JP4511191B2 - Ｏ−シクロプロピル−カルボキサニリド及びそれらの殺真菌剤としての使用 - Google Patents

Ｏ−シクロプロピル−カルボキサニリド及びそれらの殺真菌剤としての使用 Download PDF

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Description

本発明は、殺微生物活性、特に殺真菌活性を有する新規オルト置換した−シクロプロピル−アゾール−カルボキサミドに関連する。本発明はこれらの化合物の調製、これらの化合物の調製において使用される新規中間体、新規化合物を活性成分として１以上含んで成る農芸化学組成物、前記化合物の調製及び農業もしくは園芸における植物の、植物病原微生物、好適には真菌の蔓延を調節又は予防するための当該活性組成物もしくは組成物の使用に関連する。
欧州特許第０５４５０９９Ａ２号、日本特許第０６２２００３５及び０２１２９１７１号は所定のオルト置換したシクロプロピル−アゾール−カルボキサミドを開示している。
本発明は式（Ｉ）：
Figure 0004511191
 （式中、
Ｈｅｔは、５又は６員複素環であり、１〜３個のヘテロ原子を含み、各々は独立して酸素、窒素及び硫黄から選択され、当該環は、基Ｒ4、Ｒ5及びＲ6によって置換され；
Ｒ1は水素又はハロであり；
Ｒ2は水素又はハロであり；
Ｒ3は任意に置換されたＣ2〜12アルキル、任意に置換されるＣ2〜12アルケニル、任意に置換されるＣ2〜12アルキニル、任意に置換されるＣ3〜12シクロアルキル、任意に置換されるフェニル又は任意に置換されるヘテロシクリルであり；そして
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、独立して、水素、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル及びＣ1〜4ハロアルコキシ（Ｃ1〜4）アルキルから選択され、但しＲ4、Ｒ5及びＲ6のうち少なくとも１つは水素ではない）
の化合物を提供する。
ハロはフルオロ、クロロ又はブロモである。
各アルキル成分は直鎖状又は分枝鎖であり、そして例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はネオ−ペンチルである。
アルキル成分上に各々任意の置換基が存在する場合、独立して、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1〜4アルコキシＣ（＝Ｏ）、ホルミル、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ1〜4ハロアルキルチオ、ＨＣ（ＯＲ′）＝Ｎ及びＲ′Ｒ″ＮＮ＝Ｃ（Ｈ）から選択され；ここでＲ′及びＲ″は独立して、水素又はＣ1〜4アルキルである。
アルケニル及びアルキニル成分は直鎖状又は分鎖状の形態にあって良い。アルケニル成分は、適宜、（Ｅ）又は（Ｚ）配置のいずれかでありうる。例はビニル、アリル及びプロパルギルである。
アルケニル上又はアルキニル上に各々任意の置換基が存在する場合、独立して、それらは上記アルキル成分について挙げた任意の置換基から選択される。
シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。
シクロアルキル上に各々任意の置換基が存在する場合、独立して、Ｃ1〜3アルキル及び上記アルキル成分について示された任意の置換基から選択される。
用語「ヘテロシクリル」とは、最大で１０個の原子を含み、１又は複数（好適には１又は２個）のヘテロ原子を供う芳香族又は非芳香族環を意味し、当該ヘテロ原子は、独立して、Ｏ，Ｓ及びＮから選択される。かから環の例としては、１，３−ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル、モルフォリニル、チエニル及びフリルが挙げられる。
フェニル上又はヘテロシクリル上に各々任意の置換基が存在する場合、独立して、Ｃ1〜6アルキル及び上記アルキル成分について示された任意の置換基から選択される。フェニル上では置換基が存在する場合、各々独立して選択され、最大で４つある。
アルキル成分上に各々任意の置換基が存在する場合、独立して、ハロ、ヒドロキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノ及びニトロの好適なリストから選択される。
アルケニル上又はアルキニル上に各々任意の置換基が存在する場合、独立して、ハロ及びシアノの好適なリストから選択される。
シクロアルキル上に各々任意の置換基が存在する場合、独立して、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノの好適なリストから選択される。
フェニル上又はヘテロシクリル基上に各々任意の置換基が存在する場合、独立して、ハロ、ヒドロキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ及びシアノの好適なリストから選択される。
Ｈｅｔがピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、チオフェニル、フリル、イソチアゾリル又はイソキサゾリル（一層好適には、ピロリル、ピラゾリル又はチアゾリル）であることが好適であり、各々は基Ｒ4，Ｒ5及びＲ6によって置換される。
好適に、Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素又はフルオロである。
好適に、Ｒ3はＣ2〜6アルキル、任意に置換されるＣ3〜8シクロアルキル、フェニル、チエニル又はフリルである。
好適にＲ4、Ｒ5及びＲ6は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル及びＣ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキルから選択され；但し、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のうち少なくとも１つは水素ではない。一層好適に、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、Ｃ1〜2ハロアルキル及びメトキシメチルから選択され：但し、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のうち少なくとも１つは水素ではない。
式（II）：
Figure 0004511191
 （式中、
Ｒ3は式（Ｉ）の化合物について上に規定したとおりである）
もまた新規であり、そして式（Ｉ）の化合物を調製する際の中間体として有用である。
従って、他の観点において、本発明は式（II）（式中、Ｒ3は式（Ｉ）の化合物について上で規定したとおりである）の化合物を供する。
式（Ｉ）及び式（II）の化合物は様々な幾何もしくは光学異性体として又は様な互変異性形態として存在しうる。本発明は、かかる異性体及び互変異性体及び全割合におけるそれらの混合物並びに同位体形態、例えばジューテロ化した化合物を全て網羅する。
下の表１〜６中の化合物は本発明の化合物の例示である。
表１は式（II）（式中、Ｒ3は表中１に規定されたとおりである）の２２個の化合物を供する。
Figure 0004511191
表Ｘは表２（Ｘが２の場合）及び表３（Ｘが３の場合）を示す。
Figure 0004511191
Figure 0004511191
Figure 0004511191
Figure 0004511191
表２は式（１ａ）：
Figure 0004511191
 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5及びＲ6は表２に規定されたとおりである）
の８０個の化合物を供する。
表３は式（１ｂ）：
Figure 0004511191
 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5及びＲ6は表３に規定されたとおりである）
の８０個の化合物を供する。
表４は式（１ｃ）：
Figure 0004511191
 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4及びＲ5は表４に規定されたとおりである）
の５０個の化合物を供する。
Figure 0004511191
Figure 0004511191
Figure 0004511191
表５は式（１ｄ）：
Figure 0004511191
 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は表５に規定されたとおりである）
の５４個の化合物を供する。
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Figure 0004511191
表６は式（１ｅ）：
Figure 0004511191
 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は表６にて規定されたとおりである）
の４５個の化合物を供する。
Figure 0004511191
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本明細書の全体に渡り、温度は℃で示されており；「ＮＭＲ」とは核磁器共鳴スペクトルを意味し；ＭＳとはマススペクトルを表し；そして％とは、対応する濃度が他の単位で示されない限り、重量パーセントである。
以下の略号が本明細書の全体に渡り使用されている。
m.p.＝融点 b.p.＝沸点
Ｓ＝単 br＝ブロード
ｄ＝二重 dd＝二重の二重
ｔ＝三重 ｑ＝四重
ｍ＝多重 ppm＝百万分の１
表７は、表１〜６の化合物に関する選定の融点及び選定のＮＭＲデータを示し、溶媒として全てＣＤＣｌ3（断わらない限り；溶媒の混合物が存在すれば、これは例えば（ＣＤＣｌ3／ｄ6−ＤＭＳＯ）として示されている）を供う（全ての場合における全ての特徴的なデータを列挙するための試みはなされていない）。特に断わらない限り、各化合物のシス／トランス混合物に関連するデータ；文字「ｃ」で終わる化合物 No.はそのシス異性体にのみ関連し、そして文字「ｔ」で終わる化合物 No.はそのトランス異性体にのみ関連する。
Figure 0004511191
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式（Ｉ）の化合物は下の反応スキームで調製されうる。
スキーム１Ａ
式（II）（式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定されたとおり）の化合物は、ＮａＯＨ又はＫＯＨの存在下で溶媒（例えば水又はエタノール）中及び通常は還流条件下でのベンズアルデヒドと式ＣＨ3Ｃ（Ｏ）Ｒ3（式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定したとおり）のケトンとの交差アルドール縮合から出発する反応順序によってかあるいは、標準条件下でのベンズアルデヒドとWitting剤との反応によって調製されうる。生じる式（III）：
Figure 0004511191
 （式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定したとおり）
のα，β−不飽和ケトンは式（IV）：
Figure 0004511191
 （式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定したとおり）
の化合物へと転換されて良く、その転換は、最初に、エタノール中、還流条件下でヒドラジンと反応せしめ、次いでＫＯＨの存在下で加熱（１５０〜２５０℃）する（溶媒を蒸発させる）ことによる。冷却した容器（−３０℃〜０℃）中でのＨＮＯ3／Ｈ2Ｏ又はＨＮＯ3／無水酢酸によるニトロ化後、生じる式（Ｖ）：
Figure 0004511191
 （式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定したとおり）
のニトロベンゼンのｏ／ｐ混合物は次いで、分離され、そして室温において溶媒（例えば、メタノール、エタノール又はＴＨＦ）中、触媒（Ｐｔ／Ｃ／Ｈ2又はＲａ−Ｎｉ／Ｈ2）により還元され、式（II）の化合物の粗製のｏ／ｐ混合物が生産されて良く、それは更に標準的な技術により還元されうる。
代わりに、式（II）（式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定したとおり）の化合物が、以下のＰｄ（II）触媒イミノ化段階を伴う反応順序に示された方法によって調製されて良い。
Figure 0004511191
