JPS59112904A - 殺菌剤 - Google Patents

殺菌剤

Info

Publication number
JPS59112904A
JPS59112904A JP58228595A JP22859583A JPS59112904A JP S59112904 A JPS59112904 A JP S59112904A JP 58228595 A JP58228595 A JP 58228595A JP 22859583 A JP22859583 A JP 22859583A JP S59112904 A JPS59112904 A JP S59112904A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
phenyl
carbon atoms
substituted
alkyl
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP58228595A
Other languages
English (en)
Inventor
ハンス−ルウトウイツヒ・エルベ
カルル・ハインツ・ビユツヘル
ビルヘルム・ブランデス
パウル・ライネツケ
ハンス−ユルゲン・ロスレンブロイヒ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS59112904A publication Critical patent/JPS59112904A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は置換ヒドロキシアルキル−アゾールの殺菌剤と
しての使用に関するつ ある種のヒドロキシアルキル−アゾ・−ルが良好９４６
、９５６号及び第３，０Ｔａ８６６号）、。
しかしながら、これらの化合物の作用は、低量で且つ低
濃度で使用した時に必ずしも完全には満足されないっ 今回一般式 ［式中、Ｒ１はそれぞれの場合随時置換されたフェニル
・、−〇−フェニル、−８−フェニル、−ＳＯ−フェニ
ル、−５Ｏ２−フェニル、−ＣＨ２−フェニル、−０Ｈ
，Ｏ−フェニル、−ＯＨ２−Ｓ−フェニル、−ＣＨ２−
８ｏ−フェニル又は−ａＨ２−ｓｏ、−フェニルヲ表ｂ
　Ｌ、Ｒ２はアルキルを表わし、 Ｒ３はアルキルを表わし１ Ｘは景素原子又１ｊＯＨ基を表わし、 Ｙはハロケ９７）アルキル１シクロアルキル１アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル１ハロゲノアルコ
キシ、ハロゲノアルキルチオ、随時置換されたフェニル
、随時置換さレタフエノキシ、随時Ｋｈされたフェニル
アルキル又は随時ＩＮ＞されたフェニルアルコキシを表
わし、そして ｍは数０．＋、２又は３を表わす〕 ることか発見された。
式（Ｉ）の化合物は不斉炭素原子を有し、従って２つの
光学異性体形で得ることができる。
驚くことに本発明で使用しうる式（Ｉ）の置換ヒドロキ
シアルキルーアゾールは、過去の技術ですでに公知であ
り且つ構造的に及びその作用の観点から密接に関連した
化合物であるヒドロキシアルキル−アゾール誘導体より
も良好な殺菌性を示す−従って本発明による新規な物質
の使用は技術の進歩を表わすつ 式（１）は本発明で使用しうる置換ヒドロキシアルキル
−アゾールの一般的な定義を与える。好ましくは、この
式においてへ Ｒ１はそれぞれ同一の又は異なる置換基でモノ又はジ置
換されていてよいフェニル、−ＣＨ２−フェニル、−０
Ｈ２−０−フェニル、−Ｃａ２−８−フェニル、−〇！
Ｈ２−８Ｏ−フェニル又は−ＣＨ２−５Ｏ２−フェニル
を表わし、但し言及しうるフェニルにおける置換基は下
記のＹの意味であシ；Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖又は分
岐鎖アルキルであシ； Ｒ３は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキルであシ； Ｘは窒素原子又はＯＨ基を表わし； Ｙはハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜７
のシクロアルキル、それぞれ炭素数１〜４のアルコキシ
又はアルキルチオ、それぞれ炭素数１又は２及び同一の
又は異なるハロゲン原子数１〜５のハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ又はハログツアルキルチオ、或いは
随時ハロゲノ又は炭素数１又は２のアルキルで置換され
ていてよいフェニル、フェノキシ又ハアルキル部分もし
くはアルコキシ部分の炭素数が１又１ｄ２のフェニルア
ルキルもしくはフェニルアルコキシを表わし、そして ｍが数０．１）２又は６を表わす。
更に好ましくは、式（Ｉ）において、 Ｒ１はそれぞれ同一の又は異なる置換基でモノ又はジ置
換されていてよい一〇−フェニル、−８−フェニル１．
−５ｏ−フェニル又は−８０２−フェニルを表わし、但
し１及しうろこのフェニルにおける置換基が下記のＹの
意味であシ；Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アル
キルを表わし； Ｒ３は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし
； Ｘ（ｅ窒素原子又はＣａ基を表わし； Ｙはハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜７
のシクロアルキル、それぞれ炭素数１〜４のアルコキシ
又はアルキルチオ、それぞれ炭素数１又は２及び同一の
又は異なるハロゲン原子数１〜５のハロゲノアルキル、
ハロゲノアルキシ又はハロゲノアルキルチオ、或いは随
時それぞれハロク゛ン又は炭素数１又は２のアルキルで
置換されたフェニル、フェノキシ又はアルキル部分又は
アルコキシ部分の炭素数が１又は２のフェニルアルキル
モシクはフェニルアルコキシを表わし；そして ｍは数０．１．２又は３を表わす。
式（Ｉ）の特に好適な化合物は、 Ｒ１がそれぞれ同一の又は異なる置換基でモノ又はジ置
換されていてよいフェニル、−０Ｈ２−フェニル、−０
Ｈ２−０−フェニル、−０Ｈ２−８−フェニル、−０Ｈ
２−８Ｏ−フェニル又は−０Ｈ２−８Ｏ２−フェニルを
表わし）但し言及しうろこのフェニルにおける置換基は
下記のＹの意味であり； Ｒ２がメチル又はエチルを表わし； Ｒ３がメチル又はエチルを表わし； Ｘが窒素原子又はＯＨ基を表わし； Ｙが弗累、塩素、臭素、メチル、イソプロピル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル１シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、
トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ又はトリフ
ルオルメチルチオ〜或いは随時弗素−塩素又Ｖよメチル
で置換されていてよいフェニル、フェノキシ、ベンジル
又ハペンソロキシを表わし；そして ｍが数０．１又は２を表わす、 ものである。
式（１）の特に好適な化合物は島更に Ｒ１がそれぞれ同一の又は異なる置換基でモノ又はジ置
換されていてよい一〇−フェニル、−８−フェニル１．
−５Ｏ−フェニル又は−８Ｏ２−フェニルを表わし、言
及しうろこのフェニルにおける置換基は下記のＹの意味
であり；Ｒ２がメチル又はエチルでアシ； Ｒ３がメチル又ｎエチルであシ； Ｘが蟹素原子又はＯＨ基を表わし； Ｙが弗素、塩素、臭素、メチル〜イソプロピル〜ｔｅｒ
ｔ−ブチル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ１
　トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ又はトリ
フルオルメチルチオ、或いは随時それぞれ弗素〜塩素又
はメチルで置換されていてよいフェニル、フェノキシル
ペンツル又はペンソロキシを表わし；そして ｍが数０．１又は２を表わす・ ものである− 置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びＹ工がこれらの置換基
に対して好適なものとしてすでに言及した意味を有する
式（１）の置換ヒドロキシアルキル−アゾールの酸付加
生成物も本発明による好適な化合物である、 付加しうる好適な酸は、ハロゲン化水素酸、例えば塩酸
及び臭化水素酸、特に塩酸、及び更に燐酸、硝酸、単官
能性及び２官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸
、例えば酢酸、マレイン酸１コハク酸、フマル酸、酒石
酸〜クエン醇翫サリチル１１１．ンルビン酸及び乳酸を
及びスルホン酸、例、ｔはｐ−トルエンスルホン散及Ｕ
　１　、５−　す７タレンソスルホン酸を含ム。
置換基ＲＩＳＲ２、Ｒ３、Ｘ及びＹｍがこれらの置換基
に対して好適なものとしてすでに言及した意味を有する
式（Ｉ）の置換ヒドロキシアルキル−アゾールの、第■
〜■族及び第１及び■及び■〜■亜族の金属塩の付加生
成物も本発明による好適な化合物である。
これとの関連において）銅、亜鉛、マンガン、マグネシ
ウム、錫、鉄及びニッケルは特に好適である。これらの
塩の適当なアニオンは生理学的に許容しうる付加生成物
を与える酸に由来するものである。この種の特に好適な
酸はノ・ログン化水素酸１例えば塩酸及び臭化水素酸、
硝酸及び硫酸である。
次の式（１）の化合物は製造例で言及する化合物のほか
に特に言及しうる（又は窒素原子又はＯＨ基を表わす）
： 結　　　　２　　ｚ　　与 Ｃ１００−４０−〇１ Ｈ３ＣＨ３ ＝ＧＯ−ＣＩＩ、、　　　　ＣＨ，、０ＣＩＣＩＧＯ−
ＣＨ，ＣＨ，ｑ−ｏＧｃＩ Ｃｌｏｏ−にＨ，、ＣＨ，２−Ｆ ＲＩＲ２Ｒう　　　　Ｙ Ｒ１ｎ２Ｒ３Ｙｍ Ｃ１（）Ｓ−ＣＨ３ＣＨ３２−ＣＨ３・４−ＣＩＦ＠Ｓ
−０Ｈ３ＣＨ３３斥２ ｒ＠ｓ−ａｘｉ３ａｎラ　２−Ｃｉ（、・４−ＣＩＣ″
ｌ＠５−ＣＨう　Ｃ１（３２−Ｃ１Ｃ１＠、Ｓ−Ｃ；Ｉ
Ｉラ　Ｃｆｌう　２−Ｂ’ＲＩＲ２Ｒ３Ｙ ｍ ＲＩＲ２Ｒｂ　　　　Ｙ ｍ （”０ 本発明で使用しうる活性化合物は未だに公知でない。し
かしながら、それらは本発明の会社の、未公開の先行特
許願（１９８２年４月２日付は独国特許願第Ｐ３２１２
５８８号）の主題であり１式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｙ及びｍは上述の意味を有
する〕 のオキシランを、不活性な有機溶媒例えばアルコールの
存在下及び適当ならば塩基例えばアルカリ金属アルコレ
ートの存在下に式 〔式中〜Ｘは上述の意味を有し、そしてＭは水素又はア
ルカリ金属１好ましくはナトリウム又はカリウムを表わ
す〕 のアゾールと６０〜１５０℃の温度で反応させ、適当な
らば式 〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙ及びｍＨ上述ｏ意味を肩し
〜 Ｒ′は随時置換されたフェニルを辰わし、そして ｎは数０又は１を表わす〕 の得られたヒドロキシアルキル−アゾールを常法の公知
の方法で酸化することにより製造できる。
塩化メチレン中酸化剤例えばｍ−クロル遇安息香酸或い
は汽水酢酸中退酸化水素１モルを一６０〜＋３０℃の温
度で用いる場合、本発明の、−５Ｏ−基を有する式（Ｉ
）の化合物が優先的に生成する。
過剰量の酸化剤及び高温度（ＴＯ〜８０℃）を用いれば
、本発明の、−８Ｏ２−％を有する式（１）の化合物が
優先的に生成する。この酸化生成物は常法で分離される
。
式（ｎ）のオキシランは未だに公知でないうそれらは本
発明の会社の未公開の先行特許ＡＮ（１９８２年４月２
日付は独国特許願第Ｐ３２１２５８８号を参照）の主題
であり、式 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ及びｍ（Ｂ上述の意味を
有する〕 のケトンを、 α）それ自体公知の方法に従い、希釈剤列えはツメチル
スルホキシドの存在下に２ｏ〜８０℃の温度で式 ％式％（） のジメチルオキソスルホニルメチリドと反応させ（、ｒ
＋　Ａｍ６０ｈａｍ、Ｓｏｃ、、ｓ７．１３６３〜１３
６４（１９６５）の記述を参照）、或いはｌｆ）それ自
体公知の方法に従い、不活性な有機溶媒例えばアセトニ
トリルの存在下及び塩基例えばナトリウムメチレートの
存在下に０〜６０℃の温度、好ましくは室潟で式 ％式％） の記述を参照）、 方法によって製造される。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は１通常の塩生成法による
簡単な方法で、例えば式（１）の化合物を適当な不活性
な溶媒に浴解し、そして酸、例えば塩酸を添加すること
によって製造でき〜またそれは公知の方法１例えば濾過
によって分離でき且つ適当ならば不活性な有機醸媒での
洗浄によシ梢製できる。
式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は、公知の方法による簡
単な方法で、例えば金属塩をアルコール例えばエタノー
ルに浴解し、そしてこの溶液を式（Ｉ）の化合物に添加
することによシ製造できる。この金属塩錯体は公知の方
法、例えば濾過によって分離でき）適当ならば再結晶に
よって精製しうる。
本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を示し、望
ましくない微生物を防除するために実際に使用すること
ができる。本活性化合物は植物保護剤として使用する際
