PT1480955E - O-ciclopropil-carboxianilidas e sua utilização como fungicidas - Google Patents

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Description

PE1480955 1 DESCRIÇÃO "O-CICLOPROPIL-CARBOXIANILIDAS E SUA UTILIZAÇÃO COMO FUNGICIDAS" A presente invenção relaciona-se com as novas orto-subtituídas-ciclopropil-azol-carboxamidas que têm actividade microbicida, em particular actividade fungicida. A invenção também relaciona-se com a preparação destes compostos, com os novos intermediários utilizados na preparação destes compostos, com as composições agroquimicas que compreendem pelo menos um destes novos compostos como substância activa, com a preparação dos compostos mencionados e com a utilização das substâncias activas ou composições na agricultura, em horticultura para controlar e impedir a infestação de plantas por microorganismos fitopa-togénicos, preferencialmente fungos.
Em EP0545099A2, JP06220035 e JP02129171 estão descritas algumas ciclopropil-azol-carboxamidas orto-não substituídas. A presente invenção proporciona um composto de fórmula (I):
2 ΡΕ1480955
Het é pirrolilo, pirazolilo ou tiazolilo, sendo cada um substituído pelos grupos R4, R5, e R6; R1 é hidrogénio, fluoro, cloro ou bromo; R2 é hidrogénio, fluoro, cloro ou bromo; R3 é opcionalmente C2-12 alquilo substituído, em que, quando presente, cada um dos substituintes opcionais é, independentemente, seleccionado a partir de fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, Ci_4alcoxiC(=0), formilo, nitro, Ci^alcoxi, Ci-4halogenoalcoxi, Ci_4alquiltio, Ci_4 halogenoalquiltio, HC(0R')=N e R'R' 'NN=C (H) ; opcionalmente C2-i2alcenilo substituído, em que, quando presente, cada um dos substituintes opcionais é, independentemente, seleccionado a partir de fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, Ci_4alcoxiC(=0), formilo, nitro, Ci_4alcoxi, Ci_4halogenoalcoxi, Ci_4alquiltio, Ci_4halogenoalquiltio, HC(0R')=N e R'R''NN=C (H); C2_i2alcini-lo opcionalmente substituído, em que, quando presente, cada substituinte opcional é, independentemente, seleccionado a partir de fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, Ci_4alcoxi-C(=0), formilo, nitro, Ci_4alcoxi, Ci_4halogenoalcoxi, Ci_4al-quiltio, Ci-4halogenoalquiltio, HC(0R')=N e R'R''NN=C(H); C3-i2Cicloalquilo opcionalmente substituído, em que, quando presente, cada substituinte opcional é, independentemente, seleccionado a partir de Ci_3alquilo, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, Ci_4alcoxiC (=0), formilo, nitro, Ci_4alcoxi, Ci_4halogenoalcoxi, Ci_4alquiltio, Ci_4halogenoalquiltio, HC(0R')=N e R'R'’NN=C(H); fenilo opcionalmente substituído, em que, quando presente, cada substituinte opcional é, independentemente, seleccionado a partir de Ci_6alquilo fluoro, 3 ΡΕ1480955 cloro, bromo, hidroxi, ciano, Ci_4alcoxiC (=0), formilo, nitro, Ci_4alcoxi, Ci-4halogenoalcoxi, Ci-4alquiltio, Ci_4haloge-noalquiltio, HC(0R')=N e R'R''NN=C(H) ou heterociclilo opcionalmente substituído, em que, quando presente, cada substi-tuinte opcional é, independentemente, seleccionado a partir de Ci_6alquilo, fluoro, cloro ou bromo, hidroxi, ciano, Ci_4-alcoxiC(=0), formilo, nitro, Ci_4alcoxi, Ci_4halogenoalcoxi, Ci_4alquiltio, Ci_4halogenoalquiltio, HC(0R')=N; R'e R'' são, independentemente, hidrogénio ou Ci_4alquilo; e R4, R5 e R6 são, independentemente, seleccionados a partir de hidrogénio, de fluoro, cloro, bromo, ciano, Ci-4alquilo, Ci_4haloge-noalquilo, Ci_4alcoxi (C4_4) alquilo e Ci_4halogenoalcoxi (Ci^4) -alquilo, desde que pelo menos um de R4, R5 e R6 não seja hidrogénio; e o halogéneo seja fluoro, cloro ou bromo.
Cada porção alquilo é uma cadeia linear ou ramificada e é, por exemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, iso-propilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo, terc-butilo ou neo-pentilo.
As porções alcenilo e alcinilo podem estar na forma de cadeia linear ou ramificada. As porções alcenilo, quando apropriadas, tanto podem ser os Exemplos-confi-guração-(Z_)ou (E)- que são vinilo, alilo e propargilo. 0 cicloalquilo compreende ciclopropilo, ciclobu-tilo, ciclopentilo e ciclo-hexilo. 0 termo heterociclilo refere-se a um anel 4 ΡΕ1480955 aromático ou não-aromático que contém até 10 átomos que compreende um ou mais (preferencialmente um ou dois) hete-roátomos seleccionados, cada um independentemente, a partir de O, S e N. Os exemplos destes anéis compreendem 1,3-di-oxolanilo, tetra-hidrofurano, morfilino, tienilo, e furilo.
Quando presente, no fenilo existem até quatro substituintes opcionais, cada um independentemente selec- cionado.
Quando presente, cada substituinte opcional numa porção alquilo é, independentemente, seleccionado a partir de uma lista preferida de halogéneo, hidroxi, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, ciano e nitro.
Quando presente, cada substituinte opcional no alcenilo ou alcinilo é, independentemente, seleccionado a partir de uma lista preferida de halogéneo e ciano.
Quando presente, cada substituinte opcional no cicloalquilo é, independentemente, seleccionado a partir de uma lista preferida de metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, trifluorometoxi e ciano.
Quando presente, cada substituinte opcional no fenilo ou num grupo heterociclilo é, seleccionado a partir de uma lista preferida de halogéneo, hidroxi, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi e ciano. 5 ΡΕ1480955
Preferencialmente R1 e R2 são, independentemente, hidrogénio ou fluoro.
Preferencialmente R3 é C2_6 alquilo, opcionalmente C3-8cicloalquilo substituído, fenilo, tienilo ou furilo.
Preferencialmente R4, R5 e R6 são, independentemente, seleccionados a partir de hidrogénio, halogéneo, Ci_4alquilo, Ci_4halogenoalquilo e Ci_4alcoxi (Ci_4) alquilo; desde que pelo menos um de R4, R5 e R6 não seja hidrogénio. Mais preferencialmente R4, R5 e R6 são, independentemente, seleccionados a partir de hidrogénio, halogéneo, metilo, Ci_2halogenoalquilo e metoximetilo; desde que pelo menos um de R4, R5 e R6 não seja hidrogénio.
Os compostos de fórmula (II): em que R3 é como definido acima para um composto de fórmula (I), são também novos e são úteis como intermediários na preparação de compostos de fórmula (I).
Assim, num outro aspecto a presente invenção proporciona um composto de fórmula (II) em que R3 está definido como acima para um composto de fórmula (I).
Os compostos de fórmula (I) e de fórmula (II) podem existir como isómeros geométricos ou ópticos ou em formas tautoméricas diferentes. Esta invenção abrange estes isómeros e tautómeros e as respectivas misturas em todas as 6 ΡΕ1480955 proporções bem como as formas isotópicas tais como os compostos deuterados.
Os compostos das Tabelas 1 até 4 a seguir indicadas ilustram os compostos da invenção. A Tabela 1 proporciona 22 compostos de fórmula (li) em que R3 é tal como definido na Tabela 1.
Tabela 1 Número do Composto R3 1.1 CH2CH3 1.2 CH2CH2CH3 1.3 ch(ch3)2 1.4 ch2ch2ch2ch3 1.5 CH2CH(CH3)2 1.6 C(CH3)3 1.7 ch2ch2ch2ch2ch3 1.8 CH2CH2CH(CH3)2 1.9 CH2CH2CH(CH3)2 1.10 ciclopropilo 1.11 ciclobutilo 1.12 ciclopentilo 1.13 ciclo-hexilo 1.14 ciclo-heptilo 1.15 ciclooctilo 1.16 fenilo 7 ΡΕ1480955 (continuação) Número do Composto R3 1.17 p-Cl-fenilo 1.18 p-F-fenilo 1.19 P-Br-fenilo 1.20 tienilo 1.21 furilo 1.22 a-metilciclopropilo A Tabela X representa a Tabela 2 (quando X é 2) e representa a Tabela 3 (quando X é 3).
