JPS6215548B2 - - Google Patents

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JPS6215548B2
JPS6215548B2 JP51155581A JP15558176A JPS6215548B2 JP S6215548 B2 JPS6215548 B2 JP S6215548B2 JP 51155581 A JP51155581 A JP 51155581A JP 15558176 A JP15558176 A JP 15558176A JP S6215548 B2 JPS6215548 B2 JP S6215548B2
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ammonioalkane
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Maruteiin Henrii
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Ciba Geigy AG
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Publication of JPS6215548B2 publication Critical patent/JPS6215548B2/ja
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    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
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    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
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    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、有効成分として特定の第四級アンモ
ニオ−アルカン酸アニリドを含む植物成長調節剤
及びこれらの有効成分及び植物成長調節剤を植物
成長の調節に使用する方法に関する。更に本発明
は、新規第四級アンモニオアルカン酸アニリド及
びその製法に関する。 薬理作用、消毒作用及び殺菌−殺真菌作用等を
有する第四級アミノ酢酸アニリド及びピリジニオ
−酢酸アニリドの多数が既に文献から公知になつ
ているが、植物の成長を積極的に調節し、抑制す
る作用に関する記載はない。多数の文献のうち、
若干のものを引用すれば、例えば“Nature”216
巻1331〜1333頁（1967）、223巻、748頁
（1969）；Europ.J.Pharmacology13巻、46
（1970）；ドイツ特許出願公開第2351942号公報、
イギリス特許第688604号；Journ.heterocycl.
Chem.8巻1079頁（1971）；Gazz.Chim.Ital.95巻
1237頁（1965）；Tetrahedron Letters1969巻
4945頁等がある。 ある種の第四級アミノ酢酸アニリドは、種々の
技術的にも、例えば防虫剤として提案されている
（米国特許第2343071号及び東ドイツ特許第905373
号等）。 これらの刊行物のどれにも、この種の公知化合
物の植物成長調節に関する根拠又は示唆は少しも
ない。 他方、他の構造の第四級アンモニウム化合物は
植物成長調節剤として既に市販されており、例え
ば、R.Weglerの著書“Chemie der
Pflanzenschutz und
Scha¨dlingsbeka¨mpfungsmittel”２巻Springer
Verlag、1970、323〜326頁及び407頁に原典を引
用して詳細に記載されている。 植物成長調節作用を有する他の第四級アンモニ
ウム化合物は、例えばAnn.Appl.Biol.63巻、211
頁（1969）；米国特許第3701799号、同第3580716
