ES2587954T3

ES2587954T3 - Compuestos de hetero-bicíclicos N-sustituidos y derivados para combatir plagas animales II

Info

Publication number: ES2587954T3
Application number: ES13712246.1T
Authority: ES
Inventors: Nina Gertrud Bandur; Ralph Paulini; Florian Kaiser; Arun Narine; Joachim Dickhaut; Karsten KÖRBER; Wolfgang Von Deyn; Swetlana DERKSEN; Deborah L. Culbertson; Nancy B. Rankl
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2012-03-29
Filing date: 2013-03-25
Publication date: 2016-10-27
Anticipated expiration: 2033-03-25
Also published as: US20150105405A1; JP2015512905A; MX2014011752A; US9422280B2; EP2831076B1; CN104220440A; AR092313A1; WO2013144088A1; CN104220440B; EP2831076A1

Abstract

Compuestos hetero-bicíclicos N-sustituidos de fórmula (I)**Fórmula** en la que X se selecciona de un grupo de hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2- C6, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, NH2, CN, NO2, OC(O)Rc, C(O)Rc, C(O)SRc, C(S)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb, OC(O)nRaRb, C(S)nRaRb,S(O)mNRaRb y S(O)mRc, en los que los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo y alquiltio mencionados anteriormente no están sustituidos, están halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rd A es N o CR4; B es N o CR7; W1, W2, W3 y W4 representan un grupo de cadena conectado a N y B, y formando así un heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros, saturado o insaturado, en la que W1, W2, W3 y W4 representan cada uno individualmente CR6, CR5aR5b, N, NR3, O, S(O)n o C>=Y, en el que Y se selecciona de C(R6)2, O, S o NR3, y en la que W2 y W3 pueden representar además cada uno individualmente, o los dos juntos, un enlace sencillo o doble; y con la condición de que (i) no más de dos de W1, W2, W3 y W4 representan O, NR3, S(O)n o C>=Y al mismo tiempo, y/o (ii) si dos de W1, W2, W3 y W4 representan O o S(O)n, entonces está presente entre ellos al menos un átomo de carbono; Het se selecciona del grupo que consiste en radicales de las fórmulas Het-1 a Het-24:**Fórmula** en las que indica el enlace en la fórmula (I), p es 0, 1 ó 2; y en las que R8 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C6, alqueniloxilo C2-C6, alquiniloxilo C2-C6, alquiltio C1-C4, CN, NO2, S(O)mRc, C(O)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb y C(S)nRaRb, en los que los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, alquiltio, alqueniloxilo y alquiniloxilo mencionados anteriormente no están sustituidos, están halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rd; R1, R2 se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, CN, NO2, C(O)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb, C(S)nRaRb y S(O)mRc, en los que los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo y alquiltio mencionados anteriormente no están sustituidos, están halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rd; o R1 y R2 forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros, en el que cada uno de los átomos de carbono de dicho carbociclo no están sustituidos o pueden llevar cualquier combinación de 1 ó 2 radicales Rd. R3 se selecciona, y si hay presentes más de un R3, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, C(O)Rc, C(S)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb, C(S)nRaRb y S(O)mRc y S(O)mNRaRb, y en los que los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo mencionados anteriormente no están sustituidos o pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rd, R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, formilo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1- C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, C(O)Rc, C(S)Rc, Si(Ra)2Rb, ORa, OSO2Rc, S(O)nRc, S(O)nNRaRb, NReRf, C(>=O)nRaRb, C(>=S)nRaRb, C(>=O)ORa, en los que cada uno de los átomos de carbono de la cadena de átomos de carbono de los radicales pueden llevar uno o más, por ejemplo 1, 2 o hasta 3, sustituyentes Rd, seleccionados independientemente entre sí; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta 5 sustituyentes Rd, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático, saturado, parcialmente saturado o insaturado, de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituido con uno o más, por ejemplo 1, 2, 3 ó 4, sustituyentes Rd, seleccionados independientemente entre sí, y en los que el nitrógeno y/o el(los) átomo(s) de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados; R5a, R5b se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6 y alquinilo C2-C6, en los que los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo mencionados anteriormente no están sustituidos, están halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rd; R6 se selecciona, y si hay presentes más de un R6, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alquiloxilo C1-C6 y alquitio C1-C6, en los que los átomos de carbono de los radicales mencionados anteriormente no están sustituidos, están halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rd; R7 tiene uno de los significados dados para R6, o R7 representa un enlace con el átomo vecino W1 de manera que B y W1 se conectan mediante un doble enlace, con la condición, de que en este caso W1 no representa CR4R5, NR3, O, S(O)n o C>=Y; Ra, Rb se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6 y alquinilo C2-C6; Rc se selecciona, y si hay presentes más de un Rc, independientemente entre sí, del grupo que consiste en alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6 y alquinilo C2-C6; Rd se selecciona, y si hay presentes más de un Rd, independientemente entre sí, del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C4, alqueniloxilo C2-C6, alquiniloxilo C2-C6, alquiltio C1-C4, alcoxilo C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, en los que todos los átomos de carbono de los 10 radicales mencionados anteriormente no están sustituidos o pueden estar parcial o totalmente halogenados, NO2, CN, NReRf, C(O)Rc, C(S)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb, C(S)nRaRb o S(O)mRc, S(O)mNRaRb, fenilo, heteroarilo, fenil-alquilo C1-C4 y heteroaril-alquilo C1-C4, en los que los anillos de los cuatro radicales mencionados anteriormente pueden llevar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes, los cuales, se seleccionan independientemente entre sí de halógeno, NO2, CN, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 y haloalcoxilo C1-C4; Re, Rf se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, C(O)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb y C(S)nRaRb; n, m son cada uno independientemente entre sí números enteros seleccionados de 0, 1 ó 2; y/o sus enantiómeros o diastereómeros o sales aceptables para su uso agrícola o veterinario.

Description

DESCRIPCION

Compuestos de hetero-biciclicos N-sustituidos y derivados para combatir plagas animales II

La presente invention se refiere a compuestos hetero-biciclicos N-sustituidos, a los enantiomeros, diastereomeros, derivados y sales de los mismos y a las composiciones que comprenden tales compuestos. La invencion tambien se 5 refiere al uso de los compuestos hetero-biciclicos N-sustituidos, de sus sales o de composiciones que los comprenden para combatir plagas animales. Ademas la invencion se refiere tambien a metodos de aplicacion de tales compuestos.

Las plagas animales destruyen los cultivos en crecimiento y recolectados y atacan construcciones de madera y estructuras comerciales, provocando grandes perdidas economicas en el suministro de alimentos y la propiedad. 10 Aunque se conoce un gran numero de agentes pesticidas, debido a la capacidad de las plagas objetivo para desarrollar resistencia a dichos agentes, hay una necesidad permanente de nuevos agentes para combatir plagas animales. En particular, son dificiles de controlar eficazmente plagas animales tales como insectos y acaros.

