SU791230A3 - Способ получени бетаина пиридилалкилсульфоновой кислоты - Google Patents
Способ получени бетаина пиридилалкилсульфоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU791230A3 SU791230A3 SU772458751A SU2458751A SU791230A3 SU 791230 A3 SU791230 A3 SU 791230A3 SU 772458751 A SU772458751 A SU 772458751A SU 2458751 A SU2458751 A SU 2458751A SU 791230 A3 SU791230 A3 SU 791230A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sodium
- acid
- pyridyl
- betaine
- sulfonate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/32—Sulfur atoms
- C07D213/34—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D3/00—Electroplating: Baths therefor
- C25D3/02—Electroplating: Baths therefor from solutions
- C25D3/12—Electroplating: Baths therefor from solutions of nickel or cobalt
- C25D3/14—Electroplating: Baths therefor from solutions of nickel or cobalt from baths containing acetylenic or heterocyclic compounds
- C25D3/18—Heterocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Electroplating And Plating Baths Therefor (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых бетаинов пиридилалкилсульфоновой кислоты, которые могут найти применение в гальванике. Известно взаимодействие сульфоки лот пиридина с галоидными алкилами с образованием бетаинов l . Целью изобретени вл етс разработка на основе известного метода способа получени новых соединений обладающих ценными свойствами, обуславливающие их применение в гальванике. Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени бет ина пиридилалкилсульфоновой кислот общей формулы )о,® - , (1 где заместитель -(CH2), находитс в положении 2 или 4 пиридилового кольца п равно 1 или 2; R означае метил, металлил, -CH,, 2-оксиИропилсульфонат натри , 2-оксибутил ;ульЛонат натри , 3-оксибутилсульфонат натри , галоидбензил, где галоген имеет атомный вес менее 80, низишй алкилбензил, где низший алкил имеет от 1 до 4 атомов углерода, бензил, замещенный группой ®.( где заместитель -(СН2),503 находитс в положении 2 или 4 пиридилового кольца, п равно 1 и.пи 2, 2- или 4-пиридилалкилсульфоновую кислоту общей форму.пы ( (Ti) :или ее соль щелочного метал.па формулы 010 в которой 2 вл етс щелочным метгшлом , таким как натрий и заместитель - (CH2) находитс в положении 2 И.ДИ 4 пиридилового кольца, п равно 1 или 2, подвергают взаимодействию с кватернизированным агентом.
таким как диметилсульфат, металлилгалоид , натрийгалоидацетат, пропансултон , бутансултон, галоидбенэил или замещенный низший галоидалкил.
Пример 1. А. Бетаин 2(N-карбоксиметилпиридил- (2))-этансульфоновой кислоты.
23,3 г (0,2 моль) натриевой соли хлоруксусной кислоты,.41,8 г (0,2 моль) натриевой соли 2-пиридил этансульфоновой кислоты и 50 г воды выдерживаютс при кипении в течение 5 ч. После охлаждени до 20°С реакционную смесь обрабатывают 250 г концентрированной хлористоводородно кислоты. Кристаллизованный хлористый натрий отфильтровывают, а раствор сгущают в вакууме. Остаток смешивают с 350 мл метанола. Выход 27,5 г. Бетаин кристаллизуетс при комнатной температуре. Его отфильтровывают отсасыванием и высушивают в вакууме при 110°С. Температура разложени 214°С.
Б. Бетаин 2-(М-карбоксиметилпиридил- (4))-этансульфоновой кислоты.
Соединение получают аналогично с использованием эквивгшентных количеств натриевой соли 4-пиридилэтансульфоновой кислоты и натриевой соли хлоруксусной кислоты. Температур разложени 234°С.
В. Бетаин (N-карбоксиметилпиридил- (4))-метансульфоновой кислоты.
Соединение получают аналогично с использованием эквивалентных количеств натриевой соли 4-пиридилэтансульфоновой кислоты и натриевой сол хлоруксусной кислоты. Температура разложени 290с.
Пример 2. А. Бетаин 2-(N-метилпиридил- (2))-этансульфоновой кислоты.
