JP2009040775A - アミド化合物とその植物病害防除用途 - Google Patents

アミド化合物とその植物病害防除用途 Download PDF

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Abstract

【課題】植物病害を防除すること
【解決手段】式（１）
Figure 2009040775

〔式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｚ1及びＥ1等は、明細書中に記載の定義を表す。〕で示されるアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤は防除することがきる。
【選択図】なし

Description

本発明は、アミド化合物とその植物病害防除用途に関する。
従来、多くの植物病害防除剤が開発され、実用に供されている。しかしながら、これらの植物病害防除剤は、必ずしも十分な防除効力を示さない場合がある。
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者らは、優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく検討の結果、下記式（１）で示されるアミド化合物が、優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は式（１）
Figure 2009040775
〔式中、
Ｘ1はフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基又はＮＲ1Ｒ2基を表し、
Ｘ2は水素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ3Ｒ4基、ＣＯ2Ｒ5基、ＣＯＮＲ6Ｒ7基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚ1は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｅ1はＡ1−Ｃｙ1で示される基又はＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基を表し、
Ａ1は単結合、ＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基、ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、ＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣ（ＣＨ2ＣＨ2）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ａ2はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ｃｙ1は下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基を表し、
Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ3及びＲ4は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ5はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｒ6は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ7は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ8及びＲ9は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ10は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ11Ｒ12基〔式中、Ｒ11及びＲ12は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。
群［a-1］：
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、フェノキシ基又はＮＲ13Ｒ14基〔式中、Ｒ13及びＲ14は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕〕で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す場合もある。）を含有する植物病害防除剤（以下、本発明防除剤と記す場合もある。）、本発明化合物の有効量を植物又は土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法を提供する。
本発明により、植物病害を防除することができる。
本発明において、
Ｘ1で示されるＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、プロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニルオキシ基としては、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基及び３−ブテニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基としては、１−プロピニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基及び３−ブチニルオキシ基等が挙げられ、
Ｘ2で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、プロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基、１，１−ジメチルエチルチオ基、プロピルチオ基及び１−メチルプロピルチオ基等が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基及び２−ヒドロキシエチル基等が挙げられ、
メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−シアノフェニル基及び４−ニトロフェニル基等が挙げられ、
Ａ1で示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基における、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ａ1で示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基としては、具体的には、２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジイル基、２，２−ジフルオロエタン−１，１−ジイル基、２−フルオロエタン−１，１−ジイル基、３，３，３−トリフルオロプロパン−１，１−ジイル基、２，２，２−トリクロロエタン−１，１−ジイル基、２，２−ジクロロエタンジイル基、２−クロロエタン−１，１−ジイル基、２−プロペン−１，１−ジイル基、２−ブテン−１，１−ジイル基、３−メチル−２−ブテン−１，１−ジイル基、２−プロピン−１，１−ジイル基、２−ブチン−１，１−ジイル基、３−ブチン−１，１−ジイル基、シアノメチレン基、（メトキシカルボニル）メチレン基、（エトキシカルボニル）メチレン基及び（１−メチルエトキシカルボニル）メチル基等が挙げられ、
Ａ2で示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基における、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としてはフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基、１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ａ2で示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基としては、具体的には、２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジイル基、２，２−ジフルオロエタン−１，１−ジイル基、２−フルオロエタン−１，１−ジイル基、３，３，３−トリフルオロプロパン−１，１−ジイル基、２，２，２−トリクロロエタン−１，１−ジイル基、２，２−ジクロロエタンジイル基、２−クロロエタン−１，１−ジイル基、２−プロペン−１，１−ジイル基、２−ブテン−１，１−ジイル基、３−メチル−２−ブテン−１，１−ジイル基、２−プロピン−１，１−ジイル基、２−ブチン−１，１−ジイル基、３−ブチン−１，１−ジイル基、シアノメチレン基、（メトキシカルボニル）メチレン基、（エトキシカルボニル）メチレン基及び（１−メチルエトキシカルボニル）メチル基等が挙げられ、
Ｒ1で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基、１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ3で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ4で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基、１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ5で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｒ6で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ7で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
ＮＲ1Ｒ2基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、２−プロペニルアミノ基、２−プロピニルアミノ基、２−クロロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙げられ、
ＮＲ3Ｒ4基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、２−プロペニルアミノ基、２−プロピニルアミノ基、２−クロロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙げられ、
ＣＯＮＲ6Ｒ7基としては、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、（２−プロペニル）カルバモイル基、（２−プロピニル）カルバモイル基及び２−クロロエチルカルバモイル基等が挙げられ、
Ｒ8で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ9で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ10で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基、１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基及び５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び６，６，６−トリフルオロヘキシル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、５−クロロペンチルオキシ基、４−フルオロイソペンチルオキシ基及び２，２−ジクロロヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基及びプロピルチオ基等が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基及び２−ヒドロキシプロピル基等が挙げられ
Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、１−メチルエチルカルボニルオキシ基及びプロピルカルボニルオキシ基等が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、１−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基及び１−（Ｎ−エチルアミノ）エチル基等が挙げられ、
（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基としては、シアノメチル基、１−シアノエチル基及び２−シアノエチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基及びエタンスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ11で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ12で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
ＮＲ11Ｒ12基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙げられ、
群［a-1］で示される、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基、１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基及び５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基および６，６，６−トリフルオロヘキシル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、５−クロロペンチルオキシ基、４−フルオロイソペンチルオキシ基及び２，２−ジクロロヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基及びプロピルチオ基等が挙げられ、
環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基としては、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するメチレン基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するエチリデン基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するイソプロピリデン基及び環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するプロピリデン基が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基及び２−ヒドロキシプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、１−メチルエチルカルボニルオキシ基及びプロピルカルボニルオキシ基等が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、１−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基及び１−（Ｎ−エチルアミノ）エチル基等が挙げられ、
（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基としては、シアノメチル基、１−シアノエチル基及び２−シアノエチル基等が挙げら、
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基及びエタンスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ13で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ14で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
ＮＲ13Ｒ14基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙げられ、
Ｃｙ1で示される、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基における、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロへキシル基が挙げられ、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基における、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基としては、２−シクロプロペニル基、１−シクロブテニル基、２−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基及び３−シクロヘキセニル基が挙げられ、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、２−オキソシクロプロピル基、２−オキソシクロブチル基、３−オキソシクロブチル基、２−オキソシクロペンチル基、３−オキソシクロペンチル基、２−オキソシクロヘキシル基、３−オキソシクロヘキシル基及び４−オキソシクロヘキシル基等が挙げられ、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基における、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基としては、２−ヒドロキシイミノシクロプロピル基、２−ヒドロキシイミノシクロブチル基、３−ヒドロキシイミノシクロブチル基、２−ヒドロキシイミノシクロペンチル基、３−ヒドロキシイミノシクロペンチル基、２−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基、３−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基及び４−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基等が挙げられ、
Ａ1−Ｃｙ1で示される基としては、具体的には例えば、
シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基；
シクロブチル基；
シクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ブロモシクロペンチル基、２，２−ジメチルシクロペンチル基、２−フルオロ−２−メチルシクロペンチル基、２−クロロ−２−メチルシクロペンチル基、２−ヒドロキシ−２−メチルシクロペンチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基；
シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、２−フルオロ−２−メチルシクロヘキシル基、２−クロロ−２−メチルシクロヘキシル基、２−ヒドロキシ−２−メチルシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、２−エチルシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−ブロモシクロヘキシル基、２−ヨードシクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、１−シアノシクロヘキシル基、２−シアノシクロヘキシル基、１−カルボキシシクロヘキシル基、１−（メトキシカルボニル）シクロヘキシル基、１−（エトキシカルボニル）シクロヘキシル基、２−（メトキシカルボニル）シクロヘキシル基、２−（エトキシカルボニル）シクロヘキシル基；
シクロプロピルメチル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基、（２−メチルシクロプロピル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル基、（２−ヒドロキシシクロプロピル）メチル基、（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メチル基、（１−フルオロシクロプロピル）メチル基、（１−クロロシクロプロピル）メチル基、（１−シアノシクロプロピル）メチル基、（１−エトキシカルボニルシクロプロピル）メチル基、（１−メトキシカルボニルシクロプロピル）メチル基；
シクロブチルメチル基、（１−メチルシクロブチル）メチル基、（２−メチルシクロブチル）メチル基、（３−メチルシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（２−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（３−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−フルオロシクロブチル）メチル基、（１−クロロシクロブチル）メチル基、（１−シアノシクロブチル）メチル基、（１−エトキシカルボニルシクロブチル）メチル基、（１−メトキシカルボニルシクロブチル）メチル基；
シクロペンチルメチル基、（１−メチルシクロペンチル）メチル基、（２−メチルシクロペンチル）メチル基、（３−メチルシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（２−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（３−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−フルオロシクロペンチル）メチル基、（１−クロロシクロペンチル）メチル基、（１−シアノシクロペンチル）メチル基、（１−エトキシカルボニルシクロペンチル）メチル基、（１−メトキシカルボニルシクロペンチル）メチル基；
シクロヘキシルメチル基、（１−メチルシクロヘキシル）メチル基、（２−メチルシクロヘキシル）メチル基、（３−メチルシクロヘキシル）メチル基、（４−メチルシクロヘキシル）メチル基、（２，３−ジメチルシクロヘキシル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、（２−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、（３−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、（１−フルオロシクロヘキシル）メチル基、（１−クロロシクロヘキシル）メチル基、（１−シアノシクロヘキシル）メチル基、（１−エトキシカルボニルシクロヘキシル）メチル基、（１−メトキシカルボニルシクロヘキシル）メチル基、（１−エチニルシクロヘキシル）メチル基、（２−フルオロシクロヘキシル）メチル基、（２−クロロシクロヘキシル）メチル基、（２−シアノシクロヘキシル）メチル基、（２−エトキシカルボニルシクロヘキシル）メチル基、（２−メトキシカルボニルシクロヘキシル）メチル基；
