JP2008503512A - ６−（２−フルオロフェニル）−トリアゾロピリミジン、その生産方法、有害菌類を防除するためのその使用、およびそれを含有している薬剤 - Google Patents
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Abstract
式(I)(式中、置換基は以下の意味を有する：R1は、アルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ナフチルを表すか、またはO、NもしくはSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族のヘテロ環を表し；R2は、水素、アルキル、またはR1で記載した基の1つを表し、R1および/またはR2は、1〜4個の同一のまたは異なる基Raを有していてもよく、Raは、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、シクロアルケニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニル、ハロアルキニル、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、オキシアルキレンオキシ、ナフチルを表すか、O、NもしくはSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5員〜10員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族のヘテロ環を表し、前記脂肪族基、脂環式基または芳香族基は、記載に従って置換されていてもよく；Xは、ハロゲンを表す)で表される置換トリアゾロピリミジンを記載する。また、前記化合物の製造方法、前記化合物を含有する薬剤、および植物病原菌類を防除するためのその使用についても記載する。
Description
本発明は、式I：
(式中、置換基は以下に定義した通りである：
R1は、C4-C8-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-ハロシクロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニルもしくはナフチルであるか、または、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族のヘテロ環であり、
R2は、水素、C1-C3-アルキル、またはR1に記載した基のうちの1つであり；
R1および/またはR2は、1〜4個の同一のまたは異なる基Raを有していてもよく、
Raは、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C8-アルケニル、C3-C8-シクロアルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-ハロアルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、ナフチルであるか、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5〜10員の飽和、部分不飽和または芳香族のヘテロ環であり、
ここで、これらの部分に関する脂肪族基、脂環式基または芳香族基は、次の1〜3個の基Rb：
Rbは、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル(ここで、これらの基の中のアルキル基は1〜6個の炭素原子を含んでおり、また、これらの基の中に記載されているアルケニル基またはアルキニル基は2〜8個の炭素原子を含んでいる)である；
を有していてもよいか、
かつ/または、1〜3個の以下の基：シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ(ここで、環系は3〜10個の環員を含んでいる)；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ(ここで、アリール基は、好ましくは6〜10個の環員を含んでおり、また、ヘタリール基は5または6個の環員を含んでおり、ここで、環系は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、あるいはアルキル基またはハロアルキル基によって置換されていてもよい)を有していてもよく；
Xは、ハロゲンである)
で表される置換トリアゾロピリミジンに関する。
R1は、C4-C8-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-ハロシクロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニルもしくはナフチルであるか、または、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族のヘテロ環であり、
R2は、水素、C1-C3-アルキル、またはR1に記載した基のうちの1つであり；
R1および/またはR2は、1〜4個の同一のまたは異なる基Raを有していてもよく、
Raは、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C8-アルケニル、C3-C8-シクロアルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-ハロアルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、ナフチルであるか、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5〜10員の飽和、部分不飽和または芳香族のヘテロ環であり、
ここで、これらの部分に関する脂肪族基、脂環式基または芳香族基は、次の1〜3個の基Rb：
Rbは、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル(ここで、これらの基の中のアルキル基は1〜6個の炭素原子を含んでおり、また、これらの基の中に記載されているアルケニル基またはアルキニル基は2〜8個の炭素原子を含んでいる)である；
を有していてもよいか、