に適している。
植物保咳の殺菌剤はグラスモソオフォロミセテス（Ｐｌ
ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（
Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリヅオミセテス（Ｏｈｙｔ
ｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、接合菌類（Ｚｙｇｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、嚢子ｇ２　類（Ａ　Ｓ　ＣＯｍ　７０
　ｅ　−ｔｅａ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）　、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）を防除する際に用いられる。
植物の病気を防除する際に必要な温度で１本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために１植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
ろう 他物保護剤として１本発明による活性化合物は、スフエ
ロセカ（Ｅｔｐｈ’ａθｒｏｔｈθＯａ）種〜例えばキ
ュウリのうどんと病の病原微生物（Ｓｐｂａｅｒｏ−ｔ
ｈｅｃａ　ｆｕ−１ｉｇｉｎｅａ）、穀類の病気、例え
ば大麦のストライブ病（Ｓｔｒｉｐｅ　　ｄｌｓｅａｓ
ｅ）の病原微生物〔ドレクスレラ・グラミネア（Ｄｒｅ
ｃｈｓｌｅｒａ　　ｇｒａｍｉｎｅａ）］　　又は小麦
の褐色斑点病の病原微生物〕レズトスフェリア・ノ）１
’７ム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）］、及び稲の病気・例えばビリキュラリア・オリグ
エ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｌａ　　ｏｒｙｚａｅ　）及び
ペリキュラリアＯササキ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　
　５ａｓａｋｉｉ）の駆除に特に艮好な成功裏に防用す
ることができる。
本発明による活性化合物は、適当な量で施用したとき、
植物の生長調節活性及び選択的除草活性も示す。
本活性化合物は、普通の組成物例えば、浴液、乳液１永
和剤、懸濁剤、粉剤、散布剤、包沫剤、塗布剤、可溶性
粉末１顆粒、エアロゾル、懸濁−乳化濃厚物、種子処理
用粉剤、活性化合物を含浸せしめた天然および合成の物
質、種子用の重合物質中の極く微細なカプセルおよびコ
ーティング組成物、ならびに燃焼装置を用いて使用する
組成物たとえば燻蒸カートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイ
ル、並びにＵＬＶ冷ミスミストび湿ミスト組成物に変え
ることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤〜即ち液体温媒〜加圧下に液化した気体及び
／又は固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／
または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造するこ
とができる。また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助温媒として有機温媒を用いることもできる。液体温
媒として、主に芳香族炭化水素例えばキシレン）トルエ
ンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族も
しくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエ
チレン、塩化メチレン〜脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、または、ｏラフイン例えば鉱油留分、アルコー
ル例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエー
テル及びエステル１ケトン例えばアセトン〜メチルエチ
ルケトン）メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキ
サノン、或いは強い有極性鼎媒例えばジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；
液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味い例えばノ・ログン化された炭
化水素並びにブタン、プロノクン、屋素及び二酸化炭素
の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、
粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英１アタパルツヤイト、モントモリロナイ
ト、またはケイソウ土並びに合成鉱物例えは重度に分散
したケイ酸、アルミナ及びシリケートを用いることがで
きる１粒剤に対する固体の担体して、粉砕し且つ分別し
た天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適当である；乳化剤及び／または発泡剤
として、例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤゛例え
ばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン脂肪族アルコールエーテル例えはアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、ア
ルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアル
ブミン加水分解生成物を用いることができる。分散剤に
は例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロー
スが適当である。
付着剤例えはカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる、 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
グルンアンフ０ルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料または金ｈフクロシアニン染料、及び微量
