JPS59225101A - 土壌病害防除剤 - Google Patents
土壌病害防除剤Info
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- JPS59225101A JPS59225101A JP9995983A JP9995983A JPS59225101A JP S59225101 A JPS59225101 A JP S59225101A JP 9995983 A JP9995983 A JP 9995983A JP 9995983 A JP9995983 A JP 9995983A JP S59225101 A JPS59225101 A JP S59225101A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は酸イミド系化合物を有効成分とする土壌病害防
除剤に関する。
除剤に関する。
土壌中に存在する植物病原菌が植物に感染し多大の被害
を与える土壌病害は最も防除が困、難な植物病害の一つ
であり、従来、クロルピクリン、臭化メチル等の土壌燻
蒸剤やベノミル、ヒドロキシイソキサゾール等の殺菌剤
が防除のために用いられている。しかしながら、これら
は防除効果が低いこと、あるいは土壌燻蒸剤においては
防除のために特別な労力′を要することなどの点で必ず
しも１充分なものではない。
を与える土壌病害は最も防除が困、難な植物病害の一つ
であり、従来、クロルピクリン、臭化メチル等の土壌燻
蒸剤やベノミル、ヒドロキシイソキサゾール等の殺菌剤
が防除のために用いられている。しかしながら、これら
は防除効果が低いこと、あるいは土壌燻蒸剤においては
防除のために特別な労力′を要することなどの点で必ず
しも１充分なものではない。
このような状況のもとで、本発明者らは土壌病害防除剤
の開発について鋭意検討を重ねた結果、本発明の酸イミ
ド系化合物が多くの植物病原菌による土壌病害に対し優
れた防除効果を有することを見いだし、本発明を完成し
た。
の開発について鋭意検討を重ねた結果、本発明の酸イミ
ド系化合物が多くの植物病原菌による土壌病害に対し優
れた防除効果を有することを見いだし、本発明を完成し
た。
すなわち、本発明は一般式ＣＩ）
〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、酸素原子ま
たは硫黄原子を表わす。２は低級アルキ−にン基、低級
シクロアルケニレン基または（・・γリーレン基を表わ
すか、ハロゲン原子、力□ルボキシル基またはフェニル
基で置換されていてもよい低級アルケニレン基を表わす
。ｎは１，２，３または４を表わす。〕で示される酸イ
ミド系化合物を有効成分とする土壌病害防除剤を提供す
るものである。
たは硫黄原子を表わす。２は低級アルキ−にン基、低級
シクロアルケニレン基または（・・γリーレン基を表わ
すか、ハロゲン原子、力□ルボキシル基またはフェニル
基で置換されていてもよい低級アルケニレン基を表わす
。ｎは１，２，３または４を表わす。〕で示される酸イ
ミド系化合物を有効成分とする土壌病害防除剤を提供す
るものである。
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ、ｓｐ、
１ｉｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ダイコン萎黄病菌（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ 、 ｓｐ 。
１ｉｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ダイコン萎黄病菌（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ 、 ｓｐ 。
ｒａｐｈａｎｉ ）、キュウリ発側病菌（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ ｏｘｙｓ−ｐｏｒｕｍ ｆ 、ｓｐ 、 ｃｕｃ
ｕｍｅｒｉｎｕｍ）、スイカ発側病菌（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ 、 ｓｐ 、ｎｉｖｅｕ
ｍ） 、キャヘツ萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙ
ｓｐｏｒｕｍ ｆ 、 ｉｐ 、 ｃｏｎｇ−１ｕｔｉ
ｎａｎｓ）、イチゴ萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘ
ｙｓｐ−ｏｒｕｍ ｆ 、ｓｐ 、 ｆｒａｇａｒｉａ
ｅ）、コムギ紅色雪腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎ１ｖ
ａｌｅ ｆ 、 ｉｐ 、 ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）
、−ｙムギ赤徴病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕ
ｍ ｆ 、 ｓｐ 、 ｃｅｒｅａｌ ｉｓ ）、エン
トウ根腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ５ｏｌａｎｉ ｆ、
