CS213389B2 - Fungicide means and method of making the active substances - Google Patents
Fungicide means and method of making the active substances Download PDFInfo
- Publication number
- CS213389B2 CS213389B2 CS795107A CS510779A CS213389B2 CS 213389 B2 CS213389 B2 CS 213389B2 CS 795107 A CS795107 A CS 795107A CS 510779 A CS510779 A CS 510779A CS 213389 B2 CS213389 B2 CS 213389B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- halogen
- active
- salt
- formula
- general formula
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 21
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 methylsulfonyloxy, tolylsulfonyloxy Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 4
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- FMWWRALTYIWZEB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CN1C=NC=N1 FMWWRALTYIWZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 3
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000489964 Fusicladium Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical class O* 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULSAJQMHTGKPIY-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CCl ULSAJQMHTGKPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- NZZRRHNSHYCKJA-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-pyrrol-2-ylsulfinyl)-1h-pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1S(=O)C1=CC=CN1 NZZRRHNSHYCKJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXGISBDQJVHLG-UHFFFAOYSA-N 6,6,6-trichloro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)hexan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(C(O)C(Cl)(Cl)Cl)N1C=NC=N1 DHXGISBDQJVHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical group CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100115215 Caenorhabditis elegans cul-2 gene Proteins 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000287436 Turdus merula Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- JQSXAKLQKRLUHL-UHFFFAOYSA-N bis(5-phenoxy-2h-triazol-4-yl)methanone Chemical class N=1NN=C(OC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)C1=NNN=C1OC1=CC=CC=C1 JQSXAKLQKRLUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309466 calf Species 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAOVKJBEBIDNHE-UHFFFAOYSA-N diazepam Chemical class N=1CC(=O)N(C)C2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CC=CC=C1 AAOVKJBEBIDNHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011440 grout Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005283 haloketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical group [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N sorbic acid group Chemical group C(\C=C\C=C\C)(=O)O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- FEONEKOZSGPOFN-UHFFFAOYSA-K tribromoiron Chemical compound Br[Fe](Br)Br FEONEKOZSGPOFN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ republika (19)
POPIS VYNALEZU
KPATENTU 213389 (11) (BI)
OAAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (22) Přihlášeno 20 07 79 (21) (PV 510(7-79) (32) (31) (33) Právo přednosti od 21 07 78(P 28 32 233.0) Německá spolková republika (51) Int. Cl.3A 01 N 43/50A 01 N 43/64//C 07 D 233/60//C 07 D 249/08 (40) Zveřejněno 31 08 81(45) Vydáno 15 08 84 (72)
Autor vynálezu KRANZ ECKART dr., KRAMER WOLFGANG dr., BÍÍCHEL KARL HEINZprof. dr., WGPPERTAL, BRANDES WILHELM dr., LEICHLINGEN,FROHBERGER PAUL-ERNST dr., LEVERKUSEN (NSR) (73)
Majitel patentu BAYER AKTIENGESELLSCHAFT, LEVERKUSEN (NSR) (54) Fungicidní prostředek a způsob výroby účinných látek 1
Vynález se týká nových «-azolyl-^-hydro-xyketonů, způsobu jejich výroby a jejich po-užití jako fungicidů.
Je již známo, že substituované fenoxytri-azoiylketo-, popřípadě .hydroxyderivátyobecně vykazují dobré fungicidní vlastnosti(viiz DAS č. 2 201063, popřípadě DOS číslo2 324 010). Účinek těchto látek však, zejmé-na pří jejich aplikaci v nižších množstvícha koncentracích, není v některých speciál-ních oblastech použití vždy zcela uspoko-jivý.
Nyní byly nalezeny nové «-azolyl-jS-hyd-roxyketony obecného vzorce I,
OH í * 2. R-CO-CH-CH-R*-
I N v
O N-1 (/) ve kterém R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4atomy uhlíku, popřípadě substituovanou ha-logenem, methylsulfonyloxyskupinou, tolyl-sulfonyloxyskupinou nebo/a acetoxyskupi-nou, nebo fenylovou skupinu, popřípadě sub-stituovanou halogenem, methylovou skupi- 213389 2 nou, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou,halogenřenylovou skupinou nebo/a halo-genfenoxyskupinou, R2 představuje alkoxykarbonylovou skupi-nu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové částinebo seskupení vzorce CX1X2R3 , kde každý ze symbolů X1 a X2, které mohoubýt stejné nebo rozdílné, představuje vždyatom vodíku nebo halogenu, a R3 znamená atom halogenu nebo halo-genalkylovou skupinu obsahující do 4 ato-mů uhlíku a do 3 atomů halogenů, a Y znamená atom dusíku nebo skupinu CH,a jejich fyziologicky snášitelné ediční solis kyselinami a komplexy se solemi kovů.
Shora uvedené sloučeniny mají silné fun-gicidní, zejména systemické fungicidní vlast-nosti.
Sloučeniny obecného vzorce I obsahují dvaasymetrické atomy uhlíku a mohou se pro-to vyskytovat v erythro- a v threo-formě.V obou -těchto' případech jde převážně o ra-cemáty. V souhlase s vynálezem se a-azolyl-jS-hyd-roxyketony shora uvedeného obecného vzor-ce I vyrábějí tak, že se a-azolylketony obec-ného vzorce II, 3 4 213383 / /ϊτΊ
R-CO-CH^-N^ I Ν {(I) ve kterém R1 a Y mají shora uvedený význam,nechají reagovat s aldehydy obecného vzor-ce III, R2-CHO , (III) ve kterém R2 má shora uvedený význam, v přítom-nosti rozpouštědla a v přítomnosti katalyzá-toru. V Četných případech je možno' aldehydyobecného vzorce III nasazovat k reakci rov-něž ve formě hydrátů nebo polo&cetalů. Dále je možno- a-azolyl-j3-hydroxyketonyobecného vzorce I, získané způsobem podlevynálezu, převádět reakcí s kyselinami nasoli, popřípadě reakcí se solemi kovů na od-povídající komplexy se solemi kovů. tó-azolyl-j3-hydroxyketony podle vynálezupřekvapivě vykazují značně vyšší fungicldníúčinnost, zejména při systemické aplikaciproti strupovitos-tem a padlí, než substituo-vané fenoxytriazolylketo-, popřípadě -hydro-xyderiváty známé z dosavadního stavu tech-niky, kteréžto sloučeniny představují z che- mického hlediska a z hlediska účinnosti nej-blíže příbuzné látky. Sloučeniny podle vy-nálezu .představují tudíž obohacení dosavad-ního- stavu techniky. Všechny shora uvedené alkylové skupinya alkylové části skupin složitějších mohoubýt přímé nebo rozvětvené.
