JP2015512905A5 - - Google Patents

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JP2015512905A5
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この試験において、化合物E1.8、E1.32、E1.48、E2.3、E2.6、E2.10、E2.12、E2.13、およびE2.22 は2500 ppmにおいて、未処理対照と比較して75 %を超える致死率を示した。
B.7. ランアザミウマ(Orchid thrips)(dichromothrips corbetti)
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティを実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物をアセトン:水1:1(体積:体積)の混合物(0.01%体積/体積のAlkamuls(登録商標)EL 620界面活性剤を加えた)に希釈する。
この試験において、化合物E1.19、E2.3 および E2.6 は800 ppmにおいて、未処理対照と比較して75 %を超える致死率を示した。
本発明の実施形態として例えば以下を挙げることができる。
式(I)：
Figure 2015512905
 (式中、
Xは、水素、ハロゲン、C 1 -C 6 -アルキル、C 3 -C 6 -シクロアルキル、C 2 -C 6 -アルケニル、C 2 -C 6 -アルキニル、C 1 -C 6 -アルコキシ、C 1 -C 6 -アルキルチオ、NH 2 、CN、NO 2 、OC(O)R c 、C(O)R c 、C(O)SR c 、C(S)R c 、C(O)OR a 、C(O)NR a R b 、OC(O)NR a R b 、C(S)NR a R b 、S(O) m NR a R b およびS(O) m R c の群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基R d の任意の組み合わせを有していてよく；
Aは、NまたはCR 4 であり；
Bは、NまたはCR 7 であり；
W 1 、W 2 、W 3 およびW 4 は、NおよびBに結合しこれにより飽和または不飽和の5、6または7員の複素環を形成する鎖基を表し、
ここでW 1 、W 2 、W 3 およびW 4 は、それぞれ個別に、CR 6 、CR 5a R 5b 、N、NR 3 、O、S(O) n またはC=Yを表し、ここでYは、C(R 6 ) 2 、O、SまたはNR 3 から選択され、
またここでW 2 およびW 3 はさらに、それぞれ個別に、または両方一緒に単結合もしくは二重結合を表していてよく；ただし
(i) W 1 、W 2 、W 3 およびW 4 の３つ以上が同時にO、NR 3 、S(O) n またはC=Yを表すことはなく、
および/または
(ii) W 1 、W 2 、W 3 およびW 4 の2つがOまたはS(O) n を表す場合、少なくとも1個の炭素原子がこれらの間に存在し；
Hetは、環員としてO、S、NおよびN-R 3 から選択される少なくとも1個のヘテロ原子基、ならびに場合により環員として1個または2個のさらなるN原子を有する、5または6員のC-または場合によりN-結合した飽和、不飽和または芳香族複素環であり、ここで該複素環は、非置換であるか、またはその炭素原子において1個もしくは2個の基R 8 を有し、
ここでR 8 は、水素、ハロゲン、C 1 -C 6 -アルキル、C 3 -C 6 -シクロアルキル、C 2 -C 6 -アルケニル、C 2 -C 6 -アルキニル、C 1 -C 6 -アルコキシ、C 2 -C 6 -アルケニルオキシ、C 2 -C 6 -アルキニルオキシ、C 1 -C 4 -アルキルチオ、CN、NO 2 、S(O) m R c 、C(O)R c 、C(O)OR a 、C(O)NR a R b およびC(S)NR a R b からなる群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基R d の任意の組み合わせを有していてよく；
R 1 、R 2 は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C 1 -C 6 -アルキル、C 3 -C 6 -シクロアルキル、C 2 -C 6 -アルケニル、C 2 -C 6 -アルキニル、C 1 -C 6 -アルコキシ、C 1 -C 6 -アルキルチオ、CN、NO 2 、C(O)R c 、C(O)OR a 、C(O)NR a R b 、C(S)NR a R b およびS(O) m R c からなる群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基R d の任意の組み合わせを有していてよく、または
R 1 およびR 2 は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の飽和炭素環を形成し、ここで該炭素環の炭素原子のそれぞれは、非置換であるか、または1個もしくは2個の基R d の任意の組み合わせを有していてよく；
R 3 は、2個以上のR 3 が存在する場合には互いに独立して、水素、C 1 -C 6 -アルキル、C 1 -C 6 -ハロアルキル、C 3 -C 6 -シクロアルキル、C 2 -C 6 -アルケニル、C 2 -C 6 -ハロアルケニル、C 2 -C 6 -アルキニル、C 2 -C 6 -ハロアルキニル、C(O)R c 、C(S)R c 、C(O)OR a 、C(O)NR a R b 、C(S)NR a R b ならびにS(O) m R c およびS(O) m NR a R b からなる群から選択され、またここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基R d の任意の組み合わせを有していてよく；
