JPH0451549B2 - - Google Patents

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JPH0451549B2
JPH0451549B2 JP58008849A JP884983A JPH0451549B2 JP H0451549 B2 JPH0451549 B2 JP H0451549B2 JP 58008849 A JP58008849 A JP 58008849A JP 884983 A JP884983 A JP 884983A JP H0451549 B2 JPH0451549 B2 JP H0451549B2
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chlorine
fluorine
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methyl
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Horumutsudo Gurahamu
Reegeru Eriku
Ieegaa Geruharuto
Haintsu Byutsuheru Karuru
Ryurusen Kurausu
Furooberugaa Pauruuerunsuto
Burandesu Biruherumu
Pauru Fuorukaa
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Bayer AG
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    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
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    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種の新規な置換された１−ヒド
ロキシアルキル−アゾリル誘導体、その製造方法
及びその殺菌剤及び植物生長調節剤に関する。 ある種のトリアゾリル−アルカノン及び−オー
ル、例えば１−フエニル−又は１−（４−クロロ
フエニル）−又は１−（２，４−ジクロロフエニ
ル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）
−エタン−１−オール及び２，２−ジメチル−４
−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ドデカ
ン−３−オン及びω−フエニル−ω−（１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−アセトフエノンが
殺菌性を有することはすでに開示されている〔参
照、独国公開特許第2431407号〕。しかしながらこ
れらの化合物の活性は、特に低量で及び低濃度で
使用する場合には必ずしも完全には満足されな
い。更にある種のヒドロキシアルキルイミダゾー
ルのエーテル誘導体は文献（参照、米国特許第
4123542号及び第4277475号）から公知である。こ
の誘導体は人間に対する病原菌である菌に対して
活性を示し且つ薬剤として、更に避妊薬として使
用できる（米国特許第4277475号）。 更に１−（４−クロルフエノキシ）−３，３−ジ
メチル−１−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル）−ブタン−２−オンが良好な殺菌活性を有す
ることは公知である（参照、本発明者の独国特許
公報第2201063号）。しかしながら、この化合物
の、ある施用分野、たとえば特にイネの病気に対
する作用は、特に低量で用いる時に必ずしも適当
でない。 更に、ある種のビフエニリル−ヒドロキシアル
キル−トリアゾリル誘導体、例えば２−（ビフエ
ニル−４−イル）−１−フエニル−３−（１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オ
ール及び１−（ビフエニル−４−イル）−１−（２
−クロロ−又はフルオロフエニル）−２−（１，
２，４−トリアゾル−１−イル）−エタン−１−
オールが一般に良好な殺菌性を有し、適当量で用
いる場合には植物生長調節活性も有することはす
でに開示されている。しかしながら、これらの化
合物の活性は特に低量で及び低濃度で用いる場合
に必ずしも満足されない。 今回本発明は、新規な化合物として一般式 〔式中、Ａは窒素原子又はCH基を表わし、Ｂ
は酸素、硫黄又はCH2基を表わし、Ｒは置換され
たアルキルを表わし、また更にＢが硫黄を表わす
場合には、未置換のアルキル、随時置換されてい
てもよいシクロアルキル又は随時置換されていて
もよいフエニル基を表わし、 Ｚはハロゲン原子或いはアルキル、シクロアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、随時置換されていてもよいフエニル、随時置
換されていてもよいフエノキシ、随時置換されて
いてもよいフエニルアルキル又は随時置換されて
いてもよいフエニルアルコキシ基を表わし、及び ｍは０，１，２及び３である〕 の置換された１−ヒドロキシアルキル−アゾリル
誘導体である化合物及びその酸付加塩及び金属塩
錯体を提供する。 式（）の化合物は不斉炭素原子を有し、従つ
て２つの光学異性体形で得ることができる。 本発明は、 (a) 一般式 〔式中、Ｂ、Ｒ、Ｚ及びｍは上述と同義であ
る〕のオキシランを、希釈剤の存在下に、一般式 〔式中、Ａは上述と同義である〕のアゾールと
反応させるか、或いは (b) 一般式 〔式中、Ａ及びＲは上述と同義である〕のアゾ
リルメチル−オキシランを、希釈剤の存在下に、
一般式 〔式中、Ｚ及びｍは上述と同義であり、及び
B1は酸素又は硫黄を表わす〕のフエノール又は
チオフエノールと反応させ、そして、所望によ
り、上記(a)又は(b)の方法で得られる式（）の化
合物に酸又は金属塩を作用させる 本発明の化合物の製造法を提供する。 式（）の新規な置換された１−ヒドロキシア
ルキル−アゾリル誘導体が強力な殺菌性及び強力
な植物生長調節性を有することも発見された。 驚くことに、本発明による式（）の１−ヒド
ロキシアルキル−アゾリル誘導体は、強力な殺菌
性及び強力な植物生長調節性を有することが発見
された。従つて本発明の活性化合物は技術的な進
歩を示す。 本発明の好適な化合物は、 R1が一般式
【式】又は
【式】の基を表わし； X1が水素又はハロゲン原子を表わし； X2がハロゲン原子を表わし； Ｙがアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロ
ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、炭素数
２〜６のアルケニル、アルキル部分の炭素数が１
〜４のアルコキシカルボニル又はシアノ基或いは
随時置換されていてもよい（言及しうるフエニル
に対する好適な置換基は各々の場合ハロゲン、炭
素数１〜４のアルキル、それぞれ炭素数１又は２
のアルコキシ及びアルキルチオ、それぞれ炭素数
１又は２及び同一の又は異なるハロゲン原子、例
えば特に弗素及び塩素原子の数１〜５のハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアル
キルチオ、シクロヘキシル、各アルキル部分の炭
素数が１〜４のジアルキルアミノ、ニトロ、シア
ノ及びアルキル部分の炭素数が１〜４のアルコキ
シカルボニルである）フエニル、フエノキシ、フ
エニルチオ、アルキル部分の炭素数が１〜４のフ
エニルアルコキシ及びアルキル部分の炭素数が１
〜４のフエニルアルキルチオから選択された基を
表わし； ｎが０，１又は２であり； Ｚがハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数５〜７のシクロアルキル基、それぞれ炭素
数１〜４のアルコキシ又はアルキルチオ基、それ
ぞれ炭素数１又は２及び同一の又は異なるハロゲ
ン原子、例えば特に弗素及び塩素原子の数１〜５
のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハ
ロゲノアルキルチオ基、或いはそれぞれ随時ハロ
ゲン又は炭素数１又は２で置換されていてもよい
フエニル、フエノキシ又はアルキル部分及びアル
コキシ部分の炭素数が１又は２のフエニルアルキ