Nejvýhodnější jsou ty sloučeniny obecné-ho vzorce I, ve kterém R1 znamená terc.butylovcu, sek.butylovou,isopropylovou, chlor-terc.butylovou, brom--ter-c.hutylovou, fluor-terc.butylOvou, 1,3--dichlor-2-miethyl-2-propylovcu, methylsul-fonyloxy-terc.butylovou, -acetoxy-terc.buty-lov-ou, fenylovou, chlorfenylovoiu, dichlcr-fenylovo-u, chlor-methyl-feny. lovou, -brom-fenylovou, bifenylovou, chlorbifenyl-ovou,fenoxyfenylovou nebo chlorfenoxyfenylo-vou skupinu, R2 představuje trichlormethylovou, dí-chloirfluormetihylovou, dichlormethylovou,chlormethylovou, 1,1,2-trihromethylovou, 1,1--dichlor-l-ethylovou, 1,1,2-trichl-or-l-propy-lovou, methoxykarbonyiovou nebo ethoxy-karbonylovou skupinu -a Y představuje atom dusíku nebo skupinuCH. -Použijí-li se jako výchozí látky například 3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)butan--2-on a chlor-al, je možno průběh reakce po-dle vynálezu popsat následujícím reakčnímschématem: ÍCHJ,C-CO-CH.-N I +· Cl.C-CHO33 í i
OH i (CH^C-CO-CH-CH-CCl^ a-azolylketony, používané jako výchozí lát-ky, jsoíu obecně definovány shora uvedenýmvzorcem II. V tomto vzorci představují sym-boly R1 a Y -tytéž zbytky, které byly jako1 vý-hodné jmenovány již v souvislosti s popisemsloučenin obecného vzorce I. a-azolylketony obecného vzorce II jsouzčásti známé (viz DOS č. 2 063 857 a DOS č.2 431 407). Dosud neznámé sloučeniny toho-to typu je možno připravit postupy popsa-nými ve shora citované literatuře, a to na-příklad tak, že se -a) halogenketony obecného vzorce IV,
Rt-CO—CH2—Hal , (IV) ve kterém R1 má shora uvedený význam, -a
Hal představuje chlor nebo brom,nechají reagovat s 1,2,4-triazolem nebo imid-azolem v přítomnosti inertního organickéhorozpouštědla, jako -acetonu, a v přítomnostičinidla vážícího kyselinu, například uhliči-tanu sodného, s výhodou za varu (viz rovněžpříklady provedení), nebo že se b) hydroxyketony obecného vzorce V,
Rl—co—CH2—OH , (V) ve kterém R1 má shora uvedený význam,nechají reagovat s thionyl-bisazoly obecné-ho vzorce VI, 213389 5 6
(VI) ve kterém, Y má shora· uvedený význam,v přítomnosti polárního· organického roz-pouštědla, například acetonitrilu, s výhodouza varu.
Aldehydy používané jako další výchozílátky při práci způsobem .poidle vynálezujsou shora uvedeným vzorcem III obecnědefinovány. V tomto obecném vzorci před-stavuje R2 s výhodou ty zbytky, které již by-ly jako výhodné jmenovány u popisu slou-čenin obecného' vzorce I.
Jako rozpouštědla přicházejí při práci způ-sobem pcdle vynálezu v úvahu s výhodouinertní organická rozpouštědla, k nimž ná-ležejí výhodně alkoholy, jako .methanol aethanol, jakož i .jejich směsi s· vodou, ethe-ry, jako tetrahydrofuran a dioxan, nitrily,jako acetonitril a propionitril, halogenovanéalifatické a aromatické uhlovodíky, jakomethylenehlorid, tetrachlormetban, chloro-form, chlorbenzen a dichlorbenzen, jakož iledová kyselina octová.
Reakce podle vynálezu se provádí v pří-tomnosti katalyzátoru, V daném, případě jemožno používat všechny obvykle používanékyselé a zejména bazické katalyzátory, knimž náležejí výhodně Lewlsovy kyseliny,jako chlorid železitý, bromid železitý, fluo-rid boritý, chlorid boritý, chlorid cíničitý ne-bo chlorid titaničitý, hydroxidy alkalickýchkovů a kovů alkalických zemin, jako hydro-xid draselný, hydroxid sodný, hydroxid vá-penatý nebo hydroxid barnatý, soli alkalic-kých kovů, jako uhličitan draselný, uhličitansodný, kyanid draselný, sekundární fosfo-rečnan sodný, octan, sodný nebo· siřičitansodný, jakož i alkoxidy, jako methoxid sod-ný nebo methoxid draselný.
Reakční teploty při práci způsobem podlevynálezu se mohou pohybovat v širokémrozmezí. Obecně se pracuje při teplotě mezi0 a 100 °C, s výhodou při teplotě místnosti,popřípadě za varu použitého rozpouštědla. Při práci způsobem podle vynálezu se vý-chozí látky používají s výhodou v molárníchmnožstvích, přičemž katalyzátor· se k reakcinasazuje v katalytickém až molárním množ-ství. Izolace sloučenin obecného: vzorce I seprovádí obvyklým způsobem· ( viz rovněž pří-klady provedení]. K přípravě adičních solí sloučenin obec-ného vzorce I s kyselinami přicházejí v úva-hu všechny fyziologicky snášitelné kyseliny,k nimž náležejí výhodně haloigenovodíkovékyseliny, jako například .kyselina chlorovo-díková a bromovodíková, zejména chlorovo-díková, dále kyselina fosforečná, dusičná,sírová, jedno- a dvojsytné karboxylové ahydroxykarboxylové kyseliny, jako například kyselina octová, maleinová, jantarová, fu-marová, vinná, citrónová, salicylová, sorbo-vá a mléčná, jakož i sulfonové kyseliny, ja-ko .například kyselina p-toluensulfonová a 1,5-naftalendisulfonová.
