JP2022527835A - 植物病原性真菌を制御または予防するための新規オキサジアゾール化合物 - Google Patents

植物病原性真菌を制御または予防するための新規オキサジアゾール化合物 Download PDF

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Abstract

植物病原性真菌を制御または予防するための新規オキサジアゾール化合物。本発明は、式（Ｉ）の化合物を開示し、TIFF2022527835000056.tif3374ここで、R1、L1、A、k、L2、W、L4、R5、R8およびR9は、詳細な説明で定義されている通りである。本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスをさらに開示する。【選択図】なし

Description

発明の分野
本発明は、植物病原性真菌と戦うのに有用な新規のオキサジアゾール化合物、それらの組み合わせ、および新規のオキサジアゾール化合物を含む組成物に関する。本発明はまた、植物病原性真菌を制御または予防するための方法に関する。
発明の背景：
オキサジアゾールはすでに文献に開示されている。様々なオキサジアゾールが、例えば、JPS5665881, JPS63162680, JPS6296480, JPS6051188, WO2005051932, EP3165093, EP3167716, EP3165093, WO2017076740, WO2017102006, WO2017110861, WO2017110862, WO2017110864, WO2017157962, WO2017174158, WO2017198852, WO2017207757, WO2017211650, WO2017211652, WO2017220485, WO2017072247, WO2017076742, WO2017706757, WO2017076935, WO2018015447, WO2018065414, WO2018118781, WO2018187553およびWO2018202491において開示されている。
上記の文献で報告されているオキサジアゾール化合物は、特定の面で不利な点がある。たとえば、適用範囲が狭いことや、特に低い適用率で十分な殺菌活性がないことなどである。
したがって、本発明の目的は、植物病原性真菌に対して改善された／増強された活性および／またはより広い活性スペクトルを有する化合物を提供することである。
この目的は、植物病原性真菌を制御または予防するための本発明の式（Ｉ）の化合物を使用することによって達成される。
発明の概要
本発明は、式（Ｉ）の化合物に関する。
Figure 2022527835000002
ここで、R1, L1, A, k, L2, W, L4, R5, R8およびR9は、詳細な説明で定義されている通りである。本発明はまた、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスに関する。
式（Ｉ）の化合物は、殺菌効果の改善、生物学的活性のより広いスペクトル、より低い適用率、より好ましい生物学的または環境的特性、または増強された植物適合性のいずれかにおいて、文献に報告された化合物よりも有利であることが見出された。
本発明はさらに、本発明の式（Ｉ）の化合物と、闘うことが困難な植物病原性真菌を効果的に制御または防止するための少なくとも１つのさらなる殺虫活性物質とを含む組み合わせに関する。
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物を含む組成物、またはさらなる殺虫活性物質と組み合わせた式（Ｉ）の化合物に関する。
本発明はさらに、植物病害、特に植物病原性真菌を制御および／または予防するための式（Ｉ）の化合物、それらの組み合わせまたは組成物の方法および使用に関する。
発明の詳細な説明：
定義：
本開示で使用される用語について本明細書で提供される定義は、例示のみを目的とし、本開示で開示される本発明の範囲を限定するものではない。
本明細書で使用する用語「を含む」、「含む」、「含めている」、「含まれている」、「有する」、「有している」、「含有する」、「含有している」、「によって特徴付けられる」、またはそれらの他の変形は、意図されている明示的に示された制限を条件として、非独占的な包含をカバーする。たとえば、要素のリストを含む構成、混合、プロセス、または方法は、必ずしもそれらの要素だけに限られず、そのような構成、混合、プロセス、または方法に明示的にリストまたは固有でない他の要素を含む場合がある。
移行語句「からなる」は、指定されていない要素、ステップ、または成分を除外する。特許請求に記載されている場合、通常、それに関連する不純物を除いて、濃縮されたもの以外の材料を含めることに対するクレームが終了される。「からなる」という語句が前文の直後に続くのではなく、特許請求の本文の語句に現れているとき、その語句に記載されている要素のみを制限する。他の要素は、全体として特許請求から除外されない。
「から本質的になる」という移行語句は、文字通り開示されたものに加えて、材料、ステップ、特徴、コンポーネントまたは要素を含む組成または方法を定義するために使用される。ただし、これらの追加の材料、ステップ、機能、成分、または要素は、クレームされた発明の基本的かつ新規な特性に実質的に影響を与えないものとする。「から本質的になる」という用語は、「含む」と「からなる」の間の中間的な位置を占める。
また、そうではないと明示的に記載していない限り、「または」は包括的な「または」を指し、排他的な「または」を指すものではない。たとえば、条件A「または」Bは、次のいずれかによって満たされる。条件A「または」Bは、Aがtrue（または存在する）、Bがfalse（または存在しない）、Aがfalse（または存在しない）、Bがtrue（または存在する）、およびAとBの両方がtrue（または存在する）である。
また、本発明の要素または構成要素に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、その要素または構成要素のインスタンス（instance）（すなわち、発生）の数に関して非制限的であることを意図している。したがって、「ａ」または「ａｎ」は、1つまたは少なくとも1つを含むように読み取られるべきであり、要素または構成要素の単数形には、数が明らかに単数であることを意味しない限り、複数形も含まれる。
本開示において言及されるように、「無脊椎動物害虫」という用語は、害虫として経済的に重要な節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、オカダンゴムシ、コムカデ類が含まれる。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ、その他のマイマイが含まれる。「線虫」という用語は、線虫門の生物を指す。「蠕虫」という用語には、回虫、フィラリア、植物食性線虫（線虫）、吸虫（テマトダ）、鉤頭動物、条虫（サナダムシ）が含まれる。
本開示の文脈において、「無脊椎動物の害虫駆除」は、無脊椎動物の害虫の発生の阻害（死亡率、摂食の減少、および／または交尾の混乱を含む）を意味し、関連する表現は同様に定義される。
「農業」という用語は、食品、飼料、繊維などの畑作物の生産を指し、トウモロコシ、大豆、その他のマメ科植物、米、穀物（小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシなど）、葉の多い野菜（レタス、キャベツ、その他のトウモロコシ作物など）、結実野菜（トマト、コショウ、ナス、アブラナ科植物、キュウリなど）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、木の実（ポメ、石、柑橘類）、小さな果物（ベリー、チェリー）および他の特殊作物（例えば、カノーラ、ヒマワリ、オリーブ）の栽培を含む。
「非農業」という用語は、園芸作物（例えば、畑で栽培されていない温室、苗床または観賞植物）、住宅、農業、商業および工業構造、芝（例えば、芝地、牧草地、ゴルフコース、芝生、スポーツフィールドなど）、木製品、貯蔵製品、農林および植生管理、公衆衛生（すなわち人間）および動物の健康（例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜、野生生物などの非家畜）の用途などの畑作物以外を指す。
非農業的用途には、保護される動物に、典型的には獣医用に処方された組成物の形態で、寄生虫的に有効な（すなわち生物学的に有効な）量の本発明の化合物を投与することによって無脊椎動物の寄生害虫から動物を保護することが含まれる。本開示および特許請求の範囲で言及されるように、「寄生虫駆除」および「寄生虫駆除的に」という用語は、害虫から動物を保護するための無脊椎動物の寄生虫害虫に対する観察可能な効果を指す。寄生虫駆除効果は、通常、標的となる無脊椎動物の寄生虫害虫の発生または活動の減少に関連している。害虫に対するそのような影響には、壊死、死、成長の遅延、移動性の低下または宿主動物上または宿主動物内に留まる能力の低下、摂食の低下および繁殖の阻害が含まれる。無脊椎動物の寄生虫害虫に対するこれらの効果は、動物の寄生虫の侵入または感染の制御（予防、減少または排除を含む）を提供する。
本開示の化合物は、純粋な形態で、または立体異性体または構造異性体などの異なる可能な異性体形態の混合物として存在し得る。さまざまな立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、トートマー、光学異性体、多形体、および幾何異性体が含まれる。これらの異性体の任意の所望の混合物は、本開示の特許請求の範囲内に入る。当業者は、１つの立体異性体が、他の異性体と比較して濃縮されたとき、または他の異性体から分離されたときに、より活性であり得、および／または有益な効果を示し得ることを理解するであろう。さらに、当業者は、前記異性体を分離、濃縮、および／または選択的に調製するためのプロセスまたは方法または技術を知っている。
ここで、説明に使用される様々な用語の意味を説明する。
単独で、または「アルキルチオ」または「ハロアルキル」または-N（アルキル）またはアルキルカルボニルアルキルまたはアルキルホスホニルアミノなどの複合語で使用される「アルキル」という用語は、直鎖または分岐Ｃ１～Ｃ２４アルキル、好ましくはＣ１～Ｃ１５アルキル、より好ましくはＣ１～Ｃ１０アルキル、最も好ましくはＣ１～Ｃ６アルキルが含まれる。アルキルの非限定的な例には、メチル、エチル、プロピル、1－メチルエチル、ブチル、1－メチルプロピル、2－メチルプロピル、1,1－ジメチルエチル、ペンチル、1－メチルブチル、2－メチルブチル、3－メチルブチル、2,2－ジメチルプロピル、1－エチルプロピル、ヘキシル、1,1－ジメチルプロピル、1,2－ジメチルプロピル、1－メチルペンチル、2－メチルペンチル、3－メチルペンチル、4－メチルペンチル、1,1－ジメチルブチル、1,2－ジメチルブチル、1,3－ジメチルブチル、2,2－ジメチルブチル、2,3－ジメチルブチル、3,3－ジメチルブチル、1－エチルブチル、2－エチルブチル、1,1,2－トリメチルプロピル、1,2,2－トリメチルプロピル、1－エチル－1－メチルプロピルおよび1－エチル－2－メチルプロピルまたは異なる異性体が含まれる。例えばアルキルシクロアルキルのように、アルキルが複合置換基の末端にある場合、開始点の複合置換基の一部、例えばシクロアルキルは、アルキルによって同一または異なって独立して一置換または多置換され得る。同じことが、他のラジカル、例えば、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、カルボニル、カルボニルオキシなどが末端にある複合置換基にも当てはまる。
単独でまたは複合語で使用される「アルケニル」という用語は、直鎖または分岐Ｃ２～Ｃ２４アルケン、好ましくはＣ２～Ｃ１５アルケン、より好ましくはＣ２～Ｃ１０アルケン、最も好ましくはＣ２～Ｃ６アルケンを含む。アルケンの非限定的な例には、エテニル、1－プロペニル、2－プロペニル、1－メチルエテニル、1－ブテニル、2－ブテニル、3－ブテニル、1－メチル－1－プロペニル、2－メチル－1－プロペニル、1－メチル－2－プロペニル、2－メチル－2－プロペニル、1－ペンテニル、2－ペンテニル、3－ペンテニル、4－ペンテニル、1－メチル－1－ブテニル、2－メチル－1－ブテニル、3－メチル－1－ブテニル、1－メチル－2－ブテニル、2－メチル－2－ブテニル、3－メチル－2－ブテニル、1－メチル－3－ブテニル、2－メチル－3－ブテニル、3－メチル－3－ブテニル、1,1－ジメチル－2－プロペニル、1,2－ジメチル－1－プロペニル、1,2－ジメチル－2－プロペニル、1－エチル－1－プロペニル、1－エチル－2－プロペニル、1－ヘキセニル、2－ヘキセニル、3－ヘキセニル、4－ヘキセニル、5－ヘキセニル、1－メチル－1－ペンテニル、2－メチル－1－ペンテニル、3－メチル－1－ペンテニル、4－メチル－1－ペンテニル、1－メチル－2－ペンテニル、2－メチル－2－ペンテニル、3－メチル－2－ペンテニル、4－メチル－2－ペンテニル、1－メチル－3－ペンテニル、2－メチル－3－ペンテニル、3－メチル－3－ペンテニル、4－メチル－3－ペンテニル、1－メチル－4－ペンテニル、2－メチル－4－ペンテニル、3－メチル－4－ペンテニル、4－メチル－4－ペンテニル、1,1－ジメチル－2－ブテニル、1,1－ジメチル－3－ブテニル、1,2－ジメチル－1－ブテニル、1,2－ジメチル－2－ブテニル、1,2－ジメチル－3－ブテニル、1,3－ジメチル－1－ブテニル、1,3－ジメチル－2－ブテニル、1,3－ジメチル－3－ブテニル、2,2－ジメチル－3－ブテニル、2,3－ジメチル－1－ブテニル、2,3－ジメチル－2－ブテニル、2,3－ジメチル－3－ブテニル、3,3－ジメチル－1－ブテニル、3,3－ジメチル－2－ブテニル、1－エチル－1－ブテニル、1－エチル－2－ブテニル、1－エチル－3－ブテニル、2－エチル－1－ブテニル、2－エチル－2－ブテニル、2－エチル－3－ブテニル、1,1,2－トリメチル－2－プロペニル、1－エチル－1－メチル－2－プロペニル、1－エチル－2－メチル－1－プロペニルおよび1－エチル－2－メチル－2－プロペニルおよび異なる異性体が含まれる。「アルキル」には、1,2－プロパジエニルおよび2,4－ヘキサジエニルなどのポリエンも含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルケニル、例えばハロアルケニルなどにも適用される。
アルキンの非限定的な例には、エチニル、1－プロピニル、2－プロピニル、1－ブチニル、2－ブチニル、3－ブチニル、1－メチル－2－プロピニル、1－ペンチニル、2－ペンチニル、3－ペンチニル、4－ペンチニル、1－メチル－2－ブチニル、1－メチル－3－ブチニル、2－メチル－3－ブチニル、3－メチル－1－ブチニル、1,1－ジメチル－2－プロピニル、1－エチル－2－プロピニル、1－ヘキシニル、2－ヘキシニル、3－ヘキシニル、4－ヘキシニル、5－ヘキシニル、1－メチル－2－ペンチニル、1－メチル－3－ペンチニル、1－メチル－4－ペンチニル、2－メチル－3－ペンチニル、2－メチル－4－ペンチニル、3－メチル－1－ペンチニル、3－メチル－4－ペンチニル、4－メチル－1－ペンチニル、4－メチル－2－ペンチニル、1,1－ジメチル－2－ブチニル、1,1－ジメチル－3－ブチニル、1,2－ジメチル－3－ブチニル、2,2－ジメチル－3－ブチニル、3,3－ジメチル－1－ブチニル、1－エチル－2－ブチニル、1－エチル－3－ブチニル、2－エチル－3－ブチニルおよび1－エチル－1－メチル－2－プロピニルおよび異なる異性体が含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキニル、例えばハロアルキニルなどにも適用される。「アルキニル」という用語はまた、2,5－ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から構成される部分を含むことができる。
「シクロアルキル」という用語は、閉環して環を形成するアルキルを意味する。非限定的な例には、シクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキル、例えばシクロアルキルアルキルなどにも適用される。
「シクロアルケニル」という用語は、単環式の部分的に不飽和のヒドロカルビル基を含む環を形成するために閉じられたアルケニルを意味する。非限定的な例には、シクロプロペニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルケニル、例えばシクロアルケニルアルキルなどにも適用される。
「シクロアルキニル」という用語は、単環式の部分的に不飽和の基を含む環を形成するために閉じたアルキニルを意味する。非限定的な例には、シクロプロピニル、シクロペンチニルおよびシクロヘキシニルが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキニル、例えばシクロアルキニルアルキルなどにも適用される。
「シクロアルコキシ」、「シクロアルケニルオキシ」などの用語は、同様に定義される。シクロアルコキシの非限定的な例には、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルコキシ、例えばシクロアルコキシアルキルなどにも適用される。
「ハロゲン」という用語は、単独で、または「ハロアルキル」などの複合語で、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で使用される場合、前記アルキルは、同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の非限定的な例には、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1－クロロエチル、1－ブロモエチル、1－フルオロエチル、2－フルオロエチル、2,2－ジフルオロエチル、2,2,2－トリフルオロエチル、2－クロロ－2－フルオロエチル、2－クロロ－2,2－ジフルオロエチル、2,2－ジクロロ－2－フルオロエチル、2,2,2－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1－ジクロロ－2,2,2－トリフルオロエチル、および1,1,1－トリフルオロプロプ－2－イルが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルキル、例えばハロアルキルアミノアルキルなどにも適用される。
「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」という用語は、アルキル基の代わりに、アルケニルおよびアルキニル基が置換基の一部として存在することを除いて、同様に定義される。
「ハロアルコキシ」という用語は、直鎖または分岐アルコキシ基を意味し、これらの基の水素原子の一部またはすべては、上記で指定されたようにハロゲン原子で置き換えられ得る。ハロアルコキシの非限定的な例には、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1－クロロエトキシ、1－ブロモエトキシ、1－フルオロエトキシ、2－フルオロエトキシ、2,2－ジフルオロエトキシ、2,2,2－トリフルオロエトキシ、2－クロロ－2－フルオロエトキシ、2－クロロ－2,2－ジフルオロエトキシ、2,2－ジクロロ－2－フルオロエトキシ、2,2,2－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび1,1,1－トリフルオロプロプ－2－オキシが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルコキシ、例えばハロアルコキシアルキルなどにも適用される。
「ハロアルキルチオ」という用語は、直鎖または分岐アルキルチオ基を意味し、これらの基の水素原子の一部またはすべては、上記で指定されたようにハロゲン原子で置き換えられ得る。ハロアルキルチオの非限定的な例には、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1－クロロエチルチオ、1－ブロモエチルチオ、1－フルオロエチルチオ、2－フルオロエチルチオ、2,2－ジフルオロエチルチオ、2,2,2－トリフルオロエチルチオ、2－クロロ－2－フルオロエチルチオ、2－クロロ－2,2－ジフルオロエチルチオ、2,2－ジクロロ－2－フルオロエチルチオ、2,2,2－トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび1,1,1－トリフルオロプロプ－2－イルチオが含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルキルチオ、例えば、ハロアルキルチオアルキルなどにも適用される。
「ハロアルキルスルフィニル」の非限定的な例には、CF3S(O), CCl3S(O), CF3CH2S(O)およびCF3CF2S(O)が含まれる。「ハロアルキルスルホニル」の非限定的な例には、CF3S(O)2, CCl3S(O)2, CF3CH2S(O)2およびCF3CF2S(O)2が含まれる。
「ヒドロキシ」という用語は、－ＯＨを意味し、アミノは－ＮＲＲを意味し、ここで、Ｒは、Ｈまたはアルキルなどの任意の可能な置換基であり得る。カルボニルは－C（= O）－を意味し、カルボニルオキシは－OC（= O）－を意味し、スルフィニルはSOを意味し、スルホニルはS(O)2を意味する。
単独でまたは複合語で使用される「アルコキシ」という用語は、Ｃ１～Ｃ２４アルコキシ、好ましくはＣ１～Ｃ１５アルコキシ、より好ましくはＣ１～Ｃ１０アルコキシ、最も好ましくはＣ１～Ｃ６アルコキシを含む。アルコキシの例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1－メチルエトキシ、ブトキシ、1－メチルプロポキシ、2－メチルプロポキシ、1,1－ジメチルエトキシ、ペントキシ、1－メチルブトキシ、2－メチルブトキシ、3－メチルブトキシ、2,2－ジメチルプロポキシ、1－エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1－ジメチルプロポキシ、1,2－ジメチルプロポキシ、1－メチルペントキシ、2－メチルペントキシ、3－メチルペントキシ、4－メチルペントキシ、1,1－ジメチルブトキシ、1,2－ジメチルブトキシ、1,3－ジメチルブトキシ、2,2－ジメチルブトキシ、2,3－ジメチルブトキシ、3,3－ジメチルブトキシ、1－エチルブトキシ、2－エチルブトキシ、1,1,2－トリメチルプロポキシ、1,2,2－トリメチルプロポキシ、1－エチル－1－メチルプロポキシおよび1－エチル－2－メチルプロポキシとさまざまな異性体が含まれる。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシ、例えばハロアルコキシ、アルキルアルコキシなどにも適用される。
「アルコキシアルキル」という用語は、アルキル上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルキル」の非限定的な例には、CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2およびCH3CH2OCH2CH2が含まれる。
「アルコキシアルコキシ」という用語は、アルコキシ上のアルコキシ置換を意味する。
「アルキルチオ」という用語は、以下のような分岐または直鎖アルキルチオ部分を含む。例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1－メチルエチルチオ、ブチルチオ、1－メチルプロピルチオ、2－メチルプロピルチオ、1,1－ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1－メチルブチルチオ、2－メチルブチルチオ、3－メチルブチルチオ、2,2－ジメチルプロピルチオ、1－エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1－ジメチルプロピルチオ、1,2－ジメチルプロピルチオ、1－メチルペンチルチオ、2－メチルペンチルチオ、3－メチルペンチルチオ、4－メチルペンチルチオ、1,1－ジメチルブチルチオ、1,2－ジメチルブチルチオ、1,3－ジメチルブチルチオ、2,2－ジメチルブチルチオ、2,3－ジメチルブチルチオ、3,3－ジメチルブチルチオ、1－エチルブチルチオ、2－エチルブチルチオ、1,1,2－トリメチルプロピルチオ、1,2,2－トリメチルプロピルチオ、1－エチル－1－メチルプロピルチオおよび1－エチル－2－メチルプロピルチオおよびさまざまな異性体。
ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ハロアルコキシルアルキルなどは、上記の例と同様に定義される。
「アルキルチオアルキル」という用語は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルチオアルキル」の非限定的な例には、－CH2SCH2, －CH2SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2CH2SCH2およびCH3CH2SCH2CH2が含まれる。「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を意味する。「シクロアルキルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のシクロアルキル置換を意味する。「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を意味する。「シクロアルキルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のシクロアルキル置換を意味する。
「アルコキシアルコキシアルキル」、「アルキルアミノアルキル」、「ジアルキルアミノアルキル」、「シクロアルキルアミノアルキル」、「シクロアルキルアミノカルボニル」などの用語は、「アルキルチオアルキル」または「シクロアルキルアルキルアミノ」と同様に定義される。
「アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基（－CO－）を介して骨格に結合したアルコキシ基である。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシカルボニル、例えばシクロアルキルアルコキシカルボニルなどにも適用される。
「アルコキシカルボニルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のアルコキシカルボニル置換を意味する。「アルキルカルボニルアルキルアミノ」は、アルキルアミノ上のアルキルカルボニル置換を意味する。アルキルチオアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルキルアミノアルキルなどの用語は、同様に定義される。
「アルキルスルフィニル」の非限定的な例には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1－メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1－メチルプロピルスルフィニル、2－メチルプロピルスルフィニル、1,1－ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1－メチルブチルスルフィニル、2－メチルブチルスルフィニル、3－メチルブチルスルフィニル、2,2－ジメチルプロピルスルフィニル、1－エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1,1－ジメチルプロピルスルフィニル、1,2－ジメチルプロピルスルフィニル、1－メチルペンチルスルフィニル、2－メチルペンチルスルフィニル、3－メチルペンチルスルフィニル、4－メチルペンチルスルフィニル、1,1－ジメチルブチルスルフィニル、1,2－ジメチルブチルスルフィニル、1,3－ジメチルブチルスルフィニル、2,2－ジメチルブチルスルフィニル、2,3－ジメチルブチルスルフィニル、3,3－ジメチルブチルスルフィニル、1－エチルブチルスルフィニル、2－エチルブチルスルフィニル、1,1,2－トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2－トリメチルプロピルスルフィニル、1－エチル－1－メチルプロピルスルフィニルおよび1－エチル－2－メチルプロピルスルフィニル、1,1,2－トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2－トリメチルプロピルスルフィニル、1－エチル－1－メチルプロピルスルフィニルおよび1－エチル－2－メチルプロピルスルフィニルおよび異なる異性体が含まれる。「アリールスルフィニル」という用語は、Ar－S（O）を含み、ここで、Arは、任意のカルボキシルまたはヘテロ環であり得る。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニル、例えばハロアルキルスルフィニルなどにも適用される。
「アルキルスルホニル」の非限定的な例には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1－メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1－メチルプロピルスルホニル、2－メチルプロピルスルホニル、1,1－ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1－メチルブチルスルホニル、2－メチルブチルスルホニル、3－メチルブチルスルホニル、2,2－ジメチルプロピルスルホニル、1－エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1,1－ジメチルプロピルスルホニル、1,2－ジメチルプロピルスルホニル、1－メチルペンチルスルホニル、2－メチルペンチルスルホニル、3－メチルペンチルスルホニル、4－メチルペンチルスルホニル、1,1－ジメチルブチルスルホニル、1,2－ジメチルブチルスルホニル、1,3－ジメチルブチルスルホニル、2,2－ジメチルブチルスルホニル、2,3－ジメチルブチルスルホニル、3,3－ジメチルブチルスルホニル、1－エチルブチルスルホニル、2－エチルブチルスルホニル、1,1,2－トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2－トリメチルプロピルスルホニル、1－エチル－1－メチルプロピルスルホニルおよび1－エチル－2－メチルプロピルスルホニルおよび異なる異性体が含まれる。「アリールスルホニル」という用語は、Ar－S(O)2を含み、ここで、Arは、任意のカルボキシルまたはヘテロ環であり得る。この定義は、他に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルホニル、例えばアルキルスルホニルアルキルなどにも適用される。
「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」などは、上記の例と同様に定義される。
「炭素環または炭素環式」という用語は、「芳香族炭素環系」および「非芳香族炭素環系」または多環式または二環式（スピロ、縮合、架橋、非縮合）環化合物を含む。ここで、環は芳香族または非芳香族でありえる（芳香族はヒュッケル則が満たされていることを示し、非芳香族はヒュッケル則が統計化されていないことを示す）。
「複素環または複素環式」という用語は、「芳香族複素環またはヘテロアリール環系」および「非芳香族複素環系」、または環が芳香族または非芳香族であり得る多環式または二環式（スピロ、縮合、架橋、非縮合）環化合物を含む。ここで、複素環は、N、O、S（O）0－2から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み、または複素環のC環メンバーは、C(=O), C(=S), C(=CR*R*)およびC=NR*,で置き換えることができる。*は整数を示す。
「非芳香族複素環」または「非芳香族複素環式」という用語は、酸素、窒素および硫黄の群からの1～4個のヘテロ原子を含む、3～15員、好ましくは3～12員の飽和または部分不飽和複素環、炭素環員に加えて、1～3個の窒素原子および/または1個の酸素または硫黄原子または1もしくは2個の酸素および/または硫黄原子を含む単環式、二環式あるいは三環式複素環を意味する。環に複数の酸素原子が含まれている場合、それらは直接隣接していない。非限定的な例には以下が含まれる。オキセタニル、オキシラニル、アジリジニル、2－テトラヒドロフラニル、3－テトラヒドロフラニル、2－テトラヒドロチエニル、3－テトラヒドロチエニル、1－ピロリジニル、2－ピロリジニル、3－ピロリジニル、3－イソキサゾリジニル、4－イソキサゾリジニル、5－イソキサゾリジニル、3－イソチアゾリジニル、4－イソチアゾリジニル、5－イソチアゾリジニル、1－ピラゾリジニル、3－ピラゾリジニル、4－ピラゾリジニル、5－ピラゾリジニル、2－オキサゾリジニル、4－オキサゾリジニル、5－オキサゾリジニル、2－チアゾリジニル、4－チアゾリジニル、5－チアゾリジニル、1－イミダゾリジニル、2－イミダゾリジニル、4－イミダゾリジニル、1,2,4－オキサジアゾリジン－3－イル、1,2,4－オキサジアゾリジン－5－イル、1,2,4－チアジアゾリジン－3－イル、1,2,4－チアジアゾリジン－5－イル、l,2,4－トリアゾリジン－1－イル、1,2,4－トリアゾリジン－3－イル、1,3,4－オキサジアゾリジン－2－イル、1,3,4－チアジアゾリジン－2－イル、1,3,4－トリアゾリジン－1－イル、1,3,4－トリアゾリジン－2－イル、2,3－ジヒドロフル－2－イル、2,3－ジヒドロフル－3－イル、2,4－ジヒドロフル－2－イル、2,4－ジヒドロフル－3－イル、2,3－ジヒドロチエン－2－イル、2,3－ジヒドロチエン－3－イル、2,4－ジヒドロチエン－2－イル、2,4－ジヒドロチエン－3－イル、ピロリニル、2－ピロリン－2－イル、2－ピロリン－3－イル、3－ピロリン－2－イル、3－ピロリン－3－イル、2－イソキサゾリン－3－イル、3－イソキサゾリン－3－イル、4－イソキサゾリン－3－イル、2－イソキサゾリン－4－イル、3－イソキサゾリン－4－イル、4－イソキサゾリン－4－イル、2－イソキサゾリン－5－イル、3－イソキサゾリン－5－イル、4－イソチアゾリン－5－イル、2－イソチアゾリン－3－イル、3－イソチアゾリン－3－イル、4－イソチアゾリン－3－イル、2－イソチアゾリン－4－イル、3－イソチアゾリン－4－イル、4－イソチアゾリン－4－イル、2－イソチアゾリン－5－イル、3－イソチアゾリン－5－イル、4－イソチアゾリン－5－イル、2,3－ジヒドロピラゾール－1－イル、2,3－ジヒドロピラゾール－2－イル、2,3－ジヒドロピラゾール－3－イル、2,3－ジヒドロピラゾール－4－イル、2,3－ジヒドロピラゾール－5－イル、3,4－ジヒドロピラゾール－1－イル、3,4－ジヒドロピラゾール－3－イル、3,4－ジヒドロピラゾール－4－イル、3,4－ジヒドロピラゾール－5－イル、4,5－ジヒドロピラゾール－1－イル、4,5－ジヒドロピラゾール－3－イル、4,5－ジヒドロピラゾール－4－イル、4,5－ジヒドロピラゾール－5－イル、2,3－ジヒドロオキサゾール－2－イル、2,3－ジヒドロオキサゾール－3－イル、2,3－ジヒドロオキサゾール－4－イル、2,3－ジヒドロオキサゾール－5－イル、3,4－ジヒドロオキサゾール－2－イル、3,4－ジヒドロオキサゾール－3－イル、3,4－ジヒドロオキサゾール－4－イル、3,4－ジヒドロオキサゾール－5－イル、3,4－ジヒドロオキサゾール－2－イル、3,4－ジヒドロオキサゾール－3－イル、3,4－ジヒドロオキサゾール－4－イル、ピペリジニル、2－ピペリジニル、3－ピペリジニル、4－ピペリジニル、ピラジニル、モルホリニル、チオモルフリニル、1,3－ジオキサン－5－イル、2－テトラヒドロピラニル、4－テトラヒドロピラニル、2－テトラヒドロチエニル、3－ヘキサヒドロピリダジニル、4－ヘキサヒドロピリダジニル、2－ヘキサヒドロピリミジニル、4－ヘキサヒドロピリミジニル、5－ヘキサヒドロピリミジニル、2－ピペラジニル、1,3,5－ヘキサヒドロトリアジン－2－イル、1,2,4－ヘキサヒドロトリアジン－3－イル、シクロセリン、2,3,4,5－テトラヒドロ[1H]アゼピン－1－または－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル、3,4,5,6－テトラヒドロ[2H]アゼピン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル、2,3,4,7－テトラヒドロ[1H]アゼピン－1－または－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル、2,3,6,7－テトラヒドロ[1H]アゼピン－1－または－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル、ヘキサヒドロアゼピン－1－または－2－または－3－または－4－イル、テトラ－およびヘキサヒドロオキセピン、例えば2,3,4,5－テトラヒドロ[1H]オキセピン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル、2,3,4,7－テトラヒドロ[1H]オキセピン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル、2,3,6,7－テトラヒドロ[1H]オキセピン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル、ヘキサヒドロアゼパン－1－または－2－または－3－または－4－イル、テトラ－およびヘキサヒドロ－1,3－ジアゼピニル、テトラ－およびヘキサヒドロ－1,4－ジアゼピニル、テトラ－およびヘキサヒドロ－1,3－オキサゼピニル、テトラ－およびヘキサヒドロ－1,4－オキサゼピニル、テトラ－およびヘキサヒドロ－1,3－ジオキセピン、テトラ－およびヘキサヒドロ－1,4－ジオキセピン。この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのヘテロシクリル、例えばヘテロシクリルアルキルなどにも適用される。
「ヘテロアリール」または「芳香族複素環式」という用語は、酸素、窒素および硫黄の群からの１～４個のヘテロ原子を含む５員または６員の完全に不飽和の単環式環系を意味する。環に複数の酸素原子が含まれている場合、それらは直接隣接していない；1～4個の窒素原子または1～3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を含む5員ヘテロアリール。炭素原子に加えて、環員として1～4個の窒素原子または1～3個の窒素原子および1個の硫黄または酸素原子を含み得る5員ヘテロアリール基、非限定的な例としては、フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、1,2,4－オキサジアゾリル、1,2,4－チアジアゾリル、1,2,4－トリアゾリル、1,3,4－オキサジアゾリル、1,3,4－チアジアゾリル、1,3,4－トリアゾリル、テトラゾリル;1～4個の窒素原子を含む窒素結合した5員ヘテロアリールまたは、1～3個の窒素原子を含むベンゾ縮合窒素結合5員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員として1～4個の窒素原子または1～3個の窒素原子を含み得る、2つの隣接する炭素環員または1つの窒素および1つの隣接する炭素環員は、1つまたは2つの炭素原子を窒素原子で置き換えることができるブタ－1,3－ジエン－1,4－ジイル基によって架橋され得る5員ヘテロアリール基であり、これらの環は、窒素環員の１つを介して骨格に結合しているが、非限定的な例としては、1－ピロリル、1－ピラゾリル、1,2,4－トリアゾール－1－イル、1－イミダゾリル、1,2,3－トリアゾール－1－イルおよび1,3,4－トリアゾール－1－イルである。
1～4個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員としてそれぞれ1～3個および1～4個の窒素原子を含み得る6員ヘテロアリール基、非限定的な例：2－ピリジニル、3－ピリジニル、4－ピリジニル、3－ピリダジニル、4－ピリダジニル、2－ピリミジニル、4－ピリミジニル、5－ピリミジニル、2－ピラジニル、1,3,5－トリアジン－2－イル、1,2,4－トリアジン－3－イルおよび1,2,4,5－テトラジン－3－イル;1～3個の窒素原子または1個の窒素原子と1個の酸素または硫黄原子を含むベンゾ縮合5員ヘテロアリール：非限定的な例としては、インドール－1－イル、インドール－2－イル、インドール－3－イル、インドール－4－イル、インドール－5－イル、インドール－6－イル、インドール－7－イル、ベンズイミダゾ－1－イル、ベンズイミダゾ－2－イル、ベンズイミダゾ－4－イル、ベンズイミダゾ－5－イル、インダゾール－1－イル、インダゾール－3－イル、インダゾール－4－イル、インダゾール－5－イル、インダゾール－6－イル、インダゾール－7－イル、インダゾール－2－イル、1－ベンゾフラン－2－イル、1－ベンゾフラン－3－イル、1－ベンゾフラン－4－イル、1－ベンゾフラン－5－イル、1－ベンゾフラン－6－イル、1－ベンゾフラン－7－イル、1－ベンゾチオフェン－2－イル、1－ベンゾチオフェン－3－イル、1－ベンゾチオフェン－4－イル、1－ベンゾチオフェン－5－イル、1－ベンゾチオフェン－6－イル、1－ベンゾチオフェン－7－イル、1,3－ベンゾチアゾール－2－イル、1,3－ベンゾチアゾール－4－イル、1,3－ベンゾチアゾール－5－イル、1,3－ベンゾチアゾール－6－イル、1,3－ベンゾオキサゾール－7－イル、1,3－ベンゾオキサゾール－2－イル、1,3－ベンゾオキサゾール－4－イル、1,3－ベンゾオキサゾール－5－イル、1,3－ベンゾオキサゾール－6－イルおよび1,3－ベンゾオキサゾール－7－イル;1～3個の窒素原子を含むベンゾ縮合6員ヘテロアリール：非限定的な例としては、キノリン－2－イル、キノリン－3－イル、キノリン－4－イル、キノリン－5－イル、キノリン－6－イル、キノリン－7－イル、キノリン－8－イル、イソキノリン－1－イル、イソキノリン－3－イル、イソキノリン－4－イル、イソキノリン－5－イル、イソキノリン－6－イル、イソキノリン－7－イルおよびイソキノリン－8－イル。
「トリアルキルシリル」という用語は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、およびt－ブチル－ジメチルシリルなどのシリコン原子に結合し、それらを介して連結された3つの分岐および／または直鎖アルキルラジカルを含む。「ハロトリアルキルシリル」は、３つのアルキルラジカルのうちの少なくとも１つが、同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていることを意味する。「アルコキシトリアルキルシリル」という用語は、３つのアルキルラジカルのうちの少なくとも１つが、同じであっても異なっていてもよい１つ以上のアルコキシラジカルで置換されていることを意味する。「トリアルキルシリルオキシ」という用語は、酸素を介して結合したトリアルキルシリル部分を意味する。
