JPS6026111B2 - 新規な1−アゾリル−4−ヒドロキシ−ブタン誘導体,その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤組成物 - Google Patents
新規な1−アゾリル−4−ヒドロキシ−ブタン誘導体,その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤組成物Info
- Publication number
- JPS6026111B2 JPS6026111B2 JP52093449A JP9344977A JPS6026111B2 JP S6026111 B2 JPS6026111 B2 JP S6026111B2 JP 52093449 A JP52093449 A JP 52093449A JP 9344977 A JP9344977 A JP 9344977A JP S6026111 B2 JPS6026111 B2 JP S6026111B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dimethyl
- butan
- optionally substituted
- azolyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- SQDROHRXKNLDLP-UHFFFAOYSA-N 4-(1h-pyrrol-2-yl)butan-1-ol Chemical class OCCCCC1=CC=CN1 SQDROHRXKNLDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 66
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 14
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- -1 cycloalkylamine Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims description 3
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 4
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 claims 1
- DKEKURXRUXRNES-UHFFFAOYSA-N bis(1h-pyrrol-2-yl)methanone Chemical compound C=1C=CNC=1C(=O)C1=CC=CN1 DKEKURXRUXRNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims 1
- KJGHYQZXEYTDSW-UHFFFAOYSA-N diazocane Chemical compound C1CCCNNCC1 KJGHYQZXEYTDSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 13
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 13
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 12
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- QQJIRQMOCFESJB-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound CCC(O)CN1C=NC=N1 QQJIRQMOCFESJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- XTXIOQSXTHUASF-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)C(O)CN1C=NC=N1 XTXIOQSXTHUASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- LHTJITWSNBQNJM-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound CCC(=O)CN1C=NC=N1 LHTJITWSNBQNJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRGUJQIBKGUMHR-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-ol Chemical compound C1=CN=CN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 JRGUJQIBKGUMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKTLKZWJVIWAOJ-UHFFFAOYSA-N 1-imidazol-1-ylbutan-2-one Chemical compound CCC(=O)CN1C=CN=C1 PKTLKZWJVIWAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XJGDGMSHABXLQV-UHFFFAOYSA-N [3-oxo-4-phenoxy-4-(1h-pyrrol-2-yl)butyl] acetate Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(=O)CCOC(=O)C)OC1=CC=CC=C1 XJGDGMSHABXLQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZBCYVSVOAGWPA-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxobutyl] acetate Chemical compound CC(=O)OCC(C)(C)C(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SZBCYVSVOAGWPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- GRIVKQQQLYWJJJ-UHFFFAOYSA-N (4-bromo-2,2-dimethyl-3-oxobutyl) acetate Chemical compound CC(=O)OCC(C)(C)C(=O)CBr GRIVKQQQLYWJJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHQPBCPBIQTMTC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3-methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 JHQPBCPBIQTMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSUUFBNYDTNRR-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(CO)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 KQSUUFBNYDTNRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOFNHEQIRYYUJV-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxy-1-(1h-pyrrol-2-yl)butan-2-one Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(=O)CC)OC1=CC=CC=C1 XOFNHEQIRYYUJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAGYXNVNFOULKK-UHFFFAOYSA-N 1-trityl-1,2,4-triazole Chemical compound N1=CN=CN1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HAGYXNVNFOULKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGLXGSYPQYDTDY-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-phenoxybutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)COC1=CC=CC=C1 CGLXGSYPQYDTDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCMTMZTSNRXBQ-UHFFFAOYSA-N 3-o-[4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] 1-o-ethyl propanedioate Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)COC(=O)CC(=O)OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1 IPCMTMZTSNRXBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAPWZFUMAWRFH-UHFFFAOYSA-N 3-o-[4-bromo-4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxobutyl] 1-o-methyl propanedioate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OCC(C)(C)C(=O)C(Br)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HBAPWZFUMAWRFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 240000000530 Alcea rosea Species 0.000 description 1
- 235000017334 Alcea rosea Nutrition 0.000 description 1
- 235000017303 Althaea rosea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000206761 Bacillariophyta Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012448 Lithium borohydride Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- ATKNVCACDFQELJ-UHFFFAOYSA-N [2-(acetyloxymethyl)-4-(4-chlorophenoxy)-2-(4-chlorophenyl)-3-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] acetate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(COC(C)=O)(COC(=O)C)C(=O)C(N1N=CN=C1)OC1=CC=C(Cl)C=C1 ATKNVCACDFQELJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQFKDIAMKSLDIC-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] 2,2-dichloroacetate Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(COC(=O)C(Cl)Cl)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 RQFKDIAMKSLDIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRDHEONXOBOOGO-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)COC(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 NRDHEONXOBOOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKOFEGOWEDZADE-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] 2-chloroacetate Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(COC(=O)CCl)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 UKOFEGOWEDZADE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDGIHZMHXHFQLX-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] 2-cyanoacetate Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(COC(=O)CC#N)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 JDGIHZMHXHFQLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHMSEGHONCPNIN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] 2-ethoxyacetate Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)COC(=O)COCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1 SHMSEGHONCPNIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPZUOXQRKWQJLP-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] 3-chloropropanoate Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(COC(=O)CCCl)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 MPZUOXQRKWQJLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNDUOJBCRJCXHS-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] 3-methylbutanoate Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)COC(=O)CC(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 FNDUOJBCRJCXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEXSKKJSRRKNFE-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] acetate Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)COC(=O)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 NEXSKKJSRRKNFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXSQXFMDCNLLFL-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] acetate;naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O.C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)COC(=O)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 MXSQXFMDCNLLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFNALTDYCRPBIR-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] methylsulfonylformate Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(COC(=O)S(C)(=O)=O)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XFNALTDYCRPBIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXVSJXKUSHLYGC-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] octadecanoate Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXVSJXKUSHLYGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMANPFCQGYSUMF-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] octanoate Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)COC(=O)CCCCCCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1 NMANPFCQGYSUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNMCXUWYMYGTCV-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] propanoate Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)COC(=O)CC)OC1=CC=C(Cl)C=C1 YNMCXUWYMYGTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSCNGBFGOSLAGF-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-2-ethyl-2-methyl-3-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl] acetate Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(COC(C)=O)CC)OC1=CC=C(Cl)C=C1 GSCNGBFGOSLAGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXUSXFCKAMYKOB-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-4-imidazol-1-yl-2,2-dimethyl-3-oxobutyl] 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(C(=O)C(C)(C)COC(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXUSXFCKAMYKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFJASMTWCFRFDN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-4-imidazol-1-yl-2,2-dimethyl-3-oxobutyl] 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1OC(N1C=NC=C1)C(=O)C(C)(C)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl SFJASMTWCFRFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUOHUZVCMWSXKH-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-4-imidazol-1-yl-2,2-dimethyl-3-oxobutyl] 2-chloroacetate Chemical compound C1=CN=CN1C(C(=O)C(C)(COC(=O)CCl)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 AUOHUZVCMWSXKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXIQFNGPVHDFFI-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-4-imidazol-1-yl-2,2-dimethyl-3-oxobutyl] 2-methylpropanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(C(=O)C(C)(C)COC(=O)C(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 ZXIQFNGPVHDFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVSJGGDHQLNPCQ-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-4-imidazol-1-yl-2,2-dimethyl-3-oxobutyl] decanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(C(=O)C(C)(C)COC(=O)CCCCCCCCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1 MVSJGGDHQLNPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXLGLNHVNHRMDQ-UHFFFAOYSA-N [4-(4-chlorophenoxy)-4-imidazol-1-yl-2,2-dimethyl-3-oxobutyl] propanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(C(=O)C(C)(C)COC(=O)CC)OC1=CC=C(Cl)C=C1 FXLGLNHVNHRMDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASYRRBKXLGJLBB-UHFFFAOYSA-N [4-bromo-4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxobutyl] 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1OC(Br)C(=O)C(C)(C)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl ASYRRBKXLGJLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDPCZEUBRPJFRQ-UHFFFAOYSA-N [4-bromo-4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxobutyl] 2-(2,4-dichlorophenyl)acetate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1OC(Br)C(=O)C(C)(C)COC(=O)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl GDPCZEUBRPJFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNOAXTLTVKSPKJ-UHFFFAOYSA-N [4-bromo-4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxobutyl] 2-(4-chlorophenyl)acetate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1OC(Br)C(=O)C(C)(C)COC(=O)CC1=CC=C(Cl)C=C1 QNOAXTLTVKSPKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYQYCRKVXHUABD-UHFFFAOYSA-N [4-bromo-4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxobutyl] acetate Chemical compound CC(=O)OCC(C)(C)C(=O)C(Br)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl LYQYCRKVXHUABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJVKYEDSWFRXKC-UHFFFAOYSA-N [4-bromo-4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxobutyl] 2-aminoacetate Chemical compound NCC(=O)OCC(C)(C)C(=O)C(Br)OC1=CC=C(Cl)C=C1 SJVKYEDSWFRXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIYVXQIIPSAFBA-UHFFFAOYSA-N [4-bromo-4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxobutyl] 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OCC(C)(C)C(=O)C(Br)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XIYVXQIIPSAFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWCPIYYHJGDDKH-UHFFFAOYSA-N [4-bromo-4-(4-chlorophenoxy)-2,2-dimethyl-3-oxobutyl] 2-cyanoacetate Chemical compound N#CCC(=O)OCC(C)(C)C(=O)C(Br)OC1=CC=C(Cl)C=C1 AWCPIYYHJGDDKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYSA-N carbonyl bromide Chemical compound BrC(Br)=O MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- QVQGTNFYPJQJNM-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanamine Chemical compound C1CCCCC1C(N)C1CCCCC1 QVQGTNFYPJQJNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- BRCFYHSKYICAMC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid;octahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O BRCFYHSKYICAMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000007581 slurry coating method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種の新規な1−アゾリルー4ーヒドロキ
シープタン誘導体、それの製造方法およびそれの殺菌(
糸状菌類および細菌類を含む)刻としての使用に関する
。
シープタン誘導体、それの製造方法およびそれの殺菌(
糸状菌類および細菌類を含む)刻としての使用に関する
。
ある種のトリチルー1,2,4ートリアゾール例えばト
リフェニルー(1,2,4−トリアゾールー1−イル)
ーメタン、およびフェニル部分が置換されたある種の3
,3ージメチル−1−(イミダゾール−1−イル)一1
−フエノキシープタン−2ーオン例えば2,5ージクロ
ロフェノキシ−3,3−ジメチル−1−(イミダゾール
ー1ーイル)ーブタン−2ーオソが良好な殺菌性を有す
るこをは既に開示されている(ドイツ特許公開第179
524計号および第2325156号を参照)しかしな
がら、その作用は特に低量、低濃度で使用したときには
、いつも全く満足されるという訳ではない。
リフェニルー(1,2,4−トリアゾールー1−イル)
ーメタン、およびフェニル部分が置換されたある種の3
,3ージメチル−1−(イミダゾール−1−イル)一1
−フエノキシープタン−2ーオン例えば2,5ージクロ
ロフェノキシ−3,3−ジメチル−1−(イミダゾール
ー1ーイル)ーブタン−2ーオソが良好な殺菌性を有す
るこをは既に開示されている(ドイツ特許公開第179
524計号および第2325156号を参照)しかしな
がら、その作用は特に低量、低濃度で使用したときには
、いつも全く満足されるという訳ではない。
本発明は、今ここに新規な化合物として一般式:〔式中
、 Rは水素またはアシル基一CO−RIを表わし、そこに
おいてRIは置換されていてもよいアルキル、置換され
ていてもよいフェニルアルキル、またはシクロアルキル
を表わし、Aはケト基または−CH(OH)−基を表わ
し、Xは水素または一OR基(Rは上述の意味である)
を表わし、XIはアルキルまたは置換されていてもよい
フェニルを表わし、YはCH基または窒素原子を表わし
、 Zはハロゲン、置換されていてもよいフェニルまたはニ
トロを表わし、そしてnは0,1,2,3,4または5
を表わす。
、 Rは水素またはアシル基一CO−RIを表わし、そこに
おいてRIは置換されていてもよいアルキル、置換され
ていてもよいフェニルアルキル、またはシクロアルキル
を表わし、Aはケト基または−CH(OH)−基を表わ
し、Xは水素または一OR基(Rは上述の意味である)
を表わし、XIはアルキルまたは置換されていてもよい
フェニルを表わし、YはCH基または窒素原子を表わし
、 Zはハロゲン、置換されていてもよいフェニルまたはニ
トロを表わし、そしてnは0,1,2,3,4または5
を表わす。
〕の1−アゾリル−4−ヒドロキシーブタン誘導体なら