ｓｐ。
ｕｍ ｏｘｙｓ−ｐｏｒｕｍ ｆ 、ｓｐ 、 ｃｕｃ
ｕｍｅｒｉｎｕｍ）、スイカ発側病菌（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ 、 ｓｐ 、ｎｉｖｅｕ
ｍ） 、キャヘツ萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙ
ｓｐｏｒｕｍ ｆ 、 ｉｐ 、 ｃｏｎｇ−１ｕｔｉ
ｎａｎｓ）、イチゴ萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘ
ｙｓｐ−ｏｒｕｍ ｆ 、ｓｐ 、 ｆｒａｇａｒｉａ
ｅ）、コムギ紅色雪腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎ１ｖ
ａｌｅ ｆ 、 ｉｐ 、 ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）
、−ｙムギ赤徴病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕ
ｍ ｆ 、 ｓｐ 、 ｃｅｒｅａｌ ｉｓ ）、エン
トウ根腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ５ｏｌａｎｉ ｆ、
ｓｐ。
ｐｉｓｉ）、ピシウム属のキュウリ苗立枯病菌（Ｐｙｔ
ｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、タバコ苗
立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、
リゾクトニア属のキュウリ苗立枯病菌・ジャガイモ黒茗
、病菌・テンサイ根腐病菌・シバ集屑病菌・タバコ腰折
病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ）、７’
７−）１−イ立枯病菌ニーム属のナス半身萎凋病菌・ハ
クサイ貧化病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌ ｉｕｍ ａｌｂ
ｏａｔｒｕｍ）、ウド萎凋病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉ
ｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、コルティシウム属・ のイ
ンゲン白組病菌・ピーナツ白組病菌・フキ白組病菌・ク
ワ白組病菌・チャ白組病菌（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｒｏ
ｌｆｓｉす、ティフラ属ノコムギ雪腐菌・核病菌・アル
ファルファ雪腐小粒菌核病菌（Ｔｙｐｈｕｌａ １ｎｃ
ａｒｎａｔａ、Ｔｙｐｈｕｌａ １ｓｈｉｋａｒｉｅｎ
山）、プラズモディオフォーラ属のハクサイ根瘤病菌・
キャベツ根瘤病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）等がある。
ｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、タバコ苗
立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、
リゾクトニア属のキュウリ苗立枯病菌・ジャガイモ黒茗
、病菌・テンサイ根腐病菌・シバ集屑病菌・タバコ腰折
病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ）、７’
７−）１−イ立枯病菌ニーム属のナス半身萎凋病菌・ハ
クサイ貧化病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌ ｉｕｍ ａｌｂ
ｏａｔｒｕｍ）、ウド萎凋病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉ
ｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、コルティシウム属・ のイ
ンゲン白組病菌・ピーナツ白組病菌・フキ白組病菌・ク
ワ白組病菌・チャ白組病菌（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｒｏ
ｌｆｓｉす、ティフラ属ノコムギ雪腐菌・核病菌・アル
ファルファ雪腐小粒菌核病菌（Ｔｙｐｈｕｌａ １ｎｃ
ａｒｎａｔａ、Ｔｙｐｈｕｌａ １ｓｈｉｋａｒｉｅｎ
山）、プラズモディオフォーラ属のハクサイ根瘤病菌・
キャベツ根瘤病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）等がある。
従って、本発明の酸イミド系化合物は、畑地、水田、果
樹園、茶畑、桑畑、牧草地、芝生地等の土壌病害防除剤
の有効成分として用いることができる。
樹園、茶畑、桑畑、牧草地、芝生地等の土壌病害防除剤
の有効成分として用いることができる。
へ
はカルボツンル基で置換されていてもよい〇−次に、本
発明に係る酸イミド系化合物の製造法について述べる。
発明に係る酸イミド系化合物の製造法について述べる。
本発明の酸イミド系化合物は、一般式（ＩＩ）〔式中、