El documento WO 02/085915 da a conocer azoles insecticidas.

Por tanto es un objeto de la presente invencion proporcionar compuestos que tengan una buena actividad pesticida, 15 especialmente contra insectos y acaros dificiles de controlar.

Se ha encontrado que estos objetos se solucionan mediante los derivados hetero-biciclicos N-sustituidos de formula general I segun la revindication 1:

Compuestos hetero-biciclicos N-sustituidos de formula general (I)

imagen1

20 en la que

X se selecciona de un grupo de hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2- Ca, alcoxilo CrCa, alquiltio CrCa, NH2, CN, NO2, OC(O)Rc, C(O)Rc, C(O)SRc, C(S)Rc, C(O)ORa, C(O)NRaRb,

OC(O)NRaRb, C(S)NRaRb ,S(O)mNRaRb y S(O)mRc, en los que los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo y alquiltio mencionados anteriormente no estan sustituidos, estan halogenados parcial o completamente o 25 pueden llevar cualquier combination de 1, 2 o 3 radicales Rd

A es N o CR4;

B es N o CR7;

W1, W2, W3 y W4 representan un grupo de cadena conectado a N y B, y formando asi un heterociclo de 5, a o 7 miembros, saturado o insaturado,

30 en la que

W1, W2, W3 y W4 representan cada uno individualmente CRa, CR5aR5b, N, NR3, O, S(O)n o C=Y, en el que Y se selecciona de C(Ra)2, O, S o NR3, y en la que

5

10

15

20

25

30

35

40

45

W2 y W3 pueden representar ademas cada uno individualmente, o los dos juntos, un enlace sencillo o doble; y con la condition de que

(i) no mas de dos de W1, W2, W3 y W4 representan O, NR3, S(O)n o C=Y al mismo tiempo, y/o

(ii) si dos de W1, W2, W3 y W4 representan

O o S(O)n, entonces esta presente entre ellos al menos un atomo de carbono;

Het se selecciona del grupo que consiste en radicales de las formulas Het-1 a Het-24 representados mas adelante; y en las que

R8 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C6, alqueniloxilo C2-C6, alquiniloxilo C2-C6, alquiltio C1-C4, CN, NO2, S(O)mRc, C(O)Rc,

C(O)ORa, C(O)nRaRb y C(S)nRaRb,

en los que los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, alquiltio, alqueniloxilo y alquiniloxilo mencionados anteriormente no estan sustituidos, estan halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combination de 1, 2 o 3 radicales Rd;

R1, R2 se seleccionan independientemente entre si del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, CN, NO2, C(O)Rc, C(O)ORa,

C(O)nRaRb, C(S)nRaRb y S(O)mRc, en los que

los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo y alquiltio mencionados anteriormente no estan sustituidos, estan halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales

Rd; o

R1 y R2 forman, junto con el atomo de carbono al que estan unidos, un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros, en el que cada uno de los atomos de carbono de dicho carbociclo no estan sustituidos o pueden llevar cualquier combinacion de 1 o 2 radicales Rd.

R3 se selecciona, y si hay presentes mas de un R3, independientemente entre si, del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6,

haloalquinilo C2-C6, C(O)Rc, C(S)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb, C(S)nRaRb y S(O)mRc y S(O)mNRaRb, y en los que los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo mencionados anteriormente no estan sustituidos o pueden llevar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Rd,

R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, formilo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1- C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6,

cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6,

C(O)Rc, C(S)Rc, Si(Ra)2Rb, ORa, OSO2Rc, S(O)nRc, S(O)nNRaRb, NReRf, C(=O)nRaRb, C(=S)nRaRb, C(=O)ORa, en los

que cada uno de los atomos de carbono de la cadena de atomos de carbono de los radicales pueden llevar uno o mas , por ejemplo 1, 2 o hasta 3, sustituyentes Rd, seleccionados independientemente entre si;

fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta 5 sustituyentes Rd, que se seleccionan independientemente entre si,

un anillo heteroclclico aromatico, saturado, parcialmente saturado o insaturado, de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroatomos seleccionados de oxlgeno, nitrogeno y/o azufre, opcionalmente sustituido con uno o mas, por ejemplo 1, 2, 3 o 4, sustituyentes Rd, seleccionados independientemente entre si, y en los que el nitrogeno y/o el(los) atomo(s) de azufre del anillo heteroclclico pueden estar opcionalmente oxidados;

R5a, R5b se seleccionan independientemente entre si del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6 y alquinilo C2-C6, en los que

los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo mencionados anteriormente no estan sustituidos, estan halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Rd;

R6 se selecciona, y si hay presentes mas de un R6, independientemente entre si, del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C6, alquiloxilo C1-C6 y alquitio C1-C6, en los que los atomos de carbono de los radicales mencionados anteriormente no estan sustituidos, estan halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Rd;

5

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15

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25

30

35

40

R7 tiene uno de los significados dados para R6, o

R7 representa un enlace con el atomo vecino W1 de manera que B y W1 se conectan mediante un doble enlace, con la condition,

de que en este caso W1 no representa CR4R5, NR3, O, S(O)n o C=Y;

Ra, Rb se seleccionan independientemente entre si del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6 y alquinilo C2-C6;

Rc se selecciona, y si hay presentes mas de un Rc, independientemente entre si, del grupo que consiste en alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6 y alquinilo C2-C6;

Rd se selecciona, y si hay presentes mas de un Rd, independientemente entre si, del grupo que consiste en halogeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C4, alqueniloxilo C2-C6,

alquiniloxilo C2-C6, alquiltio C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, en los que todos los atomos de carbono de los 10 radicales mencionados anteriormente no estan sustituidos o pueden estar parcial o totalmente halogenados, NO2, CN, NReRf, C(O)Rc, C(S)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb, C(S)nRaRb o S(O)mRc,

S(O)mNRaRb, fenilo, heteroarilo, fenil-alquilo C1-C4 y heteroaril-alquilo C1-C4,

en los que los anillos de los cuatro radicales mencionados anteriormente pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes, los cuales, se seleccionan independientemente entre si de halogeno, NO2, CN, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 y haloalcoxilo C1-C4;

Re, Rf se seleccionan independientemente entre si del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, C(O)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb y

C(S)nRaRb;

n, m son cada uno independientemente entre si numeros enteros seleccionados de 0, 1 o 2;

y/o sus enantiomeros o diastereomeros o sales aceptables para su uso agricola o veterinario.

Tales compuestos hetero-biclclicos N-sustituidos segun la presente invention todavla no se han descrito para combatir plagas animales.

En el documento WO2011/017342 se describen compuestos de imidazo-pirimidinio sustituidos que tienen actividad insecticida. En el documento DE 10119423 se discuten iminoimidazoles pesticidas.

En los documentos DE 10 2006 015 467, DE 10 2006 015 470, WO2007/115647 y WO2009/121507 se describen compuestos enamino(tio)carbonilo sustituidos que tienen actividad pesticida.

