JPH01228988A - 置換されたアゾリルメチルオキシラン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換されたアゾリルメチルオキシラン、
その製造方法並びにその殺菌・殺カビ剤（ｆ　ｕｎｇ　
ｉｃ　１ｄｅ）及び植物生長調節剤（ｐｌａｎｔ　ｇｒ
ｏｗｔｈｒｅｇｕ　１ａｔｏｒ）としての使用に関する
ものである。

あるヒドロキシアルキルアゾールが殺菌・殺カビ特性を
示すことは既に開示されている（ドイツ国特許出願公開
第３，２４５，５０４号参照）。かくして、例えば３−
（４−クロロ−フェニルチオ）−２−（４−クロロフェ
ニル）−３，３−ジメチル−１−（イミダゾルーｌ−イ
ル）−２−プロパツール、３−　（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）＝２−（４−クロロフェニル）−３，３−ジ
メチル＝ｌ−（イミダゾルーｌ−イル）−２−プロパツ
ール及び２−（４−クロロフェニル）　−４−（４−フ
ルオロフェニル）−３，３−ジメチル−１−（Ｉ，２，
４−トリアゾル−１−イル）−２−ブタノールを菌・カ
ビ（ｆｕｎｇｕｓ）を防除する際に使用し得る。しかし
ながら、これらの物質の活性は殊に低い施用割合で、そ
して低濃度を用いる場合に常に完全に満足できるとは限
らない。

新規な式 式中、Ｒ１はアルキルを表わし、 Ｒ２はアルキルを表わし、 Ｘは窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ｙはハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ
、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、随時置換されていてもよい
フェニル、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時
置換されていてもよいフェニルアルキル及び／または随
時置換されていてもよいフェニルアルコキシを表わし、
そして ｍが０．１，２または３の数を表わす、の置換されたア
ゾリルメチルオキシラン並びにその酸付加塩及び金属塩
錯体が見い出された。

Ｒ１及びＲ２が相互に異なる場合、新規な式（Ｉ）の置
換されたアゾリルメチルオキシランは不斉置換された２
個の隣接した炭素原子を持つ。従って、これらのものは
種々の量比で得ることができる２つの幾何異性体（スレ
オ及びエリスロ型）で存在し得る。本発明は個々の異性
体及びその混合物の両方に関するものである。

更に式 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ及びｍは上記の意味を有し、
そして Ａは親核性脱離基を表わす、 のヒドロキシアルキルアソールを適当ならば希釈剤の存
在下で強塩基と反応させ、次に生じる式（Ｉ）の化合物
を適当ならば酸または金属塩と付加反応させる場合に、
式（Ｉ）の置換されたアゾリルメチルオキシラン並びに
その酸付加塩及び金属塩錯体が得られることが見い出さ
れた。

最後に、新規な式ＣＤの置換されたアゾリルメチルオキ
シラン並びにその酸付加塩及び金属塩錯体が極めて良好
な殺菌・殺カビ及び植物生長調節特性を持つことが見い
出された。

驚くへきことに、本発明による物質は従来公知であり、
そして同じ施用分野で用いられる類似の化き物より良好
な殺菌・殺カビ作用に特徴がある。

かくて、本発明による物質はその殺菌・殺カビ特性に関
して例えば３−　（４−クロロ−フェニルチオ’）−２
−（４−クロロ−フェニル）−３，３−ジメチル−１−
（イミダゾルーｌ−イル）−２−プロパツール、３−　
（２，４−ジクロロ−フェノキン）−２−（４−クロロ
−フェニル）−３，３−ジメチル−１−（イミダゾルー
ｌ−イル）−２−プロパツール及び２−（４−クロロフ
ェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−３，３−ジ
メチル−１−（Ｉ，２，４−トリアゾル−１−イル）−
２−ブタノールより優れている。

加えて、新規な式（Ｉ）の置換されたアゾリルメチルオ
キシランは植物保護に対して更に活性な化合物の製造に
対する興味ある中間体である。かくて、適当なオキシラ
ンとトリアゾールまたはイミダゾールの反応により殺菌
・殺カビ剤及び抗糸状菌剤を得ることができる（ヨーロ
ッパ特許出願公開筒０．１３１．８４５号及びドイツ国
特許出願公開第３，３０７，２１８号）。更に、オキシ
ランと酸素または硫黄親核剤とを反応させることにより
公知の殺菌・殺カビ剤を得ることができる（ヨーロッパ
特許出願公開筒０．０６１，８３５号参照）。

