KR20020093063A - 살진균성 활성제 배합물 - Google Patents

살진균성 활성제 배합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20020093063A
KR20020093063A KR1020027014175A KR20027014175A KR20020093063A KR 20020093063 A KR20020093063 A KR 20020093063A KR 1020027014175 A KR1020027014175 A KR 1020027014175A KR 20027014175 A KR20027014175 A KR 20027014175A KR 20020093063 A KR20020093063 A KR 20020093063A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
weight ratio
active compounds
see
formula
Prior art date
Application number
KR1020027014175A
Other languages
English (en)
Inventor
마울러-마흐닉아스트리트
바헨도르프-노이만울리케
가이어허버트
Original Assignee
바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이엘 악티엔게젤샤프트 filed Critical 바이엘 악티엔게젤샤프트
Publication of KR20020093063A publication Critical patent/KR20020093063A/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

구조식 (I)의 화합물과 공지된 활성 화합물의 신규 활성 배합물 및 식물병원성 진균을 구제하기 위한 이들의 용도가 개시된다:

Description

살진균성 활성제 배합물{Fungicidal combinations of active agents}
본 발명은 공지된 할로게노피리미딘 유도체 및 추가의 공지된 활성 화합물을 함유하며, 식물병원성 진균을 구제하는데 매우 적합한 신규 활성 배합물에 관한 것이다.
(2E/Z)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드가 살진균성을 갖는다는 것은 이미 알려졌다(참조: EP-A1-937 050호). 이 물질의 활성은 우수하나; 저 적용비율에서 종종 만족스럽지 않은 경우가 있다.
또한, 다수의 아졸 유도체, 방향족 카복실산 유도체, 모르폴린 화합물 및 다른 헤테로사이클이 진균을 구제하기 위해 사용될 수 있는 것으로 알려졌다(참조: K.H. Buechel "Pfanzenschutz und Schaedlings-bekaempfung" [Crop protection and pest control] pages 87, 136, 140, 141 및 146-153, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977). 그러나, 이들 물질의 활성은 저 적용비율에서 아주 만족스럽지만은 않다.
본 발명에 따라 하기 구조식 (I)의 화합물과
(1) 하기 구조식 (II)의 8-t-부틸-2-(N-에틸-N-n-프로필아미노)-메틸-1,4-디옥사스피로-[5,4]-데칸(참조: EP-A-0 281 842호) 및/또는
(2) 하기 구조식 (III)의 5,7-디클로로-4-(4-플루오로페녹시)-퀴놀린(참조: EP-A-326 330호) 및/또는
(3) 하기 구조식 (IV)의 트리아졸 유도체(참조: EP-A-0 040 345호) 및/또는
(4) 하기 구조식 (V)의 1-[3-[4-(1,1-디메틸에틸)페닐]-2-메틸프로필]피페리딘(참조: DE-A-2 752 153호) 및/또는
(5) 하기 구조식 (VI)의 (+-)-시스-4-[3-[4-(1,1-디메틸에틸)페닐]-2-메틸프로필]-2,6-디메틸모르폴린(참조: DE-A-2 656 747호) 및/또는
(6) 하기 구조식 (VII)의 N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시)-프로판아미드(참조: EP-A-262 393호) 및/또는
(7) 하기 구조식 (VIII)의 테트라클로로-이소프탈로-디니트릴(참조: US 3 290 353호) 및/또는
(8) 하기 구조식 (IX)의 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-온(참조: DE-A-2 201 063호) 및/또는
(9) 하기 구조식 (X)의 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올(참조: DE-A-2 324 010호) 및/또는
(10) 하기 구조식 (XI)의 트리아졸(참조: EP-A-196 038호) 및/또는
(11) 하기 구조식 (XII)의 트리아졸(참조: EP-A-329 397호) 및/또는
(12) 하기 구조식 (XIII)의 트리아졸(참조: EP-A-183 458호) 및/또는
(13) 하기 구조식 (XIV)의 트리아졸(참조: DE-A-3 406 993호) 및/또는
(14) 하기 구조식 (XV)의 트리아졸(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed.(1991), page 654) 및/또는
(15) 하기 구조식 (XVI)의 화합물(참조: EP-A-253 213호) 및/또는
(16) 하기 구조식 (XVII)의 화합물(참조: EP-A-0 382 375호) 및/또는
(17) 하기 구조식 (XVIII)의 화합물(참조: EP-A-0 310 550호) 및/또는
(18) 하기 구조식 (XIX)의 N,N'"-(이미노디-8,1-옥탄디일)비스-구아니딘 트리아세테이트(참조: EP-A-155 509호) 및/또는
(19) 하기 구조식 (XX)의 트리아졸(참조: EP-A-068 813호) 및/또는
(20) 하기 구조식 (XXI)의 이미다졸 유도체(참조: DE-A-2 429 523호) 및/또는
(21) 하기 구조식 (XXII)의 트리아졸(참조: DE-A-2 551 560호) 및/또는
(22) 하기 구조식 (XXIII)의 1-(4-페닐페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올(참조: DE-A-2 324 010호) 및/또는
(23) 하기 구조식 (XXIV)의 1-[(6-클로로-3-피리디닐)-메틸]-N-니트로-2-이미다졸리딘이민(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), page 491) 및/또는
(24) 하기 구조식 (XXV)의 아닐린 유도체(참조: DE-A-1 193 498호) 및/또는
(25) 하기 구조식 (XXVI)의 아닐린 유도체(참조: DE-A-119 34 98호) 및/또는
(26) 하기 구조식 (XXVII)의 아닐린 유도체(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), page 554) 및/또는
(27) 하기 구조식 (XXVIII)의 4-(2,3-디클로로페닐)-1H-피롤-3-카보니트릴(참조: EP-A-236 272호) 및/또는
(28) 하기 구조식 (XXIX)의 트리아졸 유도체(참조: EP-A-112 284호) 및/또는
(29) 하기 구조식 (XXX)의 피롤 유도체(참조: EP-A-206 999호) 및/또는
(30) 하기 구조식 (XXXI)의 벤즈이미다졸 유도체(참조: US-3 010 968호) 및/또는
(31) 하기 구조식 (XXXII)의 화합물(참조: CASRN (3878-19-1)) 및/또는
(32) 하기 구조식 (XXXIII)의 이미다졸 유도체(참조: DE-A-2 063 857호) 및/또는
(33) 하기 구조식 (XXXIV)의 이마디졸 유도체 및/또는
(34) 하기 구조식 (XXXV)의 화합물(참조: DE-A-2 709 264호) 및/또는
(35) 하기 구조식 (XXXVI)의 구아니딘 유도체(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), page 461) 및/또는
(36) 하기 구조식 (XXXVII)의 벤조티아디아졸 유도체(참조: EP-A-0 313 512호) 및/또는
(37) 하기 구조식 (XXXVIII)의 우레아 유도체(참조: DE-A-2 732 257호) 및/또는
(38) 하기 구조식 (XXXIX)의 벤즈아미드 유도체(참조: DE-A-2 731 522호) 및/또는
(39) 하기 구조식 (XL)의 벤조티아졸 유도체(참조: DE-A-2 250 077호) 및/또는
(40) 하기 구조식 (XLI)의 아연 프로필렌-1,2-비스-(디티오카바미데이트)(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), page 726) 및/또는
(41) 하기 구조식 (XLII)의 화합물(참조: DE-A-2 012 656호) 및/또는
(42) 하기 구조식 (XLIII)의 티오카바메이트(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991)) 및/또는
(43) 하기 구조식 (XLIV)의 프탈이미드 유도체(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), page 431) 및/또는
(44) 하기 구조식 (XLV)의 모르폴린 유도체(참조: EP-A-0 219 756호) 및/또는
(45) 하기 구조식 (XLVI)의 시아녹심 유도체(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), page 206) 및/또는
(46) 하기 구조식 (XLVII)의 인 화합물(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), page 443) 및/또는
(47) 하기 구조식 (XLVIII)의 옥사졸리딘디온(참조: EP-A-0 393 911호) 및/또는
(48) 하기 구조식 (XLIX)의 피리미딘 유도체(참조: EP-A-0 270 111호) 및/또는
(49) 하기 구조식 (L)의 피리미딘 유도체(참조: EP-A-0 270 111호) 및/또는
(50) 하기 구조식 (LI)의 화합물(참조: EP-A-0 472 996호) 및/또는
(51) 하기 구조식 (LII)의 아닐린 유도체(참조: EP-A-0 339 418호) 및/또는
(52) 하기 구조식 (LIII)의 N-[1-(4-클로로페닐)에틸]-2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸-사이클로프로판카복사미드(참조: EP-A-0 341 475) 및/또는
(53) 하기 구조식 (LIV)의 피리딘아민(참조: EP-A-0 031 257호) 및/또는
(54) 하기 구조식 (LV)의 디카복심 유도체(참조: US-2 553 770호) 및/또는
(55) 하기 구조식 (LVI)의 화합물(참조: DE-A-1 100 372호) 및/또는