En los documentos WO2012/136751 y WO 2012/152741 se describen compuestos biclclicos enamino(tio)carbonilo sustituidos y su uso como insecticida.

Los compuestos hetero-biclclicos N-sustituidos de formula I, y sus sales aceptables para su uso agricola son muy activos frente a plagas animales, es decir artropodos y nematodos daninos, especialmente frente a insectos y acaros diflciles de controlar. Por consiguiente, la presente invencion se refiere a compuestos hetero-biclclicos N-sustituidos de formula general I, a sus sales utiles para su uso agricola o veterinario, sus enantiomeros o diastereomeros.

Ademas, la presente invencion se refiere a e incluye las siguientes realizaciones:

- composiciones agricolas y veterinarias que comprenden una cantidad de al menos un compuesto de formula I o un enantiomero, diastereomero o sal del mismo;

- el uso de un compuesto de formula I o un enantiomero, diastereomero o sal del mismo para combatir plagas animales;

- compuestos para su uso en un metodo para combatir plagas animales que comprende poner en contacto las plagas animales, su habitat, sus areas de reproduction, sus fuentes de alimento, plantas, semillas, tierra, areas, materiales o ambiente en los cuales las plagas animales crecen o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas,

tierras, superficies o espacios que van a ser protegidos de ataque o infestacion de animales con una cantidad efectiva como pesticida de al menos un compuesto de formula I o un enantiomero, diastereomero o sal del mismo;

- un metodo para proteger cultivos del ataque o infestacion por plagas animales, que comprende poner en contacto un cultivo con una cantidad efectiva como pesticida de al menos un compuesto de formula I o un enantiomero,

5 diastereomero o sal del mismo;

- un metodo para la protection de reproduction de plantas, especialmente semillas, de los insectos de tierra y de las ralces y brotes de las plantas de semillero de la tierra y de los insectos foliares que comprende poner en contacto las semillas antes de la siembra y/o despues de la pregerminacion con al menos un compuesto de formula I, o los enantiomeros, diastereomeros o sales de los mismos;

10 - semillas que comprenden un compuesto de formula I o un enantiomero, diastereomero o sal del mismo;

- el uso de compuestos de formula I o los enantiomeros, diastereomeros o sales aceptables para su uso veterinario de los mismos para combatir parasitos en y sobre animales.

- un proceso para la preparation de una composition veterinaria para tratar, controlar, prevenir o proteger animales contra la infestacion o infection por parasitos que comprende agregar una cantidad parasiticida efectiva de un

15 compuesto de formula I o los enantiomeros, diastereomeros y/o sal del mismo aceptable para su uso veterinario para una composicion de portador adecuado para su uso veterinario;

- el uso de un compuesto de formula I o los enantiomeros, diastereomeros y/o sal veterinaria aceptable del mismo para la preparacion de un medicamento para tratar, controlar, prevenir o proteger animales contra la infestacion o infeccion por parasitos;

20 La presente invention se refiere especialmente a materiales de reproduccion de plantas, en particular, como se menciono anteriormente, a semillas, que comprenden al menos un compuesto de formula I y/o una sal aceptable para su uso agricola del mismo.

La presente invencion se refiere a todos los posibles estereoisomeros de los compuestos de formula I, es decir, enantiomeros o diastereomeros individuales, as! como a mezclas de los mismos.

25 Los compuestos de la presente invencion pueden ser amorfos o pueden existir en uno o mas diferentes estados cristalinos (polimorfos) o modificaciones que pueden tener diferentes propiedades macroscopicas tales como la estabilidad o mostrar diferentes propiedades biologicas tales como las actividades. La presente invencion incluye ambos compuestos amorfos y cristalinos de formula I, mezclas de diferentes estados cristalinos o modificaciones del compuesto respectivo I, as! como sales amorfas o cristalinas de los mismos.

30 Las sales de los compuestos de formula I son preferiblemente sales aceptables para su uso agricola y veterinario. Se pueden formar en un metodo habitual, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto con un acido del anion en cuestion si el compuesto de formula I tiene una funcionalidad basica o haciendo reaccionar un compuesto acido de formula I con una base adecuada.

Sales utiles adecuadas para su uso agricola o veterinario son especialmente las sales de aquellos cationes o las 35 sales de adicion acida de aquellos acidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen ningun efecto adverso sobre la action de los compuestos de acuerdo con la presente invencion. Los cationes adecuados son en particular los iones de los metales alcalinos, preferiblemente litio, sodio y potasio, de los metales alcalinoterreos, preferiblemente calcio, magnesio y bario, y de los metales de transition, preferiblemente manganeso, cobre, zinc y hierro, y tambien amonio (NH/) y amonio sustituido en el que uno a cuatro de los atomos de hidrogeno son 40 reemplazados por alquilo C1-C4, hidroxialquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alcoxi C1-C4 - alquilo C1-C4, hidroxi C1-C4- alcoxi

C1-C4 -alquilo C1-C4, fenilo o bencilo. Ejemplos de iones de amonio sustituido comprenden metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetrabutilamonio,

2-hidroxietilamonio, 2-(2-hidroxietoxi)etil-amonio, bis(2-hidroxietil)amonio, benciltrimetilamonio y benciltrietilamonio, ademas iones fosfonio, iones sulfonio, preferiblemente tri(C1-C4-alquil)sulfonio, e iones sulfoxonio, preferiblemente 45 tri(C1-C4-alquil)sulfoxonio.

Los aniones de sales de adicion acida utiles son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, sulfato de hidrogeno, sulfato, fosfato de dihidrogeno, fosfato de hidrogeno, fosfato, nitrato, carbonato de hidrogeno, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, y los aniones de acidos alcanoicos C1-C4, preferiblemente formiato, acetato, propionato y butirato. Se pueden formar haciendo reaccionar los compuestos de las formulas I con un acido 50 del anion correspondiente, preferiblemente de acido clorhldrico, acido bromhldrico, acido sulfurico, acido fosforico o acido nltrico.

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55

Los restos organicos mencionados en las anteriores definiciones de las variables son - como el termino halogeno - terminos colectivos para listados individuales de los miembros individuales del grupo. El prefijo Cn-Cm indica en cada caso el numero posible de atomos de carbono en el grupo.

“Halogeno” significara fluor, cloro, bromo y yodo.

El termino “parcial o totalmente halogenado” significara que 1 o mas, por ejemplo, 1, 2, 3, 4 o 5 o todos los atomos de hidrogeno de un radical dado han sido reemplazados por un atomo de halogeno, en particular por fluor o cloro.

