BR122021017881B1 - Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos - Google Patents

Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos Download PDF

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Violeta Terteryan
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Ana Escribano Cuesta
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Christine WIEBE
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Abstract

a presente invenção se refere à utilização dos oxadiazois inovadores de fórmula i ou de um n-óxido e/ou dos seus sais agricolamente úteis para o controle dos fungos fitopatogênicos, ou a um método para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos, esse processo compreende o tratamento dos fungos ou dos materiais, vegetais, do solo ou sementes a serem protegidos contra o ataque fúngico, com uma quantidade eficaz de, pelo menos, um composto de fórmula i ou um n-óxido ou um seu sal agricolamente aceitável; e às composições agroquímicas que compreende, pelo menos, tal composto e às composições agroquímicas que ainda compreendem as sementes.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO
[001] A presente invenção se refere à utilização dos oxadiazois inovadores de Fórmula I ou de um N-óxido e/ou dos seus sais agricolamente úteis para o controle dos fungos fitopatogênicos, ou a um método para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos, esse processo compreende o tratamento dos fungos ou dos materiais, vegetais, do solo ou sementes a serem protegidos contra o ataque fúngico, com uma quantidade eficaz de, pelo menos, um composto de Fórmula I ou um N-óxido ou um seu sal agricolamente aceitável; e às composições agroquímicas que compreende, pelo menos, tal composto e às composições agroquímicas que ainda compreendem as sementes.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
[002] A patente EP 276432 A2 se refere aos derivados similares de 3-fenil-5-trifluorometil-oxadiazol e à sua utilização para o combate dos microrganismos fitopatogênicos. As publicações WO 2013/008162 A1 e WO 2013/080120 A1 se referem aos derivados inovadores de trifluorometil-oxadiazol e à sua utilização como medicamentos, especialmente para o tratamento da neurodegeneração, atrofia muscular ou síndrome de diabetes / metabólica por meio da inibição da histona desacetilase HDAC4.
DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO
[003] Em muitos casos, em especial, em baixas taxas de aplicação, a atividade fungicida de compostos fungicidas conhecidos é insatisfatória. Com base nisto, era um objeto da presente invenção fornecer os compostos que possuem atividade aprimorada e/ou um espectro de atividade mais largo contra os fungos fitopatogênicos. Este objeto é alcançado através da utilização dos oxadiazois de Fórmula I e/ou dos seus sais agricolamente úteis para o controle dos fungos fitopatogênicos.
[004] Os compostos, de acordo com a presente invenção, diferem dos descritos na patente EP 276432 A2 na natureza do grupo -(C=Y)-W- no anel A.
[005] Consequentemente, a presente invenção se refere à utilização dos compostos de Fórmula I:
Figure img0001
- em que: - A é a fenila ou um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos do membro do anel do anel heterocíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes; em que - RA é halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, alquenila C2C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalcóxi C3-C8; e em que as porções alifáticas e alicíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 grupos Ra idênticos ou diferentes; em que: - Ra é o halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1C6 ou cicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C4-alquila C1-C4; - Y é o O ou S; - W é o NR1R2 ou OR3; em que: - R1, R2, independentemente entre si, são o hidrogênio, alquila C1C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, C(=O)-(alquila C1-C6), C(= O)-(alcóxi C1-C6), fenilalquila C1-C4, heteroarilalquila C1-C4, fenila, naftila ou um heterociclo mono- ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros, em que os átomos do membro do anel de dito heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos adicionais selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel e em que 1 ou 2 átomos do membro do anel do heterociclo pode ser substituído por 1 ou 2 grupos independentemente selecionados a partir de C(=O) e C(=S); e em que o grupo heteroarila em heteroarilalquila C1-C4 é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos do membro do anel do anel heterocíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes; - ou R1 e R2 em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados formam um heterociclo mono- ou bicíclico saturado ou parcialmente insaturado com 3 a 10 membros, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos independentemente selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que um ou dois grupos CH2 do heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir do grupo de C(=O) e C(=S); e em que o heterociclo é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes; em que: - R1a é o halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1C6, cicloalquila C3-C8, NHSO2-alquila C1 C4, (C=O)alquila C1-C4, C(=O)-alcóxi C1C4, alquilssulfonila C1-C6, hidroxialquila C1-C4, C(=O)-NH2, C(=O)-NH(alquila C1C4), alquiltio C1-C4-alquila C1-C4, aminoalquila C1-C4, alquilamino C1-C4-alquila C1-C4, dialquilamino-alquila C1-C4, aminocarbonilalquila C1-C4 ou alcóxi C1-C4- alquila C1-C4; - R3 é a alquila C2-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, fenilalquila C1-C4 ou heteroarilalquila C1-C4; em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos do membro do anel do anel heterocíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel e em que os grupos cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R3a idênticos ou diferentes; - ou fenila, naftila ou um heterociclo mono- ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros, em que os átomos do anel do heterociclo incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que 1 ou 2 átomos de átomos de carbono do heterociclo podem ser substituídos por 1 ou 2 grupos independentemente selecionados a partir de C(=O) e C(=S); e em que os grupos alifáticos ou cíclicos R3 são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R3a idênticos ou diferentes; em que: - R3a é o halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1C6 ou cicloalquila C3-C8, hidroxialquila C1-C4, C(=O)-NH2, C(=O)NH(alquila C1C4), alquiltio C1-C4-alquila C1-C4, aminoalquila C1-C4, alquilamino C1-C4-alquila C1-C4, dialquilamino C1-C4-alquila C1-C4, aminocarbonilalquila C1-C4 ou alcóxi C1-C4-alquila C1-C4; - ou os N-óxidos ou os seus sais agricolamente aceitáveis para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos.
[006] Os sais agricolamente úteis dos compostos da presente invenção, especialmente abrangem os sais desses cátions ou os sais de adição de ácido desses ácidos, cujos cátions e ânions, respectivamente, não apresentam nenhum efeito adverso na ação pesticida de ditos compostos. Os cátions adequados, portanto, em especial, são os íons dos metais alcalinos, de preferência, de sódio e de potássio, de metais alcalino-terrosos, de preferência, de cálcio, magnésio e bário, os metais de transição, de preferência, o manganês, cobre, zinco e ferro, e também o íon de amônio que, caso necessário, pode transportar de um a quatro substituintes de alquila C1-C4 e/ou um substituinte de fenila ou benzila, de preferência, de diisopropilamônio, tetrametilamônio, tetrabutilamônio, trimetilbenzilamônio, além disso, os íons de fosfônio, íons de sulfônio, de preferência, o tri-(alquila C1-C4)sulfônio, e íons de sulfoxônio, de preferência, o tri-(alquila C1-C4)sulfoxônio.
[007] Os ânions dos sais de adição de ácido úteis principalmente são o cloreto, brometo, fluoreto, hidrogenossulfato, sulfato, diidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions dos ácidos alcanóicos C1-C4, de preferência, o formato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados através da reação do composto da presente invenção com um ácido do ânion correspondente, de preferência, do ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.
[008] Os compostos I podem existir como um ou mais estereoisômeros. Os diversos estereoisômeros incluem os enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros resultantes de rotação restrita em torno de uma ligação simples de grupos assimétricos e isômeros geométricos. Um técnico do assunto irá considerar que um estereoisômero pode ser mais ativo e/ou pode exibir efeitos benéficos quando enriquecido em relação ao(s) outro(s) estereoisômero(s) ou quando separado do(s) outro(s) estereoisômero(s). Além disso, um técnico do assunto sabe como separar, enriquecer e/ou preparar seletivamente ditos estereoisômeros. Os compostos da invenção podem estar presentes como uma mistura de estereoisômeros, por exemplo, um racemato, estereoisômeros individuais, ou como uma forma opticamente ativa.
[009] Os compostos de Fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações cristalinas cuja atividade biológica pode diferir. Eles também formam parte do objeto da presente invenção. Os compostos de Fórmula I podem estar presentes em atropisômeros resultantes de rotação restrita em torno de uma ligação simples de grupos assimétricos. Eles também formam parte do objeto da presente invenção.
[010] Em relação às variáveis, as realizações dos produtos intermédios obtidos durante a preparação dos compostos I correspondem às realizações dos compostos de Fórmula I. O termo “compostos de Fórmula I” se refere aos compostos de Fórmula I.
[011] Nas definições das variáveis apresentadas acima, os termos coletivos que são utilizados, em geral, são representativos para os substituintes em questão. O termo “Cn-Cm” indica o número de átomos de carbono possíveis em cada um dos casos no substituinte ou na porção substituinte em questão.
[012] O termo “halogênio” se refere ao flúor, cloro, bromo e iodo.
[013] O termo “alquila C1-C6” se refere a um grupo hidrocarboneto saturado de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, a metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2- metilpropila, e 1,1-dimetiletila.
[014] O termo “haloalquila C1-C6” se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio destes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima, por exemplo, a clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2 trifluorometila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoro- etila, 2,2,2-tricloroetila e pentafluoroetila, 2-fluoropropila, 3- fluoropropila, 2,2-difluoropropila, 2,3-difluoropropila, 2-cloropropila, 3- cloropropila, 2,3-dicloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 3,3- trifluoropropila, 3,3,3-tricloropropila, CH2-C2F5, CF2-C2F5, CF(CF3)2, 1- (fluorometil)-2-fluoroetila, 1-(clorometil)-2-cloroetila, 1-(bromometil)-2- bromoetila, 4-fluorobutila, 4-clorobutila, 4-bromobutila ou nonafluorobutila.
[015] O termo “alcóxi C1-C6” se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) que está ligado por meio de um átomo de oxigênio, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, o metóxi, etóxi, N-propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1- met-propóxi, 2-metilpropóxi ou 1,1-dimetiletóxi.
[016] O termo “haloalcóxi C1-C6” se refere a um grupo alcóxi C1-C6, conforme definido acima, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio podem ser substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima, por exemplo, o OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, clorofluormetóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2- cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2- cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2 tricloroetóxi, OC2F5, 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3 difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2- bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3-trifluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetóxi, 1-(CH2Cl)-2-cloroetóxi, 1- (CH2Br)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi ou nonafluorobutóxi.
[017] Os termos “fenilalquila C1-C4 ou heteroarilalquila C1-C4” se à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um radical fenila ou heteroarila, respectivamente.
[018] O termo “alcóxi C1-C4-alquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo alcoxi C1-C4 (conforme definido acima). Da mesma maneira, o termo “alquiltio C1-C4-alquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo alquiltio C1-C4.
[019] O termo “alquiltio C1-C6”, conforme utilizado no presente, se refere aos grupos alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) ligados por meio de um átomo de enxofre. Consequentemente, o termo “haloalquiltio C1-C6”, conforme utilizado no presente, se refere a um grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) ligado por meio de um átomo de enxofre, em qualquer posição no grupo haloalquila.
[020] O termo “alquilssulfinila C1-C6” se refere aos grupos alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) ligados por meio de uma porção -S(=O)-, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, a metilssulfinila e etilssulfinila e similares. Consequentemente, o termo “haloalquilssulfinila C1-C6” se refere a um grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima), ligado a uma porção -S(=O)-, em qualquer posição no grupo haloalquila.
[021] O termo “alquilssulfonila C1-C6” se refere aos grupos alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima), ligados por meio de uma porção -S(=O)2-, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, a metilssulfonila. Consequentemente, o termo “haloalquilssulfonila C1-C6” se refere a um grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima), ligado a uma porção -S(=O)2-, em qualquer posição no grupo haloalquila.
[022] O termo “hidroxialquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo OH.
[023] O termo “aminoalquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo NH2.
[024] O termo “alquilamino C1-C4-alquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo alquila C1-C4- NH- que está ligado por meio do nitrogênio. Da mesma maneira, o termo “dialquilamino C1-C4-alquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo (alquila C1-C4)2N- que está ligado por meio do nitrogênio.
[025] O termo “aminocarbonilalquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo -(C=O)-NH2.
[026] O termo “alquenila C2-C6” se refere a um radical hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada contendo de 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, tais como a etenila, 1-propenila, 2-propenila (alila), 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3- butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2- propenila.
[027] O termo “alquinila C2-C6” se refere a um radical hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada contendo de 2 a 6 átomos de carbono e contendo, pelo menos, uma ligação tripla, tais como a etinila, 1-propinila, 2-propinila (propargila), 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1- metil-2-propinila.
[028] O termo “cicloalquila C3-C8” se refere aos radicais hidrocarbonetos saturados monocíclicos contendo de 3 a 8 membros de anel de carbono tais como a ciclopropila (C3H5), ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila ou ciclooctila.
[029] O termo “cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4” se refere a um radical cicloalquila contendo de 3 a 8 átomos de carbono (conforme definido acima), que está ligado por meio de um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima.
[030] O termo “cicloalquilóxi C3-C8” se refere a um radical cicloalquila contendo de 3 a 8 átomos de carbono (conforme definido acima), que está ligado por meio de um oxigênio.
[031] O termo “C(=O)-(alquila C1-C4)” se refere a um radical que está ligado por meio do átomo de carbono do grupo C(=O), conforme indicado pelo número de valência do átomo de carbono.
[032] O termo “alcoxiimino C1-C6-alquila C1-C4” se refere a um radical que está ligado por meio de um átomo de carbono da cadeia alquila C1C4, em que um grupo -CH2- é substituído por um grupo -C(=NO-alcóxi C1-C6))-. Da mesma maneira, os termos “alqueniloxiimino C2-C6-alquila C1-C4 e alquiniloxiimino C3-C6-alquila C1C4” devem ser construídos.
[033] O termo “e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a” se refere aos grupos alifáticos, grupos cíclicos e grupos que contêm uma porção alifática e uma porção cíclica em um grupo, tal como, por exemplo, a fenilalquila C1-C4; por conseguinte, um grupo que contém uma porção alifática e uma porção cíclica, ambas estas porções podem ser substituídas ou não substituídas, independentemente entre si.
[034] O termo “carbociclo saturado ou parcialmente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros” deve ser entendido como significando ambos carbociclos saturados ou parcialmente insaturados que possuem 3, 4, 5, 6 ou 7 membros de anel. Os exemplos incluem a ciclopropila, ciclopentila, ciclopentenila, ciclopentadienila, cicloexila, cicloexenila, cicloexadienila, cicloeptila, cicloeptenila, cicloeptadienila e similares.
[035] O termo “heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, em que os átomos do anel do heterociclo incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos independentemente selecionados a partir do grupo de N, O e S”, deve ser entendido como significando os heterociclos saturados ou parcialmente insaturados, por exemplo: - um heterociclo saturado de 3 ou 4 membros contendo 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S como membros do anel tais como o oxirano, aziridina, tiirano, oxetano, azetidina, tietano, [1,2]dioxetano, [1,2]ditinetano, [1,2]diazetidina; e - um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com 5 ou 6 membros contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel tais como a 2-tetraidrofuranila, 3-tetraidrofuranila, 2-tetraidrotienila, 3-tetraidrotienilila, 2-pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3-isoxazolidinila, 4-isoxazolidinila, 5-isoxazolidinila, 3-isotiazolidinila, 4-isotiazolidinila, 5- isotiazolidinila, 3-pirazolidinila, 4-pirazolidinila, 5-pirazolidinila, 2-oxazolidinila, 4- oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 2-tiazolidinila, 4-tiazolidinila, 5-tiazolidinila, 2- imidazolidinila, 4-imidazolidinila, 1,2,4-oxadiazolidin-3-il, 1,2,4-oxadiazolidin-5-il, 1,2,4-tiadiazolidin-3-il, 1,2,4-tiadiazolidin-5-il, 1,2,4-triazolidin-3-il, 1,3,4- oxadiazolidin-2-il, 1,3,4-tiadiazolidin-2-il, 1,3,4 triazolidin-2-il, 2,3-diidrofur-2-il, 2,3-diidrofur-3-il, 2,4-diidrofur-2-il, 2,4-diidrofur-3-il, 2,3-diidrotien-2-il, 2,3- diidrotien-3-il, 2,4-diidrotien-2-il, 2,4-diidrotien-3-il, 2-pirrolin-2-il, 2-pirrolin-3-il, 3- pirrolin-2-il, 3-pirrolin-3-il, 2-isoxazolin-3-il, 3-isoxazolin-3-il, 4-isoxazolin-3-il, 2- isoxazolin-4-il, 3-isoxazolin-4-il, 4-isoxazolin-4-il, 2-isotiazolin-5-il, 3-isoxazolin-5- il, 4-isoxazolin-5-il, 2-isotiazolin-3-il, 3-isotiazolin-3-il, 4-isotiazolin-3-il, 2- isotiazolin-4-il, 3-isotiazolin-4-il, 4-isotiazolin-4-il, 2-isotiazolin-5-il, 3-isotiazolin-5- il, 4-isotiazolin-5-il, 2,3-diidropirazol-1-il, 2,3-diidropirazol-2-il, 2,3-diidropirazol- 3-il, 2,3-diidropirazol-4-il, 2,3-diidropirazol-5-il, 3,4-diidropirazol-1-il, 3,4- diidropirazol-3-il, 3,4-diidropirazol-4-il, 3,4-diidropirazol-5-il, 4,5-diidropirazol-1-il, 4,5-diidropirazol-3-il, 4,5-diidropirazol-4-il, 4,5-diidropirazol 5-il, 2,3-diidrooxazol- 2-il, 2,3-diidrooxazol-3-il, 2,3-diidrooxazol-4-il, 2,3-diidrooxazol-5-il, 3,4- diidroxazol-2-il, 3,4-diidroxazol-3-il, 3,4-diidrooxazol-4-il, 3,4-diidroxazol-5-il, 3,4- diidrooxazol-2-il, 3,4-diidrooxazol-3-il, 3,4-diidrooxazol-4-il, 2-piperidinila, 3- piperidinila, 4-piperidinila, 1,3-dioxan-5-il, 2-tetraidropiranila, 4-tetraidropiranila, 2-tetraidrotienila, 3-hexaidropiridazinila, 4-hexaidropiridazinila, 2- hexaidropirimidinila, 4-hexaidropirimidinila, 5-hexaidropirimidinila, 2-piperazinila, 1,3,5-hexaidrotriazin-2-il e 1,2,4-hexaidrotriazin-il e também os radicais -ilideno correspondentes; e - um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com 7 membros, tal como a tetra- e hexaidroazepinila, tal como a 2,3,4,5- tetraidro [1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5, -6- ou -7-il, 3,4,5,6-tetraidro- [2H]azepin-2- , -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, 2,3,4,7-tetraidro [1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou - 7-il, 2,3,6,7-tetraidro [1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6 ou -7-il, hexaidroazepin-1- , -2-,-3- ou -4-il, tetra- e hexaidrooxepinila, tais como o 2,3,4,5-tetraidro- [1H]- oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, 2,3,4,7-tetraidro- [1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, 2,3,6,7-tetraidro [1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, hexaidroazepin-1- , -2-, -3- ou -4-il, tetra- e hexaidro-1,3-diazepinila, tetra- e hexaidro-1,4- diazepinila, tetra- e hexaidro-1,3-oxazepinila, tetra- e hexaidro-1,4-oxazepinila, tetra- e hexaidro- 1,3-dioxepinila, tetra- e hexaidro-1,4-dioxepinila e os radicais - ilideno correspondentes.