号、同第3856850号及び同第3895933号明細書並び
にJourn.Agr.and Food Chem.7巻264頁（1959）
及び16巻523頁（1968）から公知になつている。
しかしこれらの公知植物成長調節剤はすべて、第
四級アンモニオアルカン酸アニリドではなく、一
部は極めて複雑な有機化合物である。 次式： 〔式中、 R1は水素原子、塩素原子、CH3又はCF3を表わ
し、 R2はハロゲン原子、メチル基又は低級アルコ
キシ基を表わし、 R3は水素原子、塩素原子又はCF3を表わし、 ｎは１又は２を表わし、 R8は最高６個の炭素原子を有する低級アルキ
ル、アルケニル又はアルキニル基を表わし、 そして Ｘは植物毒性のない酸HXの陰イオンを表わ
す。〕 で表わされる第四級アンモニオアルカンカルボン
酸アニリドが単子葉及び特に双子葉植物に対して
優れた植物成長調節作用を有し、例えば草、穀
類、大豆、インゲン豆、観賞用植物、果実等の成
長阻止剤として使用でき、そのうち若干のものは
生理的落果および落葉促進作用を有することを見
い出した。 脂肪族の開鎖基R8は最高６個の炭素原子を有
する低級直鎖又は枝分れ鎖の基が有利である。更
に、CnH2nは、好ましくは−CH2−を表わすが
（アンモニオ酢酸アニリド）、−CH2−CH2−又は
【式】であつてもよい。 更に、アニリン核に少なくとも１個（３個ま
で）の置換基を有するアニリドが有利である。 有利なものは、式において、最高３個の置換
基、R1、R2及びR3をアニリド基の２、４及び５
位に有し、 R1が水素原子、塩素原子、メチル又はCF3を表
わし、 R2がメチル、ハロゲン原子又は低級アルコキ
シを表わし、 R3が水素原子、塩素原子又はCF3 を表わす化合物である。 この場合R8は好ましくはアルキル、アルケニ
ル又はアルキニル基である。 即ち、４位の置換基R2（好ましくは塩素原
子）は、必ず存在し、２位のR1は水素原子を表
わさないのが有利である。（２・４−置換）。R1
及びR2はメチル及び塩素原子であるのが有利で
ある。 ピロリジン環は有利なヘテロ環である。 陰イオンＸは、植物毒性のない酸のうちで任意
に選択され、生物学的作用に著しい影響を与えな
い。 式、の新規化合物は、本発明によれば、 次式： のアニリンを反応性ハロゲノアルカン酸誘導体と
反応させ、 次式： のハロゲノアルカルボン酸アニリドにし、次にこ
れをピロリジンと反応させ、得られたアミノ脂肪
酸アニリドを四級化剤を用いて式の最終物質に
変えることによつて、常法で製造される。 式の中間生成物は、式のアニリンにハロゲ
ノ脂肪酸又はその適当な誘導体、例えばそのエス
テル、ハロゲン化物、アミド又は無水物を作用さ
せるることによつて製造される。 式のアニリン類としては、例えば２・４−ジ
クロルアニリン、２・５−ジクロルアニリン、
３・４−ジクロルアニリン、２・４・５−トリク
ロルアニリン、３−クロル−４−フルオルアニリ
ン、２−メチル−４・５−ジクロルアニリン、３
−クロル−４−メチル−アニリン、２−クロル−
４−メチルアニリン、２−メチル−４−クロルア
ニリン、３−トリフルオルメチル−４−クロル−
アニリン、２・４−ジメチルアニリン、ｐ−トル
イジン、４−クロルアニリン、２−メチル−４−
ブロムアニリン、２−クロル−４−ブロムアニリ
ン、２−トリフルオルメチル−４−クロルアニリ
ン、４−ｎ−ブチルオキシ−アニリン、２−メチ
ル−４−ｎ−ブチルオキシ−アニリン、３−クロ
ル−４−プロポキシ−アニリン、３−クロル−４
−エトキシアニリン、２−メチル−４−メトキシ
−アニリン、２−メチル−４−ブロム−５−クロ
ル−アニリン等が挙げられる。 ハロゲノ脂肪酸又はその誘導体としては、例え
ばα−ハロゲノ酢酸、α−ハロゲノプロピオン
酸、β−ハロゲノプロピオン酸及びモノハロゲノ
−酪酸並びにハロゲノクロトン酸が該当する。 式のハロゲノ脂肪酸アニリドとピロリジンと
の反応は、公知方法により行われ、その際ピロリ
ジンを用いて、ハロゲン化水素の脱離化に相応す
る第三級アミノ脂肪酸アニリドが生成する。 ハロゲノ脂肪酸アミドをピロリジンと反応させ
るが、その後窒素原子の四級置換体が生じるまで
後処理する。これは常用の四級化剤、例えば飽和
若しくは不飽和アルコールの鉱酸エステル、例え
