CS205000B2 - Fungicídní prostředek - Google Patents
Fungicídní prostředek Download PDFInfo
- Publication number
- CS205000B2 CS205000B2 CS752989A CS722377A CS205000B2 CS 205000 B2 CS205000 B2 CS 205000B2 CS 752989 A CS752989 A CS 752989A CS 722377 A CS722377 A CS 722377A CS 205000 B2 CS205000 B2 CS 205000B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- test
- benzimidazole
- iii
- carbonylamino
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 19
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 13
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 5
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 3
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 2
- 241000266345 Alternaria radicina Species 0.000 description 2
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 2
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 2
- 241000332749 Setosphaeria turcica Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC(N)=NC2=C1 JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000905906 Cercospora apii Species 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 244000248349 Citrus limon Species 0.000 description 1
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000935926 Diplodia Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 241001558929 Sclerotium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241000561282 Thielaviopsis basicola Species 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000005945 translocation Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Předmět vynálezu se týká fungicidnich prostředků, které jako aktivní látku obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I nebo její sůl, kde
R1 je atom vodíku nebo skupina vzorce II
nebo obecného vzorce III, —CO—NH—R4 (III) kde je
R4 alkylový zbytek s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylový zbytek se 3 až 6 atomy
20S00O uhlíku nebo popřípadě fenylová skupina, substituovaná 1 až 2 atomy halogenu a
R5 alkoxykarbonylová skupina s 1 až se 4 atomy uhlíku nebo skupina shora uvedeného vzorce II.
Označení „alkylový zbytek“ může znamenat alifatické skupiny s rovným nebo rozvětveným řetězcem a s 1 až 6 atomy uhlíku (například methylový, ethylový, n-propylový, isobutylový zbytek atd.). Výhodné substituované fenylové skupiny jsou 3-chlorfenylová a 3,4-dichlorfenylová skupina. Označení „cykloalkylový zbytek“ může znamenat skupiny mající 3 až 6 atomů uhlíku, s výhodou cyklopropylový, cyklobutylový, cyklopentylový a cyklohexylový zbytek).
Soli sloučeniny obecného vzorce I se mohou tvořit s anorganickými nebo organickými kyselinami, například s kyselinou chlorovodíkovou, bromovodíkovou, sírovou, octovou, mravenčí, mléčnou, vinnou atd. Soli, které se mají používat v terapii, se musí tvořit s farmakologicky nezávadnými kyselinami.
Zejména výhodné deriváty obecného vzorce I jsou následující sloučeniny:
1- (5-nitrof uryl-2-karbonyl) karbomethoxyaminobenzimidazol,
N- (2‘-benzimidazolyl) -5-nitro-2-f urankarboxylová kyselina, l-[(3,4-díchlorfenylkarbamoyl)-2-5‘-nitrofuryl-2‘-karbonylamino] benzimidazol, l-n-butylkarbamoyl-2-(5-nitrof uryl-2-karbonylamino jbenzimidazol, l-fenylkarbamoyl-2- (5‘-nitrofuryl-2‘-karbonylamino) benzimidazol, l-propylkarbamoyl-2- (5‘-nitrof uryl-2‘-karbonylamlno jbenzimidazol,
1- [ 3‘-chlorf enylkarbamoyl) -2- (5“-nitrofuryl-2“-karboiny lamino ] benzimidazol, l-methylkarbamoyl-2-(5‘-mtrofuryl-2‘-karbony lamino) benzimidazol.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou připravovat reakcí 2-karbalkoxyaminobenzimidazolů nebo 2-aminobenzimidazolů s re aktivním derivátem kyseliny, obsahujícím skupinu vzorce II.
