JP2007526280A - アリールアミジン誘導体及び既知殺菌性化合物を含んでいる殺菌剤組成物 - Google Patents

アリールアミジン誘導体及び既知殺菌性化合物を含んでいる殺菌剤組成物 Download PDF

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Abstract

本発明は、Ｎ２−フェニルアミジン誘導体と、別の殺菌性化合物、好ましくは、フルオキサストロビン又はプロチオコナゾールを主成分とする殺菌剤組成物、及び、このような組成物を使用して菌類病に対して植物を保護する方法に関する。

Description

本発明は、菌類病に対して作物を保護するための殺菌剤組成物、及び、該組成物を施用することによる対応する保護方法に関する。より正確には、本発明の主題は、Ｎ２−フェニルアミジン誘導体と別の殺菌性化合物を主成分とする殺菌剤組成物である。
殺菌活性、特に、作物を保護するための殺菌活性に関し、この技術分野で実施された研究の中心に位置する問題のうちの１つは、性能の向上、特に、殺菌活性に関する性能及びその殺菌活性を長期にわたり維持することに関する性能の向上である。
菌類に対して植物を保護するのに有用な殺菌剤組成物は、生態毒性が最小限まで低減されていなければならない。それらは、使用中、取扱者に対して、できる限り危険性や毒性のないものであるべきである。新規殺菌剤組成物の探求においては、経済的要因ももちろん見過ごしてはならない。
本発明の殺菌剤組成物は、国際特許出願ＷＯ−００／４６１８４に記述されているＮ２−フェニルアミジン誘導体を含んでいる。これらの化合物は、上記国際特許出願中で定義されているファミリーの中に包含される。このファミリーには、数千の化合物が含まれており、その中の７００を超える化合物は、明示的に記載されている。この文献の第１０頁第１６〜２７行に示されているように、式（Ｉ）で表されるＮ２−フェニルアミジン誘導体は、農業上許容される担体又は希釈剤と場合により１種類以上の活性成分（例えば、殺菌性化合物）を含んでいる植物保護組成物の中に組み入れることができる。殺菌性化合物を式（Ｉ）で表されるＮ２−フェニルアミジン化合物と一緒に使用することについての当該言及は、極めて一般的な範囲で成されている。式（Ｉ）で表される化合物と組み合わせることが可能な殺菌活性化合物については、単独の化合物の形態としても、又は、化学ファミリーに関しても、全く記載されていない。特に、持続的殺菌活性に関して高性能を示す組合せについては、この国際特許出願には開示されていない。
国際特許出願ＷＯ−０３／０２４２１９には、Ｎ２−フェニルアミジン化合物と別の数種類の殺菌性化合物の数種類の混合物が開示されている。しかしながら、該国際特許出願には、本発明による混合相手化合物は全く開示されておらず、この刊行物に開示されている混合物の中で、実験的試験が成されている混合物は、ほんの僅かに過ぎない。本発明の殺菌剤組成物中で使用される化合物（Ｂ）に関して、特有の殺菌効力を有することが当業者に知られている化合物が存在している。
従って、本発明は、
（Ａ）式（Ｉ）：
Figure 2007526280
 ［式中、
・ Ｒ１は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素環式一価基若しくはヘテロ環式一価基（ここで、これらの基の各々は置換されていてもよい）であるか、又は、水素であり；
・ Ｒ２及びＲ３は、同一であっても又は異なっていてもよく、これらは、Ｒ１について定義されている基のうちのいずれか１つ；シアノ；アシル；−ＯＲａ若しくは−ＳＲａ（ここで、Ｒａは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素環式一価基又はヘテロ環式一価基（ここで、これらの基の各々は置換されていてもよい）である）であるか、又は、Ｒ２とＲ３、若しくは、Ｒ２とＲ１は、それらを連結している原子と一緒になって、置換されていてもよい環を形成し得；
・ Ｒ４は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素環式一価基若しくはヘテロ環式一価基（ここで、これらの基の各々は置換されていてもよい）であるか、又は、ヒドロキシル基；メルカプト；アジド；ニトロ；ハロ；シアノ；場合により置換されていてもよいアシル、アミノ；シアナト；チオシアナト；−ＳＦ５；−ＯＲａ；−ＳＲａ若しくは−Ｓi（Ｒａ）３であり；
・ ｍは０〜３であり；
・ 場合により存在している１つのＲ５基又は場合により存在している複数のＲ５基（ここで、複数のＲ５基は、互いに同一でも又は異なっていてもよい）は、Ｒ４について上記で与えた定義と同じ定義を有し；
・ Ｒ６は、炭素環式一価基で場合により置換されていてもよく；
及び
・ Ａは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−ＮＲ９−、−ＣＲ７＝ＣＲ７−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ａ１−、−Ａ１−Ａ１、−Ｏ−（Ａ１）ｋ−Ｏ−、−Ｏ−（Ａ１）ｋ−、−Ａ３−、−Ａ４−、−Ａ１Ｏ−、−Ａ１Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ａ２−、ＯＡ２−、−ＮＲ９Ａ２−、−ＯＡ２−Ａ１−、−ＯＡ２−Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−、−Ｓ（Ｏ）ｎＡ１−、−Ａ１−Ａ４−、−Ａ１−Ａ４−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ８−、−Ａ１−Ａ４−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｘ２−Ｘ３−、−Ａ１−Ａ４−Ａ３−、−Ａ１−Ａ４−Ｎ（Ｒ９）−、−Ａ１−Ａ４−Ｘ−ＣＨ２−、−Ａ１−Ａ４−Ａ１−、−Ａ１−Ａ４−ＣＨ２Ｘ−、−Ａ１−Ａ４−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｘ２−Ｘ３−Ｘ１−、−Ａ１−Ｘ−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−、−Ａ１−Ｘ−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ８−、−Ａ１−Ｘ−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ９）−、−Ａ１−Ｘ−Ａ−−Ｘ１−、−Ａ１−Ｏ−Ａ３−、−Ａ１−Ｏ−Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−、−Ａ１−Ｏ−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２−Ｎ（Ｒ９）−、−Ａ１−Ｏ−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２−、−Ａ１−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２−Ｎ（Ｒ９）−、−Ａ１−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２−、−Ａ１−Ｎ（Ｒ９）−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−、−Ａ３−Ａ１−、−Ａ４−Ａ３−、−Ａ２−ＮＲ９−、−Ａ１−Ａ２−Ｘ１−、−Ａ１−Ａ１−Ａ２−Ｘ１−、−Ｏ−Ａ２−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２−、−ＣＲ７＝ＣＲ７−Ａ２−Ｘ１−、−Ｃ≡Ｃ−Ａ２−Ｘ１−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−Ａ２−Ｘ１−、−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−、−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ９）−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−又は−Ｘ−Ａ２−Ｎ（Ｒ９）−であり、その際、
ｎ＝０、１又は２、
ｋ＝１〜９、
Ａ１＝−ＣＨＲ７−、
Ａ２＝−Ｃ（＝Ｘ）−、
Ａ３＝−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｏ−、
Ａ４＝−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−、
Ｘ＝Ｏ又はＳ、
Ｘ１＝Ｏ、Ｓ、ＮＲ９又は直接結合、
Ｘ２＝Ｏ、ＮＲ９又は直接結合、
Ｘ３＝水素、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−又は直接結合
であり；
・ Ｒ７は、互いに同一でも又は異なっていてもよく、それぞれ、場合により置換されていてもよいアルキルであるか、又は、シクロアルキル若しくはフェニル（ここで、これらの基の各々は置換されていてもよい）であるか、又は、水素、ハロゲン、シアノ若しくはアシルであり；
・ Ｒ８は、互いに同一でも又は異なっていてもよく、それぞれ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ若しくはアルキルチオ（ここで、これらの基の各々は置換されていてもよい。）であるか、又は、場合により置換されていてもよい炭素環式一価基若しくはヘテロ環式一価基であるか、又は、水素であり；
・ Ｒ９、は、互いに同一でも又は異なっていてもよく、それぞれ、場合により置換されていてもよいアルキルであるか、又は、場合により置換されていてもよい一価の炭素環式基若しくはヘテロ環式基であるか、又は、アシルであるか；あるいは、２つのＲ９基は、それらを連結している原子と一緒になって、５〜７員の環を形成し得；
・ 結合Ａの右側に表示されている基は、Ｒ６に連結されているか、又は、−Ａ−Ｒ６とＲ５は、ベンゼン環Ｍと一緒になって、場合により置換されていてもよい縮合環の系を形成している。］
で表されるアリールアミジン誘導体、並びに、式（Ｉ）で表される上記誘導体の場合による光学異性体及び／又は幾何異性体、互変異性体、及び、農業上許容される酸若しくは塩基との付加塩、並びに、これらの混合物；
及び
