JP2007527886A - 5,6−ジアルキル−7−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物 - Google Patents
5,6−ジアルキル−7−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
R1は、C5-C9-アルキル、C4-C11-アルコキシメチレンまたはC3-C10-アルコキシエチレンであり、ここで、脂肪族基は、1〜3個の以下の基:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C5-C12-アルキニルおよびNRaRbにより置換されていてもよく;
Ra、Rbは、水素またはC1-C6-アルキルであり;
R2は、n-プロピルまたはn-ブチルである)
で表される5,6-ジアルキル-7-アミノトリアゾロピリミジンに関する。
アルキル:1〜4個または5〜9個の炭素原子を有している飽和直鎖または一分枝状もしくは二分枝状の炭化水素基、例えばC1-C6-アルキルで、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、および1-エチル-2-メチルプロピルなど;
ハロメチル:メチル基で、この場合、水素原子の一部または全部が上で記載したハロゲン原子により置換されていてもよいもの;特にクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル;
シクロアルキル:3〜6個の炭素環構成員を有する単環式または二環式飽和炭化水素基で、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル;
アルコキシメチレンおよびアルコキシエチレン:それぞれメチレンオキシ基およびエチレンオキシ基を介して連結されている飽和直鎖、あるいは一分枝、二分枝もしくは三分枝状の炭化水素鎖で、例えば3〜11個の炭素原子を有している上に記載した炭化水素鎖、例えばプロポキシエチル、ブトキシエチル、ペントキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシ、3-(3-エチルヘキシルオキシ)エチル、3-(2,4,4-トリメチルペンチルオキシ)エチル、3-(1-エチル-3-メチルブトキシ)エチル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペントキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、3-(3-エチルヘキシルオキシ)プロピル、3-(2,4,4-トリメチルペンチルオキシ)プロピル、3-(1-エチル-3-メチルブトキシ)プロピル。
により表される。
各化合物に関するR1が表Aの1つの行に対応し、R2がn-プロピルである、式Iの化合物。
・ 禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス種(Bipolaris species)およびドレクスレラ種(Drechslera species)、
・ 禾穀類につくブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドンコ病)、
・ イチゴ、野菜、観葉植物、およびブドウの木につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病)、
・ レタスにつくブレミア・ラクツカ(Bremia lactucae)、
・ ウリ科植物につくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
・ 様々な植物につくフサリウム種(Fusarium species)およびベルチシリウム種(Verticillium species)、
・ 禾穀類、バナナおよびラッカセイにつくマイコスファエレラ種(Mycosphaerella species)、
・ キャベツおよびタマネギ植物につくペロノスポラ種(Peronospora species)、
・ ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミア(P. meibomiae)、
・ ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
・ トウガラシにつくフィトフトラ・カプシシ(Phytophthora capsici)、
・ ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)、
・ リンゴの木につくポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
・ コムギおよびオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
・ ホップおよびキュウリにつくシュードペロノスポラ種(Pseudoperonospora species)、
・ 禾穀類につくプッシニア種(Puccinia species)、
・ イネにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、
・ 芝生につくピチウム・アファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)、
・ ワタ、イネおよび芝生につくリゾクトニア種(Rhizoctonia species)、
・ コムギにつくセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドラム(Stagonospora nodorum)、
・ ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator)、
・ 禾穀類およびサトウキビにつくウスチラゴ種(Ustilago species)、
・ リンゴの木およびナシの木につくベンチュリア種(Venturia species)(黒星病)。
A) 水溶性濃縮物(SL)
10重量部の本発明の化合物を水または水溶性溶媒に溶解する。あるいは、湿潤剤または他の添加剤を加える。活性化合物は水により希釈すると溶解する。
20重量部の本発明の化合物を、分散剤、たとえばポリビニルピロリドンを加えてシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られる。
15重量部の本発明の化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油(それぞれ5%)を加えてキシレンに溶解する。水により希釈するとエマルションが得られる。
40重量部の本発明の化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油(それぞれ5%)を加えてキシレンに溶解する。この混合物を乳化器(Ultraturrax)を用いて水中に導入し、均一なエマルションを調製する。水により希釈するとエマルションが得られる。
撹拌したボールミル中で、20重量部の本発明の化合物を、分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を加えて粉砕すると、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水により希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。
50重量部の本発明の化合物を、分散剤および湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術機器(たとえば、射出機、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性または水溶性顆粒を調製する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。
75重量部の本発明の化合物を、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。
H) 散粉用製品(DP)
5重量部の本発明の化合物を微細に粉砕し、95%の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより散布用製品が得られる。
0.5重量部の本発明の化合物を微細に粉砕し、95.5%の担体と結合させる。最新の方法は射出、噴霧乾燥または流動床である。これにより無希釈で施用される顆粒が得られる。
10重量部の本発明の化合物を有機溶媒、たとえばキシレンに溶解する。これにより無希釈で施用される製品が得られる。
・アルジモルフ(aldimorph)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、グアザチン(guazatine)、イミノクタジン(iminoctadine)、スピロキサミン(spiroxamine)またはトリデモルフ(tridemorph)などのアミン誘導体、
・ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)またはシプロジニル(cyprodinyl)などのアニリノピリミジン、
・シクロヘキシミド(cycloheximide)、グリセオフルビン(griseofulvin)、カスガマイシン(kasugamycin)、ナタマイシン(natamycin)、ポリオキシン(polyoxin)またはストレプトマイシン(streptomycin)などの抗生物質、
