JPS59227845A - 酸アミド系化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は植物病病原菌による土壌病害に対し＝優れた防
除効果を有する酸アミド系化合物お明は一般式（１） λ 〔式中、Ｒ１は水素原子を表わすか、）・ロゲン原子、
シアノ基、低級アルコキシカルボニル基またはアリール
基で置換されていてもよい低級アルキル基を表わす。技
２は水素原子、低級アルキニル基、シクロアルキル基、
シクロアルケニル基、アリール基、低級アルキル置換オ
キザチイニル基、ウラシル基またはペンゾジＯオキサニ
ル基を表わすか、ノへロゲン原子、低級アルコキシ基、
シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオ痺シ基、
アリールヂオ基、シアノ基、カルボキシル基または低級
アルコキンカルボニル基で置換されていてもよいアルキ
ル基、または、ノ１０ゲン原子、カルボキシル基または
アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい低級ア
ルケニル基わす。ｎは１，２．３または４を表わす。た
だし、Ｒ１　が水素原子であり、Ｘが酸素原子てあり、
かつｎが２であるとき、技　はメチル基、トリクロロメ
チル基、

【−ブチル基またはフェニル基ではない。〕

で示される酸アミド系化合物（以下、本発明化合物と記
す。）およびその製造法に関する。 土壌中に存在する植物病原菌が植物に感染し多大の被害
をＪゴえる土壌病害は最も防除が困ｌイＬな植物病１ｇ
の一つであり、従来クロルピクリン、臭化メチル等の土
壌燻蒸剤やベノミノル、ヒドロキシイ・ノキザゾール等
の殺菌剤が防除のため（こ用いられている。しかしなが
ら、これらは防除効果が低いこと、また土壌燻蒸剤にお
いては防除のＩＪめ（と特別な労力を要することなどの
点で必ずしも１６勺なものではない。 このよ・うな状況のもとで、本発明者らは土壌病害防除
剤の開発について鋭意検討を重ねた結果、本発明化合物
が多くの植物病原菌による土壌病害に対し優れた防除効
果を有することを見いだした。 本発明化合物が優れた防除効果を有する植物病原菌には
、フザリウム属のトマト萎ちょう病菌（Ｆｕｔａｒｌｕ
ｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　Ｅ　＋ｓｐ　、　１　ｉｃｏ
ｐｅｒｓｉｃｉ　）、ダイコン萎黄病菌（　Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ　。 ｓｐ　＋ｒａｐｈａｎｉ　）、キュウリ両割病菌（Ｆｕ
ｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ　、　ｓｐ　、　
ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、スイカ蔓割病菌（　Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ　、　ｓｐ　、　
ｎｉｖｅｕｍ　）、キャヘツ萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ　＋ｉｐ　。 ｃｏｎｇｌｕｔｉｎａｎｓ　）、イチゴ萎黄病菌（Ｆｕ
ｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ　＋ｓｐ　、ｆｒ
ａｇａｒｉａｅ）、コムギ紅色雪腐病菌（　Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ　ｆ　、ｓｐ　、ｇｒａｍｉｎｉ
ｃｏｌａ　）、コムギ赤徴病菌（Ｆ＋＋ｓａｒｉｕｍ　
ｒｏｇｅｕｍ　ｆ　、ｉｐ　。 ｃｅｒｅａｌ　ｉｓ　）、、＝ｃ７ドウ根腐根菌病菌ｕ
ｓａｒｉｕｍｓｏｌａｎｉ　ｆ，ｓｐ，ｐｉｓｉ）、　
ピシウム属のキュウリ苗立枯病菌（　Ｐｙｔｈｉｕｍ　
ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、タバコ苗立枯病菌（
　Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ　）、リゾク
トニア属のキュウリ苗立枯病菌・ジャガイモ黒店．病菌
・テンサイ根腐病菌・シバ集菌病菌・タバコ腰折病菌（
Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、ｙ−ンサイ
立枯病菌（Ｒｌｘｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｃａｎｄｉｄａ
）　、ダイズ炭腐病菌（Ｒｂｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｂａ
ｔａｔｉｃｏｌａ）、パーティシイリ箋−　人馬のナス
半身萎ちょう病菌・ハクサイ根瘤病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉ
ｌｌｉｕｍ　ａｌｂｏ　ａｔｒｕｍ）　、ウド萎ち４う
病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ）、
コルティシラノ・属のインゲン白組病菌・ピーナツ白組
病菌・フキ白組病菌・クワ白組病菌・チャ白組病菌（Ｃ
ｏｒｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）　、ティフラ属のコム
ギ雪腐菌核病菌・アルファルファ雪腐小粒菌核病菌（’
ｒｙｐ石＋１ａ　ｉｎｃａｒｎａｔａ　、Ｔｙｐｈｕｌ
ａ　ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎ−ｓｉｓ）、ノ°ラズモディ
オフォーラ属のハクサイ根瘤病菌・キャヘツ根瘤病菌（
Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａｂｒａｓｓｉ（ａｅ）等
がある。 従−）で、本発明化合物は畑地、水田、果樹園、茶畑、
桑畑、牧草地、芝生地等の土壌病害防除剤の有効成分と
して用いることができる。 次に、本発明化合物の製造法について述べる。 本発明化合物は、一般式（Ｕ 〔式中、Ｒ１およびｎは前記と同じである。〕で示され
るアミン類と１．０〜１゜１当量の一般式［１１１） Ｙ　　ＣＲ２（Ｉ［Ｉ） １ 〔式中、Ｒ２およびＸは前記と同じであり、Ｙはハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、メルカプ
ト基または低級アルキルチオ基を表わす。〕 で示される化合物とを溶媒中、１．０〜１．１当量の脱
ハロゲン化水素剤の存在下、−７８〜２００℃、数分間
〜２４時間反応させることにより、あるいは単に高温に
加熱して反応させ、生成する塩化水素、水、低級アルコ
ール、硫化水素または低級メルカプタンを除去すること
により製造することができる。 また、本発明化合物は前記一般式（Ｉｆ）で示されるア
ミン類と１．０〜１．１当量の一般式（ＩＶ３（） 曜ノ 〔式中、Ｒ２は前記と同じである。〕 で示されるカルボン酸無水物または一般式（Ｖ）〔式中
、Ｚは低級アルキレン基、低級アルケニレン基またはア
リーレン基を表わす。〕で示されるカルボン酸無水物と
を溶媒中、−７８〜２００℃、数分間〜２４時間反応さ
せることにより製造することもできる。 上 前記製置法において一般式（Ｕで示されるアミン類とし
ては、２−シクロヘキセニルアミン、２−へブデニルア
ミン、２−オクテニルアミン、２−ペンテニルアミン、
Ｎ−イソプロピル−２−シクロヘキセニルアミン、Ｎ−
エチル−２−シクロヘキセニルアミン、Ｎ−プロピル−
２−シクロヘキセニルアミン、Ｎ−ブロモメチル−２−
シクロヘキセニルアミン、Ｎ−シアノメチル−２−シク
ロヘキセニルアミン、Ｎ−（２−シクロヘキセニル）グ
リシンメチルエステル、Ｎ−（２−シクロヘキセニル）
−Ｐ−クロロベンジルアミン、Ｎ−（２，２−ジクロロ
