JP2015512905A - 有害動物を駆除するためのn−置換複素二環式化合物および誘導体ii - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、NH2、CN、NO2、OC(O)Rc、C(O)Rc、C(O)SRc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、OC(O)NRaRb、C(S)NRaRb、S(O)mNRaRbおよびS(O)mRc(ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよい)
の群から選択され;
Aは、NまたはCR4であり;
Bは、NまたはCR7であり;
W1、W2、W3およびW4は、NおよびBに結合しこれにより飽和または部分飽和の5、6または7員の複素環を形成する鎖基(ここでW1、W2、W3およびW4は、それぞれ個別に、CR6、CR5aR5b、N、NR3、O、S(O)nまたはC=Y(ここでYは、C(R6)2、O、SまたはNR3から選択される)を表し、またここでW2およびW3はさらに、それぞれ個別に、または両方一緒に単結合もしくは二重結合を表していてよい;ただし
(i) W1、W2、W3およびW4の3つ以上が同時にO、NR3、S(O)nまたはC=Yを表すことはなく、
および/または
(ii) W1、W2、W3およびW4の2つがOまたはS(O)nを表す場合、少なくとも1個の炭素原子がこれらの間に存在する)
を表し;
Hetは、環員としてO、S、NおよびN-R3から選択される少なくとも1個のヘテロ原子基、ならびに場合により環員として1個または2個のさらなるN原子を有する、5または6員のC-または場合によりN-結合した飽和、不飽和または芳香族複素環(ここで該複素環は、非置換であるか、またはその炭素原子において1個もしくは2個の基R8(ここでR8は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-アルキルチオ、CN、NO2、S(O)mRc、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRbおよびC(S)NRaRbからなる群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよい)を有する)であり;
R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、CN、NO2、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbおよびS(O)mRc(ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよい)からなる群から選択され、または
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の飽和炭素環(ここで該炭素環の炭素原子のそれぞれは、非置換であるか、または1個もしくは2個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよい)を形成し;
R3は、2個以上のR3が存在する場合には、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C(O)Rc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbならびにS(O)mRcおよびS(O)mNRaRbからなる群から選択され、またここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C(O)Rc、C(S)Rc、Si(Ra)2Rb、ORa、OSO2Rc、S(O)nRc、S(O)nNRaRb、NReRf、C(=O)NRaRb、C(=S)NRaRb、C(=O)ORa(ここで前記の基の炭素原子鎖の炭素原子のそれぞれは、1個以上の、例えば1、2または3個以下の、互いに独立して選択される置換基Rdを有していてよい)、
1、2、3、4、または5個以下の、互いに独立して選択される置換基Rdで置換されていてよいフェニル、
酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、1個以上の、例えば1、2、3または4個の互いに独立して選択される置換基Rdで置換されていてよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで該複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は、場合により酸化されていてもよい)
からなる群から選択され;
R5a、R5bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニルおよびC2-C6-アルキニル(ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよい)からなる群から選択され;
R6は、2個以上のR6が存在する場合には、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-アルキルチオ(ここで前記の基の炭素原子は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよい)からなる群から選択され;
R7は、R6について記載される意味の1つを有し、または
R7は、BとW1が二重結合によって連結されるような隣接する原子W1への結合を表し(ただし、この場合、W1は、CR4R5、NR3、O、S(O)nまたはC=Yは表さない);
Ra、Rbは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルおよびC2-C6-アルキニルからなる群から選択され;
Rcは、2個以上のRcが存在する場合には、互いに独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルおよびC2-C6-アルキニルからなる群から選択され;
Rdは、2個以上のRdが存在する場合には、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル(ここで前記の10個の基の炭素原子の全ては、非置換であるか、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよい)、NO2、CN、NReRf、C(O)Rc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbまたはS(O)mRc、S(O)mNRaRb、フェニル、ヘテロアリール、フェニル-C1-C4-アルキルおよびヘテロアリール-C1-C4-アルキル(ここで4個の最後に言及した基の環は、互いに独立して、ハロゲン、NO2、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基を有していてよい)からなる群から選択され;
Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-アルキニル、C(O)Rc、(O)ORa、C(O)NRaRbおよびC(S)NRaRbからなる群から選択され;
n、mは、それぞれ互いに独立して、0、1または2から選択される整数である)
で表されるN-置換複素二環式化合物および/またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩。
-有害動物を駆除するための式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩の使用;
-有害動物、その生息場所、繁殖地、食物供給源、植物、種子、土壌、区域、有害動物が生育しているか生育する可能性がある資材もしくは環境、または動物の攻撃もしくは侵入(infest)から保護されるべき資材、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させることを含んでなる、有害動物を駆除する方法;
-作物を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させることを含んでなる、有害動物による攻撃または侵入から作物を保護する方法;
-播種前および/または前発芽後に種子を少なくとも1種の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させることを含んでなる、土壌昆虫からの植物繁殖物、特に種子の保護ならびに土壌昆虫および食葉性昆虫からの苗の根および苗条の保護方法;
-式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩を含む種子;
-動物の体内および表面における寄生生物の駆除のための式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは獣医学上許容可能な塩の使用;
-殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学上許容可能な塩を動物に対して経口的、局所的もしくは非経口的に投与するまたは適用することを含んでなる、寄生生物による侵入または感染に対して動物を治療、管理(control)、予防または保護する方法;
-殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学上許容可能な塩を、獣医学的用途に好適な担体組成物に添加することを含んでなる、寄生生物による侵入または感染に対して動物を治療、管理、予防または保護するための動物用組成物の製造方法;
-寄生生物による侵入または感染に対して動物を治療、管理、予防もしくは保護するための医薬を製造するための、式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学上許容可能な塩の使用。
好ましい化合物
本発明の実施形態および好ましい化合物は、以下の段落において概説される。
特に好ましいR5a、R5bおよびR6は、互いに独立して、水素、ハロゲンおよびメチルから選択され;また
Aは、好ましくはCHまたはNから選択され;
特に好ましいAはNであり;
さらに
Xは、好ましくはハロゲン、C1-C-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、CN、NO2およびS(O)mRcからなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されており;
特に好ましいXは、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルキルチオからなる群から選択され;
特により好ましいXは、ハロゲンから選択され;;
特により好ましいXは、C1-C4-ハロアルキルから選択され;
特により好ましいXは、C1-C4-アルキルチオから選択され;
特により好ましいXは、C1-C4-ハロアルコキシから選択される)
で表される基の群から選択される二環を形成する式(I)の化合物である。
ここでR6は、好ましくはまた互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C3-アルキルおよびC1-C3-ハロアルキルから選択され;
特に好ましいR6は、互いに独立して、水素、ハロゲンおよびメチルから選択され;また
Aは、好ましくはCHまたはNから選択され:
特に好ましいAはNであり;さらに
Xは、好ましくはハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルキルチオからなる群から選択され;