（Ｂ）アクチノベート；アルジモルフ；アンドプリム；ボスカリド；カプシマイシン；カルボン；クロジラコン；シフルフェナミド；ジクロメジン；フルモルフ；フルオキサストロビン；ヨードカルブ；イルママイシン；メトラフェノン；ミルディオマイシン；ミクロブタニル；オリサストロビン；オキソリン酸；オキシポコナゾール；オキシフェンチイン；パクロブトラゾール；ペンチオピラド；ピコベンザミド；プロパノシン−ナトリウム；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピロールニトリン；ＧＹ−８１（これは、ナトリウム テトラチオ−（ペルオキソカルボネート）としても知られている）；テクロフタラム；チアジニル；トリシクラミド；ウニコナゾール；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼン酢酸メチル；２−［２−［３−（４−クロロ−フェニル）−１−メチル−アリリデンアミノオキシメチル］−フェニル］−３−メトキシ−アクリル酸メチル；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）−アミノ］−ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］−エチリデン］−アミノ］−オキシ］−メチル］−フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；３−［（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）スルホニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−スルホンアミドから選択される殺菌性化合物、及び、それらの混合物；
を含んでいる殺菌剤組成物を提供する。
本発明の殺菌剤組成物は、とりわけ、禾穀類、ブドウの蔓、野菜類、ムラサキウマゴヤシ、ダイズ、市場向け園芸作物、芝生、木材及び園芸植物に感染する菌類を防除するために使用することができる。
本発明は、有利には、禾穀類の３種類の主要な菌類病（即ち、うどんこ病、褐さび病及びセプトリア病）を防除するために使用可能な殺菌剤組成物を提供する。
本発明は、これまでに知られている殺菌剤に比較して、植物に有害な菌類に対して活性が高く且つ特に長い期間にわたって活性を示す、Ｎ２−フェニルアミジン誘導体を主成分とする殺菌剤組成物を提供する。
本発明は、植物に対する菌類の攻撃と戦うために環境中に散布される化学製品の薬量を低減することが可能となるように、特に、菌類に対する効力とその効力の持続性に関して高度に達成可能な殺菌剤組成物を提供する。
本発明は、特に、例えば、禾穀類、ナス科、ブドウの蔓、野菜類、ムラサキウマゴヤシ、ダイズ、市場向け園芸作物、芝生、木材又は園芸植物の菌類病の、予防的処置又は治療的処置において、有利には、禾穀類における菌類病の予防的処置又は治療的処置において、活性がより高く、活性をより長期間にわたって示し、従って、施用薬量がより少なく、さらには、毒性もより低い殺菌剤組成物を提供する。
本発明の殺菌剤組成物により、有利には、作物学的な観点から見て重要な作物の収量が改善され得る。
本発明の式（Ｉ）で表される化合物の定義において、使用されている化学用語及び種々のラジカルは、特に別途示されていない限り、以下の意味を有する：
・ 「アルキル又はアルキル−」は、１〜８個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカルを意味する；
・ 「アルケニル」は、１〜８個の炭素原子を含み、二重結合の形態の不飽和を含んでいる直鎖又は分枝鎖の炭化水素ラジカルを意味する；
・ 「アルキニル」は、１〜８個の炭素原子を含み、三重結合の形態の不飽和を含んでいる直鎖又は分枝鎖の炭化水素ラジカルを意味する；
・ 「アルコキシ」は、アルキルオキシラジカルを意味する；
・ 「アシル」は、ホルミルラジカル又はアルコキシカルボニルラジカルを意味する；
・ 「シクロアルキル」は、３〜８個の炭素原子を含んでいる飽和環状炭化水素ラジカルを意味する；
・ 「アリール」は、１つ以上の芳香族ラジカルを意味し、好ましくは、フェニル又はナフチルを意味する；
・ 「ヘテロ環」は、炭素、窒素、硫黄及び酸素から選択される３〜８個の原子を含んでいる不飽和環状ラジカル又は完全に若しくは部分的に飽和している環状ラジカルを意味し、例えば、限定するものではないが、ピリジル、ピリジニル、キノリル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリニルなどを意味する；
・ 用語「場合により置換されていてもよい」は、その用語が付けられているラジカルが、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、シアノ及びアシルから選択される１つ以上のラジカルで置換されていてもよいことを意味する。
本発明の殺菌剤組成物において、好ましい化合物（Ａ）は、
・ Ｒ１は、アルキル、アルケニル若しくはアルキニル（ここで、これらの基の各々はアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオール、ハロゲン又はフェニル（ここで、該フェニルは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオール又はハロゲンで場合により置換されていてもよい。）で置換されていてもよい。）であるか、又は、水素であり；
・ Ｒ２及びＲ３は、同一であっても又は異なっていてもよく、それらは、Ｒ１について上記で与えた定義と同じ定義を有するか、又は、アルコキシ、アルコキシアルキル、ベンジルオキシ、シアノ若しくはアルキルカルボニルであり；
・ Ｒ４は、アルキル、アルケニル若しくはアルキニル（ここで、これらの基の各々は、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオール、ハロゲン又はフェニル（ここで、該フェニルは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオール又はハロゲンで場合により置換されていてもよい。）で置換されていてもよい。）であるか、又は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ若しくはアシル（好ましくは：−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｃ又は−Ｓ（Ｏ）ｐＲｃであり、その際、Ｒｃは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオール、アミン、モノアルキルアミン、ジアルキルアミン又はフェニル（ここで、該フェニルは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオールで場合により置換されていてもよい。）である。）であり；
・ ｍ＝０又は１であり；
・ Ｒ５が存在している場合、そのＲ５は、Ｒ４について上記で与えた定義と同じ定義を有する基であり；
・ Ａは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、−ＣＨＲ７−又は−Ｏ−ＣＨＲ７−であり、その際、
Ｒ９は、存在している場合、アルキル、アルケニル若しくはアルキニル（ここで、これらの基の各々は、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオール、ハロゲン又はフェニル（ここで、該フェニルは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオール又はハロゲンで場合により置換されていてもよい。）で置換されていてもよい。）であるか、又は、水素であり、及び、
Ｒ７は、Ｒ９について上記で与えた定義と同じ定義を有するか、又は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、アシル、アルコキシ、ハロアルコキシ若しくはアルキルチオールを表し；
・ Ａは、ベンジル環Ｍの４位に結合しており；
・ Ｒ６は、１つ以上の置換基で場合により置換されていてもよいフェニル又は芳香族ヘテロ環（ここで、該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよく、以下のリストから選択することができる：ヒドロキシル；ハロゲン；シアノ；アシル（好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｃ又は−Ｓ（Ｏ）ｐＲｃである（その際、Ｒｃはアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオール又はフェニル（ここで、該フェニルは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオールで場合により置換されていてもよい。）である。）。）；アミン；アルキルアミン；ジアルキルアミン；アルキル、ハロアルキル、ＲａＯ−アルキル、アシルオキシアルキル、シアノオキシアルキル、アルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオール；シクロアルキル（好ましくは、シクロヘキシル又はシクロペンチル）（ここで、該シクロアルキルは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオールで場合により置換されていてもよい。）；及び、ベンジル（ここで、該ベンジルは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオールで場合により置換されていてもよい。）。）である
式（Ｉ）の化合物である。
式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物は、以下の特性を、単独で又は組み合わせて（好ましくは、組み合わせて）有している：
・ Ｒ１はＨであり；
・ Ｒ２はＣ１−Ｃ６アルキル、好ましくは、メチルであり；
・ Ｒ３はＣ１−Ｃ６アルキル、好ましくは、エチルであり；
・ Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルキル、好ましくは、メチルであり；
・ Ｒ５はＣ１−Ｃ６アルキル、好ましくは、メチルであり、且つ、Ｒ５はベンジル環ＭのＣ５の炭素に結合しており、その際、ｍは１であり；
・ Ａは、ベンジル環ＭのＣ４の炭素に結合していて、−Ｏ−を表し；
・ Ｒ６は少なくとも１つのアルキル及び／又は少なくとも１つのハロゲンで場合により置換されていてもよい（有利には、置換されている。）アリール、好ましくは、ベンジルである。
式（Ｉ）で表されるさらに特に好ましい化合物は、以下の特性を、単独で又は組み合わせて（好ましくは、組み合わせて）有している：
・ Ｒ１はＨであり；
・ Ｒ２はメチルであり；
・ Ｒ３はエチルであり；
・ Ｒ４はメチルであり；
・ Ｒ５はメチルであり、且つ、Ｒ５はベンジル環ＭのＣ５の炭素に結合しており、その際、ｍは１であり；
・ Ａは、ベンジル環ＭのＣ４の炭素に結合していて、−Ｏ−を表し；
