JP2005508991A - ピリジルメチルベンズアミド誘導体およびバリンアミド誘導体を基本成分とする殺菌組成物 - Google Patents

ピリジルメチルベンズアミド誘導体およびバリンアミド誘導体を基本成分とする殺菌組成物 Download PDF

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Abstract

a)種々の基が、説明中で定義された通りである式(I)の少なくとも1つのピリジルメチルベンズアミド誘導体、および
b)バリンアミド型の少なくとも1つの化合物(II)、好ましくはイプロバリカルブ、すなわちN−[(R)−1−(6−フルオロ−2−ベンゾチアゾリル)エチル]−N−イソプロポキシカルボニル−L−バリンアミド
を含む殺菌組成物、ならびにその農学的に許容される異性体および酸付加塩。有効かつ植物毒性のない量のこうした殺菌組成物の1種を使用して、作物の植物病原性菌類を治療的または予防的に防除するための方法。

Description

本発明は、特に、菌類による病気(fungal diseases)から作物を防護することを目的とした、殺菌化合物(fungicidal compounds)の合剤、および前記合剤の適用による防護の対応する方法に関する。
より厳密には、本発明の主題は、ピリジルメチルベンズアミド誘導体およびバリンアミド型の誘導体、特に、化学名が、カルバミン酸1−メチルエチル[(1S)−2−メチル−1−[[[(1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ]カルボニル]であるイプロバリカルブまたはN−[(R)−1−(6−フルオロ−2−ベンゾチアゾリル)エチル]−N−イソプロポキシカルボニル−L−バリンアミドを基本成分とする新規の殺菌組成物(fungicidal composition)である。
殺菌活性に関して、特に作物の防護について、この技術分野で実施される調査研究の核心となる課題の1つは、特に殺菌活性に関する、また特にこの殺菌活性を長期間維持することに関する性能の向上である。
本来、菌類(fungi)からの植物の防護に有用な殺菌化合物は、生態毒性が最小限に減じられていなければならない。これらは、使用中の作業者に対して、可能な限り、危険あるいは有毒であってはならない。
さらに、殺菌化合物は、広い活性スペクトルをもつことが好都合である。
当然、新規の殺菌化合物の探索では、経済的要素も見落としてはならない。
本発明に関しては、それだけには限らないが、より具体的には、とりわけブドウ、穀類、果実、野菜、ルーサン(lucerne)、ダイズ、市場向け菜園作物、芝生、木材、および園芸植物の、菌類による侵入からの防護に注目している。
本発明による組成物は、欧州特許出願EP−A−1056723に記載される通りの殺菌作用をもつピリジルメチルベンズアミド型の1種または複数の化合物を含む。こうした化合物は、植物病原性菌類の増殖および拡大の予防を可能にする(例えば、これらは、べと病、例えばブドウのプラスモパラウィティコラ(Plasmopara viticola)などの処置において活性がある)。
この特許出願EP−A−1056723は、ピリジルメチルベンズアミドと組み合わせることが可能な共−有効成分の名指しの例はもとより、共−有効成分の種類すら言及していないが、これらの殺菌活性をもつ薬剤の、殺菌活性をさらに進歩させることが知られている生成物との組合せの可能性を暗にほのめかしている。
本発明の一目的は、上で述べた問題を解決することである。
本発明の一目的は、作物に寄生する菌類を防除するために、特に、べと病など、ブドウの主な菌類による病気を防除するために、特に農業者によって使用できる、新規の殺菌生成物を提供することである。
本発明の別の目的は、ブドウを含めた植物に有害な菌類に対して活性がより高く、また、特に、今までに知られていた抗菌薬よりも長期間にわたり活性である、ピリジルメチルベンズアミド誘導体を基本成分とする新規の殺菌組成物を提供することである。
本発明の同様の2つの目的は、ジャガイモ作物に関する。
本発明の別の目的は、環境に広がる化学物質の用量を減少できるように、特に菌類に対するその効果、およびこの効果の永続性に関して完全に高性能である、作物、特にブドウべと病の菌類の攻撃に対抗するための新規の殺菌剤を提供することである。
本発明の別の目的は、より活性であり、より長期間活性であり、したがってより用量は少ないが、毒性はより低い新規の殺菌組成物を提供することである。
本発明の別の目的は、永続的に有効であり、農業者が、その中から自分自身の使用に最も合った製品を見つけられるように、農業者に多くの製品を提供するような新規の広スペクトルの殺菌組成物を提供することである。
本発明の別の目的は、上の目的において目標とされた仕様を満たし、また費用価格がより低く、扱いが容易であり、危険でない新規の殺菌組成物を提供することである。
本発明の別の目的は、例えばブドウ、穀類、ナス科植物(Solanaceae)、果実、野菜、ルーサン、ダイズ、ジャガイモを含めた市場向け菜園作物、芝生、木材、あるいは園芸または観賞用植物の、菌類による病気の予防的および治療的処置に有用な、上の目的で定義された通りの新規の殺菌組成物を提供することである。
本発明の別の目的は、殺菌組成物、または上の目的において定義された組成物と生成物を組み合わせた殺菌合剤を使用し、用量、毒性、および費用が最小限でありながら、非常に様々な菌類に対して永続的で高い効果をもつ必要がある、植物、特に作物の予防的および/または治療的処置を提供することである。
本発明の別の目的は、治療および/または予防および/または根絶のために、植物、特にブドウなどの作物の植物病原性菌類を防除するための、上の目的で述べた仕様を満たすキットを提供することである。
本発明のさらなる目的は、農学的見地からみて重要である、作物の収量を向上させることである。
本発明者らは、特に、ピリジルメチルベンズアミド誘導体とバリンアミド型の化合物(好ましくは殺菌薬)との殺菌合剤を発見するという功績を得、これらの目的をすべて実現した。驚いたことに、予期せずして、こうした合剤は、広スペクトルの菌類に対する、特にブドウべと病などの病気の原因であるものに対する非常に高く永続的な抗菌類効果を示している。
本発明は、上で言及した目的を完全または部分的に満たし、したがって、第1に、以下を含む殺菌組成物に関する:
a)式(I)の少なくとも1つのピリジルメチルベンズアミド誘導体、
Figure 2005508991
(上式で、
・Rは、水素原子、場合により置換されたアルキル基、および場合により置換されたアシル基から選択され、
・Rは、水素原子および場合により置換されたアルキル基から選択され、
・RとRは、同じまたは異なり、それぞれ独立にハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、−SF基、トリアルキルシリル基、場合により置換されたアミノ基、アシル基、および基E、OE、またはSE(Eは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、および複素環基から選択され、これらはそれぞれ、場合により置換されていてもよい)から選択され、
・cは、0、1、2、3、または4を表わし、
・qは、0、1、2、3、または4を表わす)
ならびにその農学的に許容される可能な光学および/または幾何異性体、互変異性体、および酸または塩基付加塩、ならびに
b)バリンアミド型の少なくとも1つの化合物(II)、ならびにその農学的に許容される異性体、および酸付加塩。
上で述べた式(I)の化合物の定義については、別段の記述がない限り、使用される様々な基および化学用語は、以下の意味である:
・「アルキルまたはアルキル−」は、1個から6個の炭素原子を含む直鎖または分枝飽和炭化水素基を意味し、
・「アルケニル」は、2個から6個の炭素原子および二重結合の形の不飽和を含む直鎖または分枝炭化水素基を意味し、
・「アルキニル」は、2個から6個の炭素原子および三重結合の形の不飽和を含む直鎖または分枝炭化水素基を意味し、
・「アルコキシ」は、アルキルオキシ基を意味し、
・「アシル」は、ホルミル基またはアルコキシカルボニル基を意味し、
・「シクロアルキル」は、3個から8個の炭素原子を含む飽和環状炭化水素基を意味し、
・「アリール」は、フェニルまたはナフチル基を意味し、
