JP2019532106A - 望ましくない植物病原性微生物と戦うことで作物を保護するための4−置換フェニルアミン誘導体およびその使用 - Google Patents

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Abstract

本発明は、一般式(I)の4−置換フェニルアミン誘導体に関し、R1〜R9及びAは、明細書に定義された通りの意味を有する。本発明はさらに、それらの製造方法および望ましくない植物病原性微生物と戦うための当該化合物の使用、並びに当該目的のためのフェニルアミン誘導体を含む薬剤に関し、すべて本発明によるものである。本発明はさらに、本発明に従って、そのような望ましくない微生物および/またはそれらの生息地へ一般式(I)の4−置換フェニルアミン誘導体を適用することによって、望ましくない病原性微生物と戦うための方法に関する。【化1】(I)【選択図】なし

Description

発明の分野
本発明は、望ましくない植物病原性微生物と戦うことによって作物を保護するための化合物に関する。より正確には、本発明の主題は、望ましくない植物病原性微生物と戦うことによって作物を保護するために使用される4-置換フェニルアミン誘導体に関する。
(発明の背景)
によって引き起こされる作物への被害の制御植物病原性微生物は、高い作物効率を達成する上で非常に重要です。例えば、装飾用、野菜、フィールド、穀物、果物や作物に対する植物の病害は、生産性の大幅な低下を引き起こすことができ、それによって消費者にコスト増加につながります。多くの製品は、そのような損害賠償を制御するために市販されています。必要環境に安全で、より効果的な低コスト、低毒性である新規化合物継続及び/又は異なる作用モードを有します。特定のフェニルアミン誘導体が殺虫剤で殺微生物活性成分として文献に開示されています。例えば、WO2000046184、WO2003093224、WO2003024219、WO2005089547、WO2005120234及びUS20110082036は、殺菌剤として、単独で、または組成物の一部としてのいずれか、特にフェニルアミフェニルアミン誘導体の使用を開示しています。望ましくない微生物を防除することは、WO2004005242に開示されている。
US4173637は、フェニル尿素化合物および殺虫剤としてのこれらの化合物を含有する組成物を開示しています。JP08291146は、優れた除草活性、特に水田除草剤を有するN-置換されたフェニルスルホンアミド化合物を開示しています。WO2008110314は、殺菌性化合物、それらの製造方法およびそのような化合物を使用して、望ましくない微生物から種子を保護する方法としてフルオロフェニルアミジンを開示しています。一つの他のPCT公開WO2011095462は、これらの誘導体を含むカルボキサミド、それらと殺虫を準備する方法、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物を含むフェニルアミン誘導体を開示しています。属カンジダ、アスペルギルス、およびトリコフィトンの真菌などの病原性真菌に対する抗真菌活性を示す特定のアミジン化合物、先行技術に記載フェニルアミン誘導体の有効性は良好であるが、様々なケースでは、所望される何かを残します。したがって、そのような真菌または細菌病原体または既知の活性成分に対して耐性である害虫のような微生物の開発を回避および/または制御するために新規農薬化合物を使用する農業において常に高い関心が持たれています。それは同時に、既に知られている化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、使用される活性化合物の量を減少させる目的で、既に知られているものよりもより活性である新規化合物を使用する高興味深いことです。
現在、上述の効果や利点を有する化合物の新規ファミリーを発見しました。化合物の新しいファミリーフェニル環はしたがって、そのような真菌または細菌病原体又は害虫などの望ましくない微生物に対して予期せぬ有意に高い活性を可能にする本発明の置換されている、すなわち、4-置換フェニルアミン誘導体。
発明の概要
本発明は、新規な一般式(I)の本発明の4-置換フェニルアミン誘導体に関し、
Figure 2019532106

(I)
ここで、置換基の定義は、詳細な説明を上記に定義されています。
本発明の4-置換フェニルアミン誘導体もUS8080688及びそれに対応する欧州特許出願番号2120558に鑑みて新規で発明されています。
US8080688は、一般式で表される3,4-二置換フェノキシアミジンを開示しています
Figure 2019532106


前記2個のフェニル環は "-O-".によって連結されています。
ページ番号でスキームI、ステップ(AF)を参照してください。18-25化合物(I)、およびページ番号でステップ(GJ)。US8080688の27-30化合物(I)。また、表IVページ番号の例を参照してください。48-49。
しかし、ページ18、パラグラフ5及び請求項4に実施形態では、US8080688の出願人は、3,4-二置換ベンジルフェニルアミジンが開示されています。US8080688に開示されている3,4-二置換ベンジルフェニルアミジン化合物のリストは、本明細書に以下に再現されます。
N ' - [4-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イルメチル)-2,5-ジメチルフェニル] -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、
N ' - {4 - [(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル)メチル] -2,5-ジメチルフェニル} -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、
N'-[4-(3-クロル-4-イソプロピルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル] -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、
N'-[4-(3-クロール4-tert-ブチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル] -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、
N-エチル-N ' - {4 - [(3-ヒドロキシ-3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル)メチル] -2,5-ジメチルフェニル} -N-メチルイミドホルムアミド、
N ' - [4-(3-クロル-4-メチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル] -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、
N ' - {2,5-ジメチル-4 - [(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル)メチル]フェニル} -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミドd、
N ' - {2,5-ジメチル-4 - [(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル)メチル]フェニル} -N-イソプロピル-N-メチルイミドホルムアミド、
N ' - {2,5-ジメチル-4 - [(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル)メチル]フェニル} -N-メチル-N-プロピルイミド- ホルムアミド、
N ' - [2,5-ジメチル-4-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル)フェニル] -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、
N ' - [2,5-ジメチル-4-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル) - フェニル] -N-イソプロピル-N-メチルイミドホルムアミド、
N ' - [2,5-ジメチル-4-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル) - フェニル] -N-メチル-N-プロピルイミドホルムアミド、
2,5-ジメチル-N - [(1E) - ピペリジン-1-イルメチレン] -4-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルメチル)アニリン、
4-(4-tert-ブチル-3-クロロベンジル)-2,5-ジメチル-N - [(1E) - ピペリジン-1-イルメチレン]アニリン、
N ' - (4- {3-クロール4 - [(トリメチルシリル)メチル]ベンジル} -2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、
N ' - [4-(3-クロル-4-イソブチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル] -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、
N ' - [4-(4-ブチル-3-クロルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル] -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、
N ' - (2,5-ジメチル-4- {4-(トリフルオロメチル)-3 - [(トリメチルシリル)メチル]ベンジル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、および
N ' - {4- [3-シクロペンチル-4-(トリフルオロメチル)ベンジル] -2,5-ジメチルフェニル} -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド。
US8080688 3,4-二置換ベンジルフェニルアミジン化合物の、本開示は、以下の理由のために、誤って意図しないである:I)請求項4の言語からは、出願人は、3,4-二置換フェノキシアミジンを請求することを意図するものと思われるとしないこと3,4-二置換ベンジルフェニルアミジン。II)3,4-二置換ベンジルフェニルアミジンはスキームおよび実施例に記載の手順により調製することができません。iii)表IVページ番号でいます。単独US8080688 3,4-二置換フェノキシアミジンの48-49が開示されています。
従って、US8080688及びそれに対応する欧州特許出願第2120558に整流を保証この誤植、を考慮して、本発明の化合物は新規です。
本発明の化合物の創意/非自明性は、驚くべきことに、本発明の化合物は、さらに、害虫による攻撃に対する作物保護のための有効性を高めることが観察され、実施例の項に示した比較結果から分かるように、微生物、雑草や非生物ストレス。
発明の詳細な説明
従って、本発明は、一般式(I)の化合物に関する。
Figure 2019532106


(I)
前記
R1は、水素、CN、SRからなる群から選択されます"、S(O)nR" 、 OR"、 C 1-12アルキル、C 1-12アルコキシ、C 1-12アルキルチオ、C 2-12アルケニル、C 2-12アルキニル、C 1-12ハロアルキル、C 2-12 - ハロアルケニル、C 2-12 - ハロアルキニル、C 3- 8 - シクロアルキル、C 4-8 - シクロアルケニル、C 5-8 - シクロ。環系内の1つまたは複数の炭素原子がN、O、および S(O)nN、O、およびS(O)n からなるN群から選択されるヘテロ原子によって置換されていてもよいです。
R2とR3 独立して、水素、CN、S(O)nR" 、OR '、(C = O)-R"、C 1-12アルキル、C 2-12アルケニル、C 2-12アルキニル、C 1-12ハロアルキル、C 2-12 - ハロアルケニル、C 2-12 - ハロアルキニル、C 3-8 - シクロアルキル、C 4-8 - シクロアルケニル、C 5- 8シクロアルキニル、C 5-18アリール、C 7-19アラルキル、C 7-19-アルカリール; ここで、環系中の1つまたは複数の炭素原子がO、Nからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、およびS(O)n; 若しくは
それらはC、N、O、Sからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはれるする原子と共にR1とR2、R2とR3またはR1とR3そして必要に応じてC(= O)、C(= S)、S(O)m、およびからなる群から選択される1〜3個の環員を含みますSiR'2は、その一部のための1つまたはそれ以上のX、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'によって置換されていてもよい4〜7員環を形成していてもよいです2; 前記R1、R2 のそれぞれ、 R3は、任意に 、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2 X からなる群から選択される1つ以上の基で置換されていて;
R4、R5、 R6と R7からなる群から独立して選択されます 水素、X、CN、SCN、SF 5、S(O)nR" 、SiR'3、OR"、NR'R "、(C = O-R"、CR' = NR"、C 1-12 - アルキル、C 2 -12 - アルケニル、C 2-12アルキニル、C 1-12ハロアルキル、C 2-12 - ハロアルケニル、C 2-12 - ハロアルキニル、C 1-12 - ハロアルコキシ、C 1-12 - ハロアルキルチオ、C 3-8 - シクロアルキル、C 4-8 - シクロアルケニル、C 5-8 - シクロアルキニル、C 3-8 - シクロアルキル、C 3-8 - シクロアルキル、C 5-18アリール、C 7-19アラルキル、C 7-19-アルカリール; ここで、環系中の1つまたは複数の炭素原子がO、Nからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、およびS(O)n;及びXからなる群から選択される1つ以上の基によって置換されていてもよい上記の基の全て、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2 ;若しくは
前記 R4およびR7またはR5およびR6 一緒にそれらはC、N、O、Sからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされる原子と そして必要に応じてC(= O)、C(= S)、S(O)m及びSiR'2からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みますその部分のために1個以上のX、Rで置換されていてもよい4〜7員環を形成してもよく '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2。前記それぞれのR4、R5、 R6と R7必要に応じて 、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2 Xからなる群から選択される1つ以上の基で置換されていて;
R8とR9からなる群から独立して選択されます 水素、X、CN、SCN、S(O)nR" 、 OS(O)nR" 、SiR'3、OSiR'3、NR'R "、NR'S(O)nR" 、 (C = O)-R "、CR '= NR"、C 1-12アルキル、C 2-12アルケニル、C 2-12アルキニル、C 1-12アルコキシC1-12ハロアルキル、C 2-12 - ハロアルケニル、 C 2-12 - ハロアルキニル、C 1-12 - ハロアルコキシ、C 1-12 - ハロアルキルチオ、C 3-8 - シクロアルキル、C 4-8 - シクロアルケニル、C 5-8 - シクロアルキニル、C 3-8 - シクロアルキル、C 3-8 - シクロアルキル、C 5- 18 - アリール、C 7-19アラルキル、C 7-19-アルカリール; ここで、環系中の1つまたは複数の炭素原子がO、Nからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、およびS(O)N;そして上記の基の全ては、X、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2からなる群から選択される1つ以上の基で置換されてもよいです。 または前記
R8とR9 一緒にそれらはC、N、O、Sからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされる原子と そして必要に応じてC(= O)、C(= S)、S(O)m及びSiR'2からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます その部分のために1個以上のX、Rで置換されていてもよい3~7員環を形成してもよく '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2 または前記
R8とR9 一緒に、それらが結合している原子と=の基を形成してもよいですC(R'R '')、= S、= NR '"。
Aは、1個以上の炭素原子が、から選択されるヘテロ原子によって置換されている縮合または非縮合C 6-18 - アリール、C 5-18ヘテロアリール、からなる群から選択されます N、O、S そして必要に応じてC(= O)、C(= S)、S(O)m及びSiR'2からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます任意にR10の1個以上の基で置換され; ヘトロアリールがチアゾリルまたはチアジアゾリルを表すものではありません、ただし、前記
R10水素、X、CN、SCN、SF5、Rから選択され、 " ''、OR、NO 2、NR''2、SiR'3、(C = O)-R"、S(O)nR" 、OS(O)nR" 、 NR'S(O)nR" 、 OSiR'3、C 1-8 - アルキルS(O)nR" 、C1-8アルキル - (C = O)-R"、CR '= NR "、S(O)n;C 5-18 - アリール、S(O)n;C 7-19アラルキル、S(O)n;C 7-19、アルカリール、C 1-12アルキル、C 2-12アルケニル、C 2-12アルキニル、C 1-12ハロアルキル、C 2-12 - ハロアルケニル、C 2-12 - ハロアルキニル、C 1-12アルコキシ、C 1-12 - アルキルチオ、C 1- 12ホロアルコキシ、C 1-12 - ハロアルキルチオ、C 3-12 - シクロアルキル、C 4-8 - シクロアルケニル、C 5-8 - シクロアルキニル、C 3-8 - シクロアルキル、C 3-8 - シクロアルキル、C 7-19アラルキル、C 7-19-アルカリール; 二環式C 5-12アルキル、C 7-12 - アルケニル; ここで、環系中の1つまたは複数の炭素原子がO、Nからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、およびS(O)N;。そして上記の基の全ては、X、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2からなる群から選択される1つ以上の基で置換されてもよいです。
前記それぞれの R8、 R9とR10 必要に応じて 、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2 Xからなる群から選択される1つ以上の基で置換されていて;
前記
Xはハロゲンを表します。
R 'は水素、直鎖又は光学的に一つ以上のXで置換されている分枝鎖C 1-12アルキルまたは環式C 3-10アルキルを表します。
R "は水素を表します。NR '2、OR'、直鎖もしくは分枝鎖C 1-12アルキル、C 1-12ハロアルキル、必要に応じてX、Rから成る群から選択される1以上の基で置換されている環状C 3-8 - アルキル」、 OR '、SR'、NR '2、SiR'3、COOR'、CN、および任意選択で1つまたは複数のRにより置換されCONR'2、C 5-18アリール ';
R 'は、「から成る群から選択されます 水素、R "、CN、OR '、(C = O)-R'、COOR '、CONR'2、直鎖もしくは分枝鎖C 1-12アルキル、C 2-12アルケニル、C 2-12 - アルキニル; 環状C 3-8アルキル、C 4-8アルケニル、C 5-8アルキニル、C 5-18アリール、C 7-19アラルキル、C 7-19-アルカリール; ここで、環系中の1つまたは複数の炭素原子がO、Nからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、およびS(O)n;そして上記の基の全ては、Xからなる群から選択される1つ以上の基で置換されていてもよいです、 R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2。若しくは
R 'およびR' " 一緒原子とは、それらが結合又は一緒に、O、Nからなる群から選択されるさらなる原子と、とされているために 息子 3〜6員環を形成してもよく、その部分のためのそれは1個以上のX、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2で置換されてもよいです。ここで、
mおよびnここでN = 0、1又は2の整数を表します。そしてm = 1または2;
他の一の実施形態によれば、一般式(Ia)の化合物は、さらにとして記述することができ
Figure 2019532106