Soli sloučenin, obecného vzorce I je možnopřipravovat jednoduchým způsobem běžný-mi metodami přípravy solí, například roz-puštěním sloučeniny obecného vzorce I vevhodném inertním rozpouštědle a přidánímkyseliny, například kyseliny chlorovodíkové,a lze je izolovat o sobě známým způsobem,například odfiltrováním, a popřípadě vyčis-tit promytím inertním organickým rozpouš-tědlem. K přípravě komplexů sloučenin obecnéhovzorce I se solemi kovů přicházejí v úvahus výhodou, soli kovů II. až IV. hlavní skupinya I. a II., jakož i IV. až Vili. vedlejší skupinyperiodické soustavy prvků, přičemž jako pří-klady těchto kovů je možno jmenovat měď,zinek, mangan, hořčík, cín, železo a nikl.Jako anionty solí přicházejí v úvahu aniontyodvozené od fyziologicky snášitelných kyse-lin, k nimž náležejí výhodně halogenovodí-kové kyseliny, jako například kyselina chlo-rovodíková a bromovodíková, dále kyselinafosforečná, dusičná a sírová.
Komplexy sloučenin obecného vzorce I sesolemi kovů je možno připravit jednodu-chým způsobem běžným postupem, napří-klad rozpuštěním soli kovu v alkoholu, jakoethanolu, a přidáním sloučeniny obecnéhovzorce I. Komplexy se solemi kovů je možnoIzolovat známým způsobem, například od-filtrováním, a popřípadě vyčistit překrysta-lováním. Účinné látky podle vynálezu vykazují sil-ný mikrobicidní účinek a .lze je používat vpraxi k potírání nežádoucích mikroorganis-mů. Popisované účinné látky je možno upo-třebit jako činidla k ochraně rostlin.
Fungieidní prostředky se při ochraně rost-lin nasazují k potírání hub z tříd Plaismodio-phoiromycetes, Oomycetes, Chytridicmyce-tes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidio-mycetes a. Deuteromycetes.
Dobrá snášitelnost účinných látek v kon-centracích potřebných k potírání chorobrostlin umožňuje ošetřování nadzemníchčástí rostlin, sazenic, osiva a půdy těmitoúčinnými látkami.
Jako činidla k ochraně rostlin je možnoúčinné .látky podle vynálezu se zvlášť dob-rými výsledky používat k potírání hub vyvo-lávajících pravé padlí, jako k potírání růz-ných druhů Erysiphe, například proti pů-vodci padlí okurkového (Erysiphe cichora-ceiarum] nebo proti původci padlí ječnéhonebo obilního (Erysiphe graminis), jakož ik potírání hub vyvolávajících strupovitost,například proti různým druhům. Venturia,například proti původci strupovitosti jabloní(Fusicladiuni dendriticum). Zvlášť výhodnéje, že účinné látky podle vynálezu mají ne-jen protektivní účinek, ale zejména i sy-stemický účinek, který umožňuje chránit 213389 8 rostliny proti napadení honbami přívodemúčinné látky do nadzemních částí rostlinyprostřednictvím půdy a kořenového systémunebo prostřednictvím semen. Účinné látky se mohou převádět na ob-vyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze,suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, ae-rosoly, přírodní a syntetické látky impreg-nované účinnými látkami, malé částice oba-lené polymerními látkami a obalovací hmotypro osivo, dále na prostředky se zápalnýmipřísadami, jako jsou kouřové patrony, kou-řové dózy, kouřové spirály apod., jakož i naprostředky ve formě koncentrátů účinné lát-ky pro rozptyl mlhou za studená nebo zatepla.
Tyto prostředky se připravují známýmzpůsobem,, například smísením účinné látkys plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zka-palněnými plyny nacházejícími se pod tla-kem nebo/a pevnými nosnými látkami, po-případě za použití povrchově aktivních či-nidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorůneboi/a zpěňovacích činidel. V případě po-užití vody jako- plnička je možno jako; po-mocná rozpouštědla používat například takéorganická rozpouštědla. Jako kapalná roz-pouštědla přicházejí v podstatě v úvahu:aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnafta-leny, chlorované aromáty nebol chlorovanéalifatické uhlovodíky, jako ehloirbehzeny,chlwethyleny nebo· meťhylenohlorid, alifa-tické uhlovodíky, jako: cyklohexan nebo pa-rafiny, například ropné frakce, alkoholy, ja-ko butanol nebo glykol, jakož i jejich ethe-ry a estery, dále ketony, jako aceton, me-thylethyiketoo, methylisobutylketon nebocyklohexanon, silně polární rozpouštědla,jako dimethylformamid a dímethylsulfoxid,jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidlynebo nosnými látkami ss míní takové kapa-liny, které jsou za normální teploty a nor-málního tlaku plynné, například aerosolovépropelanty, jako; halogenované uhlovodíky,jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhli-čitý. Jako pevné nosné látky přicházejí vúvahu: přírodní kamenné moučky, jako kao-liny, aluminy, mastek, křída, křemen, atta-pulgit, montmorillonit nebo křemelina, asyntetické kamenné moučky, jako vysocedisperzní kyselina křemičitá, kysličník hli-nitý a křemičitany. Jako pevné nosné látkypro; přípravu granulátů přicházejí v úvahudrcené a frakclonované přírodní kamennémateriály, jako vápenec, mramor, pemza, se-piolit a dolomit, jakož i syntetické granulá-ty z anorganických a organických mouček agranuláty z organického materiálu, jako; zpilin, skořápek kokosových ořechů, kuku-řičných palic a tabákových stonků. Jakoemulgátory nebo/a zpěňovací činidla přichá-zejí v úvahu neionogenní a anionioké emul-gátory, jako polyoxyethylenestery mastnýchkyselin, polyoxyethylenethery mastnýchalkoholů, například