Tabela X
Número do Composto R1 R2 R3 R4 R5 R6 X.l H H CH2CH3 cf3 ch3 H X. 2 H H CH2CH3 cf3 CH20CH3 H X. 3 H H CH2CH2CH3 cf3 ch3 H X. 4 H H CH2CH2CH3 cf2h ch3 H X. 5 H H CH(CH3)2 cf3 ch3 H X. 6 H H CH(CH3)2 cf2h ch3 H X.l H H CH(CH3)2 cfh2 ch3 H X.8 H H CH(CH3)2 ch3 ch3 Cl X. 9 H H CH(CH3)2 ch3 CH2CH3 Cl X.10 H H CH(CH3)2 ch3 ch3 F X.ll H H CH(CH3)2 ch3 CH2CH3 F X. 12 H H CH(CH3)2 CF2C1 ch3 F ΡΕ1480955 (continuação)
Número do Composto R1 R2 R3 R4 R5 R6 X. 13 H H CH2CH2CH2CH3 cf3 ch3 H X. 14 H H CH2CH2CH2CH3 cf2h ch3 H X. 15 H H CH2CH2CH2CH3 ch3 ch3 F X. 16 H H CH2CH2CH2CH3 ch3 ch3 Cl X. 17 H H CH2CH(CH3)2 cf3 ch3 H X. 18 H H CH2CH(CH3)2 cf2h ch3 H X. 19 H H CH2CH(CH3)2 cfh2 ch3 H X. 20 H H CH2CH(CH3)2 cf3 CH20CH3 H X. 21 H H CH2CH(CH3)2 ch3 ch3 F X. 22 H H CH2CH(CH3)2 ch3 ch3 Cl X. 23 H H C(CH3)3 cf3 ch3 H X. 24 H H C(CH3)3 cf2h ch3 H X. 25 H H C(CH3)3 cf2h ch3 H X. 26 H H C(CH3)3 ch3 ch3 F X. 27 H H C(CH3)3 ch3 ch3 Cl X. 28 H H C(CH3)3 CF2C1 ch3 H X. 29 H H CH2CH2CH2CH2CH3 cf3 ch3 H X. 30 H H CH2CH2CH(CH3)2 cf3 ch3 H X. 31 H H CH2CH2CH(CH3)2 cf2h ch3 H X. 32 H H CH2CH2CH2CH2CH2CH3 cf3 ch3 H X. 33 H H ciclopropilo cf3 ch3 H X. 34 H H ciclopropilo cf2h ch3 H X. 35 H H ciclopropilo ch3 ch3 F X. 36 H H ciclopropilo ch3 ch3 Cl X. 37 H H ciclobutilo cf3 ch3 H 9 ΡΕ1480955 (continuação)
Número do Composto R1 R2 R3 R4 R5 R6 X. 38 H H ciclobutilo cf2h ch3 H X. 39 H H ciclopentilo cf3 ch3 H X. 40 H H ciclopentilo cf2h ch3 H X. 41 H H ciclopentilo cfh2 ch3 H X. 42 H H ciclopentilo cf2ci ch3 H X. 43 H H ciclopentilo ch3 ch3 F X. 44 H H ciclopentilo ch3 ch3 Cl X. 45 H H ciclo-hexilo cf3 ch3 H X. 46 H H ciclo-hexilo cf2h ch3 H X. 47 H H ciclo-hexilo cfh2 ch3 H X. 48 H H ciclo-hexilo cf2ci ch3 H X. 49 F F ciclo-hexilo cf3 ch3 H X. 50 H H ciclo-hexilo ch3 ch3 F X. 51 H H ciclo-hexilo ch3 ch3 Cl X. 52 H H ciclo-heptilo cf3 ch3 H X. 53 H H ciclo-heptilo cf3 ch2ch3 H X. 54 H H ciclo-heptilo cf2h ch3 H X. 55 H H ciclo-heptilo cfh2 ch3 H X. 56 H H ciclo-heptilo cf2ci ch3 F X. 57 H H ciclo-heptilo ch3 ch3 F X. 58 H H ciclo-heptilo ch3 ch3 Cl X. 59 H H cicloctilo cf3 ch3 H X. 60 H H cicloctilo cf2h ch3 H X. 61 H H fenilo cf3 ch3 H X. 62 H H fenilo cf2h ch3 H 10 ΡΕ1480955 (continuação) Número do Composto R1 R2 R3 R4 R5 R6 X. 63 H H fenilo cfh2 ch3 H X. 64 H H fenilo ch3 ch3 F X. 65 H H fenilo ch3 ch3 Cl X. 66 H H 4-fluorofenilo cf3 ch3 H X. 67 H H 4-fluorofenilo cf2h ch3 H X. 68 H H 4-clorofenilo cf3 ch3 H X. 69 H H 4-clorofenilo cf2h ch3 H X. 70 H H 4-bromofenilo cf3 ch3 H X. 71 H H 4-bromofenilo cf2h ch3 H X. 72 H H 2-tienilo cf3 ch3 H X. 73 H H 3-tienilo cf3 ch3 H X. 74 H H 2-furilo cf3 ch3 H X. 75 H H 2-furilo cf3 ch3 H X. 76 H H a-metilciclopropilo cf3 ch3 H X. 77 H H a-metilciclopropilo cf2h ch3 H X. 78 H H a-metilciclopropilo ch3 ch3 F X. 79 H H a-metilciclopropilo ch3 ch3 Cl X. 80 H H a-metilciclopropilo cf3 ch3 Cl A Tabela 2 proporciona 80 compostos de fórmula (la) :
ΡΕ1480955 11 em que R12. (lb) : , R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela A Tabela 3 proporciona 80 compostos de fórmula
em que R1 3. (lc) : , R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela A Tabela 4 proporciona 50 compostos de fórmula
em que R1
Rz R3, R4
e R são como definidos na Tabela 4. ΡΕ1480955 12
Tabela 4 Número do Composto R1 R2 R3 R4 R5 4.1 H H CH2CH3 cf3 ch3 4.2 H H ch2ch3 ch3 ch3 4.3 H H CH2CH2CH3 cf3 ch3 4.4 H H CH2CH2CH3 ch3 ch3 4.5 H H CH(CH3)2 cf3 ch3 4.6 H H CH(CH3)2 ch3 ch3 4.7 H H CH(CH3)2 CH2CH3 ch3 4.8 H H CH2CH2CH2CH3 cf3 ch3 4.9 H H CH2CH2CH2CH3 ch3 ch3 4.10 H H CH2CH(CH3)2 cf3 ch3 4.11 H H CH2CH(CH3)2 ch3 ch3 4.12 H H C(CH3)3 cf3 ch3 4.13 H H CH2CH2CH2CH2CH3 cf3 ch3 4.14 H H CH2CH2CH2CH2CH3 ch3 ch3 4.15 H H CH2CH2CH2CH3 cf3 ch3 4.16 H H CH2CH2CH(CH3)2 ch3 ch3 4.17 H H CH2CH2CH(CH3)2 ch3 CH2CH3 4.18 H H CH2CH2CH2CH2CH2CH3 cf3 ch3 4.19 H H CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ch3 ch3 4.20 H H ciclopropilo cf3 ch3 4.21 H H ciclopropilo ch3 ch3 4.22 H H ciclobutilo cf3 ch3 4.23 H H ciclobutilo ch3 ch3 4.24 H H ciclopentilo cf3 ch3 4.25 H H ciclopentilo ch3 ch3 13 ΡΕ1480955 (continuação) Número do Composto R1 R2 R3 R4 R5 4.26 H H ciclo-hexilo cf3 ch3 4.27 H H ciclo-hexilo ch3 ch3 4.28 H H ciclo-hexilo cf3 ch2ch3 4.29 H H ciclo-heptilo cf3 ch3 4.30 H H ciclo-heptilo ch3 ch3 4.31 H H ciclooctilo cf3 ch3 4.32 H H cicloctilo ch3 ch3 4.33 H H fenilo cf3 ch3 4.34 H H fenilo ch3 ch3 4.35 H H 4-fluorofenilo cf3 ch3 4.36 H H 4-fluorofenilo ch3 ch3 4.37 H H 4-clorofenilo cf3 ch3 4.38 H H 4-clorofenilo ch3 ch3 4.39 H H 4-bromofenilo cf3 ch3 4.40 H H 4-bromofenilo ch3 ch3 4.41 H H 2-tienilo cf3 ch3 4.42 H H 2-tienilo ch3 ch3 4.43 H H 3-tienilo cf3 ch3 4.44 H H 3-tienilo ch3 ch3 4.45 H H 2-furilo cf3 ch3 4.46 H H 2-furilo ch3 ch3 4.47 H H 3-furilo cf3 ch2ch3 4.48 H H 3-furilo ch3 ch3 4.49 H H a-metilciclopropilo cf3 ch3 4.50 H H a-metilciclopropilo CHs ch3 14 ΡΕ1480955
Ao longo desta descrição, as temperaturas estão dadas em graus Celsius; "NMR" significa espectro de ressonância magnética nuclear; MS designa espectro de massa; e "%" representa percentagem em peso, a menos que as concentrações correspondentes estejam expressas noutras unidades.
Utilizaram-se ao longo desta descrição as abreviaturas seguintes: p.f. = ponto de fusão s = singuleto d = dupleto t = tripleto m = multipleto p.e. = ponto de ebulição br largo dd = dupleto de dupleto q = quarteto ppm = partes por milhão A tabela 5 ilustra o ponto de ebulição selec-cionado e o valor de NMR seleccionado, todos com CDC13 como solvente (salvo indicação em contrário; se estiver presente uma mistura de solventes, esta está indicada, como por exemplo, (CDCl3/d6-DMSO)), (não foi feita a tentativa de listar os valores que caracterizam todos os casos) para os compostos de Tabelas de 1 até 4. Salvo indicação em contrário, os dados referem-se a uma mistura cis/trans de 15 ΡΕ1480955 cada composto; um número de composto que termina com a letra "c" refere-se apenas ao seu isómero cis e um número de composto que termina com a letra "t" refere-se apenas ao seu isómero trans.
Tabela 5 Número do Composto Dados de H-NMR: (ppm/multiplicidade/número de Hs) p.f./ (2C) 1.3 0,6-0,9/m/BH(cis e trans); l,02/d/6H (cis); 1,11/6H(trans); 1.48/m/lH (trans); 1,78/m/lH(cis); 3,83/s/4H(NH2 cis e trans); 6,68/m/4H(cis e trans); 7,0 hm/4H(cis e trans). óleo 1.5 0,6-1,1/mf6H(cis e trans); 0,95 -101/2d/12H(cis e trans); l,25/m/2H(cis ou trans); 1,40/m/2H(cis e trans); 1,78/m/2H(cis e trans); 3,85/s/4H(NH2 cis e trans); 6,70/m/4H (cis e trans); 7,0/m/4H(cis e trans); óleo 1.6t 0,52hn/lH; 0,80/m/lH; 0,97/s/9H; 1,08/m/lH; 1,57/m/lH; 3,85/s/2H 6,68/m/2H; 7,0/m/2H. óleo 16 ΡΕ1480955 (continuação) Número do Composto Dados de H-NMR: (ppm/multiplicidade/número de Hs) p.f·/ (SC) 1.10c 0,01/m/2H; 0,11/m/lH; 0,22/m/lH; 0,58/m/lH; 0,69/m/lH; 0,85/m/lH; 1,6 7/m/lH; 3,75/s/2H(NH2) ; 6,49-6,60/m /2H; 6,82-7,00/m/2H. óleo l.lOt 0,01/m/2H; 0,30/m/2H; 0,55/m/2H; 0,72/m/2H; 1,28/m/lH; 3,70/s/2H(NH2) ; 6,45-6,55/m/2H; 6,77-6,85/m/2H. óleo 1.12 0-75/m/4H(cis e trans); 0,97/m/2H(cis e trans); 1,3-1,95/m/20H(cis e trans); 3,88/s/4H(cis e trans); 6,68/m/4H(cis e trans); 7,01/m/4H(cis e trans); óleo 1.13 0,62-1,98/m/30H(cis e trans); 3,80/s/4H(cis e trans); 6,65/m/4H(cis e trans); 6,97/m/4H(cis e trans). óleo 1.17c 110-112 1.17t 69-70 1.18 95-97 1.22c 60-62 1.22t 0,01/m/4H; 0,421/m/2H; 0,99/s/3H; 1,01 /m/lH; 1,21/m/lH; 3,55/s/2H; 6,45/m/2H; 6,78/m/2H óleo 2.5 99-102 2.17 75-78 2.18 74-79 2.23 134-136 17 ΡΕ1480955 (continuação) Número do Composto Dados de H-NMR: (ppm/multiplicidade/número de Hs) p.f·/ (SC) 2.24 110-112 2.33 88-92 2.34c 111-113 2.34t 116-118 2.35c 93-95 2.35t 134-136 2.45 0,6-1,90/m/30H(cis e trans); 4,0/s/6H (cis e trans); 7,0-7,28/m/6H (cis e trans); 8,0/s/lH (trans); 8,05/s/lH (cis); 8,12/d/2H(trans);8,0/s/2H(cis). resina 2.46t 116-118 2.52 116-118 2.54 129-131 2.57 107-109 2.66c resina 2.66t 145-147 2.67c 104-106 2.6 7t 160-161 2.68c resina 2.68t 148-150 2.69c 145-147 2.69t 149-150 2.76c 119-121 2.76t 107-108 2.77c 82-84 18 ΡΕ1480955 (continuação) Número do Composto Dados de H-NMR: (ppm/multiplicidade/número de Hs) p.f./ (SC) 2.77t 109-111 2.78c 119-122 2.78t 96-97 3.5 74-78 3.17 61-65 3.23 92-96 3.33 -0,1-0,9/m/16H(cis e trans); 1,45/m/lH (trans); 1,79/m/lH(cis); 3,58/s/6H (cis e trans); 6,82-7,13/m/10H(cis e trans); 7,92/s/l(NH-trans); 8,03/dd/ lH(trans); 8,10/s/lH(NH-cis); 8,19/dd/lH(cis). resina 3.39 0,63-1,83/m/26H (cis e trans); 3,72/s/ 6H(cis e trans); 6,95-7,38/m/10H(cis e trans); 8,05/s/lH(NH-trans); 8,18/dd/lH(trans); 8,30/dd/lH (cis). Resina 19 PE1480955 (continuação) Número do Composto Dados de H-NMR: (ppm/multiplicidade/numero de Hs) p.f·/ (SC) 3.45 0,6-1,90/m/30H(cis e trans); 3,70/s/6H (cis e trans); 6,98-7,35/m/8H(cis e trans); 8,08/s (alargado)/2H(cis e trans); 8,17/d/2H(trans);8,25/d/2H(cis) resina 3.66 1,40/m/lH; 1,50-1,651/m/lH; 2,37/m/lH; 2,50/m/lH; 3,73/s/3H; 6,60-6,70/m/5H; 6,97/m/2H; 7,18/m/3H; 7,82/s/lH(NH); 8,02/d/lH. resina 3.66t 146-148 3.68c 1,40/m/lH; 1,57/m/lH; 2,40/m/2H; 3,72/s/3H; 6,68/d/2H; 6,90-7,08/m/4H; 7,18/m/3H; 7,80/s/lH; 8,02/d/lH. resina 3.68t 150-152 3.76 resina 3.80c 123-126 3.80t 94-96 4.10 69-74 4.12 resina 4.10 69-74 4.12 resina 4.24 113-115 4.26 138-142 20 ΡΕ1480955
Os compostos de acordo com a fórmula (I) podem ser preparados de acordo com os esquemas reaccionais seguintes:
Esquema IA
Um composto de fórmula (II) [em que R3 está definido como anteriormente para um composto de fórmula (I)] pode ser preparado por uma sequência reaccional que inicia com uma condensação aldólica-cruzada de benzaldeído com uma cetona de fórmula CH3C(0)R3 [em que R3 é definido como anteriormente para um composto de fórmula (I) ] na presença de NaOH ou KOH num solvente (tal como água ou álcool) e geralmente em condições de refluxo ou alternativamente por reacção de benzaldeido com um reagente de Wittig em condições correntes. O composto resultante
pode depois ser convertido num composto de fórmula (IV) [em que R3 está definido como anteriormente para um composto de fórmula (I)]:
21 ΡΕ1480955 em primeiro lugar por reacção com hidrato de hidrazina em etanol em condições de refluxo e depois por aquecimento (na gama de 150 até 250°C) na presença de KOH (removendo o solvente por destilação) . Após a nitração com HN03/H20 ou HNOs/anidrido acético num recipiente arrefecido (na gama de -30°C até 0°C), a mistura-o/p de nitrobenzeno resultante de fórmula (V)[em que R3 está definido como anteriormente para um composto de fórmula (I)] :
pode em seguida ser separada e reduzida cataliticamente (Pt/C/H2 ou Ra-Ni/H2)num solvente (tal como o metanol, etanol ou THF) à temperatura ambiente, para dar um produto em bruto de mistura-o/p de um composto de fórmula (II), que pode ser posteriormente purificado por técnicas correntes.
