ES2271358T3 - Composicion fungicida basada en un derivado de piridilmetil-benzamida y un derivado de valinamida. - Google Patents
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Abstract
Composiciones fungicidas, que comprenden: a) al menos un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula (I): (Ver fórmula) en la que - R1 se elige entre un átomo de hidrógeno, un radical alquilo opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo y un radical acilo opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo.; - R2 se elige entre un átomo de hidrógeno y un radical alquilo opcio- nalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo; - R3 y R4, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno, el radical hidroxilo, el radical ciano, el radical nitro, el ra- dical -SF5, el radical trialquilsililo, un radical amino opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo, un radical acilo, y un grupo E, OE o SE, en el que E se elige entre un radical alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo, siendo posible que cada uno de ellos esté opcionalmente sustituido con uno o más radi- cales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo; - c representa 0, 1, 2, 3 ó 4; - q representa 0, 1, 2, 3 ó 4; y sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o de base aceptables en el sector agrícola; y b) al menos un compuesto (II) del tipo valinamida con actividad fungicida, y sus isómeros y sales de adición de ácido aceptables en el sector agrícola; oscilando la relación compuesto (I) / compuesto (II) de 1/100 a 100/1.
Description
Composición fungicida basada en un derivado de
piridilmetil-benzamida y un derivado de
valinamida.
La presente invención se refiere a combinaciones
de compuestos fungicidas destinadas, en particular, a proteger los
cultivos agrícolas contra enfermedades fúngicas, y a los
correspondientes métodos de protección por aplicación de dichas
combinaciones.
De forma más precisa, el tema de la presente
invención son nuevas composiciones fungicidas basadas en derivados
de piridilmetilbenzamida y derivados del tipo valinamida y en
particular iprovalicarb que tiene el nombre químico
1-metiletil[(1S)-2-metil-1-[[[(1-(4-metilfenil)etil]amino]carbonil]carbamato
o
N^{1}-[(R)-1-(6-fluoro-2-benzotiazolil)etil]-N^{2}-isopropoxicarbonil-L-valinamida.
En relación con la actividad fungicida, en
particular para la protección de cultivos agrícolas, uno de los
problemas fundamentales a los que se enfrentan los estudios de
investigación llevados a cabo en este campo técnico es la mejora de
prestaciones, en particular desde el punto de vista de la actividad
fungicida y, en particular, desde el punto de vista del
mantenimiento de esta actividad fungicida a lo largo del tiempo.
Naturalmente, los compuestos fungicidas útiles
para la protección de plantas contra hongos deben estar provistos
de una ecotoxicidad reducida al mínimo. En la medida de lo posible,
no deberán ser peligrosos o tóxicos para el operario durante su
uso.
Además de esto, es ventajoso que los compuestos
fungicidas tengan un amplio espectro de actividad.
Por supuesto, no deberá despreciarse el factor
económico en la investigación de nuevos compuestos fungicidas.
Sin que sirva de limitación, en el contexto de
la invención se presta atención de modo más particular a la
protección contra la infestación por hongos de vides, cereales,
frutos, verduras, alfalfa, soja, cultivos de hortalizas, césped,
plantas madereras y hortícolas, entre otros.
La composición de acuerdo con la invención
incluye uno o más compuestos del tipo de la piridilmetilbenzamida
con acción fungicida, como se describe en la solicitud de patente
europea EP-A-1.056.723. Estos
compuestos hacen posible la prevención del crecimiento y desarrollo
de hongos fitopatógenos (por ejemplo, los que son activos en el
tratamiento de mildiu, por ejemplo de la vid, tal como Plasmopara
viticola).
Esta solicitud de patente
EP-A-1.056.723 hace una alusión
general a la posibilidad de combinar estos agentes activos
fungicidas con productos que se sabe que también desarrollan una
actividad fungicida, sin citar por el nombre ejemplos de
co-ingredientes activos, ni siquiera familias de
co-ingredientes activos, que son capaces de ser
combinados con piridilmetilbenzamidas.
La composición de acuerdo con la invención
incluye uno o más compuestos de tipo valinamida con acción fungicida
como se describe en las solicitudes de patente europea
EP-A-0 775 696,
EP-A-0 398 072 o
EP-A-0 472 996. Estos compuestos
hacen posible prevenir el crecimiento y desarrollo de hongos
fitopatógenos. Estas solicitudes de patente hacen alusión general a
la posibilidad de combinar estos agentes activos funguicidas con
productos fungicidas conocidos, sin citar por su nombre ejemplos de
ingredientes co-activos, o ni siquiera familias de
ingredientes co-activos que son capaces de
combinarse con piridilmetilbenzamidas.
Uno de los objetivos de la presente invención es
resolver los problemas expuestos anteriormente.
Uno de los objetivos de la presente invención es
proporcionar nuevos productos fungicidas que pueden ser utilizados,
en particular por los agricultores, para luchar contra los hongos
que infestan los cultivos agrícolas y, en particular, para luchar
contra la mayoría de las enfermedades fúngicas de la vid, tales como
el mildiu.
Otro objetivo de la invención es proporcionar
una nueva composición fungicida basada en derivados de
piridilmetilbenzamida, que es mucho más activa contra hongos que
son nocivos para las plantas, incluida la vid, y que es
particularmente activa durante periodos más largos que los agentes
antifúngicos conocidos hasta ahora.
Dos objetivos similares de la presente invención
se refieren a cultivos agrícolas de la patata.
Otro objetivo de la invención es proporcionar un
nuevo agente fungicida que tiene unas prestaciones excepcionales en
particular en lo que se refiere a su eficacia contra hongos y al
carácter permanente de esta eficacia, lo que permite reducir las
dosis de productos químicos esparcidos en el medio ambiente para
combatir los ataques fúngicos de los cultivos agrícolas, en
particular el mildiu de la vid.
Otro objetivo de la invención es proporcionar
una nueva composición fungicida que es más activa, y activa durante
más tiempo, y que, por lo tanto, tiene una dosis más baja, pero que
también es menos tóxica.
\newpage
Otro objetivo de la invención es proporcionar
una nueva composición fungicida de amplio espectro que es
permanentemente eficaz y que ofrece al agricultor un gran número de
productos de manera que dicho agricultor encuentra entre ellos el
producto más adecuado para su uso particular.
Otro objetivo de la invención es proporcionar
una nueva composición fungicida que satisface las condiciones
especificadas en los objetivos anteriores, que además tiene un
precio más bajo y cuya manipulación es simple y carece de
peligro.
Otro objetivo de la invención es proporcionar
una nueva composición fungicida como se ha definido en los objetivos
anteriores y que es útil en el tratamiento preventivo y curativo de
enfermedades fúngicas, por ejemplo, de vid, cereales, solanáceas,
frutos, verduras, alfalfa, soja, cultivos de hortalizas incluidas
las patatas, césped, plantas madereras u hortícolas u
ornamentales.
Otro objetivo de la invención es proporcionar un
tratamiento preventivo y/o curativo de plantas y, en particular, de
cultivos agrícolas, utilizando una composición fungicida o una
combinación fungicida que combina los productos de la composición
definida en los objetivos anteriores, siendo necesario que dicho
tratamiento tenga una eficacia elevada y permanente contra una gama
muy amplia de hongos, al tiempo que reduce al mínimo las dosis, la
toxicidad y el coste.
Otro objetivo de la presente invención es
proporcionar un kit para luchar, mediante cura y/o prevención y/o
erradicación, contra los hongos fitopatógenos de plantas y, en
particular, cultivos agrícolas, tales como la vid, que cumple las
condiciones especificadas en los objetivos anteriores.
