ES2651367T3 - Compuestos plaguicidas - Google Patents

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Nina Gertrud Bandur
Joachim Dickhaut
Raffael KOLLER
Wolfgang Von Deyn
Jean-Yves WACH
Vincent Salgado
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Abstract

Un compuesto de fórmula I**Fórmula** en donde C1 es C o CH C2 es C o CH A1 es N o C A2 es N, C(R2), N(R3), O, S o C(R4,R5); y A3 es N, O, S, N(R6), C (R7) o C(R8,R9); en donde uno o dos enlaces no adyacentes en el anillo de 5 miembros formado por C1, C2, A1, A2 y A3 son enlaces dobles, mientras que los otros son enlaces simples, con la condición de que el enlace entre A1 y A2 o el enlace entre A1 y C1 o el enlace entre A2 y A3 o el enlace entre C1 y C2 o el enlace entre A3 y C2 es un enlace doble, además con la condición de que por lo menos uno de A1, A2 y A3 es N, N(R3) o N(R6), y en donde R2, R7 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6- alquilsililo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6- cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORa20 , NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc y S(>=O)mRe; R3, R6 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6- alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc, S(>=O)mRe, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf; R4, R5 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio o C(R4,R5) puede ser un grupo carbonilo o grupo tiocarbonilo; R8, R9 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio o C(R8,R9) puede ser un grupo carbonilo o grupo tiocarbonilo; Ar es fenilo o heteroarilo de 5 o 6 miembros, que están sin sustituir o portan 1, 2, 3 o 4 radicales RAr, que son idénticos o diferentes, en donde RAr independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6-alquilsililo, C2-C6- alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6- cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NHC1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc y S(>=O)mRe, un radical también puede ser fenilo, fenoxilo, fenilcarbonilo, feniltio o bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf; Q es -O-, -S-, -S(>=O)-, -S(>=O)2-, -C(RQ2aRQ2b)-, -N(RQ1)-, -N(RQ2)-C(>=O)-, -O-C(>=O)-, -C(RQ3)>=C(RQ4)-, -C(RQ3aRQ3b)- C(RQ4aRQ4b)-, -C(RQ3aRQ3b)-C(>=O)-, -O-C(RQ4aRQ4b)-, -S(>=O)n-C(RQ4aRQ4b)-o -N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)-, en donde n es 0, 1 o 2; RQ1, RQ2 independientemente entre sí se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6- alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc, S(>=O)mRe, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf; RQ3, RQ4 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, OH, CN, C1- C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6- alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc y .S(>=O)mRe; RQ2a, RQ2b independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio o -C(RQ2aRQ2b)- es C>=O o C>=S; RQ3a, RQ3b independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio; RQ4a, RQ4b independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio; R1 es una unidad de fórmula -X-Y-Z-R11, en donde R11 se selecciona del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6- alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos cuatro radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, arilo, arilcarbonilo, aril-C1-C4-alquilo, ariloxi-C1-C4- alquilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetaril-C1-C4-alquilo y hetariloxi-C1-C4-alquilo, en donde los anillos de arilo y hetarilo en los últimos 8 radicales están sin sustituir y portan 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rg y en donde hetarilo es un hetarilo monocíclico de 5 o 6 miembros o un hetarilo bicíclico de 8, 9 o 10 miembros; X es un enlace simple, NRx1, o un grupo bivalente -N(Rx2)-C(>=O)-, en donde C>=(O) se une a Y, -N(Rx2)-C(>=S)-, en donde C>=(S) se une a Y, o un grupo bivalente -C(Rx3)>=N-, en donde el nitrógeno se une a Y,

