JP2001520665A - 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ - Google Patents

殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ

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Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）の2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]-トリアゾール-3-チオンおよび明細書中に掲げた活性物質（１〜25）群の新規活性化合物の組み合わせは大変良好な殺菌・殺カビ剤性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ 本発明は、既知の2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2- ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]-トリアゾール-3-チオンおよびさら に既知の殺菌・殺カビ的に活性な化合物を含んで成り、しかも植物病原性菌・カ ビ類を防除するために高度に適する新規な活性化合物の組み合わせに関する。 2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピ ル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]-トリアゾール-3-チオンが、殺菌・殺カビ性を有する ことはすでに知られている(国際公開第96-16048号明細書を参照にされたい)。こ の化合物の活性は良好である；しかし、低い施用率では満足できない場合がある 。 さらに、多数のトリアゾール誘導体、アニリン誘導体、ジカルボキシミドおよ び他の複素環式化合物が、菌類を防除するために使用できることもすでに知られ ている(欧州特許出願公開第0 040 345号公報、独国特許出願公開第2 201 063号 、同第2 324 010号公報、有害生物防除剤マニュアル(Pesticide Manual)、第９ 版(1991)、249および827頁、米国特許第3 903 090号明細書および欧州特許出願 公開第0 206 999号公報参照)。同様にこれら化合物の活性は、低い施用率では常 に満足できるわけではない。 最後に、1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)-メチル]-N-ニトロ-2-イミダゾリジンイ ミンは、昆虫のような動物有害生物を防除するために使用できることも知られて いる(有害生物防除剤マニュアル、第９版(1991)、491頁参照)。しかし、この化 合物に関して殺菌・殺カビ性はこれまでに開 示されていない。 今回、式の2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピ ル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]-トリアゾール-3-チオン、並びに （１）式 ［式中、 Ｘは、塩素またはフェニルを表し、そして Ｙは、 のトリアゾール誘導体、および／または （２）式 のトリアゾール誘導体、および／または （３）式 ［式中、 Ｒ1は、水素またはメチルを表す］ のアニリン誘導体、および／または （４）式 のN-[1-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-2,2-ジクロロ-1-エチル-3-メチル-シクロ プロパンカルボキサミド、および／または （５）式 のプロピレン-1,2-ビス(ジチオカルバミデート)亜鉛、および／または （６）式 ［Ｍｅ＝ZnもしくはMnまたはZnおよびMnの混合物］ の少なくとも１種のチオカルバメート、および／または （７）式 のアニリン誘導体、および／または （８）式 の化合物、および／または （９）式 のベンゾチアジアゾール誘導体、および／または （１０）式 の8-t-ブチル-2-(N-エチル-N-n-プロピル-アミノ)-メチル-1,4-ジオキサスピロ[ 5,4]-デカン、および／または （１１）式 の化合物、および／または （１２）式 の化合物、および／または （１３）式 の化合物、および／または （１４）式 のシアノオキシム誘導体、および／または （１５）式 ［式中、 Ｒ2は、メチルまたはシクロプロピルを表す］ のピリミジン誘導体、および／または （１６）式 のフェニル誘導体、および／または （１７）式 のモルホリン誘導体、および／または （１８）式 のフタルイミド誘導体、および／または （１９）式 のリン化合物、および／または （２０）式 ［式中、 Ｒ3およびＲ4は、それぞれ塩素を表すか、または一緒に式-O-CF2-O-の基を表 す］ のフェニルピロール誘導体、および／または （２１）式 の1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)-メチル]-N-ニトロ-2-イミダゾリジンイミン、お よび／または （２２）式 のフェニルウレア誘導体、および／または （２３）式 のベンズアミド誘導体、および／または （２４）式 ［式中、 ｍは、０〜５の整数を表し、そして Ｒ5は、水素（17〜23％）または式 の基を表す］ のグアニジン誘導体、 から成る新規活性化合物の組み合わせが、大変良好な殺菌・殺カビ性を有するこ とが見い出された。 