JPH01228968A - 置換ビニルアゾール、その製造法及び殺菌・殺カビ剤としての使用 - Google Patents
置換ビニルアゾール、その製造法及び殺菌・殺カビ剤としての使用Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な置換されたビニルアゾール、その製造方
法及びその殺菌・殺カビ剤(fungicide)とし
ての使用に関するものである。
法及びその殺菌・殺カビ剤(fungicide)とし
ての使用に関するものである。
あるヒドロキシアルキルアゾールが殺菌・殺カビ特性を
示すことが既に開示されている(ドイツ国特許出願公開
第3.245.504号参照)。かくてfltば、2.
4−ビス−(4−クロロフェニル)−3,3−ジメチル
−1−(1,2,4−トリアゾル−1−イル)−2−ブ
タノール及び3−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ
)−2−(4−クロロフェニル)−3,3−ジメチル−
1−(1゜2.4−トリアゾル−1−イル)−2−プロ
パツールを菌・カビ(fungus)を防除する際に使
用し得る。しかしながら、これらの物質の活性は特に低
施用割合で、そして低濃度を用いる場合に常に完全には
満足できるものではない。
示すことが既に開示されている(ドイツ国特許出願公開
第3.245.504号参照)。かくてfltば、2.
4−ビス−(4−クロロフェニル)−3,3−ジメチル
−1−(1,2,4−トリアゾル−1−イル)−2−ブ
タノール及び3−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ
)−2−(4−クロロフェニル)−3,3−ジメチル−
1−(1゜2.4−トリアゾル−1−イル)−2−プロ
パツールを菌・カビ(fungus)を防除する際に使
用し得る。しかしながら、これらの物質の活性は特に低
施用割合で、そして低濃度を用いる場合に常に完全には
満足できるものではない。
新規な式
式中、R1はアルキルを表わし、
R2はアルキルを表わし、
Xは窒素原子またはCH基を表わし、
Yはハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ
、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、随時置換されていもよいフ
ェニル、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時置
換されていてもよいフェニルアルキル及び/または随時
置換されていてもよいフェニルアルコキシを表わし、そ
して mが0.l、2または3の数を表わす、の置換されたビ
ニルアゾール並びにその酸付加塩及び金属塩錯体が見い
出された。
、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、随時置換されていもよいフ
ェニル、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時置
換されていてもよいフェニルアルキル及び/または随時
置換されていてもよいフェニルアルコキシを表わし、そ
して mが0.l、2または3の数を表わす、の置換されたビ
ニルアゾール並びにその酸付加塩及び金属塩錯体が見い
出された。
R1及びR2が相互に異なる場合、新規な式(I)の置
換されたビニルアゾールは不斉置換された炭素原子を持
ち:従って、これらのものはエナンチオマーの状態で存
在し得る。更に、式(I)の化合物は二重結合に結合す
る基の配置に依存して2つの幾何異性体型で存在し得る
。本発明は異性体混合物及び個々の異性体の両方に関す
るものである。
換されたビニルアゾールは不斉置換された炭素原子を持
ち:従って、これらのものはエナンチオマーの状態で存
在し得る。更に、式(I)の化合物は二重結合に結合す
る基の配置に依存して2つの幾何異性体型で存在し得る
。本発明は異性体混合物及び個々の異性体の両方に関す
るものである。
更に式
式中、R1、R1、X、Y及びmは上記の意味を有する
、 のオキシランを適当ならば希釈剤の存在下及び強酸の存
在下で水と反応させ、次に適当ならば酸または金属塩を
生じる式(I)の化合物と付加反応させる場合に、式(
I)の置換されたビニルアゾール並びにその酸付加塩及
び金属塩錯体が得られることが見い出された。
、 のオキシランを適当ならば希釈剤の存在下及び強酸の存
在下で水と反応させ、次に適当ならば酸または金属塩を
生じる式(I)の化合物と付加反応させる場合に、式(
I)の置換されたビニルアゾール並びにその酸付加塩及
び金属塩錯体が得られることが見い出された。
最後に、新規な式(r)の置換されたビニルアゾール並
びにその酸付加塩及び金属塩錯体が極めて良好な殺菌・
殺カビ特性を持つことが見い出された。
びにその酸付加塩及び金属塩錯体が極めて良好な殺菌・
殺カビ特性を持つことが見い出された。
驚くべきことに、本発明による物質は従来公知であり、
そして同じ目的で用いられる構造的に類似した化合物よ
り良好な殺菌・殺カビ特性に特徴がある。かくて、本発
明による物質はその殺菌・殺カビ特性に関して例えば2
.4−ビス−(4−クロロフェニル)−3,3−ジメチ
ル−1−(1゜2.4−1−リアゾル−1−イル)−2
−ブタノール及び3−(4−クロロ−2−メチルフェノ
キシ)−2−(4−クロロフェニル)−3,3−ジメチ
ル−1−(1,2,4−トリアゾル−1−イル)−2−
プロパツールより優れている。
そして同じ目的で用いられる構造的に類似した化合物よ
り良好な殺菌・殺カビ特性に特徴がある。かくて、本発
明による物質はその殺菌・殺カビ特性に関して例えば2
.4−ビス−(4−クロロフェニル)−3,3−ジメチ
ル−1−(1゜2.4−1−リアゾル−1−イル)−2
−ブタノール及び3−(4−クロロ−2−メチルフェノ
キシ)−2−(4−クロロフェニル)−3,3−ジメチ
ル−1−(1,2,4−トリアゾル−1−イル)−2−
プロパツールより優れている。
更に、新規な式(I)の置換されたビニルアゾールは植
物保護に用いられる他の活性化合物の製造に対する興味
ある中間体である。かくて、例えばヒドロキシル基土で
の反応によりエステル及びエーテルを得ることができる
。更に、例えばアシルハロゲン化物またはカルバモイル
塩化物を用いる反応により式(1)の化合物のアシルま
たはカルバモイル誘導体を得ることができる。
物保護に用いられる他の活性化合物の製造に対する興味
ある中間体である。かくて、例えばヒドロキシル基土で
の反応によりエステル及びエーテルを得ることができる
。更に、例えばアシルハロゲン化物またはカルバモイル
塩化物を用いる反応により式(1)の化合物のアシルま
たはカルバモイル誘導体を得ることができる。
式(1)は本発明による置換されたビニルアゾールの一
般的定義を与える。好適な式(1)の化合物はR1が炭
素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わし、R2が炭素原子1〜4個を有する直鎖状
もしくは分子鎖状のアルキルを表わし、Xが窒素原子ま
たはCH基を必要わし、Yがハロゲン、炭素原子1〜4
個を有するアルキル、炭素原子3〜7個を有するシクロ
アルキル、炭素原子1〜4個を有するアルコキシ、炭素
原子1〜4個を有するアルキルチオ、炭素原子lもしく
は2個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフ
ッ素及び/または塩素原子1〜5個を有するハロゲノア
ルキル、炭素原子lもしくは2個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子、殊にフッ素及び/または炭素原子1
〜5個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子1もしく
は2個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフ
ッ素及び塩素原子1〜5個を有するハロゲノアルキルチ
オを表わし、そしてまた随時ハロゲン及び/または炭素
原子1もしくは2個を有するアルキルで置換されていて
もよいフェニル、随時ハロゲン及び/または炭素原子l
もしくは2個を有するアルキル置換されていてもよいフ
ェノキシ、アルキル部分に炭素原子lもしくは2yAを
有し、且つ随時ハロゲン及び/または炭素原子lもしく