El termino “alquilo Cn-Cm “ tal como se usa en el presente documento (y tambien en alquilamino Cn-Cm, di- alquilamino Cn-Cm, alquil Cn-Cm aminocarbonilo, di-(alquilamino Cn-Cm)carbonilo, alquiltio Cn-Cm, alquilsulfinilo Cn-Cm y alquilsulfonilo Cn-Cm) se refiere a un grupo hidrocarburo saturado ramificado o no ramificado que tiene de n a m, por ejemplo, de 1 a 10 atomos de carbono, preferiblemente de 1 a 6 atomos de carbono, por ejemplo metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1, 1 -dimetiletilo, pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3- metilbutilo, 2,2- dimetilpropilo, 1 -etilpropilo, hexilo, 1, 1 -dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpentilo,

3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1, 1 -dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1 -etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2- trimetilpropilo, 1 -etil-1 -metilpropilo, 1 -etil-2- metilpropilo, heptilo, octilo, 2-etilhexilo, nonilo y decilo y sus isomeros. alquilo C1-C4 significa por ejemplo metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo o 1, 1 -dimetiletilo.

El termino “haloalquilo Cn-Cm” tal como se usa en el presente documento (y tambien en haloalquilsulfinilo Cn-Cm y haloalquilsulfonilo Cn-Cm) se refiere a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de n a m atomos de carbono, por ejemplo, de 1 a 10, en particular de 1 a 6 atomos de carbono (como se menciono anteriormente), donde algunos o todos los atomos de hidrogeno en estos grupos pueden ser reemplazados por atomos de halogeno como se menciono anteriormente, por ejemplo haloalquilo C1-C4, tal como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluoro-metilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1- cloroetilo, 1-bromoetilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2- cloro-

2.2- difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo y similares. El termino haloalquilo C1-C10 en particular comprende fluoroalquilo C1-C2, que es sinonimo de metilo o etilo, en el que 1, 2, 3, 4 o 5 atomos de hidrogeno son sustituidos por atomos de fluor, tales como fluorometilo, difluorometilo, trifluoro-metilo, 1 -fluoroetilo, 2- fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo y penta-fluorometilo.

De la misma forma, “alcoxilo Cn-Cm” y “alquiltio Cn-Cm” (o alquilsulfenilo Cn-Cm, respectivamente) se refieren a grupos alquilo de cadena lineal o ramificadas que tienen n a m atomos de carbono, por ejemplo, 1 a 10, en particular 1 a 6 o de 1 a 4 atomos de carbono (como se menciono anteriormente) unidos a traves de enlaces de oxlgeno o azufre, respectivamente, en cualquier union en el grupo alquilo. Ejemplos incluyen alcoxilo C1-C4 tal como metoxilo, etoxilo, propoxilo, isopropoxilo, butoxilo, sec-butoxilo, isobutoxilo y terc-butoxilo, ademas alquiltio C1-C4 tal como metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, y n-butiltio.

De acuerdo con lo anterior, los terminos “haloalcoxilo Cn-Cm “ y “haloalquiltio Cn-Cm” (o haloalquilsulfenilo Cn-Cm, respectivamente) se refieren a grupos alquilo de cadena lineal o ramificadas que tienen n a m atomos de carbono, por ejemplo, 1 a 10, en particular 1 a 6 o de 1 a 4 atomos de carbono (como se menciono anteriormente) unidos a traves de enlaces de oxlgeno o azufre, respectivamente, en cualquier union en el grupo alquilo, donde algunos o todos los atomos de hidrogeno en estos grupos pueden ser reemplazados por atomos de halogeno como se menciono anteriormente, por ejemplo haloalcoxilo C1-C2, tales como clorometoxilo, bromometoxilo, diclorometoxilo, triclorometoxilo, fluorometoxilo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, clorofluorometoxilo, diclorofluorometoxilo, cloro- difluorometoxilo, 1- cloroetoxilo, 1-bromoetoxilo, 1-fluoroetoxilo, 2-fluoroetoxilo, 2,2-difluoroetoxilo, 2,2,2- trifluoroetoxilo, 2-cloro-2- fluoroetoxilo, 2-cloro-2,2-difluoroetoxilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxilo, 2,2,2-tricloroetoxilo y pentafluoroetoxilo, ademas haloalquiltio C1-C2, tal como clorometiltio, bromometiltio, dicloro-metiltio, triclorometiltio, fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 1- cloroetiltio, 1-bromoetiltio, 1- fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetilothio, 2-cloro- 2- fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio y pentafluoro- etiltio y similares. De la misma manera, los terminos fluoroalcoxilo C1- C2 y fluoroalquiltio C1-C2 se refieren a fluoroalquilo C1-C2 el cual esta unido al resto de la molecula mediante un atomo de oxlgeno o un atomo de azufre, respectivamente.

El termino “alquenilo C2-Cm” tal como se utiliza en el presente documento da a entender un grupo hidrocarburo insaturado ramificado o no ramificado que tiene de 2 a m, por ejemplo, de 2 a 10 o de 2 a 6 atomos de carbono y un doble enlace en cualquier posicion, tales como etenilo, 1-propenilo, 2- propenilo, 1-metil-etenilo, 1-butenilo, 2- butenilo, 3-butenilo, 1 -metil-1-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2- pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1 -metil-1-butenilo, 2-metil-1-butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2- metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1, 1 -dimetil-2-propenilo,

1.2- dimetil-1-propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1 -etil-1 -propenilo, 1 -etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3- hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1- metil-1-pentenilo, 2-metil-1-pentenilo, 3- metil-1-pentenilo, 4-metil-1-pentenilo, 1- metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-

pentenilo, 1,1 -dimetil-2- butenilo, 1,1-dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-1-butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3- butenilo, 1,3-dimetil-1-butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-1- butenilo, 2,3-dimetil-2- butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3,3-dimetil-1-butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1 -etil-1-butenilo, 1 -etil-2-butenilo, 1-etil- 3-butenilo, 2-etil-1-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1-etil- 5 1-metil-2-propenilo, 1-etil-2-metil-1-propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo.

El termino “alquinilo C2-Cm “ tal como se utiliza en el presente documento se refiere a un grupo hidrocarburo insaturado ramificado o no ramificado que tiene de 2 a m, por ejemplo, 2 a 10 o de 2 a 6 atomos de carbono y que contiene al menos un enlace triple, tal como etinilo, propinilo, 1- butinilo, 2-butinilo y similares.

El termino “alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4” tal como se utiliza en el presente documento, se refiere a alquilo que tiene de 10 1 a 4 atomos de carbono, por ejemplo, ejemplos especlficos similares mencionados anteriormente, en donde un

atomo de hidrogeno del radical alquilo es reemplazado por un grupo alcoxilo C1-C4.

El termino “cicloalquilo C3-Cm “ tal como se utiliza en el presente documento se refiere a un radical monoclclico de 3 a m miembros cicloalifaticos saturados, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo y ciclodecilo.

15 El termino “arilo” tal como se utiliza en el presente documento se refiere a un radical hidrocarburo aromatico tal como naftilo o en particular fenilo.

El termino “anillo carboclclico de 3 a 6 miembros” tal como se usa en el presente documento se refiere a anillos de ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y de ciclohexano.