Podle jiné metody se sloučeniny obecného vzorce I připravují reakcí derivátu amidu N- (2-benzimidazolyl) -5-nitrof urankarboxylové kyseliny s reaktivním derivátem kyseliny, s výhodou isokaynátem, obsahujícím skupinu obecného vozrce III, kde R4 má stejný význam jako shora.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou převést ve své soli obvyklým způsobem reakcí sloučeniny obecného vzorce I s přibližně ekvimolárním množstvím kyseliny v přítomnosti organického rozpouštědla.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli jsou vynikajícími fungicidními prostředky a mohou se používat jak v humánním, tak i veterinárním lékařství a také v zemědělství.
Podle vynálezu, jehož předmětem je fungicidní prostředek, obsahuje tento nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I nebo její sůl ve 3měsi s vhodným inertním pevným nebo kapalným nosičem nebo zreďovadlem.
Tyto fungicidní prostředky se mohou formulovat jako práškovadlo, spray, granuláty, emulse atd. Směsi, obsahující nosiče a zřeďovadla, se obvykle používají jako formulace prostředků pro hubení škůdců. Směsi mohou také obsahovat povrchově aktivní činidlo nebo jinou přísadu.
Fungicidy obsahují 0,001 o/0 až 95 % aktivní látky obecného vzorce I. Preparáty vhodné pro bezprostřední použití mohou obsahovat obvykle 0,001 až 1 % aktivní látky. Koncentráty mohou obsahovat 20 až 80 °/o aktivní látky.
Fungicidní prostředky podle vynálezu mají vynikající účinek proti kmenům Fusarium, Basidiomycetes nebo Helmlnthosporium. Prostředky mají zejména vynikající účinek proti Tillehia tritici na pšeničných klíčcích, nebo proti Fusarium nivale na žitných klíčcích nebo proti Cercospora beticola na cukrové řepě. Prostředky se mohou velmi výhodně používat jako mořicí prostředky.
Chemoterapeutický účinek směsi podle vynálezu je velmi dobrý. Směs se může používat především jako fungicidní prostředek, ale má i velmi dobrý bakteriostatický a akaricidní účinek. Zabraňuje rozmnožování spor u patogenních hub a má trvalý účinek. Sloučenina se používá jako účinná složka fungicidů, uplatňující svůj účinek pomocí převodu v lýku a listech, a to prostřednictvím tkání rostliny. Nová kompozice se používá především pro svůj trvalý účinek, ale je možné ji používat i jako leptadlo.
Nová kompozice podle vynálezu působí proti následujícím druhům:
I. Ascomycetae:
Podosphaera,
P. leucotricha,
Erysiphe,
E. graminis,
E. clchoracearum,
Uncinulanecatox,
Endostigme,
Eclerotinia,
Sclerotium rolfafii,
Betxpotinia,
Botrytis cinexes,
Helminthosporium.
II. Basidiomycetae:
Tilleacesae,
Alternaria ep.,
Uromyces appendiculatus,
Rhizotonis solani,
Cercespora Reticola,
C. apii,
Fusarium nivale.
III. Phycomycetes:
Perenospoxaceae,
Plasmore viticola.
IV. Fungi imperfecti:
Septoria,
Verticillium,
Aspergillus atd.
Agrobiologický význam kompozice podle vynálezu je zdůrazněn skutečností, že blokují nejdůležltější patogenní napadení v oblasti sklizně obilnin, okopanin (brambor, cukrové řepy], ovoce, zeleniny, kulturních ozdobných rostlin a je zde dána možnost kontroly rozvoje napadení listů, stvolů a kořenů.
Kompozice působí tedy proti patogenním houbám existujícím v subtropických podmínkách [středozemí], v zahradních kulturách a na plantážích, například proti Verti205000 cillium na bavlníku, Sigatoka disease, storage diseases c. g„ Glocesporium, Fusarium na banánech, proti Eleince fawcetti, Diplodia na druzích citronovníků, proti Rhizoctonia solani, Thielaviopsis basicola na tabáků a proti různým škůdcům na cukrové třtině.
Další podrobnosti jsou uvedeny v příkladech, aniž se rozsah vynálezu omezuje na tyto příklady.
