KR20160058863A - Ｎ-아실이미노 헤테로시클릭 화합물 - Google Patents

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마틴 존 맥러플린
니나 게르트루트 반두어
마티아스 폴만
요헨 디츠
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 화학식 (I) 의 N-아실이미노 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00057

[식 중, X 는 O 또는 S, 특히 O 이고;
m 은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 으로부터 선택되는 정수이고;
Het 은 5 또는 6 원 탄소-결합 또는 질소-결합 헤테로시클릭 고리이고,
W1-W2-W3-W4 는 N 및 C=N 에 연결되어, 포화, 불포화, 또는 부분 불포화 5 또는 6 원 질소 함유 헤테로사이클을 형성하는 탄소쇄 기를 나타내고, 여기서 W1, W2, W3 및 W4 는 각각 개별적으로 CRvRw 를 나타내고,
R1, R2 는 수소, 할로겐 등일 수 있고,
R3 은 수소, 할로겐, CN, C1-C6-알킬 등일 수 있고,
R4a, R4b 는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬 등일 수 있고,
R5 는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알케닐, C1-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, S(O)nNR9aR9b, NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, NR9a-C(=O)R7a, NR9a-C(=S)R7a, NR9a-S(O)nR8a, 모이어티 Q-페닐 (여기서 페닐 고리는 하나 이상, 예컨대 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환됨) 또는 모이어티 Q-Het# 일 수 있거나, 또는
R3 및 R5 는 함께 또한, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3, 4, 5 또는 6 원 포화 부분 불포화 카르보사이클 또는 헤테로사이클을 형성할 수 있음].
본 발명은 또한 무척추동물 해충을 방지하기 위한, N-아실이미노 헤테로시클릭 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 및 이의 염의 용도에 관한 것이다. 나아가, 본 발명은 또한 상기와 같은 화합물을 적용하는 것을 포함하는, 무척추동물 해충 방지 방법에 관한 것이다.

Description

Ｎ-아실이미노 헤테로시클릭 화합물 {N-ACYLIMINO HETEROCYCLIC COMPOUNDS}
본 발명은 N-아실이미노 헤테로시클릭 화합물, 및 이의 입체이성질체, 호변이성질체 및 염, 및 상기와 같은 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 무척추동물 해충을 방지하기 위한, N-아실이미노 헤테로시클릭 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 및 이의 염의 용도에 관한 것이다. 나아가, 본 발명은 또한 상기와 같은 화합물을 적용하는 것을 포함하는, 무척추동물 해충 방지 방법에 관한 것이다.
무척추동물 해충, 예컨대 곤충류, 진응애과 및 선충류 해충은 생장하는 및 수확된 작물을 파괴하고 목조 주택 및 시판 구조물을 공격하여, 식량 공급원 및 재산에 대한 큰 경제적 손실을 야기한다. 다수의 살충제가 공지되어 있지만, 상기 작용제에 대한 내성을 발전시키는 표적 해충의 능력으로 인해, 동물 해충을 방지하기 위한 신규 작용제가 계속적으로 요구되고 있다. 특히, 동물 해충, 예컨대 곤충류 및 진응애과는 효과적으로 방제하기가 곤란하다.
EP 259738 에는 살곤충 활성을 갖는, 화학식 A 의 화합물이 개시되어 있다:
Figure pct00001
[식 중, W 는 치환된 피리딜 라디칼 또는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 라디칼이고, R 은 수소 또는 알킬이고, T 는 이에 결합된 원자와 함께 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리를 형성하고, Y 는 특히 질소 원자이고, Z 는 니트로 및 시아노로부터 선택되는 전자 끄는 기임].
EP 259738 의 화합물과 유사한 살충 화합물이, EP 639569 에 공지되어 있고, 여기서 전자 끄는 모이어티 Z 는 전자 끄는 기, 예컨대 알콕시카르보닐, 아릴카르보닐, 헤테로시클릭 카르보닐, C1-C4-알킬술포닐, 술파모일 또는 C1-C4-아실이다.
US 2013/0150414 에는, 특히, 화학식 B 의 살충 화합물이 기재되어 있다:
Figure pct00002
[식 중, Ar 은 아릴 또는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기이고, Ra 는 수소 또는 알킬이고, Y' 는 수소, 할로겐, 히드록실기, 알킬기 또는 알콕시기이고, Rb 는 할로겐으로 치환된 알킬기 또는 임의로 할로겐으로 치환된 알콕시기임].
US 2013/0150414 의 화합물과 유사한 살충 화합물이 WO 2013/129688 에 공지되어 있다.
상기 화합물들의 살충 활성은 만족스럽지 못하다. 따라서, 본 발명의 목적은 특히 방제가 곤란한 곤충류 및 진드기류 해충에 대하여 우수한 살충 활성을 갖는 화합물을 제공하는 것이다.
발명의 요약
이러한 목적이 하기 기재되는 일반식 (I) 의 N-치환 아실-이미노 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 및 이의 염에 의해 달성된다는 것을 발견하였다. 따라서, 본 발명은 화학식 (I) 의 N-아실이미노 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 및 염에 관한 것이다:
Figure pct00003
[식 중,
m 은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6, 특히 0 또는 1 로부터 선택되는 정수이고;
X 는 O 또는 S, 특히 O 이고;
Het 은 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 탄소 원자 및 고리원으로서 황, 산소 또는 질소로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 5 또는 6 원 탄소-결합 또는 질소-결합 헤테로시클릭 또는 헤테로방향족 고리이고, 여기서 탄소, 황 및 질소 고리원은 독립적으로 부분 또는 완전 산화될 수 있고, 각각의 고리는 k 개의 동일 또는 상이한 치환기 R6 으로 임의로 치환되고, 여기서 k 는 0, 1, 2, 3 또는 4 로부터 선택되는 정수이고;
W1-W2-W3-W4 는 N 및 C=N 에 연결되어, 포화, 불포화, 또는 부분 불포화 5 또는 6 원 질소 함유 헤테로사이클을 형성하는 탄소쇄 기를 나타내고, 여기서
W1, W2, W3 및 W4 는 각각 개별적으로 CRvRw 를 나타내고, 여기서
각각의 Rw 는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, SCN, SF5, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서 상기 언급된 지방족 및 지환족 라디칼들의 탄소 원자는 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼 R7 로 임의로 치환될 수 있음),
OR8, NR9aR9b, S(O)nR8, S(O)nNR9aR9b, C(=O)R7a, C(=O)NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=S)R7a, C(=S)NR9aR9b, C(=S)OR8, C(=S)SR8, C(=NR17)R7a, C(=NR17)NR9aR9b 및 Si(R11)2R12 로 이루어진 군으로부터 선택되고,
각각의 Rv 는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐 및 C2-C10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족 및 지환족 라디칼들의 탄소 원자는 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되거나, 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼 R7 로 임의로 추가 치환될 수 있거나; 또는
하나의 기에 존재하는 Rv 및 Rw 는 함께 =O, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR9aR9b 를 형성할 수 있거나,
또는
인접한 탄소 원자의 2 개의 Rw 는, 둘이 함께 및 존재하는 결합과 함께, 인접한 탄소 원자 간의 이중 결합을 형성할 수 있고;
여기서, W2 또는 W3 중 하나는 임의로 인접한 탄소 원자들 간의 단일 또는 이중 결합을 나타낼 수 있고;
R1, R2 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, CN, SCN, 니트로, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬 (여기서 상기 언급된 2 개의 라디칼들은 각각 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되거나, 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R7 의 임의의 조합을 함유할 수 있음),
Si(R11)2R12, OR8, OSO2R8, S(O)nR8, S(O)nNR9aR9b, NR9aR9b, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=O)R7a, C(=S)R7a,
페닐, 벤질 (여기서 마지막 2 개 라디칼들에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환됨),
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
R1 및 R2 는, 이들에 부착된 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 상기 사이클의 탄소 원자는 각각 미치환되거나, 1 또는 2 개의 동일 또는 상이한 라디칼 R7 의 임의의 조합을 함유할 수 있거나,
또는
R1 및 R2 는 함께 =O, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16 또는 =NNR9aR9b 를 형성할 수 있고;
R3 은 수소, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개 라디칼들은 각각 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되거나, 1 또는 2 개의 라디칼 R7 을 함유하고, 또한 시클로알킬은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 C1-C4-알킬기를 함유할 수 있음),
S(O)nNR9aR9b, NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, NR9a-C(=O)R7a, NR9a-C(=S)R7a, NR9a-S(O)nR8a,
페닐, 벤질 (여기서 상기 언급된 마지막 2 개 라디칼들에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 하나 이상, 예컨대 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환될 수 있음),
및 고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R4a, R4b 는 각각 서로 독립적으로, 및 정수 m 과 독립적으로, 수소, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 마지막 4 개 라디칼들은 각각 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되거나,
또는
R4a 및 R4b 는 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3, 4, 5 또는 6 원 지방족 고리를 형성할 수 있고, 여기서 상기 고리의 탄소 원자는 각각 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼을 함유할 수 있거나,
또는
R4a 및 R4b 는 함께 =O, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR9aR9b 를 형성할 수 있고,
R5 는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개 라디칼들은 각각 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되거나, 1 또는 2 개의 라디칼 R7 을 함유하고, 또한 시클로알킬 라디칼은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 C1-C4-알킬기를 함유할 수 있음),
S(O)nNR9aR9b, NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, NR9a-C(=O)R7a, NR9a-C(=S)R7a, NR9a-S(O)nR8a,
모이어티 Q-페닐 (여기서 페닐 고리는 하나 이상, 예컨대 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환됨),
및 모이어티 Q-Het# (여기서,
Het# 는, 고리원으로서 산소, 질소 및/또는 황으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리를 나타내고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있고,
Q 는, 이의 존재에 관계없이, 단일 결합, NR9a, NR9a-C1-C4-알킬렌, -O-C(=O)-, -NR9a-C(=O)-, -O-S(=O)2-, -NR9a-S(=O)2-, -O-C(=O)-C1-C4-알킬렌 또는 -NR9a-C(=O)-C1-C4-알킬렌이고, 여기서 상기 마지막 6 개 모이어티들에서의 헤테로원자는 각각 C(CN)R3 또는 CR4aR4a 의 탄소 원자에 결합됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
또는, m = 0 인 경우,
R3 및 R5 는 함께 또한, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3, 4, 5 또는 6 원 포화, 부분 불포화 카르보사이클 또는 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 여기서 카르보사이클 또는 헤테로사이클의 탄소 원자는 각각 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있고, 헤테로사이클은 고리원으로서 O, S, N 및 N-R17c 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 비(非)인접한 동일 또는 상이한 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖거나, 또는
R3 및 R5 는 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고;
여기서, 이들의 존재에 관계없이,
n 은 0, 1 또는 2 이고;
R6 은 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, SCN, SF5, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서 상기 언급된 지방족 및 지환족 라디칼들의 탄소 원자는 서로 독립적으로 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R7 로 임의로 추가 치환될 수 있음),
OR8, NR17aR17b, S(O)nR8, S(O)nNR17aR17b, C(=O)R7a, C(=O)NR17aR17b, C(=O)OR8, C(=S)R7a, C(=S)NR17aR17b, C(=S)OR8, C(=S)SR8, C(=NR17)R7a, C(=NR17)NR17aR17b, Si(R11)2R12;
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환된 페닐,
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는 하나의 고리 탄소 상에 존재하는 2 개의 R6 은 함께 =O, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR9aR9b 를 형성할 수 있거나,
또는 2 개의 R6 은 함께 선형 C2-C7 알킬렌쇄를 형성하여, 이들에 결합된 고리 원자(들)과 함께, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄의 1 또는 2 개의 CH2 모이어티는 O, S 및 NR17c 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 모이어티로 대체되고/되거나, 알킬렌쇄의 1 또는 2 개의 CH2 기는 기 C=O, C=S 및/또는 C=NR17 로 대체될 수 있고; 알킬렌쇄는 미치환되거나, 할로겐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R10 으로 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R10 으로 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼로 치환될 수 있고;
R7 은 이의 존재에 관계없이, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, Si(R11)2R12, OR8, OSO2R8, S(O)nR8, S(O)nNR17aR17b, NR17aR17b, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b, C(=O)OR8, C(=O)R15, C(=S)R15, C(=NR17)R15,
페닐, 페닐-C1-C4-알킬 (여기서 마지막 2 개 기에서의 페닐 고리는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환됨), 및
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는 하나의 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R7 은 함께 =O, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR9aR9b 를 형성할 수 있거나,
또는 2 개의 R7 은, 2 개의 R7 에 결합된 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하고, 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고;
R7a 는 이의 존재에 관계없이, 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐,
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환된 페닐, 및
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R7b 는 할로겐, 시아노, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-시클로알케닐 (여기서 상기 언급된 지방족 및 지환족 라디칼들의 탄소 원자는 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼 R7 로 치환될 수 있음),
OR8, NR17aR17b, S(O)nR8, S(O)nNR17aR17b, C(=O)R7a, C(=O)NR17aR17b, C(=O)OR8, C(=S)R7a, C(=S)NR17aR17b, C(=S)OR8, C(=NR17)R7a, C(=NR17)NR17aR17b, Si(R11)2R12;
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환된 페닐, 및
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는 하나의 고리 탄소 상에 존재하는 2 개의 R7b 는 함께 =O, =S 또는 =CR13R14 를 형성할 수 있거나,
또는 2 개의 R7b 는 함께 선형 C2-C7 알킬렌쇄를 형성하여, 이들에 결합된 고리 원자(들)과 함께, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄의 1 또는 2 개의 CH2 모이어티는 O, S 및 NR17c 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 모이어티로 대체되고/되거나, 알킬렌쇄의 1 또는 2 개의 CH2 기는 기 C=O, C=S 및/또는 C=NR17 로 대체될 수 있고; 알킬렌쇄는 미치환되거나, 할로겐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R10 으로 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R10 으로 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼로 치환될 수 있고;
R8 은 이의 존재에 관계없이, 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C(=O)R15, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b, C(=O)OR16,
페닐, 페닐-C1-C-4-알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 2 개 라디칼들에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환됨), 및
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R8a 는 이의 존재에 관계없이, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (여기서 상기 언급된 마지막 5 개 라디칼들은 각각 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐됨),
페닐, 벤질 (여기서 상기 언급된 마지막 2 개 라디칼들에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 하나 이상, 예컨대 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환될 수 있음),
및 고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R9 는 이의 존재에 관계없이, 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐,
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환된 페닐;
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 C-결합 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R9a, R9b 는 각각 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐,
S(O)nR16, -S(O)nNR17aR17b, C(=O)R15, C(=O)OR16, C(=O)NR17aR17b, C(=S)R15, C(=S)SR16, C(=S)NR17aR17b, C(=NR17)R15;
페닐, 벤질, 1-페네틸 또는 2-페네틸 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개 라디칼들에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환될 수 있음); 및
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 C-결합 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
R9a 및 R9b 는 함께 C2-C7 알킬렌쇄를 형성하여, 이들에 결합된 질소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄는 서로 독립적으로, 산소, 황 또는 질소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유할 수 있고, 알킬렌쇄는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환된 페닐, 및 고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 C-결합 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼로 임의로 치환될 수 있거나,
또는
R9a 및 R9b 는 함께 =CR13R14, =NR17, =NOR16, =NNR17aR17b 모이어티를 형성할 수 있고;
R9c, R9d 는 각각 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐,
S(O)nR16, -S(O)nNR17aR17b, C(=O)R15, C(=O)OR16, C(=O)NR17aR17b, C(=S)R15, C(=S)SR16, C(=S)NR17aR17b, C(=NR17)R15;
페닐, 벤질 (여기서 상기 언급된 마지막 2 개 라디칼들에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환될 수 있음); 및
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 C-결합 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R10 은 이의 존재에 관계없이, 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, SCN, SF5, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서 상기 언급된 지방족 및 지환족 라디칼들의 탄소 원자는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 라디칼 R10a 로 임의로 치환될 수 있음),
Si(R11)2R12, OR16, OS(O)nR16, -S(O)nR16, S(O)nNR17aR17b, NR17aR17b, C(=O)R15, C(=S)R15, C(=O)OR16, -C(=NR17)R15, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b,
OH, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 임의로 치환된 페닐, 및
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 미치환되거나, 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 치환될 수 있고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
또는
포화 또는 부분 불포화 헤테로시클릭 라디칼의 하나의 탄소 고리 원자 상에 함께 존재하는 2 개의 R10 은 =O, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR17aR17b 를 형성할 수 있거나;
또는
인접한 탄소 고리 원자 상의 2 개의 R10 은 또한 CH2CH2CH2CH2, CH=CH-CH=CH, N=CH-CH=CH, CH=N-CH=CH, N=CH-N=CH, OCH2CH2CH2, OCH=CHCH2, CH2OCH2CH2, OCH2CH2O, OCH2OCH2, CH2CH2CH2, CH=CHCH2, CH2CH2O, CH=CHO, CH2OCH2, CH2C(=O)O, C(=O)OCH2, O(CH2)O, SCH2CH2CH2, SCH=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH=CHS, CH2SCH2, CH2C(=S)S, C(=S)SCH2, S(CH2)S, CH2CH2NR17, CH2CH=N, CH=CH-NR17, OCH=N, SCH=N 로부터 선택되는 2가 라디칼일 수 있고, 2 개의 R10 에 결합된 탄소 원자와 함께, 5-원 또는 6-원 부분 포화 또는 불포화, 방향족 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 여기서 상기 고리는 =O, OH, CH3, OCH3, 할로겐, 시아노, 할로메틸 및 할로메톡시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기로 임의로 치환될 수 있고;
R10a 는 이의 존재에 관계없이, 할로겐, 시아노, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐,
Si(R11)2R12, OR16, OS(O)nR16, -S(O)nR16, S(O)nNR17aR17b, NR17aR17b, C(=O)R15, C(=S)R15, C(=O)OR16, -C(=NR17)R15, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b,
OH, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R11, R12 는 이들의 존재에 관계없이, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C8-할로시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질 (여기서 상기 마지막 2 개 라디칼들에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 할로겐, OH, 시아노, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R13, R14 는 이들의 존재에 관계없이, 수소, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R15 는 이의 존재에 관계없이, 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개 지방족 및 지환족 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, 산화되고/되거나, C1-C4 알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있음);
페닐, 벤질 및 피리딜 (여기서 마지막 3 개 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6 할로알콕시, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)아미노 또는 디-(C1-C6-알킬)아미노로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 함유할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R16 은 이의 존재에 관계없이, 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 5 개 지방족 및 지환족 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, 산화되고/되거나, C1-C4 알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있음),
페닐, 벤질 및 피리딜 (여기서 마지막 3 개 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6 할로알콕시, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)아미노 또는 디-(C1-C6-알킬)아미노부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 함유할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R17 은 이의 존재에 관계없이, 수소, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert부틸디메틸실릴,
C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개 지방족 및 지환족 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, 산화되고/되거나, C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있음),
페닐, 벤질, 피리딜, 페녹시 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6 할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 함유할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R17a, R17b 는 각각 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬티오, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert부틸디메틸실릴,
C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개 지방족 및 지환족 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, 산화되고/되거나, C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있음),
페닐, 벤질, 피리딜, 페녹시 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6 할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 함유할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는
R17a 및 R17b 는 함께 C2-C6 알킬렌쇄를 형성하여, R17a 및 R17b 에 결합된 질소 원자와 함께, 3- 내지 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄는 서로 독립적으로, 산소, 황 또는 질소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유할 수 있고, 할로겐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시로 임의로 치환될 수 있고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있거나;
또는
R17a 및 R17b 는 함께 =CR13R14, =NR17 또는 =NOR16 모이어티를 형성할 수 있고;
R17c 는 이의 존재에 관계없이, 수소, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 5 개 지방족 및 지환족 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, 산화되고/되거나, C1-C4 알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있음),
페닐, 벤질 및 피리딜 (여기서 마지막 3 개 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6 할로알콕시, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)아미노 또는 디-(C1-C6-알킬)아미노로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 함유할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택됨].
나아가, 본 발명은 하기 구현예에 관한 것으로, 하기 구현예를 포함한다:
- 소정량의 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염을 포함하는 농업적 및 수의학적 조성물;
- 무척추동물 해충을 방지하기 위한 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염의 용도;
- 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 생장하는 식물을 보호하기 위한 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염의 용도;
- 토양 곤충으로부터 식물 번식재 (plant propagation material), 특히 종자를 보호하기 위한 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염의 용도;
- 토양 및 잎 곤충으로부터 식물의 묘목 뿌리 및 순 (shoot) 을 보호하기 위한 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염의 용도;
- 무척추동물 해충의 방지 또는 방제 방법으로서, 상기 해충 또는 이의 식량 공급원, 서식지 또는 번식지를 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염의 살충적 유효량과 접촉시키는 것을 포함하는 방법;
- 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 생장하는 식물을 보호하는 방법으로서, 식물, 또는 식물이 생장하는 토양 또는 물을 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염의 살충적 유효량과 접촉시키는 것을 포함하는 방법, 특히 동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 작물을 보호하는 방법으로서, 작물을 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염의 살충적 유효량과 접촉시키는 것을 포함하는 방법;
- 식물 번식재, 특히 종자를 토양 곤충으로부터, 및 묘목 뿌리 및 순을 토양 및 잎 곤충으로부터 보호하는 방법으로서, 종자를, 파종 전 및/또는 예비발아 후, 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염과 접촉시키는 것을 포함하는 방법;
- 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 거울상이성질체, 부분입체이성질체 또는 염을 포함하는 종자;
- 동물 내 및 상에의 기생충을 방지하기 위한, 특히 기생충에 의해 침습 또는 감염된 동물을 치료하거나, 동물이 기생충에 의해 침습 또는 감염되는 것을 예방하거나, 또는 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대하여 동물을 보호하는데 사용하기 위한, 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염, 특히 수의학적으로 허용가능한 염의 용도;
- 기생충에 의해 침습 또는 감염된 동물을 치료하거나, 동물이 기생충에 의해 침습 또는 감염되는 것을 예방하거나, 또는 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대하여 동물을 보호하는 방법으로서, 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체 및/또는 염, 특히 수의학적으로 허용가능한 염의 살기생충적 유효량을 동물에게 투여 또는 적용하는 것을 포함하는 방법;
- 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대하여 동물을 치료, 제어, 예방 또는 보호하기 위한 수의학적 조성물의 제조 방법으로서, 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, 호변이성질체 및/또는 수의학적으로 허용가능한 염을 수의학적 용도에 적합한 담체 조성물과 제형화하는 것을 포함하는 방법;
- 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대하여 동물을 치료, 제어, 예방 또는 보호하기 위한 약제의 제조를 위한, 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, 호변이성질체 및/또는 수의학적으로 허용가능한 염의 용도.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 및/또는 농업적으로 허용가능한 염을 함유하는 식물 번식재, 특히 상기 언급된 바와 같은 종자에 관한 것이다.
본 발명은 화학식 (I) 의 화합물의 모든 가능한 입체이성질체, 즉, 단일 거울상이성질체, 부분입체이성질체 및 E/Z-이성질체 뿐 아니라 이들의 혼합물 및 또한 이들의 염에 관한 것이다. 본 발명은 각각의 이성질체 단독, 또는 서로에 대한 임의의 비율로의 이성질체의 혼합물 또는 조합물에 관한 것이다. 치환 패턴에 따라, 화학식 (I) 의 화합물은 하나 이상의 키랄성 중심을 가질 수 있고, 이러한 경우 상기 화합물은 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 혼합물로서 존재한다. 하나의 키랄성 중심은 라디칼 R1 을 함유하는 탄소 고리 원자이다. 또 다른 키랄성 중심은, 특히 R3 이 CN 및 기 [CR4aR4b]mR5 가 아닌 경우, R3 을 함유하는 탄소 원자일 수 있다. 본 발명은 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 및 이들의 혼합물, 및 화합물 I 의 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 또는 이들의 혼합물의 본 발명에 따른 용도를 제공한다. 적합한 화학식 (I) 의 화합물에는 또한 모든 가능한 기하 입체이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 및 이들의 혼합물이 포함된다.
본 발명은 또한 화학식 (I) 의 화합물의 가능한 호변이성질체 및 또한 상기와 같은 호변이성질체의 염에 관한 것이다. 본 발명은 호변이성질체 그 자체 뿐 아니라 서로 임의의 비율로의 호변이성질체의 혼합물 또는 조합물에 관한 것이다. 용어 "호변이성질체" 는, 화학식 (I) 의 화합물에서, 질소, 산소 또는 황 원자에 위치한 하나 이상의 H-원자를 포함하는 H-원자의 이동에 의해 유도된 이성질체를 포함한다. 호변이성질체 형태의 예는, 케토-에놀 형태, 이민-엔아민 형태, 우레아-이소우레아 형태, 티오우레아-이소티오우레아 형태, (티오)아미드-(티오)이미데이트 형태 등이다.
본 발명의 화합물, 즉 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 뿐 아니라 이의 염, 특히 이의 농업적으로 허용가능한 염 및 이의 수의학적으로 허용가능한 염은, 비정질이거나 하나 이상의 상이한 결정성 상태 (다형체 (polymorph)) 로 존재할 수 있고, 이는 상이한 거시적 특성, 예컨대 안정성을 갖거나 상이한 생물학적 특성, 예컨대 활성을 나타낼 수 있다. 본 발명은 화학식 (I) 의 비정질 및 결정성 화합물, 각각의 입체이성질체 또는 호변이성질체의 상이한 결정성 상태 또는 변형의 혼합물 뿐 아니라, 이의 비정질 또는 결정성 염을 포함한다.
화학식 (I) 의 화합물의 염은 바람직하게는 농업적으로 허용가능한 염 뿐 아니라 수의학적으로 허용가능한 염이다. 이는, 예를 들어 화학식 (I) 의 화합물이 염기성 관능기를 갖는 경우 상기 화합물을 해당 음이온의 산과 반응시키거나, 또는 화학식 (I) 의 산성 화합물을 적합한 염기와 반응시킴으로써, 통상적 방법으로 형성될 수 있다.
적합한 농업적 또는 수의학적으로 유용한 염은 특히 해당 양이온 또는 음이온의 염, 특히 해당 산의 산 부가 염으로서, 이들의 양이온 및 음이온이, 각각 본 발명에 따른 화합물의 작용에 임의의 역효과를 갖지 않는 염이다. 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철, 및 또한 암모늄 (NH4 +) 및 치환된 암모늄 (여기서, 수소 원자 중 1 내지 4 개는 C1-C4-알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체됨) 의 이온이다. 치환된 암모늄 이온의 예는, 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에틸암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질트리에틸암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄을 포함한다.
유용한 산 부가 염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로겐 술페이트, 술페이트, 디히드로겐 포스페이트, 히드로겐 포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 히드로겐 카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이는 화학식 I 의 화합물을 해당 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
상기 변수의 정의에 언급된 유기 모이어티 - 예컨대, 용어 할로겐 - 는 개별적 기 구성원의 개별적 목록에 대한 통합적 용어이다. 접두사 Cn-Cm 은, 각각의 경우, 기 내의 가능한 탄소 원자의 수를 나타낸다.
"할로겐" 은 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도를 의미하는 것으로 의도된다.
용어 "부분 또는 완전 할로겐화(된)" 는 제시된 라디칼의 수소 원자 중 1 개 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5 개 또는 전부가 할로겐 원자, 특히 플루오린 또는 염소로 대체된 것을 의미하는 것으로 의도된다. 예를 들어, 부분 또는 완전 할로겐화 알킬은 또한 할로알킬로 지칭되고, 부분 또는 완전 할로겐화 시클로알킬은 또한 할로시클로알킬로 지칭되고, 부분 또는 완전 할로겐화 알케닐은 또한 할로알케닐로 지칭되고, 부분 또는 완전 할로겐화 알키닐은 또한 할로알키닐로 지칭되고, 부분 또는 완전 할로겐화 알콕시는 또한 할로알콕시로 지칭되고, 부분 또는 완전 할로겐화 알킬티오는 또한 할로알킬티오로 지칭되고, 부분 또는 완전 할로겐화 알킬술피닐은 또한 할로알킬술피닐로 지칭되고, 부분 또는 완전 할로겐화 알킬술포닐은 또한 할로알킬술포닐로 지칭되고, 부분 또는 완전 할로겐화 시클로알킬알킬은 또한 할로시클로알킬알킬로 지칭된다.
본원에 사용된 바, 및 또한 C1-Cm-알킬아미노, 디-C1-Cm-알킬아미노, C1-Cm-알킬아미노카르보닐, 디-(Cn-Cm-알킬아미노)카르보닐, C1-Cm-알킬티오, C1-Cm-알킬술피닐 및 C1-Cm-알킬술포닐에서의 용어 "C1-Cm-알킬" 은, n 내지 m 개, 예를 들어 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 미분지형 포화 탄화수소기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 노닐 및 데실 및 이들의 이성질체를 나타낸다. C1-C4-알킬은, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸을 의미한다.
본원에 사용된 바, 및 또한 C1-Cm-할로알킬티오 (= C1-Cm-할로알킬술페닐), C1-Cm-할로알킬술피닐 및 C1-Cm-할로알킬술포닐에서의 용어 "C1-Cm-할로알킬" 은, n 내지 m 개의 탄소 원자, 예를 들어 1 내지 10 개, 특히 1 내지 6 개의 탄소 원자 를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기 (상기 언급된 바와 같음) 로서, 여기서 이러한 기 내 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는 알킬기, 예를 들어 C1-C4-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 등을 나타낸다. 용어 C1-C10-할로알킬은 특히 C1-C2-플루오로알킬을 포함하며, 이는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 수소 원자가 플루오린 원자로 대체된 메틸 또는 에틸의 동의어로서, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 및 펜타플루오로메틸을 포함한다. "할로메틸" 은 1, 2 또는 3 개의 수소 원자가 할로겐 원자로 대체된 메틸이다. 이의 예는, 브로모메틸, 클로로메틸, 플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸 등이다.
유사하게, "C1-Cm-알콕시", "C1-Cm-알킬티오", 또는 "C1-Cm-알킬술페닐", 각각, "C1-Cm-알킬술피닐" 또는 "C1-Cm-알킬술포닐" 은, 각각, 알킬기 내 임의의 결합에서, O, S, S(=O) 또는 S(=O)2 연결을 통해 결합된, n 내지 m 개의 탄소 원자, 예를 들어 1 내지 10 개, 특히 1 내지 6 개 또는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기 (상기 언급된 바와 같음) 를 나타낸다. 따라서, 용어 "C1-Cm-할로알콕시", "C1-Cm-할로알킬티오" 또는 "C1-Cm-알킬술페닐", 각각, "C1-Cm-할로알킬술피닐" 또는 "C1-Cm-할로알킬술포닐" 은, 할로알킬기 내 임의의 결합에서, O, S, S(=O) 또는 S(=O)2 연결을 통해 결합된, n 내지 m 개의 탄소 원자, 예를 들어 1 내지 10 개, 특히 1 내지 6 개 또는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기 (상기 언급된 바와 같음) 로서, 이러한 기 내 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는 알킬기를 나타낸다.
용어 "C1-Cm-알콕시" 는 산소 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-Cm-알킬기이다. C1-C2-알콕시는 메톡시 또는 에톡시이다. C1-C4-알콕시는, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시 (이소프로폭시), 부톡시, 1-메틸프로폭시 (sec-부톡시), 2-메틸프로폭시 (이소부톡시) 또는 1,1-디메틸에톡시 (tert-부톡시) 이다. C1-C6-알콕시에는, C1-C4-알콕시에 대하여 제시된 의미 및 또한, 예를 들어, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시가 포함된다. C1-C8-알콕시에는, C1-C6-알콕시에 대하여 제시된 의미 및 또한, 예를 들어, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 및 이들의 위치 이성질체가 포함된다. C1-C10-알콕시에는, C1-C8-알콕시에 대하여 제시된 의미 및 또한, 예를 들어, 노닐옥시, 데실옥시 및 이들의 위치 이성질체가 포함된다.
용어 "C1-Cm-알킬티오" 는, 산소 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-Cm-알킬기이다. C1-C2-알킬티오는 메틸티오 또는 에틸티오이다. C1-C4-알킬티오는, 예를 들어, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 1-메틸에틸티오 (이소프로필티오), 부틸티오, 1-메틸프로필티오 (sec-부틸티오), 2-메틸프로필티오 (이소부틸티오) 또는 1,1-디메틸에틸티오 (tert-부틸티오) 이다. C1-C6-알킬티오에는, C1-C4-알킬티오에 대하여 제시된 의미 및 또한, 예를 들어, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 또는 1-에틸-2-메틸프로필티오가 포함된다. C1-C8-알킬티오는, C1-C6-알킬티오에 대하여 제시된 의미 및 또한, 예를 들어, 헵틸티오, 옥틸티오, 2-에틸헥실티오 및 이들의 위치 이성질체가 포함된다. C1-C10-알킬티오에는, C1-C8-알킬티오에 대하여 제시된 의미 및 또한, 예를 들어, 노닐티오, 데실티오 및 이들의 위치 이성질체가 포함된다.
용어 "C1-Cm-알킬술피닐" 은, S(=O) 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-Cm-알킬기이다. 용어 "C1-Cm-알킬술포닐" 은, S(=O)2 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-Cm-알킬기이다.
용어 "C1-Cm-할로알킬옥시" 는, 산소 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-Cm-할로알킬기이다. 이의 예에는, C1-C2-할로알콕시, 예컨대 클로로메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-클로로에톡시, 1-브로모에톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 및 펜타플루오로에톡시가 포함된다.
용어 "C1-Cm-할로알킬티오" 는, 황 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-Cm-할로알킬기이다. 이의 예에는, C1-C2-할로알킬티오, 예컨대 클로로메틸티오, 브로모메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1-클로로에틸티오, 1-브로모에틸티오, 1-플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오 및 펜타플루오로에틸티오 등이 포함된다.
유사하게, 용어 C1-C2-플루오로알콕시 및 C1-C2-플루오로알킬티오는, 각각, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 분자의 나머지에 결합된 C1-C2-플루오로알킬을 나타낸다.
용어 "C1-Cm-할로알킬술피닐" 은, S(=O) 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-Cm-할로알킬기이다. 용어 "C1-Cm-할로알킬술포닐" 은, S(=O)2 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-Cm-할로알킬기이다.
본원에 사용된 바, 용어 "C2-Cm-알케닐" 은 2 내지 m 개, 예를 들어 2 내지 10 개 또는 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 C=C-이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 에틸렌적으로 불포화된 탄화수소기, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸-에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐을 나타낸다.
본원에 사용된 바, 용어 "C2-Cm-할로알케닐" (이는 또한 "부분 또는 완전 할로겐화된 C2-Cm-알케닐" 로서 표현됨) 은, 이러한 기 내 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 플루오린, 염소 및 브롬으로 대체된 C2-Cm-알케닐, 예를 들어 1-플루오로에테닐, 2-플루오로에테닐, 2,2-디플루오로에테닐, 1,2,2-트리플루오로에테닐, 1-플루오로-2-프로페닐, 2-플루오로-2-프로페닐, 3-플루오로-2-프로페닐, 1-플루오로-1-프로페닐, 1,2-디플루오로-1-프로페닐, 3,3-디플루오로프로펜-2-일, 1-클로로에테닐, 2-클로로에테닐, 2,2,-디클로로에테닐, 1-클로로-2-프로페닐 등을 나타낸다.
본원에 사용된 바, 용어 "C2-Cm-알키닐" 은, 2 내지 m 개, 예를 들어 2 내지 10 개 또는 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖고, 하나 이상의 삼중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 불포화 탄화수소기, 예컨대 에티닐, 프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐 등을 나타낸다.
본원에 사용된 바, 용어 "C2-Cm-할로알키닐" (이는 또한 "부분 또는 완전 할로겐화된 C2-Cm-알키닐" 로서 표현됨) 은, 이러한 기 내 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 플루오린, 염소 및 브롬으로 대체된 C2-Cm-알키닐을 나타낸다. C2-Cm-할로알키닐의 예에는, 1-플루오로-2-프로페닐, 2-플루오로-2-프로페닐, 3-플루오로-2-프로페닐, 1-플루오로-2-프로피닐 및 1,1-디플루오로-2-프로페닐 등이 포함된다.
본원에 사용된 바, 용어 "C3-Cm-시클로알킬" 은, 모노시클릭 및 폴리시클릭 3- 내지 m-원 포화 지환족 라디칼, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로데실, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 바이시클로[2.2.2]옥틸 및 바이시클로[3.2.1]옥틸을 나타낸다. 바람직하게는, 용어 시클로알킬은 모노시클릭 포화 탄화수소 라디칼을 나타낸다.
본원에 사용된 바, 용어 "C3-Cm-할로시클로알킬" (이는 또한 "부분 또는 완전 할로겐화된 시클로알킬" 로서 표현됨) 은, 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 플루오린, 염소 및 브롬으로 대체된, 상기 언급된 바와 같은 C3-Cm-시클로알킬을 나타낸다. C3-Cm-할로시클로알킬의 예에는, 1-플루오로시클로프로필, 2-플루오로시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 1-클로로시클로프로필, 2-클로로시클로프로필, 2,2-디클로로시클로프로필, 2,3-디플루오로시클로프로필, 1-플루오로시클로부틸 등이 포함된다.
용어 "C3-Cm-시클로알킬-C1-C4-알킬" 은, 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬기를 통해 분자의 나머지에 결합되는, 상기 정의된 바와 같은 C3-Cm-시클로알킬기를 나타낸다. C3-Cm-시클로알킬-C1-C4-알킬의 예는, 시클로프로필메틸, 시클로프로필에틸, 시클로프로필프로필, 시클로부틸메틸, 시클로부틸에틸, 시클로부틸프로필, 시클로펜틸메틸, 시클로펜틸에틸, 시클로펜틸프로필, 시클로헥실메틸, 시클로헥실에틸 및 시클로헥실프로필이다.
용어 "C3-Cm-할로시클로알킬-C1-C4-알킬" 은, 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬기를 통해 분자의 나머지에 결합되는, 상기 정의된 바와 같은 C3-Cm-할로시클로알킬기를 나타낸다.
본원에 사용된 바, 용어 "C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬" 은, 예를 들어 상기 언급된 특정예와 같이 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬로서, 알킬 라디칼 중 하나의 수소 원자가 C1-C4-알콕시기로 대체된 알킬을 나타낸다. 이의 예는, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸, n-부톡시메틸, sec-부톡시메틸, 이소부톡시메틸, tert-부톡시메틸, 1-메톡시에틸, 1-에톡시에틸, 1-프로폭시에틸, 1-이소프로폭시에틸, 1-n-부톡시에틸, 1-sec-부톡시에틸, 1-이소부톡시에틸, 1-tert-부톡시에틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-프로폭시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 2-n-부톡시에틸, 2-sec-부톡시에틸, 2-이소부톡시에틸, 2-tert-부톡시에틸, 1-메톡시프로필, 1-에톡시프로필, 1-프로폭시프로필, 1-이소프로폭시프로필, 1-n-부톡시프로필, 1-sec-부톡시프로필, 1-이소부톡시프로필, 1-tert-부톡시프로필, 2-메톡시프로필, 2-에톡시프로필, 2-프로폭시프로필, 2-이소프로폭시프로필, 2-n-부톡시프로필, 2-sec-부톡시프로필, 2-이소부톡시프로필, 2-tert-부톡시프로필, 3-메톡시프로필, 3-에톡시프로필, 3-프로폭시프로필, 3-이소프로폭시프로필, 3-n-부톡시프로필, 3-sec-부톡시프로필, 3-이소부톡시프로필, 3-tert-부톡시프로필 등이다.
용어 C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬은, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기로서, 여기서 수소 원자 중 하나가 C1-C4-알콕시기로 대체되고, 알콕시 모이어티 또는 알킬 모이어티 또는 둘 모두에서의 남아있는 수소 원자 중 하나 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 개 또는 전부가 할로겐 원자로 대체된 알킬기이다. 이의 예는, 디플루오로메톡시메틸 (CHF2OCH2), 트리플루오로메톡시메틸, 1-디플루오로메톡시에틸, 1-트리플루오로메톡시에틸, 2-디플루오로메톡시에틸, 2-트리플루오로메톡시에틸, 디플루오로-메톡시-메틸 (CH3OCF2), 1,1-디플루오로-2-메톡시에틸, 2,2-디플루오로-2-메톡시에틸 등이다.
용어 "C1-Cm-알콕시카르보닐" 은, 카르보닐기 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-Cm-알콕시기이다. C1-C2-알콕시카르보닐은 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐이다. C1-C4-알콕시는, 예를 들어, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 1-메틸에톡시카르보닐, 부톡시카르보닐, 1-메틸프로폭시카르보닐, 2-메틸프로폭시카르보닐 또는 1,1-디메틸에톡시카르보닐이다. C1-C6-알콕시카르보닐에는, C1-C4-알콕시카르보닐에 대하여 제시된 의미 및 또한, 예를 들어, 펜톡시카르보닐, 1-메틸부톡시카르보닐, 2-메틸부톡시카르보닐, 3-메틸부톡시카르보닐, 1,1-디메틸프로폭시카르보닐, 1,2-디메틸프로폭시카르보닐, 2,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸프로폭시카르보닐, 헥속시카르보닐, 1-메틸펜톡시카르보닐, 2-메틸펜톡시카르보닐, 3-메틸펜톡시카르보닐, 4-메틸펜톡시카르보닐, 1,1-디메틸부톡시카르보닐, 1,2-디메틸부톡시카르보닐, 1,3-디메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸부톡시카르보닐, 2,3-디메틸부톡시카르보닐, 3,3-디메틸부톡시카르보닐, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로폭시카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시카르보닐이 포함된다.
본원에 사용된 바, 용어 "시클로알케닐" 은, 고리 내 하나 이상의 C-C 이중 결합을 갖는 모노시클릭 탄화수소 라디칼로서, 상기 고리는 방향족이 아니며, 상기 탄화수소 라디칼은 3 내지 8 개 ("C3-C8-시클로알킬) 의 탄소 원자를 갖는 라디칼을 나타낸다. 이의 예는, 시클로프로페닐, 예컨대 시클로프로프-1-에닐 및 시클로프로프-2-일, 시클로부테닐, 예컨대 시클로부트-1-에닐 및 시클로부트-2-에닐, 시클로펜테닐, 예컨대 시클로펜트-1-에닐, 시클로펜트-2-에닐 및 시클로펜트-3-에닐, 시클로펜타디에닐, 예컨대 시클로펜타-1,3-디에닐, 시클로펜타-1,4-디에닐 및 시클로펜타-2,4-디에닐, 시클로헥세닐, 예컨대 시클로헥스-1-에닐, 시클로헥스-2-에닐 및 시클로헥스-3-에닐, 시클로헥사디에닐, 예컨대 시클로헥사-1,3-디에닐, 시클로헥사-1,4-디에닐, 시클로헥사-1,5-디에닐 및 시클로헥사-2,5-디에닐, 시클로헵테닐, 시클로헵타디에닐, 시클로헵타트리에닐, 시클로옥테닐, 시클로옥타디에닐, 시클로옥타트리에닐 및 시클로옥타테트라에닐이다.
본원에 사용된 바, 용어 "아릴" 은, 방향족 탄화수소 라디칼, 예컨대 나프틸 또는 특히 페닐을 나타낸다.
본원에 사용된 바, 용어 "3- 내지 6-원 카르보시클릭 고리" 는, 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄 및 시클로헥산 고리를 나타낸다. 본원에 사용된 바, 용어 "3- 내지 7-원 카르보시클릭 고리" 는, 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산 및 시클로헵탄 고리를 나타낸다.
본원에 사용된 바, 용어 "1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리" (여기서 상기 헤테로원자(들) (기(들)) 은 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되며 고리원임) 는, 포화, 부분 불포화 또는 방향족인 모노시클릭 라디칼을 나타낸다. 헤테로시클릭 라디칼은 탄소 고리원 또는 질소 고리원을 통해 분자의 나머지에 부착될 수 있다.
3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 헤테로시클릭 고리의 예에는 하기가 포함된다: 옥시라닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사히드로피리다지닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 5-헥사히드로피리미디닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일, 2-모르폴리닐, 3-모르폴리닐, 2-티오모르폴리닐, 3-티오모르폴리닐, 1-옥소티오모르폴린-2-일, 1-옥소티오모르폴린-3-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-2-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-3-일, 헥사히드로아제핀-1-, -2-, -3- 또는 -4-일, 헥사히드로옥세피닐, 헥사히드로-1,3-디아제피닐, 헥사히드로-1,4-디아제피닐, 헥사히드로-1,3-옥사제피닐, 헥사히드로-1,4-옥사제피닐, 헥사히드로-1,3-디옥세피닐, 헥사히드로-1,4-디옥세피닐 등. 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 부분 불포화 헤테로시클릭 고리의 예에는 하기가 포함된다: 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-디- 또는 테트라히드로피리디닐, 3-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 2-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 5-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 디- 또는 테트라히드로피라지닐, 1,3,5-디- 또는 테트라히드로트리아진-2-일, 1,2,4-디- 또는 테트라히드로트리아진-3-일, 2,3,4,5-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 3,4,5,6-테트라히드로[2H]아제핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 테트라히드로옥세피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 테트라히드로-1,3-디아제피닐, 테트라히드로-1,4-디아제피닐, 테트라히드로-1,3-옥사제피닐, 테트라히드로-1,4-옥사제피닐, 테트라히드로-1,3-디옥세피닐 및 테트라히드로-1,4-디옥세피닐.