alkylarylpolyglykal-ether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, aryl-sulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dis- pergátory například lignin, sulfitové odpad-ní louhy a mathylceluléza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsaho-vat adhezíva, jako karboxymethylcelulózu,přírodní a syntetické práškové, zrnité nebolatexovité polymery, jako arabskou gumu,polyvinylalkohol a polyvinylacetát. Dále mohou tyto prostředky, obsahovatbarviva, jako anorganické pigmenty, napří-klad kysličník železitý, kysličník tltaničitýa ferrokyanidovou modř, a organická bar-vivá, jako alizarinová barviva a kovová azo--ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prv-ky, napřílad soli železa, manganu, boru, mě-di, kobaltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a90 % hmotnostními účinné látky. Účinné látky podle vynálezu mohou býtv příslušných prostředcích obsaženy ve smě-si s jinými účinnými látkami, jako fungici-dy, baktericidy, insekticidy, akaricidy, ne-•matocidy, herbicidy, ochrannými látkamiproti ožeru ptáky, růstovými látkami, živina-mi pro rostliny a činidly zlepšujícími struk-turu půdy. Účinné látky podle vynálezu je možno· ap-likovat jako takové,. ve formě koncentrátůnebo z nich dalším ředěním připravenýchaplikačních forem, jako přímo použitelnýchroztoků, emulzí, suspenzí, prášků, vpast agranulátů. Aplikace se provádí otívyklýmzpůsobem, například zálivkou, namáčením,postřikem, zamlžováním, odpařováním, ínji-kací, pomazáváním, poprášením, pohazová-ním mořením za sucha, za vlhka, za mokranebo; v suspenzi nebo inkrustací. Při použití účinných látek k ošetřovánínadzemních částí rostlin se mohou jejichkoncentrace v aplikovaných prostředcíchpohybovat v širokém rozmezí. Tyto1 koncen-trace obecně leží mezi 1 a 0,0001 hmot. %,s výhodou maži 0,5 a 0,001 hmot. %. Při ošetřování osiva je obecně zapotřebína každý kilogram osiva, použít 0,001 až 50 g,s výhodou 0,01 až 10 g účinné látky. Pří ošetřování půdy je třeba účinnou lát-ku aplikovat v koncentraci od 0,00001 do0,01 hmot. %, s výhodou od 0,0001 do 0,02hmot. %. _ Některé možnosti upotřebení účinných lá-tek podle vynálezu vyplývají z následujícíchpříkladů.
Příklad A
Test na padlí (Erysiphej — systemický účinek/okurky
Rozpouštědlo: 4,7 hmotnostního dílu acetonu.
Emulgátor: 0,3 hmotnostního dílu· alkylarylpoly-glykoletberu.
Voda: 95,0 hmotnostních dílů. 213389 9 10
Množství účinné látky potřebné k dosa-žení žádané koncentrace účinné látky v ka-palné zálivce se smísí s uvedeným množ-stvím rozpouštědla a koncentrát se zředí•udaným, množstvím vody, obsahující uvede-né přísady.
Rostliny okurek vysázené ve standardnípůdě se ve stadiu 1 až 2 listů zalijí v průbě-hu 1 týdne třikrát vždy 10 ml kapalné záliv-ky o uvedené koncentraci účinné látky(vztaženo· na 1OQ cm3 půdy).
Takto ošetřené rostliny se po ošetření ino-kulují sporami houby Erysíphe cichioracea-rum, načež se rostliny dále uchovávají veskleníku při teplotě 23 až 24 °C a 70% rela-tivní vlhkostí vzduchu. Po; 12 dnech se zjistínapadení .rostlin okurek, vyjadřované v pro-centech napadení necšetřených, ale stejněinokulovaných kontrolních rostlin. Účinné látky, koncentrace účinných láteka dosažené výsledky jsou uvedeny v násle-dující tabulce A.
TABULKA A
Test na padlí (Erysíphe) — systemický účinek/okurky Účinná látka Napadení v % při koncentraci účinné látky, 1 ppm // \\ J/ v
O-CW-CH-CÍCHA I 1 5 a 11 ll 100 (známá) α _Á~y. O-CH-CO-C(CH3^ N—* 1 11(známá) CHj CH?C- CO-CH- CH-CCl* 3 t I < 3
CH, JlOH 5 lí ř I. t « ......... 46 41 Ν' CH$ ch.-c-co-ch-ch-cc^CH N OH5 "a Ή
Příklad B
Test systemického účinku na strupovitostjabloní (Fusicladium)
Rozpouštědlo: 4,7 hmotnostního dílu acetonu.Emulgátor: 0,3 hmotnostního dílu alkylarylpolygly-koletheru.
Voda: 95,0 hmotnostních dílů.
Množství účinné látky potřebné k dosaže-ní žádané koncentrace účinné látky v kapal- né zálivce se smísí s uvedeným množstvímrozpouštědla a koncentrát se zředí udanýmmnožství vody, obsahující shora uvedené pří-sady.
Jabloňové semenáčky ve stadiu 3 až 4 lis-tů, zasazené v standardní půdě, se během 1týdne jednou zalijí 10 ml zálivky o níže uve-dené koncentraci účinné látky (vztaženo na100 ccm půdy).
Rostliny se po ošetření inokulují vodnoususpenzí spor houby Fusicladium dendriti-cum Fuck. (strupovitost jabloní), inkubujíse 18 hodin ve vlhké komoře při teplotě 18až 20'C a 100ο/θ relativní vlhkosti vzduchu, 213389 11 12 načež se znovu .přenesou na 14 dnů do skle-§fflíSlOO % znamená, že (rostliny jsou úplně na-nítou. páděny. 15 dnů po inokulaci se zjistí napadení se- Účinné látky, koncentrace účinných látek menáčků, které se přepočte na napadení v a dosažené výsledky jsou uvedeny v násle-procentech. 0 % znamená žádné napadení, dující tabulce B.
TABULKA B
Test systemického účinku na strupovitost jabloní (Fusicladium.) Účinná látka Napadení v % při koncentraci účinné látky, 10 ppm
Q-CW-CH-íCW^ 61 (známá] CH- i 3
ChL-C-CO-CH-CH-CCt oi 1 i '
CH' Λ0H
Příklad C
Protektivní test (ošetření výhonků)na Erysiphe graminis var hordei(mykóza ničící listy) K přípravě vhodného účinného prostředkuse 0,25 hmotnostního dílu účinné látky roz-míchá ve 25 hmotnostních dílech dimethyl-íormamidu a 0,06 hmotnostního dílu alkyl-arylpolyglykolethe.ru jako emulgátoru a: při-dá se 975 hmotnostních dílů vody. Získanýkoncentrát se pak zředí vodou na žádanoukonečnou koncentraci.