かつ/または、1〜3個の以下の基：シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ(ここで、環系は3〜10個の環員を含んでいる)；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ(ここで、アリール基は、好ましくは6〜10個の環員を含んでおり、また、ヘタリール基は5または6個の環員を含んでおり、ここで、環系は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、あるいはアルキル基またはハロアルキル基によって置換されていてもよい)を有していてもよく；
Xは、ハロゲンである)
で表される置換トリアゾロピリミジンに関する。
さらに、本発明は、これらの化合物の調製方法、これらを含んでいる組成物、および植物病原性有害菌類を防除するためのこれらの使用に関する。
特定の5-ハロ-6-(2-フルオロフェニル)-7-アミノトリアゾロピリミジンは、EP-A 550 113、EP-A 989 130およびGB 23 55 261により公知である。これらの化合物が有害菌類を防除するのに適していることは知られている。
本発明による化合物は、7-アミノ基の置換基の特性によって前述の公報に記載されているものとは異なる。
しかし、多くの場合、先行技術の化合物の作用は満足のいくものではない。
従って、本発明の目的は、活性が改善され、かつ/またはより広い活性スペクトルを持つ化合物を提供することである。
本発明者らは、この目的が、冒頭で定義した化合物により達成されることを見い出した。さらに、本発明者らは、これらを調製するための方法および中間体、これらを含む組成物、ならびに化合物Iを用いて有害菌類を防除する方法を見い出した。
本発明による化合物は、種々の経路により得ることができる。有利には、これらは、式IIの5-アミノトリアゾールを、適宜置換されている式III(式中、Rはアルキルであり、好ましくはC1-C6-アルキルであり、特にメチルまたはエチルである)のフェニルマロネートと反応させることにより調製する。
この反応は、通常、80℃〜250℃、好ましくは120℃〜180℃の温度において、溶媒なしで、または不活性有機溶媒中で、塩基の存在下(EP-A 770 615を参照されたい)またはAdv. Het. Chem. 57 (1993), 81 ffにより公知の条件下の酢酸の存在下で行う。
好適な溶媒は、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、例えばトルエン、o-キシレン、m-キシレンおよびp-キシレン、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ニトリル類、ケトン類、アルコール類、ならびにまたN-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。特に好ましくは、この反応は、溶媒なしで、またはクロロベンゼン、キシレン、ジメチルスルホキシドもしくはN-メチルピロリドン中で行なう。また、記載した溶媒の混合物を用いることもできる。
好適な塩基は、一般に、無機化合物で、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、さらにまたアルカリ金属重炭酸塩、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル、ハロゲン化アルキルマグネシウム、およびまたアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコキシドおよびジメトキシマグネシウム、さらには有機塩基類、例えば第三級アミン、例としてはトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミンおよびN-メチルピペリジン、N-メチルモルホリン、ピリジン、置換ピリジン類、例えばコリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン、ならびにまた二環式アミン類である。特に好ましいのは、第三級アミン類、例えばトリイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N-メチルモルホリンまたはN-メチルピペリジンである。
塩基は一般に触媒量で用いるが、しかし、これらの塩基は等モル量で、過剰量で、あるいは必要に応じて溶媒として用いることもできる。
出発原料は、一般に等モル量で相互に反応させる。収率の観点からは、トリアゾールに基づいて、過剰の塩基とマロネートIIIを用いるのが有利であり得る。
式IIIのフェニルマロネートは、Cu(I)触媒下、適宜置換したブロモベンゼンをジアルキルマロネートと反応させることにより得るのが有利である(Chemistry Letters, (1981), 367-370； EP-A 10 02 788を参照されたい)。
式IVのジヒドロキシトリアゾロピリミジンは、WO-A 94/20501により公知の条件下で、式V(式中、Halは、ハロゲン原子、好ましくは臭素または塩素原子、特に塩素原子である)のジハロゲンピリミジンへ変換させる。有利なハロゲン化剤(HAL)は、必要に応じて溶媒の存在下の、塩素化剤または臭素化剤(例えば、オキシ臭化リンまたはオキシ塩化リンなど)である。
この反応は、通常、0℃〜150℃、好ましくは80℃〜125℃で行う(EP-A 770 615を参照されたい)。
式Vのジハロピリミジンは、さらに式VI(式中、R1およびR2は、式Iで定義した通りである)のアミンと反応させ、式Iの化合物を取得する。
この反応は、0℃〜70℃、好ましくは10℃〜35℃において、好ましくは、不活性溶媒、例えばエーテル(例えばジオキサン、ジエチルエーテル、特にテトラヒドロフラン)、ハロゲン化炭化水素(例えばジクロロメタン)、または芳香族炭化水素(例えばトルエン)などの存在下で行なうのが有利である(WO-A 98/46608を参照されたい)。
塩基(例えば第三級アミン、例としてはトリエチルアミン、または無機アミン、例えば炭酸カリウムなど)を使用するのが好ましいが、式VIの過剰アミンに塩基としての役割を持たせることもできる。