(Ia)で
前記
R x及びR yは、独立して、水素、ヒドロキシ、CN、NO 2、COORからなる群から選択されます"、S(O)nR" 、 OR '、(C = O)-R」、 C 1 -C 12 - アルキル、C 2-12アルケニル、C 2-12アルキニル、C 3-8 - シクロアルキル、C 4-8 - シクロアルケニル、C 5-8 - シクロアルキニル、C 5-18アリール、C 7-19アラルキル、C 7- 19アルカリール; ここで、環系中の1つまたは複数の炭素原子がO、Nからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、およびS(O)n;若しくは
一緒にそれらはC、N、O、Sからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされる原子とR x及びR yそして必要に応じて、C(= O)、C(= S)、S(O)m及びSiR'2からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みますその部分のために1個以上のX、Rで置換されていてもよい3~7員環を形成してもよく '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'2、COOR '、CN、およびCONR'2
前記のRxおよびRyはすべてのグループ 必要に応じて 、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2 Xからなる群から選択される1つ以上の基で置換されていて;
そして、他の全ての置換基AおよびR4へ上記実施形態のいずれかで定義した通りでR10です。
互いの実施形態の好ましい置換に、R1一般式(I)の化合物の水素、C 1-6 - アルキル、C 1-6 - アルコキシ、C 1-6 - アルキルチオ、C 1-6 - ハロアルキル、C 3-8 - シクロアルキルです。
互いの実施形態のより好ましい置換に、R1一般式(I)の化合物の水素、C 1-6 - アルキルです。
互いの実施形態の好ましい置換に、R2及びR3一般式(I)の化合物のC 1-6 - アルキル、C 2-6 - アルケニル、C 2-6 - アルキニル、C 1-6 - アルコキシ、C 1-6 - アルキルチオ、C 1-6 - ハロアルキル、C 3-8 - シクロアルキルであります。
一つの別の実施形態でR1とR2、R2とR3またはR1とR3一緒にそれらはC、Nからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはしている原子とともに、O、S そして必要に応じてC(= O)、C(= S)、S(O)m、およびからなる群から選択される1〜3個の環員を含みますSiR'2は、その一部のための1つまたはそれ以上のX、R '、OR'、SR '及びCNによって置換されていてもよい4〜7員環を形成していてもよいです。
いずれかの他の実施形態は、一緒になってそれらが結合している原子と置換R1とR2、R2とR3またはR1とR3と環形成構造を好適アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、1-ありますメチル、1-メチルピロリジン、1-メチルピペリジン、3-メチル-1,3-チアジナン。
互いの実施形態の好ましい置換に、 R4とR5一般式(I)の化合物のX、CN、S(O)nR" であります、 NR'R "、(C = O)-R"、CR '= NR "、C 1-6 - アルキル、C 2-6 - アルケニル、C 1-6 - ハロアルキル、C 1-6 - アルコキシ、C 1-6 - ハロアルキルチオ、 C 3-8 - シクロアルキル、C 3-8 - シクロ。
互いの実施形態の好ましい置換に、 R6とR7一般式(I)の化合物であります 水素、X、CN、S(O)nR" 、 NR'R "、(C = O)-R"、CR '= NR "、C 1-6 - アルキル、C 2-6 - アルケニル、C 1-6 - ハロアルキル、C 1-6 - アルコキシ、C 1-6 - ハロアルキルチオ、 C 3-8 - シクロアルキル、C 3-8 - シクロ。
R4およびR7またはR5およびR6 一緒にそれらはC、N、O、Sからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされる原子と そして必要に応じてC(= O)、C(= S)、S(O)m及びSiR'2からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みますその部分のために1個以上のX、Rで置換されていてもよい4〜7員環を形成してもよく '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2。前記それぞれの R4、 R5、 R6そして R7必要に応じて 'NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、及びCONR'2 X、Rから成る群から選択される1以上の基で置換された'、OR '、SRします。
互いの実施形態の好ましい置換に、 R8そしてR9一般式(I)の化合物であります 水素、X、CN、S(O)nR" 、 NR'R "、(C = O)-R"、CR '= NR "、C 1-6 - アルキル、C 1-6 - ハロアルキル、C 1-6 - アルコキシ、C 1-6 - ハロアルコキシ、C 1-4 - アルキルチオ、 C 1-6ハロアルキルチオ、C 3-8 - シクロアルキル、C 3-8 - シクロ、C 3-8 - シクロ。
互いの実施形態と共に、それらはC、Nからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされる原子とR8およびR9は、O、Sは、その一部に置換されていてもよい、3~6 員環を形成していてもよいです一つ以上のX、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2によります。
互いの実施形態の好ましい置換に、 R10一般式(I)の化合物に水素X、CN、SCN、SF5、R "、OR ''、NO 2、NR''2、SiR'3、(C = O)-R"、S(O)n;Rあります「C 1-8 - アルキルS(O)nR" 、C 1-6 - アルキル - (C = O)-R"、CR '= NR "、C 2-6 - アルケニル、C 2-6 - アルキニル、C 1- 6 - ハロアルキル、C 2-6 - ハロアルケニル、C 1-12アルコキシ、C 1-12アルキルチオ、C 1-12 -ホロアルコキシ、C 1-12 - ハロアルキルチオ、C 3-8 - シクロアルキル、C 4-8 - シクロアルケニル、C 3-8-シクロ、C 3-8 - シクロ。
一つの別の実施形態で一緒にそれらが結合している、または一緒になってC、N、O、Sからなる群から選択されるさらなる原子とする原子を有する2つのR10 そして必要に応じてC(= O)、C(= S)、S(O)m及びSiR'2からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます'、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2をその部分の一つ以上のX、R'、OR '、SRによって置換されていてもよい4〜10員環を形成していてもよいです。
いずれかの別の実施形態では、Aは、インドリル、フェニル、ナフタレニル、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル好ましいです、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シノニル。一つ以上のR10で置換されています。
いずれかの他の実施形態のより好ましいAは、フェニル、ナフタレニル、チエニル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルです。一つ以上のR10で置換されています。
R10への1つ別の実施形態において、前記R1必要に応じてさらによいです X、R ''、OR '、SR'、NR '2、SiR'3、COOR'、CN、およびCONR'2からなる群から選択される1以上の基で置換され;
いずれかの他の実施形態は、一般式(I)の化合物を好適
N ' - (4-ベンジル-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (4-(メトキシ(フェニル)メチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3,5-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(4-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3,4-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(4-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(メチルチオ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-ブロモ-4-(4-ブロモベンジル)-3,6-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(メチルスルホニル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-ブロモベンジル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(2-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(2-クロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドe。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(メチルスルフィニル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(3,4-ジクロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(3,5-ジクロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(4-ブロモベンジル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-(メチルチオ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-(メチルスルフィニル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-(メチルスルホニル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2,5-ジメチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (4-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4 - ((Z) - (メチルイミノ)(フェニル)メチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-フェニル-1,3-ジチオラン-2-イル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-(4-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-モルホリノメタンイミン。
N-(4-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-(ピペリジン-1-イル)メタンイミン。
N-(4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-モルホリノメタンイミン。
N-(4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-(ピペリジン-1-イル)メタンイミン。
N-(2-クロロ-4-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-1-モルホリノメタンイミン。
N-(2-クロロ-4-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-1-(ピペリジン-1-イル)メタンイミン。
N-(2-クロロ-4-(2-クロロベンジル)-5-メチルフェニル)-1-モルホリノメタンイミン。
N ' - (4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (4-(3-メトキシベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-シアノベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(4-シアノベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(3-ニトロベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-ニトロベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (4-(3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-メチル-5-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (4-(4-メトキシベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-(4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-モルホリノメタンイミン。
N-(4-(4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-モルホリノメタンイミン。
N-エチル-N ' - (4-(4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-モルホリノメタンイミン。
N-(4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-(ピペリジン-1-イル)メタンイミン。
N-(4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-(ピペリジン-1-イル)メタンイミン。
N-(4-(4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-(ピペリジン-1-イル)メタンイミン。
N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メトキシ-N-メチルホルムイミドアミド
N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メトキシ-N-メチルホルムイミドアミド
N-(4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-モルホリノメタンイミン。
N-シアノ-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)ホルムイミダミド。
N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-シアノホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-イソプロピルホルムイミドアミドe。
N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-イソプロピルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(4-シアノベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(4-メトキシベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(3-メトキシベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(3-ニトロベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(3-シアノベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(ジフルオロ(フェニル)メチル)-2-ヨード-3,6-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-ベンジル-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(2-ニトロベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(4-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(4 - ((トリフルオロメチル)チオ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(3-クロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(4-クロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-イソプロピル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-イソプロピル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-アリル-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-アリル-N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-(4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-チオモルホリノメタンイミン。
N-(4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-チオモルホリノメタンイミン。
N-(シクロプロピルメチル)-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-(シクロプロピルメチル)-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-イソプロピルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-(シクロプロピルメチル)-N-イソプロピルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-シアノ-N-(シアノメチル)ホルムイミダミド。
N-シアノ-N-(シアノメチル)-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)ホルムイミダミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(4 - ((トリフルオロメチル)チオ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(4-クロロ-3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(2-クロロ-4-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(2-シアノベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-メチル-3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(4-クロロ-3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-(1-シアノエチル)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(4-クロロ-3-メチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (4-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロ-4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-(ジメチルアミノ)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2,3-ジメチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3,4-ジメチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3,5-ジメチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-シアノベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-クロロ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(4-クロロ-3-メチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
(E)-N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(3-クロロ-2-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(2-クロロ-3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(3-クロロ-2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(シアノ(フェニル)メチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミドe。
N ' - (2-クロロ-4-(2,3-ジクロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(3,5-ジフルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4(3,5-ジメチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロ-3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3,5-ジフルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2,3-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-クロロ-2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(3,4-ジフルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(3-フルオロ-4-メチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(3-フルオロ-5-メチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジクロロ-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロ-5-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (4-(3-フルオロ-4-メチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(4-クロロ-3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3,4-ジフルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジクロロ-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジクロロ-4-(3-フルオロベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジクロロ-4-(2-フルオロベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジクロロ-4-(2-クロロベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジクロロ-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジクロロ-4-(3-クロロベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2,6-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロ-6-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (4-(3-フルオロ-5-メトキシベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (4-(5-フルオロ-2-メチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (4-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2,5-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2,4-ジフルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2,4-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(5-フルオロ-2-メチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(2,5-ジクロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(4-フルオロ-2-メチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(3-フルオロ-5-メトキシベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(2,3-ジメチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (5-フルオロ-2-メチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (5-フルオロ-4-(3-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (5-フルオロ-2-メチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(4-クロロ-3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(2-クロロ-5-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(2,4-ジクロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(2,4-ジフルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジクロロ-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジクロロ-4-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(2-クロロ-6-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (5-フルオロ-4-(2-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (5-フルオロ-2-メチル-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(シアノ(4-(トリフルオロメチル)フェニル)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(シアノ(3-(トリフルオロメチル)フェニル)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(シアノ(4-フルオロフェニル)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4 - ((3-クロロ-4-フルオロフェニル)(シアノ)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(シアノ(p-トリル)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4 - ((2-クロロフェニル)(シアノ)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4 - ((4-クロロフェニル)(シアノ)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(シアノ(3-フルオロフェニル)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(2, 6-ジクロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (5-フルオロ-2-メチル-4-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-シクロプロピル-4-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-シクロプロピル-5-メチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-クロロベンジル)-2-シクロプロピル-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (4-(3-フルオロ-5-メチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (4-(2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4-(ピリジン-2-イルメチル) - フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(2,6-ジフルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(ピリジン-3-イルメチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (2-フルオロ-5-メチル-4-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (2-フルオロ-5-メチル-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (2-フルオロ-5-メチル-4-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-クロロベンジル)-2-フルオロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (2-フルオロ-4-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (2-フルオロ-5-メチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (2-フルオロ-5-メチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (2-フルオロ-5-メチル-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2-フルオロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (2-フルオロ-4-(2-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジメチル-4 - ((Z) - (メチルイミノ)(o-トリル)メチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (4-(3-フルオロベンジル)-5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-N-
-メチルホルムイミドアミド;
メチルN-(2-ブロモ-4-(4-ブロモベンジル)-3,6-ジメチルフェニル)ホルムイミデート
N ' - (4-(3-クロロベンジル)-5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-ブロモ-3,6-ジメチル-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-クロロ-4-(2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-シクロプロピル-4-(2-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-シクロプロピル-5-メチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2-シクロプロピル-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-シクロプロピル-5-メチル-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (2-フルオロ-4-(4-メチルベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (2-フルオロ-4-(2-フルオロベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (2-フルオロ-4-(2-メチルベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-クロロベンジル)-2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (2-フルオロ-4-(3-フルオロベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (2-フルオロ-4-(3-メチルベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)-4-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (2-フルオロ-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-4-(2-メチルベンジル)-2-(メチルスルホニル)フェニル)ホルムイミダミド。
N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-4-(4-メチルベンジル)-2-(メチルスルホニル)フェニル)ホルムイミダミド。
N ' - (5-クロロ-4-(シアノ(5-フルオロ-2-メチルフェニル)メチル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
メチル2-(2-クロロ-4 - (((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)-5-メチルフェニル)-2-(3-クロロフェニル)アセテート
N ' - (4-(1-(4-ブロモフェニル)ビニル)-5-クロロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
2-(2-クロロ-4 - (((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)-5-メチルフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-N、N-ジメチルプロパンアミド;
2-(2-クロロ-4 - (((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)-5-メチルフェニル)-2-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N、N-ジメチルアセトアミド;
N ' - (5-クロロ-4 - ((4-クロロ-3-フルオロフェニル)(シアノ)メチル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジフルオロ-4-(2-フルオロベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-クロロベンジル)-2,5-ジフルオロフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジフルオロ-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジフルオロ-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロベンジル)-5-シアノ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (5-シアノ-4-(2-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (5-シアノ-2-メチル-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-クロロベンジル)-5-シアノ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (5-シアノ-4-(3-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (5-シアノ-2-メチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (5-シアノ-2-メチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジフルオロフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジフルオロ-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (5-クロロ-4-(2-クロロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (5-クロロ-4-(2-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (5-クロロ-2-メチル-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (5-クロロ-4-(3-クロロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (5-クロロ-4-(3-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (5-クロロ-2-メチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (5-クロロ-2-メチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2-シクロプロピル-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-シクロプロピル-4-(3-メチルベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-シクロプロピル-4-(4-メチルベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(3-クロロベンジル)-2-シクロプロピル-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-シクロプロピル-4-(3-フルオロベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-シクロプロピル-4-(4-シクロプロピルベンジル)-3,6-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2-シクロプロピル-4-(2-メチルベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (2,5-ジフルオロ-4-(3-フルオロベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロベンジル)ナフタレン-1-イル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N-メチル-N ' - (4-(2-メチルベンジル)ナフタレン-1-イル)ホルムイミダミド。
N ' - (2-クロロ-4-(シアノ(3-(トリフルオロメチル)フェニル)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド塩酸塩;
N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-4-(3-メチルベンジル)-2-(メチルスルホニル)フェニル)ホルムイミダミド。
N-エチル-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロベンジル)-5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-2-(メチルスルホニル)-4-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)ホルムイミダミド。
N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-2-(メチルスルホニル)-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)ホルムイミダミド。
N-エチル-N ' - (5-フルオロ-2-メチル-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-4-(2-メチルベンジル)-2-(メチルスルホニル)フェニル)ホルムイミダミド。
N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-4-(4-メチルベンジル)-2-(メチルスルホニル)フェニル)ホルムイミダミド。
N ' - (4-(3-クロロベンジル)-5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N ' - (4-(3-フルオロベンジル)-5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-4-(3-メチルベンジル)-2-(メチルスルホニル)フェニル)ホルムイミダミド。
N-エチル-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
N ' - (4-(2-クロロベンジル)-5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド。
N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-2-(メチルスルホニル)-4-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)ホルムイミダミド。
N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-2-(メチルスルホニル)-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)ホルムイミダミドと
N-エチル-N ' - (5-フルオロ-2-メチル-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-メチルホルムイミドアミド。
ChemDrawプロフェッショナル16.0を使用して生成*化合物名
本発明の化合物のいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、1種類以上の光学、幾何異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得ます。従って、本発明は全ての光学異性体及びそれらのラセミ又はスケールミック混合物(用語「スケールミック(鱗状)」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を表す)に等しくに関し、及び全ての比率における可能な全ての立体異性体の混合物、です。ジアステレオ異性体及び/又は光学異性体は、当業者によってそれ自体公知の方法に従って分離することができます。
本発明の化合物のいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、1種類以上の幾何異性体形態で存在し得ます。従って、本発明は全ての割合で、等しく、全ての幾何異性体及び全ての可能な混合物に関する。幾何異性体は、当業者によってそれ自体知られている一般的な方法に従って分離することができます。
本発明の化合物のいずれかは、また、それらの調製、精製、貯蔵及び他の様々な影響因子に応じて、一つ以上の無定形または同形または多形形態で存在することができます。したがって、本発明は全ての比率における可能な全ての、非晶質同形および多形形態を、に関する。、非晶質同形と多形形態は、当業者によってそれ自体知られている一般的な方法に従って調製及び/又は分離及び/又は精製することができます。
上記の説明では、用語「アルキル」は、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、等の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、含むなどの複合語のいずれかで使用されますまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体。
「アルケニル」は、直鎖又は例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、および異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような分枝アルケンを含みます。「アルケニル」はまた、1、2-プロパジエニルおよび2,4-ヘキサジエニルなどのポリエンを含みます。
「アルキニル」は、直鎖又は例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニルおよび異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような分枝鎖アルキンを含みます。「アルキニル」はまた、2,5-ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分を含むことができます。
「環状アルキル」または「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルで、含みます。環状アルケニルは、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、およびヘキセニルが含まれます。環状のアルキニルは、同様に環状ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル及びオクチニルを意味します。
本明細書で使用される用語「アリール」を含む任意の炭素系芳香族基を含む基であり、フェニル、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、等に限定されるものではありません。アリール基は、置換または非置換であり得ます。また、アリール基は単環構造であるか、またはいずれかのそのような炭素 - 炭素結合のような1つ以上の架橋基を介して環構造を融合又は結合している複数の環構造を含むことができます。
リングに関連した用語「ヘテロ」は、少なくとも1個の環原子は炭素と独立に窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有することができるされていない環を意味し、各環はないが含まれていることを提供4個の以上の窒素、せいぜい2個の酸素及びせいぜい2個の硫黄。
用語 "ヘテロシクリル" 少なくとも1個の環原子が炭素ではないである環系を意味し、窒素、酸素、硫黄、リン、ホウ素等から成る群から独立して選択されるヘテロ原子を含有することができます
用語 "ヘテロシクリル" さらに、「非芳香族複素環」として分類することができると "芳香族複素環またはヘテロ"。
用語 "非芳香族複素環"ヘテロ原子は酸素の群から選択される、融合または非融合三し15員、好ましくは三単環又は多環十二員の、飽和または完全にもしくは部分的に不飽和の複素環、に(スピロ、縮合、架橋、非融合)の複素環を含みます窒素および硫黄; リングは、複数の酸素原子が含まれている場合や、彼らが直接隣接していません。非芳香族複素環の非限定的な例としては、オキセタニル、オキシラニルを含みます。アジリジニル; チイラニル、アゼチジニル、チエタニル、ジチエタニル、ジアゼチジニル、2-テトラヒドロフラニル。3-テトラヒドロフラニル。2-テトラヒドロ。3-テトラヒドロ。2-ピロリジニル。3-ピロリジニル。3-イソオキサゾリジニル。4-イソオキサゾリジニル。5-イソオキサゾリジニル、3-イソチア。4-イソチア。2-テトラヒドロピラニル; 4-テトラヒドロピラニル; 。上記で定義したアルキル部分を含む複素環基)等、具体的に他の場所で定義されない限り。
ここで使用される用語「ヘテロアリールアリール」は含まれているグループでありますより好ましくは5又は6員の3〜15員、好ましくは三つtweleve員、縮合または非縮合。単環式または多環式不飽和環系、酸素の群から選択されるヘテロ原子を含有し、窒素、硫黄、リン、ホウ素等
5員ヘテロアリール基の非限定的な例としては、2-フリルが挙げられます。3-フリル。2-チエニル; 3-チエニル; 2-ピロリル。3-ピロリル。3-イソオキサゾリル。4-イソオキサゾリル。5-イソオキサゾリル; 3-イソチアゾリル。4-イソチアゾリル。5-イソチアゾリル。3-ピラゾリル; 4-ピラゾリル; 5-ピラゾリル; 2-オキサゾリル。4-オキサゾリル。5-オキサゾリル。2-チアゾリル; 4-チアゾリル。5-チアゾリル; 2-イミダゾリル。4-イミダゾリル; 1,2,4-オキサジアゾール-3-イル; 1,2,4-オキサジアゾール-5-イル。1,2,4-チアジアゾール-3-イル; 1,2,4-チアジアゾール-5-イル; 1,2,4-トリアゾール-3-イル; -1,3,4-オキサジアゾール-2-イル; 3,4-トリアゾール-2-イル、1,3,4チアジアゾール-2-イルであり、L。1-ピロリル。1-ピラゾリル; 1,2,4-トリアゾール-1-イル。1-イミダゾリル; 1,2,3-トリアゾール-1-イル。1,3,4-トリアゾール-1-イルなどが挙げられます。
6員ヘテロアリール基の非限定的な例としては、2-ピリジニルが挙げられます。3-ピリジニル; 4-ピリジニル; 3-ピリダジニル。4-ピリダジニル。2-ピリミジニル; 4-ピリミジニル; 5-ピリミジニル; 2-ピラジニル。1,3,5-トリアジン-2-イル。1,2,4-トリアジン-3-イル; L、2,4,5-テトラジン-3-イルなどが挙げられます。
ベンゾ縮合5員ヘテロアリールの非限定的な例としては、インドール-1-イルが挙げられます。インドール-2-イル; インドール-3-イル。インドール-4-イル; インドール-5-イル; インドール-6-イル; インドール-7-イル。ベンゾイミダゾール-1-イル。ベンズイミダゾール-2-イル; ベンズイミダゾール-4-イル; ベンゾイミダゾール-5-イル。インダゾール-1-イル; インダゾール-3-イル; インダゾール-4-イル; インダゾール-5-イル。インダゾール-6-イル。インダゾール-7-イル。インダゾール-2-イル; L - ベンゾフラン-2-イル; L - ベンゾフラン-3-イル; Lベンゾフラン-4-イル; L - ベンゾフラン-5-イル。1-ベンゾフラン-6-イル。L - ベンゾフラン-7-イル。L-ベンゾチオフェン-2-イル; L-ベンゾチオフェン-3-イル; L-ベンゾチオフェン-4-イル; 1-ベンゾチオフェン-5-イル; L - ベンゾチオフェン-6-イル。L-ベンゾチオフェン-7-イル。-1,3-ベンゾチアゾール-2-イル; 1,3-ベンゾチアゾール-4-イル; -1,3-ベンゾチアゾール-5-イル; -1,3-ベンゾチアゾール-6-イル。-1,3-ベンゾチアゾール-7-イル。-1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル; -1,3-ベンゾオキサゾール-4-イル; -1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル; 1,3-ベンゾオキサゾール-6-イル。-1,3-ベンゾオキサゾール-7-イルと好き。
ベンゾ縮合6員ヘテロアリールの非限定的な例としては、キノリン-2-イルが挙げられます。キノリン-3-イル。キノリン-4-イル; キノリン-5-イル; キノリン-6-イル。キノリン-7-イル。キノリン-8-イル。イソキノリン-1-イル; イソキノリン-3-イル; イソキノリン-4-イル; イソキノリン-5-イル; イソキノリン-6-イル。イソキノリン-7-イル。イソキノリン-8-イル等が挙げられます。
用語「アラルキル」は、上記に定義したアルキル部分を含むアリール炭化水素ラジカルを指します。例としては、ベンジル、フェニルエチル、及び6-ナフチルヘキシルが挙げられます。本明細書で使用される上記で定義したように、用語「アラルケニル」は、アルケニル部分を含むアリール炭化水素ラジカルを意味し、アリール部分、上記のように定義されます。例としては、スチリル、3-(ベンジル)プロプ-2-エニル、および6-ナフチルヘクス-2-エニルが挙げられます。
用語「アルカリール」は、アルキル基を有するアリール基を指します。本明細書で使用される、用語「アルカリール」は、置換基および非置換基の両方を含みます。アルカリール基の一例は、4-メチルフェニル基です。
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシおよび異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が含まれます。
「アルキルチオ」は、分岐又は例えばメチルチオ、エチルチオ、および異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの直鎖アルキルチオ部分が含まれます。
用語「ハロゲン」は、単独で、または「ハロアルキル」などの複合語では、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含みます。
置換基中の炭素原子の合計数がiおよびjは、例えば、1から21までの数字である「CI-J」接頭辞によって示され、C1-3アルコキシはプロポキシを通してメトキシです。炭素又は窒素が前記上、上記の列挙において、式(I)の化合物は、1つ以上の複素環から構成されている場合、全ての置換基は、水素の置換によって、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介してこれらの環に結合しています。
化合物が1を超えることができ、前記置換基の数を示す添字を担持置換基で置換されている場合、(それらが1を超える場合)は独立して定義された置換基の群から選択される置換基を言います。下付き文字が範囲、例えば(R)IJを示す場合、さらには、置換基の数は、iとjまでの間の整数から選択することができます。
基は水素であり得る置換基を含む場合、この置換基が水素とされる場合、例えばR1又はR2のために、そして、非置換である前記基に相当することが認識されます。
さらに本発明は、少なくとも式(I)の化合物の1つ及び1種以上の不活性担体を含む、望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。さらに、不活性担体は、農業適切な助剤、溶媒、希釈剤、界面活性剤および/または増量等を含みます。
本発明はさらに、式(I)及び/又は殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、生物農薬から選択される1つのまたはそれ以上の活性互換性の化合物の化合物の少なくとも1つを含む、望ましくない微生物を防除するための組成物に関する、植物成長調節剤、抗生物質、肥料及び/又はそれらの混合物が挙げられます。
本発明はさらに、一般式(I)を有する化合物の濃度は、合計に対して5〜50重量%、好ましくは、組成物の総重量に対して1〜90%の範囲で前記組成物にも関します組成物の重量。
本発明はまた、式(I)の化合物は、微生物及び/又はそれらの生息環境に適用される、望ましくない微生物を防除する方法に関する。
ザ・ 現在 本発明はさらに、式(I)の少なくとも1つの化合物で処理された種子を使用することによって、望ましくない微生物に対して種子を保護する方法を提供します。
式(I)の化合物は、強力な殺菌活性を有することができ、農業又は園芸作物保護において、およびそのような材料の保護において、例えば真菌、昆虫、ダニ、線虫および細菌などの望ましくない微生物の制御のために使用することができます。
式(I)の化合物は、非常に良好な殺菌特性を有することができるとプラスモフォフォロマイセテス、卵菌類、子嚢菌類、接合菌類、子嚢菌、担子菌及び不完全菌類の制御のために、例えば、作物保護において使用することができます。
式(I)の化合物は、例えば、ラブディティダ、ドリレイミダ、及びトリプロンチダの制御のために、作物保護において殺線虫剤として使用することができます。
式(I)の化合物は、例えば、鱗翅目、鞘翅目、半翅目、同翅目、総翅目、双翅目、直翅目及び等翅目の制御のために、作物保護において、殺虫剤として使用することができます。
式(I)の化合物はエリオフォイディア、テトラニコイデア、エウポドイデアとタルソネミダエの制御のために、例えば、作物保護における殺ダニ剤として使用することができます。
式(I)の化合物は、例えば、シュードモナス、リゾビウム、腸内細菌科、コリネバクテリアおよびストレプトミセスの制御のために、作物保護において殺菌剤として使用することができます。
式(I)の化合物は除草剤として使用することができ、経済的に重要な単子葉及び双子葉の有害植物の広いスペクトルに対して有効であることができます。単子葉広葉雑草種は、年間グループと多年生種カモジグサ、シノドン、チガヤおよびソルガム、また多年生のカヤツリグサ種からアベナ、ロリウム、スズメノテッポウ、クサヨシ、ヒエ、デジタリア、セタリアとハマスゲ種を含むことができます。双子葉広葉雑草種は、多年生の広いの場合のガリウム、ビオラ、ヴェロニカ、ラミウム、ハコベ、アマランサス、芥子、サツマイモ、キンゴジカ、年間側マトリカリアとアブチロン属、またヒルガオ、アザミ、ギシギシとヨモギを含むことができ-去る雑草。など米に起こる有害植物、例えば、ヒエ、オモダカ属、サジオモダカ属、ハリイ属、イヌホタルイとハマスゲ、
式(I)の化合物は、植物病原性菌類の治癒または保護制御のために使用することができます。したがって、本発明は、種子、植物または植物の部分、果実又は植物が生育する土壌に施用される本発明の活性成分又は組成物の使用によって、植物病原性菌類を防除するための硬化剤及び保護方法に関する。
式(I)の化合物は、制御または植物病原性の菌類、細菌、昆虫、線虫、農作物のダニ及び又は園芸作物に対する予防のために使用することができます。
農作物は、穀類、トウモロコシ、米、大豆および他のマメ科植物、果物、果物の木、ナッツおよびナッツの木、柑橘類及び柑橘類の木、任意の園芸植物である、式(I)の化合物は、作物保護において使用することができます、ウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、紅茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、玉ねぎ、ピーマンなどの野菜、そして観賞。
本発明によれば、担体上に定義した活性成分を植物または植物の部分または種子への適用のために、特に、より良好な適用性混合または結合される天然または合成の、有機または無機物質です。固体又は液体であってもよいキャリアは、一般に不活性であり、農業での使用に適しているべきです。
有用な固体担体は、例えばアンモニウム塩、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、及びそのような微粉末シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような合成岩石粉、などの天然岩石粉、が挙げられます。粒剤のための有用な固体担体は:例えば破砕および方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、及び無機及び有機粉の合成顆粒、並びに紙、おがくず、ヤシ殻などの有機材料の顆粒として分別天然石、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎。有用な乳化剤及び/又は泡形成剤は、以下が挙げられる:ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アルキルアリール、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、アリールスルホネートと、タンパク質加水分解物; 適切な分散剤は、非イオン性および/またはイオン性物質、アルコールPOEおよび/または-POPエーテル、酸及び/又はPOP POEエステル、アルキルアリール及び/又はPOP POEエーテル、脂肪及び/又はPOPのPOE付加物のクラスからの、例えば、POE-及び/又はPOPポリオール誘導体、POE-及び/又はPOP-ソルビタン又は-シュガー付加物、アルキルもしくはアリール硫酸塩、アルキル - もしくはアリールスルホネートおよびアルキルまたはアリールホスフェートまたは対応するPOエーテル付加物。また、好適には、例えばアクリル酸から、EO及び/又はPO単独から、又は、例えば、(ポリ)アルコールまたは(ポリ)アミンと組み合わせたビニルモノマーから誘導されるもの、のために、オリゴマー又はポリマーです。リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性及び変性セルロースを使用することも可能であり、
活性成分は、またはのように適用することができます通常の製剤に変換又はそれらの製剤又はすぐに使用できる溶液、エマルジョン、水または油性懸濁剤、粉剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、可溶性錠剤としてそれから調製される使用形態、の形で放送用、粉剤、可溶性顆粒剤、顆粒剤、サスポエマルションは、活性成分を含浸させた天然物、活性成分、肥料、またポリマー物質中のマイクロカプセルを含浸させた合成物質を濃縮します。アプリケーションは、散水噴霧、霧化、育苗箱、放送、オン拡散など、発泡、散布により、例えば、慣用の方法で達成されます。超低体積法により、活性成分を展開するために、又は土壌への活性成分の調製物または活性成分自体を注入することも可能です。植物の種子を処理することも可能です。
活性成分は、さらに、水溶性を向上させる目的、熱安定性、バイオアベイラビリティ、感覚的属性、及び生理的性能を有するナノ製剤にさらに変換することができます。
さらに、製剤の種類の選択は、特定の用途に依存します。
上述の製剤は、湿潤剤、少なくとも一つの慣用の延長、溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および/または結合剤と有効成分を混合または薬剤を固定することによって、例えば、それ自体既知の方法で調製し、撥水性、もしことができます適切な乾燥剤およびUV安定剤および適切な染料および顔料、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、ステッカー、ジベレリンおよび他の加工助場合。
本発明はしない既に使用可能な状態であり、植物または種子に適切な装置を用いて展開することができる唯一の製剤でなく、使用前に水で希釈されなければならない商業濃縮物を含みます。
使用される助剤および/またはそのような特定の技術的特性及び/又は、特定の生物学的特性として(例えば、噴霧液、種子粉衣)、それに由来する調製物組成物自体に特定の特性を付与するために適当な物質であってもよいです。典型的な補助剤は増量、溶媒および担体を含みます。
適切な増量剤は、例えば、水、極性および非極性有機化学的液体、(パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど)、芳香族および非芳香族炭化水素、置換されていてもいてもよいアルコールおよびポリオール(のクラスから、例えば)エーテル化及び/又はエステル化、例えば、アセトン、シクロヘキサノン等のケトン類()、油脂)及び(ポリ)エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム(例えば、N-アルキルピロリドンなど)およびラクトンなどのエステル(、 (例えば、ジメチルスルホキシド)、スルホンおよびスルホキシド。
液化ガス状増量剤または担体は、ハロゲン化炭化水素、あるいはブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素など例エアゾール噴射剤のための、標準温度および標準圧力下でガス状である液体を意味すると理解されます。
製剤においては、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、またはそのようなセファリン及びレシチン及び合成リン脂質のような他の天然リン脂質などの粘着付与剤を使用することが可能です。さらに、添加剤は、鉱物、植物油およびメチル化種子油かもしれません。
使用する増量剤が水である場合には、補助溶媒として、例えば、有機溶媒を使用することも可能です。有用な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、塩素化芳香族化合物又はクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば石油留分、例えばブタノール又はグリコールなどのアルコールとそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、あるいは水などの強極性溶媒などのケトン類。
式(I)の化合物を含む組成物は、さらに、例えば、界面活性剤のために、更なる成分を含んでいてもよいです。適切な界面活性剤は、乳化剤及び/又は泡形成剤、分散剤または湿潤剤、イオン性又は非イオン性の性質を有する、又はこれらの界面活性剤の混合物です。その例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸の塩、脂肪アルコール又は脂肪酸との又は脂肪アミンとのエチレンオキシドの重縮合物、置換フェノール(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノール、ポリオールの脂肪酸エステル、及び硫酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩を含有する化合物の誘導体のリン酸エステル、ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースアルキル、例えば。活性成分及び/又は不活性担体のいずれの一つは水に不溶性である場合、アプリケーションが水中で行われる場合、界面活性剤の存在が必要です。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の重量パーセント5と40の間です。
それは、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーのために、無機顔料などの染料を使用することができ、例えば、鉄、マンガン、ホウ素の塩としてアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量栄養素のような有機染料、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛。更なる添加剤は、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの香料、鉱油または植物、(微量栄養素を含む)を任意に修飾油、ワックスおよび栄養素であってもよいです。
追加の成分は、冷安定化剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および/または物理的安定性を改善する他の薬剤などの安定剤であってもよいです。
適切な場合、他の追加の成分はまた、例えば保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤のために、複合剤に存在してもよいです。一般的に、活性成分は一般に、製剤の目的で使用される任意の固体又は液体添加剤と組み合わせることができます。
製剤は、重量で好ましくは0.1〜95重量%、0.01重量98%の活性成分、より好ましくは0.5〜90%、一般的に重量%で0.05〜99を含みます、 重量、最も好ましくは10〜70%。
上記製剤は式(I)の化合物を含む組成物は、微生物及び/又はそれらの生息環境に適用される望ましくない微生物を制御するために使用することができます。
本発明による式(I)の化合物、ならびにその塩、N-オキシド、金属錯体、立体異性体又は多形体は、そのまま又はその製剤中で使用することができため、広げるために、公知の混合パートナーと混合することができます例えば、活性スペクトル又は耐性の発生を防止します。有用な混合パートナーは、例えば、公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、バイオ農薬及び殺菌を含みます。そのような除草剤などの他の公知の活性成分と、または肥料および成長調節剤、薬害軽減剤及び/又は情報化学物質との混合物も可能です。
このような化学成分の例は制限するしないように本明細書に示されています。そのうちのいくつかは。農薬マニュアル第17版では、たとえば、知られており、それらの共通名により本明細書に指定されている、または(例えばwww.alanwood.net/pesticides下)インターネットで検索することができます。その他には、命名法のためのIUPACの規則に従ってその系統名で記述されています。
以下に記載するそれらの官能基は、これを有効にした場合、任意の適切な塩基又は酸と塩を形成することができるように(O)のクラス(A)のすべての名前付き混合パートナーは、特異的に、それぞれの場合に述べられていない場合であっても、立体異性体として現れる、又は多形。それらはまた、本明細書に含まれるものとして理解されます。これらの例は、
A) 例えばエルゴステロール生合成の阻害剤、(A01)アルジモルフ、(A02)、アザコナゾール(A03)、ビテルタノール(A04)、ブロムコナゾール、(A05)シプロコナゾール、(A06)ジクロブトラゾール、(A07)ジフェノコナゾール、(A08)、ジニコナゾール、(A09 )ジニコナゾール-M、(A10)ドデモルフ、(A11)、ドデモルフ酢酸、(A12)、エポキシコナゾール、(A13)エタコナゾール、(A14)フェナリモル、(A15)、フェンブコナゾール、(A16)、フェンヘキサミド、(A17)、フェンプロピジン、(A18)、フェンプロピモルフ、(A19)、フルキンコナゾール、(A20)、フルルプリミドール、(A21)フルシラゾール、(A22)、フルトリアホール、(A23)フルコナゾール、(A24)フルコナゾールシス、(A25)、ヘキサコナゾール、(A26)、イマザリル(A27)、イマザリル硫酸塩、( A28)イミベンコナゾール、(A29)、イプコナゾール、(A30)メトコナゾール、(A31)、ミクロブタニル(A32)ナフチフィン、(A33)ヌアリモール、(A34)オクスポコナゾール、(A35)、パクロブトラゾール、(A36)ペフィラゾエート、(A37)、ペンコナゾール、( A38)ピペラリン、(A39)プロクロラズ、(A40)プロピコナゾール、(A41)、プロチオコナゾール、(A42)ピリブチカルブ、(A43)、ピリフェノックス、(A44)キンコナゾール、(A45)、シメコナゾール、(A46)スピロキサミン、(A47)、テブコナゾール(A48)テルビナフィン、(A49)、テトラ、(A50)、トリアジメフォン、 (A51)、トリアジメノール、(A52)、トリデモルフ、(A53)、トリフルミゾール、(A54)トリホリン、(A55)、トリチコナゾール、(A56)、ウニコナゾール(A57)、ウニコナゾール-P、(A58)ビニコナゾール、(A59)ボリコナゾール、(A60) 1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)シクロヘプタノール、(A61)、メチル1-(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)-1H-イミダゾール-5-カルボキシレート、(A62)N ' - {5-(ジフルオロメチル)-2-メチル-4- [3-(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル} -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(A63)、N-エチル-N-メチル-N ' - {2-メチル-5-(トリフルオロメチル)-4- [3-(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、(A64)O- [1-(4- -メトキシフェノキシ)-3,3-ジメチルブタン-2-イル] -1H-イミダゾール-1-カルボチオエート、(A65)ピリオキサオキサゾール、(A66)2 - {[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3- - チオン、(A67)1 - {[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアン酸、(A68)5-(アリルスルファニル)-1 - {[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -1H-1,2,4-トリアゾール、 (A69)2- [1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ - 2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル] -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3- - チオン、(A70)2 - {[REL(2R、3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -2,4-ジヒドロ-3H -1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A71)2 - {[REL(2R、3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A72)1 - {[REL(2R、3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2、 4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアン酸、(A73)1 - {[REL(2R、3R)-3-(2-クロロフェニル) - 2-(2、4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアン酸、(A74)5-(アリルスルファニル)-1 - {[REL(2R、3S)-3- (2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -1H-1,2,4-トリアゾール、(A75)5-(アリルスルファニル)-1 - {[REL(2R 、3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル} -1H-1,2,4-トリアゾール、(A76)2 - [(2S、4S 、5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ - 2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル] -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A77)2 - [(2R、4S、5 S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ - 2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル] -2,4-ジヒドロ-3H -1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A78)2 - [(2R、4R、5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ - 2,6,6-トリメチルヘプタン-4 - イル] -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A79)2 - [(2S、4R、5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル] -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A80)2 - [(2S、4S、5R)-1- - (2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6-、6-トリメチルヘプタン-4-イル] -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A81)2 - [(2R、4S、5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ - 2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル] -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A82)2 - [(2R、4R 、5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ - 2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル] -2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A83)2 - [(2S、4R、5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ - 2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル] -2,4-ジヒドロ-3H- 1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(A84)2- [4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル] -1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(A85)2- [4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル] -1-(1H- 1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(A86)2- [4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル] -1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、(A87) 2- [2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル] -1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(A88)2- [2-クロロ4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェニル] -1-(1H-1,2、1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(A89)、(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4 - [(1R)-2,2-ジクロロ] -1-(1H-1、 1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(A90)、(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4 - [(1S)-2,2-ジクロロ] -1-(1H- 1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(A91)、(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4 - [(1S)-2,2-ジクロロ] -1-( 1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(A92)、(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4 - [(1R)-2,2-ジクロロ] -1- - (1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(A93)2 - ジクロロ] -1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(A93)2 - ジクロロ] -1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(A93)(1S、2R、5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(A94)、(1R 、2S、5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(A95)5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール。

