JPS6330904B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6330904B2
JPS6330904B2 JP54009631A JP963179A JPS6330904B2 JP S6330904 B2 JPS6330904 B2 JP S6330904B2 JP 54009631 A JP54009631 A JP 54009631A JP 963179 A JP963179 A JP 963179A JP S6330904 B2 JPS6330904 B2 JP S6330904B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
formula
halogen atom
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP54009631A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS54109965A (en
Inventor
Kuntsu Barutaa
Ekuharuto Borufuganku
Hyuubere Adorufu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS54109965A publication Critical patent/JPS54109965A/ja
Publication of JPS6330904B2 publication Critical patent/JPS6330904B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、次式： （式中、 Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル基を表わし、 R1は炭素原子数１〜３のアルキル基またはハ
ロゲン原子を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル
基またはハロゲン原子を表わし、 R3は水素原子またはメチル基を表わすが、フ
エニル環中の置換基Ｒ，R1，R2、及びR3の合計
炭素原子数は８を越さず、 R4及びR5は互いに独立して水素原子またはメ
チル基を表わし、そして R6は非置換またはハロゲン原子、チオシアノ
基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基または炭素
原子数１〜４のアルキルチオ基で置換された炭素
原子数１〜４のアルキル基を表わすか、または
R6は非置換若しくはハロゲン原子でモノ若しく
はジ置換された炭素原子数２〜５のアルケニル基
若しくは炭素原子数３〜７のシクロアルキル基を
表わすか、またはR6はテトラヒドロフラニル基、
フラニル基もしくはイミダゾリル基を表わす。）
で表わされる２−フラノン誘導体及びその製造方
法並びに該化合物を有効成分とする植物用殺菌剤
に関する。 アルキル基またはアルキルチオ基若しくはアル
コキシ基のアルキル部は、与えられた数の炭素原
子数に応じて次の基を意味する：メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、
イソブチル基、第二ブチル基または第三ブチル
基。 アルケニル基としては、特にプロペニル基及び
ビニル基を意味する。 ハロゲン原子としては、フツ素原子、塩素原
子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。５−若
しくは６−員複素環式基は、１ないし３個の同一
若しくは異なるヘテロ原子を含有し、そして不飽
和、部分的に飽和または飽和であり得る。次の基
を挙げることができる：チオフエン、ビロ−ル、
テトラヒドロフラン、トリアゾール、ピラゾー
ル、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラ
ジン、ピリダジン、モルホリンまたはチオモルホ
リン。テトラヒドロフランが好ましい。 米国特許第3933860号明細書には、殺菌剤とし
て３−（Ｎ−アシル−Ｎ−アリ−ルアミノ）−ラク
トン及び−ラクタムが記載され、これはベンゾイ
ル−，アルカノイル−またはハロアルカノイル−
（特にハロアセチル−）−アニリドから得られる。
この型のアニリドは、除草剤として文献に非常に
多数記載されている。例えば米国特許第3403994
号、第3442945号、第3547620号、第3637847号、
第3598859号または第3946045号明細書が挙げられ
る。 それ故米国特許第3933860号明細書に記載の化
合物が、実用上必要な適用量で或る場合には、菌
類の感染に対して保護されるべき植物に望ましく
ない植物毒性を生ぜしめるということは驚くべき
ことではない。 本発明者等は、式で表わされる構造を有する
化合物が、驚くべきことに栽培植物を保護する実
用的要求に対し非常に有利な殺菌スペクトルを示
し、望ましくない二次作用が生じることによるこ
れら植物に不利な影響を与えないことを見出し
た。 本発明の範囲内の栽培植物としては例えば次の
ものが挙げられる。穀物、とうもろこし、稲、野
菜、てんさい、大豆、落花生、果樹、観賞用植
