PL215623B1 - Tiazolilokarboksyanilidy, sposób ich wytwarzania, srodek do zwalczania niepozadanych mikroorganizmów, zastosowanie tiazolilokarboksyanilidów, sposób zwalczania niepozadanych mikroorganizmów oraz sposób wytwarzania srodków do zwalczania niepozadanych mikroorganizmów - Google Patents

Tiazolilokarboksyanilidy, sposób ich wytwarzania, srodek do zwalczania niepozadanych mikroorganizmów, zastosowanie tiazolilokarboksyanilidów, sposób zwalczania niepozadanych mikroorganizmów oraz sposób wytwarzania srodków do zwalczania niepozadanych mikroorganizmów

Info

Publication number
PL215623B1
PL215623B1 PL371414A PL37141403A PL215623B1 PL 215623 B1 PL215623 B1 PL 215623B1 PL 371414 A PL371414 A PL 371414A PL 37141403 A PL37141403 A PL 37141403A PL 215623 B1 PL215623 B1 PL 215623B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
methyl
thiazolylcarboxanilides
plants
group
Prior art date
Application number
PL371414A
Other languages
English (en)
Other versions
PL371414A1 (pl
Inventor
Ralf Dunkel
Hans-Ludwig Elbe
Heiko Rieck
Karl-Heinz Kuck
Ulrike Wachendorff-Neumann
Astrid Mauler-Machnik
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of PL371414A1 publication Critical patent/PL371414A1/pl
Publication of PL215623B1 publication Critical patent/PL215623B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem omawianego wynalazku są nowe tiazolilokarboksyanilidy, kilka sposobów wytwarzania ich, środki do zwalczania niepożądanych mikroorganizmów oraz zastosowanie tiazolilokarboksyanilidów do zwalczania szkodliwych mikroorganizmów w ochronie roślin i ochronie materiałów, sposób zwalczania niepożądanych mikroorganizmów i sposób wytwarzania środków do zwalczania niepożądanych mikroorganizmów.
Wiadomo już, że liczne karboksyanilidy posiadają właściwości grzybobójcze (porównaj np. opis EP 0 545 099). Skuteczność opisanych tam substancji jest dobra, jednakże w przypadku zastosowania mniejszych ilości nie zawsze jest zadowalająca.
Obecnie opracowano nowe tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I
w którym 12
R1 i R2 niezależnie od siebie oznaczają atom chlorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę C1-C4-chlorowcoalkilową lub grupę C1-C4-chlorowcoalkoksylową, poza tym 12
R1 i R2, jeżeli znajdują się w pozycji orto wobec siebie, razem oznaczają grupę alkenylenową. Poza tym stwierdzono, że tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I wytwarza się w ten sposób, że
a) halogenki kwasów tiazolokarboksylowych o wzorze II,
w którym 1
X1 oznacza atom chlorowca poddaje się reakcji z pochodnymi aniliny o wzorze III
w którym 12
R1 i R2 mają wyżej podane znaczenia, ewentualnie w obecności środka wiążącego kwas i ewentualnie w obecności rozcieńczalnika, albo
PL 215 623 B1
b) chlorowcotiazolokarboksyanilidy o wzorze IV,
w którym 2
X2 oznacza atom bromu lub jodu, poddaje się reakcji z pochodnymi kwasu boronowego o wzorze V,
w którym 12
R1 i R2 mają znaczenia podane wyżej, a 12
G1 i G2 oznaczają każdorazowo atom wodoru lub razem tworzą grupę tetrametyloetylenową, w obecności katalizatora, ewentualnie w obecności środka wiążącego kwas i ewentualnie w obecności rozcieńczalnika, albo
c) pochodne kwasu tiazolokarboksyanilido-boronowego o wzorze (IV)
w którym
G3 i G4 oznaczają każdorazowo atom wodoru lub razem grupę tetrametyloetylenową, poddaje się reakcji z pochodnymi chlorowcobenzenu o wzorze VII,
w którym 12
R1 i R2 mają wyżej podane znaczenia, a 3
X3 oznacza atom bromu, jodu lub grupę trifluorometylosulfonyloksylową, w obecności katalizatora, ewentualnie w obecności środka wiążącego kwas i ewentualnie w obecności rozcieńczalnika.
Wreszcie stwierdzono, że nowe tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I posiadają bardzo dobre właściwości mikrobójcze i odpowiednie są do zwalczania niepożądanych mikroorganizmów zarówno w ochronie roślin, jak też w ochronie materiałów.
Zgodne z wynalazkiem tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I wykazują nieoczekiwanie znacznie lepszą skuteczność grzybobójczą niż strukturalnie najbardziej podobne, znane substancje czynne o takim samym kierunku działania.
PL 215 623 B1
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest zatem środek do zwalczania niepożądanych mikroorganizmów, charakteryzujący się tym, że zawiera co najmniej jeden tiazolilokarboksyanilid o wzorze I określonym powyżej, obok rozcieńczalników i/lub substancji powierzchniowo czynnych.
Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie tiazolilokarboksyanilidów o wzorze I określonym powyżej do zwalczania niepożądanych mikroorganizmów.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest również sposób zwalczania niepożądanych mikroorganizmów, charakteryzujący się tym, że tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I określonym powyżej nanosi się na mikroorganizmy i/lub ich biotop.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania środków do zwalczania niepożądanych mikroorganizmów, charakteryzujący się tym, że tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I określonym powyżej miesza się z rozcieńczalnikami i/lub substancjami powierzchniowo czynnymi.
Tiazolilokarboksyanilidy według wynalazku określa ogólnie wzór I.
Korzystne są tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I, w którym 12
R1 i R2 niezależnie od siebie oznaczają atom fluoru, chloru, bromu, jodu, grupę metylową, trifluorometylową lub trifluorometoksylową, poza tym 12
R1 i R2, jeżeli znajdują się w pozycji orto wobec siebie, razem oznaczają grupę butadienylenową. 12
Szczególnie korzystne są tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I, w którym R1 i R2 niezależnie od siebie oznaczają atom fluoru, chloru, bromu, grupę metylową, trifluorometylową lub grupę trifluorometoksylową.
1
Zwłaszcza szczególnie korzystne są tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I, w którym R1 oznacza 2 atom fluoru, a R2 atom chloru.
1
Zwłaszcza szczególnie korzystne są tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I, w którym R1 oznacza 2 atom fluoru i R2 oznacza atom fluoru.
1
Zwłaszcza szczególnie korzystne są tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I, w którym R1 oznacza grupę metylową lub trifluorometylową.
Szczególnie korzystne są tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I, w którym co najmniej jeden z rod12 ników R1 i R2 oznacza atom jodu.
1
Zwłaszcza szczególnie korzystne są tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I, w którym R1 oznacza atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, zwłaszcza atom fluoru lub chloru.
2
Zwłaszcza szczególnie korzystne są tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I, w którym R2 oznacza atom fluoru, chloru, bromu lub jodu.
2
Zwłaszcza szczególnie korzystne są tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I, w którym R2 oznacza grupę metylową lub trifluorometylową.
Jeżeli jako substancje wyjściowe stosuje się chlorek 2-metylo-4-trifluoroetylo-1,3-tiazolo-5-karbonylu i 3'-chloro-4'-fluoro-1,1'-bifenylo-2-aminę oraz zasadę, wtedy przebieg zgodnego z wynalazkiem sposobu a) można przedstawić za pomocą następującego równania reakcji:
Halogenki kwasu tiazolokarboksylowego, potrzebne jako substancje wyjściowe do przeprowa1 dzenia zgodnego z wynalazkiem sposobu a), określa ogólnie wzór II. We wzorze tym X1 oznacza korzystnie atom chloru.
Halogenki kwasu tiazolokarboksylowego o wzorze II są znane i/lub można je wytwarzać znanymi sposobami (porównaj np. opis EP 0 276 177).
Aniliny, potrzebne poza tym jako substancje wyjściowe do przeprowadzenia zgodnego z wyna12 lazkiem sposobu a), określa ogólnie wzór III. We wzorze tym R1 i R2 mają korzystnie względnie szczególnie korzystnie te znaczenia, które już podano w opisie zgodnych z wynalazkiem związków o wzorze I dla tych rodników jako korzystne względnie szczególnie korzystne.
PL 215 623 B1
Pochodne aniliny o wzorze III są znane i/lub można je wytwarzać znanymi metodami (porównaj np. Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 165-166; Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 240-244; opis JP 09132567).
Jeżeli jako substancje wyjściowe stosuje się N-(2-jodofenylo)-2-metylo-4-trifluorometylo-1,3-tiazolo-5-karboksyamid i kwas 3-chloro-4-fluorofenyloboronowy oraz katalizator i zasadę, wówczas przebieg zgodnego z wynalazkiem sposobu b) można przedstawić za pomocą następującego równania reakcji:
Chlorowcotiazolokarboksyanilidy, potrzebne jako substancje wyjściowe do przeprowadzenia 2 zgodnego z wynalazkiem sposobu b), określa ogólnie wzór IV. We wzorze tym X2 oznacza korzystnie atom bromu lub jodu.
Chlorowcotiazolokarboksyanilidy o wzorze IV są jeszcze nieznane. Są one nowymi związkami chemicznymi. Wytwarza się je w ten sposób, że
d) Halogenki kwasu tiazolokarboksylowego o wzorze II,
1 w którym X1 oznacza atom chlorowca, poddaje się reakcji z 2-bromoaniliną lub 2-jodoaniliną.
Halogenki kwasu tiazolokarboksylowego o wzorze II, potrzebne jako substancje wyjściowe do przeprowadzenia zgodnego z wynalazkiem sposobu d), opisano powyżej w związku ze zgodnym z wynalazkiem sposobem a).
Dalej 2-bromoanilina lub 2-jodoanilina, potrzebne jako substancje wyjściowe do przeprowadzenia zgodnego z wynalazkiem sposobu d), są chemikaliami znanymi w syntezie.
Kwasy boronowe, poza tym potrzebne jako substancje wyjściowe do przeprowadzenia zgodne12 go z wynalazkiem sposobu b), określa ogólnie wzór V. We wzorze tym R1 i R2 mają korzystnie względnie szczególnie korzystnie te znaczenia, które już podano w opisie zgodnych z wynalazkiem 1 2 1 2 związków o wzorze I dla R1 i R2 jako korzystne względnie szczególnie korzystne. Rodniki G1 i G2 oznaczają korzystnie każdorazowo atom wodoru lub razem grupę tetrametyloetylenową.
Kwasy boronowe o wzorze V są chemikaliami znanymi w syntezie. Można je również wytwarzać bezpośrednio przed reakcją z pochodnych chlorowcobenzenu i estrów kwasu boronowego, i bez przerobu stosować dalej do reakcji (patrz także przykłady wytwarzania).
Jeżeli jako substancje wyjściowe stosuje się 2-metylo-N-[2-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)fenylo]-4-trifluorometylo-1,3-tiazolo-5-karboksyamid i kwas 3-chloro-4-fluorofenylotrifluorometanosulfonowy oraz katalizator i zasadę, wówczas przebieg zgodnego z wynalazkiem sposobu c) można przedstawić za pomocą następującego równania reakcji:
PL 215 623 B1
Pochodne kwasu tiazolokarboksyanilido-boronowego, potrzebne jako substancje wyjściowe do przeprowadzenia zgodnego z wynalazkiem sposobu c), określa ogólnie wzór VI. We wzorze tym rodniki G3 i G4 oznaczają korzystnie każdorazowo atom wodoru lub razem grupę tetrametyloetylenową.
Pochodne kwasu tiazolokarboksyanilido-boronowego o wzorze VI nie są jeszcze znane. Stanowią one nowe chemiczne związki, a zatem również przedmiot omawianego wynalazku.
Wytwarza się je w ten sposób, że
e) halogenki kwasu tiazolokarboksylowego o wzorze II,
w którym 1
X1 oznacza atom chlorowca, poddaje się reakcji z pochodnymi kwasu anilinoboronowego o wzorze VIII,
w którym
G3 i G4 mają wyżej podane znaczenia, ewentualnie w obecności środka wiążącego kwas i ewentualnie w obecności rozcieńczalnika.
Halogenki kwasu tiazolokarboksylowego o wzorze II, potrzebne jako substancje wyjściowe do przeprowadzenia zgodnego z wynalazkiem sposobu e), opisane już powyżej w związku ze zgodnym z wynalazkiem sposobem a).
Pochodne kwasu anilinoboronowego, także potrzebne jako substancje wyjściowe do przeprowadzenia zgodnego z wynalazkiem sposobu e), określa ogólnie wzór VIII. We wzorze tym G3 i G4 oznaczają korzystnie każdorazowo atom wodoru lub razem grupę tetrametyloetylenową.
Pochodne kwasu anilinoboronowego o wzorze VIII, potrzebne jako substancje wyjściowe do przeprowadzenia zgodnego z wynalazkiem sposobu e), są substancjami znanymi w syntezie chemicznej.
Pochodne chlorowcobenzenu, również potrzebne jako substancje wyjściowe do przeprowadze12 nia zgodnego z wynalazkiem sposobu c), określa ogólnie wzór VII. We wzorze tym rodniki R1 i R2 mają korzystnie względnie szczególnie korzystnie te znaczenia, które już podano w opisie zgodnych 12 z wynalazkiem związków o wzorze I dla R1 i R2 jako korzystne względnie szczególnie korzystne. Rod3 nik X3 oznacza korzystnie atom bromu, jodu lub grupę trifluorometylosulfonyloksylową.