・ Ｒ６は少なくとも１つのアルキル及び／又は少なくとも１つのハロゲンで置換されていベンジルである。
本発明の殺菌剤組成物中に含ませる好ましい化合物（Ａ）は、
・ Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン、
及び、
・ Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン、
並びに、生じ得る互変異性体、及び、化合物（Ａ）の農業上許容される酸又は塩基との付加塩である。
本発明の殺菌剤組成物中に含ませる好ましい化合物（Ｂ）は、フルオキサストロビン及びプロチオコナゾールである。
本発明の好ましい殺菌剤組成物は、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジンと、フルオキサストロビン又はプロチオコナゾールを含んでいる。
本発明の殺菌剤組成物により、うどんこ病、褐さび病及びセプトリア病などの禾穀類の主要な病害の治療的処置又は予防的処置に関連した抗菌活性の持続性を著しく向上させることが可能となる。この組成物は、当該複数の化合物を単独で使用した場合の根絶剤としての特性よりも優れた根絶剤としての特性を有し得る。
重量の観点からは、本発明によれば、重量比（Ａ／Ｂ）が以下のように定められることは明記すべきである：０．００１≦Ａ／Ｂ≦５００；好ましくは、０．０１≦Ａ／Ｂ≦５００；さらに好ましくは、０．０１≦Ａ／Ｂ≦１０。
化合物（Ｂ）がフルオキサストロビン又はプロチオコナゾール（又は、それらの等価物のうちの１種類）である場合、重量比（Ａ／Ｂ）が、有利には、０．０５≦Ａ／Ｂ≦５であることが分かった。
化合物（Ａ）／化合物（Ｂ）の比は、これら２種類の化合物の重量比として定義される。
本発明の殺菌剤組成物では、化合物（Ａ）／化合物（Ｂ）の比は、有利には、相乗効果を生じるように選択し得る。用語「相乗効果」は、特に、以下の文献でコルビー（Ｃｏｌｂｙ）により定義されたものを意味するものと理解される：表題「Ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ」（Ｗｅｅｄｓ，（１９６７），１５，第２０〜２２頁）。この文献には、下記式が記載されている：
Figure 2007526280
 式中、Ｅは、定められた薬量（例えば、それぞれ、ｘ及びｙに等しい）の２種類の殺菌性化合物を含んでいる殺菌剤組成物についての病害の期待される阻害割合（％）を表し、Ｘは、定められた薬量（ｘに等しい）の化合物（Ａ）による病害の観察された阻害割合（％）であり、Ｙは、定められた薬量（ｙに等しい）の化合物（Ｂ）による病害の観察された阻害割合（％）である。上記組合せについて観察された阻害割合（％）がＥを超えている場合、相乗効果が存在している。
用語「相乗効果」は、さらにまた、Ｔａｍｍｅｓの方法「Ｉｓｏｂｏｌｅｓ， ａ ｇｒａｐｈｉｃ ｒｅｐｒｅｓｅｎｔａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｙｎｅｒｇｉｓｍ ｉｎ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ」（Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ， ７０（１９６４），７３〜８０頁）を適用することにより定義される効果も意味し得る。
上記で示した化合物（Ａ）／化合物（Ｂ）の比の範囲は、決して本発明の範囲を限定するものではなく、むしろ、参考のために挙げてあるものである。当業者は、付加的な試験を実施して、相乗効果が観察される上記２種類の化合物の薬量の別の比率を完全に見いだすことができる。
本発明の殺菌剤組成物は、該当化合物を組み合わせようとも、又は、該当化合物が別々に使用される２種類の活性成分の形態であろうとも、いずれにしても、０．００００１〜１００％の活性化合物、好ましくは、０．００１〜８０％の活性化合物を含有し得る。
化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）を主成分とする本発明の殺菌剤組成物は、殺菌剤、除草剤、殺虫剤又は植物生長調節性化合物から選択される１種類以上の別の活性成分も含有し得る。
これらの付加的な活性物質に加えて、本発明の殺菌剤組成物は、植物保護用製剤において有用な別の任意の賦形剤又は補助剤、例えば、農業上適切な不活性担体、及び、場合により、農業上適切な界面活性剤なども含有し得る。
本発明の殺菌剤組成物の形態は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水−水型エマルション剤、油−逆型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用懸濁液剤、加圧ガス剤、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性懸濁液剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、スモークキャンドル剤（smoke candle）、発煙カートリッジ剤（smoke cartridge）、発煙製剤（smoke generator）、発煙ペレット剤（smoke pellet）、発煙棒状剤（smoke rodlet）、発煙錠剤（smoke tablet）、発煙缶（smoke tin）、可溶性濃厚剤、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁液剤（フロアブル剤）、トラッキング粉末剤（tracking powder）、微量散布用液剤、微量散布用懸濁液剤、蒸気放出剤（vapour releasing product）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、泥水処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤、及び、水和剤などの多くの製剤から選択することができる。
本発明の殺菌剤組成物には、噴霧装置のような適切な装置により作物に対して施用される状態にある製剤のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚製剤も包含される。
本明細書に記載されている殺菌剤組成物は、一般に、生長している植物に施用するために使用するか、又は、作物を栽培している場所若しくは栽培しようとしている場所に施用するために使用するか、種子にコーティングするか若しくはフィルムコーティングするために使用する。
本発明の殺菌剤組成物は、植生に対して、特に、植物病原性菌類が発生している葉又は発生し得る葉に対して施用し得る。本発明の殺菌剤組成物を施用するための別の方法は、当該活性成分を含んでいる製剤を灌漑水に加えることである。
本発明組成物の実際の使用に関しては、当該組成物は単独でも使用することができるし、又は、所望の用途に適しており且つ農業における使用が許容できる、例えば、固体又は液体の増量剤又は希釈剤、アジュバント、界面活性剤又はその等価物などである１種類以上の別の適合性成分と組み合わせて又は共同して、上記活性成分の一方若しくは他方又は両方を一緒に含有している製剤として使用することもできる。前記製剤は、全てのタイプの栽培又は作物への施用に適している、当該技術分野で知られている任意のタイプの製剤であることができる。そのような製剤は、当業者には既知の任意の方法で調製することができるが、それらもまた、本発明の一部を形成する。
該製剤は、さらに、別のタイプの成分、例えば、保護コロイド、固着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、噴霧用油、安定剤、防腐剤（特に、防黴剤（mould-proofing agents）又は殺生物剤）又は金属イオン封鎖剤若しくはキレート化剤などを含有することもできる。より一般的には、本発明で使用する化合物は、通常の製剤技術に相当する任意の固体添加剤又は液体添加剤と組み合わせることができる。
用語「増量剤」は、上記活性成分と組み合わせて当該活性成分の、例えば、植物、種子又は土壌への施用を容易にする、有機又は無機の天然成分又は合成成分を意味する。従って、この増量剤は一般に不活性である。また、この増量剤は、許容されるもの（例えば、作物学的用途に関して許容できるもの、特に、植物の処理に関して許容できるもの）でなければならない。
上記増量剤は、固体であることができ、例えば、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料（例えば、アンモニウム塩）、天然土壌鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、石灰、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ベントナイト若しくは珪藻土など、又は、合成鉱物、例えば、シリカ、アルミナ若しくはケイ酸塩、特に、ケイ酸アルミニウム若しくはケイ酸マグネシウムなどであることができる。顆粒剤に適する固体増量剤は、以下のものである：砕いて粉砕された天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石など；無機又は有機粉末の合成顆粒；おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの雌穂若しくは外被又はタバコの茎などの有機材料の顆粒；珪藻土、リン酸三カルシウム、粉末状コルク又は吸着性カーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、蝋；又は、固形肥料。このような組成物は、望ましい場合には、１種以上の適合する物質、例えば、湿潤剤、分散剤、乳化剤又は着色剤などを含有することができ、これらは、固体である場合には、希釈剤としても作用し得る。
上記増量剤は、さらにまた、液体、例えば、水、アルコール、特に、ブタノール若しくはグリコール及びそのエーテル若しくはエステル、特に、メチルグリコールアセテート；ケトン、特に、アセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはイソホロン；石油留分、例えば、パラフィン系炭化水素若しくは芳香族炭化水素、特に、キシレン若しくはアルキルナフタレン；鉱油若しくは植物油；脂肪族クロロ炭化水素、特に、トリクロロエタン若しくは塩化メチレン；芳香族クロロ炭化水素、特に、クロロベンゼン；水溶性若しくは高極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン；Ｎ−オクチルピロリドン、又は、液化ガスなどであることができ、それらは別個に用いることもできるし、又は、混合物として用いることもできる。