Přikladl
Test na Erysiphe graminis
Tato zkouška hodnotila aktivitu směsí, obsahující jako účinnou látku l-(3‘,4‘-dichlorf enylkarbamoyl )-2-( 5‘-nitrofurylkarbonylaminojbenzimidazol proti Erysiphe graminis.
Způsob testování: nepřetržitá nákaza ve skleníku . ' .
Hrnec s rostoucí pšenicí (Bezostaja I) o výšce rostliny 12 až 14 cm byl ručně postříkán shora uvedenou kompozicí a kromě toho byla pšenice v hrnci silně infikována práškem plísně. Spory nezbytné pro infikování byly lehce opakovaně protřepány, Hodnocení bylo prováděno na základě indexu infekce rostliny.
Výsledky jsou dále uvedeny v tabulce I.
Tabulka I koncentrace index infekce (hm./hm. %)
| 0,01 | 3,23 |
| 0,05 | 2,28 |
| 0,10 | 1,26 |
| 0,20 | 1,01 |
| kontrola | 4,75 |
Příklad 2
Test na Sclerotinium sclerotiorum
Tento pokus je použit pro hodnocení soustavného účinku kompozice z příkladu i proti. Sclerotinia sclerotiorum. .
Způsob testování: Translokace účinku byla zkoušena na mrkvi. Horní část povrchu o výšce 15 mm sterilního bloku mrkve, vložená do roztoku kompozice, byla infikována myceliem Sclerotonia sclerotiorum. Po osmi dnech období inkubace byly výsledky hodnoceny na základě škály:
a) bez účinku, hmota mycelia má tvar „víčka“, bj slabý účinek, část povrchu je pokryta vrstvou mycelia, cj mírný účinek, je již zabráněno růstu mycelia, povrch je pokryt z méně než 50 procent,
d) dobrý účinek, růst mycelia je nepatrný, ej vynikající systematický účinek, je zcela zabráněno růstu mycelia.
Výsledky tohoto pokusu jsou uvedeny dále v tabulce II.
Tabulka II
| koncentrace (hm./hm. °/o) | růst mycelia (empirické hodnoty) |
| 0,01 | 1,0 |
| 0,05 | 3,4 |
| . 0,10 | 4,8 |
| 0,20 | 5,0 |
| kontrola | 1,0 |
| Příklad 3 | |
| Test na Aspergillus flavus | |
| Tato zkouška byla použita pro hodnocení |
aktivity 1- (3*-chlorf enylkarbamoyl j -2- (5“-nitrofury-2“-karbonylaminó) benzimidazolu proti Aspergillus flavus.
Způsob testování: Difúzní agarová metoda, používající disků filtračního papíru. Suspenze spor byla nastříkána na desku s dextrózou, získanou z brambor, a disky filtračního papíru o průměru 1 cm, impregnované kompozicí o různé koncentraci, byly položeny na desku. Po šesti dnech inkubační doby bylo provedeno vyhodnocování na bázi průměru inhibovaných zón. Výsledky tohoto pokusu jsou zřejmé z následující tabulky III.
Tabulka III koncentrace průměr inhibované zóny (hm/hm %) (MM)
0,01 10,0+0 (bez inhibice j
0,05 14,7+1,1
0,10 23,0+1,8
0,20 31,2+3,0 kontrola 10,0+0 (bez inhibice)
Přikladl
Test na Fusarium oxisporum
Tento pokus byl použit pro vyhodnocení aktivity kompozice, popsané v příkladu 1 proti Fusarium oxisporum.
Testovací metoda: difúzní agarová metoda s injikováním kompozice do živné půdy.
Desky s předem danou koncentrací jsou vytvarovány s živnou půdou z kukuřičného agaru. Z těchto kultur propletených s houbami a stejně starých byly tyto transplantovány na desky o průměru 1X1 cm. Po šesti dnech inkuhační doby byly výsledky vyhodnoceny na bázi průměrů podhoubí.
