JPS5910579A - チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤Info
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- JPS5910579A JPS5910579A JP11689782A JP11689782A JPS5910579A JP S5910579 A JPS5910579 A JP S5910579A JP 11689782 A JP11689782 A JP 11689782A JP 11689782 A JP11689782 A JP 11689782A JP S5910579 A JPS5910579 A JP S5910579A
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- compound
- alkyl group
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なチオフェン誘導体およびこれらの誘導
体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
本発明における新規なチオフェン誘導体は一般式（１）
により表わされる。
により表わされる。
１
式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２は低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基または低級アルキル置換アルアルキル基を
示し、モしてＲ５は低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルコキシ低級アルキル基、アルアルキル基また
はフェノキシ低級アルキル基を示す。
ル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基または低級アルキル置換アルアルキル基を
示し、モしてＲ５は低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルコキシ低級アルキル基、アルアルキル基また
はフェノキシ低級アルキル基を示す。
本発明者らは、多数のチオフェン誘導体を合成してそれ
らの農園芸用殺菌剤としての実用性について鋭意検討し
た。その結果、前記一般式（１）で表わされる新規な化
合物が各種の穀類、野菜、果樹、花弁類のうどんと病、
特にキュウリ、オオムギ、コムギ、エントウ、タバコ、
ピーマン、ナス、スイカ、メロン、カポチャ、イチゴ、
バラ、ナシ、リンゴ、ブドウなどのうどんと病に対して
卓効を示し、その他イネいもち病、イネごま葉枯病、イ
ネ紋枯病、トマト疫病、インゲン菌棲病、イネばか苗病
、キュウリつるわれ病、トマトはかび病、ブドウおそぐ
され病、ナシ黒斑病、リンゴ腐らん病、ヤサイ軟腐病、
キュウリ斑点細菌病、イネ白葉枯病、キュウリベと病、
キュウリ炭痘病々どにも防除活性を示すなどの点におい
て農園芸用殺菌剤として有用であることを見出した。
らの農園芸用殺菌剤としての実用性について鋭意検討し
た。その結果、前記一般式（１）で表わされる新規な化
合物が各種の穀類、野菜、果樹、花弁類のうどんと病、
特にキュウリ、オオムギ、コムギ、エントウ、タバコ、
ピーマン、ナス、スイカ、メロン、カポチャ、イチゴ、
バラ、ナシ、リンゴ、ブドウなどのうどんと病に対して
卓効を示し、その他イネいもち病、イネごま葉枯病、イ
ネ紋枯病、トマト疫病、インゲン菌棲病、イネばか苗病
、キュウリつるわれ病、トマトはかび病、ブドウおそぐ
され病、ナシ黒斑病、リンゴ腐らん病、ヤサイ軟腐病、
キュウリ斑点細菌病、イネ白葉枯病、キュウリベと病、
キュウリ炭痘病々どにも防除活性を示すなどの点におい
て農園芸用殺菌剤として有用であることを見出した。
本発明の一般式（１）の化合物は次の反応式の方法によ
り製造することができる。
り製造することができる。
（式中Ｒ１、Ｒ２およびＲ３ｔ′ｉ前記に同じである）
以下に実施例をあげて１本発明の化合物の製法を具体的
゛に説明する。
以下に実施例をあげて１本発明の化合物の製法を具体的
゛に説明する。
実施例 １
３−メチル−４−ブチルチオカルボニルオキシ−２，５
−チオフェンジカルボン酸ジメチル（化合物１１） ３−メチル−４−オキシ−２，５−チオフェンジカルボ
ン酸ジメチル１．８ ｆ （８ｍｍｏｌ ）とトリエチ
ルアきン４ ｆ （４０ｍｍｏ／）をリオキサン４〇−
に溶解し、そして得られる溶液を水冷下に攪拌しながら
クロルチオギ酸Ｓ−ブチル１．８ｆ（１２ｍｍｏｔ）
’に滴下した。滴下終了後、混合物を室温で一夜放置し
た。その後、反応混合物中に５チＮａ ＨＣＯ３水溶液
５０ ｍｌを加え、エチルエーテル５０−で抽出しそし
て水で２〜３回洗浄した。抽出液を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、溶媒を留去するとほぼ純粋な化合物１
１が得られたＣ２．２ｆ、７９％）。
−チオフェンジカルボン酸ジメチル（化合物１１） ３−メチル−４−オキシ−２，５−チオフェンジカルボ
