JPS59161362A - Ｎ，ｎ−置換アゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌殺線虫剤 - Google Patents

Ｎ，ｎ−置換アゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌殺線虫剤

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JPS59161362A
JPS59161362A JP58033846A JP3384683A JPS59161362A JP S59161362 A JPS59161362 A JP S59161362A JP 58033846 A JP58033846 A JP 58033846A JP 3384683 A JP3384683 A JP 3384683A JP S59161362 A JPS59161362 A JP S59161362A
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Taizo Nakagawa
中川　泰三
Ishio Tejima
手島　石夫
Kengo Koike
謙吾 小池
Eiichi Tanaka
栄一 田中
Shozo Matsumoto
省三 松本
Katsuhisa Fukunaga
福永　克久
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Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 （式中、■（１は水素原子捷たは低級アルキル基を示し
、Ｒ２は低級アルキル基またはメトキシエチル基？示し
、Ｒ３は低級アルギル基を示し、Ｘは炭素原子寸たは窒
素原子を示し、Ｙは低級アルキル基で置換されていても
よい低級アルキレン基を示し、Ｚは酸素原子脣たは硫黄
原子を示ｆ。　）にて表わされる、新規Ｎ、Ｎ−置換ア
ゾール力ルポキザミドおよびそれを有効成分として含有
する農園芸用殺菌殺線虫剤に関するものである。
従来、農園芸用作物病害の防除薬剤としては有機塩素剤
、有機硫黄剤、ガス剤などがあるが、有機塩素剤は薬害
が発生しやすかったり、高ｃ度の薬量を処理しなげれば
、防除効果が出ないために、多量に使用することにより
、作物体内や土壌中に残留しやすく、有機硫黄剤は薬害
が発生しやすかったり、皮膚にかぶれを生ずることがあ
り、ガス剤は刺激臭や不快臭乞有するなどの欠点を持っ
ている。
また従来、殺線虫剤としてはくん蒸剤などがあるが、作
物に対して薬害が発生しやすかったり、刺激臭や不快臭
乞有したり、立毛処理ができないなどの欠点を持ってい
る。
本発明者らは式（Ｉ）で表わされる新規な化合物が、従
来の殺菌剤、殺線虫剤の欠点をおぎない広範囲の作物病
害、作物線虫病、例えばうどんと病、黒星病、灰色かび
病、いもち病、紋枯病、ご１葉枯病、半身萎凋病、萎黄
病、萎凋病、苗立枯病、カンキツ貯蔵病各種作物の種子
伝染性病害イネノンガレセンチュウ、キクノーガレセン
チュウ、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ンス
トセンチュウ、マツノザイセンチュウ等に対し、卓越し
た防除効果を示し、更に驚くべきことに、土壌施用する
ことにより、地上部病害、例えばうどんこ病、黒星病、
灰色かび病晴に卓越した防除効果を示し、植物体に薬害
などの悪影響を及ぼさないことを見も・出し、本発明を
完成するにいたった。
本発明化合物は以下の（Ａ）寸たは０３）の方法によっ
て製造される。
（式中、■も１．　Ｒ，２，Ｒ３，ＹおよびＺは式（Ｉ
