JP2011001293A - アミド化合物及びその植物病害防除用途 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、アミド化合物及びその植物病害防除用途に関する。
従来、植物病害を防除するために薬剤の開発が行われている。しかしながら、その効力は必ずしも十分ではない場合がある。
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式(I)で示されるアミド化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。
即ち、本発明は式(I)
〔式中、R1はC1−C2アルキル基を表し、R2は水素原子又はフッ素原子を表し、R3はハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C9アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C9アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC5−C9アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基又は(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基を表す。〕で示されるアミド化合物(以下、本発明化合物と記す。)、本発明化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤(以下、本発明防除剤と記す。)、及び、本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる植物病害の防除方法(以下、本発明防除方法と記す。)を提供する。
即ち、本発明は式(I)
〔式中、R1はC1−C2アルキル基を表し、R2は水素原子又はフッ素原子を表し、R3はハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C9アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C9アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC5−C9アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基又は(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基を表す。〕で示されるアミド化合物(以下、本発明化合物と記す。)、本発明化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤(以下、本発明防除剤と記す。)、及び、本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる植物病害の防除方法(以下、本発明防除方法と記す。)を提供する。
本発明により、植物病害を防除することができる。
本発明において、R1及びR3で示される各置換基としては、下記に示す置換基が具体的に例示される。
R1で示されるC1−C2アルキル基としては、メチル基及びエチル基が挙げられる。
R3で示される、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C9アルケニル基における、C3−C9アルケニル基としては、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、へプテニル基、オクテニル基及びノネニル基が挙げられ、具体的には、プロペニル基としては、例えば2−プロペニル基及び2−メチル−2−プロペニル基が挙げられ、ブテニル基としては、例えば2−ブテニル基、3−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基及び3−メチル−2−ブテニル基が挙げられ、ペンテニル基としては、例えば2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル基及び3,3−ジメチル−2−ブテニル基が挙げられ、ヘキセニル基としては、例えば2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基及び5−ヘキセニル基が挙げられ、へプテニル基としては、例えば2−ヘプテニル基、3−ヘプテニル基、4−ヘプテニル基、5−ヘプテニル基及び6−ヘプテニル基が挙げられ、オクテニル基としては、例えば2−オクテニル基、3−オクテニル基、4−オクテニル基、5−オクテニル基、6−オクテニル基及び7−オクテニル基が挙げられ、ノネニル基としては、例えば2−ノネニル基、3−ノネニル基、4−ノネニル基、5−ノネニル基、6−ノネニル基、7−ノネニル基及び8−ノネニル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されたC3−C9アルケニル基としては、具体的には、例えば2−クロロ−2−プロペニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、2,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基、3−フルオロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、3,3−ジブロモ−2−プロペニル基、4−クロロ−3−ブテニル基、4、4−ジクロロ−3−ブテニル基、5−クロロ−4−ペンテニル基、5,5−ジクロロ−4−ペンテニル基、5−クロロ−2−ペンテニル基、5,5−ジクロロ−2−ペンテニル基、5,5,5−トリクロロ−2−ペンテニル基、6−クロロ−5−ヘキセニル基、6,6−ジクロロ−5−ヘキセニル基、7−クロロ−6−ヘプテニル基、7,7−ジクロロ−6−ヘプテニル基、8−クロロ−7−オクテニル基、8,8−ジクロロ−7−オクテニル基、9−クロロ−8−ノネニル基及び9,9−ジクロロ−8−ノネニル基が挙げられ;
ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C9アルキニル基における、C3−C9アルキニル基としては、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、へプチニル基、オクチニル基及びノニニル基が挙げられ、具体的には、プロピニル基としては、例えば2−プロピニル基が挙げられ、ブチニル基としては、例えば2−ブチニル基、3−メチル−2−ブチニル基及び3−ブチニル基が挙げられ、ペンチニル基としては、例えば2−ペンチニル基、3−ペンチニル基及び4−ペンチニル基が挙げられ、ヘキシニル基としては、例えば2−ヘキシニル基、3−ヘキシニル基、4−ヘキシニル基及び5−ヘキシニル基が挙げられ、へプチニル基としては、例えば2−へプチニル基、3−へプチニル基、4−へプチニル基、5−へプチニル基及び6−へプチニル基が挙げられ、オクチニル基としては、例えば2−オクチニル基、3−オクチニル基、4−オクチニル基、5−オクチニル基、6−オクチニル基及び7−オクチニル基が挙げられ、ノニニル基としては、例えば2−ノニニル基、3−ノニニル基、4−ノニニル基、5−ノニニル基、6−ノニニル基、7−ノニニル基及び8−ノニニル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されたC3−C9アルキニル基としては、具体的には、例えば3−クロロ−2−プロピニル基、4−クロロ−2−ブチニル基、4−クロロ−3−ブチニル基、4−クロロ−3−ブチニル基、4,4−ジクロロ−2−ブチニル基、5−クロロ−2−ペンチニル基、5,5−ジクロロ−2−ペンチニル基、5,5,5−トリクロロ−2−ペンチニル基、3−フルオロ−4−ペンチニル基、3,3−ジフルオロ−4−ペンチニル基、6−クロロ−2−ヘキシニル基、6,6−ジクロロ−2−ヘキシニル基、7−クロロ−2−ヘプチニル基、7,7−ジクロロ−2−ヘプチニル基、8−クロロ−2−オクチニル基、8,8−ジクロロ−2−オクチニル基及び9−クロロ−2−ノニニル基が挙げられ;
ハロゲン原子で置換されていてもよいC5−C9アルキル基における、C5−C9アルキル基としては、直鎖状アルキル基及び分岐アルキル基が挙げられ、具体的には、直鎖状アルキル基としては、例えばペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基及びノニル基が挙げられ、分岐アルキル基としては、例えば1−エチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、2−エチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、3−エチルペンチル基、4,4−ジメチルペンチル基、1−メチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、4−エチルペンチル基、5,5−ジメチルヘキシル基、1−メチルヘプチル基、2−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、4−メチルヘプチル基、5−メチルヘプチル基、6−メチルヘプチル基、4−ブチルヘプチル基、6,6−ジメチルヘキシル基、1−メチルオクチル基、2−メチルオクチル基、3−メチルオクチル基、4−メチルオクチル基、5−メチルオクチル基、6−メチルオクチル基及び7−メチルオクチル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されたC5−C9アルキル基としては、例えば1−フルオロペンチル基、2−フルオロペンチル基、3−フルオロペンチル基、4−フルオロペンチル基、5−フルオロペンチル基、5,5−ジフルオロペンチル基、1−クロロペンチル基、2−クロロペンチル基、3−クロロペンチル基、4−クロロペンチル基、5−クロロペンチル基、5,5−ジクロロペンチル基、1−ブロモペンチル基、2−ブロモペンチル基、3−ブロモペンチル基、4−ブロモペンチル基、5−ブロモペンチル基、5,5−ジブロモペンチル基、6−フルオロヘキシル基、6−クロロヘキシル基、6−ブロモヘキシル基、7−フルオロヘプチル基、7−クロロヘプチル基、7−ブロモヘプチル基、8−フルオロオクチル基、8−クロロオクチル基、8−ブロモオクチル基、9−フルオロノニル基、9−クロロノニル基及び9−ブロモノニル基が挙げられ;
(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基としては、例えばメトキシメチル基、2−メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、4−メトキシブチル基、5−メトキシペンチル基、6−メトキシヘキシル基、7−メトキシヘプチル基、8−メトキシオクチル基、9−メトキシノニル基、エトキシメチル基、2−エトキシエチル基、3−エトキシプロピル基、4−エトキシブチル基、5−エトキシペンチル基、6−エトキシヘキシル基、7−エトキシヘプチル基、8−エトキシオクチル基、9−エトキシノニル基、3−(1−メチルエトキシ)プロピル基及び4−(1−メチルエトキシ)ブチル基が挙げられ;
(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基、3−シクロプロピルプロピル基、4−シクロプロピルブチル基、5−シクロプロピルペンチル基、6−シクロプロピルヘキシル基、7−シクロプロピルヘプチル基、8−シクロプロピルオクチル基、9−シクロプロピルノニル基、シクロブチルメチル基、2−シクロブチルエチル基、3−シクロブチルプロピル基、4−シクロブチルブチル基、5−シクロブチルペンチル基、6−シクロブチルヘキシル基、7−シクロブチルヘプチル基、8−シクロブチルオクチル基、9−シクロブチルノニル基、シクロペンチルメチル基、2−シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基及び2−シクロシクロヘキシルエチル基が挙げられる。
R1で示されるC1−C2アルキル基としては、メチル基及びエチル基が挙げられる。
R3で示される、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C9アルケニル基における、C3−C9アルケニル基としては、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、へプテニル基、オクテニル基及びノネニル基が挙げられ、具体的には、プロペニル基としては、例えば2−プロペニル基及び2−メチル−2−プロペニル基が挙げられ、ブテニル基としては、例えば2−ブテニル基、3−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基及び3−メチル−2−ブテニル基が挙げられ、ペンテニル基としては、例えば2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル基及び3,3−ジメチル−2−ブテニル基が挙げられ、ヘキセニル基としては、例えば2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基及び5−ヘキセニル基が挙げられ、へプテニル基としては、例えば2−ヘプテニル基、3−ヘプテニル基、4−ヘプテニル基、5−ヘプテニル基及び6−ヘプテニル基が挙げられ、オクテニル基としては、例えば2−オクテニル基、3−オクテニル基、4−オクテニル基、5−オクテニル基、6−オクテニル基及び7−オクテニル基が挙げられ、ノネニル基としては、例えば2−ノネニル基、3−ノネニル基、4−ノネニル基、5−ノネニル基、6−ノネニル基、7−ノネニル基及び8−ノネニル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されたC3−C9アルケニル基としては、具体的には、例えば2−クロロ−2−プロペニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、2,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基、3−フルオロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、3,3−ジブロモ−2−プロペニル基、4−クロロ−3−ブテニル基、4、4−ジクロロ−3−ブテニル基、5−クロロ−4−ペンテニル基、5,5−ジクロロ−4−ペンテニル基、5−クロロ−2−ペンテニル基、5,5−ジクロロ−2−ペンテニル基、5,5,5−トリクロロ−2−ペンテニル基、6−クロロ−5−ヘキセニル基、6,6−ジクロロ−5−ヘキセニル基、7−クロロ−6−ヘプテニル基、7,7−ジクロロ−6−ヘプテニル基、8−クロロ−7−オクテニル基、8,8−ジクロロ−7−オクテニル基、9−クロロ−8−ノネニル基及び9,9−ジクロロ−8−ノネニル基が挙げられ;
ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C9アルキニル基における、C3−C9アルキニル基としては、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、へプチニル基、オクチニル基及びノニニル基が挙げられ、具体的には、プロピニル基としては、例えば2−プロピニル基が挙げられ、ブチニル基としては、例えば2−ブチニル基、3−メチル−2−ブチニル基及び3−ブチニル基が挙げられ、ペンチニル基としては、例えば2−ペンチニル基、3−ペンチニル基及び4−ペンチニル基が挙げられ、ヘキシニル基としては、例えば2−ヘキシニル基、3−ヘキシニル基、4−ヘキシニル基及び5−ヘキシニル基が挙げられ、へプチニル基としては、例えば2−へプチニル基、3−へプチニル基、4−へプチニル基、5−へプチニル基及び6−へプチニル基が挙げられ、オクチニル基としては、例えば2−オクチニル基、3−オクチニル基、4−オクチニル基、5−オクチニル基、6−オクチニル基及び7−オクチニル基が挙げられ、ノニニル基としては、例えば2−ノニニル基、3−ノニニル基、4−ノニニル基、5−ノニニル基、6−ノニニル基、7−ノニニル基及び8−ノニニル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されたC3−C9アルキニル基としては、具体的には、例えば3−クロロ−2−プロピニル基、4−クロロ−2−ブチニル基、4−クロロ−3−ブチニル基、4−クロロ−3−ブチニル基、4,4−ジクロロ−2−ブチニル基、5−クロロ−2−ペンチニル基、5,5−ジクロロ−2−ペンチニル基、5,5,5−トリクロロ−2−ペンチニル基、3−フルオロ−4−ペンチニル基、3,3−ジフルオロ−4−ペンチニル基、6−クロロ−2−ヘキシニル基、6,6−ジクロロ−2−ヘキシニル基、7−クロロ−2−ヘプチニル基、7,7−ジクロロ−2−ヘプチニル基、8−クロロ−2−オクチニル基、8,8−ジクロロ−2−オクチニル基及び9−クロロ−2−ノニニル基が挙げられ;
ハロゲン原子で置換されていてもよいC5−C9アルキル基における、C5−C9アルキル基としては、直鎖状アルキル基及び分岐アルキル基が挙げられ、具体的には、直鎖状アルキル基としては、例えばペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基及びノニル基が挙げられ、分岐アルキル基としては、例えば1−エチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、2−エチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、3−エチルペンチル基、4,4−ジメチルペンチル基、1−メチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、4−エチルペンチル基、5,5−ジメチルヘキシル基、1−メチルヘプチル基、2−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、4−メチルヘプチル基、5−メチルヘプチル基、6−メチルヘプチル基、4−ブチルヘプチル基、6,6−ジメチルヘキシル基、1−メチルオクチル基、2−メチルオクチル基、3−メチルオクチル基、4−メチルオクチル基、5−メチルオクチル基、6−メチルオクチル基及び7−メチルオクチル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されたC5−C9アルキル基としては、例えば1−フルオロペンチル基、2−フルオロペンチル基、3−フルオロペンチル基、4−フルオロペンチル基、5−フルオロペンチル基、5,5−ジフルオロペンチル基、1−クロロペンチル基、2−クロロペンチル基、3−クロロペンチル基、4−クロロペンチル基、5−クロロペンチル基、5,5−ジクロロペンチル基、1−ブロモペンチル基、2−ブロモペンチル基、3−ブロモペンチル基、4−ブロモペンチル基、5−ブロモペンチル基、5,5−ジブロモペンチル基、6−フルオロヘキシル基、6−クロロヘキシル基、6−ブロモヘキシル基、7−フルオロヘプチル基、7−クロロヘプチル基、7−ブロモヘプチル基、8−フルオロオクチル基、8−クロロオクチル基、8−ブロモオクチル基、9−フルオロノニル基、9−クロロノニル基及び9−ブロモノニル基が挙げられ;
(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基としては、例えばメトキシメチル基、2−メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、4−メトキシブチル基、5−メトキシペンチル基、6−メトキシヘキシル基、7−メトキシヘプチル基、8−メトキシオクチル基、9−メトキシノニル基、エトキシメチル基、2−エトキシエチル基、3−エトキシプロピル基、4−エトキシブチル基、5−エトキシペンチル基、6−エトキシヘキシル基、7−エトキシヘプチル基、8−エトキシオクチル基、9−エトキシノニル基、3−(1−メチルエトキシ)プロピル基及び4−(1−メチルエトキシ)ブチル基が挙げられ;
(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基、3−シクロプロピルプロピル基、4−シクロプロピルブチル基、5−シクロプロピルペンチル基、6−シクロプロピルヘキシル基、7−シクロプロピルヘプチル基、8−シクロプロピルオクチル基、9−シクロプロピルノニル基、シクロブチルメチル基、2−シクロブチルエチル基、3−シクロブチルプロピル基、4−シクロブチルブチル基、5−シクロブチルペンチル基、6−シクロブチルヘキシル基、7−シクロブチルヘプチル基、8−シクロブチルオクチル基、9−シクロブチルノニル基、シクロペンチルメチル基、2−シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基及び2−シクロシクロヘキシルエチル基が挙げられる。
本発明化合物の態様としては、例えば下記のものが挙げられる。
式(I)においてR1がメチル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2が水素原子であるアミド化合物;
式(I)においてR2がフッ素原子であるアミド化合物;
式(I)においてR3がC3−C9アルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR3が(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR3が(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2が水素原子であるアミド化合物;
式(I)においてR2がフッ素原子であるアミド化合物;
式(I)においてR3がC3−C9アルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR3が(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR3が(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC3−C9アルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3が(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3が(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3が(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3が(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R3がC3−C9アルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R3が(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R3が(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R3が(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R3が(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2が水素原子であり、R3がC3−C9アルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2が水素原子であり、R3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2が水素原子であり、R3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2が水素原子であり、R3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2が水素原子であり、R3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2が水素原子であり、R3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2が水素原子であり、R3が(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2が水素原子であり、R3が(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2が水素原子であり、R3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2が水素原子であり、R3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2が水素原子であり、R3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2が水素原子であり、R3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2が水素原子であり、R3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2が水素原子であり、R3が(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2が水素原子であり、R3が(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2がフッ素原子であり、R3がC3−C9アルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2がフッ素原子であり、R3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2がフッ素原子であり、R3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2がフッ素原子であり、R3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2がフッ素原子であり、R3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2がフッ素原子であり、R3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2がフッ素原子であり、R3がC1−C6アルコキシC1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2がフッ素原子であり、R3がC3−C6シクロアルキルC1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2がフッ素原子であり、R3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2がフッ素原子であり、R3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2がフッ素原子であり、R3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2がフッ素原子であり、R3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2がフッ素原子であり、R3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2がフッ素原子であり、R3がC1−C6アルコキシC1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR2がフッ素原子であり、R3がC3−C6シクロアルキルC1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC3−C9アルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R2が水素原子であり、R3が(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R2が水素原子であり、R3が(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R2が水素原子であり、R3が(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R2が水素原子であり、R3が(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC3−C9アルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2が水素原子であり、R3が(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2が水素原子であり、R3が(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2が水素原子であり、R3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2が水素原子であり、R3が(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2が水素原子であり、R3が(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC3−C9アルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3が(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3が(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3が(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がメチル基であり、R3が(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2がフッ素原子であり、R3がC3−C9アルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2がフッ素原子であり、R3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2がフッ素原子であり、R3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2がフッ素原子であり、R3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2がフッ素原子であり、R3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2がフッ素原子であり、R3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2がフッ素原子であり、R3が(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;及び、
式(I)においてR1がエチル基であり、R2がフッ素原子であり、R3が(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基であるアミド化合物。
式(I)においてR1がエチル基であり、R2がフッ素原子であり、R3がC3−C9アルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2がフッ素原子であり、R3がC5−C9アルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2がフッ素原子であり、R3がC3−C9ハロアルケニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2がフッ素原子であり、R3がC3−C9ハロアルキニル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2がフッ素原子であり、R3がC5−C9ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(I)においてR1がエチル基であり、R2がフッ素原子であり、R3が(C1−C6アルコキシ)C1−C9アルキル基であるアミド化合物;及び、
式(I)においてR1がエチル基であり、R2がフッ素原子であり、R3が(C3−C6シクロアルキル)C1−C9アルキル基であるアミド化合物。
本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の(製造法1)〜(製造法3)により製造することができる。
本発明化合物は、例えば以下の(製造法1)〜(製造法3)により製造することができる。
(製造法1)
本発明化合物は、化合物(II)と化合物(III)又はその塩(例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。)とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2及びR3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す場合がある。)、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル(以下、MTBEと記す場合がある。)等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す場合がある。)等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す場合がある。)等のスルホキシド類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類等及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(以下、WSCと記す。)及び1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、(ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(以下、BOP試薬と記す場合がある。)等が挙げられる。
化合物(II)1モルに対して、化合物(III)が通常0.5〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20℃〜140℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより本発明化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物は、化合物(II)と化合物(III)又はその塩(例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。)とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2及びR3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す場合がある。)、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル(以下、MTBEと記す場合がある。)等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す場合がある。)等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す場合がある。)等のスルホキシド類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類等及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(以下、WSCと記す。)及び1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、(ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(以下、BOP試薬と記す場合がある。)等が挙げられる。
化合物(II)1モルに対して、化合物(III)が通常0.5〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20℃〜140℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより本発明化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法2)
本発明化合物は、化合物(IV)又はその塩(例えば、塩酸塩が挙げられる。)と化合物(III)又はその塩(例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2及びR3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物(IV)1モルに対して、化合物(III)が通常0.5〜3モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより本発明化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物は、化合物(IV)又はその塩(例えば、塩酸塩が挙げられる。)と化合物(III)又はその塩(例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2及びR3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物(IV)1モルに対して、化合物(III)が通常0.5〜3モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより本発明化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法3)
本発明化合物は、化合物(V)と化合物(VI)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2及びR3は前記と同じ意味を表し、Lは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はp−トルエンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物(V)1モルに対して、化合物(VI)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより本発明化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物は、化合物(V)と化合物(VI)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2及びR3は前記と同じ意味を表し、Lは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はp−トルエンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物(V)1モルに対して、化合物(VI)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより本発明化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
次に化合物(V)の製造法について説明する。
化合物(V)は、例えば以下の(合成法1)または(合成法2)により製造することができる。
化合物(V)は、例えば以下の(合成法1)または(合成法2)により製造することができる。
(合成法1)
化合物(V)は、化合物(II)又はその塩(例えば、塩酸塩が挙げられる。)と化合物(VII)又はその塩(例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類等及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、WSC及び1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬等が挙げられる。
化合物(II)1モルに対して、化合物(VII)が通常0.5〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20℃〜140℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物(V)を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、化合物(V)を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(V)を単離することができる。単離された化合物(V)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(V)は、化合物(II)又はその塩(例えば、塩酸塩が挙げられる。)と化合物(VII)又はその塩(例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類等及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、WSC及び1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬等が挙げられる。
化合物(II)1モルに対して、化合物(VII)が通常0.5〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20℃〜140℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物(V)を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、化合物(V)を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(V)を単離することができる。単離された化合物(V)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(合成法2)