ｎは前記と同じである。〕 で示されるアミンと０．９〜１．０当量の一般式〔町〔
式中、Ｘ、Ｙおよび２は前記と同じである。〕で示され
る化合物とを溶媒中、１００〜１８０’Ｃ１好ましくは
１３０〜１６０℃で１〜３０時間反応させることにより
製造することができる。
ｎは前記と同じである。〕 で示されるアミンと０．９〜１．０当量の一般式〔町〔
式中、Ｘ、Ｙおよび２は前記と同じである。〕で示され
る化合物とを溶媒中、１００〜１８０’Ｃ１好ましくは
１３０〜１６０℃で１〜３０時間反応させることにより
製造することができる。
一般式［Ｉ［）で示される化合物としては、たとえばコ
ハク酸、１．２−シクロヘキサンジカルボン酸、マレイ
ン酸、シトラコン酸、イソプロピリデンコハク酸、３，
４，５．６−チトラヒドロフタル酸、メリメット酸、４
−カルボキシフタル酸、ジクロロマレイン酸、フェニル
マレイン酸、テトラクロロフタル酸、テトラブロモフタ
ル酸、４−ニトロフタル酸、１，２−ピリジンジカルボ
ン酸、３，４−フランジカルボン酸、グルタル酸、２．
２−ジメチルグルタル酸、３．４−ビラレンジカルボン
酸、３．３−ジメチルグルタル酸、ジメチルマレイン酸
、フタル酸、ナフタル酸、■、２−シクロブタンジカル
ボン酸、モノクロロマレイン酸、モノブロモマレイン酸
等の無水物が挙げられる。
ハク酸、１．２−シクロヘキサンジカルボン酸、マレイ
ン酸、シトラコン酸、イソプロピリデンコハク酸、３，
４，５．６−チトラヒドロフタル酸、メリメット酸、４
−カルボキシフタル酸、ジクロロマレイン酸、フェニル
マレイン酸、テトラクロロフタル酸、テトラブロモフタ
ル酸、４−ニトロフタル酸、１，２−ピリジンジカルボ
ン酸、３，４−フランジカルボン酸、グルタル酸、２．
２−ジメチルグルタル酸、３．４−ビラレンジカルボン
酸、３．３−ジメチルグルタル酸、ジメチルマレイン酸
、フタル酸、ナフタル酸、■、２−シクロブタンジカル
ボン酸、モノクロロマレイン酸、モノブロモマレイン酸
等の無水物が挙げられる。
また、本発明の酸イミド系化合物は、一般式（）
〔式中、２およびｎは前記と同じである。〕で示される
酸イミドと１または２当量の三硫化リンとを溶媒中、２
５〜１５０℃、１〜２４時間反応させることにより製造
することもできる。
酸イミドと１または２当量の三硫化リンとを溶媒中、２
５〜１５０℃、１〜２４時間反応させることにより製造
することもできる。
なお、一般式［、ＩＶ）で示される酸イミドは前述の製
造法により得られる。
造法により得られる。
これらの製法で用いられる溶媒には、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロ
ロポルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル、蟻酸、酢酸、オレイン酸等の脂肪酸
、メタノール、エタノール、イソプロパツール、ｔ−ブ
タノール、オクタツール、シクロヘキサノール、メチル
セロソルブ、ジエチレングリコール、クリセリンエタン
、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、イ
ソブチロニトリル等のニトリル、ピリジン、トリエチル
アミン、Ｎ、Ｗ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン
、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水等、あるい
はそれらの混合物がある。
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロ
ロポルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル、蟻酸、酢酸、オレイン酸等の脂肪酸
、メタノール、エタノール、イソプロパツール、ｔ−ブ
タノール、オクタツール、シクロヘキサノール、メチル
セロソルブ、ジエチレングリコール、クリセリンエタン
、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、イ
ソブチロニトリル等のニトリル、ピリジン、トリエチル
アミン、Ｎ、Ｗ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン
、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水等、あるい
はそれらの混合物がある。
反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
トグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
次に本発明の酸イミド系化合物の製造例を示す。
製造例１ （化合物（１）の製造）
２−シクロヘキセニルアミン（０゜９７ Ｆ ）、無水
コハク酸（１，Ｏｆ ）および酢酸（１０ｒｎｌ）の混
合物を２４時間加熱還流した。冷却後、反応混合物にエ
ーテル（１０ｒｎｌ）を加え、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、水、飽和食塩水の順に洗った。有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。このようにして得
