SU626694A3 - Способ получени производных бензимидазола или их солей - Google Patents
Способ получени производных бензимидазола или их солейInfo
- Publication number
- SU626694A3 SU626694A3 SU762348905A SU2348905A SU626694A3 SU 626694 A3 SU626694 A3 SU 626694A3 SU 762348905 A SU762348905 A SU 762348905A SU 2348905 A SU2348905 A SU 2348905A SU 626694 A3 SU626694 A3 SU 626694A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloroform
- stirred
- salts
- amide
- acid
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 5
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 title description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 title 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- -1 (2 benzimidazolyl) -5-nitrofurancarboxylic acid Chemical compound 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- HHIRBXHEYVDUAM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(N=C=O)=C1 HHIRBXHEYVDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IODMEDPPCXSFLD-UHFFFAOYSA-N 5-nitrofuran-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IODMEDPPCXSFLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004674 formic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Изобретение касаетс спсюоба получени новых произвоцных бензимидазола общей формулы I.
Способ получени соединений формулы I основан на известной реакции и заклк чаетс в том, что соединение формулы И СОЛИ с органическими и неорганическими кислотами. Так, например, могут быть получены соли с сол ной, серной, уксусной , муравьиной кислотами и так далее. Другие подробности могут быть iBbiHSлены из приводимых ниже примеров, причем изобретение не ограничиваетс этн ии примерами. Пример. 6,8г (25 ммопь) ам ца N -{2-бензимидазолил)-5 нитрофурай карбоновой кислоты перемешивают в ВОм хлороформа, после чего к суопензии прибавл ют 4s8 г (25.ммоль) 3,4-цихлор фенилизоцианата к смесь перемешивали в течение 6 ч при комнатной темпера ту ре.. Реакционную смесь выдерживают в течение ночи и затем фильтруют, Получегшый кристаллический продукт, окрашен ный в желтый цвет, промываютхлорофор мом., Полученный продукт представл ет собой- 1(3,4-дихлорфенйлкарбомоил)-2-. , -(5-нитрофурил-2 карбамоиламинб) -бензимидазол; т, пл. 235-237 С (окрашен:Йь1ёв желтый цвет кристаллы). П р и м е р. 2, 6,8 г (23 ммо ь) амида (2-бензймидазолил)-5-ш1Тро фуранкарбоновой кислоты перемешивают в 60 мл хлороформа. Затем к приготовленному раствору прибавл ют 3,2 г| (25 ммоль)циклогексилизодианата. Реакционную смесь перемешивают в течение 6 ч, затем выдерживают в течение нескольких часов, после чего фильтруют и промывают продукт неболшшм,количеством хлороформа. В результате, получают 8,0 г 1-циклогексйлкар6амоил2 { 5-нитрофурил-2-карбониламино) -бензимидазола; т, пл. 20S-213 С (окраше ное в желтый цвет кристаллическое ве . щество)«. Пример 3, 6,8 г (25 мМоль) амида f -(2-бензимидазолил}-5-нитрофуранкарбоновой кислоты перемешивают в 6О мл хлороформа,затем к приготовле Ному раствору прибавл ют 2,43 г , (25 ммоль) бутйлизоцианата. Смесь пе мещивают: в течение 6ч,, затем Бьше живают в течение ночи, после чего филь руют и промывают продукт хлороформом В результате получают 8,О5 -бу- тилкарбамоил-2-(5-нитрофурил-2-карбониламино )-бензимидааола, т. пл, 258 259 С (окрашенное в желтый цвет кристаллическое вещество). : П р и м р ,4, 6,8 г (2S ммоль) амида Ы-(2-бензимицазолил)-5-нитро фуранкарбоновой кислоты перемешивают 60 МП хпорофорМа,после чего к раствору прибавд юг 3,0 г (25 ммоль) фенилнаоцианата . Реакционную смесь перемешивают в тече1ше 6 ч, затем фильтруют и промывают в течение 6 ч, затеы фильтруют и промывают продукт небольшим количеством хлороформа. В результате получают 8,6 г. амида 1н:|)енилкарбамоил- (2-бензимидазолил)-5-нитрофуранкарбоновой кислоты, т, пл. 253-255 С (окрашенное в желтый цвет кристаллическое вещество). П р и м е р 5. 