エチル）−２−シクロヘキセニルアミン、Ｎ−（２，２
゜２−　）　９　クロロエチル）−２−シクロへキセニ
ルアミン　Ｎ−（２−クロロエチル）−２−シクロヘキ
セニルアミン、Ｎ−（２、２、３，３゜３−ペンタフル
オロプロピル）−２−シクロヘキセニルアミン、２−（
２−シクロヘキセニルアミノ）プロピオンニトリル、２
−（２−シクロヘキセニルアミノ）−２−メチルプロピ
オンニトリル、Ｎ−（２−シクロヘキセニル）クリシン
エチルエステル、Ｎ−（２−シクロへキセニル）−２−
メチルグリシンメチルニスデル、Ｎ−（２−シクロヘキ
セニル）−２，４−ジクロロベンジルアミン、Ｎ　　（
２−シクロヘキセニル）−２，５−ジメチルベンジルア
ミン、Ｎ　　（２−シクロヘキセニル）　−３−）　９
フルオロメヂルベンジルアミン　Ｎ−（２−シクロヘキ
セニル）−σ−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−・シ
クロヘキセニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
チルアミン、Ｎ　　（２−シクロへキセニル）−２−フ
ルフリルアミン、Ｎ−（２−−シクロへキセニル）−〇
−メチルベンジルｒミン、Ｎ（２−シクロヘキセニル）
−ｍ−−メ！−キシベンジルアミン、Ｎ−（２−シクロ
ヘキセニル）−Ｐ−シアノベンジルアミン、Ｎ−（２−
シクロヘキセニル）−〇−二トロペンジルアミン等が挙
げられる。 また、一般式（Ｉｆｆ〕で示される化合物としては、ギ
酸、ギ酸エチル、酢酸、酢酸クロリド、プロピオン酸、
プロピオン酸クロリド、２−メチルプロピ４ン酸、２−
メチルプロピオン酸りロリＦ、２．２−ジメチルプロピ
オン酸、２．２−ジメチルプロピオン酸クロリド、３，
３−ジメチルブタン酸、３，３−ジメチルブタン酸クロ
リド、ミリスチン酸、ミリスチン酸クロリド、２．２，
３，３．３−ペンタフルオロプロピオン酸、２，２，３
，３．３−ペンタフルオロプロピオン酸クロリド、クロ
ロ酢酸クロリド、トリクロロ酢酸クロリド、クロロ酢酸
、トリクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、ジクロロ酢酸クロリ
ド、メトキシ酢酸クロリド、メトキシ酢酸、ｌ−メント
キシ酢酸、ｌ−メントキシ酢酸クロリド、シアノ酢酸、
シアノ酢酸クロリド、シアノ酢酸メチル、シアノ酢酸エ
チル、フェニル酢酸、フェノキシ酢酸クロリド、フェニ
ルチオ酢酸、フェニルチオ酢酸クロリド、フェニル酢酸
、フェニル酢酸クロリド、ｏ−、ｍ−またはＰ−クロロ
フェニル酢酸　ｏ−、ｍ−またはＰ−クロロフェニル酢
酸クロリド、α−クロロフェニル酢酸、σ−クロロフェ
ニル酢酸クロリド、クロトン酸、クロトン酸クロリド、
２−７エニルプロピオン酸、２−フェニルプロピオン酸
クロリド、０−　、　ｍ　−またはＰ−１−リル酢酸、
ｏ　−、ｍ　−また１、ｔ：　ｐ−ｔ−リル酢酸クロリ
ド、３−クロロプロペン酸、３−クロロプロペン酸クロ
リド、プロパルギル酸、プロパルギル酸メチル、プロパ
ルギル酸グチル、２−ブチン酸、２−ブチン酸エチル、
３−ブチン酸、３−ブチン酸クロリド、３−ブチン酸メ
チル、３−ブチン酸エチル、シクロプロパンカルボン酸
、シクロヘキサンカルボン酸クロリド、シクロブタンカ
ルボン酸、シクロブタンカルボン酸クロリド、シクロプ
ロパンカルボン酸、シクログロノ８舛６０リド、３−シ
フ１コヘキセンカルボン酸りロリド、３−シクロヘキセ
ンカルボン酸、安息香酸、安息香酸クロリド、ｏ　−、
ｍ−またはＰ−クロロ安息香酸、ｏ　−、川−またはＰ
−クロロ安息香酸クロリド　ｏ　−、ｍ−またはＰ−メ
チル安息香酸、０−　、　ｉｎ−またはＰ−メチル安息
香酸クロリド、サリチル酸、ｏ−、ｍ−またはＰ−メト
キシ安息香酸、ｏ　＝　、　ｍ−またはＰ−メトキシ安
息香酸クロリド、２，６−ジメチル安息香酸、２，６−
ジメチル安息香酸クロリド、２，４−ジクロロ安息香酸