[036] O termo “heteroarila com 5 ou 6 membros” ou o termo “heterociclo aromático com 5 ou 6 membros” se referem aos sistemas de anéis aromáticos que incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em N, O e S, por exemplo, - uma heteroarila com 5 membros tal como o pirrol-1-il, pirrol-2-il, pirrol-3-il, tien-2-il, tien-3-il, furan-2-il, furan-3-il, pirazol-1-il, pirazol-3-il, pirazol-4- il, pirazol-5-il, imidazol-1-il, imidazol-2-il, imidazol-4-il, imidazol-5-il, oxazol-4-il, oxazol-5-il, isoxazol-3-il, isoxazol-4-il, isoxazol-5-il, tiazol-2-il, tiazol-4-il, tiazol-5- il, isotiazol-3-il, isotiazol-4-il, isotiazol-5-il, 1,2,4 triazolil-1-il, 1,2,4-triazol-3-il, 1,2,4-triazol-5-il, 1,2,4-oxadiazol-3-il, 1,2,4-oxadiazol-5-il e 1,2,4-tiadiazol-3-il, 1,2,4-tiadiazol-5-il; ou - uma heteroarila com 6 membros, tais como a piridin-2-il, piridin- 3-il, piridin-4-il, piridazin-3-il, piridazin-4-il, pirimidin-2-il, pirimidin-4-il, pirimidin-5- il, pirazin-2-il e 1,3,5-triazin-2-il e 1,2,4-triazin-3-il.
[037] Em relação às variáveis, as realizações dos intermediários correspondem às realizações dos compostos I.
[038] É dada preferência aos compostos I e, quando aplicável, também aos compostos de todas as subfórmulas fornecidas no presente, por exemplo, as Fórmulas de I.a1 a I.a8 e I.b1 a I.b5.
[039] As variáveis tais como R1, R2, R3, A, RA, Ra, R1a, Y, W, n, independentemente entre si, ou de maior preferência em combinação (qualquer combinação possível de 2 ou mais substituintes, conforme definido no presente) possuem os seguintes significados.
[040] Em uma realização da presente invenção, A é a fenila que é não substituída ou substituída por 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente.
[041] Em outro aspecto da presente invenção, A é a fenila que é não substituída ou substituída por 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente e em que o grupo Y=C-W está anexado ao anel fenila na posição para, em relação ao grupo oxadiazol.
[042] Em um aspecto da presente invenção, A é a fenila que é não substituída ou substituída por 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente e em que o grupo Y=C-W está anexado ao anel fenila na posição meta, em relação ao grupo oxadiazol.
[043] Em outra realização, A é um heterociclo aromático com 6 membros, em que os átomos do membro do anel do anel heterocíclico incluem, além dos átomos de carbono, 1 ou 2 átomos de nitrogênio como átomos do membro do anel; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1, 2 ou 3 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente.
[044] Em uma outra realização, A é um heterociclo aromático com 6 membros, em que os átomos do membro do anel do anel heterocíclico incluem, além dos átomos de carbono, 1 ou 2 átomos de nitrogênio como átomos do membro do anel; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1, 2 ou 3 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente e em que o grupo Y=C-W está anexado ao heterociclo aromático com 6 membros na posição para, em relação ao grupo oxadiazol.
[045] Em outra realização, A é um heterociclo aromático com 6 membros, em que os átomos do membro do anel do anel heterocíclico incluem, além dos átomos de carbono, 1 ou 2 átomos de nitrogênio como átomos do membro do anel; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1, 2 ou 3 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definidos ou, de preferência, definidos no presente e em que o grupo Y=C-W está anexado ao heterociclo aromático com 6 membros na posição meta, em relação ao grupo oxadiazol.
[046] Ainda em outra realização, A é um anel de piridina que é não substituído ou substituído por 1, 2 ou 3 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definidos ou, de preferência, definidos no presente e em que o grupo Y=C-W está anexado ao anel de piridina na posição para, em relação ao grupo oxadiazol.
[047] Em um outro aspecto, A é um anel de piridina que é não substituído ou substituído por 1, 2 ou 3 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente e em que o grupo Y=C-W está anexado ao anel de piridina na posição meta em relação ao grupo oxadiazol.
[048] Em uma outra realização de preferência, A é um heterociclo aromático com 5 membros, em que os átomos do anel do heterociclo incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definidos ou, de preferência, definidos no presente.
[049] Em uma outra realização, A é um grupo tienila, pirazolila, oxazolila, isoxazolila, tiazolila ou isotiazolila; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definidos ou, de preferência, definidos no presente.
[050] Ainda em outra realização, A é um grupo tienila, pirazolila, oxazolila, isoxazolila, tiazolila ou isotiazolila; em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 2,5 ou o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel pirazolila, isotiazolila, isoxazolila na posição 3,5 ou o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tiazolila ou oxazolila, na posição 2,4 ou 2,5; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definidos ou, de preferência, definidos no presente.
[051] Em uma realização, A é a tienila; em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 2,5; e em que a tienila é não substituída ou substituída por 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente.
[052] Em uma realização, A é a tienila; em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 3,5 ou na posição 5,3; e em que a tienila é não substituída ou substituída por 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente.
[053] Em uma realização de preferência da presente invenção, RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C8; e em que as porções alifáticas e alicíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 grupos Ra idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente. Em outra realização de preferência da presente invenção, RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C8; e em que as porções alifáticas e alicíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e cicloalquila C3-C8, em especial, o flúor.
[054] De maior preferência, RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; em especial, o halogênio, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; mais especialmente, o cloro, flúor, metila, trifluorometila, difluorometila ou fluorometila. Ainda mais especialmente, o cloro, flúor ou metila.
[055] Ra, de acordo com a presente invenção, é o halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6 ou cicloalquila C3-C8. Em uma realização de preferência da presente invenção, Ra é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8. De maior preferência Ra é o halogênio, em especial, o flúor.
[056] Y, de acordo com a presente invenção, é o O ou S. Em uma realização de preferência, Y é o O.
[057] Em um aspecto da presente invenção, W é o NR1R2, em que R1 e R2, independentemente entre si, são o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, C(=O)-(alquila C1C6) ou C(=O)-(alcóxi C1-C6); e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente.
[058] Em um aspecto da presente invenção, W é o NR1R2, em que R1 e R2, independentemente entre si, são o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente.
[059] Em um outro aspecto da presente invenção, W é o NR1R2, em que R1 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6 e R2 é a fenilalquila C1-C4, heteroarilalquila C1C4, fenila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros em que o anel inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente.
[060] Em outro aspecto da presente invenção, W é o NR1R2, em que R1 e R2 em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados formam um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com 3 a 6 membros, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos independentemente selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que um ou dois grupos CH2 do heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir do grupo de C(=O) e C(=S); e em que o heterociclo é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente.
[061] Ainda em outro aspecto da presente invenção, W é o NR1R2, em que R1 e R2 em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados formam um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com 3 a 6 membros, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, um heteroátomo adicional selecionado a partir de N, O e S como anel um átomo membro; e em que o heterociclo é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente.
[062] Em uma realização, W é o NR1R2, em que R1 é o hidrogênio e R2 é a cicloalquila C3-C6, em que o grupo cicloalquila é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente.
[063] Em uma realização, W é o NR1R2, em que R1 é o hidrogênio e R2 é a alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, em que os grupos alifáticos são não substituídos ou transportam 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definidos ou, de preferência, definidos no presente.
[064] Em uma realização, W é o NR1R2, em que R1 é o hidrogênio e R2 é a heteroarilalquila C1-C4, em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente.
[065] Em uma realização, W é o NR1R2, em que R1 é o hidrogênio e R2 é a fenila, em que o grupo fenila é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definidos ou, de preferência, definidos no presente.
[066] Em uma realização de preferência da presente invenção, R1a é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1C6 ou cicloalquila C3-C8.
[067] Em outro aspecto de preferência da presente invenção, R1a é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6.
[068] Em um aspecto de maior preferência da presente invenção, R1a é o halogênio ou ciano; em especial, o halogênio; mais especialmente, o flúor.
[069] Em uma realização de preferência da presente invenção, R3 é a alquila C2-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, fenilalquila C1-C4 ou heteroarilalquila C1-C4; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos do membro do anel do anel heterocíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos de membros do anel, e em que os grupos cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2 ou 3 grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e cicloalquila C3-C8.
[070] Em outra realização de preferência da presente invenção, R3 é a cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, fenilalquila C1-C4 ou heteroarilalquila C1-C4; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos do membro do anel do anel heterocíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos de membros do anel, e em que os grupos cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2 ou 3 grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e cicloalquila C3-C8.
[071] Em outra realização de preferência da presente invenção, R3 é a fenila ou um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos do anel do heterociclo incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como membro em anel átomos; e em que os grupos alifáticos ou cíclicos são selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e cicloalquila C3-C8.
[072] Em uma realização de preferência da presente invenção, R3a é o halogênio, ciano, NO2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8. Em uma outra realização de preferência da presente invenção, R3a é o halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6, em especial, o halogênio, mais especialmente, o cloro ou flúor.
[073] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a1) de Fórmula I, em que: - A é a fenila, piridila ou tienila; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes; em que: - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquiltio C1C6, alquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3C8 ou cicloalcóxi C3-C8; e em que as porções alifáticas e alicíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 grupos Ra idênticos ou diferentes; em que: - Ra é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8; - n é 0, 1, 2 ou 3; - Y é o O; - W é o NR1R2; - R1 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, C(=O)-(alquila C1-C6) ou C(=O)-(alcóxi C1-C6); - R2 é a fenila ou um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos do membro do anel do anel heterocíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi e haloalcóxi C1-C6; - ou os N-óxidos ou os seus sais agricolamente aceitáveis para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos.
[074] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a1), em que A é a fenila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a1), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C- W estão anexados ao anel fenila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a1), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel fenila na posição meta.
[075] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a1), em que A é a piridinila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos de Fórmula (I.a1), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a1), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição meta.
[076] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a1), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 2,5. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a1), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 3,5 ou posição 5,3.
[077] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a2) de Fórmula I, em que - A é a fenila, piridinila ou tienila; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que: - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquiltio C1C6, alquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3C8 ou cicloalcóxi C3-C8; e em que as porções alifáticas e alicíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 grupos Ra idênticos ou diferentes; em que: - Ra é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8; - Y é o O; - W é o NR1R2; - R1 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, C(=O)-(alquila C1-C6) ou C(=O)-(alcóxi C1-C6); - R2 é a fenila, que é não substituída ou substituída por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; - ou os N-óxidos ou os seus sais agricolamente aceitáveis para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos.
[078] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a2), em que A é a fenila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a2), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C- W estão anexados ao anel fenila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a2), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel fenila na posição meta.
[079] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a2), em que A é a piridinila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a2), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a2), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição meta.
[080] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a2), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 2,5. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a2), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 3,5 ou posição 5,3.
[081] Ainda em outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a3) de Fórmula I, em que: - A é a fenila, piridinila ou tienila; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que: - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; - Y é o O; - W é o NR1R2; - R1 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, C(=O)-(alquila C1-C6) ou C(=O)-(alcóxi C1-C6); - R2 é a fenila, que é não substituída ou substituída por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; - ou os N-óxidos ou os seus sais agricolamente aceitáveis para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos.
[082] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a3), em que A é a fenila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a3), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C- W estão anexados ao anel fenila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a3), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel fenila na posição meta.
[083] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a3), em que A é a piridinila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a3), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a3), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição meta.
[084] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a3), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 2,5. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a3), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 3,5 ou posição 5,3.
[085] Ainda em outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a4) de Fórmula I, em que: - A é a fenila, piridinila ou tienila; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que: - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; - Y é o O; - W é o NR1R2; - R1 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2- C6; - R2 é a fenila, que é não substituída ou substituída por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; - ou os N-óxidos ou os seus sais agricolamente aceitáveis para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos.
[086] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a4), em que A é a fenila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a4), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C- W estão anexados ao anel fenila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a4), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel fenila na posição meta.
[087] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a4), em que A é a piridinila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a4), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a4), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição meta.
[088] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a4), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 2,5. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a4), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 3,5 ou posição 5,3.
[089] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a5) de Fórmula I, em que: - A é a fenila, piridinila ou tienila; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que: - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquiltio C1C6, alquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3C8 ou cicloalcóxi C3-C8; e em que as porções alifáticas e alicíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 grupos Ra idênticos ou diferentes; em que: - Ra é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8; - Y é o O; - W é o NR1R2; - R1 e R2, independentemente entre si, são o hidrogênio, alquila C1C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6 ou cicloalquenila C3-C6; e em que os grupos alicíclicos e cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente; - ou os N-óxidos ou os seus sais agricolamente aceitáveis para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos.
[090] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a5), em que A é a fenila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a5), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C- W estão anexados ao anel fenila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a5), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel fenila na posição meta.
[091] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a5), em que A é a piridinila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a5), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a5), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição meta.
[092] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a5), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 2,5. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a5), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 3,5 ou posição 5,3.
[093] Ainda em outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a6) de Fórmula I, em que: - A é a fenila, piridinila ou tienila; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que: - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; - Y é o O; - W é o NR1R2; - R1 e R2, independentemente entre si, são o hidrogênio, alquila C1C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6 ou cicloalquenila C3-C6; - ou os N-óxidos ou os seus sais agricolamente aceitáveis para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos.
[094] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a6), em que A é a fenila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a6), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C- W estão anexados ao anel fenila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a6), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel fenila na posição meta.
[095] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a6), em que A é a piridinila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a6), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a6), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição meta.
[096] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a6), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 2,5. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a6), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 3,5 ou posição 5,3.
[097] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a7) de Fórmula I, em que: - A é a fenila, piridinila ou tienila; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que: - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquiltio C1C6, alquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3C8 ou cicloalcóxi C3-C8; e em que as porções alifáticas e alicíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 grupos Ra idênticos ou diferentes; em que: - Ra é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8; - Y é o O; - W é o NR1R2; - R1 e R2 em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados formam um heterociclo com 3 a 6 membros saturado ou parcialmente insaturado, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos independentemente selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que um ou dois grupos CH2 do carbo- ou heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir do grupo de C(=O) e C(=S); e em que o heterociclo é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente; - ou os N-óxidos ou os seus sais agricolamente aceitáveis para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos.
[098] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a7), em que A é a fenila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a7), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C- W estão anexados ao anel fenila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a7), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel fenila na posição meta.
[099] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a7), em que A é a piridinila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a7), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a7), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição meta.
[100] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a7), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 2,5. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a7), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 3,5 ou posição 5,3.
[101] Ainda em outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a8) de Fórmula I, em que: - A é a fenila, piridinila ou tienila; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que: - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; - Y é o O; - W é o NR1R2; - R1 e R2 em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados formam um heterociclo com 3 a 6 membros saturado ou parcialmente insaturado, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos independentemente selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que o heterociclo é não substituído ou contém 1, 2, 3 ou 4 grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; - ou os N-óxidos ou os seus sais agricolamente aceitáveis para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos.
[102] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a8), em que A é a fenila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a8), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C- W estão anexados ao anel fenila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a8), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel fenila na posição meta.
[103] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a8), em que A é a piridinila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a8), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a8), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição meta.
[104] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a8), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 2,5. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.a8), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 3,5 ou posição 5,3.
[105] Em uma outra realização, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b1) de Fórmula I, em que: - A é a fenila, piridinila ou tienila; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que: - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquiltio C1C6, alquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3C8 ou cicloalcóxi C3-C8; e em que as porções alifáticas e alicíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 grupos Ra idênticos ou diferentes; em que: - Ra é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8; - Y é o O; - W é o OR3; - R3 é a fenila ou um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos do membro do anel do anel heterocíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi e haloalcóxi C1-C6; - ou os N-óxidos ou os seus sais agricolamente aceitáveis para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos.
[106] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b1), em que A é a fenila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b1), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C- W estão anexados ao anel fenila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b1), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel fenila na posição meta.
[107] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b1), em que A é a piridinila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b1), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b1), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição meta.
[108] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b1), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 2,5. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b1), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 3,5 ou posição 5,3.
[109] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b2) de Fórmula I, em que: - A é a fenila, piridinila ou tienila; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que: - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquiltio C1C6, alquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3C8 ou cicloalcóxi C3-C8; e em que as porções alifáticas e alicíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 grupos Ra idênticos ou diferentes; em que: - Ra é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8; - Y é o O; - W é o OR3; - R3 é a fenila, que é não substituída ou substituída por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; - ou os N-óxidos ou os seus sais agricolamente aceitáveis para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos.
[110] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b2), em que A é a fenila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b2), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C- W estão anexados ao anel fenila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b2), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel fenila na posição meta.
[111] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b2), em que A é a piridinila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b2), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b2), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição meta.
[112] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b2), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 2,5. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b2), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 3,5 ou posição 5,3.
[113] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b3) de Fórmula I, em que: - A é a fenila, piridinila ou tienila; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que: - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquiltio C1C6, alquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3C8 ou cicloalcóxi C3-C8; e em que as porções alifáticas e alicíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 grupos Ra idênticos ou diferentes; em que: - Ra é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8; - Y é o O; - W é o OR3; - R3 é a alquila C2-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6; e em que os grupos alicíclicos e cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6; - ou os N-óxidos ou os seus sais agricolamente aceitáveis para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos.
[114] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b3), em que A é a fenila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b3), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C- W estão anexados ao anel fenila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b3), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel fenila na posição meta.
[115] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b3), em que A é a piridinila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b3), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b3), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição meta.
[116] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b3), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 2,5. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b3), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 3,5 ou posição 5,3.
[117] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b4) de Fórmula I, em que: - A é a fenila, piridinila ou tienila; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que: - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; - Y é o O; - W é o OR3; - R3 é a fenila, que é não substituída ou substituída por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; - ou os N-óxidos ou os seus sais agricolamente aceitáveis para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos.
[118] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b4), em que A é a fenila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b4), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C- W estão anexados ao anel fenila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b4), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel fenila na posição meta.