Výsledky pokusu jsou zřejmé z následující tabulky IV.
Tabulka IV
| koncentrace živné | průměr podhoubí |
| půdy (hm/hm °/o) | (mm) |
| 0,01 | 15,2+1,8 |
| 0,05 | 10,0 žádný růst |
| 0,10 | 10,0 žádný růst |
| 0,20 | 10,0 žádný růst |
| kontrola | 38,6+6,2 |
Další prováděné zkoušky fungicldního účinku:
Metody:
a) Laboratorní zkouška (ln vitro): koncentrace zkoušených sloučenin v živné půdě byla 100 ppm. Jako testované organismy byly zkoušeny následující houby:
Botrytis clnerea,
Fusarium oxysporum,
Stemphylium radicinum,
Helminthosporium turcicum,
Alternaria tenuis,
Rhizoctonla solani.
b) Zkoušky in vlvo na kontaktní účinek: Testované rostliny byly postříkány roztokem, obsahujícím zkoušené sloučeniny v koncentraci 1000 ppm a potom infikovány. Zkoušky byly provedeny na následujících testovaných organismech:
Erysiphé graminis — na pšenici
Sphaerotheca fuliginea — na okurkách Phytophora Infestans — na rajčatech Uromyces.appendiculatus — na fazolích
c) Kromě toho byl zkoušen systematický účinek Erysiphé graminis na pšenici. Vyhodnocení:.
Výsledky fungicidních zkoušek byly shrnuty do níže uvedené tabulky. Účinnost zkoušených sloučenin byla hodnocena podle následující škály:
= 0— 25 % Inhibice = 26— 50 % inhibice — 51— 75 % inhibice = 76— 99 o/o inhibice = 99—100 % inhibice
Zkoušené sloučeniny:
A =
2- (5*-nitrof uryl-2‘-karbamoylamino ] benzimidazol
B = l- (3‘,4‘-dichlorf enylkar bamoyl) -2- (5‘-nitrof uryl-2 Jkarbonylamino) benzimidazol c =
1- (cyklohexylkarbamoyl) -2- (5‘-nitrof uryl-2‘-karbony lamino) benzimidazol
D =
1- (methylkarbamoyl )-2-( 5‘-nitrof ury 1-2‘-karbonylamlno) benzimidazol
Výsledky
a)
Botrytis clnerea Fusarium oxysporum Stemphylium radicinum Helminthosporium turcium Alternaria tenuis Rhizoctonla solani
b)
Erysiphé graminis Sphaerotheca fuligines Phytophtora infestens Uromyces appendiculatus
c)
Erysiphé graminis
Sloučeniny
A B C D
1; 0 3 3 2 2 12 4 3 0 0
3 2 1
3 11
---2 2
0 0 0 0 0 10 10 0 0 2 10 0
Tabulka V
Srovnávací test
Testovaná metoda:
zjišťování zvyšující se inhibice in vitro (doba inkubace: 16 dní]
Testované houby:
I = Botrytis cinerea
II — Helminthosporium turcicum
III = Cladosporium cucumerium
Testované sloučeniny:
A =
1- (3‘,4‘-dichlorfenylkarbamoyl) -2- (5‘-nitrof uryl-2‘-karbonyIamino) benzimidazol
B =
1- (cyklohexy lkarbamoyl )-2-( 5‘- nitrofury l-2‘-karbony lamino) benzimidazol
C =
1- (methylkarbamoyl) -2- (5‘-nitr of uryl-2‘-karbonylamino) benzimidazol Sloučenina použitá pro srovnání:
FUNDAZOÍ? = methyl-1-(buty lkarbamoyl )-2-benzimidazolkarbamát koncentrace 500 250 100 50 0 (PPm) testovaná I II III I II III I II III I II III I II III houba
| sloučenina A | 4 1 | 4 | 4 | 1 | 4 | 3 | 1 | 3 | 3 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | |
| B | 4 1 | 4 | 4 | 1 | 2 | 3 | 1 | 0 | 1 | 10 | 0 | 0 | 1 | 0 | |
| C | 3 1 | 4 | 3 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | |
| FUNDAZOLR | 4 1 | 4 | 4 | 1 | 4 | 4 | 1 | 4 | 4 | 0 | 4 | 2 | 0 | 4 | |