Ke stanovení protektivního účinku se mla-dé rostliny ječmene (druh Amsel) ve stadiujednoho listu postříkají do zvlhčení připra- veným účinným prostředkem a po oschnutíse popráší sporami Erysiphe graminis var.hordei.
Po šesti dnech, kdy se rostliny pěstují přiteplotě 21 až 22 %C a 80 až 90<o/0 vlhkostivzduchu, se vyhodnotí rozsah choroby narostlinách. Stupeň napadení se vyjadřuje vprocentech napadení nieošetřených kontrol-ních rostlin, přičemž 0 % znamená žádnénapadení a 100 % stejné napadení jako uneošetřených kontrolních rostlin. Testovanálátka je tím účinnější, čím nižší je stupeň na-padení. Účinné látky, koncentrace účinných láteka dosažené výsledky jsou uvedeny v násle-dující tabulce C.
TABULKA C
Protektivní test (ošetření výhonků) na Erysiphe graminis var. hordei Účinná látka
Koncentrace účinnélátky v postřiku(hmot. °/o)
Napadení v % napadeníneošetřenýchkontrolních rostlin
(známá) 0,01 100 213389 13 účinná látka
Koncentrace účinnélátky v postřiku(hmot. %) 14
Napadaní v napadení neošetřených kontrolních rostlin
CH> CHrC-CO-CH-CH-CCl,3 t I ' ° 0,01 91,3 CH,
OH CHj CH,-C-CO-CH-CH- oi i
CCL CH, 0,01 20,0 0,01 40,0
Příklad D
Test systemického účinku na padlí(Eirysiphe graminis var. hordei) — houbováchoroba výhonků obilí Účinná látka se používá ve formě práško-vého mořidla osiva. Toto· mořidlo se připra-ví tak, že se příslušná účinná látka promísíse směsí stejných hmotnostních dílů mastkua křemeliny na jemně práškovou směs, ob-sahující účinnou látku v žádané kuncéntrací.
Ječmenné osivo se ošetří protřepáním spřipraveným mořidlem v uzavřené skleněnénádobě. Osivo se· pak zašije (3 x 12 zrn) 2centimetiry hluboko do květináčů obsahují-cích směs jednoho objemového dílu stan-dardní rašelinné půdy a 1 objemového dílukřemenného písku. Klíčení a vzcházejí rost- lin se uskutečňuje za příznivých podmínekve skleníku. 7 dnů po zasetí, kdy rostlinyječmene rozvinou svůj první list, se poprášíčerstvými sporami houby Erysiphe graminisvar. hordei a dále se kultivují při teplotě21 až 22 °C a 80 až SO % relativní vlhkostivzduchu při šestnáctihodlnovém osvětlovánídenně. Během 6 dnů se na listech rostlin vy-tvoří typické skvrny padlí.
Stupeň napadení se vyjadřuje v procen-tech napadení neušetřených kontrolníchrostlin, přičemž 0 % znamená žádné napa-dení a 100 % stejné napadení jako u neoše-třených kontrolních rostlin. Účinná látka jetím účinnější, čím nižší je rozsah choroby. Účinné látky, koncentrace účinných láteka dosažené výsledky jsou uvedeny v násle-dující tabulce D. 213389 15 16 TABULKA D Test systemického účinku na· Brysiphe graminis var. hotdei Účinná látka Koncentrace Spotřeba Napadení v % účinné látky mořídla napadení ne- v mořidle (g/kg osiva) ošetřených kon- (hmot. %) trolních rostlin 10 100
í CH^yC O-CH-CH-CtCl·^ '—f I. nu 25 10 100 Ňx 0H< Nli li
N (známá) CHai 3 CÍ.-CW.-C- CQ-CH-CH-CCl- * < i I 3
CH, I OH
lí N
N
25 10 O
Způsob výroby účinných látek podle vy-nálezu ilustrují následující příklady prove-dení, jimiž se však rozsah vynálezu v žád-ném směru neomezuje. Příklad 1
OH ř íchJ,c-co~ch-ch-cci. 3 i I 3
KN"N i| N-1 33, 4 g (0,2 molu) 3,3-dimethyl-l-(1,2,4--triazol-l-yl)butan-2-onu se rozpustí ve 150ml methylenchloridu, roztok se ochladí na—5 °C a pomalu se k němu přikape nejprve19 g (0,1 molu) chloridu titaničitého a pak 29,5 g (0,2 molu) chloralu. Během přidává-ní se teplota reakční směsi má konstantněudržovat na —5 °C. Výsledná směs se po-zvolna zahřeje k varu pod zpětným chladi-čem, 3 hodiny se míchá, pak se vylije naled a vyloučená bílý sýrovitá sraženina seodsaje. Po rozvaření s 250 ml methanolu anásledujícím vysušení se zíká 19,9 g (32 °/oteorie) l,l,l-trichlor-2-hydroxy-3- (1,2,4-tri-azol-l-yl)-5,5-dimethylhexan-4-onu o teplo-tě tání 220 až 222 °C. Příprava výchozí látky:
/rrH (CHj.C-CO-CH?-NX \ 3 N-1 138 g (2 moly) 1,2,4-triazolu se při teplotěmístnosti po částech přidá k 276,4 g (2 mo-ly) rozemletého uhličitanu 'draselného a 269,2 ( (2 moly ) a-chlorpinakolinu v 500 mlacetonu, přičemž teplota reakční směsi vy-stoupí až k varu. Výsledná směs se 5 hodinmíchá za varu pod zpětným chladičem, pakse ochladí na teplotu místnosti, zfiltruje sea z filtrátu se oddestiluje ve vakuu rozpouš-tědlo. Olejovitý zbytek zkrystaluje po přidá-ní benzinu. Získá se 240,8 ,g (72 % teorie) 3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)butan-2--onu o teplotě tání 62 až 64 °C. Příklad 2
OH i (CH^^C-CO-CH-CH-CO-OC^