の栄養剤例えば鉄１マンガン、ホウ素、銅１コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる、 調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くはα５〜９０５〜９０重量％る。
本発明による活性化合物は配合物として存在しうるか、
または他の公知の活性化合物例えば殺菌剤、殺バクテリ
ア剤、殺虫剤）殺ダニ剤、殺線虫剤１除草剤、小鳥忌避
剤（ｂｉｒａ　ｒｅｐｅｌｌａｎｔａ）、生長因子、植
物栄養剤及び土壌改良剤との混合物として種々な使用形
態で存在しうる。
本活性化合物はそのまま）或いはその配合物の形態また
は史に希釈して該配合物から調製した施用形態＼例えば
調製街液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓθ５ｏｌｕｔｉｏ
ｎｓ）、乳剤、ＩｊＬ’ｊ　ｈ剤、粉剤）塗布剤及び粒
剤の形態で用いることができる。この形態のものは普通
の方法で、例えば液剤散布（Ｗａｔｅｒ−ｉｎｇ）、浸
漬、スプレー、アトマイソング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）
　、ミスティング（ｍｉｅｔｉｎｇ）、または付着施用
（ｅｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）によって用いられろう 植物の部分を処理する際には、施用形態における活性化
合物濃度は実質的な範囲内で変えることができろう一般
に磁度は゛１乃至ＣＬＯＯＯ１重量％間、好ましくは［
ｌＬ５乃至ａ００１重量饅間である。
種子を処理する際には、一般に種子？　ｙｙ当り活性化
合物α００１〜５０１、好ましくば（１０１〜１０１の
量を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所に活性化合物濃
厚物０．００００１〜［１１重ｔ１好ましくはα０００
１〜［１０２重Ｍ％を必要とする、製造例 実施例　１ ＣＡｉ、ＯＨ。
ｎ−プロパツール６〇−中ナトリウムイミダゾール７、
７　ｆ　（１１０８モル）の浴液に、ｎ−プロノミノー
ル４０ｍ１中２−（４−クロルフェニル）−２−（４−
クロルフェニル−ｔａｒ　ｔ−グチル）−オキシラン６
０２（α０９６５モル）を還流湯度で滴々に添加した１
次いで反応混合′Ｊａを還流下に４８時間撹件しへ冷却
し１水を添加し、混合物を塩化メチレンで抽出した。こ
の有機相を像酸ナトリウムで乾燥し、真空下に龜系箔し
／′Ｃ，，油状２１５直をツイングルエーテル甲に混入
した。得られた結晶沈殿を吸引戸別し、乾燥した。融点
１７４℃の２．４−ビス−（４−クロルフェニル）−３
，３−ヅメチル−１−（イミダゾルー１−イル）−２−
プタノール１２．７ｆ（理論量の６５受）を得た。
出発物質の製造 ＯＨ２Ｏ−ＯＨ２ アセトニトリル２７０ゴ中ツメチルサルフエート５９．
２　ｆ　（（Ｌ　４７モル）及びツメチルスルフィド６
２ｙ（［１５１７モル）の浴液を１室漏で５日間攪拌し
た。次いでアセトニトリル８０彪中４−クロルフェニル
４−クロルフェニル−ｔｅｒｔ−ブチルケトン８１，５
り（ｃＬ２６５５モル）の溶液を約２時間に亘って２０
〜２５℃で滴々に添加した。
ナトリウムメチレー）２ａ７ｆ（α５３モル）を同一の
温度で添加した１次いで全反応混合物を１２時間位件し
、次いで真空下に濃縮した。残渣を酢酸エチル２００ｒ
ｎＩ！及び水１５０ｍ１の混合物と共に夜通しＪ５ｔＡ
；＃シた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥しＳ
真空下に濃縮した。粗２−（４−クロルフェニル）−２
−（４−クロルフェニル−ｔｅｒｔ−グチル）−オキシ
ラン７２．６　Ｆ　（理論量の８５．２％）を得、これ
を更に直接反応させたつＯＥｉ。
トルエン１２０ｒｎｌ中４−クロルフェニルインプロピ
ルケトン８５ｓ’（Ｑ、４６６モル）、水酸化カリウム
５１．３　Ｆ　（０，５６モル）及びテトラブチルアン
モニウムブロマイド５１を還流下に加熱し、トルエンｂ
　Ｏｒｎｌ　中４’−クロルベンツルクロライド７５　
ｆ　（０，４６６モル）の浴液を滴々に添加した。
仄いて反応混合物を還流下に１２時間位件し、冷却い水
洗し１有扱相を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下に濃縮
した。屈折率ｎ　Ｄ　　＝１．５７１１の４−クロルフ
ェニル４−クロルフェニル−ｔｅｒｔ−プチルケトン８
１．５　ｆ　（理論量の６０％）を得た。
実施例　２ ＣＨ３Ｃ［（２ 七 〇−グロパノール６〇−中ナトリウム１，２）４−トリ
アゾール７、６　ｆ　（（１１０７モル）の浴液に、ｎ
−プロパツール４０ｍ１中２−（４−クロルフェニル）
−２−（２−（ｐ−クロルフェノキシ）−プロプ−２−
イルクーオキシラン３０２（（１０９５モル）の浴液を
滴々に添加した１次いで反応混合物を還流湿度で４８時
間位押し、冷却し、水を添加し、混合物を塩化メチレン
で抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下
に濃縮した。この油状残渣をカラムクロマトグラフィー
で精製した。３−（４−クロルフェノキシ）−２−（４
−クロルフェニル）−３−メチル−１−（１，２，４−
）リアゾル−１−イル）−２−１タノール６．７２（理
論量のｌａ４％）を得た。
この生成物を飽和塩化水素／エーテル浴液２０ｒｎｅと
共に室温で攪拌した１分離した沈殿を吸引戸別し）少量
のエーテルでゆすぎ１真空下に４０℃で乾燥した。融点
１６５℃の６−（４−クロルフェノキシ）−２−（４−
クロルフェニル）−３−メチル−１−（１，２，４−）
リアゾル−１−イル）−２−ブタノール塩酸塩６．５　
ｙ　（用いた塩基に基づいて理論量の８９％）を得た。
出発物質の製造 アセトニトリル２７０ｍ１中ソメチルサルフエー）　５
９．２　ｆ　（０，４７モル）及びソメチルスルフイド
３２ｆ（１５１７モル）の溶液を室温で５日間攪拌した
。次いでアセトニトリル８０＋ｍ中４−クロルフェニル
２−（ｐ−１０ルフエノキシ）−フログー２−イルケト
ン８７２の溶液を２０〜２５℃で約２時間に亘って滴々
に添加した。ナトリウムメｆレ−）　２８．７　Ｆ　（
＋１５３モル）を同一０６ｍ度で導入し、混合物を１２
時間撹拌し、次いで濃縮した。この残置を酢酸エチル２
００ｍＩＶ及び水＋５０−の混合物と共に夜通し俣、１
′＋シた。有機相を分離し％　＠Ｃ酸ナトリウムで乾燥
し１真空下に濃＝　Ｌ７’ｊｓ＋　ｌｉ　２−　（４−
クロルフェニル）−２−Ｃ２−（ｐ−クロルフェノキシ
）−グログ−２−イルクーオキシラン４９２（理論星の
７６％）を得、これを更に直接反応させたつ Ｈ３ トルエン４００ｒｄ中ｐ−クロルフェノール５２２（α