[119] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b4), em que A é a piridinila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b4), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b4), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição meta.
[120] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b4), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 2,5. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b4), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 3,5 ou posição 5,3.
[121] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b5) de Fórmula I, em que: - A é a fenila, piridinila ou tienila; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que: - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; - Y é o O; - W é o OR3; - R3 é a alquila C2-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6; - ou os N-óxidos ou os seus sais agricolamente aceitáveis para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos.
[122] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b5) de Fórmula I, em que: - A é a fenila, piridinila ou tienila; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que: - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; - Y é o O; - W é o OR3; - R3 é a cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6; e em que os grupos cíclicos R3 são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R3a idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, definido no presente; - ou os N-óxidos ou os seus sais agricolamente aceitáveis para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos.
[123] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b5), em que A é a fenila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (Ib5), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C- W estão anexados ao anel fenila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b5), em que A é a fenila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel fenila na posição meta.
[124] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b5), em que A é a piridinila. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b5), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição para. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b5), em que A é a piridinila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel piridinila na posição meta.
[125] Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b5), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 2,5. Em uma outra realização de preferência, a presente invenção se refere à utilização dos compostos (I.b5), em que A é a tienila e em que o anel oxadiazol e o grupo Y=C-W estão anexados ao anel tienila na posição 3,5 ou posição 5,3.
[126] De acordo com uma realização, os grupos cíclicos A nos compostos de I.a1 a I.a8 e de I.b1 a I.b5 são não substituídos ou substituídos por 1 grupo RA, conforme definido respectivamente para cada um desses compostos. De acordo com uma realização, os grupos cíclicos A nos compostos de I.a1 a I.a8 e de I.b1 a I.b5 são substituídos por 1 grupo RA, conforme definido respectivamente para cada um desses compostos. De acordo com uma realização, os grupos cíclicos A nos compostos de I.a1 a I.a8 e de I.b1 a I.b5 são substituídos por 2 grupos RA, conforme definidos respectivamente para cada um desses compostos. De acordo com uma realização, os grupos cíclicos A nos compostos de I.a1 a I.a8 e de I.b1 a I.b5 não são substituídos.
[127] Os compostos de Fórmula I podem ser preparados de acordo com os métodos ou em analogia os com métodos, conforme descrito nas publicações WO 2013/008162 A1 e WO 2013/080120 A1, em que A, por exemplo, é um anel fenila. A síntese obtém vantagem dos materiais de partida prontamente disponíveis que são conhecidos, comercialmente disponíveis ou podem ser preparados de acordo com procedimentos convencionais a partir dos compostos conhecidos.
[128] Os compostos I e as composições, de acordo com a presente invenção, respectivamente, são adequados como fungicidas. Eles se distinguem por uma excelente eficácia contra um amplo espectro dos fungos fitopatogênicos, incluindo os fungos do solo, que principalmente são derivados a partir das classes de Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (syn. Oomycetes), Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes (syn. Fungi imperfecti). Alguns são sistemicamente eficazes e podem ser utilizados na proteção das culturas, tais como os fungicidas foliares, os fungicidas para o cobrimento das sementes e fungicidas do solo. Além disso, eles são adequados para o combate aos fungos nocivos, que ocorre, inter alia, na madeira ou nas raízes dos vegetais.
[129] Os compostos I e as composições, de acordo com a presente invenção, são especialmente importantes para o controle de uma variedade de fungos patogênicos em diversos vegetais cultivados, tais como os cereais, por exemplo, o trigo, centeio, cevada, triticale, aveia ou arroz; a beterraba, por exemplo, a beterraba de açúcar ou beterraba de forragem; os frutos, tais como os pomos, frutas de caroço ou frutos de baga, por exemplo, as maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas, amoras e groselhas; as leguminosas, tais como as lentilhas, ervilhas, alfafa ou soja; os vegetais oleaginosos, tais como a colza, mostarda, azeitonas, girassóis, coco, cacau, vegetais do óleo de rícino, palmeiras de óleo, nozes ou soja; as cucurbitáceas, tais como as abóboras, pepino ou melão; os vegetais de fibras, tais como o algodão, linho, cânhamo ou juta; as frutas cítricas, tais como as laranjas, limões, toranjas e tangerinas; os legumes, tais como o espinafre, alface, aspargo, repolho, cenouras, cebolas, tomates, batatas, abóboras ou páprica; os vegetais lauráceos, tais como o abacate, canela ou cânfora; os vegetais de matérias primas e energia, tais como o milho, soja, colza, cana de açúcar ou de óleo de palma; milho; tabaco; nozes; café; chá; as vinheiras (uvas de mesa e suco de uva de videiras); lúpulo; gramado, erva doce (também denominada Stevia); vegetais de borracha natural ou os vegetais ornamentais e florestais, tais como as flores, arbustos, árvores de folha larga ou sempre verdes, por exemplo, as coníferas, e no material de propagação dos vegetais, tais como as sementes, e o material de cultura de soja.
[130] De preferência, os compostos I e suas composições, respectivamente, são utilizados para o controle de uma multiplicidade de fungos nas culturas de campo, tais como as batatas, beterrabas de açúcar, tabaco, trigo, centeio, cevada, aveia, arroz, milho, algodão, soja, colza, legumes, girassol, café ou cana de açúcar; frutos; vinhas; vegetais ornamentais; ou legumes, tais como os pepinos, tomates, feijão ou abóboras.
[131] O termo “material de propagação do vegetal” deve ser entendido como indicando todas as partes generativas do vegetal, tais como as sementes e o material vegetal vegetativo tais como os enxertos e tubérculos (por exemplo, as batatas), que pode ser utilizado para a multiplicação do vegetal. Isto inclui as sementes, raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, caules, brotos e outras partes dos vegetais, incluindo as plântulas e os vegetais jovens, que serão transplantados após a germinação, ou após a emergência a partir do solo. Estes vegetais jovens também podem ser protegidos antes do transplante de um tratamento total ou parcial através da imersão ou despejamento.
[132] De preferência, o tratamento dos materiais de propagação dos vegetais com os compostos I e suas composições, respectivamente, é utilizado para o controle de uma multiplicidade de fungos nos cereais, tais como o trigo, centeio, cevada e aveia; arroz, milho, algodão e soja.
[133] O termo “vegetais cultivados” deve ser entendido como incluindo os vegetais que foram modificados através da reprodução, mutagênese ou engenharia genética, incluindo, mas não limitados aos produtos biotecnológicos agrícolas no mercado ou em desenvolvimento (cf. http://cera- gmc.org/, vide base de dados de culturas GM). Os vegetais geneticamente modificados são os vegetais em que o material genético foi modificado dessa maneira, através da utilização das técnicas do DNA recombinante que em circunstâncias naturais não podem ser facilmente obtidos através da reprodução cruzada, mutações ou recombinação natural. Normalmente, um ou mais genes foram integrados no material genético de um vegetal geneticamente modificado, para aprimorar determinadas propriedades do vegetal. Essas modificações genéticas também incluem, mas não estão limitadas à modificação pós- transitória alvo da(s) proteína(s), oligo- ou polipeptídeos, por exemplo, através da glicosilação ou adição de polímero tais como as porções preniladas, acetiladas ou farnesilada ou porções de PEG.
[134] Os vegetais que foram modificados através da reprodução, mutagênese ou engenharia genética, por exemplo, se tornaram tolerantes às aplicações de classes específicas de herbicidas, tais como os herbicidas de auxina, tais como a dicamba ou 2,4-D; herbicidas branqueadores, tais como os inibidores da dioxigenase da hidroxifenilpiruvato (HPPD) ou inibidores da desaturase de fitoeno (PDS); inibidores da sintetase de acetolactato (ALS) tais como as ureias de sulfonila ou imidazolinonas; os inibidores da sintetase de 5- enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS), tal como o glifosato; os inibidores da sintetase da glutamina (GS), tal como o glufosinato; inibidores da oxidase do protoporfirinogênio, inibidores da biossíntese de lipídeos, tais como os inibidores da carboxilase de acetil CoA (ACCase), ou herbicidas de oxinil (isto é, o bromoxinil ou ioxinil), como resultado de métodos padrão de reprodução ou engenharia genética. Além disso, os vegetais foram tornados resistentes a diversas classes de herbicidas através de múltiplas modificações genéticas, tais como a resistência ao glifosato e glufosinato ou ao glifosato e um herbicida, a partir da outra classe tais como os inibidores de ALS, inibidores de HPPD, herbicidas de auxina, inibidores de ACCase. Essas tecnologias de resistência aos herbicidas, por exemplo, estão descritas em Pest Management Science 61, 2005, 246, 61, 2005, 258, 61, 2005, 277, 61, 2005, 269, 61, 2005, 286, 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Science 57, 2009, 108; Austral.J. of Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, de 2007, 1.185, e referências citadas acima. Diversos vegetais cultivados foram tornados tolerantes aos herbicidas através dos métodos padrão de reprodução (mutagênese), por exemplo, a colza de verão Clearfield® (Canola, BASF SE, Alemanha), sendo tolerante às imidazolinonas, por exemplo, o imazamox ou os girassóis ExpressSun® (DuPont, EUA), sendo tolerante às ureias de sulfonila, por exemplo, a tribenurona. Os métodos de engenharia genética foram utilizados para tornar os vegetais cultivados, tais como a soja, algodão, milho, beterraba e colza, tolerantes aos herbicidas, tais como o glifosato e glufosinato, alguns dos quais estão comercialmente disponíveis sob o nome comercial RoundupReady® (tolerante ao glifosato, Monsanto, EUA), Cultivance® (tolerante às imidazolinonas, BASF SE, Alemanha) e LibertyLink® (tolerante ao glufosinato, Bayer CropScience, Alemanha).
[135] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, especialmente aquelas conhecidas a partir das bactérias do gênero Bacillus, especialmente a partir da Bacillus thuringiensis, tais como as δ-endotoxinas, por exemplo, CryIA(b), CryIA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CrylllB(b1) ou Cry9c; as proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; as proteínas inseticidas, das bactérias colonizadoras de nematoides, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp; as toxinas produzidas por animais, tais como as toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeo, toxinas de vespa, ou outras neurotoxinas específicas de outros insetos, as toxinas produzidas por fungos, tais como as toxinas Streptomycetes, lectinas vegetais, tais como as lectinas de ervilha ou de cevada; as aglutininas; inibidores de proteinase, tais como os inibidores de tripsina, inibidores de serina-protease, patatina, inibidores da cistatina ou da papaína, as proteínas da inativação de ribossomas (RIP), tais como a ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina ou briodina, as enzimas do metabolismo de esteróides, tais como a oxidase de 3-hidroxiesteróides, ecdisteróide-IDP-glicosil-transferase, oxidases de colesterol, inibidores da ecdisona ou da HMG-CoA-redutase, os bloqueadores dos canais de íons, tais como os bloqueadores de canais de sódio ou ou de cálcio; esterase hormonal juvenil, receptores hormonais diuréticos (receptores de helicoquinina); sintetase da estilbena, sintetase de bibenzila, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção, estas proteínas inseticidas ou toxinas são expressamente entendidas também como pré -toxinas, proteínas truncadas ou híbridas, proteínas modificadas de outra maneira. As proteínas híbridas são caracterizadas através de uma nova combinação de domínios de proteínas, (vide, por exemplo, a publicação WO 2002/015701). Estão descritos outros exemplos de tais toxinas ou vegetais geneticamente modificados, capazes de sintetizar tais toxinas, por exemplo, nas publicações EP-A 374.753, WO 1993/007278, WO 1995/34656, EP-A 427.529, EP-A 451.878, WO 2003/18810 e WO 2003/52073. Os métodos para a produção de tais vegetais geneticamente modificados, em geral, são conhecidos pelo técnico do assunto e estão descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Essas proteínas inseticidas contidas nos vegetais geneticamente modificados fornecem os vegetais que produzem essas proteínas, a tolerância às pragas de todos os grupos taxonômicos de artrópodes, especialmente aos besouros (Coeloptera), insetos bialados (Diptera) e mariposas (Lepidoptera) e nematoides (Nematoda). Os vegetais geneticamente modificados, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, por exemplo, estão descritos nas publicações mencionadas acima, e algumas estão comercialmente disponíveis, tais como YieldGard® (cultivares do milho que produzem a toxina Cry1Ab), YieldGard® Plus (cultivares do milho que produzem as toxinas Cry1Ab e Cry3Bb1), Starlink® (cultivares do milho que produzem a toxina Cry9c), Herculex® RW (cultivares do milho que produzem Cry34Ab1, Cry35Ab1 e a enzima Fosfinotricina-N- acetiltransferase [PAT]); NuCOTN® 33B (cultivares do algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard® I (cultivares do algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard® II (cultivares do algodão que produzem as toxinas Cry1Ac e Cry2Ab2); VipCot® (cultivares do algodão que produzem a toxina VIP); NewLeaf® (cultivares da batata que produzem a toxina Cry3A); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (por exemplo, Agrisure® CB) e Bt176 da Syngenta Seeds SAS, França, (cultivares do milho que produzem a toxina Cry1Ab e enzima PAT), MIR604 da Syngenta Seeds SAS, França (cultivares do milho que produzem uma versão modificada da toxina Cry3A, c.f. publicação WO 2003/018810), MON 863 da Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares do milho que produzem a toxina Cry3Bb1), IPC 531 da Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares de algodão que produzem uma versão modificada da toxina Cry1Ac) e 1.507 da Pioneer Overseas Corporation, Bélgica (cultivares do milho que produzem a toxina Cry1F e enzima PAT).
[136] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a resistência ou a tolerância de ditos vegetais aos patógenos bacterianos, virais e fúngicos. Os exemplos de tais proteínas são as denominadas “proteínas relacionadas com a patogênese” (proteínas PR, vide, por exemplo, a patente EP-A 392.225), genes de resistência às doenças dos vegetais (por exemplo, variedades de batata, que expressam os genes de resistência atuando contra Phytophthora infestans derivado da batata selvagem mexicana Solanum bulbocastanum) ou T4-Lisozima (por exemplo, os cultivares da batata capazes de sintetizar estas proteínas, com o aumento da resistência contra as bactérias, tais como Erwinia amylvora). Os métodos para a produção de tais vegetais geneticamente modificados, em geral, são conhecidos pelo técnico do assunto e estão descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.
[137] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a produtividade (por exemplo, a produção da biomassa, produção de grãos, teor de amido, teor de óleo ou teor de proteína), tolerância à aridez, salinidade ou outros fatores ambientais limitantes para o crescimento ou tolerância a pragas e patógenos fúngicos, virais ou bacterianos desses vegetais.
[138] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, contêm uma quantidade modificada de substâncias do teor ou de novas substâncias do teor, especificamente para aprimorar a nutrição humana ou animal, por exemplo, as culturas de óleo que produzem os ácidos graxos ômega-3 de cadeia longa ou os ácidos graxos ômega-9 insaturados que promovem a saúde (por exemplo, colza Nexera®, DOW Agro Sciences, Canadá).
[139] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, contêm uma quantidade modificada de substâncias do teor ou de novas substâncias do teor, especificamente para aprimorar a produção de matéria prima, por exemplo, as batatas que produzem quantidades aumentadas de amilopectina (por exemplo, a batata Amflora®, BASF SE, Alemanha).
