BR112013016460A2 - compostos amidínicos e seu uso para o controle de doenças de plantas - Google Patents

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BR112013016460A2
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methyl
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amidine compound
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Tohru Inoue
Yoshihiko Nokura
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Sumitomo Chemical Company, Limited
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
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Abstract

COMPOSTOS AMIDÍNICOS E SEU USO PARA O CONTROLE DE DOENÇAS DE PLANTAS. A presente invenção refere-se a um composto de amidina representado pela Fórmula (1): em que R¹ representa um grupo C1-C11 fluoro-alquila, um grupo C3-C11 fluoro-alquenila ou um grupo C3-C11 fluoro-alquinila; R² representa um grupo C1-C3 alquila; R³ representa um grupo C1-C3 alquila; R4 representa um grupo C3-C6 cicloalquila ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 representa um grupo C3-C6 cicloalquila ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios, o referido composto com excelente efeito de controlar doenças de plantas.

Description

! " b . .Q: D 1/121 Relatório Descritivo da Patente de lnvenção para "COMPOS-
TOS AMIDÍNICOS E SEU USO PARA O CONTROLE DE DOENÇAS DE PLANTAS". .
Campo da Técnica 5 A presente invenção refere-se a compostos amid inicos e a seu uso para o controle de doenças de plantas.
Técnica Antecedente Até agora, têm sido desenvolvidos agentes para controlar doen- ças de plan'tas, e compostos que têm efeito de controlar doenças de plantas 10 foram descobertos e postos em prática.
Descrição da Ínvenç@ " Problemas a serem Soiucionados pela lnvenção \ E¢-: Um objetivo da presente invenção é prover um composto que , tenha excelente efeito de controlar doenças de plantas.
. k 15 Meios para resolução dos problemas , Como resultado da pesquisa intensa conduzida pelos presentes inventores em uma tentativa para descobrir compostos que tenham excelen- te efeito de controlar doenças de plantas, foi constatado que compostos a- midínicos representados pela Fórmula ('1) a seguir possuem excelente efeito · 20 de controlar doenças de plantas. Dessa forma, a presente invenção foi con- sumada.
Ou seja, a presente invenção provê:
[1] Um composto de amidina representado pela Fórmula (1): R2 R4 R,O çYí"' ,,, R3 em que R' representa grupo C1-C11 fluoro-alquila, grupo C3-C1.1 fluoro- 25 alquenila ou grupo C3-C11 f1uoro-alquinila; R2 representa grupo C1-C3 alquila; R' representa grupo C1-C3 alquila; R' representa grupo C3-C6 cicloalquila ou grupo C1-C6 alquila
4 Ô 2/121 opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 representa grupo C3- C6 cicloalquila ou grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios (a seguir designado o presente composto); {2] O composto de amidina de acordo com [1] acima, em que R' 5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila contendo um ou mais halogênios;
[3] O composto de amidina de acordo com [1] acima, em que R' é um grupo C1-C6 alquila e R'é um grupo C1-C6 alquila;
[4] Um agente para controlar doenças de plantas, o qual com- lO preende o composto de amidina de acordo com [1] acima como ingrediente ativo;
[5] Um método para controlar doenças de plantas, o qual com- « preende a etapa de aplicar uma quantidade eficaz do composto de amidina " ' de acordo com [1] acima a plantas ou solos; 15 e
[6] Uso do composto de amidina de acordo com [1] acima para controlar doenças de pIantas. Efeito da lnvenção 'O presente composto possui excelente efeito de controlar doen- 20 ças de plantas e, por conseguinte, é útil como ingrediente ativo de agentes que controlam doenças de plaritas. Modo para Executar a lnvenção A explicação sobre substituintes da presente invenção é como e segue. 25 O grupo C1-C11 fluoro-alquila representa o grupo C1-C11 aiqui- la contendo um ou mais flúor.
Exemplos do grupo C1-C11 fluoro-alquiia incluem grupo mono- fluorometila, grupo difluorometila, grupo trifluorometila, grupo 2,2,2-trifluoro- etila, grupo pentafluoro-etila, grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila, grupo 2,2,3,3, 30 3-pentafluoropropila, grupo heptafluoropropila, grupo 3,3,3-trifluoropropila, grupo 2-fluorobutila, grupo 4-fluorobutila, 2,4-difluorobutila, grupo 2,2,4- trifluorobutila, grupo 2,4,4-trifluorobutila, grupo 2,2,4,4-tetrafluorobutila, grupo
"1
3/121
2,4,4,4-tetrafluorobutila, grupo 2,2,4,4,4-pentafluorobutila, grupo 3,3,3- trif|uoro-2-trif|uorometi|propi|a, grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila, grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila, grupo 4,4,4-trifluorobutila, grupo nonafluoro- butila, grupo 4,4,4-trif1uoro-3-trifluorometilbutila, grupo 2,2-difluorobutila, gru- 5 po 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentila, grupo 5,5,5-trifluoropentila, grupo un- decafluoropentila, grupo 5,5,5-trif|uoro-4-trif|uorometi|penti|a, grupo 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluoro-hexila, grupo 6,6,6-trifluoro-hexila, grupo tridecafluoro-hexila, grupo 6,6,6-triHuoro-5-trifluorometiFhexila, grupo 2- fluoropentila, grupo 2,2-difluoropentiia, grupo (2-fluoro-4-metil)pentila, grupo (2,2-difluoro-4-metil)pentila, grupo 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro- heptila, grupo 7,7,7-trifluoro-heptila, grupo pentadecafluoro-heptila, grupo 7,7,7-trif|LÍoro-6-trif|uorometi|-hepti|a, grupo (2-fluoro-4,4-dimetil)pentila, gru- po (2,2-difluoro-4,4-dimetil)pentila, grupo 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8- pentadecafluoro-octila, grupo 8,8,8-trifluoro-octila, grupo heptadecafluoro- octila, grupo 8,8,8-trifluoro-7-trif'luorometiMoctila, grupo 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafiuorononila, grupo 9,9,9- trifluorononila, grupo nonadecafluorononila, grupo 9,9,9-trifluoro-8- trifluorometiMnonila, grupo 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10- nonadecafluorodecila, grupo 10,10,1O-trifluorodecila, grupo henicosafluoro- decila, grupo 10,10,10-trif|uoro-9-trif|uorometi|decila, grupo 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-henicosaf|uoro-undecila, grupo 11,11,11-trifluoro-undecila e grupo tricosafluoro-undecila.
O grupo C3-C11 fluoro-alquenila representa o grupo C3-C11 al- quenila contendo um ou mais flúor.
Exempíos do grupo C3-C11 f|uoro-a|queni|a incluem grupo 2,3- difluoro-2-propenila, grupo 2,3,3-trifluoro-2-propenila, grupo 1,1,2,3,3- pentafluoro-2-propenila, grupo 2,3-difluoro-2-butenila, grupo 4,4,4-trifluoro-2- butenila, gr'upo 4,4-difluoro-3-butenila, grupo 2-fluoro-2-butenila, grupo 3- fluoro-2-butenila, grupo 3,4,4-trifluoro-3-butenila, grupo 5,5,5-trifluoro-2- pentenila, grupo 5,5,5-trifluoro-3-pentenila, grupo 5,5,5-trifluoro-4- trifluorometik2-pentenila, grupo 5,5-difluoro-4-pentenila, grupo 3,4-difluoro-3- pentenila, grupo 2-fluoro-2-pentenila, grupo 3-fluoro-2-pentenila, grupo 4,5,5-
trifluoro-4-pentenila, grupo 2-fluoro-4-metil-2-pentenila, grupo 2-fluoro-4,4- . dimetil-2-pentenila, grupo 6,6,6-trifluoro-2-hexenila, grupo 6,6,6-trifluoro-3- hexenila, grupo 6,6,6-trif|uoro-5-trif|uorometi|-2-hexeni|a, grupo 6,6-difluoro-5- hexenila., grupo 7,7,7-trifluoro-2-heptenila, grupo 7,7,7-trifluoro-6- 5 trifluorometil-2-heptenila, grupo 8,8,8-trifluoro-5-octenila, grupo 8,8,8- trif|uoro-7-trif|uorometil-3-octeni|a, grupo 9,9,9-trifluoro-2-nonenila, grupo 9,9,9-trif|uoro-8-trif|uorometi|-2--noneni|a, grupo 10,10,1O-trifluoro-4-decenila, grupo 10,10,10-trifluoro-9-trifluorometil-8-decenila gmpo e grupo 11,11,11- ' trifluoro-2-undecenila. 10 O grupo C3-C11 fluoro-alquinila representa o grupo C3-C11 al- quinila contendo um ou mais flúor.
- Exemplos do grupo C3-C11 fluoro-alquiniia incluem grupo 1- fluoro-2-propinila, grupo 1,4-difluoro-2-butinila, grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila, ' - · grupo 4-fluoro-2-butinila, grupo 4,4-difiuoro-2-butinila, grupo 2-fluoro-3- 15 butinila, gtupo 5,5,5-trifluoro-3-pentinila, grupo 5,5,5-trifluoro-2-pentinila, gru- po 4-fluoro-2-pentinila, grupo 5,5-difluoro-2-pentinila, grupo 2-fluoro-3- pentinila, grupo 2,5,5,5-tetraf1uoro-3-pentinila, grupo 2,2,3,3-tetrafluoro-4- pentinila, grupo 3-fluoro-4-pentinila, grupo 5,5,6,6,6-pentafluoro-2-hexinila, grupo 6,6,6-trif|uoro-5-trifÍuorometi|-2-hexini|a, grupo 7,7,7-trifluoro-3- 20 heptinila, grupo 7,7,7-trif|uoro-6-trif|uorometi|-2-heptini|a, grupo 8,8,8-trifluoro- 2-octinila, grupo 8,8,8-trifluoro-7-triHuorometü-4-octinila, grupo 9,9,9-trifluoro- 2-nonila, grupo 9,9,9-trifluoro-8-triRuorometil-2-nonila, grupo 10,10,10- trifluoro-2-decinila, grupo 10,10,10-trifluoro-9-trifluorometiM6-decinila grupo 11,11,11-trifluoro-5-undecinila. 25 Exemplos de grupo C1-C3 alquila incluem grupo metila, grupo e- tila, grupo propila e grupo isopropila. O grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais ha- logênios representa o grupo C1-C6 alquila e o grupo C1-C6 haloalquila. Exemplos do grupo C1-C6 alquila incluem grupo metila, grupo e- 30 tila, grupo propila, grupo isopropila, grupo butila, grupo isobutila, grupo tert- butila, grupo pentila, grupo 2-metilbutila, grupo 3-metilbutila, grupo 2- metilpentila, grupo 3-metilpentila, grupo 4-metilpentila e grupo hexila.
O grupo C1-C6 haloalquila é o grupo C1-C6 alquila contendo um ou mais átomos de hdogênio, contanto que, quando este contiver dois ou mais átomos de halogênio, então os átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes. 5 Exemplos do grupo C1-C6 haloalquila incluem grupo monofluo- rometila, grupo difluorometila, grupo trifluorometila, grupo pentafluoro-etila, grupo heptafluoropropila, grupo nonafluorobutila, grupo undecafluoropentila, grupo tridecafluoro-hexila, grupo 2-cloropropila, grupo 2-bromopropila, grupo 2-iodopropila, grupo 6-cloro-hexila, grupo 6-bromo-hexila e grupo 6-iodo- 1O hexila.
Exemplos do grupo C3-C6 dcloalquila incluem grupo ciclopropi- la, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila e grupo ciclo-hexila.
Exemplos do composto de amidina representado pela Fórmula (1) incluem: um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquiia;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f1uoro-alquenila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f|uoro-a|quini|a: um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C1-C6 f1uoro-alquila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 f|uoro-a|queni|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila;
i , ib 6/121 4 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 0 R2 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R3 é um grupo metila; 5 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogê- nios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 cicloalquila; 10 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R4 é um grupo metila;
N um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que . R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 15 R' é um grupo C1-C11 f|uoro-a|qui|a e R' é um grupo metila; ' um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f|uoro-a|queni|a e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f|uoro-a|quini|a e R' é um grupo metila; ' 20 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila e R2 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 25 R' é um grupo C3-C6 ¶uoro-alquinila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila e R' é um grupo metila; 30 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila e R2 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
.¶ 'j 7/121 R1 é um grupo C1-C11 fluoro-alquila e R3 é um grupo metila; " um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado peia Fórmula (1), em que 5 R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila e R3 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila e R3 é um grupo metila; .
10 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila e R3 é urn grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila e R3 é um grupo metiia; um. composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 15 R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-aiquinila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquiia e R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- 20 nalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C1-C11 Ruoro-alquila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f|uoro-a|queni|a e R' é um grupo C1-C6 alquila op- 25 cionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila e R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- 30 nalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que - R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila è R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila e R' é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila e R' é um grupo metila;
5 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila e R' é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C1-C6 fluoro-alquila e R' é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila e R' é um gru"po metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R'1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila e R' é um grupo metila;
um composto de amidina representado peia Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila e R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fiuoro-alquenila e R' é um grupo C1-C6 alquila opcio-
nalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila e R' é um grupo C1-C6 alquila opcio-
nalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila e R' é um grupo C1-C6 alquila opcio-
nalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 f|uoro-a|queni|a e R' é um grupo C1-C6 alquila op-
" cionalmente contendo um ou mais halogênios;
. " ' um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila e R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- , nalmente contendo um ou mais halogênios; 5 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila e R' é um grupo C3-C6 cic|oajqui|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquiniia e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a: " um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|quila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 f|uoro-a|qui|a e R5é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila e R' é um grupo etila;
' um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila e R' é um grupo etila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila e R' é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila e R' é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila e R' é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila e R5 é um grupo etila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-aIquinila e R5 é um grupo etila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R2 é um grupo metiia e R3 é um grupo metila;
5 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que . R2 é um grupo metila e R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente conten-
do um ou mais halogênios; " um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo metila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquüa;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R2 é um grupo metila e R' é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R2 é um grupo metila e R5 é um grupo etila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R3 é urn grupo metila e R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente conten- do um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R3 tii um grupo metila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R3 é um grupo metila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R3 é um grupo metila e R5 é um grupo etila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogê-
nios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogê- nios e R5 é um grupo C3-C6 cjc|oalqui|a;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R5 é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a:
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
R' é um grupo metila e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente conten- 'do um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo metila e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a;
5 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogê- nioseR5éumgrupoeti|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo etila;
10 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R4 é um grupo metila e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo metila e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 15 R1 é um grupo C1-C11 fluoro-alquHa, R' é um grupo metila e R3 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila e R3 é um gru-
po metila; 20 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquinda, R' é um grupo metila e R3 é um gru-
po metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C1-C6 f|uoro-a|qui|a, R2 é um grupo metila e R' é um grupo
25 rnetila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 30 R' é um grupo C3-C6 f|uoro-a|quini|a, R' é um grupo metila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R2 é um grupo metila e R3 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R2 é um grupo metila e R3 é um gru-
5 po metila; um composto de arnidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 f|uoro-a|quini|a, R2 é um grupo metila e R3 é um gru-
po metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
, 10 R' é um grupo C1-C11 f|uoro-a|qui|a, R' é um grupo metila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R2 é um grupo metila e R4 é um gru-
' po metila; 15 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 f|uoro-a|quinija, R' é um grupo metila e R' é um gru-
po metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R' é um grupo metila e R' é um grupo
20 metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que ' R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 25 R' é um grupo C3-C6 f|uoro-a|quini|a, R2 é um grupo metila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila e R' é um grupo metila; 30 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C,7-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila e R' é um gru-
po metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 'R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila e R' é um gru- "
po metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 5 R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R2 é um grupo metila e R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila e R' é um grupo
C3-C6 cicloalquila; 10 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alqueniia, R' é um grupo metila e R' é um gru-
po C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; - um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que - R1 é um grupo C3-C11 fluoro-aIquenila, R2 é um grupo metila e R' é um gru-
15 po C3-C6 cic|oa|qui|a: um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R2 é um grupo metila e R' é um gru-
po C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 20 R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila e R' é um gru- po C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R2 é um grupo metila e R' é um grupo
C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; 25 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R2 é um grupo metila e R' é um grupo
C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R2 é um grupo metila e R' é um grupo
30 C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila e R' é um grupo
"__T C3-C6 cic|oa|qujja: um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R2 é um grupo metila e R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; 5 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila e R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a: urn composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 4
R' é um grupo C7 C11 fluoro alquenila, R' é um grupo metila e R' é um gru po C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' ê um grupo C7-C11 fluoro-aIquenila, R' é um grupo metila e R' é um gru- po C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R2 é um grupo metila e R' é um gru-
po C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios;
- um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R2 é um grupo metila e R' é um gru-
po C3-C6 cicloalquüa; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 f|uoro-a|qui|a, R2 é um grupo metila e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 f|uoro-a|queni|a, R2 é um grupo metila e R' é um gru- po etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
.
d * 15/121 R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquinik, R2 é um grupo metila e R5 é um gru- po etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R2 é um grupo metila e R' é um grupo 5 etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R2 é um grupo metila e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 10 R1 é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila e R' é um grupo etila; L. um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila e R' é um grupo etila; ' - 15 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R2 é um grupo metila e R5 é um gru- '4 po etila; , um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquiniia, R2 é um grupo metila e R5 é um gru- 20 po etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R3 é um grupo metila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 25 R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R3 é um grupo metila e R' é um gru- po metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R3 é um grupo metila e R' é um 'gru- po metila; 30 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R3 é um grupo metila e R' é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C6 fluóro-aiquenila, R3 é um gmpo metila e R4 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 5 R1 é um grupo C3-C6 fboro-alquinila, R' é um grupo metila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 f|uoro-a|qui|a, R' é um grupo metila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R3 é um grupo metila e R' é um gru-
po metila;
r" um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um,'grupo C7-C11 f|uoro-a|quini|a, R' é um grupo metila e R' é um gru-
po metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila e R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-aiquila, R3 é um grupo metila e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R3 é um grupo metila e R' é um gru-
po C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R3 é um grupo metila e R' é um gru-
po C3-C6 cic|oa|qui|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila e R' é um gru-
po C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R3 é um grupo metila e R4 é um gru-
0 u
17/121 po C3-C6 cicloalquila; um compõsto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R3 é um grupo metila e R' é um grupo
C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; 5 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 f|uoro-a|qujla, R3 é um grupo metila e R' é um grupo
C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R3 é um grupo metila e R' é um grupo
10 C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila e R' é um grupo - C3-C6 cic|oa|qui|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 15 R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R3 é um grupo metila e R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R3 é um grupo metila e R' é um grupo
C3-C6 cic|oa|qui|a: 20 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R3 é um grupo metila e R' é um grupo
C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R3 é um grupo metila e R' é um grupo
25 C3-C6 cicjoa|qui|a: um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R3 é um grupo metila e R' é um gru-
po C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais habgênios; um composto de amidina representado pela Fórmula' (1), em que 30 R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquenüa, R3 é um grupo metila e R4 é um gru- po C3-C6 cic|oa|qui|a: um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que m $
18/121
R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila e R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R3 é um grupo metila e R' é um grupo 5 'C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que Rj é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R3 é um grupo metila e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 10 R1 é um gmpo C3-C11 f1uoro-alquenila, R' é um grupo metila e R' é um gru- po etila; Ê-
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R3 é um grupo metila e R5 é um gru-
' po etila; . 15 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 Huoro-alquila, R' é um grupo metila e R' é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila e R' é um grupo
20 etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila e R' é um grupo
. etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 25 R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila e R' é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R3 é um grupo metila e R' é um gru-
po etila; 30 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 f|uoro-a|quini|a, R3 é um grupo metila e R5 é um gru-
po etila;
/
_T um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquda, R" é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; 5 , um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que ' R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que " 10 R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquiniia, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo C1-C6 aiquila opcio-
-15 nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cic|oa|- qui|a: um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é-um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cicloal- 20 quila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cicloal quila; 25 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo C3-C6 cicioalquila e R'
é um grupo C3-C6 cicioaÍquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-aIquenila, R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a e 30 R' é um grupo C3-C6 cicloalquüa; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo C3-C6 cjc|oa|qui|a e
R5 é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a; um cõmposto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 f|uoro-a|qui|a, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila;
5 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é uni grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f|uoro-a|queni|a, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio-
lO nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila: um composto de amidina,representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f|uoro-a|quini|a, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 f|uoro-a|qui|a, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R5"
é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 f|uoro-a|qui|a, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R'
é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que k 21/121 R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo 'C3-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e 5 R' é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcional- mente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila op- cionalmente contendo um ou mais halogênios; 10 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 15 R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- . ,20 nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila .
25 opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- " nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; 30 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcional- mente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a;
um composto de amidina representado pela Fórmuia (1),-em que R' é um grupo C7-C11 f|uorõ-a|qui|'a, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cicloal- quila; 5 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fjuoro-a|queni|a, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R' é um grupo C3-C6 cicloal- quila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 f|uoro-a|queni|a, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cicloal-
quila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio-
nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cicloal- quila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cicloal-
quila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R5 é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a e R'
é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que . R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila;
d
23/121 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C6 f|uòro-a|quini|a, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 5 R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e - R5 é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo ci-c6 fluoro-alquila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcional-
- mente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; 10 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; ~ um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio-
15 nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 20 R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila;
' 25 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C1-C6 f|uoro-a|qui|a, R' é um gmpo C1-C6 alquila opcional- mente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo C1-C6 alqu"ila opcio-
30 nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio-
nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou. mais halogênios e R5 é um grupo etila;
"5 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio- nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcio-
lO nalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
- R2 é um grupo metila, R3 é um grupo metila e R' é um grupo metila; ' um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R2 é um grupo metila,. R3 é um grupo metila e R5 é um grupo etila;
15 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo metila, R' é um grupo metila e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R2 é um grupo metila, R' é um grupo metila e R5 é um grupo C3-C6 cicloal-
20 quila; um eomposto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R2 é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 25 R' é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R2 é um grupo metila, R4 é um grupo metila e R5 é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 30 R2 é um grupo metila, R' é um grupo metila e R' é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R3 é um grupo metila, R' é um grupo metila e R5 é um grupo C1-C6 alquila
. 4
25/121 opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R3 é um grupo metila, R' é um grupo metila e R5 é um grupo C3-C6 cicloal-
quila; 5 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R3 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila;
, um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R3 é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo
10 etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R3 é um grupo metila, R' é um grupo metila e R5 é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R3 é um grupo metila, R4 é um grupo metila e R5 é um grupo etila;
15 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila e R4 é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo
20 metila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f|uoro-a|quini|a, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila e R' é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 25 R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila e R' é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila e R' é um grupo metila;
30 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo metila e R4 é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluotò-alquüa, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila e R4 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 5 R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R2 é um grupo metila, R' é um grupo metila e R4 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila e R4 é um grupo 'metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 f|uoro-a|quj|a, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila e R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila-e R' é um grupo C3-C6 cicjoa|qui|a: um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f|uoro-a|queni|a, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila e R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila e R' é C3-C6 a cicloalquila grupo; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo metila e R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 f|uoro-a|quini|a, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo metila e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que .
G R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila e R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo
5 metila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila e R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; . um composto de amidina representado pela Fórmuta (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a; um composto de amidina representado pela Fórmufa (1), em que R1 é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila e R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila e R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila e R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo'um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo
[ " 0 ¢ "' 28/121 metila e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a: um compostõ de amidina representado pela Fórmula (1), em que | R1 é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo
, metila e R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais 5 halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C6 f|uoro-a|quini|a, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 10 R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila e R5 é um grupo etila; t um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila e R5 é um grupo etila;
15 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R" é um grupo C3-C11 fiuoro-alquinila, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo metila e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo
20 metila e R5 é um grupo etila: um composto de arnidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 f|uoro-a|qLIeni|a, R2 é urn grupo metila, R3 é um grupo metila e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 25 R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo metila e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila e R5 é um grupo etila;
30 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila e R5 é um grupo etila;
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29/121 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila e R5 é"um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 5 R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-·C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R2 é um grupo metila, R' é um grupo 10 C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f|uoro-a|quini|a, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um 15 grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila' opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila; 20 , um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f|uoro-a|queni|a, R2 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cicloalquüa; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 25 R' é um grupo C3-C11 fluoro-aiquinita, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo 30 C3-C6 cic|oa|qui|a e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|quj|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f|uoro-a|queni|a, R2 é um grupo metila, R' é um grupo
""T 30/121
C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f|uoro-a|quini|a, R2 é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a e R5 é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a; 5 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R" é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R2 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fboro-alquila, R2 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alqueniia, R' é um grupo metila, R' é um grupo
C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f|uoro-ajqueni|a, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f1uoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R2 é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
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R1 é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo
' C3-C6 ciclodquila e R' é um grupo etila;
- um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo
5 C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo ' C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo etila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
10 R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R5 é um grupo metila; & um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo
C3-C6 cicloalquila e R5 é um grupo etila;
15 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que t
R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo
C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
20 R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo
25 C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios;
um composto de amidina representado pela Fórmuia (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R' é grupo metila, R' é um grupo ' C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um 30 grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo
Ú ¶ 32/121
P C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é "um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R2 é um grupo metila, R' é um grupo 5 C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R2 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um 10 grupo C3-C6 cic|oa|quj|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fiuoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cicloalquila; 15 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grui)o C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a: um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 20 R1 é um grupo C7-C11 f|uoro-a|queni|a, R' é um grupo metila, R' é um grupo " C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um 'grupo C3-C6 cjc|oa|quija: um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C,3-C6 fluoro-alquinila, R2 é um grupo metiia, R' é um grupo 25 C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um 30 grupo C3-C6 cic|oa|qui|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R2 é um grupo metila, R' é um grupo
C3-C6 cicloalquila e R5 é um grupo C3-C6 cicloalquila;
um compostõ de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R2 é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a: 5 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquHa; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R2 é um grupo metila, R' é um grupo 10 C3-C6 cic|oa|qui|a e R' é um grupo C3-C6 cicloalquüa; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 15 R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um 20 grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo . C1-C6 alquila opcionaimente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; 25 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R2 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 30 R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo
- C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; 5 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 f|uoro-a|quini|a, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 10 R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo ljm ou mais halogênios e R5 é um
. grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo
, 15 C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R2 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um -
20 grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R2 é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; 25 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em gue R' é um grupo C3-C6 f|uoro-a|quini|a, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 30 R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquHa, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo u'm ou mais halogênios e R5 é um
' grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; 5 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou máis halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f|uoro-a|quini|a, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um gr'upo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo
C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo - C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5" é um grupo C3-C6 cic1oalquila;, um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R3 é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R3 é um grupo metila, d é um grupo C3-C6 cicloalquila e R5 é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidjna representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo
C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo C3-C6 a cic|oa|qui|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fiuoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo
Ô , '
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C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo C3-C6 cicloaIquila; um composto de amidina representado peia Fórmula (1), em que R1 é um grupo C1-C11 f|uoro-a|qui|a, R' é um grupo metila, R' é grupo Cl- " C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo 5 metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que, R1 é um grupo C1-C11 fluoro-alquifa, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; 10 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f|uoro-a|queni|a, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 15 R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo meti|a; R' é um grupo
/ C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 f|uoro-a|quini|a, R3 é um grupo metila, R' é um grupo 20 C1-C6 alquila opcionalmente coritendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um 25 grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R3 é um grupo metila, R' é grupo C3- C6 cicloalquila e R5 é um grupo metiia;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 30 R1 é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metiia, R' é um grupo ' C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo etila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f|uoro-a|queni|a, R3 é um grupo metila, R' é um grupo
5 C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo etila; um coniposto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metiia, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 f|uoro-a|quini|a, R' é um grupo metila, R' é um grupo . C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que . R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; , um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais ha|9gênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionaimente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 f|uoro-a|queni|a, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinüa, R3 é um grupo metila, R' é um grupo
C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
\ < 38/121 - R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquilà opciondmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 5 R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a: um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo 10 C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5" é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um 15 grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 f|uoro-a|queni|a, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cicloalquila; 20 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que ., grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo R1 é um C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a: um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
25. R1 é um grupo C7-C11 f|uoro-a|quini|a, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a: um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo 30 C3-C6 cic|oa|qui|a e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a: um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo
C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila; um cômposto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenüa, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila; 5 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cic|oa|quj|a e R5 é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que ' R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R5 é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a: um c,omposto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; , um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
. R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metiia, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo Cá-C6 fluoro-alquinila, R3 é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; ' um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmerite contendo um ou mais halogênios e R5 é um 5 grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; 1-0 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
, R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 f|uoro-a|queni]a, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo " C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R3 é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R2 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R4 é um grupo metila e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R2 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R4 é um grupo metila e R5 é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 5 R' é um grupo metila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo metila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalqui- laeR'éumgrupoetila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R2 é um grupo me'tila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo metila e R5 é u'm grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R2 é um grupo metiia, R3 é um grupo metila, R4 é um grupo metila e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila op'cionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente cóntendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alq,uila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cicloalquila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 f|uQro-a|queni|a, R' é um grupo metila, R' é um grupo
5 metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais haiogênios e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a e R5 é um grupo C3-C6 cic]oa|qui|a:
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo.C3-C11 fluoro-alquinila, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo C3-C6 cicloalquila;
' um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcioi)a|mente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo.C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R' é um grupo metila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 5 R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R' é uni grupo metila, R3 é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo metila; um composto de amidina repr'esentado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo etila; urn composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquenila, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R5 é um grupo etila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquiia e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R3 é um grui)o metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é urn grupo etila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais
'k u q 44/121 halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou q mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo
5 metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 f|Lloro-a|queni|a, R' é um grupo metila, R' é um grupo 10 metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquenàa, R' é um grupo metila, R' é um grupo 15 metila, R' é um grupo C1·-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 f|uoro-a|quini|a, R' é um grupo metila, R' é um grupo
20 metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-aiquinila, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo 25 metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo
30 metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cicloalquila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
'q 0
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R' é um grupo C7-CW,fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R3 ê um grupo
" metila, R' é um grupo C1-C6 aiquila opcionalmente contendo um 'ou mais halogênios e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a:
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
5 R' é um grupo C3-C6 fluoro-alqueniIa, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cicloalquila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C7-C11 fluoro-alquenila, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo
10 metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R' é um grupo C3-C6 cicloalquÀa;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R2 é um grupo metila, R' é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais
15 halogênios e R' é uni grupo C3-C6 cic|oa|qui|a: um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a;
20 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 f|uoro-a|gui|a, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qUi|a:
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo
25 metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R5 é um grupo C3-C6 cic|oa|qui]a: um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R5 é um grupo C3-C6 cicioalquila;
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
30 R' é um grupo C7-C11 f|uoro-a|queni|a, R2 é um grupo metil,a, R' é um grupo metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R' é um grupo C3-C6 cjc|oa|qui|a:
um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que
Q
46/121
R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R4 é um grupo C3-C6 cjc|oa|q.uj|a e R' é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R2 é um grupo metila, R' é um grupo 5 metila, R' é um grupo C3-C6 cicloalquila e R5 é um grupo C3-C6 cic|oa|qui|a: um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; 10 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquiia opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que 15 R' é um grupo C3-C6 f|uoro-a|queni|a, R' é um grupo, metila, R' é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metiia; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fiuoro-alqueniia, R' é um grupo metila, R' é um grupo 20 metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R1 é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais 25 halogênios e R' é um grupo metila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo metila; ,30 um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C1-C6 fluoro-alquila, R2 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 a|qUi|a opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R' é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 f|uoro-a|qui|a, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais 5 halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquenila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; um composto de amidina representado pela Fórmula (1),' em que R' é um grupo C7-C11 fiuoro-alquenila, R' é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; ' um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C3-C6 fluoro-alquinila, R2 é um grupo metila, R' é um grupo metila, R' é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 é um grupo etila; e um composto de amidina representado pela Fórmula (1), em que R' é um grupo C7-C11 fluoro-alquinila, R' é um grupo metila, R' é um grupo metila, R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5é um grupo etila. Método de produção 1 O presente composto pode ser produzido reagindo um composto representado pela Fórmula (2) como segue (a seguir designado Composto (2)) e um composto representado pela Fórmula (3) como segue (a seguir designado Composto (3)) na presença de uma base.
R2 R4 R2 R4 ^NyÁ"R5 R'-L (3) ^tNYA-R5 hojYj H » r,oA» À R3 R3 (2 ) ( 1)
rB 0
48/121 em que R1, R2, R3, R' e R5 estão definidos acima, L representa cloro, bromo, iodo, grupo metanossulfoniloxi, grupo trifluorometanossdfoniloxi ou grupo p- to|uenossu|foni|oxi.
A reação é habitualmente reaiizada na presença de um solvente. 5 Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres como tetrahidrofurano, éter dimetílico de etilenoglicol e éter 'tert-butil metílico (a seguir designado MTBE); hidrocarbonetos aromáticos como tolueno e xi- leno; hidrocarboneto halogenado como clorobenzeno; nitrilas como acetoni- trila; amidas ácidas como N,N-dimetilformamida (a seguir designado DMF), 10 1,3-dimetil-2-imidazoíidinona e N-metilpirrolidona; sulfóxidos como dimetilsul- I fóxido; cetonas como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; água , e misturas destes.
Exemplos da base a ser utilizada na reação incluem carbonatos de metais alcalinos como carbonato de sódio, carbonato de potássio e car- 15 bonato de césio; hidróxidos de metais alcalinos como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio e hidreto de metais alcalinos como hidreto de sódio.
A quantidade de Composto (3) a ser utilizada na reação é habi- tualmente de 1 a 10 moles com base em 1 mol de Composto (2). A quanti- dade de base a ser utilizada na reação é habitualmente de 1 a 5 moles com 20 base em 1 mol de Composto (2). A temperatura de reação da reação está habitualmente situada dentro de uma faixa de -20 a 150 °C.
O tempo de reação da reação está ha- bitualmente situado dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Esta reação é cònduzida na presença de iodeto de sódio e/ou 25 iodeto de tetrabutilamônio, se necessário.
A quantidade de iodeto de sódio e/ou iodeto de tetrabutilamônio a ser utilizada é habitualmente de 0,05 a 0,2 moles com base em 1 mol de Composto (2). Depois de concluída a reação, o presente composto pode ser i- solado realizando uma operação pós-tratamento, tal como extração da mis- 30 tura de reação com um solvente orgânico, secagem da camada orgânica e sua concentração.
O presente composto assim isolado pode ser ainda purifi- cado por cromatografia, recristalização e os semelhantes.
E
W 49/121 Método de produção 2 O presente composto pode também ser produzido pelo método abaixo- r' R2 ~ NH2 Ácido, CH(OR')3 . ~ NyOR' R'oAkt ("ocesso 1) »' R'O" t ' (4) · (5) R4 R2 R4 HÁ6 R, (') |, ~ nyA"R' » (Processo 2) R'O >» H R3 % (1) - em que R1, R2, R3, R' e R5 são conforme definidos acima e R6 representa 5 um grupo metila ou um grupo etila.
Processo 1 Um coniposto representado pela Fórmula (5) abaixo (a seguir desÍgnado Composto (5)) pode ser produzido reagindo um composto repre- sentado pela Fórmula (4) abaixo (a seguir designado Composto (4)); e orto- lO formato de trimetila ou ortoformato de trietila na presença de ácido.
A reação é habitualmente conduzida na ausência de solvente.
Exemplos do ácido a ser utilizado na reação incluem ácidos sul- fônicos como ácido canforsulfônico e ácido p-toluenossulfônico; e ácidos inorgânicos como ácido clorídrico e ácido sulfúrico.
15 A quantidade de ortoforniato de trimetila ou ortoformato de trieti- la a ser utilizada na reação é habitualmente 1 mol a uma quantidade em grande excesso com base em 1 mol de Composto (4)- A quantidade do áci- do a ser utilizada na reação é habitual de 0,05 a 1 mol com base em 1 mol . de Composto (4)- · 20 A temperatura de reação da reação está habitualmente situada dentro de uma faixa de 80 a 150 °C. O tempo de reação da reação está ha- bitualmente situado dentro de uma faixa de 0,5 a 2 horas.
Depois de concluída a reação, o Composto (5) pode ser isolado concentrando a mistura de reação; ou realizando uma operação pós- " tratamento, tal como extração da mistura de reação com um solvente orgâ- nico, secagem da camada orgânica e sua concentração. 5 Processo 2 O presente composto pode ser produzido reagindo o Composto (5) e um composto representado pela Fórmula (6) abaixo (a seguir designa- do Composto (6)). A reação é habitualmente conduzida na presença de soIvente. 10 Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres como tetrahidrofurano, éter dimetílico de etilenoglicol e MTBE; hidrocarbone- tos aromáticos como tolueno e xileno; hidrocarboneto halogenado como cIO- . robenzeno; nitrilas como acetonitrila; amidas ácidas como DMF, 1,3-dimetil-2- . imidazolidinona e N-metilpirrolidona; sulfóxidos como dimetilsulfóxido; cetonas 15 como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona e misturas destes.
A quantidade de Composto (6) a ser utilizada na reação é habi- tualmente de 1 a 2 moles com base em 1 mol de Composto (5). A temperatura de reação da reação está habitualmente situada dentro de uma faixa de 80 a 150 °C.
O tempo de reação da reação está ha- 20 bitualmente situado dentro de uma faixa de 0,5 a 3 horas.
Depois de concluída a reação, o presente composto pode ser i- solado concentrando a mistura de reação.
O presente composto assim iso- lado pode ser ainda purificado por cromatografia.
Método de produção 3 25 O presente composto pode também ser produzido reagindo o Composto (4) e um composto representado pela Fórmula (7) como segue (a seguir designado Composto (7)). R4 1 7' R'OyN-R5 (7) ' R' R' f
I yN'2 OR' ' À "Y"'Y'"R'
"° zt '(4) " "° ;t ' (I)
·t
Q 51/121 em que R1, R2, R3, R' e R5 são conforme definidos acima e R7 representa um grupo metila ou um grupo etila. A reação é habitualmente conduzida na presença de solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres 5 como tetrahidrofurano, éter dimetílico de etilenoglicol e MTBE; hidrocarbone- tos aromáticos como tolueno e xileno; hidrocarboneto halogenado como cio- robenzeno; nitrilas como acetonitrila; amidas ácidas como DMF, 1,3-dimetil- 2-imidazolidinona e N-metilpirrolidona; sulfóxidos como dimetilsulfóxido; ce- tonas como acetona, metil etii cetona e metil isobutil cetona e misturas des- 10 tes. . A quantidade de Composto (7) a ser utilizada na reação é habi- " tudmente de 1 mol a uma quantidade em grande excesso com base em 1 mol de Composto (4). 0 A temperatura de reação da reação está habitualmente situada 15 dentro de uma faixa de 80 a 150 °C. O tempo de reação da reação está ha- bitualmente situado dentro de uma faixa de 0,5 a 2 horas. Depois de concluída a reação, o presente composto pode ser i- solado concentrando a mistura de reação. O presente composto assim iso- lado pode ser ainda purificado por cromatografia.
. 20 Em alguns casos, o presente composto possui isômeros cis- trans, ou seja, um isômero cis e um isômero trans, em relação ao átomo de carbono unido ao átomo de carbono da ligação dupla e, na presente inven- ção, um composto contendo um de tais isômeros ativos ou os dois em qual- quer proporção pode ser utilizado como o presente composto. 25 Exemplos do presente composto são mostrados abaixo acom- panhados pelo número do presente composto. Um composto da Fórmula (I-A): |iH3 Gh3 R , O Á;'r'-cH,c"3 (1 A) CH3 em que R' representa um substituinte mostrado nas Tabelas 1-4.
Í)
V g'
52/121
Tabe'la 1 Nq R' 1' 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila 2 2,2,3,3-tetrafluoropropila 3 2,2,2-trifluoro-etila I4 2,2,3,3,3-pentafluoropropila 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila j; I"' 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentila 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluoro-hexila I8 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-heptila . I9 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadeca'fluoro-octila 10 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononila 11 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,1O,1O-nonadecafluorodecila 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-henicosafluoro- I 12 undecila m monofluorometila 14 difluorometila 15 trifluorometila 16 pentafluoro-etila
N'18 3,3,3-trifluoropropila heptafluoropropila 19 3,3,3-trif|uoro-2-trifluorometi|propi|a 20 4,4,4-trifluorobutila 21 nonafluorobutila i 22 4,4,4-trif|Lloro-3-trjf|uorometi|buti|a ?3 2,2,4,4,4-pentafluorobutila i 24 5,5,5-trifluoropentila I 25 undecafluoropentila I 26 5,5,5-trif|uoro-4-trif|uorome'ti|penti|a lli X! W.
