JPH0238589B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
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Description
本発明は或る種の新規なハロゲン化されたトリ
アゾリルビルケト誘導体及びカルビノール誘導
体、その製造方法、並びに植物生長調節剤及び殺
菌剤としての用途に関する。 或る種の４，４―ジメチル―１―フエル―２―
トリアゾリル―ペンテン―３―オン及び―オール
は良好な殺菌剤活性を有することがすでに明らか
にされている〔特許出願第J5 3130 661号及びDE
―OS（ドイツ国特許出願公開明細書）第2838847
号参照〕。しかしながら、上記化合物の活性は、
特に少量及び低濃度で施用した場合、必ずしも十
分に満足できるものではない。同様に、これらア
ゾール誘導体の植物生長調節作用は必ずしも十分
に満足できるものではない。 本発明は新規の化合物として一般式 式中、Ａはケト基またはCH（OH）基を表わ
し、 Ｘは水素またはハロゲン原子を表わし、 Ｙはハロゲン原子を表わし、 Ｒはハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を持つ
アルキル、１〜４個の炭素原子を持つアルコキ
シ、１個又は２個の炭素原子と５個までのハロゲ
ン原子を持つハロゲノアルコキシ、又は各アルキ
ル基に１〜４個の炭素原子を持つジアルキルアミ
ノを表し、そして ｎは１又は２である、 のハロゲン化されたトリアゾリルビニルケト誘導
体及びカルビノール誘導体並びにその生理学的に
許容し得る酸付加塩を提供するものである。 本発明における式（）の化合物は幾何異性体
Ｅ（トランス）及びＺ（シス）型で生じる。Ｅ／Ｚ
の命名法においては、Cahn―Ingold―Prelog則
に従い、優先の減少順序で二重結合上の置換基が
配列されている。好ましい置換基が二重結合の同
一側にある場合、Ｚ（「一緒になつて」誘導され
た）配置が存在し、該置換基が反対側にある場
合、Ｅ（「対向」により誘導された）配置が存在す
る。ＡがCH（OH）基を表わす場合、不斉炭素原
子が存在し、従つてこの場合、また式（）の化
合物が光学的異性体型で得られる。本発明は個々
の異性体及び異性体混合物の双方に関するもので
ある。 本発明に従えば、更に一般式 式中、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 のトリアゾリル―ケトンを溶媒の存在下において
且つ触媒の存在下において一般式 式中、Ｒ及びｎは上記の意味を有する。 のアルデヒドと反応させ、ＡがCH（OH）基を表
わす式（）の化合物を必要とする場合には、一
般式 式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ及びｎは上記の意味を有す
る、 のハロゲン化されたトリアゾリル―ビニルケト誘
導体を還元し；そしてＡがその意味のいずれかを
有する生じた式（）の化合物を必要に応じてそ
の酸付加塩または金属塩錯体に転化することを特
徴とする本発明の化合物の製造方法が提供され
る。 最後に、式（）の新規なハロゲン化されたト
リアゾビニルケト誘導体及びカルビノール誘導体
並びにその酸付加塩は強い植物生長調節特性及び
強い殺菌特性を有することがわかつた。 驚くべきことに、本発明の化合物は、当該分野
の現状から公知であり且つその作用の観点から密
接に関連した化合物である４，４―ジメチル―１
―フエニル―２―トリアゾリル―１―ペンテン―
３―オン及び―オールよりも良好な殺菌作用及び
生長調節作用を示す。かくして本発明における活
性化合物は当該分野において価値あるものであ
る。 本発明における好ましいハロゲン化されたトリ
アゾリルビニルケト誘導体及びカルビノール誘導
体は次のものである：Ｘが水素、フツ素、塩素ま
たは臭素原子を表わし、Ｙがフツ素、塩素または
臭素原子を表わし、Ｒがフツ素、塩素もしくは臭
素原子、各々炭素原子１〜４個の直鎖または分枝
鎖状のアルキルもしくはアルコキシ基、各々炭素
原子１個もしくは２個及び５個までの同一もしく
は相異なるハロゲン原子（例えば好ましくはフツ
素及び塩素原子）のハロゲノアルコキシ基：各々
の場合、各アルキル部分に炭素原子１個もしくは
２個のジアルキルアミノ基を表わし、そしてＡ及
びｎが上記の意味を有する化合物。 本発明における殊に好ましい化合物は次のもの
である： Ｘが水素原子を表わし、そしてＹがフツ素また
は塩素原子を表わすか、或いはＸ及びＹは同一の
ものであり、フツ素または塩素原子を表わし、Ｒ
がフツ素もしくは塩素原子、メチル、イソプロピ
ル、ｔ―ブチル、メトキシ、イソプロポキシ、ト
リフルオロメトキシ、１，１，２―トリフルオロ
―２―クロロ―エトキシ又はジメチルアミノ基を
表わし、そしてＡ及びｎが上記の意味を有する化
合物 製造実施例に述べた化合物に加えて、次の一般
式（）の化合物を特に挙げることができる。
アゾリルビルケト誘導体及びカルビノール誘導
体、その製造方法、並びに植物生長調節剤及び殺
菌剤としての用途に関する。 或る種の４，４―ジメチル―１―フエル―２―
トリアゾリル―ペンテン―３―オン及び―オール
は良好な殺菌剤活性を有することがすでに明らか
にされている〔特許出願第J5 3130 661号及びDE
―OS（ドイツ国特許出願公開明細書）第2838847
号参照〕。しかしながら、上記化合物の活性は、
特に少量及び低濃度で施用した場合、必ずしも十
分に満足できるものではない。同様に、これらア
ゾール誘導体の植物生長調節作用は必ずしも十分
に満足できるものではない。 本発明は新規の化合物として一般式 式中、Ａはケト基またはCH（OH）基を表わ
し、 Ｘは水素またはハロゲン原子を表わし、 Ｙはハロゲン原子を表わし、 Ｒはハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を持つ
アルキル、１〜４個の炭素原子を持つアルコキ
シ、１個又は２個の炭素原子と５個までのハロゲ
ン原子を持つハロゲノアルコキシ、又は各アルキ
ル基に１〜４個の炭素原子を持つジアルキルアミ
ノを表し、そして ｎは１又は２である、 のハロゲン化されたトリアゾリルビニルケト誘導
体及びカルビノール誘導体並びにその生理学的に
許容し得る酸付加塩を提供するものである。 本発明における式（）の化合物は幾何異性体
Ｅ（トランス）及びＺ（シス）型で生じる。Ｅ／Ｚ
の命名法においては、Cahn―Ingold―Prelog則
に従い、優先の減少順序で二重結合上の置換基が
配列されている。好ましい置換基が二重結合の同
一側にある場合、Ｚ（「一緒になつて」誘導され
た）配置が存在し、該置換基が反対側にある場
合、Ｅ（「対向」により誘導された）配置が存在す
る。ＡがCH（OH）基を表わす場合、不斉炭素原
子が存在し、従つてこの場合、また式（）の化
合物が光学的異性体型で得られる。本発明は個々
の異性体及び異性体混合物の双方に関するもので
ある。 本発明に従えば、更に一般式 式中、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 のトリアゾリル―ケトンを溶媒の存在下において
且つ触媒の存在下において一般式 式中、Ｒ及びｎは上記の意味を有する。 のアルデヒドと反応させ、ＡがCH（OH）基を表
わす式（）の化合物を必要とする場合には、一
般式 式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ及びｎは上記の意味を有す
る、 のハロゲン化されたトリアゾリル―ビニルケト誘
導体を還元し；そしてＡがその意味のいずれかを
有する生じた式（）の化合物を必要に応じてそ
の酸付加塩または金属塩錯体に転化することを特
徴とする本発明の化合物の製造方法が提供され
る。 最後に、式（）の新規なハロゲン化されたト
リアゾビニルケト誘導体及びカルビノール誘導体
並びにその酸付加塩は強い植物生長調節特性及び
強い殺菌特性を有することがわかつた。 驚くべきことに、本発明の化合物は、当該分野
の現状から公知であり且つその作用の観点から密
接に関連した化合物である４，４―ジメチル―１
―フエニル―２―トリアゾリル―１―ペンテン―
３―オン及び―オールよりも良好な殺菌作用及び
生長調節作用を示す。かくして本発明における活
性化合物は当該分野において価値あるものであ
る。 本発明における好ましいハロゲン化されたトリ
アゾリルビニルケト誘導体及びカルビノール誘導
体は次のものである：Ｘが水素、フツ素、塩素ま
たは臭素原子を表わし、Ｙがフツ素、塩素または
臭素原子を表わし、Ｒがフツ素、塩素もしくは臭
素原子、各々炭素原子１〜４個の直鎖または分枝
鎖状のアルキルもしくはアルコキシ基、各々炭素
原子１個もしくは２個及び５個までの同一もしく
は相異なるハロゲン原子（例えば好ましくはフツ
素及び塩素原子）のハロゲノアルコキシ基：各々
の場合、各アルキル部分に炭素原子１個もしくは
２個のジアルキルアミノ基を表わし、そしてＡ及
びｎが上記の意味を有する化合物。 本発明における殊に好ましい化合物は次のもの
である： Ｘが水素原子を表わし、そしてＹがフツ素また
は塩素原子を表わすか、或いはＸ及びＹは同一の
ものであり、フツ素または塩素原子を表わし、Ｒ
がフツ素もしくは塩素原子、メチル、イソプロピ
ル、ｔ―ブチル、メトキシ、イソプロポキシ、ト
リフルオロメトキシ、１，１，２―トリフルオロ
―２―クロロ―エトキシ又はジメチルアミノ基を
表わし、そしてＡ及びｎが上記の意味を有する化
合物 製造実施例に述べた化合物に加えて、次の一般
式（）の化合物を特に挙げることができる。
【表】
【表】
例えば出発物質としてクロロピナコリル―１，
２，４―リアゾール及び４―クロロベンズアルデ
ヒドを用いる場合、本発明における方法の過程は
次の反応式によつて示される： 例えば出発物質として１―クロロ―５―（４―
クロロフエニル）―２，２―ジメチル―４―
（１，２，４―トリアゾル―１―イル）―４―ペ
ンテン―３―オン及びホウ水素化ナトリウムを用
いる場合、本発明における方法の過程は次の反応
式によつて示される： 本発明における方法を行う際に出発物質として
必要な式（）の好ましいトリアゾリル―ケトン
は、Ｘ及びＹが本発明の好ましい及び殊に好まし
い化合物に関する置換基に対してすでに述べた基
を表わすものである。 式（）のトリアゾリル―ケトンは公知である
か〔DE―OS（ドイツ国特許出願公開明細書）第
2820361号参照〕、或いは公知の方法によつて合成
することができる。かくして式（）のトリアゾ
リル―ケトンは例えば一般式 式中、Ｘ及びＹは上記の意味を有し、Halは塩
素または臭素原子を表わす、 のハロゲノケトンを希釈剤（例えばアセトン）の
存在下において且つ酸結合剤（例えば炭酸カリウ
ム）の存在下において、20乃至150℃間の温度で
１，２，４―トリアゾールと反応させる方法によ
つて得られる。 式（）のハロゲノケトンは公知であるか〔例
えばDE―OS（ドイツ国特許出願公開明細書）第
2632603号及び同第2843767号参照〕、或いは一般
に公知の方法において、塩素または臭素を不活性
有機溶媒の存在下において室温で式 式中、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 の化合物に付加する方法によつて；または例えば
式（）の化合物を20乃至60℃間の温度で並通の
塩素化剤（例えば塩化スルフリル）と反応させて
得られる。 また本発明における方法に出発物質として用い
る式（）の好ましいアルデヒドは、Ｒ及びｎが
本発明の好ましい及び殊に好ましい化合物に関し
てすでに述べた意味を有するものである。 式（）のアルデヒドは一般に有機化学の公知
の方法である。 本発明における方法に対する使用可能な好まし
い溶媒は不活性有機溶媒である。これらの溶媒に
は好ましくはアルコール（例えばメタノール及び
エタノール）；エーテル（例えば、テトラヒドロ
フラン及びジオキサン）；脂肪族及び環式脂肪族
炭化水素（例えばヘキサン及びシクロヘキサ
ン）；芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエ
ン及びクメン）並びにハロゲン化された脂肪族及
び芳香族炭化水素（例えば塩化メチレン、四塩化
炭素、クロロホルム、クロロベンゼン及びジクロ
ロベンゼン）が含まれる。 本発明における方法は触媒の存在下において行
われる。通常使用し得る酸及び殊に塩基性触媒、
並びにその緩衝剤混合物を用いることができる。
これらの触媒には好ましくはルイス酸（例えば三
フツ素ホウ素、三塩化ホウ素、四塩化スズまたは
四塩化チタン）；有憾塩基（例えばピリジン及び
ピペリジン）；並びに特にピペリジンアセテート
が含まれる。 反応温度は本発明における方法を行う際に実質
的な範囲内で変えることができる。一般に本反応
は20乃至160℃間、好ましくは特定の溶媒沸点で
行われる。 本発明における方法を行う際に、式（）のト
リアゾリルケトン１モル当り式（）のアルデヒ
ド１〜1.5モル及び触媒の触媒量乃至0.2モルを用
いる。式（）の目的生成物は主としてＥ／Ｚ―
異性体混合物として得られる。 この異性体混合物を普通の方法で、例えば結晶
化またはクロマトグラフ的分離操作によつて純異
性体に分離することができる。 本発明における還元は普通の方法において、例
えば適当ならば希釈剤の存在下において錯体素化
物との反応、或いは希釈剤の存在下においてアル
ミウムイソプロピレートとの反応によつて行われ
る。 錯体素化物を用いる場合、本発明における反応
に使用可能な希釈剤は有機性の有機溶媒である。
この希釈剤には好ましくはアルコール（例えばメ
タノール、エタノール、ブタノール及びイソプロ
パノール）並びにエーテル（例えばジエチルエー
テルまたはテトラヒドロフラン）が含まれる。こ
の反応は一般に−10乃至＋30℃間、好ましくは−
10乃至20℃間の温度で行われる。この反応に対し
て、式（ａ）のケトン１モル当り錯水素化物例
えばホウ水素化ナトリウム、ホウ水素化カルシウ
ムまたはリチウムアラネート約１モルを用いる。 式（）の還元された化合物を単離するため