| Stupnice: 0 = 1 = 2 = 3 = 4 = | 0- 26- 51- 76- | - 25% - 50% - 75 % - 99 % 100 94) | inhibice inhibice inhibice inhibice inhibice |
PREDMET VYNALEZU
Claims (1)
- Fungicidni prostředek, vyznačený tím, že jako aktivní látku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I nebo její sůl, kdeR1 je atom vodíku nebo skupina vzorce II-OCNO, nebo obecného vzorce III —CO—NH—R4 (III), kde jeR4 alkylový zbytek s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylový zbytek se 3 až 6 atomy uhlíku nebo popřípadě fenylová skupina, substituovaná 1 až 2 atomy halogenu, aR5 alkoxykarbonylová skupina s 1 až se 4 atomy uhlíku nebo skupina shora uvedeného vzorce II.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU74CI00001473A HU171244B (hu) | 1974-05-02 | 1974-05-02 | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh benzimidazola i gerbicidy soderzhahhie takie soedinenija |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS205000B2 true CS205000B2 (cs) | 1981-04-30 |
Family
ID=10994517
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS752989A CS205000B2 (cs) | 1974-05-02 | 1975-04-29 | Fungicídní prostředek |
| CS752989A CS204998B2 (cs) | 1974-05-02 | 1975-04-29 | Způsob výroby nových benzimidazolových derivátů |
| CS752989A CS204999B2 (cs) | 1974-05-02 | 1975-04-29 | Způsob výroby nových benzimidazolovýcb derivátů |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS752989A CS204998B2 (cs) | 1974-05-02 | 1975-04-29 | Způsob výroby nových benzimidazolových derivátů |
| CS752989A CS204999B2 (cs) | 1974-05-02 | 1975-04-29 | Způsob výroby nových benzimidazolovýcb derivátů |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS205000B2 (cs) |
| DD (1) | DD120194A1 (cs) |
| DK (1) | DK190675A (cs) |
| FI (1) | FI751289A (cs) |
| HU (1) | HU171244B (cs) |
| IL (1) | IL47185A0 (cs) |
| IN (1) | IN141703B (cs) |
| PL (3) | PL99545B1 (cs) |
| SE (1) | SE7505025L (cs) |
| SU (2) | SU584769A3 (cs) |
| YU (2) | YU109175A (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101778354B1 (ko) * | 2011-08-18 | 2017-09-13 | 니뽄 신야쿠 가부시키가이샤 | 헤테로환 유도체 및 의약 |
-
1974
- 1974-05-02 HU HU74CI00001473A patent/HU171244B/hu unknown
-
1975
- 1975-04-26 IN IN847/CAL/75A patent/IN141703B/en unknown
- 1975-04-28 IL IL47185A patent/IL47185A0/xx unknown
- 1975-04-29 CS CS752989A patent/CS205000B2/cs unknown
- 1975-04-29 YU YU01091/75A patent/YU109175A/xx unknown
- 1975-04-29 FI FI751289A patent/FI751289A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-04-29 CS CS752989A patent/CS204998B2/cs unknown
- 1975-04-29 SE SE7505025A patent/SE7505025L/xx unknown
- 1975-04-29 DD DD185755A patent/DD120194A1/xx unknown
- 1975-04-29 CS CS752989A patent/CS204999B2/cs unknown
- 1975-04-30 SU SU7502131951A patent/SU584769A3/ru active
- 1975-05-01 DK DK190675A patent/DK190675A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-05-02 PL PL1975180100A patent/PL99545B1/pl unknown
- 1975-05-02 PL PL1975193637A patent/PL106064B1/pl unknown
- 1975-05-02 PL PL1975193636A patent/PL102170B1/pl unknown
-
1976
- 1976-04-15 SU SU762348905A patent/SU626694A3/ru active