特に好ましいXは、ハロゲンから選択され;
特に好ましいXは、C1-C4-ハロアルキルから選択され;
特に好ましいXは、C1-C4-アルキルチオから選択され;
特に好ましいXは、C1-C4-ハロアルコキシから選択される)
で表される二環基を形成する式(I)の化合物である。
AがNであり、XがハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキルであり、さらにR1およびR2が、互いに独立して、水素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択され、またはR1とR2が、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロパン環を形成する、式(I)の化合物である。
(式中、#は分子の残りの部分への結合を表し;またここでR8は、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から選択され、またpは、1または2である)であり;また
AがNであり、XがハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキルであり、さらにR1およびR2がいずれも水素である式(I)の化合物である。
製造方法
本発明による式(I)の化合物は、例えば、以下に記載する製造方法および製造スキームに従って製造することができる。
有害生物
式Iの化合物およびそれらの塩は、クモ形類、多足類(myriapede)および昆虫などの節足動物を効率的に駆除することに対して特に適切である。
鱗翅目(Lepidoptera)に由来する昆虫、例えば、アグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロティス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエキア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、キルフィス・ウニパンクタ(Cirphis unipuncta)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エウポエキリア・アンビゲラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボーリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ラムジナ・フィスセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステジ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウキア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス・キトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシカエ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトラガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
甲虫(甲虫目(Coleoptera))、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンヒマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アフトナ・エウフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラエ(Byctiscus betulae)、カシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラータ(Cetonia aurata)、ソートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ソートリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera spp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロティカ・スペキオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビキナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラックス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルパス(Culex nigripalpus)、クレックス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルキリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソキアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルンビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルキトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)およびタバナス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
アザミウマ(総翅目(Thysanoptera))、例えば、ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、シルトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)およびトリプス・タバキ(Thrips tabaci)、
シロアリ(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルキフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)およびコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria-Blattodea))、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、およびブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、
半翅類の昆虫、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ、 (Hemiptera)例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリサス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ディスデルクス・キングラツス(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、エウリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、エウシスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アクリトシフォン・オノブリキス(Acrythosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブキ(Aphis sambuci)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラチカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラチカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラチカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラチカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビキアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジローズム(Metopolophium dirhodum)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、パーキンシエラ・サッカリキダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フミリ(Phorodon humili)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)、キメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、キメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アリ、ミツバチ、狩蜂、ハバチ(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、クレマトガステル属の種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルレックス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドレ・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)およびリネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、
コオロギ、バッタ、イナゴ(直翅目(Orthoptera))、例えば、アケタ・ドメスティカ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプラス・ビビタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプラス・フムルールブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプラス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドキオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキキネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、およびロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、