物、そして特にブドウの木、ホツプ、きゆうり類
植物（きゆうり、西洋かぼちや、メロン）および
ナス科植物、例えばじやがいも、タバコ植物およ
びトマト及びまたバナナ，ココア及び天然ゴム植
物。 式で表わされる有効成分により、前記作物及
び関連栽培作物の植物または植物の部分（果実、
花、葉、茎、塊茎、根）に発生する真菌類を抑制
または滅ぼし、そしてまたそのような真菌類の後
に生長する植物の部分への攻撃から保護すること
ができる。有効成分は、次の種類：襄子菌類
（Ascomycetes）〔例えばエリシフアセイ
（Erysiphaceae）〕：担子菌類（Basidiomy−
cetes）、特にさび病菌類：不完全菌類〔例えばモ
ニリア目（Moniliales）〕に属する植物病因性真
菌に対して、そして特に例えばフイトフソラ
（Phytophthora），ツユカビ属（Peronospora）、
プソイドペロノスボラ（Pseudoperonospora），
ピテイウム（phythium）またはプラスモパラ
（Plasmopara）のような藻菌類
（Phycomycetes）の種類に属する卵菌類
（Oomycetes）に対して効果がある。さらに式
で表わされる化合物は浸透作用を有する。これら
はまた、菌類の感染及び土壌中で発生する植物病
因性真菌類から種子（果実、塊茎、穀粒）および
さし木植物を保護するためのドレツシング剤とし
て使用することもできる。 植物殺菌剤として好ましい式で表わされる化
合物は、Ｒがメチル基を表わし、R1がメチル基、
エチル基または塩素原子を表わし、R2が水素原
子、ハロゲン原子またはメチル基を表わし、そし
てR3が水素原子またはメチル基を表わし、そし
てR4，R5及びR6が式で定義した意味を表わす
化合物である。この群を化合物群Iaと呼ぶ。 これら化合物群Iaの中で、R4及びR5が水素原
子またはメチル基を表わし、そしてR6がメチル
基、ビニル基、メトキシメチル基またはテトラヒ
ドロフラニル基を表わす群の化合物が重要な部分
群の１つとして強調されるべきである。これを化
合物群Ibと呼ぶ。 化合物群Iaの中で更に重要な部分群は、R4及び
R5が水素原子またはメチル基を表わし、R6が窒
素原子２または３の５員環を表わす化合物であ
る。これを化合物群Icと呼ぶ。 重要な個々の化合物としては、例えば次の化合
物が挙げられる。 ３−〔Ｎ−（アセトキシアセチル）−Ｎ−（２，
３，６−トリメチルフエニル）〕−アミノ−テト
ラヒドロ−２−フラノン、 ３−〔Ｎ−（アセトキシアセチル）−Ｎ−（２，６
−ジメチル−３−クロロフエニル）〕−アミノ−
テトラヒドロ−２−フラノン ３−〔Ｎ−（アセトキシアセチル）−Ｎ−（２，
３，５，６−テトラメチル−フエニル）〕−アミ
ノ−テトラヒドロ−２−フラノン、 ３−〔Ｎ−（テトラヒドロフラニルオキシアセチ
ル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）〕−アミ
ノ−テトラヒドロ−２−フラノン及び３−〔Ｎ
−（テトラヒドロフラニルオキシアセチル）−Ｎ
−（２，３，６−トリメチルフエニル）〕−アミ
ノ−テトラヒドロ−２−フラノン。 式で表わされる化合物は、本発明方法によ
り、 Ａ 次式： で表わされる化合物を次式： で表わされる化合物でアシル化するか、または Ｂ 式の化合物を最初モノハロアシル化して次
式： で表わされる化合物とし、このハロゲン原子
Hal″を酸HOCO−R6の酸基と、酸自体または
酸の塩好ましくはアルカリ金属若しくはアルカ
リ土類金属塩の助力で置換するか；または Ｃ 次式： で表わされるヒドロキシアセトニリドまたはα
−ヒドロキシプロピオンアニリドを、穏やかな
塩基の存在下、酸ハロゲン化物Hal−CO−R6
と反応させるか；または Ｄ Ｎ−含有複素環式基R6が窒素原子によつて
分子の基に結合している式で表わされる誘導
体を得るには、式で表わされる中間体を次式
： 〔式中、左及び右半分は導入されるべき複素
環式基（例えばイミダゾール、１，２，４−ト
リアゾ−ルまたはピラゾール）を表わす。〕で
表わされる相当する化合物と、中性非極性溶媒
中で反応させることにより製造される。 上記式、、、及びにおいて、Ｒない
しR6は式で定義した意味を表わし、Hal，
Hal′及びHal″はハロゲン原子好ましくは塩素原
子または臭素原子を表わす。 この反応は反応体に対し不活性な溶媒または希
釈剤の存在または不存在下で実施することができ
る。適当な溶媒または希釈剤としては例えば次の
ものが挙げられる：ベンゼン，トルエン，キシレ
ン，石油エーテルのような脂肪族または芳香族炭
化水素：クロロベンゼン，メチレンクロライド，
エチレンクロライド，クロロホルム，のようなハ
ロゲン化炭化水素：ジアルキルエーテル，ジオキ
サン，テトラヒドロフランのようなエーテル及び
エーテル性化合物：アセトニトリルのようなニト
リル：ジメチルホルムアミドのようなＮ，Ｎ−ジ
アルキルアミド：ジメチルスルホキシド並びにこ
れら溶媒の混合物。 Ｂ法によるモノハロアセチル化には、相当する
カルボン酸自体またはまたこれらのエステルを使
用することができるが、有利には酸無水物または
酸ハロゲン化物が使用される。Ｂ法及びＣ法にお
ける好ましい酸ハロゲン化物は酸塩化物または酸
臭化物である。 反応温度は０〜120℃、好ましくは０〜50℃で