・「複素環」は、炭素、窒素、硫黄、および酸素から選択された3個から8個の原子を含む、不飽和あるいは完全にまたは部分的に飽和した環状の基、例えば、それだけには限らないがピリジル、ピリジニル、キノリル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリニルを意味し、
・用語「場合により置換された」は、このように呼ばれる基が、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ;シアノ、およびアシルから選択された1つまたは複数の基で置換され得ることを意味する。
式(I)の化合物は、例えば、特許出願EP−A−1056723に記載されているが、この中では、以下のものが好ましい:
以下の特性のうちの1つを有する化合物、ならびにその農学的に許容される可能な光学および/または幾何異性体、互変異性体、および酸または塩基付加塩:
・RとRは、同じまたは異なり、それぞれ独立に、水素原子および場合により置換されたアルキル基から選択される;
・RとRは、同じまたは異なり、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、場合により置換されたアミノ基、アシル基、および基E、OE、またはSE(Eは、アルキル、シクロアルキル、フェニル、および複素環基から選択され、これらはそれぞれ、場合により置換されていてもよい)から選択される;
・cは、0、1、2、または3を表わす;
・qは、0、1、2、または3を表わす。
式(I)の化合物のうち、以下のものも好ましい:
以下の特性のうち少なくとも1つを有する化合物、ならびにその農学的に許容される可能な光学および/または幾何異性体、互変異性体、、および酸または塩基付加塩:
・RとRは、同じまたは異なり、それぞれ独立に、水素原子およびメチルまたはエチル基から選択される;
・RとRは、同じまたは異なり、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、場合により置換されたアミノ基、ならびにそれぞれが場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、フェニル、および複素環基から選択される;
・cは、1または2を表わす;
・qは、1または2を表わす。
より具体的には、式(I)の化合物は、以下の特性を有する生成物、ならびにその農学的に許容される可能な互変異性体、および酸または塩基付加塩である:
・RおよびRはそれぞれ、水素原子を表わし、
・RとRは、同じまたは異なり、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、およびトリフルオロメチル基から選択され、
・cとqは互いにそれぞれ独立に、2を表わす。
例としては、式(I)の以下の化合物が、本発明に関して特に最も好ましい:
・2,6−ジクロロ−N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−ベンズアミドである化合物(Ia)、
・N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−2−フルオロ−6−ニトロベンズアミドである化合物(Ib)、
・N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−2−メチル−6−ニトロベンズアミドである化合物(Ic)、
ならびにこれらの農学的に許容される可能な互変異性体、および酸または塩基付加塩。
化合物(II)は、その殺菌活性が知られているバリンアミド型のもの、ならびにその農学的に許容される異性体、および酸付加塩であることが好ましい。
より好ましくは、バリンアミド型(II)の抗菌類性化合物は、化学名が、カルバミン酸1−メチルエチル[(1S)−2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)エチル]アミノ]カルボニル]またはN−[(R)−1−(6−フルオロ−2−ベンゾチアゾリル)エチル]−N−イソプロポキシカルボニル−L−バリンアミドであるイプロバリカルブからなる化合物の群から選択される。
好都合には、本発明による組成物は、イプロバリカルブ、すなわちN−[(R)−1−(6−フルオロ−2−ベンゾチアゾリル)エチル]−N−イソプロポキシカルボニル−L−バリンアミドと組み合わせた、化合物(Ia)および/または化合物(Ib)および/または化合物(Ic)からなる。
本発明の好ましい組成物は、イプロバリカルブを、すなわちN−[(R)−1−(6−フルオロ−2−ベンゾチアゾリル)エチル]−N−イソプロポキシカルボニル−L−バリンアミドを伴う化合物(Ia)、ならびに化合物(Ia)の、またはイプロバリカルブの、またはN−[(R)−1−(6−フルオロ−2−ベンゾチアゾリル)エチル]−N−イソプロポキシカルボニル−L−バリンアミドの可能な互変異性体、および酸または塩基付加塩(これらの等価物が、農学的に許容されるである限り)を含む。
本発明による化合物(I)の化合物(II)との殺菌合剤は、特にツユカビ(Peronosporaceae)科の真菌、具体的にはプラスモパラウィティコラ(Plasmopara viticola)(ブドウべと病)、プラスモパラハルステディ(Plasmopara halstedei)(ヒマワリべと病)、シュードペロノスポラ種(Pseudoperonospora sp)(特にウリ類(cucurbit)うどんこ病(シュードペロノスポラクベンシス(Pseudoperonospora cubensis))およびホップのべと病(シュードペロノスポラフムリ(Pseudoperonospora humuli)))、ブレミアラクトゥカエ(Bremia lactucae)(レタスのべと病)、ペロノスポラタバキナエ(Peronospora tabacinae)(タバコのべと病)、ペロノスポラデストラクター(Peronospora destructor)(タマネギのべと病)、ペロノスポラパラシティカ(Peronospora parasitica)(キャベツのべと病)、ペロノスポラファリノーサ(Peronospora farinosa)(チコリのべと病およびビートルートのべと病)によって引き起こされるものを含めた作物の主な病気の治療的および/または予防的処置の場合に、抗菌類活性の持続性の著しい向上を可能にする。
特に、この合剤は、これらの生成物単独の根絶特性よりも優れた根絶特性をもつ。
重量の点から見ると、本発明によれば、化合物(I)/化合物(II)比は、最も多くの場合1/100から100/1まで、好ましくは1/10から10/1まで、より好ましくは1/5から5/1までの範囲であることが指定されるべきである。
化合物(I)/化合物(II)比は、これらの2つの化合物の重量による比として定義される。この比と異なる定義は、特に示さないので、これと同じものを、本発明の本文中で以後測定されるいずれの比の2種の化合物にも適用する。
本発明の別の態様によれば、本発明による組成物については、化合物(I)/化合物(II)比は、好都合には、相乗効果を生じるように選択することができる。相乗効果という用語は、特に、コルビー(Colby)による「Calculation of the synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations」、Weeds、(1967)、15(20〜22頁)という題名の論文中で定義されるものを意味すると解釈される。
先の論文は、以下の式を挙げている:
Figure 2005508991
式中、Eは、定められた用量の2種の殺菌薬(例えばそれぞれxおよびyを表わす)の合剤に関する、病気の抑制の予測されるパーセンテージを表わし、xは、病気に対して認められる、定められた用量の化合物(I)(xを表わす)による抑制のパーセンテージであり、yは、病気に対して認められる、定められた用量の化合物(II)(yを表わす)による抑制のパーセンテージである。合剤について認められる抑制のパーセンテージが、Eよりも大きい場合、相乗効果が存在する。
用語「相乗効果」はまた、テイムズ法(Tammes method)、「Isoboles,a graphic representation of synergism in pesticides」、Netherlands Journal of Plant Pathology、70(1964)、73〜80頁を適用することによって定義される効果を意味する。