Un objetivo adicional de la presente invención
es permitir una mejora en la productividad de los cultivos
agrícolas que sea significativa desde el punto de vista
agronómico.
Todos estos objetivos, entre otros, han sido
conseguidos por los autores de la invención, que han tenido el
mérito de encontrar una combinación fungicida entre derivados de
piridilmetilbenzamida y compuestos del tipo valinamida,
preferiblemente fungicidas. De forma sorprendente e inesperada,
dicha combinación presenta una eficacia antifúngica muy elevada y
permanente contra un amplio espectro de hongos y, en particular,
contra aquéllos que son responsables de enfermedades tales como el
mildiu de la vid.
La presente invención invención, que satisface
total o parcialmente los objetivos mencionados anteriormente, se
refiere en primer lugar a composiciones fungicidas que
comprenden:
a) al menos un derivado de piridilmetilbenzamida
de fórmula (I):
en la
que
\bullet R^{1} se elige entre un átomo de
hidrógeno, un radical alquilo opcionalmente sustituido y un radical
acilo opcionalmente sustituido;
\bullet R^{2} se elige entre un átomo de
hidrógeno y un radical alquilo opcionalmente sustituido;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno,
el radical hidroxilo, el radical ciano, el radical nitro, el
radical -SF_{5}, el radical trialquilsililo, un radical amino
opcionalmente sustituido, un radical acilo, y un grupo E, OE o SE,
en el que E se elige entre un radical alquilo, alquenilo,
alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo,
siendo posible que cada uno de ellos esté opcionalmente
sustituido;
\bullet c representa 0, 1, 2, 3 ó 4;
\bullet q representa 0, 1, 2, 3 ó 4;
y sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos,
tautómeros y sales de adición de ácido o de base aceptables en el
sector agrícola; y
b) al menos un compuesto (II) del tipo
valinamida con actividad fungicida, y sus isómeros y sales de
adición de ácido aceptables en el sector agrícola, oscilando la
relación compuesto (I)/compuesto (II) de 1/100 a 100/1.
En las definiciones de los compuestos de fórmula
(I) especificados anteriormente, los diversos radicales y términos
químicos utilizados tienen, salvo indicación en contrario, los
siguientes significados:
\bullet"alquilo o alquil-" denota un
radical hidrocarbonado saturado, lineal o ramificado, que contiene
de 1 a 6 átomos de carbono;
\bullet"alquenilo" denota un radical
hidrocarbonado, lineal o ramificado, que contiene de 2 a 6 átomos de
carbono y una insaturación en forma de doble enlace;
\bullet"alquinilo" denota un radical
hidrocarbonado, lineal o ramificado, que contiene de 2 a 6 átomos de
carbono y una insaturación en forma de triple enlace;
\bullet"alcoxi" denota un radical
alquiloxi;
\bullet"acilo" denota el radical formilo
o un radical alcoxicarbonilo;
\bullet"cicloalquilo" denota un radical
hidrocarbonado cíclico saturado, que contiene de 3 a 8 átomos de
carbono;
\bullet"arilo" denota un radical fenilo
o naftilo;
\bullet"heterociclilo" denota un radical
cíclico, insaturado o total o parcialmente saturado, que contiene
de 3 a 8 átomos de carbono elegidos entre carbono, nitrógeno, azufre
y oxígeno, por ejemplo y sin limitación piridilo, piridinilo,
quinolilo, furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolinilo;
\bullet el término "opcionalmente
sustituido" indica que los radicales a los que se aplica el
término pueden estar sustituidos con uno o más radicales elegidos
entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxi, nitro y
amino; ciano y acilo.
La relación de compuesto (I)/compuesto (II) se
define como la relación ponderal de estos 2 compuestos. Lo mismo se
aplica a cualquier relación de 2 compuestos químicos, que se mide
subsiguientemente en el presente texto, ya que no se da expresamente
una definición diferente de esta relación.
Las composiciones según la presente invención
producen un efecto sinérgico. La terminología "efecto
sinérgico" pretende representar en particular lo definido por
Colby en un artículo titulado "Calculation of the synergistic and
antagonistic responses of herbicide combinations" Weeds, (1967),
15, páginas 20-22.
Este último artículo menciona la fórmula:
E = x + y -
\frac{x*y}{100}
en la que E representa el
porcentaje teórico de inhibición de la enfermedad para la
combinación de los dos fungicidas a las dosis definidas (por
ejemplo, igual a x e y respectivamente), x es el porcentaje de
inhibición observada para la enfermedad por el compuesto (I) a una
dosis definida (igual a x), y es el porcentaje de inhibición
observada para la enfermedad por el compuesto (II) a una dosis
definida (igual a y). Cuando el porcentaje de inhibición observada
para la combinación es mayor que E, hay un efecto
sinérgico.
La terminología "efecto sinérgico" también
significa el efecto definido por la aplicación del método de Tammes
"Isoboles, a graphic representation of synergism in
pesticides", Netherlands Journal of Plant Pathology,
70(1964), páginas 73-80.
Los compuestos de fórmula (I) se describen, por
ejemplo, en la solicitud de patente
EP-A-1.056.723 y, de ellos, se
preferirán los siguientes:
compuestos que poseen una de las siguientes
características:
- \bullet
- R^{1} y R^{2}, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de hidrógeno y un radical alquilo opcionalmente sustituido;
- \bullet
- R^{3} y R^{4}, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno, el radical hidroxilo, el radical nitro, un radical amino opcionalmente sustituido, un radical acilo, y un grupo E, OE o SE, en el que E se elige de un radical alquilo, cicloalquilo, fenilo y heterociclilo, siendo posible que cada uno de ellos esté opcionalmente sustituido;
- \bullet
- c representa 0, 1, 2 ó 3;
- \bullet
- q representa 0, 1, 2 ó 3;
y sus posibles isómeros ópticos y/o
geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o de base
aceptables en el sector
agrícola;
Entre los compuestos de fórmula (I), también se
preferirán los siguientes:
compuestos que poseen al menos una de las
siguientes características:
- \bullet
- R^{1} y R^{2}, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de hidrógeno y un radical metilo o etilo;
- \bullet
- R^{3} y R^{4}, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno, el radical nitro, un radical amino opcionalmente sustituido y un radical alquilo, cicloalquilo, fenilo o heterociclilo, siendo posible que cada uno de ellos esté opcionalmente sustituido;
- \bullet
- c representa 1 ó 2;
- \bullet
- q representa 1 ó 2;
y sus posibles isómeros ópticos y/o
geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o de base
aceptables en el sector
agrícola;
De modo más particular, los compuestos de
fórmula (I) son:
productos que poseen las siguientes
características:
- \bullet
- R^{1} y R^{2} representan cada uno un átomo de hidrógeno;
- \bullet
- R^{3} y R^{4}, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno, el radical nitro, un radical alquilo y el radical trifluorometilo;
- \bullet
- c y q representan, independientemente uno de otro, 2;
y sus posibles tautómeros y sales
de adición de ácido o de base, aceptables en el sector
agrícola.
A título de ejemplos, los siguientes compuestos
de fórmula (I) son los preferidos de modo más particular en el
contexto de la presente invención:
- \bullet
- compuesto (Ia) que es 2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}benzamida;
- \bullet
- compuesto (Ib) que es N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-fluoro-6-nitrobenzamida;
- \bullet
- compuesto (Ic) que es N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-metil-6-nitrobenzamida,
y sus posibles tautómeros y sales
de adición de ácido o de base, aceptables en el sector
agrícola.