ばアルキル−、アルケニル−又はアルキニル−ハ
ロゲン化物を用いて行われる。R8は後処理によ
つて導入する。 四級化剤としては、塩化メチル、臭化メチル、
沃化メチル、臭化エチル、沃化エチル、塩化プロ
ピル、臭化プロピル、沃化プロピル、沃化ブチ
ル、臭化ブチル、アリルクロリド、アリルブロミ
ド、プロパルギルブロミド、クロチルブロミド、
沃化イソ−ブチル等が挙げられる。 式の本発明によるアンモニウム化合物の前記
製造方法の変法は、ベタインジクロリドを式の
置換アニリンと反応させることにある。 式の第四級アンモニウム塩は、植物成長調節
作用、特に植物の成長抑制作用を有する。 従つて、式の化合物を農業及び造園において
植物の成長を制御するため使用することができ
る。種々の代表的利用可能性を以下に列挙する； (1) 道端、土手、飛行場、果樹園、競技用及び観
賞用芝生等の地表植物の成長抑制によつて、並
びに潅木、生垣、観賞潅木、果樹及びその他の
樹木の若枝成長抑制によつて、労力及び経費の
かかる剪定作業の節約に使用する。 (2) タバコ及びその他の栽培植物のように、不所
望な側枝の抑制に使用する。 (3) 栄養成長を抑制して発生的成長を促進するこ
とによつてマメ科植物（例えば、大豆及び落花
生）の収獲増加に使用する。 (4) 穀類、トウモロコシ及び大豆のような、たお
れやすい栽培植物の安定性を高めるため使用す
る（好ましくない天候条件下で植物の折れるの
を防止する）。 (5) 菊、ポインセチア等の鉢栽培における観賞用
植物の過剰成長を抑制するため使用する。 (6) 若い果樹のような栽培植物の着花の増加に使
用する。 (7) 果実の成熟促進に使用する。 (8) 果実と植物の枝部分との間の分離組織の形成
を促進することによつて果実の収獲を容易にす
るため使用する。 多くの化合物は殺菌及び殺真菌作用も示す。 式の第四級アンモニウム塩は、一般に、式
の第四級アンモニウム塩と共に担持物質又は表面
活性剤又は担持物質と表面活性剤とを含む製剤の
形で使用される。式の第四級アンモニウム塩の
効果は、植物成長調節剤として使用する場合、濃
度に左右される。植物成長調節剤としての式の
第四級アンモニウム塩の有効濃度に関してかなり
の変動が認められ、この濃度は処理すべき植物の
種類、器官又は性質により左右されるばかりでな
く、植物の生理学的年令にも左右される。使用す
る濃度は、使用する製剤、植物の種類及び施用期
間に応じて選択すべきである。一般に有効な濃度
は、１乃至5000ppm、好ましくは10乃至500ppm
の範囲である。しかしこの数値は特に重要ではな
い。 式の有効成分は、単独で又は、他の調節剤、
微量元素、キレート、肥料並びに殺真菌剤、殺虫
剤及び殺ダニ剤と組合せて使用することができ
る。更に、この有効成分及びこれを含む製剤は更
に安定剤を添加されてもよい。 式の有効成分のうち、アニリン核が非置換で
あるか、又は１〜３個置換されているものすべて
が作用の点で有利である。モノ置換体では、ｐ−
クロル及びｐ−フルオル（R2）が有利である。有
利なジ置換はアニリン環の２・４−、３・４−及
び２・５−位である有利なトリ置換は２・４・５
−位である。 第四級窒素原子に結合する開鎖基、即ちR8と
しては、プロピル、アリル、プロパルギル、ブチ
ル及びブテニル基がこの順序で特に優れている。
しかし、メチル及びエチルであつてもよい。 以下の実施例で前記式、で表わされる本発明
の有効成分の製造法を説明する。 実施例 １ 新たに蒸溜した２−メチル−４−クロルアニリ
ン282ｇ（2.0モル）をアセトン500mlに溶解し、
無水酢酸ナトリウム246ｇ（3.0モル）を水800ml
に溶解した液をこれに添加する。激しく撹拌し
つゝこれにクロル酢酸クロライド190ml（2.5モ
ル）を３時間で滴下する。この間氷水冷下に温度
を35−55℃に保つ。滴下終了後更に２時間室温に
て撹拌を続け、次いで氷水400mlを加える。５−
10℃に冷却し、クロルアセチル−２−メチル−４
−クロルアニリドを吸引過し、充分水洗し、60
℃で減圧乾燥する。収量423ｇ（理論量の97％）、
融点128−129℃。 クロルアセチル−２−メチル−４−クロルアニ
リド21.8ｇ（0.1モル）を無水アルコール100mlに