55 г (0,29 моль) 2-пиридилэтансульфоновой кислоты и 40,7 г {0,32 моль) диметилсульфата нагревают до 150-155°С. Спуст 2 ч реакционной смеси дают остыть до 20°С и добавл ют смесь 40 мл этанола и 40 мл изопропанола. После 24-часово выдержки отфильтровывают осажденный неочищенный продукт. После двойной перекристаллизации из метанола белые кристаллы высушивают в вакууме при .
Выход 16,8 г бетаина. Температур разложени 290 С.
Б. Бетаин 2-(N-метилпиридил-(4)) -этансульфоновой кислоты.
Соединение готов т аналогично, примен эквивалентные количества 4-пиридилэтансульфоновой кислоты и диметилсульфата.
Пример 3. А. Бетаин-(2-метилбензил )-пиридил-(2)-этансулйфоновой кислоты.
41,8 г (0,2 моль) натриевой соли 2-пиридилэтансульфоновой кислоты, 28,1 г (0,2 моль) хлористого о-метилбензила и 20 г воды вьщерживаютс при кипении 5 ч. Затем реакционной смеси дают остыть до и добавл ют 250 г концентрированной хлористоводородной кислоты. Осадившийс хлористый натрий отфильтровывают отсасыванием, а фильтрат смешивают с 300 мл этанола. Осадившуюс белую кристаллическую массу отфильтровывают и высушивают в вакууме при 110с. Выход 32 г бетаина. Температура разложени .
Б. Бетаин 1-(N-(2-метилбензил)-пиридил- (4))-этансульфоновой кислоты .
Соединение получают аналогично, использу в качестве реагентов эквивалентные количества натриевой соли 4-пиридилэтансульфоновой кислоты и о-метилбензилхлорида. Температура разложени 241°С.
Пример 4. Бетаин 1-(М-бензил-пиридил- (2))-метансульфоновой кислоты.
17,3 г (0,1 моль) натриевой соли 2-пиридилметансульфоновой кислоты, 12,7 г (0,1 моль) 5ензилхлорида и 13 г воды кип т т 2 ч при температуре 100-105°С. Реакционную смесь охлаждают до 20°С и к ней добавл ют 100 мл концентрированной хлористоводородной кислоты. Осадившийс хлоритый натрий отфильтровывают, а раствор концентрируют. Остаток смешиваю со 100 мл этанола. Выпавшие белые кристаллы отфильтровывсшт и высушивают при 110°С. Выход 13,7 г. Температура разложени 230°С.
Пример 5. По примерам 3 и с применением в каждом случае эквивалентных количеств надлежащих реагентов были, соответственно, получны указанные ниже продукты:
Бетаин 2-(N-бензилпиридил-(2))-этансульфоновой кислоты. Температура разложени 198°С.
Бетаин 2-(М-бензилпиридил-(4))-этансульфоновой кислоты. Температура разложени 234°С.
Бетаин 2-(N-(2-хлорбензил)-пиридил- (2))-этансульфоновой кислоты. Температура разложени 201°С.
Бетаин 2-(М-(4-хлорбензил)-пиpидил (2 ) )-этансульфоновой кислоты. Температура разложени 201°С.
Бетаин 2- (N- (2-хлорбензил)-пиридил- (4))-этансульфоновой кислоты. Температура разложени 237°С.
Пример 6. А. Бетаин 2-(N- (З-Масульфопропил)-пиридил-(2))-этансульфоновой кислоты.
41,8 г (0,2 моль) натриевой соли 2-пиридилэтансульфоновой кислоты, 30,5 г (0,25 моль) пропилсульфоната 200 г метанола и 15 г воды нагревают в течение 7 ч при . Реакционную смесь затем концентрируют в вакууме и остаток смешивают с 200 мл концентрированной хлористоводородно
кислоты. Выпавший хлористый натрий отфильтровывают, а фильтр упаривают досуха: масл нистый остаток раствор ют в 200 МП метанола и выдерживают 2 сут. Часть осадившейс за это врем 2-пиридилэтановой кислоты отфильтровывают , а фильтр нейтрализуют 30%-ным раствором натрий-метилата , (в метаноле). Отфильтрованную осадившуюс белую соль высушивают в вакууме при 110°С. Выход 17 г. Температура разложени . .