213389 17 18 16,7 g (0,1 molu) 3,3-dimethyl-l-(l,2,4--triazol-l-yl)butan-2-onu se rozpustí ve 400ml vody, k roztoku se přidá roztok 29,6 g(0,2 molu) ethylpoloacetalu glyoxylové ky-seliny ve 100 ml methanolu a pak se k ně-mu při teplotě místnosti přikape 28 ml 10%louhu sodného. Reakění směs se míchá ješ-tě 48 hodin, pak se extrahuje třikrát vždy200 ml ethylacetátu a spojené organické fá-ze se vysuší síranem sodným. Po oddestilo-vání rozpouštědla ve vakuu se získá žlutýolejovitý zbytek, který pozvolna krystalujea ,po trituraci s 50 ml diethyletheru poskyt-ne 6,1 g (23 o/o teorie) ethylesteru 5,5-idlme-thyl-2-hydroxy-4-oxo-3- (1,2,4-triaizol-l-yl).hexankartooxylové kyseliny o teplotě tání102 až 109 °C. Příklad 3 Cí,
Cl O$- CO-CH-
N OH Cl CH-C-CH-I ICl Cl CH,
Směs 31,6 g (0,124 molu) ω-imidazol-l-yl--2,4-di'Chloracetofenonu, 2,06 g (0,025 molu)bezvodého octanu sodného, 18 g (0,3 molu)ledové kyseliny octové a 19,3 g (0,1 molu) 2,2,3-triohloirbutyraldehyidu se 15 hodin mí-chá při teplotě místnosti, pak se ledová ky-selina octová oddestíluje ve vakuu a zbytek se rozmíchá s 200 ml diethyletheru a 200 mlvody. Krystalický reakění produkt, který sevylučuje mezi oběma fázemi, se odsaje avysuší. Získá se 32,3 g (75 % teorie) (2,4--dlchlorfenyl) -[ (2,3,3-trichlor-4-hyd<roxy--5-imidazol-l-yl)-5-pentyl]bexanu o teplo-tě tání 138 až 140 °C. Příklad 4
OH l CO-CH-CH-CCl l
14,76 g (0,1 molu) chloralu se zamíchánípři teplotě místnosti přikape ke směsi 22,2 g(0,1 molu) tó-(l,2,4-triazol-l-yl)-4-chtarace-tofenonu, 5,1 g (0,063 molu) bezvodého octa-nu sodného a 45,4 g (0,68 molu) ledové ky-seliny octové. Reakění směs se ještě .20 ho-din míchá při teplotě 100 CC, pak se vylou-čená sraženina odsaje, promyje se 100 mldiethyletheru, rozmíchá se se 150 ml metha-nolu a vysuší se. Získá se 22,1 g [60 % teo-rie) (4-chilorfenyl) - [ 1,1, l-trichlor-2-hydro-xy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)propyl] ketonu o tep-lotě tání 173 až 174 °C.
Analogickým způsobem se připraví rov-něž sloučeniny v následujících příkladech,shrnutých do níže uvedené tabulky: f,N'Y N—O) R2 Y Teplotatání (°C) Příklad číslo R1 5 (CH3)3C- —CO-OCaHs N 146—149 (čistý isomer) 6 (CHsJsC- -CCh—CHC1-CH3 N 198-204 7 C1GHZ-C(CH3)2- -CCb N 171—17,2 8 BrCHz-C(CH3)2~ —CCb N 169—171 9 <3> —CCb N 195—197 10 © Cl —CCla—CHCI—CH3 N 170—172 11 Cl i -CCls N 167—169 12 ci-ZOr —CCb—CHCI—CHs N 158-162 213389 r2 y Příklad R1 číslo 13 14 15 16 17 18 19 '20 ,21 .22 23 2.4
(CH3)3C— (CH3)3G—BrCHž—C(CH3)2—
-<0}o-<0
—CCb N
—CCb CH
—CCb—CHCI—CHí CH
—CC13 CH
-CCb CH
—CCb—CHCI—CH3 CH
—CO—OC2H5 CH
—CCI3 CH
—CCb CH
—CCb—CHCI—CH3 CH
—CCb CH
—CI3 CH
Teplota tání [°C] 184—186 135—138 165—166 132—134 151—152 140- 141 160—162 141— 142 145—147 129—131 145—149 147—149
25 BrCHa—C(CH3)2— —ČCb—CHCI—CH3 CH 26 (CH3)3C- —CCls N 27 (CH3)3C- —CCb .. 7,'CřT 28 —CCb CH 29.7 -CCb CH 3Q " —CCb—CHCI—CH3 CH 31 ' a- —CO—OC2H5. CH
Cl 138—139155—156[x CuCb)108—112[X1/2 CUÓI2) 233—236 32 —CCb—CHCI—CH3 CH 33 -CCb CH 34... C1CH2-C(CH3)2— —ccb N Cl / 35 ct-á5r —CCb—CHCI-CH3 N, 145-150 (xCuCb) 161-163 (xCuCb) 118—120(x 1/2 CuCb) 116—120(x 1/2 CuCl2) 102—108(x 1/2 CuCh) 96—98(x 1/2 C11CI2) 151—153 213389
Rl R2 Příklad číslo 36 37 38 ct-®~ (CH3)3C—
BrCHž—C(CH3)z— Cí —CCb —CCb-CHCl—CHs —CCk 39 Cí oy —CC13 40 41 42 43 44 45 FCHz—C(CH3)2— FCH2-C(CH3)2— (CH3]3C—CICHz—C(CH3)2—C1CH2-C(CH3)2- S.r-lUZ- —CCb —CHCb
—CClz—CH2CI —CCb —CCb—CHCI—CH3 -CCb—CHCI—CH3 46 —CCl3 47 48
-CCb —CCb—CHCI—CH3 49 50 51 52 53 54 (CH3)3C- (CH3)3C- (CH3)3C— (CHs)3C— (GH3)3C- (CH3)3C- —CCb—CHCI—CH3—CF3 —CC1(CH3)2—CHCb—CO—0CH3-CO-OC4H9 55 56 (CH3)3C— (CH5)3C— —CO—OC4H9CHCb 57 58 59 60 61 C1'CH2—C(CH3)2—CICHz—C(CH3 jz-FCHz-CíCHsh— FCH2-C(CH3}2—
CHCb —CCb—CHCI—CH3—CCbCHCb -CCb 62 ch3 ctJjó}- —CCb Y Teplotatání (°C) N 89-93 N (xCuCb) 100-105 N (xCuCb) 143—145 N (xCuCb) 96-104 N (xCuCb] 121—124 N (xCuCb) 121—123 N CH (xCuCb) 141—143 CH 146—147 CH 145—147 CH 161—164 CH 155—156 CH 136—137 N 204—210 N 179-180 N. 165—166 N 188—190 N. 150—155 N 110—114 N (čistý isorner) 107—108 N 164—165 N (čistýísomer)172—174 N 169—173 N 195—196 N 173—174 N 198—203 N: 160—163
N 63
—CCb—CH2CI
Claims (2)
- 213389 19 20 PŘEDMĚT1. Fungicidní prostředek, vyznačující setím, že jako účinnou látku obsahuje alespoňjeden a-azolyl-^-hydroxyketon obecnéhovzorce I, OH t 1 ? R-CO-CH-CH-R2· I Η v iB N-' II) ve kterém R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4atomy uhlíku, popřípadě substituovanou ha-logenem, methylsulfonyloxyskupinou, tolyl-sulfonyloxyskupinou nebo/a acetcxyskupi-nou, nebo, fenylovou skupinu, popřípadě sub-stituovanou halogenem, methylovou skupi-nou, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou,halogeníenylovou skupinou nebo/a halogen-řenoxyskupiniou, R2 představuje alkoxykarbonylovou skupi-nu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové částinebo seskupení vzorce CXTO3 , kde každý ze symbolů X1 a X2, které mohou VYNALEZU být stejné nebo rozdílné, představuje vždyatom vodíku nebo halogenu a R3 znamená atom halogenu nebo· halogen-alkylovou skupinu -obsahující do 4 atomůuhlíku a do 3 atomů halogenů, a Y znamená atom dusíku nebo skupinu CH,nebo jeho fyziologicky snášitelnou adíčnísůl s kyselinou nebo komplex se solí k-oVu,