上記界面活性剤は、イオン性タイプ又は非イオン性タイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることができるか、又は、これら界面活性剤の混合物であることができる。これら界面活性剤の中で、例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコール又は脂肪酸又は脂肪族エステル又は脂肪族アミンの重縮合物、置換フェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸のエステル−塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、アルコールのリン酸エステル、エチレンオキシドとフェノールの重縮合物のリン酸エステル、脂肪酸とポリオールのエステル、又は、前記化合物のスルフェート官能性誘導体、スルホネート官能性誘導体若しくはホスフェート官能性誘導体などを使用する。上記活性成分及び／又は不活性増量剤が水に実質的に不溶性であるか又はほんの僅かしか溶けない場合及び施用する当該組成物に用いる増量剤が水である場合、一般に、少なくとも１種の界面活性剤を存在させることが必要である。
本発明の製剤は、固着剤又は染料などの別の添加剤も含有することができる。カルボキシメチルセルロース、又は、粉末、顆粒若しくはマトリックスの形態の天然若しくは合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ラテックス、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール若しくはポリ酢酸ビニル、天然リン脂質、例えば、セファリン若しくはレシチン、又は、合成リン脂質などの固着剤を、上記製剤中に使用することができる。無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー；有機着色性物質、例えば、アリザリン、アゾ又は金属フタロシアニンタイプのものなど；又は、微量元素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩若しくは亜鉛塩などを使用することができる。
本発明の別の目的により、作物の植物病原性菌類を防除する方法が提供され、ここで、該方法は、農業上有効で且つ実質的に植物毒性を示さない量の本明細書に記載されている殺菌剤組成物を、植物が成育している土壌若しくは生育可能な土壌、又は、植物の葉若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする。
本発明の方法は、治療的方法、予防的方法又は根絶的方法のいずれかであり得る。
この方法では、使用する組成物は、２種類の活性化合物を混合することにより予め調製しておいてもよい。
そのような方法の変形態様では、それぞれが２種類の活性成分（Ａ）又は（Ｂ）のうちの一方を含んでいる組成物の一体的又は複合的な（Ａ）／（Ｂ）の効果が得られるように、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を、同時に、順次に、又は、別々に施用することも可能である。
有利には、殺菌剤組成物又は組合せの量は、１ｇ／ｈａ〜２，０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１００ｇ／ｈａ〜３５００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、２ｇ／ｈａ〜１，０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、５ｇ／ｈａ〜７００ｇ／ｈａの、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の薬量に相当する。
特定の条件下では、例えば、防除しようとする植物病原性菌類の種類に応じて、より少ない薬量で充分な保護が得られる場合がある。特定の気候条件、排除すべき植物病原性菌類の性質（例えば、抵抗性又は他の要因など）又はそれら菌類の発生程度（例えば、植物におけるそれら菌類の発生程度）によっては、組み合わせた活性成分の必要とされる薬量がさらに多くなる場合もある。
最適の薬量は、通常、数種類の要因、例えば、防除対象の植物病原性菌類のタイプ、汚染された植物における発生のタイプ若しくはレベル、植生の密度、又は、施用方法などに依存する。
限定するものではないが、本発明の殺菌剤組成物又は組合せで処理される作物は、例えば、禾穀類などであるが、ブドウの蔓、野菜類、ムラサキウマゴヤシ、ダイズ、市場向け園芸作物、芝生、木材及び園芸植物も、本発明の殺菌剤組成物又は組合せで処理することが可能である。
本発明の殺菌剤組成物を用いて防除可能な作物の植物病原性菌類としては、以下のものを挙げることができる：
・ 卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群：
− エキビョウキン属（Phytophthora）、例えば、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐｈａｓｅｏｌｉ、 Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ、 Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ、 Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ、 Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ、 Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｎｉ、 Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ、 Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、 Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｆｒａｇａｒｉａｅ、 Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｒｙｐｔｏｇｅａ、 Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐｏｒｒｉ、 Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、 Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ（ナス科植物のべと病、特に、ジャガイモとトマトの疫病）；
− ツユカビ科（Peronosporaceae）、特に、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ（ブドウのべと病）、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅｄｅｉ（ヒマワリのべと病）、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐ（特に、ウリ科植物のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）及びホップのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ））、Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ（レタスのべと病）、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａｅ（タバコのべと病）、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ（タマネギのべと病）、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ（キャベツのべと病）、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｆａｒｉｎｏｓａ（チコリのベト病及びビートの根のべと病）；
・ 子嚢菌類（adelomycetes）（ascomycetes）の群：
− アルテルナリア属（Alternaria）、例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ（ナス科植物の夏疫病、特に、ジャガイモとトマトの夏疫病）；
− グイグナルディア属（Guignardia）、特に、Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ（ブドウの黒腐病）；
− ベンツリア属（Venturia）、例えば、Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ、 Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｐｉｎｎａ（リンゴ又はナシの黒星病）；
− オイジウム属（Oidium）、例えば、ブドウのうどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；マメ科作物のウドンコカビ、例えば、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ（アブラナ科植物のうどんこ病）；Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ、 Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ、 Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｅｎａ（ウリ科植物のうどんこ病、キク科植物のうどんこ病、トマトのうどんこ病）；Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｏｍｍｕｎｉｓ（ビートの根とキャベツのうどんこ病）；Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ（エンドウとムラサキウマゴヤシのうどんこ病）；Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｐｈａｇａ（インゲンマメとキュウリのうどんこ病）；Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｒｕｍ（セリ科植物のうどんこ病、特に、ニンジンのうどんこ病）；Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ（ホップのうどんこ病）；コムギ及びオオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆｏｒｍａ ｓｐｅｃｉｅ ｔｒｉｔｉｃｉ、及び、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆｏｒｍａ ｓｐｅｃｉｅ ｈｏｒｄｅｉ）；