１−（シクロプロピル）エチル基、１−（１−メチルシクロプロピル）エチル基、１−（２−メチルシクロプロピル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル基、１−（２−ヒドロキシシクロプロピル）エチル基、１−（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）エチル基、１−（１−フルオロシクロプロピル）エチル基、１−（１−クロロシクロプロピル）エチル基、１−（１−シアノシクロプロピル）エチル基、１−（１−エトキシカルボニルシクロプロピル）エチル基、１−（１−メトキシカルボニルシクロプロピル）エチル基；
１−（シクロブチル）エチル基、１−（１−メチルシクロブチル）エチル基、１−（２−メチルシクロブチル）エチル基、１−（３−メチルシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（２−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（３−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−フルオロシクロブチル）エチル基、１−（１−クロロシクロブチル）エチル基、１−（１−シアノシクロブチル）エチル基、１−（１−エトキシカルボニルシクロブチル）エチル基、１−（１−メトキシカルボニルシクロブチル）エチル基；
１−（シクロペンチル）エチル基、１−（１−メチルシクロペンチル）エチル基、１−（２−メチルシクロペンチル）エチル基、１−（３−メチルシクロペンチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基、１−（２−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基、１−（３−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基、１−（１−フルオロシクロペンチル）エチル基、１−（１−クロロシクロペンチル）エチル基、１−（１−シアノシクロペンチル）エチル基、１−（１−エトキシカルボニルシクロペンチル）エチル基、１−（１−メトキシカルボニルシクロペンチル）エチル基；
１−（シクロヘキシル）エチル基、１−（１−メチルシクロヘキシル）エチル基、１−（２−メチルシクロヘキシル）エチル基、１−（３−メチルシクロヘキシル）エチル基、１−（４−メチルシクロヘキシル）エチル基、１−（２，３−ジメチルシクロヘキシル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−（２−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−（３−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−（１−フルオロシクロヘキシル）エチル基、１−（１−クロロシクロヘキシル）エチル基、１−（１−シアノシクロヘキシル）エチル基、１−（１−エトキシカルボニルシクロヘキシル）エチル基、１−（１−メトキシカルボニルシクロヘキシル）エチル基、１−（１−エチニルシクロヘキシル）エチル基、１−（２−フルオロシクロヘキシル）エチル基、１−（２−クロロシクロヘキシル）エチル基、１−（２−シアノシクロヘキシル）エチル基、１−（２−エトキシカルボニルシクロヘキシル）エチル基、１−（２−メトキシカルボニルシクロヘキシル）エチル基；
１−メチル−１−シクロプロピルエチル基、１−メチル−１−シクロブチルエチル基、１−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−メチル−１−（１−フルオロシクロブチル）エチル基、１−メチル−１−シクロペンチルエチル基、１−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基、１−メチル−１−（１−フルオロシクロペンチル）エチル基、１−メチル−１−シクロヘキシルエチル基、１−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−メチル−１−（１−フルオロシクロヘキシル）エチル基、
（１−ヒドロキシメチルシクロプロピル）メチル基、（１−ヒドロキシメチルシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシメチルシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチル基、（１−シクロヘキセニル）メチル基、（２−シクロヘキセニル）メチル基、（３−シクロヘキセニル）メチル基、（１−シクロペンテニル）メチル基、（２−シクロペンテニル）メチル基、（１−ジメチルアミノシクロプロピル）メチル基、（１−ジメチルアミノシクロブチル）メチル基、（１−ジメチルアミノシクロペンチル）メチル基、（１−ジメチルアミノシクロヘキシル）メチル基、
（１−アセトキシシクロプロピル）メチル基、（１−アセトキシシクロブチル）メチル基、（１−アセトキシシクロペンチル）メチル基、（１−アセトキシシクロヘキシル）メチル基、
（２−アセトキシシクロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、２−メトキシシクロプロピル基、２−メトキシシクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル基、２−メトキシシクロヘキシル基、３−メトキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、（１−メトキシシクロヘキシル）メチル基、（２−メトキシシクロヘキシル）メチル基、２−アセトキシシクロブチル基、２−アセトキシシクロペンチル基、２−アセトキシシクロヘキシル基、２−メチルチオシクロブチル基、２−メチルチオシクロペンチル基、２−メチルチオシクロヘキシル基、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ）シクロブチル基、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ）シクロペンチル基、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル基、２−アミノシクロブチル基、２−アミノシクロペンチル基、２−アミノシクロヘキシル基、２−アセチルアミノシクロブチル基、２−アセチルアミノシクロペンチル基、２−アセチルアミノシクロヘキシル基、２−ジメチルアミノシクロブチル基、２−ジメチルアミノシクロペンチル基、２−ジメチルアミノシクロヘキシル基、２−フェニルシクロブチル基、２−フェニルシクロペンチル基、２−フェニルシクロヘキシル基、２−ベンジルシクロブチル基、２−ベンジルシクロペンチル基、２−ベンジルシクロヘキシル基、２−トリフルオロメチルシクロブチル基、２−トリフルオロメチルシクロペンチル基、２−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、２−ヒドロキシメチルシクロブチル基、２−ヒドロキシメチルシクロペンチル基、２−ヒドロキシメチルシクロヘキシル基、２−メチレンシクロヘキシル基、３−メチレンシクロヘキシル基、４−メチレンシクロヘキシル基、２−メチレンシクロペンチル基、３−メチレンシクロペンチル基、２−オキソシクロヘキシル基、３−オキソシクロヘキシル基、４−オキソシクロヘキシル基、２−オキソシクロペンチル基、３−オキソシクロペンチル基、２−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基及び２−ヒドロキシイミノシクロペンチル基等が挙げられ、
Ａ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基としては、具体的には例えば、２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，１，２，２−テトラメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基、１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基、２−クロロ−１，２−ジメチルプロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシ−１，２，２−トリメチルプロピル基等が挙げられる。
式（１）で示されるアミド化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、メトキシ基又はアミノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がアミノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であり、Ｚが酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、メトキシ基又はアミノ基であり、Ｚが酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ3Ｒ4基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ3Ｒ4基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、メトキシ基又はアミノ基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ3Ｒ4基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ3Ｒ4基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ3Ｒ4基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がアミノ基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ3Ｒ4基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、メトキシ基又はアミノ基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ3Ｒ4基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ3Ｒ4基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ3Ｒ4基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がアミノ基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ3Ｒ4基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、メトキシ基又はアミノ基であり、Ｘ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がアミノ基であり、Ｘ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であり、Ｘ2が水素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、メトキシ基又はアミノ基であり、Ｘ2が水素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がアミノ基であり、Ｘ2が水素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であり、Ｘ2がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、メトキシ基又はアミノ基であり、Ｘ2がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がアミノ基であり、Ｘ2がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であり、Ｘ2がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、メトキシ基又はアミノ基であり、Ｘ2がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がアミノ基であり、Ｘ2がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1が群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基及びヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が、２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基又は２−ヒドロキシシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がシクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−メチルシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−クロロシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がシクロヘキシルメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−シクロヘキシルエチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がシクロブチルメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−シクロブチルエチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基又は１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ2基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であり、であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1が群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基でありＣｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基及びヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基又は２−ヒドロキシシクロヘキシル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がシクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−メチルシクロヘキシル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−クロロシクロヘキシル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がシクロヘキシルメチル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−シクロヘキシルエチル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がシクロブチルメチル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−シクロブチルエチル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基又は１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ2基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1が群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基及びヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基又は２−ヒドロキシシクロヘキシル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がシクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−メチルシクロヘキシル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−クロロシクロヘキシル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がシクロヘキシルメチル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−シクロヘキシルエチル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がシクロブチルメチル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−シクロブチルエチル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基又は１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基又はＥ1がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ2基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1が群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基及びヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基又は２−ヒドロキシシクロヘキシル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がシクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−メチルシクロヘキシル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−クロロシクロヘキシル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がシクロヘキシルメチル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−シクロヘキシルエチル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がシクロブチルメチル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−シクロブチルエチル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ1及びＲ2が独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ1及びＲ2が独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ1及びＲ2が独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ1及びＲ2が独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基であり、Ｃｙ１が群[a-1]より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ1及びＲ2が独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基であり、Ｃｙ1が群[a-1]より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ1及びＲ2が独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基であり、Ｃｙ１が群[a-1]より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基であり、Ｃｙ1が群[a-1]より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基又は１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基であり、Ｘ1がアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であり、Ｒ1及びＲ2が独立して、水素原子、メチル基又はメトキシカルボニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1が単結合、ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ2ＣＨ2又はＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8及びＲ9がいずれもメチル基であり、Ｒ10が水素原子又はメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であり、Ｒ1及びＲ2が独立して、水素原子、メチル基又はメトキシカルボニル基であり、Ｘ2が水素原子であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ2ＣＨ2又はＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8及びＲ9がいずれもメチル基であり、Ｒ10が水素原子又はメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ3Ｒ4基であり、Ｒ3及びＲ4が独立して、水素原子又はメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ3Ｒ4基であり、Ｒ1及びＲ2が独立して、水素原子、メチル基又はメトキシカルボニル基であり、Ｒ3及びＲ4が独立して水素原子又はメチル基であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2又はＣＨ（ＣＨ3）であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、アミノ基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2又はＣＨ（ＣＨ3）であり、Ｃｙ1が塩素原子、メチル基又はヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子又はメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2又はＣＨ（ＣＨ3）であり、Ｃｙ1が塩素原子、メチル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はアミノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