(56) 하기 구조식 (LVII)의 화합물(참조: EP-A-0 629 616호) 및/또는
(57) 하기 구조식 (LVIII)의 화합물(참조: EP-A-376 279호) 및/또는
(58) 하기 구조식 (LIX)의 화합물(참조: EP-A-235 725호) 및/또는
(59) 하기 구조식 (LXI)의 화합물(참조: EP-A-580 553호) 및/또는
(60) 하기 구조식 (LXI)의 화합물(참조: WO-A-91-4965호) 및/또는
(61) 하기 구조식 (LXII)의 화합물(참조: EP-A-326 330호) 및/또는
(62) 황 (LXIII) 및/또는
(63) 옥시염화구리 (LXIV) 및/또는
(64) 하기 구조식 (LXV)의 화합물(참조: DE-A-2 149 923호) 및/또는
(65) 하기 구조식 (LXVI)의 화합물(참조: DE-A-2 207 576호) 및/또는
(66) 하기 구조식 (LXVII)의 화합물(참조: JP-A-575 584호) 및/또는
(67) 하기 구조식 (LXVIII)의 화합물(참조: DE-A-2 300 299호) 및/또는
(68) 하기 구조식 (LXIX)의 화합물(참조: US-3 917 838호) 및/또는
(69) 하기 구조식 (LXX)의 하이드록시에틸-트리아졸 유도체(참조: WO-A-96-16048호) 및/또는
(70) 하기 구조식 (LXXI)의 할로게노-벤즈이미다졸(참조: WO-A-97-06171호)및/또는
(71) 하기 구조식 (LXXII)의 화합물(참조: DE-A-19 602 095호) 및/또는
(72) 하기 구조식 (LXXIII)의 벤즈아미드 유도체(참조: EP-A-0 600 629호) 및/또는
(73) 하기 구조식 (LXXIV)의 화합물(참조: EP-A-298 196호) 및/또는
(74) 하기 구조식 (LXXV)의 화합물(참조: WO-A-96-18631호) 및/또는
(75) 하기 구조식 (LXXVI)의 화합물(참조: EP-A-460 575호) 및/또는
(76) 하기 구조식 (LXXVII)의 N-메틸-2-(메톡시이미노)-2-[2-([1-(3-트리플루오로메틸페닐)에톡시]이미노메틸)페닐]아세트아미드(참조: EP-A-596 254호) 및/또는
(77) 하기 구조식 (LXXVIII)의 2-[2-([2-페닐-2-메톡시이미노-1-메틸에틸]-이미노옥시메틸)페닐]-2-메톡시이미노-N-메틸아세트아미드(참조: WO-A-95-21154호) 및/또는
(78) 하기 구조식 (LXXIX)의 2-[2-([2-(4-플루오로페닐)-2-메톡시이미노-1-메틸에틸]이미노옥시메틸)페닐]-2-메톡시이미노-N-메틸아세트아미드(참조: WO-A-95-21154호) 및/또는
(79) 하기 구조식 (LXXX)의 2-[4-메톡시-3-(1-메틸에톡시)-1,4-디아자부타-1,3-디에닐옥시메틸]페닐-2-메톡스이미노-N-메틸아세트아미드(참조: DE-A-19 528 651호) 및/또는
(80) 하기 구조식 (LXXXI)의 메틸 N-(2-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일옥시메틸]페닐)-N-메톡시카바메이트(참조: DE-A-4 423 612호) 및/또는
(81) 하기 구조식 (LXXXII)의 2,4-디하이드로-5-메톡시-2-메틸-4-[2-([([1-(3-트리플루오로메틸페닐)에틸리덴]아미노)옥시]메틸)페닐]-3H-1,2,4-트리아졸-3-온(참조: WO-A-98-23155호) 및/또는
(82) 하기 구조식 (LXXXIII)의 화합물(참조: US 3 631 176호)의 신규 활성 배합물이 매우 우수한 살진균성을 가지고 있음이 밝혀졌다:
상기 식 (XXXVI)에서,
m은 0 내지 5의 정수를 나타내고,
R3는 수소(17 내지 23%) 또는 구조식의 래디칼(77 내지 83%)를 나타내며,
식 (XLIII)에서,
Me는 Zn과 Mn의 혼합물이다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 배합물의 살진균 작용은 개별 활성 화합물들의 작용을 합한 것보다 훨씬 크다. 활성들을 단순히 합한 것이 아닌, 예기치 못했던 진정한 상승효과가 존재한다.
구조식 (I)의 활성 화합물의 구조식으로부터, 화합물이 E 또는 Z 이성체로 존재할 수 있음은 자명하다. 따라서, 생성물은 상이한 이성체의 혼합물 또는 단일 이성체의 형태로 존재할 수 있다. 구조식 (I)의 화합물이 E 이성체로 존재하는 구조식 (I)의 화합물이 바람직하다.
구조식 (I)의 활성 화합물은 공지되었다(참조예: DE-A 19 646 407호).
본 발명에 따른 배합물중에 존재하는 다른 활성 화합물들도 마찬가지로 공지되었다(상기 참조 공보물 참조).
구조식 (I)의 활성 화합물 이외에, 본 발명에 따른 활성 배합물은 그룹 (1) 내지 (82) 화합물중 적어도 하나의 활성 화합물을 포함한다. 또한, 본 발명에 따른 활성 배합물은 추가의 살진균 활성 첨가제들을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 배합물중에 특정 중량비로 존재하는 경우에 상승 효과가 특히 뚜렷하다. 그러나, 활성 배합물중 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 본 발명에 따른 활성 배합물은 구조식 (I)의 활성 화합물과 혼합 파트너를 하기 표에 기술된 바람직하거나 특히 바람직한 혼합비로 포함한다.
*혼합비는 중량비에 기초한다. 이 비는 구조식 (I)의 활성 화합물 대 혼합 파트너의 비를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 매우 우수한 살진균성을 가지며, 식물 병원성 진균, 예를 들어 플라스모디오포로마이세테스(Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스(Chytridiomycetes), 지고마이세테스 (Zygomycetes), 아스코마이세테스(Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomyce-tes), 듀테로마이세테스(Deuteromycetes) 등을 구제하는데 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans) 및 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)를 구제하는데 특히 적합하다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 본 발명에 따른 활성 배합물에 대해 내약성을 갖기 때문에 식물의 지상부, 번식 줄기 및 종자, 및 토양의 처리가 가능하다. 본 발명에 따른 활성 배합물은 잎 적용용으로 또는 종자 드레싱(seed dressing)으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 또한 작물의 수확량을 증산시키기 위해 사용될 수 있다. 그러나, 이들은 독성이 감소되었으며, 이들에 대해 식물이 내약성을 갖는다.
본 발명에 따라, 모든 식물 및 식물의 일부가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체군을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종가의 보증에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 유전자이식 (transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리와 같이 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관일 수 있으며, 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 따라, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 분사, 살포, 도포에 의해, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다층 코팅에 의해 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들의 일부가 처리될 수 있다. 바람직한 구체예에서, 야생 식물종 및 식물 품종 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물종 및 식물 품종뿐 아니라 이들 부분이 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예에서, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학 방법에 의해 얻어진 유전자이식 식물(transgenic plant) 및 식물 품종(유전자 변형 유기체) 및 이들 부분이 처리된다. 용어 "일부", "식물의 일부" 또는 "식물 부분"은 상기 설명한 바와 같다.
특히 바람직하게는, 각 경우에 시판되거나 사용중인 식물 품종의 식물이 본 발명에 따라 처리된다. 식물 품종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성기술 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어지고 있는 특정 성질("특성")을 갖는 식물을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 이들은 품종(variety), 생리형(biotype) 또는 유전자형(genotype)일 수 있다.