ン酸ジメチル１．８ ｆ （８ｍｍｏｌ ）とトリエチ
ルアきン４ ｆ （４０ｍｍｏ／）をリオキサン４〇−
に溶解し、そして得られる溶液を水冷下に攪拌しながら
クロルチオギ酸Ｓ−ブチル１．８ｆ（１２ｍｍｏｔ）
’に滴下した。滴下終了後、混合物を室温で一夜放置し
た。その後、反応混合物中に５チＮａ ＨＣＯ３水溶液
５０ ｍｌを加え、エチルエーテル５０−で抽出しそし
て水で２〜３回洗浄した。抽出液を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、溶媒を留去するとほぼ純粋な化合物１
１が得られたＣ２．２ｆ、７９％）。
ＸＲ（ｎｅａｔ） ！ １７２０（Ｃ＝Ｏ）、１２６１
）、１０７０．７７０ｆｆｉ−１゜ＮＭＲ（ＣＤＣ４）
＋６０．９５（ｔ、 ３Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
３＞、１．１〜１．８（ｍ、 ４Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＪ）、２．１８（ｓ、 ３Ｈ。
）、１０７０．７７０ｆｆｉ−１゜ＮＭＲ（ＣＤＣ４）
＋６０．９５（ｔ、 ３Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
３＞、１．１〜１．８（ｍ、 ４Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＪ）、２．１８（ｓ、 ３Ｈ。
ＪｃＦｊ ５ ）、２．９５（ｔ、 ２Ｈ，−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ３）、３．９０（日＋ ６Ｈ，ｃｏ二
〇！Ｌ３）。
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ３）、３．９０（日＋ ６Ｈ，ｃｏ二
〇！Ｌ３）。
実施例 ２
３−メチル−４−（４−メチルベンジルチオカルボニル
オキシ） −２，５−チオフェンジカルボン酸シイツブ
ａピル（化合物２７） ３−メチル−４−オキシ−２，５−チオフェンジカルボ
ン酸ジイソプロピル２．３ ｆ （８ｍｍｏｔ）および
トリエチルアミン２ ？ （２０ｍｍｏｔ）をジオキサ
ン２０−に溶解しそして得られる溶液を水浴下に攪拌し
ながらクロルチオギ酸５−（４−メチルベンジル） ２
．４９ （ｉ２ｍｍｏｔ）を滴下した。滴下終了後、混
合物を室温で一夜放置した。
オキシ） −２，５−チオフェンジカルボン酸シイツブ
ａピル（化合物２７） ３−メチル−４−オキシ−２，５−チオフェンジカルボ
ン酸ジイソプロピル２．３ ｆ （８ｍｍｏｔ）および
トリエチルアミン２ ？ （２０ｍｍｏｔ）をジオキサ
ン２０−に溶解しそして得られる溶液を水浴下に攪拌し
ながらクロルチオギ酸５−（４−メチルベンジル） ２
．４９ （ｉ２ｍｍｏｔ）を滴下した。滴下終了後、混
合物を室温で一夜放置した。
その後、反応混合物中に５ ｆｂ ＮａＨＣＯ３水溶液
５〇−を加え、エチルエーテル５０ ｍｌで抽出しそし
て水で２〜３回洗浄した。抽出液を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、溶媒を留去するとほぼ純粋な淡黄色粘
性液体の化合物２７が得られた（３．２Ｆ、８９チ）。
５〇−を加え、エチルエーテル５０ ｍｌで抽出しそし
て水で２〜３回洗浄した。抽出液を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、溶媒を留去するとほぼ純粋な淡黄色粘
性液体の化合物２７が得られた（３．２Ｆ、８９チ）。
工Ｒ（ｎｅａｔ） ： １７３０（Ｃ＝Ｏ）、１７２０
（Ｃ＝Ｏ）、１３２０．１２８５．１１２飄８Ｑ Ｑａ
ｎ−’。
（Ｃ＝Ｏ）、１３２０．１２８５．１１２飄８Ｑ Ｑａ
ｎ−’。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１５）＋ δ １．！ｔ５（ｔ、１２
Ｈ，−ＣＨ（Ｃ旦３）２）、 ２３７（８，６Ｈ１，Ｊ
ＣＣ５０、４，２４（１１，２Ｈ，−８Ｃ！旦２）、５
．１〜５．５（ｍ＊ ２）（、−Ｃ旦（ＣＨ３）２）、
７．１〜７．５ （ｍ 、４ Ｈｒ 環プロト ン ）
。
Ｈ，−ＣＨ（Ｃ旦３）２）、 ２３７（８，６Ｈ１，Ｊ
ＣＣ５０、４，２４（１１，２Ｈ，−８Ｃ！旦２）、５
．１〜５．５（ｍ＊ ２）（、−Ｃ旦（ＣＨ３）２）、
７．１〜７．５ （ｍ 、４ Ｈｒ 環プロト ン ）
。
前記実施例の方法に準じて得られた本発明の化合物を第
１表に例示する。なお表中の化合物屋は実施例および試
験例において参照される。
１表に例示する。なお表中の化合物屋は実施例および試
験例において参照される。
第 １ 表
１
１ ＣＨＩ−ｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃ２Ｈ５−ｍ、ｐ、４５〜
４６２ ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｎ” １．５２５７３
１−Ｃ３Ｈ７−ｎ” １．５１９６４
ｎ−Ｃ４Ｈｑ−ｎ” １．５２０２５ ’