６９８２モル）及び炭酸カリウム５５２（α３９８２モ
ル）を、水分離器を用いて還流下に２時間加熱した。混
合物を４０’Ｃ’ｌ：で冷却し、トルエン１７０ｍ１中
２−フロム−プログ−２−イル４−クロルフェニルケト
ンの溶液を滴々に添加した。次いでこの反応混合物を１
００℃で５時間攪拌し、続いて冷加し、水を添加し、有
機相を分離した。この相を希水酸化ナトリウム浴液及び
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、０縮した。
粗４−クロルフェニル２−Ｃｐ−クロルフェノキシ）−
プロプ−２−イルケトン８７２（理論針の８５係）を得
、これを直接更に反応させた。
Ｈ３ クロロホルム２　Ｏｏｒｎｌ中４−１０ルフエニルイン
ゾロピルケトン６５．５　ｆ　（Ｑ、　３６モル）に臭
化水素／氷酢酸１−を添加し１次いで臭素５１５２（α
３６モル）を６０℃で滴々に添加した。続いてこの混合
物を室温で５０分間撹４キし、次いで真空下に濃縮した
。粗２−ブロムープロ、ｖ−２−イル４−クロルフェニ
ルケトン８６．６　ｔ　（Ｗ論ｆＭ　（ｒ）９２条）を
得、これを直接更に反応させた。
上記方法及び対応する方法によυ、一般式の次の化合物
を製造した。
実施例 番号　Ｒ１−一一一　瞬（ト） ２２　０−ｏ−ＣＨ３ＣＨ３Ｎ　４−Ｃ１８２２３００
−ＣＨ，、ＣＨづＣＨＨＣｌ２１８８使用例 下記の化合物を、次の実旅例における比較物質として使
用した： Ｈ ＣＢ。
ＣＢ２ （’ｈ □Ｎ １−Ｉ ＣＢ７ ＣＢ２ ＣＢ２ 実施例 スフエロセカ試験（キュウリ／保諷） 溶　媒：　ア七トン　４．４重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
０６重量部 活性化合物の適等な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の温媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にしたー 保護活性を試験するためにへ若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる位ぬれるまで噴霧した。噴霧後、
噴霧物を乾燥させ、植物に５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　
ｆｕｌｉｇｉｎｅａの無性能子をふりかけた。
次いで植物を２６〜２４℃及び相対大気湿度約７５係の
温室中に置いた。
接種から１０日後に評価を行なった。
この試験において１例えば製造例１．４．２．５％９．
６％　７％　１１．１４及び１８による化合物は過去の
技術のものと比べて明らかに優れた活性を示した。
（１（） ０−０−○　　　　　　　　　　　　　○−０−０ω　
　　　　　　　　　　　　　　Ｈ○Ｉ−１＋　　　　　
　　　　　　　Ｈ＋Ｏ−ＯＬ＋ 実施例 ドレクスレラ・グラミネア試験（大麦）７種子の処理 （ｓｙｎ＋　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｌｕｍｇｒａ
ｍｉｎθｕｍ） 活性化合物を乾燥ドレッシングとして用いた。
これらは、特別な活性化合物を粉砕鉱物で増量して微粉
末混合物とし１これを種子表面上に均一に分布せしめる
ことによって調製した、 ドレッシングを適用するためにＳ種子を密閉ガ゛ラス製
フラスコ中においてドレッシングと共に５分間振とうし
たつ ふるいにかけた湿った標準土壌に種子を埋め・。
密閉したペトリ皿中において１０日間箋冷Ｍ、庫内で４
℃の温度に曝した。この結果、大麦の発芽及び起こるな
らば菌の胞子の発芽が開始された。続いて予じめ発芽さ
せた大麦５０粒の２バツチを標準的な土壌に深さ６ｍで
播き、約１８℃の湿度の渦室中において、種子の箱を毎
日１５時［…光に尚てて栽培した。
播種から６週間後Ｎストライグ病の徴候に関して植物を
評価した。
この試験において、例えば製造例６及び７の化合物は過
去の技術のものと比べて明らかに優れた活性を示したつ づ　　　　　　　　　　　　　　　　　　−の　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　の四　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　国ｏ　　−ｏ　　−
ｏ　　　　　　　　　　　　　　ｏ　　−■　−〇１ 実施例 レフ゛トスフエリア・ノドラム試験（小麦）／保訛浴　
媒：　ヅメチルホルムアミド　１００重量部乳化剤：　
アルキルアリールポリグリコールエーテル　（１２５重
量部 活性化合物の適当なＣ４製物を製造するために１活性化
合物１重量部を上述量の温媒及び乳化剤と混合し、得ら
れる濃厚物を所望の濃度まで水で布状した。
保護活性を試験するために、若い植物に、蕗状に湿るま
で活性化合物の調製物を噴霧した。噴粉コーティングが
乾燥した後、植物にレゾトスフエリア・ノドラムの胞子
懸濁液を噴霧した。この植物を４８時間、２０℃及び相
対湿度１００％の保湿室に入れておいた。
この植物を約１５℃及び相対大気温度約８０％の湿度の
温室中に入れた。
、ヶ’ｌｉｔ／Ｊ”　ｖ）　Ｉ　３日後に評イ曲した。
この試験において、例えは製造例１．４．５及び３の化
合物は過去の技創のものと比べて明らかに優れた活性を
示した、 ｔ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｎ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　Ｎの　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　のｄ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｄ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　（１実施例 ビリキュラリア試験（稲）／保護 溶　媒：　アセトン　１２．５重量部 乳化剤：　アルキルーアリールポリダリコールエーテル
　０．５重量部 活性化合物の適当な調製造を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の俗媒及び乳化剤と混合し、及び得
られる濃厚物を所望の６Ｊ　Ｋまで水で稀釈したつ 保詣活性を試験するために、若い稲植物に活性化合物の
調製物をしたたり落ちる位に湿めるま１噴膀した。噴鋳
物コーティングが乾いた後、植物にビリキュラリア・オ
リザエの水性胞子懸濁液を接種した１次いで植物を相対
大気湿度１００％及び２５℃の温室中においたつ 接種から４日後に一病気の感染の評価を行なった、 この試験において、例えば製造例７、＋５％１８及び１
