CN105531265B - 杀害虫化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及可以用于防治或防除无脊椎动物害虫，尤其是节肢动物和线虫的式I的新型化合物及其N‑氧化物、立体异构体、互变异构体和可农用或可兽用盐，其中C1为C或CH；C2为C或CH；A1为N或C；A2为N、C(R2)、N(R3)、O、S或C(R4,R5)；以及A3为N、O、S、N(R6)、C(R7)或C(R8,R9)；其中在由C1、C2、A1、A2和A3形成的5员环中一个或两个非相邻键为双键，而其他的为单键，条件是A1和A2之间的键或A1和C1之间的键或A2和A3之间的键或C1和C2之间的键或A3和C2之间的键为双键，进一步的条件是A1、A2和A3中至少一个为N、N(R3)或N(R6)，并且其中Ar、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和(R)k如权利要求和说明书中所定义。本发明还涉及一种通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法以及包含所述化合物的植物繁殖材料及农业和兽用组合物。

Description

杀害虫化合物
本发明涉及可以用于防治或防除无脊椎动物害虫，尤其是节肢动物害虫和线虫的新化合物。本发明还涉及一种通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法，包含所述化合物的植物繁殖材料及农业和兽用组合物。
无脊椎动物害虫以及尤其是节肢动物和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体，从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量杀害虫剂，但由于目标害虫能够对所述杀害虫剂产生耐药性，仍然需要用于防治无脊椎动物害虫，尤其是昆虫、蜘蛛和线虫的新试剂。
WO 2009/102736描述了具有经由二价连接基如(硫代)氨基甲酸酯或亚氨氧基连接基与端芳基键合的鼠李糖类型基团的线性三芳基化物。类似化合物由WO 2012/027521已知。
WO 2011/017504描述了具有带有(杂)芳基或(杂)芳烷基的亚甲基(硫代)卡巴腙结构部分的线性三芳基化物。
WO 2011/017513描述了具有带有(杂)芳烷基的氨基甲酸酯或硫代氨基甲酸酯结构部分的线性三芳基化物。
US 2012/0202687描述了具有带有(杂)芳基或(杂)芳烷基的亚甲基亚氨基异硫脲结构部分的线性三芳基化物。
本发明的目的是要提供具有良好的杀害虫活性，尤其是杀昆虫活性，并且对大量不同的无脊椎动物害虫，尤其是难以防治的节肢动物害虫和/或线虫显示出宽活性谱的化合物。
已经发现这些目的可以通过下面的式I化合物、其立体异构体、其互变异构体、其N-氧化物及其盐，尤其是其可农用或可兽用盐实现。
因此，在第一方面中，本发明涉及式I化合物及其N-氧化物、立体异构体、互变异构体和可农用或可兽用盐：
其中
C1为C或CH，
C2为C或CH，
A1为N或C，
A2为N、C(R2)、N(R3)、O、S或C(R4,R5)；和
A3为N、O、S、N(R6)、C(R7)或C(R8,R9)；
其中在由C1、C2、A1、A2和A3形成的5员环中一个或两个非相邻键为双键，而其他的为单键，条件是A1和A2之间的键或A1和C1之间的键或A2和A3之间的键或C1和C2之间的键或A3和C2之间的键为双键，进一步的条件是A1、A2和A3中至少一个为N、N(R3)或N(R6)，并且其中
R2、R7相互独立地选自氢、卤素、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的6个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C(O)-ORa、NRbRc、C1-C6亚烷基-NRbRc、O-C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc和S(＝O)mRe；
R3、R6相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的6个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C(O)-ORa、NRbRc、C1-C6亚烷基-NRbRc、O-C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(＝O)mRe、苯基和苄基，其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf；
R4、R5相互独立地选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷硫基或者C(R4,R5)可以为羰基或硫羰基；
R8、R9相互独立地选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷硫基或者C(R8,R9)可以为羰基或硫羰基；
Ar为苯基或5或6员杂芳基，它们未被取代或者带有1、2、3或4个相同或不同的基团RAr，其中
RAr相互独立地选自卤素、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的6个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C(O)-ORa、NRbRc、C1-C6亚烷基-NRbRc、O-C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc和S(＝O)mRe，一个基团也可以为苯基、苯氧基、苯基羰基、苯硫基或苄基，其中后提到的5个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf；
Q为-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-C(RQ2aRQ2b)-、-N(RQ1)-、-N(RQ2)-C(＝O)-、-O-C(＝O)-、-C(RQ3)＝C(RQ4)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(＝O)-、-O-C(RQ4aRQ4b)-、-S(＝O)n-C(RQ4aRQ4b)-或-N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)-，其中
n为0、1或2；
RQ1、RQ2相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的6个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C(O)-ORa、NRbRc、C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(＝O)mRe、苯基和苄基，其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf；
RQ3、RQ4相互独立地选自氢、卤素、OH、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C(O)-ORa、NRbRc、C1-C6亚烷基-NRbRc、O-C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc和S(＝O)mRe；
RQ2a、RQ2b相互独立地选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷硫基或-C(RQ2aRQ2b)-为C＝O或C＝S；
RQ3a、RQ3b相互独立地选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷硫基；
RQ4a、RQ4b相互独立地选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷硫基；
R1为式-X-Y-Z-R11的结构部分，其中
R11选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的4个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、芳基、芳基羰基、芳基-C1-C4烷基、芳氧基-C1-C4烷基、杂芳基、杂芳基羰基、杂芳基-C1-C4烷基和杂芳氧基-C1-C4烷基，其中后提到的8个基团中的芳基和杂芳基未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rg并且其中杂芳基为5或6员单环杂芳基或8、9或10员双环杂芳基；
X为单键、NRx1或二价基团-N(Rx2)-C(＝O)-，其中C＝(O)键合于Y，-N(Rx2)-C(＝S)-，其中C＝(S)键合于Y，或二价基团-C(Rx3)＝N-，其中氮键合于Y，
Y为二价基团-N(Ry1)-C(＝O)-、-N(Ry2)-C(＝S)-、-N＝C((O)p-Ry3)-或-N＝C((S)p-Ry3)-，其中这四个基团中的氮原子键合于X且其中p为0或1，
Z为O、S或N-Rz，并且其中
Rx1、Rx2相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的4个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C(O)-ORa、C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(＝O)mRe、苯基和苄基，其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf；
Rx3选自氢、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的6个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6亚烷基-NRbRc、O-C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、苯基、苯氧基、苯基羰基、苯硫基和苄基，其中后提到的5个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf；
p为0或1；
Ry1、Ry2相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的4个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C(O)-ORa、C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(＝O)mRe、苯基和苄基，其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf；
Ry3选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的4个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、苯基、苯基羰基和苄基，其中后3个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf；
Rz选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的4个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C(O)-ORa、C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(＝O)mRe、苯基和苄基，其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf，或者
Rz与若存在的话Ry3一起还可以形成C2-C6亚烷基，其中CH2结构部分可以被羰基替代和/或其中1或2个CH2结构部分可以被O或S替代和/或其中亚烷基可以被1、2、3、4、5或6个基团Rhh取代；
k为0、1、2或3；
R选自卤素、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的6个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C(O)-ORa、NRbRc、C1-C6亚烷基-NRbRc、O-C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc和S(＝O)mRe，一个基团也可以为苯基、苯氧基、苯基羰基、苯硫基或苄基，其中后提到的5个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf；
对于k＝2或3可能的是R相同或不同；
并且其中
m各自独立地为0、1或2；
Ra各自选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的4个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、苯基和苄基，其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf；
Rb各自选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的4个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6亚烷基-CN、苯基和苄基，其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf；
Rc各自选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的4个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6亚烷基-CN、苯基和苄基，其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf；
各结构部分NRbRc还可以形成N-键合的饱和5-8员杂环，该杂环除了氮原子外可以另外具有1或2个选自O、S(＝O)m和N-R'的杂原子或杂原子结构部分，其中R'为氢或C1-C6烷基且其中该N-键合杂环未被取代或者带有1、2、3、4、5或6个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团；
Rd各自选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的4个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，苯基和苄基，其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf；
Re各自选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，其中后提到的2个基团的烷基和环烷基部分未被取代或部分或完全被卤代，苯基和苄基，其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf；
Rf各自选自卤素、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的6个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C(O)-ORa、NRbRc、C1-C6亚烷基-NRbRc、O-C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc和S(＝O)mRe；
Rg各自选自卤素、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的6个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C(O)-ORa、NRbRc、C1-C6亚烷基-NRbRc、O-C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc和S(＝O)mRe；
Rhh各自选自卤素、C1-C6烷基、C3-C6环烷基或CN。
本发明还涉及式INT化合物及其互变异构体和盐：
其中R1a为C(＝O)R3xa、CN、N(RX1a)H、卤素并且其中
Rx1a选自氢、OH、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的4个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、苯基和苄基，其中后2个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf；并且其中Rx1a尤其为氢、OH或C1-C6烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基或叔丁氧基；
Rx3a选自氢、OH、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，其中后提到的6个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6亚烷基-NRbRc、O-C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、苯基、苯氧基、苯基羰基、苯硫基和苄基，其中后提到的5个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf；并且其中Rx3a尤其为氢；
以及其中Ar、A1、A2、A3、C1、C2、Q、k和R如本文所定义。
式INT化合物及其互变异构体和盐在式I化合物的制备中是有价值的中间体。
此外，本发明还涉及并包括下列方面：
-一种包含至少一种式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物或可农用盐和至少一种液体和/或固体载体的农业组合物。
-一种包含至少一种式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物或可兽用盐和至少一种液体和/或固体载体的兽用组合物。
-一种防治或防除无脊椎动物害虫的方法，该方法包括用杀害虫有效量的选自如本文所定义的式I化合物、其N-氧化物、立体异构体、互变异构体或盐的化合物处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、区域、材料或环境或要防止害虫侵袭或侵染的材料、栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、表面或空间。
-一种保护生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法，该方法包括使植物或其中植物生长的土壤或水体与杀害虫有效量的至少一种式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物或可农用或可兽用盐或如本文所定义的组合物接触。
-一种保护植物繁殖材料，尤其是种子以防土壤昆虫并保护秧苗的根和芽以防土壤和叶面昆虫的方法，包括使植物繁殖材料或种子在播种之前和/或在预萌发之后分别与至少一种式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物或可农用或可兽用盐或如本文所定义的组合物接触。
-植物繁殖材料，尤其是种子，包含至少一种如本文所定义的式I化合物、其N-氧化物、立体异构体、互变异构体和/或可农用盐。
-式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物或可农用或可兽用盐或如本文所定义的组合物在防治或防除昆虫、蜘蛛或线虫类无脊椎动物害虫中的用途。
-式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物或可农用或可兽用盐或如本文所定义的组合物在保护生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染中的用途。
-式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物或可兽用盐或如本文所定义的组合物在动物中和动物上防治或防除无脊椎动物寄生虫的用途。
-一种处理被寄生虫侵染或感染的非人类动物或防止非人类动物被寄生虫侵染或感染或保护非人类动物以防被寄生虫侵染或感染的方法，包括对该非人类动物口服、局部或胃肠外给予或施用杀寄生虫有效量的式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物或可兽用盐或如本文在权利要求书中所定义的组合物。
-用作药物的式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物或可兽用盐。
-用于处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵染或感染的式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物或可兽用盐。
术语“互变异构体”包括通过H原子的位移衍生于式I化合物的异构体，该位移涉及位于氮、氧或硫原子上的至少一个H原子。互变异构形式的实例是酮-烯醇形式、亚胺-烯胺形式、脲-异脲形式、硫脲-异硫脲形式、(硫代)酰胺-(硫代)亚胺酸酯形式等。
术语“立体异构体”包括光学异构体如对映体或非对映体—其中后者由于分子中不止一个手性中心而存在—以及几何异构体(顺式/反式异构体)二者。
取决于取代方式，式I化合物可以具有一个或多个手性中心，此时它们作为对映体或非对映体的混合物存在。一个手性中心是带有基团R1的异噻唑啉环的碳环原子。本发明提供了式I化合物的纯对映体或纯非对映体及其混合物二者以及式I化合物的纯对映体或纯非对映体或其混合物的本发明用途。合适的式I化合物还包括所有可能的几何立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。
术语N-氧化物涉及一种其中至少一个氮原子以氧化形式(作为NO)存在的化合物I的形式。更准确地讲，它涉及任何具有至少一个被氧化成N-氧化物结构部分的叔氮原子的本发明化合物。化合物I的N-氧化物尤其可以通过用合适的氧化剂如过氧羧酸或其他过氧化物氧化例如存在于Ar或R11中的N-杂环如吡啶或吡唑环的环氮原子或存在于中心三环核中的亚氨基氮而制备。本领域技术人员知晓本发明化合物如何且在何种位置可以形成N-氧化物。
本发明化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种可能具有不同宏观性能如稳定性或显示不同生物学性能如活性的不同结晶状态(多晶形)存在。本发明包括无定形和结晶的式I化合物二者、相应化合物I的不同结晶状态的混合物及其无定形或结晶盐。
式I化合物的盐优选为可农用盐和可兽用盐。它们可以常规方法形成，例如若式I化合物具有碱性官能团，则通过使该化合物与所述阴离子的酸反应，或者通过该化合物与合适的碱反应。
合适的可农用盐尤其是其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选锂、钠和钾离子；碱土金属离子，优选钙、镁和钡离子；过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁离子；还有铵离子(NH4 +)和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵离子。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵，此外还有离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，以及氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
术语“可兽用盐”是指在兽用盐形成领域已知且被接受的那些阳离子或阴离子的盐。例如通过含碱性氮原子如氨基的式I化合物形成的合适酸加成盐包括与无机酸的盐，如盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐和硝酸盐，以及有机酸如乙酸、马来酸、二马来酸、富马酸、二富马酸、甲烷次磺酸、甲烷磺酸和琥珀酸的盐。
本文所用术语“无脊椎动物害虫”包括动物种群，如昆虫、蜘蛛和线虫，它们可能侵袭植物，从而对被侵袭植物产生显著损害，以及可能侵染动物，尤其是温血动物如哺乳动物或鸟类或其他高等动物如爬行动物、两栖动物或鱼类，从而对被侵染动物产生显著损害的体外寄生虫。
术语“植物繁殖材料”应理解为表示植物的所有繁殖部分如种子，以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、嫩枝、芽和其他植物部分，包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。植物繁殖材料可以在种植或移栽之时或之前用植物保护化合物预防性处理。所述幼苗还可以在移植之前通过经由浸渍或浇灌的完全或部分处理而保护。
术语“植物”包括任何类型的植物，包括“非栽培植物”和尤其是“栽培植物”。
术语“非栽培植物”指任何野生类型的品种或相关品种或栽培植物的相关属。
术语“栽培植物”应理解为包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物，包括但不限于上市销售或开发的农业生物技术产品(参见http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp)。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组DNA技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的遗传材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质、寡肽或多肽的靶向翻译后修饰，例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分。
通过育种、诱变或基因工程修饰的植物例如因常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别除草剂的施用，这些除草剂如植物生长素除草剂如麦草畏(dicamba)或2,4-D；漂白剂除草剂如羟基苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制剂或八氢番茄红素去饱和酶(PDS)抑制剂；乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂，例如磺酰脲类或咪唑啉酮类；烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂，例如草甘膦(glyphosate)；谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂，例如草铵膦(glufosinate)；原卟啉原-IX氧化酶抑制剂；类脂生物合成抑制剂如乙酰基CoA羧化酶(ACCase)抑制剂；或oxynil(即溴苯腈(bromoxynil)或碘苯腈(ioxynil))除草剂；此外，植物已经通过多次基因修饰而耐受多种类别除草剂，如耐受草甘膦和草铵膦二者或耐受草甘膦和选自ALS抑制剂、HPPD抑制剂、植物生长素抑制剂或ACCase抑制剂的另一类别除草剂二者。这些除草剂耐受性技术例如描述于Pest Managem.Sci.61，2005，246；61，2005，258；61，2005，277；61，2005，269；61，2005，286；64，2008，326；64，2008，332；Weed Sci.57，2009，108；Austral.J.Agricult.Res.58，2007，708；Science 316，2007，1185；以及其中引用的文献中。几种栽培植物已经通过常规育种方法(诱变)耐受除草剂，例如耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)的夏播油菜(Canola，德国BASF SE)或耐受磺酰脲类，例如苯黄隆(tribenuron)的向日葵(DuPont，USA)。已经使用基因工程方法来赋予栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜对除草剂如草甘膦和草铵膦的耐受性，它们中的一些可以以商标名(耐受草甘膦，Monsanto，U.S.A.)、(耐受咪唑啉酮，德国BASF SE)和(耐受草铵膦，德国BayerCropScience)市购。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白，尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌，特别是苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)已知的那些的植物，所述杀虫蛋白如δ-内毒素，例如CryIA(b)，CryIA(c)，CryIF，CryIF(a2)，CryIIA(b)，CryIIIA，CryIIIB(b1)或Cry9c；无性杀虫蛋白(VIP)，例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；线虫定居细菌的杀虫蛋白，例如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus)；动物产生的毒素如蝎子毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素；真菌产生的毒素，例如链霉菌属(Streptomycetes)毒素；植物凝集素，例如豌豆或大麦凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂，例如胰蛋白酶抑制剂，丝氨酸蛋白酶抑制剂，patatin，半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶，例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶；离子通道阻断剂，例如钠通道或钙通道阻断剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；茋合成酶，联苄合成酶，壳多糖酶或葡聚糖酶。在本发明上下文中，这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如参见WO 2002/015701)。该类毒素或能够合成这些毒素的基因修饰植物的其他实例例如公开于EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451878、WO 03/18810和WO 03/52073中。生产这些基因修饰植物的方法通常对本领域技术人员是已知的且例如描述于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对所有分类学上为节肢动物的害虫，尤其是甲虫(鞘翅目(Coeloptera))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。能够合成一种或多种杀虫蛋白的基因修饰植物例如描述于上述出版物中，它们中的一些可市购，例如(产生毒素Cry1Ab的玉米品种)，Plus(产生毒素Cry1Ab和Cry3Bb1的玉米品种)，(产生毒素Cry9c的玉米品种)，RW(产生Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶膦丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米品种)；33B(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，I(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，II(产生毒素Cry1Ac和Cry2Ab2的棉花品种)；(产生VIP毒素的棉花品种)；(产生毒素Cry3A的土豆品种)； Bt11(例如CB)和法国Syngenta Seeds SAS的Bt176(产生毒素Cry1Ab和PAT酶的玉米品种)，法国Syngenta SeedsSAS的MIR604(产生毒素Cry3A的修饰译本的玉米品种，参见WO 03/018810)，比利时Monsanto Europe S.A.的MON 863(产生毒素Cry3Bb1的玉米品种)，比利时MonsantoEurope S.A.的IPC 531(产生毒素Cry1Ac的修饰译本的棉花品种)和比利时PioneerOverseas Corporation的1507(产生毒素Cry1F和PAT酶的玉米品种)。
此外，还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性增强的蛋白质的植物。该类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白，例如参见EP-A 392 225)，植物病害抗性基因(例如表达针对来自墨西哥野生土豆Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)起作用的抗性基因的土豆品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwinia amylvora具有增强的抗性的这些蛋白的土豆品种)。生产这些基因修饰植物的方法通常对本领域技术人员是已知的且例如描述于上述出版物中。
此外，还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产生、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白质含量)，对干旱、盐或其他生长限制性环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌和病毒病原体的耐受性的植物。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善人类或动物营养的植物，例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜，加拿大DOW Agro Sciences)。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善原料生产的植物，例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如土豆，德国BASF SE)。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的各次列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。
术语卤素在每种情况下表示氟、溴、氯或碘，尤其是氟、氯或溴。
术语“部分或完全被卤代”应理解为指给定基团的一个或多个，例如1、2、3、4或5个或所有氢原子已经被卤原子，尤其是氟或氯替代。部分或完全被卤代的基团在下文也称为“卤代基团”。例如，部分或完全被卤代的烷基也称为卤代烷基，部分或完全被卤代的环烷基也称为卤代环烷基，部分或完全被卤代的链烯基也称为卤代链烯基，部分或完全被卤代的炔基也称为卤代炔基，部分或完全被卤代的环烷基烷基也称为卤代环烷基烷基。
本文所用以及在烷氧基、烷硫基等的烷基结构部分中的术语“烷基”是指具有1-2个(“C1-C2烷基”)，1-3个(“C1-C3烷基”)，1-4个(“C1-C4烷基”)或1-6个(“C1-C6烷基”)碳原子的饱和直链或支化烃基。C1-C2烷基为甲基或乙基。C1-C3烷基额外为丙基和异丙基。C1-C4烷基额外为丁基、1-甲基丙基(仲丁基)、2-甲基丙基(异丁基)或1,1-二甲基乙基(叔丁基)。C1-C6烷基例如额外还为戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基。
也表示为“部分或完全被卤代的烷基”的本文所用术语“卤代烷基”是指具有1-2个(“C1-C2卤代烷基”)，1-3个(“C1-C3卤代烷基”)，1-4个(“C1-C4卤代烷基”)或1-6个(“C1-C6卤代烷基”)碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子被上述卤原子替代：尤其是C1-C2卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基或五氟乙基。C1-C3卤代烷基例如额外为1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1,1-二氟丙基、2,2-二氟丙基、1,2-二氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、七氟丙基、1,1,1-三氟丙-2-基、3-氯丙基等。C1-C4卤代烷基的实例除了对C1-C3卤代烷基提到的那些还有4-氯丁基等。
“卤代甲基”为其中1、2或3个氢原子被卤原子替代的甲基。实例是溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基等。
本文所用术语“亚烷基”(或链烷二基)在每种情况下表示如上所定义的烷基，其中在碳骨架的任意位置处的一个氢原子被另一键合位置替代，从而形成二价结构部分。亚烷基优选具有1-6个碳原子(C1-C6亚烷基)，2-6个碳原子(C2-C6亚烷基)，尤其是1-4个碳原子(C1-C4亚烷基)或2-4个碳原子(C2-C4亚烷基)。亚烷基的实例是亚甲基(CH2)、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,3-亚丙基、1,2-亚丙基、2,2-亚丙基、1,4-亚丁基、1,2-亚丁基、1,3-亚丁基、2,3-亚丁基、2,2-亚丁基、1,5-亚戊基、2,2-二甲基-1,3-亚丙基、1,3-二甲基-1,3-亚丙基、1,6-亚己基等。
本文所用术语“链烯基”是指具有2-3个(“C2-C3链烯基”)，2-4个(“C2-C4链烯基”)或2-6个(“C2-C6链烯基”)碳原子和在任意位置的双键的单不饱和直链或支化烃基，例如C2-C3链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基或1-甲基乙烯基；C2-C4链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基或2-甲基-2-丙烯基；C2-C6链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基等。
也表示为“部分或完全被卤代的链烯基”的本文所用术语“卤代链烯基”是指具有2-3个(“C2-C3卤代链烯基”)，2-4个(“C2-C4卤代链烯基”)或2-6个(“C2-C6卤代链烯基”)碳原子和在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子被上述卤原子，尤其是氟、氯和溴替代，例如氯代乙烯基、氯代烯丙基等。
本文所用术语“炔基”是指具有2-3个(“C2-C3炔基”)，2-4个(“C2-C4炔基”)或2-6个(“C2-C6炔基”)碳原子和一个或两个在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C2-C3炔基，如乙炔基、1-丙炔基或2-丙炔基；C2-C4炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等，C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基等。
也表示为“部分或完全被卤代的炔基”的本文所用术语“卤代炔基”是指具有2-3个(“C2-C3卤代炔基”)，2-4个(“C2-C4卤代炔基”)，3-4个(“C3-C4卤代炔基”)或2-6个(“C2-C6卤代炔基”)碳原子和一个或两个在任意位置的叁键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中这些基团中的一些或所有氢原子被上述卤原子，尤其是氟、氯和溴替代。
本文所用术语“环烷基”是指尤其具有3-6个(“C3-C6环烷基”)或3-5(“C3-C5环烷基”)或3-4个(“C3-C4环烷基”)碳原子的单环或双环或多环饱和烃基。具有3-4个碳原子的单环基团实例包括环丙基和环丁基。具有3-5个碳原子的单环基团实例包括环丙基、环丁基和环戊基。具有3-6个碳原子的单环基团实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。具有3-8个碳原子的单环基团实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。具有7或8个碳原子的双环基团实例包括双环[2.2.1]庚基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.2]辛基和双环[3.2.1]辛基。优选术语环烷基表示单环饱和烃基。
本文所用术语“环烷氧基”是指尤其具有3-6个(“C3-C6环烷氧基”)或3-5个(“C3-C5环烷氧基”)或3-4个(“C3-C4环烷氧基”)碳原子的如上所定义的环烷基，尤其是单环环烷基，其经由氧原子与该分子的其余部分键合。
也表示为“部分或完全被卤代的环烷基”的本文所用术语“卤代环烷基”是指具有3-6个(“C3-C6卤代环烷基”)或3-5个(“C3-C5卤代环烷基”)或3-4个(“C3-C4卤代环烷基”)碳环成员的单环或双环或多环饱和烃基(如上所述)，其中一些或所有氢原子被上述卤原子，尤其是氟、氯和溴替代。
术语“环烷基-C1-C4烷基”是指经由如上所定义的C1-C4烷基与该分子的其余部分键合的如上所定义的C3-C8环烷基(“C3-C8环烷基-C1-C4烷基”)，优选C3-C6环烷基(“C3-C6环烷基-C1-C4烷基”)，更优选C3-C4环烷基(“C3-C4环烷基-C1-C4烷基”)(优选单环环烷基)。C3-C4环烷基-C1-C4烷基的实例是环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丁基甲基、环丁基乙基和环丁基丙基。C3-C6环烷基-C1-C4烷基的实例除了对C3-C4环烷基-C1-C4烷基提到的那些外还有环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丙基、环己基甲基、环己基乙基和环己基丙基。
术语“C3-C6卤代环烷基-C1-C4烷基”是指经由如上所定义的C1-C4烷基与该分子的其余部分键合的如上所定义的C3-C8卤代环烷基。
术语“C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基”是指经由如上所定义的C1-C4烷基与该分子的其余部分键合的如上所定义的C3-C6环烷氧基(“C3-C8环烷氧基-C1-C4烷基)(优选单环环烷氧基)。C3-C4环烷氧基-C1-C4烷基的实例是环丙氧基甲基、环丙氧基乙基、环丙氧基丙基、环丁氧基甲基、1-环丁氧基乙基和1-环丁氧基丙基。C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基的实例除了对C3-C4环烷氧基-C1-C4烷基提到的那些外还有环戊氧基甲基、环戊氧基乙基、环戊氧基丙基、环己氧基甲基、环己氧基乙基和环己氧基丙基。
术语“C1-C2烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C3烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C3烷基。术语“C1-C4烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷氧基为甲氧基或乙氧基。C1-C3烷氧基例如额外为正丙氧基和1-甲基乙氧基(异丙氧基)。C1-C4烷氧基例如额外为丁氧基、1-甲基丙氧基(仲丁氧基)、2-甲基丙氧基(异丁氧基)或1,1-二甲基乙氧基(叔丁氧基)。C1-C6烷氧基例如额外为戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。C1-C8烷氧基例如额外为庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及其位置异构体。C1-C10烷氧基额外例如为壬氧基、癸氧基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷氧基”是经由氧原子连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C3卤代烷氧基”是经由氧原子连接的如上所定义的C1-C3卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷氧基”是经由氧原子连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷氧基”是经由氧原子连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷氧基”是经由氧原子连接的如上所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷氧基例如为OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基或OC2F5。C1-C3卤代烷氧基额外例如为2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基或1-(CH2Br)-2-溴乙氧基。C1-C4卤代烷氧基额外例如为4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。C1-C6卤代烷氧基额外例如为5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基。
本文所用术语“C1-C3烷氧基-C1-C3烷基”是指如上所定义的具有1-3个碳原子的直链或支化烷基，其中一个氢原子被如上所定义的C1-C3烷氧基替代。术语“C1-C4烷氧基-C1-C4烷基”是指如上所定义的具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，其中一个氢原子被如上所定义的C1-C4烷氧基替代。本文所用术语“C1-C6烷氧基-C1-C4烷基”是指如上所定义的具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，其中一个氢原子被如上所定义的C1-C6烷氧基替代。实例是甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、异丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、1-丙氧基乙基、1-异丙氧基乙基、1-正丁氧基乙基、1-仲丁氧基乙基、1-异丁氧基乙基、1-叔丁氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-正丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-异丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、1-甲氧基丙基、1-乙氧基丙基、1-丙氧基丙基、1-异丙氧基丙基、1-正丁氧基丙基、1-仲丁氧基丙基、1-异丁氧基丙基、1-叔丁氧基丙基、2-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、2-丙氧基丙基、2-异丙氧基丙基、2-正丁氧基丙基、2-仲丁氧基丙基、2-异丁氧基丙基、2-叔丁氧基丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-丙氧基丙基、3-异丙氧基丙基、3-正丁氧基丙基、3-仲丁氧基丙基、3-异丁氧基丙基、3-叔丁氧基丙基等。
本文所用术语“C1-C4烷氧基甲基”是指其中一个氢原子被如上所定义的C1-C4烷氧基替代的甲基。本文所用术语“C1-C6烷氧基甲基”是指其中一个氢原子被如上所定义的C1-C6烷氧基替代的甲基。实例是甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、异丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、戊氧基甲基、己氧基甲基等。
本文所用术语“烷氧基烷氧基”是指经由氧原子与该分子的其余部分键合的如上所定义的烷氧基烷基，尤其是C1-C6烷氧基-C1-C4烷基。其实例是OCH2-OCH3、OCH2-OC2H5、正丙氧基甲氧基、OCH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲氧基、(1-甲基丙氧基)甲氧基、(2-甲基丙氧基)甲氧基、OCH2-OC(CH3)3、2-(甲氧基)乙氧基、2-(乙氧基)乙氧基、2-(正丙氧基)乙氧基、2-(1-甲基乙氧基)乙氧基、2-(正丁氧基)乙氧基、2-(1-甲基丙氧基)乙氧基、2-(2-甲基丙氧基)乙氧基、2-(1,1-二甲基乙氧基)乙氧基等。
C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基为具有1-6个，尤其是1-4个碳原子(＝C1-C6卤代烷氧基-C1-C4烷基)的直链或支化烷基，其中一个氢原子被C1-C6烷氧基替代且其中至少一个，例如1、2、3、4或所有剩余氢原子(无论是在烷氧基结构部分中还是在烷基结构部分中还是在这二者中)被卤原子替代。C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基为具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，其中一个氢原子被C1-C4烷氧基替代且其中至少一个，例如1、2、3、4或所有剩余氢原子(无论是在烷氧基结构部分中还是在烷基结构部分中还是在这二者中)被卤原子替代。实例是二氟甲氧基甲基(CHF2OCH2)、三氟甲氧基甲基、1-二氟甲氧基乙基、1-三氟甲氧基乙基、2-二氟甲氧基乙基、2-三氟甲氧基乙基、二氟甲氧基甲基(CH3OCF2)、1,1-二氟-2-甲氧基乙基、2,2-二氟-2-甲氧基乙基等。
术语“C1-C2烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C3烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C3烷基。术语“C1-C4烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷硫基为甲硫基或乙硫基。C1-C3烷硫基额外例如为正丙硫基或1-甲基乙硫基(异丙硫基)。C1-C4烷硫基额外例如为丁硫基、1-甲基丙硫基(仲丁硫基)、2-甲基丙硫基(异丁硫基)或1,1-二甲基乙硫基(叔丁硫基)。C1-C6烷硫基额外例如为戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基。C1-C8烷硫基额外例如为庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基及其位置异构体。C1-C10烷硫基额外例如为壬硫基、癸硫基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C3卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C3卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷硫基例如为SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基或SC2F5。C1-C3卤代烷硫基额外例如为2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基或1-(CH2Br)-2-溴乙硫基。C1-C4卤代烷硫基额外例如为4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基。C1-C6卤代烷硫基额外例如为5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基或十二氟己硫基。
取代基“氧代”由C(＝O)基团替代CH2基团。
术语“芳基”涉及键合于该分子的其余部分的苯基和具有至少一个稠合亚苯基环的双环或多环碳环。具有至少一个亚苯基环的双环或多环碳环的实例包括萘基、四氢萘基、2,3-二氢化茚基、茚基、蒽基、芴基等。
术语“芳基-C1-C4烷基”涉及如上所定义的C1-C4烷基，其中一个氢原子已经被芳基，尤其是苯基替代。芳基-C1-C4烷基的特殊实例包括苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基丙基、2-苯基丙基、3-苯基-1-丙基和2-苯基-2-丙基。
术语“芳氧基-C1-C4烷基”涉及如上所定义的C1-C4烷基，其中一个氢原子已经被芳氧基，尤其是苯氧基替代。芳氧基-C1-C4烷基的特殊实例包括苯氧基甲基、1-苯氧基乙基、2-苯氧基乙基、1-苯氧基丙基、2-苯氧基丙基、3-苯氧基-1-丙基和2-苯氧基-2-丙基。
术语“芳基-C1-C4羰基”涉及通过羰基与该分子的其余部分键合的如上所定义的芳基，尤其是苯基。芳基羰基的特殊实例包括苯甲酰基、1-萘甲酰基和2-萘甲酰基。
术语杂芳基涉及具有5或6个环原子且为单环的芳族杂环(5或6员杂芳基)或具有8、9或10个环原子且为双环的芳族杂环。杂芳基通常具有至少一个选自O、S和N的环原子，在N的情况下其可以是带有氢或不为氢的基团的亚氨基氮或氨基氮。杂芳基可以另外具有1、2、3或4个氮原子作为环成员，它们为亚氨基氮。5或6员杂芳基的实例包括2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,3,4-三唑-1-基、1,3,4-三唑-2-基、1,3,4-二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基和1,3,5-三嗪-2-基。8、9或10员杂芳基的实例例如包括喹啉基、异喹啉基、噌啉基、吲哚基、中氮茚基、异氮茚基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并[b]噻唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基、噻吩并[3,2-b]吡啶-5-基、咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基和1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶-2-基。
N键合的5、6、7或8员饱和杂环的实例包括吡咯烷-1-基、吡唑烷-1-基、咪唑烷-1-基、唑烷-3-基、异唑烷-2-基、噻唑烷-3-基、异噻唑烷-2-基、哌啶-1-基、哌嗪-1-基、吗啉-4-基、硫代吗啉-4-基、1-氧硫代吗啉-4-基、1,1-二氧硫代吗啉-4-基、氮杂环庚烷-1-基等。
术语“杂芳基-C1-C4烷基”涉及如上所定义的C1-C4烷基，其中一个氢原子已经被杂芳基，尤其是吡啶基替代。杂芳基-C1-C4烷基的特殊实例包括2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、1-(2-吡啶基)乙基、2-(2-吡啶基)乙基、1-(3-吡啶基)乙基、2-(3-吡啶基)乙基、1-(4-吡啶基)乙基、2-(4-吡啶基)乙基等。
术语“杂芳氧基-C1-C4烷基”涉及如上所定义的C1-C4烷基，其中一个氢原子已经被杂芳氧基，尤其是吡啶氧基替代。杂芳氧基-C1-C4烷基的特殊实例包括2-吡啶氧基甲基、3-吡啶氧基甲基、4-吡啶氧基甲基、1-(2-吡啶氧基)乙基、2-(2-吡啶氧基)乙基、1-(3-吡啶氧基)乙基、2-(3-吡啶氧基)乙基、1-(4-吡啶氧基)乙基、2-(4-吡啶氧基)乙基等。
术语“杂芳基-C1-C4羰基”涉及通过羰基与该分子的其余部分键合的如上所定义的杂芳基，尤其是C键合的杂芳基，例如2-、3-或4-吡啶基，2-或3-噻吩基，2-或3-呋喃基，1-、2-或3-吡咯基，2-或4-嘧啶基，哒嗪基，1-、3-或4-吡唑基，1-、2-或4-咪唑基。
本发明的第一组特殊实施方案涉及式Ia化合物，包括其N-氧化物、立体异构体、互变异构体及其可农用或可兽用盐：