PL 215 623 B1
Jako rozcieńczalniki do przeprowadzenia zgodnych z wynalazkiem sposobów a), d) i e) w rachubę wchodzą wszystkie obojętne rozpuszczalniki organiczne. Należą tu korzystnie alifatyczne, alicykliczne lub aromatyczne węglowodory, jak np. eter naftowy, heksan, heptan, cykloheksan, metylocykloheksan, benzen, toluen, ksylen lub dekalina; chlorowcowane węglowodory, jak np. chlorobenzen, dichlorobenzen, dichlorometan, chloroform, tetrachlorometan, dichloroetan lub trichloroetan; etery, jak eter dietylowy, eter diizopropylowy, eter metylowo-t-butylowy, eter metylowo-t-amylowy, dioksan, tetrahydrofuran, 1,2-dimetoksyetan, 1,2-dietoksyetan lub anizol, albo amidy, jak N,N-dimetyloformamid, Ν,Ν-dimetyloacetamid, N-metyloformanilid, N-metylopirolidon lub heksametylotriamid kwasu fosforowego.
Zgodne z wynalazkiem sposoby a), d) i e) przeprowadza się ewentualnie w obecności odpowiedniego akceptora kwasu, przy czym w rachubę wchodzą wszystkie zwykłe zasady nieorganiczne lub organiczne. Są to korzystnie wodorki, wodorotlenki, amidki, alkoholany, octany, węglany lub wodorowęglany metali ziem alkalicznych lub metali alkalicznych, jak np. wodorek sodu, amidek sodu, metanolan sodu, etanolan sodu, tert-butanolan potasu, wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu, wodorotlenek amonu, octan sodu, octan potasu, octan wapnia, octan amonu, węglan sodu, węglan potasu, wodorowęglan potasu, wodorowęglan sodu lub węglan cezu, oraz trzeciorzędowe aminy, jak trimetyloamina, trietyloamina, tributyloamina, N,N-dimetyloanilina, Ν,Ν-dimetylobenzyloamina, pirydyna, N-metylopiperydyna, N-metylomorfolina, Ν,Ν-dimetyloaminopirydyna, diazabicyklooktan (DABCO), diazabicyklononen (DBN) lub diazabicykloundecen (DBU).
W przypadku przeprowadzania zgodnych z wynalazkiem sposobów a), d) i e) temperatura reakcji może zmieniać się w większym zakresie. Na ogół stosuje się temperaturę wynoszącą 0 do 150°C, zwłaszcza 20 do 110°C.
Do przeprowadzenia zgodnego z wynalazkiem sposobu a) w celu wytworzenia związków o wzorze I, na mol halogenku kwasu tiazolokarboksylowego o wzorze II stosuje się na ogół 0,2 do 5 moli, korzystnie 0,5 do 2 moli pochodnej aniliny o wzorze III. Mieszaninę reakcyjną przerabia się zwykłymi metodami.
Do przeprowadzenia zgodnego z wynalazkiem sposobu d) w celu wytworzenia związków o wzorze III, na mol halogenku kwasu tiazolokarboksylowego o wzorze II stosuje się na ogół 0,2 do 5 moli, korzystnie 0,5 do 2 moli o-bromoaniliny lub o-jodoaniliny. Mieszaninę reakcyjną przerabia się zwykłymi metodami.
Do przeprowadzenia zgodnego z wynalazkiem sposobu e) w celu wytworzenia związków o wzorze VI, na mol halogenku kwasu tiazolokarboksylowego o wzorze II stosuje się na ogół 0,2 do 5 moli, korzystnie 0,5 do 2 moli pochodnej kwasu anilinoboronowego o wzorze VIII. Mieszaninę reakcyjną przerabia się zwykłymi metodami.
Jako rozcieńczalniki do przeprowadzenia zgodnych z wynalazkiem sposobów b) i c) można stosować wszystkie obojętne rozpuszczalniki organiczne. Korzystnie są to alifatyczne, alicykliczne lub aromatyczne węglowodory, jak np. eter naftowy, heksan, heptan, cykloheksan, metylocykloheksan, benzen, toluen, ksylen lub dekalina; etery, jak eter dietylowy, eter diizopropylowy, eter metylowo-t-butylowy, eter metylowo-t-amylowy, dioksan, tetrahydrofuran, 1,2-dimetoksyetan, 1,2-dietoksyetan lub anizol; nitryle, jak acetonitryl, propionitryl, n- lub izobutyronitryl lub benzonitryl; amidy, jak N,N-dimetyloformamid, Ν,Ν-dimetyloacetamid, N-metyloformanilid, N-metylopirolidon lub heksametylotriamid kwasu fosforowego; estry, jak octan metylu lub octan etylu; sulfotlenki, jak dimetylosulfotlenek; sulfony, jak sulfolan; alkohole, jak metanol, etanol, n- lub izopropanol, n-, izo, s- lub t-butanol, etanodiol, propano-1,2-diol, etoksyetanol, metoksyetanol, eter monometylowy glikolu dietylenowego, eter monoetylowy glikolu dietylenowego, lub ich mieszaniny z wodą albo sama woda.
Temperatura reakcji przy przeprowadzaniu zgodnych z wynalazkiem sposobów b) i c) może zmieniać się w większym zakresie. Na ogół stosuje się temperaturę wynoszącą 0 do 150°C, zwłaszcza 20 do 110°C.
Zgodne z wynalazkiem sposoby b) i c) przeprowadza się ewentualnie w obecności odpowiedniego akceptora kwasu. W tym celu bierze się pod uwagę wszystkie zwykłe zasady nieorganiczne lub organiczne. Należą tu korzystnie wodorki, wodorotlenki, amidki, alkoholany, octany, fluorki, fosforany, węglany lub wodorowęglany metali ziem alkalicznych lub metali alkalicznych, jak np. wodorek sodu, amidek sodu, diizopropyloamidek litu, metanolan sodu, etanolan sodu, tert-butanolan potasu, wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu, octan sodu, fosforan sodu, fosforan potasu, fluorek potasu, fluorek cezu, węglan sodu, węglan potasu, wodorowęglan potasu, wodorowęglan sodu lub węglan cezu oraz trzeciorzędowe aminy, jak trimetyloamina, trietyloamina, tributyloamina, Ν,Ν-dimetyloanilina, N,N8
PL 215 623 B1
-dimetylobenzyloamina, pirydyna, N-metylopiperydyna, N-metylomorfolina, Ν,Ν-dimetyloaminopirydyna, diazabicyklooktan (DABCO), diazabicyklononen (DBN) lub diazabicykloundecen (DBU).
Zgodne z wynalazkiem sposoby b) i c) przeprowadza się w obecności katalizatora, jak np. soli lub kompleksu palladu. Bierze się tu pod uwagę korzystnie chlorek palladu, octan palladu, tetrakis(trifenylofosfmo)pallad, dichlorek bis(trifenylofosfino)palladu lub chlorek 1,1'-bis(difenylofosfino)ferrocenopalladu(II).
Kompleks palladu można także wytwarzać w mieszaninie reakcyjnej , w ten sposób, że do reakcji dodaje się oddzielnie sól palladu i ligand kompleksu, taki jak np. trietylofosfan, tri-tert-butylofosfan, tricykloheksylofosfan, 2-(dicykloheksylofosfano)bifenyl, 2-(di-tert-butylofosfano)bifenyl, 2-(dicykloheksylofosfano)-2'-(N,N-dimetyloamino)bifenyl, trifenylofosfan, tris-(o-tolilo)fosfan, 3-(difenylofosfino)benzenosulfonian sodu, tris-2-(metoksyfenylo)fosfan, 2,2'-bis(difenylofosfano)-1,1'-binaftyl, 1,4-bis(difenylofosfano)butan, 1,2-bis(difenylofosfano)etan, 1,4-bis(dicykloheksylofosfano) butan, 1,2-bis(dicykloheksylofosfano)etan, 2-(dicykloheksylofosfano)-2'-(N,N-dimetyloamino)bifenyl, bis(difenylofosfino)ferrocen lub fosforyn tris(2,4-tert-butylofenylu).
Do przeprowadzenia zgodnego z wynalazkiem sposobu b) w celu wytworzenia związków o wzorze I, na mol chlorowcotiazolokarboksyanilidu o wzorze IV na ogół stosuje się 1 do 15 moli, korzystnie 2 do 8 moli kwasu boronowego o wzorze V. Przerób mieszaniny reakcyjnej odbywa sie zwykłymi metodami.
Do przeprowadzenia zgodnego z wynalazkiem sposobu c) w celu wytworzenia związków o wzorze I na mol pochodnej kwasu tiazolokarboksyanilido-boronowego o wzorze VI stosuje się na ogół 1 do 15 moli, korzystnie 2 do 8 moli pochodnej chlorowcobenzenu o wzorze VII. Mieszaninę reakcyjną przerabia się zwykłymi metodami.
Zgodne z wynalazkiem sposoby a), b), c) i d) przeprowadza się zazwyczaj pod normalnym ciśnieniem. Jednakże możliwe jest również prowadzenie reakcji pod zwiększonym lub zmniejszonym ciśnieniem wynoszącym na ogół 0,1 do 10 barów (10 do 1000 kPa).
Zgodne z wynalazkiem substancje wykazują silne działanie mikrobójcze i można je stosować do zwalczania niepożądanych mikroorganizmów, jak grzybów i bakterii, w ochronie roślin oraz w ochronie materiałów.
Środki grzybobójcze można stosować w ochronie roślin do zwalczania Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basid iomycetes i Deuteromycetes.
Środki bakteriobójcze można stosować w ochronie roślin do zwalczania Pseudomonadaceae,
Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae i Streptomycetaceae.
Przykładowo, ale nie ograniczając, można wymienić niektóre zarazki schorzeń grzybiczych i bakteryjnych, należące do wymienionych pojęć - nadrzędnych.
Są to:
gatunki Xanthomonas, jak np. Xanthomonas campestris pv. oryzae; gatunki Pseudomonas, jak np. Pseudomonas syringae pv. lachrymans; gatunki Erwinia, np. Erwinia amylovora;
gatunki Pythium, jak np. Pythium ultimum; gatunki Phytophthora, jak np. Phytophthora infestans;
gatunki Pseudoperonospora, jak np. Pseudoperonospora humuli lub Pseudoperonospora cubensis;
gatunki Plasmopara, jak np. Plasmopara viticola;
gatunki Bremia, jak np. Bremia lactucae;
gatunki Peronospora, jak np. Peronospora pisi lub P. brassicae;
gatunki Erisiphe, jak np. Erysiphe graminis;
gatunki Sphaerotheca, jak np. Sphaerotheca fuliginea;
gatunki Podosphaera, jak np. Podosphaera leucotricha;
gatunki Venturia, jak np. Venturia inaequalis;
gatunki Pyrenophora, jak np. Pyrenophora teres lub P. graminea (stadium konidialne: Drechslera, syn.: Helminthosporium);
gatunki Cochliobolus, jak np. Cochliobolus sativus (stadium konidialne: Drechslera, syn.: Helminthosporium);
gatunki Uromyces, jak np. Uromyces appendiculatus; gatunki Puccinia, jak np. Puccinia recondita; gatunki Sclerotinia, jak np. Sclerotinia sclerotiorum; gatunki Tilletia, jak np. Tilletia caries;
PL 215 623 B1 gatunki Ustilago, jak np. Ustilago nuda lub Ustilago avenae; gatunki Pellicularia, jak np. Pellicularia sasakii; gatunki Pyricularia, jak np. Pyricularia oryzae; gatunki Fusarium, jak np. Fusarium culmorum; gatunki Botrytis, jak np. Botrytis cinerea;
gatunki Septoria, jak np. Septoria nodorum;
gatunki Leptosphaeria, jak np. Leptosphaeria nodorum;
gatunki Cercospora, jak np. Cercospora canescens;
gatunki Alternaria, jak np. Alternaria brassicae;
gatunki Pseudocercosporella, jak np. Pseudocercosporella herpotrichoides.
Zgodne z wynalazkiem substancje czynne wykazują również silne działanie wzmacniające rośliny. Dzięki temu nadają się one do uruchomienia właściwych roślinom sił obronnych przeciwko porażeniu przez niepożądane mikroorganizmy.
Przez substancje wzmacniające rośliny (wzbudzające odporność) w omawianym opisie rozumie się substancje, które zdolne są do stymulowania układu obronnego roślin tak, że potraktowane rośliny przy następnym zakażeniu niepożądanymi mikroorganizmami wykazują znaczną odporność wobec tych mikroorganizmów.
Przez niepożądane mikroorganizmy w omawianym przypadku należy rozumieć fitopatogenne grzyby, bakterie i wirusy. Zatem zgodne z wynalazkiem substancje można stosować w tym celu, aby przez pewien okres po traktowaniu chronić rośliny przed zakażeniem przez wymienione szkodliwe zarazki. Okres, w ciągu którego działa ochrona, rozciąga się na ogół od 1 do 10 dni, zwłaszcza 1 do 7 dni po traktowaniu roślin substancjami czynnymi.
Dobra tolerancja substancji czynnych przez rośliny w stężeniach niezbędnych do zwalczenia chorób roślin pozwala na traktowanie nadziemnych części roślin, materiału sadzonkowego i siewnego oraz gleby.
Zgodne z wynalazkiem substancje czynne przydatne są także do zwiększania plonów. Poza tym są one mniej toksyczne i dobrze tolerowane przez rośliny.