式（Ｉ）は本発明による置換されたアゾリルメチルオキ
シランの一般的定義を与える。好適な式（Ｉ）の化合物
はＲ１が炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルを表わし、Ｒ２が炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｘが
窒素原子またはＣＨ基を表わし、Ｙがハロゲン、炭素原
子１〜４＠を有するアルキル、炭素原子３〜７個を有す
るシクロアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキ
シ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子
ｌもしくは２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
、殊にフッ素及び／または塩素原子１〜５個を有するハ
ロゲノアルキル、炭素原子ｌもしくは２個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素及び／または塩
素原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子
ｌもしくは２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
、殊にフッ素及び塩素原子１〜５個を有するハロゲノア
ルキルチオを表わし、そしてまた随時ハロゲン及び／ま
た炭素原子１もしくは２個を有するアルキルで置換され
ていてもよいフェニル、随時ハ０ゲン及び／また炭素原
子ｌもしくは２個を有するアルキルで置換されていても
よいフェノキシ、アルキル部分に炭素原子ｌもしくは２
個を有し、且つ随時ハロゲン及び／または炭素原子ｌも
しくは２個を有するアルキルで置換されていてもよいフ
ェニルアルキル並びに／或いはアルコキシ部に炭素原子
ｌもしくは２個を有し、且つ随時ハロゲン及び／または
炭素原子ｌもしくは２個を有するアルキルで置換されて
いてもよいフェニルアルコキシを表わし、モしてｍがＯ
，ｌ、２または３の数を表わすものである。

ｍが２または３の数を表わす場合、Ｙの意味は同一もし
くは相異なることができる。

殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１がメチルまたはエチ
ルを表わし　Ｒ２がメチルまたはエチルを表わし、Ｘが
窒素原子またはＣＨ基を表わし、Ｙがフッ素、塩素、臭
素、メチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、シクロヘキシ
ル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメチル／、トリフルオロメチルチオを表わし、
そしてまた随時フッ素、塩素及び／もしくはメチルで置
換されていてもよいフェニル、随時７ツ素、塩素及び／
もしくはメチルで置換されていてもよいフェノキシ、随
時フッ素、塩素及び／もしくはメチルで置換されていて
もよいベンジル、並びに／または随時フッ素、塩素及び
／もしくはメチルで置換されていてもよいベンジルオキ
シを表わし、そしてｍがＯｌｌ、２または３の数を表わ
すものである。

本発明による他の好適な化合物は酸並びに置換基Ｒ１、
Ｒ２、Ｘ、Ｙ及び数値ｍがこれらの置換基及び数値に対
して既に好適に挙げられた意味を有する式（Ｉ）の置換
されたアゾリルメチルオキシランの付加生成物である。

付加反応させ得る酸には好ましくはハロゲン化水素酸例
えば塩酸及び臭化水素酸、殊に塩酸、更にリン酸、硝酸
、−及び二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸
例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、酒石
酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、並び
にスルホン酸例、ｔｌｆｐ−トルエンスルホン酸及び１
．５−１−フタレンジスルホン酸、並びにサッカリン及
びチオサッカリンが含まれる。

本発明による他の好適な化合物は元素の周期表の第■〜
■主族並びに第１及び■、また■〜■亜族の金属の塩並
びに置換基Ｒ１，Ｒ２、Ｘ及びＹ並びに数値ｍがこれら
の置換基及びこの数値に対して既に好適に挙げられた意
味を有する式（Ｉ）の置換されたアゾリルメチルオキシ
ランの付加生成物である。

この反応において殊に好適である塩は銅、亜鉛、マンガ
ン、マグネシウム、スズ、鉄及ヒニッケルのものである
。これらの塩の適当な陰イオンは生理学的に許容し得る
付加生成物を与える酸から誘導されるものである。これ
に関して殊に好適であるこのタイプの酸はハロゲン化水
素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、並びに硝酸及び硫酸で
ある。