、メトキシ基又はアミノ基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、メトキシ基又はアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2又はＣＨ（ＣＨ3）であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1が単結合、ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）、Ｃ（ＣＨ3）2又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、或いは、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレンであり、Ａ2がＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）、Ｃ（ＣＨ3）2又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、或いは、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレンであり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基又はＣ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基であり、群［ａ−１］が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1が単結合、ＣＨ2又はＣＨ（ＣＨ3）であり、Ａ2がＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）又はＣ（ＣＨ3）2であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基又はＣ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、或いは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基より選ばれる少なくとも１個の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）、Ｃ（ＣＨ3）2又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、或いは、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレンであり、群［ａ−１］が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）、Ｃ（ＣＨ3）2又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、或いは、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基又はＣ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、メトキシ基又はアミノ基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、メトキシ基、メチルチオ基又はアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）、Ｃ（ＣＨ3）2又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、或いは、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレンであり、Ａ2がＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）、Ｃ（ＣＨ3）2又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、或いは、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレンであり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基又はＣ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基であり、群［ａ−１］が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、メトキシ基又はアミノ基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、メトキシ基、メチルチオ基又はアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2又はＣＨ（ＣＨ3）であり、Ａ2がＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）又はＣ（ＣＨ3）2であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基又はＣ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、或いは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基より選ばれる少なくとも１個の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、メトキシ基又はアミノ基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、メトキシ基、メチルチオ基又はアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）、Ｃ（ＣＨ3）2又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、或いは、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレンであり、群［ａ−１］が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基であるアミド化合物；及び
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子、メトキシ基又はアミノ基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、メトキシ基、メチルチオ基又はアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）、Ｃ（ＣＨ3）2又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、或いは、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基又はＣ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基であるアミド化合物。
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生じる全ての活性な幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でも良い。従って、分子内に不斉炭素原子を有し光学活性体およびラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては特に限定されず、何れの場合も含まれる。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法６）により製造することができる。
（製造法１）
式（１）で示されるアミド化合物のうち、Ｚ1が酸素原子である化合物（５）は、化合物（２）と化合物（３）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 2009040775
〔式中、Ｅ1、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある）等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（以下、BOP試薬と記す。）等のホスホニウム塩が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５）を単離することができる。単離された化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２）
式（１）で示されるアミド化合物のうち、Ｚ1が酸素原子である化合物（５）は、化合物（２）と化合物（４）またはその塩酸塩とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
Figure 2009040775
〔式中、Ｅ1、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５）を単離することができる。単離された化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法３）
式（１）で示されるアミド化合物のうち、Ｚ1が硫黄原子である化合物（６）は、式（１）で示されるアミド化合物のうちＺ1が酸素原子である化合物（５）と２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド（以下、ローソン試薬と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2009040775
〔式中、Ｅ1、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等の有機ニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（５）１モルに対して、ローソン試薬が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２５〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法４）
式（１）で示されるアミド化合物のうち、Ｘ1がＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であり、Ｚ1が酸素原子である化合物（９）は、化合物（７）と化合物（８）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2009040775
〔式中、Ｅ1及びＸ2は前記と同じ意味を表し、Ｌ1はフッ素原子又は塩素原子を表し、Ｘ1-1はＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基又はＮＲ1Ｒ2基を表し、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、イソブチルメチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、1−メチルエタノール、１，１−ジメチルエタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びカリウム１，１−ジメチルエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類等が挙げられる。
化合物（７）１モルに対して、化合物（８）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶剤で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
Ｘ1-1がＮＲ1Ｒ2基である場合には、化合物（８）を溶媒として使用することもできる。
（製造法５）
式（１）で示されるアミド化合物のうち、式（１３）で示される化合物は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
Figure 2009040775
〔式中、Ｅ1、Ｌ1及びＸ2は前記と同じ意味を表し、Ｌ2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｘ1-2はＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルケニルオキシ基又はＣ３−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。〕
工程（Ｖ−１）
製造法４記載の方法に準じて、化合物（１０）は、化合物（７）とベンジルアルコールとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
工程（Ｖ−２）
化合物（１１）は、化合物（１０）をパラジウム炭素存在下、水素と反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、ＴＨＦ、ＭＴＢＥ等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（１０）１モルに対して、パラジウム炭素が通常０．０１〜０．１モルの割合、水素が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応で使用する水素の圧力は、通常、常圧〜１０気圧の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１１）を単離することができる。単離された化合物（１１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、化合物（１１）は、化合物（７）と水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物とを反応させることにより、化合物（１０）を経由することなく製造することもできる。
工程（Ｖ−３）
化合物（１３）は、化合物（１１）と化合物（１２）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、トルエン、ヘキサン等の炭化水素類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びＤＭＳＯ等のスルホキシド類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられる。
化合物（１１）１モルに対して、化合物（１２）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１３）を単離することができる。単離された化合物（１３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法６）
式（１）で示されるアミド化合物のうち、式（１５）で示される化合物は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
Figure 2009040775
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ15はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はフェノキシ基を表す。〕
工程（VI−１）
製造法２記載の方法に準じて、化合物（１４）は、化合物（４）と７−アザビシクロ[４．１．０]ヘプタンとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
工程（VI−２）
化合物（１５）は、化合物（１４）と下記に挙げられる試薬とを反応させることにより製造することができる。
該反応に用いられる試薬としては、化合物（１５）におけるＲ15がフッ素原子である場合には、フッ化カリウム、フッ化リチウム等のアルカリ金属フッ化物、フッ化カルシウム等のアルカリ土類金属フッ化物、テトラブチルアンモニウムフロリド等の４級アンモニウムフロリド類及びフッ化水素等のフッ素化剤が挙げられ、
化合物（１５）におけるＲ15が塩素原子である場合には、塩化ナトリウム、塩化リチウム等のアルカリ金属塩化物、塩化マグネシウム等のアルカリ土類金属塩化物、塩化アルミニウム、塩化亜鉛（ＩＩ）等の金属塩化物、テトラブチルアンモニウムクロリド等の４級アンモニウムクロリド、トリメチルシリルクロリド等の有機ケイ素塩化物、塩化チオニル等の硫黄化合物、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン等のリン化合物及び塩化水素等の塩素化剤が挙げられ、
化合物（１５）におけるＲ15が臭素原子である場合には、臭化ナトリウム等のアルカリ金属臭化物、臭化マグネシウム等のアルカリ土類金属臭化物、臭化亜鉛（ＩＩ）等の金属臭化物、テトラブチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウムブロミド、トリメチルシリルブロミド等の有機ケイ素臭化物、三臭化リン等のリン化合物及び臭化水素等の臭素化剤が挙げられ、
化合物（１５）におけるＲ15がヨウ素原子である場合には、ヨウ化カリウム等のアルカリ金属ヨウ化物、ヨウ化マグネシウム等のアルカリ土類金属ヨウ化物、ヨウ化亜鉛（ＩＩ）等の金属ヨウ化物、テトラブチルアンモニウムヨージド等の４級アンモニウムヨージド、トリメチルシリルヨージド等の有機ケイ素化合物及びヨウ化水素等のヨウ素化剤が挙げられ、
化合物（１５）におけるＲ15がシアノ基である場合には、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム等の青酸塩及びトリメチルシリルシアニド等の有機ケイ素化合物等のシアノ化剤が挙げられる。
化合物（１５）におけるＲ15がＣ１−Ｃ３アルキルチオ基である場合には、Ｃ１−Ｃ３アルキルメルカプタンが挙げられ、
化合物（１５）におけるＲ15がＣ１−Ｃ６アルコキシ基である場合には、Ｃ１−Ｃ６アルコールが挙げられ、
化合物（１５）におけるＲ15がフェノキシ基である場合には、フェノールが挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（１４）１モルに対して、上記の試薬が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤の存在下で行うこともできる。かかる添加剤としては、例えばトリブチルフォスフィン等のリン化合物が挙げられる。
上記記載のＣ１−Ｃ３アルキルメルカプタン、Ｃ１−Ｃ６アルコール及びフェノールは、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等と反応させることによりアルカリ金属塩に調製した後、該反応に用いることもできる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１５）を単離することができる。単離された化合物（１５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物（１５）のうち、Ｒ15が塩素原子であるアミド化合物は、化合物（４）と７−アザビシクロ[４．１．０]ヘプタンとを反応させた後、そのまま、前記の塩素化剤と反応することにより合成することもできる。
本発明化合物の合成に用いる中間体化合物の一部は、市販されているか、公知の文献等に開示のある化合物である。また、中間体化合物は例えば下記の方法により製造することができる。
（中間体製造法１）
化合物（４）またはその塩酸塩は、化合物（３）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
Figure 2009040775
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明防除剤が優れた効力を有する植物病害としては、糸状菌類病害、細菌類病害、ウイルス病害を含むものであるが、具体的には糸状菌類としてエリシフェ属菌、例えばコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウンシヌラ属菌、例えばブドウうどんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ポドスファエラ属菌、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、スファエロテカ属菌、例えばキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、オイディオプシス属菌、例えばトマトうどんこ病菌（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ ｓｉｃｕｌａ）、マグナポリセ属菌、例えばイネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｏｒｙｚａｅ）、コクリオボルス属菌、例えばイネごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、ミコスファレラ属菌、例えばコムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、パイレノフォーラ属菌、例えばオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、スタゴノスポラ属菌、例えばコムギふ枯れ病菌（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）リンコスポリウム属菌、例えばオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、シュードサーコスポレラ属菌、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ゴーマノマイセス属菌、例えばコムギ立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、フザリウム属菌、例えばコムギ赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐ．）