Zgodne z wynalazkiem substancje czynne można stosować ewentualnie w pewnych stężeniach i użytych ilościach także jako środki chwastobójcze, do wpływania na wzrost roślin oraz do zwalczania szkodników zwierzęcych. Można je stosować ewentualnie również jako półprodukty i produkty wyjściowe do syntezy dalszych substancji czynnych.
Zgodnie z wynalazkiem można traktować wszystkie rośliny i części roślin. Przy tym przez rośliny rozumie się wszystkie rośliny i populacje roślin, jak pożądane i niepożądane rośliny dzikie lub rośliny uprawne, łącznie z roślinami uprawnymi, występującymi naturalnie. Rośliny uprawne mogą stanowić rośliny, które można otrzymać konwencjonalnymi metodami uprawy i optymalizacji lub metodami biotechnologicznymi oraz metodami inżynierii genetycznej lub kombinacjami tych metod, łącznie z transgenicznymi roślinami i łącznie z odmianami roślin chronionymi lub niechronionymi przez prawo ochrony gatunku. Przez części roślin należy rozumieć wszystkie nadziemne i podziemne części oraz narządy roślin, takie jak pęd, liść, kwiat i korzeń, przy czym przykładowo podane są liście, igły, łodygi, pnie, kwiaty, owocniki, owoce i nasiona jak również korzenie, bulwy i kłącza. Do części roślin należy także zebrany plon oraz wegetatywny i generatywny materiał do rozmnażania, np. sadzonki, bulwy, kłącza, odkłady poziome i nasiona.
Zgodne z wynalazkiem traktowanie roślin i części roślin substancjami czynnymi przeprowadza się wprost na nie lub działa na ich otoczenie, biotop albo na przestrzeń magazynową, zwykłymi metodami traktowania, np. przez zanurzanie, opryskiwanie, parowanie, zamgławianie, rozsiewanie, smarowanie, a w przypadku materiału służącego do rozmnażania, zwłaszcza nasion, poza tym przez stosowanie jedno- lub wielowarstwowych otoczek.
W dziedzinie ochrony materiałów zgodne z wynalazkiem substancje można stosować do ochrony technicznych materiałów przeciw zaatakowaniu i zniszczeniu przez niepożądane mikroorganizmy.
Jako materiały techniczne w omawianym kontekście określa się materiały nieożywione przygotowane do stosowania w technice. Jako materiały techniczne, które można chronić za pomocą zgodnych z wynalazkiem substancji czynnych przed mikrobiologicznymi zmianami lub rozkładem, wymienia się środki klejące, kleje, papier i karton, tekstylia, skórę, drewno, środki powłokowe i artykuły z tworzyw sztucznych, środki chłodząco-smarujące i inne materiały, które mogą być zaatakowane lub rozłożone przez mikroorganizmy. Jako chronione materiały wymienia się również części urządzeń produkcyjnych, np. obiegi wody chłodzącej, które mogą ulec uszkodzeniu wskutek rozmnażania się mikroor10
PL 215 623 B1 ganizmów. W ramach omawianego wynalazku jako materiały techniczne wymienia się przede wszystkim środki klejące, kleje, papier i karton, skórę, drewno, środki powłokowe, środki chłodząco-smarujące i ciecze przenoszące ciepło, a zwłaszcza szczególnie drewno.
Jako mikroorganizmy, które mogą powodować rozkład lub zmianę materiałów technicznych, wymienia się np. bakterie, grzyby, drożdże, glony i organizmy śluzowe. Zgodne z wynalazkiem substancje czynne działają szczególnie przeciwko grzybom, zwłaszcza przeciwko pleśniakom, grzybom przebarwiającym i rozkładającym drewno (Basidiomyceten) oraz przeciwko organizmom śluzowym i glonom.
Przykładowo wymienia się mikroorganizmy następujących gatunków:
Alternaria, jak Alternaria tenuis,
Aspergillus, jak Aspergillus niger,
Chaetomium, jak Chaetomium globosum,
Coniophora, jak Coniophora puetana,
Lentinus, jak Lentinus tigrinus,
Penicillium, jak Penicillium glaucum,
Polyporus, jak Polyporus versicolor,
Aureobasidium, jak Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, jak Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, jak Trichoderma viride,
Escherichia, jak Escherichia coli,
Pseudomonas, jak Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, jak Staphylococcus aureus.
Zależnie od odpowiednich właściwości fizycznych i/lub chemicznych substancje czynne można przeprowadzać w zwykłe preparaty, takie jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pianki, pasty, granulaty, aerozole, drobne kapsułki w substancjach polimerycznych i w masach powłokowych do nasion, a także preparaty ULV do mgławicowego rozpylania na zimno i ciepło.
Preparaty te wytwarza się w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozcieńczalnikami, a więc ciekłymi rozpuszczalnikami, znajdującymi się pod ciśnieniem skroplonymi gazami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, takich jak emulgatory i/lub dyspergatory, i/lub środki pianotwórcze. W przypadku użycia wody jako rozcieńczalnika można stosować również np. rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekłe rozpuszczalniki w rachubę wchodzą zasadniczo związki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen lub alkilonaftaleny, chlorowane związki aromatyczne lub chlorowane węglowodory alifatyczne, jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, jak cykloheksan lub parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, jak aceton, keton metylowo-etylowy, keton metylowo-izobutylowy lub cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, jak dimetyloformamid i dimetylosulfotlenek oraz woda. Jako skroplone gazowe rozcieńczalniki lub nośniki wymienia się ciecze, które w normalnej temperaturze i pod normalnym ciśnieniem są gazami, np. propelenty aerozolowe, jak chlorowcowęglowodory oraz butan, propan, azot i ditlenek węgla. Jako stałe nośniki bierze się pod uwagę np. naturalne mączki mineralne, takie jak kaoliny, korund, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit albo ziemia okrzemkowa, oraz syntetyczne mączki mineralne, jak kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, tlenek glinu i krzemiany. Jako stałe nośniki dla granulatów wymienia się przykładowo pokruszone i frakcjonowane minerały naturalne, jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z nieorganicznych i organicznych mączek i granulaty z materiału organicznego, takiego jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydzy i łodygi tytoniu. Jako emulgatory i/lub środki pianotwórcze można stosować, np. niejonowe i anionowe emulgatory, takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tłuszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi tłuszczowych, np. etery alkiloarylowo-poliglikolowe, alkilosulfoniany, alkilo siarczany, arylosulfoniany oraz hydrolizaty białek. Jako dyspergatory stosuje się np. ligninowe ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
Do preparatów można dodawać środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu, jak gumę arabską, polialkohol winylowy, polioctan winylu oraz naturalne fosfolipidy, jak kefaliny i lecytyny, jak też syntetyczne fosfolipidy. Jako dalsze dodatki można stosować oleje mineralne i roślinne.
PL 215 623 B1
Można też dodawać barwniki, jak nieorganiczne pigmenty, np. tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazawocyjanowy, i barwniki organiczne, jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe oraz śladowe substancje odżywcze, jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawierają na ogół 0,1 do 95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5 do 90% wagowych.
Zgodne z wynalazkiem substancje czynne można stosować jako takie lub w postaci preparatów, również w mieszaninie ze znanymi substancjami grzybobójczymi, bakteriobójczymi, roztoczobójczymi, nicieniobójczymi lub owadobójczymi, dzięki czemu można na przykład rozszerzać spektrum działania lub zapobiegać rozwijaniu się odporności. Przy tym w wielu przypadkach uzyskuje się efekty synergiczne, to znaczy skuteczność mieszaniny jest większa niż skuteczność poszczególnych składników.
Jako składniki mieszanin w rachubę wchodzą przykładowo następujące związki:
Substancje grzybobójcze, takie jak:
aldimorf, ampropylfos, ampropylfos-potas, andoprim, anilazyna, azakonazol, azoksystrobina, benalaksyl, benodanil, benomyl, benzamakryl, benzamakryl-izobutyl, bialafos, binapakryl, bifenyl, bitertanol, blastycydyna-S, bromukonazol, bupirymat, butiobat, polisiarczek wapnia, kapropamid, kapsymycyna, kaptafol, kaptan, karbendazym, karboksyna, karwon, chinometionat (Quinomethionat), chlobentiazol, chlorofenazol, chloroneb, chloropikryna, chlorotalonil, chlozolinat, klozylakon, kufraneb, cymoksanil, cyprokonazol, cyprodynil, cyprofuram, debakarb, dichlorofen, diklobutrazol, diklofluanid, diklomezyna, dikloran, dietofencarb, difenokonazol, dimetyrymol, dimetomorf, dinikonazol, dinikonazol-M, dinokap, difenyloamina, dipirytion, ditalimfos, ditianon, dodemorf, dodyna, drazoksolon, edifenfos, epoksykonazol, etakonazol, etyrymol, etridiazol, famoksadon, fenapanil, fenarymol, fenbukonazol, fenfuram, fenheksamid, fenitropan, fenpiklonil, fenpropidyna, fenpropimorf, octan fentynu, wodorotlenek fentynu, ferbam, ferimzon, fluazynam, flumetower, fluoromid, fluchinkonazol, flurprimidol, flusilazol, flusulfamid, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-glin, fosetyl-sód, ftalid, fuberidazol, furalaksyl, furametpir, furkarbonil, furkonazol, furkonazolcis, furmecykloks, guazatyna, heksachlorobenzen, heksakonazol, hymeksazol, imazalil, imibenkonazol, iminooktadyna, albesilan iminooktadyny, trioctan iminooktadyny, jodokarb, ipkonazol, iprobenfos (IBP), iprodion, iprowalikarb, irumamycyna, izoprotiolan, izowaledion, kasugamycyna, krezoksym-metyl, preparaty miedziowe, takie jak wodorotlenek miedzi, naftenian miedzi, tlenochlorek miedzi, siarczan miedzi, tlenek miedzi, Cu-oksyna i mieszanina Bordeaux, mankoper, mankozeb, maneb, meferimzon, mepanipirym, mepronil, metalaksyl, metkonazol, metasulfokarb, metfuroksam, metiram, metomeklam, metsulfowaks, mildiomycyna, myklobutanil, myklozolina, dimetyloditiokarbaminian niklu, nitrotal-izopropyl, nuarymol, ofurace, oksadiksyl, oksamokarb, kwas oksolinowy, oksykarboksym, oksyfentiina, paklobutrazol, perfurazoat, penkonazol, pencykuron, fosdifen, pikoksystrobina, pimarycyna, piperalina, polioksyna, polioksorym, probenazol, prochloraz, procymidon, propamokarb, propanozyn-sód, propikonazol, propineb, piraklostrobina, pirazofos, piryfenoks, pirymetanil, pirochiIon, piroksyfur, chinkonazol, chintocen (PCNB), chinoksyfen, siarka i preparaty siarki, spiroksamina, tebukonazol, tekloftalam, teknazen, tetcyklacis, tetrakonazol, tiabendazol, ticyofen, tifluzamid, tiofanat-metyl, tiram, tioksymid, tolklofos-metyl, toliloiluanid, triadimefon, triadimenol, triazobutyl, triazoksyd, trichlamid, tricyklazol, tridemorf, trifloksystrobina, triflumizol, triforina, tritykonazol, unikonazol, walidamycyna A, winklozolina, winikonazol, zarilamid, zineb, ziram oraz Dagger G,
OK-8705,
OK-8801, α-(1,1 -dimetyloetylo)-p-(2-fenoksyety lo)-1 H-1,2,4-triazolo-1-etanol, a-(2,4-dichlorofenylo)-3-fluoro-3-propylo-1 H-1,2,4-triazolo-1-etanol, a-(2,4-dichlorofenylo)-3-metoksy-a-metylo-1 H-1,2,4-triazolo-1-etanol,
PL 215 623 B1 a-(5-metylo-1,3-dioksan-5-ylo)-3-[[4-(trifluorometylo)fenylo]metyleno]-1 H-1,2,4-triazolo-1-etanol, (5RS,6RS)-6-hydroksy-2,2,7,7-tetrametylo-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)-3-oktanon, (E)-a-(metoksyimino)-N-metylo-2-fenoksyfenyloacetamid,
O-(fenylometylo)oksym 1-(2,4-dichlorofenylo)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)etanonu,
1-(2-metylo-1-naftalenylo)-1H-pirolo-2,5-dion,
1-(3,5-dichlorofenylo)-3-(2-propenylo)-2,5-pirolidynodion,
1-[(dijodometylo)sulfonylo]-4-metylobenzen,
1-[[2-(2,4-dichlorofenylo)-1,3-dioksolan-2-ylo]metylo]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-chlorofenylo)-3-fenylooksiranylo]metylo]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-dichlorofenylo)metoksy]fenylo]etenylo]-1H-imidazol,
1- metylo-5-nonylo-2-fenylometylo-3-pirolidynol,
2',6'-dibromo-2-metylo-4'-trifluorometoksy-4'-trifluorometylo-1,3-tiazolo-5-karboksyanilid, tiocyjanian 2,6-dichloro-5-metylotio-4-pirymidynylu,
2.6- dichloro-N-(4-trifluorometylobenzylo)benzamid,
2.6- dichloro-N-[[4-(trifluorometylo)fenylo]metylo]benzamid,
2- (2,3,3-trijodo-2-propenylo)-2H-tetrazol,
2-[(1-metyloetylo)sulfonylo]-5-trichlorometylo-1,3,4-tiadiazol,
2-[[6-dezoksy-4-O-(4-O-metylo-3-D-glikopiranozylo)-a-D-glukopiranozylo]amino]-4-metoksy-1H-pirolo[2,3-d]pirymidyno-5-karbonitryl,
2-aminobutan,
2-bromo-2-(bromometylo)pentanodinitryl,
2-chloro-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimetylo-1H-inden-4-ylo)-3-pirydynokarboksyamid,
2-chloro-N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(izotiocyjanianometylo)acetamid,
2- fenylofenol (OPP),
3.4- dichloro-1-[4-(difluorometoksy)fenylo]-1H-pirolo-2,5-dion,
3.5- dichloro-N-[cyjano-[(1-metylo-2-propynylo)oksy]metylo]benzamid,
3- (1,1-dimetylopropylo-1-okso-1H-indeno-2-karbonitryl,
3- [2-(4-chlorofenylo)-5-etoksy-3-izoksazolidynylo]pirydyna,
4- chloro-2-cyjano-N,N-dimetylo-5-(4-metylofenylo)-1H-imidazolo-1-sulfonamid,
4-metylo-tetrazolo[1,5-a]chinazolin-5(4H)-on, siarczan 8-hydroksychinoliny,
2- [(fenyloamino)karbonylo]hydrazyd kwasu 9H-ksanteno-9-karboksylowego,
3- metylo-4-[(3-metylobenzoilo)oksy]-2,5-tiofenodikarboksylan bis(1-metyloetylu), cis-1-(4-chlorofenylo)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)cykloheptanol, chlorowodorek cis-4-[3-[4-(1,1-dimetylopropylo)fenylo-2-metylopropylo]-2,6-dimetylomorfoliny, [(4-chlorofenylo)azo]cyjanooctan etylu, wodorowęglan potasu, sól sodowa metanotetratiolu,
1-(2,3-dihydro-2,2-dimetylo-1H-inden-1-ylo)-1H-imidazolo-5-karboksylan metylu,
N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(5-izoksazolilokarbonylo)-D,L-alaninian metylu,
N-(chloroacetylo)-N-(2,6-dimetylofenylo)-DL-alaninian metylu,
N-(2,6-dimetylofenylo)-2-metoksy-N-(tetrahydro-2-okso-3-furanylo)acetamid,
N-(2,6-dimetylofenylo)-2-metoksy-N-(tetrahydro-2-okso-3-tienylo)acetamid,
N-(2-chloro-4-nitrofenylo)-4-metylo-3-nitrobenzenosulfonamid,
N-(4-cykloheksylofenylo)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pirymidynoamina,
N-(4-heksylofenylo)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pirymidynoamina,
N-(5-chloro-2-metylofenylo)-2-metoksy-N-(2-okso-3-oksazolidynylo)acetamid,
N-(6-metoksy)-3-pirydylo)-cyklopropanokarboksyamid,
N-[2,2,2-trichloro-1-[(chloroacetylo)amino]etylo]benzamid, N-[3-chloro-4,5-bis(2-propynyloksy)fenylo]-N'-metoksymetanoimidoamid, sól sodowa N-formylo-N-hydroksy-DL-alaniny,
[2-dipropyloamino-2-oksoetylo]etylofosforoamidotiolan Ο,Ο-dietylu, fenylopropylofosforoamidotiolan O-metylo-S-fenylu,
1,2,3-benzotiadiazolo-7-karbotiolan S-metylu, spiro[2H]-1-benzopirano-2,1'-(3'H]izobenzofuran-3'-on,
4- [3,4-dimetoksyfenylo-3-(4-fluorofenylo)akryloilo]morfolina.