5- 또는 6-원 방향족 헤테로시클릭 고리 (이는 또한 헤테로방향족 고리 또는 헤트아릴로서 지칭됨) 의 예에는 하기가 포함된다: 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,3,4-트리아졸-2-일, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐 및 2-피라지닐.
"C2-Cm-알킬렌" 은, 2 내지 m 개, 예를 들어 2 내지 7 개의 탄소 원자를 갖는, 2가 분지형 또는 바람직하게는 미분지형 또는 선형 포화 지방족쇄, 예를 들어 CH2CH2, -CH(CH3)-, CH2CH2CH2, CH(CH3)CH2, CH2CH(CH3), CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2, 및 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 이다.
본 발명의 구현예 및 본 발명의 바람직한 화합물이 하기 단락에 요약된다. 화학식 (I) 의 화합물, 특히 이의 치환기 X, W1, W2, W3, W4, Het, R1 ,R2, R3, R4a, R4b 및 R5 및 이의 변수 k 및 m 에 대한 변형의 바람직한 구현예에 관한 하기 언급은, 그 자체 및 특히, 모든 가능한 서로의 조합 둘 모두에 대하여 타당하다.
# 이 본 발명의 화합물의 바람직한 구조를 나타내는 화학식에서 나타나는 경우, 이는 나머지 분자에의 부착 결합을 나타낸다.
Het 이 화학식 Het-1 내지 Het-24 의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화학식 (I) 의 화합물이 바람직하고, 그 중 Het 이 화학식 Het-1, Het-11 및 Het-24 의 라디칼로부터 선택되는, 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 및 이의 염이 바람직하다:
Figure pct00004
Figure pct00005
[식 중, # 은 화학식 (I) 에서 분자의 나머지와의 결합을 나타내고, R6 및 k 는 상기 정의된 바와 같고, R6a 는 수소이거나, R6 에 대하여 제시된 의미 중 하나를 갖고, R6b 는 수소 또는 R6 에 언급된 C-결합 라디칼로서, 여기서 R6b 는 특히 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬임]. 특히 k 는 0, 1 또는 2, 특히 0 또는 1 이다. 화학식 Het-1, Het-2, Het-3, Het-4, Het-7, Het-8, Het-9, Het-10, Het-11, Het-18 및 Het-21 에서, k 는 특히 1 이다. 특히 화학식 Het-12, Het-13, Het-14, Het-16, Het-17, Het-19, Het 20 및 Het-22 에서의 R6a 는 수소가 아니다.
이의 존재에 관계없이, R6 은 바람직하게는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족 및 지환족 라디칼들의 탄소 원자는 임의로 특히 플루오린 또는 염소로 부분 또는 완전 할로겐화되거나, 서로 독립적으로 하나 이상의 R7 로 추가 치환될 수 있거나, 또는 R6 은 또한 OR8, NR17aR17b, S(O)nR8, S(O)nNR17aR17b, C(=O)R7a, C(=O)NR17aR17b, C(=O)OR8, C(=S)R7a, C(=S)NR17aR17b, C(=NR17)R7a, C(=NR17)NR17aR17b 로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼일 수 있다. 이의 존재에 관계없이, R6 은 특히 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시 또는 에톡시, C1-C4-할로알콕시, 예컨대 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시, 및 C1-C4-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸, 더욱 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬, 보다 더욱 바람직하게는 플루오린, 염소, C1-C2-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸 및 C1-C2-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
이의 존재에 관계없이, R6a 는 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C6-알케닐 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족 및 지환족 라디칼들의 탄소 원자는 임의로 특히 플루오린 또는 염소로 부분 또는 완전 할로겐화되거나, 서로 독립적으로 하나 이상의 R7 로 추가 치환될 수 있거나, 또는 R6a 은 또한 라디칼 OR8, NR17aR17b, S(O)nR8, S(O)nNR17aR17b, C(=O)R7a, C(=O)NR17aR17b, C(=O)OR8, C(=S)R7a, C(=S)NR17aR17b, C(=NR17)R7a, C(=NR17)NR17aR17b 로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼일 수 있다. 이의 존재에 관계없이, R6a 는 특히 수소, 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시 또는 에톡시, C1-C4-할로알콕시, 예컨대 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시, 및 C1-C4-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸, 더욱 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬, 보다 더욱 바람직하게는 플루오린, 염소, C1-C2-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸 및 C1-C2-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
이의 존재에 관계없이, R6b 는 특히 수소, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸, 및 C1-C4-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸, 더욱 바람직하게는 C1-C2-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸 및 C1-C2-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Het 이 화학식 Het-1, Het-11a 및 Het-24 의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화학식 (I) 의 화합물이 특히 바람직하다:
Figure pct00006
[식 중,
R6 은 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시 또는 에톡시, C1-C4-할로알콕시, 예컨대 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시, 및 C1-C4-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸, 더욱 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬, 보다 더욱 바람직하게는 플루오린, 염소, C1-C2-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸 및 C1-C2-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R6a 은 수소, 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시 또는 에톡시, C1-C4-할로알콕시, 예컨대 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시, 및 C1-C4-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸, 더욱 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬, 보다 더욱 바람직하게는 플루오린, 염소, C1-C2-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸 및 C1-C2-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 및
k 는 0, 1 또는 2 임].
특히 바람직한 구현예의 군은 하기와 같은 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 및 염에 관한 것이다: 식 중, Het 은 화학식 Het-1 의 라디칼이고, k 는 0, 1 또는 2, 특히 1 또는 2 및 특히 1 이고, R6 은 상기 정의된 바와 같고, 특히 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시 또는 에톡시, C1-C4-할로알콕시, 예컨대 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시, 및 C1-C4-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸, 더욱 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬, 보다 더욱 바람직하게는 플루오린, 염소, C1-C2-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸 및 C1-C2-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택됨. 이러한 특정 군의 구현예의 화합물 중에서, 구현예의 특정 하위군은, Het 이 화학식 Het-1a 의 라디칼인, 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 및 염에 관한 것이다:
Figure pct00007
[식 중,
R6 은 상기 정의된 바와 같고, 특히 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸, 및 C1-C4-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸, 및 보다 더욱 바람직하게는 플루오린, 염소, C1-C2-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸 및 C1-C2-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R6a 는 상기 정의된 바와 같고, 특히 수소, 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린 및 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 수소임].
라디칼 Het-1a 의 특정 구현예는 6-클로로피리딘-3-일이며, 즉 R6a 가 수소이고, R6 이 염소인 경우이다. 라디칼 Het-1a 의 보다 특정한 구현예는, 6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일이며, 즉 R6a 가 수소이고, R6 이 트리플루오로메틸인 경우이다.
또 다른 특히 바람직한 구현예의 군은, Het 이 화학식 Het-11 의 라디칼이고, k 가 0, 1 또는 2, 특히 0 또는 1 이며, Het 이 특히 화학식 Het-11a 의 라디칼인, 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 및 염에 관한 것이다:
Figure pct00008
[식 중, R6a 는 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R6a 는 특히 수소, 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시 또는 에톡시, C1-C4-할로알콕시, 예컨대 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시, 및 C1-C4-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸, 더욱 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬, 보다 더욱 바람직하게는 플루오린, 염소, C1-C2-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸 및 C1-C2-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택됨]. 라디칼 Het-11a 의 특정 구현예는 2-클로로티아졸-5-일이며, 즉 R6a 가 염소인 경우이다.
또 다른 특히 바람직한 구현예의 군은, 하기와 같은 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 및 염에 관한 것이다: 식 중, Het 은 화학식 Het-24 의 라디칼이고, k 는 0, 1 또는 2, 특히 0 또는 1 이고, R6 은, 존재하는 경우, 상기 정의된 바와 같고, 특히 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸, 및 C1-C4-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸, 및 보다 더욱 바람직하게는 플루오린, 염소, C1-C2-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸 및 C1-C2-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택됨.
R1 및 R2 가 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필, C3-C6-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필 또는 시클로부틸, C1-C6-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, 또는 C3-C6-할로시클로알킬, 예컨대 1-플루오로시클로프로필 또는 2,2-디플루오로시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화학식 (I) 의 화합물이 바람직하다.
R1 및 R2 가 함께 =CR13R14 일 수 있는, 화학식 (I) 의 화합물이 또한 바람직하다.
R1 및 R2 가, 이들에 부착된 탄소 원자와 함께, 3- 내지 5 원 포화 카르보시클릭 고리, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸 또는 시클로펜틸을 형성하는, 화학식 (I) 의 화합물이 또한 바람직하다.
R1 및 R2 가 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬, 예컨대 메틸, 에틸 또는 이소프로필, 또는 C1-C3-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화학식 (I) 의 화합물이 보다 더욱 바람직하다.
바람직하게는, 라디칼 R1 및 R2 중 적어도 하나는 수소이다.
R1 및 R2 가 둘 모두 수소인 화학식 (I) 의 화합물이 특히 더욱 바람직하다.
R1 및 R2 중 하나가 메틸이고, 나머지가 수소인 화학식 (I) 의 화합물이 또한 특히 더욱 바람직하다.
제 1 구현예의 군 A 에 있어서, R3 이 수소, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, C1-C6-할로알킬, 특히 C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필 또는 시클로부틸, C3-C6-할로시클로알킬, 예컨대 1-플루오로시클로프로필, 2-플루오로시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 2-클로로시클로프로필, 2,2-디클로로시클로프로필, 1-플루오로시클로부틸, 2-플루오로시클로부틸, 3-플루오로시클로부틸, 2,2-디플루오로시클로부틸 또는 3,3-디플루오로시클로부틸, NR9aR9b 및 NR9a-C(=O)R7a 로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화학식 (I) 의 화합물이 바람직하다.
R3 의 맥락에서, 라디칼 R7a 는 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸 또는 이소부틸, 및 C1-C4-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택된다. R3 의 맥락에서, 라디칼 R9a 및 R9b 는 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸 또는 이소부틸, 및 C1-C4-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 NR9aR9b 는 또한 질소 원자 이외에, 고리원으로서, O 및 N 으로부터 선택되는 1 개의 추가 헤테로원자를 가질 수 있는 포화 N-결합 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클일 수 있고, 여기서 N-결합 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클은 미치환되거나, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼을 함유할 수 있다. 라디칼 NR9aR9b 의 예에는, 비제한적으로, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, 2-부틸아미노, 이소부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디-n-프로필아미노, 디-n-부틸아미노, N-메틸-N-에틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-n-프로필아미노, N-메틸-N-이소프로필아미노, N-메틸-N-n-부틸아미노, N-메틸-N-2-부틸아미노, N-메틸-N-이소부틸아미노, 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 1-피페라지닐, 4-메틸-1-피페라지닐 및 4-모르폴리닐이 포함된다. 라디칼 NR9aC(=O)R7a 의 예에는, 비제한적으로, NH-C(=O)H, NH-C(=O)CH3, NH-C(=O)CH2CH3 및 NH-C(=O)CH(CH3)2 이 포함된다.
이러한 구현예의 군 A 에서, 라디칼 R3 은 특히 수소, 플루오린, 염소, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 n-부틸, NHC(=O)-C1-C4-알킬, 예컨대 NH-C(=O)H, NH-C(=O)CH3, NH-C(=O)CH2CH3 또는 NH-C(=O)CH(CH3)2, 및 CN 으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
이러한 구현예의 군 A 에서, 라디칼 R3 은 특히 수소 및 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 n-부틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
이러한 구현예의 군 A 에서, R5 가 수소, 할로겐, CN, NR9aR9b, C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, C1-C6-할로알킬, 특히 C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, Q-페닐 (여기서 페닐은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환됨), 또는 Q-Het# (여기서 Het# 는 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환되고,
Q 는, 이의 존재에 관계없이, 결합, NR9a, 예컨대 NH 또는 N(CH3),
NR9a-C(=O), 예컨대 NH-C(=O)H, NH-C(=O)CH3, NH-C(=O)CH2CH3 또는 NH-C(=O)CH(CH3)2, OC(=O),
NR9aCH2, 예컨대 NHCH2 또는 N(CH3)CH2, OC(=O)CH2, 또는
NR9aC(=O)CH2, 예컨대 NHC(=O)CH2 임) 로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화학식 (I) 의 화합물이 바람직하다.
R5 의 맥락에서, Het# 은 바람직하게는 5- 또는 6-원 헤트아릴, 예컨대 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴 또는 이속사졸릴이고, 이는 미치환되거나, 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R10 으로 치환된다. 이러한 맥락에서, R10 은 바람직하게는 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R5 의 맥락에서, 라디칼 R7a 는 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막 2 개 라디칼에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 치환된다. R7a 는 특히 C1-C4-알킬이다.
R5 의 맥락에서, 라디칼 R8 은 바람직하게는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막 2 개 라디칼에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 치환된다. R8 은 특히 C1-C4-알킬이다.
R5 의 맥락에서, 라디칼 R9a 및 R9b 는 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸 또는 이소부틸, 및 C1-C4-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 NR9aR9b 는 또한 질소 원자 이외에, 고리원으로서 O 및 N 으로부터 선택되는 1 개의 추가 헤테로원자를 가질 수 있는 포화 N-결합 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클일 수 있고, 여기서 N-결합 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클은 미치환되거나, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼을 함유할 수 있다. 상기와 같은 라디칼 NR9aR9b 의 예에는, 비제한적으로, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, 2-부틸아미노, 이소부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디-n-프로필아미노, 디-n-부틸아미노, N-메틸-N-에틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-n-프로필아미노, N-메틸-N-이소프로필아미노, N-메틸-N-n-부틸아미노, N-메틸-N-2-부틸아미노, N-메틸-N-이소부틸아미노, 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 1-피페라지닐, 4-메틸-1-피페라지닐 및 4-모르폴리닐이 포함된다.
R5 의 매락에서, 라디칼 R10 은 바람직하게는 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택된다.
이러한 구현예의 군 A 에서, 라디칼 R5 는 특히 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸 또는 이소부틸, C1-C6-할로알킬, 특히 C1-C4-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C3-C6-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실, C3-C6-할로시클로알킬, 예컨대 1-플루오로시클로프로필, 2-플루오로시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 2-클로로시클로프로필, 2,2-디클로로시클로프로필, 1-플루오로시클로부틸, 2-플루오로시클로부틸, 3-플루오로시클로부틸, 2,2-디플루오로시클로부틸 또는 3,3-디플루오로시클로부틸, 및 페닐 (이는 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 을 함유함) 로 이루어진 군으로부터 선택된다.
구현예의 군 A 에 있어서, 특히 변수 m 은 바람직하게는 0, 1 또는 2 이다.
R4a 및 R4b 가 존재하는 경우, 즉 m 이 0 이 아닌 경우 및 특히 1 또는 2, 및 특히 1 인 경우, 변수 R4a 및 R4b 는 특히, 서로 독립적으로, 수소, C1-C4-알킬, 특히 메틸, 및 할로겐, 특히 플루오린 또는 염소로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R4a 및 R4b 는 함께 =O 이다.
제 2 구현예의 군 B 에 있어서, 하기와 같은 화학식 (I) 의 화합물이 바람직하다:
식 중, R3 및 R5 는 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3, 4, 5 또는 6 원 포화 카르보사이클, 특히 3-원 카르보사이클을 형성하고, 여기서 카르보사이클은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있고, 여기서 R7b 는 상기 정의된 바와 같고, 여기서
R7b 는 특히 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족 라디칼들의 탄소 원자는 임의로 부분 또는 완전 할로겐화 되고/되거나, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, 페녹시, O 및 S 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴, 예컨대 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐 및 테트라히드로티오피라닐로부터 선택되는 라디칼로 치환될 수 있고, 여기서 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴은 미치환되거나, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있고, 여기서 1 또는 2 개의 라디칼 R7b 는 또한
C3-C8-시클로알킬, 특히 C3-C6-시클로알킬 (이는 미치환되거나, 플루오린, 염소, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 및 C1-C4-알콕시카르보닐, 예컨대 메톡시카르보닐로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼을 함유함),
C3-C6-시클로알케닐 (이는 미치환되거나, 플루오린, 염소 또는 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼을 함유함),
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환된 페닐, 또는
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리, 예컨대 테트라히드로푸릴, 테트라히드로피라닐, 테트라히드로티오피라닐 또는 티아졸릴 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음), 특히 O, S 및 N 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤트아릴 (여기서 5- 또는 6-원 헤트아릴은 미치환되거나, 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 를 함유함) 일 수 있거나,
또는 하나의 고리 탄소 상에 존재하는 2 개의 R7b 는 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나,
또는 2 개의 R7b 는 함께 선형 C2-C7 알킬렌쇄를 형성하여, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 스피로 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄 의 1 또는 2 개의 CH2 모이어티는 O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 모이어티로 대체될 수 있고, 알킬렌쇄는 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼로 치환될 수 있고, 여기서
R10b 는 R10 에 대하여 제시된 의미 중 하나를 갖고, 여기서 R10b 는 특히 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,
특히, 여기서
R3 및 R5 는 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3, 4, 5 또는 6 원 포화 카르보사이클, 특히 3-원 카르보사이클을 형성하고, 여기서 카르보사이클은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있고, 여기서 R7b 는 상기 정의된 바와 같고, 여기서
R7b 는 특히 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족 라디칼들의 탄소 원자는 임의로 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고, 여기서 1 또는 2 개의 라디칼 R7b 는 또한
C3-C8-시클로알킬, 특히 C3-C6-시클로알킬 (이는 미치환되거나, 플루오린, 염소 또는 메틸로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼을 함유함),
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환된 페닐, 또는
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리, 예컨대 테트라히드로푸릴, 테트라히드로피라닐, 테트라히드로티오피라닐 또는 티아졸릴 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음), 특히 O, S 및 N 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤트아릴 (여기서 5- 또는 6-원 헤트아릴은 미치환되거나, 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 를 함유함) 일 수 있거나,
또는 하나의 고리 탄소 상에 존재하는 2 개의 R7b 는 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나,
또는 2 개의 R7b 는 함께 선형 C2-C7 알킬렌쇄를 형성하여, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 스피로 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄의 1 또는 2 개의 CH2 모이어티는 O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 모이어티로 대체될 수 있고, 알킬렌쇄는 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼로 치환될 수 있고, 여기서
R10b 는 R10 에 대하여 제시된 의미 중 하나를 갖고, 여기서 R10b 는 특히 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨.
제 2 구현예의 군 B 에 있어서, 하기와 같은 화학식 (I) 의 화합물이 특히 바람직하다:
식 중, R3 및 R5 는 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3 또는 4 원 포화 카르보사이클, 즉 1,1-시클로프로필리덴 또는 1,1-시클로부틸리덴 라디칼, 특히 1,1-시클로프로필리덴 라디칼을 형성하고, 여기서 카르보사이클은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있고, 여기서
R7b 는 상기 정의된 바와 같고, 특히 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 하나의 라디칼 R7b 는 또한
C3-C6-시클로알킬 (이는 미치환되거나, 플루오린, 염소, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 또는 C1-C4-알콕시카르보닐로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼을 함유함), 또는
1, 2, 3, 4 또는 5 개, 특히 1, 2 또는 3 개의, 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환된 페닐일 수 있고, 여기서
R10b 는 상기 정의된 바와 같고, 특히 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, C1-C4-알킬, CN, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨.
제 2 구현예의 군 B 에 있어서, 하기와 같은 화학식 (I) 의 화합물이 더욱 바람직하다:
식 중, R3 및 R5 는 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3 또는 4 원 포화 카르보사이클, 즉 1,1-시클로프로필리덴 또는 1,1-시클로부틸리덴 라디칼, 특히 1,1-시클로프로필리덴 라디칼을 형성하고, 여기서 카르보사이클의 탄소 원자는 각각 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있고, 여기서
R7b 는 상기 정의된 바와 같고, 특히 할로겐, C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 하나의 라디칼 R7b 는 또한
1, 2, 3, 4 또는 5 개, 특히 1, 2 또는 3 개의, 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환된 페닐일 수 있고, 여기서
R10b 는 상기 정의된 바와 같고, 특히 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, C1-C4-알킬, CN, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨.
제 2 구현예의 군 B 에 있어서, 하기와 같은 화학식 (I) 의 화합물이 보다 더욱 특히 바람직하다:
식 중, R3 및 R5 는 함께 하기 모이어티를 형성하여,
CH2-CH2, CHF-CH2, CF2-CH2, CHF-CHF, CF2-CHF, CF2-CF2, CHCl-CH2, CCl2-CH2, CHCl-CHCl, CCl2-CHCl, CCl2-CCl2, CH(CH3)-CH2, C(CH3)2-CH2, CH(CH3)-CH(CH3), C(CH3)2-CH(CH3), C(CH3)2-C(CH3)2, CH(OCH3)-CH2, CH(CH2CH3)-CH2, CH(CH2CH2CH3)-CH2, CH(CH2CH2CH2CH3)-CH2, CH(CH3)-CH2-CH2, CH2-CH(CH3)-CH2, C(CH3)2-CH2-CH2, CH2-C(CH3)2-CH2, CH(CH3)-CH(CH3)-CH2, CH(CH3)-CH2-CH(CH3), CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3), C(CH3)2-CH(CH3)-CH2, CH(CH3)-C(CH3)2-CH2, C(CH3)2-CH2-C(CH3)2, C(CH3)2-C(CH3)2-CH2, C(CH3)2-C(CH3)2-C(CH3)2, CHF-CH2-CH2, CH2-CHF-CH2, CF2-CH2-CH2, CH2-CF2-CH2, CHF-CHF-CH2, CHF-CH2-CHF, CHF-CHF-CHF, CF2-CHF-CH2, CHF-CF2-CH2, CF2-CH2-CF2, CF2-CF2-CH2, CF2-CF2-CF2, CHCl-CH2-CH2, CH2-CHCl-CH2, CCl2-CH2-CH2, CH2-CCl2-CH2, CHCl-CHCl-CH2, CHCl-CH2-CHCl, CHCl-CHCl-CHCl, CCl2-CHCl-CH2, CHCl-CCl2-CH2, CCl2-CH2-CCl2, CCl2-CCl2-CH2, CCl2-CCl2-CCl2,
라디칼 CH(R7bb)-CH2 (여기서 R7bb 는 하기로 이루어진 군으로부터 선택됨:
- C2-C10-알킬, 예컨대 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, tert.부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 3,3-디메틸프로필, 1-메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, n-펜틸, 1-에틸펜틸,
- C2-C4-할로알킬, 예컨대 2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸,
- C1-C6-알킬, 이는 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬카르보닐옥시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시, 페녹시, 및 O 및 S 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴, 예컨대 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로티오피라닐로부터 선택되는 1 개의 라디칼로 치환되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시 및 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴은 미치환되거나, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있고, 치환된 C1-C6-알킬의 예에는 1-메톡시에틸, 2-메톡시에틸, 1-프로폭시에틸, 2-프로폭시에틸, 1-이소프로폭시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 1-이소부톡시에틸, 2-이소부톡시에틸, 1-(시클로헥실옥시)에틸, 2-페녹시에틸, (4-이소프로필시클로헥실)메틸, 1-아세톡시에틸, 2-아세톡시에틸, 6-아세톡시헥실, 2-메틸술파닐프로필, 1-메틸-2-메틸술파닐에틸, 테트라히드로피란-4-일메틸, 테트라히드로티오피란-4-일메틸이 포함됨,
- C2-C10-알케닐, 예컨대 3-노네닐,
- 1 또는 2 개의 C1-C4-알킬로 임의로 치환된 C3-C10-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 4-메틸시클로헥실, 4-이소프로필시클로헥실, 및 6,6-디메틸노르피난-2-일,
- 1 또는 2 개의 C1-C4-알킬로 임의로 치환된 C5-C6-시클로알케닐, 예컨대 2-메틸시클로헥스-3-엔-1-일,
- O 및 S 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴, 예컨대 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐 및 테트라히드로티오피라닐, 여기서 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴은 미치환되거나, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있고, 이의 예에는 테트라히드로푸란-2-일, 테트라히드로푸란-3-일, 테트라히드로피란-3-일, 테트라히드로피란-4-일, 테트라히드로티오피란-3-일, 테트라히드로티오피란-4-일, 6-메톡시-3-메틸테트라히드로피란-2-일, 및 5,5-디메틸테트라히드로푸란-2-일이 포함됨,
- 임의로 치환된 페닐, 예컨대 페닐, 2-클로로페닐, 2-플루오로페닐, 2-메틸페닐, 2-메톡시페닐, 2-시아노페닐, 3-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 3-메틸페닐, 3-메톡시페닐, 3-시아노페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 3-니트로페닐, 4-(트리플루오로메틸)페닐, 3-(트리플루오로메틸)페닐 및 4-시아노페닐,
- 고리원으로서 O, S 및 N 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤트아릴, 여기서 헤트아릴은 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼로 치환되고, 헤트아릴의 예에는 4-메틸티아졸-5-일, 2-피리딜 및 3-피리딜이 포함됨,
- 페닐-C1-C4-알킬, 예컨대 벤질 또는 페네틸, 및
- 헤트아릴-C1-C4-알킬, 여기서 헤트아릴은 5- 또는 6-원이고, 고리원으로서 O, S 및 N 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 갖고, 헤트아릴은 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼로 치환되고, 헤트아릴-C1-C4-알킬의 예에는 1,1-디메틸-2-(3-피리딜)에틸이 포함됨,
이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 미치환 또는 치환 1,1-시클로프로필리덴 또는 1,1-시클로부틸리덴 라디칼을 형성함.
제 2 구현예의 군 B 에 있어서, 하기와 같은 화학식 (I) 의 화합물이 보다 더욱 특히 바람직하다:
식 중, R3 및 R5 는 함께 하기 모이어티를 형성하여,
CH2-CH2, CHF-CH2, CF2-CH2, CHF-CHF, CF2-CHF, CF2-CF2, CHCl-CH2, CCl2-CH2, CHCl-CHCl, CCl2-CHCl, CCl2-CCl2, CH(CH3)-CH2, C(CH3)2-CH2, CH(CH3)-CH(CH3), C(CH3)2-CH(CH3), C(CH3)2-C(CH3)2, CH(OCH3)-CH2, CH(CH2CH3)-CH2, CH(CH2CH2CH3)-CH2, CH(CH2CH2CH2CH3)-CH2, CH(CH3)-CH2-CH2, CH2-CH(CH3)-CH2, C(CH3)2-CH2-CH2, CH2-C(CH3)2-CH2, CH(CH3)-CH(CH3)-CH2, CH(CH3)-CH2-CH(CH3), CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3), C(CH3)2-CH(CH3)-CH2, CH(CH3)-C(CH3)2-CH2, C(CH3)2-CH2-C(CH3)2, C(CH3)2-C(CH3)2-CH2, C(CH3)2-C(CH3)2-C(CH3)2, CHF-CH2-CH2, CH2-CHF-CH2, CF2-CH2-CH2, CH2-CF2-CH2, CHF-CHF-CH2, CHF-CH2-CHF, CHF-CHF-CHF, CF2-CHF-CH2, CHF-CF2-CH2, CF2-CH2-CF2, CF2-CF2-CH2, CF2-CF2-CF2, CHCl-CH2-CH2, CH2-CHCl-CH2, CCl2-CH2-CH2, CH2-CCl2-CH2, CHCl-CHCl-CH2, CHCl-CH2-CHCl, CHCl-CHCl-CHCl, CCl2-CHCl-CH2, CHCl-CCl2-CH2, CCl2-CH2-CCl2, CCl2-CCl2-CH2, CCl2-CCl2-CCl2 또는 라디칼 CH(Ar)-CH2 (여기서 Ar 은 페닐, 2-클로로페닐, 2-플루오로페닐, 2-메틸페닐, 2-메톡시페닐, 2-시아노페닐, 3-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 3-메틸페닐, 3-메톡시페닐, 3-시아노페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐 및 4-시아노페닐로부터 선택됨),
이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 미치환 또는 치환 1,1-시클로프로필리덴 또는 1,1-시클로부틸리덴 라디칼을 형성함.
제 2 구현예의 군 B 에 있어서, 화학식 (Ia) 및 (Ib) 의 화합물이 특히 바람직하다:
Figure pct00009
[식 중, Het, W1, W2, W3, W4, X, R1 및 R2 는 상기 정의된 바와 같고, 특히는 바람직한 의미 또는 특히 바람직한 의미를 갖고;
R7b1 은 수소이거나, R7b 에 대하여 제시된 의미 중 하나를 갖고;
R7b2, R7b3 및 R7b4 는 수소, 메틸 또는 할로겐, 특히 수소임].
화학식 (Ia) 및 (Ib) 에서, R7b1 은 특히 수소이거나, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼이이다:
- C1-C10-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, tert.부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 3,3-디메틸프로필, 1-메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, n-펜틸, 1-에틸펜틸,
- C1-C4-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸,
- C1-C6-알킬, 이는 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬카르보닐옥시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시, 페녹시, 및 O 및 S 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴, 예컨대 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로티오피라닐로부터 선택되는 1 개의 라디칼로 치환되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시 및 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴은 미치환되거나, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있고, 치환된 C1-C6-알킬의 예에는 1-메톡시에틸, 2-메톡시에틸, 1-프로폭시에틸, 2-프로폭시에틸, 1-이소프로폭시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 1-이소부톡시에틸, 2-이소부톡시에틸, 1-(시클로헥실옥시)에틸, 2-페녹시에틸, (4-이소프로필시클로헥실)메틸, 1-아세톡시에틸, 2-아세톡시에틸, 6-아세톡시헥실, 2-메틸술파닐프로필, 1-메틸-2-메틸술파닐에틸, 테트라히드로피란-4-일메틸, 테트라히드로티오피란-4-일메틸이 포함됨,
- C2-C10-알케닐, 예컨대 3-노네닐,
- 1 또는 2 개의 C1-C4-알킬로 임의로 치환된 C3-C10-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 4-메틸시클로헥실, 4-이소프로필시클로헥실, 및 6,6-디메틸노르피난-2-일,
- 1 또는 2 개의 C1-C4-알킬로 임의로 치환된 C5-C6-시클로알케닐, 예컨대 2-메틸시클로헥스-3-엔-1-일,
- O 및 S 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴, 예컨대 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐 및 테트라히드로티오피라닐, 여기서 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴은 미치환되거나, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있고, 이의 예에는 테트라히드로푸란-2-일, 테트라히드로푸란-3-일, 테트라히드로피란-3-일, 테트라히드로피란-4-일, 테트라히드로티오피란-3-일, 테트라히드로티오피란-4-일, 6-메톡시-3-메틸테트라히드로피란-2-일, 및 5,5-디메틸테트라히드로푸란-2-일이 포함됨,
- 임의로 치환된 페닐, 예컨대 페닐, 2-클로로페닐, 2-플루오로페닐, 2-메틸페닐, 2-메톡시페닐, 2-시아노페닐, 3-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 3-메틸페닐, 3-메톡시페닐, 3-시아노페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 3-니트로페닐, 4-(트리플루오로메틸)페닐, 3-(트리플루오로메틸)페닐 및 4-시아노페닐,
- 고리원으로서 O, S 및 N 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤트아릴, 여기서 헤트아릴은 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼로 치환되고, 헤트아릴의 예에는 4-메틸티아졸-5-일, 2-피리딜 및 3-피리딜이 포함됨,
- 페닐-C1-C4-알킬, 예컨대 벤질 또는 페네틸, 및
- 헤트아릴-C1-C4-알킬, 여기서 헤트아릴은 5- 또는 6-원이고, 고리원으로서 O, S 및 N 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 갖고, 헤트아릴은 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼로 치환되고, 헤트아릴-C1-C4-알킬의 예에는 1,1-디메틸-2-(3-피리딜)에틸이 포함됨.
제 3 구현예의 군 C 에 있어서, 하기와 같은 화학식 (I) 의 화합물이 바람직하다:
식 중, R3 및 R5 는 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 고리원으로서 O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 비인접한 헤테로원자를 갖는 3, 4, 5 또는 6 원 포화 헤테로사이클을 형성하고, 여기서 헤테로사이클은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있고, 여기서
R7b 는 상기 정의된 바와 같고, 특히 구현예 B 에 대하여 정의된 바와 같고, 특히 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 하나의 라디칼 R7b 는 또한
C3-C6-시클로알킬 (이는 미치환되거나, 플루오린, 염소, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 또는 C1-C4-알콕시카르보닐로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼을 함유함), 또는
1, 2, 3, 4 또는 5 개, 특히 1, 2 또는 3 개의, 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환된 페닐일 수 있고, 여기서
R10b 는 상기 정의된 바와 같고, 특히 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, C1-C4-알킬, CN, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨.
제 3 구현예의 군 C 에 있어서, 하기와 같은 화학식 (I) 의 화합물이 보다 더욱 특히 바람직하다:
식 중, R3 및 R5 는 함께 O-C1-C3-알킬렌 (여기서 C1-C3-알킬렌 내 1, 2, 3 또는 4 개의 수소 원자는 R7b 로 대체될 수 있음) 을 형성하여, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 고리원으로서 1 개의 산소 원자를 갖는 미치환 또는 치환 포화 3-, 4- 또는 5-원 헤테로시클릭 라디칼을 형성함.
제 3 구현예의 군 C 에 있어서, 하기와 같은 화학식 (I) 의 화합물이 보다 더욱 특히 바람직하다:
식 중, R3 및 R5 는 함께 O-CH2 또는 O-CH2CH2 (여기서 CH2 또는 CH2CH2 내 1, 2, 3 또는 4 개의 수소 원자는 R7b 로 대체될 수 있음) 를 형성하여, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 미치환 또는 치환 옥시란-2,2-디일 또는 옥세탄-2,2-디일을 형성함.
제 4 구현예의 군 D 에 있어서, 하기와 같은 화학식 (I) 의 화합물이 바람직하다:
식 중, R3 및 R5 는 함께 =S 또는 =O, 특히 =O 를 형성함.
하기와 같은 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물이 바람직하다:
식 중, W1-W2-W3-W4 는 N 및 C=N 에 연결된 탄소쇄 기를 나타내고, 이는
CRw6=CRw5-CRw4=CRw3, CRw6=CRw5-CHRw4-CHRw3, CHRw6-CHRw5-CHRw4-CHRw3, CHRw6-CHRw5-CRw4=CRw3, 및 CHRw6-CHRw5-CHRw4-CHRw3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 5 개 라디칼들에서, Rw6 을 함유하는 탄소 원자는 질소 원자에 결합되고, Rw3, Rw4, Rw5 및 Rw6 은, 서로 독립적으로, Rw 에 대하여 제시된 의미 중 하나를 가짐. 이러한 맥락에서, Rw 는 바람직하게는 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, Rw3, Rw4, Rw5 및 Rw6 중 최대 1 개는 수소가 아니다.
특히 바람직한 구현예의 군에서, Rw3, Rw4 및 Rw6 은 수소이고, Rw5 는 Rw 에 대하여 제시된 의미 중 하나를 갖고, 여기서 Rw5 는 특히 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 특히 바람직한 구현예의 군에서, Rw3, Rw4 및 Rw5 는 수소이고, Rw6 은 Rw 에 대하여 제시된 의미 중 하나를 갖고, 여기서 Rw6 은 특히 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히, Rw3, Rw4, Rw5 및 Rw6 는 모두 수소이다.
하기와 같은 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물이 바람직하다:
식 중, 화학식 (A) 의 모이어티
Figure pct00010
는 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 및 W.Het-12 로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼을 나타내고, 여기서 화학식 (A) 의 라디칼은 특히 라디칼 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-9 및 W.Het-10 으로부터 선택되며,
Figure pct00011
여기서, # 는 분자의 나머지와의 결합을 나타내고,
R1, R2 및 Het 은 본원에 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R2 및 Het 은, 개별적으로 또는 조합으로 바람직한 의미로서 제시된 의미를 갖고, 여기서 Rw3, Rw4,, Rw5 및 Rw6 은 상기 정의된 바와 같고, 특히 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하기와 같은 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물이 특히 바람직하다:
식 중, 화학식 A 의 모이어티는 W.Het-1, W.Het-5 및 W.Het-9 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Rw6 은 상기 정의된 바와 같고, 특히 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되고, Rw6 은 특히 수소임.
마찬가지로, 하기와 같은 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물이 특히 바람직하다:
식 중, 화학식 A 의 모이어티는 W.Het-2, W.Het-6 및 W.Het-10 으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Rw5 는 상기 정의된 바와 같고, 특히 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되고, Rw5 는 특히 수소임.
마찬가지로, 하기와 같은 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물이 특히 바람직하다:
식 중, 화학식 A 의 모이어티는 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3 및 W.Het-4 로 이루어진 군, 특히 W.Het-1 및 W.Het-2 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Rw3, Rw4, Rw5 및 Rw6 은, 서로 독립적으로, 상기 정의된 바와 같고, 특히 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되고, Rw3, Rw4, Rw5 및 Rw6 중 최대 1 개는 특히 수소임.
모이어티 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 및 W.Het-12 에서, 헤테로사이클 Het 은 특히 상기 정의된 바와 같은 화학식 Het-1 내지 Het-24 의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되고, 특히 화학식 Het-1 또는 Het-1a, Het-11a 및 Het-24 의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된다.
모이어티 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 및 W.Het-12 에서, 라디칼 R1 및 R2 는, 서로 독립적으로, 특히 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필, C3-C6-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필 또는 시클로부틸, C1-C6-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, 또는 C3-C6-할로시클로알킬, 예컨대 1-플루오로시클로프로필 또는 2,2-디플루오로시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R1 및 R2 는 함께 =CR13R14 일 수 있거나, R1 및 R2 는, 이들에 부착된 탄소 원자와 함께, 3- 내지 5 원 포화 카르보시클릭 고리, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸 또는 시클로펜틸을 형성한다.
모이어티 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 및 W.Het-12 의 특정 구현예에서, 라디칼 R1 및 R2 는, 서로 독립적으로, 더욱 특히 수소, 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬, 예컨대 메틸, 에틸 또는 이소프로필, 또는 C1-C3-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 특히 라디칼 R1 및 R2 중 적어도 하나는 수소이다.
특히, 모이어티 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 및 W.Het-12 에서, R1 및 R2 는 모두 수소이다.
구현예의 특정 군 1 은, 화학식 (A) 의 모이어티가 W.Het-1 로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼을 나타내고, 여기서 Het 이 화학식 Het-1, Het-11a 및 Het-24 의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
구현예의 추가 특정 군 2 는, 화학식 (A) 의 모이어티가 W.Het-2 로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼을 나타내고, 여기서 Het 이 화학식 Het-1, Het-11a 및 Het-24 의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
구현예의 추가 특정 군 3 은, 화학식 (A) 의 모이어티가 W.Het-5 로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼을 나타내고, 여기서 Het 이 화학식 Het-1, Het-11a 및 Het-24 의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
구현예의 추가 특정 군 4 는, 화학식 (A) 의 모이어티가 W.Het-6 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼을 나타내고, 여기서 Het 이 화학식 Het-1, Het-11a 및 Het-24 의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
구현예의 추가 특정 군 5 는, 화학식 (A) 의 모이어티가 W.Het-9 로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼을 나타내고, 여기서 Het 이 화학식 Het-1, Het-11a 및 Het-24 의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
구현예의 추가 특정 군 6 은, 화학식 (A) 의 모이어티가 W.Het-10 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼을 나타내고, 여기서 Het 이 화학식 Het-1, Het-11a 및 Het-24 의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
구현예의 특정 군 1a 는, 화학식 (A) 의 모이어티가 W.Het-1 로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼을 나타내고, 여기서 Het 이 화학식 Het-1a 의 라디칼인, 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
구현예의 추가 특정 군 2a 는, 화학식 (A) 의 모이어티가 W.Het-2 로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼을 나타내고, 여기서 Het 이 화학식 Het-1a 의 라디칼인, 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
구현예의 추가 특정 군 3a 는, 화학식 (A) 의 모이어티가 W.Het-5 로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼을 나타내고, 여기서 Het 이 화학식 Het-1a 의 라디칼인, 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
구현예의 추가 특정 군 4a 는, 화학식 (A) 의 모이어티가 W.Het-6 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼을 나타내고, 여기서 Het 이 화학식 Het-1a 의 라디칼인, 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
구현예의 추가 특정 군 5a 는, 화학식 (A) 의 모이어티가 W.Het-9 로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼을 나타내고, 여기서 Het 이 화학식 Het-1a 의 라디칼인, 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
구현예의 추가 특정 군 6a 는, 화학식 (A) 의 모이어티가 W.Het-10 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼을 나타내고, 여기서 Het 이 화학식 Het-1a 의 라디칼인, 화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
구현예 1, 3, 5, 1a, 3a 및 5a 에서, 라디칼 Rw6 는 상기 정의된 바와 같고, 특히 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택된다. 구현예 1, 3, 5, 1a, 3a 및 5a 에서, 라디칼 Rw6 은 특히 수소이다.
구현예 2, 4, 6, 2a, 4a 및 6a 에서, 라디칼 Rw5 는 상기 정의된 바와 같고, 특히 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택된다. 구현예 2, 4, 6, 2a, 4a 및 6a 에서, 라디칼 Rw5 는 특히 수소이다.
구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a 및 6a 에서, 라디칼 R1 및 R2 는, 서로 독립적으로, 특히 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필, C3-C6-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필 또는 시클로부틸, C1-C6-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, 또는 C3-C6-할로시클로알킬, 예컨대 1-플루오로시클로프로필 또는 2,2-디플루오로시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R1 및 R2 는 함께 =CR13R14 일 수 있거나, 또는 R1 및 R2 는, 이들에 부착된 탄소 원자와 함께, 3- 내지 5 원 포화 카르보시클릭 고리, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸 또는 시클로펜틸을 형성한다.
구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a 및 6a 에서, 라디칼 R1 및 R2 는, 서로 독립적으로, 더욱 특히 수소, 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬, 예컨대 메틸, 에틸 또는 이소프로필, 또는 C1-C3-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 특히 라디칼 R1 및 R2 중 적어도 하나는 수소이고, 특히 R1 및 R2 는 둘 모두 수소이다.
화학식 (I) 의 화합물에서, 화학식 (A) 의 모이어티는 화학식 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 및 W.Het-12 의 모이어티로부터 선택되고, 마찬가지로 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a 및 6a 에서, 변수 m, R1, R2, R3, R4a, R4b 및 R5 는 상기 정의된 바와 같고, 특히 바람직한 의미를 갖는다.
화학식 (I) 의 화합물에서, 화학식 (A) 의 모이어티는 화학식 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 및 W.Het-12 의 모이어티로부터 선택되고, 마찬가지로 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a 및 6a 에서, 변수 m, R1, R2, R3, R4a, R4b 및 R5 는, 서로 독립적으로 또는 특히 조합으로, 특히 하기 의미를 갖는다:
m 은 0 또는 1 이고;
R1 및 R2 는, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필, C3-C6-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필 또는 시클로부틸, C1-C6-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, 또는 C3-C6-할로시클로알킬, 예컨대 1-플루오로시클로프로필 또는 2,2-디플루오로시클로프로필로 이루어진 군부터 선택되거나, 또는 R1 및 R2 는 함께 =CR13R14 일 수 있거나, 또는 R1 및 R2 는, 이들에 부착된 탄소 원자와 함께, 3- 내지 5 원 포화 카르보시클릭 고리, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸 또는 시클로펜틸을 형성하고;
R3 은 수소, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, C1-C6-할로알킬, 특히 C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필 또는 시클로부틸, C3-C6-할로시클로알킬, 예컨대 1-플루오로시클로프로필, 2-플루오로시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 2-클로로시클로프로필, 2,2-디클로로시클로프로필, 1-플루오로시클로부틸, 2-플루오로시클로부틸, 3-플루오로시클로부틸, 2,2-디플루오로시클로부틸 또는 3,3-디플루오로시클로부틸, NR9aR9b 및 NR9a-C(=O)R7a 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R7a, R9a 및 R9b 는 상기 정의된 바와 같고, 특히 바람직한 의미를 갖고;
R5 는 수소, 할로겐, CN, NR9aR9b, C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, C1-C6-할로알킬, 특히 C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, Q-페닐 (여기서 페닐은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환됨), 또는 Q-Het# (여기서 Het# 은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환되고, Q 는, 이의 존재에 관계없이, 결합, NR9a, 예컨대 NH 또는 N(CH3),
NR9a-C(=O), 예컨대 NH-C(=O)H, NH-C(=O)CH3, NH-C(=O)CH2CH3 또는 NH-C(=O)CH(CH3)2, OC(=O),
NR9aCH2, 예컨대 NHCH2 또는 N(CH3)CH2, OC(=O)CH2, 또는
NR9aC(=O)CH2, 예컨대 NHC(=O)CH2 임) 로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 R7a, R9a, R9b 및 R10 은 상기 정의된 바와 같고, 특히 바람직한 의미를 갖고;
m =1 인 경우,
R4a 및 R4b 는, 서로 독립적으로, 수소, C1-C4-알킬, 특히 메틸, 및 할로겐, 특히 플루오린 또는 염소로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R4a 및 R4b 는 함께 =O 임.