化合物(V)は、化合物(IV)と化合物(VII)又はその塩(例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物(IV)1モルに対して、化合物(VII)が通常0.5〜1モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物(V)を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(V)を単離することができる。単離された化合物(V)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(V)は、化合物(IV)と化合物(VII)又はその塩(例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物(IV)1モルに対して、化合物(VII)が通常0.5〜1モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物(V)を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(V)を単離することができる。単離された化合物(V)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物としては、具体的には以下の化合物が挙げられる。
N−[3−(2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−メチル−2−ブテニルニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−メチル−3−ペンテニルニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−メチル−4−ヘプテニルニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−メチル−2−ブテニルニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−メチル−3−ペンテニルニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−メチル−4−ヘプテニルニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−プロピニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ブチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ブチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−ペンチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−へキシルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−へプチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−オクチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−ノニルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(1−エチルプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2,2−ジメチルプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(1−メチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−メチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−メチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−エチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3,3−ジメチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−メチルペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−メチルヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−メチルヘプチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−メチルオクチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−へキシルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−へプチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−オクチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−ノニルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(1−エチルプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2,2−ジメチルプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(1−メチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−メチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−メチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−エチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3,3−ジメチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−メチルペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−メチルヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−メチルヘプチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−メチルオクチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−クロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−クロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−フルオロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブロモ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3,3−ジブロモ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4,4−ジクロロ−3−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5,5−ジクロロ−4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6,6−ジクロロ−5−ヘキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7,7−ジクロロ−6−ヘプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−クロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−フルオロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブロモ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3,3−ジブロモ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4,4−ジクロロ−3−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5,5−ジクロロ−4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6,6−ジクロロ−5−ヘキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7,7−ジクロロ−6−ヘプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−クロロ−2−プロピニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−クロロ−3−ブチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−クロロ−4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−クロロ−3−ブチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−クロロ−4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−フルオロペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−フルオロヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−フルオロオクチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−フルオロノニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−クロロペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−クロロヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−クロロヘプチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−クロロオクチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−クロロノニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−ブロモペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−ブロモヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−ブロモヘプチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−ブロモオクチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−ブロモノニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−フルオロヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−フルオロオクチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−フルオロノニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−クロロペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−クロロヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−クロロヘプチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−クロロオクチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−クロロノニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−ブロモペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−ブロモヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−ブロモヘプチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−ブロモオクチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−ブロモノニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−メトキシメトキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−メトキシエトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−メトキシブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−メトキシペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−エトキシメトキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−エトキシエトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−エトキシプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−エトキシブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−エトキシペンチオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−エトキシヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−メトキシエトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−メトキシブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−メトキシペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−エトキシメトキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−エトキシエトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−エトキシプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−エトキシブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−エトキシペンチオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−エトキシヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロプロピルメトキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロプロピルエトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−シクロプロピルプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−シクロプロピルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−シクロプロピルペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−シクロプロピルヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロブチルメトキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロブチルエトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−シクロブチルプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−シクロブチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−シクロブチルペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−シクロブチルヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロペンチルメトキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロペンチルエトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロヘキシルメトキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロヘキシルエトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロプロピルエトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−シクロプロピルプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−シクロプロピルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−シクロプロピルペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−シクロプロピルヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロブチルメトキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロブチルエトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−シクロブチルプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−シクロブチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−シクロブチルペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−シクロブチルヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロペンチルメトキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロペンチルエトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロヘキシルメトキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロヘキシルエトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ブテニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブテニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(8−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−メチル−3−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−メチル−4−ヘプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ブテニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブテニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[2−フルオロ−3−(5−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[2−フルオロ−3−(3−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[2−フルオロ−3−(3−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[2−フルオロ−3−(6−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[3−(3−ブチニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[2−フルオロ−3−(2−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[2−フルオロ−3−(5−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[2−フルオロ−3−(2−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(8−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−ペンチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−へキシルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−へプチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−オクチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−ノニルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(1−エチルプロポキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2,2−ジメチルプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(1−メチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−メチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−メチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−エチルブトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3,3−ジメチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−メチルペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−メチルヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−メチルヘプチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−メチルオクチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−へキシルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−へプチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−オクチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−ノニルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(1−エチルプロポキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2,2−ジメチルプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(1−メチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−メチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−メチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−エチルブトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3,3−ジメチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−メチルペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−メチルヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−メチルヘプチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[3−(3−クロロ−2−プロペニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[2−フルオロ−3−(3−フルオロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[2−フルオロ−3−(3,3−ジブロモ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4,4−ジクロロ−3−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5,5−ジクロロ−4−ペンニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6,6−ジクロロ−5−ヘキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7,7−ジクロロ−6−ヘプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−クロロ−2−プロペニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−フルオロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[2−フルオロ−3−(7,7−ジクロロ−6−ヘプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−クロロ−2−プロピニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[3−(6−クロロヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−クロロヘプチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−クロロオクチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−クロロノニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−ブロモペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−ブロモヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−ブロモヘプチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−ブロモオクチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−ブロモノニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−フルオロヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(8−フルオロオクチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(9−フルオロノニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−クロロペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−クロロヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−クロロヘプチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−クロロオクチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−クロロノニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−ブロモペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−ブロモヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−ブロモヘプチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−ブロモオクチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−ブロモノニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−メトキシメトキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−メトキシエトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−メトキシブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−メトキシペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−エトキシメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−エトキシエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−エトキシプロポキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−エトキシブトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−エトキシペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−エトキシヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−メトキシエトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−メトキシブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−メトキシペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−エトキシメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−エトキシエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−エトキシプロポキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−エトキシブトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−エトキシペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−エトキシヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロプロピルメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロプロピルエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−シクロプロピルプロポキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−シクロプロピルブトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−シクロプロピルペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−シクロプロピルヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロブチルメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロブチルエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−シクロブチルプロポキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−シクロブチルブトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−シクロブチルペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−シクロブチルヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロペンチルメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロペンチルエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロヘキシルメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロヘキシルエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロプロピルエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−シクロプロピルプロポキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−シクロプロピルブトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−シクロプロピルペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−シクロプロピルヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロブチルメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロブチルエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−シクロブチルプロポキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−シクロブチルブトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−シクロブチルペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−シクロブチルヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロペンチルメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロペンチルエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロヘキシルメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロヘキシルエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−メチル−2−ブテニルニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−メチル−3−ペンテニルニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−メチル−4−ヘプテニルニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[3−(2−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−メチル−2−ブテニルニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−メチル−3−ペンテニルニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−メチル−4−ヘプテニルニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−プロピニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ブチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[3−(2−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[3−(5−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[3−(5−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ブチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[3−(4−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[3−(5−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−ペンチルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−へキシルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−へプチルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−オクチルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−ノニルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(1−エチルプロポキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2,2−ジメチルプロポキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(1−メチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−メチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−メチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−エチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3,3−ジメチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−メチルペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−メチルヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−メチルヘプチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−メチルオクチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−へキシルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−へプチルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−オクチルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−ノニルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(1−エチルプロポキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2,2−ジメチルプロポキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(1−メチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−メチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−メチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−エチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3,3−ジメチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−メチルペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−メチルヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−メチルヘプチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−メチルオクチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−クロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−クロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−フルオロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブロモ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3,3−ジブロモ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4,4−ジクロロ−3−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5,5−ジクロロ−4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6,6−ジクロロ−5−ヘキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7,7−ジクロロ−6−ヘプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−クロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−フルオロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブロモ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3,3−ジブロモ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4,4−ジクロロ−3−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5,5−ジクロロ−4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6,6−ジクロロ−5−ヘキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7,7−ジクロロ−6−ヘプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−クロロ−2−プロピニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−クロロ−3−ブチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−クロロ−4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−クロロ−3−ブチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−クロロ−4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−フルオロペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−フルオロヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−フルオロオクチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−フルオロノニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−クロロペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−クロロヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−クロロヘプチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−クロロオクチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−クロロノニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−ブロモペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−ブロモヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−ブロモヘプチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−ブロモオクチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−ブロモノニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−フルオロヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−フルオロオクチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−フルオロノニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−クロロペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−クロロヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−クロロヘプチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−クロロオクチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−クロロノニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−ブロモペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−ブロモヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−ブロモヘプチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−ブロモオクチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−ブロモノニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−メトキシメトキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−メトキシエトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−メトキシブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−メトキシペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−エトキシメトキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−エトキシエトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−エトキシプロポキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−エトキシブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−エトキシペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−エトキシヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−メトキシエトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−メトキシブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−メトキシペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−エトキシメトキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−エトキシエトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−エトキシプロポキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−エトキシブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−エトキシペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−エトキシヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロプロピルメトキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロプロピルエトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−シクロプロピルプロポキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−シクロプロピルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−シクロプロピルペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−シクロプロピルヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロブチルメトキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロブチルエトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−シクロブチルプロポキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−シクロブチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−シクロブチルペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−シクロブチルヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロペンチルメトキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロペンチルエトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロヘキシルメトキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロヘキシルエトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロプロピルエトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−シクロプロピルプロポキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−シクロプロピルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−シクロプロピルペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−シクロプロピルヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロブチルメトキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロブチルエトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−シクロブチルプロポキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−シクロブチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−シクロブチルペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−シクロブチルヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロペンチルメトキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロペンチルエトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロヘキシルメトキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロヘキシルエトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
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N−[2−フルオロ−3−(3−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(8−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−メチル−3−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−メチル−4−ヘプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ブテニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブテニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−へキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−へプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(8−ノネニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−メチル−3−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−メチル−4−ヘプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−プロピニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ブチニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブチニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロー3−(3−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(8−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−ブチニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブチニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−へキシニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−へプチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロー3−(3−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7−オクチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(8−ノニニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−ペンチルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−へキシルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−へプチルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−オクチルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−ノニルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−へキシルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−へプチルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−オクチルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−ノニルオキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(1−エチルプロポキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2,2−ジメチルプロポキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(1−メチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−メチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−メチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−エチルブトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3,3−ジメチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−メチルペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−メチルヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−メチルヘプチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−メチルオクチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2,2−ジメチルプロポキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(1−メチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−メチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−メチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−エチルブトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3,3−ジメチルブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−メチルペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−メチルヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−メチルヘプチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−メチルオクチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−クロロ−2−プロペニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−クロロ−2−プロペニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−フルオロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブロモ−2−プロペニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3,3−ジブロモ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4,4−ジクロロ−3−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5,5−ジクロロ−4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6,6−ジクロロ−5−ヘキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7,7−ジクロロ−6−ヘプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−クロロ−2−プロペニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−フルオロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−ブロモ−2−プロペニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3,3−ジブロモ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4,4−ジクロロ−3−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5,5−ジクロロ−4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6,6−ジクロロ−5−ヘキセニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7,7−ジクロロ−6−ヘプテニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−クロロ−2−プロピニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−クロロ−3−ブチニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−クロロ−4−ペンチニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−クロロ−3−ブチニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−クロロ−4−ペンチニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−フルオロペンチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−フルオロヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(8−フルオロオクチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(9−フルオロノニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−クロロペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−クロロヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−クロロヘプチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−クロロオクチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−クロロノニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−ブロモペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−ブロモヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−ブロモヘプチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−ブロモオクチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−ブロモノニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−フルオロヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(7−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(8−フルオロオクチルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(9−フルオロノニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−クロロペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−クロロヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−クロロヘプチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−クロロオクチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−クロロノニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−ブロモペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−ブロモヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(7−ブロモヘプチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(8−ブロモオクチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(9−ブロモノニルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(2−フルオロ−3−メトキシメトキシフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−メトキシエトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−メトキシブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−メトキシペンチオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−エトキシメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−エトキシエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−エトキシプロポキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−エトキシブトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−エトキシペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−エトキシヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(2−メトキシエトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(4−メトキシブトキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(5−メトキシペンチオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[2−フルオロ−3−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−エトキシメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−エトキシエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−エトキシプロポキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−エトキシブトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−エトキシペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−エトキシヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロプロピルメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロプロピルエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−シクロプロピルプロポキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−シクロプロピルブトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−シクロプロピルペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−シクロプロピルヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロブチルメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロブチルエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−シクロブチルプロポキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−シクロブチルブトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−シクロブチルペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−シクロブチルヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロペンチルメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロペンチルエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロヘキシルメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド及び
N−[3−(2−シクロヘキシルエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド。
N−[3−(2−シクロプロピルエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−シクロプロピルプロポキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−シクロプロピルブトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−シクロプロピルペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−シクロプロピルヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロブチルメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロブチルエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(3−シクロブチルプロポキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(4−シクロブチルブトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(5−シクロブチルペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(6−シクロブチルヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロペンチルメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−[3−(2−シクロペンチルエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド、
N−(3−シクロヘキシルメトキシ−2−フルオロフェニル)メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド及び
N−[3−(2−シクロヘキシルエトキシ)−2−フルオロフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド。
本発明防除剤は、本発明化合物を、固体担体、液体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常0.1〜99%、好ましくは0.2〜90%含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル)、エーテル類(例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル)、酸アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)等が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類(例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、
(1) アゾール系殺菌剤
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)、シメコナゾール(simeconazole)、イプコナゾール(ipconazole)等;
(2) アミン系殺菌剤
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)等;
(3) ベンズイミダゾール系殺菌剤
カルベンダジム(carbendazim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate―Methyl)等;
(4) ジカルボキシイミド系殺菌剤
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等;
(5) アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロディニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)等;
(6) フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)等;
(7) ストロビルリン系殺菌剤
クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリザストロビン(oryzastrobin)、エネストロビン(enestrobin)等;
(8) フェニルアマイド系殺菌剤
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−M or mefenoxam)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−M or kiralaxyl)等;
(9) カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナル(valiphenal)
(10) カルボキサミド系殺菌剤
カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピラン(fluopyram)、ビキサフェン(bixafen)、
(11) その他の殺菌剤
ジエトフェンカルブ;チウラム;フルアジナム;マンコゼブ;クロロタロニル;キャプタン;ジクロフルアニド;フォルペット;キノキシフェン;フェンヘキサミド;ファモキサドン;フェナミドン;ゾキサミド;エタボキサム;アミスルブロム;シアゾファミド;メトラフェノン;シフルフェナミド;プロキナジド;フルスルファミド;フルオピコリド;フォセチル;シモキサニル;ペンシクロン;トルクロホスメチル;カルプロパミド;ジクロシメット;フェノキサニル;トリシクラゾール;ピロキロン;プロベナゾール;イソチアニル;チアジニル;テブフロキン;ジクロメジン;カスガマイシン;フェリムゾン;フサライド;バリダマイシン;ヒドロキシイソキサゾール;イミノクタジン酢酸塩;イソプロチオラン;オキソリニック酸;オキシテトラサイクリン;ストレプトマイシン;塩基性塩化銅;水酸化第二銅;塩基性硫酸銅;有機銅;硫黄など;
式(11)
〔式中、X1は水素原子、またはハロゲン原子を表し、X2はメチル基、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、Qは下記のいずれかの基
を表す。〕
で示されるピラゾールカルボキサミド化合物;
式(12)
〔式中、X3はメチル基、ジフルオロメチル基、またはエチル基を表し、X4はメトキシ基、またはメチルアミノ基を表し、X5はフェニル基、2−メチルフェニル基、または2,5−ジメチルフェニル基を表す。〕
で示されるα−アルコキシフェニル酢酸化合物;
式(13)
〔式中、X6はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、2−プロペニルオキシ基、2−プロピニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、または2−プロペニルチオ基を表し、X7は1−メチルエチル基、または1−メチルプロピル基を表し、X8は2−メチルフェニル基、または2,6−ジクロロフェニル基を表す。〕
で示されるピラゾリノン化合物、
等があげられる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、
(1) アゾール系殺菌剤
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)、シメコナゾール(simeconazole)、イプコナゾール(ipconazole)等;
(2) アミン系殺菌剤
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)等;
(3) ベンズイミダゾール系殺菌剤
カルベンダジム(carbendazim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate―Methyl)等;
(4) ジカルボキシイミド系殺菌剤
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等;
(5) アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロディニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)等;
(6) フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)等;
(7) ストロビルリン系殺菌剤
クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリザストロビン(oryzastrobin)、エネストロビン(enestrobin)等;
(8) フェニルアマイド系殺菌剤
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−M or mefenoxam)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−M or kiralaxyl)等;
(9) カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナル(valiphenal)
(10) カルボキサミド系殺菌剤
カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピラン(fluopyram)、ビキサフェン(bixafen)、
(11) その他の殺菌剤
ジエトフェンカルブ;チウラム;フルアジナム;マンコゼブ;クロロタロニル;キャプタン;ジクロフルアニド;フォルペット;キノキシフェン;フェンヘキサミド;ファモキサドン;フェナミドン;ゾキサミド;エタボキサム;アミスルブロム;シアゾファミド;メトラフェノン;シフルフェナミド;プロキナジド;フルスルファミド;フルオピコリド;フォセチル;シモキサニル;ペンシクロン;トルクロホスメチル;カルプロパミド;ジクロシメット;フェノキサニル;トリシクラゾール;ピロキロン;プロベナゾール;イソチアニル;チアジニル;テブフロキン;ジクロメジン;カスガマイシン;フェリムゾン;フサライド;バリダマイシン;ヒドロキシイソキサゾール;イミノクタジン酢酸塩;イソプロチオラン;オキソリニック酸;オキシテトラサイクリン;ストレプトマイシン;塩基性塩化銅;水酸化第二銅;塩基性硫酸銅;有機銅;硫黄など;