PL 215 623 B1
Substancje bakteriobójcze:
bronopol, dichlorofen, nitrapiryna, dimetyloditiokarbaminian niklu, kasugamycyna, oktilinon, kwas furanokarboksylowy, oksytetracyklina, probenazol, streptomycyna, tekloftalam, siarczan miedzi oraz inne preparaty miedzi.
Substancje owadobójcze/roztoczobójcze/nicieniobójcze abamektyna, acefat, acetamipryd, akrynatryna, alanykarb, aldikarb, aldoksykarb, alfa-cypermetryna, alfametryna, amitraz, awermektyna, AZ 60541, azadirachtyna, azametyfos, azynfos A, azynfos M, azocyklotyna, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Baccillus thuringiensis, bakulowiren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, bendiokarb, benfurakarb, bensultap, benzoksymat, betacyflutryna, bifenazat, bifentryna, bioetanometryna, biopermetryna, bistrifluron, BPMC, bromofos A, bufenkarb, buprofezyna, butatiofos, butokarboksym, butylopirydaben, kadusafos, karbaryl, karbofuran, karbofenotion, karbosulfan, kartap, chloetokarb, chloroetoksyfos, chlorofenapir, chlorofenwinfos, chlorofluazuron, chloromefos, chloropiryfos, chloropiryfos M, chlowaportryna, chromafenozyd, cis-resmetryna, cis-permetryna, klocytryna, kloetokarb, klofentezyna, klotianidyna, cyjanofos, cyklopren, cykloprotryna, cyflutryna, cyhalotryna, cyheksatyna, cypermetryna, cyromazyna, deltametryna, demeton M, demeton S, metylo-demeton S, diafentiuron, diazynon, dichlorwos, dikofol, diflubenzuron, dimetoat, dimetylowinfos, diofenolan, disulfoton, dokusat-sód, dofenapin, eflusilanat, emamektyna, empentryna, endosulfan, Entomophthora spp., esfenwalerat, etiofenkarb, etion, etoprofos, etofenproks, etoksazol, etrimfos, fenamifos, fenazachin, tlenek fenbutytanu, fenitrotion, fenotiokarb, fenoksakrym, fenoksykarb, fenopropatryna, fenpirad, fenpirytryna, fenpiroksymat, fenwalerat, fipronil, fluazuron, flubrocytrynat, flucykloksuron, flucytrynat, flufenoksuron, flumetryna, flutenzyn, fluwalinat, fonofos, fosmetilan, fostiazat, fubfenproks, furatiokarb, wirusy granulozy, halofenozyd, HCH, heptenofos, heksaflumuron, heksytiazoks, hydropren, imidaklopryd, indoksakarb, izazofos, izofenfos, izoksation, iwermektyna, wirusy o jądrach wielościennych, lambda-cyhalotryna, lufenuron, malation, mekarbam, metaldehyd, metamidofos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, metidation, metiokarb, metopren, metomyl, metoksyfenozyd, metolkarb, metoksadiazon, mewinfos, milbemektyna, milbemycyna, monokrotofos, naled, nitenpiram, nitiazyna, nowaluron, ometoat, oksamyl, oksydemeton M,
Paecilomyces fumosoroseus, paration A, paration M, permetryna, fentoat, forat, fosalon, fosmet, fosfamidon, foksym, pirymikarb, pirymifos A, pirymifos M, profenofos, promekarb, propargit, propoksur, protiofos, protoat, pimetrozyna, piraklofos, piresmetryna, piretrum, pirydaben, pirydation, pirymidifen, piryproksyfen, chinalfos, ribawiryna, salition, sebufos, silafluofen, spinosad, spirodiklofen, sulfotep, sulprofos, tau-fluwalinat, tebufenozyd, tebufenpirad, tebupirymifos, teflubenzuron, teflutryna, temefos, temiwinfos, terbufos, tetrachlorowinfos, tetradifon, teta-cypermetryna, tiaklopryd, tiametoksam, tiapronil, tiatrifos, wodoroszczawian tiocyklamu, tiodikarb, tiofanoks, thuringiensyna, tralocytryna, tralometryna, triaraten, triazamat, triazofos, triazuron, trichlofenidyna, trichlorofon, triflumuron, trimetakarb, wamidotion, waniliprol, Verticillium lecanii,
YI 5302, zeta-cypermetryna, zolaprofos,
2,2-dimetylocyklopropanokarboksylan (1R-cis)-5-fenylometylo-3-furanylo]metylo-3-[(dihydro-2-okso-3(2H)-furanylideno)metylu],
2,2,3,3-tetrametylocyklopropanokarboksylan 3-fenoksyfenylometylu,
1-[(2-chloro-5-tiazolilo)metylo]tetrahydro-3,5-dimetylo-N-nitro-1,3,5-triazyno-2(1H)-imina,
2-(2-chloro-6-fluorofenylo)-4-[4-1,1-dimetyloetylo)fenylo]-4,5-dihydrooksazol,
2-(acetyloksy)-3-dodecylo-1,4-naftalenodion,
2-chloro-N-[[[4-(1-fenyloetoksy)fenylo]amino]karbonylo]benzamid,
PL 215 623 B1
2-chloro-N-[[[4-(2,2-dichloro-1,1-difluoroetoksy)fenylo]amino]karbonylo]benzamid, propylokarbaminian 3-metylofenylu,
4-[4-(4-etoksyfenylo)-4-metylopentylo]-l1-fluoro-2-fenoksybenzen,
4-chloro-2-(1,1-dimetyloetylo)-5-[[2-(2,6-dimetylo-4-fenoksyfenoksy)etylo]tio]-3(2H)-pirydazynon,
4-chloro-2-(2-chloro-2-metylopropylo)-5-[(6-jodo-3-pirydylo)metoksy]-3(2H)-pirydazynon,
4-chloro-5-[(6-chloro-3-pirydylo)metoksy]-2-(3,4-dichlorofenylo)-3(2H)-pirydazynon,
Bacillus thuringiensis szczep EG-2348,
2-benzoilo-1-(1,1-dimetyloetylo)hydrazyd kwasu benzoesowego, ester 2,2-dimetylo-3-(2,4-dichlorofenylo)-2-okso-1-oksaspiro[4,5]dec-3-en-4-ylowy kwasu butanowego,
[3-[(6-chloro-3-pirydylo)metylo]-2-tiazolidynylideno]cyjanamid, dihydro-2-nitrometyleno-2H-1,3-tiazyno-3(4H)-karboksyaldehyd, [2-[[1,6-dihydro-6-okso-1-fenylometylo-4-pirydazynylo]oksy]etylo]karbaminian etylu, N-(3,4,4-trifluoro-1-okso-3-butenylo)glicyna,
N-(4-chlorofenylo)-3-[4-(difluorometoksy)fenylo]-4,5-dihydro-4-fenylo-1H-pirazolo-1-karboksyamid,
N-[(2-chloro-5-tiazolilo)metylo]-N'-metylo-N-nitroguanidyna,
N-metylo-N'-(1-metylo-2-propenylo)-1,2-hydrazynodikarbotioamid,
N-metylo-N'-2-propenylo-1,2-hydrazynodikarbotioamid,
[2-dipropyloamino-2-oksoetylo]etylofosforoamidotiolan Ο,Ο-dietylu,
N-cyjanometylo-4-trifluorometylonikotynamid,
3,5-dichloro-1-(3,3-dichloro-2-propenyloksy)-4-[3-(5-trifluorometylopirydyn-2-yloksy)propoksy]benzen.
Możliwa jest również mieszanina z innymi znanymi substancjami czynnymi, jak środkami chwastobójczymi lub z nawozami i regulatorami wzrostu.
Zgodne z wynalazkiem związki o wzorze I wykazują poza tym bardzo dobre działania przeciwgrzybicze. Posiadają one bardzo szerokie spektrum działania przeciwgrzybiczego, zwłaszcza przeciw grzybicom skóry i drożdżakom, pleśni i grzybom dwufazowym, np. przeciw gatunkom Candida, jak Candida albicans, Candida glabrata, oraz przeciw Epidermophyton floccosum, gatunkom Aspergillus, jak Aspergillus niger i Aspergillus fumigatus, gatunkom Trichophyton, jak Trichophyton mentagrophytes, gatunkom Microsporon, jak Microsporon canis i audouinii. Wyliczenie tych grzybów w żadnym razie nie stanowi ograniczenia wykrywalnego spektrum grzybiczego, lecz ma tylko charakter objaśniający.
Substancje czynne można stosować jako takie, w postaci preparatów albo sporządzonych z nich gotowych form użytkowych, jak gotowych do zastosowania roztworów, zawiesin, proszków zwilżalnych, past, proszków rozpuszczalnych, środków do opylania i granulatów. Stosowanie przeprowadza się w zwykły sposób, np. przez podlewanie, opryskiwanie, rozpylanie, rozsypywanie, opylanie, spienianie, powlekanie itd. Poza tym kompozycję substancji czynnych można nanosić metodą ultramałoobjętościową albo preparat substancji czynnej lub samą substancję czynną wstrzykuje się do gleby. Można także traktować materiał siewny roślin.
W przypadku użycia zgodnych z wynalazkiem substancji czynnych jako środków grzybobójczych stosowane ilości mogą zmieniać się w większym zakresie, zależnie od sposobu stosowania. W celu traktowania części roślin substancje czynne stosuje się na ogół w ilościach wynoszących 0,1 do 10,000 g/ha, korzystnie 10 do 1,000 g/ha.
W przypadku traktowania materiału siewnego substancję czynną stosuje się na ogół w ilościach wynoszących 0,001 do 50 g na kilogram materiału siewnego, korzystnie 0,01 do 10 g na kilogram materiału siewnego. Natomiast do traktowania gleby stosowane ilości substancji czynnych wynoszą na ogół 0,1 do 10,000 g/ha, korzystnie 1 do 5,000 g/ha.