は2個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニ
ルアルキル並びに/或いはアルコキシ部に炭素原子1も
しくは2個を有し、且つ随時ハロゲン及び/または炭素
原子lもしくは2個を有するアルキルで置換されていて
もよいフェニルアルコキシを表わし、そしてmが0、l
、2または3の数を表わすものである。
般的定義を与える。好適な式(1)の化合物はR1が炭
素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わし、R2が炭素原子1〜4個を有する直鎖状
もしくは分子鎖状のアルキルを表わし、Xが窒素原子ま
たはCH基を必要わし、Yがハロゲン、炭素原子1〜4
個を有するアルキル、炭素原子3〜7個を有するシクロ
アルキル、炭素原子1〜4個を有するアルコキシ、炭素
原子1〜4個を有するアルキルチオ、炭素原子lもしく
は2個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフ
ッ素及び/または塩素原子1〜5個を有するハロゲノア
ルキル、炭素原子lもしくは2個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子、殊にフッ素及び/または炭素原子1
〜5個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子1もしく
は2個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフ
ッ素及び塩素原子1〜5個を有するハロゲノアルキルチ
オを表わし、そしてまた随時ハロゲン及び/または炭素
原子1もしくは2個を有するアルキルで置換されていて
もよいフェニル、随時ハロゲン及び/または炭素原子l
もしくは2個を有するアルキル置換されていてもよいフ
ェノキシ、アルキル部分に炭素原子lもしくは2yAを
有し、且つ随時ハロゲン及び/または炭素原子lもしく
は2個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニ
ルアルキル並びに/或いはアルコキシ部に炭素原子1も
しくは2個を有し、且つ随時ハロゲン及び/または炭素
原子lもしくは2個を有するアルキルで置換されていて
もよいフェニルアルコキシを表わし、そしてmが0、l
、2または3の数を表わすものである。
mが2または3の数を表わす場合、Yの意味は同一もし
くは相異なることができる。
くは相異なることができる。
殊に好適な式(I)の化合物はR1がメチルまたはエチ
ルを表わし R2がメチルまたはエチルを表わし、Xが
窒素原子またはCH基を表わし、Yがフッ素、塩素、臭
素、メチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシ
ル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表わし、
そしてまた随時フッ素、塩素及び/もしくはメチルで置
換されていてもよいフェニル、随時フッ素、塩素及び/
もしくはメチルで置換されていてもよいフェノキシ、随
時フッ素、塩素及び/もしくはメチルで置換されていて
もよいベンジ/U、並びに/または随時フッ素、塩素及
び/もしくはメチルで置換されていてもよいベンジルオ
キシを表わし、そしてmが0、L 2または3を数を表
わすものである。
ルを表わし R2がメチルまたはエチルを表わし、Xが
窒素原子またはCH基を表わし、Yがフッ素、塩素、臭
素、メチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシ
ル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表わし、
そしてまた随時フッ素、塩素及び/もしくはメチルで置
換されていてもよいフェニル、随時フッ素、塩素及び/
もしくはメチルで置換されていてもよいフェノキシ、随
時フッ素、塩素及び/もしくはメチルで置換されていて
もよいベンジ/U、並びに/または随時フッ素、塩素及
び/もしくはメチルで置換されていてもよいベンジルオ
キシを表わし、そしてmが0、L 2または3を数を表
わすものである。
本発明による他の好適な化合物は酸並びに置換基R1、
R2、X%Y及び数値mがこれらの置換基及びこの数値
に対して既に好適に挙げられた意味を有する式(I)の
置換されたビニルアゾールの付加生成物である。
R2、X%Y及び数値mがこれらの置換基及びこの数値
に対して既に好適に挙げられた意味を有する式(I)の
置換されたビニルアゾールの付加生成物である。
付加反応させ得る酸には好ましくはハロゲン化水素酸例
えば塩酸及び臭化水素酸、殊に塩酸、更にリン酸、硝酸
、−及び二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸
例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、酒石
酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、並び
にまたスルホン酸例えばp−トルエンスルホン酸及び1
.5−1−フタレンジスルホン酸、並びにまたサッカリ
ン及びチオサッカリンが含まれる。
えば塩酸及び臭化水素酸、殊に塩酸、更にリン酸、硝酸
、−及び二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸
例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、酒石
酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、並び
にまたスルホン酸例えばp−トルエンスルホン酸及び1
.5−1−フタレンジスルホン酸、並びにまたサッカリ
ン及びチオサッカリンが含まれる。
本発明による他の好適な化合物は元素の周期表の第■〜
■族並びに第1及び■、また■〜■亜族の金属塩並びに
置換基R1、R2、X及びY並びに数値mがこれらの置
換基及びこの数値に対して既に好適に挙げられた意味を
有する式(I)の置換されたビニルアゾールの付加生成
物である。
■族並びに第1及び■、また■〜■亜族の金属塩並びに
置換基R1、R2、X及びY並びに数値mがこれらの置
換基及びこの数値に対して既に好適に挙げられた意味を
有する式(I)の置換されたビニルアゾールの付加生成
物である。
ここに銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄及
びニッケルの塩が殊に好適である。これらの塩の適当な
陰イオンは生理学的に許容し得る付加生成物を与える酸
から誘導されるものである。
びニッケルの塩が殊に好適である。これらの塩の適当な
陰イオンは生理学的に許容し得る付加生成物を与える酸
から誘導されるものである。
これに関して殊に好適であるこのタイプの酸はハロゲン
水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、並びに硝酸及び硫酸
である。
水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、並びに硝酸及び硫酸
である。
個々に挙げ得る式(I)の置換されたビニルアゾールの
例には下の表に示される物質がある。
例には下の表に示される物質がある。
第1表
4−Br CHs CH3N(CI)
2−Br CH,CH,ll4−OCH
3CHi CH3ll 4−+l CHs CHs ll4−CHs
C)t3CH3ll4にり CH,CH,N(CH) 4−SCHs CHs CHs ll
4−OCHF* CHs CH,ll4
−OCF、CI CI、 C1,ll3−
CI、4−OCHF、 CH3cH,ll3−
CI、4−OCF、CI CHs CH3/
/Ym R’ R
” X4−5CHF、
CHs CH,ll2.4−Fz
CHs CHs ll2−F、4−
CF3 CH3CHs ll
24.4−OCFs C
1(s CHs ll24.4−5
CF3CHs CHs ll4−OCF、
CHlCH,ll4−5CFx
CH3CH3〃4’
CB、 CH,ll3−F
CH3CH3ll2−F
CHs CH,ll2
−CI、4−F CH3C1(!
ll2−F、4−CI C
H3CH,ll3−c l 、4−OCF 3CHs
CHs ll3−ct、4−scF、
CB3 CH3ll3.4−C1□
CH3CH3N(CH)2.4−C
+□ CH3CH3ll3.4.