に、残渣を希塩酸に採りれ、次にこの混合物をア
ルカリ性にし、有機溶媒で抽出する。更に処理
は、Ｅ／Ｚ―異性体混合物の分離における如くし
て、普通の方法で行われる。 アルミウム イソプロピレートを用いる場合、
本発明における反応に使用可能な好ましい希釈剤
はアルコール（例えばイソプロパノール）または
不活性炭化水素（例えばベンゼン）である。反応
温度は実質的な範囲で変えることができる；一般
にこの反応は20乃至120℃間、好ましくは50乃至
100℃間の温度で行われる。この反応を行う際に、
式（ａ）の適当なケトン１モル当りアルミウム
イソプロピレート約１〜２モルを用いる。式
（）の還元された化合物を単離するために、過
剰量の溶媒を真空下で蒸留によつて除去し、生じ
たアルミウム化合物を希硫酸または水酸化ナトリ
ウム溶液で分解する。更にそれ以上の処理は普通
の方法で行われる。アルミウム イソプロピレー
トによる還元においてはもつぱらＺ―異性体が得
られる。 二つの幾何異性体に対する明確な特徴は二つの
トリアゾールプロトンのH1―核磁気共嗚スペク
トルである。Ｅ―型におけるこれらの二つのプロ
トンのシフト値間の差は対応するＺ―型における
差のほぼ２倍である。 式（）の化合物の生理学的に容し得る酸付加
塩を製造する際に、好ましくは次の酸を用いるこ
とができる：ハロゲン化水素酸（例えば臭化水素
酸及び好ましくは塩化水素酸）、リン酸、硝酸、
硫酸、一官能性及び二官能性カルボン酸並びにヒ
ドロキシカルボン酸（例えば酢酸、マレイン酸、
コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチ
ル酸、ソルビン乳酸）、並びにスルホン酸（例え
ばｐ―トルエンスルホン酸及び１，５―ナフタレ
ンジスルホン酸）。 式（）の化合物の酸付加塩は普通の塩生成法
による簡単な方法で、例えば式（）の化合物を
適当な不活性溶媒に浴解し、酸例えば塩化水素酸
を加え、そしてこのものを公知の方法例えば過
によつて単離し、適当ならば不活性有機溶媒で洗
浄することによつて得ることができる。 式（）の化合物の金属塩錯体を製造する際
に、好ましくは元素周期表の主族―並びに亜
族、及び〜の金属の塩を用いることがで
き、挙げ得る金属の例は銅、亜鉛、マンガン、マ
グネシウム、スズ、鉄及びツケルである。 塩の可能なアニオンは好ましくは次の酸から誘
導されるものである：ハロゲン化水素酸（例えば
塩化水素酸及び臭化水素酸）並びにリン酸及び硫
酸。 式（）の化合物の金属塩錯体は普通の方法に
よる簡単な方法で、例えば金属塩をアルコール
（例えばエタノール）に溶解し、この溶液を式
（）の化合物に加えることによつて得ることが
できる。この金属塩錯体を公知の方法において、
例えば過、単離及び適当ならば再結晶によつて
精製することができる。 本発明に従つて使用し得る活性化合物は植物の
代謝作用に関係し、従つて生長調節剤として用い
ることができる。 植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験か
ら、活性化合物が植物にいくつかの異なる作用を
及ぼすことが分つている。化合物の作用は本質的
に該化合物を使用する時点、植物の発育段階、並
びに植物にまたはその周りに適用する活性化合物
の量及び化合物の適用方法に依存する。各々の場
合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀物植物
に影響を及ぼすようにする。 植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生
長を抑制するために用いることができる。かかる
生長抑制はなかでも草の場合は経済的な利害関係
によるものであり、その理由はこれによつて装飾
用の庭、公園及び運動場内、境界、空港はまたは
界樹園内での草刈りの回数を減じることができる
ためである。境界及びパイプラインもしくはオー
パーランド・ライン付近内で或いは全く一般的
に、植物の大量の追加生長が望ましくない場所で
草及び木質植物の生長を抑制することは重要なこ
とである。 また穀物のたけの生長を抑制するための生長調
節の用途も重要である。これによつて収穫前の植
物のたおれ（lodging）の危険が減じられるか、
または完全に除去される。更に生長調節剤は穀物
の茎を長くすることができ、このことはまたたお
れを妨げる。茎を短かく及び長くする際に生長調
節剤の使用は、穀物のたおれの危険なしに、収量
を増加させるために多量の肥料を施用することが
できる。 多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はよ
り密集した植え付けを可能にし、従つて土地の面
積当り多量の収量を得ることができる。またかく
して作られた小さな植物の利点は作物をより容易
に処理しそして収穫できることである。 また植物の生長の抑制は収量の増加をもたら
す、その理由は栄養及び同化物が、植物の生長部
分のためになるよりも、大部分が開花及び果実形
成のためになるからである。 また植物生長の促進を度々生長調節剤によつて
行うことができる。この促進が収穫する植物の生
長部分である場合、極めて有利である。しかしな
がらまた、植物生長促進は同時に繁殖の促進をも
たらし、その理由はより同化物を生じ、従つて多
くのまたは大きな果実が得られるためである。 ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長
に認められるほどの変化もなく、収量の増加を図
ることができる。更に、また収穫物の良好な品質
をもたらし得る植物の組成変化を生長調節剤によ
つてもたらすことができる。かくて例えば、てん
さい、さとうきび、パイツプル及びかんきつ類の
果実中の糖分含量を増加させるか、或いは大豆ま
たは穀物中の蛋白含量を増加させることが可能で
ある。また生長調節剤を用いて、所望の成分例え
ばてんさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収
穫前または後に阻止することができる。また第二
の植物成分の生成または流出物に有利な影響を与
えることができる。その例としてゴムの木におけ
るラテツクス流の刺激を挙げることができる。 単為結果実を生長調節剤の影響下で生成させる
ことができる。更に花の性に影響を与えることが
できる。また花粉を無効にすることができ、この
ことは、雑種々子の繁殖及び製造において極めて
重要である。 植物の枝分れを生長調節剤によつて調節するこ
とができる。一方、尖端の優勢を妨げることによ
り、側芽の発達を促進させることができ、このこ
とは成長抑制と関連して装飾植物の栽培に極めて
望ましいことである。しかしながら一方、側芽の
生長を抑制することもできる。この作用は例えば
タバコの栽培またはトマトの栽培において極めて
重要である。 植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調
節することができ、従つて所望の時点で植物の落
葉が行える。かかる落葉は綿の機械的収穫に際し
て極めて重要であるが、しかしまた他の作物、例
えばぶどう栽培における収穫促進に対しても重要
である。また植物の落葉は植物を移植する前に植
物の蒸散を低下させるために行うことができる。 また果実の落下を生長調節剤で抑制することが
できる。一方、果実の早期落下を防止することが
できる。しかしながら一方、果実の落下または花
の落下を、交替を防止するために或る程度（まば
ら）まで促進させることができる。交替によつ
て、内因の理由から年毎に極めて異なる収量を生
じるために果実の或る変化の特色が理解されよ
う。最後に、生長調節剤を用いることにより、収
穫時に果実を摘果するために必要な力を減じるこ
とができ、従つ機械的収穫が可能になるか、或い
は手による収穫が容易になる。 生長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収
穫物の成熟を促進または遅延させることができ
る。このことは、これによつて市場の要求に最適
に適応できるため、殊に有利である。更に生長調
節剤は時には果実の色を改善することができる。
加えてまた、生長調節剤によつて成る一定期間内
に成熟を集中させることができる。このことは例
えばタバコ、トマトまたはコーヒーの場合に、１
回の通過のみで完全に機械的または手による収穫
を行い得る必須条件を与えるものである。 生長調節剤を用いて、植物の種子または芽の潜
伏期間に影響を及ぼすことができ、従つて植物例
えばパイナツプルまたは苗床内の装飾用植物が正
常でない時期はずれに発芽し、枝を出しまた開花
する。生長調節剤による芽の枝出しまたは種子の
発芽の遅延は、晩霜による損害を避けるために、
霜の危険がある地域に望ましいことである。 最後に、霜、早ばつ或いは士壌中の高度の塩含
量に対する植物の耐性を生長調節剤によつて誘発
させることができる。従つてこの目的に通常適さ
ぬ場所に植物の栽培が可能となる。 生長調節剤の好ましい施用時期は気候及び植物
の生育情況に依存する。 上の記述は、各々の化合物が植物に全て所望の
効果を示し得ることを意味するものと取るべきで
はない。特定の情況下で化合物によつて示される
効果は実験的に決定しなければならない。 本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を
示し、望ましくない微生物を防除するために実際
に使用することができる。本活性化合物は植物保
護剤として使用する際に際している。 植物保護の殺菌剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類
（Oomycetes）、チトリジオミセテス
（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygo―
mycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類
（Basidomycetes）、及び不完全菌類
（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活
性化合物の植物による良好な許容性があるため
に、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並び
に士壌の処理が可能である。 植物保護剤として、本発明における活性化合物
をうどんこ病（powdery mildew）の原因となる
菌類（fungi）を防除する際に殊に有利に用いる
ことができる：かくして、大麦または穀物のうど
んこ病原菌（Erysiphe graminis）及びキウリの
うどんこ病原菌（Erysiphe cichoracearum）に
対する如きうどんこ病種（Erysiphe species）を
防除する際；並びにいもち病（Pyricularia
oryzae）及びくもの巣病（Pellicularia sasakii）
を防除する際に用いることができる。 本発明における活性化合物は保護作用のみなら
ず、また組織的作用を有することが強調される。
かくして活性化合物を士壌及び根を介して植物の
地上部分または種子を介して与えた場合、菌類の
攻撃から植物を保護することができる。 また本発明における化合物は、適量を施用した
場合、除草作用を示す。 本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、
乳液、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エ
アロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成
の物質、種子用の重合物質中の極く微細なカプセ
ル及びコーテイング組成物、並びに燃焼装置を用
いて使用する組成物例えば燻蒸カートリツジ、燻
蒸カン、燻蒸コイル、等、並びにULV冷ミスト
及び温ミスト組成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば
活性化合物を伸展剤、即ち液体もしくは固体また
は液化した気体の希釈剤または担体と随時表面活
性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／また
は発泡剤と混合して製造することができる。また
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。 液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族もしく
は脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、または
パラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル
及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシ
クロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並
びに水が適している。 液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及
び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロ
ゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤で
ある。 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ士並びに合成鉱物例えば高度に分散したケ
イ酸、アルミナ及びシリケートを用いることがで
きる。粒剤に対する固体の担体して、粉砕し且つ
分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石及び石雲石並びに無機及び有機のひきわり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、や
しがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いる
ことができる。 乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性
及び陰イオン性化剤例えばポリオキシエチレン―
脂肪族エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル例えばアルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフエート、アリールスルホネート並びにア
ルブミン加水分解生成物を用いることができる。
分散剤には例えばリグニンスルフアイト廃液及び
メチルセルロースが含まれる。 展着剤例えばカルボキシメチルセルロース並び
に粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体
例えばアラビアゴム、ポリビルアルコール及びポ
リビルアセテートを組成物に用いることができ
る。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チ
タン及びプルシアンプル―並びに有機染料例えば
アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩
を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物0.1〜95重量％、好
ましくは0.5〜90重量％を含有する。 本発明による活性化合物は配合物として存在し
うるか、または他の公知の活性化合物例えば殺菌
剤、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、除草剤、小鳥忌避剤（bird repellants）、生
長因子、植物栄養剤並びに士壌改良剤及び植物生
長調節剤との混合物として種々な使用形態で存在
しうる。 本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の
形態または更に希釈して該配合物から調製した施
用形態、例えば調製済液剤（ready―to―use
solutions）、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒
剤の形態で用いることができる。この形態のもの
は普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、
浸漬、スプレー、アトマイジング（atomising）、
ミステイング（misting）、気化、注入、スラリ生
成、ブラツシング、粉剤散布、粒剤散布、乾式塗
抹、湿式塗抹、液体塗抹、スラリ塗抹または付着
施用（encrusting）によつて用いられる。更に活
性化合物を超低容量法（ultra―low volume
proeess）に従つて施用するか、活性化合物の調
製物を注射するか、或いは活性化合物自体を士壌
に施用することができる。また植物の種子を処理
することもできる。 本発明における化合物を植物生長調節剤として
用いる場合、施用する量は実質的な範囲内で変え
ることができる。一般に士壌面積１ヘクタール当
り、活性化合物0.01〜50Kg、好ましくは0.05〜10
Kgを用いる。 また本発明における物質を殺菌剤として用いる
場合、施用量は施用タンプに応じて実質的な範囲
内で変えることができる。かくして、特に植物の
部分を処理する際には、施用形態における活性化
合物濃度は一般に１乃至0.0001重量％間、好まし
くは0.5乃至0.001重量％間である。種子を処理す
る際には、一般に種子１Kg当り活性化合物0.001
〜50ｇ、好ましくは0.01〜10ｇの量を必要とす
る。士壌を処理する際には、作用場所に0.00001
〜0.1重量％、好ましくは0.0001〜0.02重量％の活
性化合物濃度を必要とする。 また本発明は、固体もしくは液化した気体の希
釈剤または担体との混合物として、或いは表面活
性剤を含む液体希釈剤または担体との混合物とし
て、本発明の化合物を活性成分として含んでなる
植物生長調節剤及び殺菌剤組成物を提供する。 また、本発明は菌類またはその生息場所に本発
明の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と
の混合物として本発明の活性化合物を含む組成物
の形態で施用することからなる菌類の防除方法を
提供する。 更に、本発明は植物またはその生育場所に本発
明の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と
の混合物として本発明の化合物を含む組成物の形
態で施用することからなる植物の生長を調節する
方法を提供する。 更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或い
は希釈剤または担体との混合物として、作物の生
育直前及び／または生育期間中に作動の生育場所
に施用することからなる菌類による損害から保護
された作物を提供する。 更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或い
は希釈剤または担体との混合物として、植物の生
育直前及び／または生育期間中に植物の生育場所
に施用することからなるその生長を調節された植
物を提供する。 本発明によつて収穫作物を得る普通の方法が改
善され得ることが分るであろう。 製造実施例 実施例 １ 実施例 ２ トルエン300ml中の１―クロロ―２，２―ジメ
チル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―イ
ル）―ブタン―３―オン201.5ｇ（１モル）、４―
クロロベンズアルデヒド140.5ｇ（１モル）、ピペ
リジン9.9ml及び氷酢酸30ｇを還流下で８時間加
熱し、生じた反応水を共沸的に除去した。次に反
応混合物を水、次いで重炭酸ナトリウム溶液で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で蒸発
させた。Ｅ／Ｚ―異性体混合物として沸点165
℃／0.1mmHgの粗製の１―クロロ―５―（４―ク
ロロフエニル）―２，２―ジメチル―４―（１，
２，４―トリアゾル―１―イル）―４―ペンテン
―３―オン305.9ｇ（理論量の94.4％）が得られ
た。この生成物をイソプロパノールまたはエタノ
ールと共に撹拌して、結晶としてＥ―異性体を単
離することができた。このＥ―異性体は融点112
℃であつた。 出発物質の製造 １―クロロ―２，２―ジメチル―ブタン―２―
オン43.3ｇ（0.32モル）をエーテル250mlに溶解
し、冷却しながら20℃で臭素52ｇ（0.325モル）
を滴下した。この混合物を１時間撹拌し、エタノ
ール性溶液を水各100mlで５回洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。生じた４
―ブロモ―１―クロロ―２，２―ジメチル―ブタ
ン―２―オンをアセトン50mlに採り入れ、この混
合物を冷却しながら室温で、アセトン250ml中の
１，２，４―トリアゾール23.1ｇ（0.33モル）及
び炭酸カリウム46.2ｇ（0.4モル）の混合物に滴
下した。次にこの混合物を20℃で４時間撹拌し、
無機性沈殿物を別し、液を真空下で濃縮し
た。１―クロロ―２，２―ジメチル―４―（１，
２，４―トリアゾル―１―イル）―ブタン―２―
オン57.9ｇ（論理量の90％）が得られ、このもの
を更に直接反応させることができた。 ２，２―ジメチル―１―ヒドロキシ―ブタン―
３―オン11.6ｇ（0.1モル）を50〜60℃で（氷で
冷却しながら）、Ｎ，Ｎ―ジエチル―１，２，２
―トリクロロビニル―アミン20.5ｇ（0.1モル）
に滴下した。この混合物を60℃で２時間撹拌した
後、これを水流ポンプによる真空下で蒸留した。
沸点60〜62℃／12mmHgの１―クロロ―２，２―
ジメチル―ブタン―３―オン8.1ｇ（論理量の60
％）が得られた。 （２，２―ジメチル―１―ヒドロキシ―ブタン
―３―オン及びトリフエニルホスフインの等モル
量を10倍量の四塩化炭素中にて還流下で12時間加
熱し、溶媒を留去し、残渣をエーテルに採り入
れ、この混合物を過し、液を蒸留した際に、
理論量の90％の収率で、１―クロロ―２，２―ジ
メチル―ブタン―３―オンが得られた）。 メタノール10ml中のパラホルムアルデヒド66ｇ
（2.2モル）及び水酸化カリウム１ｇをメタノール
1000ml中のメチルイソプロピルケトン172ｇ（２
モル）に滴下した。この混合物を還流下で15時間
加熱し、次にメタノールを初期温度82℃でカラム
を通して留去した。残渣を水流ポンプによる真空
下で蒸留した。沸点80〜82℃／12mmHgの２，２
―ジメチル―１―ヒドロキシ―ブタン―３―オン
152.7ｇ（理論量の60％）が得られた。 実施例 ３ １―クロロ―５―（４―クロロフエニル）―
２，２―ジメチル―４―（１，２，４―トリアゾ
ル―１―イル）―４―ペンテン―３―オン（実施
例１に述べたくして得られたもの）162ｇ（0.5モ
ル）をイソプロパノール500mlに溶解し、ホウ水
素化ナトリウム9.5ｇ（0.25モル）を一部づつ撹
拌しながら加えた。この反応混合物を室温で10時
間撹拌し、次に真空下で濃縮した。残渣をトルエ
ンに採り入れ、希酢酸、次に水で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。Ｅ／Ｚ
―異性体混合物として屈折率n20 D1.5579を有する
１―クロロ―５―（４―クロロフエル）―２，２
―ジメチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１
―イル）―４―ペンテン―３―オール156.6ｇ
（理論量の96％）が得られた。 実施例 ４ イソプロパノール200ml中の１―クロロ―５―
（４―クロロフエニル）―２，２―ジメチル―４
―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）―４―
ペンテン―３―オン（実施例１に述べた如くして
製造したもの）48.6ｇ（0.15モル）及びアルミニ
ウム イソプロピレート30.6ｇ（0.15モル）を還
流下で７時間加熱し、留出物中にアセトンがもは
や検出されなくなるまで、長さ30cmのビグローカ
ラムによつてイソプロパノール及びアセトンを連
続的に留去した。次にこの反応混合物を濃縮し、
残渣に氷／塩酸を加えた。混合物を塩化メチレン
で抽出した。合液した塩化メチレン抽出液を硫酸
ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。油状
の残渣をカラム クロマトグラフによつて分離し
た（シリカゲル／クロロホルム）。１―クロロ―
５―（４―クロロフエニル）―２，２―ジメチル
―４―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）―
ペンテン―３―オン（実施例２の化合物）の還元
されていないＥ―異性体及びＺ―異性体として融
点120℃の純１―クロロ―５―（４―クロロフエ
ニル）―２，２―ジメチル―４―（１，２，４―
トリアゾル―１―イル）―ペンテン―３―オール
が得られた。 実施例 ５ ５―（４―クロロフエニル）―２，２―ジメチ
ル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）
―４―ペンテン―３―オン（実施例２の化合物）
のＥ―異性体2.0ｇ（6.13ミリモル）及び塩化カ
ルシウム0.467ｇ（4.11ミリモル）をイソプロパ
ノール30mlに溶解し、ホウ水素化ナトリウム
0.167ｇ（4.3ミリモル）の溶液を−５℃で滴下し
た。６時間後、反応混合物を25℃に加温し、真空
下で濃縮した。残渣を水に注ぎ、この混合物を酢
酸エチルで抽出した。合液した酢酸エチル抽出液
を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮し
た。油状の残渣はジイソプロピルエーテルと共に
砕解した際に結晶した。Ｅ―異性体として融点
170℃の１―クロロ―５―（４―クロロフエニル）
―２，２―ジメチル―４―（１，２，４―トリア
ゾル―１―イル）―４―ペンテン―３―オール
１，１ｇ（理論量の55％）が得られた。 一般式（）の次の化合物を対応する方法にお
いて得た：
２，４―リアゾール及び４―クロロベンズアルデ
ヒドを用いる場合、本発明における方法の過程は
次の反応式によつて示される： 例えば出発物質として１―クロロ―５―（４―
クロロフエニル）―２，２―ジメチル―４―
（１，２，４―トリアゾル―１―イル）―４―ペ
ンテン―３―オン及びホウ水素化ナトリウムを用
いる場合、本発明における方法の過程は次の反応
式によつて示される： 本発明における方法を行う際に出発物質として
必要な式（）の好ましいトリアゾリル―ケトン
は、Ｘ及びＹが本発明の好ましい及び殊に好まし
い化合物に関する置換基に対してすでに述べた基
を表わすものである。 式（）のトリアゾリル―ケトンは公知である
か〔DE―OS（ドイツ国特許出願公開明細書）第
2820361号参照〕、或いは公知の方法によつて合成
することができる。かくして式（）のトリアゾ
リル―ケトンは例えば一般式 式中、Ｘ及びＹは上記の意味を有し、Halは塩
素または臭素原子を表わす、 のハロゲノケトンを希釈剤（例えばアセトン）の
存在下において且つ酸結合剤（例えば炭酸カリウ
ム）の存在下において、20乃至150℃間の温度で
１，２，４―トリアゾールと反応させる方法によ
つて得られる。 式（）のハロゲノケトンは公知であるか〔例
えばDE―OS（ドイツ国特許出願公開明細書）第
2632603号及び同第2843767号参照〕、或いは一般
に公知の方法において、塩素または臭素を不活性
有機溶媒の存在下において室温で式 式中、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 の化合物に付加する方法によつて；または例えば
式（）の化合物を20乃至60℃間の温度で並通の
塩素化剤（例えば塩化スルフリル）と反応させて