화학식 (I) 의 화합물에서, 화학식 (A) 의 모이어티는 화학식 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 및 W.Het-12 의 모이어티로부터 선택되고, 마찬가지로 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a 및 6a 에서, 변수 m, R1, R2, R3, R4a, R4b 및 R5 는, 서로 독립적으로 또는 특히 조합으로, 더욱 특히 하기 의미를 갖는다:
R1 및 R2 는, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬, 예컨대 메틸, 에틸 또는 이소프로필, 또는 C1-C3-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 특히 라디칼 R1 및 R2 중 적어도 하나는 수소이고, 특히 R1 및 R2 는 둘 모두 수소이고;
R3 은 수소, 플루오린, 염소, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 n-부틸, NHC(=O)-C1-C4-알킬, 예컨대 NH-C(=O)H, NH-C(=O)CH3, NH-C(=O)CH2CH3 또는 NH-C(=O)CH(CH3)2, 및 CN 으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 특히 수소 및 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 n-부틸의 군으로부터 선택되고;
R5 는 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸 또는 이소부틸, C1-C6-할로알킬, 특히 C1-C4-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C3-C6-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실, C3-C6-할로시클로알킬, 예컨대 1-플루오로시클로프로필, 2-플루오로시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 2-클로로시클로프로필, 2,2-디클로로시클로프로필, 1-플루오로시클로부틸, 2-플루오로시클로부틸, 3-플루오로시클로부틸, 2,2-디플루오로시클로부틸 또는 3,3-디플루오로시클로부틸, 및 페닐 (이는 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 을 함유하고, 여기서 R10 은 상기 정의된 바와 같고, 특히 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
m =1 인 경우,
R4a 및 R4b 는, 서로 독립적으로, 수소 및 메틸로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R4a 및 R4b 는 함께 =O 임.
화학식 (I) 의 화합물에서, 화학식 (A) 의 모이어티는 화학식 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 및 W.Het-12 의 모이어티로부터 선택되고, 마찬가지로 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a 및 6a 에서, m = 0 인 경우, 변수 R1, R2, R3, 및 R5 는, 서로 독립적으로 또는 특히 조합으로, 특히 또한 하기 의미를 가질 수 있다:
R1 및 R2 는, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필, C3-C6-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필 또는 시클로부틸, C1-C6-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, 또는 C3-C6-할로시클로알킬, 예컨대 1-플루오로시클로프로필 또는 2,2-디플루오로시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R1 및 R2 는 함께 =CR13R14 일 수 있거나, 또는 R1 및 R2 는, 이들에 부착된 탄소 원자와 함께, 3- 내지 5 원 포화 카르보시클릭 고리, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸 또는 시클로펜틸을 형성하고;
R3 및 R5 는 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3, 4, 5 또는 6 원 포화 카르보사이클을 형성하고, 카르보사이클의 탄소 원자는 각각 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있고, 여기서 R7b 는 상기 정의된 바와 같고, 여기서
R7b 는 특히 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족 라디칼들의 탄소 원자는 임의로 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, 페녹시, O 및 S 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴, 예컨대 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐 및 테트라히드로티오피라닐로부터 선택되는 라디칼로 치환될 수 있고, 여기서 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴은 미치환되거나, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있고, 여기서 1 또는 2 개의 라디칼 R7b 는 또한
C3-C8-시클로알킬, 특히 C3-C6-시클로알킬 (이는 미치환되거나, 플루오린, 염소, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 및 C1-C4-알콕시카르보닐, 예컨대 메톡시카르보닐로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼을 함유함),
C3-C6-시클로알케닐 (이는 미치환되거나, 플루오린, 염소 또는 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼을 함유함),
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환된 페닐, 또는
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리, 예컨대 테트라히드로푸릴, 테트라히드로피라닐, 테트라히드로티오피라닐 또는 티아졸릴 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음), 특히 O, S 및 N 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤트아릴 (여기서 5- 또는 6-원 헤트아릴은 미치환되거나, 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 를 함유함) 일 수 있거나,
또는 하나의 고리 탄소 상에 존재하는 2 개의 R7b 는 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나,
또는 2 개의 R7b 는 함께 선형 C2-C7 알킬렌쇄를 형성하여, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 스피로 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄의 1 또는 2 개의 CH2 모이어티는 O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 모이어티로 대체될 수 있고, 알킬렌쇄는 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼로 치환될 수 있고, 여기서
R10b 는 R10 에 대하여 제시된 의미 중 하나를 갖고, 여기서 R10b 는 특히 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R7b 는 더욱 특히 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족 라디칼들의 탄소 원자는 임의로 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고, 여기서 1 또는 2 개의 라디칼 R7b 는 또한
C3-C6-시클로알킬 (이는 미치환되거나, 플루오린, 염소 또는 메틸로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼을 함유함),
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환된 페닐, 또는
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음), 특히 O, S 및 N 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤트아릴 (여기서 5- 또는 6-원 헤트아릴은 미치환되거나, 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10a 를 함유함) 일 수 있거나,
또는 하나의 고리 탄소 상에 존재하는 2 개의 R7b 는 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나,
또는 2 개의 R7b 는 함께 선형 C2-C7 알킬렌쇄를 형성하여, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 스피로 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄의 1 또는 2 개의 CH2 모이어티는 O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 모이어티로 대체될 수 있고, 알킬렌쇄는 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼로 치환될 수 있고, 여기서
R10b 는 R10 에 대하여 제시된 의미 중 하나를 갖고, 여기서 R10b 는 특히 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨.
화학식 (I) 의 화합물에서, 화학식 (A) 의 모이어티는 화학식 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 및 W.Het-12 의 모이어티로부터 선택되고, 마찬가지로 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a 및 6a 에서, m = 0 인 경우, 변수 R1, R2, R3, 및 R5 는, 서로 독립적으로 또는 특히 조합으로, 더욱 특히는 또한 하기 의미를 가질 수 있다:
R1 및 R2 는, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬, 예컨대 메틸, 에틸 또는 이소프로필, 또는 C1-C3-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 특히 라디칼 R1 및 R2 중 적어도 하나는 수소이고, 특히 R1 및 R2 는 둘 모두 수소이고;
R3 및 R5 는 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3 또는 4 원 포화 카르보사이클, 즉 1,1-시클로프로필리덴 또는 1,1-시클로부틸리덴 라디칼을 형성하고, 여기서 카르보사이클의 탄소 원자는 각각 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있고, 여기서
R7b 는 상기 정의된 바와 같고, 특히 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족 라디칼들의 탄소 원자는 임의로 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, 페녹시, O 및 S 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴, 예컨대 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐 및 테트라히드로티오피라닐로부터 선택되는 라디칼로 치환될 수 있고, 여기서 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴은 미치환되거나, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있고, 여기서 1 또는 2 개의 라디칼 R7b 는 또한
C3-C8-시클로알킬, 특히 C3-C6-시클로알킬 (이는 미치환되거나, 플루오린, 염소, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 및 C1-C4-알콕시카르보닐, 예컨대 메톡시카르보닐로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼을 함유함),
C3-C6-시클로알케닐 (이는 미치환되거나, 플루오린, 염소 또는 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼을 함유함),
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환된 페닐, 또는
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리, 예컨대 테트라히드로푸릴, 테트라히드로피라닐, 테트라히드로티오피라닐 또는 티아졸릴 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음), 특히 O, S 및 N 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤트아릴 (여기서 5- 또는 6-원 헤트아릴은 미치환되거나, 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 를 함유함) 일 수 있거나,
또는 하나의 고리 탄소 상에 존재하는 2 개의 R7b 는 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나,
또는 2 개의 R7b 는 함께 선형 C2-C7 알킬렌쇄를 형성하여, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 스피로 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄의 1 또는 2 개의 CH2 모이어티는 O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 모이어티로 대체될 수 있고, 알킬렌쇄는 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼로 치환될 수 있고, 여기서
R10b 는 R10 에 대하여 제시된 의미 중 하나를 갖고, 여기서 R10b 는 특히 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는
R7b 는 특히 할로겐, C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 하나의 라디칼 R7b 는 또한
1, 2, 3, 4 또는 5 개, 특히 1, 2 또는 3 개의, 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환된 페닐일 수 있고, 여기서
R10b 는 상기 정의된 바와 같고, 특히 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, C1-C4-알킬, CN, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨.
화학식 (I) 의 화합물에서, 화학식 (A) 의 모이어티는 화학식 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 및 W.Het-12 의 모이어티로부터 선택되고, 마찬가지로 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a 및 6a 에서, m = 0 인 경우, 변수 R1, R2, R3, 및 R5 는, 서로 독립적으로 또는 특히 조합으로, 특히 또한 하기 의미를 가질 수 있다:
R1 및 R2 는 수소이거나, 또는 R1 및 R2 중 하나는 수소이고, R1 및 R2 중 다른 하나는 메틸이고;
R3 및 R5 는 함께 하기 모이어티를 형성하여,
CH2-CH2, CHF-CH2, CF2-CH2, CHF-CHF, CF2-CHF, CF2-CF2, CHCl-CH2, CCl2-CH2, CHCl-CHCl, CCl2-CHCl, CCl2-CCl2, CH(CH3)-CH2, C(CH3)2-CH2, CH(CH3)-CH(CH3), C(CH3)2-CH(CH3), C(CH3)2-C(CH3)2, CH(OCH3)-CH2, CH(CH2CH3)-CH2, CH(CH2CH2CH3)-CH2, CH(CH2CH2CH2CH3)-CH2, CH(CH3)-CH2-CH2, CH2-CH(CH3)-CH2, C(CH3)2-CH2-CH2, CH2-C(CH3)2-CH2, CH(CH3)-CH(CH3)-CH2, CH(CH3)-CH2-CH(CH3), CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3), C(CH3)2-CH(CH3)-CH2, CH(CH3)-C(CH3)2-CH2, C(CH3)2-CH2-C(CH3)2, C(CH3)2-C(CH3)2-CH2, C(CH3)2-C(CH3)2-C(CH3)2, CHF-CH2-CH2, CH2-CHF-CH2, CF2-CH2-CH2, CH2-CF2-CH2, CHF-CHF-CH2, CHF-CH2-CHF, CHF-CHF-CHF, CF2-CHF-CH2, CHF-CF2-CH2, CF2-CH2-CF2, CF2-CF2-CH2, CF2-CF2-CF2, CHCl-CH2-CH2, CH2-CHCl-CH2, CCl2-CH2-CH2, CH2-CCl2-CH2, CHCl-CHCl-CH2, CHCl-CH2-CHCl, CHCl-CHCl-CHCl, CCl2-CHCl-CH2, CHCl-CCl2-CH2, CCl2-CH2-CCl2, CCl2-CCl2-CH2, CCl2-CCl2-CCl2, 또는 라디칼 CH(R7bb)-CH2, 여기서 R7bb 는 하기로 이루어진 군으로부터 선택됨:
- C2-C10-알킬, 예컨대 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, tert.부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 3,3-디메틸프로필, 1-메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, n-펜틸, 1-에틸펜틸,
- C2-C4-할로알킬, 예컨대 2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸,
- C1-C6-알킬, 이는 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬카르보닐옥시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시, 페녹시, 및 O 및 S 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴, 예컨대 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로티오피라닐로부터 선택되는 1 개의 라디칼로 치환되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시 및 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴은 미치환되거나, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있고, 치환된 C1-C6-알킬의 예에는 1-메톡시에틸, 2-메톡시에틸, 1-프로폭시에틸, 2-프로폭시에틸, 1-이소프로폭시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 1-이소부톡시에틸, 2-이소부톡시에틸, 1-(시클로헥실옥시)에틸, 2-페녹시에틸, (4-이소프로필시클로헥실)메틸, 1-아세톡시에틸, 2-아세톡시에틸, 6-아세톡시헥실, 2-메틸술파닐프로필, 1-메틸-2-메틸술파닐에틸, 테트라히드로피란-4-일메틸, 테트라히드로티오피란-4-일메틸이 포함됨,
- C2-C10-알케닐, 예컨대 3-노네닐,
- 임의로 1 또는 2 개의 C1-C4-알킬로 치환된 C3-C10-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 4-메틸시클로헥실, 4-이소프로필시클로헥실, 및 6,6-디메틸노르피난-2-일,
- 임의로 1 또는 2 개의 C1-C4-알킬로 치환된 C5-C6-시클로알케닐, 예컨대 2-메틸시클로헥스-3-엔-1-일,
- O 및 S 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴, 예컨대 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐 및 테트라히드로티오피라닐, 여기서 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴은 미치환되거나, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있고, 이의 예에는 테트라히드로푸란-2-일, 테트라히드로푸란-3-일, 테트라히드로피란-3-일, 테트라히드로피란-4-일, 테트라히드로티오피란-3-일, 테트라히드로티오피란-4-일, 6-메톡시-3-메틸테트라히드로피란-2-일, 및 5,5-디메틸테트라히드로푸란-2-일이 포함됨,
- 임의로 치환된 페닐, 예컨대 페닐, 2-클로로페닐, 2-플루오로페닐, 2-메틸페닐, 2-메톡시페닐, 2-시아노페닐, 3-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 3-메틸페닐, 3-메톡시페닐, 3-시아노페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 3-니트로페닐, 4-(트리플루오로메틸)페닐, 3-(트리플루오로메틸)페닐 및 4-시아노페닐,
- 고리원으로서 O, S 및 N 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤트아릴, 여기서 헤트아릴은 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼로 치환되고, 헤트아릴의 예에는 4-메틸티아졸-5-일, 2-피리딜 및 3-피리딜이 포함됨,
- 페닐-C1-C4-알킬, 예컨대 벤질 또는 페네틸, 및
- 헤트아릴-C1-C4-알킬, 여기서 헤트아릴은 5- 또는 6-원이고, 고리원으로서 O, S 및 N 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 갖고, 헤트아릴은 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼로 치환되고, 헤트아릴-C1-C4-알킬의 예에는 1,1-디메틸-2-(3-피리딜)에틸이 포함됨,
이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 미치환 또는 치환 1,1-시클로프로필리덴 또는 1,1-시클로부틸리덴 라디칼을 형성함.
화학식 (I) 의 화합물에서, 화학식 (A) 의 모이어티는 화학식 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 및 W.Het-12 의 모이어티로부터 선택되고, 마찬가지로 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a 및 6a 에서, m = 0 인 경우, 변수 R1, R2, R3, 및 R5 는, 서로 독립적으로 또는 특히 조합으로, 특히 또한 하기 의미를 가질 수 있다:
R1 및 R2 는 수소이거나, 또는 R1 및 R2 중 하나는 수소이고, R1 및 R2 중 다른 하나는 메틸이고;
R3 및 R5 는 함께 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 모이어티를 형성하여,
CH2-CH2, CHF-CH2, CF2-CH2, CHF-CHF, CF2-CHF, CF2-CF2, CHCl-CH2, CCl2-CH2, CHCl-CHCl, CCl2-CHCl, CCl2-CCl2, CH(CH3)-CH2, C(CH3)2-CH2, CH(CH3)-CH(CH3), C(CH3)2-CH(CH3), C(CH3)2-C(CH3)2, CH(OCH3)-CH2, CH(CH2CH3)-CH2, CH(CH2CH2CH3)-CH2, CH(CH2CH2CH2CH3)-CH2, CH(CH3)-CH2-CH2, CH2-CH(CH3)-CH2, C(CH3)2-CH2-CH2, CH2-C(CH3)2-CH2, CH(CH3)-CH(CH3)-CH2, CH(CH3)-CH2-CH(CH3), CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3), C(CH3)2-CH(CH3)-CH2, CH(CH3)-C(CH3)2-CH2, C(CH3)2-CH2-C(CH3)2, C(CH3)2-C(CH3)2-CH2, C(CH3)2-C(CH3)2-C(CH3)2, CHF-CH2-CH2, CH2-CHF-CH2, CF2-CH2-CH2, CH2-CF2-CH2, CHF-CHF-CH2, CHF-CH2-CHF, CHF-CHF-CHF, CF2-CHF-CH2, CHF-CF2-CH2, CF2-CH2-CF2, CF2-CF2-CH2, CF2-CF2-CF2, CHCl-CH2-CH2, CH2-CHCl-CH2, CCl2-CH2-CH2, CH2-CCl2-CH2, CHCl-CHCl-CH2, CHCl-CH2-CHCl, CHCl-CHCl-CHCl, CCl2-CHCl-CH2, CHCl-CCl2-CH2, CCl2-CH2-CCl2, CCl2-CCl2-CH2, CCl2-CCl2-CCl2 또는 라디칼 CH(Ar)-CH2 (여기서 Ar 은 페닐, 2-클로로페닐, 2-플루오로페닐, 2-메틸페닐, 2-메톡시페닐, 2-시아노페닐, 3-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 3-메틸페닐, 3-메톡시페닐, 3-시아노페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐 및 4-시아노페닐로부터 선택됨),
이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 미치환 또는 치환 1,1-시클로프로필리덴 또는 1,1-시클로부틸리덴 라디칼을 형성함.
하기와 같은 화학식 (Ia) 및 (Ib) 의 화합물이 특히 바람직하다:
Figure pct00012
[식 중, Het, W1, W2, W3, W4 및 X 는, 상기 정의된 바와 같고, 특히는 바람직한 의미 또는 특히 바람직한 의미를 갖고;
R1 및 R2 는, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬, 예컨대 메틸, 에틸 또는 이소프로필, 또는 C1-C3-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 특히 라디칼 R1 및 R2 중 적어도 하나는 수소이고, 특히 R1 및 R2 는 둘 모두 수소이고;
R7b1 은 수소이거나, R7b 에 대하여 제시된 의미 중 하나를 갖고;
R7b2, R7b3 및 R7b4 는 수소, 메틸 또는 할로겐, 특히 수소이고, 여기서
R7b1 은 특히 수소 또는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼임:
- C1-C10-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, tert.부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 3,3-디메틸프로필, 1-메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, n-펜틸, 1-에틸펜틸,
- C1-C4-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸,
- C1-C6-알킬, 이는 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬카르보닐옥시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시, 페녹시, 및 O 및 S 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴, 예컨대 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로티오피라닐로부터 선택되는 1 개의 라디칼로 치환되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시 및 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴은 미치환되거나, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있고, 치환된 C1-C6-알킬의 예에는 1-메톡시에틸, 2-메톡시에틸, 1-프로폭시에틸, 2-프로폭시에틸, 1-이소프로폭시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 1-이소부톡시에틸, 2-이소부톡시에틸, 1-(시클로헥실옥시)에틸, 2-페녹시에틸, (4-이소프로필시클로헥실)메틸, 1-아세톡시에틸, 2-아세톡시에틸, 6-아세톡시헥실, 2-메틸술파닐프로필, 1-메틸-2-메틸술파닐에틸, 테트라히드로피란-4-일메틸, 테트라히드로티오피란-4-일메틸이 포함됨,
- C2-C10-알케닐, 예컨대 3-노네닐,
- 1 또는 2 개의 C1-C4-알킬로 임의로 치환된 C3-C10-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 4-메틸시클로헥실, 4-이소프로필시클로헥실, 및 6,6-디메틸노르피난-2-일,
- 1 또는 2 개의 C1-C4-알킬로 임의로 치환된 C5-C6-시클로알케닐, 예컨대 2-메틸시클로헥스-3-엔-1-일,
- O 및 S 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴, 예컨대 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐 및 테트라히드로티오피라닐, 여기서 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴은 미치환되거나, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있고, 이의 예에는 테트라히드로푸란-2-일, 테트라히드로푸란-3-일, 테트라히드로피란-3-일, 테트라히드로피란-4-일, 테트라히드로티오피란-3-일, 테트라히드로티오피란-4-일, 6-메톡시-3-메틸테트라히드로피란-2-일, 및 5,5-디메틸테트라히드로푸란-2-일이 포함됨,
- 임의로 치환된 페닐, 예컨대 페닐, 2-클로로페닐, 2-플루오로페닐, 2-메틸페닐, 2-메톡시페닐, 2-시아노페닐, 3-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 3-메틸페닐, 3-메톡시페닐, 3-시아노페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 3-니트로페닐, 4-(트리플루오로메틸)페닐, 3-(트리플루오로메틸)페닐 및 4-시아노페닐,
- 고리원으로서 O, S 및 N 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤트아릴, 여기서 헤트아릴은 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼로 치환되고, 헤트아릴의 예에는 4-메틸티아졸-5-일, 2-피리딜 및 3-피리딜이 포함됨,
- 페닐-C1-C4-알킬, 예컨대 벤질 또는 페네틸, 및
- 헤트아릴-C1-C4-알킬, 여기서 헤트아릴은 5- 또는 6-원이고, 고리원으로서 O, S 및 N 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 갖고, 헤트아릴은 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼로 치환되고, 헤트아릴-C1-C4-알킬의 예에는 1,1-디메틸-2-(3-피리딜)에틸이 포함됨.
화학식 (I) 의 화합물에서, 화학식 (A) 의 모이어티는 화학식 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 및 W.Het-12 의 모이어티로부터 선택되고, 마찬가지로 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a 및 6a 에서, m = 0 인 경우, 변수 R1, R2, R3, 및 R5 는, 서로 독립적으로 또는 특히 조합으로, 특히 또한 하기 의미를 가질 수 있다:
R1 및 R2 는, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필, C3-C6-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필 또는 시클로부틸, C1-C6-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, 또는 C3-C6-할로시클로알킬, 예컨대 1-플루오로시클로프로필 또는 2,2-디플루오로시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R1 및 R2 는 함께 =CR13R14 일 수 있거나, 또는 R1 및 R2 는, 이들에 부착된 탄소 원자와 함께, 3- 내지 5 원 포화 카르보시클릭 고리, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸 또는 시클로펜틸을 형성하고;
R3 및 R5 는 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 고리원으로서 O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 비인접한 헤테로원자를 갖는 3, 4, 5 또는 6 원 포화 헤테로사이클, 특히 고리원으로서 1 개의 산소 원자를 갖는 3 또는 4 원 포화 헤테로사이클을 형성하고, 여기서 헤테로사이클은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있고, 여기서 R7b 는, 존재하는 경우, 상기 정의된 바와 같고, 여기서
R7b 는, 존재하는 경우, 특히 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족 라디칼들의 탄소 원자는 임의로 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, 페녹시, O 및 S 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴, 예컨대 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐 및 테트라히드로티오피라닐로부터 선택되는 라디칼로 치환될 수 있고, 여기서 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴은 미치환되거나, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있고, 여기서 1 또는 2 개의 라디칼 R7b 는 또한
C3-C8-시클로알킬, 특히 C3-C6-시클로알킬 (이는 미치환되거나, 플루오린, 염소, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 및 C1-C4-알콕시카르보닐, 예컨대 메톡시카르보닐로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼을 함유함),
C3-C6-시클로알케닐 (이는 미치환되거나, 플루오린, 염소 또는 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼을 함유함),
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환된 페닐, 또는
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리, 예컨대 테트라히드로푸릴, 테트라히드로피라닐, 테트라히드로티오피라닐 또는 티아졸릴 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음), 특히 O, S 및 N 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤트아릴 (여기서 5- 또는 6-원 헤트아릴은 미치환되거나, 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 를 함유함) 일 수 있거나,
또는 하나의 고리 탄소 상에 존재하는 2 개의 R7b 는 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나,
또는 2 개의 R7b 는 함께 선형 C2-C7 알킬렌쇄를 형성하여, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 스피로 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄의 1 또는 2 개의 CH2 모이어티는 O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 모이어티로 대체될 수 있고, 알킬렌쇄는 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼로 치환될 수 있고, 여기서
R10b 는 R10 에 대하여 제시된 의미 중 하나를 갖고, 여기서 R10b 는 특히 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R7b 는 더욱 특히 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족 라디칼들의 탄소 원자는 임의로 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고, 여기서 1 또는 2 개의 라디칼 R7b 는 또한
C3-C6-시클로알킬 (이는 미치환되거나, 플루오린, 염소 또는 메틸로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼을 함유함),
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환된 페닐, 또는
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음), 특히 O, S 및 N 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤트아릴 (여기서 5- 또는 6-원 헤트아릴은 미치환되거나, 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10a 를 함유함) 일 수 있거나,
또는 하나의 고리 탄소 상에 존재하는 2 개의 R7b 는 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나,
또는 2 개의 R7b 는 함께 선형 C2-C7 알킬렌쇄를 형성하여, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 스피로 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄의 1 또는 2 개의 CH2 모이어티는 O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 모이어티로 대체될 수 있고, 알킬렌쇄는 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼로 치환될 수 있고, 여기서
R10b 는 R10 에 대하여 제시된 의미 중 하나를 갖고, 여기서 R10b 는 특히 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨.
화학식 (I) 의 화합물에서, 화학식 (A) 의 모이어티는 화학식 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 및 W.Het-12 의 모이어티로부터 선택되고, 마찬가지로 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a 및 6a 에서, m = 0 인 경우, 변수 R1, R2, R3, 및 R5 는, 서로 독립적으로 또는 특히 조합으로, 더욱 특히 또한 하기 의미를 가질 수 있다:
R1 및 R2 는, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬, 예컨대 메틸, 에틸 또는 이소프로필, 또는 C1-C3-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 특히 라디칼 R1 및 R2 중 적어도 하나는 수소이고, 특히 R1 및 R2 는 둘 모두 수소이고;
R3 및 R5 는 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 고리원으로서 O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 비인접한 헤테로원자를 갖는 3, 4, 5 또는 6 원 포화 헤테로사이클, 특히 고리원으로서 1 개의 산소 원자를 갖는 3 또는 4 원 포화 헤테로사이클을 형성하고, 여기서 헤테로사이클은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있고, 여기서 R7b 는, 존재하는 경우, 상기 정의된 바와 같고, 여기서
R7b 는 상기 정의된 바와 같고, 특히 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족 라디칼들의 탄소 원자는 임의로 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, 페녹시, O 및 S 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴, 예컨대 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐 및 테트라히드로티오피라닐로부터 선택되는 라디칼로 치환될 수 있고, 여기서 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴은 미치환되거나, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있고, 여기서 1 또는 2 개의 라디칼 R7b 는 또한
C3-C8-시클로알킬, 특히 C3-C6-시클로알킬 (이는 미치환되거나, 플루오린, 염소, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 및 C1-C4-알콕시카르보닐, 예컨대 메톡시카르보닐로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼을 함유함),
C3-C6-시클로알케닐 (이는 미치환되거나, 플루오린, 염소 또는 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼을 함유함),
1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환된 페닐, 또는
고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리, 예컨대 테트라히드로푸릴, 테트라히드로피라닐, 테트라히드로티오피라닐 또는 티아졸릴 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음), 특히 O, S 및 N 으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤트아릴 (여기서 5- 또는 6-원 헤트아릴은 미치환되거나, 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10b 를 함유함) 일 수 있거나,
또는 하나의 고리 탄소 상에 존재하는 2 개의 R7b 는 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나,
또는 2 개의 R7b 는 함께 선형 C2-C7 알킬렌쇄를 형성하여, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 스피로 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄의 1 또는 2 개의 CH2 모이어티는 O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 모이어티로 대체될 수 있고, 알킬렌쇄는 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼로 치환될 수 있고, 여기서
R10b 는 R10 에 대하여 제시된 의미 중 하나를 갖고, 여기서 R10b 는 특히 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는
R7b 는 특히 할로겐, C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 하나의 라디칼 R7b 는 또한
1, 2, 3, 4 또는 5 개, 특히 1, 2 또는 3 개의, 동일 또는 상이한 치환기 R10b 로 임의로 치환된 페닐일 수 있고, 여기서
R10b 는 상기 정의된 바와 같고, 특히 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, C1-C4-알킬, CN, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨.
화학식 (I) 의 화합물에서, 화학식 (A) 의 모이어티는 화학식 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 및 W.Het-12 의 모이어티로부터 선택되고, 마찬가지로 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a 및 6a 에서, m = 0 인 경우, 변수 R1, R2, R3, 및 R5 는, 서로 독립적으로 또는 특히 조합으로, 특히 또한 하기 의미를 가질 수 있다:
R1 및 R2 는 수소이거나, 또는 R1 및 R2 중 하나는 수소이고, R1 및 R2 중 다른 하나는 메틸이고;
R3 및 R5 는 함께 O-CH2 또는 O-CH2-CH2 (여기서 각각, CH2 및 CH2-CH2 의 수소 원자 중 1, 2, 3 또는 4 개는 라디칼 R7b 로 대체될 수 있음) 를 형성하여, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 미치환 또는 치환 1,1-시클로프로필리덴 또는 1,1-시클로부틸리덴 라디칼을 형성함.
화학식 (I) 및 (Ia) 의 화합물에서, 특히 화학식 (I) 의 화합물에서, 화학식 (A) 의 모이어티는 화학식 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 및 W.Het-12 의 모이어티로부터 선택되고, 마찬가지로 구현예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 1a, 2a, 3a, 4a, 5a 및 6a 에서, 변수 X 는 특히 O 이다.
이외에, 변수 Het#, Q, Rv, Rw, R6, R7, R7a, R8, R8a, R9, R9a, R9b, R9c, R9d, R10, R10a, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R17a, R17b 및 R17c 는, 이들의 존재에 관계없이, 특히, 달리 언급되지 않는 한, 하기 의미를 갖는다:
Het# 는 이의 존재에 관계없이, 5- 또는 6-원 헤트아릴, 예컨대 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴 또는 이속사졸릴이고, 이는 미치환되거나, 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R10 으로 치환된다.
Q 는, 이의 존재에 관계없이, 단일 결합, NR9a, CH2, 및 NR9aCH2 로부터 선택되고, 이는 특히 단일 결합, NH, N(C1-C4-알킬), CH2, NHCH2 또는 N(C1-C4-알킬)CH2 이다.
Rv 는 수소이거나, 또는 인접한 탄소 원자에 결합된 Rv 와 함께, 존재하는 결합과 함께, C=C-이중 결합을 형성한다.
Rw 는 이의 존재에 관계없이, 수소, 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택된다. Rw 는 더욱 특히 수소, 염소, 플루오린 또는 메틸 및 특히 수소이다.
R6 은 이의 존재에 관계없이, 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시 또는 에톡시, C1-C4-할로알콕시, 예컨대 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시, 및 C1-C4-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸, 더욱 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬, 보다 더욱 바람직하게는 플루오린, 염소, C1-C2-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸 및 C1-C2-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R7 은 이의 존재에 관계없이, CN, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시 또는 에톡시, C1-C4-할로알콕시, 예컨대 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸, 더욱 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬, 보다 더욱 바람직하게는 플루오린, 염소, C1-C2-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸 및 C1-C2-할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸, C3-C6-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸 또는 시클로프로필, 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R7a 는 이의 존재에 관계없이, 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막 2 개 라디칼에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 치환된다.
R8 은 이의 존재에 관계없이, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막 2 개 라디칼에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 치환된다.
R8a 는 이의 존재에 관계없이, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막 2 개 라디칼에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 치환된다.
R9 는 이의 존재에 관계없이, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막 2 개 라디칼에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 치환된다.
R9a 및 R9b 는 이들의 존재에 관계없이, 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸 또는 이소부틸, 및 C1-C4-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 NR9aR9b 는 또한 질소 원자 이외에, 고리원으로서 O 및 N 으로부터 선택되는 1 개의 추가 헤테로원자를 가질 수 있는 포화 N-결합 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클일 수 있고, 여기서 N-결합 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클은 미치환되거나, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼을 함유할 수 있다. 상기와 같은 라디칼 NR9aR9b 의 예에는, 비제한적으로, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, 2-부틸아미노, 이소부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디-n-프로필아미노, 디-n-부틸아미노, N-메틸-N-에틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-n-프로필아미노, N-메틸-N-이소프로필아미노, N-메틸-N-n-부틸아미노, N-메틸-N-2-부틸아미노, N-메틸-N-이소부틸아미노, 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 1-피페라지닐, 4-메틸-1-피페라지닐 및 4-모르폴리닐이 포함된다.
R9c 및 R9d 는 이들의 존재에 관계없이, 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸 또는 이소부틸, 및 C1-C4-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택된다. 상기와 같은 라디칼 NR9cR9d 의 예에는, 비제한적으로, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, 2-부틸아미노, 이소부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디-n-프로필아미노, 디-n-부틸아미노, N-메틸-N-에틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-n-프로필아미노, N-메틸-N-이소프로필아미노, N-메틸-N-n-부틸아미노, N-메틸-N-2-부틸아미노 및 N-메틸-N-이소부틸아미노가 포함된다.
R10 은 이의 존재에 관계없이, 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택된다. R10a 는 이의 존재에 관계없이, 할로겐, 시아노, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, 페닐 (이는 OH, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 임의로 치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R11, R12 는 이들의 존재에 관계없이, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 마지막 2 개 라디칼들에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 플루오린, 염소, C1-C3-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 치환된다.
R13, R14 는 이들의 존재에 관계없이, 수소, 플루오린, 염소, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 또는 n-부틸, C3-C6-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸 또는 시클로펜틸, 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R15 는 이의 존재에 관계없이, 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막 2 개 라디칼에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 치환된다.
R16 은 이의 존재에 관계없이, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막 2 개 라디칼에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 치환된다.
R17 은 이의 존재에 관계없이, 수소, C1-C6-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막 2 개 라디칼에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 치환된다.
R17a 및 R17b 는 이들의 존재에 관계없이, 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸 또는 이소부틸, 및 C1-C4-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 NR9aR9b 는 또한 질소 원자 이외에, 고리원으로서 O 및 N 으로부터 선택되는 1 개의 추가 헤테로원자를 가질 수 있는 포화 N-결합 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클일 수 있고, 여기서 N-결합 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클은 미치환되거나, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼을 함유할 수 있다. 상기와 같은 라디칼 NR9aR9b 의 예에는, 비제한적으로, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, 2-부틸아미노, 이소부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디-n-프로필아미노, 디-n-부틸아미노, N-메틸-N-에틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-n-프로필아미노, N-메틸-N-이소프로필아미노, N-메틸-N-n-부틸아미노, N-메틸-N-2-부틸아미노, N-메틸-N-이소부틸아미노, 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 1-피페라지닐, 4-메틸-1-피페라지닐 및 4-모르폴리닐이 포함된다.
R17c 는 이의 존재에 관계없이, 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막 2 개 라디칼에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 할로겐, 예컨대 염소 또는 플루오린, CN, C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 이소프로폭시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 치환된다.
특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.1a 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.2a 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.1b 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.2b 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.1c 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.2c 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.1d 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.2d 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.3a 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.4a 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.3b 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.4b 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.3c 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.4c 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.3d 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.4d 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.5a 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.5b 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.5c 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
추가 특정 구현예의 군은, m, R1, R3, R4a, R4b 및 R5 가 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 특히 하기 표 A 의 1 내지 872 중 임의의 행에 제시된 의미 중 하나를 갖는, 화학식 (I)-A.5d 의 화합물, 이의 호변이성질체, 이의 입체이성질체 및 이의 염에 관한 것이다.
당업자는 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 하기 표 A 의 6 내지 164, 168 내지 308, 333 내지 436, 442 내지 744 또는 769 내지 872 행 중 하나에 제시된 의미를 갖는 화학식 (I)-A.1a, (I)-A.2a, (I)-A.3a, (I)-A.4a, (I)-A.1b, (I)-A.2b, (I)-A.3b, (I)-A.4b, (I)-A.1c, (I)-A.2c, (I)-A.3c, (I)-A.4c, (I)-A.1d, (I)-A.2d, (I)-A.3d, (I)-A.4d, (I)-A.5a, (I)-A.5b, (I)-A.5c 및 (I)-A.5d 의 화합물이, 라디칼 R3 을 함유하는 탄소 원자에 대하여 S- 또는 R-배치를 가질 수 있다는 것을 쉽게 이해할 것이다. 당업자는 또한 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 하기 표 A 의 437 내지 872 행 중 하나에 제시된 의미를 갖는 화학식 (I)-A.1a, (I)-A.2a, (I)-A.3a, (I)-A.4a, (I)-A.1b, (I)-A.2b, (I)-A.3b, (I)-A.4b, (I)-A.1c, (I)-A.2c, (I)-A.3c, (I)-A.4c, (I)-A.1d, (I)-A.2d, (I)-A.3d, (I)-A.4d, (I)-A.5a, (I)-A.5b, (I)-A.5c 및 (I)-A.5d 의 화합물이, 라디칼 R1 을 함유하는 탄소 원자에 대하여 S- 또는 R-배치를 가질 수 있다는 것을 쉽게 이해할 것이다. 당업자는 또한 R1, R3, [CR4aR4b]m 및 R5 가 하기 표 A 의 442 내지 744 또는 769 내지 872 행 중 하나에 제시된 의미를 갖는 화학식 (I)-A.1a, (I)-A.2a, (I)-A.3a, (I)-A.4a, (I)-A.1b, (I)-A.2b, (I)-A.3b, (I)-A.4b, (I)-A.1c, (I)-A.2c, (I)-A.3c, (I)-A.4c, (I)-A.1d, (I)-A.2d, (I)-A.3d, (I)-A.4d, (I)-A.5a, (I)-A.5b, (I)-A.5c 및 (I)-A.5d 의 화합물이, 부분입체이성질체 혼합물을 형성할 수 있다는 것을 쉽게 이해할 것이다. 상기 언급된 구현예에는, S-거울상이성질체 및 R-거울상이성질체 뿐 아니라 이러한 거울상이성질체의 혼합물, 특히 라세미 혼합물 및 또한 순수한 부분입체이성질체 및 상기 부분입체이성질체의 혼합물이 포함된다.
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
표 A 에서, 하기 약어가 사용된다:
마지막 열에서, "-" 는 m = 0, 즉 [CR4aR4b] 가 부재인 경우를 나타낸다.
c-C3H5: 시클로프로필
c-C4H7: 시클로부틸
c-C5H9: 시클로펜틸
c-C6H11: 시클로헥실
2-Me-c-C6H8: 2-메틸시클로헥센-3-일
4-Me-c-C6H10: 4-메틸시클로헥실
c-C7H13: 시클로헵틸
c-C8H15: 시클로옥틸
C6H5: 페닐
CH2-C6H5: 벤질
CH2CH2-C6H5: 페네틸
2-Cl-C6H4: 2-클로로페닐
2-F-C6H4: 2-플루오로페닐
2-Br-C6H4: 2-브로모페닐
4-Cl-C6H4: 4-클로로페닐
4-F-C6H4: 4-플루오로페닐
4-Br-C6H4: 4-브로모페닐
3-Cl-C6H4: 3-클로로페닐
3-F-C6H4: 3-플루오로페닐
3-Br-C6H4: 3-브로모페닐
2-CH3-C6H4: 2-메틸페닐
3-CH3-C6H4: 3-메틸페닐
4-CH3-C6H4: 4-메틸페닐
2-CF3-C6H4: 2-트리플루오로메틸페닐
3-CF3-C6H4: 3-트리플루오로메틸페닐
4-CF3-C6H4: 4-트리플루오로메틸페닐
2-CN-C6H4: 2-시아노페닐
3-CN-C6H4: 3-시아노페닐
4-CN-C6H4: 4-시아노페닐
3-CF3-C6H4: 3-트리플루오로메틸페닐
4-CF3-C6H4: 4-트리플루오로메틸페닐
3-NO2-C6H4: 3-니트로페닐
2-OCH3-C6H4: 2-메톡시페닐
3-OCH3-C6H4: 3-메톡시페닐
4-OCH3-C6H4: 4-메톡시페닐
3,4-Cl2-C6H3: 3,4-디클로로페닐
3,5-Cl2-C6H3: 3,5-디클로로페닐
2,3-Cl2-C6H3: 2,3-디클로로페닐
2,4-Cl2-C6H3: 2,4-디클로로페닐
2,5-Cl2-C6H3: 2,5-디클로로페닐
2,6-Cl2-C6H3: 2,6-디클로로페닐
3,4-F2-C6H3: 3,4-디플루오로페닐
3,5-F2-C6H3: 3,5-디플루오로페닐
2,3-F2-C6H3: 2,3-디플루오로페닐
2,4-F2-C6H3: 2,4-디플루오로페닐
2,5-F2-C6H3: 2,5-디플루오로페닐
2,6-F2-C6H3: 2,6-디플루오로페닐
3-Cl-4-F-C6H3: 3-클로로-4-플루오로페닐
4-Cl-3-F-C6H3: 4-클로로-3-플루오로페닐
3-Br-4-F-C6H3: 3-브로모-4-플루오로페닐
4-Br-3-F-C6H3: 4-브로모-3-플루오로페닐
3-Br-4-Cl-C6H3: 3-브로모-4-클로로페닐
4-Br-3-Cl-C6H3: 4-브로모-3-클로로페닐
3-OH-C6H4: 3-히드록시페닐
3,4,5-((OCH3)3C6H2):3,4,5-트리메톡시페닐
3,4-(CH3O)2-C6H3: 3,4-디메톡시페닐
3-CH3O-4-F-C6H3: 4-플루오로-3-메톡시페닐
4-CH3O-3-F-C6H3: 3-플루오로-4-메톡시페닐
2-Cl-5-NO2-C6H3: 2-클로로-5-니트로페닐
CH2CHCH2: 알릴
CH2C(CH3)CH2: 2-메트알릴
(CH3)2C=CHCH2: 3-메틸부트-2-에닐
2-Py: 2-피리딜
3-Py: 3-피리딜
3-THF: 테트라히드로푸란-3-일
3-THP: 테트라히드로피란-3-일
4-THP: 테트라히드로피란-4-일
CH2-4-THP: 테트라히드로피란-4-일-메틸
3-THTP: 테트라히드로티오피란-3-일
4-THTP: 테트라히드로티오피란-4-일
CH2-4-THTP: 테트라히드로티오피란-4-일-메틸
4-Me-5-TZ: 4-메틸티아졸-5-일
6,6-DM-2-N: 6,6-디메틸노르피난-2-일
5,5-DM-2-THF: 5,5-디메틸테트라히드로푸란-2-일
Bz: 벤질
1-AOE: 1-아세톡시에틸
CH(CH3)OCH3: 1-메톡시에틸
CH(CH3)OCH(CH3)2: 1-이소프로폭시에틸
CH(CH3)CH2SCH3: 1-메틸-2-메틸술파닐에틸
CH2CH2OCH2CH2CH3: 2-프로폭시에틸
CH2CH2OCH2CH(CH3)2: 2-이소부톡시에틸
CH(CH3)OCH2CH2OCH3: 1-(2-메톡시에톡시)에틸
CH(CH3)OC6H5: 1-(페녹시)에틸
CH(CH3)O-c-C6H11: 1-(시클로헥실옥시)에틸
2-EC-c-C3H5: 2-에톡시카르보닐시클로프로필
CH(CH3)CH(CH3)2: 1,2-디메틸프로필
4-Ip-c-C6H10: 4-이소프로필시클로헥실
6-Ac-O-C6H12: 6-아세톡시헥실
CH3-O-C(O): 메톡시카르보닐
CH2CF3: 2,2,2-트리플루오로에틸
본 발명에 따른 화학식 (I) 의 화합물은, 예를 들어 하기 기재된 제조 방법 및 제조 반응식에 따라 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 (I) 의 화합물은 유기 화학의 표준 방법에 따라, 예를 들어 하기 및 본 출원의 실험부에 기재된 제조 방법 및 제조 반응식에 따라 제조될 수 있다. 하기 반응식에 제시된 분자 구조에서의 m, Het, X, W1, W2, W3, W4, R1, R2, R3, R4a, R4b 및 R5 의 정의는 상기 정의된 바와 같다. 실온은 약 20 내지 25℃ 의 온도 범위를 의미한다.
화학식 (I) 의 화합물의 일반적인 제조 방법의 예는 반응식 A 에 제시되어 있다. 따라서, 화학식 (I) 의 화합물에 존재하는 헤테로시클릭 요소 3 의 형성은, 예를 들어, 적절한 화학식 2 의 시약으로의 적절한 2-아미노 헤테로사이클 전구체 1 의 알킬화에 의해 달성될 수 있다. 이러한 변형은 바람직하게는 극성 용매, 예컨대 아세토니트릴, 아세톤, 디클로로메탄, 1,4-디옥산, 테트라히드로푸란, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리디논 또는 C1-C6 알코올 중에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 수행된다. 화학식 1 의 화합물 유사체의 알킬화를 위한 전형적인 반응 조건은 [Tett. Lett. 2011, 52(23), 3033-3037] 에 제시되어 있다. 화학식 5 의 화합물의 합성은 제자리에서 활성화되는 카르복실산 유도체 4 를 사용한 화학식 3 의 화합물 내 아민 관능기의 아실화에 의해 달성될 수 있다. 이러한 변형은 바람직하게는 극성 용매, 예컨대 아세토니트릴, 아세톤, 1,4-디옥산, 테트라히드로푸란, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리디논 또는 불활성 용매, 예컨대 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 또는 1,2-디메톡시에탄 중에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 수행된다. 아실화를 위한 전형적인 반응 조건은 [Journal of Medicinal Chemistry, 2012, 55, 7378-7391] 에 제시되어 있다. 화학식 2 내 적합한 이탈기 (LG) 의 예에는, 비제한적으로: 할로겐, 알킬 술포네이트, 할로알킬 술포네이트, 아릴 술포네이트, 알킬 포스포네이트가 포함된다. 화학식 4 내 적합한 이탈기 (LG2) 의 예에는, 비제한적으로: 할로겐, 알킬 술포네이트, 할로알킬 술포네이트, 아릴 술포네이트, 알킬 포스포네이트, 및 아민 염기 존재 하의 유리 카르복실산과 펩티드 커플링제의 반응에서 유도된 각종 활성화 에스테르 (Chem. Rev., 2011, 111 (11), 6557-6602) 가 포함된다. 또한 이러한 2 단계의 순서를 뒤바꿔도 목적하는 화합물을 합성할 수 있다.