溶解し、ピロリジン21.3ｇ（0.3モル）を加えて
撹拌しつゝ加熱沸とうさせる。引続き室温にて３
時間撹拌する。溶媒を減圧留去し、水を加え、塩
基をエーテルで抽出する。繰り返し水洗後エーテ
ル相をNa2SO4で乾燥し、溶媒を留去する。収量
46.4ｇ。ヘキサンから再結晶したピロリジノ酢酸
−２−メチル−４−クロルアニリドの融点は62−
64℃である。 ピロリジノ酢酸−２−メチル−４−クロルアニ
リド12.6ｇ（0.05モル）を酢酸エチル50mlに溶解
し、臭化アリル6.0ｇを添加する。反応混合物を
４時間還流させると、第４級化合物が油状物とし
て分離される。これは程なく結晶化する。吸引
過後、酢酸エチルで洗滌し、50℃で減圧乾燥す
る。収量18.6ｇ（96.8％）、融点145−147℃。透
明な水溶液を与える（化合物No.1）。
【表】 この塩（臭化物）から更にこの化合物の二つの
他の塩を次の様にして得ることが出来る： 前記臭化物（化合物）18.68ｇを蒸留水350ml
に加熱溶解し、過し、室温にて撹拌しつゝ水50
mlに溶解した硝酸銀8.5ｇを添加する。反応溶液
を錫箔を用いて光から遮断し、水蒸気浴上で15分
加熱し、そして５時間放置する。続いて過し、
液を減圧で蒸発させ、残つた油状物を酢酸エチ
ルでこすつて晶出させる。45℃で減圧乾燥すると
硝酸塩（Ｘ＝NO3）15.5ｇが得られる。融点
106−108℃（化合物ａ）。 同様にして上記臭化物（化合物）とトリフル
オロメタンスルホン酸銀からトリフルオロメタン
スルホネート（Ｘ＝F3C−SO3）（化合物
ｂ、融点89−91℃）が得られる。 実施例１と同様の方法で以下の化合物が得られ
る： 本発明の組成物は式の有効成分を適当な担体
と共に、又有効成分に作用しない分散剤又は溶媒
を加えるか、又は加える事なしに十分に混合及
び／又は粉砕する公知の方法によつて得られる。
有効成分は以下に記すような剤形をとり、又使用
される。 固体剤： 粉剤、トラツキング剤、粒剤、被覆粒剤、含浸
粒剤、及び均質粒剤； 水に分散する有効成分濃厚剤： 水和剤、ペースト剤、乳剤、乳化性濃厚物 液 剤： 溶 液 固体剤（粉剤、トラツキング剤、粒剤）は有効
成分を固体担体と混合する事によつて得られる。
担体として適当なものは例えばカオリン、タル
ク、ボルス、黄土、チヨーク、石灰石、粉末化石
灰石、アタクレイ、ドロマイト、珪藻土、沈降性
シリカ、アルカリ土類珪酸塩、珪酸アルミニウム
ナトリウム及びカリウム（長石や雲母）、硫酸カ
ルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウ
ム、粉末合成素材、例えば硫安、燐酸アンモン、
硝酸アンモン、尿素のような肥料、トウモロコシ
粉、樹皮粉、おがくず、堅果粉、植物抽出残渣の
セルロース粉等の植物性粉末、活性炭等である。
これらの物質は単独でも、たがいに混合しても使
用出来る。 粉剤の場合、担体の固体粒子の大きさを約0.1
mmまでの有効なものに、トラツキング剤の場合、
約0.075乃至0.2mmに、そして粒剤の場合、0.2mmま
たは0.2mmを越えるようにする。 固体剤の有効成分濃度は0.5乃至80％の範囲に
する。 これらの混合物には有効成分を安定化する添加
剤及び／又は例えば有効成分の植物や植物の部分
への附着性を改善し（粘着剤及び膠着剤）、及
び／又はより良い水和性（水和剤）や分散性（分
散剤）を得る非イオン性、陰イオン性及び陽イオ
ン性物質を加えてもよい。適当な補助剤の例とし
てはオレイン／チヨーク混合物、セルロース誘導
体（メチルセルロース）、１分子当り５乃至15の
エチレンオキサイド基と炭素原子数８乃至９のア
ルキル基を持つモノアルキル及びジアルキルフエ
ノールのヒドロキシエチルグリコールエーテル、
リグニンスルホン酸、そのアルカリ金属及びアル
カリ土類金属塩、ポリエチレングリコールエーテ
ル（カーボワツクス）、１分子当り５乃至20のエ
チレンオキサイド基と炭素原子数８乃至18の脂肪
アルコール基を持つ脂肪アルコールポリエチレン
グリコールエーテル、尿素とホルムアルデヒドの
縮合物、及びラテツクス物質等である。 水分散性濃厚剤、例えば水和剤、ペースト剤及
び乳化性濃厚物は水で希釈する事によつて必要な
濃度にする事が出来る組成物である。これらは有