驚くべきことには、本発明の活性化合物の組み合わせの殺菌・殺カビ活性は個 々の活性化合物の活性の和よりもかなり高い。すなわち、単に活性を加えるだけ ではない予期せぬ相乗効果が存在する。 式(Ｉ)の2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2- ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]-トリアゾール-3-チオンは、既知で ある（国際公開第96-16048号パンフレット参照）。この化合物は式 の“チオノ”形、または式の互換異性体の“メルカプト”形で存在することができる。 簡略化するために、各々の場合に“チオノ”形のみを示す。 式（II）は、化合物 式 の1-(4-クロロ-フェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-ブタ ン-2-オン、 式 の1-(4-クロロ-フェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-ブタ ン-2-オール、 および式 の1-(4-フェニル-フェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-ブ タン-2-オールを含む。 式（IV）は、式 および のアニリン誘導体を含む。 式（Ｖ）の活性化合物に関する式から、化合物が３つの非対称的に置換された 炭素原子を有することが明らかである。したがって生成物は、 種々の異性体の混合物、あるいは単一成分として存在することができる。 特に好適であるのは、化合物 式 のN-(R)-[1-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-(1S)-2,2-ジクロロ-1-エチル-3t-メ チル-1r-シクロプロパンカルボキサミド、および 式のN-(R)-[1-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-(1R)-2,2-ジクロロ-1-エチル-3t-メ チル-1r-シクロプロパンカルボキサミドである。 式（VII）は、化合物 （VIIa） Ｍｅ＝Ｚｎ （ジネブ） （VIIb） Ｍｅ＝Ｍｎ （マネブ） および （VIIc） (VIIa)および(VIIb)の混合物(マンコゼブ) を含む。 式（ＸVI）は、化合物 （XVIa） Ｒ2＝ＣＨ3 （ピリメサニル） および を含む。 式（ＸXI）は、式 の4-(2,3-ジクロロフェニル)-ピロール-3-カルボニトリル、および式の4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソリ-1-イル)-1H-ピロール-3-カルボニ トリルの化合物を含む。 式（ＸＸＶ）のグアニジン誘導体は、一般的な名前であるグアザチンの混合物 質である。 式（Ｉ）の活性化合物に加えて、本発明の活性化合物の組み合わせ中に存在す る成分も既知である。 特に活性化合物は、以下の技術文献に記載されている： （１）式（II）の化合物 独国特許出願公開第2 201 063号公報 独国特許出願公開第2 324 010号公報 （２）式（III）の化合物 欧州特許出願公開第0 040 345号公報 （３）式（IV）の化合物 有害生物防除剤マニュアル、第９版(1991)、第249および827頁 （４）式（Ｖ）の化合物およびそれらの個々の異性体 欧州特許出願公開第0 341 475号公報 （５）式（VI）の化合物 有害生物防除剤マニュアル、第９版(1991)、第726頁 （６）式（VII）の化合物 有害生物防除剤マニュアル、第９版(1991)、第529、531および866頁 （７）式（VIII）の化合物 欧州特許出願公開第0 339 418号公報 （８）式（IX）の化合物 欧州特許出願公開第0 472 996号公報 （９）式（Ｘ）の化合物 欧州特許出願公開第0 313 512号公報 （10）式（XI）の化合物 欧州特許出願公開第0 281 842号公報 （11）式（XII）の化合物 欧州特許出願公開第0 382 375号公報 （12）式（ＸIII）の化合物 欧州特許出願公開第0 515 901号公報 （13）式（ＸIV）の化合物 欧州特許出願公開第196 02 095号公報 （14）式（ＸＶ）の化合物 米国特許第3 903 090号公報 （15）式（ＸVI）の化合物 欧州特許出願公開第0 270 111号公報 欧州特許出願公開第0 310 550号公報 （16）式（ＸVII）の化合物 有害生物防除剤マニュアル、第９版(1991)、第159頁 （17）式（ＸVIII）の化合物 欧州特許出願公開第0 219 756号公報 （18）式（ＸIX）の化合物 有害生物防除剤マニュアル、第９版(1991)、第431頁 （19）式（ＸＸ）の化合物 有害生物防除剤マニュアル、第９版(1991)、第443頁 （20）式（ＸXI）の化合物 欧州特許出願公開第0 236 272号公報 （21）式（ＸXII）の化合物 有害生物防除剤マニュアル、第９版(1991)、第491頁 （22）式（ＸＸIII）の化合物 独国特許出願公開第2 732 257号公報 （23）式（ＸＸIV）の化合物 欧州特許出願公開第0 600 629号公報 （24）式（ＸＸＶ）の化合物 有害生物防除剤マニュアル、第９版(1991)、第461頁 本発明の活性化合物の組み合わせは、式（Ｉ）の活性化合物の他に、 本発明の活性化合物の組み合わせは、群（１）〜（24）の化合物の少なくとも１ 種の活性化合物を含んで成る。