Figure pct00033
화학식 (I) 의 화합물은 또한 시아노기를 도입하는 대안적인 전략을 사용하여 하기 반응식 B 에 제시된 바와 같이 제조될 수 있다. 따라서, 중간체 3 의 형성을 반응식 A 에 기재된 바와 같이 진행한 후, 유형 3 의 중간체에 존재하는 아민 관능기를 유형 6 의 시약을 이용하여 아실화시킬 수 있다. 이러한 변형은 바람직하게는 극성 용매, 예컨대 아세토니트릴, 아세톤, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리디논 또는 불활성 용매, 예컨대 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 또는 1,2-디메톡시에탄 중에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 수행된다. 3 의 아실화를 위한 전형적인 절차 조건은 [Journal of Medicinal Chemistry, 1988, 31, 4, 807-814] 에 제시되어 있다. 시약 6 에서, 적합한 치환기 Z 의 예는: 할로겐, 알킬 술포네이트, 할로 알킬 술포네이트, 아릴 술포네이트, 포스페이트, 포스포네이트이다. 화학식 6 내 적합한 이탈기 (LG3) 의 예에는, 비제한적으로: 할로겐, 알킬 술포네이트 또는 할로알킬 술포네이트, 알킬 포스포네이트, 및 아민 염기 존재 하의 유리 탄산과 펩티드 커플링제의 반응에서 유도된 각종 활성화 에스테르 (Chem. Rev., 2011, 111 (11), 6557-6602) 가 포함된다. 다음 단계에서, 화합물 8 을 함유하는 시아니드의 작용을 통해 Z 를 대체하여 목적하는 화합물 5 를 수득한다. 이러한 변형은 바람직하게는 극성 용매, 예컨대 아세토니트릴, 아세톤, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리디논, C1-C6 알코올 또는 불활성 용매, 예컨대 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 1,2-디메톡시에탄, 벤젠, 톨루엔, 메세틸렌, 시멘, 또는 자일렌 중에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 수행된다. 화학식 8 내 적합한 Y 의 예에는, 비제한적으로: 주기율표 1, 2, 11 또는 12 족의 금속 (현대 IUPAC 넘버링에 의한), 수소, Si(C1-C4-알킬)3 또는 C(CH3)2OH 이 포함된다. 화합물 8 을 함유하는 적합한 시아니드의 예는: LiCN, NaCN, KCN, CuCN, Cu(CN)2, Zn(CN)2, HCN, TMS-CN (트리메틸실릴시아니드), 및 아세톤 시아노히드린이다. 상기와 같은 반응을 위한 전형적인 절차 조건은 [Journal of Medicinal Chemistry, 1989, 32, 1673-1681] 에 제시되어 있다. 또한, 이러한 단계의 순서를 뒤바꿔도 목적하는 화학식 (I) 의 화합물을 합성할 수 있다.
Figure pct00034
X 가 황 원자인 경우, 황 원자는 반응식 C 에 구체화된 바와 같이 X 가 산소 원자인 화합물로부터 후속 단계에 도입되는 것이 바람직하다.
Figure pct00035
여기서, C=O 를 함유하는 화합물 9 는 C=S 를 함유하는 화합물 11 로 변형된다. 이러한 변형은 바람직하게는 하위구조 10 의 시약을 사용하여, 극성 용매, 예컨대 아세토니트릴, 아세톤, 테트라히드로푸란, N,N-디메틸포름아미드, 또는 불활성 용매, 예컨대 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 또는 1,2-디메톡시에탄 중에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 수행된다. 화학식 10 의 화합물 내 적합한 Ra 기는: 티오, 알킬, 아릴 또는 치환 아릴이다. 가황 유사 기질을 위한 전형적인 반응 조건은 [European Journal of Organic Chemistry, 2000, 3273-3278] 에 제시되어 있다.
화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 염은 절지동물 해충, 예컨대 거미류, 다족류 및 곤충류 뿐 아니라 선충류의 효과적인 방제에 특히 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물은 곤충류, 특히 하기 해충의 효과적인 방지에 특히 적합하다:
하기 목의 곤충들: 인시류 (인시목 ( Lepidoptera )), 예를 들어 아크로닉타 마조르 (Acronicta major), 아독소피에스 오라나 (Adoxophyes orana), 아에디아 류코멜라스 (Aedia leucomelas), 아그로티스 종 (Agrotis spp.), 예컨대 아그로티스 푸코사 (Agrotis fucosa), 아그로티스 세게툼 (Agrotis segetum), 아그로티스 입실론 (Agrotis ypsilon); 알라바마 아르길라세아 (Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스 (Anticarsia gemmatalis), 안티카르시아 종 (Anticarsia spp.), 아르기레스티아 콘주겔라 (Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마 (Autographa gamma), 바라트라 브라시카에 (Barathra brassicae), 부쿨라트릭스 투르베리엘라 (Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스 (Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나 (Cacoecia murinana), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라 (Carpocapsa pomonella), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 킬로 종 (Chilo spp.), 예컨대 킬로 수프레살리스 (Chilo suppressalis); 코리스토네우라 푸미페라나 (Choristoneura fumiferana), 코리스토네우라 옥시덴탈리스 (Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼타 (Cirphis unipuncta), 클리시아 암비구엘라 (Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종 (Cnaphalocerus spp.), 시디아 포모넬라 (Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니 (Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스 (Diaphania nitidalis), 디아트라에아 그란디오셀라 (Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나 (Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스 (Elasmopalpus lignosellus), 에페스티아 카우텔라 (Ephestia cautella), 에페스티아 쿠에니엘라 (Ephestia kuehniella), 유포에실리아 암비구엘라 (Eupoecilia ambiguella), 유프록티스 크리소로에아 (Euproctis chrysorrhoea), 유조아 종 (Euxoa spp.), 에베트리아 보울리아나 (Evetria bouliana), 펠티아 종 (Feltia spp.), 예컨대 펠티아 수브테라네안 (Feltia subterranean); 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나 (Grapholitha funebrana), 그라폴리타 몰레스타 (Grapholitha molesta), 헬리코베르파 종 (Helicoverpa spp.), 예컨대 헬리코베르파 아르미게라 (Helicoverpa armigera), 헬리코베르파 제아 (Helicoverpa zea); 헬리오티스 종 (Heliothis spp.), 예컨대 헬리오티스 아르미게라 (Heliothis armigera), 헬리오티스 비레스센스 (Heliothis virescens), 헬리오티스 제아 (Heliothis zea); 헬룰라 운달리스 (Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아 (Hibernia defoliaria), 호프만노필리아 슈도스프레텔라 (Hofmannophila pseudospretella), 호모나 마그나니마 (Homona magnanima), 히판트리아 쿠네아 (Hyphantria cunea), 히포노메우타 파델라 (Hyponomeuta padella), 히포노메우타 말리넬루스 (Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 리코페르시셀라 (Keiferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아 (Lambdina fiscellaria), 라피그마 종 (Laphygma spp.), 예컨대 라피그마 엑시구아 (Laphygma exigua); 류코프테라 코펠라 (Leucoptera coffeella), 류코프테라 시텔라 (Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 리토판 안테나타 (Lithophane antennata), 로베시아 보트라나 (Lobesia botrana), 록사그로티스 알비코스타 (Loxagrotis albicosta), 록소스테게 스틱티칼리스 (Loxostege sticticalis), 리만트리아 종 (Lymantria spp.), 예컨대 리만트리아 디스파르 (Lymantria dispar), 리만트리아 모나카 (Lymantria monacha); 리오네티아 클레르켈라 (Lyonetia clerkella), 말라코소마 네우스트리아 (Malacosoma neustria), 마메스트라 종 (Mamestra spp.), 예컨대 마메스트라 브라시카에 (Mamestra brassicae); 모시스 레판다 (Mocis repanda), 미팀나 세파라타 (Mythimna separata), 오르기아 슈도추가타 (Orgyia pseudotsugata), 오리아 종 (Oria spp.), 오스트리니아 종 (Ostrinia spp.), 예컨대 오스트리니아 누빌라리스 (Ostrinia nubilalis); 오우레마 오리자에 (Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아 (Panolis flammea), 펙티노포라 종 (Pectinophora spp.), 예컨대 펙티노포라 고시피엘라 (Pectinophora gossypiella); 페리드로마 사우시아 (Peridroma saucia), 팔레라 부세팔라 (Phalera bucephala), 프토리마에아 종 (Phthorimaea spp.), 예컨대 프토리마에아 오페르쿨레라 (Phthorimaea operculella), 필로크니스티스 시트렐라 (Phyllocnistis citrella), 피에리스 종 (Pieris spp.), 예컨대 피에리스 브라시카에 (Pieris brassicae), 피에리스 라파에 (Pieris rapae); 플라티페나 스카브라 (Plathypena scabra), 플루텔라 마쿨리페니스 (Plutella maculipennis), 플루텔라 자일로스텔라 (Plutella xylostella), 프로데니아 종 (Prodenia spp.), 슈도달레티아 종 (Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스 (Pseudoplusia includens), 파라우스타 누빌라리스 (Pyrausta nubilalis), 리아시오니아 프루스트라나 (Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타 (Scrobipalpula absoluta), 시토트로가 세레알렐라 (Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나 (Sparganothis pilleriana), 스포도프테라 종 (Spodoptera spp.), 예컨대 스포도프테라 프루기페르다 (Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스 (Spodoptera littoralis), 스포도프테라 리투라 (Spodoptera litura); 타우마토포에아 피티오캄파 (Thaumatopoea pityocampa), 테르메시아 게마타릴스 (Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라 (Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라 (Tineola bisselliella), 토르트릭스 비리다나 (Tortrix viridana), 트리코플루시아 종 (Trichoplusia spp.), 예컨대 트리코플루시아 니 (Trichoplusia ni); 투타 앱솔루타 (Tuta absoluta) 및 제이라페라 카나덴시스 (Zeiraphera canadensis);
딱정벌레류 (딱정벌레목 ( Coleoptera )), 예를 들어 아칸토스셀리데스 오브텍투스 (Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종 (Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그릴루스 시누아투스 (Agrilus sinuatus), 아그리오테스 종 (Agriotes spp.), 예컨대 아그리오테스 푸스시콜리스 (Agriotes fuscicollis), 아그리오테스 리네아투스 (Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스 (Agriotes obscurus); 암피말루스 솔스티티알리스 (Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르 (Anisandrus dispar), 아노븀 푼타툼 (Anobium punctatum), 아노말라 루포쿠프레아 (Anomala rufocuprea), 아노플로포라 종 (Anoplophora spp.), 예컨대 아노플로포라 글라브리페니스 (Anoplophora glabripennis); 안토노무스 종 (Anthonomus spp.), 예컨대 안토노무스 그란디스 (Anthonomus grandis), 안토노무스 포모룸 (Anthonomus pomorum); 안트레누스 종 (Anthrenus spp.), 아프토나 유포리다에 (Aphthona euphoridae), 아포고니아 종 (Apogonia spp.), 아토우스 하에모로이달리스 (Athous haemorrhoidalis), 아토마리아 종 (Atomaria spp.), 예컨대 아토마리아 리네아리스 (Atomaria linearis); 아타게누스 종 (Attagenus spp.), 아우라코포라 페모랄리스 (Aulacophora femoralis), 블라스토파구스 피니페르다 (Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타 (Blitophaga undata), 브루키디우스 오브텍투스 (Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종 (Bruchus spp.), 예컨대 브루쿠스 렌티스 (Bruchus lentis), 브루쿠스 피소룸 (Bruchus pisorum), 브루쿠스 루피마누스 (Bruchus rufimanus); 빅티스쿠스 베툴라에 (Byctiscus betulae), 칼로소브루쿠스 키넨시스 (Callosobruchus chinensis), 카시다 네불로사 (Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타 (Cerotoma trifurcata), 세토니아 아우라타 (Cetonia aurata), 세우토린쿠스 종 (Ceuthorhynchus spp.), 예컨대 세우토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 세우토린쿠스 나피 (Ceuthorrhynchus napi); 카에토크네마 티비알리스 (Chaetocnema tibialis), 클레오누스 멘디쿠스 (Cleonus mendicus), 코노데루스 종 (Conoderus spp.), 예컨대 코노데루스 베스페르티누스 (Conoderus vespertinus); 코스모폴리테스 종 (Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카 (Costelytra zealandica), 크리오세리스 아스파라기 (Crioceris asparagi), 크립토린쿠스 라파티 (Cryptorhynchus lapathi), 크테니세라 종 (Ctenicera ssp.), 예컨대 크테니세라 데스트룩토르 (Ctenicera destructor); 쿠르쿨리오 종 (Curculio spp.), 덱테스 텍사누스 (Dectes texanus), 데르메스테스 종 (Dermestes spp.), 디아브로티카 종 (Diabrotica spp.), 예컨대 디아브로티카 12-푼타타 (Diabrotica 12-punctata), 디아브로티카 스페시오사 (Diabrotica speciosa), 디아브로티카 롱기코르니스 (Diabrotica longicornis), 디아브로티카 세미푼타타 (Diabrotica semipunctata), 디아브로티카 비르기페라 (Diabrotica virgifera); 에피라크나 종 (Epilachna spp.), 예컨대 에피라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 에피라크나 비긴티옥토마쿨라타 (Epilachna vigintioctomaculata); 에피트릭스 종 (Epitrix spp.), 예컨대 에피트릭스 히르티페니스 (Epitrix hirtipennis); 유티노보트루스 브라실리엔시스 (Eutinobothrus brasiliensis), 파우스티누스 쿠바에 (Faustinus cubae), 기비움 프실로이데스 (Gibbium psylloides), 헤테로니쿠스 아라토르 (Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스 (Hylamorpha elegans), 힐로비우스 아비에티스 (Hylobius abietis), 힐로트루페스 바줄루스 (Hylotrupes bajulus), 히페라 브루네이페니스 (Hypera brunneipennis), 히페라 포스티카 (Hypera postica), 히포테네무스 종 (Hypothenemus spp.), 입스 티포그라푸스 (Ips typographus), 라크노스테르나 코산귀네아 (Lachnosterna consanguinea), 레마 빌리네아타 (Lema bilineata), 레마 멜라노푸스 (Lema melanopus), 렙티노타르사 종 (Leptinotarsa spp.), 예컨대 렙티노타르사 데셈리네아타 (Leptinotarsa decemlineata); 리모니우스 칼리포르니쿠스 (Limonius californicus), 리소롭트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 리소롭트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 릭수스 종 (Lixus spp.), 릭투스 종 (Lyctus spp.), 예컨대 릭투스 브루네우스 (Lyctus bruneus); 멜라노투스 코무니스 (Melanotus communis), 멜리게테스 종 (Meligethes spp.), 예컨대 멜리게테스 아에네우스 (Meligethes aeneus); 멜로론타 히포카스타니 (Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜로론타 (Melolontha melolontha), 미그돌루스 종 (Migdolus spp.), 모노카무스 종 (Monochamus spp.), 예컨대 모노카무스 알테르나투스 (Monochamus alternatus); 나우팍투스 잔토그라푸스 (Naupactus xanthographus), 닙투스 홀로류쿠스 (Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스 (Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스 (Oryzaephilus surinamensis), 오티오린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스 (Otiorrhynchus ovatus), 오티오린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 오울레마 오리자에 (Oulema oryzae), 옥시세토니아 주쿤다 (Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에 (Phaedon cochleariae), 필로비우스 피리 (Phyllobius pyri), 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 필로파가 종 (Phyllophaga spp.), 필로트레타 종 (Phyllotreta spp.), 예컨대 필로트레타 크리소세팔라 (Phyllotreta chrysocephala), 필로트레타 네모룸 (Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리오라타 (Phyllotreta striolata); 필로파가 종 (Phyllophaga spp.), 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 포필리아 자포니카 (Popillia japonica), 프렘노트리페스 종 (Premnotrypes spp.), 프실리오데스 크리소세팔라 (Psylliodes chrysocephala), 프티누스 종 (Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스 (Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카 (Rhizopertha dominica), 시토나 리네아투스 (Sitona lineatus), 시토필루스 종 (Sitophilus spp.), 예컨대 시토필루스 그라나리아 (Sitophilus granaria), 시토필루스 제아마이스 (Sitophilus zeamais); 스페노포루스 종 (Sphenophorus spp.), 예컨대 스페노포루스 레비스 (Sphenophorus levis); 스테르네쿠스 종 (Sternechus spp.), 예컨대 스테르네쿠스 수브시그나투스 (Sternechus subsignatus); 심필레테스 종 (Symphyletes spp.), 테노브리오 몰리토르 (Tenebrio molitor), 트리볼리움 종 (Tribolium spp.), 예컨대 트리볼리움 카스타네움 (Tribolium castaneum); 트로고데르마 종 (Trogoderma spp.), 티키우스 종 (Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종 (Xylotrechus spp.), 및 자브루스 종 (Zabrus spp.), 예컨대 자브루스 테네브리오이데스 (Zabrus tenebrioides);
파리류, 모기류 (파리목 ( Diptera )), 예를 들어 아에데스 종 (Aedes spp.), 예컨대 아에데스 아에집티 (Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스 (Aedes albopictus), 아에데스 벡산스 (Aedes vexans); 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 예컨대 아노펠레스 알비마누스 (Anopheles albimanus), 아노펠레스 크루시안스 (Anopheles crucians), 아노펠레스 프리보르니 (Anopheles freeborni), 아노펠레스 감비아에 (Anopheles gambiae), 아노펠레스 류코스피루스 (Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 마쿨리페니스 (Anopheles maculipennis), 아노펠레스 미니무스 (Anopheles minimus), 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스 (Anopheles quadrimaculatus), 아노펠레스 시넨시스 (Anopheles sinensis); 비비오 호르툴라누스 (Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라 (Calliphora erythrocephala), 칼리포라 비사나 (Calliphora vicina), 세라피티스 카피타타 (Cerafitis capitata), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata), 크리소미아 종 (Crysomyia spp.), 예컨대 크리소미아 베지아나 (Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스 (Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아 (Chrysomya macellaria); 크리솝스 아틀란티쿠스 (Chrysops atlanticus), 크리솝스 디스칼리스 (Chrysops discalis), 크리솝스 실라세아 (Chrysops silacea), 코클리오미아종 (Cochliomyia spp.), 예컨대 코클리오미아 호미니보락스 (Cochliomyia hominivorax); 콘타리니아 종 (Contarinia spp.), 예컨대 콘타리니아 소르기콜라 (Contarinia sorghicola); 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종 (Culex spp.), 예컨대 쿨렉스 니그리팔푸스 (Culex nigripalpus), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 쿨렉스 퀸퀘파스시아투스 (Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스 (Culex tarsalis), 쿨렉스 트리타에니오린쿠스 (Culex tritaeniorhynchus); 쿨리코이데스 푸렌스 (Culicoides furens), 쿨리세타 이노르나타 (Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라 (Culiseta melanura), 쿠테레브라 종 (Cuterebra spp.), 다쿠스 쿠쿠르비타에 (Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에 (Dacus oleae), 다시네우라 브라시카에 (Dasineura brassicae), 델리아 종 (Delia spp.), 예컨대 델리아 안티쿠에 (Delia antique), 델리아 코아르크타타 (Delia coarctata), 델리아 플라투라 (Delia platura), 델리아 라디쿰 (Delia radicum); 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 드로소필리아 종 (Drosophila spp.), 파니아 종 (Fannia spp.), 예컨대 파니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis); 가스테로필루스 종 (Gasterophilus spp.), 예컨대 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis); 게오미자 트리푼타타 (Geomyza Tripunctata), 글로시나 푸스시페스 (Glossina fuscipes), 글로시나 모르시탄스 (Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스 (Glossina palpalis), 글로시나 타키노이데스 (Glossina tachinoides), 하에마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히펠라테스 종 (Hippelates spp.), 힐레미아 종 (Hylemyia spp.), 예컨대 힐레미아 플라투라 (Hylemyia platura); 히포데르마 종 (Hypoderma spp.), 예컨대 히포데르마 리네아타 (Hypoderma lineata); 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 렙토코놉스 토렌스 (Leptoconops torrens), 리리오미자 종 (Liriomyza spp.), 예컨대 리리오미자 사티바에 (Liriomyza sativae), 리리오미자 트리폴리 (Liriomyza trifolii); 루실리아 종 (Lucilia spp.), 예컨대 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타 (Lucilia sericata); 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 만소니아 티틸라누스 (Mansonia titillanus), 마에티올라 종 (Mayetiola spp.), 예컨대 마에티올라 데스트룩토르 (Mayetiola destructor); 무스카 종 (Musca spp.), 예컨대 무스카 오툼날리스 (Musca autumnalis), 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무스시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 종 (Oestrus spp.), 예컨대 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis); 오포미자 플로룸 (Opomyza florum), 오시넬라 종 (Oscinella spp.), 예컨대 오시넬라 프리트 (Oscinella frit); 페고미아 히소시아미 (Pegomya hysocyami), 플레보토무스 아르겐티페스 (Phlebotomus argentipes), 포르비아 종 (Phorbia spp.), 예컨대 포르비아 안티쿠아 (Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에 (Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타 (Phorbia coarctata); 프로시물리움 믹스툼 (Prosimulium mixtum), 프실라 로사에 (Psila rosae), 프소로포라 콜룸비아에 (Psorophora columbiae), 프소로포라 디스콜로르 (Psorophora discolor), 라골레티스 세라시 (Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라 (Rhagoletis pomonella), 사르코파가 종 (Sarcophaga spp.), 예컨대 사르코파가 하에모로이달리스 (Sarcophaga haemorrhoidalis); 시물리움 비타툼 (Simulium vittatum), 스토목시스 종 (Stomoxys spp.), 예컨대 스토목시스 칼시트란스 (Stomoxys calcitrans); 타바누스 종 (Tabanus spp.), 예컨대 타바누스 아트라투스 (Tabanus atratus), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 타바누스 리네올라 (Tabanus lineola), 타바누스 시밀리스 (Tabanus similis); 타니아 종 (Tannia spp.), 티풀라 올레라세아 (Tipula oleracea), 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa), 및 울파르티아 종 (Wohlfahrtia spp.);
삽주벌레류 (총채벌레목 ( Thysanoptera )), 예를 들어 발리오트립스 비포르미스 (Baliothrips biformis), 디크로모트립스 코르베티 (Dichromothrips corbetti), 디크로모트립스 종 (Dichromothrips spp.), 엔네오트립스 플라벤스 (Enneothrips flavens), 프란클리니엘라 종 (Frankliniella spp.), 예컨대 프란클리니엘라 푸스카 (Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스 (Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 트리티시 (Frankliniella tritici); 헬리오트립스 종 (Heliothrips spp.), 헤르시노트립스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis), 카코트립스 종 (Kakothrips spp.), 리피포로트립스 크루엔타투스 (Rhipiphorothrips cruentatus), 시르토트립스 종 (Scirtothrips spp.), 예컨대 시르토트립스 시트리 (Scirtothrips citri); 타에니오트립스 카르다모니 (Taeniothrips cardamoni), 트립스 종 (Thrips spp.), 예컨대 트립스 오리자에 (Thrips oryzae), 트립스 팔미 (Thrips palmi) 및 트립스 타바시 (Thrips tabaci);
흰개미류 (흰개미목 ( Isoptera )), 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스 (Calotermes flavicollis), 콥토테르메스 포르모사누스 (Coptotermes formosanus), 헤테로테르메스 아우레우스 (Heterotermes aureus), 헤테로테르메스 롱기셉스 (Heterotermes longiceps), 헤테로테르메스 테누이스 (Heterotermes tenuis), 류코테르메스 플라비페스 (Leucotermes flavipes), 오돈토테르메스 종 (Odontotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종 (Reticulitermes spp.), 예컨대 레티쿨리테르메스 세페라투스 (Reticulitermes speratus), 레티쿨리테르메스 플라비페스 (Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 그라세이 (Reticulitermes grassei), 레티쿨리테르메스 루시푸구스 (Reticulitermes lucifugus), 레티쿨리테르메스 산토넨시스 (Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 비르기니쿠스 (Reticulitermes virginicus); 테르메스 나탈렌시스 (Termes natalensis);
바퀴류 (바퀴목 ( Blattaria - Blattodea )), 예를 들어 아케타 도메스티쿠스 (Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis), 블라텔라 아사히나에 (Blattella asahinae), 블라텔라 게르마니카 (Blattella germanica), 그릴로탈파 종 (Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에 (Leucophaea maderae), 로쿠스타 종 (Locusta spp.), 멜라노플루스 종 (Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 페리플라네타 오스트랄라시아에 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 브루네아 (Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사 (Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 자포니카 (Periplaneta japonica);
벌레류 (bugs), 진딧물류, 매미충류, 가루이류, 개각충류, 매미류 (노린재목 ( Hemiptera )), 예를 들어 아크로스테르눔 종 (Acrosternum spp.), 예컨대 아크로스테르눔 힐라레 (Acrosternum hilare); 아시르토시폰 종 (Acyrthosipon spp.), 예컨대 아시르토시폰 오노브리키스 (Acyrthosiphon onobrychis), 아크르토시폰 피숨 (Acyrthosiphon pisum); 아델게스 라리시스 (Adelges laricis), 아에네올라미아 종 (Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종 (Agonoscena spp.), 알레우로데스 종 (Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스 (Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종 (Aleurothrixus spp.), 암라스카 종 (Amrasca spp.), 아나사 트리스티스 (Anasa tristis), 안테스티옵시스 종 (Antestiopsis spp.), 아누라피스 카르두이 (Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종 (Aonidiella spp.), 아파노스티그마 피리 (Aphanostigma piri), 아피둘라 나스투르티 (Aphidula nasturtii), 아피스 종 (Aphis spp.), 예컨대 아피스 파바에 (Aphis fabae), 아피스 포르베시 (Aphis forbesi), 아피스 고시피 (Aphis gossypii), 아피스 그로술라리아에 (Aphis grossulariae), 아피스 포미 (Aphis pomi), 아피스 삼부시 (Aphis sambuci), 아피스 스크네이데리 (Aphis schneideri), 아피스 스피라에콜라 (Aphis spiraecola); 아르보리디아 아피칼리스 (Arboridia apicalis), 아릴루스 크리타투스 (Arilus critatus), 아스피디엘라 종 (Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종 (Aspidiotus spp.), 아타누스 종 (Atanus spp.), 아우라코르툼 솔라니 (Aulacorthum solani), 베미시아 종 (Bemisia spp.), 예컨대 베미시아 아르겐티폴리 (Bemisia argentifolii), 베미시아 타바시 (Bemisia tabaci); 블리수스 종 (Blissus spp.), 예컨대 블리수스 류코프테루스 (Blissus leucopterus); 브라키카우두스 카르두이 (Brachycaudus cardui), 브라키카우두스 헬리크리시 (Brachycaudus helichrysi), 브라키카우두스 페르시카에 (Brachycaudus persicae), 브라키카우두스 프루니콜라 (Brachycaudus prunicola), 브라키콜루스 종 (Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에 (Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타 (Calligypona marginata), 칼로코리스 종 (Calocoris spp.), 캄필로마 리비다 (Campylomma livida), 카피토포루스 호르니 (Capitophorus horni), 카르네오세팔라 풀기다 (Carneocephala fulgida), 카벨레리우스 종 (Cavelerius spp.), 세라플라스테스 종 (Ceraplastes spp.), 세라토바쿠나 라니게라 (Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에 (Cercopidae), 세로시파 고시피 (Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리 (Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스 (Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키 (Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라 (Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스 (Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라 (Cicadulina mbila), 시멕스 종 (Cimex spp.), 예컨대 시멕스 헤미프테루스 (Cimex hemipterus), 시멕스 렉툴라리우스 (Cimex lectularius); 코코미틸루스 할리 (Coccomytilus halli), 코쿠스 종 (Coccus spp.), 크레온티아데스 딜루투스 (Creontiades dilutus), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 시르토펠티스 노타투스 (Cyrtopeltis notatus), 달불루스 종 (Dalbulus spp.), 다시누스 피페리스 (Dasynus piperis), 디알레우라데스 종 (Dialeurades spp.), 디아포리나 종 (Diaphorina spp.), 디아스피스 종 (Diaspis spp.), 디켈롭스 푸르카투스 (Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티 (Diconocoris hewetti), 도랄리스 종 (Doralis spp.), 드레이푸시아 노르드만니아나에 (Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에 (Dreyfusia piceae), 드로시카 종 (Drosicha spp.), 디사피스 종 (Dysaphis spp.), 예컨대 디사피스 플라타기네아 (Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리 (Dysaphis pyri), 디사피스 라디콜라 (Dysaphis radicola); 디사울라코르툼 슈도솔라니 (Dysaulacorthum pseudosolani), 디스데르쿠스 종 (Dysdercus spp.), 예컨대 디스데르쿠스 신굴라투스 (Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인테르메디우스 (Dysdercus intermedius); 디스미코쿠스 종 (Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종 (Empoasca spp.), 예컨대 엠포아스카 파바에 (Empoasca fabae), 엠포아스카 솔라나 (Empoasca solana); 에리오소마 종 (Eriosoma spp.), 에리트로네우라 종 (Erythroneura spp.), 유리가스테르 종 (Eurygaster spp.), 예컨대 유리가스테르 인테그리셉스 (Eurygaster integriceps); 유스셀리스 빌로바투스 (Euscelis bilobatus), 유스키스투스 종 (Euschistus spp.), 예컨대 유스키스투스 헤로스 (Euschistuos heros), 유스키스투스 임픽티벤트리스 (Euschistus impictiventris), 유스키스투스 세르버스 (Euschistus servus); 게오코쿠스 코페아에 (Geococcus coffeae), 할리오모르파 종 (Halyomorpha spp.), 예컨대 할리오모르파 할리스 (Halyomorpha halys); 헬리오펠티스 종 (Heliopeltis spp.), 호말로디스카 코아굴라타 (Homalodisca coagulata), 호르시아스 노빌레루스 (Horcias nobilellus), 히알롭테루스 프루니 (Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투카에 (Hyperomyzus lactucae), 이세리아 종 (Icerya spp.), 이디오세루스 종 (Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종 (Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스 (Laodelphax striatellus), 레카니움 종 (Lecanium spp.), 레피도사페스 종 (Lepidosaphes spp.), 렙토코리사 종 (Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스 (Leptoglossus phyllopus), 리파피스 에리시미 (Lipaphis erysimi), 리구스 종 (Lygus spp.), 예컨대 리구스 헤스페루스 (Lygus hesperus), 리구스 리네올라리스 (Lygus lineolaris), 리구스 프라텐시스 (Lygus pratensis); 마크로페스 엑스카바투스 (Macropes excavatus), 마크로시품 종 (Macrosiphum spp.), 예컨대 마크로시품 로사에 (Macrosiphum rosae), 마크로시품 아베나에 (Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비아에 (Macrosiphum euphorbiae); 마하나르바 핌브리올라타 (Mahanarva fimbriolata), 메가콥타 크리브라리아 (Megacopta cribraria), 메고우라 비시아에 (Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스 (Melanaphis pyrarius), 멜라나피스 사카리 (Melanaphis sacchari), 메트카피엘라 종 (Metcafiella spp.), 메토폴로피움 디로둠 (Metopolophium dirhodum), 미리다에 종 (Miridae spp.), 모넬리아 코스탈리스 (Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스 (Monelliopsis pecanis), 미주스 종 (Myzus spp.), 예컨대 미주스 아스칼로니쿠스 (Myzus ascalonicus), 미주스 세라시 (Myzus cerasi), 미주스 페르시카에 (Myzus persicae), 미주스 바리안스 (Myzus varians); 나소노비아 리비스-니그리 (Nasonovia ribis-nigri), 네포테틱스 종 (Nephotettix spp.), 예컨대 네포테틱스 말라야누스 (Nephotettix malayanus), 네포테틱스 니그로픽투스 (Nephotettix nigropictus), 네포테틱스 파르버스 (Nephotettix parvus), 네포테틱스 비레스센스 (Nephotettix virescens); 네자라 종 (Nezara spp.), 예컨대 네자라 비리둘라 (Nezara viridula); 닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens), 오에발루스종 (Oebalus spp.), 온코메토피아 종 (Oncometopia spp.), 오르테지아 프라에롱가 (Orthezia praelonga), 파라베미시아 미리카에 (Parabemisia myricae), 파라트리오자 종 (Paratrioza spp.), 팔라토리아 종 (Parlatoria spp.), 펨피구스 종 (Pemphigus spp.), 예컨대 펨피구스 부르사리우스 (Pemphigus bursarius); 펜토미다에 (Pentomidae), 페레그리누스 마이디스 (Peregrinus maidis), 페르킨시엘라 사카리시다 (Perkinsiella saccharicida), 페나코쿠스 종 (Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니 (Phloeomyzus passerinii), 포로돈 후물리 (Phorodon humuli), 필록세라 종 (Phylloxera spp.), 피에스마 쿠아드라타 (Piesma quadrata), 피에조도루스 종 (Piezodorus spp.), 예컨대 피에조도루스 구일디니 (Piezodorus guildinii), 피나스피스 아스피디스트라에 (Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종 (Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스 (Protopulvinaria pyriformis), 프살루스 세리아투스 (Psallus seriatus), 슈다시스타 페르세아 (Pseudacysta persea), 슈다울라카스피스 펜타고나 (Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종 (Pseudococcus spp.), 예컨대 슈도코쿠스 콤스토키 (Pseudococcus comstocki); 프실라 종 (Psylla spp.), 예컨대 프실라 말리 (Psylla mali), 프실라 피리 (Psylla piri); 프테로말루스 종 (Pteromalus spp.), 피릴라 종 (Pyrilla spp.), 쿠아드라스피디오투스 종 (Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스 (Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종 (Rastrococcus spp.), 레두비우스 세닐리스 (Reduvius senilis), 로드니우스 종 (Rhodnius spp.), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스 (Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 종 (Rhopalosiphum spp.), 예컨대 로팔로시품 슈도브라시카스 (Rhopalosiphum pseudobrassicas), 로팔로시품 인세르툼 (Rhopalosiphum insertum), 로팔로시품 마이디스 (Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디 (Rhopalosiphum padi); 사가토데스 종 (Sagatodes spp.), 살베르겔라 신굴라리스 (Sahlbergella singularis), 사이세티아 종 (Saissetia spp.), 사파피스 말라 (Sappaphis mala), 사파피스 말리 (Sappaphis mali), 스카포이데스 티타누스 (Scaphoides titanus), 스키자피스 그라미눔 (Schizaphis graminum), 스키조네우라 라누기노사 (Schizoneura lanuginosa), 스코티노포라 종 (Scotinophora spp.), 셀레나스피두스 아르티쿨라투스 (Selenaspidus articulatus), 시토비온 아베나에 (Sitobion avenae), 소가타 종 (Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라 (Sogatella furcifera), 솔루베아 인술라리스 (Solubea insularis), 스테파니티스 나시 (Stephanitis nashi), 스틱토세팔라 페스티나 (Stictocephala festina), 테날라파라 말라엔시스 (Tenalaphara malayensis), 티안타 종 (Thyanta spp.), 예컨대 티안타 페르디토르 (Thyanta perditor); 티브라카 종 (Tibraca spp.), 티노칼리스 카리아에폴리아에 (Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종 (Tomaspis spp.), 톡소프테라 종 (Toxoptera spp.), 예컨대 톡소프테라 아우란티 (Toxoptera aurantii); 트리알레우로데스 종 (Trialeurodes spp.), 예컨대 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum); 트리아토마 종 (Triatoma spp.), 트리오자 종 (Trioza spp.), 티플로시바 종 (Typhlocyba spp.), 우나스피스 종 (Unaspis spp.), 예컨대 우나스피스 야노넨시스 (Unaspis yanonensis); 및 비테우스 비티폴리 (Viteus vitifolii);
개미류, 벌류, 말벌류, 잎벌류 (막시목 ( Hymenoptera )), 예를 들어 아탈리아 로사에 (Athalia rosae), 아타 카피구아라 (Atta capiguara), 아타 세팔로테스 (Atta cephalotes), 아타 라에비가타 (Atta laevigata), 아타 로부스타 (Atta robusta), 아타 섹스덴스 (Atta sexdens), 아타 텍사나 (Atta texana), 봄부스 종 (Bombus spp.), 캄포노투스 플로리다누스 (Camponotus floridanus), 크레마토가스테르 종 (Crematogaster spp.), 다시무틸라 옥시덴탈리스 (Dasymutilla occidentalis), 디프리온 종 (Diprion spp.), 돌리코베스풀라 마쿨라타 (Dolichovespula maculata), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 예컨대 호플로캄파 미누타 (Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아 (Hoplocampa testudinea); 라시우스 종 (Lasius spp.), 예컨대 라시우스 니게르 (Lasius niger), 리네피테마 후밀레 (Linepithema humile), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 게르마니카 (Paravespula germanica), 파라베스풀라 펜실바니카 (Paravespula pennsylvanica), 파라베스풀라 불가리스 (Paravespula vulgaris), 페이돌레 메가세팔라 (Pheidole megacephala), 포고노미르멕스 바르바투스 (Pogonomyrmex barbatus), 포고노미르멕스 칼리포르니쿠스 (Pogonomyrmex californicus), 폴리스테스 루비기노사 (Polistes rubiginosa), 솔레놉시스 게미나타 (Solenopsis geminata), 솔레놉시스 인빅타 (Solenopsis invicta), 솔레놉시스 리크테리 (Solenopsis richteri), 솔레놉시스 자일로니 (Solenopsis xyloni), 베스파 종 (Vespa spp.), 예컨대 베스파 크라브로 (Vespa crabro), 및 베스풀라 스쿠아모사 (Vespula squamosa);
귀뚜라미류, 메뚜기류 (grasshopper), 메뚜기류 (locust) (메뚜기목 ( Orthoptera )), 예를 들어 아케타 도메스티카 (Acheta domestica), 칼리프타무스 이탈리쿠스 (Calliptamus italicus), 코르토이세테스 테르미니페라 (Chortoicetes terminifera), 도시오스타우루스 마로카누스 (Dociostaurus maroccanus), 그릴로탈파 아프리카나 (Gryllotalpa africana), 그릴로탈파 그릴로탈파 (Gryllotalpa gryllotalpa), 히에로글리푸스 다가넨시스 (Hieroglyphus daganensis), 크라우사리아 안굴리페라 (Kraussaria angulifera), 로쿠스타 미그라토리아 (Locusta migratoria), 로쿠스타나 파르달리나 (Locustana pardalina), 멜라노플루스 비비타투스 (Melanoplus bivittatus), 멜라노플루스 페무루브룸 (Melanoplus femurrubrum), 멜라노플루스 멕시카누스 (Melanoplus mexicanus), 멜라노플루스 산구이니페스 (Melanoplus sanguinipes), 멜라노플루스 스프레투스 (Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파스시아타 (Nomadacris septemfasciata), 오에달레우스 세네갈렌시스 (Oedaleus senegalensis), 스키스토세르카 아메리카나 (Schistocerca americana), 스키스토세르카 그레가리아 (Schistocerca gregaria), 타키시네스 아시나모루스 (Tachycines asynamorus), 및 조노제루스 바리에가투스 (Zonozerus variegatus);
집게벌레류 (집게벌레목 ( Dermaptera )), 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아 (Forficula auricularia),
이류 (이목 ( Phthiraptera )), 예를 들어 다말리니아 종 (Damalinia spp.), 페디쿨루스 종 (Pediculus spp.), 예컨대 페디쿨루스 후마누스 카피티스 (Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis); 프티루스 푸비스 (Pthirus pubis), 하에마토피누스 종 (Haematopinus spp.), 예컨대 하에마토피누스 유리테르누스 (Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스 (Haematopinus suis); 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 예컨대 리노그나투스 비툴리 (Linognathus vituli); 보비콜라 보비스 (Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에 (Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스 (Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카릴라투스 (Solenopotes capillatus), 트리코덱테스 종 (Trichodectes spp.);
벼룩류 (벼룩목 ( Siphonaptera )), 예를 들어 세라토필루스 종 (Ceratophyllus spp.), 시테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalides felis), 시테노세팔리데스 카니스 (Ctenocephalides canis), 제노프실라 케오피스 (Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans), 퉁가 페네트란스 (Tunga penetrans), 및 노소프실루스 파스시아투스 (Nosopsyllus fasciatus).
화학식 (I) 의 화합물은 또한 곤충류가 아닌 절지동물 해충, 예컨대, 특히 하기 해충의 효과적인 방지에 적합하다:
거미강 ( Arachnida ), 예를 들어 진드기과, 참진드기과 및 옴진드기과의 계열의 거미류, 예컨대 암블리오마 종 (Amblyomma spp.) (예를 들어 암블리오마 아메리카눔 (Amblyomma americanum), 암블리오마 바리에가툼 (Amblyomma variegatum), 암브리오마 마쿨라툼 (Ambryomma maculatum)), 아르가스 종 (Argas spp.) (예를 들어 아르가스 페르시쿠스 (Argas persicus)), 부필루스 종 (Boophilus spp.) (예를 들어 부필루스 아눌라투스 (Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스 (Boophilus decoloratus), 부필루스 마이크로플루스 (Boophilus microplus)), 데르마센토르 실바룸 (Dermacentor silvarum), 데르마센토르 안데르소니 (Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스 (Dermacentor variabilis), 히알로마 종 (Hyalomma spp.) (예를 들어 히알로마 트룬카툼 (Hyalomma truncatum)), 익소데스 종 (Ixodes spp.) (예를 들어 익소데스 리시누스 (Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스 (Ixodes rubicundus), 익소데스 스카풀라리스 (Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스 (Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스 (Ixodes pacificus)), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.) (예를 들어 오르니토도루스 모우바타 (Ornithodorus moubata), 오리니토도루스 헤름시 (Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타 (Ornithodorus turicata)), 오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti), 오토비우스 메그니니 (Otobius megnini), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 프소롭테스 종 (Psoroptes spp.) (예를 들어 프소롭테스 오비스 (Psoroptes ovis)), 리피세팔루스 종 (Rhipicephalus spp.) (예를 들어 리피세팔루스 산구이네우스 (Rhipicephalus sanguineus), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스 (Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시 (Rhipicephalus evertsi)), 리조글리푸스 종 (Rhizoglyphus spp.), 사르콥테스 종 (Sarcoptes spp.) (예를 들어 사르콥테스 스카비에이 (Sarcoptes scabiei)), 및 에리오피다에 종 (Eriophyidae spp.), 예컨대 아카리아 쉘도니 (Acaria sheldoni), 아쿨롭스 종 (Aculops spp.) (예를 들어 아쿨롭스 펠레카시 (Aculops pelekassi)), 아쿨루스 종 (Aculus spp.) (예를 들어 아쿨루스 스클레크텐달리 (Aculus schlechtendali)), 에피트리메루스 피리 (Epitrimerus pyri), 필로콥트루타 올레이보라 (Phyllocoptruta oleivora) 및 에리오피에스 종 (Eriophyes spp.) (예를 들어 에리오피에스 셀도니 (Eriophyes sheldoni)); 타르소네미다에 종 (Tarsonemidae spp.), 예컨대 헤미타르소네무스 종 (Hemitarsonemus spp.), 피토네무스 팔리두스 (Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스 (Polyphagotarsonemus latus), 스테노타르소네무스 종 (Stenotarsonemus spp.); 테누이팔피다에 종 (Tenuipalpidae spp.), 예컨대 브레비팔푸스 종 (Brevipalpus spp.) (예를 들어 브레비팔푸스 포에니시스 (Brevipalpus phoenicis)); 테트라니키다에 종 (Tetranychidae spp.), 예컨대 에오테트라니쿠스 종 (Eotetranychus spp.), 유테트라니쿠스 종 (Eutetranychus spp.), 올리고니쿠스 종 (Oligonychus spp.), 테트라니쿠스 신나바리누스 (Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이 (Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스 (Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스 (Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스 우르티카에 (Tetranychus urticae); 브리오비아 프라에티오사 (Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종 (Panonychus spp.) (예를 들어 파노니쿠스 울미 (Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리 (Panonychus citri)), 메타테트라니쿠스 종 (Metatetranychus spp.) 및 올리고니쿠스 종 (Oligonychus spp.) (예를 들어 올리고니쿠스 프라텐시스 (Oligonychus pratensis)), 바사테스 리코페르시시 (Vasates lycopersici); 아라네이다 (Araneida), 예를 들어 라트로덱투스 막탄스 (Latrodectus mactans), 및 록소스셀레스 레클루사 (Loxosceles reclusa) 및 아카루스 시로 (Acarus siro), 코리옵테스 종 (Chorioptes spp.), 스코르피오 마우루스 (Scorpio maurus);
좀류, 얼룩좀류 (좀목 ( Thysanura )), 예를 들어 레피스마 사카리나 (Lepisma saccharina) 및 테르모비아 도메스티카 (Thermobia domestica);
지네류 (지네강 ( Chilopoda )), 예를 들어 게오필루스 종 (Geophilus spp.), 스쿠티게라 종 (Scutigera spp.), 예컨대 스쿠티게라 콜레오프트라타 (Scutigera coleoptrata);
노래기류 (노래기강 ( Diplopoda )), 예를 들어 블라니우루스 구툴라투스 (Blaniulus guttulatus), 나르세우스 종 (Narceus spp.);
톡토기류 (톡토기목 ( Collembola )), 예를 들어 오니키우루스 종 (Onychiurus ssp.), 예컨대 오니키우루스 아르마투스 (Onychiurus armatus).