식물 종 또는 식물 품종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 사료)에 따라, 본 발명에 따른 처리에 의해 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 작물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 유전자이식 식물 또는 식물 품종(즉, 유전 공학적으로 얻어진 것)은 유전자 변형시 이들 식물에 특히 유리한 유용한 특성을 제공하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 특성의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 주목할만한 상기 특성의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 유전자이식 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 벼), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 유채 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화 및 유채가 특히 주목된다. 특히 중요한 특성은 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충에 대한 식물의 방어력 증가이다. 또한, 특히 중요한 특성은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인해 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 내성이 증가한 것이다. 또한, 특히 중요한 특성은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 해당 특성을 부여하는 유전자가 또한 상호 조합으로 유전자 식물에 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARDR(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOutR(예: 옥수수), StarLinkR(예: 옥수수), BollgardR(예: 목화), NucotnR(예: 목화) 및 NewLeafR(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup ReadyR(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), LibertyLinkR(포스피노트리신 내약성, 예: 유채), IMIR(이미다졸리논 내약성) 및 STSR(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 ClearfieldR명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발될 수 있고/있거나 상품화될 식물로, 상술된 특성을 지니거나 유전자 특성이 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 품종에도 적용된다.
상기 언급된 식물들이 구조식 (I)의 화합물 및/또는 본 발명에 따른 활성 화합물의 혼합물을 사용하여 본 발명에 따라 특히 유리한 방식으로 처리될 수 있다. 활성 화합물 및/또는 혼합물에 대한 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 및/또는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 유리하다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 용액제, 유제, 현탁제, 산제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 중합 물질 및 종자용 피복 조성물중의 마이크로캡슐화제 및 ULV 제제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여, 활성 화합물 또는 활성 배합물을 증량제, 즉 액체용매, 가압 액화가스, 및/또는 고체 담체와 함께 혼합함으로써 제조된다. 사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기 용매를 보조 용매로 사용하는것이 또한 가능하다. 주로 적합한 액체 용매로는 방향족 화합물, 예를 들어 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드, 지방족 탄화수소, 예를 들어 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획물, 알콜, 예를 들어 부탄올 또는 글리콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논, 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드, 및 물이 포함된다. 액화가스 증량제 또는 담체란 주위 온도 및 대기압하에서 가스상인 액체, 예를 들어 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제를 의미한다. 적합한 고형 담체는 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 가능한 첨가제로는 광유 및 식물유가 있을 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
그 자체로서 또는 이들 제제중의 본 발명에 따른 활성 배합물은 또한 예를 들어 활성 스펙트럼을 넓히거나 내성이 생기는 것을 방지하기 위해 공지된 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와의 혼합물로도 적용될 수 있다. 많은 경우에 상승 효과가 얻어지며, 즉 혼합물의 활성이 개개 성분의 활성 보다 크다.
제초제와 같은 다른 공지된 활성 화합물 또는 비료 및 성장 조절제와의 혼합물이 또한 가능하다.
본 발명의 활성 배합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로 또는 이들로부터 제조된 사용형, 예를 들어 즉시 사용형 용액제, 유화성 농축제, 유제, 현탁제, 수화성 산제, 가용성 산제 및 과립제로 사용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 급수, 분무, 연무, 살포, 도포에 의해, 및 건조종자 처리용 산제, 종자처리용 용액제, 종자 처리용 수용성 산제, 슬러리 처리용 수용성 산제로서, 또는 외피형성(encrusting)에 의해 사용된다.
본 발명에 따른 활성 배합물을 사용하는 경우, 적용 비율은 적용되는 종류에 따라 비교적 넓은 범위내에서 변화될 수 있다. 식물의 일부를 처리하는 경우, 활성 배합물의 적용 비율은 일반적으로 1 헥타르당 0.1 내지 10,000 g, 바람직하게는 10 내지 1,000 g이다. 종자를 처리하는 경우, 활성 배합물의 적용 비율은 일반적으로 종자 1 kg당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이다. 토양을 처리하는 경우, 활성 배합물의 적용 비율은 일반적으로 1 헥타르당 0.1 내지 10,000 g, 바람직하게는 1 내지 5,000 g이다.
본 발명에 따른 활성 배합물의 우수한 살진균 활성은 하기 실시예로 입증된다. 개개 활성 화합물들의 살진균 활성은 미약하지만, 이들 배합물의 활성은 개별 활성을 합한 것보다 크다. 그러나, 본 발명이 실시예로 제한되지 않는다.
실시예
실시예 1
에리시페(Erysiphe) 시험(보리)/보호성
용 매 : N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다.
분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피. 호르데이(Erysiphe graminis f.sp. hordei)의 포자를 살포하였다.
백분병 농포가 퍼지도록 식물을 약 20 ℃의 온도 및 약 80% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 7 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100 %라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
표 1
에리시페 시험(보리)/보호성
실시예 2
에리시페 시험(밀)/보호성
용 매 : N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다.
분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피. 트리티시(Erysiphe graminis f.sp. tritici)의 포자를 살포하였다.
백분병 농포가 퍼지도록 식물을 약 20 ℃의 온도 및 약 80% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 7 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100 %라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
표 2
에리시페 시험(밀)/보호성
실시예 3
렙토스패리아 노도룸(Leptosphaeria nodorum) 시험(밀)/보호성
용 매 : N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물에 렙토스패리아 노도룸의 포자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 배양실에 48 시간동안 놓아 두었다.
식물을 약 15 ℃의 온도 및 80% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 10 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100 %라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
표 3
렙토스패리아 노도룸 시험(밀)/보호성
실시예 4
피레노포라 테레스(Pyrenophora teres) 시험(보리)/보호성
용 매 : N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물에 피레노포라 테레스의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 배양실에 48 시간동안 놓아 두었다.
식물을 약 20 ℃의 온도 및 약 80% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 7 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100 %라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
표 4
피레노포라 테레스 시험(보리)/보호성
실시예 5
피토프토라(Phytophthora) 시험(토마토)/보호성
용 매: 아세톤 24.5 중량부
디메틸아세트아미드 24.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하거나, 시판 활성 화합물 또는 활성 배합물의 제제를 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물에 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans)의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 그후, 식물을 약 20 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 배양실에 놓아 두었다.
접종 3 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100 %라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 발명에 따른 활성 배합물의 우수한 살진균 활성은 하기 실시예로 입증된다. 개개 활성 화합물들의 살진균 활성은 약한 반면, 배합물의 활성은 개개 활성들을 합한 것보다 크다.
활성 배합물의 살진균 활성이 개별적으로 적용된 활성 화합물들의 총 활성보다 큰 경우 살진균적 상승 효과가 항상 존재한다.