− タフリナ属（Taphrina）、例えば、Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ（モモの縮葉病）；
− セプトリア属（Septoria）、例えば、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ、又は、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ（禾穀類のセプトリア病）；
− スクレロティニア属（Sclerotinia）、例えば、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉｕｍ；
− シュードセルコスポレラ属（Pseudocercosporella）、例えば、Ｐ．ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ（禾穀類の眼紋病）；
− Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ（ブドウ、野菜及び市場向け園芸作物、及び、エンドウなど）；
− Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ（ブドウの蔓割病（excoriosis））；
− ピレノスポラ属（Pyrenospora）；
− ヘルミントスポリウム属（Helminthosporium）、例えば、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ（コムギの黄斑病）、又は、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｅｒｅｓ（オオムギの網斑病（yellow leaf spot））；
− ドレクスレラ属（Drechslera）又はピレノホラ属（Pyrenophora）；
・ 担子菌類の群；
− プッシニア属（Puccinia）、例えば、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、又は、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ（コムギのさび病）、 Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ、 Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ；
− リゾクトニア科（Rhizoctonia spp）、例えば、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ。
本明細書で定義した殺菌剤組成物又は組合せは、以下に示されているような細菌及びウイルスに対しても殺生物作用を示し得る：
− 火傷病、Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ；
− 石果樹の細菌性条斑、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ；
− ナシの花腐細菌病（blossom blight）、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ；
− イネ及び禾穀類の細菌病；
− イネ、野菜及び禾穀類作物上に存在しているウイルス類。
本発明に関連して想定される作物は、禾穀類作物（コムギ、オオムギ、トウモロコシ、イネ）及び野菜作物（インゲンマメ、タマネギ、ウリ科、キャベツ、ジャガイモ、トマト、シシトウガラシ、キャベツ、エンドウ、レタス、セロリ、チコリ）、果実作物（イチゴ植物、ラズベリー植物）、樹木作物（リンゴの木、ナシの木、サクラの木、ヤクヨウニンジン、レモンの木、ココヤシ、ペカンの木、カカオの木、クルミの木、ゴムの木、オリーブの木、ポプラ、バナナの木）、ブドウの蔓、ヒマワリ、ビートの根、タバコ作物及び観賞用作物であり得る。禾穀類が好ましい。
標的作物に基づいた分類については、以下のように例証し得る：
− ブドウの蔓：うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ブドウの蔓割病（excoriosis）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）及び黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；
− ナス科：疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、アルテルナリア病（alternaria disease）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）及び灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
− 野菜作物：べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐ．、 Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ、 Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐ）、アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ．）、菌核病（sclerotinia disease）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐ．）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、裾腐れ病又は根腐れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐ．； Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
− 樹木栽培：瘡痂病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ、 Ｖ． ｐｉｒｉｎａ）、細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ、 Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ、 Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）及びモリニア病（Ｍｏｎｉｌｉａ ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）；
− 柑橘類：瘡痂病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、黒点病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｃｉｔｒｉ）及びＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ．病；
・ コムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：フザリウム病（Fusarium diseases）（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ、及び、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ、 Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ、又は、Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｉｎｄｉｃａ）、セプトリア病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・ コムギ〔以下に示すコムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕：眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、基部のフザリウム病（Fusarium disease of the foot）（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、 Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、リゾクトニア病（Rhizoctonia disease）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｃｅｒｅａｌｉｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆｏｒｍａ ｓｐｅｃｉｅ ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、及び、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、セプトリア病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ、及び、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、及び、コムギの黄斑病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉ−ｖｕｌｇａｒｉｓ）；
・ コムギ及びオオムギ〔細菌病及びウイルス病の防除に関して〕：例えば、オオムギ縞萎縮病（barley yellow mosaic）；
・ オオムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ、 Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ、 Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ、及び、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、及び、フザリウム病（Fusarium diseases）（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ、及び、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）；