53/121 Tabela 2 I Ng R' I 27 6,6,6-trifluoro-hexila I 28 tridecafluoro-hexila 29 6,6,6-trif|uoro--5-trif|uorometi|-hexi|a 30 7,7,7-trifluoro-heptila 31 pentadecafluoro-heptila 32 7,7,7-trifluoro--6-trifluorometikheptila 33 8,8,8-trifluoro-octila I 34 heptadecafluoro-octila I 35 8,8,8-trifluoro-7-trifluorometiloctiia 36 9,9,9-trifluorononila 37 nonadecafluorononila 38 9,9,9-trif|uoro-8-trif|uorometi|nonila 39 10,10,1O-trif1uorodecila 40 henicosafluorodecila 41 10,10,10-trifluoro-9-triHuorometildecila 42 11,11,11-trifluoro-undecila 43 tricosafluoro-undecila I 44 2,3-difluoro-2-propenila | 45 4,4-difluoro-3-butenila 46 5,5,5-trifluoro-4-triHuorometiM2-pentenila ! 47 6,6,6-trifluoro-3-hexenila I 48 4,5-difluoro-4-heptenila 49 8,8,8-trifluoro-4-octenila 50 9,9,9-trifluoro-2-nonenila N' 10,10,1O-trifluoro-6-decenila
K 54/121
T Nq R' I 52 11,11,11-trifluoro-7-undecenila I 53 1-fluoro-2-propinila i 54 4,4,4-tri¶uoro-2-butinila 55 2,2,3,3-tetrafluoro-4-pentinila 56 5,5,6,6,6-pentafluoro-2-hexinila N'58 7,7,7-trifluoro-3-heptinila 8,8,8-trifluoro-5-octinila 59 9,9,9-trifluoro-8-trifluorometik2-noninila .60 10,10,1O-trifluoro-4-decinila 61 11;11,11-trifluoro-7-undecenila µã 2-fluorobutila 201 4-fluorobutila 202 2,2-difluorobutila 203 2,4-difluorobutila 204 2,2,4-trifluorobutila 205 2,4,4-trifluorobutila 206 2,2,4,4-tetrafluorobutila 207 2,4,4,4-tetrafluorobutila 208 2,2,4,4,4-pentafluoroabutila 209 2-fluoropentila " I 210 2,2-difiuoropentila Tabela 4 Nq i R' 211 (2-f|uoro-4-meti|)penti|a 212 (2,2-difluoro-4-metil)pentila 213 (2-fluoro-4,4-dimetil)pentila 214 (2,2-difluoro-4,4-dimetil)pentila 215 : 2-fluoro-2-pentenila 216 I 2-fluoro-4-metil-2-pentenila
¶ g
" 55/121
N° R1 I 217 i 2-fluoro-4,4-dimetil-2-pentenila ) 218 I 2-fluoro-2-butenila I 219 I 4-fluoro-2-butenila I 220 I 2,4-difluoro-2-butenila i 221 i 4,4-difluoro-2-butenila ) 222 2,4,4-trifluoro-2-butenila I 223 2,4,4,4-tetrafluoro-2-butenila
Um composto da Fórmula (I-B):
,,O )jg:'§:,, ,, ,, CH3 em que R1 representa um substituinte mostrado nas Tabelas 5-8:
Tabela 5 Nq I R1 I 62 i 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila i 63 I 2,2,3,3-tetrafluoropropila I 64 l 2,2,2-trifluoro-etila i 65 2,2,3,3,3-pentafluoropropila I 66 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila
67 2,2,3,3,4,4.5,5,5-nona¶uoropentila I 68 i 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluoro-hexila I 69 I 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-heptila i 70 i 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro-octila I 71 I 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononila I 72 I 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,1O,1O-nonadecafluorodecila I 73 i 2y2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-henicosaf|uoro-
i- undecila ) 74 I monofluorometila - -.-,
| 75 l difluorometila
No R' 76 trifluorometila 77 pentafluoro-etila — 78 3,3,3-trifluoropropila 79 heptafluoropropila 80 3,3,3-trif|uoro-2-trif|uorometi|propi|a 81 4,4,4-trifluorobutila 82 ,Nonafluorobutila 83 4,4,4-'trif|uoro-3-trif|uorometi|buti|a 84 2,2,4,4,4-pentafluorobutila 85 5,5,5-trifl-uoropentila 86 Undecafluoropentila 87 5,5,5-trif|uoro-4-trif|uorometi|penti|a
Tabela 6 NÇ! R1
224 2-fluorobutila i 225 4-fluorobutila
?26 2,2-difluorobutila i 227 2,4-difluorobutila I 228 2,2,4-trifiuorobutiia ) 229 2,4,4-trifluorobutila 230 2,2,4,4-tetrafluorobutila 231 2,4,4,4-tetrafluorobutila 232 2,2,4,4,4-pentafluorobutila 233 2-fluoropentila f
234 2,2-difluoropentila 235 (2-fluoro-4-metil)pentila 236 (2,2-difluoro-4-metil)pentila 237 (2-fluoro-4,4-dimetil)pentila 238 (2,2-difluoro-4,4-dimetil)pentila 239 2-fluoro-2-pentenila
'3 q
57/121
N,o, R1
240 2-fluoro-4-metil-2-pentenila
241 2-fluoro-4,4-dimetil-2-pentenila
242 2-fluoro-2-butenila
243 4-fluoro-2-butenila i 244 2,4-difluoro-2-butenila
I 245 4,4-difluoro-2-butenila
2,4,4-trifluoro-2-butenila . 246 l 247 2,4,4,4-tetrafluoro-2-butenila
Tabela 7 N.o.
R' 88 6,6,6-trifluoro-hexila 89 tridecafluoro-hexila 90 6,6,6-trifluoro-5-trifiuorometilahexila 91 7,7,7-trifluoro-heptila 92 pentadecafluoro-heptila 93 7,7,7-trifluoro-6-trifluorometil-heptila I 94 8,8,8-trifluoro-octila l 95 heptafluoro-octila 96 8,8,8-trif|uoro-7-trif|uorometj|-octi|a 97 9,9,9-trifluorononila . 98 nonadecafluorononila 99 9,9,9-trif|uoro-8-trif|uorometi|nonila 100 10,10,1O-trifluorodecila 101 henicosafluorodecila l 102 10,10,10-trif|uoro-9-trif|uorometi|decj|a I 103 11,11,11-trifluoro-undecila 104 tricosafluoro-undecila 105 2,3-difluoro-2-propenila 106 4,4-difluoro-3-butenila . 107 5,5,5-trif|uoro-4-trif|uorometi|a-2-penteni|a
N9. R," 108 i 6,6,6-trifluoro-3-hexenila
109 I 4,5-difluoro-4-heptenila
110 i 8,8,8-trifluoro-4-octenila
111 9,9,9-trifluoro-2-nonenila
112 10,10,10-trifluoro-6-decenila
Tabela 8 No R'
113 11,11,11-trifluoro-7-undeceniia 114 1-fluoro-2-propinila 115 4,4,4-trifluoro-2-butinila 116" 2,2,3,3-tetrafluoro-4-pentinila 117 5,5,6,6,6-pentafluoro-2-hexinila 118 7,7,7-trifiuoro-3-heptinila 119 8,8,8-trifluoro-5-octinila 120 9,9,9-trif|uoro-8-trif|uorometi|-2-noni|a , 121 1O,10,1O-trifluoro-4-decinila 122 11,11,11-trifluoro-7-undecenila
Um composto da Fórmula (l-C):
R2 R4 l
F ÓY'Y'"r' ,,,ÁK~o>)~» h (,_c) ff R3 em queR2, R3, R' e R5 representam uma combinação mostrada nas Tabelas
9-12: Tabela 9 N° R2 R3 R4 R5
123 j metiía l metila : metila propila
124 I metila I metila i metila l-metiletila
125 metila I metila I metila butila
N,o, R2 R3 R4 R5
126 metila metila metila 1-metilpropila
127 metiia metila metila 2-metilpropila
128 metila metila metila 1,1-dimetiletila 129 metila metila metila pentila 130 metila metila metila l-metilpentila 131 metila metila metila 2-metilpentila 132 metila metila metila 3-metilpentila 133 metila metila metila 4-metilpentila 134 metila metila metila hexila 135 metila metila metila ciclopropila 136 metila metila metila ciclobutila 137 metila metila metila ciclopentila ' 138 metila metila metila ciclo-hexila 139 metila metila metila Monofluorometila 140 metila metila metila Difluorometila 141 metila metila metila Trifluorometila 142 metila metila metila 2,2,2-trifluoro-etila 143 metila metila metila ' 3,3,3-trifluoropropila 144 metila metila metila 4,4,4-trifluorobutila 145 metila metila metila 5,5,5-trifluoropentila 146 metila metila metila 6,6,6-trifluoro-hexila
Tabela 10 Nq R2 R3 R4 R5
147 metila metila monofluorometila trifluorometila
148 metila metila difluorometila trifluorometila
149 metila metila trifluorometila trifluorometila
150 metila metila 2,2,2-trifluoro-etila trifluorometila
151 metila metila 3,3,3-trifluoropropila trifluorometila
152 meti-la metila 4,4,4-trifluorobutila trifluorometila
153 metila metila 5,5,5-trifluoropentila trifluorometila
'r q 601121 Nq R2 R3 R4 R5 154 metila metila 6,6,6-triflorohexda trifluorometda 155 metila metila ciclopropila trifluorometila 156 metila metila ciclobutila trifluorornetila 157 metila metila ciclopentila trifluorometila 158 metila metila ciclo-hexila trifluorometila 159 metila metila ciclopropila ciclopropila 160 metila metila ciclobutila ciclopropila 161 metila metila ciclopentila ciclopropila metila metila ciclo-hexila ciclopropila . 162 163 metila metila ciclobutila ciclobutila
K 164 metila metila ciclopentila -ciclobutila
K 165 metila metila ciclo-hexila ciclobutila 166 metila metila ciclopentila ciclopentila 167 metila metila ciclo-hexila ciclopentila 168 metila metila ciclo-hexila ciclo-hexila 169 metila etila metila etila 170 metila propila metila etila Tabela 11 Nq' R2 R3 R4 R5 171 metila l-metiletila metila etila 172 etila metila metila etila 173 etila etila metila etila 174 etila propila metila etila 175 etila l-metiletila metila etila 176 propila metila metila etila 177 propila etila metila etila 178 propila propila metila etila 179 propila I-metiletila metila etila 180 l-metiletila metila metila etila 181 1-metiletila etila metila etila
61/121 j Nq R2. R3 R4 R5
182 l-metiletila propila metiia etila
183 1-metiletila 1-metiletila metila etila
184 metila metila metila metila metila etila metila metila 2 , 185 186 metila propila metila - metila
187 metila l-metiletila metila metila
188 etila metila metila metila
189 etila etila metila metila
190 etila propila metila metila
191 etila 1-metiletila metila metila
192 propila metila metila metila
193 propila etila metila metila
194 propila propila metila metila
Tabela 12 -
Nq . R2 R3 R4 R5
195 propila l-metiletila metila metila 196 1-meti!etila metila metila metila 197 1-metiletila etila metila metila 198 l-metiletila Propiia metila metila 199 l-metiletila l-metiletila metila metila 248 metila metila etila etila
Um composto da Fórmula (I-D):
R2 R4 i D' O Ç'Y'"R' (,D) FF R3 em que R2, R3, R4 e R5 representam uma combinação mostrada nas Tabelas
13-17:
'K
62/121
Tabela 13 N(j R2 R3 R4 R5
249 metila metiia metila propila
250 metila metila metila l-metiletila 251 metila metila metila butila 252 metila metila metila l-metilpropila 253 metila metila metila 2-metilpropila 254 metila metila metila 1,1-dimetiletila 255 metila metila metila pentila 256 metila metila metila l-metilpentila
4 · 257 metila metila metila 2-metilpentila 258 metila metila metila 3-metilpentila ' - 259 metila metila metila 4-metilpenti!a 260 metila metila metiia hexila Tabela 14 N,o R2 R3 R4 R5
261 metila metila metila ciclopropila
262 metila metila metila ciclobutila
263 metila metila metila ciclopentila
264 metila metila metila ciclo-hexila
265 metila metila metiia monofluorometila
266 metila metila metila difluorometila
267 metila metila metila trifluorometila
268 metila metila metila 2,2,2-trifluoro-etila I 269 metila metila metila 3,3,3-trifluoropropila i 270 metila metila metila 4,4,4-trifluorobutila I 271 metila metila metila 5,5,5-trifluoropentila I 272 metila metila metila 6,6,6-triflluoro-hexila I
.P 273 metila metila monofluorometila trifluorometila 274 metila metila difluorometila trifluorometila
Nq R2 R3 R4 R5
275 metila metila trifluorometila trifluorometila 276 metila metila 2,2,2-trifluoro-etila trifluorometila 277 metila metila 3,3,3-trifluoropropila trifluorometila 278 I metila metila 4,4,4-trifluorobutila trifluorometila 279 I metila metila 5,5,5-trifluoropentila trifluorometila 280 | metila metila 6,6,6-trifluoro-hexila trifluorometila
Tabela 15 Nq R2 R3 R4 R5
281 metila metila ciclopropila trifluorometila
282 metila metila ciclobutila trifluorometila
N" 284 metila metila metila metila ciclopentila ciclo-hexila trifluorometila trifluorometila 285 metila metila , ciclopropila ciclopropila 286 metila metila ciclobutila ciclopropila 287 metila metila ciclopentila ciclopropila 288 metila metila ciclo-hexila ciclopropila 289 metila metila ciclobutila ciclobutila 290 metila metila ciclopentila ciclobutila 291 metila metila ciclo-hexila ciclobutila 292 metila metila ciclopentila ciclopentila 293 metila metila ciclo-hexila ciclopentila 294 metila metila ciclo-hexila ciclo-hexila 295 metila etila metila etila 296 metila propila metila etila 297 metiia l-metiietila metila etila 298 etila metila metila etila 299 etila etila metila etila 300 etila propila metila etila
Tabe'la 16 Nq R2 R3 R4 R5
P 301 etila l-metiletila metila etila 302 propila metila metila etila 303 propila etila metila etila 304 propila propila metila etila 305 propila 1-metiletiia metila etila l-metiletila metila metila etila . 306 307 l-metiletila etila metila etila 308 l-metiletila propila metila etila 309 1-metiletila l-metiletila metila etila 310 metila metila metila metila 311 metila etila metila metila 312 metila propila metila metila 313 metila l-metiletila metila i metila Tabela 17 Nq R2 R3 R4 R5 314 etila metila metila metila 315 e'tila etila metila metila 316 etiia propila metila metila 317 etila l-metiletila metila metila 318 propila metila metila metila 319 propila etila metila metila 320 propila propila metila metila 321 propila l-metiletila metila metila 322 l-metiletila metila metila metila 323 l-metiletila etila metila metila 324 l-metiletila propila metila metila 325 l-metiletila l-metiletila metila metila 326 metila metila etila etila
T q
65/121
Um composto da Fórmula (I-E):
R2 R4 i JC 'r'"R' (,E) t R3 em que R2, R3, R4 e R5 representam uma combinação mostrada nas Tabeias
18-21: Tabela 18 Nq R2 R3 R4 R5
327 metila metila metila propila
328 metila metila metila l-metiletila
329 metila metila metila butila
330 metila metila metila 'l-metilpropila
331 metila metila metila 2-metilpropila
332 metila metila metila 1,1-dimetiletila
333 metila metila metila pentila
334 metila metila metila l-metilpentila
335 metila metila metila 2-metilpentila
336 metila metila metila 3-metilpentila
337 metila metila metila 4-metilpentila
338 metila metila metila hexila
339 metila metila metila ciclopropila
340 metila metila metila ciclobutila
341 metila metila metila ciclopentila
342 metila metila metila ciclo-hexila
343 metila metila metila Monofluorometila
344 metila metila metila Difluorometila
345 metila metila metila Trifluorometila
5 y
Ò 66/121 Tabela 19 Nq R2 R3 R4 R5 346 metila metila metila 2,2,2-trifluoro-etila 347 metila metila metila 3,3,3-trifluoropropila 348 metila metila metila 4,4,4-trifluorobutila 349 metila metila metila 5,5,5-trifluoropentila 350 metila metila metila 6,6,6-trifhuorohexila 351 metila metila monofluorometila trifluorometila 352 metila , metila difluorometila trifluorometila 353 metila metila trifluorometila trifluorometila 354 metila metila 2,2,2-trifluoro-etila I trifluorometila - 355 metila metila 3,3,3-trifluoropropila ) trifluorometila . 356 metila metila 4,4,4-trifluorobutila l trifluorometila 357 metila metila 5,5,5-trifluoropentila I trifluorometila 358 metila metila 6,6,6-trifluoro-hexila I trifluorometila 359 metila metila ciclopropiia "I t'rifluorometila 360 metila metila ciclobutila trifluorometila 361 metila me'tila ciclopentila trifluorometila 362 metila metila ciclo-hexila trifluorometila 363 metila metil ciclopropila ciclopropila I 364 metila metila ciclobutila ciclopropila I 365 metila metila ciclopentila ciclopropila 366 metila metila cicio hexila ciclopropila 367 metila metila ciclobutila ciclobutila 368 metila metila ciclopentila ciclobutila Tabela 20 Nq R2 R3 R' R5 369 metila I metila i ciclo-hexila ciclobutila 370 metila I metila i ciclopentila ciclopentila 371 metila I metila I ciclo-hexila ciclopentila
"b 0 67/121 Nq R2 R3 R4 R5 372 metila metila ciclo-hexila cicio-hexila 373 metila etila metila etila 374 metila propila metila etila 375 metila 1 -metiletila metila etila 376 etila metila metila etila ·377 etila etila metila etiia 378 etila propila metila etila 379 etila 1-metiletila metila etila 380 propila metila metila etila 381 propila etila metila etila
K 382 propila propila metila etila 383 propila l-metiletiia metila etila :U 384 l-metiletila ' metila metila etila 385 l-metiletila etila metila etila 386 l-metiletila propila metila etila Tabela 21 No R2 R3 R4 R5 387 l-metiletila l-metiletila metila etila 388 metila metila metila i'netila 389 metila etila metila metila 390 metila propila metila metila 391 metila l-metdetila metila metila 392 etila metila .I metila metila 393 etila etila metila metila 394 etila propila metila metila 395 etiia l-metiletila metila metila 396 propila metila metila metila 397 propila etila metila metila 398 propila propila metila metila 399 propila l-metiletila metila metila e
F 68/121 Nq R2 R3 R4 R5 400 l-metdetila metila metila metila 401 1-metiletila etila metila metila 402 l-metiletila propila metila metila 403 l-metiletila l-metiletila metila metila 404 metila metila etila etila Um composto da Fórmula (I-F): R2 R4 i ~ NWN"R5 (I-F) >^X~oA A À FF R3 em que R2, R3, R4 e R5 representam uma combinação mostrada nas Tabelas 22-25: Tabela 22 Nq R2 R3 R4 R5 405 metila metila l metila propila 406 metila metila metila l-metiletila 407 metila metila metila butila 5 Tabela 23 Nq R2 R3 R4 R5 408 metila metila metila l-metüpropila 409 metiia metila metila 2-metilpropila 410 metila metila metila 1,1-dimetiletila 411 metila metila metila pentila 412 metila metila metila l-metilpentila 413 metila metila metila 2-metilpentila 414 metila metila metila 3-metilpentila 415 metila metila metila 4-metilpentila 416 . metila metila metila hexila 417 metila metila metila ciclopropila á
691121
Nq R2 R3 R4 R5
418 mêtila metila metila ciclobutila
419 metila metila metila ciclopentila
420 metila metila metila ciclo-hexila
421 metila metila metila rnonofluorometila
422 metila metila metila difluorometila
423 metila metila metila trifluorometila 424 metila metila metila . 2,2,2-trifluoro-etila I I 425 metila metila metila 3,3,3-trifluoropropila i i 426 metila metila 4,4,4-trifluorobutila I . metila 427 metila metila metila 5,5,5-trifluoropentila I 428 metila metila metila 6,6,6-triflluoro-hexila I 429 metila metila : monofluorometila trifluorometilá |: 430 metila metila difluorometila trifluorometila i 431 metila metila trifluorometila trifluorometila 432 metila metila I 2,2,2-trifluoro-etila trifluorometila
Tabela 24 Np.
R2 R3 R4 R5
433 metiia metila 3,3,3-trifluoropropila trifluorometila
434 rnetila metila 4,4,4-trifluorobutila trifluorometila
435 metila metila 5,5,5-trifluoropentila trifluorometila
436 metila metila 6,6,6-trifluoro-hexila trifluorometila
437 me'tila metila ciclopropila trifluorometila
438 metila metila ciclobutila trifluorometila
439 metila metila ciclopentila tri'fluorometila
440 metila metila ciclo-hexila trifluorometila
441 metila metila ciclopropila ciclopropila
442 metila metila ciclobutila ciclopropila
443 metila metila ciclopentila ciclopropila
444 metila metila ciclo-hexila ciclopropila
445 metila metila ciclobutila ciclobutila
Nq R2 R4 R5 . R' ; 446 metila metila ciclopentila ciclobutila I 447 metila metila ciclo-hexila ciclobutila I 448 metila metila ciclopentila ciclopentila I 449 metila metila ciclo-hexila ciclopentila
450 metila metila ciclo-hexila ciclo-hexila
451 metila etila metila etila
452 metila propila metila etila I 453 metila l-metiletila I metila etila I 454 etila metila metiia etila I 455 etila etila metila etila
Tabela 25 Nq R2 R3 R4 R5
456 etila propila metila etila 457 etila l-metiletila metila etila 458 propila metila . metila etila 459 propila etila metila etila 460 propila propila metila etila 461 propila l-metiletila metila etila 462 l-metiletila metila metila etila 463 Íl-metiletila etila metila etila 464 l-metiletila propila metila etila 465 l-metiletila l-metiletila metila etila 466 me'ila metila metila metila 467 metila etila metila metila 468 metila propila metila metila 469 metila l-metiletila metila metila 470 etila metila metila metila 471 etila etila metila metila 472 etila propila metila metila 473 etiia l-metiletila metila metila
No R2 R3 R4 R5
474 propila metila metila metila 475 , propila etila metila metila 476 propila propila metila metila 477 propila l-metiletila metila metila 478 l-metiletila metila metila metila 479 1-metiletila · etila metila ' metiia 480 l-metiletila propila metila metila 481 1-meti!etila 1-metiletila metila metila 482 metila metila etila etila
Um composto da Fórmula (l-G):
R2 R4 ÇO Ç n7A"r' (lG)
F R3 em que R2, R3, R' e R5 representam uma combinação mostrada nas Tabelas
26-28: Tabela 26 Nq R2 R3 R4 R5
483 metila metila metila propila 484 metila metila metila 1-metiletila metila metila metila butila , 485 486 metila metila metila 1-metilpropila 487 metila metila metila 2-metilpropila 488 metila metila metila 1,1-dimetiletila 489 metila metila metila pentila 490 metila ' metila metila l-metilpentila 491 metila metila metila 2-metilpentila 492 metila metila metila 3-metilpentila 493 rrietila metila metila 4-metilpentila 494 metila metila metila hexila
Nq R2 R3 R4 R5 495 metila metila metiia ciclopropila 496 metila metila metila ciclobutila 497 metila rnetila metila ciclopentila 498 metila metila metila ciclo-hexila 499 metila metila metila Monof|uoròmetj|a I 500 metila metila metila Difluorometila 501 metila metila metila Trifluorometila 502 metila metila metila 2,2,2-trifluoro-etila i Tabela 27 Np R2 R3 R4 ' R5 " 503 metila metila metila 3,3,3-trifluoropropila I I 504 metila metila metila 4,4,4-trifluorobutila I I 505 metila metila metila 5,5,5-trifiuoropentila I 506 metila metila metila 6,6,6-triflluoro-hexila ! 507 metila metila monofluorometila trifluorometila 508 metila metila difluorometila trifluorometila 509 metila metila trifluorometila trifluorometila m F' metila metila metila metila 2,2,2-trifluoro-etila 3,3,3-trifluoropropila trifluorometila trifluorometila .