効成分、担体、場合によつては有効成分を安定化
させる添加物、表面活性剤及び消泡剤又適当な溶
媒等から成つている。これらの組成物中の有効成
分の濃度は５乃至80％の範囲にする。 水和剤及びペースト剤は有効成分と分散剤と粉
末担体とを適当な装置で均一になるまで混合、粉
砕して得られる。担体として適当なものは、例え
ば固体剤に使用する所で述べたもの等である。異
つた担体を混合して使用するのが有利である場合
もある。分散剤としては、例えばスルホン化ナフ
タレン及びスルホン化ナフタレン誘導体とホルム
アルデヒドの縮合反応生成物、ナフタレン又はナ
フタレンスルホン酸とフエノール及びホルムアル
デヒドとの縮合反応生成物、又同様にリグニンス
ルホン酸のアルカリ金属塩、アンモニウム塩及び
アルカリ土類金属塩、更にはアルキルアリールス
ルホン酸塩、ジブチルナフタレンスルホン酸のア
ルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、脂肪アル
コール硫酸塩、例えば硫酸化ヘキサデカノール、
ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩類、硫
酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、オ
レイールメチルタウリドのナトリウム塩、ジ第四
級アセタレングリコール、ジアルキルジラウリル
アンモニウムクロリド及び脂肪酸のアルカリ金属
塩及びアルカリ土類金属塩等を使用出来る。 消泡剤として適当なものはシリコンである。 有効物質は上記の添加物と混合、粉砕し、篩別
して、水和剤の場合、固体粒子の大きさを0.02乃
至0.04mmに、ペースト剤の場合0.03mmを越えない
ようにする。乳化性濃厚物やペーストは上記のよ
うな分散剤、有効溶媒及び水とを使つて製造す
る。適当な溶媒の例としてはアルコール、ベンゼ
ン、キシレン、トルエン、ジメチルスルホキサイ
ド、及び沸点が120℃ないし350℃の鉱油留分等で
ある。溶媒は実用上無臭で、植物に対する毒性が
無く、有効成分の対して作用せず、容易に引火し
ないものでなければならない。 更に又、本発明の薬剤は溶液の形態で投与出来
る。このためには式の有効成分の単独又はいく
つかを適当な有機溶媒、有機溶媒の混合物又は水
に溶解する。有機溶媒としては脂肪族及び芳香族
炭化水素、その塩素化誘導体、アルキルナフタレ
ン、鉱油等を単独又は混合して使用出来る。液体
剤の有効成分の濃度は１乃至20％の範囲にする。 これらの液剤は噴射ガスを用いて（スプレーと
して）あるいは特別な噴霧器により（エアゾール
として）適用出来る。 本発明の組成物は他の生物活性物質又は生物活
性剤と混合する事が出来る。活性スペクトルを拡
げるために、この組成物には、例えば殺虫剤、殺
徽剤、殺細菌剤、静徽剤、静細菌剤又は殺線虫剤
等を式の化合物と共に含有していてよい。本発
明の組成物は植物肥料、微量元素等も含有してい
てもよい。 式の有効成分は以下の如く製剤できる。部は
重量部である。 粒 剤： ５％粒剤を製造するために以下の物質を使用す
る： 有効成分 ５部 エピクロロヒドリン 0.25部 セチルポリグリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール（カーボワツクス）
3.50部 カオリン（粒径0.2−0.8mm） 91部 有効成分をエピクロルヒドリンと混合し、混合
物をアセトン６部に溶解する。次いでポリエチレ
ングリコールとセチルポリグリコールエーテルを
加え、得られた溶液をカオリン上に噴霧し、アセ
トンを減圧下で蒸発させる。 得られた粒剤は、観賞用植物に切り枝の生長を
抑制してこれを栽培するために、土壌中に混入し
て使用するのに特に適する。 水和剤： (a)40％、(b)50％、(c)25％及び(d)10％水和剤を製
造するため以下の物質を使用する。 (a) 有効成分（27） 40部 リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ５部 ジブチルナフタレン硫酸ナトリウム １部 珪 酸 54部 (b) 有効成分(1) オレイルメチルタウリドのナトリウム塩 ５部 ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒドの
縮合物 2.5部 カルボキシメチルセルロース 0.5部 中性珪酸カリウムアルミニウム ５部 カオリン 62部 (c) 有効成分(8) 10部 飽和硫酸化脂肪アルコールのナトリウム塩の
混合物 ３部 ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮
合物 ５部 カオリン 82部 有効成分を適当なミキサー中で添加剤と均一に
混合し、次に混合物を適当なミルおよびローラー
中で摩砕する。こうして得られた水和剤を水で希
釈する事によつて必要とする有効成分濃度の懸濁
液を得る事が出来る。このような懸濁液は、例え
ば不要な吸枝を除いたり、草地を処理したり、大
豆や切り枝等の成長を抑制するために使用出来
る。 乳化性濃厚物： 25％乳化性濃厚物を製造するため以下の成分を
混合する： (a) 有効成分(1) 25部 ノニルフエノールポリオキシエチルイルエン
とドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの
混合物 ５部 キシレン 70部 この濃厚剤は水で希釈して必要とする濃度の乳
剤とする事が出来る。このような乳剤は草類、穀
類、大豆、観賞用植物の成長を抑制するために適
するが、また果実や葉の落果や落葉の促進にも特
に適する。 既に述べたように、本発明の組成物は、単子葉
植物および双子葉植物の栄養成長を抑制して、こ
れらの植物をよりコンパクトな形態にするために
適する。該組成物の有効成分は温血動物に対する
毒性が低く、その妥当な量を使用する場合には植
物を害さない。該新規組成物およびこれに含有さ
れる有効成分は植物の栄養成長を抑制し、開花、
果実の成熟および分離組織の形成を促進する。 本発明のこれらの組成物の主な適用分野は、大
豆および他のまめ科植物、タバコの木、穀類の栽
培、また観賞用植物、低木（いけがきを成す低
木）および木の栽培におけるこれらの植物の成長
の抑制、そして路肩、水路の堤防に沿つた草類、
飛行場の草類、スポーツを行う場所の芝生の成長
の抑制、そして観賞用草類地域および果樹栽培場
での植物の生長の抑制である。 成長の抑制によつて、例えば大豆を栽培する場
合、より一層狭い間隔の列にして大豆をまくこと
が可能となり、これによつて単位面積当りの大巾
な収量の増加が可能となる。水豆の木はより小さ
い木として生長し、強い緑の葉を形成させ、そし
てこの葉に比例してより多くの花が開花し、より
多くの果実を結ばせる。植物の間隔をより密にす
ることは、植物が雨や風によつて倒されることか
ら植物をより一層保護することとななる。 タバコの木の場合、その成長の抑制により主に
側枝または吸枝の形成を防げ、これは大きな強い
葉の形成を促進する。 本発明の組成物の適用は草類の成長を遅くさせ
るので、例えば草類地域での草刈りの必要回数は
少なくなる。穀類の作物の茎はより短く強く形成
され、これによつて作物はより安定なものとな
る。 観賞用植物および低木の生長抑制により、プロ
ポーシヨンは普通だがより短茎のより小さい植物
が生長する。観賞用低木の刈り込みの頻度は少な
くなる。 生長調節作用の程度および性質は、植物種によ
る広範な種々の要素、特に適用濃度および植物の
発育段階に関する適用時期に依存する。該有効成
分は好ましくは液体組成物の形態で土壌から上の
および土壌中の植物の部分に適用する。土壌から
上の植物の部分に適用するためには、溶液または
水性分散剤が最も適する。 適用の割合は栽培植物の種類および適用時期に
適合させなければならないが、１ヘクタール当り
0.01ないし２Kgが有利である。 上記実施例中で挙げられている式ａの有効成
分の多数のものが特定分野での使用に好ましい。 有効成分19及び21、そしてまた１、９、15およ
び23は草類の生長の抑制用として適する。 有効成分１ないし３、７、８ないし12は大豆の
生長抑制剤として好ましい。 有効成分１、３、４ないし10、12ないし18、
20、23および28は観賞用植物の生長抑制剤として
特に有効であることが証明された。 有効成分１および15は穀類の生長抑制剤として
特に有効であり、有効成分11および21は優れた果