R 4 は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C 1 -C 6 -アルキル、C 1 -C 6 -ハロアルキル、C 1 -C 6 -アルコキシ、C 1 -C 6 -ハロアルコキシ、C 1 -C 6 -アルキルチオ、C 1 -C 6 -アルキルスルフィニル、C 1 -C 6 -アルキルスルホニル、C 1 -C 6 -ハロアルキルチオ、C 3 -C 8 -シクロアルキル、C 3 -C 8 -ハロシクロアルキル、C 2 -C 6 -アルケニル、C 2 -C 6 -ハロアルケニル、C 2 -C 6 -アルキニル、C 2 -C 6 ハロアルキニル、C(O)R c 、C(S)R c 、Si(R a ) 2 R b 、OR a 、OSO 2 R c 、S(O) n R c 、S(O) n NR a R b 、NR e R f 、C(=O)NR a R b 、C(=S)NR a R b 、C(=O)OR a 、ここで前記の基の炭素原子鎖の炭素原子のそれぞれは、1個以上の、例えば1、2または3個以下の、互いに独立して選択される置換基R d を有していてよい、
1、2、3、4、または5個以下の、互いに独立して選択される置換基R d で置換されていてよいフェニル、
酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、1個以上の、例えば1、2、3または4個の互いに独立して選択される置換基R d で置換されていてよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環、ここで該複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は、場合により酸化されていてもよい、
からなる群から選択され；
R 5a 、R 5b は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C 1 -C 6 -アルキル、C 3 -C 6 -シクロアルキル、C 2 -C 6 -アルケニルおよびC 2 -C 6 -アルキニルからなる群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基R d の任意の組み合わせを有していてよく；
R 6 は、2個以上のR 6 が存在する場合には互いに独立して、水素、ハロゲン、C 1 -C 6 -アルキル、C 1 -C 6 -アルコキシおよびC 1 -C 6 -アルキルチオからなる群から選択され、ここで前記の基の炭素原子は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基R d の任意の組み合わせを有していてよく；
R 7 は、R 6 について記載される意味の1つを有し、または
R 7 は、BとW 1 が二重結合によって連結されるような隣接する原子W 1 への結合を表し、ただし、この場合、W 1 は、CR5aR5b 、NR 3 、O、S(O) n またはC=Yは表さず；
R a 、R b は、互いに独立して、水素、C 1 -C 4 -アルキル、C 1 -C 4 -ハロアルキル、C 3 -C 6 -シクロアルキル、C 2 -C 6 -アルケニル、C 2 -C 6 -ハロアルケニルおよびC 2 -C 6 -アルキニルからなる群から選択され；
R c は、2個以上のR c が存在する場合には互いに独立して、C 1 -C 4 -アルキル、C 1 -C 4 -ハロアルキル、C 3 -C 6 -シクロアルキル、C 2 -C 6 -アルケニル、C 2 -C 6 -ハロアルケニルおよびC 2 -C 6 -アルキニルからなる群から選択され；
R d は、2個以上のR d が存在する場合には互いに独立して、ハロゲン、C 1 -C 4 -アルキル、C 3 -C 6 -シクロアルキル、C 2 -C 6 -アルケニル、C 2 -C 6 -アルキニル、C 1 -C 4 -アルコキシ、C 2 -C 6 -アルケニルオキシ、C 2 -C 6 -アルキニルオキシ、C 1 -C 4 -アルキルチオ、C 1 -C 4 -アルコキシ-C 1 -C 4 -アルキル、C 1 -C 4 -アルキルチオ-C 1 -C 4 -アルキル(ここで前記の10個の基の炭素原子の全ては、非置換であるか、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよい)、NO 2 、CN、NR e R f 、C(O)R c 、C(S)R c 、C(O)OR a 、C(O)NR a R b 、C(S)NR a R b またはS(O) m R c 、S(O) m NR a R b 、フェニル、ヘテロアリール、フェニル-C 1 -C 4 -アルキルおよびヘテロアリール-C 1 -C 4 -アルキル(ここで4個の最後に言及した基の環は、互いに独立して、ハロゲン、NO 2 、CN、C 1 -C 4 -アルキル、C 1 -C 4 -ハロアルキル、C 1 -C 4 -アルコキシおよびC 1 -C 4 -ハロアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基を有していてよい)からなる群から選択され；
R e 、R f は、互いに独立して、水素、C 1 -C 4 -アルキル、C 1 -C 4 -ハロアルキル、C 3 -C 6 -シクロアルキル、C 3 -C 6 -アルケニル、C 3 -C 6 -ハロアルケニル、C 3 -C 6 -アルキニル、C(O)R c 、(O)OR a 、C(O)NR a R b およびC(S)NR a R b からなる群から選択され；
n、mは、それぞれ互いに独立して、0、1または2から選択される整数である）
で表されるN-置換複素二環式化合物またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩。
[実施形態２]
Hetが、式Het-1〜Het-24：
Figure 2015512905
 (式中、#は式(I)中の結合を表し、