、２．４−ジクロロ安息香酸クロリド、０−またはｍＨ
リフルオロメチル安息香酸クロリド、０−またはｍ　−
）リフルオロメチル安息香酸、Ｐ−フルオロ安息香酸、
Ｐ−フルオロ安息香酸クロリド、４−ｔ−ブチルジチオ
安息香酸、４−【−ブチルチオ安息香酸０−エチル、４
−【−ブチルジテオ安息香酸エチル、１−ナフトエ酸、
１−ナフ［・工酸クロリド、１−マタは２−フロイン酸
、ｉ−または２−フロイン酸クロリド、２．５−ジメチ
ル−３−フロイン酸、２．５−ジメチル−３−フロイン
酸クロリド、３−メチル−２−フロイン酸、３−メチル
−２−フロイン酸クロリド、イソニコチン酸クロリド、
イソニコチン酸、Ｎ−メチルピロー／Ｌ／−２−カルボ
ン酸、Ｎ−メチルピロール−２−カルボン酸クロリド、
２−キノキサリンカルボン酸クロリド、２−キノキサリ
ンカルボン酸、２−チオフェンカルボン酸、２−チオフ
シンカルボン酸クロリド、２−ベンズイミダゾールカル
ボン酸、３−メチル−５−イソオキサゾールカルボン酸
、３−メチル−５−イソオキサゾールカルボン酸クロリ
ド、２，４−ジメチル−４−オキサチインカルボン酸、
２．４−ジメチル−４−オキサゾリンカルボン酸クロリ
ド、２−ピラジンカルボン酸、２−ピラジンカルボン酸
クロリド、２，４−ジヒドロキシピリミジン−５−カル
ボン酸、１，２．４−）リアゾール−５−カルボン酸、
１，４−ベンゾジオキサン−２−カルボン酸、１．４−
ベンゾジオキサン−２−カルボン酸クロリド、４−ピラ
ゾールカルボン酸、５−イミダゾールカルボン酸、２゜
３−ジヒドロ−６−メチル−５−オキサチインカルボン
酸、２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−オキサチイン
カルボン酸クロリド、コハク酸、７１ノ・イン酸、フタ
ル酸、イタコン酸、コハク酸モノメチル、マレイン酸モ
ノエチル、フタル酸モノエチル、イタコン酸モノエチル
、テトラクロロフタル酸、ジメチルマレイン酸、テトラ
クロロフタル酸モノエチル、２．２−ジメチルグルタル
酸モノエチル、グルタル１２，２−ジメチルグルタル酸
、グルタル酸モノエチル、２．２−’）メチルグルタル
酸モノエチル、３゜３−ジメチルグルタル酸、シトラコ
ン１３゜３−ジメチルグルタル酸モノエチル、シトラコ
ン酸モノエチル、テトラブロモフタル酸、テトラブロモ
フタル酸モノエチル、ジチオ酢酸、トリフルオロジチオ
酢酸、ジチオ安息香酸、チオン酢酸エチル、チオン安息
呑酸メチル、Ｐ−メトキシチオン安息香酸メチル、チオ
酢酸クロリド、ジチオ酢酸エチル、ジチオ１ｓｏ−吉草
酸メチル、Ｐ−クロロジチオ安息香酸メチル、Ｐ−ヒド
ロキシジチオ安息香酸メチル等が挙げられる。 一般式〔■〕で示されるカルボン酸無水物としては、酢
酸、プロピオン酸、２−メチルプロピオン酸、２，２−
ジメチルプロピオン酸、３゜３−ジメチルブタン酸、ミ
リスチン１２，２゜３．３−ペンタフルオロプロピオン
酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、メト
キシ酢酸、／’−メントキシ酢酸、シアン酢酸、フェノ
キシ酢酸、フェニルチオ酢酸、フェニル酢酸、ｏ−、−
、ｍ−またはＰ−クロロフェニル酢酸、α−クロロ】フ
ェニル酢酸、クロトン酸、２−フェニルプロピ」ン酸　
０−　、　ｍ−またはＰ−トリルＦｆ［，３−クロロプ
ロパン酸、プロパルギル酸、２−−−ブチン酸、３−ブ
チン酸、シクロヘキ→Ｊ゛ンカルボン酸、シクロブタン
カルボン酸５、シクロプロパンカルボン酸、３−シクロ
ヘキセンカルボン酸、安息香酸、ｏ−、ｍ−またはＰ−
クロロ安息香酸、ｏ−、ｍ−またはＰ−メチル安息香酸
、サリチル酸、ｏ　−、ｍ−またはＰ−メト、＋５安、
１香酸、２，６−ジメチル安息香酸、２，４−ジクロロ
安息香酸、０−またはｍ−１・リフルｌ冒１メチル安Ｂ
、香酸、ｐ−フルオロ安息香酸、１−ナフトエ酸、■−
または２−フロイン酸、２．５−ジメチル−３−フロイ
ン酸、３−メチル−２−フロイン酸、イソニコチン酸、