・ オオムギ〔以下に示すオオムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕：眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ、及び、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆｏｒｍａ ｓｐｅｃｉｅ ｈｏｒｄｅｉ）、小さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、及び、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；
・ ジャガイモ〔塊茎の病害の防除に関して〕：（特に、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ、 Ｐｈｏｍａ ｔｕｂｅｒｏｓａ、 Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、 Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、及び、特定のウイルス病（ウイルスＹ）；
・ ワタ〔種子から得られた幼植物の以下に示す病害の防除に関して〕：立枯病及び地際部腐敗（collar rot）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、 Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、及び、黒根腐病（black root rot）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・ エンドウ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：炭疽病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｐｉｓｉ、 Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｉｎｏｄｅｓ）、フザリウム病（Fusarium diseases）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、及び、さび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｐｉｓｉ）；
・ ナタネ植物〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ、及び、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、及び、菌核病（sclerotinia disease）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
・ トウモロコシ〔種子の病害の防除に関して〕：（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐ．、 Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐ．、 Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐ．、 Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐ．、及び、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄斑病（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）、フザリウム病（Fusarium diseases）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；
・ イネ：裾腐れ病又は根腐れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）；
・ アマ〔種子の病害の防除に関して〕（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｉｎｉｃｏｌａ）；
・ バナナ：セルコスポラ病（Cercospora disease）（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｇｉｅｎｓｉｓ）、
・ 芝生：さび病、うどんこ病、黄斑病、テルリック病（terruric diseases）（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ、 Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．、 Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、 Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）；
森林樹〔立枯病の防除に関して〕：（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、 Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
極めて有利には、植物病害を防除するための本発明の方法は、うどんこ病、セプトリア病及び褐さび病などの禾穀類の病害に対して卓越した結果を示した。
「処置対象の植物に施用する」という表現は、本発明の目的においては、本発明の主題である殺菌剤組成物を以下に示してある方法などの様々な処置方法で施用し得ることを意味している：
− 当該植物の地上部への、該組成物のうちの１種類を含んでいる液体の噴霧；
− 散粉、当該土壌への顆粒剤又は粉末剤の混和、当該植物の周囲への噴霧、及び、木の場合には、注入又は塗布；
− 当該植物の種子への、該組成物のうちの１種類を含んでいる植物保護性混合物を用いたコーティング又はフィルムコーティング。
処置対象作物の地上部への液体の噴霧が、本発明による好ましい処置方法である。
本発明は、さらにまた、特定の場所にある作物の植物病原性菌類の防除において、同時に、別々に、又は、順次に使用するための組合せ調製物として、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）を含んでいる製品も提供する。
本発明の殺菌剤組成物は、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除するためのキットオブパーツを用いて、使用直前に調製し得る。そのようなキットオブパーツは、一体とすることを目的とするか、又は、特定の場所にある作物の植物病原性菌類の防除において、同時に、別々に、若しくは、順次に使用することを目的とした、本明細書で定義してある少なくとも１種類の化合物（Ａ）と少なくとも１種類の化合物（Ｂ）を含有し得る。
従って、これは、当該作物への施用が望まれている殺菌剤配合物を調製するための全ての成分を使用者がその中に見いだすパックである。それらの成分は、特に活性物質（Ａ）と（Ｂ）を含んでおり、また、別々の容器に入れられているが、それらは、粉末の形態で提供されるか、又は、程度の差はあるが濃縮された液体の形態で提供される。
使用者は、単に、所定の薬量で混合し、すぐに使用可能で且つ作物に施用可能な配合物を得るのに必要な量の液体（例えば、水）に加えることが必要である。
以下の実施例は、なんら制限を加えることなく、本発明を単に例証することを目的とするものである。
それらは、禾穀類の数種類の病害に対する本発明組成物（特に、化学名としてＮ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジンを有する化合物（Ａ）をトリアゾールタイプの殺菌性化合物（即ち、プロチオコナゾール）と組み合わせて含んでいる組成物）の効力を例証することを目的としている。
禾穀類に対する試験は、露地で実施した。
１．条件及び目的
この圃場試験の目的は、化合物（Ａ）の単独の効力；並びに、１００ｇ／ｈａ、１２５ｇ／ｈａ及び１５０ｇ／ｈａの化合物（Ａ）を１５０ｇａ．ｉ／ｈａのプロチオコナゾール（これは、一群の殺菌性化合物を代表するものである。）と組み合わせたものの効力について試験することである。うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ、又は、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）及びセプトリア病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ、又は、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）が、処理した主要な病害である。
２．材料及び方法
被験製品は、以下のとおりである：
− 化合物（Ａ）として、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン［ＥＣタイプの配合物（１５０ｇ／Ｌ）として、１００ｇ／ｈａ、１２５ｇ／ｈａ及び１５０ｇ／ｈａ］；
− 化合物（Ｂ）として、プロチオコナゾール［配合物（２５０ｇ／Ｌ）として、１５０ｇ／ｈａ］；
− 化合物（Ａ）とプロチオコナゾールの組合せ［新たに調製したものとして、１００＋１５０ｇ／ｈａ］；
− 化合物（Ａ）とプロチオコナゾールの組合せ［新たに調製したものとして、１２５＋１５０ｇ／ｈａ］；
− 化合物（Ａ）とプロチオコナゾールの組合せ［新たに調製したものとして、１５０＋１５０ｇ／ｈａ］；
− 参照製品は、エポキシコナゾールとピラクロストロビンの混合物（Ｏｐｅｒａ（登録商標） １．５Ｌ／ｈａ（これは、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉに対して推奨されている。））である。
各試験は、３反復。
病害の発病度を評価するために、試験設計に未処理対照区を含める。
試験条件については、表１に要約する。
Figure 2007526280
本試験は、天然の汚染条件下で実施した。種々の活性成分の施用器具は、圧縮空気定圧背負式噴霧器である。噴霧ノズルは、スリットを有している。