-
1981
- 1981-04-27 YU YU01081/81A patent/YU108181A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK190675A (da) | 1975-11-03 |
| CS204998B2 (cs) | 1981-04-30 |
| FI751289A (cs) | 1975-11-03 |
| SU626694A3 (ru) | 1978-09-30 |
| SU584769A3 (ru) | 1977-12-15 |
| CS204999B2 (cs) | 1981-04-30 |
| YU109175A (en) | 1982-02-28 |
| IL47185A0 (en) | 1975-06-25 |
| PL99545B1 (pl) | 1978-07-31 |
| PL102170B1 (pl) | 1979-03-31 |
| SE7505025L (sv) | 1975-11-03 |
| PL193637A1 (pl) | 1978-02-27 |
| IN141703B (cs) | 1977-04-09 |
| DD120194A1 (cs) | 1976-06-05 |
| YU108181A (en) | 1982-02-28 |
| HU171244B (hu) | 1977-12-28 |
| PL106064B1 (pl) | 1979-11-30 |
| PL193636A1 (pl) | 1978-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0569505B1 (en) | 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides | |
| US9422254B2 (en) | Methoxyacrylate-based fungicide and methods for preparing and using the same | |
| RU2180899C2 (ru) | Оксимовый эфир, обладающий фунгицидной, акарицидной и инсектицидной активностью | |
| US3828094A (en) | Substituted ureidophenylguanidines | |
| IL28893A (en) | N-carbamoyloxy-iminocyanoacetic acid derivatives,their manufacture and pesticidal compositions containing them | |
| Goldsworthy et al. | FUNGICIDAL AND PHYTOCIDAL PROPERTIES OF SOME METAL DIALKYL DITHIOCARBAMATES ¹ | |
| US4342773A (en) | N-Aryl-1,3-oxazolidine-2,4-diones exerting a fungicidal, systemic action in the field | |
| HU194022B (en) | Fungicide compositions containing 3-phenyl-4-cyano-pyrrol derivatives as active components and process for producing the active components | |
| FI68498B (fi) | Blandning foer bekaempning av fytopatogeniska svampar och bakterier | |
| CS205000B2 (cs) | Fungicídní prostředek | |
| IL33362A (en) | Omega-cyanoalkylcarbamylbenzimidazoles,their production and pesticidal and antibacterial compositions containing them | |
| HU198825B (en) | Synergic fungicides | |
| IL35440A (en) | Amidophenylguanidines, their production and use as fungicides | |
| CS264279B2 (en) | Fungicide with plants growth regulation activity | |
| US4241083A (en) | Germicidal composition for agriculture and horticulture | |
| EP0256789B1 (en) | Substituted benzimidazole fungicide | |
| US3284287A (en) | Inhibiting growth of fungi and bacteria | |
| EP0123931A2 (en) | Furan derivatives having fungicide activity | |
| JPS6026109B2 (ja) | 新規１−アシルオキシ−１−フエニル−２−アゾリル−エタンまたはその塩、その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤若しくは殺線虫剤組成物 | |
| US4224338A (en) | Simultaneous fungicidal and miticidal protection of plants employing certain tin compounds | |
| KR100613690B1 (ko) | 4-퀴놀린온 유도체 및 이를 포함하는 농원예용 살균제조성물 | |
| US3917635A (en) | 2-Carbomethoxy-aminobenzimidazoles | |
| US4613615A (en) | Dithiocarbamate plant fungicides | |
| US3366538A (en) | Method of disinfecting seeds | |
| EP0407583A1 (en) | Derivatives of dichloranhydrides of acylamidophosphoric acids and insecticidal, fungidicidal and hematocidal preparations based on them |