加えて、それらはさらに殺菌・殺カビ的に活性な 成分を含んで成ってもよい。 この相乗的効果は、特に本発明の活性化合物の組み合わせの中の活性化合物が 特定の重量比で存在する時に顕著である。しかし、活性化合物の組み合わせの中 の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変動することができる。一般的に 、 0.1〜20重量部、好ましくは0.2〜10重量部の(１)群の活性化合物、 0.1〜20重量部、好ましくは0.2〜10重量部の(２)群の活性化合物、 0.2〜150重量部、好ましくは１〜100重量部の(３)群の活性化合物、 0.1〜10重量部、好ましくは0.2〜５重量部の(４)群の活性化合物、 １〜50重量部、好ましくは５〜20重量部の(５)群の活性化合物、 １〜50重量部、好ましくは2〜20重量部の(６)群の活性化合物、 0.1〜50重量部、好ましくは１〜30重量部の(７)群の活性化合物、 0.2〜50重量部、好ましくは１〜20重量部の(８)群の活性化合物、 0.02〜50重量部、好ましくは0.2〜10重量部の(９)群の活性化合物、 0.1〜50重量部、好ましくは0.2〜20重量部の(10)群の活性化合物、 0.1〜50重量部、好ましくは0.2〜20重量部の(11)群の活性化合物、 0.1〜50重量部、好ましくは0.2〜20重量部の(12)群の活性化合物、 0.1〜50重量部、好ましくは0.2〜20重量部の(13)群の活性化合物、 0.1〜50重量部、好ましくは1〜30重量部の(14)群の活性化合物、 0.1〜50重量部、好ましくは0.2〜20重量部の(15)群の活性化合物、 0.1〜50重量部、好ましくは２〜20重量部の(16)群の活性化合物、 １〜20重量部、好ましくは２〜10重量部の(17)群の活性化合物、 １〜50重量部、好ましくは２〜20重量部の(18)群の活性化合物、 １〜50重量部、好ましくは２〜20重量部の(19)群の活性化合物、 0.1〜10重量部、好ましくは0.2〜５重量部の(20)群の活性化合物、 0.05〜20重量部、好ましくは0.1〜10重量部の(21)群の活性化合物、 0.1〜10重量部、好ましくは0.2〜５重量部の(22)群の活性化合物、 0.1〜10重量部、好ましくは0.2〜５重量部の(23)群の活性化合物、および／また は 0.1〜10重量部、好ましくは0.2〜５重量部の(24)群の活性化合物が、１重量部の 式（Ｉ）の活性化合物あたり存在する。 本発明の活性化合物の組み合わせは、大変良好な殺菌・殺カビ性を有し、そして ネコブカビ綱(Plasmodiophoromycetes)、卵菌綱(Oomycetes)、ツボカビ綱(Chytr idiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子のう菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(B asidomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)等のような植物病原菌類を防除す るために使用することができる。 本発明の活性化合物の組み合わせは、エリシフェ属菌(Erysiphe)、プッシニア 属菌(Puccinia)およびフサリウム属菌(Fusarium)のような穀類の病気を防除する ために、ならびにウニシニューラ属菌(Unicinula)、プラスモパラ属菌(Plasmopa ra)およびボトリチス属菌(Botrytis)のようなブドウ栽培において遭遇する病気 を防除するために、ならびにさらに粉状および綿毛状のウドンコ病菌類および斑 点病の原因生物を防除するために双子葉性作物に特に適する。 活性化合物の組み合わせが植物の病気を防除するために必要な濃度で植物によ る耐容が良いという事実により、植物の地上部分、繁殖用のストックおよび種子 ならびに土壌を処理することが可能となる。本発明の 活性化合物の組み合わせは、茎葉散布のために、または種子粉衣として使用する ことができる。 本発明の活性化合物の組み合わせは、通例の剤型、例えば溶剤、乳剤、懸濁剤 、粉末、泡沫、ペースト、粒剤、エアゾール、ポリマー性物質の大変細かいカプ セル、および種子用の被覆組成物、ならびにULV製剤に転換できる。 これらの製剤は、例えば活性化合物または活性化合物の組み合わせを増量剤、 すなわち液体溶剤、加圧下での液化ガス、および／または固体キャリアーと混合 し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散助剤および ／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調製される。使用する増量 剤が水ならば、例えば有機溶媒は補助剤としても使用できる。