られる油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製して、Ｎ−（２−シクロヘキセニル）コハク酸
イミド１．０７９を得た。
コハク酸（１，Ｏｆ ）および酢酸（１０ｒｎｌ）の混
合物を２４時間加熱還流した。冷却後、反応混合物にエ
ーテル（１０ｒｎｌ）を加え、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、水、飽和食塩水の順に洗った。有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。このようにして得
られる油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製して、Ｎ−（２−シクロヘキセニル）コハク酸
イミド１．０７９を得た。
ｎ２８°２１゜５１９２
製造例２ （化合物（２）の製造）
２−シクロヘキセニルアミン（０，９７Ｆ ）、無水マ
レイン酸（０，９８ｆ ）および酢酸（１〇−）の混合
物を２４時間加熱還流した。製造例１と同様に後処理を
して、Ｎ （２−シクロへキセニル）マレイン酸イミ
ド１゜０６ｆを得た。
レイン酸（０，９８ｆ ）および酢酸（１〇−）の混合
物を２４時間加熱還流した。製造例１と同様に後処理を
して、Ｎ （２−シクロへキセニル）マレイン酸イミ
ド１゜０６ｆを得た。
ｎ”’ １．５２１１
製造例３ （本発明化合物（９）の製造）Ｎ−２−シ
クロヘキセニル−３，４，５。
クロヘキセニル−３，４，５。
６−チトラヒドロフタルイミド（３，５４Ｆ’、 ’１
５．３ミリモル）、三硫化リン（３，４０Ｆ 、 １５
．３ミリモル）およびトルエン（Ｉｏｌｎり の混合
物を５時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、水にあ
け、エーテルを加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、・濃縮した。得られる油状液体をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、本発明化
合物（９）１．５１ Ｐを得た。
５．３ミリモル）、三硫化リン（３，４０Ｆ 、 １５
．３ミリモル）およびトルエン（Ｉｏｌｎり の混合
物を５時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、水にあ
け、エーテルを加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、・濃縮した。得られる油状液体をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、本発明化
合物（９）１．５１ Ｐを得た。
融点 ４５〜４８°に
のような製造法によって製造できる本発明の酸イミド系
化合物のいくつかを第１表に示す。
化合物のいくつかを第１表に示す。
第 １ 表
Ｘ
本発明の酸イミド系化合物を土壌病害防除剤の有効成分
として用いる場合は、他の何らの成分も加えずそのまま
でもよいが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、粉剤、液剤、微粒剤等に製剤する。
として用いる場合は、他の何らの成分も加えずそのまま
でもよいが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、粉剤、液剤、微粒剤等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明の酸イミド系化
合物を、重量比で０．１〜９９．９ ％、好ましくは０
．２〜８０゜Ｏ１ｓ含有する。
合物を、重量比で０．１〜９９．９ ％、好ましくは０
．２〜８０゜Ｏ１ｓ含有する。
固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ穀
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパツー
ル、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、水等がある。
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ穀
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパツー
ル、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、水等がある。
乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロッコポリマー、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある。
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロッコポリマー、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある。