[140] Os compostos I e suas composições, respectivamente, são especialmente adequados para o controle das seguintes doenças dos vegetais: - Albugo spp. (ferrugem branca) nos vegetais ornamentais, legumes (por exemplo, A. candida) e girassóis (por exemplo, A. tragopogonis); Alternaria spec. (mancha foliar Alternaria) nos vegetais, colza (A. brassicola ou brassicae), beterrabas de açúcar (A. tenuis), frutos, arroz, soja, batatas (por exemplo, A. solani ou A. alternata), tomates (por exemplo, A. solani ou A. alternata) e trigo; Aphanomyces spp. nas beterrabas de açúcar e legumes; Ascochyta spp. nos cereais e legumes, por exemplo, A. tritici (antracnose) no trigo e A. hordei na cevada; Bipolaris e Drechslera spp. (teleomorfo: Cochliobolus spp), por exemplo, deterioração foliar do Sul (D. maydis) ou deterioração foliar do Norte (B. zeicola) no milho, por exemplo, mancha marrom (B. sorokiniana) nos cereais e, por exemplo, B. oryzae no arroz e gramados; Blumeria (anteriormente Erysiphe) graminis (oídio) nos cereais (por exemplo, no trigo ou cevada); Botrytis cinerea (teleomorfo: Botryotinia fuckeliana: bolor cinzento) nas frutas e bagas (por exemplo, os morangos), legumes (por exemplo, a alface, cenoura, aipo e repolho), colza, flores, vinhas, vegetais florestais e trigo; Bremia lactucae (míldio) na alface; Ceratocystis (syn. Ophiostoma) spp. (apodrecimento ou murcha) nas árvores de folhas largas e sempre-vivas, por exemplo, C. ulmi (doença do olmo holandês) nos olmos; Cercospora spp. (manchas foliares Cercospora) no milho (por exemplo, mancha foliar cinza: C. zeae-maydis), arroz, beterrabas de açúcar (por exemplo, C. beticola), cana de açúcar, legumes, café, soja (por exemplo, C. sojina ou C. kikuchii) e arroz; Cladosporium spp. nos tomates (por exemplo, C. fulvum: o bolor da folha) e cereais, por exemplo, C. herbarum (ponto preto) no trigo; Claviceps purpurea (ergot) nos cereais; Cochliobolus (anamorfo: Helminthosporium of Bipolaris) spp. (manchas foliares) no milho (C. carbonum), cereais (por exemplo, C. sativus, anamorfo: B. sorokiniana) e arroz (por exemplo, C. miyabeanus, anamorfo: H. oryzae); Colletotrichum (teleomorfo: Glomerella) spp. (antracnose) no algodão (por exemplo, C. gossypii), milho (por exemplo, C. graminicola: apodrecimento do colmo antracnose), frutos vermelhos, batatas (por exemplo, C. coccodes: pontos pretos), feijão (por exemplo, C. Iindemuthianum) e soja (por exemplo, C. truncatum ou C. gloeosporioides); Corticium spp., por exemplo, C. sasakii (praga bainha) no arroz; Corynespora cassiicola (manchas foliares) na soja e vegetais ornamentais; Cicloconium spp., por exemplo, C. oleaginum nas oliveiras; Cilindrocarpon spp. (por exemplo, caroço das árvores de fruto ou declínio da videira jovem, teleomorfo: Nectria ou Neonectria spp.) nas árvores de frutos, vinheiras (por exemplo, C. liriodendri, teleomorfo: Neonectria liriodendri: doença Preta do pé) e vegetais ornamentais; Dematophora (teleomorfo: Rosellinia) necatrix (apodrecimento da raiz e caule) na soja; Diaporthe spp., por exemplo, D. phaseolorum (tombamento) na soja; Drechslera (syn. Helminthosporium, teleomorfo: Pyrenophora) spp. no milho, cereais, tal como a cevada (por exemplo, D. teres, mancha reticular) e trigo (por exemplo, D. tritici- repentis:mancha marrom), arroz e turfa; Esca (perecimento, apoplexia) nas videiras, ocasionada por Formitiporia (syn. Phellinus) punctata, F. mediterranea, Phaeomoniella chlamydospora (anteriormente Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum e/ou Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. nas frutas de pomo (E. Piri.), frutos macios (E. veneta: antracnose) e videiras (E. ampelina: antracnose); Entiloma oryzae (carvão da folha) no arroz; Epicoccum spp. (bolor negro) no trigo; Erysiphe spp. (oídio) na beterraba de açúcar (E. betae.), vegetais (por exemplo, E. pisi), tais como as cucurbitáceas (por exemplo, E. cichoracearum), couves, colza (por exemplo, E. cruciferarum); Eutypa lata (perecimento ou caroço Eutypa, anamorfo: Cytosporina lata, syn Libertella blepharis) nas árvores de fruto, vinhas e bosques ornamentais; Exserohilum (syn. Helminthosporium) spp. no milho (por exemplo, E. turcicum); Fusarium (teleomorfo: Gibberella) spp. (deteriorização, apodrecimento da raiz ou caule) em diversos vegetais, tal como F. graminaarum ou F. culmorum (apodrecimento da raiz, sarna ou copa) nos cereais (por exemplo, trigo ou cevada), F. oxisporum nos tomates, F. solani na soja e F. verticillioides no milho; Gaeumannomyces graminis (todos) nos cereais (por exemplo, trigo ou cevada) e milho; Gibberella spp. nos cereais (por exemplo, G. zeae) e arroz (por exemplo, G. fujikuroi: doença Bakanae); Glomerella cingulata nas videiras, frutas de pomo e outros vegetais e G. gossypii no algodão; complexo de coloração dos grãos no arroz; Guignardia bidwellii (apodrecimento negro) nas videiras; Gymnosporangium spp. nos vegetais rosáceos e zimbros, por exemplo, G. sabinae (ferrugem) nas peras; Helminthosporium spp. (syn. Drechslera, teleomorfo: Cochliobolus) no milho, cereais e arroz; Hemileia spp., por exemplo, H. vastatrix (ferrugem foliar do café) no café; Isariopsis clavispora (syn. Cladosporium vitis) nas videiras; Macrophomina phaseolina (syn. phaseoli), (apodrecimento da raiz e caule) na soja e algodão; Microdochium (sin. Fusarium) nivale (mofo rosa neve) nos cereais (por exemplo, trigo ou cevada); Microsphaera diffusa (oídio) na soja; Monilinia spp., por exemplo, M. laxa, M. fructicola e M. fructigena (ferrugem da flor e galho, apodrecimento pardo) nas frutas de caroço e outros vegetais rosáceos; Mycosphaerella spp. nos cereais, bananas, frutas macias e nozes moídas, tal como, por exemplo, M. graminicola (anamorfo: Septoria tritici, mancha Septoria) no trigo ou M. fijiensis (Sigatoka negra) nas bananas; Peronospora spp. (Míldio) em repolho (por exemplo, P. brassicae), colza (por exemplo, P. parasitica), cebola (por exemplo, P. destructor), tabaco (P. tabacina) e soja (por exemplo, P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) na soja; Phialophora spp., por exemplo, nas videiras (por exemplo, P. tracheiphila e P. tetraspora) e soja (por exemplo, P. gregata: apodrecimento); Phoma lingam (apodrecimento da raiz e caule) na colza e repolho e P. betae (apodrecimento das raízes, mancha foliar e tombamento) na beterraba de açúcar; Phomopsis spp. nos girassóis, vinheiras (por exemplo, P. viticola: ponto da folha) e soja (por exemplo, apodrecimento do caule: P. phaseoli, teleomorfo: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (manchas marrons) no milho; Phytophthora spp. (deteriorização, apodrecimento das raízes, folhas, frutos e caule) em diversos vegetais, tais como a páprica e cucurbitáceas (por exemplo, P. capsici), soja (por exemplo, P. megasperma, syn. P. sojae), batatas e tomates (por exemplo, P. infestans: requeima) e árvores de folhas largas (por exemplo, P. ramorum: morte repentina do carvalho); Plasmodiophora brassicae (raiz do tronco) no repolho, colza, rabanete e outros vegetais; Plasmopara spp., por exemplo, P. viticola (míldio da videira) nas videiras e P. halstedii nos girassóis; Podosphaera spp. (oídio) nos vegetais rosáceos, lúpulo, frutas de pomo e macias, por exemplo, P. leucotricha nas maçãs, Polymyxa spp., por exemplo, nos cereais, tais como a cevada e o trigo (P. graminis) e beterraba de açúcar (P. betae) e, por conseguinte, as doenças virais transmissíveis; Pseudocercosporella herpotrichoides (ocelo, teleomorfo: Tapesia yallundae) nos cereais, por exemplo, o trigo ou cevada; Pseudoperonospora (míldio) em diversos vegetais, por exemplo, P. cubensis nas cucurbitáceas ou P. humili no lúpulo; Pseudopezicula tracheiphila (doença do fogo vermelho ou apodrecimento do brenner, anamorfo: Phialophora) nas videiras; Puccinia spp. (ferrugens) em diversos vegetais, por exemplo, P. triticina (ferrugem marrom ou da folha), P. striiformis (tarja ou ferrugem amarela), P. hordei (ferrugem anão), P. graminis (ferrugem preta ou do caule) ou P. recondita (ferrugem marrom ou da folha) nos cereais, tal como, por exemplo, o trigo, cevada ou centeio, P. kuehnii (ferrugem alaranjada) na cana de açúcar e P. asparagi nos aspargos; Pyrenophora (anamorfo: Drechslera) tritici- repentis (ponto marrom) no trigo ou P. teres (mancha reticular) na cevada; Pyricularia spp., por exemplo, P. oryzae (teleomorfo: Magnaporthe grisea, brusone) no arroz e P. grisea no gramado e cereais; Pythium spp. (lombamento) no gramado, arroz, milho, trigo, algodão, colza, girassol, soja, beterraba de açúcar, legumes e outros vegetais (por exemplo, P. ultimum ou P. aphanidermatum); Ramularia spp., por exemplo, R. collocygni (manchas foliares Ramularia, manchas foliares fisiológicas) na cevada e R. beticola na beterraba de açúcar; Rhizoctonia spp. no algodão, arroz, batata, grama, milho, colza, batata, beterraba de açúcar, legumes e diversos outros vegetais, por exemplo, R. solani (apodrecimento da raiz e caule) na soja, R. solani (praga bainha) no arroz ou R. cerealis (praga primavera Rhizoctonia) no trigo ou de cevada; Rhizopus stolonifer (mofo negro, apodrecimento mole) nos morangos, cenouras, couve, vinheiras e tomates; Rhynchosporium secalis (escaldadura) na cevada, centeio e triticale; Sarocladium oryzae e S. attenuatum (apodrecimento da bainha) no arroz; Sclerotinia spp. (apodrecimento ou bolor branco) nos legumes e culturas, tais como a colza, girassóis (por exemplo, S. sclerotiorum) e soja (por exemplo, S. rolfsii ou S. sclerotiorum); Septoria spp. em diversos vegetais, por exemplo, S. glycines (mancha marrom) na soja, S. tritici (mancha Septoria) no trigo e S. (syn. Stagonospora) nodorum (mancha Stagonospora) nos cereais; Uncinula (syn. Erysiphe) necator (oídio, anamorfo: Oidium tuckeri) nas videiras; Setospaeria spp. (praga das folhas) no milho (por exemplo, S. turcicum, syn Helminthosporium turcicum.) e gramado; Sphacelotheca spp. (fuligem) no milho, (por exemplo, S. reiliana: fuligem da copa), sorgo e cana de açúcar; Sphaerotheca fuliginea (oídio) nas cucurbitáceas; Spongospora subterranea (pó de sarna) nas batatas e doenças virais transmissíveis; Stagonospora spp. nos cereais, por exemplo, S. nodorum (mancha Stagonospora, teleomorfo: Leptosphaeria [syn Phaeosphaeria] nodorum) no trigo; Synchytrium endobioticum nas batatas (doença da verruga da batata); Taphrina spp., por exemplo, T. deformans (doença do enrugamento foliar) nos pêssegos e T. pruni (bolso da ameixa) nas ameixas; Thielaviopsis spp. (apodrecimento da raiz preta) no tabaco, frutas de pomo, legumes, soja e algodão, por exemplo, T. basicola (syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (bojo comum ou fuligem fedorenta) nos cereais, tais como, por exemplo, T. tritici (syn. T. caries, bojo de trigo) e T. controversa (bojo anão) no trigo; Typhula incarnata (bolor cinza neve) na cevada ou trigo; Urocystis. spp., por exemplo, U. occulta (fuligem do caule) no centeio; Uromyces spp. (ferrugem) nos vegetais, tal como o feijão (por exemplo, U. appendiculatus, syn U. phaseoli.) na beterraba de açúcar (por exemplo, U. betae); Ustilago spp. (fuligem solta) nos cereais (por exemplo, U. nuda e U. avaenae), no milho (por exemplo, U. maydis: fuligem do milho) e cana de açúcar; Venturia spp. (sarna) nas maçãs (por exemplo, V. inaequalis) nas peras, e Verticillium spp. (Murcha) em diversos vegetais, tais como as frutas e vegetais ornamentais, vinheiras, frutos macios, legumes e culturas, por exemplo, V. dahliae nos morangos, colza, batatas e tomates.
[141] Os compostos I e suas composições, respectivamente, também são adequados para o controle dos fungos nocivos na proteção dos produtos armazenados ou de culturas e na proteção dos materiais.
[142] O termo “proteção dos materiais” deve ser entendido para indicar a proteção dos materiais técnicos e não vivos, tais como os adesivos, colas, madeira, papel e cartão, têxteis, couro, dispersões de pintura, plásticos, lubrificantes de resfriamento, fibra ou tecidos, contra a infestação e destruição através dos microrganismos nocivos, tais como os fungos e bactérias. Em relação à proteção de madeira e outros materiais, é dada especial atenção aos seguintes fungos nocivos: Ascomycetes, tais como o Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans., Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp., Basidiomycetes, tais como o Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophillum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyces spp., Deuteromycetes, tais como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. e Zigomicetos, tais como Mucor spp., e adicionalmente, na proteção dos produtos armazenados e culturas, os seguintes fungos de levedura são dignos de nota: Candida spp. e Saccharomyces cerevisiae.
[143] Em uma realização de preferência, os compostos I e suas composições, respectivamente, são especialmente adequados para o controle das seguintes doenças dos vegetais: Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) na soja.
[144] O método de tratamento, de acordo com a presente invenção, também pode ser utilizado no campo da proteção dos produtos da colheita ou armazenado contra o ataque de fungos e microrganismos. De acordo com a presente invenção, o termo “produtos armazenados” pretende indicar as substâncias naturais de origem vegetal ou animal e suas formas processadas, que foram retiradas do ciclo de vida natural e para que é desejada a proteção a longo prazo. Os produtos armazenados de origem vegetal das culturas, tais como os vegetais ou suas partes, por exemplo, os caules, folhas, tubérculos, sementes, frutas ou grãos, podem ser protegidos no estado recém-colhidos ou em forma processada, tal como pré-secos, umedecidos, cominutivos, moídos, prensados ou torrados, esse processo também é conhecido como o tratamento pós-colheita. Também se enquadra na definição de produtos armazenados a madeira, na forma de madeira bruta, tais como as madeira de construção, postes de eletricidade e barreiras, ou sob a forma de artigos acabados, tais como os móveis ou objetos produzidos de madeira. Os produtos armazenados de origem animal são as peles, couros, pelos, cabelos e similares. As combinações, de acordo com a presente invenção, podem prevenir os efeitos desvantajosos tais como o apodrecimento, descoloração ou bolor. De preferência, o termo “produtos armazenados” pretende indicar as substâncias naturais de origem vegetal e as suas formas processadas, de maior preferência ainda, as frutas e suas formas processadas, tais como os pomos, frutos de caroço, frutos macios e frutos citrinos e suas formas processadas.
[145] Os compostos I e suas composições, respectivamente, podem ser utilizados para aprimorar a saúde de um vegetal. A presente invenção também se refere a um método para aprimorar a saúde do vegetal através do tratamento de um vegetal, seu material de propagação e/ou local em que o vegetal cresce ou deve crescer com uma quantidade eficaz dos compostos I e suas composições, respectivamente.
[146] O termo “saúde do vegetal” deve ser entendido para indicar uma condição do vegetal e/ou dos seus produtos, que é determinada por diversos indicadores isolados ou em combinação entre si, tais como o rendimento (por exemplo, aumento da biomassa e/ou aumento do teor dos ingredientes valiosos), vigor do vegetal (por exemplo, o crescimento aprimorado do vegetal e/ou folhas mais verdes (“efeito verde”)), qualidade (por exemplo, o teor aprimorado ou composição de determinados ingredientes) e tolerância à tensão abiótica e/ou biótica. Os indicadores acima identificados para a condição de saúde de um vegetal podem ser interdependentes ou podem resultar entre si.
[147] Os compostos de Fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações cristalinas, cuja atividade biológica pode ser diferente. Eles são igualmente objeto da presente invenção.
[148] Os compostos I são empregados como tal ou na forma de composições através do tratamento dos fungos ou vegetais, do material de propagação dos vegetais, tais como as sementes, solos, superfícies, materiais ou lugares a serem protegidos do ataque dos fungos com uma quantidade fungicida eficaz das substâncias ativas. A aplicação pode ser realizada antes e após a infecção dos vegetais, materiais de propagação do vegetal, tais como as sementes, solos, superfícies, materiais ou lugares pelos fungos.
[149] Os materiais de propagação dos vegetais podem ser tratados com os compostos I como tal ou uma composição que compreende, pelo menos, um composto I ou profilaticamente antes ou durante a plantação ou o transplante.
[150] A presente invenção também se refere às composições agroquímicas que compreendem um auxiliar e, pelo menos, um composto I, de acordo com a presente invenção.
[151] Uma composição agroquímica compreende uma quantidade eficaz como fungicida de um composto I. O termo “quantidade eficaz” significa uma quantidade da composição ou dos compostos I, que é suficiente para o controle dos fungos nocivos nos vegetais cultivados ou na proteção dos materiais e que não resultam em danos significativos para os vegetais tratados. Essa quantidade pode variar em um amplo intervalo e depende de diversos fatores, tais como a espécie do fungo a ser controlado, o vegetal ou o material tratado cultivado, as condições climáticas e o composto específico I utilizado.
[152] Os compostos I, os seus N-óxidos e os sais podem ser convertidos para os tipos habituais de composições agroquímicas, por exemplo, as soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, prensados, cápsulas, e suas misturas. Os exemplos dos tipos de composição são as suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, poeiras ou pós molháveis (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensados (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como as formulações em gel para o tratamento dos materiais de propagação dos vegetais, tais como as sementes (GF). Estes e outros tipos de composições estão definidos no “Catalogue of pesticide formulation types and international coding system ”, Monografia Técnica n° 2, 6a ed. maio de 2008, CropLife International.
[153] As composições são preparadas de uma maneira conhecida, conforme descrito por Mollet e Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Londres, 2005.
[154] Os auxiliares adequados são os solventes, veículos líquidos, veículos sólidos ou excipientes, tensoativos, dispersantes, emulsionantes, molhantes, adjuvantes, solubilizadores, promotores de penetração, coloides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, atrativos, estimulantes de alimentação, compatibilizantes, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, corantes, adesivos e ligantes.
[155] Os solventes adequados e os veículos líquidos são a água e os solventes orgânicos, tais como as frações do óleo mineral de ponto de ebulição de médio a elevado, por exemplo, o querosene ou o óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, o tolueno, parafinas, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados; os álcoois, por exemplo, o etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, cicloexanol; os glicóis; DMSO; as cetonas, por exemplo, a cicloexanona; os ésteres, por exemplo, os lactatos, carbonatos, ésteres de ácidos graxos, gama-butirolactona; os ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo, a N-metilpirrolidona, dimetilamidas de ácidos graxos, e suas misturas.
[156] Os veículos sólidos ou excipientes adequados são os minerais terrosos, tais como os silicatos, géis de sílica, talco, caulino, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, terra diatomácea, bentonita, sulfato de cálcio e sulfato de magnésio, óxido de magnésio; polissacarídeos, por exemplo, a celulose, amido; os fertilizantes, tais como, por exemplo, o sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias; os produtos de origem vegetal, por exemplo, a farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de noz, e suas misturas.
[157] Os tensoativos adequados são os compostos de tensoativos, tais como os tensoativos aniônicos, catiônicos, não iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos, e suas misturas. Esses tensoativos podem ser utilizados como emulsificante, dispersante, solubilizante, molhante, promotor de penetração, o coloide de proteção, ou adjuvante. Os exemplos de tensoativos estão listados em McCutcheon, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, EUA, 2008 (Edição International ou Edição Norte Americana).
[158] Os tensoativos aniônicos adequados são o alcalino, alcalino- terroso ou os sais de amônio dos sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos, e suas misturas. Os exemplos de sulfonatos são os alquilarilssulfonatos, difenilssulfonatos, sulfonatos de alfa-olefinssulfonatos, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos do dodecil e tridecilbenzenos, sulfonatos de naftalenos e alquilnaftalenos, sulfossuccinatos ou sulfosuccinamatos. Os exemplos de sulfatos são os sulfatos do ácido graxo e os óleos, dos alquilfenóis etoxilados, dos álcoois, dos álcoois etoxilados, ou dos ésteres de ácidos graxos. Os exemplos de fosfatos são os ésteres de fosfato. Os exemplos dos carboxilados são os carboxilados de alquila do álcool carboxilado ou etoxilados de alquilfenol.
[159] Os tensoativos não iônicos adequados são os alcoxilados, amidas de ácidos graxos N-substituídos, os óxidos de amina, ésteres ou tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e as suas misturas. Os exemplos dos alcoxilados são os compostos, tais como os álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que foram alcoxilados com de 1 a 50 equivalentes. O óxido de etileno e/ou óxido de propileno pode ser empregado para a alcoxilação, de preferência, o óxido de etileno. Os exemplos dos amidos ácidos graxos N-substituídos são as glucamidas de ácidos graxos ou alcanolamidas de ácidos graxos. Os exemplos de ésteres são os ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Os exemplos dos tensoativos à base de açúcar são os sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de sacarose e glicose ou alquilpoliglucosídeos. Os exemplos de tensoativos poliméricos são os homo- ou copolímeros de vinilpirrolidona, vinilalcoóis ou vinilacetato.
