JP2020513413A - フェニルアミジン類及びそれの殺菌剤としての使用 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）の化合物、特には式（Ｉ）のフェニルアミジン類、それらの製造方法、望ましくない微生物、特には植物病原菌の防除のための本発明による式（Ｉ）のフェニルアミジン類の使用、さらには本発明による式（Ｉ）のフェニルアミジン類を含むその目的のための組成物に関するものである。さらに、本発明は、望ましくない微生物、特には植物病原菌の防除方法であって、式（Ｉ）の化合物を、微生物、特には植物病原菌に及び／又はそれの生息場所で施用することを特徴とする方法に関するものである。【化１】

Description

本発明は、式（Ｉ）の化合物、特には式（Ｉ）のフェニルアミジン類、それの製造方法、望ましくない微生物、特には植物病原菌を防除するための本発明による式（Ｉ）のフェニルアミジン類の使用、さらには本発明による式（Ｉ）のフェニルアミジン類を含む、そのための組成物に関するものである。さらに、本発明は、望ましくない微生物、特には植物病原菌の防除方法であって、式（Ｉ）の化合物をその微生物、特には植物病原菌及び／又はそれの生息場所に施用することを特徴とする方法に関するものである。

ＷＯ２０００／０４６１８４は、Ｎ−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−［（４−フェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジンなどのアミジン類の殺菌剤としての使用を開示している。

ＷＯ２００３／０９３２２４、ＷＯ２００７／０３１５１２、ＷＯ２００７／０３１５１３、ＷＯ２００７／０３１５２３、ＷＯ２００７／０３１５２４、ＷＯ２００７／０３１５２６、ＷＯ２００７／０３１５２７、ＷＯ２００７／０６１９６６、ＷＯ２００８／１０１６８２、ＷＯ２００８／１１０２７９、ＷＯ２００８／１１０２８０、ＷＯ２００８／１１０２８１、ＷＯ２００８／１１０３１２、ＷＯ２００８／１１０３１３、ＷＯ２００８／１１０３１４、ＷＯ２００８／１１０３１５、ＷＯ２００８／１２８６３９、ＷＯ２００９／１５６０９８、ＷＯ２００９／１５６０７４、ＷＯ２０１０／０８６１１８、ＷＯ２０１２／０２５４５０、ＷＯ２０１２／０９０９６９及びＷＯ２０１４／１５７５９６は、アリールアミジン誘導体の殺菌剤としての使用を開示している。

ＷＯ２００７／０３１５０８及びＷＯ２００７／０９３２２７は、アリールアミジン誘導体の殺菌剤及び殺虫剤としての使用が開示している。

ＷＯ２００３／０２４２１９は、さらなる選択された公知の活性化合物と組み合わせて少なくとも一つのＮ２−フェニルアミジン誘導体を含む殺菌剤組成物が開示している。

ＷＯ２００４／０３７２３９は、Ｎ２−フェニルアミジン誘導体の基づく抗真菌薬が開示している。

ＷＯ２００５／０８９５４７、ＷＯ２００５／１２０２３４、ＷＯ２０１２／１４６１２５、ＷＯ２０１３／１３６２７５、及びＷＯ２０１４／０３７３１４は、少なくとも一つのアリールアミジン誘導体及びさらなる選択された公知の殺菌剤を含む殺菌剤混合物が開示している。

ＷＯ２００７／０３１５０７は、少なくとも一つのアリールアミジン誘導体及び二つの他の選択された公知の殺菌剤を含む殺菌剤混合物が開示している。

ＷＯ２０００／０４６１８４ ＷＯ２００３／０９３２２４ ＷＯ２００７／０３１５１２ ＷＯ２００７／０３１５１３ ＷＯ２００７／０３１５２３ ＷＯ２００７／０３１５２４ ＷＯ２００７／０３１５２６ ＷＯ２００７／０３１５２７ ＷＯ２００７／０６１９６６ ＷＯ２００８／１０１６８２ ＷＯ２００８／１１０２７９ ＷＯ２００８／１１０２８０ ＷＯ２００８／１１０２８１ ＷＯ２００８／１１０３１２ ＷＯ２００８／１１０３１３ ＷＯ２００８／１１０３１４ ＷＯ２００８／１１０３１５ ＷＯ２００８／１２８６３９ ＷＯ２００９／１５６０９８ ＷＯ２００９／１５６０７４ ＷＯ２０１０／０８６１１８ ＷＯ２０１２／０２５４５０ ＷＯ２０１２／０９０９６９ ＷＯ２０１４／１５７５９６ ＷＯ２００７／０３１５０８ ＷＯ２００７／０９３２２７ ＷＯ２００３／０２４２１９ ＷＯ２００４／０３７２３９ ＷＯ２００５／０８９５４７ ＷＯ２００５／１２０２３４ ＷＯ２０１２／１４６１２５ ＷＯ２０１３／１３６２７５ ＷＯ２０１４／０３７３１４ ＷＯ２００７／０３１５０７

先行技術に記載されているフェニルアミジン類の殺菌剤としての有効性は良好であるが、多くの場合、作用スペクトルは、例えば殺菌剤効力及び／又は使用される施用量を考慮すると、改善する必要がある。特に、殺菌剤効力は改善する必要がある。

従って、本発明の目的は、改善された殺菌剤効力を有するフェニルアミジン類を提供し、植物との適合性を改善することにある。特に、本発明の目的は、改善された植物適合性を有するフェニルアミジン類を提供することにある。

本発明の式（Ｉ）の化合物が、公知のフェニルアミジン類と比較して高い殺菌剤効力を達成することが認められた。さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物について、防除されるべき植物病原菌に関して広い作用スペクトルが認められた。即ち、本発明の式（Ｉ）の化合物は、改善された殺菌剤効力を有する殺菌剤として作用する。

従って、式（Ｉ）による本発明の化合物の使用は、作物の最大生産性を達成するのに大きく寄与するものであり、従って、最終的に、農業の分野で品質及び収量を守るものである。

従って、本発明は、下記式（Ｉ）のフェニルアミジン類を提供する。

式中、
Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルからなる群から選択され、それらは、独立に、置換されていないか、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、−Ｓｉ（Ｒ^３ａ）（Ｒ^３ｂ）（Ｒ^３ｃ）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、それらは、独立に、置換されていないか、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
ここで、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃは、互いから独立に、フェニル又はＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；
ｎは、０、１若しくは２を表し；
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８はそれぞれ独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、−Ｓｉ（Ｒ^３ａ）（Ｒ^３ｂ）（Ｒ^３ｃ）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリールからなる群から選択され、それらは、独立に、置換されていないか、ハロゲン、メチル、ハロメチル又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
ここで、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃは、互いから独立に、フェニル又はＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；
ｎは、０、１若しくは２を表し；
又は、Ｒ^４及びＲ^５は、それらが結合している原子とともに、又はＮ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択される別の原子とともに、シクロアルキル及び複素環からなる群から選択される３〜７員環を形成していることができ、それは、ハロゲンから選択される１以上の基によって置換されていても良く、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は上記で定義の通りであり；
又は、Ｒ^４及びＲ^５が一緒に、二重結合置換基＝ＣＲ^９Ｒ^１０を形成していることができ、Ｒ^９及びＲ^１０はそれぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｍｅ及びＥｔからなる群から選択され、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、上記で定義の通りである。

上記で記載の基の定義は、所望に応じて互いに組み合わせることができる。

式（Ｉ）中のＮ−Ｃ二重結合の「交差線」表現は、この結合の可能なシス／トランス立体化学を反映している。

上記で定義の置換基の種類に従って、式（Ｉ）の化合物は塩基特性を有し、無機若しくは有機酸と又は金属イオンと塩を形成することができ、恐らくは内部塩若しくは付加物も形成することができる。式（Ｉ）の化合物は、塩基特性をもたらすアミジン基を有する。従って、これらの化合物は、酸と反応して塩を与えることができるか、それらが合成によって塩として直接得られる。

このようにして得ることができる塩も同様に、殺菌剤特性を有する。

置換されていても良い基はモノ置換若しくは多置換されていても良く、多置換の場合の置換基は同一であっても異なっていても良い。

さらに、本発明は、本発明によるフェニルアミジン類の製造方法であって、次の段階（ａ）〜（ｇ）の少なくとも一つを含む方法を提供する。

（ａ）下記の反応図式：

に従って、式（ＩＩ）のアニリン誘導体を反応させて、式（ＩＩＩ）の誘導体を得る。

（ｂ）下記反応図式：

に従って、式（ＩＩＩ）の誘導体を式（ＩＶ）のベンジル誘導体と反応させて、式（Ｖ）の誘導体を得る。

（ｃ）下記の反応図式：

に従って、式（ＶＩ）のニトロベンゼン誘導体を式（ＶＩＩ）のボロン酸又はエステルとカップリングさせて、式（ＶＩＩＩ）のアルケニル誘導体を得る。

（ｄ）下記の反応図式：

に従って、式（ＶＩＩＩ）のアルケニル誘導体を反応させて、式（ＩＸ）のシクロプロピル誘導体を得る。

（ｅ）下記の反応図式：

に従って、式（ＩＸ）のニトロベンゼン誘導体を還元して、式（Ｖ）のアニリン誘導体を得る。

（ｆ）下記の図式：

に従って、式（Ｖ）のアニリンをアミノアセタールと反応させて、式（Ｉ）のアミジンを得る。

（ｇ）下記の図式：

に従って、式（Ｘ）の有機金属化合物を式（ＩＩ）のアニリン誘導体と反応させて、式（Ｖ）のアニリンを得る。

上記図式において、
Ｚは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ及びＯＳＯ_２ＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｍは、ＭｇＺ及びＺｎＺからなる群から選択され；
Ｒ^１〜Ｒ^８は、上記又は下記の意味を有する。

本発明の第３の主題は、望ましくない微生物を防除するための、特には植物病原菌を防除するための、本発明による式（Ｉ）のフェニルアミジン又はこれらを含む農薬製剤の使用である。植物病原菌を防除するための、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又は請求項８に記載の組成物の使用。

本発明の第４の主題は、少なくとも一つの本発明による式（Ｉ）のフェニルアミジンを含む、望ましくない微生物を防除するための、特には植物病原菌を防除するための農薬製剤である。

本発明のさらなる主題は、望ましくない微生物の防除方法、特には植物病原菌の防除方法であって、本発明による式（Ｉ）のフェニルアミジン又はそれを含む農薬製剤を、微生物及び／又はそれの生息場所、特には植物病原菌及び／又はそれの生息場所に施用する方法に関する。

さらに、本発明はさらに、少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物によって処理された種子に関する。

本発明は最後に、少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物で処理した種子を用いることで、望ましくない微生物に対して、特には植物病原菌に対して種子を保護する方法を提供する。

一般定義
本発明との関連で、ハロゲン（Ｘ）という用語は、別段の定義がない限り、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択される元素を含み、フッ素、塩素及び臭素が好ましく用いられ、フッ素及び塩素が特に好ましく用いられる。

置換されていても良い基は、モノ置換若しくは多置換されていることができ、多置換の場合の置換基は同一であっても異なっていても良い。

上記式中で提供される記号の定義では、下記の置換基を代表するものである総称を用いた。

水素：好ましくは、水素の定義は、水素の同位体、好ましくは重水素及び三重水素、より好ましくは重水素も包含する。

ハロゲン：フッ素、塩素、臭素及びヨウ素及び好ましくはフッ素、塩素、臭素、及びより好ましくはフッ素、塩素。

ハロメチル：基中の水素原子の一部又は全てが、記載のようにハロゲン原子によって置き換わっていることができるメチル基、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル（これらに限定されるものではない）。

アルキル：１〜８個、好ましくは１〜６個、より好ましくは１〜４個の炭素原子を有する飽和、直鎖若しくは分岐のヒドロカルビル基、例えば（これらに限定されるものではない）Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル（ｎ−プロピル）、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ブチル（ｎ−ブチル）、１−メチルプロピル（ｓｅｃ−ブチル）、２−メチルプロピル（イソ−ブチル）、１，１−ジメチルエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル。特に、当該基は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル（イソプロピル）、ブチル、１−メチルプロピル（ｓｅｃ−ブチル）、２−メチルプロピル（イソ−ブチル）又は１，１−ジメチルエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）基である。この定義は、複合置換基、例えばシクロアルキルアルキル、ヒドロキシアルキルなど、やはり別段の定義がない限り、例えば、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル又はハロアルキルスルファニルの一部としてのアルキルにも適用される。