FCIs CHs CHs
ll3.4,6−R3CHs CH3ll3−
F、4.6−C1ICH3CI(3//Ym
R’ R2X4−Br
CH3C2H5’/2−B
r CH3CIHI l
l4−OCH3CH3CJs ’/ 4−CHs CH3CJi
”4−5CHs CHs
CJs 〃4−OCHFICHs CJ
s ”4−ocF、ct C
H3C2H5”3−CI、4−OCHF*
CH3C2H5”3−C1,4−OCFzCI
CHs CJs ”4−3C)l
Fz CHs CIHI
/’4−ct CHs
CJs 113−CI
CH3C2H5N(C1()2−CI
CH3C2H8ll2.4−CI
CH,CIHI ll2
4.4−CF3 C1(3ctus
//Ym R
’ R” X2−F、4−OCF3
CH3C2H8//2−F、4−5C
F、 CH,C2H8114−OC
F3 CH3C2H,//
4−3CF、 CH3C2H
% //4−F CH
s CzHa //3−F
CH,C,H,//2−F
CHI CtHs 112−C1
,4−F CH,C!H,//
2−F、4−CI CH,c、
us //3−C1,4−OCF、
CH,C2H8//3−C1,4−3CF、
CH,C,H,//3.4−C1!
CH3CJs ”2.4−
C12C)13 C2H5/13.4.6−C15
CHs CzHs ”3.4.6−F3CH3
CJi 113−F、4.6−C1□
CH3C2H,//4−CI
C2H,C2H,N(CH)3−CI
C,H,C,Hs //
2−C1c、u、 CtHs //例えば出
発物質として3.3−ジメチル−2−(4−トリフルオ
ロメトキシ−フェニル)−2−(1,2,4−トリアゾ
ル−1−イル−メチル)−オキシランを用い、そして強
酸として塩酸を用いる場合、本発明による方法の径路は
次式により表わし得る: 式(n)は本発明による方法を行う際に出発物質として
必要とされるオキシランの一般的定義を与える。この式
において、R’SR”、X、Y及び数値mは好ましくは
これらの基及びこの数値に対して本発明による式(I)
の物質の記載に関連して既に好適に挙げられたものの意
味を有する。
2−Br CH,CH,ll4−OCH
3CHi CH3ll 4−+l CHs CHs ll4−CHs
C)t3CH3ll4にり CH,CH,N(CH) 4−SCHs CHs CHs ll
4−OCHF* CHs CH,ll4
−OCF、CI CI、 C1,ll3−
CI、4−OCHF、 CH3cH,ll3−
CI、4−OCF、CI CHs CH3/
/Ym R’ R
” X4−5CHF、
CHs CH,ll2.4−Fz
CHs CHs ll2−F、4−
CF3 CH3CHs ll
24.4−OCFs C
1(s CHs ll24.4−5
CF3CHs CHs ll4−OCF、
CHlCH,ll4−5CFx
CH3CH3〃4’
CB、 CH,ll3−F
CH3CH3ll2−F
CHs CH,ll2
−CI、4−F CH3C1(!
ll2−F、4−CI C
H3CH,ll3−c l 、4−OCF 3CHs
CHs ll3−ct、4−scF、
CB3 CH3ll3.4−C1□
CH3CH3N(CH)2.4−C
+□ CH3CH3ll3.4.
FCIs CHs CHs
ll3.4,6−R3CHs CH3ll3−
F、4.6−C1ICH3CI(3//Ym
R’ R2X4−Br
CH3C2H5’/2−B
r CH3CIHI l
l4−OCH3CH3CJs ’/ 4−CHs CH3CJi
”4−5CHs CHs
CJs 〃4−OCHFICHs CJ
s ”4−ocF、ct C
H3C2H5”3−CI、4−OCHF*
CH3C2H5”3−C1,4−OCFzCI
CHs CJs ”4−3C)l
Fz CHs CIHI
/’4−ct CHs
CJs 113−CI
CH3C2H5N(C1()2−CI
CH3C2H8ll2.4−CI
CH,CIHI ll2
4.4−CF3 C1(3ctus
//Ym R
’ R” X2−F、4−OCF3
CH3C2H8//2−F、4−5C
F、 CH,C2H8114−OC
F3 CH3C2H,//
4−3CF、 CH3C2H
% //4−F CH
s CzHa //3−F
CH,C,H,//2−F
CHI CtHs 112−C1
,4−F CH,C!H,//
2−F、4−CI CH,c、
us //3−C1,4−OCF、
CH,C2H8//3−C1,4−3CF、
CH,C,H,//3.4−C1!
CH3CJs ”2.4−
C12C)13 C2H5/13.4.6−C15
CHs CzHs ”3.4.6−F3CH3
CJi 113−F、4.6−C1□
CH3C2H,//4−CI
C2H,C2H,N(CH)3−CI
C,H,C,Hs //
2−C1c、u、 CtHs //例えば出
発物質として3.3−ジメチル−2−(4−トリフルオ
ロメトキシ−フェニル)−2−(1,2,4−トリアゾ
ル−1−イル−メチル)−オキシランを用い、そして強
酸として塩酸を用いる場合、本発明による方法の径路は
次式により表わし得る: 式(n)は本発明による方法を行う際に出発物質として
必要とされるオキシランの一般的定義を与える。この式
において、R’SR”、X、Y及び数値mは好ましくは
これらの基及びこの数値に対して本発明による式(I)
の物質の記載に関連して既に好適に挙げられたものの意
味を有する。
式(II)のオキシランは従来未知であった。これらの
ものは式 式中、R1、R2、X、Y及びmは上記の意味を有し、
そして Aは親核性脱離基を表わす、 のヒドロキシアルキルアゾールを適当ならば希釈剤の存
在下で強塩基と反応させることにより製造し得る。
ものは式 式中、R1、R2、X、Y及びmは上記の意味を有し、
そして Aは親核性脱離基を表わす、 のヒドロキシアルキルアゾールを適当ならば希釈剤の存
在下で強塩基と反応させることにより製造し得る。
式(DI)は上記の式(II)のオキシランの製造方法
を行う際に出発物質として必要とされるヒドロキシアル
キルアゾールの一般的定義を与える。
を行う際に出発物質として必要とされるヒドロキシアル
キルアゾールの一般的定義を与える。
この式において、R1、R”、X、Y及び数値mは好ま
しくはこれらの基及びこの数値に対して本発明による物
質の記載に関連して既に好適に挙げられたものの意味を
有する。
しくはこれらの基及びこの数値に対して本発明による物
質の記載に関連して既に好適に挙げられたものの意味を
有する。
Aは好適にはフェルレート、4−クロロフェルレートま
たはチオフェルレート基を表わす。
たはチオフェルレート基を表わす。
式(m>のヒドロキシアルキルアゾールは公知であるか
、または文献から公知である方法により製造し得る(ド
イツ国特許出願公開第3.245゜504号参照)。
、または文献から公知である方法により製造し得る(ド
イツ国特許出願公開第3.245゜504号参照)。
上記の式(n)のオキシランの製造方法を行う際に使用
し得る希釈剤にはすべての通常の不活性有機溶媒がある
。エーテル例えばテトラヒドロフラン及びジオキサン;
芳香族炭化水素例えばトルエン及びキシレン、並びに脂
肪族及び環式脂肪族炭化水素例えばヘキサン及びシクロ
ヘキサンヲ好適に使用し得る。
し得る希釈剤にはすべての通常の不活性有機溶媒がある
。エーテル例えばテトラヒドロフラン及びジオキサン;
芳香族炭化水素例えばトルエン及びキシレン、並びに脂
肪族及び環式脂肪族炭化水素例えばヘキサン及びシクロ
ヘキサンヲ好適に使用し得る。
本発明による方法を行う際に使用し得る塩基にはこのタ
イプの反応に通常し得るすべての強塩基がある。好まし
く適する塩基にはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナ
トリウム及び水酸化カリウム、アルカリ金属アルコラー
ド例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート
、ナトリウムn−プロピラード、ナトリウムt−ブチラ
ード、カリウムメチラート、カリウムエチラート、カリ
ウムn−プロピラート及びカリウムL−ブチラード、並
びにまた水素化物例えば水素化ナトリウムがある。
イプの反応に通常し得るすべての強塩基がある。好まし
く適する塩基にはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナ
トリウム及び水酸化カリウム、アルカリ金属アルコラー
ド例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート
、ナトリウムn−プロピラード、ナトリウムt−ブチラ
ード、カリウムメチラート、カリウムエチラート、カリ
ウムn−プロピラート及びカリウムL−ブチラード、並
びにまた水素化物例えば水素化ナトリウムがある。
上の式(n)のオキシランの製造方法を行う場合、反応
温度は比較的広い範囲内で変え得る。−般に、本性はO
乃至150°C間、好ましくは20乃至100°C間で
行う。一般に、反応時間は2〜24時間、好ましくは2
〜IO時間である。
温度は比較的広い範囲内で変え得る。−般に、本性はO
乃至150°C間、好ましくは20乃至100°C間で
行う。一般に、反応時間は2〜24時間、好ましくは2
〜IO時間である。
上の式(It)の製造方法を行う場合、式(I[[)の