6,8 г (25 ммоль) амида N -(2 бензимидазолил)-5-йитрофуранкарбоновой кислоты перемешивают в 60 мл хлороформа, после чего к приготовленному раствору прибавл ют 2,15г 25 ммоль) Н пропилиамшаната. РеакоиЬнную смесь перемешивают в течение 6 ч при комнатной температуре, после чего фильтруют и промывают продукт небольшим количеством хлороформа. В результате получают 8,5 г- амида 1 Ц -пропил карбамоил- 2-(Э-.нит-ррфуранкарбоновой): кислоты,- т, пл, 26О-262 С (окрашенное в желтый цвет кристаллическое вешество). П р и м е р 6. 6,8 г (25 ммоль) амида N (2 бензимидазолил)-5-нитрофуранкарбоновой кислоты перемешивают в 60 мл хлороформа, после чего к приготовленному раствору прибавл ют 3,8 г (25 ммоль) 3-хлорфенилизоцианата, Реакционную смесь перемешивают в течение 6 ч при комнатной температуре, после чего фильтруют и промывают продукт небольшим количеством хлороформа, В результате получают 8,9 г амида 1-(3- хлорфенилкарбамоил)-2-( 5-нйтрофуранкарбоновой ) кислоты; т. пл. 259-260°С (окрашенное в желтый цвет кристаллическое вещество). П. р и м е р 7. 6,8 г (25 ммоль) амида N -(2-бензимидаволил)-5-ш1Трофуранкарбоновой кислоты перемешивают в 6О мл хлороформа, после чего к приготовленному раствору прибавл ют 1,5 г (25 ммо ь) метилизоцианата. Реакционную смесь перемешивают в течение 6 ч. при Комнатной температуре, после чего фильтруют и промывают продукт небольшим количеством хлороформа. Врезультате получают 7,6 г амида 2-метилкарбамоил-2- ( 5-нитрофуранкарбоновой кислоты; т, пл. 267-269 С окрашенное в желтый цеет кристаллическое вещество). Ф ормул аизобретени . Способ получени производных бензимидазола общей формулы I
шсо
COBH-R
где R - йизший алкил, цшшогёксип, ф&НИЛ или фенил, замещенный одним или цвум атомами хлора,
или их солей, отличающийс тем, что соединение формулы Ц
8
ННСО
подвергают взаимодействию с изоциона том обитай формулы 111
где R нмеетт „ вышеуказанвыв зна 1&ни в среде растворител , с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:
1. Патент СССР № 415874, кл. С О7 В 235/32, 1974.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU74CI00001473A HU171244B (hu) | 1974-05-02 | 1974-05-02 | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh benzimidazola i gerbicidy soderzhahhie takie soedinenija |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU626694A3 true SU626694A3 (ru) | 1978-09-30 |
Family
ID=10994517
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7502131951A SU584769A3 (ru) | 1974-05-02 | 1975-04-30 | Способ получени производных бензимидазола или их солей |
| SU762348905A SU626694A3 (ru) | 1974-05-02 | 1976-04-15 | Способ получени производных бензимидазола или их солей |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7502131951A SU584769A3 (ru) | 1974-05-02 | 1975-04-30 | Способ получени производных бензимидазола или их солей |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS204999B2 (ru) |
| DD (1) | DD120194A1 (ru) |
| DK (1) | DK190675A (ru) |
| FI (1) | FI751289A (ru) |
| HU (1) | HU171244B (ru) |
| IL (1) | IL47185A0 (ru) |
| IN (1) | IN141703B (ru) |
| PL (3) | PL106064B1 (ru) |
| SE (1) | SE7505025L (ru) |
| SU (2) | SU584769A3 (ru) |
| YU (2) | YU109175A (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2632908C2 (ru) * | 2011-08-18 | 2017-10-11 | Ниппон Синяку Ко., Лтд. | Гетероциклическое производное и фармацевтическое средство |
-
1974
- 1974-05-02 HU HU74CI00001473A patent/HU171244B/hu unknown
-
1975
- 1975-04-26 IN IN847/CAL/75A patent/IN141703B/en unknown
- 1975-04-28 IL IL47185A patent/IL47185A0/xx unknown
- 1975-04-29 SE SE7505025A patent/SE7505025L/xx unknown