ある。酸−結合剤及び縮合剤の使用は、或る場合
には有利である。このようなものとしてはトリア
ルキルアミン（例えばトリエチルアミン），ピリ
ジン及びピリジン塩基のような第三アミン、アル
カリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化
物、重炭酸塩及び炭酸塩のような無機塩基及びま
た酢酸ナトリウムが適している。 式で表わされる化合物から出発する製法Ａ及
びまた式及びで表わされる化合物に導くアシ
ル化工程は、酸−結合剤なしに行うこともでき、
それから形成したハロゲン化水素を除去するため
に窒素を通過させるのが或る場合には得策であ
る。別の場合には、反応触媒としてジメチルホル
ムアミドを添加するのが非常に有利である。 式で表わされる中間体の製造に関する詳細
は、米国特許第3933860号明細書から公知である。 式で表わされる化合物は、ラクトン基中に不
整中心（〓）をそしてR4がメチル基を表わす場 合には第２番目の不整中心（〓〓）を有し、通常
の方法（例えば分別結晶またはクロマトグラフイ
−分離）で、異なる殺菌作用力を有する光学対掌
体に分割することができる。 式で表わされる純異性体または使用したブチ
ロラクトンの単離のための特殊の合成を行わない
場合には、生成物は通常異性体混合物として得ら
れる。 次に実施例を挙げて本発明方法を更に説明する
が、これらは本発明の範囲を制限するものではな
い。 実施例 １ ３−〔Ｎ−（アセトキシアセチル）−Ｎ−（２，
３，６−トリメチル−フエニル）〕−アミノ−テ
トラヒドロ−２−フラノン ３−〔Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，３，６
−トリメチルフエニル）〕−アミノ−テトラヒドロ
−２−フラノン59.1ｇを、無水ジメチルホルムア
ミド150ml中の酢酸ナトリウム37.7ｇと110℃で48
時間加熱した。それから反応混合物を冷却し、氷
水に注ぎ、メチレンクロライドに溶解させそして
分離した。水相をメチレンクロライドで３回抽出
し、抽出液を一緒にして水で３回洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を留去して濃縮した。そ
れから痕跡量のジメチルホルムアミドを高減圧下
90℃で留去し、得られた褐色油状物にエーテルと
石油エーテルとを加えた。そこで結晶が析出し
た。活性炭の助力によりイソプロパノールから再
結晶し、ジアステレオマー混合物として得られた
生成物は、100〜102℃で融解する。 実施例１に記載の方法または前記方法により次
に示す化合物を得た。
【表】
【表】
【表】 式で表わされる化合物はそれ自身または適当
な担体および／または他の添加剤とともに使用す
ることができる。適当な担体及び添加剤は固体ま
たは液体で、調合技術において慣用されている物
質、例えば天然または再生無機物質、溶剤、分散
剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤及びま
たは肥料である。市販薬剤中の有効成分含量は
0.1〜90％である。 適用に際し、式で表わされる化合物を下記の
剤形に加工することができる（カツコ内の重量％
の数字は有効成分の有利な量を意味する。）固体
製剤： 粉剤、散布剤、（10％まで）粒剤（被覆粒剤、
含浸粒剤及び均質粒剤）（１ないし80％）： 液体製剤： ａ 水中で分散する有効成分濃厚物： 水和剤、ペースト、（商業包装においては25な
いし90％）、使用の用意のできた溶液中0.01ない
し15％、エマルジヨン濃厚物及び溶液濃厚物（10
ないし50％：使用の用意のできた溶液中0.01ない
し15％） ｂ 溶液（0.1ないし20％） 本発明の式で表わされる有効成分は、例えば
次のように調合される。 粉 剤： 下記の物質を使用して、 ａ ５％粉剤及びｂ ２％粉剤を調装する： ａ 有効成分 ５部 タルク 95部 ｂ 有効成分 ２部 高分散性ケイ酸 １部 タルク 97部 有効成分を担体と混合、粉砕し、この形で散布
することにより適用することができる。 顆 粒： 下記の物質を使用して５％顆粒を調製する： 有効成分 ５部 エピクロルヒドリン 0.25部 セチルポリグリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.50部 カオリン（粉末度0.3〜0.8mm） 91部 有効成分とエピクロルヒドリンを混合し、これ
をアセトン６部に溶解する。続いてポリエチレン
グリコール及びセチルポリグリコールエーテルを
添加する。得られた溶液をカオリン上に噴霧し、
次にアセトンを減圧下で蒸発させる。この種微少
顆粒は、特に土壌への適用に適している。 水和剤： 下記の物質を使用して、 a70％、b40％、ｃ及びd25％、及びe10％水和
剤を調装する： ａ 有効成分 70部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム５部 ナフタリンスルホン酸／フエノールスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合物（３：２：１）
