JPS6052148B2 - α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物 - Google Patents
α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物Info
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- JPS6052148B2 JPS6052148B2 JP54091737A JP9173779A JPS6052148B2 JP S6052148 B2 JPS6052148 B2 JP S6052148B2 JP 54091737 A JP54091737 A JP 54091737A JP 9173779 A JP9173779 A JP 9173779A JP S6052148 B2 JPS6052148 B2 JP S6052148B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はある種の新規なα−アゾリルーβ−ヒドロキシ
ーケトン、その製造方法およびそれを殺菌剤として使用
することに関する。
ーケトン、その製造方法およびそれを殺菌剤として使用
することに関する。
置換されたフェノキシ−トリアゾリルーケト誘導体およ
び置換されたフェノキシ−トリアゾリルーヒドロキシ誘
導体が一般に極めて良好な殺菌性を有することは既に公
表されているが（ドイツ特許出願公告明細書２２０１０
６３号およびドイツ特許出願公告明細書第２３２４０Ｗ
号参照）、ある特定の適用分野においてはその作用は必
ずしも満足でなく、特に使用量が少なくまた濃度が低い
とき必ずしも満足でない。
び置換されたフェノキシ−トリアゾリルーヒドロキシ誘
導体が一般に極めて良好な殺菌性を有することは既に公
表されているが（ドイツ特許出願公告明細書２２０１０
６３号およびドイツ特許出願公告明細書第２３２４０Ｗ
号参照）、ある特定の適用分野においてはその作用は必
ずしも満足でなく、特に使用量が少なくまた濃度が低い
とき必ずしも満足でない。
本発明はここに新規化合物として下記の一般式を有する
α−アゾリルーβ−ヒドロキシーケトンまたは生理的に
許容できるその酸付加塩または金属塩錯体を提供する。
α−アゾリルーβ−ヒドロキシーケトンまたは生理的に
許容できるその酸付加塩または金属塩錯体を提供する。
この式において、Ｒ１はアルキル基、ハロゲン置換アル
キル基、フェニル基、ハロゲン置換またはメチル置換フ
ェニル基、フェニル置換またはハロゲン化フェニル置換
フェニル基、あるいはハロゲン置換または非置換フェノ
キシフェニル基を意味し、Ｒ２はハロゲン置換アルキル
基またはアルコキシカルボニル基を意味し、そしてＹは
ＮまたはＣＨを意味する。本化合物は強い殺菌性を示し
、特に全身的な（即ち、浸透移行的な）殺菌性を示す。
好ましくは、式（１）においてＲ１は１〜４個の炭素原
子を有する随意に置換された直鎖または分枝鎖のアルキ
ル基を意味し、その置換基はハロゲン（特にフッ素、塩
素および臭素）であり、あるいは同じまたは異なつた置
換基（置換基はハロゲン（特にフッ素、塩素および臭素
）、メチル基、フェニル基およびフェノキシ基であり、
最後にあけた２種の基自体は随意にハロゲン（特にフッ
素または塩素）で置換されている）で随意にモノ置換ま
たはポリ置換されたフェニル基を意味し、Ｒ２は１〜５
個の炭素原子を有するハロゲン（特にフッ素、塩素また
は臭素）置換アルキル基またはアルコキシ部分に１〜４
個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基を意味し
、そしてＹはＮまたはＣＨを意味する。式（１）の化合
物は２個の不整炭素原子を有するので、該化合物は工リ
トロ形およびトレオ形の状態で存在しうる。
キル基、フェニル基、ハロゲン置換またはメチル置換フ
ェニル基、フェニル置換またはハロゲン化フェニル置換
フェニル基、あるいはハロゲン置換または非置換フェノ
キシフェニル基を意味し、Ｒ２はハロゲン置換アルキル
基またはアルコキシカルボニル基を意味し、そしてＹは
ＮまたはＣＨを意味する。本化合物は強い殺菌性を示し
、特に全身的な（即ち、浸透移行的な）殺菌性を示す。
好ましくは、式（１）においてＲ１は１〜４個の炭素原
子を有する随意に置換された直鎖または分枝鎖のアルキ
ル基を意味し、その置換基はハロゲン（特にフッ素、塩
素および臭素）であり、あるいは同じまたは異なつた置
換基（置換基はハロゲン（特にフッ素、塩素および臭素
）、メチル基、フェニル基およびフェノキシ基であり、
最後にあけた２種の基自体は随意にハロゲン（特にフッ
素または塩素）で置換されている）で随意にモノ置換ま
たはポリ置換されたフェニル基を意味し、Ｒ２は１〜５
個の炭素原子を有するハロゲン（特にフッ素、塩素また
は臭素）置換アルキル基またはアルコキシ部分に１〜４
個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基を意味し
、そしてＹはＮまたはＣＨを意味する。式（１）の化合
物は２個の不整炭素原子を有するので、該化合物は工リ
トロ形およびトレオ形の状態で存在しうる。
いずれの場合でも該化合物は大部分がラセミ化合物とし
て存在する。本発明はまた溶媒の存在下および触媒の存
在下において下記の一般式を有するα−アゾリルーケト
ンを（この式においてＲ１およびＹは上記の意味を有す
る）下記の一般式を有するアルデヒドと反応させる、（
この式においてＲ２は上記の意味を有する）式（１）の
α−アゾリルーβ−ヒドロキシーケトンの製造方法を提
供する。
て存在する。本発明はまた溶媒の存在下および触媒の存
在下において下記の一般式を有するα−アゾリルーケト
ンを（この式においてＲ１およびＹは上記の意味を有す
る）下記の一般式を有するアルデヒドと反応させる、（
この式においてＲ２は上記の意味を有する）式（１）の
α−アゾリルーβ−ヒドロキシーケトンの製造方法を提
供する。
場合により、式（）のアルデヒドをその水和物またはヘ
ミ−アセタールの形で使用することもできる。
ミ−アセタールの形で使用することもできる。
更に本発明によつて得られる式（１）のα−アゾリルー
β−ヒドロキシーケトンは酸との反応によつて塩に転化
できるか、またはその対応する金属塩錯体は金属塩との
反応によつて得られる。
β−ヒドロキシーケトンは酸との反応によつて塩に転化
できるか、またはその対応する金属塩錯体は金属塩との
反応によつて得られる。
驚くべきことに、本発明のα−アゾリルーβ−ヒドロキ
シーケトンは特に種々の黒星病およびうどんこ病に対し
て全身的に使用したとき、当該技術情勢から公知であり
そして化学的にしかもその作用の点からみて近縁の化合
物である置換されたフェノキシ−トリアゾリルーケト誘
導体および置換されたフェノキシ−トリアゾリルーヒド
ロキシ誘導体よりもかなり高い殺菌活性を示す。したが
つて本発明の物質は当該技術の向上をもたらす。特に好
ましい化合物はＲ１が第三級ブチル基、第二級ブチル基
、イソプロピル基、クロルー第三級ブチル基、ブロムー
第三級ブチル基、フルオロー第三級ブチル基、１，３ー
ジクロルー２−メチループロプー２−イル基、フェニル
基、ク山レフエニル基、ジクロルフエニル基、クロル−
メチルーフェニル基、ブロムフェニル基、ビフエニリル
基、クロルビフエニリル基、フェノキシフェニル基また
はクロルフェノキシフェニル基を意味し、Ｒ２がトリク
ロルメチル基、ジクロルフルオロメチル基、ジクロルメ
チル基、クロルメチル基、１，１，２−トリフ七モエチ
ル基、１，１ージブロモエチル基、１，１−ジクロルー
エトー１−イル基、１，１，２−トリクロループロプー
１−イル基、メトキシカルボニル基またはエトキシカル
ボニル基を意味し、そしてＹがＮまたはＣＨを意味する
式（１）の化合物である。本明細書の後の方に示した製
造例であげた化合物の他に一般式（１）の特定の化合物
として次のものがある。
シーケトンは特に種々の黒星病およびうどんこ病に対し
て全身的に使用したとき、当該技術情勢から公知であり
そして化学的にしかもその作用の点からみて近縁の化合
物である置換されたフェノキシ−トリアゾリルーケト誘
導体および置換されたフェノキシ−トリアゾリルーヒド
ロキシ誘導体よりもかなり高い殺菌活性を示す。したが
つて本発明の物質は当該技術の向上をもたらす。特に好
ましい化合物はＲ１が第三級ブチル基、第二級ブチル基
、イソプロピル基、クロルー第三級ブチル基、ブロムー
第三級ブチル基、フルオロー第三級ブチル基、１，３ー
ジクロルー２−メチループロプー２−イル基、フェニル