ヒドロキシアルキルアゾール1モル当り1〜2モル、好
ましくは1−1.2モルの塩基を一般に用いる。
ヒドロキシアルキルアゾール1モル当り1〜2モル、好
ましくは1−1.2モルの塩基を一般に用いる。
式(I[)の化合物は常法により単離する。一般に、水
を反応混合物に加え、次に混合物を殆んど水と混和しな
い有機溶媒を用いて抽出し、そして−緒にした有機相を
濃縮し、適当ならば続いて初期に水で洗浄する方法に従
う。必要ならば、生じる生成物を常法により、例えばク
ロマトグラフィーの方法により精製し得る。
を反応混合物に加え、次に混合物を殆んど水と混和しな
い有機溶媒を用いて抽出し、そして−緒にした有機相を
濃縮し、適当ならば続いて初期に水で洗浄する方法に従
う。必要ならば、生じる生成物を常法により、例えばク
ロマトグラフィーの方法により精製し得る。
本発明による方法を行う際に適する希釈剤はすべての通
常の不活性有機溶媒である。エーテル例えばテトラヒド
ロフラン及びジオキサン;芳香族炭化水素例えばトルエ
ン及びキシレン、並びに脂肪族及び環式脂肪族炭化水素
例えばヘキサン及びシクロヘキサンを好適に使用し得る
。
常の不活性有機溶媒である。エーテル例えばテトラヒド
ロフラン及びジオキサン;芳香族炭化水素例えばトルエ
ン及びキシレン、並びに脂肪族及び環式脂肪族炭化水素
例えばヘキサン及びシクロヘキサンを好適に使用し得る
。
本発明による方法は強い無機または有機酸の存在下で行
う。塩酸、硝酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、トルエンス
ルホン酸及びナフタレンスルホン酸を好適に使用し得る
。
う。塩酸、硝酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、トルエンス
ルホン酸及びナフタレンスルホン酸を好適に使用し得る
。
本発明による方法を行う場合、反応温度は比較的広い範
囲内で変え得る。一般に、本性は20乃至150°C間
の温度、好ましくは25乃至100℃間の温度で行う。
囲内で変え得る。一般に、本性は20乃至150°C間
の温度、好ましくは25乃至100℃間の温度で行う。
一般に、反応時間は2〜24時間、好ましくは2〜10
時間である。
時間である。
一般に、本発明による方法は大気圧下で、また適当なら
ば昇圧下で行う。
ば昇圧下で行う。
本発明による方法を行う場合、式(U)のオキシラン1
モル当りo、t−ioモル、好ましくは0.1〜5モル
の酸を一般に用いる。式(n)の化合物を製造し、そし
て更に中間体の単離なしにこれらを反応させることが殊
に有利である。
モル当りo、t−ioモル、好ましくは0.1〜5モル
の酸を一般に用いる。式(n)の化合物を製造し、そし
て更に中間体の単離なしにこれらを反応させることが殊
に有利である。
式(I)の化合物は常法により単離する。一般に本性は
、反応が完了した時過剰の酸を弱塩基で中和し、次に反
応混合物を殆んど水と混和しない有機溶媒で抽出し、そ
して適当ならば前もってこれらのものを水で洗浄した後
に一緒にした有機相を減圧下で濃縮する方法に従う。適
当ならば、生じる生成物は常法により、例えばクロマト
グラフィーの方法により精製し得る。
、反応が完了した時過剰の酸を弱塩基で中和し、次に反
応混合物を殆んど水と混和しない有機溶媒で抽出し、そ
して適当ならば前もってこれらのものを水で洗浄した後
に一緒にした有機相を減圧下で濃縮する方法に従う。適
当ならば、生じる生成物は常法により、例えばクロマト
グラフィーの方法により精製し得る。
式(I)の化合物の酸付加塩の製造に適する酸は好まし
くは好適な酸として本発明による酸付加塩の記載に関連
して既に挙げられたものである。
くは好適な酸として本発明による酸付加塩の記載に関連
して既に挙げられたものである。
式(I)の化合物の酸付加塩は通常の塩生成法により、
例えば式(I)の化合物を適当な不活性溶媒に溶解し、
そして酸例えば塩酸を加えることにより簡単に得ること
ができ、そしてこれらのものは公知の方法で、例えば濾
過することにより単離し、そして不活性有機溶媒で洗浄
するとにより精製し得る。
例えば式(I)の化合物を適当な不活性溶媒に溶解し、
そして酸例えば塩酸を加えることにより簡単に得ること
ができ、そしてこれらのものは公知の方法で、例えば濾
過することにより単離し、そして不活性有機溶媒で洗浄
するとにより精製し得る。
式(I)の化合物の金属塩錯体の製造に適する金属塩は
好ましくは好適な金属塩として本発明による金属塩錯体
の記載に関連して既に上に挙げられたものである。
好ましくは好適な金属塩として本発明による金属塩錯体
の記載に関連して既に上に挙げられたものである。
式(I)の化合物の金属塩錯体は常法により、例えば金
属塩をアルコール例えばエタノールに溶解し、そして溶
液を式(I)の化合物に加えることにより簡単に得るこ
とができる。金属塩錯体は公知の方法で、例えば濾別に
より単離し、そして必要ならば再結晶により精製し得る
。
属塩をアルコール例えばエタノールに溶解し、そして溶
液を式(I)の化合物に加えることにより簡単に得るこ
とができる。金属塩錯体は公知の方法で、例えば濾別に
より単離し、そして必要ならば再結晶により精製し得る
。
本発明による活性化合物は強い殺微生物作用(micr
obicidal action)を示し、そして実際
に望ましくない微生物を防除するための殺菌・殺カビ剤
(fungicide)として使用し得る。
obicidal action)を示し、そして実際
に望ましくない微生物を防除するための殺菌・殺カビ剤
(fungicide)として使用し得る。
植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフォロミセテ
ス(P lasmodiophoromycetes)
、卵菌類(Oomycetes) 、チトリジオミセテ
ス(Chytridiomycates)、接合菌類(
Z ygomycetes) 、嚢子菌顕(A sco
mycetes) 、担子菌類(B asidomyc
etes)、及び不完全菌類(D euteromyc
etes)を防除する際に用いられる。
ス(P lasmodiophoromycetes)
、卵菌類(Oomycetes) 、チトリジオミセテ
ス(Chytridiomycates)、接合菌類(
Z ygomycetes) 、嚢子菌顕(A sco
mycetes) 、担子菌類(B asidomyc
etes)、及び不完全菌類(D euteromyc
etes)を防除する際に用いられる。
上記の主な見出に含まれる菌・カビ病のある原因生物を
非限定例として下に挙げる二二ピチウム(P ythi
um)種、例えば苗立枯Fg(P ythium u
ltimum) ;フィトフトラ(P hytopht
hora)種、例えば疫病(P hytophthor
a 1nfestans) ;プソイドペロノスポラ
(P 5eudoperonospora)種、例えば
べと病(P 5eudoperonospora h
umuliまたはPseudoperonospora
cubense) ;ブラスモパラ(Plasm
opara)種、例えばべと病(P lasmopar
a viticola) ;ペロノスポラ(P e
ronospora)種、例えばべと病(P eron
ospora pisiまたはP、brassica
e) ;エリシフ 工(E rysiphe)種、例え
ばうどんこ病(E rysiphe gramini
s) ;ス7二ロテカ(S phaerotheca)
11 %例えばうどんこ病(Sphaerothec
a fuliginea) ;ポドスフエラ(P
od。
非限定例として下に挙げる二二ピチウム(P ythi
um)種、例えば苗立枯Fg(P ythium u
ltimum) ;フィトフトラ(P hytopht
hora)種、例えば疫病(P hytophthor
a 1nfestans) ;プソイドペロノスポラ
(P 5eudoperonospora)種、例えば
べと病(P 5eudoperonospora h
umuliまたはPseudoperonospora
cubense) ;ブラスモパラ(Plasm
opara)種、例えばべと病(P lasmopar
a viticola) ;ペロノスポラ(P e
ronospora)種、例えばべと病(P eron
ospora pisiまたはP、brassica
e) ;エリシフ 工(E rysiphe)種、例え
ばうどんこ病(E rysiphe gramini
s) ;ス7二ロテカ(S phaerotheca)
11 %例えばうどんこ病(Sphaerothec
a fuliginea) ;ポドスフエラ(P
od。
5phaera)種、例えばうどんこ病(P odos
phasraleucotricha) ;ベンチュリ
ア(V enturia)種、例えば黒皇病(Vent
uria 1naequalis) ;ピレノ7f
う(P yrenophora)種、例えば網斑病(P
yrenophora teresまたはp、 gr
an+1nea) ; (分生胞子器状: D re
chslsra、同義Helminthosporiu
m) ;コクリオボルス(Cochliobolus
)種、例えば斑点病(Cochliobolus 5
ativus) ; (分生胞子状態: D rech