Los compuestos (II) se eligen preferiblemente
del grupo de compuestos que comprende: iprovalicarb que tiene el
nombre químico
1-metiletil[(1S)-2-metil-1-[[[(1-(4-metilfenil)etil]amino]carbonil]propil]carbamato
o
N^{1}-[(R)-1-(6-fluoro-2-benzotiazolil)etil]-N^{2}-isopropoxicarbonil-L-valinamida.
Ventajosamente, las composiciones de acuerdo con
la presente invención comprenden:
compuesto (Ia) y/o compuesto (Ib) y/o compuesto
(1c) combinados con iprovalicarb o con
N^{1}-[(R)-1-(6-fluoro-2-benzotiazolil)etil]-N^{2}-isopropoxi-carbonil-L-valinamida.
Las composiciones preferidas de la presente
invención comprenden compuesto (Ia) con iprovalicarb o con
N^{1}-[(R)-1-(6-fluoro-2-benzotiazolil)etil]-N^{2}-isopropoxicarbonil-L-valinamida,
y los posibles tautómeros y sales de adición de ácido o de base del
compuesto (Ia) y de iprovalicarb o de
N^{1}-[(R)-1-(6-fluoro-2-benzotiazolil)etil]-N^{2}-isopropoxicarbonil-L-valinamida,
con tal que estos equivalentes sean aceptables en el sector
agrícola.
La combinación fungicida de compuestos (I) con
compuestos (II) de acuerdo con la invención hace posible mejorar
significativamente la persistencia de actividad antifúngica en el
contexto del tratamiento curativo y/o preventivo de enfermedades
importantes de los cultivos agrícolas, incluidas en particular las
causadas por hongos de la familia de los Peronosporáceos, en
particular Plasmopara viticola (mildiu de la vid),
Plasmopara halstedei (mildiu del girasol),
Pseudoperonospora sp (en particular el mildiu de las
cucurbitáceas (Pseudoperonospora cubensis) y mildiu del
lúpulo (Pseudoperonospora humuli)), Bremia lactucae
(mildiu de la lechuga), Peronospora tabacinae (mildiu del
tabaco), Peronospora destructor (mildiu de la cebolla),
Peronospora parasitica (mildiu de la col), Peronospora
farinosa (mildiu de la endivia y mildiu de la remolacha).
En particular, esta combinación tiene
propiedades erradicativas que son superiores a las de los productos
en solitario.
Desde el punto de vista del peso, se deberá
especificar que, de acuerdo con la invención, la relación de
compuesto (I)/compuesto (II) fluctúa preferiblemente entre 1/10 y
10/1, más preferiblemente de 1/5 a 5/1.
Habitualmente, las composiciones de acuerdo con
la invención comprenden entre 0,00001 y 100%, preferiblemente entre
0,001 y 80%, de compuestos activos, ya sea estando los compuestos
combinados, o estando en forma de dos ingredientes activos
utilizados por separado.
Es claramente evidente que dichas composiciones
fungicidas pueden contener un solo compuesto (I) o más de uno de
tales compuestos y un solo compuesto (II) o más de uno de dichos
compuestos, y uno o más de otros compuestos fungicidas, herbicidas,
insecticidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas, de
acuerdo con el uso al que se destinen.
Así, las composiciones fungicidas según la
presente invención también pueden comprender, por ejemplo, uno o
más de otros ingredientes activos fungicidas elegidos entre
acibenzolar-S-metilo,
azoxiestrobina, benalaxil, benomil, blasticidina-S,
bromuconazol, captafol, captán, carbendazim, carboxín, carpropamid,
clorotalonil, las composiciones fungicidas basadas en cobre y
derivados de cobre tales como hidróxido de cobre y oxicloruro de
cobre, ciazofamid, ciflufenamid, cimoxanil, ciproconazol,
ciprodinil, diclorán, diclocimet, dietofencarb, difenoconazol,
diflumetorim, dimetomorf, dimoxiestrobina, diniconazol,
discostrobina, dodemorf, dodina, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam,
etirimol, fenarimol, fenbuconazol, fenhexamid, fenoxanil,
fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorf, ferimzona, fluazinam,
fludioxonil, flumetover, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida,
flutolanil, flutriafol, folpel, furalaxil, furametpir, guazatina,
hexaconazol, himexazol, imazalil, iprobenfos, iprodiona,
isoprotiolano, kasugamicina, kresoxim-metilo,
mefenoxam, mepanipirim, metalaxil y sus formas enantioméricas tales
como metalaxil-M, metconazol,
metiram-zinc, metominoestrobina, metrafenona,
nicobifen, oxadixil, oxpoconazol, pefurazoato, penconazol,
pencicurón, ácido fosforoso y sus derivados tales como
fosetil-Al, ftalida, picoxiestrobina, probenazol,
procloraz, procimidona, propamocarb, propiconazol, piracloestrobina,
pirimetanil, piroquilón, quinoxifen, siltiofam, simeconazol,
espiroxamina, sup-j 190, tebuconazol, tetraconazol,
tiabendazol, tiflusamida, tiofanato, por ejemplo,
tiofanato-metilo, tiram, tiadinil, triadimefón,
triadimenol, triciclazol, tridemorf, trifloxiestrobina,
triticonazol, vinclozolina y zoxamida.
Además de estos agentes activos adicionales, las
composiciones fungicidas de acuerdo con la invención también pueden
contener cualquier otro excipiente y/o agente auxiliar útil en
formulaciones para proteger las plantas tales como, por ejemplo, un
vehículo inerte adecuado en el sector agrícola y opcionalmente un
tensioactivo adecuado en el sector agrícola.
En lo que se refiere a las presentaciones de las
composiciones de acuerdo con la invención, deberá indicarse que son
apropiadas para un gran número de formulaciones. Así, es posible
utilizar estas composiciones como dispensador de aerosol, cebo
(listo para usar); concentrado para preparar cebos; cebo en bloque;
suspensión de cápsulas; concentrado para nebulización en frío;
polvo para espolvorear; concentrado emulsionable; emulsión de tipo
agua/agua; emulsión de tipo aceite/inversa gránulo encapsulado;
gránulo fino; concentrado en suspensión para tratamiento de
semillas; gas comprimido; producto generador de gas; cebo en granos;
cebo en gránulos; gránulos; concentrado para nebulización en
caliente; macrogránulos; microgránulos; polvo dispersable en aceite,
concentrado en suspensión miscible con aceite; líquido miscible con
aceite; pasta; bastoncillos para plantas; cebo en placas; polvo
para tratamiento de semillas en seco; recortes de cebos; semillas
recubiertas con un plaguicida; bote de humo; cartucho de humo;
generador de humo; pelet de humo; bastoncillos de humo; pastilla de
humo; lata de humo; concentrado soluble; polvo soluble; solución
para tratamiento de semillas; concentrado en suspensión (=
concentrado vertible); polvo para rastrear; líquido de volumen
ultrapequeño; suspensión de volumen ultrapequeño; producto que
desprende vapor; gránulos o pastillas dispersables en agua; polvo
dispersable en agua para tratamiento en suspensión concentrada;
gránulos o pastillas solubles en agua; polvo soluble en agua para
tratamiento de semillas; polvo humectable.
Estas composiciones abarcan no sólo las
composiciones que están listas para ser aplicadas al cultivo
agrícola en tratamiento por medio de un dispositivo adecuado, tal
como un dispositivo pulverizador, sino también las composiciones
concentradas comerciales que han de diluirse antes de la aplicación
al cultivo.