Ｎ−メチルピロルルー２−カルボン酸、２−キノキサリ
ンカルボン酸、２−チオフェｙカルボン酸、２−ベンズ
イミダゾールカルボン酸、３−メチル−５−イソオキサ
ゾールカルボン酸、２．４−ジメチル−４−オキサゾリ
ンカルボン酸、２−ピラジンカルボン酸、２，４−ジヒ
ドロキシピリミジン−５−カルボン酸、１，２゜４−ト
リアゾール−５−カルボン酸、１，４−ベンゾジオキサ
ン−２−カルボン酸、４−ピラゾールカルボン酸、５−
イミダゾールカルボン酸、２．３−ジヒドロ−６−メチ
ル−５−オキサチインカルボン酸、ｎ−酪酸、ｎ−吉草
酸、１ｓｏ−吉草酸、ラウリン酸、カプロン酸、トリフ
ルオロ酢酸等の無水物が挙げられる。 さらに、一般式〔■〕で示されるカルボン酸無水物とし
ては、コハク酸、マレイン酸、フタル酸、イタコン酸、
テトラクロロフタル酸、ジメチルマレイン酸、グルタル
酸、２．２−’）メチルグルタル酸、３，３−ジメチル
グルタル酸、シトラコン酸、テトラブロモフタル酸の無
水物等が挙げられる。 これらの製造法において用いられる溶媒には、ヘキサノ
、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化
水素、ベンゼン、トルエン、キンレン等の芳香族炭化水
素、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
、ジエチルニー・デル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジ
、メチルエーテル等のエーテル、アセトン、メチルエチ
ルケトン ン トン、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸シｆ
ｆ．デル等のエステル、ニトロエタン、二ｌ・ロヘンセ
ン等のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等のニトリル、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、１−リブチルアミン、Ｎ−メチル
モルホリン等の第三級アミン、ポルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルポル人アミド、アセトアミド等の酸アミド、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等、あ
るいはそれらの混合物がある。 また、脱ハロゲン化水素剤には、ピリジン、トリエチル
アミン、Ｎ　、　Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基２
．炭酸ナトリワム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等
の無機塩基等がある。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。 ｍ＋記一般式ＣＩ）で示される本発明化合物において、
アリール基としては置換基を有していてもよいフェニル
基、ナフチル基、フリル基、ピリジル基、ピロール基、
ピラゾリル基、ピラジニル基、キノキサリル基、イミダ
ゾリル基、ベンズイミダゾリル基またはトリアゾリル基
が挙げられ、さらに具体的にはフェニル基、ヒドロキシ
フェニル基、低級アルキルフェニル基、低級ハロアルキ
ルフェニル基、／＼ロ原子置換フェニル基、カルボキシ
ルフェニル基、ナフチル基、フリル基、低級アルキルフ
リル基、ピリジル基、ピロール基、低級ｒルキルピロー
ル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、キノキサリル基、
イミダゾリル基緋たはトリアゾリル基が挙げられる。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例１　　（本発明化合物（１）の製造）２−シクロ