）に示したものとｌｉｌじ意味を有し、甘たＩ−１，ａ
ｌはノ・ロゲン原子乞示１−ｏ）で表わされるカルレノ
くモイルハライドとイミダゾールまたは、トリアゾール
を不活性溶媒中、好捷しくは０°Ｃから＋、　ｏ　ｏ　
’ｃの反応温度で、約１０分間から数時間反応させるこ
とにより、本発明化合物が得られる。反応中発生ずるノ
・ログン化水素は、第三級アミン類（例えばトリエチル
アミン、ピリジン等）でたは過剰のイミダゾールで捕捉
づ−ることか好せしい。
０３）式 （式中、Ｘは式（Ｉ）に示したものと同じ意味２有する
。）て表わされる六ルボニルビスアゾールと、 ■ （式中、Ｒ，、Ｒ，２，Ｒ３，ＹおよびＺ（ま式（Ｉ）
に示したものと同じ意味を有する）で表わされろ第二級
アミンを、不活性溶媒中好捷しく（まＯｏＣから１００
℃の反応温度で、約１０分間力・ら数時間反応させるこ
とにより、本発明化合物が得られる。
上記の製法における不活性溶媒としてＱ″１′、、脂肪
族および芳香族の任意に塩素化されて℃・てもよい炭化
水素類、例えは、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ルベンゼン、塩イヒメチレン、１，１．、］−−）　Ｉ
Ｊクロルエタン、クロロホルム、四塩化炭素等、あるし
・はエーテル類例エバ、ジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラハイトロフラふ等、あるいはエステル類例工ｆ
４、酢酸エチルエステル、酢酸フ゛チルエステル等があ
げられる。
なお、式■で表わされるカルレノくモイルレノ・ライド
は式（ｆＶ）で表わされる第二級アミン類とテ（Ｍｌあ
るいは式（Ｖｌ）、 ＣＯ（Ｈａｌ　）２　　　　　　　　ＭＩＩ　　　　　
　　　　（Ｖｌ） Ｃ（ｆ（ａｌ　）３−０−Ｃ−Ｈａｌ （式中、１］ａ）は式（Ｉ）に示したものと同じ意味を
有する。）で表わされる、カルボニルハライドを、不活
性溶媒中、好丑しくは０℃から］、　００℃の反応温度
で、約１０分間から数時間反応させることにより得られ
る。
才だ、式（ｍ）で表わされる、カルボニルビスアゾール
は、イミダゾールまたはトリアゾールと、式（Ｖ）ｔた
は式（ＶＤで表わされるカルボニルハライドを、前記不
活性溶媒中、好ましくはＯｏＣから］、　００　’Ｃの
反応温度で、約１０分間から数時間反応させることによ
り得られる。これらの反応は、適当な酸結合剤、例えば
トリエチルアミン、またはピリジン等の第三級アミン類
の存在下で実施するのが有利である。式へうで表わされ
るカルボニルハライドの例としては、ホスゲ／が好寸し
く、式（Ｖｌ、）で表わされるカルボニルハライドの例
としてはｌ・リクロロメチルクロロホルメートが好神し
い。イミダゾール捷たはトリアゾールは、公知の合成法
により製造できる。
でた、式Ｃｆ’、７）で表わされる第二級アミル類は以
下の合成法により製造される。すなわち、式 （式中、■も、Ｒ２は式（Ｉ）に、またｆ−１ａｌは大
和におけると同じ意味を有する。）で表わされろ、α位
ハロゲン化カルボン酸エステル類と式 （式中、Ｒ，３，Ｙ、Ｚは式（Ｉ＋におけると同じ意味
を有する。）で表わされるアミン類を反応させることに
より得られる。
本発明の式（Ｉ）において低級アルキル基又は低級アル
キレン基とは炭素数１〜４のアルキル又はアルキレン基
を意味し、また大田）においてＨａｌで表わされる・・
ロゲン原子としては塩素原子、臭素原子等乞あげること
ができる。
上記のようにして製造される代表的な本発明化合物を第
１表に示す。
第１表　Ｎ、Ｎ−置換アゾールカルボキサミド体 次に、本発明化合物の製造法を以下の実施例により示す
。