本質的に適当な液 体溶媒は以下を含む：芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンの ような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチ レンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパ ラフィンのような、例えば石油留分）、アルコール（ブタノールまたはグリコー ルのような）、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン(アセトン、 メチル エチル ケトン、メチル イソブチル ケトンまたはシクロヘキサノン)、 強い極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフォキシドのような） あるいは水である。液化ガス増量剤またはキャリアーは、周囲温度かつ大気圧下 ではガス状態である液体、例えばブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素のよ うなエアゾール用高圧ガスを意味すると考える。適当な固体キャリアーは：例え ば挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト 、 モンモリロナイトまたは珪藻土のような）、および挽いた人工鉱物（高度に分散 されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）である。粒剤用の適当な固体キ ャリアーは：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕し 、そして分画した天然岩石、あるいは無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、およ び有機材料の顆粒（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような ）である。適当な乳化剤および／または発泡剤は：例えば、ポリオキシエチレン 脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルのような非イオン 性およびアニオン性の乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル 、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのよう な、あるいはンパク質加水分解物である。適当な分散剤は：例えばリグニン−ス ルフィット廃液およびメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニアルアルコール およびポリビアルアセテートのような粉末、顆粒または乳濁液状態の天然および 合成ポリマー、あるいはセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、およ び合成リン脂質のような粘着性付与剤も製剤に使用することができる。他の添加 剤は、鉱物および植物油である。 例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならび にアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料の ような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよ び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。 製剤は一般的に、0.1から95重量パーセント、好ましくは0.5から90％の間の活 性化合物を含む。 製剤中、本発明の活性化合物の組み合わせは、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダ ニ剤および除草剤のような他の既知の活性化合物との混合物として、ならびに化 学肥料または植物生長調節物質との混合物として存在することができる。 本発明の活性化合物の組み合わせは、それらの製剤状態のままで、またはそれ らから調製された、即−使用できる溶剤、乳剤、乳液、懸濁剤、水和剤、水溶剤 および粒剤のような使用状態で使用できる。それらは通例の様式、例えば給水、 噴霧、霧化、散布、展着により、そして種子処理用の粉末、種子処理用の水溶剤 、スラリー処理用の水溶剤、あるいは外皮形成により使用される。 本発明の活性化合物の組み合わせを使用する時、施用率は施用の種類に依存し て比較的広い範囲で変動することができる。植物の一部を処理するには、活性化 合物の組み合わせの施用率は、一般的に0.1から10,000g/ha、好ましくは10から1 000g/haの間である。種子の処理には、活性化合物の組み合わせの施用率は、一 般的に１キログラムの種子あたり0.001〜50g、好ましくは１キログラムの種子あ たり0.01〜10gである。土壌の処理には、活性化合物の組み合わせの施用率は、 一般的に0.1から10,000g/haの間、好ましくは１から5000g/haの間である。 本発明の活性化合物の組み合わせの良好な殺菌・殺カビ活性は、以下の実施例 から明らかである。個々の活性化合物は弱い殺菌・殺カビ活性を現すが、組み合 わせると単に加えた活性を上回る活性を有する。 殺菌・殺カビ剤の相乗効果は、活性化合物の組み合わせの殺菌・殺カビ活性が 個々に施用された時の活性化合物の総活性を越える時、常に存在する。 