びにその塩を提供する。本発明の化合物は強力な殺菌(
糸状菌類および細菌類を含む)性を示す。
びにその塩を提供する。本発明の化合物は強力な殺菌(
糸状菌類および細菌類を含む)性を示す。
好ましくは、
R‘ま水素原子、またはアシル基一CO−RIを表わし
、そこにおいてRIは1〜18個の炭素原子を有する直
頼もしくは分枝状アルキル(これはハロゲン、アミ/、
アセチルアミノ、1〜4個の炭素原子を有するアルコキ
シ、またはアルキル部分に1〜4個の炭素原子を有する
ァルコキシカルポニルで置換されてもよい)、5〜7個
の炭素原子を有するシクロアルキル、それぞれアルキル
部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキル(
この基はフェニル部分が、ハロゲン、アミノ、シアノ、
ニトロまたは1〜2個の炭素原子を有するアルキルで置
換されていてもよい)を表わし、そしてR2は1〜4個
の炭素原子を有する直鏡もしくは分枝状アルキルまたは
フェニル(これはハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロま
たは1〜2個の炭素原子を有するアルキルで置換されて
もよい)を表わし、XIは1もしくは2個の炭素原子を
有するアルキルまたはフェニルを表わすが、フェニルは
ハロゲン(特にフッ素、塩素もしくは臭素)でまたは1
〜2の炭素原子を有するァルキルで置換されていてもよ
く、Zはハロゲン、ニトロ、フヱニル(これはハロゲン
、アミノ、シア/、ニトロまたは1〜2個の炭素原子を
有するァルキルで置換されていてもよい)を表わし、n
は0,1,2または3を表わし、そして×は水素または
一OR基(Rは上述の意味である)を表わす。
、そこにおいてRIは1〜18個の炭素原子を有する直
頼もしくは分枝状アルキル(これはハロゲン、アミ/、
アセチルアミノ、1〜4個の炭素原子を有するアルコキ
シ、またはアルキル部分に1〜4個の炭素原子を有する
ァルコキシカルポニルで置換されてもよい)、5〜7個
の炭素原子を有するシクロアルキル、それぞれアルキル
部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキル(
この基はフェニル部分が、ハロゲン、アミノ、シアノ、
ニトロまたは1〜2個の炭素原子を有するアルキルで置
換されていてもよい)を表わし、そしてR2は1〜4個
の炭素原子を有する直鏡もしくは分枝状アルキルまたは
フェニル(これはハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロま
たは1〜2個の炭素原子を有するアルキルで置換されて
もよい)を表わし、XIは1もしくは2個の炭素原子を
有するアルキルまたはフェニルを表わすが、フェニルは
ハロゲン(特にフッ素、塩素もしくは臭素)でまたは1
〜2の炭素原子を有するァルキルで置換されていてもよ
く、Zはハロゲン、ニトロ、フヱニル(これはハロゲン
、アミノ、シア/、ニトロまたは1〜2個の炭素原子を
有するァルキルで置換されていてもよい)を表わし、n
は0,1,2または3を表わし、そして×は水素または
一OR基(Rは上述の意味である)を表わす。
Aが−CH(OH)−基を表わす式(1)の化合物は、
2つの非対称炭素原子を有するので、2つの幾何異性体
(ヱリトO型とトレオ型)として存在することができ、
それらは種々の比率で形成される。
2つの非対称炭素原子を有するので、2つの幾何異性体
(ヱリトO型とトレオ型)として存在することができ、
それらは種々の比率で形成される。
両方の場合とも、それらは光学異性体として存在する。
全ての異性体を式(1)でカバーするつもりである。本
発明はまた一般式 (式中、R,XリX1,Zおよびnは上述の意味である
。
全ての異性体を式(1)でカバーするつもりである。本
発明はまた一般式 (式中、R,XリX1,Zおよびnは上述の意味である
。
)の1ーブ。
モ−4一(R−オキシ)ープタンー2−オンを、一般式
(式中、Yは上記の意味である。
(式中、Yは上記の意味である。
)のァゾールと、希釈剤および酸結合剤の存在下で反応
させ、そして、適当なら、それによって得られたアゾリ
ルーケトンをそれ自身公知の方法で水素化ホウ素鍔体に
よって希釈剤の存在下または不存在下に選択的に還元す
ることからなる式(1)の1−アゾリル−4ーヒドロキ
シーブタン誘導体の製造方法を提供する。
させ、そして、適当なら、それによって得られたアゾリ
ルーケトンをそれ自身公知の方法で水素化ホウ素鍔体に
よって希釈剤の存在下または不存在下に選択的に還元す
ることからなる式(1)の1−アゾリル−4ーヒドロキ
シーブタン誘導体の製造方法を提供する。
さらに本発明によって得られうる1ーアゾリル−4ーヒ
ドロキシーブタン誘導体は、酸と反応させることによっ
て塩に変えることができる。
ドロキシーブタン誘導体は、酸と反応させることによっ
て塩に変えることができる。
逆に酸を付加させた塩は適当な塩基で処理することによ
って遊離の塩基に変えることができる。いくつかのケー
スでは、個々の化合物を、本発明によって得られるうる
4ーアセトキシ−1−アゾリルー1ーフエノキシーブタ
ン一2−オンから出発して相当する1ーアゾリルー1ー
フェノキシーブタン−2ーオンを経由してェステル交換
することが有利であることが証明された。この目的のた
めには、4−アセトキシー1−アゾリルー1−フェノキ
シーブタンー2ーオンを最初希釈剤の存在下に濃塩酸で
加水分解する。それによって作られた1ーアゾリル−4
ーヒドロキシー1ーフェノキシーブタン−2ーオンを次
いでもし適当なら酸クロライド、イソシアネート、また
はスルホニルクロラィドと一般に公知の方法で反応させ
る(この明細書の後の方に記載した合成の実施例を参照
)。驚くべきことに、本発明にかかる活性化合物は、化
学的におよびその作用に関して近い関係にある化合物で
あって当該技術で公知の化合物トリフエニルー(1,2
,4−トリアゾールー1−イル)および2,5−ジクロ
ロフエノキシ3,3ージメチルー1一(イミダゾール−
1ーイル)−フタン−2ーオンよりも、特に穀類の病気
に対して、実質的に大きな殺菌活性を示す。
って遊離の塩基に変えることができる。いくつかのケー
スでは、個々の化合物を、本発明によって得られるうる
4ーアセトキシ−1−アゾリルー1ーフエノキシーブタ
ン一2−オンから出発して相当する1ーアゾリルー1ー
フェノキシーブタン−2ーオンを経由してェステル交換
することが有利であることが証明された。この目的のた
めには、4−アセトキシー1−アゾリルー1−フェノキ
シーブタンー2ーオンを最初希釈剤の存在下に濃塩酸で
加水分解する。それによって作られた1ーアゾリル−4
ーヒドロキシー1ーフェノキシーブタン−2ーオンを次
いでもし適当なら酸クロライド、イソシアネート、また
はスルホニルクロラィドと一般に公知の方法で反応させ
る(この明細書の後の方に記載した合成の実施例を参照
)。驚くべきことに、本発明にかかる活性化合物は、化
学的におよびその作用に関して近い関係にある化合物で
あって当該技術で公知の化合物トリフエニルー(1,2
,4−トリアゾールー1−イル)および2,5−ジクロ
ロフエノキシ3,3ージメチルー1一(イミダゾール−
1ーイル)−フタン−2ーオンよりも、特に穀類の病気
に対して、実質的に大きな殺菌活性を示す。
その上、細菌類に対して殺菌作用を示すことは、等しく
驚くべきことである。従って、本発明の化合物は当該技
術を充実させる。4ーアセトキシー1ーブロモー1一(
4ークロロフエノキシ)3,3−ジメチルー1ープタン
−2ーオンおよび1,2,4−トリアゾールを出発原料
として使用した場合には、その反応コースは次の等式で
表わすことができる。
驚くべきことである。従って、本発明の化合物は当該技
術を充実させる。4ーアセトキシー1ーブロモー1一(
4ークロロフエノキシ)3,3−ジメチルー1ープタン
−2ーオンおよび1,2,4−トリアゾールを出発原料
として使用した場合には、その反応コースは次の等式で
表わすことができる。
4−アセトキシー1−(4ークロロフエノキシ)−3,
3ージメチル−1一(1,2,4ートリアゾール−1ー
イル)−ブタン−2−オンおよび水素化ホウ素ナトリウ
ムを出発原料として使用した場合には、その反応コース
は次の等式で表わすことができる。
3ージメチル−1一(1,2,4ートリアゾール−1ー
イル)−ブタン−2−オンおよび水素化ホウ素ナトリウ
ムを出発原料として使用した場合には、その反応コース
は次の等式で表わすことができる。
式(ロ)の出発原料の例して次のものが挙げられる。
4−アセトキシー1−ブロモ−1一(2,4−ジクロロ
フエノキシ)一3,3−ジメチルーブタンー2−オン、
4ーアセトキシー1−ブロモー1一(4−クロ。
フエノキシ)一3,3−ジメチルーブタンー2−オン、
4ーアセトキシー1−ブロモー1一(4−クロ。
フエノキシ)一3,3ージメチルーブタンー2ーオン、
4−アセトキシー1ーブロモー1一(4−フルオロフエ
ノキシ)一3,3一ジメチルーブタン−2ーオン、4ー
アセトキシ−1ーブロモー1一(4−ブロモフエノキシ
)一3,3−ジメチルーブタンー2−オン、4ーアセト
キシ−1ーブロモー1−(2,4,5一トリクロロフエ
ノキシ)一3,3ージメチルーブタンー2−オン、4ー
アセトキシー1ープロモー1一(4−ニトロフエノキシ
)一3,3ージメチル−ブタン−2ーオン、4ーアセト
キシ−1ーブロモ−1一(4ービフエニリロキシ)−3
,3ージメチルーブタンー2−オン、4ーアセトキシー
1−フロモ−1山(4−4′−クロロービフエリ。キシ
)一3,3−ジメチル−ブタン−2ーオン、1−ブロモ
−1−(4ークロロフエノキシ)一4ートリメチルアセ
トキシー3,3ージメチルーブタソー2ーオン「1ーブ
ロモー1−(4ークロロフエノキシ)一4ープロピオニ
ロキシー3,3ージメチルーブタン−2ーオン、1ーブ
ロモ−1−(4ークロロフエノキシ)一4−クロロアセ
トキシー3,3ージメチルーブタン−2−オン、1ーフ
ロモ−1−(4ークロロフエノキシ)一4−(Q−クロ
ロプロピオニロキシ)一3,3−ジメチループタン−2
−オン、1ーフロモー1一(4ーク。ロフエノキシ)−
4−フエ/キシアセトキシー3,3−ジメチルーブタン
−2−オン、1ーフロモ−1川(4ークロロフエノキシ
)一4一(4−クロロフエニルアセトキシ)−3,3−
ジメチルーブタン−2ーオン、1−ブロモ−1一(4−
クロロフエノキシ)一4一(2,4ージクロロフエニル
アセトキシ)−3,3ージメチル−ブタン−2ーオン、
1ーブロモ−1−(4ークロロフエノキシ)一4ーアミ
ノアセトキシ−3,3−ジメチルーブタン−2ーオン、
1ーフロモー1−(4ークロロフエノキシ)−4ーフエ
ノキシアセトキシー3,3−ジメチルーブタンー2ーオ
ン、1−フロモ−1一(4−クロロフエノキシ)−4−
(4−クロロフエノキシアセトキシ)一3,3ージメチ
ループタンー2−オン、1−フロモー1−(4ークロロ
フエノキシ)一4−(2,4−ジクロロフエノキシアセ
トキシ)一3,3ージメチループタンー2ーオン、1ー
ブロモ−1一(4ークロロフヱノキシ)一4ーシアノア
セトキシー3,3−ジメチルーブタンー2ーオン、1−
ブロモ−1一(4−クロロフエノキシ)−4ーメトキシ
カルボニルアセトキシー3,3ージメチルーブタンー2
−オン、1−プロモ−1一(2,4ージク。ロフエノキ
シ)一4−トリメチルアセトキシ−3,3ージメチルー
ブタン−2−オン、1ープロモー1−(2,4ージクロ
ロフエノキシ)一4ープロピオニロキシー3,3ージメ
チループタン−2−オン、1ーフロモー1一(2,4−
ジク。〇フエノキシ)一4ーク。ロアセトキシー3,3
ージメチルーブタン−2ーオン、1ーブロモー1一(2
,4−ジクロロフエ/キシ)一4一(Q−クロロプロピ
オニロキシ)一3,3−ジメチルーブタンー2ーオン、
1ープロモー1一(2,4ージクロロフエ/キシ)山4
ーフエノキシアセトキシー3,3ージメチル−ブタン一
2−オン、1−ブロモー1−(2,4−ジクロロフエノ
キシ)一4−(4ークロロフエニルアセトキシ)−3,
3ージメチルーブタンー2ーオン、1ーブロモ−1一(
2,4−ジクロロフヱノキシ)一4−(2,4−ジクロ
ロフエニルアセトキシ)−3,3−ジメチルーブタンー
2−オン、1ープロモー1一(2,4ージクロロフエノ
キシ)一4ーアミノアセトキシー3,3ージメチルーブ
タンー2ーオン、1ープロモー1一(2,4−ジクロ。
フエノキシ)一4−フエノキシアセトキシ−3,3ージ
メチルーブタンー2ーオン、1−ブロモ−1一(2,4
ージクロロフエノキシ)一4−(4−クロロフエノキシ
アセトキシ)一3,3ージメチループタンー2−オン、
1ーブロモー1−(2,4ージクロロフエノキシ)−4
−(2,4ージクロロフヱノキシアセトキシ)一3,3
ージメチルーブタン−2ーオン、1ープロモ−1一(2
,4ージクロロフエノキシ)−4ーシアノーアセトキシ
一3,3ージメチルーブタン−2ーオン、1−フロモ−
1一(2,4−ジクロロフエノキシ)一4ーメトキシア
セトキシ一3,3−ジメチルーブタンー2−オン、およ
び1ープロモ−1一(2,4ージクロロフヱノキシ)一
4−メトキシカルボニルアセトキシー3,3ージメチル
ーブタン−2ーオン。出発原料として使用する式(0)
の1ーブロモ−4一(Rーオキシ)ープタン−2ーオン
は今までに文献に記載されたことはなかったが、公知の
方法に従って例えば一般式(式中、Zおよびnは上述の
意味である。
4−アセトキシー1ーブロモー1一(4−フルオロフエ
ノキシ)一3,3一ジメチルーブタン−2ーオン、4ー
アセトキシ−1ーブロモー1一(4−ブロモフエノキシ
)一3,3−ジメチルーブタンー2−オン、4ーアセト
キシ−1ーブロモー1−(2,4,5一トリクロロフエ
ノキシ)一3,3ージメチルーブタンー2−オン、4ー
アセトキシー1ープロモー1一(4−ニトロフエノキシ
)一3,3ージメチル−ブタン−2ーオン、4ーアセト
キシ−1ーブロモ−1一(4ービフエニリロキシ)−3
,3ージメチルーブタンー2−オン、4ーアセトキシー
1−フロモ−1山(4−4′−クロロービフエリ。キシ
)一3,3−ジメチル−ブタン−2ーオン、1−ブロモ
−1−(4ークロロフエノキシ)一4ートリメチルアセ
トキシー3,3ージメチルーブタソー2ーオン「1ーブ
ロモー1−(4ークロロフエノキシ)一4ープロピオニ
ロキシー3,3ージメチルーブタン−2ーオン、1ーブ
ロモ−1−(4ークロロフエノキシ)一4−クロロアセ
トキシー3,3ージメチルーブタン−2−オン、1ーフ
ロモ−1−(4ークロロフエノキシ)一4−(Q−クロ
ロプロピオニロキシ)一3,3−ジメチループタン−2
−オン、1ーフロモー1一(4ーク。ロフエノキシ)−
4−フエ/キシアセトキシー3,3−ジメチルーブタン
−2−オン、1ーフロモ−1川(4ークロロフエノキシ
)一4一(4−クロロフエニルアセトキシ)−3,3−
ジメチルーブタン−2ーオン、1−ブロモ−1一(4−
クロロフエノキシ)一4一(2,4ージクロロフエニル
アセトキシ)−3,3ージメチル−ブタン−2ーオン、
1ーブロモ−1−(4ークロロフエノキシ)一4ーアミ
ノアセトキシ−3,3−ジメチルーブタン−2ーオン、
1ーフロモー1−(4ークロロフエノキシ)−4ーフエ
ノキシアセトキシー3,3−ジメチルーブタンー2ーオ
ン、1−フロモ−1一(4−クロロフエノキシ)−4−
(4−クロロフエノキシアセトキシ)一3,3ージメチ
ループタンー2−オン、1−フロモー1−(4ークロロ
フエノキシ)一4−(2,4−ジクロロフエノキシアセ
トキシ)一3,3ージメチループタンー2ーオン、1ー
ブロモ−1一(4ークロロフヱノキシ)一4ーシアノア
セトキシー3,3−ジメチルーブタンー2ーオン、1−
ブロモ−1一(4−クロロフエノキシ)−4ーメトキシ
カルボニルアセトキシー3,3ージメチルーブタンー2
−オン、1−プロモ−1一(2,4ージク。ロフエノキ
シ)一4−トリメチルアセトキシ−3,3ージメチルー
ブタン−2−オン、1ープロモー1−(2,4ージクロ
ロフエノキシ)一4ープロピオニロキシー3,3ージメ
チループタン−2−オン、1ーフロモー1一(2,4−
ジク。〇フエノキシ)一4ーク。ロアセトキシー3,3
ージメチルーブタン−2ーオン、1ーブロモー1一(2
,4−ジクロロフエ/キシ)一4一(Q−クロロプロピ
オニロキシ)一3,3−ジメチルーブタンー2ーオン、
1ープロモー1一(2,4ージクロロフエ/キシ)山4
ーフエノキシアセトキシー3,3ージメチル−ブタン一