実施例１．Ｎ−（２−メトキシエチル９−Ｎ−（］　−
ｎ−フ）キシカルボニルエチル）−イミダゾール−１−
カルボキサミド。（化合物Ｎａ４）Ｎ−（２−ノドキシ
エチル）−アラニン−〇−ブチルエステル１０．２Ｐ（
０，０５モル）とピリジン７１．０Ｐ（０，０５モル）
ヲ含ム酢酸エチルエステル１５０ｃｃ中に、反応温度を
００から］０°Ｃに保ちながら、トリクロロメチルクロ
ロポルメート４９１（０，０２５モル〕を滴下しその後
、室温下に１時間攪拌する。この帛液にイミダゾール６
８１（０１モル）とピリジン４．０ｊｉ’（０，０５モ
ル）を加える。
その後還流温度下に４時間反応させ室温まで冷却後、水
中に反応液を注入づ−る。有機層を食塩水で゛洗い、無
水硫酸す）ＩＪウム上で乾燥後、沖過、儂縮する。残留
物をシリカゲルカラムクロマトにより精製してＩ　Ｏ，
］、　Ｐ（０，０３４モル）の淡黄色消状物を得る。収
率６７９％ 上記化合物は、却下の物理恒数を有し、これよ］、　６
８０　ｚ−’（サミド結合）、１７３００ｍ’（ｘステ
ル結合）、プロトン核磁気共鳴スペクトル（ｌ　ＯＯＭ
Ｈ−Ｚ　’１．”ＭＳに対してＣＣＩ、中てｄ１１１定
９３．３０　　ｐｐｍ　　（ｓ、　　３プロトン）　；
Ｎ−Ｃ１（２Ｃ丁−］、、　０ＣＩ−］３］、、／１９
　　ｐｐｍ　　（ｄ、　　３プロｔ□　ン）　ンＮ　Ｃ
Ｉ（−ＣＯ２−晶３ 次に参考例として前記化合物陥４の重要な合成中間体て
あろ第二級アミンの合成法を示′１−・参考例］、、　
　Ｎ−（２−メトキシエチルクーアラニン−ｒ］−ブチ
ルエステル ２−ノドキシエチルアミン７、５７　（０，１モル）と
トリエチルアミン１１．１．７（０，１，１モル）の混
合溶液ニ、α−ブロモプロピオン酸−口−ブチルエステ
ル２０．９７（０，１モル）を滴下する。その後室温で
２時間、５０〜６０’Ｃで２時間反応させてから、室温
捷で冷却後５０ＣＣの水を加える。油状物ヲトルエンで
抽出１−る。トルエン液を水洗し、無水硫酸すトリウム
上で乾燥後、濾過、濃縮する。
残留物を減圧下に、蒸留して訓点］２６〜］２８’Ｃ／
　］　８　ｍｍＨｇの無色透明液体］、　６．９　ｇ−
（０，０８３モル）を得る。収率８３％。
実施例２．　　Ｎ　−（］−工１−　キシカルボニルエ
チル−Ｎ−（２−工ｌ・キシエチル）−イミダゾール−
］−カルボキサミド。（化合物ｈ１４）イミダゾール１
　７．７　４？　（　０．２　６モル）とトリエチルア
ミン２　６．３　ｇ−（　０．、２　６モル）を含む、
酢酸エチルエステル３　０　０　ｃｃ中に反応温度を０
０から】０°Ｃに保ちながら、トリクロロメチルクロロ
ホルメート２５７ψ（０１３モル）を滴下し、その後１
時間攪拌する。更に同温度で、Ｎ−（２−エトキンエチ
ル）アラニンエチルエステル３　７．９　Ｖ−（　０．
２モル）とトリエチルアミン２　０．２　７−　（　０
．２モル）の混合溶液を加える。その後、還流温度下に
３時間反応させ、室温でで冷却後、水中に反応液ビ注入
する。
有機層に分割後、食塩水で洗い、無水硫酸ナトｌ）゛ラ
ム土で乾燥後、濾過濃縮する。残留物乞、シリカゲルカ
ラムクロマトにより精製して、４　０．　９　Ｐ（０．
１４４モル）の淡黄色消状物を得る。収率７２、０％ 」二記化合物は、以下の物理恒数を有し、これより化合
物Ｎｎ　１．　４であることが、同定できる。
屈折率＋　ｎせ１．　４　８　４　６ 赤外線吸収スペクトル； １６９０ｆｆｉ””（アミド結合）、１．　７　３　５
　Ｏｉ−’　（エステル結合） プロトン核磁気共鳴スペクトル（　１　０　０　Ｍｉｌ
ｚ　。
ＴＭＳに対してＣＣＩ４中で測定） 次に参考例として、前記化合物Ｎｕ］．４の重要な合成
中間体である第二級アミンの合成法７示＝−。
参考例２．　　Ｎ　−　（、　２−エトキシエチル）ア