上で示した化合物(I)/化合物(II)比の範囲は、決して本発明の範囲を制限しないが、指標として挙げられ、当分野の技術者は、特に、相乗効果が認められる、これらの2つの化合物の用量の比の他の値を見つけるためのさらなる試験を完全に実施することができる。
化合物(I)/化合物(II)比は、相乗効果を生じるように選択されることが好都合である。
通常、本発明による組成物は、活性な化合物を、こうした化合物が組み合わされていても、これらが、別々に使用される2種の有効成分の形であっても、0.00001〜100%、好ましくは0.001〜80%含む。
前記の殺菌組成物が、単一の化合物(I)またはそれ以上のこうした化合物および/または単一の化合物(II)またはそれ以上のこうした化合物、ならびに意図される使用に応じた1種または複数の他の殺菌、除草、殺虫および/または植物の生長を調節する化合物を含有できることは明らかに理解される。
したがって、本発明による殺菌組成物は、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、アゾキシストロビン、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノミル、ブラストサイジン−S、ブロムコナゾール、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、クロロタロニル、水酸化銅およびオキシ塩化銅などの銅および銅誘導体を基本成分とする殺菌組成物、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロラン(dichloran)、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジスコストロビン(discostrobin)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー(flumetover)、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペル(folpel)、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ハイメキサゾール(hymexazol)、イマザリル、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、メフェノキサム(mefenoxam)、メパニピリム、メタラキシルおよびその鏡像異性体(メタラキシル−Mなど)、メトコナゾール、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、ニコビフェン(nicobifen)、オキサジキシル、オクスポコナゾール(oxpoconazole)、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、亜リン酸およびその誘導体(ホセチル−Alなど)、フタリド、ピコキシストロビン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、sup−1190、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルサミド(thiflusamide)、例えばチオファネート−メチルなどのチオファネート、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、ビンクロゾリン、およびゾキサミドから選択される、1種または複数の他の殺菌有効成分も含むことができる。
本発明による殺菌組成物は、これらの追加の活性な薬剤の他に、例えば農学的に適した不活性な担体および場合により農学的に適した界面活性剤など、植物防護製剤に有用であるどんな他の添加物および/または補助的な薬剤も含むことができる。
本発明による組成物の提供形態に関しては、これらが、多くの製剤にとって適切であることが示される必要がある。したがって、エアロゾルディスペンサー;(すぐに使用できる)毒餌;毒餌の調製用濃縮物;ストック用毒餌;カプセル剤の懸濁液;冷噴霧用濃縮物;飛散性粉末;濃縮乳剤;水性タイプの乳濁液;油性/逆性タイプの乳濁液;カプセル化された顆粒;微細な顆粒;種子処理用の懸濁液濃縮物;圧縮気体;気体を発生する生成物;粒子状毒餌;顆粒状毒餌;顆粒;熱噴霧用濃縮物;巨大顆粒;微小顆粒;油分散性粉末、油混和性懸濁液濃縮物;油混和性液体;ペースト;植物用小竿;板状毒餌;乾いた種子を処理するための粉末;小片状(scrap)毒餌;農薬でコートした種子;燻蒸筒;燻蒸カートリッジ;燻蒸装置;燻蒸ペレット;燻蒸小棒;燻蒸錠;燻蒸缶;可溶性濃縮物;可溶性粉末;種子処理用溶液;懸濁液濃縮物(=流動性をもつ濃縮物);追跡用粉末;超低体積の液体;超低体積の懸濁液;蒸気放出品;水分散性顆粒または錠剤;スラリーを処理するための水分散性粉末;水溶性の顆粒または錠剤;種子処理用の水溶性粉末;水和剤として、これらの組成物を使用することが可能である。
これらの組成物には、噴霧装置など、適切な装置によって処置される、作物にすぐに適用できる組成物だけでなく、作物への適用前に希釈する必要がある、市販用の濃縮された組成物も含まれる。
以下で述べる組成物は、一般に、生長している植物への、または作物が栽培される場所への適用のために、あるいは、種子のコーティングまたはフィルムコーティングのために使用される。
本発明による組成物は、適切には、植物に、特に、植物病原性菌類に寄生された、あるいは寄生される可能性がある葉に適用される。本発明による化合物または組成物を適用する別の方法は、有効成分を含む製剤を、潅漑水に加えることである。この潅漑水は、スプリンクラーを使用する潅漑水であり得る。
実際の使用では、本発明による組成物は、単独で使用することもできるし、好都合には、例えば、所望される使用に適し、農業における使用に許容される、固体または液体の増量剤(filler)または希釈剤(diluent)、補助剤、界面活性剤、あるいはそれらの等価物などの1種または複数の他の適合性のある成分と組み合わせて、あるいは共同させて、ある有効成分または他の有効成分、あるいはそれらを両方とも含む製剤中で使用することもできる。製剤は、すべての種類の農場または作物への適用に適した、当分野で知られているどんな種類のものであってもよい。こうした製剤は、当分野で知られているどんな方式でも調製することができ、これは、本発明の一部も成している。
これらの製剤は、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、噴霧用オイル、安定剤、保存剤(特に防カビ剤)、金属イオン封鎖剤などの他の種類の成分、ならびに抗病虫害特性、特に殺菌、殺虫、殺ダニ、または殺線虫特性を有すかあるいは植物の生長を調節する特性を有する他の知られている有効成分も含むことができる。より一般的には、本発明で使用される化合物は、通常の製剤技術に相当する固体または液体のどんな添加物とも組み合わせることができる。
本発明の解釈では、用語「増量剤」は、例えば植物、種子、または土壌への活性成分の適用を容易にするために活性成分と組み合わせられる、有機または無機の、天然または合成の成分を意味する。したがって、増量剤は、一般に不活性であり、かつ、許容される(例えば、農学的使用に対して、特に、植物の処置に対して許容される)ものでなければならない。
増量剤は、例えば、粘土、天然または合成のケイ酸塩、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料(例えばアンモニウム塩)、カオリン、粘土、タルク、石灰、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ベントナイト、または珪藻土などの天然の土壌鉱物、あるいはシリカ、アルミナ、またはケイ酸塩、特にケイ酸アルミニウムまたはケイ酸マグネシウムなどの合成の鉱物などの固形状であり得る。顆粒に適した固体の増量剤は、次の通りである:方解石、大理石、軽石、海泡石、および白雲石などの天然の、割ったり砕いたりした岩石;無機または有機粉末の合成の顆粒;おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂もしくは外皮、またはタバコの茎などの有機材料の顆粒;珪藻土、リン酸三カルシウム、粉末状のコルク、または吸着性カーボンブラック;水溶性ポリマー、樹脂、蝋;あるいは固形肥料。こうした組成物は、所望される場合は、湿潤剤、分散剤、乳化剤、または着色剤(colouring)などの、適合性のある1種または複数の薬剤を含むことができ、これらは固体の場合、希釈剤としても働くことができる。