３部 カオリン 10部 シヤンペン産チヨーク 12部 ｂ 有効成分 40部 リグニンスルホン酸ナトリウム ５部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム１部 ケイ酸 54部 ｃ 有効成分 25部 リグニンスルホン酸カルシウム 4.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチルセル
ロースの混合物（１：１） 1.9部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
1.5部 ケイ酸 19.5部 シヤンペン産チヨーク 19.5部 カオリン 28.1部 ｄ 有効成分 25部 イソオクチルフエノキシーポリオキシエチレン
−エタノール 2.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチルセル
ロースの混合物（１：１） 1.7部 ケイ酸アルミニウムナトリウム 8.3部 ケイソウ土 16.5部 カオリン 46部 ｅ 有効成分 10部 飽和脂肪アルコ−ル硫酸エステルのナトリウム
塩類の混合物 ３部 ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒドの縮
合生成物 ５部 カオリン 82部 有効成分を適当な混合器を用いて添加物と均一
に混合し、次に該混合物を適当なミル及びロ−ラ
−中で粉砕する。優れた湿潤性及び懸濁性の水和
剤が得られ、これは水で希釈して所望濃度の懸濁
液を与えることができ、これらは特に葉への適用
に適している。 乳化性濃厚物： 下記の物質を使用して、25％乳化性濃厚物を調
装する： 有効成分 25部 エポキシド化植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート／脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテル混合物 10部 ジメチルホルムアミド ５部 キシレン 57.5部 これらの濃厚物から水で希釈して、所望の濃度
のエマルジヨンを得ることができ、これは特に葉
への適用に適している。 これらの作用領域を拡大し、そして所定の状況
に適合させるために、式で表わされる化合物は
他の適当な有害生物防除剤例えば殺真菌剤、殺昆
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺鼠剤、除草剤また
は植物の成長に影響を与える有効成分及びまた肥
料と一緒に使用することができる。 実施例 ２ トマトの木上のフイトフソラ・インフエスタン
ス（Phytophthora infestans）に対する作用a 残留−予防作用 “ローターグノム〔Roter Gnom（red
gnome）〕”種のトマト植物へ、３週間経過後に、
有効成分0.06％含有する液体（有効成分を水和剤
としたものから調装した）を噴霧し；噴霧被膜を
乾燥させ、それから植物をフイトフソラ・インフ
エスタンスの遊走子懸濁液で感染させた。続いて
人工的に噴霧することによつて高度の大気湿度が
得られる18ないし20℃の調節室に植物を６日間保
存した。この期間後に典型的な葉の斑点が現れ、
この斑点の大きさと数を試験物質の評価の判定基
準に供する。b 治療作用 ローターグノム（Roter Gnom）種のトマト植
物へ、３週間経過後に上記菌の遊走子懸濁液を噴
霧し、そして温度18〜20℃、飽和大気湿度の室で
インキユベートさせた。給湿は24時間後に中止し
た。上記植物を乾燥した後、該植物に水和剤とし
て調製された0.06％濃度の有効成分を有する液を
噴霧した。噴霧被覆を乾燥させ、それから植物を
再び上記湿つた室に４日間放置した。この期間中
に発生した典型的葉のはん点の大きさ及び数を測
定することによつて試験物質の有効性を評価し
た。 予防−浸透作用 水和剤として配合した有効成分を0.006％（土
壌の容積に対して）の濃度で、鉢の中の３週間を
経過したローター・グノム種のトマトの土壌の表
面に旋用した。３日後に、上記植物の葉の下側に
フイトフソラ・インフエスタンスの遊走子懸濁液
を噴霧した。次に上記植物を温度18〜20℃、飽和
湿度の噴霧室中に５日間放置し、その後、典型的
葉のはん点が生じた。上記はん点の大きさ及び数
を測定することによつて試験物質の有効性を評価
した。 この３種の試験において、式で表わされる化
合物は、良好な葉殺菌作用を示した。化合物No.
１，７，８，９，10，13，19，38及び他のものは
菌類の感染を完全に抑制した。化合物No.２，14，
18，24，29，30，34，35は菌類の攻撃が10％より
も減少した。化合物No.７，10及び38は、上記残留
試験において、僅か0.02％の有効成分濃度でさ
え、菌類の感染を防止した。 実施例 ３ ブドウの木上のプラスモパラ ビチコラ
〔Plasmopara Viticola（Bert.et Curt.） （Berl.et Detoni）〕に対する作用 残留−予防作用 “チヤツセラス（Chasselas）”種のブドウの木
のさし木を温室中で成長させた。10葉期になつた
３本の植物に、水和剤として調製された有効成分
から得た液体（有効成分0.02％）を噴霧した。噴
霧被膜乾燥後、菌類の胞子懸濁液で植物を葉の下
側に均一に感染させた。続いて植物を湿つた室に
８日間保つた。この期間後に明らかな感染の症状
が対照植物に現れた。処理植物上の感染域の数と