基、ク山レフエニル基、ジクロルフエニル基、クロル−
メチルーフェニル基、ブロムフェニル基、ビフエニリル
基、クロルビフエニリル基、フェノキシフェニル基また
はクロルフェノキシフェニル基を意味し、Ｒ２がトリク
ロルメチル基、ジクロルフルオロメチル基、ジクロルメ
チル基、クロルメチル基、１，１，２−トリフ七モエチ
ル基、１，１ージブロモエチル基、１，１−ジクロルー
エトー１−イル基、１，１，２−トリクロループロプー
１−イル基、メトキシカルボニル基またはエトキシカル
ボニル基を意味し、そしてＹがＮまたはＣＨを意味する
式（１）の化合物である。本明細書の後の方に示した製
造例であげた化合物の他に一般式（１）の特定の化合物
として次のものがある。
例えば３，３−ジメチルー１−（１，２，４ートリアゾ
ールー１−イル）−ブタンー２−オンとクロラールを出
発物質として使用した場合、その反応過程は次の式によ
つて表わすことができる。
ールー１−イル）−ブタンー２−オンとクロラールを出
発物質として使用した場合、その反応過程は次の式によ
つて表わすことができる。
式（）は本発明方法の出発物質として使用すべきα−ア
ゾリルーケトンの一般的な定義を提供する。この式にお
い（Ｒ１およびＹは好ましくは既に式（１）の化合物の
場合に好ましいものとしてあげた基を意味する。式（）
のα−アゾリルーケトンのうちのあるものは公知てある
（ドイツ特許出願公開明細書第２０６３８５７号および
第２４３１４０７号）。
ゾリルーケトンの一般的な定義を提供する。この式にお
い（Ｒ１およびＹは好ましくは既に式（１）の化合物の
場合に好ましいものとしてあげた基を意味する。式（）
のα−アゾリルーケトンのうちのあるものは公知てある
（ドイツ特許出願公開明細書第２０６３８５７号および
第２４３１４０７号）。
文献にまだ開示されたことがないα−アゾリルーケトン
は本明細書に記載された方法、例えば（ａ）不活性有機
溶媒、例えばアセトンの存在下および酸結合剤、例えば
炭酸ナトリウムの存在下、好ましくは沸騰状態において
、下記の一般式を有するハロゲノケトンを（この式にお
いてＲ１は前記の意味を有しそしてＨａｌは塩素および
臭素を意味する）１，２，４−トリアゾールまたはイミ
ダゾールと反応させるか（製造例も参照）、または（ｂ
）極性有機溶媒、例えばアセトニトリルの存在下、好ま
しくは沸騰状態において、下記の一般，式を有するヒド
ロキシケトンをＶＶＶ↓Ａ２Ｖ↓Ａ （
Ｖノ（この式においてＲ１は前記の意味を有する） 下記の一般式で表わされるチオニル−ビスー！アゾール
と反応させることによて得ることができる。
は本明細書に記載された方法、例えば（ａ）不活性有機
溶媒、例えばアセトンの存在下および酸結合剤、例えば
炭酸ナトリウムの存在下、好ましくは沸騰状態において
、下記の一般式を有するハロゲノケトンを（この式にお
いてＲ１は前記の意味を有しそしてＨａｌは塩素および
臭素を意味する）１，２，４−トリアゾールまたはイミ
ダゾールと反応させるか（製造例も参照）、または（ｂ
）極性有機溶媒、例えばアセトニトリルの存在下、好ま
しくは沸騰状態において、下記の一般，式を有するヒド
ロキシケトンをＶＶＶ↓Ａ２Ｖ↓Ａ （
Ｖノ（この式においてＲ１は前記の意味を有する） 下記の一般式で表わされるチオニル−ビスー！アゾール
と反応させることによて得ることができる。
（この式においてＹは前記の意味を有する）式（）て表
わされる出発物質の例としては次のものが挙げられる（
アゾリルは１，２，４−トノリアゾールー１−イルまた
はイミダゾ−ルー１−イルを意味する）。
わされる出発物質の例としては次のものが挙げられる（
アゾリルは１，２，４−トノリアゾールー１−イルまた
はイミダゾ−ルー１−イルを意味する）。
１−アゾリルー３，３−ジメチルーブタンー２−オン、
１−アゾリルー４−クロルー３，６−ジメチルーブタン
ー２−オン、１−アゾリルー４−ブロムー３，３ジメチ
ル−ブタンー２−オン、１−アゾリルー４−フルオロー
３，３−ジメチルーブタンー２−オン、ω−アゾリルー
アセトフエノン、ω−アゾリルー４−クロルアセトフェ
ノン、ω−アゾリルー４−ブロムーアセトフェノン、ω
−アゾリルー２，４ージクロルアセトフェノン、ω−ア
ゾリルー４−クロルー２−メチルアセトフェノン、ω−
アゾリルー３，４ージクロルアセトフェノン、ω−アゾ
リルー４−フェニルアセトフェノン、ω−アゾリルー４
−フエノキシーアセトフエノン、ω−アゾリルー４−（
４″−クロルフェニル）−アセトフェノンおよびω−ア
ゾリルー４−（４″−ク咀レフエノキシ）−アセトフェ
ノン。
１−アゾリルー４−クロルー３，６−ジメチルーブタン
ー２−オン、１−アゾリルー４−ブロムー３，３ジメチ
ル−ブタンー２−オン、１−アゾリルー４−フルオロー
３，３−ジメチルーブタンー２−オン、ω−アゾリルー
アセトフエノン、ω−アゾリルー４−クロルアセトフェ
ノン、ω−アゾリルー４−ブロムーアセトフェノン、ω
−アゾリルー２，４ージクロルアセトフェノン、ω−ア
ゾリルー４−クロルー２−メチルアセトフェノン、ω−
アゾリルー３，４ージクロルアセトフェノン、ω−アゾ
リルー４−フェニルアセトフェノン、ω−アゾリルー４
−フエノキシーアセトフエノン、ω−アゾリルー４−（
４″−クロルフェニル）−アセトフェノンおよびω−ア
ゾリルー４−（４″−ク咀レフエノキシ）−アセトフェ
ノン。
式（）のアルデヒドは有機化学において周知の化合物で
ある。
ある。
その例としてはクロラール、ジクロルフルオロアセトア
ルデヒド、２，２，３−トリクロルプチルアルデヒド、
２，２ージクロルプロピオンアルデヒド、グリオキシル
酸メチルエステル、グリオキシル酸エチルエステル、ジ
クロルアセトアルデヒド、クロルアセトアルデヒド、２
，２ージブロムープロピオンアルデヒドおよび２，２，
３−トリブロムプロピオンアルデヒドが挙げられる。本
発明の反応に好ましい溶媒は不活性有機溶剤、特にメタ
ノールおよびエタノールのようなアルコール、およびア
ルコールと水との混合物、テトラヒドロフランおよびジ
オキサンのようなエー李ル、アセトニトリルおよびプロ
ビオニトリルのようなニトリル、塩化メチレン、四塩化
炭素、クロロホルム、クロルベンゼンおよびジクロルベ
ンゼンのようなハロゲン化脂肪族炭化水素およびハロゲ
ン化芳香族炭化水素および氷酢酸てある。
ルデヒド、２，２，３−トリクロルプチルアルデヒド、
２，２ージクロルプロピオンアルデヒド、グリオキシル
酸メチルエステル、グリオキシル酸エチルエステル、ジ
クロルアセトアルデヒド、クロルアセトアルデヒド、２
，２ージブロムープロピオンアルデヒドおよび２，２，
３−トリブロムプロピオンアルデヒドが挙げられる。本
発明の反応に好ましい溶媒は不活性有機溶剤、特にメタ
ノールおよびエタノールのようなアルコール、およびア
ルコールと水との混合物、テトラヒドロフランおよびジ
オキサンのようなエー李ル、アセトニトリルおよびプロ
ビオニトリルのようなニトリル、塩化メチレン、四塩化
炭素、クロロホルム、クロルベンゼンおよびジクロルベ
ンゼンのようなハロゲン化脂肪族炭化水素およびハロゲ
ン化芳香族炭化水素および氷酢酸てある。
本発明の反応は触媒の存在の下で遂行される。慣用でき
るすべての酸性触媒および特に塩基性触媒を使用するこ
とができる。好ましい触媒にはルイス酸、例えは塩化鉄
（）、臭化鉄（）、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、四
塩化すず、または四塩化チタン、アルカリ金属水酸化物
およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウムまたは水酸化
バリウム、アルカリ金属塩、例えば炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム、シアン化カリウム、第二燐酸ナトリウム、
酢酸ナトリウムまたは亜硫酸ナトリウム、およびアルコ
ラード、例えばナトリウムメチラートまたはカリウムメ
チラートが含まれる。本発明方法を遂行する場合の反応
温度はかなりの範囲内で変化することができ、一般に本
方法は０〜１００℃、好ましくは室温または特定の溶媒
の沸点において遂行される。
るすべての酸性触媒および特に塩基性触媒を使用するこ
とができる。好ましい触媒にはルイス酸、例えは塩化鉄
（）、臭化鉄（）、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、四
塩化すず、または四塩化チタン、アルカリ金属水酸化物
およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウムまたは水酸化