512 metila metila 4,4,4-trifluorobutila trifluorometila F" I 514 metila metila metila metila 5,5,5-trifluoropentila 6,6,6-trifluoro-hexila trifluorometila trifluorometila l 515 metila metila ciclopropiia trifluorometila 516 metila metila ciclobutila . trifluorometila 517 metila metila ciclopentila trifluorometila 518 metila metila ciclo-hexila trifluorometila 519 metila metila ciclopropila , ciclopropila 520 metila , metila ciclobutila , cic|oprQpi|a 521 metila metila ciclopentila . ciclopropila gáa metila metila ciclo-hexila ciclopropila
0 q
73/121
Nq R2 R3 R4 R5
523 metila metila ciciobutila ciclobutila
524 metila metila ciclopentila ciclobutiia
525 metila metila ciclo-hexila ' ciclobutila
Tabela 28 Nq R2 R3 ' R' R5
526 metila metila ciclopentila ciclopentila I 527 metila metila ciclo-hexila ciclopentila I 528 metila metila ciclo-hexila ciclo-hexila 529 metila etila metila etila 530 metila propila metila etila 531 metila l-metiletila metila etila 532 etila metila metila etila 533 etila etila metila etila 534 etila propila metila etila 535 etila l-metiietila metila etila 536 propila metila metila etila 537 propila etila metila etila 538 propila propila metila etila 539 propila 1-metiletila metila etila 540 1 -rnetiletila metila metila etila I 541 l-metiletila etila metila etila I 542 1-metiletila propila metila etila 543 l-metiletila 1-metilet'ila metila etila 544 metila metila metila metila 545 metila etila metila metila 546 metila propila metila metila I 547 metila l-metiletila nietila metila 548 etila metila metila metila 549 etila etila metila metila
·g e
74/121
Tabela 29 Nq R2 R3 R4 R5
550 etila propila metila metila
551 etila l-metiletila metila metila
552 propila metila metila metila
553 propila etila metila metila
554 propila propiia metila metila
555 propila 1-meti!etila metila metila
556 l-metiletila metila metila metila
557 l-metiletila etila metila metila
558 1-metileti!a propila metila metila
559 l-metiletila 1-metiletila metila metila
¢ 560 metila metila etila etila
Ernbora possa ser composta somente pelo presente composto, a presente composição controladora é normalmente utilizada em uma forma de formulação tal como pós molháveis, grânulos dispersíveis em água, sus- 5 pensões concentradas, grânulos, suspensões concentradas em forma seca, concentrados emulsionáveis, formulações líquidas aquosas, formulações oIeosas, formulações para fumigação, aerossóis, microcápsulas ou os seme- lhantes, misturando-se o presente composto com um carreador (por exem- plo, carreador sólido, carreador líquido ou gasoso), tensoativos e agentes 10 auxiliares da formulação tais como agregantes, dispersantes e estabilizan- tes.
Tais formulações normalmente contêm o presente composto em uma quantidade de 0,1 a 99% em peso, de preferência de 0,2 a 9O°/j em peso.
Exemplos do carreador sólido utilizado para o procedimento da formulação incluem pós ou partículas finas de argilas (por exemplo, caulim, 15 terra diatomácea, argila sintética de óxido de silício hidratado de Fibasami, bentonita e argila ácida), talco e outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, pó de quartzo, pó de enxofre, carbono ativado, carbonato de cálcio e sílica hidratada); e exemplos do carreador Iíquido incluem água, álcoois (por exemplo, metanol e etanol), cetonas (por exemplo, acetona e metil etil ceto-
na), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, etil- benzeno e metil-naftaleno), hidrocarbonetos alifáticos ou aliciclicos (por e- xemplo, n-hexano, ciclo-hexanona e querosene), ésteres (por exemplo, ace- tato de etila e acetato de butila), nitrilas (por exemplo, acetonitrila e isobuti- 5 ronitrila), éteres (por exemplo, dioxano e éter diisopropilico), amidas ácidas (por exemplo, dimetilformamida e dimetilacetoamida) e hidrocarbonetos ha·- logenados (por exemplo, dicloro-etano, tricloroetileno e tetracloreto de car- bono). Exemplos do tensoativo incluem alquil sulfatos, alquil sulfonatos, 10 alquilaril sulfonatos, alquilaril éteres e seus produtos polioxietilenados, éteres de po|ioxieti|enog|ico|, ésteres de álcoois poli-hÍdricos e derivados de álcoois de açúcares.
Exemplos dos outros agentes auxiliares da formulação incluem ? agregantes e dispersantes.
Seus exemplos específicos incluem caseína, 15 gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose e ácido aíginico), derivados de lignina, bentonita, sacarídeos, poIÍ- meros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcoois polivinílicos, polivi- nj|pirro|idonas e ácidos poliacrílicos), PAP (fosfato de isopropila ácido), BHT (2,6-di-teR-butiM4-metilfenol), BHA (uma mistura de 2-tert-butil,4-metoxifenol 20 e 3-tert-butil-4-metoxifenol), óleos vegetais, óleos minerais e ácidos graxos e ésteres destes.
Embora não exista uma limitação especifica sobre um método para aplicar o presente agente controlador com a finalidade de controlar do- enças de plantas, o método é exemplificado pelo tratamento de plantas tais 25 como aplicação foliar, tratamento de locais de plantio tais como tratamento do solo e tratamento de sementes tal como desinfecção de sementes.
O presente agente controlador pode ser também utilizado em forma de mistura com outros fungicidas, inseticidas, acaricidas ou nematici- ' das.
É possÍvel também utilizar o presente agente controlador simultanea- 30 mente com tais outras substâncias químicas sem com as quais seja mistura- do.
Exemplos dos fungicidas utilizados com o presente agente con-
W g 76/121 t'rolador incluem os seguintes. (1) Fungicidas da cIasse dos azóis: propiconazol, protioconazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusiiazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoco- 5 nazol ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, microbutanil,, fem- buconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalil, flu- triafol, simeconazol, ipconazol e os semelhantes; (2) Fungicidas da classe das aminas: fenpropimorfe, tridemorfe, fempropidina, espiroxamina e os se- lO melhantes; (3) Fungicidas da classe dos benzimidazóis:
W carbendazim, benomil, tiabendazol, metil tiofanato e os seme- lhantes; µ í (4) Fungicidas da classe das dicarboximidas: 15 - procimidona, iprodiona, vinclozolina e os semelhantes; (5) Fungicidas da classe das anilino pirimidinas: ciprodinil, pirimetanil, mepanipirim e os semelhantes; \ (6) Fungicidas da classe dos fenilpirróis: fempiclonil, fludioxonil e os semelhantes; 20 (7) Fungicidas da classe da estrobilurina: cresoxirn-metil, azoxistrobina, trifloxistrobina, fluoxastrobina, pi- coxistrobina, piraclostrobina, dimoxistrobina, piribencarbe, metominostrobina, orisastrobina, enestrobina e os semelhantes; (8) Fungicidas da classe das fenil amidas: 25 metalaxil, metalaxil-M ou mefenoxarn, benalaxil, benalaxil-M ou quiralaxil e os semelhantes; (9) Fungicidas da classe das amidas do ácido carboxílico: dimetomorfe, iprovalicarbe, isopropila-bentiavalicarbe, mandi- propamida, valifenal; 30 (10) Fungicidas da classe das carboxamidas: carboxina, mepronil, flutolanil, tifluzamida, furametpir, boscalid, pentiopirad, fluopiram, bixafen, penflufen, sedaxano, fluxapiroxad e isopira-
D
S 77/121 zam; (11) Outros fungicidas: dietofencarbe; tiuram; fluazinam; mancozebe; clorotalonil; cap- tan; diclofluanid; folpet; quinoxifen; fenexamid; famoxadona; fenamidona; 5 zoxamide; etaboxam; amisulbrom; ciazofamid; metrafenona; ciflufenamid; proquinazid; flusulfamida; fluopicolide; fosetil; cimoxanil; pencicuron; metil- ' tolclofós; carpropamid; diclocimet; fenoxanil; triciclazol; piroquilon; probena- zol; isotianil; tiadinil; tebufloquin; diclomezine; kasugamicina; ferinzona; ftali- .
de; validamicina; hidróxi-isoxazol; acetato de iminoctadina; isoprotiolano; 10 ácido oxolínico; oxitetraciclina; estreptomicina; cloreto de cobre básico; hi- dróxido de cobre (ll); sulfato de cobre básico; sulfato de cobre orgânico; a- metoctradina; fenpirazamina e os semelhantes; um composto de ácido a-alcoxifenilacético representado pela Fórmula (12): r ,,-o~Átj ,,,, X'YAOiX'
O em que X3 representa grupo metila, grupo difluorometila ou grupo etila; X' 15 representa grupo metóxi ou grupo metilamino; e X5 representa grupo fenila, grupo 2-metilfenila ou grupo 2,5-dimetilfenila.
Exemplos dos inseticidas utilizados com o presente agente con- trolador incluem os seguintes. (1) Compostos orgânicos de fósforo: . 20 acefato, fosfeto de alumínio, butatiofós, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clorpirifós, metil clorpirifós, cianofós:CYAP, diazinon, DClP (é- ' ter diclorodiisopropiHlico), diclofention:EC P, diclorvos:DDVP, dimetoato, di- metiivinfós, disulfoton, EPN, etion, etoprofós, etrinfós, fention:MPP, fenitroti- on:MEP, fostiazato, formotion, fosfeto de hidrogênio, isofenfós, isoxation, 25 malation, mesulfenfós, metidation:DMTP, monocrotofós, naled:BRP, oxide- profós:ESP, paration, fosalona, fosmet:PMP, metil-pirimifós, piridafention, quinalfós, fentoato:PAP, profenofós, propafós, protiofós, piraclorfós, salition,
g I e A
781121 sulprofós, tebupirinfós, temefós, tetraclorvinfós, terbufós, tiometon, triclor- fon:DEP, vàinidotion, forato, cadusafÓs e os semelhantes; (2) Compostos de carbamato: alanicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, BPMC, carbaril, carbofu- 5 rano, carbossulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenobucarbe, fenotiocarbe, fenoxicarbe, furatiocarbe, isoprocarbe:MlPC, metolcarbe, metomil, metiocar- be, NAC, oxamil, pirimicarbe, propoxur:Pl-lC, XMC, tiodicarbe, xililcarbe, al- dicarbe e os semelhantes; (3) Compostos piretroides sintéticos: 10 acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, ciclo- protrina, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, eto- fenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrina, fluva- linato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofen, teflutrina, tralometrina, transflutrina, tetrame- 15 trina, fenotrina, cifenotrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, lambda- cialotrina, furametrina, tau-fiuvalinato, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (metoximetil)benziI(EZ)-(1RS, 3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1- enilciclopropanocarboxi!ato, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-meb°lbenziI(EZ)- (1 RS,3RS;1 RS,3SR)-2,2-dimeti|-3-prop-1-eni|cic|opropanocarboxi|ato, 20 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)benzil(1 RS,3RS;1 RS,3SR)-2,2-dimetil-3-(2- meti|-1-propeni|)cic|opropanocarboxi|ato e os semelhantes; (4) Compostos de nereistoxinas: cartap, bensultap, tiociclam, monosultap, bisultap e os seme- lhantes; 25 (5) Compostos de neonicotinoides: imidaclopride, nitenpiram, acetamipride, tiametoxam, tiaclopride, dinotefurano, clotianidina e os semelhantes; (6) Compostos de benzoil ureia: clorfluazuron, bistrifluron, diafentiuron, diflubenzuron, fluazuron, 30 flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumu- ron, teflubenzuron, triflumuron, triazuron e os semelhantes; (7) Compostos à base de fenilpirazol:
tt L 'P b 1
79/121 acetoprol, etiprol, fipronil, vaniliprol, piriprol, pirafluprol e os se- melhantes; (8) lnseticidas com toxinas Bt: Esporos vivos, toxiinas cristalinas produzidas e as suas misturas 5 derivadas de Baccilus thuringiensis; (9) Compostos de hidrazinas: cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida e os semelhantes; (10) Compostos orgânicos de cloro: 10 aldrina, dieldrina, dienoclor, endosulfan, metoxiclor e os seme- lhantes; (11) lnseticidas naturais: óleo de máquina e sulfato de nicotina; (12) Outros inseticidas: 15 ' avermectina-8, bromopropilato, buprofezina, clorfenapir, ciroma- zina, D-D(1,3-Dicloropropeno), benzoato dè emamectina, fenazaquin, flupi- razofós, hidropreno, metopreno, indoxacarbe, metoxadiazona, milbemicina- A, pimetrozina, piridalyl, piriproxifeno, espinosade, sulfluramide, tolfenpirade, triazamato, flubendiamida, lepimectina, ácido arsênico, benclotiaz, cianamida 20 de cálcio, polissulfeto de cálcio, clordane, DDT, DSP, flufenerim, flonicamide, flurimfeno, formetanato, metam-amônio, metam-sódio, brometo de metila, " nidinotefurano, oleato de potássio, protrifenbute, espiromesifeno, enxofre, metaflumizona, espirotetramat, pirifluquinazona, espinetoram, clorantranili- prol e ciantranileprol. , 25 Exemplos dos acaricidas (ingredientes ativos acaricidas) utiliza- dos com o presente agente controlador incluem acequinocil, amitraz, benzo- ximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, cIorobenzilato, CPCBS (clorfenson), clofentezina, ciflumetofeno, dicofol, etoxazol, óxido de fenbuta- tin, fenotiocarbe, fenpiroximato, fluacripirim, fluproxifeno, hexitiazox, propar- 30 gite:8PPS, polinactinas, piridaben, pirimidifen, tebufenpirad, tetradifon, espi- rod iclofen, espiromesifen, espirotetramat, amidoflumet e cienopirafen.
Exemplos dos nematocidas (ingredientes ativos nematocidas) u-
'Q 6 . q 80/121 tilizados com o presente agente controlador incluem DCIP, fostiazato, leva- misol, metil-isotiocianatõ, tartarato de morantel e imiciafós. Embora a dose de aplicação do presente agente controlador va- rie dependendo das condições climáticas, formas de formulação, de quando, 5 como e onde o presente agente controlador é aplicado, das doenças visa- das, das culturas visadas e os semelhantes, esta é normalmente de 1 a 500
E - g, de preferência de 2 a 20Og por 1000 m' em termos do presente composto " no presente agente controlador. Quando assume forma de emulsionantes, pós molháveis, suspensões ou as semeiha'ntes, o presente agente controla- lO dor é normalmente aplicado depois de diluido com água. Nesse caso, a con- centração do presente composto depois da diluição é normalmente de - 0,0005 a 2% em peso, de preferência de 0,005 a 1°/0 em peso. Quando as- sume forma de pós, grânulos ou as semelhantes, o presente agente contro- , lador é aplicado conforme está sem diluição. Quando aplicada a sementes, a 15 dose de aplicação está normalmente em uma faixa de 0,001 a 100 g, de pre- ferência de 0,01 a 50 g por quilograma de semente em termos do presente , composto no presente agente controlador. O presente agente controlador pode ser utilizado como uma composição controladora para doenças de pIantas em terras de cultivo, tal 20 como campos montanhosos, campos alagados, gramado e relva, pomar e os semelhantes- O presente agente controlador é capaz de controlar doenças de plantas nas terras de cultivo onde as "culturas" a seguir e as semelhantes são cultivadas. Culturas de campo: miiho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, 25 sorgo, algodão, soja, amendoim, trigo sarraceno, beterraba, colza, girassol, cana de açúcar, tabaco, etc. Vegetais: Solanaceae (por exemplo, beringela, tomate, pimentão verde, pimenta malagueta e batata), Cucurbitaceae (por exemplo, pepino, abóbora, abobrinha, melancia e melão), Cruciferae (por exemplo, rabanete 30 japonês, nabo, rábano, couve-rábano, repolho chinês, repolho, folha de mos- ta"rda, brócolis e couve-flor), Compositae (por exemplo, bardana comestível, crisantemo de guirlanda, alcachofra de globo e alface), Li/iacede (por exem-
plo, cebola de galês, alho e aspargo), Umbelliferae (por exemplo, cenoura, salsa, alho e pastinaca), Chenopodiaceae (por exemplo, espinafre e acelga), Lamiaceae (por exemplo, perila, hortelã e manjericão), morango, batata do- ce, inhame chinês, taro, jatrofa, etc. 5 Flores e plantas ornamentais. Ornamentais: plantas de folhagem. Árvores frutíferas: frutas pomáceas (por exemplo, maçã, pera, pera japonesa, marmelo chinês e marmelo), frutas de caroço (por exemplo, pêssego, ameixa, nectarina, damasco japonês, pêssego amarelo, damasco 10 e ameixa seca), frutas cÍtricas (por exemplo, tangerina satsuma, laranja, li- mâo, lima e toranja), árvores de frutos de casca rija (por exemplo, castanha, noz, avelã, amêndoa, pistache, castanha de caju e macadârnia), frutas de
V baga (mirtilo, oxicoco, amora silvestre e framboesa), uva, caqui japonês, a- . zeitona, nêspera, banana, café, damasco, coco, etc. 15 Outras árvores não frutíferas: chá, amora, árvores e arbustos flo- ridos, árvores de rua (por exemplo, freixo japonês, bétula, corniso florido, eucalipto comum, ginkgo, lilás, bordo, carvalho, álamo, olaia chinesa, liqui- dâmbar de Formosa, plátano, zelkova, árvore da vida japonesa, abeto, árvo- re de laca japonesa, zimbro de agulha, pinheiro, abeto vermelho japonês e 20 teixo japonês), etc. As "culturas" citadas acima também incluem aquelas às quais foi conferida resistência a herbicidas, tais como inibidores de HPPD (por exem- plo, isoxaflutoi), inibidores de ALS (por exemplo, imazetapir e tifensulfuron- metil), inibidores da EPSP sintase, inibidores da glutamina sintetase, bromo- 25 xinil e dicamba, por meio de um método clássico de melhoramento genético ou tecnologia de recombinação genética. Exemplos das "culturas" com resistência conferida pelo método clássico de melhoramento genético incluem canola C|earfield® resistente aos her6icidas à base de imidazolinona (por exemplo, imazetapir), soja STS re- 30 sistante a herbicidas inibidores de ALS à base de sulfonilureia, como tifen- sulfuron-metil, ou as semelhantes. Além disso, exemplos das culturas com resistência conferida pela tecnológica de recombinação genética incluem cultivares de milho que são resistentes ao glifosato e ao glifosinato, os quais já se encontram no mercado sob a marca registrada de RoundupReady®, RoundupReady 2® e LibertyLink",
As "culturas" citadas acima incluem também plantas nas quais a 5 tecnologia de recombinação genética possibilitou sintetizar, por exemplo, uma toxina seletiva conhecida como do gênero Baci//us.
Exemplos de toxinas produzidas em tais plantas geneticamente modificadas incluem proteinas inseticidas derivadas a partir de Baci//us ce- reus e Baci//us popil/iae; proteínas inseticidas tais como õ-endotoxinas (por 10 exemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry38b1 e Cry9C), VlPl, VIP2, VlP3 e VIP3A, que são derivadas a partir de Baci/lus
. thuringiens/s; toxinas derivadas de nematódeos; toxinas produzidas por ani- mais, como toxina de escorpião, toxina de aranha, toxina de abelha e neuro- toxinas específicas de insetos; toxinas de fungos filamentosos; lectinas de 15 piantas; aglutinina; inibidores de proteases tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, inibidores de patatina, cistatina e papaina; pro- teínas inativadoras de ribossomos (RlP) como ricina, RlP do milho, abrina, rufina, sapolina e priodina; enzimas metabólicas de esteroides como 3- "hidroxisteroide oxidase, ecdisteroide-UDP-glicosil transferase e colesterol 20 oxidase; inibidores da ecdisona; HMG-COA redutase; inibidores de canais iônicos como inibidores do canal de sódio e inibidores do canal de cálcio; esterase do hormônio juvenil; aceitadores do hormônio diurético; estilbeno sintetase; bibenzii sintetase; quitinase; e glucanase.