Description

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10
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DESCRIPCION
Compuestos plaguicidas
La presente invención se relaciona con compuestos nuevos que son útiles para combatir o controlar plagas de invertebrados, en particular plagas de artrópodos y nematodos. La invención también se relaciona con un método para controlar plagas de invertebrados mediante el uso de estos compuestos y con material de propagación vegetal y con una composición agrícola y una composición veterinaria que comprenden dichos compuestos.
Las plagas de invertebrados y en particular los artrópodos y nematodos destruyen los cultivos en crecimiento y cosechados y atacan viviendas de madera y estructuras comerciales, provocando grandes pérdidas económicas a la provisión de alimentos y a la propiedad. A pesar de que se conoce un gran número de agentes plaguicidas, debido a la capacidad que tienen las plagas blanco para desarrollar resistencia a dichos agentes, existe una necesidad actual por nuevos agentes para combatir plagas de invertebrados, en particular insectos, ácaros y nematodos.
El documento WO 2009/102736 describe triarilos lineales que tienen un radical tipo ramnosa que se une al grupo arilo terminal a través de un conector bivalente tal como un conector de (tio)carbamato o iminoxilo. Otros compuestos similares se conocen a partir del documento WO 2012/027521.
El documento WO 2011/017504 describe triarilos lineales que tienen un motivo de metiliden(tio)carbazona que porta un radical (het)arilo o (het)arilalquilo.
El documento WO 2011/017513 describe triarilos lineales que tienen un motivo de carbamato o tiocarbamato que porta un radical (het)arilalquilo.
El documento US 2012/0202687 describe triarilos lineales que tienen un motivo de metilideniminoisotiourea que porta un radical (het)arilo o (het)arilalquilo.
Es un objeto de la presente invención proveer compuestos que tienen una buena actividad plaguicida, en particular actividad insecticida, y que muestran una actividad de amplio espectro contra un gran número de diferentes plagas de invertebrados, especialmente contra plagas de artrópodos y/o nematodos difíciles de controlar.
Se ha hallado que estos objetivos se pueden conseguir mediante los compuestos de fórmula I siguientes, mediante sus estereoisómeros, sus tautómeros, sus N-óxidos y mediante sus sales, en particular sus sales aceptables para aplicaciones agrícolas o veterinarias.
Por lo tanto, en un primer aspecto, la invención se relaciona con compuestos de fórmula I
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en donde
C1 es C o CH C2 es C o CH A1 es N o C
A2 es N, C(R2), N(R3), O, S o C(R4,Rs); y A3 es N, O, S, N(R6), C(R7) o C(R8,R9);
en donde uno o dos enlaces no adyacentes en el anillo de 5 miembros formado por C1, C2,A1, A2 y A3 son enlaces
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dobles, mientras que los otros son enlaces simples, con la condición de que el enlace entre A1 y A2 o el enlace entre A1 y C1 o el enlace entre A2 y A3 o el enlace entre C1 y C2 o el enlace entre A3 y C2 es un enlace doble además con la condición de que por lo menos uno de A1, A2 y A3 es N, N(R3) o N(R6),
y en donde
R2, R7 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6- alquilsililo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-
cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o completamente o parcialmente halogenadas, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc y S(=O)mRe;
R3, R6 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6- alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6- alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1,2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
R4, R5 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio o C(R4,R5) puede ser un grupo carbonilo o grupo tiocarbonilo;
R8, R9 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio o C(R8,R9) puede ser un grupo carbonilo o grupo tiocarbonilo;
Ar es fenilo 4 radicales o heteroarilo de 5 o 6 miembros, que están sin sustituir o portan 1, 2, 3 o RAr, que son idénticos o diferentes, en donde
RAr independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6-alquilsililo, C2-C6- alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6- cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)- ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, c(o)- NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc y S(=O)mRe, un radical también puede ser fenilo, fenoxilo, fenilcarbonilo, feniltio o bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 5 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
Q es -O-, -S-, -S(=O)-, -S(=O)2-, -C(RQ2aRQ2b)-, -N(RQ1)-, -N(RQ2)-C(=O)-, -O-C(=O)-, -C(RQ3)=C(RQ4)-, - C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-, -C(RQ3aRQ3b)-C(=O)-, -O-C(RQ4aRQ4b)-, -S(=O)n-C(RQ4aRQ4b)- o -N(RQ2)-
C(RQ4aRQ4b)-, en donde
n es 0, 1 o 2;
RQ1, RQ2 independientemente entre sí se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6- alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
RQ3, RQ4 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, OH, CN, C1- C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6- alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc y S(=O)mRe;
RQ2a, RQ2b independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio o -C(RQ2aRQ2b)-es C=O o C=S;
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RQ3a, RQ3b independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio;
RQ4a, RQ4b independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio;
R1 es una unidad de fórmula -X-Y-Z-R11, en donde
R11 se selecciona del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6- alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos cuatro radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, arilo, arilcarbonilo, aril-C1-C4-alquilo, ariloxi-C1-C4-alquilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetaril-C1-C4-alquilo y hetariloxi-C1-C4- alquilo, en donde los anillos de arilo y hetarilo en los últimos 8 radicales están sin sustituir y portan 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rg y en donde el hetarilo es un hetarilo monocíclico de 5 o 6 miembros o un hetarilo bicíclico de 8, 9 o 10 miembros;
X es un enlace simple, NRx1, o un grupo bivalente -N(Rx2)-C(=O)-, en donde C=(O) se une a Y, -N(Rx2)-C(=S)-, en donde C=(S) se une a Y, o un grupo bivalente -C(Rx3)=N-, en donde el nitrógeno se une a Y,
Y es un grupo bivalente -N(Ry1)-C(=O)-, -N(Ry2)-C(=S)-, -N=C((O)p-Ry3)- o -N=C((S)p-Ry3)-, en donde el átomo de nitrógeno en los cuatro grupos se une a X y en donde p es 0 o 1,
Z es O, S o N-Rz, y en donde
Rx1, Rx2 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4- alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos cuatro radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORa, C1-C6- alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
x3
R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6- alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6-alquilsililo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6- alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1- C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, fenilo, fenoxilo, fenilcarbonilo, feniltio y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 5 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
p es 0 o 1;
Ry1, Ry2 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-
cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 4 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORa, C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
Ry3 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6- haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6-alquilsililo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3- C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos cuatro radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, fenilo, fenilcarbonilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 3 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
Rz se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alqui- nilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en
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donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 4 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORa, C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, C(O)- NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf, o
Rz junto con Ry3, en caso de estar presente, también pueden formar un grupo C2-C6-alquileno, en donde se puede reemplazar una unidad CH2 por un grupo carbonilo y/o en donde se pueden reemplazar 1 o 2 unidades CH2 por O o
5 y/o en donde el grupo alquileno puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4, 5 o 6 radicales Rhh ; k es 0, 1, 2 o 3;
R se selecciona del grupo que consiste en halógeno, N3, OH, CN, NO2,-SCN, -SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6-alquilsililo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi- C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen- NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc y S(=O)mRe, un radical también puede ser fenilo, fenoxilo, fenilcarbonilo, feniltio o bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 5 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
siendo posible para k = 2 o 3 siendo R idénticos o diferentes;
y en donde
cada m es independientemente 0, 1 o 2;
cada Ra se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- alqui-nilo, C2-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 4 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
cada Rb se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- alqui-nilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 4 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C1-C6-alquilen-CN, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
cada Rc se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- alqui-nilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 4 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C1-C6-alquilen-CN, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf; cada unidad NRbRc también puede formar un heterociclo saturado de entre 5 y 8 miembros, unido por N, que además del átomo de nitrógeno puede tener 1 o 2 heteroátomos o unidades de heteroátomo adicionales que se seleccionan de O, S(=O)m y N-R', en donde R' es hidrógeno o C1-C6-alquilo y en donde el heterociclo unido por N está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4, 5 o
6 radicales que se seleccionan de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo y C1-C4-haloalcoxilo;
cada Rd se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- alqui-nilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 4 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
cada Re se selecciona del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6- cicloalquil-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo y cicloalquilo de los últimos 2 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
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cada Rf se selecciona del grupo que consiste en halógeno, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, Ci-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6-alquilsililo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1- C4-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6- cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6- alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRcy S(=O)mRe;
cada Rg se selecciona del grupo que consiste en halógeno, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6-alquilsililo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1- C4-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6- cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6- alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRcy S(=O)mRe;
cada Rhh se selecciona de halógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, o CN;
y los N-óxidos, estereoisómeros, tautómeros, o sales de los mismos aceptable para aplicaciones agrícolas o veterinariass.
La presente invención también se relaciona con un compuesto de fórmula INT y con los tautómeros y sales de los mismos
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Rx1a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, OH, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2- C6-alqui-nilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos cuatro radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf; y en donde Rx1a es en particular hidrógeno, OH, o C1-C6-alcoxilo tal como metoxilo, n-propoxilo, isopropoxilo o tert- butoxilo;
Rx3a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, OH, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6- haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6-alquilsililo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4- alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, fenilo, fenoxilo, fenilcarbonilo, feniltio y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 5 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R ; y en donde R es en particular hidrógeno; y en donde Ar, A , A , A , C , C , Q, k y R son como se define en la presente y las sales de los mismos.
Los compuestos de fórmula INT y sus tautómeros y sales son intermediarios valiosos en la preparación de los compuestos de fórmula I.
Más aún, la presente divulgación también se relaciona e incluye los siguientes aspectos:
-una composición agrícola que comprende por lo menos un compuesto de fórmula (I) o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido o una sal aceptable para aplicaciones agrícolas del mismo, y por lo menos un transportador líquido y/o sólido.
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-una composición veterinaria que comprende por lo menos un compuesto de fórmula (I) o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido o una sal veterinariamente aceptable de los mismos, y por lo menos un transportador líquido y/o sólido.
-un método para combatir o controlar plagas de invertebrados en donde el método comprende tratar las plagas, su fuente de alimentación, su hábitat o su caldo de cultivo o una planta cultivada, materiales de propagación vegetal (tales como semillas), suelo, área, material o entorno en donde crecen o pueden crecer las plagas, o los materiales, plantas cultivadas, materiales de propagación vegetal (tal como semilla), suelos, superficies o espacios a proteger ante el ataque o infestación con una cantidad plaguicidamente eficaz de un compuesto que se selecciona de los compuestos de fórmula I, los N-óxidos, estereoisómeros, tautómeros o sales de los mismos como se definen en la presente.
- un método para proteger a las plantas en crecimiento ante el ataque o la infestación por plagas de invertebrados, en donde el método comprende poner en contacto una planta, o suelo o agua en donde crece la planta, con una cantidad plaguicidamente eficaz de por lo menos un compuesto de fórmula (I) o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido o una sal aceptable para aplicaciones agrícolas o veterinarias del mismo, o una composición como se define en la presente.
- un método para la protección de material de propagación vegetal, especialmente semillas, ante insectos del suelo y de las raíces y brotes de las plántulas ante insectos de suelo y foliares, que comprende poner en contacto el material de propagación vegetal respectivamente semillas antes de sembrar y/o después de la germinación con por lo menos un compuesto de fórmula (I) o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido o una sal aceptable para aplicaciones agrícolas o veterinarias del mismo, o una composición como se define en la presente.
- material de propagación vegetal, en particular semilla, que comprende por lo menos un compuesto de fórmula I, un N-óxido, un estereoisómero, un tautómero y/o una sal aceptable para aplicaciones agrícolas del mismo como se define en la presente.
- uso de un compuesto de fórmula (I) o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido o una sal aceptable para aplicaciones agrícolas o veterinarias del mismo, o una composición como se define en la presente para combatir o controlar plagas de invertebrados del grupo de insectos, ácaros o nematodos.
- uso de un compuesto de fórmula (I) o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido o una sal aceptable para aplicaciones agrícolas o veterinarias del mismo, o una composición como se define en la presente para proteger plantas en crecimiento ante el ataque o la infestación por plagas de invertebrados.