バリウム、アルカリ金属塩、例えば炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム、シアン化カリウム、第二燐酸ナトリウム、
酢酸ナトリウムまたは亜硫酸ナトリウム、およびアルコ
ラード、例えばナトリウムメチラートまたはカリウムメ
チラートが含まれる。本発明方法を遂行する場合の反応
温度はかなりの範囲内で変化することができ、一般に本
方法は０〜１００℃、好ましくは室温または特定の溶媒
の沸点において遂行される。
本発明方法を遂行するに当つては好ましくは等モル量の
反応剤が使用され、そして触媒量ないし等モル量の触媒
が使用される。
反応剤が使用され、そして触媒量ないし等モル量の触媒
が使用される。
式（１）の化合物は常法にしたがつて遊離される（製造
例も参照）。式（１）の化合物の酸付加塩を製造するた
めには生理的に許容されるすべての酸が使用できる。
例も参照）。式（１）の化合物の酸付加塩を製造するた
めには生理的に許容されるすべての酸が使用できる。
好ましい酸にはハロゲン化水素酸（例えば臭化水素酸お
よび特に塩酸）、燐酸、硝酸、硫酸、一官能性および二
官能性のカルボン酸およびヒドロキシカルボン酸（例え
ば酢酸、マレイン酸、こはく酸、フマル酸、酒石酸、く
えん酸、サリチル酸、ゾルピン酸および乳酸）およびス
ルホン酸（例えばｐ−トルエンスルホン酸および１，５
ーナフタレンジスルホン酸）が含まれる。式（１）の化
合物の塩は習慣的な塩形成法、例えば式（１）の化合物
を適当な不活性溶媒に溶解し、そして酸、例えば塩酸を
添加してから公知の方法、例えば枦過によつて塩を遊離
させ、そして不活性有機溶媒で洗浄して随意に精製する
ことにより、簡単な方法で得ることができる。
よび特に塩酸）、燐酸、硝酸、硫酸、一官能性および二
官能性のカルボン酸およびヒドロキシカルボン酸（例え
ば酢酸、マレイン酸、こはく酸、フマル酸、酒石酸、く
えん酸、サリチル酸、ゾルピン酸および乳酸）およびス
ルホン酸（例えばｐ−トルエンスルホン酸および１，５
ーナフタレンジスルホン酸）が含まれる。式（１）の化
合物の塩は習慣的な塩形成法、例えば式（１）の化合物
を適当な不活性溶媒に溶解し、そして酸、例えば塩酸を
添加してから公知の方法、例えば枦過によつて塩を遊離
させ、そして不活性有機溶媒で洗浄して随意に精製する
ことにより、簡単な方法で得ることができる。
周期律表の第〜第主族および第１および第亜族および第
〜第亜族の金属の塩が好ましくは式（１）の化合物の金
属塩錯体を製造するために使用することができ、その金
属の例として銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、すず
、鉄およびニッケルが挙げられる。
〜第亜族の金属の塩が好ましくは式（１）の化合物の金
属塩錯体を製造するために使用することができ、その金
属の例として銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、すず
、鉄およびニッケルが挙げられる。
塩の使用可能な陰イオンは生理的な酸、好ましくはハロ
ゲン化水素酸（例えば塩酸および臭化水素酸）、燐酸、
硝酸および硫酸から誘導された陰イオンである。式（１
）の化合物の金属塩錯体は慣用方法、例えば金属塩をア
ルコール、例えばエタノールに溶解し、そしてその溶液
を式（１）の化合物に添加することにより、簡単な方法
で得ることができる。金属塩錯体は公知方法、例えば枦
過によつて遊離し、そして随意に再結晶によつて精製す
ることができる。本発明の活性化合物は強い殺微生物作
用を示し、そして実際に望ましくない微生物駆除するた
めに使用することがてきる。
ゲン化水素酸（例えば塩酸および臭化水素酸）、燐酸、
硝酸および硫酸から誘導された陰イオンである。式（１
）の化合物の金属塩錯体は慣用方法、例えば金属塩をア
ルコール、例えばエタノールに溶解し、そしてその溶液
を式（１）の化合物に添加することにより、簡単な方法
で得ることができる。金属塩錯体は公知方法、例えば枦
過によつて遊離し、そして随意に再結晶によつて精製す
ることができる。本発明の活性化合物は強い殺微生物作
用を示し、そして実際に望ましくない微生物駆除するた
めに使用することがてきる。
本活性化合物は植物保護剤として使用するのに適してい
る。植物保護における殺菌剤はプラスモデイオフオロマ
イセテス（ＰｌａｓｍＯｄｉＯｐｈＯｒＯｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、オーマイ●セテス（００ｍｙｃｅｔｅｓ）、キト
リジオマイセテス（ＣｈｙｔｒｉｄｉＯｍｙｃｅｔｅｓ
）、ツイゴマイセテス（ＺｙｇＯｍｙｃｅｔｅｓ）、子
嚢菌類（ＡｓｃＯｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓ
ｉｄｉＯｍｙｃｅｔｅｓ）およびデユーテロマイセテス
（ＤｅｕｔｅｒＯｍｙｃｅｔｅｓ）を駆除するために使
用される。
る。植物保護における殺菌剤はプラスモデイオフオロマ
イセテス（ＰｌａｓｍＯｄｉＯｐｈＯｒＯｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、オーマイ●セテス（００ｍｙｃｅｔｅｓ）、キト
リジオマイセテス（ＣｈｙｔｒｉｄｉＯｍｙｃｅｔｅｓ
）、ツイゴマイセテス（ＺｙｇＯｍｙｃｅｔｅｓ）、子
嚢菌類（ＡｓｃＯｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓ
ｉｄｉＯｍｙｃｅｔｅｓ）およびデユーテロマイセテス
（ＤｅｕｔｅｒＯｍｙｃｅｔｅｓ）を駆除するために使
用される。
活性化合物は植物の病気を駆除するのに必要な濃度にお
いて植物により十分許容されるので、植物の地上部分、
栄養繁殖の茎および種子、およびｌ土壌の処理を可能に
する。
いて植物により十分許容されるので、植物の地上部分、
栄養繁殖の茎および種子、およびｌ土壌の処理を可能に
する。
植物保護剤として、本発明の活性化合物はうどんこ病を
ひき起こす菌を駆除するため、例えばうどんこ病（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ）種、例えばキユウリのうどんこ病原菌（
ＥｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈＯｒａｃｅａｒｕｎｌ）また
７は大麦のうどんこ病または穀類のうどんこ病原菌（Ｅ
ｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）を駆除するため、お
よび黒星病をひき起こす菌を駆除するため、例えば黒星
病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴの黒星病原菌
（Ｆｕｓｉｃｌａｄｉｕｍｄｅｎｄｒｉｔｉｃｕｍ）を
駆除するため、フ特に成功裡に使用することができる。
ひき起こす菌を駆除するため、例えばうどんこ病（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ）種、例えばキユウリのうどんこ病原菌（
ＥｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈＯｒａｃｅａｒｕｎｌ）また
７は大麦のうどんこ病または穀類のうどんこ病原菌（Ｅ
ｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）を駆除するため、お
よび黒星病をひき起こす菌を駆除するため、例えば黒星
病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴの黒星病原菌
（Ｆｕｓｉｃｌａｄｉｕｍｄｅｎｄｒｉｔｉｃｕｍ）を
駆除するため、フ特に成功裡に使用することができる。
本発明の活性化合物は保護作用を発揮するだけでなく、
特に全身的な作用も有することを特に強調しなければな
らない。したがつて、活性化合物を土壌と根または種子
を径て植物の地土部に供給するとき植物を菌の攻撃から
保護することができる。本活性化合物は通常の処方物、
例えば溶液、乳剤、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、撒粉剤
、泡、ペースト、可溶性粉末、顆粒、エアゾール、懸濁
一乳化濃厚液、種子処理用粉末、活性化合物を含浸させ
た天然材料および合成材料、重合体物質中の極微細なリ
ブセル、種子の上に使用するための被覆組成物および燻
蒸カートリッジ、燻蒸缶および燻蒸コイルのような燃焼
器具とともに使用される処方物並びに超低容量（ＵＬＶ