９の化合物は過去の技術のものと比べて明）かに優れた
活性を示した。
り　　　　　　　　　　　　　　　　噂　　　　　　　
　　　　　　　　　。
へ　　　　　　　　　　　　　　　Ｎ　　　　　　　　
　　　　　　　（イ）１．１’）　　　　　　　　　　
　　　　　　叩　　　　　　　　　　　　　　　のＮ　
　　　　　　　　　　　　　　ＬＮ　　　　　　　　　
　　　　　　Ｎドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン３レツシングシ ュトラーセ１１ ０発　明　者　ハンスーユルゲン・ロスレンブロイヒ ドイツ連邦共和国デー４０１９モン ハイム・レンブラントシュトラ ーセ２０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 〔式中、Ｒ１はそれぞれの場合随時置換されたフェニル
    、−〇−フェニル、−８−フェニル、−５ｏ−フェニル
    、−８０２−フェニル、−ＣＨ２−フェニル、−０Ｈ２
    −○−フェニル、−０Ｈ２−８−フェニル、−〇Ｈ２−
    ＢＯ−フェニル又は−ｃａ２−ｓｏ２−フェニルを表わ
    し、Ｒ２はアルキルを表わし、 Ｒ３はアルキルを表わし、 Ｘは墾累原子又はＯＨ基を表わし、 Ｙ［ハロゲン、アルキル、シクロアルキルＮアルコキシ
    、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、へロケ９ノアルコ
    キシ、ハロゲノアルキルチオ、随時置換されたフェニル
    、随時置換されたフェノキシ、随時置換されたフェニル
    アルキル又は随時置換されたフェニルアルコキシを表わ
    し〜そして ｍは数０．１．２又は３を表かす〕 ２、　Ｒ１がそれぞれ同一の又は異なる置換基でモノ又
    はジ置換されていてもよいフェニル、−０Ｈ２−フェニ
    ル、−０Ｈ２−０−フェニル１−ＯＨ，−８−フェニル
    、−０Ｈ２−８ｏ−フェニル又Ｈ−ｃｈ２−ｓｏ２−フ
    ェニルを衆わし、但しＺ及しうるフェニルにおける置換
    基は下記のＹの意味であり； Ｒ２が炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキルであり； Ｒ３が炭素１ｙ　１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキルであ
    り； Ｘが免素原子又はＯＨ基を表わし； Ｙがハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜７
    のシクロアルキル、それぞれ炭素数１〜４のアルコキシ
    又はアルキルチオ１それぞれ炭素数１又は２及び同一の
    又は異なるハロゲン原子数１〜５のハロケ９ノアルキル
    、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチ第１或い
    は随時ハログ／又は炭素数１又は２のアルキルで置換さ
    れていてもよいフェニル、フェノキシ又はアルキル部分
    もしくはアルコキシ部分の炭素数が１又は２のフェニル
    アル゛　キルもしくはフェニルアルコキシを表わし、そ
    して ｍが数０，１．２又は３を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の殺菌剤。 ３、　Ｒ１がそれぞれ回−の又は異なる置換基でモノ又
    はヅｉＩ″１．換されていてよい一〇−フェニル、−８
    −フェニル、−８Ｏ−フェニル又バー５Ｏ２−フエニル
    を表わし１但し言及しうろこのフェニルにおける置換基
    が下記のＹの意味であり； Ｒ２が炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし
    ； Ｒ３が炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし
    ； Ｘが窒素原子又はＯＨ基を衣わし； Ｙがハロゲン、炭素数１〜４のアルキル〜炭素数５〜７
    のシクロアルキル〜それぞれ炭素数１〜４のアルコキシ
    又はアルキルチオ、それぞれ炭素数１又は２及び同一の
    又は異なるハロゲン原子数１〜５のハロゲノアルキル１
    ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオ、或いは
    随時それぞれノ・ロケ°ン又は炭素数１又は２のアルキ
    ルで置換されたフェニル、フェノキシ又はアルキル部分
    又はアルコキシ部分の炭素数が１又は２のフェニルアル
    キルもしくはフェニルアルコキシを表わし；そして ｍが数０．１．２又は３を表わすへ 特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の殺菌剤。 ４　　Ｒ１がそれぞれ同一の又は異なる置換基で一０Ｈ
    ２−８ｏ−フェニル又は−ＯＲ２−Ｓ　Ｏ２−フェニル
    を表わし、但し言及しうろこのフェニルにおける置換基
    は下記のＹの意味であシ；Ｒ２がメチル又はエチルを表
    わし； Ｒ３がメチル又はエチルを表わし； Ｘが窒素原子又はＯＨ基を表わし； Ｙが弗素、塩素、臭素、メチル１イングロビル、ｔｅｒ
    ｔ−ブチル、シクロヘキシル、％トキシ、メチルチオ、
    トリフルオルメチル１トリフルオルメトキシ又はトリフ
    ルオルメチルチオ、或いは随時弗素、塩素又はメチルで
    置換されていてよいフェニル、フェノキシ、ベンジル又
    はベンジロキシを表わし；そしてｍが数０．１又は２を
    表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の殺菌剤、５
    、　Ｒ１がそれぞれ同一の又は異なる置換基でモノ又は
    ジ置換されていてよい一〇−フェニル、−８−フェニル
    、−８ｏ−フェニル又ハ−８○２−フェニルを表わし、
    言及しうろこのフェニルにおける置換基は下記のＹの意
    味であり； Ｒ２がメチル又はエチルであ如； Ｒ３がメチル又はエチルであり； Ｘが窒素原子又はＯＨ基を表わし； Ｙが弗素、塩素、臭素、メチル、インプロピル、ｔθｒ
    ｔ−ブチル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、
    トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ又はトリフ
    ルオルメチルチオ、或いは随時それぞれ弗素、塩素又は
    メチルで置換されていてよいフェニル、フェノキシ１ベ