sleras同義: Helminthosporiu
m;ウロマイセス(U romycas)種、例えばさ
び病(U romyces appendicula
tus) ;プシニア(Puccinia)種、例えば
赤さび病(P uccinia rec。
phasraleucotricha) ;ベンチュリ
ア(V enturia)種、例えば黒皇病(Vent
uria 1naequalis) ;ピレノ7f
う(P yrenophora)種、例えば網斑病(P
yrenophora teresまたはp、 gr
an+1nea) ; (分生胞子器状: D re
chslsra、同義Helminthosporiu
m) ;コクリオボルス(Cochliobolus
)種、例えば斑点病(Cochliobolus 5
ativus) ; (分生胞子状態: D rech
sleras同義: Helminthosporiu
m;ウロマイセス(U romycas)種、例えばさ
び病(U romyces appendicula
tus) ;プシニア(Puccinia)種、例えば
赤さび病(P uccinia rec。
ndita) ;テイレテイア(T 1lletia)
種、例えば網なまぐさ黒穂病(T 1lletia
caries) ;ウスティラボ(U stilag
o)種、例えば裸黒穂病(Ustilago nud
aまたはUstilago avenae) ;ペリ
キュラリア(P ellicularia)種、例えば
紋枯病(Pellicularia 5asakii
);ビリキュラリア(Pyricularia)種、例
えばいもち病(P yricularia 。
種、例えば網なまぐさ黒穂病(T 1lletia
caries) ;ウスティラボ(U stilag
o)種、例えば裸黒穂病(Ustilago nud
aまたはUstilago avenae) ;ペリ
キュラリア(P ellicularia)種、例えば
紋枯病(Pellicularia 5asakii
);ビリキュラリア(Pyricularia)種、例
えばいもち病(P yricularia 。
ryzae) ; 7−ザリウム(F usar iu
m)種、例えばフーザリウム・クルモルム(F usa
rium culmorum) ;ポツリテイス(B
otrytis)種、例えば灰色かび病(B otr
ytis cinerea) ;セプトリア(Se
ptor ia)種、例えば 枯ff4 (S ept
oria nodorum);レプトスフェリア(L
eptosphaeria)種、例えばレプトスフェ
リア・ノドルム(L epLosphaaria n
odorum) ;セルコスポラ(Cercospo
ra)種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Cerc
ospora canescens) ;アルテルナ
リア(A 1ternaria)種、例えば黒斑病(A
1ternaria brassicae);プソ
イドセルコスポレラ(P 5eudocercospo
rella)種、例えばプソイドセルコスポレラ・ヘル
ポトリコイデス(P 5eudocarcospore
lla herpotrichoides)。
m)種、例えばフーザリウム・クルモルム(F usa
rium culmorum) ;ポツリテイス(B
otrytis)種、例えば灰色かび病(B otr
ytis cinerea) ;セプトリア(Se
ptor ia)種、例えば 枯ff4 (S ept
oria nodorum);レプトスフェリア(L
eptosphaeria)種、例えばレプトスフェ
リア・ノドルム(L epLosphaaria n
odorum) ;セルコスポラ(Cercospo
ra)種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Cerc
ospora canescens) ;アルテルナ
リア(A 1ternaria)種、例えば黒斑病(A
1ternaria brassicae);プソ
イドセルコスポレラ(P 5eudocercospo
rella)種、例えばプソイドセルコスポレラ・ヘル
ポトリコイデス(P 5eudocarcospore
lla herpotrichoides)。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。
ここに、本発明による活性化合物はオオムギの種子の処
理において殊に良好に使用し得る。更にまた、本発明に
よる活性化合物は穀物における病、網斑病(P yre
nophora teres) 、リンゴ黒星病、果物
の生長及び穀物の生長におけるうどんこ病菌・カビ、並
びにイネにおけるいもち病(Pyricularia
oryzae)及び紋枯病(P ellicular
iasasakii)に対して良好な殺菌・殺カビ作用
を持つ。
理において殊に良好に使用し得る。更にまた、本発明に
よる活性化合物は穀物における病、網斑病(P yre
nophora teres) 、リンゴ黒星病、果物
の生長及び穀物の生長におけるうどんこ病菌・カビ、並
びにイネにおけるいもち病(Pyricularia
oryzae)及び紋枯病(P ellicular
iasasakii)に対して良好な殺菌・殺カビ作用
を持つ。
その特殊な物理的及び/または化学的特性に依存して、
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
液、粉末、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子用
の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組
成物、並びにULV冷ミスミスト温ミスト組成物に変え
ることができる。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
液、粉末、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子用
の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組
成物、並びにULV冷ミスミスト温ミスト組成物に変え
ることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。
液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、シルエンもしくはアルキルナフタレン塩素化された芳
香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロ
ベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪
族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例
えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタ
ノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエス
テル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い
有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド並びに水が適している;液化した気体の伸展
剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体を
意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン
、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射
基剤である:固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例
えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタ
パルジャイト、モンモリロナイト、またはケイソウ土並
びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル
ミナ及びシリケートが適している;粒剤に対する固体の
担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機
のひされり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず
、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適してい
る:乳化剤及び/または発泡剤として非イオン性及び陰
イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪族エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリクリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスル
ホネート並ヒにアルブミン加水分解生成物が適している