得られる。 また本発明における方法に出発物質として用い
る式（）の好ましいアルデヒドは、Ｒ及びｎが
本発明の好ましい及び殊に好ましい化合物に関し
てすでに述べた意味を有するものである。 式（）のアルデヒドは一般に有機化学の公知
の方法である。 本発明における方法に対する使用可能な好まし
い溶媒は不活性有機溶媒である。これらの溶媒に
は好ましくはアルコール（例えばメタノール及び
エタノール）；エーテル（例えば、テトラヒドロ
フラン及びジオキサン）；脂肪族及び環式脂肪族
炭化水素（例えばヘキサン及びシクロヘキサ
ン）；芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエ
ン及びクメン）並びにハロゲン化された脂肪族及
び芳香族炭化水素（例えば塩化メチレン、四塩化
炭素、クロロホルム、クロロベンゼン及びジクロ
ロベンゼン）が含まれる。 本発明における方法は触媒の存在下において行
われる。通常使用し得る酸及び殊に塩基性触媒、
並びにその緩衝剤混合物を用いることができる。
これらの触媒には好ましくはルイス酸（例えば三
フツ素ホウ素、三塩化ホウ素、四塩化スズまたは
四塩化チタン）；有憾塩基（例えばピリジン及び
ピペリジン）；並びに特にピペリジンアセテート
が含まれる。 反応温度は本発明における方法を行う際に実質
的な範囲内で変えることができる。一般に本反応
は20乃至160℃間、好ましくは特定の溶媒沸点で
行われる。 本発明における方法を行う際に、式（）のト
リアゾリルケトン１モル当り式（）のアルデヒ
ド１〜1.5モル及び触媒の触媒量乃至0.2モルを用
いる。式（）の目的生成物は主としてＥ／Ｚ―
異性体混合物として得られる。 この異性体混合物を普通の方法で、例えば結晶
化またはクロマトグラフ的分離操作によつて純異
性体に分離することができる。 本発明における還元は普通の方法において、例
えば適当ならば希釈剤の存在下において錯体素化
物との反応、或いは希釈剤の存在下においてアル
ミウムイソプロピレートとの反応によつて行われ
る。 錯体素化物を用いる場合、本発明における反応
に使用可能な希釈剤は有機性の有機溶媒である。
この希釈剤には好ましくはアルコール（例えばメ
タノール、エタノール、ブタノール及びイソプロ
パノール）並びにエーテル（例えばジエチルエー
テルまたはテトラヒドロフラン）が含まれる。こ
の反応は一般に−10乃至＋30℃間、好ましくは−
10乃至20℃間の温度で行われる。この反応に対し
て、式（ａ）のケトン１モル当り錯水素化物例
えばホウ水素化ナトリウム、ホウ水素化カルシウ
ムまたはリチウムアラネート約１モルを用いる。 式（）の還元された化合物を単離するため
に、残渣を希塩酸に採りれ、次にこの混合物をア
ルカリ性にし、有機溶媒で抽出する。更に処理
は、Ｅ／Ｚ―異性体混合物の分離における如くし
て、普通の方法で行われる。 アルミウム イソプロピレートを用いる場合、
本発明における反応に使用可能な好ましい希釈剤
はアルコール（例えばイソプロパノール）または
不活性炭化水素（例えばベンゼン）である。反応
温度は実質的な範囲で変えることができる；一般
にこの反応は20乃至120℃間、好ましくは50乃至
100℃間の温度で行われる。この反応を行う際に、
式（ａ）の適当なケトン１モル当りアルミウム
イソプロピレート約１〜２モルを用いる。式
（）の還元された化合物を単離するために、過
剰量の溶媒を真空下で蒸留によつて除去し、生じ
たアルミウム化合物を希硫酸または水酸化ナトリ
ウム溶液で分解する。更にそれ以上の処理は普通
の方法で行われる。アルミウム イソプロピレー
トによる還元においてはもつぱらＺ―異性体が得
られる。 二つの幾何異性体に対する明確な特徴は二つの
トリアゾールプロトンのH1―核磁気共嗚スペク
トルである。Ｅ―型におけるこれらの二つのプロ
トンのシフト値間の差は対応するＺ―型における
差のほぼ２倍である。 式（）の化合物の生理学的に容し得る酸付加
塩を製造する際に、好ましくは次の酸を用いるこ
とができる：ハロゲン化水素酸（例えば臭化水素
酸及び好ましくは塩化水素酸）、リン酸、硝酸、
硫酸、一官能性及び二官能性カルボン酸並びにヒ
ドロキシカルボン酸（例えば酢酸、マレイン酸、
コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチ
ル酸、ソルビン乳酸）、並びにスルホン酸（例え
ばｐ―トルエンスルホン酸及び１，５―ナフタレ
ンジスルホン酸）。 式（）の化合物の酸付加塩は普通の塩生成法
による簡単な方法で、例えば式（）の化合物を
適当な不活性溶媒に浴解し、酸例えば塩化水素酸
を加え、そしてこのものを公知の方法例えば過
によつて単離し、適当ならば不活性有機溶媒で洗
浄することによつて得ることができる。 式（）の化合物の金属塩錯体を製造する際
に、好ましくは元素周期表の主族―並びに亜
族、及び〜の金属の塩を用いることがで
き、挙げ得る金属の例は銅、亜鉛、マンガン、マ
グネシウム、スズ、鉄及びツケルである。 塩の可能なアニオンは好ましくは次の酸から誘
導されるものである：ハロゲン化水素酸（例えば
塩化水素酸及び臭化水素酸）並びにリン酸及び硫
酸。 式（）の化合物の金属塩錯体は普通の方法に
よる簡単な方法で、例えば金属塩をアルコール
（例えばエタノール）に溶解し、この溶液を式
（）の化合物に加えることによつて得ることが
できる。この金属塩錯体を公知の方法において、
例えば過、単離及び適当ならば再結晶によつて
精製することができる。 本発明に従つて使用し得る活性化合物は植物の
代謝作用に関係し、従つて生長調節剤として用い
ることができる。 植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験か
ら、活性化合物が植物にいくつかの異なる作用を
及ぼすことが分つている。化合物の作用は本質的
に該化合物を使用する時点、植物の発育段階、並
びに植物にまたはその周りに適用する活性化合物
の量及び化合物の適用方法に依存する。各々の場
合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀物植物
に影響を及ぼすようにする。 植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生
長を抑制するために用いることができる。かかる
生長抑制はなかでも草の場合は経済的な利害関係
によるものであり、その理由はこれによつて装飾
用の庭、公園及び運動場内、境界、空港はまたは
界樹園内での草刈りの回数を減じることができる
ためである。境界及びパイプラインもしくはオー
パーランド・ライン付近内で或いは全く一般的
に、植物の大量の追加生長が望ましくない場所で
草及び木質植物の生長を抑制することは重要なこ
とである。 また穀物のたけの生長を抑制するための生長調
節の用途も重要である。これによつて収穫前の植
物のたおれ（lodging）の危険が減じられるか、
または完全に除去される。更に生長調節剤は穀物
の茎を長くすることができ、このことはまたたお
れを妨げる。茎を短かく及び長くする際に生長調
節剤の使用は、穀物のたおれの危険なしに、収量
を増加させるために多量の肥料を施用することが
できる。 多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はよ
り密集した植え付けを可能にし、従つて土地の面
積当り多量の収量を得ることができる。またかく
して作られた小さな植物の利点は作物をより容易
に処理しそして収穫できることである。 また植物の生長の抑制は収量の増加をもたら
す、その理由は栄養及び同化物が、植物の生長部
分のためになるよりも、大部分が開花及び果実形
成のためになるからである。 また植物生長の促進を度々生長調節剤によつて
行うことができる。この促進が収穫する植物の生
長部分である場合、極めて有利である。しかしな
がらまた、植物生長促進は同時に繁殖の促進をも
たらし、その理由はより同化物を生じ、従つて多
くのまたは大きな果実が得られるためである。 ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長
に認められるほどの変化もなく、収量の増加を図
ることができる。更に、また収穫物の良好な品質
をもたらし得る植物の組成変化を生長調節剤によ
つてもたらすことができる。かくて例えば、てん
さい、さとうきび、パイツプル及びかんきつ類の
果実中の糖分含量を増加させるか、或いは大豆ま
たは穀物中の蛋白含量を増加させることが可能で
ある。また生長調節剤を用いて、所望の成分例え
ばてんさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収
穫前または後に阻止することができる。また第二
の植物成分の生成または流出物に有利な影響を与
えることができる。その例としてゴムの木におけ
るラテツクス流の刺激を挙げることができる。 単為結果実を生長調節剤の影響下で生成させる
ことができる。更に花の性に影響を与えることが
できる。また花粉を無効にすることができ、この
ことは、雑種々子の繁殖及び製造において極めて
重要である。 植物の枝分れを生長調節剤によつて調節するこ
とができる。一方、尖端の優勢を妨げることによ
り、側芽の発達を促進させることができ、このこ
とは成長抑制と関連して装飾植物の栽培に極めて
望ましいことである。しかしながら一方、側芽の
生長を抑制することもできる。この作用は例えば
タバコの栽培またはトマトの栽培において極めて
重要である。 植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調
節することができ、従つて所望の時点で植物の落
葉が行える。かかる落葉は綿の機械的収穫に際し
て極めて重要であるが、しかしまた他の作物、例
えばぶどう栽培における収穫促進に対しても重要
である。また植物の落葉は植物を移植する前に植
物の蒸散を低下させるために行うことができる。 また果実の落下を生長調節剤で抑制することが
できる。一方、果実の早期落下を防止することが
できる。しかしながら一方、果実の落下または花
の落下を、交替を防止するために或る程度（まば
ら）まで促進させることができる。交替によつ
て、内因の理由から年毎に極めて異なる収量を生
じるために果実の或る変化の特色が理解されよ
う。最後に、生長調節剤を用いることにより、収
穫時に果実を摘果するために必要な力を減じるこ
とができ、従つ機械的収穫が可能になるか、或い
は手による収穫が容易になる。 生長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収
穫物の成熟を促進または遅延させることができ
る。このことは、これによつて市場の要求に最適
に適応できるため、殊に有利である。更に生長調
節剤は時には果実の色を改善することができる。
加えてまた、生長調節剤によつて成る一定期間内
に成熟を集中させることができる。このことは例
えばタバコ、トマトまたはコーヒーの場合に、１
回の通過のみで完全に機械的または手による収穫
を行い得る必須条件を与えるものである。 生長調節剤を用いて、植物の種子または芽の潜
伏期間に影響を及ぼすことができ、従つて植物例
えばパイナツプルまたは苗床内の装飾用植物が正
常でない時期はずれに発芽し、枝を出しまた開花
する。生長調節剤による芽の枝出しまたは種子の
発芽の遅延は、晩霜による損害を避けるために、
霜の危険がある地域に望ましいことである。 最後に、霜、早ばつ或いは士壌中の高度の塩含
量に対する植物の耐性を生長調節剤によつて誘発
させることができる。従つてこの目的に通常適さ
ぬ場所に植物の栽培が可能となる。 生長調節剤の好ましい施用時期は気候及び植物
の生育情況に依存する。 上の記述は、各々の化合物が植物に全て所望の
効果を示し得ることを意味するものと取るべきで
はない。特定の情況下で化合物によつて示される
効果は実験的に決定しなければならない。 本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を
示し、望ましくない微生物を防除するために実際
に使用することができる。本活性化合物は植物保
護剤として使用する際に際している。 植物保護の殺菌剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類
（Oomycetes）、チトリジオミセテス
（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygo―
mycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類
（Basidomycetes）、及び不完全菌類
（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活
性化合物の植物による良好な許容性があるため
に、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並び
に士壌の処理が可能である。 植物保護剤として、本発明における活性化合物
をうどんこ病（powdery mildew）の原因となる
菌類（fungi）を防除する際に殊に有利に用いる
ことができる：かくして、大麦または穀物のうど
んこ病原菌（Erysiphe graminis）及びキウリの
うどんこ病原菌（Erysiphe cichoracearum）に
対する如きうどんこ病種（Erysiphe species）を
防除する際；並びにいもち病（Pyricularia
oryzae）及びくもの巣病（Pellicularia sasakii）
を防除する際に用いることができる。 本発明における活性化合物は保護作用のみなら
ず、また組織的作用を有することが強調される。
かくして活性化合物を士壌及び根を介して植物の
地上部分または種子を介して与えた場合、菌類の
攻撃から植物を保護することができる。 また本発明における化合物は、適量を施用した
場合、除草作用を示す。 本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、