クモ形類動物などのクモ類(コナダニ)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアローマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リキヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パキフィクス(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニススス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ属の種(Eriophyidae)、例えば、アクルス・シレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);タルソネミダエ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus);ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・フォエニキス(Brevipalpus phoenicis);ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・キンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびテトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・キトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis);真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、ロクソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa)、
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、およびノソプシルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus)、
セイヨウシミ、マダラシミ(シミ目(Thysanura))、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)およびテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(ムカデ綱(Chilopoda))、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(ヤスデ網(Diplopoda))、例えば、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(革翅目(Dermaptera))、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(forficula auricularia)、
シラミ(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)およびソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)、トビムシ目(トビムシ)、例えばオニキウラス属の種。
双翅目(Diptera):例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、コムギハナバエ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ(Delia radicum)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ヒメコバエ(Geomyza tripunctata)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、タネバエ(Hylemyia platura)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、コムギタマバエ(Mayetiola destructor)、カオバエ(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポマイザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、アカザモクセリハナバエ(Pegomya hysocyami)、ホルビア属のハエ(Phorbia antiqua、Phorbia brassicae、Phorbia coarctata)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、Tabanus similis)、ガガンボ(Tipula oleracea、およびTipula paludosa);
半翅目(Hemiptera)、特にアブラムシ:アクリトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カサアブラムシ(Adelges laricis)、アフィデュラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、クロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロッスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、アザミオマルアブラムシ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシッピー(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルスム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アブラムシ(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、およびブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)。
製剤
本発明の方法で使用するために、化合物Iは従来の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁液剤、散剤、粉剤、ペースト剤、粒剤および直接散布可能な液剤などに変換することができる。使用形態はその特定の目的および施用方法によって決まる。製剤および施用方法は、いずれの場合も、本発明による式Iの化合物の微細かつ均一な分散が確実になされるように選択される。
-担体、例えば、粉砕天然鉱物および粉砕合成鉱物(例えば、シリカゲル、微細ケイ酸、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウムおよび硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)、粉砕合成材料、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など)および植物起源の産物(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉)、セルロース粉末、ならびにその他の固形担体。
10重量部の活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解する。別法として、湿潤剤または他の助剤を加える。活性化合物を水で希釈すると溶解し、それにより10%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を加えながら、70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈すると分散液となり、それにより20%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油(それぞれ5重量部)を加えながら、7重量部のキシレンに溶解する。水で希釈するとエマルションとなり、それにより15%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
25重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油(それぞれ5重量部)を加えながら、35重量部のキシレンに溶解する。この混合物を、乳化装置(例えば、Ultraturrax)を用いて30重量部の水に加えて、均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションとなり、それにより25%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
撹拌型ボールミル内で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えながら粉砕し、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液となり、それにより20%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤および湿潤剤を加えながら微細に粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性または水溶性の粒剤とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液となり、それにより50%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル内で粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液となり、それにより75%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
撹拌型ボールミル内で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えながら粉砕すると、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液となり、それにより20%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
5重量部の活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと十分に混合する。これにより5%(w/w)の活性化合物を含む散粉用製品が得られる。
0.5重量部の活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と結合させ、それにより0.5%(w/w)の活性化合物を含む製剤を得る。現在の方法は押出、噴霧乾燥または流動床である。それにより希釈せずに葉に施用する粒剤が得られる。
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒(例えば、キシレン)に溶解する。それにより10%(w/w)の活性化合物を含む製品が得られるが、これは希釈せずに葉に施用する。
M.1A カルバメート系、例えばアルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、およびトリアザメート;または、以下の分類からのもの
M.1B 有機リン系、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、カデュサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、クイナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン;
M.2. 以下のものなどのGABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト:
M.2A 例えばエンドスルファンまたはクロルダンとしてのシクロジエン有機クロリン化合物;または