ＢＢＣＨスケールは、Ｒｅｉｎｏｌｄ Ｓｔａｕｓｓ，Ｂａｓｌｅ（ＢＢＡ−ＢＳＡ−ＩＧＺ−ＩＶＡ ＡｇｒＥｖｏ−ＢＡＳＦ−Ｂａｙｅｒ−Ｃｉｂａの共同出版社）によって、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ ｇｒｏｗｔｈ ｓｔａｇｅ ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｅｙｅｓ ｆｏｒ ｍｏｎｏ− ａｎｄ ｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎｏｕｓ ｐｌａｎｔｓ，ｅｘｔｅｎｄｅｄ ＢＢＣＨ ｓｃａｌｅ（１９９４年秋）に記載されたものである。
効力についての結果は、圃場で実施した対照から、総合的な発生割合（％）の評価により得た。
３．結果
３．１．コムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ、又は、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
結果は、該製品のコムギへの２回目の施用の２０日後に評価した。その結果については、表２に示してある。Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓについて、評価は、ステージＢＢＣＨ７３での２回目の施用の２０日後に、Ｆｌａｇ ｌｅａｆ（止め葉）−Ｆｌａｇ-１−Ｆｌａｇ-２を観察することにより行った。
Figure 2007526280
本発明の殺菌剤組成物は、当該活性成分を単独で用いた場合よりも良好な効力を示し、また、当該混合物について期待された効力（Ｅ）よりも良好な効力を示した。
３．２．コムギ斑点病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ、又は、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）
結果は、２回目の施用の３０日後に評価した。その結果については、表３に示してある。Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉについて、評価は、ステージＢＢＣＨ７３での２回目の施用の３０日後に、Ｆｌａｇ ｌｅａｆ（止め葉）−Ｆｌａｇ-１−Ｆｌａｇ-２を観察することにより行った。
Figure 2007526280
本発明の殺菌剤組成物は、当該活性成分を単独で用いた場合よりも良好な効力を示し、また、当該混合物について期待された効力（Ｅ）よりも良好な効力を示した。
４．結び
露地で得られた結果は、数種類の施用量で、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）としてのプロチオコナゾールを含んでいる本発明の殺菌剤組成物の、禾穀類の主要な２種類の病害（コムギうどんこ病及びコムギ斑点病）に対する相乗効果を示している。本発明の殺菌剤組成物がこのように優れた効力を有することにより、市販されている参照製品に近いか又はそれよりも高い効力レベルを達成することが可能となる。

Claims (16)

  1. （Ａ）式（Ｉ）：
    Figure 2007526280
     ［式中、
    ・ Ｒ１は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素環式一価基若しくはヘテロ環式一価基（ここで、これらの基の各々は置換されていてもよい。）であるか、又は、水素であり；
    ・ Ｒ２及びＲ３は、同一であっても又は異なっていてもよく、これらは、Ｒ１について定義されている基のうちのいずれか１つ；シアノ；アシル；−ＯＲａ若しくは−ＳＲａ（ここで、Ｒａは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素環式一価基又はヘテロ環式一価基（ここで、これらの基の各々は置換されていてもよい。）である。）であるか、又は、Ｒ２とＲ３、若しくは、Ｒ２とＲ１は、それらを連結している原子と一緒になって、置換されていてもよい環を形成し得；
    ・ Ｒ４は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素環式一価基若しくはヘテロ環式一価基（ここで、これらの基の各々は置換されていてもよい。）であるか、又は、ヒドロキシル基；メルカプト；アジド；ニトロ；ハロ；シアノ；場合により置換されていてもよいアシル、アミノ；シアナト；チオシアナト；−ＳＦ５；−ＯＲａ；−ＳＲａ若しくは−Ｓi（Ｒａ）３であり；
    ・ ｍは０〜３であり；
    ・ 場合により存在している１つのＲ５基又は場合により存在している複数のＲ５基（ここで、複数のＲ５基は、互いに同一でも又は異なっていてもよい。）は、Ｒ４について上記で与えた定義と同じ定義を有し；
    ・ Ｒ６は、炭素環式一価基で場合により置換されていてもよく；
    及び
    ・ Ａは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−ＮＲ９−、−ＣＲ７＝ＣＲ７−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ａ１−、−Ａ１−Ａ１、−Ｏ−（Ａ１）ｋ−Ｏ−、−Ｏ−（Ａ１）ｋ−、−Ａ３−、−Ａ４−、−Ａ１Ｏ−、−Ａ１Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ａ２−、ＯＡ２−、−ＮＲ９Ａ２−、−ＯＡ２−Ａ１−、−ＯＡ２−Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−、−Ｓ（Ｏ）ｎＡ１−、−Ａ１−Ａ４−、−Ａ１−Ａ４−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ８−、−Ａ１−Ａ４−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｘ２−Ｘ３−、−Ａ１−Ａ４−Ａ３−、−Ａ１−Ａ４−Ｎ（Ｒ９）−、−Ａ１−Ａ４−Ｘ−ＣＨ２−、−Ａ１−Ａ４−Ａ１−、−Ａ１−Ａ４−ＣＨ２Ｘ−、−Ａ１−Ａ４−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｘ２−Ｘ３−Ｘ１−、−Ａ１−Ｘ−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−、−Ａ１−Ｘ−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ８−、−Ａ１−Ｘ−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ９）−、−Ａ１−Ｘ−Ａ−−Ｘ１−、−Ａ１−Ｏ−Ａ３−、−Ａ１−Ｏ−Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−、−Ａ１−Ｏ−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２−Ｎ（Ｒ９）−、−Ａ１−Ｏ−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２−、−Ａ１−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２−Ｎ（Ｒ９）−、−Ａ１−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２−、−Ａ１−Ｎ（Ｒ９）−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−、−Ａ３−Ａ１−、−Ａ４−Ａ３−、−Ａ２−ＮＲ９−、−Ａ１−Ａ２−Ｘ１−、−Ａ１−Ａ１−Ａ２−Ｘ１−、−Ｏ−Ａ２−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２−、−ＣＲ７＝ＣＲ７−Ａ２−Ｘ１−、−Ｃ≡Ｃ−Ａ２−Ｘ１−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−Ａ２−Ｘ１−、−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−、−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ９）−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−又は−Ｘ−Ａ２−Ｎ（Ｒ９）−であり、その際、
    ｎ＝０、１又は２、
    ｋ＝１〜９、
    Ａ１＝−ＣＨＲ７−、
    Ａ２＝−Ｃ（＝Ｘ）−、
    Ａ３＝−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｏ−、
    Ａ４＝−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−、
    Ｘ＝Ｏ又はＳ、
    Ｘ１＝Ｏ、Ｓ、ＮＲ９又は直接結合、
    Ｘ２＝Ｏ、ＮＲ９又は直接結合、
    Ｘ３＝水素、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−又は直接結合
    であり；
    ・ Ｒ７は、互いに同一でも又は異なっていてもよく、それぞれ、場合により置換されていてもよいアルキルであるか、又は、シクロアルキル若しくはフェニル（ここで、これらの基の各々は置換されていてもよい）であるか、又は、水素、ハロゲン、シアノ若しくはアシルであり；
    ・ Ｒ８は、互いに同一でも又は異なっていてもよく、それぞれ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ若しくはアルキルチオ（ここで、これらの基の各々は置換されていてもよい。）であるか、又は、場合により置換されていてもよい炭素環式一価基若しくはヘテロ環式一価基であるか、又は、水素であり；
    ・ Ｒ９、は、互いに同一でも又は異なっていてもよく、それぞれ、場合により置換されていてもよいアルキルであるか、又は、場合により置換されていてもよい一価の炭素環式基若しくはヘテロ環式基であるか、又は、アシルであるか；あるいは、２つのＲ９基は、これらを連結している原子と一緒になって、５〜７員の環を形成し得；
    ・ 結合Ａの右側に表示されている基は、Ｒ６に連結されているか、又は、−Ａ−Ｒ６とＲ５は、ベンゼン環Ｍと一緒になって、場合により置換されていてもよい縮合環の系を形成している。］
    で表されるアリールアミジン誘導体、並びに、式（Ｉ）で表される上記誘導体の場合による光学異性体及び／又は幾何異性体、互変異性体、及び、農業上許容される酸若しくは塩基との付加塩、並びに、これらの混合物；
    及び