[160] Os exemplos de tensoativos catiônicos adequados são os tensoativos quaternários, por exemplo, os compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais das aminas primárias de cadeia longa. Os tensoativos anfotéricos adequados são as alquilbetaínas e imidazolinas. Os polímeros em bloco adequados são os polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A que compreende os blocos do óxido de polietileno e do óxido de polipropileno ou do tipo A-B-C que compreende o alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Os polieletrólitos adequados são os poliácidos ou polibases. Os exemplos de poliácidos são os sais alcalinos do ácido poliacrílico. Os exemplos de polibases são as polivinilaminas ou polietilenaminas.
[161] Os adjuvantes adequados são os compostos, que possuem uma atividade pesticida negligenciável ou até mesmo nenhuma atividade pesticida, e que aprimoram o desempenho biológico do composto I com o alvo. Os exemplos são os tensoativos, óleos minerais ou vegetais, e outros auxiliares. Outros exemplos estão listados por Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa Reino Unido, 2006, capítulo 5.
[162] Os espessantes adequados são os polissacarídeos (por exemplo, a goma xantana, carboximetilcelulose), argilas inorgânicas (organicamente modificadas ou não), policarboxilatos, e silicatos.
[163] Os bactericidas adequados são os derivados de bronopol e isotiazolinona, tais como as alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.
[164] Os agentes anticongelantes adequados são o etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerina.
[165] Os agentes antiespumantes adequados são os silicones, os álcoois de cadeia longa e os sais de ácidos graxos.
[166] Os colorantes adequados são os pigmentos (por exemplo, vermelho, azul ou verde) de baixo teor de solubilidade em água e os corantes hidrossolúveis. Os exemplos são os colorantes inorgânicos (por exemplo, o óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e colorantes orgânicos (por exemplo, colorantes alizarin-, azo- e ftalocianina).
[167] Os exemplos de adesivos ou ligantes adequados são as polivinilpirrolidonas, polivinilacetatos, álcoois polivinílicos, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas, e éteres de celulose.
[168] Os exemplos de tipos de composição e a sua preparação são: (1) CONCENTRADOS HIDROSSOLÚVEIS (SL, LS) - De 10 a 60% em peso do composto I e de 5 a 15% em peso de agente molhante (por exemplo, os alcoxilatos de álcool) são dissolvidos em água e/ou em um solvente hidrossolúvel (por exemplo, os álcoois) até 100% em peso. A substância ativa se dissolve após a diluição em água; (II) CONCENTRADOS DISPERSÍVEIS (DC) - De 5 a 25% em peso do composto I e de 1 a 10% em peso de dispersante (por exemplo, a polivinilpirrolidona) são dissolvidos em até 100% em peso de solvente orgânico (por exemplo, a cicloexanona). A diluição em água fornece uma dispersão; (III) CONCENTRADOS EMULSIONÁVEIS (EC) - De 15 a 70% em peso do composto I e de 5 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, o dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de rícino) são dissolvidos em solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos) a 100% em peso. A diluição em água fornece uma emulsão; (IV) EMULSÕES (EW, EO, ES) - De 5 a 40% em peso do composto I e de 1 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, o dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em de 20 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos). Esta mistura é introduzida em até 100% em peso de água por meio de uma máquina emulsionante e em uma emulsão homogênea. A diluição em água fornece uma emulsão; (V) SUSPENSÕES (SC, OD, FS) - Em um moinho de esferas agitadas, de 20 a 60% em peso do composto I são triturados com a adição de 2 a 10% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio e álcool etoxilado), de 0,1 a 2% em peso de espessante (por exemplo, a goma xantana) e até 100% em peso de água para fornecer uma suspensão fina de substância ativa. A diluição em água fornece uma suspensão estável da substância ativa. Para a composição do tipo FS são adicionados até 40% em peso do ligante (por exemplo, o álcool polivinílico); (VI) GRÂNULOS DISPERSÍVEIS EM ÁGUA E GRÂNULOS HIDROSSOLÚVEIS (WG, SG) - De 50 a 80% em peso do composto I são finamente moídos com a adição de até 100% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio e álcoois etoxilados) e preparados na forma de grânulos dispersíveis em água ou hidrossolúveis, por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, a extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição em água fornece uma dispersão estável ou uma solução da substância ativa; (VII) PÓS DISPERSÍVEIS EM ÁGUA E PÓS HIDROSSOLÚVEIS (WP, SP, WS) - De 50 a 80% em peso do composto I são moídos em um moinho de rotor estator com a adição de 1 a 5% em peso de dispersantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio), de 1 a 3% em peso de agentes molhantes (por exemplo, o etoxilato de álcool) e até 100% em peso de veículo sólido, por exemplo, o gel de sílica. A diluição em água fornece uma dispersão estável ou uma solução da substância ativa; (VIII) GEL (GW, GF) - Em um moinho de esferas agitado, de 5 a 25% em peso do composto I são triturados com a adição de 3 a 10% em peso de dispersantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio), de 1 a 5% em peso de espessante (por exemplo, carboximetilcelulose) e água até 100% em peso, para fornecer uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água fornece uma suspensão estável da substância ativa; (IX) MICROEMULSÃO (ME) - De 5 a 20% em peso do composto I são adicionados a de 5 a 30% em peso da mistura de solvente orgânico (por exemplo, a dimetilamida de ácido graxo e cicloexanona), de 10 a 25% em peso da mistura de tensoativo (por exemplo, o álcool etoxilado e arilfenol etoxilado), e água até 100%. Esta mistura é agitada durante 1 hora para espontaneamente produzir uma microemulsão termodinamicamente estável; (X) MICROCÁPSULAS (CS) - Uma fase de óleo que compreende de 5 a 50% em peso do composto I, de 0 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos), de 2 a 15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, o metilmetacrilato, ácido metacrílico e um di- ou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, o álcool polivinílico). A polimerização radical resulta na formação de microcápsulas de poli(met)acrilato. De maneira alternativa, uma fase de óleo que compreende de 5 a 50% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, de 0 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos), e um monômero de isocianato (por exemplo, o difenilmeten-4,4'-diisocianatae) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, o álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, a hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. A quantidade de monômeros é de 1 a 10% em peso. A porcentagem (%) em peso se refere à composição CS total; (XI) PÓS EMPOEIRÁVEIS (DP, DS) - De 1 a 10% em peso do composto I são finamente triturados e intimamente misturados com o veículo sólido (por exemplo, o caulino finamente dividido) a 100% em peso; (xii) GRÂNULOS (GR, FG) - De 0,5 a 30% em peso do composto I são finamente moídos e associados com o veículo sólido (por exemplo, o silicato) a 100% em peso. A granulação é alcançada por extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado; e (XIII) LÍQUIDOS DE VOLUME ULTRA BAIXO (UL) - De 1 a 50% em peso do composto I são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos) a 100% em peso.
[169] Os tipos de composições de (i) a (xiii) opcionalmente, podem compreender outros auxiliares, tais como de 0,1 a 1% em peso de bactericidas, de 5 a 15% em peso de agentes anticongelantes, de 0,1 a 1% em peso de agentes antiespumantes, e de 0, 1 a 1% em peso de colorantes.
[170] As composições agroquímicas, em geral, compreendem entre 0,01 e 95%, de preferência, entre 0,1 e 90%, e em especial, entre 0,5 e 75%, de maior preferência, em peso das substâncias ativas. As substâncias ativas são empregadas em uma pureza de 90% a 100%, de preferência, a partir de 95% a 100% (de acordo com o espectro de NMR).
[171] As soluções para tratamento das sementes (LS), suspoemulsões (SE), concentrados fluidos (FS), tratamento dos pós empoeiráveis (DS), pós dispersíveis em água para tratamento da lama (WS), pós hidrossolúveis (SS), emulsões (ES) concentrados emulsionáveis (EC) e géis (GF), em geral, são utilizados para os propósitos de tratamento dos materiais de propagação dos vegetais, especialmente as sementes. As composições em questão, após terem sido diluídas por um fator de dois a dez, fornecem as concentrações da substância ativa de 0,01 a 60% em peso, de preferência, de 0,1 a 40%, em peso, nas preparações prontas para a utilização. A aplicação pode ser realizada antes ou durante a semeadura. Os métodos para a aplicação do composto I e das suas composições, respectivamente, nos materiais de propagação dos vegetais, especialmente as sementes incluem os métodos de aplicação por cobrimento, revestimento, peletização, polvilhação, imersão e em sulco do material de propagação. De preferência, o composto I ou as suas composições, respectivamente, são aplicados no material de propagação vegetal através de um método de tal maneira que a germinação não é induzida, por exemplo, através do segmento por cobrimento, peletização, revestimento e polvilhação das sementes.
[172] Quando empregadas na proteção dos vegetais, as quantidades de substâncias ativas utilizadas são, dependendo do tipo de efeito desejado, a partir de 0,001 a 2 kg por hectare, de preferência, a partir de 0,005 2 kg por hectare, de maior preferência, a partir de 0,05 a 0,9 kg por hectare, e em especial, a partir de 0,1 a 0,75 kg por ha.
[173] No tratamento do material de propagação do vegetal, tais como as sementes, por exemplo, por aspersão, revestimento ou encharcamento das sementes, as quantidades da substância ativa a partir de 0,1 a 10 kg, em especial, a partir de 0,1 a 1.000 g, de maior preferência, a partir de 1 a 1.000 g, de maior preferência ainda, a partir de 1 a 100 g e, ainda de maior preferência, a partir de 5 e 100 g, por 100 kg do material de propagação dos vegetais (de preferência, as semente), em geral, são necessárias.
[174] Quando utilizada na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade da substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação e do efeito desejado. As quantidades normalmente aplicadas na proteção dos materiais, por exemplo, são de 0,001 g a 2 kg, de preferência, de 0,005 g a 1 kg da substância ativa por metro cúbico do material tratado.
[175] Diversos tipos de óleos, molhantes, adjuvantes, fertilizantes, ou micronutrientes e outros pesticidas (por exemplo, os herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores de crescimento, agentes de proteção, bioinseticidas) podem ser adicionados às substâncias ativas, ou às composições que as compreendem como uma pré-mistura ou, caso adequado, não até imediatamente antes da utilização (mistura em tanque). Estes agentes podem ser misturados com as composições, de acordo com a presente invenção, em uma proporção em peso de 1:100 a 100:1, de preferência, de 1:10 a 10:1.
[176] Um pesticida, em geral, é um agente químico ou biológico (tais como o ingrediente pesticida ativo, composto, composição, vírus, bactéria, antimicrobiana ou desinfetante), que através do seu efeito dissuade, incapacita, mata ou, de outra maneira, desencoraja as pragas. As pragas alvo podem incluir os insetos, patógenos de vegetais, ervas daninhas, moluscos, aves, mamíferos, peixes, nematoides (lombrigas), e os micróbios que destroem as propriedades, ocasionam incômodo, espalham a doença ou são vetores de doenças. O temo “pesticidas” também inclui os reguladores de crescimento de vegetais que alteram o crescimento esperado, floração, ou taxa de reprodução dos vegetais; desfolhantes que ocasionam que folhas ou outra folhagem se de soltem a partir de um vegetal, em geral, para facilitar a colheita; os dessecantes que promovem a secagem de tecidos vivos, tais como as partes superiores de vegetais indesejados; os ativadores de vegetais que ativam a fisiologia vegetal para a defesa contra determinadas pragas; os agentes de proteção que reduzem a ação herbicida indesejada de pesticidas em culturas de vegetais; e os promotores do crescimento de vegetais que afetam a fisiologia do vegetal para aumentar o crescimento dos vegetais, biomassa, rendimento ou qualquer outro parâmetro de qualidade das mercadorias cultiváveis dos vegetais de cultura.
[177] O usuário aplica a composição, de acordo com a presente invenção, normalmente a partir de um dispositivo de pré-dosagem, um pulverizador mochila, um tanque de pulverização ou um sistema de irrigação. Normalmente, a composição agroquímica é realizada com água, tampão e/ou outros auxiliares para a concentração de aplicação desejada e a solução de pulverização pronta para a utilização ou a composição agroquímica, de acordo com a presente invenção, por conseguinte, é obtida. Normalmente, de 20 a 2.000 litros, de preferência, de 50 a 400 litros, da solução de pulverização pronta para a utilização são aplicados por hectare da área agrícola útil.
[178] De acordo com uma realização, os componentes individuais da composição, de acordo com a presente invenção, tais como as partes de um conjunto ou partes de uma mistura binária ou ternária podem ser misturados pelo próprio usuário, em um tanque de pulverização ou qualquer outro tipo de recipiente utilizado para aplicações (por exemplo, os tambores de tratamento de sementes, máquinas de peletização de sementes, pulverizador de mochila) e outros auxiliares podem ser adicionadas, caso adequado.
[179] Consequentemente, uma realização da presente invenção é um conjunto para a preparação de uma composição pesticida útil, o conjunto compreende (a) uma composição que compreende um componente (1), definido no presente e, pelo menos, um auxiliar; e (b) uma composição que compreende o componente (2), conforme definido no presente e, pelo menos, um auxiliar; e opcionalmente, (c) uma composição que compreende, pelo menos, um auxiliar e opcionalmente, um outro componente ativo (3), conforme definido no presente.
[180] A mistura dos compostos I ou das composições que os compreendem, na forma de utilização como fungicidas, com outros fungicidas, em muitos casos, resulta na expansão do espectro de atividade fungicida a ser obtido ou na prevenção do desenvolvimento da resistência aos fungicidas. Além disso, em muitos casos, os efeitos sinérgicos são obtidos.