- uso de un compuesto de fórmula (I) o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido o una sal veterinariamente aceptable del mismo o una composición como se define en la presente para combatir o controlar parásitos invertebrados dentro de los animales o sobre los mismos.
- un método para tratar un animal no humano infestado o infectado por parásitos o para prevenir que un animal no humano se infeste o infecte por parásitos o para proteger a un animal no humano contra la infestación o infección por parásitos que comprende administra o aplicar por vía oral, por vía tópica o por vía parenteral al animal no humano una cantidad plaguicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I) o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido o una sal veterinariamente aceptable del mismo o una composición como se define en las reivindicaciones de la presente.
- un compuesto de fórmula (I) o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido o una sal veterinariamente aceptable del mismo para usar como medicamento.
- un compuesto de fórmula (I) o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido o una sal veterinariamente aceptable del mismo para usar en el tratamiento, control, prevención o protección de animales contra la infestación o infección por parásitos.
El término “tautómeros" abarca isómeros, los cuales derivan de los compuestos de fórmula I por el desplazamiento de un átomo de H que involucra por lo menos un átomo de H localizado en un átomo de nitrógeno, oxígeno o azufre. Los ejemplos de formas tautoméricas son formas ceto-enol, formas imina-enamina, formas urea-isourea, formas tiourea-isotiourea, formas (tio)amida-(tio)imidato, etc.
El término “estereoisómeros" abarca ambos isómeros ópticos, tales como enantiómeros o diastereoisómeros, de los cuales los últimos existen debido a más de un centro de quiralidad en la molécula, así como isómeros geométricos (isómeros cis/trans).
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Dependiendo del patrón de sustitución, los compuestos de fórmula I pueden tener uno o más centros de quiralidad, en cuyo caso están presentes como mezclas de enantiómeros o diastereoisómeros. Un centro de quiralidad es el átomo del anillo de carbono del anillo isotiazolina que porta el radical R1. La invención provee los enantiómeros o diastereoisómeros puros y sus mezclas y el uso de acuerdo con la invención de los enantiómeros o diastereoisómeros puros del compuesto I o sus mezclas. Los compuestos de fórmula I adecuados también incluyen todos los estereoisómeros geométricos posibles (isómeros cis/trans) y mezclas de los mismos.
El término N-óxidos se relaciona con una forma de compuestos I en la cual por lo menos un átomo de nitrógeno está presente en forma oxidada (como NO). Para ser más preciso, se relaciona con cualquier compuesto de la presente invención que tiene por lo menos un átomo de nitrógeno terciario que es oxidado a una unidad N-óxido. Los N- óxidos de compuestos I en particular pueden prepararse por oxidación por ejemplo del átomo de nitrógeno de anillo de un N-heterociclo, por ejemplo un anillo piridina o pirimidina presente en Ar o R11, o un imino-nitrógeno presente en un núcleo tricíclico central, con un agente oxidante adecuado, tal como ácidos peroxocarboxílicos u otros peróxidos. La persona con experiencia en el arte sabe si los compuestos de la presente invención pueden formar N- óxidos y en cuales posiciones.
Los compuestos de la presente invención pueden ser amorfos o pueden existir en uno o más estados cristalinos diferentes (polimorfos) que pueden tener diferentes propiedades macroscópicas tales como estabilidad o mostrar diferentes propiedades biológicas tal como actividad. La presente invención incluye compuestos de fórmula I amorfos y cristalinos, mezclas de diferentes estados cristalinos del respectivo compuesto I, así como sales amorfas o cristalinas de los mismos.
Las sales de los compuestos de fórmula I preferiblemente son sales aceptables agrícola y veterinariamente. Pueden formarse mediante un método convencional, por ejemplo mediante la reacción del compuesto con un ácido del anión en cuestión si el compuesto de fórmula I tiene una funcionalidad básica o por reacción con un compuesto ácido de fórmula I con una base adecuada.
Las sales aceptables agrícolamente adecuadas son especialmente las sales de aquellos cationes o las sales de adición ácida de aquellos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen ningún efecto adverso sobre la acción de los compuestos de acuerdo con la presente invención. Los cationes adecuados son en particular los iones de los metales alcalinos, preferiblemente litio, sodio y potasio, de los metales alcalino térreos, preferiblemente calcio, magnesio y bario, y de los metales de transición, preferiblemente manganeso, cobre, cinc y hierro, y también
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amonio (NH ) y amonio sustituido en el cual entre uno y cuatro de los átomos de hidrógeno están reemplazados por C1-C4-alquilo, C1-C4-hidroxialquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, hidroxi-C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo o bencilo. Los ejemplos de iones amonio sustituidos comprenden metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetrabutilamonio, 2-hidroxietilamonio, 2-(2- hidroxietoxi)etilamonio, bis(2-hidroxietil)amonio, benciltrimetilamonio y bencil-trietilamonio, además iones fosfonio, iones sulfonio, preferiblemente tri(C1-C4-alquil)sulfonio, e iones sulfoxonio, preferiblemente tri(C1-C4-alquil)sulfoxonio.
Los aniones de sales de adición ácida útiles son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, sulfato ácido, sulfato, fosfato diácido, fosfato ácido, fosfato, nitrato, carbonato ácido, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, y los aniones de ácidos C1-C4-alcanoicos, preferiblemente formiato, acetato, propionato y butirato. Pueden formarse por reacción de un compuesto de fórmula I con un ácido del correspondiente anión, preferiblemente de ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico.
El término "sales veterinariamente aceptables" se refiere a sales de aquellos cationes o aniones que son conocidos y aceptados en el arte para la formación de sales para uso veterinario. Las sales de adición ácida adecuadas, por ejemplo formadas por compuestos de fórmula I que contienen un átomo de nitrógeno básico, por ejemplo un grupo amino, incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo clorhidratos, sulfatos, fosfatos, y nitratos y sales de ácidos orgánicos por ejemplo ácido acético, ácido maleico, ácido dimaleico, ácido fumárico, ácido difumárico, ácido metanosulfénico, ácido metanosulfónico, y ácido succínico.
El término "plaga de invertebrados" como se usa en la presente abarca poblaciones animales, tales como insectos, ácaros y nematodos, los cuales pueden atacar plantas, provocando de esta manera daño sustancial a las plantas atacadas, así como ectoparásitos que pueden infestar animales, en particular animales de sangre caliente tales como por ejemplo mamíferos o aves, u otros animales superiores tales como reptiles, anfibios o peces, provocando de esta manera daño sustancial a los animales infestados.
El término "material de propagación vegetal" se comprende que indica todas las partes generativas de la planta tales como semillas y material vegetativo de la planta tales como esquejes y tubérculos (por ejemplo papas), que pueden usarse para la multiplicación de la planta. Esto incluye semillas, raíces, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas, brotes, retoños y otras partes de plantas, que incluyen plántulas y plantas jóvenes, que deben trasplantarse después de la germinación o después de la emergencia del suelo. Los materiales de propagación vegetal pueden tratarse de manera profiláctica con un compuesto de protección vegetal durante o antes de la siembra o trasplante. Dichas
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plantas jóvenes también pueden protegerse antes del trasplante mediante un tratamiento total o parcial por inmersión o vertido.
El término "plantas" comprende cualquier tipo de planta que incluye "plantas no cultivadas" y en particular "plantas cultivadas".
El término "plantas no cultivadas" se refiere a cualquier de tipo salvaje especie o especie relacionada o género relacionado de una planta cultivada.
Se comprende que el término “plantas cultivadas" incluye plantas que han sido modificadas por cruza, mutagénesis o ingeniería genética que incluye a título enunciativo no taxativo a productos biotecnológicos agrícolas en el mercado o en desarrollo (cf.
http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Las plantas modificadas genéticamente son plantas, cuyo material genético ha sido modificado de tal manera mediante el uso de técnicas de ADN recombinante que bajo circunstancias naturales no podrían obtenerse fácilmente por cruza, mutaciones o recombinación natural. Típicamente, uno o más genes han sido integrados en el material genético de una planta modificada genéticamente con el objetivo de mejorar determinadas propiedades de la planta. Dichas modificaciones genéticas también incluyen a título enunciativo no taxativo una modificación postraduccional dirigida de una o más proteínas, oligo o polipéptidos por ejemplo por glicosilación o adición de polímeros tal como unidades preniladas, acetiladas o farnesiladas o unidades PEG.
Las plantas que han sido modificadas por cruza, mutagénesis o ingeniería genética, por ejemplo se han vuelto tolerantes a aplicaciones de clases específicas de herbicidas, tales como herbicidas de auxina tales como dicamba o 2,4-D; herbicidas blanqueadores tales como inhibidores de hidroxilfenilpiruvato dioxigenasa (HPPD) o inhibidores de fitoeno desaturasa (PDS); inhibidores de acetolactato sintasa (ALS) tales como sulfonilureas o imidazolinonas; inhibidores de enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa (EPSPS), tales como glifosato; glutamina sintetasa (GS) inhibidores tales como glufosinato; inhibidores de protoporfirinógeno-IX oxidasa; inhibidores de la biosíntesis de lípidos tales como inhibidores de acetil-CoA carboxilasa (ACCasa); o herbicidas oxinilo (es decir bromoxinilo o ioxinilo) como resultado de métodos convencionales de cruza o ingeniería genética. Además, las plantas se han elaborado resistentes a clases múltiples de herbicidas mediante múltiples modificaciones genéticas, tal como resistencia a glifosato y glufosinato o a glifosato y un herbicida de otra clase tal como inhibidores de ALS, inhibidores de HPPD, herbicidas de auxina, o inhibidores de ACCasa. Estas tecnologías de resistencia a herbicida se describen por ejemplo en Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185; 40 y referencias citadas allí. Varias plantas cultivadas se han vuelto tolerantes a herbicidas mediante métodos convencionales de cruza (mutagénesis), por ejemplo colza de verano Clearfield® (Canola, BASF SE, Alemania) que es tolerante a imidazolinonas, por ejemplo imazamox, o girasol ExpressSun® (DuPont, EE.UU.) que es tolerante a sulfonilureas, por ejemplo tribenurón. Los métodos de ingeniería genética han sido usados para obtener plantas cultivadas tales como soja, algodón, maíz, remolachas y colza, tolerantes a herbicidas tales como glifosato y glufosinato, algunas de las cuales se encuentran disponibles comercialmente bajo los nombres comerciales RoundupReady® (tolerante a glifosato, Monsanto, EE.Uu.), Cultivance® (tolerante a imidazolinona, BASF SE, Alemania) y LibertyLink® (tolerante a glufosinato, Bayer CropScience, Alemania).
Además, también están cubiertas las plantas que tienen, mediante el uso de técnicas de ADN recombinante, la capacidad de sintetizar una o más proteínas insecticidas, especialmente aquellos conocidos del género bacteriano Bacillus, particularmente de Bacillus thuringiensis, tales como 5-endotoxinas, por ejemplo CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CrylF(a2), CrylIA(b), CrylIIA, Cry-IIIB(b1) o Cry9c; proteínas insecticidas vegetativas (VIP), por ejemplo VIP1, VIP2, VIP3 o VIP3A; proteínas insecticidas de nematodos colonizantes de bacterias, por ejemplo Photorhabdus spp. o Xenorhabdus spp.; toxinas producidas por animales, tales como toxinas de escorpión, toxinas de ácaros, toxinas de avispas, u otras neurotoxinas específicas de insectos; toxinas producidas por hongos, tales como toxinas de Streptomycetes, lectinas vegetales, tal como lectinas de arveja o cebada; aglutininas; inhibidores de proteinasa, tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasas, patatina, inhibidores de cistatina o papaína; proteínas inactivantes de ribosoma (RIP), tales como ricino, maíz-RIP, abrina, lufina, saporina o briodina; enzimas del metabolismo de esteroides, tales como 3-hidroxiesteroide oxidasa, ecdisteroide-IDP-glicosil-transferasa, colesterol oxidasas, inhibidores de ecdisona o HMG-CoA-reductasa; bloqueantes de canales iónicos, tales como bloqueantes de canales de sodio o calcio; esterasa hormona juvenil; receptores de hormona diurética (receptores de helicoquinina); estilbeno sintasa, bibencilo sintasa, quitinasas o glucanasas. En el contexto de la presente invención estas proteínas insecticidas o toxinas se deben comprender expresamente también como pretoxinas, proteínas híbridas, proteínas truncadas o modificadas de otra manera. Las proteínas híbridas se caracterizan por una nueva combinación de dominios de proteína, (véase, por ejemplo WO 02/015701). Se describen otros ejemplos de dichas toxinas o plantas modificadas genéticamente con capacidad de sintetizar dichas, por ejemplo, en EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 y WO 03/52073. Los métodos para producir dichas plantas modificadas genéticamente en general son conocidos por la persona con experiencia en el arte y se describen, por ejemplo en las publicaciones mencionadas precedentemente. Estas proteínas insecticidas contenidas en las plantas modificadas genéticamente imparten a las plantas que producen estas proteínas tolerancia a plagas
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dañinas de todos los grupos taxonómicos de artrópodos, especialmente los escarabajos (Coleóptera), insectos de dos alas (Díptera), y polillas (Lepidóptera) y a nematodos (Nematodo). Las plantas modificadas genéticamente con capacidad de sintetizar una o más proteína insecticidas, por ejemplo, se describen en las publicaciones mencionadas precedentemente, y algunas de las cuales se encuentran disponibles comercialmente tales como YieldGard® (cultivares de maíz que producen la toxina Cry1Ab), YieldGard® Plus (cultivares de maíz que producen las toxinas Cry1Ab y Cry3Bb1), Starlink® (cultivares de maíz que producen la toxina Cry9c), Herculex® RW (cultivares de maíz que producen Cry34Ab1, Cry35Ab1 y la enzima Fosfino-tricina-N-Acetiltransferasa [PAT]); NuCOTN® 33B (cultivares de algodón que producen la toxina Cry1Ac), Bollgard® I (cultivares de algodón que producen la toxina Cry1Ac), Bollgard® II (cultivares de algodón que producen las toxinas Cry1Ac y Cry2Ab2); VIPCOT® (cultivares de algodón que producen una toxina VIP); NewLeaf® (cultivares de papa que producen la toxina Cry3A); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (por ejemplo Agrisure® CB) y Bt176 de Syngenta Seeds SAS, Francia, (cultivares de maíz que producen la toxina Cry1Ab y enzima PAT), MIR604 de Syngenta Seeds SAS, Francia (cultivares de maíz que producen una versión modificada de la Cry3A toxina, véase Wo 03/018810), MON 863 de Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares de maíz que producen la toxina Cry3Bb1), IPC 531 de Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares de algodón que producen una versión modificada de la toxina Cry1Ac) y 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Bélgica (cultivares de maíz que producen la toxina Cry1 F y enzima PAT).
Además, también están cubiertas las plantas que tienen, mediante el uso de técnicas de ADN recombinante, la capacidad de sintetizar una o más proteínas para aumentar la resistencia o tolerancia de aquellas plantas a patógenos bacterianos, virales o fúngicos. Los ejemplos de dichas proteínas son las llamadas "proteínas relacionadas con patógenos" (proteínas PR, véase, por ejemplo EP-A 392 225), genes de resistencia a enfermedad vegetales (por ejemplo cultivares de papa, que expresan genes de resistencia que actúan contra Phytophthora infestans derivado de la papa salvaje mejicana Solanum bulbocastanum) o T4-lisozima (por ejemplo cultivares de papa con capacidad de sintetizar estas proteínas con resistencia aumentada contra bacterias tales como Erwinia amylvora). Los métodos para producir dichas plantas modificadas genéticamente en general son conocidos para la persona con experiencia en el arte y se describen, por ejemplo en las publicaciones mencionadas precedentemente.