Alternativamente, um composto de fórmula (II) [em que R3 está definido tal como anteriormente para um composto de fórmula (I)] pode ser preparado por um processo como é ilustrado pela sequência reaccional seguinte e que envolve um passo de iminação Pd(II)-catalisada. 22 ΡΕ1480955
Esquema 1B
Adicionou-se um composto de fórmula (VIII) [em que R3 está definido como anteriormente para um composto de fórmula (I)] a bromo e metanol a uma temperatura de 5-10°C, após o que adicionou-se trifenilfosfina num solvente [tal como tetra-hidrofurano] para produzir um composto de fórmula (IX) [em que R3 está definido como anteriormente para um composto de fórmula (I)], que por sua vez é adicionado a hidreto de sódio, num solvente [tal como DMSO], e que em seguida reagiu com 2-bromobenzaldeído ou 2-iodo-benzaldeido para dar um composto de fórmula (X) [em que R3 está definido como anteriormente para um composto de fórmula (I) e Hal é bromo ou iodo]. Depois misturou-se o composto resultante de fórmula (X) com hidrato de hidrazina num solvente (como o etanol) e aqueceu-se até ao refluxo, ao qual foi adicionado hidróxido de potássio e a mistura 23 ΡΕ1480955 reaccional foi mantida a 200-220°C durante algumas horas. Um procedimento de extracção e purificação corrente leva a um composto de fórmula (XI) [em que R3 está definido como anteriormente para um composto de fórmula (I) e Hal é bromo ou iodo] que pode ser convertido num composto de fórmula (II) por mistura com a benzofenona imina, butóxido terciário de sódio, tris-dibenzilidenoacetona-dipaládio (Pd2dba3), 2,2'-bis(difenilfosfina)-1,1'-binaftilo racémico (BINAP) e um solvente [tal como o benzeno ou o tolueno] e por aquecimento com refluxo, tipicamente durante algumas horas, e adicionando a imina resultante [geralmente isolado o produto em bruto] a uma mistura de cloridrato de hidroxilamina, acetato de sódio, e um solvente [tal como o metanol]. A mistura resultante é agitada, preferencialmente durante cerca de uma hora à temperatura ambiente, após o que uma mistura cis-/trans- de um composto de fórmula (I) pode ser extraída e realizada a subsequente separação de isómeros cis- e trans- utilizando a cromatografia "flash".
No processo de iminação Pd-catalizada acima ilustrada, em vez do sistema-ligando-catalisador Pd2dba3/BINAP, pode ser utilizado como uma alternativa o sistema diacetato de paládio/1,1'-bis(difenilfosfino) ferroceno(dppf). 0 esquema reaccional 1B é novo e inventivo, especialmente a utilização do passo de iminação Pd-catalizada. Por isso, ainda num aspecto adicional a presente invenção proporciona um processo de preparação de um composto de 24 PE1480955 fórmula (II), em que R3 está definido como anteriormente, que compreende pelo menos um dos passos do esquema reaccional de preparação de um composto de fórmula(II), em que R3 é definido como anteriormente, que compreende pelo menos um dos passos do esquema reaccional 1B; em especial o passo que utiliza um sistema-ligando-catalisador-Pd(II)[em que o ligando é seleccionado a partir de uma fosfina adequada estericamente exigente (por exemplo BINAP ou dppf) para reagir com um composto de fórmula (XI) [em que Hal é bromo ou iodo; e R3 é definido como anteriormente] com a benzofenona imina opcionalmente na presença de uma base [tal como terc-butanolato de sódio, terc-butanolato de potássio, carbonato de sódio ou carbonato de césio] para produzir um composto de fórmula (XII) [em que R3 é definido como anteriormente].
Os exemplos de reacções de iminação com a benzofenona imina estão disponíveis na literatura (Journal of Organometallic Chemistry, 1999, 576, 125-146 e Tetrahedron Letters 1997, 38, 6367-6370).
Esquema 2 A síntese de uma amina de fórmula (IIA)
25 PE1480955 [em que R3A é hidrogénio ou metilo] pode ser realizada por uma sequência reaccional iniciada por uma reacção de Wittig de o-nitrobenzeno com um ilideo [preparada a partir de um brometo de ciclopropilmetiltrifenilfosfónio na presença de uma base forte, tal como NaH num solvente tal como o DMSO, na gama 0-85°C]. A resultante mistura E/Z de um composto de fórmula (VI)
(Ví) [em que R3A é hidrogénio ou metilo] pode ser convertido num composto de fórmula (VII)
r3A
(VB) pela aplicação da reacção de Simmons Smith (Zn/Cu,CH2I2, éter como solvente) para o grupo olefinico do composto de fórmula (VI). A redução do grupo nitro do composto correspondente de fórmula vil) pode ser realizada utilizando as condições descritas no Esquema 1, para produzir um composto de fórmula (IIA).
Esquema 3
Um composto de fórmula (I) pode ser preparado por 26 ΡΕ1480955 reacção de um composto de fórmula Het-C(=0)-R* [em que R* é halogéneo, hidroxi ou Ci-6alcoxi, mas preferencialmente cloro] com um composto de fórmula (II) como preparado ante-riormente na presença de uma base (tal como trietilamina, base de Hunig, bicarbonato de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina ou quinolina, mas preferencialmente trietilamina) e um solvente (tal como o éter di-etilico, TBME, THF, diclorometano, clorofórmio, DMF ou NMP) durante 10 minutos até 48 horas (preferencialmente 12 até 24 horas) e entre 0°C e temperatura de refluxo (preferencialmente de 20 até 25°C) . Quando R* é hidroxi, pode ser utilizado um agente de acoplamento [tal como hexafluorofos-fato de benzotriazol-l-iloxitris(dimetilamino)fosfónio, cloreto de ácido bis-(2-oxo-3-oxazolidinil)-fosfinico, N, Ν'-diciclo-hexilcarbodiimida ou 1,1'-carbonildiimidazole].
Esquema 4
Um composto de fórmula (IA)
[em que R3A é hidrogénio ou metilo] pode ser preparado por redução do grupo nitro de um composto de fórmula (VI) [em que R3a é hidrogénio ou metilo] utilizando as condições correntes (por exemplo, redução catalítica ou redução de 27 ΡΕ1480955 Béchamp) seguida de amidação com um cloreto de ácido para proporcionar um composto de fórmula (VII) [em que R3A é hidrogénio ou metilo]
<VU) que é subsequentemente utilizado numa reacção de Simmons Smith (Zn/Cu, CH2I2, éter como solvente) para proporcionar um composto de fórmula (IA).
Surpreendentemente, verificou-se actualmente que os novos compostos de fórmula (I) têm, para fins práticos, um espectro de actividades muito vantajoso para a protecção de plantas contra as doenças que são causadas por fungos bem como por bactérias e virus.
Os compostos de fórmula (I) podem ser utilizados no sector agrícola e em áreas relacionadas de utilização de substâncias activas para controle de pragas de plantas. Os novos compostos distinguiram-se pela excelente actividade em proporções de aplicação reduzidas, por serem bem tolerados pelas plantas e por serem seguros em termos ambientais. Estes têm propriedades sistemáticas curativas e preventivas muito úteis e são utilizados para proteger muitas plantas de cultivo. Os compostos de fórmula I podem ser utilizados para inibir ou destruir as pragas que ocor- 28 ΡΕ1480955 rem nas plantas ou partes de plantas (frutos, botões, folhas, hastes, tubérculos, raízes) ou plantações de plantas úteis diferentes, enquanto simultaneamente protegem também aquelas partes de plantas que se venham a desenvolver mais tarde e.g. dos microorganismos fitopa-togénicos.