Las composiciones descritas más abajo se
utilizan, en general, para aplicación a las plantas en crecimiento,
o a los sitios donde se hacen crecer los cultivos, o para el
recubrimiento o recubrimiento pelicular de semillas.
Las composiciones de acuerdo con la invención se
aplican convenientemente a la vegetación y, en particular, a las
hojas infestadas o capaces de ser infestadas con los hongos
fitopatógenos. Otro método de aplicar los compuestos o las
composiciones de acuerdo con la invención es añadir una formulación
que contiene los ingredientes activos al agua de riego. Este riego
puede ser un riego por aspersión.
Para su uso en la práctica, las composiciones de
acuerdo con la invención se pueden utilizar en solitario y también
se pueden utilizar ventajosamente en formulaciones que contienen uno
u otro de los ingredientes activos, o alternativamente ambos
juntos, en combinación o asociación con uno o más de otros
componentes compatibles que son, por ejemplo, cargas o diluyentes
sólidos o líquidos, coadyuvantes, tensioactivos o equivalentes, que
son adecuados para el uso deseado y que son aceptables para usos en
agricultura. Las formulaciones pueden ser de cualquier tipo
conocido en el sector que resulte adecuado para aplicación en todos
los tipos de plantaciones o cultivos agrícolas. Estas
formulaciones, que se pueden preparar de cualquier manera conocida
en este sector, también forman parte de la invención.
Las formulaciones también pueden contener
ingredientes de otros tipos, tales como coloides protectores,
adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos, agentes penetrantes,
aceites para pulverizar, estabilizantes, agentes conservantes (en
particular agentes antimoho), agentes secuestrantes o similares, así
como otros ingredientes activos conocidos que tienen propiedades
plaguicidas (en particular propiedades fungicidas, insecticidas,
acaricidas o nematocidas) o que tienen propiedades reguladoras del
crecimiento de las plantas. De modo más general, los compuestos
utilizados en la invención se pueden combinar con cualquier aditivo
sólido o líquido que corresponda a las técnicas de formulación
habituales.
En este contexto, el término "carga"
representa un componente natural o sintético, orgánico o inorgánico,
con el que se combinan los componentes activos para facilitar su
aplicación, por ejemplo, sobre las plantas, las semillas o el
suelo. Consecuentemente, esta carga es generalmente inerte y debe
ser aceptable (por ejemplo, aceptable para usos agronómicos, en
particular para tratar plantas).
La carga puede ser sólida, por ejemplo arcillas,
silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras,
fertilizantes sólidos (por ejemplo sales de amonio), minerales
naturales del suelo, tales como caolines, arcillas, talco, cal,
cuarzo, atapulgita, montmorillonita, bentonita o tierra de
diatomeas, o minerales sintéticos, tales como sílice, alúmina o
silicatos, en particular silicatos de aluminio o magnesio. Las
cargas sólidas que son adecuadas para gránulos son las siguientes:
rocas naturales, machacadas o rotas, tales como calcita, mármol,
piedra pómez, sepiolita y dolomita; gránulos sintéticos de harinas
inorgánicas u orgánicas; gránulos de material orgánico tal como
serrín, corteza de coco, mazorcas o cáscara de maíz, o tallo de
tabaco; tierra de diatomeas, fosfato tricálcico, corcho en polvo o
negro de humo adsorbente; polímeros solubles en agua, resinas,
ceras; o fertilizantes sólidos. Si se desea, tales composiciones
contienen uno o más agentes compatibles tales como agentes
humectantes, agentes dispersantes, emulsionantes o colorantes que,
cuando son sólidos, también pueden actuar como diluyentes.
Las cargas también pueden ser líquidas, por
ejemplo: agua, alcoholes, en particular butanol o glicol, así como
éteres o ésteres de los mismos, en particular acetato de metil
glicol; cetonas, en particular acetona, ciclohexanona, metil etil
cetona, metil isobutil cetona o isoforona; fracciones de petróleo
tales como hidrocarburos parafínicos o aromáticos, en particular
xilenos o alquilnaftalenos; aceites minerales o vegetales;
clorohidrocarburos alifáticos, en particular tricloroetano o
cloruro de metileno; clorohidrocarburos aromáticos, en particular
clorobencenos; disolventes solubles en agua o muy polares tales como
dimetilformamida, dimetilsulfóxido,
N,N-dimetilacetamida o
N-metilpirrolidona;
N-octilpirrolidona, gases licuados; o similares, ya
sea tomados por separado o en mezcla.
El tensioactivo puede ser un emulsionante, un
agente dispersante o un agente humectante, de tipo iónico o no
iónico o una mezcla de estos tensioactivos. Entre esos
tensioactivos, se utilizan, por ejemplo, sales de poli(ácido
acrílico), sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido
fenolsulfónico o naftalenosulfónico, policondensados de óxido de
etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o ésteres grasos o
aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular alquilfenoles o
arilfenoles), éster-sales de ácido sulfosuccínico,
derivados de taurina (en particular tauratos de alquilo), ésteres
fosfóricos de alcoholes o de policondensados de óxido de etileno
con fenoles, ésteres de ácidos grasos con polioles, o derivados
funcionales sulfato, sulfonato o fosfato de los compuestos
descritos anteriormente. La presencia de al menos un tensioactivo es
generalmente esencial cuando los ingredientes activos y/o la carga
inerte son insolubles o sólo poco solubles en agua y cuando la carga
para que dicha composición sea aplicada es agua.
Las formulaciones de acuerdo con la invención
también pueden contener otros aditivos tales como adhesivos o
colorantes. En las formulaciones, se pueden utilizar adhesivos tales
como la carboximetilcelulosa, o polímeros naturales o sintéticos en
forma de polvos, gránulos o matrices, tales como goma arábiga,
látex, polivinilpirrolidona, poli(alcohol vinílico) o
poli(acetato de vinilo), fosfolípidos naturales, tales como
cefalinas o lecitinas, o fosfolípidos sintéticos. Es posible
utilizar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, como, por
ejemplo: óxidos de hierro, óxidos de titanio, azul de Prusia;
materias colorantes orgánicas, tales como las de tipo alizarina,
azo o ftalocianina metálica; o de elementos traza tales como sales
de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno o cinc.
Las formulaciones que contienen las
composiciones de la invención, que se utilizan para controlar los
hongos fitopatógenos de los cultivos agrícolas, también pueden
contener estabilizantes, otros agentes fungicidas, insecticidas,
acaricidas, nematocidas, antihelmínticos o anticoccídeos,
bactericidas, agentes atrayentes o repelentes, desodorantes,
saborizantes o colorantes.
Estos se pueden elegir con el propósito de
mejorar la resistencia, persistencia, seguridad y el espectro de
acción sobre los hongos fitopatógenos de los cultivos agrícolas o
para hacer que la composición sea capaz de ejercer otras funciones
para las áreas tratadas.
Por lo que respecta a la preparación de los
compuestos (I), se puede hacer referencia a la solicitud de patente
europea EP-A-1.056.723.
En cuanto a la producción de compuestos (II), se
puede hacer referencia al libro "The Electronic Pesticide Manual -
Version 1.0" - British Crop Protection Council - Ed Clive Tomlin
o a la solicitud de patente europea nº 775696.
De acuerdo con otro de estos objetos, la
invención se refiere a un método para luchar, a título de cura,
prevención o erradicación, contra los hongos fitopatógenos de los
cultivos agrícolas, caracterizado porque se aplica una cantidad
eficaz (eficaz en el sector agronómico) y no fitotóxica de una
composición fungicida, como se ha definido anteriormente, al suelo
donde crecen o pueden crecer las plantas, a las hojas y/o los frutos
de las plantas o a las semillas de las plantas.