この反応混合物は、慣用の方法で、例えば、水と混合し、各相を分離し、必要に応じて、粗生成物をクロマトグラフィーで精製することにより後処理する。一部の中間体および最終生成物は、無色またはわずかに褐色を帯びた粘性の油状物の形態で得られるが、これは精製するか、あるいは減圧下で、かつ適度な高温で揮発成分を除く。中間体および最終生成物が固体として得られた場合、精製は、再結晶または温浸によって行なうこともできる。
個々の化合物Iが上述の経路で得られない場合、それらは別の化合物Iを誘導体化することにより調製することができる。
合成によって異性体の混合物が得られる場合、いくつかのケースでは、(例えば、光、酸または塩基の作用下で)使用するための後処理中に、または施用中に個々の異性体が相互変換され得るので、分離は一般に必ずしも必要ではない。またかかる変換は、使用後に、例えば、植物の処理において、処理した植物において、または防除される有害菌類において起こる可能性がある。
上記の式で示した置換基の定義では、以下の置換基を一般的に代表する集合的用語を用いた：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素、特に塩素；
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素、特に塩素；
アルキル：1〜4、6または8個の炭素原子を有している飽和の直鎖または分枝鎖炭化水素基、例えばC1-C6-アルキルで、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルなど；
アルケニル：2〜4、6または8個の炭素原子といずれかの位置に1個または2個の二重結合を有している不飽和直鎖または分枝炭化水素基であって、例えばC2-C6-アルケニルで、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、および1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど；
アルキニル：2〜4、6または8個の炭素原子といずれかの位置に1個または2個の三重結合を有している直鎖または分枝炭化水素基であって、例えばC2-C6-アルキニルで、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、および1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなど；
シクロアルキル：3〜6、または8個の炭素環員を有している単環式または二環式飽和炭化水素基であって、例えばC3-C6-シクロアルキルで、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルなど；
O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む5員〜10員の飽和、部分不飽和、または芳香族のへテロ環：
− 1〜3個の窒素原子および/または1個の酸素もしくは硫黄原子、または1もしくは2個の酸素および/もしくは硫黄原子を含む、5員もしくは6員のヘテロシクリルで、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、および2-ピペラジニルなど；
− 1〜3個の窒素原子および/または1個の酸素もしくは硫黄原子、または1もしくは2個の酸素および/もしくは硫黄原子を含む、5員もしくは6員のヘテロシクリルで、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、および2-ピペラジニルなど；
− 1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄原子もしくは酸素原子を含む、5員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄原子もしくは酸素原子を環員として含んでいてもよい5員のヘテロアリール基で、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、および1,3,4-トリアゾール-2-イルなど；
− 1〜3個または1〜4個の窒素原子を含む、6員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、1〜3個または1〜4個の窒素原子を環員として含んでいてもよい6員のヘテロアリール基で、例えば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、および2-ピラジニルなど。
本発明の範囲には、(R)異性体および(S)異性体、ならびにキラル中心を有する式Iの化合物のラセミ化合物が含まれる。
可変部に関して特に好ましい中間体の実施形態は、式Iの基LおよびR3のものが該当する。
式Iのトリアゾロピリミジンの意図する使用の観点から、特に好ましいのは、いずれの場合にもそれら自体で、または組合せで、以下の置換基の意味のものである。
特に好ましいのは、R1がC4-C8-アルキルまたはC3-C8-アルケニルである化合物Iである。
とりわけ好ましいのは、R2が水素である化合物Iである。
同様に、好ましいのは、R2がメチルまたはエチルである化合物Iである。
R1および/またはR2がキラル中心を有するハロアルキル基またはハロアルケニル基を含む場合、これらの基に関しては(S)異性体が好ましい。R1またはR2で、キラル中心を有しているハロゲン非含有のアルキル基またはアルケニル基の場合には、好ましいのは(R)異性体である。
さらにまた、特に好ましいのは、R1がCH(CH3)-CH2CH3、CH(CH3)-CH(CH3)2、CH(CH3)-C(CH3)3、CH2C(CH3)=CH2またはCH2CH=CH2であり、R2が水素またはメチルである、式Iの化合物である。
本発明の好ましい実施形態は、式I.1：
(式中、
Gは、C2-C6-アルキル、特にエチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、およびC1-C4-アルコキシメチル、特にエトキシメチル、またはC3-C6-シクロアルキル、特にシクロペンチルもしくはシクロヘキシルであり；
R2は、水素またはメチルである)
で表される化合物に関する。