「アルキルカルボニル」の非限定的な例には、C(=O)CH3, C(=O)CH2CH2CH3およびC(=O)CH(CH3)2が含まれる。「アルコキシカルボニル」の非限定的な例には、CH3OC(=O), CH3CH2OC(=O), CH3CH2CH2OC(=O), (CH3)2CHOC(=O)および異なるブトキシまたはペントキシカルボニル異性体が含まれる。「アルキルアミノカルボニル」の非限定的な例には、CH3NHC(=O), CH3CH2NHC(=O), CH3CH2CH2NHC(=O), (CH3)2CHNHC(=O)および異なるブチルアミノ－またはペンチルアミノカルボニル異性体が含まれる。「ジアルキルアミノカルボニル」の非限定的な例には、（(CH3)2NC(=O), (CH3CH2)2NC(=O), CH3CH2(CH3)NC(=O), CH3CH2CH2(CH3)NC(=O)および(CH3)2CHN(CH3)C(=O)が含まれる。「アルコキシアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3OCH2C(=O), CH3OCH2CH2C(=O), CH3CH2OCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2OCH2C(=O)およびCH3CH2OCH2CH2C(=O)が含まれる。「アルキルチオアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3SCH2C(=O), CH3SCH2CH2C(=O), CH3CH2SCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2SCH2C(=O)およびCH3CH2SCH2CH2C(=O)が含まれる。ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルチオアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノなどの用語は、同様に定義される。
「アルキルアミノアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3NHCH2C(=O), CH3NHCH2CH2C(=O), CH3CH2NHCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2NHCH2C(=O)およびCH3CH2NHCH2CH2C(=O)が含まれる。
「アミド」という用語は、A－R'C=ONR''－Bを意味し、ここで、R 'およびR''は置換基を示し、AおよびBは任意の基を示す。
「チオアミド」という用語は、A－R'C=SNR''－を意味し、ここで、R'およびR''は置換基を示し、AおよびBは任意の基を示す。
置換基の炭素原子の総数は、「Ci－Cj」という接頭辞で示され、ここでiとjは1から21までの数字である。たとえば、C1－C3アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルを示し、C2アルコキシアルキルはCH3OCH2を示す；C3アルコキシアルキルは、例えば、CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2またはCH3CH2OCH2を示す。C4アルコキシアルキルは、合計４個の炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を示す。例としては、CH3CH2CH2OCH2およびCH3CH2OCH2CH2が含まれる。上記の詳述において、式Ｉの化合物が１つ以上の複素環から構成される場合、すべての置換基は、利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素の置換によってこれらの環に結合する。
化合物が、前記置換基の数が1を超えることができることを示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、前記置換基（それらが１を超える場合）は、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、(R)mの添え字mが、例えば0～4の範囲の整数を示す場合、置換基の数は、0～4までの整数から選択することができる。
基が水素でありうる置換基を含む場合、この置換基を水素とすると、その基は置換されていないことが認識される。
本明細書の実施形態およびその様々な特徴および有利な詳細は、説明中の非限定的な実施形態を参照して説明される。本明細書の実施形態を不必要に不明瞭にしないために、周知の構成要素および処理技術の説明は省略されている。本明細書で使用される例は、本明細書の実施形態が実施され得る方法の理解を容易にし、当業者が本明細書の実施形態を実施することをさらに可能にすることを単に意図している。したがって、実施例は、本明細書の実施形態の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
特定の実施形態の説明は、本明細書の実施形態の一般的な性質を完全に明らかにするので、他の人は、現在の知識を適用することによって、一般的な概念から逸脱することなく、そのような特定の実施形態のような様々な用途に容易に修正および／または適応することができる。したがって、そのような適合および修正は、開示された実施形態の同等物の意味および範囲内で理解されるべきであり、理解されることを意図している。本明細書で使用される専門語（phraseology）または用語（terminology）は、説明を目的とするものであり、限定するものではないことを理解されたい。したがって、本明細書の実施形態は好ましい実施形態に関して説明されてきたが、当業者は、本明細書の実施形態が、本明細書に記載の実施形態の精神および範囲内で修正して実施できることを認識するであろう。
本明細書に含まれている文書、行為、材料、装置、記事などの議論は、開示の文脈を提供することのみを目的としている。これらの事項のいずれかまたはすべてが先行技術の基盤の一部を形成すること、または本出願の優先日より前に存在していたため、開示に関連する分野の一般的な知識であったことを認めるものと見なされるべきではない。
説明および説明/特許請求の範囲に記載された数値は、本発明の重要な部分を形成する可能性があるが、そのような数値からの逸脱は、その逸脱が本発明に開示された本発明のそれと同じ科学的原理に従う場合、依然として本発明の範囲内にあるものとする。
本発明における本発明の化合物は、適切な場合、異なる可能な異性体形態、特に立体異性体、例えばＥおよびＺ、スレオおよびエリスロ、ならびに光学異性体の混合物として存在し得るが、適切な場合には互変異性体もまた存在し得る。ＥおよびＺ異性体の両方、ならびにスレオおよびエリスロ異性体、ならびに光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物、および可能な互変異性形態が開示および請求される。
本開示の目的のための「害虫」という用語は、真菌、ストラメノパイル（異性体）、細菌、線虫、ダニ、マダニ、昆虫、げっ歯を含む。ただし、これらに限定されない。
「植物」という用語は、ここでは、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）などのすべての植物および植物集団を意味すると理解される。作物植物は、従来の育種および最適化方法によって、または生物工学的および遺伝子工学的方法またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であり得、トランスジェニック植物および植物育種者の権利によって保護可能および保護不可能な植物栽培品種を含む。
本開示の目的のために、「植物」という用語は、樹木、低木、草本、草、シダ、およびコケによって例示される種類の生物を含み、これらは通常、ある場所で成長し、それらの根を通して水および必要な物質を吸収し、光合成によって葉の栄養素を合成するものである。
本発明の目的のための「植物」の例には、小麦、ライ麦、大麦、ライコムギ、オーツ麦またはイネ、ビート、例：テンサイまたは飼料用ビート;ナシ状果、核果、または柔らかい果物などの果物および果樹、たとえば、リンゴ、ナシ、プラム、ピーチ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、またはグーズベリー；レンズ豆、エンドウ豆、アルファルファ、大豆などのマメ科植物；菜種、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ココア豆、ヒマシ油植物、アブラヤシ、落花生または大豆などの油性植物；スカッシュ、キュウリ、メロンなどのウリ；綿、亜麻、麻、ジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ、みかんなどの柑橘系の果物や柑橘類の木；ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ、パプリカなどの園芸植物、野菜；アボカドなどの月桂樹植物、シナモンまたは樟脳、ウリ科;油性植物;穀物、トウモロコシ、大豆、その他のマメ科植物、菜種、サトウキビ、アブラヤシなどのエネルギーおよび原材料の植物；タバコ;ナッツ;コーヒー;お茶;カカオ;バナナ;ペッパー;ブドウの木（テーブルグレープとグレープジュースブドウのつる）;ホップ;芝;甘い葉（ステビアとも呼ばれる）;花、低木、広葉樹、常緑樹などの天然ゴム植物または観賞用および林業用植物；針葉樹;種子などの植物繁殖材料、およびこれらの植物の作物材料などの農作物が含まれるが、これらに限定されない。
好ましくは、本発明の目的のための植物は、穀物、トウモロコシ、米、大豆および他の合法植物、果物および果樹、ブドウ、ナッツおよびナッツの木、柑橘類および柑橘類の木、任意の園芸植物、キュウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、タマネギ、コショウと野菜、装飾品、園芸植物、および人間と動物が使用するその他の植物を含むが、これらに限定されない。
「植物の部分」という用語は、地上および地下の植物のすべての部分および器官を意味すると理解されている。本開示の目的のために、植物部分という用語は、切り傷、葉、小枝、塊茎、花、種子、枝、直根を含む根、側根、根毛、根尖、根キャップ、根茎、すべり、芽、果実、果実体、樹皮、茎、芽、補助芽、メリステム、節および節間を含むが、これらに限定されない。
「その遺伝子座（locus thereof）」という用語は、土壌、植物または植物部分の周囲、ならびに植物または植物部分の播種／植え付けの前、最中、または後に使用される機器または道具を含む。
本開示の化合物または任意選択で他の適合性化合物を含む組成物中の本開示の化合物の植物または植物材料またはその遺伝子座への適用は、当業者に知られている技術による適用を含むが、噴霧、コーティング、浸漬、燻蒸、含浸、注入およびダスティングが含まれるが、これらに限定されない。
「適用される」という用語は、含浸を含む物理的または化学的に植物または植物部分に付着することを意味する。
上記を考慮して、本発明は、式（Ｉ）の新規なオキサジアゾール化合物を提供する。
Figure 2022527835000003
ここで、
R1はC1－C3－ハロアルキルである。
WはOまたはSである。
L1は直接結合であるか、－CR2R3－、－C（= W1）－、－CR2R3C（= W1）－、－O－、－S（= O）0－2－、および－NR4aで構成されるグループから選択される。ここで、W1はOまたはSであり、グループの最初と最後の表現「－」は、オキサジアゾール環またはAのいずれかに結合する点を示す。
kは0～4の範囲の整数である。
Aは、3～10員の炭素環式または複素環式の縮合または非縮合環である。ここで、Ａは、任意選択で、ＲＡの１つまたは複数の同一または異なるグループで置換されている；
ＲＡは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ＳＦ５、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキルアルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C4－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルスルフィニル、C1－C6－ハロアルキルスルホニル、C1－C6－アルキルスルフィニル、C1－C6－アルキルスルホニル、C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－ジアルキルアミノ、C3－C8－シクロアルキルアミノ、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキルアミノ、C1－C6－アルキルカルボニル、C1－C6－アルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルアミノカルボニル、C1－C6－ジアルキルアミノカルボニル、C1－C6－アルコキシカルボニルオキシ、C1－C6－アルキルアミノカルボニルオキシ、C1－C6－ジアルキルアミノカルボニルオキシおよび3～6員の炭素環式または複素環式環からなる群から選択される;ここで、
3～6員の炭素環式または複素環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキルアルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシアルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C6－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルスルフィニル、C1－C6－ハロアルキルスルホニル、C1－C6－アルキルスルフィニル、C1－C6－アルキルスルホニル、C1－C6－アルキルアミノ、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、C3－C6－シクロアルキルアミノ、C1－C6－アルキル－C3－C6－シクロアルキルアミノ、C1－C6アルキルカルボニル、C1－C6－アルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルアミノカルボニル、ジ－C1－C6－アルキルアミノカルボニル、C1－C6－アルコキシカルボニルオキシ、C1－C6－アルキルアミノカルボニルオキシおよびジ－C1－C6－アルキルアミノカルボニルオキシからなる群から選択される1つまたは複数の同一または異なる置換基で任意に置換することができる;
Figure 2022527835000004
Yは直接結合または－NR10－、または－O－、または－S（O）0－2－または－C（= NOR11）－である。
kは0～4の範囲の整数である。
式「－」、「＃」、および「*」は、両側へのアタッチメントポイントを示す。
W2はOまたはSである。
L3は直接結合であるか、－CR16R17－、－CR16R17C（= O）－，－C(=O)－, －C(=S)－, －O－, －S(=O)0－2－, －S(O)0－1(=NR10)－, －S(=N－CN)－, －S(=N－NO2)－, －S(=N－COR16)－, －S(=N－COOR11)－, －S(=N－(S(=O)2R12))－, －NR10－, －NR10(C(=O))O－および－CR16(=N)O－で構成されるグループから選択される。
R16およびR17は、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C1－C6－アルキルチオ、C3－C8－シクロアルケニル、フェニル－C1－C6－アルキル、ヘテロアリール－C1－C6－アルキル、フェニル、ナフチル、および3～10員の飽和および部分的に不飽和または芳香族の単環式または二環式炭素環または複素環式環からなる群から独立して選択される。ここでヘテロアリール－C1－C6－アルキルのヘテロアリールおよび複素環の環員には、C、N、OおよびS（O）0－2が含まれ、炭素環または複素環のC環員は、1つまたは複数のC（= O）およびC（= S）で置き換えることができる。ここで、R16およびR17は独立して非置換であるか、またはそれぞれR16aおよびR17aの1つまたは複数の同一または異なるグループで置換されている。
R16aおよびR17aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキル、アミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、NHSO2－C1－C6－アルキル、－C（= O）－C1－C6－アルキル、C（= O）－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルスルホニル、ヒドロキシ－C1－C6－アルキル、－C（= O）－NH2、C（= O）－NH（C1－C6－アルキル）、C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、アミノカルボニル－C1－C6－アルキルおよびC1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル;からなる群から独立して選択される；または
R16およびR17は、それらが結合している原子とともに、C（= O）またはビニル基、あるいは飽和した単環式の3～7員の複素環式環または炭素環式環を形成する。ただし、複素環の環員には、C、N、OおよびS（O）0－2が含まれる。ビニル基、複素環または炭素環は、非置換であるか、または1つまたは複数の同一または異なるR16bおよびR17bで置換されている.；ここでR16bおよびR17bは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキル、SO2－C1－C6－アルキル、NHSO2－C1－C6－アルキル、－C（= O）－C1－C6－アルキル、C（= O）－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルスルホニル、SO2－C6H4CH3およびSO2－アリールからなる群から独立して選択される。
R10およびR11は、水素、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C1－C6－アルコキシ、C3－C6－シクロアルキル、C3－C6－シクロアルケニル、C3－C6シクロアルキル－C1－C6－アルキル、フェニル－C1－C6－アルキル、フェニル、ピリジニル、C（= O）－（C1－C6－アルキル）、C（= O）－（C1－C6－アルコキシ）および－N（R10a）2からなる群から独立して選択される。;ここで、R10aは、水素、ヒドロキシ、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C6－シクロアルキル、C3－C6－シクロアルケニル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルおよびC1－C6－アルキルチオからなる群から独立して選択される;
R10およびR11は、独立して非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシおよびC3－C6－シクロアルキルからなる群から選択される同一または異なるラジカルで置換されている。
R12は、水素NRgRhからなるグループから選択される。ただしＲｇおよびＲｈは、独立して、以下のものを示す。水素、ヒドロキシ、シアノ、C1－C4－アルキル、C1－C4－ハロアルキル、C1－C4－アルコキシまたはC3－C8－シクロアルキル; （C = O）－Ri、ただしRiは以下のものを示す。水素、ハロゲン、シアノ、C1－C4－アルキル、C2－C4－アルケニル、C2－C4－アルキニル、C1－C4－ハロアルキル、C2－C4－ハロアルケニル、C2－C4－ハロアルキニル、C3－C6－シクロアルキル、C3－C6－ハロシクロアルキル、C1－C4－アルコキシ、およびC1－C4－ハロアルコキシ; C1－8－アルキル－S（O）0－2Rj、ここで、Rjは以下のものを示す。水素、ハロゲン、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C3－C8－シクロアルキル; C1－C6－アルキル－（C = O）－Ri、CRi = NRg、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C1－C6－ハロアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C3－C8－シクロアルキル、C4－C8－シクロアルケニル、C7－C19－アラルキル、二環式C5－C12－アルキル、C7－C12－アルケニルおよび縮合または非縮合または二環式C3－C18－炭素環式環または環系を示す;ここで、炭素環または環系の1つまたは複数のC原子は、N、O、S（= O）0－2、S（= O）0－1（= NR10）、C（= O）、C（= S）、C（= CR16R17）およびC = NR10で置き換えることができる；
Ｒ１２は、任意選択で、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキルアルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C4－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルスルフィニル、C1－C6－ハロアルキルスルホニル、C1－C6－アルキルスルフィニル、C1－C6－アルキルスルホニル、C1－C6－アルキルアミノ、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、C3－C8－シクロアルキルアミノ、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキルアミノ、C1－C6－アルキルカルボニル、C1－C6－アルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルアミノカルボニル、ジ－C1－C6－アルキルアミノカルボニル、C1－C6－アルコキシカルボニルオキシ、C1－C6－アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ－C1－C6－アルキルアミノカルボニルオキシ、5～11員のスピロ環、および3～6員の炭素環または複素環からなる群から選択される１つまたは複数の同一または異なる置換基で置換され得る。
R8およびR9は、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C1－C6－アルキルチオ、C3－C8－シクロアルケニル、フェニル－C1－C6－アルキル、ヘテロアリール－C1－C6－アルキル、フェニル、ナフチルまたは3～10員の飽和、部分的に不飽和または芳香族のモノまたは二環式炭素環式環または複素環式環からなる群から独立して選択される、ここでヘテロアリール－C1－C6－アルキルのヘテロアリールの環員および複素環には、C、N、OおよびS（O）0－2および炭素環または複素環のC環員は、1つまたは複数のC（= O）およびC（= S）で置き換えることができる。またここで、R8およびR9は、独立して非置換であるか、またはそれぞれ１つまたは複数の同一または異なるR8aおよびR9aで置換されており、R8aおよびR9aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキル、アミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、NHSO2－C1－C6－アルキル、－C（= O）－C1－C6－アルキル、C（= O）－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルスルホニル、ヒドロキシ－C1－C6－アルキル、－C（= O）－NH2、C（= O）－NH（C1－C6－アルキル）、C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、アミノカルボニル－C1－C6－アルキルおよびC1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル;からなる群から独立して選択される；または
R8およびR9は、それらが結合している原子とともに、C（= O）またはビニル基、あるいは飽和または不飽和の単環式3～7員の炭素環式環または複素環式環を形成する。ここで、複素環の環員には、C、N、OおよびS（O）0－2が含まれる。ここで、ビニル基、複素環または炭素環は、非置換であるか、１つまたは複数の同一または異なるR8bで置換されており、ここで、R8bは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキル、SO2－C1－C6－アルキル、NHSO2－C1－C6－アルキル、－C（= O）－C1－C6－アルキル、C（= O）－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルスルホニル、SO2－C6H4CH3、およびSO2－アリールからなる群から独立して選択される；
R5は、水素、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C1－C6－ハロアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルケニル、C3－C8－ハロシクロアルケニル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C1－C6－チオアルキル、C1－C6－アルキルスルフィニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルスルホニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノ、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキルアミノ、C3－C8－シクロアルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルカルボニル、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ヒドロキシアルケニル、C2－C6－ヒドロキシアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルコキシ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニルオキシ、C2－C6－ハロアルケニルオキシ、C2－C6－アルキニルオキシ、C2－C6－ハロアルキニルオキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルカルボニルアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキルチオ、C1－C6－アルキルスルフィニル、C1－C6－ハロアルキルスルフィニル、C1－C6－アルキルスルホニル、C1－C6－ハロアルキルスルホニル、C3－C8－シクロアルキルスルホニル、C3－C8－シクロアルキルスルフィニル、トリ－C1－C6－アルキルシリル、C1－C6－アルキルスルホニルアミノ、C1－C6－ハロアルキルスルホニルアミノ、C1－C6－アルキルカルボニルチオ、C1－C6－アルキルスルホニルオキシ、C1－C6－アルキルスルフィニルオキシ、C6－C10－アリールスルホニルオキシ、C6－C10－アリールスルフィニルオキシ、C6－C10－アリールスルホニル、C6－C10－アリールスルフィニル、C6－C10－アリールチオ、C1－C6－シアノアルキル、C2－C6－アルケニルカルボニルオキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルコキシ、C2－C6－ハロアルケニルカルボニルオキシ、C1－C6－アルコキシカルボニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C2－C6－アルキニル、C2－C6－アルキニルチオ、C3－C8－ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、C2－C6－アルケニルアミノ、C2－C6－アルキニルアミノ、C1－C6－ハロアルキルアミノ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－アルコキシアミノ、C1－C6－ハロアルコキシアミノ、C1－C6－アルコキシカルボニルアミノ、C1－C6－アルキルカルボニル－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－ハロアルキルカルボニル－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－アルコキシカルボニル－C1－C6－アルキルアミノ、C2－C6－アルケニルチオ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルカルボニル、C1－C6－ハロアルコキシカルボニルアミノ、ジ（C1－C6－ハロアルキル）アミノ－C1－C6－アルキル、C3－C8－ハロシクロアルケニルオキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ（C1－C6－アルキル）アミノカルボニル、C1－C6－ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C1－C6－アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1－C6－アルコキシカルボニルアルコキシ、C1－C6－アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルチオカルボニル、C3－C8－シクロアルケニルオキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシカルボニル、ジ－C1－C6－アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－ハロアルコキシ、C3－C8－ハロシクロアルコキシ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノカルボニルアミノ、C1－C6－アルコキシ－C2－C6－アルケニル、C1－C6－アルキルチオカルボニルオキシ、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルキルスルホニルオキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－ハロアルキル、ジ（C1－C6－ハロアルキル）アミノ、ジ－C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノカルボニルアミノ、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルキルアミノカルボニル－C1－C6－アルキルアミノ、トリ－C1－C6－アルキルシリル－C2－C6－アルキニルオキシ、トリ－C1－C6－アルキルシリルオキシ、トリ－C1－C6－アルキルシリル－C2－C6－アルキニル、シアノ（C1－C6－アルコキシ）－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシスルホニル、C3－C8－ハロシクロアルコキシカルボニル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキルカルボニル、C3－C8－ハロシクロアルキルカルボニル、C2－C6－アルケニルオキシカルボニル、C2－C6－アルキニルオキシカルボニル、C1－C6－シアノアルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルコキシカルボニル、C2－C6－アルキニルカルボニルオキシ、C2－C6－ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、C1－C6－シアノアルキルカルボニルオキシ、C3－C8－シクロアルキルスルホニルオキシ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキルスルホニルオキシ、C3－C8－ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、C2－C6－アルケニルスルホニルオキシ、C2－C6－アルキニルスルホニルオキシ、C1－C6－シアノアルキルスルホニルオキシ、C2－C6－ハロアルケニルスルホニルオキシ、C2－C6－ハロアルキニルスルホニルオキシ、C2－C6－アルキニルシクロアルキルオキシ、C2－C6－シアノアルケニルオキシ、C2－C6－シアノアルキニルオキシ、C1－C6－アルコキシカルボニルオキシ、C2－C6－アルケニルオキシカルボニルオキシ、C2－C6－アルキニルオキシカルボニルオキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルカルボニルオキシ、スルフィルイミン、スルホキシミン、SF5、－NR14R15およびZ1Q1からなる群から選択される。Ｒ５は、任意選択で、R6および／またはQ2から選択される１つまたは複数で置き換えることができる。
R14およびR15は、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C1－C6－アルキルチオ、C3－C8－シクロアルケニル、フェニル－C1－C6－アルキル、ベンジル、ヘテロアリール－C1－C6－アルキル、フェニル、ナフチルまたは3～10員の飽和、部分的に不飽和または芳香族の単環式または二環式炭素環または複素環式環からなる群から独立して選択される、ここでヘテロアリール－C1－C6－アルキルのヘテロアリールの環員および複素環にはC、N、OおよびS（O）0－2が含まれ、炭素環または複素環のC環員は1つ以上のC（= O）およびC（= S）に置き換えることができる;ここで、R14およびR15は、任意選択で、R14aおよびR15aの１つまたは複数の同一または異なる基で置換され得る。
R14aおよびR15aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキル、アミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、NHSO2－C1－C6－アルキル、－C（= O）－C1－C6－アルキル、C（= O）－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルスルホニル、ヒドロキシ－C1－C6－アルキル、－C（= O）－NH2、C（= O）－NH（C1－C6－アルキル）、C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、アミノカルボニル－C1－C6－アルキルおよびC1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルからなる群から独立して選択される;あるいは
R14およびR15は、それらが結合している原子とともに、C（= O）またはビニル基、あるいは飽和または不飽和、単環式または二環式の3～10員の複素環または炭素環を形成する、ここで複素環の環員には、C、N、O、S（O）0－2および－S（= O）0－2、（= NR4c）－が含まれ、炭素環または複素環のC原子はC（= O）またはC（= S）に置き換えられる。ここで、ビニル基、炭素環または複素環は、さらに任意選択で、１つまたは同一または異なるR14bで置換され、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキル、SO2－C1－C6－アルキル、NHSO2－C1－C6－アルキル、－C（= O）－C1－C6－アルキル、C（= O）－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルスルホニル、SO2－C6H4CH3およびSO2－アリールからなる群から選択される；
Z1は、直接結合、CR2aR3a、NR4a、O、C（O）、C（S）、C（= CR2aR3a）、またはS（O）0－2から選択される。
Q1およびQ2は、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、5または6員芳香環、8～11員芳香族多環式環系、8～11員芳香族縮合環系、5または6員のヘテロ芳香族環、8～11員のヘテロ芳香族多環式環系、または8～11員のヘテロ芳香族縮合環系からなる群から独立して選択される；ここで、ヘテロ芳香族環のヘテロ原子は、Ｎ、ＯまたはＳから選択され、各環または環系は、R13から独立して選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換され得る；あるいは
Q1およびQ2は、3～7員の非芳香族炭素環、４、５、６または７員の非芳香族複素環、8～15員の非芳香族多環式環系、5～15員のスピロ環系、または8～15員の非芳香族縮合環系、ここで、非芳香族環のヘテロ原子は、Ｎ、ＯまたはＳ（Ｏ）０－２から選択され、非芳香族炭素環式または非芳香族複素環または環系のＣ環員は、Ｃ（O）、C（S）、C（= CR2bR3b）またはC（= NR4b）、また、各環または環系は、R13から独立して選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換することができる。
R2、R3、R2a、R3a、R2bおよびR3bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C4－アルキル、C2－C4－アルケニル、C2－C4－アルキニル、C1－C4－ハロアルキル、C2－C4－ハロアルケニル、C2－C4－ハロアルキニル、C3－C6－シクロアルキル、C3－C6－ハロシクロアルキル、C1－C4－アルコキシおよびC1－C4－ハロアルコキシからなる群から独立して選択される ;あるいは
R2およびR3;R2aおよびR3a;R2bおよびR3bは、それらが結合している原子とともに、ハロゲン、C1－C2－アルキル、C1－C2－ハロアルキルまたはC1－C2－アルコキシで任意に置換され得る3～5員の非芳香族炭素環または複素環を形成し得る;
R4a、R4bおよびR4cは、水素、シアノ、ヒドロキシ、NRbRc、（C = O）－Rd、S（O）0－2Re、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルキルアミノ、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、トリ－C1－C6－アルキルアミノおよびC3－C8－シクロアルキルからなる群から独立して選択される；
RbおよびRcは、水素、ヒドロキシ、シアノ、C1－C4－アルキル、C1－C4－ハロアルキル、C1－C4－アルコキシ、C3－C8－シクロアルキルおよびC3－C8－ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される；
Rdは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、NRbRc、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C3－C8－シクロアルキルおよびC3－C8－ハロシクロアルキルからなるグループから独立して選択される；
Reは、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C3－C8－シクロアルキルまたはC3－C8－ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される；