El termino “anillo heteroclclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromatico que 20 contiene 1, 2 o 3 heteroatomos” o “que contiene grupos de heteroatomo”, en los que aquellos grupos de heteroatomos se seleccionan de N, O, S, NO, SO y SO2 y son miembros de anillo, tal como se usa en el presente documento se refiere a radicales monoclclicos, siendo los radicales monoclclicos saturados, parcialmente insaturados o aromaticos. El radical heteroclclico puede estar unido al resto de la molecula a traves de un miembro de anillo de carbono o a traves de un miembro de anillo de nitrogeno.

25 Ejemplos de anillos de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros saturados heterociclilos o heteroclclicos incluyen: Oxiranilo, aziridinilo, azetidinilo, 2 tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2 tetrahidrotienilo, 3 tetrahidrotienilo, 2-pirrolidinilo, 3- pirrolidinilo, 3 pirazolidinilo, 4 pirazolidinilo, 5-pirazolidinilo, 2 imidazolidinilo, 4 imidazolidinilo, 2-oxazolidinilo, 4- oxazolidinilo, 5 oxazolidinilo, 3-isoxazolidinilo, 4 isoxazolidinilo, 5 isoxazolidinilo, 2 tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5- tiazolidinilo, 3 isotiazolidinilo, 4-isotiazolidi nilo, 5 isotiazolidinilo, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ilo, 1,2,4 oxadiazolidin-5-ilo, 1,2,430 tiadiazolidin-3-ilo, 1,2,4 tiadiazolidin- 5-ilo, 1,2,4 triazolidin-3-ilo, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ilo, 1,3,4 tiadiazolidin-2- ilo, 1,3,4 triazolidin-2-ilo, 2-tetrahidropiranilo, 4 tetrahidropiranilo, 1,3-dioxan-5-ilo, 1,4-dioxan-2-ilo, 2-piperidinilo, 3- piperidinilo, 4-pi peridinilo, 3-hexahidropiridazinilo, 4 hexahidropiridazinilo, 2-hexahidropirimidinilo, 4-

hexahidropirimidinilo, 5 hexahidropirimidinilo, 2-piperazinilo, 1,3,5-hexahidrotriazin-2-ilo y 1,2,4 hexahidrotriazin-3-ilo,

2- morfolinilo, 3-morfolinilo, 2-tiomorfolinilo, 3-tiomorfolinilo, 1-oxotiomorfolin-2-ilo, 1-oxotiomorfolin-3-ilo, 1,135 dioxotiomorfolin-2-ilo, 1,1-dioxotiomorfolin- 3-ilo, hexahidroazepin-1-, -2-, -3- o -4-ilo, hexahidrooxepinilo, hexahidro-

1,3-diazepinilo, hexahidro-1,4-diazepinilo, hexahidro-1,3-oxazepinilo, hexahidro-1,4-oxazepinilo, hexahidro-1,3- dioxepinilo, hexahidro-1,4-dioxepinilo y similares.

Ejemplos de anillos de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros parcialmente insaturados heterociclilos o heteroclclicos incluyen: 2,3- dihidrofur-2-ilo, 2,3-dihidrofur-3-ilo, 2,4-dihidrofur-2-ilo, 2,4-dihidrofur-3-ilo, 2,3-dihidrotien-2-ilo, 2,3 dihidrotien-3- ilo, 40 2,4 dihidrotien-2-ilo, 2,4-dihidrotien-3-ilo, 2-pirrolin-2-ilo, 2-pirrolin-3-ilo, 3 pirrolin-2-ilo, 3-pirrolin-3-ilo, 2-isoxazolin- 3-

ilo, 3-isoxazolin-3-ilo, 4 isoxazolin 3 ilo, 2-isoxazolin-4-ilo, 3-isoxazolin-4-ilo, 4-isoxazolin-4-ilo, 2 isoxazolin-5-ilo, 3- isoxazolin- 5-ilo, 4-isoxazolin-5-ilo, 2-isotiazolin-3-ilo, 3 isotiazolin-3-ilo, 4-isotiazolin-3-ilo, 2-isotiazolin-4-ilo, 3- 0 isotiazolin-4-ilo, 4 isotiazolin-4-ilo, 2-isotiazolin-5-ilo, 3-isotiazolin-5-ilo, 4-isotiazolin-5-ilo, 2,3 dihidropirazol-1-ilo, 2,3- dihidropirazol- 2-ilo, 2,3-dihidropirazol-3-ilo, 2,3 dihidropirazol-4-ilo, 2,3-dihidropirazol-5-ilo, 3,4-dihidropirazol-1 -ilo, 45 3,4 dihidropirazol- 3-ilo, 3,4-dihidropirazol-4-ilo, 3,4-dihidropirazol-5-ilo, 4,5 dihidropirazol-1-ilo, 4,5-dihidropirazol-3-

ilo, 4,5-dihidropirazol- 4-ilo, 4,5 dihidropirazol-5-ilo, 2,3-dihidrooxazol-2-ilo, 2,3-dihidrooxazol-3-ilo, 2,3 dihidrooxazol-

4-ilo, 2,3-dihidrooxazol- 5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3,4 dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 3,4- 5 dihidrooxazol-5-ilo, 3,4 dihidrooxazol- 2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 2-, 3-, 4-, 5- o 6- di- o tetrahidropiridinilo, 3-di- o tetrahidropiridazinilo, 4 di- o tetrahidropiridazinilo, 2-di- o tetrahidropirimidinilo, 4-di- o 50 tetrahidropirimidinilo, 5 di- o tetrahidropirimidinilo, di- o tetrahidropirazinilo, 1,3,5-di- o tetrahidrotriazin-2-ilo, 1,2,4-di- o tetrahidrotriazin-3-ilo, 2,3,4,5-tetrahidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 3,4,5,6-tetrahidro[2H]azepin-2-, -

3- , -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2,3,4,7 tetrahidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2,3,6,7 tetrahidro[1H]azepin-1-, -2,-3-, -4-, -5-, -6- o - 7- ilo, tetrahidrooxepinilo, tal como 2,3,4,5-tetrahidro[1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2,3,4,7 tetrahidro[1H]oxepin- 2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2,3,6,7 tetrahidro[1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, tetrahidro-

55 1,3-diazepinilo, tetrahidro- 1,4-diazepinilo, tetrahidro-1,3-oxazepinilo, tetrahidro-1,4-oxazepinilo, tetrahidro- 1,3-

dioxepinilo y tetrahidro-1,4-dioxepinilo.

5

10

15

20

25

Ejemplos de anillos de 5 o 6 miembros aromaticos heterociclilo (hetarilo) o heteroaromaticos son: 2-furilo, 3-furilo, 2- tienilo, 3-tienilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 2- tiazolilo, 4 tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-imidazolilo, 4-imidazolilo, 1,3,4-triazol-2-ilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 3- piridazinilo, 4- piridazinilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo y 2-pirazinilo.

Un “alquileno C2-Cm” es una cadena divalente ramificada o preferiblemente no ramificada saturada alifatica que tiene de 2 a m, por ejemplo, 2 a 7 atomos de carbono, por ejemplo CH2CH2, -CH(CH3)-, CH2CH2CH2, CH(CH3)CH2, CH2CH(CH3), CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2, y CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2.