へキセニルアミン（０゜９１ｆ、１０ミリモル）、トリ
エチルアミン（１，０ＩＰ、１０ミ蒐）モル）、および
クロロホルム（１０ｒｎｌ）の混イζ物を０℃に冷却す
る。これに攪拌下、０〜５℃に保ちながらプロピオン酸
クロリド（０，９３Ｆ、１０ミリモル）を滴下した。さ
らに、２０　’ｉ′″、Ｃ３時間攪拌後、反応混合物を
飽和炭酸水素ジトリウム水溶液にあけた。分岐した４１
機層を飽和食塩水で洗浄後、濃縮し、結晶を得た。 これを酢酸エチルーヘキザン系より再結晶しＮ−・（２
−シクロヘキセニル）プロピオン酸γミド１，３８グを
得た。 収率　９０チ、融点８０〜８２°Ｃ 製造例２　　（本発明化合物（２）の製造）無水゛ｊハ
ク酸（１゜００９．１０　ミリモル）のり［１０ホルム
５〇−溶液を０℃に冷却する。 これに攪拌下、０〜５℃に保ちなから２−シクロへキセ
ニルアミン（０゜９７Ｆ、１０　　ミリモル）を滴下し
た。６１℃で５時間攪拌後、反応混合物を冷却し、結晶
を得た。これを酢酸エチル−ヘキサン系から、再結晶し
、Ｎ　　（２−シクロヘキセニル）−１，４−ブタンジ
カルボン酸モノアミド１゜６７りを得た。 収率８５％、融点　１４３〜１４４°Ｃ製造例３　　（
本発明化合物（３）の製造）サリチル酸（１，３Ｂ９，
１０２９モル）を含むジクロロメタン溶液１３−を氷で
冷やし、かきまぜながらジシクロへキシルカルボジイミ
ド（２，０６Ｆ、１０ミリモル）をゆっくり加えた。こ
の混合物を１５分間かきまぜ、２−シクロへキセニルア
ミン（０゜９’ｌ、１０　ミリモル）を少しずつ加えた
。さらにかきまぜながら室温まで加温し、５時間攪拌し
た。 浮遊する固体を濾過により除き、溶液を冷水１３−に加
えた。有機層を分離し、３Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液および飽和塩化すＩ、リウム水溶液の順で洗
った。硫酸マグオシウノ、で乾燥後、溶媒を除去し、残
る油状液体をミ７リノＪゲルカラムクロマトグラフィー
により精製（酢酸エチル：ヘキサン−３＝１（Ｖ／Ｖ）
　’）　　して、Ｎ−（２−シクロへキセニル）サリチ
ル酸アミド１゜７８ノを得た。 収率　８２％、ｎＤｌ　、５７８１ このよ）な製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。 ＼＼ ＼ ゝゝ＼ ＼ ＼ 次に、本発明化合物が土壌病害防除剤の有効成分として
有用であることを参考例で示す。 本発明化合物は第１表の化合物番号で示し、比較対照に
用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。 第２表 態すなわち葉、茎、根等の菌叢、病徴の程度を肉眼観察
し、菌叢、病徴が全く認められない供ｉ１１：植物数（
以下、健苗数と記す。）について、化合物を供試１７た
場合（以下、処理区の健苗数と記す。）と、化合物を供
試せずかつ病原菌を全く接Ｅｆｔ　Ｌ、　７：いない場
合（以下、無処理、無接種区の健苗数と記す。）とをそ
れぞれ数え、次式に丸って健苗率（チ）を求めて、その
数値で示す。 参考例１　　ダイコン萎黄病防除効果試験プラスチック
ポットに畑地土壌とダイコン萎黄病菌を培養した病原土
壌を良く混合して詰めた。ダイコン（品種：早生４０日
）を１５粒播種し覆土した。その後、水和剤にした供試
化合物の所定量を水で希釈し、土＊ａ注した。温室内で
３週間育成し、防除効力を調査した。　結果を第３表に
示す。 第３表 を考例２　　−ｒｖベツ萎黄病防除効果プラスナックポ
ットに畑地土壌、キャベツ萎黄病菌を培養した病原土壌
および微粒剤にした供試化合物の所定量を良く混合して
詰めた。なお、クロルピクリンは畑地土壌と病原土壌を
良く混合して詰めた後、その所定量を注入し、・ビニー
ル被覆して１週間放置し、ビニールＮ（Ｗを除去して、
さらに１週間ガス抜きｔ（、ｉ：。−１ヤベツ（品種二
四季穫）を１０粒播種し覆ｌ−，＋、た。温室内で３週