、ミクロドキウム属菌、例えばコムギ紅色雪腐病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ベンチュリア属菌、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、エルシノエ属菌、たとえばブドウ黒痘病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、ボトリティス属菌、例えばキュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア属菌、例えばモモ灰星病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、フォーマ属菌、例えばナタネ根朽病菌（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）、クラドスポリウム属菌、例えばトマト葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ、サーコスポラ属菌、例えばラッカセイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、サーコスポリディウム属菌、例えばカッラセイ黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、コレトトリカム属菌、例えばイチゴ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、スクレロティニア属菌、例えばキュウリ菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、アルタナーリア属菌、例えばリンゴ斑点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）、バーティシリウム属菌、例えばナス半身萎凋病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、リゾクトニア属菌、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、パクシニア属菌、例えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、ファコプソラ属菌、例えばダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ティレティア属菌、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）ウスティラゴ属菌、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、スクレロティウム属菌、例えばラッカセイ白絹病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）、ファイトフトーラ属菌、例えばジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、シュードペロノスポーラ属菌、例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ペロノスポーラ属菌、例えばハクサイべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラ属菌、例えばブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ブレミア属菌、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、スクレロフトーラ属菌、例えばイネ黄化萎縮病菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、ピシウム属菌、例えばキュウリ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、プラズモディオフォーラ属菌、例えばナタネ根こぶ病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アファノマイセス属菌、例えばテンサイ黒根病菌（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、シエラビオプシス属菌、例えばワタのＢｌａｃｋ Ｒｏｏｔ Ｒｏｔ病菌（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、ディプロディア属菌、例えばトウモロコシ茎腐病菌（Ｄｉｐｌｏｄｉａ ｍａｙｄｉｓ）、アスペルギルス属菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐ．）、ペニシリウム属菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐ．）、トリコデルマ属菌（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐ．）、リゾプス属菌（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐ．）などが挙げられる。また細菌として、バークホルデリア属菌、例えばイネ苗立枯細菌病菌（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、シュードモナス属菌、例えばキュウリ斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、ラルストニア属細菌、例えばナス青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、ザンソモナス属細菌、例えばカンキツかいよう病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃｉｔｉｒｉ）、エルウィニア属細菌、例えばハクサイ軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等が挙げられる。ウイルス病としてはタバコモザイクウイルス（Ｔｏｂａｃｃｏ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、キュウリモザイクウイルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）等が挙げられるが、何れも該殺菌スペクトルはこれらに限定されるべきものではない。
本発明防除剤は、本発明化合物と、固体担体及び液体担体等の不活性な担体と、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤とを混合し、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。これらの製剤は本発明化合物を通常０．１〜９０重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
本発明防除剤は、例えば植物体に処理することにより当該植物を植物病害から保護するために用いられ、また、土壌に処理することにより当該土壌に生育する植物を植物病害から保護するために用いられる。
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
本発明の植物病害防除方法は、通常、本発明防除剤の有効量を、病害の発生が予測される植物若しくはその植物が生育する土壌に処理する、及び／又は病害の発生が確認された植物若しくはその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、薬害軽減剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。

かかる他の殺菌剤としては、例えば
（１）アゾール系殺菌剤
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｉｃｒｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
（２）アミン系殺菌剤
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等；
（３）ベンズイミダゾール系殺菌剤
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ―Ｍｅｔｈｙｌ）等；
（４）ジカルボキシイミド系殺菌剤
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
（５）アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
（６）フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
（７）ストロビルリン系殺菌剤
クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン（ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
（８）フェニルアマイド系殺菌剤
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ ｏｒ ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ ｏｒ ｋｉｒａｌａｘｙｌ）等；
（９）カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）
（１０）カルボキサミド系殺菌剤
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラン（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、
（１１）その他の殺菌剤または植物病害防除剤
ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；クロロタロニル；キャプタン；ジクロフルアニド；フォルペット；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；シアゾファミド；メトラフェノン；シフルフェナミド；プロキナジド；フルスルファミド；フルオピコリド；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トルクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄など；
が挙げられる。
かかる他の殺虫剤としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ-ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ-ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ-ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ-ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ-ｓｕｌｆａｔｅ）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ-Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ-ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ-Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ-ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ-ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、ニディノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）
で示される化合物等が挙げられる。
かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
かかる薬害軽減剤（薬害軽減活性成分）としては、例えば、１，８−ナフタリックアンヒドライド（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、チョメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、フルキソフェニン（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）等が挙げられる。
かかる植物生長調節剤（植物生長調節活性成分）としては、例えば、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、等が挙げられる。
本発明防除剤を、何らかの方法により除草剤耐性を付与された作物に処理し、同時にまたは異なる時期にある種の除草剤を処理することにより、効果的かつ省力的に、高い「作物生育改善効果」を得ることもできる。ここで、「作物生育改善効果」とは、作物の虫害、病害、雑草害の防除などにより、結果的に作物収穫量の増加をもたらすこと等を意味する。
具体的には、イミダゾリノン系除草剤耐性を付与された作物、例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）カノーラに、本発明防除剤とイマザピル等のイミダゾリノン系除草剤を、同時又は異なる時期に処理し、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄカノーラの生育を改善することが出来る。また、グリホサート耐性が付与された作物、例えばＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）ワタやＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ２ダイズ（登録商標）に、本発明防除剤とグリホサートを、同時又は異なる時期に処理し、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙトウモロコシやＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ２ダイズの生育を改善することが出来る。また、グルホシネート耐性が付与された作物、例えばＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）トウモロコシに、本発明防除剤とグルホシネートを、同時または異なる時期に処理することにより、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋワタの生育を改善することが出来る。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
２−クロロイソニコチン酸３．０ｇと塩化チオニル３．６ｇとＤＭＦ３滴とをトルエン３０ｍｌに加え、２時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮して、２−クロロイソニコチン酸塩化物３．５ｇを得た。
２−クロロイソニコチン酸塩化物３．５ｇとシクロヘキシルメチルアミン２．４ｇとトリエチルアミン２．５ｇとをＴＨＦ２０ｍｌに加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、セライト（登録商標）を通して濾過した。得られた濾液を減圧下で濃縮し、残渣をＭＴＢＥとヘキサンとの混合溶媒で洗浄し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−クロロイソニコチン酸アミド４．２ｇを得た。
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−クロロイソニコチン酸アミド
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-1.32 (5H, m), 1.53-1.80 (6H, m), 3.31 (2H, dd, J = 6.5, 6.4 Hz), 6.25 (1H, br s), 7.52 (1H, dd, J = 5.1, 1.5 Hz), 7.63-7.64 (1H, m), 8.50 (1H, d, J = 5.1 Hz).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−クロロイソニコチン酸アミド０．４２ｇとナトリウムメトキシドの２８％メタノール溶液１．０ｇとを１，４−ジオキサン１０ｍｌに加え、８０℃で４時間加熱攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−メトキシイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１と記す。）０．１０ｇを得た。
本発明化合物１
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94-1.31 (5H, m), 1.52-1.80 (6H, m), 3.29 (2H, dd, J = 6.2, 6.3 Hz), 3.97 (3H, s), 6.15 (1H, br s), 7.02-7.03 (1H, m), 7.16 (1H, dd, J = 5.3, 1.3 Hz), 8.25 (1H, d, J = 5.3 Hz).
製造例２
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−クロロイソニコチン酸アミド３．６ｇとベンジルアルコール３．４ｇとをＤＭＦ３０ｍｌに加えた溶液に、６０％水素化ナトリウム（油性）１．２５ｇを加え、２時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を水にあけ、１０％クエン酸水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をＭＴＢＥ及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−ベンジルオキシイソニコチン酸アミド１．６ｇを得た。
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−ベンジルオキシイソニコチン酸アミド
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-1.31 (5H, m), 1.51-1.79 (6H, m), 3.28 (2H, dd, J = 6.6, 6.2 Hz), 5.41 (2H, s), 6.16 (1H, br s), 7.08 (1H, dd, J = 1.6, 0.7 Hz), 7.19 (1H, dd, J = 5.3, 1.6 Hz), 7.29-7.47 (5H, m), 8.25 (1H, dd, J = 5.3, 0.7 Hz).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−ベンジルオキシイソニコチン酸アミド１．６ｇとパラジウム炭素５０ｍｇとをメタノール３０ｍｌに加え、水素雰囲気下で常圧で反応させた。反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過した後、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をＭＴＢＥ及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソイソニコチン酸アミド１．３ｇを得た。
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソイソニコチン酸アミド
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85-1.33 (5H, m), 1.49-1.80 (6H, m), 3.28 (2H, dd, J = 6.4, 6.3 Hz), 6.14-6.19 (1H, m), 6.63 (1H, dd, J = 6.8, 1.2 Hz), 6.81-6.82 (1H, m), 7.41 (1H, d, J = 6.8 Hz), 12.41 (1H, br s).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソイソニコチン酸アミドとヨウ化エチルと炭酸セシウムとをＤＭＦに加え、室温で攪拌する。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−エトキシイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物２と記す。）を得る。
本発明化合物２
Figure 2009040775
製造例３
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−クロロイソニコチン酸アミド３．３ｇをナトリウムチオメトキシドの１５％水溶液３０ｍｌに加え、３時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−メチルチオイソニコチン酸アミド２．６ｇを得た。
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−メチルチオイソニコチン酸アミド
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92-1.22 (5H, m), 1.51-1.79 (6H, m), 2.58 (3H, s), 3.28 (2H, dd, J = 6.4, 6.3 Hz), 6.37 (1H, br s), 7.23 (1H, dd, J = 5.2, 1.5 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 1.5, 0.7 Hz), 8.50 (1H, dd, J = 5.2, 0.7 Hz).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−メチルチオイソニコチン酸アミド２．３ｇと３−クロロ過安息香酸（純度６５％）４．０ｇとをクロロホルム２０ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−メチルスルホニルイソニコチン酸アミド１．５ｇを得た。
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−メチルスルホニルイソニコチン酸アミド
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95-1.32 (5H, m), 1.56-1.81 (6H, m), 3.27 (3H, s), 3.34 (2H, dd, J = 6.4, 6.3 Hz), 6.47 (1H, br s), 7.99 (1H, dd, J = 5.0, 1.7 Hz), 8.28 (1H, dd, J = 1.7, 0.7 Hz), 8.85 (1H, dd, J = 5.0, 0.7 Hz).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−メチルスルホニルイソニコチン酸アミド０．３０ｇとプロパルギルアルコール０．１３ｇと６０％水素化ナトリウム（油性）８０ｍｇとをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に１０％クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−（２−プロピニルオキシ）イソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物３と記す。）０．２４ｇを得た。
本発明化合物３
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-1.32 (5H, m), 1.51-1.79 (6H, m), 2.48 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.29 (2H, dd, J = 6.5, 6.4 Hz), 5.01 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.21 (1H, br s), 7.07-7.09 (1H, m), 7.23 (1H, dd, J = 5.3, 1.4 Hz), 8.26 (1H, d, J = 5.3 Hz).