Б. По примеру 6 А путем замены бутансультона пропансультоном получают названный бетаин.
В. По примеру б А с использование эквивсшентных количеств надлежаишх исходных материалов получают ниже указанные продукты:
Бетаин (N-(3-Nacyльфoпpoпил)-пиpидил- (4))-метансульфоновой кислоты .
Бетаин 2-(N-(4-Nacyльфoбyтил)-пиpидил- (4))-этансульфоновой кислоты.
Пример 7. А. Бетаин 2-(N- (3-Масульфо-2-гидроксипропил)-пиридил- (2))-этансульфоновой кислоты.
20,9 г (0,1 моль) натриевой соли 2-пиридилэтансульфоновой кислоты, 19,7 г (0,1 моль) натриевой соли З-клор-2-гидроксипропилсульфоновой кислоты и 20 мл воды нагревают в течение 6 ч при . Реакционную смесь затем концентрируют под вакуумом , а остаток смешивают со 100 мл концентрированной хлористоводородной кислоты. Hepастворикшй хлористый натрий отфильтровывают и фильтрат упаривают досуха. Масл нистый остато раствор ют в 100 мл метанола и выдерживают в течение 2 сут. Часть f осадившейс за это врем 2-пиридилэтансульфоновой кислоты отфильтровывают и фильтрат нейтрализуют 30%-ным раствором метилата натри в метаноле. Осадившуюс белую соль отфильтровывают, высушивают в вакууме , при 110°С. йлход 11 г. Температура разложени 183°С.
Б. По примеру 7А с использованием соответствующих эквивалентных количеств исходных реагентов получают нижеуказанные поолукты;
Бетаин 2-(N-{4-Nacyль(o-2-rидpooкcибyтил )-пиридил-(2))-этансульфоновой кислоты.
Бетаин ( N-(4-Масульфо-3-гидроксибутил ) -пиридил- (4) ) -этансульфоновой кислоты.
Бетаин (N-(3-Насульфо-2-гидроксипропил )-пиридил-(4))-метансульфоновой кислоты.
Пример 8. А. 1,4-бис-(2-(2-сульфоэтил )-пиридиний-(1)-метил)-бензол .
62,8 г (0,3 моль) натриевой соли 2-пиридилэтансульфоновой кислоты, 17,5 г (0,1 мол ь) а. ,OL ди хлор-о-ксилола и 50 г воды выдерживают 4 ч при
температуре 100-105 С. Реакционную смесь охлаждают и добавл ют 200 г концентрированной хлористоводородной кислоты. Осадившийс хлористый натри отфильтровывают, а фильтрат упаривают в вакууме досуха. К остатку добавл ют 200 МП метанола. Осажденные неочищенные кристаллы отфильтровывсшзт , раствор ют в 120 мл воды при 20с и вновь осаждают добавлением 480 МП этанола. Белую кристаллическую массу отфильтровывают и высушивают в вакууме при 110 С. Выход 26 г. Температура разложени выше .
В. Аналогичным путем из соответствующих эквивалентных количеств реактивов получают нижеследующие продукты:.
1, 2-бкс. - (2- (2-сульфоэтил )-пириднний- (1)-метил)-бензол. Температура разложени 248 С.
1,3-бис-(2-(2-сульфоэтил)-пиридиний- (1)-метил)-бензол. Температура разложени 251°С.
1,4-5ис-(4-(2-сульфоэтил)-пиридиний- (1 ) -метил)-бензол. Температура разложени 258 с.
Claims (4)
1. Способ получени бетаина пиридилалкилсульфоновой кислоты общей формулы
0
R®
где заместитель -(СНз)„5а находитс в положении 2 или 4, пиридилового кольца: п равно 1 или 2; R означает метил, металлил, -CHjiCOOH, 2-оксипропилсульфонат натри , 2-оксибутилсульфонат натри , 3-оксибутилСульфонат натри , галоидбензил, где галоген имеет атомный вес менее 80, низший алкилбензил, где низший гшкил имеет от 1 до 4 атомов углерода, бензил, замещенный группой
,-.J.°f.