ル又はフエニルアルコキシ基を表わし；及び Ａ，Ｂ及びｍは上述と同義である。〕 の化合物である。 本発明の更に好適な化合物は、 Ｒが炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル基、
炭素数３〜７を有し及び随時炭素数１又は２のア
ルキルで置換されていてもよいシクロアルキル
基、或いは随時置換されていてもよい（言及しう
る好適な置換基はハロゲン、炭素数１〜４のアル
キル及び炭素数１又は２且つ同一の又は異なるハ
ロゲン原子、例えば好ましくは弗素及び塩素原子
の数１〜５のハロゲノアルキルである）フエニル
を表わし； Ｂは硫黄を表わし； Ｚがハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数５〜７のシクロアルキル基、それぞれ炭素
数１〜４のアルコキシ又はアルキルチオ基、それ
ぞれ炭素数１又は２及び同一の又は異なるハロゲ
ン原子、例えば特に弗素及び塩素原子の数１〜５
のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハ
ロゲノアルキルチオ基、或いはそれぞれ随時ハロ
ゲン又は炭素数１又は２で置換されていてもよい
フエニル、フエノキシ又はアルキル部分及びアル
コキシ部分の炭素数が１又は２のフエニルアルキ
ル又はフエニルアルコキシ基を表わし；及び Ａ及びｍは上述と同義である化合物である。 本発明の特に好適な化合物は、 Ｒが一般式
【式】又は
【式】 の基を表わし； X1が水素、弗素、塩素又は臭素原子を表わし； X2が弗素、塩素又は臭素原子を表わし； Ｙがメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エト
キシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオルメチルチオ、ビニル、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル又はシアノ
基或いは随時置換されていてもよいフエニル、フ
エノキシ、フエニルチオ、フエニルメトキシ又は
フエニルメチルチオ基（但し各々の場合フエニル
基の置換基は、弗素、塩素、メチル、エチル、メ
トキシ、メチルチオ、トリフルオルメチル、トリ
フルオルメトキシ、トリフルオルメチルチオ、ジ
メチルアミノ、メトキシカルボニルおよびエトキ
シカルボニルから選択される）を表わし； ｎが０，１又は２であり； Ｚが弗素、塩素又は臭素原子、メチル、tert−ブ
チル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、
トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ又は
トリフルオルメチルチオ基、或いは随時フエニル
基が弗素、塩素又はメチルで置換されていてもよ
いフエノキシ、ベンジル、ベンジロキシ又はフエ
ニル基を表わし；及びＡ，Ｂ及びｍは上述と同義
である、 化合物である。 更に本発明の特に好適な化合物は、 Ｒがtert−ブチル、イソプロピル又はメチル基
を表わすか、各々が随時メチル又はエチルで置換
されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチ
ル又はシクロヘキシル基を表わすか、或いは随時
弗素、塩素、メチル又はトリフルオルメチルで置
換されていてもよいフエニル基を表わし、 Ｂが硫黄を表わし、 Ｚが弗素、塩素又は臭素原子、メチル、tert−ブ
チル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、
トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ又は
トリフルオルメチルチオ基を表わすか、或いは随
時弗素、塩素及びメチルで置換されていてもよい
フエノキシ、ベンジル、ベンジロキシ又はフエニ
ル基を表わし；及び Ａ及びｍは上述と同義である、 化合物である。 本発明による好適な及び特に好適な化合物は、
勿論置換基Ａ，Ｂ，Ｒ及びZmが本発明の好適な
及び特に好適な化合物に対してすでに言及した意
味を有する式（）の置換された１−ヒドロキシ
アルキル−アゾリル誘導体の酸付加生成物も包含
する。 付加生成物の製造に使用しうる好適な酸は、ハ
ロゲン化水素酸（例えば臭化水素酸及び特に塩
酸）、燐酸、硝酸、単官能性及び二官能性カルボ
ン酸及びヒドロキシカルボン酸（例えば酢酸、マ
レイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン
酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸）及びスル
ホン酸（例えばｐ−トルエンスルホン酸及び１，
５−ナフタレンジスルホン酸）を含む。 本発明による好適な及び特に好適な化合物は、
置換基Ａ，Ｂ，Ｒ及びZmが本発明の好適な及び
特に好適な化合物に対してすでに言及した意味を
有する式（）の置換された１−ヒドロキシアル
キル−アゾリル誘導体の、第〜主族及び第
及び及び〜亜族の金属塩の付加生成物も包
含する。 この関連において、銅、亜鉛、マンガン、マグ
ネシウム、スズ、鉄及びニツケルの塩は特に好適
である。これらの塩の可能なアニオンは、生理学
的に許容しうる付加生成物に至る酸に由来するも
のである。これとの関連において、この種の特に
好適な酸はハロゲン化水素酸（例えば塩酸及び臭
化水素酸）及び更に燐酸、硝酸及び硫酸である。 例えば２−（４−フルオルフエノキシ）−２−
（フルオル−tert−ブチル）−オキシラン及び１，
２，４−トリアゾールを出発物質として用いる場
合、本発明の反応の方法(a)の過程は次の方程式で
表わすことができる： 例えば２−（メトキシ−tert−ブチル）−２−
（１，２，４−トリアゾル−１−イル−メチル）−
オキシラン及び４−クロルフエノールを出発物質
として用いる場合、本発明の反応の方法(b)の過程
は次の方程式で表わすことができる： 本発明の方法(a)を行なう際の出発物質として使
用しうる式（）の好適なオキシランは、Ｂ，
Ｒ，Ｚ及びｍが本発明の好適な及び特に好適な化
合物の記述と関連してすでにそれぞれ言及した意
味を有するものである。 式（）のオキシランは新規であり、本発明の
更なる目的を構成する。 式（）のオキシランは、興味ある中間体生成
物であり、一般に公知の方法に従い、一般式 〔式中、Ｂ，Ｒ，Ｚ及びｍは上述と同義であ
る〕のケトンを、 α 式（CH3）2SOCH3〓+〓- ……（） のジメチルオキソスルホニウムメチリドと希釈剤
の存在下に反応させる、或いは β 式 ［（CH3）3S(+)］ CH3SO4 (-) ……（） のトリメチルスルホニウムメチルサルフエートと
不活性な有機溶媒の存在下に及び塩基の存在下に
反応させる、 ことによつて製造することができる。 式（）のオキシランを製造する際の出発物質
として必要な式（）のケトンは公知であり（参
照、例えば本発明者の独国公開特許第2632603号、
第2632602号、第2635664号、第2635666号、第
2913894号及び第2918893号、更に独国特許第
2201063号及び独国公開特許第2705678号及び第
2737489号）、或いはそれらは本発明者の、未公開
の、1980年６月７日付け独国特許願第P3021551
号、1981年５月15日付け独国特許願第P3119390
号及び1981年１月16日付け独国特許願第
P3101143号に相当する関連特許願の主題であり、
或いはそれらは本質的に公知の方法で製造するこ
とができる。 方法（α）において必要な式（）のジメチル
オキソスルホニウムメチリドも同様に公知である
〔J.Amer.Chem.Soc.87−1363−1364（1965）参
照〕。このものは上記の反応においてあらたに製
造した状態で、即ち希釈剤の存在下においてトリ
メチルオキソスルホニウムヨーダイドと水素化ナ
トリウムまたはナトリウムアミドとの反応によつ
てその場で製造した状態で使用される。 方法（β）において必要な式（）のトリメ
チルスルホニウムメチル−スルフエートも同様に
公知である〔Heterocycles ８，397（1977）参
照〕。同様にこのものも、上記の反応において、
ジメチルスルフアイドとジメチルスルフエートと
の反応によつてその場で製造することにより、あ
らたに製造した状態で用いられる。 式（）のオキシランの製造の方法（α）にお
ける希釈剤はジメチルスルホキシドである。 上述の反応方法(a)において、反応温度は比較的
広い範囲内で変えることができる。一般に反応は
20〜80℃の温度で行なわれる。 方法（α）による式（）のオキシランの製造
法及びこの合成法で得られる反応混合物の処理は
常法に従つて行なわれる（参照、J.Am.Cham.