アリール：６〜１４個の炭素原子を有する単環式、二環式若しくは三環式芳香族若しくは部分芳香族基、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル及びインダニル（これらに限定されるものではない）。上位一般構造への結合は、アリール残基のいずれか可能な環員を介して行うことができる。アリールは好ましくは、フェニル、１−ナフチル及び２−ナフチルから選択される。フェニルが特に好ましい。

シクロアルキル：３〜７個、好ましくは３〜６個の炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基、例えばシクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキル、例えばシクロアルキルアルキルなどにも当てはまる。シクロアルキルは特に好ましくはシクロプロピルである。

複素環：独立にＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）_２からなる群から選択される少なくとも１個、適切な場合は４個までのヘテロ原子及び／又はヘテロ基を含む３〜７員飽和若しくは部分不飽和又は部分不飽和複素環基。上位一般構造への結合は、環炭素原子を介して、又は可能であれば、複素環基の環窒素原子を介して行うことができる。この意味での飽和複素環基は、例えばオキシラニル、アジリジニル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、イソオキサゾリジン−３−イル、イソオキサゾリジン−４−イル、イソオキサゾリジン−５−イル、イソチアゾリジン−３−イル、イソチアゾリジン−４−イル、イソチアゾリジン−５−イル、ピラゾリジン−３−イル、ピラゾリジン−４−イル、ピラゾリジン−５−イル、オキサゾリジン−２−イル、オキサゾリジン−４−イル、オキサゾリジン−５−イル、チアゾリジン−２−イル、チアゾリジン−４−イル、チアゾリジン−５−イル、イミダゾリジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロピリダジン−３−イル、テトラヒドロピリダジン−４−イル、テトラヒドロピリミジン−２−イル、テトラヒドロピリミジン−４−イル、テトラヒドロピリミジン−５−イル、ピペラジン−２−イル、１，３，５−テトラヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−テトラヒドロトリアジン−３−イル（これらに限定されるものではない）である。この意味での部分不飽和複素環基は、例えば２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル（これらに限定されるものではない）である。この定義は、別段の定義がない限り、複合置換基、例えば複素環アルキルなどの一部としての複素環にも当てはまる。

自然法則に反することから、専門知識に基づいて当業者が排除すると考えられる組み合わせも含まれない。

異性体
置換基の性質に応じて、本発明の化合物は、異なる立体異性体の形態で存在することができる。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体又は幾何異性体である。従って、本発明は、純粋な立体異性体及びこれらの異性体のいずれかの混合物の両方を包含する。ある化合物が平衡状態の２以上の互変異体型で存在することができる場合、一方の互変異体の記述によってその化合物に言及することは、全ての互変異体型を含むものと考えるべきである。

塩
置換基の性質に応じて、本発明の化合物は、遊離化合物及び／又はそれの農業的に許容される塩の形態で存在することができる。「農業的に許容される塩」という用語は、農業的に許容される、本発明の化合物の酸若しくは塩基との塩を指す。

本発明によるフェニルアミジン類は、下記式（Ｉ）の化合物又はそれの塩、Ｎ−オキサイド、金属錯体及びそれの立体異性体である。

式（Ｉ）において、基は、下記で定義の意味を有する。提供の定義は、全ての中間体にも適用される。

Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルからなる群から選択され、それは、独立に、置換されていないか、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、−Ｓｉ（Ｒ^３ａ）（Ｒ^３ｂ）（Ｒ^３ｃ）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、それは、独立に、置換されていないか、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃは、互いから独立に、フェニル又はＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；
ｎは、０、１若しくは２を表し；
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８はそれぞれ独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、−Ｓｉ（Ｒ^３ａ）（Ｒ^３ｂ）（Ｒ^３ｃ）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリールからなる群から選択され、それらは、独立に、置換されていないか、ハロゲン、メチル、ハロメチル又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃは、互いから独立に、フェニル又はＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；
ｎは、０、１若しくは２を表し；
又は、Ｒ^４及びＲ^５が、それらが結合している原子とともに、又はＮ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択される別の原子とともに、３〜７員環からなる群から選択されるシクロアルキル及び複素環を形成していることができ、それは、ハロゲンから選択される１以上の基によって置換されていても良く、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、上記で定義の通りであり；
又は、Ｒ^４及びＲ^５が一緒に、二重結合置換基＝ＣＲ^９Ｒ^１０を形成していることができ、Ｒ^９及びＲ^１０はそれぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｍｅ及びＥｔからなる群から選択され、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、上記で定義の通りである。

式（Ｉ）において、基は、或いは、下記で定義の意味を有する。提供の定義は、全ての中間体にも適用される。

Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルからなる群から選択され、それは、独立に、置換されていないか、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、−Ｓｉ（Ｒ^３ａ）（Ｒ^３ｂ）（Ｒ^３ｃ）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、それは、独立に、置換されていないか、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
ここで、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃは、互いから独立に、フェニル又はＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；
ｎは、０、１若しくは２を表し；
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、−Ｓｉ（Ｒ^３ａ）（Ｒ^３ｂ）（Ｒ^３ｃ）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、それは、独立に、置換されていないか、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
ここで、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃは、互いから独立に、フェニル又はＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；
ｎは、０、１若しくは２を表し；
又は、Ｒ^４及びＲ^５が、それらが結合している原子とともに、又はＮ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択される別の原子とともに、３〜７員環を形成していることができ；
Ｒ^８はＨである。

式（Ｉ）において、基は、下記で定義の好ましい意味を有する。好ましいものとして提供の定義も同様に、全ての中間体にも適用される。

Ｒ^１は好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、
Ｒ^２は好ましくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、それは、独立に、置換されていないか、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
Ｒ^３は好ましくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、それは、独立に、置換されていないか、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
Ｒ^４及びＲ^５は好ましくは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、それは、独立に、置換されていないか、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
又は、Ｒ^４及びＲ^５が好ましくは、それらが結合している原子とともに、又はＮ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択される別の原子とともに、シクロアルキル及び複素環からなる群から選択される３〜７員環を形成していることができ、それは、ハロゲンから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
又は、Ｒ^４及びＲ^５が一緒に、好ましくは、二重結合置換基＝ＣＲ^９Ｒ^１０を形成していることができ、Ｒ^９及びＲ^１０はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ及びＥｔからなる群から選択され；
Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は好ましくは、独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、シアノＭｅ、メトキシ、フェニル及びハロゲン、Ｍｅ及びＣＦ_３からなる群から選択される１以上の置換基によって置換されているフェニルからなる群から選択される。

式（Ｉ）において、基は、下記で定義の特に好ましい意味を有する。特に好ましいものとして提供された定義は同様に、全ての中間体に適用される。

Ｒ^１は特に好ましくは、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉＰｒからなる群から選択され；
Ｒ^２は特に好ましくは、Ｍｅ、シアノ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^３は特に好ましくは、Ｍｅ、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉからなる群から選択され；
Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ独立に、特に好ましくは、Ｈからなる群から選択され；
又は、Ｒ^４及びＲ^５が特に好ましくは、それらが結合している原子とともに、又はＮ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択される別の原子とともに、シクロアルキル及び複素環からなる群から選択される３〜７員環を形成していることができ、それは、ハロゲンから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
又は、Ｒ^４及びＲ^５が一緒に、特に好ましくは、二重結合置換基＝ＣＨ_２を形成していることができ；
Ｒ^６は特に好ましくは、Ｈ、Ｍｅ、シアノ、Ｆからなる群から選択される；
Ｒ^７及びＲ^８は特に好ましくはＨである。

式（Ｉ）において、基は或いは、下記で定義の特に好ましい意味を有する。特に好ましいものとして提供された定義は同様に、全ての中間体に適用される。

Ｒ^１は特に好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^２は特に好ましくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、それは、独立に、置換されていないか、ハロゲンから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
Ｒ^３は特に好ましくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、それは、独立に、置換されていないか、ハロゲンから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
Ｒ^４及びＲ^５は特に好ましくは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、それは、独立に、置換されていないか、ハロゲンから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
又は、Ｒ^４及びＲ^５が、特に好ましくは、それらが結合している原子とともに、シクロアルキルからなる群から選択される３〜６員環を形成していることができ、それは、ハロゲンから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
又は、Ｒ^４及びＲ^５が一緒に、特に好ましくは、二重結合置換基＝ＣＲ^９Ｒ^１０を形成していることができ、Ｒ^９及びＲ^１０はそれぞれ独立に、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ及びＥｔからなる群から選択され；
Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は特に好ましくは、独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、シアノ、Ｍｅ、メトキシ及びフェニルからなる群から選択される。

式（Ｉ）において、基は、下記で定義のより特に好ましい意味を有する。より特に好ましいものとして提供された定義は同様に、全ての中間体に適用される。

Ｒ^１はより特に好ましくは、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉＰｒからなる群から選択され；
Ｒ^２はより特に好ましくは、Ｍｅ、シアノ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^３はより特に好ましくは、Ｍｅ、ｉＰｒ、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉからなる群から選択され；
Ｒ^４及びＲ^５はより特に好ましくは、それぞれ独立に、Ｈ及びＭｅからなる群から選択され；
又は、Ｒ^４及びＲ^５がより特に好ましくは、それらが結合している原子とともに、シクロプロピルを形成していることができ、それはＦ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択される１以上の基によって置換されていても良く；
又は、Ｒ^４及びＲ^５が一緒に、より特に好ましくは、二重結合置換基＝ＣＨ_２を形成していることができ；
Ｒ^６はより特に好ましくは、Ｈ、Ｍｅ、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、メトキシ及びフェニルからなる群から選択され；
Ｒ^７はより特に好ましくは、Ｈ及びＦからなる群から選択され；
Ｒ^８はより特に好ましくは、Ｈ及びＦからなる群から選択される。

式（Ｉ）において、基は、下記で定義のさらにより特に好ましい意味を有する。さらにより特に好ましいものとして提供された定義は同様に、全ての中間体に適用される。

Ｒ^１はさらにより特に好ましくは、Ｅｔ及びｉＰｒからなる群から選択され；
Ｒ^２はさらにより特に好ましくは、Ｍｅ及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ^３はさらにより特に好ましくは、Ｍｅ、Ｆ及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ^４はさらにより特に好ましくは、Ｈ及びＭｅからなる群から選択され；
Ｒ^５はさらにより特に好ましくは、Ｈであり；
又は、Ｒ^４及びＲ^５がさらにより特に好ましくは、それらが結合している原子とともに、シクロプロピルを形成していることができ、それは１個若しくは２個のＦによって置換されていても良く；
又は、Ｒ^４及びＲ^５が一緒に、さらにより特に好ましくは、二重結合置換基＝ＣＨ_２を形成していることができ；
Ｒ^６はさらにより特に好ましくは、Ｈ、Ｍｅ、シアノ、Ｆ及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ^７はさらにより特に好ましくは、Ｈ及びＦからなる群から選択され；
Ｒ^８はさらにより特に好ましくは、Ｈ及びＦからなる群から選択される。

本発明に関連する化合物は好ましくは、表１からなる群から選択される式（Ｉ）の化合物である。

表１：本発明による好ましいフェニルアミジン；ＣＮ＝シアノ；ｉＰｒ＝イソプロピル；

式（Ｉ）の化合物は、塩基性特性を誘発するアミジン基を有する。従って、これらの化合物を酸と反応させて、塩を得ることができる。

無機酸の例は、ハロゲン化水素酸、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素、硫酸、リン酸及び硝酸、及び酸性塩、例えばＮａＨＳＯ_４及びＫＨＳＯ_４である。

有機酸としては、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸類、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸、さらにはグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、飽和又はモノ不飽和若しくはジ不飽和Ｃ_６−Ｃ_２０脂肪酸類、アルキルスルホン酸類（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐のアルキル基を有するスルホン酸類）、アリールスルホン酸類又はアリールジスルホン酸類（１個若しくは２個のスルホン酸基を有する芳香族基、例えば、フェニル及びナフチル）、アルキルホスホン酸類（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐のアルキル基を有するホスホン酸類）、アリールホスホン酸類又はアリールジホスホン酸類（１個若しくは２個のホスホン酸基を有する芳香族基、例えばフェニル及びナフチル）［前記アルキル及びアリール基は、さらなる置換基を有していても良い。］があり、例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などである。

有用な金属イオンは、特別には、第ＩＩ主族元素、特別にはカルシウム及びマグネシウムのイオン、第ＩＩＩ及び第ＩＶ主族元素、特別にはアルミニウム及びスズのイオン、さらには第Ｉ〜第８遷移族の元素、特別にはマンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛及びその他のイオンである。特に好ましいものは、第４周期の元素の金属イオンである。それらの金属は、想定され得る異なる価数で存在することがあり得る。