이는 또한 하기 선충류의 방제에 적합하다: 식물 기생 선충류, 예컨대 뿌리 혹 선충류, 멜로이도기네 하플라 (Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 자바니카 (Meloidogyne javanica), 및 기타 멜로이도기네 종 (Meloidogyne species); 낭종-형성 (cyst-forming) 선충류, 글로보데라 로스토키엔시스 (Globodera rostochiensis) 및 기타 글로보데라 종 (Globodera species); 헤테로데라 아베나에 (Heterodera avenae), 헤테로데라 글리시네스 (Heterodera glycines), 헤테로데라 스카크티 (Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리 (Heterodera trifolii), 및 기타 헤테로데라 종 (Heterodera species); 씨알 (Seed gall) 선충류, 안구이나 종 (Anguina species); 줄기 및 잎 선충류, 아펠렌코이데스 종 (Aphelenchoides species), 예컨대 아펠렌코이데스 베세이 (Aphelenchoides besseyi); 침 선충류 (Sting nematodes), 벨로놀라이무스 롱기카우다투스 (Belonolaimus longicaudatus) 및 기타 벨로놀라이무스 종 (Belonolaimus species); 소나무 선충류 (Pine nematodes), 부르사펠렌쿠스 리그니콜루스 마미야 에 키요하라 (Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara), 부르사펠렌쿠스 자일로필루스 (Bursaphelenchus xylophilus) 및 기타 부르사펠렌쿠스 종 (Bursaphelenchus species); 고리 선충류 (Ring nematodes), 크리코네마 종 (Criconema species), 크리코네멜라 종 (Criconemella species), 크리코네모이데스 종 (Criconemoides species), 메소크리코네마 종 (Mesocriconema species); 줄기 및 구근 선충류, 디틸렌쿠스 데스트룩토르 (Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 디프사시 (Ditylenchus dipsaci) 및 기타 디틸렌쿠스 종 (Ditylenchus species); 송곳 선충류 (Awl nematodes), 돌리코도루스 종 (Dolichodorus species); 나선형 선충류 (Spiral nematodes), 헬리오코틸렌쿠스 멀티신크투스 (Heliocotylenchus multicinctus) 및 기타 헬리코틸렌쿠스 종 (Helicotylenchus species); 호두껍질 및 상수리껍질 선충류 (Sheath and sheathoid nematodes), 헤미시클리오포라 종 (Hemicycliophora species) 및 헤미크리코네모이데스 종 (Hemicriconemoides species); 히르쉬만니엘라 종 (Hirshmanniella species); 작살 선충류 (Lance nematodes), 호플로아이무스 종 (Hoploaimus species); 거짓 뿌리혹 선충류 (false rootknot nematodes), 나코부스 종 (Nacobbus species); 바늘 선충류 (Needle nematodes), 롱기도루스 엘롱가투스 (Longidorus elongatus) 및 기타 롱기도루스 종 (Longidorus species); 병변 선충류 (Lesion nematodes), 프라틸렌쿠스 브라키우루스 (Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 네글렉투스 (Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스 (Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스 (Pratylenchus curvitatus), 프라틸렌쿠스 구데이 (Pratylenchus goodeyi) 및 기타 프라틸렌쿠스 종 (Pratylenchus species); 천공 선충류 (Burrowing nematodes), 라도폴루스 시밀리스 (Radopholus similis) 및 기타 라도폴루스 종 (Radopholus species); 신장형 선충류 (Reniform nematodes), 로틸렌쿠스 로부스투스 (Rotylenchus robustus), 로틸렌쿠스 레니포르미스 (Rotylenchus reniformis) 및 기타 로틸렌쿠스 종 (Rotylenchus species); 스쿠텔로네마 종 (Scutellonema species); 뭉툭한 뿌리 선충류 (Stubby root nematodes), 트리코도루스 프리미티버스 (Trichodorus primitivus) 및 기타 트리코도루스 종 (Trichodorus species), 파라트리코도루스 종 (Paratrichodorus species); 스턴트 선충류 (Stunt nematodes), 틸렌코린쿠스 클레이토니 (Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코린쿠스 두비우스 (Tylenchorhynchus dubius) 및 기타 틸렌코린쿠스 종 (Tylenchorhynchus species); 시트러스 선충류 (Citrus nematodes), 틸렌쿨루스 종 (Tylenchulus species), 예컨대 틸렌쿨루스 세미페네트란스 (Tylenchulus semipenetrans); 뽕나무 창 선충류 (Dagger nematodes), 지피네마 종 (Xiphinema species); 및 기타 식물 기생 선충류 종.
화학식 (I) 의 화합물에 의해 방제될 수 있는 추가의 해충 종의 예에는 하기가 포함된다: 이매패강 (Bivalva) 계열, 예를 들어, 드레이센나 종 (Dreissena spp.); 복족강 (Gastropoda) 계열, 예를 들어, 아리온 종 (Arion spp.), 비옴팔라리아 종 (Biomphalaria spp.), 불리누스 종 (Bulinus spp.), 데로세라스 종 (Deroceras spp.), 갈바 종 (Galba spp.), 림나에아 종 (Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종 (Oncomelania spp.), 숙시네아 종 (Succinea spp.); 기생충 계열, 예를 들어, 안실로스토마 두오데날레 (Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세이라니쿰 (Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스 (Ancylostoma braziliensis), 안실로스토마 종 (Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스 종 (Ascaris lubricoides), 아스카리스 종 (Ascaris spp.), 브루기아 말라이 (Brugia malayi), 브루기아 티모리 (Brugia timori), 부노스토뭄 종 (Bunostomum spp.), 카베르티아 종 (Chabertia spp.), 클로노르키스 종 (Clonorchis spp.), 쿠페리아 종 (Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종 (Dicrocoelium spp.), 딕티오카우루스 필라리아 (Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼 (Diphyllobothrium latum), 드라쿤쿨루스 메디넨시스 (Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스 (Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스 (Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 베르미쿨라리스 (Enterobius vermicularis), 파시올라 종 (Faciola spp.), 하에몬쿠스 종 (Haemonchus spp.), 예컨대 하에몬쿠스 콘토르투스 (Haemonchus contortus); 헤테라키스 종 (Heterakis spp.), 히메놀레피스 나나 (Hymenolepis nana), 효스트롱굴루스 종 (Hyostrongulus spp.), 로아 로아 (Loa Loa), 네마토디루스 종 (Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종 (Oesophagostomum spp.), 오피스토르키스 종 (Opisthorchis spp.), 온코세르카 볼불루스 (Onchocerca volvulus), 오스테르타기아 종 (Ostertagia spp.), 파라고니무스 종 (Paragonimus spp.), 스키스토소멘 종 (Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니 (Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코라 리스 (Strongyloides stercora lis), 스트롱길로이데스 종 (Strongyloides spp.), 타에니아 사기나타 (Taenia saginata), 타에니아 솔리움 (Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스 (Trichinella spiralis), 트리키넬라 나티바 (Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비 (Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니 (Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈도프시랄리스 (Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트롱굴루스 종 (Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리쿠리아 (Trichuris Trichuria), 뷰케레리아 반크로프티 (Wuchereria bancrofti); 등각류 (Isopoda) 계열, 예를 들어, 아르마딜리디움 불가레 (Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스 (Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르 (Porcellio scaber); 결합류 (Symphyla) 계열, 예를 들어, 스쿠티게렐라 임마쿨라타 (Scutigerella immaculata).
화학식 (I) 의 화합물에 의해 방제될 수 있는 해충 종의 추가의 예에는 하기가 포함된다: 아니소플리아 아우스트리아카 (Anisoplia austriaca), 아파메아 종 (Apamea spp.), 아우스트로아스카 비리디그리세아 (Austroasca viridigrisea), 발리오트립스 비포르미스 (Baliothrips biformis), 카에노르하브디티스 엘레간스 (Caenorhabditis elegans), 세푸스 종 (Cephus spp.), 세우토린쿠스 나피 (Ceutorhynchus napi), 카에토크네마 아리둘라 (Chaetocnema aridula), 킬리오 아우리실리우스 (Chilo auricilius), 킬리오 인디쿠스 (Chilo indicus), 킬리오 폴리크리수스 (Chilo polychrysus), 코르티오세테스 테르미니페라 (Chortiocetes terminifera), 크나팔로크로시 메디날리스 (Cnaphalocroci medinalis), 크나팔로크로시스 종 (Cnaphalocrosis spp.), 콜리아스 유리테메 (Colias eurytheme), 콜롭스 종 (Collops spp.), 코르니테르메스 쿠물란스 (Cornitermes cumulans), 크레온티아데스 종 (Creontiades spp.), 시클로세팔라 종 (Cyclocephala spp.), 달불루스 마이디스 (Dalbulus maidis), 데라세라스 레티쿨라툼 (Deraceras reticulatum), 디아트레아 사카랄리스 (Diatrea saccharalis), 디켈롭스 푸르카투스 (Dichelops furcatus), 디클라디스파 아르미게라 (Dicladispa armigera), 딜로보데루스 종 (Diloboderus spp.), 예컨대 딜로보데루스 아브데루스 (Diloboderus abderus); 에데사 종 (Edessa spp.), 에피노티아 종 (Epinotia spp.), 포르미시다에 (Formicidae), 게오코리스 종 (Geocoris spp.), 글로비테르메스 술푸레우스 (Globitermes sulfureus), 그릴로탈피다에 (Gryllotalpidae), 할로티데우스 데스트룩토르 (Halotydeus destructor), 히프노데스 비콜로르 (Hipnodes bicolor), 히드렐리아 필리피나 (Hydrellia philippina), 줄루스 종 (Julus spp.), 라오델팍스 종 (Laodelphax spp.), 렙토코르시아 아쿠타 (Leptocorsia acuta), 렙토코르시아 오라토리우스 (Leptocorsia oratorius), 리오게니스 푸스쿠스 (Liogenys fuscus), 루실리아 종 (Lucillia spp.), 리오게니스 푸스쿠스 (Liogenys fuscus), 마하나르바 종 (Mahanarva spp.), 말라데라 마트리다 (Maladera matrida), 마라스미아 종 (Marasmia spp.), 마스토테르메스 종 (Mastotermes spp.), 메알리부그스 (Mealybugs), 메가스셀리스 종 (Megascelis spp.), 메타마시우스 헤미프테루스 (Metamasius hemipterus), 미크로테카 종 (Microtheca spp.), 모시스 라티페스 (Mocis latipes), 무르간티아 종 (Murgantia spp.), 미테미나 세파라타 (Mythemina separata), 네오카프리테르메스 오파쿠스 (Neocapritermes opacus), 네오카프리테르메스 파르버스 (Neocapritermes parvus), 네오메갈로토무스 종 (Neomegalotomus spp.), 네오테르메스 종 (Neotermes spp.), 님풀라 데푼크탈리스 (Nymphula depunctalis), 오에발루스 푸그낙스 (Oebalus pugnax), 오르세올리아 종 (Orseolia spp.), 예컨대 오르세올리아 오리자에 (Orseolia oryzae); 옥시카라에누스 히알리니페니스 (Oxycaraenus hyalinipennis), 플루시아 종 (Plusia spp.), 포마세아 카날리쿨라타 (Pomacea canaliculata), 프로코르니테르메스 종 (Procornitermes spp.), 프로코르니테르메스 트리아시페르 (Procornitermes triacifer), 프실로이데스 종 (Psylloides spp.), 라키플루시아 종 (Rachiplusia spp.), 로도폴루스 종 (Rhodopholus spp.), 스캅토코리스 카르타네아 (Scaptocoris castanea), 스캅토코리스 종 (Scaptocoris spp.), 스시르포파가 종 (Scirpophaga spp.), 예컨대 스시르포파가 인세르툴라스 (Scirpophaga incertulas), 스시르포파가 이노타타 (Scirpophaga innotata); 스코티노파라 종 (Scotinophara spp.), 예컨대 스코티노파라 코아르크타타 (Scotinophara coarctata); 세사미아 종 (Sesamia spp.), 예컨대 세사미아 인페렌스 (Sesamia inferens), 소가엘라 프루시페라 (Sogaella frucifera), 솔레나프시스 게미나타 (Solenapsis geminata), 스피시스틸루스 종 (Spissistilus spp.), 스탈크 보레르 (Stalk borer), 스텐카에토트립스 비포르미스 (Stenchaetothrips biformis), 스테네오타르소네무스 스핀키 (Steneotarsonemus spinki), 실렙타 데로가타 (Sylepta derogata), 텔레힌 리쿠스 (Telehin licus), 트리코스트롱길루스 종 (Trichostrongylus spp.).
화학식 (I) 의 화합물은 막시목 (Hymenoptera) 및 총채벌레목 (Thysanoptera) 의 곤충 방제에 특히 유용하다.
본 발명에 따른 방법에 사용되는 경우, 화학식 (I) 의 화합물은 통상의 제형, 예를 들어 용액, 에멀젼, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트, 과립 및 직접 분사가능 용액으로 전환될 수 있다. 사용 형태는 특정한 목적 및 적용 방법에 따라 달라진다. 제형 및 적용 방법은, 각각의 경우 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 화합물의 우수하고 균일한 분포를 보장하는 것으로 선택된다.
상기 제형은 공지된 방식 (예를 들어 US 3,060,084, EP-A 707 445 (액상 농축물용), [Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48], [Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57] 참조 및 이하 참조: WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US　3,920,442, US　5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB　2,095,558, US 3,299,566, [Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989] 및 [Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2] 및 [D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)]) 으로, 예를 들어 활성 화합물을 농약의 제형에 적합한 보조제, 예컨대 용매 및/또는 담체, 요구되는 경우 종자 처리 제형용 에멀젼화제, 계면활성제 및 분산제, 보존제, 소포제, 동결 방지제 또한 임의로 착색제 및/또는 결합제 및/또는 겔화제와 혼합함으로써 제조된다.
적합한 용매/담체는 예를 들어 하기와 같다:
- 용매, 예컨대 물, 방향족 용매 (예를 들어 Solvesso 제품, 자일렌 등), 파라핀 (예를 들어 광유 분획), 알코올 (예를 들어 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알코올), 케톤 (예를 들어 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (N-메틸-피롤리돈 (NMP), N-옥틸피롤리돈 NOP), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 알킬 락테이트, 락톤, 예컨대 g-부티로락톤, 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르, 트리글리세리드, 식물성 또는 동물성 기원의 오일 및 개질된 오일, 예컨대 알킬화 식물성 오일. 이론상으로, 용매 혼합물이 또한 사용될 수 있음.
- 담체, 예컨대 분쇄된 천연 광물 및 분쇄된 합성 광물, 예컨대 실리카겔, 미분된 규산, 실리케이트, 탈크, 카올린, 아타클레이 (attaclay), 석회석, 석회, 백악 (chalk), 교회 점토 (bole), 뢰스 (loess), 점토, 돌로마이트 (dolomite), 규조토, 황산칼슘 및 황산마그네슘, 마그네슘 산화물, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예컨대, 예를 들어, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 식물성 기원의 제품, 예컨대 곡물 가루 (cereal meal), 나무 껍질 가루, 목재 가루 및 견과 껍질 가루, 셀룰로오스 분말 및 기타 고체 담체.
적합한 에멀젼화제는 비이온성 및 음이온성 에멀젼화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트이다.
분산제의 예는 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트, 지방산 및 술페이트화 지방 알코올 글리콜 에테르의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 나아가 술포네이트화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 알코올 및 지방 알코올/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르이다.
또한 동결 방지제, 예컨대 글리세린, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 살균제가 제형에 첨가될 수 있다.
적합한 소포제는, 예를 들어 규소 또는 마그네슘 스테아레이트 기재의 소포제이다.
적합한 보존제는, 예를 들어 디클로로펜 및 벤질 알코올 헤미포르말 (hemiformal) 이다.
적합한 증점제는 제형에 유사가소성 유동 거동 (pseudoplastic flow behavior), 즉 정지 상태에서는 고점도 및 교반 상태에서는 저점도를 부여하는 화합물이다. 이러한 맥락에서, 예를 들어, 다당류 기재의 시판용 증점제, 예컨대 Xanthan Gum® (Kelco 사의 Kelzan®), Rhodopol®23 (Rhone Poulenc) 또는 Veegum® (R.T. Vanderbilt 사제), 또는 유기 필로실리케이트, 예컨대 Attaclay® (Engelhardt 사제) 가 언급될 수 있다. 본 발명에 따른 분산액에 적합한 소포제는, 예를 들어, 실리콘 에멀젼 (예를 들어, Wacker 사의 Silikon®SRE 또는 Rhodia 사의 Rhodorsil®), 장쇄 알코올, 지방산, 유기플루오린 화합물 및 이들의 혼합물이다. 미생물에 의한 공격에 대하여 본 발명에 따른 조성물을 안정화시키기 위하여 살생물제가 첨가될 수 있다. 적합한 살생물제는, 예를 들어 이소티아졸론 기재의 화합물, 예컨대 하기 상표명으로 시판되는 화합물이다: Avecia (또는 Arch) 사의 Proxel® 또는 Thor Chemie 사의 Acticide®RS 및 Rohm & Haas 사의 Kathon®MK. 적합한 동결 방지제는 유기 폴리올, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 또는 글리세롤이다. 이는 통상적으로 활성 화합물 조성물의 총 중량을 기준으로 10 중량% 이하의 양으로 이용된다. 적절한 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물 조성물은, pH 를 조절하기 위하여 제조되는 제형의 총량을 기준으로 1 내지 5 중량% 의 완충제를 포함할 수 있고, 사용되는 완충제의 양 및 유형은 활성 화합물 또는 활성 화합물들의 화학적 특성에 따라 달라진다. 완충제의 예는 무기 또는 유기 약산, 예컨대, 예를 들어, 인산, 보론산, 아세트산, 프로피온산, 시트르산, 푸마르산, 타르타르산, 옥살산 및 숙신산의 알칼리 금속 염이다.
직접 분사가능 용액, 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은, 중 내지 고 비등점의 광유 분획, 예컨대 케로센 또는 디젤 오일, 나아가 콜타르 (coal tar) 오일 및 식물성 또는 동물성 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 자일렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.
분말, 확산용 물질 및 분진은 활성 물질을 고체 담체와 혼합 또는 이와 부수적으로 분쇄함으로써 제조될 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균질 과립은, 활성 성분을 고체 담체와 결합함으로써 제조될 수 있다. 고체 담체의 예는, 광물, 예컨대 실리카겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회 점토, 뢰스, 점토, 돌로마이트, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 마그네슘 산화물, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예컨대, 예를 들어, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 식물성 기원의 제품, 예컨대 곡물 가루, 나무 껍질 가루, 목재 가루 및 견과 껍질 가루, 셀룰로오스 분말 및 기타 고체 담체이다.
일반적으로, 제형은 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량% 의 활성 성분을 포함한다. 활성 성분은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% (NMR 스펙트럼에 따름) 의 순도로 이용된다.
종자 처리의 경우, 각각의 제형은 즉시 사용가능한 제제 (ready to use preparation) 에서 활성 화합물의 농도를 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 로 유도하기 위해 2-10 배로 희석될 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물은 그 자체로, 그로부터 제조된 이의 제형 또는 사용 형태, 예를 들어 직접 분사가능 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 비산성 (dustable) 제품, 확산용 물질, 또는 과립의 형태로, 분사, 분무, 분말살포, 확산 또는 붓기 방법에 의해 사용될 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도된 목적에 따라 달라지며; 이는 각각의 경우 본 발명에 따른 활성 화합물의 가능한 가장 우수한 분포를 보장하기 위한 것으로 의도된다.
제형의 예는 하기와 같다:
1. 물로 희석하는 제품. 종자 처리의 경우, 이러한 제품은 희석된 또는 희석되지 않은 종자에 적용될 수 있다.
A) 수용성 농축액 (Water-soluble concentrate) (SL, LS)
10 중량부의 활성 화합물을 90 중량부의 물 또는 수용성 용매 중에 용해시킨다. 대안적으로, 습윤제 또는 기타 보조제를 첨가한다. 활성 화합물을 물로 희석하여 용해시키고, 이로써 10 % (w/w) 의 활성 화합물을 갖는 제형을 수득한다.
B) 분산성 농축액 (Dispersible concentrate) (DC)
20 중량부의 활성 화합물을 10 중량부의 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈이 첨가된 70 중량부의 시클로헥사논 중에 용해시킨다. 물로 희석하여 분산액을 수득하고, 이로써 20% (w/w) 의 활성 화합물을 갖는 제형을 수득한다.
C) 유화성 농축액 (Emulsifiable concentrate) (EC)
15 중량부의 활성 화합물을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각의 경우 5 중량부) 가 첨가된 7 중량부의 자일렌 중에 용해시킨다. 물로 희석하여 에멀젼을 수득하고, 이로써 15% (w/w) 의 활성 화합물을 갖는 제형을 수득한다.
D) 에멀젼 (EW, EO, ES)
25 중량부의 활성 화합물을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각의 경우 5 중량부) 가 첨가된 35 중량부의 자일렌 중에 용해시킨다. 이러한 혼합물을 유화기 (emulsifying machine) (예를 들어 Ultraturrax) 를 이용하여 30 중량부의 물에 도입하고, 균질 에멀젼으로 제조한다. 물로 희석하여 에멀젼을 수득하고, 이로써 25% (w/w) 의 활성 화합물을 갖는 제형을 수득한다.
E) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반식 볼 밀 (ball mill) 에서, 20 중량부의 활성 화합물에 10 중량부의 분산제, 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 첨가하여 분쇄함으로써, 미세 활성 화합물 현탁액을 수득한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 현탁액을 수득하고, 이로써 20% (w/w) 의 활성 화합물을 갖는 제형을 수득한다.
F) 수분산성 과립 (Water-dispersible granule) 및 수용성 과립 (water-soluble granule) (WG, SG)
50 중량부의 활성 화합물에 50 중량부의 분산제 및 습윤제를 첨가하여 미분하고, 기술적 수단 (예를 들어 예를 들어 압출, 분무탑 (spray tower), 유동층 (fluidized bed)) 을 이용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 분색액 또는 용액을 수득하고, 이로써 50% (w/w) 의 활성 화합물을 갖는 제형을 수득한다.
G) 수분산성 분말 (Water-dispersible powder) 및 수용성 분말 (water-soluble powder) (WP, SP, SS, WS)
회전자-고정자 밀 (rotor-stator mill) 에서, 75 중량부의 활성 화합물에 25 중량부의 분산제, 습윤제 및 실리카겔을 첨가하여 분쇄한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 분색액 또는 용액을 수득하고, 이로써 75% (w/w) 의 활성 화합물을 갖는 제형을 수득한다.
H) 겔-제형 (GF)
교반식 볼 밀에서, 20 중량부의 활성 화합물에 10 중량부의 분산제, 1 중량부의 겔화제 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 첨가하여 분쇄함으로써, 미세 활성 화합물 현탁액을 수득한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 현탁액을 수득하고, 이로써 20% (w/w) 의 활성 화합물을 갖는 제형을 수득한다.
2. 잎 적용을 위해 희석하지 않은 채로 적용하는 제품. 종자 처리의 경우, 이러한 제품은 희석된 또는 희석되지 않은 종자에 적용될 수 있다.
I) 비산성 분말 (Dustable powder) (DP, DS)
5 중량부의 활성 화합물을 미분하고, 95 중량부의 미분된 카올린과 철저하게 혼합한다. 이로써, 5% (w/w) 의 활성 화합물을 갖는 비산성 제품을 수득한다.
J) 과립 (GR, FG, GG, MG)
0.5 중량부의 활성 화합물을 미분하고, 95.5 중량부의 담체와 조합하여, 0.5% (w/w) 의 활성 화합물을 갖는 제형을 수득한다. 현재 사용되는 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동층이다. 이로써, 잎 적용을 위하여 희석하지 않은 채로 적용하는 과립을 수득한다.
K) ULV 용액 (UL)
10 중량부의 활성 화합물을 90 중량부의 유기 용매, 예를 들어 자일렌 중에 용해시킨다. 이로써, 잎 적용을 위하여 희석하지 않은 채로 적용하는, 10% (w/w) 의 활성 화합물을 갖는 제품을 수득한다.
에멀젼 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분사가능 분말, 오일 분산액) 에 물을 첨가함으로써 수성 사용 형태를 제조할 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위하여, 그 자체 또는 오일 또는 용매 중에 용해된 물질을, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 에멀젼화제를 이용하여 물 중에 균질화시킬 수 있다. 대안적으로, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 에멀젼화제, 및 적절한 경우, 용매 또는 오일로 이루어진 농축액을 제조할 수 있고, 이러한 농축액은 물로의 희석에 적합하다.
즉시 사용가능한 제품 중의 활성 성분 농도는 비교적 넓은 범위 내에서 가변적일 수 있다. 일반적으로, 이는 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1% 이다.
활성 성분은 또한 미량살포법 (ultra-low-volume process) (ULV) 에 성공적으로 사용될 수 있고, 이는 95 중량% 초과로 활성 성분을 적용하거나 또는 첨가제를 포함하지 않고 활성 성분을 적용할 수 있다.
본 발명의 방법에서, 화학식 (I) 의 화합물은 기타 활성 성분, 예를 들어 기타 살충제, 살곤충제, 제초제, 비료, 예컨대 질산암모늄, 우레아, 칼리 (potash), 및 과인산비료, 식물유해물질 (phytotoxicant) 및 식물 성장 조절제, 독성완화제 및 살선충제와 함께 적용될 수 있다. 이러한 부가적인 성분은 상기 기재된 조성물과 순차적으로 또는 조합으로 사용될 수 있고, 적절한 경우 또한 사용 직전에 이에 첨가될 수 있다 (탱크 혼합 (tank mix)). 예를 들어, 식물(들)은 기타 활성 성분으로 처리되기 전 또는 후에 본 발명의 조성물로 분무될 수 있다.
M.1 하기 계열의 아세틸콜린 에스테라아제 (AChE) 억제제:
M.1A 카르바메이트, 예를 들어 알디카르브 (aldicarb), 알라니카르브 (alanycarb), 벤디오카르브 (bendiocarb), 벤푸라카르브 (benfuracarb), 부토카르복심 (butocarboxim), 부톡시카르복심 (butoxycarboxim), 카르바릴 (carbaryl), 카르보푸란 (carbofuran), 카르보술판 (carbosulfan), 에티오펜카르브 (ethiofencarb), 페노부카르브 (fenobucarb), 포르메타네이트 (formetanate), 푸라티오카르브 (furathiocarb), 이소프로카르브 (isoprocarb), 메티오카르브 (methiocarb), 메토밀 (methomyl), 메톨카르브 (metolcarb), 옥사밀 (oxamyl), 피리미카르브 (pirimicarb), 프로폭수르 (propoxur), 티오디카르브 (thiodicarb), 티오파녹스 (thiofanox), 트리메타카르브 (trimethacarb), XMC, 자일릴카르브 (xylylcarb) 및 트리아자메이트 (triazamate); 또는 하기 계열:
M.1B 오르가노포스페이트, 예를 들어 아세페이트 (acephate), 아자메티포스 (azamethiphos), 아진포스에틸 (azinphos-ethyl), 아진포스메틸 (azinphos-methyl), 카두사포스 (cadusafos), 클로르에톡시포스 (chlorethoxyfos), 클로르펜빈포스 (chlorfenvinphos), 클로르메포스 (chlormephos), 클로르피리포스 (chlorpyrifos), 클로르피리포스-메틸 (chlorpyrifos-methyl), 쿠마포스 (coumaphos), 시아노포스 (cyanophos), 데메톤-S-메틸 (demeton-S-methyl), 디아지논 (diazinon), 디클로르보스 (dichlorvos)/DDVP, 디크로토포스 (dicrotophos), 디메토에이트 (dimethoate), 디메틸빈포스 (dimethylvinphos), 디술포톤 (disulfoton), EPN, 에티온 (ethion), 에토프로포스 (ethoprophos), 팜푸르 (famphur), 페나미포스 (fenamiphos), 페니트로티온 (fenitrothion), 펜티온 (fenthion), 포스티아제이트 (fosthiazate), 헵테노포스 (heptenophos), 이미시아포스 (imicyafos), 이소펜포스 (isofenphos), 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온 (isoxathion), 말라티온 (malathion), 메카르밤 (mecarbam), 메타미도포스 (methamidophos), 메티다티온 (methidathion), 메빈포스 (mevinphos), 모노크로토포스 (monocrotophos), 날레드 (naled), 오메토에이트 (omethoate), 옥시데메톤-메틸 (oxydemeton-methyl), 파라티온 (parathion), 파라티온-메틸 (parathion-methyl), 펜토에이트 (phenthoate), 포레이트 (phorate), 포살론 (phosalone), 포스메트 (phosmet), 포스파미돈 (phosphamidon), 폭심 (phoxim), 피리미포스-메틸 (pirimiphos-methyl), 프로페노포스 (profenofos), 프로페탐포스 (propetamphos), 프로티오포스 (prothiofos), 피라클로포스 (pyraclofos), 피리다펜티온 (pyridaphenthion), 퀴날포스 (quinalphos), 술포테프 (sulfotep), 테부피림포스 (tebupirimfos), 테메포스 (temephos), 테르부포스 (terbufos), 테트라클로르빈포스 (tetrachlorvinphos), 티오메톤 (thiometon), 트리아조포스 (triazophos), 트리클로르폰 (trichlorfon) 및 바미도티온 (vamidothion);
M.2 GABA-관문형 (GABA-gated) 클로라이드 채널 길항제, 예컨대:
M.2A 시클로디엔 유기염소 화합물, 예를 들어 엔도술판 (endosulfan) 또는 클로르단 (chlordane); 또는
M.2B 피프롤류 (fiproles) (페닐피라졸), 예를 들어 에티프롤 (ethiprole), 피프로닐 (fipronil), 플루피프롤 (flufiprole), 피라플루프롤 (pyrafluprole) 및 피리프롤 (pyriprole);
M.3 하기 계열의 나트륨 채널 조절제:
M.3A 피레트로이드 (pyrethroid), 예를 들어 아크리나트린 (acrinathrin), 알레트린 (allethrin), d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린 (bifenthrin), 비오알레트린 (bioallethrin), 비오알렌트린 S-시클로펜테닐, 비오레스메트린 (bioresmethrin), 시클로프로트린 (cycloprothrin), 시플루트린 (cyfluthrin), 베타-시플루트린, 시할로트린 (cyhalothrin), 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린 (cypermethrin), 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-사이퍼메트린, 시페노트린 (cyphenothrin), 델타메트린 (deltamethrin), 엠펜트린 (empenthrin), 에스펜발레레이트 (esfenvalerate), 에토펜프록스 (etofenprox), 펜프로파트린 (fenpropathrin), 펜발레레이트 (fenvalerate), 플루시트리네이트 (flucythrinate), 플루메트린 (flumethrin), 타우-플루발리네이트 (tau-fluvalinate), 할펜프록스 (halfenprox), 이미프로트린 (imiprothrin), 메페르플루트린 (meperfluthrin), 메토플루트린 (metofluthrin), 몸플루오로트린 (momfluorothrin), 페르메트린 (permethrin), 페노트린 (phenothrin), 프랄레트린 (prallethrin), 프로플루트린 (profluthrin), 피레트린 (pyrethrin) (피레트룸 (pyrethrum)), 레스메트린 (resmethrin), 실라플루오펜 (silafluofen), 테플루트린 (tefluthrin), 테트라메틸플루트린 (tetramethylfluthrin), 테트라메트린 (tetramethrin), 트랄로메트린 (tralomethrin) 및 트랜스플루트린 (transfluthrin); 또는
M.3B 나트륨 채널 조절제, 예컨대 DDT 또는 메톡시클로르 (methoxychlor);
M.4 하기 계열의 니코틴 아세틸콜린 수용체 작용제 (nAChR):
M.4A 네오니코티노이드, 예를 들어 아세타미프리드 (acetamiprid), 클로티아니딘 (chlothianidin), 디노테푸란 (dinotefuran), 이미다클로프리드 (imidacloprid), 니텐피람 (nitenpyram), 티아클로프리드 (thiacloprid) 및 티아메톡삼 (thiamethoxam); 또는 하기 화합물
M.4A.1: 1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2,3,5,6,7,8-헥사히드로-9-니트로-(5S,8R)-5,8-에폭시-1H-이미다조[1,2-a]아제핀; 또는
M.4A.2: 1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-니트로-1-[(E)-펜틸리덴아미노]구아니딘; 또는
M.4A.3: 1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-7-메틸-8-니트로-5-프로폭시-3,5,6,7-테트라히드로-2H-이미다조[1,2-a]피리딘; 또는
M.4B 니코틴.
M.5 스피노신스 (spinosyns) 계열의 니코틴 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 (allosteric) 활성화제, 예를 들어 스피노사드 (spinosad) 또는 스피네토람 (spinetoram);
M.6 아베르멕틴 (avermectin) 및 밀베마이신 (milbemycin) 계열의 클로라이드 채널 활성화제, 예를 들어 아바멕틴 (abamectin), 에마멕틴 벤조에이트 (emamectin benzoate), 이베르멕틴 (ivermectin), 레피멕틴 (lepimectin) 또는 밀베멕틴 (milbemectin);
M.7 유충 호르몬 모방체, 예컨대
M.7A 유충 호르몬 동족체, 예컨대 히드로프렌 (hydropren), 키노프렌 (kinoprene) 및 메토프렌 (methoprene); 또는 기타 M.7B 페녹시카르브 (fenoxycarb), 또는 M.7C 피리프록시펜 (pyriproxyfen);
M.8 각종 비(非)특이적 (다중-위치) 억제제, 예를 들어
M.8A 메틸 브로마이드와 같은 알킬 할라이드 및 기타 알킬 할라이드, 또는
M.8B 클로로피크린 (chloropicrin), 또는 M.8C 술푸릴 플루오라이드, 또는 M.8D 보락스 (borax), 또는 M.8E 타르타르 에메틱 (tartar emetic);
M.9 선택적 동시류 (homopteran) 섭식 차단제, 예를 들어
M.9B 피메트로진 (pymetrozine), 또는 M.9C 플로니카미드 (flonicamid);
M.10 진드기 생장 억제제, 예를 들어
M.10A 클로펜테진 (clofentezine), 헥시티아족스 (hexythiazox) 및 디플로비다진 (diflovidazin), 또는 M.10B 에톡사졸 (etoxazole);
M.11 곤충 중장 막 (midgut membrane) 의 미생물 교란물질 (microbial disruptor), 예를 들어 바실러스 투린기엔시스 (bacillus thuringiensis) 또는 바실러스 스파에리쿠스 (bacillus sphaericus) 및 이들을 생성하는 살곤충 단백질, 예컨대 바실러스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스 (bacillus thuringiensis subsp. israelensis), 바실러스 스파에리쿠스 (bacillus sphaericus), 바실러스 투린기엔시스 아종 아이자와이 (bacillus thuringiensis subsp. aizawai), 바실러스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 (bacillus thuringiensis subsp. kurstaki) 및 바실러스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스 (bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis), 또는 Bt 작물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb 및 Cry34/35Ab1;
M.12 미토콘드리아 ATP 신타아제 억제제, 예를 들어
M.12A 디아펜티우론 (diafenthiuron), 또는
M.12B 유기주석계 살비제, 예컨대 아조시클로틴 (azocyclotin), 시헥사틴 (cyhexatin) 또는 펜부타틴 (fenbutatin) 산화물, 또는 M.12C 프로파르자이트 (propargite), 또는 M.12D 테트라디폰 (tetradifon);
M.13 양성자 구배의 분열을 통한 산화적 인산화의 언커플러 (uncoupler), 예를 들어 클로르페나피르 (chlorfenapyr), DNOC 또는 술플루라미드 (sulfluramid);
M.14 니코틴 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 채널 차단제, 예를 들어 네레이스톡신 (nereistoxin) 유사체, 예컨대 벤술탑 (bensultap), 카르탑 (cartap) 히드로클로라이드, 티오시클람 (thiocyclam) 또는 티오술탑 (thiosultap) 나트륨;
M.15 키틴 생합성 유형 0 억제제, 예컨대 벤조일우레아, 예를 들어 비스트리플루론 (bistrifluron), 클로르플루아주론 (chlorfluazuron), 디플루벤주론 (diflubenzuron), 플루시클록수론 (flucycloxuron), 플루페녹수론 (flufenoxuron), 헥사플루무론 (hexaflumuron), 루페누론 (lufenuron), 노발루론 (novaluron), 노비플루무론 (noviflumuron), 테플루벤주론 (teflubenzuron) 또는 트리플루무론 (triflumuron);
M.16 키틴 생합성 유형 1 억제제, 예를 들어 부프로페진 (buprofezin);
M.17 쌍시류 (Dipteran) 탈피 방해물질, 예를 들어 시로마진 (cyromazine);
M.18 엑디손 (ecdyson) 수용체 작용제, 예컨대 디아실히드라진, 예를 들어 메톡시페노자이드 (methoxyfenozide), 테부페노자이드 (tebufenozide), 할로페노자이드 (halofenozide), 푸페노자이드 (fufenozide) 또는 크로마페노자이드 (chromafenozide);
M.19 옥토파민 (octopamin) 수용체 작용제, 예를 들어 아미트라즈 (amitraz);
M.20 미토콘드리아 착물 III 전자 전달 억제제, 예를 들어
M.20A 히드라메틸논 (hydramethylnon), 또는 M.20B 아세퀴노실 (acequinocyl), 또는 M.20C 플루아크리피림 (fluacrypyrim);
M.21 미토콘드리아 착물 I 전자 전달 억제제, 예를 들어
M.21A METI 살응애제 및 살곤충제, 예컨대 페나자퀸 (fenazaquin), 펜피록시메이트 (fenpyroximate), 피리미디펜 (pyrimidifen), 피리다벤 (pyridaben), 테부펜피라드 (tebufenpyrad) 또는 톨펜피라드 (tolfenpyrad), 또는 M.21B 로테논 (rotenone);
M.22 전압-의존적 나트륨 채널 차단제, 예를 들어
M.22A 인독사카르브 (indoxacarb), 또는 M.22B 메타플루미존 (metaflumizone); 또는 M.22C 1-[(E)-[2-(4-시아노페닐)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]아미노]-3-[4-(디플루오로메톡시)페닐]우레아;
M.23 아세틸 CoA 카르복실라아제 억제제, 예컨대 테트론산 및 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜 (spirodiclofen), 스피로메시펜 (spiromesifen) 또는 스피로테트라마트 (spirotetramat);
M.24 미토콘드리아 착물 IV 전자 전달 억제제, 예를 들어
M.24A 포스핀, 예컨대 알루미늄 포스파이드, 칼슘 포스파이드, 포스핀 또는 아연 포스파이드, 또는 M.24B 시아니드.
M.25 미토콘드리아 착물 II 전자 전달 억제제, 예컨대 베타-케토니트릴 유도체, 예를 들어 시에노피라펜 (cyenopyrafen) 또는 시플루메토펜 (cyflumetofen);
M.26 디아미드의 계열의 리아노딘 (ryanodine) 수용체-조절제, 예를 들어 플루벤디아미드 (flubendiamide), 클로란트라닐리프롤 (chlorantraniliprole) (rynaxypyr®), 시안트라닐리프롤 (cyantraniliprole) (cyazypyr®), 또는 하기 프탈라미드 화합물:
M.28.1: (R)-3-클로르-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오르-1-(트리플루오르메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈라미드 및
M.28.2: (S)-3-클로르-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오르-1-(트리플루오르메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈라미드, 또는 하기 화합물:
M.28.3: 3-브로모-N-{2-브로모-4-클로로-6-[(1-시클로프로필에틸)카르바모일]페닐}-1-(3-클로르피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복사미드 (제안된 ISO 명칭: 시클라닐리프롤 (cyclaniliprole)), 또는 하기 화합물:
M.28.4: 메틸-2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로르피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카르보닐}아미노)벤조일]-1,2-디메틸히드라진카르복실레이트; 또는 M.28.5a) 내지 M.28.5l) 로부터 선택되는 화합물:
M.28.5a) N-[4,6-디클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5b) N-[4-클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5c) N-[4-클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5d) N-[4,6-디클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5e) N-[4,6-디클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(디플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5f) N-[4,6-디브로모-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5g) N-[4-클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-시아노-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5h) N-[4,6-디브로모-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5i) N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸-페닐]-5-브로모-2-(3-클로로-2-피리딜)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5j) 5-클로로-2-(3-클로로-2-피리딜)-N-[2,4-디클로로-6-[(1-시아노-1-메틸-에틸)카르바모일]페닐]피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5k) 5-브로모-N-[2,4-디클로로-6-(메틸카르바모일)페닐]-2-(3,5-디클로로-2-피리딜)피라졸-3-카르복사미드;
M.28.5l) N-[2-(tert-부틸카르바모일)-4-클로로-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(플루오로메톡시)피라졸-3-카르복사미드; 또는 하기로부터 선택되는 화합물:
M.28.6 N2-(1-시아노-1-메틸-에틸)-N1-(2,4-디메틸페닐)-3-요오도-프탈라미드; 또는
M.28.7 3-클로로-N2-(1-시아노-1-메틸-에틸)-N1-(2,4-디메틸페닐)프탈라미드;
M.UN.X 공지되지 않거나 확실하지 않은 작용 방식의 살곤충 활성 화합물, 예를 들어 아피도피로펜 (afidopyropen), 아자디라크틴 (azadirachtin), 아미도플루메트 (amidoflumet), 벤족시메이트 (benzoximate), 비페나제이트 (bifenazate), 브로모프로필레이트 (bromopropylate), 키노메티오나트 (chinomethionat), 크리올라이트 (cryolite), 디코폴 (dicofol), 플루페네림 (flufenerim), 플로메토퀸 (flometoquin), 플루엔술폰 (fluensulfone), 플루피라디푸론 (flupyradifurone), 피페로닐 부톡시드 (piperonyl butoxide), 피리달릴 (pyridalyl), 피리플루퀴나존 (pyrifluquinazon), 술폭사플로르 (sulfoxaflor), 피플루부미드 (pyflubumide) 또는 하기 화합물:
M.UN.X.1: 4-[5-(3,5-디클로로-페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-[(2,2,2-트리플루오로-에틸카르바모일)-메틸]-벤즈아미드, 또는 하기 화합물:
M.UN.X.2: 4-[5-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-N-[2-옥소-2-(2,2,2-트리플루오로에틸아미노)에틸]나프탈렌-1-카르복사미드, 또는 하기 화합물:
M.UN.X.3: 11-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-12-히드록시-1,4-디옥사-9-아자디스피로[4.2.4.2]-테트라데크-11-엔-10-온, 또는 하기 화합물:
M.UN.X.4: 3-(4'-플루오로-2,4-디메틸바이페닐-3-일)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4.5]데크-3-엔-2-온, 또는 하기 화합물:
M.UN.X.5: 1-[2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민, 또는 바실러스 피르무스 (bacillus firmus) 기반의 활성물 (Votivo, I-1582); 또는
M.UN.X.6: 하기 군으로부터 선택되는 화합물:
M.UN.X.6a) (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드;
M.UN.X.6b) (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-5-플루오로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드;
M.UN.X.6c) (E/Z)-2,2,2-트리플루오로-N-[1-[(6-플루오로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]아세트아미드;
M.UN.X.6d) (E/Z)-N-[1-[(6-브로모-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드;
M.UN.X.6e) (E/Z)-N-[1-[1-(6-클로로-3-피리딜)에틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드;
M.UN.X.6f) (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2-디플루오로-아세트아미드;
M.UN.X.6g) (E/Z)-2-클로로-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2-디플루오로-아세트아미드;
M.UN.X.6h) (E/Z)-N-[1-[(2-클로로피리미딘-5-일)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드 및
M.UN.X.6i) (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,3,3,3-펜타플루오로-프로판아미드; 또는 하기 화합물:
M.UN.X.7: 3-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-4-옥소-1-(피리미딘-5-일메틸)피리도[1,2-a]피리미딘-1-윰-2-올레이트; 또는
M.UN.X.8: 8-클로로-N-[2-클로로-5-메톡시페닐)술포닐]-6-트리플루오로메틸)-이미다조[1,2-a]피리딘-2-카르복사미드; 또는
M.UN.X.9: 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-옥소티에탄-3-일)벤즈아미드; 또는
M.UN.X.10: 5-[3-[2,6-디클로로-4-(3,3-디클로로알릴옥시)페녹시]프로폭시]-1H-피라졸.
상기 열거된 군 M 의 시판 화합물은 여러 문헌들 중, [The Pesticide Manual, 15th Edition, C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011)] 을 참조할 수 있다.
퀴놀린 유도체 플로메토퀸은 WO 2006/013896 에 제시되어 있다. 아미노푸라논 화합물 플루피라디푸론은 WO 2007/115644 에 공지되어 있다. 술폭시민 화합물 술폭사플로르는 WO 2007/149134 에 공지되어 있다. 피레트로이드 몸플루오로트린은 US6908945 에 공지되어 있다. 피라졸 살비제 피플루부미드는 WO 2007/020986 에 공지되어 있다. 이속사졸린 화합물, 예컨데 M.UN.X.1 은 WO 2005/085216 에, M.UN.X2. 는 WO 2009/002809 및 WO 2011/149749 에 기재되어 있고, 이속사졸린 M.UN.X.9 는 WO 2013/050317 에 기재되어 있다. 피리피로펜 유도체 아피도피로펜은 WO 2006/129714 에 기재되어 있다. 스피로케탈-치환 시클릭 케토에놀 유도체 M.UN.X.3 은 WO 2006/089633 에 공지되어 있고, 바이페닐-치환 스피로시클릭 케토에놀 유도체 M.UN.X.4 는 WO 2008/067911 에 공지되어 있다. 마지막으로 트리아조일페닐술피드, 예컨대 M.UN.X.5 는 WO 2006/043635 에 기재되어 있고, 바실러스 피르무스 (bacillus firmus) 기반의 생물학적 조절제는 WO 2009/124707 에 기재되어 있다. 네오니코티노이드 4A.1 은 WO 20120/069266 및 WO 2011/06946 에, M.4.A.2 는 WO 2013/003977 에, M4.A.3. 은 WO 2010/069266 에 공지되어 있다.