大きさとを、試験物質の有効性の判定基準として
供した。 この試験において、式で表わされる化合物は
良好な葉殺菌作用を示す。ブドウの木は健全な外
観を有している。化合物No.１，７，９，10，38及
び他の化合物は、菌類の感染を完全に防止する。
化合物No.２，13，14，18，19，21，24，29，30，
34，35は菌類の攻撃が10％よりも減少した。 実施例 ４ てんさい（Beta Vulgaris）上のピテイウムデ
バリアヌム（Pythium debaryanum）に対す
る作用 ａ 土壌適用後の作用 無菌カラス麦の種子に菌類を培養し、土と砂の
混合物に加えた。このように感染させた土壌を植
木鉢に満たし、それからその中にてんさいの種子
をまいた。播種直後に水和剤として配合した試験
製剤を、土壌に水性懸濁液の剤形で注いだ（土壌
の容積に対し有効成分20ppm）。それからポツト
を20ないし24℃で温室中に２ないし３週間放置し
た。水を徐々に噴霧することによりこの期間中土
壌を一様な湿りに保つた。てんさい植物の発芽並
びに健全及び病気の植物の割合をそれぞれ測定し
て試験の評価をした。 ｂ ドレツシング適用後の作用 無菌カラス麦の種子に菌類を培養し、土と砂の
混合物に加えた。このように感染させた土壌を植
木鉢に満たし、それからその中にドレツシング粉
末として配合した試験製剤でドレスしたてんさい
の種子（種子の重量に対して有効成分1000ppm）
をまいた。播種したポツトを20ないし24℃で温室
中に２ないし３週間放置した。水を徐々に噴霧す
ることによりこの期間中土壌を一様な湿りに保つ
た。てんさい植物の発芽を観察し、そして健全及
び病気の植物の割合を測定して試験の評価をし
た。式で表わされる有効成分で処理すると、て
んさい植物の80％以上は、ａとｂの両試験条件下
で発芽し、そして植物は健全な外観を有する。化
合物No.10，13，14，18，19，24，27，34，35で処
理を行なうと、90％よりも多くの植物が発芽す
る。 実施例 ５ 落花生植物上のサーコスポラ パーソナタ
〔Cercospora Personata（＝C.arachidicola）〕
に対する作用 ３週間経過した落花生植物に有効成分の水和剤
から製造した有効成分0.02％含有する噴霧液を噴
霧した。約12時間後に菌類の分生胞子器懸濁液を
処理した植物に徹布した。それから感染させた植
物を相対湿度＞90％以上で約24時間インキユベー
トし、それから約22℃の温室中に移した。菌類の
攻撃を12日後に評価した。 未処理対照植物と比較して、式で表わされる
有効成分で処理した植物は、ほんの僅かの菌類の
感染しか示さないかまたは事実上全く感染を示さ
ない。化合物No.４，７，10及び38の化合物は菌類
の感染を完全に防止した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、 Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル基を表わし、 R1は炭素原子数１〜３のアルキル基またはハ
    ロゲン原子を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル
    基またはハロゲン原子を表わし、 R3は水素原子またはメチル基を表わすが、フ
    エニル環中の置換基Ｒ、R1、R2、及びR3の合計
    炭素原子数は８を越さず、 R4及びR3は互いに独立して水素原子またはメ
    チル基を表わし、そして R6は非置換またはハロゲン原子、チオシアノ
    基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基または炭素
    原子数１〜４のアルキルチオ基で置換された炭素
    原子数１〜４のアルキル基を表わすか、又はR6
    は非置換若しくはハロゲン原子でモノ若しくはジ
    置換された炭素原子数２〜５のアルケニル基若し
    くは炭素原子数３〜７のシクロアルキル基を表わ
    すか、またはR6はテトラヒドロフラニル基、フ
    ラニル基もしくはイミダゾリル基を表わす。）で
    表わされる２−フラノ誘導体。 ２ 式において、 Ｒがメチル基を表わし、R1がメチル基、エチ
    ル基または塩素原子を表わし、R2は水素原子、
    ハロゲン原子またはメチル基を表わし、R3は水
    素原子またはメチル基を表わし、そしてR4，R5
    及びR6は式で定義した意味を表わす特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 ３ ３−〔Ｎ−（アセトキシアセチル）−Ｎ−（２，
    ６−ジメチル−３−クロロフエニル）〕−アミノ−
    テトラヒドロ−２−フラノンである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 ４ ３−〔Ｎ−（アセトキシアセチル）−Ｎ−（２，
    ６−ジメチル−３−クロロフエニル）〕−アミノ−
    テトラヒドロ−４−メチル−２−フラノンである
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 有効成分としての次式： （式中、 Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル基を表わし、 R1は炭素原子数１〜３のアルキル基またはハ