Também é possível utilizar estes compostos de fórmula (I) como agentes curativos para o tratamento de material de propagação de plantas, em particular de sementes (frutos, tubérculos, grãos) e mudas de plantas (e.g. arroz), para a protecção contra infecções por fungos bem como contra fungos fitopatogénicos que ocorrem no solo.
Adicionalmente os compostos de acordo com a presente invenção podem ser utilizados para o controle de fungos em áreas relacionadas, por exemplo na protecção de materiais técnicos, que compreende a madeira e produtos técnicos relacionados com a madeira, armazéns de alimentos e em gestão de higiene, etc.
Os compostos de fórmula (I) são, por exemplo, eficazes contra fungos patogénicos das classes seguintes: Fungos imperfecti (e.g. Botrytis, Pyricularia, Helminthos-porium, Fusarium, Septori, Cercospora e Alternaria) e Basi-diomeycetes (e.g. Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia). Adicionalmente, estes compostos são eficazes contra as classes de Ascomycetes (e,g. Venturia e Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula) e das classes de Oommycetes (e.g. Phy- 29 ΡΕ1480955 tophthora, Pythium, Plasmopara) . Também se observou acti-vidade excepcional contra o oídio (Erysiphe spp.) Adicionalmente os novos compostos de fórmula (I) são eficazes contra as bactérias fitopatogénicas e os vírus (e.g. contra Xanthomonas spp. Pseudomonas spp. Erwinia amylovora bem como o vírus de mosaico do tabaco) .
No âmbito da presente invenção, as plantações alvo a serem protegidas tipicamente compreendem as seguintes espécies de plantas: cereais (trigo, cevada, centeio, aveia, milho, sorgo, e espécies relacionadas); beterraba (beterraba doce e beterraba de forragem); maçãs, drupas, frutas moles (maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas, e amoras); plantas leguminosas (feijões, lentilhas, ervilhas, soja); plantas oleaginosas (colza, mostarda, papoila, azeitonas, girassóis, coco, plantas de óleo de sésamo, vagem de cacau, amendoins); pepineiros (abóbora, pepinos, melões); plantas de têxteis (algodão, linho, cânhamo, juta); plantas de citrinos (laranjas, limões, toranjas, tangerinas); vegetais (espinafres, alface, espargos, couves, cenouras, cebolas, tomates, batatas, paprica); laureáceos (abacate, canela, cânfora) ou plantas como o tabaco, nozes, café, beringela, cana do açúcar, chá, pimenta, trepadeiras, lúpulo, bananas e plantas de borracha natural, bem como as ornamentais.
Os compostos de fórmula (I) são utilizados na forma não modificada ou, preferencialmente, juntamente com 30 PE1480955 adjuvantes convencionalmente utilizados na técnica de formulação. Para este fim estes são convenientemente formulados de modo conhecido para obter concentrados emulsionáveis, pastas de revestimento, soluções diluiveis direc-tamente pulverizáveis, emulsões diluídas, pós molháveis, pós solúveis, pós, granulados, e também encapsulações e.g. em substâncias poliméricas. Conforme os tipos de composições, os métodos de aplicação, tal como a aspersão, a atomização, a pulverização, a dispersão, a cobertura e os jactos, são escolhidos de acordo com os objectivos pretendidos e as circunstâncias predominantes. As composições também podem conter adjuvantes adicionais tais como esta-bilizantes, anti-espuma, reguladores de viscosidade, ligan-tes ou espessantes bem como fertilizantes, dadores de micronutrientes ou outras formulações para a obtenção de efeitos especiais.
Os veículos adequados e adjuvantes podem ser sólidos ou líquidos e são substâncias úteis na tecnologia da formulação, e.g. substâncias naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes de molhagem, agentes untuosos, espessantes, ligantes ou fertilizantes. Estes veículos estão descritos por exemplo na WO 97/33890.
Os compostos de fórmula (I) são utilizados geralmente na forma de composições e podem ser aplicados à área da plantação ou à planta a ser tratada, simultaneamente ou em sucessão com outros compostos. Estes compostos 31 PE1480955 adicionais podem ser e.g. fertilizantes ou dadores de micronutrientes ou outras preparações que influenciam o crescimento de plantas. Estes também podem ser os herbicidas selectivos bem como os insecticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscicidas, ou as misturas de algumas destas preparações, se desejado conjuntamente com outros veículos, tensioactivos ou adjuvantes promotores da aplicação geralmente utilizados na técnica de formulação.
Os compostos de fórmula (I) podem ser misturados com outros fungicidas, resultando em alguns casos actividades sinérgicas surpreendentes. Os componentes a misturar que são especialmente preferidos são os azoles, tais como o azaconazole, bay 14120, bitertanol, bromuca-nozole, ciproconazole, difeconazole, diniconazole, epoxico-nazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flu-triafol, hexaconazole, imazalilo, imibenconazole, ipco-nazole, metconazole, miclobutanilo, perfurazoato, pencona-zole, pirifenox, procloraz, propiconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, tri-flumizole, triticonazole, pirimidinil-carbinole, tal como ancimidol, fenarimol, nuarimol; 2-amino-pirimidinas, tal como o bupirimato, dimethirimol, ethirimol; morfolinas, tais como o dodemorf, fenpropidina, fenpropimorfo, espi-roxamina, tridemorf, anilinopirimidinas, tal como as cipro-dinil, mepanipirim, primetanilo, pirroles, tais como o fenpiclonil, fludioxonil; fenilamidas tais como benalaxil, furalaxil, metaxil, R-metalaxil, ofurace, oxadixil; benza- 32 ΡΕ1480955 midazoles, tais como o benornil, carbendazim, debacarb, fuberidazole, tiabendazole; dicarboximidas, tais como a clozonilato, diclozolina, iprodiona, miclozolina, proci-midona, vinclozolina; carboxamidas, tais como a carboxina, fenfuram, flutolanil, mepronil, oxicarboxina, tifluzamida; guanidinas tais como a guazatina, dodina, iminoctadina, estrobilurinas, tais como a azoxistrobina, metil-cresoxim, metominostrobin, SSF-129, trifloxistrobin, picoxistrobin, BAS 500F (nome proposto piraclostrobin) BAS 520; ditio-carbamatos, tais como o ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram; N-halogenometiltiotetra-hidroftalimidas, tais como o captafol, captan, diclo-fluanid, fluoroamidas, flopet, tolifluanid; compostos de Cu, tais como mistura de Bordeaux, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, mancobre, oxina-cobre, derivados de nitrofenol como o dinocap, isopropil-nitrotal; organo-p-derivados tais como os edifenfos, isobenfos, iosprotiolana, fosdifeno, pirazopos, metil-tol-clofos; alguns outros, tais como metil-S-acibenzolar, anilazina, bentiavalicarb, S-blasticidin, quinometionato, cloroneb, clorotalonil, ciflufenamida, cimoxanil, diclone, diclomezina, dicloran, dietofencarb, dimeromorf, SYP-LI90 (nome proposto: flumorf), ditianon, etaboxam, etridiazole, famoxadona, fenamidona, fenoxanil, fentin, ferimzona, flua-zinam, flusulfamida, fenexamid, fosetil-aluminio, himexa-zol, iprovalicarb, IKF-916 (ciazofamid) quasugamicin, metasulfocarb, metrafenona, nicobifen, pencicuron, ftalida, 33 PE1480955 polioxins, probenazole, propamocarb, piroquilon, quinoxi-fen, quintozena, enxofre, triazoxida, triciclazole, trifo-rina, validamicin, zoxamida (RH7281) .
Um método preferido de aplicação de um composto de fórmula (I), ou uma composição agroquimica que contém pelo menos um dos referidos compostos, é a aplicação foliar. A frequência da aplicação e a proporção da aplicação dependerá do risco da infestação pelo patogénio correspondente. Contudo, os compostos da fórmula I também podem penetrar na planta pelas raízes através do solo (acção sistémica) por encharcamento do local da planta com uma formulação líquida, ou por aplicação dos compostos na forma sólida ao solo, e.g. na forma granular (aplicação no solo) . Nas culturas aquáticas de arroz estes granulados podem ser aplicados nos campos de arroz alagados. Os compostos de fórmula (I) também podem ser aplicados às sementes (revestimento) por impregnação de sementes ou tubérculos quer com uma formulação líquida do fungicida ou revestindo-os com uma formulação sólida.