ラニンエチルエステル。
２−エトキシエチルアミン２　６．８　？　（　０．３
モルつとトリエチルアミン３　３４Ｊ（　０．３３モル
つの混合溶液Ｋ　、α−ブロモプロピオン酸エチルエス
テル５　４、３　ｖ　（　０．３モル９を部下する。こ
の間、水浴モ冷却し、反応温度を４０〜６０℃に保つ、
その後室温で２時間、５０〜６０℃で２時間反応させて
から室温まで冷却後１．　５　０　ｃｃの水を加える。
油状物をトルエンで抽出する。トルエン液を水洗し無水
硫酸すトリウム上で乾燥後、濾過濃縮する。
残留物を減圧下に蒸留して沸点１１３〜１１６℃／２　
１、　ｍｍｆ（ｇの無色透明液体４．　４．９　ｇ−　
（　０．２　３　７モ＃　）を得る。収率７９０％。
”Ｊｊｆ＝Ｆａ例３．　　Ｎ　−　（エトキシカルボニ
ルメチル）−Ｎ−（２−メチルチオエチル）−イミダゾ
ール−１−カルボキサミド。（化合物〜Ｉ３４）イミダ
ゾール２．１　２Ｐ（　０．０３　１　２モル）とビリ
ジン１．９８９Ａ　０．０２５モル９を含むテトラハイ
ドロフラン６０ｃｃ中に反応温度を５°から１５℃に保
ちながら、トリクロロメチルクロロホルメート２．４７
　ＰＣ０，０］、　２５モル）を滴下し、その後１時間
攪拌する。更に同温度で、Ｎ−（２−メチルチオエチル
）クリシンエチルエステル３．６９！？（０，０２０８
モル）とピリジン１．８１１（０，０２２９モル）の混
合溶液を加える。その後４０から５０°Ｃの温度で５時
間反応させる。室温壕で冷却後、水中に反応液を加え入
れ、トルエンで抽出する。
トルエン液を、食塩水で洗い無水硫酸ナトリウム上で乾
燥後、濾過濃縮する。残留物をシリカケルクロマトによ
り精製して４０３９−　（０，０１，４９モル）の淡黄
色油状物を得る。収率７１６％ 上記化合物は、以下の物理恒数を有し、これより化合物
尚３４であることが同定できる。
屈折率：ｎ甘　］、、５２２２ 赤外線吸収スペクトル： １６９０ｆｆｉ−’（７ミド結合）、１７４０ＣｎＶ’
（エステル結合） ＴＭＳに対してＣＣｌ４中で１ｌｌｊ定〕２．０２　　
ｐｐｍ　　（ｓ、　３プ、　ドア　）　　　−８−ＣＩ
−１３以下に参考例として、１）１」配化合物ＮＬ１３
４０重要な合成中間体である、第二級アミンの合成法を
示１″。
参堵例３．Ｎ−（２〜メチルチオエチル）グリシンエチ
ルエステル。
２−メチルチオエチルアミン９．１９（０，１モル）と
トリエチルアミン１０．１ｇ−（０，１モル）の混合溶
液にクロロ酢酸エチルエステル１１．０ＰＣ０，０９モ
ル）を滴下する。５０〜５５°Ｃの温度で４時間反応さ
せてから室温捷で冷却後水の中に加え入れろ。油状物を
トルエンで抽出する。トルエン液を水洗し、無水硫酸す
）　ＩＪウム上で乾燥後、濾過濃縮１″る。残留物をシ
リカクロマトで精製後、減圧下に蒸留して沸点１１２〜
１．１４°Ｃ／　１７　ｍｍＩ（ｇの淡黄色液体１０．
４　！？（０，０５８７モル）を得る。収率６５２％。
本発明の化合物を殺菌殺線虫剤の有効成分として使用す
る場合、本発明の化合物を１種又は２種以上使用しても
よい。
本発明化合物を農園芸用殺菌殺線虫剤として使用′１−
る場合、使用目的に応じてその１まか、または効果を助
長あるいは安定にするために農薬補助剤を混用して、農
薬製造分野において一般に行われている方法により、粉
剤、細粒剤、粒剤、水利剤、７０アプル剤および乳剤等
の製造形態如して使用することができる。
これらの種々の製剤は実際の使用に際しては、直接その
ま壕使用するか、捷たは水で所望の菌属に希釈して使用
１−ることかできる。
ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈剤〕およびそ