    ンジル又はペンソロキシを表わし；そして ｍが数０，１又は２を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の殺菌剤。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置換ヒドロ
    キシアルキル−アゾールを菌又はその環境に作用させる
    菌の駆除法、 ２、特許Ｈｉ＞求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置換ヒ
    ドロキシアルキル−アゾールを植物保護剤として使用す
    ること。 ａ　特許請求の範囲第１頂記載の式（Ｉ）の置換ヒドロ
    キシアルキル−アゾールを菌の駆除に使用すること、 ９、　％許請求の範囲第１項記載の式ＣＩ）の置換ヒド
    ロキシアルキル−アゾールを伸展剤及び／又は表面活性
    剤と混合する殺菌剤の製造法。
JP58228595A 1982-12-09 1983-12-05 殺菌剤 Pending JPS59112904A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE32455046 1982-12-09
DE19823245504 DE3245504A1 (de) 1982-12-09 1982-12-09 Fungizide mittel, deren herstellung und verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS59112904A true JPS59112904A (ja) 1984-06-29

Family

ID=6180168

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58228595A Pending JPS59112904A (ja) 1982-12-09 1983-12-05 殺菌剤

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4584308A (ja)
EP (1) EP0111234B1 (ja)
JP (1) JPS59112904A (ja)
AT (1) ATE22649T1 (ja)
AU (1) AU562753B2 (ja)
BR (1) BR8306749A (ja)
CA (1) CA1228537A (ja)
DD (1) DD219100A5 (ja)
DE (2) DE3245504A1 (ja)
DK (1) DK565283A (ja)
GR (1) GR79746B (ja)
HU (1) HU193888B (ja)
IL (1) IL70389A (ja)
NZ (1) NZ206490A (ja)
PT (1) PT77758B (ja)
TR (1) TR22774A (ja)
ZA (1) ZA839138B (ja)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3427844A1 (de) * 1984-07-27 1986-02-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte hydroxyalkyl-azole, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antimykotische mittel
CN1008735B (zh) * 1984-11-02 1990-07-11 拜尔公司 以取代的氮杂茂基甲基-环丙基-甲醇衍生物为活性成分的组合物
DE3630129A1 (de) * 1986-09-04 1988-03-17 Bayer Ag Mercapto-substituierte hydroxyethyl-(triazol-1-yl)-derivate
DE3815700A1 (de) * 1987-08-05 1989-02-16 Bayer Ag Substituierte pyridyl(3)-alkanole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3803833A1 (de) * 1988-02-09 1989-08-17 Bayer Ag Substituierte azolylmethyloxirane
DE3805684A1 (de) * 1988-02-24 1989-09-07 Basf Ag Azolylmethylcycloalkyloxirane, ihre herstellung und verwendung als pflanzenschutzmittel
DE3813253A1 (de) * 1988-04-20 1989-11-02 Bayer Ag Substituierte triazolylmethylcarbinole
GB9002375D0 (en) * 1990-02-02 1990-04-04 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
GB9121456D0 (en) * 1991-10-10 1991-11-27 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
CA2145458A1 (en) * 1994-03-28 1995-09-29 Hiroki Kodama Triazole compound and production process and use thereof
JP2012530109A (ja) * 2009-06-18 2012-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体
JP2012530110A (ja) * 2009-06-18 2012-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体
AR109545A1 (es) 2016-09-29 2018-12-19 Bayer Cropscience Ag Derivados de triazol