Jak już wyżej wspomniano, zgodnie z wynalazkiem można traktować wszystkie rośliny oraz ich części. W korzystnej postaci wykonania traktuje się występujące dziko albo otrzymane konwencjonalnymi biologicznymi metodami uprawy, jak w wyniku krzyżowania albo przez fuzję protoplastów, gatunki i odmiany roślin oraz ich części. W dalszej korzystnej postaci wykonania traktuje się transgeniczne rośliny i odmiany roślin, które otrzymano techniką inżynierii genetycznej, ewentualnie w połączeniu z konwencjonalnymi metodami (Genetic Modified Organisms) oraz ich części. Pojęcie części względnie części roślin objaśniono powyżej.
Szczególnie korzystnie według wynalazku traktuje się rośliny odmian każdorazowo znajdujących się w handlu albo w użyciu. Przez odmiany roślin rozumie się rośliny z nowymi właściwoPL 215 623 B1 ściami (Traits), które otrzymano zarówno przez konwencjonalną uprawę, przez mutagenezę albo rekombinowanymi technikami DNA. Mogą to być odmiany, rasy, bio- i genotypy.
Zależnie od gatunków względnie odmian roślin, ich stanowiska oraz warunków wzrostu (gleba, klimat, okres wegetacji, odżywianie), w wyniku traktowania według wynalazku mogą występować ponadaddytywne (synergiczne) efekty. To umożliwia przykładowo stosowanie mniejszych ilości i/lub rozszerzenie spektrum działania, i/lub wzmocnienie działania stosowanych zgodnie z wynalazkiem substancji oraz środków, dalej lepszy wzrost roślin, zwiększoną tolerancję wobec wysokich i niskich temperatur, zwiększoną tolerancję wobec suszy albo wobec soli zawartej w wodzie względnie w glebie, zwiększoną wydajność kwitnienia, ułatwione zbiory, przyspieszenie dojrzewania, większe zbiory, wyższą jakość i/albo większą wartość odżywczą zebranych plonów, większą zdolność przechowalniczą i/albo obrabialność plonów, przy czym przekracza to właściwie oczekiwane efekty.
Do korzystnych traktowanych zgodnie z wynalazkiem transgenicznych (otrzymanych techniką inżynierii genetycznej) roślin względnie odmian roślin należą wszystkie rośliny, które otrzymano w wyniku modyfikacji techniką inżynierii genetycznej genetycznego materiału, który nadaje tym roślinom szczególnie korzystne, cenne właściwości (Tra its). Przykłady takich właściwości stanowią lepszy wzrost roślin, zwiększona tolerancja wobec wysokich i niskich temperatur, zwiększona tolerancja wobec suszy lub wobec soli zawartej w wodzie względnie w glebie, zwiększona wydajność kwitnienia, ułatwiony zbiór, przyspieszenie dojrzewania, większe zbiory, wyższa jakość i/lub większa wartość odżywcza zebranych plonów, większa zdolność przechowalnicza i/lub obrabialność plonów.
Dalszymi i szczególnie uwydatnionymi przykładami takich właściwości są podwyższona obrona roślin przed zwierzęcymi i mikrobiologicznymi szkodnikami, jak wobec owadów, roztoczy, fitopatogennych grzybów, bakterii i/lub wirusów oraz zwiększona tolerancja roślin wobec określ onych chwastobójczych substancji czynnych. Jako przykłady transgenicznych roślin wymienia się ważne rośliny uprawne, takie jak zboża (pszenica, ryż), kukurydza, soja, ziemniaki, bawełna, rzepak oraz rośliny owocowe (z owocami jabłek, gruszek, owoców cytrusowych i winogron), przy czym szczególnie podkreślana jest kukurydza, soja, ziemniaki, bawełna i rzepak. Jako właściwości (Traits) szczególnie podkreśla się zwiększoną obronę roślin przed owadami na skutek powstających w roślinach toksyn, zwłaszcza takich, które wytwarzane są w roślinach przez genetyczny materiał z Bacillus Thuringiensis (na przykład przez geny CrlA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb i CryIF oraz ich kompozycje). Takie rośliny w dalszym ciągu opisu określane są jako rośliny Bt. Jako właściwości (Traits) szczególnie podkreśla się zwiększoną obronę roślin przed grzybami, bakteriami i wirusami przez nabywanie układowej odporności [Systemische Akquirierte Resistenz (SAR)], systeminę, fitoaleksynę, elicytory oraz geny odpornościowe i odpowiednio wytworzone proteiny i toksyny. Jako właściwości (Traits) dalej szczególnie podkreśla się zwiększoną tolerancję roślin wobec określonych chwastobójczych substancji czynnych, na przykład imidazolinonów, sulfonylomoczników, glifozatu lub fosfinotrycyny (np. gen PAT). Każdorazowo wymagane właściwości (Traits) użyczających genów mogą występować także we wzajemnej kompozycji w transgenicznych roślinach. Jako przykłady roślin Bt można wymienić odmiany kukurydzy, bawełny, soi oraz ziemniaków, które są rozprowadzane pod znakami handlowymi YIELD GARD® (np. kukurydza, bawełna, soja), KnockOut® (np. kukurydza),
StarLink® (np. kukurydza), Bollgard® (bawełna), Nucoton® (bawełna) i NewLeaf® (ziemniaki). Jako przykłady roślin tolerujących środki chwastobójcze można wymienić odmiany kukurydzy, bawełny ® i soi, które są rozprowadzane pod znakami handlowymi Roundup Ready® (tolerancja wobec glifo® zatu, np. kukurydza, bawełna, soja), Liberty Link® (tolerancja wobec fosfinotrycyny, np. rzepak),
IMI® (tolerancja wobec imidazolinonów) oraz STS® (tolerancja wobec sulfonylomoczników, np. kukurydza). Jako rośliny odporne na środek chwastobójczy (konwencjonalnie uprawiane na tolerancję wobec środka chwastobójczego) można wymienić również odmiany (np. kukurydzy) roz® prowadzane pod oznaczeniem Clearfield®. Te wypowiedzi odnoszą się oczywiście również do rozwijanych w przyszłości względnie trafiających w przyszłości na rynek odmian roślin z tymi albo rozwiniętymi w przyszłości genetycznymi właściwościami (Traits).
Przytoczone rośliny można szczególnie korzystnie traktować zgodnymi z wynalazkiem związkami o wzorze ogólnym I względnie zgodnymi z wynalazkiem mieszaninami substancji czynnych. Podane wyżej w przypadku substancji czynnych względnie mieszanin korzystne zakre16
PL 215 623 B1 sy dotyczą również traktowania tych roślin. Podkreślić można zwłaszcza traktowanie roślin związkami względnie mieszaninami specjalnie przytoczonymi w omawianym opisie.
Przykłady wytwarzania P r z y k ł a d 1
Sposób a)
Do roztworu 0,29 g (1,3 mmoli) 3'-chloro-4'-fluoro-1,1'-bifenylo-2-aminy i 0,36 g (1,56 mmoli) chlorku 2-metylo-4-trifluorometylo-1,3-tiazolo-5-karbonylu w 6 ml tetrahydrofuranu dodaje się 0,36 ml (2,6 mmoli) trietyloaminy. Roztwór reakcyjny miesza się przez 16 godzin w temperaturze 60°C, a następnie w celu przerobu zatęża i poddaje chromatografii na żelu krzemionkowym za pomocą układu cykloheksan/octan etylu.
Otrzymuje się 0,52 g (95% teorii) N-(3'-chloro-4'-fluoro-1,1'-bifenyl-2-ilo)-2-metylo-4-trifluorometylo-1,3-tiazolo-5-karboksyamidu, którego log P (pH 2,3) = 3,58.
P r z y k ł a d 2
Sposób b)
0,185 g (0,88 mmola) 4-bromo-2-chloro-1-fluorobenzenu, 0,243 g (2,5 mmoli) octanu potasu i 0,21 g (0,83 mmola) estru kwasu pinakolodiboronowego przeprowadza się w stan zawiesiny w 8 ml dimetylosulfotlenku i pod argonem dodaje się katalityczną ilość (około 5% molowych) chlorku 1,1'-bis(difenylofosfino)ferrocenopalladu (II). Roztwór reakcyjny ogrzewa się przez 2 godziny w temperaturze 80°C, po czym dodaje 0,33 g (0,8 mmola) N-(2-jodofenylo)-2-metylo-4-trifluorometylo-1,3-tiazolo-5-karboksyamidu, 2,5 ml 2-molowego roztworu węglanu sodu oraz dalszą katalityczną ilość chlorku 1 ,1 -bis(difenylofosfino)ferrocenopalladu (II). Całość miesza sie przez 16 godzin w temperaturze 80°C. W celu przerobu roztwór reakcyjny rozprowadza się w 50 ml octanu etylu lub dichlorometanu i przemywa 5 do 10 ml wody. Następnie suszy się nad siarczanem magnezu, zadaje aktywnym węglem, sączy i zatęża. Pozostałość chromatografuje się na żelu krzemionkowym, stosując układ cykloheksan/octan etylu.
Tak otrzymuje się 0,18 g (54% teorii) N-(3'-chloro-4'-fluoro-1,1'-bifenyl-2-ilo)-2-metylo-4-trifluoro-metylo-1,3-tiazolo-5-karboksyamidu o log P (pH 2,3) = 3,60.
Analogicznie do przykładów 1 i 2 oraz odpowiednio do danych w ogólnych opisach sposobów a) i b), wytwarza się związki o wzorze I, przedstawione w poniższej tabeli 1.
PL 215 623 B1
T a b e l a 1
Przykład R1 R2 log P T.t./°C
3 3-CH=CH-CH=CH-4 4,6 R
4 3-F 4-F 3,31 120-122
5 3-F 5-F 3,35 133-134
6 2-F 4-F 3,21
7 3-F 4-Cl 3,61 139-141
8 3-Cl 4-Cl 3,89
9 3-CF3 4-F 3,76
10 3-CH3 4-Cl 4,03
11 3-CF3 4-Cl 4,03
12 3-CF3 4-CH3 4,03
13 3-CF3 4-OCF3 4,08
14 3-Cl 5-Cl 3,63
15 3-F 4-OCF3 3,94
16 2-CH3 4-Cl 4,23
17 2-Cl 4-Cl 3,86
18 3-Cl 4-CH3
19 2-F 4-Cl 3,52
20 3-F 5-Cl 3,67
21 2-F 4-Br 3,63
22 3-F 4-Br 3,68
23 3-Cl 4-Br 3,98
24 2-F 4-1 3,76
25 3-F 4-CF3 3,75
T.t. - temperatura topnienia
Wytwarzanie produktu wstępnego o wzorze III P r z y k ł a d III-1
PL 215 623 B1
38,8 g (223 mmoli) kwasu 3-chloro-4-fluorofenyloboronowego oraz 40,6 g (186 mmoli) 2-jodoaniliny rozpuszcza się pod argonem w 220 ml toluenu, 22 ml etanolu i 45 ml 4-molowego roztworu wodorowęglanu sodu. Do roztworu tego dodaje się 4,3 g (4 mmole) tetrakis(trifenylofosfino)palladu(0) i roztwór reakcyjny miesza pod argonem przez 16 godzin w temperaturze 80°C. Następnie oddziela sie fazę organiczną, suszy ją nad siarczanem magnezu i zatęża. Pozostałość chromatografuje się na żelu krzemionkowym z zastosowaniem układu cykloheksan/octan etylu.
Otrzymuje się 22,5 g (48% teorii) 3'-chloro-4'-fluoro-1,1'-bifenylo-2-aminy o czystości 88% i log P (pH 2,3) = 3,01.
Wytwarzanie produktów wstępnych o wzorze IV
P r z y k ł a d IV-1
Η,Ο
Do roztworu 10,2 g (46 mmoli) 2-jodoaniliny w 100 ml acetonitrylu dodaje się 9,52 g (69 mmoli) węglanu potasu. Po dodaniu 10,7 g (46 mmoli) chlorku 2-metylo-4-trifluorometylo-1,3-tiazolo-5-karbonylu w 10 ml acetonitrylu miesza się całość przez 16 godzin w temperaturze pokojowej. W celu przerobu odsącza się zasadę, przesącz zatęża i oczyszcza za pomocą chromatografii kolumnowej. Pozostałość chromatografuje się na żelu krzemionkowym przy użyciu układu cykloheksan/octan etylu (2:1).
Otrzymuje się 15,7 g (83% teorii) N-(2-jodofenylo)-2-metylo-4-trifluorometylo-1,3-tiazolo-5-karboksyamidu o log P (pH 2,3) = 2,81.
P r z y k ł a d IV-2
Analogicznie do przykładu IV-1 otrzymano także N-(2-bromofenylo)-2-metylo-4-trifluorometylo-1,3-tiazolo-5-karboksyamid o log P (pH 2,3) = 2,79.
Wartości log P, podane w powyższej tabeli 1 w przykładach wytwarzania oznacza się według dyrektywy EEC 79/831 Annex V.A8 za pomocą ciśnieniowej chromatografii cieczowej na kolumnie z odwróconymi fazami (C18) w temperaturze 43°C.
Oznaczanie w zakresie kwasowym przy pH 2,3 prowadzi się z 0,1%-owym wodnym roztworem kwasu fosforowego i acetonitrylem jako eluentami; gradient liniowy od 10% acetonitrylu do 90% acetonitrylu.
Cechowanie wykonuje się z nierozgałęzionymi alkan-2-onami o 3 do 16 atomach węgla, których wartości log P są znane (oznaczanie wartości log P za pomocą czasów retencji przez liniową interpolację pomiędzy dwoma kolejnymi alkanonami).
