JPS636536B2 - - Google Patents

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JPS636536B2
JPS636536B2 JP54143779A JP14377979A JPS636536B2 JP S636536 B2 JPS636536 B2 JP S636536B2 JP 54143779 A JP54143779 A JP 54143779A JP 14377979 A JP14377979 A JP 14377979A JP S636536 B2 JPS636536 B2 JP S636536B2
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dichloro
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JP54143779A
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Shutsurumu Erumaa
Nifueraa Roberuto
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPS636536B2 publication Critical patent/JPS636536B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は次式： 〔式中、 R1は水素原子または次式：
【式】 【式】
【式】または
【式】 （式中、 R4は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のクロロアルキル
基または炭素原子数２ないし４のアルケニル基を
表わし、 R5は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす。）で表わされる基の１つを表わし、 R3は弗素原子、塩素原子、臭素原子またはメ
チル基を表わす。〕 で表わされる２・３−ジクロロ−７−ヒドロキシ
−1H−インデン−１−オン誘導体に関するもの
である。 アルキル基または他の置換基のアルキル部分と
は、与えられた炭素原子数に従がつて以下の基：
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、お
よびその異性体、例えばイソプロピル基、イソブ
チル基、第二ブチル基および第三ブチル基を意味
する。 ハロゲン原子とは、弗素原子、塩素原子、臭素
原子または沃素原子を意味する。 アルケニル基とは例えば：アリル基、２−ブテ
ニル基またはメタリル基ならびにクロロアリル基
またはトリクロロビニル基のようなハロゲン原子
で置換された基を意味する。 式で表わされる化合物は非常に有効な殺微生
物剤である。 本発明の化合物は次式： （式中、R3は前記式で与えられた意味を表わ
し、R6は水素原子または好ましくはメチル基を
表わす。） で表わされる化合物を次式： で表わされるトリクロロアクリル酸クロライドと
ルイス酸の存在下で反応させ、そして (b) 生成した次式： （式中、R3は前記式で与えられた意味を表
わす。） で表わされる化合物を、前記同様ルイス酸の存
在下で反応させて次式： で表わされる前記式においてR1が水素原子
を表わす化合物に相当する化合物を得、そして (c) 式においてR1が水素原子以外の意味を表
わす化合物を製造するため、前記式で表わさ
れる化合物を、各場合につきR1の表わす意味
に相当する酸ハライド、イソシアネネート、ハ
ロ蟻酸エステルまたはハロチオ蟻酸エステルと
反応させることにより製造することができる。 反応は場合によつては反応体にとつて不活性な
溶媒の存在下で行なう。反応(a)に適する溶媒は、
例えば：クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭
素のような無水ハロゲン化炭化水素ならびに二硫
化炭素等であり、反応(b)に適する溶媒は例えば：
トリクロロベンゼンまたはニトロベンゼンのよう
な反応性の無い芳香族炭化水素であるが、反応(b)
はさらに無水溶融物を形成する反応体を用いて行
なうこともできる。そして反応(c)に適する溶媒は
例えば：(i)酸ハライドおよびハロ（チオ）蟻酸エ
ステルの場合には、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンまたは石油エーテルのような脂肪族または芳香
族炭化水素；クロロベンゼン、塩化メチレン、塩
化エチレンまたはクロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素；ジアルキルエーテル、ジオキサンま
たはテトラヒドロフランのようなエーテルおよび
エーテル性化合物；アセトニトリルのようなニト
リル；ジメチルホルムアミドのようなＮ・Ｎ−ジ
アルキル化アミド；ジメチルスルホキシド；メチ
ルエチルケトンのようなケトン；およびこの種の
溶媒の混合物であり；そして、例えばアルカリ金
属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩等
またはピリジンおよびトリアルキルアミンのよう
な窒素塩基等の酸結合剤を加えてもよく、そして
(ii)イソシアネートの場合には、エーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンまたはジメチルホルム
アミドのような無水溶媒そして触媒としてトリア
ルキルアミンである。 適するルイス酸は、例えば三弗化硼素、四塩化
チタン、四塩化錫、塩化鉄（）（無水）および
塩化亜鉛であるが、しかしながら特に塩化アルミ
ニウムである。 反応温度は、反応(a)では20ないし120℃、反応
(b)では130ないし180℃および反応(c)では０ないし
180℃である。反応は常温で行なう。 反応の開始時に130ないし180℃にて酸塩化物お
よび芳香族炭化水素に相当する２当量のルイス酸
を使用することによつて、反応(a)および(b)を単一
容器工程で行なうことも可能である。この場合も
また、好ましいルイス酸は塩化アルミニウムであ
る。 上記反応中、反応(a)の場合には、100℃以下の
温度および／または短かい反応時間（＜１時間）
によつて、式で表わされる特定された中間体が
単離される。 高い温度、長時間およびルイス酸（塩化アルミ
ニウム）の過剰によつてのみ、上記単一容器反応
において分子内フリーデル−クラフト アルケニ
ル化によつて式で表わされる化合物が形成され
る。 式で表わされる化合物は新規化合物で、これ
らもまた本発明の主題であり、顕著な殺菌および
殺細菌作用を有する。これらの化合物はさらに、
ポリマーおよびコポリマーの製造におよび染剤結
合成分（dye−coupling component）ととして
使用することができる。 本発明の化合物は次式： （式中、R3は前記式で与えられた意味を表わ
す。） で表わされる化合物を塩基の存在下でトリクロロ
アクリル酸クロライドと反応させて得られる。最
初に下記の反応により式で表わされる化合物が
得られる： （式中、R3は前記式で与えられた意味を表わ
す。） 式で表わされる目的の化合物は、式で表わ
される化合物からフリース転位によつて、ルイス
酸（好ましくは塩化アルミニウム）の存在下で不
活性溶媒中で得られる。 上記の反応方法もまた本発明の一部である。 式で表わされる置換アニソールは市販合成品
であるか、例えば相当するフエノールから、硫酸
ジメチル、トリメチルホスフエートまたはその類
似物でメチル化して得られる。 式およびで表わされる化合物は単独でまた
は適当な担体および／または他の添加剤とともに
使用することができる。適する担体および添加剤
は固体または液体であつてよく、天然または再生
の無機物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、接着剤、増
粘剤、結合剤または肥料のような製剤技術で慣用
される物質に相当する。この種の組成物は公知の
方法により成分を充分混合し、磨砕して製造す
る。適用に際しては、式およびで表わされる
化合物は次の剤形に加工しうる（括弧内は有効成
分の好ましい量を重量％で示す。）。 固形剤：粉剤および分散剤（10％まで）；粒剤
〔被覆粒剤、含浸粒剤、均質粒剤〕またはペレ
ツト（１ないし80％）； 液体製剤： (a) 有効成分の水分散性濃厚物： 水和剤およびペースト剤（市販用包装中では
25ないし90％、使用直前の溶液中では0.01ない
し15％）；エマルジヨンおよび溶液濃厚物（10
ないし50％、使用直前の溶液中では0.01ないし
15％）； (b) 溶液およびエアゾール。 上記組成物中の有効成分量は、0.1ないし95重
量％である。このような組成物もまた本発明の主
題である。 式Ｉおよびで表わされる化合物は、もちろ
ん、使用する環境に適応させ作用範囲を広げるた
めに、他の適当な有害生物防除剤、例えば殺菌
剤、殺細菌剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、除草剤また
は植物の生長に影響する有効物質とともに使用す
ることもできる。そのような組成物もまた本発明
の主題の一部である。 式およびで表わされる化合物は、驚くべき
ことに栽培植物を保護する実用的要求に対し非常