Soc.87，1363〜1364（1965））。 式（）のオキシランの製造法（β）における
好適な不活性な有機溶媒はアセトニトリルであ
る。 方法（β）で用いる塩基は強い無機又は有機塩
基であつてよい。ナトリウムメチレートは好適で
ある。 上述の方法（β）において、反応温度はある範
囲内で変えることができる。一般に反応は０〜60
℃、好ましくは室温で行なわれる。 方法（β）による式（）のオキシランの製造
法及びこの合成法で得られる反応生成物の処理は
常法で行なわれる（参照、Heterocycles ８，
397（1977））。 本発明による反応方法（α）において、上述の
如く得られる式（）のオキシランは、必要なら
ば分離せずに更に直接反応させることができる。 反応方法（ａ）に対する出発物質として更に使
用しうる式（）のアゾールは一般に有機化学で
公知の化合物である。 本発明による反応方法（β）を行なう際に出発
物質として使用しうる式（）の好適なアゾリル
メチル−オキシランは、Ａ及びＲが本発明の好適
な及び特に好適な化合物の記述と関連してこれら
の置換基に対してすでに言及した意味を有する化
合物である。 式（）のアゾリルメチルオキシランは未だに
公知でない。しかしながらそれらのいくつかは本
発明者の、未公開の、1981年３月21日付け独国特
許願第P3111238号の主題であり、そのいくつか
は本発明者の未公開の他の関連特許願の主題であ
り、或いはそれらは一般に公知の方法に従い、式 〔式中、Ａ及びＲは上述と同義である〕のアゾ
ロ−ケトンを、上述の反応変化（α）及び（β）
に相当する方法でエポキシ化することによつて得
ることができる。 式（）のアゾロ−ケトンは公知であり（参
照、本発明者の独国公開特許第2431407号、第
2638470号及び第2820361号）、或いは本発明者の、
未公開の1980年12月20日付けの独国特許願第
P3048266号に相当する関連特許願の主題であり、
或いはそれらは本質的に公知の方法で製造するこ
とができる。 本発明による反応方法（β）の出発物質として
更に使用しうる式（）の好適な（チオ）フエノ
ールは、Ｚ及びｍが本発明の好適な及び特に好適
な化合物の記述と関連してこれらの置換基に対し
てすでに言及した意味を有する化合物である。 式（）の（チオ）フエノールは一般に有機化
学で公知の化合物である。 本発明の反応方法（α）及び（β）に対する適
当な希釈剤は反応条件下に不活性な有機溶媒であ
る。これらは好適なものとしてアルコール（例え
ばエタノール、メトキシエタノール又はプロパノ
ール）、ケトン（例えばブタン−２−オン）、ニト
リル（例えばアセトニトリル）、エステル（例え
ば酢酸エチル）、エーテル（例えばジオキサン）、
芳香族炭化水素（例えばベンゼン及びトルエン）
或いはアミド（例えばジメチルホルムアミド）を
含む。 本発明における反応に使用可能な塩基は通常使
用し得る無機及び有機塩基である。これらには好
ましくはアルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウ
ム及び炭酸カリウム）、アルカリ金属水酸化物
（例えば水酸化ナトリウム）、アルカリ金属アルコ
レート（例えばナトリウムメチレート及びエチレ
ート並びにカリウムメチレート及びエチレート）、
アルカリ金属水素化物（例えば水素化ナトリウ
ム）、並びに低級三アルキルアミン、シクロアル
キルアミン及びアラルキルアミン（例えば好まし
くはトリエチルアミン）が含まれる。 本発明における方法（α）及び（β）を行う際
に、反応温度は実質的な範囲内で変えることがで
きる。一般にこの反応は０乃至200℃間、好まし
くは60乃至150℃間の温度で行われる。 適当ならば本発明における反応を昇圧下で行う
ことができる。この反応は一般に１乃至50バール
間、好ましくは１乃至25バール間の圧力下で行わ
れる。 本発明における方法（α）を行う際に、式
（）のオキシラン１モル当りアゾール１〜２モ
ル及び適当ならば塩基１〜２モルを用いることが
好ましい；本発明における方法（β）を行う際に
は、式（）のアゾリルメチル−オキシラン１モ
ル当り式（）の（チオ）フエノール１〜２モル
及び適当ならば塩基１〜２モルを用いることが好
ましい。各々の場合最終生成物は一般に常法で分
離される。 本発明における方法によつて得られる式（）
の化合物は酸付加塩または金属塩錯体に転化する
ことができる。 式（）の化合物の生理学的に許容し得る酸付
加塩を製造する際に、好ましくは次の酸を用いる
ことができる：ハロゲン化水素酸（例えば臭化水
素酸及び殊に塩化水素基）、リン酸、硝酸、硫酸、
単官能性及び二官能性カルボン酸並びにヒドロキ
シカルボン酸（例えば酢酸、マレイン酸、コハク
酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、
ソルビン酸及び乳酸）、スルホン酸（例えばｐ−
トルエンスルホン酸及び１，５−ナフタレンジス
ルホン酸）。 式（）の化合物の酸付加塩は普通の塩生成法
による簡単な方法で、例えば式（）の化合物を
適当な不活性溶媒に溶解し、酸（例えば塩化水素
酸）を加え、そしてこのものを公知の方法例えば
過によつて単離し、適当ならば不活性有機溶媒
で洗浄することによつて得ることができる。 式（）の化合物の金属塩錯体を製造する際
に、好ましくは元素周期表の主族−並びに亜
族、及び〜の金属が使用される。挙げ得
る金属の例は銅、亜鉛、マンガン、マグネシウ
ム、スズ、鉄及びニツケルである。 塩の可能なアニオンは好ましくは次の酸から誘
導されるものである：ハロゲン化水素酸（例えば
塩化水素酸及び臭化水素酸）並びに更にリン酸、
硝酸及び硫酸。 式（）の化合物の金属塩錯体は普通の方法に
よる簡単な方法で、例えば金属塩をアルコール例
えばエタノールに溶解し、この溶液を式（）の
化合物に加えることによつて得ることができる。
この金属塩錯体を公知の方法において、例えば
過、単離及び適当ならば再結晶によつて精製する
ことができる。 本発明に従つて使用し得る活性化合物は植物の
代謝作用に関係し、従つて生長調節剤として用い
ることができる。 植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験か
ら、活性化合物は植物にいくつかの異なる作用を
及ぼすことが分つている。化合物の作用は本質的
に該化合物を使用する時点、植物の発育段階、並
びに植物にまたはその周りに適用する活性化合物
の量及び化合物の適用方法に本質的に依存する。
各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の具合で
穀物植物に影響を及ぼすように考慮される。 植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生
長を抑制するために用いることができる。かかる
生長抑制はなかでも草の場合経済的な利害関係に
よるものであり、これによつて装飾用の庭、公園
及び運動場内、境界、空港でまたは果樹園内での
草刈りの回数を減じることができることによる。
境界及びパイプラインもしくはオーバーランド・
ライン付近内で或いは全く一般的に、植物のひど
い更なる生長が望ましくない場所において草及び
木質植物の生長を抑制することは重要なことであ
る。 また穀物のたけの生長を抑制するための生長調
節の用途も重要である。これによつて収穫前の植
物のたおれ（lodging）の危険が減じられ、また
はそれが完全に除去される。更に生長調節剤は穀
物の茎を強くすることができ、このこともまたた
おれを防止する。茎を短かく及び長くするための
生長調節剤の使用は、穀物のたおれの危険なしに
収量を増加させるために、多量の肥料を施用する
ことを可能にする。 多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はよ
り密集した植え付けを可能にし、従つて土地の面
積当り収量を高めることができる。またかくして
作られた小さな植物の利点は作物をより容易に取
り扱えそして収穫できることである。 また植物の生長の抑制は収量の増加をもたら
す。その理由は栄養及び同化物が、植物の生長部
分に使用されるよりも、大部分が開花及び果実形
成のためになるからである。 また植物生長の促進は生長調節剤によつてしば
しば行うことができる。この促進は収穫する植物
部分である場合、極めて有利である。しかしなが
らまた、この植物部分の生長促進は同時に繁殖の
促進をもたらし、より同化物を生じ、従つて多く
のまたは大きな果実をも与える。 ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長
に認められるほどの変化もなく、収量の増加を図
ることができる。更に、また収穫物の良好な品質
をもたらし得る植物の組成変化を生長調節剤によ
つてもたらすこともできる。かくて例えば、てん
さい、さとうきび、パイナツプル及びかんきつ類
の果実中の糖分含量を増加させるか、或いは大豆
または穀物中の蛋白含量を増加させることが可能
である。また生長調節剤を用いて、所望の成分例
えばてんさいまたはさというきび中の糖分の減成
を収穫前または後に阻止することができる。また
第二の植物成分の生成または流出物に有利な影響
を与えることができる。その例としてゴムの木に
おけるラテツクス流の刺激を挙げることができ
る。 単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させ
ることができる。更に花の性に影響を与えること
ができる。また花粉を無効にすることもでき、こ
のことは、雑種々子の繁殖及び製造において極め
て重要である。 植物の枝分れを生長調節剤によつて調節するこ
とができる。一方、尖端の優勢を妨げることによ
り、側芽の発達を促進させることができ、このこ
とは生長抑制と関連して装飾植物の栽培に極めて
望ましいことである。しかしながら一方、側芽の
生長を抑制することもできる。この作用は例えば
タバコの栽培またはトマトの栽培において極めて
重要である。 植物における葉の量は生長調節剤の影響下で調
節することができ、従つて所望の時点で植物の落