где заместитель -(CHi)f,SO находитс в положении 2 или 4 пиридилового кольца, п равно 1 или 2, отличающийс тем, что 2- или 4-пиридилалкилсульфоновую кислоту формулы
(,H
10
или ее соль щелочного металла формулы
..,.
0
где Z вл етс щелочным металлом, таким как натрий и заместитель -.( СНд )f, находитс в положении 2 или 4 пиридилового кольца,п равно 1 или 2, подвергают взаимодействию с кватернизирующим агентом, таким как диметилсульфат, меташлилгалоид , натрийгалоидацетат, пропансултон , бутансултон, галоидбензил или замещенный низший галоидалкил.
2.Способ по П.1, получени бетаина 2- Н-бензилпиридил-(2) -этансульфоновой кислоты, отличающийс тем, что 2-пиридилэтансульфоновую кислоту подвергают взаимодействию с бензилхлоридом.
3.Способ по П.1 получени бетаина 2- М-бензилпиридз ил-(4) -этансульфоновой кислоты, отличающийс тем, что натриевую соль 4-пиридилэтансульфо«овой кислоты подвергают взаимодействию с бензилхлоридом .
4.Способ по П.1 получени 1,2- (2-сульфоэтил)пиридил-(1)|-метил -бензола , отличающис тем, что натриевую соль 2-пиридилэтансульфоновой кислоты подвергают взаимодействию с оС ,с -дихлор-о-ксилолом .
Приоритет по признакам., 12.03.76 при п равно 1 или 2,R означает метил, -СН,СООН, 2-оксипропилсульфонат натри / 2-оксибутилсулфонат натри , 3 оксибутилсульфонат натри , галоид-бензил, низший ашкилбензил с ., бензил, замещенный группой
fcH,)suf
Ci
где заместитель -(СН2.)ц50э, находитс в положении 2 или 4 пиридилового кольца, п равно 1 или 2.
27.01.77 при R - металлил. Источники информации, прин тые во внимание при зкспертизе
1. Патент СЗНА 3444056, кл. 204-49, опублик. 1969.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US66652576A | 1976-03-12 | 1976-03-12 | |
| US05/763,452 US4067785A (en) | 1976-03-12 | 1977-01-27 | Electroplating additives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU791230A3 true SU791230A3 (ru) | 1980-12-23 |
Family
ID=27099476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772458751A SU791230A3 (ru) | 1976-03-12 | 1977-03-11 | Способ получени бетаина пиридилалкилсульфоновой кислоты |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52116475A (ru) |
| AT (1) | AT361266B (ru) |
| BR (1) | BR7701506A (ru) |
| CA (1) | CA1072098A (ru) |
| CH (1) | CH630355A5 (ru) |
| DE (1) | DE2710721A1 (ru) |
| ES (1) | ES456723A1 (ru) |
| FR (1) | FR2343729A1 (ru) |
| GB (1) | GB1578168A (ru) |
| IT (1) | IT1083723B (ru) |
| NL (1) | NL7702673A (ru) |
| SU (1) | SU791230A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2242200B (en) * | 1990-02-20 | 1993-11-17 | Omi International | Plating compositions and processes |
| IT1275486B (it) * | 1995-07-06 | 1997-08-07 | Giuseppe Faranda | Sistema di sintesi per l'ottenimento di piridin propil sulfo betaina, senza rischi per l'uomo e per l'ambiente |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2839456A (en) * | 1956-11-16 | 1958-06-17 | Hanson Van Winkle Munning Co | Electroplating |
| US3444056A (en) * | 1966-06-24 | 1969-05-13 | Cilag Chemie | Nickel electroplating electrolyte |
| DE1621157A1 (de) * | 1967-08-16 | 1971-05-19 | Riedel & Co | Saures galvanisches Nickelbad |
| US3821095A (en) * | 1972-09-26 | 1974-06-28 | M & T Chemicals Inc | Zinc electroplating process and electrolyte therefor |