製造例４
２−フルオロイソニコチン酸０．２５ｇとＤＭＦ１滴とを塩化チオニル３ｍｌに加え、１時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応液を常圧下で濃縮し、残渣にＴＨＦ５ｍｌとシクロヘキシルメチルアミン０．３０ｇとトリエチルアミン１．０ｇとを加えた。室温で２時間攪拌した後、反応混合物を濃縮して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物４と記す。）０．２９ｇを得た。
本発明化合物４
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92-1.30 (5H, m), 1.53-1.80 (6H, m), 3.30 (2H, dd, J = 6.4, 6.3 Hz), 6.62 (1H, br s), 7.28-7.29 (1H, m), 7.50 (1H, ddd, J = 5.3, 1.7, 1.6 Hz), 8.31 (1H, d, J = 5.3 Hz).
製造例５
２，６−ジメトキシイソニコチン酸２．５ｇと塩化チオニル２．５ｇとＤＭＦ１滴とを、トルエン５０ｍｌに加え、３時間加熱還流した。反応液を減圧下で濃縮し、２，６−ジメトキシイソニコチン酸塩化物を得た。次いで、２，６−ジメトキシイソニコチン酸塩化物とシクロヘキシルメチルアミン２．０ｇとトリエチルアミン２．０ｇとを、ＴＨＦ３０ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２，６−ジメトキシイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物５と記す。）１．７ｇを得た。
本発明化合物５
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92-1.30 (5H, m), 1.50-1.78 (6H, m), 3.26 (2H, dd, J = 6.5, 6.4 Hz), 3.93 (6H, s), 6.26 (1H, br s), 6.59 (2H, s).
製造例６
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピルアミンを用いて製造例４記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル）−２−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物６と記す。）を得た。
本発明化合物６
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, d, J = 3.6 Hz), 0.98 (3H, d, J = 3.6 Hz), 1.20 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.77-1.89 (1H, m), 4.02-4.15 (1H, m), 5.94-6.04 (1H, m), 7.25-7.26 (1H, m), 7.47 (1H, ddd, J = 5.3, 1.5, 1.5 Hz), 8.33 (1H, d, J = 5.3 Hz).
製造例７
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチルアミンを用いて製造例４記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル）−２−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物７と記す。）を得た。
本発明化合物７
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97-1.31 (8H, m), 1.39-1.50 (1H, m), 1.64-1.83 (5H, m), 4.01-4.11 (1H, m), 6.03 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.25-7.26 (1H, m), 7.47 (1H, ddd, J = 5.1, 1.6, 1.5 Hz), 8.32 (1H, d, J = 5.1 Hz).
製造例８
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−メチルシクロヘキシルアミンを用いて製造例４記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−２−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物８と記す。）を得た。
本発明化合物８
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-0.99 (3.0H, m), 1.08-1.84 (8.0H, m), 1.93-2.08 (1.0H, m), 3.64-3.74 (0.7H, m), 4.22-4.29 (0.3H, m), 6.07-6.28 (1.0H, m), 7.24-7.28 (1.0H, m), 7.45-7.51 (1.0H, m), 8.30-8.34 (1.0H, m).
製造例９
（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピルアミン０．２２ｇとトリエチルアミン０．３０ｇとをＴＨＦ５ｍｌに加え、氷冷下にて２−クロロイソニコチン酸塩化物０．４４ｇとＴＨＦ３ｍｌの混合液を加えて３０分間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮して、Ｎ−（（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル）−２−クロロイソニコチン酸アミド０．５３ｇを得た。
Ｎ−（（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル）−２−クロロイソニコチン酸アミド
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, d, J = 6.8 Hz), 0.98 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.20 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.78-1.88 (1H, m), 4.02-4.12 (1H, m), 5.94 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 5.1, 1.7 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 1.4, 0.7 Hz), 8.50 (1H, dd, J = 5.1, 0.7 Hz).
Ｎ−（（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル）−２−クロロイソニコチン酸アミド０．３２ｇと２８％ナトリウムメトキシド０．６８ｇとをメタノール３ｍｌに加え、１６時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮して、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮して、Ｎ−（（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル）−２−メトキシイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物９と記す。）０．２２ｇを得た。
本発明化合物９
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, d, J = 6.8 Hz), 0.96 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.18 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.76-1.86 (1H, m), 3.97 (3H, s), 4.01-4.11 (1H, m), 5.91 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 1.5, 0.7 Hz), 7.15 (1H, dd, J = 5.4, 1.5 Hz), 8.25 (1H, dd, J = 5.4, 0.7 Hz).
製造例１０
（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチルアミンを用いて製造例９記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル）−２−クロロイソニコチン酸アミド、次いで、Ｎ−（（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル）−２−メトキシイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１０と記す。）を得た。
Ｎ−（（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル）−２−クロロイソニコチン酸アミド
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20-1.80 (11H, m), 1.21 (3H, d, J = 6.8 Hz), 4.00-4.12 (1H, m), 5.83-5.97 (1H, m), 7.51 (1H, dd, J = 5.1, 1.5 Hz), 7.61-7.62 (1H, m), 8.50 (1H, dd, J = 5.1, 0.5 Hz).
本発明化合物１０
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01-1.75 (11H, m), 1.19 (3H, d, J = 7.0 Hz), 3.97 (3H, s), 4.05 (1H, d, J = 8.9 Hz), 5.90 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.01-7.02 (1H, m), 7.16 (1H, dd, J = 5.3, 1.4 Hz), 8.25 (1H, d, J = 5.1 Hz).
製造例１１
（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１，１，２−トリメチルプロピルアミンを用いて製造例９記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）−２−クロロイソニコチン酸アミド、次いで、Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）−２−メトキシイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１１と記す。）を得た。
Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）−２−クロロイソニコチン酸アミド
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.40 (6H, s), 2.37-2.44 (1H, m), 5.83 (1H, br s), 7.46 (1H, dd, J = 5.1, 1.5 Hz), 7.57 (1H, dd, J = 1.5, 0.7 Hz), 8.48 (1H, d, J = 4.9 Hz).
本発明化合物１１
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.39 (6H, s), 2.34-2.44 (1H, m), 3.96 (3H, s), 5.82 (1H, br s), 6.97 (1H, dd, J = 1.4, 0.7 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 5.3, 1.4 Hz), 8.23 (1H, dd, J = 5.3, 0.7 Hz).
製造例１２
（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミンを用いて製造例９記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−２−クロロイソニコチン酸アミド、次いで、Ｎ−（（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−２−メトキシイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１２と記す。）を得た。
Ｎ−（（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−２−クロロイソニコチン酸アミド
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98 (9H, s), 1.18 (3H, d, J = 6.8 Hz), 4.05-4.13 (1H, m), 5.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 5.1, 1.5 Hz), 7.60-7.61 (1H, m), 8.51 (1H, d, J = 4.9 Hz).
本発明化合物１２
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (9H, s), 1.16 (3H, d, J = 6.8 Hz), 3.97 (3H, s), 4.03-4.12 (1H, m), 5.89 (1H, br s), 7.00-7.01 (1H, m), 7.15 (1H, dd, J = 5.4, 1.5 Hz), 8.26 (1H, dd, J = 5.4, 0.7 Hz).
製造例１３
（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに２−メチルシクロヘキシルアミンを用いて製造例９記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−２−クロロイソニコチン酸アミド、次いで、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−２−メトキシイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１３と記す。）を得た。
Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−２−クロロイソニコチン酸アミド
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (0.9H, d, J = 6.8 Hz), 0.98 (2.1H, d, J = 6.3 Hz), 1.08-2.07 (9.0H, m), 3.63-3.73 (0.7H, m), 4.22-4.28 (0.3H, m), 5.99-6.21 (1.0H, m), 7.50-7.54 (1.0H, m), 7.61-7.64 (1.0H, m), 8.47-8.50 (1.0H, m).
本発明化合物１３
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (0.9H, d, J = 6.8 Hz), 0.97 (2.1H, d, J = 6.6 Hz), 1.13-2.04 (9.0H, m), 3.63-3.73 (0.7H, m), 3.96-3.98 (3.0H, m), 4.21-4.28 (0.3H, m), 5.84 (0.7H, d, J = 8.0 Hz), 6.09 (0.3H, d, J = 7.6 Hz), 7.02-7.03 (1.0H, m), 7.15-7.17 (1.0H, m), 8.24-8.27 (1.0H, m).
製造例１４
（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１，２−ジメチルプロピルアミンを用いて製造例９記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−２−クロロイソニコチン酸アミド、次いで、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−２−メトキシイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１４と記す。）を得た。
Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−２−クロロイソニコチン酸アミド
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, d, J = 3.7 Hz), 0.98 (3H, d, J = 3.7 Hz), 1.20 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.76-1.89 (1H, m), 4.02-4.11 (1H, m), 5.90-6.01 (1H, m), 7.51 (1H, dd, J = 5.1, 1.5 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 1.5, 0.7 Hz), 8.50 (1H, d, J = 5.1 Hz).