其中：
A2a为N或C(R2)；和
A3a为N或C(R7)；
并且其中k、Ar、Q、R1、R2和R7如本文所定义。
在式Ia化合物的特殊组实施方案中，A2a为N且A3a为C(R7)。
在式Ia化合物的另一特殊组实施方案中，A2a为C(R2)且A3a为N。
在式Ia化合物的另一特殊组实施方案中，A2a和A3a均为N。
本发明的第二组特殊实施方案涉及式Ib化合物，包括其N-氧化物、立体异构体、互变异构体及其可农用或可兽用盐：
其中：
C1为CH或C，条件是若C1为CH，则表示单键，或者若C1为C，则表示双键；
A2b为N(R3)、O或S；和
A3b为N或C(R7)；
条件是A2b和A3b之一或二者分别为N或N(R3)；
并且其中k、Ar、Q、R1、R3和R7如本文所定义。
在式Ib化合物的特殊组实施方案中，C1为C，A2b为O且A3b为C(R7)。
在式Ib化合物的另一特殊组实施方案中，C1为C，A2b为S且A3b为C(R7)。
在式Ib化合物的另一特殊组实施方案中，C1为C，A2b为N(R3)且A3b为C(R7)。
在式Ib化合物的再一特殊组实施方案中，C1为C，A2b为O且A3b为N。
在式Ib化合物的再一特殊组实施方案中，C1为CH，A2b为O且A3b为N。
在式Ib化合物的再一特殊组实施方案中，C1为C，A2b为N(R3)且A3b为N。
在式Ib化合物的再一特殊组实施方案中，C1为CH，A2b为N(R3)且A3b为N。
在式Ib化合物的再一特殊组实施方案中，C1为C，A2b为S且A3b为N。
在式Ib化合物的再一特殊组实施方案中，C1为CH，A2b为S且A3b为N。
本发明的第三组特殊实施方案涉及式Ic化合物，包括其N-氧化物、立体异构体、互变异构体及其可农用或可兽用盐：
其中：
C1和C2均为CH或者均为C，条件是若C1和C2为CH，则表示单键，或者若C1和C2为C，则表示双键，
A2c为N或C(R2)；和
A3c为O、S、N(R6)或C(R8,R9)；
并且其中k、Ar、Q、R1、R2、R6、R8和R9如本文所定义。
在式Ic化合物的特殊组实施方案中，C1和C2为CH，A2c为N且A3c为C(R8,R9)。
在式Ic化合物的另一特殊组实施方案中，C1和C2为CH，A2c为N且A3c为O。
在式Ic化合物的另一特殊组实施方案中，C1和C2为CH，A2c为N且A3c为S。
在式Ic化合物的再一特殊组实施方案中，C1和C2为CH，A2c为N且A3c为N(R6)。
在式Ic化合物的再一特殊组实施方案中，C1和C2为C，A2c为N且A3c为O。
在式Ic化合物的再一特殊组实施方案中，C1和C2为C，A2c为N且A3c为S。
在式Ic化合物的再一特殊组实施方案中，C1和C2为C，A2c为N且A3c为N(R6)。
本发明的第四组特殊实施方案涉及式Id化合物，包括其N-氧化物、立体异构体、互变异构体及其可农用或可兽用盐：
其中在式Id中，
A2d为N(R3)、O、S或C(R4,R5)；和
A3d为O、S、N(R6)或C(R8,R9)；
条件是A2d和A3d中至少一个不为O和S且A2d和A3d之间的键为单键；
并且其中k、Ar、Q、R1、R3、R4、R5、R6、R8和R9如本文所定义。
在式Id化合物的特殊组实施方案中，A2d为C(R4,R5)，尤其是CH2、C＝O或C＝S且A3d为O。
在式Id化合物的另一特殊组实施方案中，A2d为C(R4,R5)，尤其是CH2、C＝O或C＝S且A3d为S。
在式Id化合物的另一特殊组实施方案中，A2d为C(R4,R5)，尤其是CH2、C＝O或C＝S且A3d为N(R6)。
与其出现无关，尤其是就式Ia、Ib、Ic和Id而言，但也就式INT而言，变量R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9尤其具有下列含义：
R2尤其为氢，卤素，如氟或氯，C1-C4烷基，如甲基、乙基、正丙基或异丙基，C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，C1-C4烷氧基，如甲氧基或乙氧基，或C1-C4卤代烷氧基，如氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，尤其是氢。
R3尤其为C1-C4烷基，如甲基、乙基、正丙基或异丙基，C3-C6环烷基，如环丙基、环丁基或环己基，C3-C6环烷基甲基，如环丙基甲基、环丁基甲基或环戊基甲基，或苄基，尤其是C1-C4烷基。
R4、R5相互独立地尤其为氢，卤素，如氟或氯，C1-C4烷基，如甲基、乙基、正丙基或异丙基，C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，C1-C4烷氧基，如甲氧基或乙氧基，或C1-C4卤代烷氧基，如氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或C(R4,R5)形成羰基(C＝O)或硫羰基(C＝S)，尤其是R4、R5为氢或C(R4,R5)形成羰基(C＝O)或硫羰基(C＝S)。
R6尤其为C1-C4烷基，如甲基、乙基、正丙基或异丙基，C3-C6环烷基，如环丙基、环丁基或环己基，C3-C6环烷基甲基，如环丙基甲基、环丁基甲基或环戊基甲基，或苄基，尤其是C1-C4烷基。
R7尤其为氢，卤素，如氟或氯，C1-C4烷基，如甲基、乙基、正丙基或异丙基，C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，C1-C4烷氧基，如甲氧基或乙氧基，或C1-C4卤代烷氧基，如氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，尤其是氢。
R8、R9相互独立地尤其为氢，卤素，如氟或氯，C1-C4烷基，如甲基、乙基、正丙基或异丙基，C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，C1-C4烷氧基，如甲氧基或乙氧基，或C1-C4卤代烷氧基，如氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，或C(R8,R9)形成羰基(C＝O)或硫羰基(C＝S)，尤其是R8、R9为氢或C(R8,R9)形成羰基(C＝O)或硫羰基(C＝S)。
特殊组实施方案涉及式I、INT、Ia、Ib、Ic和Id化合物，包括其N-氧化物、立体异构体、互变异构体及其可农用或可兽用盐，其中Q为-O-、-S-、-C(RQ2aRQ2b)-、-N(RQ2)-C(＝O)-、-C(RQ3)＝C(RQ4)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-、-O-C(RQ4aRQ4b)-、-S(＝O)n-C(RQ4aRQ4b)-或-N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)-，其中RQ2、RQ3、RQ3a、RQ3b、RQ4、RQ4a和RQ4b如本文所定义且其中：
RQ2尤其为氢，C1-C4烷基，如甲基、乙基、正丙基或异丙基，C3-C6环烷基，如环丙基、环丁基或环己基，C3-C6环烷基甲基，如环丙基甲基、环丁基甲基或环戊基甲基，或苄基，尤其是氢或甲基；
RQ3尤其为氢，氯，氟，C1-C4烷基，如甲基或乙基，或C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，尤其是氢；
RQ4尤其为氢，氯，氟，C1-C4烷基，如甲基或乙基，或C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，尤其是氢；
RQ2a尤其为氢，C1-C4烷基，如甲基或乙基，或C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，尤其是氢；
RQ2b尤其为氢，C1-C4烷基，如甲基或乙基，或C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，尤其是氢；
RQ3a尤其为氢，C1-C4烷基，如甲基或乙基，或C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，尤其是氢；
RQ3b尤其为氢，C1-C4烷基，如甲基或乙基，或C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，尤其是氢；
RQ4a尤其为氢，C1-C4烷基，如甲基或乙基，或C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，尤其是氢；
RQ4b尤其为氢，C1-C4烷基，如甲基或乙基，或C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，尤其是氢。
特殊组实施方案涉及式I、INT、Ia、Ib、Ic和Id化合物，包括其N-氧化物、立体异构体、互变异构体及其可农用或可兽用盐，其中Q为-O-、-S-、-C(RQ2aRQ2b)-、-C(RQ3)＝C(RQ4)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-、-O-C(RQ4aRQ4b)-或-S(＝O)n-C(RQ4aRQ4b)-，其中RQ2、RQ3、RQ2a、RQ2b、RQ3a、RQ3b、RQ4、RQ4a和RQ4b如本文所定义且其中：
RQ3尤其为氢，氯，氟，C1-C4烷基，如甲基或乙基，或C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，尤其是氢；
RQ4尤其为氢，氯，氟，C1-C4烷基，如甲基或乙基，或C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，尤其是氢；
RQ2a尤其为氢，C1-C4烷基，如甲基或乙基，或C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，尤其是氢；
RQ2b尤其为氢，C1-C4烷基，如甲基或乙基，或C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，尤其是氢；
RQ3a尤其为氢，C1-C4烷基，如甲基或乙基，或C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，尤其是氢；
RQ3b尤其为氢，C1-C4烷基，如甲基或乙基，或C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，尤其是氢；
RQ4a尤其为氢，C1-C4烷基，如甲基或乙基，或C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，尤其是氢；
RQ4b尤其为氢，C1-C4烷基，如甲基或乙基，或C1-C4卤代烷基，如氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，尤其是氢。
特殊组实施方案涉及式I、INT、Ia、Ib、Ic和Id化合物，包括其N-氧化物、立体异构体、互变异构体及其可农用或可兽用盐，其中Q选自O、S、-CH2-、-CH＝CH-、-CH2CH2-、O-CH2，-S(＝O)-CH2-、-N(RQ2)-C(＝O)-和-N(RQ2)-CH2-，其中RQ2如本文所定义。
尤其优选的实施方案涉及式I、Ia、Ib、Ic和Id化合物，包括其N-氧化物、立体异构体、互变异构体及其可农用或可兽用盐，其中Q选自O、S、-CH2-、-CH＝CH-、-CH2CH2-、O-CH2，-S(＝O)-CH2-、-N(R')-C(＝O)-和-N(R')-CH2-，其中R'为氢或甲基。
特殊组实施方案涉及如下所述的式Ia.1-Ia.56化合物、其N-氧化物、其立体异构体、其互变异构体及其可农用或可兽用盐。在式Ia.1-Ia.56中，Ar、R1和RQ2如上文和下文所定义且RQ2尤其为氢，C1-C4烷基，如甲基、乙基、正丙基或异丙基，C3-C6环烷基，如环丙基、环丁基或环己基，C3-C6环烷基甲基，如环丙基甲基、环丁基甲基或环戊基甲基，或苄基，尤其是氢或甲基。
另一特殊组实施方案涉及如下所述式Ib.1-Ib.18化合物、其N-氧化物、其立体异构体、其互变异构体及其可农用或可兽用盐。在式Ib.1-Ib.14中，Ar、R1和R3如上文和下文所定义且R3尤其为C1-C4烷基，如甲基、乙基、正丙基或异丙基，C3-C6环烷基，如环丙基、环丁基或环己基，C3-C6环烷基甲基，如环丙基甲基、环丁基甲基或环戊基甲基，或苄基，尤其是C1-C4烷基。
另一特殊组实施方案涉及如下所述式Ic.1-Ic.62化合物、其N-氧化物、其立体异构体、其互变异构体及其可农用或可兽用盐。在式Ic.1-Ic.62中，Ar、R1、R6和RQ2如上文和下文所定义。RQ2尤其为氢，C1-C4烷基，如甲基、乙基、正丙基或异丙基，C3-C6环烷基，如环丙基、环丁基或环己基，C3-C6环烷基甲基，如环丙基甲基、环丁基甲基或环戊基甲基，或苄基，尤其是氢或甲基。R6尤其为C1-C4烷基，如甲基、乙基、正丙基或异丙基，C3-C6环烷基，如环丙基、环丁基或环己基，C3-C6环烷基甲基，如环丙基甲基、环丁基甲基或环戊基甲基，或苄基，尤其是C1-C4烷基。
另一特殊组实施方案涉及如下所述式Id.1-Id.4化合物、其N-氧化物、其立体异构体、其互变异构体及其可农用或可兽用盐。在式Id.1-Id.4中，Ar、R1和R6如上文和下文所定义。R6尤其为C1-C4烷基，如甲基、乙基、正丙基或异丙基，C3-C6环烷基，如环丙基、环丁基或环己基，C3-C6环烷基甲基，如环丙基甲基、环丁基甲基或环戊基甲基，或苄基，尤其是C1-C4烷基。
在式Ia.1-Ia.56中，特别优选下式Ia.1，Ia.2，Ia.3，Ia.4，Ia.5，Ia.6，Ia.25，Ia.26，Ia.27，Ia.28，Ia.29，Ia.30，Ia.49和Ia.50。
在式Ib.1-Ib.18中，特别优选下式Ib.1，Ib.2，Ib.3，Ib.4，Ib.12，Ib.15，Ib.17和Ib.18。
在式Ic.1-Ic.62中，特别优选下式Ic.1，Ic.2，Ic.13，Ic.14，Ic.45，Ic.46，Ic.57，Ic.58和Ic.59。
在式Id.1-Id.4中，特别优选下式Id.2和1d.3。
在式I中以及在式INT、Ia、Ia.1-Ia.56、Ib、Ib.1-Ib.18、Ic、Ic.1-Ic.62、I.d和Id.1-Id.4中，Ar尤其选自未被取代或者带有1、2或3个基团RAr的苯基和吡啶基。RAr尤其选自卤素，如氟、氯或溴，OH，CN，NO2，SCN，C1-C6烷基，尤其是C1-C3烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基，C1-C6卤代烷基，尤其是氟代C1-C3烷基如CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2或CH2CF2CF3，C1-C6烷氧基，尤其是C1-C3烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基，C1-C6卤代烷氧基，尤其是氟代C1-C3烷氧基如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2或OCH2CF2CF3，以及S-Re，其中Re为C1-C6烷基，尤其是C1-C3烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基，或C1-C6卤代烷基，尤其是氟代C1-C3烷基如CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2或CH2CF2CF3。在式I中以及在式Ia、Ia.1-Ia.56、Ib、Ib.1-Ib.18、Ic、Ic.1-Ic.62、I.d和Id.1-Id.4中，Ar尤其选自在4位带有一个基团RAr的苯基和在6位带有一个基团RAr的3-吡啶基且其中苯基和3-吡啶基可以另外带有1或2个基团RAr。就此而言，RAr尤其选自卤素，如氟、氯或溴，C1-C6烷基，尤其是C1-C3烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基，C1-C6卤代烷基，尤其是氟代C1-C3烷基如CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2或CH2CF2CF3，C1-C6烷氧基，尤其是C1-C3烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基，C1-C6卤代烷氧基，尤其是氟代C1-C3烷氧基如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2或OCH2CF2CF3，以及S-Re，其中Re为C1-C6烷基，尤其是C1-C3烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基，或C1-C6卤代烷基，尤其是氟代C1-C3烷基如CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2或CH2CF2CF3。就此而言，在苯基的4位的基团RAr优选选自C1-C4卤代烷基，尤其是氟代C1-C3烷基如CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2或CH2CF2CF3；C1-C4卤代烷氧基，尤其是氟代C1-C3烷氧基如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2或OCH2CF2CF3，以及S-Re，其中Re为C1-C4卤代烷基，尤其是氟代C1-C3烷基如CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2或CH2CF2CF3。就此而言，在3-吡啶基的6位的基团RAr优选选自C1-C4卤代烷基，尤其是氟代C1-C3烷基如CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2或CH2CF2CF3；C1-C4卤代烷氧基，尤其是氟代C1-C3烷氧基如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2或OCH2CF2CF3，以及S-Re，其中Re为C1-C4卤代烷基，尤其是氟代C1-C3烷基如CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2或CH2CF2CF3。若存在的话，另外1或2个基团RAr优选选自卤素，如氟、氯或溴，C1-C3烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基，氟代C1-C3烷基如CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2或CH2CF2CF3，C1-C3烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基，以及氟代C1-C3烷氧基如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2或OCH2CF2CF3。
特别优选的基团Ar的实例是总结于下表A中的基团Ar-1至Ar-8。
表A：基团Ar的实例
在式I中以及在式Ia、Ia.1-Ia.56、Ib、Ib.1-Ib.18、Ic、Ic.1-Ic.62、I.d和Id.1-Id.4中，基团R1尤其为下式R1-a至R1-v之一的基团：
其中R11、Rx2、Rx3、Ry1、Ry2、Ry3和Rz如本文所定义，尤其是氢，并且Rh为氢或者具有对Rhh所给含义之一。
在式R1-a至R1-v中，特别优选下列基团：R1-a、R1-g、R1-i、R1-l、R1-n、R1-o、R1-p、R1-q和R1-r。
与其出现无关，即在变量X、Y和Z中以及就式R1a-R1v而言，变量Rh、Rhh、Rx1、Rx2、Rx3、Ry1、Ry2、Ry3和Rz优选具有下列含义之一：
Rx1、Rx2相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的4个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，苯基和苄基，其中后2个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2或3个基团Rf；
Rx3选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，其中后提到的3个基团的烷基、环烷基和烷氧基部分未被取代或者部分或完全被卤代，以及苯基，其中苯基环未被取代或者带有1、2或3个基团Rf；
Ry1、Ry2相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的4个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，苯基和苄基，其中后2个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2或3个基团Rf；
Ry3选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的4个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，苯基和苄基，其中后2个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2或3个基团Rf；
Rz选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的4个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，苯基和苄基，其中后2个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2或3个基团Rf；或者
Rz与若存在的话Ry3一起还可以形成C3-C4亚烷基，其中CH2结构部分可以被羰基替代和/或其中亚烷基可以被1、2、3或4个优选为C1-C3烷基如甲基、乙基或正丙基的基团Rhh取代；
Rhh选自卤素，如氯或氟，以及C1-C4烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基；
Rh选自氢，卤素，如氯或氟，以及C1-C4烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基，特别优选Rh＝氢；
与其出现无关，即在变量X、Y和Z中以及就式R1a-R1v而言，变量Rh、Rx1、Rx2、Rx3、Ry1、Ry2、Ry3和Rz尤其具有下列含义之一：
Rx1、Rx2相互独立地选自氢和C1-C4烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基；
Rx3选自氢和C1-C4烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基；
Ry1、Ry2相互独立地选自氢和C1-C4烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基；
Ry3选自氢和C1-C4烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基；
Rz选自氢和C1-C4烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基；或者
Rz与若存在的话Ry3一起还可以形成-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2-C(O)-、-CH2CH2C(O)-、-CH2-C(S)-或-CH2CH2C(S)-；
Rh选自氢、卤素，如氯或氟，以及C1-C4烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基，特别优选Rh＝氢；
特殊组实施方案涉及式I、Ia、Ia.1-Ia.55、Ib、Ib.1-Ib.18、Ic、Ic.1-Ic.62、I.d和Id.1-Id.4化合物，其中-X-Y-Z-选自二价基团XYZ-a至XYZ-w，其中左手侧键连接于三环核，而右手侧键连接于R11：
在式XYZ-a至XYZ-x中，特别优选下列基团：XYZ-a，XYZ-g，XYZ-i，XYZ-I，XYZ-n，XYZ-o，XYZ-p，XYZ-q，XYZ-v和XYZ-w。
在式I中以及在式Ia、Ia.1-Ia.56、Ib、Ib.1-Ib.18、Ic、Ic.1-Ic.62、I.d和Id.1-Id.4中，R11尤其为芳基、芳基-C1-C4烷基、杂芳基或杂芳基-C1-C4烷基，其中后4个基团中的芳基和杂芳基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rg并且其中杂芳基或杂芳基-C1-C4烷基中的杂芳基优选为5或6员单环杂芳基如吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、异唑基或异噻唑基，该5或6员杂芳基未被取代或者带有1、2或3个基团Rg。
在式I中以及在式Ia、Ia.1-Ia.56、Ib、Ib.1-Ib.18、Ic、Ic.1-Ic.62、I.d和Id.1-Id.4中，R11尤其为苯基、苄基、1-苯基乙基、吡啶基、吡啶基甲基和1-(吡啶基)乙基，其中后6个基团中的苯基和吡啶基可以未被取代或者优选带有1、2或3个基团Rg。
就R11而言，基团Rg相互独立地选自卤素，如氟、氯或溴，C1-C6烷基，尤其是C1-C3烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基，C1-C6卤代烷基，尤其是氟代C1-C3烷基如CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2或CH2CF2CF3，C1-C6烷氧基，尤其是C1-C3烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基，C1-C6卤代烷氧基，尤其是氟代C1-C3烷氧基如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2或OCH2CF2CF3，以及S-Re，其中Re为C1-C6烷基，尤其是C1-C3烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基或C1-C6卤代烷基，尤其是氟代C1-C3烷基如CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2或CH2CF2CF3。若两个或更多个基团Rg存在于R11上，则可能的是基团Rg相同或不同。
特别优选的基团R11的实例是总结于下表B中的基团R11-1至R11-28。
表B：基团R11的实例
R11-1 2-异丙基苯基
R11-2 2-三氟甲基苯基
R11-3 2-乙基苯基
R11-4 2-甲氧基苯基
R11-5 2,4-二氯苯基
R11-6 2,5-二甲基苯基
R11-7 2,5-二氯苯基
R11-8 2,6-二氯苯基
R11-9 2,6-二氟苯基
R11-10 2,6-二甲基苯基
R11-11 2,4,6-三氟苯基
R11-12 2,4,6-三氯苯基
R11-13 2,4,6-三甲基苯基
R11-14 2-甲基-4-氯苯基
R11-15 2-甲基-5-氯苯基
R11-16 2-氯-5-三氟甲基苯基
R11-17 2,6-二甲基-4-溴苯基
R11-18 1-(5-氯-2-吡啶基)乙基
R11-19 1-(5-氟-2-吡啶基)乙基
R11-20 1-(5-甲氧基-2-吡啶基)乙基
R11-21 1-(6-氯-2-吡啶基)乙基
R11-22 1-萘基
R11-23 2-氯苯基
R11-24 2-氟苯基
R11-25 2-甲基苯基
R11-26 2,4-二氟苯基
R11-27 2,4-二甲基苯基
R11-28 2-甲基-5-甲氧基苯基
在式I、Ia、Ib、Ic和Id中，变量k优选为0。若k为1、2或3，则变量R优选选自卤素如氟、氯或溴，CN，NO2，SCN，C1-C6烷基，尤其是C1-C3烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基，C1-C6卤代烷基，尤其是氟代C1-C3烷基如CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2或CH2CF2CF3，C1-C6烷氧基，尤其是C1-C3烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基，C1-C6卤代烷氧基，尤其是氟代C1-C3烷氧基如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2或OCH2CF2CF3，以及S-Re，其中Re为C1-C6烷基，尤其是C1-C3烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基，或C1-C6卤代烷基，尤其是氟代C1-C3烷基如CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2或CH2CF2CF3。对于k＝2或3，可能的是基团R相同或不同。
除此以外，变量Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg相互独立地优选具有下列含义之一：
优选Ra各自独立地选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、苄基和苯基，其中后2个基团中的苯基环未被取代或者可以被1、2或3个基团Rf取代。
优选Rc和Rd相互独立地且就其出现独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基-CH2，C3-C6环烷基、苄基和苯基，其中后2个基团中的苯基环未被取代或者可以被1、2或3个基团Rf取代；或者
Rb和Rc与它们所键合的氮原子一起可以形成5、6或7员饱和N键合杂环，该杂环可以另外含有1或2个选自N、O和S的杂原子作为环成员，其中该杂环可以带有1、2、3或4个选自C1-C4烷基的取代基，实例包括1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-哌嗪基、4-甲基-1-哌嗪基、4-吗啉基和4-硫代吗啉基。
优选Rd各自独立地选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C8环烷基、苄基和苯基，其中后2个基团中的苯基环未被取代或者可以被1、2或3个基团Rf取代。
优选Re各自独立地选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C8环烷基、苄基和苯基，其中后2个基团中的苯基环未被取代或者可以被1、2或3个基团Rf取代。
优选Rf各自独立地选自卤素，尤其是氟、氯或溴，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧羰基，氰基，C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基，尤其选自卤素，尤其是氟、氯或溴，甲基，卤代甲基，例如三氟甲基、二氟甲基或一溴二氟甲基，氰基，甲氧基和卤代甲氧基，例如三氟甲氧基、二氟甲氧基或氟甲氧基。若存在两个或更多个基团Rf，则可能的是基团Rf相同或不同。
Rg相互独立地选自卤素，如氟、氯或溴，C1-C6烷基，尤其是C1-C3烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基，C1-C6卤代烷基，尤其是氟代C1-C3烷基如CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2或CH2CF2CF3，C1-C6烷氧基，尤其是C1-C3烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基，C1-C6卤代烷氧基，尤其是氟代C1-C3烷氧基如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2或OCH2CF2CF3，以及S-Re，其中Re为C1-C6烷基，尤其是C1-C3烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基或C1-C6卤代烷基，尤其是氟代C1-C3烷基如CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2或CH2CF2CF3。若存在两个或更多个基团Rg，则可能的是基团Rg相同或不同。
本发明化合物的实例在下表1-164中给出：
表1：式Ia.1化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表2：式Ia.2化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表3：式Ia.3化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表4：式Ia.4化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表5：式Ia.5化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表6：式Ia.6化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表7：式Ia.7化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表8：式Ia.8化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表9：式Ia.9化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表10：式Ia.10化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表11：式Ia.11化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表12：式Ia.12化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表13：式Ia.13化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表14：式Ia.14化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表15：式Ia.15化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表16：式Ia.16化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表17：式Ia.17化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表18：式Ia.18化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表19：式Ia.19化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表20：式Ia.20化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表21：式Ia.21化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表22：式Ia.22化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表23：式Ia.23化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表24：式Ia.24化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表25：式Ia.25化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表26：式Ia.26化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表27：式Ia.27化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表28：式Ia.28化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表29：式Ia.29化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表30：式Ia.30化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表31：式Ia.31化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表32：式Ia.32化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表33：式Ia.33化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表34：式Ia.34化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表35：式Ia.31化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表36：式Ia.32化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表37：式Ia.33化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表38：式Ia.34化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表39：式Ia.35化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行
所定义。
表40：式Ia.36化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表41：式Ia.37化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表42：式Ia.38化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表43：式Ia.39化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表44：式Ia.40化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表45：式Ia.41化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表46：式Ia.42化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表47：式Ia.43化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表48：式Ia.44化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表49：式Ia.45化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表50：式Ia.46化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表51：式Ia.43化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表52：式Ia.44化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表53：式Ia.45化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表54：式Ia.46化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表55：式Ia.47化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表56：式Ia.48化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表57：式Ia.49化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表58：式Ia.50化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表59：式Ia.51化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表60：式Ia.52化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表61：式Ia.53化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表62：式Ia.54化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表63：式Ia.55化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表64：式Ia.56化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表65：式Ib.1化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R3为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表66：式Ib.2化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R3为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表67：式Ib.3化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表68：式Ib.4化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表69：式Ib.5化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R3为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表70：式Ib.6化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R3为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表71：式Ib.7化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R3为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表72：式Ib.8化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R3为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表73：式Ib.9化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R3为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表74：式Ib.10化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R3为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表75：式Ib.11化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R3为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表76：式Ib.12化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R3为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表77：式Ib.13化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R3为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表78：式Ib.14化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表79：式Ib.15化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表80：式Ib.16化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表81：式Ib.17化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表82：式Ib.18化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表83：式Ic.1化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表84：式Ic.2化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表85：式Ic.3化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表86：式Ic.4化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表87：式Ic.5化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表88：式Ic.6化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表89：式Ic.7化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表90：式Ic.8化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表91：式Ic.9化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表92：式Ic.10化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表93：式Ic.7化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表94：式Ic.8化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表95：式Ic.9化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表96：式Ic.10化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表97：式Ic.11化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表98：式Ic.12化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表99：式Ic.13化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表100：式Ic.14化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表101：式Ic.15化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表102：式Ic.16化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表103：式Ic.17化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表104：式Ic.18化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表105：式Ic.19化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表106：式Ic.20化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表107：式Ic.21化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表108：式Ic.22化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表109：式Ic.19化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表110：式Ic.20化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表111：式Ic.21化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表112：式Ic.22化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表113：式Ic.23化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表114：式Ic.24化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表115：式Ic.25化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表116：式Ic.26化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表117：式Ic.27化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表118：式Ic.28化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表119：式Ic.29化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表120：式Ic.30化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表121：式Ic.31化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表122：式Ic.32化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表123：式Ic.33化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表124：式Ic.34化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表125：式Ic.31化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表126：式Ic.32化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表127：式Ic.33化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表128：式Ic.34化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表129：式Ic.35化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表130：式Ic.36化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表131：式Ic.37化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表132：式Ic.38化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表133：式Ic.39化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表134：式Ic.40化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表135：式Ic.41化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表136：式Ic.42化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表137：式Ic.43化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表138：式Ic.44化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表139：式Ic.45化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表140：式Ic.46化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表141：式Ic.47化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表142：式Ic.48化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表143：式Ic.49化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表144：式Ic.50化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表145：式Ic.51化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表146：式Ic.52化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表147：式Ic.53化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表148：式Ic.54化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，Q2为氢，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表149：式Ic.51化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表150：式Ic.52化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表151：式Ic.53化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表152：式Ic.54化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，Q2为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表153：式Ic.55化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表154：式Ic.56化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表155：式Ic.57化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表156：式Ic.58化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表157：式Ic.59化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表158：式Ic.60化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表159：式Ic.61化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表160：式Ic.62化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表161：式Id.1化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表162：式Id.2化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表163：式Id.3化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表164：式Id.4化合物、其立体异构体、其互变异构体和可农用或可兽用盐，其中R6为甲基，R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的各行所定义。