乳液、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エ
アロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成
の物質、種子用の重合物質中の極く微細なカプセ
ル及びコーテイング組成物、並びに燃焼装置を用
いて使用する組成物例えば燻蒸カートリツジ、燻
蒸カン、燻蒸コイル、等、並びにULV冷ミスト
及び温ミスト組成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば
活性化合物を伸展剤、即ち液体もしくは固体また
は液化した気体の希釈剤または担体と随時表面活
性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／また
は発泡剤と混合して製造することができる。また
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。 液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族もしく
は脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、または
パラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル
及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシ
クロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並
びに水が適している。 液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及
び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロ
ゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤で
ある。 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ士並びに合成鉱物例えば高度に分散したケ
イ酸、アルミナ及びシリケートを用いることがで
きる。粒剤に対する固体の担体して、粉砕し且つ
分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石及び石雲石並びに無機及び有機のひきわり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、や
しがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いる
ことができる。 乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性
及び陰イオン性化剤例えばポリオキシエチレン―
脂肪族エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル例えばアルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフエート、アリールスルホネート並びにア
ルブミン加水分解生成物を用いることができる。
分散剤には例えばリグニンスルフアイト廃液及び
メチルセルロースが含まれる。 展着剤例えばカルボキシメチルセルロース並び
に粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体
例えばアラビアゴム、ポリビルアルコール及びポ
リビルアセテートを組成物に用いることができ
る。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チ
タン及びプルシアンプル―並びに有機染料例えば
アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩
を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物0.1〜95重量％、好
ましくは0.5〜90重量％を含有する。 本発明による活性化合物は配合物として存在し
うるか、または他の公知の活性化合物例えば殺菌
剤、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、除草剤、小鳥忌避剤（bird repellants）、生
長因子、植物栄養剤並びに士壌改良剤及び植物生
長調節剤との混合物として種々な使用形態で存在
しうる。 本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の
形態または更に希釈して該配合物から調製した施
用形態、例えば調製済液剤（ready―to―use
solutions）、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒
剤の形態で用いることができる。この形態のもの
は普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、
浸漬、スプレー、アトマイジング（atomising）、
ミステイング（misting）、気化、注入、スラリ生
成、ブラツシング、粉剤散布、粒剤散布、乾式塗
抹、湿式塗抹、液体塗抹、スラリ塗抹または付着
施用（encrusting）によつて用いられる。更に活
性化合物を超低容量法（ultra―low volume
proeess）に従つて施用するか、活性化合物の調
製物を注射するか、或いは活性化合物自体を士壌
に施用することができる。また植物の種子を処理
することもできる。 本発明における化合物を植物生長調節剤として
用いる場合、施用する量は実質的な範囲内で変え
ることができる。一般に士壌面積１ヘクタール当
り、活性化合物0.01〜50Kg、好ましくは0.05〜10
Kgを用いる。 また本発明における物質を殺菌剤として用いる
場合、施用量は施用タンプに応じて実質的な範囲
内で変えることができる。かくして、特に植物の
部分を処理する際には、施用形態における活性化
合物濃度は一般に１乃至0.0001重量％間、好まし
くは0.5乃至0.001重量％間である。種子を処理す
る際には、一般に種子１Kg当り活性化合物0.001
〜50ｇ、好ましくは0.01〜10ｇの量を必要とす
る。士壌を処理する際には、作用場所に0.00001
〜0.1重量％、好ましくは0.0001〜0.02重量％の活
性化合物濃度を必要とする。 また本発明は、固体もしくは液化した気体の希
釈剤または担体との混合物として、或いは表面活
性剤を含む液体希釈剤または担体との混合物とし
て、本発明の化合物を活性成分として含んでなる
植物生長調節剤及び殺菌剤組成物を提供する。 また、本発明は菌類またはその生息場所に本発
明の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と
の混合物として本発明の活性化合物を含む組成物
の形態で施用することからなる菌類の防除方法を
提供する。 更に、本発明は植物またはその生育場所に本発
明の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と
の混合物として本発明の化合物を含む組成物の形
態で施用することからなる植物の生長を調節する
方法を提供する。 更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或い
は希釈剤または担体との混合物として、作物の生
育直前及び／または生育期間中に作動の生育場所
に施用することからなる菌類による損害から保護
された作物を提供する。 更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或い
は希釈剤または担体との混合物として、植物の生
育直前及び／または生育期間中に植物の生育場所
に施用することからなるその生長を調節された植
物を提供する。 本発明によつて収穫作物を得る普通の方法が改
善され得ることが分るであろう。 製造実施例 実施例 １ 実施例 ２ トルエン300ml中の１―クロロ―２，２―ジメ
チル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―イ
ル）―ブタン―３―オン201.5ｇ（１モル）、４―
クロロベンズアルデヒド140.5ｇ（１モル）、ピペ
リジン9.9ml及び氷酢酸30ｇを還流下で８時間加
熱し、生じた反応水を共沸的に除去した。次に反
応混合物を水、次いで重炭酸ナトリウム溶液で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で蒸発
させた。Ｅ／Ｚ―異性体混合物として沸点165
℃／0.1mmHgの粗製の１―クロロ―５―（４―ク
ロロフエニル）―２，２―ジメチル―４―（１，
２，４―トリアゾル―１―イル）―４―ペンテン
―３―オン305.9ｇ（理論量の94.4％）が得られ
た。この生成物をイソプロパノールまたはエタノ
ールと共に撹拌して、結晶としてＥ―異性体を単
離することができた。このＥ―異性体は融点112
℃であつた。 出発物質の製造 １―クロロ―２，２―ジメチル―ブタン―２―
オン43.3ｇ（0.32モル）をエーテル250mlに溶解
し、冷却しながら20℃で臭素52ｇ（0.325モル）
を滴下した。この混合物を１時間撹拌し、エタノ
ール性溶液を水各100mlで５回洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。生じた４
―ブロモ―１―クロロ―２，２―ジメチル―ブタ
ン―２―オンをアセトン50mlに採り入れ、この混
合物を冷却しながら室温で、アセトン250ml中の
１，２，４―トリアゾール23.1ｇ（0.33モル）及
び炭酸カリウム46.2ｇ（0.4モル）の混合物に滴
下した。次にこの混合物を20℃で４時間撹拌し、
無機性沈殿物を別し、液を真空下で濃縮し
た。１―クロロ―２，２―ジメチル―４―（１，
２，４―トリアゾル―１―イル）―ブタン―２―
オン57.9ｇ（論理量の90％）が得られ、このもの
を更に直接反応させることができた。 ２，２―ジメチル―１―ヒドロキシ―ブタン―
３―オン11.6ｇ（0.1モル）を50〜60℃で（氷で
冷却しながら）、Ｎ，Ｎ―ジエチル―１，２，２
―トリクロロビニル―アミン20.5ｇ（0.1モル）
に滴下した。この混合物を60℃で２時間撹拌した
後、これを水流ポンプによる真空下で蒸留した。
沸点60〜62℃／12mmHgの１―クロロ―２，２―
ジメチル―ブタン―３―オン8.1ｇ（論理量の60
％）が得られた。 （２，２―ジメチル―１―ヒドロキシ―ブタン
―３―オン及びトリフエニルホスフインの等モル
量を10倍量の四塩化炭素中にて還流下で12時間加
熱し、溶媒を留去し、残渣をエーテルに採り入
れ、この混合物を過し、液を蒸留した際に、
理論量の90％の収率で、１―クロロ―２，２―ジ
メチル―ブタン―３―オンが得られた）。 メタノール10ml中のパラホルムアルデヒド66ｇ
（2.2モル）及び水酸化カリウム１ｇをメタノール
1000ml中のメチルイソプロピルケトン172ｇ（２
モル）に滴下した。この混合物を還流下で15時間
加熱し、次にメタノールを初期温度82℃でカラム
を通して留去した。残渣を水流ポンプによる真空
下で蒸留した。沸点80〜82℃／12mmHgの２，２
―ジメチル―１―ヒドロキシ―ブタン―３―オン
152.7ｇ（理論量の60％）が得られた。 実施例 ３ １―クロロ―５―（４―クロロフエニル）―
２，２―ジメチル―４―（１，２，４―トリアゾ
ル―１―イル）―４―ペンテン―３―オン（実施
例１に述べたくして得られたもの）162ｇ（0.5モ
ル）をイソプロパノール500mlに溶解し、ホウ水
素化ナトリウム9.5ｇ（0.25モル）を一部づつ撹
拌しながら加えた。この反応混合物を室温で10時
間撹拌し、次に真空下で濃縮した。残渣をトルエ
ンに採り入れ、希酢酸、次に水で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。Ｅ／Ｚ
―異性体混合物として屈折率n20 D1.5579を有する
１―クロロ―５―（４―クロロフエル）―２，２
―ジメチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１
―イル）―４―ペンテン―３―オール156.6ｇ
（理論量の96％）が得られた。 実施例 ４ イソプロパノール200ml中の１―クロロ―５―
（４―クロロフエニル）―２，２―ジメチル―４
―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）―４―
ペンテン―３―オン（実施例１に述べた如くして
製造したもの）48.6ｇ（0.15モル）及びアルミニ
ウム イソプロピレート30.6ｇ（0.15モル）を還
流下で７時間加熱し、留出物中にアセトンがもは
や検出されなくなるまで、長さ30cmのビグローカ
ラムによつてイソプロパノール及びアセトンを連
続的に留去した。次にこの反応混合物を濃縮し、
残渣に氷／塩酸を加えた。混合物を塩化メチレン
で抽出した。合液した塩化メチレン抽出液を硫酸
ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。油状
の残渣をカラム クロマトグラフによつて分離し
た（シリカゲル／クロロホルム）。１―クロロ―
５―（４―クロロフエニル）―２，２―ジメチル
―４―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）―
ペンテン―３―オン（実施例２の化合物）の還元
されていないＥ―異性体及びＺ―異性体として融
点120℃の純１―クロロ―５―（４―クロロフエ
ニル）―２，２―ジメチル―４―（１，２，４―
トリアゾル―１―イル）―ペンテン―３―オール
が得られた。 実施例 ５ ５―（４―クロロフエニル）―２，２―ジメチ
ル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）