葉が行える。かかる落葉は綿の機械的収穫に際し
て極めて重要であるが、しかしまた他の作物、例
えばぶどう栽培における収穫促進に対しても重要
である。また植物の落葉は植物を移植する前に植
物の蒸散を低下させるために行うことができる。 また果実の落下も生長調節剤で抑制することが
できる。一方、果実の早期落下を防止することが
できる。しかしながら一方、果実の落下または花
の落下を、交替を防止するために或る程度（まば
ら）まで促進させることができる。交替によつ
て、内因の理由から年毎に極めて異なる収量を生
じるために果実の或る変化の特色が理解されよ
う。最後に、生長調節剤を用いることにより、収
穫時に果実を摘果するために必要な力を減じるこ
とができ、従つて機械的収穫が可能になるか、或
いは手による収穫が容易になる。 生長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収
穫物の成熟を促進または遅延させることができ
る。このことは、これによつて市場の要求に最適
に適応できるため、殊に有利である。更に生長調
節剤に時には果実の色を改善することができる。
加えてまた、生長調節剤によつて或る一定期間内
に成熟を集中させることができる。このことは例
えばタバコ、トマトまたはコーヒーの場合に、１
回の通過のみで完全に機械的または手による収穫
を行い得る必須条件を与えるものである。 生長調節剤を用いて、植物の種子または芽の潜
伏期間に影響を及ぼすことができ、従つて植物例
えばパイナツプルまたは苗床内の装飾用植物が正
常でない時期はずれに発芽し、枝を出しまたは開
花する。生長調節剤による芽の枝出しまたは種子
の発芽の遅延は、晩霜による損害を避けるため
に、霜の危険がある地域に望ましいことである。 最後に、霜、旱ばつ或いは土壌中の高度の塩含
量に対する植物の耐性を生長調節剤によつて誘発
させることができる。従つてこの目的に通常適さ
ぬ場所に植物の栽培が可能となる。 生長調節剤の好ましい施用時期は気候及び植物
の成育情況に依存する。 上の記述は、各々の化合物が植物に全て所望の
効果を示し得ることを意味するものと取るべきで
はない。特定の情況下で化合物によつて示される
効果は実験的に決定しなければならない。 本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を
示し、望ましくない微生物を防除するために実際
に使用することができる。本活性化合物は植物保
護剤として使用する際に適している。 植物保護の殺菌剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomy
−cetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomy−
cetes、接合菌類（Zygomycetes），嚢子菌類
（Ascomycetes）、担子菌類（Basidomycetes）、
及び不完全菌類（Dauteromycetes）を防除する
際に用いられる。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活
性化合物の植物による良好な許容性があるため
に、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並び
に土壌の処理が可能である。 植物保護剤として、本発明に使用し得る活性化
合物をうどんこ病（powdery mildew）の原因と
なる菌類（fungi）を防除する際に殊に有利に用
いることができる；かくして、大麦または穀物の
うどんこ病原菌（Erysiphe graminis）、スフエ
ロセカ種（Sphaerotheca species）、例えばキユ
ウリのうどんこ病原菌（Sphaerotheca
fuligenea）の駆除に対して、更に黒星病種
（Venturia species）、例えばリンゴの斑点病原菌
（Venturia inaequalis）及びイネのペリキユラリ
ア・ササキ（Pellicularia sasakii）及び穀類の
ピレノフオラ・テレス（Pyrenophora teres）の
駆除に対して使用できる。 本発明の化合物は、適当量で使用したとき除草
活性も示す。 本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、
乳液、懸濁液、粉剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エ
アロゾル、種子用の重合物質中の極く微細なカプ
セルおよびコーテイング組成物、並びにULV組
成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば
活性化合物を増量剤、即ち液体もしくは固体また
は液化した気体の希釈剤または担体と随時表面活
性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／また
は発泡剤と混合して製造することができる。また
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。 液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレン、塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環
式炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフ
イン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチル
ホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水
が適している。 液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及
び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロ
ゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤で
ある。 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ土並びに合成鉱物例えば高度に分散したケ
イ酸、アルミナ及び／シリケートを用いることが
できる。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し
且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき
わり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を
用いることができる。 乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフエート、アリールスルホネート並びに
アルブミン加水分解生成物を用いることができ
る。分散剤には例えばリグニンスルフアイト廃液
及びメチルセルロースが含まれる。 伸展剤例えばカルボキシメチルセルロース並び
に粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成
重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル及びポリビニルアセテートを組成物に用いるこ
とができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チ
タン及びプルシアンブル−並びに有機染料例えば
アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛
の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物0.1〜95重量％、好
ましくは0.5〜90重量％を含有する。 本発明による活性化合物は配合物として存在し
得るか、または他の公知の活性化合物例えば殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、並びに肥料及び
他の生長調節剤との混合物として存在し得る。 本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の
形態または該配合物から調製した施用形態、例え
ば調製済液剤（ready−to−use solutions）、濃
厚乳剤、乳剤、発泡剤、懸濁剤、水和剤、塗布
剤、水和性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用いるこ
とができる。この形態のものは普通の方法で、例
えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイ
ジング（atomising）、粒剤散布、粉剤散布、フ
オーミング（foaming）、コーテイング等によつ
て用いられる。更に活性化合物を超低容量法
（ultra−lowvoluma process）に従つて施用する
か、活性化合物の調製物を注射するか、或いは活
性化合物自体を土壌に施用することができる。ま
た植物の種子を処理することもできる。 本発明における化合物を植物生長調節剤として
用いる場合、施用する量は実質的な範囲内で変え
ることができる。一般に土壌面積１ヘクタール当
り、活性化合物0.01〜50Kg、好ましくは0.05〜10
Kgを用いる。 また本発明における物質を殺菌剤として用いる
場合、施用量は施用タンプに応じて実質的な範囲
内で変えることができる。 かくして、特に植物の部分を処理する際には、
施用形態における活性化合物濃度は一般に１乃至
0.0001重量％間、好ましくは0.5乃至0.001重量％
間である。 種子を処理する際には、一般に種子１Kg当り活
性化合物0.001〜50ｇ、好ましくは0.01〜10ｇの
量を必要とする。 土壌を処理する際には、作用場所に0.00001〜