式(11)
〔式中、X1は水素原子、またはハロゲン原子を表し、X2はメチル基、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、Qは下記のいずれかの基
を表す。〕
で示されるピラゾールカルボキサミド化合物;
式(12)
〔式中、X3はメチル基、ジフルオロメチル基、またはエチル基を表し、X4はメトキシ基、またはメチルアミノ基を表し、X5はフェニル基、2−メチルフェニル基、または2,5−ジメチルフェニル基を表す。〕
で示されるα−アルコキシフェニル酢酸化合物;
式(13)
〔式中、X6はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、2−プロペニルオキシ基、2−プロピニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、または2−プロペニルチオ基を表し、X7は1−メチルエチル基、または1−メチルプロピル基を表し、X8は2−メチルフェニル基、または2,6−ジクロロフェニル基を表す。〕
で示されるピラゾリノン化合物、
等があげられる。
かかる他の殺虫剤としては、例えば
(1) 有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)等;
(2) カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等;
(3) 合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
(4) ネライストキシン系化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5) ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6) ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン等;
(7) フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8) Btトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9) ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10) 有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11) 天然系殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate);
(12) その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、ニディノテフラン(nidinotefuran)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、
等が挙げられる。
かかる他の殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)としては、例えばアセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等が挙げられる。
かかる他の殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば、DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)等が挙げられる。
(1) 有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)等;
(2) カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等;
(3) 合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
(4) ネライストキシン系化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5) ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6) ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン等;
(7) フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8) Btトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9) ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10) 有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11) 天然系殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate);
(12) その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、ニディノテフラン(nidinotefuran)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、
等が挙げられる。
かかる他の殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)としては、例えばアセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等が挙げられる。
かかる他の殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば、DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)等が挙げられる。
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で10アールあたり、通常1〜500g、好ましくは2〜200gである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常0.0005〜2重量%、好ましくは0.005〜1重量%であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子1Kgに対して本発明防除剤中の本発明化合物量で、通常0.001〜100g、好ましくは0.01〜50gの範囲で施用される。
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
花卉、
観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield(登録商標)カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady(登録商標)、RoundupReady2(登録商標)、及びLibertyLink(登録商標)等の商品名ですでに販売されている。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-COAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-COAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン N−アサチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard II(登録商標)(Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を発現するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21 グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標) CB Advantage(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、Protecta(登録商標)等が挙げられる。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている(PRPs、EP-A-0 392 225)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている(PRPs、EP-A-0 392 225)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
また、上記「作物」には、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を2種以上付与された系統、および同類または異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する2種以上の性質が付与された系統も含まれる。
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、;オオムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata);ナシの黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora parasitica)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum);白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces sochlioides);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis alli);小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa)種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病((Alternaria brassicicola);シバのダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例1
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ヨード−3−メチルブタン0.29g、炭酸セシウム0.52g及びDMF4mlを混合し50℃で4時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(3−メチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(1)と記す。)0.37gを得た。
本発明化合物(1)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (6H, d, J = 6.5 Hz), 1.64-1.69 (2H, m), 1.78-1.88 (1H, m), 2.24 (3H, s), 3.98 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.13 (3H, s), 4.53 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.20 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.82-6.89 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ヨード−3−メチルブタン0.29g、炭酸セシウム0.52g及びDMF4mlを混合し50℃で4時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(3−メチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(1)と記す。)0.37gを得た。
本発明化合物(1)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (6H, d, J = 6.5 Hz), 1.64-1.69 (2H, m), 1.78-1.88 (1H, m), 2.24 (3H, s), 3.98 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.13 (3H, s), 4.53 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.20 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.82-6.89 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
製造例2
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−4−メチルペンタン0.24g、炭酸セシウム0.52g及びDMF4mlを混合し50℃で4時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(4−メチルペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(2)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(2)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (6H, d, J = 6.5 Hz), 1.30-1.35 (2H, m), 1.55-1.64 (1H, m), 1.74-1.82 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.93 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.13 (3H, s), 4.53 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.21 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.82-6.89 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−4−メチルペンタン0.24g、炭酸セシウム0.52g及びDMF4mlを混合し50℃で4時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(4−メチルペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(2)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(2)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (6H, d, J = 6.5 Hz), 1.30-1.35 (2H, m), 1.55-1.64 (1H, m), 1.74-1.82 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.93 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.13 (3H, s), 4.53 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.21 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.82-6.89 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
製造例3
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ヨード−3−メチルブタン0.27g、炭酸セシウム0.48g及びDMF4mlを混合し50℃で4時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(3−メチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(3)と記す。)0.32gを得た。
本発明化合物(3)
1H-NMR (CDCl3)δ: 0.97 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.69-1.75 (2H, m), 1.81-1.91 (1H, m), 2.24 (3H, s), 4.05 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.26 (1H, s), 6.31 (1H, s), 6.90-6.94 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ヨード−3−メチルブタン0.27g、炭酸セシウム0.48g及びDMF4mlを混合し50℃で4時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(3−メチルブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(3)と記す。)0.32gを得た。
本発明化合物(3)
1H-NMR (CDCl3)δ: 0.97 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.69-1.75 (2H, m), 1.81-1.91 (1H, m), 2.24 (3H, s), 4.05 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.26 (1H, s), 6.31 (1H, s), 6.90-6.94 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m).
製造例4
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−4−メチルペンタン0.23g、炭酸セシウム0.48g及びDMF4mlを混合し50℃で4時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(4−メチルペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(4)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(4)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (6H, d, J = 6.5 Hz), 1.32-1.38 (2H, m), 1.57-1.67 (1H, m), 1.79-1.86 (2H, m), 2.24 (3H, s), 4.01 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.26 (1H, s), 6.27 (1H, s), 6.89-6.94 (2H, m), 7.01-7.04 (1H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−4−メチルペンタン0.23g、炭酸セシウム0.48g及びDMF4mlを混合し50℃で4時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(4−メチルペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(4)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(4)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (6H, d, J = 6.5 Hz), 1.32-1.38 (2H, m), 1.57-1.67 (1H, m), 1.79-1.86 (2H, m), 2.24 (3H, s), 4.01 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.26 (1H, s), 6.27 (1H, s), 6.89-6.94 (2H, m), 7.01-7.04 (1H, m).
製造例5
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1,1,3−トリクロロ−1−プロペン0.22g、炭酸カリウム0.26g及びDMF5mlを混合し室温で4時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(5)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(5)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.25 (3H, s), 4.11 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.73 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.17-6.20 (1H, m), 6.27 (1H, s), 6.28 (1H, s), 6.89-6.93 (1H, m), 6.99-7.08 (2H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1,1,3−トリクロロ−1−プロペン0.22g、炭酸カリウム0.26g及びDMF5mlを混合し室温で4時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(5)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(5)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.25 (3H, s), 4.11 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.73 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.17-6.20 (1H, m), 6.27 (1H, s), 6.28 (1H, s), 6.89-6.93 (1H, m), 6.99-7.08 (2H, m).
製造例6
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1,1,3−トリクロロ−1−プロペン0.21g、炭酸カリウム0.25g及びDMF5mlを混合し室温で4時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(6)と記す。)0.38gを得た。
本発明化合物(6)
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.24 (3H, s), 4.12 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.65 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.12-6.16 (1H, m), 6.28 (1H, s), 6.34 (1H, s), 6.80-6.84 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.26-7.30 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1,1,3−トリクロロ−1−プロペン0.21g、炭酸カリウム0.25g及びDMF5mlを混合し室温で4時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(6)と記す。)0.38gを得た。
本発明化合物(6)
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.24 (3H, s), 4.12 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.65 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.12-6.16 (1H, m), 6.28 (1H, s), 6.34 (1H, s), 6.80-6.84 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.26-7.30 (1H, m).
製造例7
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−2−プロピン0.18g、炭酸カリウム0.25g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[3−(2−プロピニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(7)と記す。)0.32gを得た。
本発明化合物(7)
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.25 (3H, s), 2.51 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.13 (3H, s), 4.56 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.70 (2H, d, J = 2.2 Hz), 6.19 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.91-6.97 (3H, m), 7.29 (1H, t, J = 7.7 Hz).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−2−プロピン0.18g、炭酸カリウム0.25g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[3−(2−プロピニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(7)と記す。)0.32gを得た。
本発明化合物(7)
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.25 (3H, s), 2.51 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.13 (3H, s), 4.56 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.70 (2H, d, J = 2.2 Hz), 6.19 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.91-6.97 (3H, m), 7.29 (1H, t, J = 7.7 Hz).
製造例8
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−2−ブチン0.20g、炭酸カリウム0.25g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[3−(2−ブチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(8)と記す。)0.28gを得た。
本発明化合物(8)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.84 (3H, t, J = 2.3 Hz), 2.24 (3H, s), 4.13 (3H, s), 4.55 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.64-4.65 (2H, m), 6.20 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.89-6.94 (3H, m), 7.26-7.30 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−2−ブチン0.20g、炭酸カリウム0.25g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[3−(2−ブチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(8)と記す。)0.28gを得た。
本発明化合物(8)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.84 (3H, t, J = 2.3 Hz), 2.24 (3H, s), 4.13 (3H, s), 4.55 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.64-4.65 (2H, m), 6.20 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.89-6.94 (3H, m), 7.26-7.30 (1H, m).
製造例9
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−2−ペンチン0.22g、炭酸カリウム0.25g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(2−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(9)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(9)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.18-2.24 (5H, m), 4.13 (3H, s), 4.55 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.66 (2H, t, J = 2.1 Hz), 6.20 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.89-6.94 (3H, m), 7.26-7.30 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−2−ペンチン0.22g、炭酸カリウム0.25g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(2−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(9)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(9)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.18-2.24 (5H, m), 4.13 (3H, s), 4.55 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.66 (2H, t, J = 2.1 Hz), 6.20 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.89-6.94 (3H, m), 7.26-7.30 (1H, m).
製造例10
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−クロロ−4−ペンチン0.15g、ヨウ化カリウム約10mg、炭酸カリウム0.60g及びDMF5mlを混合し80℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[3−(4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(10)と記す。)0.36gを得た。
本発明化合物(10)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.96-2.03 (3H, m), 2.25 (3H, s), 2.41 (2H, td, J = 7.0, 2.7 Hz), 4.07 (2H, t, J = 6.1 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.18 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.83-6.91 (3H, m), 7.27 (2H, t, J = 7.9 Hz).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−クロロ−4−ペンチン0.15g、ヨウ化カリウム約10mg、炭酸カリウム0.60g及びDMF5mlを混合し80℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[3−(4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(10)と記す。)0.36gを得た。
本発明化合物(10)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.96-2.03 (3H, m), 2.25 (3H, s), 2.41 (2H, td, J = 7.0, 2.7 Hz), 4.07 (2H, t, J = 6.1 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.18 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.83-6.91 (3H, m), 7.27 (2H, t, J = 7.9 Hz).
製造例11
1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸0.19g、[2−フルオロ−3−(4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチルアミン塩酸塩0.30g、BOP試薬0.65g、トリエチルアミン0.43ml及びDMF5mlを混合し80℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(11)と記す。)0.25gを得た。
本発明化合物(11)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.97-2.07 (3H, m), 2.24 (3H, s), 2.42-2.46 (2H, m), 4.10 (3H, s), 4.14 (2H, t, J = 5.9 Hz), 4.61 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.27 (1H, s), 6.28 (1H, s), 6.92-6.96 (2H, m), 7.01-7.06 (1H, m).
1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸0.19g、[2−フルオロ−3−(4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチルアミン塩酸塩0.30g、BOP試薬0.65g、トリエチルアミン0.43ml及びDMF5mlを混合し80℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(11)と記す。)0.25gを得た。
本発明化合物(11)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.97-2.07 (3H, m), 2.24 (3H, s), 2.42-2.46 (2H, m), 4.10 (3H, s), 4.14 (2H, t, J = 5.9 Hz), 4.61 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.27 (1H, s), 6.28 (1H, s), 6.92-6.96 (2H, m), 7.01-7.06 (1H, m).
製造例12
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−2−プロピン0.16g、炭酸カリウム0.24g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(2−プロピニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(12)と記す。)0.30gを得た。
本発明化合物(12)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.24 (3H, s), 2.54-2.55 (1H, m), 4.10 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.77 (2H, d, J = 2.2 Hz), 6.27 (1H, s), 6.29 (1H, s), 6.99-7.09 (3H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−2−プロピン0.16g、炭酸カリウム0.24g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(2−プロピニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(12)と記す。)0.30gを得た。
本発明化合物(12)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.24 (3H, s), 2.54-2.55 (1H, m), 4.10 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.77 (2H, d, J = 2.2 Hz), 6.27 (1H, s), 6.29 (1H, s), 6.99-7.09 (3H, m).
製造例13
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−2−ブチン0.18g、炭酸カリウム0.24g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(2−ブチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(13)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(13)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.86 (3H, dd, J = 2.4, 1.9 Hz), 2.24 (3H, s), 4.10 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.73 (2H, q, J = 2.3 Hz), 6.26 (1H, s), 6.28 (1H, s), 6.97-7.06 (3H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−2−ブチン0.18g、炭酸カリウム0.24g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(2−ブチニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(13)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(13)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.86 (3H, dd, J = 2.4, 1.9 Hz), 2.24 (3H, s), 4.10 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.73 (2H, q, J = 2.3 Hz), 6.26 (1H, s), 6.28 (1H, s), 6.97-7.06 (3H, m).
製造例14
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−2−ペンチン0.20g、炭酸カリウム0.24g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加ええから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(2−ペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(14)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(14)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.19-2.25 (5H, m), 4.10 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.74 (2H, t, J = 2.1 Hz), 6.26 (1H, s), 6.28 (1H, s), 6.97-7.09 (3H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−2−ペンチン0.20g、炭酸カリウム0.24g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加ええから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(2−ペンチルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(14)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(14)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.19-2.25 (5H, m), 4.10 (3H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.74 (2H, t, J = 2.1 Hz), 6.26 (1H, s), 6.28 (1H, s), 6.97-7.09 (3H, m).