메타플루미존 유사체 M.22C 는 CN 10171577 에 기재되어 있다. 프탈라미드 M.28.1 및 M.28.2 는 둘 모두 WO 2007/101540 에 공지되어 있다. 안트라닐아미드 M.28.3 은 WO 2005/077934 에 기재되어 있다. 히드라지드 화합물 M.28.4 는 WO 2007/043677 에 기재되어 있다. 안트라닐아미드 M.28.5a) 내지 M.28.5h) 는 WO 2007/006670, WO 2013/024009 및 WO 2013/024010 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있고, 안트라닐아미드 M.28.5i) 는 WO 2011/085575 에, M.28.5j) 는 WO 2008/134969 에, M.28.5k) 는 US2011/046186 에 및 M.28.5l) 은 WO 2012/034403 에 기재되어 있다. 디아미드 화합물 M.28.6 및 M.28.7 은 CN 102613183 을 참조할 수 있다.
M.UN.X.6 에 열거된 화합물 M.UN.X.6a) 내지 M.UN.X.6i) 는 WO 2012/029672 에 기재되어 있다. 메소이온성 (mesoionic) 길항제 화합물 M.UN.X.7 은 WO 2012/092115 에, 살선충제 M.UN.X.8 은 WO 2013/055584 에 및 피리달릴-유형 유사체 M.UN.X.10 은 WO 2010/060379 에 기재되어 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 화학식 (I) 의 화합물, 또는 이의 입체이성질체, 염, 호변이성질체 및 N-옥시드는, 또한 화합물 II 와 같은 살진균제와 함께 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있는 하기 활성 물질의 목록 F 는, 가능한 조합을 예시하는 것으로, 이에 제한되지 않는다:
F.I) 호흡 억제제
F.I-1) Qo 부위에서의 착물 III 억제제:
스트로빌루린 (strobilurin): 아족시스트로빈 (azoxystrobin), 쿠메톡시스트로빈 (coumethoxystrobin), 쿠목시스트로빈 (coumoxystrobin), 디목시스트로빈 (dimoxystrobin), 에네스트로부린 (enestroburin), 플루옥사스트로빈 (fluoxastrobin), 크레속심-메틸 (kresoxim-methyl), 메토미노스트로빈 (metominostrobin), 오리사스트로빈 (orysastrobin), 피콕시스트로빈 (picoxystrobin), 피라클로스트로빈 (pyraclostrobin), 피라메토스트로빈 (pyrametostrobin), 피라옥시스트로빈 (pyraoxystrobin), 피리벤카르브 (pyribencarb), 트리클로피리카르브 (triclopyricarb)/클로로딘카르브 (chlorodincarb), 트리플록시스트로빈 (trifloxystrobin), 2-[2-(2,5-디메틸-페녹시메틸)-페닐]-3-메톡시-아크릴산 메틸 에스테르, 및 2 (2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드;
옥사졸리딘디온 및 이미다졸리논: 파목사돈 (famoxadone), 페나미돈 (fenamidone);
F.I-2) 착물 II 억제제 (예를 들어 카르복사미드):
카르복사닐리드 (carboxanilide): 베노다닐 (benodanil), 벤조빈디플루피르 (benzovindiflupyr), 빅사펜 (bixafen), 보스칼리드 (boscalid), 카르복신 (carboxin), 펜푸람 (fenfuram), 펜헥사미드 (fenhexamid), 플루오피람 (fluopyram), 플루톨라닐 (flutolanil), 푸라메트피르 (furametpyr), 이소피라잠 (isopyrazam), 이소티아닐 (isotianil), 메프로닐 (mepronil), 옥시카르복신 (oxycarboxin), 펜플루펜 (penflufen), 펜티오피라드 (penthiopyrad), 세닥산 (sedaxane), 테클로프탈람 (tecloftalam), 티플루자미드 (thifluzamide), 티아디닐 (tiadinil), 2-아미노-4-메틸-티아졸-5-카르복사닐리드, N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (플룩사피록사드 (fluxapyroxad)), N-(4'-트리플루오로메틸티오바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, N-(2-(1,3,3-트리메틸-부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5 플루오로-1H-피라졸-4-카르복사미드, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 3-(디플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 1,3,5-트리메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)-피라졸-4-카르복사미드, 3-(디플루오로-메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 1,3,5-트리메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드;
F.I-3) Qi 부위에서의 착물 III 억제제: 시아조파미드 (cyazofamid), 아미술브롬 (amisulbrom), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-아세톡시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(아세톡시메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-이소부톡시카르보닐옥시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(1,3-벤조디옥솔-5-일메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, 3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-히드록시-4-메톡시-2-피리디닐)카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-8-(페닐메틸)-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트;
F.I-4) 기타 호흡 억제제 (착물 I, 언커플러) 디플루메토림 (diflumetorim); (5,8-디플루오로퀴나졸린-4-일)-{2-[2-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민; 테크나젠 (tecnazen); 아메토크트라딘 (ametoctradin); 실티오팜 (silthiofam); 니트로페닐 유도체: 비나파크릴 (binapacryl), 디노부톤 (dinobuton), 디노캅 (dinocap), 플루아지남 (fluazinam), 페림존 (ferimzone), 니트르탈-이소프로필 (nitrthal-isopropyl),
및 유기금속 화합물: 펜틴 (fentin) 염, 예컨대 펜틴-아세테이트, 펜틴 클로라이드 또는 펜틴 히드록시드;
F.II) 스테롤 생합성 억제제 (SBI 진균제)
F.II-1) C14 디메틸라아제 억제제 (DMI 진균제, 예를 들어 트리아졸, 이미다졸)
트리아졸: 아자코나졸 (azaconazole), 비테르타놀 (bitertanol), 브로무코나졸 (bromuconazole), 시프로코나졸 (cyproconazole), 디페노코나졸 (difenoconazole), 디니코나졸 (diniconazole), 디니코나졸-M, 에폭시코나졸 (epoxiconazole), 펜부코나졸 (fenbuconazole), 플루퀸코나졸 (fluquinconazole), 플루실라졸 (flusilazole), 플루트리아폴 (flutriafol), 헥사코나졸 (hexaconazole), 이미벤코나졸 (imibenconazole), 이프코나졸 (ipconazole), 메트코나졸 (metconazole), 미클로부타닐 (myclobutanil), 파클로부트라졸 (paclobutrazole), 펜코나졸 (penconazole), 프로피코나졸 (propiconazole), 프로티오코나졸 (prothioconazole), 시메코나졸 (simeconazole), 테부코나졸 (tebuconazole), 테트라코나졸 (tetraconazole), 트리아디메폰 (triadimefon), 트리아디메놀 (triadimenol), 트리티코나졸 (triticonazole), 우니코나졸 (uniconazole), 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-5-티오시아나토-1H-[1,2,4]트리아졸, 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올;
이미다졸: 이마잘릴 (imazalil), 페푸라조에이트 (pefurazoate), 옥스포코나졸 (oxpoconazole), 프로클로라즈 (prochloraz), 트리플루미졸 (triflumizole);
피리미딘, 피리딘 및 피페라진; 페나리몰 (fenarimol), 누아리몰 (nuarimol), 피리페녹스 (pyrifenox), 트리포린 (triforine), 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-5-티오시아나토-1H-[1,2,4]트리아졸, 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올;
F.II-2) 델타14-환원효소 억제제 (아민, 예를 들어 모르폴린, 피페리딘)
모르폴린: 알디모르프 (aldimorph), 도데모르프 (dodemorph), 도데모르프-아세테이트, 펜프로피모르프 (fenpropimorph), 트리데모르프 (tridemorph);
피페리딘: 펜프로피딘 (fenpropidin), 피페랄린 (piperalin); 스피로케탈아민: 스피록사민 (spiroxamine);
F.II-3) 3-케토 환원효소 억제제: 히드록시아닐리드: 펜헥사미드 (fenhexamid);
F.III) 핵산 합성 억제제
F.III-1) RNA, DNA 합성
페닐아미드 또는 아실 아미노산 진균제: 베날락실 (benalaxyl), 베날락실-M, 키랄락실 (kiralaxyl), 메탈락실 (metalaxyl), 메탈락실-M (메페녹삼 (mefenoxam)), 오푸라스 (ofurace), 옥사딕실 (oxadixyl);
이속사졸 및 이소티아졸론: 히멕사졸 (ymexazole), 옥틸리논 (octhilinone);
F.III-2) DNA 토포이소머라아제 억제제: 옥솔린산;
F.III-3) 뉴클레오티드 대사 (예를 들어 아데노신-디아미나아제), 히드록시 (2-아미노)-피리미딘: 부피리메이트 (bupirimate);
F.IV) 세포 분열 및 또는 세포골격 억제제
F.IV-1) 튜불린 (tubulin) 억제제: 벤즈이미다졸 및 티오파네이트: 베노밀 (benomyl), 카르벤다짐 (carbendazim), 푸베리다졸 (fuberidazole), 티아벤다졸 (thiabendazole), 티오파네이트-메틸;
트리아졸로피리미딘: 5-클로로-7 (4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5 a]피리미딘;
F.IV-2) 기타 세포 분열 억제제
벤즈아미드 및 페닐 아세트아미드; 디에토펜카르브 (diethofencarb), 에타복삼 (ethaboxam), 펜시쿠론 (pencycuron), 플루오피콜리드 (fluopicolide), 족사미드 (zoxamide);
F.IV-3) 액틴 (actin) 억제제: 벤조페논: 메트라페논 (metrafenone), 피리오페논 (pyriofenone);
F.V) 아미노산 및 단백질 합성 억제제
F.V-1) 메티오닌 합성 억제제 (아닐리노-피리미딘)
아닐리노-피리미딘: 시프로디닐 (cyprodinil), 메파니피림 (mepanipyrim), 니트라피린 (nitrapyrin), 피리메타닐 (pyrimethanil);
F.V-2) 단백질 합성 억제제 (아닐리노-피리미딘)
항생제: 블라스티시딘-S (blasticidin-S), 카수가마이신 (kasugamycin), 카수가마이신 히드로클로라이드-수화물, 밀디오마이신 (mildiomycin), 스트렙토마이신 (streptomycin), 옥시테트라시클린 (oxytetracyclin), 폴리옥신 (polyoxine), 발리다마이신 A (validamycin A);
F.VI) 신호 변환 억제제
F.VI-1) MAP / 히스티딘 키나아제 억제제 (예를 들어 아닐리노-피리미딘)
디카르복시미드: 플루오로이미드 (fluoroimid), 이프로디온 (iprodione), 프로시미돈 (procymidone), 빈클로졸린 (vinclozolin);
페닐피롤: 펜피클로닐 (fenpiclonil), 플루디옥소닐 (fludioxonil);
F.VI-2) G 단백질 억제제: 퀴놀린: 퀴녹시펜 (quinoxyfen);
F.VII) 지질 및 막 합성 억제제
F.VII-1) 인지질 생합성 억제제
유기인계 화합물: 에디펜포스 (edifenphos), 이프로벤포스 (iprobenfos), 피라조포스 (pyrazophos);
디티올란: 이소프로티올란 (isoprothiolane);
F.VII-2) 지질 과산화: 방향족 탄화수소; 디클로란 (dicloran), 퀸토젠 (quintozene), 테크나젠 (tecnazene), 톨클로포스-메틸 (tolclofos-methyl), 바이페닐, 클로로넵 (chloroneb), 에트리디아졸 (etridiazole);
F.VII-3) 카르복실산 아미드 (CAA 진균제)
신남산 또는 만델산 아미드: 디메토모르프 (dimethomorph), 플루모르프 (flumorph), 만디프로아미드 (mandiproamid), 피리모르프 (pyrimorph);
발린아미드 카르바메이트: 벤티아발리카르브 (benthiavalicarb), 이프로발리카르브 (iprovalicarb), 피리벤카르브 (pyribencarb), 발리페날레이트 (valifenalate) 및 N-(1-(1-(4-시아노-페닐)에탄술포닐)-부트-2-일) 카르밤산-(4-플루오로페닐) 에스테르;
F.VII-4) 지방산 및 세포 막 투과성에 영향을 주는 화합물:
1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에탄온, 카르바메이트: 프로파모카르브 (propamocarb), 프로파모카르브-히드로클로리드
F.VII-5) 지방산 아미드 히드롤라아제 억제제: 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에탄온;
F.VIII) 다중 부위 작용을 갖는 억제제
F.VIII-1) 무기 활성 물질: 보르도 혼합물 (Bordeaux mixture), 구리 아세테이트, 구리 히드록시드, 구리 옥시클로라이드, 염기성 구리 술페이트, 황;
F.VIII-2) 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤 (ferbam), 만코젭 (mancozeb), 만넵 (maneb), 메탐 (metam), 메타술포카르브 (methasulphocarb), 메티람 (metiram), 프로피넵 (propineb), 티람 (thiram), 지넵 (zineb), 지람 (ziram);
F.VIII-3) 유기염소 화합물 (예를 들어 프탈리미드, 술파미드, 클로로니트릴):
아닐라진 (anilazine), 클로로탈로닐 (chlorothalonil), 카프타폴 (captafol), 캅탄 (captan), 폴페트 (folpet), 디클로플루아니드 (dichlofluanid), 디클로로펜 (dichlorophen), 플루술파미드 (flusulfamide), 헥사클로로벤젠, 펜타클로르페놀 및 이의 염, 프탈리드, 톨릴플루아니드 (tolylfluanid), N-(4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드;
F.VIII-4) 구아니딘 및 기타: 구아니딘, 도딘 (dodine), 도딘 유리 염기 (free base), 구아자틴 (guazatine), 구아자틴-아세테이트, 이민옥타딘 (iminoctadine), 이민옥타딘-트리아세테이트, 이민옥타딘-트리스(알베실레이트), 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온;
F.VIII-5) 아트라퀴논: 디티아논 (dithianon);
F.IX) 세포 벽 합성 억제제
F.IX-1) 글루칸 합성 억제제: 발리다마이신 (validamycin), 폴리옥신 B (polyoxin B);
F.IX-2) 멜라닌 합성 억제제: 피로퀼론 (pyroquilon), 트리시클라졸 (tricyclazole), 카르프로파미드 (carpropamide), 디시클로메트 (dicyclomet), 페녹사닐 (fenoxanil);
F.X) 식물 방어 유도제
F.X-1) 살리실산 경로: 아시벤조라르-S-메틸 (acibenzolar-S-methyl);
F.X-2) 기타: 프로베나졸 (probenazole), 이소티아닐 (isotianil), 티아디닐 (tiadinil), 프로헥사디온-칼슘 (prohexadione-calcium);
포스포네이트: 포세틸 (fosetyl), 포세틸-알루미늄, 인산 및 이의 염;
F.XI) 비공지된 작용 방식: 브로노폴 (bronopol), 키노메티오나트 (chinomethionat), 시플루페나미드 (cyflufenamid), 시목사닐 (cymoxanil), 다조메트 (dazomet), 데바카르브 (debacarb), 디클로메진 (diclomezine), 디펜조쿼트 (difenzoquat), 디펜조쿼트-메틸술페이트, 디페닐아민, 펜피라자민 (fenpyrazamine), 플루메토베르 (flumetover), 플루술파미드, 플루티아닐 (flutianil), 메타술포카르브 (methasulfocarb), 니트라피린 (nitrapyrin), 니트로탈-이소프로필 (nitorthal-isopropyl), 옥사티아피프롤린 (oxathiapiprolin), 옥신-구리 (oxin-copper), 프로퀴나지드 (proquinazid), 테부플로퀸 (tebufloquin), 테클로프탈람 (tecloftalam), 트리아족시드 (triazoxide), 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로-메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일)-아미드, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(R)-1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일-아미드, 메톡시-아세트산 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸-퀴놀린-4-일 에스테르 및 N-메틸-2-{1-[(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복사미드, 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘, 피리속사졸 (pyrisoxazole), 5-아미노-2-이소프로필-3-옥소-4-오르토-톨릴-2,3-디히드로-피라졸-1-카르보티오산 S-알릴 에스테르, N-(6-메톡시-피리딘-3-일) 시클로프로판카르복실산 아미드, 5-클로로-1-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸, 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시아세트아미드,
F.XII) 생장 조절제: 아브시스산 (abscisic acid), 아미도클로르 (amidochlor), 안시미돌 (ancymidol), 6-벤질아미노푸린, 브리시놀리드 (brassinolide), 부트랄린 (butralin), 클로르메쿼트 (chlormequat) (클로르메쿼트 클로라이드), 콜린 클로라이드, 시클라닐리드 (cyclanilide), 다미노자이드 (daminozide), 디케굴락 (dikegulac), 디메티핀 (dimethipin), 2,6-디메틸푸리딘, 에테폰 (ethephon), 플루메트랄린 (flumetralin), 플루르프리미돌 (flurprimidol), 플루티아세트 (fluthiacet), 포르클로르페누론 (forchlorfenuron), 기베렐산 (gibberellic acid), 이나벤피드 (inabenfide), 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라자이드, 메플루이디드 (mefluidide), 메피쿼트 (mepiquat) (메피쿼트 클로라이드), 나프탈렌아세트산, N6-벤질아데닌, 파클로부트라졸 (paclobutrazole), 프로헥사디온 (prohexadione) (프로헥사디온-칼슘), 프로히드로자스몬 (prohydrojasmon), 티디아주론 (thidiazuron), 트리아펜테놀 (triapenthenol), 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리요오도벤조산, 트리넥사파크-에틸 (trinexapac-ethyl) 및 유니코나졸 (uniconazole);
F.XIII) 생물학적 조절제
암페로마이세스 퀴스퀄리스 (Ampelomyces quisqualis) (예를 들어 AQ 10®, Intrachem Bio GmbH & Co. KG, Germany 사제), 아스페르길루스 플라버스 (Aspergillus flavus) (예를 들어 AFLAGUARD®, Syngenta, CH 사제), 오레오바시듐 풀루란스 (Aureobasidium pullulans) (예를 들어 BOTECTOR®, bio-ferm GmbH, Germany 사제), 바실러스 푸밀루스 (Bacillus pumilus) (예를 들어 NRRL Accession 번호 B-30087, SONATA® 및 BALLAD® Plus, AgraQuest Inc., USA 사제), 바실러스 서브틸리스 (Bacillus subtilis) (예를 들어 AgraQuest Inc., USA 사제의 RHAPSODY® SERENADE® MAX 및 SERENADE® ASO 에서 NRRL-Nr. B-21661 을 단리함), 바실러스 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스 (Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens) FZB24 (예를 들어 TAEGRO®, Novozyme Biologicals, Inc., USA 사제), 칸디다 올레오필라 (Candida oleophila) I-82 (예를 들어 ASPIRE®, Ecogen Inc., USA 사제), 칸디다 사이토아나 (Candida saitoana) (예를 들어 BIOCURE® (라이소자임과의 혼합물) 및 BIOCOAT®, Micro Flo Company, USA (BASF SE) 및 Arysta 사제), 키토산 (예를 들어 ARMOUR-ZEN, BotriZen Ltd., NZ 사제), 클로노타키스 로세아 f. 카테눌라타 (Clonostachys rosea f. catenulata) (또한 글리오클라디움 카테눌라툼 (Gliocladium catenulatum) 으로 지칭됨) (예를 들어 Verdera, Finland 사의 J1446: PRESTOP® 을 단리함), 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans) (예를 들어 CONTANS®, Prophyta, Germany 사제), 크리포넥트리아 파라시티카 (Cryphonectria parasitica) (예를 들어 엔도티아 파라시티카 (Endothia parasitica), CNICM, France 사제), 크립토코쿠스 알비두스 (Cryptococcus albidus) (예를 들어 YIELD PLUS®, Anchor Bio-Technologies, South Africa 사제), 푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum) (예를 들어 BIOFOX®, S.I.A.P.A., Italy 사제, FUSACLEAN®, Natural Plant Protection, France 사제), 메츠키니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola) (예를 들어 SHEMER®, Agrogreen, Israel 사제), 미크로도키움 디메룸 (Microdochium dimerum) (예를 들어 ANTIBOT®, Agrauxine, France 사제), 플레비옵시스 기간테아 (Phlebiopsis gigantea) (예를 들어 ROTSOP®, Verdera, Finland 사제), 슈도지마 플로쿨로사 (Pseudozyma flocculosa) (예를 들어 SPORODEX®, Plant Products Co. Ltd., Canada 사제), 피티움 올리간드룸 (Pythium oligandrum) DV74 (예를 들어 POLYVERSUM®, Remeslo SSRO, Biopreparaty, Czech Rep. 사제), 레이노우트리아 사크리넨시스 (Reynoutria sachlinensis) (예를 들어 REGALIA®, Marrone BioInnovations, USA 사제), 탈라로마이세스 플라버스 (Talaromyces flavus) V117b (예를 들어 PROTUS®, Prophyta, Germany 사제), 트리코데르마 아스페렐룸 (Trichoderma asperellum) SKT-1 (예를 들어 ECO-HOPE®, Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Japan 사제), T. 아트로비리데 (T. atroviride) LC52 (예를 들어 SENTINEL®, Agrimm Technologies Ltd, NZ 사제), T. 하르지아눔 (T. harzianum) T-22 (예를 들어 PLANTSHIELD®, Firma BioWorks Inc., USA 사제), T. 하르지아눔 TH 35 (예를 들어 ROOT PRO®, Mycontrol Ltd., Israel 사제), T. 하르지아눔 T-39 (예를 들어 TRICHODEX® 및 TRICHODERMA 2000®, Mycontrol Ltd., Israel 및 Makhteshim Ltd., Israel 사제), T. 하르지아눔 및 T. 비리데 (T. viride) (예를 들어 TRICHOPEL, Agrimm Technologies Ltd, NZ 사제), T. 하르지아눔 ICC012 및 T. 비리데 ICC080 (예를 들어 REMEDIER® WP, Isagro Ricerca, Italy 사제), T. 폴리스포룸 (T. polysporum) 및 T. 하르지아눔 (예를 들어 BINAB®, BINAB Bio-Innovation AB, Sweden 사제), T. 스트로마티쿰 (T. stromaticum) (예를 들어 TRICOVAB®, C.E.P.L.A.C., Brazil 사제), T. 비렌스 (T. virens) GL-21 (예를 들어 SOILGARD®, Certis LLC, USA 사제), T. 비리데 (예를 들어 TRIECO®, Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd., Indien 사제, BIO-CURE® F, T. Stanes & Co. Ltd., Indien 사제), T. 비리데 TV1 (예를 들어 T. 비리데 TV1, Agribiotec srl, Italy 사제), 울로클라디움 오데만시 (Ulocladium oudemansii) HRU3 (예를 들어 BOTRY-ZEN®, Botry-Zen Ltd, NZ 사제).
상기 열거된 군 F 의 시판용 화합물 II 는 여러 문헌들 중, [The Pesticide Manual, 15th Edition, C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011)] 을 참조할 수 있다. 이의 제조 및 유해 진균에 대한 이의 활성은 공지되어 있고 (참조: http://www.alanwood.net/pesticides/); 이러한 물질은 시판된다. IUPAC 명명법으로 기재된 화합물, 이의 제조 및 이의 진균 활성 또한 공지되어 있다 (Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP A 243 970; EP A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP A 1 201 648; EP A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 11/028657 참조).
무척추동물 해충, 예를 들어 곤충류, 거미류 및 선충류, 식물, 식물이 생장하는 토양 또는 물은, 당업계에 공지된 임의의 적용 방법에 의해 본 발명의 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 호변이성질체, 뿐 아니라 이의 염, 또는 이를 함유하는 조성물(들)과 접촉될 수 있다. 이와 같이, "접촉" 은 직접 접촉 (화합물/조성물을 동물 해충 또는 식물 - 통상적으로 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접 적용함) 및 간접 접촉 (화합물/조성물을 동물 해충 또는 식물의 소재지에 적용함) 둘 모두를 포함한다.
화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 호변이성질체, 뿐 아니라 이의 염, 또는 이를 포함하는 살충 조성물은, 식물/작물을 화학식 (I) 의 화합물의 살충적 유효량과 접촉시킴으로써, 동물 해충, 특히 곤충류, 진응애과 또는 거미류에 의한 공격 또는 침습으로부터 생장하는 식물 및 작물을 보호하는데 사용될 수 있다. 용어 "작물" 은 생장하는 및 수확된 작물 모두를 나타낸다.
본 발명의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 각종 경작 식물, 예컨대 곡물, 뿌리 작물, 오일 작물, 채소류, 양념, 관상물 (ornamental), 예를 들어 듀럼 (durum) 및 기타 밀, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수 (사료 옥수수 및 설탕 옥수수 / 스위트 (sweet) 및 필드 (field) 옥수수), 대두, 오일 작물, 십자화과 식물, 목화, 해바라기, 바나나, 벼, 유채 (oilseed rape), 순무 평지, 사탕무, 사료용 비트, 가지, 감자, 풀 (grass), 잔디, 떼 (turf), 사료용 벼과식물 (fodder grass), 토마토, 리크 (leek), 호박/스쿼시 (squash), 양배추, 상추, 고추, 오이, 멜론, 브라시카 종 (Brassica species), 멜론, 콩, 완두콩, 마늘, 양파, 당근, 덩이줄기 식물, 예컨대 감자, 사탕수수, 담배, 포도, 페튜니아 (petunias), 제라늄/펠라르고늄 (geranium/pelargonium), 펜지 및 봉선화에 대한, 다수의 곤충의 방제에 있어서 특히 중요하다.
본 발명의 화합물은 그 자체로 또는 조성물 형태로, 살곤충 공격으로부터 보호하고자 하는 곤충 또는 식물, 식물 번식재, 예컨대 종자, 토양, 표면, 재료 또는 공간을, 활성 화합물의 살곤충적 유효량으로 처리함으로써 이용된다. 적용은 곤충에 의한 식물, 식물 번식재, 예컨대 종자, 토양, 표면, 재료 또는 공간의 감염 전후에 모두 수행될 수 있다.
본 발명은 또한, 동물 해충, 동물 해충이 생장하거나 생장할 수 있는 이의 서식지, 번식지, 식량 공급원, 경작된 식물, 종자, 토양, 영역, 재료 또는 환경, 또는 동물 공격 또는 침습으로부터 보호하고자 하는 재료, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간에, 하나 이상의 화학식 (I) 의 활성 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염의 살충적 유효량을 접촉시키는 것을 포함하는, 동물 해충 방지 방법을 포함한다. 나아가, 동물 해충은 표적 해충, 이의 식량 공급원, 서식지, 번식지 또는 이의 소재지에, 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염의 살충적 유효량을 접촉시킴으로써 방제될 수 있다. 이와 같이, 적용은 해충에 의한 소재지, 생장하는 작물, 또는 경작된 작물의 감염 전후 수행될 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 해충의 발생이 예상되는 장소에 예방적으로 적용될 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 이의 호변이성질체 뿐 아니라 이의 염은 또한 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 생장하는 식물을 보호하는데 사용될 수 있다. 상기 용도는 식물에 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염의 살충적 유효량을 접촉시키는 것을 포함한다. 이와 같이, "접촉" 은 직접 접촉, 즉 화합물/조성물을 해충 및/또는 식물 - 통상적으로 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접 적용하는 것, 및 간접 접촉, 즉 화합물/조성물을 해충 및/또는 식물의 소재지에 적용하는 것 둘 모두를 포함한다.
"소재지" 는 해충 또는 기생충이 생장하거나 생장할 수 있는 서식지, 번식지, 식물, 종자, 토양, 영역, 재료 또는 환경을 의미한다.
용어 "식물 번식재" 는, 식물의 증식에 사용될 수 있는, 모든 식물의 생장 부위, 예컨대 종자 및 식물 생장 관련 (vegetative) 식물재, 예컨대 꺽꽂이 (cutting) 및 괴경 (예를 들어 감자) 을 의미하는 것으로 이해된다. 이에는, 종자, 뿌리, 과실, 괴경, 구근, 근경, 순, 새싹 (sprout) 및 기타 식물 부위가 포함된다. 토양으로부터 발아 후 또는 출현 후 이식되는, 묘목 및 어린 식물이 또한 포함될 수 있다. 식물 번식재는 재식 또는 이식 시 또는 후에 식물 보호 화합물로 예방적으로 처리될 수 있다.
용어 "경작 식물" 은, 육종, 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 개질된 식물을 포함하는 것으로 이해된다. 유전적으로 개질된 식물은, 그 유전 물질이 자연 환경 하에서 이종 교배, 돌연변이 또는 자연 재조합에 의해 용이하게 수득될 수 없기 때문에, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 개질된 식물이다. 전형적으로, 식물의 특정한 특성을 개선시키기 위하여, 하나 이상의 유전자가 유전적 개질된 식물의 유전 물질에 통합된다. 상기와 같은 유전적 개질에는 또한, 비제한적으로, 예를 들어 글리코실화 또는 중합체 첨가, 예컨대 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 모이어티 또는 PEG 모이어티에 의한 단백질(들) (올리고- 또는 폴리펩티드) 의 표적화된 번역 후 변형 (post-translational modification) 이 포함된다 (예를 들어 하기에 개시되어 있음: [Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8.], [Protein Eng Des Sel. 2004 Jan;17(1):57-66], [Nat Protoc. 2007;2(5):1225-35.], [Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct;10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28.], [Biomaterials. 2001 Mar;22(5):405-17], [Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21]).
용어 "경작 식물" 은 또한, 육종 또는 유전 공학의 전형적인 방법의 결과로서, 특정 계열의 제초제, 예컨대 히드록시-페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 억제제; 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 억제제, 예컨대 술포닐 우레아 (예를 들어 US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO　98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조) 또는 이미다졸리논 (예를 들어 US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO　97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조); 에놀피루빌시키메이트 (enolpyruvylshikimate)-3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 억제제, 예컨대 글리포세이트 (예를 들어 WO 92/00377 참조); 글루타민 신타아제 (GS) 억제제, 예컨대 글루포시네이트 (예를 들어 EP-A-0242236, EP-A-242246 참조) 또는 옥시닐 (oxynil) 제초제 (예를 들어 US 5,559,024 참조) 의 적용에 대한 내성을 부여받게된 식물을 포함하는 것으로 이해된다. 몇몇의 경작 식물은, 육종 (돌연변이 유발) 의 전형적인 방법에 의해 제초제에 대한 내성을 부여받게 된다: 예를 들어 Clearfield® 여름 유채 (summer rape) (Canola) (이는 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스 (imazamox) 에 대한 내성이 있음). 유전 공학 방법은, 경작 식물, 예컨대 대두, 목화, 옥수수, 비트 및 유채에, 제초제, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트에 대한 내성을 부여하는데 사용되고, 이들 중 일부는 하기 상표명으로 시판된다: RoundupReady® (글리포세이트) 및 LibertyLink® (글루포시네이트).
용어 "경작 식물" 은 또한, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 하나 이상의 살곤충 단백질, 특히 박테리아 속 바실러스 (Bacillus), 특히 바실러스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터 공지된 것, 예컨대 δ-엔도톡신, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 식물 생장 관련 살곤충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충류에 서식하는 박테리아, 예를 들어 포토라브두스 종 (Photorhabdus spp.) 또는 제노라브두스 종 (Xenorhabdus spp.) 의 살곤충 단백질; 동물에 의해 생성된 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소, 또는 기타 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성된 독소, 스트렙토마이세스 (Streptomycete) 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두콩 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테나아제 억제제, 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제; 리보솜-불활성 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린 (abrin), 루핀 (luffin), 사포린 (saforin) 또는 브리오딘 (bryodin); 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라아제, 콜레스테롤 옥시다아제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA-리덕타아제; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널의 차단제; 유충 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 (helicokinin) 수용체); 스틸벤 신타아제, 비벤질 신타아제, 키티나아제 또는 글루카나아제를 합성할 수 있는 식물을 포함하는 것으로 이해된다. 본 발명의 맥락에서, 이러한 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 예비-독소, 혼성 단백질, 절단된 또는 다르게는 개질된 단백질을 의미하는 것으로 이해된다. 혼성 단백질은 단백질 도메인의 신규 조합을 특징으로 한다 (예를 들어 WO 02/015701 참조). 상기와 같은 독소 또는 상기와 같은 독소를 합성할 수 있는 유전적으로 개질된 식물의 추가 예는, 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 및 WO 03/052073 에 개시되어 있다. 상기와 같은 유전적으로 개질된 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 문헌에 기재되어 있다. 이러한 유전적으로 개질된 식물에 함유된 살곤충 단백질은, 이러한 단백질을 생성하는 식물을, 특정 분류 군의 절지동물, 특히 딱정벌레류 (딱정벌레목 (Coleoptera)), 쌍시류 (파리목 (Diptera)), 및 나방류 (인시목 (Lepidoptera)), 및 선충류 (Nematoda) 의 유해한 해충으로부터 보호한다.
용어 "경작 식물" 은 또한, 예를 들어 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 박테리아, 바이러스 또는 진균 병원균에 대한 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키는, 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물을 포함하는 것으로 이해된다. 상기와 같은 단백질의 예는, 소위 "발병-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어 EP-A 392 225 참조), 또는 식물 질환 저항성 유전자 (예를 들어 감자 품종, 이는 멕시코 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔 (Solanum bulbocastanum) 에서 유래된 감자 역병균 (Phytophthora infestans) 에 대하여 작용하는 저항 유전자를 발현함) 또는 T4-라이소자임 (예를 들어, 에르비니아 아밀보라 (Erwinia amylvora) 와 같은 박테리아에 대하여 증가된 저항성을 갖는 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종) 이다. 상기와 같은 유전적으로 개질된 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 문헌에 기재되어 있다.
용어 "경작 식물" 은 또한, 예를 들어 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 생산성 (예를 들어, 바이오매스 제조, 곡물 수득률, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량) 을 증가시키거나, 또는 가뭄, 염도 또는 기타 생장-제한 환경 인자에 대한 내성 또는 식물의 해충 및 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원균에 대한 내성을 개선시키는, 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물을 포함하는 것으로 이해된다.
용어 "경작 식물" 은 또한, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 특히 인간 또는 동물 영양을 개선하기 위하여, 내용물의 성분 또는 내용물의 신규 성분의 변형된 양을 함유하는 식물, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 오일 작물 (예를 들어 Nexera® 유채) 을 포함하는 것으로 이해된다.
용어 "경작 식물" 은 또한, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 특히 원재료 생산을 개선하기 위하여, 내용물의 성분 또는 내용물의 신규 성분의 변형된 양을 함유하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생성하는 감자 (예를 들어 Amflora® 감자) 를 포함하는 것으로 이해된다.
일반적으로, "살충적 유효량" 은 괴사, 사멸, 지연, 예방 및 제거, 파괴, 또는 다르게는 표적 유기체의 발생 및 활성을 감소시키는 효과를 포함하는, 생장에 대하여 식별가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살충적 유효량은 본 발명에 사용된 각종 화합물/조성물에 따라 달라질 수 있다. 조성물의 살충적 유효량은 또한 목적하는 살충 효과 및 기간, 기후, 표적 종, 소재지, 적용 방식 등과 같은 우세한 조건에 따라 달라질 수 있다.
토양 처리 또는 해충 서식 장소 또는 둥지에 대한 적용의 경우, 활성 성분의 양은 100 m2 당 0.0001 내지 500 g, 바람직하게는 100 m2 당 0.001 내지 20 g 범위이다.
재료의 보호에서의 통상적 적용 비율은, 예를 들어 처리된 재료 m2 당 0.01 g 내지 1000 g, 바람직하게는 m2 당 0.1 g 내지 50 g 의 활성 화합물이다.
재료의 함침에서 사용되는 살곤충 조성물은, 통상적으로 0.001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량% 및 더욱 바람직하게는 1 내지 25 중량% 의 하나 이상의 기피제 및/또는 살곤충제를 함유한다.
경작 식물의 처리에 사용되는 경우, 본 발명의 활성 성분의 적용 비율은 헥타르 당 0.1 g 내지 4000 g, 바람직하게는 헥타르 당 25 g 내지 600 g, 더욱 바람직하게는 헥타르 당 50 g 내지 500 g 범위일 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 호변이성질체 및 입체이성질체 뿐 아니라 염은, 접촉 (예를 들어 토양, 유리, 벽, 베드넷 (bed net), 카펫, 식물 부위 또는 동물 부위를 통한), 및 섭취 (ingestion) (예를 들어 미끼 또는 식물 부위를 통한) 를 통해 효과를 나타낸다.
본 발명의 화합물은 또한 비(非)작물 곤충 해충, 예컨대 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 모기, 귀뚜라미 또는 바퀴에 대하여 적용될 수 있다. 상기 비작물 해충에 대하여 사용되는 경우, 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 호변이성질체 및 입체이성질체 뿐 아니라 염은, 바람직하게는 미끼 조성물에 사용된다.
미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제제 (예를 들어 겔) 일 수 있다. 고체 미끼는 각종 형상 및 각각의 적용에 적합한 형태, 예를 들어 과립, 블록, 스틱, 디스크로 형성될 수 있다. 액체 미끼는 적절한 적용을 보장하기 위한 각종 장치, 예를 들어 개방 용기, 분무 장치, 액적 공급원 또는 증발 공급원 내에 충전될 수 있다. 겔은 수성 또는 오일성 매트릭스를 기반으로 할 수 있고, 점착성, 습기 보유 또는 노화 특성에 관점에서 특정 요건으로 제형화될 수 있다.
조성물에 이용되는 미끼는 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 모기, 귀뚜라미 등과 같은 곤충 또는 바퀴가 이를 먹도록 유인하기에 충분히 매력적인 생성물이다. 유인은 섭식 자극제 또는 성 페로몬을 사용함으로써 실행될 수 있다. 식품 자극제는, 비제한적으로, 예를 들어 동물 및/또는 식물 단백질 (고기-, 어류- 또는 혈분, 곤충 부위, 노른자위), 동물 및/또는 식물성 기원의 지방 및 오일, 또는 모노-, 올리고- 또는 폴리오르가노사카라이드, 특히 수크로오스, 락토오스, 프룩토오스, 덱스트로오스, 글루코오스, 전분, 펙틴 또는 심지어 당밀 또는 꿀로부터 선택된다. 과실, 작물, 식물, 동물, 곤충 또는 이의 특정 부위의 신선한 또는 부패된 부분은 또한 섭식 자극제로서 간주될 수 있다. 성 페로몬은 보다 곤충 특이적인 것으로 공지되어 있다. 특정 페로몬이 문헌에 기재되어 있고, 당업자에게 공지되어 있다.
미끼 조성물에서 사용되는 경우, 활성 성분의 통상의 함량은 0.001 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 5 중량% 의 활성 화합물이다.
예를 들어, 분무 캔, 오일 스프레이 또는 펌프 스프레이 내 에어로졸로서의 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 호변이성질체 및 입체이성질체 뿐 아니라 염의 제형은, 파리, 벼룩, 진드기, 모기 또는 바퀴와 같은 해충을 방제하는데 있어 비전문가 사용자에게 매우 적합하다. 에어로졸 레시피는, 바람직하게는 활성 화합물, 용매, 예컨대 저급 알코올, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올 또는 부탄올, 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 파라핀 탄화수소, 예를 들어 케로센 또는 약 50 내지 250℃ 의 비등 범위를 갖는 광유, 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸 술폭시드, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 자일렌, 물, 추가의 보조제, 예컨대 에멀젼화제, 예컨대 소르비톨 모노올레에이트, 3-7 mol 의 에틸렌 옥시드를 갖는 올레일 에톡실레이트, 지방 알코올 에톡실레이트, 향유, 예컨대 에테르성 오일, 중급 지방산과 저급 알코올의 에스테르, 방향족 카르보닐 화합물, 적절한 경우, 안정화제, 예컨대 나트륨 벤조에이트, 양쪽성 계면활성제, 저급 에폭시드, 트리에틸 오르토포르메이트 및, 요구되는 경우, 추진제, 예컨대 프로판, 부탄, 질소, 압축 공기, 디메틸 에테르, 이산화탄소, 아산화질소 또는 이러한 기체의 혼합물로 이루어진다.
오일 분무 제형은 추진제가 사용되지 않는다는 점에서 에어로졸 레시피와 상이하다.
분무 조성물에 사용되는 경우, 활성 성분의 함량은 0.001 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량% 및 가장 바람직하게는 0.01 내지 15 중량% 이다.
화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 호변이성질체 및 입체이성질체 뿐 아니라 염, 및 이의 각각의 조성물은 또한 모기 및 훈증 코일, 연기 카트리지, 증발기 접시 또는 장기간 증발기 및 또한 모스 페이퍼 (moth paper), 모스 패드 (moth pad) 또는 기타 열-의존적 증발기 시스템에 사용될 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염, 및 이의 각각의 조성물을 이용한, 곤충에 의해 전염된 감염 질환, 예컨대 말라리아, 뎅기열 및 황열병, 림프 사상충증 (lymphatic filariasis) 및 리슈마니아증 (leishmaniasis) 의 방제 방법은, 또한 오두막 및 집의 표면을 처리하고, 커튼, 텐트, 의류품, 베드넷, 체체파리 트랩 (tsetse-fly trap) 등을 공기 분무 및 함침시키는 것을 포함한다. 섬유, 패브릭, 편물 (knitgood), 부직포, 망 재료 또는 포일 및 방수포에 대한 적용을 위한 살곤충 조성물은, 바람직하게는 살곤충제, 임의로 기피제 및 하나 이상의 결합제를 포함하는 혼합물을 포함한다. 적합한 기피제는, 예를 들어 N,N-디에틸-메타-톨루아미드 (DEET), N,N-디에틸페닐아세트아미드 (DEPA), 1-(3-시클로헥산-1-일-카르보닐)-2-메틸피페리딘, (2-히드록시메틸시클로헥실) 아세트산 락톤, 2-에틸-1,3-헥산디올, 인달론, 메틸네오데칸아미드 (MNDA), 곤충 방제에 사용되지 않는 피레트로이드, 예컨대 {(+/-)-3-알릴-2-메틸-4-옥소시클로펜트-2-(+)-에닐-(+)-트랜스-크리산테메이트 (에스비오트린 (Esbiothrin)), 식물 추출물과 동일하거나 이로부터 유래된 기피제, 예컨대 리모넨, 유게놀 (eugenol), (+)-유카말롤 (1), (-)-1-에피-유카말롤, 또는 유칼립투스 마쿨라타 (Eucalyptus maculata), 비텍스 로툰디폴리아 (Vitex rotundifolia), 심보포간 마르티니 (Cymbopogan martinii), 심보포간 시트라투스 (Cymbopogan citratus) (레몬 그라스 (lemon grass)), 시모포간 나르트두스 (Cymopogan nartdus) (시트로넬라 (citronella)) 와 같은 식물로부터의 미정제 식물 추출물이다. 적합한 결합제는, 예를 들어 지방족산의 비닐 에스테르 (예컨대 비닐 아세테이트 및 비닐 베르사테이트), 알코올의 아크릴 및 메타크릴산 에스테르, 예컨대 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 및 메틸 아크릴레이트의 중합체 및 공중합체, 모노- 및 디-에틸렌적으로 불포화 탄화수소, 예컨대 스티렌, 및 지방족 디엔, 예컨대 부타디엔으로부터 선택된다.
커튼 및 베드넷의 함침은 일반적으로 직물 재료를 살곤충제의 에멀젼 또는 분산액에 침지시키거나 이를 네트에 분무함으로써 이루어진다.
화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 호변이성질체 및 입체이성질체 뿐 아니라 염, 및 이의 조성물은 목재 재료, 예컨대 나무, 판자 울타리 (board fence), 슬리퍼 (sleeper) 등, 및 건축물, 예컨대 집, 별채 (outhouse), 공장, 또한 건축재, 가구, 가죽, 섬유, 비닐 물품, 전선 및 케이블 등을, 개미 및/또는 흰개미로부터 보호하고, 개미 및/또는 흰개미가 작물 또는 인간에게 해를 미치는 것 (예를 들어 해충이 집 및 공공 시설에 침습하는 경우) 을 방제하는데 사용될 수 있다. 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체 또는 이의 염은, 목재 재료를 보호하기 위하여 주변 토양 표면 또는 바닥 아래 토양에 적용될 뿐 아니라, 재목 물품 (lumbered article), 예컨대 마루 밑 콘크리트의 표면, 알코브 포스트 (alcove post), 빔, 합판, 가구 등, 목재 물품, 예컨대 파티클 보드 (particle board), 하프 보드 (half board) 등, 및 비닐 물품, 예컨대 코팅된 전선, 비닐 시트, 절연성 재료, 예컨대 스티렌 폼 (styrene foam) 등에 적용될 수 있다. 작물 또는 인간에게 해를 주는 개미에 대한 적용의 경우, 본 발명의 개미 방제제는 작물 또는 주변 토양에 적용되거나, 개미 둥지 등에 직접 적용된다.