上記の２種の活性化合物の組み合わせに関して予想される活性は、以下により 算出することができる(Colby,S.R.「除草剤の組み合わせの相乗的および拮抗的 応答の算出(Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbici de Combinations),Weeds,15(1967),20〜22)。 もし Ｘが、活性化合物Ａをmg/haの施用率で施用する時の効力であり、 Ｙが、活性化合物Ｂをng/haの施用率で施用する時の効力であり、そして Ｅが、活性化合物ＡおよびＢをmおよびng/haの施用率で施用する時の効力である ならば、 効力は、％で算出される。０％は、対照に相当する効力であり、一方100％の 効力は、感染が全く観察されなかったことを意味する。 実際の殺菌・殺カビ活性が計算した値を越えれば、組み合わせの活性は超付加 的(superadditive)、すなわち相乗効果が存在する。この場合、実際に観察され る効力は上記の式から算出された予想される効力（Ｅ）の値よりも大きいはずで ある。 以下の実施例は、本発明を具体的に説明する。 実施例１ セファエロセカ属菌(Sphaerotheca)の試験(キュウリ)／保護性 溶媒：47重量部のアセトン 乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物 または活性化合物の組み合わせを、上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして 濃縮物を水で望ましい濃度に希釈するか、または活性化合物または活性化合物の 組み合わせの市販製剤を水で所望の濃度に希釈する。 保護活性を試験するために、若い植物に記載の施用率で活性化合物の調製物を 噴霧する。噴霧被覆が乾燥した後、植物に花き類うどんこ病菌(Sphaerotheca fu liginea)の水性胞子懸濁液を接種する。次に植物は約23℃および約70％の相対大 気湿度で温室に置く。 評価は、接種10日後に行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方 100％の効力は、感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、施用率および試験結果を以下の表に示す。 実施例２ ベンチュリア属菌(Venturia)の試験(リンゴ)／保護性 溶媒：47重量部のアセトン 乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物または活 性化合物の組み合わせを、上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を 水で望ましい濃度に希釈するか、または活性化合物または活性化合物の組み合わ せの市販製剤を水で所望の濃度に希釈する。保護活性を試験するために、若い植 物に記載の施用率で活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧被覆が乾燥した後、植 物にリンゴ黒星病(Venturia inaequalis)の原因菌の水性分生子懸濁液を接種し 、次に約20℃および100％の相対大気湿度で１日、インキューベーション室に置 く。 次に植物を約21℃および約90％の相対大気湿度の温室に置く。 評価は、接種12日後に行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方 100％の効力は、感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、施用率および試験結果を以下の表に示す。 実施例３ エリシフェ属菌(Erysiphe)の試験（オオムギ）／治癒性 溶媒：10重量部のN-メチル-ピロリドン 乳化剤：0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物または活 性化合物の組み合わせを、上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を 水で望ましい濃度に希釈するか、または活性化合物または活性化合物の組み合わ せの市販製剤を水で所望の濃度に希釈する。治癒活性を試験するために、若い植 物にオオムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis f.sp.hordei)の胞子をふりかけ る。接種48時間後、植物に記載の施用率で活性化合物を噴霧する。 植物を約20℃の温度および約80％の相対大気湿度の温室に置き、うどんこ病の 突起の成長を促進させる。 評価は、接種７日後に行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方 100％の効力は、感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、施用率および試験結果を以下の表に示す。実施例４ エリシフェ属菌(Erysiphe)の試験（オオムギ）／保護性 溶媒：10重量部のN-メチル-ピロリドン 乳化剤：0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物または活 性化合物の組み合わせを、上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を 水で望ましい濃度に希釈するか、または活性化合物または活性化合物の組み合わ せの市販製剤を水で所望の濃度に希釈する。