表C：
化合物I尤其为式Ia.2化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第464，480，481，482，483，568，589，591，592，593，594，595，596，598，599，600，602，603，604，605，631，640，673，682，715，724，736，745，757，845，904，913，3725，3901，4077，4253，4429，4605和4781行所定义。
化合物I尤其为式Ia.3化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
化合物I尤其为式Ia.4化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
化合物I尤其为式Ia.5化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
化合物I尤其为式Ia.6化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
化合物I尤其为式Ia.15化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
化合物I尤其为式Ia.16化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第589或598行所定义。
化合物I尤其为式Ia.17化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
化合物I尤其为式Ia.25化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
化合物I尤其为式Ia.37化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
化合物I尤其为式Ia.49化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
化合物I尤其为式Ia.50化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
化合物I尤其为式Ib.1化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中R3为甲基且Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
化合物I尤其为式Ib.3化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第598，600，605和4605行所定义。
化合物I尤其为式Ib.11化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中R3为甲基且Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
化合物I尤其为式Ib.14化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
化合物I尤其为式Ib.16化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
化合物I尤其为式Ib.17化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
化合物I尤其为式Ic.37化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
化合物I尤其为式Ic.45化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中R6为甲基且Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
化合物I尤其为式Ic.61化合物，其中R1为基团-XYZ-R11，其中Ar、-XYZ-和R11如表C的第598行所定义。
本发明尤其涉及实施例1、2、3、4、5、6、7、8、9和10的化合物、其互变异构体、其立体异构体、其N-氧化物及其可农用或可兽用盐。
本发明化合物的实例还为下列化合物1-63：
优选的本发明化合物还有化合物C-1至C-132。
式(I)化合物可以通过有机化学的标准方法制备，例如通过下文在方案1-25和工作实施例的合成中描述的方法制备。在方案1-25中，若无其他说明，则变量Ar、A1、A2、A3、C1、C2、Q、X、Y、Z、R、R1、R11、RQ3、RQ3a、RQ3b、RQ4、RQ4a、RQ4b、Rx3、Rx3a、Rx1a、Ry1、Ry2、Rz和指数k如上面对式(I)所定义。
式(I)的亚甲基氨基硫脲化合物，即其中X为-C(Rx3)＝N-，Y为-N(Ry2)-C(＝S)-且Z为N-Rz的式(I)化合物可以按照实施例中所述方法并通过类似于WO 2011/017504中所述方法制备。这些化合物可以根据方案1中所示途径(A)、(B)或(C)制备。
方案1
在方案1中，R*为C1-C6烷基，优选甲基或乙基。
根据方案1的途径(A)，使式(II)的醛或酮化合物与式(III)的氨基硫脲在存在或不存在溶剂下反应。合适的溶剂是极性质子溶剂。若该反应在不存在溶剂下进行，则式(III)的氨基硫脲化合物通常也用作溶剂。式(III)化合物可市购或者可以根据有机化学的标准程序制备。
根据方案1的途径(B)，首先使式(II)的醛或酮化合物与式Ry2NHNH2的肼反应，然后与式R11-NCS的异氰酸酯反应。该反应通常在极性非质子溶剂如四氢呋喃中进行。
根据方案1的途径(C)，首先使式(II)的醛或酮化合物与其中R*为C1-C6烷基的式H2NNHC(＝S)SR*的肼二硫代甲酸酯反应，然后与式HNR11Rz的胺在极性非质子溶剂如二甲基甲酰胺中反应。
为了将其中Rz为H的式(I)化合物转化成其中Rz不为H的化合物(I)，可以使其中Rz为H的式(I)化合物与式Rz-Lg的化合物反应，其中Rz不为H且Lg为离去基团，如溴、氯或碘原子或甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯，得到其中Rz不为H的式(I)化合物。该反应适当地在碱如氢化钠或氢化钾存在下，合适地在极性非质子溶剂如N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二烷、乙腈、二甲亚砜或吡啶或这些溶剂的混合物中，在0-100℃的温度范围内进行。
式(I)的亚甲基氨基脲化合物，即其中X为-C(Rx3)＝N-，Y为-N(Ry1)-C(＝O)-且Z为N-Rz的式(I)化合物可以如下列方案2所示制备。
方案2
方案2中所示反应可以通过类似于方案1中所述方法(A)进行。式(IV)化合物是已知的或者可以根据标准程序制备。
式(I)的脲化合物和式(I)的氨基甲酸酯化合物，即其中X为单键，Y为-N(Ry1)-C(＝O)-且Z为O或N-Rz的式(I)化合物可以如下列方案3所示通过类似于Synthesis，2010，2990-2966中所述方法制备。
方案3
在方案3的步骤(i)中，式(V)的异氰酸酯经由式(IIe)的异羟肟酸Lossen重排而得到。为此，使式(IIe)的异羟肟酸与1-丙烷膦酸环状酐(T3P)在碱存在下反应。该碱优选为N-甲基吗啉。在方案3的步骤(ii)中，异氰酸酯(V)用式(VI)的醇或胺捕获而得到式(I)的相应氨基甲酸酯或脲化合物。
为了将其中Ry1为H的式(I)化合物转化成其中Ry1不为H的化合物(I)，可以使其中Ry1为H的式(I)化合物与式Ry1-Lg的化合物反应，其中Ry1不为H且Lg为离去基团，如溴、氯或碘原子或甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯，得到其中Ry1不为H的式(I)化合物。该反应适当地在碱如氢化钠或氢化钾存在下，合适地在极性非质子溶剂如N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二烷、乙腈、二甲亚砜或吡啶或这些溶剂的混合物中，在0-100℃的温度范围内进行。
其中X为单键，Y为-N(Ry1)-C(＝O)-且Z为O的式(I)的氨基甲酸酯化合物还可以如下列方案4所示类似于WO 2011/017513中所述方法制备。
方案4
方案4的途径(A)中所示反应可以通过类似于通过将式(IIh)的芳基胺转化成异氰酸酯或氨基甲酸对硝基苯基酯并随后用式(VII)的醇和有机或无机碱处理而制备氨基甲酸酯的传统方法进行。根据方案4的途径(B)，使式(IIh)化合物与式(VIII)的氯甲酸酯反应。式(VIII)的氯甲酸酯通过用光气或三光气在碱，例如吡啶存在下处理而由式(VII)的醇产生。
其中X为-N(Rx2)-C(＝O)-，Y为-N＝C((S)-Ry3且Z为N-Rz的式(I)化合物可以通过类似于WO 2013/009791中，尤其是方案1-11中所述方法制备。
其中X为-N(Rx2)-C(＝O)-，Y为-N＝C((O)-Ry3且Z为N-Rz的式(I)化合物可以通过类似于WO 2013/009791中，尤其是方案1、2和3中所述方法制备。
其中X为-N(Rx2)-C(＝O)-，Y为-N＝C((O)-Ry3且Z为N-Rz，Ry3与Rz一起形成C2-C6亚烷基，其中CH2结构部分可以被羰基替代和/或其中1或2个CH2结构部分可以被O或S替代和/或其中亚烷基可以被1、2、3、4、5或6个基团Rhh取代的式(I)化合物可以通过类似于US 2012/0202687中所述方法制备。
式(II)化合物可以通过类似于文献中所述方法并按照实施例中所述方法制备。式(II)化合物通常通过下列方案5中所示反应制备。式(II)化合物对应于其中R1a为(C＝O)Rx3a的式(INT)。式(IIb)化合物对应于其中R1a为CN的式(INT)。式(IIh)化合物对应于其中R1a为(N(Rx1a)H的式(INT)化合物。
方案5
在方案5中，R”为C1-C6烷基且Hal为卤素，优选氯或溴，尤其是溴。
适合通过式(IIa)的芳基溴与碱金属氰化物，优选NaCN的Pd催化芳族氰化反应制备式(IIb)的氰化物化合物(方案5的反应步骤(i))的反应条件可以由Journal of theAmerican Chemical Society，133(28)，10999-11005；2011得到。如方案5的步骤(ii)中所示将氰化物化合物(IIb)还原成醛化合物(II)可以用金属烷氧基铝氢化物进行。合适的烷氧基铝氢化物是烷氧基铝氢化锂和烷氧基铝氢化钠，例如Na[Al(OC2H5)3H]。适合方案5的步骤(ii)的反应条件可以由Organic Reactions(Hooboken，NJ，美国)，第36页，1988得到。芳基溴(IIa)至酯化合物(IIc)的转化示于方案5的反应步骤(iii)中。适合钯催化反应的反应条件可以由Journal of Medicinal Chemistry，52(22)，7258-7272；2009得到。适合进行方案5的钯催化反应步骤(iv)的反应条件可以由Synlett，(6)，869-872；2006得到。适合进行方案5的反应步骤(v)的反应条件可以由Journal of the American Chemical Society，124(22)，6343-6348，2002得到。适合进行方案5的反应步骤(vi)的反应条件可以由European Journal of Medicinal Chemistry，49，310-323；2012得到。
式(IIe)化合物可以通过使式(IIc)的羧酸甲基或乙基酯与羟胺反应而制备。该反应可以类似于J.Org.Chem.，2009，74，3540-3543中所述方法进行。
式(II)还可以通过如方案5的反应步骤(vii)所示使式(IIf)的酰卤与N,O-二甲基羟基酰胺或N,O-二甲基羟基酰胺盐酸盐反应得到式(IIg)的相应Weinreb酰胺，然后如方案5的步骤(viii)所示用有机金属试剂，例如式Rx3aMgBr的格利雅试剂或式Rx3aLi的有机锂试剂处理该Weinreb酰胺(IIg)而制备。该Weinreb酰胺(IIg)用氢化铝锂还原得到为其中Rx3氢的式(II)化合物。式(IIf)的酰卤可以根据标准方法由式(IIc)的酯化合物制备。
其中Rx1a为氢的式(IIh)化合物可以如方案5的反应步骤(ix)所示通过使式(IIa)化合物与碱金属叠氮化物，优选叠氮化钠在铜(I)存在下反应而制备。其中Rx1a不为氢的式(IIh)化合物可以如方案5的反应步骤(x)所示通过使式(IIa)化合物与式Rx1aNH2的伯胺以Buchwald-Hartwig胺化进行反应而制备。
其中A1为N的式IIa化合物可以通过类似于文献中所述方法并按照实施例中所述方法制备。其中A1为N的式(IIa)化合物通常如下列方案6所示制备。
方案6
在方案6中，Hal为溴或碘，优选溴。其中A1为N的式(IIa)化合物可以类似于ACSMedicinal Chemistry Letters，4(2)，293-296；2013中所示方法经由式(IX)的芳基溴化合物与式(X)的硼酸在碱存在下的铜催化偶联而制备。或者，其中A1为N的式(IIa)化合物可以类似于Journal of Medicinal Chemistry，56(5)，1865-1877，2013中所示方法通过使式(IX)化合物与式(XI)的芳基卤反应而制备。式(X)和(XI)化合物是已知的。
其中A1为C，A2为O，A3为N且Q为-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-的式IIa化合物可以类似于文献中所述方法如下列方案7所示制备。
方案7
适合进行方案7的反应步骤(i)，即式(XII)的酮化合物与羟胺或羟胺盐酸盐在碱存在下的反应以得到式(XIII)的肟化合物的反应条件可以由Central European Journalof Chemistry 10(2)，360-367；2012得到。如方案7的步骤(ii)所示，在碱存在下用其中R'为C1-C6烷基的式Ar-C(＝O)OR'的酯或其中Hal为卤素，优选氯的式Ar-C(＝O)Hal的酰卤环化并随后使用硫酸或Burgees试剂脱水而得到式(IIa)化合物。方案7的步骤(ii)可以类似于WO 2011/059784中所述方法进行。
其中A1为C，A2为NH，A3为N且Q为-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-的式IIa化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案8所示制备。
方案8
在方案8中，Boc是指叔丁氧羰基。方案8的步骤(i)可以通过类似于通过使酮化合物(XII)与肼羧酸1,1-二甲基酯反应而得到相应腙化合物(XIII)以将酮传统地衍生为其腙而进行。合适的方法描述于Synthetic Communications，26(19)，3659-3669(1996)中。在方案8的步骤(ii)中，类似于Synthetic Communications，26(19)，3659-3669(1996)中所述方法将腙化合物(XIII)用强碱，例如氨基锂碱如二异丙基氨基锂金属化，然后与其中R为C1-C6烷基的式Ar-C(＝O)OR的芳族酯反应，然后酸环化而得到式(XIV)的Boc保护的吡唑。由化合物(XIV)除去叔丁氧羰基而得到式(IIa)化合物如方案8的步骤(iii)所示。该除去可以通过类似于传统方法进行。为了将其中R3为H的式(IIa)化合物转化成其中R3不为H的化合物(IIa)，可以是其中R3为H的式(IIa)与其中R3不为H且Lg为离去基团，如溴、氯或碘原子或甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯的式R3-Lg的化合物反应，得到其中Ry1不为H的式(I)化合物。
其中A1为N，A2为N，A3为C(R7)，R7为氢和Q为-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-的式IIa化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案9所示制备。
方案9
在方案9中，DMF是指N,N-二甲基甲酰胺。在方案9的步骤(i)中，将式(XVI)的环己酮化合物用二甲基甲酰胺和三溴化磷或三溴氧化磷以Vilsmeier-Haack反应处理而得到醛化合物(XVII)。该反应通常在氯代烃如二氯甲烷或三氯乙烯中进行。该反应可以类似于Chemical Communications，48(89)，10975-10977；2012中所述方法进行。在方案9的步骤(ii)中，将醛化合物(XVII)用式(XVIII)的芳基肼在钯催化剂和磷螯合配体以及碱如NaO-叔丁基存在下环化而得到1-芳基-1H-吡唑化合物(IIa)。该反应可以类似于Tetrahedron，62(26)，第6133-6442页(2006)中所述方法进行。
其中A1为N，A2为N，A3为C(R7)，R7为氢且Q为-C(RQ3a)＝C(RQ4a)-的式IIa化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案10所示制备。
方案10
在方案10的步骤(i)中，通过用氧化剂氧化而将1,2-二氢萘化合物(XIX)转化成萘化合物(XX)。合适的氧化剂为2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌。适合进行方案10的步骤(i)的反应条件可以由Bioorganic&Medicinal Chemistry11(4)，521-528，2003得到。方案10的步骤(ii)可以类似于方案9的步骤(ii)进行。1,2-二氢萘化合物(XIX)可以类似于如对制备其中RQ3a和RQ4a各自为氢的式(XVI)化合物所述方法得到。
其中A1为N，A2为CR2，A3为CR7且Q为-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-的式IIa化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案11所示制备。
方案11
在方案11的步骤(i)中，酮化合物(XVI)、羟胺盐酸盐和乙炔化合物(XXI)以单釜反应进行反应而得到式(XXII)的4,5-二氢苯并[e]吲哚。在方案11的步骤(i)中的反应可以类似于Tetrahedron 51(13)，1690-1692，2010中所述方法进行。方案11的步骤(ii)可以类似于方案6中所述方法进行。
其中A1为N，A2为N，A3为N且Q为-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-的式IIa化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案12所示制备。
方案12
根据方案12，式(IIa)化合物可以通过使式(XV)的酮化合物与芳基叠氮化物以Huisgen[3+2]环加成进行反应而制备。该方法可以类似于Chemistry-A EuropeanJournal，18(19)，6088-6093，S6088/1-6088/47；2012中所述方法进行。
其中A1为N，A2为N，A3为N且Q为-C(RQ3)＝C(RQ4)-的式IIa化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案13所示制备。
方案13
方案13中的氧化可以类似于方案10的步骤(i)进行。式(XXIII)化合物可以类似于方案12中所示反应进行。
通常可以根据方案10的步骤(i)中所述方法将其中Q为-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-的式(IIa)化合物转化成其中Q为-C(RQ3)＝C(RQ4)-的式(IIa)化合物。
下列方案中所示反应中的一些可以类似于上述方案中所示反应进行。
其中A1为C，A2为N(R3)，A3为N，C1为CH且Q为-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-的式IIa化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案14所示制备。
方案14
在方案14中，Boc是指叔丁氧羰基且LG为离去基团，如溴、氯或碘原子或甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯。
其中A1为C，A2为N(R3)，A3为N，C1为C且Q为-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-的式IIa化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案15所示制备。
方案15
在方案15中，DDQ为2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。
其中A1为C，A2为O，A3为N，C1为C且Q为-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-的式IIa化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案16所示制备。
方案16
在方案16中，DDQ为2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。
其中A1为N，A2为CH，A3为N，C1为C且Q为-OC(RQ4aRQ4b)-的式IIa化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案17所示制备。
方案17
在方案17中，Hal为卤素，优选溴、氯或碘且NHalS为N-卤代琥珀酰亚胺，优选N-溴代琥珀酰亚胺。
其中A1为N，A2为CH，A3为N，C1为C且Q为-SC(RQ4aRQ4b)-的式IIa化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案18所示制备。
方案18
在方案18中，Hal为卤素，优选溴、氯或碘且NHalS为N-卤代琥珀酰亚胺，优选N-溴代琥珀酰亚胺。
其中A1为N，A2为CH，A3为N，C1为C且Q为-S(＝O)C(RQ4aRQ4b)-或-S(＝O)2C(RQ4aRQ4b)-的式IIa化合物可以通过用氧化剂如3-氯过氧苯甲酸或RuCl3/NaIO4处理其中A1为N，A2为CH，A3为N，C1为C且Q为-SC(RQ4aRQ4b)-的式(IIa)化合物而制备。
其中A1为N，A2为CH，A3为N，C1为CH且Q为-C(RQ4aRQ4b)-O-，其中RQ4a和RQ4b均为氢的式IIa化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案19所示制备。
方案19
在方案19中，Ts为甲苯磺酰基且Hal为卤素。在方案19的步骤(i)中，将氰基化合物(XXXIV)用胺(XXXV)和乙二醛二聚体处理而形成咪唑基化合物(XXXVI)。该反应可以类似于WO 2004/013141中所述方法进行。方案19的步骤(ii)在铜或钯催化下进行。
其中A1为N，A2为CH，A3为N，C1为CH且Q为-C(RQ4aRQ4b)-S-，其中RQ4a和RQ4b均为氢的式IIa化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案20所示制备。
方案20
在方案20中，Ts为甲苯磺酰基，Hal为卤素且PG为硫保护基团如PMB(对甲氧基苄基)。
在方案19的步骤(i)中，将氰基化合物(XXXIV)用胺(XXXV)和被保护的硫基乙醛(XXXVII)处理而形成咪唑基化合物(XXXVIII)。在方案20的步骤(ii)中，根据有机化学中的标准方法将硫解保护。方案20的步骤(iii)在铜或钯催化下进行而得到化合物(IIa)。
其中A1为N，A2为CH，A3为N，C1为CH且Q为-C(RQ4aRQ4b)-S(O)-或C(RQ4aRQ4b)-S(O)2-，其中RQ4a和RQ4b均为氢的式IIa化合物可以通过用氧化剂如3-氯过氧苯甲酸或RuCl3/NaIO4处理其中A1为N，A2为CH，A3为N，C1为C且Q为-SC(RQ4aRQ4b)-的式(IIa)化合物而制备。
其中A1为N，A2为CH，A3为N，C1为C且Q为-N(RQ2)-C(＝O)-的式(IIa)化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案21所示制备。
方案21
在方案21中，Hal为卤素，优选溴、氯或碘且NHalS为N-卤代琥珀酰亚胺，优选N-溴代琥珀酰亚胺。
其中A1为N，A2为CH，A3为N，C1为C且Q为-C(RQ4aRQ4b)-N(RQ2)-的式(IIa)化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案22所示制备。
方案22
在方案22中，Hal为卤素，优选溴、氯或碘且NHalS为N-卤代琥珀酰亚胺，优选N-溴代琥珀酰亚胺。
其中A1为N，A2为CH，A3为N，C1为C且Q为-N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)-的式(IIa)化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案23所示制备。
方案23
在方案23中，Hal为卤素，优选溴、氯或碘且NHalS为N-卤代琥珀酰亚胺，优选N-溴代琥珀酰亚胺。
其中A1为N，A2为CH，A3为N，C1为C且Q为-N(RQ2)-C(O)-的式(IIa)化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案24所示制备。
方案24
在方案24中，Hal为卤素，优选溴、氯或碘且NHalS为N-卤代琥珀酰亚胺，优选N-溴代琥珀酰亚胺。
其中A1为N，A2为CH，A3为N，C1为C且Q为S的式(IIa)化合物可以通过类似于文献中所述方法如下列方案25所示制备。
方案25
通常而言，式(I)，尤其是(Ia)，(Ib)，(Ic)化合物(Id)的化合物，包括其立体异构体、N-氧化物和盐，以及合成方法中的其前体，可以通过上述方法或所述合成途径的常规改性制备。若单一化合物不能经由上述途径制备，则可以通过衍生其他化合物(I)或相应前体而制备它们。例如，在单独情况下，某些式(I)化合物可以有利地通过衍生，例如通过酯水解、酰胺化、酯化、醚裂解、烯烃化、还原、氧化等或者通过所述合成途径的常规改性而由其他式(I)化合物制备。
反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合、分离各相并且合适的话通过层析，例如在矾土或硅胶上层析而提纯粗产物。一些中间体和终产物可以以无色或浅棕色粘稠油形式得到，将它们在减压和温和升高的温度下除去或提纯挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则它们可以通过重结晶或用合适溶剂研制进行提纯。
由于其优异的活性，本发明化合物可以用于防治无脊椎动物害虫。
因此，本发明还提供了一种防治无脊椎动物害虫的方法，该方法包括用杀害虫有效量的本发明化合物或如上所定义的组合物处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、区域、材料或环境或要防止害虫侵袭或侵染的材料、栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、表面或空间。本发明还涉及本发明化合物、其立体异构体和/或可农用或可兽用盐在防治无脊椎动物害虫中的用途。
优选本发明方法用于保护植物繁殖材料(如种子)和由其生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染且包括用杀害虫有效量的如上所定义的本发明化合物或用杀害虫有效量的如上文和下文所定义的农业组合物处理植物繁殖材料(如种子)。本发明方法不限于保护已经根据本发明处理的“底物”(植物、植物繁殖材料、土壤材料等)，而是还具有预防效果，因此例如可以相应地保护由已处理的植物繁殖材料(如种子)生长的植物，但植物本身并未被处理。
或者优选地，本发明方法用于保护植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染，该方法包括用杀害虫有效量的至少一种本发明化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐处理植物。
就本发明而言，“无脊椎动物害虫”优选选自节肢动物和线虫，更优选有害昆虫、蜘蛛和线虫，甚至更优选昆虫、螨虫(acarid)和线虫。就本发明而言，“无脊椎动物害虫”最优选为昆虫。
本发明进一步提供了一种用于防治无脊椎动物害虫的农业组合物，包括具有杀害虫作用量的至少一种本发明化合物和至少一种惰性液体和/或固体可农用载体以及需要的话，至少一种表面活性剂。
该类组合物可以包含单独的本发明活性化合物或几种本发明活性化合物的混合物。本发明组合物可以包含单独的异构体或异构体混合物或盐以及单独的互变异构体或互变异构体混合物。
本发明化合物，包括其盐、立体异构体和互变异构体尤其适合有效防治节肢动物害虫如蜘蛛、蜈蚣(myriapede)和昆虫以及线虫。它们尤其适合有效防治或防除下列害虫：
鳞翅目昆虫(鳞翅目(Lepidoptera))，例如桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、苹卷蛾(Adoxophyes orana)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)；地老虎属(Agrotis spp.)，如燕青地老虎(Agrotis fucosa)、黄地老虎(Agrotis segetum)、小地老虎(Agrotis ypsilon)；棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、苹果银蛾(Argyresthia conjugella)、丫纹夜蛾(Autographagamma)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、枞卷叶蛾(Cacoecia murinana)、黄尾卷叶蛾(Cacoeciapodana)、Capua reticulana、苹蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)；禾草螟属(Chilo spp.)，如二化螟(Chilo suppressalis)；枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、云杉芽卷蛾(Choristoneura occidentalis)、粘虫(Cirphis unipuncta)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛虫(Dendrolimus pini)、Diaphania nitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Earias insulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、干果粉斑螟(Ephestia cautella)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、Evetria bouliana；脏切夜蛾属(Feltia spp.)，如粒肤地虎(Feltia subterranean)；蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)；Helicoverpa spp.，如棉铃虫(Helicoverpa armigera)、美洲棉铃虫(Helicoverpa zea)；实夜蛾属(Heliothisspp.)，如棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、玉米穗虫(Heliothis zea)；菜螟(Hellula undalis)、Hibernia defoliaria、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、美国白蛾(Hyphantria cunea)、樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、铁杉尺蠖蛾(Lambdinafiscellaria)；贪夜蛾属(Laphygma spp.)，如甜菜夜蛾(Laphygma exigua)；咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera scitella)、苹果斑幕潜叶蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、甜菜网螟(Loxostegesticticalis)；毒蛾属(Lymantria spp.)，如舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)；桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria)；Mamestra spp.，如甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)；稻毛胫夜蛾(Mocisrepanda)、粘虫(Mythimna separata)、Orgyia pseudotsugata；Oria spp.；秆野螟属(Ostrinia spp.)，如欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)；稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)；红铃虫属(Pectinophora spp.)，如棉花红铃虫(Pectinophoragossypiella)；疆夜蛾(Peridroma saucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)；烟尺蛾属(Phthorimaea spp.)，如马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)；柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)；菜粉蝶属(Pieris spp.)，如欧洲粉蝶(Pieris brassicae)、菜粉蝶(Pieris rapae)；苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutellamaculipennis)、小菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、粘虫属(Pseudaletia spp.)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)；灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)，如草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)；Thaumatopoea pityocampa、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tineapellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)；粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)，如粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)；Tuta absoluta和Zeirapheracanadensis；
甲虫(鞘翅目)，例如菜豆象(Acanthoscehdes obtectus)、喙丽金龟属(Adoretusspp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)；叩甲属(Agriotesspp.)，如细胸叩头虫(Agriotes fuscicollis)、条叩头虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus)；Amphimallus solstitialis、Anisandrus dispar、家具窃蠹(Anobium punctatum)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)；星天牛属(Anoplophoraspp.)，如光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)；花象甲属(Anthonomus spp.)，如棉铃象甲(Anthonomus grandis)、苹花象(Anthonomus pomorum)；圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、Aphthona euphoridae；阿鳃金龟属(Apogonia spp.)；Athous haemorrhoidalis；Atomariaspp.，如甜菜隐食甲(Atomaria linearis)；毛皮蠹属(Attagenus spp.)；黄守瓜(Aulacophora femoralis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophagaundata、Bruchidius obtectus；豆象属(Bruchus spp.)，如欧洲兵豆象(Bruchus lentis)、豌豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus)；苹卷象(Byctiscus betulae)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、豆叶甲(Cerotomatrifurcata)、金花金龟(Cetonia aurata)；龟象属(Ceuthorhynchus spp.)，如白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi)；甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、Cleonus mendicus；宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)，如烟草金针虫(Conoderus vespertinus)；根颈象属(Cosmopolites spp.)、新西兰草地蛴螬(Costelytra zealandica)、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)；Ctenicera ssp.，如Ctenicera destructor；象虫属(Curculio spp.)、蛀茎虫(Dectes texanus)、皮蠹属(Dermestes spp.)；叶甲属(Diabrotica spp.)，如Diabrotica 12-punctata、南美叶甲(Diabrotica speciosa)、长角叶甲(Diabrotica longicornis)、Diabrotica semipunctata、玉米根萤叶甲(Diabroticavirgifera)；食植瓢虫属(Epilachna spp.)，如墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctomaculata)；毛跳甲属(Epitrix spp.)，如烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)；棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis)、烟草钻孔虫(Faustinus cubae)、Gibbium psylloides、非洲独角仙(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、埃及苜蓿叶象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、果小蠹属(Hypothenemus spp.)、云杉八齿小蠹(Ips typographus)、Lachnosterna consanguinea、烟草负泥虫(Lema bilineata)、黑角负泥虫(Lema melanopus)；马铃薯叶甲属(Leptinotarsa spp.)，如马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)；甜菜叩甲(Limoniuscalifornicus)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)；粉蠹属(Lyctus spp.)，如褐粉蠹(Lyctusbruneus)；Melanotus communis；菜花露尾甲属(Meligethes spp.)，如油菜露尾甲(Meligethes aeneus)；大栗鳃金龟(Melolontha hippocastani)、五月鳃金龟(Melolonthamelolontha)、Migdolus spp.；墨天牛属(Monochamus spp.)，如松墨天牛(Monochamusalternatus)；Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小青花金龟(Oxycetoniajucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、梨树叶象(Phyllobius pyri)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)；食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)；条跳甲属(Phyllotreta spp.)，如Phyllotreta chrysocephala、大豆淡足跳甲(Phyllotretanemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)；食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)、日本金龟子(Popillia japonica)、小象甲属(Premnotrypes spp.)、油菜蓝跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、豌豆叶象(Sitonalineatus)；谷象属(Sitophilus spp.)，如谷象(Sitophilus granaria)、玉米象(Sitophilus zeamais)；尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)，如Sphenophorus levis；茎干象属(Sternechus spp.)，如Sternechus subsignatus；Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebrio molitor)；拟谷盗属(Tribolium spp.)，如赤拟谷盗(Tribolium castaneum)；斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)和距步甲属(Zabrus spp.)，如Zabrus tenebrioides；
萧、蚊(双翅目(Diptera))，例如伊蚊属(Aedes spp.)，如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)；墨西哥果萧(Anastrepha ludens)；按蚊属(Anopheles spp.)，如白足按蚊(Anopheles albimanus)、灾难按蚊(Anopheles crucians)、费氏按蚊(Anopheles freeborni)、冈比亚按蚊(Anophelesgambiae)、白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、中华按蚊(Anopheles sinensis)；花园毛蚊(Bibio hortulanus)、绿头萧(Calliphoraerythrocephala)、红头丽萧(Calliphora vicina)、Cerafitis capitata、地中海实萧(Ceratitis capitata)；金萧属(Chrysomyia spp.)，如蛆症金萧(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、腐败金萧(Chrysomya macellaria)；Chrysops atlanticus、鹿萧(Chrysops discalis)、静斑虻(Chrysops silacea)；锥萧属(Cochliomyia spp.)，如螺旋萧(Cochliomyia hominivorax)；瘿蚊属(Contarinia spp.)，如高粱瘿蚊(Contariniasorghicola)；嗜人瘤萧蛆(Cordylobia anthropophaga)；库蚊属(Culex spp.)，如斑蚊(Culex nigripalpus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)；狂怒库蠓(Culicoides furens)、无饰脉毛蚊(Culiseta inornata)、黑尾脉毛蚊(Culisetamelanura)、黄萧属(Cuterebra spp.)、瓜萧(Dacus cucurbitae)、油橄榄实萧(Dacusoleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)；地种萧属(Delia spp.)，如葱萧(Deliaantique)、麦地种萧(Delia coarctata)、灰地种萧(Delia platura)、甘蓝地种萧(Deliaradicum)；人肤皮萧(Dermatobia hominis)、果萧属(Drosophila spp.)；厕萧属(Fanniaspp.)，如小毛厕萧(Fannia canicularis)；胃萧属(Gastraphilus spp.)，如马萧(Gasterophilus intestinalis)；Geomyza Tripunctata、Glossina fuscipes、刺舌萧(Glossina morsitans)、须舌萧(Glossina palpalis)、胶舌萧(Glossina tachinoides)、扰血萧(Haematobia irritans)、Haplodiplosis equestris、潜萧属(Hippelates spp.)；黑萧属(Hylemyia spp.)，如花生田灰地种萧(Hylemyia platura)；皮萧属(Hypodermaspp.)，如纹皮萧(Hypoderma lineata)；Hyppobosca spp.、Leptoconops torrens；斑潜萧属(Liriomyza spp.)，如美洲斑潜萧(Liriomyza sativae)、美国潜叶萧(Liriomyzatrifolii)；绿萧属(Lucilia spp.)，如Lucilia caprina、铜绿萧(Lucilia cuprina)、丝光绿萧(Lucilia sericata)；Lycoria pectoralis、Mansonia titillanus；瘿蚊属(Mayetiola spp.)，如麦瘿蚊(Mayetiola destructor)；家萧属(Musca spp.)，如秋家萧(Musca autumnalis)、家萧(Musca domestica)；厩腐萧(Muscina stabulans)、狂萧属(Oestrus spp.)，如羊狂萧(Oestrus ovis)；Opomyza florum；Oscinella spp.，如瑞典麦秆萧(Oscinella frit)；天仙子泉萧(Pegomya hysocyami)、银足白蛉(Phlebotomusargentipes)；草种萧属(Phorbia spp.)，如葱萧(Phorbia antiqua)、萝卜萧(Phorbiabrassicae)、麦地种萧(Phorbia coarctata)；Prosimulium mixtum、胡萝卜茎萧(Psilarosae)、哥伦比亚鳞蚊(Psorophora columbiae)、Psorophora discolor、樱桃实萧(Rhagoletis cerasi)、苹果实萧(Rhagoletis pomonella)；麻萧属(Sarcophaga spp.)，如赤尾麻萧(Sarcophaga haemorrhoidalis)；带蚋(Simulium vittatum)；螫萧属(Stomoxysspp.)，如厩螫萧(Stomoxys calcitrans)；虻属(Tabanus spp.)，如北美黑虻(Tabanusatratus)、牛虻(Tabanus bovinus)、红色原虻(Tabanus lineola)、二毛虫(Tabanussimilis)；Tannia spp.、Tipula oleracea、欧洲大蚊(Tipula paludosa)和污萧属(Wohlfahrtia spp.)；
蓟马(缨翅目(Thysanoptera))，例如稻蓟马(Baliothrips biformis)、兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)、Dichromothrips ssp.、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)，如烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)；阳蓟马属(Heliothrips spp.)、温室蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、腹突皱针蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、腹突皱针蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)；硬蓟马属(Scirtothrips spp.)，如桔硬蓟马(Scirtothrips citri)；Taeniothripscardamoni；蓟马属(Thrips spp.)，如稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci)；
白蚁(等翅目(Isoptera))，例如黄颈木白蚁(Calotermes flavicollis)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)、长头异白蚁(Heterotermes longiceps)、甘蔗白蚁(Heterotermes tenuis)、Leucotermes flavipes、土白蚁属(Odontotermes spp.)；散白蚁属(Reticulitermes spp.)，如黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、Reticulitermesgrassei、欧洲散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、Reticulitermes santonensis、美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus)；Termes natalensis；
蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea)，例如家蟋蟀(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、Blattella asahinae、德国小蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、蚱蜢属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲蜚蠊(Periplanetaaustralasiae)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊(Periplanetafuligginosa)、日本大蠊(Periplaneta japonica)；