2−オン、1−ブロモー1−(2,4−ジクロロフエノ
キシ)一4−(4ークロロフエニルアセトキシ)−3,
3ージメチルーブタンー2ーオン、1ーブロモ−1一(
2,4−ジクロロフヱノキシ)一4−(2,4−ジクロ
ロフエニルアセトキシ)−3,3−ジメチルーブタンー
2−オン、1ープロモー1一(2,4ージクロロフエノ
キシ)一4ーアミノアセトキシー3,3ージメチルーブ
タンー2ーオン、1ープロモー1一(2,4−ジクロ。
フエノキシ)一4−フエノキシアセトキシ−3,3ージ
メチルーブタンー2ーオン、1−ブロモ−1一(2,4
ージクロロフエノキシ)一4−(4−クロロフエノキシ
アセトキシ)一3,3ージメチループタンー2−オン、
1ーブロモー1−(2,4ージクロロフエノキシ)−4
−(2,4ージクロロフヱノキシアセトキシ)一3,3
ージメチルーブタン−2ーオン、1ープロモ−1一(2
,4ージクロロフエノキシ)−4ーシアノーアセトキシ
一3,3ージメチルーブタン−2ーオン、1−フロモ−
1一(2,4−ジクロロフエノキシ)一4ーメトキシア
セトキシ一3,3−ジメチルーブタンー2−オン、およ
び1ープロモ−1一(2,4ージクロロフヱノキシ)一
4−メトキシカルボニルアセトキシー3,3ージメチル
ーブタン−2ーオン。出発原料として使用する式(0)
の1ーブロモ−4一(Rーオキシ)ープタン−2ーオン
は今までに文献に記載されたことはなかったが、公知の
方法に従って例えば一般式(式中、Zおよびnは上述の
意味である。
)の公知のフェノールを、一般式:(式中、R,×およ
びXIは上述の意味である。
びXIは上述の意味である。
)のブロモケトンと反応させることによって合成するこ
とができる。
とができる。
依然として残っている活性水素原子はその後の通常の方
法で臭素で置換させる(合成の実施例を参照)。式(V
)のブロモケトンは一般に有機イb学で公知の化合物で
ある。
法で臭素で置換させる(合成の実施例を参照)。式(V
)のブロモケトンは一般に有機イb学で公知の化合物で
ある。
それは一般式(式中、X.は上述の意味であり、そして
X2は水素またはヒドロキシルを表わす。
X2は水素またはヒドロキシルを表わす。
)の公知のケトンを、もし適当ならば、酸クロライド、
酸無水物、ィソシアネートまたはスルホニルクロラィド
と一般に公知の方法で反応させることによって得られる
。依然として残っている活性水素原子はその後通常の方
法で臭素で置換させる。式(m)のァゾールは有機化学
でよく知られた化合物である。植物に対する薬害の観点
から、式(1)の化合物の好ましい塩は、生理学的に耐
客される塩であり、これは一般に生理学的に耐客される
酸との塩である。
酸無水物、ィソシアネートまたはスルホニルクロラィド
と一般に公知の方法で反応させることによって得られる
。依然として残っている活性水素原子はその後通常の方
法で臭素で置換させる。式(m)のァゾールは有機化学
でよく知られた化合物である。植物に対する薬害の観点
から、式(1)の化合物の好ましい塩は、生理学的に耐
客される塩であり、これは一般に生理学的に耐客される
酸との塩である。
好ましい酸には、ハロゲン化水素酸(例えば臭化水素酸
および特に塩化水素酸)、リン酸、硝酸、1官能または
2官能性カルボン酸およびヒドロキシカルボン酸(例え
ば酢酸、マレィン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、サ
リチル酸、クエン酸、ソルビン酸および乳酸)ならびに
1,5ナフタレンージスルホン酸が含まれる。本発明に
かかる反応に好ましい希釈剤は、不活性有機溶剤、特に
ケトン例えばジェチルケトンおよび特にアセトンおよび
メチルエチルケトン、ニトリル例えばプロピオニトリル
および特にアセトニトリル、アルコール例えばエタノー
ルまたはイソプロパノール、エーテル例えばテトラヒド
ロフランまたはジオキサン、ベンゼン、ホルムアミド例
えば特にジメチルホルムアミド、ならびにハロゲン化炭
化水素例えば塩化メチレン、四塩化炭素またはクロロホ
ルムである。
および特に塩化水素酸)、リン酸、硝酸、1官能または
2官能性カルボン酸およびヒドロキシカルボン酸(例え
ば酢酸、マレィン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、サ
リチル酸、クエン酸、ソルビン酸および乳酸)ならびに
1,5ナフタレンージスルホン酸が含まれる。本発明に
かかる反応に好ましい希釈剤は、不活性有機溶剤、特に
ケトン例えばジェチルケトンおよび特にアセトンおよび
メチルエチルケトン、ニトリル例えばプロピオニトリル
および特にアセトニトリル、アルコール例えばエタノー
ルまたはイソプロパノール、エーテル例えばテトラヒド
ロフランまたはジオキサン、ベンゼン、ホルムアミド例
えば特にジメチルホルムアミド、ならびにハロゲン化炭
化水素例えば塩化メチレン、四塩化炭素またはクロロホ
ルムである。
反応は酸結合剤の存在下で行なう。
通常用いることができる全ての無機または有機酸結合剤
、例えばアルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムおよび炭酸水素ナトリウム、および低級第3
級アミン、シクロアルキルアミンもしくはアラルキル(
芳香族基置換アルキル)アミン、例えばトリエチルアミ
ン、N,Nージメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロ
ヘキシルメチルアミン、N,Nージメチルベンジルアミ
ンおよびピリジン、ジアザビシクローオクタンを加える
ことができる。しかしながら、適当な過測量のアゾール
(m)を使用することもできる。反応温度は相当な範囲
内で変えることができる。
、例えばアルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムおよび炭酸水素ナトリウム、および低級第3
級アミン、シクロアルキルアミンもしくはアラルキル(
芳香族基置換アルキル)アミン、例えばトリエチルアミ
ン、N,Nージメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロ
ヘキシルメチルアミン、N,Nージメチルベンジルアミ
ンおよびピリジン、ジアザビシクローオクタンを加える
ことができる。しかしながら、適当な過測量のアゾール
(m)を使用することもできる。反応温度は相当な範囲
内で変えることができる。
一般には反応は20〜150℃好ましくは60〜120
%で行なう。溶剤があるときには、反応は個々の溶剤の
沸点で行なうことが有利である。本発明にかかる方法を
実施するときには、式(0)の化合物1モル当り好まし
くは1〜2モルのアゾールおよび1〜2モルの酸結合剤
を使用する。
%で行なう。溶剤があるときには、反応は個々の溶剤の
沸点で行なうことが有利である。本発明にかかる方法を
実施するときには、式(0)の化合物1モル当り好まし
くは1〜2モルのアゾールおよび1〜2モルの酸結合剤
を使用する。
式(1)の化合物を単離するには、溶剤を蟹去し、残留
物を有機溶剤に溶かし、この溶液を水で洗浄する。有機
相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空にて溶剤を除去す
る。残留物を蒸留または再結晶によって精製する。選択
的な還元には、本発明にかかる反応のための希釈剤とし
て極性有機溶剤、特にアルコール例えばメタノール、エ
タノール、プタノールおよびイソプロパノール、および
エーテル例えばジェチルェーテルまたはテトラヒドロフ
ランを使用することができる。
物を有機溶剤に溶かし、この溶液を水で洗浄する。有機
相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空にて溶剤を除去す
る。残留物を蒸留または再結晶によって精製する。選択
的な還元には、本発明にかかる反応のための希釈剤とし
て極性有機溶剤、特にアルコール例えばメタノール、エ
タノール、プタノールおよびイソプロパノール、および
エーテル例えばジェチルェーテルまたはテトラヒドロフ
ランを使用することができる。
反応は一般に0〜30qC好ましくは0〜20qoで行
なう。この反応のためには、式(0)の化合物1モル当
り約1モルの水素化ホウ素化合物例えば水素化ホウ素ナ
トリウム一般式水素化ホウ素リチウムを用いる。式(ロ
)の化合物を単離するには、残留物を例えば希塩酸に溶
かし、この溶液を次いでアルカリ性にし、有機溶剤で柚
世するか、あるいは残留物を単に水と混合し、この混合
物を有機溶剤と振り混ぜることによって抽出する。その
後の仕上げは常法により行なつo本発明にかかる特に活
性な化合物の例として次のものをあげることができる。
なう。この反応のためには、式(0)の化合物1モル当
り約1モルの水素化ホウ素化合物例えば水素化ホウ素ナ
トリウム一般式水素化ホウ素リチウムを用いる。式(ロ
)の化合物を単離するには、残留物を例えば希塩酸に溶
かし、この溶液を次いでアルカリ性にし、有機溶剤で柚
世するか、あるいは残留物を単に水と混合し、この混合
物を有機溶剤と振り混ぜることによって抽出する。その
後の仕上げは常法により行なつo本発明にかかる特に活
性な化合物の例として次のものをあげることができる。
4ークロロアセトキシー1一(4ークロロフエノキシ)
−3,3−ジメチルー1−(1,2,4ートリアゾール
ー1−イル)−ブタン一2−オンおよびオール、4ーク
ロロアセトキシー1一(4ークooフエノキシ)一3,
3日ジメチル−1一(イミダゾールー1ーイル)ープタ
ン−2ーオンおよびオール、1一(4ークロロフエノキ
シ)一3,3ージメチル−4ーヒドロキシー1−(1,
2,4−トリアゾールー1ーイル)−ブタン−2ーオン
およびオール、1−(4−クロロフエノキシ)一3,3
ージメチル−4ーヒド。
−3,3−ジメチルー1−(1,2,4ートリアゾール
ー1−イル)−ブタン一2−オンおよびオール、4ーク
ロロアセトキシー1一(4ークooフエノキシ)一3,
3日ジメチル−1一(イミダゾールー1ーイル)ープタ
ン−2ーオンおよびオール、1一(4ークロロフエノキ
シ)一3,3ージメチル−4ーヒドロキシー1−(1,
2,4−トリアゾールー1ーイル)−ブタン−2ーオン
およびオール、1−(4−クロロフエノキシ)一3,3
ージメチル−4ーヒド。
キシー1一(イミダゾールー1−イル)−ブタン一2−
オンおよびーオール、4−アセトキシ−1一(4ークロ
ロフエノキシ)−3,3−ジメチルー1一(1,2,4
ートリアゾールー1ーイル)ーブタンー2−オンおよび
オール、4−アセトキシー1一(4−クロロフエ/キシ
)−3,3−ジメチルー1一(イミダゾール−1ーイル
)nブタン一2−オール、4ーエチルカルボニロキシー
1一(4ークロロフエノキシ)一3,3−ジメチル−1
一(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−ブタン一
2ーオンおよび−オール、4−エチルカルボニロキシ−
1−(4ークロロフエノキシ)−3,3ージメチルー1
−(イミダゾールー1ーイル)−ブタン一2−オンおよ
び−オール、4−エチルカルボニロキシー1−〔4−(
4′ークロロフエニル)−フエノキシ〕−3,3−ジメ
チルー1一(イミダゾール−1ーイル)−ブタン−2−
オンおよびーオール、1一(4−クロロフエノキシ)一
3,3−ジメチル−4ープロピルカルボニロキシー1一
(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−ブタン一2
−オンおよび−オール、1−(4−クロロフエノキシ)
一3,3−ジメチルー4ーイソプロピルカルポニロキシ
−1一(1,2,4ートリアゾールー1−イル)ーブタ
ン−2−オンおよびーオール、1一(4−クロロフエノ
キシ)一3,3−ジメチルー4−イソプロピルカルボニ
ロキシー1一(イミダゾール−1−イル)ーブタン−2
−オンおよび−オール、1一(4−クロロフエノキシ)
一3,3ージメチルー4ーベンチルカルポニロキシー1
一(1,2,4−トリアゾール−1ーイル)−ブタン−
2ーオンおよびーオール、1一〔4一(4′ークロロフ
エニル)−フヱノキシ〕−3,3ージメチルー1一(イ
ミダゾールー1−イル)一4一べンタカルボニロキシー
ブタン一2ーオンおよび−オール、1一(4ークロロフ
エノキシ)−3,3ージメチルー4ーヘプチルカルボニ
ロキシ−1一(1,2,4−トリアゾールー1ーイル)
ーブタン−2ーオンおよびーオール、1一〔4−(4′
−クロロフエニル)ーフエノキシ〕一3,3ージメチル
ー4ーヘプチルカルボニロキシー1一(イミダゾールー
1ーイル)ーブタン−2ーオンおよびオール、1−(4
−クロロフヱノキシ)−3,3ージメチルー4−ノニカ
ルボニロキシー1一(1,2,4−トリアゾールー1ー
イル)−ブタン一2−オンおよびーオール、1一(4ー
クロロフエノキシ)一3,3ージメチル−1−(イミダ
ゾールー1−イル)一4ーノニルカルボニロキシーブタ
ンー2−オンおよび−オール、1一(4ークロロフエノ
キシ)−3,3−ジメチルー1一(1,2,4−トリア
ゾール−1−イル)−4−ウンデカルポニロキシーブタ
ンー2ーオンおよびーオール、1一(4−クロロフエノ
キシ)一つ3−ジメチルー1一(1,2,4−トリアゾ
ールー1ーイル)一4−トリデカニルカルボニロキシー
ブタンー2−オンおよび−オール、1−〔4一(4′ー
クロロフエニル)−フエノキシ〕一3,3ージメチル−
1一(イミダゾールー1ーイル)−4−トリデカニルカ
ルボニロキシーブタンー2−オンおよびーオ〜ル、1一
(4−クロロフエノキシ)一3,3−ジメチル−4−へ
プタデカニルカルボニロキシ−1−(1,2,4−トリ
アゾールー1ーイル)ーブタン−2ーオンおよび−オー
ル、1一(4ークロロフエノキシ)一3,3ージメチル
ー4ーピバロイロキシー1一(1,2,4−トリアゾー
ルー1ーイル)ーブタンー2−オンおよび−オール、1
一(4−クロロフヱノキシ)一3,3ージメチル−1一
(イミダゾール−1ーイル)−4ーピバロイロキシーブ
タン−2−オンおよびオール、1一〔4一(4′−クロ
ロフエニル)−フエノキシ〕−3,3ージメチル−1−
(イミダゾール−1ーイル)−4ーピバロイロキシープ
タンー2ーオール、4ーベンジルカルポニロキシー1一
(4ークロロフエノキシ)−3,3ージメチル−1一(
1,2,4ートリアゾールー1ーイル)ーブタンー2ー
オンおよびーオール、1一(4ークロロフエノキシ)−
4−シク。へキシルカルポニロキシ一3,3ージメチル
ー1−(1,2,4−トリアゾール−1ーイル)ーブタ
ン−2−オンおよびーオール、4ークロロアセトキシ−
1一(4−クロロフヱノキシ)−3,3ージメチル−1
一(1,2,4ートリアゾール−1−イル)ーブタンー
2ーオンおよびオール、4−クロロアセトキシー1一(
4ークロロフエノキシ)−3,3ージメチルー1−(イ
ミダゾール−1ーイル)ーブタン−2ーオンおよびオー
ル、4−クロロアセトキシー1−〔4一(4′ークロロ
フエニル)−フエノキシ〕−3,3−ジメチル−1−(
イミダゾール−1−イル)ーブタンー2ーオンおよび−
オール、1−(4ークロロフエノキシ)一4−ジクロロ
アセトキシー3,3ージメチルー1一(1,2,4ート
リアゾール−1ーイル)−ブタン一2ーオンおよびオー
ル、1−(4ークロロフエノキシ)−4ージクロロアセ
トキシ一3,3−ジメチルー1−(イミダゾールー1ー
イル)ーブタン−2−オンおよび−オール、4一(2ー
クロロエチルカルボニロキシ)一1−(4ークロロフエ
ノキシ)一3,3ージメチルー1一(1,2,4ートリ
アゾールー1−イル)ーブタンー2ーオンおよびーオー
ル、1−(4ークロロフエノキシ)一4一(3−クロロ
ピロピルカルボニロキシ)一3,3−ジメチル−1−(
1,2,4−トリアゾール−1−イル)ープタン−2ー
オンおよびーオール、1一(4ークロロフエノキシ)一
4ーシアノアセトキシー3,3ージメチルー1一(1,
2,4−トリアゾール−1ーイル)−ブタン一2−オン
およびーオール、1−〔4一(4′−クロロフエニル)
ーフエノキシ〕一4−シアノアセトキシー3,3−ジメ
チルー1一(イミダゾールー1−イル)ーブタンー2−
オンおよびーオール、4−エトキシカルボニルメチルカ
ルボニロキシー1一(4ークロロフエノキシ)−3,3
ージメチルー1一(1,2,4ートリアゾール−1−イ
ル)ーブタン−2−オンおよびーオール、4ーエトキシ
メチルカルポニロキシー1一(4−クロロフエノキシ)
一3,3ージメチルー1−(1,2,4ートリアゾール