R6とR13は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C1－C6－ハロアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルケニル、C3－C8－ハロシクロアルケニル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C1－C6－チオアルキル、C1－C6－アルキルスルフィニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルスルホニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノ、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキルアミノ、C3－C8－シクロアルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルカルボニル、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ヒドロキシアルケニル、C2－C6－ヒドロキシアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルコキシ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニルオキシ、C2－C6－ハロアルケニルオキシ、C2－C6－アルキニルオキシ、C2－C6－ハロアルキニルオキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルカルボニルアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキルチオ、C1－C6－アルキルスルフィニル、C1－C6－ハロアルキルスルフィニル、C1－C6－アルキルスルホニル、C1－C6－ハロアルキルスルホニル、C3－C8－シクロアルキルスルホニル、C3－C8－シクロアルキルスルフィニル、トリ－C1－C6－アルキルシリル、C1－C6－アルキルスルホニルアミノ、C1－C6－ハロアルキルスルホニルアミノ、C1－C6－アルキルカルボニルチオ、C1－C6－アルキルスルホニルオキシ、C1－C6－アルキルスルフィニルオキシ、C6－C10－アリールスルホニルオキシ、C6－C10－アリールスルフィニルオキシ、C6－C10－アリールスルホニル、C6－C10－アリールスルフィニル、C6－C10－アリールチオ、C1－C6－シアノアルキル、C2－C6－アルケニルカルボニルオキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルコキシ、C2－C6－ハロアルケニルカルボニルオキシ、C1－C6－アルコキシカルボニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C2－C6－アルキニル、C2－C6－アルキニルチオ、C3－C8－ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、C2－C6－アルケニルアミノ、C2－C6－アルキニルアミノ、C1－C6－ハロアルキルアミノ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－アルコキシアミノ、C1－C6－ハロアルコキシアミノ、C1－C6－アルコキシカルボニルアミノ、C1－C6－アルキルカルボニル－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－ハロアルキルカルボニル－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－アルコキシカルボニル－C1－C6－アルキルアミノ、C2－C6－アルケニルチオ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルカルボニル、C1－C6－ハロアルコキシカルボニルアミノ、ジ（C1－C6－ハロアルキル）アミノ－C1－C6－アルキル、C3－C8－ハロシクロアルケニルオキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ（C1－C6－アルキル）アミノカルボニル、C1－C6－ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C1－C6－アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1－C6－アルコキシカルボニルアルコキシ、C1－C6－アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルチオカルボニル、C3－C8－シクロアルケニルオキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシカルボニル、ジ－C1－C6－アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－ハロアルコキシ、C3－C8－ハロシクロアルコキシ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノカルボニルアミノ、C1－C6－アルコキシ－C2－C6－アルケニル、C1－C6－アルキルチオカルボニルオキシ、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルキルスルホニルオキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－ハロアルキル、ジ（C1－C6－ハロアルキル）アミノ、ジ－C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノカルボニルアミノ、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルキルアミノカルボニル－C1－C6－アルキルアミノ、トリ－C1－C6－アルキルシリル－C2－C6－アルキニルオキシ、トリ－C1－C6－アルキルシリルオキシ、トリ－C1－C6－アルキルシリル－C2－C6－アルキニル、シアノ（C1－C6－アルコキシ）－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシスルホニル、C3－C8－ハロシクロアルコキシカルボニル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキルカルボニル、C3－C8－ハロシクロアルキルカルボニル、C2－C6－アルケニルオキシカルボニル、C2－C6－アルキニルオキシカルボニル、C1－C6－シアノアルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルコキシカルボニル、C2－C6－アルキニルカルボニルオキシ、C2－C6－ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、C1－C6－シアノアルキルカルボニルオキシ、C3－C8－シクロアルキルスホスホニルオキシ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキルスルホニルオキシ、C3－C8－ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、C2－C6－アルケニルスルホニルオキシ、C2－C6－アルキニルスルホニルオキシ、C1－C6－シアノアルキルスルホニルオキシ、C2－C6－ハロアルケニルスルホニルオキシ、C2－C6－ハロアルキニルスルホニルオキシ、C2－C6－アルキニルシクロアルキルオキシ、C2－C6－シアノアルケニルオキシ、C2－C6－シアノアルキニルオキシ、C1－C6－アルコキシカルボニルオキシ、C2－C6－アルケニルオキシカルボニルオキシ、C2－C6－アルキニルオキシカルボニルオキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルカルボニルオキシ、スルフィルイミン、スルホキシミンおよびSF5からなる群から独立して選択される;
および/またはN－オキシド、金属錯体、異性体、多形またはそれらの農業的に許容される塩。
別の実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を提供し、ここで、
R1はCF3、CHF2、CF2Cl、CF2CF3 CH2F、CH2CF3、CHClCF3およびCCl2CF3からなるグループから選択される。
WはOである;
L1は直接結合である；
Aは、３～６員の炭素環式または複素環式の縮合または非縮合環であり、任意選択で、RAの１つまたは複数の同一または異なる基で置換することができる；
RAは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ＳＦ５、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキルアルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C4－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシカルボニルおよびC1－C6－アルキルチオからなる群から選択される;
L2およびL4は直接結合であるか、－O－、－S（= O）0－2－、－NR10－、－C（= O）－、－C（= S）－からなるグループから独立して選択される。
R8およびR9は、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C1－C6－アルキルチオ、C3－C8－シクロアルケニル、フェニル－C1－C6－アルキル、ヘテロアリール－C1－C6－アルキル、フェニルおよびナフチルからなる群から独立して選択される；あるいは
R8およびR9は、それらが結合している原子とともに、C（= O）またはビニル基、あるいは飽和または不飽和の単環式3～7員炭素環式環または複素環式環を形成する、ここで複素環の環員には、C、N、OおよびS（O）0－2が含まれる。ここで、ビニル基、複素環または炭素環は、非置換であるか、あるいは１つまたは複数の同一または異なるR8bで置換されており、R8bは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキル、SO2－C1－C6－アルキル、NHSO2－C1－C6－アルキル、－C（= O）－C1－C6－アルキル、C（= O）－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルスルホニル、SO2－C6H4CH3およびSO2－アリールからなる群から独立して選択される;
R5は、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C1－C6－ハロアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルケニル、C3－C8－ハロシクロアルケニル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、－NR14R15およびZ1Q1からなる群から選択される;R5は、任意選択で、R6および／またはQ2から選択される１つまたは複数で置き換えることができる。
R6およびR13は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C1－C6－ハロアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルケニル、C3－C8－ハロシクロアルケニル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C1－C6－チオアルキル、C1－C6－アルキルスルフィニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルスルホニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノ、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキルアミノ、C3－C8－シクロアルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルカルボニル、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ヒドロキシアルケニル、C2－C6－ヒドロキシアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルコキシ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニルオキシ、C2－C6－ハロアルケニルオキシ、C2－C6－アルキニルオキシ、C2－C6－ハロアルキンイロキシおよびC1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシで構成される群から選択される；
さらに別の実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を提供する。
R1は、CF3, CHF2, CF2Cl, CHClCF3 およびCCl2CF3で構成される群から選択される；
WはOである；
L1は直接結合である。
Aはフェニルまたはピリジニルであり、これは、選択的に、RAの1つまたは複数の同一または異なるグループで置き換えることができる。
RAは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ＳＦ５、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキルアルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C4－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルチオおよびC1－C6－ハロアルキルチオからなる群から選択される;
L2およびL4は直接結合であるか、－O－、－S（= O）0－2－、－NR10－からなるグループから独立して選択される。
R8およびR9は、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキルおよびC1－C6－アルキルチオからなる群から独立して選択される;あるいは
R8およびR9は、それらが結合している原子とともに、C（= O）またはビニル基、または飽和または不飽和の単環式3～7員の炭素環または複素環式環を形成する。複素環式の環員にはC、N、OおよびS（O）0－2が含まれる;また、ビニル基、複素環または炭素環は、非置換であるか、１つまたは複数の同一または異なるＲ８ｂで置換されており、R8bは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、およびC1－C6－アルキルチオからなる群から選択される。
R5は、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C1－C6－ハロアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルケニル、C3－C8－ハロシクロアルケニル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、－NR14R15およびZ1Q1からなる群から選択される;R5は、任意選択で、R6および／またはQ2から選択される１つまたは複数で置き換えることができる。
R6およびR13は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C1－C6－ハロアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルケニル、C3－C8－ハロシクロアルケニル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C1－C6－チオアルキル、C1－C6－アルキルスルフィニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルスルホニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノ、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキルアミノ、C3－C8－シクロアルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルカルボニル、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ヒドロキシアルケニル、C2－C6－ヒドロキシアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルコキシ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニルオキシ、C2－C6－ハロアルケニルオキシ、C2－C6－アルキニルオキシ、C2－C6－ハロアルキニルオキシおよびC1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシからなる群から独立して選択される；
好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、3－（ベンジル（メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン、3－メトキシ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（エチル（メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－モルフォリノ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－メトキシピロリジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－エトキシアゼチジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－メトキシエチル）（メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ピロリジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（アゼチジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3,5－ジフルオロベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（プロピル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ジメチルアミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－オキソピペラジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン; 3－（アリル（メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;1－（3,4－ジオキソ－2－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－1－エン－1－イル）ピロリジン－3－カルボニトリル;3－（4－メチルピペラジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－モルフォリノ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－メトキシ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－メトキシエチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（アリルアミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－メトキシエチル）（メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－フルオロピロリジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－メトキシピロリジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（アリル（メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ピペリジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン; 3－（ピロリジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（エチル（メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（アゼチジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（4－メチルピペラジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（イソプロピルアミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－チオモルホリノ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－ヒドロキシアゼチジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3,3－ジフルオロピロリジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシベンジル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（o－トリルアミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロベンジル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－メトキシフェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロフェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－メトキシ－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－モルホリノシクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピペリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピロリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－メトキシアゼチジン－1－イル）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;1－（2－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－3,4－ジオキソシクロブト－1－エン－1－イル）アゼチジン－3－カルボニトリル;3－（アゼチジン－1－イル）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－イソプロポキシアゼチジン－1－イル）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（2－オキサ－6－アザスピロ[3.3]ヘプタン－6－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3,3－ジフルオロピロリジン－1－イル）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン; 3－（イソプロピルアミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（4－メチルピペラジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（エチル（メチル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－メトキシピロリジン－1－イル）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－フルオロピロリジン－1－イル）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（アリルアミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3,4－ジフルオロベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－メトキシベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシベンジル）（メチル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エ
ン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（4－メチル－1,2,3－チアジアゾール－5－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,6－ジクロロベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－フルオロベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（チオフェン－2－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）（メチル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1－イソプロピル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（チオフェン－3－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（5－クロロチオフェン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（フラン－2－イルメチル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシフェニル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロフェニル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジル（メチル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン; 3－（（2－メトキシベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－3－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（チアゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（フェニルアミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（メチル（ピリジン－3－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－6－メトキシベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロフェニル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－メトキシフェニル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシフェニル）チオ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（オキサゾール－4－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（チアゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（イソオキサゾール－4－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（シクロプロピルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（2－メトキシエチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（フェニルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン; 3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピリジン－3－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（2,6－ジクロロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－フルオロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（2,4－ジフルオロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（tert－ブチルアミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（エチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メトキシフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－6－メトキシフェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（メチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピリミジン－5－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（オキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メチルベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メトキシベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（イソオキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4
－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピロリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（アゼチジン－1－イル）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピペリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－モルホリノシクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ジメチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ジエチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（tert－ブチル（エチル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（オキサゾール－4－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（チアゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（イソオキサゾール－4－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（シクロプロピルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（2－メトキシエチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（フェニルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（4－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（ピリジン－3－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（2,6－ジクロロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（4－フルオロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（2,4－ジフルオロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（tert－ブチルアミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（エチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（4－メトキシフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－6－メトキシフェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（メチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（ピリミジン－5－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン; 3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（オキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（4－メチルベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（4－メトキシベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（イソオキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（3－フルオロピロリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（3－メトキシピロリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;1－（2－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－3,4－ジオキソシクロブト－1－エン－1－イル）ピロリジン－3－カルボニトリル;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（ジメチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（ピペリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－モルホリノシクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（アゼチジン－1－イル）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（3－メトキシアゼチジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（オキサゾール－4－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（チアゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（イソオキサゾール－4－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（シクロプロピルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－
ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（2－メトキシエチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（フェニルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（4－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（ピリジン－3－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（2,6－ジクロロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（4－フルオロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（2,4－ジフルオロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（tert－ブチルアミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（エチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（4－メトキシフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－6－メトキシフェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（メチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（ピリミジン－5－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ） シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（オキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（4－メチルベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（4－メトキシベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（イソオキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（エチルアミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（シクロプロピルメチル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（メチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（2－メトキシエチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（フェニルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（tert－ブチルアミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,4－ジフルオロフェニル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－フルオロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（チアゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（イソオキサゾール－4－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（オキサゾール－4－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,6－ジクロロフェニル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－6－メトキシフェニル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピリジン－3－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピリミジン－5－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メトキシフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メトキシベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メチルベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン; 3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）メ
チル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）メチル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（オキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（イソオキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）（メチル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（エチル（メチル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（シクロプロピルメチル）（メチル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ジメチルアミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（メチル（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（2－メトキシエチル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピロリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－モルホリノシクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピペリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（エチルアミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（シクロプロピルメチル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（メチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（2－メトキシエチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（フェニルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（tert－ブチルアミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,4－ジフルオロフェニル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－フルオロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（チアゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,6－ジクロロフェニル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－6－メトキシフェニル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピリジン－3－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピリミジン－5－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メトキシフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メトキシベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メチルベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）メチル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（オキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（イソオキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（フェニルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシベンジル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（イソプロピルアミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（エチルアミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（メチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（イソオキサゾール－4－イルメチル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－メトキシエチル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（シクロプロピルメチル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,4－ジフルオロフェニル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブ
ト－3－エン－1,2－ジオン;3－（tert－ブチルアミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（ピリジン－3－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシフェニル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（4－メチルベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（4－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,6－ジクロロフェニル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－6－メトキシフェニル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（チアゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（オキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）メチル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（ピリミジン－5－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（メチル（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ジメチルアミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（アゼチジン－1－イル）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（フェニルアミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシベンジル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）メチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）メチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（イソプロピルアミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（エチルアミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチルアミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（イソオキサゾール－4－イルメチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－メトキシエチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（シクロプロピルメチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,4－ジフルオロフェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（tert－ブチルアミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ピリジン－3－イルアミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシフェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メチルベンジル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,6－ジクロロフェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－6－メトキシフェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（チアゾール－4－イルメチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（オキサゾール－4－イルメチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）メチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ピリミジン－5－イルアミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ピロリジン－1－イル）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ピペリジン－1－イル）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオンおよび3－モルホリノ－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオンから選択される。
一実施形態では、本発明は式（Ｂ）の化合物を提供する。
Figure 2022527835000005
ここで、
R1はC1－C3－ハロアルキルである。
L1は直接結合である。
Aはフェニルまたはピリジニルであり、任意選択で1つまたは複数の同一または異なるRA基で置換されている。
RAは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ＳＦ５、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキルアルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C4－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルチオおよびC1－C6－ハロアルキルチオからなる群から選択される；
kは0～2の範囲の整数である。
R8およびR9は、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキルおよびC1－C6－アルキルチオからなる群から独立して選択される;または
R8およびR9は、それらが結合している原子とともに、C（= O）またはビニル基、または飽和または不飽和の単環式3～7員の炭素環または複素環式環を形成する。ここで複素環式の環員にはC、N、OおよびS（O）0－2が含まれる。またここで、ビニル基、複素環または炭素環は、非置換であるか、または1つまたは複数の同一または異なるR8bで置換されており、R8bは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシおよびC1－C6－アルキルチオからなる群から選択される；
L2は－NR10－である;
R10は、水素、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキルおよびC3－C8－シクロアルキルアルキルからなる群から選択される。
WはOである。
R16は、ハロゲン、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－アルキルスルフィニル、C1－C6－アルキルスルホニル、C6－C10－アリールスルホニル、C6－C10－アリールスルフィニル、C6－C10－アリールチオ、トリフルオロメタンスルホネートおよびメタンスルホネートからなる群から選択される。
本発明の化合物は、１つまたは複数の立体異性体として存在することができる。さまざまな立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体、および幾何異性体が含まれる。当業者は、１つの立体異性体が、他の立体異性体と比較して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、より活性であり得、および／または有益な効果を示し得ることを理解するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離、濃縮、および／または選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体、個々の立体異性体の混合物として、または光学活性形態として存在し得る。
式（Ｉ）の化合物がカチオン性であるか、またはカチオンを形成することができる場合の塩のアニオン部分は、無機または有機であり得る。あるいは、式（Ｉ）の化合物がアニオン性であるか、またはアニオンを形成することができる場合の塩のカチオン部分は、無機または有機であり得る。塩の無アニオン部分の例には、塩化物、臭化物、ヨウ化物、フッ化物、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、炭酸水素塩、硫酸水素塩が含まれるが、これらに限定されない。塩の有機アニオン部分の例には、ギ酸塩、アルカノエート、炭酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、グリコレート、チオシアン酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、桂皮酸塩、シュウ酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、アリールジスルホン酸塩、アルキルホスホネート、アリールホスホネート、アリールジホスホネート、p－トルエンスルホン酸塩、およびサリチル酸塩が含まれるが、これらに限定されない。塩の無機カチオン部分の例には、アルカリおよびアルカリ土類金属が含まれるが、これらに限定されない。塩の有機カチオン部分の例には、ピリジン、メチルアミン、イミダゾ、ベンズイミダゾ、ヒチジン、ホスファゼン、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、コリンおよびトリメチルアミンが含まれるが、これらに限定されない。
式（Ｉ）の化合物の金属錯体中の金属イオンは、特に、第２の主族の元素、特にカルシウムおよびマグネシウム、第３および第４の主族、特にアルミニウム、スズおよび鉛のイオンであり、また、1番目～8番目の遷移グループ、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などである。第4周期および第1～第8遷移基の元素の金属イオンが特に優先される。ここで、金属は、それらが想定できるさまざまな原子価で存在する可能性がある。
式（Ｉ）から選択される化合物（すべての立体異性体、Ｎ－オキシド、およびそれらの塩を含む）は、通常、複数の形態で存在し得る。したがって、式Ｉは、式（Ｉ）が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態には、ワックスやガムなどの固体である実施形態、ならびに溶液や溶融物などの液体である実施形態が含まれる。結晶形には、本質的に単結晶タイプを表す実施形態と、多形の混合物（すなわち、異なる結晶タイプ）を表す実施形態が含まれる。「多形」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することができる化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子内の分子の異なる配置および／または立体配座を有する。多形体は同じ化学組成を持つことができるが、格子内で弱くまたは強く結合する可能性のある共結晶水または他の分子の有無により、組成が異なる場合もある。多形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、感受性、溶解速度、生物学的利用可能性などの化学的、物理的、生物学的特性が異なる場合がある。当業者は、式（Ｉ）によって表される化合物の多形が、式（I）で表される、同じ化合物の別の多形または多形の混合物と比較して有益な効果（例えば、有用な製剤の調製への適合性、改善された生物学的性能）を示し得ることを理解するであろう。式（Ｉ）によって表される化合物の特定の多形の調製および単離は、例えば、選択された溶媒および温度を使用する結晶化を含む、当業者に知られている方法によって達成することができる。
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスを提供する。
一実施形態では、本発明は、以下のステップを含む式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスを提供する。
ａ）式１の化合物を適切な保護剤と反応させて、式２の化合物を得る。
Figure 2022527835000006
ｂ）式２の化合物をヒドロキシルアミン化合物と反応させて、式３の化合物を得る。
Figure 2022527835000007
c）式3の化合物を式（a）の適切なカルボン酸無水物または式（b）のカルボン酸クロリドと反応させて、式4の化合物を得る。
Figure 2022527835000008
ｄ）式４の化合物を適切な脱保護剤と反応させて、式５の化合物を得る。
Figure 2022527835000009
e）式5の化合物を式（c）の化合物と反応させて式6の化合物を得る。
Figure 2022527835000010
ｆ）式６の化合物を式（ｄ）の化合物と反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る。
Figure 2022527835000011
ここで、L1は直接結合であり、L2は－NR10－である。R16はC1－C6－アルコキシである。WはOである。R1、A、k、L4、R5、R8、およびR9は、詳細な説明で定義されているとおりである。
別の実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスを提供し、以下のステップを含む：
a）式8の化合物をヒドロキシルアミンと反応させて式9の化合物を得る。
Figure 2022527835000012
b）式9の化合物を式（a）の適切なカルボン酸無水物または式（b）のカルボン酸クロリドと反応させて、式10の化合物を得る。
Figure 2022527835000013
ｃ）適切なハロゲン化剤の存在下で式１０の化合物をハロゲン化して、式１１の化合物を得る。
Figure 2022527835000014
ｄ）式１１の化合物を式Ｌ２Ｈの化合物と反応させて、式１２の化合物を得る。
Figure 2022527835000015
e）式12の化合物を式14の化合物と反応させて式（I）の化合物を得る。
Figure 2022527835000016
ここで、L1は直接結合である。L2は－NR10－である。WはO、R1、A、k、L4、R5、R8、およびR9は詳細な説明で定義されているとおりである。
さらに別の実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスを提供し、以下のステップを含む：
ａ）式１１の化合物を適切なアルカリ金属アジドと反応させて、式１６の化合物を得る。
Figure 2022527835000017
b）式16の化合物を適切な還元剤と反応させて式17の化合物を得る。
Figure 2022527835000018
ｃ）式１７の化合物を式１４の化合物と反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る。
Figure 2022527835000019
ここで、L1は直接結合である。XはCl、Br、またはIである。L2は－NR10－である。WはOである。R1、A、k、L4、R5、R8、およびR9は、詳細な説明で定義されているとおりである。
一般式（Ｉ）および／または表１～４で定義される本発明の化合物は、スキーム１～３に記載されるような様々な方法で、既知の方法で調製することができる。
Figure 2022527835000020
ここで、L1は直接結合、L2は－NR10－、R16はC1－C6－アルコキシ、WはOである。
PGが保護基である式2の化合物は、4－ジメチルアミノピリジンの存在下で無水ボックなどの適切な保護試薬で保護することにより調製することができる。この反応は、ジクロロメタン、テトラヒドロフランなどの溶媒中で0～30℃で行うことができる。
式３の化合物は、式２のニトリル化合物を、エタノール、メタノールなどの極性プロトン性溶媒中でヒドロキシルアミンと反応させることによって調製することができる。あるいは、この反応は、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、重炭酸ナトリウムなどの有機および無機塩基の存在下で塩酸ヒドロキシルアミンを使用することによっても実施することができる。
式４の化合物は、式３の化合物と式ａのカルボン酸無水物とを反応させることにより得ることができる。あるいは、式４の化合物は、式ｂのカルボン酸クロリドと反応させることによって調製することもできる。これらの反応は、通常、テトラヒドロフラン、1,4－ジオキサン、ジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中で、必要に応じてトリエチルアミン、ジイソプロピルアミンなどの塩基の存在下、0～50℃で実施される。
式５の化合物は、ジクロロメタンなどの溶媒中の無水トリフルオロ酢酸または塩酸などの適切な脱保護剤を使用して式４の化合物を脱保護することによって調製することができる。この反応は、周囲温度で実施することができる。式５の化合物の遊離アミンは、重曹などの塩基で処理することにより得ることができる。
式６の化合物は、任意選択でトリエチルアミン、ジイソプロピルアミンなどの塩基の存在下で、０～４０℃でメタノールなどの極性溶媒中で式５の化合物を式ｃの化合物と反応させることによって調製することができる。
式（Ｉ）の化合物は、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性有機溶媒中で、任意選択でトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で、式６の化合物を式ｄの化合物と０～５０℃で反応させることによって調製することができる。
Figure 2022527835000021
ここで、L1は直接結合、L2は－NR10－、WはOである。
式３の化合物は、式２のニトリル化合物を、エタノール、メタノールなどの極性プロトン性溶媒中で２５～６０℃でヒドロキシルアミンと反応させることによって調製することができる。あるいは、この反応は、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、重炭酸ナトリウムなどの有機または無機塩基の存在下で塩酸ヒドロキシルアミンを使用することによって実施することができる。
式１０の化合物は、式９の化合物と式ａのカルボン酸無水物とを反応させることにより得ることができる。あるいは、式ｂのカルボン酸クロリド化合物と反応させることによって調製することもできる。これらの反応は、通常、テトラヒドロフラン、1,4－ジオキサン、ジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中で、場合によってはトリエチルアミン、ジイソプロピルアミンなどの塩基の存在下、0～50℃で実施される。
式１１の化合物は、化合物１０のラジカルハロゲン化によって得ることができる。この反応は、Ｎ－ブロモスクシンイミドまたはＮ－クロロスクシンイミドなどのハロゲン化試薬およびアゾビスイソブチロニトリルまたはジベンゾイルペルオキシドなどのラジカル開始剤の存在下で、クロロホルム、四塩化炭素などの溶媒中、周囲温度から還流温度で実施することができる。
式１２の化合物は、０～３０℃でテトラヒドロフランなどの溶媒中で式１１を式Ｌ２Ｈの化合物と反応させることにより得ることができる。
式（Ｉ）の化合物は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基の存在下、０～３５℃で、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンなどの溶媒中で式１２の化合物を式１４の化合物と反応させることにより調製することができる。
式１３ｂの化合物は、触媒ジメチルホルムアミドの存在下で塩化オキサリルなどの塩素化試薬を使用することにより、報告された文献の方法によって得ることができる。この反応は通常、四塩化炭素、クロロホルムなどの溶媒中で0～60℃で行われる。
式１４の化合物は、トリエチルアミンなどの有機塩基の存在下で、式１３ｂの化合物を式１３ｃの化合物と反応させることによって得ることができる。この反応は、テトラヒドロフランなどの有機非プロトン性溶媒中、0～10℃で実施することができる。
Figure 2022527835000022
ここで、L1は直接結合であり、L2は－NR10－である。XはCl、Br、またはIであり、WはOである。
式１６の化合物は、式１１の化合物をアジ化ナトリウムなどのアルカリ金属アジドと反応させることにより得ることができる。この反応は、ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で0～50℃で行うことができる。
式１７の化合物は、トリフェニルホスフィンおよび水などの適切な還元剤の存在下でシュタウディンガー反応プロトコルを使用して化合物１６を還元することによって調製することができる。この反応は通常、テトラヒドロフランなどの溶媒中で0～80℃の温度で行われる。
式（Ｉ）の化合物は、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ－ジイソプロピルアミンなどの有機塩基の存在下で、式１７の化合物を式１４の化合物と反応させることによって調製することができる。この反応は、通常、ジクロロメタン、テトラヒドロフランなどの溶媒中で行われる。
別の実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物、農業的に許容される塩、金属錯体、構成異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、エナンチオマー、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、互変異性体、光学異性体、多形体、幾何異性体、またはそれらのN－オキシドと、任意選択で、不活性担体などの補助剤を伴う1つまたは複数の追加の活性成分、または界面活性剤、添加剤、固体希釈剤および液体希釈剤などの他の必須成分を含む組成物に関する。
式（Ｉ）の化合物および本発明による組成物は、それぞれ、殺菌剤として適切である。それらは、特にPlasmodiophoromycetes、Peronosporomycetes（syn．Oomycetes）、Chytridiomycetes、Zygomycetes、Ascomycetes、BasidiomycetesおよびDeuteromycetes（syn．Fungiimperfecti）のクラスに由来する土壌伝染性真菌を含む、広範囲の植物病原性真菌に対する卓越した有効性によって区別される。いくつかは全身的に効果的であり、葉面殺菌剤、種子ドレッシング用殺菌剤および土壌殺菌剤として作物保護に使用することができる。さらに、それらは、とりわけ木または植物の根に発生する有害な真菌を制御するのに適している。
式（Ｉ）の化合物および本発明による組成物は、様々な栽培植物上の多数の植物病原性真菌の防除において特に重要である。たとえば小麦、ライ麦、大麦、ライコムギ、オーツ麦または米;テンサイや飼料用ビートのようなビートなどの穀物;ナシ状果、核果、またはリンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、グーズベリーなどの柔らかい果物などの果物;レンズ豆、エンドウ豆、アルファルファ、大豆などのマメ科植物;菜種、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ココア豆、ヒマシ油植物、アブラヤシ、落花生、大豆などの油性植物;スカッシュ、キュウリ、メロンなどのウリ;綿、亜麻、麻、ジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ、みかんなどの柑橘系の果物；ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ、パプリカなどの野菜；アボカド、シナモン、樟脳などの月桂樹植物；トウモロコシ、大豆、菜種、サトウキビ、アブラヤシなどのエネルギーおよび原材料の植物；コーン;タバコ;ナッツ;コーヒー;お茶;バナナ;ブドウの木（テーブルグレープとグレープジュースブドウのつる）;ホップ;芝;甘い葉（ステビアとも呼ばれる）;天然ゴム植物または花、低木、広葉樹、針葉樹のような常緑樹などの観賞用および林業用植物；種子などの植物繁殖材料、およびこれらの植物の作物材料。特に、式Ｉの化合物および本発明による組成物は、ダイズおよび種子などの植物繁殖材料、ならびにダイズの作物材料上の植物病原性真菌の防除において重要である。したがって、本発明はまた、式Ｉの少なくとも１つの化合物を含む組成物および種子を含む。組成物中の式Ｉの化合物の量は、１００ｋｇの種子あたり０．１ｇ ａｉ（有効成分あたりのグラム）から１０ｋｇ ａｉ（有効成分あたりのキログラム）の範囲である。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物およびその組成物は、それぞれ、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、オート麦、米、トウモロコシ、綿、大豆、レイプ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒーまたはサトウキビ;果物;ブドウの木;観賞用;または、きゅうり、トマト、豆、スカッシュなどの野菜などの畑作物上の多数の真菌を防除するために使用される。
「植物繁殖材料」という用語は、種子などの植物のすべての生殖または生殖部分、ならびに挿し木および塊茎（例えば、ジャガイモ）などの栄養植物材料を意味すると理解されるべきであり、これらは植物の増殖に使用することができる。これには、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、新芽、芽、小枝、花、および発芽後または土壌からの出芽後に移植される苗木および若い植物を含む植物の他の部分が含まれる。
これらの若い植物はまた、移植前に、浸漬または注入による全体的または部分的な処理によって保護され得る。
好ましくは、式Ｉの化合物、それらの組み合わせおよび／または組成物による植物繁殖材料の処理は、それぞれ、コムギ、ライ麦、オオムギおよびオーツ麦、米、とうもろこし、綿花、大豆などの穀類上の多数の真菌を防除するために使用される。
「栽培植物」という用語は、市場または開発中の農業バイオテクノロジー製品を含むがこれらに限定されない、育種、突然変異誘発、または遺伝子工学によって改変された植物として理解されるべきである（http://cera－gmc.org/を参照、そのGM作物データベースを参照）。遺伝子組み換え植物とは、組換えDNA技術を使用して遺伝物質を改変した植物であり、自然環境下では、交雑育種、突然変異、または自然組換えでは容易に入手できないものである。通常、植物の特定の特性を改善するために、1つまたは複数の遺伝子が遺伝子組み換え植物の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子改変には、例えば、グリコシル化またはプレニル化、アセチル化またはファルネシル化部分などのポリマー付加によるタンパク質、オリゴまたはポリペプチドの標的化された翻訳後修飾またはPEG部分も含まれるが、これらに限定されない。ディカンバや2,4－Dなどのオーキシン除草剤などの特定のクラスの除草剤の適用に耐性を持たせた植物たとえば育種、突然変異誘発、または遺伝子工学によって改変されたもの；ヒドロキシルフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）阻害剤またはフィトエンデサチュラーゼ（PDS）阻害剤などの漂白除草剤;スルホニル尿素またはイミダゾリノンなどのアセト乳酸シンターゼ（ALS）阻害剤;グリホサートなどのエノールピルビルシキミ酸－3－リン酸シンターゼ（EPSPS）阻害剤;グルホシネートなどのグルタミンシンテターゼ（GS）阻害剤;プロトポルフィリノーゲン－IXオキシダーゼ阻害剤;アセチルCoAカルボキシラーゼ（ACCase）阻害剤などの脂質生合成阻害剤;または、従来の育種方法または遺伝子工学の結果としてのオキシニル（すなわち、ブロモキシニルまたはアイオキシニル）除草剤；さらに、グリホサートとグルホシネートの両方、またはグリホサートおよびALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、ACCase阻害剤などの別のクラスの除草剤の両方に対する耐性など、複数の遺伝子組み換えによって複数のクラスの除草剤に耐性を持たせた植物。これらの除草剤耐性技術は、例えばPest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1 185およびそこに引用されている参考文で説明されている。いくつかの栽培植物は、従来の育種方法（突然変異誘発）によって除草剤に耐性をもっている。たとえば、Clearfield（登録商標）サマーレイプ（Canola、BASF SE、ドイツ）はイミダゾリノンに耐性をもっている。たとえば、イマザモックス、またはExpressSun（登録商標）ヒマワリ（デュポン、米国）は、トリベヌロンのようなスルホニル尿素に耐性がある。遺伝子工学的手法は、大豆、綿花、トウモロコシ、ビート、菜種などの栽培植物をグリホサートとグルホシネートなどの除草剤に耐性にするために使用されてきた。そのうちのいくつかは、RoundupReady（登録商標）（グリホサート耐性、モンサント、米国）、Cultivance（登録商標）（イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ）およびLibertyLink（登録商標）（グルホシネート耐性、バイエルクロップサイエンス、ドイツ）の商品名で市販されている。
さらに、組換えＤＮＡ技術を使用することにより、１つ以上の殺虫性タンパク質、特に細菌属（バチルス）から知られているものを合成することができる植物は、本発明の範囲内である。バチルスは、特に、CrylA（b）、CrylA（c）、CrylF、CrylF（a2）、CryllA（b）、CrylllA、CrylllB（bl）またはCry9cなどのδ－エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシスに由来する。栄養殺虫性タンパク質（VIP）、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A;線虫にコロニーを形成する細菌の殺虫性タンパク質、たとえば、Photorhabdus spp．またはXenorhabdus spp．;サソリ毒素、クモ類毒素、ハチ毒素、または他の昆虫特異的神経毒など、動物によって産生される毒素。Streptomycetes毒素、エンドウ豆または大麦レクチンなどの植物レクチンなどの真菌によって産生される毒素;凝集素;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチンまたはパパイン阻害剤などのプロテイナーゼ阻害剤。リシン、トウモロコシ－RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（RIP）；リシン、トウモロコシ－RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジンなど；3－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－IDP－グリコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG－CoA－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素;ナトリウムまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ; 利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）;スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ;本発明の文脈において、これらの殺虫性タンパク質または毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、短縮型または他の方法で修飾されたタンパク質としても明確に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組み合わせによって特徴付けられる（たとえば、WO02 / 015701を参照）。そのような毒素またはそのような毒素を合成することができる遺伝子改変植物のさらなる例は、例えば、EP374753、WO93 / 007278、WO95 / 34656、EP427 529、EP451 878、WO03 / 18810およびWO03 / 52073に開示されている。そのような遺伝子改変植物を生産するための方法は、一般に当業者に知られており、上記の刊行物などに記載されている。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のすべての分類群からの有害な害虫、特に甲虫（甲虫目）、両翼昆虫（双翅目）、蛾（鱗翅目）および線虫（線虫）に対する耐性を付与する。１つまたは複数の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子組み換え植物は、例えば、上記の出版物に記載されており、YieldGard（登録商標）（CrylAb毒素を産生するトウモロコシ品種）、YieldGard（登録商標）Plus（CrylAbおよびCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種）、Starlink（登録商標）（Cry9c毒素）、Herculex（登録商標）RW（Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素ホスフィノトリシン－N－アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を生産するトウモロコシ栽培品種）; NuCOTN（登録商標）33B（CrylAc毒素を産生するワタ品種）、Bollgard（登録商標）I（Cry1 Ac毒素を産生するワタ品種）、Bollgard（登録商標）II（CrylAcおよびCry2Ab2毒素を産生するワタ品種）; VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を産生するワタ栽培品種）; NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を産生するジャガイモ栽培品種）;Bt－Xtra（登録商標）、NatureGard（登録商標）、KnockOut（登録商標）、BiteGard（登録商標）、Protecta（登録商標）、Bt1 1（例：Agrisure（登録商標）CB）、フランスのシンジェンタシードSASのBt176（CrylAb毒素とPAT酵素を生産するトウモロコシ品種）、フランスのシンジェンタシードSASのMIR604（トウモロコシ Cry3A毒素の改変バージョンを生産する栽培品種、WO 03/018810を参照）、フランスのモンサントヨーロッパSAからのMON 863（Cry3Bb1毒素を生産するトウモロコシ栽培品種）、ベルギーのモンサントヨーロッパS.A.からのIPC531（CrylAc毒素の改変バージョンを生産する綿栽培品種）およびベルギーのパイオニアオーバーシーズコーポレーションからの1507（Cry1 F毒素およびPAT酵素を生産するトウモロコシ栽培品種）。
さらに、１つまたは複数のタンパク質を合成して、組換えＤＮＡ技術を使用することにより、細菌、ウイルス、または真菌の病原体に対するそれらの植物の抵抗または耐性を高めることができる植物もまた、本発明の範囲内である。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」（PRタンパク質、例えばEP392225を参照）、植物病害抵抗性遺伝子（例えば、メキシコの野生ジャガイモSolanum bulbocastanumに由来するPhytophthorainfestansに対して作用する耐性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種）、またはT4－リゾチーム（例えば、Erwinia amylvoraなどの細菌に対する耐性を高めてこれらのタンパク質を合成できるジャガイモ栽培品種）である。そのような遺伝子改変植物を生産するための方法は、一般に当業者に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。
さらに、組換えDNA技術を使用して、生産性（たとえば、バイオ大量生産、穀物収量、デンプン含有量、油含有量またはタンパク質含有量）、干ばつに対する耐性、塩分耐性、その他の成長を制限する環境要因に対する耐性、またはそれらの植物の害虫および真菌、細菌またはウイルス病原体に対する耐性を増大させるために、1つまたは複数のタンパク質を合成することができる植物は、本発明の範囲内である。
さらに、組換えDNA技術を使用して、人間または動物の栄養を改善するために、変更された量の含有物質または新しい含有物質を含む植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ－3脂肪酸または不飽和オメガ－9脂肪酸を生産する油糧作物（例えば、Nexera（登録商標）レイプ、DOW Agro Sciences、カナダ）も本発明の範囲内である。
さらに、組換えDNA技術を使用して、原料生産を改善するために、変更された量の含有物質または新しい含有物質を含む植物、例えば、アミロペクチンの量を増加させるジャガイモ（例えば、Amflora（登録商標）ジャガイモ、BASF SE、 ドイツ）も本発明の範囲内である。
本発明はまた、農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物による植物の侵入を制御または防止するための方法に関する。ここで、有効量の式Ｉの少なくとも１つの化合物または本発明の組み合わせまたは本発明の組成物が、植物の種子に適用される。本発明の化合物、組み合わせおよび組成物は、植物病害を防除または予防するために使用することができる。式Ｉの化合物、それらの組み合わせおよび／または組成物は、それぞれ、以下の植物病害を防除するのに特に適している。