挙げ得る本発明による式（Ｉ）の殊に好適な化合物の例
には下の第１表に示されるアゾリルメチルオキシランが
ある。

第１表 ２．４−Ｆ２　　　　　　ＣＨＩ　　ＧＨ，Ｎ（Ｃ）ｌ
）２−Ｆ、　４−ＣＦ３　　　　　ＣＨ３ＣＨ，／／２
−Ｆ、　４−ＯＣＦ、　　　　　ＣＨ３ＣＨ３／／２−
Ｆ、　４−５ＣＦ３　　　　　ＣＨ３ＣＨ，／／４−Ｏ
ＣＦ３　　　　　　ＣＨ３ＣＨ３Ｒ４−５ＣＦ３　　　
　　　ＣＨ，ＣＨ３／／４−Ｆ　　　　　　　ＣＨ３Ｃ
Ｈｓ　　ｌ１３４　　　　　　　ＣＨ３ＣＨｓ　　ｔｔ
２−ＦＣＨｓ　　ＣＨ３１１ ２−ＣＩ、　４−Ｆ　　　　　ＣＨ，ＣＨ３Ｉ１２−Ｆ
、　４−ＣＩ　　　　　　ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３−Ｃ１，
４−ＯＣＦ３　　　　ＣＨ，ＣＨ，／／３−ＣＩ、　４
−３ＣＦ３　　　　ＣＨ３ＣＨ３ｌ１３．４−ｃ＋ｚ　
　　　　　ＣＨ，ＣＨ，／／第１表（続） Ｙｍ　　　　　　　Ｒ’　　　Ｒ”　　　Ｘ２．４−Ｃ
Ｉ２　　　　　　　ＣＨ，ＣＨ，Ｎ（ＣＨ）３．４．６
−ＣＩ、　　　　　　ＣＨ，ＣＨ，／／３．４．ｆｌｒ
Ｆｔ　　　　　　ＣＨｓ　　　ＣＨｓ　　　／／３４、
４．６−Ｃ１２ＣＨ３ＣＨ３ｔｔ４４ｒ　　　　　　　
　ＣＬ　　　ＣＨ３／／２−Ｂｒ　　　　　　　　ＣＨ
，ＣＨ３ＣＨ３−ＯＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｒ ４−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，Ｒ ４−５ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，／／ ４−ＯＣＨＦｆｆｉ　　　　　　　ＣＨ，ＣＨ３’　／
／第１表（統） Ｙｍ　　　　　　　Ｒ’　　　Ｒ２Ｘ ４−ＯＣＦ、ＣＩ　　　　　　　ＣＨ，ＣＨ，Ｎ（ＣＨ
）３−Ｃ１，４−ＯＣＨＦ２ＣＨ３ＣＨ，ｔｔ３−ｃｔ
　、　４−ＯＣＦ　ｚｃｌ　　　　ＣＨ３ＣＨ３”４−
５ＣＨＦｚ　　　　　　　ＣＨｓ　　　ＣＨｓ　　　”
２．４−Ｆ！　　　　　　　ＣＨ，Ｃ，Ｈ，／／２−Ｆ
、　４−ＣＦ３　　　　　　ＣＨ，Ｃ！Ｈ，／／２−Ｆ
、　４−ＯＣＦｉ　　　　　　ＣＨ３Ｃ１Ｈａ　　ｔｔ
２−Ｆ、　４−５ＣＦ３　　　　　　ＣＨ３Ｃ２Ｈ５”
４−ＯＣＦ３　　　　　　　ＣＨ，Ｃ，Ｈａ　　／／４
−３ＣＦｘ　　　　　　　ＣＨ３ＣＩＨＳ　　１１４−
Ｆ　　　　　　　　ＣＨ３Ｃ２Ｈ５”３−ＦＣＨｓ　　
　ＣｚＨｓ　　／１ ２−Ｆ　　　　　　　　ＣＨ３Ｃ２Ｈ５１１２−ＣＩ、
　４−Ｆ　　　　　　　ＣＨ，Ｃ，Ｈ，／／２−Ｆ、　
４−ＣＩ　　　　　　　ＣＨｓ　　　Ｃ２Ｈ６Ｈ３−Ｃ
１，４−ＯＣＦ３　　　　　ＣＨ，ｃｚｎｓ　　／／３
−ＣＩ、　４−３ＣＦ、　　　　　ＣＨ，Ｃ２Ｈ５／／
３．４−Ｃ１２ＣＨ３Ｃ２Ｈ＠　　／／第１表（続） Ｙｍ　　　　　　　Ｒ’　　　Ｒ”　　　Ｘ２．４−Ｃ
Ｉ、　　　　　　　　ＣＨ３ｃ、ｕ、　　　Ｎ（ＣＨ）
３．４，６−Ｃ１５ＣＨＩ　　　ＣＩＨａ　　ｔｔ３．
４．６−Ｆ３　　　　　　　ＣＨ３Ｃ２Ｈ４〃３−Ｆ、
　４．６−Ｃ１，ＣＨ，Ｃ，Ｈ，ｔｔ４−Ｂｒ　　　　
　　　　ＣＨ，Ｃ，Ｈ，ｔｔ２−Ｂｒ　　　　　　　　
ＣＨ３ＣｚＨｓ　　”４−ＯＣＨｓ　　　　　　　ＣＨ
ｓ　　　ＣｚＨｓ　　ｔｔ４−ＣＨ３ＣＨ３ＣＪｓ　　
１１ ４−５ＣＨｓ　　　　　　　ＣＨｓ　　　ＣｚＨｓ　　
ｔｔ４−ＯＣＨＦｚ　　　　　　　ＣＨ３Ｃ２Ｈ５／／
第１表（統） Ｙｍ　　　　　　　　　Ｒ’　　　　Ｒ”　　　　Ｘ４
−ＯＣＦ２ＣＩ　　　　　　　ＣＨ，Ｃ２Ｈ５Ｎ（ＣＨ
）３−Ｃ１，４−ＯＣＨＦ２　　　　　ＣＨｓ　　　Ｃ
ｚＨｓ　　　／／３−ＣＩ、　４−ＯＣＦ２ＣＩ　　　
　　ＣＨ，Ｃ，Ｈ３／／４−３ＣＨＦ２ＣＨ３ｃｚｔｔ
、　　　／／４−ＣＩ　　　　　　　　　　ＣＨ，Ｃ，
Ｈ５／／３−ＣＩ　　　　　　　　　　ＣＨ３ＣＪａ　
　　１１２−ＣＩ　　　　　　　　　　ＣＨ３Ｃ２Ｈ５
／／４−ＣＩ　　　　　　　　　　　Ｃ２Ｈ，Ｃ，Ｈ５
／／３−ｃｔ　　　　　　　　　　Ｃ２Ｈ６Ｃ，Ｈ，ｔ
ｔ２−ＣＩ　　　　　　　　　　Ｃ２Ｈ，Ｃ，Ｈ５／／
例えば出発物質として３．３−ジメチル−３−フェノキ
シ−２−フェニル−１−（Ｉ，２，４−１−リアゾル−
１−イル）−２−プロパノールヲ用い、塩基として水素
化ナトリウムを用い、そして溶媒としてジオキサンを用
いる場合、本発明による工程の径路は次式により表わし
得る： 式（ｎ）は本発明による方法を行う際に出発物質として
必要とされるヒドロキシアルキルアゾールの一般的定義
を与える。この式において、Ｒ’％Ｒ２、Ｘ、Ｙ及びｍ
は好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連
してこれらの基及びこの数値に対して既に好適に挙げら
れたものの意味を有する。

