SU443511A1 - Способ получени серусодержащих производных аминов - Google Patents
Способ получени серусодержащих производных аминовInfo
- Publication number
- SU443511A1 SU443511A1 SU1816326A SU1816326A SU443511A1 SU 443511 A1 SU443511 A1 SU 443511A1 SU 1816326 A SU1816326 A SU 1816326A SU 1816326 A SU1816326 A SU 1816326A SU 443511 A1 SU443511 A1 SU 443511A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- carbon atoms
- containing amines
- mol
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- -1 benzenesulfonylthio Chemical group 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 241001397173 Kali <angiosperm> Species 0.000 description 1
- WMYIKNUKENNMLR-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,3-bis[(4-methylphenyl)sulfonylsulfanyl]propan-2-amine Chemical compound C=1C=C(C)C=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 WMYIKNUKENNMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMOWKUTXPNPTEN-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)N(C)C VMOWKUTXPNPTEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanedithioic acid Chemical compound CCOC(S)=S ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- LZSBNSVOXWMXLL-UHFFFAOYSA-M potassium;benzenesulfinate Chemical compound [K+].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 LZSBNSVOXWMXLL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFNBMGLGYSGFEZ-UHFFFAOYSA-M potassium;ethanethioate Chemical compound [K+].CC([S-])=O AFNBMGLGYSGFEZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых серусодержащих производных аминов общей формулы I
Способ получени соединений формулы I, которые обладают ценными свойствами, неизвестен .
Предлагаетс способ получени соединений формулы I, заключающийс в том, что соединение общей формулы П
где RI - неразветвленна или разветвленна алкилгруппа с 1-5 атомами углерода;
R2 - атом водорода, неразветвленна или разветвленна алкилгруппа с 1-5 атомами углерода;
SО
IIII
Q - остаток -S-С-ORs или -S-С-R4,
где Нз - неразветвленна или разветвлённа алкилгруппа с 1-8 атомами углерода или циклоалкилгрупна с 5-6 атомами углерода и R4 - алкилгруппа с 1-5 атомами углерода ,
или их солей, которые обладают высокой биологической активностью.
Известен способ получени соединений общей формулы (CH3)2NCH(CH2SSO2R)2, где R - метил, толилгруппа, реакцией М,М-диметилдигалоидпропиламинов с алкил- или арилтиосульфонатами .
SY TX
В,N
где RI и Ra имеют указанные значени и Y - группа, замещаема остатком Q, например бензолсульфонил- или толуолсульфонилгруппа , где Q имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы HI
MQ
где Q имеет указанное значение и М - щелочной металл, в среде органического растворител .
Обычно соединени формулы I получают
следующим образом. К соединению формулы П в подход щем растворителе, например этаноле , ацетонитриле или предпочтительно метаноле , прибавл ют щелочной ксантогенат или щелочную соль тиожирпой кислоты формулы П1. После перемещивани при комнатНОИ температуре нагревают еще некоторое врем предпочтительно при температуре до 50°С при перемешивании. Целевой продукт выдел ют известными приемами, получа их в виде Масел, которые раствор ютс в обычных органических растворител х. Соли соединений формулы I получают взаимодействием соединений формулы I с соответствующей кислотой. Необходимые в качестве исходного продукта дл получени соединений общей формулы I соединени общей формулы II получают, например, подверга взаимодействию соединение общей формулы IV где RI и R2 имеют указанные значени и X - галоген, предпочтительно хлор, с соединением общей формулы V где Y имеет указанное значение и Me - катион металла или аммони , предпочтительно натри , в подход щем растворителе, например этаноле, изопропаноле, метаноле. Пример 1. 1,3-Бис-(1-к-амилокситиокарбонилдисульфан-2 )-2 - диметиламинопропан К 21,6 г (0,05 моль) 1,3-бис-(бензолсульфонилтио )-2-диметпламинопропана в 200 мл абсолютного метанола прибавл ют при перемещивании и при комнатной температуре 22,2 г (0,11 моль) н-амилксантогената кали порци ми. Перемешивают 3 ч при комнатной температуре, затем нагревают до 50°С и оп ть перемешивают примерно 1 ч. После охлаждени до комнатной температуры отфильтровывают от выпавщего бензолсульфината кали и растворитель выпаривают в вакууме. Остаток раствор ют в 300 мл хлороформа и промывают водой два раза по 100 мл. После сущки раствора хлороформа с сульфатом натри его выпаривают в вакууме. Остающеес масло освобождают от летучих составных частей нагреванием до 50° в течение 0,5 ч в высоком вакууме. Вычислено, %: С 43,0; Н 7,0; N 2,9; S 40,4. CirnssNOsSe; мол. вес 475,8. Пайдено, %: С 43,2; Н 6,3; N 3,3; S 40,2. Пример 2. Биоксалат 1,3-бис-(1-«-амилокситиокарбонилдисульфан-2 ) - 2 - диметиламинопропана . 4,0 г (0,0084 моль) 1,3-бис-(1-н-амилокситиокарбонилдисульфан -2) - 2 - диметиламинопропана раствор ют в 30 мл абсолютного этанола . Прибавл ют раствор 1,0 г (0,011 моль) свободной от воды щавелевой кислоты в 20 мл абсолютного этанола. Выпавший оксалат отфильтровывают и перекристаллизовывают из абсолютного этанола. Бесцветные кристаллы имеют т. пл. 88°. Вычислено, %; С 40,4; Н 6,2; N 2,5; S 34,1. CigHssNOeSe; мол .