製造例15
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−クロロ−ヘキシン0.17g、炭酸セシウム0.60g及びDMF4mlを混合し80℃で3時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体に水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[3−(5−ヘキシニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(15)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(15)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.68-1.76 (2H, m), 1.88-1.95 (2H, m), 1.97 (1H, t, J = 2.7 Hz), 2.25 (3H, s), 2.28 (2H, td, J = 7.1, 2.6 Hz), 3.98 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.17 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.82-6.90 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−クロロ−ヘキシン0.17g、炭酸セシウム0.60g及びDMF4mlを混合し80℃で3時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体に水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[3−(5−ヘキシニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(15)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(15)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.68-1.76 (2H, m), 1.88-1.95 (2H, m), 1.97 (1H, t, J = 2.7 Hz), 2.25 (3H, s), 2.28 (2H, td, J = 7.1, 2.6 Hz), 3.98 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.17 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.82-6.90 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
製造例16
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、(ブロモメチル)シクロプロパン0.20g、炭酸セシウム0.60g及びDMF5mlを混合し80℃で3時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−(3−シクロプロピルメチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(16)と記す。)0.28gを得た。
本発明化合物(16)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.33-0.36 (2H, m), 0.62-0.67 (2H, m), 1.21-1.32 (1H, m), 2.25 (3H, s), 3.80 (2H, d, J = 7.0 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.18 (1H, s), 6.25 (1H, s), 6.73-6.90 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、(ブロモメチル)シクロプロパン0.20g、炭酸セシウム0.60g及びDMF5mlを混合し80℃で3時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−(3−シクロプロピルメチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(16)と記す。)0.28gを得た。
本発明化合物(16)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.33-0.36 (2H, m), 0.62-0.67 (2H, m), 1.21-1.32 (1H, m), 2.25 (3H, s), 3.80 (2H, d, J = 7.0 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.18 (1H, s), 6.25 (1H, s), 6.73-6.90 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
製造例17
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−1−ヘキセン0.22g、炭酸セシウム0.60g及びDMF5mlを混合し60℃で3時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(17)と記す。)0.37gを得た。
本発明化合物(17)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.84-1.91 (2H, m), 2.21-2.26 (5H, m), 3.96 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.98-5.02 (1H, m), 5.03-5.09 (1H, m), 5.80-5.90 (1H, m), 6.19 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.82-6.90 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−1−ヘキセン0.22g、炭酸セシウム0.60g及びDMF5mlを混合し60℃で3時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(17)と記す。)0.37gを得た。
本発明化合物(17)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.84-1.91 (2H, m), 2.21-2.26 (5H, m), 3.96 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.98-5.02 (1H, m), 5.03-5.09 (1H, m), 5.80-5.90 (1H, m), 6.19 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.82-6.90 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
製造例18
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−クロロ−ヘキシン0.16g、炭酸セシウム0.56g及びDMF4mlを混合し80℃で3時間攪拌した。室温付近まで冷却後、反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(5−ヘキシニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(18)と記す。)0.36gを得た。
本発明化合物(18)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.71-1.78 (2H, m), 1.92-1.99 (3H, m), 2.24 (3H, s), 2.29 (2H, td, J = 6.9, 2.5 Hz), 4.06 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.27 (1H, s), 6.32 (1H, s), 6.89-6.95 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−クロロ−ヘキシン0.16g、炭酸セシウム0.56g及びDMF4mlを混合し80℃で3時間攪拌した。室温付近まで冷却後、反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(5−ヘキシニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(18)と記す。)0.36gを得た。
本発明化合物(18)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.71-1.78 (2H, m), 1.92-1.99 (3H, m), 2.24 (3H, s), 2.29 (2H, td, J = 6.9, 2.5 Hz), 4.06 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.27 (1H, s), 6.32 (1H, s), 6.89-6.95 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m).
製造例19
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、(ブロモメチル)シクロプロパン0.19g、炭酸セシウム0.56g及びDMF5mlを混合し80℃で3時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−(2−フルオロ−3−シクロプロピルメチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(19)と記す。)0.30gを得た。
本発明化合物(19)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.35-0.37 (2H, m), 0.65-0.67 (2H, m), 1.25-1.34 (1H, m), 2.24 (3H, s), 3.87 (2H, d, J = 6.8 Hz), 4.10 (3H, s), 4.60-4.62 (2H, m), 6.26 (1H, s), 6.27 (1H, s), 6.89-7.04 (3H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、(ブロモメチル)シクロプロパン0.19g、炭酸セシウム0.56g及びDMF5mlを混合し80℃で3時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−(2−フルオロ−3−シクロプロピルメチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(19)と記す。)0.30gを得た。
本発明化合物(19)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.35-0.37 (2H, m), 0.65-0.67 (2H, m), 1.25-1.34 (1H, m), 2.24 (3H, s), 3.87 (2H, d, J = 6.8 Hz), 4.10 (3H, s), 4.60-4.62 (2H, m), 6.26 (1H, s), 6.27 (1H, s), 6.89-7.04 (3H, m).
製造例20
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−1−ペンテン0.20g、炭酸セシウム0.56g及びDMF5mlを混合し60℃で3時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(20)と記す。)0.33gを得た。
本発明化合物(20)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.89-1.96 (2H, m), 2.23-2.29 (5H, m), 4.04 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.99-5.03 (1H, m), 5.05-5.10 (1H, m), 5.80-5.91 (1H, m), 6.27 (1H, s), 6.30 (1H, s), 6.89-6.95 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−1−ペンテン0.20g、炭酸セシウム0.56g及びDMF5mlを混合し60℃で3時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(4−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(20)と記す。)0.33gを得た。
本発明化合物(20)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.89-1.96 (2H, m), 2.23-2.29 (5H, m), 4.04 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.99-5.03 (1H, m), 5.05-5.10 (1H, m), 5.80-5.91 (1H, m), 6.27 (1H, s), 6.30 (1H, s), 6.89-6.95 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m).
製造例21
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−クロロ−2−プロペン0.11g、炭酸カリウム0.25g及びDMF5mlを混合し室温で5時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[3−(2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(21)と記す。)0.14gを得た。
本発明化合物(21)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.25 (3H, s), 4.13 (3H, s), 4.53-4.55 (4H, m), 5.27-5.31 (1H, m), 5.38-5.44 (1H, m), 6.00-6.10 (1H, m), 6.17 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.84-6.92 (3H, m), 7.25-7.29 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−クロロ−2−プロペン0.11g、炭酸カリウム0.25g及びDMF5mlを混合し室温で5時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[3−(2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(21)と記す。)0.14gを得た。
本発明化合物(21)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.25 (3H, s), 4.13 (3H, s), 4.53-4.55 (4H, m), 5.27-5.31 (1H, m), 5.38-5.44 (1H, m), 6.00-6.10 (1H, m), 6.17 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.84-6.92 (3H, m), 7.25-7.29 (1H, m).
製造例22
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−2−ペンテン0.22g、炭酸カリウム0.25g及びDMF5mlを混合し室温で5時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(2−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(22)と記す。)0.36gを得た。
本発明化合物(22)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00-1.04 (3.0H, m), 2.07-2.16 (2.0H, m), 2.24 (3.0H, s), 4.13 (3.0H, s), 4.45-4.48 (1.4H, m), 4.52-4.55 (2.0H, m), 4.57 (0.6H, d, J = 5.6 Hz), 5.61-5.72 (1.3H, m), 5.86-5.93 (0.7H, m), 6.18 (1.0H, s), 6.25 (1.0H, s), 6.84-6.90 (3.0H, m), 7.24-7.28 (1.0H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−2−ペンテン0.22g、炭酸カリウム0.25g及びDMF5mlを混合し室温で5時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(2−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(22)と記す。)0.36gを得た。
本発明化合物(22)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00-1.04 (3.0H, m), 2.07-2.16 (2.0H, m), 2.24 (3.0H, s), 4.13 (3.0H, s), 4.45-4.48 (1.4H, m), 4.52-4.55 (2.0H, m), 4.57 (0.6H, d, J = 5.6 Hz), 5.61-5.72 (1.3H, m), 5.86-5.93 (0.7H, m), 6.18 (1.0H, s), 6.25 (1.0H, s), 6.84-6.90 (3.0H, m), 7.24-7.28 (1.0H, m).
製造例23
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−3−メチル−2−ブテン0.22g、炭酸カリウム0.25g及びDMF5mlを混合し室温で5時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(23)と記す。)0.36gを得た。
本発明化合物(23)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.76 (6H, d, J = 21.3 Hz), 2.24 (3H, s), 4.13 (3H, s), 4.50 (2H, d, J = 6.8 Hz), 4.54 (2H, d, J = 5.8 Hz), 5.46-5.50 (1H, m), 6.19 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.84-6.90 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−3−メチル−2−ブテン0.22g、炭酸カリウム0.25g及びDMF5mlを混合し室温で5時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(23)と記す。)0.36gを得た。
本発明化合物(23)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.76 (6H, d, J = 21.3 Hz), 2.24 (3H, s), 4.13 (3H, s), 4.50 (2H, d, J = 6.8 Hz), 4.54 (2H, d, J = 5.8 Hz), 5.46-5.50 (1H, m), 6.19 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.84-6.90 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
製造例24
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−クロロ−2−プロペン0.11g、炭酸カリウム0.24g及びDMF5mlを混合し室温で5時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(24)と記す。)0.29gを得た。
本発明化合物(24)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.24 (3H, s), 4.10 (3H, s), 4.60-4.62 (4H, m), 5.30-5.33 (1H, m), 5.41-5.46 (1H, m), 6.01-6.11 (1H, m), 6.27 (1H, s), 6.30 (1H, s), 6.90-6.97 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−クロロ−2−プロペン0.11g、炭酸カリウム0.24g及びDMF5mlを混合し室温で5時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(2−プロペニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(24)と記す。)0.29gを得た。
本発明化合物(24)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.24 (3H, s), 4.10 (3H, s), 4.60-4.62 (4H, m), 5.30-5.33 (1H, m), 5.41-5.46 (1H, m), 6.01-6.11 (1H, m), 6.27 (1H, s), 6.30 (1H, s), 6.90-6.97 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m).
製造例25
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−2−ペンテン0.20g、炭酸カリウム0.23g及びDMF5mlを混合し室温で5時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[3−(2−フルオロ−2−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(25)と記す。)0.33gを得た。
本発明化合物(25)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.02 (3.0H, t, J = 7.5 Hz), 2.08-2.17 (2.0H, m), 2.24 (3.0H, s), 4.10 (3.0H, s), 4.54 (1.4H, d, J = 6.0 Hz), 4.60-4.62 (2.0H, m), 4.66 (0.6H, d, J = 5.6 Hz), 5.62-5.74 (1.3H, m), 5.84-5.94 (0.7H, m), 6.26 (1.0H, s), 6.30 (1.0H, s), 6.90-7.04 (3.0H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−2−ペンテン0.20g、炭酸カリウム0.23g及びDMF5mlを混合し室温で5時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[3−(2−フルオロ−2−ペンテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(25)と記す。)0.33gを得た。
本発明化合物(25)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.02 (3.0H, t, J = 7.5 Hz), 2.08-2.17 (2.0H, m), 2.24 (3.0H, s), 4.10 (3.0H, s), 4.54 (1.4H, d, J = 6.0 Hz), 4.60-4.62 (2.0H, m), 4.66 (0.6H, d, J = 5.6 Hz), 5.62-5.74 (1.3H, m), 5.84-5.94 (0.7H, m), 6.26 (1.0H, s), 6.30 (1.0H, s), 6.90-7.04 (3.0H, m).
製造例26
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−3−メチル−2−ブテン0.22g、炭酸カリウム0.25g及びDMF5mlを混合し室温で5時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(26)と記す。)0.31gを得た。
本発明化合物(26)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.75 (3H, s), 1.79 (3H, s), 2.24 (3H, s), 4.10 (3H, s), 4.58 (2H, d, J = 7.0 Hz), 4.61 (2H, d, J = 5.8 Hz), 5.48-5.52 (1H, m), 6.26 (1H, s), 6.30 (1H, s), 6.91-6.95 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−3−メチル−2−ブテン0.22g、炭酸カリウム0.25g及びDMF5mlを混合し室温で5時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(26)と記す。)0.31gを得た。
本発明化合物(26)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.75 (3H, s), 1.79 (3H, s), 2.24 (3H, s), 4.10 (3H, s), 4.58 (2H, d, J = 7.0 Hz), 4.61 (2H, d, J = 5.8 Hz), 5.48-5.52 (1H, m), 6.26 (1H, s), 6.30 (1H, s), 6.91-6.95 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m).
製造例27
3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸0.19g、[2−フルオロ−3−(4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチルアミン塩酸塩0.30g、BOP試薬0.64g、トリエチルアミン0.43g及びDMF3mlを混合し室温で17時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[2−フルオロ−3−(4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(27)と記す。)0.15gを得た。
本発明化合物(27)
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.88-1.94 (2H, m), 2.34 (2H, td, J = 7.1, 2.7 Hz), 2.49-2.52 (2H, m), 2.83 (1H, t, J = 2.7 Hz), 3.97 (3H, s), 4.10 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.44 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.72 (1H, s), 6.88-6.92 (1H, m), 7.05-7.10 (2H, m), 8.90 (1H, t, J = 5.9 Hz).
