JPH0144705B2 - - Google Patents
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- JPH0144705B2 JPH0144705B2 JP55153448A JP15344880A JPH0144705B2 JP H0144705 B2 JPH0144705 B2 JP H0144705B2 JP 55153448 A JP55153448 A JP 55153448A JP 15344880 A JP15344880 A JP 15344880A JP H0144705 B2 JPH0144705 B2 JP H0144705B2
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は下記一般式〔〕で表わされるＮ―
〔１―トリアゾール―(1)―イル―２，２，２―ト
リクロロエチル〕―置換ベンズアミド誘導体及び
該誘導体を含有するうどんこ病防除剤に関する。 （式中R1R2は同一又は互に異る置換基であり、
Ｈ，Cl，Br，CH3及びOCH3基を示す。） 従来、トリアゾール基を有する植物病害防除剤
は多数知られており、例えば特開昭52−148073号
公報、特開昭55−17390号公報などがある。また
Ｎ―（アゾリルハロゲノアルキル）―カルボキサ
ミド誘導体についても若干は知られている。 例えばＮ―（１―イミダゾリル―２，２，２―
トリクロロエチル〕―カルボキサミド誘導体が抗
真菌作用を有する事が知られているけれども
〔chem.Abst.，83，114405e（1975）〕、農園芸用殺
菌剤としての作用については全くふれられていな
い。 またＮ―（１―アゾリル―２，２，３―トリク
ロロプロピル）―カルボキサミド誘導体に殺菌作
用のある事も知られている〔Chem.Abst.，87，
152221ｇ（1977）；特開昭52−17473号公報〕。し
かし、その明細書中に農園芸用殺菌剤としての生
物試験例は記載されていない。 本発明者等は新しい農園芸用殺菌剤の開発を目
標に新規なＮ―〔１―トリアゾール―(1)―イル―
２，２，２―トリクロロエチル〕―置換ベンズア
ミド誘導体を合成し、広くスクリーニングした結
果、前記一般式〔〕で表わされる化合物が農園
芸用殺菌剤として特に穀物、野菜、果樹花卉等の
うどんこ病に特異的に作用し優れた殺菌作用を有
する事を見出し本発明をなすに至つた。 本発明の化合物は強い浸透作用を有すると共
に、予防、治療効果にも優れ、病害を直接的また
は浸透的に防除する事が出来る。この前記化合物
の植物組織内へ良く浸透する性質が作物の病害防
除面に数多くの利点をもたらす。例えば植物体内
部に侵入した病原菌や種子伝染性の病原菌をこの
ような浸透性を持つた殺菌剤を用いる事によつて
効率良く防除剤出来る。また殺菌剤を作物の茎葉
に散布し、薬剤が植物体表面に不均一に付着した
場合でも浸透性を持つた殺菌剤であれば病害を適
確に防除出来る。この事は薬剤施用方法におい
て、茎葉処理に加えて、土壌処理あるいは種子処
理を可能にし、薬剤施用の省力化をもたらすもの
である。一方本発明の化合物は人畜、魚類に対し
て高い安全性を有し、かつ農業上有用な作物に対
して実際の使用上何ら害を及ぼすことなく使用出
来る。 本発明の目的は新規なＮ―〔１―トリアゾール
―(1)―イル―２，２，２―トリクロロエチル〕―
置換ベンズアミド誘導体及び浸透作用の優れたう
どんこ病防除剤を提供するにある。 本発明は、一般式 （式中R1，R2は同一又は互に異る置換基であ
り、Ｈ，Cl，Br，CH3及びOCH3基を示す）で表
わされるＮ―〔１―トリアゾール―(1)―イル―
２，２，２―トリクロロエチル〕―置換ベンズア
ミド誘導体、及び前記誘導体を含有するうどんこ
病防除剤に係る。 本発明でうどんこ病防除剤の有効成分として用
い得るＮ―〔１―トリアゾール―(1)―イル―２，
２，２―トリクロロエチル〕―置換ベンズアミド
誘導体を例示すれば第１表の通りである。