0.1重量％、好ましくは0.0001〜0.02重量％の活性
化合物濃度を必要とする。 また本発明は、固体もしくは液化した気体の希
釈剤または担体との混合物として、或いは表面活
性剤を含む液体希釈剤または担体との混合物とし
て、本発明の化合物を活性成分として含んでなる
植物生長調節剤及び殺菌剤組成物を提供する。 また、本発明は菌類またはその生息場所に本発
明の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と
の混合物として本発明の活性化合物を含む組成物
の形態で施用することからなる菌類の防除方法を
提供する。 更に、本発明は植物またはその生育場所に本発
明の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と
の混合物として本発明の化合物を含む組成物の形
態で施用することからなる植物の生長を調節する
方法を提供する。 更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或い
は希釈剤または担体との混合物として、作物の生
育直前及び／または生育期間中に作物の生育場所
に施用することからなる菌類による損害から保護
された作物を提供する。 更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或い
は希釈剤または担体との混合物として、植物の生
育直前及び／または生育期間中に植物の生育場所
に施用することからなるその生長を調節された植
物を提供する。 本発明によつて収穫作物を得る普通の方法が改
善され得ることが分るであろう。 製造例 実施例 １ ｎ−プロパノール200ml中ナトリウム0.46ｇ
（0.02モル）に、１，２，４−トリアゾール15.2
ｇ（0.22モル）を添加した。この溶液を沸点まで
加熱し、ｎ−プロパノール50ml中に溶解した２−
（４−フルオルフエノキシメチル）−２−フルオル
−tert−ブチル）−オキシラン48.5ｇを滴々に添加
した。この反応混合物を更に48時間還流下に攪拌
し、濃縮し、残渣に酢酸エチル200ml及び水100ml
を添加した。有機相を分離し、水で２回洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。この残渣を
エーテルに溶解し、溶液に塩化水素ガスを通し
た。生じた沈澱を吸引別し、エーテルで洗浄
し、酢酸エチル／1N水酸化ナトリウム溶液を添
加した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム
（移動相：塩化メチレン／酢酸エチル、２：１）
で精製し、アセトニトリルから再結晶させた。融
点97〜99℃の４−フルオル−２−（４−フルオル
フエノキシメチル）−３，３−ジメチル−１−
（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ブタン−
２−オール17.9ｇ（理論量の29％）を得た。 出発物質の製造 無水アセトニトリル250ml中ジメチルサルフエ
ート47.3ml（0.5モル）の溶液に、無水アセトニ
トリル50ml中ジメチルスルフイド40.5ml（0.55モ
ル）の溶液を室温で添加した。この反応混合物を
室温で４時間攪拌した。次いで無水アセトニトリ
ル50ml中４−フルオル−１−（４−クロルフエノ
キシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン55.1
ｇ（0.24モル）を滴々に添加し、次いでナトリウ
ムメチレート30.4ｇ（0.56ｇ）を添加した。この
反応混合物を更に４日間攪拌した。次いでこれを
濃縮し、残渣を水及び酢酸エチル間に分配させ、
有機相を分離し、水で２回及び飽和塩化ナトリウ
ム溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
濃縮し、残渣を真空下に蒸留した。沸点81〜83
℃／0.09ミリバールの２−（４−フルオルフエノ
キシメチル）−２−（フルオル−tert−ブチル）−
オキシラン49.1ｇ（理論量の85％）を得た。 実施例 ２ 無水エタノール100ml中ナトリウム0.32ｇ
（0.014モル）の溶液に４−クロルフエノール8.1
ｇ（0.0633モル）を添加した。次いで無水エタノ
ール300mlに溶解した２−（メトキシ−tert−ブチ
ル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル−
メチル）−オキシラン10.3ｇ（0.0488モル）を添
加し、反応混合物を48時間還流下に加熱した。こ
の反応混合物を冷却させ、濃縮した。残渣を酢酸
エチル中に入れ、この溶液を水で１回、1N水酸
化ナトリウム溶液で１回、再び水で、次いで1N
塩酸及び1N水酸化ナトリウム溶液で、再び水で、
最後に飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機
相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。この結
果、屈折率nD 20＝1.531の２−（４−クロルフエノ
キシメチル）−３，３−ジメチル−４−メトキシ
−１−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ブ
タン−２−オール10.7ｇ（理論量の64.6％）を得
た。 出発物質の製造 ナトリウムヒドリド（80％パラフイン油中）24
ｇ（１モル）及びトリメチルスルホキソニウムヨ
ーダイド220ｇ（１モル）を窒素雰囲気下に10℃
で混合し、ジメチルスルホキシド1000mlをゆつく
り添加した。１時間後、無水テトラヒドロフラン
200mlに溶解した３，３−ジメチル−４−メトキ
シ−１−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−
ブタン−２−オン177.5ｇ（0.9モル）を上の懸濁
液に滴々に添加した。 この混合物を室温で２日間攪拌した。溶媒を高
真空下に除去し、残渣を酢酸エチルと共に攪拌
し、吸引過した。液を希塩化ナトリウム溶液
で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮
し、残渣を高真空下に蒸留した。沸点89〜92℃／
0.008ミリバールの２−（メトキシ−tert−ブチル）
−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル−メ
チル）−オキシラン163ｇ（理論量の86％）を得
た。 実施例 ３ アセトニトリル250ml中２−tert−ブチル−２
−（１，２，４−トリアゾル−１−イル−メチル）
−オキシラン18ｇ（0.1モル）及び４−クロルチ
オフエノール14.5ｇ（0.1モル）の混合物にナト
リウムメチレート5.4ｇ（0.1モル）を一部ずつ導
入した。この混合物を16時間還流下に攪拌し、真
空下に濃縮した。残渣をクロロホルムに溶解し、
溶液を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、過
し、濃縮した。この残渣油をシリカゲルのカラム
クロマトグラフで処理した。融点54〜55℃の２−
（４−クロルフエニルチオメチル）−３，３−ジメ
チル−１−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）
−ブタン−２−オール6.9ｇ理論量の21％）を得
た。 出発物質の製造 ジメチルスルホキシド24ｇ中トリメチルスルホ
キソニウムヨーダイド24ｇ（0.11モル）の懸濁液
にナトリウムメチレート６ｇ（0.11モル）を一部
ずつ導入した。テトラヒドロフラン10mlも添加
し、次いで反応混合物を室温で５時間攪拌した。
続いてテトラヒドロフラン100ml中１，２，４−
トリアゾル−１−イル−ピナコリン16.8ｇ（0.1
モル）の溶液を滴々に添加し、混合物を５時間70
℃に加熱した。反応混合物を過し、液を真空
下に濃縮した。残渣をクロロホルムに溶解し、溶
液を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、過し及
び濃縮した。この結果、屈折率nD 20＝1.4872の純
度69.4％の２−tert−ブチル−２−（１，２，４−
トリアゾル−１−イル−メチル）−オキシラン
13.8ｇを得た。 実施例 ４ ｎ−プロパノール50ml中ナトリウムプロピレー
ト１ｇ（0.012モル）及び１，２，４−トリアゾ
ール9.1ｇ（0.132モル）の沸とう溶液に、ｎ−プ
ロパノール80mlに溶解した２−（ビフエニル−４
−イロキシメチル）−２−（３，３−ジメチルプロ
プ−１−エン−３−イル）−オキシラン35.3ｇ
（0.120モル）を添加した。溶液を還流下に２日間
沸とうさせた後、これを減圧下に蒸発させ、油状
残渣を酢酸エチル200mlに入れ、この溶液を水50
mlで３回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、溶液を減圧下に濃縮した。この残
渣を酢酸エチル150mlでそしやくした後、４−（ビ
フエニル−４−イロキシメチル）−３，３−ジメ
チル−４−ヒドロキシ−５−（１，２，４−トリ
アゾル−４−イル）−ペント−１−エン6.6ｇ（理
論量の15.1％）を融点171〜173℃の無色の結晶と
して得た。液の蒸発後に残つた油（37.1ｇ）を
アセトン200ml中に入れ、アセトン100ml中ナフタ
レン−１，５−ジスルホン酸34.6ｇの溶液を添加
した。晶出した塩を吸引別し、アセトンで洗浄
し、水250ml及びジクロルメタン250mlの混合物中
に入れた。この溶液を10％炭酸ナトリウム溶液中
で攪拌してアルカリ性にした。有機相を濃縮した
後、油24ｇを得た。これを酢酸エチルに溶解し、
シリカゲルから過した。液を濃縮した後、４
−（ビフエニル−４−イロキシメチル）−３，３−
ジメチル−４−ヒドロキシ−５−（１，２，４−
トリアゾル−１−イル）−ペント−１−エン17.8