B) 複合体I又はIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば(B01)ビキサフェン、(B02)ボスカリド、(B03)カルボキシン、(B04)シプロパミド、(B05)ジフルメトリム、(B06)フェンフラム、(B07)フルオピラム、(B08 )フルトラニル、(B09)フラクサピロキサド、(B10)フラメトピル、(B11)フルメサイクロックス、(シン - エピマー性ラセミ化合物1RS、4SR、9RSおよび抗エピマーラセミ化合物1RS、4SR、9SR)のB12)、イソピラザム(混合物、(B13)イソピラザム(抗エピマーラセミ化合物1RS、4SR、9SR)、(B14)、イソピラザム(アンチ - エピマー性エナンチオマー1R、4S、9S)、(B15)、イソピラザム(アンチ - エピマー性エナンチオマー1S、4R、9R)、(B16)、イソピラザム(シン-エピマーラセミ化合物1RS、4SR、9RS)、(B17)、イソピラザム(シン - エピマー性エナンチオマー1R、4S、9R)、(B18)、イソピラザム(シン - エピマー性エナンチオマー1S、4R、9S)、(B19)メプロニル、(B20)オキシ、(B21)ペンフルフェン、(B22)ペンチオピラド、(B23)ピジフルメトフェン、(B24)セダキサン、(B25)チフルザミド、(B26)1-メチル-N- [2-(1,1,2-、2テトラフルオロエトキシ)フェニル] -3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B27)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N- [2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B28)、3-(ジフルオロメチル)-N- [4-フルオロ-2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル] -1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B29)N- [1-(2,4-ジクロロフェニル)-1-メトキシプロパン-2-イル] -3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B30)5,8-ジフルオロ-N- [2-(2-フルオロ-4 - {[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン-4-アミン、(B31 )ベンゾビンジフルピル、(B32)N - [(1S、4R)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノ-5-イル] -3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B33)N - [(1R、4S)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノ-5-イル] -3- - (ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B34)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1、3トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B35)1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチル-2- -1,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B36)1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B37)1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N - [(3R)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B38)1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N - [(3S)-1,1,3-トリメチル - 2、 -1,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B39)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチルN - [(3S)-1,1,3-トリメチル-2- -1,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B40)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチルN - [(3R)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B41)1,3,5-トリメチル-N - [(3R)-1,1,3-トリメチル-2- -1,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B42)1,3,5-トリメチル-N - [(3S)-1,1、3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B43)ベノダニル、(B44)2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、(B45)イソフェタミド、(B46)1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N- [2' - (トリフルオロメチル)ビフェニル-2- - イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B47)、N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B48)N - (2' 、4'-ジクロロ-2-イル)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B49)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N- [4 「 - (トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B50)N-(2」、5「-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B51)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N- [4' - (プロプ-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B52)5-フルオロ-1,3-ジメチル-N- [4'- (プロプ-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B53)2-クロロ-N- [4' - (プロプ-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル]ニコチンアミド、(B54)、3-(ジフルオロメチル)-N- [4' - (3,3-ジメチルブト-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル] -1-メチル - -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B55)N- [4' - (3,3-ジメチルブト-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル] -5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B56)、3-(ジフルオロメチル)-N-(4'-エチニルビフェニル-2-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B57)、N-(4'-エチニルビフェニル-2-イル)-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B58)2-クロロ-N-(4'-エチニルビフェニル-2-イル)ニコチンアミド、(B59)2クロロ-N- [4「 - (3,3-ジメチルブト-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル]ニコチンアミド、(B60)4-(ジフルオロメチル)-2-メチル-N- [4」 - (トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル] -1,3-チアゾール-5-カルボキサミド、(B61)5-フルオロ-N- [4' - (3-ヒドロキシ-3-メチルブタ-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル] -1、1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B62)2-クロロ-N- [4' - (3-ヒドロキシ-3-メチルブタ-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル]ニコチンアミド、 (B63)、3-(ジフルオロメチル)-N- [4' - (3-メトキシ-3-メチルブタ-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル] -1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B64)5-フルオロ-N- [4' - (3-メトキシ-3-メチルブタ-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル] -1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B65)2-クロロ-N- [4' - (3-メトキシ-3-メチルブタ-1- YN -1-イル)ビフェニル-2-イル]ニコチンアミド、(B66)1,3-ジメチル-N - (1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B67)1,3-ジメチル-N - [(3R)-1- 、1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B68)1,3-ジメチル-N - [(3S)-1,1、 3トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B69)、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N- [1-( 2,4,6-トリクロロフェニル)プロパン-2-イル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B70)、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B71)、3-(ジフルオロメチル)-N - [(3、R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1-メチル - -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(B72)3-(ジフルオロビフェニル)-N - [(3S)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル] -1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド。

C) 複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば(C01)
アメトクトラジン、(C02)アミスルブロム、(C03)アゾキシストロビン、(C04)シアゾファミド、(C05)クメトキシストロビン、(C06)クモキシストロビン、(C07)、ジモキシストロビン、(C08)エノキサストロビン、(C09)ファモキサドン、(C10)フェンアミドン、(C11)フェナミンスロビン、(C12)フルフェノキシストロビン、(C13)フルオキサストロビン、(C14)、クレソキシム - メチル、(C15)、メトミノストロビン、(C16)マンデストロビン、(C17)オリサストロビン、(C18)、ピコキシストロビン、(C19)ピラクロストロビン、(C20)ピラメトストロビン、(C21 )ピラメトストロビン、(C22)ピリベンカルブ、(C23)トリクロピリカルブ、(C24)トリフロキシストロビン、(C25)(2E)-2-(2 - {[6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロ-4-イル]オキシ}フェニル)-2-(メトキシイミノ)-N-メチルアセトアミド、(C26)(2E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2 - {[({(1E)-1- [ 3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)アセトアミド(C27)(2E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2- {2 - [(E) - ({1- [3-(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}アセトアミド、(C28)(2E)-2- {2 - [({[(1E)-1-(3 - {[(E)-1-フルオロ-2-フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル} -2-(メトキシイミノ)-N-メチルアセトアミド、(C29)フェナミノストロビン、(C30)5-メトキシ-2-メチル-4-(2 - {[({(1E)-1- [3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)-2,4-ジヒドロ-3H- 1,2,4-トリアゾール-3-オン(C31)メチル(2E)-2- {2 - [({シクロプロピル[(4-メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル} -3- -メトキシアクリレート、(C32)、N-(3-エチルメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルムアミド-2-ヒドロキシベンズアミド、(C33)2- {2 - [(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル} -2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(C34)2- {2 - [(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル} -2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(C35)(2E、3Z)-5- { [1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ} -2-(メトキシイミノ)-N、3-ジメチルペンタ-3-エナミド。5-トリメチル)-3-ホルムアミド-2-ヒドロキシベンズアミド、(C33)2- {2 - [(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル} -2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(C34)2- {2- [(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル} -2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(C35)(2E、3Z)-5 - {[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ} -2-(メトキシイミノ)-N、3-ジメチルペンタ-3-エナミド。5-トリメチル)-3-ホルムアミド-2-ヒドロキシベンズアミド、(C33)2- {2 - [(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル} -2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(C34)2- {2- [(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル} -2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(C35)(2E、3Z)-5 - {[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ} -2-(メトキシイミノ)-N、3-ジメチルペンタ-3-エナミド。
D) 有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば(D01)ベノミル、(D02)カルベンダジム、(D03)クロルフェナゾール、(D04)ジエトフェンカルブ、(D05)エタボキサム、(D06)フルオピコリド、(D07)フィベリダゾール、(D08)ペンシクロン、 (D09)チアベンダゾール、(D10)チオファネートメチル、(D11)チオファネート、(D12)ゾキサミド、(D13)5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、(D14)3-クロロ-5-(6-クロロピリジン-3-イル)-6-メチル-4-(2,4,6- - トリフルオロフェニル)ピリダジン。

E) マルチサイト作用を有することができる化合物、例えば(E01)ボルドー
混合物を、(E02)カプタホール、(E03)キャプタン、(E04)クロロタロニル、(E05)水酸化銅、(E06)ナフテン酸銅、(E07)酸化銅、(E08)オキシ塩化銅、(E09)、銅(2+)硫酸(E10)ジクロフルアニド、(E11)ジチアノン、(E12)ドジン、(E13)ドジン遊離塩基、(E14)フェルバム、(E15)フルオロフォルペット、(E16)ホルペット、(E17)グアザチン、(E18)グアザチン酢酸、( E19)イミノクタジン、(E20)イミノクタジンアルベシル酸塩、(E21)イミノクタジントリアセテート、(E22)マンコッパー、(E23)マンコゼブ、(E24)マンネブ、(E25)メチラム、(E26)メチラム亜鉛、(E27)オキシン-銅、( E28)プロパミジン、(E29)プロピネブ、(E30)硫黄および多硫化カルシウムを含む硫黄製剤、(E31)チラム、(E32)トリルフルアニド、(E33)ジネブ、(E34)ジラム、(E35)アニラジン。

F) 宿主防御、例えば(F01)アシベンゾラル-S-メチル、(F02)イソチアニル、(F03)プロベナゾール、(F04)チアジニル、(F05)ラミナリンを誘導することができる化合物。

G) 例えば、アミノ酸および/またはタンパク質生合成、(G01)の阻害剤アンドプリム、(G02)ブラストサイジンS(G03)シプロジニル、(G04)カスガマイシン塩酸塩水和物カスガマイシン、(G05)、(G06)メパニピリム、(G07)ピリメタニル、(G08)3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(G09)オキシテトラサイクリン、(G10)ストレプトマイシン。
H) ATP産生、例えば(H01)酢酸トリフェニルスズ、(H02)フェンチン、塩化(H03)水酸化フェンチン、(H04)シルチオファムの阻害剤。
I) 例えば、細胞壁合成の阻害剤、(I01)ベンチアバリカルブ、(I02)ジメトモルフ、(I03)フルモルフ、(I04)イプロバリカルブ、(I05)マンジプロパミド、(I06)ポリオキシン、(I07)ポリオキソリム、(I08)Aバリダマイシン、 (I09)バリフェナレート、(I10)ポリオキシンB、(I11)(2E)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロプ-2-エン-1-オン(I12)(2Z)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロプ-2- -en-1-1。
J) 脂質及び膜合成の阻害剤、例えば(J01)ビフェニルため、(J02)クロロネブ、(J03)ジクロラン、(J04)エジフェンホス、(J05)エトリジアゾール、(J06)ヨードカルブ、(J07)イプロベンホス、(J08)イソプロチオラン、 (J09)プロパモカルブ、(J10)プロパモカルブ塩酸塩、(J11)プロチオカルブ、(J12)ピラゾホス、(J13)キントゼン、(J14)テクナゼン、(J15)トクロフォスメチル。
K) メラニン生合成の阻害剤、例えば(K01)カルプロパミド、(K02)ジクロシメット、(K03)フェノキサニル、(K04)フタリド、(K05)ピロキロン、(K06)トルプロカルブ、(K07)トリシクラゾール。
L) 核酸合成の阻害剤、例えば(L01)ベナラキシル、(L02)ベナラキシル-M(キララキシル)、(L03)ブピリメート、(L04)クロジラコン、(L05)ジメチリモール、(L06)エチリモール、(L07)フララキシル、( L08)ヒメキサゾール、(L09)メタラキシル、(L10)、メタラキシル-M(メフェノキサム)、(L11)オフレース、(L12)オキサジキシル、(L13)オキソリン酸、(L14)オクチリノン。
M) シグナル伝達の阻害剤、例えば(M01)クロゾリネート、(M02)フェンピクロニル、(M03)フルジオキソニル、(M04)イプロジオン、(M05)プロシミドン、(M06)キノキシフェン、(M07)、ビンクロゾリン、(M08)プロキナジド。
N) 脱共役剤、例えば(N01)ビナパクリル、(N02)ジノカップ、(N03)フェリムゾン、(N04)フルアジナム、(N05)メプチルジノカップとして作用し得る化合物。
O) さらなる化合物、例えば(O01)ベンチアゾール、(O02)ベトキサジン、(O03)カプシマイシン、(O04)カルボン、(O05)キノメチオネート、(O06)ピリオフェノン(クラザフェノン)、(O07)クフラネブ、(O08)シフルフェナミド、(O09 )シモキサニル、(O10)、シプロスルファミド、(O11)ダゾメット、(O12)デバカーブ、(O13)ジクロロ(O14)ジクロロベニル、(O15)ジクロメジン、(O16)ジフェンゾコート、(O17)ジフェンゾコートメチルサルフェート、(O18)ジフェニルアミン、( O19)エコメイト、(O20)フェンピラザミン、(O21)フェンヘキサミン、(O22)水路カバー、(O23)フルオロイミド、(O24)フルスルファミド、(O25)フルチニル、(O26)ホセチル - アルミニウム、(O27)ホセチル - カルシウム、(O28)ホセチル - ナトリウム、(O29)ヘキサクロロベンゼン、(O30)イルママイシン、(O31)イソチアニル、(O32)メタスルホカルブ、(O33)、メチルイソチオシアネート、(O34)メトラフェノン、(O35)ミルドマイシン、(O36)ナタマイシン、(O37)ニッケルジメチル、(O38)亜硝酸イソプロピル、(O39)オキサモカルブ、(O40)オキシフェンチイン、(O41)、ペンタクロロフェノール及びその塩、(O42)フェノトリン、(O43)ピカルブトラゾックス(O44)亜リン酸およびその塩、(O45)プロパモカルブ - ホセチレート、(O46)プロパノシンナトリウム、(O47)ピリモルフ、 (O48)ピラジフルミド(O49)ピロリトリン、(O50)テブフロキン、(O51)テクロフタラム、(O52)トルニファニド、(O53)トリアゾキシド、(O54)トリクラミド、(O55)ザラリミド、(O56)(3S、6S、7R、8R )-8-ベンジル-3 - [({3 - [(イソブチリルオキシ)メトキシ] -4-メトキシピリジン-2-イル}カルボニル)アミノ] -6-メチル-4、9ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル-2-メチルプロパノエート、(O57)1-(4- {4 - [(5R)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1- 、2-オキサゾール-3-イル] -1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2- [5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、 (O58)1-(4- {4 - [(5S)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル] -1,3-チアゾール-2- - イル}ピペリジン-1-イル)-2- [5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(O59)オキサチアピプロリン、(O60)1-(4-メトキシフェノキシ)-3 、3-ジメチルブタン-2-イル-1H-イミダゾール-1-カルボキシレート、(O61)2,3,5,6-テトラクロロ-4-(メチルスルホニル)ピリジン、(O62)2,3-ジブチル-6-クロロチエノ[ 2,3-d]ピリミジン-4(3H) - オン、(O63)2,6-ジメチル-1H、5H- [1,4] ジチイノ[2,3-C:5,6-C '] ジピロール- 1,3,5,7(2H、6H) - テトロン、(O64)2- [5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1-(4- {4 - [( 5R)-5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル] -1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)エタノン、(O65)2- [5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1-(4- {4 - [(5S)-5-フェニル-4,5-ジヒドロ - 1、 2-オキサゾール-3-イル] -1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)エタノン、(O66)2- [5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール - ] - イル] -1- {4- [4-(5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル)-1,3-チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル}エタノン(O67)2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピル-4H-クロメン-4-オン、(O68)2-クロロ-5- [2-クロロ-1-(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル) -4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル]ピリジン、(O69)2-フェニルフェノール及び塩、(O70)3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(O71)3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、(O72)3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチルピリダジン、(O73)4-(4-クロロフェニル)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-3,6-ジメチルピリダジン、(O74)3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル5-フェニルピリダジン、(O75)5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール、(O76)5-クロロN'フェニル-N ' - (プロパ-2-イン-1-イル)チオフェン-2-スルホノヒドラジド、(O77)5-フルオロ-2 - [(4-フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(O78)5-フルオロ-2 - [(4-メチルベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(O79)5-メチル-6-オクチル - [1,2,4]トリアゾロ[1,5 -a]ピリミジン-7-アミン、(O80)エチル(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリレート、(O81)N ' - (4 - {[3-(4-クロロベンジル)-1、 -1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ} -2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O82)N-(4-クロロベンジル)-3- [3-メトキシ-4-(プロプ-2-YN -1-イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(O83)N - [(4-クロロフェニル)(シアノ)メチル] -3- [3-メトキシ-4-(プロプ-2- YN -1-イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(O84)N - [(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)メチル] -2,4-ジクロロニコチンアミド、(O85)N- [1-(5-ブロモ-3-クロロ-2- - イル)エチル] -2,4-ジクロロニコチンアミド、(O86)N- [1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル] -2-フルオロ-4-ヨードニコチンアミド、(O87)N - {(E) - [(シクロプロピルメトキシ)イミノ] [6-(ジフルオロメトキシ)-2,3-ジフルオロフェニル]メチル} -2-フェニルアセトアミド、(O88)N - {(Z) - [(シクロプロピルメトキシ)イミノ] [6-(ジフルオロメトキシ)-2,3-ジフルオロフェニル]メチル} -2-フェニルアセトアミド、(O89)N ' - {4 - [(3-tert-ブチル-4-シアノ-1,2-チアゾール-5- - イル)オキシ] -2-クロロ-5-メチルフェニル} -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O90)、N-メチル-2-(1 - {[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-N-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、(O91)N-メチル-2- - (1 - {[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-N - [(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-イル] -1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、(O92)、N-メチル-2-(1 - {[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-N - [(1S)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル] -1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、(O93)ペンチル{6 - [({[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(O94)フェナジン-1-カルボン酸、(O95)キノリン-8-オール、(O96)キノリン-8-オール硫酸塩(2:1)、(O97)tert-ブチル{6 - [({[(1-メチル-1H-テトラゾール-5- - イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(O98)(5-ブロモ-2-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル)(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルフェニル)メタノン、(O99)N- [2-(4 - {[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イン-1-イル]オキシ} -3-メトキシフェニル)エチル] -N2-(メチルスルホニル)バリンアミド、(O100)4-オキソ-4 - [(2-フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(O101)ブタ-3-イン-1-イル{6 - [({[(Z) - (1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(O102)4-アミノ-5-フルオロ-2-オール(互変異性体:4-アミノ-5-フルオロ-2(1H) - オン)、(O103)プロピル3,4,5-トリヒドロキシ、(O104)[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2、4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(O105)(S) - [3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(O106)(R) - [3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(O107)2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)ベンズアミド、(O108)2-(6-ベンジルピリジン-2-イル)キナゾリン、(O109)2- [6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン、(O110)3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(O111)アブシジン酸、(O112)N ' - [5-ブロモ-6-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルオキシ)-2-メチルピリジン-3-イル] -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O113)N ' - {5-ブロモ-6- - [1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ] -2-メチルピリジン-3-イル} -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O114)N ' - {5-ブロモ-6 - [(1R)-1- - (3、5-ジフルオロフェニル)エトキシ] -2-メチルピリジン-3-イル} -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O115)N ' - {5-ブロモ-6 - [(1S)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ] -2-メチルピリジン-3-イル} -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O116)N ' - {5-ブロモ-6 - [(シス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ] -2-メチル-3- - イル} -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O117)N ' - {5-ブロモ-6 - [(トランス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ] -2-メチルピリジン-3-イル} -N-エチル-N- -メチルイミドホルムアミド、(O118)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O119)N-シクロプロピル-N-( 2 - シクロプロピル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O120)N-(2-tert-ブチル - ベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル) - 5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O121)N-(5-クロロ-2-エチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O122)N-(5-クロロ-2-イソプロピルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O123)N-シクロプロピル-3- (ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O124)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N - (5-フルオロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O125)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピル-5-フルオロベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O126)N-(2-シクロペンチル-5-フルオロベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O127)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O128)Nシクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-メチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O129)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピル-5-メチルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O130)N-シクロプロピル-N- (2-シクロプロピル-5-メチルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O131)N-(2-tert-ブチル-5-メチルベンジル)-Nシクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O132)N- [5-クロロ-2-(トリフルオロメチル)ベンジル] -N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O133)N-シクロプロピル-3-(
ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-N- [5-メチル-2-(トリフルオロメチル)ベンジル] -1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O134)N- [2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル] -N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O135)N- [3-クロロ-2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル] -N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O136)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-4,5-ジメチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(O137)のN-シクロプロピル3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボチオアミド、(O138)N ' - (2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O139)N ' - {4 - [(4,5-ジクロロ-1,3-チアゾール-2-イル)オキシ] -2,5-ジメチルフェニル} -N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド(O140)N-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O141)9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾオキサゼピン、(O142)2- {2-フルオロ-6 - [(8-フルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]フェニル}プロパン-2-オール、(O143)2- {2 - [(7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ] -6-フルオロフェニル}プロパン-2-オール、(O144)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O145)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O146)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O147)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O148)N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1、 1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O149)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン( O150)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O151)4-(2-ブロモ4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O152)N-(2-ブロモフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル) - 1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O153)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O154)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2、6ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(O155)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル - 1H-ピラゾール-5-アミン(O156)N ' - (4- {3 - [(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ} -2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O157)N' - (2- 、5-ジメチル-4- {3 - [(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O158)N ' - (2,5-ジメチル4- {3 - [(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O159)N ' - (2,5-ジメチル-4- {3 - [( 2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O160)N ' - (2,5-ジメチル-4- {3 - [(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O161)N ' - (4 - {[3-(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル} -2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O162 )N ' - (2,5-ジメチル-4 - {[3-(1,1,2-、2テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O163)N ' - (2,5-ジメチル-4 - {[3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O164)N ' - (2,5-ジメチル-4 - {[3-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N - エチル - N - メチルイミドホルムアミド、(O165)N ' - (2,5-ジメチル-4 - {[3-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(O166)2- [ 3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1- [4-(4- {5- [2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル} -1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(O167)2- [3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1- [4-(4- {5- [2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3- - イル} -1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(O168)2- [3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1- [4- - (4- {5- [2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル] -4-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル} -1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(O169)2- {3- [2-(1 - {[3- 、5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート、(O170)2- {3- [2-(1 - {[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3- - チアゾール-4-イル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル} -3-クロロフェニルメタンスルホネート、(O171)2- [3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1- - イル] -1- [4-(4 - {(5S)-5- [2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル} -1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(O172)2- [3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1- [4- (4 - {(5R)-5- [2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾ1-3イル} -1,3-チアゾールピリジン-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(O173)2- [3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1- [4-(4 - {(5S)-5 - [2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル} -1、-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(O174)2- [3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1- [4-(4 - {( 5R)-5- [2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル} -1,3-チアゾール-2- - イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(O175)2- [3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1- [4-(4 - {(5S)-5- [2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル} -1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(O176)2- [3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル] -1- [4-(4 - {(5R)-5- [2-クロロ6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル} -1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(O177)2 - {(5S)-3- [2-(1 - {[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3- - チアゾール-4-イル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート、(O178)2 - {(5R)-3- [2-(1 - {[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル] -4,5-ジヒドロ - 1、2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート、(O179)2 - {(5S)-3- [2-(1 - {[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル} -3-クロロフェニルメタンスルホネート、(O180)2 - {(5R) - 3- [2-(1 - {[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル] -4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル} -3-クロロフェニルメタンスルホネート、(O181)(3S、6S、7R、8R)-8-ベンジル-3- {3 - [(イソブチリルオキシ)メトキシ] -4-メチルピコリンアミド} -6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イルイソブチレート。2-オキサゾール-5-イル} -3-クロロフェニルメタンスルホネート、(O181)(3S、6S、7R、8R)-8-ベンジル-3- {3 - [(イソブチリルオキシ)メトキシ] -4-メトキシピコリンアミド} -6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イルイソブチレート。2-オキサゾール-5-イル} -3-クロロフェニルメタンスルホネート、(O181)(3S、6S、7R、8R)-8-ベンジル-3- {3 - [(イソブチリルオキシ)メトキシ] -4-メトキシピコリンアミド} -6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イルイソブチレート。

式(I)の化合物を上記のように混合することができます 殺虫剤/殺ダニ剤/殺線クラスから選択される一つ以上の活性化合物の互換性。 そのため、知られており、それらの共通名により本明細書に規定されています 農薬マニュアル17例エド。、または(www.alanwood.net/pesticidesの下に、例えば)インターネットで検索することができます。
(1)アセチルコリンエステラーゼ例えばカルバメートなどのコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミルのために、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス - エチル、アジンホス - メチル、カドゥサフォス、クロレトキシフォス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス - メチル、クーマホス、シアノホス、としてピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC及びキシリルカルブ又は有機リン酸塩、デメトン-s-メチル、ダイア ジノン、ジクロルボス/ DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス, イミシアフォス、イソフェンホス、イソプロピルO-(ジメチルアミノチオ - ホスホリル)サリチル酸、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン - メチル、パラチオン、パラチオン - メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラ、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルフォンおよびバミドチオン。

(2)例えば、エチプロールおよびフィプロニルのための例示クロルデンとエンドスルファンまたはフェニルピラゾール(フィプロル)のためのこのようなシクロジエン有機塩素などのGABA依存性ク ロライドチャネル アンタゴニ スト、、、。

(3)ピレスロイドなどのナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えばアクリナトリン、アレスリン、Dシス - トランス - アレスリン、Dトランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、S-シクロペンテニル異性 体、ビオレスメトリン、シクロビオアレスリン、シフルトリン、ベータ - シフルトリン、シハロトリン、ラムダ - シハロトリン、ガンマ - シハロトリン、シペルメトリン、アルファ - シペルメトリン、ベータ - シペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータ - シペルメトリン、シフェノトリン エンペントリ ン、デルタメトリン、[((1R)は、異性体 - トランス] EZ) - (1R) - 異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ - フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モムフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリンの[(1R) - 異性体 - トランス)、プラレトリン、ピレトリン(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R) - 異性体)]、トラロメトリンおよびトランスフルまたはDDTまたはメトキシクロル。

(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)そのようなネオニコチノイド競合的モジュレーター、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムまたはニコチン又はスルホキサフロル又はフルピラジフロンため。

(5)例えば、スピネトラムとスピノサドのためのそのようなスピノシンなどのニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーターを、。

(6)例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチンのためのそのようなアベルメクチン/ミルベマイシンとしてグルタミン酸依存性クロライドチャネル(のGluCl)アロステリックモジュレーター、、。

(7)例えば、ハイドロ、キノプレン及びメトプレンまたはフェノキシカルブまたはピリプロキシフェンのためのそのような幼若ホルモン類似体などの幼若ホルモン模倣。

(8)のような作用の未知又は非特異的なメカニズムを有する活性化合物 臭化メチルおよび他のアルキルハライド又はクロロピクリンまたはフッ化物またはホウ酸塩又は歯石催吐またはメチルイソシアネート発生剤として、例えばアルキルハライド。

(9)例えば、ピメトロジン及びピリフルキナゾン又はフロニカミドのためのそのようなピリジンアゾメチン誘導体など和音臓器TRPVチャネルモジュレーター、。

(10)ダニ成長阻害剤、例えばクロフェンテジン、ヘキシチアゾクス及びジフロビダジン又はエトキサゾールため。

(11)昆虫の腸の中腸の微生物撹乱、例えばバチルス・チューリンゲンシス亜種イスラ、バチルス・チューリンゲンシス亜種aizawai、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種のテネブリオニスとバチルス・スファエリクスおよびBT作物タンパク質について:たCry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A 105、Cry2Ab蛋白、 VIP3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1 / Cry35Ab1。