製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カ
ルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソ
プロピル）等がある。
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カ
ルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソ
プロピル）等がある。
次に製剤例を示す。なお、本発明の酸イミド糸化合物は
第１表の化合物番号で示す。部は重量部である。
第１表の化合物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１
化合物（１）２部、カオリンクレー８８部およびタルク
１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
製剤例２
化合物（３）２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンス
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカ
オリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカ
オリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例３
化合物＋６１５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素４５部をよ（粉砕混合して水和剤を得る。
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素４５部をよ（粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例４
化合物＋８１１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部、キシレン３０部およびイソプロパツール４
０部をよく混合して乳剤を得る。
ニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部、キシレン３０部およびイソプロパツール４
０部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例５
化合物１１３０部をジメチルスルホキシドに混和溶解し
、アッタバルジャイトクレー７０部に吸着、含浸した後
、乾燥して微粒剤を得る。
、アッタバルジャイトクレー７０部に吸着、含浸した後
、乾燥して微粒剤を得る。
製剤例６
化合物ＱＬＩＯ部、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル１部および水８９部を混合し、液剤を得る。
ルエーテル１部および水８９部を混合し、液剤を得る。
これらの製剤はそのままであるいは水等で希釈し、茎葉
処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を土
壌表面に散布する（必要に応じ散布後土壌と混和する）
かまたは土壌に崩性する。また、他の土壌病害防除剤と
混合して用いることにより、防除効力の増強を期待でき
る。さらに、殺菌剤、土壌害虫防除剤、殺線虫剤、植物
生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いること
もできる。
処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を土
壌表面に散布する（必要に応じ散布後土壌と混和する）
かまたは土壌に崩性する。また、他の土壌病害防除剤と
混合して用いることにより、防除効力の増強を期待でき
る。さらに、殺菌剤、土壌害虫防除剤、殺線虫剤、植物
生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いること
もできる。
本発明の酸イ芝ド系化合物を土壌病害防除剤の有効成分
として用いる場合、その施用量は通常１０アールあたり
０．００１即−５０即、好ましくは０゜０１即〜１０即
であり、粒剤、粉剤、微粒剤等は希釈することなくその
まま施用し、乳剤、水和剤、・懸濁剤、液剤等を水で希
釈して施用する場合、その施用濃度は０゜０００５チ〜
５０％、好ましくは０．５ｔ１６〜０．００５チである
。
として用いる場合、その施用量は通常１０アールあたり
０．００１即−５０即、好ましくは０゜０１即〜１０即
であり、粒剤、粉剤、微粒剤等は希釈することなくその
まま施用し、乳剤、水和剤、・懸濁剤、液剤等を水で希
釈して施用する場合、その施用濃度は０゜０００５チ〜
５０％、好ましくは０．５ｔ１６〜０．００５チである
。
次に、本発明の酸イミド系化合物が土壌病害防除剤の有
効成分として有用であることを試験例で示す。なお、本
発明の酸イミド系化合物は第１表の化合物番号で示し、
比較対照に用いた化金物は第２表の化合物記号で示す。
効成分として有用であることを試験例で示す。なお、本
発明の酸イミド系化合物は第１表の化合物番号で示し、