―４―ペンテン―３―オン（実施例２の化合物）
のＥ―異性体2.0ｇ（6.13ミリモル）及び塩化カ
ルシウム0.467ｇ（4.11ミリモル）をイソプロパ
ノール30mlに溶解し、ホウ水素化ナトリウム
0.167ｇ（4.3ミリモル）の溶液を−５℃で滴下し
た。６時間後、反応混合物を25℃に加温し、真空
下で濃縮した。残渣を水に注ぎ、この混合物を酢
酸エチルで抽出した。合液した酢酸エチル抽出液
を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮し
た。油状の残渣はジイソプロピルエーテルと共に
砕解した際に結晶した。Ｅ―異性体として融点
170℃の１―クロロ―５―（４―クロロフエニル）
―２，２―ジメチル―４―（１，２，４―トリア
ゾル―１―イル）―４―ペンテン―３―オール
１，１ｇ（理論量の55％）が得られた。 一般式（）の次の化合物を対応する方法にお
いて得た：
【表】
【表】
本発明の化合物の植物生長調節活性及び殺菌剤
活性を次の生物実験例によつて説明する。 この実施例において、本発明による化合物は本
明細書において上に示した対応する実施例の番号
〔（ ）内に示した〕と同一である。 公知の比較用化合物は次のものである： 実験例 Ａ 大豆の生長抑制 溶媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この混合物を水によつて所望の濃度にし
た。 大豆植物を最初の第二葉が完全に開くまで、温
床中で生育させた。この段階で、活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで植物に噴霧
した。３週間後、全ての植物について追加生長を
測定し、対照植物の追加生長の百分率として生長
抑制を計算した。100％は生長が止つたことを意
味し、０％は対照植物に対応する生長を表わす。 この実験に用いた本発明の化合物は下記第２表
に示すとおりである。
活性を次の生物実験例によつて説明する。 この実施例において、本発明による化合物は本
明細書において上に示した対応する実施例の番号
〔（ ）内に示した〕と同一である。 公知の比較用化合物は次のものである： 実験例 Ａ 大豆の生長抑制 溶媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この混合物を水によつて所望の濃度にし
た。 大豆植物を最初の第二葉が完全に開くまで、温
床中で生育させた。この段階で、活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで植物に噴霧
した。３週間後、全ての植物について追加生長を
測定し、対照植物の追加生長の百分率として生長
抑制を計算した。100％は生長が止つたことを意
味し、０％は対照植物に対応する生長を表わす。 この実験に用いた本発明の化合物は下記第２表
に示すとおりである。
【表】
【表】
この試験において、本化合物(3)、(4)、(7)、(12)、
（13）、（14）、（35）、（36）、（37）、（38）、（
40）は
当該分野において公知の化合物(A)、(B)、(D)、(E)、
(F)及び(G)と比較して極めてすぐれた活性を示し
た。その結果を第Ａ表に示す。
（13）、（14）、（35）、（36）、（37）、（38）、（
40）は
当該分野において公知の化合物(A)、(B)、(D)、(E)、
(F)及び(G)と比較して極めてすぐれた活性を示し
た。その結果を第Ａ表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
実験例 Ｂ
綿の生長抑制
溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この混合物を水によつて所望の濃度にし
た。 綿植物を第５の第二葉が完全に開まで、温床中
で生育させた。この段階で、活性化合物の調製物
をしたたり落る程度にぬれるまで植物に噴霧し
た。３週間後、全ての植物について追加生長を測
定し、対照植物の追加生長の百分率における生長
抑制を計算した。100％生長抑制は生長が止つた
ことを意味し、０％は対照植物に対応する生長を
表わす。 この試験において、本化合物(3)、(4)、(7)、
（13）、（14）、（36）、（37）、（38）、（40）は当
該分
野において公知の化合物(A)、(B)、(E)、(F)及び(H)と
比較して極めてすぐれた活性を示した。その結果
を第Ｂ表に示す。
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この混合物を水によつて所望の濃度にし
た。 綿植物を第５の第二葉が完全に開まで、温床中
で生育させた。この段階で、活性化合物の調製物
をしたたり落る程度にぬれるまで植物に噴霧し
た。３週間後、全ての植物について追加生長を測
定し、対照植物の追加生長の百分率における生長
抑制を計算した。100％生長抑制は生長が止つた
ことを意味し、０％は対照植物に対応する生長を
表わす。 この試験において、本化合物(3)、(4)、(7)、
（13）、（14）、（36）、（37）、（38）、（40）は当
該分
野において公知の化合物(A)、(B)、(E)、(F)及び(H)と
比較して極めてすぐれた活性を示した。その結果
を第Ｂ表に示す。
【表】
【表】
【表】
実験例 Ｃ
てんさいの生長抑制
溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この混合物を水によつて所望の濃度にし
た。 てんさいを子葉の形成が終了するまで温床中で
生育させた。この段階で、活性化合物の調製物を
したたり落る程度にぬれるまで植物に噴霧した。
14日後、該植物の追加生長を測定し、対照植物の
追加生長の百分率における生長抑制を計算した。
０％生長抑制は対照植物に対応する生長を表わ
す。100％生長抑制は生長が止つたことを意味す
る。 この試験において、活性化合物(3)、(4)、(12)、
（13）、（35）、（36）、（37）、（38）、（39）、（
40）は
当該分野において公知の化合物(E)及び(F)よりも良
好な生長抑制を示した。その結果を第Ｃ表に示
す。
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この混合物を水によつて所望の濃度にし
た。 てんさいを子葉の形成が終了するまで温床中で
生育させた。この段階で、活性化合物の調製物を
したたり落る程度にぬれるまで植物に噴霧した。
14日後、該植物の追加生長を測定し、対照植物の
追加生長の百分率における生長抑制を計算した。
０％生長抑制は対照植物に対応する生長を表わ
す。100％生長抑制は生長が止つたことを意味す
る。 この試験において、活性化合物(3)、(4)、(12)、
（13）、（35）、（36）、（37）、（38）、（39）、（
40）は
当該分野において公知の化合物(E)及び(F)よりも良
好な生長抑制を示した。その結果を第Ｃ表に示
す。
【表】
【表】
実験例 Ｄ
てんさいの乾燥に対する耐性
若いてんさい植物を活性化合物の調製物で処理
した場合、特に250及び125ppmの濃度で化合物(3)
により士壌乾燥に対する耐性が見出された。 実験例 Ｅ うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦／保護） 溶 媒：ジメチルホルムアミド10重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴
霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、この植
物にErysiphe graminis f.sp.hordeiの胞子をふり
かけた。 うどんこ病の小突起の発展を促進させるため
に、この植物を温度約20℃及び相対温度約80％の
温床に置いた。 評価を接種した７日後に行つた。 この試験において、当該分野において公知の化
合物(B)及び(E)と比較して、本化合物(6)、(7)、(3)、
(4)、(12)、（13）及び（14）は極めてすぐれた活性
を示した。その結果を第Ｅ表に示す。
した場合、特に250及び125ppmの濃度で化合物(3)
により士壌乾燥に対する耐性が見出された。 実験例 Ｅ うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦／保護） 溶 媒：ジメチルホルムアミド10重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴
霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、この植
物にErysiphe graminis f.sp.hordeiの胞子をふり
かけた。 うどんこ病の小突起の発展を促進させるため
に、この植物を温度約20℃及び相対温度約80％の
温床に置いた。 評価を接種した７日後に行つた。 この試験において、当該分野において公知の化
合物(B)及び(E)と比較して、本化合物(6)、(7)、(3)、
(4)、(12)、（13）及び（14）は極めてすぐれた活性
を示した。その結果を第Ｅ表に示す。
【表】
【表】
実験例 Ｆ
大麦のうどんこ病試験（Erysiphe graminis
var.ho rdei）／全身的（穀物若枝のかび病） 粉末種子処理剤として本活性化合物を用いた。
この薬剤は、活性化合物を等重量部のタルク及び
ケイソウ士の混合物で展延し、所望の活性化合物
濃度の最終粉末混合物に調製した。 種子を処理するために、大麦の種子を密封ガラ
スびん中で上記の展延した活性化合物と共に振蘯
した。この種子をフルーシユトルフアー
（Fruhstorfer）標準土壌１容量部及び石英砂１容
量部の混合物の植木ばち中に３×12穀粒の割合で
２cmの深さにまいた。温床内で好適条件下で発芽
及び出根を起した。種をまいて７日後、大麦がそ
の第一葉を開いた際、これにうどんこ病
（Erysiphe graminis var.hordei）の新しい胞子
をふりかけ、21〜22℃、相対湿度80〜90％及び16
時間の露光で増殖させた。典型的なうどんこ病小
隆起が６日以内に葉の上に生じた。 感染の程度を未処理対照植物の感染の百分率と
して示した。０％は感染皆無を表わし、そして
100％は未処理対照植物の場合の如き同程度の感
染を表わす。活性化合物が活性であれば、それだ
けうどんこ病感染の程度が小さい。 この試験において、当該分野において公知の化
合物(H)と比較して、例えば化合物(3)によつて顕著
にすぐれた活性が示された。その結果を第Ｆ表に
示す。
var.ho rdei）／全身的（穀物若枝のかび病） 粉末種子処理剤として本活性化合物を用いた。
この薬剤は、活性化合物を等重量部のタルク及び
ケイソウ士の混合物で展延し、所望の活性化合物
濃度の最終粉末混合物に調製した。 種子を処理するために、大麦の種子を密封ガラ
スびん中で上記の展延した活性化合物と共に振蘯
した。この種子をフルーシユトルフアー
（Fruhstorfer）標準土壌１容量部及び石英砂１容
量部の混合物の植木ばち中に３×12穀粒の割合で
２cmの深さにまいた。温床内で好適条件下で発芽
及び出根を起した。種をまいて７日後、大麦がそ
の第一葉を開いた際、これにうどんこ病
（Erysiphe graminis var.hordei）の新しい胞子
をふりかけ、21〜22℃、相対湿度80〜90％及び16
時間の露光で増殖させた。典型的なうどんこ病小
隆起が６日以内に葉の上に生じた。 感染の程度を未処理対照植物の感染の百分率と
して示した。０％は感染皆無を表わし、そして
100％は未処理対照植物の場合の如き同程度の感
染を表わす。活性化合物が活性であれば、それだ
けうどんこ病感染の程度が小さい。 この試験において、当該分野において公知の化
合物(H)と比較して、例えば化合物(3)によつて顕著
にすぐれた活性が示された。その結果を第Ｆ表に
示す。
【表】
実験例 Ｇ
うどんこ病（Erysiphe）試験（きゆうり）／
保護 溶 媒：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.3重量部 水 ：95.0重量部 噴霧液中の活性化合物の所望の濃度に必要な活
性化合物量を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物
を上記の添加物を含む水の上記量で希釈した。 ほぼ三葉段階の若いきゆうり植物に噴霧液をし
たたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。きゆう
り植物を24時間温床にれて乾燥した。この植物を
23〜24℃及び相対湿度約75％で温床に植えた。 12日後、きゆうり植物の感染を測定した。査定
データを感染の百分率に換算した。０％は感染皆
無を表わし、100％は植物が全て感染したことを
表わす。 この試験において、例えば化合物(6)、(7)、
（14）、(2)及び（13）は当該分野において公知の化
合物(D)及び(E)よりも極めて良好な作用を示した。
その結果を第Ｇ表に示す。
保護 溶 媒：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.3重量部 水 ：95.0重量部 噴霧液中の活性化合物の所望の濃度に必要な活
性化合物量を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物
を上記の添加物を含む水の上記量で希釈した。 ほぼ三葉段階の若いきゆうり植物に噴霧液をし
たたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。きゆう
り植物を24時間温床にれて乾燥した。この植物を
23〜24℃及び相対湿度約75％で温床に植えた。 12日後、きゆうり植物の感染を測定した。査定
データを感染の百分率に換算した。０％は感染皆
無を表わし、100％は植物が全て感染したことを
表わす。 この試験において、例えば化合物(6)、(7)、
（14）、(2)及び（13）は当該分野において公知の化
合物(D)及び(E)よりも極めて良好な作用を示した。