:分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及び
メチルセルロースが適している。
、シルエンもしくはアルキルナフタレン塩素化された芳
香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロ
ベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪
族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例
えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタ
ノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエス
テル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い
有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド並びに水が適している;液化した気体の伸展
剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体を
意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン
、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射
基剤である:固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例
えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタ
パルジャイト、モンモリロナイト、またはケイソウ土並
びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル
ミナ及びシリケートが適している;粒剤に対する固体の
担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機
のひされり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず
、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適してい
る:乳化剤及び/または発泡剤として非イオン性及び陰
イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪族エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリクリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスル
ホネート並ヒにアルブミン加水分解生成物が適している
:分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及び
メチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及Vポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及Vポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量%間、好
ましくは0.5乃至90重量%を含有する。
ましくは0.5乃至90重量%を含有する。
本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物、例え
ば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤(1nsecticide)
、殺ダニ剤(acar ic 1de)及び障草剤との
混合物として、並びに肥料及び他の生長調節剤との混合
物として調製物中に存在することができる。
ば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤(1nsecticide)
、殺ダニ剤(acar ic 1de)及び障草剤との
混合物として、並びに肥料及び他の生長調節剤との混合
物として調製物中に存在することができる。
本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製
清液剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水
利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用
することができる。これらものは普通の方法において、
例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布
、粉剤散布、フォーミング(foaming) 、はけ
塗り等によって施用される。更に、超低容量法に従って
活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物ま
たは活性化合物自体を土壌中に注入することができる。
調製物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製
清液剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水
利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用
することができる。これらものは普通の方法において、
例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布
、粉剤散布、フォーミング(foaming) 、はけ
塗り等によって施用される。更に、超低容量法に従って
活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物ま
たは活性化合物自体を土壌中に注入することができる。
また植物の種子を処理することもできる。
植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はl乃至o、oooi重量%、好ましくは0.5乃
至0.001重量%間である。
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はl乃至o、oooi重量%、好ましくは0.5乃
至0.001重量%間である。
種子を処理する際には、一般に種子1kg当り0゜00
1〜50g1好ましくは0.001−1oの活性化合物
を必要とする。
1〜50g1好ましくは0.001−1oの活性化合物
を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所に0゜0000
1−0.1重量%、好ましくはo、oo。
1−0.1重量%、好ましくはo、oo。
l〜0.02重量%の活性化合物濃度を必要とする。
製造実施例
実施例1
3−(4−クロロフェノキシ)−2−7ェニルー3−メ
チル−1−(1,2,4−)リアゾル−1−イル)−2
−ブタノール15g(0,042モル)を最初にジオキ
サン90m12中に導入し、そして水素化ナトリウム(
80%)1.4g(0,045モル)を室温で一部ずつ
加えた。次に反応混合物を還流温度で10時間撹拌した
。反応混合物を室温に冷却し、水5〇−及び濃塩酸2−
を加え、そして混合物を更に1時間撹拌した。次に反応
混合物を炭酸水素ナトリウムで中性にし、そしてジクロ
ロメタンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして減圧下で濃縮した。残渣を溶離液として酢酸
エチル/シクロヘキサン−3:lの混合物を用いてシリ
カゲル上のクロマトグラフにかけた。
チル−1−(1,2,4−)リアゾル−1−イル)−2
−ブタノール15g(0,042モル)を最初にジオキ
サン90m12中に導入し、そして水素化ナトリウム(
80%)1.4g(0,045モル)を室温で一部ずつ
加えた。次に反応混合物を還流温度で10時間撹拌した
。反応混合物を室温に冷却し、水5〇−及び濃塩酸2−
を加え、そして混合物を更に1時間撹拌した。次に反応
混合物を炭酸水素ナトリウムで中性にし、そしてジクロ
ロメタンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして減圧下で濃縮した。残渣を溶離液として酢酸
エチル/シクロヘキサン−3:lの混合物を用いてシリ
カゲル上のクロマトグラフにかけた。
融点122℃の3−ヒドロキシ−3−メチル−2−フェ
ニル−1−(1,2,4−トリアゾル−1−イル)−ブ
ドーl−エン4.7g(理論値の48゜9%)が得られ
た。
ニル−1−(1,2,4−トリアゾル−1−イル)−ブ
ドーl−エン4.7g(理論値の48゜9%)が得られ
た。
下の第2表に示す式(I)の化合物を実施例1と同様に
、そして本発明による方法の教示を考慮して製造した: 第2表: 2 C)13 CH3N バこ〉べl 融
点−94℃車ゝ ’H−NMRスペクトルは内標準とし
てテトラメチルシラン(TMS)を用いて重クロロホル
ム(CD Cl2s)中で記録しt;。化学シフトをδ
値としてppmで示す。