）冷ミストおよび温ミスト処方物に変えることができる
。
特に全身的な作用も有することを特に強調しなければな
らない。したがつて、活性化合物を土壌と根または種子
を径て植物の地土部に供給するとき植物を菌の攻撃から
保護することができる。本活性化合物は通常の処方物、
例えば溶液、乳剤、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、撒粉剤
、泡、ペースト、可溶性粉末、顆粒、エアゾール、懸濁
一乳化濃厚液、種子処理用粉末、活性化合物を含浸させ
た天然材料および合成材料、重合体物質中の極微細なリ
ブセル、種子の上に使用するための被覆組成物および燻
蒸カートリッジ、燻蒸缶および燻蒸コイルのような燃焼
器具とともに使用される処方物並びに超低容量（ＵＬＶ
）冷ミストおよび温ミスト処方物に変えることができる
。
これらの処方物は公知方法により、例えば随意に表面活
性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／ま
たは泡形成剤を使用して活性化合物を増量剤、すなわち
液体または液化ガスまたは固体の希釈剤または担体と混
合することによつて製造してよい。
性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／ま
たは泡形成剤を使用して活性化合物を増量剤、すなわち
液体または液化ガスまたは固体の希釈剤または担体と混
合することによつて製造してよい。
増量剤として水を使用する場合には例えば有機溶剤も補
助溶媒として使用することができる。液体の希釈剤また
は担体、特に溶媒としては、主にキシレン、トルエンま
たはアルキルナフタレンのような芳香族炭化水素、クロ
ルベンゼン、クロルエチレンまたは塩化メチレンのよう
な塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、
シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分のよ
うな脂肪族炭化水素または脂環式炭化水素、ブタノール
またはグリコールのようなアルコール並びにそのエーテ
ルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのような
ケトン、またはジ．メチルホルムアミドおよびジメチル
スルホキシドのような強い極性溶剤並びに水が適してい
る。
助溶媒として使用することができる。液体の希釈剤また
は担体、特に溶媒としては、主にキシレン、トルエンま
たはアルキルナフタレンのような芳香族炭化水素、クロ
ルベンゼン、クロルエチレンまたは塩化メチレンのよう
な塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、
シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分のよ
うな脂肪族炭化水素または脂環式炭化水素、ブタノール
またはグリコールのようなアルコール並びにそのエーテ
ルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのような
ケトン、またはジ．メチルホルムアミドおよびジメチル
スルホキシドのような強い極性溶剤並びに水が適してい
る。
液化ガスの希釈剤または担体とは常温常圧下で気体にな
る液体、例えばエアゾール推進薬、例えばハロゲン化炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素
を意味する。固体の担体としては天然鉱物粉末、例えば
カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパル
ガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土および合成鉱物
粉末、例えば高度分散珪酸、アルミナおζよびシリケー
トを使用してよい。
る液体、例えばエアゾール推進薬、例えばハロゲン化炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素
を意味する。固体の担体としては天然鉱物粉末、例えば
カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパル
ガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土および合成鉱物
粉末、例えば高度分散珪酸、アルミナおζよびシリケー
トを使用してよい。
顆粒のための固体の担体としては粉砕して篩分けした天
然岩石、例えばカルサイト、大理石、軽石、セピオライ
トおよびドロマイト並びに無機および有機粗粉の合成顆
粒および鋸屑、ココヤシの殻、トウモロコシの芯および
タバコの茎のような有機材料の顆粒が使用できる。乳化
剤および／または泡形成剤としては非イオン系および陰
イオン系の乳化剤、例えばポリオキシエチレンー脂肪族
エステル、ポリオキシエチレン、脂肪族アルコールエー
テル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル
、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリ
ールスル）ホネート並びにアルブミンの加水分解生成物
が使用できる。
然岩石、例えばカルサイト、大理石、軽石、セピオライ
トおよびドロマイト並びに無機および有機粗粉の合成顆
粒および鋸屑、ココヤシの殻、トウモロコシの芯および
タバコの茎のような有機材料の顆粒が使用できる。乳化
剤および／または泡形成剤としては非イオン系および陰
イオン系の乳化剤、例えばポリオキシエチレンー脂肪族
エステル、ポリオキシエチレン、脂肪族アルコールエー
テル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル
、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリ
ールスル）ホネート並びにアルブミンの加水分解生成物
が使用できる。
分散剤の例にはリグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロ
ースがある。カルボキシメチルセルロースおよび粉末、
顆粒またはラテックスの形の天然重合体および合成重一
合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリビニルアセテートのような接着剤が処方物中で使
用できる。
ースがある。カルボキシメチルセルロースおよび粉末、
顆粒またはラテックスの形の天然重合体および合成重一
合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリビニルアセテートのような接着剤が処方物中で使
用できる。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプリンアン
ブルー、および有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ
染料または金属フタロシアニン染料のような着色剤およ
び微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用することがで
きる。
ブルー、および有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ
染料または金属フタロシアニン染料のような着色剤およ
び微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用することがで
きる。
処方物は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５
〜９唾量％の活性化合物を含む。本発明の活性化合物は
他の公知の活性化合物、例えは殺菌剤、殺細菌剤、殺昆
虫剤、殺タニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長
要素、植物栄養素および土壌構造改良剤との混合物の状
態で処方物または種々の施用形中に存在しうる。
〜９唾量％の活性化合物を含む。本発明の活性化合物は
他の公知の活性化合物、例えは殺菌剤、殺細菌剤、殺昆
虫剤、殺タニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長
要素、植物栄養素および土壌構造改良剤との混合物の状
態で処方物または種々の施用形中に存在しうる。