・ビテルタノール(bitertanol)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニトロコナゾール(dinitroconazole)、エニルコナゾール(enilconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキコナゾール(fluquiconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアフォール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イマザリル(imazalil)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリフルミゾール(triflumizole)またはトリチコナゾール(triticonazole)などのアゾール、
・イプロジオン(iprodione)、ミクロゾリン(myclozolin)、プロシミドン(procymidone)またはビンクロゾリン(vinclozolin)などのジカルボキシミド、
・フェルバム(ferbam)、ナバム(nabam)、マネブ(maneb)、マンコゼブ(mancozeb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、ポリカルバメート(polycarbamate)、チラム(thiram)、ジラム(ziram)またはジネブ(zineb)などのジチオカルバメート、
・アニラジン(anilazine)、ベノミル(benomyl)、ボスカリド(boscalid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ダゾメット(dazomet)、ジチアノン(dithianon)、ファモキサドン(famoxadone)、フェンアミドン(fenamidone)、フェナリモール(fenarimol)、フベリダゾール(fuberidazole)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、メプロニル(mepronil)、ヌアリモール(nuarimol)、ピコベンズアミド(picobenzamide)、プロベナゾール(probenazole)、プロキナジド(proquinazid)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、シルチオファム(silthiofam)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、チアジニル(tiadinil)、トリシクラゾール(tricyclazole)またはトリフォリン(triforine)などの複素環式化合物、
・ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅または塩基性硫酸銅などの銅殺菌剤、
・ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、ジノブトン(dinobuton)またはニトロフタル-イソプロピル(nitrophthal-isopropyl)などのニトロフェニル誘導体、
・フェンピクロニル(fenpiclonil)またはフルジオキソニル(fludioxonil)などのフェニルピロール、
・硫黄、
・アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、ベンチアカリバルブ(benthiavalicarb)、カルプロパミド(carpropamid)、クロロタロニル(chlorothalonil)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロシメット(diclocymet)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エジフェンホス(edifenphos)、エタボキサム(ethaboxam)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、酢酸フェンチン(fentin acetate)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、亜リン酸、フォセチル(fosetyl)、フォセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、メトラフェノン(metrafenone)、ペンシクロン(pencycuron)、プロパモカルブ(propamocarb)、フタリド(phthalide)、トリクロフォス-メチル(toloclofos-methyl)、キントゼン(tolclofos-methyl)またはゾキサミド(zoxamide)などの他の殺菌剤、
・アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)またはトリフロキシストロビン(trifloxystrobin)などのストロビルリン、
・キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フォルペット(folpet)またはトリルフルアニド(tolylfluanid)などのスルフェン酸誘導体、
・ジメトモルフ(dimethomorph)、フルメトベル(flumetover)またはフルモルフ(flumorph)などのシンナミドおよび類似化合物
合成の実施例
出発物質を適当に変更して、以下のこの合成の実施例に記載されている方法を用いてさらなる化合物Iを得た。このようにして得られた化合物は、物性データと共に、以下の表に挙げている。
ヘキサン中のブチルリチウム0.495mol溶液を、-70℃でテトラヒドロフラン(THF)300mlに溶解したデカニトリル0.45molの溶液に加え、混合物を約3時間この温度で撹拌し、次いで、0.45molのブタン酸エチルを加えた。続いて、この混合物を約16時間20〜25℃で撹拌し、次に水200mlを加え、希釈HCl溶液を用いて混合物を酸性化した。各相を分離させた後、有機相を除去し、水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を除いた。71gの表題化合物が残った。
メシチレン900mlに溶解した1.27molの実施例1の5-シアノドデカン-3-オンと1.27molの3-アミノ-1,2,4-トリアゾール、および0.25molのp-トルエンスルホン酸の混合物を約4時間170℃で加熱した。約20〜25℃に冷却した後、沈殿物を濾過し、次いで、ジクロロメタン中に溶解した。水で洗浄し、乾燥させた後、溶媒を溶液から蒸留除去し、残渣として、m.p.165℃の表題化合物102gを得た。
式Iで表される化合物の抗真菌作用について、以下の実験により検証した。
鉢植えのブドウの木の葉に対し、下記の活性化合物濃度の水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、葉の下側に、プラスモパラ・ビチコーラの水性胞子懸濁液を接種した。次に、このワインの木を最初に48時間24℃で水蒸気飽和チャンバー内に置いた後、温度20℃〜30℃の温室内に5日間置いた。この期間の後、植物を再び16時間高湿度チャンバー内に置き、胞子嚢柄の出現を促した。次いで、葉の下側の感染の進行程度を目視により測定した。
鉢植えのトマト植物の葉に対し、下記の活性化合物濃度の水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、葉にフィトフトラ・インフェスタンスの水性胞子懸濁液を接種した。次に、この植物を最初に温度18℃〜20℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。6日後、未処理で感染させたコントロール植物における葉枯れ病は、感染が%で視覚的に測定可能な程度にまで進行していた。
Claims (10)
- R1が、9個以下の炭素原子を有している、非置換の直鎖であるか、あるいは一分枝状、二分枝状または三分枝状のアルキル鎖である、請求項1に記載の式Iで表される化合物。
- R2がn-プロピルである、請求項1または2に記載の式Iで表される化合物。
- R2がn-ブチルである、請求項1または2に記載の式Iで表される化合物。
- 6-(1-メチルヘプチル)-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
6-オクチル-5-プロピル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
5-ブチル-6-(1-メチルヘプチル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
5-ブチル-6-オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
5-プロピル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
6-ヘキシル-5-プロピル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
6-ヘプチル-5-プロピル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
5-プロピル-6-ウンデシル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン。 - 固体担体または液体担体と請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物とを含む、抗真菌性組成物。
- 100kg当たり1〜1000gの量で、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物を含む種子。
- 植物病原性有害真菌類を防除する方法であって、真菌類、または真菌類による病害から保護すべき資材、植物、土壌もしくは種子を、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物の有効量で処理することを含む、前記方法。
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