例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン及び酸化フェンブタスズ又はジアフェンチウロン又はプロパルギットまたはテトラジフォン のためのそのような有機スズ殺ダニ剤として、ミトコンドリアATP合成酵素の(12)阻害剤。

酸化的リン酸化の(13)脱共役剤は、例えば、クロルフェナピル、DNOCとスルフラミドため、プロトン勾配の破壊を介して作用します。

(14)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)例えばベンスルタップ、カルタップ-塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ-ナトリウムチャネル遮断薬、。

そのようなビストリフルオロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロヘキセロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン及びトリフルムロンとしてキチン生合成、タイプ0の(15)阻害剤。

例えばブプロフェジン等のキチン生合成の(16)阻害剤、タイプ1、。

例えばシロマジンとして(特に双翅目中)(17)脱皮撹乱、。

そのようなクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド及びテブフェノジドなど(18)エクジソン受容体アゴニスト、。

例えばアミトラズなど(19)オクトパミン受容体アゴニスト、。

例えばヒドラメチルノン又はアセキノシル又はフルアクリピリム又はビフェナゼートとして(20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害薬。
(21)ミトコンドリア複合体Iは、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド及びトルフェンピラド又はロテノン(デリス)のために、例えば、METIの殺ダニ剤および殺虫剤を電子伝達阻害薬。

例えばインドキサカルブまたはメタフルミゾンとして(22)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー。

そのような例スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びスピロテトラマトためテトロン及びテトラミン酸誘導体、アセチルCoAカルボキシラーゼの(23)阻害剤。

(24)例えば、アルミニウム、リン、カルシウム、リン、亜鉛、リン、およびホスフィンまたはシアン化のためのこのようなリンなどのミトコンドリア複合体IV電子輸送阻害剤、。

(25)例えばシノピラフェン及びシフルメトフェン又はカルボキサニリドため例えばβ-ケトニトリル誘導体などのミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤。

例えばクロ、シアントラニリプロールとフルベンジアミドのためのそのようなジアミドとして(28)リアノジン受容体モジュレーター、。

このようフロニカミドとして未定義のターゲットサイト上(29)和音臓器変調器。
そのような熱中症、afoxolaner、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ブロフアニリド、ブロモプロピレト、キノメチネオート、氷晶石、シクランニププロル、シハロジアミド、ジクロ、流行物、ジクレン、ジクレン、ジクレン、ジクレン、ジクレン、ジンデル、ジンコク、ジンデル、ジクレン、ジクレン、ジクレン、ジクレン、ジクレン、ジクレン、ジクレンなど、ジクレン、ジクレン、ジクレンなどを含む。 不確定モードとさらになる有効成分、、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサフォン、フルオピラム、フルオラナー、フラキサメタミド、フフェノジド、グアジピル、ヘプタフルス、イミダクロチズ、イプロジオン、ロティナ、メペルフルトリン、ピチョンディング、ピフルブミド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、サロナー、テトラメチルフルトリン、テトラアニロロール、テトラクロラントラニリプロール、チオキサザフェン、トリフルメゾピリムそして、ヨードメタン; さらに、製剤は、バチルス・ファーマス(I-1582、バイオニーム、Votivo)、および以下の既知活性化合物に基づきます。

式(I)の化合物は、いくつかの真菌病原体を治療するために使用することができます。本発明に従って治療することができる真菌性疾患の病原体の非限定的な例としては:
例えばブルメリア・グラミニスためのうどんこ病病原体により引き起こされる疾患、例えば、ブルメリア種、。例ポドスフェラロイコトリチャのためポドスフェラ種、; 例えば、うどんこフリギネアのためのうどんこ種; 例うねりの鉤虫についてうねり種。例えば、うどんこのチコラセアルためのうどんこ種。
例えばギムノスポランギウム(体操用スポンジウム)サビネ用さび病病原菌によって引き起こされる疾患、例えば、ギムノスポランギウム(体操用スポンジウム)種、。例えば、ヘミレイアの広大な用ヘミレイア種、; 例えばファコプソラパチリジ又はファコプソラマイボーム病ためファコプソラ種。プッシニア種、例えばプクキニアのレコンディタため、プシニアグラミニスプクキニアの線条体オーデル。ウロミセス種は、例えば虫垂をウロミセス。
例えばアルブゴカンジダため、例えばアルブゴ種について、卵菌類の群からの病原体によって引き起こされる疾患。例えば、ブレミアのラクツカエ用ブレミア種; ペロノスポラ種、例えば、ペロノスポラPISIまたはP.アブラナ科のために。例えば、疫病のためのフィトフトラ種; 例えば、プラスモパラ・ビチコラ(プラスモパラ・ビチコラ)のためのプラスモパラ種; 例えばP.フムリ又はP.クベンシスのため偽腹腔スポラ種、。例えば、ピチウムウルティマムのためのピシウム種;
葉枯病の病及び葉枯れ病は、例えば、アルテルナリア・ソラニ(ルナリアソラニ)のために、アルテルナリア種、例えば、引き起こされます。例えば、テンサイ褐斑病のためのセルコスポラ種; 例クラドスポリウムのキュウリナムためクラドスポリウム種。例えばコクリオボラスsサティブス(:ドレクスレラ、SYN:分生子形態ヘルミントスポリウム)用コクリオボラス種、又はコクリオボラスミヤベアヌス。例コレトトリカムのリンデムタニウムためコレトトリカム種。例シクロコニウムのオレアギナムためシクロコニウム種。例えば柑橘類のメラノース種、柑橘類のメラノースシトリ。たとえばエルシノエの子鹿ためエルシノエ種; 例ヘロティアレスのレーティカラーのために、種をヘロティアレス。例G.シンギュラタのためグロメレラ種; たとえば黒腐れためギニャルディア種; たとえばレプトスのマクロラン用レプトス種; いもち種、例えばイネいもち病菌; 例ミクロドキウムの二価のためのミクロドキウム種; 例えばミコスフェレラグラミニコラ、ミコスフェレラのアラキディコラまたはミコスフェレラフィジーシスのためのミコスフェレラ種、。例フェオホスファリアの結節用フェオホスファリア種; 例えばピレノフォラのテレスまたはピレノフォラトリチシ悔いためピレノフォラ種。ラムラリア種、例えばラムラリアCOLLO-シグニ又はラムラリアの乳輪。リンコスポリウム種、例えばリンコスポリウムセカリス。セプトリア種、例えばセプトリアのAPII又はセプトリアリコペルシチ。例スタゴノスポラ・ノドルム(スタゴノスポラ・ノドルム)スタゴノスポラのための種; たとえばチフラインカルナタためチフラ種。ベンチュリア種、例えばベンチュリア不公平のため、ミコスフェレラのアラキディコラまたはミコスフェレラのフィジーシス。例フェオホスファリアの結節用フェオホスファリア種; 例えばピレノフォラのテレスまたはピレノフォラトリチシ悔いためピレノフォラ種。ラムラリア種、例えばラムラリア COLLO-cygni又はラムラリアの乳輪。リンコスポリウム種、例えばリンコスポリウムセカリス。セプトリア種、例えばセプトリアのAPII又はセプトリアリコペルシチ。例スタゴノスポラ・ノドルム(スタゴノスポラ・ノドルム)スタゴノスポラのための種; たとえばチフラインカルナタためチフラ種。ベンチュリア種、例えばベンチュリア 不公平のため、ミコスフェレラのアラキディコラまたはミコスフェレラのフィジーシス。例フェオホスファリアの結節用フェオホスファリア種; 例えばピレノフォラのテレスまたはピレノフォラトリチシ悔いためピレノフォラ種。ラムラリア種、例えばラムラリア COLLO-シグニ又はラムラリアの乳輪。リンコスポリウム種、例えばリンコスポリウムセカリス。セプトリア種、例えばセプトリアのAPII又はセプトリアリコペルシチ。例スタゴノスポラ・ノドルム(スタゴノスポラ・ノドルム)スタゴノスポラのための種; たとえばチフラインカルナタためチフラ種。ベンチュリア種、例えばベンチュリア 不公平のため、例えばリンコスポリウムのセカリス。セプトリア種、例えばセプトリアのAPII又はセプトリアリコペルシチ。例スタゴノスポラ・ノドルム(スタゴノスポラ・ノドルム)スタゴノスポラのための種; たとえばチフラインカルナタためチフラ種。ベンチュリア種、例えばベンチュリア 不公平のため、例えばリンコスポリウムのセカリス。セプトリア種、例えばセプトリアのAPII又はセプトリアリコペルシチ。例スタゴノスポラ・ノドルム(スタゴノスポラ・ノドルム)スタゴノスポラのための種; たとえばチフラインカルナタためチフラ種。ベンチュリア種、例えばベンチュリア 不公平のため、
例えば皮質グラミネアラムのために、例えば、皮質種によって引き起こされる疾患を根と茎。例えば、フザリウム・オキシスポラムのためのフザリウム種、; 例では、病菌をガウマンノミセスため、種をガウマンノミセス。たとえばクラブルートアブラナ科用クラブルート種; 例えば、テンサイ根腐病のためのリゾクトニア種、; 例サロパラジウムオリザためサロパラジウム種。例えば、スクレ・オリゼ用スクレ種; 例タペシアのアキュフォリスためタペシア種。たとえばチエラビオプシスバシコラためチエラビオプシス種。例のマンネンタケのための霊芝種;
(トウモロコシの穂軸を含む)耳と穂疾患は、例えば、アルテルナリア種によって、例えばアルテルナリア属のために、生じ.; 例えば、アスペルギルス・フラバスのためのアスペルギルス種; たとえば、クラドスポリウムクラドスポリオイデスためクラドスポリウム種、。例えばプレアを穀物の麦角、種を穀物の麦角。例えば、フザリウム・カルモラムのためのフザリウム種、; 例ジベレラジーのためのジベレラ種; たとえばスノーモールドためモノグラフラ種; 例スタニョスポラの結節用スタニョスポラ種;
例えばS.レイリアナのために、例えばS. レイリアナ種について、黒穂菌によって引き起こされる疾患。種ティレチア、カリエスまたはティレチア論争のティレチア例えば、例ウロシスティスのオカルトためウロシスティス種。例えば、ウスチラゴヌダのためのウスチラゴ種;果実の腐敗は、例えば、アスペルギルス種によって、例えば、アスペルギルス・フラバスのために、原因。例の灰色かび病菌のためボトリティス種、; 例えばペニシリウム・膨張またはペニシリウム・プルプロゲナム用ペニシリウム種、。例えば、リゾプスストローニファー用リゾプス種; 例菌核用スクレ種; 例バーティシリウム萎凋病のアルボアトリウム用バーティシリウム萎凋病種;
実生の、種子及び土壌伝染腐敗と萎凋病、また疾患、例えばアルテルナリアのアブラナ属ため、例えば、アルテルナリア属によって引き起こされます。例共生をインバダンスためインバダンス種; 例のアスコキタのレンティスのためのアスコキタ種; 例えば、アスペルギルス・フラバスのためのアスペルギルス種; たとえば、クラドスポリウム植物標本ためクラドスポリウム種、。コクリオボラス種、例えばコクリオボラスサティブス(分生子形態:ドレクスレラ、Bipolaris同期:ヘルミントスポリウム)。例コレトトリカムのココードためコレトトリカム種。例えば、フザリウム・カルモラムのためのフザリウム種、; 例ギベレラのzeaeのためのジベレラ種; 例マクロフォミナのパセリナためマクロフォミナ種。例ミクロドキウムのnivaleのためのミクロドキウム種; たとえばスノーモールドためモノグラフラ種; ペニシリウム種、例えばペニシリウム・膨張。例フォマのリンガのためのフォマ種; たとえばホモプシス・ソーヤのためホモプシス種; 例えば、フィトフトラカクタラムのためのフィトフトラ種; 例えば、ピレノフォラのイネ科のためのピレノフォラ種; 例えば、ピリクラリアオリザエのためのピリクラリア種; 例えば、ピチウムウルティマムのためのピシウム種; 例えば、テンサイ根腐病のためのリゾクトニア種、; 例えば、リゾプス・オリゼのためのリゾプス種; 例えば、スクレアテリア茎腐れ用スクレ種; 例えば、セプトリア・ノドラム(セプトリア 結節)のためのセプトリア種、; たとえばチフラインカルナタためチフラ種。例のコットンウィルトのダリアエのためのコットンウィルト種; 例えば、ピリクラリアオリザエのためのピリクラリア種; 例えば、ピチウムウルティマムのためのピシウム種; 例えば、テンサイ根腐病のためのリゾクトニア種、; 例えば、リゾプス・オリゼのためのリゾプス種; 例えば、スクレアテリア茎腐れ用スクレ種; 例えば、セプトリア・ノドラム(セプトリア 結節)のためのセプトリア種、; たとえばチフラインカルナタためチフラ種。例のコットンウィルトのダリアエのためのコットンウィルト種; 例えば、ピリクラリアオリザエのためのピリクラリア種; 例えば、ピチウムウルティマムのためのピシウム種; 例えば、テンサイ根腐病のためのリゾクトニア種、; 例えば、リゾプス・オリゼのためのリゾプス種; 例えば、スクレアテリア茎腐れ用スクレ種; 例えば、セプトリア・ノドラム(セプトリア 結節)のためのセプトリア種、; たとえばチフラインカルナタためチフラ種。例のコットンウィルトのダリアエのためのコットンウィルト種;
癌、こぶと魔女のほうきは、例えばネクトリアキャンカーのため、ネクトリア種によって、例えば、引き起こされます。
例えばモニリニアラクサのため、モニリニア種によって、例えば、引き起こされる疾患を枯れ。
葉、花や果物の変形は、例えば、エキソバシジウムのラインシュナケため、エキソバシジウム種によって、例えば、生じました。例タフリナ、変形のためのタフリナ種。
木本植物における変性疾患は、例えばフェオモニエラ クラミドスポラの、フェオアクアモニウム 古細菌の又はだ円体のメディのために、例えば、エスカ種により、引き起こされます。例霊おまけのための霊芝種;
花および種子の病気、例えば、ボトリチス属による、例えばボトリチス・シネレアため、引き起こされます。
植物塊茎の病気、例えば、リゾクトニア種によって、例えばリゾクトニア・ソラニため、引き起こされます。例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニのためのヘルミントスポリウム種、;例えばキサントモナスカンペストリスPVのために、例えばキサントモナス種について、細菌性病原体によって引き起こされる疾患。オリゼ; 例えば、シュードモナス・シリンガエのPVのためのシュードモナス種、。ラクリマンズ; 例えば、エルウィニア・アミロボーラのためのエルウィニア種; 例えば、青枯病菌のためのラルストニア属、;
根および茎基部上の真菌疾患は、例えば、黒根腐れ(カロネクトリアクロタラリア)、炭腐病(マクロフォミナのパセリナ)、フザリウム枯病または萎凋病、根腐れ、ポッドとカラー腐れ病(フザリウム・オキシスポラム(フザリウムオキシスポラム)、フザリウム・オルソセラ、フザリウムによって引き起こさ半項目、フザリウム平等)、レプトディスクマルハナバチゲルトの根腐れ(レプトディスクマルハナバチゲルトのマルハナバチ)、ネオコスモスポラ(ネオコスモスポラのバシンフェクタ)、ポッドと茎枯病(柑橘類のメラノースファセオロルム)は、(潰瘍(柑橘類のメラノースファセオロルムするvar。カリヴォラ)、疫病(フィトフトラメガスペルマ)、茶色の茎の腐敗を食い止めますフィアロフォラ-グレガタ)、ピシウム腐敗病(ピチウムの花粉症、ピシウムの不規則、ピシウムの真菌を減衰させる、ピシウムのミリオチラム、ピチウムウルティマム)、リゾクトニア根腐れは、崩壊、及び苗立枯れ病(リゾクトニアソラニ)、スクレロチニア茎腐敗(菌核)、スクレロチニア白絹病幹(スクレロチニアのアテリア茎腐れ)チエラビオプシス根腐れ(チエラビオプシスバシコラ)。
本発明に従って治療することができる植物以下を含む:バラ科属(例えばリンゴ、ナシ、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモなどの例えばナシ状果実)、リベシオ科SPを、クルミ属、カバノキ属、ウルシ科属。 。、ブナ科属、クワ科属、モクセイ科属、マメ科属、クスノキ科属、バショウ科属。(例えば、バナナの木及びプランテーションのために)、アカネ科属 (例えば、コーヒー)、ツバキ科のsp。)、アオギリ科各種(バシコラアズキ科属、ミカン科属。(例えば、オレンジ及びグレープフルーツをレモン)。ブドウ科属。(例えば、ブドウ); ナス科属。(例えば、トマト、コショウ)、ユリ科属、キク科属。(例えば、レタスなど)、セリ属、アブラナ属、アカザ属、ウリ科属。(例えば、キュウリなど)、アリア科属。(例えば、ネギ、タマネギなど))、マメ科各種(アゲハチョウ科 sp。(例えば、エンドウ)。主要な作物植物、このようイネ科/イネ科属など。、キク科属(例えば、トウモロコシ、芝、小麦、ライ麦、米、大麦、オート麦、キビおよびライコムギなどの穀物のために)。(例えば、ヒマワリ)、アブラナ属。(例えば白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、PAKのチェ、コールラビ、ラディッシュ、及びアブラナ、マスタード、西洋ワサビ及びクレス)、マメ科属。)、マメ科各種(アゲハチョウ科 sp(例えば、豆、ピーナッツのために)。(例えば、大豆など)、ナス属。(例えば、ジャガイモ)、アカザ属。(例えばサトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、ビートの根); アオイ科(例えば綿)。有用な植物と庭園と緑豊かなエリアの観賞植物。そして遺伝的にこれらの植物のそれぞれの品種を改良。(例えば、ヒマワリ)、アブラナ属。(例えば白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、PAKのチェ、コールラビ、ラディッシュ、及びアブラナ、マスタード、西洋ワサビ及びクレス)、マメ科属。)、マメ科各種(アゲハチョウ科 sp(例えば、豆、ピーナッツのために)。(例えば、大豆など)、ナス属。(例えば、ジャガイモ)、アカザ属。(例えばサトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、ビートの根); アオイ科(例えば綿)。有用な植物と庭園と緑豊かなエリアの観賞植物。そして遺伝的にこれらの植物のそれぞれの品種を改良。(例えば、ヒマワリ)、アブラナ属。(例えば白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、PAKのチェ、コールラビ、ラディッシュ、及びアブラナ、マスタード、西洋ワサビ及びクレス)、マメ科属。)、マメ科各種(アゲハチョウ科 sp(例えば、豆、ピーナッツのために)。(例えば、大豆など)、ナス属。(例えば、ジャガイモ)、アカザ属。(例えばサトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、ビートの根); アオイ科(例えば綿)。有用な植物と庭園と緑豊かなエリアの観賞植物。そして遺伝的にこれらの植物のそれぞれの品種を改良。(例えば、ジャガイモ)、アカザ属。(例えばサトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、ビートの根); アオイ科(例えば綿)。有用な植物と庭園と緑豊かなエリアの観賞植物。そして遺伝的にこれらの植物のそれぞれの品種を改良。(例えば、ジャガイモ)、アカザ属。(例えばサトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、ビートの根); アオイ科(例えば綿)。有用な植物と庭園と緑豊かなエリアの観賞植物。そして遺伝的にこれらの植物のそれぞれの品種を改良。
全ての植物及び植物の部分は、本発明に従って処理することができます。植物(天然に存在する作物植物を含む)、所望の及び望ましくない野生植物又は作物植物のような全ての植物及び植物集団を意味するとここで理解されます。作物植物は従来の育種法と最適化法によって、またはトランスジェニック植物を含むと育成者権によって保護および非保護可能である植物品種を含めたバイオテクノロジー及び遺伝子工学的方法またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物のかもしれません。植物部分は、芽、葉、花及び根、葉などがその例で、針、茎、茎、花、子実体、果実や種子など、地上及び下記の植物の全ての部分及び器官を意味すると理解されており、また、根、塊茎及び根茎。
本発明はさらに、種子、特に種子(プライミングし、休眠催芽あるいは出現根、葉)、式(I)の化合物の少なくとも1種で処理した組成物を治療する方法を含みます。本発明の種子は種子の保護のための方法で使用し、植物病原性の有害な菌類から種子から植物を浮上しています。これらの方法では、種は、少なくとも1つの本発明の活性成分が使用されるで処理しました。
種子、発芽植物のために可能な限り最高の保護を提供し、病原性真菌による攻撃から苗を浮上したが、使用される有効成分で、植物そのものに損傷を与えることなくするように使用される有効成分の量を最適化することも望ましいです。特に、種子を処理するための方法はまた、種子及び使用される作物保護組成物の最小と発芽中の植物の最適な保護を達成するために考慮トランスジェニック植物の固有の表現型を取るべきです。
したがって、本発明はまた、植物の発芽、種子を保護する方法に関し、本発明の組成物で種子を処理することにより、動物害虫および/または植物病原性の有害な微生物による攻撃に対して苗を浮上しました。本発明はまた、種子を保護するために種子を処理するための本発明による組成物の使用に関する、発芽植物及び動物害虫および/または植物病原性微生物に対する苗を浮上しました。さらに本発明は、動物害虫および/または植物病原性微生物から保護するため、本発明の組成物で処理された種子にも関します。
本発明の利点の一つは、これらの組成物による種子の処理は、動物害虫および/または植物病原性の有害な微生物から、発芽後の種子自体だけでなく、得られた植物を保護するだけでなくなります。このように、またはその後すぐに播種する前に、植物だけでなく、種子処理を保護播種時の作物の即時処理します。同様に本発明の活性成分または組成物は、この種子から成長する植物を害虫、除草剤損傷又は非生物的ストレスに対して作用タンパク質を発現することができる、その場合、トランスジェニック種子、のために特に使用することもできることは有利であると考えられています。例えば、本発明の活性成分または組成物と、そのような種子の処理、殺虫性タンパク質、特定の有害生物の防除につながることができます。驚くべきことに、さらなる相乗効果がさらに害虫、微生物、雑草又は非生物的ストレスによる攻撃に対する保護のための有効性を増大させるこの場合、観察することができます。
式(I)の化合物は、農業で、温室内で、森林で又は園芸において使用される任意の植物品種の種子を保護するのに適しています。より具体的には、種子は、(例えば、小麦、大麦、ライ麦、キビ及びオーツ麦など)穀物のものである、ナタネ、トウモロコシ、綿、大豆、米、ジャガイモ、ヒマワリ、豆、コーヒー、ビート(例えばテンサイおよび飼料用ビート)、ピーナッツ、トマト、キュウリ、タマネギやレタスなどの野菜()、芝生及び観賞植物。特に重要なの小麦、大豆、ナタネ、トウモロコシ及びイネの種子の処理です。
また、後述のように、本発明の活性成分又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要です。これは、例えば、殺虫特性を有するポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能にする少なくとも一つの異種遺伝子を含む植物の種子を意味します。トランスジェニック種子中のこれらの異種遺伝子は、バチルス種、リゾビウム(リゾビウム)、シュードモナス、セラチア、トリコデルマ、クラビバクター、グロムス又はグリオクラディウムの微生物から、例えば、生じ得ます。これらの異種遺伝子は、好ましくは、バチルス属、遺伝子産物がアワノメイガ及び/又はウェスタンコーンルートワームに対して有効である場合に由来します。特に好ましくは、異種遺伝子は、バチルス・チューリンゲンシス由来します。
本発明の文脈において、本発明の組成物は、単独でまたは適切な製剤のいずれかで種子に適用されます。好ましくは、種子は、損傷は、治療の過程で生じないようにするために、それが十分に安定した状態で処理されます。一般に、種子は収穫と播種後しばらくの間の任意の時間で処理することができます。植物から分離され、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛や果実の果肉から解放された種子を使用するのが通例です。例えば、収穫洗浄し、15重量%未満の水分含量まで乾燥された種子を使用することが可能です。あるいは、ちょうどプライミング後の乾燥の後、例えば、水で処理し、再度乾燥された、種子、または種子を使用することも可能である、またはプライミングされた状態または発芽種子に格納された種子
種子を処理する場合、それは一般的に本発明の組成物の量は、種子に施用及び/又はさらなる添加剤の量は、種子の発芽が損なわれない、又は得られた植物ではないように選択されることが保証されなければなりません損傷を受けました。これは特に、特定の施用量で薬害作用を発揮することができる有効成分の場合には保証されなければなりません。
式(I)の化合物、すなわち、他の成分を含有することなく、希釈されずに、直接適用することができます。一般的には、適切な製剤の形態で種子に組成物を適用することが好ましいです。適切な製剤および種子処理のための方法は当業者に知られています。式(I)の化合物は、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーとしてオン種アプリケーションに関連する通常の製剤に変換する、またはそのようなフィルム形成材料として種子のための他のコーティング組成物と組み合わせることができ、ペレット化材料、微細な鉄または他の金属粉末、顆粒、不活性化された種子用被覆材料、及びまたULV製剤。
植え付け性種子を容易にするために、種子の処理において、ポリマーで被覆することができます。ポリマーコーティングは、懸濁液を安定化するのに有効な量のバインダー、ワックス及び顔料、及び1種以上の安定剤で構成されています。バインダーは、酢酸ビニル - エチレン共重合体、酢酸ビニルホモポリマー、酢酸ビニル - アクリル共重合体、ビニルアクリル、アクリル、エチレン - 塩化ビニル、ビニルエーテル、無水マレイン酸、またはブタジエンスチレンからなる群から選択されるポリマーであることができます。他の類似のポリマーを使用することができます。
これらの製剤は、慣用の増量及び溶媒又は希釈剤、染料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン例えば、慣用の添加剤と活性成分または活性成分の組み合わせを混合することにより、公知の方法で製造されます、そしてまた水。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な色素は、そのような目的のために慣用されているすべての染料です。水溶性であるいずれかの水に難溶性の顔料、又は染料を使用することが可能です。例は、名前ローダミンB、CIピグメントレッド112およびCIソルベントレッド1により公知の染料が挙げられます。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、湿潤剤及び促進全ての物質は、従来、農薬活性成分の製剤のために使用されています。有利に使用できるが、そのようなジイソプロピルようアルキルナフタレンスルホネート、又はジイソブチルナフタレンスルホネートあります。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な分散剤および/または乳化剤は、従来、農薬活性成分の製剤に使用されるすべての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤です。有利に使用できるが、非イオン性又はアニオン性分散剤又は非イオン性又はアニオン性分散剤の混合物です。有用な非イオン性分散剤は、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルポリグリコールエーテル、及びそれらのリン酸化又は硫酸化誘導体を含みます。好適なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物です。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る消泡剤は、従来、農薬活性成分の製剤に使用される全ての発泡抑制物質です。シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを好ましく使用することができます。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る防腐剤は、農薬組成物においてこのような目的のために使用可能な全ての物質です。例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールを含みます。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる二次増粘剤は、農薬組成物においてこのような目的のために使用可能な全ての物質です。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉末シリカが挙げられます。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る接着剤は、種子粉衣製品において使用可能な全ての慣用の結合剤です。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール及びチロースが挙げられます。
本発明に従って使用可能なオン種のアプリケーションのための製剤は、種子の異なる種類の直接または水で前希釈した後の様々な治療に使用することができます。例えば、水で希釈することによって、そこから得られる濃縮物または製剤は、小麦、大麦、ライ麦、オート麦、およびライコムギなどの穀物の種子をドレッシングするために使用することができ、また、トウモロコシの種子、ダイズ、イネ、アブラナ、エンドウ豆、豆、綿、ヒマワリ、およびビート、または他の異なった野菜の種の多種多様。本発明、又はその希釈製剤に応じて使用可能な製剤は、また、トランスジェニック植物の種子のために使用することができます。この場合、付加的な相乗効果が発現することにより形成された物質との相互作用で生じ得ます。
本発明に従って使用可能な製剤、又は水を添加することによってそれから調製製剤による種子の処理のために、オン種のアプリケーションのために通例使用可能な全ての混合装置が有用です。具体的には、オン種のアプリケーションの手順は、ミキサー中に種子を配置するようなまたは水と前希釈後のいずれか、製剤の特定の所望の量を追加し、すべての適用製剤が均一に分散されるまで、すべてを混合することです種子。適切な場合、これは乾燥操作が続きます。
本発明に従って使用可能な製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができます。これは、製剤中の活性成分の特定のコンテンツによって種子によって案内されます。各単一の活性成分の施用量は、好ましくは、種子1kg当たり0.01から5 gの、一般に種子1kg当たり0.001〜15グラムです。
使用している場合 殺菌剤としての式(I)の化合物は、施用量は、アプリケーションの種類に応じて、比較的広い範囲で変えることができます。本発明の活性成分の施用量は、次のとおりです。
、散水又は滴下によって0.1〜10000グラム/ ha、好ましくは10〜1000グラム/ヘクタール、より好ましくは30〜300グラム/ヘクタール(アプリケーションの場合:植物の部分の処理の場合には、例えば、葉それ)は、ロックウール又はパーライトなどの不活性基材を使用する場合は特に、施用量を低減することも可能です。
0.1から1から2.5から2.5から12.5、さらにより好ましくは種子100kg当たり25グラム、より好ましくは種子100kg当たり150グラム、好ましくは種子100kg当たり200グラム、全種子処理の場合種子100kg当たりG。
土壌処理の場合:0.1から10000グラム/ ha、好ましくは1から5000グラム/ haです。
これらの施用量は、一例としてだけであり、本発明の目的のために制限されていません。
いくつかの場合において、式(I)の化合物ができ、特定の濃度又は施用量で、植物の特性を改善するために、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤または薬剤としても使用され、又は殺菌剤として、殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤として例えば、又はMLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する組成物として(ウイロイドに対する組成物を含む)、殺ウイルス剤。
式(I)の化合物は、植物の生理学的プロセスに介入し、したがって、植物成長調節剤として使用することができます。植物生長調節剤は植物に様々な効果を発揮することができます。物質の効果は、植物、植物品種の発達段階にし、また、植物またはその環境に、アプリケーションの種類に適用される有効成分の量に関連したアプリケーションの時間に、本質的に依存します。各場合において、成長調節剤は、作物上の特定の所望の効果を有していなければなりません。
効果を調節する成長の茎短絡、植物の高さおよび/またはバイオマスの増加以前発芽、より良好な出芽、より発達した根系、および/または改善された根の成長、分げつの増加した能力、より生産性の高い分げつ、より早い開花を含む、シュート成長の改善、カーネル/耳の数、耳/ m2の数、ほふく茎の数および/または花、強化収穫指数、大きな葉、あまり死んで根出葉、改善フィロタクシー、早く成熟/以前の果物仕上げ、均質なRIP処理、 増加した期間の数穀物の充填、 より良い果物仕上げ、大きな果物/野菜の大きさ、抵抗が発芽し、減少宿泊の。
増加または改善された収率は、ヘクタール当たりの総バイオマスにヘクタール当たり収量を参照すると、カーネル/果実重量、種子サイズ及び/又は改善された製品の品質だけでなく、重量をヘクトライト、備えています。
サイズ分布(カーネル、果実、等)、均質RIP処理、穀粒水分に関連する改善された加工性、より良好な粉砕、より良好な醸造、より良好な醸造、増加ジュース収率、収穫性、消化、沈降値、立ち下がり番号、 ポッド安定性、 保存安定性、改善された繊維の長さ/強度/一様性、ミルクおよび/またはサイレージ給餌された動物の満たす品質の増加、調理及びフライに適応。
さらに、改善された果実/穀粒品質、サイズ分布(カーネル、フルーツなど)、増加した貯蔵/貯蔵寿命、堅さ/柔らかさ、味(香り、テクスチャ、等)、グレード(大きさ、形状に関連する改善された市場を含みます等果実の数)、束当たりの果実/果実の数、鮮明さ、鮮度、ワックスの被覆、生理学的障害の頻度、色、等。
さらに、例えば、タンパク質含有量、脂肪酸、油含量、油品質、アミノ酸組成、糖度、酸含量(PH)、糖/酸比(ブリックス)、ポリフェノール、デンプン含有量、栄養質、グルテン含有量が増加するにつれて、所望の成分を含みます/インデックス、エネルギー含有量、味、など。
さらに前記は、例えば以下マイコトキシン、以下アフラトキシン、ジェオスミンレベル、 フェノール香り、有利な、ポリフェノールオキシダーゼとペルオキシダーゼ、硝酸塩含有量等のような望ましくない成分を減少させ
植物成長調節化合物は、植物の栄養生長を遅らせるために、例えば、使用することができます。空港で又は果実作物で、沿道の観賞用の庭園、公園やスポーツ施設、草の切断の頻度を低減することができるので、そのような成長うつ病は、草の場合には、例えば、経済的に重要です。また、重要性の道端に、激しく植物の成長が望ましくない領域では非常に一般的にパイプラインやオーバーヘッドケーブル、又は近傍の草本および木本植物の成長の阻害です。
また、重要な穀物の縦成長を阻害するための成長調節の使用があります。これは、減少または完全に収穫前の植物の倒伏の危険性を排除します。加えて、穀類の場合には成長調節剤はまた、宿泊を打ち消す稈を強化することができます。稈を短縮し、強化するための成長調節の雇用は高い肥料ボリュームの展開は穀物の宿泊施設のいずれかのリスクなしに、歩留まりを向上させることができます。
多くの作物では、栄養成長のうつ病は、より密な植栽を可能にし、土壌表面に基づいて高い収率を達成することが可能です。このようにして得られた小さな植物のもう一つの利点は、作物を栽培し、収穫が容易であるということです。
栄養素と同化は植物の栄養部分に比べて花や果物の形成に多くの利益としているので、栄養植物の成長の減少も増加や収率の改善につながる可能性があります。
また、成長調節も栄養成長を促進するために使用することができます。栄養植物の部分を収穫するとき、これは大きな利点です。しかし、栄養成長を促進することも、より以上の果物で、その結果、形成されていることより同化で生成的な成長を促進することができます。
さらに、成長又は収率に対して有益な効果を向上させる栄養素利用効率によって達成することができ、効率-つかって特に窒素(N)、効率、水利用効率、改善された蒸散、呼吸及び/又はCO2同化率-リンを使う(P)は、より良いです根粒形成、等カルシウム代謝の改善
同様に、成長調整剤は、順番に収穫された生産物の品質の改善をもたらすことができる植物、物の組成を変更するために使用することができます。生長調節剤の影響下で、単為結果果実を形成することができます。また、花の性別に影響を与えることが可能です。雑種種子の育種や製造に非常に重要である滅菌花粉を生成することも可能です。
成長調整剤の使用は、植物の枝分かれを制御することができます。一方、頂芽優勢を破壊することによって、また、増殖の阻害との組み合わせで、特に観葉植物の栽培に非常に望ましいとすることができる、側芽の発達を促進することができます。一方、しかし、側芽の成長を阻害することも可能です。この効果は、例えば、タバコの培養で、またはトマトの栽培において、特に重要です。
生長調節剤の影響下で、植物の葉の量は、植物の落葉が所望の時間で達成されるように制御することができます。このような落葉は綿の機械的収穫に大きな役割を果たしているが、ブドウ栽培には、たとえば、他の作物で収穫を容易にするためにも重要です。植物の落葉はまた、彼らは移植される前に、植物の蒸散を下げるために行うことができます。
また、成長調節剤は、長期緑の葉の面積の期間、より長い粒子充填相をもたらすことができる植物の老化、改善された収量の品質などを調節することができます