本活性化合物は単独でまたはその処方物の形またはそれ
から更に希釈して製造した施用形、例えば即用溶液、乳
剤、懸濁液、粉末、ペーストおよび顆粒の形で使用でき
る。これらは常法にしたがい、例えば潅水、含浸、撒布
、噴霧、霧化、蒸発、注入、スラリー形成、塗布、撒粉
、飛散、乾式ドレッシング、湿式ドレッシング、湿潤ド
レッシング、スラリードレッシングまたは皮殼形成によ
つて使用しうる。特に植物の一部を処理する場合、施用
形中の活性化合物濃度はかなりの範囲に変化でき、その
濃度は一般に１〜０．０００１重量％、好ましくは０．
５〜０．００１重量％である。
から更に希釈して製造した施用形、例えば即用溶液、乳
剤、懸濁液、粉末、ペーストおよび顆粒の形で使用でき
る。これらは常法にしたがい、例えば潅水、含浸、撒布
、噴霧、霧化、蒸発、注入、スラリー形成、塗布、撒粉
、飛散、乾式ドレッシング、湿式ドレッシング、湿潤ド
レッシング、スラリードレッシングまたは皮殼形成によ
つて使用しうる。特に植物の一部を処理する場合、施用
形中の活性化合物濃度はかなりの範囲に変化でき、その
濃度は一般に１〜０．０００１重量％、好ましくは０．
５〜０．００１重量％である。
種子を処理するに当つては一般に種子１ｋｇ当り０．０
０１〜５０ｙ１好ましくは０．０１〜１０ｙの量の活性
化合物を使用する。
０１〜５０ｙ１好ましくは０．０１〜１０ｙの量の活性
化合物を使用する。
土壌を処理するためには０．００００１〜０．１重量％
、好ましくは０．０００１〜０．０鍾量％の活性化合物
濃度が作用させるのに必要である。
、好ましくは０．０００１〜０．０鍾量％の活性化合物
濃度が作用させるのに必要である。
本発明はまた固体または液化ガスの希釈剤または担体と
混合した状態でまたは表面活性剤を含む液体の希釈剤ま
たは担体と混合した状態で本発明の化合物を活性成分と
して含む殺菌剤組成物を提供する。
混合した状態でまたは表面活性剤を含む液体の希釈剤ま
たは担体と混合した状態で本発明の化合物を活性成分と
して含む殺菌剤組成物を提供する。
本発明はまた本発明の化合物を単独であるいは希釈剤ま
たは担体と混合した状態で本発明の化合物を活性成分と
して含む組成物の形で菌または菌の生息地に適用するこ
とからなる、菌の駆除方法を提供する。
たは担体と混合した状態で本発明の化合物を活性成分と
して含む組成物の形で菌または菌の生息地に適用するこ
とからなる、菌の駆除方法を提供する。
本発明は更に生育の直前および／または生育期間中に本
発明の化合物を単独であるいは希釈剤または担体と混合
した状態で適用した地域で生育させることによつて菌の
被害から保護された作物を提供する。
発明の化合物を単独であるいは希釈剤または担体と混合
した状態で適用した地域で生育させることによつて菌の
被害から保護された作物を提供する。
通常の作物収穫法がフェニルによつて改良されることが
理解されるであろう。
理解されるであろう。
本発明の化合物の殺菌活性を下記の生物試験例によつて
説明する。
説明する。
これらの実施例において、本発明の化合物には本明細書
の後の方に記載されているその化合物の，８゜各製造例
の番号と同じ番号（括弧内に示す）を付してある。
の後の方に記載されているその化合物の，８゜各製造例
の番号と同じ番号（括弧内に示す）を付してある。
実施例Ａ
エリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（キユウリ）／全
身的溶 媒：アセトン ４．踵量部乳化剤
：アルキルアリールポリグリコールエー テル
０．鍾量部水
９５重量部潅水液中に所望の濃度の活性化合物を
与えるのに必要な量の活性化合物を上記量の溶媒と混合
し、そしてその濃厚液を上記量の乳化剤を含む上記量の
水で希釈した。
身的溶 媒：アセトン ４．踵量部乳化剤
：アルキルアリールポリグリコールエー テル
０．鍾量部水
９５重量部潅水液中に所望の濃度の活性化合物を
与えるのに必要な量の活性化合物を上記量の溶媒と混合
し、そしてその濃厚液を上記量の乳化剤を含む上記量の
水で希釈した。
標準土壌で生育した１〜２葉段階のキユウリ植物に土壌
１００ｎｔ当り上記濃度の活性化合物の潅水液１０ｍ１
を１週間以内に３回まいた。
１００ｎｔ当り上記濃度の活性化合物の潅水液１０ｍ１
を１週間以内に３回まいた。
処理後このように処理した植物にキユウリのうどんこ病
菌（ＥｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈＯｒａｃｅａｒｕｍｌ）
の分生胞子を接種した。
菌（ＥｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈＯｒａｃｅａｒｕｍｌ）
の分生胞子を接種した。
次いで植物を２３〜２４゜Ｃおよび相ｊ対湿度７０％の
温室内に置いた。１２日後にキユウリ植物の惑染度を測
定し、その評価したデータを感染百分率に換算した。
温室内に置いた。１２日後にキユウリ植物の惑染度を測
定し、その評価したデータを感染百分率に換算した。
０％は感染皆無を意味し、１００％は植物が完全に感染
したことを意味する。
したことを意味する。
この試験において例えば下記の化合物、すなわ・ち（１
４）および（１）が極めて良好な作用を示し、従来技術
から公知の化合物の作用よりも優れていた。実施例Ｂフ
シクラジウム（Ｆｕｓｉｃｌａｄｉｕｍ）試験（リンゴ
）／全身的溶 媒：アセトン ４．種量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー テル
０．鍾量部水
９５重量部噴霧液において活性化合物の所望
の濃度を得るのに必要な量の活性化合物を上記量の溶媒
と混合し、そしてその濃厚液を上記量の乳化剤を含む上
記量の水で希釈した。
４）および（１）が極めて良好な作用を示し、従来技術
から公知の化合物の作用よりも優れていた。実施例Ｂフ
シクラジウム（Ｆｕｓｉｃｌａｄｉｕｍ）試験（リンゴ
）／全身的溶 媒：アセトン ４．種量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー テル
０．鍾量部水
９５重量部噴霧液において活性化合物の所望
の濃度を得るのに必要な量の活性化合物を上記量の溶媒
と混合し、そしてその濃厚液を上記量の乳化剤を含む上
記量の水で希釈した。
標準土壌において生育した３〜４段階のリンゴの苗木に
土壌１００ＷＬｔ当り指示された活性化合物濃度の潅水
液１０ｍｔを１週間以内に１回まいた。
土壌１００ＷＬｔ当り指示された活性化合物濃度の潅水
液１０ｍｔを１週間以内に１回まいた。
この方法で処理した植物に処理後リンゴの黒星病（Ｆｕ
ｓｉｃｌａｄｉＬｌｎｌｄｅｎｄｒｉｔｉｃｕｒｒｌ）
の分生胞子の水性懸濁液を接種し、そして１８〜２０℃
および相対湿度１００％の加湿室内で１ＳＩ間培養した
。次に植物を再び温室内に１４日間保管した。接種して
から１５日後に苗木の感染度を測定し、その評価したデ
ータを感染百分率に換算した。
ｓｉｃｌａｄｉＬｌｎｌｄｅｎｄｒｉｔｉｃｕｒｒｌ）
の分生胞子の水性懸濁液を接種し、そして１８〜２０℃
および相対湿度１００％の加湿室内で１ＳＩ間培養した
。次に植物を再び温室内に１４日間保管した。接種して
から１５日後に苗木の感染度を測定し、その評価したデ
ータを感染百分率に換算した。
０％は感染皆無を意味し、１００％は植物が完全に感染
したことを意味する。
したことを意味する。
この試験においては例えば次の化合物、すなわち化合物
（１）が極めて良好な作用を示し、従来技術から公知の
化合物の作用よりも優れていた。
（１）が極めて良好な作用を示し、従来技術から公知の
化合物の作用よりも優れていた。
実施例Ｃ若枝の処理試験／穀類のうどんこ病
（葉に被害を与える糸状病菌）／保護
活性化合物の適当な調合物を製造するために２５重量部
のジメチルホルムアミドと０．０鍾量部のアルキルアリ
ールポリグリコールエーテルに活性化合物０．２５重量
部を溶解してから９７５重量部の水を加えた。
のジメチルホルムアミドと０．０鍾量部のアルキルアリ
ールポリグリコールエーテルに活性化合物０．２５重量
部を溶解してから９７５重量部の水を加えた。
その濃厚液を水で希釈して所望の最終濃度の噴霧液にし
た。保護活性を試験するためアムゼル（Ａｍｓｅり変種
の葉を１枚付けた若い大麦植物に露が滴り落ちるまて活
性化合物の調合物を噴霧した。
た。保護活性を試験するためアムゼル（Ａｍｓｅり変種
の葉を１枚付けた若い大麦植物に露が滴り落ちるまて活
性化合物の調合物を噴霧した。
乾燥後穀類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉ
ｎｉｓｖａｒ．ｈＯｒｄｅｉ）の胞子を大麦植物にふり
かけた。温度２１〜２７Ｃおよび大気湿度８０〜９０％
において植物を６日間保つた後植物の上に現れたうどん
こ病のいぼを評価して、未処理の対照植物の感染百分率
として感染度を表わした。０％は感染皆無を意味し、１
００％は未処理の対照植物の場合と同じ感染度を意味し
た。
ｎｉｓｖａｒ．ｈＯｒｄｅｉ）の胞子を大麦植物にふり
かけた。温度２１〜２７Ｃおよび大気湿度８０〜９０％
において植物を６日間保つた後植物の上に現れたうどん
こ病のいぼを評価して、未処理の対照植物の感染百分率
として感染度を表わした。０％は感染皆無を意味し、１
００％は未処理の対照植物の場合と同じ感染度を意味し
た。
活性化合物の活性が高いほど、うどんこ病の感染度はま
すます低下する。この試験においては、例えば次の化合
物、すなわち（１０と（１）が極めて良好な作用を示し
、従来技術から公知の化合物の作用よりも優れていた。
実施例Ｄ大麦のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍ
ｉｎｉｓｖａｒ．ｈＯｒｄｅｉ）（穀類の若枝の菌によ
る病気）／全身的 活性化合物を粉末の種子処理剤として使用した。
すます低下する。この試験においては、例えば次の化合
物、すなわち（１０と（１）が極めて良好な作用を示し
、従来技術から公知の化合物の作用よりも優れていた。
実施例Ｄ大麦のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍ
ｉｎｉｓｖａｒ．ｈＯｒｄｅｉ）（穀類の若枝の菌によ
る病気）／全身的 活性化合物を粉末の種子処理剤として使用した。
これはタルクと珪藻土の等重量の混合物で特定の活性化
合物を増量して所望濃度の活性化合物の微粉状の混合物
を生成させることによつて製造した。種子を処理するた
めに密閉したガラスびんの中て大麦の種子を増量した活
性化合物とともに振とうした。
合物を増量して所望濃度の活性化合物の微粉状の混合物
を生成させることによつて製造した。種子を処理するた
めに密閉したガラスびんの中て大麦の種子を増量した活
性化合物とともに振とうした。
フルーストルフアー（ＦｒｕｈｓｔＯｒｆｅｒ）標準土
壌／容量部と珪砂／容量部との混合物中２ｄノの深さで
種子を３×１激の割合でフラワーポットに播いた。温室
内の好ましい条件下で発芽と発生を起こさせた。播種し
てから７日後、大麦植物がその最初の葉を展関したとき
それに大麦のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒ″Ａｍ
ｉｎｉｓｖａｒ．ｈＯｒｄｅｉ）の新鮮な胞子をふりか
けてから２１〜２７Ｃおよび相対湿度８０〜９０％にお
いて生育させ、かつ１６時間光にあてた。６日間経過し
た後典型的なうどんこ病のいぼが葉の上に生じた。
壌／容量部と珪砂／容量部との混合物中２ｄノの深さで
種子を３×１激の割合でフラワーポットに播いた。温室
内の好ましい条件下で発芽と発生を起こさせた。播種し
てから７日後、大麦植物がその最初の葉を展関したとき
それに大麦のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒ″Ａｍ
ｉｎｉｓｖａｒ．ｈＯｒｄｅｉ）の新鮮な胞子をふりか
けてから２１〜２７Ｃおよび相対湿度８０〜９０％にお
いて生育させ、かつ１６時間光にあてた。６日間経過し
た後典型的なうどんこ病のいぼが葉の上に生じた。
未処理の対照植物の感染百分率として感染度を表わした
。
。
したがつてＯ％は感染皆無を意味し、１００％は未処理
の対照植物の場合と同じ感染度を意味した。活性化合物
の活性が高くなるほど、うどんこ病の感染度はますます
低下する。この試験においては、例えば下記の化合物、
すなわち（７）が極めて良好な作用を示し、従来技術か
ら公知の化合物の作用よりも優れていた。
の対照植物の場合と同じ感染度を意味した。活性化合物
の活性が高くなるほど、うどんこ病の感染度はますます
低下する。この試験においては、例えば下記の化合物、
すなわち（７）が極めて良好な作用を示し、従来技術か
ら公知の化合物の作用よりも優れていた。
製造例１
３３．４ｙ（０．２モル）の３，３−ジメチルー１−（
１，２，４−トリアゾールー１−イル）−ブタンー２−
オンを１５０ｍｔの塩化メチレンに溶解し、その溶液を
−５℃に冷却した。
１，２，４−トリアゾールー１−イル）−ブタンー２−
オンを１５０ｍｔの塩化メチレンに溶解し、その溶液を
−５℃に冷却した。
この溶液に１９ｇ（イ）．１モル）の四塩化チタン、つ
いで２９．５ｙ（０．２モル）のクロラールを徐々に滴
下しつつ加えた。計量供給中内部の温度を一定の−５゜
Ｃに保つべきである。その後混合物を徐々に還流温度ま
て温めてから３時間攪拌した。反応溶液を氷の中に注ぎ
、生成した白濁沈殿物を沖別した。２５０ｍ１のメタノ
ール中で沸騰させてから乾燥した後に融点２２０〜２２
７Ｃを有する１，１，１−トリクロルー２−ヒドロキシ
ー３−（１，２，４−トリアゾールー１−イル）−５，
５−ジメチルーヘキサンー４−オン１９．９ｙ（理論量
の３２％）が得られた。出発物質の製造アセトン５００
ｍ１中に２７６．４ｙ（２モル）の炭酸カリウム粉末と
２６９．２ｙ（２モル）のα−クロルヒナコリンを溶か
した溶液に１３８ｙ（２モル）の１，２，４−トリアゾ
ールを室温で加えるとその間内部の温度は沸点まで上昇
した。
いで２９．５ｙ（０．２モル）のクロラールを徐々に滴
下しつつ加えた。計量供給中内部の温度を一定の−５゜
Ｃに保つべきである。その後混合物を徐々に還流温度ま
て温めてから３時間攪拌した。反応溶液を氷の中に注ぎ
、生成した白濁沈殿物を沖別した。２５０ｍ１のメタノ
ール中で沸騰させてから乾燥した後に融点２２０〜２２
７Ｃを有する１，１，１−トリクロルー２−ヒドロキシ
ー３−（１，２，４−トリアゾールー１−イル）−５，
５−ジメチルーヘキサンー４−オン１９．９ｙ（理論量
の３２％）が得られた。出発物質の製造アセトン５００
ｍ１中に２７６．４ｙ（２モル）の炭酸カリウム粉末と
２６９．２ｙ（２モル）のα−クロルヒナコリンを溶か
した溶液に１３８ｙ（２モル）の１，２，４−トリアゾ
ールを室温で加えるとその間内部の温度は沸点まで上昇
した。
還流下に混合物を５時間攪拌してから室温まで冷却した
。反応混合物をろ過し、そして真空蒸留で溶媒を除去す
ることにより戸液を濃縮した。ベンジンを添加した後油
状の残渣が結晶し、融点６２〜６４℃を有する３，３−
ジメチルー１−（１，２，４−トリアゾールー１−イル
）−ブタンー２−オン２４０．８ｙ（理論量の７２％）
が得られた。製造例２ １６．７ｙ（０．１モル）の３，３−ジメチルー１一（
１，２，４−トリアゾールー１−イル）−ブタンー２−
オンを４００ｍ１の水に溶解した。
。反応混合物をろ過し、そして真空蒸留で溶媒を除去す
ることにより戸液を濃縮した。ベンジンを添加した後油
状の残渣が結晶し、融点６２〜６４℃を有する３，３−
ジメチルー１−（１，２，４−トリアゾールー１−イル
）−ブタンー２−オン２４０．８ｙ（理論量の７２％）
が得られた。製造例２ １６．７ｙ（０．１モル）の３，３−ジメチルー１一（
１，２，４−トリアゾールー１−イル）−ブタンー２−
オンを４００ｍ１の水に溶解した。
この溶液にメタノール１００ｍｔ中グリオキシル酸エチ
ルヘミアセタール２９．６ｙ（０．２モル）を含む溶液
を加えた。１０％濃度の水酸化ナトリウム溶液２８Ｔｎ
１を室温で少しづつ添加した。
ルヘミアセタール２９．６ｙ（０．２モル）を含む溶液
を加えた。１０％濃度の水酸化ナトリウム溶液２８Ｔｎ
１を室温で少しづつ添加した。
続いて混合物を梠時間攪拌してから各回２００ｍＬの酢
酸エチルで反応溶液を３回抽出し、そして一緒にした有
機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させた。真空蒸留によつ
て溶媒を除去した後徐々に結晶する黄色の油が得られた
。生成物を５０ｍ１のジエチルエーテルとともに攪拌し
た後、融点１０２〜１０９℃を有する５，５−ジメチル
ー２−ヒドロキシー４−オキソー３−（１，２，４−ト
リアゾールー１−イル）−ヘキサンーカルボン酸エチル
エステル６．１ｙ（理論量の２３％）が得られた。製造
例３ ω−イミダゾールー１−イルー２，４ージクロルアセト
フェノン３１．６Ｖ（０．１２４モル）、無水酢酸ナト
リウム２．０６ｆ（０．０２５モル）、氷酢酸１８ｙ（
０．３モル）および２，２，３−トリクロルプチルアル
デヒド１９．３ｆ（０．１モル）の混合物を室温で１５
時間攪拌した。
酸エチルで反応溶液を３回抽出し、そして一緒にした有