As toxinas produzidas em tais culturas geneticamente modifica- 25 das também incluem toxinas hibridas, toxinas parcialmente deficientes e to- xinas modificadas de proteínas inseticidas, tais como proteínas iS-endotoxina (por exemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry38b1 e Cry9C), VlPl, VlP2, VlP3 e VIP3A.
As toxinas híbridas são produzidas por uma nova combinação dos diferentes domínios de tal proteína,.adotando-se 30 a tecnologia da recombinação.
A toxina parcialmente deficiente, conhecida é a Cry1Ab, na qual parte da sequência de aminoácidos é deficiente.
Nas toxi- nas modificadas, um ou uma pluralidade de aminoácidos de uma toxina na-
í k ( ·(' a 83/121 tural são substituídos. Exemplos de tais toxinas è dé Plàntas geneticamente modifica- das capazes de sintetizar tais toxinas estão descritos em EP-A-O 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-O 427 529, EP-A-451 878, WO 5 03/052073, etc. As toxinas contidas nestas plantas geneticamente modificadas conferem resistência contra insetos-praga da ordem Co/eoptera, insetos-· praga da ordem Diptera e insetos-praga da ordem Lepidoptera às plantas. Além do mais, já se sabe que existem plantas geneticamente 10 modificadas contendo um ou uma pluralidade de genes resistentes a inseti- cidas contra pragas e capazes de produzir uma ou uma pluralidade de prote- Ínas. Algumas destas são disponíveis comercialmente. Exempios destas plantas modificadas geneticamente incluem Yie|dGard® (um cultivar de milho
W capaz de produzir uma toxina Cry1Ab), YieldGard Rootworm® (um cultivar de 15 milho capaz de produzir uma toxina Cry38b1), YieldGard Pius® (um cultivar de milho capaz de produzir toxinas Cry1Ab e Cry38b1), Herculex i® (um cul tivar de milho capaz de produzir fosfinotrisina N-acetil transferase (PAT) para conferir resistência a uma toxina Cry1Fa2 e ao Glifosinato), NuCOTN33B (um cultivar de algodão capaz de produzir uma toxina Cry1Ac), Bollgard i® 20 (um cultivar de algodão capaz de produzir uma toxina Cry1Ac), Bollgard jj® (um cultivar de algodão capaz de produzir toxinas Cry1Ab e Cry2Ab), VlP- co'r (um cultivar de algodão capaz de produzir uma toxina VlP), NewLeat® (um cultivar de batata capaz de produzir uma toxina Cry3A), NatureGard® Agrisure® GT Advantage (tr'aço GA21 resistente ao Glifosato), Agrisure® CB 25 Advantage (traço Bt11 para broca do milho (CB)) e Protecta®. As "culturas" citadas acima incluem também aquelas às quais foi conferida habilidade para produzir uma substância antipatogênica com ação seletiva, por meio da tecnologia de recombinação genética. Como exemplos da substância antipatogênica, proteínas PR e 30 as semelhantes são conhecidas (PRPS, EP-A-O 392 225). Estas substâncias antipatogênicas e plantas geneticamente modificadas capazes de produzi-as estão descritas em EP-A-O 392 225, WO 95133818, EP-A-O 353 191, etc.
¢ t' 84/121 Exemplos destas substâncias antipatogênicas produzidas pelas plantas geneticamente modificadas incluem inibidores de canais iônicos, tais " " - . como inibidores do canal de sódio e inibidores do canal de cálcio (por exem- plo, são conhecidas toxinas KPl, KP4 e KP6 produzidas por vÍrus); estilbeno 5 sintases; bibenzil sintases; quitinase; glucanase; proteínas PR; e substân- cias antipatogênicas produzidas por microrganismos, tais como antibióticos " peptídicos, antibióticos com anel heterocíclico e fatores proteicos envolvidos na resistência a doenças de plantas (os quais são denominados genes de 'resistência a doenças de pIaiitas e estão descritos em WO 03/000906), etc. 10 Exemplos de doenças de plantas que podem ser controladas pe- ia presente invenção incluem doenças causadas por fungos. Mais especifi- y camente, as doenças de pIantas estão listadas a seguir, porém as doenças não se iimitam a estas.
Y O presente método de controle é normalmente praticado no mé- 15 todo em que o presente agente controlador é aplicado na maneira citada acima. Brusone (Magnaporthe grisea), Mancha parda (Coch/iobo/us mi- yabeanus), queima das bainhas (Rhizoctonia so/ani) e doença "Bakanae" (Gibbere//a fujikuroi) do arroz; 20 OÍdio (Erysiphe graminis), giberela (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. cu/morum, Microdochium niva/e), ferrugem (Puccinia strii- - formis, P. graminis, P. recondita), mancha de neve (Micronectrie//a niva/e), Typhu/a crestamento de neve (Typhu/a sp.), carvão voador (Usti/ago tritjc/), cárie (Ti//etia caries), mancha ocular (Pseudocercospore//a herpotrichoides), 25 mancha foliar (Septoria tritic/), mancha da gluma (Stagonospora nodorum) e mancha parda (Pyrenophora trit/"ci-repentis) do trigo; oÍdio (Eiysiphe graminis), giberela (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. cu/morum, Microdochium niva/e), ferrugem (Puccinia strii- formis, P. graminis, P. horde/), carvão voador (Usti/ago nuda), escaldadura - 30 (Rhynchosporium seca/is), mancha reticular (Pyrenophora teres), mancha marrom (Coch/iobolus sativus), estria foliar (Pyrenophora graminea) e tom- bamento de plântulas pelo gênero Rhizoctonia (Rhizoctonia so/an/) da ceva- .
da; Melanose (Diapodhe c/tri), giberela (E/sinoe fawcetú) e bolor pe- lo Penici//ium (Penici/lium digitatum, P. ita/icum) de cÍtricos; Seca das inflorescências (Moni/inia mah), cancro (Va/sa ceratos- 5 perma), oÍdio (Podosphaera leucotricha), mancha foliar por A/ternaria (pató- tipo da maçã: A/ternaria a/ternata), giberela (Venturia inaequa/is) e antracno- se (G/omere//a cingu/ata) da maçã; Giberela (Venturia nashico/a, V. pirina), mancha negra (patótipo da pera japonesa: A/ternaria a/ternata) e ferrugem (Gymnosporangium hara- lO eanum) da pera; Podridão marrom (Moni/inia fructico/a), giberela (C/adosporium - carpophi/um) e podridão por Phomopsis (Phomopsis sp.) do pêssego; Antracnose (E/sinoe ampe/ina), podridão da uva madura (G/ome- . re//a cingu/ata), oÍdio (Uncinu/a necator), ferrugem (Phakopsora ampe/opsi- 15 dis), podridão negra (Guignardia bidwe//ii) e míldio da videira (P/asmopara vitico/a) da uva; Antracnose (G/oeosporium kaki) e mancha foliar (Cercospora kaki, Mycosphaere//a nawae) do caqui japonês; Antracnose (Colietotrichum lagenarium), oÍdio (Sphaerotheca fu- 20 liginea), crestamento gomoso do caule (Mycosphaere//a me/onis), podridão do caule (Fusarium oxysporum), míldio (Pseudoperonospora cubensis), po- dridão por Phytophthora (Phytophthora sp.) e crestamento de plântulas (Py- thium sp.) de melões e do pepino; Crestamento precoce (A/ternaria so/an/), mancha foliar (C/ados- 25 porium fu/vum) e crestame'nto foliar (Phytophthora infestans) do tomate; Mancha parda (Phomopsis vexans) e oídio (Eiysiphe cichorace- arum) da beringela; Mancha foliar alternaria (A/ternaria japonica), ponto branco (Cer- cospore//a brassicae), galhas das cruciferas (P/asmodiophora brassicae) e 30 míldio (peronospora parasitica) de vegetais de Crusiferae; Ferrugem da cebola de galês (Puccinia a//ii); Mancha púrpura (Cercospora kikuchh), giberela por Sphace/oma
) ,, 86/121
('E/sinoe g/ycines), crestamento da vagem e da haste (Diaporthe phaseo/o- rum var. sojae) e ferrugem (Phakopsora pachyrhiz/) da soja; . Antrácnose do feijão roxo (Co//etotrichum lindemuthianum); Mancha foíiar (Cercospora personata), mancha foliar (Cercospo- ' 5 . ra arachidico/a) e murcha de esclerócio (Sc/erotium ro/fsii) do amendoim; OÍdio da ervilha (Eíysiphe pis/): Crestamento precoce (A/ternaria so/aní), crestamento tardio (Phytophthora infestans) e verticiiiose (Vertici//ium a/bo-atrum, V. dah/iae, V. nigrescens) da batata; 10 OÍdio do morango (Sphaerotheca humuh); Murchidão vesiculosa (Exobasidium reticu/atum); giberela bram- ca (E/sinoe /eucospi/a), mancha fòliar zoneada (Pesta/otiopsis sp.) e antrac- nose (Co//etotrichum theae-sinensis) da planta do chá; - Mancha parda (A/ternaria longipes), oÍdio (Erysiphe cichoracea- . 15 rum), antracnose (Co//etotrichum tabacum), míldio (Peronospora tabacina) e
. podridão por Phytophthora (Phytophthora nicotianae) do tabaco; Mancha foliar (Cercospora betico/a), crestamento foliar (Thana- tephorus cucumeris), podridão radicular (Thanatephorus cucumeris) e pro- dridão radicular negra (Aphanomyces coch/ioides) da beterraba; 20 Mancha negra (Dip/ocarpon rosae) e oídio (Sphaerotheca pan- nosa) da rosa; Crestamento foliar (Septoria ch/ysanthemi-indic/) e ferrugem branca (Puccinia horiana) do crisantemo; Doenças por Bot/ytis (Botiytis cinerea, B. byssoidea, B. squamo- 25 sa), mofo cinzento do pescoço (Bot/ytis a/h) e queima das pontas (Botrytis squamosa) da cebola; Mancha cinzenta (Bot/ytis cinerea) e podridão do caule (Sc/ero- tinia sc/erotiorum) e várias culturas; Mancha foliar alternaria (A/ternaria brassicico/a) do rabanete ja- 30 ponês; Mancha de dólar (Sc/erotinia homeocarpa), placa marrom e pla- ca grande (Rhizoctonia so/an/) da grama da relva; e
?t' t 87/121 Doenças Sigatoka (Mycosphaere//a fijiensis, Mycosphaere//a , musico/a, Pseudocercospora musae) da banana. Exemplos A presente invenção será explicada mais detalhadamente por 5 meio de Exemplos de Preparo, Exemplos de Formulação e Exemplos de Teste, os quais não devem ser interpretados como limitações a presente " invenção. Todas as "partes" são em peso. Exemplo de preparo 1 do presente composto A 40 mL de clorofórmio, 5,6 g de 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutanol 10 foram adicionados à temperatura ambiente, e à mistura, 3,0 mL de piridina e 6,2 mL de anidrido trifluorometanossulfônico foram adicionados a O°C, sendo a mistura agitada à temperatura ambiente por 1 hora e 30 minutos. À mistura
W ' de reação, foi adicionado 1N de ácido clorídrico, e extraída com éter dietílico. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com uma solução de hidro- 15 genocarbonato de sódio aquoso saturado e. salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resul- tante forneceu 4,15 g de trifluorometanossuifonato de 2,2,3,4,4,4- hexafluorobutila bruto. A 10 mL de DMF, 0,50 g de N-etil-N'-(4-hidroxi-2,5-dimetiifenii)- 20 N-metilformamidina foram adicionados à temperatura ambiente, depois, à mistura, 0,11 g de hidreto de sódio 6Õ°/o (dispersão em óleo) foram adiciona- dos, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 20 minutos. Em se- guida, à mistura, 0,92 g do trifluorometanossulfonato de 2,2,3,4,4,4- hexafluorobutila bruto obtido acima fora, adicionados à temperatura ambien- 25 te, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas e 30 minutos. À mistura de reação, foi adicionada uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia 30 em coluna de sÍlica gel para obter 0,5 g da fórmula:
¢ '4' 88/121 ,,,J , j/Jm (a seguir designado "o presente composto 1"). 'H-RMN (cDck) i5: 1,20 (3H, t, J = 7,2 Hz), 2,17 (3H, S), 2,23 (3H, S), 2,98 (3H, S), 3,35 (2H, br S), 4,18—4,38 (2H, m), 5,11—5,28 (IH, m), 6,56(1H,S),6,63(1H,S),7,38(1H,S). 5 Exemplo de preparo 2 do presente composto " A 3 mL de DMF, 0,20 g de N-etil-N'-(4-hidroxi-2,5-dimetiifeni!)-N- metilformamidina foram adicionados à temperatura ambiente, depois, à mis- tura, 0,26 g de trifluorometanossulfonato de 2,2,3,3-tetrafluoropropila e 0,11 g de hidreto de sódio 6Ô°/o (dispersão em óleo) foram adicionados sucessi- . 10 vamente à temperatura ambiente, e a mistura foi agitada durante a noite. À mistura de reação, foi adicionada uma solução aquosa saturada de cioreto de amônio, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia 15 em coluna de silica gel para obter 0,20 g da fórmula: ,j,/'j— (a seguir designado "o presente composto 2"). 'H-RMN (cDcj3) õ: 1,20 (3H, t, J = 7,1 Hz), 2,16 (3H, S), 2,23 (3H, S), 2,98 (3H, S), 3,35 (2H, br S), 4,28 (2H, t, J = 11,8 Hz), 6,08 (IH, tt, J = 53,0; 5,2 Hz), 6,56 (IH, S), 6,62 (IH, S), 7,38 (IH, S).
20 Exemplo de preparo 3 do presente composto A 20 mL de éter dietílico, 0,70 g de 2,2,2-trifluoro-etanol foram adicionados à temperatura ambiente, e à mistura, 1,4 mL de anidrido trifluo- rometanossulfônico e 1,0 mL de trietiiamina foram adicionados a -50°C, sen- do a mistura agitada a O°C por 30 minutos. À mistura de reação, foi adicio-
'y 89/121 nado ácido clorídrico 1N, e extraída com éter dietílico. A camada orgânica foi " "' lavada sucessivamente com uma solução de hidrogenocarbonato de sódio aquoso saturado e salmoura saturada, depois seca com sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante forneceu 0,46 g 5 de trifiuorometanossulfonato de 2,2,2-trifluoroetila bruto. Aos 4 mL de DMF, 0,22 g de N-etil-N'-(4-hidroxi-2,5-dimetilfenil)- N-metilformamidina foram adicionados à temperatura ambiente, e à mistura, 0,047 g de hidreto de sódio 60% (dispersão em óleo) foram adicionados à temperatura ambiente, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 15 10 minutos. Em seguida, à mistura, foram adicionados 0,30 g do trifluorometa- nossulfonato de 2,2,2-trifluoroetila bruto obtido acima à temperatura ambien- te, e agitada à temperatura ambiente por 2 horas. À mistura de reação, foi ,
V adicionada uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio, e extraída com acetato de etila. A'camada orgânica foi lavada com salmoura saturada, 15 depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coIuna de sÍlica gel para obter 0,15 g da fórmula: ,,, , j)'jm (a seguir designado "o presente composto 3"). 'H-RMN (CDC|3) 15: 1-20 (3H, t, J = 7-2 HZ), 2-19 (3H, S), 2-22 20 (3H, S), 2-98 (3H, S), 3-35 (2H, br S), 4-29 (2H, q, J = 8-3 Hz), 6-56 (IH, S), 6- 62(1H,S),7-39(1H,S). Exemplo de preparo 4 do presente composto A 40 mL de éter dietílico, 1,5 g de 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol foram adicionados à temperatura ambiente. À mistura, 2,0 mL de anidrido 25 trifluorometanossulfônico e 1,5 mL de trietilamina foram sucessivamente adi- cionados a -50 °C, sendo a mistura agitada a O°C por 20 minutos. À mistura de reâção, foi adicionado ácido clorídrico 1N, e extraída com éter dietílico. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com uma solução aquosa satu- L—a-
[* 90/121 rada de hidrogenocarbonato de sódio e saímoura saturada, depois seca com sulfato de m'agnésio e concentrada sób prêssão reduzida. O resíduo resul- tante forneceu de trifluorometanossulfonato de 2,2,3,3,3-pentafluoropropila bruto. 5 A 10 mL de DMF, 0,53 g de N-etil-N'-(4-hidroxi-2,5-dimeti!fenil)- N-metilformamidina foram adicionados à temperatura ambiente, e à mistura, 0,15 g de hidreto de sódio 6Õ°/o (dispersão em óleo) foram adicionados à temperatura ambiente, depois a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 20 minutos. Em seguida, à mistura, a quantidade toda do trifluorometa- lO nossulfonato de 2,2,3,3,3-pentafluoropropila bruto obtido acima foi adiciona- do à temperatura ambiente, e agitada à temperatura ambiente por 30 minu- tos. ,À mistura de reação, foi adicionada uma solução aquosa saturada de
Y - cloreto de amônio, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi . lavada com salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concen- - 15 trada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromato- grafia em coluna de sÍlica gel para obter 0,094 g da fórmula: ,,,N O A :J '"'" (a seguir designado "o presente composto 4"). 'H-RMN (CDCij õ: 1,20 (3H, t, J = 7,2 Hz), 2,17 (3H, S), 2,23 (3H, S), 2,98 (3H, S), 3,34 (2H, br S), 4,34-4,37 (2H, m), 6,56 (IH, S), 6,60 20 (IH, S), 7,38 (IH, S).
Exemplo de preparo 5 do presente composto A 30 mL de éter dietílico, 1,6 g de 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro- butanol foram adicionados à temperatura ambiente, e à mistura, 1,6 mL de anidrido trifluorometanossulfônico e 1,1 mL de trietilamina foram sucessiva- 25 mente adicionados a -50 °C, sendo a mistura agitada a O°C por 30 minutos. À mistura de reação, foi adicionado ácido clorídrico 1N, e extraída com éter dietíiico. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com hidrogenocar- bonato de sódio aquoso saturado e salmoura saturada, depois seca com q d .
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T sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo 'resul- tante forneceu 2,2,3,3,4,4,4-heptafluaõbutii trifluorometanossulfonato de ' 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila bruto. A 10 mL de DMF, 0,48 g de N-etii-N'-(4-hidroxi-2,5-dimetilfenil)- 5 N-metilformamidina foram adicionados à temperatura ambiente, e à mistura,
0.14 g de hidreto de sódio 6Ó°/o (dispersão em óleo) foram adicionados à ' temperatura ambiente, depois a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 20 minutos. À mistura, a quantidade toda do trifluorometanossulfonato de 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila bruto obtido acima foi adicionada à temperatu- lO ra ambiente, e agitada à temperatura ambiente por 20 minutos. À mistura de ' reação, foi adicionada uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão re- . duzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de 15 sÍlica gel para obter 0,059 g da fórmula: F, ,F '3")°) " IY'Jm . FF (a seguir designado "o presente composto 5"). 'H-RMN (CDClj õ: 1,20 (3H, t, J = 7,2 Hz), 2,17 (3H, S), 2,23 (3H, S), 2,98 (3H, S), 3,35 (2H, br S), 4,39 (2H, t, J = 12,9 Hz), 6,56 (IH, S), . 6,61(1H,S),7,38(1H,S). 20 Exemplo de preparo 6 do presente composto A 25 mL de éter dietllico, 1,5 g de 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro- pentanol foram adicionados à temperatura ambiente, e à mistura, 1.2 mL de anidrido trifluorometanossulfônico e 0,89 mL de trietilamina foram sucessi- vamente adicionados a -50 °C, sendo a mistura agitada a O°C por 20 minu- 25 tos. À mistura de reação, foi adicionado ácido clorídrico 1N, e extraída com ' éter dietílico. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com uma solu- ção aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e salmoura saturada, depois seca com sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida.