その結果を第Ｇ表に示す。
【表】
【表】
実施例 Ｈ
オオムギの成長の抑制
溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を前記した量の溶媒及び乳化
剤と混合し、この混合物を水により所望の濃度と
した。 オオムギ植物を温室で２葉段階に温室で成長さ
せた。この段階で、この植物に上記活性化合物の
調製物を濡れてしたたるまで噴霧した。２週間の
後、すべての植物に対する追加の成長を測定しそ
して対照植物の追加の成長に対する％成長抑制を
計算した。100％成長抑制は、成長が停止したこ
とを意味しそして０％成長抑制は対照植物の成長
に相当する成長を示したことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果は下記表
に示す。
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を前記した量の溶媒及び乳化
剤と混合し、この混合物を水により所望の濃度と
した。 オオムギ植物を温室で２葉段階に温室で成長さ
せた。この段階で、この植物に上記活性化合物の
調製物を濡れてしたたるまで噴霧した。２週間の
後、すべての植物に対する追加の成長を測定しそ
して対照植物の追加の成長に対する％成長抑制を
計算した。100％成長抑制は、成長が停止したこ
とを意味しそして０％成長抑制は対照植物の成長
に相当する成長を示したことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果は下記表
に示す。
【表】
実施例
テンサイの成長の抑制
溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を前記した量の溶媒及び乳化
剤と混合し、この混合物を水により所望の濃度と
した。 テンサイ植物を子葉の形成が完了するまで温室
で成長させた。この段階で、この植物に上記活性
化合物の調製物を濡れてしたたるまで噴霧した。
14日の後、この植物の追加の成長を測定しそして
対照植物の追加の成長に対する％成長抑制を計算
した。０％成長抑制は対照植物の成長に相当する
成長を示した。100％成長抑制は、成長が停止し
たことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果は下記表
に示す。
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を前記した量の溶媒及び乳化
剤と混合し、この混合物を水により所望の濃度と
した。 テンサイ植物を子葉の形成が完了するまで温室
で成長させた。この段階で、この植物に上記活性
化合物の調製物を濡れてしたたるまで噴霧した。
14日の後、この植物の追加の成長を測定しそして
対照植物の追加の成長に対する％成長抑制を計算
した。０％成長抑制は対照植物の成長に相当する
成長を示した。100％成長抑制は、成長が停止し
たことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果は下記表
に示す。
【表】
【表】
実施例 Ｊ
ウドンコ病（Erysiphe）試験（オオムギ）／
保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を前記した量の溶媒及び乳化
剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度に水で希釈
した。 保護活性を試験するために、若い植物に上記活
性化合物の調製物を濡れて滴るまで噴霧した。噴
霧コーテイングを乾燥させた後、この植物にエリ
シフエ・グラミニス・エフ・エスピー・ホルデイ
（Erysiphe graminis f.sp.hordei）の胞子をふり
かけた。 上記植物を約20℃の温度及び相対湿度約80％の
温室にれて、ウドンコ病いぼ（powdery mil
dew pustules）の発生を促進させた。 評価は接種から７日後に行つた。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を下記表
に示す。
保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を前記した量の溶媒及び乳化
剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度に水で希釈
した。 保護活性を試験するために、若い植物に上記活
性化合物の調製物を濡れて滴るまで噴霧した。噴
霧コーテイングを乾燥させた後、この植物にエリ
シフエ・グラミニス・エフ・エスピー・ホルデイ
（Erysiphe graminis f.sp.hordei）の胞子をふり
かけた。 上記植物を約20℃の温度及び相対湿度約80％の
温室にれて、ウドンコ病いぼ（powdery mil
dew pustules）の発生を促進させた。 評価は接種から７日後に行つた。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を下記表
に示す。
【表】
【表】
実施例 Ｋ
ウドンコ病試験（Erysiphe test）（オオム
ギ）／種子処理 活性化合物を乾燥ドレツシングとして使用する
これらのドレツシングは、特定の活性化合物を粉
砕した鉱物で増量して微細な粉末混合物を形成す
ることにより製造する。これらの粉末混合物は種
子表面への均一な分布を確実にする。 上記ドレツシングを施すために、密閉したガラ
スフラスコ内で種子をドレツシングと共に３分間
振とうする。 12粒のオオムギ３バツチを標準士壌に２cmの深
さにまいた。種をまいて７日の後、この若い値物
が第１葉を開いたとき、これらの植物にエリシフ
エ・グラミニス・エフ・エスピー・ルデイの胞子
をふりかける。 上記植物を約20℃の温度及び相対湿度約80％の
温室に入れて、ウドンコ病いぼ（powdery mil
dew pustules）の発生を促進させる。 評価は接種から７日後に行う。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を下記表
に示す。
ギ）／種子処理 活性化合物を乾燥ドレツシングとして使用する
これらのドレツシングは、特定の活性化合物を粉
砕した鉱物で増量して微細な粉末混合物を形成す
ることにより製造する。これらの粉末混合物は種
子表面への均一な分布を確実にする。 上記ドレツシングを施すために、密閉したガラ
スフラスコ内で種子をドレツシングと共に３分間
振とうする。 12粒のオオムギ３バツチを標準士壌に２cmの深
さにまいた。種をまいて７日の後、この若い値物
が第１葉を開いたとき、これらの植物にエリシフ
エ・グラミニス・エフ・エスピー・ルデイの胞子
をふりかける。 上記植物を約20℃の温度及び相対湿度約80％の
温室に入れて、ウドンコ病いぼ（powdery mil
dew pustules）の発生を促進させる。 評価は接種から７日後に行う。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を下記表
に示す。
【表】
実施例 Ｌ
ウドンコ病試験（Erysiphe test（オオムギ）／
保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を前記した量の溶媒及び乳化
剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度に水で希釈
した。 保護活性を試験するために、若い植物に上記活
性化合物の調製物を濡れて滴るまで噴霧した。噴
霧コーテイングを乾燥させた後、この植物にエリ
シフエ・グラミニス・エス・エスピー・ホルデイ
（Erysiphe graminis f.sp.hordei）の胞子をふり
かけた。 上記植物を約20℃の温度及び相対湿度約80％の
温室に入れて、ウドンコ病いぼ（powdery mil
dew pustules）の発生を促進させた。 評価は接種から７日後に行つた。 活性化物、活性化合物濃度及び結果を下記表に
示す。
保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を前記した量の溶媒及び乳化
剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度に水で希釈
した。 保護活性を試験するために、若い植物に上記活
性化合物の調製物を濡れて滴るまで噴霧した。噴
霧コーテイングを乾燥させた後、この植物にエリ
シフエ・グラミニス・エス・エスピー・ホルデイ
（Erysiphe graminis f.sp.hordei）の胞子をふり
かけた。 上記植物を約20℃の温度及び相対湿度約80％の
温室に入れて、ウドンコ病いぼ（powdery mil
dew pustules）の発生を促進させた。 評価は接種から７日後に行つた。 活性化物、活性化合物濃度及び結果を下記表に
示す。
【表】
【表】
実施例 Ｍ
オオムギのうどんこ病試験［エリシフエ・グラ
ミス・バリアント・ホルデイ（Erysiphe
gramin is var.hordei）］／全身系（穀物若枝
の菌類病） 活性化合物を粉末状種子処理剤として使用し
た。これらは、活性化合物を等重量部のタルク及
びケイソウ士で増量して活性化合物の所望の濃度
の微細な粉末混合物を得ることにより製造した。 種子を処理するために、オオムギの種子を密閉
ガラスびんの中で前記増量した活性化合物と共に
振とうした。この種子を、フルーシユトルフアー
（Fruhstorfer）標準土壌１容量部と石英砂１容量
部の混合物中に２cmの深さで、植木鉢に３×12粒
の割合でまいた。発芽（germination）及び出芽
（emergence）は温室内で好ましい条件下に起こ
させた。種をまいた７日の後、オオムギ植物が第
１葉を開いたとき、ウドンコ病菌（エリシフエ・
グラミス・バリアント・ホルデイ）の新しい胞子
をふりかけ、そして21―22℃及び80―90％相対大
気湿度及び16時間の露光で成長させた。典型的な
うどんこ病いぼが６日以内に葉に形成された。 感染の程度を未処理対照植物の感染の百分率と
して示した。０％は感染無しを表しそして100％
は未処理対照の場合と同じ程度の感染を示した。
活性化合物の活性が高ければ高い程、ウドンコ病
感染の程度は低かつた。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を下記表
に示す。
ミス・バリアント・ホルデイ（Erysiphe
gramin is var.hordei）］／全身系（穀物若枝
の菌類病） 活性化合物を粉末状種子処理剤として使用し
た。これらは、活性化合物を等重量部のタルク及
びケイソウ士で増量して活性化合物の所望の濃度
の微細な粉末混合物を得ることにより製造した。 種子を処理するために、オオムギの種子を密閉
ガラスびんの中で前記増量した活性化合物と共に
振とうした。この種子を、フルーシユトルフアー
（Fruhstorfer）標準土壌１容量部と石英砂１容量
部の混合物中に２cmの深さで、植木鉢に３×12粒
の割合でまいた。発芽（germination）及び出芽
（emergence）は温室内で好ましい条件下に起こ
させた。種をまいた７日の後、オオムギ植物が第
１葉を開いたとき、ウドンコ病菌（エリシフエ・
グラミス・バリアント・ホルデイ）の新しい胞子
をふりかけ、そして21―22℃及び80―90％相対大
気湿度及び16時間の露光で成長させた。典型的な
うどんこ病いぼが６日以内に葉に形成された。 感染の程度を未処理対照植物の感染の百分率と
して示した。０％は感染無しを表しそして100％
は未処理対照の場合と同じ程度の感染を示した。
活性化合物の活性が高ければ高い程、ウドンコ病
感染の程度は低かつた。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を下記表
に示す。
【表】
実施例 Ｎ
ウドンコ病試験（Sphaerotheca test）（キユウ
リ）／保護 溶 媒：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を前記した量の溶媒及び乳化
剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度に水で希釈
した。 保護活性を試験するために、若い植物に上記活
性化合物の調製物を濡れて滴るまで噴霧した。噴
霧コーテイングを乾燥させた後、この植物に菌ス
フアエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca
fuligi nea）の分生子（conidia）をふりかけた。 次いで前記植物を23―24℃及び約75％の相対大
気湿度の温室に入れた。 接種から10日の後評価を行つた。 活性化合物及、活性化合物濃度及び結果を下記
表に示す。
リ）／保護 溶 媒：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を前記した量の溶媒及び乳化
剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度に水で希釈
した。 保護活性を試験するために、若い植物に上記活
性化合物の調製物を濡れて滴るまで噴霧した。噴
霧コーテイングを乾燥させた後、この植物に菌ス
フアエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca
fuligi nea）の分生子（conidia）をふりかけた。 次いで前記植物を23―24℃及び約75％の相対大
気湿度の温室に入れた。 接種から10日の後評価を行つた。 活性化合物及、活性化合物濃度及び結果を下記
表に示す。
【表】
実施例 Ｏ
さび病試験（Uromyces test）［インゲン豆
（dwarf bean）］／保護 溶 媒：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を前記した量の溶媒及び乳化
剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度に水で希釈