実の落果促進作用も有する。 草類の生長阻害（発芽後適用法）： 草類のほそむぎ（Lolium perenne）、ながはぐ
さ（Poa pratensis）、うしのけぐさ（Festuca
ovina）及びかもがや（Dactylis glomerata）を
土壌、泥炭及び砂の混合物を満たしたプラスチツ
ク製の皿へ播種する。３週間後に土壌から４cmの
所まで草類を刈り込み、それから２日後、有効成
分21の水性調製液を噴霧する。有効成分の適用量
は１ヘクタール当り５Kgの有効成分の適用量の割
合に相当する。有効成分の適用後14日後草類の生
長を下記の比例等級に従い評価した。 １＝強い生長阻害（適用時からの生長なし） ９＝生長阻害なし（未処理対照植物と同じ生長） 下記の結果が得られた：
【表】 牧草および植物の生長阻害作用： 春の草木の生長の開始時に、密に生長した牧草
の10m2の区画に有効成分１の水製調剤を噴霧し
た。各々の植物種の生長した高さを４週間後に測
定し、適用時の高さと生長後の高さを比較した。 下記の結果が得られた：
【表】 大豆の木の栄養生長阻害： ハーク（Hark）種の大豆の木を土器製のポツ
ト中で栽培し、発芽後３週間して下記の表に掲げ
た有効成分の水性調製剤を噴霧した。噴霧液中の
有効成分の濃度はそれぞれ1000、500、100および
50ppmであつた。植物の生長は噴霧液の適用後
４週間して下記の比例等級に従い評価された。 １＝強い生長阻害（適用時からの生長なし） ９＝生長阻害なし（未処理の対照植物の生長） 下記の結果が得られた：
【表】 大豆の収量の増加： “リー（Lee）68”種の大豆の木の畑の50m2区
画に、該植物が５−ないし６−葉期になつたと
き、有効成分１の水性調製剤を噴霧した。有効成
分の割合は１ヘクタール当り500ｇであつた。収
穫時に未処理植物の90％が強風によつて倒伏して
いたが、処理区画の植物は全部直立したままであ
るのが観察された。倒伏は、収量の大巾な損失の
原因となるので、大豆（および他の豆科植物およ
び穀類でも）の栽培においてきわめて望ましくな
いものであることが知られている。この実施例に
おいて、処理区画は対照区画と比較してより高収
量が得られた。処理植物は未処理のものよりも少
さくまたより丈夫でもあつた。生長の起らない細
長い地域が処理植物の列の間に残つたが、対照区
画においては地域全面にわたつて生長した。この
事実は、安定性の増加および一株当りの収量増加
に加えて種子の列間の間隔を生長調整剤（化合物
１）の適用によつて狭めることが出来ることを示
している。この作用は、植物の密集密度の増加に
よる収量の一層の増加を招く。 菊の生長阻害： この実施例においては、その強力な生長力のた
めに、生長抑制剤と組み合わせてのみポツト植物
として生長させることができる品種の菊を使用し
た。さし木後４週間して植物に下記表に掲げた有
効成分の水性調整剤を噴霧した。噴霧液の適用の
場合は、それぞれ500および250ppmであつた。
植物の高さの生長は開花の開始時、およそ適用後
４週間して測定した。 下記の結果が得られた：
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： 〔式中、 R1は水素原子、塩素原子、CH3又はCF3を表わ
    し、 R2はハロゲン原子、メチル基又は低級アルコ
    キシ基を表わし、 R3は水素原子、塩素原子又はCF3を表わし、 ｎは１又は２を表わし、 R8は最高６個の炭素原子を有する低級アルキ
    ル、アルケニル又はアルキニル基を表わし、 そして Ｘは植物毒性のない酸HXの陰イオンを表わ
    す。〕 で表わされる第四級アンモニオアルカンカルボン
    酸アニリド。 ２ 前記式において、ｎが１を表わす特許請求
    の範囲第１項記載の第四級アンモニオアルカンカ
    ルボン酸アニリド。 ３ 前記式において基R2が塩素又は弗素原子
    を表わし、基R1及びR3の少なくとも１個が水素
    原子を表わさない特許請求の範囲第１項または第
    ２項記載の第四級アンモニオアルカンカルボン酸
    アニリド。 ４ 次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の第四級