本発明による式（Ｉ）のフェニルアミジン類の製造
本発明による式（Ｉ）のフェニルアミジン類は、下記の図式（Ｉ）に示した方法によって得ることができる。

図式（Ｉ）
上記図式において、
Ｚは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ及びＯＳＯ_２ＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｍは、ＭｇＺ及びＺｎＺからなる群から選択され；
Ｒ^１〜Ｒ^８は上記の意味を有する。

段階（ａ）
本発明による１実施形態において、下記の反応図式に従って、式（ＩＩ）のアニリン誘導体を、ビスピナコールジボロンと反応させて、式（ＩＩＩ）の相当するボロン酸エステルを得る。

好適な基（Ｚ）は、一般的反応条件下で十分な反応性を有する全ての置換基である。言及すべき好適な（Ｚ）基の例は、ハロゲン及びトリフレートである。

そのようなカップリングは、任意に触媒、好ましくは遷移金属触媒、例えば銅塩、パラジウム塩若しくは錯体、例えば塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、又は１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロライドの存在下にカップリング反応を介して、文献（例えば、″Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， ２０００；１^ｓｔ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｊ． Ｌｉ ＆ Ｇ． Ｇｒｉｂｂｌｅを参照する。）に記載の方法によって行うことができる。別法として、反応混合物に、パラジウム塩及び錯体配位子、例えばホスフィン、例えばトリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２′−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２′−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１′−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２′−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスファイト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィンを別個に加えることで、パラジウム錯体を反応混合物中で直接発生させる。

そのようなカップリング反応は、無機若しくは有機塩基などの塩基；好ましくはアルカリ土類金属若しくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩若しくは炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノレート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；さらには三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の存在下に行っても良い。

その反応は、無希釈で又は溶媒中で行うことができる。好ましくは、その反応は、一般的な反応条件下で不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒中で行う。

好ましいものは、脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はイソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチレンホスホリックトリアミド；又はこれらの水との混合物、さらには純水である。

当該反応は、減圧下に、大気圧下に又は加圧下に、−２０〜２００℃の温度で行うことができる。好ましくは、当該反応は、大気圧下に、５０〜１５０℃の温度で行う。

式（ＩＩ）のアニリン誘導体は、市販されているか、文献に記載の方法によって市販の前駆体から製造することができる。

段階（ｂ）
本発明による別の実施形態では、下記反応図式に従って、式（ＩＩＩ）のボロン酸エステル誘導体を、式（ＩＶ）のベンジル誘導体と反応させて、式（Ｖ）のアニリン誘導体を得ることができる。

好適な基（Ｚ）は、一般的な反応条件下で十分な反応性を有する全ての置換基である。言及すべき好適な（Ｚ）基の例は、ハロゲン及びトリフレートである。

当該反応は、段階（ａ）に記載の条件と同様の条件で行うことができる。

式（ＩＶ）のベンジル誘導体は、市販されているか、文献に記載の方法によって市販の前駆体から製造することができる。

段階（ｃ）
下記の反応図式に従って、式（ＶＩ）のニトロフェニル誘導体を、式（ＶＩＩ）のアルケニルボロン酸誘導体と反応させて、式（ＶＩＩＩ）のアルケニル誘導体を得ることができる。

好適な基（Ｚ）は、一般的な反応条件下で十分な反応性を有する全ての置換基である。言及すべき好適な（Ｚ）基の例は、ハロゲン及びトリフレートである。

当該反応は、段階（ａ）に記載の条件と同様の条件で行うことができる。

式（ＶＩ）のニトロベンゼン誘導体及び式（ＶＩＩ）のアルケニル誘導体は、市販されているか、文献に記載の方法によって市販の前駆体から製造することができる。

段階（ｄ）
下記の反応図式に従って、式（ＶＩＩＩ）のアルケニル誘導体を、式（ＩＸ）のシクロプロピル誘導体に変換することができる。

当該反応は、文献に記載の方法に従って行うことができ、カルベン中間体の発生が関与し得る。この反応を行う好適な条件は、無機若しくは有機塩基；好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノレート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；さらには三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの塩基の存在下に、ハロホルムを用いることを含む。

或いは、当該反応は、上記のような好適な塩基の存在下にハロ酢酸塩（例えば、ＢｒＣＦ_２ＣＯ_２Ｎａ）又は相当するハロ酢酸を用いて行うことができる。

或いは、当該反応は、遷移金属又は遷移金属誘導体（例えば、ジエチル亜鉛）の存在下にジハロメタン（例えば、ジヨードメタン）を用いて行うことができる。

当該反応は、無希釈で又は溶媒中で行うことができる。好ましくは、当該反応は、一般的な反応条件下で不活性である標準的溶媒から選択される溶媒中で行う。

好ましいものは、脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はイソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチレンホスホリックトリアミド；又はこれらの水との混合物、さらには純水である。

当該反応は、減圧下に、大気圧下に又は加圧下に、−２０〜２００℃の温度で行うことができ；好ましくは、当該反応は、大気圧下に、０〜１５０℃の温度で行う。

段階（ｅ）
下記の反応図式に従って、式（ＶＩＩＩ）のニトロフェニル誘導体を還元して、式（Ｖ）のアニリン誘導体とすることができる。

段階（ｅ）による還元は、先行技術に記載のニトロ基の還元方法によって行うことができる。

好ましくは、当該還元は、ＷＯ２０００／４６１８４に記載の方法に従って塩化スズを用いて行う。しかしながら、別法として、当該還元は、塩酸又は水素ガスの存在下に、適切な場合は好適な水素化触媒、例えばラネーニッケル又はＰｄ／Ｃの存在下に鉄を用いることで行うこともできる。当該反応条件は、先行技術ですでに報告されており、当業者は熟知している。

当該還元を液相で行う場合、当該反応は、一般的反応条件に対して不活性な溶媒中で行うべきである。一つのそのような溶媒は、例えば、トルエン、メタノール、又はエタノールである。

段階（ｆ）
式（Ｖ）のアニリンの式（Ｉ）のアミジンへの変換は、下記で示したように行うことができる。

段階（ｆ）による反応は好ましくは、式ＭｅＲ_１ＮＣＨ（ＯＭｅ）_２のアミノアセタールの存在下に、好ましくは塩基や酸の非存在下に行う。

当該反応は好ましくは、一般的な反応条件下で不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒中で行う。好ましいものは、脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はイソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチレンホスホリックトリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−又はイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル又はこれらの混合物である。

段階（ｇ）
式（Ｘ）の有機金属化合物の式（Ｖ）のアニリンへの変換は、下記に示した方法に従って行うことができる。

好適な基（Ｚ）は、一般的な反応条件下で十分な反応性を有する全ての置換基である。言及すべき好適な（Ｚ）基の例は、ハロゲン及びトリフレートである。

好適な基（Ｍ）は、一般的な反応条件下で十分な反応性を有する全ての置換基である。言及すべき好適な（Ｍ）基の例は、ＭｇＺ及びＺｎＺである。

当該反応は、段階（ａ）に記載の条件と同様の条件で行うことができる。

式（Ｘ）の有機金属化合物は、市販されているか、文献に記載の方法によって市販の前駆体から製造することができる。

上記の図式において、
Ｚは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ及びＯＳＯ_２ＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｍは、ＭｇＺ及びＺｎＺからなる群から選択され；
Ｒ^１〜Ｒ^８は、本明細書で定義の意味を有する。

組成物／製剤
本発明はさらに、組成物、特には、望ましくない微生物、特には植物病原菌を防除するための組成物に関するものである。当該組成物は、微生物、特には植物病原菌及び／又はそれの生息場所に施用することができる。「組成物」という用語は、農薬製剤を包含する。

組成物は代表的には、少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物及び少なくとも一つの農業的に好適な補助剤、例えば担体及び／又は界面活性剤を含む。

担体は、通常は不活性である固体若しくは液体の天然若しくは合成有機若しくは無機物質である。担体は通常、例えば、植物、植物部分又は種子への化合物の施用を改善するものである。好適な固体担体の例には、アンモニウム塩、天然岩粉、例えばカオリン類、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト及び珪藻土、及び合成岩粉、例えば微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケート類などがあるが、これらに限定されるものではない。顆粒を製造するのに通常有用な固体担体の例には、破砕及び分別天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰石、無機及び有機粉の合成顆粒及び紙、おが屑、ヤシ殻、トウモロシの穂軸及びタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあるが、これらに限定されるものではない。好適な液体担体の例には、有機溶媒及びそれらの組み合わせなどがあるが、これらに限定されるものではない。好適な溶媒の例には、例えば、芳香族及び非芳香族炭化水素（例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、アルキルベンゼン類、キシレン、トルエンアルキルナフタレン類、塩素化芳香族若しくは塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン）、アルコール類及び多価アルコール類（置換、エーテル化及び／又はエステル化されていても良い；例えば、ブタノール又はグリコール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン）、エステル類（脂肪及びオイルを含む）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されたアミン類、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド）、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類からの極性及び非極性有機化学液体などがある。担体は、液化ガス増量剤、即ち、常温及び常圧下では気体である液体、例えばハロ炭化水素、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などのエアロゾル噴霧剤であることもできる。

界面活性剤は、イオン性（カチオン性若しくはアニオン性）又は非イオン性界面活性剤、例えばイオン性若しくは非イオン性乳化剤、発泡剤、分散剤、湿展剤及びそれらの何れかの混合物であることができる。好適な界面活性剤の例には、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレン及び／又はプロピレンオキサイドと脂肪アルコールの重縮合体、脂肪酸又は脂肪族アミン類（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類）、置換されたフェノール類（好ましくはアルキルフェノール類又はアリールフェノール類）、スルホコハク酸エステル類の塩、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート類）、ポリエトキシル化アルコール類若しくはフェノール類のリン酸エステル、多価アルコール類の脂肪エステル類及びサルフェート類、スルホネート類、ホスフェート類を含む化合物の誘導体（例えば、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類）及びタンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液及びメチルセルロースなどがあるが、これらに限定されるものではない。界面活性剤は代表的には、式（Ｉ）の化合物及び／又は担体が水に不溶であり、施用を水で行う場合に用いられる。次に、界面活性剤の量は代表的には、組成物の５〜４０重量％の範囲である。

好適な補助剤のさらなる例には、撥水剤、乾燥剤、結合剤（接着剤、粘着付与剤、固定剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒若しくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類及び合成リン脂質、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロース）、増粘剤、安定剤（例えば低温安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤、又は化学的及び／又は物理的安定性を改善する他の薬剤）、色素又は顔料（例えば、無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー；有機色素、例えばアリザリン、アゾ及び金属フタロシアニン色素）、消泡剤（例えば、シリコーン系消泡剤及びステアリン酸マグネシウム）、保存剤（例えばジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール）、二次増粘剤（セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土及び微粉砕シリカ）、展着剤、ジベレリン類及び加工補助剤、鉱油及び植物油、香料、ロウ類、栄養素（例えば微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩）、保護コロイド、チキソトロピー物質、浸透剤、金属イオン封鎖剤及び錯形成剤などがある。

補助剤の選択は、式（Ｉ）の化合物の初期の施用形態及び／又は物理特性に関係する。さらに、補助剤は、組成物に特定の性質（技術的、物理的及び／又は生理的特性）又はそれから製造される使用形態を提供するように選択することができる。補助剤の選択により、特定のニーズに対して組成物をカスタマイズすることができる。

本発明の組成物は、いずれか一般的な形態、例えば液剤（例えば、水溶液）、乳濁液、水和剤、水系及び油系懸濁液、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉剤、可溶性粒剤、散布用粒剤、サスポエマルション製剤、本発明の化合物を含浸させた天然及び合成製造物、肥料、更にはポリマー物質中のマイクロカプセルであることができる。本発明の化合物は、懸濁形態、乳濁形態又は溶解形態で存在することができる。

本発明の組成物は、末端ユーザーに、即時使用製剤として提供することができる。即ち、当該組成物は、好適な機器、例えば噴霧装置又は散粉装置によって植物又は種子に直接施用することができる。或いは、当該組成物は、末端ユーザーに、使用前に好ましくは水によって希釈しなければならない濃厚液の形態で提供することができる。

本発明の組成物は、従来の方法で、例えば本発明の化合物を、本明細書で上記で開示のような１以上の好適な補助剤と混合することで製造することができる。

本発明による組成物は、概して、０．０１〜９９重量％、０．０５〜９８重量％、好ましくは０．１〜９５重量％、より好ましくは０．５〜９０重量％、最も好ましくは１０〜７０重量％の本発明の化合物を含む。