本発明化合物１４
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, d, J = 6.8 Hz), 0.96 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.18 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.76-1.86 (1H, m), 3.97 (3H, s), 4.03-4.10 (1H, m), 5.93 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 1.5, 0.7 Hz), 7.15 (1H, dd, J = 5.4, 1.5 Hz), 8.25 (1H, dd, J = 5.1, 0.7 Hz).
製造例１５
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−メチルシクロペンチルアミン塩酸塩を用いて製造例４記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（２−メチルシクロペンチル）−２−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１５と記す。）を得た。
本発明化合物１５
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (0.9H, d, J = 7.0 Hz), 1.09 (2.1H, d, J = 6.8 Hz), 1.29-2.28 (7.0H, m), 3.93-4.01 (0.7H, m), 4.41-4.48 (0.3H, m), 6.02-6.06 (1.0H, br m), 7.25-7.27 (1.0H, m), 7.45-7.49 (1.0H, m), 8.32-8.34 (1.0H, m).
製造例１６
シクロヘキシルメチルアミンの代わりにシクロペンチルアミンを用いて製造例４記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（シクロペンチルメチル）−２−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１６と記す。）を得た。
本発明化合物１６
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22-1.32 (3H, m), 1.55-1.86 (5H, m), 2.12-2.21 (1H, m), 3.41 (2H, dd, J = 7.2, 5.8 Hz), 6.25 (1H, br s), 7.26-7.27 (1H, m), 7.47-7.49 (1H, m), 8.33 (1H, d, J = 5.1 Hz).
製造例１７
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに１−シクロペンチルエチルアミンを用いて製造例４記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（１−シクロペンチルエチル）−２−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１７と記す。）を得た。
本発明化合物１７
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, d, J = 6.5 Hz), 1.27-1.38 (2H, m), 1.55-1.85 (6H, m), 1.88-1.97 (1H, m), 4.03-4.12 (1H, m), 5.92-5.95 (1H, m), 7.24-7.25 (1H, m), 7.45-7.47 (1H, m), 8.33 (1H, d, J = 5.1 Hz).
製造例１８
シクロヘキシルメチルアミンの代わりにシクロヘキシルアミンを用いて製造例４記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（シクロヘキシル）−２−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１８と記す。）を得た。
本発明化合物１８
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20-1.30 (3H, m), 1.37-1.49 (2H, m), 1.66-1.81 (3H, m), 2.02-2.06 (2H, m), 3.93-4.02 (1H, m), 5.95-5.97 (1H, m), 7.25-7.26 (1H, m), 7.45-7.47 (1H, m), 8.33 (1H, d, J = 5.1 Hz).
製造例１９
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−シクロヘキシルエチルアミンを用いて製造例４記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−２−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１９と記す。）を得た。
本発明化合物１９
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89-1.01 (2H, m), 1.09-1.40 (4H, m), 1.49-1.54 (2H, m), 1.62-1.77 (5H, m), 3.45-3.51 (2H, m), 6.38 (1H, br s), 7.27-7.28 (1H, m), 7.48 (1H, ddd, J = 5.3, 1.7, 1.6 Hz), 8.32 (1H, ddd, J = 5.3, 0.8, 0.7 Hz).
製造例２０
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに３−シクロヘキシルプロピルアミンを用いて製造例４記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（３−シクロヘキシルプロピル）−２−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物２０と記す。）を得た。
本発明化合物２０
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.95 (2H, m), 1.08-1.29 (6H, m), 1.59-1.74 (7H, m), 3.41-3.47 (2H, m), 6.25 (1H, br s), 7.26-7.27 (1H, m), 7.47 (1H, ddd, J = 5.1, 1.7, 1.6 Hz), 8.33 (1H, d, J = 5.1 Hz).
製造例２１
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルアミン塩酸塩を用いて製造例４記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル−２−メトキシイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物２１と記す。）を得た。
本発明化合物２１
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31-1.60 (10H, m), 2.32 (1H, s), 3.49 (2H, d, J = 5.9 Hz), 6.87-6.89 (1H, m), 7.31-7.31 (1H, m), 7.51-7.53 (1H, m), 8.31 (1H, d, J = 5.1 Hz).
製造例２２
２，６−ジフルオロイソニコチン酸１．０ｇと塩化チオニル１．３ｍｌとＤＭＦ１滴とをトルエン５ｍｌに加え、４時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮して、２，６−ジフルオロイソニコチン酸塩化物トルエン溶液６ｍｌを得た。
上記の操作で得た２，６−ジフルオロイソニコチン酸塩化物トルエン溶液１ｍｌとシクロヘキシルメチルアミン０．１６ｇとトリエチルアミン０．２ｍｌとを酢酸エチル３ｍｌに加え、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２，６−ジフルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物２２と記す。）０．２２ｇを得た。
本発明化合物２２
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95-1.03 (2H, m), 1.15-1.30 (3H, m), 1.54-1.77 (6H, m), 3.30 (2H, dd, J = 6.8, 6.0 Hz), 6.44-6.46 (1H, m), 7.16 (2H, s).
製造例２３
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチルアミンを用いて製造例２２記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル）−２，６−ジフルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物２３と記す。）を得た。
本発明化合物２３
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01-1.27 (8H, m), 1.40-1.46 (1H, m), 1.67-1.80 (5H, m), 4.01-4.10 (1H, m), 5.90-5.92 (1H, m), 7.13 (2H, s).
製造例２４
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−メチルシクロヘキシルアミンを用いて製造例２２記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物２４と記す。）を得た。
本発明化合物２４
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-0.99 (3.0H, m), 1.02-2.05 (9.0H, m), 3.63-3.72 (0.7H, m), 4.21-4.27 (0.3H, m), 6.24-6.27 (1.0H, m), 7.13 (0.6H, s), 7.17 (1.4H, s).
製造例２５
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに１，２−ジメチルプロピルアミンを用いて製造例２２記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−２，６−ジフルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物２５と記す。）を得た。
本発明化合物２５
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, d, J = 3.4 Hz), 0.98 (3H, d, J = 3.4 Hz), 1.20 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.78-1.87 (1H, m), 4.01-4.09 (1H, m), 6.10 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.14 (2H, s).
製造例２６
シクロヘキシルメチルアミンの代わりにシクロヘキシルアミンを用いて製造例２２記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物２６と記す。）を得た。
本発明化合物２６
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.14-1.46 (5H, m), 1.66-1.80 (3H, m), 1.99-2.05 (2H, m), 3.89-3.99 (1H, m), 6.31-6.33 (1H, m), 7.15 (2H, s).
製造例２７
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピルアミンを用いて製造例２２記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル）−２，６−ジフルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物２７と記す。）を得た。
本発明化合物２７
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, d, J = 3.2 Hz), 0.98 (3H, d, J = 3.4 Hz), 1.20 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.78-1.87 (1H, m), 4.01-4.08 (1H, m), 6.08 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.14 (2H, s).
製造例２８
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−メチルシクロペンチルアミン塩酸塩を用いて製造例２２記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（２−メチルシクロペンチル）−２，６−ジフルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物２８と記す。）を得た。
本発明化合物２８
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (1.2H, d, J = 7.0 Hz), 1.08 (1.8H, d, J = 6.5 Hz), 1.24-1.96 (6.0H, m), 2.04-2.30 (1.0H, m), 3.91-4.00 (0.6H, m), 4.39-4.46 (0.4H, m), 6.16-6.26 (1.0H, m), 7.14 (0.8H, s), 7.16 (1.2H, s).
製造例２９
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミンを用いて製造例２２記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−２，６−ジフルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物２９と記す。）を得た。
本発明化合物２９
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (9H, s), 1.18 (3H, d, J = 6.8 Hz), 4.04-4.13 (1H, m), 6.02 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.12 (2H, s).
製造例３０
シクロヘキシルメチルアミンの代わりにシクロブチルメチルアミンを用いて製造例４記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（シクロブチルメチル）−２−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物３０と記す。）を得た。
本発明化合物３０
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.69-1.79 (2H, m), 1.88-2.00 (2H, m), 2.06-2.14 (2H, m), 2.53-2.64 (1H, m), 3.48 (2H, dd, J = 7.2, 6.0 Hz), 6.60 (1H, br s), 7.27-7.29 (1H, m), 7.48-7.50 (1H, m), 8.30 (1H, dd, J = 5.2, 0.6 Hz).
製造例３１
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに１−シクロブチルエチルアミン塩酸塩を用いて製造例４記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（１−シクロブチルエチル）−２−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物３１と記す。）を得た。
本発明化合物３１
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.14 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.71-1.93 (4H, m), 1.95-2.09 (2H, m), 2.31-2.41 (1H, m), 4.10-4.19 (1H, m), 6.44 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.27-7.28 (1H, m), 7.48-7.51 (1H, m), 8.28 (1H, d, J = 5.1 Hz).
製造例３２
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに１−シクロプロピルエチルアミンを用いて製造例４記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−２−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物３２と記す。）を得た。
本発明化合物３２
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.25-0.31 (1H, m), 0.36-0.60 (3H, m), 0.88-0.97 (1H, m), 1.31 (3H, d, J = 6.8 Hz), 3.50-3.59 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.30-7.31 (1H, m), 7.52-7.54 (1H, m), 8.28 (1H, d, J = 5.1 Hz).
製造例３３
シクロヘキシルメチルアミンの代わりにシクロプロピルメチルアミンを用いて製造例４記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物３３と記す。）を得た。
本発明化合物３３
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.26-0.30 (2H, m), 0.55-0.59 (2H, m), 1.01-1.13 (1H, m), 3.32 (2H, dd, J = 7.2, 5.6 Hz), 6.78 (1H, br s), 7.31-7.32 (1H, m), 7.52-7.54 (1H, m), 8.31 (1H, d, J = 5.3 Hz).