Además, también están cubiertas las plantas que tienen, mediante el uso de técnicas de ADN recombinante, la capacidad de sintetizar una o más proteínas para aumentar la productividad (por ejemplo producción de biomasa, rendimiento de grano, contenido de almidón, contenido de aceite o contenido de proteína), tolerancia a sequía, salinidad u otros factores ambientales limitantes del crecimiento o tolerancia a plagas y patógenos fúngicos, bacterianos o virales de aquellas plantas.
Además, también están cubiertas las plantas que contienen, mediante el uso de técnicas de ADN recombinante, una cantidad modificada de sustancias de contenido o nuevas sustancias de contenido, específicamente para mejorar la nutrición humana o animal, por ejemplo cultivos oleaginosos que producen ácidos grasos omega-9 de cadena larga promotores de salud o ácidos grasos omega-9 insaturados (por ejemplo colza Nexera®, DOW Agro Sciences, Canadá).
Además, también están cubiertas plantas que contienen, mediante el uso de técnicas de ADN recombinante, una cantidad modificada de sustancias de contenido o nuevas sustancias de contenido, específicamente para mejorar la producción de material crudo, por ejemplo papas que producen cantidades aumentadas de amilopectina (por ejemplo papa Amflora®, BASF SE, Alemania).
Las unidades orgánicas mencionadas en las definiciones precedentes de las variables son -como el término halógeno- término s colectivos para listados individuales de los miembros de grupo individuales. El prefijo Cn-Cm indica en cada caso el número posible de átomos de carbono en el grupo.
El término halógeno denota en cada caso flúor, bromo, cloro o iodo, en particular flúor, cloro o bromo.
El término “parcialmente o totalmente halogenado" significará que 1 o más, por ejemplo 1, 2, 3, 4 o 5 o todos los átomos de hidrógeno de un radical dado se han reemplazado por un átomo de halógeno, en particular por flúor o cloro. Un radical parcialmente o totalmente halogenado se denomina también más adelante como "halo-radical". Por ejemplo, un alquilo parcialmente o totalmente halogenado también se denomina como haloalquilo, cicloalquilo parcialmente o totalmente halogenado también se denomina como halocicloalquilo, un alquilenilo parcialmente o totalmente halogenado también se denomina como haloalquenilo, un alquilinilo parcialmente o totalmente halogenado también se denomina como haloalquinilo, un cicloalquilalquilo parcialmente o totalmente halogenado también se denomina como halocicloalquilalquilo.
El término “alquilo” como se usa en la presente y en las unidades alquilo de alcoxilo, alquiltio, y similares se refiere a radicales hidrocarbonados saturados de cadena lineal o ramificada que tienen 1 a 2 ("C1-C2-alquilo”), entre 1 y 3 ("C1-C3-alquilo”), entre 1 y 4 ("C1-C4-alquilo”) o entre 1 y 6 ("C1-C6-alquilo”) átomos de carbono. Un C1-C2-alquilo es metilo o etilo. Un C1-C3-alquilo es además propilo e isopropilo. Un C1-C4-alquilo es además butilo, 1-metilpropilo (sec-butilo), 2-metilpropilo (isobutilo) o 1, 1 -dimetiletilo (tert-butilo). Un C1-C6-alquilo es además también, por ejemplo,
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pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1 etilpropilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, hexilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metil-pentilo, 1, 1 -dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo,
2.2- dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1 -etilbutilo, 2-etilbutilo, 1, 1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1- etil-1-metilpropilo, o 1 -etil-2-metilpropilo.
El término “haloalquilo” como se usa en la presente, el cual también se expresa como "alquilo que está parcial o completamente halogenado", se refiere a grupos alquilo de cadena lineal o ramificada que tienen 1 a 2 ("C1-C2- haloalquilo”), entre 1 y 3 ("C1-C3-haloalquilo”), entre 1 y 4 ("C1-C4-haloalquilo”) o entre 1 y 6 ("C1-C6-haloalquilo”) átomos de carbono (como se mencionó anteriormente), en donde algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos se reemplazan por átomos de halógeno como se mencionó anteriormente: en particular C1-C2-haloalquilo, tal como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluor- ometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1 -cloroetilo, 1-bromoetilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo,
2.2.2- trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo o pentafluoroetilo. Un C1-C3-haloalquilo es además, por ejemplo, 1-fluoropropilo, 2-fluoropropilo, 3-fluoropropilo, 1,1- difluoropropilo, 2,2-difluoropropilo, 1,2-difluoropropilo, 3,3-difluoropropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, heptafluoropropilo, 1,1,1 -trifluoroprop-2-ilo, 3-cloropropilo y similares. Los ejemplos de C1-C4-haloalquilo son, aparte de los que se mencionaron C1-C3-haloalquilo, 4-clorobutilo y similares.
"Halometilo” es un metilo en donde 1, 2 o 3 de los átomos de hidrógeno se reemplazan por átomos de halógeno. Los ejemplos son bromometilo, clorometilo, fluorometilo, diclorometilo, triclorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo y similares.
El término “alquileno" (o alcanediilo) como se usa en la presente en cada caso denota un radical alquilo como se definió previamente, en donde un átomo de hidrógeno de cualquier posición del esqueleto carbonado se reemplaza por un sitio de unión adicional, formando así una unidad bivalente. Un alquileno tiene preferiblemente entre 1 y 6 átomos de carbono (C1-C6-alquileno), entre 2 y 6 átomos de carbono (C2-C6-alquileno), en particular entre 1 y 4 átomos de carbono (C1-C4-alquileno) o entre 2 y 4 átomos de carbono (C2-C4-alquileno). Los ejemplos de alquileno son metileno (CH2), 1, 1 -etandiilo, 1,2-etandiilo, 1,3-propandiilo, 1,2-propandiilo, 2,2-propandiilo, 1,4-butandiilo, 1,2- butandi-ilo, 1,3-butandiilo, 2,3-butandiilo, 2,2-butandiilo, 1,5-pentandiilo, 2,2-dimetilpropan-1,3-diilo, 1,3-dimetil-1,3- propandiilo, 1,6-hexandiilo etc.
El término “alquenilo” como se usa en la presente se refiere a radicales hidrocarbonados monoinsaturados de cadena lineal o ramificada que tienen entre 2 y 3 ("C2-C3-alquenilo”), entre 2 y 4 ("C2-C4-alquenilo”) o entre 2 y 6 ("C2-C6-alquenilo) átomos de carbono y un enlace doble en cualquier posición, por ejemplo C2-C3-alquenilo, tales como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo o 1-metiletenilo; C2-C4-alquenilo, tales como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo,
1- metiletenilo, 1 -butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenilo o 2-metil-
2- propenilo; C2-C6-alquenilo, tales como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1 metiletenilo, 1 -butenilo, 2-butenilo, 3- butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3- pentenilo, 4-pentenilo, 1 -metil-1-butenilo, 2-metil-1-butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo,
3- metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1, 1 -dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-1- propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1 -etil-1-propenilo, 1 -etil-2-pro-penilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4- hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 2-metil-1-pentenilo, 3-metil-1-pentenilo, 4-metil-1-pentenilo, 1-metil-2- pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3- metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1, 1 -dimetil-2-butenilo, 1,1 -dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-1 -butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3- dimetil-1-butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-1-butenilo, 2,3- dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3,3-dimetil-1-butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1 -etil-1-butenilo, 1 -etil-2- butenilo, 1 -etil-3-butenilo, 2-etil-1-butenilo, 2-etil-2-bute-nilo, 2-etil-3-butenilo, 1, 1,2-trimetil-2-propenilo, 1 -etil-1 -metil- 2-propenilo, 1 -etil-2-metil-1 -propenilo, 1-etil-2-metil-2-propenilo y similares.
El término "haloalquenilo” como se usa en la presente, el cual también se expresa como "alquenilo que está parcial o completamente halogenado", se refiere a radicales hidrocarbonados insaturados de cadena lineal o ramificada que tienen entre 2 y 3 ("C2-C3-haloalquenilo”), entre 2 y 4 ("C2-C4-haloalquenilo”) o entre 2 y 6 ("C2-C6-haloalquenilo”) átomos de carbono y un enlace doble en cualquier posición (como se mencionó anteriormente), en donde algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos se reemplazan por átomos de halógeno como se mencionó anteriormente, en particular flúor, cloro y bromo, por ejemplo clorovinilo, cloroalilo y similares.
El término “alquinilo” como se usa en la presente se refiere a grupos hidrocarbonados de cadena lineal o ramificada que tienen entre 2 y 3 ("C2-C3-alquinilo”), entre 2 y 4 ("C2-C4-alquinilo”) o entre 2 y 6 ("C2-C6-alquinilo”) átomos de carbono y uno o dos enlaces triples en cualquier posición, por ejemplo C2-C3-alquinilo, tales como etinilo, 1-propinilo o 2-propinilo; C2-C4-alquinilo, tales como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -metil-2- propinilo y similares, C2-C6-alquinilo, tales como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1-
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metil-2-propinilo, 1-pentinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1-metil-2-butinilo, 1 -metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 3-metil-l-butinilo, 1, 1 -dimetil-2-propinilo, 1 -etil-2-propinilo, 1 -hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, 1- metil-2-pentinilo, 1 -metil-3-pentinilo, 1 -metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-1-pentinilo, 3- metil-4-pentinilo, 4-metil-1-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1, 1 -dimetil-2-butinilo, 1, 1 -dimetil-3-butinilo, 1,2-dimetil-3- butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, 3,3-dimetil-1-butinilo, 1 -etil-2-butinilo, 1 -etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo, 1 -etil-1 -metil-2- propinilo y similares;
El término “haloalquinilo” como se usa en la presente, el cual también se expresa como "alquinilo que está parcial o completamente halogenado", se refiere a radicales hidrocarbonados insaturados de cadena lineal o ramificada que tienen entre 2 y 3 ("C2-C3-haloalquinilo”), entre 2 y 4 ("C2-C4-haloalquinilo”), entre 3 y 4 ("C3-C4-haloalquinilo”) o entre 2 y 6 ("C2-C6-haloalquinilo”) átomos de carbono y uno o dos enlaces triples en cualquier posición (como se mencionó anteriormente), en donde algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos se reemplazan por átomos de halógeno como se mencionó anteriormente, en particular flúor, cloro y bromo;
El término “cicloalquilo” como se usa en la presente se refiere a radicales hidrocarbonados mono o bicíclicos o policíclicos saturados que tiene en particular entre 3 y 6 ("C3-C6-cicloalquilo”) o entre 3 y 5 ("C3-C5-cicloalquilo”) o entre 3 y 4 ("C3-C4-cicloalquilo”) átomos de carbono. Los ejemplos de radicales monocíclico que tienen entre 3 y 4 átomos de carbono comprenden ciclopropilo y ciclobutilo. Los ejemplos de radicales monocíclicos que tiene entre 3 y 5 átomos de carbono comprenden ciclopropilo, ciclobutilo y ciclopentilo. Los ejemplos de radicales monocíclicos que tienen entre 3 y 6 átomos de carbono comprenden ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Los ejemplos de radicales monocíclicos que tienen entre 3 y 8 átomos de carbono comprenden ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo. Los ejemplos de radicales bicíclicos que tienen 7 u 8 átomos de carbono comprenden biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[3.1.1]heptilo, biciclo[2.2.2]octilo y biciclo[3.2.1]octilo. Preferiblemente, el término cicloalquilo denota un radical hidrocarbonado monocíclico saturado.
El término “cicloalcoxilo” como se usa en la presente se refiere a un radical cicloalquilo, en particular un radical cicloalquilo monocíclico, como se definió previamente que tiene en particular entre 3 y 6 ("C3-C6-cicloalcoxilo”) o entre 3 y 5 ("C3-C5-cicloalcoxilo”) o entre 3 y 4 ("C3-C4-cicloalcoxilo") átomos de carbono, que se unen a través de un átomo de oxígeno al resto de la molécula.
El término “halocicloalquilo” como se usa en la presente, el cual también se expresa como "cicloalquilo que está parcial o completamente halogenado", se refiere a grupos hidrocarbonados saturados mono o bicíclicos o policíclicos que tienen preferiblemente entre 3 y 6 ("C3-C6-halo-cicloalquilo”) o entre 3 y 5 ("C3-C5-halocicloalquilo”) o entre 3 y 4 ("C3-C4-halocicloalquilo”) miembros anulares de carbono (como se mencionó anteriormente) en donde algunos o todos los átomos de hidrógeno se reemplazan por átomos de halógeno como se mencionó anteriormente, en particular flúor, cloro y bromo.
El término “cicloalquil-C1-C4-alquilo” se refiere a un grupo C3-C8-cicloalquilo ("C3-C8-cicloalquil-C1-C4-alquilo”), preferiblemente un grupo C3-C6-cicloalquilo ("C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo”), más preferiblemente un grupo C3-C4- cicloalquilo ("C3-C4-cicloalquil-C1-C4-alquilo”) como se definió previamente (preferiblemente un grupo cicloalquilo monocíclico) que está unido al resto de la molécula a través de un grupo C1-C4-alquilo, como se definió previamente. Los ejemplos de C3-C4-cicloalquil-C1-C4-alquilo son ciclopropilmetilo, ciclopropiletilo, ciclopropilpropilo,
ciclobutilmetilo, ciclobutiletilo y ciclobutilpropilo. Los ejemplos de C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, aparte de los que se mencionaron para C3-C4-cicloalquil-C1-C4-alquilo, son ciclopentilmetilo, ciclopentiletilo, ciclopentilpropilo,
ciclohexilmetilo, ciclohexiletilo y ciclohexilpropilo.
El término “C3-C6-halocicloalquil-C1-C4-alquilo” se refiere a un grupo C3-C8-halocicloalquilo como se definió previamente que se une al resto de la molécula a través de un grupo C1-C4-alquilo, como se definió previamente.
El término “C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo” se refiere a un grupo C3-C6-cicloalcoxilo ("C3-C8-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo”), como se definió previamente (preferiblemente un grupo cicloalcoxilo monocíclico) que se une al resto de la molécula a través de un grupo C1-C4-alquilo, como se definió previamente. Los ejemplos de C3-C4-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo son ciclopropiloximetilo, ciclopropiloxietilo, ciclopropiloxipropilo, ciclobutiloximetilo, 1 -ciclobutiloxietilo y 2- ciclobutiloxipropilo. Los ejemplos de C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, aparte de los que se mencionaron para C3-C4- cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, son ciclopentiloximetilo, ciclopentiloxietilo, ciclopentiloxipropilo, ciclohexiloximetilo, ciclohexiloxietilo y ciclohexiloxipropilo.
El término “C1-C2-alcoxilo” es un grupo C1-C2-alquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de oxígeno. El término “C1-C3-alcoxilo” es un grupo C1-C3-alquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de oxígeno. El término “C1-C4-alcoxilo” es un grupo C1-C4-alquilo, como se definió previamente, unido a través
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de un átomo de oxígeno. El término “Ci-C6-alcoxilo” es un grupo Ci-C6-alquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de oxígeno. El término “C1-C10-alcoxilo” es un grupo C1-C10-alquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de oxígeno. Un C1-C2-alcoxilo es metoxilo o etoxilo. Un C1-C3-alcoxilo es además, por ejemplo, n-propoxilo y 1-metiletoxilo (iso-propoxilo). Un C1-C4-alcoxilo es además, por ejemplo, butoxilo, 1- metilpropoxilo (sec-butoxilo), 2metilpropoxilo (isobutoxilo) o 1, 1 -dimetiletoxilo (tert-butoxilo). Un C1-C6-alcoxilo es además, por ejemplo, pentoxilo, 1-metilbutoxilo, 2-metilbutoxilo, 3-metilbutoxilo, 1, 1 -dimetilpropoxilo, 1,2- dimetilpropoxilo, 2,2-dimetilpropoxilo, 1 etilpropoxilo, hexoxilo, 1-metilpentoxilo, 2-metilpentoxilo, 3-metilpentoxilo, 4- metilpentoxilo, 1, 1 -dimetilbutoxilo, 1,2-dimetilbutoxilo, 1,3-dimetilbutoxilo, 2,2-dimetilbutoxilo, 2,3-dimetilbutoxilo, 3,3- dimetilbutoxilo, 1 -etilbutoxilo, 2-etil-butoxilo, 1,1,2-trimetilpropoxilo, 1,2,2-trimetilpropoxilo, 1 -etil-1-metilpropoxilo o 1- etil-2-metilpropoxi. Un C1-C8-alcoxilo es además, por ejemplo, heptiloxilo, octiloxilo, 2-etilhexiloxilo y los isómeros posicionales de los mismos. Un C1-C10-alcoxilo es además, por ejemplo, noniloxilo, deciloxilo y los isómeros posicionales de los mismos.