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤
、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。
液体相体としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、メチルナフタレンシクロ−＼キサン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステル等があげられる。
固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。
また乳化剤寸たは分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげられ
る。
展着剤としてはポリオキシェチレンノニルフェニルエー
テル、ポリオキシエヂレンラウリルエーテル等カ、湿展
剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
、ジアルキルスルホサクシネート等力、固着剤としでは
カルボキシメチルセルローズ、ポリビニルアルコール等
が、崩壊剤としてはりゲニンスルボン酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸すトリウム等があげられる。
し・ずれの製剤もその捷ま単独で使用できるのみならず
殺菌剤や殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ剤、除草剤、
土壌殺菌剤、土壌改良剤あるいは殺線虫剤と混合しても
よくさらに肥料や他の農園芸用殺菌剤と混合して使用す
ることもできる。
本発明の農園芸用殺菌殺線虫剤における有効成分化合物
含量は、製剤形態、施用づ−る方法、その他の条件によ
って種々異なり、場合によっては有効成分化合物のみで
もよいが、通常は０５〜９５％（重量）好てしくけ２〜
７０％（Ｍ量）の範囲である。
例えは゛、粉剤の場合、本発明化合物の含量は１〜２０
％てあり、補助剤の含量は８０〜９９％であ％であり、
補助剤の含量は６０〜９８％であり、水利剤の場合、本
発明化合物の含量は２０〜９５％であり、補助剤の含量
は１０〜８０％であり、粒剤と微粒剤の場合、本発明化
合物の含量は１〜２０％であり、補助剤の含量は８０〜
９９％である。
本発明の農園芸用殺菌殺線虫剤は茎葉散布又は１壌散布
され、作物病害に対し、いずれの散布方法でも才くれた
防除効果を有′１−るが、特に、土壌施用による地上部
病害、例えばうどんと病、黒星灰色かび病等に卓越した
防除効果２有する。そして、茎葉散布剤としては１０〜
４，０００　ｐｐｍの濃度で施用するのが良く、土壌施
用剤としては、本発明化合物を１．　Ｏアールあたり０
．０５　ｋｙ〜１０に、％施用するのが適当である。
ｐ子消毒剤として用℃・る場合は０．０５〜１．０％の
本発明化合物の含有液に種子を浸ａするか、または種子
重量の０１〜５％の本発明化合物暑種子に粉衣させる。
次に本発明の農園芸用殺菌殺線虫剤について具体例によ
り、更に詳細に説明１−るが、農薬補助剤の種類および
混合比率はこれらのみに限定されることなく、広い範囲
で使用可能である。なお「部」とあるのは「重量部」を
意味する。
製剤例１　粉　剤 化合’４’１ｌＪｆ％　３　Ｎ　−（１−エトキシカル
ボニルエチルルー１ーカルボキサミド）１０部とタルり
４１部およびクレー４９部欠混合粉砕し、粉剤とする。
製剤例２　水和剤 化合物Ｎｎ　１．　４　Ｎ　−　（　１−エトキシカル
ホ゛ニルエチル ールー］ーカルボキサミド）８０部にカオリン１５部と
高級アルキル硫酸ナトリウム３部およびポリアクリル酸