Wartości lambda-max ustalano za pomocą widm UV od 200 do 400 nm w maksimach chromatograficznych sygnałów.
Przykłady zastosowania
P r z y k ł a d A
Test na Sphaerotheea (ogórki)/działanie zapobiegawcze
Rozpuszczalnik: 24,5 części wagowych acetonu
24,5 części wagowych dimetyloacetamidu
Emulgator: 1,0 części wagowej eteru alkiloarylowo-poliglikolowego
W celu wytworzenia odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej z podanymi ilościami rozpuszczalnika i emulgatora, po czym koncentrat rozcieńcza się wodą do wymaganego stężenia.
W celu zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny spryskuje się preparatem substancji czynnej stosując podaną ilość. Po przyschnięciu oprysku rośliny zakaża się wodną zawiesiną zarodników Spaerotheca fuliginea. Następnie rośliny umieszcza się w cieplarni o temperaturze około 23°C i względnej wilgotności powietrza około 70%.
dni po zakażeniu prowadzi się ocenę uzyskanych wyników. Przy tym 0% oznacza stopień działania, który odpowiada stopniowi działania kontroli, natomiast stopień działania 100% oznacza, że nie obserwuje się porażenia.
PL 215 623 B1
Tabela A
Test na Sphaerotheca (ogórki)/działanie zapobiegawcze
Przykład Substancja czynna Stosowana ilość subst. czyn, g/ha % Stopień 1 działania
i Według EP 0 545 099:
3.37 f’cvAicO / f H , X o F 10 20
w?? Τ Γ8 CH, χ 10 30
Według wynalazku: J
1 2==y N γ ν Λ θΗ* F w 83
4 xV? χ X F 10 90
PL 215 623 B1
Tabela A
Test na Sphaerotheca (ogórki)/działanie zapobiegawcze
Przykład Substancja czynna Stosowana ilość subst. czyn, g/ha % Stopień działania
Ύ Ν-γδ A ch, LJLp 10 95
9 o YY F»c\ X if f V r\ CH, F 10 90
10 Ύ CI 10 98
11 Ύ Y fl Cl 10 100
12 •'Ύ? T li! CH, 3 Y CF, CH, 10 100
PL 215 623 B1
Tabela A
Test na Sphaerotheca (ogórki)/działanie zapobiegawcze
Przykład Substancja czynna Stosowana ilość subst. czyn, g/ha % Stopień z? 'yiiałca nia Κ·Ιι i/vx4-ŁXCX a xi rt
13 γ γψφ * Y H A CH, · γ <*» OCF, 10 ss
17 αΑΑ? N<s^S A. ^.Cl i f Y CH, a 10 90
19 wA? Nvs T Γ i CH, W a 10 81
P r z y k ł a d B
Test na Venturia (jabłoń)/działanie zapobiegawcze
Rozpuszczalnik: 24,5 części wagowych acetonu
24,5 części wagowych dimetyloacetamidu
Emulgator: 1,0 części wagowej eteru alkiloarylowo-poliglikolowego
W celu wytworzenia odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej z podanymi ilościami rozpuszczalnika i emulgatora, po czym koncentrat rozcieńcza się wodą do wymaganego stężenia.
W celu zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny spryskuje się preparatem substancji czynnej stosując podaną ilość. Po przyschnięciu oprysku rośliny zaszczepia się wodną zawiesiną zarodników konidialnych parcha jabłoniowego Venturia inaequalis i pozostawia na 1 dzień w kabinie inkubacyjnej o temperaturze około 20°C i względnej wilgotności powietrza 100%.
Następnie rośliny umieszcza się w cieplarni o temperaturze około 21 °C i względnej wilgotności powietrza około 90%.
dni po zakażeniu dokonuje się oceny uzyskanych wyników. Przy tym 0% oznacza stopień działania, który odpowiada stopniowi działania kontroli, natomiast stopień działania 100% oznacza, że nie obserwuje się porażenia.
PL 215 623 B1
Tabela B
Test na Venturia (jabłoń)/działanie zapobiegawcze
Przykład Substancja czynna Stosowana ilość subst, czyn, g/ha % Stopień działania
Według EP 0 545 099:
3.37 o łfA /Λ N γ Ny,s ii ck, AJ . F 10 32
'Ύ© ν Λ ch3 w a 10 76
Według wynalazku:
1 Ύ-9 Y rl F 10 100
4 Y ” rii ch. kAF F 10 100
PL 215 623 B1
Tabela δ
Test na Venturia (jabłoń)/działanie zapobiegawcze
Przykład Substancja czynna Stosowana ilość subst. czyn, g/ha % Stopień działania
5 CH, fAJ% 10 94
6 F-c\_xjy X Cr F 10 99
7 o υΎ YW γ A CH3 Cl 10 100
10 10 100
11 y A CH, XkCFj 10 100
PL 215 623 B1
Tabela B
Test na Yenturia (jabłoń)/działanie zapobiegawcze
Przykład Substancja czynna Stosowana ilość subst. czyn, g/ha % Stopień działania
14 >-Λγ9 Ύ A CH, c 10 100
18 YY r=\ ff T γ A ch, 3 O ch3 10 100
19 T ΓΪ CH, LY Ct 10 100
Przykład C
Test na Botrytis (fasola)/działanie zapobiegawcze
Rozpuszczalnik: 24,5 części wagowych acetonu
24,5 części wagowych dimetyloacetamidu
Emulgator: 1,0 części wagowej eteru alkiloarylowo-poliglikolowego
W celu wytworzenia odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej z podanymi ilościami rozpuszczalnika i emulgatora, po czym koncentrat rozcieńcza wodą do wymaganego stężenia.
W celu zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny spryskuje się preparatem substancji czynnej stosując podaną ilość. Po przyschnięciu oprysku na każdy liść nanosi się 2 małe kawałeczki agaru porośniętego przez Botrytis cinerea. Zakażone rośliny umieszcza się w zaciemnionej kabinie o temperaturze około 20°C i względnej wilgotności powietrza 100%.
Po upływie 2 dni od zakażenia ocenia się wielkość plam porażenia na liściach. Przy tym 0% oznacza stopień działania, który odpowiada stopniowi działania kontroli, a stopień działania wynoszący 100% oznacza, że nie obserwuje się porażenia.
PL 215 623 B1
Tabela C
Test na Botrytis (fasola) / działanie zapobiegawcze
Przykład Substancja czynna Stosowana ilość subst. czyn, g/ha % Stopień działania
Według EP 0 545 099: ;
337 X V A CH, X F 100 50
χΧΌ / \ H | CH, kJ 100 76
Według wynalazku:
1 Y ril CH. AjAc F 100 82
X? Ύ8 A CM, Cl 100 92
PL 215 623 B1
Tabela C
Test na Botiytis (fasola)/działanie zapobiegawcze
Przykład Substancja czyn Stosowana ilość subst. czyn, g/ha % Stopień działania
10 yy CHj Cl IGO 95
17 Γ\ H | Νγ5 Χγα ch3 ci 100 87
18 o AA 'ΌΧ / \ h j Λ CH, AA., 3 a CHj 100 99
19 Ύ Τ Γ Ϊ ch3 Az ci 100 99
P r z y k ł a d D
Test in vitro w celu oznaczenia ED50 w przypadku mikroorganizmów
Do zagłębień płytek do mikromiareczkowania pipetuje się roztwór badanej substancji czynnej z dodatkiem emulgatora PS16. Po odparowaniu rozpuszczalnika do każdego wgłębienia dodaje się 200 lJ pożywki ziemniaczano-dekstrozowej.
Pożywkę uprzednio zadano odpowiednim stężeniem zarodników względnie grzybni badanego grzyba.
PL 215 623 B1
Uzyskane stężenia substancji czynnej wynoszą 0,1, 1, 10 i 100 ppm.
Uzyskane stężenie emulgatora wynosi 300 ppm.
Następnie płytki inkubuje się przez 3 do 5 dni na wytrząsarce w temperaturze 22°C, aż w nie traktowanej kontroli daje się stwierdzić wystarczający wzrost.
Ocenę wyników przeprowadza się fotometrycznie przy długości fal 620 nm. Z danych pomiarowych różnych stężeń oblicza się dawkę czynnej, która prowadzi do 50%-owego hamowania wzrostu grzyba, w porównaniu z nie traktowaną kontrolą (ED50).
Tabela D
Test in vitro w celu oznaczenia EDgo w przypadku mikroorganizmów
Przykład Substancja czynna Mikroorganizm Wartość ED50 ;
Według EP 0 545 099:
3.37 r A CH, Y F Rhizoctonia solani Septoria tritici >100 84,24
Q ΙΐΆ yyAJ /=5 η T γ A CH, YY O Rhizoctonia sołani Septoria tritici >100 >100
Według wynalazku:
10 Ύ Ol ck, Yy-CH3 Cł Rhizoctonia solani Septoria tritici <0,1 <0,1
U Ύ V As T ΓI CH, YA^,. 3 γ^ cf3 Cł Rhizoctonia solani Septoria tritici <0,1 1,42
PL 215 623 B1
Tabela D
Test in vitro w celu oznaczenia EDso w przypadku mikroorganizmów
Przykład Substancja czynna M ikroorganizm Wartość EDS0
12 γ Λ SA. CH, Rhizoctonia solani Septoria tritici <0,1 3,16
14 yAAP / \ H Ύ8 r U ch. αΑΑα Rhizoctonia solani Septoria tritici <04 032
16 / \ H T Γ ¥ CH, W a Rhizoctonia solani Septoria tritici 0,45 0,89
Zastrzeżenia patentowe

Claims (11)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I w którym
    R1 i R2 niezależnie od siebie oznaczają atom chlorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę C1-C4-chlorowcoalkilową lub grupę C1-C4-chlorowcoalkoksylową, poza tym
    R1 i R2, jeżeli znajdują się w pozycji orto wobec siebie, razem oznaczają grupę alkenylenową.
    PL 215 623 B1
  2. 2. Tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I według zastrz. 1, w którym R1 i R2 niezależnie od siebie oznaczają atom fluoru, chloru, bromu, jodu, grupę metylową, trifluorometylową lub trifluorometoksylową, poza tym 12
    R1 i R2, jeżeli znajdują się w pozycji orto wobec siebie, razem oznaczają grupę butadienylenową. 12
  3. 3. Tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I według zastrz. 1, w którym R1 i R2 niezależnie od siebie oznaczają atom fluoru, chloru, bromu, grupę metylową, trifluorometylową lub trifluorometoksylową. 12
  4. 4. Tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I według zastrz. 1, w którym R1 oznacza atom fluoru, a R2 atom chloru.
  5. 5. Tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I według zastrz. 1, w którym R1 oznacza atom fluoru i R2 oznacza atom fluoru.
    1
  6. 6. Tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I według zastrz. 1, w którym R1 oznacza grupę metylową lub trifluorometylową.
  7. 7. Sposób wytwarzania tiazolilokarboksyanilidów o wzorze I według zastrz. 1, znamienny tym, że:
    a) halogenki kwasów tiazolokarboksylowych o wzorze II, w którym 1
    X1 oznacza atom chlorowca poddaje się reakcji z pochodnymi aniliny o wzorze III, w którym 12
    R1 i R2 mają znaczenia podane w zastrz. 1, ewentualnie w obecności środka wiążącego kwas i ewentualnie w obecności rozcieńczalnika, albo
    b) chlorowcotiazolokarboksyanilidy o wzorze IV, w którym 2
    X2 oznacza atom bromu lub jodu, poddaje się reakcji z pochodnymi kwasu boronowego o wzorze V,
    PL 215 623 B1 w którym 12
    R1 i R2 mają znaczenia podane w zastrz. 1, a 12
    G1 i G2 oznaczają każdorazowo atom wodoru lub razem grupę tetrametyloetylenową, w obecności katalizatora, ewentualnie w obecności środka wiążącego kwas i ewentualnie w obecności rozcieńczalnika, albo
    c) pochodne kwasu tiazolokarboksyanilido-boronowego o wzorze (VI) w którym
    G3 i G4 oznaczają każdorazowo atom wodoru lub razem grupę tetrametyloetylenową, poddaje się reakcji z pochodnymi chlorowcobenzenu o wzorze VII, w którym 12
    R1 i R2 mają znaczenia podane w zastrz. 1, a 3
    X3 oznacza atom bromu, jodu lub grupę trifluorometylosulfonyloksylową, w obecności katalizatora, ewentualnie w obecności środka wiążącego kwas i ewentualnie w obecności rozcieńczalnika.
  8. 8. Środek do zwalczania niepożądanych mikroorganizmów, znamienny tym, że zawiera co najmniej jeden tiazolilokarboksyanilid o wzorze I według zastrz. 1, obok rozcieńczalników i/lub substancji powierzchniowo czynnych.
  9. 9. Zastosowanie tiazolilokarboksyanilidów o wzorze I według zastrz. 1 do zwalczania niepożądanych mikroorganizmów.
  10. 10. Sposób zwalczania niepożądanych mikroorganizmów, znamienny tym, że tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I według zastrz. 1 nanosi się na mikroorganizmy i/lub ich biotop.
  11. 11. Sposób wytwarzania środków do zwalczania niepożądanych mikroorganizmów, znamienny tym, że tiazolilokarboksyanilidy o wzorze I według zastrz. 1 miesza się z rozcieńczalnikami i/lub substancjami powierzchniowo czynnymi.