[181] A seguinte lista de pesticidas II, ou componente (2) (por exemplo, as substâncias pesticidas), em conjunto com os quais os compostos I podem ser utilizados, se destina a ilustrar as combinações possíveis, mas não limitam a elas: (A) INIBIDORES DA RESPIRAÇÃO - inibidores do complexo III no local Qo (por exemplo, as estrobilurinas): a azoxistrobina (A.1.1), coumetoxistrobina (A.1.2), coumoxistrobina (A.1.3), dimoxistrobina (A.1.4), enestroburina (A.1.5), fenaminstrobina (A.1.6), fenoxistrobina / flufenoxistrobina (A.1.7), fluoxastrobina (A.1.8), cresoxim-metila (A.1.9), mandestrobina (A.1.10), metominostrobina (A.1.11), orisastrobina (A.1.12), picoxistrobina (A.1.13), piraclostrobina (A.1.14), pirametostrobina (A.1.15), piraoxistrobina (A.1.16), trifloxistrobina (A.1.17), 2-(2- (3-(2,6-di-clorofenil)-1-metil-alliliden-aminooxi-metil)-fenil)-2-metoxiimino-N- metil-acetamida (A.1.18), piribencarb (A.1.19), triclopiricarb / clorodincarb (A.1.20), famoxadona (A.1.21), fenamidona (A.1.21), metil-N- [2- [(1,4-dimetil-5- fenil-pirazol-3-il)oxilmetil]fenil]-N-metoxi-carbamato (A.1.22), 1- [3-cloro-2- [ [1-(4- clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona em vez de 1- [3-cloro-2- [ [ [1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi]metil]-fenil]-1,4-diidro-4-metil-5H-tetrazol-5- ona (A.1.23), (Z,2E)-5- [1-(2,4-diclorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi-2-(metoxiimino)- N,3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.24), (Z,2E)-5- [1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3- il]oxi-2-(metoxiimino)-N,3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.25), (Z,2E)-5- [1-(4-cloro- 2-fluoro-fenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxiimino-N-3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.26), 1- [3-bromo-2- [ [1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.27), 1- [2- [ [1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]-4-metil-tetrazol- 5-ona (A.1.28), 1- [2- [ [1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-fluoro-fenil]-4-metil- tetrazol-5-ona (A.1.29), 1- [2- [ [1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-fluoro- fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.30), 1- [2- [ [4-clorofenil)tiazol-2-il]oximetil]-3- metil-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.31), 1- [3-cloro-2- [ [4-(p-tolil)tiazol-2- il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.32), 1- [3-ciclopropil-2- [ [2-metil-4-(1- metilpirazol-3-il)fenoxi]metil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.33); - inibidores do complexo III no local Qi: a ciazofamida (A.2.1), amisulbrom (A.2.2), 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3- [(3-acetoxi- 4-metoxi-piridina-2-carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-di-oxonan-7-il] (A.2.3), 2-metilpropanoato [(3S,6S,7R,8R-8-benzil-3- [ [3-(acetoximetoxi)-4-metoxi- piridina-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il] (A.2.4), 2- metilpropanoato [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3- [(3-isobut-oxicarboniloxi-4-metoxi- carbonil-2-piridin)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il] (A.2.5), [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3- [ [3-(1,3-benzodioxol-5-ilmetoxi)-4-metoxi-piridin-2- carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il] (A.2.6); 2-metil-propanoato (3S,6S,7R,8R)-3- [ [(3-hidroxi-4-metoxi-2-piridinil)carbonil]amino]-6-metil-4,9- dioxo-8-(fenilmetil)-1,5-dioxonan-7-il (A.2.7), isobutirato (3S,6S,7R,8R)-8-benzil- 3- [3- [(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipicolinamido]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan- 7-il (A.2.8); - inibidores de complexo II (por exemplo, as carboxamidas): o benodanil (A.3.1), benzovindiflupir (A.3.2), bixafeno (A.3.3), boscalid (A.3.4), carboxina (A.3.5), fenfuram (A.3.6), fluopiram (A.3.7), flutolanil (A.3.8), fluxapiroxad (A.3.9), furametpir (A.3.10), isofetamid (A.3.11), isopirazam (A.3.12), mepronila (A. 3.13), oxicarboxina (A.3.14), penflufeno (A.3.14), pentiopirad (A.3.15), sedaxano (A.3.16), tecloftalam (A.3.17), tifluzamida (A.3.18), N-(4'-trifluorometiltiobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida (A.3.19), N-(2-(1,3,3-trimetil-butil)-fenil)-1,3-dimetil-5-fluoro-1H- pirazol-4-carboxamida (A.3.20), 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4- il)pirazol-4-carboxamida (A.3.21), 3-(trifluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan- 4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.22), 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol- 4-carboxamida (A.3.23), 3-(trifluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4- il)pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4- il)pirazol-4-carboxamida (A.3.24), 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol- 4-carboxamida (A.3.25), N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4-il)-1,3-dimetil-pirazol- 4-carboxamida (A.3.26), N- [2-(2,4-diclorofenil)-2-metoxi-1-metil-etil]-3- (difluorometil)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (A.3.27); - outros inibidores da respiração (por exemplo, o complexo I, desacopladores): o diflumetorim (A.4.1), (5,8-difluoro-quinazolin-4-il)-{2- [2- fluoro-4-(4-trifluorometilpiridin-2-iloxi)-fenil]-etil}-amina (A.4.2); derivados de nitrofenila: binapacril (A.4.3), dinobutona (A.4.4), dinocap (A.4.5), fluazinam (A.4.6); ferimzona (A.4.7); compostos organometálicos: os sais de fentina, tais como o acetato de fentina (A.4.8), cloreto de fentina (A.4.9) ou hidróxido de fentina (A.4.10); ametoctradin (A.4.11); e siltiofam (A.4.12); (B) INIBIDORES DA BIOSÍNTESE DE ESTEROL (FUNGICIDAS SBI) - inibidores da desmetilase de C14 (fungicidas DMI): os triazóis: o azaconazol (B.1.1), bitertanol (B.1.2), bromuconazol (B.1.3), ciproconazol (B.1.4), difenoconazol (B.1.5), diniconazol (B.1.6), diniconazol-M (B.1.7), epoxiconazol (B.1.8), fenbuconazol (B.1.9), fluquinconazol (B.1.10), flusilazol (B.1.11), flutriafol (B.1.12), hexaconazol (B.1.13), imibenconazol (B.1.14), ipconazol (B.1.15), metconazol (B.1.17), miclobutanil (B.1.18), oxpoconazol (B.1.19), paclobutrazol (B.1.20), penconazol (B.1.21), propiconazol (B.1.22), protioconazol (B.1.23), simeconazol (B.1.24), tebuconazol (B.1.25), tetraconazol (B.1.26), triadimefona (B.1.27), triadimenol (B.1.28), triticonazol (B.1.29), uniconazol (B.1.30), 1- [rel-(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)- oxiranilmetil]-5-tiocianato-1H- [1,2,4]triazol (B.1.31), 2- [rel-(2S,3R)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)-oxiranil-metil]-2H- [1,2,4]triazol-3-tiol (B.1.32), 2- [2-cloro-4-(4-cloro-fenoxi)-fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol (B.1.33), 1- [4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluoro-metil)fenil]-1-ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol (B.1.34), 2- [4-(4-cloro-fenoxi)-2-(trifluoromet-il)-fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan- 2-ol (B.1.35), 2- [2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol (B.1.36), 2- [4-(4-cloro-fenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol (B.1.37), 2- [4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)-fenil]-1-(1,2,4-triazol- 1-il)propan-2-ol (B.1.38), 2- [2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol- 1-il)butan-2-ol (B.1.39), 2- [4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)-fenil]-1-(1,2,4- triazol-1-il)pentan-2-ol (B.1.40), 2- [4-(4-fluorofenoxi)-2-(trifluorometil)-fenil]-1- (1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol (B.1.41)), 2- [2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4- triazol-1-il)pent-3-in-2-ol (B.1.51); os imidazóis: o imazalil (B.1.42), pefurazoato (B.1.43), procloraz (B.1.44), triflumizol (B.1.45); as pirimidinas, piridinas e piperazinas: o fenarimol (B.1.46), nuarimol (B.1.47), pirifenox (B.1.48), triforina (B.1.49), [3-(4-cloro-2-fluoro-fenil)-5-(2,4-difluoro-fenil)isoxazol-4-il]-(3- piridil)metanol (B.1.50); - inibidores da Delta14-redutase: aldimorfo (B.2.1), dodemorfo (B.2.2), dodemorfo-acetato (B.2.3), fenpropimorfo (B.2.4), tridemorfo (B.2.5), fenpropidina (B.2.6), Piperalina (B.2.7), espiroxamina (B.2.8); - inibidores da 3-ceto-redutase: fenhexamida (B.3.1); (C) INIBIDORES DA SÍNTESE DE ÁCIDOS NUCLEICOS - os fungicidas das fenilamidas ou amino ácido de acila selecionados a partir de: benalaxil (C.1.1), benalaxil-M (C.1.2), quiralaxil (C.1.3), metalaxil (C.1.4), metalaxil-M (mefenoxam, C.1.5), ofurace (C.1.6), oxadixil (C.1.7); - outros: o himexazol (C.2.1), octilinona (C.2.2), ácido oxolínico (C.2.3), bupirimato (C.2.4), 5-fluorocitosina (C.2.5), 5-fluoro-2-(p- tolilmetoxil)pirimidin-4-amina (C.2.6), 5-fluoro-2-(4-fluorofenilmetoxi)pirimidin-4- amina (C.2.7); (D) INIBIDORES DA DIVISÃO CELULAR E CITOESQUELETO - Inibidores de tubulina, tais como os benzimidazóis, tiofanatos: o benomil (D1.1), carbendazim (D1.2), fuberidazol (D1.3), tiabendazol (D1.4), tiofanato-metila (D1.5); triazolopirimidinas: 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6- (2,4,6-trifluorfenil)- [1,2,4]triazol [1,5-a]pirimidina (D1.6); - inibidores de outra divisão celular: o dietofencarb (D2.1), etaboxam (D2.2), pencicurona (D2.3), fluopicolid (D2.4), zoxamida (D2.5), metrafenona (D2.6), piriofenona (D2.7); (E) INIBIDORES DA SÍNTESE DE AMINO ÁCIDOS E PROTEÍNAS - inibidores da síntese de metionina (anilino-pirimidinas) selecionados a partir de: ciprodinil (E.1.1), mepanipirim (E.1.2), pirimetanil (E.1.3); - inibidores da síntese de proteína: a blasticidina-S (E.2.1), casugamicina (E.2.2), hidrato de cloridrato de casugamicina (E.2.3), mildiomicina (E.2.4), estreptomicina (E.2.5), oxitetraciclina (E.2.6), polioxina (E.2.7), validamicina A (E.2.8); (F) INIBIDORES DE TRANSDUÇÃO DE SINAL - inibidores da quinase MAP / histidina: o fluoroimid (F.1.1), iprodiona (F.1.2), procimidona (F.1.3), vinclozolina (F.1.4), fenpiclonil (F.1.5), fludioxonil (F.1.6); - inibidor de proteína G: a quinoxifena (F.2.1); (G) INIBIDORES DA SÍNTESE LIPÍDEOS E MEMBRANA - os inibidores da biossíntese de fosfolipídeos selecionados a partir de: edifenfos (G.1.1), iprobenfos (G.1.2), pirazofos (G.1.3), isoprotiolana (G.1.4); - peroxidação de lipídeos: a diclorana (G.2.1), quintozeno (G.2.2), tecnazeno (G.2.3), tolclofos-metila (G.2.4), bifenila (G.2.5), cloroneb (G.2.6), etridiazol (G.2.7); - a biossíntese de fosfolipídeos e deposição da parede celular: o dimetomorf (G.3.1), flumorf (G.3.2), mandipropamida (G.3.3), pirimorf (G.3.4), bentiavalicarbe (G.3.5), iprovalicarb (G.3.6), valifenalato (G.3.7) e éster de (4- fluorofenil) do ácido N-(1-(1-(4-ciano-fenil)-etanossulfonil)-but-2-il)-carbâmico (G.3.8); - os compostos que afetam a permeabilidade da membrana celular e dos ácidos graxos: o propamocarb (G.4.1); - os inibidores de hidrolase de amida de ácido graxo: o oxatiapiprolin (G.5.1), metanossulfonato 2-{3- [2-(1-{ [3,5-bis(di-fluorometil-1H- pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-diidro-1,2oxazol-5-il}-fenila (G.5.2), metanossulfonato 2-{3- [2-(1-{ [3,5-bis(difluoro-metil)-1H-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-diidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenil (G.5.3); (H) INIBIDORES COM AÇÃO MULTILOCALIZADA - as substâncias ativas inorgânicas: mistura Bordeaux (H.1.1), acetato de cobre (H.1.2), hidróxido de cobre (H.1.3), oxicloreto de cobre (H.1.4), sulfato de cobre básico (H.1.5), enxofre (H.1.6); - o tio- e ditiocarbamatos: o ferbam (H.2.1), mancozeb (H.2.2), maneb (H.2.3), metam (H.2.4), metiram (H.2.5), propineb (H.2.6), tiram (H.2.7), zineb (H.2.8), ziram (H.2.9); - os compostos organoclorados (antigas ftalimidas, sulfamidas, cloronitrilas): a anilazina (H.3.1), clorotalonil (H.3.2), captafol (H.3.3), captan (H.3.4), folpet (H.3.5), diclofluanida (H.3.6), diclorfena (H.3.7), hexacloro- benzeno (H.3.8), pentaclorfenol (H.3.9) e seus sais, ftalida (H.3.10), tolilfluanida (H.3.11), N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida (H.3.12); - as guanidinas e outros: a guanidina (H.4.1), dodine (H.4.2), base livre de dodine (H.4.3), guazatina (H.4.4), acetato de guazatina (H.4.5), iminoctadina (H. 4,6), triacetato de iminoctadina (H.4.7), tris(albesilato) de iminoctadina (H.4.8), ditianona (H.4.9), 2,6-dimetil-1H,5H- [1,4]ditiino [2,3-c:5,6- c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona (H.4.10); (I) INIBIDORES DA SÍNTESE DA PAREDE CELULAR - os inibidores da síntese de glucano: a validamicina (I.1.1), polioxina B (I.1.2); - os inibidores da síntese de melanina: a piroquilona (I.2.1), triciclazol (I.2.2), carpropamida (I.2.3), diciclomet (I.2.4), fenoxanil (I.2.5); (J) INDUTORES DE DEFESA DOS VEGETAIS - a acibenzolar-S-metila (J.1.1), probenazol (J.1.2), isotianil (J.1.3), tiadinil (J.1.4), proexadiona-cálcio (J.1.5); fosfonatos: fosetil (J.1.6), fosetil- alumínio (J.1.7), ácido fosforoso e os seus sais (J.1.8), de potássio ou de bicarbonato de sódio (J.1.9); (K) MODO DE AÇÃO - o bronopol (K.1.1), quinometinato (K.1.2), ciflufenamida (K.1.3), cimoxanil (K.1.4), dazomet (K.1.5), debacarb (K.1.6), diclomezina (K.1.7), difenzoquat (K.1.8), metilssulfato de difenzoquat (K.1.9), difenilamina (K.1.10), fenpirazamina (K.1.11), flumetover (K.1.12), flusulfamida (K.1.13), flutianil (K.1.14), metassulfocarb (K.1.15), nitrapirina (K.1.16), nitrotal de isopropila (K.1.18), oxatiapiprolina (K.1.19), tolprocarb (K.1.20), oxina de cobre (K.1.21), proquinazid (K.1.22), tebufloquina (K.1.23), tecloftalam (K.1.24), triazoxida (K.1.25), 2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona (K.1.26), 2- [3,5-bis(difluorometil)- 1H-pirazol-1-il]-1- [4-(4-{5- [2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il}- 1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona (K.1.27), 2- [3,5-bis(di-fluorometil)-1H-pirazol- 1-il]-1- [4-(4-{5- [2-fluoro-6-(prop-2-in-1-il-oxi)fenil]-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3- ti-azol-2-il)piperidin-1-il]etanona (K.1.28), 2- [3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1- il]-1- [4-(4-{5- [2-cloro-6-(prop-2-in-1-il-oxi)fenil]-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3- tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona (K.1.29), acetamida de N-(ciclo- propilmetoxiimino-(6-difluoro-metoxi-2,3-di-fluoro-fenil)-2-fenil-metila) (K.1.30), formamidina de N’-(4-(4-cloro-3-trifluoro-metil-phenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N metila (K.1.31), formamidina de N'(4-(4-fluoro-3-trifluoro-metil-fenoxi)-2,5-dimetil- fenil)-N-etil-N-metila (K.1.32), formamidina de N'-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3- trimetil-silanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metila (K.1.33), formamidina N’-(5- difluorometil-2-metil-4-(3-tri-metilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metila (K.1.34), éster do ácido metoxi-acético 6-terc-butil-8-fluoro-2,3-dimetil-quinolin-4-il (K.1.35), 3- [5-(4-metilfenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (K.1.36), 3- [5-(4- cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol) (K.1.37), amida do ácido ciclopropan-carboxílico N-(6-metoxi-piridin-3-il) (K.1.38), 5-cloro-1-(4,6-di- metoxi-pirimidin-2-il)-2-metil-1H-benzoimidazol (K.1.39), 2-(4-cloro-fenil)-N- [4- (3,4-dimetoxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida, (Z)-3-amino-2- ciano-3-fenil-prop-2-enoato de etila (K.1.40), picarbutrazox (K.1.41), N- [6- [ [(Z)- [(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oxi-metil]-2 -piridilo]carbamato de pentila (K.1.42), 2- [2- [(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil) oxi]-6-fluoro-fenil]-propan- 2-ol (K.1.43), 2- [2-fluoro-6 - [(8-fluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-fenil]propan-2-ol (K.1.44), 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-diidroiso-quinolin-1-il)-quinolina (K.1.45), 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-diidroisoquinolin-1-il)-quinolina (K.1.46), 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-diidroisoquinolin-1-il)-quinolina (K.1.47), 9- fluoro-2,2-dimetil-5-(3-quinolil)-3H-1,4-benzoxazepina (K.1.48); (M) REGULADORES DE CRESCIMENTO - ácido abscísico (M.1.1), amidoclor, ancimidol, 6- benzilaminopurina, brassinolide, butralina, clormequat, cloreto de clormequat, cloreto de colina, ciclanilida, daminozida, diquegulac, dimetipina, 2,6- dimetilpuridina, etefona, flumetralin, flurprimidol, flutiacet, forclorfenurona, ácido giberélico, inabenfid, ácido acético indol-3, hidrazida maleica, mefluidida, mepiquat (cloreto de mepiquat), ácido acético naftaleno, N-6-benziladenina, paclobutrazol, proexadiona, proexadiona-cálcio, prohidrojasmon, tidiazuron, triapentenol, tributilfosforotritioato, ácido 2,3,5-triiodo-benzoico, trinexapac-etila e uniconazol; (N) HERBICIDAS - as acetamidas: o acetocloro (N.1.1), alacloro, butaclor, dimetacloro, dimetenamida (N.1.2), flufenacet (N.1.3), mefenacet (N.1.4), metolaclor (N.1.5), metazacloro (N.1.6), napropamida, naproanilida, petoxamida, pretilacloro, propacloro, tenilcloro; - os derivados de amino ácidos: os bilanafos, glifosato (N.2.1), glufosinato (N.2.2), sulfosato (N.2.3); - os ariloxifenoxipropionatos: o clodinafop (N.3.1), cihalofop-butila, fenoxaprop (N.3.2), fluazifop (N.3.3), haloxifop (N.3.4), metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P-tefuril; - os bipiridils: o diquat, paraquat (N.4.1); - os (tio)carbamatos: o asulam, butilato, carbetamida, desmedifam, dimepiperato, eptam (EPTC), esprocarb, molinato, orbencarb, fenmedifam (N.5.1), prosulfocarb, piributicarb, tiobencarb, trialato; - as cicloexanedionas: o butroxidim, cletodim (N.6.1), cicloxidim (N.6.2), profoxidim (N.6.3), setoxidim (N.6.4), tepraloxidim (N.6.5), tralcoxidim; - as dinitroanilinas: a benfluralina, etalfluralina, orizalina, pendimetalina (N.7.1), prodiamina (N.7.2), trifluralina (N.7.3); - os éteres de difenila: o acifluorfeno (N.8.1), aclonifen, bifenox, diclofop, etoxifena, fomesafen, lactofen, oxifluorfena; - as hidroxibenzonitrilas: a bromoxinila (N.9.1), diclobenil, ioxinil; - as imidazolinonas: o imazametabenz, imazamox (N.10.1), imazapic (N.10.2), imazapir (N.10.3), imazaquin (N.10.4), imazetapir (N.10.5); - os ácidos