    ロゲン原子を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル
    基またはハロゲン原子を表わし、 R3は水素原子またはメチル基を表わすが、フ
    エニル環中の置換基Ｒ，R1，R2、及びR3の合計
    炭素原子数は８を越さず、 R4及びR5は互いに独立して水素原子またはメ
    チル基を表わし、そして R6は非置換またはハロゲン原子、チオシアノ
    基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基または炭素
    原子数１〜４のアルキルチオ基で置換された炭素
    原子数１〜４のアルキル基を表わすか、または
    R6は非置換若しくはハロゲン原子でモノ若しく
    はジ置換された炭素原子数２〜５のアルケニル基
    若しくは炭素原子数３〜７のシクロアルキル基を
    表わすか、またはR6はテトラヒドロフラニル基、
    フラニル基もしくはイミダゾリル基を表わす。）
    で表わされる２−フラノン誘導体を含有する植物
    用殺菌剤。 ６ Ｒがメチル基を表わし、R1がメチル基、エ
    チル基または塩素原子を表わし、R2は水素原子、
    ハロゲン原子またはメチル基を表わし、R3は水
    素原子またはメチル基を表わし、そしてR4，R5
    及びR6は式で定義した意味を表わす式で表
    わされる化合物を有効成分とする特許請求の範囲
    第５項記載の植物用殺菌剤。 ７ ３−〔Ｎ−（アセトキシアセチル）−Ｎ−（２，
    ６−ジメチル−３−クロロフエニル）〕−アミノ−
    テトラヒドロ−２−フラノンを有効成分とする特
    許請求の範囲第５項記載の植物用殺菌剤。 ８ ３−〔Ｎ−（アセトキシアセチル）−Ｎ−（２，
    ６−ジメチル−３−クロロフエニル）〕−アミノ−
    テトラヒドロ−４−メチル−２−フラノンを有効
    成分とする特許請求の範囲第５項記載の植物用殺
    菌剤。 ９ 次式： （式中、 Ｒ及びR1ないしR4は下記式で定義する意味
    を表わす。）で表わされる化合物を、次式： （式中、R5及びR6は下記式で定義する意味
    を表わし、 Hal′はハロゲン原子、好ましくは塩素原子ま
    たは臭素原子を表わす。）で表わされる化合物で
    アシル化することを特徴とする次式： （式中、 Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル基を表わし、 R1は炭素原子数１〜３のアルキル基またはハ
    ロゲン原子を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル
    基またはハロゲン原子を表わし、 R3は水素原子またはメチル基を表わすが、フ
    エニル環中の置換基Ｒ，R1，R2、及びR3の合計
    炭素原子数は８を越さず、 R4及びR5は互いに独立して水素原子またはメ
    チル基を表わし、そして R6は非置換またはハロゲン原子、チオシアノ
    基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基または炭素
    原子数１〜４のアルキルチオ基で置換された炭素
    原子数１〜４のアルキル基を表わすか、または
    R6は非置換若しくはハロゲン原子でモノ若しく
    はジ置換された炭素原子数２〜５のアルケニル基
    若しくは炭素原子数３〜７のシクロアルキル基を
    表わすか、またはR6はテトラヒドロフラニル基、
    フラニル基もしくはイミダゾリル基を表わす。）
    で表わされる２−フラノン誘導体の製造方法。
JP963179A 1978-01-28 1979-01-29 22furanone derivative* its manufacture and plant microbicidal composition containing said compound as active component Granted JPS54109965A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH93178A CH635580A5 (de) 1978-01-28 1978-01-28 Mikrobizide mittel.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS54109965A JPS54109965A (en) 1979-08-29
JPS6330904B2 true JPS6330904B2 (ja) 1988-06-21

Family

ID=4198494

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP963179A Granted JPS54109965A (en) 1978-01-28 1979-01-29 22furanone derivative* its manufacture and plant microbicidal composition containing said compound as active component