製造例３４
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチルアミン塩酸塩を用いて製造例４記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル）−２−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物３４と記す。）を得た。
本発明化合物３４
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20-1.67 (12H, m), 2.43-2.50 (2H, m), 4.14-4.22 (1H, m), 6.91 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.29-7.33 (1H, m), 7.53 (1H, ddd, J = 5.3, 1.7, 1.5 Hz), 8.30 (1H, d, J = 5.3 Hz).
製造例３５
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−クロロシクロヘキシルアミン塩酸塩を用いて製造例４記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（２−クロロシクロヘキシル）−２−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物３５と記す。）を得た。
本発明化合物３５
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.18-1.50 (3H, m), 1.74-1.87 (3H, m), 2.28-2.35 (2H, m), 3.89 (1H, td, J = 10.7, 4.2 Hz), 4.00-4.09 (1H, m), 6.39 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.30-7.31 (1H, m), 7.51-7.53 (1H, m), 8.34 (1H, d, J = 5.3 Hz).
製造例３６
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−（１−メチルエチル）シクロヘキシルアミンを用いて製造例４記載の方法に準じた操作を行い、各々、下記のスペクトルを示すＮ−（２−（１−メチルエチル）シクロヘキシル）−２−フルオロイソニコチン酸アミドの２種の異性体（以下、各々を本発明化合物３６及び３７と記す。）を得た。
本発明化合物３６
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85 (3H, d, J = 7.0 Hz), 0.93 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.08-2.11 (10H, m), 3.97 (1H, ddd, J = 20.4, 10.7, 4.0 Hz), 5.84 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.25-7.27 (1H, m), 7.45-7.49 (1H, m), 8.32-8.35 (1H, m).
本発明化合物３７
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.76-2.10 (16H, m), 4.53-4.59 (1H, m), 6.22 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.23-7.25 (1H, m), 7.44-7.48 (1H, m), 8.34 (1H, d, J = 5.1 Hz).
製造例３７
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−フルオロイソニコチン酸アミド０．２３ｇと２８％アンモニア水１ｍｌとを、１，４−ジオキサン１ｍｌに加え、マイクロウェーブ反応装置（製品名：Ｄｉｓｃｏｖｅｒ、ＣＥＭ社製）にて１８ｋｇｆ／ｃｍ2、１５０℃の条件に５０分間付した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−アミノイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物３８と記す。）０．２２ｇを得た。
本発明化合物３８
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94-1.04 (2H, m), 1.12-1.31 (3H, m), 1.52-1.78 (6H, m), 3.28 (2H, dd, J = 6.5, 6.3 Hz), 4.59 (2H, s), 6.12-6.13 (1H, m), 6.83 (1H, dd, J = 5.3, 1.4 Hz), 6.86-6.87 (1H, m), 8.15 (1H, dd, J = 5.3, 0.7 Hz).
製造例３８
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−フルオロイソニコチン酸アミドの代わりにＮ−（（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル）−２−フルオロイソニコチン酸アミドを用いて製造例３７記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル）−２−アミノイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物３９と記す。）を得た。
本発明化合物３９
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98-1.26 (8H, m), 1.38-1.45 (1H, m), 1.66-1.80 (5H, m), 4.00-4.07 (1H, m), 4.62 (2H, s), 5.89 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.83 (1H, dd, J = 5.2, 1.3 Hz), 6.86-6.86 (1H, m), 8.14 (1H, d, J = 5.1 Hz).
製造例３９
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−フルオロイソニコチン酸アミドの代わりにＮ−（２−メチルシクロヘキシル）−２−フルオロイソニコチン酸アミドを用いて製造例３７記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−２−アミノイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物４０と記す。）を得た。
本発明化合物４０
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (0.9H, d, J = 7.0 Hz), 0.97 (2.1H, d, J = 6.5 Hz), 1.09-2.06 (9.0H, m), 3.63-3.73 (0.7H, m), 4.21-4.27 (0.3H, m), 4.59-4.61 (2.0H, m), 5.82 (0.7H, d, J = 8.2 Hz), 6.08 (0.3H, d, J = 7.2 Hz), 6.82-6.87 (2.0H, m), 8.14-8.16 (1.0H, m).
製造例４０
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−クロロイソニコチン酸アミド０．３０ｇを４０％メチルアミン水溶液４ｍｌに加え、マイクロウェーブ反応装置（製品名：Ｄｉｓｃｏｖｅｒ、ＣＥＭ社製）にて１８ｋｇｆ／ｃｍ2、１５０℃の条件に１０分間付した。室温付近まで放冷した反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−メチルアミノイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物４１と記す。）０．２９ｇを得た。
本発明化合物４１
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-1.32 (5H, m), 1.52-1.81 (6H, m), 2.96 (3H, d, J = 5.3 Hz), 3.29 (2H, dd, J = 6.4, 6.3 Hz), 4.67-4.75 (1H, br m), 6.17 (1H, br s), 6.73 (1H, dd, J = 5.2, 1.4 Hz), 6.78 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 5.2 Hz).
製造例４１
Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−２−クロロイソニコチン酸アミド０．４０ｇを４０％メチルアミン水溶液４ｍｌに加え、マイクロウェーブ反応装置（製品名：Ｄｉｓｃｏｖｅｒ、ＣＥＭ社製）にて１８ｋｇｆ／ｃｍ2、１５０℃の条件に１０分間付した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−２−メチルアミノイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物４２と記す。）０．４２ｇを得た。
本発明化合物４２
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (0.9H, d, J = 7.0 Hz), 0.98 (2.1H, d, J = 6.5 Hz), 1.09-2.06 (9.0H, m), 2.95-2.98 (3.0H, m), 3.63-3.73 (0.7H, m), 4.21-4.28 (0.3H, m), 4.70-4.77 (1.0H, m), 5.83-5.90 (0.7H, m), 6.08-6.16 (0.3H, m), 6.72-6.78 (2.0H, m), 8.14-8.18 (1.0H, m).
製造例４２
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−クロロイソニコチン酸アミド０．３０ｇを５０％ジメチルアミン水溶液４ｍｌに加え、マイクロウェーブ反応装置（製品名：Ｄｉｓｃｏｖｅｒ、ＣＥＭ社製）にて１８ｋｇｆ／ｃｍ2、１５０℃の条件に１０分間付した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−ジメチルアミノイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物４３と記す。）０．３５ｇを得た。
本発明化合物４３
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-1.31 (5H, m), 1.51-1.80 (6H, m), 3.10-3.14 (6H, m), 3.29 (2H, dd, J = 6.4, 6.3 Hz), 6.20 (1H, br s), 6.67 (1H, d, J = 5.3 Hz), 6.93 (1H, s), 8.21 (1H, dd, J = 5.3, 0.7 Hz).
製造例４３
Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−２−クロロイソニコチン酸アミド０．４０ｇを５０％ジメチルアミン水溶液４ｍｌに加え、マイクロウェーブ反応装置（製品名：Ｄｉｓｃｏｖｅｒ、ＣＥＭ社製）にて１８ｋｇｆ／ｃｍ2、１５０℃の条件に１０分間付した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−２−ジメチルアミノイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物４４と記す。）０．４７ｇを得た。
本発明化合物４４
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (0.9H, d, J = 7.0 Hz), 0.98 (2.1H, d, J = 6.5 Hz), 1.09-2.08 (9.0H, m), 3.12-3.13 (6.0H, m), 3.63-3.74 (0.7H, m), 4.22-4.28 (0.3H, m), 5.87 (0.7H, d, J = 8.2 Hz), 6.12 (0.3H, d, J = 7.7 Hz), 6.65-6.67 (1.0H, m), 6.91-6.94 (1.0H, m), 8.20-8.24 (1.0H, m).
製造例４４
テトラヒドロフラン１ｍｌ、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−アミノイソニコチン酸アミド０．１４ｇ及びピリジン０．２８ｇの混合物に、アセチルクロライド０．５ｇを氷冷下で滴下し、該混合物を室温で１２時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−（メチルカルボニルアミノ）イソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物４５と記す。）０．１４ｇを得た。
本発明化合物４５
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94-1.03 (2H, m), 1.11-1.31 (3H, m), 1.54-1.79 (6H, m), 2.24 (3H, s), 3.30 (2H, dd, J = 6.5, 6.5 Hz), 6.36 (1H, s), 7.51 (1H, dd, J = 5.1, 1.4 Hz), 8.28 (1H, br s), 8.37 (1H, d, J = 5.3 Hz), 8.43 (1H, s).
製造例４５
テトラヒドロフラン１ｍｌ、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−アミノイソニコチン酸アミド０．１９ｇ及びトリエチルアミン０．２２ｍｌの混合物に、アセチルクロライド０．０８ｇを氷冷下で滴下し、該混合物を室温で１０分間攪拌した。その後、反応混合物に酢酸エチルを加え、セライト（登録商標）を通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−（ジ（メチルカルボニル）アミノ）イソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物４６と記す。）０．１１ｇを得た。
本発明化合物４６
Figure 2009040775

1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94-1.04 (2H, m), 1.10-1.31 (3H, m), 1.52-1.63 (1H, m), 1.68-1.79 (5H, m), 2.30 (6H, s), 3.28 (2H, dd, J = 6.7, 6.2 Hz), 6.44 (1H, br s), 7.54-7.54 (1H, m), 7.63 (1H, dd, J = 4.9, 1.5 Hz), 8.66-8.67 (1H, m).