M.2B 例えばエチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロールおよびピリプロールとしてのフィプロール系(フェニルピラゾール系);
M.3 以下の分類からのナトリウムチャネルモジュレーター
M.3A ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン S-シクロペンテニル、バイオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シパーメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロクス、イミプロトリン、メパーフルトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、およびトランスフルトリン;または
M.3B DDTまたはメトキシクロルなどのナトリウムチャネルモジュレーター;
M.4 以下の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)
M.4A ネオニコチノイド系、例えばアクテアミプリド(acteamiprid)、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、およびチアメトキサム;または
M.4B ニコチン。
M.6 アベルメクチン系およびミルベマイシン系、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸、イベルメクチン、レピメクチンまたはミルベメクチンの分類からの塩素イオンチャネル活性化剤;
M.7 以下などの幼若ホルモン類似物
M7A ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンとしての幼若ホルモン類似体;または、以下のものとして他のもの
M.7B フェノキシカルブ、または
M.7C ピリプロキシフェン;
M.8 様々な非特異性(マルチサイト)の阻害剤、例えば
M8A 臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキルとしてのハロゲン化アルキル、または
M.8B クロロピクリン、またはM.8C フッ化スルフリル、またはM.8D ホウ砂、またはM.8E 吐酒石;
M.9 同翅目選択的摂食遮断剤、例えば
M.9B ピメトロジン、または
M.9C フロニカミド;
M.10 ダニ成長阻害剤、例えば
M.10A クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、およびジフロビダジン、またはM.10B エトキサゾール;
M.11 昆虫の中腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンギエンシス(bacillus thuringiensis)またはバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、およびそれらの菌が産生する殺虫性(insecticdal)タンパク質(バチルス・チューリンギエンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンギエンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンギエンシス亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、およびバチルス・チューリンギエンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)など)、またはBt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、およびCry34/35AB1;
M.12 ミトコンドリアのATPシンターゼの阻害剤、例えば、
M.12A ジアフェンチウロン、または
M.12B 有機ダニ殺虫剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンもしくはフェンブタチン酸化物、またはM.12C プロパルギット、または
M.12D テトラジホン;
M.13 プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOC、またはスルフルラミド;
M.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、またはチオスルタップナトリウムとしてのゴカイ毒素類似体;
M.15 例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノキシウロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、またはトリフルムロンとしてのベンゾイル尿素などのキチン生合成タイプ0の阻害剤;
M.16 例えば、ブプロフェジンとしてのキチン生合成タイプ1の阻害剤;
M.17 例えば、シロマジンとしての脱皮攪乱物質、双翅類(Dipteran);
M.18 ジアシルヒドラジン系、例えばメトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジド、またはクロマフェノジドなどのエクジソン受容体アゴニスト;
M.19 例えば、アミトラズとしてのオクトパミン受容体アゴニスト;
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、
M.20A ヒドラメチルノン、または
M.20B アセキノシル、または
M.20C フルアクリピリム;
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、
M.21A フェナザクイン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、もしくはトルフェンピラドなどのMETI殺ダニ剤および殺虫剤、またはM.21B ロテノン;
M.22 電位依存ナトリウムチャネル遮断剤、例えば
M.22A インドキサカルブ、または
M.22B メタフルミゾン;
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸およびテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、またはスピロテトラマト;
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば
M.24A リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンなどのホスフィン、もしくはリン化亜鉛、または
M.24B シアニド。
M.28 例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyazypyr(登録商標))としてのジアミド系、または、
フタルアミド化合物
の分類からのリアノジン受容体モジュレーター、
M.28.1:(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ)-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(phthalamid)、および
M.28.2:(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、または以下の化合物
M.28.3:3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(提案されているISO名:シクラニリプロール(cyclaniliprole))、または化合物
M.28.4:メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート;、またはM.28.5a)〜M.28.5h)から選択される化合物:
M.28.5 a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5 b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5 c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5 d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5 e) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5 f) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5 g) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5 h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド、
M.UN 例えばアザジラクチン、アミドフルメット、ベンズオキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石、ジコホル、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルピラジフロン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロルとしての作用機構が未知または不確かな殺虫活性化合物、または以下の化合物
M.UN.1:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、または以下の化合物
M.UN.2:シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル、または以下の化合物
M.UN.3:11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、または以下の化合物
M.UN.4:3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、または以下の化合物
M.UN.5:1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、またはバチルス・フィルムス(bacillus firmus)(Votivo、I-1582)を基にした活性物(active)。
F.I)呼吸阻害剤
F.I-1)Qo部位における複合体IIIの阻害剤
ストロビルリン:アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレゾキシム-メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-Nメチル-アセトアミド;
オキサゾリジンジオンおよびイミダゾリノン:ファモキサドン、フェンアミドン;
F.I-2)複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド):
カルボキシアニリド:ベノダニル、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、N-(3',4',5'トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4カルボキサミド(fluxapyroxad)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4ルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