式（VIII）（式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定されたとおり）の化合物が臭素とメタノールに対して５〜１０℃の温度で加えられ、その後、溶媒（テトラヒドロフランなど）中でトリフェニルフォスフィンが加えられ、式（IX）（式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定されたとおり）化合物が生産され、次いでそれは、溶媒（ＤＭＳＯなど）中で水素化ナトリウムに加えられ、そして２−ブロモベンズアルデヒド又は２−ヨードベンズアルデヒドと反応し、式（Ｘ）（式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定されたとおりであり、そしてＨａｌはブロモ又はヨードである）の化合物が得られる。次いで、生じた式（Ｘ）の化合物は、溶媒（エタノールなど）中でヒドラジン水和物と混合されて加熱し還流され、その後、水酸化カリウムが加えられ、そして生じる反応混合物が２００〜２２０℃で数時間に渡り維持される。標準抽出及び精製手段により式（ＸＩ）（式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定されたとおりであり、そしてＨａｌはブロモ又はヨードである）を得、次いでそれは、式（II）の化合物に転換され、この転換は、ベンゾフェノンイミン、ナトリウムｔｅｒｔブトキシド、トリス−ジベンジリデンアセトン−ジパラジウム（Ｐｄ2ｄｂａ3）、ラセミ型２，２′−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−１，１′−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）及び溶媒（ベンゼン又はトルエンなど）と混合され、そして還流温度で、典型的には数時間に渡り加熱され、そして生じる（通常単離された粗製の）イミンを、ヒドロキシルアミンヒドロクロリド、酢酸ナトリウム及び溶媒（メタノールなど）の混合物に対して加えることによる。生じる混合物は、好適に約１時間に渡り室温で撹拌され、その後式（II）のシス／トランス混合物が抽出されて良く、そしてシス及びトランス異性体の分離が引き続いてフラッシュクロマトグラフィーを使用することによって達成される。
上に例示したＰｄを触媒にしたイミノ化方法において、触媒−リガンドシステムＰｄ2ｄｂａ3／ＢＩＮＡＰの代わりに、システム、パラジウムジアセテート／１，１′−ビス（ジフェニル−フォスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ）が代替システムとして使用できうる。
反応スキーム１Ｂは新規且つ新歩的であり、特にＰｄ（II）を触媒にしたイミノ化段階が新規且つ新歩的である。従って、更なる観点において、本発明は、式（II）（式中、Ｒ3は上に規定されたとおりである）の化合物を調製するための方法であって、反応スキーム１Ｂの段階を１つ以上含んで成る方法を供し；その段階とは、詳細に、Ｐｄ（II）触媒−リガンドシステム（ここで、当該リガンドは、適切な立体要求性（sterically demanding）フォスフィン（例えばＢＩＮＡＰ又はｄｐｐｆ）から選択される）を使用し、式（ＸＩ）（式中、Ｈａｌはブロモ又はヨードであり；そしてＲ3は上に規定されたとおりである）の化合物とベンゾフェノンイミンを任意に塩基（例えばナトリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレート、カリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウム）の存在下で反応させ、式（ＸII）（式中、Ｒ3は上に規定したとおりである）の化合物を生産する段階である。
ベンゾフェノンイミンとのイミノ化反応の例は刊行物（Journal of Organometallic Chemistry, 1999, Vol. 57, pp. 125〜146及びTetrahedron Letters, 1997, Vol. 38, pp. 6367〜6370）中に記載されている。
スキーム２
式（IIＡ）：
Figure 0004511191
 （式中、Ｒ3Aは水素又はメチルである）
のアミンの合成は、Ｏ−ニトロベンズアルデヒドとイリド（強塩基、例えばＮａＨの存在下でＤＭＳＯなどの溶媒中、０〜８５℃でシクロプロピルメチルトリフェニルフォスフォニウムブロミドから調製された）とのWitting反応によって、出発する反応順序によって達成されうる。生じる式（VI）：
Figure 0004511191
 （式中、Ｒ3Aは水素又はメチルである）
の化合物のＥ／Ｚ混合物は、式（VII）：
Figure 0004511191
 の化合物へ転換されて良く、その転換は、式（VI）の化合物のオレフィン基に対するSimmons Smith反応（Ｚｎ／Ｃｕ、ＣＨ2Ｉ2エーテルを溶媒として）を適用することによる。対応する式（VII）の化合物のニトロ基の還元は、式（IIＡ）の化合物を生みだすために、スキーム１に記載された条件を使用することにより行われて良い。
スキーム３
式（Ｉ）の化合物は、式Ｈｅｔ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ*（式中、Ｒ*はハロゲン、ヒドロキシ又はＣ1〜6アルコキシであるが好適にはクロロである）と上で調製した式（II）の化合物を塩基（例えば、トリエチルアミン、Hunig塩基、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はキノリン、しかし好適にはトリエチルアミンである）の存在下及び溶媒（例えば、ジエチルエーテル、ＴＢＭＥ、ＴＨＦ、ジクロロメタン、クロロホルム、ＤＭＦ又はＮＭＰ）中で１０分〜４８時間（好適には１２〜４８時間）及び０℃〜還流（好適には２０〜２５℃）で反応させることによって調製されうる。Ｒ*がヒドロキシである場合、カップリング剤〔例えば、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−フォスフィン酸クロリド、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド又は１，１′−カルボニル−ジイミダゾール〕が使用されて良い。
スキーム４
式（ＩＡ）：
Figure 0004511191
 （式中、Ｒ3Aは水素又はメチルである）
の化合物は、標準的な条件を使用する式（VI）の化合物のニトロ基の還元（例えば、触媒還元又はBechamp還元）、しかる後に酸塩化物によるアミド化をし式（VII）：
Figure 0004511191
 （式中、Ｒ3Aは水素又はメチルである）
の化合物を提供し、それを引き続いてSimmons-Smith反応（Ｚｎ／Ｃｕ、ＣＨ2Ｉ2エーテルを溶媒とする）において使用して式（ＩＡ）の化合物を提供することによって調製されて良い。
意外にも、式（Ｉ）の新規化合物は、実際の目的のために、植物を、真菌によって並びに細菌及びウィルスによって発生する疾患に対し保護するための非常に有利な多種多様の活性を有することが発見されている。
式（Ｉ）の化合物は、農業分野及び植物の害虫を調節するための活性成分として使用する類縁分野で使用されて良い。新規化合物は、適用頻度が低くても優れた活性を示すことによって、植物によって十分に寛容されることによってそして環境にやさしいことが際立っている。これらは、非常に治療的、予防的及び浸透性の特性を有し且つ多くの栽培植物を保護するために使用される。式Ｉの化合物は、有用植物の様々な穀物の植物体及び植物体の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）上で生じる害虫を阻害又は殺すために使用されて良く、しかも、保護すると同時に生長がより遅い植物のこれらの部分を病原性微生物などから保護する。
式（Ｉ）の化合物を、植物繁殖物質、詳細には、種子（果実、塊茎、穀粒）及び植物切枝（ライスなど）を、真菌感染症並びに上中で生じる病原性真菌に対して保護する処理のためのドレッシング剤としても使用することが可能である。
更に、本発明の化合物は、類縁する領域にて、例えば、工業材料、例えば木及び木に関連した工業材料の保護、食品貯蔵、衛生管理などにおいて真菌を調節するために使用されて良い。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下の種類の植物病原性真菌に対して有効であり、それは例えば：不完全真菌（例えばボトリチス（Botrytis）、ピリクラリア（Pyricularia）、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）、フザリウム（Fusarium）、セプトリア（Septoria）、セルコスポーラ及びアルテルナリア（Cercospora及びAlternaria））及び担子菌（例えば、リゾクトニア（Rhizoctonia）、ヘミレイア（Hemileia）、プッシニア（Puccinia））である。加えて、それらは子嚢菌類（例えば、ベンチュリア及びエリシフィ（Venturia及びErysiphe）、ポドスファエラ（Podosphaera）、モリニナ（Monilinia）、ウンシニュラ（Uncinula））及び卵菌症類（例えば、フィトクトラ（Phytophthora）、ピチウム（Pythium）、プラスモポラ（Plasmopara））に対しても有効である。顕著な活性がウドンコ病（エリシフィ種（Erysiphe spp.））に対して確認されている。更に、式Ｉの新規化合物は、植物病原性細菌及びウィルス（例えば、キサントモナス種（Xanthomonas. spp.）、シュードモナス種（Pseudomonas. spp.）、エルウィニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）並びにタバコモザイクウィルス）に対して有効である。
本発明の範囲内で、保護される対象の穀物は典型的に以下の種の植物を含んで成り、それは：穀類（コムギ、オオムギ、ライ、オート、ライス、メイズ、モロコシ及び類縁種）；ビート（テンサイ及び飼料用ビート）；ナシ状果、石果及び軟果（リンゴ、洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー）；マメ科植物（豆、平豆、エンドウ、ダイズ）；油脂植物（ナタネ、マスタード、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カスター油植物、ココアマメ、グラントナッツ）；ウリ植物（ジャガイモ、キュウリ、メロン）；麻植物（コットン、亜麻、麻、黄麻）；かんきつ果物（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ポテト、パプリカ）；クスノキ科（アボガド、シナモマム、キャンファー）又はタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、シュガーケーン、茶、トウガラシ、つる植物、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物などの植物並びに装飾用植物である。
式（Ｉ）の化合物は、未修飾形態、又は好適に、製薬業界で使用されている常用のアジュバントと一緒に使用される。この目的のために、それらは都合良く、乳濁可能濃縮物、被覆可能ペースト、直接噴霧可能又は希釈可能溶液、希乳濁、水和粉末（Wettable powders）、可溶性粉末、粉末（dusty）、顆粒そしてまた封入物（例えばポリマー物質における）に対し公知の方法で処方されて良い。組成物の種類、適用の方法に関して、例えば噴霧（spraying）、噴霧（atomising）、ダスティング、散布、被覆又は注入が目的とする対象及び実際の環境に従って選択される。組成物は更なるアジュバント、例えば安定化剤、消泡剤、粘性調節剤、結合剤又は粘着付与剤並びに肥料、微量栄養素供与体又は特別な効果を獲得するための他の製剤をも含んで良い。
適切な担体及びアジュバントは固体状又は液体状であって良く、そして処方技術における有用な物質、例えば、天然、又は再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘性付与剤、増粘剤、結合剤又は肥料である。かかる担体は、例えば、ＷＯ９７／３３８９０に記載されている。
式（Ｉ）の化合物は、通常、組成物の形体において使用されておりそして穀物領域又は処理されるべき植物に対して、同時に又は更なる化合物と連続して適用できうる。これら更なる化合物としては、例えば、肥料もしくは微量栄養素供与体もしくは植物の成長に影響を与える他の製剤が挙げられる。それらは、選択性がある除草剤、並びに殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、線虫駆除薬、軟体動物駆除剤、又はこれらの製剤のいくつかの組み合わせであっても良い（もし所望されれば、更なる担体、界面活性剤又は製薬業界で通常用いられる適用を促すアジュバントと一緒において）。
式（Ｉ）の化合物は、いくつかの場合では予想外の相乗効果をもたらす他の殺真菌剤と混合されて良い。特に好適である混合成分は、例えば、アザコナゾール、ＢＡＹ １４１２０、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ピリミジニルカルビノール、例えば、アンシミドール、フェナリモル、ヌアリモル；２−アミノ−ピリミジン、例えば、ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル；モルホリン、例えば、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ；アニリノピリミジン、例えば、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；ピロール、例えばフェンピクロニル、フルジオキソニル；フェニルアミド、例えばベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ−メタラキシル、オフレース、オキサジキシル；ベンズイミダゾール、例えば、ベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール；ジカルボキサミド、例えば、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；カルボキサミド、例えば、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド；グアニジン、例えば、グアザチン、ドジン、イミノクタジン；ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン、クレゾキシム−メチル、メトミノストロビン、ＳＳＦ−１２９、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ＢＡＳ ５００Ｆ（予定されている名称はピラクロストロビン）、ＢＡＳ ５２０；ジチオカルバメート、例えば、フェルバム、マンコゼブ、メナブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；Ｎ−ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、例えばカプタホル、カプタン、ジクロフラニド、フルオロミド、ホルペット、トリフラニド；Ｃｕ−化合物、例えば、Bordeaux混合物、水酸化銅、銅酸塩化物、硫酸銅、酸化銅、マンコッパー（mancopper）、オキシン−銅；ニトロフェノール誘導体、例えば、ジノカップ、ニトロタルイソプロピル；有機−ｐ−誘導体、例えばエジフェンフォス、イプロベンフォス、イソプロチオラン、フォスジフェン、ピラゾフォス、トルクロフォスメチル；様々な他の、例えば、アシベンゾラー−Ｓ−メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラスチシジン−Ｓ、シノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（予定されている名称：フルモルフ）、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、ホセチル−アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）、カスガマイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ニコビフェン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、イオウ、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリフリン、バリダマイシン、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）である。
式（Ｉ）の化合物、又は当該化合物を１以上含有する農芸化学組成物を適用する好適な方法は、葉面適用である。適用の頻度及び適用の割合は対応する病原体による蔓延の危険性に依存するだろう。しかし、式（Ｉ）の化合物は、土を介して根を通り植物に浸透させることもでき、それは液体製剤により植物の集団（locus）を浸すこと（浸透作用）によるかあるいは化合物を固体形体、例えば顆粒状形態において適用すること（固体適用）による。水稲の作物において、かかる顆粒は冠水した田んぼに対して適用されて良い。式Ｉの化合物は、種子に対しても適用（被覆）されても良く、それは当該種子もしくは茎に殺真菌剤の液体製剤を浸透させることもしくは、それらを固体製剤で被覆することのいずれかによる。
製剤（即ち、式（Ｉ）の化合物を含有する組成物）及び、もし、所望されれば、液体又は固体状アジュバントは、公知の方法、典型的には、当該化合物と増量剤、例えば溶媒、固体状担体及び、任意に、表層活性化合物（界面活性剤）を完全に混合すること及び／又は粉砕することによって調製される。
農芸化学製剤は通常、式（Ｉ）の化合物を０．１〜９９％（ｗ／ｗ）、好適には０．１〜９５％（ｗ／ｗ）、液体又は固体状アジュバントを９９．９〜１％（ｗ／ｗ）、９９．８〜５％（ｗ／ｗ）、そして界面活性剤を０〜２５％（ｗ／ｖ）、好適には０．１〜２５％（ｗ／ｗ）含むだろう。
有利な適用の割合は通常、活性成分（a.i.）５ｇ〜２kg／ヘクタール（ha）、好適には１０ｇ〜１kg a.i.／ha、最も好適には２０ｇ〜６００ｇ a.i.／haである。種子浸漬剤（drenching agent）として使用される場合、都合良い用量は活性物質１０mg〜１ｇ／種子kgである。
市販製品を濃縮物として処方することが好適である一方、エンドユーザーは通常、製剤を希釈して使用するだろう。
以下の例が上に記載した発明を更に詳細に説明する。
実施例１
この例では化合物 No.１５．の調製を説明する。
１７．４ｇ（０．１mol）（２−イソブチル−シクロプロピル）ベンゼンと８０mlの無水酢酸の混合物に対して、６．０ｇ（０．０９５mol）の硝酸と４０mlの無水酢酸の溶液を、内部温度を一定の−３０℃に維持する方法で加えた。生じる反応混合物を−３０℃で１時間に渡り、そして０℃で２時間に渡り撹拌した。次いで、この混合物を５００mlの冷水へと注いでヘキサンで３回抽出した。ヘキサン層を組み合わせ、そして５％重炭酸溶液で２回洗浄した。硫酸ナトリウムによる有機相の乾燥及びウォータージェットカラム中での溶媒の蒸留後、粗製の反応産物を獲得した。シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン１：１０）により精製し１０．５ｇの黄色の油（パラニトロ異性体とオルトニトロ異性体の混合物）を獲得し、次の段階で直接使用した。この異性体混合物（１０．５ｇ（０．０４８mol）の１−（２−イソブチル−シクロプロピル）２−ニトロベンゼンと１−（２−イソブチル−シクロプロピル）−４−ニトロベンゼンからなる）を１１０mlのエタノール中で溶かし、そして５％Ｐｔ／Ｃ触媒で４５分に渡り水素化させた。水素の理論とり込みが生じた後、触媒をろ過し、そして溶媒をin vacuoで除去した。粗製の異性体アニリン混合物をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン１：２）で精製した。
収量：６．３８ｇの２−（２−イソブチル−シクロプロピル）フェニルアミンを黄色の油（シス／トランス混合物）として獲得した。
実施例２
この例では、化合物３．１７の調製を説明する。
０．３５ｇ（０．００１８mol）の１−メチル−４−トリフルオロメチル−ピロール−３−カルボン酸と０．２４ｇ（０．００１９mol）のオキサリルクロリド（oxalyl chloride）の１５mlのメチレンクロリド中の溶液を２滴の無水ＤＭＦの存在下、室温で３時間に渡り撹拌した。次いで、酸塩化物溶液を、０．３４ｇ（０．００１８mol）の２−（２−イソブチル−シクロプロピル）フェニルアミン、０．２７ｇ（０．００２７mol）のトリエチルアミン及び１０mlの塩化メチレンの溶液に対して徐々に加えた。次いで、生じる混合物を室温で１６時間に渡り混合した。溶媒をin vacuoで除去した後、粗製の物質を約１００mlの酢酸エチル中で採取した。酢酸エチル相を水で２回洗浄し、そして有機相を乾燥させた後、溶媒を再度、ウォータージェトバキューム中で蒸留させた。粗製の産物をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル／塩化メチレン１：２：２）によって精製した。
収量：０．５２ｇの１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸〔２−（２−イソブチル−シクロプロピル）フェニル〕アミドを白色粉末の形態（シス／トランス混合物）で獲得した。
実施例３
この例は化合物 No.１．１０ｃ及び１．１０ｔの調製を説明する。
段階１：
スルホン化フラスコ中、ＮａＨ（１２．８ｇ；０．３２mol）を無水ＤＭＳＯ（６００ml）に対して加えた。８０℃で９０分に渡る加熱後、シクロプロピルカルボニルメチルトリフェニルフォスフォニウムブロミド（１３６．５ｇ；０．３２mol）を室温で滴下して加えた。生じる懸濁を室温で３０分に渡り撹拌し、そして無水ＤＭＳＯ（１００ml）中２−ブロモベンズアルデヒド（５９．４ｇ；０．３２mol）の溶液を滴下して加えた。生じる混合物を５０℃で４時間に渡り加熱した後、当該混合物を２．５Ｌの冷水上に注いだ。酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そしてウォータージェトバキューム中で溶媒を蒸留し、粗製の産物を獲得した。真空蒸留により精製を達成した。
収量：黄色の油（沸点：０．３mbarで１２５〜１３０℃）として７７．６ｇのＥ−３−（２−ブロモフェニル）−１−シクロプロピルプロペノン
段階２：
スルホン化フラスコ中、Ｅ−３−（２−ブロモフェニル）−１−シクロ−プロピルプロペノン（７７．６ｇ；０．３０９mol）とヒドラジン水和物（２３．２ｇ；０．４６４mol）のエタノール（２５ml）中の混合物を還流温度で２時間に渡り加熱した。次いで、粉末状の水酸化カリウム（８５％）（２４．４ｇ；０．３７mol）を加え、そして過剰のヒドラジン水和物及び溶媒をフラスコから蒸留した。次いで、残留混合物を２０５〜２１０℃の温度で３時間に渡り加熱した。生じるレジンを酢酸エチル（５００ml）中に５０℃で溶かし、そして有機相を水で２回洗浄した。硫酸ナトリウムによる酢酸エチル相の乾燥及びウォータージェトカラム中での溶媒の蒸留により原材料を得、それをシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／塩化メチレン７：１）によって精製した。
収量：黄色がかった油の形態（シス／トランス混合物）における６１．２ｇの２−（２−ブロモフェニル）ビシクロプロピル
段階３：
２−（２−ブロモフェニル）ビシクロプロピル（２８．５ｇ；０．１２mol）、ベンゾフェノンイミン（２６．１ｇ；０．１４４mol）、ナトリウムｔｅｒｔブトキシド（１６．１ｇ；０．１６８mol）、トリス−ジベンジル−イデンアセトンジパラジウム（Ｐｄ2ｄｂａ3）（０．４３ｇ；０．４７４mmol）、ラセミ型２，２′−ビス（ジフェニルフォスフィノ）１，１′−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）（０．８３ｇ；１．３４mmol）及び無水トルエン（４５０ml）の混合物を窒素の雰囲気下で還流温度にて６時間に渡り加熱した。次いで、溶媒をウォータージェトバキューム中で除去し、そして残留物を酢酸エチル（７５０ml）中にとり込んだ。有機相を３回塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムにより乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、粗製の産物を獲得した。精製は、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／塩化メチレン５：１）を使用することによって達成した。
収量：シス／トランス混合物の茶色がかった油の形態における３９．９ｇベンズヒドリリデン（２−ビ−シクロプロピル−２−イル−フェニル）アミン
段階４：
スルホン化フラスコ中、ヒドロキシルアミンヒドロクロリド（０．３５ｇ；０．００４８mol）、酢酸ナトリウム（０．５３ｇ；０．００６４mol）及び無水メタノール（３０ml）を室温で約１５分に渡り撹拌した。メタノール（１５ml）中ベンズヒドリリデン（２−ビシクロプロピル−２−イル−フェニル）アミン（０．９ｇ；０．００２６７mol）の溶液を滴下して加えた。生じる混合物を室温で１時間に渡り撹拌した。酢酸エチル（２５０ml）で希釈した後、有機相を水で２回洗浄した。有機相を乾燥（硫酸ナトリウム）させ、そして溶媒をウォータージェトバキューム中で蒸留させた後、粗製の産物を獲得した。最後の精製並びにシス及びトランス異性体の分離をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル５：１）を使用することによって達成した。
収量：茶色がかった油の形態における０．２１ｇのトランス−及び０．１５ｇのシス−２−ビシクロプロピル−２−イル−フェニルアミン
式（Ｉ）の化合物に関する処方例
式（Ｉ）の化合物、例えば、懸濁可能な濃縮物、溶液、顆粒、粉及び可湿粉末の製剤を調製するための有効な手段は、ＷＯ９７／３３８９０に記載されている。
生物学的な例：殺真菌作用
例Ｂ−１：プッシニア・レコンジダ（Puccinia recondita）／コムギ（コムギに対する茶色の染み）に対する作用
１週齢コムギ植物cv. Arinaをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％の活性成分）で処理した。適用した１日後、コムギ植物には、試験植物に対し胞子懸濁（夏胞子１×１０5／ml）を噴霧することによって植菌した。２０℃、９５％の湿度で２日間のインキュベーション後、植物を温室中２０℃、６０％の湿度で８日に渡り維持した。疾患の発生を植菌の１０日後に評価した。
表２，３，４及び５の化合物はこの試験において良い活性（蔓延＜２０％）を示した。蔓延は実質上完全（０〜５％の蔓延）に、各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．３３、２．４５、２．４６ｔ、２．７６ｃ、２．７６ｔ、２．７７ｃ、２．７７ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．３３、３．４５、３．７６、４．１０、４．１２、４．２６、５．５、５．１２、５．２１ｃ及び５．３７ｃにより予防されている。
例Ｂ−２：ポドスフェラ・ルーコトリカ（Podosphaera leucotricha）／リンゴ（リンゴに対するウドンコ病）に対する作用
５週齢リンゴ種子cv. McIntoshをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．００２％の活性成分）で処理した。適用した１日後、リンゴ植物には、試験植物上でリンゴウドンコ病を感染させたリンゴを振りかけることによって植菌した。光計画（light regime）１４／１０時間（明期／暗期）の下２２℃、６０％の湿度で１２日間のインキュベーション後、疾患の発生を評価した。
表２，３，４及び５の化合物はこの試験において良い活性を示した。各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．３３、２．４５、２．４６ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．３３、３．４５、４．１０及び４．１２は強力な効果（蔓延＜２０％）を示した。
例Ｂ−３：ベンチュリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）／リンゴ（リンゴに対する瘡痂病）に対する作用
４週齢リンゴ種子cv. McIntoshをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％の活性成分）で処理した。適用した１日後、リンゴ植物には、試験植物に対し胞子懸濁（分生子４×１０5／ml）を噴霧することによって植菌した。２１℃、９５％の湿度で４日間のインキュベーション後、植物を温室中２１℃で６０％の湿度で４日に渡り維持した。２１℃、９５％の湿度での更なる４日のインキュベーション後疾患の発生を評価した。
表２及び３の化合物はこの試験において良い活性を示した。各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．３３、２．４５、２．４６ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．３３、３．４５は強力な効果（蔓延＜２０％）を示した。
例Ｂ−４：エリスフィ・グラミニス（Erysiphe graminis）／オオムギ（オオムギに対するウドンコ病）に対する作用
１週齢オオムギ植物cv. Expressをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％の活性成分）で処理した。適用した１日後、コムギ植物には、試験植物上でウドンコ病に感染させた粉末状の植物を振りかけることによって植菌した。温室中２０℃／１８℃（日中／夜）、６０％の湿度で６日間のインキュベーション後、疾患の発生を評価した。
表２，３及び４の化合物はこの試験において良い活性を示した。各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．４５、２．４６ｔ、２．７７ｃ、２．７７ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．４５、４．１０及び４．１２は強力な効果（蔓延＜２０％）を示した。
例Ｂ−５：ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）／リンゴ（リンゴ果実上に対するボトリチス）に対する作用
リンゴ果実cv. Golden Deliciousに３つの穴を開けそして各々を、処方した試験化合物（０．００２％の活性成分）の３０μｌの液滴で満たした。適用２時間後、コムギ植物には、Ｂ．シネレアの胞子懸濁（分生子４×１０5／ml）５０μｌを適用部位に対して分注した。成長チャンバー中、２２℃で７日間のインキュベーション後、疾患の発生を評価した。
表２，３，４，５及び６の化合物はこの試験において良い活性を示した。各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．３３、２．４５、２．４６ｔ、２．７６ｃ、２．７６ｔ、２．７７ｃ、２．７７ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．３３、３．４５、３．７６、４．１０、４．１２、４．２６、５．５、５．１２、５．２１ｃ及び５．３７ｃは強力な効率（蔓延＜１０％）を示した。
例Ｂ−６：ボトリチス・シネレア／グレープ（グレープ上に対するボトリチス）に対する作用
５週齢グレープ種子cv. Gutedalをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．００２％の活性成分）で処理した。適用した２日後、グレープ植物には、試験植物に対し胞子懸濁（分生子１×１０6／ml）を噴霧することによって植菌した。温室中、２１℃、９５％の湿度で４日間のインキュベーション後、疾患の発生を評価した。
表２，３，４，５及び６の化合物はこの試験において良い活性を示した。各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．４５、２．４６ｔ、２．７６ｃ、２．７６ｔ、２．７７ｃ、２．７７ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．３３、３．３９、３．７６、４．１０、４．１２、４．２６、５．５、５．１２、５．２１ｃ及び５．３７ｃは非常に強力な活性（蔓延＜１０％）を示す。
例Ｂ−７：ボトリチス・シネレア／トマト（トマトに対するボリチス）に対する作用
４週齢トマト植物cv. Roter Gnomをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．００２％の活性成分）で処理した。適用した２日後、トマト植物には、試験植物に対し胞子懸濁（分生子１×１０5／ml）を噴霧することによって植菌した。増殖チャンバー中、２０℃、９５％の湿度で４日間のインキュベーション後、疾患の発生を評価した。
表２，３，４，５及び６の化合物はこの試験において良い活性を示した。各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．３３、２．４５、２．４６ｔ、２．７６ｃ、２．７６ｔ、２．７７ｃ、２．７７ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．３９、３．４５、３．７６、４．１０、４．１２、４．２６、５．５、５．１２、５．２１ｃ及び５．３７ｃは非常に強力な効率（蔓延＜１０％）を示した。
例Ｂ−８：ピレノフォラ・テレス（Pyrenophra teres）／オオムギ（オオムギに対する網状の染み）に対する作用
１週齢オオムギ植物cv. Expressをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．００２％の活性成分）で処理した。適用した２日後、オオムギ植物には、試験植物に対し胞子懸濁（分生子３×１０4／ml）を噴霧することによって植菌した。２０℃、９５％の湿度で２日間のインキュベーション後、植物を温室中２０℃で６０％の湿度で２日に渡り維持した。疾患の発生を植菌の４日後に評価した。
表２，３，４，５及び６の化合物はこの試験において良い活性を示した。各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．３３、２．４５、２．４６ｔ、２．７６ｃ、２．７６ｔ、２．７７ｃ、２．７７ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．３９、３．４５、３．７６、４．１０、４．１２、４．２６、５．５、５．１２、５．２１ｃ及び５．３７ｃは非常に強力な効率（蔓延＜２０％）を示した。
例Ｂ−９：セプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）／コムギ（コムギに対するセプトリア葉斑点）に対する作用
１週齢コムギ植物cv. Arinaをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％の活性成分）で処理した。適用した１日後、コムギ植物には、試験植物に対し胞子懸濁（分生子５×１０5／ml）を噴霧することによって植菌した。２０℃、９５％の湿度で１日間のインキュベーション後、植物を温室中２０℃で６０％の湿度で１０日に渡り維持した。疾患の発生を植菌の１１日後に評価した。
表２，３及び４の化合物はこの試験において良い活性を示した。各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．３３、２．４５、２．４６ｔ、２．７６ｃ、２．７６ｔ、２．７７ｃ、２．７７ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．３３、３．３９、３．４５、３．７６、４．１０及び４．１２は強力な効率を示した（蔓延＜２０％）。

Claims (10)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 0004511191
    （式中、
    Ｈｅｔは、ピロリル、ピラゾリル又はチアゾリルであり、各々は基Ｒ４、Ｒ５及びＲ６によって置換され；
    Ｒ１は、水素、フルオロ、クロロ又はブロモであり；
    Ｒ２は、水素、フルオロ、クロロ又はブロモであり；
    Ｒ３は、任意に置換されるＣ２〜１２アルキル、ここで、各々任意の置換基が存在する場合、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1 〜 4アルコキシＣ（＝Ｏ）、ホルミル、ニトロ、Ｃ1 〜 4アルコキシ、Ｃ1 〜 4ハロアルコキシ、Ｃ1 〜 4アルキルチオ、Ｃ1 〜 4ハロアルキルチオ、ＨＣ（ＯＲ′）＝Ｎ及びＲ′Ｒ″ＮＮ＝Ｃ（Ｈ）から選択され；任意に置換されるＣ２〜１２アルケニル、ここで、各々任意の置換基が存在する場合、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1 〜 4アルコキシＣ（＝Ｏ）、ホルミル、ニトロ、Ｃ1 〜 4アルコキシ、Ｃ1 〜 4ハロアルコキシ、Ｃ1 〜 4アルキルチオ、Ｃ1 〜 4ハロアルキルチオ、ＨＣ（ＯＲ′）＝Ｎ及びＲ′Ｒ″ＮＮ＝Ｃ（Ｈ）から選択され；
    任意に置換されるＣ２〜１２アルキニル、ここで、各々任意の置換基が存在する場合、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1 〜 4アルコキシＣ（＝Ｏ）、ホルミル、ニトロ、Ｃ1 〜 4アルコキシ、Ｃ1 〜 4ハロアルコキシ、Ｃ1 〜 4アルキルチオ、Ｃ1 〜 4ハロアルキルチオ、ＨＣ（ＯＲ′）＝Ｎ及びＲ′Ｒ″ＮＮ＝Ｃ（Ｈ）から選択され；任意に置換されるＣ３〜１２シクロアルキル、ここで、各々任意の置換基が存在する場合、独立して、Ｃ１〜３アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1 〜 4アルコキシＣ（＝Ｏ）、ホルミル、ニトロ、Ｃ1 〜 4アルコキシ、Ｃ1 〜 4ハロアルコキシ、Ｃ1 〜 4アルキルチオ、Ｃ1 〜 4ハロアルキルチオ、ＨＣ（ＯＲ′）＝Ｎ及びＲ′Ｒ″ＮＮ＝Ｃ（Ｈ）から選択され；任意に置換されるフェニル、ここで、各々任意の置換基が存在する場合、独立して、Ｃ１〜６アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1 〜 4アルコキシＣ（＝Ｏ）、ホルミル、ニトロ、Ｃ1 〜 4アルコキシ、Ｃ1 〜 4ハロアルコキシ、Ｃ1 〜 4アルキルチオ、Ｃ1 〜 4ハロアルキルチオ、ＨＣ（ＯＲ′）＝Ｎ及びＲ′Ｒ″ＮＮ＝Ｃ（Ｈ）から選択され；又は任意に置換されるヘテロシクリル、ここで、各々任意の置換基が存在する場合、独立して、Ｃ１〜６アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1 〜 4アルコキシＣ（＝Ｏ）、ホルミル、ニトロ、Ｃ1 〜 4アルコキシ、Ｃ1 〜 4ハロアルコキシ、Ｃ1 〜 4アルキルチオ、Ｃ1 〜 4ハロアルキルチオ、ＨＣ（ＯＲ′）＝Ｎ及びＲ′Ｒ″ＮＮ＝Ｃ（Ｈ）から選択され；Ｒ′及びＲ″は独立して、水素又はＣ1 〜 4アルキルであり；そして
    Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル及びＣ１〜４ハロアルコキシ（Ｃ１〜４）アルキルから選択され、但しＲ４、Ｒ５及びＲ６のうち少なくとも１つは水素ではなく；そして、ハロは、フルオロ、クロロ又はブロモである）
    の化合物。
  2. Ｒ１が水素又はフルオロである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. Ｒ２が水素又はフルオロである請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. Ｒ３がＣ２〜６アルキル；任意に置換されるＣ３〜８シクロアルキル、ここで、各々任意の置換基が存在する場合、独立して、Ｃ１〜３アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1 〜 4アルコキシＣ（＝Ｏ）、ホルミル、ニトロ、Ｃ1 〜 4アルコキシ、Ｃ1 〜 4ハロアルコキシ、Ｃ1 〜 4アルキルチオ、Ｃ1 〜 4ハロアルキルチオ、ＨＣ（ＯＲ′）＝Ｎ及びＲ′Ｒ″ＮＮ＝Ｃ（Ｈ）から選択され；任意に置換されるフェニル、ここで、各々任意の置換基が存在する場合、独立して、Ｃ１〜６アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1 〜 4アルコキシＣ（＝Ｏ）、ホルミル、ニトロ、Ｃ1 〜 4アルコキシ、Ｃ1 〜 4ハロアルコキシ、Ｃ1 〜 4アルキルチオ、Ｃ1 〜 4ハロアルキルチオ、ＨＣ（ＯＲ′）＝Ｎ及びＲ′Ｒ″ＮＮ＝Ｃ（Ｈ）から選択され；任意に置換されるチエニル、ここで、各々任意の置換基が存在する場合、独立して、Ｃ１〜６アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1 〜 4アルコキシＣ（＝Ｏ）、ホルミル、ニトロ、Ｃ1 〜 4アルコキシ、Ｃ1 〜 4ハロアルコキシ、Ｃ1 〜 4アルキルチオ、Ｃ1 〜 4ハロアルキルチオ、ＨＣ（ＯＲ′）＝Ｎ及びＲ′Ｒ″ＮＮ＝Ｃ（Ｈ）から選択され；又は任意に置換されるフリル、ここで、各々任意の置換基が存在する場合、独立して、Ｃ１〜６アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1 〜 4アルコキシＣ（＝Ｏ）、ホルミル、ニトロ、Ｃ1 〜 4アルコキシ、Ｃ1 〜 4ハロアルコキシ、Ｃ1 〜 4アルキルチオ、Ｃ1 〜 4ハロアルキルチオ、ＨＣ（ＯＲ′）＝Ｎ及びＲ′Ｒ″ＮＮ＝Ｃ（Ｈ）から選択され；Ｒ′及びＲ″は独立して、水素又はＣ1 〜 4アルキルである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル及びＣ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキルから選択され；但し、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６のうち少なくとも１つが水素ではない、請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. 式：
    Figure 0004511191
    を有する３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ビシクロプロピル−２−イル−フェニル）−アミド。
  7. 式（ＩＩ）：
    Figure 0004511191
    （式中、
    Ｒ３は請求項１又は４で規定したとおりである）
    の化合物。
  8. リガンドは適切な立体要求性（sterically demanding）フォスフィンから選択されるＰｄ（ＩＩ）触媒−リガンド−システムを使用して、式（ＸＩ）：
    Figure 0004511191
    （式中、Ｈａｌはブロモ又はヨードである）
    の化合物とベンゾフェノンイミンを任意に塩基の存在下で反応させ、式（ＸＩＩ）：
    Figure 0004511191
    （式中、Ｒ３は請求項７で規定したとおりである）
    の化合物を生産する段階を含む、請求項７に記載の式（ＩＩ）の化合物を調製するための方法。
  9. 微生物を調節し且つそれらによる植物の攻撃及び蔓延を予防するための組成物であって、活性成分としての請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物と適切な担体を含む組成物。
  10. 栽培植物の、植物病原微生物による蔓延を調節又は予防する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を植物、それらの部分又はそれらの場所（ｌｏｃｕｓ）に対して適用することによる方法。
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Families Citing this family (463)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10250110A1 (de) * 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
GB0225554D0 (en) * 2002-11-01 2002-12-11 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
WO2005063710A1 (de) * 2003-12-23 2005-07-14 Basf Aktiengesellschaft 3-trifluormethylpicolinsäureanilide und ihre verwendung als fungizide
GB0418048D0 (en) * 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
GB0418047D0 (en) * 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0422401D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
UA86284C2 (uk) * 2004-12-10 2009-04-10 Сингента Партисипэйшнс Аг Спосіб одержання анілінів, застосування аміаку в цьому способі та спосіб амінування
AR053137A1 (es) 2005-02-21 2007-04-25 Syngenta Participations Ag Proceso para la preparacion de anilinas
AR053439A1 (es) * 2005-02-21 2007-05-09 Syngenta Participations Ag Proceso para la preparacion de nitrobenzoles
AR053136A1 (es) * 2005-02-21 2007-04-25 Syngenta Participations Ag Procesopara la preparacion de nitrobenzoles
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
KR20080033280A (ko) * 2005-07-18 2008-04-16 신젠타 파티서페이션즈 아게 살미생물제로서의 피라졸-4-카복스아미드 유도체
CA2615547A1 (en) 2005-07-21 2007-01-25 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions comprising tebuconazole
ATE438613T1 (de) * 2005-08-30 2009-08-15 Syngenta Participations Ag Verfahren zur herstellung von anilinen
US7723371B2 (en) 2005-11-15 2010-05-25 Syngenta Crop Protection, Inc. Microbiocides
EA013354B1 (ru) * 2005-11-15 2010-04-30 Синджента Партисипейшнс Аг Способ получения карбоксанилидов
AR059035A1 (es) 2006-01-16 2008-03-12 Syngenta Participations Ag Insecticidas derivados de antranilamida
US7807714B2 (en) * 2006-02-09 2010-10-05 Syngenta Crop Protection, Inc. Fungicidal compositions
DE102006042437A1 (de) 2006-03-30 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102006033090A1 (de) 2006-07-14 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Alkylaniliden aus Halogenbenzolderivaten
DE102006033092A1 (de) 2006-07-14 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von in 1'-Stellung unverzweigten Alkylnitrobenzolen und Alkylanilinen aus Nitrotoluolen
DE102006039909A1 (de) * 2006-08-25 2008-03-13 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von 3-Dihalomethyl-pyrazol-4-carbonsäurederivaten
ATE501637T1 (de) 2007-04-25 2011-04-15 Syngenta Participations Ag Fungizidzusammensetzungen
EP2014642A1 (en) * 2007-07-12 2009-01-14 Syngeta Participations AG Process for the production of amines
EP2167484B1 (en) 2007-07-16 2011-12-21 Syngenta Participations AG Condensed anthranilamide insecticides
GB0716414D0 (en) 2007-08-22 2007-10-03 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
WO2009037242A2 (en) 2007-09-20 2009-03-26 Basf Se Combinations comprising a fungicidal strain and an active compound
EP2053045A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Novel imidazole derivatives
EP2053044A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Novel imidazole derivatives
GB0800762D0 (en) 2008-01-16 2008-02-27 Syngenta Participations Ag Novel pyridazine derivatives
EP4406412A2 (en) 2008-02-05 2024-07-31 Basf Se Plant health composition
MX2010008129A (es) * 2008-02-05 2010-08-11 Basf Se Composicion para la salud de plantas.
AU2009245791B2 (en) * 2008-05-08 2013-05-16 Basf Se Method for manufacturing aryl carboxamides
US8227619B2 (en) * 2008-05-14 2012-07-24 Syngenta Limited Process for the preparation of amides
CN102083315B (zh) 2008-07-04 2014-07-16 巴斯夫欧洲公司 包含取代的1-甲基吡唑-4-基甲酰苯胺的杀真菌混合物
WO2010072632A1 (en) 2008-12-24 2010-07-01 Syngenta Limited Methods for the preparation of aryl amides
WO2010086103A2 (en) * 2009-01-30 2010-08-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of succinate dehydrogenase inhibitors for controlling powdery mildew primary infections
KR20110118680A (ko) 2009-02-13 2011-10-31 바이엘 크롭사이언스 아게 과일과 야채의 유통기한을 연장하기 위한 숙시네이트 탈수소효소 억제제의 용도
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
GB0904315D0 (en) 2009-03-12 2009-04-22 Syngenta Participations Ag Novel imidazole derivatives
US9012360B2 (en) 2009-03-25 2015-04-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations of active ingredients
EP2413691A2 (en) 2009-04-02 2012-02-08 Basf Se Method for reducing sunburn damage in plants
GB0908435D0 (en) 2009-05-15 2009-06-24 Syngenta Ltd Processes
EP2255626A1 (de) 2009-05-27 2010-12-01 Bayer CropScience AG Verwendung von Succinat Dehydrogenase Inhibitoren zur Steigerung der Resistenz von Pflanzen oder Pflanzenteilen gegenüber abiotischem Stress
EP2437595B1 (de) 2009-06-02 2018-10-31 Bayer CropScience AG Verwendung von fluopyram zur kontrolle von sclerotinia ssp
CN102803230A (zh) 2009-06-12 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的具有5-硫取代基的1，2，4-三唑衍生物
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
KR20120062679A (ko) 2009-06-18 2012-06-14 바스프 에스이 황 치환기를 보유하는 트리아졸 화합물
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146113A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
KR20120046175A (ko) 2009-06-18 2012-05-09 바스프 에스이 살진균 혼합물
CN102459201A (zh) 2009-06-18 2012-05-16 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的1，2，4-三唑衍生物
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
BRPI1009656A2 (pt) 2009-06-18 2016-08-09 Basf Se composto triazol das fórmulas i e ii, composição agrícola, uso de um composto de fórmula i, ii e/ou iv, méeodo para o controle de fungos nocivos, semente, composição farmacêutical e método para tratamento contra o câncer ou infecções virais, ou para o combate de fungos zoopatogênicos ou humanopatogênicos
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
WO2011006886A2 (en) 2009-07-14 2011-01-20 Basf Se Azole compounds carrying a sulfur substituent xiv
CN104430378A (zh) 2009-07-16 2015-03-25 拜尔农作物科学股份公司 含苯基三唑的协同活性物质结合物
WO2011012493A2 (en) 2009-07-28 2011-02-03 Basf Se Pesticidal suspo-emulsion compositions
ES2525489T3 (es) 2009-07-31 2014-12-23 Syngenta Participations Ag Procedimientos para la alquilación de pirazoles
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
EP2301350A1 (en) 2009-09-16 2011-03-30 Bayer CropScience AG Use of succinate dehydrogenase inhibitors for increasing the content of desired ingredients in crops
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
JP2013512935A (ja) 2009-12-08 2013-04-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺害虫混合物
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
CN102647903B (zh) 2009-12-08 2015-09-16 巴斯夫欧洲公司 农药混合物
GB0922376D0 (en) 2009-12-22 2010-02-03 Syngenta Participations Ag Novel compounds
US9288986B2 (en) * 2009-12-22 2016-03-22 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
RU2542766C2 (ru) * 2009-12-25 2015-02-27 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Композиция и способ для борьбы с болезнями растений
WO2011095459A1 (en) 2010-02-04 2011-08-11 Syngenta Participations Ag Pyridazine derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
IN2012DN06292A (ja) 2010-02-04 2015-09-25 Syngenta Participations Ag
EP2353387A1 (de) 2010-02-05 2011-08-10 Bayer CropScience AG Verwendung von Succinat-Dehydrogenase (SDH)-Inhibitoren in der Behandlung von Pflanzenarten der Familie der Süßgräser
EP2539338A1 (en) 2010-02-24 2013-01-02 Syngenta Participations AG Novel microbicides
JP5793883B2 (ja) 2010-03-03 2015-10-14 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
EP2547209B1 (en) 2010-03-18 2021-05-12 Basf Se Fungicidal compositions comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
EP2377397A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
JP5782116B2 (ja) 2010-05-28 2015-09-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺有害生物混合物
EP2576512A1 (en) 2010-06-03 2013-04-10 Bayer Intellectual Property GmbH O-cyclopropylcyclohexyl-carboxanilides and their use as fungicides
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2588456A1 (en) 2010-07-02 2013-05-08 Syngenta Participations AG Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
KR101904025B1 (ko) 2010-07-26 2018-10-04 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 유해 미생물 대 유용 미생물의 비율을 개선하기 위한 숙시네이트 데히드로게나제 저해제 및/또는 호흡사슬컴플렉스 iii 저해제의 용도
US20140162980A1 (en) 2010-07-29 2014-06-12 Syngenta Crop Protection Llc Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
WO2012016989A2 (en) 2010-08-03 2012-02-09 Basf Se Fungicidal compositions
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
US8987470B2 (en) 2010-10-27 2015-03-24 Solvay Sa Process for the preparation of pyrazole-4-carboxamides
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2640191A1 (en) 2010-11-15 2013-09-25 Bayer Intellectual Property GmbH 5-halogenopyrazole(thio)carboxamides
BR112013012080A2 (pt) * 2010-11-15 2016-07-19 Bayer Ip Gmbh n-aril pirazol (tio) carboxamidas
CN103391925B (zh) * 2010-11-15 2017-06-06 拜耳知识产权有限责任公司 5‑卤代吡唑甲酰胺
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2654424A1 (en) 2010-12-20 2013-10-30 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
GB201102289D0 (en) 2011-02-09 2011-03-23 Syngenta Participations Ag New use
CA2827304C (en) 2011-02-17 2018-11-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of sdhi fungicides on conventionally bred asr-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties
BR112013021019A2 (pt) 2011-02-17 2019-02-26 Bayer Ip Gmbh uso de fungicidas sdhi em variedades de soja cultivadas de forma convencional com tolerância à ferrugem asiática da soja (asr), resistentes ao cancro da haste e/ou à mancha foliar olho-de-rã
EP3378313A1 (en) 2011-03-23 2018-09-26 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
EP2696689A1 (en) 2011-04-15 2014-02-19 Basf Se Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi
US9137997B2 (en) 2011-04-15 2015-09-22 Basf Se Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi
TWI616138B (zh) * 2011-04-15 2018-03-01 先正達合夥公司 殺有害生物組合物及使用其的方法
WO2012143468A1 (en) 2011-04-21 2012-10-26 Basf Se 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides
AR086961A1 (es) 2011-06-17 2014-02-05 Basf Se Mezclas fungicidas sinergicas que comprenden 2,3,5,6-tetraciano-[1,4]ditiina
MX2013014312A (es) 2011-06-21 2014-01-31 Bayer Ip Gmbh Procedimiento para la preparacion de pirazolilcarboxanilidas.