Country Status (14)

Country Link
US (2) US4233308A (ja)
JP (1) JPS54109965A (ja)
AT (1) AT365040B (ja)
AU (1) AU525224B2 (ja)
BE (1) BE873724A (ja)
CA (1) CA1206160A (ja)
CH (1) CH635580A5 (ja)
DE (1) DE2902832A1 (ja)
FR (1) FR2415635A1 (ja)
GB (1) GB2013200B (ja)
IL (1) IL56513A (ja)
IT (1) IT1109778B (ja)
NL (1) NL7900647A (ja)
ZA (1) ZA79338B (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4147792A (en) * 1977-02-04 1979-04-03 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions
DE2845454A1 (de) * 1977-11-01 1979-05-10 Chevron Res 3-(n-acyl-n-arylamino)- gamma -butyrolactone und - gamma -butyrothiolactone sowie fungizide mittel
US4325729A (en) * 1977-12-13 1982-04-20 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal and plant growth regulating pyridyloxy-phenoxy-propionic acid derivatives
US4599351A (en) * 1981-08-14 1986-07-08 Chevron Research Company Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones
US4537623A (en) * 1984-03-29 1985-08-27 Chevron Research Company Herbicidal 2-(oxa or thia heterocycle)5-amino-3-oxo-4-(substituted-phenyl)-2,3-dihydrofurans
EP0232258B1 (en) * 1985-08-02 1990-05-02 Chevron Research And Technology Company Herbicidal 2-(oxa or thia heterocycle)5-amino-3-oxo-4-(substituted-phenyl)-2,3-dihydrofurans
US20080100534A1 (en) * 2006-10-26 2008-05-01 Hewlett-Packard Development Company Lp Switch
US10543481B2 (en) 2011-08-19 2020-01-28 Trustees Of Princeton Univesity Targeted, metal-catalyzed fluorination of complex compounds with fluoride ion via decarboxylation

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1164160A (en) * 1966-12-30 1969-09-17 Shell Int Research N,N-Disubstituted Amino Acid Derivatives and their use as Herbicides
US3576009A (en) * 1968-04-02 1971-04-20 Usv Pharma Corp Amphetamine derivatives
US3472878A (en) * 1969-01-27 1969-10-14 American Home Prod N-(hydroxyaryl)aconamides
US3850926A (en) * 1971-01-21 1974-11-26 Boehringer Sohn Ingelheim 2-(n-substituted-phenylamino)-imidazolines-(2)
US4046911A (en) * 1974-04-02 1977-09-06 Ciba-Geigy Corporation N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods
DE2417764A1 (de) 1974-04-11 1975-10-30 Basf Ag O-aminosulfonyl-glykolsaeureanilide
DE2417781A1 (de) * 1974-04-11 1975-10-30 Basf Ag Glykolsaeureanilid-n-methylolaether