臭虫、蚜虫、叶蝉、粉虱、蚧壳虫、蝉(半翅目(Hemiptera))，例如Acrosternumspp.，如拟绿蝽(Acrosternum hilare)；无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)，如Acyrthosiphon onobrychis、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)；落叶松球蚜(Adelgeslaricis)、沫蜂属(Aeneolamia spp.)、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、白粉虱属(Aleurodes spp.)、甘蔗穴粉虱(Aleurolobus barodensis)、丝绒粉虱属(Aleurothrixusspp.)、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsisspp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、Aphidula nasturtii；蚜属(Aphis spp.)，如甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphisforbesi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶藨子蚜(Aphis grossulariae)、苹果蚜(Aphispomi)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、希奈德蚜(Aphis schneideri)、卷叶蚜(Aphisspiraecola)；葡萄阿小叶蝉(Arboridia apicalis)、轮背猎蝽(Arilus critatus)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄无网蚜(Aulacorthum solani)；粉虱属(Bemisia spp.)，如银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、烟粉虱(Bemisia tabaci)；土长蝽属(Blissus spp.)，如玉米长蝽(Blissus leucopterus)；飞廉短尾蚜(Brachycaudus cardui)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、桃短尾蚜(Brachycaudus persicae)、Brachycaudus prunicola、微管蚜属(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida)、Capitophorus horni、Carneocephala fulgida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、龟蜡蚧(Ceraplastes spp.)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、Cerosipha gossypii、草莓中瘤钉毛蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、臭虫属(Cimex spp.)，如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)；Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、Creontiades dilutus、茶藨子隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、Dalbulus spp.、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、粉虱(Dialeurades spp.)、木虱属(Diaphorina spp.)、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、Doralisspp.、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、履绵蚧属(Drosicha spp.)；西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)，如车前圆尾蚜(Dysaphisplantaginea)、梨西圆尾蚜(Dysaphis pyri)、居根西圆尾蚜(Dysaphis radicola)；Dysaulacorthum pseudosolani；棉红蝽属(Dysdercus spp.)，如棉红蝽(Dysdercuscingulatus)、Dysdercus intermedius；灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)；小绿叶蝉属(Empoasca spp.)，如蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、索拉纳小绿叶蝶(Empoasca solana)；绵蚜属(Eriosoma spp.)、斑叶蝉属(Erythroneura spp.)；扁盾蝽属(Eurygaster spp.)，如麦扁盾蝽(Eurygaster integriceps)；钝鼻叶蝉(Euscelis bilobatus)；美洲蝽属(Euschistus spp.)，如大豆褐椿(Euschistuos heros)、烟草蝽(Euschistusimpictiventris)、褐臭蝽(Euschistus servus)；咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)；茶翅蝽属(Halyomorpha spp.)，如茶翅蝽(Halyomorpha halys)；角盲椿(Heliopeltis spp.)、玻璃叶蝉(Homalodisca coagulata)、Horcias nobilellus、李大尾蚜(Hyalopteruspruni)、茶藨苦菜超瘤蚜(Hyperomyzus lactucae)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、蜡蚧属(Lecanium spp.)、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)；草盲蝽属(Lygusspp.)，如草盲蝽(Lygus hesperus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lyguspratensis)；蔗黑长蝽(Macropes excavatus)；长管蚜属(Macrosiphum spp.)，如蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)；Mahanarva fimbriolata、筛豆龟蝽(Megacopta cribraria)、巢莱修尾蚜(Megoura viciae)、Melanaphis pyrarius、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcafiellaspp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、盲蝽科(Miridae spp.)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis；瘤蚜属(Myzus spp.)，如冬葱蚜(Myzusascalonicus)、李瘤蚜(Myzus cerasi)、桃蚜(Myzus persicae)、黄药子瘤蚜(Myzusvarians)；黑茶藨子衲长管蚜(Nasonovia ribis-nigri)；黑尾叶蝉属(Nephotettixspp.)，如马来亚黑尾叶蝉(Nephotettix malayanus)、二条黑尾叶蝉(Nephotettixnigropictus)、细小黑尾叶蝉(Nephotettix parvus)、二点黑尾叶蝉(Nephotettixvirescens)；绿蝽属(Nezara spp.)，如稻绿蝽(Nezara viridula)；褐飞虱(Nilaparvatalugens)、稻蝽属(Oebalus spp.)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)；瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)，如囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)；乌叶蝉科(Pentomidae)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodonhumuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)；壁蝽属(Piezodorus spp.)，如红蝽(Piezodorus guildinii)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspisaspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinariapyriformis)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、桑盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)；粉蚧属(Pseudococcus spp.)，如康氏粉蚧(Pseudococcuscomstocki)；木虱属(Psylla spp.)，如苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)；金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesadagigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、Reduvius senilis、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)；缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)，如萝卜蚜(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum insertum)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)；Sagatodes spp.、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Sappaphis mala、Sappaphismali、葡萄带叶蝉(Scaphoides titanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneuralanuginosa、稻黑蝽属(Scotinophora spp.)、刺盾蚧(Selenaspidus articulatus)、禾谷网蚜(Sitobion avenae)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、Solubea insularis、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Stictocephalafestina、Tenalaphara malayensis；Thyanta spp.，如Thyanta perditor；Tibraca spp.、美洲山核桃长斑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)；声蚜属(Toxoptera spp.)，如桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)；白粉虱属(Trialeurodes spp.)，如白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)；锥猎蝽属(Triatoma spp.)、个木虱属(Triozaspp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)；尖盾蚧属(Unaspis spp.)，如矢尖蚧(Unaspisyanonensis)；和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；
蚂蚁、蜜蜂、黄蜂、锯萧(膜翅目(Hymenoptera))，例如新疆菜叶蜂(Athaliarosae)、Atta capiguara、切叶蚁(Atta cephalotes)、切叶蚁(Atta cephalotes)、Attalaevigata、Atta robusta、Atta sexdens、Atta texana、熊蜂属(Bombus spp.)、佛罗里达弓背蚁(Camponotus floridanus)、举腹蚁属(Crematogaster spp.)、天鹅绒蚂蚁(Dasymutilla occidentalis)、松叶蜂属(Diprion spp.)、姬胡蜂(Dolichovespulamaculata)；实蜂属(Hoplocampa spp.)，如Hoplocampa minuta、苹叶蜂(Hoplocampatestudinea)；毛蚁属(Lasius spp.)，如黑毛蚁(Lasius niger)；阿根廷蚁(Linepithemahumile)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、Paravespula germanica、Paravespulapennsylvanica、Paravespula vulgaris、褐大头蚁(Pheidole megacephala)、红蚂蚁(Pogonomyrmex barbatus)、收割机蚂蚁(Pogonomyrmex californicus)、胡蜂(Polistesrubiginosa)、热带火蚁(Solenopsis geminata)、红火蚁(Solenopsis invicta)、黑火蚁(Solenopsis richteri)、南方火蚁(Solenopsis xyloni)；大胡蜂属(Vespa spp.)，如黄边胡蜂(Vespa crabro)；和大黄蜂(Vespula squamosa)；
蟋蟀、蚱蜢、蝗虫(直翅目(Orthoptera))，例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、意大利蝗(Calliptamus italicus)、澳洲草栖蝗(Chortoicetes terminifera)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、蝼蛄(Gryllotalpagryllotalpa)、非洲蔗蝗(Hieroglyphus daganensis)、印度黄檀蝗(Kraussariaangulifera)、飞蝗(Locusta migratoria)、褐色拟飞蝗(Locustana pardalina)、双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplus femurrubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplusspretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、塞纳加尔小车蝗(Oedaleussenegalensis)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocercagregaria)、庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)和Zonozerus variegatus；
蜘蛛纲(Arachnida)，如蜱螨目(Acari)，例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae)，例如花蜱属(Amblyomma spp.)(例如长星形壁虱(Amblyomma americanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、斑点钝眼蜱(Amblyommamaculatum))、锐缘蜱属(Argas spp.)(例如波斯锐缘蜱(Argas persicus))、牛蜱属(Boophilus spp.)(例如牛壁虱(Boophilus annulatus)、消色牛蜱(Boophilusdecoloratus)、微小牛蜱(Boophilus microplus))、森林革蜱(Dermacentor silvarum)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、美洲大革蜱(Dermacentor variabilis)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)(例如长喙璃眼蜱(Hyalomma truncatum))、硬蜱属(Ixodes spp.)(例如蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、浅红硬蜱(Ixodes rubicundus)、黑脚硬蜱(Ixodesscapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus))、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)(例如毛白钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、赫氏钝缘蜱(Ornithodorus hermsi)、回归热蜱(Ornithodorus turicata))、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、刺耳扁虱(Otobius megnini)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、痒螨属(Psoroptes spp.)(例如绵羊疥病(Psoroptes ovis))、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(例如血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、具尾扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi))、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)(例如人疥螨(Sarcoptes scabiei))；和瘿螨科(Eriophyidae spp.)，如Acaria sheldoni；刺皮节蜱属(Aculops spp.)(例如桔锈螨(Aculops pelekassi))；刺瘿螨属(Aculus spp.)(例如苹果刺锈螨(Aculusschlechtendali))、枣叶锈螨(Epitrimerus pyri)、桔皱叶刺瘿螨(Phyllocoptrutaoleivora)和瘿螨属(Eriophyes spp.)(例如柑橘瘿螨(Eriophyes sheldoni))；跗绒螨属(Tarsonemidae spp.)，如半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、狭跗线螨属(Stenotarsonemus spp.)；细须螨属(Tenuipalpidae spp.)，如短须螨属(Brevipalpus spp.)(例如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis))；叶螨属(Tetranychidae spp.)，如始叶螨属(Eotetranychusspp.)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、小爪螨属(Oligonychus spp.)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychusurticae)；苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨属(Panonychus spp.)(例如苹果叶螨(Panonychus ulmi)、橘全爪螨(Panonychus citri))、Metatetranychus spp.和小爪螨属(Oligonychus spp.)(例如草地小爪螨(oligonychus pratensis))、Vasateslycopersici；蜘蛛目(Araneida)，例如毒蜘蛛(Latrodectus mactans)、褐丝蛛(Loxosceles reclusa)以及粗脚粉螨(Acarus siro)、皮螨属(Chorioptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)；
跳蚤(蚤目(Siphonaptera))，例如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、猫跳蚤(Ctenocephalides felis)、狗跳蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)、致痒蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus)；
衣鱼、家衣鱼(缨尾目(Thysanura))，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)和斑衣鱼(Thermobia domestica)；
百足虫(唇足纲(Chilopoda))，例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.)如Scutigera coleoptrata；
千足虫(倍足纲(Diplopoda))，例如蚰蜒(Scutigera coleoptrata)、Narceusspp.；
蠼蛸(革翅目(Dermaptera))，例如欧洲球螋(forficula auricularia)，
虱(毛虱目(Phthiraptera))，例如畜虱属(Damalinia spp.)；人虱属(Pediculusspp.)，如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis)；阴虱(Pthirus pubis)；血虱属(Haematopinus spp.)，如牛血虱(Haematopinuseurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)；颚虱属(Linognathus spp.)，如犊颚虱(Linognathus vituli)；牛虱(Bovicola bovis)、鸡虱(Menopon gallinae)、大鸡虱(Menacanthus stramineus)和水牛盲虱(Solenopotes capillatus)，嚼虱属(Trichodectes spp.)；
跳虫(弹尾目(Collembola))，例如棘跳虫属(Onychiurus ssp.)如武装棘跳虫(Onychiurus armatus)，
它们还适于防治线虫：植物寄生性线虫如根结线虫，北方根结线虫(Meloidogynehapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)和其他根结线虫属(Meloidogyne)；胞囊线虫，马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)和其他球胞囊线虫属(Globodera)；禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)和其他胞囊线虫属(Heterodera)；种子肿瘿线虫，粒线虫属(Anguina)；茎叶线虫，滑刃线虫属(Aphelenchoides)如水稻干尖线虫(Aphelenchoidesbesseyi)；刺线虫，杂草刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)和其他针刺线虫属(Belonolaimus)；松线虫，松材线虫(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya etKiyohara)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)和其他伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus)；环形线虫，环纹线虫属(Criconema)、小环线虫属(Criconemella)、轮线虫属(Criconemoides)、中环线虫属(Mesocriconema)；球茎线虫，腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchus dipsaci)和其他茎线虫属(Ditylenchus)；锥线虫，锥线虫属(Dolichodorus)；螺旋形线虫，多带螺旋(Heliocotylenchus multicinctus)和其他螺旋线虫属；鞘线虫，鞘线虫属(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides属；Hirshmanniella属；冠线虫，纽带线虫(Hoplolaimus)属；假根结线虫，真珠线虫属(Nacobbus)；针线虫，伸展长针线虫(Longidorus elongatus)和其他长针线虫属(Longidorus)；根腐线虫，最短尾短体线虫(Pratylenchus brachyurus)、疏忽短体线虫(Pratylenchus neglectus)、穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus、古迪短体线虫(Pratylenchusgoodeyi)和其他短体线虫属(Pratylenchus)；穿孔线虫，香蕉穿孔线虫(Radopholussimilis)和其他穿孔线虫属(Radopholus)；肾形线虫，盘旋线虫(Rotylenchus robustus)、肾形肾脏线虫(Rotylenchulus reniformis)和其他肾状线虫属(Rotylenchulus)；盾线虫(Scutellonema)属；残根线虫，原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)和其他毛刺线虫属(Trichodorus)、类毛刺属(Paratrichodorus)；阻长线虫，克莱顿矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)、不定矮化线虫(Tylenchorhynchus dubius)以及其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus)；柑桔线虫，小垫刃线虫(Tylenchulus)属如柑桔半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)；剑线虫，剑线虫属(Xiphinema)；和其他植物寄生性线虫种属。
可由式(I)化合物防治的其他害虫种属的实例包括：双壳纲(Bivalva)，例如，饰贝属(Dreissena spp.)；腹足纲(Gastropoda)，例如阿勇蛞蝓属(Arion spp.)、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、Deroceras spp.、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaeas pp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)；蠕虫纲(Helminths)，例如十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomumspp.)、夏伯特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulusfilaria)、阔叶裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcusmultilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、片吸虫属(Faciola spp.)、血矛线虫属(Haemonchus spp.)如捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)；异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulusspp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocercavolvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、血吸虫属(Schistosomen spp.)、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taeniasaginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、伪方定毛形线虫(Trichinella pseudopsiralis)、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)；等足目(Isopoda)，例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)；综合目(Symphyla)，例如Scutigerellaimmaculata。
可由式(I)化合物防治的害虫种属的其他实例包括：奥地利金龟子(Anisopliaaustriaca)、竹笋夜蛾属(Apamea spp.)、Austroasca viridigrisea、稻蓟马(Baliothripsbiformis)、秀丽隐杆线虫(Caenorhabditis elegans)、茎蜂属(Cephus spp.)、甘蓝象鼻虫(Ceutorhynchus napi)、麦茎大跳甲(Chaetocnema aridula)、台湾稻螟(Chiloauricilius)、Chilo indicus、稻多丽螟(Chilo polychrysus)、澳大利亚蝗(Chortiocetesterminifera)、Cnaphalocroci medinalis、纵卷叶野螟属(Cnaphalocrosis spp.)、纹黄豆粉蝶(Colias eurytheme)、Collops spp.、角象白蚁(Cornitermes cumulans)、盲蝽属(Creontiades spp.)、圆头金龟属(Cyclocephala spp.)、玉米叶蝉(Dalbulus maidis)、野蛞蝓(Deraceras reticulatum)、小蔗螟(Diatrea saccharalis)、Dichelops furcatus、稻铁甲虫(Dicladispa armigera)；兜虫属(Diloboderus spp.)，如阿根廷兜虫(Diloboderusabderus)；Edessa spp.、叶小卷蛾属(Epinotia spp.)、蚁科(Formicidae)、大眼长蝽属(Geocoris spp.)、黄球白蚁(Globitermes sulfureus)、蝼蛄科(Gryllotalpidae)、红足海镰螯螨(Halotydeus destructor)、Hipnodes bicolor、水稻菲岛毛眼水萧(Hydrelliaphilippina)、马陆属(Julus spp.)、灰飞虱属(Laodelphax spp.)、禾蛛缘椿象(Leptocorsia acuta)、大稻缘蝽(Leptocorsia oratorius)、Liogenys fuscus、绿萧属(Lucillia spp.)、Lyogenys fuscus、突眼长蝽属(Mahanarva spp.)、玛绢金龟(Maladeramatrida)、刷须野螟属(Marasmia spp.)、澳白蚁属(Mastotermes spp.)、水蜡虫(Mealybugs)、Megascelis spp.、西印度蔗螟(Metamasius hemipterus)、Microthecaspp.、南美毛胫夜蛾(Mocis latipes)、斑色蝽属(Murgantia spp.)、粘虫(Mytheminaseparata)、不透明新扭白蚁(Neocapritermes opacus)、小体拟新扭白蚁(Neocapritermesparvus)、Neomegalotomus spp.、新白蚁属(Neotermes spp.)、稻三点螟(Nymphuladepunctalis)、美洲稻绿蝽(Oebalus pugnax)；瘿蚊属(Orseolia spp.)，如稻瘿蚊(Orseolia oryzae)；Oxycaraenus hyalinipennis、金翅夜蛾属(Plusia spp.)、福寿螺(Pomacea canaliculata)、原角白蚁属(Procornitermes ssp)、Procornitermestriacifer、Psylloides spp.、Rachiplusia spp.、Rhodopholus spp.、Scaptocoriscastanea、Scaptocoris spp.；白禾螟属(Scirpophaga spp.)，如三化螟(Scirpophagaincertulas)、稻白螟(Scirpophaga innotata)；黑蝽属(Scotinophara spp.)，如马来亚稻黑蝽(Scotinophara coarctata)；蛀茎夜蛾属(Sesamia spp.)，如大螟(Sesamiainferens)；白背飞虱(Sogaella frucifera)、热带火蚁(Solenapsis geminata)、Spissistilus spp.、条螟(Stalk borer)、稻蓟马(Stenchaetothrips biformis)、斯氏狭跗线螨(Steneotarsonemus spinki)、棉大卷叶螟(Sylepta derogata)、Telehin licus、毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)。
本发明化合物，包括其盐、立体异构体和互变异构体，尤其可用于防治昆虫，优选刺吸式昆虫和嚼咬昆虫如选自鳞翅目、鞘翅目和半翅目昆虫，尤其是鳞翅目、鞘翅目和蝽的昆虫。
此外，本发明化合物，包括其盐、立体异构体和互变异构体，可以用于防治缨翅目、双翅目(尤其是萧、蚊)、膜翅目(尤其是蚂蚁)和等翅目(尤其是白蚁)昆虫。
本发明化合物，包括其盐、立体异构体和互变异构体，尤其可用于防治鳞翅目和鞘翅目昆虫。
本发明还涉及农业化学组合物，其包含助剂和至少一种本发明化合物I。
农业化学组合物包含杀害虫有效量的化合物I。术语“有效量”表示足以防治栽培植物上的有害真菌或在材料保护中足以防治有害真菌且不对被处理植物产生显著损害的量的组合物或化合物I。该量可以在宽范围内变化且取决于各种因素，如待防治的品种、被处理的栽培植物或材料、气候条件和所用具体化合物I。
化合物I、其N-氧化物和盐可以转化成常规类型的农业化学组合物，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒、模压品、胶囊及其混合物。组合物类型的实例是悬浮液(例如SC、OD、FS)，可乳化浓缩物(例如EC)，乳液(例如EW、EO、ES、ME)，胶囊(例如CS、ZC)，糊，锭剂，可湿性粉末或粉剂(例如WP、SP、WS、DP、DS)，模压品(例如BR、TB、DT)，颗粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)，杀虫制品(例如LN)以及处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(例如GF)。这些和其他组合物类型在“Catalogue of pesticide formulation types andinternational coding system”，Technical Monograph，第2期，2008年5月第6版，CropLife International中有定义。
组合物如Mollet和Grubemann，Formulation technology，Wiley VCH，Weinheim，2001；或Knowles，New developments in crop protection product formulation，AgrowReports DS243，T&F Informa，London，2005所述以已知方式制备。
合适的助剂是溶剂，液体载体，固体载体或填料，表面活性剂，分散剂，乳化剂，润湿剂，辅助剂，加溶剂，渗透促进剂，保护性胶体，粘附剂，增稠剂，保湿剂，驱除剂，引诱剂，进食刺激剂，相容剂，杀菌剂，防冻剂，消泡剂，着色剂，增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂，如中到高沸点的矿物油馏分，例如煤油、柴油；植物或动物来源的油；脂族、环状和芳族烃类，例如甲苯、石蜡、四氢萘、烷基化萘；醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇；二醇类；DMSO；酮类，例如环己酮；酯类，例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁内酯；脂肪酸；膦酸酯；胺类；酰胺类，例如N-甲基吡咯烷酮，脂肪酸二甲基酰胺；以及它们的混合物。
合适的固体载体或填料是矿土，例如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、粘土、白云石、硅藻土、膨润土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；多糖，例如纤维素、淀粉；肥料，例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类；植物来源的产品，例如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，以及它们的混合物。
合适的表面活性剂是表面活性化合物，如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂，嵌段聚合物，聚电解质，以及它们的混合物。该类表面活性剂可以用作乳化剂、分散剂、加溶剂、润湿剂、渗透促进剂、保护性胶体或辅助剂。表面活性剂的实例列于McCutcheon’s，第1卷：Emulsifiers&Detergents，McCutcheon’s Directories，Glen Rock，USA，2008(国际版或北美版)中。
合适的阴离子表面活性剂是磺酸、硫酸、磷酸、羧酸的碱金属、碱土金属或铵盐以及它们的混合物。磺酸盐的实例是烷基芳基磺酸盐、二苯基磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、木素磺酸盐、脂肪酸和油的磺酸盐、乙氧基化烷基酚的磺酸盐、烷氧基化芳基酚的磺酸盐、缩合萘的磺酸盐、十二烷基-和十三烷基苯的磺酸盐、萘和烷基萘的磺酸盐、磺基琥珀酸盐或磺基琥珀酰胺酸盐。硫酸盐的实例是脂肪酸和油的硫酸盐、乙氧基化烷基酚的硫酸盐、醇的硫酸盐、乙氧基化醇的硫酸盐或脂肪酸酯的硫酸盐。磷酸盐的实例是磷酸盐酯。羧酸盐的实例是烷基羧酸盐以及羧化醇或烷基酚乙氧基化物。
合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物，N-取代的脂肪酸酰胺，胺氧化物，酯类，糖基表面活性剂，聚合物表面活性剂及其混合物。烷氧基化物的实例是诸如已经被1-50当量烷氧基化的醇、烷基酚、胺、酰胺、芳基酚、脂肪酸或脂肪酸酯的化合物。可以将氧化乙烯和/或氧化丙烯用于烷氧基化，优选氧化乙烯。N-取代的脂肪酸酰胺的实例是脂肪酸葡糖酰胺或脂肪酸链烷醇酰胺。酯类的实例是脂肪酸酯，甘油酯或甘油单酯。糖基表面活性剂的实例是脱水山梨醇、乙氧基化脱水山梨醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性剂的实例是乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合适的阳离子表面活性剂是季型表面活性剂，例如具有1或2个疏水性基团的季铵化合物，或长链伯胺的盐。合适的两性表面活性剂是烷基甜菜碱和咪唑啉类。合适的嵌段聚合物是包含聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段的A-B或A-B-A类型嵌段聚合物，或包含链烷醇、聚氧乙烯和聚氧丙烯的A-B-C类型嵌段聚合物。合适的聚电解质是聚酸或聚碱。聚酸的实例是聚丙烯酸的碱金属盐或聚酸梳状聚合物。聚碱的实例是聚乙烯基胺或聚乙烯胺。
合适的辅助剂是本身具有可忽略的农药活性或者本身甚至没有农药活性且改善化合物I对目标物的生物学性能的化合物。实例是表面活性剂，矿物油或植物油以及其他助剂。其他实例由Knowles，Adjuvants and additives，Agrow Reports DS256，T&F InformaUK，2006，第5章列出。
合适的增稠剂是多糖(例如黄原胶、羧甲基纤维素)、无机粘土(有机改性或未改性的)、聚羧酸盐和硅酸盐。
合适的杀菌剂是拌棉醇和异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮和苯并异噻唑啉酮。
合适的防冻剂是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。
合适的消泡剂是聚硅氧烷、长链醇和脂肪酸盐。
合适的着色剂(例如着红色、蓝色或绿色)是低水溶性颜料和水溶性染料。实例是无机着色剂(例如氧化铁、氧化钛、六氰合铁酸铁)和有机着色剂(例如茜素着色剂、偶氮着色剂和酞菁着色剂)。
合适的增粘剂或粘合剂是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物蜡或合成蜡以及纤维素醚。
组合物类型及其制备的实例为：
i)水溶性浓缩物(SL，LS)
将10-60重量％本发明化合物I和5-15重量％润湿剂(例如醇烷氧基化物)溶于加至100重量％的水和/或水溶性溶剂(例如醇)中。活性物质在用水稀释时溶解。
ii)分散性浓缩物(DC)
将5-25重量％本发明化合物I和1-10重量％分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶于加至100重量％的有机溶剂(例如环己酮)中。用水稀释得到分散体。iii)可乳化浓缩物(EC)
将15-70重量％本发明化合物I和5-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于加至100重量％的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。用水稀释得到乳液。
iv)乳液(EW，EO，ES)
将5-40重量％本发明化合物I和1-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于20-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。借助乳化机将该混合物引入加至100重量％的水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
v)悬浮液(SC，OD，FS)
在搅拌的球磨机中将20-60重量％本发明化合物I在加入2-10重量％分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)、0.1-2重量％增稠剂(例如黄原胶)和加至100重量％的水下粉碎，得到细碎活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。对于FS类型组合物加入至多40重量％粘合剂(例如聚乙烯醇)。
vi)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)
在加入加至100重量％的分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)下精细研磨50-80重量％本发明化合物I并借助工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
vii)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP，WS)
将50-80重量％本发明化合物I在加入1-5重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-3重量％润湿剂(例如醇乙氧基化物)和加至100重量％的固体载体(例如硅胶)下在转子-定子磨机中研磨。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
viii)凝胶(GW，GF)
在搅拌的球磨机中在加入3-10重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-5重量％增稠剂(例如羧甲基纤维素)和加至100重量％的水下粉碎5-25重量％本发明化合物I，得到活性物质的精细悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。
iv)微乳液(ME)
将5-20重量％本发明化合物I加入5-30重量％有机溶剂共混物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量％表面活性剂共混物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)和加至100重量％的水中。将该混合物搅拌1小时，以自发产生热力学稳定的微乳液。
iv)微胶囊(CS)
将包含5-50重量％本发明化合物I、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)、2-15重量％丙烯酸系单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二-或三丙烯酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。由自由基引发剂引发的自由基聚合导致形成聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊。或者将包含5-50重量％本发明化合物I、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。加入多胺(例如六亚甲基二胺)导致形成聚脲微胶囊。单体量为1-10重量％。重量％涉及整个CS组合物。
ix)可撒粉粉末(DP，DS)
将1-10重量％本发明化合物I细碎研磨并与加至100重量％的固体载体(例如细碎高岭土)充分混合。
x)颗粒(GR，FG)
将0.5-30重量％本发明化合物I细碎研磨并结合加至100重量％的固体载体(例如硅酸盐)。通过挤出、喷雾干燥或流化床实现造粒。
xi)超低容量液体(UL)
将1-50重量％本发明化合物I溶于加至100重量％的有机溶剂(例如芳族烃)中。
组合物类型i)-xi)可以任选包含其他助剂，如0.1-1重量％杀菌剂，5-15重量％防冻剂，0.1-1重量％消泡剂和0.1-1重量％着色剂。
农业化学组合物通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％，尤其是0.5-75重量％活性物质。活性物质以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。
为了处理植物繁殖材料，尤其是种子，通常使用种子处理用溶液(LS)，悬浮乳液(SE)，可流动浓缩物(FS)，干处理用粉末(DS)，淤浆处理用水分散性粉末(WS)，水溶性粉末(SS)，乳液(ES)，可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)。所述组合物在稀释2-10倍后在即用制剂中给出0.01-60重量％，优选0.1-40重量％的活性物质浓度。施用可以在播种之前或期间进行。化合物I及其组合物分别在植物繁殖材料，尤其是种子上的施用方法包括繁殖材料的拌种、包衣、造粒、撒粉、浸泡和犁沟内施用方法。优选通过不诱发萌发的方法，例如通过拌种、造粒、包衣和撒粉将化合物I或其组合物分别施用于植物繁殖材料上。
当用于植物保护中时，活性物质的施用量取决于所需效果的种类为0.001-2kg/ha，优选0.005-2kg/ha，特别优选0.05-0.9kg/ha，尤其是0.1-0.75kg/ha。
在植物繁殖材料如种子例如通过撒粉、包衣或浸透种子的处理中，通常要求活性物质的量为0.1-10000g/100kg，优选1-1000g/100kg，更优选1-100g/100kg，最优选5-100g/100kg植物繁殖材料(优选种子)。
当用于保护材料或储存产品中时，活性物质的施用量取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中常用的施用量例如为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性物质/立方米被处理材料。
可以向活性物质或包含它们的组合物中作为预混物加入或者合适的话在紧临使用前加入(桶混合)各种类型的油、润湿剂、辅助剂、肥料或微营养素和其他农药(例如除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、安全剂)。这些试剂可以以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比与本发明组合物混合。
用户通常将本发明组合物用于预剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统。通常将该农业化学组合物用水、缓冲剂和/或其他助剂配制至所需施用浓度，从而得到即用喷雾液或本发明农业化学组合物。每公顷农业利用区通常施用20-2000升，优选50-400升即用喷雾液。
根据一个实施方案，用户可以自己在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分，例如成套包装的各部分或二元或三元混合物的各部分并且合适的话可以加入其他助剂。
在另一实施方案中，用户可以在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分或部分预混的组分，例如包含化合物I和/或选自M)或F)组(见下文)的活性化合物的组分，并且合适的话可以加入其他助剂和添加剂。
在另一实施方案中，可以联合(例如在桶混合之后)或依次施用本发明组合物的各组分或部分预混的组分，例如包含化合物I和/或选自M.1-M.UN.X或F.I-F.XII组的活性物质的组分。
根据Mode of Action Classification of the Insecticide ResistanceAction Committee(IRAC)分类的本发明化合物可以与其一起使用并且可能产生潜在的协同增效效果的农药的下列列举M用来说明可能的组合，而不施加任何限制：
M.1选自如下的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂：
M.1A氨基甲酸酯类，例如涕灭威(aldicarb)、棉铃威(alanycarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮氧威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯虫威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、抗螨脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)和唑蚜威(triazamate)；或者
M.1B有机磷酸酯类，例如高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphosmethyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、萧毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、丙线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑硫磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、新烟碱类(imicyafos)、异丙胺磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、巴胺磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)和蚜灭磷(vamidothion)；
M.2.GABA门控氯离子通道拮抗剂，如
M.2A环二烯有机氯化合物，例如硫丹(endosulfan)或氯丹(chlordane)；或
M.2B fiproles(苯基吡唑类)，例如乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、pyrafluprole和pyriprole；
M.3选自如下的钠通道调节剂：
M.3A合成除虫菊酯类，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、右旋丙烯菊酯(d-cis-trans allethrin)、右旋反式丙烯菊酯(d-trans allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、2-环戊烯基生物烯丙菊酯(bioallethrinS-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、momfluorothrin、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊酯(pyrethrin(除虫菊(pyrethrum)))、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟菊酯(transfluthrin)；或
M.3B钠通道调节剂如DDT或甲氧滴滴涕(methoxychlor)；
M.4选自如下的烟碱型乙酰胆碱受体激动剂(nAChR)：
M.4A新烟碱类，例如吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(chlothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；或
M.4A.1： 1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氢-9-硝基-(5S,8R)-5,8-环氧基-1H-咪唑并[1,2-a]氮杂或
M.4A.2： 1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-硝基-1-[(E)-亚戊基氨基]胍；或
M.4A.3： 1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基-3,5,6,7-四氢-2H-咪唑并[1,2-a]吡啶；或
M.4B烟碱(nicotine)。
M.5选自多杀菌素类别的烟碱型乙酰胆碱受体变构活化剂，例如艾克敌105(spinosad)或乙基多杀菌素(spinetoram)；
M.6选自阿维菌素和米尔倍霉素类别的氯离子通道活化剂，例如齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、伊维菌素(ivermectin)、lepimectin或米尔螨素(milbemectin)；
M.7保幼激素模拟物，如
M.7A保幼激素类似物，如蒙512(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和蒙五一五(methoprene)；或其他如
M.7B双氧威(fenoxycarb)，或
M.7C蚊萧醚(pyriproxyfen)；
M.8混杂非特异性(多位点)抑制剂，例如
M.8A烷基卤化物如溴甲烷和其他烷基卤化物，或
M.8B氯化苦(chloropicrin)，或
M.8C磺酰氟(sulfuryl fluoride)，或
M.8D硼砂，或
M.8E酒石酸氧锑钾(tartar emetic)；
M.9选择性同翅目昆虫进食阻断剂，例如
M.9B拒嗪酮(pymetrozine)，或
M.9C氟啶虫酰胺(flonicamid)；
M.10螨虫生长抑制剂，例如
M.10A四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)，或
M.10B特苯唑(etoxazole)；
M.11昆虫中肠膜的微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌(bacillusthuringiensis)或球形芽孢杆菌(bacillus sphaericus)以及它们产生的杀虫蛋白如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(bacillus thuringiensis subsp.Israelensis)、球形芽孢杆菌、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、bacillusthuringiensis subsp.kurstaki和苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种菌株(bacillusthuringiensis subsp.tenebrionis)，或Bt作物蛋白：Cry1Ab，Cry1Ac，Cry1Fa，Cry2Ab，mCry3A，Cry3Ab，Cry3Bb和Cry34/35Ab1；
M.12线粒体ATP合成酶抑制剂，如
M.12A杀螨硫隆(diafenthiuron)，或
M.12B有机锡杀螨剂，如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)或杀螨锡(fenbutatin oxide)，或
M.12C克螨特(propargite)，或
M.12D三氯杀螨砜(tetradifon)；
M.13经由质子梯度干扰的氧化磷酸化去偶剂，例如氟唑虫清(chlorfenapyr)、二硝酚(DNOC)或氟虫胺(sulfluramid)；
M.14烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻断剂，例如沙蚕毒素类似物，如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)或杀虫双(thiosultap sodium)；