CN103649057B (zh) 2011-07-13 2016-05-11 巴斯夫农业公司 杀真菌的取代的2-[2卤代烷基-4-苯氧基苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
BR112014000821A2 (pt) 2011-07-15 2016-08-23 Basf Se compostos, processo, composições agroquímicas, uso de compostos da fórmula i, método para combate de fungos nocivos e semente
IN2014CN00832A (ja) 2011-07-15 2015-04-03 Basf Se
BR112014000319B1 (pt) 2011-07-15 2019-05-14 Basf Se Usos de compostos da fórmula i, compostos, método de combate a fungos fitopatogênicos, processos de preparação de compostos da fórmula i e composição agroquímica
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
EP2744789A1 (en) 2011-08-15 2014-06-25 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-hexyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
KR20140054234A (ko) 2011-08-15 2014-05-08 바스프 에스이 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-알콕시-2-알키닐/알케닐-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
AU2012296885A1 (en) 2011-08-15 2014-03-06 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl-2-alkynyloxy-ethyl}-1H-[1,2,4]triazole compounds
UY34259A (es) 2011-08-15 2013-02-28 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
JP2014524430A (ja) 2011-08-15 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−エトキシ−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
JP2014529594A (ja) 2011-08-15 2014-11-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性置換１−｛２−シクリルオキシ−２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
AR087537A1 (es) 2011-08-15 2014-04-03 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-2-ciclil-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
UY34279A (es) 2011-08-23 2013-04-05 Syngenta Participations Ag Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos
US20140200136A1 (en) 2011-09-02 2014-07-17 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
CA2855372C (en) 2011-11-11 2022-03-22 Nimbus Apollo, Inc. 2,4-dioxo-thieno[2,3-d]pyrimidinyl derivatives and pharmaceutical compositions thereof used as acc inhibitors
US9271501B2 (en) 2011-12-21 2016-03-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to QO inhibitors
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN104220427A (zh) 2012-02-03 2014-12-17 巴斯夫欧洲公司 杀真菌嘧啶化合物
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113791A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN104220428A (zh) 2012-02-03 2014-12-17 巴斯夫欧洲公司 杀真菌嘧啶化合物
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
EA201491667A1 (ru) 2012-03-13 2015-03-31 Басф Се Фунгицидные соединения пиримидина
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013144213A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyridinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
US20150065343A1 (en) 2012-04-02 2015-03-05 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
MX2014011995A (es) 2012-04-03 2015-09-04 Basf Se Compuestos de furanona heterobicíclicos n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales.
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
MX2014013430A (es) 2012-05-04 2015-04-14 Basf Se Compuestos que contienen pirazol sustituido y su uso como plaguicidas.
WO2013174645A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013186089A2 (en) 2012-06-14 2013-12-19 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
CN104394694A (zh) 2012-06-15 2015-03-04 住友化学株式会社 有害节肢动物防除组合物及有害节肢动物的防除方法
BR122019015134B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
CN104427872A (zh) 2012-07-13 2015-03-18 巴斯夫欧洲公司 取代的噻二唑类及其作为杀真菌剂的用途
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
US20150250175A1 (en) 2012-10-01 2015-09-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
US20150250174A1 (en) 2012-10-01 2015-09-10 Basf Se Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
CN104768377A (zh) 2012-10-01 2015-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含邻氨基苯甲酰胺类化合物的农药活性混合物
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2014053406A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014060177A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
CN104981161A (zh) 2012-11-19 2015-10-14 拱门木材保护有限公司 含有琥珀酸脱氢酶抑制剂的组合物
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
CN102919232A (zh) * 2012-11-26 2013-02-13 联保作物科技有限公司 一种杀虫防病组合物及其制剂
EP2925730A1 (en) 2012-11-27 2015-10-07 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014082881A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
US20150313229A1 (en) 2012-11-27 2015-11-05 Basf Se Substituted [1,2,4] Triazole Compounds
JP6367215B2 (ja) 2012-11-30 2018-08-01 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 二成分殺菌剤混合物
EP2928897A1 (en) 2012-12-04 2015-10-14 Basf Se New substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2935237A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
CN106632107A (zh) 2012-12-19 2017-05-10 巴斯夫欧洲公司 取代[1,2,4]三唑及其作为杀真菌剂的用途
US20150307460A1 (en) 2012-12-19 2015-10-29 Basf Se Substituted Triazoles and Imidazoles and Their Use as Fungicides
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
CN105050406B (zh) 2012-12-20 2017-09-15 巴斯夫农业公司 包含三唑化合物的组合物
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105189489A (zh) 2012-12-27 2015-12-23 巴斯夫欧洲公司 用于防除无脊椎动物害虫的带有亚胺或亚胺衍生取代基的2-(吡啶-3-基)-5-杂芳基噻唑化合物
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
TWI614242B (zh) 2013-01-31 2018-02-11 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CA2899627C (en) 2013-03-20 2022-09-13 Basf Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a pesticide
BR112015018853B1 (pt) 2013-03-20 2021-07-13 Basf Corporation Mistura, composição agroquímica, método para controlar fungos fitopatogênicos, método para proteção do material de propagação dos vegetais e semente revestida
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2986598B1 (en) 2013-04-19 2017-03-29 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
MX2015015421A (es) 2013-05-10 2016-06-21 Nimbus Apollo Inc Inhibidores de acetil-coa carboxilasa (acc) y usos de los mismos.
BR112015028152A2 (pt) 2013-05-10 2017-07-25 Nimbus Apollo Inc inibidores de acc e usos dos mesmos
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
WO2014202751A1 (en) 2013-06-21 2014-12-24 Basf Se Methods for controlling pests in soybean
WO2015000715A1 (en) 2013-07-02 2015-01-08 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
AR097138A1 (es) 2013-07-15 2016-02-24 Basf Se Compuestos plaguicidas
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
AU2014323072B2 (en) 2013-09-19 2018-01-18 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
EA201600326A1 (ru) 2013-10-18 2016-10-31 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Применение пестицидного активного производного карбоксамида в способах применения и обработки семян и почвы
BR112016008525B1 (pt) * 2013-10-18 2022-03-22 Basf Agrochemical Products B.V Misturas agrícolas, métodos para a proteção dos vegetais de ataque ou infestação, método para o controle de insetos, método para a proteção de material de propagação de vegetais, método para o controle de fungos fitopatogênicos nocivos, método para a proteção de vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos, usos de uma mistura e composição agrícola
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
CN104649973B (zh) * 2013-11-25 2017-02-15 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡唑酰胺类化合物及其用途
CN105873909A (zh) 2013-12-12 2016-08-17 巴斯夫欧洲公司 取代的[1,2,4]三唑和咪唑化合物
BR112016014171A2 (pt) 2013-12-18 2017-08-08 Basf Se Composto, composição agrícola, utilização de um composto, métodos para o combate ou controle das pragas, para a proteção dos vegetais e para a proteção do material de propagação dos vegetais e método de tratamento
WO2015091645A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
WO2015091945A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
EP3122732B1 (en) 2014-03-26 2018-02-28 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
BR122021017872B1 (pt) 2014-06-06 2021-11-23 Basf Se Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2980078A1 (en) 2014-07-29 2016-02-03 Solvay SA Process for the preparation of pyrazole-4-carboxamides
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
EP3204390B1 (en) 2014-10-06 2019-06-05 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
BR112017008200A2 (pt) 2014-10-24 2017-12-26 Basf Se partículas, método para depositar um metal a partir de um eletrólito, e, usos de um polímero e das partículas.
CN107873027A (zh) 2014-11-06 2018-04-03 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的3‑吡啶基杂双环化合物
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
US10556844B2 (en) 2015-02-06 2020-02-11 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
US10701937B2 (en) 2015-02-11 2020-07-07 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
CN105541716B (zh) 2015-03-26 2024-02-23 Ａｇｃ株式会社 吡唑衍生物的制造方法
CA2980505A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
WO2016180859A1 (en) 2015-05-12 2016-11-17 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
MX2018004055A (es) 2015-10-02 2019-02-20 Basf Se Compuestos de imino con un sustituyente de 2-cloropirimidin-5-ilo como agentes de control de plagas.