に有利な殺微生物スペクトルを示し、望ましくな
い二次作用をひきおこすことによりこれら植物に
不利な影響を与えることがない。 本発明の範囲内の栽培植物としては例えば次の
ものが挙げられる。穀物、とうもろこし、稲、野
菜、てんさい、大豆、落花生、果樹、観賞用植
物、ブドウの木、ホツプ、きゆうり類植物（きゆ
うり、西洋かぼちや、メロン）およびナス科植
物、例えばじやがいも、タバコおよびトマト及び
またバナナ、ココア及び天然ゴム植物。 式およびで表わされる有効成分により、前
記作物及び関連栽培作物の植物または植物の部分
（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に発生する菌類
を抑制または死滅させ、そしてまたそのような菌
類の後に生長する植物の部分への攻撃から保護す
ることができる。有効成分は次の綱に属する植物
病原菌に対して有効である：嚢子菌類
（ascomycetes）〔例えばベンチユリア
（Venturia）、ヘルミンソスボリウム
（Helminthosporium）およびフザリウム
（Fusarium）〕；担子菌類（Basidiomycetes）特
にさび病菌類〔例えばプシニア（Puccinia）およ
びチレチア（Tilletia）〕；不完全菌〔例えばボツ
リチス（Botrytis）、ピリキユラリア
（Piricularia）およびセルコスボーラ
（Cercospora）〕；およびプラスモパラ
（Plasmopara）のような藻菌類
（Phycomycetes）の種類に属する卵菌類
（Oomycetes）。有効成分は植物病原性細菌、例
えばシユードモナス属（Pseudomonas spp.）、
キサントモナス属（Xanthomonas spp.）さらに
エリビニア（Erwinia）およびコリネバクテリウ
ム（Corynebacterium）に対しても有効である。
さらにまた、本発明化合物はある場合には浸透作
用を有する。これらは種子（果実、塊茎および穀
粒）および植物さし木を処理して感染および土壌
中に存在する植物病原性微生物から保護するため
のドレツシング剤としても使用できる。したがつ
て、本発明は式およびで表わされる化合物の
微生物防除用の用途にも関する。 以下の置換基およびこれらを互いに組合せたも
の本発明化合物の好ましい態様を構成する：R1
は水素原子または次式：
【式】（式中、 R4は前記式で与えられた意味を表わす。）で表
わされる基を表わし、 R4はメチル基またはエチル基を表わす。 式において、 R1が水素原子または次式：
【式】 【式】
【式】または
【式】 （式中、R4およびR5は前記式で与えられた意
味を表わす。）で表わされる基を表わし、 R3が弗素原子、塩素原子、臭素原子またはメ
チル基を表わし、 R4が各々未置換またはハロゲン原子で置換さ
れた炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭
素原子数２ないし３のアルケニル基を表わし、 R5が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす化合物もまた重要である。 以下の実施例によつて本発明をさらに説明する
が、本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。実施例中、温度は摂氏で、圧力はミリバール
で、そして部およびパーセントは重量で表わす。 製造実施例 実施例 １（単一容器法） 次式： で表わされる２・３−ジクロロ−７−ヒドロキシ
−４−メチル−1H−インデン−１−オンの製造 ｐ−クレゾール−メチルエーテル122ｇおよび
トリクロロアクリル酸クロライド194ｇを１・
２・４−トリクロロベンゼン500ml中に溶解した。
撹拌した混合物中へ無水塩化アルミニウム330ｇ
を分割して加えると、その間に温度は約50゜に上
昇した。次に温度を80゜に上昇させ、塩化水素の
均一なガス流を放出させた。最後に温度を120゜に
上昇し、混合物をさらに４時間撹拌した。冷却
後、暗褐色の反応混合物を氷水中に導入すると、
黄褐色の結晶140ｇが沈殿した。濾液を塩化メチ
レンで抽出した。減圧にて蒸発させて溶媒および
トリクロロベンゼンを除去すると、粗生成物がさ
らに60ｇ得られた。粗生成物を活性炭を使用して
シクロヘキサンから再結晶した。収量は融点178
〜180℃の赤オレンジ色の結晶180ｇであつた。 実施例 ２ 次式： で表わされる２・３−ジクロロ−４−メチル−７
−メチルカルバモイルオキシ−1H−インデン−
１−オンの製造 ２・３−ジクロロ−７−ヒドロキシ−４−メチ
ル−1H−インデン−１−オン 229ｇをジエチル