    アンモニオアルカンカルボン酸アニリド。 ５ 次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の第四級
    アンモニオアルカンカルボン酸アニリド。 ６ 次式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の第四級
    アンモニオアルカンカルボン酸アニリド。 ７ 次式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の第四級
    アンモニオアルカンカルボン酸アニリド。 ８ 次式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の第四級
    アンモニオアルカンカルボン酸アニリド。 ９ 次式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の第四級
    アンモニオアルカンカルボン酸アニリド。 １０ 次式： 〔式中、 R1は水素原子、塩素原子、CH3又はCF3を表わ
    し、 R2はハロゲン原子、メチル基又は低級アルコ
    キシ基を表わし、 R3は水素原子、塩素原子又はCF3を表わし、 ｎは１又は２を表わし、 R8は最高６個の炭素原子を有する低級アルキ
    ル、アルケニル又はアルキニル基を表わし、 そして Ｘは植物毒性のない酸HXの陰イオンを表わ
    す。〕 で表わされる第四級アンモニオアルカンカルボン
    酸アニリドを製造するため、次式： 〔式中R1乃至R3は前記のものを表わす〕で表わさ
    れる置換アニリンを反応性ハロゲノアルカン酸誘
    導体と反応させて、次式： 〔式中R1乃至R3及びｎは前記のものを表わし、
    Halはハロゲン原子を表わす〕 で表わされるハロゲノ脂肪酸アニリドを得、次
    に、この中間体をピロリジンと反応させ、そして
    得られたアミノ脂肪酸アニリドを四級化剤でアル
    キル化、アルケニル化又はアルキニル化して、相
    応するアンモニオ誘導体にすることを特徴とする
    前記式で表わされる第四級アンモニオアルカン
    カルボン酸誘導体の製法。 １１ 次式： 〔式中、 R1は水素原子、塩素原子、CH3又はCF3を表わ
    し、 R2はハロゲン原子、メチル基又は低級アルコ
    キシ基を表わし、 R3は水素原子、塩素原子又はCF3を表わし、 ｎは１又は２を表わし、 R8は最高６個の炭素原子を有する低級アルキ
    ル、アルケニル又はアルキニル基を表わし、 そして Ｘは植物毒性のない酸HXの陰イオンを表わ
    す。〕 で表わされる第四級アンモニオアルカンカルボン
    酸アニリドを製造するため、次式： 〔式中、R8は前記のものを表わす〕 で表わされるベタイン−ジクロリドを次式： 〔式中R1乃至R3は前記のものを表わす〕 で表わされる置換アニリンと、酸結合剤の存在下
    で反応させることを特徴とする前記式で表わさ
    れる第四級アンモニオ酢酸アニリドの製法。 １２ 有効成分として、次式： 〔式中、 R1は水素原子、塩素原子、CH3又はCF3を表わ
    し、 R2はハロゲン原子、メチル基又は低級アルコ
    キシ基を表わし、 R3は水素原子、塩素原子又はCF3を表わし、 ｎは１又は２を表わし、 R8は最高６個の炭素原子を有する低級アルキ
    ル、アルケニル又はアルキニル基を表わし、 そして Ｘは植物毒性のない酸HXの陰イオンを表わ
    す。〕 で表わされる第四級アンモニオアルカンカルボン
    酸アニリドを少なくとも１種含むことを特徴とす
    る植物成長調節剤。 １３ 草類、穀類、大豆、野菜、果樹、観賞用植
    物の成長抑制および若枝や側枝の成長抑制ならび
    に果実の成熟および生理的落果促進のために使用
    されることを特徴とする特許請求の範囲第１２項
    記載の植物成長調節剤。 １４ 植物の発芽後に適用されることを特徴とす
    る特許請求の範囲第１３項記載の植物成長調節
    剤。
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