PL371414A 2002-02-04 2003-01-22 Tiazolilokarboksyanilidy, sposób ich wytwarzania, srodek do zwalczania niepozadanych mikroorganizmów, zastosowanie tiazolilokarboksyanilidów, sposób zwalczania niepozadanych mikroorganizmów oraz sposób wytwarzania srodków do zwalczania niepozadanych mikroorganizmów PL215623B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10204390A DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2002-02-04 Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL371414A1 PL371414A1 (pl) 2005-06-13
PL215623B1 true PL215623B1 (pl) 2014-01-31

Family

ID=27588321

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL371414A PL215623B1 (pl) 2002-02-04 2003-01-22 Tiazolilokarboksyanilidy, sposób ich wytwarzania, srodek do zwalczania niepozadanych mikroorganizmów, zastosowanie tiazolilokarboksyanilidów, sposób zwalczania niepozadanych mikroorganizmów oraz sposób wytwarzania srodków do zwalczania niepozadanych mikroorganizmów

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7098227B2 (pl)
EP (1) EP1474406B1 (pl)
JP (1) JP4558325B2 (pl)
AT (1) ATE357434T1 (pl)
AU (1) AU2003202585A1 (pl)
DE (2) DE10204390A1 (pl)
DK (1) DK1474406T3 (pl)
ES (1) ES2282600T3 (pl)
PL (1) PL215623B1 (pl)
PT (1) PT1474406E (pl)
WO (1) WO2003066609A1 (pl)

Families Citing this family (437)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1408954B1 (en) * 2001-07-16 2009-07-01 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain
DE10215292A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
GB0230155D0 (en) * 2002-12-24 2003-02-05 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EA200602022A1 (ru) * 2004-05-13 2007-06-29 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
US20060014285A1 (en) * 2004-07-14 2006-01-19 Eldridge Gary R Methods and compositions for inhibiting biofilms
US7604978B2 (en) * 2004-07-14 2009-10-20 Sequoia Sciences, Inc. Inhibition of biofilm formation
US20060264411A1 (en) * 2005-05-20 2006-11-23 Eldridge Gary R Control of biofilm formation
DE102004041531A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Biphenylaminen
DE102004041530A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
AR050726A1 (es) * 2004-09-06 2006-11-15 Basf Ag (hetero)ciclilcarboxamidas para combatir hongos daninos
US7612045B2 (en) 2004-09-14 2009-11-03 Sequoia Sciences, Inc. Compounds, compositions and methods for controlling biofilms and bacterial infections
DE102004059725A1 (de) 2004-12-11 2006-06-22 Bayer Cropscience Ag 2-Alkyl-cycloalk(en)yl-carboxamide
DE102005007160A1 (de) * 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
US20060228384A1 (en) * 2005-04-06 2006-10-12 Sequoia Sciences, Inc. Control of biofilm with a biofilm inhibitor
KR20080014045A (ko) * 2005-05-18 2008-02-13 바스프 악티엔게젤샤프트 티아졸카르복스아닐리드
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
MX2007015376A (es) 2005-06-09 2008-02-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de productos activos.
US20070014739A1 (en) * 2005-07-14 2007-01-18 Eldridge Gary R Compositions and methods for controlling biofilms and bacterial infections
DE102005046592A1 (de) * 2005-09-28 2007-03-29 Basf Ag 2-Substituierte Hydroxylaminopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pestizid
DE102005060462A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
TWI435863B (zh) 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
US20090264289A1 (en) * 2006-05-03 2009-10-22 Basf Se Use of Arylcarboxylic Acid Biphenylamides for Seed Treatment
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
UA96450C2 (ru) * 2006-06-21 2011-11-10 Басф Се Азолилметилоксираны, их применение для борьбы с фитопатогенными грибами, средство для защиты растений, способ борьбы с фитопатогенными грибами и посевной материал
JP2009541250A (ja) * 2006-06-23 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む組成物
BRPI0713678A2 (pt) * 2006-06-23 2012-10-23 Basf Se compostos, uso de compostos, composição para a proteção de cultura, semente, e, processo para combater fungos fitopatogênicos
JP2009541444A (ja) * 2006-07-05 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む薬剤
US8236788B2 (en) 2006-07-24 2012-08-07 Basf Se Azolylmethyloxiranes, use thereof for controlling plant pathogenic fungi, and agents containing the same
ATE524464T1 (de) * 2006-07-25 2011-09-15 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
EP2489263A3 (en) 2006-09-18 2012-10-24 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
WO2008055882A1 (en) 2006-11-10 2008-05-15 Basf Se Crystalline modification of fipronil
JP5877624B2 (ja) 2006-11-10 2016-03-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ フィプロニルの結晶変態
EA018341B1 (ru) 2006-11-10 2013-07-30 Басф Се Новая кристаллическая модификация фипронила и ее применение
EP2258177A3 (en) 2006-12-15 2011-11-09 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
US7994340B2 (en) * 2006-12-22 2011-08-09 Basf Se Azolylmethyloxiranes, their use for controlling phytopathogenic fungi, and compositions comprising them
AR065197A1 (es) 2007-02-06 2009-05-20 Basf Se Insecticidas como safeners para fungicidas con accion fitotoxica
DE102008000872A1 (de) 2007-04-11 2008-11-13 Basf Se Fungizide Pyridazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel
EP1980150A1 (en) 2007-04-13 2008-10-15 Basf Se Fungicidal mixtures based on triazolopyrimidine compounds
AU2008240710A1 (en) 2007-04-23 2008-10-30 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2700630B1 (de) * 2008-06-25 2018-03-21 Basf Se Verfahren zur herstellung von substituierten biphenylen
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
MX2011009732A (es) 2009-03-25 2011-09-29 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos sinergicas.
MX340484B (es) 2009-04-02 2016-07-08 Basf Se Metodo para reducir daños por quemaduras de sol en las plantas.
WO2010142779A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
AU2010261822A1 (en) 2009-06-18 2012-01-19 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
US20120088664A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5-sulfur subtituent
JP2012530101A (ja) 2009-06-18 2012-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性混合物
US20120088660A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
WO2010146111A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
WO2011006886A2 (en) 2009-07-14 2011-01-20 Basf Se Azole compounds carrying a sulfur substituent xiv
MX2012000566A (es) 2009-07-16 2012-03-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles.
BR112012001595B1 (pt) 2009-07-28 2018-06-05 Basf Se Composição de suspo-emulsão pesticida, método para preparar a composição de suspo-emulsão pesticida, uso de uma composição de suspo- emulsão, métodos para combater fungos fitopatogênicos e método para tratar sementes
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
PL2547209T3 (pl) 2010-03-18 2021-11-22 Basf Se Kompozycje grzybobójcze zawierające drobnoustrój rozpuszczający fosforan i grzybobójczo czynny związek
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
WO2012016989A2 (en) 2010-08-03 2012-02-09 Basf Se Fungicidal compositions
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
JP5833663B2 (ja) 2010-11-15 2015-12-16 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ５−ハロゲノピラゾールカルボキサミド類
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
AU2011347752A1 (en) 2010-12-20 2013-07-11 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
PL2688405T3 (pl) 2011-03-23 2018-05-30 Basf Se Kompozycje zawierające polimerowe, jonowe związki zawierające grupy imidazoliowe
EP2696688B1 (en) 2011-04-15 2016-02-03 Basf Se Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi
EP2696689A1 (en) 2011-04-15 2014-02-19 Basf Se Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi
WO2012143468A1 (en) 2011-04-21 2012-10-26 Basf Se 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides
WO2012172061A1 (en) 2011-06-17 2012-12-20 Basf Se Compositions comprising fungicidal substituted dithiines and further actives
WO2013007767A1 (en) 2011-07-13 2013-01-17 Basf Se Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
PH12014500081A1 (en) 2011-07-15 2019-07-03 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
JP2014520833A (ja) 2011-07-15 2014-08-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性フェニルアルキル−置換２−［２−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エタノール化合物
IN2014CN00832A (pl) 2011-07-15 2015-04-03 Basf Se
US8324264B1 (en) 2011-07-22 2012-12-04 Sequoia Sciences, Inc. Inhibitors of bacterial biofilms and related methods
KR20140080482A (ko) 2011-08-15 2014-06-30 바스프 에스이 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-알콕시-3-메틸-부틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
BR112014003216A2 (pt) 2011-08-15 2017-04-25 Basf Se compostos, processos para preparação de compostos de fórmula i, composições agroquímicas, uso de compostos de fórmula i ou viii e uso de pelo menos um composto de fórmula i ou viii
PE20141393A1 (es) 2011-08-15 2014-10-22 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-aluiniloxi-etil}-1h-[1,2,4] triazol sustituidos
BR112014002922A2 (pt) 2011-08-15 2017-02-21 Basf Se compostos da fórmula i, processo de preparação de compostos da fórmula i, compostos da formula xii, viii e xi, composições agroquímicas, uso e semente
CN103717577B (zh) 2011-08-15 2016-06-15 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-环基氧基-2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]乙基}-1h-[1,2,4]三唑化合物
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
EP2744795B1 (en) 2011-08-15 2015-12-30 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-2-cyclyl-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
BR112014003331A8 (pt) 2011-08-15 2019-03-19 Basf Se compostos, processos de preparação de compostos de fórmula i, composições agroquímicas e usos de compostos de fórmulas i ou viii
JP2014525424A (ja) 2011-09-02 2014-09-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アリールキナゾリノン化合物を含む農業用混合物
KR102172902B1 (ko) 2011-11-11 2020-11-02 길리어드 아폴로, 엘엘씨 Ａｃｃ 억제제 및 이의 용도
BR112014015535A8 (pt) 2011-12-21 2017-07-04 Basf Se uso de compostos de fórmula i, método para combater fungos fitopatogênicos e composições agroquímicas
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
CN104220428A (zh) 2012-02-03 2014-12-17 巴斯夫欧洲公司 杀真菌嘧啶化合物
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113863A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113788A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
JP2015512891A (ja) 2012-03-13 2015-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性ピリミジン化合物
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2830421B1 (en) 2012-03-30 2017-03-01 Basf Se N-substituted pyridinylidene thiocarbonyl compounds and their use for combating animal pests
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
US20150065343A1 (en) 2012-04-02 2015-03-05 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
EP2834228A1 (en) 2012-04-03 2015-02-11 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
MX2014013430A (es) 2012-05-04 2015-04-14 Basf Se Compuestos que contienen pirazol sustituido y su uso como plaguicidas.