O resíduo resultante forneceu trifluorometanossulfonato de 2,2,3,3,4,4,5,5,5- nonafluoropentila bruto. A 3 ml- de DMF, 0,20 g de N-etil-N'-(4-hidroxi-2,5-dimetilfenil)-N- metilformamidina foram adicionados à temperatura ambiente, e à mistura, 5 0,043 g de hidreto de sódio 6Ó°/o (dispersão em óIeo) foram adicionados à temperatura ambiente, depois a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 15 minutos. À mistura, a quantidade toda do trifluorometanossulfónato de 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentila bruto obtido.acima foi adicionada à tem- peratura ambiente e agitada à temperatura ambiente por 1 hora. À mistura 10 de reação, foi adicionada uma solução aquosa saturada de cloreto de amô- nio, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi Iavada com sal- moura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pres- são reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna ·< de sílica gel para obter 0,045 g da fórmula: ,,, >?J , ,I"J"
F FF F 15 (a seguir designado "o presente composto 6"). 'H-RMN (CDCl,) 6: 1,20 (3H, t, J = 7,2 Hz), 2,17 (3H, S), 2,23 , (3H, S), 2,98 (3H, S), 3,35 (2H, br S), 4,40 (2H, t, J = 12,9 Hz), 6,57 (IH, S), 6,61(1H,s),7,38(1H,s)- Exemplo de preparo 7 do presente composto , 20 A 20 mL de éter diet!|ico, 1,9 g de 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undeca- fluoro-hexanol foram adicionados à temperatura ambiente, e à mistura, 1,2 mL de anidrido trifluorometanossulfônico e 0,91 mL de trietilamina foram su- cessivamente adicionados a -50 °C, sendo a mistura agitada a O°C por 30 minutos. À mistura de reação, foi adicionado ácido cíorídrico 1N, e extraída 25 com éter dietílico. A camada orgânica foi Iavada sucessivamente com uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e salmoura satu- rada, depois seca com sulfato de magnésio e concentrada sob pressão re- duzida. O resíduo resultante forneceu trifluorometanossulfonato de
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluoro-hexiia bruto. A 3 mL de DMF, 0,20 g de N-etil-N'-(4-hidroxi-2,5-dimetilfenil)-N- metilformamidina foram adicionados à temperatura ambiente, e à mistura, 0,078 g de hidreto de sódio 6Ô°/o (dispersão em óleo) foram adicionados à 5 temperatura ambiente, depois, a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 30 minutos. À mistura, a quantidade toda do trifluorometanossulfonato de 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluoro-hexila bruto obtido acima foi adicionada à temperatura ambiente, e agitada à temperatura ambiente por 2 horas. À mis- tura de reação, foi adicionada uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coiuna de sÍlica gel para obter 0,083 g da fórmula: F3C mama
F FF F : 'j" | (a seguir designado "o presente composto 7"). 'H-RMN (CDC|3) õ: 1,20 (3H, t, J = 7,2 HZ), 2,18 (3H, S), 2,23 (3H, S), 2,98 (3H, S), 3,35 (2H, br S), 4,40 (2H, t, J = 12,9 Hz), 6,56 (IH, S), 6,61(1H,S),7,38(1H,S). Exemplo de preparo 8 do presente composto A 20 mL de éter.dietílico, 2,1 g de 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tride- cafluoro-heptanol foram adicionados à temperatura ambiente. À mistura, 1,2 mL de anidrido trifluorometanossulfônico e 0,89 mL de trietilamina foram su- cessivamente adicionados a -50°C, sendo a mistura agitada a O°C por 20 minutos. À mistura de reação, foi adicionado ácido clorídrico 1N, e extraída com éter dietílico. A camada orgânica foi Iavada sucessivamente com uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e salmoura satu- rada, depois seca com sulfato de magnésio e concentrada sob pressão re- duzida. O resíduo resultante forneceu trifluorometanossulfonato de 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-hepti!a bruto.
Aos 3 mL de DMF, 0,20 g de N-etil-N'-(4-hidroxi-2,5-dimetilfenil)- N-metilformamidina foram adicionados à temperatura ambiente, e à mistura, 0,078 g de hidreto de sódio 60% (dispersão em óleo) foram adicionados, ' depois a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 30 minutos. Em se- 5 guida, à mistura, a quantidade toda do trifluorometanossulfonato de 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-heptila bruto obtido acima foi adiciona- da à temperatura ambiente, e agitada à temperatura ambiente por 2 horas. À mistura de reação, foi adicionada uma solução aquosa saturada de cíoreto de amônio, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada 10 com salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coIuna de sÍlica gei para obter 0,065 g da fórmula: ,,, >TJ , /"j"
V
F FF FF F , (a seguir designado 'H-RMN"o presente (cDck,) composto õ: 1,20 (3H, 8"). t, J = 7,2 Hz), 2,17 (3H, S), 2,23 15 (3H, S), 2,98 (3H, S), 3,35 (2H, br S), 4,40 (2H, t, J = 12,9 Hz), 6,57 (IH, S), 6,61(1H,S),7,38(1H,S). Exemplo de preparo 9 do presente composto A30mLdeéterdietílico,2,5gde2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8- pentadecafluoro-octanol foram adicionados à temperatura ambiente, e à mis- 20 tura, 1,3 mL de anidrido trifluorometanossulfônico e 0,92 mL de trietilamina foram sucessivamente adicionados a -50 °C, sendo a mistura agitada a O°C por 20'minutos. À mistura de reação, foi adicionado ácido clorídrico 1N, e extraída com éter dietílico. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com uma soiução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e sal- 25 moura saturada, depois seca com sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante forneceu trifluorometanossulfonato de 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadefluoro-octila bruto. Aos 10 mL de DMF, 0,50 g de N-eti!-N'-(4-hidroxi-2,5-dimeti!fe-
nil)-N-metilformamidina foram adicionados à temperatura ambiente, e à mis- tura, 0,16 g de hidreto de sódio 6Õ°/o (dispersão em óleo) foram adicionados à temperatura ambiente, depois a mistura foi agitada à temperatura ambien- te por 20 minutos. Em seguida, à mistura, a quantidade toda do trifluorome- 5 tanossulfonato de 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadefluoro-octila bruto ob- tido acima foi adicionada à temperatura ambiente e agitada à temperatura ambiente por 2 horas. À mistura de reação, foi adicionada uma soIução a- quosa saturada de cloreto de amônio, e extraída com acetato de etila. A ca- mada orgânica foi lavada com salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi sub- metido à cromatografia em coIuna de sÍlica gel para obter 0,082 g da fórmu la: 'j,FF, ,FF, ,F Jy'yÁj '3"°) '
F FF FF F (a seguir designado "o presente composto 9").
'H-RMN (CDCIJ 15: 1,20 (3H, t, J = 7,1 HZ), 2,18 (3H, S), 2,23 (3H, S), 2,98 (3H, S), 3,35 (2H, br S), 4,40 (2H, t, J = 12,8 Hz), 6,57 (IH, S), 6,61(1H,S),7,38(1H,S).
Exemplo de preparo 10 do presente composto A 30 mL de éter dietílico, 3,1 g de 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7, 8,8,9,9,9-heptadecafluorononanol foram adicionados à temperatura ambien- te, e à mistura, 1,4 mL de anidrido trifluorometanossulfônico e 1,0 mL de trie- tilamina foram sucessivamente adicionados a -50 °C, sendo a mistura agita- da a O°C for 10 minutos. À mistura de reação, foi adicionado ácido cIorídrico 1N, e extraída com éter dietílico. A camada orgânica foi lavada sucessiva- mente com uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e salmoura saturada, depois seca com sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante forneceu trifluorometanossulfonato de 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptafluorononila bruto.
Aos 3 mL de DMF, 0,20 g de N-etil-N'-(4-hidroxi-2,5-dimetilfenil)-
N-metilformamidina foram adicionados à temperatura ambiente, e à mistura, 0,16 g de hidreto de sódio 60% (dispersãó em óleo) foram adicionados à temperatura ambiente, depois a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 15 minutos. À mistura, a quantidade toda do trifluorometanossulfonato de 5 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptafluorononila bruto obtido acima foi adi- cionado à temperatura ambiente, e agitada à temperatura ambiente por 15 horas. À mistura de reação, foi adicionada uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio, e extraída com acetato de etiía. A camada orgânica foi Iavada com salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concen- lO trada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromato- grafia em coluna de sÍlica gel para obter 0,094 g da fórmula: V 'j,F F, ,F F, ,F rÁr'YÂm ""°) '
F FF FF FF F (a seguir designado "o presente composto 10").
'H-RMN (CDClj õ: 1,20 (3H, t, J = 7,2 Hz), 2,18 (3H, S), 2,23 (3H, S), 2,98 (3H, S), 3,35 (2H, br S), 4,40 (2H, t, J = 12,8 Hz), 6,57 (IH, S), 15 6,61(1H,S),7,38(1H,S).
Exemplo de preparo 11 do presente composto A20 mLdeéterdietílico, 2,5g de2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8, 8,9,9,10,10,10-nonadecafluorodecanol foram adicionados à temperatura ambiente, e à mistura, 1,0 mL de anidrido trifluorometanossulfônico e 0,74 20 mL de trietilamina foram sucessivamente adicionados a -50 °C, sendo a mis- tura agitada a O°C por 20 minutos. À mistura de reação, foi adicionado ácido ' cIorídrico 1N, e extraída com éter dietílico. A camada orgânica foi Iavada su- cessivamente com uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e salmoura saturada, depois seca com sulfato de magnésio e concen- 25 trada sob pressão reduzida. O resíduo resultante forneceu trifluorometanos- sulfonato de 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,1O-nonadecafluorodecila bruto.
Aos 10 mL de DMF, 0,51 g de N-etil-N'-(4-hidroxi-2,5-dimetilfe-
nil)-N-metilformamidina foram adicionados à temperatura ambiente, e à mis- tura, 0,20 g de hidreto dê sódiô 60% (dispersão em óleo) foram adicionados à temperatura ambiente, depois a mistura foi agitada à temperatura ambien- te por 15 minutos. Em seguida, à mistura, a quantidade toda do 2,2,3,3,4,4, 5 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,1O,1O-nonadecafluorodecila bruto obtido acima foi adi- cionado à temperatura ambiente, e agitada à temperatura ambiente por 2 horas e 30 minutos. À mistura de reação, foi adicionada uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada, depois seca com sulfato de só- lO dio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sÍlica gel para obter 0,12 g da fórmula: F,,F F,FF,,FF,,F jY'j" F,CO~
F FF FF FF F (a seguir designado "o presente composto 11").
. 'H-RMN (CDCl,) 15: 1,20 (3H, t, J = 7,2 Hz), 2,18 (3H, S), 2,23 (3H, S), 2,98 (3H, S), 3,36 (2H, br S), 4,40 (2H, t, J = 13,0 Hz), 6,57 (IH, S), 6,61(1H,S),7,39(1H,S).
Exemplo de preparo 12 do presente composto Aos 6 mL de DMF, 0,26 g de N-etil-N'-(4-hidroxi-2,5-dimetilfenil)- N-metilformamidina foram adicionados à temperatura ambiente, e à mistura, 0,055 g de hidreto de sódio 60% (dispersão em óleo) e 0,95 g de trifluorome- tanossulfonato de 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-henicosa- fluoro-undecila foram sucessivamente adicionados a O°C, então a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 30 minutos. À mistura de reação, foi a- dicionada uma solução aquosà saturada de cloreto de amônio, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sÍlica gel para obter 0,059 g da fórmula:
F3c:'Uj¢gÀ ,jçj"
F FF FF FF FF F (a seguir designado "o presente composto 12"). 'H-RMN (CDCl3) õ: 1,20 (3H, t, J = 7,2 Hz), 2,18 (3H, S), 2,23 (3H, S), 2,98 (3H, S), 3,35 (2H, br S), 4,41 (2H, t, J = 12,8 Hz), 6,57 (IH, S), 6,61(1H,S),7,38(1H,S). 5 Exemplo de preparo 13 do presente composto A 7 mL de DMF, 0,43 g de N-etil-N'-(4-hidroxi-2,5-dimetilfeniI)-N- metilformamidina e 0,031 g de iodeto de sódio foram adicionados à tempera- tura ambiente, e à mistura, 0,055 g de hidreto de sódio 6Õ°/o (dispersão em óieo) foram adicionados à temperatura ambiente, depois agitada à tempera- " 10 tura ambiente por 30 minutos. À mistura, 0,59 g de 1-bromo-4,4,4- trifiuorobutano foram adicionados à temperatura ambiente, então a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 30 minutos. À mistura de reação, foi adicionada uma soIução aquosa saturada de cloreto de amônio, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi iavada com salmoura saturada, 15 depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coIuna de sÍlica gel para obter 0,11 g da fórmula: ,,, , íj'jm (a seguir designado "o presente composto 13"). 'H-RMN (CDCl,,) õ: 1,20 (3H, t, J = 7,0 Hz), 2,02-2,05 (2H, m), 20 2,15 (3H, s), 2,23 (3H, s), 2,30-2,33 (2H, m), 2,97 (3H, s), 3,35 (2H, br s), 3,97 (2H, t, J = 5,9 Hz), 6,55 (IH, s), 6,61 (IH, s), 7,39 (IH, s). Exemplo de preparo 14 do presente composto A 7 mL de DMF, 0,44 g de N-etil-N'-(4-hidroxi-2,5-dimetilfeniI)-N- metilformamidina e 0,032 g de iodeto de sódio foram adicionados à tempera- 25 tura ambiente, e à mistura, foram adicionados 0,093 g de hidreto de sódio
60% (dispersão em óleo) à temperatura ambiente, depois agitada à tempera- tura ambiente por 30 minutos.
À mistura, 0,59 g dé 1-bromo-6,6,6-tr|f|uoro- hexano foi adicionado à temperatura ambiente, então a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 30 minutos.
À mistura de reação, foi adicionada 5 uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio, e extraída com acetato de etila.
A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida.
O resíduo resul- tante foi submetido à cromatografia em coluna de sÍlica gel para obter 0,16 g da fórmula:
,,, , j)'jjm (a seguir designado "o presente composto 14"). 'H-RMN (cDcb) i5: 1,19 (3H, t, J = 7,2 Hz), 1,60-1,64 (4H, m),
1,76-1,83 (2H, m), 2,08-2,11 (2H, m), 2,15 (3H, S), 2,23 (3H, S), 2,97 (3H, S), 3,34 (2H, br S), 3,92 (2H, t, J = 6,1 Hz), 6,55 (IH, S), 6,62 (IH, S), 7,39 (IH,
"). Exemplo de preparo 15 do presente composto A 0,26 g de 2,2-difluoro-4,4-dimetil-(4-amino-2,5-dimetilfenoxi) ', pentano, 4 mL de ortoformato de trimetila e 0,018 g de ácido para-
toluenossulfônico monohidratado foram adicionados à temperatura ambien- te, e a mistura foi mantida em refluxo por 1 hora.
A mistura de reação foi dei- xada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente.
À mistu- ra de reação, foi adicionáda uma solução aquosa saturada de hidrogenocar- bonato de sódio, e extraída com MTBE.
A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida.
O resíduo resultante forneceu N-{4-(2,2-difíuoro-4,4- dimetilpentiloxi)-2,5-dimetil}feniKormimidato de metila bruto.
A 4 mL de 1,4-dioxano, a quantidade toda do N-{4-(2,2-difluoro- 4,4-dimetiipentiioxi)-2,5-dimeti[}feni|formimidato de metila bruto obtido acima foi adicionado à temperatura ambiente.
À mistura, foram adicionados 0,12 mL de etilmetiíamina à temperatura ambiente, e agitada a 80° por 3 horas. A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da tempe- ratura ambiente, e depois, a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coíuna de 5 sÍlica ge! para obter 0,22 g da fórmula: >^> ij;'j"
I FF (a seguir designado "o presente composto 15"). 'H-RMN (CDClj õ: 1,09 (9H, S), 1,19 (3H, t, J = 7,2 Hz), 2,01 (2H, t, J = 20,0 .Hz), 2,20 (3H, S), 2,22 (3H, S), 2,97 (3H, S), 3,34 (2H, br S), % 4,00 (2H,t, J= 12,0 Hz), 6,55 (IH, S), 6,59(1H, S), 7,38 (IH, S). 10 Exemplo de preparo 16 do presente composto A 0,25 g de 2,2-difluoro-(4-amino-2,5-dimetilfenoxi)butano, 4 mL de ortoformato de trimetila e 0,021 g de ácido para-toluenossulfônico mono- hidratado foram adicionados à temperatura ambiente, e a mistura foi mantida em refluxo por 1 hora e 40 minutos. A mistura de reação foi deixada em re- 15 pouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente. À mistura de rea- , ção, foi adicionada uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio, e extraída com MTBE. A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão re- duzida. O resíduo resultante forneceu N-{4-(2,2-difluorobutoxi)-2,5-dimetii} 20 fenilformimidato de metila bruto. A 4 mL de 1,4-dioxano, toda a quantidade do N-{4-(2,2-difluoro- butoxi)-2,5-dimetil}feni!formimidato de metila bruto obtido acima foi adiciona- da. À mistura, foram adicionados 0,14 mL de etilmetilamina à temperatura ambiente, e agitada a 80°C por 40 minutos. A mistura de reação foi deixada 25 em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente, depois a mis- tura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sÍlica gel para obter 0,25 g da fórmula:
ljj'j"
FF (a seguir designado "o presente composto 16"). 'H-RMN (CDCl,j õ: 1,08 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,1 Hz), 2,04-2,15 (2H, m), 2,17 (3H, S), 2,23 (3H, S), 2,98 (3H, S), 3,34 (2H, br s),4,07(2H,t,j= 11,7 Hz),6,56(1H,S),6,61(1H,S),7,38(1H,S). 5 Exemplo de preparo 17 do presente composto A 0,28 g de 2,2-difluoro-4-metil-(4-amino-2,5-dimetilfenoxi) pen- tano, 4 mL de ortoformato de trimetila e 0,020 g de ácido para-toluenos- sulfônico monohidratado foram adicionados à temperatura ambiente, e a mistura foi mantida em refluxo por 1 hora e 40 minutos. A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente. À mistura de reação, foi adicionada uma solução aquosa saturada de hidroge- nocarbonato de sódio, e extraída com MTBE. A camada orgânica foi iavada com salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante forneceu N-{4-(2,2-difiuoro-4- metilpentiloxi)-2,5-dimetilfenil}formimidato de metila bruto. A 4 mL de 1,4-dioxano, a quantidade toda do N-{4-(2,2-difluoro- 4-metHpentiloxi)-2,5-dimetilfenil}formimidato de metila br'uto obtido acima foi adicionada. À mistura, foram adicionados 0,14 mL de etilmetilamina à tempe- ratura ambiente, e agitada a 80°C por 40 minutos. A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente, de- pois a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sÍlica gel para obter 0,28 g da fórmula: Yxgí'jm (a seguir designado "o presente composto 17"). 'H-RMN (CDCi,) i5: 1,01 (6H, d, J = 6,3 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,0
Hz), 1,95-1,99 (3H, m), 2,18 (3H, S), 2,23 (3H, S), 2,97 (3H, S), 3,34 (2H, br S),4,05(2H,t,j=11,8HZ),6,56(1H,S),6,61(1H,S),7,39(1H,S). Exempio de preparo 18 do presente composto A 0,30 g de 2,2-difluoro-4,4-dimetil-(4-amino-2,5-dimetilfenoxi) ' 5 pentano, 5 mL de ortoformato de trimetila e 0,021 g de ácido para- toluenossulfônico monohidratado foram adicionados à temperatura ambien- te, e a mistura foi mantida em refluxo por 1 hora.
A mistura de reação foi dei- , xada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente e con- centrada sob pressão reduzida.
Ao resíduo resultante, 5 mL de 1,4-dioxano 10 e 0,23 mL de dietilamina foram adicionados à temperatura ambiente, depois a mistura foi agitada a 80°C por 3 horas.
A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente, então a mistura
' de reação" foi concentrada sob pressão reduzida.
O resíduo resultante foi . submetido à cromatografia em coluna de sÍlica gel para obter 0,20 g da fór-
. 15 mula:
>C,U I'J ' (a seguir designado "o presente composto 18")- 'H-RMN (CDClj õ: 1,09 (9H, S), 1,20 (6H, t, J = 7,1 Hz), 2,01 (2H, t, J = 20,2 Hz), 2,19 (3H, S), 2,22 (3H, S), 3,37 (4H, br S), 4,00 (2H, t, J = 12,0 Hz), 6,55(1H, S), 6,59(1H, S), 7,36(1H, S). 20 Exemplo de preparo 19 do presente composto A 0,30 g de 2,2-difluoro-4,4-dimetil-(4-amino-2,5-dimetilfenoxi) pentano, 5 mL de N,N-dimeti!formamida dimetil acetal foram adicionados à temperatura ambiente, e a mistura foi agitada a 1OO°C por 3 horas.
A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura 25 ambiente, depois a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida.