１−Ｃ４Ｈ９−ｎ” １．５１８０６ ＣＨ２
＝ＣＨＣＨ２−ｎ” １．５４３１化合物
物性値〔融点（６）７
ＣＨ３−ｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃ２Ｈ５０ＣＨ２ＣＨ７−
ｎ” １．５１９５９ ’ ５−ＣＨ２
ｃＨ２−ｍ、ｐ、６６〜６９９ ’ ｅＣ
Ｈ２−ｎ′Ｄ６１．５８５４１０ ’ Ｇ
ＣＨ２ＣＨ２−ｎ１Ｄ’ １．５６１０１１
ｎ−Ｃ４Ｈｑ −ＣＨ３−ｎ” １．５３９３
１２ ０２Ｈ５−ｍ、ｐ
、４２〜４３１３ ｎ
−（４Ｈ７−ｎ” １５２５８１４
１−Ｃ３Ｈ７−ｎ” １．５１４２ｉ
５ ｎ−ＣａＨｐ−ｎ
２２ １．５１６０１６
１−Ｃ４Ｈｇ−ｎ２２１．５１２９１７ ＃
ＣＨ２−ｃＨＣＨ２−ｎ、％２１．５３６５
１８ ｔ−Ｃ４Ｈ９−Ｃ２Ｈ５−ｍ、ｐ
、８４〜８５１９ ｎ−Ｃ３Ｈｙ
−ｎｊ２１．５１９６２Ｇ ’ ＣＩ（７−
ｃＨＣＨ２−ＣＨ３−ｍ、ｐ、７４〜７５２１
Ｃ７Ｈ５−ｍ、ｐ、６１〜６
３２４ ｅｃＨ２ｍ、ｐ−５７〜５８２５
Ｈ３ＣＧＣＨ２−ＣＨ５−ｍ、ｐ、９２〜９３２６
ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｎ２２１
．５６９７２７ １−０５
Ｈｚ−ｎ２２１．５５３９２８
ｎ−Ｃ４Ｈｐ−ｎ２２１．５５３８２９
１−Ｃ４Ｈ９−ｎ２２１．
５５０９３ Ｑ ＣＨ２
＝ＣＨＣＨ２−ｎ ２２１．５７６４本発明の化合物を
農園芸用殺菌剤として使用するＫは、本発明の化合物を
そのままか水または有機溶剤などの液体担体あるいは固
体粉末その他適肖な担体を用いて希釈し、必要に応じて
湿潤剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固着剤などの補助剤
を加えて水和剤、油剤、液剤、乳剤、ゾル（フロアブル
）剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、微粒剤、粒
剤匁どに製剤化して使用できる。製剤化に際して使用さ
れる液体担体としては、例えば水、芳香族炭化水素類、
脂肪族炭化水素類、アルコール類、エステル類、ケトン
類、酸アミド類、ジメチルスルホキシドなどの溶剤が使
用できる。また固体担体としてはクレー、タルク、カオ
リン、ベントナイト、珪藻土、炭酸カルシウム、珪酸な
どの鉱物質粉末、木粉その他の有機質粉末などがあげら
れる。また補助剤としては非イオン型、陰イオン型、陽
イオン型および両性型の界面活性剤、リグニンスルホン
酸またはその塩、ガム、脂肪族塩、メチルセルロースな
どの糊類が使用できる。
４６２ ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｎ” １．５２５７３
１−Ｃ３Ｈ７−ｎ” １．５１９６４
ｎ−Ｃ４Ｈｑ−ｎ” １．５２０２５ ’
１−Ｃ４Ｈ９−ｎ” １．５１８０６ ＣＨ２
＝ＣＨＣＨ２−ｎ” １．５４３１化合物
物性値〔融点（６）７
ＣＨ３−ｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃ２Ｈ５０ＣＨ２ＣＨ７−
ｎ” １．５１９５９ ’ ５−ＣＨ２
ｃＨ２−ｍ、ｐ、６６〜６９９ ’ ｅＣ
Ｈ２−ｎ′Ｄ６１．５８５４１０ ’ Ｇ
ＣＨ２ＣＨ２−ｎ１Ｄ’ １．５６１０１１
ｎ−Ｃ４Ｈｑ −ＣＨ３−ｎ” １．５３９３
１２ ０２Ｈ５−ｍ、ｐ
、４２〜４３１３ ｎ
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１−Ｃ３Ｈ７−ｎ” １．５１４２ｉ
５ ｎ−ＣａＨｐ−ｎ
２２ １．５１６０１６
１−Ｃ４Ｈｇ−ｎ２２１．５１２９１７ ＃
ＣＨ２−ｃＨＣＨ２−ｎ、％２１．５３６５
１８ ｔ−Ｃ４Ｈ９−Ｃ２Ｈ５−ｍ、ｐ
、８４〜８５１９ ｎ−Ｃ３Ｈｙ
−ｎｊ２１．５１９６２Ｇ ’ ＣＩ（７−
ｃＨＣＨ２−ＣＨ３−ｍ、ｐ、７４〜７５２１
Ｃ７Ｈ５−ｍ、ｐ、６１〜６
３２４ ｅｃＨ２ｍ、ｐ−５７〜５８２５
Ｈ３ＣＧＣＨ２−ＣＨ５−ｍ、ｐ、９２〜９３２６
ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｎ２２１
．５６９７２７ １−０５
Ｈｚ−ｎ２２１．５５３９２８
ｎ−Ｃ４Ｈｐ−ｎ２２１．５５３８２９
１−Ｃ４Ｈ９−ｎ２２１．
５５０９３ Ｑ ＣＨ２
＝ＣＨＣＨ２−ｎ ２２１．５７６４本発明の化合物を
農園芸用殺菌剤として使用するＫは、本発明の化合物を
そのままか水または有機溶剤などの液体担体あるいは固
体粉末その他適肖な担体を用いて希釈し、必要に応じて
湿潤剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固着剤などの補助剤
を加えて水和剤、油剤、液剤、乳剤、ゾル（フロアブル
）剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、微粒剤、粒
剤匁どに製剤化して使用できる。製剤化に際して使用さ
れる液体担体としては、例えば水、芳香族炭化水素類、
脂肪族炭化水素類、アルコール類、エステル類、ケトン
類、酸アミド類、ジメチルスルホキシドなどの溶剤が使