WO2013174645A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
EP2863738A2 (en) 2012-06-14 2015-04-29 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
BR122019015134B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
CN104427872A (zh) 2012-07-13 2015-03-18 巴斯夫欧洲公司 取代的噻二唑类及其作为杀真菌剂的用途
AR092380A1 (es) 2012-08-30 2015-04-15 Univ Tokyo Agente de control de endoparasitos
IN2015MN00404A (pl) 2012-08-30 2015-09-04 Univ Tokyo
US20150250174A1 (en) 2012-10-01 2015-09-10 Basf Se Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants
US20150250173A1 (en) 2012-10-01 2015-09-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
KR20150067270A (ko) 2012-10-01 2015-06-17 바스프 에스이 안트라닐아미드 화합물을 포함하는 살충적으로 활성인 혼합물
US20150237858A1 (en) 2012-10-01 2015-08-27 Basf Se Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects
AR093771A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
CN104955813A (zh) 2012-11-27 2015-09-30 巴斯夫欧洲公司 取代的[1,2,4]三唑化合物
WO2014082871A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
US20160029630A1 (en) 2012-11-27 2016-02-04 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
EA201500605A1 (ru) 2012-12-04 2015-11-30 Басф Се Новые производные замещенного 1,4-дитиина и их применение в качестве фунгицидов
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2014095672A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
BR112015014583B1 (pt) 2012-12-19 2020-04-28 Basf Se compostos, processo para a preparação de compostos, compostos intermediários, composição, usos de um composto de fórmula i e método para combater fungos nocivos
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
US20150307460A1 (en) 2012-12-19 2015-10-29 Basf Se Substituted Triazoles and Imidazoles and Their Use as Fungicides
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
BR112015014753B8 (pt) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2938611A1 (en) 2012-12-27 2015-11-04 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014147528A1 (en) 2013-03-20 2014-09-25 Basf Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a biopesticide
CN105142405B (zh) 2013-03-20 2018-04-20 巴斯夫公司 包含枯草芽孢杆菌菌株和农药的协同增效组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
WO2014170300A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
AU2014262638A1 (en) 2013-05-10 2015-11-26 Gilead Apollo, Llc ACC inhibitors and uses thereof
CA2911818A1 (en) 2013-05-10 2014-11-13 Nimbus Apollo, Inc. Acc inhibitors and uses thereof
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
BR112015031439A2 (pt) 2013-06-21 2017-07-25 Basf Se métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i
KR20160030565A (ko) 2013-07-15 2016-03-18 바스프 에스이 살충제 화합물
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
KR20160058863A (ko) 2013-09-19 2016-05-25 바스프 에스이 Ｎ-아실이미노 헤테로시클릭 화합물
EP3057420B1 (en) 2013-10-18 2018-12-12 BASF Agrochemical Products B.V. Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
EP3080092B1 (en) 2013-12-12 2019-02-06 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105829296A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 巴斯夫欧洲公司 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物
EP3083581A1 (en) 2013-12-18 2016-10-26 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
KR20160137619A (ko) 2014-03-26 2016-11-30 바스프 에스이 살진균제로서의 치환된 [1,2,4]트리아졸 및 이미다졸 화합물
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
PL3151669T3 (pl) 2014-06-06 2021-04-19 Basf Se Zastosowanie podstawionych oksadiazoli do zwalczania fitopatogennych grzybów
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
BR112017005140A2 (pt) 2014-10-06 2018-01-23 Basf Se compostos, mistura, composição, métodos para a proteção de culturas e para o combate ou controle de praga de invertebrados, método não terapêutico para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas e semente
CN107075712A (zh) 2014-10-24 2017-08-18 巴斯夫欧洲公司 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物
US20180368404A1 (en) 2014-11-06 2018-12-27 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
CR20170413A (es) 2015-02-11 2018-02-06 Basf Se Mezcla plaguicida que comprende un compuesto pirazol, un insecticida y un fungicida
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
WO2016162371A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
EP3294690B1 (en) 2015-05-12 2026-01-21 Basf Se Use of propargyl thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
WO2017055386A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Basf Se Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents
US20180279615A1 (en) 2015-10-05 2018-10-04 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
WO2017076757A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3370525A1 (en) 2015-11-04 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009566A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
US20180354921A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AU2016355949A1 (en) 2015-11-19 2018-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AU2016354902A1 (en) 2015-11-19 2018-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP2019502660A (ja) 2015-11-25 2019-01-31 ギリアド アポロ， エルエルシー ピラゾールａｃｃ阻害剤およびその使用
JP2018536661A (ja) 2015-11-25 2018-12-13 ギリアド アポロ， エルエルシー トリアゾールａｃｃ阻害剤およびその使用
HUE053175T2 (hu) 2015-11-25 2021-06-28 Gilead Apollo Llc ACC-gátló észterek és azok alkalmazása
WO2017093163A1 (en) 2015-11-30 2017-06-08 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
CN108290840A (zh) 2015-12-01 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的吡啶化合物
EP3383848B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
US20190077809A1 (en) 2016-03-09 2019-03-14 Basf Se Spirocyclic Derivatives
BR112018017034A2 (pt) 2016-03-10 2018-12-26 Basf Se misturas e seu uso, composição agroquímica, método de controle de fungos daninhos fitopatogênicos e material de propagação vegetal
EP3426042A1 (en) 2016-03-11 2019-01-16 Basf Se Method for controlling pests of plants
US11570992B2 (en) 2016-04-01 2023-02-07 Basf Se Bicyclic compounds
AU2017250397A1 (en) 2016-04-11 2018-10-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20190276376A1 (en) 2016-05-18 2019-09-12 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
EP3512337A1 (en) 2016-09-13 2019-07-24 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
RU2019121534A (ru) 2016-12-16 2021-01-18 Басф Се Пестицидные соединения
EP3555056A1 (en) 2016-12-19 2019-10-23 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
BR112019014061A2 (pt) 2017-01-23 2020-02-04 Basf Se compostos de fórmula i, intermediários b, intermediários c, intermediários ii e intermediários d, composição, uso, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e processo para a síntese dos compostos de fórmula i
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
US11425910B2 (en) 2017-02-21 2022-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
CN110506038B (zh) 2017-03-28 2023-11-24 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
MX2019011785A (es) 2017-03-31 2019-11-18 Basf Se Proceso para preparar compuestos de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirim idin-4-io quirales.
US20200187500A1 (en) 2017-04-06 2020-06-18 Basf Se Pyridine compounds
EP3606912A1 (en) 2017-04-07 2020-02-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
MX2019012468A (es) 2017-04-20 2019-12-11 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de fenilamina.
MX2019012813A (es) 2017-04-26 2020-01-14 Basf Se Derivados de succinimida sustituida como plaguicidas.
EP3618629A1 (en) 2017-05-02 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
JP7160487B2 (ja) 2017-05-04 2022-10-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原菌を駆除するための置換５－（ハロアルキル）－５－ヒドロキシ－イソオキサゾール
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112019022206A2 (pt) 2017-05-05 2020-05-12 Basf Se Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal
CN110546152B (zh) 2017-05-10 2023-09-08 巴斯夫欧洲公司 双环农药化合物
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3625215B1 (en) 2017-05-18 2023-09-13 PI Industries Ltd Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
CA3063300A1 (en) 2017-05-30 2018-12-06 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN110770235A (zh) 2017-06-16 2020-02-07 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
US20200190043A1 (en) 2017-06-19 2020-06-18 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
CN110678469B (zh) 2017-06-19 2023-03-03 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物和衍生物
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019042800A1 (en) 2017-08-29 2019-03-07 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
EP3684761A1 (en) 2017-09-18 2020-07-29 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
WO2019101511A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2019115343A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
CN111670180A (zh) 2017-12-20 2020-09-15 Pi工业有限公司 氟烯基化合物，制备方法及其用途
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
EP3728199B1 (en) 2017-12-21 2025-05-14 Basf Se Pesticidal compounds
AU2019211978B2 (en) 2018-01-09 2024-08-22 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
US11286242B2 (en) 2018-01-30 2022-03-29 Pi Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
EP3749660A1 (en) 2018-02-07 2020-12-16 Basf Se New pyridine carboxamides
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
JP7440418B2 (ja) 2018-02-28 2024-02-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 硝化阻害剤としてのアルコキシピラゾールの使用
CA3093781A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
US11498885B2 (en) 2018-02-28 2022-11-15 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
CN111801014B (zh) 2018-03-01 2022-05-27 巴斯夫农业公司 氯氟醚菌唑的杀真菌组合物
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
EP3762367A1 (en) 2018-03-09 2021-01-13 PI Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
CN112423590B (zh) 2018-05-15 2022-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
EP3826983B1 (en) 2018-07-23 2024-05-15 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
DK3826982T3 (da) 2018-07-23 2024-01-22 Basf Se Anvendelse af en substitueret thiazolidinforbindelse som nitrificeringshæmmer
TW202009235A (zh) 2018-08-17 2020-03-01 印度商皮埃企業有限公司 1,2-二硫醇酮化合物及其用途
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
WO2020064492A1 (en) 2018-09-28 2020-04-02 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
PY1981411A (es) 2018-10-01 2020-04-09 Pi Industries Ltd Nuevos oxadiazoles
CN113195461A (zh) 2018-10-01 2021-07-30 Pi工业有限公司 新型恶二唑类化合物
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
US12459934B2 (en) 2018-11-28 2025-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
WO2020126591A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
KR20210148174A (ko) 2019-04-08 2021-12-07 피아이 인더스트리스 엘티디. 식물병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위한 신규한 옥사디아졸 화합물
WO2020208510A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
US20220151234A1 (en) 2019-04-08 2022-05-19 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3975718A1 (en) 2019-05-29 2022-04-06 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
KR20220017940A (ko) 2019-06-06 2022-02-14 바스프 에스이 살진균 n-(피리드-3-일)카르복사미드
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
EP4081037A1 (en) 2019-12-23 2022-11-02 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
BR112022017563A2 (pt) 2020-03-04 2022-10-18 Basf Se Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
CN115443267B (zh) 2020-04-28 2025-09-05 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
WO2022038500A1 (en) 2020-08-18 2022-02-24 Pi Industries Limited Novel heterocyclic compounds for combating phytopathogenic fungi
PY2180055A (es) 2020-09-15 2022-07-15 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
UY39423A (es) 2020-09-15 2022-03-31 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
TW202229241A (zh) 2020-09-26 2022-08-01 印度商皮埃企業有限公司 殺線蟲化合物及其用途
US20230397607A1 (en) 2020-10-27 2023-12-14 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
AR124796A1 (es) 2021-02-02 2023-05-03 Basf Se Acción sinérgica de dcd y alcoxipirazoles como inhibidores de la nitrificación
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
TW202309047A (zh) 2021-05-05 2023-03-01 印度商皮埃企業有限公司 用以防治植物病原真菌的新穎稠合雜環化合物
BR112023023592A2 (pt) 2021-05-11 2024-03-12 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso da mistura e método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos
IL308529A (en) 2021-05-18 2024-01-01 Basf Se New converted pyridines as fungicides
AU2022278417A1 (en) 2021-05-18 2023-11-30 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
BR112023023989A2 (pt) 2021-05-18 2024-01-30 Basf Se Compostos, composição, método para combater fungos fitopatogênicos e semente
AR125954A1 (es) 2021-05-21 2023-08-30 Basf Se Uso de compuestos de etinilpiridina como inhibidores de nitrificación
BR112023024208A2 (pt) 2021-05-21 2024-01-30 Basf Se Uso de um composto, composição, mistura agroquímica e métodos para reduzir nitrificação e para tratar um fertilizante
UY39780A (es) 2021-05-26 2022-11-30 Pi Industries Ltd Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
WO2022268810A1 (en) 2021-06-21 2022-12-29 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
CN117794908A (zh) 2021-08-02 2024-03-29 巴斯夫欧洲公司 (3-喹啉基)-喹唑啉
AU2022321882A1 (en) 2021-08-02 2024-02-15 Basf Se (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
AU2023317620A1 (en) 2022-08-02 2025-02-13 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
EP4618761A1 (en) 2022-11-14 2025-09-24 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
JP2025537793A (ja) 2022-11-16 2025-11-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 置換ピリジンを含む殺真菌性混合物
CN120202195A (zh) 2022-11-16 2025-06-24 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的取代的苯并二氮杂䓬类
EP4619393A1 (en) 2022-11-16 2025-09-24 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
CN120202194A (zh) 2022-11-16 2025-06-24 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的取代的四氢苯并二氮杂䓬
EP4619399A1 (en) 2022-11-16 2025-09-24 Basf Se New substituted tetrahydrobenzoxazepine
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
WO2024165343A1 (en) 2023-02-08 2024-08-15 Basf Se New substituted quinoline compounds for combatitng phytopathogenic fungi
KR20250156732A (ko) 2023-03-17 2025-11-03 바스프 에스이 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환된 피리딜/피라지딜 디히드로벤조티아제핀 화합물
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
AU2023445097A1 (en) 2023-04-26 2025-11-06 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xvi
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4574819A1 (en) 2023-12-22 2025-06-25 Basf Se Diazinone compounds for the control of invertebrate pests
WO2025223904A1 (en) 2024-04-24 2025-10-30 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
EP4640052A1 (en) 2024-04-24 2025-10-29 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
WO2026021909A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021910A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026037853A1 (en) 2024-08-14 2026-02-19 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds
WO2026041702A1 (en) 2024-08-21 2026-02-26 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds
WO2026057374A1 (en) 2024-09-11 2026-03-19 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridyl/pyrazidyl dihydrobenzothiazepine compounds
WO2026057375A1 (en) 2024-09-11 2026-03-19 Basf Se Mixtures of ambruticin with at least one further pesticide

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4837242A (en) * 1987-01-20 1989-06-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Thiazoles and pyrazoles as fungicides
US5045554A (en) * 1988-11-29 1991-09-03 Monsanto Company Substituted thiazoles and their use as fungicides
CA2081935C (en) * 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
JPH07145156A (ja) * 1993-11-24 1995-06-06 Mitsui Toatsu Chem Inc チアゾールカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
DE19531813A1 (de) * 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
JPH09132567A (ja) 1995-11-08 1997-05-20 Mitsui Toatsu Chem Inc ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
GB9817548D0 (en) * 1998-08-12 1998-10-07 Novartis Ag Organic compounds
GB0001447D0 (en) * 2000-01-21 2000-03-08 Novartis Ag Organic compounds
JP2001302605A (ja) * 2000-04-20 2001-10-31 Sumitomo Chem Co Ltd ビフェニル化合物およびその用途
US7176228B2 (en) * 2000-07-24 2007-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazole biphenylcarboxamides

Also Published As

Publication number Publication date
PL371414A1 (pl) 2005-06-13
JP2005523273A (ja) 2005-08-04
US7098227B2 (en) 2006-08-29
EP1474406B1 (de) 2007-03-21
ATE357434T1 (de) 2007-04-15
PT1474406E (pt) 2007-06-28
JP4558325B2 (ja) 2010-10-06
AU2003202585A1 (en) 2003-09-02
DK1474406T3 (da) 2007-07-23
DE50306845D1 (de) 2007-05-03
WO2003066609A1 (de) 2003-08-14
DE10204390A1 (de) 2003-08-14
ES2282600T3 (es) 2007-10-16
EP1474406A1 (de) 2004-11-10
US20050143428A1 (en) 2005-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2319697C2 (ru) Дифторметилтиазолилкарбоксанилиды
JP4558325B2 (ja) 二置換チアゾリルカルボキシアニリドおよび殺微生物薬としてのそれらの使用
KR101070880B1 (ko) 살진균제로서의 피라졸릴카복스아닐리드
DE10215292A1 (de) Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
JP2011006433A (ja) フランカルボキサミド類
EP1509513B1 (de) Mikrobizide oxathiincarboxamide
DE10218231A1 (de) Methylthiophencarboxanilide
KR20040044450A (ko) 프탈아지논 및 원치않는 미생물을 구제하기 위한 그의 용도
JP2003528866A (ja) 望ましくない微生物、及び、動物に対する有害生物を防除するためのオキシム誘導体
JP2004516288A (ja) 殺微生物剤としての使用のためのアジニルスルホニルイミダゾール類
KR20030059332A (ko) 디클로로피리딜 메틸 시안아미딘
US20040077880A1 (en) Sulfonylpyrroles
DE10215291A1 (de) Mikrobizide Mittel auf Basis von Biphenylbenzamid-Derivaten

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20140122