成長調整剤も同様に、果実の裂開を調節するために使用することができます。一方で、時期尚早果実の裂開を防止することができます。一方、所望の質量(「間引き」)を達成するために、果実裂開あるいは花の中絶を促進することも可能です。また、機械的な収穫を可能にするために、果物を取り外すために必要な力を低減するために、収穫の時に成長調節を使用するか、手動で収穫を容易にすることができます。

成長調節も速く達成するために使用されるか、または他の収穫前または後に収穫物の成熟を遅延させることができます。それは市場の要求に最適に調整することができるので、これは特に有利です。また、いくつかのケースでは成長調節は、果実の色を向上させることができます。また、成長調節剤は、また、一定期間内の成熟を同期させるために使用することができます。これは、タバコ、トマトやコーヒーの場合には、たとえば、単一の操作で、完全な機械的または手動の収穫のための前提条件を確立します。
成長調整剤を使用することにより、このような保育所でのパイナップルや観葉植物などの植物は、例えば、彼らが正常に傾いていない時に、芽や花を発芽するように、種子や植物の芽の休息に影響を与えることがさらに可能ですそうするには。霜の危険がある地域では、遅い霜から生じる損傷を回避するために、成長調節剤を用いて種子の出芽または発芽を遅延させることが望ましい場合があります。
最後に、成長調節は霜、干ばつや土壌の高塩分に対する植物の抵抗性を誘導することができます。これは通常、この目的のためには適していない地域での植物の栽培を可能にします。
式(I)の化合物はまた、植物において強力な強化効果を発揮します。したがって、彼らは、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御を動員するために使用することができます。
本文脈において、植物強化(抵抗性誘発)物質は、処理した植物が、その後、望ましくない微生物を接種した場合、これらの微生物に対する耐性の高い程度を開発するように植物の防御系を刺激することができる物質です。
さらに、本発明の植物の生理学的効果に関連して、以下を含みます:
非生物的ストレス耐性、高温または低温、乾燥耐性と乾燥ストレス、水利用効率後の回復に備えるトレランス(還元水の消費量に相関する)、洪水公差、オゾンストレスや紫外線寛容、重金属、塩、農薬などの化学物質に対する寛容等
増加した真菌の耐性や線虫、ウイルスや細菌に対する高い耐性を備える生物ストレス耐性。本発明に関連して、生物的ストレス耐性は、好ましくは、真菌の耐性を増加含み、線虫に対する耐性を増加させました。
植物の健康/植物の品質と種子活力、減少スタンド障害、改善された外観、ストレスの期間の後に増加し、回復、改善された色素沈着(例えばクロロフィル含量、滞在-緑エフェクトなど)と改善された光合成効率を備えた、植物の活力を増加しました。
また、式(I)の化合物は、収穫物及び食品中のマイコトキシン含有量を低減し、それから調製飼料ができます。マイコトキシンには、特に、排他的ではないが、以下:デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15-AC-DON、3-AC-DON、T2-およびHT2-毒素、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール(DAS)以下の真菌によって、例えば、製造することができるボーベリシン、エニアチン、フサロプロリフェリン、フサレノール、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイド類及びアフラトキシン:フサリウム・スペック、例えばF.のコンジローマ、F.のアジア、F.のジベレラ・アベネア、F.クルクウェレンセとして、F.のカルモラム、F.グラミネアラム(ジベレラ熱意)、F.のそうです、F.の藤子ロイ、F.のムーサイ、F.オキシスポラム、F.の増殖物、F.ポエ、F.の偽グラニアル、F. サンブキヌム、F.シルピ、F 。半項目、F.ソラニ、F.スポロトリコイデス、F.のフザリウム・ランゲティエ、F. 亜グルチナン、F. 三叉神経、F. モリニフォルミス 等、また、アスペルギルス・スペックによって、例えばA.フラバス、A. 寄生虫、A. ノミウス、A.のオクラセウス、A.のクラバタス、A.テレウス、A.のベルシカラー、ペニシリウムとしてスペック、例えばP.のベルコサム、P. 菌類、P.のシトリナム、P.の膨張、P. クラビフォルム、P.ロケフォルティ、穀物の麦角仕様として、例えばC.減少性紫斑病、C. フジフォルミス、C. パスパリ、C.アフリカーナとして、スタキボトリス仕様。その他。
ザ・ 式(I)の化合物はまた、植物病原性菌類による攻撃および破壊に対して工業材料の保護のために、材料の保護に使用することができます。
加えて、 式(I)の化合物は、単独で、防汚組成物として、または他の活性成分と組み合わせて使用することができます。
本発明の文脈における工業材料は、業界で使用するために準備された無生物材料を意味すると理解されています。本発明によって保護される。例えば、産業資材微生物の改変または破壊からの組成物は、接着剤、糊、紙、壁紙及びボード/厚紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維組織、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤によってに感染または破壊することができる他の材料であってもよいです微生物。生産工場や建物の部分は、例えば、微生物の増殖によって損なわれる可能性が冷却水回路、冷却および加熱システム、換気及び空調ユニットは、また、保護すべき材料の範囲を挙げることができます。本発明の範囲内工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及びカード、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤および熱伝達流体、より好ましくは木材を含みます。
ザ・ 式(I)の化合物は、腐敗、腐敗、変色、脱色、又はカビの形成等の悪影響を防止することができます。
木材の処理の場合 式(I)の化合物はまた、木材の上または内部に成長しやすい菌類病に対して使用することができます。用語「木材」は、木材の種のすべてのタイプ、例えば、建設するためのもの、この木材の加工無垢材、高密度木材、集成材、合板のすべてのタイプを意味します。本発明による材木の処理方法は、主に本発明の組成物を接触させることからなります。これは、例えば、直接塗布、噴霧、浸漬、注入又は任意の他の適切な手段を含んでいます。
加えて 式(I)の化合物は、塩水または汽水、特に船体、スクリーン、網、建物、係留及び汚染から、システムシグナリングと接触する物体を保護するために使用することができます。
ザ・ 式(I)の化合物はまた、貯蔵品を保護するために使用することができます。貯蔵品は天然由来のものであるその植物または動物起源の天然物質や加工品を意味すると理解されており、そのため、長期的な保護が求められています。
、葉、塊茎、種子、果物、穀物は、プレス、研削、粉砕、湿潤または焙煎、新鮮に(前)、乾燥することによって回収や処理後の茎のような例の植物または植物の部分のための植物起源の貯蔵品を、保護することができます。貯蔵品はまた、建設木材、電気極と障壁として、未処理、又は家具など完成品の形の両方で、木材が挙げられます。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革、毛皮や毛です。本発明組成物は、腐敗、腐敗、変色、脱色、又はカビの形成等の悪影響を防止することができます。
工業材料としては、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類及びスライム生物を分解または変化させることができる微生物。ザ・式(I)の化合物は、好ましくは真菌、特にカビ、木材 - 変色および木材腐朽菌(子嚢菌、担子菌、不完全菌類及び接合菌類)に対して、及びスライム生物及び藻類に対して作用します。例としては、以下の属の微生物が挙げられる:アルテルナリア、例えばアルテルナリアのテヌイなどを。例えばアスペルギルス・ニガー(アスペルギルスニガー)などのアスペルギルス、。例えばカエトミウムのグロボスムとしてカエトミウム、。そのようなコニオフォラのプエタナとしてコニオフォラ、。例えばレンチナスティグリヌスとしてレンチナス、。例えばペニシリウム・ペニシリウム・クリソゲヌムとしてペニシリウム、。例えばポリポラスバーシカラーのようポリポラス、。そのようなアウレオバシジウムプルランスとしてアウレオバシジウム、。例えばスクレロフォマピチョフィラとしてスクレロフォマ、。そのようなトリコデルマ・ビリデとしてトリコデルマ、。オフィオストマ属、セラトシスティス属、フミコーラ属、ペトリエラ属種、トリクルス属種、コリオラス属種、G.セピアリウム、ヒラタケ属、駆虫属、セルプラ属。そしてチロミセス属、クラドスポリウム属、ペシロミセス属。ムコール属、エシェリヒア属、大腸菌など。例えば緑膿菌などのシュードモナス、。こうした黄色ブドウ球菌、カンジダ属としてブドウ球菌、。およびサッカロミセス属、サッカロマイセス・セレビシエなど。
また、式(I)の化合物は、極めて優れた抗真菌効果を有します。これらは、特に皮膚糸状菌及び酵母、カビ及びアスペルギルスニガーおよびアスペルギルス・フミガタスとして、及び表皮の綿毛、アスペルギルス種(例えば、カンジダ・アルビカンス、カンジダ・グラブラタなどのカンジダ種に対する例えば)二相性真菌に対して、非常に広範な抗真菌活性スペクトルを有しますこのようなマイクロスポロンカニスと表皮フロックとしてトリコフィトン・メンタグロフィテス、マイクロスポロン種などの白癬菌種、。決してこれらの真菌の列挙は、被覆真菌スペクトルの制限を構成し、単に例示の文字のです。化合物は、魚や甲殻類養殖における重要な真菌病原体、ザリガニで例えばサプロレグニアを受けたマスで、サプロレグニアの病菌を制御するためにも使用することができます。
式(I)の化合物は、したがって、医療および非医療用途の両方で使用することができます。
式(I)の化合物は、その製剤又はそのようなすぐに使用できる溶液、懸濁液、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、粉塵及び顆粒など、それから調製される使用形態、の形態で、そのようなものとして使用することができます。アプリケーションは、散水噴霧、霧化、放送、オン拡散など、発泡、散布により、例えば、慣用の方法で達成されます。超低容量法によって活性成分を展開するために、または活性成分の調製物/土壌への活性成分自体を注入することも可能です。植物の種子を処理することも可能です。
好ましくは、野生植物種及び植物品種、又はそのような交配又はプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種法により得られたもの、また、部品を、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能です。さらに好ましい実施形態において、トランスジェニック植物及び植物品種は、従来の方法(遺伝子組換え生物)と組み合わせて、適切な場合、遺伝子工学的方法によって得られ、その一部は処理されます。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は、上記で説明されています。より好ましくは、市販されているか、または使用されている植物品種の植物が本発明に従って処理されます。植物品種は、新しいプロパティ(「形質」を持つ植物を意味すると理解されています )及び突然変異誘発により又は組換えDNA技術によって、従来の育種により得られました。彼らは、栽培品種、品種、生物型又は遺伝子型であることができます。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物(GMO)、例えば植物または種子の処理に用いることができます。遺伝子組換え植物(またはトランスジェニック植物)は、異種遺伝子が安定的にゲノムに組み込まれたの植物です。表現「異種遺伝子」は、本質的に提供または組み立て工場外および核に導入された場合、葉緑体またはミトコンドリアゲノムが、目的のタンパク質またはポリペプチドを発現するかによって形質転換された植物に新しい又は改善された農学的または他の特性を付与される遺伝子を意味します( - のRNAi - 技術またはマイクロRNA - のmiRNA - 技術、例えば使用、アンチセンス技術、コサプレッション技術、RNA干渉)植物中に存在する他の遺伝子をダウンレギュレーションまたはサイレンシング。ゲノムに位置する異種遺伝子はまた、トランスジーンと呼ばれています。植物ゲノム中のその特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれます。
本発明に従って治療されるべき好ましい植物及び植物品種は(育種および/またはバイオテクノロジー手段によって得られたかどうか)は、これらの植物に特に有利な有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれます。
好ましくは、本発明に従って治療することもある植物及び植物品種は、1つ以上の生物的ストレスに対して抵抗性である、すなわち、植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌に対するとして、動物及び微生物害虫に対してより良い防御を示す前記しました、ウイルスおよび/またはウイロイド。
また、本発明に従って処理し得る植物及び植物品種は、一つ以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物です。非生物的ストレス条件は、例えば、干ばつ、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、洪水は、土壌塩分増加、鉱物曝露、オゾン曝露、強い光曝露、窒素栄養素の限られた利用可能性、リン栄養素の限られた利用可能性を増加し、含んでいてもよいです日陰回避。
また、本発明に従って処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物です。増加収量は、植物は、水利用効率、水の保持効率、改善された窒素利用、強化炭素同化、改善された光合成、増加した発芽効率および促進された成熟としては、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、の結果であり得ると述べました。収量は、さらに、に限定されるものではないが、(ストレスおよび非ストレス条件下で)改善された植物構造の影響を受け、早い開花、ハイブリッド種子生産、苗の活力、植物サイズ、節間数および距離、根の成長、種子のための制御を開花させることができますサイズ、果実サイズ、鞘のサイズ、鞘または穂数、鞘または穂当たりの種子数、種子質量、種子強化充填、減少種子散布、減少ポッド裂開及び耐倒伏性。さらなる収量形質には、例えば綿またはデンプン、タンパク質含有量、油含有量および組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性およびより良好な貯蔵安定性炭水化物含量および組成などの種子組成物を含みます。
本発明に従って処理し得る植物は既に一般的により高い収量、活力、健康および生物的および非生物的ストレスに対する耐性)をもたらすヘテローシスまたはハイブリッド強勢の特徴を発現する雑種植物です。
本発明に従って処理し得る(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)植物または植物品種、すなわち、植物は、1つ以上の所与の除草剤に耐性となる、除草剤耐性植物です。このような植物は、遺伝的形質転換によって、または、そのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択のいずれかにより得ることができます。
また、本発明に従って処理し得る(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)植物または植物品種は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち植物が特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性で作られています。そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができます。
また、本発明に従って処理し得る(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)植物または植物栽培品種は、非生物的ストレスに対して耐性です。そのような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができます。
また、本発明の表示変更量、品質及び/又は貯蔵安定収穫産物のおよび/または収穫の特定の成分の改変された特性に従って処理し得る(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)植物または植物栽培品種製品。
また、本発明に従って処理し得る(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)植物または植物栽培品種は、変化した繊維特性を有する綿植物などの植物です。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得られた、または植物の選択によって、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含むことができます。
また、本発明に従って処理し得る植物又は植物品種(すなわち、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)改変されたオイルプロフィール特性を有する、例えばアブラナまたは関連するアブラナ植物などの植物です。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得られた、または植物の選択によって、そのような改変されたオイルプロフィール特性を付与する突然変異を含むことができます。
また、本発明に従って処理し得る植物又は植物品種(すなわち、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)改変された種子脱粒特性を有する、例えばアブラナまたは関連するアブラナ植物などの植物です。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得られた、または植物の選択によって、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含有し、遅延または減少、種子脱粒を用いてそのようなアブラナ植物などの植物を含むことができます。
また、本発明に従って処理し得る植物又は植物品種(すなわち、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)改変された翻訳後タンパク質修飾パターンと、そのようなタバコ植物などの植物です。
従って、本発明の化合物は、表1及び2に示されています。
以下の表は、本発明による化合物の例について非限定的に例示しています。以下の実施例では、M + 1(又はM-1)分子イオンピークを意味し、プラスまたはマイナス1つのAMU(原子質量単位)質量分析LH-NMRにおいて観察されるように、それぞれ、選択された実施例のデータは、LHの形で書かれています-NMRピークリスト。各信号ピークに丸括弧内のppmでのδ値及びプロトンのないに記載されています。
1Hスペクトルの化学シフトを較正するため、我々は、特にDMSO中で測定されたスペクトルの場合には、テトラメチルシラン及び/又は使用される溶媒の化学シフトを使用します。したがって、NMRピークリストに、テトラメチルシランのピークは必ずしも必要ではないが発生する可能性があります。
1 H-NMRピークリストは、古典的な1 H-NMRプリントと同様であり、15は通常、したがって古典的なNMR解釈に記載されている全てのピークを含んでいます。
さらに彼らは、古典的なLH-NMRプリント溶媒のシグナルもまた、本発明の対象である標的化合物の立体異性体、および/または不純物のピークのように示すことができます。
表1は、一般式(I)の化合物を提供します。
Figure 2019532106
(I)
Figure 2019532106
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Figure 2019532106
*化合物名はChemDrawプロフェッショナル16.0を使用して作成
表2に、Rx, Ry, R4, R5, R6, R7, R8, R9 及びAが定義されている一般式(Ia)の化合物を提供します。
Figure 2019532106
(Ia)
Figure 2019532106
Figure 2019532106
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Figure 2019532106
*化合物名はChemDrawプロフェッショナル16.0を使用して作成

スキーム1〜4に記載されているように、および/または表1および2の一般式(I)によって定義される本発明の化合物は、様々な方法で、公知の方法で調製することができます。
スキーム1
Figure 2019532106
式1aの化合物は、US20110130282に記載されたように、異なる第二級アミン(HNR 1 R 2)と反応させオルトギ酸トリメチルおよびPTSAと式3の化合物を処理することによって合成することができます。
化合物1は、式1aの化合物の合成のための重要な中間体です。ような合成化合物、式1に、文献に記載された様々な方法があります
方法1:ヘルビタチミカ法XXIX(1946)に記載されているように、ジクロロメタンの存在下で触媒のZnCl 2またはのAlCl3を用いて塩化ベンゾイルを対応するから、ページいいえ1413から1424、およびテトラヘドロン、56(2000)、ページ7199から7203なし
方法2:テトラヘドロン、56(2000)に記載されているような(A)トリフルオロメタンスルホン酸等の酸触媒の存在下で安息香酸を対応するから、ページ7199から7203。(b)は、グラファイトおよびメタンスルホン酸の合成13(2004)に記載されているように、ページのない2165から2168を、(C)グラファイトおよびヘルベチカキミカ作用で説明したようにp-トルエンスルホン酸88(2005)2282から2287ページありません。合成10(2000)に記載されているように(D)1-ペルフルオロブタンスルホン酸、ページ1427から1430ありません。
方法3: グリーンケミストリーに記載されているように、銅トリフラート、ガリウムトリフレート又はアンチモントリフレート、イッテルビウムトリフレートまたはスカンジウムトリフラート又はビスマストリフラートなどの金属トリフラートの存在下で、安息香酸の誘導体を対応するから、4(2002)、ページなし129-133またはテトラヘドロンで、56(2000)、頁特許文献73(2000年)、ページ無2325年から2333年のない6 63から6465またはブル化学社会。
方法4: テトラヘドロンレター49(2008)、ページのない6715から6719に記載されているようなのようなP 2 O 5の存在下で、安息香酸、置換またはシリカゲルに吸着させ、対応するから。
スキーム2
Figure 2019532106
式1aの化合物は、適切に置換された図2aを用いて、対応する中間体2A 1.スキームに記載したのと同じ方法に従って合成することができる水酸化ナトリウムのような塩基の存在下でのフェニルアセトニトリル、又はナトリウムtert-から合成することができます。ブトキシドまたは水素化ナトリウム(J.組織。CHEM 1983、48、4097から98、J.組織。CHEM。1983、48、4087から4096)に記載されているように水性KOHの存在下でH 2 O 2 /のmCPBAでの酸化、続いて
スキーム3
Figure 2019532106
で述べたように、式1aの化合物は、対応する置換ベンジルハライドと、式6の化合物を処理することにより、スズキ反応を用いて合成することができます生物有機及び医薬品化学レター、14(4)、 ページなし 1023-1026; 2004。
式6の化合物は、ビス(ピンコラート)とブロモ誘導体5を処理することにより合成することができる酢酸パラジウ ムおよび良好な収率でジオキサン中のPdCl 2(DPPF)DCM錯体を用いジボラン。
スキーム4
Figure 2019532106
Xは、例えば、塩化物、カルボン酸の活性化剤であり、そしてYは、ニトロ基などのアミン基の前駆体を表すか、式1の化合物は、式8の化合物と式7を有するフェニルボロン酸誘導体を処理することによって合成することができます。合成13に記載したように、炭酸ナトリウムのような塩基、パラジウム系触媒及びドデシル硫酸ナトリウムなどの界面活性剤の存在下で、NHCOCH 3基、(2007)、ページ1970から1980ありません。
本発明は、以下の非限定的な実施例に示されています。下記のように新規化合物の構造は、NMRおよび/または他の適切な分析によって確認しました。