주어진 두 활성 화합물의 배합물에 대한 예상 활성은 에스. 알. 콜비에 따라 (S.R. Colby) 다음과 같이 계산될 수 있다(참조: "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15(1967), 20-22):
상기 식에서,
X는 활성 화합물 A를mg/㏊의 적용비율로 적용한 경우의 유효도이고,
Y는 활성 화합물 B를ng/㏊의 적용비율로 적용한 경우의 유효도이며,
E는 활성 화합물 A 및 B를 각각mng/㏊의 적용비율로 적용한 경우의 유효도이다.
유효도는 %로 계산된다. 0%는 대조군에 상응하는 유효도이고, 100%는 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
실질적인 살진균 활성이 계산된 값을 초과하는 경우, 배합물의 작용은 상가적(superadditive)이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우, 실제 관찰된 유효도는 상기 식을 사용하여 계산된 예상 유효도(E)의 값보다 커야 한다.
이후 표로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 활성 배합물에서 관찰된 활성은 계산된 활성보다 크다. 즉, 상승효과가 존재한다.
표 5.1
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.2
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.3
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.4
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.5
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.6
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.7
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.8
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.9
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.10
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.11
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.12
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.13
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.14
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.15
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.16
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.17
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.18
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.19
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.20
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.21
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 5.22
피토프토라 시험(토마토)/보호성
실시예 G
스파에로테카(Sphaerotheca) 시험(오이)/보호성
용 매: 아세톤 24.5 중량부
디메틸아세트아미드 24.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하거나, 시판 활성 화합물 또는 활성 배합물의 제제를 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물에 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea)의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 그후, 식물을 약 23 ℃ 및 약 70% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 10 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100 %라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 발명에 따른 활성 배합물의 우수한 살진균 활성은 하기 실시예로 입증된다. 개개 활성 화합물들의 살진균 활성은 약한 반면, 배합물의 활성은 개개 활성들을 합한 것보다 크다.
활성 배합물의 살진균 활성이 개별적으로 적용된 활성 화합물들의 총 활성보다 큰 경우 살진균적 상승 효과가 항상 존재한다.
주어진 두 활성 화합물의 배합물에 대한 예상 활성은 에스.알. 콜비(S.R. Colby)에 따라 다음과 같이 계산될 수 있다(참조: "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15(1967), 20-22):
상기 식에서,
X는 활성 화합물 A를mg/㏊의 적용비율로 적용한 경우의 유효도이고,
Y는 활성 화합물 B를ng/㏊의 적용비율로 적용한 경우의 유효도이며,
E는 활성 화합물 A 및 B를 각각mng/㏊의 적용비율로 적용한 경우의 유효도이다.
유효도는 %로 계산된다. 0%는 대조군에 상응하는 유효도이고, 100%는 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
실질적인 살진균 활성이 계산된 값을 초과하는 경우, 배합물의 작용은 상가적(superadditive)이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우, 실제 관찰된 유효도는 상기 식을 사용하여 계산된 예상 유효도(E)의 값보다 커야 한다.
이후 표로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 활성 배합물에서 관찰된 활성은 계산된 활성보다 크다. 즉, 상승효과가 존재한다.
표 6.1
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.2
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.3
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.4
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.5
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.6
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.7
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.8
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.9
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.10
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.11
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.12
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.13
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.14
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.15
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.16
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.17
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.18
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.19
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.20
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.21
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.22
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.23
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.24
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.25
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.26
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.27
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.28
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.29
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.30
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.31
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.32
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.33
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.34
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.35
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.36
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.37
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.38
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.39
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.40
스파에로테카 시험(오이)/보호성
표 6.41
스파에로테카 시험(오이)/보호성