O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sÍlica gel para obter 0,22 g da fórmula:
>OU l) 'j- ,a seguir designado "o presente composto 19"). 'H-RMN (CDClj õ: 1,09 (9H, S), 2,01 (2H, t, J = 20,0 Hz), 2,19 (3H, S), 2,23 (3H, S), 2,99 (6H, S), 4,00 (2H, t, J = 12,0 HZ), 6,56 (IH, S), 6,59 (IH, S), 7,37 (IH, S). 5 Exemplo de preparo 20 do presente composto A 0,30 g de 2,2-difluoro-4,4-dimetil-(4-amino-2,5-dimetilfenoxi) pentano, 5 mL de ortoformato de trimetila e 0,021 g de ácido para- toluenossulfônico monohidratado foram adicionados à temperatura ambien- te, e a mistura foi mantida em refluxo por 1 hora. A mistura de reação foi dei- lO xada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente e con- centrada sob pressão reduzida. Ao resíduo resultante, 5 mL de 1,4-dioxano e 0,23 mL de N-metilpropilamina foram adicionados à temperatura ambiente, depois a mistura foi agitada a 80°C por 3 horas. A mistura de reação foi dei- xada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente, então a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultan- te foi submetido à cromatografia em coiuna de sÍlica gel para obter 0,19 g da fórmula: >t7,> C'J"
I FF (a seguir designado "o presente composto 20"). 'H-RMN (CDC{3) õ: 0,92 (3H, t, J = 7,4 HZ), 1,09 (9H, S), 1,62 (2H, m), 2,01 (2H, t, J = 20,2 Hz), 2,19 (3H, S), 2,22 (3H, S), 2,97 (3H, S), 3,22 (2H, brs), 4,00 (2H,t, J= 12,0 Hz), 6,55 (IH, S), 6,59 (IH, S), 7,39 (IH, S). Exemplo de preparo 21 do presente composto A 0,30 g de 2,2-difluoro-4,4-dimetil-(4-amino-2,5-dimetiifenoxi) pentano, 5 mL de ortoformato de trimetila e 0,021 g de ácido para-
toluenossulfônico monohidratado foram adicionados à temperatura ambien- te, e a mistura foi mantida em refíuxo por 2 horas. A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente e con- centrada sob pressão reduzida. Ao resíduo resultante, 5 mL de 1,4-dioxano 5 e 0,23 mL de N-metilisopropilamina foram adicionados à temperatura ambi- ente, depois a mistura foi agitada a 80°C por 3 horas. A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente, então a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resul- tante foi submetido à cromatografia em coluna de sÍlica gel para obter 0,17 g da fórmula: .
>OO ' ? "Jr ('a seguir designado "o presente composto 21"). 'H-RMN (CDCl,,) õ: 1,09 (9H, S), 1,22 (6H, d, J = 6,8 Hz), 2,01 (2H, t, J = 20,0 Hz), 2,19 (3H, S), 2,22 (3H, S), 2,88 (3H, S), 3,36 (IH, br S), 4,00(2H,t,j= 12,0 Hz), 6,56(1H, S), 6,59(1H, S), 7,45(1H,S). Exemplo de preparo 22 do presente composto A 0,30 g de 2,2-difluoro-4,4-dimetil-(4-amino-2,5-dimetilfenoxi) pentano, 5 mL de ortoformato de trimetila e 0,021 g de ácido para- toluenossulfônico monohidratado forarri adicionados à temperatura ambien- te, e a mistura foi mantida em refluxo por 2,5 horas. A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente e con- centrada sob pressão reduzida. Ao resíduo resultante, 5 mL de 1,4-dioxano, 0,24 g de N-cloridrato de metilciclopropilamina e 1 mL de trietilamina foram adicionados à temperatura ambiente, então, a mistura foi agitada a 80°C por 3 horas. A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente. À mistura de reação, foi adicionado ácido clorídri- ' CO 5°/0, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi sucessiva- mente lavada com água, uma soíução aquosa saturada de hidrogenocarbo- nato de sódio e salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e con-
centrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à croma- . tografia em'coluna de sílica gel para õbtêr 0,16 g da fórmula: >OU I, ? 'JV (a seguir designado "o presente composto 22"). 'H-RMN (CDCIJ 6: 0,69-0,75 (4H, m), 1,09 (9H, S), 2,01 (2H, t, J 5 = 20,0 Hz), 2,19 (3H, S), 2,22 (3H, S), 2,66 (IH, m), 3,01 (3H, S), 4,01 (2H, t, J= 12,0 Hz), 6,55(1H, S), 6,59 (IH, S), 7,57(1H, S). Exemplo de preparo 23 do presente composto A 0,30 g de 2,2-difluoro-4,4-dimetil-(4-amino-2,5-dimetilfenoxi) .
- pentano, 5 mL de ortoformato de trimetila e 0,021 g de ácido para- . 10 toluenossulfônico monohidratado foram adicionados à temperatura ambien- te, e a mistura foi mantida em refluxo por 2 horas. A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente e con- centrada sob pressão reduzida. Ao resíduo resultante, 5 mL de 1,4-dioxano e 0,22 g de N-metilciclopentilamina foram adicionados à temperatura ambi- 15 ente, depois a mistura foi agitada a 80°C por 2 horas. A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente, en- tão, a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sÍlica gel para obter 0,26 g da fórmula: ,(N,/'j-ó 20 (a seguir designado "o presente composto 23"). 'H-RMN (CDCt,) 6: 1,09 (9H, S), 1,59-1,74 (6H, m), 1,86-1,90 (2H, m), 2,01 (2H, t, J = 20,2 Hz), 2,19 (3H, S), 2,23 (3H, S), 2,90-2,93 (4H, " m),4,00(2H,t,j= 12,0 HZ),6,56(1H,S),6,59(1H,S), 7,48(1H, S). Exemplo de preparo 24 do presente composto
.
.
.
106/121 A 0,30 g de 2,2-difluoro-4,4-dimetil-(4-amino-2,5-dimetilfenoxi) pentano, 5 mL de ortoformato de trimetila e 0,021 g de ácido para- toluenossulfônico monohidratado foram adicionados à temperatura ambien- te, e a mistura foi mantida em refluxo por 2 horas. A mistura de reação foi 5 deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente e con- centrada sob pressão reduzida. Ao resíduo resultante, 5 mL de 1,4-dioxano e 0,25 g de N-metilciclo-hexilamina foram adicionados à temperatura ambi- ente, depois a mistura foi agitada a 80°C por 2 horas. A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente, en- . 10 tão, a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sÍlica gel para obter 0,26 g da fórmuia: . ,cÍ-,j"jr (a seguir designado "o presente composto 24"). 'H-RMN (cDcl,j õ: 1,09 (9H, S), 1,23-1,40 (4H, m), 1,44-1,57 15 (2H, m), 1,83 (4H, T), 2,01 (2H, t, J = 20,2 Hz), 2,19 (3H, S), 2,22 (3H, S), ' 2,92 (3H, S), 3,12 (IH, brs), 4,00 (2H,t, J= 12,0 Hz), 6,56 (IH, S), 6,59 (IH, S), 7,47 (IH, S). Exemplo de preparo 25 do presente composto A 0,30 g de 2,2-difluoro-4,4-dimetil-(4-amino-2,5-dimeti!fenoxi) 20 pentano, 5 mL de ortoformato de trimetila e 0,021 g de ácido para- ' toluenossulfônico monohidratado foram adicionados à temperatura ambien- te, e a mistura foi mantida em refluxo por 2 horas. A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente e con- centrada sob pressão reduzida. Ao residuo resultante, 5 mL de 1,4-dioxano, 25 1 mL de trietilamina e 0,27 g de N-metHciclobutilamina foram adicionados à temperatura ambiente, depois a mistura foi agitada a 80°C por 2 horas. A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da tempe- ratura ambiente, então, a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida.
O resíduo resúitante foi submetido à cromatografia em coluna de sÍlica gel para obter 0,23 g da fórmula:
>OO ' ? "Jj (a seguir designado "o presente composto 25"). 'H-RMN (CDClj Õ: 1,09 (9H, S), 1,62-1,77 (2H, m), 2,01 (2H, t, J
5 = 20,0 Hz), 2,19-2,22 (IOH, m), 2,94-2,96 (4H, m), 4,01 (2H, t, J = 12,0 Hz), 6,55(1H,S),6,59(1H,S),7,44(1H,S). Exemplo de preparo 26 do presente composto A 0,51 g de (Z)-2-fluoro-4,4-dimetik(4-amino-2,5-dimetilfenoxi) penta-2-eno, 8 mL de ortoformato de trimetila e 0,038 g de ácido para- . 10 toiuenossulfônico monohidratado foram adicionados à temperatura ambien- te, e a mistura foi mantida em refluxo por 1 hora.
A mistura de reação foi dei- xada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente.
À mistu- ra de reação, foi adicionado hidrogenocarbonato de sódio aquoso saturado, depois foi extraida com MTBE.
A camada orgânica foi lavada com sal.moura 15 saturada e concentrada sob pressão reduzida.
O resíduo resultante forneceu N [(Z)-{2-f|uoro-4,4-dimetiipent-2-eni|oxi}-2,5-dimeti|]feni|formimidato de meti- la bruto.
A 8 mL de 1,4-dioxano, a quantidade toda do N-[(Z)-{2-fluoro- 4,4-dimeti|pent-2-eni[oxi}-2,5-dimeti|]feni|formimidato de metila bruto obtido 20 acima foi adicionada à temperatura ambiente.
Em seguida, à mistura, 0,26 mL de etilmetilamina foram adicionados à temperatura ambiente, e a mistura foi agitada a 80°C por 2 horas.
A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente, então, a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida.
O resíduo resultante foi submetido à 25 cromatografia em coluna de sÍlica gel para obter 0,31 g da fórmula:
,U-,/j" , (a seguir designado "o presente composto 26"). 'H-RMN (CDCl,) õ: 1,01 (9H, S), 1,20 (3H, t, J = 7,0 Hz), 2,05 (2H, d, J = 25,1 Hz), 2,22 (6H, S), 2,98 (3H, S), 3,35 (2H, br S), 5,79 (IH, d, J = 21,0 Hz), 6,55 (IH, S), 6,73 (IH, S), 7,39 (IH, S). 5 Exemplo de preparo 27 do presente composto A 0,38 g de 4,4,4-trifluoro-(4-amino-2,5-dimetilfenoxi)but-2-ino, 5 mL de N,N-dimetilformamida dimetilacetal foram adicionados à temperatura ambiente.
A mistura foi agitada a 90°C por 1 hora.
A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente, de-
· 10 pois a mistura de réàção foi concentrada sob pressão reduzida.
O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,22 g da fórmula:
ÀpyÁ- ,,,,)°) ' (a seguir designado "o presente composto 27"). 'H-RMN (CDC|3) i5: 2,18 (3H, S), 2,24 (3H, S), 2,99 (6H, S), 4,73
15 (2H, q, J = 3,1 Hz), 6,56 (IH, S), 6,69 (IH, S), 7,38 (IH, S). A seguir, serão mostrados exemplos de produção de referência para ilustrar um intermediário produzido na produção do presente composto.
Exemplo de produção de referência 1 A 10 g de 4-hidroxi-2,5-dimetilanilina, 60 mL de ortoformato de 20 trimetila e 1,4 g de ácido para-toluenossulfônico monohidratado foram adi- cionados, e a mistura foi mantida em refluxo por 1 hora.
A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente, então, à mistura de reação, foi adicionada uma solução aquosa saturada de " hidrogenocarbonato de sódio.
A mistura foi concentrada sob pressão reduzi-
da.
O resíduo resultante foi lavado sucessivamente com uma solução aquo- sa saturada dê hidrogenocarbonato de sódio e com solvente misto de hexa- - no e MTBE, fornecendo 13 g de N-(4-hidroxi-2,5-dimetilfenil)formimidato de ' metila. 5 N-(4-hidroxi-2,5-dimetilfenil)formimidato de metiia 'H-RMN (CDCÉ,) 6: 2,17 (3H, S), 2,19 (3H, S), 3,87 (3H, S), 6,55
(IH, S), 6,61 (IH, S), 7,64 (IH, S). A 13 g de N-(4-hidroxi-2,5-dimetilfenil)formimidato de metila, 200 mL de 1,4-dioxano foram adicionados à temperatura ambiente.
À mistura, 12
10 mL de etilmetilamina foram adicionados à temperatura ambiente, e a mistura foi agitada a 80°C por 2 horas.
A mistura de reação foi d'eixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente, e concentrada sob pres- são reduzida.
O sólido resultante foi coletado por filtração e lavado com MT- . BE para obter 8,1 g de N-etil-N'-(4-hidroxi-2,5-dimetilfenil)-N-metilforma- 15 midina.
N-etil-N'-(4-hidroxi-2,5-dimetilfenil)-N-metilformamidina 'H-RMN (CDC|3) Ci: 1,19 (3H, t, J = 7,2 Hz), 2,18 (3H, S), 2,19
' (3H, S), 2,97 (3H, S), 3,34 (2H, br S), 6,51 (IH, S), 6,58 (IH, S), 7,38 (IH, S). Exemplo de produção de referência 2 20 A 1,0 Iitro de acetonitrila, 2,5-dimetil-4-hidroxibenzeno e 44 g de carbonato de potássio foram adicionados à temperatura ambiente.
À mistura,
56 g de bromometil (2,2-dimetilpropil)cetona foram adicionados à temperatu- ra ambiente, depois a mistura foi mantida em refluxo por 1 hora.
A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura 25 ambiente, então filtrada através de Ceiite®, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida.
Ao resíduo resultante, foi adicionada água, e extraído com MTBE.
A camada orgânica foi sucessivamente lavada com solução aquosa de hidróxido de sódio i°/o e salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida.
O resíduo resultante foi submeti- 30 do à cromatografia em coluna de sílica gel para obter 72 g de 4,4-dimetil- (2,5-dimeti!-4-nitrofenoxi)pentan-2-ona. 4,4-dimetil-(2,5-dimetil-4-nitrofenoxi)pentan-2-ona
'H-RMN (CDCl,j çj; 1,07 (9H, S), 2,32 (3H, S), 2,48 (2H, S), 2,59
(3H, S), 4,59 (2H, S), 6,47 (IH, S), 7,95 (IH, S). A 22 g de 4,4-dimetil-(2,5-dimetil-4-nitrofenoxi)pentan-2-ona, 52 g de trifluoreto de bis(2-metoxietil)amino-enxofre foram adicionados, e a mis- 5 tura foi agitada a 70°C for 5 horas e 30 minutos.
A mistura de reação foi dei- xada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente, diluída com MTBE.
A diluição obtida foi despejada em água e extraída com MTBE.
A camada orgânica foi lavada com uma soIução aquosa saturada de hidro- , genocarbonato de sódio e salmoura saturada sucessivamente, depois seca 10 com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida.
O resíduo resul- tante foi submetido à cromatografia em coluna de sÍlica gel para obter 13 g de 2,2-difluoro-4,4-dimetil-(2,5-dimetil-4-nitrofenoxi)pentano.
A 13 g de 2,2-difluoro-4,4-dimetil-(2,5-dimetil-4-nitrofenoxi) pen- . tano, 450 mL de clorofórmio e 200 mL de metanol foram adicionados à tem- 15 peratura ambiente.
Gás ozônio foi soprado para dentro da mistura com agi- tação na faixa de -40°C a -35°C por 1 hora.
Gás nitrogênio foi soprado para dentro da mistura com agitação na faixa de -40°C a -35°C por 30 minutos.
À mistura, 8,8 g de borohidreto de sódio foram adicionados na faixa de -40°C a -35°C, e a mistura foi agitada a O°C por 30 minutos.
À mistura de reação, foi
20 adicionado HCl concentrado até que o valor de pH da mistura atingisse mais de 10, e foi concentrada sob pressão reduzida.
Ao resíduo resultante, foi adicionada água, e extraído com MTBE.
A camada orgânica foi Iavada com uma soiução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e salmoura saturada sucessivamente, depois seca com sulfato de sódio e concentrada 25 sob pressão reduzida.
O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sÍlica ge! para obter 13 g de 2,2-difluoro-4,4-dimetil-(2,5- dimetil-4-nitrofenoxi)pentano. 2,2-difluoro-4,4-dimetil-(2,5-dimetil-4-nitrofenoxi)pentano. 'H-RMN (cDcb) õ: 1,10 (9H, S), 2,01 (2H, t, J = 20,0 Hz), 2,27
30 (3H,s),2,62(3H,s),4,13(2H,t,j=11,6Hz),6,63(1H,s),7,94(1H,s). 13 g de 2,2-difluoro-4,4-dimetil-(2,5-dimetil-4-nitrofenoxi)pentano, 0,9 g de paládio-carbono 10% foram adicionados, e depois à mistura, 150 mL de etanol foiam adicionados. A mistura foi agitada sob atmosfera de gás hidrogênio a 0,40 MPa por 3 horas. A mistura de reação foi filtrada através Ceiite®, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para obter 11 g de 2,2-difluoro-(4-amino-2,5-dimetilfenoxi)pentano. 5 2,2-difiuoro-(4-amiiio-2,5-dimetilfenoxi)pentano 'H-RMN (cocb) õ: 1,09 (9H, S), 2,00 (2H, t, J = 20,1 Hz), 2,14 (3H, S), 2,16 (3H, S), 3,97 (2H,t, J= 12,0 Hz), 6,52 (IH, S), 6,54 (IH, S). Exemplo de produção de referência 3 A 10 mL de DMF, 1,0 g de 2,5-dimetil-4-hidroxibromobenzeno e 10 0,69 g de carbonato de potássio foram adicionados. À mistura, foram adicio- nados 0,72 g de bromometil etil cetona à temperatura ambiente, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente for 4 horas. À mistura de reação, água foi
U adicionada e extraída com MTBE. A camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa de hidróxido de sódio 1°/0 e com salmoura saturada, depois 15 seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi lavada com soivente misto de hexano e MTBE para obter 0,78 g de (4-bromo-2,5-dimetilfenoxi)butan-2-ona (4-bromo-2,5-dimetilfenoxi)butan-2-ona 'H-RMN (CDCl,,) õ: 1,12 (3H, t, J = 7,2 Hz), 2,24 (3H, S), 2,33 20 (3H, S), 2,66 (2H, q, J = 14,1 Hz), 4,51 (2H, S), 6,53 (IH, S), 7,31 (IH, S). A 10 mL de clorofórmio, 0,52 g de (4-bromo-2,5-dimetilfenoxi) butan-2-ona foram adicionados. À mistura, foram adicionados 0,40 mL de trifluoreto de dietilamino-enxofre a O°C, e foi agitada à temperatura ambiente por 13 horas e 30 minutos. À mistura de reação, foi adicionada uma solução 25 aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio, e foi extraída com cloro- fórmio. A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resul- tante foi submetido à cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,38 g de 2,2-difluoro-(4-bromo-2,5-dimetilfenoxi)butano.
30 2,2-difluoro-(4-bromo-2,5-dimetilfenoxi)butano 'H-RMN (CDClj õ: 1,08 (3H, t, J = 7,6 Hz), 2,05-2,12 (2H, m), 2,17 (3H, S), 2,35 (3H, S), 4,08 (2H, t, J = 11,5 HZ), 6,66 (IH, S), 7,29 (IH, S).
A 0,56 g de 2,2-difluoro-(4-bromo-2,5-dimetilfenoxi)butano, 0,088 g de tris(dibenzilideno-acetona)dipaládio, 0,63 g de trifeni|si|i|amina e 0,080 g de 2-(diciclo-hexilfosfino)bifenila foram adicionados à temperatura ambiente.
À mistura, foram adicionados 2,5 mL de uma solução de hexametildissilazida 5 de lítio a 1N em tolueno, e a mistura foi agitada a 1OO°C por 9 horas.
A mis- tura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatu- ra ambiente.
À mistura de reação, 10 mL de ácido cIorídrico 1N foi adiciona- do, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente'por 30 minutos.
À mistura de reação, foi adicionada uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbo- IO nato de sódio até que o valor de pH da mistura atingisse menos de 10, en-
. tão, foi extraída com acetato de etila.
A camada orgânica foi lavada com saimoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida.
O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sÍlica gel para obter 0,34 g de 2,2-difluoro-(4-amino-2,5-dimetilfe- noxi)butano. 2,2-dif|uoro-(4-amino-2,5-dimeti|fenoxi)butano. 'H-RMN (CDCIJ õ: 1,07 (3H, t, J = 7,6 HZ), 2,03-2,12 (2H, m), 2,13(3H,S), 2,15(3H,S), 3,34(2H, brs),4,03 (2H,t,j= 11,7 Hz), 6,51 (IH, S), 6,56 (IH, S). Exemplo de produção de referência 4 A 30 mL de DMF, 2,0 g de 2,5-dimetil-4-hidroxibromobenzeno e 1,4 g de carbonato de potássio foram adicionados.
À mistura, 1,7 g de bro- mometil 2-metilpropil cetona foram adicionados à temperatura ambiente, de- pois a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas.
À mistura de reação, foi adicionada água, e depois foi extraída com MTBE.
A camada or- gânica foi lavada sucessivamente com uma solução aquosa de hidróxido de sódio 1°/0 e salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concen- trada sob pressão reduzida.
O resíduo resultante foi Iavado com solvente misto de hexano e MTBE para obter 1,7 g de 4-metil-(2,5-dimetil-4- bromofenoxi)pentan-2-ona. 4-metii-(2,5-dimetii-4-bromofenoxi)pentan-2-ona. 'H-RMN (CDCl,,) çj; 0,96 (6H, d, J = 6,8 Hz), 2,22-2,25 (4H, m), ¢
2,32 (3H, S), 2,48 (2H, d, J = 6,8 Hz), 4,48 (2H, S), 6,51 (IH, S), 7,31 (IH, S). A 15 mL de clorofórmb, fòram adicionados 1,2 g de 4-meti!-(2,5- dimetil-4-bromofenoxi)pentan-2-ona à temperatura ambiente.
À mistura, 0,45 mL de trifluoreto de dietilamino-enxofre foram adicionados a O°C, e a mistura 5 foi agitada à temperatura ambiente por 15 horas e 30 minutos.