- 2. Způsob výroby účinných látek podle bo-du 1 vyznačující se tím, že se a-azolylketo-ny obecného vzorce II, R-CO'CH,-N i \ - v-N (II) ve kterém, R1 a Y mají shora uvedený význam, necha-jí reagovat s aldehydy obecného vzorce III,R2—CHO , (III) ve kterém R2 má shora uvedený význam, v přítom-nosti rozpouštědla a v přítomnosti katalyzá-toru, načež se popřípadě takto získané a--azolyl-jS-hydroxyketony převedou reakcí skyselinami na odpovídající soli, popřípaděreakcí se solemi kovů na odpovídající kom-plexy se solemi kovů. severografla, n. p., závod 7, Most
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782832233 DE2832233A1 (de) | 1978-07-21 | 1978-07-21 | Alpha -azolyl- beta -hydroxy-ketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS213389B2 true CS213389B2 (en) | 1982-04-09 |
Family
ID=6045078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS795107A CS213389B2 (en) | 1978-07-21 | 1979-07-20 | Fungicide means and method of making the active substances |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4291047A (cs) |
| EP (1) | EP0007505B1 (cs) |
| JP (1) | JPS6052148B2 (cs) |
| AR (1) | AR222041A1 (cs) |
| AT (1) | ATE259T1 (cs) |
| AU (1) | AU528339B2 (cs) |
| BG (1) | BG29422A3 (cs) |
| BR (1) | BR7904662A (cs) |
| CA (1) | CA1130809A (cs) |
| CS (1) | CS213389B2 (cs) |
| DD (1) | DD144352A5 (cs) |
| DE (2) | DE2832233A1 (cs) |
| DK (1) | DK308079A (cs) |
| EG (1) | EG13729A (cs) |
| ES (1) | ES482700A1 (cs) |
| HU (1) | HU181848B (cs) |
| IL (1) | IL57832A (cs) |
| PL (1) | PL117757B1 (cs) |
| PT (1) | PT69936A (cs) |
| RO (1) | RO77327A (cs) |
| TR (1) | TR20198A (cs) |
| ZA (1) | ZA793723B (cs) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2832234A1 (de) * | 1978-07-21 | 1980-01-31 | Bayer Ag | Alpha -azolyl-keto-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3002415A1 (de) * | 1980-01-24 | 1981-07-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antimikrobielle mittel |
| DE3002430A1 (de) * | 1980-01-24 | 1981-07-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolyl-alkandiol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3032326A1 (de) * | 1980-08-27 | 1982-04-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolylalkyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3140276A1 (de) * | 1981-10-10 | 1983-04-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxyphenyl-azolylmethyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und als zwischenprodukte |
| DE3140277A1 (de) * | 1981-10-10 | 1983-04-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxyphenyl-azolylmethyl-ketone und ihre verwendung als antimykotika |
| DE3145846A1 (de) * | 1981-11-19 | 1983-05-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Cycloalkyl-((alpha)-triazolyl-ss-hydroxy)-ketone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| US4584008A (en) * | 1982-07-14 | 1986-04-22 | Chevron Research Company | Aldol adducts containing triazole groups |
| DE3702920A1 (de) * | 1987-01-31 | 1988-08-11 | Bayer Ag | Substituierte hydroxy-azolyl-ketone |
| US6235728B1 (en) * | 1999-02-19 | 2001-05-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Water-soluble prodrugs of azole compounds |
| CN1074250C (zh) * | 1999-03-17 | 2001-11-07 | 李卫国 | 烯唑醇乳液防治香蕉叶斑病的应用 |
| ES2745272T3 (es) | 2014-08-19 | 2020-02-28 | Ivoclar Vivadent Ag | Compuestos dentales fotoendurecibles con opacidad creciente |
| EP3375429A1 (de) | 2017-03-17 | 2018-09-19 | Ivoclar Vivadent AG | Monochromatischer dentaler formkörper und rohling zur herstellung von dentalrestaurationen |
| EP3427715B1 (de) | 2017-07-14 | 2021-03-03 | Ivoclar Vivadent AG | Dentalwerkstoffe auf basis dünnflüssiger radikalisch polymerisierbarer monomere mit hohem brechungsindex |
| JP6939696B2 (ja) | 2018-05-16 | 2021-09-22 | 株式会社オートネットワーク技術研究所 | ワイヤハーネス配索装置 |
| EP3854374A1 (de) | 2020-01-24 | 2021-07-28 | Ivoclar Vivadent AG | Ästhetisches dentales füllungsmaterial mit hoher durchhärtungstiefe |
| EP4124331A1 (de) | 2021-07-27 | 2023-02-01 | Ivoclar Vivadent AG | Ästhetisches dentales füllungsmaterial mit hoher durchhärtungstiefe |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2105490C3 (de) * | 1971-02-05 | 1979-06-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1 -Imidazolylketonderivate |
| DE2324010C3 (de) * | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
| US3843667A (en) * | 1973-09-12 | 1974-10-22 | M Cupery | N-imidazole compounds and their complex metal derivatives |