fenoxiacéticos: o clomeprop, ácido acético 2,4- diclorofenoxi (2,4-D), 2,4-DB, diclorprop, MCPA, MCPA-tioetila, MCPB, mecoprop; - as pirazinas: a cloridazona (N.11.1), flufenpir-etila, flutiaceto, norflurazona, piridato; - as piridinas: o aminopiralid, clopiralid (N.12.1), diflufenican, ditiopir, fluridone, fluroxipir (N.12.2), picloram (N.12.3), picolinafena (N.12.4), tiazopir; - as sulfonilureias: a amidosulfurona, azimsulfurona, bensulfurona (N.13.1), clorimurona-etila (N.13.2), clorssulfurona, cinossulfurona, ciclossulfamurona (N.13.3), etoxissulfurona, flazassulfurona, flucetossulfurona, flupirssulfurona, foramssulfurona, halossulfurona, imazossulfurona, iodossulfurona (N.13.4), mesossulfurona (N.13.5), mesossulforona, mesossulforon-metila (N.13.6), nicossulfurona (N.13.7), oxassulfurona, primissulfurona, prossulfurona, pirazossulfurona, rimssulfurona (N.13.8), sulfometurona, sulfossulfurona, tifenssulfuron, triassulfurona, tribenurona, trifloxissulfurona, triflussulfurona (N.13.9), tritossulfurona, 1-((2-cloro-6-propil- imidazo [1,2-b]piridazin-3-il)sulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)ureia; - as triazinas: a ametrina, atrazina (N.14.1), cianazina, dimetametrina, etiozina, hexazinona (N.14.2), metamitrona, metribuzina, prometrina, simazina, terbutilazina, terbutrina, triaziflam; - as ureias: a clorotolurona, daimurona, diurona (N.15.1), fluometurona, isoproturona, linurona, metabenzo-tiazurona, tebutiurona; - outros inibidores da sintase de acetolactato: o bispiribac-sódio, cloransulam-metila, diclosulam, florasulam (N.16.1), flucarbazona, flumetsulam, metosulam, ortossulfamurona, penoxsulam, propoxicarbazona, piribambenz- propila, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metila, pirimisulfan, piritiobac, piroxasulfona (N.16.2), piroxsulam; - outros: a amicarbazona, aminotriazol, anilofós, beflubutamida, benazolina, bencarbazona, benfluresato, benzofenap, bentazona (N.17.1), benzobiciclona, biciclopirona, bromacila, bromobutida, butafenacila, butamifós, cafenstrol, carfentrazona, cinidona-etila (N.17.2), clortal, cinmetilina (N.17.3), clomazono (N.17.4), cumilurona, ciprossulfamida, dicamba (N.17.5), difenzoquat, diflufenzopir (N.17.6), Drechslera monoceras, endotal, etofumesato, etobenzanida, fenoxassulfona, fentrazamida, flumiclorac-pentila, flumioxazina, flupoxam, fluorocloridona, flurtamona, indanofan, isoxaben, isoxaflutol, lenacil, propanil, propizamida, quinclorac (N.17.7), quinmerac (N.17.8), mesotriona (N.17.9), ácido metilarsênico, naptalam, oxadiargil, oxadiazon, oxaziclomefona, pentoxazona, pinoxadeno, piraclonil, piraflufen-etila, pirasulfotol, pirazoxifen, pirazolinato, quinoclamina, saflufenacil (N.17.10), sulcotriona (N.17.11), sulfentrazona, terbacil, tefuriltriona, tembotriona, tiencarbazona, topramezona (N.17.12), éster de etila do ácido (3- [2-cloro-4-fluoro-5-(3-metil-2,6-dioxo-4- trifluorometil-3,6-diidro-2H-pirimidin-1-il)fenoxi]piridin-2-iloxi)acético, éster de metila do ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclo-propilpirimidina-4-carboxílico, 6-cloro-3- (2-ciclopropil-6-metilfenoxi)-piridazin-4-ol, ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-clorofenil)- 5-fluoro-piridin-2-carboxílico, éster de metila do ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro- 2-fluoro-3-metoxi-fenil)-piridin-2-carboxílico e éster de metila do ácido 4-amino- 3-cloro-6-(4-cloro-3-dimetilamino-2-fluoro-fenil)-piridin-2-carboxílico; (O) INSETICIDAS - os organo(tio)fosfatos: o acefato (O.1.1), azametifos (O.1.2), azinfos-metila (O.1.3), clorpirifós (O.1.4), clorpirifos-metila (O.1.5), clorfenvinfos (O.1.6), diazinon (O.1.7), diclorvos (O.1.8), dicrotofos (O.1.9), dimetoato (O.1.10), disulfoton (O.1.11), etiona (O.1.12), fenitrotiona (O.1.13), fentiona (O.1.14), isoxationa (O.1.15), malationa (O.1.16), metamidofos (O.1.17), metidationa (O.1.18), paration-metila (O.1.19), mevinfos (O.1.20), monocrotofós (O.1.21), oxidemeton-metila (O.1.22), paraoxon (O.1.23), parationa (O.1.24), fentoato (O.1.25), fosalona (O.1.26), fosmet (O.1.27), fosfamidona (O.1.28), forato (O.1.29), foxima (O.1.30), pirimifos-metila (O.1.31), profenofos (O.1.32), protiofos (O.1.33), sulprofós (O.1.34), tetraclorvinfós (O.1.35), terbufos (O.1.36), triazofos (O.1.37), triclorfona (O.1.38); - os carbamatos: o alanicarb (O.2.1), aldicarb (O.2.2), bendiocarb (O.2.3), benfuracarb (O.2.4), carbaril (O.2.5), carbofurano (O.2.6), carbosulfan (S.2.7), fenoxicarb (O.2.8), furatiocarb (O.2.9), metiocarb (O.2.10), metomil (O.2.11), oxamil (O.2.12), pirimicarb (O.2.13), propoxur (O. 2.14), tiodicarb (O.2.15), triazamato (O.2.16); - os piretróides: a aletrina (O.3.1), bifentrina (O.3.2), ciflutrina (O.3.3), cialotrina (O.3.4), cifenotrina (O.3.5), cipermetrina (O.3.6), alfa- cipermetrina (O.3.7), beta-cipermetrina (O.3.8), zeta-cipermetrina (O.3.9), deltametrina (O.3.10), esfenvalerato (O.3.11), etofenprox (O.3.11), fenpropatrina (O.3.12), fenvalerato (O.3.13), imiprotrina (O.3.14), lambda-cialotrina (O.3.15), permetrina (O.3.16), praletrina (O.3.17), piretrina I e II (O.3.18), resmetrina (O.3.19), silafluofeno (O.3.20), tau-fluvalinato (O.3.21), teflutrina (O.3.22), tetrametrina (O.3.23), tralometrina (O.3.24), transflutrina (O.3.25), proflutrina (O.3.26), dimeflutrina (O.3.27); - os reguladores do crescimento dos insetos: (a) os inibidores da síntese de quitina: as benzoilureias, clorfluazurona (O.4.1), ciramazina (O.4.2), diflubenzurona (O.4.3), flucicloxurona (O.4.4), flufenoxurona (O.4.5), hexaflumurona (O.4.6), lufenurona (O.4.7), novalurona (O.4.8), teflubenzurona (O.4.9), triflumurona (O.4.10); buprofezina (O.4.11), diofenolano (O.4.12), hexitiazox (O.4.13), etoxazol (O.4.14), clofentazina (O.4.15); (b) os antagonistas da ecdisona: a halofenozida (O.4.16), metoxifenozida (O.4.17), tebufenozida (O.4.18), azadiractina (O.4.19); (c) os juvenóides: o piriproxifeno (O.4.20), metopreno (O.4.21), fenoxicarb (O.4.22); (d) os inibidores da biossíntese de lipídios: o espirodiclofeno (O.4.23), espiromesifeno (O.4.24), espirotetramato (O.4.24); - os compostos agonistas / antagonistas receptores nicotínicos: a clotianidina (O.5.1), dinotefuran (O.5.2), flupiradifurona (O.5.3), imidacloprid (O.5.4), tiametoxam (O.5.5), nitenpiram (O.5.6), acetamiprida (O.5.7), tiacloprida (O.5.8), 1-(2-cloro-tiazol-5-ilmetil)-2-nitrimino-3,5-dimetil- [1,3,5]triazinana (O.5.9); - os compostos antagonistas de GABA: o endosulfan (O.6.19, etiprol (O.6.2), fipronil (O.6.3), vaniliprol (O.6.4), pirafluprol (O.6.5), piriprol (O.6.6), amida do ácido 5-amino-1-(2,6-dicloro-4-metil-fenil)-4-sulfinamoil-1H- pirazol-3-carbotióico (O.6.7); - os inseticidas das lactonas macrocíclicas: a abamectina (O.7.1), emamectina (O.7.2), milbemectina (O.7.3), lepimectina (O.7.4), espinosad (O.7.5), espinetoram (O.7.6); - os acaricidas do inibidor de transporte de elétrons mitocondrial (METI) I: a fenazaquina (O.8.1), piridabeno (O.8.2), tebufenpirade (O.8.3), tolfenpirad (O.8.4), flufenerim (O.8.5); - os compostos METI Il e III: a acequinocila (O.9.1), fluaciprim (O.9.2), hidrametilnona (O.9.3); - os desacopladores: o clorfenapir (O.10.1); - os inibidores da fosforilação oxidativa: a cihexatina (O.11.1), diafentiurona (O.11.2), óxido de fenbutatina (O.11.3), propargita (O.11.4); - os compostos disruptores da troca de penas: a ciromazina (O.12.1); - os inibidores da oxidase de função mista: o butóxido de piperonila (O.13.1); - os bloqueadores do canal de sódio: o indoxacarb (O.14.1), metaflumizona (O.14.2); - os inibidores do receptor de rianodina: o clorantraniliprol (O.15.1), ciantraniliprol (O.15.2), flubendiamida (O.15.3), N- [4,6-dicloro-2- [(dietil-lambda- 4-sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida (O.15.4); N- [4-cloro-2- [(dietil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-6- metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.15.5); N- [4-cloro-2- [(di-2-propil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3- cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.15.6); N- [4,6-dicloro-2- [(di-2-propil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.15.7); N- [4,6-dicloro-2- [(dietil-lambda-4- sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(difluorometil)pirazol-3- carboxamida (O.15.8); N- [4,6-dibromo-2- [(di-2-propil-lambda-4- sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida (O.15.9), N- [4-cloro-2- [(di-2-propil-lambda-4- sulfaniliden)carbamoil]-6-ciano-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol- 3-carboxamida (O.15.10); N- [4,6-dibromo-2- [(dietil-lambda-4- sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida (O.15.11); - outros: o benclotiaz (O.16.1), bifenazato (O.16.2), cartap (O.16.3), flonicamida (O.16.4), piridalila (O.16.5), pimetrozina (O.16.6), enxofre (S.16.7), tiociclam (O.16.8), cienopirafeno (O.16.9), flupirazofos (O.16.10), ciflumetofeno (O.16.11), amidoflumet (O.16.12), imiciafos (O.16.13), bistriflurona (O. 16,14), pirifluquinazona (O.16.15) e éster de ácido ciclopropanacético 1,1'- [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4- [ [(2-ciclopropilacetil)oxi]metil]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decaidro-12-hidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3- piridinil)-2H,11H-nafto [2,1-b]pirano [3,4-e]piran-3,6-diil] (O.16.16); tioxazafeno (O.16.17).
[182] As substâncias ativas referidas como componente 2, a sua preparação e a sua atividade, por exemplo, contra os fungos nocivos são conhecidas (cf.: http://www.alanwood.net/pesticides/); estas substâncias estão comercialmente disponíveis. Os compostos descritos pela nomenclatura IUPAC, a sua preparação e a sua atividade pesticida também são conhecidos (cf. Can J. Plant Sei 48 (6), 587-94, 1968; EP A 141.317; EP-A 152.031; A EP-A 226.917; EP A 243.970; EP A 256.503; EP-A 428.941; EP-A 532.022; EP-A 1.028.125; EP-A 1.035.122; EP A 1.201.648; EP A 1.122.244, JP 2002/316.902; DE 19.650.197; DE 10.021.412; DE 102.005.009.458; US 3.296.272; US 3.325.503; WO 1998/46608; WO 1999/14187; WO 1999/24413; WO 1999/27783; WO 2000/29404; WO 2000/46148; WO 2000/65913; WO 2001/54501; WO 2001/56358; WO 2002/22583; WO 2002/40431; WO 2003/10149; WO 2003/11853; WO 2003/14103; WO 2003/16286; WO 2003/53145; WO 2003/61388; WO 2003/66609; WO 2003/74491; WO 2004/49804; WO 2004/83193; WO 2005/120234; WO 2005/123689; WO 2005/123690; WO 2005/63721; WO 2005/87772; WO 2005/87773; WO 2006/15866; WO 2006/87325; WO 2006/87343; WO 2007/82098; WO 2007/90624, WO 2011/028657, WO 2012/168188, WO 2007/006670, WO 2011/77514; WO 2013/047749, WO 2010/069882, WO 2013/047441, WO 2003/16303, WO 2009/90181, WO 2013/007767, WO 2013/010862, WO 2013/127704, WO 2013/024009, WO 2013/024010 e WO 2013/047441, WO 2013/162072, WO 2013/092224, WO 2011/135833).
[183] A presente invenção ainda se refere às composições agroquímicas que compreendem uma mistura de, pelo menos, um composto I (componente (1) e, pelo menos, uma outra substância ativa útil para a proteção dos vegetais, por exemplo, selecionada a partir dos grupos de (A) a (O) (componente (2), em especial, pelo menos, um fungicida adicional selecionado a partir de biopesticida os grupos de (A) a (K), conforme descrito acima e, caso desejado, um solvente ou veículo sólido adequado. Essas misturas são de especial interesse, uma vez que muitas delas, com a mesma taxa de aplicação, mostram maior eficiência contra os fungos nocivos. Além disso, o combate aos fungos nocivos com uma mistura dos compostos I e, pelo menos, um fungicida dos grupos de (A) a (K), conforme descrito acima, é mais eficiente do que o combate a esses fungos com os compostos individuais I ou fungicidas individuais dos grupos de (A) a (K).
[184] Ao aplicar os compostos I, em conjunto com, pelo menos, uma substância ativa dos grupos de (A) a (O), um efeito sinérgico pode ser obtido, isto é, mais que a simples adição dos efeitos individuais é obtida (misturas sinérgicas).
[185] Isto pode ser obtido através da aplicação dos compostos I e, pelo menos, uma substância ativa adicional simultaneamente, ou em conjunto (por exemplo, como a mistura em tanque) ou separadamente, ou em sucessão, em que o intervalo de tempo entre as aplicações individuais é selecionado para assegurar que a substância ativa aplicada pela primeira vez ainda ocorre no local de ação em uma quantidade suficiente no momento da aplicação da(s) substância(s) ativa(s) adicional(is). A ordem da aplicação não é essencial para o trabalho da presente invenção.
[186] Ao aplicar um composto da presente invenção e um pesticida II sequencialmente, o tempo entre as duas aplicações pode variar, por exemplo, entre 2 horas a 7 dias. Também é possível um intervalo mais amplo variando a partir de 0,25 horas a 30 dias, de preferência, a partir de 0,5 horas a 14 dias, em especial, a partir de 1 hora a 7 dias ou a partir de 1,5 horas a 5 dias, de maior preferência, a partir de 2 horas e 1 dia. Nas misturas binárias e composições, de acordo com a presente invenção, a proporção em peso do componente (1) para o componente (2), em geral, depende das propriedades dos componentes ativos utilizados, normalmente está no intervalo a partir de 1:100 a 100:1, regularmente no intervalo a partir de 1:50 a 50:1, de preferência, no intervalo a partir de 1:20 a 20:1, de maior preferência, no intervalo a partir de 1:10 e 10:1, de maior preferência ainda, no intervalo a partir de 1:4 a 4:1 e, em especial, no intervalo a partir de 1:2 a 2:1.
[187] De acordo com outras realizações das misturas binárias e composições, a proporção em peso do componente (1) para o componente (2) normalmente está no intervalo a partir de 1.000:1 a 1:1, normalmente, no intervalo a partir de 100:1 a 1:1, regularmente, no intervalo a partir de 50:1 a 1:1, de preferência, no intervalo a partir de 20:1 a 1:1, de maior preferência, no intervalo a partir de 10:1 a 1:1, de maior preferência ainda, no intervalo a partir de 4:1 a 1:1 e em especial, no intervalo a partir de 2:1 a 1:1.
[188] De acordo com outras realizações das misturas binárias e composições, a proporção em peso do componente (1) para o componente (2) normalmente está no intervalo a partir de 1:1 a 1:1.000, normalmente está no intervalo a partir de 1:1 a 1:100, regularmente, no intervalo a partir de 1:1 a 1:50, de preferência, no intervalo a partir de 1:1 a 1:20, de maior preferência, no intervalo a partir de 1:1 a 1:10, de maior preferência ainda, no intervalo a partir de 1:1 a 1:4, em especial, no intervalo a partir de 1:1 a 1:2.
[189] Nas misturas ternárias, isto é, as composições, de acordo com a presente invenção, que compreendem o componente (1) e componente (2) e um composto III (componente 3), a proporção em peso do componente (1) e componente (2) depende das propriedades das substâncias ativas utilizadas, em geral, está no intervalo a partir de 1:100 a 100:1, regularmente no intervalo a partir de 1:50 a 50:1, de preferência no intervalo a partir de 1:20 a 20:1, de preferência, no intervalo a partir de 1:10 a 10:1 e em especial, no intervalo a partir de 1:4 a 4:1, e a proporção em peso do componente (1) e do componente 3), em geral, está no intervalo a partir de 1:100 a 100:1, regularmente no intervalo a partir de 1:50 a 50:1, de preferência, no intervalo a partir de 1:20 a 20:1, de maior preferência, no intervalo a partir de 1:10 a 10:1 e, em especial, no intervalo a partir de 1:4 a 4:1.
[190] Quaisquer componentes ativos adicionais, caso desejado, são adicionados em uma proporção de 20:1 a 1:20 para o componente (1).
[191] Estas proporções também são adequadas para as misturas da presente invenção aplicadas através do tratamento de sementes.
[192] Preferência também é dada às misturas que contêm, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (A), que especialmente é selecionada a partir de (A.1.1), (A.1.4), (A.1.8), (A.1.9), (A.1.12), (A.1.13), (A.1.14), (A.1.17), (A.1.19), (A.1.21), (A.2.1), (A.2.2), (A.2.8), (A.3.2), (A.3.3), (A.3.4), (A.3.7), (A.3.8), (A.3.9), (A.3.12), (A.3.14), (A.3.15), (A.3.16), (A.3.19), (A.3.20), (A.3.21), (A.3.22), (A.3.23), (A.3.24), (A.3.25), (A.3.26), (A.3.27); (A.4.5), (A.4.6), (A.4.8), (A.4.9), (A.4.11), (A.1.23), (A.1.24), (A.1.25), (A.1.26), (A.1.27), (A.1.28), (A.1.29), (A.1.30), (A.1.31), (A.1.32), e (A.1.33).
[193] Preferência é dada às misturas que contêm, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (B), que especialmente é selecionada a partir de (B.1.4), (B.1.5), diniconazol (B.1.6), (B.1.8), (B.1.10), (B.1.11), (B.1.12), (B.1.17), (B.1.18), (B.1.21), (B.1.22), (B.1.23), (B.1.25), (B.1.26), (B.1.27), (B.1.28), (B.1.29), uni (B.1.31), (B.1.32), (B.1.33), (B. 1.34), (B.1.35), (B.1.36), (B.1.37), (B.1.38), (B.1.39), (B.1.40), (B.1.41), (B.1.42) (B.1.44), (B.1.46), (B.1.49) e (B.1.50; (B.2.2), (B.2.4), (B.2.5), (B.2.6), piperalina (B.2.7), (B.2.8) e (B.3.1).
[194] Preferência é dada às misturas que contêm, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (C), que especialmente é selecionada a partir de (C.1.4), C.1.5), (C.1.6) e (C.2.4).
[195] Preferência é dada às misturas que contêm, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (D), que especialmente é selecionada a partir de (D1.1), (D1.2), (D1.4), (D1.5); (D2.2), (D2.4), (D2.5), (D2.6) e (D2.7);
[196] Preferência também é dada às misturas que contêm, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo E), que especialmente é selecionada a partir de (E.1.1), (E.1.2) e (E.1.3);
[197] Preferência também é dada às misturas que contêm, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (F), que especialmente é selecionada a partir de (F.1.2), (F.1.4), (F.1.5), (F.1.6) e (F.2.1).
[198] Preferência também é dada às misturas que contêm, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (G), que especialmente é selecionada a partir de (G.3.1), (G.3.2), (G.3.3), (G.3.4), (G.3.5), (G.3.6), (G.4.1) e (G.5.1).
[199] Preferência também é dada às misturas que contêm, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (H), que é e especialmente selecionada de entre (H.1.2), (H.1.3), oxicloreto de cobre (H.1.4), (H.1.5), (H.1.6); (H.2.2), (H.2.5), (H.2.7), (H.3.2), (H.3.3), (H.3.4), (H.3.5), (H.3.6), (H.3.12); (H.4.2), (H.4.6), ditiano (H.4.9) e (H.4.10).