ー1ーイル)ーブタンー2ーオンおよびーオール、4ー
エトキシメチルカルボニロキシ−1一〔4−(4′ーク
ロロフエニル)−フエノキシ〕−3,3ージメチルー1
一(イミダゾールー1ーイル)ーブタンー2−オンおよ
びーオール、1一(4ークロロフヱノキシ)一4一(2
,4ージクロロフエノキシメチルカルポニロキシ)一3
,3−ジメチル−1一(1,2,4ートリアゾ−ルー1
ーイル)ーブタンー2−オンおよびオール、1一(4−
クロロフエノキシ)一4−(2,4−ジクロロフエノキ
シメチルカルボニロキシ)一3,3−ジメチル−1一(
イミダゾールー1−イル)ーブタン−2ーオンおよびー
オール、1一〔4一(4′ークロロフエニル)−フエノ
キシ〕一4一(2,4ージクロロフエノキシメチルカル
ボニロキシ)−3,3ージメチル−1一(イミダゾール
ー1−イル)−ブタン一2ーオンおよびオール、4−ア
セチルアミノメチルカルポニロキシ−1一(4−クロロ
フエノキシ)一3,3−ジメチルー1−(1,2,4ー
トリアゾールー1ーイル)−ブタン一2ーオンおよびオ
ール、4ーアセチルアミノメチルカルボニロキシー1一
〔4−(4′ークロロフエニル)ーフエノキシ〕一3,
3−ジメチルー1−(イミダゾール−1一)−ブタン一
2ーオンおよびオール、1一(4−クロロフヱノキシ)
一3,3−ジメチルー4ーメチルスルホニルカルボニロ
キシー1一(1,2,4−トリアゾール−1ーイル)−
ブタン一2ーオンおよびーオ−ル、1一(4ークロロフ
エノキシ)−3,3−ジメチルー1−(イミダゾール−
1ーイル)一4ーメチルスルホニルカルボニロキシープ
タン一2−オンおよび−オール、1一〔4−(4′ーク
ooフエニル)−フエノキシ〕一3,3ージメチルー1
−(イミダゾールー1ーイル)−4ーメチルスルホニル
カルボニロキシープタン−2ーオンおよびオール、1−
(4−クロロフエ/キシ)一3,3−ジメチルー4−へ
キサデカニルカルボニロキシ−1−(1,2,4ートリ
アゾール−1ーイル)ーブタン−2ーオンおよびーオー
ル、4ープチルカルボニロキシー1一(4ークロロフエ
ノキシ)−3,3ージメチル−1一(1,2,4−トリ
アゾール−1ーイル)−ブタン−2ーオンおよびーオー
ル、4一(エチルーメチルーアセトキシ)一1一(4ー
ク。ロフエノキシ)一3,3−ジメチルー1一(1,2
,4−トリアゾール−1−イル)ーブタンー2ーオンお
よびオール、1−(4ークロロフエノキシ)−4−イソ
プチルカルボニロキシー3,3−ジメチル−1−(1,
2,4−トリアゾールー1ーイル)−ブタン一2ーオン
およびーオール、4ーアセトキシ−3ーエチルー1一(
4ークロロフエノキシ)−3ーメチル−1一(1,2,
4−トリアゾール−1−イル)ーブタンー2ーオンおよ
びーオール、ならびに4−アセトキシー3ーアセトキシ
メチル−1一(4ークロロフエノキシ)−3一(4−ク
ロロフエニル)−1一(1,2,4−トリアゾール−1
−イル)−ブタン一2ーオンおよびオール。本発明にか
かる活性化合物は、強力な殺菌(糸状菌類および細菌類
を含む)作用を示す。
オンおよびーオール、4−アセトキシ−1一(4ークロ
ロフエノキシ)−3,3−ジメチルー1一(1,2,4
ートリアゾールー1ーイル)ーブタンー2−オンおよび
オール、4−アセトキシー1一(4−クロロフエ/キシ
)−3,3−ジメチルー1一(イミダゾール−1ーイル
)nブタン一2−オール、4ーエチルカルボニロキシー
1一(4ークロロフエノキシ)一3,3−ジメチル−1
一(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−ブタン一
2ーオンおよび−オール、4−エチルカルボニロキシ−
1−(4ークロロフエノキシ)−3,3ージメチルー1
−(イミダゾールー1ーイル)−ブタン一2−オンおよ
び−オール、4−エチルカルボニロキシー1−〔4−(
4′ークロロフエニル)−フエノキシ〕−3,3−ジメ
チルー1一(イミダゾール−1ーイル)−ブタン−2−
オンおよびーオール、1一(4−クロロフエノキシ)一
3,3−ジメチル−4ープロピルカルボニロキシー1一
(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−ブタン一2
−オンおよび−オール、1−(4−クロロフエノキシ)
一3,3−ジメチルー4ーイソプロピルカルポニロキシ
−1一(1,2,4ートリアゾールー1−イル)ーブタ
ン−2−オンおよびーオール、1一(4−クロロフエノ
キシ)一3,3−ジメチルー4−イソプロピルカルボニ
ロキシー1一(イミダゾール−1−イル)ーブタン−2
−オンおよび−オール、1一(4−クロロフエノキシ)
一3,3ージメチルー4ーベンチルカルポニロキシー1
一(1,2,4−トリアゾール−1ーイル)−ブタン−
2ーオンおよびーオール、1一〔4一(4′ークロロフ
エニル)−フヱノキシ〕−3,3ージメチルー1一(イ
ミダゾールー1−イル)一4一べンタカルボニロキシー
ブタン一2ーオンおよび−オール、1一(4ークロロフ
エノキシ)−3,3ージメチルー4ーヘプチルカルボニ
ロキシ−1一(1,2,4−トリアゾールー1ーイル)
ーブタン−2ーオンおよびーオール、1一〔4−(4′
−クロロフエニル)ーフエノキシ〕一3,3ージメチル
ー4ーヘプチルカルボニロキシー1一(イミダゾールー
1ーイル)ーブタン−2ーオンおよびオール、1−(4
−クロロフヱノキシ)−3,3ージメチルー4−ノニカ
ルボニロキシー1一(1,2,4−トリアゾールー1ー
イル)−ブタン一2−オンおよびーオール、1一(4ー
クロロフエノキシ)一3,3ージメチル−1−(イミダ
ゾールー1−イル)一4ーノニルカルボニロキシーブタ
ンー2−オンおよび−オール、1一(4ークロロフエノ
キシ)−3,3−ジメチルー1一(1,2,4−トリア
ゾール−1−イル)−4−ウンデカルポニロキシーブタ
ンー2ーオンおよびーオール、1一(4−クロロフエノ
キシ)一つ3−ジメチルー1一(1,2,4−トリアゾ
ールー1ーイル)一4−トリデカニルカルボニロキシー
ブタンー2−オンおよび−オール、1−〔4一(4′ー
クロロフエニル)−フエノキシ〕一3,3ージメチル−
1一(イミダゾールー1ーイル)−4−トリデカニルカ
ルボニロキシーブタンー2−オンおよびーオ〜ル、1一
(4−クロロフエノキシ)一3,3−ジメチル−4−へ
プタデカニルカルボニロキシ−1−(1,2,4−トリ
アゾールー1ーイル)ーブタン−2ーオンおよび−オー
ル、1一(4ークロロフエノキシ)一3,3ージメチル
ー4ーピバロイロキシー1一(1,2,4−トリアゾー
ルー1ーイル)ーブタンー2−オンおよび−オール、1
一(4−クロロフヱノキシ)一3,3ージメチル−1一
(イミダゾール−1ーイル)−4ーピバロイロキシーブ
タン−2−オンおよびオール、1一〔4一(4′−クロ
ロフエニル)−フエノキシ〕−3,3ージメチル−1−
(イミダゾール−1ーイル)−4ーピバロイロキシープ
タンー2ーオール、4ーベンジルカルポニロキシー1一
(4ークロロフエノキシ)−3,3ージメチル−1一(
1,2,4ートリアゾールー1ーイル)ーブタンー2ー
オンおよびーオール、1一(4ークロロフエノキシ)−
4−シク。へキシルカルポニロキシ一3,3ージメチル
ー1−(1,2,4−トリアゾール−1ーイル)ーブタ
ン−2−オンおよびーオール、4ークロロアセトキシ−
1一(4−クロロフヱノキシ)−3,3ージメチル−1
一(1,2,4ートリアゾール−1−イル)ーブタンー
2ーオンおよびオール、4−クロロアセトキシー1一(
4ークロロフエノキシ)−3,3ージメチルー1−(イ
ミダゾール−1ーイル)ーブタン−2ーオンおよびオー
ル、4−クロロアセトキシー1−〔4一(4′ークロロ
フエニル)−フエノキシ〕−3,3−ジメチル−1−(
イミダゾール−1−イル)ーブタンー2ーオンおよび−
オール、1−(4ークロロフエノキシ)一4−ジクロロ
アセトキシー3,3ージメチルー1一(1,2,4ート
リアゾール−1ーイル)−ブタン一2ーオンおよびオー
ル、1−(4ークロロフエノキシ)−4ージクロロアセ
トキシ一3,3−ジメチルー1−(イミダゾールー1ー
イル)ーブタン−2−オンおよび−オール、4一(2ー
クロロエチルカルボニロキシ)一1−(4ークロロフエ
ノキシ)一3,3ージメチルー1一(1,2,4ートリ
アゾールー1−イル)ーブタンー2ーオンおよびーオー
ル、1−(4ークロロフエノキシ)一4一(3−クロロ
ピロピルカルボニロキシ)一3,3−ジメチル−1−(
1,2,4−トリアゾール−1−イル)ープタン−2ー
オンおよびーオール、1一(4ークロロフエノキシ)一
4ーシアノアセトキシー3,3ージメチルー1一(1,
2,4−トリアゾール−1ーイル)−ブタン一2−オン
およびーオール、1−〔4一(4′−クロロフエニル)
ーフエノキシ〕一4−シアノアセトキシー3,3−ジメ
チルー1一(イミダゾールー1−イル)ーブタンー2−
オンおよびーオール、4−エトキシカルボニルメチルカ
ルボニロキシー1一(4ークロロフエノキシ)−3,3
ージメチルー1一(1,2,4ートリアゾール−1−イ
ル)ーブタン−2−オンおよびーオール、4ーエトキシ
メチルカルポニロキシー1一(4−クロロフエノキシ)
一3,3ージメチルー1−(1,2,4ートリアゾール
ー1ーイル)ーブタンー2ーオンおよびーオール、4ー
エトキシメチルカルボニロキシ−1一〔4−(4′ーク
ロロフエニル)−フエノキシ〕−3,3ージメチルー1
一(イミダゾールー1ーイル)ーブタンー2−オンおよ
びーオール、1一(4ークロロフヱノキシ)一4一(2
,4ージクロロフエノキシメチルカルポニロキシ)一3
,3−ジメチル−1一(1,2,4ートリアゾ−ルー1
ーイル)ーブタンー2−オンおよびオール、1一(4−
クロロフエノキシ)一4−(2,4−ジクロロフエノキ
シメチルカルボニロキシ)一3,3−ジメチル−1一(
イミダゾールー1−イル)ーブタン−2ーオンおよびー
オール、1一〔4一(4′ークロロフエニル)−フエノ
キシ〕一4一(2,4ージクロロフエノキシメチルカル
ボニロキシ)−3,3ージメチル−1一(イミダゾール
ー1−イル)−ブタン一2ーオンおよびオール、4−ア
セチルアミノメチルカルポニロキシ−1一(4−クロロ
フエノキシ)一3,3−ジメチルー1−(1,2,4ー
トリアゾールー1ーイル)−ブタン一2ーオンおよびオ
ール、4ーアセチルアミノメチルカルボニロキシー1一
〔4−(4′ークロロフエニル)ーフエノキシ〕一3,
3−ジメチルー1−(イミダゾール−1一)−ブタン一
2ーオンおよびオール、1一(4−クロロフヱノキシ)
一3,3−ジメチルー4ーメチルスルホニルカルボニロ
キシー1一(1,2,4−トリアゾール−1ーイル)−
ブタン一2ーオンおよびーオ−ル、1一(4ークロロフ
エノキシ)−3,3−ジメチルー1−(イミダゾール−
1ーイル)一4ーメチルスルホニルカルボニロキシープ
タン一2−オンおよび−オール、1一〔4−(4′ーク
ooフエニル)−フエノキシ〕一3,3ージメチルー1
−(イミダゾールー1ーイル)−4ーメチルスルホニル
カルボニロキシープタン−2ーオンおよびオール、1−
(4−クロロフエ/キシ)一3,3−ジメチルー4−へ
キサデカニルカルボニロキシ−1−(1,2,4ートリ
アゾール−1ーイル)ーブタン−2ーオンおよびーオー
ル、4ープチルカルボニロキシー1一(4ークロロフエ
ノキシ)−3,3ージメチル−1一(1,2,4−トリ
アゾール−1ーイル)−ブタン−2ーオンおよびーオー
ル、4一(エチルーメチルーアセトキシ)一1一(4ー
ク。ロフエノキシ)一3,3−ジメチルー1一(1,2
,4−トリアゾール−1−イル)ーブタンー2ーオンお
よびオール、1−(4ークロロフエノキシ)−4−イソ
プチルカルボニロキシー3,3−ジメチル−1−(1,
2,4−トリアゾールー1ーイル)−ブタン一2ーオン
およびーオール、4ーアセトキシ−3ーエチルー1一(
4ークロロフエノキシ)−3ーメチル−1一(1,2,
4−トリアゾール−1−イル)ーブタンー2ーオンおよ
びーオール、ならびに4−アセトキシー3ーアセトキシ
メチル−1一(4ークロロフエノキシ)−3一(4−ク
ロロフエニル)−1一(1,2,4−トリアゾール−1
−イル)−ブタン一2ーオンおよびオール。本発明にか
かる活性化合物は、強力な殺菌(糸状菌類および細菌類
を含む)作用を示す。
この化合物は糸状菌類および細菌類を駆除するのに必要
な濃度では作物に対して被害を与えない。これらの理由
から、本発明の化合物は糸状菌類および細菌類を駆除す
るための植物保護剤として使用するのに適している。殺
菌剤は植物保護において狼こふく病菌類〔P1asmo
diophoromycetes〕、卵菌類〔■myc
etes 〕、 つ ば 状 菌 類〔 C
h×ridiomycetes 〕、 接 合 菌 類
〔Zy戦mycetes〕、子のう菌類〔Ascomy
cetes〕、担子菌類〔舷sidiomyceにs〕
、および不完全菌類〔Deuteromycetes〕
を駆除するのに用いられる。本発明にかかる活性化合物
は、広い作用範囲を有し、植物の地上部分にたかるか、
または土壌を通して植物にたかる寄生糸状菌類および細
菌類に対して、ならびに種子に発生する病原菌に対して
使用することができる。本発明の化合物は、植物の地上
部分にたかる寄生糸状菌類例えばェリシヱフ〔Er$i
phe〕の種、ポドスフアェラ〔Podosphaer
a〕の種およびペントリア〔Venturia〕の種、
ならびにピリクラリア〔Pのicのaria〕の種およ
びべリクラリア〔Pelljcularia〕の種に対
して特に良好な活性を示す。
な濃度では作物に対して被害を与えない。これらの理由
から、本発明の化合物は糸状菌類および細菌類を駆除す
るための植物保護剤として使用するのに適している。殺
菌剤は植物保護において狼こふく病菌類〔P1asmo
diophoromycetes〕、卵菌類〔■myc
etes 〕、 つ ば 状 菌 類〔 C
h×ridiomycetes 〕、 接 合 菌 類
〔Zy戦mycetes〕、子のう菌類〔Ascomy
cetes〕、担子菌類〔舷sidiomyceにs〕
、および不完全菌類〔Deuteromycetes〕
を駆除するのに用いられる。本発明にかかる活性化合物
は、広い作用範囲を有し、植物の地上部分にたかるか、
または土壌を通して植物にたかる寄生糸状菌類および細
菌類に対して、ならびに種子に発生する病原菌に対して
使用することができる。本発明の化合物は、植物の地上
部分にたかる寄生糸状菌類例えばェリシヱフ〔Er$i
phe〕の種、ポドスフアェラ〔Podosphaer
a〕の種およびペントリア〔Venturia〕の種、
ならびにピリクラリア〔Pのicのaria〕の種およ
びべリクラリア〔Pelljcularia〕の種に対
して特に良好な活性を示す。
リンゴ黒星病の病原菌〔F雌iciadimmdend
ritjcmm〕に対しても良好な作用が示される。
ritjcmm〕に対しても良好な作用が示される。
さらに本発明の化合物は穀類の病気例えば穀類のウドン
コ病および大麦のワドンコ病に対して高い活性を示す。
また特筆すべきことは、本発明にかかる化合物が表面で
の防護作用を示すばかりでなく、浸透移行作用も示すと
いうこである。従って、土壌および根を通して、または
種子を通して植物の地上部分に活性化合物を供V給する
ことによって襲ってくる糸状菌類から植物を保護しうろ
ことがわかる。植物保護剤として、本発明にかかる化合
物は土壌の処理、種子の処理および植物の地上部分の処
理に使用することができる。
コ病および大麦のワドンコ病に対して高い活性を示す。
また特筆すべきことは、本発明にかかる化合物が表面で
の防護作用を示すばかりでなく、浸透移行作用も示すと
いうこである。従って、土壌および根を通して、または
種子を通して植物の地上部分に活性化合物を供V給する
ことによって襲ってくる糸状菌類から植物を保護しうろ
ことがわかる。植物保護剤として、本発明にかかる化合
物は土壌の処理、種子の処理および植物の地上部分の処
理に使用することができる。
本発明にかかる活性化合物は通常の製剤例えば溶液、乳
化液、懸濁液、粉末、ペーストおよび顎粒に変えること
ができる。
化液、懸濁液、粉末、ペーストおよび顎粒に変えること
ができる。
これらの製剤は公知の方法で例えば本活性化合物を増量
剤、即ち液体、固体または液化ガス状の希釈剤または担
体と混合する(この際、任意に界面活性剤、即ち乳化剤
および/または分散剤および/または超泡剤を使用して
もよい)ことによって製造される。増量剤として水を使
用する場合には例えば有機溶剤を補助溶剤として使用す
ることもできる。液体の希釈剤または担体特に溶剤とし