| GB1569267A (en) * | 1975-12-16 | 1980-06-11 | Ici Ltd | Substituted propiophenones and herbicidal and fungicidal compositions containing them |
| JPS52115219A (en) | 1976-03-24 | 1977-09-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photographic image formation |
| BR7705001A (pt) | 1976-07-29 | 1978-05-02 | Ici Ltd | Composicao para combater fungos e processo para combater doencas provocadas por fungos |
| IE45765B1 (en) | 1976-08-19 | 1982-11-17 | Ici Ltd | Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents |
| GB1601453A (en) * | 1977-05-05 | 1981-10-28 | Ici Ltd | Triazole and imidazole derivatives useful in agriculture |
-
1978
- 1978-07-21 DE DE19782832233 patent/DE2832233A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-07-02 US US06/054,061 patent/US4291047A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-07-09 EP EP79102342A patent/EP0007505B1/de not_active Expired
- 1979-07-09 DE DE7979102342T patent/DE2961133D1/de not_active Expired
- 1979-07-09 AT AT79102342T patent/ATE259T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-07-16 BG BG044349A patent/BG29422A3/xx unknown
- 1979-07-17 AU AU48987/79A patent/AU528339B2/en not_active Ceased
- 1979-07-18 DD DD79214433A patent/DD144352A5/de unknown
- 1979-07-18 IL IL57832A patent/IL57832A/xx unknown
- 1979-07-18 PT PT69936A patent/PT69936A/pt unknown
- 1979-07-19 TR TR20198A patent/TR20198A/xx unknown
- 1979-07-19 PL PL1979217213A patent/PL117757B1/pl unknown
- 1979-07-20 HU HU79BA3819A patent/HU181848B/hu unknown
- 1979-07-20 AR AR277389A patent/AR222041A1/es active
- 1979-07-20 CS CS795107A patent/CS213389B2/cs unknown
- 1979-07-20 JP JP54091737A patent/JPS6052148B2/ja not_active Expired
- 1979-07-20 ES ES482700A patent/ES482700A1/es not_active Expired
- 1979-07-20 ZA ZA00793723A patent/ZA793723B/xx unknown
- 1979-07-20 BR BR7904662A patent/BR7904662A/pt unknown
- 1979-07-20 CA CA332,219A patent/CA1130809A/en not_active Expired
- 1979-07-20 RO RO7998225A patent/RO77327A/ro unknown
- 1979-07-20 DK DK308079A patent/DK308079A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-07-21 EG EG437/79A patent/EG13729A/xx active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4291047A (en) | 1981-09-22 |
| HU181848B (en) | 1983-11-28 |
| JPS6052148B2 (ja) | 1985-11-18 |
| IL57832A (en) | 1983-03-31 |
| TR20198A (tr) | 1980-11-01 |
| EP0007505B1 (de) | 1981-09-30 |
| PT69936A (de) | 1979-08-01 |
| CA1130809A (en) | 1982-08-31 |
| DE2832233A1 (de) | 1980-01-31 |
| EP0007505A3 (en) | 1980-03-05 |
| EG13729A (en) | 1982-06-30 |
| ES482700A1 (es) | 1980-04-01 |
| IL57832A0 (en) | 1979-11-30 |
| AR222041A1 (es) | 1981-04-15 |
| DD144352A5 (de) | 1980-10-15 |
| PL217213A1 (cs) | 1980-05-05 |
| ATE259T1 (de) | 1981-10-15 |
| BG29422A3 (en) | 1980-11-14 |
| BR7904662A (pt) | 1980-04-15 |
| PL117757B1 (en) | 1981-08-31 |
| RO77327A (ro) | 1981-06-22 |
| JPS5517390A (en) | 1980-02-06 |
| AU4898779A (en) | 1980-01-24 |
| DE2961133D1 (en) | 1981-12-10 |
| EP0007505A2 (de) | 1980-02-06 |
| DK308079A (da) | 1980-01-22 |
| AU528339B2 (en) | 1983-04-28 |
| ZA793723B (en) | 1981-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS213389B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| JPS5962576A (ja) | トリアゾリル−アルカノ−ルおよびこれらの塩の製造方法 | |
| PL109267B1 (en) | Fungicide | |
| JPS5932463B2 (ja) | 新規なイミダゾリル誘導体およびその塩の製法 | |
| JPH0133467B2 (cs) | ||
| JPH0463068B2 (cs) | ||
| CS213390B2 (en) | Fungicide means | |
| CS214757B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| JPS6337764B2 (cs) | ||
| CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
| CS214709B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| JPS59112904A (ja) | 殺菌剤 | |
| JPH0422913B2 (cs) | ||
| JPS6337788B2 (cs) | ||
| HU192005B (en) | Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives | |
| CS212721B2 (en) | Fungicide and method of preparing effective components | |
| CS228938B2 (en) | Fungicide and method of preparing active component thereof | |
| CS208679B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
| CS219299B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
| US4530715A (en) | Cycloalkyl (α-triazolyl-β-hydroxy)-ketones as fungicides and plant growth regulators | |
| US4396624A (en) | Combating fungi with 1-(azol-1-yl)-2-hydroxy-or-keto-1-pyridinyloxy-alkanes | |
| FI74281C (fi) | 2-azolylmetyl-1,3-dioxolan- och dioxanderivat, foerfarande foer framstaellning av dem och anvaendning av dem som fungicider. | |
| IE44343B1 (en) | Acylated imidazolyl-o,n-acetals,process for their preparation and their use as fungicides | |
| CS214752B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| CS219859B2 (en) | Fungicide means and method of making the active agents |