混合物／組み合わせ
本発明の化合物及び組成物は、殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤又は情報物質などの他の有効成分と混合することができる。これによって、活性スペクトルを拡大することができ、又は抵抗性の発達を防止することができる。公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び殺細菌剤の例が、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、１７ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎに開示されている。

本発明の化合物及び組成物と混合できると考えられる特別に好ましい殺菌剤の例は、次のものである。

１）エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば（１．００１）シプロコナゾール、（１．００２）ジフェノコナゾール、（１．００３）エポキシコナゾール、（１．００４）フェンヘキサミド、（１．００５）フェンプロピジン、（１．００６）フェンプロピモルフ、（１．００７）フェンピラザミン、（１．００８）フルキンコナゾール、（１．００９）フルトリアホール、（１．０１０）イマザリル、（１．０１１）硫酸イマザリル、（１．０１２）イプコナゾール、（１．０１３）メトコナゾール、（１．０１４）ミクロブタニル、（１．０１５）パクロブトラゾール、（１．０１６）プロクロラズ、（１．０１７）プロピコナゾール、（１．０１８）プロチオコナゾール、（１．０１９）ピリソキサゾール（Ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、（１．０２０）スピロキサミン、（１．０２１）テブコナゾール、（１．０２２）テトラコナゾール、（１．０２３）トリアジメノール、（１．０２４）トリデモルフ、（１．０２５）トリチコナゾール、（１．０２６）（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２７）（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２８）（２Ｒ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｒ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０２９）（２Ｒ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｓ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０３０）（２Ｒ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０３１）（２Ｓ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｒ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０３２）（２Ｓ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｓ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０３３）（２Ｓ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０３４）（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．０３５）（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．０３６）［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．０３７）１−（｛（２Ｒ，４Ｓ）−２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル｝メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０３８）１−（｛（２Ｓ，４Ｓ）−２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル｝メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０３９）１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０４０）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０４１）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０４２）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４３）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４４）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４５）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４６）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４７）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４８）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４９）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５０）２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５１）２−［２−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０５２）２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０５３）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０５４）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン−２−オール、（１．０５５）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０５６）２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５７）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５８）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５９）５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０６０）５−（アリルスルファニル）−１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０６１）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０６２）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０６３）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６４）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６５）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６６）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６７）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６８）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６９）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７０）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７１）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７２）Ｎ′−（４−｛［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルファニル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７３）Ｎ′−（４−｛３−［（ジフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７４）Ｎ′−［５−ブロモ−６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）−２−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７５）Ｎ′−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７６）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［（１Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７７）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［（１Ｓ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７８）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［（シス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７９）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［（トランス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０８０）Ｎ
′−｛５−ブロモ−６−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０８１）メフェントリフルコナゾール、（１．０８２）イプフェントリフルコナゾール（Ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）。

２）複合体ＩまたはＩＩでの呼吸鎖の阻害薬、例えば（２．００１）ベンゾビンジフルピル、（２．００２）ビキサフェン、（２．００３）ボスカリド、（２．００４）カルボキシン、（２．００５）フルオピラム、（２．００６）フルトラニル、（２．００７）フルキサピロキサド、（２．００８）フラメトピル、（２．００９）イソフェタミド、（２．０１０）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．０１１）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．０１２）イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、（２．０１３）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ及びアンチ−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲの混合物）、（２．０１４）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．０１５）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．０１６）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．０１７）ペンフルフェン、（２．０１８）ペンチオピラド、（２．０１９）ピジフルメトフェン、（２．０２０）ピラジフルミド、（２．０２１）セダキサン、（２．０２２）１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２３）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２４）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２６）２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミド、（２．０２７）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２９）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３０）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３１）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３２）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３３）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、（２．０３４）Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３５）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３６）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３７）Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３８）Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３９）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４１）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４２）Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４３）Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４４）Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４５）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４６）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４８）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド、（２．０４９）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５０）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５１）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５３）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５４）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５５）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５６）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。

３）複合体ＩＩＩでの呼吸鎖の阻害薬、例えば（３．００１）アメトクトラジン、（３．００２）アミスルブロム、（３．００３）アゾキシストロビン、（３．００４）クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．００５）クモキシストロビン、（３．００６）シアゾファミド、（３．００７）ジモキシストロビン、（３．００８）エノキサストロビン、（３．００９）ファモキサドン、（３．０１０）フェンアミドン、（３．０１１）フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．０１２）フルオキサストロビン、（３．０１３）クレソキシム−メチル、（３．０１４）メトミノストロビン、（３．０１５）オリサストロビン、（３．０１６）ピコキシストロビン、（３．０１７）ピラクロストロビン、（３．０１８）ピラメトストロビン、（３．０１９）ピラオキシストロビン、（３．０２０）トリフロキシストロビン、（３．０２１）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２２）（２Ｅ，３Ｚ）−５−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ，３−ジメチルペンタ−３−エンアミド、（３．０２３）（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２４）（２Ｓ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２５）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、（３．０２６）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２７）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルムアミド−２−ヒドロキシベンズアミド、（３．０２８）（２Ｅ，３Ｚ）−５−｛［１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ，３−ジメチルペンタ−３−エンアミド、（３．０２９）メチル｛５−［３−（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルベンジル｝カーバメート。

４）有糸分裂および細胞分裂の阻害薬、例えば（４．００１）カルベンダジム、（４．００２）ジエトフェンカルブ、（４．００３）エタボキサム、（４．００４）フルオピコリド、（４．００５）ペンシクロン、（４．００６）チアベンダゾール、（４．００７）チオファネート−メチル、（４．００８）ゾキサミド、（４．００９）３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン、（４．０１０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（４．０１１）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、（４．０１２）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１３）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１４）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１５）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１６）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１７）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１８）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１９）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２０）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２１）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２２）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（４．０２３）Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２４）Ｎ−（２−ブロモフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２５）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン。

５）多部位作用を有することができる化合物、例えば（５．００１）ボルドー液、（５．００２）カプタホール、（５．００３）キャプタン、（５．００４）クロロタロニル、（５．００５）水酸化銅、（５．００６）ナフテン酸銅、（５．００７）酸化銅、（５．００８）塩基性塩化銅、（５．００９）硫酸銅（２＋）、（５．０１０）ジチアノン、（５．０１１）ドジン、（５．０１２）ホルペット、（５．０１３）マンコゼブ、（５．０１４）マネブ、（５．０１５）メチラム、（５．０１６）メチラム亜鉛、（５．０１７）オキシン−銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、（５．０１８）プロピネブ、（５．０１９）硫黄および硫黄剤、例えば多硫化カルシウム、（５．０２０）チラム、（５．０２１）ジネブ、（５．０２２）ジラム、（５．０２３）６−エチル−５，７−ジオキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３′，４′：５，６］［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ］［１，２］チアゾール−３−カルボニトリル。

６）宿主防御可能な化合物、例えば（６．００１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル、（６．００２）イソチアニル、（６．００３）プロベナゾール、（６．００４）チアジニル。

７）アミノ酸及び／又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば（７．００１）シプロジニル、（７．００２）カスガマイシン、（７．００３）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．００４）オキシテトラサイクリン、（７．００５）ピリメタニル、（７．００６）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン。

８）ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば（８．００１）シルチオファム。

９）細胞壁合成の阻害薬、例えば（９．００１）ベンチアバリカルブ、（９．００２）ジメトモルフ、（９．００３）フルモルフ、（９．００４）イプロバリカルブ、（９．００５）マンジプロパミド、（９．００６）ピリモルフ、（９．００７）バリフェナレート、（９．００８）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（９．００９）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン。

１０）脂質および膜の合成の阻害薬、例えば（１０．００１）プロパモカルブ、（１０．００２）プロパモカルブ塩酸塩、（１０．００３）トルクロホス−メチル。

１１）メラニン生合成の阻害薬、例えば（１１．００１）トリシクラゾール、（１１．００２）２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カーバメート。

１２）核酸合成の阻害薬、例えば（１２．００１）ベナラキシル、（１２．００２）ベナラキシル−Ｍ（キララキシル（ｋｉｒａｌａｘｙｌ））、（１２．００３）メタラキシル、（１２．００４）メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）。

１３）シグナル伝達の阻害薬、例えば（１３．００１）フルジオキソニル、（１３．００２）イプロジオン、（１３．００３）プロシミドン、（１３．００４）プロキナジド、（１３．００５）キノキシフェン、（１３．００６）ビンクロゾリン。

１４）アンカプラーとして作用し得る化合物、例えば（１４．００１）フルアジナム、（１４．００２）メプチルジノカップ。

１５）さらなる化合物、例えば（１５．００１）アブシジン酸、（１５．００２）ベンチアゾール、（１５．００３）ベトキサジン、（１５．００４）カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、（１５．００５）カルボン、（１５．００６）キノメチオネート、（１５．００７）クフラネブ、（１５．００８）シフルフェナミド、（１５．００９）シモキサニル、（１５．０１０）シプロスルファミド、（１５．０１１）フルチアニル、（１５．０１２）ホセチル−アルミニウム、（１５．０１３）ホセチル−カルシウム、（１５．０１４）ホセチル−ナトリウム、（１５．０１５）メチルイソチオシアネート、（１５．０１６）メトラフェノン、（１５．０１７）ミルディオマイシン、（１５．０１８）ナタマイシン、（１５．０１９）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．０２０）ニトロタル−イソプロピル、（１５．０２１）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、（１５．０２２）オキサチアピプロリン、（１５．０２３）オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、（１５．０２４）ペンタクロロフェノール及び塩、（１５．０２５）リン酸およびそれの塩、（１５．０２６）プロパモカルブ−ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．０２７）ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、（１５．０２８）テブフロキン、（１５．０２９）テクロフタラム、（１５．０３０）トルニファニド、（１５．０３１）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．０３２）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．０３３）２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）キナゾリン、（１５．０３４）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ′］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．０３５）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．０３６）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−クロロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．０３７）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−フルオロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．０３８）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン、（１５．０３９）２−｛（５Ｒ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．０４０）２−｛（５Ｓ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．０４１）２−｛２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］−６−フルオロフェニル｝プロパン−２−オール、（１５．０４２）２−｛２−フルオロ−６−［（８−フルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］フェニル｝プロパン−２−オール、（１５．０４３）２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．０４４）２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート、（１５．０４５）２−フェニルフェノール及び塩、（１５．０４６）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．０４７）３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．０４８）４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール（互変異体型：４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２（１Ｈ）−オン）、（１５．０４９）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．０５０）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．０５１）５−クロロ−Ｎ′−フェニル−Ｎ′−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、（１５．０５２）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．０５３）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．０５４）９−フルオロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン、（１５．０５５）ブタ−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート、（１５．０５６）エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリレート、（１５．０５７）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．０５８）プロピル３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート、（１５．０５９）キノリン−８−オール、（１５．０６０）キノリン−８−オールサルフェート（２：１）、（１５．０６１）ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート、（１５．０６２）５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン。

本明細書において上記の分類（１）〜（１５）の全ての列挙された混合相手は、遊離化合物及び／又は、官能基によって可能である場合は、それの農業的に許容される塩の形態で存在することができる。

化合物（Ａ）又は化合物（Ｂ）が互変異体型で存在することができる場合、そのような化合物は、上記及び下記において、各場合で具体的に言及されていない場合であっても、適用可能である場合には、相当する互変異体型を含むことも理解される。

本明細書中において、一般名によって特定されている有効成分は既知であり、そして、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ（１６ｔｈ Ｅｄ．， Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）に記載されているか、インターネットで検索することができる（例えば、ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。

方法及び使用
本発明の化合物及び組成物は、強力な殺菌活性を有する。それらは、望ましくない微生物、例えば望ましくない植物病原菌及び細菌を防除するのに用いることができる。それらは、本明細書において下記でより詳細に説明するように、作物保護（それらは、植物病害の引き起こす微生物を防除する。）において、又は材料保護（例えば、工業材料、材木、貯蔵物）のために特に有用である。より具体的には、本発明の化合物及び組成物を用いて、種子、発芽植物、出芽苗、植物、植物部分、果実及び植物が成長する土壌を、望ましくない微生物から、特には植物病原菌から保護するのに用いることができる。

本明細書で使用される「防除」又は「防除する」は、望ましくない微生物の治療的及び保護的処理を包含する。望ましくない微生物は、病原性細菌又は病原性真菌、より具体的には植物病原性細菌又は植物病原菌であることができる。本明細書で下記に詳細に説明するように、これらの植物病原性微生物は、広いスペクトルの植物病害の病原体である。