| US3862019A (en) * | 1974-04-26 | 1975-01-21 | R O Hull & Company Inc | Composition of electroplating bath for the electrodeposition of bright nickel |
-
1977
- 1977-03-04 GB GB931877A patent/GB1578168A/en not_active Expired
- 1977-03-10 JP JP2554577A patent/JPS52116475A/ja active Pending
- 1977-03-10 IT IT4841677A patent/IT1083723B/it active
- 1977-03-10 ES ES456723A patent/ES456723A1/es not_active Expired
- 1977-03-11 BR BR7701506A patent/BR7701506A/pt unknown
- 1977-03-11 AT AT166477A patent/AT361266B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-11 CA CA273,773A patent/CA1072098A/en not_active Expired
- 1977-03-11 SU SU772458751A patent/SU791230A3/ru active
- 1977-03-11 FR FR7707349A patent/FR2343729A1/fr active Granted
- 1977-03-11 DE DE19772710721 patent/DE2710721A1/de not_active Withdrawn
- 1977-03-11 NL NL7702673A patent/NL7702673A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-11 CH CH310777A patent/CH630355A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH630355A5 (en) | 1982-06-15 |
| CA1072098A (en) | 1980-02-19 |
| IT1083723B (it) | 1985-05-25 |
| DE2710721A1 (de) | 1977-09-15 |
| ATA166477A (de) | 1980-07-15 |
| JPS52116475A (en) | 1977-09-29 |
| BR7701506A (pt) | 1977-11-29 |
| FR2343729B1 (ru) | 1982-07-02 |
| FR2343729A1 (fr) | 1977-10-07 |
| ES456723A1 (es) | 1978-12-16 |
| GB1578168A (en) | 1980-11-05 |
| NL7702673A (nl) | 1977-09-14 |
| AT361266B (de) | 1981-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU575025A3 (ru) | Способ получени 4-арил-1,4-дигидропиридинов или их солей | |
| JPS5940829B2 (ja) | メルカプトエチル置換グアニジンの製法 | |
| SU578870A3 (ru) | Способ получени -(метоксиметил) фурилметил-6,7-бензоморфанов или морфинанов или их солей | |
| JP2547638B2 (ja) | スルホアルキル置換ヒドロキシルアミン類の製造方法 | |
| SU660592A3 (ru) | Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламино-имидазолинов-(2) или их солей | |
| SU453836A3 (ru) | Способ получения производных 3-бензилпиридина или их солей | |
| SU791230A3 (ru) | Способ получени бетаина пиридилалкилсульфоновой кислоты | |
| SU645566A3 (ru) | Способ получени пиразолов | |
| JPS632264B2 (ru) | ||
| JPS59206376A (ja) | オキシラン類の製造法 | |
| CA1082198A (en) | Process for preparation of a therapeutically active compound | |
| US2729645A (en) | 1-[2-(dithiocarboxyamino)polymethylene] quaternary ammonium inner salts | |
| JPS5915901B2 (ja) | ｕ↓−アミノアルコ−ルの製造方法 | |
| US4450274A (en) | Preparation of ethambutol-diisoniazide methane sulfonic acid salt | |
| SU492076A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидина | |
| US5248811A (en) | Process for producing sulfoalkyl-substituted hydroxylamines | |
| SU402218A1 (ru) | ||
| EP1424329B1 (en) | Process for the preparation of 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives | |
| CA2163601C (fr) | Derives d'acide 2-aminobenzenesulfonique et de chlorure de 2-aminobenzenesulfonyle | |
| US2849465A (en) | New compounds and methods of making same | |
| SU701531A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
| JP3042123B2 (ja) | Ｎ−シアノアセトアミジン誘導体の製法 | |
| US4160096A (en) | Process for production of 5-nitroimidazole derivatives | |
| SU443511A1 (ru) | Способ получени серусодержащих производных аминов | |
| JPS6231705B2 (ru) |