Preferencias

En los siguientes parrafos se representan las realizaciones y los compuestos preferidos de la presente invention.

Las declaraciones que se dan a continuation afectan a las realizaciones preferidas de las variables de los compuestos de formula I, especialmente con respecto a sus sustituyentes X, A, B, W1, W2, W3, W4, Het, R1 y R2 son validos tanto por si mismos y, en particular, en cada combination posible con cada uno. Cuando aparece # en una formula que muestra una subestructura preferida de un compuesto de la presente invencion, indica el enlace de union en el resto de la molecula.

Se prefieren compuestos de formula (I), en la que Het se selecciona del grupo que consiste en radicales de las formulas Het-1 a Het-24:

imagen2

R8-k

N 0.,,,# If -: N-N N-S S-N

S: R" 3 " R" N " Dr' ■' K N

Het-11: Het-12 Het-13 Het-14

V.,A \V-'# N.'

S

Hel-15

N-N
N-N

N *: R'1 N

Het-16: Het-17

R‘

s', N-N

Het-18

N-0

R N »

Het-19

O—N

Het-20

imagen3

y en la que # indica el enlace en la formula (I), p es 0, 1 o 2, R3 y R8 tienen el significado segun se ha definido anteriormente.

Especialmente se prefieren compuestos de formula (I), en la que Het se selecciona del grupo que consiste en radicales de las formulas Het-1, Het-11 a y Het-24:

5

10

15

20

25

30

imagen4

alcoxilo C1-C4 o alquilo C1-C4, y en los que los atomos de carbono de los ultimos dos radicales pueden estar parcial o totalmente halogenados, y p es 0, 1 0 2.

Especialmente se prefieren mas compuestos de formula (I), en la que Het es Het-1a:

imagen5

alcoxilo C1-C4 o alquilo C1-C4, y en los que los atomos de carbono de los ultimos dos radicales pueden estar parcial o totalmente halogenados.

Especialmente se prefieren mas compuestos de formula (I), en la que Het es Het-11 a:

imagen6

Het-11a

y en las que R8 es tal como se define anteriormente. Preferiblemente R8 se selecciona de hidrogeno, halogeno, alcoxilo C1-C4 o alquilo C1-C4, y en los que los atomos de carbono de los ultimos dos radicales pueden estar parcial o totalmente halogenados.

Se prefieren compuestos de formula (I),en la que R1 y R2 se seleccionan independientemente entre si del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 y cicloalquilo C3-C6.

Se prefieren compuestos de formula (I), en la que X se selecciona del grupo que consiste en halogeno, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C6 y alquiltio C1-C4.

Se prefiere especialmente que X se seleccione de halogeno.

Se prefiere especialmente que X se seleccione de haloalquilo C1-C4.

Se prefiere especialmente que X se seleccione de alquiltio C1-C4.

Se prefiere especialmente que X se seleccione de haloalcoxilo C1-C4.

Se prefieren compuestos de formula (I), en la que A se selecciona de N o CH.

Especialmente se prefieren compuestos de formula (I), en la que A es N.

Se prefieren compuestos de formula (I), en la que B es N o CR7, y en la que R7 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C4 y haloalquilo C1-C4.

Se prefieren compuestos de formula (I), en la que B es CR7, y en la que R7 representa un enlace con el atomo vecino W1 de manera que B y W1 se conectan mediante un doble enlace, y en la que W1 es N o CR6, y en la que R6 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno alquilo C1-C4 y haloalquilo C1-C4.

Se prefieren compuestos de formula (I), en la que W1, W2, W3 y W4 forman junto N y B a los que estan unidos, un heterociclo de 5 o 6 miembros saturado o insaturado, en la que el grupo B-W1-W2-W3-W4-N junto con el anillo ya formado forma un biciclo seleccionado del grupo de radicales de las formulas II-1 a II-25:

5

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imagen10

imagen11

en los que R5a, R5b y R6 se seleccionan independientemente entre si del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C2 y A, X, Y y R3 y n son segun se define anteriormente y # indica el enlace con el resto de la molecula.

Especialmente se prefieren compuestos de formula (I), en la que el grupo B-W1-W2-W3-W4-N junto con el anillo ya formado forma un biciclo seleccionado del grupo de radicales de las formulas II-1, II-2, II-5, II-6, II-7, II-10, II-17, II-20 y II-21:

5

10

imagen12

imagen13

en la que # indica el enlace con el resto de la molecula; y en las que R5a, R5b y R6 se seleccionan preferiblemente y independientemente entre si de hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C3 y haloalquilo C1-C3;

se prefiere especialmente que R5a, R5b y R6 se seleccionan independientemente entre si de hidrogeno, halogeno y metilo; y

en la que A se selecciona preferiblemente de CH o N; se prefiere especialmente que A es N; y en la que

X se selecciona preferiblemente del grupo que consiste en halogeno, alquilo C1-C, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, CN, NO2 y S(O)mRc, en los que los radicales alquilo, alcoxilo y alquiltio mencionados anteriormente no estan sustituidos, estan halogenados parcial o completamente;

se prefiere especialmente que X se selecciona del grupo que consiste en halogeno, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C6 y alquiltio C1-C4;

se prefiere mas especialmente X se selecciona de halogeno; se prefiere mas especialmente X se selecciona de haloalquilo C1-C4; se prefiere mas especialmente X se selecciona de alquiltio C1-C4; se prefiere mas especialmente X se selecciona de haloalcoxilo C1-C4;

5

10

15

20

25

Especialmente se prefieren mas compuestos de formula (I), en la que el grupo B-W1-W2-W3-W4-N junto con el anillo ya formado forma un radical biciclo de formulas II-1:

imagen14

en la que # indica el enlace con el resto de la molecula; y

en la que R6 se selecciona preferiblemente y independientemente entre si de hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C3 y haloalquilo C1-C3;

se prefiere especialmente que R6 se selecciona independientemente entre si de hidrogeno, halogeno y metilo; y en la que A se selecciona preferiblemente de CH o N; se prefiere especialmente que A es N; y

en la que X se selecciona preferiblemente del grupo que consiste en halogeno, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C6 y alquiltio C1-C4;

se prefiere especialmente que X se selecciona de halogeno; se prefiere especialmente que X se selecciona de haloalquilo C1-C4;. se prefiere especialmente que X se selecciona de alquiltio C1-C4; se prefiere especialmente que X se selecciona de haloalcoxilo C1-C4;

Se prefieren compuestos de formula (I), en la que Het es

imagen15

en la que # indica el enlace con el resto de la molecula; y en las que R8 se selecciona del grupo que consiste en halogeno, alquilo C1-C4 y haloalquilo C1-C4, y p es 0, 1 o 2; y

en la que A es N, X es halogeno o haloalquilo C1-C4 y R1 y R2 se seleccionan independientemente entre si del grupo que consiste en hidrogeno, metilo, etilo y trifluorometilo, o R1 y R2 forman junto con el atomo de carbono al que estan unidos, un anillo de ciclopropano.