より具体的には、本発明の化合物及び組成物は、殺菌剤として用いることができる。特に、それらは、作物保護において、例えば望ましくない真菌、例えばネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除に有用であり得る。

本発明の化合物及び組成物は、殺細菌剤としても有用であり得る。特に、それらは、作物保護において、例えば望ましくない細菌、例えばシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の防除に用いることができる。

本発明は、望ましくない微生物、例えば望ましくない真菌及び細菌、特に植物病原菌の防除方法であって、少なくとも一つの本発明の化合物又は少なくとも一つの本発明の組成物を、当該微生物及び／又はそれの生息場所（植物、植物部分、種子、果実に、又は植物が成長する土壌に）に施用する段階を含む方法に関するものでもある。

代表的には、本発明の化合物及び組成物を植物病原菌の治療的又は保護的防除方法で使用する場合、それの有効且つ非植物毒性量を、植物、植物部分、果実、種子、又は植物が成長する土壌に施用する。

有効且つ非植物毒性量は、耕作地に存在するかそこで見られる可能性が高い真菌を防除又は破壊するのに十分であり、その作物において植物毒性の感知可能な症状を伴わない量を意味する。そのような量は、防除される真菌、作物の種類、気候条件及び使用される本発明の個々の化合物若しくは組成物に応じて、広い範囲内で変動可能である。この量は、当業者の能力の範囲内である系統的圃場試験によって決定することができる。

植物及び植物部分
本発明の化合物及び組成物は、あらゆる植物又は植物部分に適用可能である。

植物は、所望及び非所望の野生植物若しくは作物植物（天然作物植物など）などの全ての植物及び植物群を意味する。作物植物は、従来の育種及び至適化法によって、又はバイオテクノロジー法及び遺伝子工学法又はこれらの方法の組み合わせ、例えば遺伝子組換え植物（ＧＭＯ又はトランスジェニック植物）並びに植物育種家の権利によって保護可能及び保護できない植物栽培品種によって得ることができる植物であることができる。

遺伝子組換え植物（ＧＭＯ）
遺伝子組み換え植物（ＧＭＯ又はトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は本質的に、植物外で提供又はアセンブルされる遺伝子、核に導入された場合は、葉緑体ゲノム又はミトコンドリアゲノムを意味する。この遺伝子は、対象となるタンパク質若しくはポリペプチドを発現することで、又はその植物に存在する他の遺伝子を低下又はサイレンシングすることにより（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術、ＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ−技術又はマイクロＲＮＡ−ｍｉＲＮＡ−技術を用いる）、新たな若しくは改善された農学的その他の特性を、形質転換植物に与える。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。

植物品種は、新規な特性（「形質」）を有し、従来の品種改良、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた植物を意味するものと理解すべきである。これらは、栽培品種、生物型又は遺伝子型であることができる。

植物部分は、芽、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎のような、地上及び地下の植物のあらゆる部分及び器官を意味するものと理解される。植物部分には、収穫物並びに栄養増殖物及び生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子などもある。

本発明の方法に従って処理可能な植物には、次のもの：ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科属種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ）；主要作物植物、例えば、イネ科属種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ、及び、ライコムギ）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科属種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ハツカダイコン、及びナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ）、マメ科属種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、マメ、ピーナッツ）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、テンサイ、飼料用ビート、フダンソウ、ビートルート）；庭園及び森林における有用植物及び観賞植物；及びこれら植物のそれぞれの遺伝子組み換え品種などがある。

病原体
本発明に従って治療可能な真菌病害の病原体の例には、次のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。

ウドンコ病の病原体によって引き起こされる病害、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）種；ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；ウンシヌラ・ネケータ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）などのウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）種；
さび病病原体によって引き起こされる病害、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）などのギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）種；ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）などのヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）種；ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・マイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）などのファコスプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）種；プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）などのプッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；ウロミセス・アッペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種；
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）群の病原体によって引き起こされる病害、例えば、例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）などのアルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）種；例えばブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種；ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラッシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種；シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる葉枯病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅｓ）及び葉萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）種；セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）などのセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；クラジオスポリウム・キュキュメリナム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）などのクラジオスポリウム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））又はコクリオボラス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；コレトトリカム・リンデムサニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）などのコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種；シクロコニウム・オレアギナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）などのシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）種；ディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）などのディアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）種；エルシノエ・フォーセッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）などのエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）種；グレオスポリウム・ラエティカラー（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）などのグレオスポリウム種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）；グロメレラ・シンギュラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）などのグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）種；ギニャルディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）などのギニャルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）種；レプトスファエリア・マキュランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）などのレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；マグナポルテ・グリージー（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）などのマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）種；ミクロドチウム・ニバル（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｕ ｎｉｖａｌｅ）などのミクロドチウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｕ）種；マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）又はマイコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓなどのマイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種；フェオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのフェオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はピレノフォラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）などのピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；ラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）などのラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）種；リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）などのリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのスタゴノスポラ（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ）種；チフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベンチュリア・イナエキュアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる根及び茎の病害、例えばコルチシウム・グラミネアラム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）などのコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）種；フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのゲウマノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）種；プラスモジオホラ・ブラッシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのプラスモジオホラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）などのサロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）種；スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）などのスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；タペシア・アキュフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）などのタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）種；チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）などのチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる穂及び円錐花序の病害（トウモロコシ穂軸など）、例えばアルテルナリア種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；クラビセプス・パープレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）種；フサリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；スタグノスポラ・ノドラム（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのスタグノスポラ（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ）種；
以下の黒穂菌（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）によって引き起こされる病害、例えばスファセロセカ・ライリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）などのスファセロセカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）種；ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）又はティレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）などのティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；ウロシスティス・オキュラータ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）などのウロシスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）種；ウスティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）などのウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種；
以下のものによって引き起こされる果実腐敗、例えばアスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；ペニシリウム・エクスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）又はペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）などのリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）種；スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種；ベルティシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）などのベルティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる種子及び土壌伝染性の腐敗病及び枯れ病、並びに苗の病害、例えばアルタナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）などのアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アファノミセス・ユーテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）などのアファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）種；アスコチタ・レンティス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）などのアスコチタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）種；アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））によって引き起こされる；コレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種、例えばコレトトリカム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；フサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）などのマクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）種；ミクロドチウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）などのミクロドチウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）などのホマ（Ｐｈｏｍａ）種；ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）種；フィトフソラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）などのピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）などのピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）などのリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）種；スクレロティウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）などのスクレロティウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）などのベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる引き起こされる癌、こぶ病及びてんぐ巣病、例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）などのネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる枯れ病、例えばモニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）などのモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる葉、花及び果実の変形、例えばエキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）などのエキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）種；タフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）などのタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）種；
以下のものによって引き起こされる木材植物における変性病害、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）又はフォミチポリタ・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）などのエスカ（Ｅｓｃａ）種；ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）などのガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）種；
以下のものによって引き起こされる花及び種子の病害、例えばボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる植物塊茎の病害、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）などのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；
下記のような細菌性病原体によって引き起こされる病害、例えばキサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）などのキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種；シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）などのシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種；エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種；
大豆の病害；
以下のものによって引き起こされる葉、茎、鞘及び種子に対する真菌病害、例えばアルテルナリア葉斑点病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（アルテルナリア属種アトランス・テニュイッシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム亜種トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑病（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、セルコスポラ葉斑点病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）及び焼枯れ病（ｂｌｉｇｈｔ）（セクロスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉焼枯れ病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ）（同義））、ダクチュリオフォラ葉斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ダクチュリオフォラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ焼枯れ病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ））、葉輪紋病（ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ））、レプトスファエルリナ葉斑点病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィロスティカ葉斑点病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（フィロスティカ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、鞘及び茎の焼枯れ病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ 、ｍｉｌｄｅｗ）（ミクロスファエラ・ディフューザ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノチャエタ葉斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ピレノチャエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア・エリアル（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ）、葉及び膜の焼枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ファコプソラ・メイドミエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｄｏｍｉａｅ））、黒星病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムフィリウム葉焼枯れ病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（ステムフィリウム・ボトリオサム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、輪紋病（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））。

下記のものによって引き起こされる根及び茎基部の真菌病、例えば黒根腐病（ｂｌａｃｋ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フザリウム焼枯病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ）又は萎凋病（ｗｉｌｔ）、根腐れ病並びに鞘及び頸部腐れ病（ｒｏｔ）（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エクイセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、マイコレプトディスカス根腐れ病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（マイコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（ネオコスモスポラ・バスインフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、鞘及び茎の焼枯病（ｂｌｉｇｈｔ）（ディアポルセ・ファセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、枝枯れ病（ディアポルセ・ファセオロラム亜種カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、フィトフトラ腐れ病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、褐色茎腐れ病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（フィアロフォラ・グレガータ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ））、ピチウム腐れ病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（ピチウム・アファニデルマタム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレギュラーレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｅｒｅ）、ピチウム・デバリアナム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐れ病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）、茎腐敗及び立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、スクレロティニア茎腐敗病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐れ病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ））。

マイコトキシン類
さらに、本発明の化合物及び組成物は、収穫物並びに及びそれから製造される食品及び飼料中のマイコトキシン含有量を減らすことができる。マイコトキシン類には、特には、次のもの：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−及びＨＴ２−毒素、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルニン、フザリン、ジアセトキシスシルペノール（ＤＡＳ）、ボーベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン、フザレノール、オクラトキシン類、パツリン、麦角アルカロイド類及びアフラトキシン類などがあり（これらに限定されるものではない）、これらは、例えば以下の真菌：フザリウム・アクミナツム（Ｆ． ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フザリウム・アシアチクム（Ｆ． ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、フザリウム・アベナセウム（Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フザリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ． ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フザリウム・クルモルム（Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウム・グラミネアルム（Ｆ． ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ））、フザリウム・エクイセチ（Ｆ． ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フザリウム・フジコロイ（Ｆ． ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フザリウム・ムサルム（Ｆ． ｍｕｓａｒｕｍ）、フザリウム・オキシスポルム（Ｆ． ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆ． ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フザリウム・ポアエ（Ｆ． ｐｏａｅ）、フザリウム・シュードグラミネアルム（Ｆ． ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウム・サムブシヌム（Ｆ． ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フザリウム・シルピ（Ｆ． ｓｃｉｒｐｉ）、フザリウム・セミテクツム（Ｆ． ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・ソラニ（Ｆ． ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・スポロトリコイデス（Ｆ． ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フザリウム・ラングセチアエ（Ｆ． ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フザリウム・セブグルチナンス（Ｆ． ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウム・トリシンクツム（Ｆ． ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フザリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ． ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）などのフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種などによって、さらにはアスペルギルス・フラブス（Ａ． ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルス・パラシチクス（Ａ． ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）、アスペルギルス・ノミウス（Ａ． ｎｏｍｉｕｓ）、アスペルギルス・オクラセウス（Ａ． ｏｃｈｒａｃｅｕｓ）、アスペルギルス・クラバツス（Ａ． ｃｌａｖａｔｕｓ）、アスペルギルス・テレウス（Ａ． ｔｅｒｒｅｕｓ）、アスペルギルス・ベルシコロル（Ａ． ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、ペニシリウム・ベッルコスム（Ｐ． ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ）、ペニシリウム・ビリジカツム（Ｐ． ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）、ペニシリウム・シトリヌム（Ｐ． ｃｉｔｒｉｎｕｍ）、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐ． ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペニシリウム・クラビホルメ（Ｐ． ｃｌａｖｉｆｏｒｍｅ）、ペニシリウム・ロクエホルティ（Ｐ． ｒｏｑｕｅｆｏｒｔｉ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、クラビセプス・フシホルミス（Ｃ． ｆｕｓｉｆｏｒｍｉｓ）、クラビセプス・パスパリ（Ｃ． ｐａｓｐａｌｉ）、クラビセプス・アフリカナ（Ｃ． ａｆｒｉｃａｎａ）などのクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）種、スタキボトリス（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ）種及びその他によって産生され得る。