3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸0.19g、[2−フルオロ−3−(4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチルアミン塩酸塩0.30g、BOP試薬0.64g、トリエチルアミン0.43g及びDMF3mlを混合し室温で17時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[2−フルオロ−3−(4−ペンチニルオキシ)フェニル]メチル−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(27)と記す。)0.15gを得た。
本発明化合物(27)
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.88-1.94 (2H, m), 2.34 (2H, td, J = 7.1, 2.7 Hz), 2.49-2.52 (2H, m), 2.83 (1H, t, J = 2.7 Hz), 3.97 (3H, s), 4.10 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.44 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.72 (1H, s), 6.88-6.92 (1H, m), 7.05-7.10 (2H, m), 8.90 (1H, t, J = 5.9 Hz).
製造例28
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−5−ヘキセン0.22g、炭酸セシウム0.60g及びDMF5mlを混合し室温で8時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(5−ヘキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(28)と記す。)0.39gを得た。
本発明化合物(28)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53-1.61 (2H, m), 1.76-1.83 (2H, m), 2.10-2.15 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.96 (2H, t, J = 6.4 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.96-5.05 (2H, m), 5.77-5.88 (1H, m), 6.17 (1H, s), 6.25 (1H, s), 6.81-6.90 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−5−ヘキセン0.22g、炭酸セシウム0.60g及びDMF5mlを混合し室温で8時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(5−ヘキセニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(28)と記す。)0.39gを得た。
本発明化合物(28)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53-1.61 (2H, m), 1.76-1.83 (2H, m), 2.10-2.15 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.96 (2H, t, J = 6.4 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.96-5.05 (2H, m), 5.77-5.88 (1H, m), 6.17 (1H, s), 6.25 (1H, s), 6.81-6.90 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
製造例29
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−6−ヘプテン0.24g、炭酸セシウム0.60g及びDMF5mlを混合し室温で8時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(6−ヘプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(29)と記す。)0.35gを得た。
本発明化合物(29)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45-1.49 (4H, m), 1.75-1.82 (2H, m), 2.06-2.11 (2H, m), 2.25 (3H, s), 3.95 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.93-4.97 (1H, m), 4.98-5.04 (1H, m), 5.77-5.87 (1H, m), 6.17 (1H, s), 6.25 (1H, s), 6.81-6.89 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−6−ヘプテン0.24g、炭酸セシウム0.60g及びDMF5mlを混合し室温で8時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(6−ヘプテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(29)と記す。)0.35gを得た。
本発明化合物(29)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45-1.49 (4H, m), 1.75-1.82 (2H, m), 2.06-2.11 (2H, m), 2.25 (3H, s), 3.95 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.93-4.97 (1H, m), 4.98-5.04 (1H, m), 5.77-5.87 (1H, m), 6.17 (1H, s), 6.25 (1H, s), 6.81-6.89 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
製造例30
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−7−オクテン0.26g、炭酸セシウム0.60g及びDMF5mlを混合し室温で8時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(7−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(30)と記す。)0.39gを得た。
本発明化合物(30)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33-1.50 (6H, m), 1.74-1.81 (2H, m), 2.03-2.09 (2H, m), 2.25 (3H, s), 3.95 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.92-4.95 (1H, m), 4.97-5.03 (1H, m), 5.76-5.86 (1H, m), 6.17 (1H, s), 6.25 (1H, s), 6.82-6.90 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモ−7−オクテン0.26g、炭酸セシウム0.60g及びDMF5mlを混合し室温で8時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(7−オクテニルオキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(30)と記す。)0.39gを得た。
本発明化合物(30)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33-1.50 (6H, m), 1.74-1.81 (2H, m), 2.03-2.09 (2H, m), 2.25 (3H, s), 3.95 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.92-4.95 (1H, m), 4.97-5.03 (1H, m), 5.76-5.86 (1H, m), 6.17 (1H, s), 6.25 (1H, s), 6.82-6.90 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
製造例31
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ヨードペンタン0.27g、炭酸セシウム0.48g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−(2−フルオロ−3−ペンチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(31)と記す。)0.33gを得た。
本発明化合物(31)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.35-1.50 (4H, m), 1.79-1.86 (2H, m), 2.24 (3H, s), 4.02 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.26 (1H, s), 6.27 (1H, s), 6.89-6.94 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ヨードペンタン0.27g、炭酸セシウム0.48g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−(2−フルオロ−3−ペンチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(31)と記す。)0.33gを得た。
本発明化合物(31)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.35-1.50 (4H, m), 1.79-1.86 (2H, m), 2.24 (3H, s), 4.02 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.26 (1H, s), 6.27 (1H, s), 6.89-6.94 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m).
製造例32
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ヨードヘキサン0.29g、炭酸セシウム0.48g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−(2−フルオロ−3−ヘキシルオキシフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(32)と記す。)0.35gを得た。
本発明化合物(32)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.32-1.37 (4H, m), 1.43-1.51 (2H, m), 1.78-1.85 (2H, m), 2.24 (3H, s), 4.02 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.26 (1H, s), 6.29 (1H, s), 6.89-6.94 (2H, m), 7.00-7.04 (1H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ヨードヘキサン0.29g、炭酸セシウム0.48g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−(2−フルオロ−3−ヘキシルオキシフェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(32)と記す。)0.35gを得た。
本発明化合物(32)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.32-1.37 (4H, m), 1.43-1.51 (2H, m), 1.78-1.85 (2H, m), 2.24 (3H, s), 4.02 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.26 (1H, s), 6.29 (1H, s), 6.89-6.94 (2H, m), 7.00-7.04 (1H, m).
製造例33
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモヘプタン0.25g、炭酸セシウム0.48g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−(2−フルオロ−3−ヘプチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(33)と記す。)0.35gを得た。
本発明化合物(33)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.25-1.40 (6H, m), 1.42-1.50 (2H, m), 1.78-1.86 (2H, m), 2.24 (3H, s), 4.02 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.26 (1H, s), 6.27 (1H, s), 6.89-6.94 (2H, m), 7.00-7.05 (1H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモヘプタン0.25g、炭酸セシウム0.48g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−(2−フルオロ−3−ヘプチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(33)と記す。)0.35gを得た。
本発明化合物(33)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.25-1.40 (6H, m), 1.42-1.50 (2H, m), 1.78-1.86 (2H, m), 2.24 (3H, s), 4.02 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.26 (1H, s), 6.27 (1H, s), 6.89-6.94 (2H, m), 7.00-7.05 (1H, m).
製造例34
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモオクタン0.26g、炭酸セシウム0.48g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−(2−フルオロ−3−オクチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(34)と記す。)0.36gを得た。
本発明化合物(34)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.26-1.39 (8H, m), 1.43-1.50 (2H, m), 1.78-1.85 (2H, m), 2.24 (3H, s), 4.02 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.26 (1H, s), 6.30 (1H, s), 6.89-6.94 (2H, m), 7.00-7.04 (1H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモオクタン0.26g、炭酸セシウム0.48g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−(2−フルオロ−3−オクチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(34)と記す。)0.36gを得た。
本発明化合物(34)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.26-1.39 (8H, m), 1.43-1.50 (2H, m), 1.78-1.85 (2H, m), 2.24 (3H, s), 4.02 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.26 (1H, s), 6.30 (1H, s), 6.89-6.94 (2H, m), 7.00-7.04 (1H, m).
製造例35
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモノナン0.28g、炭酸セシウム0.48g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−(2−フルオロ−3−ノニルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(35)と記す。)0.38gを得た。
本発明化合物(35)
1H-NMR (CDCl3)δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.25-1.37 (10H, m), 1.43-1.50 (2H, m), 1.78-1.85 (2H, m), 2.24 (3H, s), 4.02 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.26 (1H, s), 6.28 (1H, s), 6.89-6.94 (3H, m), 7.00-7.05 (1H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモノナン0.28g、炭酸セシウム0.48g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−(2−フルオロ−3−ノニルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(35)と記す。)0.38gを得た。
本発明化合物(35)
1H-NMR (CDCl3)δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.25-1.37 (10H, m), 1.43-1.50 (2H, m), 1.78-1.85 (2H, m), 2.24 (3H, s), 4.02 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.26 (1H, s), 6.28 (1H, s), 6.89-6.94 (3H, m), 7.00-7.05 (1H, m).
製造例36
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ヨードペンタン0.29g、炭酸セシウム0.52g及びDMF5mlを混合し50℃で4時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−(3−ペンチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(36)と記す。)0.33gを得た。
本発明化合物(36)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.35-1.47 (4H, m), 1.74-1.81 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.94 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.13 (3H, s), 4.53 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.19 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.82-6.89 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ヨードペンタン0.29g、炭酸セシウム0.52g及びDMF5mlを混合し50℃で4時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−(3−ペンチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(36)と記す。)0.33gを得た。
本発明化合物(36)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.35-1.47 (4H, m), 1.74-1.81 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.94 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.13 (3H, s), 4.53 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.19 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.82-6.89 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
製造例37
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ヨードヘキサン0.31g、炭酸セシウム0.52g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−(3−ヘキシルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(37)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(37)
1H-NMR (CDCl3)δ: 0.90 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.31-1.35 (4H, m), 1.42-1.49 (2H, m), 1.73-1.81 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.95 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.18 (1H, s), 6.25 (1H, s), 6.82-6.89 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ヨードヘキサン0.31g、炭酸セシウム0.52g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−(3−ヘキシルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(37)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(37)
1H-NMR (CDCl3)δ: 0.90 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.31-1.35 (4H, m), 1.42-1.49 (2H, m), 1.73-1.81 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.95 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.18 (1H, s), 6.25 (1H, s), 6.82-6.89 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
製造例38
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモヘプタン0.26g、炭酸セシウム0.52g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−(3−ヘプチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(38)と記す。)0.41gを得た。
本発明化合物(38)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87-0.91 (3H, m), 1.26-1.37 (6H, m), 1.41-1.48 (2H, m), 1.74-1.81 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.94 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.13 (3H, s), 4.53 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.21 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.82-6.89 (3H, m), 7.24-7.27 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモヘプタン0.26g、炭酸セシウム0.52g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−(3−ヘプチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(38)と記す。)0.41gを得た。
本発明化合物(38)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87-0.91 (3H, m), 1.26-1.37 (6H, m), 1.41-1.48 (2H, m), 1.74-1.81 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.94 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.13 (3H, s), 4.53 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.21 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.82-6.89 (3H, m), 7.24-7.27 (1H, m).
製造例39
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモオクタン0.28g、炭酸セシウム0.52g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−(3−オクチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(39)と記す。)0.39gを得た。
本発明化合物(39)
1H-NMR (CDCl3)δ: 0.88 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.24-1.36 (8H, m), 1.41-1.48 (2H, m), 1.73-1.80 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.94 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.13 (3H, s), 4.53 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.21 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.82-6.89 (3H, m), 7.23-7.27 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモオクタン0.28g、炭酸セシウム0.52g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−(3−オクチルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(39)と記す。)0.39gを得た。
本発明化合物(39)
1H-NMR (CDCl3)δ: 0.88 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.24-1.36 (8H, m), 1.41-1.48 (2H, m), 1.73-1.80 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.94 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.13 (3H, s), 4.53 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.21 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.82-6.89 (3H, m), 7.23-7.27 (1H, m).
製造例40
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモノナン0.30g、炭酸セシウム0.52g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−(3−ノニルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(40)と記す。)0.39gを得た。
本発明化合物(40)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.23-1.38 (10H, m), 1.40-1.49 (2H, m), 1.74-1.81 (2H, m), 2.25 (3H, s), 3.94 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.17 (1H, s), 6.25 (1H, s), 6.82-6.89 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、1−ブロモノナン0.30g、炭酸セシウム0.52g及びDMF5mlを混合し50℃で6時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−(3−ノニルオキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(40)と記す。)0.39gを得た。
本発明化合物(40)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.23-1.38 (10H, m), 1.40-1.49 (2H, m), 1.74-1.81 (2H, m), 2.25 (3H, s), 3.94 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.17 (1H, s), 6.25 (1H, s), 6.82-6.89 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
製造例41
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、3−メトキシプロピルメタンスルホネート0.26g、炭酸セシウム0.48g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(41)と記す。)0.30gを得た。
本発明化合物(41)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.05-2.12 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.36 (3H, s), 3.58 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.10 (3H, s), 4.13 (2H, t, J = 6.4 Hz), 4.61 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.26 (1H, s), 6.27 (1H, s), 6.92-6.96 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、3−メトキシプロピルメタンスルホネート0.26g、炭酸セシウム0.48g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(41)と記す。)0.30gを得た。
本発明化合物(41)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.05-2.12 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.36 (3H, s), 3.58 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.10 (3H, s), 4.13 (2H, t, J = 6.4 Hz), 4.61 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.26 (1H, s), 6.27 (1H, s), 6.92-6.96 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m).
製造例42
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、3−エトキシプロピルメタンスルホネート0.28g、炭酸セシウム0.48g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(3−エトキシプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(42)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(42)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.05-2.12 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.50 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.61 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.10 (3H, s), 4.14 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.61 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.27 (1H, s), 6.28 (1H, s), 6.91-6.96 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、3−エトキシプロピルメタンスルホネート0.28g、炭酸セシウム0.48g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから濾過した。得られた固体を水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、N−[2−フルオロ−3−(3−エトキシプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(42)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(42)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.05-2.12 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.50 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.61 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.10 (3H, s), 4.14 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.61 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.27 (1H, s), 6.28 (1H, s), 6.91-6.96 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m).