、そして本発明による方法の教示を考慮して製造した: 第2表: 2 C)13 CH3N バこ〉べl 融
点−94℃車ゝ ’H−NMRスペクトルは内標準とし
てテトラメチルシラン(TMS)を用いて重クロロホル
ム(CD Cl2s)中で記録しt;。化学シフトをδ
値としてppmで示す。
式(I[)のオキシランの製造
実施例6
白
3.3−ジメチル−3−(4−クロロフェノキシ)−2
−7二二ルー1−(イミダゾルー1−イル)−2−プロ
パツール9g(0,00253モル)を室温でジオキサ
ン50mI2に溶解した。水素化ナトリウム0.8g(
0,027モル)を混合物に加え、混合物を10分間撹
拌し、還流温度に徐々に加熱し、そして更に10時間撹
拌した。次に反応混合物を室温に冷却し、水中に注ぎ、
ジクロロメタンで抽出し、そして有機相を減圧下で濃縮
した。
−7二二ルー1−(イミダゾルー1−イル)−2−プロ
パツール9g(0,00253モル)を室温でジオキサ
ン50mI2に溶解した。水素化ナトリウム0.8g(
0,027モル)を混合物に加え、混合物を10分間撹
拌し、還流温度に徐々に加熱し、そして更に10時間撹
拌した。次に反応混合物を室温に冷却し、水中に注ぎ、
ジクロロメタンで抽出し、そして有機相を減圧下で濃縮
した。
残渣を溶離液として酢酸エチル/シクロヘキサン−3=
1の混合物を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにか
けた。
1の混合物を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにか
けた。
油として3.3−ジメチル−2−フェニル−2−(イミ
ダゾルーl−イル−メチル 4、0g(理論値の69.4%)が得られた[1H−N
MR本: δ (1.0 1 (s) 3H ;
1.65 (s)3H)1 。
ダゾルーl−イル−メチル 4、0g(理論値の69.4%)が得られた[1H−N
MR本: δ (1.0 1 (s) 3H ;
1.65 (s)3H)1 。
下の第3表に示す式(n)の化合物を実施例6と同様に
、そして対応する方法の教示を考慮して製造した: 第3表 7 CH2Cl、 N −C)−F 融
点=74℃本”H−NMRスペクトルは内標準としてテ
トラメチルシラン(TMS)を用いて重クロロホルム(
CDCGり中で記録した。化学シフトはδ値としてpp
mで示す。
、そして対応する方法の教示を考慮して製造した: 第3表 7 CH2Cl、 N −C)−F 融
点=74℃本”H−NMRスペクトルは内標準としてテ
トラメチルシラン(TMS)を用いて重クロロホルム(
CDCGり中で記録した。化学シフトはδ値としてpp
mで示す。
使用例
次の使用例において、下記の化合物を比較物質として用
いた: 〔比較物質(A)及び(B)はドイツ国特許出願公開第
3.245,504号から公知である。1実施例A 斑葉病試験(オオムギ)/種子処理 活性化合物を乾式塗抹として用いた。これらを特定の活
性化合物を粉砕した鉱物で展延し、細かい粉砕混合物す
ることによって調製し、このものを種子表面に均一に分
布するようにした。
いた: 〔比較物質(A)及び(B)はドイツ国特許出願公開第
3.245,504号から公知である。1実施例A 斑葉病試験(オオムギ)/種子処理 活性化合物を乾式塗抹として用いた。これらを特定の活
性化合物を粉砕した鉱物で展延し、細かい粉砕混合物す
ることによって調製し、このものを種子表面に均一に分
布するようにした。
塗抹施用するために、感染した種子を密封ガラスフラス
コ中で3分間塗抹剤と共に振盪した。
コ中で3分間塗抹剤と共に振盪した。
種子をふるい、湿潤した標準土壌中にまき、そして冷蔵
庫中の閉鎖したペトリ皿中にて4℃の温度に10日間曝
露した。これによりオオムギ、及び多分また菌・カビの
胞子の発芽が開始した。続いて2×50粒の予備発芽し
たオオムギを標準土壌中に深さ3cmにまき、約18°
Cの温度で温床中で生育し、その際に種子箱中にて毎日
15時間光に@露しt;。
庫中の閉鎖したペトリ皿中にて4℃の温度に10日間曝
露した。これによりオオムギ、及び多分また菌・カビの
胞子の発芽が開始した。続いて2×50粒の予備発芽し
たオオムギを標準土壌中に深さ3cmにまき、約18°
Cの温度で温床中で生育し、その際に種子箱中にて毎日
15時間光に@露しt;。
種まきの約3週間後、植物を斑葉病の徴候に対して評価
した。
した。
この試験において、実施例(2)に示される本発明によ
る化合物は比較物質(A)及び(B)よりかなり良好な
活性を示した。その結果を第A表に示す。
る化合物は比較物質(A)及び(B)よりかなり良好な
活性を示した。その結果を第A表に示す。
第A表
斑葉病試験(オオムギ)7種子処理
未処理 O
公知: 本発明による 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
公知: 本発明による 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
11式
式中、R1はアルキルを表わし、
R1はアルキルを表わし、
Xは窒素原子またはCH基を表わし、
Yはハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ
、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、随時置換されていもよいフ
ェニル、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時置
換されていてもよいフェニルアルキル及び/または随時
置換されていてもよいフェニルアルコキシを表わし、そ
して mが0、l、2または3の数を表わす、の置換されI;
ビニルアゾール並びにその酸付加塩及び金属塩錯体。
、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、随時置換されていもよいフ
ェニル、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時置
換されていてもよいフェニルアルキル及び/または随時
置換されていてもよいフェニルアルコキシを表わし、そ
して mが0、l、2または3の数を表わす、の置換されI;
ビニルアゾール並びにその酸付加塩及び金属塩錯体。
2、R1が炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わし、R2が炭素原子1〜4個を
をする直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、X
が窒素原子またはCH基を表わし、Yがハロゲン、炭素
原子1〜4個を有するアルキル、炭素原子3〜7個を有
するシクロアルキル、炭素原子1〜4個を有するアルコ
キシ、炭素原子1〜4個を有するアルキルチオ、炭素原
子lもしくは2個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子、殊にフッ素及び/または塩素原子1〜5個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子1もしくは2個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素及び/または
塩素原子1〜5個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原
子lもしくは2個及び同一もしくは相異なるハロゲン、
殊にフッ素及び塩素原子1〜5個を有するハロゲノアル
キルチオを表わし、そしてまた随時ハロゲン及び/また
は炭素原子1もしくは2fiを有するアルキルでI!換
されていてもよいフェニル、随時ハロゲン及び/または
炭素原子lもしくは2個を有するアルキルで置換されて
いてもよいフェノキシ、アルキル部分に炭素原子1もし
くは2個を有し、且つ随時ハロゲン及び/または炭素原
子lもしくは2個ヲ有するアルキルで置換されていても
よいフェニルアルキル並びに/或いはアルコキシ部に炭
素原子lもしくは2個を有し、且つ随時ハロゲン及び/
または炭素原子1もしくは2個を有するアルキルで置換
されていてもよいフェニルアルコキシを表わし、モして
mが0、■、2または3の数を表わす、上記lに記載の
式CI)の置換されたビニルアゾール。
枝鎖状のアルキルを表わし、R2が炭素原子1〜4個を
をする直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、X
が窒素原子またはCH基を表わし、Yがハロゲン、炭素
原子1〜4個を有するアルキル、炭素原子3〜7個を有
するシクロアルキル、炭素原子1〜4個を有するアルコ
キシ、炭素原子1〜4個を有するアルキルチオ、炭素原
子lもしくは2個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子、殊にフッ素及び/または塩素原子1〜5個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子1もしくは2個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素及び/または