- 1975-04-29 CS CS752989A patent/CS204999B2/cs unknown
- 1975-04-29 FI FI751289A patent/FI751289A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-04-29 DD DD185755A patent/DD120194A1/xx unknown
- 1975-04-29 CS CS752989A patent/CS204998B2/cs unknown
- 1975-04-29 YU YU01091/75A patent/YU109175A/xx unknown
- 1975-04-29 CS CS752989A patent/CS205000B2/cs unknown
- 1975-04-30 SU SU7502131951A patent/SU584769A3/ru active
- 1975-05-01 DK DK190675A patent/DK190675A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-05-02 PL PL1975193637A patent/PL106064B1/pl unknown
- 1975-05-02 PL PL1975193636A patent/PL102170B1/pl unknown
- 1975-05-02 PL PL1975180100A patent/PL99545B1/pl unknown
-
1976
- 1976-04-15 SU SU762348905A patent/SU626694A3/ru active
-
1981
- 1981-04-27 YU YU01081/81A patent/YU108181A/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2632908C2 (ru) * | 2011-08-18 | 2017-10-11 | Ниппон Синяку Ко., Лтд. | Гетероциклическое производное и фармацевтическое средство |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL99545B1 (pl) | 1978-07-31 |
| CS204999B2 (cs) | 1981-04-30 |
| YU108181A (en) | 1982-02-28 |
| PL102170B1 (pl) | 1979-03-31 |
| FI751289A (ru) | 1975-11-03 |
| PL106064B1 (pl) | 1979-11-30 |
| HU171244B (hu) | 1977-12-28 |
| DD120194A1 (ru) | 1976-06-05 |
| SE7505025L (sv) | 1975-11-03 |
| CS204998B2 (cs) | 1981-04-30 |
| CS205000B2 (cs) | 1981-04-30 |
| PL193636A1 (pl) | 1978-02-13 |
| YU109175A (en) | 1982-02-28 |
| DK190675A (da) | 1975-11-03 |
| IL47185A0 (en) | 1975-06-25 |
| SU584769A3 (ru) | 1977-12-15 |
| PL193637A1 (pl) | 1978-02-27 |
| IN141703B (ru) | 1977-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4113731A (en) | Fused isoquinoline derivatives | |
| DE2858737C2 (ru) | ||
| SU502606A3 (ru) | Способ получени бензимидазолов | |
| SU557758A3 (ru) | Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей | |
| US3055905A (en) | New sulphamyl benzamides | |
| DE2000027A1 (de) | Optische Aufheller | |
| SU626694A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола или их солей | |
| DE2124907A1 (de) | 3 Amino 1,2,4 oxadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneipraparate | |
| DE3005069A1 (de) | Pyridonderivate, ihre herstellung und ihre verwendung | |
| US2540946A (en) | Pyridoxal-histamine and processes for preparing the same | |
| EP0150034A2 (de) | 2-Aminothiophenderivate | |
| DE2259222A1 (de) | Neue, 1,1-dioxothiazolidin-4-one und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2038919C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino- δ↑2↑-pyrazolinderivaten | |
| DE1801205A1 (de) | Aminoalkylierte Thioaether von 2-Mercaptoindolen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2436032A1 (de) | Neue aromatische o-hydroxyaldehyde, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE1545842C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 3-Halogen-benzisothiazoliumhalogeniden | |
| JPH0174A (ja) | ベンズイミダゾ−ル誘導体 | |
| CH630350A5 (en) | Process for the preparation of aromatically substituted sulphamoylbenzoic acid derivatives. | |
| DE1213841B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-4-halogen-pyridazonen-(6) | |
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| AT228788B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Aminoessigsäure-benzoylcarbinolester und ihrer Salze | |
| SU786890A3 (ru) | Способ получени замещенных тиоуреидобензола | |
| SU253685A1 (ru) | Способ получения замещенных карбоксамидотиазолов | |
| CH536315A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Chinolin-Derivaten | |
| CH583195A5 (en) | Schiff's bases prodn. from 1-amino 3-phenylindole - by reaction with aldehydes, useful as bacteriostats and fungistats |