比較対照に用いた化金物は第２表の化合物記号で示す。
第２表
また、防除効力は調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎、根等の菌叢、磨機の程度を肉眼観察し、菌叢、
磨機が全く認められない供試植物数（以下、健苗数と記
す。）について、化合物を供試した場合（以下、処理区
の健苗数と記す。）と化合物を供試せずかつ病原菌を全
く接種していない場合（以下、無処理、無接種区の健苗
数と記す。）とをそれぞれ数え、次式に従って健苗率（
％）を求めて、その数値で示す。
葉、茎、根等の菌叢、磨機の程度を肉眼観察し、菌叢、
磨機が全く認められない供試植物数（以下、健苗数と記
す。）について、化合物を供試した場合（以下、処理区
の健苗数と記す。）と化合物を供試せずかつ病原菌を全
く接種していない場合（以下、無処理、無接種区の健苗
数と記す。）とをそれぞれ数え、次式に従って健苗率（
％）を求めて、その数値で示す。
試験例１ ダイコン萎黄病防除効果試験プラスチック
ポットに畑地土壌とダイコン萎黄病菌を培養した病原土
壌を良く混合して詰めた。ダイコン（品種：早生４０日
）を１５粒播種し覆土した。その後、製剤例十に準じて
水和剤にした供試化合物の所定量を水で希釈し、土壌Ｍ
注した。温室内で３週間育成し、防除効力を調査した。
ポットに畑地土壌とダイコン萎黄病菌を培養した病原土
壌を良く混合して詰めた。ダイコン（品種：早生４０日
）を１５粒播種し覆土した。その後、製剤例十に準じて
水和剤にした供試化合物の所定量を水で希釈し、土壌Ｍ
注した。温室内で３週間育成し、防除効力を調査した。
結果を第３表に示す。
第 ３ 表
試験例２ キャベツ萎黄病防除効果
プラスチックポットに畑地土壌、キャベツ萎黄病菌を培
養した病原土壌および製剤側番に準じて微粒剤にした供
試化合物の所定量を良く混合して詰めた。なお、クロル
ピクリンは、畑地土壌と病原土壌をよく混合して詰めた
後、その所定量を注入しビニール被覆して１週間放置し
、ビニール被覆を除去して、さらに１週間ガス抜きをし
た。キャベツ（品種二四季穫）を１０粒播種し覆土した
。温室内で３週間育成し防除効力を調査した。
養した病原土壌および製剤側番に準じて微粒剤にした供
試化合物の所定量を良く混合して詰めた。なお、クロル
ピクリンは、畑地土壌と病原土壌をよく混合して詰めた
後、その所定量を注入しビニール被覆して１週間放置し
、ビニール被覆を除去して、さらに１週間ガス抜きをし
た。キャベツ（品種二四季穫）を１０粒播種し覆土した
。温室内で３週間育成し防除効力を調査した。
結果を第４表に示す。
第 ４ 表
試験例３ キュウリ蔓割病防除効果
プラスチックポットに畑地土壌を詰め、キュウリ両割病
菌を培養した病原土壌と製剤例！ ４に準じて粉剤にした供試化合物の所定量を表層５ｃｍ
の深さまで良く混合して詰めた。
菌を培養した病原土壌と製剤例！ ４に準じて粉剤にした供試化合物の所定量を表層５ｃｍ
の深さまで良く混合して詰めた。
なお、比較対照化合物Ｃは畑地土壌を詰めたポットに所
定量を水で希釈して潅注１７だ。キュウリ（品種二Ｎ不
知地這）を１０粒播種し覆土した。温室内で３週間育成
し、防除効力を調査した。
定量を水で希釈して潅注１７だ。キュウリ（品種二Ｎ不
知地這）を１０粒播種し覆土した。温室内で３週間育成
し、防除効力を調査した。
結果を第５表に示す。
第 ５ 表
試験例４ トマト萎ちょう病防除効果製剤例会に準じ
て乳剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、
それを、プラスチックポットで育成した３葉期のトマト
苗（品種：福寿２号）の葉面に充分付着するように散布
した。散布後トマト萎ちょう病菌の胞子懸濁液を根元に
潅注した。接種後温室内で３週間育成し、防除効力を調
査した。
て乳剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、
それを、プラスチックポットで育成した３葉期のトマト
苗（品種：福寿２号）の葉面に充分付着するように散布
した。散布後トマト萎ちょう病菌の胞子懸濁液を根元に
潅注した。接種後温室内で３週間育成し、防除効力を調
査した。
結果を第６表に示す。
第６表
１区（２−” ）あたり１００Ｆ接種Ｌ、製剤例会に準
じて微粒剤にした供試化合物の所定量を土壌に混和した
。なお、クロルピクリンは病原菌を接種後、その所定量
を注入しビニール被覆を除去して耕耘し、さらに１週間
ガス抜きをした。その後、２葉期のナス（品種二千両２
号）を１区あたり１６本移植し温室内セ約６週間育成し
、防除効力を調査した。
じて微粒剤にした供試化合物の所定量を土壌に混和した
。なお、クロルピクリンは病原菌を接種後、その所定量
を注入しビニール被覆を除去して耕耘し、さらに１週間
ガス抜きをした。その後、２葉期のナス（品種二千両２
号）を１区あたり１６本移植し温室内セ約６週間育成し
、防除効力を調査した。
結果を第７表に示す。
第７表
試験例６ ハクサイ根瘤病防除効果
プラスチックポットに畑地土壌を詰め、ハクサイ根瘤病
菌で汚染された土壌と製剤例中に準じて粉剤にした供試
化合物の所定量を表層５ｃ＋ｉの深さまで良く混合して
詰めた。ハクサイ（品種：耐腐６０日）を１５粒播種し