En este método, se utiliza una composición que
se prepara de antemano mezclando los 2 compuestos activos, (I) y
(II).
De acuerdo con una variante de dicho método de
lucha, mediante cura, prevención o erradicación, contra los hongos
fitopatógenos de los cultivos agrícolas:
- se utiliza una combinación de al menos un
compuesto (I) y al menos un compuesto (II) como se ha definido
anteriormente;
- los compuestos (I) y (II) se aplican de manera
simultánea, separada o secuencial al suelo donde crecen o pueden
crecer las plantas, a las hojas y/o los frutos de las plantas o a
las semillas de las plantas, en una cantidad eficaz (eficaz en el
sector agronómico) y no fitotóxica.
Esta variante corresponde a una preparación
reciente de la composición fungicida.
También es posible aplicar cada composición que
contiene uno de los dos ingredientes activos (I) o (II) de manera
simultánea, sucesiva o separada para que tenga el efecto (I)/(II)
conjugado.
Preferiblemente, las composiciones fungicidas de
acuerdo con la invención habitualmente contienen de 0,5 a 95% de la
combinación del compuesto (I) y el compuesto (II). Esto puede ser la
composición concentrada, es decir el producto comercial que combina
el compuesto (I) y el compuesto (II). Esto también puede ser la
composición diluida lista para aplicar a los cultivos agrícolas que
se vayan a tratar. En este último caso, la dilución con agua se
puede llevar a cabo ya sea utilizando una composición concentrada
comercial que contenga el compuesto (I) y el compuesto (II) (esta
mezcla se denomina mezcla lista), o utilizando la mezcla en depósito
de dos composiciones concentradas comerciales, cada una de las
cuales contiene el compuesto (I) y el compuesto (II).
El tratamiento de los cultivos agrícolas contra
las enfermedades fitopatógenas utilizando la composición fungicida
de acuerdo con la invención se lleva a cabo, por ejemplo, por
aplicación o por administración de una cantidad eficaz y no
fitotóxica de la composición o combinación fungicida mencionada
anteriormente, a las partes aéreas de los cultivos agrícolas o al
suelo en el que crecen, siendo dichos cultivos los que están
infestados o que pueden ser infestados por una enfermedad
fitopatógena tal como mildiu, oidio, roya parda o septoriosis. Se
entiende también que la expresión tratamiento del cultivo significa
el tratamiento de los productos reproductivos del cultivo, tal como
las semillas o los tubérculos, por ejemplo.
En condiciones específicas, por ejemplo de
acuerdo con la naturaleza del hongo fitopatógeno que se ha de
tratar, una dosis más baja puede ofrecer una protección adecuada.
Recíprocamente, ciertas condiciones climáticas, resistencia u otros
factores pueden requerir dosis más altas de ingrediente activo.
Las dosis operativas eficaces de las
combinaciones utilizadas en la invención pueden variar dentro de
amplias proporciones, en particular dependiendo de la naturaleza de
los hongos fitopatógenos que se han de eliminar o del grado de
infestación, por ejemplo, de las plantas con estos hongos.
La dosis óptima depende habitualmente de varios
factores, por ejemplo, del tipo de hongo fitopatógeno que se ha de
tratar, del tipo o nivel de desarrollo de la planta infestada, de la
densidad de vegetación o, alternativamente, del método de
aplicación. Más preferiblemente, una dosis eficaz de ingredientes
activos (I) y (II) está entre aproximadamente 0,1 g/ha y
aproximadamente 1.000 g/ha.
Sin que sea limitante, el cultivo agrícola
tratado con la composición o combinación fungicida de acuerdo con
la invención es, por ejemplo, un cultivo de cereales, pero este
podría ser vid, verdura, frutales, alfalfa, soja, cultivos de
hortalizas, césped, plantas madereras u hortícolas.
Los hongos fitopatógenos de los cultivos
agrícolas contra los que se puede luchar por este método se
seleccionan del grupo que comprende:
\bullet el grupo de los oomicetos:
- -
- de la familia Peronosporácea, en particular Plasmopara viticola (mildiu de la vid), Plasmopara halstedei (mildiu del girasol), Pseudoperonospora sp (en particular el mildiu de las cucurbitáceas (Pseudoperonospora cubensis) y el mildiu del lúpulo (Pseudoperonospora humuli)), Bremia lactucae (mildiu de la lechuga), Peronospora tabacinae (mildiu del tabaco), Peronospora destructor (mildiu de la cebolla), Peronospora parasitica (mildiu de la col), Peronospora farinosa (mildiu de la endivia y mildiu de la remolacha);
- -
- del género Phytophthora, tal como Phytophthora phaseoli, Phytophthora citrophthora, Phytophthora capsici, Phytophthora cactorum, Phytophthora palmivora, Phytophthora cinnamoni, Phytophthora megasperma, Phytophthora parasitica, Phytophthora fragariae, Phytophthora cryptogea, Phytophthora porri, Phytophthora nicotianae, Phytophthora infestans (mildiu de las Solanáceas, en particular mildiu de la patata o del tomate);
\bullet el grupo de los adelomicetos
(ascomicetos):
- -
- del género Alternaria, por ejemplo Alternaria solani (tizón temprano de las solanáceas y en particular del tomate y la patata),
- -
- del género Guignardia, en particular Guignardia bidwelli (roña negra de la vid),
- -
- del género Venturia, por ejemplo Venturia inaequalis, Venturia pirina (sarna del peral o del manzano),
- -
- del género Oidium, por ejemplo oidio de la vid (Uncinula necator); oidio de los cultivos de leguminosas, por ejemplo Erysiphe polygoni (oidio de las crucíferas); Leveillula taurica, Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuligena (oidio de las cucurbitáceas, de las plantas compuestas y del tomate); Erysiphe communis (oidio de la remolacha y de la col); Erysiphe pisi (oidio del guisante y de la alfalfa); Erysiphe polyphaga (oidio de la judía y del pepino); Erysiphe umbelliferarum (oidio de las umbelíferas, en particular de la zanahoria); Sphaerotheca humuli (mildiu del lúpulo); oidio del trigo y de la cebada (Erysiphe graminis forma specie tritici y Erysiphe graminis forma specie hordei),
- -
- del género Taphrina, por ejemplo Taphrina deformans (lepra del melocotonero),
- -
- del género Septoria, por ejemplo Septoria nodorum o Septoria tritici (septoriosis de los cereales),
- -
- del género Sclerotinia, por ejemplo Sclerotinia sclerotinium,
- -
- del género Pseudocercosporella, por ejemplo P. herpotrichoides (cercosporelosis),
- -
- del género Botrytis cinerea (vid, verduras y cultivos de hortalizas, guisantes y similares),
- -
- del género Phomopsis viticola (excoriosis de la vid),
- -
- del género Pyrenospora,
- -
- del género Helminthosporium, por ejemplo Helminthosporium tritici repentis (mancha foliar amarilla del trigo) o Helminthosporium teres (mancha foliar amarilla de la cebada),
- -
- del género Drechslera o Pyrenophora,
\bullet del grupo de los basidiomicetos:
- -
- del género Puccinia, por ejemplo Puccinia recondita o striiformis (roya del trigo), Puccinia triticina, Puccinia hordei,
- -
- de la familia Rhizoctonia spp, por ejemplo Rhizoctonia solani.