화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 호변이성질체 및 입체이성질체 뿐 아니라 염은, 또한 곤충 해충, 특히 토양-서식 곤충 해충으로부터 종자 및 토양 해충 및 잎 곤충에 대하여 결과로 초래되는 식물의 뿌리 및 순을 보호하기 위한, 종자의 처리에 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 호변이성질체 및 입체이성질체 뿐 아니라 염은, 토양 해충으로부터 종자의 보호 및 토양 해충 및 잎 곤충에 대하여 결과로 초래되는 식물의 뿌리 및 순의 보호에 특히 유용하다. 결과로 초래되는 식물의 뿌리 및 순의 보호가 바람직하다. 더욱 바람직한 것은 자흡형 (piercing and sucking) 곤충으로부터 결과로 초래되는 식물의 순을 보호하는 것으로, 진딧물로부터의 보호가 가장 바람직하다.
따라서 본 발명은 곤충, 특히 토양 곤충으로부터의 종자의 보호 및 곤충, 특히 토양 및 잎 곤충으로부터 묘목의 뿌리 및 순의 보호를 위한 방법을 포함하고, 상기 방법은 파종 전 및/또는 함침 후, 종자를 일반식 (I) 의 화합물, 이의 호변이성질체, 입체이성질체 또는 염과 접촉시키는 것을 포함한다. 특히 바람직한 것은, 식물의 뿌리 및 순이 보호되는 방법, 더욱 바람직하게는 식물의 순이 자흡형 곤충으로부터 보호되는 방법, 가장 바람직하게는 식물의 순이 진딧물로부터 보호되는 방법이다.
용어 종자는, 비제한적으로, 진정종자 (true seed), 종자 조각, 뿌리순 (sucker), 구경 (corm), 구근, 과실, 괴경, 곡물, 절단물, 순 절단물 (cut shoot) 등을 포함하는 모든 유형의 종자 및 식물 번식물을 포함하고, 하나의 바람직한 구현예에서는 진정종자를 의미한다.
용어 종자 처리는, 당업계에 공지된 모든 적합한 종자 처리 기법, 예컨대 종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 분말살포, 종자 침지 및 종자 펠릿화를 포함한다.
본 발명은 또한 본 발명의 활성 화합물, 즉 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염으로 코팅되거나 이를 함유하는 종자에 관한 것이다.
용어 "~ 로 코팅되고/거나 이를 함유하는" 은, 활성 성분의 보다 큰 또는 보다 적은 부분이, 적용 방법에 따라 번식재를 관통할 수 있음에도 불구하고, 적용시에는 일반적으로 활성 성분이 대부분 번식재의 표면에 있는 것을 의미한다. 상기 번식재가 (다시) 심어질 때, 이는 활성 성분을 흡수할 수 있다.
적합한 종자는 곡물, 뿌리 작물, 오일 작물, 채소류, 양념, 관상물, 예를 들어 듀럼 (durum) 및 기타 밀, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수 (사료 옥수수 및 설탕 옥수수 / 스위트 (sweet) 및 필드 (field) 옥수수), 대두, 오일 작물, 십자화과 식물, 목화, 해바라기, 바나나, 벼, 유채, 순무 평지, 사탕무, 사료용 비트, 가지, 감자, 풀, 잔디, 떼, 사료용 벼과식물, 토마토, 리크, 호박/스쿼시, 양배추, 상추, 고추, 오이, 멜론, 브라시카 종 (Brassica species), 멜론, 콩, 완두콩, 마늘, 양파, 당근, 덩이줄기 식물, 예컨대 감자, 사탕수수, 담배, 포도, 페튜니아, 제라늄/펠라르고늄, 펜지 및 봉선화의 종자이다.
또한, 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 호변이성질체 및 입체이성질체 뿐 아니라 염은, 또한 유전 공학 방법을 비롯한 육종을 통해 제초제 또는 진균제 또는 살곤충제의 작용에 내성을 갖는, 식물의 종자 처리에 사용될 수 있다.
예를 들어, 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 호변이성질체 및 입체이성질체 뿐 아니라 염은, 술포닐우레아, 이미다졸리논, 글루포시네이트-암모늄 또는 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 유사한 활성 물질로 이루어지는 군으로부터의 제초제에 내성이 있는 식물 ((예를 들어, EP-A-0242236, EP-A-242246) (WO 92/00377) (EP-A-0257993, U.S. Pat. No. 5,013,659) 참조), 또는 유전자이식 작물 식물, 예를 들어 특정 해충에 대한 식물 내성을 만드는 바실러스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 독소 (Bt 독소) 생성 가능성을 갖는 목화 (EP-A-0142924, EP-A-0193259) 의 종자 처리에 이용될 수 있다.
나아가, 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 호변이성질체 및 입체이성질체 뿐 아니라 염은, 또한 예를 들어 종래의 육종법 및/또는 돌연변이의 생성 또는 재조합 절차에 의해 생성될 수 있는, 기존 식물에 비해 개질된 특성을 갖는 식물의 종자 처리에 사용될 수 있다. 예를 들어, 식물에서 합성된 전분을 개질하기 위한 작물 식물 (예를 들어 WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), 또는 개질된 지방산 조성물을 갖는 형질전환 작물 식물 (WO 91/13972) 의 재조합 변형의 다수의 경우가 기재되어 있다.
활성 화합물의 종자 처리 적용은 식물의 파종 전 및 식물의 발생 전에, 종자를 분무 또는 분말살포함으로써 수행된다.
종자 처리에 특히 유용한 조성물은, 예를 들어 하기이다:
A 수용성 농축액 (SL, LS)
D 에멀젼 (EW, EO, ES)
E 현탁액 (SC, OD, FS)
F 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
G 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
H 겔-제형 (GF)
I 비산성 분말 (DP, DS)
통상적 종자 처리 제형에는, 예를 들어 액상수화제 FS, 용액 LS, 건조처리용 분말 DS, 슬러리처리용 수분산성 분말 WS, 수용성 분말 SS 및 에멀젼 ES 및 EC 및 겔 제형 GF 가 포함된다. 이러한 제형은 희석 또는 희석되지 않은 종자에 적용될 수 있다. 종자에 대한 적용은 파종 전 종자에 직접, 또는 종자를 함침시킨 후에 수행된다.
바람직한 구현예에서, FS 제형이 종자 처리에 사용된다. 통상적으로, FS 제형은 1-800 g/l 의 활성 성분, 1-200 g/l 의 계면활성제, 0 내지 200 g/l 의 동결 방지제, 0 내지 400 g/l 의 결합제, 0 내지 200 gl/ 의 안료 및 1 리터 이하의 용매, 바람직하게는 물을 포함할 수 있다.
종자 처리를 위한 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염의 특히 바람직한 FS 제형은, 통상적으로 0.1 내지 80 중량% (1 내지 800 g/l) 의 화학식 (I) 의 화합물 (이의 호변이성질체, 입체이성질체 또는 염 포함), 0.1 내지 20 중량% (1 내지 200 g/l) 의 하나 이상의 계면활성제, 예를 들어 0.05 내지 5 중량% 의 습윤제 및 0.5 내지 15 중량% 의 분산제, 20 중량% 이하, 예를 들어 5 내지 20 중량% 의 동결 방지제, 0 내지 15 중량%, 예를 들어 1 내지 15 중량% 의 안료 및/또는 염료, 0 내지 40 중량%, 예를 들어 1 내지 40 중량% 의 결합제 (스티커/접착제), 임의로 5 중량% 이하, 예를 들어 0.1 내지 5 중량% 의 증점제, 임의로 0.1 내지 2 중량% 의 소포제, 및 임의로 예를 들어 0.01 내지 1 중량% 의 양의 보존제, 예컨대 살생물제, 항산화제 등, 및 100 중량% 까지의 충전제/비히클을 포함한다.
종자 처리 제형은 또한 결합제 및 임의로 착색제를 포함할 수 있다.
결합제는 처리 후, 종자에의 활성 성분의 접착을 개선시키기 위하여 첨가될 수 있다. 적합한 결합제는 알킬렌 옥시드, 예컨대 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈으로부터의 단일- 및 공중합체, 및 이들의 공중합체, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, 아크릴산 단일- 및 공중합체, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드 및 폴리에틸렌이민, 다당류, 예컨대 셀룰로오스, 타일로오스 및 전분, 폴리올레핀 단일- 및 공중합체, 예컨대 올레핀/말레산 무수물 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리스티렌 단일- 및 공중합체이다.
임의로, 또한 착색제가 제형에 포함될 수 있다. 종자 처리 제형에 적합한 착색제 또는 염료는, Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112, C.I. Solvent Red 1, pigment blue 15:4, pigment blue 15:3, pigment blue 15:2, pigment blue 15:1, pigment blue 80, pigment yellow 1, pigment yellow 13, pigment red 112, pigment red 48:2, pigment red 48:1, pigment red 57:1, pigment red 53:1, pigment orange 43, pigment orange 34, pigment orange 5, pigment green 36, pigment green 7, pigment white 6, pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51, acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23, basic red 10, basic red 108 이다.
겔화제의 예는 카라긴 (carrageen) (Satiagel®) 이다.
종자의 처리에서, 화학식 (I) 의 화합물의 적용 비율은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g 내지 5 kg, 더욱 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g 내지 1000 g 및 특히 종자 100 kg 당 1 g 내지 200 g 이다.
따라서, 본 발명은 또한 본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물, 이의 호변이성질체, 입체이성질체 또는 농업적으로 유용한 염을 포함하는 종자에 관한 것이다. 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 농업적으로 유용한 염의 양은 통상적으로 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g 내지 5 kg, 특히 종자 100 kg 당 1 g 내지 1000 g 으로 가변적일 수 있다. 특정 작물, 예컨대 양상추의 경우, 비율이 더 높을 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 이의 호변이성질체, 및 수의학적으로 허용가능한 염은, 특히 또한 동물 내 및 상의 기생충을 방지하는데 사용하기에 적합하다.
따라서 본 발명의 목적은 또한 동물 내 및 상의 기생충을 방제하는 신규한 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 동물에 보다 안전한 살충제를 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 또한 기존 살충제보다 낮은 용량으로 사용될 수 있는 동물용 살충제를 제공하는 것이다. 또 다른 본 발명의 목적은 기생충의 장기간 지속되는 방제를 제공하는, 동물용 살충제를 제공하는 것이다.
본 발명은 또한 동물 내 및 상에서 기생충을 방지하기 위한, 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체 또는 호변이성질체 또는 수의학적으로 허용가능한 염의 살기생충적 유효량, 및 허용가능한 담체를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 기생충에 의한 침습 및 감염에 대하여 동물을 치료, 방제, 예방 및 보호하는 방법으로서, 상기 방법은 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체 또는 호변이성질체 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 또는 이를 포함하는 조성물의 살기생충적 유효량을 동물에게 경구적으로, 국소적으로 또는 비경구적으로 투여 또는 적용하는 것을 포함하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체 또는 호변이성질체 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 또는 이를 포함하는 조성물의 살기생충적 유효량을 포함하는, 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대하여 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하기 위한 조성물의 제조 방법을 제공한다.
농업적 해충에 대한 화합물의 활성은, 예를 들어 경구 적용의 경우, 낮은 비구토성 (non-emetic) 의 투여량, 동물과의 대사 상용성, 낮은 독성 및 안전한 취급성이 요구되는, 동물 내 및 상의 체내- 및 체외기생충의 방제에 대한 이의 적합성을 제안하는 것은 아니다.
놀랍게도, 본원에서 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 호변이성질체, 및 염이, 동물 내 및 상의 체내- 및 체외기생충의 방제에 적합하다는 것을 발견하였다.
화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 이의 호변이성질체, 및 수의학적으로 허용가능한 염, 및 이를 포함하는 조성물은, 바람직하게는 온혈 동물 (인간 포함) 및 어류를 포함하는 동물에서의 침습 및 감염을 방제 및 예방하는데 사용된다. 이는, 예를 들어 포유류, 예컨대 소, 양, 돼지 (swine), 낙타, 사슴, 말, 돼지 (pig), 가금류, 토끼, 염소, 개 및 고양이, 물소, 당나귀, 다마사슴 (fallow deer) 및 순록, 및 또한 모피 동물, 예컨대 밍크, 친칠라 (chinchilla) 및 라쿤, 조류, 예컨대 암탉, 거위, 칠면조 및 오리 및 어류, 예컨대 민물 및 해수어류, 예컨대 송어, 잉어 및 뱀장어에서의 침습 및 감염을 방제 및 예방하는데 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 이의 호변이성질체, 및 수의학적으로 허용가능한 염, 및 이를 포함하는 조성물은, 바람직하게는 가축 동물, 예컨대 개 또는 고양이에서의 침습 및 감염을 방제 및 예방하기 위해 사용된다.
온혈 동물 및 어류에서의 침습에는, 비제한적으로, 이, 흡혈이, 진드기, 양파리 (nasal bot), 양이파리 (ked), 쇠파리 (biting fly), 무스코이드 파리 (muscoid fly), 파리, 미이아시틱 파리 유충 (myiasitic fly larvae), 양충 (chigger), 각다귀, 모기 및 벼룩이 포함된다.
화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 이의 호변이성질체, 및 수의학적으로 허용가능한 염, 및 이를 포함하는 조성물은, 체내 및/또는 체외기생충의 전신적 및/또는 비전신적 방제에 적합하다. 이는 발현의 모든 또는 일부 단계에 대하여 활성이 있다.
화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 이의 호변이성질체, 및 수의학적으로 허용가능한 염은, 특히 체외기생충의 방지에 유용하다.
화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 이의 호변이성질체, 및 수의학적으로 허용가능한 염은, 특히 각각 하기 목 및 종의 기생충 방지에 특히 유용하다:
벼룩류 (벼룩목 (Siphonaptera)), 예를 들어 시테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalides felis), 시테노세팔리데스 카니스 (Ctenocephalides canis), 제노프실라 케오피스 (Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans), 퉁가 페네트란스 (Tunga penetrans), 및 노소프실루스 파스시아투스 (Nosopsyllus fasciatus);
바퀴류 (블라타리아-블라토데아 (Blattaria - Blattodea)), 예를 들어 블라텔라 게르마니카 (Blattella germanica), 블라텔라 아사히나에 (Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 페리플라네타 자포니카 (Periplaneta japonica), 페리플라네타 브루네아 (Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사 (Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 오스트랄라시아에 (Periplaneta australasiae), 및 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis);
파리류, 모기류 (파리목 (Diptera)), 예를 들어 아에데스 아에집티 (Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스 (Aedes albopictus), 아에데스 벡산스 (Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리페니스 (Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스 (Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스 (Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에 (Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니 (Anopheles freeborni), 아노펠레스 류코스피루스 (Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스 (Anopheles minimus), 아노펠레스 쿼드리마쿨라투스 (Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나 (Calliphora vicina), 크리소미아 베지아나 (Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스 (Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아 (Chrysomya macellaria), 크리솝스 디스칼리스 (Chrysops discalis), 크리솝스 실라세아 (Chrysops silacea), 크리솝스 아틀란티쿠스 (Chrysops atlanticus), 코클리오미아 호미니보락스 (Cochliomyia hominivorax), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스 (Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스 (Culex nigripalpus), 쿨렉스 퀸퀘파스시아투스 (Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스 (Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타 (Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라 (Culiseta melanura), 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 파니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스 (Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스 (Glossina palpalis), 글로시나 푸스시페스 (Glossina fuscipes), 글로시나 타키노이데스 (Glossina tachinoides), 하에마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히펠라테스 종 (Hippelates spp.), 히포데르마 리네아타 (Hypoderma lineata), 렙토코놉스 토렌스 (Leptoconops torrens), 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타 (Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 만소니아 종 (Mansonia spp.), 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무스시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis), 플레보토무스 아르겐티페스 (Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜럼비아에 (Psorophora columbiae), 프소로포라 디스콜로르 (Psorophora discolor), 프로시물리움 믹스툼 (Prosimulium mixtum), 사르코파가 하에모로이달리스 (Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가 종 (Sarcophaga sp.), 시물리움 비타툼 (Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스 (Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스 (Tabanus atratus), 타바누스 리네올라 (Tabanus lineola), 및 타바누스 시밀리스 (Tabanus similis);
이류 (이목 (Phthiraptera)), 예를 들어 페디쿨루스 휴마누스 카피티스 (Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 휴마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스 (Pthirus pubis), 하에마토피누스 유리스테르누스 (Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스 (Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리 (Linognathus vituli), 보비콜라 보비스 (Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에 (Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스 (Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스 (Solenopotes capillatus);
진드기 및 기생 진드기류 (기생진드기상목 (Parasitiformes)): 진드기 (익소디다 (Ixodida), 예를 들어 익소데스 스카풀라리스 (Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스 (Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스 (Ixodes pacificus), 리피세팔루스 산구이네우스 (Rhiphicephalus sanguineus), 데르마센토르 안데르소니 (Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스 (Dermacentor variabilis), 암블리오마 아메리카눔 (Amblyomma americanum), 암브리오마 마쿨라툼 (Ambryomma maculatum), 오르니토도루스 헤름시 (Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타 (Ornithodorus turicata) 및 기생 진드기 (중기문아목 (Mesostigmata)), 예를 들어 오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti) 및 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae);
악티네디다 (Actinedida) (프로스티그마타 (Prostigmata)) 및 아카리디다 (아스티그마타 (Astigmata)), 예를 들어 아카라피스 종 (Acarapis spp.), 케일레티엘라 종 (Cheyletiella spp.), 오르니토케일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종 (Myobia spp.), 프소레르게이테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종 (Demodex spp.), 트롬비쿨라 종 (Trombicula spp.), 리스트로포루스 종 (Listrophorus spp.), 아카루스 종 (Acarus spp.), 티로파구스 종 (Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종 (Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종 (Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종 (Pterolichus spp.), 프소롭테스 종 (Psoroptes spp.), 코리옵테스 종 (Chorioptes spp.), 오토덱테스 종 (Otodectes spp.), 사르콥테스 종 (Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종 (Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종 (Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종 (Cytodites spp.), 및 라미노시오프테스 종 (Laminosioptes spp.);
빈대 (노린재류 (Heteropterida)): 시멕스 렉툴라리우스 (Cimex lectularius), 시멕스 헤미프테루스 (Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스 (Reduvius senilis), 트리아토마 종 (Triatoma spp.), 로드니우스 종 (Rhodnius ssp.), 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus ssp.) 및 아릴루스 크리타투스 (Arilus critatus);
아노플루리다 (Anoplurida), 예를 들어 하에마토피누스 종 (Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 페디쿨루스 종 (Pediculus spp.), 프티루스 종 (Phtirus spp.), 및 솔레노포테스 종 (Solenopotes spp.);
말로파기다 (Mallophagida) (아목 아른블리세리나 (Arnblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina)), 예를 들어 트리메노폰 종 (Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종 (Trinoton spp.), 보비콜라 종 (Bovicola spp.), 웨르네키엘라 종 (Werneckiella spp.), 레피켄트론 종 (Lepikentron spp.), 트리코덱테스 종 (Trichodectes spp.), 및 펠리콜라 종 (Felicola spp.);
회충 선충류 (Roundworms Nematoda):
와이프웜 (Wipeworms) 및 트리키노시스 (Trichinosis) (트리코시린기다 (Trichosyringida)), 예를 들어 트리키넬리다에 (Trichinellidae) (트리키넬라 종 (Trichinella spp.)), (트리쿠리다에 (Trichuridae)) 트리쿠리스 종 (Trichuris spp.), 카필라리아 종 (Capillaria spp.);
라브디티다 (Rhabditida), 예를 들어 라브디티스 종 (Rhabditis spp), 스트롱길로이데스 종 (Strongyloides spp.), 헬리세팔로부스 종 (Helicephalobus spp.);
스트롱길리다 (Strongylida), 예를 들어 스트롱길루스 종 (Strongylus spp.), 안실로스토마 종 (Ancylostoma spp.), 네카토르 아메리카누스 (Necator americanus), 부노스토뭄 종 (Bunostomum spp.) (갈고리충 (Hookworm)), 트리코스트롱길루스 종 (Trichostrongylus spp.), 하에몬쿠스 콘토르투스 (Haemonchus contortus.), 오스테르타기아 종 (Ostertagia spp.), 쿠페리아 종 (Cooperia spp.), 메마토디루스 종 (Nematodirus spp.), 딕티오카울루스 종 (Dictyocaulus spp.), 시아토스토마 종 (Cyathostoma spp.), 오에소파고스토뭄 종 (Oesophagostomum spp.), 스테파누루스 덴타투스 (Stephanurus dentatus), 올루라누스 종 (Ollulanus spp.), 카베르티아 종 (Chabertia spp.), 스테파누루스 덴타투스 (Stephanurus dentatus), 신가무스 트라케아 (Syngamus trachea), 안실로스토마 종 (Ancylostoma spp.), 운시나리아 종 (Uncinaria spp.), 글로보세팔루스 종 (Globocephalus spp.), 네카토르 종 (Necator spp.), 메타스트롱길루스 종 (Metastrongylus spp.), 무엘레리우스 카필라리스 (Muellerius capillaris), 프로토스트롱길루스 종 (Protostrongylus spp.), 안지오스트롱길루스 종 (Angiostrongylus spp.), 파렐라포스트롱길루스 종 (Parelaphostrongylus spp.), 알레우로스트롱길루스 아브스트루수스 (Aleurostrongylus abstrusus), 및 디옥토피마 레날레 (Dioctophyma renale);
장내 회충 (Intestinal roundworms) (회충목 (Ascaridida)), 예를 들어 아스카리스 룸브리코이데스 (Ascaris lumbricoides), 아스카리스 숨 (Ascaris suum), 아스카리디아 갈리 (Ascaridia galli), 파라스카리스 에쿠오룸 (Parascaris equorum), 엔테로비우스 베르미쿨라리스 (Enterobius vermicularis) (요충 (Threadworm)), 톡소카라 카니스 (Toxocara canis), 톡사스카리스 레오닌 (Toxascaris leonine), 스크르자비네마 종 (Skrjabinema spp.), 및 옥시우리스 에퀴 (oxyuris equi);
카말라니다 (Camallanida), 예를 들어 드라쿤쿨루스 메디넨시스 (Dracunculus medinensis) (기니아 충 (guinea worm));
시미선충류 (Spirurida), 예를 들어 텔라지아 종 (Thelazia spp.), 우케레리아 종 (Wuchereria spp.), 브루기아 종 (Brugia spp.), 온코세르카 종 (Onchocerca spp.), 디로필라리 종 (Dirofilari spp.), 디페탈로네마 종 (Dipetalonema spp.), 세타리아 종 (Setaria spp.), 엘라에오포라 종 (Elaeophora spp.), 스피로세르카 루피 (Spirocerca lupi), 및 하브로네마 종 (Habronema spp.);
구두충류 (아칸토세팔라 (Acanthocephala)), 예를 들어 아칸토세팔루스 종 (Acanthocephalus spp.), 마크라칸토린쿠스 히루디나세우스 (Macracanthorhynchus hirudinaceus) 및 온시콜라 종 (Oncicola spp);
플라나리아 (플라텔민테스 (Plathelminthes)):
흡충류 (Trematoda), 예를 들어 파시올라 종 (Faciola spp.), 파시올로이데스 마그나 (Fascioloides magna), 파라고니무스 종 (Paragonimus spp.), 디크로코엘리움 종 (Dicrocoelium spp.), 파시올롭시스 부스키 (Fasciolopsis buski), 클로노르키스 시넨시스 (Clonorchis sinensis), 스키스토소마 종 (Schistosoma spp.), 트리코빌하르지아 종 (Trichobilharzia spp.), 알라리아 알라타 (Alaria alata), 파라고니무스 종 (Paragonimus spp.), 및 나노시에테스 종 (Nanocyetes spp.);
세르코메로모르파 (Cercomeromorpha), 특히 조충류 (촌충), 예를 들어 디필로보트리움 종 (Diphyllobothrium spp.), 테니아 종 (Tenia spp.), 에키노코쿠스 종 (Echinococcus spp.), 디필리디움 카니눔 (Dipylidium caninum), 멀티셉스 종 (Multiceps spp.), 히메놀레피스 종 (Hymenolepis spp.), 메소세스토이데스 종 (Mesocestoides spp.), 밤피롤레피스 종 (Vampirolepis spp.), 모니에지아 종 (Moniezia spp.), 아노플로세팔라 종 (Anoplocephala spp.), 시로메트라 종 (Sirometra spp.), 아노플로세팔라 종 (Anoplocephala spp.), 및 히메놀레피스 종 (Hymenolepis spp.).
화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 이의 호변이성질체, 및 염 및 이를 함유하는 조성물은, 특히 파리목 (Diptera), 벼룩목 (Siphonaptera) 및 진드기목 (Ixodida) 의 해충 방제에 유용하다.
나아가, 모기 방지를 위한 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 이의 호변이성질체, 및 염 및 이를 함유하는 조성물의 용도가 특히 바람직하다.
파리 방지를 위한 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 이의 호변이성질체, 및 염 및 이를 함유하는 조성물의 용도가 본 발명의 보다 바람직한 구현예이다.
나아가, 벼룩 방지를 위한 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 이의 호변이성질체, 및 염 및 이를 함유하는 조성물의 용도가 특히 바람직하다.
진드기 방지를 위한 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 이의 호변이성질체, 및 염 및 이를 함유하는 조성물의 용도가 본 발명의 보다 바람직한 구현예이다.
화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 이의 호변이성질체, 및 이의 염은 또한 특히 체내기생충 (회충 선충류, 구두충류 및 플라나리아) 방지에 유용하다.
투여는 예방적 및 치료적 둘 모두를 위하여 수행될 수 있다.
활성 화합물의 투여는, 직접적으로 또는 적합한 제제의 형태로, 경구적으로, 국소적으로/피부로 또는 비경구적으로 수행된다.
온혈 동물에 대한 경구 투여의 경우, 본 발명의 화합물은 동물 사료, 동물 사료 프리믹스, 동물 사료 농축물, 알약, 용액, 페이스트, 현탁액, 물약 (drench), 겔, 정제, 볼루스 (bolus) 및 캡슐로서 제형화될 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 동물의 음용수로 동물에게 투여될 수 있다. 경구 투여의 경우, 선택된 투여 형태는 동물에게 1 일 당 동물 체중 1 kg 당 0.01 mg 내지 100 mg, 바람직하게는 동물 체중 1 kg 당 0.5 mg 내지 100 mg 의 화학식 (I) 화합물을 제공하여야 한다.
대안적으로, 본 발명의 화합물은 동물에게 비경구적으로, 예를 들어 장관내, 근육내, 정맥내 또는 피하 주사에 의해 투여될 수 있다. 본 발명의 화합물은 피하 주사를 위해 생리학적으로 허용가능한 담체 중에 분산 또는 용해될 수 있다. 대안적으로, 본 발명의 화합물은 피하 투여용 이식물로 제형화될 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 동물에게 경피 투여될 수 있다. 비경구 투여의 경우, 선택된 투여 형태는 동물에게 1 일 당, 동물 체중 1 kg 당 0.01 mg 내지 100 mg 의 본 발명의 화합물을 제공하여야 한다.
본 발명의 화합물은 또한, 딥 (dip), 분진, 분말, 칼라 (collar), 메달, 스프레이, 샴푸, 스팟-온 (spot-on) 및 푸어-온 (pour-on) 제형의 형태로 및 연고 또는 수중유 또는 유중수 에멀젼으로 동물에게 국소 적용될 수 있다. 국소 적용의 경우, 딥 및 스프레이는 통상적으로 0.5 ppm 내지 5,000 ppm, 바람직하게는 1 ppm 내지 3,000 ppm 의 본 발명의 화합물을 함유한다. 또한, 본 발명의 화합물은 동물, 특히 소 및 양과 같은 사지동물용 이어 택 (ear tag) 으로서 제형화될 수 있다.
적합한 제제는 하기와 같다:
- 용액, 예컨대 경구 용액, 희석 후 경구 투여용 농축물, 피부 상 또는 체강 내 사용을 위한 용액, 푸어-온 제형, 겔;
- 경구 또는 피부 투여용 에멀젼 및 현탁액; 반고체 제제;
- 활성 화합물이 연고 베이스 또는 수중유 또는 유중수 에멀젼 베이스 중에서 가공된 제형;
- 고체 제제, 예컨대 분말, 프리믹스, 또는 농축물, 과립, 펠렛, 정제, 볼루스, 캡슐; 에어로졸 및 흡입제, 및 활성 화합물-함유 성형품.
주사에 적합한 조성물은 적합한 용매 중에 활성 성분을 용해시키고, 임의로 추가 성분, 예컨대, 산, 염기, 완충 염, 보존제, 및 가용화제를 첨가함으로써 제조된다. 용액은 여과되고 멸균 충전된다.
적합한 용매는 생리학적으로 용인되는 용매, 예컨대 물, 알칸올, 예컨대 에탄올, 부탄올, 벤질 알코올, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, N-메틸-피롤리돈, 2-피롤리돈 및 이들의 혼합물이다.
본 발명의 화합물은 임의로 주사에 적합한 생리학적으로 용인되는 식물성 또는 합성 오일 중에 용해될 수 있다.
적합한 가용화제는 주 용매 중에서의 활성 화합물의 용해를 증진시키거나 이의 침전을 방지하는 용매이다. 이의 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 폴리옥시에틸화 피마자유, 및 폴리옥시에틸화 소르비탄 에스테르이다.
적합한 보존제는 벤질 알코올, 트리클로로부탄올, p-히드록시벤조산 에스테르 및 n-부탄올이다.
경구 용액은 직접 투여된다. 농축물은 사용 농도로 사전 희석 후에 경구적으로 투여된다. 경구 용액 및 농축물은 당업계의 기술 수준에 따라 및 주사 용액에 대하여 상기 기재된 바와 같이 제조되며, 멸균 절차는 필수적이지 않다.
피부 상에 사용되는 용액은 점적하고, 펴바르고, 문지르고, 살포하거나 분무한다.
피부 상에 사용되는 용액은 당업계의 기술 수준에 따라 및 주사 용액에 대하여 상기 기재된 바와 같이 제조되며, 멸균 절차는 필수적이지 않다.
추가로 적합한 용매는 폴리프로필렌 글리콜, 페닐 에탄올, 페녹시 에탄올, 에스테르, 예컨대 에틸 또는 부틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 에테르, 예컨대 알킬렌글리콜 알킬에테르, 예를 들어 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸에틸케톤, 방향족 탄화수소, 식물성 및 합성 오일, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 트란스쿠톨 (transcutol), 솔케탈 (solketal), 프로필렌카르보네이트, 및 이들의 혼합물이다.
제조 중 증점제가 첨가되는 것이 유리할 수 있다. 적합한 증점제는 무기 증점제, 예컨대 벤토나이트, 콜로이드 규산, 알루미늄 모노스테아레이트, 유기 증점제, 예컨대 셀룰로오스 유도체, 폴리비닐 알코올 및 이들의 공중합체, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트이다.
겔은 피부 상에 펴바르거나 체강 내로의 도입에 의해 적용된다. 겔은 주사 용액의 경우에 대하여 기재된 바와 같이 제조된 용액을 연고와 같은 점조도를 갖는 투명한 물질인 충분한 증점제로 처리함으로써 제조된다. 이용되는 증점제는 상기 제시된 증점제이다.
푸어-온 제형은 피부의 한정된 영역 상에 부어지거나 분무되며, 활성 화합물은 피부를 투과하여 전신적으로 작용한다.
푸어-온 제형은 활성 화합물을 적합한 피부-상용성 용매 또는 용매 혼합물 중에 용해, 현탁 또는 에멀젼화시킴으로써 제조된다. 적절한 경우, 기타 보조제, 예컨대 착색제, 생체흡수-증진 물질, 항산화제, 광 안정화제, 접착제가 첨가된다.
적합한 용매는, 예를 들어, 물, 알칸올, 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 글리세롤, 방향족 알코올, 예컨대 벤질 알코올, 페닐에탄올, 페녹시에탄올, 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 에테르, 예컨대 알킬렌 글리콜 알킬 에테르, 예컨대 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클릭 카르보네이트, 예컨대 프로필렌 카르보네이트, 에틸렌 카르보네이트, 방향족 및/또는 지방족 탄화수소, 식물성 또는 합성 오일, DMF, 디메틸아세트아미드, n-알킬피롤리돈, 예컨대 메틸피롤리돈, n-부틸피롤리돈 또는 n-옥틸피롤리돈, N-메틸피롤리돈, 2-피롤리돈, 2,2-디메틸-4-옥시메틸렌-1,3-디옥솔란 및 글리세롤 포르말이다.
적합한 착색제는 용해 또는 현탁될 수 있고 동물에의 사용이 허용된 모든 착색제이다.
적합한 흡수-증진 물질은, 예를 들어, DMSO, 확산 오일, 예컨대 이소프로필 미리스테이트, 디프로필렌 글리콜 페라르고네이트, 실리콘 오일 및 폴리에테르, 지방산 에스테르, 트리글리세리드, 지방 알코올과 이의 공중합체이다.
적합한 항산화제는, 예를 들어, 술파이트 또는 메타바이술파이트, 예컨대 칼륨 메타바이술파이트, 아스코르브산, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 토코페롤이다.
적합한 광 안정화제는, 예를 들어, 노반티솔산 (novantisolic acid) 이다.
적합한 접착제는, 예를 들어, 셀룰로오스 유도체, 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 천연 중합체, 예컨대 알기네이트, 젤라틴이다.
에멀젼은 경구적으로, 피부로 또는 주사로서 투여될 수 있다.
에멀젼은 유중수 형태 또는 수중유 형태 중 하나이다.
이는 활성 화합물을 소수성 또는 친수성 상 중에 용해시키고, 이를 적합한 에멀젼화제 및, 적절한 경우, 기타 보조제, 예컨대 착색제, 흡수-증진 물질, 보존제, 항산화제, 광 안정화제, 점도-증강 물질을 이용하여 다른 상의 용매와 균질화시킴으로써 제조된다.
적합한 소수성 상 (오일) 은, 예를 들어: 액체 파라핀, 실리콘 오일, 천연 식물성 오일, 예컨대 세사미 오일, 아몬드 오일, 피마자유, 합성 트리글리세리드, 예컨대 카프릴릭/카프릭 바이글리세리드, 사슬 길이 C8-C12 의 식물성 지방산 또는 기타 특히 선택된 천연 지방산과의 트리글리세리드 혼합물, 또한 히드록실기를 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 지방산의 부분 글리세리드 혼합물, C8-C10 지방산의 모노- 및 디글리세리드, 지방산 에스테르, 예컨대 에틸 스테아레이트, 디-n-부티릴 아디페이트, 헥실 라우레이트, 디프로필렌 글리콜 페라르고네이트, 중간 사슬 길이의 분지형 지방산과 사슬 길이 C16-C18 의 포화 지방 알코올의 에스테르, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 사슬 길이 C12-C18 의 포화 지방 알코올의 카프릴릭/카프릭산 에스테르, 이소프로필 스테아레이트, 올레일 올레에이트, 데실 올레에이트, 에틸 올레에이트, 에틸 락테이트, 왁스성 지방산 에스테르, 예컨대 합성 오리 꼬리샘 지방 (synthetic duck coccygeal gland fat), 디부틸 프탈레이트, 디이소프로필 아디페이트, 및 이와 관련된 에스테르 혼합물, 지방 알코올 예컨대 이소트리데실 알코올, 2-옥틸도데칸올, 세틸스테아릴 알코올, 올레일 알코올, 및 지방산, 예컨대 올레산 및 이들의 혼합물이다.
적합한 친수성 상은, 예를 들어, 물, 알코올, 예컨대 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 소르비톨 및 이들의 혼합물이다.
적합한 에멀젼화제는, 예를 들어 하기와 같다:
- 비이온성 계면활성제, 예를 들어 폴리에톡실화 피마자유, 폴리에톡실화 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸 스테아레이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르;
- 양성 계면활성제, 예컨대 디소듐 N-라우릴-p-이미노디프로피오네이트 또는 레시틴;
- 음이온성 계면활성제, 예컨대 소듐 라우릴 술페이트, 지방 알코올 에테르 술페이트, 모노/디알킬 폴리글리콜 에테르 오르토인산 에스테르 모노에탄올아민 염;
- 양이온성 계면활성제, 예컨대 세틸트리메틸암모늄 클로라이드.
적합한 추가 보조제는, 점도를 증강시키고 에멀젼을 안정화시키는 물질, 예컨대 카르복시메틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스 및 기타 셀룰로오스 및 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 알기네이트, 젤라틴, 아라비아 검, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 메틸 비닐 에테르 및 말레산 무수물의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 왁스, 콜로이드 규산 또는 상기 언급된 물질의 혼합물이다.
현탁액은 경구적으로 또는 국소적으로/피부로 투여될 수 있다. 이는 활성 화합물을, 적절한 경우 기타 보조제, 예컨대 습윤제, 착색제, 생체흡수-증진 물질, 보존제, 항산화제, 광 안정화제가 첨가된 현탁제 중에 현탁시킴으로써 제조된다.
액체 현탁제는 모든 균일한 용매 및 용매 혼합물이다.
적합한 습윤제 (분산제) 는 상기 제시된 에멀젼화제이다.
언급될 수 있는 기타 보조제는, 상기 제시된 것들이다.
반고체 제제는 경구적으로 또는 국소적으로/피부로 투여될 수 있다. 이는 단지 이의 높은 점도로 인해 상기 기재된 현탁액 및 에멀젼과 상이하다.
고체 제제의 제조의 경우, 활성 화합물은 적절한 경우 보조제가 첨가된 적합한 부형제와 혼합되어, 목적하는 형태로 성형된다.
적합한 부형제는 모든 생리학적으로 용인된 고체 불활성 물질이다. 무기 및 유기 물질이 사용된다. 무기 물질은, 예를 들어, 염화나트륨, 탄산염, 예컨대 탄산칼슘, 탄산수소염, 알루미늄 산화물, 티타늄 산화물, 규산, 점토질토, 침전 또는 콜로이드 실리카, 또는 포스페이트이다. 유기 물질은, 예를 들어, 당, 셀룰로오스, 식품류 및 먹이류, 예컨대 분유, 동물 사료, 곡물 가루 및 채 (shred), 전분이다.
적합한 보조제는 상기 언급된 보존제, 항산화제, 및/또는 착색제이다.
기타 적합한 보조제는 윤활제 및 활택제 (glidant), 예컨대 마그네슘 스테아레이트, 스테아르산, 탈크, 벤토나이트, 붕해 증진 물질, 예컨대 전분 또는 가교된 폴리비닐피롤리돈, 결합제, 예컨대 전분, 젤라틴 또는 선형 폴리비닐피롤리돈, 및 무수 결합제, 예컨대 미세결정성 셀룰로오스이다.
일반적으로, "살기생충적 유효량" 은 괴사, 사멸, 지연, 예방 및 제거, 파괴, 또는 다르게는 표적 유기체의 발생 및 활성을 감소시키는 효과를 포함하는, 생장에 대하여 식별가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살기생충적 유효량은 본 발명에 사용된 각종 화합물/조성물에 따라 달라질 수 있다. 조성물의 살기생충적 유효량은 또한 목적하는 살기생충 효과 및 기간, 표적 종, 적용 방식 등과 같은 우세한 조건에 따라 달라질 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 조성물은 일반적으로 약 0.001 내지 95% 의 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염을 포함할 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 화합물을 1 일 당 0.5 mg/kg 내지 100 mg/kg, 바람직하게는 1 일 당 1 mg/kg 내지 50 mg/kg 의 총량으로 적용하는 것이 유리하다.
즉시 사용가능한 제제는 기생충, 바람직하게는 체내기생충에 대하여 작용하는 화합물을, 10 ppm 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 65 중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 5 내지 40 중량% 의 농도로 함유한다.
사용 전 희석되는 제제는, 체내기생충에 대하여 작용하는 화합물을 0.5 내지 90 중량%, 바람직하게는 1 내지 50 중량% 의 농도로 함유한다.
나아가, 체내기생충 방제용 제제는 통상적으로 본 발명의 화합물을, 10 ppm 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 0.9 중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.005 내지 0.25 중량% 의 농도로 포함한다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물은 피부로/국소적으로 적용된다.
추가로 바람직한 구현예에서, 국소 적용은 화합물-함유 성형품, 예컨대 칼라, 메달, 이어 택, 신체부분 고정용 밴드, 및 접착제 스트립 및 포일의 형태로 수행된다.
일반적으로, 본 발명의 화합물을 처리되는 동물의 체중에 대하여 10 mg/kg 내지 300 mg/kg, 바람직하게는 20 mg/kg 내지 200 mg/kg, 가장 바람직하게는 25 mg/kg 내지 160 mg/kg 의 총량으로, 3 주의 기간 동안 방출하는 고체 제형을 적용하는 것이 유리하다.
성형품의 제제의 경우, 열가소성 및 유연성 플라스틱 뿐 아니라 열가소성 엘라스토머가 사용된다. 적합한 플라스틱 및 엘라스토머는 본 발명의 화합물과 충분히 상용가능한 폴리비닐 수지, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트, 에폭시 수지, 셀룰로오스, 셀룰로오스 유도체, 폴리아미드 및 폴리에스테르이다. 플라스틱 및 엘라스토머의 상세한 목록, 및 성형품의 제조 절차는, 예를 들어 WO 03/086075 에 제시되어 있다.
본 발명을 이하 하기 실시예로 보다 상세하게 예시할 것이나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
하기 약어를 사용하였다:
TFA: 트리플루오로아세트산
EtOAc: 에틸 아세테이트
HPLC: 고성능 액체 크로마토그래피
MS: 질량 분석법
MeOH: 메탄올
예시 화합물들을 질량 분석계와 결합된 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC/MS) 또는 이의 융점에 의해 특징 분석하였다.
방법 A: 분석용 HPLC 컬럼 1: RP-18 컬럼 Chromolith Speed ROD (Merck KgaA, Germany 사제). 용리액: 아세토니트릴 / 물, 40 ℃ 에서 5 분 내 5:95 → 95:5 의 비.
방법 B: 분석용 UPLC 컬럼: Phenomenex Kinetex 1.7 μm XB-C18 100A; 50 x 2.1 mm; 이동상: A: 물; B: 아세토니트릴; 구배: 1.50 분 내 5-100% B; 0.20 분 100% B; 유량: 60℃ 에서 1.50 분 내 0.8-1.0 mL/분.
MS-방법: ESI 포지티브 (+).
A. 제조예
실시예 1: (화합물 예 E1.2; 식 중 Het 은 6-클로로피리딘-3-일이고, -W1-W2-W3-W4- 는 -CH=CH-CH=CH- 를 나타내고, X 는 O 이고, R3 은 H 이고, R5 는 H 이고, m 은 0 인, 화학식 I 의 화합물)
Figure pct00036
1.1 아민 염 E1.1 의 합성
Figure pct00037
에탄올 (100 mL) 중의 2-클로로-5-클로로메틸피리딘 (16.20 g, 100 mmol) 및 2-아미노-피리딘 (9.60 g, 102 mmol) 의 용액을 24 시간 동안 환류시켰다. 이어서, 반응액을 실온까지 냉각시키고, 진공에서 농축시켰다. 이어서, 100 mL 의 톨루엔을 잔류물에 첨가하고, 혼합물을 진공에서 농축시켰다. 이어서, 75 mL 의 CH2Cl2 를 잔류물에 첨가하고, 혼합물을 15 분 동안 빠르게 교반하였고, 교반 중에 침전이 형성되었다. 이어서 침전을 여과하고, CH2Cl2 (50 mL), 디에틸 에테르 (50 mL) 로 세정하고, 진공 하에서 건조시켜, 표제 생성물을 담황색 고체 (14.0 g, 55% 수율) 로서 수득하였다.
LC-MS: 질량, 계산치 C11H11ClN3 [M]+ 220.1, 확인치 220.1; tR= 0.529 분 (tR: 체류 시간)
1.2 화합물 E1.2 의 합성
Figure pct00038
디클로로메탄 (30 mL) 중의 아민 염 E1.1 (1.50 g, 5.85 mmol), 시아노아세트산 (0.600 g, 7.05 mmol), 및 트리에틸아민 (1.48 g, 14.65 mmol) 의 현탁액에, 실온에서 무수 프로필인산 용액 (2.23 g, 7.05 mmol, 에틸 아세테이트 중의 50 중량% 용액) 을 첨가하였다. 이어서, 반응액을 마이크로파에서 100 ℃ 에서 3 시간 동안 가열하였다. 반응액을 에틸 아세테이트 (100 mL) 로 희석하고, 포화 수성 NaHCO3 (100 mL) 및 물 (100 mL) 로 세정하였다. 층을 분리하고, 유기층을 Na2SO4 상에서 건조시킨 후, 진공에서 농축시켜 잔류물을 수득하고, 이를 실리카겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피 (0→30% MeOH/EtOAc) 를 사용하여 정제하여, 표제 생성물을 베이지색 고체 (0.520 g, 31% 수율) 로서 수득하였다.
LC-MS: 질량, 계산치 C14H12N4OCl [M+H]+ 287.1, 확인치 287.1; tR= 0.607 분.