ｐは、0、1または2であり；
且つ
R 8 は、実施形態１に定義される意味を有する)
で表される基からなる群から選択される、実施形態１に記載の式(I)の化合物。
[実施形態３]
Hetが、式Het-1、Het-11aおよびHet-24：
Figure 2015512905
 (式中、#は式(I)中の結合を表し、且つ
R 8 は、水素、ハロゲン、C 1 -C 4 -アルコキシまたはC 1 -C 4 -アルキルから選択され、ここで後者の2個の基の炭素原子は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよく、
ｐは、0、1または2である)
で表される基からなる群から選択される、
実施形態２に記載の式(I)の化合物。
[実施形態４]
Hetが、Het-1a：
Figure 2015512905
 (式中、#は式(I)中の結合を表し、またここで
R 8 は、実施形態1または3に定義されるとおりである)
である、実施形態1または3のいずれかに記載の式(I)の化合物。
[実施形態５]
Hetが、Het-11a：
Figure 2015512905
 (式中、#は式(I)中の結合を表し、またここで
R 8 は、実施形態1または3に定義されるとおりである)
である、実施形態1または3のいずれかに記載の式(I)の化合物。
[実施形態６]
R 1 、R 2 が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C 1 -C 4 -アルキル、C 1 -C 4 -ハロアルキルおよびC 3 -C 6 -シクロアルキルからなる群から選択される、実施形態１〜５のいずれかに記載の式(I)の化合物。
[実施形態７]
AがNである、実施形態１〜６のいずれかに記載の式(I)の化合物。
[実施形態８]
Xが、ハロゲン、C 1 -C 6 -アルキル、C 1 -C 6 -アルコキシ、C 1 -C 6 -アルキルチオ、CN、NO 2 およびS(O) m R c からなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されている、実施形態１〜７のいずれかに記載の式(I)の化合物。
[実施形態９]
Xが、ハロゲン、C 1 -C 4 -ハロアルキル、C 1 -C 6 -ハロアルコキシおよびC 1 -C 4 -アルキルチオからなる群から選択される、実施形態１〜８のいずれかに記載の式(I)の化合物。
[実施形態１０]
Bが、NまたはCR 7 であり、ここでR 7 は、水素、ハロゲン、C 1 -C 4 -アルキルおよびC 1 -C 4 -ハロアルキルからなる群から選択される、実施形態１〜９のいずれかに記載の式(I)の化合物。
[実施形態１１]
Bが、CR 7 であり、
R 7 は、BとW 1 が二重結合によって連結されるような隣接する原子W 1 への結合を表し、 W 1 はNまたはCR 6 であり、
R 6 は、水素、ハロゲン、C 1 -C 4 -アルキルおよびC 1 -C 4 -ハロアルキルからなる群から選択される、実施形態１〜９のいずれかに記載の式(I)の化合物。
[実施形態１２]
W 1 、W 2 、W 3 およびW 4 が、それらが結合しているNおよびBと共に飽和または不飽和の5または6員の複素環を形成し、ここで基B-W 1 -W 2 -W 3 -W 4 -Nは、該環化環と共に式II-1〜II-25：
Figure 2015512905
 (式中、#は、分子の残りの部分への結合を示し；且つ
R 5a 、R 5b 、R 6 は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C 1 -C 2 -アルキルまたはC 1 -C 2 -ハロアルキルからなる群から選択される)
で表される基の群から選択される二環を形成する、実施形態１〜９のいずれかに記載の式(I)の化合物。
[実施形態１３]
Hetが、
Figure 2015512905
 (式中、#は、式(I)中の結合を表し、またここで
R 8 は、ハロゲン、C 1 -C 4 -アルキルおよびC 1 -C 4 -ハロアルキルからなる群から選択され、また
pは、0、1または2であり)
であり；
Aは、NまたはCHであり；
Xは、ハロゲン、C 1 -C 6 -アルキル、C 1 -C 6 -アルコキシ、C 1 -C 6 -アルキルチオ、CN、NO 2 およびS(O) m R c からなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されており；
さらに
R 1 、R 2 は、互いに独立して、水素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択され、
または
R 1 およびR 2 は、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロパン環を形成する、実施形態１２に記載の式(I)の化合物。
[実施形態１４]
Hetが、
Figure 2015512905
 (式中、#は、式(I)中の結合を表し、またここで
R 8 は、ハロゲンおよびC 1 -C 4 -ハロアルキルからなる群から選択され、また
pは、1または2であり)
であり；
AはNであり；
Xは、ハロゲン、C 1 -C 4 -ハロアルキル、C 1 -C 4 -ハロアルコキシ、C 1 -C 4 -アルキルチオからなる群から選択され；
さらに
R 1 、R 2 はいずれも水素である、実施形態１３に記載の式(I)の化合物。
[実施形態１５]
少なくとも1種の実施形態１〜１４のいずれかに定義される化合物と、少なくとも1種の不活性な液体および/または固体の許容可能な担体と、場合により、所望であれば少なくとも1種の界面活性剤とを含む、有害動物を駆除するための農業用または動物用組成物。
[実施形態１６]
昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎有害動物またはそれらの餌供給源、生息地もしくは繁殖地を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の実施形態１〜１４のいずれかに定義される化合物と接触させることを含んでなる、該有害動物を駆除または防除する方法。
[実施形態１７]
植物、または該植物が生育している土壌もしくは水を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の実施形態１〜１４のいずれかに定義される化合物と接触させることを含んでなる、生育している植物を、昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎有害動物による攻撃または侵入から保護する方法。
[実施形態１８]
無脊椎有害動物が、半翅目および総翅目の昆虫から選択される、実施形態１６または１７に記載の方法。
[実施形態１９]
植物繁殖材料を、播種前および/または前発芽後に、少なくとも1種の実施形態１〜１４のいずれかに定義される化合物と接触させることを含んでなる、植物繁殖材料、特に種子を土壌昆虫から保護し、苗の根および苗条を土壌昆虫および葉昆虫から保護する方法。
[実施形態２０]
植物繁殖材料が種子であり、化合物が、種子100kgあたり100mg〜10kgの量で施用される、実施形態１９に記載の方法。
[実施形態２１]
結果として得られる植物の根および苗条が保護される、実施形態１９または２０に記載の方法。
[実施形態２２]
寄生生物に侵入されもしくは感染した動物を治療し、または動物が寄生生物に感染しもしくは侵入されるのを予防し、または寄生生物による侵入もしくは感染から動物を保護する方法であって、該動物に、殺寄生生物有効量の実施形態１〜１４のいずれかに定義される化合物を、経口的に、局所的にもしくは非経口的に投与もしくは適用することを含む、上記方法。
[実施形態２３]
寄生生物に侵入されもしくは感染した動物を治療するため、動物が寄生生物に感染しもしくは侵入されるのを予防するため、または寄生生物による侵入もしくは感染から動物を保護するための動物用組成物を製造するための、実施形態１〜１４のいずれかに定義される化合物の使用。

Claims (22)

  1. 式(I)：
    Figure 2015512905
    (式中、
    Xは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、NH2、CN、NO2、OC(O)Rc、C(O)Rc、C(O)SRc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、OC(O)NRaRb、C(S)NRaRb、S(O)mNRaRbおよびS(O)mRcの群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく；
    Aは、NまたはCR4であり；
    Bは、NまたはCR7であり；
    W1、W2、W3およびW4は、NおよびBに結合しこれにより飽和または不飽和の5、6または7員の複素環を形成する鎖基を表し、
    ここでW1、W2、W3およびW4は、それぞれ個別に、CR6、CR5aR5b、N、NR3、O、S(O)nまたはC=Yを表し、ここでYは、C(R6)2、O、SまたはNR3から選択され、
    またここでW2およびW3はさらに、それぞれ個別に、または両方一緒に単結合もしくは二重結合を表していてよく；ただし
    (i) W1、W2、W3およびW4の３つ以上が同時にO、NR3、S(O)nまたはC=Yを表すことはなく、
    および/または
    (ii) W1、W2、W3およびW4の2つがOまたはS(O)nを表す場合、少なくとも1個の炭素原子がこれらの間に存在し；
    Hetは、式Het-1〜Het-24：
    Figure 2015512905
     (式中、#は式(I)中の結合を表し、
    ｐは、0、1または2であり、
    ここでR8は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-アルキルチオ、CN、NO2、S(O)mRc、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRbおよびC(S)NRaRbからなる群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよい）で表される基からなる群から選択され；
    R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、CN、NO2、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbおよびS(O)mRcからなる群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく、または
    R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の飽和炭素環を形成し、ここで該炭素環の炭素原子のそれぞれは、非置換であるか、または1個もしくは2個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく；
    R3は、2個以上のR3が存在する場合には互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C(O)Rc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbならびにS(O)mRcおよびS(O)mNRaRbからなる群から選択され、またここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく；