(実施例1)
Nの調製 ' - (4-(3,5-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド
工程A:N-(4-(3,5-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド
トリエチルシラン(2.78ミリリットル、17.40ミリモル)を0℃でジクロロメタン中のN-(4-(3,5-ジクロロベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(0.9グラム、2.68ミリモル)(15mL)中の懸濁液に添加しましたC. 反応混合物を10分間撹拌しました。三フッ化ホウ素エーテラート(2.090グラム、14.72ミリモル)をこの反応混合物に滴下しました。反応混合物を室温で36時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物をジクロロメタン(3×200ml)で抽出し、次いで固体の重炭酸ナトリウムで中和しました。合わせオーガニック相を無水Na 2 SO 4上で乾燥させました。混合物を濾過し、減圧下で濃縮しました。所望のN-(4-(3,5-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(0を与える溶離剤として酢酸エチル:次いで、残渣をヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しました。固体として7グラム)。LCMS(M + H)323.23
工程B:4-(3,5-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン
N-(4-(3,5-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(0.9グラム、2.79ミリモル)の水(10ml)中の懸濁液に、エタノール(10ml)に、水酸化ナトリウム(3.35グラム、 84ミリモル)を仕込み、反応混合物を36時間還流(100℃)に加熱しました。反応終了後、反応混合物をジクロロメタンで抽出しました。合わせた有機相を無水Na 2 SO 4上で乾燥させました。次いで、混合物を濾過し、減圧下で蒸発させました。ガム状物として所望の4-(3,5-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(0.6 g)を得、溶離液として酢酸エチル:次いで、残渣をヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しました。LCMS(M + H)281.29
ステップC:Nの調製 ' - (4-(3,5-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド
p-トルエンスルホン酸一水和物(0.017グラム、0.089ミリモル)をオルトギ酸トリメチル(10.00 ml)中の4-(3,5-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(0.500グラム、1.784ミリモル)の溶液を103℃で攪拌しました4時間C。次いで、反応混合物を1,4-ジオキサン(10ml)に撮影された中間体を得るために減圧下で濃縮しました。N - エチルメチルアミン(1.551ミリリットル、17.84ミリモル)を添加し、反応混合物を2時間103℃に加熱しました。反応の完了後、次に反応混合物をヘキサンを用いて使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した残渣を、取得するために減圧下で濃縮した。酢酸エチルを溶離液として所望のN '与えるために - (4-(3、 5ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド(0.210グラム)のガム状物として得ました。LCMS(M + H)350.35、1 H-NMR(400メガヘルツ、 DMSO-D6)7.61(BS、1H)、7.40(T、1H)、7.12(D、2H)、6.90(s、1H)、6.58(s、1H)、3.87(s、2H)、3.49から3.32(δ BS、2H)、2.92(s、3H)、2.12(s、3H)、2.07(s、3H)、1.11(T、3H)
(実施例2)
Nの調製 ' - (4-(4-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド
N-(4-(4-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミドの調製:ステップ
トリエチルシラン(3.02グラム、26.0ミリモル)を0℃でジクロロメタン(30mL)中懸濁液N-(4-(4-ブロモベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(1.5グラム、4.33ミリモル)を添加しました。10分間反応を撹拌した後、三フッ化ホウ素エーテラート(3.69グラム、26.0ミリモル)をこの反応混合物に滴下しました。添加完了後、反応混合物を室温で36時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物をジクロロメタン(3×200ml)で抽出し、次いで固体の重炭酸ナトリウムで中和しました。合わせオーガニック相を無水Na 2 SO 4上で乾燥させました。混合物を濾過し、減圧下で濃縮しました。次いで、混合物を濾過し、減圧下で蒸発させました。次いで、残渣をヘキサンを用いてシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製しました。溶離液として酢酸エチルをガム状物として所望のN-(4-(4-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(1.1 g)を得ました。LCMS(M + H)333.24
工程B:4-(4-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルアニリン
エタノール(21ミリリットル) - 水(9 mL)に溶解し、水酸化カリウムで(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)(4-ブロモフェニル)メタノン(0.7グラム、2.301ミリモル)(3.87グラム、69.0ミリモル)の懸濁液に仕込み、反応混合物を36時間還流(100℃)まで加熱しました。反応終了後、反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンで抽出しました。合わせた有機相を無水Na 2 SO 4上で乾燥させました。次いで、混合物を濾過し、減圧下で蒸発させました。ガム状物として所望の4-(4-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(0.45 g)を得、溶離液として酢酸エチル:次いで、残渣をヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しました。LCMS(M + H)291.20
ステップC:Nの調製 ' - (4-(4-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド
p-トルエンスルホン酸一水和物(0.013グラム、0.069ミリモル)をオルトギ酸トリメチル(15.00ミリリットル)中の溶液を、4-(4-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(0.4グラム、1.378ミリモル)4のために103°Cで攪拌しました時間。次いで、反応混合物を1,4-ジオキサン(15mL)に撮影された中間体を得るために減圧下で濃縮しました。N - エチルメチルアミン(1.198ミリリットル、13.78ミリモル)を添加し、反応混合物を2時間103℃で加熱しました。反応終了後、反応混合物をヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した残渣を、取得するために減圧下で濃縮した。溶離剤として酢酸エチル、所望のNを得 ' - (4-(4-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド(0.6 g)をゴム状物として得ました。 1H-NMR(400 MHz、クロロホルム-D)δ7.42(BS、1H)、7.35(D、2H)、6.98(D、2H)、6.86(s、1H)、6.58(s、1H)、3.84(s、2H) 、3.59から3.18(BS、2H)、3.01(s、3H)、2.21(s、3H)、2.18(s、3H)、1.21(T、3H)
(実施例3)
N ' - (4-(3,4-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド
N-(4-(3,4-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミドの調製:ステップ
トリエチルシラン(1.245グラム、10.71ミリモル)を0℃でジクロロメタン中の懸濁液N-(4-(3,4-ジクロロベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(0.6グラム、1.785ミリモル)(30mL)溶液に添加しました。10分間、反応混合物を撹拌した後、三フッ化ホウ素エーテラート(1.520グラム、10.71ミリモル)をこの反応混合物に滴下しました。添加完了後、反応混合物を室温で36時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物をジクロロメタン(3×200ml)で抽出し、次いで固体の重炭酸ナトリウムで中和しました。合わせた有機相を無水Na 2 SO 4上で乾燥させました。混合物を濾過し、減圧下で濃縮しました。次いで、混合物を濾過し、減圧下で蒸発させました。次いで、残渣をヘキサンを用いてシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製しました。溶離液として酢酸エチルをガム状物として所望のN-(4-(3,4-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(0.6 g)を得ました。LCMS(M + H)323.23
工程B:4-(3,4-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン
(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)(3,4-ジクロロフェニル)メタノン(0.5グラム、1.700ミリモル)のエタノール(10ml)溶液 - 水(3mL)中の懸濁液を、水酸化カリウム(2.86グラム、51.0までmmol)を仕込み、反応混合物を36時間還流(100℃)に加熱しました。反応終了後、反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンで抽出しました。合わせた有機相を無水Na 2 SO 4上で乾燥させました。次いで、混合物を濾過し、減圧下で蒸発させました。ガム状物として所望の4-(3,4-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(0.2グラム)を得、溶離液として酢酸エチル:次いで、残渣をヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しました。LCMS(M + H)281.20
ステップC:Nの調製 ' - (4-(3,4-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド
p-トルエンスルホン酸一水和物(5.09ミリグラム、0.027ミリモル)とオルトギ酸トリメチル(10.00 mL)中溶液を4-(3,4-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(0.150グラム、0.535ミリモル)を103℃で攪拌しました4時間。次いで、反応混合物を1,4-ジオキサン(10ml)に撮影された中間体を得るために減圧下で濃縮しました。N - エチルメチルアミン(0.465ミリリットル、5.35ミリモル)を加え、反応混合物を2時間103℃で加熱しました。反応終了後、反応混合物をヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した残渣を、取得するために減圧下で濃縮した。酢酸エチルを溶離液として所望のNを得 ' - (4-(3,4- -ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド(0.13 g)をゴム状物として得ました。 1H-NMR(400メガヘルツ、 DMSO-D6)7.60(BS、1H)、7.52(D、1H)、7.33(D、1H)、7.09(DD、8.0ヘルツ、1H)、6.88(s、1H)、6.57(s、1H)、3.85(Sδ 、2H)、3.48から3.30(BS、2H)、2.91(s、3H)、2.11(s、3H)、2.07(s、3H)、1.11(T、3H)。
(実施例4)
N ' - (2,5-ジメチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド
工程A:N-(2,5-ジメチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)アセトアミド
トリエチルシラン(2.98グラム、25.6ミリモル)を0℃でジクロロメタン(30ml)中に懸濁N-(2,5-ジメチル-4-(3-メチルベンゾイル)フェニル)アセトアミド(1.5グラム、5.33ミリモル)を添加しました。10分間撹拌後、三フッ化ホウ素エーテラート(4.16グラム、29.3ミリモル)をこの反応混合物に滴下しました。添加完了後、反応混合物を室温温度で36時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物をジクロロメタン(3×200ml)で抽出し、次いで固体の重炭酸ナトリウムで中和しました。合わせた有機相を無水Na 2 SO 4上で乾燥させました。混合物を濾過し、減圧下で濃縮しました。所望のN-(2,5-ジメチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)アセトアミド(0を与える溶離剤として酢酸エチル:次いで、残渣をヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しました。ガムとして8グラム)。LCMS(M + H)268.37
工程B:2,5-ジメチル-4-(3-メチルベンジル)アニリンの調製
N-(2,5-ジメチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)アセトアミド(0.7グラム、2.62ミリモル)のエタノール(21ミリリットル) - 水(9 ml)の懸濁液、水酸化カリウム(4.41グラム、79 mmol)を仕込み、反応混合物を36時間還流(100℃)に加熱しました。反応終了後、反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンで抽出しました。合わせた有機相を無水Na 2 SO 4上で乾燥させました。次いで、混合物を濾過し、減圧下で蒸発させました。ガム状物として所望の2,5-ジメチル-4-(3-メチルベンジル)アニリン(0.6 g)を得、溶離液として酢酸エチル:次いで、残渣をヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しました。LCMS(M + H)226.34
ステップC:Nの調製 ' - (2,5-ジメチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド
p-トルエンスルホン酸一水和物(0.013グラム、0.067ミリモル)をオルトギ酸トリメチル(10mL)中の2,5-ジメチル-4-(3-メチルベンジル)アニリン(0.3グラム、1.331ミリモル)の溶液を103℃で撹拌しました。 4時間。次いで、反応混合物を1,4-ジオキサン(10ml)に撮影された中間体を得るために減圧下で濃縮しました。N - エチルメチルアミン(1.157ミリリットル、13.31ミリモル)を加え、反応混合物を2時間103℃で加熱しました。「所望のNを与える溶離剤として酢酸エチル - (2,5-ジメチル - :反応終了後、反応混合物をヘキサンを用いてシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して残留物を得るために減圧下で濃縮しガムとして4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド(0.160グラム)。 1H-NMR(400メガヘルツ、 DMSO-D6)7.58(BS、1H)、7.13(T、7.6ヘルツ、1H)、6.96(D、7.9ヘルツ、1H)、6.92(s、1H)、6.89(D、1H)、6.85(s、1H)、δ 6.54(s、1H)、3.79(s、2H)、3.42(BS、2H)、2.91(s、3H)、2.24(s、3H)、2.10(2S、6H)、1.11(T、3H)
(実施例5)
N ' - (4-(4-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド
N-(4-(4-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミドの調製:ステップ
トリエチルシラン(4.16グラム、35.8ミリモル)を0℃でジクロロメタン中の懸濁液N-(4-(4-クロロベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(1.8グラム、5.96ミリモル)(40mL)溶液に加えました。10分間、反応混合物を撹拌した後、三フッ化ホウ素エーテラート(5.08グラム、35.8ミリモル)をこの反応混合物に滴下しました。添加完了後、反応混合物を室温で36時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物をジクロロメタン(3×200ml)で抽出し、次いで固体の重炭酸ナトリウムで中和しました。合わせた有機相を無水Na 2 SO 4上で乾燥させました。混合物を濾過し、減圧下で濃縮しました。次いで、混合物を濾過し、減圧下で蒸発させました。次いで、残渣をヘキサンを用いてシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製しました。溶離液として酢酸エチルを固体として所望のN-(4-(4-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(1.5g)を得ました。LCMS(M + H)288.79。
工程B:4-(4-クロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン
エタノール中のN-(4-(4-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(1.3グラム、4.52ミリモル)の懸濁液(21ミリリットル) - 水(9 mL)に溶解し、水酸化カリウム(7.60グラム、136ミリモル)を入れ、反応混合物を36時間還流(100℃)に加熱しました。反応終了後、反応混合物を室温温度に冷却し、ジクロロメタンで抽出しました。合わせた有機相を無水Na 2 SO 4上で乾燥させました。次いで、混合物を濾過し、減圧下で蒸発させました。固体として所望の4-(4-クロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(1.3 g)を得、溶離液として酢酸エチル:次いで、残渣をヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しました。LCMS(M + H)246.75
ステップC:Nの調製 ' - (4-(4-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド
p-トルエンスルホン酸一水和物(0.027グラム、0.142ミリモル)をオルトギ酸トリメチル(10.00 mL)中の溶液を、4-(4-クロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(0.7グラム、2.85ミリモル)4のために103°Cで攪拌しました時間。次いで、反応混合物を1,4-ジオキサン(10ml)に撮影された中間体を得るために減圧下で濃縮しました。N - エチルメチルアミン(2.476ミリリットル、28.5ミリモル)を加え、反応混合物を2時間103℃に加熱しました。反応終了後、反応混合物をヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した残渣を、取得するために減圧下で濃縮した。溶離剤として酢酸エチル、所望のNを得 ' - (4-(4-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド(0.3g)をガム状物として得ました。 1H-NMR(400メガヘルツ、 DMSO-D6)、7.66から7.43(BS、1H)、7.30(D、2H)、7.14から7.08(D、2H)、6.85(s、1H)、6.54(s、1H)、3.82(s、2H)、3.47-δ 3.32(BS、2H)、2.99から2.79(s、3H)、2.09(s、3H)、2.06(s、3H)、1.10(T、3H)
(実施例6)
N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(メチルチオ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド
N-(2,5-ジメチル-4-(4-(メチルチオ)ベンジル)フェニル)アセトアミドの調製:ステップ
トリエチルシラン(3.78グラム、32.5ミリモル)を0℃でジクロロメタン(30mL)中懸濁液N-(2,5-ジメチル-4-(4-(メチルチオ)ベンゾイル)フェニル)アセトアミド(1.7グラム、5.42ミリモル)を添加しました°C。10分の三フッ化ホウ素エーテラート(4.62グラム、32.5ミリモル)のための反応を撹拌した後、この反応混合物に滴下しました。添加完了後、反応混合物を室温で36時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を固体重炭酸ナトリウムで中和し、次いでジクロロメタン(3×200ml)で抽出し。合わせた有機相を無水Na 2 SO 4上で乾燥させました。混合物を濾過し、減圧下で濃縮しました。所望のN-(2、溶離液として酢酸エチル:次いで、残渣をヘキサンを用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製し 1,5-ジメチル-4-(4-(メチルチオ)ベンジル)フェニル)アセトアミド(1.1 g)をゴム状物として得ました。LCMS(M + H)297.90
工程B:2,5-ジメチル-4-(4-(メチルチオ)ベンジル)アニリンの調製
エタノール中のN-(2,5-ジメチル-4-(4-(メチルチオ)ベンジル)フェニル)アセトアミド(0.7グラム、2.338ミリモル)(21ミリリットル) - 水(9 mL)に溶解し、水酸化カリウムの懸濁液(3.93へGは、70.1ミリモル)を仕込み、反応混合物を36時間還流(100℃)に加熱しました。反応終了後、反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンで抽出しました。合わせた有機相を無水Na 2 SO 4上で乾燥させました。次いで、混合物を濾過し、減圧下で蒸発させました。固体として所望の2,5-ジメチル-4-(4-(メチルチオ)ベンジル)アニリン(0.6グラム、)を得、溶離液として酢酸エチル:次いで、残渣をヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しました。LCMS(M + H)256.90
ステップC:Nの調製 ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(メチルチオ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド
p-トルエンスルホン酸一水和物(0.011グラム、0.058ミリモル)をオルトギ酸トリメチル(10mL)中溶液を2,5-ジメチル-4-(4-(メチルチオ)ベンジル)アニリン(0.3グラム、1.166ミリモル)103で攪拌しました4時間Cを°。次いで、反応混合物を1,4-ジオキサン(10.00 ml)に撮影された中間体を得るために減圧下で濃縮しました。N - エチルメチルアミン(1.013ミリリットル、11.66ミリモル)を添加し、反応混合物を2時間103℃で加熱しました。「所望のNを与える溶離剤として酢酸エチル - (2,5-ジメチル - :反応終了後、反応混合物をヘキサンを用いてシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して残留物を得るために減圧下で濃縮しガムとして4-(4-(メチルチオ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド(0.21グラム)。 1H-NMR(400メガヘルツ、 DMSO-D6)、7.59から7.44(BS、1H)、7.12(D、2H)、7.01(D、2H)、6.83から6.78(s、1H)、6.51(s、1H)、3.75(s、2H)、3.42-δ 3.30(BS、2H)、2.87(s、3H)、2.39(s、3H)、2.06(s、3H)、2.05(s、3H)、1.07(T、3H)
(実施例7)
N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド
N-(2,5-ジメチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)アセトアミドの調製:ステップ
トリエチルシラン(3.47グラム、29.9ミリモル)を0℃でジクロロメタン(30ml)中に懸濁N-(2,5-ジメチル-4-(4-メチルベンゾイル)フェニル)アセトアミド(1.4グラム、4.98ミリモル)を添加しました。10分間、反応混合物を撹拌した後、三フッ化ホウ素エーテラート(4.24グラム、29.9ミリモル)をこの反応混合物に滴下しました。添加完了後、反応混合物を室温で36時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物を固体重炭酸ナトリウムで中和し、次いでジクロロメタン(3×200ml)で抽出し。合わせた有機相を無水Na 2 SO 4上で乾燥させました。混合物を濾過し、減圧下で濃縮しました。次いで、混合物を濾過し、減圧下で蒸発させました。次いで、残渣をヘキサンを用いてシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製しました。溶離液として酢酸エチルを固体として所望のN-(2,5-ジメチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)アセトアミド(1.5 g)を得ました。LCMS(M + H)268.37
工程B:2,5-ジメチル-4-(4-メチルベンジル)アニリンの調製
N-(2,5-ジメチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)アセトアミド(0.7グラム、2.62ミリモル)のエタノール(21ミリリットル) - 水(9 ml)の懸濁液、水酸化カリウム(4.41グラム、79 mmol)を仕込み、反応混合物を36時間還流(100℃)に加熱しました。反応終了後、反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンで抽出しました。合わせた有機相を無水Na 2 SO 4上で乾燥させました。次いで、混合物を濾過し、減圧下で蒸発させました。ガム状物として所望の2,5-ジメチル-4-(4-メチルベンジル)アニリン(0.28 g)を得、溶離液として酢酸エチル:次いで、残渣をヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しました。LCMS(M + H)226.37
ステップC:Nの調製 ' - (2,5-ジメチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド
p-トルエンスルホン酸一水和物(0.013グラム、0.067ミリモル)をオルトギ酸トリメチル(10mL)中溶液を2,5-ジメチル-4-(4-メチルベンジル)アニリン(0.3グラム、1.331ミリモル)を103℃で攪拌しました4時間。次いで、反応混合物を1,4-ジオキサン(10mL).N-エチルメチルアミン(1.157ミリリットル、13.31ミリモル)で撮影された中間体を加え得るために、反応混合物を103℃に加熱し、減圧下で濃縮しました。 2時間。「所望のNを与える溶離剤として酢酸エチル - (2,5-ジメチル - :反応終了後、反応混合物をヘキサンを用いてシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して残留物を得るために減圧下で濃縮しガムとして4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド(0.160グラム)。 1H-NMR(400メガヘルツ、 DMSO-D6)7.56(BS、1H)δ、7.04(D、2H)、6.97(D、2H)、6.82(s、1H)、6.53(s、1H)、3.79(s、2H)、3.33(BS、2H) 、2.90(s、3H)、2.23(s、3H)、2.14から2.04(2S、6H)、1.10(T、3H)
(実施例8)
N ' - (2-ブロモ-4-(4-ブロモベンジル)-3,6-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド
上記の例で説明したように工程Aと工程Bを実施しました。
ステップC:Nの調製 ' - (2-ブロモ-4-(4-ブロモベンジル)-3,6-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド
p-トルエンスルホン酸一水和物(0.013グラム、0.068ミリモル)をオルトギ酸トリメチル(30.0ミリリットル)中の溶液を、4-(ブロモ - (4-ブロモフェニル)メチル)-2,5-ジメチルアニリン(0.5グラム、1.355ミリモル)で攪拌しました。 4時間103°C。次いで、反応混合物を1,4-ジオキサン(30mL)に撮影された中間体を得るために減圧下で濃縮しました。N - エチルメチルアミン(1.178ミリリットル、13.55ミリモル)を加え、反応混合物を2時間103℃で加熱しました。(2-ブロモ-4- - 所望N 'を与える溶離剤として酢酸エチル:反応終了後、反応混合物をヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した残渣を、取得するために減圧下で濃縮しました。 (4-ブロモベンジル)-3,6-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド(0.2g)をガム状物として得ました。1 H-NMR(400メガヘルツ、 DMSO-D6)、7.45(D、2H)δ、7.40から7.23(BS、1H)、7.05(D、2H)、6.96(s、1H)、3.96から3.86(s、2H)、3.50から3.36(BS、1H)、 3.29から3.19(BS、1H)、2.91(s、3H)、2.18(s、3H)、2.05(s、3H)、1.11(BS、3H)
(実施例9)
N ' - (4-(3-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド
N-(4-(3-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミドの調製:ステップ
トリエチルシラン(8.05グラム、69.3ミリモル)を0oCでジクロロメタン(40mL)中のN-懸濁液(4-(3-クロロベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(3.8グラム、12.59ミリモル)を添加しました。10分間、反応混合物を撹拌した後、三フッ化ホウ素エチルエーテラート(8.04グラム、56.7ミリモル)をこの反応混合物に滴下しました。添加後、反応混合物を室温で36時間撹拌しました。反応終了後、反応混合物をジクロロメタン(3×200ml)で抽出し、次いで固体の重炭酸ナトリウムで中和しました。合わせた有機相を無水Na 2 SO 4上で乾燥させました。混合物を濾過し、減圧下で濃縮しました。所望のN-(4-(3-クロロベンジル)-2を得、溶離液として酢酸エチル:次いで、残渣をヘキサンを用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製し 5-ジメチルフェニル)アセトアミド(2.5g)を固体として得ました。LCMS(M + H)288.79
工程B:4-(3-クロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン
エタノール中のN-(4-(3-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(4.6グラム、15.98ミリモル)の懸濁液(80ml)中 - 水(20ml)中、水酸化カリウム(26.9グラム、480ミリモル)を入れ、反応混合物を36時間還流(100℃)に加熱しました。反応終了後、反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンで抽出しました。合わせた有機相を無水Na 2 SO 4上で乾燥させました。次いで、混合物を濾過し、減圧下で蒸発させました。固体として所望の4-(3-クロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(2.5 g)を得、溶離液として酢酸エチル:次いで、残渣をヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しました。LCMS(M + H)246.75
ステップC:Nの調製 ' - (4-(3-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド
p-トルエンスルホン酸一水和物(0.031グラム、0.163ミリモル)をオルトギ酸トリメチル(30.0ミリリットル)中の4-(3-クロロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(0.8グラム、3.26ミリモル)の溶液を103℃で攪拌しました4時間。次いで、反応混合物を1,4-ジオキサン(30mL)に取った、中間体を得るために減圧下で濃縮しました。N - エチルメチルアミン(2.83ミリリットル、32.6ミリモル)を加え、反応混合物を2時間103℃で加熱しました。反応終了後、反応混合物をヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した残渣を、取得するために減圧下で濃縮した。溶離剤として酢酸エチル、所望のNを得 ' - (4-(3-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド(0.3g)をガム状物として得ました。 1H-NMR(400メガヘルツ、 DMSO-D6)、7.68から7.42(BS、1H)δ、7.28(D、1H)、7.21(DD、1H)、7.11(s、1H)、7.08(D、1H)、6.87(s、1H)、6.56(s、 1H)、3.85(s、2H)、3.49から3.34(BS、1H)、3.32から3.19(BS、1H)、2.91(s、3H)、2.11(s、3H)、2.07(s、3H)、1.10 (T、3H)
(実施例10)
N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(メチルスルホニル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド
上記の例で説明したように工程Aと工程Bを実施しました。
ステップC:Nの調製 ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(メチルスルホニル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド
オルトギ酸トリメチル(15mL)中の2,5-ジメチル-4-(4-(メチルスルホニル)ベンジル)アニリン(0.3グラム、1.037ミリモル)の溶液にp-トルエンスルホン酸一水和物(0.020グラム、0.104ミリモル)を添加し、そして100℃で4時間加熱しました。反応終了後、揮発性物質を蒸発させました。残渣を1,4-ジオキサン(15.00ミリリットル)中に取り、N - エチルメチルアミン(0.270ミリリットル、3.11ミリモル)を加えました。(2,5-ジメチル-4-(4-( - 反応混合物を、反応が完了した後、ジオキサンを蒸発させ、残渣を 'Nを得、分取HPLCによる精製に供し、100℃で4時間加熱しました。メチルスルホニル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド(240 mg)をガム状物として得ました。1 H NMR(400 MHzの、DMSO-D6)δ= 7.81(D、2H)、7.55(BS、1H)、7.36(D、2H)、6.89(s、1H)、6.56(s、1H)、3.95 (s、2H)、3.35から3.29(M、2H)、3.15(s、3H)、2.90(s、3H)、2.10(s、3H)、2.08(s、3H)、1.10(T、3H)。LCMS(M + H)359.15
実施例11
N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(メチルスルフィニル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド
上記の例で説明したように工程Aと工程Bを実施しました。
ステップC:Nの調製 ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(メチルスルフィニル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド
'Nの溶液に - (2,5-ジメチル-4-(4-(メチルチオ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド(0.3グラム、0.919ミリモル)のエタノール(5mL)溶液をオキソンを加え(0.282グラム、0.919ミリモル)と2時間65℃で加熱しました。反応混合物を濾過し、反応が完了した後、次いで、濾液を 'Nを与えるためにカラム精製して残留物を得るために蒸発させた - (2,5-ジメチル-4-(4-(メチルスルフィニル)ベンジル)フェニル) - N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド(0.25 g)を、1 H NMR(400 MHzの、DMSO-D6)7.57から7.55(M、3H)、7.29(D、2H)、6.88(s、1H)、6.55(s、1H)、3.90(s、2H)、3.35δ -3.29(M、2H)、2.90(s、3H)、2.68(s、3H)、2.09(s、3H)、2.08(s、3H)、1.10(T、3H)。LCMS(M + H)343.20
実施例12
N「 - [4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル] -N-メチルイミドホルムアミド
上記の例で説明したように工程Aと工程Bを実施しました。
ステップC:Nの調製 ' - (4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムアミドアミド
オルトギ酸トリメチル(10mL)中の4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(1.5グラム、4.87ミリモル)の溶液にp-トルエンスルホン酸一水和物(0.926グラム、4.87ミリモル)を添加し、そして103℃で4時間撹拌しました。次いで、反応混合物を中間体を得るために減圧下で濃縮しました。この中間体を、1,4-ジオキサン(10.00 mL)およびメチルアミン(20.02ミリリットル、40.0ミリモル)を加えました。反応混合物を再び2.0時間103℃に加熱しました。反応終了後、反応混合物を、粗生成物を得るために減圧下で濃縮しました。この粗生成物を、ヘキサンを用いてフラッシュクロマトグラフィーで精製した:酢酸エチルは、所望のN '取得する - ゴムとして(4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムアミドアミド(400 mg)を。。1 H-NMR(400メガヘルツ、 DMSO-D6)、7.61(s、1H)、7.56-7.49(M、1H)、7.05(T、1H)、7.03から6.96(M、1H)、6.81(s、1H)、6.61(s、1H)、3.88(δ s、2H)、3.64から3.57(M、4H)、3.54から3.34(4H)、2.11(s、3H)、2.07(s、3H)
実施例13
N「 - [2-クロロ-4-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル] -N-メチルイミドホルムアミド
上記の例で説明したように工程Aと工程Bを実施しました。
ステップC:Nの調製 ' - (2-クロロ-4-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N- メチルホルムアミドアミド
オルトギ酸トリメチル(10mL)中の2-クロロ-4-(3-フルオロベンジル)-5-メチルアニリン(1.0グラム、4.00ミリモル)の溶液に、p-トルエンスルホン酸一水和物(0.038グラム、0.200ミリモル)を加え、撹拌しました103°Cで4時間。次いで、反応混合物を中間体を得るために減圧下で濃縮しました。この中間体を、1,4-ジオキサン(10.00 mL)およびメチルアミン(20.02ミリリットル、40.0ミリモル)を加えました。反応混合物を再び2時間103℃に加熱しました。反応終了後、反応混合物を、粗生成物を得るために減圧下で濃縮しました。この粗生成物を、ヘキサンを用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、所望のNを得るために酢酸エチル ' - (2-クロロ-4-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N- メチルホルムアミドアミド(600 mg)をガムとして。 1H-NMR(400メガヘルツ、 DMSO-D6)、7.60(D、1H)、7.31(TD、1H)、7.22から7.12(1H)、7.09(s、1H)、7.05から6.88(M、3H)、6.72(s、1H)、3.88(s、δ 2H)、2.77(D、3H)、2.10(s、3H)
実施例14
4-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチル-N - [(Z) - モルホリン-4-イルメチリデン]アニリン
上記の例で説明したように工程Aと工程Bを実施しました。
ステップC:N-(4-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1- モルホリノメタンイミン
オルトギ酸トリメチル(10mL)中の4-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(0.3グラム、1.137ミリモル)の溶液にp-トルエンスルホン酸一水和物(10.82ミリグラム、0.057ミリモル)を添加し、そして103℃で4時間撹拌しました。反応混合物を1,4-ジオキサン(10.00 ml)に採取した残留物を得るために減圧下で濃縮しました。モルホリン(0.991ミリリットル、11.37ミリモル)を加え、反応混合物を2時間103℃に再び加熱しました。反応終了後、反応混合物の残留物を得るために減圧下で濃縮しました。これをヘキサンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製した:溶出液として酢酸エチルをガム状物としてN-(4-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1- モルホリノメタンイミン(270 mg)を所望取得します。 1H-NMR(400メガヘルツ、 DMSO-D6)、7.61(s、1H)、7.37-7.26(M、1H)、7.24(DD、1H)、7.15から7.00(M、1H)、6.88(s、1H)、6.60(s、1H)、3.83(δ s、2H)、3.68から3.55(M、4H)、3.44(ブロード、4H)、2.10(s、3H)、2.07(s、3H)
実施例15
4-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチル-N - [(Z) - ピペリジン-1-イルメチリデン]アニリン
上記の例で説明したように工程Aと工程Bを実施しました。
ステップC:N-(4-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-(ピペリジン-1-イル)メタンイミン
オルトギ酸トリメチル(10mL)中の4-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(0.3グラム、1.137ミリモル)の溶液にp-トルエンスルホン酸一水和物(10.82ミリグラム、0.057ミリモル)を添加し、そして103℃で4時間撹拌しました。反応混合物の残留物を得るために減圧下で濃縮しました。この残留物に1,4-ジオキサン(10ml)およびピペリジン(0.969グラム、11.37ミリモル)を加え、反応混合物を2時間103℃に加熱して加えました。反応終了後、揮発性物質を粗化合物を得るために減圧下で蒸発させました。この粗生成物を、ヘキサンを用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製した:酢酸エチルN-(4-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-(ピペリジン-1-イル)メタンイミン(301所望取得しますガムなどmg)を得ました。 1H-NMR(400メガヘルツ、 DMSO-D6)、7.53(s、1H)、7.29(DD、1H)、7.24(DD、1H)δ、7.15から7.00(M、1H)、6.86(s、1H)、6.56(s、1H)、3.82(s、 2H)、3.59から3.32(4H)、2.09(s、3H)、2.06(s、3H)、1.67から1.54(M、2H)、1.54から1.41(M、4H)
実施例16
4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチル-N - [(Z) - モルホリン-4-イルメチリデン]アニリン
上記の例で説明したように工程Aと工程Bを実施しました。
ステップC:N-(4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1- モルホリノメタンイミン
たオルトギ酸トリメチル(10mL)中の4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(0.25グラム、0.811ミリモル)の溶液にp-トルエンスルホン酸一水和物(7.71ミリグラム、0.041ミリモル)を添加しました103℃で4時間撹拌しました。次いで、反応混合物を中間体を得るために減圧下で濃縮しました。この中間体に2時間、1,4-ジオキサン(10ml)およびモルホリン(0.71ミリリットル、8.11ミリモル)と103℃に加熱して加えました。反応終了後、揮発性物質をこの粗生成物を、ヘキサンを用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、粗生成物を得、減圧下で蒸発させた。酢酸エチルをN-(4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2所望取得します、 5-ジメチルフェニル)-1-モルホリノメタンイミン(250mg)をガムとして得ました。 1H-NMR(400メガヘルツ、 DMSO-D6)、7.61(s、1H)、7.56-7.49(M、1H)、7.05(T、1H)、7.03から6.96(M、1H)、6.81(s、1H)、6.61(s、1H)、3.88(δ s、2H)、3.64から3.57(M、4H)、3.54から3.34(4H)、2.11(s、3H)、2.07(s、3H)
実施例17
4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチル-N - [(Z) - ピペリジン-1-イルメチリデン]アニリン
上記の例で説明したように工程Aと工程Bを実施しました。
ステップC:N-(4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-(ピペリジン-1-イル)メタンイミン
オルトギ酸トリメチル(10mL)中の4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(0.25グラム、0.811ミリモル)の溶液にp-トルエンスルホン酸一水和物(7.71ミリグラム、0.041ミリモル)を添加し、そして103℃で4時間撹拌しました。反応混合物は、中間体を得るために減圧下で濃縮しました。この中間体を1,4-ジオキサン(10ml)に添加し、ピペリジン(0.691グラム、8.11ミリモル)を加え、反応混合物を2時間103℃に再び加熱しました。反応終了後、反応混合物を、粗生成物を得るために減圧下で濃縮しました。この粗生成物を、ヘキサンを用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製した:酢酸エチルN-(4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-(ピペリジン-1-イル)メタンイミン(280所望取得しますガムなどmg)を得ました。 1H-NMR(400メガヘルツ、 DMSO-D6)、7.54(s、1H)、7.53から7.47(M、1H)、7.05(T、1H)、7.03から6.94(M、1H)、6.79(s、1H)、6.58(s、1H)、3.87(δ s、2H)、3.59から3.32(4H)、2.10(s、3H)、2.07(s、3H)、1.66から1.55(M、2H)、1.55から1.41(M、4H)
実施例18
N- エチル - N ' - [4-(4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル] -N-メチルイミドホルムアミド
上記の例で説明したように工程Aと工程Bを実施しました。
ステップC:N-エチル-N 'の調製 - (4-(4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムアミドアミド
オルトギ酸トリメチル(10mL)中の4-(4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルアニリン(0.3グラム、1.308ミリモル)の溶液に、p-トルエンスルホン酸一水和物(0.012グラム、0.065ミリモル)を加え、4攪拌しました103°Cで時間。次いで、反応混合物を中間体を得るために減圧下で濃縮しました。この中間体を1,4-ジオキサン(10ml)に溶解し、N - エチルメチルアミン(1.137ミリリットル、13.08ミリモル)を加え、反応混合物を2時間103℃に再び加熱しました。反応終了後、反応混合物を、粗生成物を得るために減圧下で濃縮しました。 - (4-(4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムアミドアミド(0.3g)をガムとして酢酸エチル、所望得るためのN-エチル-N ':この粗生成物を、ヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製しました。
実施例19
N- エチル - N ' - [4-(3-メトキシベンジル)-2,5-ジメチルフェニル] -N-メチルイミドホルムアミドステップA:N 'の調製 - (2,5-ジメチル-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-Nをエチル-N- メチルホルムアミドアミド
'Nの溶液 - (4-ブロモ-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド(2.7グラム、10.03ミリモル)の1,4-ジオキサン(28 ml)を、ジボランピナコロン(5.09グラムを添加しました20.06 mmol)および酢酸カリウム(3.94グラム、40.1ミリモル)を加えました。窒素ガスを20分間パージし、次いで、触媒のPdCl 2(dppf)-CH 2 Cl 2付加物(0.819グラム、1.003ミリモル)を2時間110℃に加熱した窒素雰囲気、反応混合下で添加しました。次いで、反応混合物を、粗生成物を得るために減圧下で濃縮しました。この粗生成物を、ヘキサンを用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、所望のNを得るために酢酸エチル ' - (2,5-ジメチル-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド(2.5g)をガム状物として得ました。LCMS(M + H)317.25
ステップB:N-エチル-N 'の調製 - (4-(3-メトキシベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムアミドアミド
Nの溶液 ' - (2,5-ジメチル-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド(0.45 G、1.423mmol)、1-(ブロモメチル)-3-メトキシベンゼン(0.429グラム、2.134ミリモル)および炭酸カリウム(0.590グラム、4.27ミリモル)の1,4-ジオキサン(10mL) - 水(0.01 mL)中でパージし20分間窒素のPd(Ph3p)4(0.164グラム、0.142ミリモル)を2時間にわたって反応混合物を110℃まで加熱に加えました。反応終了後、反応混合物を減圧下で濃縮し、粗生成物を、所望のN-エチル-N 'を得るために、分取HPLCで精製した - (4-(3-メトキシベンジル)-2,5-ジメチルフェニル) - N-メチルホルムアミドアミド(0.3g)をガム状物として得ました。1 H-NMR(400メガヘルツ、 DMSO-D6)、7.59から7.44(BS、1H)、7.12(D、2H)、7.01(D、2H)、6.83から6.78(s、1H)、6.51(s、1H)、3.75(s、2H)、3.42-δ 3.30(BS、2H)、2.87(s、3H)、2.39(s、3H)、2.06(s、3H)、2.05(s、3H)、1.07(T、3H)
実施例20
N-エチル-N ' - (4-(メトキシ(フェニル)メチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムイミダミド p-トルエンスルホン酸一水和物(0.029グラム、0.154ミリモル)をオルトギ酸トリメチル(20ml)中溶液(4-アミノ-2,5-ジメチルフェニル)(フェニル)メタノール(0.7グラム、3.08ミリモル)で4 時間撹拌しました。 103°C。次いで、反応混合物を中間体を得るために減圧下で濃縮しました。この中間体を1,4-ジオキサン(20ml)中およびN-エチルメチルアミン(2.68ミリリットル、30.8ミリモル)を投入し、2時間103℃に再び加熱した反応混合物。反応終了後、反応混合物を使用してヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した残渣を、取得するために減圧下で濃縮し、所望のN-エチル-N 'を与える溶離剤として酢酸エチル - (4- - (メトキシ(フェニル)メチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムアミドアミド(0.6 g)をゴム状物として得ました。1 H-NMR(400メガヘルツ、 DMSO-D6)δ7.60(BS、1H)、7.36から7.18(M、5H)、7.03(s、1H)、6.52(s、1H)、5.35(s、1H)、3.48から3.34(BS、1H)、3.32 -3.24(BS、1H)、3.20(s、3H)、2.91(s、3H)、2.14(s、3H)、2.11(s、3H)、1.11(T、3H)
実施例21
N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-フェニル-1,3-ジチオラン-2-イル)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド
N-(2,5-ジメチル-4-(2-フェニル-1,3-ジチオラン-2-イル)フェニル)アセトアミドの調製:ステップ
無水CH 2 Cl 2中のN-(4-ベンゾイル-2,5-ジメチルフェニル)アセトアミド(1.5グラム、5.61ミリモル)(25mL)中の溶液に、エタン-1,2-ジチオール(1.057グラム、11.22ミリモル)を添加し、そして酢酸(0.642ミリリットル、11.22 mmol)を0℃に冷却しました。℃は、三フッ化ホウ素エーテラート(0.782ミリリットル、6.17ミリモル)を添加し、室温で一晩撹拌した。反応混合物を、許可されました。反応混合物を、無水Na 2 SO 4で乾燥させ、濃縮した滴下をNaOH水溶液に反応混合物を注いでクエンチし、混合物を分離し、有機層を合わせ、続いてジクロロメタンで希釈しました。粗生成物を所望のN-(2,5-ジメチル-4-(2-フェニル-1,3-ジチオラン-2-イル)フェニル)アセトアミド(1.8グラム)を提供するために、カラムクロマトグラフィーにより精製しました。LCMS(M + H)344.50
工程B:2,5-ジメチル-4-(2-フェニル-1,3-ジチオラン-2-イル)アニリンの調製:
エタノール(25mL)および水でN-(2,5-ジメチル-4-(2-フェニル-1,3-ジチオラン-2-イル)フェニル)アセトアミド(2.75グラム、8.01ミリモル)の溶液(20.00までml)を、水酸化カリウム(8.98グラム、160ミリモル)の溶液を添加し、反応混合物を90℃で加熱しました15時間℃。反応混合物を減圧下で蒸発させました。残渣を水(150ml)で希釈し、酢酸エチル(3x150 ml)で抽出しました。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮しました。粗化合物を、所望の生成物を提供するために、カラムクロマトグラフィーにより精製して、2,5-ジメチル-4-(2-フェニル-1,3-ジチオラン-2-イル)アニリン(1.2 g)を.LCMS(M + H)302
ステップC:Nの調製 ' - (2,5-ジメチル-4-(2-フェニル-1,3-ジチオラン-2-イル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミドオルトギ酸トリメチル(25mL)中の2,5-ジメチル-4-(2-フェニル-1,3-ジチオラン-2-イル)アニリン(270 mgの、0.896ミリモル)を添加し、PTSA(10mg)をとの溶液に反応混合物を103で加熱しました4時間℃。溶媒を減圧下で蒸発させました。残渣をジオキサン(25.00ミリリットル)を充填、N-エチルメチルアミン(0.779ミリリットル、8.96ミリモル)を加え、反応混合物を添加し、反応混合物を103で加熱させました2時間℃。(2,5-ジメチル-4-(2-フェニル-1,3-ジチオラン-2 - 出発物質の完全な変換後、反応混合物を減圧下で濃縮し、粗化合物を「所望のNを提供するために準備するHPLCにより精製されたました - イル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムアミドアミド(220 mg)の1 H-NMR(400 MHzの、DMSO-D6)7.79(s、1H)、7.64(s、1H)、7.38(D、2H)δ 、7.23-7.27(M、2H)、7.16から7.20(M、1H)、6.52(s、1H)、3.51から3.40(3H)、3.40から3.32(3H)、2.91(s、3H)、2.20(S 、3H)、1.74(s、3H)、1.11(T、3H)
本明細書に記載の一般式(I)の化合物は、重要な農作物への攻撃の多数の植物病原性菌類に対して発揮される極めて高い殺菌活性を示しています。本発明の化合物は、以下の1つまたは複数に対する活性について評価しました。
(インビトロ試験において)生物学的試験例
実施例1:イネいもち病菌(いもち病):化合物をペトリ皿にそれを分配する直前ポテトデキストロース寒天培地に添加し、次いで、0.3%DMSOに溶解&ました。所望の濃度の化合物と5ミリリットルの培地は、60ミリメートル滅菌ペトリプレートに分注しました。固化後、各プレートを活発に成長毒性培養プレートの5ミリメートルサイズ菌糸ディスク取らフォーム周縁を播種しました。プレートを25℃でグロースチャンバー中でインキュベートしました。℃の温度及び60%相対湿度で7日間および放射状増殖を測定しました。化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26 、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52 、54、55、56、57、58、59、60、61、63、64、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80 、81、82、83、84、85、86、87、88、89、92、93、94、95、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108 、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133 。134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159 、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、
例2:リゾクトニア・ソラニ(イネ紋枯病/ポテト黒あざ):化合物を0.3%DMSOに溶解&次に直前ペトリ皿にそれを分配するポテトデキストロース寒天培地に添加しました。所望の濃度の化合物と5ミリリットルの培地は、60ミリメートル滅菌ペトリプレートに分注しました。固化後、各プレートを活発に成長毒性培養プレートの5ミリメートルサイズ菌糸ディスク取らフォーム周縁を播種しました。プレートを25℃でグロースチャンバー中でインキュベートしました。℃の温度及び60%相対湿度で7日間および放射状増殖を測定しました。化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27 、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、39、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、55 、56、57、58、59、60、61、63、66、67、68、69、70、71、72、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84 、85、86、87、88、89、92、93、94、95、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112 、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、127、128、129、130、131、132、133 134、135、136、137、138、139 、140、141、142、143、144、145、146、147、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167 、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、189、191、193、196、197、198、199、200、201、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、220、221、222、223、224、225、 226、227、228、229、230、231、232、239、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、ボトリチス・シネレア(:広範な疾患開発。 例 3を示し、未処理のチェックと比較した場合、300ppmので261、262、263、264、265、267、269、270、271&273及び33は、これらの試験で80%以上の制御を与え灰色カビ):化合物を0.3%DMSOに溶解&次に直前ペトリ皿にそれを分配するポテトデキストロース寒天培地に添加しました。所望の濃度の化合物と5ミリリットルの培地は、60ミリメートル滅菌ペトリプレートに分注しました。固化後、各プレートを活発に成長毒性培養プレートの5ミリメートルサイズ菌糸ディスク取らフォーム周縁を播種しました。℃の温度及び90%相対湿度で7日間および放射状増殖を測定しました。化合物1、3、4、5、6、7、8、9、10、11、13、14、15、16、17、18、21、22、23、26、27、28、29、30、32 、35、37、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、63、65 、66、67、69、70、71、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、92、93、94、95 、97、98、99、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、113、114、116、117、118、119、120、121、123、124、128、129 、130、131、132、133 134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、149、151、152、153、154、155、156、157 、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182 、183、184、185、186、187、188、189、190、191、193、195、196、197、198、199、200、201、204、206、207、
例4:アルテルナリア・ソラニ(ルナリアソラニ)(トマト/ジャガイモの夏疫病):化合物を0.3%DMSOに溶解&次に直前ペトリ皿にそれを分配するポテトデキストロース寒天培地に添加しました。所望の濃度の化合物と5ミリリットルの培地は、60ミリメートル滅菌ペトリプレートに分注しました。固化後、各プレートを活発に成長毒性培養プレートの5ミリメートルサイズ菌糸ディスク取らフォーム周縁を播種しました。プレートを25℃でグロースチャンバー中でインキュベートしました。℃の温度及び60%相対湿度で7日間および放射状増殖を測定しました。化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25 、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、37、39、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53 、54、55、56、57、58、59、60、61、63、66、67、68、69、70、71、72、74、75、76、77、78、79、80、81、82 、83、84、85、86、87、88、89、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109 、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133 134 、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159 、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、
実施例5:たスピロヘテ・カプシチ(炭疽)は:化合物を0.3%DMSOに溶解&次に直前ペトリ皿にそれを分配するポテトデキストロース寒天培地に添加しました。所望の濃度の化合物と5ミリリットルの培地は、60ミリメートル滅菌ペトリプレートに分注しました。固化後、各プレートを活発に成長毒性培養プレートの5ミリメートルサイズ菌糸ディスク取らフォーム周縁を播種しました。プレートを25℃でグロースチャンバー中でインキュベートしました。℃の温度及び60%相対湿度で7日間および放射状増殖を測定しました。化合物1、3、4、5、6、7、8、9、10、11、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、25、26、27、28、29 、30、32、34、35、37、39、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、57、58、59、60、63 、66、67、69、70、71、72、74、75、76、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、92、93、94、95、99、100 、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、127、128 、129、130、131、132、133 134、135、136、137、138、139、140、142、143、144、145、146、153、154、155、156、157、158、159、160 、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、184、185、186、195、196 、197、198、199、200、201、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、
実施例6:セプトリアリコペルシチ(トマトの葉のスポット):化合物0.3%DMSOに溶解&次に直前ペトリ皿にそれを分配するポテトデキストロース寒天培地に添加しました。所望の濃度の化合物と5ミリリットルの培地は、60ミリメートル滅菌ペトリプレートに分注しました。固化後、各プレートを活発に成長毒性培養プレートの5ミリメートルサイズ菌糸ディスク取らフォーム周縁を播種しました。プレートを25℃でグロースチャンバー中でインキュベートしました。℃の温度及び70%の相対湿度で7日間および放射状増殖を測定しました。化合物1、3、4、5、6、7、8、9、13、14、15、16、17、18、20、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31 、32、33、34、35、37、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60 、63、64、66、67、68、69、70、71、72、74、81、82、83、84、86、92、93、94、102、104、105、106、108、109、110 、111、112、113、114、116、117、118、128、129、130、131、133 134、135、138、139、142、143、144、145、146、154、157、158、159 、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、185、186、195、196、197、198 、199、200、201、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、220、221、222、223、224、225、228、229、243、244、245 、246、248、249、250、252、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、270&
実施例7:フサリウムカルモラム(穀物の足腐敗):化合物をペトリ皿にそれを分配する直前ポテトデキストロース寒天培地に添加し、次いで、0.3%DMSOに溶解&ました。所望の濃度の化合物と5ミリリットルの培地は、60ミリメートル滅菌ペトリプレートに分注しました。固化後、各プレートを活発に成長毒性培養プレートの5ミリメートルサイズ菌糸ディスク取らフォーム周縁を播種しました。プレートを25℃でグロースチャンバー中でインキュベートしました。℃の温度及び60%相対湿度で7日間および放射状増殖を測定しました。化合物1、4、5、6、7、9、11、14、15、16、17、18、22、23、26、27、28、29、30、31、32、41、42、43、44 、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、63、66、67、68、69、70、71、72、74 、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、87、92、93、94、99、104、105、108、109、110、111、112、113、114、117 、118、119、120、121、129、132、136、137、138、139、142、143、144、145、146、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162 、165、167、169、170、171、172、173、174、175、176、178、179、180、181、185、186、189、196、197、198、199、200、201、206、207 、208、209、210、211、212、213、214、215、220、221、222、223、224、225、239、249、250、252、253、256、257、258、259、260、261 、262、263、269&
生物学的試験例(温室)
例A:イネのいもちオリザエテスト
化合物は、2%DMSO /アセトンに溶解&次いで50ミリリットルの較正されたスプレー体積に水と混合しました。この50mlのスプレー溶液は、さらにアプリケーション用のスプレーボトルに注ぎました。
化合物の予防的活性を試験するために、温室で育った健康な若い稲の苗/植物はハロウィンのノズルを用いてスプレーキャビネット内部の規定の適用率で活性化合物調製物を噴霧しました。一日の処理後、植物を1.4x106イネいもち病菌接種を含む胞子懸濁液(滅菌水)を接種しました。接種した植物は、その後、疾患発現のための240℃の温度および相対湿度95%の温室チャンバー内に保持しました。
化合物のパフォーマンスの視覚的評価は、適用後3、7、10、15日に処理した植物の病気の重症度(0〜100%のスケール)を定格で実施しました。化合物の効力(%コントロール)は未処理対照での処置の疾患の評価を比較することによって計算しました。スパイした植物はまた、壊死、萎黄&発育停止などの症状を記録することにより、化合物の植物毒性効果を評価しました。と比較した場合には500ppmでの化合物26、44、48、51、63、87、93、94、96、103、110、112、120、133、135、148、149&183は、これらの試験で70〜100%の制御を示しました広範な疾患の発達を示した未処理のチェック。。これらの化合物のいずれも、イネ作物への薬害を示しませんでした。
例B: フザリウム カルモラム 小麦でテスト
化合物は、2%DMSO /アセトンに溶解&次いで50ミリリットルの較正されたスプレー体積に水と混合しました。この50mlのスプレー溶液は、さらにアプリケーション用のスプレーボトルに注ぎました。
化合物の予防的活性を試験するために、温室で育った健康な若い小麦植物はハロウィンのノズルを用いてスプレーキャビネット内部の規定の適用率で活性化合物調製物を噴霧しました。処理1日後、植物を2×10 6を含む胞子懸濁液(2%麦芽)を接種しましたフザリウムカルモラム接種材料。次いで、24の温室チャンバー内に保持した接種した植物疾患の発現のための℃の温度及び80~90%の相対湿度。
化合物のパフォーマンスの視覚的評価は、適用後 3、7、10、15日に処理した植物の病気の重症度(0〜100%のスケール)を定格で実施しました。化合物の効力(%コントロール)も壊死、白化及び発育阻止等の症状を記録することにより、化合物の植物毒性効果を評価した未処理コントロール. スパイした植物と処理における疾患の評価を比較することによって計算しました。化合物1、7、12、13、16、17、18、19、22、23、28、30、32、33、35、41、42、57、75、76、77、81、96、101、136 、149、157、160 172&183 500ppmのに広範な疾患の発症を示し、未処理のチェックと比較した場合、これらの試験で70〜100%の制御を示しました。。これらの化合物のいずれも、小麦作物への薬害を示しませんでした。
例C: ボトリティスcinera トマトでテスト
化合物は、2%DMSO /アセトンに溶解&次いで50ミリリットルの較正されたスプレー体積に水と混合しました。この50mlのスプレー溶液は、さらにアプリケーション用のスプレーボトルに注ぎました。
化合物の予防的活性を試験するために、温室で育った健康な若い豆/チリ植物はハロウィンのノズルを用いてスプレーキャビネット内部の規定の適用率で活性化合物調製物を噴霧しました。処理1日後、植物を1.2x106を含む胞子懸濁液(2%麦芽)を接種しましたボトリティスcinera接種材料。接種した植物は、その後18-20で温室中に保ちました疾患の発現のための℃の温度及び90から100パーセントの相対湿度。
化合物のパフォーマンスの視覚的評価は、適用後 3、7、10&15日に処理した植物の病気の重症度(0〜100%のスケール)を定格で実施しました。化合物の効力(%コントロール)も壊死、白化及び発育阻止等の症状を記録することにより、化合物の植物毒性効果を評価した未処理コントロール.去勢された植物と処理における疾患の評価を比較することによって計算しました。化合物1、2、3、4、5、6、7、9、10、11、12、13、14、15、17、18、19、22、23、24、25、27、28、29、31 、32、40、43、59、90、94、101、102、103、104、105、133、166、170、179、180及び184は500ppmで未処理のチェックと比較した場合、これらの試験で70〜100%の制御を示しましたこれは大規模な疾患の発症を示しました。。これらの化合物のいずれも、トマト作物への薬害を示しませんでした。
例D: ルナリアソラニ トマトでテスト
化合物は、2%DMSO /アセトンに溶解&次いで50ミリリットルの較正されたスプレー体積に水と混合しました。この50mlのスプレー溶液は、さらにアプリケーション用のスプレーボトルに注ぎました。
化合物の予防的活性を試験するために、温室で育った健康な若いトマト植物はハロウィンのノズルを用いてスプレーキャビネット内部の規定の適用率で活性化合物調製物を噴霧しました。処理1日後、植物を0.24x106を含む胞子懸濁液(2%麦芽)を接種しましたルナリアソラニ接種材料。接種した植物は、その後22-24で温室中に保ちました疾患の発現のための℃の温度及び90%〜95%の相対湿度。
化合物のパフォーマンスの視覚的評価は、適用後3、7、10、15日に処理した植物の病気の重症度(0〜100%のスケール)を定格で実施しました。化合物の効力(%コントロール)も壊死、白化及び発育阻止等の症状を記録することにより、化合物の植物毒性効果を評価した未処理コントロール.去勢された植物と処理における疾患の評価を比較することによって計算しました。化合物2、8、9、23、25、27、29、31、32、35、36、40、41、42、48、50、68、71、97、115、128、160、161、170、174 、175、176、178、179、180&180 500ppmのに広範な疾患の発症を示し、未処理のチェックと比較した場合、これらの試験で70〜100%の制御を示しました。これらの化合物のいずれも、トマト作物への薬害を示しませんでした。
以下の表3は、従来技術(WO200046184)及び本発明の中で報告された化合物の比較分析を示します。
Figure 2019532106
Figure 2019532106
Figure 2019532106
上記比較ですと分析から、比較化合物に比べて、本発明の化合物は、試験された病原体のために予想外に高い生物活性を示すと結論付けることができます
特定の好ましい態様に関して本発明を説明したが、他の態様は、明細書の考慮から当業者に明らかになるであろう。材料および方法の両方に対する多くの改変が、本発明の範囲から逸脱することなく実施され得ることは当業者には明らかであろう。