Ａは好適にはフェノレート、４−クロロフェノレートま
たはチオフェノレート基を表わす。

式（ｎ）のヒドロキシアルキルアゾールは公知であるか
、または文献から公知である方法により製造し得る（ド
イツ国特許出願公開第３，２４５゜５０４号参照）。

本発明による方法を行う際に使用し得る希釈剤にはすべ
ての通常の不活性有機溶媒がある。好適に使用し得る溶
媒にはエーテル例えばテトラヒドロ７ラン及びジオキサ
ン：芳香族炭化水素例えばトルエン及びキシレン、並び
に脂肪族及び環式脂肪族炭化水素例えばヘキサン及びシ
クロヘキサンがある。

本発明による方法を行う際に使用し得る塩基にはこのタ
イプの反応に通常し得るすべての強塩基がある。好まし
く適する塩基にはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナ
トリウム及び水酸化カリウム、アルカリ金属アルコラー
ド例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート
、ナトリウムｎ−プロピラード、ナトリウムｔ−ブチラ
ード、カリウムメチラート、カリウムエチラート、カリ
ウムｎ−プロピラード及びカリウムｔ−ブチラード、並
びにまた水素化物例えば水素化ナトリウムがある。

本発明による方法を行際に、反応温度は比較的広い範囲
内で変え得る。一般に、本工程はＯ乃至１５０°Ｃ間、
好ましくは２０乃至１００°Ｃ間の温度で行う。一般に
、反応時間は２〜２４時間、好ましくは２〜１０時間で
ある。

一般に、本発明による方法を行う場合に式（Ｉ［）のヒ
ドロキシアルキルアゾール１モル当り１〜２モル、好ま
しくはｌ−１，２モルの塩基を用いる。

式（Ｉ）の化合物は常法により単離する。一般に、本性
は水を反応混合物に加え、次に混合物を殆んど水と混和
しない有機溶媒で抽出し、そして適当ならば前もってこ
れらのものを水で洗浄した後に一緒にした有機相を濃縮
する方法に従う。適当ならば、生じる生成物は常法によ
り、例えばクロマトグラフィーの方法により精製し得る
。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造に適する酸は好まし
くは好適な酸として本発明による酸付加塩の記載に関連
して既に挙げられたものである。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は通常の塩生成法により、
例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒に溶解し、
そして酸例えば塩酸を加えることにより簡単に得ること
ができ、そしてこれらのものは公知の方法で、例えば−
過することにより単離し、そして不活性有機溶媒で洗浄
することにより精製し得る。

式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体の製造に適する金属塩は
好ましくは好適な金属塩として本発明による金属塩錯体
の記載に関連して既に挙げられたものである。

式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は常法により、例えば金
属塩をアルコール例えばエタノールに溶解し、そして混
合物を式ＣＩ）の化合物に加えることにより簡単に得る
ことができる。金属塩錯体は公知の方法により単離し、
そして必要ならば再結晶により精製し得る。

本発明による活性化合物は強い殺微生物作用（ｍｉｃｒ
ｏｂｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｏｎ）を示し、そして実際
に望ましくない微生物を防除するために使用し得る。

本活性化合物は殺菌・殺カビ剤として好ましく適してい
る。

植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテス
（（ｈｙｔｒｉｄｉｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（
Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａ　ｓｃｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂ　ａｓｉｄｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）を防除する際に用いられる。

上記の主な見出に含まれる菌・カビ病のある原因生物を
非限定例として下に挙げる：ピチウム（Ｐ　ｙｔｈｉｕ
ｍ）種例えば苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　　ｕｌｔｉｍ
ｕｍ）：フイト７トラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）
種例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅ
ｓｔａｎｓ）；プソイドベロノスポラ（Ｐ　５ｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕｍｕｌｉまたはＰ　
５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｅ
）；プラスモパラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えば
べと病（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ
）；ペロノスポラ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）ｍ例え
ばべと病（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｉｓｉまた
はＰ　、　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフエ（Ｅ　ｒ
ｙｓｉｐｈｅ）種例えばうどんこ病（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈ
ｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；スフエロテカ（Ｓ　ｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃａ）種例えばうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフエラ
（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種例えばうどんこ病（Ｐ
　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　　１ｅｕｃ。