保護活性を試験するために、若い植 物に記載の施用率で活性化合物の調製物を噴霧する。 噴霧被覆が乾燥した後、オオムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis f.sp.hlor dei)の胞子をふりかける。 植物を約20℃の温度および約80％の相対大気湿度の温室に置いて、うどんこ病 の突起の成長を促進させる。 評価は、接種７日後に行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方 100％の効力は、感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、施用率および試験結果を以下の表に示す。実施例５ エリシフェ属菌(Erysiphe)の試験（コムギ）／治癒性 溶媒：10重量部のN-メチル-ピロリドン 乳化剤：0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物または活 性化合物の組み合わせを、上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を 水で望ましい濃度に希釈するか、または活性化合物または活性化合物の組み合わ せの市販製剤を水で所望の濃度に希釈する。治癒活性を試験するために、若い植 物にうどんこ病菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)の胞子をふりかける。接種 48時間後、植物に記載の施用率で活性化合物を噴霧する。 植物を約20℃の温度および約80％の相対大気湿度の温室に置き、うどんこ病の 突起の成長を促進させる。 評価は、接種７日後に行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方 100％の効力は、感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、施用率および試験結果を以下の表に示す。 実施例６ エリシフェ属菌(Erysiphe)の試験（コムギ）／保護性 溶媒：10重量部のN-メチル-ピロリドン 乳化剤：0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物または活 性化合物の組み合わせを、上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を 水で望ましい濃度に希釈するか、または活性化合物または活性化合物の組み合わ せの市販製剤を水で所望の濃度に希釈する。保護活性を試験するために、若い植 物に記載の施用率の活性化合物の調製物を噴霧する。 噴霧被覆が乾燥した後、植物にうどんこ病菌(Erysiphe graminis f.sp.tritic i)の胞子をふりかける。 植物を約20℃の温度および約80％の相対大気湿度の温室に置いて、うどんこ病 の突起の成長を促進させる。 評価は、接種７日後に行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方 100％の効力は、感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、施用率および試験結果を以下の表に示す。実施例７ コムギふ枯病菌(Leptosphaeria nodorum)の試験（コムギ）／保護性 溶媒：10重量部のN-メチル-ピロリドン 乳化剤：0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物または活 性化合物の組み合わせを、上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を 水で望ましい濃度に希釈するか、または活性化合物または活性化合物の組み合わ せの市販製剤を水で所望の濃度に希釈する。保護活性を試験するために、若い植 物に記載の施用率の活性化合物の調製物を噴霧する。 噴霧被覆が乾燥した後、植物にコムギふ枯病(Leptosphaeria nodorum)の胞子 懸濁液を噴霧する。植物を20℃および100％の相対大気湿度のインキューベーシ ョン室に48時間置く。 次に植物を約15℃の温度および約80％の相対大気湿度の温室に置く。 評価は、接種10日後に行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方 100％の効力は、感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、施用率および試験結果を以下の表に示す。実施例８ プッシニア属菌(Puccinia)の試験（コムギ）／保護性 溶媒：10重量部のN-メチル-ピロリドン 乳化剤：0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物または活 性化合物の組み合わせを、上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を 水で望ましい濃度に希釈するか、または活性化合物または活性化合物の組み合わ せの市販製剤を水で所望の濃度に希釈する。