製造例43
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、4−メトキシブチルメタンスルホネート0.28g、炭酸セシウム0.48g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[2−フルオロ−3−(4−メトキシブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(43)と記す。)0.31gを得た。
本発明化合物(43)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.73-1.80 (2H, m), 1.86-1.93 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.35 (3H, s), 3.45 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.05 (2H, t, J = 6.4 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 5.3 Hz), 6.27 (1H, s), 6.31 (1H, s), 6.89-6.95 (2H, m), 7.00-7.05 (1H, m).
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、4−メトキシブチルメタンスルホネート0.28g、炭酸セシウム0.48g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[2−フルオロ−3−(4−メトキシブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(43)と記す。)0.31gを得た。
本発明化合物(43)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.73-1.80 (2H, m), 1.86-1.93 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.35 (3H, s), 3.45 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.05 (2H, t, J = 6.4 Hz), 4.10 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 5.3 Hz), 6.27 (1H, s), 6.31 (1H, s), 6.89-6.95 (2H, m), 7.00-7.05 (1H, m).
製造例44
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、3−メトキシプロピルメタンスルホネート0.25g、炭酸セシウム0.52g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(44)と記す。)0.37gを得た。
本発明化合物(44)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.01-2.07 (2H, m), 2.25 (3H, s), 3.35 (3H, s), 3.55 (2H, t, J = 6.1 Hz), 4.05 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.9 Hz), 6.17 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.83-6.90 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、3−メトキシプロピルメタンスルホネート0.25g、炭酸セシウム0.52g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(44)と記す。)0.37gを得た。
本発明化合物(44)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.01-2.07 (2H, m), 2.25 (3H, s), 3.35 (3H, s), 3.55 (2H, t, J = 6.1 Hz), 4.05 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.13 (3H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.9 Hz), 6.17 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.83-6.90 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
製造例45
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、3−エトキシプロピルメタンスルホネート0.27g、炭酸セシウム0.52g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(3−エトキシプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(45)と記す。)0.37gを得た。
本発明化合物(45)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.01-2.07 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.49 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.59 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.06 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.13 (3H, s), 4.53 (2H, d, J = 5.9 Hz), 6.21 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.83-6.90 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、3−エトキシプロピルメタンスルホネート0.27g、炭酸セシウム0.52g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(3−エトキシプロポキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(45)と記す。)0.37gを得た。
本発明化合物(45)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.01-2.07 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.49 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.59 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.06 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.13 (3H, s), 4.53 (2H, d, J = 5.9 Hz), 6.21 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.83-6.90 (3H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
製造例46
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、4−メトキシブチルメタンスルホネート0.27g、炭酸セシウム0.52g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(3−メトキシブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(46)と記す。)0.27gを得た。
本発明化合物(46)
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.71-1.78 (2H, m), 1.82-1.89 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.35 (3H, s), 3.44 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.98 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.13 (3H, s), 4.53 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.20 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.81-6.89 (3H, m), 7.24-7.27 (1H, m).
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド0.30g、4−メトキシブチルメタンスルホネート0.27g、炭酸セシウム0.52g及びDMF5mlを混合し室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、N−[3−(3−メトキシブトキシ)フェニル]メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(46)と記す。)0.27gを得た。
本発明化合物(46)
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.71-1.78 (2H, m), 1.82-1.89 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.35 (3H, s), 3.44 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.98 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.13 (3H, s), 4.53 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.20 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.81-6.89 (3H, m), 7.24-7.27 (1H, m).
次に、本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例1
3−ヒドロキシベンズアルデヒド20g、2−プロパノール200ml、ピリジン16g及びヒドロキシルアミン塩酸塩15gの混合物を室温で3時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を5%塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、3−ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム26gを得た。
3−ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム25g、5%パラジウム炭素1.3g及びエタノール300mlの混合物を約1気圧の水素雰囲気下、室温で3時間撹拌した。反応混合物をセライト(登録商標)を通して濾過した。濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣、アセトニトリル200ml及び濃塩酸28gを0℃で混合し、濾過した。得られた固体をアセトニトリルで洗浄し、減圧下で乾燥して3−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩20gを得た。
3−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.89 (2H, q, J = 5.6 Hz), 6.79-6.82 (1H, m), 6.88-6.91 (2H, m), 7.18 (1H, t, J = 7.7 Hz), 8.51 (3H, s), 9.72 (1H, s).
3−ヒドロキシベンズアルデヒド20g、2−プロパノール200ml、ピリジン16g及びヒドロキシルアミン塩酸塩15gの混合物を室温で3時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を5%塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、3−ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム26gを得た。
3−ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム25g、5%パラジウム炭素1.3g及びエタノール300mlの混合物を約1気圧の水素雰囲気下、室温で3時間撹拌した。反応混合物をセライト(登録商標)を通して濾過した。濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣、アセトニトリル200ml及び濃塩酸28gを0℃で混合し、濾過した。得られた固体をアセトニトリルで洗浄し、減圧下で乾燥して3−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩20gを得た。
3−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.89 (2H, q, J = 5.6 Hz), 6.79-6.82 (1H, m), 6.88-6.91 (2H, m), 7.18 (1H, t, J = 7.7 Hz), 8.51 (3H, s), 9.72 (1H, s).
参考製造例2
2−フルオロ−3−メトキシベンジルアルコール4.5g、塩化メタンスルホニル2.9ml及びTHF50mlを混合し、ここに0℃でトリエチルアミン6.0mlを加え、0℃で30分間、次いで室温で2時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加えた後、セライト(登録商標)を通して濾過した。ろ液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮し、(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)メチルメタンスルホネート6.9gを得た。
(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)メチルメタンスルホネート
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.00 (3H, s), 3.91 (3H, s), 5.30 (2H, s), 6.96-7.14 (3H, m).
2−フルオロ−3−メトキシベンジルアルコール4.5g、塩化メタンスルホニル2.9ml及びTHF50mlを混合し、ここに0℃でトリエチルアミン6.0mlを加え、0℃で30分間、次いで室温で2時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加えた後、セライト(登録商標)を通して濾過した。ろ液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮し、(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)メチルメタンスルホネート6.9gを得た。
(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)メチルメタンスルホネート
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.00 (3H, s), 3.91 (3H, s), 5.30 (2H, s), 6.96-7.14 (3H, m).
参考製造例3
(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)メチルメタンスルホネート6.7g及びフタルイミドカリウム5.3g及びDMF60mlを混合し、70℃で4時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、希塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄してN−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)メチルフタルイミド5.8gを得た。
N−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)メチルフタルイミド
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.87 (3H, s), 4.94 (2H, s), 6.86-6.90 (2H, m), 6.98-7.02 (1H, m), 7.73 (2H, dd, J = 5.4, 3.0 Hz), 7.86 (2H, dd, J = 5.4, 3.0 Hz).
(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)メチルメタンスルホネート6.7g及びフタルイミドカリウム5.3g及びDMF60mlを混合し、70℃で4時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、希塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄してN−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)メチルフタルイミド5.8gを得た。
N−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)メチルフタルイミド
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.87 (3H, s), 4.94 (2H, s), 6.86-6.90 (2H, m), 6.98-7.02 (1H, m), 7.73 (2H, dd, J = 5.4, 3.0 Hz), 7.86 (2H, dd, J = 5.4, 3.0 Hz).
参考製造例4
N−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)メチルフタルイミド7.7gとエタノール30mlとの混合物にヒドラジン1水和物1.63gを滴下し、4時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、減圧下濃縮した。残渣に希塩酸を加えてから濾過した。得られた濾液に酢酸エチルを加え、水層にそのpHが11になるまで15%水酸化ナトリウム水溶液を加えてから分液した。有機層に濃塩酸を加え、減圧下濃縮し、2−フルオロ−3−メトキシベンジルアミン塩酸塩4.5gを得た。
2−フルオロ−3−メトキシベンジルアミン塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.85 (3H, s), 4.03 (2H, q, J = 5.3 Hz), 7.13-7.23 (3H, m), 8.60 (3H, br s).
N−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)メチルフタルイミド7.7gとエタノール30mlとの混合物にヒドラジン1水和物1.63gを滴下し、4時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、減圧下濃縮した。残渣に希塩酸を加えてから濾過した。得られた濾液に酢酸エチルを加え、水層にそのpHが11になるまで15%水酸化ナトリウム水溶液を加えてから分液した。有機層に濃塩酸を加え、減圧下濃縮し、2−フルオロ−3−メトキシベンジルアミン塩酸塩4.5gを得た。
2−フルオロ−3−メトキシベンジルアミン塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.85 (3H, s), 4.03 (2H, q, J = 5.3 Hz), 7.13-7.23 (3H, m), 8.60 (3H, br s).
参考製造例5
2−フルオロ−3−メトキシベンズアルデヒド15.4g、THF30ml及び水3mlの混合溶液に、ピリジン24mlを滴下し、氷冷下でヒドロキシルアミン塩酸塩13.8gを加え、室温で30分間撹拌した。反応混合物を全体の容量が半分程度となるまで減圧下濃縮した。この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、2−フルオロ−3−メトキシベンズアルデヒドオキシム16gを得た。
2−フルオロ−3−メトキシベンズアルデヒドオキシム
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.90 (3H, s), 6.96-7.00 (1H, m), 7.03-7.12 (1H, m), 7.30-7.33 (1H, m), 7.64-7.78 (1H, m), 8.39 (1H, s).
2−フルオロ−3−メトキシベンズアルデヒド15.4g、THF30ml及び水3mlの混合溶液に、ピリジン24mlを滴下し、氷冷下でヒドロキシルアミン塩酸塩13.8gを加え、室温で30分間撹拌した。反応混合物を全体の容量が半分程度となるまで減圧下濃縮した。この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、2−フルオロ−3−メトキシベンズアルデヒドオキシム16gを得た。
2−フルオロ−3−メトキシベンズアルデヒドオキシム
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.90 (3H, s), 6.96-7.00 (1H, m), 7.03-7.12 (1H, m), 7.30-7.33 (1H, m), 7.64-7.78 (1H, m), 8.39 (1H, s).
参考製造例6
10%パラジウム炭素2.4g、10N塩酸8.3ml及びエタノール200mlの混合物に、2−フルオロ−3−メトキシベンズアルデヒドオキシム12.8gを加え、約1気圧の水素雰囲気下、室温で3時間攪拌した。反応混合物をセライト(登録商標)を通して濾過した。濾液を減圧下濃縮し、2−フルオロ−3−メトキシベンジルアミン塩酸塩8.2gを得た。
2−フルオロ−3−メトキシベンジルアミン塩酸塩
10%パラジウム炭素2.4g、10N塩酸8.3ml及びエタノール200mlの混合物に、2−フルオロ−3−メトキシベンズアルデヒドオキシム12.8gを加え、約1気圧の水素雰囲気下、室温で3時間攪拌した。反応混合物をセライト(登録商標)を通して濾過した。濾液を減圧下濃縮し、2−フルオロ−3−メトキシベンジルアミン塩酸塩8.2gを得た。
2−フルオロ−3−メトキシベンジルアミン塩酸塩
参考製造例7
10%パラジウム炭素1.8g、水10ml、10N塩酸6.5ml及びエタノール50mlの混合物に、2−フルオロ−3−メトキシベンズアルデヒド10g及びエタノール80mlの混合溶液を加え、次いでヒドロキシルアミン塩酸塩5.4gを加え、室温で2時間攪拌した。この混合物を約1気圧の水素雰囲気下、室温で3時間攪拌した。反応混合物をセライト(登録商標)を通して濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣に水を加えて、クロロホルムで抽出した。得られた水層のpHが11になるまで15%水酸化ナトリウム水溶液を加え、これをクロロホルムで抽出した。有機層を炭酸カリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、2−フルオロ−3−メトキシベンジルアミン8.0gを得た。
2−フルオロ−3−メトキシベンジルアミン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55 (2H, br s), 3.89 (3H, s), 3.90 (2H, br s), 6.86-6.91 (2H, m), 7.02-7.06 (1H, m).
10%パラジウム炭素1.8g、水10ml、10N塩酸6.5ml及びエタノール50mlの混合物に、2−フルオロ−3−メトキシベンズアルデヒド10g及びエタノール80mlの混合溶液を加え、次いでヒドロキシルアミン塩酸塩5.4gを加え、室温で2時間攪拌した。この混合物を約1気圧の水素雰囲気下、室温で3時間攪拌した。反応混合物をセライト(登録商標)を通して濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣に水を加えて、クロロホルムで抽出した。得られた水層のpHが11になるまで15%水酸化ナトリウム水溶液を加え、これをクロロホルムで抽出した。有機層を炭酸カリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、2−フルオロ−3−メトキシベンジルアミン8.0gを得た。
2−フルオロ−3−メトキシベンジルアミン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55 (2H, br s), 3.89 (3H, s), 3.90 (2H, br s), 6.86-6.91 (2H, m), 7.02-7.06 (1H, m).
参考製造例8
2−フルオロ−3−メトキシベンジルアミン塩酸塩4gに48%臭化水素酸15mlを加え、5時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、2−フルオロ−3−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩4.0gを得た。
2−フルオロ−3−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.04 (2H, q, J = 5.5 Hz), 6.90-6.94 (1H, m), 6.97-7.06 (2H, m), 8.23 (3H, br s), 10.05 (1H, br s).
2−フルオロ−3−メトキシベンジルアミン塩酸塩4gに48%臭化水素酸15mlを加え、5時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、2−フルオロ−3−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩4.0gを得た。
2−フルオロ−3−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.04 (2H, q, J = 5.5 Hz), 6.90-6.94 (1H, m), 6.97-7.06 (2H, m), 8.23 (3H, br s), 10.05 (1H, br s).