ｔｒｉｃｈａ）；ベンチュリア（Ｖ　ｅｎｔｕｒ　ｉａ
）種例えば黒星病（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
）種例えば網斑病（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅ
ｒｅｓまたはｐ　、　ｇｒａｍｉｎｅａ）　；　（分生
胞子器状：　Ｄ　ｒｅｃｈｓ　１ｅｒａｓ同義：　Ｈｅ
ｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；コクリオボルス（Ｃ
ｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌ
ｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓ）　；　（分生胞子
状：　Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：　Ｈ’ｅ１ｍｉ
ｎｔｈｏｓｐｏｒ　ｉｕｍ）　；ウロマイセス（Ｕ　ｒ
ｏｍｙｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ　
　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プシニア（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ）種例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；テイレテイア（Ｔ　１ｌｌｅｔ
ｉａ）種例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ
　　ｃａｒｉｅｓ）；ウスティラボ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ
）種例えば裸黒穂病（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕｄａ
またはＵｓｔｉｌａｇｏ　　ａｖｅｎａｅ）；ペリキュ
ラリア（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種例えば紋枯病
（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種例えば
いもちＪＦｆ　（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙ
ｚａｅ）；　７−ザリウム（Ｆ　ｕｓａｒ　ｉｕｍ）種
例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕ＋
ｉ　　ｃｕｌｒｎｏｒｕｍ）；ボツリテイス（Ｂ　ｏｔ
ｒｙｔｉｓ）種例えば灰色かび病（Ｂ　０ｔｒｙｔｉＳ
　　ｃｉｎａｒｅａ）：セプトリア（Ｓｅｐｔ。

ｒ　ｉａ）種例えばふ枯病（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ　　ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェリア（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐ
ｈａｅｒｉａ）種例えばレプトスフェリア・ノドルム（
Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）：
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種例えばセルコ
スポラ１カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｃａｎ
ｅｓｃｅｎｓ）　；アルテルナリア（Ａ　ｌ　ｔｅｒｎ
ａｒ　ｉａ）種例えば黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；及びプソイドセルコスボレ
ラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ　ｌ　ｌａ）
種例えばプンイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス
（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅ
ｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

ここに、本発明による活性化合物はキュウリにおけるス
フエロテ力（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種及び小麦
におけるレプトスフェリア（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ
　ｉａ）種を保護的に防除する際に殊に良好に使用し得
る。加えてまた、本発明による活性化合物は豆の鎮痛、
リンゴの黒星病、イネのピリキュラリア（Ｐ　ｙｒ　ｉ
ｃｕ　１ａｒｉａ）並びにまた穀物の病気例えばフーザ
リウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、エリシフエ（Ｅ　ｒｙｓ
ｉｐｈｅ）、プシニア（Ｐｕｃｃ　ｉｎ　ｉａ）及びコ
クリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）に対して良
好な殺菌・殺カビ作用を有する。

本発明に従って使用し得る活性化合物は植物の代謝作用
に関係し、従って生長調節剤として用いることができる
。

植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に生長調節剤が特定の所望の方法で穀物
植物に影響を及ぼすようにする。

植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生長を抑制
するために用いることができる。かかる生長抑制はなか
でも草の場合は経済的な利害関係によるものであり、そ
の理由はこれによって装飾用の庭、公園及び運動場内、
境界、空港でまたは果ｔｘｔ＠内での草刈りの口数を減
じることができるためである。境界及びパイプラインも
しくはオーバーランド・ライン付近内で或いは全く一般
的に、植物の大量の追加生長が望ましくない場所で草及
び木質植物の生長を抑制することは重要なことである。

また穀物のだけの生長を抑制するための生長調節剤の使
用も重要である。これによって収穫前の植物のたおれ（
ｒ　ｌｏｄｇｉｎｇＪ　）の危険が減じられるか、また
は完全に除去される。更に生長調節剤は穀物の茎を強く
することができ、このことはまただおれを妨げる。茎を
短か（及び強くする際の生長調節剤の使用は、穀物のだ
おれの危険なしに、収量を増加させるために多量の肥料
を施用することができる。

多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はより密集し
た植え付けを可能にし、従って土地の面積当りより多量
の収量を得ることができる。またかくして作られた小さ
な植物の利点は作、物をより容易に処理しそして収穫で
きることである。

また植物の生長の抑制は収量の増加をもたらす、その理
由は栄養及び同化物が、植物の生長部分のためになるよ
りも、大部分か開花及び果実形成のためになるからであ
る。

また植物生長の促進を度々生長調節剤によって行うこと
ができる。この促進が収穫する植物の生長部分である場
合、極めて有利である。しかしながらまた、植物生長促
進は同時に繁殖の促進をもたらし、その理由はより同化
物を生じ、従って多くのまたは大きな果実が得られるた
めである。

ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長に認めら
れるほどの変化もなく、収量の増加を図ることができる
。更に、また収穫物の良好な品質をもたらし得る植物の
組成変化を生長調節剤によってもたらすことができる。

かくて例えば、てんさい、さとうきび、パイナツプル及
びかんきつ類の果実中の糖分含量を増加させるか、或い
は大豆または穀物中の蛋白質を増加させることが可能で
ある。また生長調節剤を用いて、所望の成分例えばてん
さいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫前または後
に阻止することができる。また第二の植物成分の精製ま
たは流出物に有利な影響を与えることができる。その例
としてゴムの木におけるラテックス流の刺激を挙げるこ
とができる。

単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させることが
できる。更に花の性に影響を与えることができる。また
花粉を無効にすることができ、このことは、雑種種子の
繁殖及び製造において極めて重要である。