材料保護
本発明の化合物及び組成物は、材料の保護において、特には植物病原菌による攻撃及び破壊に対する工業材料の保護に用いることもできる。

さらに、本発明の化合物及び組成物は、防汚組成物として、単独で又は他の有効成分と組み合わせて用いることができる。

本発明の文脈における工業材料は、工業で使用するのに製造された無生物材料を意味すると理解される。例えば、微生物変質若しくは破壊から保護されるべき工業材料は、接着剤、のり、紙、壁紙及び板／ボール紙、テキスタイル、カーペット、皮革、木、繊維及びティッシュ、塗料及びプラスチック品、冷却潤滑剤及び微生物感染を受け得る又は微生物によって破壊され得る他の材料であることができる。微生物の繁殖によって害を受け得る製造工場及び建造物の部分、例えば冷却水回路、冷却及び加熱システム及び排気及び空調設備を、保護される材料の範囲内で挙げることもできる。本発明の範囲内の工業材料には、好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙及びカード、皮革、木、塗料、冷却潤滑剤及び熱伝導流体、より好ましくは木などがある。

本発明の化合物及び組成物は、有害効果、例えば腐食、腐敗、変色、脱色又はカビ形成を防止することができる。

木の処理の場合、本発明の化合物及び組成物は、材木表面又は内部で発達しやすい真菌病害に対して用いることもできる。

材木は、あらゆる種類の木材種、及びあらゆる種類の建設用のこの木の加工材、例えば無垢材、高密度木材、合板、及びベニヤ板を意味する。さらに、本発明の化合物及び組成物を用いて、塩水又は汽水と接触するようになる対象物、特には船体、スクリーン、網、建造物、係留索具及び信号システムを付着物から保護することができる。

本発明の化合物及び組成物は、貯蔵品保護にも用いることができる。貯蔵品とは、長期間の保護が望まれる植物若しくは動物起源の天然物質又は天然起源のそれの加工製品を意味するものと理解される。例えば植物若しくは植物部分などの植物由来の貯蔵品、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒は、収穫されたばかりで、又は（前）乾燥、加湿、破砕、粉砕、加圧又は焙焼による加工形態後に保護することができる。貯蔵品には、建築用材木、電柱及び柵などの粗材木、又は家具などの完成製品の形態の両方の材木などもある。動物由来の貯蔵品は、例えば獣皮、皮革、毛皮及び毛髪である。本発明の化合物及び組成物は、腐食、劣化、変色、退色又はかび形成などの不利な作用を防ぐことができる。

工業材料を劣化又は変性させることができる微生物には、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類及び粘菌類などがある。本発明の化合物及び組成物は好ましくは、真菌、特にカビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類及び接合菌類）に対して、並びに粘菌類及び藻類に対して作用する。例としては、以下の属の微生物：アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）；アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）；カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）；レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）；ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）；オフィオストマ属種（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、フミコラ属種（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ペトリエラ属種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、トリクルス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、コリオルス属種（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロエオフィルム属種（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、プレウロツス属種（Ｐｌｅｕｒｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ポリア属種（Ｐｏｒｉａ ｓｐｐ．）、セルプラ属種（Ｓｅｒｐｕｌａ ｓｐｐ．）及びチロミセス属種（Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．）、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、パエシロミセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ムコル属種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）；シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、及びサッカロミセス属種（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、例えばサッカロミセス・セレビサエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓａｅ）などがある。

種子処理
本発明の化合物及び組成物は、望ましくない微生物、例えば植物病原性微生物、例えば植物病原菌から種子を保護するのに用いることもできる。本明細書で使用される種子という用語は、休眠種子、プライミング種子、催芽種子並びに発芽した根及び葉を有する種子を含む。

従って、本発明は、望ましくない微生物から、特には望ましくない植物病原菌から種子を保護する方法であって、本発明の化合物若しくは組成物で種子を処理する段階を含む方法に関するものでもある。

本発明の化合物又は組成物による種子の処理は、植物病原性微生物から種子を保護するが、発芽植物、発芽苗及び発芽後植物を処理された種子からも保護する。従って、本発明は、種子、発芽植物及び発芽苗を保護する方法に関するものでもある。

種子処理は、播種前、播種時、又はその直後に行うことができる。

種子処理を播種前に行う場合（例えば、いわゆる、種子施用）、その種子処理は、次のように行うことができる：種子を所望の量の本発明の化合物又は組成物と一緒に混合機中に入れることができ、その種子及び本発明の化合物若しくは組成物を、種子表面での均一分布が達成されるまで混和する。適切な場合には、その後、種子を乾燥させることができる。

本発明はまた、本発明の化合物若しくは組成物によって処理された種子に関するものでもある。

好ましくは、種子は、処理中に損傷が生じないようにするだけの安定性のある状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種直後の間の任意の時点で処理することができる。一般的に、植物から分離されており、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を用いる。例えば、収穫し、クリーニングし、含水量１５重量％未満まで乾燥した種子を用いることができる。或いは、乾燥後に、例えば水で処理し、その後再度乾燥した種子、又は、プライミング直後の種子、又は、プライミング条件で貯蔵された種子、又は、催芽された種子、又は、苗床トレイ、苗床テープ若しくは苗床紙に播種された種子を用いることも可能である。

種子に施用される本発明の化合物又は組成物の量は、代表的には、種子の発芽が損なわれないような量、又は、その種子から生じた植物が損傷を受けないような量である。このことは、特に、本発明の化合物が特定の施用量で植物毒性作用を示すと考えられる場合には保証されるべきである。最少量の化合物を使用して至適な種子及び発芽中植物の保護を達成するべく、種子に施用する本発明の化合物の量を決める場合、トランスジェニック植物の固有の表現型も考慮すべきである。

本発明の化合物は、そのまま、直接、即ち、他の成分を使用したり、希釈したりせずに、種子に施用することができる。本発明の組成物も、種子に施用することができる。

本発明の化合物及び組成物は、あらゆる植物品種の種子を保護するのに好適である。好ましい種子は、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ、ライコムギ及びエンバク）、ナタネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、エンドウマメ、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及びレタス）、芝及び観賞植物の種子である。より好ましいものは、コムギ、ダイズ、ナタネ、トウモロコシ及びイネの種子である。

本発明の化合物及び組成物は、トランスジェニック種子、特に、害虫、除草剤による損傷又は非生物的ストレスに対して作用するポリペプチド又はタンパク質を発現し、それによって、保護効果を増大させることが可能な植物の種子を処理するのに使用することができる。害虫、除草剤による損傷又は非生物的ストレスに対して作用するポリペプチド又はタンパク質を発現することができる植物の種子は、当該ポリペプチド又はタンパク質の発現を可能にする少なくとも一つの異種遺伝子を含むことができる。トランスジェニック種子におけるこれらの異種遺伝子は、例えば、バシラス属、根粒菌属、シュードモナス属、セラチア属、トリコデルマ属、クラビバクター（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）属、グロムス属又はグリオクラジウム属の微生物由来であることができる。これらの異種遺伝子は好ましくは、バシラス属由来であり、その場合、遺伝子産物は、アワノメイガ及び／又はウェスタンコーンルートワームに対して有効である。特に好ましくは、当該異種遺伝子は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来である。

施用
本発明の化合物は、そのまま、又は例えば、即時使用の液剤、乳濁液、水系若しくは油系懸濁液、粉剤、水和剤、ペースト、可溶性粉体、ダスト剤、可溶性粒剤、散布用粒剤、サスポエマルション製剤、本発明の化合物を含浸させた天然製品、本発明の化合物を含浸させた合成物質、肥料又はポリマー物質中のマイクロカプセルの形態で施用することができる。

施用は、慣習的な方法で、例えば潅水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）などによって行う。本発明の化合物を、微量散布法によって施用することも可能であり、又は、その化合物を土壌に注入することも可能である。

植物、植物部分、果実、種子又は土壌に施用される本発明の化合物の有効且つ非植物毒性量は、使用する化合物／組成物、処理の対象（植物、植物の部分、果実、種子又は土壌）、処理のタイプ（散粉、散布、種子粉衣）、処理の目的（治療的及び保護的）及び微生物の種類などのさまざまな要因によって決まる。

本発明の化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変動し得るものである。植物部分（例えば、葉）の処理の場合、その施用量は、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは５０〜３００ｇ／ｈａの範囲であることができる（潅水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる。）。種子処理の場合、その施用量は、種子１００ｋｇ当たり０．１〜２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり１〜１５０ｇ、さらに好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、さらに一層好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇの範囲であることができる。土壌処理の場合、その施用量は、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａの範囲であることができる。

これらの施用量は、単なる例であり、本発明の範囲を限定する意図のあるものではない。

従って、式（Ｉ）の化合物を用いて、処理後一定期間にわたり、言及した病原体による攻撃から植物を保護することができる。保護が提供される期間は、式（Ｉ）の化合物による植物の処理から通常は１〜２８日間、好ましくは１〜１４日間、より好ましくは１〜１０日間、最も好ましくは１〜７日間、又は種子処理から２００日以内である。

本明細書で挙げた植物は、特には、本発明に従って、式（Ｉ）の化合物によって処理することができる。式（Ｉ）の化合物に関して上述した好ましい範囲は、これら植物の処理にも適用される。特に強調すべきものは、本記述で具体的に言及した活性化合物の組み合わせ又は組成物による植物の処理である。

抗真菌効果（Ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ Ｅｆｆｅｃｔｓ）
本発明の化合物及び組成物は、非常に良好な抗真菌効果も有する。それらは、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌並びに酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して［例えば、カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）に対して］、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍ． ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら真菌類の列挙は、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示的なものである。

本発明の化合物及び組成物は、養魚業及び甲殻類養殖における重要な真菌病原体、例えば、マス類におけるサプロレグニア・ジクリナ（ｓａｐｒｏｌｅｇｎｉａ ｄｉｃｌｉｎａ）、ザリガニにおけるサプロレグニア・パラシチカ（ｓａｐｒｏｌｅｇｎｉａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を防除するのにも用いることができる。

従って、本発明の化合物及び組成物は、医学的用途及び非医学的用途の両方で用いることができる。

植物成長調節
本発明の化合物及び組成物は、特定の濃度又は特定の施用量で、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺細菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する組成物など）としても使用し得るか、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する組成物としても使用し得る。

本発明の化合物及び組成物は、植物の生理的プロセスに介入し得ることから、植物成長調節剤としても用いることができる。植物成長調節剤は、植物に対して各種効果を発揮し得る。その物質の効果は、本質的に、植物の発達段階に関係する施用時期、さらには植物若しくは植物の環境に施用される有効成分の量、そして施用の種類によって決まる。各場合で、成長調節剤は、作物植物に対して特定の所望効果を有すべきである。

成長調節効果は、早期発芽、より良好な発芽、より発達した根系及び／又は改善された根成長、分げつ能力向上、より生産性の高い分げつ、早期開花、植物高さ及び／又はバイオマスの向上、茎の短縮、苗条生長、穀粒数／穂、穂数／ｍ^２、走根数及び／又は開花数の向上、収穫指数の向上、より大きい葉、枯れた根出葉の減少、葉序の改善、早期成熟／早期の果実仕上がり、均一な成熟、登熟期間の増加、より良好な果実仕上がり、果実／野菜の大きさ向上、発芽抵抗性及び倒伏低減を含む。

収量増加又は収量改善は、合計バイオマス／ヘクタール、収量／ヘクタール、穀粒／果実重量、種子大きさ及び／又はヘクトリットル重量並びに生産物品質の向上を指すものであり、
粒径分布に関する加工性向上（穀粒、果実など）、均質な成熟、穀粒水分、より良好な粉砕、より良好なブドウ酒醸造、より良好な醸造、果汁収量、収穫性、消化性、沈降価、倒伏数、容器安定性、貯蔵安定性の向上、繊維の長さ／強度／均一性の向上、貯蔵牧草飼育動物のミルク及び／又は肉の増量、調理及びフライへの適応；
果実／穀粒品質、粒度分布（穀粒、果実など）の改善、貯蔵／保存寿命、硬さ／柔らかさ、味（香り、手触りなど）、等級（大きさ、形、液果数など）、房当たりの液果／果実数、歯ごたえ、ワックスによる被覆、生理的障害の頻度、色などの向上に関係する市場性改善；
例えばタンパク質含有量、脂肪酸、油分含有量、油分の品質、アミノ酸組成、糖含有量、酸含有量（ｐＨ）、糖／酸比（Ｂｒｉｘ）、ポリフェノール類、デンプン含有量、栄養品質、グルテン含有量／指数、エネルギー含有量、味などの所望の成分の増加；
例えばマイコトキシン低減、アフラトキシン低減、ジェオスミンレベル、フェノール性芳香、ラッカーゼ、ポリフェノールオキシダーゼ類及びペルオキシダーゼ類、硝酸含有量などの望ましくない成分の減少を含むものである。