ては、主として芳香族炭化水素例えばキシレン、トルェ
ン、ベンゼンもしくはアルキルナフタレン、塩素化され
た芳香族または脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、
クロロェチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族または脂
環族炭化水素例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン
(例えば錫油留分)、アルコール例えばブタノールもし
くはグリコールならびにそのエーテルおよびェステルト
ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い
極性溶剤例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルス
ルホキシドならびに水が適当である。
剤、即ち液体、固体または液化ガス状の希釈剤または担
体と混合する(この際、任意に界面活性剤、即ち乳化剤
および/または分散剤および/または超泡剤を使用して
もよい)ことによって製造される。増量剤として水を使
用する場合には例えば有機溶剤を補助溶剤として使用す
ることもできる。液体の希釈剤または担体特に溶剤とし
ては、主として芳香族炭化水素例えばキシレン、トルェ
ン、ベンゼンもしくはアルキルナフタレン、塩素化され
た芳香族または脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、
クロロェチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族または脂
環族炭化水素例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン
(例えば錫油留分)、アルコール例えばブタノールもし
くはグリコールならびにそのエーテルおよびェステルト
ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い
極性溶剤例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルス
ルホキシドならびに水が適当である。
液化ガス状の希釈剤または損体とは常温常圧でガス状の
液体例えばジクロロジフルオロメタンまたはトリクロロ
フルオロメタンのようなエアロゾル推進剤を意味する。
固体の恒体としては、粉砕した天然鉱物例えばカオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジヤイト
、モンモリロナィトもしくは珪簾士、または粉砕した合
成鉱物例えば高飛散性珪酸、アルミナもしくは珪酸塩を
使用することが好ましい。
液体例えばジクロロジフルオロメタンまたはトリクロロ
フルオロメタンのようなエアロゾル推進剤を意味する。
固体の恒体としては、粉砕した天然鉱物例えばカオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジヤイト
、モンモリロナィトもしくは珪簾士、または粉砕した合
成鉱物例えば高飛散性珪酸、アルミナもしくは珪酸塩を
使用することが好ましい。
乳化剤および種泡剤の好ましい例には、非イオンおよび
アニオン乳化剤例えばポリオキシェチレン−脂肪酸ェス
テル、ポリオキシェチレン−脂肪アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホナート、アルキルサルフアナートおよびアリー
スルホナートならびにアルブミン加水分解物があげられ
る。
アニオン乳化剤例えばポリオキシェチレン−脂肪酸ェス
テル、ポリオキシェチレン−脂肪アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホナート、アルキルサルフアナートおよびアリー
スルホナートならびにアルブミン加水分解物があげられ
る。
分散剤の好ましい例にはリグニン亜硫酸塩廃液およびメ
チルセルロースが挙げられる。本発明の活性化合物は、
他の活性化合物例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、毅線
虫剤、除草剤、鳥類忌隣剤、生長促進剤、肥料および土
壌改良剤との混合物として製剤中に存在させることがで
きる。
チルセルロースが挙げられる。本発明の活性化合物は、
他の活性化合物例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、毅線
虫剤、除草剤、鳥類忌隣剤、生長促進剤、肥料および土
壌改良剤との混合物として製剤中に存在させることがで
きる。
製剤には−般に0.1〜95重量%好ましくは0.5〜
9匹重量%の本活性化合物を含ませる。
9匹重量%の本活性化合物を含ませる。
本活性化合物はそのままで、その製剤の形で、または更
に希釈することによってそれから調合した使用形態例え
ば直ぐに使用できる溶液、乳化液、懸濁液、粉末、ペー
ストおよび額粒で使用することができる。
に希釈することによってそれから調合した使用形態例え
ば直ぐに使用できる溶液、乳化液、懸濁液、粉末、ペー
ストおよび額粒で使用することができる。
それらは通常の方法で例えば潅注、スプレー、頃葵(a
めmisi増)、散粉、ばら撒き、ドライ粉衣、やや湿
った粉衣、湿った粉衣、スラリー粉衣またはェンクラス
テイング(eMr瓜ting)によって使用される。
めmisi増)、散粉、ばら撒き、ドライ粉衣、やや湿
った粉衣、湿った粉衣、スラリー粉衣またはェンクラス
テイング(eMr瓜ting)によって使用される。
特に葵の殺菌剤として使用するときには、使用形態中の
活性化合物濃度は相当な範囲内で変えることができる。
その濃度は一般に0.1〜0.00001重量%好まし
くは0.05〜0.0001重量%である。種子の処理
には、一般に種子lk9当り0.001〜50夕好まし
くは0.01〜10夕の量の活性化合物を用いる。土壌
の処理には、一般に土壌1の当り1〜1000夕好まし
くは10〜200夕の量の活性化合物を用いる。
活性化合物濃度は相当な範囲内で変えることができる。
その濃度は一般に0.1〜0.00001重量%好まし
くは0.05〜0.0001重量%である。種子の処理
には、一般に種子lk9当り0.001〜50夕好まし
くは0.01〜10夕の量の活性化合物を用いる。土壌
の処理には、一般に土壌1の当り1〜1000夕好まし
くは10〜200夕の量の活性化合物を用いる。
本発明はまた固体もしくは液化ガス状の希釈剤もしくは
担体との混合状態でまたは界面活性剤を含む液状の希釈
剤もしくは担体との混合状態で、活性成分として本発明
の化合物を含有する殺菌(糸状菌類および細菌類を含む
)組成物を提供する。
担体との混合状態でまたは界面活性剤を含む液状の希釈
剤もしくは担体との混合状態で、活性成分として本発明
の化合物を含有する殺菌(糸状菌類および細菌類を含む
)組成物を提供する。
本発明はまた本発明の化合物を単独で、または希釈剤も
しくは担体との混合状態で本発明の化合物を活性成分と
して含有する組成物の形で、糸状菌類および細菌類また
はそれらの生息比雌こ施用することからなる糸状菌類お
よび細菌類の駆除方法を提供する。
しくは担体との混合状態で本発明の化合物を活性成分と
して含有する組成物の形で、糸状菌類および細菌類また
はそれらの生息比雌こ施用することからなる糸状菌類お
よび細菌類の駆除方法を提供する。
本発明は更に作物の生長の直前および/または生長の間
に本発明の化合物を単独でまたは希釈剤もしくは担体と
の混合物として使用した区域内で生長させることによっ
て、糸状菌類および細菌類による被害から守られた作物
を提供する。
に本発明の化合物を単独でまたは希釈剤もしくは担体と
の混合物として使用した区域内で生長させることによっ
て、糸状菌類および細菌類による被害から守られた作物
を提供する。
本発明によって作物を収穫する通常の方法が改良される
ことがわかるだろう。
ことがわかるだろう。
本発明の化合物の殺菌(糸状菌類および細菌類を含む)
活性を次の生物テストの実施例で具体的に説明する。
活性を次の生物テストの実施例で具体的に説明する。
これらの実施例では、本発明にかかる活性化合物はこの
明細書の後の方に記載した相当する合成の実施例の数字
でそれぞれ識別することにする。
明細書の後の方に記載した相当する合成の実施例の数字
でそれぞれ識別することにする。
公3句の比較例化合物は次のように表示する。実施例
A茎葉処理テスト/穀類のウドンコ病/予防効果(葉を
破壊する糸状菌病)活性化合物の適当な調合液を作るた
めに、0.25重量部の活性化合物を25重量部のジメ
チルホルムアミドおよび0.0亀重量部のアルキルアリ
ールポリグリコールェーテルに溶かし、それから975
重量部の水を加えた。
A茎葉処理テスト/穀類のウドンコ病/予防効果(葉を
破壊する糸状菌病)活性化合物の適当な調合液を作るた
めに、0.25重量部の活性化合物を25重量部のジメ
チルホルムアミドおよび0.0亀重量部のアルキルアリ
ールポリグリコールェーテルに溶かし、それから975
重量部の水を加えた。
この濃厚液をスプレー液の所望の最終濃度まで水で希釈
した。防護活性度をテストするために、一枚葉の大麦(
Amsle変種)の苗に、活性化合物の調合液を濡れて
しずくが落ちるまでスプレーした。
した。防護活性度をテストするために、一枚葉の大麦(
Amsle変種)の苗に、活性化合物の調合液を濡れて
しずくが落ちるまでスプレーした。
乾燥させた後、この大麦の若苗にウドンコ病〔Eひsi
phe鱗amlnlsvar.hordei〕の胞子を
散布した。21〜22℃の温度および80〜90%の湿
度でその苗を6日間放置した後、その苗のウドンコ病菌
膿庖の発生状態を評価した。
phe鱗amlnlsvar.hordei〕の胞子を
散布した。21〜22℃の温度および80〜90%の湿
度でその苗を6日間放置した後、その苗のウドンコ病菌
膿庖の発生状態を評価した。
感染の程度を未処理対照群の感染のパーセンテージとし
て表わした。0%は感染しなかったことを示し、100
%は未処理対照群の場合と同じ程度の感染であったこと
を示す。
て表わした。0%は感染しなかったことを示し、100
%は未処理対照群の場合と同じ程度の感染であったこと
を示す。
活性化合物が活性であればあるほどゥドンコ病の感染の
程度は低くなる。活性化合物、スプレー液の活性化合物
濃度および感染の程度を次の表に示す。
程度は低くなる。活性化合物、スプレー液の活性化合物
濃度および感染の程度を次の表に示す。
表A
茎葉処理テスト街穀類のウドンコ病ノ予防効果実施例
B大麦のウドンコ病〔Eびsiphegramlnls
varhordei〕/浸透移行性(穀類の苗の糸状菌
病)活性化合物を粉末の種子処理剤として使用した。
B大麦のウドンコ病〔Eびsiphegramlnls
varhordei〕/浸透移行性(穀類の苗の糸状菌
病)活性化合物を粉末の種子処理剤として使用した。
処理剤は、個々の活性化合物をタルクと珪藻±の等重量
混合物で増量して所望の活性化合物濃度の細かい粉末混
合物となるようにすることによって調製した。種子処理
のために、大麦の種子を、栓をしたガラス瓶の中で、活
性化合物と増量剤の混合物と振り混ぜた。
混合物で増量して所望の活性化合物濃度の細かい粉末混
合物となるようにすることによって調製した。種子処理
のために、大麦の種子を、栓をしたガラス瓶の中で、活
性化合物と増量剤の混合物と振り混ぜた。
その種子を、植木鉢に入れた土(Fmhstor鷺r標
準土壌1容量部と石英砂1容量部との混合物)に3×1
2泣の割合で2肌の深さに播し、た。
準土壌1容量部と石英砂1容量部との混合物)に3×1
2泣の割合で2肌の深さに播し、た。
温室で好ましい条件下に発芽させた。最初の葉が現われ
た播種の7日後、苗にウドンコ病菌〔Er$ipheg
ぬminis var.hordei〕の新しい胞子を
散布し、そして21〜2ぞ○、相対温度80〜90%で
光に1曲時間当てて育てた。感染の程度を未処理対照群
の感染のパーセンテージとして表わした。
た播種の7日後、苗にウドンコ病菌〔Er$ipheg
ぬminis var.hordei〕の新しい胞子を
散布し、そして21〜2ぞ○、相対温度80〜90%で
光に1曲時間当てて育てた。感染の程度を未処理対照群
の感染のパーセンテージとして表わした。
つまり、0%は感染しなかったことを示し、100%は
未処理対照群の場合と同じ程度に感染したことを示す。
活性化合物が活性であればあるほど、ウドンコ病の感染
の程度は低くなる。活性化合物、種子処理剤中の活性化
合物濃度、処理剤の使用量、ウドンコ病の感染率を次の
表に示す。
未処理対照群の場合と同じ程度に感染したことを示す。
活性化合物が活性であればあるほど、ウドンコ病の感染
の程度は低くなる。活性化合物、種子処理剤中の活性化
合物濃度、処理剤の使用量、ウドンコ病の感染率を次の
表に示す。
表 B
大麦のゥドンコ病テスト〔Erysiphegraml
nISVar.hordei〕/浸透移行性実施例 C 細菌類テスト/白葵枝病〔Xanthomonasow
Zae〕溶 剤:11.75重量部のアセトン 分散剤:0.75重量部のアルキルアリールポリグリコ
−′レエーテ′レ水 :987.5の重量部 スプレー液の所望の活性化合物濃度に必要な量の活性化
合物を上述の溶剤および分散剤と混合した濃厚液を上述
の水で希釈した。
nISVar.hordei〕/浸透移行性実施例 C 細菌類テスト/白葵枝病〔Xanthomonasow
Zae〕溶 剤:11.75重量部のアセトン 分散剤:0.75重量部のアルキルアリールポリグリコ
−′レエーテ′レ水 :987.5の重量部 スプレー液の所望の活性化合物濃度に必要な量の活性化
合物を上述の溶剤および分散剤と混合した濃厚液を上述
の水で希釈した。
約40日令の30本のィネに、漏れてしずくが落ちるま
で上記のスプレー液をスプレーした。
で上記のスプレー液をスプレーした。
これらのィネを22〜24ooの温度および約70%の
相対湿度の温室に、乾燥するまで入れておいた。それか
ら白葵枯病菌〔Xanthomonasoびzae〕の
懸濁水に針を浸して葉に刺すことによってィネに接種し
た、接種後、葉を相対湿度100%で24時間放置し、
その後26〜2秤C、相対湿度80%の部屋に入れた。
接種のio日後、調合液で予め処理したィネの針で刺し
て接種した全ての葉の感染度を、1〜9の尺度を用いて
評価した。
相対湿度の温室に、乾燥するまで入れておいた。それか
ら白葵枯病菌〔Xanthomonasoびzae〕の
懸濁水に針を浸して葉に刺すことによってィネに接種し
た、接種後、葉を相対湿度100%で24時間放置し、
その後26〜2秤C、相対湿度80%の部屋に入れた。
接種のio日後、調合液で予め処理したィネの針で刺し
て接種した全ての葉の感染度を、1〜9の尺度を用いて
評価した。
1は100%作用を示し、3は良好な作用を示し、5は
中位の作用を示し、そして9は全く作用しなかったこと
を示す。
中位の作用を示し、そして9は全く作用しなかったこと
を示す。
活性化合物、活性化合物濃度および結果を次の表に示す
。表C 細菌類テスト/白葉枯病 〔×anthomonas oryzae〕本発明の製
法を次の合成実施例で説明する。
。表C 細菌類テスト/白葉枯病 〔×anthomonas oryzae〕本発明の製
法を次の合成実施例で説明する。
実施例 150の‘のアセトンに溶かした36.3夕(
0.2モル)粗製4−アセトキシ−1−プロモ−1−(
4−クロロフエノキシ)−3,3ージメチルーブタンー
2−オンの溶液を、200の【のアセトンに懸濁させた
21夕(0.3モル)のトリアゾールと30夕(0.2
モル)の炭酸カリウムの懸濁液に、懸濁液を沸騰させな
がら、滴下した。
0.2モル)粗製4−アセトキシ−1−プロモ−1−(
4−クロロフエノキシ)−3,3ージメチルーブタンー
2−オンの溶液を、200の【のアセトンに懸濁させた
21夕(0.3モル)のトリアゾールと30夕(0.2
モル)の炭酸カリウムの懸濁液に、懸濁液を沸騰させな
がら、滴下した。
還流下に15時間加熱した後、この混合物を炉遇し、炉
液を真空で溶剤を蟹去することによって濃縮した。残留
物を200泌の塩化メチレンに溶かし、この溶液を1回
当り50舷の水で3回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、そして濃縮した。残留物を100似のアセトンに溶