した。 保護活性を試験するために、若い植物に上記活
性化合物の調製物を濡れて滴るまで噴霧した。噴
霧コーテイングを乾燥させた後、この植物にイン
ゲン豆さび病原因生物［ウロミセス・アペンデイ
クラツス（Uromyces appendiculatus）の水性
夏胞子（uredospre）懸濁液を接種し、20―22℃
及び100％相対大気湿度の暗い湿度室（dark
humidi ty chamber）に１日置く。 次いで前記植物を20―22℃及び70―80％の相対
大気湿度の強く照らされている温室に９日間入れ
る。 接種から10日の後評価を行つた。 活性化合物及、活性化合物濃度及び結果を下記
表に示す。
（dwarf bean）］／保護 溶 媒：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を前記した量の溶媒及び乳化
剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度に水で希釈
した。 保護活性を試験するために、若い植物に上記活
性化合物の調製物を濡れて滴るまで噴霧した。噴
霧コーテイングを乾燥させた後、この植物にイン
ゲン豆さび病原因生物［ウロミセス・アペンデイ
クラツス（Uromyces appendiculatus）の水性
夏胞子（uredospre）懸濁液を接種し、20―22℃
及び100％相対大気湿度の暗い湿度室（dark
humidi ty chamber）に１日置く。 次いで前記植物を20―22℃及び70―80％の相対
大気湿度の強く照らされている温室に９日間入れ
る。 接種から10日の後評価を行つた。 活性化合物及、活性化合物濃度及び結果を下記
表に示す。
【表】
【表】
【表】
実施例 Ｐ
黒星病試験（Venturia test）（リンゴ）／保護
溶 媒：アセトン4.7重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を前記した量の溶媒及び乳化
剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度に水で希釈
した。 保護活性を試験するために、若い植物に上記活
性化合物の調製物を濡れて滴るまで噴霧した。噴
霧コーテイングを乾燥させた後、この植物にリン
ゴ腐敗病原因菌［ベンチユリア・イナエクアリス
（Venturia inaequalis）の水性分生子懸濁液を接
種し、次いで20℃及び100％相対大気湿度のイン
キユベーシヨンキヤビネツト内に１日置く。 次いで、この植物を20℃及び約70％の相対大気
湿度の温室に入れる。 接種から12日後に評価を行う。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を下記表
に示す。
ル0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を前記した量の溶媒及び乳化
剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度に水で希釈
した。 保護活性を試験するために、若い植物に上記活
性化合物の調製物を濡れて滴るまで噴霧した。噴
霧コーテイングを乾燥させた後、この植物にリン
ゴ腐敗病原因菌［ベンチユリア・イナエクアリス
（Venturia inaequalis）の水性分生子懸濁液を接
種し、次いで20℃及び100％相対大気湿度のイン
キユベーシヨンキヤビネツト内に１日置く。 次いで、この植物を20℃及び約70％の相対大気
湿度の温室に入れる。 接種から12日後に評価を行う。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を下記表
に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式、 式中、 Ａはケト基又はCH（OH）基を表し、 Ｘは水素又はハロゲン原子を表し、 Ｙはハロゲン原子を表し、 Ｒはハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を持つ
アルキル、１〜４個の炭素原子を持つアルコキ
シ、１個又は２個の炭素原子と５個までのハロゲ
ン原子を持つハロゲノアルコキシ、又は各アルキ
ル基に１〜４個の炭素原子を持つジアルキルアミ
ノを表し、そして ｎは１又は２である、 のハロゲン化トリアゾリルビニルケト誘導体もし
くはカルビノール誘導体又はそれらの１，５―ナ
フタレン―ジスルホン酸との付加塩。 ２ Ａがケト基または―CH（OH）基を表わし、
Ｘが水素、フツ素、塩素または臭素原子を表わ
し、Ｙがフツ素、塩素または臭素原子を表わし、
Ｒがフツ素、塩素もしくは臭素原子、炭素原子１
〜４個のアルキル基、炭素原子１〜４個のアルコ
キシ基、炭素原子１個もしくは２個及びハロゲン
原子５個までのハロゲノアルコキシ基、アルキル
基当り炭素原子１個もしくは２個のジアルキルア
ミノ基を表わし、そしてｎは１または２である、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｘが水素原子を表わし、そしてＹがフツ素ま
たは塩素原子を表わすか、或いはＸ及びＹは同一
のものでありフツ素または塩素原子を表わし、Ｒ
がフツ素もしくは塩素原子、メチル、イソプロピ
ル、ｔ―ブチル、メトキシ、イソプロポキシ、ト
リフルオロメトキシ、１，１，２―トリフルオロ
―２―クロロ―エトキシ又はジメチルアミノを表
わし、そしてＡ及びｎが特許請求の範囲第１項に
記載と同じ意味を有する特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ４ 下記式（） 式中、 Ａはケト基又はCH（OH）基を表し、 Ｘは水素又はハロゲン原子を表し、 Ｙはハロゲン原子を表し、 Ｒはハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を持つ
アルキル、１〜４個の炭素原子を持つアルコキ
シ、１個又は２個の炭素原子と５個までのハロゲ
ン原子を持つハロゲノアルコキシ、又は各アルキ
ル基に１〜４個の炭素原子を持つジアルキルアミ
ノを表し、そして ｎは１又は２である、 のハロゲン化トリアゾリルビニルケト誘導体もし
くはカルビノール誘導体又はそれらの１，５―ナ
フタレン―ジスルホン酸との付加塩を製造する方
法であつて、 一般式 式中、Ｘ及びＹの定義は上記に同じである、 のトリアゾリル―ケトンを、溶媒の存在下におい
て且つ触媒の存在下において、一般式 式中、Ｒ及びｎの定義は上記に同じである、 のアルデヒドと反応させそしてＡがCH（OH）基
を表わす式（）の化合物を所望する場合には、
次いで一般式 式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ及びｎの定義は上記に同じで
ある、 のハロゲン化されたトリアゾリル―ビニルケト誘
導体を還元し；そして次いでＡがその意味のいず
れかを有する生じた式（）の化合物を、所望な
らば、それらの１，５―ナフタレンジスルホン酸
付加塩に転化することを特徴とする方法。 ５ 式（）のトリアゾリル―ケトンと式（）
のアルデヒドとの反応を不活性有機溶媒の存在下
において行う特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 式（）のトリアゾリル―ケトンと式（）
のアルデヒドとの反応を触媒としてルイス酸、有
機塩基またはピペリジンアセテートを用いて行う
特許請求の範囲第４項または５項記載の方法。 ７ 式（）のトリアゾリル―ケトンと式（）
のアルデヒドとの反応を20乃至160℃間の温度で
行う特許請求の範囲第４〜６項のいずれかに記載
の方法。 ８ 式（）のトリアゾリル―ケトン１モル当り
式（）のアルデヒド１〜1.5モル及び触媒の触
媒量乃至0.2モルを用いる特許請求の範囲第４〜
７項のいずれかに記載の方法。 ９ 一般式、 式中、 Ａはケト基又はCH（OH）基を表し、 Ｘは水素又はハロゲン原子を表し、 Ｙはハロゲン原子を表し、 Ｒはハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を持つ
アルキル、１〜４個の炭素原子を持つアルコキ
シ、１個又は２個の炭素原子と５個までのハロゲ
ン原子を持つハロゲノアルコキシ、又は各アルキ
ル基に１〜４個の炭素原子を持つジアルキルアミ
ノを表し、そして ｎは１又は２である、 のハロゲン化トリアゾリルビニルケト誘導体もし
くはカルビノール誘導体又はそれらの１，５―ナ
フタレンージスルホン酸との付加塩を活性成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組
成物。 １０ 固体または液化した気体の希釈剤もしくは
担体との混合物として、或いは表面活性剤を含む
液体の希釈剤もしくは担体との混合物として、上
記活性成分を含有する特許請求の範囲第９項に記
載の組成物。 １１ 活性化合物0.1〜95重量％を含む特許請求
の範囲第９項又は第１０項記載の組成物。 １２ 一般式、 式中、 Ａはケト基又はCH（OH）基を表し、 Ｘは水素又はハロゲン原子を表し、 Ｙはハロゲン原子を表し、 Ｒはハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を持つ
アルキル、１〜４個の炭素原子を持つアルコキ
シ、１個又は２個の炭素原子と５個までのハロゲ
ン原子を持つハロゲノアルコキシ、又は各アルキ
ル基に１〜４個の炭素原子を持つジアルキルアミ
ノを表し、そして ｎは１又は２である、 のハロゲン化トリアゾリルビニルケト誘導体もし
くはカルビノール誘導体又はそれらの１，５―ナ
フタレン―ジスルホン酸との付加塩を活性成分と
して含有することを特徴とする植物成長調節剤組
成物。 １３ 固体または液化した気体の希釈剤もしくは
担体との混合物として、或いは表面活性剤を含む
液体の希釈剤もしくは担体との混合物として、上
記活性成分を含有する特許請求の範囲第１２項に
記載の組成物。 １４ 活性化合物0.1〜95重量％を含む特許請求
の範囲第１２項又は第１３項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803025242 DE3025242A1 (de) | 1980-07-03 | 1980-07-03 | Halogenierte triazolylvinyl-keto- und -carbinol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5746970A JPS5746970A (en) | 1982-03-17 |
| JPH0238589B2 true JPH0238589B2 (ja) | 1990-08-31 |
Family
ID=6106339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56100762A Granted JPS5746970A (en) | 1980-07-03 | 1981-06-30 | Halogenated triazolylvinylketo and carbinol derivatives, manufacture and use as plant growth regulant and bactericide |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5746970A (ja) |
| AU (1) | AU541690B2 (ja) |
| CS (1) | CS221982B2 (ja) |
| DE (1) | DE3025242A1 (ja) |
| HU (1) | HU188295B (ja) |
| ZA (1) | ZA814489B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4120567C2 (de) * | 1991-06-21 | 1996-03-14 | Vollmer Werke Maschf | Maschine zum mehrstufigen Bearbeiten von Kreissägeblättern |
| WO2023187134A1 (de) | 2022-03-31 | 2023-10-05 | Saint-Gobain Glass France | Scheibenanordnung mit explosionshemmender sicherheitsscheibe |
-
1980
- 1980-07-03 DE DE19803025242 patent/DE3025242A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-06-30 JP JP56100762A patent/JPS5746970A/ja active Granted
- 1981-07-01 CS CS815081A patent/CS221982B2/cs unknown
- 1981-07-02 ZA ZA814489A patent/ZA814489B/xx unknown
- 1981-07-03 HU HU811954A patent/HU188295B/hu unknown
- 1981-07-03 AU AU72531/81A patent/AU541690B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU7253181A (en) | 1982-01-07 |
| CS221982B2 (en) | 1983-04-29 |
| JPS5746970A (en) | 1982-03-17 |
| DE3025242A1 (de) | 1982-01-28 |
| HU188295B (en) | 1986-03-28 |
| ZA814489B (en) | 1982-07-28 |
| AU541690B2 (en) | 1985-01-17 |
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