用できる。また固体担体としてはクレー、タルク、カオ
リン、ベントナイト、珪藻土、炭酸カルシウム、珪酸な
どの鉱物質粉末、木粉その他の有機質粉末などがあげら
れる。また補助剤としては非イオン型、陰イオン型、陽
イオン型および両性型の界面活性剤、リグニンスルホン
酸またはその塩、ガム、脂肪族塩、メチルセルロースな
どの糊類が使用できる。
水利剤、液剤、ゾル（フロアブル）剤および乳剤などの
製剤は活性成分を１〜９５重量％、通常は２〜７５重量
−の範囲で含有しうる。これらの製剤は水で希釈して一
般に０．００Ｃ１〜１０重量嗟で１０アール当多５０〜
５００ｔ、好ましくけ１００〜３００ｔの割合で使用さ
れる。また粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、微粒剤
および粒剤などは一般に０．１〜１０重′ｉｋ−の活性
成分を含有し１０アール当り１〜１０Ｉ１４、好ましく
は３〜５初の割合で使用される。そして油剤、乳剤およ
びゾル剤（フロアブル剤）などの濃厚液は希釈すること
なくそのｉｔ微景散布剤として使用することもできる。
製剤は活性成分を１〜９５重量％、通常は２〜７５重量
−の範囲で含有しうる。これらの製剤は水で希釈して一
般に０．００Ｃ１〜１０重量嗟で１０アール当多５０〜
５００ｔ、好ましくけ１００〜３００ｔの割合で使用さ
れる。また粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、微粒剤
および粒剤などは一般に０．１〜１０重′ｉｋ−の活性
成分を含有し１０アール当り１〜１０Ｉ１４、好ましく
は３〜５初の割合で使用される。そして油剤、乳剤およ
びゾル剤（フロアブル剤）などの濃厚液は希釈すること
なくそのｉｔ微景散布剤として使用することもできる。
さらに種子消毒剤として水利剤または粉剤をそのｔま作
物の種子に粉衣処理するかまたは水利剤、ゾル剤、乳剤
などを水で希釈して種子を浸漬処理することができる。
物の種子に粉衣処理するかまたは水利剤、ゾル剤、乳剤
などを水で希釈して種子を浸漬処理することができる。
また本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用するに
際して殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤などを
混合して適用性の拡大をはかることができ、また場合に
よっては相乗効果を期待することもできる。
際して殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤などを
混合して適用性の拡大をはかることができ、また場合に
よっては相乗効果を期待することもできる。
次忙本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用する若
干の実施例を示すが、主成分化合物および添加物は以下
の実施例に限定される本のではない。
干の実施例を示すが、主成分化合物および添加物は以下
の実施例に限定される本のではない。
実施例３ （粉剤）
化合物Ａ２の化合物２部およびクレー９８部を均一に混
合粉砕すれば有効成分２チを含有する粉剤を得る。
合粉砕すれば有効成分２チを含有する粉剤を得る。
実施例４ （水利剤）
化合物Ａ６の化合物３０部、アルキルインゼンスルホン
酸カルシウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル５部オ！ヒクＬ’−６２部を均一に混合粉砕し
て均一組成の微粉末状の有効成分３０チを含有した水利
剤を得る。
酸カルシウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル５部オ！ヒクＬ’−６２部を均一に混合粉砕し
て均一組成の微粉末状の有効成分３０チを含有した水利
剤を得る。
このものを使用する場合は水で１０００〜８０００倍に
希釈して植物に散布する。
希釈して植物に散布する。
実施例５ （乳剤）
化合物／に１５の化合物３０部およびメチをエチルケト
ン５５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
１５部を混合して溶解すれば有効成分３０％を含有する
乳剤を得る。このものを使用する場合は水で１０００９
８０００倍に希釈して植物に散布する。
ン５５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
１５部を混合して溶解すれば有効成分３０％を含有する
乳剤を得る。このものを使用する場合は水で１０００９
８０００倍に希釈して植物に散布する。
実施例６ （粒剤）
化合物Ａ２４の化合物５部、ラウリルスルフニー）１．
５部、！ｊゲニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベン
トナイト２５部および白土６７部に水１５部を加えて混
線機で混練した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると５−粒
剤が得られる。
５部、！ｊゲニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベン
トナイト２５部および白土６７部に水１５部を加えて混
線機で混練した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると５−粒
剤が得られる。
次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用した場
合の防除効果を試験例により説明する。
合の防除効果を試験例により説明する。
試験例１ キュウリうどんこ病防除効果試験温室内で直
径９６ｍの素焼鉢にて土耕栽培したキュウリ（品種；相
撲半白）の第１葉期苗忙実施例４に準じて調製した水利
剤を所定濃度に希釈して１鉢あたり１０−ずつ散布した
。その翌日忙うどんと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した
。
径９６ｍの素焼鉢にて土耕栽培したキュウリ（品種；相
撲半白）の第１葉期苗忙実施例４に準じて調製した水利
剤を所定濃度に希釈して１鉢あたり１０−ずつ散布した
。その翌日忙うどんと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した
。
接種１０日後に病斑面積歩合＠）を調査し次式により防
除価（４）を算出した。また稲に対する薬害を次記の指
標により調査した。その結果は第２表のとおりである。
除価（４）を算出した。また稲に対する薬害を次記の指
標により調査した。その結果は第２表のとおりである。
薬害の調査指標
５：激甚 ４：甚 ３：多
２：少 １：微少 ０：なし
第２表（キュウリうどんと病）
１ ５０ １００ ０２５
１００ ０ ２ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ ３ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ ４ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ ５ ５０ １００ ０２５
１００ ０ ６ ５０ １００ ０２５
９３ ０ ７ ５０ １００ ０８
５０ １００ ０２５
８３ ０ ９ ５０ １００ ０２５
８７ ０ １０ １００ １００ ０５
０ ７５ ０ １１ １００ ９５ ０５
０ ７５ ０ １２ ５０ １００ ０２
５ １００ ０ 化合物黒 散布濃度（ｐＩ）ｍ） 防除価←）
薬害程度１３ ５０ １００
０１２．５ １００ ０ １４ ５０ １００ ０１
２．５ １００ ０ １５ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ １６ ５０ １００ ０２５
１００ ０１７
５０ １００ ０１２．５
１００ ０ １８ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ １９ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ ２０ １００ ９０ ０５０
７５ ０ ２１ ５０ １００ ０１
２．５ １００ ０ ２２ ５０ １００ ０２３
５０ １００ ０２５
１００ ０ ２４ ５０ １００ ０２５
１００ ０ ２５ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ 化合物屋 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（チ）
薬害程度２６ ５ｒｌ １０
０ ０２５ １００ ０ ２７ ５０ １００ ０２５
１００ ０ ２８ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ ２９ ５０ ７９ ０１
５０ １００ ０２５
７２ ０ 比較薬剤 ５０ １００ ０（
ツタら中−一−）） １２．５
１００ ０無散布区
〇 −特許出願人 宇部
興産株式会社 北興化学工業株式会社
１００ ０ ２ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ ３ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ ４ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ ５ ５０ １００ ０２５
１００ ０ ６ ５０ １００ ０２５
９３ ０ ７ ５０ １００ ０８
５０ １００ ０２５
８３ ０ ９ ５０ １００ ０２５
８７ ０ １０ １００ １００ ０５
０ ７５ ０ １１ １００ ９５ ０５
０ ７５ ０ １２ ５０ １００ ０２
５ １００ ０ 化合物黒 散布濃度（ｐＩ）ｍ） 防除価←）
薬害程度１３ ５０ １００
０１２．５ １００ ０ １４ ５０ １００ ０１
２．５ １００ ０ １５ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ １６ ５０ １００ ０２５
１００ ０１７
５０ １００ ０１２．５