ｇ（理論量の40.8％）を融点85〜87℃の無色の結
晶の形で得た。 出発物質の製造 アセトニトリル250ml中ジメチルサルフエート
49.4ml（0.518モル）の溶液に、アセトニトリル
50ml中ジメチルスルフイド41.9ml（0.567モル）
の溶液を、２時間に亘り、外部から冷却しながら
25℃で滴々に添加した。混合物を室温で４日間放
置した後、アセトニトリル90mlに溶解した５−
（ビフエニル−４−イロキシ）−３，３−ジメチル
ペント−１−エン−４−オン87.4ｇ（0.31モル）
を１時間に亘つて混入した。次いでナトリウムメ
チレート31.6ｇ（0.58モル）を25℃で導入した。
混合物を室温で12時間攪拌した後、沈澱した塩を
別し、液を濃縮した。油状残渣を酢酸エチル
500ml中に入れ、溶液を水500mlで２回洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液を真空下
に濃縮した後、２−（ビフエニル−４−イロキシ
メチル）−２−（３，３−ジメチルプロプ−１−エ
ン−３−イル）−オキシラン73.4ｇ（理論量の
80.4％）を無色のロウ状の物質として得た。 沸とうアセトン1000ml中炭酸カリウム184.9ｇ
（1.34モル）及び４−ヒドロキシビフエニル227.8
ｇ（1.34モル）の混合物に、５−クロル−３，３
−ジメチルペント−１−エン−４−オン196.5ｇ
（1.34モル）を滴々に添加した。この混合物を沸
点まで加熱し、５時間後に室温まで冷却し、沈澱
した塩化カリウムから別した。液の濃縮後に
残る油を酢酸エチル1000ml中に入れた。この溶液
を10％炭酸ナトリウム溶液及び水各々150mlで２
回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を
留去した。残存量の溶媒を0.13ミリバール（浴
温：180℃）で除去した。このようにして融点42
〜44℃の５−（ビフエニル−４−イロキシ）−３，
３−ジメチルペント−１−エン−４−オン357.2
ｇ（理論量の95％）を得た。 実施例 ５ ｎ−プロパノール50ml中ナトリウムピロレート
１ｇ（0.012モル）及びイミダゾール９ｇ（0.132
モル）の沸とう溶液に、ｎ−プロパノール80mlに
溶解した２−（ビフエニル−４−イロキシメチル）
−２−（３，３−ジメチルプロプ−１−エン−３
−イル）−オキシラン35.3ｇ（0.120モル）を５分
間に亘つて添加した。溶液を還流下に２日間沸と
うさせた後、溶媒を減圧下に留去し、残渣を酢酸
エチル150ml及びジクロルメタン100mlの混合物中
に入れ、溶液を水50mlで３回洗浄した。有機相を
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶液を減圧下
に乾固するまで濃縮した。この固体残渣に酢酸エ
チル10mlを添加し、生成物を別した。このよう
にして４−（ビフエニル−４−イロキシメチル）−
３，３−ジメチル−４−ヒドロキシ−５−（イミ
ダゾル−１−イル）−ペント−１−エン27.2ｇ
（理論量の62.5％）を融点151〜153℃の無色の結
晶形で得た。 同様の方法により及び本発明の反応の方法(a)及
び(b)に従い、一般式 の、以下の表に示す化合物を製造した。
【表】
【表】
【表】
【表】 本発明の化合物の植物生長調節活性及び殺菌剤
活性を次の生物実験例によつて説明する。 この実験例において、本発明による化合物は本
明細書において上に示した対応する実施例の番号
〔（）内に示した〕と同一である。 公知の比較用化合物は次のものである： 実験例 Ａ うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦／保護） 溶 媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴
霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、この植
物にErysiphe graminis f.sp.hordeiの胞子をふり
かけた。 うどんこ病の小突起の発展を促進させるため
に、この植物を温度約20℃及び相対温度約80％の
温床に置いた。 評価を接種して７日後に行つた。 この試験において、例えば化合物１５，１４，
１３，１９，１８，１７，１６，２，９，８，
７，６，１，３２，３８，２１及び１１は公知の
化合物と比べて明らかに優れた活性を示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実験例 Ｂ うどん粉病（Erysiphe）試験（大麦）／種子の
処理 活性化合物を乾燥ドレツシングとして用いた。
これらは、特別な活性化合物を粉砕鉱物で増量し
て微粉末混合物とし、これを種子表面上に均一に
分布せしめることによつて調製した。 ドレツシングを適用するために、種子を密閉ガ
ラス製フラスコ中においてドレツシングと共に３
分間振とうした。 大麦12粒の３つのバツチを標準的な土壌に深さ
２cmで播いた。播種から７日後、若い植物がその
第一葉を開いたときに、それにErysiphe
graminis f.sp.hordeiの胞子をふりかけた。 うどんこ病原菌の生長を促進させるために、植
物を温度約20℃及び相対湿度約80％の温室中へ置
いた。 接種から７日後に評価を行なつた。１５，１
４，１３，１８，１７，１６，７，６及び１は公
知の化合物よりも明らかに優れた活性を示した。
【表】
【表】
【表】 実験例 Ｃ 黒星病（Venturia）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調製物をしたたり落ちる位ぬれるまで噴霧
した。噴霧後、噴霧物を乾燥させ、植物にリンゴ
の斑点病原原菌（Venturia masqualis）の無性
胞をふりかけ、そして20℃及び相対湿度100％の
保温室中に１日置いた。 次いでこの植物を20℃及び相対大気湿度約70％
の温室中に置いた。接種から12日後に評価を行な
つた。 この試験において、例えば化合物１８，１７，
１６，９，８及び７は公知の化合物と比べて明ら
かに優れた活性を示した。
【表】
【表】 実験例 Ｄ スフエロセカ試験（キユウリ／保護） 溶 媒：アセトン0.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調製物をしたたり落ちる位ぬれるまで噴霧
した。噴霧後、噴霧物を乾燥させ、植物に
Sphaerotheca fuligineaの無性胞をふりかけた。 次いで植物を23〜24℃及び相対大気湿度約75％
の温室中に置いた。 接種から10日後に評価を行なつた。 この試験において、例えば化合物１７，１６，
２，９，８，７，６，１及び２１は公知の化合物
と比べて明らかに優れた活性を示した。
【表】
【表】
【表】 実験例 Ｅ ペリキユラリア（Pellicularia）試験（イネ） 溶 媒：アセトン12.5重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。 活性を試験するために、若い植物に第３〜４葉
段階において活性化合物の調製物をしたたり落ち
る位ぬれるまで噴霧した。次いで植物を、乾くま
で温度室内においた。これにPellicularia
sasakiiを接種し、25℃及び相対大気湿度100％に
保つた。 接種から５〜８日後に病気の感染の評価を行な
つた。 この試験において、例えば化合物６，７，８及
び９は公知の化合物と比べて明らかに優れた活性
を示した。
【表】 (6)

【表】 (9)

実験例 Ｆ 綿の生長抑制 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この混合物を水によつて所望の濃度にし
た。 綿植物を第５の第二葉が完全に開くまで、温床
中で生育させた。この段階で、活性化合物の調製
物をしたたり落る程度にぬれるまで植物に噴霧し
た。３週間後、全ての植物について追加生長を測
定し、対照植物の追加生長の百分率における生長
抑制を計算した。100％生長抑制は生長が止つた
ことを意味し、０％は対照植物に対応する生長を
表わす。 この試験において、活性化合物１，６，７，
８，１３，１７及び１６は、従来から公知の化合
物Ｂ，Ｃ，Ｈ及びＩよりも良好な生長抑制を示し
た。
【表】
【表】
【表】
【表】 実験例 Ｇ ダイズの生長抑制 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この混合物を水によつて所望の濃度にし
た。 ダイズ植物を最初の第２葉が完全に開くまで温
床中で生育させた。この段階で、活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで植物に噴霧
した。３週間後、該植物の追加生長を測定し、対
照植物の追加生長の百分率における生長抑制を計
算した。100％生長抑制は生長が停止したことを
意味し、また０％生長抑制は対照植物に対応する
生長を表わす。 この試験において、１，６，７，８，９，２，
１４及び１３は、従来から公知の化合物Ｂ，Ｃ及
びＨよりも生長に対して良好な抑制を示した。
【表】
【表】
【表】 ＊ 暗緑色の葉
実験例 Ｈ てんさいの生長抑制 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この混合物を水によつて所望の濃度にし
た。 てんさいを子葉の形成が終了するまで温床中で
生育させた。この段階で、活性化合物の調製物を
したたり落る程度にぬれるまで植物に噴霧した。
14日後、該植物の追加生長を測定し、対照植物の
追加生長の百分率における生長抑制を計算した。
０％生長抑制は対照植物に対応する生長を表わ
す。負の値は対照植物と比較して生長の抑制が特
色であり、一方正の値は対照植物と比較して生長
の促進が特色である。 この試験において、活性化合物２１，１，６，
７，８，２，１７及び１６は、従来から公知の化
合物Ａ，Ｈ及びＩよりも生長に対して大きい影響
を与えた。
【表】
【表】
【表】
【表】 ＊暗緑色の葉 ＊＊固い葉