アルブゴ属（白さび病）：観賞用植物、野菜（例：A．カンジダ）およびヒマワリ（例：A．トラゴポゴニス）;アルテマリア属：（Alternariaリーフスポット）野菜、菜種（A.brassicolaまたはbrassicae）、テンサイ（A.tenuis）、果物、米、大豆、ジャガイモ（A.solaniまたはA.alternataなど）、トマト（A.solaniまたはA.solanataなど）および小麦;A. alternata）Aphanomyces spp：テンサイと野菜;穀物や野菜上のアスコキタ属、例えば小麦のA.tritici（炭疽病）と大麦のA.hordei;BipolarisおよびDrechslera spp．（teleomorph：Cochliobolus spp．）、トウモロコシのサザンリーフブライト（D. maydis）またはノーザンリーフブライト（B. zeicola）、穀物のスポットブロッチ（B. sorokiniana）、イネや芝のB.oryzaeなど;穀物（小麦や大麦など）のブルメリア（旧エリシフェ）グラミニス（うどんこ病）；果物やベリー（イチゴなど）、野菜の灰色かび病Botrytis cinerea（テレオモルフ：Botryotinia fuckeliana：灰色かび病）；（レタス、ニンジン、セロリ、キャベツなど）、菜種、花、ブドウの木、林業植物、小麦、レタスのBremia lactucae（べと病）；広葉樹および常緑樹上のCeratocystis（syn。Ophiostoma）spp．（腐敗またはしおれ）、ニレのC.ウルミ（オランダのニレ病）;セルコスポラ属：トウモロコシ（例：灰色の葉の斑点：C．zeae-maydis）、米、テンサイ（例：C．beticola）、サトウキビ、野菜、コーヒー、大豆（例：C．sojinaまたはC. kikuchii）およびイネ;クラドスポリウム属：トマト（例：C．fulvum：葉型）および穀物、小麦のC.herbarum（黒い耳）;穀物の麦角菌（麦角）;コクリオボルス（アナモルフ：Bipolarisのヘルミントスポリウム）spp．：（葉の斑点）トウモロコシ（C.carbonum）、穀物（例：C．sativus、アナモルフ：B．sorokiniana）およびイネ（例：C．miyabeanus、アナモルフ：H．oryzae）; コレトトリカム（テレオモルフ：グロメレラ）属:（炭疽病）綿（例：C.gossypii）、トウモロコシ（例：C.graminicola：炭疽病の茎腐れ）、柔らかい果物、ジャガイモ（例：C．coccodes：黒い点）、豆（例：C.lindemuthianum）および大豆（例：C .truncatumまたはC.gloeosporioides）;コルチシウム属:C. sasakii（シースブライト）イネ;大豆および観賞植物のCorynespora cassiicola（葉の斑点）;オリーブの木のC.oleaginumなどのシクロコニウム属;シリンドロカルポン属（例：果樹潰瘍または若いブドウの衰退、テレオモルフ：NectriaまたはNeonectria spp．）:果樹、ブドウの木（例：C．liriodendri、テレオモルフ：Neonectria liriodendri：黒足病）および観賞用植物；ダイズのDematophora（teleomorph：Rosellinia）necatrix（根と茎の腐敗）;ダイズのD.phaseolorum（ダンピングオフ）などのDiaporthe spp.; Drechslera（同義語Helminthosporium、テレオモルフ：Pyrenophora）spp.: トウモロコシ、大麦（例：D．teres、ネットブロッチ）や小麦（例：D．tritici－repentis：黄斑）、いねなどの穀物および芝; Formitiporia（syn.Phellinus）punctataによって引き起こされたブドウの木のEsca（立ち枯れ、脳卒中）、F. mediterranea、Phaeomoniella chlamydospora（初期のPhaeoacremonium chlamydosporum）、Phaeoacremoniumaleophilumおよび/またはBotryosphaeriaobtusa;エルシノエ属:ナシ状果（￡.pyri）、柔らかい果実（￡.veneta：炭疽病）およびブドウの木（￡.ampelina：炭疽病）; イネのEntylomaoryzae（葉の黒穂菌）;小麦上のEpicoccum spp．（黒カビ）; エリシフェ属 （うどんこ病）テンサイ（￡.betae）、野菜（例：E．pisi）、ウリ（例：E．cichoracearum）、キャベツ、菜種（例：E．cruciferarum）;Eutypa lata (Eutypa canker またはdieback, anamorph:果樹、ブドウの木、観賞用の森にあるユーティパラタ（ユーティパ潰瘍または立ち枯れ、アナモルフ：Cytosporina lata、syn．Libertellablepharis）；Exserohilum（syn．Helminthosporium）spp．トウモロコシ（例：E．turcicum）;フザリウム（テレオモルフ：ジベレラ）属（しおれ、根または茎の腐敗）穀物（例えば小麦または大麦）のF.graminearumまたはF.culmorum（根腐れ、かさぶたまたは頭枯れ）、トマトのF. oxysporum、F．solani（f．sp．glycinesは現在syn．F.virguliforme）およびそれぞれ大豆に突然死症候群を引き起こすF.tucumaniaeとF.brasiliense、およびトウモロコシにそれを発生させるF．verticillioides；穀物（小麦や大麦など）とトウモロコシのGaeumannomyces graminis（テイクオール）；ジベレラ属：穀物（例：G．zeae）およびいね（例：G．fujikuroi：馬鹿苗病）; つる、ナシ状果および他の植物のGlomerella cingulataおよび綿のG.gossypii;いねの穀物染色複合体;つるのGuignardiabidwellii（黒腐病）;G.sabinae（さび）などのバラ科植物およびジュニパーの赤星病属ナシ; ヘルミントスポリウム属（同義語Drechslera、テレオモルフ：Cochliobolus）：トウモロコシ、シリアル、いね；コーヒー上のH.vastatrix（コーヒー葉さび病）などのコーヒーさび病菌;つる植物のIsariopsis clavispora（同義語Cladosporium vitis）;大豆と綿のMacrophomina phaseolina（syn．phaseoli）（根と茎の腐敗）; 穀物（小麦や大麦など）のMicrodochium（syn．Fusarium）nivale（ピンクの雪型）;大豆のMicrosphaeradiffusa（うどんこ病）；核果および他のバラ科植物上のM.laxa、M．fructicolaおよびM.fructigena（花および小枝枯病、褐色腐敗病）などのモニリニア属;ミコスフェレラ属穀物、バナナ、柔らかい果物と落花生、小麦のM. graminicola（アナモルフ：Septoria tritici、Septoriablotch）またはバナナのM.fijiensis（シガトカ病）; ペロノスポラ属 ：（べと病）キャベツ（例：P.brassicae）、菜種（例：P.parasitica）、タマネギ（例：P.destructor）、タバコ（P.tabacina）および大豆（例：P.manshurica）; フィアロフォラ属： つる植物（例：P．tracheiphilaおよびP.tetraspora）および大豆（例：P．gregata：茎の腐敗）; 菜種とキャベツのフォマリンガム（根腐れと茎腐れ）とテンサイのP.ベテ（根腐れ、葉の斑点と減衰）：ホモプシス属 ：ヒマワリ、ブドウの木（例：P．viticola：缶と葉の斑点）および大豆（例：茎の腐敗：P．phaseoli、テレオモルフ：Diaporthe phaseolorum）;トウモロコシのPhysodermamaydis（茶色の斑点）;Phytophthora spp． （しおれ、根、葉、果実、茎の根）パプリカやウリ（例：P．capsici）などのさまざまな植物、大豆（例：P．megasperma、syn．P．sojae）、大豆、ジャガイモ、トマト（例：P．infestans：疫病）および広葉樹（例：P．ramorum：オークの突然死）; キャベツ、菜の花、大根および他の植物のPlasmodiophora brassicae（クラブの根）; つる植物のP.viticola（ブドウのべと病）やヒマワリのP.halstediiなどのプラスモパラ属；ポドスファエラ属 （うどんこ病）バラ科植物、ホップ、ナシ状果、およびリンゴのP. leucotrichaなどの柔らかい果実；オオムギやコムギ（P. graminis）やテンサイ（P. betae）などの穀物に付着したポリミクサ属菌は、ウイルス性疾患を感染させる；コムギやオオムギなどの穀物に付着したPseudocercosporella herpotrichoides（アイスポット、テレオモルフ：Tapesia yallundae）；ウリ科のP.cubensisやホップのP.humiliなどのさまざまな植物のPseudoperonospora（べと病）。つるのPseudopezicula tracheiphila（赤い火の病気またはrotbrenner'、アナモルフ：フィアロフォラ）;さまざまな植物上のプッチニア属（さび病）: P．triticina（茶色または葉のさび病）、P．striiformis（縞模様または黄色のさび病）、P．hordei（矮性さび病）、P．graminis（茎または黒さび病）、または小麦、大麦またはライ麦などの穀物上のP．recondita（茶色または葉のさび病）、サビキンのP. kuehnii（オレンジ色のさび病）およびアスパラガスのP.アスパラギ;コムギ黄斑病（アナモルフ：Drechslera）tritici－repentis（黄斑）またはオオムギP. teres（ネットブロッチ）; イネのP.oryzae（テレオモルフ：Magnaporthe grisea、イネいもち菌）や芝や穀物のP.griseaなどのPyricularia spp；ピシウム属（減衰）：芝、イネ、トウモロコシ、小麦、綿、菜種、ヒマワリ、大豆、テンサイ、野菜、その他のさまざまな植物（P. ultimumやP. aphanidermatumなど）；オオムギのR.collo－cygni（ラムラリアの葉の斑点、生理学的葉の斑点）やテンサイのR.beticolaなどのラムラリア属;リゾクトニア属綿、米、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、菜種、ジャガイモ、テンサイ、野菜、およびなどのさまざまな植物。例えば大豆のR. solani（根腐病）、米のR. solani（鞘枯病）または小麦または大麦のR.セレアリス（リゾクトニア春枯病）;イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウの木、トマトのRhizopus stolonifer（黒カビ、やわらかい腐敗）;オオムギ、ライムギ、ライコムギのRhynchosporium secalis（熱傷）;さまざまな植物のセプトリア属、例えば、大豆のS.glycines（茶色の斑点）、小麦のS. tritici（Septoria斑点）、穀物のS.（syn．Stagonospora）nodorum（Stagonospora斑点）など；ブドウの木のうどんこ病菌（うどんこ病菌、アナモルフ：Oidium tuckeri）；セトスパエリア属（葉枯れ）トウモロコシ（例：S．turcicum、syn．Helminthosporiumturcicum）および芝;Sphacelotheca spp．（黒穂菌）：トウモロコシ（例：S．reiliana：頭の黒穂菌）、ソルガムとサトウキビ; ウリ科のSphaerotheca fuliginea（うどんこ病）; ジャガイモのSpongospora subterranea（粉状かさぶた）およびそれによる伝染性ウイルス性疾患;穀類上のスタゴノスポラ属、例えば小麦のS. nodorum（Stagonosporaブロッチ、テレオモルフ：レプトスフェリア[同義語Phaeosphaeria] nodorum）；ジャガイモのジャガイモがん（ジャガイモ疣贅病）;桃のT. deformans（葉のカール病）やプラムのT.pruni（プラムポケット）などのタフリナ属;タバコ、ナシ状果、野菜、大豆、ワタ上のThielaviopsis spp．（黒根腐れ）例えば、T．basicola（同義語Chalara elegans）;小麦のなどの穀物上のティレティア属（一般的なバントまたは臭い黒穂菌）例えばT. tritici（同義語T.齲蝕、小麦バント）およびT. controversa（矮性バント）;オオムギまたはコムギのTyphulaincarnata（灰色の雪型）;ライ麦のU.occulta（茎のスマット）などのUrocystis spp．ウロマイセス属 （さび）豆（例：U.appendiculatus、syn.U.phaseoli）やテンサイ（例：U.betae）などの野菜；穀物上のウスチラゴ属（緩い黒穂菌）（例：U．nudaおよびU. avaenae）、トウモロコシ（例：U．maydis：トウモロコシ黒穂病）およびサトウキビ; ベンチュリア属（かさぶた）リンゴ（例：V．inaequalis）とナシ;およびバーティシリウム属。（しおれ）：さまざまな植物のV.dahliae、例えば果物や観賞用植物、ブドウの木、柔らかい果物、野菜、イチゴ、菜種、ジャガイモ、トマト、畑作物など。
式Ｉの化合物、それらの組み合わせまたは組成物は、いくつかの真菌病原体を対処するするために使用され得る。本発明に従って対処するすることができる真菌性疾患の病原体の非限定的な例には、以下が含まれる：
Ustilaginoidea virens、Ustilago nuda、Ustilago tritici、Ustilago zeae、rustsなどのUstilaginales、例えば、Cerotelium fici、Chrysomyxa arctostaphyli、Coleosporium ipomoeae、Hemileiavastarix、Puccinia arachidis、Puccinia cacabata、Puccinia graminis、Puccinia recondita、Puccinia sorghi、Puccinia hordei、Puccinia striiformis f.sp. Hordei、Puccinia striiformis f.sp. Secalis、Pucciniastrum coryli、などのプッチニアによって引き起こされるものまたはCronartium ribicola、Gymnosporangium juniperi-viginianae、Melampsora medusae、Phakopsora pachyrhizi、Phragmidium mucronatum、Physopella ampelosidis、Tranzschelia discolor、Uromycesviciae-fabaeなどのウレディナレス；およびクリプトコッカス属菌によって引き起こされるものなどの他の腐敗および病気、Exobasidium vexans、Marasmiellus inoderma、Mycena spp．、Sphacelotheca reiliana、Typhula ishikariensis、Urocystis agropyri、ltersonilia perplexans、Corticium invisum、Laetisaria fuciformis、Waitea circinata、Rhizoctonia solani、Thanetephorus cucurmeris、Entyloma dahliae、Entylomella microspora、Neovossiamoliniaeおよびティレティアのう蝕、Physoderma maydisなどのBlastocladiomycetes、Choanephora cucurbitarumなどのケカビ亜門; Mucor spp．; とRhizopus arrhizus。
別の実施形態では、さび病病原体、例えば、赤星病種、例えば、赤星病菌によって引き起こされる疾患。Hemileia種、例えばHemileiavastatrix;Phakopsora種、例えばPhakopsorapachyrhiziまたはPhakopsora meibomiae;プッチニア種、例えば、プッチニア・レコンディタ、プッチニア・グラミニスまたはプッチニア・ストリフォルミス。 ウロマイセス種、例えばウロマイセス・アペンディキュラタス;
特に、Cronartiumribicola（白松のブリスターさび病）; Gymnosporangium juniperi－virginianae（シダー－リンゴのさび病）; Hemileia vastatrix（コーヒーさび病）; Phakopsora meibomiaeおよび P.pachyrhizi（大豆さび）; Puccinia coronata（オーツ麦とライグラスのクラウンラスト）; Puccinia graminis（小麦とケンタッキーブルーグラスの黒さび病、または穀物の黒さび病）; Puccinia hemerocallidis（カンゾウさび病）; プッチニアは亜種を持続する。 triticina（小麦さび病または「茶色または赤さび病」）; Puccinia sorghi（トウモロコシのさび病）; Puccinia striiformis（穀物の「黄色いさび病」）; Uromyces appendiculatus（豆のさび病）; Uromyces phaseoli（豆のさび病）; Puccinia melanocephala（サトウキビの「茶色のさび病」）; Puccinia kuehnii（サトウキビの「オレンジ色のさび病」）。
本発明に従って処理することができる植物には、以下が含まれる：綿、亜麻、ブドウの木、果物、野菜、例えばバラ科の種（例えば、リンゴ、ナシ、アプリコット、サクランボ、アーモンド、桃などのナシ状果）、Ribesioidae sp．、Juglandaceae sp．、Betulaceae sp．、Anacardiaceae sp．、Fagaceae sp．、Moraceae sp．、Oleaceae sp．、Actinidaceae sp．、Lauraceae sp．、Musaceaesp．（例えば、バナナの木やプランテーション）、アカネ科sp．（例えばコーヒー）、ツバキ科、Sterculiceae sp．、ミカン科sp．（たとえば、レモン、オレンジ、グレープフルーツ）;ブドウ科sp．（例えばブドウ）; ナス科sp．（例えば、トマト、ピーマン）、ユリ科sp．、キク科sp．（レタスなど）、セリ科、アブラナ科、サンパウロ科、ウリ科（例えばキュウリ）、ネギ科sp．（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科sp．（例えば、エンドウ豆）;イネ科/イネ科などの主要な作物。（例えば、トウモロコシ、芝、小麦、ライ麦、米、大麦、オート麦、キビ、ライコムギなどの穀物）、キク科。（例えばヒマワリ）、アブラナ科sp．（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲン菜、コールラビ、大根、油糧種子菜種、マスタード、西洋わさび、クレス）、Fabacae sp．（例えば、豆、ピーナッツ）、マメ科sp．（例えば大豆）、ナス科sp．（ジャガイモなど）、Chenopodiaceaesp．（例えば、テンサイ、飼料用ビート、スイスフダンソウ、ビートルート）;アオイ科（例えば綿）;庭や樹木が茂った地域に役立つ植物や観賞植物。そしてこれらの植物のそれぞれの遺伝子組み換え品種。
大豆の以下の病気を防除することがより優先される。たとえば、アルテマリアの葉の斑点（Altemaria spec．atrans tenuissima）によって引き起こされる葉、茎、鞘および種子の真菌性疾患、炭疽病（Colletotrichum gloeosporoides dematiumvar．truncatum）、茶色の斑点（Septoria glycines）、セルコスポラの葉の斑点と枯れ（Cercospora kikuchii）、コウガイケカビの葉の枯れ（Choanephora infundibulifera trispora（Syn．））、dactuliophoraリーフスポット（Dactuliophora glycines）、べと病（Peronospora manshurica）、drechslera blight（Drechslera glycini）、カエルアイリーフスポット（Cercospora sojina）、leptosphaerulinaリーフスポット（Leptosphaerulina trifolii）、phyllostica（Phomopsis sojae）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、ピレノチャエタ葉斑点（Pyrenochaeta glycines）、リゾクトニア空中、葉、およびウェブ枯病（Rhizoctonia solani）、さび病（Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae）、かさぶた 枯病（Stemphylium botryosum）、標的スポット（Corynespora cassiicola）。
黒根腐れ（Calonectiia crotalariae）によって引き起こされる、根および茎の基部の真菌性疾患たとえば、木炭腐敗病（Macrophomina phaseolina）、フザリウム枯病または萎凋病、根腐れ病、および鞘と首輪の腐敗病（Fusarium oxysporum、Fusarium Orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti）、mycoleptodiscusの根腐れ（Mycoleptodiscus terrestris）、neocosmospora（Neocosmospora vasinfecta）、鞘と茎の枯死（Diaporthe phaseolorum）、茎潰瘍（Diaporthe phaseolorumvar．caulivora）、phytophthora rot（Phytophthora megasperma）、
茶色の茎の腐敗（Phialophora gregata）、ピシウムの腐敗（Pythium aphanidennatum、Pythium Irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum）、根腐病菌の根腐れ、茎の腐敗、および減衰（Rhizoctonia solani）、菌核病菌 、sclerotinia south blight（Sclerotinia rolfsii）、thielaviopsis root rot（Thielaviopsisbasicola）。
本発明はまた、以下の植物病害を防除または予防するための式Ｉの化合物、それらの組み合わせまたは組成物の使用に関する：さまざまな植物上のプッチニア属（さび病）、例えば、P．triticina（茶色または葉のさび病）、P．striiformis（縞模様または黄色のさび病）、P．hordei（矮性さび病）、P．graminis（茎または黒さび病））または小麦、大麦、ライ麦穀物などのP. recondita（茶色または葉のさび病）、さまざまな植物上のPhakopsoraceae属、特に大豆のPhakopsorapachyrhiziとP.meibomiae（大豆さび病）、Hemileiavastarix（コーヒーさび病）、Uromyces appendiculatus、Uromyces fabae、Uromyces phaseoli（豆のさび病）。
本発明はさらに、農作物および／または園芸作物のPhakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiaeなどの植物病原性真菌を制御または予防するための式Ｉの化合物、それらの組み合わせまたは組成物の使用に関する。
式Ｉの化合物、それらの組み合わせおよび組成物は、それぞれ、貯蔵製品または収穫物の保護および材料の保護において有害な真菌を制御するのにも適している。「材料の保護」という用語は、接着剤、接着剤、木材、紙および板紙、繊維、皮革、塗料分散液、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維または布地などの真菌や細菌などの有害な微生物による侵入と破壊に対して技術的および非生物材料の保護を意味すると理解されるべきである。
木材やその他の材料の保護に関しては、次の有害な菌類に特に注意が払われている。Ophiostoma spp．、Ceratocystis spp．、Aureobasidium pullulans、Sclerophoma spp．、Chaetomium spp．、Humicola spp．、Petriella spp．、Trichurusspp．などの子嚢菌； Coniophora spp．、Coriolus spp．、Gloeophyllum spp．、Lentinus spp．、Pleurotus spp．、Pora spp．、Serpulaspp．などの担子菌 およびTyromycesspp．、アスペルギルス属、クラドスポリウム属、ペニシリウム属、トリコデルマ属、アルテマリア属、ペシロマイセス属などの不完全菌類。およびMucorspp．などの接合菌、さらに保存された製品の保護と収穫に加えて、次の酵母菌が注目に値する：Candida spp．およびSaccharomyces cerevisae。
一実施形態では、式Ｉの化合物、それらの組み合わせおよび組成物は、それぞれ、以下の植物病害を防除するのに特に適している：ダイズ上のPhakopsora pachyrhiziおよびＰ．メイボミエ（ダイズさび病）。
本発明はさらに、植物病原性真菌を制御または予防するための方法に関する。この方法は、真菌または材料、植物、植物部分、その遺伝子座、土壌または種子を真菌の攻撃から保護するために、有効量の式Ｉの少なくとも１つの化合物または組み合わせまたは少なくとも式Iの化合物１つを含む組成物で処理することを含む。
本発明による処理方法は、保存された製品または収穫物を真菌および微生物の攻撃から保護する分野でも使用することができる。本発明によれば、「貯蔵製品」という用語は、自然のライフサイクルから取られ、長期の保護が望まれる、植物または動物由来の天然物質およびそれらの加工形態を意味すると理解される。植物またはその一部、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実または穀物などの作物植物起源の貯蔵製品は、新たに収穫された状態で、または、事前乾燥、湿らせ、粉末、粉砕、プレス、ローストなどの加工形態で保護することができる。このプロセスは収穫後処理としても知られている。また、貯蔵製品の定義に該当するのは、建設用木材、電気パイロン、バリアなどの原油の形であれ、家具や木で作られた物体などの完成品の形であれ、木材である。動物由来の貯蔵製品は、皮、皮革、毛皮、毛髪などである。本発明による組み合わせは、腐敗、変色またはカビなどの不利な影響を防ぐことができる。好ましくは、「貯蔵製品」は、植物起源の天然物質およびそれらの加工形態、より好ましくは、ナシ状果、核果、軟質果実および柑橘類などの果実およびそれらの加工形態およびそれらの加工形態を意味すると理解される。
式Ｉの化合物、それらの組み合わせおよび組成物は、それぞれ、植物の健康を改善するために使用することができる。本発明はまた、植物、その繁殖材料、および／または植物が成長している、または植物が成長する場所を、それぞれ有効量の化合物Ｉおよびその組成物で処理することによって植物の健康を改善する方法に関する。
「植物の健康」という用語は、いくつかの指標のみによって、または収量などの相互に組み合わせて決定される、植物および／またはその製品の状態を示すと理解されるべきである。（例えば、バイオマスの増加および／または貴重な成分の含有量の増加）、植物の活力（例えば、植物の成長および／またはより緑の葉の改善（「緑化効果」））、品質（例えば、特定の成分の含有量または組成の改善）、および非生物的および／または生物的ストレスに対する耐性。植物の健康状態について上記で特定された指標は、相互に依存している場合もあれば、相互に起因している場合もある。
式Ｉの化合物は、生物学的活性が異なる可能性がある異なる結晶修飾または多形で存在することができる。それらは同様に本発明の主題である。
式Ｉの化合物は、それ自体で、または真菌または植物、種子、土壌、表面、材料などの植物繁殖材料、または真菌の攻撃から保護される部屋を処理するため殺菌効果のある量の有効成分での組成物の形態で使用される。施用は、菌類による植物、種子、土壌、表面、材料または部屋などの植物繁殖材料の感染の前後の両方で行うことができる。
植物繁殖材料は、植栽または移植時または植栽前のいずれかで、式Ｉの化合物、その組み合わせおよび組成物で保護的に処理することができる。
本発明はまた、補助剤および式Ｉの少なくとも１つの化合物を含む農薬組成物に関する。
農薬組成物は、殺菌有効量の式Ｉの化合物を含む。「有効量」という用語は、栽培植物の有害な真菌を防除するのに、または材料を保護するのに十分であり、処理された植物に実質的な損傷をもたらさない、式Ｉの組成物または化合物の量を意味する。そのような量は広範囲に変化する可能性があり、制御される真菌種、処理された栽培植物または材料、気候条件および使用される式１の特定の化合物などのさまざまな要因に依存する。
式Ｉの化合物、それらのＮ－オキシド、金属錯体、異性体、多形体またはそれらの農業的に許容される塩は、慣習的なタイプの農薬組成物（例えば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉塵、粉末、ペースト、顆粒、圧搾剤、カプセル、およびそれらの混合物）に変換することができる。組成タイプの例としては、懸濁液（SC、OD、FSなど）、乳化性濃縮物（ECなど）、エマルジョン（EW、EO、ES、MEなど）、カプセル（CS、ZCなど）、ペースト、トローチ、水和剤、ダスト （例：WP、SP、WS、DP、DS）、プレス（例：BR、TB、DT）、顆粒（例：WG、SG、GR、FG、GG、MG）、殺虫剤（例：LN）、および種子（例えばGF）などの植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤などがある。これらおよびその他の組成タイプは、「Catalogue of pesticide Formulation types and international coding system」、Technical Monograph No. 2, 6thEd. 5月 2008, CropLife Internationalで定義されている。
組成物は、Mollet and Grubemann、Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim 2001、またはKnowles, New developments in crop protection product Formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005によって記載されているような既知の方法で調製される。
適切な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激剤、相溶化剤、殺菌剤、抗凍結剤、消泡剤、着色剤、増粘剤、バインダーである。
適切な溶媒および液体担体は、水および灯油、ディーゼル油などの中沸点から高沸点の鉱油留分などの有機溶媒である；植物または動物由来の油;トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンなどの脂肪族、環状および芳香族炭化水素；エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールなどのアルコール；グリコール;DMSO;シクロヘキサノンなどのケトン;乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、γ－ブチロラクトンなどのエステル;脂肪酸;ホスホネート;アミン;N－メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミドなどのアミド;およびそれらの混合物；適切な固体担体または充填剤は、ケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどのミネラルアース物である。セルロース、デンプンなどの多糖類;硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料;シリアルミール、樹皮ミール、木材ミール、ナットシェル・ミール、およびそれらの混合物などの野菜由来の製品。
適切な界面活性剤は、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、およびそれらの混合物などの界面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、または補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed.またはNorth American Ed.)にリストされている。
適切な陰イオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩のアルカリ、アルカリ土類またはアンモニウム塩およびそれらの混合物である。スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩、アルファオレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸および油のスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレンのスルホン酸塩、およびアルキルナフタレン、スルホコハク酸塩またはスルホスクシナメートである。硫酸塩の例は、脂肪酸および油、エトキシル化アルキルフェノール、アルコール、エトキシル化アルコール、または脂肪酸エステルの硫酸塩である。リン酸塩の例はリン酸塩エステルである。カルボン酸塩の例は、アルキルカルボン酸塩、およびカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、Ｎ置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤、およびそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸、または脂肪酸エステルなど、1～50当量でアルコキシル化された化合物である。アルコキシル化には、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドを使用することができる。
N－置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキルポリグルコシドである。高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、または酢酸ビニルのホモポリマーまたはコポリマーである。
適切なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、１つまたは２つの疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、または長鎖第一級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むＡ－ＢまたはＡ－Ｂ－Ａタイプ、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むＡ－Ｂ－Ｃタイプのブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸またはポリベースである。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩またはポリ酸コームポリマーである。ポリベースの例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
適切なアジュバントは、それ自体が無視できるか、または殺虫活性さえも持たず、標的に対する式Ｉの化合物の生物学的性能を改善する化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油または植物油、その他の助剤がある。さらなる例は、Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006,第5章にリストされている。
適切な増粘剤は、多糖類（例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース）、無機粘土（有機的に修飾されたまたは修飾されていない）、ポリカルボン酸塩、およびケイ酸塩である。
適切な殺菌剤は、ブロノポールおよびアルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、およびグリセリンである。
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、および脂肪酸の塩である。
適切な着色剤（例えば、赤、青、または緑）は、水溶性の低い顔料および水溶性染料である。例としては、無機着色剤（例：酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸塩）および有機着色剤（例：アリザリン、アゾ、フタロシアニン着色剤）がある。
適切な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的または合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
組成タイプとその調整の例は次のとおりである。
i）水溶性濃縮物（SL、LS）
式Ｉの化合物の１０～６０重量％および５～１５重量％の湿潤剤（例えば、アルコールアルコキシレート）を、水および／または水溶性溶媒（例えば、アルコール）に１００重量％で（ad 100 wt%）溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
ii）分散性濃縮物（DC）
式Ｉの化合物５～２５重量％および分散剤１～１０重量％（例えば、ポリビニルピロリドン）を、１００重量％で有機溶媒（例えば、シクロヘキサノン）に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
iii）乳化性濃縮物（EC）
式Ｉの化合物の１５～７０重量％および乳化剤５～１０重量％（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート）を、水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に１００重量％で溶解する。水で希釈するとエマルジョンが得られる。
iv）エマルジョン（EW、EO、ES）
式Ｉの化合物の５～４０重量％および乳化剤１～１０重量％（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート）を、２０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解する。この混合物は、乳化機によって、１００重量％で水に導入され、均質なエマルジョンにされる。水で希釈するとエマルジョンが得られる。
v）サスペンション（SC、OD、FS）
攪拌ボールミルでは、式Iの化合物の20～60重量％を、2～10重量％の分散剤および湿潤剤（例：リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート）、0.1～2重量％の増粘剤（例：キサンタンガム）および水に100重量％で添加し、粉砕して、微細な活性物質懸濁液を生成する。水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。ＦＳタイプの組成物の場合、最大４０重量％の結合剤（例えば、ポリビニルアルコール）が添加される。
vi)水分散性顆粒および水溶性顆粒（WG、SG）
式Ｉの化合物の５０～８０重量％は、分散剤および湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート）を１００重量％で添加して細かく粉砕され、技術的器具（例：押出成形、スプレー塔、流動床）により水分散性顆粒および水溶性顆粒を調整する。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
vii）水分散性粉末および水溶性粉末（WP、SP、WS）
式Iの化合物の50～80重量％を、1～5重量％の分散剤（例、リグノスルホン酸ナトリウム）を添加してローターステーターミルで粉砕する。）、1～3重量％の湿潤剤（例、アルコールエトキシレート）および固体担体（例、シリカゲル）および水で100重量％にする。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
viii）ゲル（GW、GF）
攪拌ボールミルでは、式Ｉの化合物の５～２５重量％が、３～１０重量％の分散剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１～５重量％の増粘剤（例えば、カルボキシメチルセルロース）および水を加えて１００重量％で粉砕される。そして、活性物質の微細な懸濁液を与える。水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。
ix）マイクロエマルジョン（ME）
式Ｉの化合物の５～２０重量％を、５～３０重量％の有機溶媒ブレンド（例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン）、１０～２５重量％の界面活性剤ブレンド（例えば、アルコールエトキシレートおよびアリールフェノールエトキシレート）、および水に100％で加える。この混合物を1時間撹拌して、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自発的に生成する。
x）マイクロカプセル（CS）
式Ｉの化合物を５～５０重量％、水不溶性有機溶媒を０～４０重量％含む油相（例えば、芳香族炭化水素）、２～１５重量％のアクリルモノマー（例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸、およびジまたはトリアクリレート）を、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。ラジカル重合は、ポリ（メタ）アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。あるいは、本発明による式Ｉの化合物の５～５０重量％、０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、およびイソシアナートモノマー（例えば、ジフェニルメテン－４，４'－ジイソシアナタエ）を保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。 ポリアミン（例えば、ヘキサメチレンジアミン）の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーの量は1～10重量％である。重量％は、CSの総組成に関連している。
xi）ダスタブルパウダー（DP、DS）
式Ｉの化合物の１～１０重量％を細かく粉砕し、固体担体（例えば、細かく分割されたカオリン）と１００重量％で密接に混合する。
xii）顆粒（GR、FG）
式Ｉの化合物の０．５～３０重量％が細かく粉砕され、１００重量％での固体担体（例えば、ケイ酸塩）と結合している。造粒は、押出成形、噴霧乾燥、または流動床によって行われる。
xiii）超少量液体（UL）
式Ｉの化合物の１～５０重量％を１００重量％で有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解する。
タイプｉ）からｘｉｉｉ）の組成物は、任意選択で、０．１～１重量％の殺菌剤、５～１５重量％の凍結防止剤、０．１～１重量％の消泡剤、および０．１～１重量％の着色剤などのさらなる助剤を含み得る。
農薬組成物は、一般に、０．０１～９５重量％、好ましくは０．１～９０重量％、特に０．５～７５重量％の有効成分（ａｉ）を含む。有効成分（ai）は、90％～100％、好ましくは95％～100％の純度で使用される（NMRスペクトルによる）。
植物繁殖材料、特に種子の処理を目的として、種子処理用溶液（LS）、懸濁液（SE）、流動性濃縮物（FS）、乾燥処理用粉末（DS）、スラリー処理用水分散性粉末（WS）、水溶性粉末（SS）、エマルジョン（ES）、乳化性濃縮物（EC）、およびゲル（GF）が通常使用される。組成物は、２～１０倍希釈後、すぐに使用できる調製物として、０．０１～６０重量％、好ましくは０．１～４０％の活性物質濃度を与える。
播種前または播種中に散布できる。式Ｉの化合物、その組み合わせおよび組成物をそれぞれ植物繁殖材料、特に種子に適用するための方法には、ドレッシング、コーティング、ペレット化、ダスティング、および浸漬、ならびに畝間適用方法が含まれる。好ましくは、式Ｉの化合物、それらの組み合わせおよび組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法、たとえば、シードドレッシング、ペレット化、コーティング、ダスティングなどによって植物繁殖材料に適用される。
植物保護に使用される場合、適用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ヘクタールあたり0.001～2kg、好ましくは1ヘクタールあたり0.005～2kg、より好ましくは1ヘクタールあたり0.05～1.0kgであり、特に1ヘクタールあたり0.1～1.0kgである。
例えば種子の散布、コーティングまたは水浸しによる種子などの植物繁殖材料の処理において、一般に、植物繁殖材料（できれば種子）100kgあたり0.1～1000g、好ましくは1～1000g、より好ましくは1～100g、最も好ましくは5～100gまでの活性物質の量が必要である。
材料や保管製品の保護に使用する場合、適用される活性物質の量は、適用領域の種類と目的の効果によって異なる。材料の保護に通常適用される量は、処理された材料の立方メートルあたり、０．００１ｇ～２ｋｇ、好ましくは０．００５ｇ～１ｋｇの活性物質である。
様々な種類の油、湿潤剤、補助剤、肥料、または微量栄養素、およびさらなる農薬（例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、安全剤、生物農薬）を、プレミックスとして、活性成分またはそれらを含む組成物に添加することができる。あるいは適切な場合、使用直前まで（タンクミックス）添加しない。これらの薬剤は、１：１００～１００：１、好ましくは１：２０～２０：１の重量比で本発明による組成物と混合することができる。