Claims (6)

  1. 적어도 하나의 구조식 (I)의 화합물과
    (1) 하기 구조식 (II)의 8-t-부틸-2-(N-에틸-N-n-프로필아미노)-메틸-1,4-디옥사스피로-[5,4]-데칸(참조: EP-A-0 281 842호) 및/또는
    (2) 하기 구조식 (III)의 5,7-디클로로-4-(4-플루오로페녹시)-퀴놀린(참조: EP-A-326 330호) 및/또는
    (3) 하기 구조식 (IV)의 트리아졸 유도체(참조: EP-A-0 040 345호) 및/또는
    (4) 하기 구조식 (V)의 1-[3-[4-(1,1-디메틸에틸)페닐]-2-메틸프로필]피페리딘(참조: DE-A-2 752 153호) 및/또는
    (5) 하기 구조식 (VI)의 (+-)-시스-4-[3-[4-(1,1-디메틸에틸)페닐]-2-메틸프로필]-2,6-디메틸모르폴린(참조: DE-A-2 656 747호) 및/또는
    (6) 하기 구조식 (VII)의 N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시)-프로판아미드(참조: EP-A-262 393호) 및/또는
    (7) 하기 구조식 (VIII)의 테트라클로로-이소프탈로-디니트릴(참조: US 3 290 353호) 및/또는
    (8) 하기 구조식 (IX)의 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-온(참조: DE-A-2 201 063호) 및/또는
    (9) 하기 구조식 (X)의 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올(참조: DE-A-2 324 010호) 및/또는
    (10) 하기 구조식 (XI)의 트리아졸(참조: EP-A-196 038호) 및/또는
    (11) 하기 구조식 (XII)의 트리아졸(참조: EP-A-329 397호) 및/또는
    (12) 하기 구조식 (XIII)의 트리아졸(참조: EP-A-183 458호) 및/또는
    (13) 하기 구조식 (XIV)의 트리아졸(참조: DE-A-3 406 993호) 및/또는
    (14) 하기 구조식 (XV)의 트리아졸(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), page 654) 및/또는
    (15) 하기 구조식 (XVI)의 화합물(참조: EP-A-253 213호) 및/또는
    (16) 하기 구조식 (XVII)의 화합물(참조: EP-A-0 382 375호) 및/또는
    (17) 하기 구조식 (XVIII)의 화합물(참조: EP-A-0 310 550호) 및/또는
    (18) 하기 구조식 (XIX)의 N,N'"-(이미노디-8,1-옥탄디일)비스-구아니딘 트리아세테이트(참조: EP-A-155 509호) 및/또는
    (19) 하기 구조식 (XX)의 트리아졸(참조: EP-A-068 813호) 및/또는
    (20) 하기 구조식 (XXI)의 이미다졸 유도체(참조: DE-A-2 429 523호) 및/또는
    (21) 하기 구조식 (XXII)의 트리아졸(참조: DE-A-2 551 560호) 및/또는
    (22) 하기 구조식 (XXIII)의 1-(4-페닐페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올(참조: DE-A-2 324 010호) 및/또는
    (23) 하기 구조식 (XXIV)의 1-[(6-클로로-3-피리디닐)-메틸]-N-니트로-2-이미다졸리딘이민(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), page 491) 및/또는
    (24) 하기 구조식 (XXV)의 아닐린 유도체(참조: DE-A-1 193 498호) 및/또는
    (25) 하기 구조식 (XXVI)의 아닐린 유도체(참조: DE-A-119 34 98호) 및/또는
    (26) 하기 구조식 (XXVII)의 아닐린 유도체(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), page 554) 및/또는
    (27) 하기 구조식 (XXVIII)의 4-(2,3-디클로로페닐)-1H-피롤-3-카보니트릴(참조: EP-A-236 272호) 및/또는
    (28) 하기 구조식 (XXIX)의 트리아졸 유도체(참조: EP-A-112 284호) 및/또는
    (29) 하기 구조식 (XXX)의 피롤 유도체(참조: EP-A-206 999호) 및/또는
    (30) 하기 구조식 (XXXI)의 벤즈이미다졸 유도체(참조: US-3 010 968호) 및/또는
    (31) 하기 구조식 (XXXII)의 화합물(참조: CASRN (3878-19-1)) 및/또는
    (32) 하기 구조식 (XXXIII)의 이미다졸 유도체(참조: DE-A-2 063 857호) 및/또는
    (33) 하기 구조식 (XXXIV)의 이마디졸 유도체 및/또는
    (34) 하기 구조식 (XXXV)의 화합물(참조: DE-A-2 709 264호) 및/또는
    (35) 하기 구조식 (XXXVI)의 구아니딘 유도체(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), page 461) 및/또는
    (36) 하기 구조식 (XXXVII)의 벤조티아디아졸 유도체(참조: EP-A-0 313 512호) 및/또는
    (37) 하기 구조식 (XXXVIII)의 우레아 유도체(참조: DE-A-2 732 257호) 및/또는
    (38) 하기 구조식 (XXXIX)의 벤즈아미드 유도체(참조: DE-A-2 731 522호) 및/또는
    (39) 하기 구조식 (XL)의 벤조티아졸 유도체(참조: DE-A-2 250 077호) 및/또는
    (40) 하기 구조식 (XLI)의 아연 프로필렌-1,2-비스-(디티오카바미데이트)(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), page 726) 및/또는
    (41) 하기 구조식 (XLII)의 화합물(참조: DE-A-2 012 656호) 및/또는
    (42) 하기 구조식 (XLIII)의 티오카바메이트(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991)) 및/또는
    (43) 하기 구조식 (XLIV)의 프탈이미드 유도체(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), page 431) 및/또는
    (44) 하기 구조식 (XLV)의 모르폴린 유도체(참조: EP-A-0 219 756호) 및/또는
    (45) 하기 구조식 (XLVI)의 시아녹심 유도체(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), page 206) 및/또는
    (46) 하기 구조식 (XLVII)의 인 화합물(참조: Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), page 443) 및/또는
    (47) 하기 구조식 (XLVIII)의 옥사졸리딘디온(참조: EP-A-0 393 911호) 및/또는
    (48) 하기 구조식 (XLIX)의 피리미딘 유도체(참조: EP-A-0 270 111호) 및/또는
    (49) 하기 구조식 (L)의 피리미딘 유도체(참조: EP-A-0 270 111호) 및/또는
    (50) 하기 구조식 (LI)의 화합물(참조: EP-A-0 472 996호) 및/또는
    (51) 하기 구조식 (LII)의 아닐린 유도체(참조: EP-A-0 339 418호) 및/또는
    (52) 하기 구조식 (LIII)의 N-[1-(4-클로로페닐)에틸]-2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸-사이클로프로판카복사미드(참조: EP-A-0 341 475) 및/또는
    (53) 하기 구조식 (LIV)의 피리딘아민(참조: EP-A-0 031 257호) 및/또는
    (54) 하기 구조식 (LV)의 디카복심 유도체(참조: US-2 553 770호) 및/또는
    (55) 하기 구조식 (LVI)의 화합물(참조: DE-A-1 100 372호) 및/또는
    (56) 하기 구조식 (LVII)의 화합물(참조: EP-A-0 629 616호) 및/또는
    (57) 하기 구조식 (LVIII)의 화합물(참조: EP-A-376 279호) 및/또는
    (58) 하기 구조식 (LIX)의 화합물(참조: EP-A-235 725호) 및/또는
    (59) 하기 구조식 (LXI)의 화합물(참조: EP-A-580 553호) 및/또는
    (60) 하기 구조식 (LXI)의 화합물(참조: WO-A-91-4965호) 및/또는
    (61) 하기 구조식 (LXII)의 화합물(참조: EP-A-326 330호) 및/또는
    (62) 황 (LXIII) 및/또는
    (63) 옥시염화구리 (LXIV) 및/또는
    (64) 하기 구조식 (LXV)의 화합물(참조: DE-A-2 149 923호) 및/또는
    (65) 하기 구조식 (LXVI)의 화합물(참조: DE-A-2 207 576호) 및/또는
    (66) 하기 구조식 (LXVII)의 화합물(참조: JP-A-575 584호) 및/또는
    (67) 하기 구조식 (LXVIII)의 화합물(참조: DE-A-2 300 299호) 및/또는
    (68) 하기 구조식 (LXIX)의 화합물(참조: US-3 917 838호) 및/또는
    (69) 하기 구조식 (LXX)의 하이드록시에틸-트리아졸 유도체(참조: WO-A-96-16048호) 및/또는
    (70) 하기 구조식 (LXXI)의 할로게노-벤즈이미다졸(참조: WO-A-97-06171호) 및/또는
    (71) 하기 구조식 (LXXII)의 화합물(참조: DE-A-19 602 095호) 및/또는
    (72) 하기 구조식 (LXXIII)의 벤즈아미드 유도체(참조: EP-A-0 600 629호) 및/또는
    (73) 하기 구조식 (LXXIV)의 화합물(참조: EP-A-298 196호) 및/또는
    (74) 하기 구조식 (LXXV)의 화합물(참조: WO-A-96-18631호) 및/또는
    (75) 하기 구조식 (LXXVI)의 화합물(참조: EP-A-460 575호) 및/또는
    (76) 하기 구조식 (LXXVII)의 N-메틸-2-(메톡시이미노)-2-[2-([1-(3-트리플루오로메틸페닐)에톡시]이미노메틸)페닐]아세트아미드(참조: EP-A-596 254호) 및/또는
    (77) 하기 구조식 (LXXVIII)의 2-[2-([2-페닐-2-메톡시이미노-1-메틸에틸]-이미노옥시메틸)페닐]-2-메톡시이미노-N-메틸아세트아미드(참조: WO-A-95-21154호) 및/또는
    (78) 하기 구조식 (LXXIX)의 2-[2-([2-(4-플루오로페닐)-2-메톡시이미노-1-메틸에틸]이미노옥시메틸)페닐]-2-메톡시이미노-N-메틸아세트아미드(참조: WO-A-95-21154호) 및/또는
    (79) 하기 구조식 (LXXX)의 2-[4-메톡시-3-(1-메틸에톡시)-1,4-디아자부타-1,3-디에닐옥시메틸]페닐-2-메톡스이미노-N-메틸아세트아미드(참조: DE-A-19 528 651호) 및/또는
    (80) 하기 구조식 (LXXXI)의 메틸 N-(2-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일옥시메틸]페닐)-N-메톡시카바메이트(참조: DE-A-4 423 612호) 및/또는
    (81) 하기 구조식 (LXXXII)의 2,4-디하이드로-5-메톡시-2-메틸-4-[2-([([1-(3-트리플루오로메틸페닐)에틸리덴]아미노)옥시]메틸)페닐]-3H-1,2,4-트리아졸-3-온(참조: WO-A-98-23155호) 및/또는
    (82) 하기 구조식 (LXXXIII)의 화합물을 포함하는 활성 배합물:
    상기 식 (XXXVI)에서,