À mistura de reação, foi adicionada uma soIução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio, depois extraída com ciorofórmio.
A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida.
O resíduo resultante foi submetido à cromatografia 10 em coluna de sÍlica gel para obter 0,62 g de 2,2-difluoro-4-metil-(2,5-dimetik 4-bromofenoxi)pentano. 2,2-difluoro-4-metil-(2,5-dimetii-4-bromofenoxi)pentano 'H-RMN (CDC|3) 6: 1,02 (6H, d, J = 5,9 Hz), 1,94-1,98 (3H, m),
2,18 (3H, S), 2,35 (3H, S), 4,06 (2H, t, J = 11,6 HZ), 6,65 (IH, S), 7,29 (IH, S). \
15 A 0,56 g de 2,2-difluoro-4-metil-(2,5-dimetil-4-bromofenoxi) pen- tano, 0,080 g de tris(dibenzilideno-acetona)dipaládio, 0,58 g de trifenilsilila- mina e 0,074 g de 2-(diciclo-hexilfosfino)bifenila foram adicionados à tempe- ratura ambiente.
À mistura, foram adicionados 2,3 mL de solução de hexa-
metildissiiazida de lítio 1N em tolueno, e foi agitada a 1OO°C for 8 horas e 30 20 minutos.
A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente.
Á mistura de reação, 10 mL de ácido ciorídrico 1N foram adicionados, então, a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 1 hora e 30 minutos.
À mistura de reação, foi adicionada uma soIução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio até que o valor de pH da mistura 25 atingisse menos de 10, depois, foi extraída com acetato de etila.
A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada, depois seca com sulfato de só- dio e concentrada sob pressão reduzida.
O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sÍlica gel para obter 0,33 g de 2,2-difluoro-4- metil-(2,5-dimetik4-aminofenoxi)pentano. 30 2,2-dif!uoro-4-metil-(2,5-dimetil-4-aminofenoxi)pentano 'H-RMN (CDCl,) õ: 1,01 (6H, d, J = 6,1 Hz), 1,90-2,01 (3H, m),
2,13(3H,S),2,16(3H,S), 3,34(2H, brs),4,01 (2H,t,j= 11,8 Hz), 6,51 (IH,
S), 6,55 (IH, S). Exemplo de produção de referência 5 A 20 mL de 1,4-dioxano, 1,2 g de 2,2-difluoro-4,4-dimetik(4- amino-2,5-dimetilfenoxi)pentano foram adicionados.
À mistura, 3,1 g de tert-
5 butóxido de potássio foram adicionados, depois a mistura foi mantida em " refluxo por 7 horas.
A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da temperatura ambiente.
À mistura de reação, foi adicionada água, e foi extraída com acetato de etila.
A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada, depois seca com sulfato de sódio e concentrada sob 10 ,pressão reduzida.
O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sÍlica gel para obter 0,51 g de (Z)-2-fluoro-4,4-dimetil-(4-amino-
" 2,5-dimetilfenoxi)pentan-2-eno. (Z)-2-fluoro-4,4-dimetil-(4-amino-2,5-dimetilfenoxi)pentan-2-eno. . - 'H-RMN (CDClj õ: 1,00 (9H, S), 2,12 (3H, S), 2,20 (3H, S), 3,38 15 (2H, br S), 4,55 (2H, S), 5,72 (IH, d, J = 21,3 Hz), 6,50 (IH, S), 6,68 (IH, S). Exemplo de produção de referência 6 A 200 mL de tolueno, 10 g de 2,5-dimetil-4-hidroxinitrobenzeno, 7,5 g de 4,4,4-trifluorobutan-2-o1 e 16 g de trifenilfosfino foram adicionados à temperatura ambiente.
À mistura, 27 mL de solução de azodicarboxilato de
20 dietal 2,2 M em tolueno foram adicionados a O°C, então, a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 1 hora- A mistura de reação foi concentrada sob
. pressão reduzida, e depois o resíduo resultante foi submetido à cromatogra- fia em coluna de sÍlica gel e recristalização com solvente misto de hexano e clorofórmio para obter 1,5 g de 4,4-dimetil-(2,5-dimeti!-4-nitrofenoxi)pentan- 25 2-ona.
Em seguida, o iicor-mãe obtido pela recristalização foi concentrado.
O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sílica ge! e a recristalização com solvente misto de hexano e clorofórmio para obter 0,8 g de 4,4-dimetil-(2,5-dimetil-4-nitrofenoxi)pentan-2-ona. 4,4-dimetil-(2,5-dimetil-4-nitrofenoxi)pentan-2-ona 30 'H-RMN (CDC|3) õ: 2,26 (3H, S), 2,64 (3H, S), 4,90 (2H, q, j = 3,0
. Hz), 6,71 (IH, S), 7,94 (IH, S). A 4 mL de água, foram adicionados 2,0 g de ferro em pó, 1,9 g de 4,4-dimetil-(2,5-dimetil-4-nitrofenoxi)pentan-2-ona e 28 mL de ácido acéti- co à temperatura ambiente, e agitados a 80°C põr 1 hora e 30 mínutos.
A mistura de reação foi deixada em repouso e resfriada até próximo da tempe- ratura ambiente, e depois filtrada através de Ceiite®. O fiítrado foi concentra- 5 do sob pressão reduzida.
O resíduo resultante foi submetido sucessivamente à cromatografia em coluna de sÍlica gel e a cromatografia líquida de alta efi-
. ciência para obter 0,38 g de 4,4,4-trifluoro-(4-amino-2,5-dimetilfenoxi)butan- 2-ino. 4,4,4-trifluoro-(4-amino-2,5-dimetilfenoxi)butan-2-ino 10 'H-RMN (CDClj õ: 2,14 (3H, S), 2,15 (3H, S), 3,37 (2H, br S), 4,67 (2H, q, j= 3,1 Hz), 6,50 (IH, S), 6,64 (IH, s). Exemplo de formulação 1 Cinquenta partes de qualquer um dos presentes compostos 1- . 27, 3 partes de Iignosulfonato de cálcio, 2 partes de lauri! sulfato de magné- 15 sio e 45 partes de óxido de silício sintético hidratado são trituradas comple- tamente e misturas para obter uma formulação. . Exemplo de formulação 2 Vinte partes de qualquer um dos presentes compostos 1-27 e 1,5 partes de trioleato de sorbitano são misturadas com 28,5 partes de uma 20 solução aquosa contendo 2 partes de álcool poIivinÍlico, e a mistura é pulve- rizada pelo método de pulverização a úmido.
Em seguida, 40 partes de uma solução aquosa contendo 0,05 partes de goma xantana e 0,1 partes de sili- cato de alumínio e magnésio são adicionadas à soIução, sendo ainda adi- cionadas 10 partes de propilenoglicol, seguido por agitação e mistura para 25 obter uma formulação.
Exemplo de formulação 3 Duas partes de qualquer um dos presentes compostos 1-27, 88 partes de argila de caulim e 10 partes de talco são completamente trituradas e misturadas para obter uma formulação. 30 Exemplo de formulação 4 Cinco partes de qualquer um dos presentes compostos 1-27, 14 partes de polioxietileno-estiril fenil éter, 6 partes de dodecilbenzenossulfona-
to de cálcio e 75 partes de xileno são completamente misturadas para obter ' uma formulação. ' Exemplo de formulação 5 'Duas partes de qualquer um dos presentes compostos 1-27, 1 5 parte de óxido de silício sintético hidratado, 2 partes de lignosulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila de caulim são completa- mente trituradas e misturadas, então água é adicionada à mistura, seguido por amassamento profundo e granulação com secagem para obter uma for-' mulação. 10 Exemplo de formulação 6 Dez partes de qualquer um dos presentes compostos 1-27, 35 - partes de carbono branco contendo 50 partes de sal de amônio de sulfato de polioxietileno alquil éter e 55 partes de água são misturadas, e a mistura é
W , pulverizada pelo método de pulverização a úmido para obter uma formula- 15 ção. A seguir, a utilidade dos presentes compostos para controlar do- . enças de plantas é mostrada por exemplos de teste. Nestes exempios, o efeito de controlar foi avaliado pela compa- " ração da área de lesões em plantas em teste tratadas com o presente com- 20 posto com a área em plantas não tratadas através de observação visua! da área de lesão na planta em teste durante os testes. Exemplo de teste 1 Um vaso de plástico foi preenchido com terra, e depois, foi se- meada planta de arroz (variedade da pIanta; Nihonbare) no vaso e deixada 25 crescer em uma estufa por 20 dias. Cada um dos presentes compostos 1, 15 e 22 foi formulado de acordo com o Exemplo de formulação 2, e a formula- ção foi diluída com água de modo que a concentração de ingredientes ativos fosse 200 ppm. Em seguida, a diluição foi realizada de modo que se aderis- se suficientemente às superfícies das folhas do arroz crescido. Depois da 30 aplicação à foihagem, a planta foi seca ao ar e então cultivada em contato com uma plântula de arroz (variedade da planta; Nihonbare) infectada com o fungo da brusone (Magnaporthe grisea), por 6 dias a 24°C e alta umidade,
117/'121 durante o dia, e a 20°C e alta umidade durante a noite. Então, a área de le- sões foi investigada. Cõmò resultado, foi constatado que a área de lesões na planta tratada com cada um dos presentes compostos 1, 15 e 22 era 3O°/j ou menos da área de lesões em uma planta não tratada.
5 Exemplo de teste 2 Um vaso de plástico foi preenchido com terra, e depois, trigo (va- riedade; Shirogane) foi semeado no vaso e deixado crescer em uma estufa por 9 dias. Então, a planta foi inoculada com esporos de ferrugem foliar (Puccinia recondita) por aspersão. Depois da inoculação, a planta foi deixa- lO da em repouso no escuro e condição altamente úmida a 23°C por um dia, e depois a planta foi seca ao ar. Cada um dos presentes compostos 1 e 2 foi formulado de acordo com o Exemplo de formulação 2, e a formulação foi a diluída com água de modo que a concentração de ingredientes ativos fosse 200 ppm. Em seguida, a diluição foi realizada de modo que se aderisse sufi- 15 cientemente às superfícies das folhas do trigo crescido. Depois de concluída a aplicação foiiar, a planta foi seca ao ar e deixada em repouso por 7 dias sob iluminação, depois, a área de lesões foi investigada. Como resultado, foi constatado que a área de lesões na planta tratada com cada um dos presen- tes compostos 1 e 2 era 3Ó°/o ou menos da área de lesões em uma planta 20 não tratada.
Exemplo de teste 3 Um vaso de piástico foi preenchido com terra, e depois, trigo (va- riedade; Shirogane) foi semeado no vaso e deixado crescer em uma estufa por 9 dias. Cada um dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 15, 25 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25 e 26 foi formulado de acordo com o E- xemplo de formulação 2, e a formulação foi diluída com água de modo que a concentração de ingredientes ativos fosse 200 ppm. Em seguida, a diluição - foi realizada de modo que se aderisse suficientemente às superfícies das folhas do arroz [sic] crescido. Depois da aplicação à folhagem, a planta foi 30 seca ao ar e deixada repousar a 18°C por 5 dias sob iluminação. Depois, a planta foi inoculada com esporos de ferrugem foliar (Puccinia recondita) por aspersão. Depois da inoculação, a planta foi primeiramente deixada em re-
pouso no escuro por um dia, e ainda, deixada em repouso a 18°C sob ilumi- nação por 8 dias, então, a área de lesões fôi investigada.
Como resultado, foi constatado que a área de lesões na pIanta tratada com cada um dos pre- sentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 5 23, 24, 25 e 26 era 3Ó°/o ou menos da área de lesões em uma planta não tratada.
Exemplo de teste 4 Um vaso de plástico foi preenchido com terra, e depois, foi se- meado pepino (variedade da pianta; Sagamihanjiro) no vaso e deixado cres- lO cer em uma estufa por 12 dias.
Cada um dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 20, 21, 22 e 26 foiformulado de
- acordo com o Exemplo de formulação 2, e a formulação foi diluída com água de modo que a concentração de ingredientes ativos fosse 200 ppm.
Em se- . guida, a diluição foi realizada de modo que se aderisse suficientemente às 15 superfícies das folhas do pepino crescido.
Depois de concluída a aplicação foliar, a planta foi seca ao ar e inoculada com esporos de oÍdio (Sphaerothe- ca fu/iginea) por aspersão.
Depois da inoculação, a planta foi colocada em uma estufa por 11 dias a 24°C durante o dia e a 20°C durante a noite.
Em seguida, a área de Iesões foi investigada.
Como resultado, foi constatado 20 que a área de lesões na planta tratada com cada um dos presentes compos- tos 1, 2, 3, 4, 5, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 20, 21, 22 e 26 era 3Ô°/o ou menos da área de lesões em uma planta não tratada.
Exemplo de teste 5 Um vaso de plástico foi preenchido com terra, e depois foi se- 25 meado trigo (variedade: Apogee) no vaso e deixado crescer em uma estufa por 10 dias.
Cada um dos presentes compostos 1, 8, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 24 e 25 foi formulado de acordo com o Exemplo de formulação 2, e a formulação foi diluída com água de modo que a concentração de ingredien- tes ativos fosse 200 ppm.
Em seguida, a diluição foi realizada de modo que 30 se aderisse suficientemente às superfícies das folhas do trigo crescido.
De-
_ pois de concluída a aplicação foliar, a planta foi seca ao ar e, dois dias de- pois, inoculada com uma suspensão aquosa de esporos de Septoria tritici por pulverização. Depois da inoculação, a planta foi primeiramente deixada - repousar a 18 °C e alta umidade por 3 dias, ê ainda detxada repousar por 14 a 18 dias sob iiuminação, em seguida, a área de lesões foi investigada. Co- mo resultado, a área de Iesões na planta tratada com cada um dos presen- 5 tes compostos 1, 8, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 24 e 25 era 30% ou menos da área de lesões em uma planta não tratada. Exemplo de teste 6 Um vaso de plástico foi preen.chido com terra, e depois, cevada (variedade; Nishinohoshi) foi semeada no vaso e deixada crescer em uma 10 estufa por 7 dias. Cada um dos presentes compostos 1, 2, 8, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 21, 22, 23 e 25 foi formulado de acordo com o Exemplo de formula- . ção 2, e a formulação foi diluída com água de modo que a concentração de 0 ingredientes ativos fosse 200 ppm. Em seguida, a diluição foi realizada de modo que se aderisse suficientemente às superfícies das folhas da cevada , 15 crescida. Depois de concluída a aplicação foliar, a planta foi seca ao ar e, dois dias depois, inoculada com uma suspensão aquosa de esporos de P- yrenophora teres por pulverização. Depois da inoculação, a planta foi primei- ramente deixada em uma estufa por 3 dias a 23 °C e alta umidade durante o dia e a 20°C e alta umidade durante a noite, e ainda deixada em repouso por 20 7 dias na estufa, e depois a área de lesões foi investigada. Como resultado, a área de lesões na planta tratada com cada um dos presentes compostos 1, 2, 8, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 21, 22, 23 e 25 era 30% ou menos da área de lesões em uma planta não tratada.
Exemplo de teste 7 25 Um vaso de p|ásíico foi preenchido com terra, e depois pepino (variedade da planta; Sagamihanjiro) foi semeado no vaso e deixado crescer em uma estufa por 12 dias. Cada um dos presentes compostos 6 e 7 foi for- mulado de acordo com Exemplo de formulação 2, e a formulação foi diluída com água de modo que a concentração de ingredientes ativos fosse 50 ppm.
30 Em seguida, a diluição foi realizada de modo que se aderisse suficientemen- te às superfícies das folhas do pepino crescido. Depois de concluída a apli- cação foliar, a planta foi seca ao ar e inoculada com esporos de oÍdio (Spha-
q %
^ . Ú erotheca fu/iginea) por aspersão.
Depois da inoculação, a planta foi coiocada em uma estufa por 11 dias a 24°C duranté o ciia e a 20°C durante a noite.
Em seguida, a área de lesões foi investigada.
Como resultado, foi constata- do que a área de lesões na planta tratada com cada um dos presentes com- 5 postos 6 e 7 era 3Ó°/o ou menos da área de lesões em uma planta não trata- da.
Exemplo de teste 8 Um vaso de plástico foi preenchido com terra, e depois cevada (variedade; Nishinohoshi) foi semeada no vaso e deixada crescer em uma 10 estufa por 7 dias.
O presente composto 7 foi formulado de acordo com o E- xemplo de formulação 2, e a formulação foi diluída com água de modo que a concentração de ingredientes ativos fosse 50 ppm.
Em seguida, a diluição foi q realizada de modo que se aderisse suficientemente às superfícies das folhas da cevada crescida.
Depois de concluída a aplicação foliar, a planta foi seca 15 ao ar e, dois dias depois, inoculada com uma suspensão aquosa de esporos . de Pyrenophora teres por pulverização.
Depois da inoculação, a planta foi primeiramente colocada em uma estufa por 3 dias a 23°C e alta umidade, durante o dia, e a 20°C e alta umidade durante a noite, e ainda deixada em repouso por 7 dias na estufa, e depois a área de lesões foi investigada- Co- 20 mo resultado, a área de lesões em na planta tratada com o presente com- posto 7 era 30% ou menos da área de lesões em uma planta não tratada.
Exemplo de teste 9 Um vaso de piástico foi preenchido com terra, e depois trigo (va- riedade; Shirogane) foi semeado no vaso e deixado crescer em uma estufa 25 por 9 dias.
Em seguida, a planta foi inoculada com esporos de ferrugem foli- ar (Puccinia recondita) por aspersão.
Depois da inoculação, a planta foi dei- xada em repouso no escuro e condição altamente úmida a 23°C por um dia, então, a planta foi seca ao ar.
Cada um dos presentes compostos 6 e 7 foi formulado de acordo com o Exemplo de formulação 2, e a formulação foi 30 diluída com água de modo que a concentração de ingredientes ativos fosse 50 ppm.
Em seguida, a diluição foi realizada de modo que se aderisse sufici- entemente às superfícies das folhas do trigo crescido.
Depois de concluída a
'\ apíicação foliar, a planta foi seca ao ar e deixada repousar por 7 dias sob . iluminação, então, a área de lesões foi invéstigada. Como resultado, foi constatado que a área de lesões na planta tratada com cada um dos presen- tes compostos 6 e 7 era 3Ô°/o ou menos da área de lesões em uma planta 5 não tratada. Exemplo de teste 10 Um vaso de plástico foi preenchido com terra, e depois soja (va- riedade; Kurosengoku) foi semeada no vaso e deixada crescer em uma estu- fa por 13 dias. Então, a planta foi inoculada com uma suspensão aquosa de . 10 esporos de Phakopsora pachyrhizi por pulverização. Depois da inoculação, a planta foi deixada em repouso no escuro e condição altamente úmida a 23°C por um dia, então, a pianta foi seca ao ar. Cada um dos presentes compos-
A 0 tos 15, 26 e 27 foi formulado de acordo com o Exemplo de formulação 2, e a . formulação foi diluída com água de modo que a concentração de ingredien- 15 tes ativos fosse 200 ppm. Em seguida, a diluição foi realizada de modo que se aderisse suficientemente às superfícies das folhas da soja crescida. De- . pois de concluída a aplicação foliar, a planta foi seca ao ar e deixada em repouso por 14 dias sob iluminação, então, a área de lesões foi investigada- Como resultado, a área de iesões na planta tratada com cada um dos pre- 20 sentes compostos 15, 26 e 27 era 3Ô°/o ou menos da área de iesões em uma planta não tratada. Aplicàbilidade lndustrial Tal como descrito acima, o presente composto possui exceiente efeito de controle de doenças de plantas e, consequentemente, é útil como . 25 ingrediente ativo de agentes controladores de doenças de plantas.

Claims (6)

j REIVINDICAÇÕES
1. Composto de amidina representado pela Fórmuia (1): R2 R4 ,,, c't""' ,1, R3 em que R' representa um grupo C1-C11 fluoro-alquila, um grupo C3-C11 . .. fluoro-alquenila ou um grupo C3-C11 f|uoro-a|quini|a; 5 R' representa um grupo C1-C3 aiquila; R3 representa um grupo C1-C3 alquila; R' representa um grupo C3-C6 cicloalquila ou um grupo C1-C6 ü " alquila opcionalmente contendo um ou mais halogênios e R5 representa um 1 grupo C3-C6 cicíoalquila ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente conten- lO do um ou mais halogênios.
2. Composto de amidina de acordo com a reivindicação 1, em que R4 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente contendo um ou mais halo- gênios e R5 é um grupo C1-C6 alquiia contendo um ou mais halogênios.
3. Composto de amidina de acordo com a reivindicação 1, em 15 que R' é um grupo C1-C6 alquila e R' é um grupo C1-C6 alquila.
4. Agente controlador de doenças de plantas, em que compre- ende o composto de amidina como definido na reivindicação 1, como ingre- diente ativo.
5. Método para controlar doenças de plantas, em que compre- 20 ende a etapa de aplicar uma quantidade eficaz do composto de amidina co- mo definido na reivindicação 1, a plantas ou solos.
6. Uso do composto de amidina como definido na reivindicação 1, para o controle de doenças de plantas.
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