    R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C(O)Rc、C(S)Rc、Si(Ra)2Rb、ORa、OSO2Rc、S(O)nRc、S(O)nNRaRb、NReRf、C(=O)NRaRb、C(=S)NRaRb、C(=O)ORa、ここで前記の基の炭素原子鎖の炭素原子のそれぞれは、1個以上の、例えば1、2または3個以下の、互いに独立して選択される置換基Rdを有していてよい、
    1、2、3、4、または5個以下の、互いに独立して選択される置換基Rdで置換されていてよいフェニル、
    酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、1個以上の、例えば1、2、3または4個の互いに独立して選択される置換基Rdで置換されていてよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環、ここで該複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は、場合により酸化されていてもよい、
    からなる群から選択され；
    R5a、R5bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニルおよびC2-C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく；
    R6は、2個以上のR6が存在する場合には互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択され、ここで前記の基の炭素原子は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく；
    R7は、R6について記載される意味の1つを有し、または
    R7は、BとW1が二重結合によって連結されるような隣接する原子W1への結合を表し、ただし、この場合、W1は、CR 5a R 5b 、NR3、O、S(O)nまたはC=Yは表さず；
    Ra、Rbは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルおよびC2-C6-アルキニルからなる群から選択され；
    Rcは、2個以上のRcが存在する場合には互いに独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルおよびC2-C6-アルキニルからなる群から選択され；
    Rdは、2個以上のRdが存在する場合には互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル(ここで前記の10個の基の炭素原子の全ては、非置換であるか、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよい)、NO2、CN、NReRf、C(O)Rc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbまたはS(O)mRc、S(O)mNRaRb、フェニル、ヘテロアリール、フェニル-C1-C4-アルキルおよびヘテロアリール-C1-C4-アルキル(ここで4個の最後に言及した基の環は、互いに独立して、ハロゲン、NO2、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基を有していてよい)からなる群から選択され；
    Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-アルキニル、C(O)Rc、(O)ORa、C(O)NRaRbおよびC(S)NRaRbからなる群から選択され；
    n、mは、それぞれ互いに独立して、0、1または2から選択される整数である）
    で表されるN-置換複素二環式化合物またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩。
  2. Hetが、式Het-1、Het-11aおよびHet-24：
    Figure 2015512905
     (式中、#は式(I)中の結合を表し、且つ
    R8は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルキルから選択され、ここで後者の2個の基の炭素原子は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよく、
    ｐは、0、1または2である)
    で表される基からなる群から選択される、
    請求項1に記載の式(I)の化合物。
  3. Hetが、Het-1a：
    Figure 2015512905
     (式中、#は式(I)中の結合を表し、またここで
    R8は、請求項1または2に定義されるとおりである)
    である、請求項1または2に記載の式(I)の化合物。
  4. Hetが、Het-11a：
    Figure 2015512905
     (式中、#は式(I)中の結合を表し、またここで
    R8は、請求項1または2に定義されるとおりである)
    である、請求項1または2に記載の式(I)の化合物。
  5. R1、R2が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
  6. AがNである、請求項１〜５のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
  7. Xが、ハロゲン、C1-C 6 -アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、CN、NO2およびS(O)mRcからなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されている、請求項１〜６のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