[200] Preferência também é dada às misturas que contêm, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (I), que especialmente é selecionada a partir de (I.2.3) e (I.2.5).
[201] Preferência também é dada às misturas que contêm, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (J), que especialmente é selecionada a partir de (J.1.1), (J.1.2), (J.1.3), (J.1.4), (J.1.6), (J.1.7), (J.1.8) e (J.1.9).
[202] Preferência também é dada às misturas que contêm, como componente (2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (K), que especialmente é selecionada a partir de (K.1.4), (K.1.5), (K.1.8), (K.1.12), (K.1.14), (K.1.15), (K.1.19) e (K.1.22).
[203] Consequentemente, a presente invenção ainda se refere às misturas que compreendem um composto I (componente (1) e um pesticida II (componente (2), em que o pesticida II é selecionado a partir da coluna “Co. 2” das linhas de B-1 a B-580 da Tabela B.
[204] Uma outra realização se refere às misturas de B-1 a B-580 listadas na Tabela B, em que uma linha da Tabela B, em cada caso, corresponde a uma mistura fungicida que compreende como componentes ativos um dos compostos individualizados de Fórmula I (componente (1)) e do respectivo pesticida II dos grupos de (A) a (O) (componente (2) indicado na linha em questão.
[205] Outra realização se refere às misturas de B-1 a B-580 listadas na Tabela B, em que uma linha da Tabela B, em cada caso, corresponde a uma mistura fungicida que compreende como componentes ativos um dos compostos de I-1 a I-288 de Fórmula I, conforme definido abaixo na Tabela I (componente 1) e do respectivo pesticida II dos grupos (A) a (O) (componente 2) indicado na linha em questão.
[206] De preferência, as composições descritas compreendem os componentes ativos em quantidades sinergisticamente eficazes. TABELA B
[207] As misturas que compreende como componentes ativos um composto individualizado de Fórmula I (na Coluna Co. 1), em especial, os compostos de I-1 a I-289 conforme definido na Tabela I abaixo e, como componente (2) (na Coluna Co. 2) um pesticida dos grupos de (A) a (O) [que é codificado por exemplo, como (A.1.1) para a azoxistrobina, conforme definido acima].
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[208] As misturas de substâncias ativas podem ser preparadas como composições que compreendem, além dos ingredientes ativos, pelo menos, um ingrediente inerte (auxiliar) por meios usuais, por exemplo, para os significados fornecidos para as composições dos compostos I.
[209] Em relação aos ingredientes habituais dessas composições é feita referência às explicações fornecidas para as composições que contêm os compostos I.
[210] As misturas de substâncias ativas, de acordo com a presente invenção, são adequadas como fungicidas, assim como são os compostos de Fórmula I. Elas se distinguem por uma excelente eficácia contra um amplo espectro dos fungos fitopatogênicos, especialmente das classes dos Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes e Peronosporomycetes (syn. Oomicetes). Além disso, se referem às explicações em relação à atividade fungicida dos compostos e das composições que contêm os compostos I, respectivamente. I. EXEMPLOS DE SÍNTESE
[211] Os compostos de Fórmula I podem ser preparados de acordo com os métodos descritos abaixo e de acordo com os procedimentos que são apresentados nas publicações WO 2013/008162 A1 e WO 2013/080120 A1. ESQUEMA 1
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ETAPA 1
[212] Procedimento geral para a preparação de N- hidroxilamidina: a uma solução em agitação da nitrila adequada (109,9 mmol) em etanol (200 mL) foi adicionado o bicarbonato de sódio sólido (7,6 g, 109,9 mmol), seguido por hidrocloreto de hidroxilamina (10,1 g, 120,9 mmol). A mistura de reação, em seguida, foi aquecida a refluxo (banho de óleo) durante 4 h, em que foi resfriada até à temperatura ambiente. A reação foi bruscamente resfriada com água (400 mL) e o precipitado foi coletado através da filtração, lavado com água e éter de dietila:hexano (1:1). O sólido foi secado sob pressão reduzida para fornecer o composto do título. ETAPA 2
[213] Procedimento geral para a preparação de trifluoro-oxadiazois: a uma solução agitada de N-hidroxilamidina intermediária (4,65 mmol) em diclorometano foi adicionado o anidrido trifluoroacético (10,2 mmol) e, em seguida, a reação foi aquecida a 40° C (banho de óleo). Após 3 h, a reação foi resfriada até à temperatura ambiente e concentrada sob pressão reduzida. A purificação deste material foi realizada através da cromatografia em coluna de modo flash eluindo com EtOAc / hexanos a 20%. As frações contendo o produto foram coletadas e concentradas para fornecer o composto do título. ESQUEMA 2
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[214] Procedimento geral para a preparação de amidas de trifluoro- oxadiazol: ao ácido trifluoro-oxadiazol carboxílico adequado (0,155 mmol) em N,N- dimetilformamida (500 mL) foram adicionados o hexafluorofosfato de 3-óxido 1- [bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazol [4,5-b]piridinio (70,7 mg, 0,186 mmol) e N-metilmorfolina (34,1 mL, 0,310 mmol). A reação foi agitada durante 30 min, a amina adequada (0,186 mmol) foi adicionada e, em seguida, agitada durante uma hora adicional. A purificação deste material foi realizada através da cromatografia em coluna de modo flash eluindo com o acetato de etila / hexanos a 20%. As frações contendo o composto desejado foram combinadas e concentradas em vácuo para fornecer o composto final. ESQUEMA 3
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[215] Procedimento geraI para a preparação de ésteres de trifIuoro- oxadiazoI: ao trifIuoro-oxadiazoI adequado (0,155 mmoI) em tricIorometano (200 mL) foram adicionados a 4-dimetiIaminopiridina (22,7 mg, 0,186 mmoI) e o áIcooI adequado (0,186 mmoI). A reação foi agitada durante 3 horas. A purificação deste materiaI foi reaIizada através da cromatografia em coIuna de modo flash eIuindo com o acetato de etiIa / hexanos a 20%. As frações contendo o composto desejado foram combinadas e concentradas em vácuo para fornecer os ésteres de trifIuoro-oxadiazoI desejados.
[216] Os compostos Iistados na TabeIa I foram preparados de uma maneira anáIoga. TABELA I
[217] Os compostos de I-1 a I-289 de Fórmula I, em que o Grupo A, em cada caso, é selecionado a partir de uma linha da Tabela A fornecida abaixo e o grupo W, em cada caso, é selecionado a partir de uma linha da Tabela W, conforme fornecido abaixo.
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* HPLC: Cromatografia Líquida de Desempenho Elevado; Coluna de HPLC Kinetex XB C18 1,7 μ (50 x 2,1 mm); eluente: acetonitrila / água + 1,0% de ácido trifluoroacético (gradiente a partir de 5:95 a 100:0 em 1,5 min a 60° C, gradiente de fluxo a partir de 0,8 a 1,0 mL/min em 1,5 min). MS: Quadrupol Electrospray Ionisation, 80 V (modo positivo). Rt: tempo de retenção em minutos.
[218] O grupo A na Tabela 1 deve ser interpretado como um dos seguintes radicais de A-1 a A-7 na Tabela A, em que #1 indica o ponto de ligação do grupo trifluorooxadiazol e o #2 indica o ponto de ligação do grupo -C(=Y)W. TABELA A
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[219] O grupo W na Tabela 1 deve ser interpretado como um dos seguintes radicais de W-1 a W-271 na Tabela W, em que #3 indica o ponto de ligação do grupo A-C(=Y). TABELA W
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II. EXEMPLOS BIOLÓGICOS PARA ATIVIDADE FUNGICIDA
[220] A ação fungicida dos compostos de Fórmula I foi demonstrada através das seguintes experiências: A. ENSAIOS EM ESTUFA
[221] As soluções de pulverização foram preparadas em diversas etapas: A solução em estoque foi preparada conforme a seguir: 0,84 mL de uma mistura 1:1 de cicloexanona e dimetilssulfóxido foram adicionados a 16,8 mg de ingrediente ativo. Em seguida, foram adicionados 27,2 mL de uma mistura de água, acetona (10%), o emulsionante Wettol (0,1%) e o agente molhante Silwet (0,05%). Esta solução em estoque, em seguida, foi diluída com a mistura de solvente-emulsionante-água descrita para as concentrações desejadas. Após o período final de cultivo, a extensão do ataque de fungicida nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada. EXEMPLO 1 CONTROLE PREVENTIVO DA FERRUGEM MARROM NO TRIGO OCASIONADO POR PUCCINIA RECÔNDITA
[222] As primeiras folhas totalmente desenvolvidas de trigo cultivado em pote foram pulverizadas para escorrer com uma suspensão aquosa, contendo a concentração desejada de ingrediente ativo. No dia seguinte, os vegetais tratados foram inoculados com esporos de Puccinia recondita através da agitação dos vegetais em estoque fortemente infestados sobre os vasos tratados. Após o cultivo em estufa durante 7 dias de 21 a 23° C e uma umidade relativa entre 40 a 70% a extensão de ataque de fungicida nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) de área foliar lesionada.
[223] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 600 ppm do composto ativo: I-7, I-10, I-11, I-12, I-19, I-20, I-24, I-25, I-28, I-29, I-30, I-31, I32, I-34, I-35, I-41, I-42, I-44, I-45, I-47, I-49, I-53, I-55, I-57, I-65, I-66, I-67, I-69, I-70, I-73, I-83, I-84, I-86, I-87, I-88, I-89, I-90, I-91, I-94, I-95, I-97, I-99, I-114, I129, I-130, I-131, I-134, I-141, I-143, I-146, I-148, I-149, I-152, I-153, I-155, I-157, I-159, I-160, I-161, I-162, I-165, I-170, I 171, I-172, I-173, I-174, I-175, I-182, I- 184, I-185, I-189, I-190, I-191, I-193, I-196, I 199, I-201, I-202, I-203, I-211, I-213, I-215, I-216, I-217, I-220, I-224, I-232, I-242, I 245, I-246, I-248, I-250, I-254, I256, I-257, I-283, I-287 apresentaram uma área foliar lesionada de no máximo 20%, enquanto que os vegetais não tratados mostraram de 80 a 100% de área foliar lesionada.
[224] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 300 ppm do composto ativo I-96, I-98, I-101, I-103, I-106, I-107, I-112, I-113, I-116, I-117, I119, I-120, I-122, I-124, I-133, I-136, I-229, I-249 apresentaram uma área foliar lesionada de no máximo 20%, enquanto que os vegetais não tratados mostraram de 80 a 100% de área foliar lesionada.
[225] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 100 ppm do composto ativo I-102, I-105, I-118, I-154, I-207, I-230, I-231, I-240, I-260, I-288 apresentaram uma área foliar lesionada de no máximo 20%, enquanto que os vegetais não tratados mostraram 80% a 100% de área foliar lesionada.
[226] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 79 ppm do composto ativo I-235, I-245 apresentaram uma área foliar lesionada de no máximo 20%, enquanto que os vegetais não tratados mostraram 80% a 100% de área foliar lesionada. EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO 2 CONTROLE PREVENTIVO DO MÍLDIO EM PÓ OCASIONADO POR BLUMERIA GRAMINIS F. SP. TRITICI
[227] As primeiras folhas totalmente desenvolvidas de trigo cultivado em pote foram pulverizadas para escorrer com uma suspensão aquosa, contendo a concentração desejada de ingrediente ativo. No dia seguinte, os vegetais tratados foram inoculados com esporos de Blumeria graminis f. sp. tritici (= syn. Erysiphe graminis f. sp. tritici) agitando os vegetais em estoque muito infestados sobre os vasos tratados. Após o cultivo em estufa durante 7 dias de 21 a 23° C e uma umidade relativa entre 40 a 70% a extensão de ataque de fungicida nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) de área foliar lesionada.
[228] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 600 ppm do composto ativo I-20, I-30, I-48, I-69, I-134 apresentaram uma área foliar lesionada de no máximo 20%, enquanto que os vegetais não tratados mostraram de 80 a 100% de área foliar lesionada. EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO 3 AÇÃO CURATIVA CONTRA PHAKOPSORA PACHYRHIZI NA SOJA (FERRUGEM DA SOJA)
[229] As folhas de plântulas de feijão de soja cultivadas em pote foram inoculadas com os esporos de Phakopsora pachyrhizi. Para assegurar o sucesso da inoculação artificial, os vegetais foram transferidos para uma câmara úmida com uma umidade relativa de cerca de 95% e de 20 a 24° C durante 24 h. No dia seguinte, os vegetais foram pulverizados para escorrer com uma suspensão aquosa, contendo a concentração desejada de ingrediente ativo. Os vegetais foram deixados a secar ao ar. Em seguida, os vegetais de ensaio foram cultivados durante 14 dias em uma câmara de estufa de 23 a 27° C e uma umidade relativa entre 60 e 80%. A extensão do ataque de fungicida nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada.
[230] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 600 ppm do composto ativo I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-22, I-23, I-24, I-25, I-26, I-27, I-28, I-29, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-35, I-36, I-37, I-38, I-39, I-40, I-41, I-42, I-43, I-44, I-45, I-47, I-48, I-49, I-50, I-51, I-52, I-53, I-54, I-55, I-56, I-57, I-58, I-59, I-60, I-61, I-62, I-63, I-64, I-65, I-66, I-67, I-68, I-69, I-70, I-71, I-72, I-73, I-79, I-82, I-83, I-84, I-85, I-86, I-87, I-88, I-89, I-90, I-91, I-92, I-94, I-95, I-99, I 108, I-126, I-128, I-132, I-134, I-135, I-137, I-140, I-141, I-143, I-150, I-173, I-184, I- 218, I-224, I-244, I-246, I-247, I-263 apresentaram uma área foliar lesionada de no máximo 20%, enquanto que os vegetais não tratados mostraram de 80 a 100% de área foliar lesionada.
[231] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 300 ppm do composto ativo I-96, I-97, I-98, I-100, I-101, I-103, I-106, I-107, I-109, I-110, I111, I-112, I-113, I-114, I 116. I-117, I-118, I-119, I-120, I-122, I-124, I-129, I-130, I-131, I-133, I-136, I-148, I 149, I-152, I-155, I-157, I-160, I-161, I-171, I-172, I174, I-175, I-182, I-189, I-191, I 199, I-205, I-217, I-220, I-229, I-242, I-246, I-248, I-249, I-250, I-256, I-283 apresentaram uma área foliar lesionada de no máximo 20%, enquanto que os vegetais não tratados apresentaram 80-100% de área foliar lesionada.
[232] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 100 ppm do composto ativo I-102, I-105, I-115, I-144, I-145, I-146, I-147, I-154, I-156, I-158, I-159, I-162, I-163, I 165, I-168, I-169, I-170, I-176, I-178, I-180, I-183, I-185, I186, I-187, I-192, I-193, I 194, I-196, I-198, I-200, I-201, I-203, I-207, I-208, I-210, I-211, I-212, I-213, I-214, I 215, I-216 I-219, I-222, I-223, I-225, I-226, I-230, I231, I-232, I-233, I-237, I-238, I 240, I-254, I-255, I-257, I-259, I-260, I-261, I-277, I-284, I-286, I-287, I-288 mostraram uma área foliar lesionada de no máximo 20%, enquanto que os vegetais não tratados mostraram de 80 a 100% de área foliar lesionada.
[233] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 79 ppm do composto ativo I-144, I-153, I-236, I-245 apresentaram uma área foliar lesionada de no máximo 20%, enquanto que os vegetais não tratados mostraram de 80 a 100% de área foliar lesionada.
[234] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 75 ppm do composto ativo I-236, I-241 apresentaram uma área foliar lesionada de no máximo 20%, enquanto que os vegetais não tratados mostraram de 80 a 100% de área foliar lesionada. EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO 4
[235] Controle preventivo da mancha foliar no trigo ocasionado por Septoria tritici. As folhas de plântulas de trigo cultivadas em pote foram pulverizadas para escorrer com uma suspensão aquosa do composto ativo, preparadas conforme descrito. Os vegetais foram deixados a secar ao ar. No dia seguinte, os vegetais foram inoculados com uma suspensão aquosa de esporos de Septoria tritici. Em seguida, os vegetais de ensaio foram imediatamente transferidos para uma câmara úmida de 18 a 22° C e uma umidade relativa próxima de 100%. Após 4 dias, os vegetais foram transferidos para uma câmara de 18 a 22° C e uma umidade relativa próxima de 70%. Após 4 semanas a extensão do ataque de fungicida nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada.
[236] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 600 ppm do composto ativo I-20, I-42, I-47, I-69, I-140, I-170, I-288 apresentaram uma área foliar lesionada de no máximo 20%, enquanto que os vegetais não tratados mostraram de 80 a 100% de área foliar lesionada.
[237] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 300 ppm do composto ativo I-129, I-130, I-152, I-157, I-174 apresentaram uma área foliar lesionada de no máximo 20%, enquanto que os vegetais não tratados mostraram de 80 a 100% de área foliar lesionada.
[238] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 100 ppm do composto ativo I-154, I-159, I-162, I-163, I-176, I-207 apresentaram uma área foliar lesionada de no máximo 20%, enquanto que os vegetais não tratados mostraram de 80 a 100% de área foliar lesionada.

Claims (6)

1. USO DOS COMPOSTOS de Fórmula I,
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em que: - A é tienila; e em que A é não substituído ou substituído com 1 grupo RA; em que - RA é cloro, flúor ou metila; - Y é O ou S; - W é NR1R2; em que - R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6; e - R2 é fenilalquila C1-C4, heteroarilalquila C1-C4, fenila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que o anel inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes; ou - R1 e R2, independentemente entre si, são hidrogênio, alquila C1C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6; e em que os grupos alifáticos e os cíclicos são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes; - R1a é halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1C6, haloalcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8; ou os N-óxidos ou os seus sais agricolamente aceitáveis, caracterizado por ser para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos.
2. USO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por Y ser O.
3. COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, caracterizada por compreender um auxiliar e pelo menos um composto de Fórmula I ou um N- óxido ou um de seus sais agricolamente aceitáveis, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 2.
4. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 3, caracterizada por compreender pelo menos uma outra substância pesticidamente ativa.
5. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 3 a 4, caracterizada por ainda compreender as sementes, em que a quantidade do composto de Fórmula I, ou um N-óxido, ou um de seus sais agricolamente aceitáveis é a partir de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente.
6. MÉTODO PARA O COMBATE DOS FUNGOS FITOPATOGÊNICOS nocivos, caracterizado pelo processo compreender o tratamento dos fungos ou dos materiais, vegetais, solo ou sementes a serem protegidos contra o ataque de fungos, com uma quantidade eficaz de pelo menos um composto de Fórmula I ou um N-óxido ou um de seus sais agricolamente aceitáveis, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 2.
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