El término “C1-C2-haloalcoxilo” es un grupo C1-C2-haloalquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de oxígeno. El término “C1-C3-haloalcoxilo” es un grupo C1-C3-haloalquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de oxígeno. El término “C1-C4-haloalcoxilo” es un grupo C1-C4-haloalquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de oxígeno. El término “C1-C6-haloalcoxilo” es un grupo C1-C6-haloalquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de oxígeno. El término “C1-C10-haloalcoxilo” es un grupo C1-C10-haloalquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de oxígeno. Un C1-C2-haloalcoxilo es, por ejemplo, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, clorofluorometoxilo, diclorofluorometoxilo, clorodi- fluorometoxilo, 2-fluoroetoxilo, 2-cloroetoxilo, 2-bromoetoxilo, 2-iodoetoxilo, 2,2-difluoroetoxilo, 2,2,2-trifluoroetoxilo, 2-cloro-2-fluoroetoxilo, 2-cloro-2,2-difluoroetoxilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxilo, 2,2,2-tricloroetoxilo o OC2F5. Un C1-C3- haloalcoxilo es además, por ejemplo, 2-fluoropropoxilo, 3-fluoropropoxilo, 2,2-difluoropropoxilo, 2,3-difluoropropoxilo, 2-cloropropoxilo, 3-cloropropoxilo, 2,3-dicloropropoxilo, 2-bromopropoxilo, 3-bromopropoxilo, 3,3,3-trifluoropropoxilo,
3,3,3-tricloropropoxilo, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetoxilo, 1-(CH2Cl)-2-cloroetoxilo o 1-(CH2Br)-2- bromoetoxilo. Un C1-C4-haloalcoxilo es además, por ejemplo, 4-fluorobutoxilo, 4-clorobutoxilo, 4-bromobutoxilo o nonafluorobutoxilo. Un C1-C6-haloalcoxilo es además, por ejemplo, 5-fluoropentoxilo, 5-cloropentoxilo, 5- brompentoxilo, 5-iodo-pentoxilo, undecafluoropentoxilo, 6-fluorohexoxilo, 6-clorohexoxilo, 6-bromohexoxilo, 6- iodohexoxilo o dodecafluorohexoxilo.
El término “C1-C3-alcoxi-C1-C3-alquilo” como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene entre 1 y 3 átomos de carbono, como se definió previamente, en donde un átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo C1-C3-alcoxilo, como se definió previamente. El término “C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo” como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene entre 1 y 4 átomos de carbono, como se definió previamente, en donde un átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo C1-C4-alcoxilo, como se definió previamente. El término “C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo” como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene entre 1 y 4 átomos de carbono, como se definió previamente, en donde un átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo C1-C6-alcoxilo, como se definió previamente. Los ejemplos son metoximetilo, etoximetilo, propoximetilo, isopropoximetilo, n-butoximetilo, sec-butoximetilo, iso- butoximetilo, tert-butoximetilo, 1-metoxietilo, 1-etoxietilo, 1-propoxietilo, 1-isopropoxietilo, 1-n-butoxietilo, 1-sec- butoxietilo, 1 -isobutoxietilo, 1 -tert-butoxietilo, 2-metoxietilo, 2-etoxietilo, 2-propoxietilo, 2-isopropoxietilo, 2-n- butoxietilo, 2-sec-butoxietilo, 2-isobutoxietilo, 2-tert-butoxietilo, 1-metoxipropilo, 1-etoxipropilo, 1-propoxi-propilo, 1- isopropoxipropilo, 1-n-butoxipropilo, 1-sec-butoxipropilo, 1-isobutoxipropilo, 1-tert-butoxipropilo, 2-metoxi-propilo, 2- etoxipropilo, 2-propoxipropilo, 2-isopropoxipropilo, 2-n-butoxipropilo, 2-sec-butoxipropilo, 2-isobutoxipropilo, 2-tert- butoxipropilo, 3-metoxipropilo, 3-etoxipropilo, 3-propoxipropilo, 3-isopropoxipropilo, 3-n-butoxipropilo, 3-sec- butoxipropilo, 3-isobutoxipropilo, 3-tert-butoxipropilo y similares.
El término “C1-C4-alcoxi-metilo” como se usa en la presente, se refiere a un metilo en donde un átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo C1-C4-alcoxilo, como se definió previamente. El término “C1-C6-alcoxi-metilo” como se usa en la presente, se refiere a un metilo en donde un átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo C1-C6- alcoxilo, como se definió previamente. Los ejemplos son metoximetilo, etoximetilo, propoximetilo, isopropoximetilo, n- butoximetilo, sec-butoximetilo, isobutoximetilo, tert-butoximetilo, pentiloximetilo, hexiloximetilo y similares.
El término “alcoxialcoxilo” como se usa en la presente se refiere a un radical alcoxialquilo, en particular un radical C1- C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, como se definió previamente, que está unido a través de un átomo de oxígeno al resto de la molécula. Los ejemplos de los mismos son OCH2-OCH3, OCH2-OC2H5, n-propoximetoxilo, OCH2-OCH(CH3)2, n- butoximetoxilo, (1-metilpropoxi)metoxilo, (2metilpropoxi)metoxilo, OCH2-OC(CH3)3, 2-(metoxi)etoxilo, 2-(etoxi)etoxilo, 2-(n-propoxi)etoxilo, 2-(1-metil-etoxi)etoxilo, 2-(n-butoxi)etoxilo, 2-(1-metilpropoxi)etoxilo, 2-(2-metilpropoxi)etoxilo, 2- (1,1 -dimetil-etoxi)etoxilo, etc.
Un C1-C6-haloalcoxi-C1-C6-alquilo es un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene entre 1 y 6, especialmente entre 1 y 4 átomos de carbono (=C1-C6-haloalcoxi-C1-C4-alquilo), en donde uno de los átomos de hidrógeno se reemplaza por un grupo C1-C6-alcoxilo y en donde por lo menos uno, por ejemplo 1, 2, 3, 4 o todos los
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restantes átomos de hidrógeno (ya sean de la unidad alcoxilo o de la unidad alquilo o en ambas) se reemplazan por átomos de halógeno. Un C1-C4-Haloalcoxi-C1-C4-alquilo es un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene entre 1 y 4 átomos de carbono, en donde uno de los átomos de hidrógeno se reemplaza por un grupo C1-C4-alcoxilo y en donde por lo menos uno, por ejemplo 1, 2, 3, 4 o todos los restantes átomos de hidrógeno (ya sea de la unidad alcoxilo o de la unidad alquilo o de ambas) se reemplazan por átomos de halógeno. Los ejemplos son difluorometoximetilo (CHF2OCH2), trifluorometoximetilo, 1-difluorometoxietilo, 1 -trifluorometoxietilo, 2-
difluorometoxietilo, 2-trifluorometoxietilo, difluorometoxi-metilo (CH3OCF2), 1,1-difluoro-2-metoxietilo, 2,2-difluoro-2- metoxietilo y similares.
El término “C1-C2-alquiltio" es un grupo C1-C2-alquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de azufre. El término “C1-C3-alquiltio" es un grupo C1-C3-alquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de azufre. El término “C1-C4-alquiltio" es un grupo C1-C4-alquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de azufre. El término “C1-C6-alquiltio" es un grupo C1-C6-alquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de azufre. El término “C1-C10-alquiltio" es un grupo C1-C10-alquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de azufre. Un C1-C2-alquiltio es metiltio o etiltio. Un C1-C3-alquiltio es además, por ejemplo, n-propiltio o 1 -metiletiltio (isopropiltio). Un C1-C4-alquiltio es además, por ejemplo, butiltio, 1 -metilpropiltio (sec-butiltio), 2-metilpropiltio (isobutiltio) o 1, 1 -dimetiletiltio (tert-butiltio). Un C1-C6-alquiltio es además, por ejemplo, pentiltio, 1 -metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 1, 1 -dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1- etilpropiltio, hexiltio, 1 -metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4-metil-pentiltio, 1, 1 -dimetilbutiltio, 1,2- dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutilth-io, 3,3-dimetilbutiltio, 1 -etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1, 1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1 -etil-1 -metilpropiltio o 1 -etil-2-metilpropiltio. Un C1-C8-alquiltio es además, por ejemplo, heptiltio, octiltio, 2-etil-hexiltio y los isómeros posicionales de los mismos. Un C1-C10-alquiltio es además, por ejemplo, noniltio, deciltio y los isómeros posicionales de los mismos.
El término “C1-C2-haloalquiltio" es un grupo C1-C2-haloalquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de azufre. El término “C1-C3-haloalquiltio" es un grupo C1-C3-haloalquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de azufre. El término “C1-C4-haloalquiltio" es un grupo C1-C4-haloalquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de azufre. El término “C1-C6-haloalquiltio" es un grupo C1-C6-haloalquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de azufre. El término “C1-C10-haloalquiltio" es un grupo C1- C10-haloalquilo, como se definió previamente, unido a través de un átomo de azufre. Un C1-C2-Haloalquiltio es, por ejemplo, SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2Cl, SCHCl2, SCCl3, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 2-fluoroetiltio, 2-cloroetiltio, 2-bromoetiltio, 2-iodoetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2- cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio o SC2F5. Un C1-C3-haloalquiltio es además, por ejemplo, 2-fluoropropiltio, 3-fluoropropiltio, 2,2-difluoropropiltio, 2,3-difluoropropiltio, 2-cloropropiltio, 3-cloropropiltio,
2,3-dicloropropiltio, 2-bromopropiltio, 3bromopropiltio, 3,3,3-trifluoropropiltio, 3,3,3-tricloropropiltio, SCH2-C2F5, SCF2- C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetiltio, 1-(CH2Cl)-2-cloroetiltio o 1-(CH2Br)-2-bromoetiltio. Un C1-C4-haloalquiltio es además, por ejemplo, 4-fluorobutiltio, 4-clorobutiltio, 4-bromobutiltio o nonafluorobutiltio. Un C1-C6-haloalquiltio es además, por ejemplo, 5-fluoropentiltio, 5-cloropentiltio, 5-brompentiltio, 5-iodopentiltio, undecafluoropentiltio, 6-fluorohexiltio, 6- clorohexiltio, 6-bromohexiltio, 6-iodohexiltio o dodecafluorohexiltio.
El sustituyente "oxo" reemplaza a un grupo CH2 por un grupo C(=O).
El término “arilo” se relaciona con fenilo y carbociclos bi o policíclicos que tienen por lo menos un anillo de fenileno fusionado, que se une al resto de la molécula. Los ejemplos de carbociclos bi o policíclicos que tienen por lo menos un anillo de fenileno incluyen naftilo, tetrahidronaftilo, indanilo, indenilo, antracenilo, fluorenilo etc.
El término “aril-C1-C4-alquilo” se relaciona con C1-C4-alquilo, como se definió previamente, en donde un átomo de hidrógeno se ha reemplazado por un radical arilo, en particular un radical fenilo. Los ejemplos particulares de aril-C1- C4-alquilo incluyen bencilo, 1 -fenetilo, 2-fenetilo, 1 -fenilpropilo, 2-fenilpropilo, 3-fenil-1-propilo y 2-fenil-2-propilo.
El término “ariloxi-C1-C4-alquilo” se relaciona con C1-C4-alquilo, como se definió previamente, en donde un átomo de hidrógeno se ha reemplazado por un radical ariloxilo, en particular un radical fenoxilo. Los ejemplos particulares de ariloxi-C1-C4-alquilo incluyen fenoximetilo, 1-fenoxietilo, 2-fenoxietilo, 1-fenoxipropilo, 2-fenoxipropilo, 3-fenoxi-1- propilo y 2-fenoxi-2-propilo.
El término “aril-C1-C4-carbonilo” se relaciona con arilo como se definió previamente, en particular un radical fenilo que está unido mediante un grupo carbonilo al resto de la molécula. Los ejemplos particulares de arilcarbonilo incluyen benzoilo, 1-naftoilo y 2-naftoilo.
El término hetarilo se relaciona con heterociclos aromáticos que tienen 5 o 6 átomos de anillo (heteroarilo de 5 o 6 miembros) y que son monocíclico o con 8, 9 o 10 átomos de anillo y que son bicíclicos. El hetarilo en general tendrá por lo menos un átomo de anillo que se selecciona de O, S y N, que en el caso de N puede ser un nitrógeno imino o
5
10
15
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30
35
un nitrógeno amino, que porta hidrógeno o un radical diferente de hidrógeno. El hetarilo puede tener 1, 2, 3 o 4 átomos de nitrógeno adicionales como miembros de anillo, que son nitrógenos iminos. Los ejemplos de hetarilo de 5 o 6 miembros incluyen 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, 1-pirrolilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 1 pirazolilo, 3-pirazolilo, 4- pirazolilo, 5-pirazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 2-tiazolilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 1-imidazolilo, 2- imidazolilo, 4-imidazolilo, 1,3,4-triazol-1-ilo, 1,3,4-triazol-2-ilo, 1,3,4-oxadiazolil-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 2piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 3-piridazinilo, 4-piridazinilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo, 2-pirazinilo y 1,3,5- triazin-2-ilo.. Los ejemplos de heteroarilo de 8, 9 o 10 miembros incluyen, por ejemplo, quinolinilo, isoquinolinilo, cinnolinilo, indolilo, indolizynilo, isoindolilo, indazolilo, benzofurilo, benzotienilo, benzo[b]tiazolilo, benzoxazolilo, benztiazolilo, benzimidazolilo, imidazo[1,2-a]piridina-2-ilo, tieno[3,2-b]piridina-5-ilo, imidazo-[2,1-b]-tiazol-6-ilo y 1,2,4- triazolo[1,5-a]piridina-2-ilo.
Los ejemplos de heterociclos saturados de unidos por N de 5, 6, 7 u 8 miembros incluyen: pirrolidin-1-ilo, pirazolidin- 1-ilo, imidazolidin-1-ilo, oxazolidin-3-ilo, isoxazolidin-2-ilo, tiazolidin-3-ilo, isotiazolidin-2-ilo, piperidin-1-ilo, piperazin- 1-ilo, morfolin-4-ilo, tiomorfolin-4-ilo, 1-oxotiomorfolin-4-ilo, 1,1-dioxotiomorfolin-4-ilo, azepan-1-ilo y similares.
El término “hetaril-C1-C4-alquilo” se relaciona con C1-C4-alquilo, como se definió previamente, en donde un átomo de hidrógeno se ha reemplazado por un radical hetarilo, en particular un radical piridilo. Los ejemplos particulares de hetaril-C1-C4-alquilo incluyen 2-piridil-metilo, 3-piridilmetilo, 4-piridilmetilo, 1-(2-piridil)etilo, 2-(2-piridil)etilo, 1-(3- piridil)etilo, 2-(3-piridil)etilo, 1-(4-piridil)etilo, 2-(4-piridil)etilo etc.
El término “hetariloxi-C1-C4-alquilo” se relaciona con C1-C4-alquilo, como se definió previamente, en donde un átomo de hidrógeno se ha reemplazado por un radical hetariloxilo, en particular un radical piridiloxilo. Los ejemplos particulares de hetariloxi-C1-C4-alquilo incluyen 2-piridiloximetilo, 3-piridiloximetilo, 4-piridiloximetilo, 1-(2- piridiloxi)etilo, 2-(2-piridiloxi)etilo, 1-(3-piridiloxi)etilo, 2-(3-piridiloxi)etilo, 1-(4-piridiloxi)etilo, 2-(4-piridiloxi)etilo etc.
El término “hetaril-C1-C4-carbonilo” se relaciona con hetarilo como se definió previamente, en particular un radical hetarilo unido por C, por ejemplo un radical 2-, 3- o 4-piridilo, 2- o 3-tienilo, 2- o 3-furilo, 1-, 2- o 3-pirrolilo, 2- o 4- pirimidinilo, piridazinilo, 1-, 3- o 4-pi razolilo, 1-, 2- o 4-imidazolilo, que está unido por un grupo carbonilo al resto de la molécula.
Un primer grupo particular de formas de realización de la presente invención se relaciona con compuestos de fórmula Ia, que incluyen sus N-óxidos, estereoisómeros, tautómeros y sus sales aceptables para aplicaciones agrícolas o veterinarias: 7
imagen3
7 12 7
A3 es N o C(R ); y en donde k, Ar, Q, R , R y R son como se define en la presente.
En un grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Ia, A2a es N y A3a es C(R7).
En otro grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Ia, A2a es C(R2) y A3a es N.
En un grupo particular adicional de formas de realización de los compuestos de fórmula Ia, A2a y A3a son ambos N.
Un segundo grupo particular de formas de realización de la presente invención se relaciona con compuestos de fórmula Ib, incluyendo sus N-óxidos, estereoisómeros, tautómeros y sus sales aceptables para aplicaciones agrícolas o veterinarias:
5
10
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25
imagen4
en donde:
1 11 C es CH o C, con la condición de que -—indica un enlace simple, si C es CH o un enlace doble, si C es C, A2b
3 7
es N(R3), O o S; y A3b es N o C(R);
con la condición de que uno o ambos de A2b y A3b son N o N(R3), respectivamente;
1 3 7
y en donde k, Ar, Q, R , R y R son como se define en la presente.
En un grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Ib, C1 es C, A2b es O y A3b es C(R7).
En otro grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Ib, C1 es C, A2b es S y A3b es C(R7).
En un grupo particular adicional de formas de realización de los compuestos de fórmula Ib, C1es C, A2bes N(R3) y
A3bes C(R7).
En aún otro grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Ib, C1 es C, A2b es O y A3b es N. En aún otro grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Ib, C1 es CH, A2b es O y A3b es N.
En aún otro grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Ib, C1 es C, A2bes N(R3) y A3bes N.
En aún otro grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Ib, C1 es CH, A2b es N(R3) y A3b es N.
En aún otro grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Ib, C1 es C, A2b es S y A3b es N.
En aún otro grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Ib, C1 es CH, A2b es S y A3b es N.
Un tercer grupo particular de formas de realización de la presente invención se relaciona con compuestos de fórmula Ic, incluyendo sus N-óxidos, estereoisómeros, tautómeros y sus sales aceptables para aplicaciones agrícolas o veterinarias:
imagen5
en donde
12 12 C y C son ambos CH o ambos C con la condición de que -—indica un enlace simple, si C y C son CH, o un enlace
1 2
doble, si C y C son C,
5
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30
A2c es N o C(R2); y
A3c es O, S, N(R6) o C(R8,R9);
y en donde k, Ar, Q, R1, R2, R6, R8 y R9 son como se define en la presente.