Se prefieren compuestos de formula (I), en la que Het es

imagen16

en la que # indica el enlace con el resto de la molecula; y en las que R8 se selecciona del grupo que consiste en halogeno y haloalquilo C1-C4, y p es 1 o 2; y

en la que A es N, X es halogeno o haloalquilo C1-C4, y R1 y R2 son ambos hidrogeno.

Ejemplos de compuestos especialmente preferidos de formula I se dan a continuacion en el presente documento.

Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (I-A), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las llneas 1 a 150 de la tabla C.

5

imagen17

Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (I-B), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las llneas 1 a 150 de la tabla C.

imagen18

10

Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (I-C), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las llneas 1 a 150 de la tabla C.

imagen19

Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (I-D), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las llneas 1 a 150 de la tabla C.

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Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (I-E), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las lineas 1 a 150 de la tabla C.

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5

Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (SI), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las lineas 1 a 150 de la tabla C.

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Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (I-G), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las lineas 1 a 150 de la tabla C.

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Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (I-H), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las lineas 1 a 150 de la tabla C.

imagen24

Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (I-I), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las lineas 1 a 150 de la tabla C.

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5

Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (I-J), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las lineas 1 a 150 de la tabla C.

imagen26

Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (I-K), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las lineas 1 a 150 de la tabla C.

10

imagen27

Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (I-L), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las lineas 1 a 150 de la tabla C.

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Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (I-M), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las lineas 1 a 150 de la tabla C.

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5

Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (EN), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las lineas 1 a 150 de la tabla C.

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Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (I-O), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las lineas 1 a 150 de la tabla C.

10

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Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (I-P), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las lineas 1 a 150 de la tabla C.

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Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (I-Q), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las lineas 1 a 150 de la tabla C.

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5

Ejemplos de dichos compuestos especialmente preferidos son compuestos C.I,1 a C.I,150 de formula (I-R), en la que A, X, R1, R2 y Het tienen el significado dado en alguna de las lineas 1 a 150 de la tabla C.

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Claims

5

10

15

20

25

1. Compuestos hetero-biciclicos N-sustituidos de formula (I)

imagen1

en la que

X se selecciona de un grupo de hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2- Ca, alcoxilo CrCa, alquiltio C1-C6, NH2, CN, NO2, OC(O)Rc, C(O)Rc, C(O)SRc, C(S)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb,

OC(O)nRaRb, C(S)nRaRb,S(O)mNRaRb y S(O)mRc, en los que

los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo y alquiltio mencionados anteriormente no estan sustituidos, estan halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Rd

A es N o CR4;

B es N o CR7;

W1, W2, W3 y W4 representan un grupo de cadena conectado a N y B, y formando as! un heterociclo de 5, 6 o 7 miembros, saturado o insaturado,

en la que

W1, W2, W3 y W4 representan cada uno individualmente CR6, CR5aR5b, N, NR3, O, S(O)n o C=Y, en el que

Y se selecciona de C(R6)2, O, S o NR3, y en la que W2 y W3 pueden representar ademas cada uno individualmente, o los dos juntos, un enlace sencillo o doble;

y con la condicion de que

(i) no mas de dos de W1, W2, W3 y W4 representan O, NR3, S(O)n o C=Y al mismo tiempo,

y/o

(ii) si dos de W1, W2, W3 y W4 representan

O o S(O)n, entonces esta presente entre ellos al menos un atomo de carbono;

Het se selecciona del grupo que consiste en radicales de las formulas Het-1 a Het-24:

5

10

15

20

25

imagen2

N 3 ,# tf~

N-N N~S S-N

S

R" 3 * R* N ...# K N

Het-11

Het-12 Het-13 Het-14

:r8-;

:>"A \V-# N,'

S

Hel-15

imagen3

en las que # indica el enlace en la formula (I), p es 0, 1 o 2; y en las que

R8 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C6, alqueniloxilo C2-C6, alquiniloxilo C2-C6, alquiltio C1-C4, CN, NO2, S(O)mRc, C(O)Rc,

C(O)ORa, C(O)nRaRb y C(S)nRaRb,

en los que los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, alquiltio, alqueniloxilo y alquiniloxilo mencionados anteriormente no estan sustituidos, estan halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Rd; R1, R2 se seleccionan independientemente entre si del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C6,

alquiltio C1-C6, CN, NO2, C(O)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb, C(S)nRaRb y S(O)mRc, en los que

los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo y alquiltio mencionados anteriormente no estan sustituidos, estan halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales

Rd; o

R1 y R2 forman, junto con el atomo de carbono al que estan unidos, un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros, en el que cada uno de los atomos de carbono de dicho carbociclo no estan sustituidos o pueden llevar cualquier combinacion de 1 o 2 radicales Rd.

R3 se selecciona, y si hay presentes mas de un R3, independientemente entre si, del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, C(O)Rc, C(S)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb, C(S)nRaRb y S(O)mRc y S(O)mNRaRb, y en los que los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo mencionados anteriormente no estan sustituidos o pueden llevar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Rd,

5

10

15

20

25

30

35

40

R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, formilo, alquilo C1-C6, haloalquilo Ci- Ca, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-Ca, haloalquenilo C2-Ca, alquinilo C2-Ca, haloalquinilo C2-Ca,

C(O)Rc, C(S)Rc, Si(Ra)2Rb, ORa, OSO2Rc, S(O)nRc, S(O)nNRaRb, NReRf, C(=O)nRaRb, C(=S)nRaRb, C(=O)ORa, en los

que cada uno de los atomos de carbono de la cadena de atomos de carbono de los radicales pueden llevar uno o mas, por ejemplo 1,2 o hasta 3, sustituyentes Rd, seleccionados independientemente entre si;

fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta 5 sustituyentes Rd, que se seleccionan independientemente entre si, un anillo heteroclclico aromatico, saturado, parcialmente saturado o insaturado, de 3, 4, 5, a o 7 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroatomos seleccionados de oxlgeno, nitrogeno y/o azufre, opcionalmente sustituido con uno o mas, por ejemplo 1, 2, 3 o 4, sustituyentes Rd, seleccionados independientemente entre si, y en los que el nitrogeno y/o el(los) atomo(s) de azufre del anillo heteroclclico pueden estar opcionalmente oxidados;

R5a, R5b se seleccionan independientemente entre si del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-Ca, cicloalquilo C3-Ca, alquenilo C2-Ca y alquinilo C2-Ca, en los que los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo mencionados anteriormente no estan sustituidos, estan halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Rd;

Ra se selecciona, y si hay presentes mas de un Ra, independientemente entre si, del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-Ca, alquiloxilo C1-Ca y alquitio C1-Ca, en los que los atomos de carbono de los radicales mencionados anteriormente no estan sustituidos, estan halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Rd;

R7 tiene uno de los significados dados para Ra,

o

R7 representa un enlace con el atomo vecino W1 de manera que B y W1 se conectan mediante un doble enlace, con la condicion,

de que en este caso W1 no representa CR4R5, NR3, O, S(O)n o C=Y;