Además de sus actividades fungicidas en el
núcleo de la invención, las composiciones o combinaciones definidas
anteriormente también pueden tener una acción biocida contra
bacterias y virus, tal como, por ejemplo:
- tizón de los frutales, Erwinia
amylovora;
- listado bacteriano de los árboles que dan
frutas de hueso, Xanthomonas campestris;
- tizón de las flores del peral, Pseudomonas
syringae;
- bacteriosis del arroz y de los cereales;
- los virus presentes en los cultivos de arroz,
verduras y cereales.
Los cultivos agrícolas considerados en el
contexto de la presente invención son, preferiblemente, vid,
cultivos de cereales (trigo, cebada, maíz, arroz) y cultivos de
verduras (judía, cebolla, cucurbitáceas, coles, patatas, tomates,
pimiento dulce, espinacas, guisantes, lechugas, apio, endivias),
cultivos de frutas (fresales, frambuesos), cultivos arbóreos
(manzanos, perales, cerezos, ginseng, limoneros, cocoteros, pacanos,
cacaoteros, nogales, cauchoteros, olivos, álamos, bananos), girasol,
remolacha, tabaco, lúpulo y cultivos de plantas ornamentales.
Una clasificación hecha, no ya basada en los
hongos o bacterias destinatarios, sino en los cultivos agrícolas
destinatarios, se puede ilustrar como sigue:
- vid: mildiu (Plasmopara viticola),
oidio (Uncinula necator), moho gris (Botrytis
cinerea), excoriosis (Phomopsis viticola) y roña negra
(Guignardia bidwelli),
- Solanáceas: tizón (Phytophthora
infestans), alternariasis (Alternaria solani) y moho gris
(Botrytis cinerea),
- cultivos de verduras: mildiu
(Peronospora sp., Bremia lactucae,
Pseudoperonospora sp), alternariasis (Alternaria sp.),
esclerotiniosis (Sclerotinia sp.), moho gris (Botrytis
cinerea), podredumbre radicular o basilar (Rhizoctonia
spp.), oidio (Erysiphe sp.; Sphaerotheca
fuliginea),
- arboricultura: roña (Venturia inaequalis,
V. pirina), enfermedades bacterianas (Erwinia amylovora,
Xanthomonas campestris, Pseudomonas syringae), oidio
(Podosphaera leucotricha) y moniliosis (Monilia
fructigena),
- cítricos: roña (Elsinoe fawcetti),
melanosis (Phomopsis citri) y enfermedades causadas por
Phytophthora sp.,
- trigo, en lo que se refiere a la lucha contra
las siguientes enfermedades de las semillas: fusariosis
(Microdochium nivale y Fusarium roseum), carbones
(Tilletia caries, Tilletia controversa o Tilletia
indica), septoriosis (Septoria nodorum),
- trigo, en lo que se refiere a la lucha contra
las siguientes enfermedades de las partes aéreas de la planta:
mancha ocular (Pseudocercosporella herpotrichoides), mal del
pie (Gaeumannomyces graminis), fusariosis del pie (F.
culmorum, F. graminearum), rizoctoniosis (Rhizoctonia
cerealis), oidio (Erysiphe graminis forma specie
tritici), royas (Puccinia striiformis y Puccinia
recondita), septoriosis (Septoria tritici y Septoria
nodorum) y mancha foliar amarilla del trigo
(Helminthosporium tritici-vulgaris);
- trigo y cebada, en lo que se refiere a la
lucha contra enfermedades bacterianas y víricas, por ejemplo mosaico
amarillo de la cebada;
- cebada, en lo que se refiere a la lucha contra
las siguientes enfermedades de las semillas: mancha foliar amarilla
(Pyrenophora graminea, Bipolaris, Pyrenophora teres y
Cochliobolus sativus), carbón desnudo (Ustilago nuda)
y fusariosis (Microdochium nivale y Fusarium
roseum);
- cebada, en lo que se refiere a la lucha contra
las siguientes enfermedades de las partes aéreas de la planta:
mancha ocular (Pseudocercosporella herpotrichoides), manchas
foliares amarillas (Pyrenophora teres y Cochliobolus
sativus), oidio (Erysiphe graminis forma specie hordei),
roya enana (Puccinia hordei) y escaldadura de la cebada
(Rhynchosporium secalis);
- patata, en lo que se refiere a la lucha contra
las enfermedades de los tubérculos (en particular
Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani,
Fusarium solani) y ciertas enfermedades víricas (virus Y);
- algodón, en lo que se refiere a la lucha
contra las siguientes enfermedades de plantas jóvenes obtenidas de
semillas: caída de almáciga y podredumbre basal (Rhizoctonia
solani, Fusarium oxysporum), podredumbre negra de la raíz
(Thielaviopsis basicola);
- guisante, en lo que se refiere a la lucha
contra las siguientes enfermedades de las semillas: antracnosis
(Ascochyta pisi, Mycosphaerella pinodes), fusariosis
(Fusarium oxysporum), moho gris (Botrytis cinerea),
roya (Uromyces pisi);
- colza, en lo que se refiere a la lucha contra
las siguientes enfermedades de las semillas: Phoma lingam y
Alternaria brassicae, moho gris (Botrytis cinerea), y
esclerotiniosis (Sclerotinia sclerotinium),
- maíz, en lo que se refiere a la lucha contra
las enfermedades de las semillas (Rhizopus sp.,
Penicillium sp., Trichoderma sp., Aspergillus
sp. y Gibberella fujikuroi), manchas foliares amarillas
(Bipolaris), fusariosis (Fusarium oxysporum);
- arroz: podredumbre basilar y radicular
(Rhizoctonia spp.),
- lino, en lo que se refiere a la lucha contra
las enfermedades de las semillas (Alternaria linicola);
- banana: cercosporiosis (Mycosphaerella
figiensis);
- césped: roya, oidio, manchas foliares
amarillas, enfermedades terrúricas (Microdochium nivale,
Pythium sp., Rhizoctonia solani, Sclerotinia
homeocarpa);
- árboles forestales, en lo que se refiere a la
lucha contra la caída de almáciga (Fusarium oxysporum,
Rhizoctonia solani).
Muy ventajosamente, el método para luchar contra
las enfermedades de las plantas de acuerdo con la invención ha
mostrado resultados excelentes contra las enfermedades de la vid:
mildiu (Plasmopara viticola), oidio (Uncinula
necator), moho gris (Botrytis cinerea), excoriosis
(Phomopsis viticola) y roña negra (Guignardia
bidwelli), y contra las enfermedades de los cultivos
vegetales.
La expresión "se aplican a las plantas que se
han de tratar" lo que quiere decir para los fines del presente
texto, es que las composiciones fungicidas que son el objeto de la
invención se pueden aplicar por medio de diversos métodos de
tratamiento tales como:
- pulverización de las partes aéreas de dichas
plantas con un líquido que comprende una de dichas
composiciones,
- espolvoreo, incorporación de gránulos o polvos
en el suelo, pulverización, alrededor de dichas plantas, y en el
caso de los árboles, inyección o embadurnado,
- recubrimiento o recubrimiento pelicular de las
semillas de dichas plantas con ayuda de una mezcla fitoprotectora
que comprende una de dichas composiciones.
El método preferido de tratamiento es pulverizar
un líquido sobre las partes aéreas de los cultivos agrícolas que se
han de tratar.
El objeto de la presente invención es también un
producto que comprende un compuesto (I) y un compuesto (II) como
preparación combinada para uso simultáneo, separado o secuencial en
la lucha contra los hongos fitopatógenos de los cultivos agrícolas
de un lugar.