12 2c 3c
En un grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Ic, C y C son CH, A es N y A es
C(R8,R9).

1 2 2c 3c
En otro grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Ic, C y C son CH, A es N y A es O.

1 2 2c
En un grupo particular adicional de formas de realización de los compuestos de fórmula Ic, C y C son CH, A es N y A3c es S.

1 2 2c
En aún otro grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Ic, C y C son CH, A es N y
3c
A es N(R6).

1 2 2c 3c
En aún otro grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Ic, C y C son C, A es N y A es O.

1 2 2c 3c
En aún otro grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Ic, C y C son C, A es N y A es S.

1 2 2c 3c
En aún otro grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Ic, C y C son C, A es N y A es N(R6).
Un cuarto grupo particular de formas de realización de la presente invención se relaciona con compuestos de fórmula Id, incluyendo sus N-óxidos, estereoisómeros, tautómeros y sus sales aceptables para aplicaciones agrícolas o veterinarias:
imagen6
en donde en la fórmula Id A2d es N(R3), O, S o C(R4,R5); y A3d es O, S, N(R6) o C(R8,R9);
con la condición de que por lo menos uno de A2d y A3d es diferente de O y S y que el enlace entre A2d y A3d es un enlace simple; y en donde k, Ar, Q, R1, R3, R4, R5, R6, R8 y R9 son como se define en la presente.
En un grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Id, A2d es C(R4,R5), en particular CH2, C=O o C=S y A3d es O.
En otro grupo particular de formas de realización de los compuestos de fórmula Id, A2d es C(R4,R5), en particular CH2, C=O o C=S y A3d es S.
En un grupo particular adicional de formas de realización de los compuestos de fórmula Id, A2d es C(R4,R5), en particular CH2, C=O o C=S y A3d es N(R6).
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40
45
Independientemente de su existencia, en particular en el contexto de las fórmulas la, Ib, Ic y Id, pero también en el
2345678 9
contexto de la fórmula INT las variables R, R, R, R, R, R, R y R tienen en particular los siguientes significados:
2
R es en particular hidrógeno, halógeno, tal como flúor o cloro, C1-C4-alquilo, tal como metilo, etilo, n-propilo o isopropilo, C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, C1-C4-alcoxilo, tal como metoxilo o etoxilo, o C1-C4-haloalcoxilo, tal como fluorometoxilo, difluorometoxilo o trifluorometoxilo, especialmente hidrógeno.
3
R es en particular C1-C4-alquilo, tal como metilo, etilo, n-propilo o isopropilo, C3-C6-cicloalquilo tal como ciclopropilo, ciclobutilo, o ciclohexilo, C3-C6-cicloalquimetilo, tal como ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo o ciclopentilmetilo, o bencilo, y especialmente C1-C4-alquilo.
45
R , R independientemente entre sí son en particular hidrógeno, halógeno, tal como flúor o cloro, C1-C4-alquilo, tal como metilo, etilo, n-propilo o isopropilo, C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, C1- C4-alcoxilo, tal como metoxilo o etoxilo, o C1-C4-haloalcoxilo, tal como fluorometoxilo, difluorometoxilo o
4 5 4 5
trifluorometoxilo, o C(R ,R ) forma a carbonilo (C=O) o tiocarbonilo (C=S), especialmente R , R son hidrógeno o
45
C(R ,R ) forma un carbonilo (C=O) o tiocarbonilo (C=S).
R6 es en particular C1-C4-alquilo, tal como metilo, etilo, n-propilo o isopropilo, C3-C6-cicloalquilo tal como ciclopropilo, ciclobutilo, o ciclohexilo, C3-C6-cicloalquimetilo, tal como ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo o ciclopentilmetilo, o bencilo, y especialmente C1-C4-alquilo.
R7 es en particular hidrógeno, halógeno, tal como flúor o cloro, C1-C4-alquilo, tal como metilo, etilo, n-propilo o isopropilo, C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, C1-C4-alcoxilo, tal como metoxilo o etoxilo, o C1-C4-haloalcoxilo, tal como fluorometoxilo, difluorometoxilo o trifluorometoxilo, especialmente hidrógeno.
89
R , R independientemente entre sí son en particular hidrógeno, halógeno, tal como flúor o cloro, C1-C4-alquilo, tal como metilo, etilo, n-propilo o isopropilo, C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, C1- C4-alcoxilo, tal como metoxilo o etoxilo, o C1-C4-haloalcoxilo, tal como fluorometoxilo, difluorometoxilo o
8 9 8 9
trifluorometoxilo, o C(R ,R ) forma un carbonilo (C=O) o tiocarbonilo (C=S), especialmente R , R son hidrógeno o
89
C(R ,R ) forman un carbonilo (C=O) o tiocarbonilo (C=S).
Grupos particulares de formas de realización se relacionan con compuestos de fórmulas I, INT, Ia, Ib, Ic y Id, incluyendo sus N-óxidos, estereoisómeros, tautómeros y sus sales aceptables para aplicaciones agrícolas o veterinarias, en donde Q es-O-, -S-, -C(R R )-, -N(R )-C(=O)-,-C(R )=C(R )-, -C(R R )-C(R R )-, -O-
Q4a Q4b Q4a Q4b Q2 Q4a Q4b Q2 Q3 Q3a Q3b Q4 Q4a Q4b
(C(R R ), -S(=O)n-C(R R )-o-N(R )-C(R R )-, en donde R, R, R , R , R, R y R son como
se define en la presente
y en donde,
Q2
R es en particular hidrógeno, C1-C4-alquilo, tal como metilo, etilo, n-propilo o isopropilo, C3-C6-cicloalquilo tal como ciclopropilo, ciclobutilo, o ciclohexilo, C3-C6-cicloalquimetilo, tal como ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo o ciclopentilmetilo, o bencilo, y especialmente hidrógeno o metilo;
Q3
R es en particular hidrógeno, cloro, flúor, C1-C4-alquilo, tal como metilo o etilo, o C1-C4-haloalquilo, tal como
Q4
fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, y especialmente hidrógeno; R es en particular hidrógeno, cloro, flúor, C1-C4-alquilo, tal como metilo o etilo, o C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, y
Q2a
especialmente hidrógeno; R es en particular hidrógeno, C1-C4-alquilo, tal como metilo o etilo, o C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, y especialmente hidrógeno; RQ2b es en particular hidrógeno, C1- C4-alquilo, tal como metilo o etilo, o C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, y
Q3a
especialmente hidrógeno; R es en particular hidrógeno, C1-C4-alquilo, tal como metilo o etilo, o C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, y especialmente hidrógeno; RQ3b es en particular hidrógeno, C1- C4-alquilo, tal como metilo o etilo, o C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, y especialmente hidrógeno; RQ4a es en particular hidrógeno, C1-C4-alquilo, tal como metilo o etilo, o C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, y especialmente hidrógeno;
RQ4b es en particular hidrógeno, C1-C4-alquilo, tal como metilo o etilo, o C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, y especialmente hidrógeno.
Grupos particulares de formas de realización se relacionan con compuestos de fórmulas I, INT, Ia, Ib, Ic y Id;
18
5
10
15
20
25
30
incluyendo sus N-óxidos, estereoisómeros, tautómeros y sus sales aceptables para aplicaciones agrícolas o
Q2a Q2b Q3 Q4 Q3a Q3b Q4a Q4b Q4a Q4b.
veterinarias, en donde Q es-O-, -S-, -C(R R )-, -C(R )=C(R )-, -C(R R )-C(R R )-, -O-C(R R )- o -
Q4a Q4b Q2 Q3 Q2a Q2b Q3a Q3b Q4 Q4a Q4b
S(=O)n-C(R R )-, en donde R , R, R , R , R , R , R, R y R son como se define en la presente y
en donde,
Q3
R es en particular hidrógeno, cloro, flúor, C1-C4-alquilo, tal como metilo o etilo, o C1-C4-haloalquilo, tal como
Q4
fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, y especialmente hidrógeno; R es en particular hidrógeno, cloro, flúor, C1-C4-alquilo, tal como metilo o etilo, o C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, y
Q2a
especialmente hidrógeno; R es en particular hidrógeno, C1-C4-alquilo, tal como metilo o etilo, o C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, y especialmente hidrógeno; RQ2b es en particular hidrógeno, Ci- C4-alquilo, tal como metilo o etilo, o C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, y
Q3a
especialmente hidrógeno; R es en particular hidrógeno, C1-C4-alquilo, tal como metilo o etilo, o C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, y especialmente hidrógeno; RQ3b es en particular hidrógeno, Ci- C4-alquilo, tal como metilo o etilo, o C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, y especialmente hidrógeno; RQ4a es en particular hidrógeno, C1-C4-alquilo, tal como metilo o etilo, o C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, y especialmente hidrógeno; RQ4b es en particular hidrógeno, Ci- C4-alquilo, tal como metilo o etilo, o C1-C4-haloalquilo, tal como fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, y especialmente hidrógeno.
Grupos particularmente preferidos de formas de realización se relacionan con compuestos de fórmulas I, INT, Ia, Ib, Ic y Id, incluyendo sus N-óxidos, estereoisómeros, tautómeros y sus sales aceptables para aplicaciones agrícolas o veterinarias, en donde Q se selecciona del grupo que consiste en O, S, -CH2-, -CH=CH-, -CH2CH2-, O-CH2, -S(=O)-
Q2 2 Q2
CH2-, -N(R )-C(=O)-y -N(RQ )-CH2-, en donde R es como se define en la presente.
Grupos especialmente preferidos de formas de realización se relacionan con compuestos de fórmulas I, Ia, Ib, Ic y Id, incluyendo sus N-óxidos, estereoisómeros, tautómeros y sus sales aceptables para aplicaciones agrícolas o veterinarias, en donde Q se selecciona del grupo que consiste en O, S, -CH2-, -CH=CH-, -CH2CH2-, O-CH2, -S(=O)- CH2-, -N(R')-C(=O)- y -N(R')-CH2-, en donde R' es hidrógeno o metilo.
Un grupo particular de formas de realización se relaciona con los compuestos de fórmulas I a. 1 a Ia.56 como se describe más adelante, con sus N-óxidos, sus estereoisómeros, sus tautómeros y con la sal aceptable para
1 Q2
aplicaciones agrícolas o veterinarias de los mismos. En las fórmulas I a. 1 a Ia.56 Ar, R y R son como se definieron
Q2
previamente y a partir de aquí y R es en particular hidrógeno, Ci-C4-alquilo, tal como metilo, etilo, n-propilo o isopropilo, C3-C6-cicloalquilo tal como ciclopropilo, ciclobutilo, o ciclohexilo, C3-C6-cicloalquimetilo, tal como ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo o ciclopentilmetilo, o bencilo, especialmente hidrógeno o metilo.
imagen7

Claims (23)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    1. Un compuesto de fórmula I
    imagen1
    1
    C1 es C o CH
    C2 es C o CH
    1
    A1 es N o C

    2 2 3 4 5
    A2 es N, C(R2), N(R3), O, S o C(R4,R5); y

    3 6 R 8 9
    A es N, O, S, N(R ), C (7) o C(R ,R ); en donde uno o dos enlaces no adyacentes en el anillo de 5 miembros

    12 12 3
    formado por C , C , A , A y A son enlaces dobles, mientras que los otros son enlaces simples, con la condición de que el enlace entre A1 y A2 o el enlace entre A1 y C1 o el enlace entre A2 y A3 o el enlace entre C1 y C2 o el enlace

    3 2 1 2 3 3
    entre Ay C es un enlace doble, además con la condición de que por lo menos uno de A , A y A es N, N(R ) o
    N(R6),
    y en donde

    2 7
    R , R independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6- alquilsililo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-
    cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas,
    C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc y S(=O)mRe;
    R3, R6 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6- alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas,
    C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
    45
    R , R independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-
    45
    alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio o C(R ,R ) puede ser un grupo carbonilo o grupo tiocarbonilo;
    89
    R , R independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-
    89
    alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio o C(R ,R ) puede ser un grupo carbonilo o grupo tiocarbonilo;
    Ar
    Ar es fenilo o heteroarilo de 5 o 6 miembros, que están sin sustituir o portan 1, 2, 3 o 4 radicales R , que son
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    Ar
    R independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5,
    Ci-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6-alquilsililo, C2-C6- alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6- cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc,
    C1-C6-alquilen-CN, NHC1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc y S(=O)mRe, un radical también puede ser fenilo, fenoxilo, fenilcarbonilo, feniltio o bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 5 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
    Q es -O-, -S-, -S(=O)-, -S(=O)2-, -C(RQ2aRQ2b)-, -N(RQ1)-, -N(RQ2)-C(=O)-, -O-C(=O)-, -C(RQ3)=C(RQ4)-, -C(RQ3aRQ3b)- C(R R )-, -C(R R )-C(=O)-, -O-C(R R )-, -S(=O)n-C(R R )-o -N(R )-C(R R )-, en donde
    n es 0, 1 o 2;
    RQ1, RQ2 independientemente entre sí se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6- alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas,
    C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc,
    S(=O)mRe, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3,
    4 o 5 radicales Rf;
    RQ3, RQ4 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, OH, CN, C1- C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo C1-C4_alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6- alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRcy .S(=O)mRe;
    RQ2a, RQ2b independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio o -C(RQ2aRQ2b)- es C=O o C=S;
    RQ3a, RQ3b independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio;
    RQ4a, RQ4b independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio;
    1 11 R es una unidad de fórmula -X-Y-Z-R , en donde
    11
    R se selecciona del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6- alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos cuatro radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas,
    C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, arilo, arilcarbonilo, aril-C1-C4-alquilo, ariloxi-C1-C4- alquilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetaril-C1-C4-alquilo y hetariloxi-C1-C4-alquilo, en donde los anillos de arilo y hetarilo en los últimos 8 radicales están sin sustituir y portan 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rg y en donde hetarilo es un hetarilo monocíclico de 5 o 6 miembros o un hetarilo bicíclico de 8, 9 o 10 miembros;
    X es un enlace simple, NRx1, o un grupo bivalente -N(Rx2)-C(=O)-, en donde C=(O) se une a Y, -N(Rx2)-C(=S)-, en
    x3
    donde C=(S) se une a Y, o un grupo bivalente -C(R )=N-, en donde el nitrógeno se une a Y,
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    Y es un grupo bivalente -N(Ry1)-C(=O)-, -N(Ry2)-C(=S)-, -N=C((O)p-Ry3)-o -N=C((S)p-Ry3)-, en donde el átomo de nitrógeno en los cuatro grupos se une a X y en donde p es 0 o 1,
    Z es O, S o N-Rz, y en donde
    Rx1, Rx2 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4- alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos cuatro radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas,
    C(O)-ORa, C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
    x3
    R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6- alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6-alquilsililo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6- alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas,
    C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, fenilo, fenoxilo, fenilcarbonilo, feniltio y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 5 radicales está no sustituido o porta 1,2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
    p es 0 o 1;
    Ry1, Ry2 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-
    cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 4 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas,
    C(O)-ORa, C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
    Ry3 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6- haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6-alquilsililo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-Ci-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3- C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo y alcoxilo de los últimos cuatro radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas,
    C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, fenilo, fenilcarbonilo y bencilo, en donde
    el anillo del fenilo en los últimos 3 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
    Rz se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 4 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas,
    C(O)-ORa, C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf, o Rz junto con Ry3, en caso de estar presente, también pueden formar un grupo C2-C6-alquileno, en donde una unidad de CH2 se puede reemplazar por un grupo carbonilo y/o en donde 1 o 2 unidades CH2 se pueden reemplazar por O o S y/o en donde el grupo alquileno puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4, 5 o 6 radicales Rhh ;
    k es 0, 1, 2 o 3;
    R se selecciona del grupo que consiste en halógeno, N3, OH, CN, NO2,-SCN, -SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6-alquilsililo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo,
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    40
    45
    Ci-C6-alcoxi-Ci-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-Ci-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi- Ci-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas,
    C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc y S(=O)mRe, un radical también puede ser fenilo, fenoxilo, fenil-carbonilo, feniltio o
    bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 5 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf; siendo posible para k = 2 o 3 siendo R idénticos o diferentes;
    y en donde
    cada m es independientemente 0, 1 o 2;
    cada Ra se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 4 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
    cada Rb se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 4 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C1-C6-alquilen-CN, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
    cada Rc se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 4 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C1-C6-alquilen-CN, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
    cada unidad NRbRc también puede formar un heterociclo saturado de entre 5 y 8 miembros, unido por N, que además del átomo de nitrógeno puede tener 1 o 2 heteroátomos o unidades de heteroátomo adicionales que se seleccionan de O, S(=O)m y N-R', en donde R' es hidrógeno o C1-C6-alquilo y en donde el heterociclo unido por N está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4, 5 o 6 radicales que se seleccionan de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo y C1-C4-haloalcoxilo;
    cada Rd se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- alquinilo, C1-C6-alcoxi-Ci-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 4 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
    cada Re se selecciona del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6- cicloalquil-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo y cicloalquilo de los últimos 2 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
    cada Rf se selecciona del grupo que consiste en halógeno, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6-alquilsililo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1- C4-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6- cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas,
    C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc y S(=O)mRe;
    cada Rg se selecciona del grupo que consiste en halógeno, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6-alquilsililo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1- C4-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-
    cicloalcoxi-Ci-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas,
    10
    15
    C(O)-ORa, NRbRc, C-i-C6-alquilen-NRbRc, O-C-i-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen- NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc y S(=O)mRe;
    cada Rhh se selecciona de halógeno, C-i-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, o CN;
    y los N-óxidos, estereoisómeros, tautómeros, o sales de los mismos aceptable para aplicaciones agrícolas o veterinariass.
  2. 2. El compuesto de la reivindicación 1, que es un compuesto de fórmulas Ia, Ib, Ic, Id o Ie, un N-óxido, estereoisómero, tautómero o sal aceptable para aplicaciones agrícolas o veterinarias del mismo
    imagen2
    A2a es N o C(R2); y A3a es N o C(R7); en donde en la fórmula Ib
    1 11 C es CH o C, con la condición de que ---- indica un enlace simple, si C es CH o un enlace doble, si C es C,
    A2b es N(R3), O o S; y
    A3b es N o C(R7);
    con la condición de que uno o ambos de A2b y A3b sean N o N(R3), respectivamente; en donde en la fórmula Ic
    12 12 C y C son ambos CH o ambos C con la condición de que -— indica un enlace simple, si C y C son CH o un doble
    1 2
    enlace, si C y C son C,
    A2c es N o C(R2); y
    5
    10
    15
    20
    25
    A3c es O, S, N(R6) o C(R8,R9); en donde en la fórmula Id
    A2d es N(R3), O, S o C(R4,R5); y A3d es O, S, N(R6) o C(R8,R9);
    con la condición de que por lo menos uno de A2d y A3d sea diferente de O y S y además con la condición de que el enlace entre A2d y A3d es un enlace simple;
    y en donde k, R, Ar, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R'
    8 9
    R y R son como se define en la reivindicación 1.
    2a 3a 7
  3. 3. El compuesto de la reivindicación 2, que es un compuesto de fórmula la, en donde o bien A es N y A es C(R )
    2a 2 3a
    o A es C(R ) y A es N, o un N-óxido, estereoisómero o sal aceptable para aplicaciones agrícolas o veterinarias de los mismos.
  4. 4. El compuesto de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde Q es-O-, -S-, -C(RQ2aRQ2b)-, -N(RQ2)- C(=O)-, -C(RQ3)=C(RQ4)-, -C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-, -O-C(RQ4aRQ4b)-, -S(=O),-C(RQ4aRQ4b)-o -N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)-,
    Q2 Q3 Q3a Q3b Q4 Q4a Q4b
    en donde R, R, R , R R, R y R son como se define en la reivindicación 1 y en donde,
    Q2
    R es en particular hidrógeno, Ci-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquimetilo o bencilo;
    Rq es en particular hidrógeno, cloro, flúor, Ci-C4-alquilo o Ci-C4-haloalquilo, y especialmente hidrógeno;
    Q4
    R es en particular hidrógeno, cloro, flúor, Ci-C4-alquilo o Ci-C4-haloalquilo, y especialmente hidrógeno;
    Q2a
    R es en particular hidrógeno, Ci-C4-alquilo o Ci-C4-haloalquilo, y especialmente hidrógeno;
    R es en particular hidrógeno, Ci-C4-alquilo o Ci-C4-haloalquilo, y especialmente hidrógeno;
    R es en particular hidrógeno, Ci-C4-alquilo o Ci-C4-haloalquilo, y especialmente hidrógeno;
    Q3b
    R es en particular hidrógeno, Ci-C4-alquilo o Ci-C4-haloalquilo, y especialmente hidrógeno;
    Q4a
    R es en particular hidrógeno, Ci-C4-alquilo o Ci-C4-haloalquilo, y especialmente hidrógeno;
    Q4b
    R es en particular hidrógeno, Ci-C4-alquilo o Ci-C4-haloalquilo, y especialmente hidrógeno.
  5. 5. El compuesto de la reivindicación 4, en donde Q se selecciona del grupo que consiste en O, S, -CH2-, -CH=CH-, - CH2CH2-, OCH2, -S(=O)-CH2-, -N(RQ2)-C(=O)-y -N(RQ2)-CH2-, en donde RQ2 es como se define en la reivindicación i o 4.
  6. 6. El compuesto de la reivindicación 5, en donde Q se selecciona del grupo que consiste en O, S, -CH2-, -CH=CH-, - CH2CH2-, OCH2, -S(=O)-CH2-, -N(R')-C(=O)-y -N(R')-CH2-, en donde R' es hidrógeno o metilo.
  7. 7. El compuesto de la reivindicación i, que es un compuesto de fórmulas,
    imagen3
    imagen4
    la.13 !a,14 la.15
    imagen5
    ¡a.22 la.23 la.24
    imagen6
    imagen7
    alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquimet¡lo o bencilo; o un N-óxido, estereoisómero, tautómero o sal aceptable para aplicaciones agrícolas o veterinarias de los mismos.
    5 8. El compuesto de la reivindicación 1, que es un compuesto de fórmulas
    imagen8
    imagen9
    imagen10
    imagen11
    en donde Ar, R1, R6 y RQ2 son como se define en la reivindicación 1 y en donde RQ2 es en particular hidrógeno, C1- C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquimetilo o bencilo; o un N-óxido, estereoisómero, tautómero o sal aceptable para aplicaciones agrícolas o veterinarias de los mismos.
    5 9. El compuesto de la reivindicación 1, que es un compuesto de fórmulas
    imagen12
    imagen13
    1 3 Q2
    en donde Ar, R y R y R son como se define en la reivindicación 1; o un N-óxido, estereoisómero, tautómero o sal aceptable para aplicaciones agrícolas o veterinarias del mismo.
  8. 10. El compuesto de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde Ar es fenilo o piridilo, que porta 1, 2 o
    5 3 radicales RAr.
    Ar
  9. 11. El compuesto de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R se selecciona del grupo que consiste en halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo y S-Re, en donde Re es C1- C6-alquilo o C1-C6-haloalquilo.
    Ar
  10. 12. El compuesto de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde Ar es fenilo, que porta un radical R 10 en la posición 4, o 3-piridilo, que porta un radical RAr en la posición 6 y en donde el fenilo y el piridilo pueden portar 1
    Ar
    o 2 radicales adicionales R .
    Ar Ar
  11. 13. El compuesto de la reivindicación 12, en donde el radical R en la posición 6 del 3-piridilo y el radical R en la posición 4 del fenilo se selecciona del grupo que consiste en C1-C4-haloalquilo, C1-C4-haloalcoxilo y S-Re, en donde Re es C1-C4-haloalquilo.
    15 14. El compuesto de la reivindicación 13, en donde Ar se selecciona de 4-trifluorometilfenilo, 4-trifluorometoxifenilo,
    4-(pen-tafluoroetoxi)fenilo, 4-(trifluorometiltio)fenilo, (pentafluoroetoxi)-3-piridilo y 6-(trifluorometiltio)3-piridilo.
    6-trifluoro-3-pi ridilo, 6-trifluorometoxi-3-piridilo,
  12. 15. El compuesto de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R es un radical de una de las
    11
    siguientes fórmulas R -a a R -v:
    6
    imagen14
    imagen15
    en donde R11, Rx2, Rx3, Ry1, Ry2, Ry3 y Rz son como se define en la reivindicación 1 y en particular hidrógeno y Rh es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para Rhh.
    11
  13. 16. El compuesto de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R es arilo, aril-C1-C4-alquilo, hetarilo, o hetaril-C1-C4-alquilo,
    en donde los anillos de arilo y hetarilo en los últimos 4 radicales están sin sustituir y portan 1,2, 3, 4 o 5 radicales Rg
    220
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    y en donde el hetarilo es un hetarilo monocíclico de 5 o 6 miembros.
  14. 17. El compuesto de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R es fenilo, bencilo, 1 -feniletilo, piridilo, piridil-metilo 5 y 1 -(piridil)etilo, en donde el fenilo y el piridilo de los últimos 6 radicales porta 1, 2 o 3 radicales
    Rg.
  15. 18. El compuesto de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde Rg se selecciona del grupo que consiste en halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo y S-Re, en donde Re es C1- C6-alquilo o C1-C6-haloalquilo.
    11
  16. 19. El compuesto de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R es 2-clorofenilo, 2-fluorofenilo, 2-metilfenilo, 2etilfenilo, 2-isopropilfenilo, 2-trifluoro-metifenilo, 2-metoxifenilo, 2,4-diclorofenilo, 2,4-difluorofenilo, 2,4- dimetilfenilo, 2,5-dimetilfenilo, 2,5-diclorofenilo, 2-metil-5-metoxifenilo, 2,6-diclorofenilo, 2,6-di-fluorofenilo, 2,6- dimetilfenilo, 2,4,6-trifluorofenilo, 2,4,6-triclorofenilo, 2,4,6-trimetilfenilo, 2-metil-4-clorofenilo, 2-metil-5-clorofenilo, 2- cloro-5-trifluorometilfenilo, 2,6-dimetil-4-bromofenilo, 1-(5-cloro-2-piridil)etilo, 1-(5-fluoro-2-piridil)etilo, 1-(5-metoxi-2- piridil)etilo o 1-(6-cloro-2-piridil)etilo.
  17. 20. El compuesto de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que se selecciona del grupo que consiste en los compuestos 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(2,4-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(2,4,6-