植物成長調節化合物は、例えば植物の栄養成長を速度低下させるのに用いることができる。そのような成長抑制は、観賞用庭園、公園及びスポーツ施設での、道路沿いでの、空港又は果実作物での草刈りの回数を減らすことが可能であることから、例えば草の場合に経済的利益のあるものである。道路沿い及びパイプライン若しくは高架線近傍での、又は全く一般的に活発な植物成長が望ましくない区域での草本植物及び木本植物の成長を阻害することも重要である。

穀物の縦成長の阻害における成長調節剤の使用も重要である。これによって、収穫前の植物の倒伏のリスクを低減又は完全になくすことができる。さらに、穀物の場合の成長調節剤は、やはり倒伏に対抗する茎を強化することができる。茎の短縮及び強化のための成長調節剤の使用によって、穀物作物の倒伏リスクなしに、より多い肥料量を用いて収量を高めることができる。

多くの穀物植物で、栄養成長抑制によって、より高密度の植え付けが可能となることから、土壌表層基準でより高い収量を達成することが可能である。このようにして得られる相対的に小さい植物の別の利点は、作物の栽培及び収穫が容易になるという点である。

栄養植物成長を低下させることによって、養分及び同化産物が、植物の成長部分と比較して花及び果実形成に対してより有用であることから、収量増加又は収量改善をもたらすことができる。

或いは、成長調節剤を用いて栄養成長を促進することもできる。これは、成長植物部分を収穫する場合には非常に有用である。しかしながら栄養成長を促進することで、より多くの同化産物が形成されて、結果的により多くの果実又はより大きい果実が得られるという点で生殖成長も促進され得る。

さらに、成長又は収量に対する有用な効果は、栄養素利用効率改善、特には窒素（Ｎ）利用効率、リン（Ｐ）利用効率、水利用効率の改善、蒸散、呼吸及び／又はＣＯ_２同化作用速度の改善、根粒形成促進、Ｃａ代謝改善などによって達成することができる。

同様に、成長調節剤を用いて植物の組成を変えることができ、それによって収穫物の品質向上を達成することができる。

成長調節剤の影響下に、単為結実果実を形成することができる。さらに、花の性別に影響を与えることが可能である。雑種種子の育種及び生産において非常に重要である無菌花粉を製造することもできる。

成長調節剤を用いることで、植物の枝分かれを制御することができる。一方、頂芽優性を破壊することで、成長抑制とも組み合わせて、特に観賞植物の栽培で非常に望ましい場合がある横芽の発達を促進することができる。しかしながら他方、横芽の成長を抑制することも可能である。この効果は、例えばタバコの栽培又はトマトの栽培において特に興味深いものである。

成長調節剤の影響下に、植物における葉の量を制御して、植物の落葉を所望の時点で達成することができる。そのような落葉は、綿の機械収穫で主要な役割を果たすが、他の作物、例えばブドウ栽培での収穫を容易にする上でも興味深いものである。植物の落葉は、移植する前に植物の蒸散を低下させるのに行うこともできる。

さらに、成長調節剤は、植物の老化を調節することができ、それにより、緑色葉面積期間が延長され、登熟期が長くなり、収量／品質が改善され得る。

成長調節剤はまた、果実の裂開を調節するのに用いることができる。一方で、早期の果実裂開を防止することができる。他方、果実の裂開又は花の不結実を促進して、所望の量を得ることができる（「間引き」）。さらに、収穫の時点で成長調節剤を用いて、果実を切り離すのに要する力を低減することで、機械による収穫を可能としたり、手作業での収穫を楽にすることが可能である。

成長調節剤を用いて、収穫前又は収穫後に収穫物の成熟を早めたり遅らせたりすることもできる。それによって市場の需要量に対する至適な調節が可能となることから、それは特に有利である。さらに、場合により、成長調節剤は、果実の色付きを改善することができる。さらに、成長調節剤を用いて、ある一定期間内に成熟を同期させることもできる。これによって、例えばタバコ、トマト又はコーヒーの場合に、単一の操作で完全な機械化収穫又は手作業での収穫のための前提条件が確立される。

成長調節剤を用いることで、植物の種子又は芽の休眠に影響を与えることで、苗床でのパイナップル又は観賞植物などの植物が例えば、通常では起こらない時点で発芽、発生又は開花するようにすることが可能である。霜のリスクがある区域では、成長調節剤の助けを借りて種子の発芽や発生を遅延させることによって、遅霜によって生じる損害を回避することが望ましい場合がある。

最後に、成長調節剤は、霜、乾燥又は土壌の高塩分に対する植物の耐性を誘発することができる。これによって、栽培には通常適さない地域での植物の栽培が可能となる。

抵抗性誘発／植物の健康及び他の効果
本発明の化合物及び組成物は、植物における強力な強化効果も示す。従って、それらを、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御を動員するのに用いることができる。

植物強化性（抵抗性誘発性）物質は、本発明の文脈において、処理される植物が、後に望ましくない微生物の接種を受けた場合に、その微生物に対して高度の抵抗性を発達させるような形で、植物の防御系を刺激することができる物質である。

さらに、本発明の文脈において、植物生理効果には、下記のものがある。

高温若しくは低温に対する耐性、干魃耐性及び干魃ストレス後回復、水使用高率（水消費低下に相関）、冠水耐性、オゾンストレス及びＵＶ耐性、重金属、塩、農薬などの化学物質に対する耐性などの非生物性ストレス耐性。

真菌抵抗性上昇並びに線虫、ウィルス及び細菌に対する抵抗性の上昇などの生物性ストレス耐性。本発明の文脈において、生物性ストレス耐性は好ましくは、真菌抵抗性上昇及び線虫に対する抵抗性上昇を含む。

植物の健康／植物の品質及び種子活力、立ち枯れ（ｓｔａｎｄ ｆａｉｌｕｒｅ）低減、見た目の改善、ストレス期間後の回復増加、色形成（例えば、クロロフィル含有量、緑色維持（ｓｔａｙ−ｇｒｅｅｎ）効果など）及び光合成効率改善を含む植物活力の向上。

製造例
式（Ｉ）の本発明の有効成分の製造及び使用を、下記の実施例によって解説する。

段階（ａ）の一般手順
２−クロロ−５−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン
４−ブロモ−２−クロロ−５−メチルアニリン（１．５ｇ、６．８ｍｍｏｌ、１当量）、ビス（ピナコール）ジボロン（２．５９ｇ、１０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（０．７５ｇ、１．０２ｍｍｏｌ、０．１５当量）及び酢酸カリウム（２ｇ、２０．４ｍｍｏｌ、３当量）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中混合物を、アルゴン下に９５℃で１６時間攪拌した。反応完了後、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｃ−ヘキサン）による精製によって、標題化合物（１．９２ｇ、収率８４％）を得た。

段階（ｂ）の一般手順
２−クロロ−４−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−メチル−アニリン
２−フルオロベンジルクロライド（４３５ｍｇ、３ｍｍｏｌ、１当量）、２−クロロ−５−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（９６６ｍｇ、３．６１ｍｍｏｌ、１．２当量）、炭酸セシウム（３．９２ｇ、１２ｍｍｏｌ、４当量）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（７０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、０．０２当量）の１−ブタノール（２０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）中混合物を、アルゴン下に８０℃で１６時間攪拌した。完了後、混合物を濾過し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｃ−ヘキサン）による精製によって、標題化合物（３７３ｍｇ、収率４１％）を得た。

段階（ｃ）の一般手順
１，４−ジメチル−２−ニトロ−５−（１−フェニルビニル）ベンゼン
１−フェニルビニルボロン酸（１ｇ、６．７５ｍｍｏｌ、１．２５当量）、４−ブロモ−２，５−ジメチルニトロベンゼン（１．２４ｇ、５．４ｍｍｏｌ、１当量）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３２ｇ、０．２８ｍｍｏｌ、０．０５当量）のトルエン（１０ｍＬ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム（８ｍＬ）中混合物を、アルゴン下に９０℃で４時間攪拌した。完了後、混合物を濾過し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｃ−ヘキサン）による精製によって、標題化合物を得た（９１７ｍｇ、収率４９％）。

段階（ｄ）の一般手順−シクロプロピル
１，４−ジメチル−２−ニトロ−５−（１−フェニルシクロプロピル）ベンゼン
１．５Ｍジエチル亜鉛溶液（２．６３ｍＬ、４ｍｍｏｌ、２当量）を、１，４−ジメチル−２−ニトロ−５−（１−フェニルビニル）ベンゼン（５００ｍｇ、２ｍｍｏｌ、１当量）のＤＣＭ（５ｍＬ）中溶液に０℃で加え、次にジヨードメタン（０．３２ｍＬ、４ｍｍｏｌ、２当量）を加え、得られた混合物を室温で１６時間攪拌した。完了後、混合物を水で希釈し、１Ｍ ＨＣｌで中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去して、粗標題化合物（６４０ｍｇ）を得て、それを次の段階で直接用いた。

段階（ｄ）の一般手順−ジフルオロシクロプロピル
１−（２，２−ジフルオロ−１−フェニル−シクロプロピル）−２，５−ジメチル−４−ニトロ−ベンゼン
１，４−ジメチル−２−ニトロ−５−（１−フェニルビニル）ベンゼン（１．３ｇ、５．１ｍｍｏｌ、１当量）及びブロモジフルオロ酢酸ナトリウム（２．０２ｇ、１０．３ｍｍｏｌ、２当量）のジエチレングリコールジメチルエーテル（５０ｍＬ）中混合物を１５０℃で１３時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｃ−ヘキサン）による精製によって、標題化合物を得た（２４０ｍｇ、収率１４％）。

段階（ｄ）の一般手順−ジブロモシクロプロピル
１−（２，２−ジブロモ−１−フェニル−シクロプロピル）−２，５−ジメチル−４−ニトロ−ベンゼン
ブロモホルム（０．６９ｍＬ、７．９ｍｍｏｌ、８当量）を、１，４−ジメチル−２−ニトロ−５−（１−フェニルビニル）ベンゼン（２５０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ、１当量）及びテトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムブロミド（１６ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、０．０５当量）の濃水酸化ナトリウム（０．６ｍＬ）中混合物に加え、得られた混合物を５０℃で１６時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｃ−ヘキサン）による精製によって、標題化合物を得た（４７０ｍｇ、収率９４％）。

段階（ｅ）の一般手順
４−（２，２−ジフルオロ−１−フェニル−シクロプロピル）−２，５−ジメチル−アニリン
１−（２，２−ジフルオロ−１−フェニル−シクロプロピル）−２，５−ジメチル−４−ニトロ−ベンゼン（２４０ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ、１当量）及び塩化スズ・２水和物（８９３ｍｇ、３．９６ｍｍｏｌ、５当量）のエタノール（１５ｍＬ）中混合物を３０分間還流攪拌した。完了後、混合物を水で希釈し、炭酸ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去して、粗標題化合物（１４０ｍｇ、収率５６％）を得て、それを次の段階で直接用いた。

段階（ｆ）の一般手順
Ｎ′−［４−［（２−シアノフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（実施例番号８）
２−［（４−アミノ−２，５−ジメチル−フェニル）メチル］ベンゾニトリル（１８０ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ、１当量）及びＮ−（ジメトキシメチル）−Ｎ−メチル−エタンアミン（１５２ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ、１．５当量）のトルエン（ｔｏｕｅｎｅ）（５ｍＬ）中混合物を、８０℃で４時間攪拌した。完了後、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｃ−ヘキサン）による精製によって、標題化合物を得た（１６４ｍｇ、収率７０％）。

段階（ｇ）の一般手順
２−クロロ−４−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−メチル−アニリン
アルゴン下に、０．５Ｍ ２−クロロベンジル亜鉛クロライドの溶液（４ｍＬ、２ｍｍｏｌ、１．１当量）を、４−ブロモ−２−クロロ−５−メチル−アニリン（４００ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ、１当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．０１当量）及びＳ−Ｐｈｏｓ（１５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、０．０２当量）のＴＨＦ（５ｍＬ）中懸濁液に加え、得られた反応混合物を室温で２４時間攪拌した。完了後、反応液を酢酸エチルで希釈し、水及びブラインの順で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。分取ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物を得た（２５２ｍｇ、収率５２％）。

［実施例］

ｌｏｇＰ測定
ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ指針７９／８３１添付書類Ｖ．Ａ８に従って、下記の方法を用いる逆相カラムでのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって行った。

^［ａ］ｌｏｇＰ値は、溶離液として０．１％ギ酸水溶液及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配）を使用し、酸性範囲でのＬＣ−ＵＶ測定によって求める。