〔１―トリアゾール―(1)―イル―２，２，２―ト
リクロロエチル〕―置換ベンズアミド誘導体及び
該誘導体を含有するうどんこ病防除剤に関する。 （式中R1R2は同一又は互に異る置換基であり、
Ｈ，Cl，Br，CH3及びOCH3基を示す。） 従来、トリアゾール基を有する植物病害防除剤
は多数知られており、例えば特開昭52−148073号
公報、特開昭55−17390号公報などがある。また
Ｎ―（アゾリルハロゲノアルキル）―カルボキサ
ミド誘導体についても若干は知られている。 例えばＮ―（１―イミダゾリル―２，２，２―
トリクロロエチル〕―カルボキサミド誘導体が抗
真菌作用を有する事が知られているけれども
〔chem.Abst.，83，114405e（1975）〕、農園芸用殺
菌剤としての作用については全くふれられていな
い。 またＮ―（１―アゾリル―２，２，３―トリク
ロロプロピル）―カルボキサミド誘導体に殺菌作
用のある事も知られている〔Chem.Abst.，87，
152221ｇ（1977）；特開昭52−17473号公報〕。し
かし、その明細書中に農園芸用殺菌剤としての生
物試験例は記載されていない。 本発明者等は新しい農園芸用殺菌剤の開発を目
標に新規なＮ―〔１―トリアゾール―(1)―イル―
２，２，２―トリクロロエチル〕―置換ベンズア
ミド誘導体を合成し、広くスクリーニングした結
果、前記一般式〔〕で表わされる化合物が農園
芸用殺菌剤として特に穀物、野菜、果樹花卉等の
うどんこ病に特異的に作用し優れた殺菌作用を有
する事を見出し本発明をなすに至つた。 本発明の化合物は強い浸透作用を有すると共
に、予防、治療効果にも優れ、病害を直接的また
は浸透的に防除する事が出来る。この前記化合物
の植物組織内へ良く浸透する性質が作物の病害防
除面に数多くの利点をもたらす。例えば植物体内
部に侵入した病原菌や種子伝染性の病原菌をこの
ような浸透性を持つた殺菌剤を用いる事によつて
効率良く防除剤出来る。また殺菌剤を作物の茎葉
に散布し、薬剤が植物体表面に不均一に付着した
場合でも浸透性を持つた殺菌剤であれば病害を適
確に防除出来る。この事は薬剤施用方法におい
て、茎葉処理に加えて、土壌処理あるいは種子処
理を可能にし、薬剤施用の省力化をもたらすもの
である。一方本発明の化合物は人畜、魚類に対し
て高い安全性を有し、かつ農業上有用な作物に対
して実際の使用上何ら害を及ぼすことなく使用出
来る。 本発明の目的は新規なＮ―〔１―トリアゾール
―(1)―イル―２，２，２―トリクロロエチル〕―
置換ベンズアミド誘導体及び浸透作用の優れたう
どんこ病防除剤を提供するにある。 本発明は、一般式 （式中R1，R2は同一又は互に異る置換基であ
り、Ｈ，Cl，Br，CH3及びOCH3基を示す）で表
わされるＮ―〔１―トリアゾール―(1)―イル―
２，２，２―トリクロロエチル〕―置換ベンズア
ミド誘導体、及び前記誘導体を含有するうどんこ
病防除剤に係る。 本発明でうどんこ病防除剤の有効成分として用
い得るＮ―〔１―トリアゾール―(1)―イル―２，
２，２―トリクロロエチル〕―置換ベンズアミド
誘導体を例示すれば第１表の通りである。
【表】
【表】
【表】
本発明に使用する有効成分化合物は大略次のよ
うにして合成する事が出来る。 （式中R1，R2は同一又は互に異る置換基であ
り、Ｈ，Cl，Br，CH3及びOCH3基を表わす。） すなわちＮ―（１，２，２，２―テトラクロロ
エチル）―置換ベンズアミドをベンゼンまたはア
セトニトリル等の有機溶媒中に懸濁または溶解
し、これに等モル乃至やや過剰の１，２，４―ト
リアゾールを加え、更に等モルのトリエチルアミ
ンを加え室温で１〜８時間撹拌する事により目的
のＮ―〔１―トリアゾール―１―イル―２，２，
２―トリクロロエチル〕―置換ベンズアミド誘導
体を得る事が出来る。 次に実施例により本発明を具体的に説明する。 実施例 １ Ｎ―〔１―（１，２，４―トリアゾール―１―
イル―２，２，２―トリクロロエチル〕―２―
クロロベンズアミド（化合物番号２）の合成 Ｎ―（１，２，２，２―テトラクロロエチル）
―２―クロロベンズアミド２ｇ（0.006モル）を
ベンゼン100mlに懸濁し、１，２，４―トリアゾ
ール0.42ｇ（0.006モル）を加え、更にトリエチ
ルアミン0.64ｇ（0.006モル）を加えて、室温で
１時間撹拌した。析出した白色結晶を別し、
液を減圧濃縮して微黄色油状物を得た。これをワ
コーゲルＣ―200を用いてベンゼン；アセトン
10：１混合溶媒でカラムクロマト精製して融点
140−142℃の化合物番号２の化合物の白色結晶
1.6ｇ（収率76％）を得た。該化合物のIR及び
NMRによる分析結果を下記に示す。 IR（KBr，cm-1）；3140（NH），1678（CO） NMR（d6―アセトン）δ（ppm）；7.3〜7.58
（5H，ｍ，Ｃ−Ｈ＋ベンゼン環プロトン）、
8.02，9.00（各1H，ｓ，トリアゾール環プロト
ン）9.50（1H，broad，Ｊ＝10Hz，NH）。 実施例 ２ Ｎ―〔１―（１，２，４―トリアゾール―１―
イル）―２，２，２―トリクロロエチル〕―
２，４―ジクロロベンズアミド（化合物番号
５）の合成 Ｎ―（１，２，２，２―テトラクロロエチル）
―２，４―ジクロロベンズアミド3.5ｇ（0.01モ
ル）をアセトニトリル50mlに溶解し、１，２，４
―トリアゾール0.76ｇ（0.011モル）を加え、更
にトリエチルアミン1.1ｇ（0.011モル）を加え
て、室温で７時間撹拌した。かくして得られた反
応液を減圧濃縮し白色半固体物質を得た。これを
水中で良く粉砕洗浄して白色結晶とした。少量の
アセトニトリルから再結晶して融点164−166℃の
化合物番号５の化合物を白色結晶として2.3ｇ
（収率60.5％）を得た。該化合物のIR及びNMR
による分析結果を下記に示す。 IR（KBr，cm-1）；3150（NH），1690（CO） NMR（d6―DMSO），δ（ppm）；7.40（1H，ｄ，
Ｊ：10HzＣ−Ｈ）、7.5〜7.8（3H，ｍ，ベンゼ
ン環プロトン），8.20，9.12（各1H，ｓ，トリア
ゾール環プロトン），10.49（1H，ｄ，Ｊ＝10
Hz，NH）。 実施例 ３ Ｎ―〔１―（１，２，４―トリアゾール―１―
イル―２，２，２―トリクロロエチル〕―２，
６―ジクロロベンズアミド（化合物番号７）の
合成 Ｎ―（１，２，２，２―テトラクロロエチル）
―２，６―ジクロロベンズアミド２ｇ（0.0056モ
ル）をベンゼン100mlに懸濁し、１，２，４―ト
リアゾール0.43ｇ（0.006モル）を加え、更にト
リエチルアミン0.64ｇ（0.006モル）を加えて、
室温で８時間撹拌した。析出した白色結晶を別
し、ベンゼン層を２回水洗した後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、ベンゼンを減圧留去して白色結
晶1.2ｇを得た。この白色結晶を少量のベンゼン
から再結晶して融点195〜196℃の化合物番号７の
化合物を白色結晶として0.6ｇ（収率30％）を得
た。該化合物のIR及びNMRによる分析結果を次
に示す。 IR（KBr，cm-1）；3110（NH），1685（CO） NMR（d6―DMSO）δ（ppm）；7.38（1H，ｄ，
Ｊ：10HzＣ−Ｈ），7.48（3H，ｓ，ベンゼン
環プロトン），8.13，9.09（各1H，ｓ，トリアゾ
ール環プロトン）10.78（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz，
NH）。 実施例 ４ Ｎ―〔１―（１，２，４―トリアゾール―１―
イル―２，２，２―トリクロロエチル〕―２―
メチルベンズアミド（化合物番号10）の合成 Ｎ―（１，２，２，２―テトラクロロエチル）
―２―メチルベンズアミド1.7ｇ（0.0056モル）
をアセトニトリル30mlに溶解し、１，２，４―ト
リアゾール0.43ｇ（0.006モル）を加え、更にト
リエチルアミン0.64ｇ（0.006モル）を加えて、
室温で４時間撹拌した。かくして得られた反応液
を減圧濃縮して白色結晶２ｇを得た。この白色結
晶を少量のアセトニトリルから再結晶して融点
146−148℃の化合物番号10の化合物を白色結晶と
して１ｇ（収率50％）を得た。該化合物のIR及
びNMRによる分析結果を下記に示す。 IR（KBr，cm-1）；3140（NH），1670（CO） NMR（d6―DMSO）δ（ppm）；2.28（3H，ｓ，
−CH3），7.06〜7.49（5H，ｍ，Ｃ−Ｈ＋ベン
ゼン環プロトン），8.10，9.05（各1H，ｓ，トリ
アゾール環プロトン）10.21（1H，ｄ，Ｊ＝10
Hz，NH）。 次に本発明化合物の有効性を証するための若干
の実施例を示す。本発明のうどんこ病防除剤は例
えば下記処方１及び処方２に従つて調製される。 処方１ （水和剤） 重量部 本発明化合物（番号２） 50 リグニンスルホン酸塩 ５ アルキルスルホン酸塩 ３ 珪藻土 42 上記各成分を混合粉砕して水和剤とし、水で稀
釈する。（こゝで稀釈剤及び助剤の種類、その混
合比、及び有効成分量は広い範囲で変更し得る。） 処方２ （粒剤） 重量部 本発明化合物（番号７） ８ ベントナイト 40 クレー 45 リグニンスルホン酸塩 ７ 上記各成分を均一に混合し、更に水を加え練合
せ、押出式造粒機で粒状に加工し、乾燥して粒剤
とする。（こゝで担体及び助剤の種類、その混合
比、及び有効成分量は広い範囲で変更し得る。） 実施例 ５ 小麦うどんこ病防除効果試験（幼苗処理試験） 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時の
幼苗小麦（品種：農林64号、30本／鉢）に処方１
の如き水和剤を所定濃度に水で稀釈懸濁し散布し
た。散布葉乾燥後に罹病葉から採取したうどんこ
病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し、ガラス温室内に
放置した。接種10日後に次の調査基準により罹病
度を調査した。結果を第２表に示す。 調査基準
うにして合成する事が出来る。 （式中R1，R2は同一又は互に異る置換基であ
り、Ｈ，Cl，Br，CH3及びOCH3基を表わす。） すなわちＮ―（１，２，２，２―テトラクロロ
エチル）―置換ベンズアミドをベンゼンまたはア
セトニトリル等の有機溶媒中に懸濁または溶解
し、これに等モル乃至やや過剰の１，２，４―ト
リアゾールを加え、更に等モルのトリエチルアミ
ンを加え室温で１〜８時間撹拌する事により目的
のＮ―〔１―トリアゾール―１―イル―２，２，
２―トリクロロエチル〕―置換ベンズアミド誘導
体を得る事が出来る。 次に実施例により本発明を具体的に説明する。 実施例 １ Ｎ―〔１―（１，２，４―トリアゾール―１―
イル―２，２，２―トリクロロエチル〕―２―
クロロベンズアミド（化合物番号２）の合成 Ｎ―（１，２，２，２―テトラクロロエチル）
―２―クロロベンズアミド２ｇ（0.006モル）を
ベンゼン100mlに懸濁し、１，２，４―トリアゾ
ール0.42ｇ（0.006モル）を加え、更にトリエチ
ルアミン0.64ｇ（0.006モル）を加えて、室温で
１時間撹拌した。析出した白色結晶を別し、
液を減圧濃縮して微黄色油状物を得た。これをワ
コーゲルＣ―200を用いてベンゼン；アセトン
10：１混合溶媒でカラムクロマト精製して融点
140−142℃の化合物番号２の化合物の白色結晶
1.6ｇ（収率76％）を得た。該化合物のIR及び
NMRによる分析結果を下記に示す。 IR（KBr，cm-1）；3140（NH），1678（CO） NMR（d6―アセトン）δ（ppm）；7.3〜7.58
（5H，ｍ，Ｃ−Ｈ＋ベンゼン環プロトン）、
8.02，9.00（各1H，ｓ，トリアゾール環プロト
ン）9.50（1H，broad，Ｊ＝10Hz，NH）。 実施例 ２ Ｎ―〔１―（１，２，４―トリアゾール―１―
イル）―２，２，２―トリクロロエチル〕―
２，４―ジクロロベンズアミド（化合物番号
５）の合成 Ｎ―（１，２，２，２―テトラクロロエチル）
―２，４―ジクロロベンズアミド3.5ｇ（0.01モ
ル）をアセトニトリル50mlに溶解し、１，２，４
―トリアゾール0.76ｇ（0.011モル）を加え、更
にトリエチルアミン1.1ｇ（0.011モル）を加え
て、室温で７時間撹拌した。かくして得られた反
応液を減圧濃縮し白色半固体物質を得た。これを
水中で良く粉砕洗浄して白色結晶とした。少量の
アセトニトリルから再結晶して融点164−166℃の
化合物番号５の化合物を白色結晶として2.3ｇ
（収率60.5％）を得た。該化合物のIR及びNMR
による分析結果を下記に示す。 IR（KBr，cm-1）；3150（NH），1690（CO） NMR（d6―DMSO），δ（ppm）；7.40（1H，ｄ，
Ｊ：10HzＣ−Ｈ）、7.5〜7.8（3H，ｍ，ベンゼ
ン環プロトン），8.20，9.12（各1H，ｓ，トリア
ゾール環プロトン），10.49（1H，ｄ，Ｊ＝10
Hz，NH）。 実施例 ３ Ｎ―〔１―（１，２，４―トリアゾール―１―
イル―２，２，２―トリクロロエチル〕―２，
６―ジクロロベンズアミド（化合物番号７）の
合成 Ｎ―（１，２，２，２―テトラクロロエチル）
―２，６―ジクロロベンズアミド２ｇ（0.0056モ
ル）をベンゼン100mlに懸濁し、１，２，４―ト
リアゾール0.43ｇ（0.006モル）を加え、更にト
リエチルアミン0.64ｇ（0.006モル）を加えて、
室温で８時間撹拌した。析出した白色結晶を別
し、ベンゼン層を２回水洗した後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、ベンゼンを減圧留去して白色結
晶1.2ｇを得た。この白色結晶を少量のベンゼン
から再結晶して融点195〜196℃の化合物番号７の
化合物を白色結晶として0.6ｇ（収率30％）を得
た。該化合物のIR及びNMRによる分析結果を次
に示す。 IR（KBr，cm-1）；3110（NH），1685（CO） NMR（d6―DMSO）δ（ppm）；7.38（1H，ｄ，
Ｊ：10HzＣ−Ｈ），7.48（3H，ｓ，ベンゼン
環プロトン），8.13，9.09（各1H，ｓ，トリアゾ
ール環プロトン）10.78（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz，
NH）。 実施例 ４ Ｎ―〔１―（１，２，４―トリアゾール―１―
イル―２，２，２―トリクロロエチル〕―２―
メチルベンズアミド（化合物番号10）の合成 Ｎ―（１，２，２，２―テトラクロロエチル）
―２―メチルベンズアミド1.7ｇ（0.0056モル）
をアセトニトリル30mlに溶解し、１，２，４―ト
リアゾール0.43ｇ（0.006モル）を加え、更にト
リエチルアミン0.64ｇ（0.006モル）を加えて、
室温で４時間撹拌した。かくして得られた反応液
を減圧濃縮して白色結晶２ｇを得た。この白色結
晶を少量のアセトニトリルから再結晶して融点
146−148℃の化合物番号10の化合物を白色結晶と
して１ｇ（収率50％）を得た。該化合物のIR及
びNMRによる分析結果を下記に示す。 IR（KBr，cm-1）；3140（NH），1670（CO） NMR（d6―DMSO）δ（ppm）；2.28（3H，ｓ，
−CH3），7.06〜7.49（5H，ｍ，Ｃ−Ｈ＋ベン
ゼン環プロトン），8.10，9.05（各1H，ｓ，トリ
アゾール環プロトン）10.21（1H，ｄ，Ｊ＝10
Hz，NH）。 次に本発明化合物の有効性を証するための若干
の実施例を示す。本発明のうどんこ病防除剤は例
えば下記処方１及び処方２に従つて調製される。 処方１ （水和剤） 重量部 本発明化合物（番号２） 50 リグニンスルホン酸塩 ５ アルキルスルホン酸塩 ３ 珪藻土 42 上記各成分を混合粉砕して水和剤とし、水で稀
釈する。（こゝで稀釈剤及び助剤の種類、その混
合比、及び有効成分量は広い範囲で変更し得る。） 処方２ （粒剤） 重量部 本発明化合物（番号７） ８ ベントナイト 40 クレー 45 リグニンスルホン酸塩 ７ 上記各成分を均一に混合し、更に水を加え練合
せ、押出式造粒機で粒状に加工し、乾燥して粒剤
とする。（こゝで担体及び助剤の種類、その混合
比、及び有効成分量は広い範囲で変更し得る。） 実施例 ５ 小麦うどんこ病防除効果試験（幼苗処理試験） 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時の
幼苗小麦（品種：農林64号、30本／鉢）に処方１
の如き水和剤を所定濃度に水で稀釈懸濁し散布し
た。散布葉乾燥後に罹病葉から採取したうどんこ
病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し、ガラス温室内に
放置した。接種10日後に次の調査基準により罹病
度を調査した。結果を第２表に示す。 調査基準
【表】
【表】
【表】
実施例 ６
小麦うどんこ病防除効果試験（種子処理試験）
小麦種子（品種：農林64号）30粒を処方１で示
される水和剤を所定濃度に水で稀釈懸濁せしめた
液に３時間浸漬した。それを径10cmの素焼鉢で温
室内にて栽培し、第２本葉時（播種10日後）に罹
病葉から採取したうどんこ病菌の胞子懸濁液を噴
霧接種し、10日後に実施例５の如き調査基準にて
罹病度を調査した。結果を第３表に示す。
される水和剤を所定濃度に水で稀釈懸濁せしめた
液に３時間浸漬した。それを径10cmの素焼鉢で温
室内にて栽培し、第２本葉時（播種10日後）に罹
病葉から採取したうどんこ病菌の胞子懸濁液を噴
霧接種し、10日後に実施例５の如き調査基準にて
罹病度を調査した。結果を第３表に示す。
【表】
（＊比較対照薬）
実施例 ７ きゆうりうどんこ病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時の
きゆうり（品種：相模半白、１本／鉢、３鉢／処
理区使用）に処方１で示される水和剤を所定濃度
に水で稀釈懸濁し散布した。散布葉乾燥後罹病葉
より筆で胞子をふりかけて接種し、ビニールハウ
ス内で発病させた。接種後７日目に実施例５に示
される調査基準により罹病度を調査し、一葉当り
の平均罹病度を求めた。結果を第４表に示す。
実施例 ７ きゆうりうどんこ病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時の
きゆうり（品種：相模半白、１本／鉢、３鉢／処
理区使用）に処方１で示される水和剤を所定濃度
に水で稀釈懸濁し散布した。散布葉乾燥後罹病葉
より筆で胞子をふりかけて接種し、ビニールハウ
ス内で発病させた。接種後７日目に実施例５に示
される調査基準により罹病度を調査し、一葉当り
の平均罹病度を求めた。結果を第４表に示す。
【表】
（＊比較対照薬）
実施例 ８ りんごうどんこ病防除効果試験 りんごの実生苗に処方１で示される水和剤を所
定濃度に水で稀釈懸濁し、葉の表裏が充分に濡れ
るように散布し、ビニールハウス内に放置し、り
んごうどんこ病の自然発生を促した。散布処理14
日後に発病度を下記の方法により調査し算出し
た。即ち、調査葉の病斑出現度に応じて０，0.5，
１，２，４の指数に分類し次式により発病度を算
出した。結果を第５表に示す。
実施例 ８ りんごうどんこ病防除効果試験 りんごの実生苗に処方１で示される水和剤を所
定濃度に水で稀釈懸濁し、葉の表裏が充分に濡れ
るように散布し、ビニールハウス内に放置し、り
んごうどんこ病の自然発生を促した。散布処理14
日後に発病度を下記の方法により調査し算出し
た。即ち、調査葉の病斑出現度に応じて０，0.5，
１，２，４の指数に分類し次式により発病度を算
出した。結果を第５表に示す。
【表】
【表】
調査葉数×４
【表】
実施例 ９
バラうどんこ病防除効果試験
バラ（品種：ピース）を径30cmの素焼鉢で栽培
し、うどんこ病がやゝ自然発生し始めた頃、処方
１に示される水和剤を水で稀釈懸濁し、葉の表裏
が充分に濡れるように散布し、ビニールハウス内
に放置し、その後のうどんこ病の発生を促した。
散布処理10日後に実施例８に於けると同様の調査
により発病度を算出した。 結果を第６表に示す。
し、うどんこ病がやゝ自然発生し始めた頃、処方
１に示される水和剤を水で稀釈懸濁し、葉の表裏
が充分に濡れるように散布し、ビニールハウス内
に放置し、その後のうどんこ病の発生を促した。
散布処理10日後に実施例８に於けると同様の調査
により発病度を算出した。 結果を第６表に示す。
【表】
【表】
比較例
下表に示される本発明化合物及び比較のための
公知化合物を使用して、前記処方１に従い水和剤
を調整し（処方１における本発明化合物の代わり
に各化合物を使用した。）、本発明化合物のうどん
粉病防除剤としての有用性を確認した。 各水和剤の有効成分濃度を250ppmとした希釈
懸濁液を、直径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第
５本葉時のトマト（品種：福寿２号、１本／鉢、
３鉢／処理区使用）に散布した。散布葉風乾燥
後、罹病葉により採取したうどん粉病菌を胞子懸
濁液として前記トマトに噴霧接種し、10日後にト
マトの罹病度を実施例５に示した調査準により評
価して各化合物の抗うどん粉病活性を比較した。 下表に使用化合物及び結果を示す。
公知化合物を使用して、前記処方１に従い水和剤
を調整し（処方１における本発明化合物の代わり
に各化合物を使用した。）、本発明化合物のうどん
粉病防除剤としての有用性を確認した。 各水和剤の有効成分濃度を250ppmとした希釈
懸濁液を、直径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第
５本葉時のトマト（品種：福寿２号、１本／鉢、
３鉢／処理区使用）に散布した。散布葉風乾燥
後、罹病葉により採取したうどん粉病菌を胞子懸
濁液として前記トマトに噴霧接種し、10日後にト
マトの罹病度を実施例５に示した調査準により評
価して各化合物の抗うどん粉病活性を比較した。 下表に使用化合物及び結果を示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1，R2は同一又は互に異る置換基であ
り、Ｈ，Cl，Br，CH3及びOCH3基を示す）で表
わされるＮ―〔１―トリアゾール―(1)―イル―
２，２，２―トリクロロエチル〕―置換ベンズア
ミド誘導体。 ２ 一般式 （式中ｎは１または２の整数を示す）で表わさ
れる特許請求の範囲第１項記載のＮ―〔１―トリ
アゾール―(1)―イル―２，２，２―トリクロロエ
チル〕―クロロベンズアミド誘導体。 ３ 一般式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ―
〔１―トリアゾール―(1)―イル―２，２，２―ト
リクロロエチル〕―ブロモベンズアミド誘導体。 ４ 一般式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ―
〔１―トリアゾール―(1)―イル―２，２，２―ト
リクロロエチル〕―メチルベンズアミド誘導体。 ５ 一般式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ―
〔１―トリアゾール―(1)―イル―２，２，２―ト
リクロロエチル〕―メトキシベンズアミド誘導
体。 ６ 一般式 （式中R1，R2は同一又は互に異る置換基であ
り、Ｈ、Cl、Br、CH3及びCH3O基を表わす）で
表わされるＮ―〔１―トリアゾール―(1)―イル―
２，２，２―トリクロロエチル〕―置換ベンズア
ミド誘導体を含有するうどんこ病防除剤。 ７ 一般式 （式中ｎは１または２の整数を示す）で表わさ
れる特許請求の範囲第６項記載のＮ―〔１―トリ
アゾール―(1)―イル―２，２，２―トリクロロエ
チル〕―クロロベンズアミド誘導体を含有するう
どんこ病防除剤。 ８ 一般式 で表わされる特許請求の範囲第６項記載のＮ―
〔１―トリアゾール―(1)―イル―２，２，２―ト
リクロロエチル〕―ブロモベンズアミド誘導体を
含有するうどんこ病防除剤。 ９ 一般式 で表わされる特許請求の範囲第６項記載のＮ―
〔１―トリアゾール―(1)―イル―２，２，２―ト
リクロロエチル〕―メチルベンズアミド誘導体を
含有するうどんこ病防除剤。 １０ 一般式 で表わされる特許請求の範囲第６項に記載のＮ―
〔１―トリアゾール―(1)―イル―２，２，２―ト
リクロロエチル〕―メトキシベンズアミド誘導体
を含有するうどんこ病防除剤。 １１ 式 で表わされる特許請求の範囲第６項記載のＮ―
〔１―トリアゾール―(1)―イル―２，２，２―ト
リクロロエチル〕―２，６―ジクロロベンズアミ
ドを含有するうどんこ病防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55153448A JPS5777678A (en) | 1980-10-31 | 1980-10-31 | N-(1-triazol-(1)-yl-2,2,2-trichloroethyl)-substituted benzamide derivative and agent for controlling powdery mildew containing said derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55153448A JPS5777678A (en) | 1980-10-31 | 1980-10-31 | N-(1-triazol-(1)-yl-2,2,2-trichloroethyl)-substituted benzamide derivative and agent for controlling powdery mildew containing said derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5777678A JPS5777678A (en) | 1982-05-15 |
| JPH0144705B2 true JPH0144705B2 (ja) | 1989-09-29 |
Family
ID=15562767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55153448A Granted JPS5777678A (en) | 1980-10-31 | 1980-10-31 | N-(1-triazol-(1)-yl-2,2,2-trichloroethyl)-substituted benzamide derivative and agent for controlling powdery mildew containing said derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5777678A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5859975A (ja) * | 1981-10-06 | 1983-04-09 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Ｎ−〔１−トリアゾ−ル−（１）−イル−２，２，２−トリクロロエチル〕−置換アミド誘導体及び該誘導体を含有するうどんこ病防除剤 |
| JPS60256133A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 放射線画像情報記録読取装置 |
-
1980
- 1980-10-31 JP JP55153448A patent/JPS5777678A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5777678A (en) | 1982-05-15 |
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