US3933860A (en) * 1975-02-10 1976-01-20 Chevron Research Company 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones
US4061722A (en) * 1976-04-26 1977-12-06 Interx Research Corporation Selected quaternary ammonium salts of pilocarpine useful in reducing intraocular pressure in warm-blooded animals
IL52928A0 (en) * 1976-09-17 1977-11-30 Ciba Geigy Ag New aniline derivatives their preparation and pesticidal compositions containing them
US4147792A (en) * 1977-02-04 1979-04-03 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
CH635580A5 (de) 1983-04-15
ZA79338B (en) 1980-05-28
DE2902832C2 (ja) 1989-07-13
AU525224B2 (en) 1982-10-28
JPS54109965A (en) 1979-08-29
AT365040B (de) 1981-12-10
US4276303A (en) 1981-06-30
DE2902832A1 (de) 1979-08-02
FR2415635B1 (ja) 1982-07-09
IT1109778B (it) 1985-12-23
US4233308A (en) 1980-11-11
ATA60379A (de) 1981-05-15
IL56513A (en) 1983-02-23
GB2013200B (en) 1982-06-30
GB2013200A (en) 1979-08-08
AU4370079A (en) 1979-08-02
BE873724A (fr) 1979-07-26
IL56513A0 (en) 1979-03-12
IT7919651A0 (it) 1979-01-26
CA1206160A (en) 1986-06-17
FR2415635A1 (fr) 1979-08-24
NL7900647A (nl) 1979-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI63567C (fi) Substituerad furan-2-karbonsyra-anilid med fungicidisk verkan och dess anvaendning
JPS6254103B2 (ja)
JPS636541B2 (ja)
US4143155A (en) Sulfonylglycolic anilide fungicides
JPS5910321B2 (ja) 有害微生物防除剤及びその製法
JPS5826322B2 (ja) 殺菌剤組成物
JPS6330904B2 (ja)
US4075349A (en) Microbicidal compositions
JPH0234939B2 (ja)
US4151295A (en) Microbicides for controlling plant diseases
JPS648615B2 (ja)
US4150144A (en) 3-Phenyl-oxazolidine-2,4-dione microbicides
EP0000539A1 (en) Copper complexes of N-pyrazole, N-imidazole and N-triazole acetanilides, their preparation and their use as fungicides
CA1127178A (en) Microbicidal composition
JPS629105B2 (ja)
US4214005A (en) Fungicidal alkoxyalkoxyacetyl acylalanines
US4101672A (en) Microbicidal alanine thioesters
US4372972A (en) N-Substituted alkynyl anilines
HU185884B (en) Fungicide compositions containing n-allenyl-acetanilides and process for preparing such compounds
US4224337A (en) Pesticidal compositions
KR800000625B1 (ko) 아닐린 유도체의 제조방법
US4076836A (en) Acylated phenylamine thiopropionates useful in combatting plant fungi
JPS636536B2 (ja)
JPS64944B2 (ja)
JPH0147458B2 (ja)