M.15类型0几丁质生物合成抑制剂如苯甲酰脲类，如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟虫酰脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)或杀虫隆(triflumuron)；
M.16类型1几丁质生物合成抑制剂如噻嗪酮(buprofezin)；
M.17双翅目昆虫蜕皮干扰剂，例如灭萧胺(cyromazine)；
M.18蜕皮素受体激动剂如二酰肼类，例如甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、呋喃虫酰肼(fufenozide)或环虫酰肼(chromafenozide)；
M.19章鱼胺受体激动剂(Octopamin receptor agonsit)，例如双甲脒(amitraz)；
M.20线粒体配合物III电子传输抑制剂，例如
M.20A灭蚁腙(hydramethylnon)，或
M.20B灭螨醌(acequinocyl)，或
M.20C嘧螨酯(fluacrypyrim)；
M.21线粒体配合物III电子传输抑制剂，例如
M.21A METI杀螨剂和杀虫剂，如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)或唑虫酰胺(tolfenpyrad)，或
M.21B鱼藤酮(rotenone)；
M.22电压依赖性钠通道阻断剂，例如
M.22A二唑虫(indoxacarb)，或M.22B氰氟虫胺(metaflumizone)，或
M.22C 1-[(E)-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]脲；
M.23乙酰CoA羧化酶抑制剂，如季酮酸和四氨基酸(Tetramic acid)衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)；
M.24线粒体配合物IV电子传输抑制剂，例如
M.24A膦类如磷化铝、磷化钙、膦或磷化锌，或
M.24B氰化物。
M.25线粒体配合物II电子传输抑制剂，如β-酮腈衍生物，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)或丁氟螨酯(cyflumetofen)；
M.28选自二酰胺类的鱼尼汀(Ryanodine)受体调节剂，例如氟虫酰胺(flubendiamide)，氯虫酰胺(chlorantraniliprole)氰虫酰胺(cyantraniliprole)或邻苯二甲酰胺化合物
M.28.1：(R)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺，和
M.28.2：(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺，或化合物
M.28.3： 3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(建议的ISO名：cyclaniliprole)，或化合物
M.28.4： 2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二甲基肼甲酸甲酯；或选自M.28.5a)-M.28.5l)的化合物：
M.28.5a)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基(sulfanylidene))氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5b)N-[4-氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5c)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5d)N-[4,6-二氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5e)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-二氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5f)N-[4,6-二溴-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5g)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-氰基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5h)N-[4,6-二溴-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5i)N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-5-溴-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5j)5-氯-2-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2,4-二氯-6-[(1-氰基-1-甲基乙基)氨基甲酰基]苯基]吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5k)5-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-2-(3,5-二氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5l)N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(氟甲氧基)吡唑-3-甲酰胺；或选自如下的化合物：
M.28.6：N2-(1-氰基-1-甲基乙基)-N1-(2,4-二甲基苯基)-3-碘-邻苯二甲酰胺；或
M.28.7： 3-氯-N2-(1-氰基-1-甲基乙基)-N1-(2,4-二甲基苯基)邻苯二甲酰胺；
M.UN.X未知或不确定作用模式的农药活性化合物，例如afidopyropen、艾扎丁(azadirachtin)、amidoflumet、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、开乐散(dicofol)、嘧虫胺(flufenerim)、flometoquin、fluensulfone、flupyradifurone、增效醚(piperonylbutoxide)、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、sulfoxaflor、pyflubumide或如下化合物：
M.UN.X.1： 4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基-N-[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]苯甲酰胺，或化合物
M.UN.X.2： 4-[5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-4H-异唑-3-基]-N-[2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基]萘-1-甲酰胺，或化合物
M.UN.X.3： 11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮，或化合物
M.UN.X.4： 3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮，或化合物
M.UN.X.5： 1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺或基于坚强芽孢杆菌(bacillus firmus)的活性物(Votivo，I-1582)；或
M.UN.X.6：选自如下的化合物：
M.UN.X.6a：(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺；
M.UN.X.6b：(E/Z)-N-[1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺；
M.UN.X.6c：(E/Z)-2,2,2-三氟-N-[1-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]乙酰胺；
M.UN.X.6d：(E/Z)-N-[1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺；
M.UN.X.6e：(E/Z)-N-[1-[1-(6-氯-3-吡啶基)乙基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺；
M.UN.X.6f：(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2-二氟乙酰胺；
M.UN.X.6g：(E/Z)-2-氯-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2-二氟乙酰胺；
M.UN.X.6h：(E/Z)-N-[1-[(2-氯嘧啶-5-基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺和
M.UN.X.6i：(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,3,3,3-五氟丙酰胺)；或化合物
M.UN.X.7： 3-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-4-氧代-1-(嘧啶-5-基甲基)吡啶并[1,2-a]嘧啶-1--2-酚盐(olate)；或
M.UN.X.8： 8-氯-N-[2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺；或
M.UN.X.9： 4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异唑-3-基]-2-甲基-N-(1-噻烷-3-基)苯甲酰胺；或
M.UN.X.10： 5-[3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基]丙氧基]-1H-吡唑。
上面所列M组市售化合物尤其可以在The Pesticide Manual，第15版，C.D.S.Tomlin，British Crop Protection Council(2011)中找到。
喹啉衍生物flometoquin示于WO2006/013896中。氨基呋喃酮化合物flupyradifurone由WO2007/115644已知。磺酰亚胺化合物sulfoxaflor由WO 2007/149134已知。拟除虫菊酯momfluorothrin由US6908945已知。吡唑类杀螨剂pyflubumide由WO2007/020986已知。异唑啉类化合物M.UN.X.1描述于WO2005/085216中，M.UN.X.2描述于WO2009/002809和WO2011/149749中，且异唑啉类M.UN.X.9描述于WO 2013/050317中。Pyripyropene衍生物afidopyropen描述于WO 2006/129714中。螺缩酮取代的环状酮-烯醇衍生物M.UN.X.3由WO 2006/089633已知，且联苯基取代的螺环酮-烯醇衍生物M.UN.X.4由WO 2008/067911已知。最后，三唑基苯基硫化物如M.UN.X.5描述于WO 2006/043635中且基于坚强芽孢杆菌的生物控制剂描述于WO 2009/124707中。新烟碱类4A.1由WO20120/069266和WO2011/06946已知，M.4.A.2由WO2013/003977已知，M4.A.3由WO2010/069266已知。
氰氟虫胺类似物M.22C描述于CN10171577中。邻苯二甲酰胺类M.28.1和M.28.2均由WO 2007/101540已知。邻氨基苯甲酰胺M.28.3描述于WO 2005/077943中。酰肼化合物M.28.4描述于WO 2007/043677中。邻氨基苯甲酰胺M.28.5a)-M.28.5h)可以如WO 2007/006670、WO2013/024009和WO2013/024010所述那样制备，邻氨基苯甲酰胺M.28.5i)描述于WO2011/085575中，M.28.5j)描述于WO2008/134969中，M.28.5k)描述于US2011/046186中且M.28.5l)描述于WO2012/034403中。二酰胺化合物M.28.6和M.28.7可以在CN102613183中找到。
列于M.UN.X.6中的化合物M.UN.X.6a)-M.UN.X.6i)描述于WO 2012/029672中。介离子拮抗化合物M.UN.X.7描述于WO 2012/092115中，杀线虫剂M.UN.X.8描述于WO2013/055584中且啶虫丙醚型类似物M.UN.X.10描述于WO2010/060379中。
本发明化合物可以与其联合使用的活性物质的下列列举F用于说明可能的组合，但不限制它们：
F.I)呼吸抑制剂
F.I-1)Qo位点的配合物III抑制剂
嗜球果伞素类：腈嘧菌酯(azoxystrobin)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、pyrametostrobin、唑菌酯(pyraoxystrobin)、pyribencarb、triclopyricarb/chlorodincarb、肟菌酯(trifloxystrobin)、2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯和2-(2-(3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基亚烯丙基氨基氧甲基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺；
唑烷二酮类和咪唑啉酮类：唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)；
F.I-2)配合物II抑制剂(例如羧酰胺类)
羧酰苯胺类：麦锈灵(benodanil)、benzovindiflupyr、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、isopyrazam、异噻菌胺(isotianil)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、penflufen、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、叶枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酰苯胺、N-(3',4',5'-三氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(fluxapyroxad)、N-(4'-三氟甲硫基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基)-1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺；
F.I-3)Qi位点的配合物III抑制剂：氰霜唑(cyazofamid)、amisulbrom、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬环-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-乙酰氧基甲氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬环-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-异丁氧基羰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬环-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-(1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬环-7-基]酯、2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧壬环-7-基酯；
F.I-4)其他呼吸抑制剂(配合物I，去偶剂)
二氟林(diflumetorim)；(5,8-二氟喹唑啉-4-基)-{2-[2-氟-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺；四氯硝基苯(tecnazen)；ametoctradin；硅噻菌胺(silthiofam)；硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)、嘧菌腙(ferimzone)、异丙消(nitrthal-isopropyl)；
有机金属化合物：三苯锡基盐，例如薯瘟锡(fentin-acetate)、三苯锡氯(fentinchloride)或毒菌锡(fentin hydroxide)；
F.II)甾醇生物合成抑制剂(SBI杀真菌剂)
F.II-1)C14脱甲基酶抑制剂(DMI杀真菌剂，例如三唑类、咪唑类)三唑类：戊环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、1-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-5-氰硫基-1H-[1,2,4]三唑、2-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇；
咪唑类：抑霉唑(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、oxpoconazole、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)；
嘧啶类、吡啶类和哌嗪类：异嘧菌醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)、1-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-5-氰硫基-1H-[1,2,4]三唑、2-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇；
F.II-2)δ14-还原酶抑制剂(胺类，例如吗啉类、哌啶类)
吗啉类：4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸酯(dodemorph-acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)；
哌啶类：苯锈啶(fenpropidin)、粉病灵(piperalin)；
螺缩酮胺类：螺茂胺(spiroxamine)；
F.II-3)3-酮基还原酶抑制剂：环酰菌胺(fenhexamid)；
F.III)核酸合成抑制剂
F.III-1)RNA，DNA合成
苯基酰胺类或酰基氨基酸类杀真菌剂：苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、kiralaxyl、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)、甲呋酰胺(ofurace)、霜灵(oxadixyl)；
异唑类和异噻唑啉酮类：土菌消(hymexazole)、异噻菌酮(octhilinone)；
F.III-2)DNA拓扑异构酶抑制剂：恶喹酸(oxolinic acid)；
F.III-3)核苷酸代谢(例如腺苷脱氨酶)
羟基(2-氨基)嘧啶类：磺嘧菌灵(bupirimate)；
F.IV)细胞分裂或细胞骨架抑制剂
F.IV-1)微管蛋白抑制剂，如苯并咪唑类和托布津类(thiophanate)：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)、甲基托布津(thiophanate-methyl)；三唑并嘧啶类：5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶；
F.IV-2)其他细胞分裂抑制剂
苯甲酰胺类和苯基乙酰胺类：乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、戊菌隆(pencycuron)、氟吡菌胺(fluopicolide)、苯酰菌胺(zoxamide)；
F.IV-3)肌动蛋白抑制剂：二苯甲酮类：苯菌酮(metrafenone)、pyriofenone；
F.V)氨基酸和蛋白质合成抑制剂
F.V-1)蛋氨酸合成抑制剂(苯胺基嘧啶类)
苯胺基嘧啶类：环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氯定(nitrapyrin)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；
F.V-2)蛋白质合成抑制剂(苯胺基嘧啶类)
抗生素类：灭瘟素(blasticidin-S)、春雷素(kasugamycin)、水合春雷素(kasugamycin hydrochloride-hydrate)、米多霉素(mildiomycin)、链霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracyclin)、多氧霉素(polyoxine)、井冈霉素(validamycin A)；
F.VI)信号转导抑制剂
F.VI-1)MAP/组氨酸蛋白激酶抑制剂(例如苯胺基嘧啶类)
二羧酰亚胺类：氟菌安(fluoroimid)、异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)；
苯基吡咯类：拌种咯(fenpiclonil)、氟菌(fludioxonil)；
F.VI-2)G蛋白抑制剂：喹啉类：喹氧灵(quinoxyfen)；
F.VII)类脂和膜合成抑制剂
F.VII-1)磷脂生物合成抑制剂
有机磷化合物：克瘟散(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)；
二硫戊环类：稻瘟灵(isoprothiolane)；
F.VII-2)类脂过氧化
芳族烃类：氯硝胺(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯、地茂散(chloroneb)、氯唑灵(etridiazole)；
F.VII-3)羧酸酰胺(CAA杀真菌剂)
肉桂酸或扁桃酸酰胺：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、丁吡吗啉(pyrimorph)；
缬氨酰胺氨基甲酸酯类：苯噻菌胺(benthiavalicarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、pyribencarb、valifenalate和N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；
F.VII-4)影响细胞膜渗透性的化合物和脂肪酸：1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-3-异唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮，
氨基甲酸酯类：百维灵(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb-hydrochlorid)；
F.VII-5)脂肪酸酰胺水解酶抑制剂：1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-3-异唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮；
F.VIII)具有多位点作用的抑制剂
F.VIII-1)无机活性物质：波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜(copper oxychloride)、碱式硫酸铜、硫；
F.VIII-2)硫代-和二硫代氨基甲酸酯类：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、威百亩(metam)、磺菌威(methasulphocarb)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；
F.VIII-3)有机氯化合物(例如邻苯二甲酰亚胺类、硫酰胺类、氯代腈类)：敌菌灵(anilazine)、百菌清(chlorothalonil)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、灭菌丹(folpet)、抑菌灵(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、磺菌胺(flusulfamide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、五氯酚(pentachlorphenole)及其盐、四氯苯酞(phthalide)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺；
F.VIII-4)胍类及其他：胍、多果定(dodine)、多果定游离碱、双胍盐(guazatine)、双胍辛胺(guazatine-acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、双八胍盐(iminoctadine-tris(albesilate))、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻二烯并[2,3-c:5,6-c']联吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮；
F.VIII-5)蒽醌类：二噻农(dithianon)；
F.IX)细胞壁合成抑制剂
F.IX-1)葡聚糖合成抑制剂：井冈霉素(validamycin)、多氧霉素(polyoxin B)；
F.IX-2)黑素合成抑制剂：咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)、氯环丙酰胺(carpropamide)、双氯氰菌胺(dicyclomet)、氰菌胺(fenoxanil)；
F.X)植物防御诱发剂
F.X-1)水杨酸途径：噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)；
F.X-2)其他：噻菌灵(probenazole)、异噻菌胺(isotianil)、噻酰菌胺(tiadinil)、调环酸钙(prohexadione-calcium)；
膦酸酯类：藻菌磷(fosetyl)、乙磷铝(fosetyl-aluminum)、亚磷酸及其盐；
F.XI)未知作用模式：
拌棉醇(bronopol)、灭螨蜢(chinomethionat)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌清(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat-methylsulfate)、二苯胺、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟联苯菌(flumetover)、磺菌胺、flutianil、磺菌威(methasulfocarb)、氯定(nitrapyrin)、异丙消(nitrothal-isopropyl)、oxathiapiprolin、喹啉铜(oxin-copper)、丙氧喹啉(proquinazid)、tebufloquin、叶枯酞、唑菌嗪(triazoxide)、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-(环丙基甲氧亚氨基-(6-二氟甲氧基-2,3-二氟苯基)甲基)-2-苯基乙酰胺、N'-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)酰胺、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基酰胺、甲氧基乙酸6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基酯、N-甲基-2-{1-[(5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-4-噻唑甲酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶(啶菌恶唑(pyrisoxazole))、5-氨基-2-异丙基-3-氧代-4-邻甲苯基-2,3-二氢吡唑-1-硫代甲酸S-烯丙基酯、N-(6-甲氧基吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺、5-氯-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并咪唑、2-(4-氯苯基)-N-[4-(3,4-二甲氧基苯基)异唑-5-基]-2-丙-2-炔基氧基乙酰胺；
F.XII)生长调节剂
脱落酸(abscisic acid)、先甲草胺(amidochlor)、嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、油菜素内酯(brassinolide)、地乐胺(butralin)、矮壮素阳离子(chlormequat)(氯化矮壮素(chlormequat chloride))、胆碱盐酸盐(choline chloride)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、丁酰肼(daminozide)、敌草克(dikegulac)、噻节因(dimethipin)、2,6-二甲基吡啶(2,6-dimethylpuridine)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、调嘧醇(flurprimidol)、达草氟(fluthiacet)、调吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellicacid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸、抑芽丹(maleic hydrazide)、氟草磺(mefluidide)、助壮素(mepiquat)(氯化助壮素(mepiquat chloride))、萘乙酸、N-6-苄基腺嘌呤、多效唑、调环酸(prohexadione)(调环酸钙)、茉莉酸诱导体(prohydrojasmon)、赛二唑素(thidiazuron)、抑芽唑(triapenthenol)、三硫代磷酸三丁酯、2,3,5-三碘苯甲酸、抗倒酯(trinexapac-ethyl)和烯效唑；
F.XIII)生物控制剂
白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)(例如来自德国Intrachem Bio GmbH&Co.KG的AQ)，黄曲霉(Aspergillus flavus)(例如来自瑞士Syngenta的)，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)(例如来自德国bio-fermGmbH的)，短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus)(例如以和Plus来自AgraQuest Inc.，USA的NRRL Accession No.B-30087)，枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)(例如以MAX和ASO来自AgraQuest Inc.，USA的分离物NRRL Nr.B-21661)，解淀粉芽孢杆菌(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)FZB24(例如来自NovozymeBiologicals，Inc.，USA的)，橄榄假丝酵母(Candida oleophila)I-82(例如来自Ecogen Inc.，USA的)，Candida saitoana(例如来自Micro Flo Company，USA(BASF SE)和Arysta的(呈与溶菌酶的混合物)和)，脱乙酰壳多糖(例如来自新西兰BotriZen Ltd.的ARMOUR-ZEN)，Clonostachys roseaf.catenulata，也称为链孢粘帚菌(Gliocladium catenulatum)(例如分离物J1446：来自芬兰Verdera的)，盾壳霉(Coniothyrium minitans)(例如来自德国Prophyta的)，寄生隐丛赤壳菌(Cryphonectria parasitica)(例如来自法国CNICM的栗疫菌(Endothia parasitica))，白色隐球菌(Cryptococcus albidus)(例如来自南非Anchor Bio-Technologies的YIELD)，尖镰孢(Fusarium oxysporum)(例如来自意大利S.I.A.P.A.的来自法国Natural Plant Protection的)，核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola)(例如来自以色列Agrogreen的)，Microdochium dimerum(例如来自法国Agrauxine的)，Phlebiopsis gigantea(例如来自芬兰Verdera的)，Pseudozyma flocculosa(例如来自加拿大Plant Products Co.Ltd.的)，寡雄腐霉(Pythium oligandrum)DV74(例如来自捷克共和国Remeslo SSRO，Biopreparaty的)，Reynoutria sachlinensis(例如来自MarroneBioInnovations，USA的)，黄蓝状菌(Talaromyces flavus)V117b(例如来自德国Prophyta的)，棘孢木霉(Trichoderma asperellum)SKT-1(例如来自日本Kumiai Chemical Industry Co.，Ltd.的)，深绿木霉(T.atroviride)LC52(例如来自新西兰Agrimm Technologies Ltd的)，哈茨木霉(T.harzianum)T-22(例如来自Firma BioWorks Inc.，USA的)，哈茨木霉(T.harzianum)TH 35(例如来自以色列Mycontrol Ltd.的ROOT)，哈茨木霉(T.harzianum)T-39(例如来自以色列Mycontrol Ltd.和以色列Makhteshim Ltd.的和TRICHODERMA)，哈茨木霉(T.harzianum)和绿色木霉(T.viride)(例如来自新西兰Agrimm Technologies Ltd的TRICHOPEL)，哈茨木霉(T.harzianum)ICC012和绿色木霉(T.viride)ICC080(例如来自意大利Isagro Ricerca的WP)，多孔木霉(T.polysporum)和哈茨木霉(T.harzianum)(例如来自瑞典BINAB Bio-Innovation AB的)，钩木霉(T.stromaticum)(例如来自巴西C.E.P.L.A.C.的)，绿木霉(T.virens)GL-21(例如来自Certis LLC，USA的)，绿色木霉(T.viride)(例如来自印度Ecosense Labs.(India)Pvt.Ltd.的来自印度T.Stanes&Co.Ltd.的F)，绿色木霉(T.viride)TV1(例如来自意大利Agribiotec srl的绿色木霉(T.viride)TV1)，奥德曼细基格孢(Ulocladium oudemansii)HRU3(例如来自新西兰Botry-Zen Ltd的)
上面所列F组市售化合物II尤其可以在The Pesticide Manual，第15版，C.D.S.Tomlin，British Crop Protection Council(2011)中找到。它们的制备及其对有害真菌的活性是已知的(参见http://www.alanwood.net/pesticides/)；这些物质可市购。由IUPAC命名法描述的化合物、其制备及其杀真菌活性也是已知的(参见Can.J.Plant Sci.48(6)，587-94，1968；EP A 141 317；EP-A 152 031；EP-A 226 917；EP A 243 970；EP A 256503；EP-A 428 941；EP-A 532 022；EP-A 1 028 125；EP-A 1 035 122；EP A 1 201 648；EPA 1 122 244，JP 2002316902；DE 19650197；DE 10021412；DE 102005009458；US 3,296,272；US 3,325,503；WO 98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO 99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 04/83193；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO 05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624，WO 11/028657)。
本发明化合物可以与土壤、泥炭或其他生根介质混合而保护植物以防种传真菌病害、土传真菌病害或叶面真菌病害。
适合用于组合物中的增效剂实例包括增效醚(piperonyl butoxide)、sesamex、增效散(safroxan)和十二烷基咪唑。
适合引入组合物中的除草剂和植物生长调节剂取决于意欲的目标和所要求的效果。
可以包括的稻选择性除草剂实例为敌稗(propanil)。适合用于棉花中的植物生长调节剂实例为PIXTM。
一些混合物可以包含具有显著不同物理、化学或生物学性能，从而相互不适合的活性成分。
可以通过本领域中已知的任何施用方法使无脊椎动物害虫(也称为“动物害虫”)，即昆虫、蜘蛛和线虫，植物、土壤或其中植物生长或可能生长的水体与本发明化合物或包含它们的组合物接触。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于无脊椎动物害虫或植物上，通常施用于植物的叶面、茎或根)和间接接触(将化合物/组合物施用于无脊椎动物害虫或植物的场所)二者。
本发明化合物或包含它们的杀害虫组合物可以通过使植物/作物与杀害虫有效量的本发明化合物接触而用于保护生长的植物和作物以防动物害虫，尤其是昆虫、螨科(acaridae)或蜘蛛侵袭或侵染。术语“作物”既指生长的作物也指收获的植物。
本发明化合物和包含它们的组合物对于在各种栽培植物如禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、观赏植物，例如硬粒小麦和其他小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(青饲玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、牧草、西红柿、韭葱、南瓜/笋瓜、卷心菜、刺茎莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛、天竺葵/香叶天竺葵、三色堇和凤仙花的种子中防治大量昆虫特别重要。
本发明化合物通过用杀虫有效量的活性化合物处理昆虫或植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或待防止昆虫侵袭的空间而直接或以组合物形式使用。施用可以在植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间被昆虫侵染之前和之后进行。
此外，无脊椎动物害虫可以通过使目标害虫、其食物供应源、栖息地、繁殖地或其场所与杀害虫有效量的本发明化合物接触而防治。这里的施用可以在场所、生长作物或收获作物被害虫侵染之前或之后进行。
本发明化合物还可以预防性地施用于预期出现害虫的地方。
本发明化合物还可以通过使植物与杀害虫有效量的本发明化合物接触而用于保护生长的植物以防害虫侵袭或侵染。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于害虫和/或植物上，通常施用于植物的叶面、茎或根)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫或植物的场所)二者。
“场所”是指栖息地、繁殖地、植物、种子、土壤、区域、材料或其中害虫或寄生虫生长或可能生长的环境。
通常而言，“杀害虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物，杀害虫有效量可以变化。组合物的杀害虫有效量也会根据主要条件如所需杀害虫效果及持续时间、气候、目标物种、场所、施用方式等而变化。
在土壤处理或施用于害虫居住地或巢穴的情况下，活性成分量为0.0001-500g/100m2，优选0.001-20g/100m2。
在材料保护中的常规施用率例如为0.01-1000g活性化合物/m2被处理材料，理想的是0.1-50g/m2。
用于材料浸渍中的杀虫组合物通常含有0.001-95重量％，优选0.1-45重量％，更优选1-25重量％至少一种驱避剂和/或杀虫剂。
为了用于处理农作物，本发明活性成分的施用率可以为0.1-4000g/ha，理想的是5-500g/ha，更理想的是5-200g/ha。
本发明化合物通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床品、地毯、植物部分或动物部分)和摄取(诱饵或植物部分)二者而有效。
本发明化合物还可以用于对抗非作物昆虫害虫，如蚂蚁、白蚁、黄蜂、萧、蚊、蟋蟀或蟑螂。为了用于对抗所述非作物害虫，本发明化合物优选用于诱饵组合物中。
诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可以制成各种适合相应用途的形状和形式，如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可以填充到各种装置中以确保适当施用，例如敞开容器、喷雾装置、液滴供应源或蒸发源。凝胶可以基于含水基质或油性基质且可以按照粘性、水分保留或老化特性根据特定要求配制。
用于组合物中的诱饵是具有足够的吸引力以刺激诸如蚂蚁、白蚁、黄蜂、萧、蚊、蟋蟀等的昆虫或蟑螂食用它的产品。吸引力可以通过使用进食刺激剂或性信息素控制。食物刺激剂例如并不穷举地选自动物和/或植物蛋白质(肉-、鱼-或血液膳食，昆虫部分、蛋黄)、动物和/或植物来源的脂肪和油或单-、低聚-或聚有机糖类，尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、动物、昆虫的新鲜或腐败部分或其特定部分也可以用作进食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。特殊信息素描述于文献中并且对本领域技术人员是已知的。
为了用于诱饵组合物中，活性成分的典型含量为0.001-15重量％，理想的是0.001-5重量％活性成分。
本发明化合物的配制剂如气雾剂(例如在喷雾罐中)、油喷雾剂或泵喷雾剂高度适于非专业使用者来防治害虫如萧、跳蚤、蜱、蚊或蟑螂。气雾剂配方优选由如下组分组成：活性化合物；溶剂如低级醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)，酮类(例如丙酮、甲基乙基酮)，沸程为约50-250℃的链烷烃(例如煤油)，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲亚砜，芳族烃类如甲苯、二甲苯，水；此外还有助剂，例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7mol氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物，芳香油如精油，中等脂肪酸与低级醇的酯，芳族羰基化合物；合适的话还有稳定剂如苯甲酸钠，两性表面活性剂，低级环氧化物，原甲酸三乙酯和需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、氧化亚氮或这些气体的混合物。
油喷雾配制剂与气雾剂配方的不同在于没有使用推进剂。
对于在喷雾组合物中的使用，活性成分含量为0.001-80重量％，优选0.01-50重量％，最优选0.01-15重量％。
本发明化合物及其相应的组合物还可以用于蚊香片和熏蒸片，发烟盒、蒸发器板或长效蒸发器以及扑蛾纸、扑蛾垫或其他与热无关的蒸发器体系中。
用本发明化合物及其相应组合物控制由昆虫传递的传染性疾病(例如疟疾、登革热和黄热病，淋巴丝虫病以及利什曼病)的方法也包括处理棚屋和房子的表面、空气喷雾和浸渍窗帘、帐篷、衣物、床品、采采萧网等。施用于纤维、织物、编织物、无纺织物、网状材料或箔以及篷布上的杀虫组合物优选包含包括杀虫剂、任选的驱除剂和至少一种粘合剂的混合物。合适的驱除剂例如为N,N-二乙基-间甲苯甲酰胺(DEET)，N,N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA)，1-(3-环己烷-1-基羰基)-2-甲基哌啶，(2-羟基甲基环己基)乙酸内酯，2-乙基-1,3-己二醇，避虫酮，甲基新癸酰胺(MNDA)，不用于昆虫防治的拟除虫菊酯如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-(+)-烯基-(+)-反式-菊酸酯(Esbiothrin)，衍生于植物提取物或与植物提取物相同的驱除剂如1,8-萜二烯、丁子香酚、(+)-Eucamalol(1)、(-)-1-表-eucamalol，或来自诸如花皮桉(Eucalyptus maculata)、蔓荆(Vitex rotundifolia)、Cymbopogan martinii、香茅(Cymbopogan citratus)(柠檬草)、亚香茅(Cymopogannartdus(香茅))的植物的粗植物提取物。合适的粘合剂例如选自如下单体的聚合物和共聚物：脂族酸的乙烯基酯(如乙酸乙烯酯和支链烷烃脂肪酸乙烯基酯)，醇的丙烯酸和甲基丙烯酸酯，如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯和丙烯酸甲酯，单烯属和二烯属不饱和烃，如苯乙烯，以及脂族二烯烃，如丁二烯。
窗帘和床品的浸渍通常通过将纺织材料浸入杀虫剂的乳液或分散体中或将它们喷雾于床品上而进行。
本发明化合物及其组合物可以用于保护木质材料如树木、护栏、枕木等，以及建筑物如房子、附属建筑、工厂，还有建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁，并防止蚂蚁和白蚁损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共设施时)。本发明化合物不仅施用于周围的土壤表面或地板下的土壤中以保护木质材料，而且还可以施用于堆积制品如地板下混凝土、亭柱、梁、胶合板、家具等的表面，木质制品如碎料板、半包板(half board)等以及乙烯基制品如包覆的电线、乙烯基片材，绝热材料如苯乙烯泡沫等。在防止蚂蚁损害作物或人类的施用中，将本发明的蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤，或直接施用于蚂蚁的巢穴等。
本发明化合物还适合处理植物繁殖材料，尤其是种子以保护种子免受昆虫害虫，尤其是土壤昆虫害虫侵袭并保护所得植物根和嫩枝以防土壤害虫和叶面昆虫。
本发明化合物尤其可以用于保护种子以防土壤害虫并保护所得植物的根和嫩枝以防土壤害虫和叶面昆虫。优选保护所得植物的根和嫩枝。更优选保护所得植物的嫩枝以防刺吸式和吮吸式昆虫，其中最优选防止蚜虫。
本发明因此包括一种保护种子以防昆虫，尤其是土壤昆虫并保护秧苗的根和嫩枝以防昆虫，尤其是土壤和叶面昆虫的方法，所述方法包括使种子在播种之前和/或预萌发之后与本发明化合物—包括其盐接触。特别优选其中保护植物的根和嫩枝的方法，更优选其中保护植物嫩枝以防刺吸式和吮吸式昆虫的方法，最优选其中保护植物嫩枝以防蚜虫的方法。
术语种子包括所有种类的种子和植物繁殖体，包括但不限于真正的种子、种子切片(seed piece)、吸枝、球茎、鳞茎、果实、块茎、谷粒、插条、伐条(cut shoot)等，并且在优选实施方案中指真正的种子。
术语种子处理包括所有本领域已知的合适种子处理技术，如拌种、种子涂敷、种子撒粉、种子浸泡和种子压丸。
本发明还包括涂有或含有活性化合物的种子。
术语“涂有和/或含有”通常是指活性成分在施用时绝大部分处于繁殖产品的表面上，但或多大或或少部分的成分可能渗入繁殖产品中，这取决于施用方法。当(再)种植所述繁殖产品时，它可能吸收活性成分。
合适的种子为禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、观赏植物的种子，例如硬粒小麦和其他小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(青饲玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、牧草、西红柿、韭葱、南瓜/笋瓜、卷心菜、刺茎莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛、天竺葵/香叶天竺葵、三色堇和凤仙花的种子。
此外，活性化合物还可以用于处理由于包括基因工程方法在内的育种而耐受除草剂或杀真菌剂或杀虫剂作用的植物的种子。
例如，活性化合物可以用于处理耐受选自磺酰脲类、咪唑啉酮类、草铵膦(glufosinate-ammonium)或草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)和类似活性物质的除草剂的植物(例如参见EP-A 242 236，EP-A 242 246)(WO 92/00377)(EP-A 257993，US 5,013,659)或转基因农作物如棉花的种子，后者能够产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bt毒素)以使植物耐受某些害虫(EP-A 142 924，EP-A 193 259)。
此外，活性化合物还可以用于处理与现有植物相比具有修饰特性的植物的种子，它们例如可能通过传统育种方法和/或突变体产生或通过重组程序而产生。例如，已经描述了许多为修饰植物中合成的淀粉而重组修饰农作物的情形(例如WO 92/11376，WO 92/14827，WO 91/19806)，或具有修饰的脂肪酸组成的转基因植物种子(WO 91/13972)。
活性化合物的种子处理施用通过在播种植物之前和植物出苗之前对种子喷雾或撒粉而进行。
尤其可用于种子处理的组合物例如为：
A可溶性浓缩物(SL、LS)
D乳液(EW、EO、ES)
E悬浮液(SC、OD、FS)
F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)
H凝胶配制剂(GF)
I可撒粉粉末(DP、DS)
常规种子处理配制剂例如包括可流动浓缩物FS、溶液LS、干处理用粉末DS、淤浆处理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS、乳液ES和EC以及凝胶配制剂GF。这些配制剂可以经稀释或不经稀释而施用于种子上。对种子的施用在播种之前进行，直接施用于种子上或在种子已经预萌发之后施用。
在优选实施方案中，将FS配制剂用于种子处理。FS配制剂通常可包含1-800g/l活性成分，1-200g/l表面活性剂，0-200g/l防冻剂，0-400g/l粘合剂，0-200g/l颜料和达到1升的溶剂，优选水。
用于种子处理的本发明化合物的尤其优选FS配制剂通常包含0.1-80重量％(1-800g/l)活性成分，0.1-20重量％(1-200g/l)至少一种表面活性剂，例如0.05-5重量％润湿剂和0.5-15重量％分散剂，至多20重量％，例如5-20％防冻剂，0-15重量％，例如1-15重量％颜料和/或染料，0-40重量％，例如1-40重量％粘合剂(粘结剂/粘附剂)，任选至多5重量％，例如0.1-5重量％增稠剂，任选0.1-2％消泡剂和任选防腐剂如生物杀伤剂、抗氧化剂等，例如其量为0.01-1重量％，以及达到100重量％的填料/载体。
种子处理配制剂还可额外包含粘合剂和任选包含着色剂。
可以加入粘合剂以改进处理之后活性物质在种子上的粘附。合适的粘合剂是氧化烯如氧化乙烯或氧化丙烯的均聚物和共聚物，聚乙酸乙烯酯，聚乙烯醇，聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物，乙烯/乙酸乙烯酯共聚物，丙烯酸类均聚物和共聚物，聚乙烯胺，聚乙烯酰胺和聚乙烯亚胺，多糖如纤维素、纤基乙酸钠和淀粉，聚烯烃均聚物和共聚物如烯烃/马来酸酐共聚物，聚氨酯，聚酯，聚苯乙烯均聚物和共聚物。
任选还可以在配制剂中包括着色剂。对种子处理配制剂合适的着色剂或染料是若丹明B、C.I.颜料红112、C.I.溶剂红1、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。
胶凝剂的实例是角叉菜
在种子处理中，本发明化合物的施用率通常为0.01g-10kg/100kg种子，优选0.05g-5kg/100kg种子，更优选0.1-1000g/100kg种子，尤其是0.1-200g/100kg种子。
因此，本发明还涉及包含如本文所定义的本发明化合物—包括其可农用盐的种子。本发明化合物—包括其可农用盐的量通常为0.01g-10kg/100kg种子，优选0.05g-5kg/100kg种子，尤其是0.1-1000g/100kg种子。对于特殊作物如莴苣，施用率可能更高。
可以用于处理种子的方法原则上是所有本领域已知的合适种子处理技术，尤其是拌种技术，如种子涂敷(例如种子压丸)、种子撒粉和种子吸液(例如种子浸泡)。这里“种子处理”指所有使种子和本发明化合物相互接触的方法，而“拌种”指为种子提供一定量本发明化合物的种子处理方法，即产生包含本发明化合物的种子的方法。原则上可以在从种子收获到播种的任何时间对种子进行处理。种子可以在紧临种子的播种之前或在其之中处理，例如使用“播种箱”方法。然而，还可以在播种之前几个星期或几个月，例如播种之前至多12个月进行处理，例如以拌种处理形式进行，此时没有观察到效力显著降低。
有利的是对未播种的种子进行处理。本文所用术语“未播种的种子”意欲包括从种子收获到为萌发和植物生长的目的而在地中播种种子的任何时间段的种子。
具体而言，在处理中采取如下程序：在合适的装置如用于固体或固体/液体混合配对的混合装置中将种子与所需量的种子处理配制剂直接或在预先用水稀释之后混合，直到组合物均匀分布于种子上。合适的话，然后进行干燥步骤。
本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物尤其还适合用于在动物中和动物上防除寄生虫。
因此，本发明的目的还要提供在动物中和动物上防治寄生虫的新方法。本发明的另一目的是提供对动物更安全的杀害虫剂。本发明的另一目的进一步在于提供可以与现有杀害虫剂相比以更低剂量使用的动物用杀害虫剂。本发明的另一目的是提供对寄生虫提供长的残留防治的动物用杀害虫剂。
本发明还涉及用于在动物中和动物上防治寄生虫的包含杀寄生虫有效量的本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物和可接受的载体的组合物。
本发明还提供了一种处理、防治、预防和保护动物以免受寄生虫侵染和感染的方法，包括对动物口服、局部或肠胃外给药或施用杀寄生虫有效量的本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物或包含它的组合物。
本发明还提供了本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物在处理或保护动物以防无脊椎动物害虫侵染或感染中的用途。