F.I-3) 複合体IIIのQi部位阻害剤:シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、2-メチルプロパン酸[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル、2-メチルプロパン酸[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル、2-メチルプロパン酸[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル、2-メチルプロパン酸[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル、2-メチルプロパン酸(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル;
F.I-4)他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)
ジフルメトリム;(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン;テクナゼン;アメトクトラジン;シルチオファム;
ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、ニトルタール-イソプロピル、および以下を含む:
有機金属化合物:フェンチン塩、例えばフェンチン-アセテート、フェンチンクロリドまたはフェンチンヒドロキシド;
F.II)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール、イミダゾール)
トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
イミダゾール:イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール;
ピリミジン、ピリジンおよびピペラジン:フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリフォリン、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
F.II-2)デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン、例えばモルホリン、ピペリジン)
モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
ピペリジン:フェンプロピジン、ピペラリン;
スピロケタラミン:スピロキサミン;
F.II-3)3-ケトレダクターゼの阻害剤:ヒドロキシアニリド:フェンヘキサミド;
F.III)核酸合成阻害剤
F.III-1)RNA、DNA合成
フェニルアミドまたはアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル;
イソオキサゾールおよびイソチアゾロン:ヒメキサゾール、オクチリノン;
F.III-2)DNAトポイソメラーゼ阻害剤:オキソリン酸;
F.III-3)ヌクレオチド代謝(例えばアデノシン-デアミナーゼ)、ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン:ブピリメート;
ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン:ブピリメート;
F.IV)細胞分裂およびまたは細胞骨格の阻害剤
F.IV-1)チューブリン阻害剤:ベンゾイミダゾールおよびチオファネート:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル;
トリアゾロピリミジン:5-クロロ-7(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン
F.IV-2)他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミドおよびフェニルアセトアミド:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド;
F.IV-3)アクチン阻害剤:ベンゾフェノン:メトラフェノン;ピリオフェノン;
F.V)アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
F.V-1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
アニリノ-ピリミジン:シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメタニル;
F.V-2)タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
抗生剤:ブラスチシジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
F.VI)シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えばアニリノ-ピリミジン)
ジカルボキシイミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
フェニルピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル;
F.VI-2)Gタンパク質阻害剤:キノリン:キノキシフェン;
F.VII)脂質合成および膜合成阻害剤
F.VII-1)リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンフォス、ピラゾホス;
ジチオラン:イソプロチオラン;
F.VII-2)脂質過酸化
芳香族炭化水素:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロフォス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール;
F.VII-3)カルボキシル酸アミド(CAA殺菌剤)
ケイ皮酸またはマンデル酸アミド:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド、ピリモルフ;
バリンアミドカルバメート:ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレートおよびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
F.VII-4)細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物
1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、カルバメート:プロパモカルブ、プロパモカルブ-ヒドロクロリド
F.VII-5)肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤:1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン;
F.VIII)多部位作用を有する阻害剤およびその他
F.VIII-1)無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
F.VIII-2)チオカルバメートおよびジチオカルバメート:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
F.VIII-3)有機塩素化合物(例えばフタルイミド、スルファミド、クロロニトリル):
アニラジン、クロロタロニル、カプタフォール、カプタン、フォルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
F.VIII-4)グアニジンおよびその他:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチエノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン;
F.VIII-5)アントラキノン:ジチアノン;
F.IX)細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)グルカン合成阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB;
F.IX-2)メラニン合成阻害剤:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメト、フェンオキサニル;
F.X)植物防御誘導剤
F.X-1)サリチル酸経路:アシベンゾラル-S-メチル;
F.X-2)その他:プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン-カルシウム;
ホスホネート:フォセチル、フォセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩;
F.XI)未知の作用機序:
ブロノポール、キノメチオネート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタールイソプロピル、オキサチアピプロリン、オキシン-銅、プロキンアジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N’-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N メチルホルムアミジン、N’(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N’-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N’-(5-ジフルオロメチル-2 メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステルおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3イル]-ピリジン、ピリソオキサゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド;
F.XI)生長調節剤:
アブサイシン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロロメコート(クロロメコートクロリド)、コリンクロリド、シクルアニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N6ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾール;
F.XII) 生物学的防除剤
- アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えばIntrachem Bio GmbH & Co. KG(ドイツ)から販売されているAQ 10(登録商標))、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)(例えばSyngenta(スイス)から販売されているAFLAGUARD(登録商標))、オウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えばbio-ferm GmbH(ドイツ)から販売されているBOTECTOR(登録商標))、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えばAgraQuest Inc.(米国)から販売されているSONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標)PlusにおけるNRRL受託番号B-30087)、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)(例えばAgraQuest Inc.(米国)から販売されているRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAXおよびSERENADE(登録商標)ASOにおける菌株NRRL Nr. B-21661)、バチルス・サブチリス変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)FZB24(例えばNovozyme Biologicals, Inc.(米国)から販売されているTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)I-82(例えばEcogen Inc.(米国)から販売されているASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えばMicro Flo Company(米国)(BASF SE)およびArystaから販売されている製品BIOCURE(登録商標) (リゾチームとの混合)およびBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えばBotriZen Ltd.(ニュージーランド)から販売されているARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロゼアf.カテヌラータ(Clonostachys rosea f. catenulata)(グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)としても知られている)(例えば Verdera(フィンランド)から販売されている菌株J1446:PRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えばProphyta(ドイツ)から販売されているCONTANS(登録商標))、クリオフォネクトリア・パラシティカ(Cryphonectria parasitica)(例えばCNICM(フランス)から販売されているEndothia parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(例えばAnchor Bio-Technologies(南アフリカ)から販売されているYIELD PLUS(登録商標))、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)(例えばS.I.A.P.A.(イタリア)から販売されているBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection(フランス)から販売されているFUSACLEAN(登録商標))、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)(例えばAgrogreen(イスラエル)から販売されているSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えばAgrauxine(フランス)から販売されているANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えばVerdera(フィンランド)から販売されているROTSOP(登録商標))、シュードジマ・フロックロサ(Pseudozyma flocculosa)(例えばPlant Products Co. Ltd.(カナダ)から販売されているSPORODEX(登録商標))、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)DV74(例えばRemeslo SSRO, Biopreparaty(チェコ共和国)から販売されているPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えばMarrone BioInnovations(米国)から販売されているREGALIA(登録商標))、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)V117b(例えばProphyta(ドイツ)から販売されているPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えばKumiai Chemical Industry Co., Ltd.(日本)から販売されているECO-HOPE(登録商標))、トリコデルマ・アトロビリデ(T. atroviride)LC52 (例えばAgrimm Technologies Ltd(ニュージーランド)から販売されているSENTINEL(登録商標))、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)T-22(例えば BioWorks Inc.(米国)から販売されているPLANTSHIELD(登録商標))、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)TH 35(例えばMycontrol Ltd.(イスラエル)から販売されているROOT PRO(登録商標))、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)T-39(例えばMycontrol Ltd.(イスラエル)およびMakhteshim Ltd.(イスラエル)から販売されているTRICHODEX(登録商標)およびTRICHODERMA 2000(登録商標))、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)およびトリコデルマ・ビリデ(T. viride)(例えばAgrimm Technologies Ltd(ニュージーランド)から販売されているTRICHOPEL)、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)ICC012およびトリコデルマ・ビリデ(T. viride)ICC080(例えばIsagro Ricerca(イタリア)から販売されているREMEDIER(登録商標)WP)、トリコデルマ・ポリスポルム(T. polysporum)およびトリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)(例えばBINAB Bio-Innovation AB(スウェーデン)から販売されているBINAB(登録商標))、トリコデルマ・ストロマチクム(T. stromaticum)(例えばC.E.P.L.A.C.(ブラジル)から販売されているTRICOVAB(登録商標))、トリコデルマ・ビレンス(T. virens)GL-21(例えばCertis LLC(米国)から販売されているSOILGARD(登録商標))、トリコデルマ・ビリデ(T. viride)(例えば Ecosense Labs.(India) Pvt. Ltd.(インド)から販売されているTRIECO(登録商標)、T. Stanes & Co. Ltd.(インド)から販売されているBIO-CURE(登録商標)F)、トリコデルマ・ビリデ(T. viride)TV1(例えば Agribiotec srl(イタリア)から販売されているT. viride TV1)、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)HRU3 (例えばBotry-Zen Ltd(ニュージーランド)から販売されているBOTRY-ZEN(登録商標))。
施用
有害動物、すなわち、昆虫、クモおよび線虫など、植物、この植物が生育している土壌または水を、当技術分野で公知の任意の適用方法により、式(I)の化合物またはこれらを含む組成物(複数可)に接触させることができる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、有害動物または植物、典型的には、植物の葉、茎または根に直接適用する)と、間接的接触(有害動物または植物の居場所に化合物/組成物を適用させる)との両方を含む。
種子処理
式(I)の化合物は、種子の処理に対しても適切であり、これによって、これらの種子を昆虫有害生物、特に土壌に生息する昆虫有害生物から保護し、ならびに結果として生じる植物の根および苗条を土壌有害生物および葉面昆虫から保護する。
A 可溶性濃縮剤(SL、LS)
D 乳剤(EW、EO、ES)
E 懸濁剤(SC、OD、FS)
F 水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
G 水分散性散剤および水溶性散剤(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I 散粉性散剤(DP、DS)
従来の種子処理製剤は、例えば流動性のある濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)および乳剤(ESおよびEC)およびゲル製剤(GF)を含む。これらの製剤は、希釈してまたは希釈しないで種子に適用することができる。種子への適用は、播種前に種子に直接、または種子を発芽前処理した後に行う。
動物の健康
式(I)の化合物またはこれらのエナンチオマーまたは獣医学的に許容される塩は、特には動物の体内および体の上の寄生生物を駆除するためにも好適である。
ノミ(隠翅目(Siphonaptera))、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria)-ブラトデア(Blattodea))、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、アメリカオビキンバエ(Cochliomyia hominivorax)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
マダニおよび寄生ダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes)):マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えばクロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニソドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)および寄生ダニ(メソスチグマタ(Mesostigmata))、例えばイエダニ(Ornithonyssus bacoti)およびワクモ(Dermanyssus gallinae)、
アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))およびアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えばアカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp)、