保護活性を試験するために、若い植 物にコムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の胞子懸濁液(0.1％の寒天水中)を 接種する。噴霧被覆が乾燥した後、植物に記載の施用率で活性化合物の調整物を 噴霧する。 植物を20℃および100％の相対大気湿度のインキューベーション室に24時間置 く。 次に植物を約20℃の温度および約80％の相対大気湿度の温室に置いて、さび病 の突起の成長を促進させる。 評価は、接種10日後に行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方 100％の効力は、感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、施用率および試験結果を以下の表に示す。実施例９ 赤かび病菌(Fusarium culmorum)の試験（コムギ）／種子処理 活性化合物を、乾燥種子粉衣として施用する。これらは種子表面に確実に均一 に分布する細かい微粉混合物を与えるために、各活性化合物または活性化合物の 組み合わせを挽いた無機物質と共に展着することにより調製する。 種子に粉衣を施すために、感染した種子を種子粉衣と一緒に３分間、密閉ガラ スフラスコ中で震盪する。 ２×100個のコムギ殻粒を標準土壌に１cmの深さで播き、そして約18℃の温度 および約95％の相対大気湿度の温室で、１日に15時間の光の照射管理を受ける種 子皿中で栽培する。 種を播いてから約３週間後、植物の症状を評価する。０％は、対照の効力に相 当する効力を意味し、一方100％の効力は、感染が観察されないことを意味する 。 活性化合物、施用率および試験結果を以下の表に示す。 実施例１０ 紅色雪腐病菌(Fusarium nivale)の試験(ライコムギ)試験／種子処理 活性化合物を、乾燥種子粉衣として施用する。これは種子表面に確実に均一に 分布する細かい微粉混合物を与えるために、各活性化合物または活性化合物の組 み合わせを挽いた無機物質と共に展着することにより調製する。 種子に粉衣を施すために、感染した種子を種子粉衣と一緒に３分間、密閉ガラ スフラスコ中で震盪する。 ２×100個のコムギ殻粒を、標準土壌に１cmの深さで播き、そして約10℃の温 度および約95％の相対大気湿度の温室で、１日に15時間の光の照射管理を受ける 種子皿中で栽培する。 種を播いてから約３週間後、植物の症状を評価する。０％は、対照の効力に相 当する効力を意味し、一方100％の効力は、感染が観察されないことを意味する 。 活性化合物、施用率および試験結果を以下の表に示す。実施例１１ 紋枯病菌(Rhizoctonia solani)の試験(ワタ)試験／種子処理 活性化合物を、乾燥種子粉衣として施用する。これは種子表面に確実に均一に 分布する細かい微粉混合物を与えるために、各活性化合物または活性化合物の組 み合わせを挽いた無機物質と共に展着することにより調製する。 種子に粉衣を施すために、感染した種子を種子粉衣と一緒に３分間、密閉ガラ スフラスコ中で震盪する。 ２×50個の種子殻粒を、紋枯病菌(Rhizoctonia solani)に感染した標準土壌に ２cmの深さで播き、そして約22℃の温度の温室で、１日に15時間の光の照射管理 を受ける種子皿中で栽培する。 評価は８日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、一方100 ％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。 活性化合物、施用率および試験結果を以下の表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 37/50 Ａ０１Ｎ 37/50 41/02 41/02 43/30 43/30 43/36 43/36 Ａ 43/54 43/54 Ａ Ｄ 43/653 43/653 Ｊ 43/828 43/84 １０１ 43/84 １０１ 43/88 43/88 47/12 Ｚ 47/12 47/30 47/30 47/44 47/44 51/00 51/00 55/02 Ｂ 55/02 Ｇ 57/12 Ｈ 57/12 43/82 １０２ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ， ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，Ｌ Ｓ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ， ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，Ｅ Ｅ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ， ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，Ｍ Ｄ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ， ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，Ｕ Ｚ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式 の2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピ ル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]-トリアゾール-3-チオン、並びに （１）式 ［式中、 Ｘは、塩素またはフェニルを表し、そして Ｙは、 のトリアゾール誘導体、および／または （２）式 のトリアゾール誘導体、および／または （３）式 ［式中、 Ｒ1は、水素またはメチルを表す］ のアニリン誘導体、および／または （４）式 のN-[1-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-2,2-ジクロロ-1-エチル-3-メチル-シクロ プロパン-カルボキサミド、および／または （５）式 のプロピレン-1,2-ビス(ジチオカルバミデート)亜鉛、および／または （６）式 ［Ｍｅ＝ZnもしくはMnまたはZnおよびMnの混合物］ の少なくとも１種のチオカルバメート、および／または （７）式のアニリン誘導体、および／または （８）式 の化合物、および／または （９）式 のベンゾチアジアゾール誘導体、および／または （１０）式 の8-t-ブチル-2-(N-エチル-N-n-プロピル-アミノ)-メチル-1,4-ジオキサスピロ[ 5,4]-デカン、および／または （１１）式の化合物、および／または （１２）式 の化合物、および／または （１３）式 の化合物、および／または （１４）式 のジカルボキシミド、および／または （１５）式 ［式中、 Ｒ2は、メチルまたはシクロプロピルを表す］ のピリミジン誘導体、および／または （１６）式 のフェニル誘導体、および／または （１７）式 のモルホリン誘導体、および／または （１８）式 のフタルイミド誘導体、および／または （１９）式のリン化合物、および／または （２０）式 ［式中、 Ｒ3およびＲ4は、それぞれ塩素を表すか、または一緒になって、式-O-CF2-O- の基を表す］ のフェニルピロール誘導体、および／または （２１）式 の1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)-メチル]-N-ニトロ-2-イミダゾリジンイミン、お よび／または （２２）式 のフェニルウレア誘導体、および／または （２３）式のベンズアミド誘導体、および／または （２４）式 式中、 ｍは、０〜５の整数を表し、そして Ｒ5は、水素（17〜23％）または式 の基を表す、 のグアニジン誘導体、 から成る活性化合物の組み合わせを含むことを特徴とする殺菌・殺カビ組成物。 ２．活性化合物の組み合わせにおいて、式（Ｉ）の活性化合物対 −(１)群の活性化合物の重量比が、1：0.1から１：20の間であり、 −(２)群の活性化合物の重量比が、１：0.1から１：20の間であり、 −(３)群の活性化合物の重量比が、１：0.2から１：150の間であり、 −(４)群の活性化合物の重量比が、１：0.1から１：10の間であり、 −(５)群の活性化合物の重量比が、１：１から１：50の間であり、 −(６)群の活性化合物の重量比が、１：１から１：50の間であり、 −(７)群の活性化合物の重量比が、１：0.1から１：50の間であり、 −(８)群の活性化合物の重量比が、１：0.2から１：50の間であり、 −(９)群の活性化合物の重量比が、１：0.02から１：50の間であり、 −(10)群の活性化合物の重量比が、１：0.1から１：50の間であり、 −(11)群の活性化合物の重量比が、１：0.1から１：50の間であり、 −(12)群の活性化合物の重量比が、１：0.1から１：50の間であり、 −(13)群の活性化合物の重量比が、１：0.1から１：50の間であり、 −(14)群の活性化合物の重量比が、１：0.1から１：50の間であり、 −(15)群の活性化合物の重量比が、１：O.1から１：50の間であり、 −(16)群の活性化合物の重量比が、１：１から１：50の間であり、 −(17)群の活性化合物の重量比が、１：１から１：20の間であり、 −(18)群の活性化合物の重量比が、１：１から１：50の間であり、 −(19)群の活性化合物の重量比が、１：１から１：50の間であり、 −(20)群の活性化合物の重量比が、１：0.1から１：10の間であり、 −(21)群の活性化合物の重量比が、１：0.05から１：20の間であり、 −(22)群の活性化合物の重量比が、１：0.1から１：10の間であり、 −(23)群の活性化合物の重量比が、１：0.1から１：10の間であり、および −(24)群の活性化合物の重量比が、１：0.1から１：10の間であること を特徴とする請求の範囲第１項に記載の組成物。 ３．請求の範囲第１項に記載の活性化合物の組み合わせを菌・カビ類お よび／またはそれらの生息場所に施用することを特徴とする菌・カビ類の防除方 法。 ４．菌・カビ類を防除するための請求の範囲第１項に記載の活性化合物の組み合 わせの使用。 ５．殺菌・殺カビ性組成物の調製法であって、請求の範囲第１項に記載の活性化 合物の組み合わせを、増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴と する方法。
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