Ra, Rb se seleccionan independientemente entre si del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-Ca, alquenilo C2-Ca, haloalquenilo C2-Ca y alquinilo C2-Ca;

Rc se selecciona, y si hay presentes mas de un Rc, independientemente entre si, del grupo que consiste en alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-Ca, alquenilo C2-Ca, haloalquenilo C2-Ca y alquinilo C2-Ca;

Rd se selecciona, y si hay presentes mas de un Rd, independientemente entre si, del grupo que consiste en halogeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-Ca, alquenilo C2-Ca, alquinilo C2-Ca, alcoxilo C1-C4, alqueniloxilo C2-Ca,

alquiniloxilo C2-Ca, alquiltio C1-C4, alcoxilo C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, en los que todos los atomos de carbono de los 10 radicales mencionados anteriormente no estan sustituidos o pueden estar parcial o totalmente halogenados, NO2, CN, NReRf, C(O)Rc, C(S)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb, C(S)nRaRb o S(O)mRc,

S(O)mNRaRb, fenilo, heteroarilo, fenil-alquilo C1-C4 y heteroaril-alquilo C1-C4,

en los que los anillos de los cuatro radicales mencionados anteriormente pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes, los cuales, se seleccionan independientemente entre si de halogeno, NO2, CN, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 y haloalcoxilo C1-C4;

Re, Rf se seleccionan independientemente entre si del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-Ca, alquenilo C3-Ca, haloalquenilo C3-Ca, alquinilo C3-Ca, C(O)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb y

C(S)nRaRb;

n, m son cada uno independientemente entre si numeros enteros seleccionados de 0, 1 o 2; y/o sus enantiomeros o diastereomeros o sales aceptables para su uso agricola o veterinario.
2. Compuestos de formula (I) segun la reivindicacion 1, en la que

Het se selecciona del grupo que consiste en radicales de las formulas Het-1, Het-11a y Het-24:

5

10

15

20

25

imagen4

en las que # indica el enlace en la formula (I), y

R8 se selecciona de hidrogeno, halogeno, alcoxilo C1-C4 o alquilo C1-C4, en los que los atomos de carbono de los ultimos dos radicales pueden estar parcial o totalmente halogenados;

p es 0, 1 o 2.
3. Compuestos de formula (I) segun las reivindicaciones 1 o 2, en la que Het es Het-1a:

imagen5

en la que # indica el enlace en la formula (I) y en la que R8 es tal como se define en la reivindicacion 1.
4. Compuestos de formula (I) segun las reivindicaciones 1 o 2, en la que Het es Het-11a:

imagen6

en la que # indica el enlace en la formula (I) y en la que R8 es tal como se define en la reivindicacion 1.
5. Compuestos de formula (I) segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que

R , R se seleccionan independientemente entre si del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 y cicloalquilo C3-C6.
6. Compuestos de formula (I) segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que A es N.
7. Compuestos de formula (I) segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que

X se selecciona del grupo que consiste en halogeno, alquilo C1-C, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, CN, NO2 y S(O)mRc, en los que los radicales alquilo, alcoxilo y alquiltio mencionados anteriormente no estan sustituidos, estan halogenados parcial o completamente.
8. Compuestos de formula (I) segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que

X se selecciona del grupo que consiste en halogeno, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C6 y alquiltio C1-C4.
9. Compuestos de formula (I) segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que B es N o CR7, y en la

que

R7 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C4 y haloalquilo C1-C4.
10. Compuestos de formula (I) segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que B es CR7, y en la que

R7 representa un enlace con el atomo vecino W1 de manera que B y W1 se conectan mediante un doble enlace, y en la que W1 es N o CR6, y en la que

R6 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno-alquilo C1-C4 y haloalquilo C1-C4.
11. Compuestos de formula (I) segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que

5

W1, W2, W3 y W4 forman junto N y B a los que estan unidos, un heterociclo de 5 o 6 miembros saturado o insaturado, en la que el grupo B-W1-W2-W-W4-N junto con el anillo ya formado forma un biciclo seleccionado del grupo de radicales de las formulas II-1 a II-25:

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imagen8

imagen9

X N—^

X N —/ X N—/ X N—"X N—/ X1 hT N

:::AA R./V“

R53 Va ykf Y R X Y R6/^R6

11-16

11-17 11-18 11-19 11-20

imagen10

en las que # muestra el enlace con el resto de la molecula; y

R5a, R5b, R6 se seleccionan independientemente entre si del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1- C2 o haloalquilo C1-C2.
12. Compuestos de formula (I) segun la reivindicacion 11, en la que Het es

imagen11

en las que # indica el enlace en la formula (I), y en las que

R8 se selecciona del grupo que consiste en halogeno, alquilo C1-C4 y haloalquilo C1-C4, y p es 0, 1 o 2;

5 A es N o CH;

X se selecciona del grupo que consiste en halogeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, CN, NO2 y S(O)mRc, en los que los radicales alquilo, alcoxilo y alquiltio mencionados anteriormente no estan sustituidos, estan halogenados parcial o completamente;

y

10 R1, R2 se seleccionan independientemente entre si del grupo que consiste en hidrogeno, metilo, etilo y

trifluorometilo,

o

R1 y R2 forman junto con el atomo de carbono al que estan unidos, un anillo de ciclopropano.
13. Compuestos de formula (I) segun la reivindicacion 12, en la que 15 Het es

imagen12

en las que # indica el enlace en la formula (I), y en las que

R8 se selecciona del grupo que consiste en halogeno y haloalquilo C1-C4, y

p es 1 o 2;

20 A es N;

X se selecciona del grupo que consiste en halogeno, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4; y R1, R2 son ambos hidrogeno.
14. Composicion agricola o veterinaria para su uso en un metodo para combatir plagas animales que comprende al menos un compuesto segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 y al menos un llquido inerte y/o portador solido

25 aceptable y opcionalmente, si se desea, al menos un tensioactivo.
15. Metodo no terapeutico para combatir o controlar plagas de invertebrados del grupo de insectos, aracnidos o nematodos, metodo que comprende poner en contacto dicha plaga o su fuente de alimentacion, habitat o areas de reproduction con una cantidad pesticidamente eficaz de al menos un compuesto segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13.

30 16. Metodo para proteger plantas en crecimiento del ataque o infestation de plagas de invertebrados del grupo de

insectos, aracnidos o nematodos, metodo que comprende poner en contacto una planta, o tierra o agua en la que esta creciendo la planta, con una cantidad pesticidamente eficaz de al menos un compuesto segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13.
17. Metodo para la proteccion de material de propagacion de plantas, especialmente semillas, de los insectos de la tierra y de las ralces y brotes de las plantas de semillero de los insectos de tierra y foliares que comprende poner en contacto el material de propagacion de plantas antes de la siembra y/o despues de la pregerminacion con al menos un compuesto segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13.