植物の枝分れを生長調節剤の使用によって調節すること
ができる。一方、尖端の優勢を妨げることにより、側芽
の発達を促進させることができ、このことは生長抑制と
関連して装飾植物の栽培に極めて望ましいことである。

しかしながら一方、側芽の生長を抑制することもできる
。この作用は例えばタバコの栽培またはトマトの栽培に
おいて極めて重要である。

植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。

また果実の落下を生長調節剤で抑制することができる。

一方、果実の早期落下を防止することができる。しかし
ながら一方、果実の落下または花の落下を、交替を防止
するために成る程度（まばら）まで促進させることがで
きる。交替によって、内因の理由から年毎に極めて異な
る収量を生じるために果実の成る変化の特色が理解され
よう。最後に、生長調節剤を用いることにより、収穫時
に果実を摘果するために必要な力を減じることができ、
したがって機械的収穫が可能になるか、或いは手による
収穫が容易になる。

生長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収穫物の成
熟を促進または遅延させることができる。

このことは、これによって市場の要求に最適に適応でき
るため、殊に有利である。更に生長調節剤は時には果実
の色を改警することができる。加えてまた、生長調節剤
によって成る一定期間内に成熟を集中させることができ
る。このことは例えばタバコ、トマトまたはコーヒーの
場合、１回の通過のみで完全に機械的または手による収
穫を行い得る必須条件を与えるものである。

生長調節剤を用いて、植物の種子または芽の潜伏期間に
影響を及ぼすことができ、従って植物例えばパイナツプ
ルまたは苗床内の装飾用植物が正常でない時期はずれに
発芽し、枝を出しまたは開花する。生長ａＳ剤による芽
の枝出しまたは種子の発芽の遅延は、晩霜による損害を
避けるＩ；めに、霜の危険がある地域に望ましいことで
ある。

最後に、霜、早ばつ或いは土壌中の高度の塩含量に対す
る植物の耐性を生長調節剤によって誘発させることがで
きる。従ってこの目的に通常適さぬ場所に植物の栽培が
可能となる。

本発明による活性化合物は穀物、大豆、ワタ及びテンサ
イの生長を防止する際に殊に適している。

本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子用
の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組
成物、並びにＵＬＶ組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。

液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはクリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している：液化した気体の伸
展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴
射基剤である。固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、ア
タパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、
アルミナ及びシリケートが適している。粒剤に対する固
体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方
解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び
有機のびされり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおが
くず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適し
ている。乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及
び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリール
スルホネート並ヒにアルブミン加水分解生成物が適して
いる；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液
及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物、例え
ば、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（Ｉｎｓｅｃ　ｔ　ｉｃ　
１ｄｅ）、殺ダニ剤（ａｃａｒ　ｉｃ　１ｄｅ）及び除
草剤との混合物として、並びに肥料及び他の生長調節剤
との混合物として調製物中に存在することができる。

本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から調製した使用形態、例えば調製清液剤、乳化
可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水利剤、塗布剤
、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することがで
きる。これらのものは普通の方法において、例えば液剤
散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布
、フォーミング（ｄｏａｍｉｎｇ）、コーティング等に
よって施用される。更に、超低用量法に従って活性化合
物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性
化合物自体を土壌中に注入することができる。

また植物の種子を処理することもできる。

本発明による物質を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、
用いる量は施用のタイプニ依存して比較的広い範囲内で
変え得る。植物の部分を処理する場合、使用形態におけ
る活性化合物の濃度はかくて一般に１乃至ｏ、ｏｏｏｉ
重量％間、好ましくは０．５乃至０．００１重量％間で
ある。種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０
．００１〜５０１１好ましくは０．０１−１０９の活性
化合物を必要とする。土壌を処理する際には、一般に作
用場所に０．００００１〜０．１１！［量％、好ましく
は０．０００１〜０．０２重量％の活性化合物濃度を必
要とする。

本発明による化合物を植物生長調節剤として用いる場合
、用いる量は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、土
壌表面１ヘクタール当り０．０１〜５０ｋｇ、好ましく
は０．０５〜１０ｋｇの活性化合物を用いる。

本発明による物質を植物生長調節剤として用いる場合、
施用は好適な範囲内に行うことが一般的であり、その正
確な決定は天候及び植物環境に依存する。

本発明による活性化合物の製造及び使用は下の実施例か
ら知り得る。

製造実施例 実施例　１ ３．３−ジメチル−３−（４−クロロフェノキシ）−２
−フェニル−１−（イミダゾルーｌ−イル）−２−プロ
パツール９＆　　（０，０２５３モル）を室温でジオキ
サン５０−に溶解した。水素化ナトリウム０．８２　　
（０，０２７モル）を混合物に加え、混合物を１０分間
撹拌し、還流温度で徐々に加熱し、そして１０時間撹拌
した。次に反応混合物を室温に冷却し、水中に注ぎ、混
合物をジクロロメタンで抽出し、そして有機相を減圧下
で濃縮した。残渣を溶離液として酢酸エチル／シクロヘ
キサン−３：１の混合物を用いてシリカゲル上でクロマ
トグラフにかけた。