本发明还提供了一种制备用于处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的组合物的方法，该组合物包含杀寄生虫有效量的本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物或包含它的组合物。
化合物对抗农业害虫的活性并不意味着它们适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫，后者要求例如在口服施用情况下的非催吐低剂量，与动物的代谢相容性，低毒性和安全处理。
惊人的是，现已发现式(I)化合物及其立体异构体、可兽用盐、互变异构体和N-氧化物适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫。
本发明化合物，尤其是式(I)化合物及其立体异构体、可兽用盐、互变异构体和N-氧化物以及包含它们的组合物优选用于在包括温血动物(包括人)在内的动物和鱼中防治和预防侵袭和侵染。它们例如适于在哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫，水牛、驴、黇鹿和驯鹿，以及还有产皮动物如貂、丝鼠和浣熊，禽类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼中防治和预防侵袭和侵染。
本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物以及包含它们的组合物优选用于在家养动物如狗或猫中防治和预防侵袭和侵染。
在温血动物和鱼类中的侵袭包括但不限于虱、咬虱、蜱、羊鼻萧蛆、羊蜱萧、螯萧、家萧、萧、myiasitic萧幼虫、恙螨、蚋、蚊和蚤。
本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物以及包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸防治体外和/或体内寄生虫。它们对所有或部分发育阶段有效。
本发明化合物尤其可以用于分别防治下列目和属的寄生虫：
蚤(蚤目)，例如猫蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus)；
蟑螂(蜚蠊目-Blattodea)，例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattellaasahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplaneta fuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplanetaaustralasiae)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)；
萧、蚊(双翅目)，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果萧(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、疟蚊(Anophelesgambiae)、Anopheles freeborni、海南岛白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽萧(Calliphora vicina)、蛆症金萧(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿萧(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysopsatlanticus、螺旋萧(Cochliomyia hominivorax)、嗜人瘤萧蛆(Cordylobiaanthropophaga)、狂怒库蠓(Culicoides furens)、尖音库蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culexnigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culisetainornata、Culiseta melanura、人肤皮萧(Dermatobia hominis)、小毛厕萧(Fanniacanicularis)、马萧(Gasterophilus intestinalis)、刺舌萧(Glossina morsitans)、须舌萧(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、胶舌萧(Glossina tachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潜萧属(Hippelates)、纹皮萧(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、铜绿萧(Luciliacuprina)、丝光绿萧(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、沼蚊属(Mansonia)、家萧(Musca domestica)、厩腐萧(Muscina stabulans)、羊狂萧(Oestrus ovis)、银足白蛉(Phlebotomus argentipes)、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimuliummixtum、赤尾肉萧(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉萧属(Sarcophaga)、Simuliumvittatum、厩螫萧(Stomoxys calcitrans)、牛虻(Tabanus bovinus)、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)和Tabanus similis；
虱(毛虱目)，例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculushumanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicola bovis、鸡虱(Menopongallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus，
壁虱和寄生螨(寄螨目(Parasitiformes))：壁虱(蜱亚目(Ixodida))，例如黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus)、棕色犬壁虱(Rhiphicephalus sanguineus)、安氏革螨(Dermacentorandersoni)、美洲大革螨(Dermacentor variabilis)、长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、Ambryomma maculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata以及寄生螨(甲螨亚目(Mesostigmata))，例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)；
辐螨亚目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))，例如Acarapis spp.、Cheyletiella spp.、Ornithocheyletia spp.、鼠螨属(Myobia)、Psorergates spp.、蠕形螨属(Demodex)、恙螨属(Trombicula)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus)、食酪螨属(Tyrophagus)、嗜木螨属(Caloglyphus)、Hypodectes spp.、Pterolichus spp.、痒螨属(Psoroptes)、疥螨属(Chorioptes)、耳痒螨属(Otodectes)、Sarcoptes spp.、背肛螨属(Notoedres)、膝螨属(Knemidocoptes)、Cytodites spp.和Laminosioptes spp.；
臭虫(Heteropterida)：温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimexhemipterus)、Reduvius senilis、锥蝽属(Triatoma)、锥蝽属(Rhodnius)、Panstrongylusssp.和Arilus critatus，
虱目(Anoplurida)，例如Haematopinus spp.、Linognathus spp.、Pediculusspp.、Phtirus spp.和Solenopotes spp.；
食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亚目)，例如Trimenoponspp.、Menopon spp.、Trinoton spp.、Bovicola spp.、Werneckiella spp.、Lepikentronspp.、Trichodectes spp.和Felicola spp.；
蛔虫(线虫纲(Nematoda))：
金针虫和Trichinosis(毛管目(Trichosyringida))，例如毛形科(Trichinellidae)(毛形属(Trichinella))、毛首科(Trichuridae)、Trichuris spp.、毛细线虫属(Capillaria)；
杆形目(Rhabditida)，例如小杆线虫属(Rhabditis)、Strongyloides spp.、Helicephalobus spp.；
圆线虫目(Strongylida)，例如Strongylus spp.、Ancylostoma spp.、美洲钩虫(Necator americanus)、Bunostomum spp.(钩虫)、毛圆线虫属(Trichostrongylus)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)、Ostertagia spp.、Cooperia spp.、细颈线虫属(Nematodirus)、Dictyocaulus spp.、Cyathostoma spp.、结节线虫属(Oesophagostomum)、猪肾虫(Stephanurus dentatus)、Ollulanus spp.、夏伯特线虫属(Chabertia)、猪肾虫、气管比翼线虫(Syngamus trachea)、Ancylostoma spp.、钩虫属(Uncinaria)、球首线虫属(Globocephalus)、Necator spp.、后圆线虫属(Metastrongylus)、毛样缪勒线虫(Muellerius capillaris)、Protostrongylus spp.、管圆线虫属(Angiostrongylus)、Parelaphostrongylus spp.、Aleurostrongylus abstrusus和肾膨结线虫(Dioctophymarenale)；
肠线虫(蛔目(Ascaridida))，例如似蚓蛔线虫(Ascaris lumbricoides)、猪蛔虫(Ascaris suum)、鸡蛔虫(Ascaridia galli)、马副蛔虫(Parascaris equorum)、蛲虫(Enterobius vermicularis)(蛲虫)、犬弓首蛔虫(Toxocara canis)、犬蛔虫(Toxascarisleonine)、Skrjabinema spp.和马尖尾线虫(Oxyuris equi)；
Camallanida，例如Dracunculus medinensis(麦地那龙线虫)；
旋尾目(Spirurida)，例如Thelazia spp.、丝虫属(Wuchereria)、Brugia spp.、Onchocerca spp.、Dirofilari spp.、Dipetalonema spp.、Setaria spp.、Elaeophoraspp.、狼尾旋线虫(Spirocerca lupi)和丽线虫属(Habronema)；
棘头虫(棘头动物门(Acanthocephala))，例如Acanthocephalus spp.、猪巨吻棘头虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)和棘头虫属(Oncicola)；
扁虫类(Planarians)(扁形动物门(Plathelminthes))：
肝吸虫(Flukes)(吸虫纲(Trematoda))，例如肝片形吸虫属(Faciola)、Fascioloides magna、并殖吸虫属(Paragonimus)、双腔吸虫属(Dicrocoelium)、布氏姜片吸虫(Fasciolopsis buski)、华枝睾吸虫(Clonorchis sinensis)、血吸虫属(Schistosoma)、毛毕吸虫属(Trichobilharzia)、有翼翼形吸虫(Alaria alata)、并殖吸虫属和Nanocyetes spp；
Cercomeromorpha，尤其是Cestoda(绦虫)，例如裂头绦虫属(Diphyllobothrium)、Tenia spp.、棘球绦虫属(Echinococcus)、犬复孔绦虫(Dipylidium caninum)、Multicepsspp.、膜壳绦虫属(Hymenolepis)、中殖孔绦虫属(Mesocestoides)、Vampirolepis spp.、Moniezia spp.、Anoplocephala spp.、Sirometra spp.、Anoplocephala spp.和Hymenolepis spp.。
本发明涉及本发明化合物和包含它们的组合物在动物中和/或动物上防治和/或防除寄生虫的治疗和非治疗用途。本发明化合物和包含它们的组合物可以用于通过使动物与杀寄生虫有效量的本发明化合物和包含它们的组合物接触而保护动物免受寄生虫侵袭或侵染。
本发明化合物和包含它们的组合物可以通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床品、地毯、覆盖物或动物部分)和摄取(例如诱饵)而有效。这里的“接触”包括直接接触(将含有本发明化合物的杀害虫混合物/组合物直接施用于寄生虫上，这可以包括在其场所-P的间接接触，并且还任选将杀害虫混合物/组合物直接给药于待保护动物)和间接接触(将化合物/组合物施用于寄生虫的场所)。通过施用于其场所而接触寄生虫为本发明化合物的非治疗用途实例。上面所用“场所-P”是指栖息地、食物供应源、繁殖地、区域、材料或其中在动物之外寄生虫生长或可能生长的环境。
通常而言，“杀寄生虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于本发明的各种化合物/组合物，杀寄生虫有效量可以变化。组合物的杀寄生虫有效量也会根据主要条件如所需杀寄生虫效果及持续时间、目标物种、施用方式等而变化。
本发明化合物还可以预防性地施用于预期出现害虫或寄生虫的地方。
给药可以预防和治疗方式进行。
活性化合物的给药直接或以合适的制剂形式口服、局部/经皮或肠胃外进行。
实施例
现在通过下列实施例进一步详细说明本发明，这些实施例不对本发明施加任何限制。
化合物例如可以通过联用的高效液相色谱法/质谱法(HPLC/MS)、1H-NMR和/或其熔点表征。
HPLC分析柱—方法1：Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A；50×2.1mm。洗脱：乙腈+0.1％三氟乙酸(TFA)/水+0.1％三氟乙酸(TFA)，在50℃下在1.5分钟内比例为5:95-95:5。方法2：BEH C18 1.7μm；50×2.1mm。洗脱：乙腈+0.1％甲酸(FA)/水+0.1％0.1％甲酸(FA)，在40℃下在5分钟内比例为5:95-95:5。方法3：Agilent Eclipse Plus C18，50×4.6mm，ID 5μm；洗脱：A＝10mM甲酸铵(0.1％甲酸)，B＝乙腈(0.1％甲酸)，流速＝1.2ml/min，30℃；梯度＝10％B至100％B-3min，保持1min，1min-10％B。运行时间＝5.01min。
eH-NMR：信号由相对于四甲基硅烷或对于13C-NMR而言相对于CDCl3的化学位移(ppm，δ)、其多重性及其积分(所给氢原子的相对数量)表征。使用下列缩写表征信号的多重性：m＝多重峰，q＝四重峰，t＝三重峰，d＝双峰和s＝单峰。
所用缩写为：d表示天，h表示小时，min表示分钟，r.t./室温表示20-25℃，Rt表示保留时间；DMSO表示二甲亚砜，OAc表示乙酸酯，EtOAc表示乙酸乙酯，THF表示四氢呋喃且t-BuOH表示叔丁醇。
合成实施例
实施例1： 1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(化合物C-1)
步骤1： 7-溴-3H-苯并[e]苯并咪唑
将6-溴萘-1,2-二胺(如WO 2011/087740所述制备；0.6g，2.5mmol)在甲酸(5mL)中的搅拌溶液在80℃下加热16小时。然后将反应混合物浓缩至干。将浓缩物用1:1CH2Cl2/EtOAc研制并通过过滤分离所得褐色沉淀物而得到200mg(32％产率)标题化合物。无需进一步提纯而将标题化合物用于下一步中。LC/MS(方法1)：Rt：0.76min；MS：m/z＝247(M)+；1HNMR(DMSO-d6)：9.4(s，1H)，8.57(d，1H)，8.45(s，1H)，7.87-8.03(m，3H)。
步骤2： 7-溴-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑
将步骤1的产物(0.5g，2.0mmol)、[4-(三氟甲氧基)苯基]硼酸(0.62g，3.0mmol)、乙酸铜(II)(0.37g，2.0mmol)和三乙胺(0.5g，5.0mmol)在1:1吡啶/THF(10mL)中的溶液在室温下搅拌16小时，然后在55℃下搅拌24小时。然后将反应混合物浓缩至干，用CH2Cl2稀释并用柠檬酸水溶液(10％)和饱和硫酸铜水溶液洗涤。将有机层干燥(MgSO4)，浓缩并通过用环己烷/EtOAc梯度洗脱的柱层析提纯而得到7-溴-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑(120mg，15％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1.29min；MS：m/z＝407(M+)。
步骤3： 3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-7-乙烯基苯并[e]苯并咪唑
将步骤2的产物(150mg，0.37mmol)、三丁基(乙烯基)锡(0.18g，0.55mmol)和(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)(53mg，0.07mmol)在甲苯(10mL)中的搅拌溶液在100℃下加热16小时。然后将反应混合物用甲苯稀释并用饱和氟化钾水溶液洗涤。将有机层干燥(MgSO4)，浓缩并通过用环己烷/EtOAc梯度洗脱的柱层析提纯而得到3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-7-乙烯基苯并[e]苯并咪唑(100mg，77％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1.19min；MS：m/z＝355(M+1)。
步骤4： 3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-甲醛
将步骤4的产物(100mg，0.28mmol)、四氧化锇(0.05mL，2.5％，在t-BuOH中)、高碘酸钠(0.18g，0.85mmol)在1:1THF/水(2mL)中的溶液在室温下搅拌16小时。将反应混合物浓缩，用EtOAc稀释，然后加入水。将有机相干燥(MgSO4)，浓缩并通过用环己烷/EtOAc梯度洗脱的柱层析提纯而得到3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-甲醛(50mg，50％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1.12min；MS：m/z＝357(M+1)。
步骤5： 1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲
将步骤4的产物(50mg，0.14mmol)和1-氨基-3-(2,6-二甲基苯基)硫脲(82mg，0.42mmol)的搅拌溶液在70℃下加热16小时。然后将反应混合物浓缩并通过用二氯甲烷/甲醇梯度洗脱的柱层析提纯而得到1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(40mg，48％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1.24min；MS：m/z＝534(M+1)。
实施例2： 1-(4-溴-2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(化合物C-6)
步骤1： 7-溴-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑
在-78℃下在5分钟内向二异丙基胺(2.6g，26mmol)在THF(25mL)中的搅拌溶液中滴加n-BuLi(1.6M，在己烷中，16mL，26mmol)。在30分钟后将该反应温热至0℃，然后滴加6-溴四氢化萘-1-酮肟(2.5g，10.4mmol)在THF(10mL)中的溶液。然后在15分钟后加入4-(三氟甲氧基)苯甲酸甲酯(2.75g，12.5mmol)在THF(10mL)中的溶液并将该反应在0℃下搅拌30分钟。然后将该反应用NH4Cl水溶液猝灭并用EtOAc萃取。将有机层在MgSO4上干燥，过滤并减压浓缩，得到褐色油(4.6g)，其不经进一步提纯而使用。将一部分(3.6g)所得褐色油溶于甲苯(50mL)中，加入TsOH(100mg)并将搅拌混合物在50℃下加热5小时。然后将反应混合物浓缩并通过用环己烷/EtOAc梯度洗脱的快速层析提纯而以白色固体得到7-溴-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑(3.4g，98％产率)。
步骤2： 3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-7-乙烯基-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑
将步骤1的产物(3.4g，8.3mmol)、三丁基(乙烯基)锡(3.94g，12.3mmol)和(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)(1.12g，1.66mmol)在甲苯(100mL)中的搅拌溶液在100℃下加热16小时。然后将反应混合物用甲苯稀释并用饱和氟化钾水溶液洗涤。将有机层干燥(MgSO4)，浓缩并通过用环己烷/EtOAc梯度洗脱的柱层析提纯而得到(3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-7-乙烯基-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑，3.0g，99％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1.50min；MS：m/z＝358(M+)。
步骤3： 3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑-7-甲醛
将步骤2的产物(3.0g)、四氧化锇(1mL，2.5％，在t-BuOH中)、高碘酸钠(4.31g，3mmol)在1:1THF/水(20mL)中的溶液在室温下搅拌16小时。将反应混合物浓缩，用EtOAc稀释，然后加入水。将有机相干燥(MgSO4)，浓缩并通过用环己烷/EtOAc梯度洗脱的柱层析提纯而得到3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑-7-甲醛(1.7g，70％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1.21min；MS：m/z＝360(M+1)。
步骤4： 1-(4-溴-2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲
将步骤3的产物(100mg，0.28mmol)和1-氨基-3-(4-溴-2,6-二甲基苯基)硫脲(91mg，0.33mmol)的搅拌溶液在70℃下加热2小时。然后将反应冷却至室温并通过真空过滤作为沉淀物分离1-(4-溴-2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(70mg，41％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1.52min；MS：m/z＝616(M+1)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ9.53(s，1H)，8.55(s，1H)，8.06(d，J＝8.1Hz，1H)，7.90-.79(m，4H)，7.72-7.62(m，2H)，7.44-7.29(m，5H)，3.08(s，4H)，2.31(s，6H)。
实施例3： 1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(化合物C-86)
将3-[4-(三氟甲基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-甲醛(100mg，0.28mmol)和1-氨基-3-(4-溴-2,6-二甲基苯基)硫脲(60mg，0.31mmol)的搅拌溶液在乙醇(3mL)中于70℃下加热2小时。然后将反应冷却至室温，通过过滤分离沉淀物，通过用乙腈/水梯度洗脱的反相柱层析提纯而得到1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(36mg，24％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1.29min；MS：m/z＝518(M+)。1HNMR(400MHz，THF-d8)δ10.90(s，1H)，9.37(s，1H)，8.64(d，J＝8.6Hz，1H)，8.21(d，J＝8.7Hz，2H)，8.02-7.91(m，4H)，7.81(d，J＝2.2Hz，2H)，7.05(s，2H)，2.04(s，6H)。
实施例4： 1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g][1,2]苯并唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(化合物C-72)
步骤1： 6-溴四氢化萘-1-酚
在室温下将6-溴四氢萘酮(5g，22.2mmol)和硼氢化钠(1g，0.03mol)在乙醇(100ml)中的溶液搅拌过夜。将该反应用EtOAc稀释并加入水。将有机相干燥(MgSO4)并浓缩而得到6-溴四氢化萘-1-酚(4.1g，81％产率)，其不经进一步提纯而使用。
步骤2： 7-溴-1,2-二氢萘
将步骤1的产物(4.1g，18.1mmol)和催化量的对甲苯磺酸在甲苯(150mL)中的搅拌溶液在回流下搅拌20分钟。将该反应用NaHCO3水溶液洗涤并用EtOAc萃取，干燥并浓缩而得到7-溴-1,2-二氢萘(3.6g，95％产率)，其不经进一步提纯而使用。
步骤3： 7-溴-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3a,4,5,9b-四氢苯并[g][1,2]苯并唑
在0℃下向步骤2的产物(3.6g，0.02mol)和(1Z)-N-羟基-4-(三氟甲氧基)苯并咪唑甲酰氯(benzimidoyl chloride)(6.5g，0.03mol)在CH2Cl2中的搅拌溶液中加入三乙胺(6mL，0.04mol)。将该反应温热至室温并搅拌过夜。然后通过用环己烷/EtOAc梯度洗脱的柱层析提纯而得到7-溴-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3a,4,5,9b-四氢苯并[g][1,2]苯并唑(1.7g，24％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1.429min；MS：m/z＝412.5(M+)。
步骤4： 7-溴-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][1,2]苯并唑
将步骤3的产物(1.65g，4mmol)和DDQ(1.8g，8mmol)在甲苯(50mL)中的搅拌溶液在100℃下加热16小时。然后将反应冷却至室温并通过用环己烷/EtOAc梯度洗脱的柱层析提纯而得到7-溴-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][1,2]苯并唑(700mg，43％产率)。
步骤5： 3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-7-乙烯基-4,5-二氢苯并[g][1,2]苯并唑
将步骤4的产物(700mg，1.7mmol)、三丁基(乙烯基)锡(815mg，2.57mmol)和(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)(232mg，0.34mmol)在甲苯(20mL)中的搅拌溶液在100℃下加热16小时。然后将反应混合物用甲苯稀释并用饱和氟化钾水溶液洗涤。将有机层干燥(MgSO4)，浓缩并通过用环己烷/EtOAc梯度洗脱的柱层析提纯而得到3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-7-乙烯基-4,5-二氢苯并[g][1,2]苯并唑(350mg，57％产率)。
步骤6： 3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][1,2]苯并唑-7-甲醛
在室温下将步骤5的产物(350mg，0.79mmol)、四氧化锇(2.5％，在t-BuOH中，400mg，0.04mmol)、高碘酸钠(0.51mg，2.31mmol)在THF/水(1:1，20mL)中的溶液搅拌16小时。将反应混合物浓缩，用EtOAc稀释，然后加入水。将有机相干燥(MgSO4)，浓缩并通过用环己烷/EtOAc梯度洗脱的柱层析提纯而得到3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][1,2]苯并唑-7-甲醛(200mg，71％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1.388min；MS：m/z＝357.8。
步骤7： 1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][1,2]苯并唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲
将步骤6的产物(200mg，0.56mmol)和1-氨基-3-(2,6-二甲基苯基)硫脲(131mg，0.67mmol)中的搅拌溶液在70℃下加热2小时。然后将反应冷却至室温，通过过滤分离沉淀物，通过用乙腈/水梯度洗脱的反相柱层析提纯而得到1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g][1,2]苯并唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(110mg，37％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1.504min；MS：m/z＝535(M+)。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ10.03(s，1H)，8.67(s，1H)，7.93(s，1H)，7.88-7.75(m，4H)，7.67-7.60(m，2H)，7.35(d，J＝8.2Hz，3H)，7.28-7.19(m，1H)，7.17(d，J＝7.6Hz，2H)，3.15(t，J＝7.8Hz，2H)，3.01(t，J＝7.8Hz，2H)，2.35(s，6H)。
实施例5： 1-甲基-3-(邻甲苯基)-1-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(化合物C-87)
将产物3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-甲醛(100mg，0.28mmol)和1-氨基-1-甲基-3-(邻甲苯基)硫脲(66mg，0.34mmol)的搅拌溶液在乙醇(3mL)中于70℃下加热2小时。将反应混合物冷却至室温，浓缩并通过用二氯甲烷/甲醇梯度洗脱的柱层析提纯而得到1-甲基-3-(邻甲苯基)-1-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(111mg，67％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1.345min；MS：m/z＝533.9(M+1)。
实施例6： 1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(化合物C-107)
将2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g]吲唑-7-甲醛和1-氨基-3-(2,6-二甲基苯基)硫脲在乙醇中的搅拌溶液在乙醇(3mL)中于70℃下加热2小时。然后将反应冷却至室温。通过真空过滤分离沉淀物而得到1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(55mg，57％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1.467min；MS：m/z＝549.6(M+)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ9.28(s，1H)，8.67(s，1H)，7.93(d，J＝7.9Hz，1H)，7.59(d，J＝11.7Hz，2H)，7.46-7.32(m，4H)，7.25-7.12(m，3H)，3.91(s，3H)，2.99(t，J＝7.3Hz，2H)，2.74(t，J＝7.3Hz，2H)，2.34(s，6H)。
实施例7： 1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-1-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚乙基氨基]硫脲(化合物C-58)
将1-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]乙酮(100mg，0.27mmol)和1-氨基-3-(2,6-二甲基苯基)硫脲(63mg，0.32mmol)在乙醇中的搅拌溶液在乙醇(3mL)中于60℃下加热16小时。将反应混合物冷却至室温，将形成的沉淀过滤并通过用环己烷/EtOAc梯度洗脱的柱层析提纯而得到1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-1-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚乙基氨基]硫脲(58mg，39％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1.3min；MS：m/z＝548.9(M+1)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ10.57(s，1H)，9.91(s，1H)，8.69-8.58(m，3H)，8.46(d，J＝9.1Hz，1H)，7.93(dd，J＝9.0，7.4Hz，3H)，7.80(d，J＝8.9Hz，1H)，7.69(d，J＝8.4Hz，2H)，7.20-7.09(m，1H)，7.14(s，2H)，7.05(d，J＝7.8Hz，0H)，2.53(s，3H)，2.23(s，6H)。
实施例8： 1-(2-乙基-6-甲基苯基)-3-[(E)-1-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚乙基氨基]硫脲(化合物C-82)
将1-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]乙酮(100mg，0.27mmol)和1-氨基-3-(2-乙基-6-甲基苯基)硫脲(68mg，0.32mmol)在具有催化量乙酸的丙醇(3mL)中的搅拌溶液在90℃下加热16小时。将反应混合物冷却至室温，将形成的沉淀过滤并通过用二氯甲烷/甲醇梯度洗脱的柱层析提纯而得到1-(2-乙基-6-甲基苯基)-3-[(E)-1-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚乙基氨基]硫脲(22mg，15％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1.342min；MS：m/z＝562.9(M+1)。
实施例XX：2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g]吲唑-7-甲醛；2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-甲醛
步骤1：(2E)-6-溴-2-[[4-(三氟甲氧基)苯基]亚甲基]四氢化萘-1-酮
在室温下向6-溴四氢化萘-1-酮(4.0g，17.77mmol)和NaOH(177.7mg，4.44mmol)在EtOH(30mL)中的混合物中滴加4-(三氟甲氧基)苯甲醛(3.4g，17.77mmol)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。通过过滤收集所得沉淀物。粗产物用EtOH洗涤而得到(2E)-6-溴-2-[[4-(三氟甲氧基)苯基]亚甲基]四氢化萘-1-酮(5g，产率：70.8％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：8.01～7.99(m，2H)，7.84～7.45(m，4H)，7.29～7.27(m，2H)，3.12～3.09(m，2H)，2.96～2.93(m，2H)。
步骤2： 7-溴-2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3,3a,4,5-四氢苯并[g]吲唑
在室温下向步骤1的产物(4.0g，10.0mmol)在EtOH(100mL)中的溶液中滴加MeNHNH2(40％水溶液，11.6g，100mmol)。将反应混合物加热至回流并在该温度下搅拌5小时。将反应混合物浓缩并通过快速层析提纯残余物，得到7-溴-2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3,3a,4,5-四氢苯并[g]吲唑(4g，产率：93.4％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：7.82～7.80(m，2H)，7.52～7.33(m，4H)，7.26～7.24(m，3H)，3.73～3.70(d，1H，J＝13.2)，3.15～3.09(m，1H)，2.88～2.86(m，2H)，2.82(s，3H)，2.15～2.13(m，1H)，1.88～1.78(m，1H)。
步骤3： 2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-7-乙烯基-3,3a,4,5-四氢苯并[g]吲唑
在室温和N2气氛下向步骤2的产物(600mg，1.41mmol)和三丁基(乙烯基)锡烷(671mg，2.12mmol)在无水甲苯(10mL)中的混合物中加入Pd(PPh3)4(162mg，0.14mmol)。将反应混合物加热至100℃并在该温度下搅拌6小时，然后冷却至室温并分配在水和EtOAc之间。合并的有机层用水和盐水洗涤，在Na2SO4上干燥，然后浓缩。将残余物滤过硅胶(EtOAc)，得到2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-7-乙烯基-3,3a,4,5-四氢苯并[g]吲唑(450mg)，其不经进一步提纯而使用。1H NMR(400MHz，CDCl3)：7.92～7.90(m，1H)，7.53～7.51(m，2H)，7.32～7.19(m，4H)，6.72～6.65(m，1H)，5.80～5.76(d，J＝17.2，1H)，5.29-5.26(d，J＝10.8，1H)，3.72～3.68(d，J＝14，1H)，3.15～3.10(m，1H)，2.91～2.88(m，2H)，2.82(s，3H)，2.17～2.13(m，1H)，1.87～1.82(m，1H)。
步骤4： 2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g]吲唑-7-甲醛
在室温下向步骤3的产物(380mg，1.0mmol)在H2O(20mL)和二烷(40mL)中的溶液中加入OsO4(26mg，0.1mmol)。在室温下5分钟后滴加NaIO4(1.1g，5.11mmol)。将反应混合物在室温下搅拌4小时。将反应混合物用饱和Na2S2O3溶液猝灭，然后用EtOAc萃取。将合并的有机层用水和盐水洗涤，在Na2SO4上干燥，然后浓缩。残余物通过快速层析提纯而以浅黄色固体得到2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g]吲唑-7-甲醛(270mg)。1HNMR(400MHz，CDCl3)：9.89(s，1H)，8.00(d，1H)，7.64(d，1H)，7.60(s，1H)，7.43(d，2H)，7.20(d，2H)，3.74(d，J＝13.6，1H)，3.11～3.07(m，1H)，2.91～2.85(m，2H)，2.78(s，3H)，1.83～1.77(m，1H)。然后继续洗脱而以浅红色固体得到2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-甲醛(66mg)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：9.99(s，1H)，8.04～8.02(m，1H)，7.82～7.78(m，2H)，7.44～7.42(m，2H)，7.38～7.36(m，2H)，3.93(s，3H)，3.05～3.02(t，J＝7.4，2H)，2.78～2.74(t，J＝7.4，2H)。
实施例9： 1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3,3a,4,5-四氢苯并[g]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(化合物C-94)
将2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3,3a,4,5-四氢苯并[g]吲唑-7-甲醛(100mg，0.27mmol)和1-氨基-3-(2,6-二甲基苯基)硫脲(62mg，0.32mmol)在乙醇(3mL)中的搅拌溶液在60℃下加热16小时。将反应混合物冷却至室温，将形成的沉淀过滤并通过用环己烷/EtOAc梯度洗脱的柱层析提纯而得到1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3,3a,4,5-四氢苯并[g]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(32mg，22％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1,524min；MS：m/z＝552(M+1)。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ10.62(s，1H)，8.67(s，1H)，7.95(d，J＝8.4Hz，2H)，7.52(dd，J＝17.2，8.8Hz，3H)，7.42(s，1H)，7.32-7.09(m，6H)，3.75(d，J＝13.8Hz，1H)，3.12(td，J＝13.2，4.9Hz，1H)，2.96-2.86(m，2H)，2.83(s，3H)，2.33(s，6H)，2.16(dt，J＝13.1，3.9Hz，1H)，2.04(s，1H)。
实施例10： 2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-甲醛
步骤1： 7-溴-2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑
在室温下向7-溴-2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3,3a,4,5-四氢苯并[g]吲唑(4.3g，10.1mmol)在1,4-二烷(150mL)中的溶液中分批加入DDQ(11.5g，50.6mmol)。将反应混合物加热至回流并在该温度和N2气氛下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温，然后过滤。将滤液浓缩并将残余物用EtOAc稀释，用水和盐水洗涤，在Na2SO4上干燥，然后浓缩。残余物通过快速层析提纯而得到7-溴-2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑(3.6g，产率：90.8％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：8.49～8.47(m，1H)，7.98～7.71(m，2H)，7.69～7.44(m，5H)，7.32～7.29(m，1H)，4.21(s，3H)。
步骤2： 2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-甲酸甲酯
在CO气氛(3MPa)下将步骤1的产物(2g，4.75mmol)、Et3N(1g，9.5mmol)、DPPP(600mg，1.42mmol)和Pd(OAc)2(250mg，0.95mmol)在MeOH(20mL)和DMF(20mL)中的混合物在100℃下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温并浓缩。残余物用EtOAc稀释，用水和盐水洗涤，在Na2SO4上干燥，然后浓缩。残余物通过柱层析提纯而得到2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-甲酸甲酯(1.6g，产率：84.2％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：8.67～8.57(m，2H)，8.25～8.23(m，1H)，7.62～7.60(m，2H)，7.48～7.44(m，4H)，4.24(s，3H)，4.00(s，3H)。
步骤3：[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-基]甲醇
在-20℃和N2气氛下向步骤2的产物(1.6g，4.0mmol)在无水PhMe(20mL)中的溶液中滴加DIBAL-H(1.0M，在PhMe中，16mL，16mmol)。将所得混合物温热至0℃并搅拌3小时。将该混合物用NH4Cl溶液缓慢猝灭并过滤。滤液用EtOAc稀释，用水和盐水洗涤，在Na2SO4上干燥，然后浓缩至干，得到[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-基]甲醇(1.2g，产率：80.6％)，其不经提纯而直接使用。1H NMR(400MHz，CDCl3)：8.61～8.59(m，2H)，7.82～7.60(m，4H)，7.45～7.40(m，4H)，4.90(s，2H)，4.21(s，3H)。
步骤4： 2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-甲醛
在室温下向步骤3的产物(1.2g，3.22mmol)在CHCl3(20mL)中的溶液中分批加入MnO2(2.3g，25.8mmol)。将所得混合物加热至60℃并搅拌3小时。将该混合物冷却至室温并过滤。将滤液浓缩并将残余物通过柱层析提纯而得到化合物2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-甲醛(930mg，产率：78％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：10.19(s，1H)，8.75～8.73(m，2H)，8.35(s，1H)，8.12～8.10(m，1H)，7.63～7.61(m，2H)，7.52～7.45(m，4H)，4.25(s，3H)。
实施例11：(1Z)-1-[(2-异丙基苯胺基)-硫基亚甲基]-3-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]脲(化合物C-117)
步骤1：N-(6-溴-2-萘基)氨基甲酸叔丁酯
向6-溴萘-2-甲酸(50g，0.2mol)在叔丁醇(350mL)中的冷却溶液中缓慢加入三乙胺(30g，0.3mol)。然后加入叠氮磷酸二苯酯(60g，0.22mol)并将反应混合物在80℃下加热16小时。将该混合物冷却至室温，然后倾入饱和NaHCO3溶液中。将形成的沉淀物过滤，得到N-(6-溴-2-萘基)氨基甲酸叔丁酯(65g)，其不经进一步提纯而使用。
步骤2：N-(6-溴-1-硝基-2-萘基)氨基甲酸叔丁酯
向步骤1的产物(65g，0.2mol)在乙酸(500mL)中的冷却溶液中缓慢加入发烟硝酸(40mL)。反应混合物立即变成深红色且在几分钟内形成红色沉淀物。然后将该混合物倾于冰水上。将沉淀物过滤并用水洗涤，烘干得到N-(6-溴-1-硝基-2-萘基)氨基甲酸叔丁酯(102g)，其不经进一步提纯而使用。
步骤3： 6-溴萘-1,2-二胺
向步骤2的产物(75g，0.2mol)在甲醇(400mL)中的冷却溶液中加入SnCl2·2H2O(212g，0.61mol)。将反应混合物在回流下搅拌16小时。然后将反应混合物浓缩至干，用水稀释并用NaHCO3水溶液，然后是NaOH水溶液调节至碱性pH并用EtOAc萃取。将有机层干燥(MgSO4)并浓缩而得到6-溴萘-1,2-二胺(35g)，其不经进一步提纯而用于下一步中。
步骤4： 7-溴-3H-苯并[e]苯并咪唑
将在甲酸(350mL)中步骤3的产物(35g，0.15mol)加热至80℃并保持3小时。然后将反应混合物浓缩至干，用水稀释，过滤黄色沉淀物并用水洗涤和烘干。滤液通过用环己烷/EtOAc梯度洗脱的柱层析提纯而得到7-溴-3H-苯并[e]苯并咪唑(30g，82％合并产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝0.873min；MS：m/z＝247(M+)。
步骤5： 7-溴-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑
将步骤4的产物(15g，0.06mol)、1-氟-4-(三氟甲氧基)苯(21g，0.12mol)和Cs2CO3(50g，0.15mol)在DMF(250mL)中的搅拌溶液加热至160℃并保持16小时。将反应混合物用水稀释并用EtOAc萃取。将有机层干燥(MgSO4)并浓缩而得到7-溴-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑16g(65％产率)，其不经进一步提纯而使用。LC/MS(方法1)：Rt＝1.304min；MS：m/z＝406.7(M+)。
步骤6： 3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-甲酸甲酯
通过使用2L气体滴管于烧瓶上向步骤5的产物(7.5g，18.2mmol)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(2.3g，2.7mmol)和Na2CO3(3g，28mmol)在甲醇(70mL)中的搅拌悬浮液中压入一氧化碳，加热至60℃并保持16小时。然后将反应混合物浓缩至干，用EtOAc稀释并过滤以除去催化剂。滤液用HCl水溶液(5％)洗涤。将有机层干燥(MgSO4)并浓缩而得到3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-甲酸甲酯(7g)，其不经进一步提纯而使用。
步骤7： 3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-甲酸
在室温下将步骤6的产物(7g，0.02mol)和LiOH·H2O(1.3g，0.05mol)在THF/水(3:1，20mL)中的溶液搅拌过夜。然后将反应混合物浓缩至干并通过用乙腈/水梯度洗脱的柱层析提纯而得到3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-甲酸(2.3g，34％产率)。
步骤8： 3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-甲酰叠氮化物
向步骤7的产物(1.3g，3.5mmol)在异丙醇(20mL)中的溶液中加入叠氮磷酸二苯酯(1.92g，7mmol)和三乙胺(706mg，7mmol)并将该混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物浓缩至干，用EtOAc稀释并用NaHCO3水溶液洗涤。将有机层干燥(MgSO4)并通过用环己烷/EtOAc梯度洗脱的柱层析提纯而得到3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-甲酰叠氮化物(1.1g，80％产率)。
步骤9：(1Z)-1-[(2-异丙基苯胺基)-硫基亚甲基]-3-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]脲
将步骤8(1.1g，2.8mmol)在甲苯(20mL)中的溶液加热至100℃。然后将该反应冷却至室温，加入(2-异丙基苯基)硫脲(646mg，3.32mmol)和碳酸铯(2.26g，7mmol)并将该反应搅拌过夜。将反应混合物用EtOAc稀释并用NaHCO3水溶液洗涤。将有机层干燥(MgSO4)并通过用环己烷/EtOAc梯度洗脱的柱层析提纯而得到(1Z)-1-[(2-异丙基苯胺基)-硫基亚甲基]-3-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]脲(204mg，13％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1.304min；MS：m/s：564(M+)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ11.76(s，1H)，10.28(s，1H)，9.56(s，1H)，8.65(s，1H)，8.53(d，J＝8.8Hz，1H)，8.21(d，J＝2.1Hz，1H)，7.95-7.86(m，2H)，7.85-7.73(m，2H)，7.69(ddd，J＝8.7，4.0，1.6Hz，3H)，7.41(ddd，J＝12.8，7.8，1.5Hz，2H)，7.28(dtd，J＝25.8，7.4，1.6Hz，2H)，3.09(p，J＝6.9Hz，1H)，1.21(d，J＝6.9Hz，7H)。
实施例12：(1Z)-1-[3-(2-异丙基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基]-3-[3-[4(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]脲(化合物C-115)
步骤1：(1Z)-1-[3-(2-异丙基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基]-3-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]脲