増量剤はまた、例えば以下の液体でもよく、これらが、単独に利用されるか混合物として利用されるかは問わない。水、アルコール、特にブタノールまたはグリコール、ならびにエーテルまたはそれらのエステル、特に酢酸メチルグリコール;ケトン、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、またはイソホロン;パラフィン系または芳香族炭化水素、特にキシレンまたはアルキルナフタレンなどの石油留分;鉱油または植物油;脂肪族クロロ炭化水素、特にトリクロロエタンまたは塩化メチレン;芳香族クロロ炭化水素、特にクロロベンゼン;ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチル−アセトアミド、またはN−メチルピロリドンなどの、水溶性または極性の強い溶媒;N−オクチルピロリドン、液化ガスなど。
界面活性剤は、イオンまたは非イオン系の乳化剤、分散剤、または湿潤剤、あるいはこれらの界面活性剤の混合物であり得る。これらの界面活性剤の中では、例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩もしくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドの脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪エステルまたは脂肪アミンとの重縮合物、置換されたフェノール(特にアルキルフェノールまたはアリールフェノール)、スルホコハク酸のエステル−塩、タウリン誘導体(特にアルキルタウリン)、アルコールのリン酸エステルまたはエチレンオキシドのフェノールとの重縮合物のリン酸エステル、ポリオールを用いた脂肪酸エステル、あるいは、上で述べた化合物の硫酸、スルホン酸、またはリン酸官能基の誘導体などが使用される。有効成分および/または不活性な増量剤が、不溶性であるあるいは水に少ししか溶けない場合、また、適用される前記組成物に対する増量剤が、水である場合は、一般に、少なくとも1種の界面活性剤の存在が、不可欠である。
本発明による製剤は、粘着剤や着色剤などの他の添加物も含むことができる。これらの製剤には、カルボキシメチルセルロース、あるいはアラビアゴム、ラテックス、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、またはポリ酢酸ビニルなど、粉末、顆粒、またはマトリックスの形の天然または合成のポリマー、セファリンやレシチンなどの天然のリン脂質、あるいは合成のリン脂質などの粘着剤が使用できる。例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなどの無機顔料;アリザリン、アゾ、または金属フタロシアニンタイプのものなどの有機着色材料;あるいは鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、または亜鉛の塩などの微量元素のものなどの着色剤が使用可能である。
本発明の組成物を含む製剤は、作物の植物病原性菌類を防除するために使用され、安定剤、他の殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、抗線虫剤、抗蠕虫剤または抗コクシドウス(anti−coccidose)、殺菌剤、誘引または忌避剤、脱臭剤、着香料、あるいは着色剤を含むこともできる。
これらは、作物の植物病原性菌類に対する作用の強度、持続性、安全性、および範囲を向上させる目的で、あるいは、処置される地域に対する他の有用な作用を実現可能な組成物を作るために、選択することができる。
化合物(I)の調製に関しては、参考文献として欧州特許出願EP−A−1056723を示すことができる。
化合物(II)の生成に関しては、参考文献として「The Electronic Pesticide Manual−Version 1.0」−British Crop Protection Council−Ed Clive Tomlinという本または欧州特許出願第775696号を示すことができる。
これらの目的の別の目的によれば、本発明は、有効(農学的に有効)かつ植物毒性のない量の、上で定義した通りの殺菌組成物を、植物が生長する、あるいは植物が生長可能である土壌に、あるいは植物の葉および/または実に、あるいは植物の種子に適用することを特徴とする、作物の植物病原性菌類を、治療、予防、または根絶のために防除するための方法に関する。
この方法では、2つの活性な化合物(I)と(II)を混合することによってあらかじめ調製された組成物が使用される。
作物の植物病原性菌類を、治療、予防、または根絶のために防除するためのこうした方法の変形形態に従って、
−上で定義した通りの少なくとも1種の化合物(I)と少なくとも1種の化合物(II)との合剤が使用され、
−化合物(I)および(II)は、植物が生長する、あるいは植物が生長可能である土壌に、あるいは植物の葉および/または実に、あるいは植物の種子に、有効(農学的に有効)かつ植物毒性のない量で、同時に、別々に、あるいは連続的に適用される。
この変形形態は、殺菌組成物の新規の調製品に対応する。
2種の有効成分(I)または(II)のうちの1種をそれぞれ含む組成物を、複合した(I)/(II)効果を示すように、同時に、連続的に、あるいは別々に適用することも可能である。
本発明による殺菌組成物は通常、化合物(I)と化合物(II)との合剤を0.5から95%含むことが好ましい。これは、濃縮された組成物、すなわち、化合物(I)と化合物(II)を組み合わせた市販の生成物であり得る。これは、処置対象となる作物にすぐに適用できる希釈された組成物であってもよい。後者の場合では、化合物(I)と化合物(II)を含む市販の濃縮された組成物(この混合物は、レディミックスと呼ばれる)を使用して、あるいは、それぞれ化合物(I)と化合物(II)を含む2つの濃縮された組成物の槽内ミックスを使用して、水を用いた希釈を実施することができる。
本発明による殺菌組成物を使用する、植物病原体による病気に対する作物の処置は、例えば、作物の地上部分に、あるいは、べと病、うどんこ病(oidium)、褐さび病(brown rust)、またはセプトリア(Septoria)による病気などの植物病原体による病気に冒されている、あるいはこれらの植物病原体によって寄生される可能性がある前記作物が生長する土壌に、有効かつ植物毒性のない量の、上で言及した殺菌組成物または合剤を適用または投与することによって実施される。作物の処置という表現はまた、例えば種子や塊茎など、作物の繁殖のための産物の処置も意味すると考えられる。
特定の条件下では、例えば、処置対象となる植物病原性菌類の性質によっては、より低用量で、十分な防護がもたらされる可能性がある。逆に、ある種の気候条件、耐性、または他の要因は、より高用量の有効成分を必要とする可能性がある。
本発明で使用される合剤の有効な作用用量は、特に、排除対象となる植物病原性菌類の性質、または例えばこれらの菌類が付着した植物の、寄生の程度に応じて大きく変わりうる。
最適用量は通常、いくつかの要因、例えば、処置対象となる植物病原性菌類の種類、寄生された植物の種類または進行の程度、植生の密度、あるいは適用の方法に依存する。有効成分(I)および(II)の有効な用量は、約0.1g/ヘクタールと約1000g/ヘクタールの間であることがより好ましい。
本発明による殺菌組成物または合剤を用いて処置される作物は、それだけには限らないが、例えば、穀類であるが、ブドウ、野菜、果実、ルーサン、ダイズ、市場向け菜園作物、芝生、木材、または園芸植物であってもよい。
この方法によって防除することができる、作物の植物病原性菌類は、以下のものからなる群から選択される:
・卵菌類の群:
−ツユカビ(Peronosporaceae)科のもの、特に、プラスモパラウィティコラ(Plasmopara viticola)(ブドウべと病)、プラスモパラハルステディ(Plasmopara halstedei)(ヒマワリべと病)、シュードペロノスポラ種(Pseudoperonospora sp)(特にウリ類べと病(シュードペロノスポラクベンシスPseudoperonospora cubensis)およびホップのべと病(シュードペロノスポラフムリPseudoperonospora humuli))、ブレミアラクトゥカエ(Bremia lactucae)(レタスのべと病)、ペロノスポラタバキナエ(Peronospora tabacinae)(タバコのべと病)、ペロノスポラデストラクター(Peronospora destructor)(タマネギのべと病)、ペロノスポラパラシティカ(Peronospora parasitica)(キャベツのべと病)、ペロノスポラファリノーサ(Peronospora farinose)(チコリのべと病およびビートルートのべと病);
−フィトフトラファセオリ(Phytophthora phaseoli)、フィトフトラキトロフトラ(Phytophthora citrophthora)、フィトフトラカプシキ(Phytophthora capsici)、フィトフトラカクトルイン(Phytophthora cactoruin)、フィトフトラパルミウォラ(Phytophthora palmivora)、フィトフトラキナモニ(Phytophthora cinnamoni)、フィトフトラメガスペルマ(Phytophthora megasperma)、フィトフトラパラシティカ(Phytophthora parasitica)、フィトフトラフラガリアエ(Phytophthora frgariae)、フィトフトラキイプトゲ(Phytophthora ciyptogea)、フィトフトラポーリ(Phytophthora porri)、フィトフトラニコチアナエ(Phytophthora nicotianae)、フィトフトラインフェスタンス(Phytophthora infestans)(ナス科植物のうどんこ病、特にジャガイモまたはトマトの疫病)などの疫病菌(Phytophthora)属のもの;
・アデロミセテ(adelomycete)(子嚢菌類))の群:
−アルテルナリア(Alternaria)属のもの、例えばアルテルナリアソラニー(Alternaria solani)(ナス科植物の褐斑病、ならびに特にトマトの輪紋病およびジャガイモの夏疫病)、
−グイグナルデイア(Guignardia)属のもの、特にグイグナルデイアビドベーリ(Guignardia bidwelli)(ブドウの灰星病)、
−ウェントゥリア(Venturia)属のもの、例えば、ウェントゥリアイナエクアリス(Venturia inaequalis)、ウェントゥリアピリナ(Venturia pirina)(リンゴまたはナシ黒星病)、
−オイディウム属のもの、例えば、ブドウのうどんこ病(ウンキヌラネカトール(Uncinula necator));マメ科作物のうどんこ病、例えばエリシフェポリゴニ(Erysiphe polygoni)(十字花科植物(Cruciferae)のうどんこ病);レウェイルラタウリカ(Leveillula taurica)、エリシフェキクオラケアルン(Erysiphe cichoracearurn)、スプファエロテカフリゲナ(Sphaerotheca fuligena)(ウリ類、キク科植物(composite)、およびトマトのうどんこ病);エリシフェコミュニス(Erysiphe communis)(ビートルートおよびキャベツのうどんこ病);エリシフェピシ(Eysiphe pisi)(エンドウマメおよびルーサンのうどんこ病);エリシフェポリプファガ(Erysiphe polyphaga)(インゲンマメおよびキュウリのうどんこ病);エリシフェウムベリーフェラルム(Erysiphe umbelliferarum)(オムベリフェラ、特にニンジンのうどんこ病);スプファエロテカフムリ(Sphaerotheca humuli)(ホップべと病);コムギおよびオオムギのうどんこ病(エリシフェグラミニスフォルマスペキエトリティキ(Erysiphe graminis forma specie tritici)およびエリシフェグラミニスフォルマスペキエホルデイ(Erysiphe graminis forma specie hordei)、
−タフリナ(Taphrina)属のもの、例えば、タフリナデフォルマンス(Taphrina deformans)(モモ縮葉病)、
−セプトリア(Septoria)属のもの、例えば、セプトリアノドルム(Septoria nodorum)またはセプトリアトリティキ(Septoria tritici)(穀類の葉枯病)、
−菌核菌(Sclerotinia)属のもの、例えば、スクレロティニアスクレロティニウム(Sclerotinia sclerotinium)、
−シュードケルコスポレラ(Pseudocercosporella)属のもの、例えば、例えばP.ヘルポトリクオイデス(P.herpotrichoides)(穀類の眼紋病)、
−ボトリティスキネレア(Botrytis cinerea)属のもの(ブドウ、野菜および市場向け菜園作物、エンドウマメなど)、
−フォモプシスウィティコラ(Phomopsis viticola)属のもの(ブドウのつる割病)
−ピレノスポラ(Pyrenospora)属のもの、
−ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属のもの、例えば、ヘルミントスポリウムトリティキレペンティス(Helminthosporium tritici repentis)(コムギの黄斑病)またはヘルミントスポリウムティレス(Helminthosporium teres)(オオムギの網斑病)、
−ドレクスレラ(Drechslera)またはピレノプフォラ(Pyrenophora)属のもの、
・担子菌のグループのもの
−プクキニア(Puccinia)属のもの、例えばプクキニアレコンディタ(Puccinia recondita)またはストゥリィフォルミス(striiformis)(コムギさび病)、プクキニアトリィティキナ(Puccinia triticina)、プクキニアホルデイ(Puccinia hordei)
−リゾクトニア種(Rhizoctonia spp)のファミリー(family)のもの、例えば、リゾクトニアソラニー(Rhizoctonia solani)。
上で定義した組成物または合剤はまた、本発明の核心の殺真菌活性の他に、例えば
−火傷病、エルヴィニアアミロウォラ(Erwinia amylovora);
−石果樹の黒すじ細菌病(bacterial streak)、ザントモナスカムペストリス(Xanthomonas campestris);
−ナシ花腐細菌病(blossom blight)、シュードモナスシリンゲ(Pseudomonas syringae);
−イネおよび穀類の細菌病;
−イネ、野菜、および穀類作物に存在するウイルス
などの細菌およびウイルスに対する殺生物作用を有する可能性がある。
本発明に関連して想定される作物は、好ましくは、ブドウ、穀類作物(コムギ、オオムギ、トウモロコシ、イネ)および野菜作物(インゲンマメ、タマネギ、ウリ科植物(cucurbitaceae)、キャベツ、ジャガイモ、トマト、ピーマン(sweet pepper)、ホウレンソウ、エンドウマメ、レタス、セロリ、チコリ)、果実作物(イチゴ苗、ラズベリー苗)、樹木作物(リンゴの木、ナシの木、サクランボの木、チョウセンニンジン(ginseng)、レモンの木、ココヤシ、ペカンの木、カカオの木、クルミの木、ゴムの木、オリーブの木、ポプラ、バナナの木)、ヒマワリ、ビートルート(beetroot)、タバコ、ホップ、および観賞用作物である。
標的にする真菌または細菌に基づくのではなく、標的作物に基づいて行われる分類は、以下に示すことができる:
−ブドウ:べと病(プラスモパラウィティコラ(Plasmopara viticola))、うどんこ病(ウンキヌラネカトール(Uncinula necator))、灰色かび病(ボトリティスキネレア(Botrytis cinerea))、つる割病(フォモプシスウィティコラ(Phomopsis viticola))、および灰星病(グイグナルデイアビドベーリ(Guignardia bidwelli))、
−ナス科植物:疫病(フィトフトラインフェスタンス(Phytophthora infestans))、アルテナラ病(アルテルナリアソラニー(Alternaria solani))、および灰色かび病(ボトリティスキネレア(Botrytis cinerea))、