    triclorofenil)-3-[(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(4-bromo-2,6-dimetil- fenil)-3-[(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(2,4-difluorofenil)-3-[(E)-[3- [4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(4-bromo-2,6-dimetil-fenil)-3-[(E)-[3-[4- (trifluorometoxi)fenil]-4,5-dihidro-benzo[g][2,1]benzoxazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[4- (trifluorometoxi)fenil]-4,5-dihidrobenzo[g][2,1]benzoxazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(2,4-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[4- (trifluorometoxi)fenil]-4,5-dihidrobenzo[g][2,1]benzoxazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(2,4,6-triclorofenil)-3-[(E)-[3-[4- (trifluorometoxi)fenil]-4,5-dihidro-benzo[g][2,1]benzoxazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]-4,5-dihidrobenzo[e]indazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]-4,5-dihidrobenzo[e]benzotriazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]-4,5-dihidrobenzo[g][2,1]benzoxa-zol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]-4,5-dihidrobenzo[g][2,1]benzoxazol-7-il]metilenamino]tiourea; [3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-4,5-di-hidrobenzo[g][2,1]benzoxazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]-5,6-dihidro-4H-benzo[g][2,1]benzoxazol-7-iliden]metilimino]tiourea;
    1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2,6-diclorofenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2,4-difluorofenil)-3-[(E)-[3-[4- 3-(2,4-diclorofenil)-1-metil-1-[(E)- 1-(2-ni-trofenil)-3-[[3-[4- 1-(1-naftil)-3-[(E)-[3-[4-
    (trifluorometoxi)fenil]-4,5-dihidrobenzo[g][2,1]benzoxazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(2-etilfenil)-3-[[3-[4-
    (trifluorometoxi)fenil]-5,6-dihidro-4H-benzo[g][2,1]benzoxazol-7-iliden]metilimino]tiourea; 1-[2-cloro-5-
    (trifluorometil)fenil]-3-[(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-4,5-di-hidrobenzo[g][2,1]benzoxazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1- (2-etilfenil)-3-[[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-5,8-dihidro-4H-benzo[e]indazol-7-iliden]metilimino]tiourea; 1-(2,4,6-
    triclorofenil)-3-[(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-4,5-dihidrobenzo[e]indazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(5-cloro-2-metil- fenil)-3-[(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; 3-(2-etilfenil)-1-[[3-[4-
    (trifluorometoxi)fenil]-9aH-benzo[e]benzimidazol-7-iliden]metilimino]isotiourea; 3-(o-tolil)-1-[[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]- 9aH-benzo[e]benzimidazol-7-iliden]metilimino]isotiourea; 1-[[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-9aH-benzo[e]benzimidazol-7-
    iliden]metilimino]-3-[2-(trifluorometil)fenil]isotiourea; (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; 9aH-benzo[e]benzimidazol-7-iliden]metil-imino]isotiourea; (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]-9aH-benzo[e]benzimidazol-7-iliden]metilimino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]-8H-benzo[e]benzimidazol-7-iliden]metilimino]isotiourea;
    1-(2-metoxi-5-metil-fenil)-3-[(E)-[3-[4- 3-(2-metoxifenil)-1-[[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]- 1-(2,4-diclorofenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2,3-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2H-naftalen-1-iliden)-3-[[3-[4- 3-(2-clorofenil)-1-[[3-[4- 3-(2-nitrofenil)-1-[[3-[4-
    (trifluorometoxi)fenil]-9aH-benzo[e]benzimidazol-7-iliden]metilimino]isotiourea; 1-(2-etilfenil)-3-[[3-[4-
    (trifluorometoxi)fenil]-5,6-dihidro-4H-benzo[e]benzotriazol-7-iliden]metilimino]tiourea; 1-(4-bromo-2,6-dimetil-fenil)-3- [(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-4,5-dihidrobenzo[e]benzotriazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(o-tolil)-3-[[3-[4-
    (trifluorometoxi)fenil]-5,8-dihidro-4H-benzo[e]benzotri-azol-7-iliden]metilimino]tiourea; 1-[[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]- 5,8-dihidro-4H-benzo[e]benzotriazol-7-iliden]metilimino]-3-[2-(trifluorometil)fenil]tiourea; 1-[2-cloro-5-
    (trifluorometil)fenil]-3-[(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(2,6-
    diclorofenil)-3-[(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(4-cloro-2-metil-fenil)- 3-[(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(3-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-[3-[4- (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; 3-(2-fluorofenil)-1-[[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]- 5H-benzo[e]benzimidazol-7-iliden]metilimino]isotiourea; 1-(2,5-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[4-
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1 -(2,5-diclorofenil)-3-[(E)-[3-[4-
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(2-nitrofenil)-3-[[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-5,6- dihidro-4H-benzo[e]benzotriazol-7-iliden]metilimino]tiourea; 1-(2-isopropilfenil)-3-[[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-3aH- benzo[e]benzimidazol-7-iliden]metilimino]tiourea; 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]indazol- 7-il]metilenamino]tiourea; 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzotiofeno[2,3-d]imidazol-6-
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    60
    65
    il]metilenamino]tiourea; 1-(4-bromo-2,6-dimetil-fenil)-3-[(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-4,5-dihidrobenzo[e]indazol-7- il]metilenamino]tiourea; 1-(2,6-diclorofenil)-3-[(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]indazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(2-etilfenil)-3-[[3-[4-(tri-fluorometoxi)fenil]-5H-benzo[e]indazol-7-iliden]metilimino]tiourea; (2Z)-3-(2-isopropilfenil)-2- [(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenhidrazono]tiazolidin-4-ona; 3-(2-iso-propilfenil)-2- metil-1-[[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-3aH-benzo[e]benzimidazol-7-iliden]metilimino]iso-tiourea; (E)-3-(2-isopropilfenil)- N-[(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiazolidin-2-imina; 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)- [3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzotriazol-7-il]metilenamino]tiourea; (E)-3-(2-isopropilfenil)-N-[(E)-[3-[4-
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]-1,3-tiazinan-2-imina; 1-(5-cloro-2-piridil)etil-N-[3-[4-
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]carbamato; (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzotria-zol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]-4,5-dihidrobenzo[e]benzimidazol-7-il]vinilimino]tiourea (trifluorometoxi)fenil]-4,5-dihidrobenzo[e]benzimidazol-7-il]vinilimino]tiourea (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzotriazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzotriazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzotriazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; benzo[e]benzimidazol-7-iliden]metilimino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; 5H-benzo[e]benzimidazol-7-iliden]metilimino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]benzo[g][1,2]benzoxazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometilsulfanil)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometilsulfanil)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometilsulfanil)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometil)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometil)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzotriazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzotriazol-7-il]metilenamino]tiourea; (trifluorometoxi)fenil]-4,5-dihidrobenzo[e]benzimidazol-7-il]vinilimino]tiourea
    1-(2,6-diclorofenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[1-[3-[4- 1-(2,6-diclorofenil)-3-[1-[3-[4- 1-(2-cloro-6-metil-fenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2,6-dietilfenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2-etil-6-metil-fenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(3-metil-2-piridil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2-iodofenil)-3-[[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-5H- 1-(2-metoxi-6-metil-fenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2,6-di-bromofenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2-bromofenil)-3-[[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]- 1-(3-etil-2-piridil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(3,5-dimetilisoxazol-4-il)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2,6-dietilfenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2,6-difluorofenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(3-piridil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2-cloro-6-metil-fenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2-etil-6-metil-fenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2-cloro-6-metil-fenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2-etil-6-metil-fenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2-cloro-6-metil-fenil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(3,5-dimetilisoxazol-4-il)-3-[(E)-[3-[4- 1-(3-etil-2-piridil)-3-[(E)-[3-[4- 1-(2-etil-6-metil-fenil)-3-[1-[3-[4- 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[4-
    (trifluorometoxi)fenil]-4,5-dihidrobenzo[g][2,1]benzotiazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[4-
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[g][2,1]benzoxazol-7-il]metilenamino]tiourea;
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea;
    (trifluorometil)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea;
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea;
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[g][2,1]benzotiazol-7-il]metilenamino]tiourea;
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]urea;
    benzo[e]benzimidazol-7-iliden]metilimino]isourea;
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[g]indazol-7-il]metilenamino]tiourea;
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[g]indazol-7-il]metilenamino]tiourea;
    3-(2,6-dimetilfenil)-1-metil-1-[(E)-[3-[4-
    1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[4-
    1-metil-3-(o-tolil)-1-[(E)-[3-[4-
    1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[4-
    1-fenil-3-[(E)-[3-[4-
    3-(o-tolil)-1-[[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-8H-
    1-(2-cloro-6-metil-fenil)-3-[(E)-[2-metil-3-[4-
    1-(2-etil-6-metil-fenil)-3-[(E)-[2-metil-3-[4-
    1-(2,6-dietilfenil)-3-[(E)-[2-metil-3-[4-
    1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[2-metil-3-[4-
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[g]indazol-7-il]metilenamino]tiourea;
    (trifluorometoxi)fenil]-3,3a,4,5-tetrahidrobenzo[g]indazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(2,6-diclorofenil)-3-[(E)-[2-metil- 3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-3,3a,4,5-tetrahidrobenzo[g]indazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[2- metil-3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[g]indazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-(2-metoxi-6-metil-fenil)-3-[(E)-[2-metil-5 3-
    [4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[g]indazol-7-il]metilenamino]tiourea;
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[g]indazol-7-il]metilenamino]tiourea;
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[g]indazol-7-il]metilenamino]tiourea;
    benzo[e]benzimidazol-7-iliden]metilimino]isourea;
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[g]indazol-7-il]metilenamino]tiourea;
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[g]indazol-7-il]metilenamino]tiourea;
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea;
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea;
    1-(2,6-dibromofenil)-3-[(E)-[2-metil-3-[4-
    1-(2,6-diclorofenil)-3-[(E)-[2-metil-3-[4-
    3-(2-clorofenil)-1-[[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-8H-
    1-(3-metil-2-piridil)-3-[(E)-[2-metil-3-[4-
    1-(3-iodo-2-piridil)-3-[(E)-[2-metil-3-[4-
    1-(2-metil-6-metilsulfanilfenil)-3-[(E)-[3-[4-
    1-(2-metil-6-metilsulfinil-fenil)-3-[(E)-[3-[4-
    1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-(p-
    tolil)benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; 1-[(E)-[3-(4-clorofenil)benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]-3-
    (2,6-dimetilfenil)tiourea;
    il]metilenamino]tiourea;
    il]metilenamino]tiourea;
    neamino]tiourea;
    il]metilenamino]tiourea;
    dimetilfenil)isotiourea;
    dimetilfenil)tiourea;
    1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[2-metil-3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-4,5-dihidrobenzo[g]indazol-7- 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[6-(trifluorometil)-3-piridil]benzo[e]benzimidazol-7- 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[5-(trifiuorometil)-2-piridil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metile- 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[3-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil)fenil]benzo[e]benzimidazol-7- 1-[[3-(3,5-diclorofenil)-9aH-benzo[e]benzimidazol-7-iliden]metilimino]-3-(2,6- 1-[[3-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-pi ridil]-3aH-benzo[ejbenzimidazol-7-iliden]metilimino]-3-(2,6- 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[[3-[2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil]-3aH-benzo[e]benzimidazol-7-
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    iliden]metilimino]tiourea; 1-[[3-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenil]-3aH-benzo[e]benzimidazol-7-iliden]metilimino]-3-(2,6- dimetilfenil)tiourea; (1Z)-1-[4-hidroxi-3-(2-isopropil-fenil)tiazol-2-iliden]-3-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-9aH-
    benzo[e]benzimidazol-7-iliden]urea; (1Z)-1-[4-oxo-3-[2-(trifluorometil)fenil]tiazolidin-2-iliden]-3-[3-[4-
    (trifluorometoxi)fenil]-8H-benzo[e]benzimidazol-7-iliden]urea; 3-[N-(2-isopropilfenil)-C-sulfanil-carbonimidoil]-1-[3-[4- (trifluorometoxi)fenil]-9aH-benzo[e]benzimidazol-7-iliden]isourea; (2Z)-3-(2,6-dimetilfenil)-5,5-dimetil-2-[(E)-[3-[4- (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenhidrazono]tiazolidin-4-ona; (2Z)-3-(2,6-dimetilfenil)-2-[(E)-[3-[4- (tri-fluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenhidrazono]tiazolidin-4-ona; (E)-3-(2,6-dimetilfenil)-N-[(E)-[3-[4- (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]-1,3-tiazinan-2-imina; (2Z)-3-(2,6-dimetilfenil)-5-metil-2- [(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenhidrazono]tiazolidin-4-ona; (E)-3-(2,6-dimetilfenil)-N- [(E)-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiazolidin-2-imina; 1-(2-piridil)etil-N-[3-[4-
    (trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]carbamato; 1-(2-metoxifenil)etil-N-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-9aH- benzo[e]benzimidazol-7-iliden]carbamato; 1-(2,4-difluorofenil)etil-N-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol- 7-il]carbamato; o-tolil-N-[3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-9aH-benzo[e]benzimidazol-7-iliden]carbamato; 1 -(2-isopropil- fenil)-3-[[2-metil-3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-4,9a-dihidrocromeno[4,3-c]pirazol-7-iliden]metilimino]tiourea; (2Z)-3-(2,6- dimetilfenil)-2-[(E)-[2-metil-3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-4H-cromeno[4,3-c]pirazol-7-il]metilenhidrazono]tiazolidin-4-ona; 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[2-metil-3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenamino]tiourea; 3-(2- isopropilfenil)-1-[[2-metil-3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-5H-benzo[e]benzimidazol-7-iliden]metilimino]isotiourea; (2Z)-3- (2,6-dimetilfenil)-2-[(E)-[2-metil-3-[4-(trifluorometoxi)fenil]benzo[e]benzimidazol-7-il]metilenhidrazono]tiazolidin-4-ona; 1-(2,6-dimetilfenil)-3-[(E)-[2-metil-3-[4-(trifluorometoxi)fenil]-4H-cromeno[4,3-c]pirazol-7-il]metilenamino]tiourea
    los tautómeros y las sales aceptables para aplicaciones agrícolas de los mismos
  18. 21. El compuesto de fórmula (INT):
    imagen16
    en donde R1a es C(=O)Rx3a, CN, N(Rx1a)H, halógeno y en donde
    C2-C6-alquenilo, C2-C6- C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-
    alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos cuatro radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
    Rx3a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, OH, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6- haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6-alquilsililo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4- alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas,
    C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, fenilo, fenoxilo, fenilcarbonilo, feniltio y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 5 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf;
    12 3 12
    y en donde Ar, A , A , A , C , C , Q, k y R son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones precedentes y las sales de los mismos.
  19. 22. Una composición agrícola que comprende por lo menos un compuesto de fórmula I, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20, un estereoisómero del mismo y/o por lo menos una sal aceptable para aplicaciones agrícolas del mismo, y por lo menos un vehículo líquido y/o sólido inerte aceptable para aplicaciones agrícolas.
  20. 23. Una composición veterinaria que comprende por lo menos un compuesto de fórmula I, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20, un estereoisómero del mismo y/o por lo menos una sal veterinariamente
    Rx1ase selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, alqui-nilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo,
  21. 24. Compuesto como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20, de un estereoisómero y/o de una sal aceptable para aplicaciones agrícolas o veterinarias del mismo para combatir plagas de invertebrados.
  22. 25. Compuesto como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20, de un estereoisómero y/o de una sal 5 veterinariamente aceptable del mismo, para tratar o proteger un animal de la infestación o infección por plagas de
    invertebrados.
  23. 26. Material de propagación vegetal, que comprende por lo menos un compuesto de fórmula I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20, un estereoisómero del mismo y/o por lo menos una sal aceptable para aplicaciones agrícolas del mismo.
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