エーテル１およびテトラヒドロフラン１の混
合物中に溶解し、トリエチルアミン１mlを加え
た。この溶液に20゜でメチルイソシアネート69ｇ
を滴加すると温度は28゜に上昇した。約２時間後
に結晶化が始まつた。20時間後、結晶物質を吸引
濾過して集め、ジエチルエーテルで洗浄した。収
量は融点189〜190゜（分解）の黄橙色の針状結晶
220ｇであつた。 実施例 ３ (a) 次式： で表わされる５−ブロモ−２−ヒドロキシフエ
ニル−トリクロロビニルケトン（中間体）製造 ４−ブロモアニソール94ｇおよびトリクロロ
アクリル酸クロライド110ｇをジクロロメタン
800ml中に溶解し、無水塩化アルミニウム99ｇ
を分割して加えた。次に塩化水素を逃がしなが
ら反応混合物を24時間還流した。冷却後、絶え
ず撹拌しながら、0.5N塩酸を透明な二つの相
が形成するまで徐々に滴加した。蒸発により濃
縮した後、ジクロロメタン相より緑色の油状物
130ｇを得、これを高度真空中で蒸留した。主
な留分は0.02ミリバール、102〜105゜で沸騰し
た。留出物は融点61〜64゜の黄色の結晶101ｇと
なつて固化した。 次に示す式で表わされるさらに別の出発物
質も同様の方法で製造した： (b) 次式： で表わされる４−ブロモ−２・３−ジクロロ−
７−ヒドロキシ−1H−インデン−１−オンの
製造 ５−ブロモ−２−ヒドロキシ−フエニル−ト
リクロロビニルケトン60ｇを１・２・４−トリ
クロロベンゼン150ml中に溶解し、塩化アルミ
ニウム33ｇを撹拌下に分割して加えた。反応混
合物を最初80゜、次に徐々に140゜に加熱し、４
時間後に暗褐色の物質を氷水および0.5N塩酸
で分解した。ジクロロメタンで抽出し、減圧蒸
留で溶媒を除去した後、暗色の半結晶物質が得
られた。これを氷冷メタノール250mlで熟成さ
せ、吸引濾過し、褐色の結晶生成物をシクロヘ
キサン／トルエンおよび活性炭により再結晶さ
せた。収量は融点170〜172゜の明るい黄色の結
晶20ｇであつた。 実施例 ４ 次式： で表わされる４−ブロモ−２・３−ジクロロ−７
−メトキシカルボニルオキシ−1H−インデン−
１−オンの製造 ４−ブロモ−２・３−ジクロロ−７−ヒドロキ
シ−1H−インデン−１−オン13ｇをテトラヒド
ロフラン200mlに溶解し、次にトリエチルアミン
５ｇを加え、この深紅色溶液に５〜10゜でクロロ
蟻酸メチルエステル4.5ｇを滴加した。反応混合
物を室温でさらに３時間撹拌し、次いでトリエチ
ルアンモニウムクロライドを吸引濾過し、濾液を
真空により蒸発して除いた。結晶生成物をエタノ
ールから再結晶して、融点135−127゜の黄色の結
晶12ｇを得た。 下記表およびに記載の式で表わされる化
合物も、同様の方法または既に記載の方法の１つ
によつて製造できる。
【表】
【表】 製剤実施例 粉剤： 下記の物質を使用して、 (a)５％粉剤及び(b)２％粉剤を調製する： (a) 有効成分 ５部 タルク 95部 (b) 有効成分 ２部 高分散性ケイ酸 １部 タルク 97部 有効成分を担体と混合、粉砕し、この形で散布
することにより適用することができる。 粒剤： 下記の物質を使用して５％粒剤を調製する： 有効成分 ５部 エピクロルヒドリン 0.25部 セチルポリグリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリール 3.50部 カオリン（粒径0.3〜0.8mm） 91部 有効成分とエピクロルヒドリンを混合し、これ
をアセトン６部に溶解する。続いてポリエチレン
グリコール及びセチルポリグリコールエーテルを
添加する。得られた溶液をカオリン上に噴霧し、
次にアセトンを減圧下で蒸発させる。この種の微
細顆粒は、特に土壌への適用に適している。 水和剤： 下記の物質を使用して： (a)70％、(b)40％、(c)及び(d)25％、及び(e)10％水
和剤を調製する： (a) 有効成分 70部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム ５部 ナフタリンスルホン酸／フエノールスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合物（３：２：１）
３部 カオリン 10部 シヤンペン産チヨーク 12部 (b) 有効成分 40部 リグニンスルホン酸ナトリウム ５部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム １部 ケイ酸 54部 (c) 有効成分 25部 リグニンスルホン酸カルシウム 4.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチルセル
ロースの混合物（１：１） 1.9部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
1.5部 ケイ酸 19.5部 シヤンペン産チヨーク 19.5部 カオリン 28.1部 (d) 有効成分 25部 イソオクチルフエノキシ−ポリオキシエチレン
−エタノール 2.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチルセル
ロースの混合物（１：１） 1.7部 ケイ酸アルミニウムナトリウム 8.3部 ケイソウ土 16.5部 カオリン 46部 (e) 有効成分 10部 飽和脂肪アルコール硫酸エステルのナトリウム
塩類の混合物 ３部 ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒドの縮
合生成物 ５部 カオリン 82部 有効成分を適当な混合装置を用いて添加物と均
一に混合し、次に該混合物を適当なミル及びロー
ラー中で粉砕する。優れた湿潤性及び懸濁性の水
和剤が得られ、これを水で希釈して所望濃度の懸
濁液を与えることができ、これらは特に葉への適
用に適する。 乳化性濃厚物： 下記の物質を使用して、25％乳化性濃厚物を調
製する： 有効成分 25部 エポキシ化植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート／脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル混合物 10部 ジメチルホルムアミド ５部 キシレン 57.5部 これらの濃厚物を水で希釈して、所望の濃度の
エマルジヨンを得ることができ、これは特に葉へ
の適用に適する。 生物学的実施例 実施例 ５ 小麦の黒さび病菌（Puccinia graminis）に対
する作用 (a) 残留保護作用 播種の６日後に、小麦植物に有効成分の水和
剤から製造した噴霧液（有効成分0.06％）を噴
霧した。24時間後、処理植物を菌の夏胞子懸濁
液で感染させた。相対湿度90−100％、温度約
20℃で48時間放置した後、感染した植物を温室
で約22℃に保存した。さび病の膿疱の発生の評
価を感染の12日後に行なつた。 (b) 浸透作作用 有効成分を水和剤から製造した噴霧液（土壌
体積に対して有効成分0.006％）を播種の５目
後に小麦植物の土壌に適用した。48時間後に、
処理植物を菌の夏胞子懸濁液で感染させた。相
対湿度95−100％、温度約20℃で48時間放置し
た後、感染した植物を温室で約22℃に保存し
た。さび病の膿疱の発生の評価を感染の12日後
に行なつた。 実施例 ６ ナンキンマメ植物への褐斑病菌
（Cercosporaarachidicola）に対する作用 残留保護作用 高さ10−15cmのナンキンマメへ有効成分の水和
剤から製造した噴霧液（有効成分0.02％）を噴霧
し、48時間後に菌の分生子懸濁液で感染させた。
感染した植物を温度約21℃及び高い相対湿度で72
時間放置し、続いて典型的な葉の斑点が現われる
まで温室で保存した。抗菌作用の評価を感染後、
12日目に発生した斑点の数及び大きさに基づいて
行なつた。 実施例 ７ そら豆の灰色かび病菌（Botrytis cinerea）に
対する作用 約10cmの丈のそら豆に有効成分の水和剤から製
造し噴霧液（有効成分0.02％）を噴霧し、約24時
間後に処理植物を菌の分生子懸濁液で感染させ
た。感染植物を相対湿度95〜100％にて21゜で２〜
３日放置し、菌の感染度の評価を行なつた。 実施例 ８ 稲植物のいもち病菌（Piricularia oryzae）に
対する作用 (a) 残留保護作用 ２週間栽培した稲植物に有効成分の水和剤か
ら製造した噴霧液（有効成分0.02％）を噴霧し
た。48時間後に処理植物を菌の分生子懸濁液で
感染させた。相対湿度95〜100％にて24時間放
置した後、出現した菌の感染度を評価した。 (b) 浸透作用 有効成分の水和剤から製造した噴霧液を２週
令の稲植物の土壌表面に適用した（土壌体積に
有する有効成分0.006％）。次いで稲植物の一番
下の葉柄部が水中にかくれるまでポツトを水で
満した。48時間後に処理植物を菌の分生子懸濁
液で感染させた。植物を相対湿度95〜100％に
て約24℃で５日間放置した後、苗の感染度を評
価した。 実施例 ９ 網なまぐさ黒穂病菌（Tilletia caries）に対す
る作用 網なまぐさ黒穂病菌の胞子を、有効成分
600ppmを含有する噴霧液に15分間懸濁させた。
胞子と有効成分の混合物を細かい篩にかけたペト
リ皿中の湿つた土にピペツトで適々と加えた。こ
のようにして用意した土入りの皿を20℃の温度で
高い相対湿度に保つた。約10日後顕微鏡によつて