^［ｂ］ｌｏｇＰ値は、溶離液として０．００１Ｍ酢酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配）を使用し、中性範囲でのＬＣ−ＵＶ測定によって求める。

^［ｃ］ｌｏｇＰ値は、溶離液として０．１％リン酸及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配）を使用し、酸性範囲でのＬＣ−ＵＶ測定によって求める。

同一の方法内で複数のＬｏｇＰ値が利用可能である場合、全ての値を提供し、それらは「＋」によって分けられる。

較正は、ｌｏｇＰ値が既知である直鎖アルカン−２−オン類（３〜１６個の炭素原子）を用いて実施した（連続するアルカノン間の線形補間を行って保持時間を用いてｌｏｇＰ値を測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトラム及びクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて決定した。

ＮＭＲ−ピークリスト
選択された実施例の^１Ｈ ＮＭＲデータを、^１Ｈ ＮＭＲピークのリストの形で記載する。各シグナルピークについて、ｐｐｍ単位でのδ値及び小括弧内のシグナル強度を列記している。δ値−シグナル強度値のペア間は、区切り文字としてセミコロンがある。

従って、一つの実施例についてのピークリストは、
δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）；．．．．．．；δ_ｉ（強度_ｉ）；．．．．．．；δ_ｎ（強度_ｎ）
の形を取る。

鋭いシグナルの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さと相関しており、シグナル強度の真の関係を示すものである。広いシグナルからは、いくつかのピーク若しくはそのシグナルの中央並びにそのスペクトラム中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対強度を示すことができる。

１Ｈスペクトラムについての化学シフトの較正を行うため、本発明者らは、テトラメチルシラン及び／又は特にＤＭＳＯ中で測定されるスペクトラムの場合には使用される溶媒の化学シフトを用いている。従って、ＮＭＲピークリストにおいては、テトラメチルシランピークが現れている可能性があるが、必ずしもそうではない。

^１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、旧来の^１Ｈ−ＮＭＲ印刷と同様であることから、通常は、旧来のＮＭＲ解釈で列記される全てのピークを示す。

さらに、それらは旧来の^１Ｈ−ＮＭＲ印刷のように、溶媒、標的化合物の立体異性体（やはり、本発明の目的である。）及び／又は不純物のピークのシグナルを示すことができる。

溶媒及び／又は水のδ範囲で化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク、例えばＤＭＳＯ−Ｄ_６中のＤＭＳＯのピーク及び水のピークが本発明者らの^１Ｈ−ＮＭＲピークリストでは示されており、通常は、概して高強度を有する。

標的化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常は概して、標的化合物のピークより低い強度を有する（例えば、純度＞９０％）。

そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の製造方法に代表的なものであり得る。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を介して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得る。

生物実施例により、本発明を説明する。しかしながら、本発明は、それらの実施例に限定されるものではない。

実施例：ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）試験でのイン・ビボ予防試験（ダイズ）
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な調製液を製造するため、活性化合物１重量部を、記載の量の溶媒及び乳化剤と混和し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

予防活性を調べるため、若い植物に、活性化合物の調製液を記載の施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にダイズさび病の原因菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の水系胞子懸濁液を接種し、インキュベーションキャビネット中、約２４℃及び相対湿度９５％で、暗状態で２４時間放置する。

植物を、インキュベーションキャビネット中、約２４℃及び相対湿度８０％及び１２時間の明／暗間隔に維持する。

接種から７日後に、試験を評価する。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が全く認められないことを意味する。

この試験において、本発明による次の化合物：１；１９が、有効成分濃度１０ｐｐｍで８０％〜８９％の効力を示した。

この試験において、本発明による次の化合物：２；３；６；８；９；１０；１１；１２；１３；１４；１８；２０；２１；２２；２３；２４；３０が、有効成分濃度１０ｐｐｍで９０％〜１００％の効力を示した。

Claims (15)

1. 下記式（Ｉ）の化合物又は該化合物の塩、Ｎ−オキサイド、金属錯体及びそれらの立体異性体。
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルからなる群から選択され、それらは、独立に、置換されていないか、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
   Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、−Ｓｉ（Ｒ^３ａ）（Ｒ^３ｂ）（Ｒ^３ｃ）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、それらは、独立に、置換されていないか、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
   ここで、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃは、互いから独立に、フェニル又はＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；
   ｎは、０、１若しくは２を表し；
   Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８はそれぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、−Ｓｉ（Ｒ^３ａ）（Ｒ^３ｂ）（Ｒ^３ｃ）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、−Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４−アリールからなる群から選択され、それらは、独立に、置換されていないか、ハロゲン、メチル、ハロメチル又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
   ここで、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃは、互いから独立に、フェニル又はＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；
   ｎは、０、１若しくは２を表し；
   又は、Ｒ^４及びＲ^５は、それらが結合している原子とともに、又はＮ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択される別の原子とともに、シクロアルキル及び複素環からなる群から選択される３〜７員環を形成していることができ、それは、ハロゲンから選択される１以上の基によって置換されていても良く、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は上記で定義の通りであり；
   又は、Ｒ^４及びＲ^５が一緒に、二重結合置換基＝ＣＲ^９Ｒ^１０を形成していることができ、Ｒ^９及びＲ^１０はそれぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｍｅ及びＥｔからなる群から選択され、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、上記で定義の通りである。］
2. Ｒ^１が、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、
   Ｒ^２が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、それらは、独立に、置換されていないか、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
   Ｒ^３が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、それらは、独立に、置換されていないか、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
   Ｒ^４及びＲ^５が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、それらは、独立に、置換されていないか、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
   又は、Ｒ^４及びＲ^５が、それらが結合している原子と一緒に、又はＮ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択される別の原子と一緒に、シクロアルキル及び複素環からなる群から選択される３〜７員環を形成していることができ、それは、ハロゲンから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
   又は、Ｒ^４及びＲ^５が一緒に、二重結合置換基＝ＣＲ^９Ｒ^１０を形成していることができ、Ｒ^９及びＲ^１０はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ及びＥｔからなる群から選択され；
   Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８が独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、シアノ、Ｍｅ、メトキシ、フェニル並びにハロゲン、Ｍｅ及びＣＦ_３からなる群から選択される１以上の置換基によって置換されているフェニルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^１が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉＰｒからなる群から選択され；
   Ｒ^２が、Ｍｅ、シアノ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３からなる群から選択され；
   Ｒ^３が、Ｍｅ、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉからなる群から選択され；
   Ｒ^４及びＲ^５がそれぞれ独立に、Ｈからなる群から選択され；
   又はＲ^４及びＲ^５が、それらが結合している原子と一緒に、又はＮ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択される別の原子と一緒に、シクロアルキル及び複素環からなる群から選択される３〜７員環を形成していることができ、それは、ハロゲンから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
   又は、Ｒ^４及びＲ^５が一緒に、二重結合置換基＝ＣＨ_２を形成していることができ；
   Ｒ^６が、Ｈ、Ｍｅ、シアノ、Ｆからなる群から選択され；
   Ｒ^７及びＲ^８がＨである、請求項１又は２のうちのいずれか１項に記載の化合物。
4. Ｒ^１が、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され；
   Ｒ^２が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、それらは、独立に、置換されていないか、ハロゲンから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
   Ｒ^３が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、それらは、独立に、置換されていないか、ハロゲンから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
   Ｒ^４及びＲ^５が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなる群から選択され、それらは、独立に、置換されていないか、ハロゲンから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
   又は、Ｒ^４及びＲ^５が、それらが結合している原子と一緒にシクロアルキルからなる群から選択される３〜６員環を形成していることができ、それは、ハロゲンから選択される１以上の基によって置換されていても良く；
   又は、Ｒ^４及びＲ^５が一緒に、二重結合置換基＝ＣＲ^９Ｒ^１０を形成していることができ、Ｒ^９及びＲ^１０はそれぞれ独立に、水素、Ｍｅ及びＥｔからなる群から選択され；
   Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８が独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、シアノ、Ｍｅ、メトキシ及びフェニルからなる群から選択される、請求項１又は２に記載の化合物。
5. Ｒ^１が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉＰｒからなる群から選択され；
   Ｒ^２が、Ｍｅ、シアノ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３からなる群から選択され；
   Ｒ^３が、Ｍｅ、ｉＰｒ、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉからなる群から選択され；
   Ｒ^４及びＲ^５がそれぞれ独立に、Ｈ及びＭｅからなる群から選択され；
   又は、Ｒ^４及びＲ^５が、それらが結合している原子と一緒にシクロプロピルを形成していることができ、それは、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択される１以上の基によって置換されていても良く；
   又は、Ｒ^４及びＲ^５が一緒に、二重結合置換基＝ＣＨ_２を形成していることができ；
   Ｒ^６が、Ｈ、Ｍｅ、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、メトキシ及びフェニルからなる群から選択され；
   Ｒ^７が、Ｈ及びＦからなる群から選択され；
   Ｒ^８が、Ｈ及びＦからなる群から選択される、請求項１、２又は４のいずれか１項に記載の化合物。
6. Ｒ^１が、Ｅｔ及びｉＰｒからなる群から選択され；
   Ｒ^２が、Ｍｅ及びＣｌからなる群から選択され；
   Ｒ^３が、Ｍｅ、Ｆ及びＣｌからなる群から選択され；
   Ｒ^４が、Ｈ及びＭｅからなる群から選択され；
   Ｒ^５がＨであり；
   又は、Ｒ^４及びＲ^５が、それらが結合している原子と一緒にシクロプロピル（１個若しくは２個のＦによって置換されていても良い）を形成していることができ；
   又は、Ｒ^４及びＲ^５が一緒に、二重結合置換基＝ＣＨ_２を形成していることができ；
   Ｒ^６が、Ｈ、Ｍｅ、シアノ、Ｆ及びＣｌからなる群から選択され；
   Ｒ^７が、Ｈ及びＦからなる群から選択され；
   Ｒ^８が、Ｈ及びＦからなる群から選択される、請求項１、２、４又は５のいずれか１項に記載の化合物。
7. 次の段階（ａ）〜（ｇ）：
   （ａ）下記の反応図式：
   

   

   に従って、式（ＩＩ）のアニリン誘導体を反応させて、式（ＩＩＩ）の誘導体を得る段階；
   （ｂ）下記反応図式：
   

   

   に従って、式（ＩＩＩ）の誘導体を式（ＩＶ）のベンジル誘導体と反応させて、式（Ｖ）の誘導体を得る段階；
   （ｃ）下記の反応図式：
   

   

   に従って、式（ＶＩ）のニトロベンゼン誘導体を式（ＶＩＩ）のボロン酸又はエステルとカップリングさせて、式（ＶＩＩＩ）のアルケニル誘導体を得る段階；
   （ｄ）下記の反応図式：
   

   

   に従って、式（ＶＩＩＩ）のアルケニル誘導体を反応させて、式（ＩＸ）のシクロプロピル誘導体を得る段階；
   （ｅ）下記の反応図式：
   

   

   に従って、式（ＩＸ）のニトロベンゼン誘導体を還元して、式（Ｖ）のアニリン誘導体を得る段階；
   （ｆ）下記の図式：
   

   

   に従って、式（Ｖ）のアニリンをアミノアセタールと反応させて、式（Ｉ）のアミジンを得る段階；
   （ｇ）下記の図式：
   

   

   に従って、式（Ｘ）の有機金属化合物を式（ＩＩ）のアニリン誘導体と反応させて、式（Ｖ）のアニリンを得る段階；
   ［上記図式において、
   Ｚは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ及びＯＳＯ_２ＣＦ_３からなる群から選択され；
   Ｍは、ＭｇＺ及びＺｎＺからなる群から選択され；
   Ｒ^１〜Ｒ^８は、請求項１〜６のいずれか１項における意味を有する。］
   のうちの少なくとも一つを含む、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物の製造方法。
8. 請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物を含み、補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤をさらに含む組成物。
9. 植物病原菌を防除するための、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又は請求項８に記載の組成物の使用。
10. 作物保護において植物病原菌を防除する方法であって、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又は請求項８に記載の組成物を当該植物病原菌及び／又はそれの生息場所に施用する方法。
11. 請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又は請求項８に記載の組成物を含む種子。
12. 種子を処理するための、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又は請求項８に記載の組成物の使用。
13. トランスジェニック植物を処理するための、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又は請求項８に記載の組成物の使用。
14. トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又は請求項８に記載の組成物の使用。
15. 少なくとも請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又は請求項８に記載の組成物を含む種子を用いることにより、種子を植物病原菌に対して保護する方法。