Claims (14)

  1. 一般式(I)の化合物を、
    Figure 2019532106
    (I)
    ここで
    R1は、水素、CN、SRからなる群から選択されます"、S(O)nR", OR」、 C 1-12アルキル、C 1-12アルコキシ、C 1-12アルキルチオ、C 2-12アルケニル、C 2-12アルキニル、C 1-12ハロアルキル、C 2-12 - ハロアルケニル、C 1-12 - ハロアルコキシ、C 1- 12 - ハロアルキルチオ、C 3-8 - シクロアルキル、C 4-8 - シクロアルケニル、C 5-8 - シクロ。ここで、環系中の1つまたは複数の炭素原子がO、Nからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、およびS(O)n;
    R2とR3 独立して、水素、CN、S(O)nR",OR '、(C = O)-R"、C 1-12アルキル、C 2-12アルケニル、C 2-12アルキニル、C 1-12ハロアルキル、C 2-12 - ハロアルケニル、C 2-12 - ハロアルキニル、C 3-8 - シクロアルキル、C 4-8 - シクロアルケニル、C 5- 8シクロアルキニル、C 5-18アリール、C 7-19アラルキル、C 7-19-アルカリール; ここで、環系中の1つまたは複数の炭素原子がO、Nからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、およびS(O)n;
    それらはC、N、O、Sからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはれるする原子と共にR1とR2、R2とR3またはR1とR3そして必要に応じて C(= O)、C(= S)、S(O)mおよびからなる群から選択される1〜3個の環員を含みますSiR'2は、その一部については、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN一つ以上のXで置換されていてもよい4~7員の非芳香環を形成していてもよいですそして、CONR'2; そして
    前記R1、R2のそれぞれ、 R3は、任意に 、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2 Xからなる群から選択される1つ以上の基で置換されていて;
    R4、R5、 R6と R7からなる群から独立して選択されます 水素、X、CN、SCN、SF 5、S(O)nR",、SiR'3、OR"、NR'R "、(C = O)-R"、CR' = NR」、C 1-12 - アルキル、C 2 -12 - アルケニル、
    C 2-12アルキニル、C 1-12ハロアルキル、C 2-12 - ハロアルケニル、C 2-12 - ハロアルキニル、C 1-12 - ハロアルコキシ、C 1-12 - ハロアルキルチオ、C 3-8 - シクロアルキル、C 4-8 - シクロアルケニル、C 5-8 - シクロアルキニル、C 3-8 - シクロアルキル、C 3-8 - シクロアルキル、C 5-18アリール、C 7-19アラルキル、C 7-19-アルカリール; ここで、環系中の1つまたは複数の炭素原子がO、Nからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、およびS(O)n;及びXからなる群から選択される1つ以上の基によって置換されていてもよい上記の基の全て、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2 ;若しくは
    前記 R4およびR7またはR5およびR6 一緒にそれらはC、N、O、Sからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされる原子と そして必要に応じてC(= O)、C(= S)、S(O)m及びSiR'2からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みますその部分のために1個以上のX、Rで置換されていてもよい4〜7員環を形成してもよく '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2。前記各 R4の、R5、 R6と R7必要に応じて 、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2 Xからなる群から選択される1つ以上の基で置換されていて;
    R8とR9からなる群から独立して選択されます 水素、X、CN、SCN、S(O)nR",、S(O)nR", SiR'3、OSiR'3、NR'R "、S(O)nR",(C = O)-R "、CR '= NR"、C 1-12アルキル、C 2-12アルケニル、C 2-12アルキニル、C 1-12アルコキシ、C 2-12 - アルケニルオキシ、C 2-12アルキニルオキシ、 、C 1-12ハロアルキル、C 2-12 - ハロアルケニル、C 2-12 - ハロアルキニル、C 1-12 - ハロアルコキシ、C 1-12 - ハロアルキルチオ、C 3-8 - シクロアルキル、C 4-8 - シクロアルケニル、C 5-8 - シクロアルキニル、C 3 -8 - シクロアルキル、C 3-8 - シクロアルキル、C 5-18アリール、C 7-19アラルキル、C 7-19-アルカリール; ここで、環系中の1つまたは複数の炭素原子がO、Nからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、およびS(O)n;そして上記の基の全ては、X、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2からなる群から選択される1つ以上の基で置換されてもよいです。 または前記
    R8とR9 一緒にそれらはC、N、O、Sからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされる原子と そして必要に応じてC(= O)、C(= S)、S(O)m 及びSiR'2からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みますその部分のために1個以上のX、Rで置換されていてもよい3~7員環を形成してもよく '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2。または前記
    R8とR9 一緒に、それらが結合している原子と=の基を形成してもよいですC(R'R '')、= S、= NR ' "。
    Aは、1個以上の炭素原子が、から選択されるヘテロ原子によって置換されている縮合または非縮合 C6-18 - アリール、C 5-18ヘテロアリール、からなる群から選択されます N、O、S そして必要に応じてC(= O)、C(= S)、S(O)m 及びSiR'2からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます任意にR10の1個以上の基で置換され;ヘトロアリールがチアゾリルまたはチアジアゾリルを表すものではありません、ただし、前記
    R10水素、X、CN、SCN、SF5、Rから選択され、 " ''、OR、NO 2、NR''2、SiR'3、(C = O)-R"、S(O)nR", OS(O)nR", NR' S(O)nR", OSiR'3、C 1-8 - アルキルS(O)nR",C 1-8アルキル - (C = O)-R"、CR '= NR "、S(O)n C5-18 - アリール、S(O)n C 7-19アラルキル、S(O)n C 7-19、アルカリール、C 1-12アルキル、C 2-12アルケニル、C 2-12アルキニル、C 1-12ハロアルキル、C 2-12 - ハロアルケニル、C 2-12 - ハロアルキニル、C 1-12アルコキシ、C 1-12 - アルキルチオ、C 1- 12 ホロアルコキシ、C 1-12 - ハロアルキルチオ、C 3-12 - シクロアルキル、C 4-8 - シクロアルケニル、C 5-8 - シクロアルキニル、C 3-8 - シクロアルキル、C 3-8 - シクロアルキル、C 7-19アラルキル、C 7-19-アルカリール; 二環式C 5-12 - アルキル、二環式C 7-12 - アルケニル; ここで、環系中の1つまたは複数の炭素原子がO、Nからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、およびS(O)n; そして上記の基の全ては、X、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2からなる群から選択される1つ以上の基で置換されてもよいです。または2一緒原子とR10は、それらがC、N、O、Sからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に取り付けられるかれるためにそして必要に応じてC(= O)、C(= S)、S(O)m 及びSiR'2からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みますその部分のために1個以上のX、Rで置換されていてもよい4〜10員環を形成してもよく '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2
    前記R8の各々、 R9とR10 必要に応じて 、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2 Xからなる群から選択される1つ以上の基で置換されていて;
    どこ にXはハロゲンを表します。
    R 'は水素、直鎖又は場合により1個以上のXで置換されている分枝鎖C 1-12アルキルまたは環式C 3-10アルキルを表します。
    R "は水素を表します。NR '2、OR'、直鎖もしくは分枝鎖C 1-12アルキル、必要に応じてX、Rから成る群から選択される1以上の基で置換されているC 1-12ハロアルキル環状C 3-8アルキル '、OR '、SR'、NR '2、SiR'3、COOR'、CN、および任意選択で1個のまたは複数のRにより置換されCONR'2、C 5-18アリール ';
    R 'は、「から成る群から選択されます 水素、R "、CN、OR '、(C = O)-R'、COOR '、CONR'2、直鎖もしくは分枝鎖C 1-12アルキル、C 2-12アルケニル、C 2-12 - アルキニル; 環状C 3-8アルキル、C 4-8アルケニル、C 5-8アルキニル、C 5-18アリール、C 7-19アラルキル、C 7-19-アルカリール; ここで、環系中の1つまたは複数の炭素原子がO、Nからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、およびS(O)n;そして上記の基の全ては、Xからなる群から選択される1つ以上の基で置換されていてもよいです、 R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2。前記
    R 'およびR' " 一緒にそれらからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされる原子と C、N、O、S そして必要に応じて C(= O)、C(= S)、S(O)m 及びSiR'2からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みます3〜6員環を形成してもよく、その部分のためのそれは1個以上のX、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2で置換されてもよいです。
    ここで、
    m および n は整数 n= 0、1又は2を表します。そしてm = 1または2;
    および農学的に許容される塩、金属錯体、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、または前記化合物のN-オキシド。
    以下の化合物を式(I)の化合物から除外されるという条件で
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N、N-ジメチルホルムアミドアミド。N ' - (4-(シアノ(3-(トリフルオロメチル)フェニル)メチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N、N-ジメチルホルムアミドアミド。メチル2-(4 - (((ジメチルアミノ)メチレン)アミノ)-2,5-ジメチルフェニル)-2-(3-トリフルオロメチル)フェニル)酢酸; ジ-tert-ブチル2 - ((4-ベンジルフェニル)イミノ)イミダゾリジン-1,3-ジカルボキシレート; メチル1 - (((ジメチルアミノ)メチレン)アミノ)-4-(4-メトキシベンジル)-2-ナフトエ酸。1- [3-エチル-4-メチル-2 - ({4- [3-(トリフルオロメチル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-インダゾール-1-イル]フェニル}イミノ)-2,3-ジヒドロ-1,3-チアゾット-5-イル]エタノン。1- [3-エチル-4-メチル-2 - ({4- [3-(トリフルオロメチル)-6,7-ジヒドロピラノ[4,3-C]ピラゾール-1(4H) - イル]フェニル}イミノ) - -2,3-ジヒドロ-1,3-チアゾール-5-イル]エタノン。
  2. 各置換基は独立してから選択される一般式(I)請求項1に記載の化合物。

    R1は、水素、C 1-6 - アルキル、C 1-6 - アルコキシ、C 1-6 - アルキルチオ、C 1-6 - ハロアルキル、C 3-8 - シクロアルキルです。

    R2とR3 C 1-6 - アルキル、C 2-6 - アルケニル、C 2-12-アルキニル、C 1-6 - アルコキシ、C 1-6 - アルキルチオ、C 1-6 - ハロアルキル、C 3-8 - シクロアルキルです。

    それらはC、N、O、Sからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはれるする原子と共にR1とR2、R2とR3またはR1とR3そして必要に応じてC(= O)、C(= S)、S(O)m、およびからなる群から選択される1〜3個の環員を含みますSiR'2は、その一部のための1つまたはそれ以上のX、R '、OR'、SR '及びCNによって置換されていてもよい4~7員の非芳香環を形成してもよいです。

    R4とR5X、CN、S(O)nR", であります、 NR'R "、(C = O)-R"、CR '= NR "、C 1-6 - アルキル、C 2-6 - アルケニル、C 1-6 - ハロアルキル、C 1-6 - ハロアルキルチオ、C 3-8 - シクロアルキル、C 3 -8-シクロ;
    R6とR7です 水素、X、CN、S(O)nR", NR'R "、(C = O)-R"、CR '= NR "、C 1-6 - アルキル、C 2-6 - アルケニル、C 1-6 - ハロアルキル、C 1-6 - ハロアルキルチオ、C 3-8 - シクロアルキル、 C3-8 - シクロ;

    R4およびR7またはR5およびR6 一緒にそれらはC、N、O、Sからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされる原子と そして必要に応じてC(= O)、C(= S)、S(O)m 及びSiR'2からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みますその部分のために1個以上のX、Rで置換されていてもよい4〜7員環を形成してもよく '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2。前記各 R4の、 R5、 R6そして R7必要に応じて 、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2 Xからなる群から選択される1つ以上の基で置換されていて;
    R8そしてR9あります 水素、X、CN、S(O)nR",、 NR'R "、O S(O)nR", OSiR'3、NR' S(O)nR", (C = O)-R "、CR '= NR"、C 1-6 - アルキル、C 1-6 - ハロアルキル、C 2-6 - アルケニル、C 1-4 - アルコキシ、C 2-6 - アルケニルオキシ、C 2-6 - アルキニルオキシ、C 1-4 - ハロアルコキシ、C 1-4 - アルキルチオ、C 1-6 - ハロアルキルチオ、C 3-8 - シクロアルキル、C 3-8 - シクロアルコキシ、C 3-8 - シクロアルキル又は 一緒にそれらはC、Nからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされる原子とR8およびR9は、O、Sは、その一部のための1つまたはそれ以上によって置換されていてもよい3~6員環を形成していてもよいですX、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2

    R10は、 X、CN、SCN、SF5、R "、OR ''、NO 2、NR''2、SiR'3、OS(O)nR",、 OSiR'3、NR' S(O)nR",(C = O)-R "、S(O)nR",C 1-8 - アルキルS(O)nR",C 1-6 - アルキル - (C = O)-R"、CR '= NR "、 C 2-6 - アルケニル、C 2-6 - アルキニル、C 1-6ハロアルキル、C 2-6 - ハロアルケニル、C 1-12アルコキシ、C 1-12アルキルチオ、C 1-12 - ホロアルコキシ、C 1-12 - ハロアルキルチオ、C 3- 8 - シクロアルキル、C 4-8 - シクロアルケニル、C 3-8 - シクロアルキル、C 3-8 - シクロアルキル; または2一緒原子とR10は、それらがC、N、O、Sからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に取り付けられるかれるためにそして必要に応じてC(= O)、C(= S)、S(O)m 及びSiR'2からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みますその部分のために1個以上のX、Rで置換されていてもよい4〜10員環を形成してもよく '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2

    Aは、フェニル、ナフタレニル、フリル、チエニル、ピロリルです。、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニルである、インドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル。一つ以上のR 10で置換されたベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリン、シノニル、。
    ここで、R1〜R10へ必要に応じてさらによいです X、R ''、OR '、SR'、NR '2、SiR'3、COOR'、CN、およびCONR'2からなる群から選択される1以上の基で置換され;
    塩、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、または前記化合物のN-オキシドおよび農学的に許容されます
  3. 各置換基は独立してから選択される一般式(I)請求項1又は2に記載の化合物。
    R1は、水素又はC 1-6 - アルキルです。
    R2とR3 C 1-6 - アルキル、C 1-6 - ハロアルキルであり;
    R4及びR5は、X、CN、S(O)NR '、C 1-6 - アルキル、C 1-6 - ハロアルキル、C 3-8 - シクロアルキルです。R6及びR7は水素、X、C 1-6 - アルキル、C 1-6 - ハロアルキルです。
    R8そしてR9あります 水素、X、C 1-4 - アルキル、C 1-4 - ハロアルキル、C 1-4アルコキシ、C 1-4ハロアルコキシ、C 1-4 - アルキルチオ、C 1-4ハロアルキルチオ、C 3-8 - シクロアルキル、又は一緒にそれらはC、Nからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に付着またはされる原子とR8およびR9は、O、Sは、その一部のための1つまたはそれ以上によって置換されていてもよい、3~4員環を形成してもよいですX、R '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2
    R10は、 X、CN、SCN、SF5、R "、OR ''、NO 2、NR''2、SiR'3、(C = O)-R"、S(O)nR", O S(O)nR", NR 'S(O)nR"、 OSiR'3、C 1-8 - アルキルS(O)nR",C 1-6 - アルキル - (C = O)-R"、CR '= NR ",S C 1-6アルキル、C 2-6 - アルケニル、 C 2-6 - アルキニル、C 1-6ハロアルキル、C 2-6 - ハロアルケニル、C 1-12アルコキシ、C 1-12アルキルチオ、C 1-12 - ホロアルコキシ、C 1-12 - ハロアルキルチオ、C 3-8 - シクロアルキル、C 4- 8シクロアルケニル、C 3-8 - シクロアルキル、C 3-8 - シクロアルキル又は二 一緒原子とR10は、それらがC、N、O、Sからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に取り付けられるかれるためにそして必要に応じてC(= O)、C(= S)、S(O)m 及びSiR'2からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含みますその部分のために1個以上のX、Rで置換されていてもよい4〜10員環を形成してもよく '、OR'、SR '、NR' 2、SiR'3、COOR '、CN、およびCONR'2
    Aは、フェニル、ナフタレニル、チエニルである,; イソチアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、およびキノリニル一つ以上のR 10で置換され;
    ここで、R1〜R10へ必要に応じてさらによいです X、R ''、OR '、SR'、NR '2、SiR'3、COOR'、CN、およびCONR'2からなる群から選択される1以上の基で置換され;
    塩、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、または前記化合物のN-オキシドおよび農学的に許容されます
  4. 一般式(I)の化合物である、請求項1から任意の一つまたは2に記載の化合物を、:
    N ' - (4-ベンジル-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (4-(メトキシ (フェニル)メチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3,5-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(4-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3,4-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(4-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(メチルチオ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-ブロモ-4-(4-ブロモベンジル)-3,6-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(メチルスルホニル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-ブロモベンジル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(2-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(2-クロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(メチルスルフィニル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(3,4-ジクロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(3,5-ジクロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(4-ブロモベンジル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-(メチルチオ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-(メチルスルフィニル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-(メチルスルホニル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2,5-ジメチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (4-(3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4 - ((Z) - (メチルイミノ)(フェニル)メチル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-フェニル-1,3-ジチオラン-2-イル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-(4-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1- モルホリノメタンイミン。
    N-(4-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-(ピペリジン-1-イル)メタンイミン。
    N-(4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1- モルホリノメタンイミン。
    N-(4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-(ピペリジン-1-イル)メタンイミン。
    N-(2-クロロ-4-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-1- モルホリノメタンイミン。
    N-(2-クロロ-4-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-1-(ピペリジン-1-イル)メタンイミン。
    N-(2-クロロ-4-(2-クロロベンジル)-5-メチルフェニル)-1- モルホリノメタンイミン。
    N ' - (4-(3-ブロモ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (4-(3-メトキシベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-シアノベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(4-シアノベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(3-ニトロベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-ニトロベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (4-(3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-メチル-5-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (4-(4-メトキシベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-(4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1- モルホリノメタンイミン。
    N-(4-(4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1- モルホリノメタンイミン。
    N-エチル-N ' - (4-(4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-(4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-(ピペリジン-1-イル)メタンイミン。
    N-(4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-(ピペリジン-1-イル)メタンイミン。
    N-(4-(4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1-(ピペリジン-1-イル)メタンイミン。
    N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メトキシ-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-メトキシ-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-(4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1- モルホリノメタンイミン。
    N-シアノ-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)ホルムイミダミド;
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- シアノホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- イソプロピルホルムイミダミド。
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- イソプロピルホルムイミダミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(4-シアノベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(4-メトキシベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(3-メトキシベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(3-ニトロベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(3-シアノベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(ジフルオロ(フェニル)メチル)-2-ヨード-3,6-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-ベンジル-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(2-ニトロベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(4-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(4 - ((トリフルオロメチル)チオ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(3-クロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(4-クロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-イソプロピル-N-メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-イソプロピル-N-メチルホルムイミドアミド。
    N-アリル-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-アリル-N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-(4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1- チオモルホリノメタンイミン。
    N-(4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-1- チオモルホリノメタンイミン。
    N-(シクロプロピルメチル)-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-(シクロプロピルメチル)-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- イソプロピルホルムイミダミド。
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-(シクロプロピルメチル)-N- イソプロピルホルムイミダミド。
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-シアノ-N-(シアノメチル)ホルムイミダミド。
    N-シアノ-N-(シアノメチル)-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)ホルムイミダミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(4 - ((トリフルオロメチル)チオ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(4-クロロ-3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)-2-クロロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(2-クロロ-4-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(2-シアノベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(2-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-メチル-3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(4-クロロ-3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-(1-シアノエチル)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(4-クロロ-3-メチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (4-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロ-4-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-(ジメチルアミノ)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2,3-ジメチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3,4-ジメチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3,5-ジメチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-シアノベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-クロロ-2-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(4-フルオロ-3-メチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(4-クロロ-3-メチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(3-クロロ-2-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(2-クロロ-3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(3-クロロ-2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(シアノ(フェニル)メチル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(2,3-ジクロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(3,5-ジフルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(3,5-ジメチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロ-3-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3,5-ジフルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2,3-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-クロロ-2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(3,4-ジフルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(3-フルオロ-4-メチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(3-フルオロ-5-メチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジクロロ-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロ-5-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (4-(3-フルオロ-4-メチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(4-クロロ-3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3,4-ジフルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジクロロ-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジクロロ-4-(3-フルオロベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジクロロ-4-(2-フルオロベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジクロロ-4-(2-クロロベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジクロロ-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジクロロ-4-(3-クロロベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2,6-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-ブロモベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロ-6-フルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (4-(3-フルオロ-5-メトキシベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (4-(5-フルオロ-2-メチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (4-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2,5-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2,4-ジフルオロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2,4-ジクロロベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(5-フルオロ-2-メチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(2,5-ジクロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(4-フルオロ-2-メチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(3-フルオロ-5-メトキシベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(2,3-ジメチルベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (5-フルオロ-2-メチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (5-フルオロ-4-(3-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)-5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (5-フルオロ-2-メチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(4-クロロ-3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(2-クロロ-5-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(2,4-ジクロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(2,4-ジフルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジクロロ-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジクロロ-4-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(2-クロロ-6-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (5-フルオロ-4-(2-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (5-フルオロ-2-メチル-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(シアノ(4-(トリフルオロメチル)フェニル)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(シアノ(3-(トリフルオロメチル)フェニル)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(シアノ(4-フルオロフェニル)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4 - ((3-クロロ-4-フルオロフェニル)(シアノ)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(シアノ(p-トリル)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4 - ((2-クロロフェニル)(シアノ)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4 - ((4-クロロフェニル)(シアノ)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(シアノ(3-フルオロフェニル)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(2,6-ジクロロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (5-フルオロ-2-メチル-4-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-シクロプロピル-4-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-シクロプロピル-5-メチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-クロロベンジル)-2-シクロプロピル-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (4-(3-フルオロ-5-メチルベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (4-(2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-2,5-ジメチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4-(ピリジン-2-イルメチル) - フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(2,6-ジフルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-5-メチル-4-(ピリジン-3-イルメチル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (2-フルオロ-5-メチル-4-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (2-フルオロ-5-メチル-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (2-フルオロ-5-メチル-4-(2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-クロロベンジル)-2-フルオロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (2-フルオロ-4-(3-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (2-フルオロ-5-メチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (2-フルオロ-5-メチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (2-フルオロ-5-メチル-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2-フルオロ-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (2-フルオロ-4-(2-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジメチル-4 - ((Z) - (メチルイミノ)(o-トリル)メチル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (4-(3-フルオロベンジル)-5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-N-
    -メチルホルムイミドアミド;
    メチルN-(2-ブロモ-4-(4-ブロモベンジル)-3,6-ジメチルフェニル) ホルムイミデート
    N ' - (4-(3-クロロベンジル)-5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-ブロモ-3,6-ジメチル-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-シクロプロピル-4-(2-フルオロベンジル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-シクロプロピル-5-メチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2-シクロプロピル-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-シクロプロピル-5-メチル-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (2-フルオロ-4-(4-メチルベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (2-フルオロ-4-(2-フルオロベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (2-フルオロ-4-(2-メチルベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-クロロベンジル)-2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (2-フルオロ-4-(3-フルオロベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (2-フルオロ-4-(3-メチルベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)-4-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (2-フルオロ-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-4-(2-メチルベンジル)-2-(メチルスルホニル)フェニル)ホルムイミダミド。
    N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-4-(4-メチルベンジル)-2-(メチルスルホニル)フェニル)ホルムイミダミド。
    N ' - (5-クロロ-4-(シアノ(5-フルオロ-2-メチルフェニル)メチル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    メチル2-(2-クロロ-4 - (((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)-5-メチルフェニル)-2-(3-クロロフェニル)アセテート;
    N ' - (4-(1-(4-ブロモフェニル)ビニル)-5-クロロ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    2-(2-クロロ-4 - (((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)-5-メチルフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-N、N-ジメチルプロパンアミド;
    2-(2-クロロ-4 - (((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)-5-メチルフェニル)-2-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-N、N-ジメチルアセトアミド;
    N ' - (5-クロロ-4 - ((4-クロロ-3-フルオロフェニル)(シアノ)メチル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジフルオロ-4-(2-フルオロベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-クロロベンジル)-2,5-ジフルオロフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジフルオロ-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジフルオロ-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)-5-シアノ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (5-シアノ-4-(2-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (5-シアノ-2-メチル-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-クロロベンジル)-5-シアノ-2-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (5-シアノ-4-(3-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (5-シアノ-2-メチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (5-シアノ-2-メチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2,5-ジフルオロフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジフルオロ-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (5-クロロ-4-(2-クロロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (5-クロロ-4-(2-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (5-クロロ-2-メチル-4-(2-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (5-クロロ-4-(3-クロロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (5-クロロ-4-(3-フルオロベンジル)-2-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (5-クロロ-2-メチル-4-(3-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (5-クロロ-2-メチル-4-(4-メチルベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)-2-シクロプロピル-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-シクロプロピル-4-(3-メチルベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-シクロプロピル-4-(4-メチルベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(3-クロロベンジル)-2-シクロプロピル-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-シクロプロピル-4-(3-フルオロベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-シクロプロピル-4-(4-シクロプロピルベンジル)-3,6-ジメチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2-シクロプロピル-4-(2-メチルベンジル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (2,5-ジフルオロ-4-(3-フルオロベンジル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)ナフタレン-1-イル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N-メチル-N ' - (4-(2-メチルベンジル)ナフタレン-1-イル)ホルムイミダミド。
    N ' - (2-クロロ-4-(シアノ(3-(トリフルオロメチル)フェニル)メチル)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。塩酸塩;
    N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-4-(3-メチルベンジル)-2-(メチルスルホニル)フェニル)ホルムイミダミド。
    N-エチル-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)-5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-2-(メチルスルホニル)-4-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)ホルムイミダミド。
    N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-2-(メチルスルホニル)-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)ホルムイミダミド。
    N-エチル-N ' - (5-フルオロ-2-メチル-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-4-(2-メチルベンジル)-2-(メチルスルホニル)フェニル)ホルムイミダミド。
    N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-4-(4-メチルベンジル)-2-(メチルスルホニル)フェニル)ホルムイミダミド。
    N ' - (4-(3-クロロベンジル)-5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N ' - (4-(3-フルオロベンジル)-5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-4-(3-メチルベンジル)-2-(メチルスルホニル)フェニル)ホルムイミダミド。
    N-エチル-N ' - (4-(2-フルオロベンジル)-5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    N ' - (4-(2-クロロベンジル)-5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-N-エチル-N- メチルホルムイミドアミド。
    N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-2-(メチルスルホニル)-4-(3-(トリフルオロメチル)ベンジル)フェニル)ホルムイミダミド。
    N-エチル-N-メチル-N ' - (5-メチル-2-(メチルスルホニル)-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)ホルムイミダミド
    N-エチル-N ' - (5-フルオロ-2-メチル-4-(3-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)フェニル)-N- メチルホルムイミドアミド。
    塩、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体、互変異性体、または前記化合物のN-オキシドおよび農学的に許容されます
  5. 請求項1及び1種以上の不活性担体に係る一般式(I)の化合物を含む、植物病原性微生物に対する制御又は予防するための組成物を。
  6. 前記一般式(I)およびまたは1つまたは殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、バイオ農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料、またはから選択される複数の活性互換性の化合物の化合物を含む5に記載の組成物を、それらの混合物が挙げられます。
  7. 一般式(I)を有する化合物の濃度を用いて5〜50重量%、好ましくは、組成物の総重量に対して1〜90%の範囲である、請求項5に記載の組成物を、組成物の全重量に対して。
  8. 植物病原性真菌、細菌、昆虫、線虫、農作物のダニ及び又は園芸作物を制御するための請求項1に記載の一般式(I)の化合物の使用。
  9. 制御または農作物及び又は園芸作物の植物病原性真菌に対して予防するための請求項5のいずれかに記載の請求項1、または組成物によれば、一般式(I)の化合物の使用。
  10. 制御又は植物病原性の菌類、細菌、昆虫、線虫、農作物のダニ及び又は園芸作物に対して予防するため、請求項5のいずれかに記載の組成物の使用を。
  11. 農作物は穀類、トウモロコシ、米、大豆および他のマメ科植物、果物、果物の木、ナッツおよびあることを特徴とする請求項5によれば、請求項1または組成物によれば、一般式(I)の化合物の使用をナットの木、柑橘類及び柑橘類の木々、任意の園芸植物、ウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、紅茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、玉ねぎ、ピーマンなどの野菜、そして観賞。
  12. 一般式(I)の化合物は、請求項1または組成物によれば、請求項5によれば、植物に適用される農作物及び又は園芸作物における植物病原性微生物による有用植物の侵襲を制御又は予防する方法その部分またはそれらの軌跡です。
  13. 一般式(I)の化合物は、請求項1または組成物に係る請求項5のいずれかに記載の、適用される農作物及び又は園芸作物において植物病原性微生物による有用植物の侵襲を制御又は予防する方法を植物の種子へ。
  14. 植物病原性を制御又は予防する方法を微生物 農作物や園芸作物や使用中 一般式(I)の化合物の1 gの農業又は園芸作物のヘクタール当たり5 kgの範囲の量で化合物または組成物の有効投与量を適用することからなる請求項5に記載の1または組成物を特徴とします。
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