−野菜作物:べと病(ペロノスポラ種(Peronospora sp.)、ブレミアラクトゥカエ(Bremia lactucae)、シュードペロノスポラ種(Pseudoperonospora sp))、アルテナラ病(アルテルナリア種(Alternaria sp.))、菌核病(スクレロティニア種(Sclerotinia sp.))、灰色かび病(ボトリティスキネレア(Botrytis cinerea))、立ち枯れ病(リゾクトニア種(Rhizoctonia spp.))、うどんこ病(エリシフェ種(Erysiphe sp.);スプファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
−樹芸:黒星病(ウェントゥリアイナエクアリス(Venturia inaequalis)、V.ピリナ(V.pirina)、細菌性の病気(エルヴィニアアミロウォラ(Erwinia amylovora)、ザントモナスカムペストリス(Xanthomonas campestris)、シュードモナスシリンゲ(Pseudomonas syringae))、うどんこ病(ポドスファエラレウコトリカ(Podosphaera leucotricha))、およびモニリア病(モニリアフルクティゲーナ(Monilia fructigena))、
−柑橘類:そうか病(エリシノエフォーケティ(Elsinoe fawcetti))、黒点病(フォモプシスキトリ(Phomopsis citri))、および疫病(Phytophthora sp.disease)、
−コムギ(以下の種子の病気の防除に関して):紅色雪腐病((ミクロドキウムニワレ(Microdochium nivale)およびフサリウムロセウム(Fusarium roseum))、黒穂病(Tilletia caries、 Tilletia controversa、またはTilletia indica)、コムギふ枯病(セプトリアノドルム(Septoria nodorum))、
−コムギ(この植物の地上部分の以下の病気の防除に関して):眼紋病(シュードケルコスポレラヘルポトリクオイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides))、立ち枯れ病(ガエウマンノミケスグラミニス(Gaeumannomyces graminis))、赤かび病(F.クルモラム(F.culmorum)、F.グラミネアラム(F.graminearum))、葉腐病(リゾクトニアケレアリス(Rhizoctonia cerealis))、うどんこ病((エリシフェグラミニスフォルマスペキエトリティキ(Erysiphe graminis forma specie tritici))、黄さび病(プクキニアストゥリィフォルミス(Puccinia striiformis)およびプクキニアレコンディタ(Puccinia recondita))、ふ枯病(セプトリアトリティキ(Septoria tritici)およびセプトリアノドルム(Septoria nodorum))、およびコムギの黄斑病(ヘルミントスポリウムトリティキウルガリス(Helminthosporium tritici−vulgaris));
−コムギおよびオオムギ(細菌性およびウイルス性の病気の防除に関して)、例えばオオムギ縞萎縮病;
−オオムギ(以下の種子の病気の防除に関して):網斑病(ピレノプフォラグラミネア(Pyrenophora graminea)、ビポラリス(Bipolaris)、ピレノプフォラティレス(Pyrenophora teres)、およびコクリオボールスサティウス(Cochliobolus sativus))、裸黒穂病(ウスティラゴヌーダ(Ustilago nuda))、および紅色雪腐病(ミクロドキウムニワレ(Microdochium nivale)およびフサリウムロセウム(Fusarium roseum));
−オオムギ(この植物の地上部分の以下の病気の防除に関して):眼紋病((シュードケルコスポレラヘルポトリクオイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides))、網斑病(ピレノプフォラティレス(Pyrenophora teres)およびコクリオボールスサティウス(Cochliobolus sativus))、うどんこ病(エリシフェグラミニスフォルマスペキエホルデイ(Erysiphe graminis forma specie hordei)、小さび病(プクキニアホルデイ(Puccinia hordei))、および雲形病(リンクスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis));
−ジャガイモ(塊茎の病気(tuber disease)(特にヘルミントスポリウムソラニー(Helminthosporium solani)、フォーマトゥベロサ(Phoma tuberosa)、リゾクトニアソラニー(Rhizoctonia solani)、フサリウムソラニー(Fusarium solani))、およびある種のウイルス性の病気(ウイルスY)の防除に関して);
−綿花(種子から得られる若い植物の以下の病気の防除に関して):立ち枯れ病および頸領腐れ(collar rot)(リゾクトニアソラニー(Rhizoctonia solani)、フサリウムオキシスポラウム(Fusarium oxysporum))、黒根病(ティエラウィオプシスバシコラ(Thielaviopsis basicola));
−エンドウマメ(以下の種子の病気の防除に関して):炭疽病(アスコキタピシ(Ascochyta pisi)、ミコスファエレーラピノデス(Mycosphaerella pinodes))、萎凋病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(ボトリティスキネレア(Botrytis cinerea))、さび病(ウロミケスピシ(Uromyces pisi));
−ナタネ(rape)植物(以下の種子の病気の防除に関して):フォーマリンガム(Phoma lingam)およびアルテルナリアブラシカエ(Alternaria brassicae)、灰色かび病(ボトリティスキネレア(Botrytis cinerea))、および菌核病(スクレロティニアスクレロティニウム(Sclerotinia sclerotinium));
−トウモロコシ(種子の病気(リゾプス種(Rhizopus sp.)、ペニシリウム種(Penicillium sp.)、トリコデルマ種(Trichoderma sp.)、アスペルギルス種(Aspergillus sp.)、およびギベレラフイクロイ(Gibberella fujikuroi))、黄斑病(yellow leaf spot)(ビポラリス(Bipolaris))、苗立ち枯れ病(フサリウムオキシスポラウム(Fusarium oxysporum))の防除に関して);
−イネ:苗立ち枯れ病(リゾクトニア種(Rhizoctonia spp.));
−アマ(種子の病気(アルテルナリアリニコラ(Alternaria linicola))の防除に関して;
−バナナ:セルコスポラ病(Cercospora disease)(ミコスファエレーラフィギエンシス(Mycosphaerella figiensis));
−芝生:さび病、うどんこ病、黄斑病(yellow leaf spot)、テルリック(terruric)病(ミクロドキウムニワレ(Microdochium nivale)、ピシウム種(Pythium sp.)、リゾクトニアソラニー(Rhizoctonia solani)、スクレロティニアホメオカルパ(Sclerotinia homeocarpa));
−森林樹木(立ち枯れ病(フサリウムオキシスポラウム(Fusarium oxysporum)、リゾクトニアソラニー(Rhizoctonia solani))の防除に関して)。
非常に好都合には、本発明による植物の病気の防除のための方法は、ブドウの病気:べと病(プラスモパラウィティコラ(Plasmopara viticola))、うどんこ病(ウンキヌラネカトール(Uncinula necator))、灰色かび病(ボトリティスキネレア(Botrytis cinerea))、つる割病(フォモプシスウィティコラ(Phomopsis viticola))、および灰星病(グイグナルデイアビドベーリ(Guignardia bidwelli))、ならびに野菜作物の病気に対してすばらしい結果を示している。
「処置対象となる植物に適用される」という表現は、本発明の本文の目的では、本発明の主題である殺菌組成物が、
−前記組成物の1種を含む液体の、前記植物の地上部分への噴霧、