機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させた。真空蒸留によつ
て溶媒を除去した後徐々に結晶する黄色の油が得られた
。生成物を５０ｍ１のジエチルエーテルとともに攪拌し
た後、融点１０２〜１０９℃を有する５，５−ジメチル
ー２−ヒドロキシー４−オキソー３−（１，２，４−ト
リアゾールー１−イル）−ヘキサンーカルボン酸エチル
エステル６．１ｙ（理論量の２３％）が得られた。製造
例３ ω−イミダゾールー１−イルー２，４ージクロルアセト
フェノン３１．６Ｖ（０．１２４モル）、無水酢酸ナト
リウム２．０６ｆ（０．０２５モル）、氷酢酸１８ｙ（
０．３モル）および２，２，３−トリクロルプチルアル
デヒド１９．３ｆ（０．１モル）の混合物を室温で１５
時間攪拌した。
その後真空蒸留によつて氷酢酸を除去し、そして残渣を
２００ｍ１のジエチルエーテルと２００ｍｔの水ととも
に攪拌した。二相の間で分離した結晶質の反応生成物を
淵過して乾燥した。融点１３８〜１４０℃を有する２，
４ージクロルフェニルー（２，３，３−トリクロルー４
−ヒドロキシー５ーイミダゾールー１−イル）−ベント
ー５−イルーケトン３２．３ｙ（理論量の７５％）が得
られた。製造例４ω−（１，２，４−トリアゾールー１
−イル）一４−クロルアセトフェノン２２．２ｙ（０．
１モル）、無水酢酸ナトリウム５．１ｙ（０．０６３モ
ル）および氷酢酸４５．４ｙ（０．６８モル）の混合物
に１４．７６ｙ（０．１モル）のクロラールを室温で攪
拌しながら少しづつ加えた。
２００ｍ１のジエチルエーテルと２００ｍｔの水ととも
に攪拌した。二相の間で分離した結晶質の反応生成物を
淵過して乾燥した。融点１３８〜１４０℃を有する２，
４ージクロルフェニルー（２，３，３−トリクロルー４
−ヒドロキシー５ーイミダゾールー１−イル）−ベント
ー５−イルーケトン３２．３ｙ（理論量の７５％）が得
られた。製造例４ω−（１，２，４−トリアゾールー１
−イル）一４−クロルアセトフェノン２２．２ｙ（０．
１モル）、無水酢酸ナトリウム５．１ｙ（０．０６３モ
ル）および氷酢酸４５．４ｙ（０．６８モル）の混合物
に１４．７６ｙ（０．１モル）のクロラールを室温で攪
拌しながら少しづつ加えた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式を有するα−アゾリル−β−ヒドロキ
シ−ケトンまたは生理的に許容できるその酸付加塩また
は金属塩錯体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）この式にお
いて、Ｒ＾１はアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、
フェニル基、ハロゲン置換またはメチル置換フェニル基
、フェニル置換またはハロゲン化フェニル置換フェニル
基、あるいはハロゲン置換または非置換フェノキシフェ
ニル基を意味し、Ｒ＾２はハロゲン置換アルキル基また
はアルコキシカルボニル基を意味し、そしてＹはＮまた
はＣＨを意味する。 ２ 化合物が酸付加塩の形であり、そしてその酸がハロ
ゲン化水素酸、燐酸、硝酸、硫酸、一官能性および二官
能性のカルボン酸およびヒドロキシカルボン酸およびス
ルホン酸から選ばれることを特徴とする、特許請求の範
囲１記載の化合物。 ３ 化合物が金属塩錯体の形であり、そしてその塩の金
属が周期律表の第IIないし第IV主族および第 I 、第II
および第IVないし第VIII亜族から選ばれ、そしてその塩
の陰イオンがハロゲン化水素酸、硫酸、硝酸または燐酸
から誘導されたことを特徴とする、特許請求の範囲１記
載の化合物。 ４ 溶媒の存在下および触媒の存在下において下記の一
般式を有するα−アゾリル−ケトンを▲数式、化学式、
表等があります▼（II）（この式においてＲ＾１および
Ｙは下記の意味を有する）下記の一般式を有するアルデ
ヒドと反応させ、Ｒ＾２−ＣＨＯ（III）（この式にお
いてＲ＾２は下記の意味を有する）そして得られたα−
アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトンを酸との反応によつ
て随意に塩に転化するか、または金属塩との反応によつ
て随意に金属塩錯体に転化することを特徴とする、下記
の一般式を有するα−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケト
ンまたは生理的に許容できるその酸付加塩または金属塩
錯体の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）この式にお
いて、Ｒ＾１はアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、
フェニル基、ハロゲン置換またはメチル置換フェニル基
、フェニル置換またはハロゲン化フェニル置換フェニル
基、あるいはハロゲン置換または非置換フェノキシフェ
ニル基を意味し、Ｒ＾２はハロゲン置換アルキル基また
はアルコキシカルボニル基を意味し、そしてＹはＮまた
はＣＨを意味する。 ５ 溶媒が不活性有機溶剤であることを特徴とする特許
請求の範囲４記載の方法。 ６ 触媒がルイス酸、およびアルカリ金属水酸化物、ア
ルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属塩またはアルカ
リ金属アルコラードであることを特徴とする特許請求の
範囲４または５記載の方法。 ７ 反応を０〜１００℃において遂行することを特徴と
する、特許請求の範囲４、５または６記載の方法。 ８ 等モル量の反応剤を使用することを特徴とする、特
許請求の範囲４、５、６または７記載の方法。 ９ 活性成分として下記の一般式を有するα−アゾリル
−β−ヒドロキシ−ケトンまたは生理的に許容できるそ
の酸付加塩または金属塩錯体を含む殺菌剤組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）この式にお
いて、Ｒ＾１はアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、
フェニル基、ハロゲン置換またはメチル置換フェニル基
、フェニル置換またはハロゲン化フェニル置換フェニル
基、あるいはハロゲン置換または非置換フェノキシフェ
ニル基を意味し、Ｒ＾２はハロゲン置換アルキル基また
はアルコキシカルボニル基を意味し、そしてＹはＮまた
はＣＨを意味する。 １００．１ないし９５重量％の活性成分を含む特許請求
の範囲９記載の組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782832233 DE2832233A1 (de) | 1978-07-21 | 1978-07-21 | Alpha -azolyl- beta -hydroxy-ketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE2832233.0 | 1978-07-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5517390A JPS5517390A (en) | 1980-02-06 |
| JPS6052148B2 true JPS6052148B2 (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=6045078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54091737A Expired JPS6052148B2 (ja) | 1978-07-21 | 1979-07-20 | α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物 |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4291047A (ja) |
| EP (1) | EP0007505B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6052148B2 (ja) |
| AR (1) | AR222041A1 (ja) |
| AT (1) | ATE259T1 (ja) |
| AU (1) | AU528339B2 (ja) |
| BG (1) | BG29422A3 (ja) |
| BR (1) | BR7904662A (ja) |
| CA (1) | CA1130809A (ja) |