かし、それから100の‘のアセトンに溶かした36夕
(0.1モル)の1,5−ナフタレンジスルホン酸8水
和物を加えた。その結果得られた結晶状の沈澱物を炉別
し、乾燥させた。こうして45夕(理論値45%)の融
点155〜160qoの4ーアセトキシ−1−(4ーク
ロロフエノキシ)−3,3−ジメチルー1一(1,2,
4ートリアゾール−1ーイル)ーブタンー2ーオンの1
,5ナフタレンジスルホン酸塩が得られた。出発原料の
合成 200の‘のアセトンに溶かした170夕(0.72モ
ル)の4−アセトキシ−1−ブロモ−3,3−ジメチル
ーブタンー2−オンを、l000叫のアセトンに懸濁さ
せた班.1夕(0.72モル)の4−クロロフェノール
および1雌夕(0.72モル)の炭酸カリウムの懸濁液
に100分かけて滴下した。
液を真空で溶剤を蟹去することによって濃縮した。残留
物を200泌の塩化メチレンに溶かし、この溶液を1回
当り50舷の水で3回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、そして濃縮した。残留物を100似のアセトンに溶
かし、それから100の‘のアセトンに溶かした36夕
(0.1モル)の1,5−ナフタレンジスルホン酸8水
和物を加えた。その結果得られた結晶状の沈澱物を炉別
し、乾燥させた。こうして45夕(理論値45%)の融
点155〜160qoの4ーアセトキシ−1−(4ーク
ロロフエノキシ)−3,3−ジメチルー1一(1,2,
4ートリアゾール−1ーイル)ーブタンー2ーオンの1
,5ナフタレンジスルホン酸塩が得られた。出発原料の
合成 200の‘のアセトンに溶かした170夕(0.72モ
ル)の4−アセトキシ−1−ブロモ−3,3−ジメチル
ーブタンー2−オンを、l000叫のアセトンに懸濁さ
せた班.1夕(0.72モル)の4−クロロフェノール
および1雌夕(0.72モル)の炭酸カリウムの懸濁液
に100分かけて滴下した。
還流下に縄拝しながら1虫時間加熱した後、この混合物
を炉過し、炉液を真空で溶剤を蟹去することによって濃
縮した。残留物を200肌の塩化メチレンに溶かし、こ
の溶液を1回当り50奴の水で3回洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥させ、それから濃縮した。得られた油状の残
留物を蒸留した。こうして、153夕(理論値の72%
)の4ーアセトキシ・−1一(4−クロロフエノキシ)
一3,3−ジメチルーブタン−2ーオン(融点140〜
145qo/0.2側Hg)が得られた。56.9夕(
0.2モル)の4−アセトキシー1−(4ークロロフエ
ノキシ)−3,3−ジメチル−ブタン−2−オンを35
0の【の四塩化炭素に溶かした。
を炉過し、炉液を真空で溶剤を蟹去することによって濃
縮した。残留物を200肌の塩化メチレンに溶かし、こ
の溶液を1回当り50奴の水で3回洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥させ、それから濃縮した。得られた油状の残
留物を蒸留した。こうして、153夕(理論値の72%
)の4ーアセトキシ・−1一(4−クロロフエノキシ)
一3,3−ジメチルーブタン−2ーオン(融点140〜
145qo/0.2側Hg)が得られた。56.9夕(
0.2モル)の4−アセトキシー1−(4ークロロフエ
ノキシ)−3,3−ジメチル−ブタン−2−オンを35
0の【の四塩化炭素に溶かした。
10.3夕(0.2モル)の臭素を室温にて臭素が絶え
間なく消費されるように滴下した。
間なく消費されるように滴下した。
その後、この混合物を室温で30分溜拝した。溶剤を真
空にて留去した後、4ーアセトキシー1ープロモー1一
(4−クロロフエノキシ)一3,3ージメチルーブタン
−2ーオンが定量的に得られた。これはこの後直接反応
させることができた。実施例 2 22夕(0.05モル)の4−アセトキシー1−プロモ
−1−〔4−(4′ークロロフエニル)ーフエノキシ〕
−3,3−ジメチルーブタンー2ーオンを20のとのア
セトンに溶かし、この溶液を、80Mのアセトンに懸濁
させた55夕(0.雌モル)のィミダゾールおよび7.
5夕(0.05モル)の炭酸カリウムに、懸濁液を沸騰
させながら、滴下した。
空にて留去した後、4ーアセトキシー1ープロモー1一
(4−クロロフエノキシ)一3,3ージメチルーブタン
−2ーオンが定量的に得られた。これはこの後直接反応
させることができた。実施例 2 22夕(0.05モル)の4−アセトキシー1−プロモ
−1−〔4−(4′ークロロフエニル)ーフエノキシ〕
−3,3−ジメチルーブタンー2ーオンを20のとのア
セトンに溶かし、この溶液を、80Mのアセトンに懸濁
させた55夕(0.雌モル)のィミダゾールおよび7.
5夕(0.05モル)の炭酸カリウムに、懸濁液を沸騰
させながら、滴下した。
還流下に1曲時間加熱した後、この混合物を炉適し、炉
液を真空で溶剤を蟹去することによって濃縮した。残っ
た油状物を50の‘の水で洗浄し、結晶化させるか、ま
たはエーテルで再結晶した。こうして9夕(理論値の4
2.2%)の4ーアセトキシ−1−〔4−(ダークロロ
フエニル)ーフエノキシ〕一3.3−ジメチル−1−(
イミダゾールー1−イル)‐ブタン‐2‐オン(融点1
10〜1120)が得られた。実施例 312の‘の濃
塩酸を、200の‘のメタノールに溶かした42.8夕
(0.1モル)の4−アセトキシー1−〔4一(4′ー
クロロフエニル)−フエノキシ〕一3,3ージメチルー
1−(イミダゾールー1ーイル)−ブタン−2ーオン(
実施例2を参照)に加え、この混合液を還流下に8時間
加熱した。
液を真空で溶剤を蟹去することによって濃縮した。残っ
た油状物を50の‘の水で洗浄し、結晶化させるか、ま
たはエーテルで再結晶した。こうして9夕(理論値の4
2.2%)の4ーアセトキシ−1−〔4−(ダークロロ
フエニル)ーフエノキシ〕一3.3−ジメチル−1−(
イミダゾールー1−イル)‐ブタン‐2‐オン(融点1
10〜1120)が得られた。実施例 312の‘の濃
塩酸を、200の‘のメタノールに溶かした42.8夕
(0.1モル)の4−アセトキシー1−〔4一(4′ー
クロロフエニル)−フエノキシ〕一3,3ージメチルー
1−(イミダゾールー1ーイル)−ブタン−2ーオン(
実施例2を参照)に加え、この混合液を還流下に8時間
加熱した。
それから真空で溶剤を留去し、残留物に50の‘の炭酸
水素ナトリウム飽和溶液および50の‘のペンタンを加
えた。こうして紙.9夕(理論値の100%)の1−〔
4一(4′ークロロフエニル)ーフエノキシ〕一3,3
ージメチルー4ーヒドロキシ−1−(イミダゾール−1
−ィル)−ブタン一2−オン(融点133〜135℃)
が得られた。実施例 4 7.72夕(0.02モル)の1一〔4一(4′ークロ
ロフエニル)ーフエノキシ〕一3,3ージメチルー4ー
ヒドロキシー1一(イミダゾールー1−イル)ーブタン
ー2ーオン(実施例3を参照)を50の‘の塩化メチレ
ンに溶かし、5の【のピバリン酸を加え、この混合物を
還流下に5時間加熱した。
水素ナトリウム飽和溶液および50の‘のペンタンを加
えた。こうして紙.9夕(理論値の100%)の1−〔
4一(4′ークロロフエニル)ーフエノキシ〕一3,3
ージメチルー4ーヒドロキシ−1−(イミダゾール−1
−ィル)−ブタン一2−オン(融点133〜135℃)
が得られた。実施例 4 7.72夕(0.02モル)の1一〔4一(4′ークロ
ロフエニル)ーフエノキシ〕一3,3ージメチルー4ー
ヒドロキシー1一(イミダゾールー1−イル)ーブタン
ー2ーオン(実施例3を参照)を50の‘の塩化メチレ
ンに溶かし、5の【のピバリン酸を加え、この混合物を
還流下に5時間加熱した。
それから、溶剤を真空にて滋去し、残留物を塩化メチレ
ンに溶かし、1回当り50の‘の炭酸水素ナトリウム飽
和溶液で2回洗浄し、そして濃縮した。残留物を50の
‘のペンタンに溶かし、結晶化させた。こうして53夕
(理論値の60%)の1一〔4一(4′ークロロフエニ
ル)−フヱノキシ〕−3,3ージメチルー1−(イミダ
ゾールー1ーイル)−4−ピバロィロキシープタンー2
ーオン(融点斑〜103こ0)が得られた。上述の実施
例と同様にして、一般式 の次の実施例のものが得られた。
ンに溶かし、1回当り50の‘の炭酸水素ナトリウム飽
和溶液で2回洗浄し、そして濃縮した。残留物を50の
‘のペンタンに溶かし、結晶化させた。こうして53夕
(理論値の60%)の1一〔4一(4′ークロロフエニ
ル)−フヱノキシ〕−3,3ージメチルー1−(イミダ
ゾールー1ーイル)−4−ピバロィロキシープタンー2
ーオン(融点斑〜103こ0)が得られた。上述の実施
例と同様にして、一般式 の次の実施例のものが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Rは水素またはアシル基−CO−R^1を表わし、そ
こにおいてR^1は置換されてもよいアルキル、置換さ
れていてもよいフエニルアルキル、またはシクロアルキ
ルを表わし、 Aはケト基または−CH(OH)−基を
票わし、 Xは水素または−OR基(Rは上述の意味で
ある)を表わし、 X^1はアルキルまたは置換されて
もよいフエニルを表わし、 YはCH基または窒素原子
を表わし、 Zはハロゲン、置換されていてもよいフエニルまたはニ
トロを表わし、そして nは0,1,2,3,4または
5を表わす。 〕の1−アゾリル−4−ヒドロキシ−ブタン誘導体。2
その塩の形の特許請求の範囲第1項記載の化合物。 3 生理学的に耐容される塩の形の特許請求の範囲第1
項記載の化合物。4 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Rは水素またはアシル基−CO−R^1を表わし、そ
こにおいてR^1は置換されていてもよいアルキル、置
換されてもよいフエニルアルキル、またはシクロアルキ
ルを表わし、 Aはケト基または−CH(OH)−基を
表わし、 Xは水素または−OR基(Rは上述の意味で
ある)を表わし、 X^1はアルキルまたは置換されて
もよいフエニルを表わし、 YはCH基または窒素原子
を表わし、 Zはハロゲン、置換されていてもよいフエニルまたは
ニトロを表わし、そして nは0,1,2,3,4また
は5を表わす。 〕の1−アゾリル−4−ヒドロキシ−ブタン誘導体の製
造方法において、 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R,X,X^1,Zおよびnは上記に述べた
意味を有する。 )の1−ブロモ−4−(R−オキシ)−ブタン−2−オ
ンを、 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Yは上記に述べた意味を有する。 )のアゾールと、希釈剤および酸結合剤の存在下で反応
させ、そして、適当なら、それによつて得られたアゾリ
ル−ケトンを希釈剤の存在下または不存在下にそれ自身
公知の方法で水素化ホウ素錯体によつて選択的に還元す
る−いずれの場合もアゾリル−4−ヒドロキシ−ブタン
誘導体は酸と反応させることによつて塩に変えてもよい
−ことを特徴とする方法。5 アゾールを不活性有機溶
剤の存在下で反応させることを特徴とする特許請求の範
囲第4項記載の方法。 6 酸結合剤がアルカリ金属炭酸塩、第3級アルキルア
ミン、シクロアルキルアミン、アラルキル(芳香族基置
換アルキル)アミン、ピリジンもしくはジアザシクロオ
クタンであるか、または過剰のアゾール(III)である
ことを特徴とする特許請求の範囲第4項または第5項記
載の方法。 7 アゾールを20〜150℃で反応させることを特徴
とする特許請求の範囲第4項、第5項または第6項記載
の方法。 8 アゾールを60〜120℃で反応させることを特徴
とする特許請求の範囲第7項記載の方法。 9 化合物(II)1モル当り1〜2モルのアゾール(I
II)および1〜2モルの酸結合剤を用いることを特徴と
する特許請求の範囲第4ないし第8項のいずれかに記載
の方法。 10 選択的な還元を極性有機溶剤の存在下で行なうこ
とを特徴とする特許請求の範囲第4ないし第9項のいず
れかに記載の方法。 11 選択的な還元を水素化ホウ素ナトリウムを用いて
行なうことを特徴とする特許請求の範囲第4ないし第1
0項のいずれかに記載の方法。 12 選択的な還元を0〜30℃において行なうことを
特徴とする特許請求の範囲第4ないし第11項のいずれ
かに記載の方法。 13 選択的な還元を0〜20℃において行なうことを
特徴とする特許請求の範囲第12項記載の方法。 14 化合物(II)1モル当り1モルの水素化ホウ素化
合物を用いることを特徴とする特許請求の範囲第4ない
し第13項のいずれかに記載の方法。 15 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Rは水素またはアシル基−CO−R^1を表わし、そ
こにおいてR^1は置換されていてもよいアルキル、置
換されていてもよいフエニルアルキル、またはシクロア
ルキルを表わし、 Aはケト基または−CH(OH)−
基を表わし、 Xは水素または−OR基(Rは上述の意
味である)を表わし、 X^1はアルキルまたは置換さ
れてもよいフエニルを表わし、 YはCH基または窒素
原子を表わし、 Zはハロゲン、置換されていてもよいフエニルまたは
ニトロを表わし、そして nは0,1,2,3,4また
は5を表わす。 〕の1−アゾリル−4−ヒドロキシ−ブタン誘導体を活
性成分として含有する殺菌(糸状菌類および細菌類を含
む)剤組成物。16 0.1〜95重量%の活性化合物
を含有することを特徴とする特許請求の範囲第15項記
載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762635666 DE2635666A1 (de) | 1976-08-07 | 1976-08-07 | 1-azolyl-4-hydroxy-butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und bakterizide |
DE2635666.1 | 1977-02-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5321164A JPS5321164A (en) | 1978-02-27 |
JPS6026111B2 true JPS6026111B2 (ja) | 1985-06-21 |
Family
ID=5984993
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52093449A Expired JPS6026111B2 (ja) | 1976-08-07 | 1977-08-05 | 新規な1−アゾリル−4−ヒドロキシ−ブタン誘導体,その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤組成物 |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4154842A (ja) |
JP (1) | JPS6026111B2 (ja) |
AT (1) | AT358873B (ja) |
AU (1) | AU512573B2 (ja) |
BE (1) | BE857522A (ja) |
BR (1) | BR7705204A (ja) |
CA (1) | CA1092129A (ja) |
CH (1) | CH633276A5 (ja) |
CS (1) | CS193492B2 (ja) |
DD (1) | DD133390A5 (ja) |
DE (1) | DE2635666A1 (ja) |
DK (1) | DK352477A (ja) |
EG (1) | EG12717A (ja) |
FR (1) | FR2360584A1 (ja) |
GB (1) | GB1530568A (ja) |
HU (1) | HU177286B (ja) |
IL (1) | IL52662A (ja) |
IT (1) | IT1085360B (ja) |
NL (1) | NL7708659A (ja) |
PL (1) | PL103506B1 (ja) |
PT (1) | PT66887B (ja) |
SE (1) | SE7708896L (ja) |
TR (1) | TR19208A (ja) |