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2851116A1 (de) * 1978-11-25 1980-06-12 Bayer Ag Hydroxyethyl-azole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2851086A1 (de) * 1978-11-25 1980-06-04 Bayer Ag Hydroxypropyl-triazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2920374A1 (de) * 1979-05-19 1980-11-20 Bayer Ag Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE2946956A1 (de) * 1979-11-21 1981-06-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroxybutyl-imidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE3018866A1 (de) * 1980-05-16 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-hydroxyethyl-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide
DE3048267A1 (de) * 1980-12-20 1982-07-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1-azolyl-butan-2-ole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel sowie als zwischenprodukte
CA1162540A (en) * 1980-12-24 1984-02-21 Ikutaro Saji Imidazolylpropanol compounds and their acid addition salts, and production and use thereof
EP0061835B1 (en) * 1981-03-18 1989-02-01 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
GR78217B (ja) * 1981-07-02 1984-09-26 Ciba Geigy Ag

Also Published As

Publication number Publication date
EP0111234B1 (de) 1986-10-08
PT77758B (en) 1986-04-16
IL70389A0 (en) 1984-03-30
DK565283A (da) 1984-06-10
PT77758A (en) 1983-12-01
DE3245504A1 (de) 1984-06-14
DD219100A5 (de) 1985-02-27
EP0111234A3 (en) 1984-07-18
CA1228537A (en) 1987-10-27
TR22774A (tr) 1988-07-18
DE3366651D1 (en) 1986-11-13
NZ206490A (en) 1986-07-11
ATE22649T1 (de) 1986-10-15
US4584308A (en) 1986-04-22
DK565283D0 (da) 1983-12-08
AU562753B2 (en) 1987-06-18
ZA839138B (en) 1984-08-29
GR79746B (ja) 1984-10-31
EP0111234A2 (de) 1984-06-20
HU193888B (en) 1987-12-28
BR8306749A (pt) 1984-07-17
IL70389A (en) 1987-07-31
AU2191383A (en) 1984-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4518600A (en) Combating fungi with 1-phenoxy-2-pyrimidinyl alkanols
JP3002786B2 (ja) 有害生物防除組成物
JPS5953266B2 (ja) トリアゾリル−アルカノンおよびこれらの塩の製造方法
JPH02167270A (ja) １―ヒドロキシエチル―アゾール誘導体
JPS5824436B2 (ja) イミダゾ−ル誘導体の製造方法
JPS58418B2 (ja) シンキナイミダゾリルユウドウタイオヨビソノ エンノセイホウ
JPS59112904A (ja) 殺菌剤
JPH0133467B2 (ja)
JPS58222072A (ja) １−プロピル−１，２，４−トリアゾリル誘導体およびそれらの塩の製造法
JPS6052148B2 (ja) α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物
IL44821A (en) Plant fungicidal and mircobicidal compositions containing certaining certain omega-imidazolyl-omega-phenoxy(or phenylthio)-alkanones
JPH0363521B2 (ja)
JPS6038304A (ja) 殺菌・殺カビ剤、その製法と使用
JPS5976066A (ja) 置換アゾリルアルキル−ｔ−ブチル−ケトン類および−カルビノ−ル類
JPS5835190B2 (ja) シンキ １− エチル − トリアゾ−ルノ セイホウ
JPH0422913B2 (ja)
JPS6026111B2 (ja) 新規な１−アゾリル−４−ヒドロキシ−ブタン誘導体，その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤組成物
US4250179A (en) Metal complex imidazole fungicides, and methods of controlling fungi with them
JPS5839670A (ja) 置換されたアゾリル−フエノキシ誘導体、その製造法及び殺菌剤としての使用
US4530715A (en) Cycloalkyl (α-triazolyl-β-hydroxy)-ketones as fungicides and plant growth regulators
JPS6087269A (ja) １‐アゾリル‐置換されたオキシムエーテル類
JPS58167575A (ja) フエノキシプロピルトリアゾリル−ケトン及びカルビノ−ル、その製法並びに利用
JPS6025427B2 (ja) アシル化イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ル、その製造法および殺菌用組成物
JPS59175471A (ja) １，３−ジアゾリル−２−プロパノ−ル
JPS60228443A (ja) β‐ナフチルアルキルアミン類