    m은 0 내지 5의 정수를 나타내고,
    R3는 수소(17 내지 23%) 또는 구조식의 래디칼(77 내지 83%)를 나타내며,
    식 (XLIII)에서,
    Me는 Zn과 Mn의 혼합물이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 구조식 (I)의 화합물 및 화합물 1) 내지 81)중 하나를, 구조식 (I)의 화합물 대 각 경우 구조식 (II) 내지 (LXXXII)중 한 화합물의 혼합비20:1 내지 1:50 중량부로 포함하는 활성 배합물.
  3. 제 1 항 또는 2 항에 있어서, 활성 배합물중의 구조식 (I)의 활성 화합물 대
    - 그룹 (1)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:20 이고,
    - 그룹 (2)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:20 이며,
    - 그룹 (3)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:20 이고,
    - 그룹 (4)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:20 이며,
    - 그룹 (5)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:20 이고,
    - 그룹 (6)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (7)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (8)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (9)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (10)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (11)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (12)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (13)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (14)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (15)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (16)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (17)의 활성 화합물의 중량비가 5:1 내지 1:20 이고,
    - 그룹 (18)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (19)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (20)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (21)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (22)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (23)의 활성 화합물의 중량비가 20:1 내지 1:20 이고,
    - 그룹 (24)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (25)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (26)의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (27)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (28)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (29)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (30)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (31)의 활성 화합물의 중량비가 20:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (32)의 활성 화합물의 중량비가 20:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (33)의 활성 화합물의 중량비가 20:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (34)의 활성 화합물의 중량비가 20:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (35)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (36)의 활성 화합물의 중량비가 50:1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (37)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (38)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (39)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (40)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (41)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (42)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (43)의 활성 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (44)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (45)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (46)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (47)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (48)의 활성 화합물의 중량비가 5:1 내지 1:20 이며,
    - 그룹 (49)의 활성 화합물의 중량비가 5:1 내지 1:20 이고,
    - 그룹 (50)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (51)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (52)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (53)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (54)의 활성 화합물의 중량비가 5:1 내지 1:50 이며,
    - 그룹 (55)의 활성 화합물의 중량비가 5:1 내지 1:50 이고,
    - 그룹 (56)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (57)의 활성 화합물의 중량비가 20:1 내지 1:20 이고,
    - 그룹 (58)의 활성 화합물의 중량비가 20:1 내지 1:20 이며,
    - 그룹 (59)의 활성 화합물의 중량비가 20:1 내지 1:20 이고,
    - 그룹 (60)의 활성 화합물의 중량비가 20:1 내지 1:20 이며,
    - 그룹 (61)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (62)의 활성 화합물의 중량비가 20:1 내지 1:20 이며,
    - 그룹 (63)의 활성 화합물의 중량비가 20:1 내지 1:20 이고,
    - 그룹 (64)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (65)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (66)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (67)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (68)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (69)의 활성 화합물의 중량비가 20:1 내지 1:5 이고,
    - 그룹 (70)의 활성 화합물의 중량비가 50:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (71)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (72)의 활성 화합물의 중량비가 50:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (73)의 활성 화합물의 중량비가 20:1 내지 1:5 이고,
    - 그룹 (74)의 활성 화합물의 중량비가 20:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (75)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (76)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (77)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (78)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (79)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (80)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이며,
    - 그룹 (81)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 이고,
    - 그룹 (82)의 활성 화합물의 중량비가 10:1 내지 1:10 임을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한 항에 따른 활성 배합물을 진균 및/또는 이들의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하여 진균을 구제하는 방법.
  5. 진균을 구제하기 위한, 제 1 항 내지 3 항중 적어도 한항에 따른 활성 배합물의 용도.
  6. 제 1 항 내지 3 항중 적어도 한항에 따른 활성 배합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여 살진균제 조성물을 제조하는 방법.
KR1020027014175A 2000-05-11 2001-04-30 살진균성 활성제 배합물 KR20020093063A (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10022951 2000-05-11
DE10022951.4 2000-05-11
DE10103832.1 2001-01-29
DE10103832A DE10103832A1 (de) 2000-05-11 2001-01-29 Fungizide Wirkstoffkombinationen
PCT/EP2001/004844 WO2001084931A1 (de) 2000-05-11 2001-04-30 Fungizide wirkstoffkombinationen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20020093063A true KR20020093063A (ko) 2002-12-12