塩素原子1〜5個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原
子lもしくは2個及び同一もしくは相異なるハロゲン、
殊にフッ素及び塩素原子1〜5個を有するハロゲノアル
キルチオを表わし、そしてまた随時ハロゲン及び/また
は炭素原子1もしくは2fiを有するアルキルでI!換
されていてもよいフェニル、随時ハロゲン及び/または
炭素原子lもしくは2個を有するアルキルで置換されて
いてもよいフェノキシ、アルキル部分に炭素原子1もし
くは2個を有し、且つ随時ハロゲン及び/または炭素原
子lもしくは2個ヲ有するアルキルで置換されていても
よいフェニルアルキル並びに/或いはアルコキシ部に炭
素原子lもしくは2個を有し、且つ随時ハロゲン及び/
または炭素原子1もしくは2個を有するアルキルで置換
されていてもよいフェニルアルコキシを表わし、モして
mが0、■、2または3の数を表わす、上記lに記載の
式CI)の置換されたビニルアゾール。
3、式
式中、R1はアルキルを表わし、
R2はアルキルを表わし、
Xは窒素、原子またはCH基を表わし、Yはハロゲン、
アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチす
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア
ルキルチオ、随時置換されていもよいフェニル、随時置
換されていてもよいフェノキシ、随時置換されていても
よいフェニルアルキル及ヒ/または随時置換されていて
もよいフェニルアルコキシを表わし、そして mが0、l、2または3の数を表わす、の置換されたビ
ニルアゾール並びにその酸付加塩及び金属塩錯体の製造
方法において、式式中、R1,R1、X、Y及びmは上
記の意味を有する、 のオキシランを適当ならば希釈剤の存在下及び強酸の存
在下で水と反応させ、次に適当ならば酸または金属塩を
生じる式(I)の化合物と付加反応させることを特徴と
する特許 4、少なくとも1つの上記lに記載の式(I)の置換さ
れたビニルアゾール或は式CI)の置換されたビニルア
ゾールの酸付加塩または金属塩錯体を含むことを特徴と
する、殺菌・殺カビ剤。
アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチす
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア
ルキルチオ、随時置換されていもよいフェニル、随時置
換されていてもよいフェノキシ、随時置換されていても
よいフェニルアルキル及ヒ/または随時置換されていて
もよいフェニルアルコキシを表わし、そして mが0、l、2または3の数を表わす、の置換されたビ
ニルアゾール並びにその酸付加塩及び金属塩錯体の製造
方法において、式式中、R1,R1、X、Y及びmは上
記の意味を有する、 のオキシランを適当ならば希釈剤の存在下及び強酸の存
在下で水と反応させ、次に適当ならば酸または金属塩を
生じる式(I)の化合物と付加反応させることを特徴と
する特許 4、少なくとも1つの上記lに記載の式(I)の置換さ
れたビニルアゾール或は式CI)の置換されたビニルア
ゾールの酸付加塩または金属塩錯体を含むことを特徴と
する、殺菌・殺カビ剤。
5、菌・カビを防除する際の上記lに記載の式(1)の
置換されたビニルアゾールまたはその酸付加塩及び金属
塩錯体の使用。
置換されたビニルアゾールまたはその酸付加塩及び金属
塩錯体の使用。
6、上記lに記載の式(I)の置換されたビニルアゾー
ルまたはその酸付加塩もしくは金属塩錯体を植物及び/
またはその環境に施用することを特徴とする、菌・カビ
の防除方法。
ルまたはその酸付加塩もしくは金属塩錯体を植物及び/
またはその環境に施用することを特徴とする、菌・カビ
の防除方法。
7、上記1に記載の式(I)の置換されたビニルアゾー
ルまたはその酸付加塩もしくは金属塩錯体を増量剤及び
/または表面活性物質と混合することを特徴とする、殺
菌・殺カビ剤の製造方法。
ルまたはその酸付加塩もしくは金属塩錯体を増量剤及び
/または表面活性物質と混合することを特徴とする、殺
菌・殺カビ剤の製造方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R^1はアルキルを表わし、 R^2はアルキルを表わし、 Xは窒素原子またはCH基を表わし、 Yはハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ
、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、随時置換されていもよいフ
ェニル、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時置
換されていてもよいフェニルアルキル及び/または随時
置換されていてもよいフェニルアルコキシを表わし、そ
して mが0、1、2または3の数を表わす、 の置換されたビニルアゾール並びにその酸付加塩及び金
属塩錯体。 2、式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R^1はアルキルを表わし、 R^2はアルキルを表わし、 Xは窒素原子またはCH基を表わし、 Yはハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ
、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、随時置換されていもよいフ
エニル、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時置
換されていてもよいフェニルアルキル及び/または随時
置換されていてもよいフェニルアルコキシを表わし、そ
して mが0、1、2または3の数を表わす、 の置換されたビニルアゾール並びにその酸付加塩及び金
属塩錯体の製造方法において、式▲数式、化学式、表等
があります▼(II) 式中、R^1、R^2、X、Y及びmは上記の意味を有
する、 のオキシランを適当ならば希釈剤の存在下及び強酸の存
在下で水と反応させ、次に適当ならば酸または金属塩を
生じる式( I )の化合物と付加反応させることを特徴
とする方法。 3、少なくとも1つの特許請求の範囲第1項記載の式(
I )の置換されたビニルアゾール或いは式( I )の置
換されたビニルアゾールの酸付加塩または金属塩錯体を
含むことを特徴とする、殺菌・殺カビ剤。 4、菌・カビを防除する際の特許請求の範囲第1項記載
の式( I )の置換されたビニルアゾールまたはその酸
付加塩及び金属塩錯体の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3803832.3 | 1988-02-09 | ||
DE19883803832 DE3803832A1 (de) | 1988-02-09 | 1988-02-09 | Substituierte vinylazole |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01228968A true JPH01228968A (ja) | 1989-09-12 |
Family
ID=6346936
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2271789A Pending JPH01228968A (ja) | 1988-02-09 | 1989-02-02 | 置換ビニルアゾール、その製造法及び殺菌・殺カビ剤としての使用 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0327899A2 (ja) |
JP (1) | JPH01228968A (ja) |
DE (1) | DE3803832A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3162549B2 (ja) * | 1993-07-08 | 2001-05-08 | ファナック株式会社 | 射出成形機の射出速度編集設定方法 |
EP0986965A1 (en) * | 1998-09-18 | 2000-03-22 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antifungal food coatings |
-
1988
- 1988-02-09 DE DE19883803832 patent/DE3803832A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-01-27 EP EP19890101390 patent/EP0327899A2/de not_active Withdrawn
- 1989-02-02 JP JP2271789A patent/JPH01228968A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3803832A1 (de) | 1989-08-17 |
EP0327899A2 (de) | 1989-08-16 |
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