Uma formulação [que é, uma composição que contém o composto de fórmula (I)] e, se desejado, com um adjuvante sólido ou líquido, é preparada de modo conhecido, tipicamente por mistura íntima e/ou por trituração do composto com expansores, por exemplo solventes, veículos sólidos e, opcionalmente compostos de superfície activa (tensio-activos). 34 ΡΕ1480955
As formulações agroquímicas geralmente deverão conter desde 0,1 até 99% em peso, preferencialmente desde 0,1 até 95% em peso, do composto de fórmula I, desde 99,9 até 0,1% em peso, preferencialmente 99,8 até 5% em peso, de um adjuvante sólido ou líquido, e desde 0 até 25% em peso, preferencialmente desde 0,1 até 25% em peso, de um tensioactivo.
As proporções de aplicação vantajosas são normalmente desde 5 g até 2 kg de substância activa (s.a.) por hectare (ha), preferencialmente desde 10 g até 1 kg s.a./ha, mais preferencialmente desde 20 g até 600 g s.a./ha. Quando é utilizado como agente de ensopamento de sementes, as dosagens convenientes são desde 10 mg até 1 g de substância activa por kg de sementes.
Uma vez que é preferível formular os produtos comerciais como concentrados, o utilizador final utilizará normalmente formulações diluídas.
Os Exemplos seguintes não-limitativos ilustram a invenção acima descrita em mais pormenor. EXEMPLO 1
Este Exemplo ilustra a preparação do Composto No. 1.5. 35 ΡΕ1480955
Adicionou-se a uma mistura de 17,4 g (0,1 mol) de (2-isobutil-ciclopropil)benzeno e de 80 mL de ácido acético, uma solução de 6,0 g (0,095 mol) de ácido nítrico e 40 mL de anidrido acético de tal modo que a temperatura no interior se mantivesse constante a -30°C. A mistura resultante foi agitada durante 1 hora a -30°C e depois durante 2 horas a 0°C. Depois verteu-se a mistura sobre 500 mL de água gelada e extraiu-se por três vezes com hexano. As fases de hexano foram combinadas e lavadas duas vezes com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 5%. Após a secagem da fase orgânica sobre sulfato de sódio e a remoção por destilação do solvente num evaporador com bomba de vácuo, obteve-se o produto reaccional em bruto. A purificação por cromatografia "flash" sobre sílica gel (eluente: acetato de etilo/hexano 1:10) deu 10,5 g de um óleo amarelo (mistura de nitroisómeros para- e orto-) que foi utilizado directamente no passo seguinte. Esta mistura isomérica [que consiste de 10,5 g (0,048 mol) de l—(2 — isobutil-ciclopropil)-2-nitrobenzeno e 1-(2-isobutil-ciclopropil ) -4-nitrobenzeno] foi dissolvida em 110 mL de etanol e hidrogenada sobre o catalisador Pt/C a 5% durante 45 minutos. Após se ter retirado o tubo de ventilação do hidrogénio, removeu-se o catalisador por filtração e o solvente foi removido in vácuo. A mistura isomérica de anilina em bruto, foi purificada por cromatografia "flash" (eluente: acetato de etilo/hexano 1:2). 36 PE1480955
Rendimento: obteve-se 6,38 g de 2-(2-isobutil-ciclopropil)fenilamina como um óleo amarelo (mistura cis/trans). EXEMPLO 2
Este Exemplo ilustra a preparação do Composto 3.17.
Uma solução de 0,35 g (0,0018 mol) de ácido 1-metil-4-trifluorometil-pirrole-3-carboxilico e 0,24 g (0,0019 mol) de cloreto de oxalilo em 15 mL de cloreto de metileno foi agitada durante 3 horas à temperatura ambiente na presença de duas gotas de dmf absoluto. Em seguida adicionou-se lentamente a solução de cloreto de ácido a uma solução de 0,34 g (0,0018 mol) de 2-(2-isobutil-ciclo-propil)fenilamina, 0,27 g (0,0027 mol) de trietilamina e 10 mL de cloreto de metileno. A mistura resultante foi então agitada durante 16 horas à temperatura ambiente. Após a remoção do solvente in vacuo o material em bruto foi recolhido em ca. de 100 mL de acetato de etilo. A fase de acetato de etilo foi lavada por duas vezes com água e após a secagem da fase orgânica, o solvente foi novamente retirado por destilação num evaporador com bomba de vácuo. O produto em bruto foi purificado por cromatografia "flash" (eluente hexano/acetato de etilo/cloreto de metileno 1:2:2) . 37 ΡΕ1480955
Rendimento: 0,52 g [2-(2-isobutil-ciclopropil)fe-nilamida de ácido l-metil-4H-trifluorometil-lH-pirrole-3-carboxílico na forma de um pó branco (mistura cis/trans). EXEMPLO 3
Este Exemplo ilustra a preparação de Compostos Nos. 1.10c e 1.lOt.
Passo 1:
Num frasco de sulfonação, adicionou-se NaH (12,8 g; 0,32 mol) a DSMO absoluto (600 mL). Após o aquecimento a 80°C durante 90 minutos, adicionou-se brometo de ciclo-propilcarbonilmetiltrifenilfosfónio (136,5 g; 0,32 mol) em porções à temperatura ambiente. A suspensão resultante foi agitada durante 30 minutos à temperatura ambiente e depois foi adicionada gota a gota uma solução de 2-bromo-benzaldeido (59,4 g; 0,32 mol) em DMSO absoluto (100 mL) . Após o aquecimento durante 4 horas a 50°C, a mistura foi vertida sobre 2,5 L de água gelada. A extracção com acetato de etilo, secagem sobre sulfato de sódio e a remoção do solvente por destilação num equipamento com vácuo por trompa de água originaram o produto em bruto. A purificação foi realizada por destilação sob vácuo.
Rendimento: 77,6 g de E-3-(2-bromofenil)-1-ciclo-propilpropenona como um óleo amarelo, (p.f.: 125-130°C a 0,3 mbar). 38 PE1480955
Passo 2:
Num frasco de sulfonação, aqueceu-se à temperatura de refluxo durante duas horas uma mistura de E—3—(2— bromofenil)-1-ciclopropilpropenona (77,6 g; 0,309 mol) e hidrato de hidrazina (23,2 g; 0,464 mol) em etanol (25 mL). Depois, adicionou-se hidróxido de potássio em pó (85%) (24,4 g; 0,37 mol) e o excesso de hidrato de hidrazina e o solvente foram removidos do frasco por destilação. Em seguida a mistura remanescente foi aquecida à temperatura de 205-210°C durante 3 horas. A resina resultante foi dissolvida em acetato de etilo (500 mL) à temperatura de 50°C e a fase orgânica foi lavada duas vezes com água. A secagem da fase de acetato de etilo sobre o sulfato de sódio e a remoção do solvente num equipamento com vácuo por trompa de água deu um produto impuro, que foi purificado por cromatografia "flash" (eluente hexano/cloreto de metileno 7:1).
Rendimento: 61,2 g de 2-(2-bromofenil)biciclopro-pilo na forma de um óleo levemente amarelado (mistura cis/trans).
Passo 3:
Uma mistura de 2-(2-bromofenil)biciclopropilo (28,5 g; 0,12 mol), benzofenonaimina (26,1 g; 0,144 mol), butóxido terciário de sódio (16,1 g; 0,168 mol), tris- 39 ΡΕ1480955 dibenzil-idenoacetona-dipaladium (Pd2dba) (0,43 g; 0,474 mmol), 2,2'-bis(difenilfosfina)-1,1'-binaftil(BINAP)(0,83 g; 1,34 mmol) racémico e tolueno absoluto (450 mL) foi aquecida à temperatura de refluxo em atmosfera de azoto durante 6 horas. Depois o solvente foi removido num rotavapor e o resíduo removido em acetato de etilo (750 mL). A camada orgânica foi lavada três vezes com água salgada e depois seca sobre sulfato de sódio. Após a evaporação do solvente, obteve-se o produto em bruto. A purificação foi realizada por utilização de cromatografia "flash" sobre sílica gel (eluente: hexano/cloreto de metileno 5:1).
Rendimento: 39,9 g de mistura cis/trans de benzi-drilideno (2-bi-ciclopropil-2-il-fenil)amina na forma de um óleo acastanhado.
Passo 4:
Num frasco de sulfonação, foram agitados à temperatura ambiente durante cerca de 15 minutos cloridrato de hidroxilamina (0,35 g; 0,0048 mol), acetato de sódio (0,53; 0,0064 mol e metanol absoluto (30 mL). Em seguida adicionou-se gota a gota uma solução de benzidrilideno(2-bici-clopropil-2-il-fenil)amina (0,9; 0,00267 mol) em metanol(15 mL). A mistura resultante foi agitada durante 1 hora à temperatura ambiente. Após a diluição com acetato de etilo(250 mL), a fase orgânica foi lavada duas vezes com água. Após a secagem da fase orgânica (sulfato de sódio) e remoção do solvente por destilação em equipamento com vácuo 40 ΡΕ1480955 por trompa de água, obteve-se o produto em bruto. A purificação e a separação final dos isómeros cis e trans foi realizada por utilização da cromatografia "flash" (eluente: hexano/acetato de etilo 5:1).
Rendimento: 0,21 g de trans- e 0,15 g de cis-2-biciclopropil-2-il-fenilamina na forma de óleos acastanhados . EXEMPLOS DE FORMULAÇÃO PARA OS COMPOSTOS DE FÓRMULA (I)
Os procedimentos de trabalho para a preparação dos compostos de fórmula I tais como os Concentrados os Emulsionáveis, as Soluções, os Granulados, os Pulverizados e os Pós Molháveis estão descritos em WO 97/33890.
EXEMPLOS BIOLÓGICOS: ACÇÕES FUNGICIDAS
Exemplo B-l: Acção contra Puccinia recondita/triqo (Ferrugem no trigo)
Plantas de trigo com 1 semana de idade cv. Arina foram tratadas com os compostos de ensaio formulados (0,02% de substância activa) numa câmara de spray. Um dia após a aplicação as plantas de trigo foram inoculadas por spray com uma suspensão de esporos (lx 105 uredoesporos/mL) nas plantas de ensaio. Após um período de incubação de 2 dias a 20°C e 95% r.h. as plantas foram guardadas numa estufa 41 ΡΕ1480955 durante 8 dias a 20°C e 60% r.h. A incidência da doença foi avaliada 10 dias após a inoculação.
Os compostos das Tabelas 2, 3, 4 e 5 demonstram uma boa actividade neste ensaio (< 20% de infestação). A infestação foi impedida virtualmente e completamente (0-5% de infestação com cada um dos compostos 25, 2.17,2.18, 2.23, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.45, 3.76, 4.10, 4.12, 4.26.
Exemplo B-2: Acção contra Podosphaera leucotricha/maçã (Oídio na maçã)
Rebentos de macieiras com 5 semanas de idade cv. Mclnosh foram tratadas com os compostos de ensaio formulados (0,002% de substância activa) numa câmara de spray. Um dia após a aplicação as macieiras foram inoculadas por agitação de plantas infectadas com oídio por cima das plantas de ensaio. Após o período de incubação de 12 dias a 22°C e 60% r.h. sob um regime de luz de 14/10 horas (luz/ausência de luz) foi avaliada a incidência da doença.
Os compostos das Tabelas 2, 3 e 4 demonstram boa actividade neste ensaio. Cada um dos compostos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 3.5, 3.23, 3.33, 3.45, 4.10 e 4.12 exibiu uma eficiência poderosa(<20% de infestação). 42 ΡΕ1480955
Exemplo B-3: Acção contra Venturia inaequalis/maçã (Sarna na maçã)
Rebentos de macieiras com 4 semanas de idade cv. Mclnosh foram tratadas com os compostos de ensaio formulados (0,02% de substância activa numa câmara de spray. Um dia após a aplicação as plantas de trigo foram inoculadas por spray de uma suspensão de esporos (4xl45 conidia/mL) nas plantas de ensaio. Após um periodo de incubação de 4 dias a 21°C e 95% r.h. as plantas foram colocadas numa estufa durante 4 dias a 21°C e 60% r.h. Depois de outro periodo de 4 dias de incubação a 21°C e 95% r.h. foi avaliada a incidência da doença.
Os compostos das Tabelas 2 e 3 demonstram boa actividade neste ensaio. Cada um dos compostos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33 e 3.45 exibiu uma eficiência poderosa (<20% de infestação).
Exemplo B-4: acção contra Erysiphe qraminis/cevada (Oídio na cevada)
Plantas de cevada com 1 semana de idade cv. Express foram tratadas com os compostos de ensaio formulados (0,02% de substância activa) numa câmara de spray. Um dia após a aplicação as plantas de cevada foram inoculadas por agitação de plantas infectadas por oídio por cima das plantas de ensaio. Após um período de incubação de 43 ΡΕ1480955 6 dias a 20°C/18°C (dia/noite) e 60% r.h. numa estufa foi avaliada a incidência da doença.
Os compostos das Tabelas 2, 3 e 4 demonstram boa actividade neste ensaio. Cada um dos compostos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.45, 2.46t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.45, 4.10 e 4.12 exibiu uma eficiência poderosa(<20% de infestação).
Exemplo B-5: acção contra Botrytis cinerea/maçã (Botritis na fruta da macieira)
Num fruto da macieira cv. Golden Delicious com 3 orificios e encheu-se cada um deles com gotas de 30 pL de dos compostos de ensaio formulados (0,002% de substância activa). Duas horas depois da aplicação, pipetou-se para os locais da aplicação 50 pL de uma suspensão de esporos de B. cinerea (4xl05 conidia/mL). Após um período de incubação de 7 dias a 22° numa câmara de crescimento foi avaliada a incidência da doença.
Os compostos das Tabelas 2, 3, 4, 5 e 6 demonstram boa actividade neste ensaio. Cada um dos compostos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.76, 3.45, 4.10, 4.12 e 4.26 exibiu uma eficiência muito poderosa(<10% de infestação). 44 PE1480955
Exemplo B-6: acção contra Botrytis cinerea/uva (Botritis nas uvas)
Videiras com 5 semanas de idade cv. Gutadel foram tratadas com os compostos de ensaio formulados (0,002% de substância activa) numa câmara de spray. Dois dias após a aplicação as videiras foram inoculadas por aspersão de uma suspensão de esporos (lxlO6 conidia/mL) sobre as plantas de ensaio. Após um periodo de incubação de 4 dias a 21°C e 95% r.h. numa estufa foi avaliada a incidência da doença.
Os compostos das Tabelas 2, 3, 4, 5 e 6 demonstram boa actividade neste ensaio. Cada um dos compostos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.39, 3.76 , 4.10, 4.12, e 4.26 exibiu eficiência muito poderosa(< 10% de infestação).
Exemplo B-7: acção contra Botrytis cinerea!tomate (Botritis nos tomates)
Tomateiros com 4 semanas de idade cv. RoterGnom foram tratados com os compostos de ensaio formulados (0,002% de substância activa) numa câmara de spray. Dois dias após a aplicação os tomateiros foram inoculados por aspersão de uma suspensão de esporos (1 x 105 conidia/mL sobre as plantas de ensaio. Após um periodo de incubação de 4 dias a 20°C e 95% r.h. numa câmara de crescimento foi avaliada a incidência da doença. 45 ΡΕ1480955
Os compostos das Tabelas 2, 3, 4, 5 e 6 demonstram boa actividade neste ensaio. Cada um dos compostos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.39, 3.45, 3.76, 4.10, 4.12, e 4.26 exibiu eficiência muito poderosa (< 10% de infestação).
Exemplo B-8: acção contra Pyrenophora teres/cevada (manchas em rede na cevada)
As plantas de cevada com 1 semana de idade cv. Express foram tratadas com os compostos de ensaio formulados (0,002% de substância activa) numa câmara de spray. Dois dias após a aplicação as plantas de cevada foram inoculadas por spray de uma suspensão de esporos (3xl04 conídia/mL) sobre as plantas de ensaio. Após um periodo de incubação de 2 dias a 20°C e 95% r.h. as plantas foram colocadas durante 2 dias a 20°C e 60% r.h. numa estufa. Foi avaliada a incidência da doença 4 dias após a inoculação.
Os compostos das Tabelas 2, 3, 4, 5 e 6 demonstram boa actividade neste ensaio. Cada um dos compostos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.39, 3.45, 3.76, 4.10, 4.12 e 4.26 exibiu uma eficiência muito poderosa(<20% de infestação). 46 PE1480955
Exemplo B-9: acção contra Septoria nodorum/trigo (mancha de Septoria na folha do trigo)
Plantas de trigo com 1 semana de idade cv. Arina foram tratadas com os compostos de ensaio formulados (0,02% de substância activa) numa câmara de spray. Um dia após a aplicação as plantas de trigo foram inoculadas por spray de uma suspensão de esporos (5xl05 conídia/mL) sobre as plantas de ensaio. Após um período de incubação de 1 dia a 20°C e 95% r.h. as plantas foram deixadas durante 10 dias a 20°C e 60% r.h. numa estufa. A incidência da doença foi avaliada 11 dias após a inoculação.
Os compostos das Tabelas 2, 3 e 4 demonstram boa actividade neste ensaio. Cada um dos compostos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.39, 3.45, 3.76, 4.10 e 4.12 exibiu uma eficiência muito poderosa (<20% de infestação).
Lisboa, 18 de Setembro de 2007

Claims (7)

  1. ΡΕ1480955 1 REIVINDICAÇÕES 1. Composto de fórmula (I) :
    Het é pirrolilo, pirazolilo ou tiazolilo, sendo cada um substituído pelos grupos R4, R5, e R6; R1 é hidrogénio, fluoro, cloro ou bromo; R2 é hidrogénio, fluoro, cloro ou bromo; R3 é C2 _i2 alquilo opcionalmente substituído, em que, quando presente, cada um dos substituintes opcionais é, independentemente, seleccionado a partir de fluoro, cloro ou bromo, hidroxi, ciano, Ci_4alcoxiC(=0), formilo, nitro, Ci_4alcoxi, Ci-4halogenoalcoxi, Ci-4alquiltio, C1-4 halogeno-alquiltio, HC(0R')=N e R'R' 'NN=C (H); C2-i2alcenilo opcionalmente substituído, em que, quando presente, cada um dos substituintes opcionais é, independentemente, seleccionado a partir de fluoro, cloro ou bromo, hidroxi, ciano, Ci_4alcoxiC (=0), formilo, nitro, Ci_4alcoxi, Ci_4halogeno- alcoxi, Ci_4alquiltio, Ci^halogenoalquiltio, HC(0R')=N e R'R''NN=C (H) ; opcionalmente C2_i2alcinilo substituído, em que, quando presente, cada substituinte opcional é, independentemente, seleccionado a partir de fluoro, cloro ou bromo, hidroxi, ciano, Ci_4alcoxiC(=0), formilo, nitro, Ci_4alcoxi, Ci-4halogenoalcoxi, Ci-4alquiltio, Ci-4halogeno- 2 ΡΕ1480955 alquiltio, HC(OR')=N e R'R''NN=C (H) ; C3-i2CÍcloalquilo opcionalmente substituído, em que quando presente, cada substituinte opcional é, independentemente, seleccionado a partir de Ci_3alquilo, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, Ci-4alcoxiC (=0), formilo, nitro, Ci-4alcoxi, Ci-4halogeno-alcoxi, Ci-4alquiltio, Ci-4halogenoalquiltio, HC(0R')=N e R'R''NN=C(H); fenilo opcionalmente substituído, em que, quando presente, cada substituinte opcional é, independentemente, seleccionado a partir de Ci_6alquilo fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, Ci_4alcoxiC(=0), formilo, nitro, C^alcoxi, Ci_4halogenoalcoxi, Ci_4alquiltio, Ci_4halogeno-alquiltio, HC(0R')=N e R'R''NN=C(H) ou opcionalmente heterociclilo substituído, em que quando presente, cada substituinte opcional é, independentemente, seleccionado a partir de Ci_6alquilo, fluoro, cloro ou bromo, hidroxi, ciano, Ci-4alcoxiC (=0), formilo, nitro, C^alcoxi, Ci_4halo-genoalcoxi, Ci-4alquiltio, Ci_4halogenoalquiltio, HC(0R')=N; R' e R'' são, independentemente, hidrogénio ou Ci_4alquilo; e R1 2, R5 e R6 são, independentemente, seleccionados a partir de hidrogénio, de fluoro, cloro, bromo, ciano, Ci_4alquilo, Ci_4halogenoalquilo, Ci_4alcoxi (Ci_4) alquilo e Ci_4halogeno-alcoxi (Ci_4) alquilo, desde que pelo menos um de R2, R5 e R6 não seja hidrogénio; e o halogéneo seja fluoro, cloro ou bromo.
  2. 2. Composto de fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, em que R1 é hidrogénio ou fluoro. 1 Composto de fórmula (I) de acordo com as 2 reivindicações 1 ou 2, em que R2 é hidrogénio ou fluoro. 3 ΡΕ1480955
  3. 4. Composto de fórmula (I) de acordo com as reivindicações 1, 2 ou 3 em que R3 é C2-6alquilo; C3_8 ciclo-alquilo opcionalmente substituído, em que, quando presente, cada substituinte opcional é, independentemente, selecci-onado a partir de Ci-3alquilo, fluoro, cloro ou bromo, hidroxi, ciano, Ci_4alcoxiC (=0), formilo, nitro, Ci_4alcoxi, Ci_4halogenoalcoxi, Ci_4alquiltio, Ci_4halogenoalquiltio, HC(OR')=N e R'R''NN=C(H), fenilo opcionalmente substituído, em que, quando presente, cada substituinte opcional é, independentemente, seleccionado a partir de Ci_6alquilo, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, Ci_4alcoxiC(=0), formilo, nitro, Ci-4alcoxi, Ci_4halogenoalcoxi, Ci_4alquiltio, Ci_4ha-logenoalquiltio, HC(0R')=N e R'R''NN=C(H); tienilo opcionalmente substituído, em que, quando presente, cada substituinte opcional é, independentemente, seleccionado a partir de Ci_6alquilo, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, Ci_4alcoxiC (=0), formilo, nitro, Ci_4alcoxi, Ci_4halogeno-alcoxi, Ci_4alquiltio, Ci_4halogenoalquiltio, HC(0R')=N; ou furilo opcionalmente substituído, em que, quando presente, cada substituinte opcional é, independentemente, seleccionado a partir de Ci_6alquilo, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, Ci_4alcoxiC (=0), formilo, nitro, Ci_4alcoxi, Ci_4halo-genoalcoxi, Ci_4alquiltio, Ci_4halogenoalquiltio, HC(0R')=N; R' e R'' são, independentemente, hidrogénio ou Ci_4alquilo. 4 ΡΕ1480955 coxi (C1-4) alquilo; contanto que pelo menos um de R4, R5 e R6 não seja hidrogénio. 6. 2-Biciclopropil-2-il-fenil)-amida de ácido 3-Difluorometil-l-metil-lH-pirazole-4-carboxílico que tem a fórmula:
  4. 7. Composto de fórmula (II):
    ΠΠ em que R3 está definido de acordo com a reivindicação 1 ou 4.
  5. 8. Processo para a preparação de um composto de fórmula (II) de acordo com a reivindicação 7 que compreende um passo que utiliza o sistema-ligando-catalisador Pd(II) em que o ligando é seleccionado a partir de uma fosfina adequada estericamente exigente para reagir com um composto de fórmula (XI) B» 5 ΡΕ1480955 com a benzofenona imina opcionalmente na presença de uma base para produzir um composto de fórmula (XII)
    em que Hal é bromo ou iodo; e R3 está definido de acordo com a reivindicação 7.
  6. 9. Composição para controlar os microorganismos e impedir o ataque e infestação de plantas por aqueles, em que a substância activa é um composto de fórmula (II) de acordo com a reivindicação 1 juntamente com um veículo adequado.
  7. 10. Método para controlar ou impedir a infestação de plantações cultivadas por microorganismos fitopa-togénicos por aplicação de um composto de fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1 para as plantas, para partes delas ou respectivos locais. Lisboa, 18 de Setembro de 2007
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