Family

ID=26005628

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020027014175A KR20020093063A (ko) 2000-05-11 2001-04-30 살진균성 활성제 배합물

Country Status (23)

Country Link
US (1) US20030229087A1 (ko)
EP (1) EP1289366B1 (ko)
JP (1) JP2003532654A (ko)
KR (1) KR20020093063A (ko)
CN (1) CN1429074A (ko)
AR (1) AR028060A1 (ko)
AT (1) ATE270043T1 (ko)
AU (1) AU2001272383A1 (ko)
BR (1) BR0110699A (ko)
CA (1) CA2408221A1 (ko)
CZ (1) CZ20023724A3 (ko)
DE (2) DE10103832A1 (ko)
DK (1) DK1289366T3 (ko)
ES (1) ES2223893T3 (ko)
HU (1) HUP0302025A3 (ko)
IL (1) IL152514A0 (ko)
MX (1) MXPA02011039A (ko)
NZ (1) NZ522498A (ko)
PL (1) PL359763A1 (ko)
PT (1) PT1289366E (ko)
RU (1) RU2002133438A (ko)
TR (1) TR200401676T4 (ko)
WO (1) WO2001084931A1 (ko)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2193711A3 (en) * 2001-09-27 2013-08-21 Monsanto Technology LLC Fungicidal compositions and their applications in agriculture
NZ523237A (en) * 2002-12-18 2005-10-28 Lanxess Deutschland Gmbh Improvements in preservatives for wood-based products
MXPA06002925A (es) * 2003-10-01 2006-06-14 Basf Ag Mezclas fungicidas.
EP1543723A1 (en) * 2003-12-19 2005-06-22 Bayer CropScience S.A. Fungicide composition comprising at least one fungicidal iodochromone derivative and at least one fungicidal pyrimidine derivative
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
NZ593632A (en) * 2005-09-29 2011-11-25 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions of cyprodinil and pyribencarb
JP5359222B2 (ja) * 2008-11-25 2013-12-04 住友化学株式会社 有害生物防除用組成物及び有害生物の防除方法
CN101647466B (zh) * 2009-07-15 2013-04-10 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物
CN101731236B (zh) * 2009-12-15 2012-10-03 深圳诺普信农化股份有限公司 含有活化酯的杀菌组合物
EP2377397A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen
JP2012097063A (ja) * 2010-10-07 2012-05-24 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP5793896B2 (ja) * 2010-10-07 2015-10-14 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
PT105407B (pt) 2010-11-26 2016-09-30 Sapec Agro S A Mistura fungicida
EP2499911A1 (en) * 2011-03-11 2012-09-19 Bayer Cropscience AG Active compound combinations comprising fenhexamid
CN103300004B (zh) * 2012-03-16 2016-02-17 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含有环酰菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN105494345B (zh) * 2012-04-24 2017-12-19 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种高效杀菌组合物
RU2573375C1 (ru) * 2014-07-15 2016-01-20 Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Фунгицидный состав