１００ ０ １８ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ １９ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ ２０ １００ ９０ ０５０
７５ ０ ２１ ５０ １００ ０１
２．５ １００ ０ ２２ ５０ １００ ０２３
５０ １００ ０２５
１００ ０ ２４ ５０ １００ ０２５
１００ ０ ２５ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ 化合物屋 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（チ）
薬害程度２６ ５ｒｌ １０
０ ０２５ １００ ０ ２７ ５０ １００ ０２５
１００ ０ ２８ ５０ １００ ０１２
．５ １００ ０ ２９ ５０ ７９ ０１
５０ １００ ０２５
７２ ０ 比較薬剤 ５０ １００ ０（
ツタら中−一−）） １２．５
１００ ０無散布区
〇 −特許出願人 宇部
興産株式会社 北興化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２は低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル
低級アルキル基または低級アルキル置換アルアルキル基
を示し、そしてＲ５は低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルコキシ低級アルキル基、アルアルキル基ま
たはフェノキシ低級アルキル基を示す）で表わされるチ
オフェン誘導体。 ２）一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２は低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル
低級アルキル基または低級アルキル置換アルアルキル基
を示し、モしてＲ５は低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルコキシ低級アルキル基、アルアルキル基ま
たはフェノキシ低級アルキル基を示す）で表わされるチ
オフェン誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11689782A JPS6052156B2 (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
| US06/488,684 US4454131A (en) | 1982-04-30 | 1983-04-26 | Thiophene derivatives |
| DE8383104093T DE3364055D1 (en) | 1982-04-30 | 1983-04-27 | Thiophene derivatives and fungicidal composition containing the same |
| EP83104093A EP0093384B1 (en) | 1982-04-30 | 1983-04-27 | Thiophene derivatives and fungicidal composition containing the same |
| BR8302266A BR8302266A (pt) | 1982-04-30 | 1983-05-02 | Composto de tiofeno e composicao fungicida que o contem |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11689782A JPS6052156B2 (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5910579A true JPS5910579A (ja) | 1984-01-20 |
| JPS6052156B2 JPS6052156B2 (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=14698343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11689782A Expired JPS6052156B2 (ja) | 1982-04-30 | 1982-07-07 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052156B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6299460U (ja) * | 1985-12-16 | 1987-06-24 |
-
1982
- 1982-07-07 JP JP11689782A patent/JPS6052156B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6052156B2 (ja) | 1985-11-18 |
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