실시예 2: (화합물 예 E1.3; 식 중 Het 은 6-클로로피리딘-3-일이고, -W1-W2-W3-W4- 는 -CH=CH-CH=CH- 를 나타내고, X 는 O 이고, R3 및 R5 는 함께, 이들에 부착된 탄소 원자와 함께 시클로프로필 고리를 형성하고, m 은 0 인, 화학식 I 의 화합물)
Figure pct00039
CH2Cl2 (80 mL) 중의 아민 염 E1.1 (6.00 g, 23.43 mmol), 1-시아노시클로-프로판카르복실산 (3.12 g, 28.10 mmol), 및 트리에틸아민 (5.93 g, 58.71 mmol) 의 현탁액에, 실온에서 무수 프로필인산 용액 (8.95 g, 28.10 mmol, 에틸 아세테이트 중의 50 중량% 용액) 을 첨가하였다. 이어서, 반응액을 마이크로파에서 100 ℃ 에서 3 시간 동안 가열하였다. 이어서, 반응액을 에틸 아세테이트 (200 mL) 로 희석하고, 포화 수성 NaHCO3 (200 mL) 및 물 (200 mL) 로 세정하였다. 층을 분리하고, 유기층을 Na2SO4 상에서 건조시킨 후, 진공에서 농축시켜 잔류물을 수득하고, 이를 실리카겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피 (0→30% MeOH/EtOAc), 이어서 5%-95% CH3CN/H2O 를 사용하여 분취용 HPLC 로 정제하여, 표제 생성물을 베이지색 고체 (0.130 g, 2% 수율) 로서 수득하였다.
LC-MS: 질량, 계산치 C16H14N4OCl [M+H]+ 313.1, 확인치 313.1; tR= 0.788 분.
실시예 1 및 2 에 대하여 상기 기재된 방법으로, 표 A.1 에 요약된 화학식 (I.A) 의 화합물을 제조할 수 있었다.
Figure pct00040
Figure pct00041
NMR* 스펙트럼:
I.A-2
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 에 의한 특징 분석: δ[delta] = 1.86 (d, 3H), 3.49 (s, 2H), 6.74 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.57 (d. 1H), 7.65 (m, 1H), 7.69-7.72 (m, 2H), 8.37 (d, 1H), 8.45 (d, 1H) ppm.
I.A-3
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 에 의한 특징 분석: δ[delta] = 1.92 (d, 3H), 6.95 (dd, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.38 (d. 1H), 7.66-7.73 (m, 2H), 7.83 (m, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.61 (d, 1H) ppm.
I.A-18
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 에 의한 특징 분석: δ[delta] = 4.97 (d, 2H), 5.04 (d, 2H), 5.55 (s, 2H), 6.81 (dd, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.73-7.77 (m, 2H), 7.83 (m, 1H), 8.41 (d, 1H), 8.54 (d, 1H) ppm.
I.A-19
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 에 의한 특징 분석: δ[delta] = 5.05 (d, 2H), 5.17 (d, 2H), 5.60 (s, 2H), 6.82 (dd, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.74-7.77 (m, 2H), 8.57 (d, 1H) ppm.
I.A-20
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 에 의한 특징 분석: δ[delta] = 1.87 (d, 3H), 4.98 (m, 2H), 5.08 (d, 2H), 6.79 (dd, 1H), 7.10 (m, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.65-7.71 (m, 2H), 8.42 (d, 1H), 8.53 (d, 1H) ppm.
I.A-21
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 에 의한 특징 분석: δ[delta] = 1.91 (d, 3H), 5.01 (m, 2H), 5.14 (d, 2H), 6.80 (dd, 1H), 7.22 (m, 1H), 7.65-7.73 (m, 3H), 8.52 (d, 1H) ppm.
실시예 1 및 2 에 대하여 상기 기재된 방법으로, 표 B.1 에 요약된 화학식 (I.B) 의 화합물을 제조할 수 있었다.
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
달리 언급되지 않는 한, 표 B.1 의 화합물은 시스-트랜스 이성질체의 혼합물이다.
1) 이성질체 1
2) 이성질체 2
NMR* 스펙트럼:
I.B-2
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) 에 의한 특징 분석: δ[delta] = 1.48-1.56 (m, 4H), 1.93 (d, 3H), 6.93 (m, 1H), 7.01 (m, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.80 (m, 1H), 7.88 (m, 1H), 8.14-8.17 (m, 2H), 8.51 (d, 1H) ppm.
실시예 1 및 2 에 대하여 상기 기재된 방법으로, 표 C.1 에 요약된 화학식 (I.C) 의 화합물을 제조할 수 있었다.
Figure pct00047
Figure pct00048
B. 생물학적 실시예
본 발명의 화학식 I 의 화합물의 생물학적 활성을 하기 기재된 바와 같은 생물학적 시험으로 평가할 수 있었다.
일반 조건: 달리 언급되지 않는 한, 대부분의 시험 용액은 하기와 같이 제조하였다: 활성 화합물을 1:1 (vol:vol) 증류수:아세톤의 혼합물 중에 목적하는 농도로 용해시켰다. 추가로, 시험 용액은 시험 당일에 제조하였다 (달리 언급되지 않는 한, 일반적으로 wt/vol 의 농도로).
B.1 자두진딧물 (미주스 페르시카에 (Myzus persicae))
침투성 수단을 통한 자두진딧물 (미주스 페르시카에 (Myzus persicae)) 의 방제를 평가하기 위하여, 시험 장치를 인공막 아래 액체 인공 먹이를 함유한 96-웰-마이크로티터 플레이트로 구성하였다.
75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 화합물을 제형화하였다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을, 2 회 반복으로, 주문 제작한 피펫을 사용하여, 진딧물 먹이 내에 피펫으로 주입하였다.
적용 후, 5 - 8 마리 성충 진딧물을 마이크로티터 플레이트 웰 내부의 인공막 상에 위치시켰다. 이어서, 진딧물이 처리된 진딧물 먹이를 빨아먹도록 두고, 약 23 + 1℃ 및 약 50 + 5 % 상대 습도에서 3 일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 진딧물 치사율 및 생식력을 시각적으로 평가하였다.
이러한 시험에서, 화합물 I.A-1, I.A-10, I.A-12, I.A-13, I.A-15, I.A-16, I.A-17, I.A-18, I.A-19, I.A-2, I.A-20, I.A-21, I.A-3, I.A-4, I.A-5, I.A-6, I.A-7, I.A-8, I.A-9, I.B-1, I.B-10, I.B-11, I.B-12, I.B-13, I.B-14, I.B-15, I.B-16, I.B-17, I.B-18, I.B-19, I.B-2, I.B-20, I.B-21, I.B-23, I.B-25, I.B-26, I.B-27, I.B-29, I.B-3, I.B-32, I.B-33, I.B-34, I.B-35, I.B-36, I.B-37, I.B-38, I.B-39, I.B-4, I.B-41, I.B-43, I.B-44, I.B-45, I.B-46, I.B-47, I.B-48, I.B-49, I.B-5, I.B-51, I.B-52, I.B-54, I.B-55, I.B-56, I.B-57, I.B-6, I.B-60, I.B-61, I.B-62, I.B-63, I.B-7, I.B-8, I.B-9, I.C-1 은, 2500 ppm 에서 비처리 대조군에 비해 75 % 이상의 치사율을 나타냈다.
B.2 완두 진딧물 (메고우라 비시아에 (Megoura viciae))
접촉 또는 침투성 수단을 통한 완두 진딧물 (메고우라 비시아에 (Megoura viciae)) 의 방제를 평가하기 위하여, 시험 장치를 잠두콩 잎 절편 (leaf disk) 을 함유하는 24-웰-마이크로티터 플레이트로 구성하였다.
75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 화합물을 제형화하였다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을, 2 회 반복으로, 주문 제작한 마이크로 분무기를 사용하여, 잎 절편 상에 2.5 ㎕ 분무하였다.
적용 후, 잎 절편을 공기-건조시키고, 5 - 8 마리의 성충 진딧물을 마이크로티터 플레이트 웰 내부의 잎 절편에 상에 위치시켰다. 이어서, 진딧물이 처리된 잎 절편을 빨아먹도록 두고, 약 23 ± 1℃ 및 약 50 ± 5% 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 진딧물 치사율 및 생식력을 시각적으로 평가하였다.
이러한 시험에서, 화합물 I.A-1, I.A-10, I.A-12, I.A-13, I.A-14, I.A-15, I.A-16, I.A-18, I.A-19, I.A-2, I.A-20, I.A-21, I.A-3, I.A-4, I.A-6, I.A-7, I.A-8, I.A-9, I.B-1, I.B-10, I.B-11, I.B-12, I.B-13, I.B-14, I.B-15, I.B-16, I.B-17, I.B-19, I.B-2, I.B-20, I.B-21, I.B-25, I.B-26, I.B-29, I.B-3, I.B-32, I.B-33, I.B-34, I.B-35, I.B-36, I.B-37, I.B-38, I.B-39, I.B-4, I.B-41, I.B-43, I.B-44, I.B-45, I.B-46, I.B-47, I.B-48, I.B-49, I.B-5, I.B-50, I.B-53, I.B-54, I.B-55, I.B-56, I.B-6, I.B-60, I.B-61, I.B-62, I.B-63, I.B-7, I.B-8, I.B-9, I.C-1 은, 2500 ppm 에서 비처리 대조군에 비해 75 % 이상의 치사율을 나타냈다.
B.3 목화 진딧물 (아피스 고시피 (Aphis gossypii))
활성 화합물을 증류수:아세톤의 1:1 (vol/vol) 혼합물 중에 목적하는 농도로 용해시켰다. 계면활성제 (Alkamuls® EL 620) 를 0.1% (vol/vol) 의 비율로 첨가하였다. 시험 용액을 사용 당일에 제조하였다.
적용 24 시간 전, 침습된 식물로부터의 잎 조직 절단물을 수작업으로 이동시킴으로써, 화분에 심은 동부콩 식물에 각종 단계의 약 50 - 100 마리의 진딧물을 이식하였다. 해충 개체수를 기록한 후, 식물에 분무하였다. 처리된 식물을 경수레 상에서 약 28℃ 에서 유지시켰다. 처리 72 시간 후, % 치사율을 평가하였다.
이러한 시험에서, 화합물 I.A-1, I.A-15, I.A-18, I.A-19, I.A-20, I.A-21, I.B-13 은, 500 ppm 에서 비처리 대조군에 비해 75 % 초과의 치사율을 나타냈다.
B.4 동부콩 진딧물 (아피스 크라시보라 (Aphis craccivora))
활성 화합물을 증류수:아세톤의 1:1 (vol/vol) 혼합물 중에 목적하는 농도로 용해시켰다. 계면활성제 (Alkamuls® EL 620) 를 0.1% (vol/vol) 의 비율로 첨가하였다. 시험 용액을 사용 당일에 제조하였다.
적용 24 시간 전, 침습된 식물로부터의 잎 조직 절단물을 수작업으로 이동시킴으로써, 화분에 심은 동부콩 식물에 각종 단계의 약 50 - 100 마리의 진딧물을 이식하였다. 해충 개체수를 기록한 후, 식물에 분무하였다. 처리된 식물을 경수레 상에서 약 28℃ 에서 유지시켰다. 72 시간 후, % 치사율을 평가하였다.
이러한 시험에서, 화합물 I.A-1, I.A-10, I.A-12, I.A-13, I.A-15, I.A-16, I.A-18, I.A-19, I.A-2, I.A-20, I.A-21, I.A-5, I.A-6, I.A-7, I.A-8, I.B-1, I.B-13, I.B-2, I.B-4, I.B-7, I.B-8, I.B-9, I.C-1 은, 500 ppm 에서 비처리 대조군에 비해 75 % 이상의 치사율을 나타냈다.
B.5 은빛잎 가루이 (베미시아 아르겐티폴리 (Bemisia argentifolii))
활성 화합물을 시클로헥산온 중에 튜브에 공급된 10,000 ppm 용액으로 제형화하였다. 튜브를 분무 노즐이 장착된 자동 정전식 분무기 내에 삽입하고, 50% 아세톤:50% 물 (v/v) 중에 연한 희석액으로 제조하여, 이를 저장 용액으로서 간주하였다. 비이온성 계면활성제 (Kinetic®) 를 0.01% (v/v) 의 부피로 용액에 포함시켰다.
분무 살포 노즐이 장착된 자동 정전식 식물 분무기를 사용하여 자엽 단계 (cotyledon stage) 의 목화 식물 (포트 (pot) 당 1 개의 식물) 에 분무하였다. 식물을 분무기 흄 후드 (sprayer fume hood) 에서 건조시킨 후, 분무기로부터 제거하였다. 각각의 포트를 플라스틱 컵에 위치시키고, 약 10 내지 12 마리의 가루이 성충 (약 3-5 일령) 을 도입하였다. 곤충을 흡인기 및 배리어 피펫 팁 (barrier pipette tip) 에 연결된 비독성 Tygon® 튜브를 사용하여 수집하였다. 이어서, 수집된 곤충을 함유하는 팁을, 처리된 식물을 함유하는 토양에 조심스럽게 삽입하여, 곤충이 팁 외부로 나와서 섭식을 위해 잎에 도달하도록 하였다. 컵을 재사용가능한 스크린된 (screened) 뚜껑으로 덮었다. 시험 식물을 생장실 (growth room) 내에서 약 25℃ 및 약 20-40% 상대 습도에서 3 일 동안 유지시켜, 형광 빛 (24 시간 광주기) 에 대한 직접적 노출을 막음으로써, 컵 내부에의 열의 포획을 방지하였다. 처리 3 일 후의 치사율을, 비처리 대조군 식물과 비교하여 평가하였다.
이러한 시험에서, 화합물 I.A-1, I.A-18, I.A-20, I.A-21, I.A-7, I.A-9, I.B-4 는, 500 ppm 에서 비처리 대조군에 비해 75 % 이상의 치사율을 나타냈다.
B.6 난 총채벌레 (디크로모트립스 코르베티 (dichromothrips corbetti))
생물학적 검정에 사용한 디크로모트립스 코르베티 (dichromothrips corbetti) 를 실험실 조건 하에서 지속적으로 유지시킨 군락으로부터 수득하였다. 시험 목적을 위하여, 시험 화합물을 아세톤:물 (vol:vol) 의 1:1 혼합물 + 0.01% vol/vol Alkamuls® EL 620 계면활성제 중에 희석시켰다.
각각의 화합물의 총채벌레 효능을 꽃-함침 (floral-immersion) 기법을 사용하여 평가하였다. 플라스틱 페트리 접시를 시험 아레나 (test arena) 로서 사용하였다. 개별적인 온전한 난 꽃의 모든 꽃잎을 처리 용액에 침지시키고, 건조시켰다. 처리된 꽃잎을 약 20 마리의 성충 총채벌레와 함께 개별적인 페트리 접시에 위치시켰다. 이어서, 페트리 접시를 뚜껑으로 덮었다. 모든 시험 아레나를 검정 기간 동안 지속광 하 및 약 28℃ 의 온도에서 유지시켰다. 3 일 후, 생존한 총채벌레의 수를 각각의 페트리 접시의 내부 벽을 따라 각각의 꽃잎에 대하여 계수하였다. 처리 72 시간 후, % 치사율을 기록하였다.
이러한 시험에서, 화합물 I.A-1, I.A-18, I.A-19, I.A-2, I.A-20, I.A-21, I.A-3, I.A-4, I.A-6, I.A-7, I.B-1, I.B-11, I.B-13, I.B-2, I.B-3, I.B-5, I.B-9, I.C-1 은, 500 ppm 에서 비처리 대조군에 비해 75% 이상의 치사율을 나타냈다.
B.7 끝동매미충 (네포테틱스 비레스센스 (Nephotettix virescens))
분무 24 시간 전, 모 (rice seedling) 를 세정 및 세척하였다. 활성 화합물을 50:50 아세톤:물 (vol:vol) 중에 제형화하고, 0.1% vol/vol 계면활성제 (EL 620) 를 첨가하였다. 화분에 심은 모에 5 ml 시험 용액을 분무하고, 공기-건조시키고, 케이지 내에 위치시키고, 10 마리 성충을 접종하였다. 처리된 벼 식물을 약 28-29℃ 및 약 50-60% 의 상대 습도에서 유지시켰다. 72 시간 후, % 치사율을 기록하였다.
이러한 시험에서, 화합물 I.A-1, I.A-10, I.A-12, I.A-18, I.A-19, I.A-2, I.A-20, I.A-21, I.A-3, I.A-4, I.A-6, I.A-7, I.A-8, I.A-9, I.B-1, I.B-10, I.B-11, I.B-13, I.B-15, I.B-2, I.B-4, I.B-5, I.B-7, I.B-8, I.B-9 는, 500 ppm 에서 비처리 대조군에 비해 75% 이상의 치사율을 나타냈다.
B.8 갈색 벼멸구 (닐라파르바타 루겐스 ((Nilaparvata lugens))
분무 24 시간 전, 모 (rice seedling) 를 세정 및 세척하였다. 활성 화합물을 50:50 아세톤:물 (vol:vol) 중에 제형화하고, 0.1% vol/vol 계면활성제 (EL 620) 를 첨가하였다. 화분에 심은 모에 5 ml 시험 용액을 분무하고, 공기-건조시키고, 케이지 내에 위치시키고, 10 마리 성충을 접종하였다. 처리된 벼 식물을 약 28-29℃ 및 약 50-60% 의 상대 습도에서 유지시켰다. 72 시간 후, % 치사율을 기록하였다.
이러한 시험에서, 화합물 I.A-1, I.A-18, I.A-2, I.A-20, I.A-3, I.A-4, I.A-6, I.A-7, I.A-8, I.B-1, I.B-13, I.B-2, I.B-4, I.B-8, I.B-9 는, 500 ppm 에서 비처리 대조군에 비해 75% 이상의 치사율을 나타냈다.
B.9 배추좀나방 (플루텔라 자일로스텔라 (Plutella xylostella))
활성 화합물을 증류수:아세톤의 1:1 (vol/vol) 혼합물 중에 목적하는 농도로 용해시켰다. 계면활성제 (Alkamuls® EL 620) 를 0.1% (vol/vol) 의 비율로 첨가하였다. 시험 용액을 사용 당일에 제조하였다.
배추의 잎을 시험 용액 중에 침지시키고, 공기-건조시켰다. 처리된 잎을 습윤 여과지로 띠를 두른 페트리 접시에 위치시키고, 10 마리의 제3령 유충을 접종하였다. 처리 72 시간 후, 치사율을 기록하였다. 섭식 손상 (feeding damage) 을 또한 0-100% 의 범위를 사용하여 기록하였다.
이러한 시험에서, 화합물 I.A-18, I.A-2, I.A-7, I.B-1, I.B-9 는, 500 ppm 에서 비처리 대조군에 비해 75% 초과의 치사율을 나타냈다.
B.10 풀색 노린재 (네자라 비리둘라 (Nezara viridula))
활성 화합물을 증류수:아세톤의 1:1 (vol/vol) 혼합물 중에 목적하는 농도로 용해시켰다. 계면활성제 (Kinetic HV) 를 0.1% (vol/vol) 의 비율로 첨가하였다. 시험 용액을 사용 당일에 제조하였다.
대두 꼬투리를 습윤 여과지로 띠를 두른 마이크로파 적용가능한 플라스틱 컵 내에 위치시키고, 10 마리의 제3령 네자라 비리둘라 (N. viridula) 를 접종하였다. 핸드 분무기를 사용하여, 약 2 ml 용액을 각각의 컵 내에 분무하였다. 처리된 컵을 약 28-29℃ 및 약 50-60% 의 상대 습도에서 유지시켰다. 5 일 후, % 치사율을 기록하였다.
이러한 시험에서, 화합물 I.A-1, I.A-18, I.A-21 은, 500 ppm 에서 비처리 대조군에 비해 75% 초과의 치사율을 나타냈다.

Claims (28)

  1. 화학식 (I) 의 N-아실이미노 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 및 염:
    Figure pct00049

    [식 중,
    m 은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 으로부터 선택되는 정수이고;
    X 는 O 또는 S 이고;
    Het 은 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 탄소 원자 및 고리원으로서 황, 산소 또는 질소로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 5 또는 6 원 탄소-결합 또는 질소-결합 헤테로시클릭 또는 헤테로방향족 고리이고, 여기서 탄소, 황 및 질소 고리원은 독립적으로 부분 또는 완전 산화될 수 있고, 각각의 고리는 k 개의 동일 또는 상이한 치환기 R6 으로 임의로 치환되고, 여기서 k 는 0, 1, 2, 3 또는 4 로부터 선택되는 정수이고;
    W1-W2-W3-W4 는 N 및 C=N 에 연결되어, 포화, 불포화, 또는 부분 불포화 5 또는 6 원 질소 함유 헤테로사이클을 형성하는 탄소쇄 기를 나타내고, 여기서
    W1, W2, W3 및 W4 는 각각 개별적으로 CRvRw 를 나타내고, 여기서
    각각의 Rw 는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, SCN, SF5, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서 상기 언급된 지방족 및 지환족 라디칼들의 탄소 원자는 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼 R7 로 임의로 치환될 수 있음),
    OR8, NR9aR9b, S(O)nR8, S(O)nNR9aR9b, C(=O)R7a, C(=O)NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=S)R7a, C(=S)NR9aR9b, C(=S)OR8, C(=S)SR8, C(=NR17)R7a, C(=NR17)NR9aR9b 및 Si(R11)2R12 로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    각각의 Rv 는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐 및 C2-C10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족 및 지환족 라디칼들의 탄소 원자는 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되거나, 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼 R7 로 임의로 추가 치환될 수 있거나; 또는
    하나의 기에 존재하는 Rv 및 Rw 는 함께 =O, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR9aR9b 를 형성할 수 있거나,
    또는
    인접한 탄소 원자의 2 개의 Rw 는, 둘이 함께 및 존재하는 결합과 함께, 인접한 탄소 원자 간의 이중 결합을 형성할 수 있고;
    여기서 W2 또는 W3 중 하나는 임의로 인접한 탄소 원자들 간의 단일 또는 이중 결합을 나타낼 수 있고;
    R1, R2 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, CN, SCN, 니트로, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬 (여기서 상기 언급된 2 개의 라디칼들은 각각 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되거나, 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R7 의 임의의 조합을 함유할 수 있음),
    Si(R11)2R12, OR8, OSO2R8, S(O)nR8, S(O)nNR9aR9b, NR9aR9b, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=O)R7a, C(=S)R7a,
    페닐, 벤질 (여기서 마지막 2 개 라디칼들에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환됨),
    고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
    또는
    R1 및 R2 는, 이들에 부착된 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 상기 사이클의 탄소 원자는 각각 미치환되거나, 1 또는 2 개의 동일 또는 상이한 라디칼 R7 의 임의의 조합을 함유할 수 있거나,
    또는
    R1 및 R2 는 함께 =O, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16 또는 =NNR9aR9b 를 형성할 수 있고;
    R3 은 수소, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개 라디칼들은 각각 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되거나, 1 또는 2 개의 라디칼 R7 을 함유하고, 또한 시클로알킬은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 C1-C4-알킬기를 함유할 수 있음),
    S(O)nNR9aR9b, NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, NR9a-C(=O)R7a, NR9a-C(=S)R7a, NR9a-S(O)nR8a,
    페닐, 벤질 (여기서 상기 언급된 마지막 2 개 라디칼들에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 하나 이상, 예컨대 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환될 수 있음),
    및 고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R4a, R4b 는 각각 서로 독립적으로, 및 정수 m 과 독립적으로, 수소, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 마지막 4 개 라디칼들은 각각 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되거나,
    또는
    R4a 및 R4b 는 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3, 4, 5 또는 6 원 지방족 고리를 형성할 수 있고, 여기서 상기 고리의 탄소 원자는 각각 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼을 함유할 수 있거나,
    또는
    R4a 및 R4b 는 함께 =O, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR9aR9b 를 형성할 수 있고,
    R5 는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개 라디칼들은 각각 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되거나, 1 또는 2 개의 라디칼 R7 을 함유하고, 또한 시클로알킬 라디칼은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 C1-C4-알킬기를 함유할 수 있음),
    S(O)nNR9aR9b, NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, NR9a-C(=O)R7a, NR9a-C(=S)R7a, NR9a-S(O)nR8a,
    모이어티 Q-페닐 (여기서 페닐 고리는 하나 이상, 예컨대 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환됨),
    및 모이어티 Q-Het# (여기서,
    Het# 는, 고리원으로서 산소, 질소 및/또는 황으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리를 나타내고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있고,
    Q 는, 이의 존재에 관계없이, 단일 결합, NR9a, NR9a-C1-C4-알킬렌, -O-C(=O)-, -NR9a-C(=O)-, -O-S(=O)2-, -NR9a-S(=O)2-, -O-C(=O)-C1-C4-알킬렌 또는 -NR9a-C(=O)-C1-C4-알킬렌이고, 여기서 상기 마지막 6 개 모이어티들에서의 헤테로원자는 각각 C(CN)R3 또는 CR4aR4a 의 탄소 원자에 결합됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
    또는, m = 0 인 경우,
    R3 및 R5 는 함께 또한, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3, 4, 5 또는 6 원 포화, 부분 불포화 카르보사이클 또는 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 여기서 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있고, 헤테로사이클은 고리원으로서 O, S, N 및 N-R17c 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 비(非)인접한 동일 또는 상이한 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖거나, 또는
    R3 및 R5 는 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있고;
    여기서, 이들의 존재에 관계없이,
    n 은 0, 1 또는 2 이고;
    R6 은 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, SCN, SF5, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서 상기 언급된 지방족 및 지환족 라디칼들의 탄소 원자는 서로 독립적으로 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R7 로 임의로 추가 치환될 수 있음),
    OR8, NR17aR17b, S(O)nR8, S(O)nNR17aR17b, C(=O)R7a, C(=O)NR17aR17b, C(=O)OR8, C(=S)R7a, C(=S)NR17aR17b, C(=S)OR8, C(=S)SR8, C(=NR17)R7a, C(=NR17)NR17aR17b, Si(R11)2R12;
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환된 페닐,
    고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
    또는 하나의 고리 탄소 상에 존재하는 2 개의 R6 은 함께 =O, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR9aR9b 를 형성할 수 있거나,
    또는 2 개의 R6 은 함께 선형 C2-C7 알킬렌쇄를 형성하여, 이들에 결합된 고리 원자(들)과 함께, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄의 1 또는 2 개의 CH2 모이어티는 O, S 및 NR17c 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 모이어티로 대체되고/되거나, 알킬렌쇄의 1 또는 2 개의 CH2 기는 기 C=O, C=S 및/또는 C=NR17 로 대체될 수 있고; 알킬렌쇄는 미치환되거나, 할로겐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R10 으로 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R10 으로 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼로 치환될 수 있고;
    R7 은 이의 존재에 관계없이, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, Si(R11)2R12, OR8, OSO2R8, S(O)nR8, S(O)nNR17aR17b, NR17aR17b, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b, C(=O)OR8, C(=O)R15, C(=S)R15, C(=NR17)R15,
    페닐, 페닐-C1-C4-알킬 (여기서 마지막 2 개 기에서의 페닐 고리는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환됨), 및
    고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
    또는 하나의 탄소 원자 상에 존재하는 2 개의 R7 은 함께 =O, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR9aR9b 를 형성할 수 있거나,
    또는 2 개의 R7 은, 2 개의 R7 에 결합된 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하고, 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고;
    R7a 는 이의 존재에 관계없이, 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐,
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환된 페닐, 및
    고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R7b 는 할로겐, 시아노, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-시클로알케닐 (여기서 상기 언급된 지방족 및 지환족 라디칼들의 탄소 원자는 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, 1, 2, 3 또는 4 개, 특히 1, 2 또는 3 개의, 동일 또는 상이한 라디칼 R7 로 치환될 수 있음),
    OR8, NR17aR17b, S(O)nR8, S(O)nNR17aR17b, C(=O)R7a, C(=O)NR17aR17b, C(=O)OR8, C(=S)R7a, C(=S)NR17aR17b, C(=S)OR8, C(=NR17)R7a, C(=NR17)NR17aR17b, Si(R11)2R12;
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환된 페닐, 및
    고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
    또는 하나의 고리 탄소 상에 존재하는 2 개의 R7b 는 함께 =O, =S 또는 =CR13R14 를 형성할 수 있거나,
    또는 2 개의 R7b 는 함께 선형 C2-C7 알킬렌쇄를 형성하여, 이들에 결합된 고리 원자(들)과 함께, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄의 1 또는 2 개의 CH2 모이어티는 O, S 및 NR17c 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 모이어티로 대체되고/되거나, 알킬렌쇄의 1 또는 2 개의 CH2 기는 기 C=O, C=S 및/또는 C=NR17 로 대체될 수 있고; 알킬렌쇄는 미치환되거나, 할로겐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R10 으로 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자기를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R10 으로 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼로 치환될 수 있고;
    R8 은 이의 존재에 관계없이, 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C(=O)R15, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b, C(=O)OR16,
    페닐, 페닐-C1-C-4-알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 2 개 라디칼들에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환됨), 및
    고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R8a 는 이의 존재에 관계없이, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (여기서 상기 언급된 마지막 5 개 라디칼들은 각각 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐됨),
    페닐, 벤질 (여기서 상기 언급된 마지막 2 개 라디칼들에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 하나 이상, 예컨대 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환될 수 있음),
    및 고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R9 는 이의 존재에 관계없이, 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐,
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환된 페닐;
    고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 C-결합 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R9a, R9b 는 각각 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐,
    S(O)nR16, -S(O)nNR17aR17b, C(=O)R15, C(=O)OR16, C(=O)NR17aR17b, C(=S)R15, C(=S)SR16, C(=S)NR17aR17b, C(=NR17)R15;
    페닐, 벤질, 1-페네틸 또는 2-페네틸 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개 라디칼들에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환될 수 있음); 및
    고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 C-결합 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
    또는
    R9a 및 R9b 는 함께 C2-C7 알킬렌쇄를 형성하여, 이들에 결합된 질소 원자와 함께, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄는 서로 독립적으로, 산소, 황 또는 질소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유할 수 있고, 알킬렌쇄는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환된 페닐, 및 고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 C-결합 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼로 임의로 치환될 수 있거나,
    또는
    R9a 및 R9b 는 함께 =CR13R14, =NR17, =NOR16, =NNR17aR17b 모이어티를 형성할 수 있고;
    R9c, R9d 는 각각 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐,
    S(O)nR16, -S(O)nNR17aR17b, C(=O)R15, C(=O)OR16, C(=O)NR17aR17b, C(=S)R15, C(=S)SR16, C(=S)NR17aR17b, C(=NR17)R15;
    페닐, 벤질 (여기서 상기 언급된 마지막 2 개 라디칼들에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환될 수 있음); 및
    고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 C-결합 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R10 은 이의 존재에 관계없이, 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, SCN, SF5, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서 상기 언급된 지방족 및 지환족 라디칼들의 탄소 원자는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 라디칼 R10a 로 임의로 치환될 수 있음),
    Si(R11)2R12, OR16, OS(O)nR16, -S(O)nR16, S(O)nNR17aR17b, NR17aR17b, C(=O)R15, C(=S)R15, C(=O)OR16, -C(=NR17)R15, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b,
    OH, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 임의로 치환된 페닐, 및
    고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 미치환되거나, 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기로 치환될 수 있고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
    또는
    포화 또는 부분 불포화 헤테로시클릭 라디칼의 하나의 탄소 고리 원자 상에 함께 존재하는 2 개의 R10 은 =O, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR17aR17b 를 형성할 수 있거나;
    또는
    인접한 탄소 고리 원자 상의 2 개의 R10 은 또한 CH2CH2CH2CH2, CH=CH-CH=CH, N=CH-CH=CH, CH=N-CH=CH, N=CH-N=CH, OCH2CH2CH2, OCH=CHCH2, CH2OCH2CH2, OCH2CH2O, OCH2OCH2, CH2CH2CH2, CH=CHCH2, CH2CH2O, CH=CHO, CH2OCH2, CH2C(=O)O, C(=O)OCH2, O(CH2)O, SCH2CH2CH2, SCH=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH=CHS, CH2SCH2, CH2C(=S)S, C(=S)SCH2, S(CH2)S, CH2CH2NR17, CH2CH=N, CH=CH-NR17, OCH=N, SCH=N 로부터 선택되는 2가 라디칼일 수 있고, 2 개의 R10 에 결합된 탄소 원자와 함께, 5-원 또는 6-원 부분 포화 또는 불포화, 방향족 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 여기서 상기 고리는 =O, OH, CH3, OCH3, 할로겐, 시아노, 할로메틸 및 할로메톡시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 치환기로 임의로 치환될 수 있고;
    R10a 는 이의 존재에 관계없이, 할로겐, 시아노, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐,
    Si(R11)2R12, OR16, OS(O)nR16, -S(O)nR16, S(O)nNR17aR17b, NR17aR17b, C(=O)R15, C(=S)R15, C(=O)OR16, -C(=NR17)R15, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b,
    OH, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R11, R12 는 이들의 존재에 관계없이, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C8-할로시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질 (여기서 상기 마지막 2 개 라디칼들에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 할로겐, OH, 시아노, NO2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 라디칼로 치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R13, R14 는 이들의 존재에 관계없이, 수소, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R15 는 이의 존재에 관계없이, 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개 지방족 및 지환족 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, 산화되고/되거나, C1-C4 알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있음);
    페닐, 벤질 및 피리딜 (여기서 마지막 3 개 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6 할로알콕시, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)아미노 또는 디-(C1-C6-알킬)아미노로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 함유할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R16 은 이의 존재에 관계없이, 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 5 개 지방족 및 지환족 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, 산화되고/되거나, C1-C4 알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있음),
    페닐, 벤질 및 피리딜 (여기서 마지막 3 개 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6 할로알콕시, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)아미노 또는 디-(C1-C6-알킬)아미노부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 함유할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R17 은 이의 존재에 관계없이, 수소, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert부틸디메틸실릴,
    C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개 지방족 및 지환족 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, 산화되고/되거나, C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있음),
    페닐, 벤질, 피리딜, 페녹시 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6 할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 함유할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R17a, R17b 는 각각 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬티오, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert부틸디메틸실릴,
    C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개 지방족 및 지환족 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, 산화되고/되거나, C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있음),
    페닐, 벤질, 피리딜, 페녹시 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6 할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 함유할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
    또는
    R17a 및 R17b 는 함께 C2-C6 알킬렌쇄를 형성하여, R17a 및 R17b 에 결합된 질소 원자와 함께, 3- 내지 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄는 서로 독립적으로, 산소, 황 또는 질소로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유할 수 있고, 할로겐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시로 임의로 치환될 수 있고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있거나;
    또는
    R17a 및 R17b 는 함께 =CR13R14, =NR17 또는 =NOR16 모이어티를 형성할 수 있고;
    R17c 는 이의 존재에 관계없이, 수소, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 5 개 지방족 및 지환족 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, 산화되고/되거나, C1-C4 알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 함유할 수 있음),
    페닐, 벤질 및 피리딜 (여기서 마지막 3 개 라디칼들은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6 할로알콕시, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)아미노 또는 디-(C1-C6-알킬)아미노로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 함유할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택됨].
  2. 제 1 항에 있어서,
    Het 이 하기 화학식 Het-1 내지 Het-24 의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:
    Figure pct00050

    Figure pct00051

    [식 중, # 은 화학식 (I) 에서 분자의 나머지와의 결합을 나타내고,
    k 는 0, 1 또는 2 이고;
    R6a 는 수소이거나, R6 에 대하여 제시된 의미 중 하나를 갖고;
    R6b 는 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬임].
  3. 제 2 항에 있어서,
    Het 이 화학식 Het-1, Het-11a 및 Het-24 의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:
    Figure pct00052

    [식 중, # 은 화학식 (I) 에서 분자의 나머지와의 결합을 나타내고,
    R6 은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되고;
    R6a 는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되고;
    k 는 0, 1 또는 2 임].
  4. 제 3 항에 있어서, Het 이 Het-1a 인 화합물:
    Figure pct00053

    [식 중, # 은 화학식 (I) 에서 분자의 나머지와의 결합을 나타내고,
    R6 은 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되고,
    R6a 는 수소 또는 할로겐, 특히 수소임].
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1, R2 가 서로 독립적으로 수소, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
    또는
    R1 및 R2 가 함께 =CR13R14 일 수 있거나;
    또는
    R1 및 R2 가, 이들에 부착된 탄소 원자와 함께, 3- 내지 5-원 포화 카르보시클릭 고리를 형성하는 화합물.
  6. 제 5 항에 있어서, R1 및 R2 가 둘 모두 수소인 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R3 이 수소, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, NR9aR9b 및 NR9a-C(=O)R7a 로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
  8. 제 7 항에 있어서,
    R3 이 수소, 플루오린, 염소, C1-C4-알킬, NHC(=O)-C1-C4-알킬 및 CN 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, m 이 0 또는 1 인 화합물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    m 이 1 이고,
    R4a, R4b 가 서로 독립적으로 수소, 메틸 및 할로겐으로부터 선택되거나, R4a 및 R4b 가 함께 =O 인 화합물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R5 가 수소, 할로겐, CN, NR9aR9b, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, Q-페닐 (여기서 페닐은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환됨), 또는 Q-Het# (여기서 Het# 은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환되고, Q 는, 이의 존재에 관계없이, 결합, NR9a, NR9a-C(=O), OC(=O), NR9aCH2, OC(=O)CH2, 또는 NR9aC(=O)CH2 임) 인 화합물.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R5 가 수소, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 페닐 (이는 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 을 함유함) 인 화합물.
  13. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    m 이 0 이고,
    R3 및 R5 가 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3, 4, 5 또는 6 원 포화 카르보사이클을 형성하고, 여기서 카르보사이클은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있거나, 또는
    R3 및 R5 가 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 고리원으로서 O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 비인접한 헤테로원자를 갖는 3, 4, 5 또는 6 원 포화 헤테로사이클을 형성하고, 여기서 헤테로사이클은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있고,
    여기서,
    R7b 가 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족 라디칼들의 탄소 원자는 임의로 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고, 여기서 1 또는 2 개의 라디칼 R7b 는 또한
    C3-C6-시클로알킬 (이는 미치환되거나, 플루오린, 염소 또는 메틸로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼을 함유함),
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10a 로 임의로 치환된 페닐, 또는
    고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10a 로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 일 수 있거나,
    또는 하나의 고리 탄소 상에 존재하는 2 개의 R7b 가 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나,
    또는 2 개의 R7b 가 함께 선형 C2-C7 알킬렌쇄를 형성하여, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄의 1 또는 2 개의 CH2 모이어티는 O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 모이어티로 대체될 수 있고, 알킬렌쇄는 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼로 치환될 수 있고,
    R10a 가 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
    또는
    R3 및 R5 가 함께 =O 를 형성하는 화합물.
  14. 제 13 항에 있어서,
    R3 및 R5 가 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3 또는 4 원 포화 카르보사이클을 형성하고, 여기서 카르보사이클은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있거나, 또는
    R3 및 R5 가 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 고리원으로서 O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 비인접한 헤테로원자를 갖는 3, 4, 5 또는 6 원 포화 헤테로사이클을 형성하고, 여기서 헤테로사이클은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있고,
    여기서,
    R7b 가 할로겐, C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 하나의 라디칼 R7b 가 또한
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10a 로 임의로 치환된 페닐일 수 있고, 여기서
    R10a 가 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식의 모이어티
    Figure pct00054

    가 W.Het-1, W.Het-2, W.Het-3, W.Het-4, W.Het-5, W.Het-6, W.Het-7, W.Het-8, W.Het-9, W.Het-10, W.Het-11 및 W.Het-12 로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼 A 를 나타내는 화합물:
    Figure pct00055

    [식 중, # 은 분자의 나머지와의 결합을 나타내고; R1, R2 및 Het 은 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같고,
    Rw3, Rw4,, Rw5 및 Rw6 은, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택됨].
  16. 제 15 항에 있어서, 라디칼 A 가 W.Het-2, W.Het-6 및 W.Het-10 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
  17. 제 16 항에 있어서, Rw5 가 수소인 화합물.
  18. 제 15 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서, 라디칼 A 가 W.Het-2, W.Het-6 및 W.Het-10 으로 이루어진 군으로부터 선택되고, Het 이 화학식 Het-1, Het-11a 및 Het-24 의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:
    Figure pct00056

    [식 중, # 은 화학식 (I) 에서 분자의 나머지와의 결합을 나타내고,
    R6 은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되고;
    R6a 는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되고;
    k 는 0, 1 또는 2 임].
  19. 제 15 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    m 이 0 또는 1 이고;
    R1, R2 가 서로 독립적으로 수소, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
    또는
    R1 및 R2 가 함께 =CR13R14 일 수 있거나;
    또는
    R1 및 R2 가, 이들에 부착된 탄소 원자와 함께, 3- 내지 5-원 포화 카르보시클릭 고리를 형성하고;
    R3 이 수소, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, NR9aR9b 및 NR9a-C(=O)R7a 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R5 가 수소, 할로겐, CN, NR9aR9b, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, Q-페닐 (여기서 페닐은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환됨), 또는 Q-Het# (여기서 Het# 은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환되고, Q 는, 이의 존재에 관계없이, 결합, NR9a, NR9a-C(=O), OC(=O), NR9aCH2, OC(=O)CH2, 또는 NR9aC(=O)CH2 임) 이고,
    m 이 1 인 경우,
    R4a, R4b 가 서로 독립적으로 수소, 메틸 및 할로겐으로부터 선택되거나, 또는 R4a 및 R4b 가 함께 =O 이거나, 또는
    m 이 0 인 경우,
    R3 및 R5 가 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3, 4, 5 또는 6 원 포화 카르보사이클을 형성하고, 여기서 카르보사이클은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있거나, 또는
    R3 및 R5 가 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 고리원으로서 O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 비인접한 헤테로원자를 갖는 3, 4, 5 또는 6 원 포화 헤테로사이클을 형성하고, 여기서 헤테로사이클은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있고,
    여기서,
    R7b 가 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족 라디칼들의 탄소 원자는 임의로 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고, 여기서 1 또는 2 개의 라디칼 R7b 는 또한
    C3-C6-시클로알킬 (이는 미치환되거나, 플루오린, 염소 또는 메틸로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼을 함유함),
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10a 로 임의로 치환된 페닐, 또는
    고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10a 로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 일 수 있거나,
    또는 하나의 고리 탄소 상에 존재하는 2 개의 R7b 가 함께 =O 또는 =S 를 형성할 수 있거나,
    또는 2 개의 R7b 가 함께 선형 C2-C7 알킬렌쇄를 형성하여, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌쇄의 1 또는 2 개의 CH2 모이어티는 O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자 모이어티로 대체될 수 있고, 알킬렌쇄는 미치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼로 치환될 수 있고,
    R10a 가 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
    또는
    R3 및 R5 가 함께 =O 를 형성하는 화합물.
  20. 제 15 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1 및 R2 둘 모두가 수소이고;
    R3 이 수소, 플루오린, 염소, C1-C4-알킬, NHC(=O)-C1-C4-알킬 및 CN 으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R5 가 수소, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 페닐 (이는 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 을 함유함) 이고;
    m 이 1 인 경우,
    R4a, R4b 가 각각 수소이거나, R4a 및 R4b 가 함께 =O 이거나, 또는
    m 이 0 인 경우,
    R3 및 R5 가 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3 또는 4 원 포화 카르보사이클을 형성하고, 여기서 카르보사이클은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있거나, 또는
    R3 및 R5 가 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 고리원으로서 O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 비인접한 헤테로원자를 갖는 3, 4, 5 또는 6 원 포화 헤테로사이클을 형성하고, 여기서 헤테로사이클은 미치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 를 함유할 수 있고, 여기서
    R7b 가 할로겐, C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 하나의 라디칼 R7b 가 또한
    1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10a 로 임의로 치환된 페닐일 수 있고, 여기서
    R10a 가 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
  21. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서,
    X 가 O 인 화합물.
  22. 제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화합물 및 하나 이상의 허용가능한 불활성 액체 및/또는 고체 담체 및 임의로, 요구되는 경우, 하나 이상의 계면활성제를 포함하는 동물 해충 방지용 농업적 또는 수의학적 조성물.
  23. 무척추동물 해충을 방지 또는 방제하기 위한, 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 생장하는 식물을 보호하기 위한, 토양 곤충으로부터 식물 번식재 (plant propagation material), 특히 종자를 보호하기 위한, 또는 토양 및 잎 곤충으로부터 식물의 묘목 뿌리 및 순 (shoot) 을 보호하기 위한, 제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화합물의 용도.
  24. 무척추동물 해충의 방지 또는 방제 방법으로서, 상기 해충 또는 이의 식량 공급원, 서식지 또는 번식지를, 제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화합물의 살충적 유효량과 접촉시키는 것을 포함하는 방법.
  25. 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 생장하는 식물을 보호하는 방법으로서, 식물, 또는 식물이 생장하는 토양 또는 물을, 제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화합물의 살충적 유효량과 접촉시키는 것을 포함하는 방법.
  26. 식물 번식재, 특히 종자를 토양 곤충으로부터, 및 묘목 뿌리 및 순을 토양 및 잎 곤충으로부터 보호하는 방법으로서, 식물 번식재를, 파종 전 및/또는 예비발아 후, 제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는 방법.
  27. 기생충에 의해 침습 또는 감염된 동물을 치료하는, 또는 동물이 기생충에 의해 침습 또는 감염되는 것을 예방하는, 또는 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대하여 동물을 보호하는 방법으로서, 제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화합물의 살기생충적 유효량을 동물에게 투여 또는 적용하는 것을 포함하는 방법.
  28. 제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서, 기생충에 의해 침습 또는 감염된 동물을 치료하거나, 동물이 기생충에 의해 침습 또는 감염되는 것을 예방하거나, 또는 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대하여 동물을 보호하는데 사용하기 위한 화합물.
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