製造例４６
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２，６−ジフルオロイソニコチン酸アミド０．１４ｇと２８％アンモニア水１ｍｌとを、１，４−ジオキサン１ｍｌに加え、マイクロウェーブ反応装置（製品名：Ｄｉｓｃｏｖｅｒ、ＣＥＭ社製）にて１８ｋｇｆ／ｃｍ2、１２０℃の条件に５分間付した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−アミノ−６−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物４７と記す。）０．１０ｇを得た。
本発明化合物４７
Figure 2009040775

1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95-1.04 (2H, m), 1.16-1.30 (3H, m), 1.52-1.60 (1H, m), 1.67-1.77 (5H, m), 3.28 (2H, dd, J = 6.5, 6.3 Hz), 4.67 (2H, s), 6.05 (1H, br s), 6.41-6.42 (1H, m), 6.68-6.68 (1H, m).
製造例４７
Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−２−アミノイソニコチン酸アミドの代わりにＮ−（（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル）−２−アミノイソニコチン酸アミドを用いて製造例４６記載の方法に準じた操作を行い、Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−２−（メチルカルボニルアミノ）イソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物４８と記す。）を得た。
本発明化合物４８
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.72-1.79 (14H, m), 2.25 (3H, s), 4.01-4.09 (1H, m), 6.23 (1H, br s), 7.52-7.54 (1H, m), 8.04-8.06 (1H, m), 8.28 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.50 (1H, s).
製造例４８
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１，２−ジヒドロ−２−オキソイソニコチン酸アミドとヨウ化メチルと炭酸セシウムとをＤＭＦに加え、室温で攪拌する。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−メトキシイソニコチン酸アミド（本発明化合物１）を得る。
製造例４９
Ｎ−（（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル）−２，６−ジフルオロイソニコチン酸アミド０．２８ｇと２８％アンモニア水１ｍｌとを、１，４−ジオキサン１ｍｌに加え、マイクロウェーブ反応装置（製品名：Ｄｉｓｃｏｖｅｒ、ＣＥＭ社製）にて１８ｋｇｆ／ｃｍ2、１２０℃の条件に７分間付した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮し、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル）−２−アミノ−６−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物４９と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物４９
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99-1.29 (8H, m), 1.37-1.46 (1H, m), 1.63-1.79 (5H, m), 3.98-4.07 (1H, m), 4.70 (2H, br s), 5.84 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.41 (1H, dd, J = 1.7, 1.0 Hz), 6.67 (1H, dd, J = 1.6, 1.1 Hz).
製造例５０
Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロイソニコチン酸アミド０．２３ｇと２８％アンモニア水１ｍｌとを、１，４−ジオキサン１ｍｌに加え、マイクロウェーブ反応装置（製品名：Ｄｉｓｃｏｖｅｒ、ＣＥＭ社製）にて１８ｋｇｆ／ｃｍ2、１２０℃の条件に７分間付した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮し、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２−メチルシクロヘキシル）−２−アミノ−６−フルオロイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物５０と記す。）０．１５ｇを得た。
本発明化合物５０
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (1.2H, d, J = 6.8 Hz), 0.97 (1.8H, d, J = 6.3 Hz), 1.12-1.79 (8.0H, m), 1.94-2.06 (1.0H, m), 3.65-3.70 (0.6H, m), 4.20-4.24 (0.4H, m), 4.68 (2.0H, br s), 5.75 (0.6H, d, J = 5.1 Hz), 6.01 (0.4H, d, J = 6.8 Hz), 6.41 (1.0H, br s), 6.67-6.68 (1.0H, m).
製造例５１
２−アミノイソニコチン酸０．３０ｇ、１−シクロブチルエチルアミン塩酸塩０．３０ｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３８ｇ、トリエチルアミン０．３０ｇ及びＷＳＣ０．５４ｇとをＤＭＦ４ｍｌに加え、室温で１日攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（１−シクロブチルエチル）−２−アミノイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物５１と記す。）０．２２ｇを得た。
本発明化合物５１
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.13 (3H, d, J = 6.5 Hz), 1.73-2.09 (6H, m), 2.28-2.39 (1H, m), 4.10-4.19 (1H, m), 4.58 (2H, s), 5.72-5.81 (1H, m), 6.81 (1H, dd, J = 5.2, 1.4 Hz), 6.85-6.86 (1H, m), 8.14 (1H, dd, J = 5.2, 0.6 Hz).
製造例５２
２−アミノイソニコチン酸０．３０ｇ、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルアミン塩酸塩０．４３ｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３８ｇ、トリエチルアミン０．３０ｇ及びＷＳＣ０．５４ｇとをＤＭＦ４ｍｌに加え、室温で１日攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル）−２−アミノイソニコチン酸アミド（以下、本発明化合物５２と記す。）０．４０ｇを得た。
本発明化合物５２
Figure 2009040775
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.48-1.62 (10H, m), 2.22 (1H, br s), 3.47 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.63 (2H, br s), 6.60 (1H, br s), 6.86-6.87 (2H, m), 8.11-8.13 (1H, m).
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
化合物１〜５２各５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
製剤例２
化合物１〜５２各２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
製剤例３
化合物１〜５２各２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
製剤例４
化合物１〜５２各５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
製剤例５
化合物１〜５２各２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
製剤例６
化合物１〜５２各１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
試験例１
コムギうどんこ病予防効果試験（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。その後、本発明化合物１、３〜８及び１２〜３７の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、病原菌の胞子をふりかけ接種した。接種後、２３℃の温室に７日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物８、１６、１７、１８、２１、２２、２４、２６、２８、３１及び３５の何れかで処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２
コムギふ枯れ病予防効果試験（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１及び３〜３７の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、コムギふ枯れ病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは１８℃、暗黒多湿下に４日間置き、さらに照明下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物４、１７〜３１の何れかで処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例３
コムギ赤かび病予防効果試験（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１、３〜８及び１２〜３７の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、コムギ赤かび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、暗黒多湿下に４日間置き、さらに照明下に３日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１５、１６、１７及び２２の何れかで処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例４
キュウリ灰色かび病予防効果試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１、３〜４８の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、１８、２２、２６及び３５の何れかで処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例５
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物３〜４８の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３、４、２４、２６及び３５の何れかで処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例６
ダイコン黒斑病予防効果試験（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ダイコン（品種；早生４０日）を播種し、温室内で５日間生育させた。本発明化合物１、３〜４８の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記ダイコン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、ダイコン黒斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２４℃、多湿下に１日間置き、さらに温室内で３日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物４又は３５で処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例７
ブドウべと病治療効果試験（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（品種；ベリーＡの実生）を播種し、温室内で４０日間生育させた。上記ポットにブドウべと病菌遊走子嚢の水懸濁液を噴霧接種し、２３℃、多湿下に１日間置いた後、風乾し、ブドウべと病感染苗とした。本発明化合物１５〜４８の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記ブドウ苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２３℃の温室内で５日間置き、さらに２３℃多湿下に１日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１５、１６、１８、２１、２２、２４、２６、２８、３１、３４及び３５の何れかで処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例８
トマト疫病予防効果試験（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物１、３〜５２の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、さらに温室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、４、７、８、１０、１３、１５、２３、３２、３４、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４９及び５２の何れかで処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例９
イネいもち病予防効果試験（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１、３〜５２の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ｐｐｍ)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、いもち病菌に罹病したイネ苗（品種；日本晴）と接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物５１を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１０
コムギ葉枯病予防効果試験（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物４９〜５２の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ｐｐｍ)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、３日後または４日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは１８℃多湿下に３日間置き、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物５０を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

Claims (11)

  1. 式（１）
    Figure 2009040775
    〔式中、
    Ｘ1はフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基又はＮＲ1Ｒ2基を表し、
    Ｘ2は水素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ3Ｒ4基、ＣＯ2Ｒ5基、ＣＯＮＲ6Ｒ7基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
    Ｚ1は酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Ｅ1はＡ1−Ｃｙ1で示される基又はＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基を表し、
    Ａ1は単結合、ＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基、ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、ＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣ（ＣＨ2ＣＨ2）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
    Ａ2はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
    Ｃｙ1は下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基を表し、
    Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
    Ｒ3及びＲ4は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
    Ｒ5はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
    Ｒ6は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
    Ｒ7は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
    Ｒ8及びＲ9は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
    Ｒ10は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ11Ｒ12基〔式中、Ｒ11及びＲ12は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。
    群［a-1］：
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、フェノキシ基又はＮＲ13Ｒ14基〔式中、Ｒ13及びＲ14は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕〕
    で示されるアミド化合物。
  2. Ａ1が単結合、ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）、Ｃ（ＣＨ3）2又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、或いは、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレンであり、
    Ａ2がＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）、Ｃ（ＣＨ3）2又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、或いは、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレンであり、
    Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基又はＣ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基であり、
    群［ａ−１］が、
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基である
    請求項１記載のアミド化合物。
  3. Ａ1が単結合、ＣＨ2又はＣＨ（ＣＨ3）であり、
    Ａ2がＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）又はＣ（ＣＨ3）2であり、
    Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基又はＣ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基であり、
    Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、或いは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基より選ばれる少なくとも１個の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基である請求項１記載のアミド化合物。
  4. Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）、Ｃ（ＣＨ3）2又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、或いは、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレンであり、
    群［ａ−１］が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基である請求項１記載のアミド化合物。
  5. Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）、Ｃ（ＣＨ3）2、ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、又は、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基又はＣ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基である請求項１記載のアミド化合物。
  6. Ｘ1がフッ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＮＲ1Ｒ2基であり、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｚ1が酸素原子である請求項１〜５いずれか一項記載のアミド化合物。
  7. Ｘ1がフッ素原子、メトキシ基又はアミノ基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子、メトキシ基、メチルチオ基又はアミノ基であり、Ｚ1が酸素原子である請求項１〜５いずれか一項記載のアミド化合物。
  8. Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基である請求項１記載のアミド化合物。
  9. Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基である請求項１記載のアミド化合物。
  10. 請求項１〜１０いずれか一項記載のアミド化合物を含有することを特徴とする植物病害防除剤。
  11. 請求項１〜１０いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法。
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