胞子の発芽を調べた。試験物質の作用を発芽管の
数および長さに基いて評価した。 実施例 10 ブドウの木のべと病菌（Plasmopara
Viticola）に対する作用 残留保護作用 ４ないし５葉期のブドウの若木に有効成分の水
和剤から製造した噴霧液（有効成分0.06％）を噴
霧した。24時間後に処理植物を菌の胞子嚢懸濁液
で感染させた。相対湿度90〜100％にて20℃で６
日間放置した後、菌の感染の評価を行なつた。 実施例 11 リンゴの木への黒星病菌（Venturia
inaequalis）に対する作用 残留保護作用 葉が約５枚出たリンゴの若干へ有効成分の水和
剤から製造した噴霧液（有効成分0.06％）を噴霧
した。24時間後に、処理植物を菌類の分生子懸濁
液で感染させた。この植物を相対湿度90−100％
で５日間処理し、更に10日間温室で20−24℃に保
存した。斑点感染の程度を感染の15日後に評価し
た。 上記の試験において、本発明の化合物は全般的
に良好な抗菌作用を示した。薬剤処理をせずに感
染させた対照植物に比べて、処理した植物の感染
度は、式で表わされる化合物のうち下記の化合
物によつて20％以下に減少した。 黒さび病菌に対して：化合物1.2、1.3、1.4、1.5、
2.3、2.5、2.9、2.10、2.11、2.12、(i)、(iii)およ
び(iv)； 褐斑病菌に対して：化合物2.3、2.5、2.6、2.7、
2.9、2.10、(i)および(iv)； 灰色かび病菌に対して：化合物1.3、1.4、1.5およ
び2.5； いもち病菌に対して：化合物1.3、1.4、2.1、
2.11、2.14、2.9および(iv)； 網なまぐさ黒穂病菌対して：化合物2.5； べと病菌に対して：化合物1.4および2.1； 黒星病菌に対して：化合物1.4および2.1。 実施例 12 稲の白葉枯病菌（Xanthomonas Oryzae）に
対する作用 (a) 残留保護作用 「カロロ（Caloro）」種または「S6」種の稲
を温室で３週間栽培した後、噴霧液状の試験物
質（有効成分0.06％）を噴霧した。噴霧したコ
ーテイングを１日乾燥させ、次いで植物を相対
湿度75〜85％、温度24℃の気候調節室に移して
感染させた。感染は予め白葉枯病菌の懸濁液に
浸漬したハサミで葉の先端を切除することによ
つて行なつた。同じ室で10日間放置した後、切
除処理した葉はしおれて、丸くなり、壊死を生
じた。これらの病状の程度を試験物質の残留作
用を評価する基準とした。 (b) 浸透作用 植物鉢でカロロ種またはS6種の稲を３週間
栽培した後、土壌中に試験物質の懸懸濁液を適
用した（土壌体積に対して有効成分0.006％）。
この処理の３日後、植物を相対湿度75〜85％、
温度24℃の気候調節室に移して感染させた。感
染は予め白葉枯病菌の懸濁液に浸漬したハサミ
で葉の先端を切除することによつて行なつた。
同じ室で10日間放置した後、切除処理した葉は
しおれて、丸くなり、壊死を生じた。試験植物
のこれらの病状の程度を試験物質の浸透作用評
価の基準とした。 上記試験13aおよびｂにおいて、式および
で表われる化合物は良好な作用を示した。薬剤で
処理した植物の萎れや故れの症状を示さなかつ
た。 実施例 13 あまとうがらしの斑点細菌病菌
（Xanthomonas Vesicatoria）に対する作用 (a) 残留保護作用 「カルフオルニアワンダー（California
Wonder）」種のあまとうがしらしを温室で３
週間栽培した後、噴霧液状の試験物質（有効成
分0.06％）を噴霧した。噴霧したコーテイング
を１日乾燥させ、次に植物を相対湿度95〜100
％、26℃の気候調節室に移し、斑点細菌病菌の
一定感染価の懸濁液を葉の裏に噴霧して感染さ
せた。同じ室に６日間放置すると対照植物の葉
に最初湿潤性で、後に壊死状となる丸い明るい
色の斑点が発生した。試験植物に発生した上記
斑点を試験物質の残留作用評価の基準とした。 (b) 浸透作用 植木鉢にカリフオルニアワンダー種のあまと
うがらしを３週間栽培した後、土壌中に試験物
質の懸濁液を適用した（土壌の体積に対して有
効成分0.006％）。この処理の３日後、植物を相
対湿度95〜100％、温度26℃の気候調節室に置
き、次いで斑点細菌病菌の一定感染価の懸濁液
を葉の裏に噴霧して感染させた。同じ室に６日
間放置すると、対照植物の葉に最初湿潤性で、
後に壊死状となる丸い明るい色の斑点が発生し
た。この斑点の程度を試験物質の浸透作用の評
価の基準とした。 上記試験14aおよびｂにおいて、特に化合物