BR112018006314A2 (pt) 2015-10-05 2018-10-16 Basf Se composto da fórmula, composição, uso de composto da fórmula, método de combate a fungos fitopatogênicos e semente revestida
CA3003065A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl
BR112018008228A2 (pt) 2015-11-02 2018-10-23 Basf Se compostos, utilização de compostos, mistura, composição agroquímica e método para o combate de fungos fitopatogênicos nocivos
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3370525A1 (en) 2015-11-04 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180354921A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180354920A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP2018537457A (ja) 2015-11-19 2018-12-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 植物病原菌を駆除するための置換オキサジアゾール
CA3003946A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
HUE053175T2 (hu) 2015-11-25 2021-06-28 Gilead Apollo Llc ACC-gátló észterek és azok alkalmazása
KR20180082556A (ko) 2015-11-25 2018-07-18 길리어드 아폴로, 엘엘씨 피라졸 acc 억제제 및 그의 용도
KR20180082557A (ko) 2015-11-25 2018-07-18 길리어드 아폴로, 엘엘씨 트리아졸 acc 억제제 및 그의 용도
CA3003956A1 (en) 2015-11-30 2017-06-08 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
WO2017093120A1 (en) 2015-12-01 2017-06-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
US20180368403A1 (en) 2015-12-01 2018-12-27 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
CN108699075A (zh) 2016-03-09 2018-10-23 巴斯夫欧洲公司 螺环衍生物
US20190098899A1 (en) 2016-03-10 2019-04-04 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
US20190082696A1 (en) 2016-03-11 2019-03-21 Basf Se Method for controlling pests of plants
CN108779121A (zh) 2016-04-01 2018-11-09 巴斯夫欧洲公司 双环化合物
US10986839B2 (en) 2016-04-11 2021-04-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3458433A1 (en) 2016-05-18 2019-03-27 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
KR20190033515A (ko) 2016-07-29 2019-03-29 에이지씨 가부시키가이샤 함불소 피라졸카르복실산 할라이드류의 제조 방법
WO2018050421A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
RU2019121534A (ru) 2016-12-16 2021-01-18 Басф Се Пестицидные соединения
WO2018114393A1 (en) 2016-12-19 2018-06-28 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
CN110191881A (zh) 2017-01-23 2019-08-30 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的吡啶化合物
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
BR112019015338B1 (pt) 2017-02-21 2023-03-14 Basf Se Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
AU2018241406B2 (en) 2017-03-28 2021-11-11 Basf Se Pesticidal compounds
IL268866B (en) 2017-03-31 2022-07-01 Basf Se Pyrimidine compounds and mixtures thereof for pest control
CN110475772A (zh) 2017-04-06 2019-11-19 巴斯夫欧洲公司 吡啶化合物
CA3056347A1 (en) 2017-04-07 2018-10-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
TW201838965A (zh) 2017-04-20 2018-11-01 印度商Ｐｉ工業公司 新穎的苯胺化合物
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
US20200190073A1 (en) 2017-04-26 2020-06-18 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
EA201992550A1 (ru) 2017-05-02 2020-04-14 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 3-фенил-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазолы
CN110621669A (zh) 2017-05-04 2019-12-27 巴斯夫欧洲公司 防除植物病原性真菌的取代5-卤代烷基-5-羟基异噁唑类
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112019022206A2 (pt) 2017-05-05 2020-05-12 Basf Se Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal
UA125047C2 (uk) 2017-05-10 2021-12-29 Басф Се Біциклічні пестицидні сполуки
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018211442A1 (en) 2017-05-18 2018-11-22 Pi Industries Ltd. Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
US11737463B2 (en) 2017-05-30 2023-08-29 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
EP3638677A1 (en) 2017-06-16 2020-04-22 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US11542280B2 (en) 2017-06-19 2023-01-03 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234139A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se 2 - [[5- (TRIFLUOROMETHYL) -1,2,4-OXADIAZOL-3-YL] ARYLOXY] (THIO) ACETAMIDES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019042800A1 (en) 2017-08-29 2019-03-07 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
BR112020004441B1 (pt) 2017-09-18 2024-01-16 Basf Se Compostos da fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso de compostos e método não-terapêutico de combate de fungos
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
US11147275B2 (en) 2017-11-23 2021-10-19 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN111670180A (zh) 2017-12-20 2020-09-15 Pi工业有限公司 氟烯基化合物，制备方法及其用途
CA3086083A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Basf Se Pesticidal compounds
US11414438B2 (en) 2018-01-09 2022-08-16 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
CA3090133A1 (en) 2018-01-30 2019-08-08 Pi Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154663A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
CN115568473A (zh) 2018-02-28 2023-01-06 巴斯夫欧洲公司 烷氧基吡唑作为硝化抑制剂的用途
BR112020015467A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-08 Basf Se Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta
CN111683528B (zh) 2018-02-28 2022-12-13 巴斯夫欧洲公司 吡唑炔丙基醚作为硝化抑制剂的用途
CA3093781A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
US11917995B2 (en) 2018-03-01 2024-03-05 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
BR112020018403A2 (pt) 2018-03-09 2020-12-22 Pi Industries Ltd. Compostos heterocíclicoscomo fungicidas
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
BR112020020959A2 (pt) 2018-04-16 2021-01-19 Pi Industries Ltd. Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais
KR20210008036A (ko) 2018-05-15 2021-01-20 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
CA3104256A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
CA3104254A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
WO2020035826A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Pi Industries Ltd. 1,2-dithiolone compounds and use thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
BR112021004526A2 (pt) 2018-09-28 2021-06-08 Basf Se uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
JP2022501410A (ja) 2018-10-01 2022-01-06 ピーアイ インダストリーズ リミテッドPi Industries Ltd 新規なオキサジアゾール
BR112021005508A2 (pt) 2018-10-01 2021-06-22 Pi Industries Ltd. novos oxadiazóis
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
EP3887357A1 (en) 2018-11-28 2021-10-06 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
WO2020126591A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CN113874372A (zh) 2019-04-08 2021-12-31 Pi工业有限公司 用于控制或预防植物病原真菌的新型噁二唑化合物
CN109970652A (zh) * 2019-04-08 2019-07-05 天津大学 1-甲基-3-单氟甲基吡唑-4-甲酸酰胺化合物及其制备方法、用途
ES2961506T3 (es) 2019-04-08 2024-03-12 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatógenos
ES2962639T3 (es) 2019-04-08 2024-03-20 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatógenos
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2020239517A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
AU2020286573A1 (en) 2019-06-06 2021-12-23 Basf Se Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
CN110651790B (zh) * 2019-11-05 2021-08-27 广西壮族自治区亚热带作物研究所（广西亚热带农产品加工研究所） 一种防治菠萝炭疽病的杀菌组合物
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021130143A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
BR112022017563A2 (pt) 2020-03-04 2022-10-18 Basf Se Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP4143167B1 (en) 2020-04-28 2024-05-15 Basf Se Pesticidal compounds
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
UY39385A (es) 2020-08-18 2022-02-25 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
AR123502A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123501A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
CN116209355A (zh) 2020-10-27 2023-06-02 巴斯夫农业公司 包含氯氟醚菌唑的组合物
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
US20240101496A1 (en) 2021-02-02 2024-03-28 Basf Se Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
UY39755A (es) 2021-05-05 2022-11-30 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos condensados para combatir hongos fitopatógenos.
WO2022238157A1 (en) 2021-05-11 2022-11-17 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
BR112023023989A2 (pt) 2021-05-18 2024-01-30 Basf Se Compostos, composição, método para combater fungos fitopatogênicos e semente
CA3218889A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Wassilios Grammenos New substituted pyridines as fungicides
KR20240008856A (ko) 2021-05-18 2024-01-19 바스프 에스이 살진균제로서의 신규한 치환된 피리딘
WO2022243521A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Basf Se Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
CA3219128A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Barbara Nave Use of an n-functionalized alkoxy pyrazole compound as nitrification inhibitor
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
CN117500377A (zh) 2021-06-21 2024-02-02 巴斯夫欧洲公司 具有基于吡唑的构建单元的金属有机框架
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
MX2024001593A (es) 2021-08-02 2024-02-15 Basf Se (3-piridil)-quinazolina.
IL310497A (en) 2021-08-02 2024-03-01 Basf Se (3-quinolyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
CN114751879B (zh) * 2022-04-18 2023-06-23 中原工学院 一种呋喃基双长链季铵盐化合物、制备方法及其应用
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
WO2024104813A1 (en) 2022-11-14 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104814A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104818A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
WO2024104823A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se New substituted tetrahydrobenzoxazepine
WO2024104822A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides
WO2024104815A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
WO2024165343A1 (en) 2023-02-08 2024-08-15 Basf Se New substituted quinoline compounds for combatitng phytopathogenic fungi

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02129171A (ja) * 1988-11-08 1990-05-17 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾールカルボキサニリド誘導体及び有害生物防除剤
PH27357A (en) * 1989-09-22 1993-06-21 Fujisawa Pharmaceutical Co Pyrazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same
CA2081935C (en) * 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
US5223526A (en) * 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
RU94030477A (ru) * 1991-12-06 1997-04-27 Монсанто Компани (US) Пиразолкарбоксанилидные фунгициды, композиция и способ подавления грибковых заболеваний
DE4231517A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
US5498624A (en) * 1995-05-03 1996-03-12 Monsanto Company Selected pyrazolyl derivatives
GB0001447D0 (en) * 2000-01-21 2000-03-08 Novartis Ag Organic compounds
GB0322012D0 (en) * 2003-09-19 2003-10-22 Syngenta Participations Ag Chemical compounds

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