３．３−ジメチル−２−フェニル−２−（イミダゾルー
ｌ−イル−メチル）−オキシラン４．０１　（理論値の
６９．４％）が油として得られた［’Ｈ−ＮＭＲ本：　
δ　（Ｉ，０１（ｓ）３Ｈ；　　１．６５（ｓ）３Ｈ］
。

下の第２表に示される式（Ｉ）の化合物を実施例１と同
様に、そして本発明による方法における教示を考慮して
製造した。

ネ）　’Ｈ−ＮＭＲ本）スペクトルは内部標準としてテ
トラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて重クロロホルム（
ＣＤ　Ｃ１２３）中で記録した。化学シフトをｐｐｍの
値として示す。

使用例 次の使用例において、下記の化合物を比較物質として用
いた： 化合物（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）はドイツ国特許出願公
開第３，２４５，５０５号に開示されている。

実施例Ａ うどんこ病（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュ
ウリ）／保護 溶　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１Ｉｌｉｋ部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、こ
の濃厚物を水で希釈して所望のｉ度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物にうどんこ病（Ｓｐｈａｅ
ｒｏＬｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の分生胞子器を
散布した。

次に植物を２３〜２４°Ｃ及び約７５％の相対大気湿度
で温床中に置いた。

評価を接種１０日後に行った。

この試験において、実施例（３）、（５）及び（７）に
示される本発明による化合物により比較物質（Ａ）及び
（Ｂ）よりかなり良好な活性が示された。その結果を第
Ａ表に示す。

第　　Ａ　　表 うどんこ病試験（キュウリ）／保護 本発明による： （対照）−０ 実施例Ｂ レプトスフェリア０７ドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ
ｉａ　ｎ。

ｄｏｒｕｍ）試験（小麦）／保護 溶　媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にし　ｔこ　。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物にレプトスフェリア・ノド
ルム（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄ。

ｒｕｍ）の分生胞子器部濁液を噴霧した。植物を２０°
Ｃ及び相対大気湿度１００％で培養室中に４８時間装い
た。

植物を約１５°Ｃの温度及び約８０％の相対大気湿度で
温床中に置いた。

この試験において、実施例（Ｉ）及び（４）に示される
本発明による化合物により比較物質（Ｃ）よりかなり良
好な活性が示された。その結果を第Ｂ表に示す。

第Ｂ表 レプトスフェリア・ノドルム試験（小麦）／保護本発明
による： （対照） 実施例Ｃ 大豆の生長 溶　媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で所望の濃度にした。

大豆植物を最初の第二葉が完全に開くまで温床中にて発
育させた。この段階で、植物に活性化合物の調製物をし
たたり落る程度にぬれるまで噴霧した。２週間後、追加
の生長を全ての植物について測定し、そして対照植物の
追加生長の百分率を計算した。１００％生長は対照植物
に対応する生長を表わし、モして０％は生長が止まった
ことを意味する。１００％以上の値は生長の促進を意味
する。

この試験において、本発明による活性化合物（３）は強
い生長の抑制を示した。その結果を第０表に示す。

第０表 大豆の生長 （対照） 実施例Ｄ ワタの生長 溶　媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１１′Ｉｋ部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、こ
の濃厚物を水で所望の濃度にしｔ；。

ワタ植物を第五の第二葉が完全開くまで温床中にて発育
させた。この段階で、植物に活性化合物の調製物をした
たり落る程度にぬれるまで噴霧した。２週間後、追加の
生長を全ての植物について測定し、そして対照植物の追
加生長の百分率を計算した。１００％生長は対照植物に
対応する生長を表わし、モして０％は生長が止まったこ
とを意味する。１００％以上の値は生長の促進を意味す
る。

この試験において、本発明による活性化合物（３）は強
い生長の抑制を示した。その結果を第り表に示す。

第り表 ワタの生長 （対照） 実施例Ｅ テンサイの生長 溶　媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で所望の濃度にした。

テンサイ植物を子葉が完成するまで温床中にて発育させ
た。この段階で、植物に活性化合物の調製物をしたたり
落る程度にぬれるまで噴霧した。

１４日後、追加の生長を全ての植物について測定し、そ
して対照植物の追加生長の百分率を計算した。１００％
生長は対照植物に対応する生長を表わし、モして０％は
生長が止まったことを意味する。１００％以上の値は生
長の促進を意味する。

この試験において、本発明による活性化合物（３）は強
い生長の抑制を示した。その結果を第Ｅ表に示す。

第Ｅ表 テンサイの生長 本発明による主なる特徴及び態様は以下のとおりである
。

１１式 式中、Ｒ１はアルキルを表わし、 Ｒ２はアルキルを表わし、 Ｘは窒素原子またはＣａｌ基を表わし、Ｙはハロゲン、
アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア
ルキルチオ、随時置換されていてもよいフェニル、随時
置換されていてもよいフェノキシ、随時置換されていて
もよいフェニルアルキル及び／または随時置換されてい
てもよいフェニルアルコキシを表わし、そして ｍがＯ，ｌ、２または３の数を表わす、の置換されたア
ゾリルメチルオキシラン並びにその酸付加塩及び金属塩
錯体。