1.2、1.3、(iii)および(iv)が良好な作用を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： 〔式中、 R1は水素原子または次式： 【式】【式】【式】または 【式】 （式中、 R4は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のクロロアルキル
    基または炭素原子数２ないし４のアルケニル基を
    表わし、 R5は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わす。）で表わされる基の１つを表わし、 R3は弗素原子、塩素原子、臭素原子またはメ
    チル基を表わす。〕 で表わされる２・３−ジクロロ−７−ヒドロキシ
    −1H−インデン−１−オン誘導体。 ２ 式において、R4がメチル基またはエチル
    基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ ２・３−ジクロロ−４−メチル−７−ヒドロ
    キシ−1H−インデン−１−オン； ２・３−ジクロロ−４−フルオロ−７−ヒドロ
    キシ−1H−インデン−１−オン； ４−クロロ−２・３−ジクロロ−７−ヒドロキ
    シ−1H−インデン−１−オン； ４−ブロモ−２・３−ジクロロ−７−ヒドロキ
    シ−1H−インデン−１−オン； ２・３−ジクロロ−４−メチル−７−メチルカ
    ルバモイルオキシ−1H−インデン−１−オン； ４−クロロ−２・３−ジクロロ−７−アセトキ
    シ−1H−インデン−１−オンおよび ７−クロロアセトキシ−２・３−ジクロロ−４
    −フルオロ−1H−インデン−１−オンのうちの
    １つである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ (a) 次式： （式中、R3は下記式で与えられる意味を表
    わし、R6は水素原子またはメチル基を表わ
    す。） で表わされる化合物を次式： で表わされるトリクロロアクリル酸クロライド
    のルイス酸の存在下で反応させ、そして (b) 生成した次式： （式中、R3は下記式で与える意味を表わ
    す。） で表わされる化合物を、前記同様ルイス酸の存
    在下で反応させて次式： （式中、R3は下記式で与えられる意味を表
    わす。） で表わされる下記式においてR1が水素原子
    に相当する化合物を得、そして (c) 式においてR1が水素原子以外の意味を表
    わす化合物を製造するため、前記式で表わさ
    れる化合物を、各場合につきR1の表わす意味
    に相当する酸ハライド、イソシアネート、ハロ
    蟻酸エステルまたはハロチオ蟻酸エステルと反
    応させることよりなる次式： 〔式中、 R1は水素原子または次式： 【式】【式】【式】または 【式】 （式中、 R4は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のクロロアル
    キル基または炭素原子数２ないし４のアルケニ
    ル基を表わし、 R5は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表わす。）で表わされる基の１つを表わし、 R3は弗素原子、塩素原子、臭素原子または
    メチル基を表わす。〕 で表わされる２・３−ジクロロ−７−ヒドロキ
    シ−1H−インデン−１−オン誘導体の製造方
    法。 ５ 式においてR6がメチル基を表わす特許請
    求の範囲第４項記載の製造方法。 ６ 次式： 〔式中、 R1は水素原子または次式： 【式】【式】【式】または 【式】 （式中、 R4は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のクロロアルキル
    基または炭素原子数２ないし４のアルケニル基を
    表わし、 R5は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わす。）で表わされる基の１つを表わし、 R3は弗素原子、塩素原子、臭素原子またはメ
    チル基を表わす。〕 で表わされる２・３−ジクロロ−７−ヒドロキシ
    −1H−インデン−１−オン誘導体の少なくとも
    一種を有効成分として適当な担体と一緒に含有す
    る農園芸用殺微生物剤組成物。 ７ 防除すべき微生物またはその生息地に適用す
    る特許請求の範囲第６項記載の組成物。 ８ 植物の病原菌を防除するための特許請求の範
    囲第６項記載の組成物。 ９ 植物の病原細菌を防除するための特許請求の
    範囲第６項記載の組成物。
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