−散布、土壌への顆粒または粉末の導入、前記植物の周囲への噴霧、および樹木の場合、注射または塗布(daubing)、
−前記組成物の1種を含む植物−防護混合物を使用する、前記植物の種子のコーティングまたはフィルムコーティング
など、処置の様々な方法によって適用され得るという意味であると理解される。
前記組成物の1種を含む液体を、前記植物の地上部分に噴霧することが、処置の好ましい方法である。
本発明の主題はまた、ある場所での作物の植物病原性菌類の防除の際に、同時に、別々に、あるいは連続的に使用するための組み合わされた調製物として、化合物(I)と化合物(II)を含む生成物である。
本発明の別の目的は、本発明による組成物を、使用する前に直ちに調製する方法に関連し、これは、ある場所での作物の植物病原性菌類の防除の際に、組み合わせられる、あるいは同時に、別々に、あるいは連続的に使用されることが意図される、上で定義した通りの少なくとも1種の化合物(I)および少なくとも1種の化合物(II)を含むことを特徴とする、作物の植物病原性菌類を治療的または予防的に防除するためのキットからなる。
したがって、これは、使用者が作物に適用することを望む殺菌製剤を調製するための成分が、すべて提供されるパックである。これらの成分は、特に、別々に包装される活性な薬剤(I)および(II)を含み、例えば、粉末の形、あるいは大なり小なり濃縮された液体の形で提供される。使用者は、単に、規定量で混合し、すぐに使用でき、作物に適用することができる製剤を得るために必要な規定量の液体、例えば水を加えればよい。
最も適切なものは、少なくとも1種の殺菌化合物(I)および1種の殺菌化合物(II)を、同時に、別々に、あるいは連続的に適用するための生成物である。
本発明による組成物および方法の、想定され得る異なる変形形態が、本発明の不可欠な部分を成すことは言うまでもなく、前記の異なる変形形態を、結果として前記発明の趣旨または範囲から逸脱することなく、さらに、互いに組み合わせるあるいは関連させることが可能である。
同様に、ちょうど今述べてきた本発明の異なる態様を、結果として前記発明の趣旨または範囲から逸脱することなく、互いに組み合わせるあるいは関連させることが可能である
以下の例は、単に本発明の例示のために示されるに過ぎず、いかなる方法でも本発明を限定するものではない。
本発明による組成物を用いたブドウの挿穂およびジャガイモ塊茎の処置の例
この実施例は、本発明による式(I)の化合物Aと式(II)の化合物Bとの、ブドウべと病(プラスモパラウィティコラ(Plasmopara viticola))およびジャガイモ疫病(blight)(フィトフトラインフェスタンス(Phytophthora infestans))に対する相乗効果を実証する。
水分散性顆粒(WG)の形の97.9g/lの2,6−ジクロロ−N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}ベンズアミド(化合物A)と、懸濁液濃縮物(SC)の形の500g/lのイプロバリカルブ(化合物B)から出発し、ヘクタールあたり体積300lの液体に相当する、適用のための植物防護混合物を調製する。
これらの2つの液体を、ジャガイモについては1/0、1/5、1/1、5/1、および0/1、ブドウについては1/0、1/5、1/1、および0/1に等しい化合物A/化合物B比となるように混合する。
それぞれの比について、化合物Aの量は固定し、したがって化合物Bの量を変える。
カベルネソーヴィニヨン(Cabernet sauvignon)種のブドウの挿穂(ウィティスウィニフェラ(Vitis vinifera))、およびビンチェ(Bintje)種のジャガイモの塊茎(ソラナムトゥベロスイン(Solanum tuberosuin))を鉢で栽培する。
ブドウについては、植物が2カ月生育後(8〜10葉期、高さ10〜15cm)、化合物Aを含む溶液、または化合物Bを含む溶液、または上で示したうちの1つの比で混合した化合物Aと化合物Bを含む溶液を噴霧することによって処理する。化合物の量は、式(Ia)の場合、100mg/l、50mg/l、20mg/l、10mg/l、および1mg/lである。
ジャガイモ植物は、5週間生育後(7〜8葉期、高さ10〜40cm)、100mg/l、50mg/l、10mg/l、5mg/l、および1mg/lの量の化合物Aを用いて、同じ処理を施す。
コントロールとして使用される植物は、有効成分を含まない水を用いて処理する。
48時間後、ブドウ植物に対しては、100000スポロシスト/mlのプラスモパラウィティコラ(Plasmopara viticola)に調整した水性懸濁液、ジャガイモ植物に対しては、40000スポロシスト/mlのフィトフトラインフェスタンス(Phytophthora infestans)に調整した水性懸濁液を噴霧することによって、ブドウの葉、およびジャガイモの塊茎を感染させる。
次いで、感染させた植物を、ブドウについては20℃および相対湿度90%で、8日間、ジャガイモについては16℃および相対湿度90%で、6日間保温する。
その後、処理は行わず、感染を行ったコントロール植物と比較して、結果を観察する。さらに、コントロールと比較して、植物の葉全体に対する感染した表面積を推定する。このようにして、感染の程度が得られ、パーセンテージ(%)で表される処理の効果を、アボット(Abbott)の式に従って算出する。
得られた結果を、寄生生物の50、70、または90%駆除(destruction)に対応する点の形で示し、x軸上の、mg/lで表される化合物Aの量と、y軸上の、やはりmg/lで表される化合物Bの量からなるテイムズアイソボルダイヤグラム(TAMMES isobole diagram)に置く。
結果:
1)ブドウべと病に対する48時間の予防的適用
試験された異なる比の混合物について、1要素につき3回の繰り返しに基づいて算出された、ED50および70値(それぞれ、病気を50%ないし70%防除するのに有効な量)に相当する算出された結果を、表1に示す。この表はまた、95%のリスクについて、これらのED値が存在する信頼区間の限界も示す。
Figure 2005508991
この表1の結果を、それぞれED50およびED70値について、テイムズ(TAMMES)法による相乗効果の研究を図示する図1および2に示す。
図1のダイヤグラムは、A/B比が1:5および1:1の、化合物A+化合物Bの組成物は、テイムズ法による相乗効果の領域内であることを示す。
同様に、図2のダイヤグラムは、A/B比が1:5および1:1の、化合物A+化合物Bの組成物は、テイムズ法による相乗効果の領域内であることを示す。
2)ジャガイモ疫病に対する48時間の予防的適用
試験された異なる比の混合物について、1要素につき3回の繰り返しに基づいて算出された、ED50、70、および90値(それぞれ、病気を50、70、および90%防除するのに有効な量)に相当する算出された結果を、表2に示す。この表はまた、95%のリスクについて、これらのED値が存在する、信頼区間の限界も示す。
Figure 2005508991
この表2の結果を、それぞれED50、ED70、ED90値について、テイムズ(TAMMES)法による相乗効果の研究を図示する図3および5に示す。
図3のダイヤグラムは、A/B比が1:5、1:1、および5:1の、化合物A+化合物Bの組成物は、テイムズ法による相乗効果の領域内であることを示す。
同様に、図4および5のダイヤグラムは、A/B比が1:5、1:1、および5:1の、化合物A+化合物Bの組成物の相乗効果を示す。
ダイヤグラムは、A/B比が1:5および1:1の、化合物A+化合物Bの組成物は、テイムズ法による相乗効果の領域内であることを示す。 ダイヤグラムは、A/B比が1:5および1:1の、化合物A+化合物Bの組成物は、テイムズ法による相乗効果の領域内であることを示す。 ダイヤグラムは、A/B比が1:5、1:1、および5:1の、化合物A+化合物Bの組成物は、テイムズ法による相乗効果の領域内であることを示す。 ダイヤグラムは、A/B比が1:5、1:1、および5:1の、化合物A+化合物Bの組成物の相乗効果を示す。 ダイヤグラムは、A/B比が1:5、1:1、および5:1の、化合物A+化合物Bの組成物の相乗効果を示す。

Claims (19)

  1. a)式(I)の少なくとも1つのピリジルメチルベンズアミド誘導体、
    Figure 2005508991
    (上式で、
    は、水素原子、場合により置換されたアルキル基、および場合により置換されたアシル基から選択され、