Family Cites Families (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA7085B (ko) * 1948-05-18
US3010968A (en) * 1959-11-25 1961-11-28 Du Pont Process for manufacture of certain alkyl esters of benzimidazole carbamic acids
FR1310083A (ko) * 1960-11-03 1963-03-04
NL129620C (ko) * 1963-04-01
US3745170A (en) * 1969-03-19 1973-07-10 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3903090A (en) * 1969-03-19 1975-09-02 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US4009278A (en) * 1969-03-19 1977-02-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Antimicrobial composition and method containing N-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3658813A (en) * 1970-01-13 1972-04-25 Janssen Pharmaceutica Nv 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles
US3631176A (en) * 1970-07-20 1971-12-28 Du Pont Carbamoyl substituted 2-aminobenzimidazoles
US3823240A (en) * 1970-10-06 1974-07-09 Rhone Poulenc Sa Fungicidal hydantoin derivatives
FR2148868A6 (ko) * 1970-10-06 1973-03-23 Rhone Poulenc Sa
US3912752A (en) * 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
US4048318A (en) * 1972-01-11 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicides
US4147791A (en) * 1972-01-11 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants
GB1394373A (en) * 1972-05-17 1975-05-14 Pfizer Ltd Control of plant diseases
DE2324010C3 (de) * 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
GB1469772A (en) * 1973-06-21 1977-04-06 Boots Co Ltd Fungicidal imidazole derivatives
US4079062A (en) * 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
FR2358385A1 (fr) * 1976-07-12 1978-02-10 Nihon Nohyaku Co Ltd Derives de l'anilide benzoique et fongicides contenant ces derives
DE2709264C3 (de) * 1977-03-03 1982-01-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte Phenoxybenzyloxycarbonylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide sowie neue Zwischenprodukte
US4160838A (en) * 1977-06-02 1979-07-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Antimicrobial and plant-growth-regulating triazole derivatives
JPS6052146B2 (ja) * 1979-12-25 1985-11-18 石原産業株式会社 N−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
US5266585A (en) * 1981-05-12 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof
US4510136A (en) * 1981-06-24 1985-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 1,2,4-triazole derivatives
US4496551A (en) * 1981-06-24 1985-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal imidazole derivatives
CH658654A5 (de) * 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
JPS60178801A (ja) * 1984-02-24 1985-09-12 Dainippon Ink & Chem Inc グアニジン系農園芸用殺菌剤
GB8429739D0 (en) * 1984-11-24 1985-01-03 Fbc Ltd Fungicides
CA1271764A (en) * 1985-03-29 1990-07-17 Stefan Karbach Azolylmethyloxiranes, their preparation and their use as crop protection agents
DE3511411A1 (de) * 1985-03-29 1986-10-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen
US4705800A (en) * 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
DE3689506D1 (de) * 1985-10-09 1994-02-17 Shell Int Research Neue Acrylsäureamide.
ATE64270T1 (de) * 1986-03-04 1991-06-15 Ciba Geigy Ag Fungizide verwendung eines cyanopyrrol-derivates.
JPH0717621B2 (ja) * 1986-03-07 1995-03-01 日本バイエルアグロケム株式会社 新規ヘテロ環式化合物
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
USRE33989E (en) * 1986-07-16 1992-07-07 Basf Aktiengesellschaft Oxime ethers and fungicides containing these compounds
JPH0784445B2 (ja) * 1986-12-03 1995-09-13 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
DE3735555A1 (de) * 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
CA1339133C (en) * 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
DE3876211D1 (de) * 1987-08-21 1993-01-07 Ciba Geigy Ag Benzothiadiazole und ihre verwendung in verfahren und mitteln gegen pflanzenkrankheiten.
US5153200A (en) * 1987-09-28 1992-10-06 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
DE3881320D1 (de) * 1987-09-28 1993-07-01 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel.
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
DE3814505A1 (de) * 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide
IE71183B1 (en) * 1988-12-27 1997-01-29 Takeda Chemical Industries Ltd Guanidine derivatives their production and insecticides
US5264440A (en) * 1989-02-10 1993-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US5145856A (en) * 1989-02-10 1992-09-08 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US5304566A (en) * 1989-10-06 1994-04-19 Nippon Soda Co., Ltd Pyridine compounds which have useful insecticidal utility
PH11991042549B1 (ko) * 1990-06-05 2000-12-04
US5453531A (en) * 1990-08-25 1995-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted valinamide derivatives
FR2706456B1 (fr) * 1993-06-18 1996-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
US6002016A (en) * 1991-12-20 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones
TW240163B (en) * 1992-07-22 1995-02-11 Syngenta Participations Ag Oxadiazine derivatives
US6022871A (en) * 1992-07-22 2000-02-08 Novartis Corporation Oxadiazine derivatives
JP2783130B2 (ja) * 1992-10-02 1998-08-06 三菱化学株式会社 メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5304572A (en) * 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
ATE236119T1 (de) * 1994-02-04 2003-04-15 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE19528046A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
US5486621A (en) * 1994-12-15 1996-01-23 Monsanto Company Fungicides for the control of take-all disease of plants
AU705511B2 (en) * 1995-08-10 1999-05-27 Bayer Aktiengesellschaft Halobenzimidazoles and their use as microbicides
DE19602095A1 (de) * 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
DE19646407A1 (de) * 1996-11-11 1998-05-14 Bayer Ag Halogenpyrimidine
PT1130963E (pt) * 1998-11-20 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag Combinacoes de substancias activas fungicidas

Also Published As

Publication number Publication date
EP1289366B1 (de) 2004-06-30
CA2408221A1 (en) 2001-11-15
TR200401676T4 (tr) 2004-09-21
WO2001084931A1 (de) 2001-11-15
IL152514A0 (en) 2003-05-29
NZ522498A (en) 2004-08-27
JP2003532654A (ja) 2003-11-05
PT1289366E (pt) 2004-11-30
MXPA02011039A (es) 2004-08-19
DE50102752D1 (de) 2004-08-05
PL359763A1 (en) 2004-09-06
AU2001272383A1 (en) 2001-11-20
HUP0302025A3 (en) 2005-11-28
ATE270043T1 (de) 2004-07-15
EP1289366A1 (de) 2003-03-12
CZ20023724A3 (cs) 2003-03-12
RU2002133438A (ru) 2004-07-10
AR028060A1 (es) 2003-04-23
HUP0302025A2 (hu) 2003-09-29
CN1429074A (zh) 2003-07-09
BR0110699A (pt) 2003-03-18
ES2223893T3 (es) 2005-03-01
DE10103832A1 (de) 2001-11-15
DK1289366T3 (da) 2004-10-25
US20030229087A1 (en) 2003-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2331192C2 (ru) Фунгицидные комбинации активных веществ
JP4680189B2 (ja) 殺真菌性三元活性成分組み合わせ
ES2299726T3 (es) Combinaciones de principios activos fungicidas.
JP3682988B2 (ja) 殺菌・殺カビ組成物
ES2528715T3 (es) Combinaciones sinérgicas de principios activos fungicidas
JP2530590B2 (ja) 殺菌・殺カビ剤
NO335622B1 (no) Synergistiske, fungicidisk aktive substanskombinasjoner
KR20020093063A (ko) 살진균성 활성제 배합물
JP2001520665A (ja) 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ
RU2310328C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ
RU2098962C1 (ru) Фунгицидное средство и способ борьбы с грибками
RU2265331C2 (ru) Фунгицидная композиция
RU2366177C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол
AU676292B2 (en) Microbicidal compositions of imidazole and 2- anilinopyrimidine derivatives and methods for their use
CZ279337B6 (cs) Fungicidní prostředek, jeho použití k potírání hub a způsob potírání hub
JPS63188605A (ja) 殺菌・殺カビ組成物
KR100387586B1 (ko) 살진균활성 화합물의 배합물
KR20020020752A (ko) 살진균 활성 물질의 배합물
WO2023148343A1 (en) Fungicidal compositions
JPS6081106A (ja) 殺菌・殺カビ剤
NZ537357A (en) Fungicidal active substance combinations
JPS6299303A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
HU190080B (en) Fungicide preparations of synergetic effect

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid