JPS6042202B2 - 植物真菌防除剤及びその製法 - Google Patents
植物真菌防除剤及びその製法Info
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- JPS6042202B2 JPS6042202B2 JP50040227A JP4022775A JPS6042202B2 JP S6042202 B2 JPS6042202 B2 JP S6042202B2 JP 50040227 A JP50040227 A JP 50040227A JP 4022775 A JP4022775 A JP 4022775A JP S6042202 B2 JPS6042202 B2 JP S6042202B2
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- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有効成分として次式（１）
ク 〔式中、
Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基またはノ和ゲン原子を表わし
、Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし３のアル７キル
基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ５は水素原子、炭素
原子数１ないし３のアルキル基またはハロゲン原子を表
わし、Ｒ６は水素原子またはメチル基を表わし、そして
フェニル環中の置換基Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ５及びノの全ノ炭
素数は、８を越えることはなく、Ｘは−Ｃｌ（２−また
はＦ−゛ を表わし、 −ーＣＨ−Ｒ
３は−ＣＯＯＲ″または一℃０Ｎぃ （基中、Ｒ″，
Ｒ″及びＲ゛″のそれぞれは水素原子、メチル基または
エチル基を表わす）を表わし、Ｒ４はメチル基及び（ま
たは）ハロゲン原子で置換してもよい酸素原子、窒素原
子または硫黄原子から選択されるヘテロ原子１個または
２個を有する５員環もしくは６員環ヘテロ環式基を表わ
す。
１ないし４のアルコキシ基またはノ和ゲン原子を表わし
、Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし３のアル７キル
基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ５は水素原子、炭素
原子数１ないし３のアルキル基またはハロゲン原子を表
わし、Ｒ６は水素原子またはメチル基を表わし、そして
フェニル環中の置換基Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ５及びノの全ノ炭
素数は、８を越えることはなく、Ｘは−Ｃｌ（２−また
はＦ−゛ を表わし、 −ーＣＨ−Ｒ
３は−ＣＯＯＲ″または一℃０Ｎぃ （基中、Ｒ″，
Ｒ″及びＲ゛″のそれぞれは水素原子、メチル基または
エチル基を表わす）を表わし、Ｒ４はメチル基及び（ま
たは）ハロゲン原子で置換してもよい酸素原子、窒素原
子または硫黄原子から選択されるヘテロ原子１個または
２個を有する５員環もしくは６員環ヘテロ環式基を表わ
す。
〕て表わされる化合物を含むことを特徴とする植物真菌
防除剤及びその製法に関する。
防除剤及びその製法に関する。
また、本発明は、活性物質として式（１）で表わされる
化合物を含む組成物の製法、及ひ植物真菌防除剤及ひ植
物生長調節剤としての活性物質の使用法も含む。アルキ
ル基及びアルコキシ基のアルキル基部分とは、定義した
炭素原子の数により、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
第二級ブチル基または第三級ブチル基を意味する。ハロ
ゲン原子とは、弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃
素原子てある。５員環もしくは６員環ヘテロ環式基を例
示すると、フラン、チオフェン、ピリジン、ピリミジン
、２，３−ジヒドロー４Ｈ−ピラン、１，４−オキサチ
ー（２）−イン、テトラヒドロフラン、モルホリンまた
はピペリジンが挙げられる。
化合物を含む組成物の製法、及ひ植物真菌防除剤及ひ植
物生長調節剤としての活性物質の使用法も含む。アルキ
ル基及びアルコキシ基のアルキル基部分とは、定義した
炭素原子の数により、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
第二級ブチル基または第三級ブチル基を意味する。ハロ
ゲン原子とは、弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃
素原子てある。５員環もしくは６員環ヘテロ環式基を例
示すると、フラン、チオフェン、ピリジン、ピリミジン
、２，３−ジヒドロー４Ｈ−ピラン、１，４−オキサチ
ー（２）−イン、テトラヒドロフラン、モルホリンまた
はピペリジンが挙げられる。
上記の基は全てメチル基及び（または）ハロゲン原子で
置換されてもよい。ドイツ国公開特許公報第２，００６
，４７１号明細書に、ある種の真菌〔ウロマイセス・フ
アゼオリ（ＵｒＯｍｙｃｅｓｐｈａｓｅＯｌｌ）、アル
テルナリア●ソラニ（ＡｌｔｅｒｎａｒｉａｓＯｌａｎ
ｉ）、リツオクトニア●ソラニ（ＲｈｉｚＯｃｔＯｎｉ
ａｓＯｌａｎｉ）〕に対して穏やかな作用を有する活性
物質として（２″−メチルフラニルー３″）一カルボニ
ルー２，６−ジメチルアニリン及び（２″−メチルフラ
ニルー３″）一カルボニルー２ーメチルー６−クロルア
ニリンが開示されている。
置換されてもよい。ドイツ国公開特許公報第２，００６
，４７１号明細書に、ある種の真菌〔ウロマイセス・フ
アゼオリ（ＵｒＯｍｙｃｅｓｐｈａｓｅＯｌｌ）、アル
テルナリア●ソラニ（ＡｌｔｅｒｎａｒｉａｓＯｌａｎ
ｉ）、リツオクトニア●ソラニ（ＲｈｉｚＯｃｔＯｎｉ
ａｓＯｌａｎｉ）〕に対して穏やかな作用を有する活性
物質として（２″−メチルフラニルー３″）一カルボニ
ルー２，６−ジメチルアニリン及び（２″−メチルフラ
ニルー３″）一カルボニルー２ーメチルー６−クロルア
ニリンが開示されている。
本発明は、著しく異なる構造を有する式（１）て表わさ
れる化合物が、実際には裁培植物の保護用として非常に
有用な殺微生物スペクトラムを有するとの驚くべき発見
に基づくものである。
れる化合物が、実際には裁培植物の保護用として非常に
有用な殺微生物スペクトラムを有するとの驚くべき発見
に基づくものである。
栽培穀物の例としては、例えば、穀物、トウモロコシ、
米、野菜、サトウビート、大豆、落花生、果樹、鑑葉植
物、特にブドウ、ホップ、ウリ科の植物（キユウリ、カ
ボチヤ及びメロン）及びナス科植物、例えば、ジヤガイ
モ、タバコ及びトマト、並びにバナナの木、ココアの木
、及び天然ゴムの木が挙げられる。式（１）で表わされ
る活性物質により、上記Ｃ植物及ひ植物の部分（果実、
花、葉、茎、塊茎一根）及び前述した有用植物の栽培中
に感染するｆ菌を抑制または死滅させることができ、そ
して？れて生長してくる植物の部分を上記のような真菌
から保護することもできる。
米、野菜、サトウビート、大豆、落花生、果樹、鑑葉植
物、特にブドウ、ホップ、ウリ科の植物（キユウリ、カ
ボチヤ及びメロン）及びナス科植物、例えば、ジヤガイ
モ、タバコ及びトマト、並びにバナナの木、ココアの木
、及び天然ゴムの木が挙げられる。式（１）で表わされ
る活性物質により、上記Ｃ植物及ひ植物の部分（果実、
花、葉、茎、塊茎一根）及び前述した有用植物の栽培中
に感染するｆ菌を抑制または死滅させることができ、そ
して？れて生長してくる植物の部分を上記のような真菌
から保護することもできる。
本発明の活性物質は、以下のような綱の植物病原性真菌
に対して作用する：子嚢菌類（ＡｓｃＯｍｙｃｅｔｅｓ
）〔例えば、エリシフアシー（Ｅｒｙｓｉｐｈａｃｅａ
ｅ）〕；担子菌類（ＢａｓｉｄｉＯｍｙｃｅｔｅｓ）、
とくに赤さび菌類；不完全菌類（Ｆｕｒｌｇｉｉｍｐｅ
ｒｆｅｃｔｉ） ；しかし特に、藻菌類（ＰｈｙｃＯｍ
ｙｃｅｔｅｓ）の属に属する卵菌類（ＣＯｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、例えば、フイトフトラ（ＰｈｙｔＯｐｈｔｈＯｒ
ａ）属 ツユカビ属（ＰｅｒＯｎＯｓｐＯｒａ）、プソ
イドペロノスポラ（ＰｓｅｕｄＯｐｅｒＯｎＯｓｐＯｒ
ａ）属、ピチウム（Ｐｙｔｈｊｕｍ）属またはプラスモ
パラ（ＰｌａｓｍＯｐａｒａ）属に対して作用する。
に対して作用する：子嚢菌類（ＡｓｃＯｍｙｃｅｔｅｓ
）〔例えば、エリシフアシー（Ｅｒｙｓｉｐｈａｃｅａ
ｅ）〕；担子菌類（ＢａｓｉｄｉＯｍｙｃｅｔｅｓ）、
とくに赤さび菌類；不完全菌類（Ｆｕｒｌｇｉｉｍｐｅ
ｒｆｅｃｔｉ） ；しかし特に、藻菌類（ＰｈｙｃＯｍ
ｙｃｅｔｅｓ）の属に属する卵菌類（ＣＯｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、例えば、フイトフトラ（ＰｈｙｔＯｐｈｔｈＯｒ
ａ）属 ツユカビ属（ＰｅｒＯｎＯｓｐＯｒａ）、プソ
イドペロノスポラ（ＰｓｅｕｄＯｐｅｒＯｎＯｓｐＯｒ
ａ）属、ピチウム（Ｐｙｔｈｊｕｍ）属またはプラスモ
パラ（ＰｌａｓｍＯｐａｒａ）属に対して作用する。
さらに、式（１）て表わされる化合物は、浸透作用を有
する。式（１）で表わされる化合物は、種子（果実、塊
茎、仁）の保護用及び真菌による感染からの切り枝の保
護用並びに土壌にいる植物病原性真菌からの保護に種子
粉衣剤として使用することもできる。殺植物真菌剤とし
て、式（１）で表わされる化合物のうち、式中Ｒ１がメ
チル基を表わし、Ｒ２がアミノ基に対してオルト位に位
置するメチル基、エチル基または塩素原子を表わし、−
Ｘ−Ｒ３は 「−゛一℃Ｈ−αＤＲｌ基を表わし〜そし
てＲ４ツＲ５９Ｒ６及びＲ″が前記の意味を有する化合
物が好ましい。
する。式（１）で表わされる化合物は、種子（果実、塊
茎、仁）の保護用及び真菌による感染からの切り枝の保
護用並びに土壌にいる植物病原性真菌からの保護に種子
粉衣剤として使用することもできる。殺植物真菌剤とし
て、式（１）で表わされる化合物のうち、式中Ｒ１がメ
チル基を表わし、Ｒ２がアミノ基に対してオルト位に位
置するメチル基、エチル基または塩素原子を表わし、−
Ｘ−Ｒ３は 「−゛一℃Ｈ−αＤＲｌ基を表わし〜そし
てＲ４ツＲ５９Ｒ６及びＲ″が前記の意味を有する化合
物が好ましい。
これらの化合物をグループ１ａと決める。化合物１ａの
うちで特記すべきものは、式中Ｒ４がメチル基で置換さ
れている２−フラニル基を表わす化合物であるが、Ｒ４
が置換されていない化合物の方が好ましい。最後に述べ
たグループのうちで、殺植物真菌剤５として特に重要な
化合物は、式中、−Ｘ−Ｒ３がα−プロピオン酸メチル
エステル基を表わし、置換基Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ５及びＲ６
の炭素数の合計が、４を越えることのない化合物、例え
ば２，３，５，６ーテトラメチルアニリン、２，６−ジ
メチルー３ｆθ一エチルアニリンもしくは２，６−ジメ
チルアニリン誘導体並びにフェニル核中にさらに第三番
目の置換基Ｒ５もしくはＲ６を含む２，６−ジメチルア
ニリン誘導体である。
うちで特記すべきものは、式中Ｒ４がメチル基で置換さ
れている２−フラニル基を表わす化合物であるが、Ｒ４
が置換されていない化合物の方が好ましい。最後に述べ
たグループのうちで、殺植物真菌剤５として特に重要な
化合物は、式中、−Ｘ−Ｒ３がα−プロピオン酸メチル
エステル基を表わし、置換基Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ５及びＲ６
の炭素数の合計が、４を越えることのない化合物、例え
ば２，３，５，６ーテトラメチルアニリン、２，６−ジ
メチルー３ｆθ一エチルアニリンもしくは２，６−ジメ
チルアニリン誘導体並びにフェニル核中にさらに第三番
目の置換基Ｒ５もしくはＲ６を含む２，６−ジメチルア
ニリン誘導体である。
グループ１ａは、特殊な分野で興味のある更に殺植物真
菌作用のあるクル−プとして、式中Ｒ４がメチル基１個
または２個て置換してもよい３−フラニル基で表わす化
合物を含む。Ｒ，が２−チエニル基のグループ１ａの化
合物も、特に有用な殺植物真菌剤である。植物生長調節
剤として好ましい化合物のグループは、式（１）で表わ
される化合物において、Ｒ１はメチル基またはエチル基
を表わし、Ｒ２はアミノ基に対してオルト位の位置で、
メチル基、エチル基または塩素を表わし、−Ｘ−Ｒ３は
−ＣＨ２一ＣＯＮ−Ｒ″″−Ｒ″″″基を表わし、そし
てＲ，，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ″及びＲ″″゛は前記の意味を
有する化合物である。植物生長調節とは、第一に天然植
物の生長の抑制作用を意味し、特に植物の大きさを所望
の大きさにし、ことに、高さの生長を減じることを意味
する。上記の生長減縮作用は、単子葉類及ひ双子葉類、
特に牧草、穀類、大豆及び鑑葉植物に認められる。式（
１）て表わされる化合物は、本発明に従つて、次式（■
）て表わされる化合物を次式（■） −ーー −ー −ー１
（Ｉｌｉノで表わされるカルボン酸、酸
ハロゲン化物、酸無水物、またはそられのエステルてア
シル化する、か、または別な例としてそれらの酸アミド
の１つでアシル化しても（トランスアミド化）製造する
ことができる。
菌作用のあるクル−プとして、式中Ｒ４がメチル基１個
または２個て置換してもよい３−フラニル基で表わす化
合物を含む。Ｒ，が２−チエニル基のグループ１ａの化
合物も、特に有用な殺植物真菌剤である。植物生長調節
剤として好ましい化合物のグループは、式（１）で表わ
される化合物において、Ｒ１はメチル基またはエチル基
を表わし、Ｒ２はアミノ基に対してオルト位の位置で、
メチル基、エチル基または塩素を表わし、−Ｘ−Ｒ３は
−ＣＨ２一ＣＯＮ−Ｒ″″−Ｒ″″″基を表わし、そし
てＲ，，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ″及びＲ″″゛は前記の意味を
有する化合物である。植物生長調節とは、第一に天然植
物の生長の抑制作用を意味し、特に植物の大きさを所望
の大きさにし、ことに、高さの生長を減じることを意味
する。上記の生長減縮作用は、単子葉類及ひ双子葉類、
特に牧草、穀類、大豆及び鑑葉植物に認められる。式（
１）て表わされる化合物は、本発明に従つて、次式（■
）て表わされる化合物を次式（■） −ーー −ー −ー１
（Ｉｌｉノで表わされるカルボン酸、酸
ハロゲン化物、酸無水物、またはそられのエステルてア
シル化する、か、または別な例としてそれらの酸アミド
の１つでアシル化しても（トランスアミド化）製造する
ことができる。
本発明の他の方法によると、式（１）で表わされる化合
物は、次式（■）で表わされるアシルアニリドを、ブチ
ルリチウムまたは水素化ナトリウムで相当するアルカリ
塩に転換し、その後、次式（Ｖ）で表わされる化合物ど
反応させて所望の最終生成物を得るという製法によつて
か、または、他に式（■）で表わされるアシルアニリド
を、酸受容体としての炭酸アルカリ（例えば、Ｎａ２ｃ
Ｏ３またはＫ２ＣＯ３）の存在中、好ましくは沃化アル
カリ（例えば沃化カリウム）の触媒量を添加して、式（
Ｖ）で表わされる化合物と反応させるという製法によつ
ても製造することができる。
物は、次式（■）で表わされるアシルアニリドを、ブチ
ルリチウムまたは水素化ナトリウムで相当するアルカリ
塩に転換し、その後、次式（Ｖ）で表わされる化合物ど
反応させて所望の最終生成物を得るという製法によつて
か、または、他に式（■）で表わされるアシルアニリド
を、酸受容体としての炭酸アルカリ（例えば、Ｎａ２ｃ
Ｏ３またはＫ２ＣＯ３）の存在中、好ましくは沃化アル
カリ（例えば沃化カリウム）の触媒量を添加して、式（
Ｖ）で表わされる化合物と反応させるという製法によつ
ても製造することができる。
上記の式（■），（■），（■）及び（Ｖ）中、記号Ｒ
１ないしＲ６及びＸは式（１）中の意味を有し、Ｈａｌ
はハロゲン原子、好ましくは塩素原子または臭素原子、
または他の容易に除去することのできる基を表わす。
１ないしＲ６及びＸは式（１）中の意味を有し、Ｈａｌ
はハロゲン原子、好ましくは塩素原子または臭素原子、
または他の容易に除去することのできる基を表わす。
語句ｒ酸ハロゲン化物ョと・は、好ましくは酸塩化物ま
たは酸臭化物を意味する。上記の反応は、反応体に対し
て不活性な溶媒もしくは希釈剤の存在または不存在中て
行なわれる。
たは酸臭化物を意味する。上記の反応は、反応体に対し
て不活性な溶媒もしくは希釈剤の存在または不存在中て
行なわれる。
適当な溶媒または希釈剤を以下に例示する；゛脂肪族も
しくは芳香族炭化水素：例えば、ベンゼ ン、トルエン
、キシレン、石油エーテルなどハロゲン化炭化水素：例
えば、ク畦レベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム などエーテル及びエーテル性化合物：例
えば、ジアル キルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフ ランなどニトリル類：Ｆｆｌ■ば、アセトニトリ
ルなどＮ，Ｎージアルキル化アミドニ例えば、ジメチル
ホルムアミドなどさらに、無水の酢酸、ジメチルスル
ホキシド、メチルエチルケトンのようなケトン類、及び
上記の溶媒の混合物。
しくは芳香族炭化水素：例えば、ベンゼ ン、トルエン
、キシレン、石油エーテルなどハロゲン化炭化水素：例
えば、ク畦レベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム などエーテル及びエーテル性化合物：例
えば、ジアル キルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフ ランなどニトリル類：Ｆｆｌ■ば、アセトニトリ
ルなどＮ，Ｎージアルキル化アミドニ例えば、ジメチル
ホルムアミドなどさらに、無水の酢酸、ジメチルスル
ホキシド、メチルエチルケトンのようなケトン類、及び
上記の溶媒の混合物。
反応温度は、０ないし１８０゜Ｃ１好ましくは、２０な
いしは１００′Ｃてある。
いしは１００′Ｃてある。
多くの場合、酸結合剤または縮合剤を使用するのが有利
である。適当な酸結合剤または縮合剤は、トリアルキル
アミン（例えば、トリエチルアミン）、ピリジン及びピ
リジン塩基のような第三級アミン、またはアルカリ金属
及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸水素塩
及び炭酸塩のような無機塩基、並びに酢酸ナトリウムて
ある。過剰の式（■）て表わされるアニリン誘導体も最
初の方法て酸結合剤として使用することが可能てある。
式（■）で表わされる化合物の製法は、酸結合剤を使用
しなくても行なうことができる。
である。適当な酸結合剤または縮合剤は、トリアルキル
アミン（例えば、トリエチルアミン）、ピリジン及びピ
リジン塩基のような第三級アミン、またはアルカリ金属
及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸水素塩
及び炭酸塩のような無機塩基、並びに酢酸ナトリウムて
ある。過剰の式（■）て表わされるアニリン誘導体も最
初の方法て酸結合剤として使用することが可能てある。
式（■）で表わされる化合物の製法は、酸結合剤を使用
しなくても行なうことができる。
その後、多くの場合、形成されたハロゲン化水素を除去
するために窒素気流を通すことが有利である。他の場合
、反応触媒としてジメチルホルムアミドを添加すること
が非常に有利である。式（■）で表わされる中間体の製
法を詳述すると、以下の文献にアニリノアルカン酸エス
テルの製造用として通常述べられている方法によつて得
られる。参考文献： ジヤーナル オブ オーガニック ケミストリー（Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、第３罎第４１０１頁１９６詳刊
。
するために窒素気流を通すことが有利である。他の場合
、反応触媒としてジメチルホルムアミドを添加すること
が非常に有利である。式（■）で表わされる中間体の製
法を詳述すると、以下の文献にアニリノアルカン酸エス
テルの製造用として通常述べられている方法によつて得
られる。参考文献： ジヤーナル オブ オーガニック ケミストリー（Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、第３罎第４１０１頁１９６詳刊
。
テトラヘドロン（ＴｅｔｒａｈｅｄｒＯｎ）第４８７頁
１９６７年刊。テトラヘドロン（ＴｅｔｒａｈｅｄｒＯ
ｎ）第４９３頁１９６７年刊。
１９６７年刊。テトラヘドロン（ＴｅｔｒａｈｅｄｒＯ
ｎ）第４９３頁１９６７年刊。
式中Ｘが ．１．．， の式（１）で表わされる化合物
は、不整炭素（＊）を有し、通常の方法で光学的対掌体
に分けることができる。
は、不整炭素（＊）を有し、通常の方法で光学的対掌体
に分けることができる。
この関係で、光学的対掌体Ｄ型は、より明白な殺植物真
菌作用を有する。本発明の範囲内において、式（１）で
表わされる化合物、その薬剤及びその使用には、従つて
Ｄ−立体配置のものが好ましい。
菌作用を有する。本発明の範囲内において、式（１）で
表わされる化合物、その薬剤及びその使用には、従つて
Ｄ−立体配置のものが好ましい。
エタノール中またはアセトン中において、上記化合物は
原則として負の旋光度を有する。純粋な、Ｄ一光学的対
掌体は、次式（■）（式中、Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ５及びＲ６
は式（１）中の意味を有する）で表わされるラセミ化合
物を製造し、その後該化合物を窒素を含有する光学的に
活性な塩基と反応させ、相当する塩を得ることによつて
得られる。
原則として負の旋光度を有する。純粋な、Ｄ一光学的対
掌体は、次式（■）（式中、Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ５及びＲ６
は式（１）中の意味を有する）で表わされるラセミ化合
物を製造し、その後該化合物を窒素を含有する光学的に
活性な塩基と反応させ、相当する塩を得ることによつて
得られる。
純粋なり型は、その塩を分別結晶し、その後、Ｄ型一光
学的対掌体を多く有する式（■）て表わされる酸の遊離
によつて段階的に得られる。もしできるならば、塩の形
成、結晶化及び式（■）で表わされるα−アニリノプロ
ピオン酸の遊離を（数回）くりかえすことによつて得ら
れる。上記のＤ型から、その後、必要ならば、式（■）
で表わされる化合物のエステルの光学的Ｄ型−コンフイ
グレーシヨンを慣習的な方法で、例えばＨＣｌまたはＨ
２ＳＯ４の存在中、メタノールまたはエタノールを使用
して製造するか、または式（■）で表わされるアミドを
式ＨＮ（Ｒ″″）（Ｒ″″″）で表わされる相当するア
ミンを使用して製造することができる。適当な光学的活
性有機塩基は、例えば、α−フェニルエチルアミンであ
る。サ別結晶の代りに、式（■）で表わされる光学的対
掌体−Ｄ型は、天然に存在するＬ（＋）乳酸の水酸基を
、ハａゲン原子で置換し、さらに、該生成物を、コンフ
イグレーシヨンの反転を伴いつつ、次式（■）（式中、
Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ５及びＲ６は前記の意味を有する）で表
わされる所望のアニリンと反応させて得ることもできる
。
学的対掌体を多く有する式（■）て表わされる酸の遊離
によつて段階的に得られる。もしできるならば、塩の形
成、結晶化及び式（■）で表わされるα−アニリノプロ
ピオン酸の遊離を（数回）くりかえすことによつて得ら
れる。上記のＤ型から、その後、必要ならば、式（■）
で表わされる化合物のエステルの光学的Ｄ型−コンフイ
グレーシヨンを慣習的な方法で、例えばＨＣｌまたはＨ
２ＳＯ４の存在中、メタノールまたはエタノールを使用
して製造するか、または式（■）で表わされるアミドを
式ＨＮ（Ｒ″″）（Ｒ″″″）で表わされる相当するア
ミンを使用して製造することができる。適当な光学的活
性有機塩基は、例えば、α−フェニルエチルアミンであ
る。サ別結晶の代りに、式（■）で表わされる光学的対
掌体−Ｄ型は、天然に存在するＬ（＋）乳酸の水酸基を
、ハａゲン原子で置換し、さらに、該生成物を、コンフ
イグレーシヨンの反転を伴いつつ、次式（■）（式中、
Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ５及びＲ６は前記の意味を有する）で表
わされる所望のアニリンと反応させて得ることもできる
。
光学的異性の他に、アトロプ異性が、フェニル環が、少
なくとも２，６一位で置換されていて、そして同時にフ
ェニルーＮ（軸に対して非対称（例えば、場合によつて
は付加的置換基の存在にノよつて）のときに通常認めら
れる。
なくとも２，６一位で置換されていて、そして同時にフ
ェニルーＮ（軸に対して非対称（例えば、場合によつて
は付加的置換基の存在にノよつて）のときに通常認めら
れる。
この特徴は、基−Ｘ−Ｒ３及び基−ＣＯ−Ｒ４の立体障
害性に帰因する。もし純粋な異性体に分離する目的で合
成が行われないならば、通常、生成物は、２個の光学的
異性体の混合物としてか、または２個のアトロタプ異性
体の混合物としてか、または上記の４個の可能な異性体
の混合物として存在する。光学的対掌体−Ｄ型の良好な
殺菌作用は（Ｄ，Ｌ一型またはＬ一型に比べて）、基本
的に維持されるし、またアトロプ異性体による著しい影
響はない。つ 以下に本発明を実施例を用いて詳述する
か、本発明はこれに限定されるものてはない。特に規定
しない限り、光学的活性型を発生させることのできる、
式（１）で表わされる活性物質は、常にラセミ混合物で
ある。実施例１ ＼″Ｕ′”＼−Ｉｉｉｊ（化合物２） Ｎ−（１−メトキシカルボニルーエチル）−Ｎ−（フラ
ンー（２″）一カルボニル）−２，３−ジメチルー６−
エチルアニリンの製造Ａ２，３−ジメチルー６−エチル
アニリン１００ダ、２−ブロムプロピオン酸メチルエス
テル２２３ｙ及ひＮａＨＣＯ３８４ｆを１４０゜Ｃてｎ
時間攪拌した。
害性に帰因する。もし純粋な異性体に分離する目的で合
成が行われないならば、通常、生成物は、２個の光学的
異性体の混合物としてか、または２個のアトロタプ異性
体の混合物としてか、または上記の４個の可能な異性体
の混合物として存在する。光学的対掌体−Ｄ型の良好な
殺菌作用は（Ｄ，Ｌ一型またはＬ一型に比べて）、基本
的に維持されるし、またアトロプ異性体による著しい影
響はない。つ 以下に本発明を実施例を用いて詳述する
か、本発明はこれに限定されるものてはない。特に規定
しない限り、光学的活性型を発生させることのできる、
式（１）で表わされる活性物質は、常にラセミ混合物で
ある。実施例１ ＼″Ｕ′”＼−Ｉｉｉｊ（化合物２） Ｎ−（１−メトキシカルボニルーエチル）−Ｎ−（フラ
ンー（２″）一カルボニル）−２，３−ジメチルー６−
エチルアニリンの製造Ａ２，３−ジメチルー６−エチル
アニリン１００ダ、２−ブロムプロピオン酸メチルエス
テル２２３ｙ及ひＮａＨＣＯ３８４ｆを１４０゜Ｃてｎ
時間攪拌した。
その後、混合物を冷却し、水３００ｍ１で希釈し、ジエ
チルエーテルて抽出した。抽出液を少量の水で洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、Ｐ過し、そしてエーテルを留
去した。過剰の２一ブロムプロピオン酸メチルエステル
を留去し、粗生成物を高真空中で蒸留した；沸点：羽〜
９００Ｃ／０．０４ＴＷＬＨダ。ｂ フランー２−カル
ボン酸クロリド１３ｙをａで得られたエステル１７Ｖ１
ジメチルホルムアミド２ｒ１Ｌ１及び無水トルエン１５
０ｍＬに攪拌しながら滴加し、混合物を１時間還流した
。
チルエーテルて抽出した。抽出液を少量の水で洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、Ｐ過し、そしてエーテルを留
去した。過剰の２一ブロムプロピオン酸メチルエステル
を留去し、粗生成物を高真空中で蒸留した；沸点：羽〜
９００Ｃ／０．０４ＴＷＬＨダ。ｂ フランー２−カル
ボン酸クロリド１３ｙをａで得られたエステル１７Ｖ１
ジメチルホルムアミド２ｒ１Ｌ１及び無水トルエン１５
０ｍＬに攪拌しながら滴加し、混合物を１時間還流した
。
溶媒を留去し、その後、粗生成物を石油エーテルで処理
することによつて結晶化した：融点：１１０．５〜１２
６℃（酢酸エチル／石油エーテル）。化合物２は、２対
のジアステレオマーの混合物である。両方のアトロプ異
性（化合物？及び２ｂ）のＤ型は、α一（２，３−ジメ
チルー６−エチル．アニリノ）−プロピオン酸メチルエ
ステルのＤ型をフランー（２）一カルボン酸もしくはそ
れらの反応性誘導体のうちの１つでアシル化することに
よつて得られる。実施例２ ＼Ｓ？／−ゞく。
することによつて結晶化した：融点：１１０．５〜１２
６℃（酢酸エチル／石油エーテル）。化合物２は、２対
のジアステレオマーの混合物である。両方のアトロプ異
性（化合物？及び２ｂ）のＤ型は、α一（２，３−ジメ
チルー６−エチル．アニリノ）−プロピオン酸メチルエ
ステルのＤ型をフランー（２）一カルボン酸もしくはそ
れらの反応性誘導体のうちの１つでアシル化することに
よつて得られる。実施例２ ＼Ｓ？／−ゞく。
−■一ー］００゛ （化合物４７）Ｎ−（ジメチルア
ミノカルボニルメチル）−Ｎ一（フランー（２Ｉ）一カ
ルボニル）−２，６−ジメチルアニリンの製造実施例１
と同様に製造されたＮ−（１″−メトキシカルボニルー
メチル）−Ｎ−（フランー（２１′）−カルボニル）−
２，６−ジメチルアニリン２８Ｖを４０％ジメチルアミ
ン水溶液１５０ｍＬ及びトリエチレンジアミン０．５′
とともに室温で１日攪拌する。
ミノカルボニルメチル）−Ｎ一（フランー（２Ｉ）一カ
ルボニル）−２，６−ジメチルアニリンの製造実施例１
と同様に製造されたＮ−（１″−メトキシカルボニルー
メチル）−Ｎ−（フランー（２１′）−カルボニル）−
２，６−ジメチルアニリン２８Ｖを４０％ジメチルアミ
ン水溶液１５０ｍＬ及びトリエチレンジアミン０．５′
とともに室温で１日攪拌する。
エーテルで２度抽出することによつて未反応の出発物質
を除去し、その後、水相を回転蒸発器てフ濃縮する。
を除去し、その後、水相を回転蒸発器てフ濃縮する。
残留した粘稠な油をヘキサンて処理して結晶化する。最
終生成物は、ヘキサン／テトラヒドロから再結晶した後
に、１４２〜１４５℃の融点を有する。
終生成物は、ヘキサン／テトラヒドロから再結晶した後
に、１４２〜１４５℃の融点を有する。
実施例３，ビ＼ィーく、 （化合物１１４）
Ｎ−（１−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−（２″，
４−ジク咀レピリミジンー（５″）一カルボニル）−２
，６−ジメチルアニリンの製造クロルベンゼン５０１ｎ
ｔ中の２，４ージクロルピリミジンー５−カルボン酸ク
ロリド２５．４ｙをＮ−（１−メトキシカルボニルエチ
ル）−２，６−ジメチルアニリン２０．７Ｊ１ジメチル
ホルムアミド２ｍ１及びクロルベンゼン１５０ｍｔの混
合物に、攪拌しながら、２０分間にわたり滴加した。
４−ジク咀レピリミジンー（５″）一カルボニル）−２
，６−ジメチルアニリンの製造クロルベンゼン５０１ｎ
ｔ中の２，４ージクロルピリミジンー５−カルボン酸ク
ロリド２５．４ｙをＮ−（１−メトキシカルボニルエチ
ル）−２，６−ジメチルアニリン２０．７Ｊ１ジメチル
ホルムアミド２ｍ１及びクロルベンゼン１５０ｍｔの混
合物に、攪拌しながら、２０分間にわたり滴加した。
上記の製法中、温度は１０′Ｃまで上昇した。その後、
反応混合物を１１０℃に加熱し、形成された塩化水素を
窒素を通して除去した。溶媒を留去し、その後、粗生成
物を石油エーテルで処理することによつて結晶化した。
イソプロパノールから再結晶により精製した最終生成物
は、１３６〜１３ｒＣの融点を有した。フェニル核が三
置換または四置換された下式（Ｉｂ）で表わされる以下
の第１表に挙げる化合物（Ｒ１は２の位置）は、本例の
方法か、または前述した方法のうちの１つによつて製造
される。下記の第■表に挙げる化合物は、フェニル核が
一置換または二置換される。第■表に挙げる化合物は、
下式で表わされる化合物に含まれる。 ＊フェニル核
が一置換または二置換される化合物の中に、下式で表わ
される化合物も含まれる。以下の第■表中に、下式のそ
れぞれの置換基の名前及び物理定数を示す。
ャ下記の式で表わされる化合物もフェニ
ル核が一置核または二置換される化合物に含まれる。そ
の具体例を以下の第■表に挙げる。下記の式で表わされ
る化合物もフェニル核が一置換または二置換される化合
物に含まれる。
反応混合物を１１０℃に加熱し、形成された塩化水素を
窒素を通して除去した。溶媒を留去し、その後、粗生成
物を石油エーテルで処理することによつて結晶化した。
イソプロパノールから再結晶により精製した最終生成物
は、１３６〜１３ｒＣの融点を有した。フェニル核が三
置換または四置換された下式（Ｉｂ）で表わされる以下
の第１表に挙げる化合物（Ｒ１は２の位置）は、本例の
方法か、または前述した方法のうちの１つによつて製造
される。下記の第■表に挙げる化合物は、フェニル核が
一置換または二置換される。第■表に挙げる化合物は、
下式で表わされる化合物に含まれる。 ＊フェニル核
が一置換または二置換される化合物の中に、下式で表わ
される化合物も含まれる。以下の第■表中に、下式のそ
れぞれの置換基の名前及び物理定数を示す。
ャ下記の式で表わされる化合物もフェニ
ル核が一置核または二置換される化合物に含まれる。そ
の具体例を以下の第■表に挙げる。下記の式で表わされ
る化合物もフェニル核が一置換または二置換される化合
物に含まれる。
その具体例を以下の第Ｖ表に挙げる。式（１）て表わさ
れる化合物は、それ自体単独でも使用されるが、それを
適当な担体及び（または）添加剤と併用することもでき
る。
れる化合物は、それ自体単独でも使用されるが、それを
適当な担体及び（または）添加剤と併用することもでき
る。
適当な担体及び添加剤とは、固体でも液体でもよく、例
えば天然及び再生の物質、溶媒、分散、剤、湿潤剤、粘
着剤、増粘剤、結合剤または肥料など、製剤技術上一般
的に常用されている物質を指す。
えば天然及び再生の物質、溶媒、分散、剤、湿潤剤、粘
着剤、増粘剤、結合剤または肥料など、製剤技術上一般
的に常用されている物質を指す。
上記の製剤中に含有される活性物質の濃度は０．１ない
し（社）重量％である。
し（社）重量％である。
Ｊ上記の式（１）で表わされる化
合物は、下記の剤形にして使用することができる〔（
）内の重量％を表わす数字は、活性物質の有用な量を示
す）。固体製剤：ダスト及び散布剤（１０％以内）；顆
， 粒、被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒 （
１ないし８０％）液体製剤： ａ水分散性活性物質濃厚液： 水和剤及びペースト（市販に包装された形で２５１〜９
０％、容易に使用できる溶液で０．０１〜１５％）；エ
マルジョン濃厚液及び濃厚溶液（１０〜５０％；容易に
使用できる溶液で０．０１〜１５％）ｂ溶液（４）．１
〜２０％）式（１）で表わされる化合物を用いて本発明
防４除剤を製造する方法を以下に例示するが、本発明は
これに限定されるものではない。
合物は、下記の剤形にして使用することができる〔（
）内の重量％を表わす数字は、活性物質の有用な量を示
す）。固体製剤：ダスト及び散布剤（１０％以内）；顆
， 粒、被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒 （
１ないし８０％）液体製剤： ａ水分散性活性物質濃厚液： 水和剤及びペースト（市販に包装された形で２５１〜９
０％、容易に使用できる溶液で０．０１〜１５％）；エ
マルジョン濃厚液及び濃厚溶液（１０〜５０％；容易に
使用できる溶液で０．０１〜１５％）ｂ溶液（４）．１
〜２０％）式（１）で表わされる化合物を用いて本発明
防４除剤を製造する方法を以下に例示するが、本発明は
これに限定されるものではない。
ダストニ
それぞれ下記の如く原料物質を使用して、ａ）５％ダス
ト及びｂ）２％ダストを製造する。
ト及びｂ）２％ダストを製造する。
ａ活性物質 ５部タルク
９５部ｂ活性物質
２部高分散性ケイ酸
１部タルク ９７部活
性物質を担体と混合、粉砕する。
９５部ｂ活性物質
２部高分散性ケイ酸
１部タルク ９７部活
性物質を担体と混合、粉砕する。
顆粒
下記の如く原料物質を使用して、５％顆粒を製造する。
活性物質 ５部エピクロルヒ
ドリン ０．２５部セチルポリグリコー
ルエーテル ０．２５部ポリエチレングリコール
３．（４）部カオリン（粒径：０．３〜０．
８ＴｆｒＩｒＬ） ９１部活性物質とエピクロルヒ
ドリンを混合し、これトアセトン６部に溶解する。
ドリン ０．２５部セチルポリグリコー
ルエーテル ０．２５部ポリエチレングリコール
３．（４）部カオリン（粒径：０．３〜０．
８ＴｆｒＩｒＬ） ９１部活性物質とエピクロルヒ
ドリンを混合し、これトアセトン６部に溶解する。
続いてポリエチレンｉりコール及びセチルポリグリコー
ルエーテルを恩加し、得られた溶液をカオリン上に噴霧
する。欠に、アセトンを真空中で蒸発させる。この種の
改小顆粒は、土壌真菌の防除用として使用するのこ有利
である。ｋ和剤： それぞれ下記の如く原料物質を使用して、ａ）″０％、
ｂ）４０％、ｃ）２５％ｄ）２５％及びｅ）１０％ｋ和
剤を製造する。
ルエーテルを恩加し、得られた溶液をカオリン上に噴霧
する。欠に、アセトンを真空中で蒸発させる。この種の
改小顆粒は、土壌真菌の防除用として使用するのこ有利
である。ｋ和剤： それぞれ下記の如く原料物質を使用して、ａ）″０％、
ｂ）４０％、ｃ）２５％ｄ）２５％及びｅ）１０％ｋ和
剤を製造する。
ａ活性物質 ７娼ジブチルナ
フチルスルホン酸ナトリウム塩
５部ナフタリンスルホン酸／フェノールス
ルホン酸／ホルムアルデヒドの縮合物 （３：２：１） ３部 カオリン ｗ部シヤンパン
産チョーク １橋ｂ活性物質
４娼リグニンスルホン酸ナトリウム塩
５部ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム塩
１部 ケイ酸 ５４部ｃ活性物質
２５部リグニンスルホン酸
カルシウム塩 ４．
５部シヤンバン産チョーク／ヒドロキシエチルセルロー
スの混合物（１：１） ｌ刀部ジブチルナ
フタリンスルホン酸ナトリウム塩
１．５部ケイ酸 １
９．５部シヤンパン産チョーク １９．５
部カオリン ２８．Ｉ部ｄ活性
物質 ２５部イソオクチルフェ
ノキシ−ポリオキシエチレンーエタノール
２．５部シヤンパン産チョーク／ヒドロキシエチルセル
ロースの混合物（１：１） １．７部ケイ酸ナ
トリウムアルミニウム ８．３部ケイ藻土
１６．５部カオリン
４６部ｅ活性物質 １０部
飽和脂肪アルコール硫酸エステル類のナ トリウム塩の混合物 ３部 ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒ ドの縮合生成物 ５部 カオリン ８２部活性物質を適
当な混合機を用いて添加剤と充分に混合し、そして剤形
に合つたミル及びロールを用いて粉砕する。
フチルスルホン酸ナトリウム塩
５部ナフタリンスルホン酸／フェノールス
ルホン酸／ホルムアルデヒドの縮合物 （３：２：１） ３部 カオリン ｗ部シヤンパン
産チョーク １橋ｂ活性物質
４娼リグニンスルホン酸ナトリウム塩
５部ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム塩
１部 ケイ酸 ５４部ｃ活性物質
２５部リグニンスルホン酸
カルシウム塩 ４．
５部シヤンバン産チョーク／ヒドロキシエチルセルロー
スの混合物（１：１） ｌ刀部ジブチルナ
フタリンスルホン酸ナトリウム塩
１．５部ケイ酸 １
９．５部シヤンパン産チョーク １９．５
部カオリン ２８．Ｉ部ｄ活性
物質 ２５部イソオクチルフェ
ノキシ−ポリオキシエチレンーエタノール
２．５部シヤンパン産チョーク／ヒドロキシエチルセル
ロースの混合物（１：１） １．７部ケイ酸ナ
トリウムアルミニウム ８．３部ケイ藻土
１６．５部カオリン
４６部ｅ活性物質 １０部
飽和脂肪アルコール硫酸エステル類のナ トリウム塩の混合物 ３部 ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒ ドの縮合生成物 ５部 カオリン ８２部活性物質を適
当な混合機を用いて添加剤と充分に混合し、そして剤形
に合つたミル及びロールを用いて粉砕する。
このようにして水和剤が得られるが、これを水て希釈す
れば、如何なる所望濃度，の懸濁液をも得ることができ
る。該懸濁液は、特に葉に適用するために使用すること
ができる。エマルジョン濃厚液：下記の如く原料物質を
使用して、２５％エマルジョン濃厚液を製造する。
れば、如何なる所望濃度，の懸濁液をも得ることができ
る。該懸濁液は、特に葉に適用するために使用すること
ができる。エマルジョン濃厚液：下記の如く原料物質を
使用して、２５％エマルジョン濃厚液を製造する。
１活性物質
２５部エポキシ化植物油 ２．５
部アルキルアリールスルホネート／脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル の混合物 １０部２ジメチルホル
ムアミド ５部 キシレン ５７．５部上記濃厚
液を水を希釈することにより、任意の所望濃度のエマル
ジョンが製造される。
２５部エポキシ化植物油 ２．５
部アルキルアリールスルホネート／脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル の混合物 １０部２ジメチルホル
ムアミド ５部 キシレン ５７．５部上記濃厚
液を水を希釈することにより、任意の所望濃度のエマル
ジョンが製造される。
該エマルジョンは、特に葉に適用するのに適当である。
２実施例４トマト（ＳＯｌａｎＵＩｌｌｌｙｃＯｐｅ
ｒｓｉｃｕｍ）における植物病原性菌に対する作用１ａ
残留予防作用 ３週間栽培した赤い小果種（ＲＯｔｅｒＧｎＯｍ）３．
のトマトに、活性物質を０．０５％含む希釈懸濁液＊（
活性成分の水和剤から調製されたもの）を噴霧し乾燥さ
せた後、植物病原性菌の無性胞子の懸濁液で感洗させた
。
２実施例４トマト（ＳＯｌａｎＵＩｌｌｌｙｃＯｐｅ
ｒｓｉｃｕｍ）における植物病原性菌に対する作用１ａ
残留予防作用 ３週間栽培した赤い小果種（ＲＯｔｅｒＧｎＯｍ）３．
のトマトに、活性物質を０．０５％含む希釈懸濁液＊（
活性成分の水和剤から調製されたもの）を噴霧し乾燥さ
せた後、植物病原性菌の無性胞子の懸濁液で感洗させた
。
それらを人工的な霧で高湿度にし、温度を１８℃から２
０℃に保つた恒温室中で６日間放置した。この後典型的
な葉のはん点が現われた。それらの数と大きさは試験物
質の評価基準として採用した。Ｉｂ治病作用 ３週間栽培した赤い小果種のトマトに菌の無性胞子の懸
濁液を噴霧し、飽和湿度の恒温室で１８℃から２０℃で
培養した。
０℃に保つた恒温室中で６日間放置した。この後典型的
な葉のはん点が現われた。それらの数と大きさは試験物
質の評価基準として採用した。Ｉｂ治病作用 ３週間栽培した赤い小果種のトマトに菌の無性胞子の懸
濁液を噴霧し、飽和湿度の恒温室で１８℃から２０℃で
培養した。
２峙間後に湿気は中断した。
植物を乾燥した後、水和剤より調製された０．０５％の
濃度で活性成分を含有する希釈懸濁液をそれらに噴霧し
た。噴霧被覆が乾燥したら再びトマトは４日間湿室中に
置いた。この期間に現われた典型的な葉のはん点は、試
験物質の有効度の評価基準として採用した。■ 予防一
浸透作用 ３週間鉢て栽培した赤い小果種トマトの土壌の表面に活
性成分を０．０５％の濃度（土壌の容積に対して）で水
和剤として施用した。
濃度で活性成分を含有する希釈懸濁液をそれらに噴霧し
た。噴霧被覆が乾燥したら再びトマトは４日間湿室中に
置いた。この期間に現われた典型的な葉のはん点は、試
験物質の有効度の評価基準として採用した。■ 予防一
浸透作用 ３週間鉢て栽培した赤い小果種トマトの土壌の表面に活
性成分を０．０５％の濃度（土壌の容積に対して）で水
和剤として施用した。
３日後植物の葉の下部に植物病原性菌の無性胞子の懸濁
液を噴霧した。
液を噴霧した。
植物は５日間飽和湿度下１８℃から２０℃の温度で恒温
室で保つと、この後典型的な葉のはん点が形成された。
このはん点の数と大きさは、試験物質の有効度の評価基
準として採用した。実施例４の試験で、式（１）で表わ
される化合物は葉に感洗する真菌に対して次に示す強力
作用を呈する。
室で保つと、この後典型的な葉のはん点が形成された。
このはん点の数と大きさは、試験物質の有効度の評価基
準として採用した。実施例４の試験で、式（１）で表わ
される化合物は葉に感洗する真菌に対して次に示す強力
作用を呈する。
化合物１，４，８，５３，６５，７４及び１１２は同試
験において、適用濃度０．０２％でさえ２０％以下の菌
感染率にし、化合物５４（化合物５３のＤ体）はＯ〜５
％の菌感染率であつた。
験において、適用濃度０．０２％でさえ２０％以下の菌
感染率にし、化合物５４（化合物５３のＤ体）はＯ〜５
％の菌感染率であつた。
実施例５
ブドウの木のプラスモラ・ビイチコラ
〔ＰｌａｓｍＯｒａｖｉｔｉｃＯＩａ（Ｂｅｒｔ．ｅｔ
Ｃｕｒｔ．）（Ｂｅｒｌ．ｅｔＤｅＴＯｎｉ）〕に対す
る作用ａ残留予防作用 カセラス（Ｃｈａｓｓｅｌａｓ）種のブドウの切り枝を
温室中て栽培した。
Ｃｕｒｔ．）（Ｂｅｒｌ．ｅｔＤｅＴＯｎｉ）〕に対す
る作用ａ残留予防作用 カセラス（Ｃｈａｓｓｅｌａｓ）種のブドウの切り枝を
温室中て栽培した。
ｗ葉期の段階で３本の木に活性物質よりつくられ水和剤
として調製された０．０５％の希釈懸濁液を噴霧した。
被覆層が乾燥した後、植物の葉の下部を菌の胞子の懸濁
液で感洗した。次にそれらを８日間多湿室で保つと疾病
の兆候が対照植物に観察された。試験植物の感染区域の
数と大きさは試験した活性物質の有効度の評価基準とし
て採用した。ｂ治病作用 カセラス種のブドウの切り枝を温室中て栽培し、ｍ葉期
の段階でプラスモラ・ビイチコラの胞子の懸濁液で葉の
下部を感染した。
として調製された０．０５％の希釈懸濁液を噴霧した。
被覆層が乾燥した後、植物の葉の下部を菌の胞子の懸濁
液で感洗した。次にそれらを８日間多湿室で保つと疾病
の兆候が対照植物に観察された。試験植物の感染区域の
数と大きさは試験した活性物質の有効度の評価基準とし
て採用した。ｂ治病作用 カセラス種のブドウの切り枝を温室中て栽培し、ｍ葉期
の段階でプラスモラ・ビイチコラの胞子の懸濁液で葉の
下部を感染した。
２４Ｂ１間多湿室で保つた後、植物に活性物質の水和剤
から調製した希釈懸濁液（イ）．０５％）を噴霧した。
から調製した希釈懸濁液（イ）．０５％）を噴霧した。
７日間以上多湿室てそれらを置くと対照植物中に疾病の
兆候か現われた。この感染区域の数と大きさは、試験物
質の有効度の評価基準として採用した。これら両方の試
験で、式（１）で表わされる化合物は、圧倒的な葉に感
染する真菌に対して殺菌作用を示した。
兆候か現われた。この感染区域の数と大きさは、試験物
質の有効度の評価基準として採用した。これら両方の試
験で、式（１）で表わされる化合物は、圧倒的な葉に感
染する真菌に対して殺菌作用を示した。
特に式（１）で表わされる化合物のなかで具体的化合物
として表１〜■に掲げられる各個別化合物は本試験にお
いていずれも優れた感染率の低下を認めた。そのなかで
実施例４の表に掲げた化合物は、２０％以下に感染率を
低下させ、楊合によつてはほとんど感染の認められなか
つた化合物も存在した。代表的なものを表にまとめれば
以下のようになる。実施例６ 大麦（ＨＯｒｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ）におけるエリシ
フエ●グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｊｓ
）に対する作用ノ残留予防作用 ８ｃｍの高さの大麦に活性物質の水和剤から調製された
噴霧用希釈懸濁液（０．０５％活性物質）を噴霧した。
として表１〜■に掲げられる各個別化合物は本試験にお
いていずれも優れた感染率の低下を認めた。そのなかで
実施例４の表に掲げた化合物は、２０％以下に感染率を
低下させ、楊合によつてはほとんど感染の認められなか
つた化合物も存在した。代表的なものを表にまとめれば
以下のようになる。実施例６ 大麦（ＨＯｒｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ）におけるエリシ
フエ●グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｊｓ
）に対する作用ノ残留予防作用 ８ｃｍの高さの大麦に活性物質の水和剤から調製された
噴霧用希釈懸濁液（０．０５％活性物質）を噴霧した。
絽時間後、処理した植物に菌の分生胞子の粉をまぶした
。感染した大麦は約２４℃の温室に放置し、菌感染率は
、さらに１０日後評価した。多くの式（１）の化合物は
本試験において菌感染率の低下を示した。特に表第１〜
■に掲げる式（１）の化合物は優れた菌感染率の低下を
認め、例えば化合物３６，７６及び７７はこの試験にお
いて菌感染率を２０％以下におさえる効果を有する。実
施例７サトウヂシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌ？Ｒｉｓ）におけ
るピチウム デバリヌム（Ｐｙｔｈｉｕｎｌｄｅｂａｒ
ｙａｎｕｍ）に対する作用ａ ＋壌に適用した場合の作
用 菌を無菌のオート麦の穀粒に培養して、それを土と砂の
混合物に添加した。
。感染した大麦は約２４℃の温室に放置し、菌感染率は
、さらに１０日後評価した。多くの式（１）の化合物は
本試験において菌感染率の低下を示した。特に表第１〜
■に掲げる式（１）の化合物は優れた菌感染率の低下を
認め、例えば化合物３６，７６及び７７はこの試験にお
いて菌感染率を２０％以下におさえる効果を有する。実
施例７サトウヂシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌ？Ｒｉｓ）におけ
るピチウム デバリヌム（Ｐｙｔｈｉｕｎｌｄｅｂａｒ
ｙａｎｕｍ）に対する作用ａ ＋壌に適用した場合の作
用 菌を無菌のオート麦の穀粒に培養して、それを土と砂の
混合物に添加した。
植木鉢に、感染した土壌をつめ、そのサトウヂシヤの種
をまいた。播種直後に水和剤として調製された試験薬を
水溶性懸濁液（土壌の容積に対して０．００２％の活性
物質の濃度）の剤形で土壌の上に注いだ。鉢は温室中２
０〜２４℃で２〜３週間放置した。土壌は水でおだやか
に噴霧することによつて、一定に湿気を持たせるように
した。サトウヂシヤの発芽数と健全及び病変の植物の数
は試験を評価する事によつて確認した。ｂ種子に対して
適用処理した場合の作用 菌を、無菌のオート麦の穀粒で培養してそれを土と砂の
混合物に添加した。
をまいた。播種直後に水和剤として調製された試験薬を
水溶性懸濁液（土壌の容積に対して０．００２％の活性
物質の濃度）の剤形で土壌の上に注いだ。鉢は温室中２
０〜２４℃で２〜３週間放置した。土壌は水でおだやか
に噴霧することによつて、一定に湿気を持たせるように
した。サトウヂシヤの発芽数と健全及び病変の植物の数
は試験を評価する事によつて確認した。ｂ種子に対して
適用処理した場合の作用 菌を、無菌のオート麦の穀粒で培養してそれを土と砂の
混合物に添加した。
植木鉢に感染し−た土壌をつめ、種子処理粉剤として調
製された試験薬て処理したサトウヂシヤの種を植えた（
種の重量に対して０．１％の活性物質）。鉢を２０℃か
ら２４℃の温室で２〜３週間放置した。土壌は水でおだ
やかに噴霧する事によつて一定の湿気を持たせるように
した。サトウヂシヤの発芽数と健康及び病変の植物数を
確認した。試験ａ）及びｂ）の両方の条件下８５％以上
のサトウヂシヤが、式（１）で表わされる活性物質で処
理した後に、発芽しそれらは健全な様相を有していた。
製された試験薬て処理したサトウヂシヤの種を植えた（
種の重量に対して０．１％の活性物質）。鉢を２０℃か
ら２４℃の温室で２〜３週間放置した。土壌は水でおだ
やかに噴霧する事によつて一定の湿気を持たせるように
した。サトウヂシヤの発芽数と健康及び病変の植物数を
確認した。試験ａ）及びｂ）の両方の条件下８５％以上
のサトウヂシヤが、式（１）で表わされる活性物質で処
理した後に、発芽しそれらは健全な様相を有していた。
未処理の対照植物は２０％以下しか発芽せ・ずそれらの
様相は一部病変していた。実施例８ 雑草の成長抑制作用 春、ロリウム●ペレンネ（ＬＯｌｌｕｍｐｅｒｅｎｒｌ
ｅ）、ながはぐさ（ＰＯａ．ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）及び
おおうしのけぐさ（Ｆｅｓｔｕｃａｒｕｂｒａ）のイネ
科植物からなる野外に植えられた雑草に、最初の刈りこ
みから２日後に３イの１区画に、式（１）で表わされる
活性物質の水溶性製剤を噴霧した。
様相は一部病変していた。実施例８ 雑草の成長抑制作用 春、ロリウム●ペレンネ（ＬＯｌｌｕｍｐｅｒｅｎｒｌ
ｅ）、ながはぐさ（ＰＯａ．ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）及び
おおうしのけぐさ（Ｆｅｓｔｕｃａｒｕｂｒａ）のイネ
科植物からなる野外に植えられた雑草に、最初の刈りこ
みから２日後に３イの１区画に、式（１）で表わされる
活性物質の水溶性製剤を噴霧した。
１ヘクタールに対して５ｋｇに相当する活性物質の量を
使用した。
使用した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 適当な担体及び（または）促進作用を有する添加剤
とともに、有効成分として次式（ I ）：▲数式、化学
式、表等があります▼（ I ）〔式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基またはハロゲン原子を表わ
し、Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ＿５は水素原子、
炭素原子数１ないし３のアルキル基またはハロゲン原子
を表わし、Ｒ＿６は水素原子またはメチル基を表わし、
そしてフェニル環中の置換基Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿５及
びＲ＿６の全炭素数は、８を越えることはなく、Ｘは−
ＣＨ＾２−または▲数式、化学式、表等があります▼を
表わし、Ｒ＿３は−ＣＯＯＲ′または▲数式、化学式、
表等があります▼（基中、Ｒ′，Ｒ”及びＲ″′のそれ
ぞれは水素原子、メチル基またはエチル基を表わす）を
表わし、Ｒ＿４はメチル基及び（または）ハロゲン原子
で置換してもよい酸素原子、窒素原子または硫黄原子か
ら選択されるヘテロ原子１個または２個を有する５員環
もしくは６員ヘテロ環式基を表わす。 但し、もし２，６−の位置または、２，３，６−の位置
がメチル基で置換され、そして同時にＲ＿４が２−フラ
ニル基、−Ｘ−Ｒ＿３がα−プロピオン酸メチルエステ
ルを示すときは、フェニル環は更に置換分を有する。〕
で表わされる化合物を含むことを特徴とする植物真菌防
除剤。２ 次式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）〔式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基またはハロゲン原子を表わ
し、Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ＿５は水素原子、
炭素原子数１ないし３のアルキル基またはハロゲン原子
を表わし、Ｒ＿６は水素原子またはメチル基を表わし、
そしてフェニル環中の置換基Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿５及
びＲ＿６の全炭素数は８を越えることはなく、Ｘは−Ｃ
Ｈ＾２−または▲数式、化学式、表等があります▼を表
わし、Ｒ＿３は−ＣＯＯＲ′または▲数式、化学式、表
等があります▼（基中、Ｒ′，Ｒ″及びＲ″′のそれぞ
れは水素原子、メチル基またはエチル基を表わす）を表
わす。 〕で表わされる化合物を、次式（III）： ＨＯ−ＣＯ−Ｒ＿４（III） （式中、 Ｒ＿４はメチル基及び（または）ハロゲン原子で置換し
てもよい酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択さ
れるヘテロ原子１個または２個を有する５員環もしくは
６員環ヘテロ環式基を表わす。 但し、もし２，６−の位置または、２，３，６−の位置
がメチル基で置換され、そして同時にＲ＿４が２−フラ
ニル基、−Ｘ−Ｒ＿３がα−プロピオン酸メチルエステ
ルを示すときは、フェニル環は更に置換分を有する。）
で表わされるカルボン酸、酸ハロゲン化物、酸無水物ま
たはそれらのエステルもしくはそれらの酸アミドの１つ
でアシル化して次式（ I ）：▲数式、化学式、表等が
あります▼ （式中、 Ｒ＿１ないしＲ＿６及びＸは前記の意味を有する）で表
わされる化合物を得ることを特徴とする植物真菌防除剤
の製造方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH457274A CH590608A5 (en) | 1974-04-02 | 1974-04-02 | N-Furoyl-N-aryl-alanine esters - prepd. e.g. by reacting N-aryl-alanine esters with 2-furoic acid or its derivs. |
| CH4572/74 | 1974-04-02 | ||
| CH159175A CH603041A5 (en) | 1974-04-02 | 1975-02-10 | N-Furoyl-N-aryl-alanine esters |
| CH1591/75 | 1975-02-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50135226A JPS50135226A (ja) | 1975-10-27 |
| JPS6042202B2 true JPS6042202B2 (ja) | 1985-09-20 |
Family
ID=25688094
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4022675A Expired JPS5345364B2 (ja) | 1974-04-02 | 1975-04-02 | |
| JP50040227A Expired JPS6042202B2 (ja) | 1974-04-02 | 1975-04-02 | 植物真菌防除剤及びその製法 |
| JP232778A Granted JPS53135964A (en) | 1974-04-02 | 1978-01-12 | Process for preparing flancarboxylic anilide derivative |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4022675A Expired JPS5345364B2 (ja) | 1974-04-02 | 1975-04-02 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP232778A Granted JPS53135964A (en) | 1974-04-02 | 1978-01-12 | Process for preparing flancarboxylic anilide derivative |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (3) | JPS5345364B2 (ja) |
| AR (2) | AR205189A1 (ja) |
| AT (2) | AT343407B (ja) |
| AU (1) | AU465906B2 (ja) |
| BG (2) | BG26356A3 (ja) |
| CA (2) | CA1050558A (ja) |
| CH (1) | CH603041A5 (ja) |
| CS (2) | CS183788B2 (ja) |
| DD (3) | DD118510A5 (ja) |
| DE (2) | DE2560591C2 (ja) |
| DK (2) | DK141168B (ja) |
| EG (2) | EG11640A (ja) |
| ES (2) | ES436175A1 (ja) |
| FI (2) | FI750921A (ja) |
| FR (2) | FR2265748B1 (ja) |
| GB (2) | GB1498199A (ja) |
| HU (2) | HU173317B (ja) |
| IE (2) | IE41777B1 (ja) |
| IL (2) | IL46988A (ja) |
| IT (2) | IT1048806B (ja) |
| LU (2) | LU72175A1 (ja) |
| NL (2) | NL7503755A (ja) |
| NO (2) | NO142714C (ja) |
| OA (2) | OA04916A (ja) |
| PH (2) | PH13072A (ja) |
| PL (2) | PL98627B1 (ja) |
| RO (3) | RO73181A (ja) |
| SE (2) | SE418086B (ja) |
| SU (4) | SU682096A3 (ja) |
| TR (2) | TR18508A (ja) |
| YU (2) | YU40259B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0326906U (ja) * | 1989-07-26 | 1991-03-19 |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5845433B2 (ja) * | 1975-02-10 | 1983-10-08 | チバ・ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | ２↓−フランカルボン酸アニリド類の製造法 |
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| DE2724785A1 (de) * | 1977-05-27 | 1978-12-14 | Schering Ag | Furancarbonsaeureanilide, fungizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| BG28977A3 (en) | 1978-02-02 | 1980-08-15 | Montedison Spa | Fungicide means and method for fungus fighting |
| CH637368A5 (de) * | 1978-10-27 | 1983-07-29 | Ciba Geigy Ag | Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| EP0010673B1 (de) * | 1978-10-31 | 1982-01-27 | Bayer Ag | Substituierte N-Propargyl-aniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
| CH641760A5 (de) * | 1978-11-27 | 1984-03-15 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| CH639940A5 (en) * | 1978-12-05 | 1983-12-15 | Ciba Geigy Ag | Substituted N-alkoxycarbonylethyl-N-acylanilines, microbicides containing them, and process for the preparation of the compounds |
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| MA19111A1 (fr) * | 1979-10-26 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag | Derives de l'homoserine,procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que microbicides |
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| MA19215A1 (fr) * | 1980-07-25 | 1982-04-01 | Ciba Geigy Ag | Nouveaux derives arylamines,procede pour leur fabrication et utilisation en tant que microbicides . |
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| DE3274859D1 (en) * | 1981-03-19 | 1987-02-05 | Ici Plc | Amide derivatives, processes for preparing them, their use as fungicides and pesticidal compositions containing them |
| DE3133418A1 (de) * | 1981-08-24 | 1983-03-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Thiazolyl- und isothiazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE4011172A1 (de) * | 1990-04-06 | 1991-10-10 | Degussa | Verbindungen zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten |
| DE4304172A1 (de) | 1993-02-12 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| US5723491A (en) * | 1994-07-11 | 1998-03-03 | Novartis Corporation | Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation |
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| AR011515A1 (es) * | 1996-12-25 | 2000-08-30 | Agrogene Ltd | Derivado del acido aminobutirico para la proteccion de plantas de enfermedades fungosas y un metodo para proteger un cultivo contra enfermedadesfungosas por ejemplo tomates y papas contra el tizon tardio o temprano, cereales contra el mildiu polvoroso, y pepino, vides, melones contra el mildiu |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102004049761A1 (de) | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| KR20080018943A (ko) | 2005-06-09 | 2008-02-28 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 활성 물질 배합물 |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| EP2489268A3 (en) | 2006-09-18 | 2012-10-24 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide |
| KR20090108734A (ko) | 2007-02-06 | 2009-10-16 | 바스프 에스이 | 살충 혼합물 |
| EP2000030A1 (de) | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience AG | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| EP2000028A1 (de) | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
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