  8. Xが、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される、請求項１〜７のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
  9. Bが、NまたはCR7であり、ここでR7は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
  10. Bが、CR7であり、
    R7は、BとW1が二重結合によって連結されるような隣接する原子W1への結合を表し、
    W1はNまたはCR6であり、
    R6は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
  11. W1、W2、W3およびW4が、それらが結合しているNおよびBと共に飽和または不飽和の5または6員の複素環を形成し、ここで基B-W1-W2-W3-W4-Nは、該環化環と共に式II-1〜II-25：
    Figure 2015512905
     (式中、#は、分子の残りの部分への結合を示し；且つ
    R5a、R5b、R6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C2-アルキルまたはC1-C2-ハロアルキルからなる群から選択される)
    で表される基の群から選択される二環を形成する、請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
  12. Hetが、
    Figure 2015512905
     (式中、#は、式(I)中の結合を表し、またここで
    R8は、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され、また
    pは、0、1または2である)
    であり；
    Aは、NまたはCHであり；
    Xは、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、CN、NO2およびS(O)mRcからなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されており；
    さらに
    R1、R2は、互いに独立して、水素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択され、
    または
    R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロパン環を形成する、請求項１１に記載の式(I)の化合物。
  13. Hetが、
    Figure 2015512905
     (式中、#は、式(I)中の結合を表し、またここで
    R8は、ハロゲンおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され、また
    pは、1または2である)
    であり；
    AはNであり；
    Xは、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオからなる群から選択され；
    さらに
    R1、R2はいずれも水素である、請求項１２に記載の式(I)の化合物。
  14. 少なくとも1種の請求項１〜１３のいずれか1項に定義される化合物と、少なくとも1種の不活性な液体および/または固体の許容可能な担体と、場合により、所望であれば少なくとも1種の界面活性剤とを含む、有害動物を駆除するための農業用または動物用組成物。
  15. 昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎有害動物またはそれらの餌供給源、生息地もしくは繁殖地を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の請求項１〜１３のいずれか1項に定義される化合物と接触させることを含んでなる、該有害動物を駆除または防除する方法（ヒトの医療行為を除く）。
  16. 植物、または該植物が生育している土壌もしくは水を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の請求項１〜１３のいずれか1項に定義される化合物と接触させることを含んでなる、生育している植物を、昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎有害動物による攻撃または侵入から保護する方法。
  17. 無脊椎有害動物が、半翅目および総翅目の昆虫から選択される、請求項１５または１６に記載の方法。
  18. 植物繁殖材料を、播種前および/または前発芽後に、少なくとも1種の請求項１〜１３のいずれか1項に定義される化合物と接触させることを含んでなる、植物繁殖材料、特に種子を土壌昆虫から保護し、苗の根および苗条を土壌昆虫および葉昆虫から保護する方法。
  19. 植物繁殖材料が種子であり、化合物が、種子100kgあたり100mg〜10kgの量で施用される、請求項１８に記載の方法。
  20. 結果として得られる植物の根および苗条が保護される、請求項１８または１９に記載の方法。
  21. 寄生生物に侵入されもしくは感染した動物を治療し、または動物が寄生生物に感染しもしくは侵入されるのを予防し、または寄生生物による侵入もしくは感染から動物を保護する方法であって、該動物に、殺寄生生物有効量の請求項１〜１３のいずれか1項に定義される化合物を、経口的に、局所的にもしくは非経口的に投与もしくは適用することを含む、上記方法（ヒトの医療行為を除く）。
  22. 寄生生物に侵入されもしくは感染した動物を治療するため、動物が寄生生物に感染しもしくは侵入されるのを予防するため、または寄生生物による侵入もしくは感染から動物を保護するための動物用組成物であって、請求項１〜１３のいずれか1項に定義される化合物を含む、上記動物用組成物。
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