Otro objeto de la invención que está vinculado
al modo de preparar la composición de acuerdo con la invención
inmediatamente antes de su uso consiste en un kit para luchar,
curativa o preventivamente, contra los hongos fitopatógenos de los
cultivos agrícolas, caracterizado porque comprende al menos un
compuesto (I) y al menos un compuesto (II) como se ha definido
anteriormente, destinado a ser combinado o usado de forma
simultánea, separada o secuencial en la lucha contra los hongos
fitopatógenos de los cultivos agrícolas en un lugar.
Por lo tanto, es un paquete en el que el usuario
encuentra todos los ingredientes para preparar la formulación
fungicida que desea aplicar a los cultivos agrícolas. Estos
ingredientes, que comprenden en particular los agentes activos (I) y
(II) y se envasan por separado, se proporcionan, por ejemplo, en
forma de un polvo o en forma de un líquido que está concentrado en
mayor o menor grado. El usuario simplemente tiene que mezclar las
dosis indicadas y añadir las cantidades de líquido, por ejemplo
agua, necesarias para obtener una formulación que está lista para
usar y que se puede aplicar a los cultivos.
Lo más apropiado es un producto para aplicación
simultánea, separada, alterna o secuencial de al menos un compuesto
fungicida (I) y un compuesto fungicida (II).
El siguiente ejemplo se da tan sólo como
ilustración de la invención y no la limita de ninguna manera.
Este ejemplo demuestra un sinergismo entre un
compuesto A de fórmula (I) y un compuesto B de fórmula (II) de
acuerdo con la presente invención sobre el mildiu de la vid
(Plasmopara viticola) y el tizón de la patata
(Phytophthora infestans).
Comenzando con
2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]-metil}benzamida
(compuesto A) en forma de gránulos dispersables en agua (GA) a 97,9
g/l e iprovalicarb (compuesto B) en forma de suspensión concentrada
(SC) a 500 g/l, se prepararon para su aplicación mezclas para la
protección de plantas que correspondían a un volumen de 300 l de
líquido por ha.
Estos dos líquidos se mezclan de forma que se
pueda estudiar una relación compuesto A/compuesto B igual a 1/0,
1/5, 1/1, 5/1 y 0/1 para la patata y 1/0, 1/5, 1/1 y 0/1 para la
vid.
Para cada relación, se fija la dosis de
compuesto A y a continuación se varía el intervalo de dosis de
compuesto B.
Se cultivan en macetas estacas de vid (Vitis
vinifera), variedad Cabernet sauvignon, y tubérculos de patata
(Solanum tuberosum), variedad Bintje.
En el caso de la vid, cuando estas plantas
tienen 2 meses de edad (estadio de 8 a 10 hojas, altura de 10 a 15
cm), se tratan pulverizándolas con una solución que comprende el
compuesto A, o una solución que comprende el compuesto B, o
alternativamente una solución que comprende el compuesto A y el
compuesto B mezclados en una de las relaciones anteriormente
indicadas. El intervalo de dosis corresponde a 100 mg/l, 50 mg/l, 20
mg/l, 10 mg/l y 1 mg/l de compuesto de fórmula (Ia).
Cuando las plantas de patata alcanzan la edad de
5 semanas (estadio de 7 a 8 hojas, altura de 10 a 40 cm), se las
somete al mismo tratamiento con el siguiente intervalo de dosis: 100
mg/l, 50 mg/l, 10 mg/l, 5 mg/l y 1 mg/l de compuesto A.
Las plantas utilizadas como controles se tratan
con agua que no contiene ingredientes activos.
Después de 48 h, se lleva a cabo la infección de
las hojas de vid y de los tubérculos de patata pulverizando una
suspensión acuosa ajustada a 100.000 esporocistos/ml de
Plasmopara viticola sobre las plantas de vid y una
suspensión acuosa ajustada a 40.000 esporocistos/ml de
Phytophthora infestans sobre las plantas de patata.
Las plantas infectadas se incuban luego a 20ºC y
90% de humedad relativa durante 8 días en el caso de la vid y a 16ºC
y 90% de humedad relativa durante 6 días en el caso de la
patata.
Se observan entonces los resultados, comparando
con las plantas control sin tratar pero también infectadas. Además,
se estima el área de la superficie infectada en todas las hojas de
una planta, comparando con los controles. Se obtiene así el nivel
de infección y la eficacia del tratamiento, expresada como
porcentaje (%), se calcula de acuerdo con la fórmula de Abbott.
Los resultados obtenidos se presentan en forma
de puntos, que corresponden a 50, 70 o 90% de destrucción del
parásito y se sitúan en un diagrama de isóbolas de TAMMES que
contiene en el eje x las dosis de compuesto A expresadas en mg/l y
en el eje y las dosis de compuesto B también en mg/l.
Los resultados calculados que corresponden a los
valores de DE50 y 70 (dosis eficaces que proporcionan un control de
la enfermedad de 50 a 70% respectivamente) para las diferentes
relaciones de las mezclas estudiadas, calculados en base a tres
repeticiones por factor, se presentan en la Tabla 1. También se
presentan en esta tabla los límites del intervalo de confianza en el
que existen estos valores de DE para un riesgo de 95%.
| DE50 | DE70 | |
| (intervalo de confianza) | (intervalo de confianza) | |
| Compuesto A | 6,6 (4 - 10,9) | 12,5 (8 - 19,6) |
| Compuesto B | 7,3 (4,9 - 11) | 17,5 (11,8 - 25,9) |
| Compuesto A + Compuesto B | 2,3 (1,2 - 4,5) | 5,8 (3,4 - 10,1) |
| (relación A/B = 1) | ||
| Compuesto A + Compuesto B | 0,3 (0,1 - 1,1) | 1,3 (0,6 - 2,9) |
| (relación A/B = 1/5) |
Los resultados de esta Tabla 1 se recogen en las
Figuras 1 y 2, que ilustran el estudio del sinergismo de acuerdo con
el método de TAMMES para los valores de DE50 y DE70,
respectivamente.
El diagrama de la Figura 1 muestra que la
composición de compuesto A + compuesto B en relaciones A/B de 1:5 y
1:1 está en la zona de sinergismo de acuerdo con el método de
TAMMES.
De manera similar, el diagrama de la Figura 2
muestra que la composición de compuesto A + compuesto B en
relaciones A/B de 1:5 y 1:1 está en la zona de sinergismo de acuerdo
con el método de TAMMES.
Los resultados calculados que corresponden a los
valores de DE50, 70 y 90 (dosis eficaces que proporcionan un
control de la enfermedad de 50, 70 y 90% respectivamente) para las
diferentes relaciones de las mezclas estudiadas, calculados en base
a tres repeticiones por factor, se presentan en la Tabla 2. También
se presentan en esta tabla los límites del intervalo de confianza
en el que existen estos valores de DE para un riesgo de 95%.
| DE50 | DE70 | DE90 | |
| (intervalo de confianza) | (intervalode confianza) | (intervalo de confianza) | |
| Compuesto A | 19,9 (12 - 33) | 43,5 (24,5 - 77,2) | 151,2 (61,5 - 371,8) |
| Compuesto B | 27,8 (18,3 - 42,2) | 69,3 (43,7 - 109,9) | 296,6 (136,2 - 646) |
| Compuesto A + Compuesto B | 5,2 (3 - 9,2) | 14,9 (9 - 24,7) | 79,2 (34,8 - 180,5) |
| (relación A/B = 1) | |||
| Compuesto A + Compuesto B | 7,6 (4,3 - 13,5) | 19,2 (10,6 - 34,9) | 84,1 (33,4 - 211,9) |
| (relación A/B = 5/1) | |||
| Compuesto A + Compuesto B | 2,2 (1,2 - 4) | 5,4 (3,3 - 8,9) | 23,1 (12 – 44,5) |
| (relación A/B = 1/5) |
Los resultados de esta Tabla 2 se recogen en las
Figuras 3 y 5, que ilustran el estudio del sinergismo de acuerdo con
el método de TAMMES para los valores de DE50, DE70 y DE90,
respectivamente.