ZA (1) | ZA774736B (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2635665A1 (de) * | 1976-08-07 | 1978-02-09 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
DE2713777C3 (de) * | 1977-03-29 | 1979-10-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von l-Azolyl-33-dimethyl-l-phenoxy-butan-2-onen |
DE2811919A1 (de) * | 1978-03-18 | 1979-09-27 | Bayer Ag | Acylierte 1-azolyl-2-hydroxy-butan- derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE2816817A1 (de) * | 1978-04-18 | 1979-10-31 | Bayer Ag | Oximino-triazolyl-aethane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
DE2832234A1 (de) * | 1978-07-21 | 1980-01-31 | Bayer Ag | Alpha -azolyl-keto-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
US4215127A (en) * | 1978-11-02 | 1980-07-29 | The Dow Chemical Company | Substituted 1-phenoxy-1-triazolyl-2-butanone compounds and their use as fungicides |
DE3021551A1 (de) * | 1980-06-07 | 1981-12-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-substituierte 1-azolyl-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-one und -ole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE3021516A1 (de) * | 1980-06-07 | 1981-12-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-substituierte 3,3-dimethyl-butan-2-one, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte |
JPS5758671A (en) * | 1980-09-25 | 1982-04-08 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Phenoxyalkylazole type compound and agricultural and gardening fungicide comprising it |
DE3119390A1 (de) * | 1981-05-15 | 1982-12-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 3-substituierte 1-azolyl-3-methyl-1-phenoxy-butan-2-one und -ole, verfahren zu iher herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE3271901D1 (en) * | 1982-02-03 | 1986-08-07 | Ici Plc | Heterocyclic compounds useful as pesticides and processes for making them |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2041771C3 (de) * | 1970-08-22 | 1979-07-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | derivate |
DE2105490C3 (de) * | 1971-02-05 | 1979-06-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1 -Imidazolylketonderivate |
US4038404A (en) * | 1972-09-26 | 1977-07-26 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,2,4-triazole antimycotic compositions and use thereof |
DE2324010C3 (de) * | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
DE2325156A1 (de) * | 1973-05-18 | 1974-12-05 | Bayer Ag | Fungizide und mikrobizide mittel |
DE2333354C2 (de) * | 1973-06-30 | 1983-12-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-Aryloxy-2-(imidazol-1-yl)-äthanole sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
DE2423987C2 (de) * | 1974-05-17 | 1986-01-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
DE2455955A1 (de) * | 1974-11-27 | 1976-08-12 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
DE2455953A1 (de) * | 1974-11-27 | 1976-08-12 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
-
1976
- 1976-08-07 DE DE19762635666 patent/DE2635666A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-07-27 US US05/819,534 patent/US4154842A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-08-02 CH CH951177A patent/CH633276A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-02 GB GB32387/77A patent/GB1530568A/en not_active Expired
- 1977-08-03 EG EG458/77A patent/EG12717A/xx active
- 1977-08-03 DD DD77200419A patent/DD133390A5/xx unknown
- 1977-08-04 IL IL7752662A patent/IL52662A/xx unknown
- 1977-08-04 PT PT66887A patent/PT66887B/pt unknown
- 1977-08-04 NL NL7708659A patent/NL7708659A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-04 SE SE7708896A patent/SE7708896L/xx unknown
- 1977-08-05 JP JP52093449A patent/JPS6026111B2/ja not_active Expired
- 1977-08-05 FR FR7724265A patent/FR2360584A1/fr active Granted
- 1977-08-05 HU HU77BA3565A patent/HU177286B/hu unknown
- 1977-08-05 BE BE179935A patent/BE857522A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-05 BR BR7705204A patent/BR7705204A/pt unknown
- 1977-08-05 AT AT576577A patent/AT358873B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-05 CS CS775200A patent/CS193492B2/cs unknown
- 1977-08-05 AU AU27650/77A patent/AU512573B2/en not_active Expired
- 1977-08-05 PL PL1977200088A patent/PL103506B1/pl unknown
- 1977-08-05 IT IT26564/77A patent/IT1085360B/it active
- 1977-08-05 DK DK352477A patent/DK352477A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-08-05 TR TR19208A patent/TR19208A/xx unknown
- 1977-08-05 ZA ZA00774736A patent/ZA774736B/xx unknown
- 1977-08-05 CA CA284,206A patent/CA1092129A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE7708896L (sv) | 1977-08-22 |
IL52662A0 (en) | 1977-10-31 |
BR7705204A (pt) | 1978-05-16 |
PL200088A1 (pl) | 1978-04-10 |
DE2635666A1 (de) | 1978-02-09 |
EG12717A (en) | 1979-09-30 |
PL103506B1 (pl) | 1979-06-30 |
NL7708659A (nl) | 1978-02-09 |
TR19208A (tr) | 1978-06-23 |
ATA576577A (de) | 1980-02-15 |
ZA774736B (en) | 1978-10-25 |
FR2360584A1 (fr) | 1978-03-03 |
DD133390A5 (de) | 1979-01-03 |
PT66887B (en) | 1979-01-25 |
GB1530568A (en) | 1978-11-01 |
BE857522A (fr) | 1978-02-06 |
IL52662A (en) | 1981-07-31 |
JPS5321164A (en) | 1978-02-27 |
CA1092129A (en) | 1980-12-23 |
AT358873B (de) | 1980-10-10 |
US4154842A (en) | 1979-05-15 |
CH633276A5 (de) | 1982-11-30 |
IT1085360B (it) | 1985-05-28 |
FR2360584B1 (ja) | 1981-01-09 |
CS193492B2 (en) | 1979-10-31 |
PT66887A (en) | 1977-09-01 |
AU512573B2 (en) | 1980-10-16 |
AU2765077A (en) | 1979-02-08 |
HU177286B (en) | 1981-09-28 |
DK352477A (da) | 1978-02-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4438122A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-2-pyridinyl-alkanols | |
JPS5941989B2 (ja) | トリアゾリル−o,n−アセタ−ルの製造法 | |
JPS5828245B2 (ja) | トリアゾリル−アルカノン トリアゾリル−アルカノ−ルマタハ ガイエンオ ガンユウスル サツキンザイソセイブツ | |
JPH0451549B2 (ja) | ||
JPS5824436B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 | |
JPS6026110B2 (ja) | 新規アゾリル−カルボン酸誘導体,その製造方法およびそれを有効成分として含有する殺菌剤組成物 | |
JPH0216301B2 (ja) | ||
JPH0133467B2 (ja) | ||
HU176919B (hu) | Fungicidnye preparaty soderzhahhie galogenozamehhjonnye proizvodnye 1-azolil-butana i sposob poluchenija aktivnykh vehhestv | |
JPS5941988B2 (ja) | 1−プロピル−1,2,4−トリアゾリル誘導体およびそれらの塩の製造法 | |
JPS6052148B2 (ja) | α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物 | |
JPS623147B2 (ja) | ||
JPS6026111B2 (ja) | 新規な1−アゾリル−4−ヒドロキシ−ブタン誘導体,その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤組成物 | |
JPS6337764B2 (ja) | ||
US4505922A (en) | Triazolealkynol fungicidal agents | |
US4251540A (en) | Combating crop damaging fungi with α-(4-biphenylyl)-benzyl-azolium salts | |
JPS6224425B2 (ja) | ||
US4472416A (en) | Combating fungi with substituted azolyl-phenoxy derivatives | |
JPS6337788B2 (ja) | ||
JPH0422913B2 (ja) | ||
US4330547A (en) | Combatting fungi with triazolylphenacyl pyridyl ether derivatives | |
CA1132579A (en) | Halogenated 1-azolyl-1-fluorophenoxy- butane derivatives, a process for their preparation and their use as fungicides | |
US4396624A (en) | Combating fungi with 1-(azol-1-yl)-2-hydroxy-or-keto-1-pyridinyloxy-alkanes | |
US4599348A (en) | 1-azolyl-substituted oxime ether fungicides | |
US4436907A (en) | Benzyl-pyrimidinylalkyl-ethers as plant growth regulators and fungicides, and corresponding pyrimidinyl-carbinols |