JP4836383B2 - 殺菌剤としてのピロールカルボキサミド及びピロールチオアミド - Google Patents

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Description

【０００１】
本発明は、殺菌活性、特に殺カビ菌(fungicidal)活性をもつ新規な置換ピロールカルボキサミド類又はピロールチオアミド類に関する。また、本発明は、これらの物質の製造方法、前記の新規化合物の少なくとも１種を有効成分として含有してなる農薬組成物、該組成物の製造方法及び植物病原性微生物、好ましくはカビ菌類（fungi）による植物の病気を防除又は予防するための農園芸における前記の有効成分又は組成物の使用に関するものである。
【０００２】
本発明のピロールカルボキサミド(チオアミド)は、次の一般式Ｉ：
Figure 0004836383
〔式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；Ｒ1は非置換もしくは置換(Ｃ1〜
Ｃ4)アルキル基（但し、CF3基を除くものとする）、非置換もしくは置換(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり；Ｒ2は水素原子、非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子であり；Ｒ3は非置換又は置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基であり；且つＡはオルト置換アリール基、オルト置換ヘテロアリール基、非置換もしくは置換ビシクロアリール基、又は非置換もしくは置換ビシクロヘテロアリール基である〕
を有するものである。
【０００３】
今般、前記の式(Ｉ)で示される化合物が改良された生物学的性質を示し、これにより該化合物が農園芸において実用するのによりいっそう適することが意外にも知見された。
【０００４】
前記の式Ｉで示される化合物中に不斉炭素原子が存在する場合には、これらの化合物は光学活性体である。本発明は、純粋な異性体、例えば鏡像異性体及びジアステレオマー並びに全ての可能な異性体混合物、例えばジアステレオマー混合物、ラセミ体又はラセミ化合物の混合物に関する。
【０００５】
本明細書の範囲において、アルキル基とは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基及びtert-ブチル基を示す。非分岐アルキル基が好ましい。アルコキシ基、ハロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、アルキルシクロアルコキシ基などのようなその他の基の一部分としてのアルキル基は、上記と同様なものであると解釈される。ハロゲン原子は、一般的に弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を意味すると解釈される。弗素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい意味である。ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルケニル基、ハロアルケニルオキシ基、ハロアリール基又はハロヘテロアリール基などのような別の基の一部分としてのハロゲン原子は、上記と同様なものであると解釈される。ハロアリール基又はハロヘテロアリール基は、１〜５個のハロゲン原子で置換されたアリール基を示し、この基において複数個のハロゲン原子はそれぞれ独立して選択される。ハロゲン原子が２個よりも多く存在する場合には、該ハロゲン原子は同一であることが好ましく、例えばトリフルオロフェニル基、トリクロロフェニル基、テトラクロロフェニル基又はパークロロフェニル基であることが好ましい。
【０００６】
ハロアルキル基はモノハロゲン化〜パーハロゲン化されたアルキル基、特にフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基である。
【０００７】
ハロアルコキシ基は、モノハロゲン化〜パーハロゲン化されたアルコキシ基、特に基 OCH2F、OCHF2、OCF3、OCHFCH3、OCH2CH2Br、OCF2CHFClである。
【０００８】
置換アルキル基とは、例えばハロアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシアルキル基であると解釈される。
【０００９】
シクロアルキル基は、その環の大きさに応じて、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロへプチル基である。置換シクロアルキル基は、例えばアルキルシクロアルキル基、ハロアルキルシクロアルキル基、アルコキシシクロアルキル基、ハロアルコキシシクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルコキシアルキルシクロアルキル基、ハロアルコキシアルキルシクロアルキル基であると解釈される。
【００１０】
アルケニル基は、直鎖又は分岐鎖アルケニル基、例えばアリル基、メタリル
(methallyl)基、1-メチルビニル基又はブタ-2-エン-1-イル基を意味すると解釈される。好ましいアルケニル基は、その鎖中に炭素原子を３〜４個有するものである。
【００１１】
同様に、アルキニル基は炭素原子の個数に応じて、直鎖又は分岐鎖であり、典型的にはプロパルギル基、ブタ-1-イン-1-イル基又はブタ-1-イン-3-イル基である。
【００１２】
アリール基はフェニル基又はナフチル基である。
ヘテロアリール基は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子のような異種原子を３個まで含有していてもよい５〜10員環であると解釈される。次の具体例は、全部ではないが：フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピロリル基、ジチオリル基、オキサチオリル基、ジオキサゾリル基、オキサチアゾリル基、オキサチオリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シノリニル基、ナフチリジニル基、イソベンゾフラニル基、イソインドリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ベンゾチエニル基、プリニル基、5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジニル基などである。
【００１３】
ビシクロアリール基又はビシクロヘテロアリール基は、６員アリール環又は６員ヘテロアリール環であると解釈され、これらの環は窒素原子、酸素原子又は硫黄原子のような異種原子を３個まで含有していてもよく且つ別の環と融合している。上記の融合環は、部分的に水素化されているか又は完全に飽和されている芳香環であってもよいし、又は５〜７員環であってその構成原子の３個までが窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群の中から選択される異種原子であってもよい環であってもよい。次の具体例は、全部ではないが：ジヒドロイソベンゾフラニル基、ジヒドロイソインドリル基などである。
【００１４】
置換アリール基、置換ヘテロアリール基、置換ビシクロアリール基又は置換ビシクロヘテロアリール基は、特にシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカジエニル基、フェニル基、ヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシアルキル基、アルケニル基、アルキニル基で置換されているものであると解釈される。
【００１５】
前記の式Ｉで示される化合物の好ましい態様は、
Ｘが酸素原子又は硫黄原子であるか；又は、
Ｘが酸素原子であるか；又は、
Ｘが硫黄原子であるか；あるいは、
Ｒ1 が非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基（但し、CF3基を除くものとする）、非置換もしくは置換(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基、又はハロゲン原子であるか；あるいは、
Ｒ1 が (Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基；(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基もしくはハロゲン原子で置換されている
(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基；あるいはハロゲン原子であるか；あるいは、
Ｒ1が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基；(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基；(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基もしくはハロゲン原子で置換されている(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基であるか；あるいは、
Ｒ1 が(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基又はシクロプロピル基であるか；あるいはまた、
Ｒ1 がメチル基、エチル基、CFH2基又はCF2H基であるか；あるいは、
Ｒ2が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、シアノ基又はハロゲン原子であるか；あるいは、
Ｒ2 が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基であるか；あるいは、
Ｒ2 が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基であるか；あるいは、
Ｒ2 が水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキルであるか；あるいはまた、
Ｒ2 が水素原子であるか；あるいは、
Ｒ3が非置換又は置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基であるか；あるいは、
Ｒ3が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基であるか；あるいは、
Ｒ3 が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であるか；あるいは、
Ｒ3 が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であるか；あるいはまた、
Ｒ3 がメチル基又はCH2OCH3基であるか；あるいは、
Ａがオルト置換アリール基、オルト置換ヘテロアリール基、非置換もしくは置換ビシクロアリール基又は非置換もしくは置換ビシクロヘテロアリール基であるか；あるいは、
Ａが下記の式：
Figure 0004836383
Figure 0004836383
で表される基であるか；あるいは、
Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ5、Ａ8、Ａ10、Ａ13、Ａ14、Ａ17、Ａ18、
Ａ20、Ａ21、Ａ22、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27、Ａ29、Ａ31、Ａ32又はＡ33で表される基であるか；あるいは、
Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ17、Ａ20、Ａ21、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27、Ａ31又はＡ33で表される基であるか；あるいは、
Ａが前記に式Ａ31又はＡ33で表される基であるか；あるいはまた、
Ｒ4 が (Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ4〜Ｃ7)シクロアルケニル基、(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジエニル基〔但し、前記シクロアルキル基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基もしくは
(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基の１〜５個で置換されていてもよい〕；フェニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、CHO基、
(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、ＣＯＯ(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル-(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル-(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基で置換されているフェニル基；チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、CHO基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基、ＣＯＯ(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基で置換されている〕であるか；あるいは、
Ｒ4 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基の１〜３個で置換されている(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基の１〜３個で置換されている(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基の１〜３個で置換されている
(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジエニル基； フェニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜
Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基で置換されているフェニル基； チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であるか；あるいは、
Ｒ4 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基
〔これらの基は、置換されていないか又は塩素原子、臭素原子、(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルコキシ基の１〜２個で置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であるか； あるいはまた、
Ｒ4 がハロフェニル基、(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基又はハロチエニル基であるか；あるいは、
Ｒ5 が水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であるか；あるいは、
Ｒ5 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であるか；あるいは、
Ｒ5 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基又は(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルコキシ基であるか；あるいはまた、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基又は(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基であるか；あるいは、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であるか；あるいはまた、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基である、
ような化合物である。
【００１６】
前記の式Ｉで示される化合物の群の範囲内で、好ましい化合物は、
Ｒ1が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基； (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基；(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基もしくはハロゲン原子で置換されている
(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基；あるいはハロゲン原子であり；
Ｒ2が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、シアノ基又はハロゲン原子であり；
Ｒ3が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基であり；
Ａが下記の式：
Figure 0004836383
Figure 0004836383
で表される基であり；且つ
Ｒ4 が (Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ4〜Ｃ7)シクロアルケニル基、(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジエニル基〔但し、前記シクロアルキル基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基もしくは
(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基の１〜５個で置換されていてもよい〕；フェニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、CHO基、
(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、ＣＯＯ(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル-(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基で置換されているフェニル基；チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル基、(Ｃ2〜
Ｃ5)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、CHO基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基、ＣＯＯ(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜
Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり；
Ｒ5 が水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であり；且つ
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基又は(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基である化合物（サブグループＡＡ）である。
【００１７】
前記の式Ｉで示される化合物のサブグループＡＡの範囲内で、好ましい化合物は、Ｘが酸素原子である化合物（サブグループＡＢ）である。
【００１８】
前記のサブグループＡＡの範囲内の前記の式Ｉで示される化合物の別の群は、Ｘが硫黄原子である化合物（サブグループＡＣ）である。
【００１９】
前記のサブグループＡＢの範囲内で、好ましい化合物は、
Ｒ1が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基；(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基；(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基もしくはハロゲン原子で置換されている(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基であり；
Ｒ2 が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基 又は (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基であり；
Ｒ3 が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ5、Ａ8、Ａ10、Ａ13、Ａ14、Ａ17、Ａ18、
Ａ20、Ａ21、Ａ22、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27、Ａ29、Ａ31、Ａ32又はＡ33で表される基であり；
Ｒ4 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基の１〜３個で置換されている(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基の１〜３個で置換されている(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロジアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基の１〜２個で置換されている
(Ｃ5〜Ｃ7)シクロジアルケニル基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又はピリダジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕；フェニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されているフェニル基であり；
Ｒ5 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であり；且つ Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基である化合物（サブグループＡＢ1）である。
【００２０】
前記のサブグループＡＢ1の範囲内で、さらに好ましい化合物は、
Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ17、Ａ20、Ａ21、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27、Ａ31又はＡ33で表される基であり；
Ｒ1 が(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基又はシクロプロピル基であり；
Ｒ2 が水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
Ｒ3 が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
Ｒ4 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基
〔これらの基は、置換されていないか又は塩素原子、臭素原子、(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルコキシ基の１〜２個で置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり;
Ｒ5 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基又は(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルコキシ基であり；且つ
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基である化合物（サブグループ
ＡＢ2）である。
【００２１】
前記のサブグループＡＢ2の範囲内で好ましい化合物は、Ｒ1 がメチル基、エチル基、CFH2基又はCF2H基であり；Ｒ2 が水素原子であり；Ｒ3 がメチル基又はCH2OCH3基であり；Ａが前記の式Ａ31又はＡ33で表される基であり；且つＲ4 がハロフェニル基、(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基又はハロチエニル基である化合物（サブグループＡＢ3）である。
【００２２】
前記のサブグループＡＣの範囲内で、好ましい化合物は、
Ｒ1 が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基；(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基；(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基もしくはハロゲン原子で置換されている(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基であり；
Ｒ2 が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基 又は (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基であり；
Ｒ3 が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ5、Ａ8、Ａ10、Ａ13、Ａ14、Ａ17、Ａ18、
Ａ20、Ａ21、Ａ22、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27、Ａ29、Ａ31、Ａ32又はＡ33で表される基であり；
Ｒ4 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基の１〜３個で置換されている(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基の１〜３個で置換されている(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロジアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基の１〜２個で置換されている
(Ｃ5〜Ｃ7)シクロジアルケニル基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又はピリダジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕；フェニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されているフェニル基であり；
Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であり；且つ
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基である化合物（サブグループＡＣ1）である。
【００２３】
前記のサブグループＡＣ1の範囲内で、さらに好ましい化合物は、
Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ17、Ａ20、Ａ21、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27、Ａ31又はＡ33で表される基であり；
Ｒ1 が(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基又はシクロプロピル基であり；
Ｒ2 が水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキルであり；
Ｒ3 が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
Ｒ4 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基
〔これらの基は、置換されていないか又は塩素原子、臭素原子、(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルコキシ基で１〜２置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり;
Ｒ5 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基又は(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルコキシ基であり；且つ
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基である化合物（サブグループ
ＡＣ2）である。
【００２４】
本発明の式Ｉで示される化合物は、次の反応工程図に従って製造し得る。
Ａ）ピロールカルボン酸の合成：
合成経路１(Tosmic経路)
反応工程図１
Figure 0004836383
【００２５】
合成経路２(“アセト酢酸”経路、例えば、欧州特許出願公開第326108号公報；J. Am., Chem. Soc., 70, 497(1948) 又は 特開平07-157466号公報参照）
反応工程図２
Figure 0004836383
Figure 0004836383
【００２６】
Ｂ）アミド／チオアミドの合成
反応工程図３
Figure 0004836383
【００２７】
Ｂ1）Ａがフェニル環、ピリジン環又はピリミジン環である場合のアミドの合成反応工程図４
Figure 0004836383
【００２８】
“その場で”調製したピラゾールカルボン酸クロリドとオルトハロゲン置換フェニルアミンとを、溶媒 例えばトルエン、ベンゼン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン、THF、クロロホルム又は塩化メチレン及び塩基 例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、Hunig塩基、トリエチルアミン又はピリジンの存在下で０℃〜還流温度で反応させる。得られたピラゾールカルボキサミドと式 Ｒ4-Ｂ(OH)2 で示されるボロン酸とを、溶媒中で例えば1,2-ジメトキシエタン／水、DMF、DMA、THF／水、ジオキサン／水、ベンゼン、トルエン、キシレン中で、Pd触媒、例えば Pd[P(フェニル)3]4 、Pd[P(フェニル)3]2Cl2 、PdCl2dppb、Pd2(dba)3 、Pd(OAc)2 、PdOAc2/(o-トリル)3P 、Pd(OAc)2/dppf、Pd(PhCN)2Cl2/Ph3As、Pd(CH3CN)2Cl2 、Pd2(dba)3/P(tert-ブチル)3 、
Pd(OAc)2/P(tert-ブチル)2ビフェニル、Pd(OAc)2/TPPTS、Pd(OAc)2/PCy3 、
Pd(OAc)2/P(O-i-Pr)3 、Pd(OAc)2/2-ジメチルアミノ-2´-ジシクロヘキシルホスフィノビフェニル、Pd(OAc)2/2-ジメチルアミノ-2´-ジ-tert-ブチルホスフィノビフェニル、Pd(OAc)2/(o-ビフェニル)P(シクロヘキシル)2 の存在下及び塩基、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、ナトリウムエチラート、ナトリウムtert-ブチラート、酸化銀、炭酸バリウム、弗化カリウム又は弗化セシウムの存在下で、０℃〜還流温度で反応させる。
【００２９】
Ｂ2）Ｒ1がCF2H基であるピロールカルボキサミドの合成
反応工程図５
Figure 0004836383
【００３０】
Ｃ）オルト置換アミンＡ-NH2 の合成：
この化合物は、文献により知られているか又は公知の方法で調製し得る。アミン中間体及び／又はアミンA1-NH2 の合成に関する文献：
A1-NH2 ：Tetrahedron, 1993, 49, 49-64 又は欧州特許出願公開第83975号公報あるいはJ. Org. Chem., 1995, 60, 292；
A2-NH2 ：欧州特許出願公開第737682号公報；
A3-NH2 ：J. Chem. Res.(S), 1978, 11, 428 又は Chem. Scr., 1972, 2, 245;A17-NH2 ：Org. Prep. Procedures Int., 1989, 21, 141；
A21-NH2 ：J. Chem. Soc. Perkin I, 1981, 5, 1591；
A25-NH2 ：Tetrahedron, 1993, 49, 49-64又はHeterocycles, 1999, 51, 721；A26-NH2 ：Synthesis, 1996, 10, 1015 又は Synthesis, 1994, 9, 931；
A27-NH2 ：Liebigs Ann. Chemie., 1977, 537-544 又は J. Med. Chem., 1975, 18, 623；
A31-NH2 ：欧州特許出願公開第315502号公報；
A32-NH2 ：J. Pesticide Science, 1993, 18, 245；
A30-NH2 ：J. Heterocyclic Chem., 1982, 19, 1285.
【００３１】
また、本発明は前記の式Ｘ（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は式Ｉについて定義した意義を有する）で示されるピロールカルボン酸に関する。
【００３２】
今般、前記の式Ｉで示される新規化合物が、実用上、カビ菌類並びに細菌及びウイルスによって引き起こされる病害から植物を保護するために極めて都合のよい活性スペクトルを有することが意外にも知見された。
【００３３】
前記の式Ｉで示される化合物は、農業分野及びそれに関連する使用の分野において植物有害生物(pest)防除用の有効成分として使用することができる。この新規化合物は、低施用量での優れた活性によって、植物が十分に耐えられることによって及び環境上安全であることによって区別される。これらの化合物は、極めて有用な治療性能、予防性能及び浸透性能を有し、多数の栽培植物を保護するために使用される。前記の式Ｉで示される化合物は、有用植物の種々の作物の植物体又はその一部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に発生する病害を抑制又は撲滅するために使用することができ、それと同時にその後に生長する植物の前記部分を例えば植物病原性微生物から保護するためにも使用することができる。
【００３４】
また、前記の式Ｉで示される化合物は、カビ菌類の感染から及び土壌中で発生する植物病原性カビ菌類から保護するために、植物の繁殖材料、特に種子（果実、塊茎、穀粒）及び植物切り穂(plant cuttings)(例えば、稲）を処理するための粉衣剤としても使用することもできる。
【００３５】
本発明の化合物は、例えば、下記の種類の植物病原菌：不完全菌類〔例えば、ボトリチス(Botrytis)属菌、ピリキュラリア(Pyricularia)属菌、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)菌、フザリウム(Fusarium)属菌、セプトリア
(Septoria)属菌、Cercospora属菌及びアルタナリア(Alternaria)属菌〕及び
担子菌類〔例えば、リゾクトリア(Rhizoctonia)属菌、Hemileia属菌、Puccinia属菌〕に有効である。また、本発明の化合物は、子嚢菌類〔例えば、Venturia属菌及びErysiphe属菌、Podosphaera属菌、Monilinia属菌、Uncinula属菌〕及び卵菌類〔例えば、疫病菌(Phytophothora)属菌、腐敗カビ(Pythium)属菌、タンジクツユカビ(Plasmopara)属菌〕に対しても有効である。ウドンコ病菌（Erysiphe spp.）に対して顕著な活性が認められた。また、本発明の式Ｉで示される新規化合物は、植物病原性細菌及びウイルスに対して〔例えば、Xanthomonas spp細菌、シュードモナス種(Pseudomonas spp)細菌、エルウィニア・アミローバ
(Erwinia amylovora) 及びタバコモザイクウイルスに対して〕有効である。
【００３６】
本発明の範囲内において、保護すべき標的作物は、典型的には次の植物種：すなわち、穀草類（コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、モロコシ及び関連種）；ビート（サトウダイコン及び飼料用ビート）；梨果類、核果類及び軟果類（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、キイチゴ及びクロイチゴ）；マメ科植物（ソラマメ、レンズマメ、エンドウマメ、ダイズ）；油用植物（セイヨウアブラナ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマ、ココア豆、ピーナッツ）；ウリ科植物（カボチャカビ、キュウリ、メロン）；繊維用植物(ワタ、アマ、アサ、ツナソ)；柑橘類果物（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜類（ホウレン草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科植物（アボカド、シナモン、カンファー）又はタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ及び天然ゴムの木のような植物、並びに観賞植物を含む。
【００３７】
本発明の式Ｉで示される化合物は、そのままの状態で使用するか又は好ましくは製剤の技術分野で慣用される補助剤と一緒に使用する。そのためには、前記化合物は、公知の方法で乳剤、被覆ペースト、直接噴霧性又は希釈性溶液、希釈乳濁液、水和剤、可溶性粉剤、粉剤、粒剤及びマイクロカプセル剤例え高分子物質中のマイクロカプセル剤に都合よく製剤化される。この種の組成物を用いる場合と同様に、噴霧法、散布法、被覆法又は注入法のような施用方法が、意図する目的及び一般に行われる環境に応じて選択される。また、前記組成物は、さらに補助剤、例えば安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤又は粘着付与剤並びに肥料、微量養素供給剤又は特殊効果を得るための別の製剤を含有していてもよい。
【００３８】
適当な担体及び補助剤は、固体又は液体であることができ、製剤技術において有用な物質、例えば天然又は再生鉱物質物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤又は肥料である。このような担体は、例えば 国際出願公開第97/33890号公報に記載されている。
【００３９】
本発明の式Ｉで示される化合物は、通常は組成物の形で使用され、処理すべき耕作領域又は植物に、別の化合物と同時に施用するか又は別の化合物に引き続いて施用することができる。これらの別の化合物は、例えば肥料又は微量養素供給剤あるいは植物の生長に影響を及ぼす別の製剤であることができる。また、これらの化合物は、選択性除草剤及び殺虫剤、殺菌剤、殺生物剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤又はこれらの数種の製剤の混合物であることができ、所望ならば、製剤技術分野で慣用されている別の担体、界面活性剤又は施用促進補助剤と一緒であることができる。
【００４０】
本発明の式Ｉで示される化合物は、別の殺菌剤と混合することができ、ある場合には予想されない相乗効果をもたらし得る。
【００４１】
特に好ましい混合成分は、アゾール類、例えばアザコナゾール、ビテルタノール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、フェンブコナゾール、メトコナゾール、マイクロブタニール、ペルフラゾエート、ペンコナゾール、ブロムコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール又はトリチコナゾール；ピリミジニルカルビノール類、例えばアンシミドール、フェナリモール又はヌアリモール；2-アミノピリミジン、例えばブピリメート、ジメチリモール又はエチリモール；モルホリン類、例えばドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン又はトリデモルフ；アニリノピリミジン類、例えばシプロジニル、ピリメタニル又はメパニピリム；ピロール類、例えばフェンピクロニル又はフルジオキソニル；フェニルアミド類、例えばベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ-メタラキシル、オフレース又はオキサジキシル；ベンズイミダゾール類、例えばベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール又はチアベンダゾール；ジカルボキシイミド類、例えばクロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジン、マイクロゾリン、プロシミドン又はビンクロゾリン；カルボキサミド類、例えばカルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン又はチフルザミド；グアニジン類、例えばグアザチン、ドジン又はイミンオクタジン；ストロビウリン類、例えばアゾキシストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、SSF-129、メチル=2-[(2-メチル)-ピリダ-6-イルオキシメチル]-3-メトキシアクリレート又は 2-[α{[(α-メチル-3-メチル-ベンジル)イミノ]-オキシ}-o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル-O-メチルオキシム（トリフロキシストロビン）；ジチオカーバメート類、例えばファーバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ又はジラム；N-ハロメチルチオ-ジカルボキシイミド類、例えばカプタホール、キャプタン、ジクロフラニド、フルオロミド、フォルペット又はトリフルアニド；銅化合物、例えばボルドー液、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、亜酸化銅、マンカッパー又はオキシキノリン銅；ニトロフェノール誘導体、例えばジノカップ又はニトロタル-イソプロピル；有機リン誘導体、例えばエジフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン、ホスダイフェン、ピラゾホス又はトクロホス-メチル；並びに種々の構造をもつその他の化合物、例えばアシベンゾラー-S-メチル、アニラジン、ブラストサイジン-S、キノメチオナート、クロロネブ、クロロタロニル、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、ジチアノン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスルフアミド、フェンヘキサミド、ホセチル-アルミニウム、ヒメキサゾール、カスガマイシン、メタスルホカルブ、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、硫黄、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、(S)-5-メチル-2-メチルチオ-5-フェニル-3-フェニル-アミノ-3,5-ジヒドロイミダゾール-4-オン（RPA 407213）、3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-4-メチルベンズイミド（RH-7281）、N-アリル-4,5-ジメチル-2-トリメチルシリルチオフェン-3-カルボキサミド(MON 65500)、4-クロロ-4-シアノ-N,N-ジメチル-5-p-トリルイミダゾール-1-スルホンアミド (IKF-916)、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)-プロピオアミド (AC 382042)又はイプロバリカルブ(SZX 722)である。
【００４２】
前記の式Ｉで示される化合物又は該化合物の少なくとも１種を含有する農薬組成物を施用するのに好ましい方法は葉面施用である。施用頻度及び施用量は、対応する病原による発病の危険性に左右されるであろう。しかしながら、前記の式Ｉで示される化合物は、液状製剤を用いて植物の生育場所に灌注することによって、又は固体状、例えば粒状の化合物を土壌に散布(土壌散布）することによって、土壌を介して根を通して植物に浸透させることもできる(浸透作用）。水稲の作物においては、かかる粒剤は灌漑した水田に施用することができる。
【００４３】
また、前記の式Ｉで示される化合物は、種子又は塊茎に殺菌剤の液状製剤を含浸させることによって、あるいは種子又は塊茎を固体製剤で被覆することによって種子（被覆）に施用してもよい。
【００４４】
製剤、すなわち、前記の式Ｉで示される化合物と所望ならば固体又は液体補助剤とを含有する組成物は、公知の方法で、典型的には前記化合物と増量剤、例えば溶剤、固体担体及び場合によっては界面活性化合物（界面活性剤）とを均質に混合及び／又は粉砕することによって調製する。
【００４５】
前記の農薬製剤は、通常は本発明の式Ｉで示される化合物を0.1〜99重量％、好ましくは0.1〜95重量％と、固体又は液体補助剤を99.9〜１重量％、好ましくは99.8〜５重量％と、界面活性剤を０〜25重量％、好ましくは0.1〜25重量％とを含有する。
【００４６】
都合のよい施用量は、普通は１ヘクタール(ha)当たり有効成分（a.i.と略記する）が５g〜２kg、好ましくは有効成分が10g〜１kg／ha、最も好ましくは有効成分が20g〜600g／haである。種子浸漬剤(drenching agent)として使用する場合には、都合のよい薬量は種子１kg当たり有効成分物質10 mg〜１gである。
【００４７】
市販の製品を濃厚液として製剤化することが好ましいが、末端ユーザーは普通は希釈製剤を使用するであろう。
【００４８】
前述の発明を下記の非限定的実施例によりさらに詳細に例証する。温度は摂氏温度で示す。次の略号を使用する：m.p.＝融点； b.p.＝沸点。“NMR”は核磁気共鳴スペクトルを意味する。MS は質量スペクトルを表す。“％”は相当する濃度を別の単位で示さない限りは重量％である。
【００４９】
実施例１： 1,4-ジメチルピロール-3-カルボン酸
Figure 0004836383
スルホン化用フラスコ中で、NaH 0.87g（20ミリモル）を無水THF 10mlに溶解した。次いで、4-メチルピロール-3-カルボン酸メチルエステル2.8g（20ミリモル）をTHF 400mlに溶解した溶液を滴加した。得られた混合物を室温で10分間攪拌した後に、沃化メチル1.2ml(20ミリモル)を加え、攪拌を１時間続けた。約10％濃度の塩化アンモニウム冷却溶液50mlを加えた後に、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。得られた有機相を乾燥した後に、溶媒を水流ポンプ減圧下で除去した。得られた粗製N-メチル化エステルを、エタノール10mlと２N水酸化ナトリウム水溶液に溶解した。得られた混合物を80〜85℃で３時間攪拌し、次いでエタノールを水流ポンプ減圧下で除去した。水25mlを加え、酢酸エチルで抽出した後に、水性相を濃塩酸を用いて酸性化した。冷却した後に、表記の酸を濾過して単離した。乾燥後の収量：淡褐色粉末の形の1,4-ジメチルピロール-3-カルボン酸2.1g；融点166〜168℃。
【００５０】
実施例２： 1,4-ジメチルピロール-3-カルボン酸[(4-フルオロビフェニル)-2-イル]アミド
Figure 0004836383
1,4-ジメチル-ピロール-3-カルボン酸 0.49g（3.5ミリモル）と塩化オキサリル0.49g（3.8ミリモル）とを塩化メチレン20mlに溶解した溶液を、触媒量のDMFの存在下で室温で３時間攪拌した。次いで、得られた酸塩化物溶液を、2-(4´-フルオロフェニル)アニリン0.65g（3.5ミリモル）とトリエチルアミン0.43g
（4.2ミリモル）と塩化メチレン15mlとの溶液に徐々に加えた。次いで、得られた混合物を室温で16時間攪拌した。酢酸エチルを加えた後に、有機相を２回水洗した。この有機相を乾燥した（Na2SO4で）後に、溶媒を水流ポンプ減圧下で除去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製し(溶出液：酢酸エチル/ヘキサン １：１)、淡黄色粉末の形で
1,4-ジメチルピロール-3-カルボン酸[(4-フルオロビフェニル)-2-イル]アミド 0.55gを得た。m.p.147〜149℃。
【００５１】
同様の方法を使用して、同様にして下記の化合物を製造した。
【００５２】
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【００５３】
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【００５４】
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【００５５】
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【００５６】
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【００５７】
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【００５８】
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【００５９】
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【００６０】
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【００６１】
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【００６２】
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【００６３】
表 12： 選択した化合物の1H-NMR
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【００６４】
式Ｉで示される化合物の製剤例
本発明の前記の式Ｉで示される化合物の製剤、例えば乳剤、液剤、粒剤、粉剤及び水和剤を調製するための操作方法は、国際出願公開第WO97/33890号公報に記載されている。
【００６５】
生物学的実施例： 殺菌作用
実施例Ｂ - １：赤さび病 (Puccinia recondite) ／小麦（小麦の赤さび病）に対する作用
噴霧室中で１週齢の小麦植物体 品種Arinaを、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.02％）で処理した。施用後１日目に、前記供試植物の表面に胞子懸濁液（夏胞子１×105個／ml）を噴霧することにより、小麦植物体に菌を接種した。この植物を20℃及び相対湿度95％で２日間インキュベーションした後に、温室内で20℃及び相対湿度60％で８日間保持した。菌の接種後10日目に、病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.5、1.9、1.23、1.25、1.46、1.144、1.153、1.183、1.187、1.190、1.192、1.206、1.244、1.260、1.261、1.265、1.266、1.268、1.269、1.271、1.272、2.23、
2.190、2.192、4.12、6.10、6.12、6.49、6.51及び10.5の化合物は顕著な効果を示した(発病率：＜20％)。
【００６６】
実施例Ｂ - ２：うどんこ病 (Podosphaera leucotricha) ／リンゴ（リンゴのウドンコ病）に対する作用
噴霧室中で５週齢のリンゴ苗木 品種マッキントッシュ(McIntosh)を、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.002％）で処理した。施用後１日目に、リンゴウドンコ病を感染させた植物を前記供試植物の上で振り動かすことによって、リンゴ植物に菌を接種した。この植物を14時間／10時間(明／暗)の光管理の下で22℃、相対湿度60％で12日間インキュベーションした後に、病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.5、1.9、1.23、1.25、1.46、1.144、1.153、1.183、1.187、1.190、1.192、1.206、1.244、1.260、1.261、1.265、1.266、1.268、1.269、1.271、1.272、2.23、
2.190、2.192、4.12、6.10、6.12、6.49、6.51及び10.5の化合物は顕著な効果を示した。
【００６７】
実施例Ｂ - ３：黒星病 (Venturia inaequalis) ／リンゴ（リンゴの黒星病）に対する作用
噴霧室中で４週齢のリンゴ苗木 品種マッキントッシュ(McIntosh)を、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.02％）で処理した。施用後１日目に前記供試植物の表面に胞子懸濁液(分生胞子４×105個／ml)を噴霧することによって、リンゴ植物に菌を接種した。この植物を21℃及び相対湿度95％で４日間インキュベーションした後に、温室内に21℃及び相対湿度60％で４日間置いた。この植物を21℃及び相対湿度95％でさらに４日間インキュベートした後に、病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.5、1.9、1.23、1.25、1.46、1.144、1.153、1.183、1.187、1.190、1.192、1.206、1.244、1.260、1.261、1.265、1.266、1.268、1.269、1.271、1.272、2.23、
2.190、2.192、4.12、6.10、6.12、6.49、6.51及び10.5の化合物は顕著な効果を示した。
【００６８】
実施例Ｂ - ４：うどんこ病 (Erysiphe graminis) ／大麦（大麦のウドンコ病）に対する作用
噴霧室中で１週齢の大麦植物 品種Expressを、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.02％）で処理した。施用後１日目に、うどんこ病感染植物を前記供試植物の上で振り動かすことによって大麦植物に菌を接種した。この大麦植物を温室内で20℃／18℃（日中温度／夜間温度）及び相対湿度60％で６日間インキュベーションした後に、病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.5、1.9、1.23、1.25、1.46、1.144、1.153、1.183、1.187、1.190、1.192、1.206、1.244、1.260、1.261、1.265、1.266、1.268、1.269、1.271、1.272、2.23、
2.190、2.192、4.12、6.10、6.12、6.49、6.51及び10.5の化合物は顕著な効果を示した。
【００６９】
実施例Ｂ - ５： 灰色カビ病 (Botrytis cinerea) ／リンゴ（リンゴ果実の灰色カビ病）に対する作用
リンゴ果実 品種ゴールデンデリシャスに３個の穴をあけ、それぞれの穴を製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.002％）の液滴30μlで満たした。施用後２時間目に、前記の化合物施用部位に灰色カビ菌(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液（分生胞子４×105個／ml）50μlをピペットで入れた。このリンゴ果実を生育室中で22℃及びで７日間インキュベートした後に、病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.5、1.9、1.23、1.25、1.46、1.144、1.153、1.183、1.187、1.190、1.192、1.206、1.244、1.260、1.261、1.265、1.266、1.268、1.269、1.271、1.272、2.23、
2.190、2.192、4.12、6.10、6.12、6.49、6.51及び10.5の化合物は顕著な効果を示した。
【００７０】
実施例Ｂ - ６： 灰色カビ病 (Botrytis cinerea) ／ブドウ（ブドウの灰色カビ病）に対する作用
噴霧室中で５週齢のブドウ苗木 品種グートエーデル(Gutedel)を、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.002％）で処理した。施用後２日目に、前記供試植物の表面に胞子懸濁液(分生胞子１×106個／ml)を噴霧することによって、ブドウ植物に菌を接種した。このブドウ植物を温室内で21℃及び相対湿度95％で４日間インキュベーションした後に、病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.5、1.9、1.23、1.25、1.46、1.144、1.153、1.183、1.187、1.190、1.192、1.206、1.244、1.260、1.261、1.265、1.266、1.268、1.269、1.271、1.272、2.23、
2.190、2.192、4.12、6.10、6.12、6.49、6.51及び10.5の化合物は顕著な効果を示した。
【００７１】
実施例Ｂ - ７： 灰色カビ病 (Botrytis cinerea) ／トマト（トマトの灰色カビ病）に対する作用
噴霧室中で４週齢のトマト植物 品種Roter Gnomを、製剤化した供試化合物
（有効成分濃度0.002％）で処理した。施用後２日目に、前記供試植物の表面に胞子懸濁液(分生胞子１×105個／ml)を噴霧することによって、トマト植物に菌を接種した。このトマト植物を生育室内で20℃及び相対湿度95％で４日間インキュベーションした後に、病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.5、1.9、1.23、1.25、1.46、1.144、1.153、1.183、1.187、1.190、1.192、1.206、1.244、1.260、1.261、1.265、1.266、1.268、1.269、1.271、1.272、2.23、
2.190、2.192、4.12、6.10、6.12、6.49、6.51及び10.5の化合物は顕著な効果を示した。
【００７２】
実施例Ｂ - ８： 網斑病 (Pyrenophora teres) ／大麦（大麦の網斑病）に対する作用
噴霧室中で１週齢の大麦植物 品種Expressを、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.002％）で処理した。施用後２日目に、前記供試植物の表面に胞子懸濁液（分生胞子３×104個／ml）を噴霧することによって、大麦植物に菌を接種した。20℃及び相対湿度95％で２日間インキュベートした後に、前記植物を温室内で20℃及び相対湿度60％で２日間保った。接種後４日目に病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.5、1.9、1.23、1.25、1.46、1.144、1.153、1.183、1.187、1.190、1.192、1.206、1.244、1.260、1.261、1.265、1.266、1.268、1.269、1.271、1.272、2.23、
2.190、2.192、4.12、6.10、6.12、6.49、6.51及び10.5の化合物は顕著な効果を示した。
【００７３】
実施例Ｂ - ９ : ふ枯病 (Septoria nodorum) ／小麦（小麦のふ枯病）に対する作用
噴霧室中で１週齢の小麦植物 品種Arinaを、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.02％）で処理した。施用後１日目に、前記供試植物の表面に胞子懸濁液
(分生胞子５×105個／ml)を噴霧することによって、小麦植物に菌を接種した。この植物を20℃及び相対湿度95％で１日インキュベートした後に、温室内で20℃及び相対湿度60％で10日間保持した。接種後11日目に病気の発生率を評価した。
【００７４】
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.5、1.9、1.23、1.25、1.46、1.144、1.153、1.183、1.187、1.190、1.192、1.206、1.244、1.260、1.261、1.265、1.266、1.268、1.269、1.271、1.272、2.23、
2.190、2.192、4.12、6.10、6.12、6.49、6.51及び10.5の化合物は顕著な効果を示した。

Claims (14)

  1. 次の式Ｉ：
    Figure 0004836383
    〔式中、
    Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；
    Ｒ1は非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基（但し、CF3基を除くものとする）、非置換もしくは置換(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり；
    Ｒ2は水素原子、非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子であり；
    Ｒ3は非置換又は置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基であり；且つ
    Ａはオルト置換アリール基、オルト置換ヘテロアリール基、非置換もしくは置換ビシクロアリール基、又は非置換もしくは置換ビシクロヘテロアリール基である〕
    で示されるピロールカルボキサミド又はピロールチオアミド。
  2. 請求項１に記載の式Ｉで示される化合物であって、Ｒ1が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基；(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基もしくはハロゲン原子で置換されている(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基；あるいはハロゲン原子であり；
    Ｒ2が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、シアノ基又はハロゲン原子であり；
    Ｒ3が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基であり；
    Ａが下記の式：
    Figure 0004836383
    Figure 0004836383
    で表される基であり；且つ
    Ｒ4 が (Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ4〜Ｃ7)シクロアルケニル基、(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジエニル基〔但し、前記シクロアルキル基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基 もしくは (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基の１〜５個で置換されていてもよい〕；フェニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、CHO基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、ＣＯＯ(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル-(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル-(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基で置換されているフェニル基；チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、CHO基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基、ＣＯＯ(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり；
    Ｒ5 が水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、
    (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であり；且つ
    Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基又は(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基である、請求項１に記載の式Ｉで示される化合物。
  3. Ｘが酸素原子である請求項２に記載の式Ｉで示される化合物。
  4. Ｘが硫黄原子である請求項２に記載の式Ｉで示される化合物。
  5. 請求項３に記載の式Ｉで示される化合物であって、Ｒ1が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基；(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基；(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基もしくはハロゲン原子で置換されている(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基であり；
    Ｒ2 が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基 又は (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基であり；
    Ｒ3 が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
    Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ5、Ａ8、Ａ10、Ａ13、Ａ14、Ａ17、Ａ18、
    Ａ20、Ａ21、Ａ22、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27、Ａ29、Ａ31又はＡ32で表される基であり；
    Ｒ4 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基の１〜３個で置換されている(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基の１〜３個で置換されている(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロジアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基の１〜２個で置換されている(Ｃ5〜Ｃ7)シクロジアルケニル基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又はピリダジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕；フェニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されているフェニル基であり；
    Ｒ5 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であり；且つ
    Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基である、請求項３に記載の式Ｉで示される化合物。
  6. 請求項５に記載の式Ｉで示される化合物であって、Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ17、Ａ20、Ａ21、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27又はＡ31で表される基であり；
    Ｒ1 が(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基又はシクロプロピル基であり；
    Ｒ2 が水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
    Ｒ3 が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
    Ｒ4 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基
    〔これらの基は、置換されていないか又は塩素原子、臭素原子、(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルコキシ基の１〜２個で置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり;
    Ｒ5 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基又は(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルコキシ基であり；且つ
    Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基である、請求項５に記載の式Ｉで示される化合物。
  7. 請求項６に記載の式Ｉで示される化合物であって、Ｒ1 がメチル基、エチル基、CFH2基又はCF2H基であり；Ｒ2 が水素原子であり；Ｒ3 がメチル基又はCH2OCH3基であり；Ａが前記の式Ａ31又はＡ33で表される基であり；且つＲ4 がハロフェニル基、(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基又はハロチエニル基である、請求項６に記載の式Ｉで示される化合物。
  8. 請求項４に記載の式Ｉで示される化合物であって、Ｒ1 が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基；(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基；(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基もしくはハロゲン原子で置換されている(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基であり；
    Ｒ2 が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基 又は (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基であり；
    Ｒ3 が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
    Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ5、Ａ8、Ａ10、Ａ13、Ａ14、Ａ17、Ａ18、Ａ20、Ａ21、Ａ22、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27、Ａ29、Ａ31又はＡ32で表される基であり；
    Ｒ4 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基の１〜３個で置換されている(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基の１〜３個で置換されている(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロジアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基の１〜２個で置換されている(Ｃ5〜Ｃ7)シクロジアルケニル基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又はピリダジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕；フェニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されているフェニル基であり；
    Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であり；且つ
    Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基である、請求項４に記載の式Ｉで示される化合物。
  9. 請求項８に記載の式Ｉで示される化合物であって、Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ17、Ａ20、Ａ21、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27又はＡ31で表される基であり；
    Ｒ1 が(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基又はシクロプロピル基であり；
    Ｒ2 が水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキルであり；
    Ｒ3 が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
    Ｒ4 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基
    〔これらの基は、置換されていないか又は塩素原子、臭素原子、(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルコキシ基で１〜２置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり;
    Ｒ5 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基又は(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルコキシ基であり；且つ
    Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基である、請求項８に記載の式Ｉで示される化合物。
  10. 式Ｉ：
    Figure 0004836383
    〔式中、
    Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；
    Ｒ1は非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基（但し、CF3基を除くものとする）、非置換もしくは置換(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり；
    Ｒ2は水素原子、非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子であり；
    Ｒ3は非置換又は置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基であり；且つ
    Ａはオルト置換アリール基、オルト置換ヘテロアリール基、非置換もしくは置換ビシクロアリール基、又は非置換もしくは置換ビシクロヘテロアリール基である〕
    で示される化合物の製造方法であって、出発原料として下記のピロールカルボン酸を、次の反応工程図：
    Figure 0004836383
    （式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、上記定義した意義を有する）
    に従って反応させることからなる、式Ｉで示される化合物の製造方法。
  11. 有効成分が請求項１に記載の化合物であって適当な担体と一緒に用いるものである、微生物を防除し且つ植物の該微生物による発病又は病気を防止するための組成物。
  12. 植物病原性微生物による感染から植物を保護するための請求項１に記載の式Ｉで示される化合物の使用。
  13. 植物、その一部分又はその生育場所に請求項１に記載の式Ｉで示される化合物を施用することによって植物病原性微生物による栽培植物の病気を防除又は防止する方法。
  14. 次の式Ｘ：
    Figure 0004836383
    （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は請求項２において式Ｉについて定義した意義を有するが、但し、Ｒ １ 及びＲ ２ がいずれもメチル基を表す場合には、Ｒ ３ はメチル基でもエチル基でもない）で示されるピロールカルボン酸。
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