農薬は一般に、その効果によって害虫を抑止、無力化、殺害、またはその他の方法で阻止する化学的または生物学的因子（例えば殺虫活性成分、化合物、組成物、ウイルス、細菌、抗菌剤または消毒剤など）である。対象となる害虫には、昆虫、植物病原体、雑草、軟体動物、鳥、哺乳類、魚、線虫（回虫）、および財産を破壊し、迷惑をかけ、病気を蔓延させ、病気の媒介動物である微生物が含まれる。「農薬」という用語には、植物の予想される成長、開花、または繁殖率を変える植物成長調節剤；通常は収穫を容易にするために、葉や他の葉を植物から落とす枯葉剤；不要な植物のてっぺんなど、生体組織の乾燥を促進する乾燥剤;特定の害虫に対する防御のために植物生理学を活性化する植物活性化因子;作物に対する農薬の望ましくない除草作用を低減するセーフナー植物の生理機能に影響を与えて、作物の成長、バイオマス、収量、または作物の収穫可能な商品の他の品質パラメータを増加させる植物成長促進剤も含まれる。
ユーザは、通常、事前投与装置、ナップザック噴霧器、噴霧タンク、噴霧面、または灌漑システムから、本発明による組成物を適用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝液、および／または所望の適用濃度までのさらなる助剤で構成され、したがって、本発明によるすぐに使用できるスプレー液または農薬組成物が得られる。通常、すぐに使用できるスプレー液を20～2000リットル、好ましくは50～400リットル、農業用有用面積1ヘクタールあたりに使用される。
一実施形態によれば、キットの部分または二成分または三成分混合物の部分などの本発明による組成物の個々の成分は、スプレータンクまたは用途に使用される任意の他の種類の容器内で（例：シード処理ドラム、シードペレット化機械、ナップザック噴霧器）ユーザー自身によって混合され得る；必要に応じて、さらに補助装置を追加することもできる。
したがって、本発明の一実施形態は、使用可能な殺虫剤組成物を調製するためのキットであり、このキットは、ａ）本明細書で定義されるような成分１）および少なくとも１つの補助剤を含む組成物を含む。ｂ）本明細書で定義される成分２）および少なくとも１つの補助剤を含む組成物。および任意選択でｃ）本明細書で定義されるような、少なくとも１つの補助成分および任意選択でさらなる活性成分を含む組成物３）を含む。
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物と、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、セーフナー、植物成長調節剤、抗生物質、肥料、栄養素の群から選択される少なくとも１つのさらなる殺虫活性物質とを含む組み合わせを提供する。
式（Ｉ）の化合物、他の殺菌剤との殺菌剤としての使用におけるそれらを含むそれらの組み合わせおよび組成物は、得られる殺菌活性のスペクトルの拡大、または殺菌剤耐性の発生の防止をもたらし得る。さらに、多くの場合、驚くべきな効果が得られる。
本発明はまた、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物と、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、生物農薬、除草剤、殺ダニ剤、除草剤、セーフナー、植物成長調節剤、抗生物質、肥料と栄養素の群から選択される少なくとも１つのさらなる殺虫活性物質とを含む組み合わせに関する。WO2015185485ページ36～43およびWO2017093019ページ42～56で報告されている殺虫活性物質は、式（I）の化合物と組み合わせて使用することができる。
成分2と呼ばれる活性物質、それらの調製、および例えば有害な真菌に対するそれらの活性が知られている（参照：http：//www.alanwood.net/pesticides/）;これらの物質は市販されている。
IUPAC命名法で説明されている化合物、それらの調製、およびそれらの殺虫活性も知られている。（Can. J. Plant Sci. 48(6), 587－94, 1968; EP141317; EP152031; EP226917; EP243970; EP256503; EP428941 ; EP532022; EP1028125; EP1035122; EP1201648; EP1122244, JP2002316902; DE19650197; DE10021412; DE102005009458; US3296272; US3325503; WO9846608; WO9914187; WO9924413; WO9927783; WO0029404; WO0046148; WO0065913; WO0154501 ; WO 0156358; WO0222583; WO0240431; WO0310149; WO0311853; WO0314103; WO0316286; WO0353145; WO0361388; WO0366609; WO0374491; WO0449804; WO0483193; WO05120234; WO05123689; WO05123690; WO0563721; WO0587772; WO0587773; WO0615866; WO0687325; WO0687343; WO0782098; WO0790624; WO11028657; WO2012168188; WO2007006670; WO201177514; WO13047749; WO10069882; WO13047441; WO0316303; WO0990181; WO13007767; WO1310862; WO13127704; WO13024009; WO13024010; WO13047441; WO13162072; WO13092224およびWO11135833を参照）。.
本発明はさらに、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物（成分１）と、植物保護に有用な少なくとも１つのさらなる活性物質とを含む農薬混合物に関する。
式（Ｉ）の化合物を少なくとも１つの殺虫活性化合物と一緒に適用することにより、追加の効果を得ることができる。
これは、式Ｉの化合物および少なくとも１つのさらなる殺虫活性物質を同時に（例えば、タンク混合物として）または別々に、または連続して適用することによって得ることができ、ここで、個々の適用間の時間間隔は、最初に適用される活性物質が、さらなる殺虫活性物質の適用時に十分な量で作用部位で依然として発生することを確実にするように選択される。適用の順序は、本発明の実施に必須ではない。
式Ｉの化合物および殺虫活性物質を連続して適用する場合、両方の適用間の時間は、例えば２時間～７日の間で変動し得る。また、０．２５時間～３０日、好ましくは０．５時間～１４日、特に１時間～７日または１．５時間～５日、さらにより好ましくは２時間～１日の範囲のより広い範囲が可能である。本発明による二成分混合物および組成物において、成分１）および成分２）の重量比は、一般に、使用される活性成分の特性に依存し、通常、それは、１：１０００～１０００：１の範囲である。多くの場合、1：100～100：1の範囲で、通常は1：50～50：1の範囲で、好ましくは1：20～20：1の範囲で、より好ましくは1：10～10：１の範囲で ：さらにより好ましくは、1：4～4：1の範囲、特に1：2～2：1の範囲である。
二成分混合物およびその組成のさらなる実施形態によれば、成分１）および成分２）の重量比は、通常、1000：1～1：1000の範囲であり、多くの場合、100：1～1：100の範囲で、通常は50：1～1:50の範囲で、好ましくは20：1～1:20の範囲で、より好ましくは10：1～1：10の範囲で、さらにより好ましくは4：1～1：4の範囲、特に2：1～1：2の範囲である。
三成分混合物、すなわち、成分１）および成分２）および化合物ＩＩＩ（成分３）を含む本発明による組成物において、成分１）および成分２）の重量比は、使用される活性物質の特性に依存する。通常、それは1：100～100：1の範囲であり、普通は1：50～50：2の範囲であり、好ましくは1：20～20：1の範囲であり、より好ましくは1：10～10：1、特に1：4～4：1の範囲であり、成分1）と成分3）の重量比は、通常、1：100～100：1の範囲であり、普通は1：50～50：1の範囲、好ましくは1：20～20：1の範囲、より好ましくは1：10～10：1の範囲、特に1：4～4：1の範囲である。
これ以上の活性成分は、必要に応じて、成分１）に対して20：1～1：20の比率で添加される。
これらの比率は、シード処理によって適用される本発明の混合物にも適している。
本発明はまた、本発明の化合物を調製するためのプロセスに関する。本発明の化合物を調製するためのプロセスは、実験のセクションでより詳細に説明されている。
本開示で開示される発明は、非限定的なスキームおよび例によって詳細に説明されている。
化学の例：
実施例1：3－（ピロリジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン（化合物番号8）の調製
a）ステップ1：ジ－tert－ブチル（4－シアノフェニル）イミノジカルボナート
ジクロロメタン（100mL）中の4－アミノベンゾニトリル（7.5g、63ミリモル）の撹拌溶液に、N、N－ジメチルピリジン－4－アミン（0.78g、6.3ミリモル）および二炭酸ジ－tert－ブチル（32mL、140ミリモル）を0～5℃で加えた。得られた反応混合物を25℃で48時間撹拌した。水（100mL）および酢酸エチル（300mL）を反応混合物に加えた。沈殿した生成物を酢酸エチルに抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得、これをシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、tert－ブチル（tert－ブトキシカルボニル）（4－シアノフェニル）カルバメート（16g、82%収率）を得た。
b）ステップ2：ジ－tert－ブチル（4－（N'－ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）イミノジカーボネート
エタノール（240mL）中のtert－ブチル（tert－ブトキシカルボニル）（4－シアノフェニル）カルバメート（24g、76ミリモル）の撹拌溶液に重曹（12.8g、152ミリモル）および塩酸ヒドロキシルアミン（8g、114ミリモル）を25℃で加えた。得られた反応混合物を70℃で16時間撹拌した。反応混合物を冷却し、濾過した。得られた残留物をエタノール（４０ｍＬ）で洗浄し、集合濾液を減圧下で濃縮して、ジ－tert－ブチル（4－（N'－ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）イミノジカーボネート（24g、68mmol、90%収率）を得た。
c）ステップ3：Tert－ブチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）カルバメート
テトラヒドロフラン（150mL）中のtert－ブチル－（tert－ブトキシカルボニル）（4－（N'－ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）カルバメート（24g、68ミリモル）の撹拌懸濁液に対して、無水トリフルオロ酢酸（9.7mL、68ミリモル）を0～5℃で滴下した。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌し、10℃で酢酸エチル（100mL）と飽和重炭酸ナトリウム溶液（500mL）の混合物にゆっくりと注いだ。得られた残留物を濾過し、減圧下で乾燥させて、tert－ブチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）カルバメート（18g、55mmol、収率80%）を得た。
d）ステップ4：4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）アニリン
ジクロロメタン（140mL）中のtert－ブチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）カルバメート（18g、55mmol）の溶液に、トリフルオロ酢酸（29 mL、383ミリモル）を0～5℃で加えた。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応混合物を濃縮して、4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）アニリンのトリフルオロ酢酸塩を得た。塩を酢酸エチル（200mL）に溶解し、溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（300mL）にゆっくりと加えた。酢酸エチル層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）アニリン（12g、52mmol、96％収率）を得た。
e）ステップ5：3,4－ジメトキシシクロブト－3－エン－1,2－ジオン
メタノール（12mL）中の3,4－ジヒドロキシシクロブト－3－エン－1,2－ジオン（1g、8.8ミリモル）の撹拌懸濁液に、オルトギ酸トリメチル（1.938mL、17.54ミリモル）を0～5℃で加えた。得られた反応混合物を65℃で16時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、3,4－ジメトキシシクロブト－3－エン－1,2－ジオン（850mg、6mmol、68％収率）を得た。
f）ステップ6：3－メトキシ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン
メタノール（100mL）中の3,4－ジメトキシシクロブト－3－エン－1,2－ジオン（8g、56ミリモル）の撹拌懸濁液に、4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）アニリン（13g、56ミリモル）を5～10℃で加えた。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。メタノール（30mL）を混合物に加え、25℃で20分間撹拌した。得られた反応混合物を濾過し、メタノール（20mL）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、3－メトキシ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン（12g、35 mmol、63％収率）を得た。
g）ステップ7：3－（ピロリジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブタ－3－エン－1,2－ジオン
3－メトキシ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン（0.31g、0.9ミリモル）のジメチルスルホキシド（3mL）中の攪拌懸濁液に、ピロリジン（0.1g、1.4ミリモル）を5℃で加えた。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。酢酸エチル（30mL）および水（10mL）を反応混合物に加えた。酢酸エチル層を単離し、水（10mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、3－（ピロリジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン（150mg、0.4mmol、43％収率）を得た。
1H－NMR（400MHz、DMSO－d6）δ9.56（s、1H）、7.96－7.99（m、 2H）、7.48－7.50（m、2H）、3.81（t、4H）、1.91（t、4H）; LCMS（M + H）：378.85
Figure 2022527835000023
Figure 2022527835000024
実施例2：3－モルフォリノ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオンの調製（対応番号17）
a）ステップ1：3－（4－（アジドメチル）フェニル）－5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール
3－（4－（ブロモメチル）フェニル）－5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール（16.5g、53.7mmol）のN、N－ジメチルホルムアミド（31.3mL）中の溶液に、アジ化ナトリウム（7.0g、107.5ミリモル）を25℃で加えた。反応混合物を65℃で4時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチル（100mL）に抽出し、有機層を冷水（20mL）で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗製の3－（4－（アジドメチル）フェニル）－5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール（14.46g、100％収率、53.7ミリモル）を得た。
b）ステップ2：（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）メタンアミン
テトラヒドロフラン（120mL）中の3－（4－（アジドメチル）フェニル）－5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール（20g、74.3ミリモル）の溶液に、トリフェニルホスフィン（29.2g、111ミリモル）を0～5℃で加え、続いて水（48.0mL）を加えた。得られた反応混合物を65℃で4時間撹拌した。反応の完了後、揮発性物質を蒸発させ、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）メタンアミン（7g、28.8ミリモル、39％収率）を得た。
c）ステップ3：3－メトキシ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン
（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）メタンアミン（4.5g、18.5mmol）のメタノール（50mL）懸濁液に、3,4－ジメトキシシクロブト－3－エン－1,2－ジオン（2.63g、18.5mmol）を5～10℃で加え、25℃で16時間撹拌した。反応終了後、メタノールを減圧蒸発させ、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、3－メトキシ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン（4.3g、12.2mmol、66％収率）を得た。
d）ステップ4：3－モルフォリノ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン
ジメチルスルホキシド（5mL）中の3－メトキシ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン（250mg、0.7ミリモル）の攪拌溶液に、モルホリン（0.155ml、1.8ミリモル）を0～5℃でゆっくりと加えた。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（30mL）で希釈し、水（40mL）で2回洗浄した。酢酸エチル層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液10%ジクロロメタン／メタノールを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、3－モルホリノ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン（130mg、0.3mmol、45％収率）を得た。1H－NMR(400MHz, DMSO－d6) δ 8.29 (t, 1H), 8.06 (d, 2H), 7.57 (d,2H), 4.87 (d, 2H), 3.68 (s, 8H); LCMS (M+H) = 409.0。
Figure 2022527835000025
Figure 2022527835000026
Figure 2022527835000027
Figure 2022527835000028
Figure 2022527835000029
実施例3：3－（ベンジルアミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン（化合物番号57）の調製
a）ステップ1：N'－ヒドロキシ－4－メチルベンズイミダミド
エタノール（200mL）中の4－メチルベンゾニトリル（30g、256ミリモル）の撹拌溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン（35.6g、512ミリモル）および重炭酸ナトリウム（43.0g、512ミリモル）を25℃で加えた。反応混合物を65℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を焼結漏斗を通して濾過し、固体塊をエタノール（250mL）で十分に洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、ジクロロメタン（50mL）と２回共蒸留し、減圧下で乾燥させて、粗生成物N'－ヒドロキシ－4－メチルベンズイミダミド（38g、253mmol、99%収率）を得た。
b）ステップ2：3－（p－トリル）－5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール
テトラヒドロフラン（150mL）中のN'－ヒドロキシ－4－メチルベンズイミダミド（38g、253ミリモル）の溶液に、窒素雰囲気下、0～5℃で無水トリフルオロ酢酸（53.6mL、380ミリモル）を加えた。得られた反応混合物を25℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に酢酸エチル（150mL）を加えた。飽和重炭酸ナトリウム溶液（150mL）を、すべての発泡が止まるまで攪拌しながらゆっくりと加えた。酢酸エチル層を単離し、水（100mL）、続いてブライン溶液（50mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、ヘキサンからヘキサン中５％酢酸エチルを溶離液として使用することによるカラムクロマトグラフィーによって精製して、3－（p－トリル）－5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール（50g、219mmol、87％収率）を得た。
c）ステップ3：3－（4－（ブロモメチル）フェニル）－5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール
四塩化炭素（200mL）中の3－（p－トリル）－5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール（48g、210ミリモル）の撹拌溶液に、N－ブロモスクシンイミド（41.2g、231ミリモル）を25℃で加え、70℃で10分間撹拌した。アゾビスイソブチロニトリル（4.15g、25.2mmol）を加え、得られた反応混合物を70℃で2時間撹拌した。反応の完了後、飽和重炭酸ナトリウム溶液（150mL）を、すべての発泡（efferevescenece）が停止するまで反応混合物に加え、生成物をジクロロメタン（100mL）に２回抽出した。ジクロロメタン層を水（200mL）およびブライン溶液（75mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ジクロロメタン層を減圧下で濃縮して粗生成物を得、これをヘキサン（45mL）中で5℃で2時間撹拌した。形成された結晶性固体を濾過し、ヘキサン（20mL）で洗浄して、3－（4－（ブロモメチル）フェニル）－5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール（42g、137mmol、65％収率）を得た。
d）ステップ4：N－メチル－1－（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）メタンアミン臭化水素酸塩
テトラヘドロフラン（80mL）中の3－（4－（ブロモメチル）フェニル）－5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール（24g、54.7ミリモル）の溶液に、テトラヘドロフラン中のメタンアミン溶液（137mL、274ミリモル）を0℃で加えた。得られた溶液を25℃で24時間撹拌した。反応の完了後、揮発性物質を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を酢酸エチル（100mL）に溶解し、続いてすべての発泡が止まるまで飽和重炭酸ナトリウム（125mL）を滴下して加えた。酢酸エチル層をブライン溶液（50mL）で洗浄し、分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。それを減圧下で濃縮して、粗N－メチル－1－（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）メタンアミン臭化水素酸塩（17g、50.3mmol、92%収率）を得た。
e）ステップ5：3－メトキシ－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン
メタノール（100mL）中のN－メチル－1－（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）メタンアミン臭化水素酸塩（17g、35.2ミリモル）の撹拌溶液に、3,4－ジメトキシシクロブト－3－エン－1,2－ジオン（5.50g、38.7mmol）およびトリエチルアミン（5.89mL、42.2mmol）を25℃で加え、得られた反応混合物を25℃で16分間撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を濃縮し、粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィーにより精製して、3－メトキシ－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン（12g、32.7mmol、93％収率）を得た。
f）ステップ6：3－（ベンジルアミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン
3－メトキシ－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン（100mg、0.3ミリモル）のエタノール（10mL）中の撹拌溶液に、フェニルメタンアミン（0.104mL、0.9ミリモル）を25℃で加えた。得られた反応混合物を25℃で1時間撹拌した。反応終了後、得られた固体を濾過し、5mLエタノールで洗浄した。得られた固体を乾燥させて、3－（ベンジルアミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－１,2－ジオン（70mg、0.2mmol、58％収率）を得た。
Figure 2022527835000030
Figure 2022527835000031
Figure 2022527835000032
Figure 2022527835000033
Figure 2022527835000034
Figure 2022527835000035
Figure 2022527835000036
Figure 2022527835000037
実施例4：3－（（4－メトキシフェニル）チオ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン（化合物番号88）の調製
a）ステップ1：3,4－ジクロロシクロブト－3－エン－1,2－ジオン
四塩化炭素（50mL）中の3,4－ジヒドロキシシクロブト－3－エン－1,2－ジオン（5g、43.8ミリモル）の撹拌溶液に、塩化オキサリル（7.67mL、88ミリモル）を0～5℃で加えた。続いて触媒N,N－ジメチルホルムアミド（2～3滴）を添加した。得られた反応混合物を25℃に温め、55℃で6時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、3,4－ジクロロシクロブト－3－エン－1,2－ジオン（5g、43.8mmol、収率76％）を得た。
b）ステップ2：3－クロロ－4－（（4－メトキシフェニル）チオ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン
乾燥テトラヒドロフラン（10mL）中の3,4－ジクロロシクロブト－3－エン－1,2－ジオン（0.215g、1.4ミリモル）の撹拌溶液に、4－メトキシベンゼンチオール（0.1g、０0.7ミリモル）およびトリエチルアミン（0.099ｍＬ、0.7ミリモル）を窒素雰囲気下で0℃で加えた。
得られた反応混合物を0℃で5時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で蒸発させた。残留物を5％酢酸エチル／ヘキサン（2×50ｍＬ）で抽出した。溶媒を減圧下で除去して、3－クロロ－4－（（4－メトキシフェニル）チオ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン（170ｍｇ、0.7ｍｍｏｌ、94%の収率）を得た。粗生成物それ自体を次のステップに使用した。
c）ステップ3：3－（（4－メトキシフェニル）チオ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン（化合物番号88）
1,4－ジオキサン（2mL）中の（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）メタンアミン塩酸塩（0.220g、0.8mmol）の撹拌懸濁液に、トリエチルアミン（0.109mL、0.8mmol）を0～5℃で添加し、同じ温度で10分間保持した。3－クロロ－4－（（4－メトキシフェニル）チオ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン（0.2g、0.8mmol）を窒素雰囲気下0～5℃で加え、得られた反応混合物を25℃で2時間温めた。反応混合物を濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、3－（（4－メトキシフェニル）チオ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン（63mg、0.12mmol、17％収率）を得た。1H－NMR（400MHz、DMSO－d6）80℃でのVTNMRδ9.63－9.03（m，1H）、8.07（dd，2H）、7.58（d，2H）、7.46（s，2H）、6.94（d，2H）、4.81（d，2H）、3.74－3.82（m，3H）LCMS（M + 1）：462。
Figure 2022527835000038
生物学の例
本明細書に記載されるように、一般式（Ｉ）の化合物は、重要な農作物を攻撃する多数の植物病原性真菌に関して発揮される殺真菌活性を示す。本発明の化合物は、以下の試験に記載されるようにそれらの活性について評価された。
真菌病原体の生物学的試験例
例1：Rhizoctonia solani（イネ鞘疫病/ジャガイモ疫病菌）：
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にジャガイモデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状の成長を測定し、未処理のコントロールの成長と比較した。化合物３は300ppmで、広範な疾患の発症を示した未治療のチェックと比較した場合、これらのテストで最低70％のコントロールが得られた。
例2：Botrytis cinerea（灰色かび病）：
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にジャガイモデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。プレートを22℃の温度と90％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状の成長を測定し、未処理のコントロールの成長と比較した。300ppmの化合物７は、広範な疾患の発症を示した未治療のチェックと比較した場合、これらのテストで最低70％のコントロールを示した。
例3：Alternaria solani（トマト/ジャガイモの初期の枯死）：
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にジャガイモデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状の成長を測定し、未処理のコントロールの成長と比較した。化合物29、64、78は300ppmで、広範な疾患の発症を示した未治療のチェックと比較した場合、これらのテストで最低70％のコントロールが得られた。
例4：Colletotrichum capsici（炭疽病）：
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にジャガイモデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートした後、放射状の成長を測定し、未処理のコントロールの成長と比較した。300ppmの化合物13、16、19、24、82は、広範な疾患の発症を示した未治療のチェックと比較した場合、これらのテストで最低70％のコントロールを示した。
例５：大豆のPhakopsora pachyrhiziテスト
化合物を2％ジメチルスルホキシド／アセトンに溶解し、乳化剤を含む水と混合して、校正されたスプレー量を50mLにした。この50mLのスプレー溶液は、さらなる用途のためにスプレーボトルに注がれた。
化合物の予防活性をテストするために、温室で育てられた健康な若い大豆植物に、中空コーンノズルを使用してスプレーキャビネット内で指定された適用率で活性化合物調製物を噴霧した。処理の1日後、植物に2x105 Phakopsora pachyrhizi conidia分生子を含む胞子懸濁液を接種した。次に、接種された植物は、病気の発現のために、22～24℃の温度および80～90％の相対湿度の温室チャンバー内に保持された。
化合物の性能の視覚的評価は、適用後3、7、10、および15日で処理された植物の病気の重症度（0－100％スケール）を評価することによって実行された。化合物の有効性（％コントロール）は、治療中の疾患評価を未治療の対照のものと比較することによって計算された。噴霧された植物はまた、壊死、白化および発育阻害などの症状を記録することにより、植物の適合性について評価された。500ppmの化合物1 2 3 4 5 6 7 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 31 32 33 41 42 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56は、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較した場合、これらのテストで最低70％のコントロールを示した。
特定の好ましい態様を参照して本発明を説明してきたが、他の態様は、明細書を検討することにより当業者に明らかになるであろう。本発明の範囲から逸脱することなく、材料および方法の両方に対する多くの修正を実施できることは当業者には明らかであろう。

Claims (16)

  1. 式（I）の化合物、
    Figure 2022527835000039
     ここで、
    R1はC1－C3－ハロアルキルであり；
    WはOまたはSであり；
    L1は直接結合であるか、－CR2R3－,－C(=W1)－,－CR2R3C(=W1)－,－O－, －S(=O)0－2－,および－NR4a－からなる群から選択され、ここで、W1はOまたはSであり、前記群の最初と最後の表現「－」は、オキサジアゾール環またはAのいずれかに結合する点を示し；
    kは0～4の範囲の整数であり；
    Aは、3～10員の炭素環式または複素環式の縮合または非縮合環であり；ここで、Aは、任意に、RAの１つまたは複数の同一または異なる基で置換され；
    RAは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、SF5、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキルアルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C4－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルスルフィニル、C1－C6－ハロアルキルスルホニル、C1－C6－アルキルスルフィニル、C1－C6－アルキルスルホニル、C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－ジアルキルアミノ、C3－C8－シクロアルキルアミノ、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキルアミノ、C1－C6－アルキルカルボニル、C1－C6－アルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルアミノカルボニル、C1－C6－ジアルキルアミノカルボニル、C1－C6－アルコキシカルボニルオキシ、C1－C6－アルキルアミノカルボニルオキシ、C1－C6－ジアルキルアミノカルボニルオキシおよび3～6員の炭素環または複素環からなる群から選択され；ここで、3～6員の炭素環または複素環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキルアルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシアルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C6－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルスルフィニル、C1－C6－ハロアルキルスルホニル、C1－C6－アルキルスルフィニル、C1－C6－アルキルスルホニル、C1－C6－アルキルアミノ、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、C3－C6－シクロアルキルアミノ、C1－C6－アルキル－C3－C6－シクロアルキルアミノ、C1－C6アルキルカルボニル、C1－C6－アルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルアミノカルボニル、ジ－C1－C6－アルキルアミノカルボニル、C1－C6－アルコキシカルボニルオキシ、C1－C6－アルキルアミノカルボニルオキシおよびジ－C1－C6－アルキルアミノカルボニルオキシからなる群から選択される1つまたは複数の同一または異なる置換基で置換され得る;
    Figure 2022527835000040
     Yは直接結合または－NR10－、または－O－、または－S（O）0－2－、または－C（= NOR11）－であり；
    kは0～4の範囲の整数であり；
    表現「－」、「＃」、および「*」は、両側への連結点（point of attachment）を示し；
    W2はOまたはSであり；
    L3は直接結合であるか、または、－CR16R17－、－CR16R17C（= O）－、－C（= O）－、－C（= S）－、－O－、－S（= O ）0－2－、－S（O）0－1（= NR10）－、－S（= N－CN）－、－S（= N－NO2）－、－S（= N－COR16）－、－S（= N－COOR11）－、－S（= N－（S（= O）2R12））－、－NR10－、－NR10（C（= O））O－および－CR16（= N）O－からなる群から選択され;
    R16およびR17は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C1－C6－アルキルチオ、C3－C8－シクロアルケニル、フェニル－C1－C6－アルキル、ヘテロアリール－C1－C6－アルキル、フェニル、ナフチルおよび3～10員の飽和および部分的に不飽和または芳香族の単環式または二環式炭素環または複素環からなる群から選択され、ここで、ヘテロアリール－C1－C6－アルキルのヘテロアリールおよび複素環の環員には、C、N、OおよびS（O）0－2が含まれ、前記炭素環または複素環のC環員は、１つまたは複数のC（＝ O）およびC（＝ S）で置き換えることができ；ここで、R16およびR17は、独立して、非置換であるか、またはそれぞれR16aおよびR17の１つまたは複数の同一または異なる基で置換され；
    R16aおよびR17aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキル、アミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、NHSO2－C1－C6－アルキル、－C（= O）－C1－C6－アルキル、C（= O）－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルスルホニル、ヒドロキシ－C1－C6－アルキル、－C（= O）－NH2、C（= O）－NH（C1－C6－アルキル）、C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、アミノカルボニル－C1－C6－アルキルおよびC1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルからなる群から選択され; あるいは
    R16およびR17は、それらが結合している原子とともに、C（= O）またはビニル基、または飽和した単環式の3～7員の複素環または炭素環を形成し、この複素環式の環員には、C、N、OおよびS（O）0－2が含まれ;ここで、ビニル基、複素環または炭素環は、非置換であるか、または１つまたは複数の同一または異なるR16bおよびR17bで置換され、ここで、R16bおよびR17bは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキル、SO2－C1－C6－アルキル、NHSO2－C1－C6－アルキル、－C（= O）－C1－C6－アルキル、C（= O）－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルスルホニル、SO2－C6H4CH3およびSO2－アリールからなる群から選択され;