    は、水素原子および場合により置換されたアルキル基から選択され、
    およびRは、同じまたは異なり、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、−SF基、トリアルキルシリル基、場合により置換されたアミノ基、アシル基、および基E、OE、またはSE(Eは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、および複素環基から選択され、これらはそれぞれ、場合により置換されていてもよい)から選択され、
    cは、0、1、2、3、または4を表わし、
    qは、0、1、2、3、または4を表わす)
    ならびにその農学的に許容される可能な光学および/または幾何異性体、互変異性体、および酸または塩基付加塩、ならびに
    b)バリンアミド型の少なくとも1つの化合物(II)、ならびにその農学的に許容される異性体、および酸付加塩
    を含む殺菌組成物。
  2. 化合物(I)が、次の特性のうちの1つを単独または組み合わせて有することを特徴とする、請求項1に記載の殺菌組成物、ならびにその農学的に許容される可能な光学および/または幾何異性体、互変異性体、および酸または塩基付加塩:
    およびRは、同じまたは異なり、それぞれ独立に、水素原子および場合により置換されたアルキル基から選択され、
    およびRは、同じまたは異なり、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、場合により置換されたアミノ基、アシル基、ならびに基E、OE、またはSE(Eは、アルキル、シクロアルキル、フェニル、および複素環基から選択され、これらはそれぞれ、場合により置換されていてもよい)から選択され、
    cは、0、1、2、または3を表わし、
    qは、0、1、2、または3を表わす。
  3. 化合物(I)が、次の特性のうちの1つを単独または組み合わせて有することを特徴とする、請求項1に記載の殺菌組成物、ならびにその農学的に許容される可能な光学および/または幾何異性体、互変異性体、および酸または塩基付加塩:
    およびRは、同じまたは異なり、それぞれ独立に、水素原子およびメチルまたはエチル基から選択され、
    およびRは、同じまたは異なり、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、場合により置換されたアミノ基、ならびにそれぞれが場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、フェニル、および複素環基から選択され、
    cは、1または2を表わし、
    qは、1または2を表わす。
  4. 化合物(I)が、以下の特性のうちの1つを有することを特徴とする、請求項1に記載の殺菌組成物、ならびにその農学的に許容される可能な光学および/または幾何異性体、互変異性体、および酸または塩基付加塩:
    およびRはそれぞれ、水素原子を表わし、
    およびRは、同じまたは異なり、それぞれ独立に、ハロゲン原子(好ましくはCl)、ニトロ基、アルキル基、およびトリフルオロメチル基から選択され、
    cとqは互いにそれぞれ独立に、2を表わす。
  5. 式(I)の化合物が、
    2,6−ジクロロ−N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−ベンズアミド;
    N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−2−フルオロ−6−ニトロベンズアミド、および
    N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−2−メチル−6−ニトロベンズアミド
    から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の殺菌組成物、ならびにその農学的に許容される可能な互変異性体、および酸または塩基付加塩。
  6. 化合物(II)が、殺菌活性をもつバリンアミド型のものであることを特徴とする、請求項1に記載の殺菌組成物、ならびにその農学的に許容される異性体、および酸または塩基付加塩。
  7. 化合物(II)は、化学名がカルバミン酸1−メチルエチル[(1S)−2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)エチル]アミノ]カルボニル]であるイプロバリカルブ、またはN−[(R)−1−(6−フルオロ−2−ベンゾチアゾリル)エチル]−N−イソプロポキシカルボニル−L−バリンアミドを含む群から選択されることを特徴とする、請求項6に記載の殺菌組成物。
  8. 請求項5および7に記載の殺菌組成物。
  9. 化合物(I)が、2,6−ジクロロ−N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}ベンズアミドであり、化合物(II)が、イプロバリカルブ、またはN−[(R)−1−(6−フルオロ−2−ベンゾチアゾリル)エチル]−N−イソプロポキシカルボニル−L−バリンアミドであることを特徴とする、請求項8に記載の殺菌組成物。
  10. 式(I)の少なくとも1種の化合物と少なくとも1種の化合物(II)を含み、化合物(I)/化合物(II)比が、1/100から100/1まで、好ましくは1/10から10/1までの範囲、より好ましくは1/5から5/1までの範囲であることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の殺菌組成物。
  11. 化合物(I)/化合物(II)比が、相乗効果を生じるように選択されることを特徴とする、請求項10に記載の殺菌組成物。
  12. 化合物(I)/化合物(II)の比が、1/3と1/2の間であることを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の相乗効果的殺菌組成物。
  13. 化合物(I)および(II)に加えて、農学的に適した不活性な担体を含み、場合により農学的に適した界面活性剤を含むことを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の殺菌組成物。
  14. 化合物(I)と化合物(II)との合剤を、0.00001〜100%、好ましくは0.001〜80%含むことを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の殺菌組成物。
  15. 有効(農学的に有効)かつ植物毒性のない量の、請求項1から14のいずれか一項に記載の殺菌組成物が、植物が生長するか、または植物が生長することが可能な土壌に、あるいは植物の葉および/または実に、あるいは植物の種子に適用されることを特徴とする、作物の植物病原性菌類を治療的または予防的に防除するための方法。
  16. 殺菌組成物が、処置対象となる作物の地上部分に液体を噴霧することによって適用されることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
  17. 殺菌組成物の量が、約0.1g/ヘクタールと約1000g/ヘクタールの間である化合物(I)と化合物(II)との用量に相当することを特徴とする、請求項15または16のいずれかに記載の方法。
  18. 処置対象となる作物が、ブドウ、穀類作物(コムギ、オオムギ、トウモロコシ、イネ)および野菜作物(インゲンマメ、タマネギ、ウリ科植物、キャベツ、ジャガイモ、トマト、ピーマン、ホウレンソウ、エンドウマメ、レタス、セロリ、チコリ)、果実作物(イチゴ苗、ラズベリー苗)、樹木作物(リンゴの木、ナシの木、サクランボの木、チョウセンニンジン、レモンの木、ココヤシ、ペカンの木、カカオの木、クルミの木、ゴムの木、オリーブの木、ポプラ、バナナの木)、ヒマワリ、ビートルート、タバコ、ホップ、ならびに観賞用作物から選択されることを特徴とする、請求項15から17のいずれか一項に記載の方法。
  19. ある場所での作物の植物病原性菌類を防除する際に、同時に、別々に、あるいは連続的に使用するための組合せ調製物としての、式(I)の化合物および式(II)の化合物を含む生成物。
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