参考製造例9
1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸5.0g、3−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩7.6g、WSC15g、ピリジン14ml及びDMF100mlを室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を加え、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付した。得られた残渣に20%水酸化ナトリウム水溶液10ml、水10ml及びメタノール100mlを加え室温で30分間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、水を加えて5%塩酸でpHを4に調節し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付してN−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド7.2gを得た。
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 2.15 (3H, s), 3.97 (3H, s), 4.33 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.61-6.63 (1H, m), 6.66-6.71 (3H, m), 7.08-7.12 (1H, m), 8.87 (1H, t, J = 5.9 Hz), 9.33 (1H, s).
1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸5.0g、3−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩7.6g、WSC15g、ピリジン14ml及びDMF100mlを室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を加え、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付した。得られた残渣に20%水酸化ナトリウム水溶液10ml、水10ml及びメタノール100mlを加え室温で30分間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、水を加えて5%塩酸でpHを4に調節し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付してN−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド7.2gを得た。
N−(3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 2.15 (3H, s), 3.97 (3H, s), 4.33 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.61-6.63 (1H, m), 6.66-6.71 (3H, m), 7.08-7.12 (1H, m), 8.87 (1H, t, J = 5.9 Hz), 9.33 (1H, s).
参考製造例10
1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸5.0g、2−フルオロ−3−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩8.3g、WSC15g、ピリジン14ml及びDMF100mlを室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を加え、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付した。得られた残渣に20%水酸化ナトリウム水溶液10ml、水10ml及びメタノール100mlを加え室温で30分間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、水を加えて5%塩酸でpHを4に調節し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付してN−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド5.2gを得た。
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.15 (3H, s), 3.96 (3H, s), 4.42 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.67 (1H, s), 6.70-6.74 (1H, m), 6.82-6.86 (1H, m), 6.91-6.94 (1H, m), 8.86 (1H, t, J = 6.0 Hz), 9.78 (1H, s).
1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸5.0g、2−フルオロ−3−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩8.3g、WSC15g、ピリジン14ml及びDMF100mlを室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を加え、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付した。得られた残渣に20%水酸化ナトリウム水溶液10ml、水10ml及びメタノール100mlを加え室温で30分間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、水を加えて5%塩酸でpHを4に調節し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付してN−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド5.2gを得た。
N−(2−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)メチル−1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸アミド
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.15 (3H, s), 3.96 (3H, s), 4.42 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.67 (1H, s), 6.70-6.74 (1H, m), 6.82-6.86 (1H, m), 6.91-6.94 (1H, m), 8.86 (1H, t, J = 6.0 Hz), 9.78 (1H, s).
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例1
本発明化合物(1)〜(46)いずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸マグネシウム 2部及び合成含水酸化珪素 45部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。
本発明化合物(1)〜(46)いずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸マグネシウム 2部及び合成含水酸化珪素 45部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。
製剤例2
本発明化合物(1)〜(46)いずれか1化合物20部とソルビタントリオレエ−ト 1.5部とを、ポリビニルアルコ−ル 2部を含む水溶液 28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム 0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト 0.1部を含む水溶液 40部を加え、さらにプロピレングリコ−ル 10部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。
本発明化合物(1)〜(46)いずれか1化合物20部とソルビタントリオレエ−ト 1.5部とを、ポリビニルアルコ−ル 2部を含む水溶液 28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム 0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト 0.1部を含む水溶液 40部を加え、さらにプロピレングリコ−ル 10部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。
製剤例3
本発明化合物(1)〜(46)いずれか1化合物2部、カオリンクレー 88部及びタルク 10部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。
本発明化合物(1)〜(46)いずれか1化合物2部、カオリンクレー 88部及びタルク 10部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。
製剤例4
本発明化合物(1)〜(46)いずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル 14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部及びキシレン 75部をよく混合することにより、乳剤を得る。
本発明化合物(1)〜(46)いずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル 14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部及びキシレン 75部をよく混合することにより、乳剤を得る。
製剤例5
本発明化合物(1)〜(46)いずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素 1部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部、ベントナイト 30部及びカオリンクレー 65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。
本発明化合物(1)〜(46)いずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素 1部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部、ベントナイト 30部及びカオリンクレー 65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。
製剤例6
本発明化合物(1)〜(46)いずれか1化合物10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩 50部を含むホワイトカーボン 35部及び水 55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。
本発明化合物(1)〜(46)いずれか1化合物10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩 50部を含むホワイトカーボン 35部及び水 55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理
した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理
した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
試験例1
ダイコン黒斑病予防効果試験(Alternaria brassicicola)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ダイコン(品種;早生40日)を播種し、温室内で5日間生育させた。本発明化合物(1)〜(5)、(7)〜(12)、(14)〜(34)、(36)、(38)、(39)、(41)〜(43)、(45)及び(46)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記ダイコン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、ダイコン黒斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは24℃、多湿下に1日間置き、さらに温室内で3日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(1)〜(5)、(7)〜(12)、(14)〜(34)、(36)、(38)、(39)、(41)〜(43)、(45)及び(46)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
ダイコン黒斑病予防効果試験(Alternaria brassicicola)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ダイコン(品種;早生40日)を播種し、温室内で5日間生育させた。本発明化合物(1)〜(5)、(7)〜(12)、(14)〜(34)、(36)、(38)、(39)、(41)〜(43)、(45)及び(46)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記ダイコン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、ダイコン黒斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは24℃、多湿下に1日間置き、さらに温室内で3日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(1)〜(5)、(7)〜(12)、(14)〜(34)、(36)、(38)、(39)、(41)〜(43)、(45)及び(46)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例2
キュウリ灰色かび病予防効果試験(Botrytis cinerea)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物(3)〜(5)、(10)、(11)、(17)、(20)、(26)〜(28)、(32)、(38)、(39)、(41)〜(45)及び(46)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有PDA培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後12℃、多湿下に5日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(3)〜(5)、(10)、(11)、(17)、(20)、(26)〜(28)、(32)、(38)、(39)、(41)〜(45)及び(46)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
キュウリ灰色かび病予防効果試験(Botrytis cinerea)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物(3)〜(5)、(10)、(11)、(17)、(20)、(26)〜(28)、(32)、(38)、(39)、(41)〜(45)及び(46)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有PDA培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後12℃、多湿下に5日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(3)〜(5)、(10)、(11)、(17)、(20)、(26)〜(28)、(32)、(38)、(39)、(41)〜(45)及び(46)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例3
イネいもち病予防効果試験(Magnaporthe grisea)
プラスチックポットに土壌を詰め、イネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で12日間育成させた。本発明化合物(1)、(2)、(5)〜(14)、(16)〜(32)、(36)〜(41)、(43)〜(45)及び(46)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、散布した植物の周囲にイネいもち病罹病葉を有するポットを静置した。全てのイネは夜間のみ多湿下におき、接種5日後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(1)、(2)、(5)〜(14)、(16)〜(32)、(36)〜(41)、(43)〜(45)及び(46)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
イネいもち病予防効果試験(Magnaporthe grisea)
プラスチックポットに土壌を詰め、イネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で12日間育成させた。本発明化合物(1)、(2)、(5)〜(14)、(16)〜(32)、(36)〜(41)、(43)〜(45)及び(46)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、散布した植物の周囲にイネいもち病罹病葉を有するポットを静置した。全てのイネは夜間のみ多湿下におき、接種5日後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(1)、(2)、(5)〜(14)、(16)〜(32)、(36)〜(41)、(43)〜(45)及び(46)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例4
キュウリべと病治療効果試験(Pseudoperonospora cubensis)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。上記ポットにキュウリべと病菌遊走子嚢の水懸濁液を噴霧接種し、23℃、多湿下に1日間置いた後、風乾し、キュウリべと病感染苗とした。本発明化合物(3)、(4)、(7)〜(18)、(20)、(22)〜(24)、(26)〜(28)及び(42)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記キュウリ苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、23℃の温室内で5日間置き、さらに23℃多湿下に1日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(3)、(4)、(7)〜(18)、(20)、(22)〜(24)、(26)〜(28)及び(42)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
キュウリべと病治療効果試験(Pseudoperonospora cubensis)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。上記ポットにキュウリべと病菌遊走子嚢の水懸濁液を噴霧接種し、23℃、多湿下に1日間置いた後、風乾し、キュウリべと病感染苗とした。本発明化合物(3)、(4)、(7)〜(18)、(20)、(22)〜(24)、(26)〜(28)及び(42)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記キュウリ苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、23℃の温室内で5日間置き、さらに23℃多湿下に1日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(3)、(4)、(7)〜(18)、(20)、(22)〜(24)、(26)〜(28)及び(42)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例5
トマト疫病予防効果試験(Phytophthora infestans)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト(品種:パティオ)を播種し、温室内で20日間生育させた。本発明化合物(1)〜(5)、(7)〜(40)、(44)、(45)及び(46)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、さらに温室内で4日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(1)〜(5)、(7)〜(40)、(44)、(45)及び(46)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
トマト疫病予防効果試験(Phytophthora infestans)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト(品種:パティオ)を播種し、温室内で20日間生育させた。本発明化合物(1)〜(5)、(7)〜(40)、(44)、(45)及び(46)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、さらに温室内で4日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(1)〜(5)、(7)〜(40)、(44)、(45)及び(46)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例6
コムギ赤さび病予防効果試験(Puccinia triticina)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物(28)、(38)、(39)、(42)、(43)、(45)及び(46)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。5日後、コムギ赤さび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後18℃、暗黒多湿下に1日間置き、さらに照明下に9日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(28)、(38)、(39)、(42)、(43)、(45)及び(46)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
コムギ赤さび病予防効果試験(Puccinia triticina)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物(28)、(38)、(39)、(42)、(43)、(45)及び(46)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。5日後、コムギ赤さび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後18℃、暗黒多湿下に1日間置き、さらに照明下に9日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(28)、(38)、(39)、(42)、(43)、(45)及び(46)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例7
キュウリ菌核病予防効果試験(Sclerotinia sclerotiorum)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で
12日間生育させた。本発明化合物(11)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有PDA培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後18℃、多湿下に4日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(11)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
キュウリ菌核病予防効果試験(Sclerotinia sclerotiorum)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で
12日間生育させた。本発明化合物(11)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有PDA培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後18℃、多湿下に4日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(11)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例8
インゲン菌核病予防効果試験(Sclerotinia sclerotiorum)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物(1)〜(6)、(9)、(10)、(12)〜(28)、(31)〜(33)、(36)、(38)、(39)、(41)〜(45)及び(46)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種5日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(1)〜(6)、(9)、(10)、(12)〜(28)、(31)〜(33)、(36)、(38)、(39)、(41)〜(45)及び(46)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
インゲン菌核病予防効果試験(Sclerotinia sclerotiorum)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物(1)〜(6)、(9)、(10)、(12)〜(28)、(31)〜(33)、(36)、(38)、(39)、(41)〜(45)及び(46)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種5日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(1)〜(6)、(9)、(10)、(12)〜(28)、(31)〜(33)、(36)、(38)、(39)、(41)〜(45)及び(46)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例9
コムギ葉枯病予防効果試験(Septoria tritici)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物(5)、(6)、(8)、(9)、(11)、(12)、(16)、(17)、(19)、(21)、(22)、(24)〜(28)、(41)〜(43)及び(45)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは18℃多湿下に3日間置き、さらに照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(5)、(6)、(8)、(9)、(11)、(12)、(16)、(17)、(19)、(21)、(22)、(24)〜(28)、(41)〜(43)及び(45)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
コムギ葉枯病予防効果試験(Septoria tritici)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物(5)、(6)、(8)、(9)、(11)、(12)、(16)、(17)、(19)、(21)、(22)、(24)〜(28)、(41)〜(43)及び(45)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは18℃多湿下に3日間置き、さらに照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(5)、(6)、(8)、(9)、(11)、(12)、(16)、(17)、(19)、(21)、(22)、(24)〜(28)、(41)〜(43)及び(45)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例10
キュウリうどんこ病予防効果試験(Sphaerotheca fuliginea)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。その後、本発明化合物(3)〜(22)、(24)〜(36)、(40)〜(43)及び(44)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、病原菌の胞子をふりかけ接種した。接種後、23℃の温室に10日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(3)〜(22)、(24)〜(36)、(40)〜(43)及び(44)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
キュウリうどんこ病予防効果試験(Sphaerotheca fuliginea)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。その後、本発明化合物(3)〜(22)、(24)〜(36)、(40)〜(43)及び(44)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、病原菌の胞子をふりかけ接種した。接種後、23℃の温室に10日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(3)〜(22)、(24)〜(36)、(40)〜(43)及び(44)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
Claims (6)
- R2がフッ素原子である請求項1記載のアミド化合物。
- R2が水素原子である請求項1記載のアミド化合物。
- 請求項1〜3いずれか一項記載のアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。
- 請求項1〜3いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる植物病害の防除方法。
- 植物又は土壌に処理することにより、植物病害を防除するための請求項1〜3いずれか一項記載のアミド化合物の使用。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2009145152A JP2011001293A (ja) | 2009-06-18 | 2009-06-18 | アミド化合物及びその植物病害防除用途 |
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Cited By (1)
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-
2009
- 2009-06-18 JP JP2009145152A patent/JP2011001293A/ja active Pending
Cited By (2)
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WO2016161021A1 (en) * | 2015-03-30 | 2016-10-06 | Prosetta Antiviral, Inc. | N-methyl pyrazoles |
US10532980B2 (en) | 2015-03-30 | 2020-01-14 | Prosetta Antiviral, Inc. | N-methyl pyrazoles |
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