バグ(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レジュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus ssp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アノプルリダ(Anoplurida)、例えばハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、ペジクルス属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp)、
マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)およびイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えばトリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、およびフェリコラ属の種(Felicola spp)、
線形動物門線虫(Roundworms Nematoda):
ワイプワーム(Wipeworms)およびトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えばトリキネリダエ(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae))トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp)、
ラブジチダ目(Rhabditida)、例えばラブジチス属の種(Rhabditis spp)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp)、
ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えばストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、コオペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、およびジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)、
腸管内線虫(回虫目(Ascaridida))、例えばアスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、およびオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)、
カマラニダ(Camallanida)、例えばドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫)
センビセンチュウ目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、およびハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)およびオンシコラ属の種(Oncicola spp)、
プラナリア(プラテルミンテス(Plathelminthes)):
吸虫(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、およびナノシエテス属の種(Nanocyetes spp)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、およびヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp)。
- 液剤(例えば、経口液剤)、希釈後に経口投与するための濃縮剤、皮膚または体腔に用いるための液剤、ポアオン製剤、ゲル剤;
- 経口投与または経皮投与用の乳剤および懸濁液剤;半固形製剤;
- 本活性化合物が軟膏基剤または水中油型もしくは油中水型エマルション基剤に加工されている製剤;
- 固形製剤、例えば粉剤、プレミックス剤または濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤;エアロゾル剤および吸入剤、ならびに活性化合物を含む成形品である。
両性界面活性剤、例えば、N-ラウリル-p-イミノジプロピオン酸ジナトリウムまたはレシチン;
アニオン性界面活性剤、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩;
カチオン活性界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム。
条件:
分析HPLCカラム:RP-18カラム(Merck KgaA社(ドイツ)製のChromolith Speed ROD)。溶出:アセトニトリル + 0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水 + 0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)、比率5:95〜95:5、40℃にて5分。
*) 分析UPLCカラム:Phenomenex Kinetex 1.7 μm XB-C18 100A;50 x 2.1mm;移動相:A:水 + 0.1%トリフルオロ酢酸(TFA);B:アセトニトリル + 0.1%TFA;勾配:5〜100% B 1.50分;100% B 0.20分;流速:0.8〜1.0mL/分、60℃にて1.50分。
MS法:ESIポジティブ。
S. 合成例
S.1 4-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-メチルスルファニル-イミダゾ[4,5-b]ピリジン
S.2 2-クロロ-4-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]イミダゾ[4,5-b]ピリジン
S.3 4-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン
C.化合物例
本発明の化合物例の一部は、上記の合成例に示される。
本発明の式Iの化合物の生物学的活性は、以下に記載されるような生物試験により実証し、評価することができるか、実証し、評価しうる。
一般的条件
特に指定されない限り、ほとんどの試験溶液は以下のように調製する:活性化合物を、1:1 (体積:体積) 蒸留水 : アセトンの混合物に所望の濃度で溶解する。試験溶液は使用する日に調製する(特に指定されない限り一般に濃度 重量/体積)。
B.1. モモアカアブラムシ(Green Peach Aphid)(Myzus persicae)
活性化合物を、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中に配合した。噴霧ノズルを装備した自動式静電噴霧装置に、このチューブを装着し、このチューブを、50%アセトン:50%水(v/v)中でさらに低い希釈度とするための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。
B.2. ワタアブラムシ(Cotton aphid)(Aphis gossypii)
活性化合物を50:50 (体積:体積) アセトン : 水および100 ppm Kinetica(商標)界面活性剤中に製剤化した。
B.3. ササゲアブラムシ(Cowpea aphid)(Aphis craccivora)
活性化合物を、1:1 (体積:体積) 蒸留水 : アセトンの混合物に所望の濃度で溶解する。試験溶液は使用する日に調製する。
B.4. ソラマメアブラムシ(Vetch aphid)(Megoura viciae)
接触手段または浸透的手段によりソラマメアブラムシ(Megoura viciae)の防除を評価するため、ソラマメの葉の幅広いディスクを含む24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
B.5. シルバーリーフコナジラミ(Silverleaf whitefly)(bemisia argentifolli)
活性化合物を、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中に配合した。噴霧ノズルを装備した自動式静電噴霧装置に、このチューブを装着し、このチューブを、50%アセトン:50%水(v/v)中でさらに低い希釈度とするための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。
B.6. ワタミハナゾウムシ(Boll weevil)(Anthonomus grandis)
ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)の防除を評価するため、昆虫用餌食および20〜30個のA.グランジスの卵を含有する24ウェル-マイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
B.7. ランアザミウマ(Orchid thrips)(dichromothrips corbetti)
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティを実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物をアセトン:水1:1(体積:体積)の混合物(0.01%体積/体積のAlkamuls(登録商標)EL 620界面活性剤を加えた)に希釈する。
B.8. ツマグロヨコバイ(Rice green leafhopper)(Nephotettix virescens)
スプレーの24時間前に、イネの苗木をきれいにして洗浄した。活性化合物を50:50(体積;体積)のアセトン:水中に配合し、0.1%(体積/体積)の界面活性剤(EL 620)を加えた。鉢植えのイネ苗木に5mlの試験溶液をスプレーして空気乾燥し、ケージ内に入れ、10匹の成体を接種した。処理したイネ植物を約28〜29℃、および相対湿度約50〜60%で保持した。72時間後に致死率を記録した。
B.9. トビイロウンカ(Rice brown plant hopper)(Nilaparvata lugens)
スプレーの24時間前に、イネの苗木をきれいにして洗浄した。活性化合物を50:50(体積;体積)のアセトン:水中に配合し、0.1%(体積/体積)の界面活性剤(EL 620)を加えた。鉢植えのイネ苗木に5mlの試験溶液をスプレーして空気乾燥し、ケージ内に入れ、10匹の成体を接種した。処理したイネ植物を約28〜29℃、および相対湿度約50〜60%で保持した。72時間後に致死率を記録した。
B.10. チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)
チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)の防除を評価するため、昆虫用餌食および50〜80個のC・カピタタの卵を含有するマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
Claims (23)
- 式(I):
Xは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、NH2、CN、NO2、OC(O)Rc、C(O)Rc、C(O)SRc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、OC(O)NRaRb、C(S)NRaRb、S(O)mNRaRbおよびS(O)mRcの群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく;