| CS (1) | CS213389B2 (ja) |
| DD (1) | DD144352A5 (ja) |
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| EG (1) | EG13729A (ja) |
| ES (1) | ES482700A1 (ja) |
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| IL (1) | IL57832A (ja) |
| PL (1) | PL117757B1 (ja) |
| PT (1) | PT69936A (ja) |
| RO (1) | RO77327A (ja) |
| TR (1) | TR20198A (ja) |
| ZA (1) | ZA793723B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| DE2832234A1 (de) * | 1978-07-21 | 1980-01-31 | Bayer Ag | Alpha -azolyl-keto-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3002415A1 (de) * | 1980-01-24 | 1981-07-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antimikrobielle mittel |
| DE3002430A1 (de) * | 1980-01-24 | 1981-07-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolyl-alkandiol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3032326A1 (de) * | 1980-08-27 | 1982-04-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolylalkyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3140277A1 (de) * | 1981-10-10 | 1983-04-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxyphenyl-azolylmethyl-ketone und ihre verwendung als antimykotika |
| DE3140276A1 (de) * | 1981-10-10 | 1983-04-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxyphenyl-azolylmethyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und als zwischenprodukte |
| DE3145846A1 (de) * | 1981-11-19 | 1983-05-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Cycloalkyl-((alpha)-triazolyl-ss-hydroxy)-ketone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| US4584008A (en) * | 1982-07-14 | 1986-04-22 | Chevron Research Company | Aldol adducts containing triazole groups |
| DE3702920A1 (de) * | 1987-01-31 | 1988-08-11 | Bayer Ag | Substituierte hydroxy-azolyl-ketone |
| US6235728B1 (en) * | 1999-02-19 | 2001-05-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Water-soluble prodrugs of azole compounds |
| CN1074250C (zh) * | 1999-03-17 | 2001-11-07 | 李卫国 | 烯唑醇乳液防治香蕉叶斑病的应用 |
| EP2987480B1 (de) | 2014-08-19 | 2019-06-19 | Ivoclar Vivadent AG | Lichthärtende Dentalkomposite mit zunehmender Opazität |
| EP3375429A1 (de) | 2017-03-17 | 2018-09-19 | Ivoclar Vivadent AG | Monochromatischer dentaler formkörper und rohling zur herstellung von dentalrestaurationen |
| EP3427715B1 (de) | 2017-07-14 | 2021-03-03 | Ivoclar Vivadent AG | Dentalwerkstoffe auf basis dünnflüssiger radikalisch polymerisierbarer monomere mit hohem brechungsindex |
| EP3854374A1 (de) | 2020-01-24 | 2021-07-28 | Ivoclar Vivadent AG | Ästhetisches dentales füllungsmaterial mit hoher durchhärtungstiefe |
| EP4124331A1 (de) | 2021-07-27 | 2023-02-01 | Ivoclar Vivadent AG | Ästhetisches dentales füllungsmaterial mit hoher durchhärtungstiefe |
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|---|---|---|---|---|
| DE2105490C3 (de) * | 1971-02-05 | 1979-06-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1 -Imidazolylketonderivate |
| DE2324010C3 (de) * | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
| US3843667A (en) * | 1973-09-12 | 1974-10-22 | M Cupery | N-imidazole compounds and their complex metal derivatives |
| GB1569267A (en) * | 1975-12-16 | 1980-06-11 | Ici Ltd | Substituted propiophenones and herbicidal and fungicidal compositions containing them |
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-
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- 1978-07-21 DE DE19782832233 patent/DE2832233A1/de not_active Withdrawn
-
1979
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- 1979-07-09 DE DE7979102342T patent/DE2961133D1/de not_active Expired
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- 1979-07-20 CS CS795107A patent/CS213389B2/cs unknown
- 1979-07-21 EG EG437/79A patent/EG13729A/xx active
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