вес. 565. Найдено, %: С 39,6; Н 6,2; N 2,8; S 33,9. Пример 3. 1,3-Бис-(1 - ацетилдисульфан2 ) -2-диметиламинопропан. К 21,6 г (0,05 моль) 1,3-бис-(бензолсульфонилтио )-2-диметиламинопропана в 400 мл абсолютного ацетонитрила прибавл ют при перемешивании при комнатной температуре порци ми 11,4 г (0,1 моль) тиоацетата кали . Перемешивают 1 ч при 50° и реакционную смесь оставл ют охлаждатьс . Выпавщую соль отфильтровывают. После выпаривани фильтрата в вакууме при 50° остаток раствор ют в 300 мл хлороформа и промывают водой , два раза по 100 мл. Раствор хлороформа сушат сульфатом натри и выпаривают в вакууме . Масл нистый остаток перегон ют в высоком вакууме при 82-86°С (0,002 мм рт. ст.). Вычислено, %: С 33,7; Н 5,7; N 3,6; S 49,1. С9П,7МО254; мол. вес. 299,5. Найдено, %: С 33,6; Н 5,8; N 4,3; S 49,6. Пример 4. 1,3-Бис-(1 - изопропокситиокарбонилдисульфан-2 )-2 - диметиламинопропан . К 17 г (0,37 моль) 1,3-бис-(п-толуолсульфонилтио )-2-диметиламинопропана в 300 мл абсолютного метанола прибавл ют порци ми при перемешивании и при комнатной температуре 13,9 г (0,08 моль) изопропилксантогепата кали . Перемешивают 3 ч при комнатной температуре и затем нагревают до 50°С и продолжают перемешивать еще примерно 1 ч. После охлаждени до комнатной температуры отфильтровывают от выпавшего п-толуолсульфипата кали и растворитель выпаривают в вакууме. Остаток раствор ют в 300 мл хлороформа и промывают водой, два раза по 100 мл. После сушки раствора хлороформа сульфатом натри его выпаривают в вакууме. Остающеес масло освобождают от летучих составных частей нагреванием до 50°С в течение 0,5 ч в высоком вакууме. Вычислено, %: С 37,2; П 6,0; N 3,5; S 45,9. С1зН25МО25б; мол. вес 419. Найдено, %: С 38,1; Н 5,5; N 3,6; S 45,2. Соответствующий биоксалат получают, как в примере 2. Аналогично описанному в примерах 1 и 2 способу получают следующие соединени общей формулы I и их соли.
Вычислено, %: CI 6,6, Найдено, %: CI 6,1.
Предмет изобретени
Способ получени серусодержащих производных аминов общей формулы I
где iRi - неразветвленна или разветвленна алкилгруппа с 1-5 атомами углерода;
R2 - атом водорода, неразветвленна или разветвленна алкилгруппа с 1-5 атомами углерода;
SО
IIII
Q -остаток -S-С-ОНз или -S-С-R4,
причем Rs - неразветвленна или разветвленна алкилгруппа с 1-8 атомами углерода или циклоалкилгруппа с 5-6 атомами углерода и R4 - алкилгруппа с 1-5 атомами углерода . 7 шш их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы II где RI и R2 имеют указанные значени , Y- грунна, замещаема остатком Q, нанример бензолсульфонил- или толуолсульфонилгрун-10 па, нричем Q имеет указанное значение, 5 8 подвергают взаимодействию с соединением общей формулы III где Q имеет указанное значение, и М - щелочной металл, в среде органического растворител с последующим выделением целевого нродукта известным способом в виде свободного соединени или соли.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH322171A CH548381A (de) | 1971-03-05 | 1971-03-05 | Verfahren zur herstellung neuer 2-aminopropanverbindungen. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU443511A3 SU443511A3 (ru) | 1974-09-15 |
| SU443511A1 true SU443511A1 (ru) | 1974-09-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2654738A (en) | Organic derivatives of phosphonic acids and method of preparing the same | |
| SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
| SU688123A3 (ru) | Способ получени производных анилина | |
| SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
| SU453836A3 (ru) | Способ получения производных 3-бензилпиридина или их солей | |
| SU505348A3 (ru) | Способ получени циклопропиламинов | |
| DE1945542A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-heterosubstituierten Azetidinonen-(2) | |
| SU443511A1 (ru) | Способ получени серусодержащих производных аминов | |
| SU1227111A3 (ru) | Способ получени производных гуанидина или их таутомерных соединений или их солей | |
| US2729645A (en) | 1-[2-(dithiocarboxyamino)polymethylene] quaternary ammonium inner salts | |
| SU481153A3 (ru) | Способ получени цианфеноксиацетонитрилов | |
| SU505358A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
| SU791230A3 (ru) | Способ получени бетаина пиридилалкилсульфоновой кислоты | |
| SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
| SU410009A1 (ru) | ||
| US3312738A (en) | Dibenzocycloheptenes and processes for the preparation thereof | |
| SU520043A3 (ru) | Способ получени пиридиновых производных тиомочевины | |
| SU507567A1 (ru) | Способ получени замещенных дитиокарбаматов | |
| SU482039A3 (ru) | Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных | |
| SU421197A3 (ru) | Способ получения 2-имино-1,3-дитиан- производных | |
| US2894030A (en) | N-benzhydryl-s-(omega-dilower alkylaminoalkyl) pseudothioureas and their pseudothiouronium salts | |
| SU362012A1 (ru) | ||
| US3068242A (en) | Production of n-dialkyl and n-diaralkyl phosphorylhomocysteine thiolactones | |
| SU626694A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола или их солей | |
| SU449044A1 (ru) | Способ получени -ацил- -трихлорметилсульфенил- -арил(алкил)сульфониламидов |