覆土した。温室で４週間育成し、防除効力を調査した。
菌で汚染された土壌と製剤例中に準じて粉剤にした供試
化合物の所定量を表層５ｃ＋ｉの深さまで良く混合して
詰めた。ハクサイ（品種：耐腐６０日）を１５粒播種し
覆土した。温室で４週間育成し、防除効力を調査した。
結果を第８表に示す。
第 ８ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、酸素原子ま
たは硫黄原子を表わす。２は低級アルキレン基、低級シ
クロアルキレン基または・・アリーレン基を表わすか
／’１１０ゲン原子、カルボキシル基またはフェニル基
で置換されていてもよい低級アルケニレン基を表わす。 ｎは１，２．３または４を表わす。〕で示される酸イミ
ド系化合物を有効成分として含有することを特徴とする
土壌病害防除剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9995983A JPS59225101A (ja) | 1983-06-03 | 1983-06-03 | 土壌病害防除剤 |
| US06/610,789 US4709052A (en) | 1983-05-31 | 1984-05-16 | Soil disease-controlling imides |
| DE8484303640T DE3485073D1 (de) | 1983-05-31 | 1984-05-30 | Mittel zur bekaempfung von grundkrankheiten. |
| KR1019840002994A KR840009289A (ko) | 1983-05-31 | 1984-05-30 | 2-사이클로알케닐 아민 유도체의 제조방법 |
| CA000455433A CA1261839A (en) | 1983-05-31 | 1984-05-30 | 2-cycloalkenylamine derivatives |
| AU28856/84A AU576503B2 (en) | 1983-05-31 | 1984-05-30 | Soil disease controlling agents |
| EP84303640A EP0128006B1 (en) | 1983-05-31 | 1984-05-30 | A soil-disease-controlling agent |
| US07/066,735 US5075488A (en) | 1983-05-31 | 1987-06-25 | Soil disease-controlling cyano and ester derivatives of cyclopentenyl amine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9995983A JPS59225101A (ja) | 1983-06-03 | 1983-06-03 | 土壌病害防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59225101A true JPS59225101A (ja) | 1984-12-18 |
Family
ID=14261219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9995983A Pending JPS59225101A (ja) | 1983-05-31 | 1983-06-03 | 土壌病害防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59225101A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006516628A (ja) * | 2003-01-31 | 2006-07-06 | アストラゼネカ アクツィエボラーグ | 飽和キノキサリン誘導体および代謝型グルタミン酸受容体リガンドとしてのそれらの使用 |
| JP2013536820A (ja) * | 2010-09-03 | 2013-09-26 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 植物病原性菌類を防除するためのジチイン−テトラ（チオ）カルボキシイミド類 |
-
1983
- 1983-06-03 JP JP9995983A patent/JPS59225101A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006516628A (ja) * | 2003-01-31 | 2006-07-06 | アストラゼネカ アクツィエボラーグ | 飽和キノキサリン誘導体および代謝型グルタミン酸受容体リガンドとしてのそれらの使用 |
| JP2013536820A (ja) * | 2010-09-03 | 2013-09-26 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 植物病原性菌類を防除するためのジチイン−テトラ（チオ）カルボキシイミド類 |
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