Aは、NまたはCR4であり;
Bは、NまたはCR7であり;
W1、W2、W3およびW4は、NおよびBに結合しこれにより飽和または部分飽和の5、6または7員の複素環を形成する鎖基を表し、
ここでW1、W2、W3およびW4は、それぞれ個別に、CR6、CR5aR5b、N、NR3、O、S(O)nまたはC=Yを表し、ここでYは、C(R6)2、O、SまたはNR3から選択され、
またここでW2およびW3はさらに、それぞれ個別に、または両方一緒に単結合もしくは二重結合を表していてよく;ただし
(i) W1、W2、W3およびW4の3つ以上が同時にO、NR3、S(O)nまたはC=Yを表すことはなく、
および/または
(ii) W1、W2、W3およびW4の2つがOまたはS(O)nを表す場合、少なくとも1個の炭素原子がこれらの間に存在し;
Hetは、環員としてO、S、NおよびN-R3から選択される少なくとも1個のヘテロ原子基、ならびに場合により環員として1個または2個のさらなるN原子を有する、5または6員のC-または場合によりN-結合した飽和、不飽和または芳香族複素環であり、ここで該複素環は、非置換であるか、またはその炭素原子において1個もしくは2個の基R8を有し、
ここでR8は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-アルキルチオ、CN、NO2、S(O)mRc、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRbおよびC(S)NRaRbからなる群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく;
R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、CN、NO2、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbおよびS(O)mRcからなる群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく、または
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の飽和炭素環を形成し、ここで該炭素環の炭素原子のそれぞれは、非置換であるか、または1個もしくは2個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく;
R3は、2個以上のR3が存在する場合には、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C(O)Rc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbならびにS(O)mRcおよびS(O)mNRaRbからなる群から選択され、またここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C(O)Rc、C(S)Rc、Si(Ra)2Rb、ORa、OSO2Rc、S(O)nRc、S(O)nNRaRb、NReRf、C(=O)NRaRb、C(=S)NRaRb、C(=O)ORa、ここで前記の基の炭素原子鎖の炭素原子のそれぞれは、1個以上の、例えば1、2または3個以下の、互いに独立して選択される置換基Rdを有していてよい、
1、2、3、4、または5個以下の、互いに独立して選択される置換基Rdで置換されていてよいフェニル、
酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、1個以上の、例えば1、2、3または4個の互いに独立して選択される置換基Rdで置換されていてよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環、ここで該複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は、場合により酸化されていてもよい、
からなる群から選択され;
R5a、R5bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニルおよびC2-C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく;
R6は、2個以上のR6が存在する場合には、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択され、ここで前記の基の炭素原子は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく;
R7は、R6について記載される意味の1つを有し、または
R7は、BとW1が二重結合によって連結されるような隣接する原子W1への結合を表し、ただし、この場合、W1は、CR4R5、NR3、O、S(O)nまたはC=Yは表さず;
Ra、Rbは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルおよびC2-C6-アルキニルからなる群から選択され;
Rcは、2個以上のRcが存在する場合には、互いに独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルおよびC2-C6-アルキニルからなる群から選択され;
Rdは、2個以上のRdが存在する場合には、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル(ここで前記の10個の基の炭素原子の全ては、非置換であるか、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよい)、NO2、CN、NReRf、C(O)Rc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbまたはS(O)mRc、S(O)mNRaRb、フェニル、ヘテロアリール、フェニル-C1-C4-アルキルおよびヘテロアリール-C1-C4-アルキル(ここで4個の最後に言及した基の環は、互いに独立して、ハロゲン、NO2、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基を有していてよい)からなる群から選択され;
Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-アルキニル、C(O)Rc、(O)ORa、C(O)NRaRbおよびC(S)NRaRbからなる群から選択され;
n、mは、それぞれ互いに独立して、0、1または2から選択される整数である)
で表されるN-置換複素二環式化合物および/またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩。 - R1、R2が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- AがNである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- Xが、ハロゲン、C1-C-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、CN、NO2およびS(O)mRcからなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されている、請求項1〜7のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- Xが、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- Bが、NまたはCR7であり、ここでR7は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- Bが、CR7であり、
R7は、BとW1が二重結合によって連結されるような隣接する原子W1への結合を表し、
W1はNまたはCR6であり、
R6は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。 - Hetが、
R8は、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され、また
pは、0、1または2であり;
Aは、NまたはCHであり;
Xは、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、CN、NO2およびS(O)mRcからなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されており;
さらに
R1、R2は、互いに独立して、水素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択され、
または
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロパン環を形成する)
である、請求項12に記載の式(I)の化合物。 - 少なくとも1種の請求項1〜14のいずれか1項に定義される化合物と、少なくとも1種の不活性な液体および/または固体の許容可能な担体と、場合により、所望であれば少なくとも1種の界面活性剤とを含む、有害動物を駆除するための農業用または動物用組成物。
- 昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎有害動物またはそれらの餌供給源、生息地もしくは繁殖地を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の請求項1〜14のいずれか1項に定義される化合物と接触させることを含んでなる、該有害動物を駆除または防除する方法。
- 植物、または該植物が生育している土壌もしくは水を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の請求項1〜14のいずれか1項に定義される化合物と接触させることを含んでなる、生育している植物を、昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎有害動物による攻撃または侵入から保護する方法。
- 無脊椎有害動物が、半翅目および総翅目の昆虫から選択される、請求項16または17に記載の方法。
- 植物繁殖材料を、播種前および/または前発芽後に、少なくとも1種の請求項1〜14のいずれか1項に定義される化合物と接触させることを含んでなる、植物繁殖材料、特に種子を土壌昆虫から保護し、苗の根および苗条を土壌昆虫および葉昆虫から保護する方法。
- 植物繁殖材料が種子であり、化合物が、種子100kgあたり100mg〜10kgの量で施用される、請求項15に記載の方法。
- 結果として得られる植物の根および苗条が保護される、請求項15または16に記載の方法。
- 寄生生物に侵入されもしくは感染した動物を治療し、または動物が寄生生物に感染しもしくは侵入されるのを予防し、または寄生生物による侵入もしくは感染から動物を保護する方法であって、該動物に、殺寄生生物有効量の請求項1〜14のいずれか1項に定義される化合物を、経口的に、局所的にもしくは非経口的に投与もしくは適用することを含む、上記方法。
- 寄生生物に侵入されもしくは感染した動物を治療するため、動物が寄生生物に感染しもしくは侵入されるのを予防するため、または寄生生物による侵入もしくは感染から動物を保護するための動物用組成物を製造するための、請求項1〜14のいずれか1項に定義される化合物の使用。
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