将化合物C-XX(115mg，0.2mmol)、乙酸钠(66mg，0.8mmol)和2-溴乙酸甲酯(62mg，0.4mmol)在乙醇(3mL)中的溶液加热至60℃并保持过夜。将该反应冷却至室温并通过用环己烷/EtOAc梯度洗脱的柱层析提纯而得到(1Z)-1-[3-(2-异丙基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基]-3-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]脲(77mg，56％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝1.203min；MS：m/z 603.9(M+)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.53(d，J＝8.8Hz，1H)，8.38(d，J＝2.1Hz，1H)，8.07(s，1H)，7.74-7.64(m，2H)，7.61-7.50(m，3H)，7.51-7.40(m，5H)，7.36-7.24(m，1H)，7.08(d，J＝7.7Hz，1H)，3.96(d，J＝3.6Hz，2H)，2.74(hept，J＝6.9Hz，1H)，2.03(d，J＝1.2Hz，1H)，1.29-1.17(m，7H)。
实施例13： 1-(5-氯-2-吡啶基)乙基N-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]氨基甲酸酯(化合物C-56)
步骤1： 1-(5-氯吡啶-2-基)乙醇
在0℃下向1-(5-氯吡啶-2-基)乙酮(4.0g，26mmol)在甲醇(40mL)中的搅拌溶液中加入NaBH4(1.98g，52mmol)。将反应混合物在0℃至室温下搅拌1小时。然后除去溶剂，将该反应用NaHCO3水溶液(50mL)碱化并用EtOAc萃取。将有机层分离，在Na2SO4上干燥并浓缩而得到粗化合物，其通过用EtOAc/己烷梯度洗脱的柱层析提纯而得到1-(5-氯吡啶-2-基)乙醇(2.0g，50％产率)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.50(d，J＝2.3Hz，1H)，7.67(dd，J＝8.4，2.4Hz，1H)，7.29-7.24(m，1H)，4.89(dd，J＝6.7，2.9Hz，1H)，3.71(d，J＝4.1Hz，1H)，1.50(d，J＝6.6Hz，3H)。
步骤2： 1-(5-氯吡啶-2-基)乙基3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-基氨基甲酸酯
向3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-甲酸(300mg，0.81mmol)在甲苯(10mL)中的搅拌溶液中加入叠氮磷酸二苯酯(220mg，0.81mmol)、三乙胺(122mg，1.20mmol)和1-(5-氯吡啶-2-基)乙醇(126mg，0.81mmol)。将反应混合物在100℃下加热16小时。真空除去甲苯而得到粗化合物，其通过用EtOAc/己烷梯度洗脱的柱层析提纯而得到1-(5-氯吡啶-2-基)乙基3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-基氨基甲酸酯(90mg，22％产率)。LC/MS(方法1)：Rt＝2.69min；MS：m/z 527.09(M+)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.63-8.59(d，1H)，8.57(br、S、1H)，8.15(d，J＝14.6Hz，2H)，7.72-7.64(m，2H)，7.64-7.42(m，6H)，7.38(d，J＝8.4Hz，1H)，5.96(q，J＝6.7Hz，1H)，1.68(d，J＝6.7Hz，3H)。
实施例14：(Z)-3-(2-异丙基苯基)-2-((E)-((3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-基)亚甲基)亚肼基)噻唑烷-4-酮(化合物C-51)
向(E)-N-(2-异丙基苯基)-2-((3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-基)亚甲基)肼硫代甲酰胺(120mg，0.21mmol)在乙醇(5mL)中的搅拌溶液中加入溴乙酸甲酯(0.04mL，0.043mmol)，将反应混合物加热至80℃并保持3小时。所得沉淀物通过过滤分离并通过用EtOAc/己烷梯度洗脱的柱层析提纯而得到(Z)-3-(2-异丙基苯基)-2-((E)-((3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-基)亚甲基)亚肼基)噻唑烷-4-酮(84mg，66％产率)。LC/MS(方法2)：Rt＝3.05min；MS：m/z＝588.09(M+)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ8.91(s，1H)，8.64(d，J＝8.7Hz，1H)，8.50(s，1H)，8.32(s，1H)，8.19-8.11(d，1H)，7.97-7.88(m，3H)，7.81(d，J＝9.0Hz，1H)，7.70(d，J＝8.3Hz，2H)，7.56-7.45(m，2H)，7.39-7.32(m，1H)，7.28(d，J＝7.7Hz，1H)，4.33-4.11(m，2H)，2.88-2.76(m，1H)，1.17(dd，J＝14.4，6.8Hz，6H)。
实施例15：(Z)-3-(2-异丙基苯基)-2-((E)-((3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-基)亚甲基)亚肼基)-1,3-噻嗪烷(C-55)
向(E)-N-(2-异丙基苯基)-2-((3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-基)亚甲基)肼硫代甲酰胺(300mg，0.55mmol)在丁酮(6mL)中的搅拌溶液中加入K2CO3(303mg，2.2mmol)和1-溴-3-氯丙烷(129mg，0.83mmol)并将反应混合物在回流下加热8小时。然后将反应混合物用EtOAc(25mL)稀释，过滤并在真空下除去溶剂。所得粗化合物通过用EtOAc/己烷梯度洗脱的柱层析提纯而得到固体，将其用乙醚(5ml)进一步研制并过滤而得到(Z)-3-(2-异丙基苯基)-2-((E)-((3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-基)亚甲基)亚肼基)-1,3-噻嗪烷(107mg，33％产率)。LC/MS(方法2)：Rt＝2.59min；MS：m/z＝588.11(M+)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.66(s，1H)，8.50-8.48(d，J＝8.6Hz，1H)，8.14-8.02(m，3H)，7.91-7.89(d，J＝8.6Hz，2H)，7.77(q，J＝8.9Hz，2H)，7.68-7.66(d，J＝8.4Hz，2H)，7.41-7.39(d，J＝7.6Hz，1H)，7.30(ddd，J＝13.4，6.1，2.1Hz，1H)，7.25(dd，J＝5.2，1.9Hz，2H)，3.74(m，1H)，3.50-3.39(m，1H)，3.18-2.97(m，3H)，2.36-2.15(m，2H)，1.19(dd，J＝12.3，6.8Hz，6H)。
实施例16：(1Z,N'E)-甲基N-2-异丙基苯基-N'-((3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-基)亚甲基)亚肼基硫代氨基甲酸酯(化合物C-52)
向(E)-N-(2-异丙基苯基)-2-((3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-基)亚甲基)肼硫代甲酰胺(200mg，0.36mmol)在乙醇(3mL)中的搅拌溶液中加入碘甲烷(0.07mL，1.09mmol)并将反应混合物在80℃下加热3小时。所得固体通过过滤除去并将滤液浓缩而得到粗产物，其通过用EtOAc/己烷梯度洗脱的柱层析提纯而得到固体，将该固体用乙醚(5ml)进一步研制并过滤而得到(1Z,N'E)-甲基N-2-异丙基苯基-N'-((3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-基)亚甲基)亚肼基硫代氨基甲酸酯(82mg，41％产率)。LC/MS(方法2)：Rt＝2.92；m/z＝562.15(M+)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.73-8.63(m，2H)，8.31(s，1H)，8.27-8.21(d，1H)，8.18-8.17(d，J＝5.2Hz，2H)，7.81-7.79(d，J＝8.4Hz，1H)，7.65-7.58(m，3H)，7.49-7.46(d，J＝8.4Hz，2H)，7.38-7.28(m，3H)，7.21(t，J＝7.6Hz，1H)，3.33(p，J＝6.9Hz，1H)，2.48(s，3H)，1.30(d，J＝6.8Hz，6H)。
实施例17：(E)-N-(2,6-二甲基苯基)-2-((3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢-3H-苯并[e]吲唑-7-基)亚甲基)肼硫代甲酰胺(化合物C-10)
步骤1： 2,6-二溴-3,4-二氢萘-1-甲醛
在0℃下向6-溴-3,4-二氢萘-2(1H)-酮(3.0g，13.3mmol)在DMF(15mL)中的搅拌溶液中加入POBr3(7.65g，26.7mmol)。然后将反应混合物在0℃至室温下搅拌3小时。然后将反应混合物用冰水猝灭并将所得沉淀物通过过滤分离，得到2,6-二溴-3,4-二氢萘-1-甲醛(3.0g，71％产率)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ10.29(d，J＝0.9Hz，1H)，7.89(d，J＝8.5Hz，1H)，7.41-7.34(m，1H)，7.30(dd，J＝2.0，1.0Hz，1H)，3.07-2.97(m，2H)，2.87(t，J＝7.7Hz，2H)。
步骤2： 7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢-3H-苯并[e]吲唑
向步骤1的产物(1.5g，4.8mmol)在AcOH(10mL)中的搅拌溶液中加入[4-(三氟甲氧基)苯基]肼(1.0g，4.8mmol)。将反应混合物在100℃下加热1小时，然后在减压下浓缩而得到粗化合物，其通过用EtOAc/己烷梯度洗脱的柱层析提纯而得到7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢-3H-苯并[e]吲唑(400mg，21％产率)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.93(s，1H)，7.57-7.51(m，2H)，7.41-7.30(m，5H)，3.01(s，4H)。
步骤3： 3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢-3H-苯并[e]吲唑-7-甲醛
在-78℃下向步骤2的产物(200mg，0.49mmol)在THF(10mL))中的搅拌溶液中加入n-BuLi(0.45mL，1.6M)。在30分钟后加入DMF(72mg，0.98mmol)并继续再搅拌1小时。然后将反应混合物用水(10mL)猝灭并用EtOAc萃取。将有机层分离，在Na2SO4上干燥并浓缩而得到3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢-3H-苯并[e]吲唑-7-甲醛(200mg)，其不经进一步提纯而使用。LC/MS(方法2)：Rt＝2.38；MS：m/z＝359.13(M+)。
步骤4：(E)-N-(2,6-二甲基苯基)-2-((3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢-3H-苯并[e]吲唑-7-基)亚甲基)肼硫代甲酰胺
向步骤3的产物(400mg，1.4mmol)在乙醇(5mL)中的搅拌溶液中加入N-(2,6-二甲基苯基)肼硫代甲酰胺(218mg，1.1mmol)并将反应混合物在回流下加热3小时。然后将反应混合物在减压下浓缩而得到粗化合物，将其通过用EtOAc/己烷梯度洗脱的柱层析提纯而得到(E)-N-(2,6-二甲基苯基)-2-((3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢-3H-苯并[e]吲唑-7-基)亚甲基)肼硫代甲酰胺(45mg，6％产率)。LC/MS(方法2)：Rt＝3.00min；MS：m/z＝536.27(M+)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.24(s，1H)，8.35(s，1H)，7.92(s，1H)，7.78(d，J＝1.9Hz，1H)，7.65(s，1H)，7.40(t，J＝7.1Hz，2H)，7.27(d，J＝7.1Hz，1H)，7.23-7.11(m，4H)，7.08(d，J＝7.4Hz，2H)，3.03(t，J＝7.8Hz，2H)，2.78(t，J＝7.6Hz，2H)，2.19(s，6H)。
实施例18：(E)-N-(2,6-二甲基苯基)-2-((3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-苯并[e]吲唑-7-基)亚甲基)肼硫代甲酰胺(化合物C-46)
步骤1： 7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-苯并[e]吲唑
向7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢-3H-苯并[e]吲唑(1.3g，3.2mmol)在甲苯(20mL)中的搅拌溶液中加入DDQ(1.4g，6.4mmol)并将反应混合物在100℃下加热16小时。然后将反应混合物滤过C盐并浓缩滤液而得到粗化合物，其通过用EtOAc/己烷梯度洗脱的柱层析提纯而得到7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-苯并[e]吲唑(850mg，65％产率)。LC/MS(方法2)：Rt＝4.52；MS：m/z＝407.01。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.60(d，J＝0.9Hz，1H)，8.16(d，J＝8.7Hz，1H)，8.11(d，J＝2.0Hz，1H)，7.82-7.69(m，5H)，7.43(d，J＝8.4Hz，2H)。
步骤2： 3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-7-乙烯基-3H-苯并[e]吲唑
向步骤1的产物(750mg，1.85mmol)在甲苯(20mL)中的搅拌溶液中加入三丁基(乙烯基)锡烷(600mg，1.85mmol)和(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)(200mg，0.184mmol)。将反应混合物在100℃下加热16小时，然后滤过C盐并浓缩滤液而得到3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-7-乙烯基-3H-苯并[e]吲唑(700mg)，其不经进一步提纯而使用。
步骤3： 3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-苯并[e]吲唑-7-甲醛
向步骤2的产物(700mg，1.97mmol)在二烷:水(5:1，25mL)中的搅拌溶液中加入NaIO4(840mg，3.93mmol)和OsO4(143mg，0.560mmol)。然后将反应混合物在室温下搅拌1小时，用EtOAc稀释并用水洗涤。将有机层分离，在Na2SO4上干燥并浓缩而得到粗化合物，将其通过用EtOAc/己烷梯度洗脱的柱层析提纯而得到3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-苯并[e]吲唑-7-甲醛(150mg，33％产率)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ10.19(s，1H)，8.69(d，J＝1.0Hz，1H)，8.47(d，J＝1.6Hz，1H)，8.40(d，J＝8.4Hz，1H)，8.17(dd，J＝8.4，1.6Hz，1H)，7.95(d，J＝9.1Hz，1H)，7.86-7.78(m，3H)，7.45(d，J＝8.4Hz，2H)。
步骤4：(E)-N-(2,6-二甲基苯基)-2-((3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-苯并[e]吲唑-7-基)亚甲基)肼硫代甲酰胺
向步骤3的产物(80mg，0.22mmol)和N-(2,6-二甲基苯基)肼硫代甲酰胺(43mg，0.22mmol)在乙醇(5mL)中的搅拌溶液中加入催化量的乙酸并将反应混合物在回流下加热2小时。将所得固体通过过滤分离并干燥而得到(E)-N-(2,6-二甲基苯基)-2-((3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-苯并[e]吲唑-7-基)亚甲基)肼硫代甲酰胺(50mg，42％产率)。LC/MS(方法2)：Rt＝3.10min；MS：m/z＝534.09(M+)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ11.82(s，1H)，9.94(s，1H)，9.02(s，1H)，8.48-8.44(m，2H)，8.41(s，1H)，8.33(s，1H)，8.02-7.93(m，4H)，7.64(d，J＝8.4Hz，2H)，7.14(d，J＝1.7Hz，3H)，2.23(s，6H)。
实施例19：(7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-萘并[1,2-d][1,2,3]三唑
步骤1： 1-叠氮基-4-(三氟甲氧基)苯
在0℃下向4-(三氟甲氧基)苯胺(5.0g，13.5mmol)在HCl水溶液(6M，75mL)中的搅拌溶液中加入在H2O中的NaNO2(2.14g，31.1mmol)。在15分钟后加入NaN3(2.0g，31mmol)并在0℃至室温下继续搅拌2小时。然后将反应混合物用CH2Cl2稀释并用水洗涤。将有机层分离，在Na2SO4上干燥并浓缩而得到1-叠氮基-4-(三氟甲氧基)苯(5.0g，86％产率)，其不经进一步提纯而使用。
步骤2： 7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢-3H-萘并[1,2-d][1,2,3]三唑
向6-溴-3,4-二氢萘-2(1H)-酮(5.0g，22.32mmol)在DMSO(50mL)中的搅拌溶液中加入L-脯氨酸(500mg，4.46mmol)和步骤1的产物(4.5g，22mmol)。将反应混合物在室温下搅拌16小时(TLC)。然后将反应混合物用EtOAc稀释并用水洗涤。将有机层分离，在Na2SO4上干燥并浓缩而得到粗化合物，将其通过用EtOAc/己烷梯度洗脱的柱层析提纯而得到7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢-3H-萘并[1,2-d][1,2,3]三唑(2.0g，22％产率)。LC/MS(方法2)：Rt＝2.44；MS：m/z＝410.10。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.88(d，J＝8.1Hz，1H)，7.66-7.60(m，2H)，7.48(dd，J＝8.1，2.0Hz，1H)，7.45-7.39(m，3H)，3.19-2.99(m，4H)。
步骤3：(7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-萘并[1,2-d][1,2,3]三唑
向步骤2的产物(1.0g，2.4mmol)在甲苯(20mL)中的搅拌溶液中加入DDQ(1.1g，4.88mmol)并将反应混合物在100℃下搅拌16小时。将反应混合物滤过C盐并将滤液浓缩而得到粗化合物，将其通过用EtOAc/己烷梯度洗脱的柱层析提纯而得到(7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-3H-萘并[1,2-d][1,2,3]三唑(400mg，40％产率)。LC/MS(方法2)：Rt＝3.07；MS：m/z＝407.88(M+)。
实施例20： 3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢萘并[1,2-c]异噻唑-7-甲醛
步骤1： 7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢萘并[1,2-c]异唑
在0℃下向(Z)-6-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮肟(4.5g，19mmol)在THF(40mL)中的搅拌溶液中加入LDA(2M，23.5mL)。在1小时后加入4-(三氟甲氧基)苯甲酸甲酯(10.34g，47.1mmol)并在0℃至室温下继续搅拌2小时。将反应混合物用饱和NH4Cl水溶液(10mL)猝灭，用EtOAc稀释并用水洗涤。将有机层分离，在Na2SO4上干燥并浓缩。将所得固体溶于甲苯中并在催化量的p-TsOH下在回流下加热1小时。然后将反应混合物用EtOAc稀释并用水洗涤。将有机层分离，在Na2SO4上干燥并浓缩而得到7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢萘并[1,2-c]异唑，其不经进一步提纯而使用。
步骤2： 7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢萘并[1,2-c]异噻唑
向步骤1的产物(1.0g，2.4mmol)中加入咪唑(415mg，6.1mmol)，然后加入P2S5(1.35g，6.1mmol)并将反应混合物在160℃下加热3小时。用CH2Cl2(100mL)稀释、过滤并浓缩滤液而得到粗化合物，将其通过用EtOAc/己烷梯度洗脱的柱层析提纯而得到7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢萘并[1,2-c]异噻唑(500mg，50％产率)。LC/MS(方法2)：Rt＝3.45；MS：m/z＝425.94。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.00(d，J＝8.2Hz，1H)，7.54-7.45(m，4H)，7.38-7.31(m，2H)，3.04-2.94(m，4H)。
步骤3： 3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢萘并[1,2-c]异噻唑-7-甲醛
在-78℃下向步骤1的产物(550mg，1.29mmol)在THF(5.5mL)中的搅拌溶液中加入n-BuLi(0.77mL，1.9mmol)。在45分钟后加入DMF(0.15mL，1.9mmol)并继续搅拌30分钟。将反应混合物用饱和NH4Cl溶液(4mL)猝灭，用EtOAc稀释并用水洗涤。将有机层分离，在Na2SO4上干燥并浓缩而得到粗化合物，将其通过用EtOAc/己烷梯度洗脱的柱层析提纯而得到3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢萘并[1,2-c]异噻唑-7-甲醛(90mg，16％产率)。LC/MS(方法2)：Rt＝4.34；MS：m/z＝375.99。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ10.44(s，1H)，8.16-8.12(m，1H)，8.08(d，J＝2.4Hz，1H)，7.78(dd，J＝8.6，2.4Hz，1H)，7.50(dq，J＝8.6，1.7Hz，1H)，7.39-7.35(m，2H)，7.32-7.28(m，1H)，3.03(qd，J＝6.5，5.8，3.6Hz，4H)。
实施例21： 7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)萘并[1,2-c]异唑
步骤1： 7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)萘并[1,2-c]异唑
向7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢萘并[1,2-c]异唑(2.0g，4.89mmol)在AcOH(20mL)中的搅拌溶液中加入活化MnO2(2.13g，24.5mmol)。在密闭管中将反应混合物在160℃下加热48小时，然后倾入冰水(100mL)中，用EtOAc(200mL)稀释并滤过C盐。将有机层分离，在Na2SO4上干燥并浓缩而得到粗化合物，将其通过用EtOAc/己烷梯度洗脱的柱层析提纯而得到7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)萘并[1,2-c]异唑(700mg，35％产率)。LC/MS(方法2)：Rt＝4.65；MS：m/z＝407.93(M+)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.42(d，J＝8.5Hz，1H)，8.09-8.01(m，2H)，7.92(d，J＝1.9Hz，1H)，7.74(dd，J＝8.5，1.9Hz，1H)，7.61(d，J＝9.3Hz，1H)，7.46-7.38(m，2H)，7.28(s，1H)。
实施例22： 7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)萘并[1,2-c]异噻唑
向7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-4,5-二氢萘并[1,2-c]异噻唑(850mg，1.99mmol)在AcOH(8.5mL)中的搅拌溶液中加入活化MnO2(1.73g，19.9mmol)。在密闭管中将反应混合物在160℃下加热36小时，然后倾入冰水(100mL)中，用EtOAc(200mL)稀释并滤过C盐。将有机层分离，在Na2SO4上干燥并浓缩而得到粗化合物，将其通过用EtOAc/己烷梯度洗脱的柱层析提纯而得到7-溴-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)萘并[1,2-c]异噻唑(400mg，48％产率)。LC/MS(方法2)：Rt＝3.61；MS：m/z＝423.76(M+)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.70(d，J＝8.6Hz，1H)，7.97(d，J＝1.9Hz，1H)，7.77(dd，J＝8.7，1.9Hz，1H)，7.74-7.68(m，2H)，7.64(d，J＝9.3Hz，1H)，7.47-7.40(m，3H)。
实施例23：(E)-2-((3-(3,5-二氯苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-基)亚甲基)-N-(2,6-二甲基苯基)肼硫代甲酰胺(化合物C-111)
步骤1： 3-(3,5-二氯苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-甲醛
向3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-甲醛(1.2g，6.12mmol)和3,5-二氯苯基硼酸(1.74g，9.18mmol)在CH2Cl2(24mL)中的搅拌溶液中加入三乙胺(2.62mL，18.4mmol)、吡啶(0.8mL，9.2mmol)、分子筛(500mg)和乙酸铜(1.67g，9.2mmol)。将反应混合物在室温下搅拌16小时，然后滤过C盐。将反应混合物用CH2Cl2稀释并用HCl水溶液(2M，20mL)洗涤。然后分离有机层，在Na2SO4上干燥并浓缩而得到粗化合物，将其通过用EtOAc/己烷梯度洗脱的柱层析提纯而得到不纯的3-(3,5-二氯苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-甲醛(600mg，19％HPLC纯度)，后者不经进一步提纯而使用。LC/MS(方法2)：Rt＝3.30min；MS：m/z＝341(M+)。
步骤2： 3(E)-2-((3-(3,5-二氯苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-基)亚甲基)-N-(2,6-二甲基苯基)肼硫代甲酰胺
向3-(3,5-二氯苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-甲醛(600mg)和N-(2,6-二甲基苯基)肼硫代甲酰胺(206mg，1.06mmol)在乙醇(10mL)中的搅拌溶液中加入催化量的乙酸。然后将反应混合物在回流下加热1小时。所得固体通过过滤分离并通过制备型HPLC提纯而得到3(E)-2-((3-(3,5-二氯苯基)-3H-萘并[1,2-d]咪唑-7-基)亚甲基)-N-(2,6-二甲基苯基)肼硫代甲酰胺(52mg)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ11.83(s，1H)，9.96(s，1H)，8.71(s，1H)，8.51-8.34(m，4H)，7.94-7.83(m，5H)，7.12(s，3H)，2.23(s，6H)。
实施例24： 3-[4-(三氟甲硫基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-甲醛
步骤1： 2-溴-6-甲氧基-萘
在0℃下向6-溴萘-2-酚(50.0g，0.23mol)和Cs2CO3(88.1g，0.27mol)在丙酮(600mL)中的混合物中滴加MeI(35.2g，0.25mol)。将该混合物温热至26℃并搅拌过夜。经由滤纸过滤该反应。真空蒸发有机层，得到2-溴-6-甲氧基-萘(51.8g，产率：97％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：8.01(s，1H)，7.88～7.90(d，J＝8MHz，1H)，7.66～7.68(m，1H)，7.56～7.58(d，J＝8MHz，1H)，7.37～7.39(d，J＝8MHz，1H)，4.05(s，3H)。
步骤2： 6-溴-2-甲氧基-1-硝基萘
在25℃下将HNO3(10mL)和AcOH(70mL)的混合物滴加到步骤1的产物(50g，0.21mol)在AcOH(350mL)中的混合物中。将该混合物加热至50℃并搅拌2.5小时。将该反应冷却至25℃，吸滤并用AcOH洗涤而得到6-溴-2-甲氧基-1-硝基萘(48.3g，产率：81.2％)。1HNMR(400MHz，CDCl3)：8.01(s，1H)，7.88～7.90(d，J＝8MHz，1H)，7.66～7.68(m，1H)，7.56～7.58(d，J＝8MHz，1H)，7.37～7.39(d，J＝8MHz，1H)，4.05(s，3H)。
步骤3： 2-甲氧基-1-硝基-6-乙烯基萘
在N2下向步骤2的产物(17.2g，61.0mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-乙烯基-1,3,2-二氧杂硼杂戊环(14.1g，91.5mmol)和KF(7.1g，122.0mmol)在THF/H2O(V/V＝4:1，350mL)中的混合物中加入Pd(PPh3)Cl2(4.3g，6.10mmol)。将该混合物加热至回流并搅拌过夜。将该反应冷却并用EtOAc稀释。将有机层分离，干燥并浓缩至干。残余物通过硅胶层析提纯而得到2-甲氧基-1-硝基-6-乙烯基萘(12.4g，产率：89％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：7.91～7.94(d，J＝12MHz，1H)，7.74～7.76(m，2H)，7.63～7.66(d，J＝12MHz，1H)，7.31～7.34(d，J＝12MHz，1H)，6.81～6.88(m，1H)，5.86～5.90(d，J＝16MHz，1H)，5.37～5.40(d，J＝12MHz，1H)，4.03(s，3H)。
步骤4： 1-硝基-6-乙烯基萘-2-酚
在-70℃至-65℃和N2下向步骤3的产物(20.8g，90.8mmol)在无水DCM(1.0L)中的混合物中加入BBr3(33.8mL，363mmol)。将该混合物在-70℃下搅拌0.5小时。将该反应用H2O在-60℃下猝灭。将该混合物温热至24℃。将有机层分离并将水相用EtOAc萃取。将合并的有机层干燥并浓缩至干。残余物通过硅胶层析提纯而得到1-硝基-6-乙烯基萘-2-酚(16.2g，产率：83％)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：11.43(s，Ar-OH、1H)，8.00～8.02(d，J＝8MHz，1H)，7.96(s，1H)，7.83～7.85(d，J＝8MHz，1H)，7.54～7.56(d，J＝8MHz，1H)，7.32～7.34(d，J＝8MHz，1H)，6.84～6.91(m，1H)，5.94～5.98(d，J＝16MHz，1H)，5.35～5.38(d，J＝12MHz，1H)。
步骤5：三氟甲磺酸(1-硝基-6-乙烯基-2-萘基)酯
在0℃和N2下向步骤4的产物(10.0g，46.5mmol)和Et3N(5.6g，55.8mmol)在DCM(1.0L)中的混合物中滴加Tf2O(14.4g，51.2mmol)。将该混合物在0℃下搅拌1.5小时。将该反应用H2O在0℃下猝灭。将有机层分离，干燥并浓缩至干。残余物通过硅胶层析提纯而得到三氟甲磺酸(1-硝基-6-乙烯基-2-萘基)酯(13.6g，产率：84.0％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：8.06～8.08(d，J＝8MHz，1H)，7.87～7.91(m，3H)，7.52～7.54(d，J＝8MHz，1H)，6.86～6.93(m，1H)，5.97～5.01(d，J＝16MHz，1H)，5.51～5.54(d，J＝12MHz，1H)。
步骤6： 1-硝基-N-[4-(三氟甲硫基)苯基]-6-乙烯基萘-2-胺
在N2下向步骤5的产物(8.0g，23.0mmol)、4-(三氟甲硫基)苯胺(4.4g，23.0mmol)、PPh3(6.0g，23.0mmol)和K2CO3(6.4g，46.0mmol)在无水甲苯(400mL)中的混合物中加入Pd(PPh3)4(32.0g，51.2mmol)。将该混合物加热至110℃并搅拌过夜。将该反应用H2O猝灭并经由C盐垫过滤。将有机层分离，干燥并浓缩至干。残余物通过硅胶层析提纯而得到1-硝基-N-[4-(三氟甲硫基)苯基]-6-乙烯基萘-2-胺(2.0g，产率：22％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：9.06(s，1H)，8.34～8.36(d，J＝8MHz，1H)，7.82～7.84(d，J＝8MHz，1H)，7.77～7.79(d，J＝8MHz，1H)，7.66～7.69(m，3H)，7.48～7.50(d，J＝8MHz，1H)，7.29(s，1H)，6.81～6.88(m，1H)，5.88～5.92(d，J＝16MHz，1H)，5.38～5.41(d，J＝12MHz，1H)。
步骤7：N2-[4-(三氟甲硫基)苯基]-6-乙烯基萘-1,2-二胺
在N2和90℃下向在EtOH(30mL)中的步骤6的产物(1.6g，4.10mmol)、NH4Cl(2.2g，40.1mmol)和H2O(10mL)中加入Fe(2.3g，40.1mmol)。然后将该混合物搅拌并通过TLC检测。当原料完全消耗时，将反应混合物冷却并经由C盐垫过滤。将有机层浓缩至干。将残余物分配在EtOAc和H2O之间。将有机层分离，在Na2SO4上干燥并浓缩至干，得到N2-[4-(三氟甲硫基)苯基]-6-乙烯基萘-1,2-二胺(1.2g)，其不经进一步提纯而使用。
步骤8： 3-[4-(三氟甲硫基)苯基]-7-乙烯基苯并[e]苯并咪唑
将步骤7的产物(3.4g，9.44mmol)在DMF-DMA(60mL)中的混合物加热至70℃并搅拌4小时。将该反应浓缩至干。残余物通过硅胶层析提纯而得到3-[4-(三氟甲硫基)苯基]-7-乙烯基苯并[e]苯并咪唑(2.4g，68.6％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：8.64～8.66(d，J＝8MHz，1H)，8.21(s，1H)，7.91～7.93(m，3H)，7.85～7.87(d，J＝8MHz，1H)，7.76～7.78(d，J＝8MHz，1H)，7.64～7.68(m，3H)，6.91～6.98(m，1H)，5.91～5.95(d，J＝16MHz，1H)，5.35～5.38(d，J＝12MHz，1H)。
步骤9： 3-[4-(三氟甲硫基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-甲醛
向步骤8的产物(0.9g，2.43mmol)在二烷(100mL)和H2O(20mL)中的混合物中加入OsO4(62mg，0.24mmol)，然后在22℃下分批加入NaIO4(2.6g，12.2mmol)并搅拌。当原料完全消耗时，将该反应用Na2S2O3水溶液猝灭并用EtOAc萃取。将有机层干燥并浓缩至干。残余物通过硅胶层析提纯而得到3-[4-(三氟甲硫基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-甲醛(502mg，55％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)：10.22(s，Ar-CHO，1H)，8.80～8.82(d，J＝8MHz，1H)，8.50(s，1H)，8.28(s，1H)，7.17～7.20(dd，J＝4MHz，8MHz，1H)，7.94～7.96(d，J＝8MHz，3H)，7.75～7.77(d，J＝8MHz，1H)，7.67～7.69(d，J＝8MHz，2H)。
实施例25：(2Z)-3-(2,6-二甲基苯基)-2-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基亚肼基]噻唑烷-4-酮(化合物C-119)
步骤1： 1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲
将3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-甲醛(1g，2.81mmol)和1-氨基-3-(2,6-二甲基苯基)硫脲(0.55g，2.81mmol)在乙醇中的混合物在80℃下加热12小时。将反应混合物冷却至室温并通过过滤收集沉淀的固体。将固体化合物用冷乙醇洗涤并真空干燥而得到1.3g 1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲。LC/MS(方法3)：Rt：3.15min；MS：m/z＝534.1(M+1)；1H NMR(DMSO-d6)：11.85(s，1H)，9.97(s，1H)，8.69(s，1H)，8.44-8.52(m，2H)，8.38(d，J＝12Hz，2H)，7.93-7.89(m，3H)，7.82(d，J＝9Hz，1H)，7.70(d，J＝8.1Hz，2H)，7.15-7.14(m，3H)，2.27(s，6H)。
步骤2：(2Z)-3-(2,6-二甲基苯基)-2-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基亚肼基]噻唑烷-4-酮
向(2Z)-3-(2,6-二甲基苯基)-2-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基亚肼基]噻唑烷-4-酮(0.1g，0.19mmol)和乙酸钠(0.05g，0.56mmol)在10mL乙醇中的溶液中加入溴乙酸甲酯(0.03mL，0.28mmol)并将所得混合物在25-30℃下搅拌48小时。真空蒸发反应混合物并将20mL水加入残余物中，然后用EtOAc萃取(2×20mL)。将合并的有机层在无水硫酸钠上干燥并真空浓缩使用二氯甲烷:正戊烷混合物(1:5)重结晶的残余物而得到0.1g(93％)(2Z)-3-(2,6-二甲基苯基)-2-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基亚肼基]噻唑烷-4-酮。LC/MS(方法3)：Rt：3.474min；MS：m/z＝574(M+1)。1H NMR(DMSO-d6)：8.71(s，1H)，8.60(d，J＝8.4Hz，1H)，8.51(s，1H)，8.29(s，1H)，7.79-8.15(m，4H)，7.70(d，J＝8.4Hz，2H)，7.25-7.22(m，3H)，4.30(s,2H)，2.13(s，6H)。
实施例26：(2Z)-3-(2,6-二甲基苯基)-5,5-二甲基-2-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基亚肼基]噻唑烷-4-酮(化合物C-118)
在0℃下向(2Z)-3-(2,6-二甲基苯基)-2-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基亚肼基]噻唑烷-4-酮(170mg，0.3mmol)在DMF中的搅拌溶液中加入NaH(50mg，1.19mmol)。将反应混合物搅拌5分钟并加入碘甲烷(0.06mL，0.89mmol)。将反应混合物在30℃下搅拌2小时。将该反应用冰冷水(20mL)猝灭并用EtOAc萃取(2×20mL)。合并的有机层用盐水洗涤，在硫酸钠上干燥并真空蒸发而得到粗产物，将其通过用正庚烷和氯仿梯度洗脱的硅胶柱层析提纯而得到(2Z)-3-(2,6-二甲基苯基)-5,5-二甲基-2-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基亚肼基]噻唑烷-4-酮(110mg，61％)。LC/MS(方法3)：Rf＝3.76min；MS：m/z＝602(M+1)。1H NMR(DMSO-d6)：8.64(s，1H)，8.52(d，J＝8.4Hz，1H)，8.44(s，1H)，8.22(s，1H)，8.05(d，J＝9Hz，1H)，7.77-7.78(m，4H)，7.63(d，J＝9Hz，2H)，7.16-7.26(m，3H)，2.06(s，6H)，1.68(s，6H)。
实施例27： 3-(2,6-二甲基苯基)-5-甲基-2-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基亚肼基]噻唑烷-4-酮(化合物C-121)
向1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(0.15g，0.28mmol)和乙酸钠(0.07g，0.84mmol)在15mL EtOH中的溶液中加入2-溴丙酸甲酯(0.04mL，0.42mmol)。将该混合物在60℃下加热24小时。真空蒸发EtOH，加入20mL水并将该混合物用EtOAc萃取(2×20mL)。合并的有机层在Na2SO4上干燥并真空浓缩而得到残余物，将其通过用正庚烷/氯仿梯度洗脱的硅胶柱层析提纯而得到0.12g(73％)3-(2,6-二甲基苯基)-5-甲基-2-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基亚肼基]噻唑烷-4-酮。LC/MS(方法3)：Rt：3.638min；MS：m/z＝588(M+1)。1HNMR(DMSO-d6)：8.71(s，1H)，8.59(d，J＝8.4Hz，1H)，8.51(s，1H)，8.30(s，1H)，8.14(d，J＝9Hz，1H)，7.90-7.79(m，4H)，7.70(d，J＝9Hz，2H)，7.31-7.23(m，3H)，4.61(q，J＝6Hz，1H)，2.14(s，3H)，2.11(s，3H)，1.69(d，J＝6Hz，3H)。
实施例28： 1-(2,6-二甲基苯基)-3-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4H-苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(化合物C-132)
步骤1： 7-溴-3-[[4-(三氟甲氧基)苯基]亚甲基]苯并二氢吡喃-4-酮
在0℃下向7-溴苯并二氢吡喃-4-酮(1.8g，7.9mmol)在乙酸(10mL)中的搅拌溶液中加入4-(三氟甲氧基)苯甲醛(1.2mL，8.5mmol)和浓硫酸(5mL)。将该混合物在30℃下搅拌3小时，然后用水稀释并用固体NaHCO3中和。将该混合物用EtOAc萃取(2×20mL)，将有机层在硫酸钠上干燥并真空蒸发而得到7-溴-3-[[4-(三氟甲氧基)苯基]亚甲基]苯并二氢吡喃-4-酮(2.7g，85％)。1H NMR(CDCl3)：7.78-7.83(2H，m)，7.13-7.30(m，6H)，5.28(2H，d，J＝1.8Hz)。
步骤2： 7-溴-2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3a,4-二氢-3H-苯并吡喃并[4,3-c]吡唑
向肼硫酸甲酯(1.17g，8.0mmol)在乙醇(25mL)中的搅拌溶液中加入三乙胺(1.35g，13.0mmol)并搅拌5分钟。加入7-溴-3-[[4-(三氟甲氧基)苯基]亚甲基]苯并二氢吡喃-4-酮(2.7g，6.7mmol)并将该混合物在80℃下加热1小时。将反应混合物倾入冰水中。将沉淀的固体过滤并用冷甲醇洗涤而得到7-溴-2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3a,4-二氢-3H-苯并吡喃并[4,3-c]吡唑(2.3g，79％产率)。LC/MS(方法3)：Rt：3.75min；MS：m/z＝427(M+1)，1H NMR(CDCl3)：7.56-7.59(1H，m)，7.42(2H，d，J＝8.7Hz)，7.19-7.22(2H，m)，7.03-7.08(2H，m)。
步骤3： 7-溴-2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4H-苯并吡喃并[4,3-c]吡唑
向7-溴-2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3a,4-二氢-3H-苯并吡喃并[4,3-c]吡唑(2.3g，5.4mmol)在四氯化碳(30mL)中的搅拌溶液中加入碳酸氢钠(1.36g，16.0mmol)和溴(0.3mL，5.6mmol)。将该混合物在0℃下搅拌3小时。将反应混合物用水稀释并用EtOAc萃取。将有机层在硫酸钠上干燥并真空浓缩而得到7-溴-2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4H-苯并吡喃并[4,3-c]吡唑(1.45g，63％)。LC/MS(方法3)：Rt：3.67min；MS：m/z＝425(M+1)，1H NMR(CDCl3)：7.67(1H，d，J＝8.1Hz)，7.33(4H，s)，7.12(2H，d，J＝11.4Hz)，5.17(2H，s)，3.89(3H，s)。
步骤4： 2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-7-乙烯基-4H-苯并吡喃并[4,3-c]吡唑
将7-溴-2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4H-苯并吡喃并[4,3-c]吡唑(1.45g，3.4mmol)在甲苯中的搅拌溶液用氮气脱气。加入三正丁基乙烯基锡(1mL，3.4mmol)和PdCl2(dppf)2(0.124g，7.6mmol)。将该混合物在100℃下加热2小时。将反应混合物用EtOAc稀释并滤过C盐。滤液用水洗涤，在硫酸钠上干燥并真空浓缩而得到7-溴-2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4H-苯并吡喃并[4,3-c]吡唑(0.75g，62％)。LC/MS(方法3)：Rt：3.53min；MS：m/z＝373(M+1)，1H NMR(CDCl3)：7.66(1H，d，J＝7.8Hz)，7.21(4H，m)，6.98-7.05(2H，m)，6.56-6.66(1H，m)，5.70(1H，d，J＝17.7Hz)，5.14-5.22(3H，m)，3.82(3H，s)。
步骤5： 2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4H-苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-7-甲醛
向2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-7-乙烯基-4H-苯并吡喃并[4,3-c]吡唑(0.75g，2.0mmol)在二烷(8mL)中的搅拌溶液中加入在水(8mL)中的四氧化锇(0.025g，0.1mmol)、高碘酸钠(0.86g，4.0mmol)。将该混合物在30℃下搅拌4小时。将反应混合物用亚硫酸钠溶液猝灭并用EtOAc萃取。将有机层在硫酸钠上干燥并真空浓缩而得到2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4H-苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-7-甲醛(0.6g，80％)。LC/MS(方法3)：Rt：3.169min；MS：m/z＝375(M+1)。
步骤6： 1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4H-苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲
向2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4H-苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-7-甲醛(0.6g，1.6mmol)在乙醇(15mL)中的搅拌溶液中加入1-氨基-3-(2,6-二甲基苯基)硫脲(0.312g，1.6mmol)。将该混合物在80℃下加热3小时。将反应混合物冷却至0℃。将沉淀的固体过滤并干燥而得到1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4H-苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(0.63g，71％)。LC/MS(方法3)：Rt：3.4min；MS：m/z＝551(M+1)，1H NMR(CDCl3)：11.74(1H，s)，9.94(1H，s)，8.05(1H，s)，7.70(1H，s)，7.63-7.66(3H，m)，7.53(2H，d，J＝8.4Hz),7.4(1H，d)，7.11(3H，s)，5.27(2H，s)，3.87(3H，s)，2.17(6H，s)。
实施例29： 1-(2,6-二甲基苯基)-3-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(化合物C-129)
步骤1： 2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-7-乙烯基苯并[e]苯并咪唑
在-78℃下向3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-7-乙烯基苯并[e]苯并咪唑(1.5g，4.23mmol)在四氢呋喃(100mL)中的溶液中加入2.0M丁基锂(4.23mL，8.45mmol)在己烷中的溶液并搅拌1小时。加入碘甲烷(1.2g，8.45mmol)并再搅拌1小时。将反应混合物温热至～10℃，加入饱和氯化铵溶液并将该混合物分配在水和EtOAc之间。将有机层干燥(硫酸钠)并真空蒸发，将残余物通过柱层析(硅胶230-400；25％EtOAc，在庚烷中)提纯而得到2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-7-乙烯基苯并[e]苯并咪唑(0.61g，39％)。LC/MS(方法3)：Rt：9.373min；MS：m/z＝368(M+)；1H NMR(CDCl3)：8.41-8.38(m，1H)，7.64-7.62(m，2H)，7.41(d，1H，J＝9Hz)，3.27(m，3H)，7.05-7.00(m，2H)，6.75-6.65(m，1H)，5.69(dd，1H，J＝0.7Hz和17Hz)，5.12(dd，1H，0.63Hz和11Hz)，2.42(s，3H)。
步骤2：(2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-甲醛)
在RT下向2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-7-乙烯基苯并[e]苯并咪唑(0.61g，1.72mmol)在二烷(8mL)中的搅拌溶液中加入四氧化锇(0.02g，0.09mmol)(在水(8mL)中)和高碘酸钠(0.74g，3.44mmol)。将该混合物搅拌4小时并随后加入亚硫酸钠溶液。将反应混合物用EtOAc萃取，将萃取液合并，在硫酸钠上干燥并真空蒸发而得到(2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-甲醛)(0.41g，64％)。LC/MS(方法3)：Rt：2.95min；MS：m/z＝370(M+1)1H NMR(CDCl3)：10.17(s，1H)，8.73(d，1H，J＝8.5Hz)，8.43(s，1H)，8.12(d，1H，J＝8.4Hz)，7.79(d，1H，J＝8.7Hz)，7.49(s，4H)，7.34(d，1H，J＝9Hz)，2.63(s，3H)。
步骤3： 1-(2,6-二甲基苯基)-3-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲
在室温下向(2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-甲醛)(0.3g，0.81mmol)在乙醇(15mL)中的溶液中加入1-氨基-3-(2,6-二甲基苯基)硫脲(0.16g，0.81mmol)。将反应混合物加热至80℃并保持10小时。将反应混合物冷却至5℃，将所得固体过滤，用戊烷洗涤并干燥而得到1-(2,6-二甲基苯基)-3-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(0.44g，78％)；LC/MS(方法3)：Rt：3.247min；MS：m/z＝548(M+1)；1H NMR(DMSO-d6)：11.83(s，1H)，9.97(s，1H)，8.84(s，2H)，8.32-8.29(m，2H)，7.81-7.75(m，3H)，7.70-7.67(m，2H)，7.37(d，1H，J＝9Hz)，7.13(s，3H)，2.54(s，3H)，2.22(s，6H)。
实施例30： 6-溴-2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4H-茚并[1,2-c]吡唑和6-溴-1-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-2,4-二氢茚并[1,2-c]吡唑
步骤1：(2Z)-5-溴-2-[甲硫基-[4-(三氟甲氧基)苯基]亚甲基]茚满-1-酮
向NaH(60％矿物油分散体，508mg，13mmol)在DMF(10mL)中的悬浮液中缓慢加入4-(三氟甲氧基)苯二硫代甲酸4-(三氟甲氧基)甲基酯(3.5g，14mmol)和5-溴茚满-1-酮(2.4g，12mmol)在DMF(15mL)中的溶液。将反应混合物温热至室温并搅拌1小时。再次将该混合物冷却至0℃并缓慢加入碘甲烷(2g，14mmol)。将反应混合物温热至室温并保持过夜，然后倾入水中并用EtOAc萃取。将有机层干燥(MgSO4)并通过用环己烷/乙酸乙酯梯度洗脱的柱层析提纯而得到(2Z)-5-溴-2-[甲硫基-[4-(三氟甲氧基)苯基]亚甲基]茚满-1-酮(2.8g，56％产率)。LC/MS(方法1)：Rt：1.476min；MS：m/z＝430.3(M+1)
步骤2： 6-溴-2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4H-茚并[1,2-c]吡唑和6-溴-1-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-2,4-二氢茚并[1,2-c]吡唑