間育成し、防除効力をｌｌ’ｔｌ査した。 結果を第４表に示す。 ゝ＼ ＼１、 ゛・、 第　　４　　表 参考例３　　キュウリ蔓割病防除効果 プラスシーツクポットに畑地土壌を詰め、キュウリ蔓割
病菌を培養した病原外環と粉剤にした供試化合物の所定
量を表層５０の深さまで良く混合１ノで詰めた。なお、
ヒドロキシイソキ→ノ゛シー・ルについては、畑地土壌
を詰めたポットに所定量を水で希釈して潅注した。 キュウリ（品種：霜不知地這）を１０粒播種１７覆土１
ッた。温室内で３週間育成し、防除効力をＡｊ■＾−し
た。 結果をｙ（ｒ、　５表に示す。 ＼、 ＼３、 ゝ・、 ＼ 第５表 試験例４　　トマト萎ちょう病防除効果乳剤にした供試
化合物を水で希釈して所定濃度にし、それを、プラスチ
ックポットで育成した３葉期のトマト苗（品種：福寿２
号）の葉面に充分付着するように散布した。散布後、ト
マトｘちょう病菌の胞子懸濁液を根元に潅注接種した。 接種後、温室内で３週間育成し、防除効力を調査した。 結果を第６表に示す。 第６表 参考例５　　ナス半身萎ちょう病防除効果ナス半身萎ち
ょう病菌を培養した　培地を１区（２−）あたり１００
９接種し、微粒剤にした供試化合物の所定量を土壌に混
和した。 なお、クロルピクリンは、病原菌を接種後、その所定量
を注入しビニール被覆して１週間放置し、ビニール被覆
を除去して耕耘し、さらに１週間ガス抜きをした。その
後、２葉期のナス（品種：千両２号）を１区あたり１６
本移植し、温室内で約６週間育成し、防除効力を調査し
た。 結果を第７表に示す。 第７表 参考例６　　ノ１クザイ根瘤病防除効果プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め、／）クサイ根瘤病菌で汚染され
た土壌と粉剤にした供試化合物の所定量を表層５ｃｍの
深さまで良く混合して詰めた。ノ・クサイ（品種：耐病
６０　Ｆ＋　）を１５粒播種し覆土した。温室内で４週
間育成し、防除効力を調査した。 結果を第８表に示す。 第８表 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号ＱＣ
０７Ｄ２１３／８１　　　　　　　　　　　７１３８−
４Ｃ２４１／４２　　　　　　　　　　　６９７０−４
　Ｃ３０７／６８　　　　　　　　　　　６６４０−４
　Ｃ３２７１０６８２１４−４Ｃ ３３３／３８　　　　　　　　　　　８２１４−４　Ｃ
／／ＡＯＩＮ　３７／１８　　　　　　　　　　　７４
１９−４Ｈ３７／３４　　　　　　　　　　　７４１９
−４Ｈ４３１０６７２１５−４Ｈ ４３／３２　　　　　　　　　　　７２１５−４Ｈ４３
／３６　　　　　　　　　　　７２１５−４Ｈ４３／４
０　　　　１０１　　　　　７２１５−４Ｈ４３／６０
　　　　１０１　　　　　７２１５−４Ｈ＠発　明　者
　大石正 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　高橋淳也 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　佐々木満 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ■発　明　者　平田直刻 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　一般式 （ 〔式中、Ｒ１は水素原子を表わすか、ハロゲン原子、シ
   アノ基、低級アルコキシカルボニル基またはアリール基
   で置換されていでもよい低級アルキル基を表わす。Ｒ２
   は水素原子、低級アルキニル基、シクロアルキル基、シ
   クロアルケニル基、アリール基低級アルキル置換オキサ
   チイニル基、ウラシル基またはベンゾジオキサニル基を
   表わすか、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、シクロア
   ルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリール
   チオ基、シアノ基、）Ｊルボキシル基または低級アルコ
   キシカルボニール基で置換されていてもよいアルキル基
   、または、ハロゲン原子、カルボキシル基またはアルコ
   キシカルボニル基で置換されｒ］いても」：い低級アル
   ケニル基を表わす。 Ｘ　Ｉ＋酸素原子または硫黄原子を表わす。 １１は１，２．３または４を表わす。ただし、ＩＬＩが
   水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、かつｎが２であ
   るとき、ｋ　はメチル基、グロロメチル基、トリクロロ
   メチル基、ｔ−ジチル基またはフェニル基ではない。〕
   で示される酸アミド系化合物。 ＋２１　−・般式 〔式中、Ｒ１は水素原子を表わすか、ハロゲン原子、シ
   アノ基、低級アルコキシカルボニル基またはアリール基
   で置換されていてもよい低級アルキル基を表わす。ｎは
   １．２．３または４を表わす。〕 て示されるアミン類と一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ２は水素原子、低級アルキニル基、シクロア
   ルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、低級アル
   キル置換オキサチイニル基、ウラシル基またはベンゾジ
   オキサニル基を表わすか、ハロゲン原子、低級アルコキ
   シ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキ
   シ基、アリールチオ基、シアノ基、カルボキシル基　ま
   たは低級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよ
   いアルキル基、または、ハロゲン原子、カルボキシル基
   またはアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい
   低級アルケニル基を表わす。Ｘは酸素原子または硫黄原
   子を表わす。Ｙはハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級
   アルコキシ基、メルカプ１〜基または低級アルキルチオ
   基を表わす。 ただし、艮１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、
   かつｎが２であるとき、Ｒ２はメチル基、クロロメチル
   基、トリクロロメチル基、【−ブチル基またはフェニル
   基ではない。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式 〔式中、Ｒ１、Ｒ２，Ｘおよびｎは前記と同じである。 〕 で示される酸′ｒξド系化合物の製造法。 （３）　　一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子を表わすか、ハロゲン原子−、
   シアノ基、低級アルコキシカルボニル基またはアリール
   基で置換されていでもよい低級アルキル基を表わす。ｎ
   は１．２．３または４を表わす。〕 で示されるアミン類と一般式 〔式中、Ｒ２は水素原子、低級アルキニル基、シクロア
   ルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、低級アル
   キル置換オキサ３゜ つｎが２であるとき　Ｒ２はメチル基、クロロメチル基
   、トリクロロメチル基　ｔ　　　　Ｔで示されるカルボ
   ン酸無水物、または一般式［ 〔式中、Ｚは低級アルキレン基、低級アルクニｌ−ン基
   またはアリーレン基を表わす。〕で示されるカルボン酸
   無水物とを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、１（］、　　、　Ｒ２およびｎは前記と同じで
   ある。〕 で示される酸アミド系化合物の製造法。