実験例 Ｉ イネ科ドレクスレラ（Drechslera graminea）試
験（大麦）／種子の処 理 （イネ科斑点病（Helminthosporium
graminum）と同義語） 活性化合物を乾燥ドレツシングとして用いた。
これらは特定の活性化合物を粉砕鉱物で増量して
微粉末混合物を得ることによつて調製した。これ
を種子表面上の均一な分布を可能にする。 ドレツシングを適用するために、感染した種子
を密閉ガラスフラスコ中において３分間振とうし
た。 種子をふるい分けし、湿らせた標準土壌中に埋
め込み、冷蔵庫内の密閉したペトリ皿中で４℃の
温度に10日間さらした。大麦の発芽、及び恐らく
菌胞子の発芽がこれによつて始まつた。50粒の予
備発芽した大麦の２つのバツチを次いで標準土壌
中に３cmの深さに植付け、温室中で１日15時間光
にさらした種箱内で約18℃の温度で培養した。 植付け後約３週間で、植物をすじ病の徴候につ
いて評価した。 活性化合物、活性化合物の濃度及び結果を次の
表に示す。
【表】
【表】
【表】 実施例 Ｊ コクリオボラス・サテイバス（Cochliobolus
sativus）試験（大麦）／保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚を水で希釈して所望の濃度にし
た。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調製物をしたたり落ちる位ぬれるまで噴霧
した。噴霧後、噴霧物を乾燥させ、植物にコクリ
オボラス・サテイバスの無性胞の懸濁液を噴霧し
た。 次いで植物を、温度20℃、相対湿度100％の保
温室中に48時間保持した。 植物を温度約20℃、相対湿度約80％の温室中に
置いた。 接種から７日後に評価を行なつた。 活性化合物、活性化合物の濃度及び結果を次の
表に示す。
【表】
【表】 実験例 Ｋ サビキン（Puccinia）試験（小麦）／保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚を水で希釈して所望の濃度にし
た。 保護活性を試験するために、若い植物に0.1％
濃度の水性かんてん溶液中のPuccinia recondita
の胞子懸濁液を接種した。胞子懸濁液が乾燥した
後、植物に活性化合物の調製物をしたたり落ちる
まで噴霧した。 次いで植物を温度20℃、相対湿度100％の保温
室中に24時間置いた。植物を温度約20℃、相対湿
度約80％の温室中に置いてサビキン病の膿疱の発
現を促進した。 接種後10日で評価を行なつた。活性化合物、活
性化合物濃度及び結果を次の表に示す。
【表】
【表】 実験例 Ｌ レプトスフエリア・ノドラム（Leptosphaeria
nodorum）試験（小麦）／保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調製物をしたたり落ちるまで噴霧した。噴
霧被膜が乾燥した後、植物にLeptosphaeria
nodrumの胞子懸濁液を噴霧した。 次いで植物を温度20℃、相対湿度100％の保温
室中に24時間置いた。植物を温度約20℃、相対湿
度約80％の温室中に置いた。 接種後10日で評価を行なつた。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を次の表
に示す。
【表】
【表】
【表】 実験例 Ｍ ピレノフオラ・テレス（Pyrenophora teres）試
験（大麦）／保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調製物をしたたり落ちる位ぬれるまで噴霧
した。噴霧後、噴霧物を乾燥させ、植物にピレノ
フオラ・テレスの無性胞の懸濁液を噴霧した。 次いで植物を、温度20℃、相対湿度100％の保
温室中に48時間保持した。 植物を温度約20℃、相対湿度約80％の温室中に
置いた。 接種から７日後に評価を行なつた。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を次の表
に示す。
【表】 実験例 Ｎ うどんこ病試験（大麦）／種子の処理 活性化合物を乾燥ドレツシングとして用いた。
これらは、特別な活性化合物を粉砕鉱物で増量し
て微粉末混合物とし、これを種子表面上に均一に
分布せしめることによつて調製した。 ドレツシングを適用するために、種子を密閉ガ
ラス製フラスコ中においてドレツシングと共に３
分間振とうした。 大麦12粒の３つのバツチを標準的な土壌に深さ
２cmで播いた。播種した７日後、若い植物がその
第一葉を開いたときに、それにErysiphe
graminis f.sp.hordeiの胞子をふりかけた。 うどんこ病原菌の生長を促進させるために、植
物を温度約20℃及び相対湿度約80％の温室中へ置
いた。 接種から７日後に評価を行なつた。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を次の表
に示す。
【表】 実験例 Ｏ スフエロセカ（Ｓ phaerotheca）試験（キユウ
リ）／保護 溶 媒：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調製物をしたたり落ちる位ぬれるまで噴霧
した。噴霧後、噴霧物を乾燥させ、植物にＳ
phaerotheca fuligineaの無性胞をふりかけた。 次いで植物を温度23〜24℃及び相対大気湿度約
75％の温室中に置いた。 接種から10日後に評価を行なつた。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を次の表
に示す。
【表】
【表】 実験例 Ｐ 黒星病（Venturia）試験（リンゴ）／治療 溶 媒：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物にリンゴ
のscab causative組織（Venturia inaequalis）
の無性胞水性懸濁液を接種した。植物を温度20
℃、相対湿度100％の保温室中に置き、次いで温
室に入れた。所定時間後、植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちるまで噴霧した。 次いで植物を温度20℃、相対湿度約70％の温室
中に置いた。 接種から12日後に評価を行なつた。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を次の表
に示す。
【表】
【表】 実験例 Ｑ ポドスフエラ（Podosphaera）試験（リンゴ）／
保護 溶 媒：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調製物をしたたり落ちる位ぬれるまで噴霧
した。噴霧後、噴霧物を乾燥させ、植物にリンゴ
causative組織（Podosphaera leucotricha）の
粉末状のかびの無性胞をふりかけることによつて
接種した。 次いで植物を23℃、相対湿度約70％の温室に置
いた。 接種から９日後に評価を行なつた。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を次の表
に示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、Ａは窒素原子又はCH基を表わし、Ｂ
    は酸素、硫黄又はCH2基を表わし、Ｒは 【式】又は【式】の基を表わ し；ここでX1が水素、弗素、塩素又は臭素原子
    を表わし； X2が弗素、塩素又は臭素原子を表わし； Ｙがメトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチ
    オ、トリフルオルメトキシ、トリフルオルメチル
    チオ、ビニル、メトキシカルボニル、エトキシカ
    ルボニル又はシアノ基或いは随時置換されていて
    もよいフエニル、フエノキシ、フエニルチオ、フ
    エニルメトキシもしくはフエニルメチルチオ基
    （但し各々の場合フエニル基の置換基は、弗素、
    塩素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、
    トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ、ト
    リフルオルメチルチオ、ジメチルアミノ、メトキ
    シカルボニルおよびエトキシカルボニルから選択
    される）を表わし； ｎが０，１又は２であり； Ｚが弗素、塩素又は臭素原子、メチル、tert−ブ
    チル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、
    トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシまた
    はトリフルオルメチルチオ基、或いは随時フエニ
    ル基が弗素、塩素及び／又はメチルで置換されて
    いてもよいフエノキシ、ベンジル、ベンジロキシ
    又はフエニル基を表わし；及び ｍは０，１，２又は３である］ の置換された１−ヒドロキシアルキル−アゾリル
    誘導体又はその酸もしくは金属塩との付加生成
    物。 ２ 一般式 ［式中、Ａは窒素原子又はCH基を表わし、Ｂ
    は酸素、硫黄又はCH2基を表わし、Ｒは 【式】又は【式】の基を表わ し；ここで X1が水素、弗素、塩素又は臭素原子を表わし； X2が弗素、塩素又は臭素原子を表わし； Ｙがメトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチ
    オ、トリフルオルメトキシ、トリフルオルメチル
    チオ、ビニル、メトキシカルボニル、エトキシカ
    ルボニル又はシアノ基或いは随時置換されていて
    もよいフエニル、フエノキシ、フエニルチオ、フ
    エニルメトキシもしくはフエニルメチルチオ基
    （但し各々の場合フエニル基の置換基は、弗素、
    塩素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、
    トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ、ト
    リフルオルメチルチオ、ジメチルアミノ、メトキ
    シカルボニルおよびエトキシカルボニルから選択
    される）を表わし； ｎが０，１又は２であり； Ｚが弗素、塩素又は臭素原子、メチル、tert−ブ
    チル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、
    トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ又は
    トリフルオルメチルチオ基、或いは随時フエニル
    基が弗素、塩素及び／又はメチルで置換されてい
    てもよいフエノキシ、ベンジル、ベンジロキシ又
    はフエニル基を表わし；及び ｍは０，１，２又は３である］ の置換された１−ヒドロキシアルキル−アゾリル
    誘導体又はその酸もしくは金属塩との付加生成物
    の製造方法において、 (a) 一般式 ［式中、Ｂ、Ｒ、Ｚ及びｍは前記意味を有す
    る］ のオキシランを、希釈剤の存在下に、一般式 ［式中、Ａは前記意味を有する］ のアゾールと反応させるか、或いは (b) 一般式 ［式中、Ａ及びＲは前記意味を有する］ のアゾリルメチル−オキシランを、希釈剤の存在
    下に、一般式 ［式中、Ｚ及びｍは前記意味を有し、そして
    B1は酸素又は硫黄を表わす］ のフエノールもしくはチオフエノールと反応さ
    せ、そして、所望により、上記(a)又は(b)の方法で
    得られる式（）の化合物に酸又は金属塩を作用
    させることを特徴とする方法。 ３ 上記(a)又は(b)の方法を塩基の存在下に行なう
    特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 上記(a)又は(b)の方法を０〜200℃の温度で行
    なう特許請求の範囲第２又は３項記載の方法。 ５ 上記(a)又は(b)の方法を、反応条件下に不活性
    である、希釈剤としての有機溶媒中で行なう特許
    請求の範囲第２〜４項いずれかに記載の方法。 ６ 固体または液化した気体の希釈剤もしくは担
    体との混合物として、或いは表面活性剤を含む液
    体の希釈剤もしくは担体との混合物として、一般
    式 ［式中、Ａは窒素原子又はCH基を表わし、Ｂ
    は酸素、硫黄又はCH2基を表わし、Ｒは 【式】又は【式】 の基を表わし；ここで X1が水素、弗素、塩素又は臭素原子を表わし； X2が弗素、塩素又は臭素原子を表わし； Ｙがメトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチ
    オ、トリフルオルメトキシ、トリフルオルメチル
    チオ、ビニル、メトキシカルボニル、エトキシカ
    ルボニル又はシアノ基或いは随時置換されていて
    もよいフエニル、フエノキシ、フエニルチオ、フ
    エニルメトキシもしくはフエニルメチルチオ基
    （但し各々の場合フエニル基の置換基は、弗素、
    塩素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、
    トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ、ト
    リフルオルメチルチオ、ジメチルアミノ、メトキ
    シカルボニルおよびエトキシカルボニルから選択
    される）を表わし； ｎが０，１又は２であり； Ｚが弗素、塩素又は臭素原子、メチル、tert−ブ
    チル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、
    トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ又は
    トリフルオルメチルチオ基、或いは随時フエニル
    基が弗素、塩素及び／又はメチルで置換されてい
    てもよいフエノキシ、ベンジル、ベンジロキシ又
    はフエニル基を表わし；及び ｍは０，１，２又は３である］ の置換された１−ヒドロキシアルキル−アゾリル
    誘導体又はその酸もしくは金属塩との付加生成物
    を活性成分として含んでなることを特徴とする殺
    菌・殺カビ剤または植物生長調節剤組成物。 ７ 活性化合物0.1〜95重量％を含む特許請求の
    範囲第６項記載の組成物。 ８ 一般式 式中、Ａは窒素原子又はCH基を表わし、Ｂは
    酸素、硫黄又はCH2基を表わし、Ｒは
    【式】又は【式】の基を表わ し；ここで X1が水素、弗素、塩素又は臭素原子を表わし； X2が弗素、塩素又は臭素原子を表わし； Ｙがメトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチ
    オ、トリフルオルメトキシ、トリフルオルメチル
    チオ、ビニル、メトキシカルボニル、エトキシカ
    ルボニル又はシアノ基或いは随時置換されていて
    もよいフエニル、フエノキシ、フエニルチオ、フ
    エニルメトキシもしくはフエニルメチルチオ基
    （但し各々の場合フエニル基の置換基は、弗素、
    塩素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、
    トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ、ト
    リフルオルメチルチオ、ジメチルアミノ、メトキ
    シカルボニルおよびエトキシカルボニルから選択
    される）を表わし； ｎが０，１又は２であり； Ｚが弗素、塩素又は臭素原子、メチル、tert−ブ
    チル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、
    トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ又は
    トリフルオルメチルチオ基、或いは随時フエニル
    基が弗素、塩素及び／又はメチルで置換されてい
    てもよいフエノキシ、ベンジル、ベンジロキシ又
    はフエニル基を表わし；及び ｍは０，１，２又は３である］ の置換された１−ヒドロキシアルキル−アゾリル
    誘導体又はその酸もしくは金属塩との付加生成物
    を、単独で、或いは希釈剤もしくは担体との混合
    物中の活性成分として含む組成物の形態で、菌
    類・カビ類またはその生息場所に施用することを
    特徴とする菌類・カビ類の防除方法。 ９ 活性化合物１〜0.0001重量％を含む組成物を
    施用する、特許請求の範囲第８項記載の方法。 １０ 活性化合物0.5〜0.001重量％を含む組成物
    を施用する、特許請求の範囲第９項記載の方法。 １１ 活性化合物を0.001〜50g／Kg種子の量で種
    子に施用する特許請求の範囲第８項記載の方法。 １２ 活性化合物0.01〜10g／Kg種子の量で種子
    に施用する特許請求の範囲第１１項記載の方法。 １３ 一般式 ［式中、Ａは窒素原子又はCH基を表わし、Ｂ
    は酸素、硫黄又はCH2基を表わし、Ｒは
    【式】又は【式】の基を表わ し； X1が水素、弗素、塩素又は臭素原子を表わし； X2が弗素、塩素又は臭素原子を表わし； Ｙがメトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチ
    オ、トリフルオルメトキシ、トリフルオルメチル
    チオ、ビニル、メトキシカルボニル、エトキシカ
    ルボニル又はシアノ基或いは随時置換されていて
    もよいフエニル、フエノキシ、フエニルチオ、フ
    エニルメトキシもしくはフエニルメチルチオ基
    （但し各々の場合フエニル基の置換基は、弗素、
    塩素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、
    トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ、ト
    リフルオルメチルチオ、ジメチルアミノ、メトキ
    シカルボニルおよびエトキシカルボニルから選択
    される）を表わし； ｎが０，１又は２であり； Ｚが弗素、塩素又は臭素原子、メチル、tert−ブ
    チル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、
    トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ又は
    トリフルオルメチルチオ基、或いは随時フエニル
    基が弗素、塩素及び／又はメチルで置換されてい
    てもよいフエノキシ、ベンジル、ベンジロキシ又
    はフエニル基を表わし；及び ｍは０，１，２又は３である］ の置換された１−ヒドロキシアルキル−アゾリル
    誘導体又はその酸もしくは金属塩との付加生成物
    を、単独で、或いは希釈剤もしくは担体との混合
    物中の活性成分として含む組成物の形態で、植物
    またはその生息場所に施用することを特徴とする
    植物の生長を調節する方法。 １４ 活性化合物を0.01〜50Kg／ヘクタールの量
    で農地に施用する、特許請求の範囲第１３項記載
    の方法。 １５ 活性化合物を0.05〜10Kg／ヘクタールの量
    で農地に施用する、特許請求の範囲第１４項記載
    の方法。 １６ 活性化合物を0.00001〜0.1重量％の量で土
    壌に施用する、特許請求の範囲第１５項記載の方
    法。 １７ 活性化合物を0.0001〜0.02重量％の量で土
    壌に施用する、特許請求の範囲第１６項記載の方
    法。
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