将在丙醇(5mL)中的步骤1的产物(190mg，0.44mmol)和甲基肼(0.15mL，2.9mmol)在90℃下搅拌过夜。然后将反应混合物浓缩至干，用EtOAc稀释并用水洗涤。将有机层干燥(MgSO4)并通过用环己烷/乙酸乙酯梯度洗脱的柱层析提纯而得到6-溴-2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4H-茚并[1,2-c]吡唑(50mg，26％产率)。LC/MS(方法1)：Rt：1,434min；MS：m/z＝410.7(M+1)。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.67-7.58(m，2H)，7.57-7.46(m，3H)，7.37(ddt，J＝7.6，2.0，1.0Hz，2H)，3.99(s，3H)，3.66(s，2H)。继续洗脱得到6-溴-1-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-2,4-二氢茚并[1,2-c]吡唑(20mg，11％产率)。LC/MS(方法1)：Rt：1.487min；MS：m/z＝408.8(M+1)。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.89-7.81(m，2H)，7.70-7.66(m，1H)，7.55-7.44(m，1H)，7.42(d，J＝8.1Hz，1H)，7.28(ddt，J＝7.7，2.1，1.1Hz，3H)，4.15(s，3H)，3.74(s，2H)。
实施例31： 1-(2,4-二氯苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲(C-27)
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ12.08(s，1H)，10.04(s，1H)，8.70(s，1H)，8.54(dd，J＝8.7，3.0Hz，1H)，8.48，8.34(m，3H)，8.05(d，J＝2.5Hz，1H)，7.98，7.86(m，3H)，7.82(d，J＝8.9Hz，1H)，7.73，7.66(m，2H)，7.53(td，J＝8.9，6.2Hz，1H)，7.43，7.32(m，1H)，7.14(tdd，J＝8.6，3.0，1.3Hz，1H)。
通过类似于实施例1-30中所述程序，制备如下表S.1所述化合物C-2至C-5，C-7至C9，C-11至C-45，C-47至C-50，C-53，C-54，C-57，C-59至C-81，C-83，C-85，C-87至C-93，C-95至C-106，C108至C-110，C-112至C-114，C-116，C-120，C-122至C-127和C-130至C-132。
表S.1
*分析HPLC：方法2
#分析HPLC：方法3
Com.＝化合物
II.杀害虫活性评价
本发明式I化合物的活性可以由下述生物学试验证实和评价。
B.1菜蛾(Plutella xylostella)
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)蒸馏水:丙酮的混合物中。以0.01体积％的比例加入表面活性剂(Kinetic HV)。在使用当天制备试验溶液。
将卷心菜的叶子浸入试验溶液中并风干。将被处理叶子置于衬有湿润滤纸的陪替氏皿中并用10只三龄幼虫接种。在处理后72小时记录死亡率。还使用0-100％的评分记录进食损害。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-21、C-22、C-23、C-24、C-26、C-27、C-29、C-30、C-37、C-38、C-40、C-41、C-45、C-46、C-47、C-50、C-51、C-52、C-53、C-55、C-56、C-58、C-65、C-66、C-67、C-68、C-70、C-74、C-75、C-76、C-77、C-78、C-79、C-82、C-85、C-86、C-87、C-89、C-90、C-91、C-92、C-93、C-94、C-95、C-96、C-97、C-98、C-99、C-101、C-103、C-104、C-107、C-108、C-109在500ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.2兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)
用于生物分析的兰花蓟马成虫得自持续维持在实验室条件下的种群。为了测试目的，将试验化合物在加有0.01体积％Kinetic HV的丙酮:水的1:1混合物(体积比)中稀释。
各化合物的蓟马防治效力通过使用花浸技术评价。将各完整兰花的所有花瓣浸入处理溶液中并在陪替氏皿中干燥。将被处理花瓣与约20只蓟马成虫一起放入各可再密封塑料容器中。所有测试场所在分析持续期间维持在连续光照和约28℃的温度下。3天后计数各花瓣上的活蓟马数。处理后72小时记录死亡百分数。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物C-1在300ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.3墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)
为了评价对墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)的防治，测试单元由含有昆虫膳食和5-10只墨西哥棉铃象卵的96孔微滴定板构成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以5μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。
在施用之后，将微滴定板在约25±1℃和约75±5％相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-21、C-22、C-23、C-24、C-25、C-26、C-27、C-28、C-29、C-31、C-32、C-33、C-37、C-38、C-39、C-40、C-41、C-42、C-45、C-46、C-47、C-49、C-50、C-51、C-52、C-53、C-55、C-56、C-58、C-59、C-61、C-63、C-64、C-65、C-66、C-67、C-68、C-70、C-71、C-73、C-74、C-75、C-76、C-77、C-78、C-79、C-85、C-86、C-87、C-89、C-90、C-91、C-92、C-93、C-94、C-95、C-96、C-97、C-98、C-99、C-101、C-102、C-103、C-104、C-105、C-106、C-107、C-108、C-109、C-110、C-112、C-113、C-115、C-116、C-117在800ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.4豇豆蚜(Aphis craccivora)
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)蒸馏水:丙酮的混合物中。以0.01体积％的比例加入表面活性剂(Kinetic HV)。在使用当天制备试验溶液。
通过在施用之前24小时手动转移来自侵染植株的叶组织切片而使大约50-100只各阶段蚜虫盘踞在盆栽豇豆植株上。在记录害虫种群之后喷雾植株。在约28℃下将被处理植株维持在轻型车上。72小时后评价死亡百分数。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物C-34、C-87在500ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.5银叶粉虱(Bemisia argentifolii)
通过Tecan液体处理器在100％环己酮中将活性化合物配制成在管中供应的10,000ppm溶液。将该10,000ppm溶液在100％环己酮中连续稀释以制备过渡溶液。这些用作储备溶液，在5或10ml玻璃小瓶中由这些储备溶液通过Tecan在50％丙酮:50％水(体积比)中制备最终稀释液。非离子表面活性剂以0.01体积％的量包括在该溶液中。然后将小瓶插入装备有施用于植株/昆虫的雾化喷嘴的自动静电喷雾器中。
通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾子叶阶段的棉花植株(每盆一株)。在喷雾器通风橱中干燥各植株，然后从喷雾器中取出。将各盆置于塑料杯中并引入约10-12只粉虱成虫(约3-5天龄)。使用抽吸装置和连接于防护移液管头的无毒管收集昆虫。然后将含有收集的昆虫的该管头轻轻地插入含有被处理植株的土壤中，使昆虫爬出该管头而到达叶面上取食。将杯子用可反复使用的筛盖覆盖。将试验植株在生长室中于约25℃和约20-40％相对湿度下保持3天，避免直接暴露于萦光(24小时光照期)以防止在杯内截热。在处理3天后评价与未处理对照植株相比较的死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物C-19、C-24、C-51、C-52、C-53、C-55、C-70、C-74、C-75、C-76、C-77、C-78、C-100、C-103、C-109在300ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.6地中海实萧(Ceratitis capitata)
为了评价对地中海实萧(Ceratitis capitata)的防治，测试单元由含有昆虫膳食和50-80只地中海实萧虫卵的微滴定板构成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以5μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。
在施用之后，将微滴定板在约28±1℃和约80±5％相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-9、C-11、C-21、C-22、C-23、C-24、C-25、C-26、C-27、C-28、C-29、C-34、C-37、C-38、C-39、C-40、C-41、C-45、C-46、C-47、C-50、C-51、C-52、C-53、C-55、C-56、C-58、C-59、C-63、C-64、C-65、C-66、C-67、C-68、C-70、C-71、C-74、C-75、C-76、C-77、C-78、C-79、C-84、C-85、C-86、C-87、C-91、C-92、C-93、C-96、C-97、C-98、C-99、C-101、C-103、C-104、C-105、C-106、C-107、C-108、C-109、C-110、C-112、C-113、C-115、C-117在800ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.7烟芽夜蛾(Heliothis virescens)I
为了评价对烟芽夜蛾(Heliothis virescens)的防治，测试单元由含有昆虫膳食和15-25只烟芽夜蛾卵的96孔微滴定板构成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以10μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。
在施用之后，将微滴定板在约28±1℃和约80±5％相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-7、C-11、C-21、C-22、C-23、C-26、C-28、C-29、C-31、C-33、C-37、C-38、C-39、C-41、C-45、C-46、C-47、C-49、C-50、C-51、C-52、C-53、C-54、C-55、C-56、C-58、C-59、C-61、C-62、C-63、C-64、C-65、C-66、C-67、C-68、C-70、C-71、C-74、C-75、C-76、C-77、C-78、C-79、C-84、C-85、C-86、C-88、C-89、C-90、C-91、C-92、C-93、C-94、C-95、C-96、C-97、C-98、C-99、C-101、C-103、C-104、C-105、C-106、C-107、C-108、C-109、C-110、C-112、C-113、C-115、C-116、C-117在800ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.8巢菜修尾蚜(Megoura viciae)
为了通过接触或内吸方式评价对巢菜修尾蚜(Megoura viciae)的防治，测试单元由含有宽菜豆叶片的24孔微滴定板构成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以2.5μl喷雾于叶片上，重复两次。
在施用之后，将叶片风干并将5-8只蚜虫成虫置于微滴定板孔内的叶片上。然后使蚜虫在被处理叶片上吸食并在约23±1℃和约50±5％相对湿度下温育5天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物C-5、C-18、C-43、C-53、C-56、C-86、C-105在2500ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.9绿桃蚜(Myzus persicae)
通过Tecan液体处理器在100％环己酮中将活性化合物配制成在管中供应的10,000ppm溶液。将该10,000ppm溶液在100％环己酮中连续稀释以制备过渡溶液。这些用作储备溶液，在5或10ml玻璃小瓶中由这些储备溶液通过Tecan在50％丙酮:50％水(体积比)中制备最终稀释液。非离子表面活性剂以0.01体积％的量包括在该溶液中。然后将小瓶插入装备有施用于植株/昆虫的雾化喷嘴的自动静电喷雾器中。
在处理之前通过将来自主群体的重度侵染叶子置于处理植株的顶部而将第一真叶阶段的柿子椒植株侵染。使蚜虫经过整夜转移而实现30-50只蚜虫/植株的侵染并移走宿主叶子。然后通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾侵染的植株。在喷雾器通风橱中干燥各植株，取出，然后在生长室中在萦光光照下于约25℃和约20-40％的相对湿度下维持24小时光照期。5天后相对于未处理对照植株上的死亡率测定被处理植株上的蚜虫死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物C-1、C-2、C-4、C-7、C-25、C-31、C-43、C-51、C-52、C-57、C-58、C-70、C-75、C-76、C-77、C-79、C-84、C-86、C-92、C-108、C-109、C-110、C-113在800ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.10南方灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)，二龄幼虫
通过Tecan液体处理器在100％环己酮中将活性化合物配制成在管中供应的10,000ppm溶液。将该10,000ppm溶液在100％环己酮中连续稀释以制备过渡溶液。这些用作储备溶液，在5或10ml玻璃小瓶中由这些储备溶液通过Tecan在50％丙酮:50％水(体积比)中制备最终稀释液。非离子表面活性剂以0.01体积％的量包括在该溶液中。然后将小瓶插入装备有施用于植株/昆虫的雾化喷嘴的自动静电喷雾器中。
将2株利马豆植株(栽培品种为Sieva)栽种到盆中并在第一真叶阶段选取进行处理。通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器将测试溶液喷雾于叶面。在喷雾器通风橱中干燥各植株，然后从喷雾器中取出。将各盆置于具有拉链封闭的穿孔塑料袋中。将约10-11只灰翅夜蛾幼虫放入该袋中并将该袋拉链封闭。将测试植株在生长室中于约25℃和约20-40％的相对湿度下保持4天，避免直接暴露于萦光(24小时光照期)以防止在袋内截热。处理后4天评价与未处理对照植物相比的死亡率和进食减退。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物C-1、C-22、C-23、C-25、C-51、C-52、C-53、C-55、C-56、C-58、C-66、C-68、C-70、C-71、C-74、C-75、C-76、C-77、C-78、C-79、C-85、C-86、C-103、C-104、C-106、C-107、C-108在300ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.11埃及伊蚊(Aedes aegypti)
为了评价对埃及伊蚊(Aedes aegypti)的防治，测试单元由含有200μl自来水/孔和5-15新孵化埃及伊蚊幼虫的96孔微滴定板构成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制活性化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物或混合物以2.5μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。
在施用之后，将微滴定板在28±1℃、80±5％RH下温育2天。然后肉眼评价幼虫死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物C-1、C-4、C-22、C-37、C-41、C-47、C-51、C-53、C-55、C-56、C-58、C-65、C-70、C-74、C-75、C-76、C-77、C-78、C-79、C-85、C-86、C-87、C-88、C-92、C-93、C-94、C-96、C-97、C-103、C-104、C-106、C-107、C-108、C-109、C-110、C-112、C-113、C-115、C-117在800ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.12对兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)的活性
用于生物分析的兰花蓟马成虫得自持续维持在实验室条件下的种群。为了测试目的，将试验化合物在加有0.01体积％Kinetic HV的丙酮:水的1:1混合物(体积比)中稀释。
各化合物的蓟马防治效力通过使用花浸技术评价。将各完整兰花的所有花瓣浸入处理溶液中并在陪替氏皿中干燥。被处理花瓣与约20只蓟马成虫一起放入各可再密封塑料容器中。所有测试场所在分析持续期间维持在连续光照和约28℃的温度下。3天后计数各花瓣上的活蓟马数。处理后72小时记录死亡百分数。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物C-1、C-4、C-7、C-9、C-21、C-22、C-23、C-24、C-30、C-37、C-38、C-41、C-45、C-51、C-52、C-53、C-55、C-58、C-65、C-66、C-70、C-75、C-76、C-77、C-78、C-79、C-82、C-85、C-86、C-92、C-93、C-94、C-96、C-99、C-101、C-103、C-104、C-107、C-108在500ppm下显示出至少75％的死亡率。

Claims (28)

1.式I化合物及其可农用或可兽用盐：
其中
C1为C或CH，
C2为C或CH，
A1为N或C，
A2为N、C(R2)、N(R3)、O或S；和
A3为N、O、S、N(R6)或C(R7)；
其中在由C1、C2、A1、A2和A3形成的5员环中一个或两个非相邻键为双键，而其他的为单键，条件是A1和A2之间的键或A1和C1之间的键或A2和A3之间的键或C1和C2之间的键或A3和C2之间的键为双键，进一步的条件是A1、A2和A3中至少一个为N、N(R3)或N(R6)，并且其中
R2、R7相互独立地选自氢、C1-C6烷基；
R3、R6相互独立地选自氢、C1-C6烷基；
Ar为苯基或含有一个选自O、S和N的环原子的6员杂芳基，它们未被取代或者带有1、2、3或4个相同或不同的基团RAr，其中
RAr相互独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和SRe；
Q为-O-、-S-、C(RQ2aRQ2b)-、-N(RQ1)-、-C(RQ3)＝C(RQ4)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-、-O-C(RQ4aRQ4b)-、-S(＝O)n-C(RQ4aRQ4b)-或-N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)-，其中n为0，并且RQ1、RQ2、RQ3、RQ4、RQ2a、RQ2b、RQ3a、RQ3b、RQ4a、RQ4b为氢；
R1为式-X-Y-Z-R11的结构部分，其中
R11选自芳基、芳基-C1-C4烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C4烷基，其中所提及的芳基和杂芳基未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rg并且其中杂芳基为含有至少一个选自O、S和N的环原子的5或6员单环杂芳基；
X为单键或二价基团-N(Rx2)-C(＝O)-，其中C＝(O)键合于Y，-N(Rx2)-C(＝S)-，其中C＝(S)键合于Y，或二价基团-C(Rx3)＝N-，其中氮键合于Y，
Y为二价基团-N(Ry1)-C(＝O)-、-N(Ry2)-C(＝S)-、-N＝C((O)p-Ry3)-或-N＝C((S)p-Ry3)-，其中这四个基团中的氮原子键合于X且其中p为1，
Z为O、S或N-Rz，并且其中
Rx2相互独立地选自氢、C1-C6烷基；
Rx3选自氢、C1-C6烷基；
Ry1、Ry2相互独立地选自氢、C1-C6烷基；
Ry3选自氢、C1-C6烷基；
Rz选自氢、C1-C6烷基，或者
Rz与若存在的话Ry3一起还可以形成C2-C6亚烷基，其中CH2结构部分可以被羰基替代和/或其中1或2个CH2结构部分可以被O或S替代和/或其中亚烷基可以被1、2、3、4、5或6个基团Rhh取代；
k为0；
m各自独立地为0或1；
Re各自选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基；
Rg各自选自卤素、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和S(＝O)mRe；
Rhh各自选自C1-C6烷基。
2.根据根据权利要求1的化合物，其为式Ia、Ib、Ic、Id或Ie化合物、其可农用或可兽用盐：
其中在式Ia中
A2a为N或C(R2)；和
A3a为N或C(R7)；
其中在式Ib中
C1为CH或C，条件是若C1为CH，则表示单键，或者若C1为C，则表示双键，
A2b为N(R3)、O或S；和
A3b为N或C(R7)；
条件是A2b和A3b之一或二者分别为N或N(R3)；
其中在式Ic中
C1和C2均为CH或者均为C，条件是若C1和C2为CH，则表示单键，或者若C1和C2为C，则表示双键，
A2c为N或C(R2)；和
A3c为O、S或N(R6)；
其中在式Id中
A2d为N(R3)、O或S；和
A3d为O、S或N(R6)；
条件是A2d和A3d中至少一个不为O和S且进一步的条件是A2d和A3d之间的键为单键；
以及其中k、Ar、R1、R2、R3、R6和R7如权利要求1所定义。
3.根据权利要求2的化合物，其为式Ia化合物，其中A2a为N且A3a为C(R7)或A2a为C(R2)且A3a为N，或其可农用或可兽用盐。
4.根据权利要求3的化合物，其中Q为-O-、-S-、-C(RQ2aRQ2b)-、-C(RQ3)＝C(RQ4)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-、-O-C(RQ4aRQ4b)-、-S(＝O)n-C(RQ4aRQ4b)-或-N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)-，其中RQ2、RQ2a、RQ2b、RQ3、RQ3a、RQ3b、RQ4、RQ4a和RQ4b如权利要求1所定义
5.根据权利要求1的化合物，其中Q选自O、S、-CH2-、-CH＝CH-、-CH2CH2-、O-CH2和-N(RQ2)-CH2。
6.根据权利要求4的化合物，其中Q选自O、S、-CH2-、-CH＝CH-、-CH2CH2-、O-CH2和-N(RQ2)-CH2。
7.根据权利要求1的化合物，其为下式化合物或可农用或可兽用盐：
其中Ar、R1和RQ2如权利要求1所定义。
8.根据权利要求1的化合物，其为下式化合物或其可农用或可兽用盐：
其中Ar、R1、R6和RQ2如权利要求1所定义。
9.根据权利要求1的化合物，其为下式化合物或其可农用或可兽用盐：
其中Ar、R1和R3如权利要求1所定义。
10.根据权利要求1-9中任一项的化合物，其中Ar为带有1、2或3个基团RAr的苯基或吡啶基。
11.根据权利要求1-9中任一项的化合物，其中RAr选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和S-Re，其中Re为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
12.根据权利要求1-9中任一项的化合物，其中Ar为在4位带有一个基团RAr的苯基或在6位带有一个基团RAr的3-吡啶基，其中苯基和吡啶基可以另外带有1或2个基团RAr。
13.根据权利要求12的化合物，其中在3-吡啶基的6位的基团RAr和在苯基的4位的基团RAr选自C1-C4卤代烷基、C1-C4吡啶基和S-Re，其中Re为C1-C4卤代烷基。
14.根据权利要求13的化合物，其中Ar选自4-三氟甲基苯基，4-三氟甲氧基苯基，4-(五氟乙氧基)苯基，4-(三氟甲硫基)苯基，6-三氟-3-吡啶基，6-三氟甲氧基-3-吡啶基，6-(五氟乙氧基)-3-吡啶基和6-(三氟甲硫基)3-吡啶基。
15.根据权利要求1-9中任一项的化合物，其中R1为下式R1-a至R1-v之一的基团：
其中
R11、Rx2、Rx3、Ry1、Ry2、Ry3和Rz如权利要求1所定义，并且Rh为氢或具有对Rhh所给含义之一。
16.根据权利要求15的化合物，其中Rx2、Rx3、Ry1、Ry2、Ry3和Rz为氢。
17.根据权利要求1-9中任一项的化合物，其中R11为苯基、苄基、1-苯基乙基、吡啶基、吡啶基甲基和1-(吡啶基)乙基，其中后6个基团中的苯基和吡啶基带有1、2或3个基团Rg。
18.根据权利要求1-9中任一项的化合物，其中Rg选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和S-Re，其中Re为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
19.根据权利要求1-9中任一项的化合物，其中R11为2-氯苯基，2-氟苯基、2-甲基苯基、2-乙基苯基、2-异丙基苯基、2-三氟甲基苯基、2-甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、2,4-二氟苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,5-二氯苯基、2-甲基-5-甲氧基苯基、2,6-二氯苯基、2,6-二氟苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三氟苯基、2,4,6-三氯苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-甲基-4-氯苯基、2-甲基-5-氯苯基、2-氯-5-三氟甲基苯基、2,6-二甲基-4-溴苯基、1-(5-氯-2-吡啶基)乙基、1-(5-氟-2-吡啶基)乙基、1-(5-甲氧基-2-吡啶基)乙基或1-(6-氯-2-吡啶基)乙基。
20.根据权利要求1的化合物，选自如下化合物和可农用盐：1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,4-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,4,6-三氯苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(4-溴-2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,4-二氟苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(4-溴-2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,4-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,4,6-三氯苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[e]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[e]苯并三唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二氯苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,4-二氟苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；3-(2,4-二氯苯基)-1-甲基-1-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-硝基苯基)-3-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-5,6-二氢-4H-苯并[g][2,1]苯并唑-7-亚基]甲基亚氨基]硫脲；1-(1-萘基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-乙基苯基)-3-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-5,6-二氢-4H-苯并[g][2,1]苯并唑-7-亚基]甲基亚氨基]硫脲；1-[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-乙基苯基)-3-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-5,8-二氢-4H-苯并[e]吲唑-7-亚基]甲基亚氨基]硫脲；1-(2,4,6-三氯苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[e]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(5-氯-2-甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；3-(2-乙基苯基)-1-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-9aH-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]异硫脲；3-(邻甲苯基)-1-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-9aH-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]异硫脲；1-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-9aH-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]-3-[2-(三氟甲基)苯基]异硫脲；1-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；3-(2-甲氧基苯基)-1-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-9aH-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]异硫脲；1-(2,4-二氯苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,3-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2H-萘-1-亚基)-3-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-9aH-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]硫脲；3-(2-氯苯基)-1-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-8H-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]异硫脲；3-(2-硝基苯基)-1-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-9aH-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]异硫脲；1-(2-乙基苯基)-3-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-5,6-二氢-4H-苯并[e]苯并三唑-7-亚基]甲基亚氨基]硫脲；1-(4-溴-2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[e]苯并三唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(邻甲苯基)-3-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-5,8-二氢-4H-苯并[e]苯并三唑-7-亚基]甲基亚氨基]硫脲；1-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-5,8-二氢-4H-苯并[e]苯并三唑-7-亚基]甲基亚氨基]-3-[2-(三氟甲基)苯基]硫脲；1-[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二氯苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(4-氯-2-甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(3-氯-2-甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；3-(2-氟苯基)-1-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-5H-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]异硫脲；1-(2,5-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,5-二氯苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-硝基苯基)-3-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-5,6-二氢-4H-苯并[e]苯并三唑-7-亚基]甲基亚氨基]硫脲；1-(2-异丙基苯基)-3-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3aH-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并噻吩并[2,3-d]咪唑-6-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(4-溴-2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[e]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二氯苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-乙基苯基)-3-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-5H-苯并[e]吲唑-7-亚基]甲基亚氨基]硫脲；(2Z)-3-(2-异丙基苯基)-2-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基亚肼基]噻唑烷-4-酮；3-(2-异丙基苯基)-2-甲基-1-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3aH-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]异硫脲；(E)-3-(2-异丙基苯基)-N-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]噻唑烷-2-亚胺；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并三唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；(E)-3-(2-异丙基苯基)-N-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]-1,3-噻嗪烷-2-亚胺；1-(5-氯-2-吡啶基)乙基N-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]氨基甲酸酯；1-(2,6-二氯苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并三唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[1-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[e]苯并咪唑-7-基]乙烯基亚氨基]硫脲；1-(2,6-二氯苯基)-3-[1-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[e]苯并咪唑-7-基]乙烯基亚氨基]硫脲；1-(2-氯-6-甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并三唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二乙基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并三唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-乙基-6-甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并三唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(3-甲基-2-吡啶基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-碘苯基)-3-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-5H-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]硫脲；1-(2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二溴苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-溴苯基)-3-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-5H-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]硫脲；1-(3-乙基-2-吡啶基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(3,5-二甲基异唑-4-基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二乙基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二氟苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g][1,2]苯并唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(3-吡啶基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-氯-6-甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲硫基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲硫基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-乙基-6-甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲硫基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-氯-6-甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-乙基-6-甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-氯-6-甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(3,5-二甲基异唑-4-基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并三唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(3-乙基-2-吡啶基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并三唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-乙基-6-甲基苯基)-3-[1-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[e]苯并咪唑-7-基]乙烯基亚氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g][2,1]苯并噻唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g][2,1]苯并唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；3-(2,6-二甲基苯基)-1-甲基-1-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-甲基-3-(邻甲苯基)-1-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g][2,1]苯并噻唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-苯基-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]脲；3-(邻甲苯基)-1-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-8H-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]异脲；1-(2-氯-6-甲基苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-乙基-6-甲基苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二乙基苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3,3a,4,5-四氢苯并[g]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二氯苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3,3a,4,5-四氢苯并[g]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二溴苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二氯苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；3-(2-氯苯基)-1-[[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-8H-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]异脲；1-(3-甲基-2-吡啶基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(3-碘-2-吡啶基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[g]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-甲基-6-甲硫基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2-甲基-6-甲基亚磺酰基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-(对甲苯基)苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-[(E)-[3-(4-氯苯基)苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]-3-(2,6-二甲基苯基)硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,5-二氢苯并[g]吲唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[3-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；1-[[3-(3,5-二氯苯基)-9aH-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]-3-(2,6-二甲基苯基)异硫脲；1-[[3-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-3aH-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]-3-(2,6-二甲基苯基)硫脲；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[[3-[2-氟-4-(三氟甲基)苯基]-3aH-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]硫脲；1-[[3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯基]-3aH-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]-3-(2,6-二甲基苯基)硫脲；(1Z)-1-[4-羟基-3-(2-异丙基苯基)噻唑-2-亚基]-3-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-9aH-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]脲；(1Z)-1-[4-氧代-3-[2-(三氟甲基)苯基]噻唑烷-2-亚基]-3-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-8H-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]脲；3-[N-(2-异丙基苯基)-C-硫基亚氨酰基]-1-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-9aH-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]异脲；(2Z)-3-(2,6-二甲基苯基)-5,5-二甲基-2-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基亚肼基]噻唑烷-4-酮；(2Z)-3-(2,6-二甲基苯基)-2-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基亚肼基]噻唑烷-4-酮；(E)-3-(2,6-二甲基苯基)-N-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]-1,3-噻嗪烷-2-亚胺；(2Z)-3-(2,6-二甲基苯基)-5-甲基-2-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基亚肼基]噻唑烷-4-酮；(E)-3-(2,6-二甲基苯基)-N-[(E)-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]噻唑烷-2-亚胺；1-(2-吡啶基)乙基N-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]氨基甲酸酯；N-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-9aH-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]氨基甲酸1-(2-甲氧基苯基)乙基酯；N-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]氨基甲酸1-(2,4-二氟苯基)乙基酯；N-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-9aH-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]氨基甲酸邻甲苯基酯；1-(2-异丙基苯基)-3-[[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4,9a-二氢苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-7-亚基]甲基亚氨基]硫脲；(2Z)-3-(2,6-二甲基苯基)-2-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4H-苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-7-基]亚甲基亚肼基]噻唑烷-4-酮；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲；3-(2-异丙基苯基)-1-[[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-5H-苯并[e]苯并咪唑-7-亚基]甲基亚氨基]异硫脲；(2Z)-3-(2,6-二甲基苯基)-2-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯并[e]苯并咪唑-7-基]亚甲基亚肼基]噻唑烷-4-酮；1-(2,6-二甲基苯基)-3-[(E)-[2-甲基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4H-苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-7-基]亚甲基氨基]硫脲。
21.式(INT)化合物及其盐：
其中R1a为C(＝O)Rx3a、CN、N(Rx1a)H、卤素并且其中
Rx1a选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其中后提到的4个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、苯基和苄基，其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf；
Rx3a选自氢、OH、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，其中后提到的6个基团的烷基、环烷基、环烷氧基和烷氧基部分未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6亚烷基-NRbRc、O-C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN、苯基、苯氧基、苯基羰基、苯硫基和苄基，其中后提到的5个基团中的苯基环未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团Rf；
Rb和Rc相互独立地且就其出现独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基-CH2，C3-C6环烷基、苄基和苯基，其中后2个基团中的苯基环未被取代或者可以被1、2或3个基团Rf取代；或者
Rb和Rc与它们所键合的氮原子一起可以形成5、6或7员饱和N键合杂环，该杂环可以另外含有1或2个选自N、O和S的杂原子作为环成员，其中该杂环可以带有1、2、3或4个选自C1-C4烷基的取代基；
Rf各自独立地选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧羰基，氰基，C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基，
以及其中Ar、A1、A2、A3、C1、C2、Q、k和R如权利要求1-20中任一项所定义。
22.一种农业组合物，包含至少一种如权利要求1-20中任一项所定义的式I的化合物和/或其至少一种其可农用盐以及至少一种惰性液体和/或固体可农用载体。
23.一种兽用组合物，包含至少一种如权利要求1-20中任一项所定义的式I的化合物和/或其至少一种其可兽用盐以及至少一种惰性液体和/或固体可兽用载体。
24.如权利要求1-20中任一项所定义的化合物和/或其可农用或可兽用盐在制备用于防治无脊椎动物害虫的药物中的用途。
25.一种防治无脊椎动物害虫的非治疗方法，所述方法包括用杀害虫有效量的至少一种如权利要求1-20中任一项所定义的式I的亚胺化合物和/或其至少一种其可农用盐处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的植物、植物繁殖材料、土壤、区域、材料或环境或要防止无脊椎动物害虫侵袭或侵染的材料、植物、植物繁殖材料、土壤、表面或空间。
26.根据权利要求25的非治疗方法，用于保护植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染，所述方法包括用杀害虫有效量的至少一种如权利要求1-20中任一项所定义的式I化合物和/或其至少一种其可农用盐处理植物。
27.根据权利要求26的非治疗方法，用于保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染，所述方法包括用杀害虫有效量的至少一种如权利要求1-20中任一项所定义的式I化合物和/或其至少一种其可农用盐处理所述植物繁殖材料。
28.一种包含植物繁殖材料和至少一种如权利要求1-20中任一项所定义的式I化合物和/或其至少一种其可农用盐的组合物。
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