ナトリウム２部とを混合粉率し、水利剤とする。
製剤例３　粒　剤 化合物ｈ　１．　８　Ｎ　　（　１−エトキシカル月Ｃ
ニル−ｎ　−　フロビル）−Ｎ−（２−エトキシエチル
シラーイミダゾール−１−カルボキサミド）３音［！，
　珪藻±３５部、ベントナイト２３音じ、タルり３７音
じおよび崩壊剤２部を混合した後、水１８部を〃口え、
均等に湿潤させ、次に射出成形機を通して押出し造粒し
、それを乾燥し、解砕機にかけた後、整粒機で整粒し粒
径Ｑ，　５　ｍｍ〜］關の粒剤とする。
製剤例４　微粒剤 化合物Ｎａ　２　９　Ｎ　−　（　１−エトキシカルＪ
ス゛ニル工≠ル）−Ｎ−（２−ローフトキンエチル）−
１ミダゾール−１−カルボキサミド）５部をベントナイ
ト６部、クレー９部と均一に混合粉砕し、譲ノ厚粉状物
とな１″。別に１０５μ〜７４μの油井吸収性の鉱物質
粗粉８０部を適当な混合機に入れ、回転しながら水２０
部を加え、湿めらせ上記濃厚粉状物を添加し被覆せしめ
乾燥し、微粒剤とする。
製剤例５　乳　剤 ２０部をキシレン６３部（（溶解し、こＪｔにアルキル
フェノールエチレンオキシド縮合物トアルキルベンゼン
スルポン酸カルシウムの混合’４’１ｌＪＣ８：２）１
７部を混合溶解して乳剤と１−る。
次に本発明の有効成分化合物が広範囲の農園芸用作物病
害に対し′１−ぐれた防除効果を有していることを実験
例により説明１−る。
実験例１　キーウリうどんこ病防除試１験次の第２表の
化合物の水利剤を水で希釈し、第１本葉の展開期の鉢植
えのキーウリ（品種　Ｆ、強力グリーン節成）に散布し
、風乾後キュウリうとんこ病菌（５ｐｂａｅｒｏＬｈｅ
ｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子を接種し温室内に置
き、２週間後に発病程度を調査し、防除価を算出した。
対照薬剤としてチオファネートメチル７０％水利剤（有
効成分；１，２−ビスに３−メトキシカルボニル−２−
チオウレイｌ−）ヘンセン）を用いた。結果は第２表の
通りである。発病指数、防除価は次のように算出した。
Ａ０発病が激しい株数 １３、発病がかなり認められる株数 Ｄ：健全株数 実験例２　土壌施用によるキュウリうどんと病防除試験 １０ｃｍポットに育成した第１本葉展開期のキュウリ（
品種　ときわ地這い）に次の第３表の化合物の乳剤を水
で希釈した薬液を１ボツトあたり２５　ｍｌ土壌施用し
た。３目抜キーウリうどんこ病菌（５ｐｈａｅｒｏＬｈ
ｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子を接種し、温室内
に置き２週間後に発病程度を調査し、防除価を゛算出し
た。対照薬剤としてヅメチリモール１２５％液剤（有効
成分；５−ブチル−２−ジメチルアミン−６−メチルピ
リジン−４−オール）ヲ用いた。結果は第３表の通りで
ある。発病程度の基準防除価の算出方法は実、験例１に
準じた。
第３表 実；与り３例３　ギュウリ黒星病防除試験次の第４表の
化合物の乳剤を水で希釈し、第ｊ本葉展開期のキーウリ
（品種：ときわ地這し・）に１′１クイｂし、風乾後キ
ュウリ黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ５里ｕｍｃ
ｒｉｎｕｍ　）の胞子懸濁液を噴霧接種し、２０．’Ｃ
の湿室に１日間保った後、温室内で発病させ、接種７１
］後に発病程度乞調査し、防除価を算出した。
結果は第４表の通りである。発病指数、防除価は次のよ
うに突出した。
八　発病が激しく枯死に至った株数 Ｂ９発病がかなり認められろ株数 Ｃ発病が軽微な株数 ■）：健全株数 第４表 実、験例４　灰色〃・び病防除試験 次の第５表の化合物の乳剤を水で希釈し、インゲンマメ