El diagrama de la Figura 3 muestra que la
composición de compuesto A + compuesto B en relaciones A/B de 1:5,
1:1 y 5:1 está en la zona de sinergismo de acuerdo con el método de
TAMMES.
De manera similar, los diagramas de las Figuras
4 y 5 muestran un sinergismo de la composición de compuesto A +
compuesto B para relaciones A/B de 1:5, 1:1 y 5:1.
Claims (16)
1. Composiciones fungicidas, que
comprenden:
a) al menos un derivado de piridilmetilbenzamida
de fórmula (I):
en la
que
\bullet R^{1} se elige entre un átomo de
hidrógeno, un radical alquilo opcionalmente sustituido con uno o
más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo,
alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo y un radical acilo
opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre
cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino,
ciano y acilo.;
\bullet R^{2} se elige entre un átomo de
hidrógeno y un radical alquilo opcionalmente sustituido con uno o
más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo,
alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno,
el radical hidroxilo, el radical ciano, el radical nitro, el
radical -SF_{5}, el radical trialquilsililo, un radical amino
opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre
cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino,
ciano y acilo, un radical acilo, y un grupo E, OE o SE, en el que E
se elige entre un radical alquilo, alquenilo, alquinilo,
cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo, siendo posible
que cada uno de ellos esté opcionalmente sustituido con uno o más
radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi,
hidroxilo, nitro, amino, ciano y
acilo;
acilo;
\bullet c representa 0, 1, 2, 3 ó 4;
\bullet q representa 0, 1, 2, 3 ó 4;
y sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos,
tautómeros y sales de adición de ácido o de base aceptables en el
sector agrícola; y
b) al menos un compuesto (II) del tipo
valinamida con actividad fungicida, y sus isómeros y sales de
adición de ácido aceptables en el sector agrícola; oscilando la
relación compuesto (I)/compuesto (II) de 1/100 a 100/1.
2. Composiciones fungicidas según la
reivindicación 1, caracterizadas porque el compuesto (I)
posee una de las siguientes características, tomadas de forma
aislada o en combinación:
\bullet R^{1} y R^{2}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de hidrógeno
y un radical alquilo opcionalmente sustituido con uno o más
radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi,
hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno,
el radical hidroxilo, el radical nitro, un radical amino
opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre
cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino,
ciano y acilo, un radical acilo, y un grupo E, OE o SE, en el que E
se elige entre un radical alquilo, cicloalquilo, fenilo y
heterociclilo, siendo posible que cada uno de ellos esté
opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre
cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino,
ciano y acilo;
\bullet c representa 0, 1, 2 ó 3;
\bullet q representa 0, 1, 2 ó 3;
y sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos,
tautómeros y sales de adición de ácido o de base aceptables en el
sector agrícola.
3. Composiciones fungicidas según la
reivindicación 1, caracterizadas porque el compuesto (I)
posee una de las siguientes características, tomadas de forma
aislada o en combinación:
\bullet R^{1} y R^{2}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de hidrógeno
y un radical metilo o etilo;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno,
el radical nitro, un radical amino opcionalmente sustituido y un
radical alquilo, cicloalquilo, fenilo o heterociclilo, siendo
posible que cada uno de ellos esté opcionalmente sustituido con uno
o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo,
alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo;
\bullet c representa 1 ó 2;
\bullet q representa 1 ó 2;
y sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos,
tautómeros y sales de adición de ácido o de base aceptables en el
sector agrícola.
4. Composiciones fungicidas según la
reivindicación 1, caracterizadas porque el compuesto (I)
posee una de las siguientes características:
\bullet R^{1} y R^{2} representan cada uno
un átomo de hidrógeno;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno
(preferiblemente Cl), el radical nitro, un radical alquilo y el
radical trifluorometilo;
\bullet c y q representan, independientemente
uno de otro, 2;
y sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos,
tautómeros y sales de adición de ácido o de base aceptables en el
sector agrícola.
5. Composiciones fungicidas según la
reivindicación 1, caracterizadas porque el compuesto de
fórmula (I) se elige entre:
\bullet
2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}benzamida;
\bullet
N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-fluoro-6-nitrobenzamida;
y
\bullet
N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-metil-6-nitrobenzamida;
y sus posibles tautómeros y sales de adición de
ácido o de base, aceptables en el sector agrícola.
6. Composiciones fungicidas según las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizadas porque el compuesto
(II) se elige del grupo que comprende: iprovalicarb que tiene el
nombre químico
1-metiletil[(1S)-2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)etil]amino]carbonil]propil]carbamato
o
N^{1}-[(R)-1-(6-fluoro-2-benzotiazolil)etil]-N^{2}-isopropoxicarbonil-L-valinamida.
7. Composiciones fungicidas según la
reivindicación 5 y la reivindicación 6.
8. Composiciones fungicidas según la
reivindicación 7, caracterizadas porque el compuesto (I) es
2,6-dicloro-N-([3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}benzamida
y porque el compuesto (II) es iprovalicarb o
N^{1}-[(R)-1-(6-fluoro-2-benzotiazolil)etil]-N^{2}-isopropoxicarbonil-L-valinamida.
9. Composiciones fungicidas según una de
las reivindicaciones precedentes, caracterizadas porque
comprenden al menos un compuesto de fórmula (I) y al menos un
compuesto (II), estando comprendida la relación compuesto
(I)/compuesto (II) en el intervalo de 1/10 a 10/1.
10. Composiciones fungicidas según la
reivindicación 9, caracterizadas porque la relación compuesto
(I)/
compuesto (II) está entre 1/3 y 1/2.
compuesto (II) está entre 1/3 y 1/2.
11. Composiciones fungicidas según una de
las reivindicaciones precedentes, caracterizadas porque
comprenden, además de los compuestos (I) y (II), un vehículo inerte
adecuado en el sector agrícola y opcionalmente un tensioactivo
adecuado en el sector agrícola.
12. Composiciones fungicidas según una de
las reivindicaciones precedentes, caracterizadas porque
comprenden entre 0,00001 y 100% de la combinación del compuesto (I)
y del compuesto (II).
13. Método para la lucha curativa o
preventiva contra los hongos fitopatógenos de los cultivos
agrícolas, caracterizado porque se aplica una cantidad
eficaz y no fitotóxica de una composición fungicida según una de
las reivindicaciones 1 a 12 al suelo en el que crecen o pueden
crecer las plantas, a las hojas y/o a los frutos de las plantas o a
las semillas de las plantas.
14. Método según la reivindicación 13,
caracterizado porque la composición fungicida se aplica
pulverizando un líquido a las partes aéreas de los cultivos
agrícolas que se han de tratar.
15. Método según cualquiera de las
reivindicaciones 13 y 14, caracterizado porque la cantidad de
composición fungicida corresponde a una dosis de compuesto (I) y de
compuesto (II) entre 0,1 g/ha y 1.000 g/ha.
16. Producto que comprende un compuesto de
fórmula (I) y un compuesto de fórmula (II) como preparación
combinada para uso simultáneo, separado o secuencial en la lucha
contra los hongos fitopatógenos de los cultivos agrícolas de un
lugar.
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