    R10およびR11は、独立して、水素、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C1－C6－アルコキシ、C3－C6－シクロアルキル、C3－C6－シクロアルケニル、C3－C6シクロアルキル－C1－C6－アルキル、フェニル－C1－C6－アルキル、フェニル、ピリジニル、C（= O）－（C1－C6－アルキル）、C（= O）－（C1－C6－アルコキシ）および－N（R10a）2からなる群から選択され;ここで、R10aは、独立して、水素、ヒドロキシ、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C6－シクロアルキル、C3－C6－シクロアルケニル、C1－C6－アルコキシC1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルおよびC1－C6－アルキルチオからなる群から選択され;
    R10およびR11は、独立して、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシおよびC3－C6－シクロアルキルからなる群から選択される同一または異なるラジカルで置換され；
    R12は、水素、NRgRhからなる群から選択され、ここで、RgおよびRhは、独立して、以下を表す：水素、ヒドロキシ、シアノ、C1－C4－アルキル、C1－C4－ハロアルキル、C1－C4－アルコキシまたはC3－C8－シクロアルキル；（C = O）－Ri、ここで、Riは、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C4－アルキル、C2－C4－アルケニル、C2－C4－アルキニル、C1－C4－ハロアルキル、C2－C4－ハロアルケニル、C2－C4－ハロアルキニル、C3－C6－シクロアルキル、C3－C6－ハロシクロアルキル、C1－C4－アルコキシ、およびC1－C4－ハロアルコキシを表す; C1－8－アルキル－S（O）0－2Rj、ここで、Rjは、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C3－C8－シクロアルキルを表す；C1－C6－アルキル－（C = O）－Ri、CRi = NRg、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C1－C6－ハロアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C3－C8－シクロアルキル、C4－C8－シクロアルケニル、C7－C19－アラルキル、二環式C5－C12－アルキル、C7－C12－アルケニルおよび縮合または非縮合または二環式C3－C18－炭素環または環系を表す;ここで、前記炭素環または環系の1つまたは複数のC原子は、N、O、S（= O）0－2、S（= O）0－1（= NR10）、C（= O）、C（= S）、C（= CR16R17）およびC = NR10で置き換えることができ、
    R12は、任意に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキルアルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C4－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルスルフィニル、C1－C6－ハロアルキルスルホニル、C1－C6－アルキルスルフィニル、C1－C6－アルキルスルホニル、C1－C6－アルキルアミノ、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、C3－C8－シクロアルキルアミノ、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキルアミノ、C1－C6－アルキルカルボニル、C1－C6－アルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルアミノカルボニル、ジ－C1－C6－アルキルアミノカルボニル、C1－C6－アルコキシカルボニルオキシ、C1－C6－アルキルアミノカルボニルオキシ、ジC1－C6－アルキルアミノカルボニルオキシ、5～11員のスピロ環、および3～6員の炭素環または複素環からなる群から選択される１つまたは複数の同一または異なる置換基で置換されることができ;
    R8およびR9は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C1－C6－アルキルチオ、C3－C8－シクロアルケニル、フェニル－C1－C6－アルキル、ヘテロアリール－C1－C6－アルキル、フェニル、ナフチルまたは3～10員の飽和、部分的に不飽和または芳香族の単環式または二環式炭素環または複素環からなる群から選択され、ここで、ヘテロアリール－C1－C6－アルキルのヘテロアリールおよび複素環の環員には、C、N、OおよびS（O）0－2が含まれ、炭素環または複素環のC環員は、１つまたは複数のC（＝ O）およびC（＝ S）で置き換えることができ；ここで、R8およびR9は、独立して、非置換であるか、またはそれぞれ１つまたは複数の同一または異なるR8aおよびR9aで置換され、R8aおよびR9aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキル、アミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、NHSO2－C1－C6－アルキル、－C（= O）－C1－C6－アルキル、C（= O）－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルスルホニル、ヒドロキシ－C1－C6－アルキル、－C（= O）－NH2、C（= O）－NH（C1－C6－アルキル）、C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、アミノカルボニル－C1－C6－アルキルおよびC1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルからなる群から選択され;あるいは
    R8およびR9は、それらが結合している原子とともに、C（= O）またはビニル基、または飽和または不飽和の単環式3～7員の炭素環または複素環を形成し、ここで、前記複素環式の環員には、C、N、OおよびS（O）0－2が含まれ；前記ビニル基、複素環または炭素環は、非置換であるか、または1つまたは複数の同一または異なるR8bで置換され、ここで、R8bは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキル、SO2－C1－C6－アルキル、NHSO2－C1－C6－アルキル、－C（= O）－C1－C6－アルキル、C（= O）－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルスルホニル、SO2－C6H4CH3、およびSO2－アリールからなる群から選択され;
    R5は、水素、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C1－C6－ハロアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルケニル、C3－C8－ハロシクロアルケニル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C1－C6－チオアルキル、C1－C6－アルキルスルフィニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルスルホニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノ、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキルアミノ、C3－C8－シクロアルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルカルボニル、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ヒドロキシアルケニル、C2－C6－ヒドロキシアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルコキシ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニルオキシ、C2－C6－ハロアルケニルオキシ、C2－C6－アルキニルオキシ、C2－C6－ハロアルキニルオキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルカルボニルアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキルチオ、C1－C6－アルキルスルフィニル、C1－C6－ハロアルキルスルフィニル、C1－C6－アルキルスルホニル、C1－C6－ハロアルキルスルホニル、C3－C8－シクロアルキルスルホニル、C3－C8－シクロアルキルスルフィニル、トリ－C1－C6－アルキルシリル、C1－C6－アルキルスルホニルアミノ、C1－C6－ハロアルキルスルホニルアミノ、C1－C6－アルキルカルボニルチオ、C1－C6－アルキルスルホニルオキシ、C1－C6－アルキルスルフィニルオキシ、C6－C10－アリールスルホニルオキシ、C6－C10－アリールスルフィニルオキシ、C6－C10－アリールスルホニル、C6－C10－アリールスルフィニル、C6－C10－アリールチオ、C1－C6－シアノアルキル、C2－C6－アルケニルカルボニルオキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルコキシ、C2－C6－ハロアルケニルカルボニルオキシ、C1－C6－アルコキシカルボニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C2－C6－アルキニル、C2－C6－アルキニルチオ、C3－C8－ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、C2－C6－アルケニルアミノ、C2－C6－アルキニルアミノ、C1－C6－ハロアルキルアミノ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－アルコキシアミノ、C1－C6－ハロアルコキシアミノ、C1－C6－アルコキシカルボニルアミノ、C1－C6－アルキルカルボニル－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－ハロアルキルカルボニル－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－アルコキシカルボニル－C1－C6－アルキルアミノ、C2－C6－アルケニルチオ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルカルボニル、C1－C6－ハロアルコキシカルボニルアミノ、ジ（C1－C6－ハロアルキル）アミノ－C1－C6－アルキル、C3－C8－ハロシクロアルケニルオキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ（C1－C6－アルキル）アミノカルボニル、C1－C6－ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C1－C6－アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1－C6－アルコキシカルボニルアルコキシ、C1－C6－アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルチオカルボニル、C3－C8－シクロアルケニルオキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシカルボニル、ジ－C1－C6－アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－ハロアルコキシ、C3－C8－ハロシクロアルコキシ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノカルボニルアミノ、C1－C6－アルコキシ－C2－C6－アルケニル、C1－C6－アルキルチオカルボニルオキシ、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルキルスルホニルオキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－ハロアルキル、ジ（C1－C6－ハロアルキル）アミノ、ジ－C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノカルボニルアミノ、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルキルアミノカルボニル－C1－C6－アルキルアミノ、トリ－C1－C6－アルキルシリル－C2－C6－アルキニルオキシ、トリ－C1－C6－アルキルシリルオキシ、トリ－C1－C6－アルキルシリル－C2－C6－アルキニル、シアノ（C1－C6－アルコキシ）－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシスルホニル、C3－C8－ハロシクロアルコキシカルボニル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキルカルボニル、C3－C8－ハロシクロアルキルカルボニル、C2－C6－アルケニルオキシカルボニル、C2－C6－アルキニルオキシカルボニル、C1－C6－シアノアルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルコキシカルボニル、C2－C6－アルキニルカルボニルオキシ、C2－C6－ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、C1－C6－シアノアルキルカルボニルオキシ、C3－C8－シクロアルキルスルホニルオキシ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキルスルホニルオキシ、C3－C8－ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、C2－C6－アルケニルスルホニルオキシ、C2－C6－アルキニルスルホニルオキシ、C1－C6－シアノアルキルスルホニルオキシ、C2－C6－ハロアルケニルスルホニルオキシ、C2－C6－ハロアルキニルスルホニルオキシ、C2－C6－アルキニルシクロアルキルオキシ、C2－C6－シアノアルケニルオキシ、C2－C6－シアノアルキニルオキシ、C1－C6－アルコキシカルボニルオキシ、C2－C6－アルケニルオキシカルボニルオキシ、C2－C6－アルキニルオキシカルボニルオキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルカルボニルオキシ、スルフィルイミン、スルホキシミン、SF5、－NR14R15およびZ1Q1からなる群から選択され;R5は、任意に、R6および／またはQ2から選択される１つまたは複数で置換されることができ、
    R14およびR15は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C1－C6－アルキルチオ、C3－C8－シクロアルケニル、フェニル－C1－C6－アルキル、ベンジル、ヘテロアリール－C1－C6－アルキル、フェニル、ナフチルまたは3～10員の飽和、部分的に不飽和または芳香族の単環式または二環式炭素環または複素環からなる群から選択され、ここで、ヘテロアリール－C1－C6－アルキルのヘテロアリールおよび複素環の環員にはC、N、OおよびS（O）0－2が含まれ、前記炭素環または複素環のC環員は、１つまたは複数のC（＝ O）およびC（＝ S）で置き換えることができ；ここで、R14およびR15は、任意に、R14aおよびR15aの１つまたは複数の同一または異なる基で置換されることができ；
    R14aおよびR15aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキル、アミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、NHSO2－C1－C6－アルキル、－C（= O）－C1－C6－アルキル、C（= O）－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルスルホニル、ヒドロキシ－C1－C6－アルキル、－C（= O）－NH2、C（= O）－NH（C1－C6－アルキル）、C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、アミノカルボニル－C1－C6－アルキルおよびC1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルからなる群から選択され;あるいは
    R14およびR15は、それらが結合している原子とともに、C（= O）またはビニル基、あるいは飽和または不飽和、単環式または二環式の3～10員の複素環または炭素環を形成し、ここで、複素環式の環員には、C、N、O、S（O）0－2および－S（= O）0－2、（= NR4c）－が含まれ、ここで、前記炭素環または複素環のC原子は、C（＝ O）またはC（＝ S）で置き換えることができ；ここで、前記ビニル基、炭素環または複素環は、さらに任意に、１つまたは同一または異なるR14bで置換され、R14bは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキル、SO2－C1－C6－アルキル、NHSO2－C1－C6－アルキル、－C（= O）－C1－C6－アルキル、C（= O）－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルスルホニル、SO2－C6H4CH3およびSO2－アリールからなる群から選択され；
    Z1は、直接結合、CR2aR3a、NR4a、O、C（O）、C（S）、C（= CR2aR3a）、またはS（O）0－2から選択され；
    Q1およびQ2は、独立して、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、5または6員芳香環、8～11員芳香族多環式環系、8～11員芳香族縮合環系、5または6員ヘテロ芳香族環、8～11員のヘテロ芳香族多環式環系または8～11員のヘテロ芳香族縮合環系からなる群から選択され；ここで、前記ヘテロ芳香族環のヘテロ原子は、N、OまたはSから選択され、各環または環系は、R13から独立して選択される１つまたは複数の置換基で任意に置換することができ；あるいは
    Q1およびQ2は、独立して、3～7員の非芳香族炭素環、4、5、6または7員の非芳香族複素環、8～15員非芳香族多環式環系、5～15員のスピロ環系、または8～15員の非芳香族縮合環系からなる群から選択され、ここで、前記非芳香族環のヘテロ原子は、N、OまたはS（O）０－２から選択され、前記非芳香族炭素環または非芳香族複素環または環系のC環員は、C（O）、C（S）、C（= CR2bR3b）またはC（= NR4b）で置き換えることができ、各環または環系は、R13から独立して選択される１つまたは複数の置換基で任意に置換することができ；
    R2、R3、R2a、R3a、R2bおよびR3bは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C4－アルキル、C2－C4－アルケニル、C2－C4－アルキニル、C1－C4－ハロアルキル、C2－C4－ハロアルケニル、C2－C4－ハロアルキニル、C3－C6－シクロアルキル、C3－C6－ハロシクロアルキル、C1－C4－アルコキシおよびC1－C4－ハロアルコキシからなる群から選択され;あるいは
    R2およびR3; R2aおよびR3a; R2bおよびR3bは、それらが結合している原子とともに、ハロゲン、C1－C2－アルキル、C1－C2－ハロアルキルまたはC1－C2－アルコキシで任意に置換されることができる、3～5員の非芳香族炭素環または複素環を形成することができ；
    R4a、R4bおよびR4cは、独立して、水素、シアノ、ヒドロキシ、NRbRc、（C = O）－Rd、S（O）0－2Re、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルキルアミノ、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、トリ－C1－C6－アルキルアミノおよびC3－C8－シクロアルキルからなる群から選択され、
    RbおよびRcは、独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、C1－C4－アルキル、C1－C4－ハロアルキル、C1－C4－アルコキシ、C3－C8－シクロアルキルおよびC3－C8－ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
    Rdは、独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、NRbRc、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C3－C8－シクロアルキルおよびC3－C8－ハロシクロアルキルからなる群から選択され;
    Reは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C3－C8－シクロアルキルまたはC3－C8－ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
    R6およびR13は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C1－C6－ハロアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルケニル、C3－C8－ハロシクロアルケニル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C1－C6－チオアルキル、C1－C6－アルキルスルフィニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルスルホニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノ、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキルアミノ、C3－C8－シクロアルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルカルボニル、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ヒドロキシアルケニル、C2－C6－ヒドロキシアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルコキシ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニルオキシ、C2－C6－ハロアルケニルオキシ、C2－C6－アルキニルオキシ、C2－C6－ハロアルキニルオキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルカルボニルアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキルチオ、C1－C6－アルキルスルフィニル、C1－C6－ハロアルキルスルフィニル、C1－C6－アルキルスルホニル、C1－C6－ハロアルキルスルホニル、C3－C8－シクロアルキルスルホニル、C3－C8－シクロアルキルスルフィニル、トリ－C1－C6－アルキルシリル、C1－C6－アルキルスルホニルアミノ、C1－C6－ハロアルキルスルホニルアミノ、C1－C6－アルキルカルボニルチオ、C1－C6－アルキルスルホニルオキシ、C1－C6－アルキルスルフィニルオキシ、C6－C10－アリールスルホニルオキシ、C6－C10－アリールスルフィニルオキシ、C6－C10－アリールスルホニル、C6－C10－アリールスルフィニル、C6－C10－アリールチオ、C1－C6－シアノアルキル、C2－C6－アルケニルカルボニルオキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルコキシ、C2－C6－ハロアルケニルカルボニルオキシ、C1－C6－アルコキシカルボニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C2－C6－アルキニル、C2－C6－アルキニルチオ、C3－C8－ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、C2－C6－アルケニルアミノ、C2－C6－アルキニルアミノ、C1－C6－ハロアルキルアミノ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－アルコキシアミノ、C1－C6－ハロアルコキシアミノ、C1－C6－アルコキシカルボニルアミノ、C1－C6－アルキルカルボニル－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－ハロアルキルカルボニル－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－アルコキシカルボニル－C1－C6－アルキルアミノ、C2－C6－アルケニルチオ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルカルボニル、C1－C6－ハロアルコキシカルボニルアミノ、ジ（C1－C6－ハロアルキル）アミノ－C1－C6－アルキル、C3－C8－ハロシクロアルケニルオキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ（C1－C6－アルキル）アミノカルボニル、C1－C6－ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C1－C6－アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1－C6－アルコキシカルボニルアルコキシ、C1－C6－アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルチオカルボニル、C3－C8－シクロアルケニルオキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシカルボニル、ジ－C1－C6－アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－ハロアルコキシ、C3－C8－ハロシクロアルコキシ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノカルボニルアミノ、C1－C6－アルコキシ－C2－C6－アルケニル、C1－C6－アルキルチオカルボニルオキシ、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルキルスルホニルオキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－ハロアルキル、ジ（C1－C6－ハロアルキル）アミノ、ジ－C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノカルボニルアミノ、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルキルアミノカルボニル－C1－C6－アルキルアミノ、トリ－C1－C6－アルキルシリル－C2－C6－アルキニルオキシ、トリ－C1－C6－アルキルシリルオキシ、トリ－C1－C6－アルキルシリル－C2－C6－アルキニル、シアノ（C1－C6－アルコキシ）－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシスルホニル、C3－C8－ハロシクロアルコキシカルボニル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキルカルボニル、C3－C8－ハロシクロアルキルカルボニル、C2－C6－アルケニルオキシカルボニル、C2－C6－アルキニルオキシカルボニル、C1－C6－シアノアルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルチオ－C1－C6－アルコキシカルボニル、C2－C6－アルキニルカルボニルオキシ、C2－C6－ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、C1－C6－シアノアルキルカルボニルオキシ、C3－C8－シクロアルキルスルホニルオキシ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキルスルホニルオキシ、C3－C8－ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、C2－C6－アルケニルスルホニルオキシ、C2－C6－アルキニルスルホニルオキシ、C1－C6－シアノアルキルスルホニルオキシ、C2－C6－ハロアルケニルスルホニルオキシ、C2－C6－ハロアルキニルスルホニルオキシ、C2－C6－アルキニルシクロアルキルオキシ、C2－C6－シアノアルケニルオキシ、C2－C6－シアノアルキニルオキシ、C1－C6－アルコキシカルボニルオキシ、C2－C6－アルケニルオキシカルボニルオキシ、C2－C6－アルキニルオキシカルボニルオキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキルカルボニルオキシ、スルフィリミン、スルホキシミンおよびSF5からなる群から選択され;
    並びに/あるいはN－オキシド、金属錯体、異性体、多形またはそれらの農業的に許容される塩。
  2. R1が、CF3, CHF2, CF2Cl, CF2CF3 CH2F, CH2CF3, CHClCF3およびCCl2CF3からなる群から選択され；
    WはOであり；
    L1は直接結合であり；
    Aは、3～６員の炭素環式または複素環式の縮合または非縮合環であり、任意に、RAの１つまたは複数の同一または異なる基で置換することができ；
    RAは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、SF5、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキルアルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C4－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシカルボニルおよびC1－C6－アルキルチオからなる群から選択され;
    L2およびL4は、直接結合であるか、または、独立して、－O－、－S（= O）0－2－、－NR10－、－C（= O）－、－C（= S）－からなる群から選択され；
    R8およびR9は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C1－C6－アルキルチオ、C3－C8－シクロアルケニル、フェニル－C1－C6－アルキル、ヘテロアリール－C1－C6－アルキル、フェニルおよびナフチルからなる群から選択され;あるいは
    R8およびR9は、それらが結合している原子とともに、C（= O）またはビニル基、あるいは飽和または不飽和の単環式3～7員炭素環または複素環を形成し、ここで、前記複素環の環員には、C、N、OおよびS（O）0－2が含まれ；ここで、前記ビニル基、複素環または炭素環は、非置換であるか、あるいは、１つまたは複数の同一または異なるR8bで置換されており、R8bは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－ハロアルキルチオ、C3－C8－シクロアルキル、SO2－C1－C6－アルキル、NHSO2－C1－C6－アルキル、－C（= O）－C1－C6－アルキル、C（= O）－C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルスルホニル、SO2－C6H4CH3、およびSO2－アリールからなる群から選択され；
    R5は、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C1－C6－ハロアル,C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルケニル、C3－C8－ハロシクロアルケニル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、－NR14R15およびZ1Q1からなる群から選択され; R5は、任意に、R6および／またはQ2から選択される１つまたは複数で置き換えることができ；
    R6およびR13は、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C1－C6－ハロアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルケニル、C3－C8－ハロシクロアルケニル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C1－C6－チオアルキル、C1－C6－アルキルスルフィニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルスルホニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノ、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキルアミノ、C3－C8－シクロアルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルカルボニル、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ヒドロキシアルケニル、C2－C6－ヒドロキシアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルコキシ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニルオキシ、C2－C6－ハロアルケニルオキシ、C2－C6－アルキニルオキシ、C2－C6－ハロアルキンイロキシおよびC1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシからなる群から選択される、
    請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. R1は、CF3、CHF2、CF2Cl、CHClCF3、およびCCl2CF3からなる群から選択され；
    WはOであり；
    L1は直接結合であり；
    Aは、フェニルまたはピリジニルであり；これは、任意に、RAの1つまたは複数の同一または異なる基で置き換えることができ；
    RAは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、SF5、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキルアルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C4－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルチオおよびC1－C6－ハロアルキルチオからなる群から選択され;
    L2およびL4は、直接結合であるか、または、独立して、－O－、－S（= O）0－2－、－NR10－からなる群から選択され；
    R8およびR9は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキルおよびC1－C6－アルキルチオからなる群から選択され；あるいは
    R8およびR9は、それらが結合している原子とともに、C（= O）またはビニル基、あるいは飽和または不飽和の単環式3～7員炭素環または複素環を形成し、ここで、前記複素環の環員には、C、N、OおよびS（O）0－2が含まれ；ここで、前記ビニル基、複素環または炭素環は、非置換であるか、あるいは、１つまたは複数の同一または異なるＲ８ｂで置換されており、Ｒ８ｂは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシおよびC1－C6－アルキルチオからなる群から選択され;
    R5は、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C1－C6－ハロアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルケニル、C3－C8－ハロシクロアルケニル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、－NR14R15およびZ1Q1からなる群から選択され;R5は、任意に、R6および／またはQ2から選択される１つまたは複数で置き換えることができ；
    R6およびR13は、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C1－C6－ハロアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキル－C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－ハロシクロアルキル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルケニル、C3－C8－ハロシクロアルケニル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキル－C1－C6－チオアルキル、C1－C6－アルキルスルフィニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルスルホニル－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルアミノ、ジ－C1－C6－アルキルアミノ、C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、ジ－C1－C6－アルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C3－C8－シクロアルキルアミノ、C3－C8－シクロアルキルアミノ－C1－C6－アルキル、C1－C6－アルキルカルボニル、C1－C6－ハロアルコキシ－C1－C6－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ヒドロキシアルケニル、C2－C6－ヒドロキシアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルコキシ、C3－C8－シクロアルキル－C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニルオキシ、C2－C6－ハロアルケニルオキシ、C2－C6－アルキニルオキシ、C2－C6－ハロアルキニルオキシおよびC1－C6－アルコキシ－C1－C6－アルコキシからなる群から選択される、
    請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. 式（Ｉ）の前記化合物が3－（ベンジル（メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－メトキシ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（エチル（メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－モルフォリノ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－メトキシピロリジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－エトキシアゼチジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－メトキシエチル）（メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ピロリジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（アゼチジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3,5－ジフルオロベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（プロピル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ジメチルアミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－オキソピペラジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（アリル（メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;1－（3,4－ジオキソ－2－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－1－エン－1－イル）ピロリジン－3－カルボニトリル;3－（4－メチルピペラジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－モルフォリノ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－メトキシ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－メトキシエチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（アリルアミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－メトキシエチル）（メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－フルオロピロリジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－メトキシピロリジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（アリル（メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ピペリジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ピロリジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（エチル（メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（アゼチジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（4－メチルピペラジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（イソプロピルアミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－チオモルホリノ－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－ヒドロキシアゼチジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3,3－ジフルオロピロリジン－1－イル）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシベンジル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（o－トリルアミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロベンジル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－メトキシフェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロフェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－メトキシ－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－モルホリノシクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピペリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピロリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－メトキシアゼチジン－1－イル）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;1－（2－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－3,4－ジオキソシクロブト－1－エン－1－イル）アゼチジン－3－カルボニトリル;3－（アゼチジン－1－イル）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－イソプロポキシアゼチジン－1－イル）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（2－オキサ－6－アザスピロ[3.3]ヘプタン－6－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3,3－ジフルオロピロリジン－1－イル）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（イソプロピルアミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（4－メチルピペラジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（エチル（メチル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－メトキシピロリジン－1－イル）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（3－フルオロピロリジン－1－イル）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（アリルアミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3,4－ジフルオロベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－メトキシベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシベンジル）（メチル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル
    （4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（4－メチル－1,2,3－チアジアゾール－5－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,6－ジクロロベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－フルオロベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（チオフェン－2－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）（メチル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1－イソプロピル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（チオフェン－3－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（5－クロロチオフェン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（フラン－2－イルメチル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシフェニル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロフェニル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジル（メチル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－メトキシベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－3－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（チアゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（フェニルアミノ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（メチル（ピリジン－3－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－6－メトキシベンジル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロフェニル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－メトキシフェニル）アミノ）－4－（メチル（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシフェニル）チオ）－4－（（4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（オキサゾール－4－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（チアゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（イソオキサゾール－4－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（シクロプロピルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（2－メトキシエチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（フェニルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピリジン－3－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（2,6－ジクロロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－フルオロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（2,4－ジフルオロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（tert－ブチルアミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（エチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メトキシフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－6－メトキシフェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（メチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピリミジン－5－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（オキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メチルベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メトキシベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（イソオキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチ
    ル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピロリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（アゼチジン－1－イル）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピペリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－モルホリノシクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ジメチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ジエチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（tert－ブチル（エチル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（オキサゾール－4－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（チアゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（イソオキサゾール－4－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（シクロプロピルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（2－メトキシエチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジグリム;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（フェニルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（4－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（ピリジン－3－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（2,6－ジクロロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（4－フルオロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（2,4－ジフルオロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（tert－ブチルアミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（エチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（4－メトキシフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－6－メトキシフェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（メチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（ピリミジン－5－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（オキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（4－メチルベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（4－メトキシベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（（イソオキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（3－フルオロピロリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（3－メトキシピロリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;1－（2－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－3,4－ジオキソシクロブト－1－エン－1－イル）ピロリジン－3－カルボニトリル;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（ジメチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（ピペリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－モルホリノシクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（アゼチジン－1－イル）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）フェニル）アミノ）－4－（3－メトキシアゼチジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（オキサゾール－4－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（チアゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（イソオキサゾール－4－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（シクロプロピルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロ
    ロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（2－メトキシエチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（フェニルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（4－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（ピリジン－3－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（2,6－ジクロロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（4－フルオロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（2,4－ジフルオロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（tert－ブチルアミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（エチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（4－メトキシフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－6－メトキシフェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（メチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（ピリミジン－5－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）メチル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（オキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（4－メチルベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（4－メトキシベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（5－（クロロジフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）（メチル）アミノ）－4－（（イソオキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（エチルアミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（シクロプロピルメチル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（メチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（2－メトキシエチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（フェニルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（tert－ブチルアミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,4－ジフルオロフェニル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－フルオロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（チアゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（イソオキサゾール－4－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（オキサゾ－ル－4－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,6－ジクロロフェニル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－6－メトキシフェニル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピリジン－3－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピリミジン－5－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メトキシフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メトキシベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メチルベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－
    エン－1,2－ジオン;3－（（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）メチル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（オキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（イソオキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）（メチル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（エチル（メチル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（シクロプロピルメチル）（メチル）アミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ジメチルアミノ）－4－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（メチル（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（2－メトキシエチル）（メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピロリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－モルホリノシクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピペリジン－1－イル）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（エチルアミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（シクロプロピルメチル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（メチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（2－メトキシエチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（フェニルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（tert－ブチルアミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,4－ジフルオロフェニル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－フルオロフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（チアゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,6－ジクロロフェニル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－6－メトキシフェニル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピリジン－3－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（ピリミジン－5－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メトキシフェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メトキシベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（4－メチルベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）メチル）アミノ）－4－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（オキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－フルオロ－4－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ベンジル）アミノ）－4－（（イソオキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（フェニルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシベンジル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（イソプロピルアミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（エチルアミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（メチルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（イソオキサゾール－4－イルメチル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－メトキシエチル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（シクロプロピルメチル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,4－ジフルオロフェニル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－
    （tert－ブチルアミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（ピリジン－3－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシフェニル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（4－メチルベンジル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（4－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,6－ジクロロフェニル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－6－メトキシフェニル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（チアゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（オキサゾール－4－イルメチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）メチル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（ピリミジン－5－イルアミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（メチル（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ジメチルアミノ）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（アゼチジン－1－イル）－4－（メチル（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（フェニルアミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）－4－（（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－クロロベンジル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）メチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシベンジル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1－メチル－1H－1,2,4－トリアゾール－3－イル）メチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1－メチル－1H－イミダゾール－4－イル）メチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（イソプロピルアミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（エチルアミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチルアミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（イソオキサゾール－4－イルメチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－メトキシエチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（シクロプロピルメチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,4－ジフルオロフェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（tert－ブチルアミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ピリジン－3－イルアミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ベンジルアミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メトキシフェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－メチルベンジル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（4－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－4－フルオロフェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2,6－ジクロロフェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（2－クロロ－6－メトキシフェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（チアゾール－4－イルメチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（オキサゾール－4－イルメチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（（1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）メチル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ピリミジン－5－イルアミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（（3－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（メチル（3,3,3－トリフルオロプロピル）アミノ）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ピロリジン－1－イル）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオン;3－（ピペリジン－1－イル）－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオンおよび3－モルホリノ－4－（（（5－（5－（トリフルオロメチル）－1,2,4－オキサジアゾール－3－イル）ピリジン－2－イル）メチル）アミノ）シクロブト－3－エン－1,2－ジオンから選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. 式（Ｉ）の前記化合物が殺菌剤として使用される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物と、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、毒性緩和剤（safener）、植物成長調節剤、抗生物質、肥料および栄養素からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる殺虫活性物質とを含む組み合わせ。
  7. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物および少なくとも１つの農薬的に許容される補助剤を含む、植物病害を防除または予防するための組成物。
  8. 前記組成物が、少なくとも１つの追加の活性成分をさらに含み得る、請求項７に記載の組成物。
  9. 前記組成物が種子に適用され、前記組成物中の前記式（Ｉ）の化合物の量が、種子１００ｋｇあたり、０．１ｇａｉ～１０ｋｇａｉの範囲である、請求項７に記載の組成物。
  10. さび病菌によって引き起こされる前記植物病害は、コーヒーさび病菌（Coffee rust）、Uromyces appendiculatus/fabae/phaseoli（豆のさび病）、以下から選択されるさまざまな植物上のPuccinia spp．（さび病）、小麦、大麦またはライ麦から選択された穀物の、P．triticina（茶色または葉のさび病）、P．striiformis（縞模様または黄色のさび病）、P．Hordei（矮性さび病）、P．graminis（茎または黒さび病）、またはP. recondita（茶色または葉のさび病）およびさまざまな植物上のPhakopsora spp.、特に、大豆のP.meibomiae（大豆さび）およびPhakopsora pachyrhiziからなる群から選択されたものである、請求項７に記載の組成物。
  11. 請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、または請求項６に記載の組み合わせ、または請求項７に記載の組成物の有効量によって、菌類または菌類の攻撃から保護される材料、植物、植物の部分、その場所、土壌または種子を処理することを含む、植物病原性真菌を制御または予防するための方法。
  12. 請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物または請求項６に記載の組み合わせまたは請求項７に記載の組成物が、植物の種子に適用される、農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物による植物の侵入を制御または防止するための方法。
  13. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を製造するための方法であって、以下のステップを含む製造方法：
    ａ）式１の化合物を適切な保護剤と反応させて、式２の化合物を得る；
    Figure 2022527835000041
    ここで、L1は直接結合、PGは保護基、L2は－NR10－であり；
    ｂ）式２の化合物をヒドロキシルアミン化合物と反応させて、式３の化合物を得る；
    Figure 2022527835000042
    ここで、L1は直接結合、PGは保護基、L2は－NR10－であり；
    ｃ）式３の化合物を式（ａ）の適切なカルボン酸無水物または式（ｂ）のカルボン酸クロリドと反応させて、式４の化合物を得る；
    Figure 2022527835000043
    ここで、L1は直接結合であり；L2は－NR10－であり；PGは保護基であり；XはCl、Br、またはIであり；
    ｄ）式４の化合物を適切な脱保護剤と反応させて、式５の化合物を得る；
    Figure 2022527835000044
    ここで、L1は直接結合であり；L2は－NR10－であり；PGは保護基であり；
    e）式5の化合物を式（c）の化合物と反応させて式6の化合物を得る；
    Figure 2022527835000045
    ここで、L1は直接結合であり；L2は－NR10－であり；R16はC1－C6－アルコキシであり；WはOであり；
    ｆ）式６の化合物を式（ｄ）の化合物と反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る；
    Figure 2022527835000046
     ここで、L1は直接結合であり；L2は－NR10－であり；R16はC1－C6－アルコキシであり；WはOである。
  14. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を製造するための方法であって、以下のステップを含む製造方法：
    a）式8の化合物をヒドロキシルアミンと反応させて式9の化合物を得る；
    Figure 2022527835000047
    ここで、L1は直接結合であり；
    b）式9の化合物を式（a）の適切なカルボン酸無水物または式（b）のカルボン酸クロリドと反応させて、式10の化合物を得る；
    Figure 2022527835000048
    ここで、L1は直接結合であり；
    ｃ）適切なハロゲン化剤の存在下で式１０の化合物をハロゲン化して、式１１の化合物を得る；
    Figure 2022527835000049
    ここで、L1は直接結合であり；
    d）式11の化合物を式L2Hの化合物と反応させて、式12の化合物を得る；
    Figure 2022527835000050
    ここで、L1は直接結合であり、L2は－NR10－である；
    e）式12の化合物を式14の化合物と反応させて式（I）の化合物を得る；
    Figure 2022527835000051
    ここで、L1は直接結合であり；L2は－NR10－であり；WはOである。
  15. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を製造するための方法であって、以下のステップを含む製造方法：
    ａ）式１１の化合物を適切なアルカリ金属アジドと反応させて、式１６の化合物を得る；
    Figure 2022527835000052
    ここで、L1は直接結合であり；XはCl,BrまたはIであり；
    b）式16の化合物を適切な還元剤と反応させて式17の化合物を得る；
    Figure 2022527835000053
    ここで、L1は直接結合であり；
    ｃ）式１７の化合物を式１４の化合物と反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る；
    Figure 2022527835000054
    ここで、L1は直接結合であり；L2は－NR10－であり；WはOである。
  16. 式（B）の化合物：
    Figure 2022527835000055
    ここで、
    R1はC1－C3－ハロアルキルであり；
    L1は直接結合であり；
    Aはフェニルまたはピリジニルであり、任意的に、１つまたは複数の同一または異なるＲＡ基で置換されている、
    RAは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、SF5、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキル、C3－C8－シクロアルキルアルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ－C1－C4－アルキル、C1－C6－ヒドロキシアルキル、C2－C6－ハロアルケニル、C2－C6－ハロアルキニル、C3－C8－ハロシクロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシカルボニル、C1－C6－アルキルチオおよびC1－C6－ハロアルキルチオからなる群から選択され;
    kは0～2の範囲の整数であり；
    R8およびR9は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキルおよびC1－C6－アルキルチオからなる群から選択され;あるいは
    R8およびR9は、それらが結合している原子とともに、C（= O）またはビニル基、または飽和または不飽和の単環式3～7員の炭素環または複素環を形成し、複素環式の環員にはC、N、OおよびS（O）0－2が含まれる; ここで、ビニル基、複素環または炭素環は、非置換であるか、または１つまたは複数の同一または異なるR8bで置換されており、R8bは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1－C6－アルキル、C1－C6－ハロアルキル、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－ハロアルコキシおよびC1－C6－アルキルチオからなる群から選択され；
    L2は－NR10－であり；
    R10は、水素、C1－C6－アルキル、C2－C6－アルケニル、C2－C6－アルキニル、C3－C8－シクロアルキルおよびC3－C8－シクロアルキルアルキルからなる群から選択され；
    WはOであり；
    R16は、ハロゲン、C1－C6－アルコキシ、C1－C6－アルキルチオ、C1－C6－アルキルスルフィニル、C1－C6－アルキルスルホニル、C6－C10－アリールスルホニル、C6－C10－アリールスルフィニル、C6－C10－アリールチオ、トリフルオロメタンスルホネートおよびメタンスルホネートからなる群から選択される。
JP2021559670A 2019-04-08 2020-04-07 植物病原性真菌を制御または予防するための新規オキサジアゾール化合物 Pending JP2022527835A (ja)

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