の初生葉（品種：新江戸用）に散布し、風乾後、径５朋
のフルクボーラーで打ち抜いた灰色かび病囚（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）の菌糸片を静置し温室状
態に保ち発病させ、４８時間後に病斑直径を調査し、防
除価を算出した。対照薬剤としてニー　、＋２７５０％
水利剤（有効成分；Ｎ’−（ジクロルフルオルメチルチ
オ）　−Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−７エニルスルフアミ
ド）を用いた。結果は第５表の通りである。防除価は次
のように算出した。
実１験例５　ナス半身萎凋病防除試験 ］００ｎポットに育成した５〜６葉期のナス（品種：チ
両２号）に次の第６表の化合物の乳剤を水で希釈した薬
液を１ポツトあたり５０ｍ１土壌施用し、その後ナスの
茎に半身萎凋病菌（Ｖｅｒ　ｔｉｃ　ｉｌｌ　ｉｕｍａ
ｌｂｏ−ａｔｒｕｍ　）の胞子）冒濁液を注入すること
により接種した。１０日後、発病程度を調査し、防除価
を算出した。対照薬剤としてベノミル５０係水利剤（有
効成分；メチル−１−（ブチルカルバモイル）−２−ベ
ンゾイミダゾールカーバメート）を用いた。結果は第６
表の通りである。発病指数、防除価は次のように算出し
た。
Ａ　：　２／３以上の葉に病徴の認められる株数Ｂ　：
　］／２〜２／３の葉に病徴の認められる株数Ｃ：　１
／３〜１／２の葉に病徴の認められる株数］）：　］、
／３り下の葉に病徴の認められる株数Ｅ：健全株数 第６表 実験例６．トマト根こぶ線虫病 トマト根こぷ線虫（Ｎσ■お世ｇ息民エフ）Ｋ汚染され
た土壌を径１２筋の素焼鉢につめ、次の第７表の化合物
の１０％粉剤を０．１４−ずっ全層に混和した後、トマ
ト（品種：ボンテローザ〕の種子を１鉢あたり１５粒ず
つ播種した。
薬剤処理後４０日目に供試トマトを掘り出し、薬害及び
根こふ指数を調査した。結果は第７表の通りである。な
お根こぶ指数は以下のように算出した。
Ａニドマドの根に３１個以上の根こぷの着生のある菌数
１３：〃２１〜３０個 Ｃ：　　　　〃　１１〜２０個 Ｄ：　　　〃　　１〜１０個

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 （式中、■（・１は水素原子または低級アルキル基を示
    し、几２は低級アルキル基またはメトキシエチル基を示
    し、Ｒ３は低級アルキル基を示し、Ｘは炭素原子または
    窒素原子を示し、Ｙは低級アルキル基で置換されていて
    もよい低級アルキレン基を示し、Ｚは酸素原子捷たは（
    １１？ｉ：黄原子を示す。）にて表わされるＮ、Ｎ−置
    換アゾールカルボキサミド誘導体。
  2. （２）式 （式中、Ｒ工は水素原子丘たは低級アルキル基を示し、
    Ｒ２は低級アルキル基捷たはメトキシエチル基を示し、
    Ｒ３は低級アルギル基を示し、Ｘは炭素原子寸たは窒素
    原子ケ示し、Ｙは低級アルキル基で置換されて℃・でも
    よい低級アルキレン基乞示し、Ｚは酸素原子または硫黄
    原子を示す。）にて表わされるへ、Ｎ−置換アゾールカ
    ルボギザミド誘４体を有効成分として含有′１″る農園
    芸用殺菌殺線虫剤
JP58033846A 1983-03-03 1983-03-03 Ｎ，ｎ−置換アゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌殺線虫剤 Pending JPS59161362A (ja)

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