２、Ｒ１が炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わし　ＲＺが炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｘ
が窒素原子またはＣＨ基を表わし、Ｙがハロゲン、炭素
原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子３〜７個を有
するシクロアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコ
キシ、炭素原子１〜４酒を有するアルキルチオ、炭素深
子１もしくは２個及び同一もしくは相異なるハロケン原
子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子ｌもし
くは２＠及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５
個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子ｌもしくは２
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有
するハロゲノアルキルチオを表わし、そしてまた随時ハ
ロゲン及び／または炭素原子ｌもしくは２個を有するア
ルキルで置換されていてもよいフェニル、随時ハロゲン
及び／または炭素原子ｌもしくは２個を有するアルキル
で置換されていてもよいフェノキシ、アルキル部分に炭
素原子ｌもしくは２個を有し、且つ随時ハロゲン及び／
または炭素原子ｌもしくは２個を有するアルキルで置換
されていてもよいフェニルアルキル並びに／或いはアル
コキシ部に炭素原子ｌもしくは２個を有し、且つ随時ハ
ロゲン及び／または炭素原子ｌもしくは２個を有するア
ルキルで置換されていてもよいフェニルアルコキンを表
わし、モしてｍが０、Ｌ　　２または３の数を表わす、
上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換されたアゾリルメチルオ
キシラン。

３、式 式中、Ｒ１はアルキルを表わし、 Ｒ２はアルキルを表わし、 Ｘは窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ｙはハロゲン、アルキル、シクロアルキルいアルコキシ
、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、随時置換されていてもよい
フェニル、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時
置換されていてもよいフェニルアルキル及ヒ／または随
時置換されていてもよいフェニルアルコキシを表わし、
そして ｍが０．１，２または３の数を表わす、の置換されたア
ゾリルメチルオキシラン並びにその酸付加塩及び金属塩
錯体を製造する際に、式式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ及び
ｍは上記の意味を有し、そして Ａは親核性脱離基を表わす、 のヒドロキシアルキルアゾールを適当ならば希釈剤の存
在下で強塩基と反応させ、次に生じる式（Ｉ）の化合物
を適当ならば酸または金属塩と付加反応させることを特
徴とする、式（Ｉ）の置換されたアゾリルメチルオキシ
ラン並びにその酸付加塩及び金属塩錯体の製造方法。

４、少なくとも１つの上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換さ
れたアゾリルメチルオキシランまたは式（Ｉ）の置換さ
れたアゾリルメチルオキシランの酸付加塩もしくは金属
塩錯体を含むことを特徴とする、殺菌・殺カビ剤及び植
物生長調節剤。

５、菌・カビを防除し、そして植物生長を調節する際の
上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換されたアゾリルメチルオ
キシランまたはその酸付加塩及び金属塩錯体の使用。

６、上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換されたアゾリルメチ
ルオキシランまたはその酸付加塩もしくは金属塩錯体を
植物及び／またはその環境に施用することを特徴とする
、菌・カビの防除及び植物の生長の調節方法。

７、上記ｌに記載の式（Ｉ４）の置換されたアゾリルメ
チルオキシランまたはその酸付加塩もしくは金属塩錯体
を増量剤及び／または表面活性物質と混合することを特
徴とする、殺菌・殺カビ剤及び植物生長調節剤の製造方
法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１はアルキルを表わし、 Ｒ＾２はアルキルを表わし、 Ｘは窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ｙはハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ
   、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
   シ、ハロゲノアルキルチオ、随時置換されていてもよい
   フェニル、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時
   置換されていてもよいフェニルアルキル及び／または随
   時置換されていてもよいフェニルアルコキシを表わし、
   そして ｍが０、１、２または３の数を表わす、 の置換されたアゾリルメチルオキシラン並びにその酸付
   加塩及び金属塩錯体。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１はアルキルを表わし、 Ｒ＾２はアルキルを表わし、 Ｘは窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ｙはハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ
   、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
   シ、ハロゲノアルキルチオ、随時置換されていてもよい
   フェニル、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時
   置換されていてもよいフェニルアルキル及び／または随
   時置換されていてもよいフェニルアルコキシを表わし、
   そして ｍが０、１、２または３の数を表わす、 の置換されたアゾリルメチルオキシラン並びにその酸付
   加塩及び金属塩錯体の製造方法において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、Ｙ及びｍは上記の意味を有
   し、そして Ａは親核性脱離基を表わす、 のヒドロキシアルキルアゾールを適当ならば希釈剤の存
   在下で強塩基と反応させ、次に生じる式（ I ）の化合
   物を適当ならば酸または金属塩と付加反応させることを
   特徴とする方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）の置換されたアゾリルメチルオキシランまたは式
   （ I ）の置換されたアゾリルメチルオキシランの酸付
   加塩もしくは金属塩錯体を含むことを特徴とする、殺菌
   ・殺カビ剤及び植物の生長調節剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換され
   たアゾリルメチルオキシランまたはその酸付加塩もしく
   は金属塩錯体を植物及び／またはその環境に施用するこ
   とを特徴とする、菌・カビの防除及び植物の生長の調節
   方法。