    （Ｂ）アクチノベート；アルジモルフ；アンドプリム；ボスカリド；カプシマイシン；カルボン；クロジラコン；シフルフェナミド；ジクロメジン；フルモルフ；フルオキサストロビン；ヨードカルブ；イルママイシン；メトラフェノン；ミルディオマイシン；ミクロブタニル；オリサストロビン；オキソリン酸；オキシポコナゾール；オキシフェンチイン；パクロブトラゾール；ペンチオピラド；ピコベンザミド；プロパノシン−ナトリウム；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピロールニトリン；ＧＹ−８１（これは、ナトリウム テトラチオ−（ペルオキソカルボネート）としても知られている）；テクロフタラム；チアジニル；トリシクラミド；ウニコナゾール；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼン酢酸メチル；２−［２−［３−（４−クロロ−フェニル）−１−メチル−アリリデンアミノオキシメチル］−フェニル］−３−メトキシ−アクリル酸メチル；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）−アミノ］−ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］−エチリデン］−アミノ］−オキシ］−メチル］−フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；３−［（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）スルホニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−スルホンアミドから選択される殺菌性化合物、及び、これらの混合物；
    を含んでいる殺菌剤組成物。
  2. ・ Ｒ１は、アルキル、アルケニル若しくはアルキニル（ここで、これらの基の各々はアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオール、ハロゲン又はフェニル（ここで、該フェニルは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオール又はハロゲンで場合により置換されていてもよい。）で置換されていてもよい。）であるか、又は、水素であり；
    ・ Ｒ２及びＲ３は、同一であっても又は異なっていてもよく、これらは、Ｒ１について上記で与えた定義と同じ定義を有するか、又は、アルコキシ、アルコキシアルキル、ベンジルオキシ、シアノ若しくはアルキルカルボニルであり；
    ・ Ｒ４は、アルキル、アルケニル若しくはアルキニル（ここで、これらの基の各々は、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオール、ハロゲン又はフェニル（ここで、該フェニルは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオール又はハロゲンで場合により置換されていてもよい。）で置換されていてもよい。）であるか、又は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ若しくはアシル（好ましくは：−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｃ又は−Ｓ（Ｏ）ｐＲｃであり、その際、Ｒｃは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオール、アミン、モノアルキルアミン、ジアルキルアミン又はフェニル（ここで、該フェニルは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオールで場合により置換されていてもよい）である）であり；
    ・ ｍ＝０又は１であり；
    ・ Ｒ５が存在している場合、そのＲ５は、Ｒ４について上記で与えた定義と同じ定義を有する基であり；
    ・ Ａは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、−ＣＨＲ７−又は−Ｏ−ＣＨＲ７−であり、その際、
    Ｒ９は、存在している場合、アルキル、アルケニル若しくはアルキニル（ここで、これらの基の各々は、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオール、ハロゲン又はフェニル（ここで、該フェニルは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオール又はハロゲンで場合により置換されていてもよい）で置換されていてもよい）であるか、又は、水素であり、及び、
    Ｒ７は、Ｒ９について上記で与えた定義と同じ定義を有するか、又は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、アシル、アルコキシ、ハロアルコキシ若しくはアルキルチオールを表し；
    ・ Ａは、ベンジル環Ｍの４位に結合しており；
    ・ Ｒ６は、１つ以上の置換基で場合により置換されていてもよいフェニル又は芳香族ヘテロ環（ここで、該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよく、以下のリストから選択することができる：ヒドロキシル；ハロゲン；シアノ；アシル（好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｃ又は−Ｓ（Ｏ）ｐＲｃである（その際、Ｒｃはアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオール又はフェニル（ここで、該フェニルは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオールで場合により置換されていてもよい。）である。）。）；アミン；アルキルアミン；ジアルキルアミン；アルキル、ハロアルキル、ＲａＯ−アルキル、アシルオキシアルキル、シアノオキシアルキル、アルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオール；シクロアルキル（好ましくは、シクロヘキシル又はシクロペンチル）（ここで、該シクロアルキルは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオールで場合により置換されていてもよい。）；及び、ベンジル（ここで、該ベンジルは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオールで場合により置換されていてもよい。）。）である、式（Ｉ）で表される化合物（Ａ）を含んでいる請求項１に記載の組成物。
  3. ・ Ｒ１はＨであり；
    ・ Ｒ２はＣ１−Ｃ６アルキルであり；
    ・ Ｒ３はＣ１−Ｃ６アルキルであり；
    ・ Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルキルであり；
    ・ Ｒ５はＣ１−Ｃ６アルキルであり、且つ、Ｒ５はベンジル環ＭのＣ５の炭素に結合しており、その際、ｍは１であり；
    ・ Ａは、ベンジル環ＭのＣ４の炭素に結合していて、−Ｏ−を表し；
    ・ Ｒ６は少なくとも１つのアルキル及び／又は少なくとも１つのハロゲンで場合により置換されていてもよいアリール；
    である式（Ｉ）で表される化合物（Ａ）を含んでいる請求項１又は２に記載の組成物。
  4. ・ Ｒ２はメチルであり；
    ・ Ｒ３はエチルであり；
    ・ Ｒ４はメチルであり；
    ・ Ｒ５はメチルであり、且つ、Ｒ５はベンジル環ＭのＣ５の炭素に結合しており、その際、ｍは１であり；
    ・ Ｒ６は少なくとも１つのアルキル及び／又は少なくとも１つのハロゲンで置換されていベンジルである；
    式（Ｉ）で表される化合物（Ａ）を含んでいる請求項３に記載の組成物。
  5. 化合物（Ａ）が、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン、又は、及び、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン、並びに、可能な互変異性体、及び、農業上許容される酸又は塩基との付加塩である、請求項１〜４に記載の組成物。
  6. 化合物（Ｂ）がプロチオコナゾールである、請求項１〜５に記載の組成物。
  7. 化合物（Ｂ）がフルオキサストロビンである、請求項１〜５に記載の組成物。
  8. 化合物（Ａ）がＮ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジンであり、且つ、化合物（Ｂ）がフルオキサストロビン又はプロチオコナゾールである、請求項１〜５に記載の組成物。
  9. 化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の重量比が、０．００１≦Ａ／Ｂ≦５００である、請求項１〜８に記載の組成物。
  10. 前記重量比が、０．０１≦Ａ／Ｂ≦１０である、請求項９に記載の組成物。
  11. 化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の重量比が、０．０５≦Ａ／Ｂ≦５である、請求項８に記載の組成物。
  12. 作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、農業上有効で且つ実質的に植物毒性を示さない量の請求項１〜１１に記載の殺菌剤組成物を、植物が成育している土壌若しくは生育可能な土壌、又は、植物の葉及び／若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
  13. 化合物（Ａ）の薬量及び化合物（Ｂ）の薬量が、１ｇ／ｈａ〜２，０００ｇ／ｈａである、請求項１２に記載の方法。
  14. 化合物（Ａ）の薬量及び化合物（Ｂ）の薬量が、５ｇ／ｈａ〜７００ｇ／ｈａである、請求項１３に記載の方法。
  15. 禾穀類作物（コムギ、オオムギ、トウモロコシ、イネ）及び野菜作物（インゲンマメ、タマネギ、ウリ科、キャベツ、ジャガイモ、トマト、シシトウガラシ、キャベツ、エンドウ、レタス、セロリ、チコリ）、果実作物（イチゴ植物、ラズベリー植物）、樹木作物（リンゴの木、ナシの木、サクラの木、ヤクヨウニンジン、レモンの木、ココヤシ、ペカンの木、カカオの木、クルミの木、ゴムの木、オリーブの木、ポプラ、バナナの木）、ブドウの蔓、ヒマワリ、ビートの根、タバコ作物及び観賞用作物、ムラサキウマゴヤシ、ダイズ、市場向け園芸作物、芝生、木材植物又は園芸植物を保護するための、請求項１２〜１４に記載の方法。
  16. うどんこ病、セプトリア病及び褐さび病から選択される禾穀類の病害を防除するための、請求項１２〜１５に記載の方法。
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