Gは、C2-C6-アルキル、特にエチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、およびC1-C4-アルコキシメチル、特にエトキシメチル、またはC3-C6-シクロアルキル、特にシクロペンチルもしくはシクロヘキシルであり；
R2は、水素またはメチルである)
で表される化合物に関する。
特に好ましいのは、GがC2-C6-アルキル、特にエチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチルであり、R2が水素である、式I.1の化合物である。
特にこれらの使用を鑑みると、好ましいのは、下記の表にまとめた化合物Iである。さらに、表で置換基として記載されている基は、それらが記載されている組み合わせとは独立に、それら自体、当の置換基の特に好ましい実施態様でもある。
表1
Xが塩素であり、化合物に関するR1およびR2の組合せが、いずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。
化合物Iは殺菌剤として好適である。これらは、広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌綱(Ascomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)、卵菌綱（Oomycetes）および担子菌綱（Basidiomycetes）の菌類に対する顕著な効果で区別される。一部のものは浸透的に作用し、それらは、植物保護において、葉面殺菌剤、種子粉衣用の殺菌剤および土壌殺菌剤として使用することができる。
Xが塩素であり、化合物に関するR1およびR2の組合せが、いずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。
これらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒーの木、サトウキビ、ブドウの木、果物の木、観葉植物などの様々な栽培植物、およびキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモ、ウリなどの野菜、ならびにこれらの植物の種子につく数多くの菌類の防除において特に重要である。
これらは、以下の植物病害の防除に特に適している：
・ 果物および野菜につくアルテルナリア属の種(Alternaria species)、
・ 禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス属の種(Bipolaris species)およびドレクスレラ属の種(Drechslera species)、
・ 禾穀類につくブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（ウドンコ病）、
・ イチゴ、野菜、観葉植物、およびブドウの木につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色カビ病）、
・ ウリ科植物につくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
・ 様々な植物につくフサリウム属の種(Fusarium species)およびバーチシリウム属の種(Verticillium species)、
・ 禾穀類、バナナおよびラッカセイにつくマイコスファエレラ属の種(Mycosphaerella species)、
・ ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびP.メイボミエ(P. meibomiae)
・ ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
・ ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)、
・ リンゴの木につくポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
・ コムギおよびオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
・ ホップおよびキュウリにつくシュードペロノスポラ属の種(Pseudoperonospora species)、
・ 禾穀類につくプクキニア属の種(Puccinia species)、
・ イネにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、
・ ワタ、イネおよび芝生につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia species)、
・ コムギにつくセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドラム(Stagonospora nodorum)、
・ ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator)、
・ 禾穀類およびサトウキビにつくウスチラゴ属の種(Ustilago species)、
・ リンゴの木およびナシの木につくベンチュリア属の種(Venturia species)（黒星病）。
・ 果物および野菜につくアルテルナリア属の種(Alternaria species)、
・ 禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス属の種(Bipolaris species)およびドレクスレラ属の種(Drechslera species)、
・ 禾穀類につくブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（ウドンコ病）、
・ イチゴ、野菜、観葉植物、およびブドウの木につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色カビ病）、
・ ウリ科植物につくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
・ 様々な植物につくフサリウム属の種(Fusarium species)およびバーチシリウム属の種(Verticillium species)、
・ 禾穀類、バナナおよびラッカセイにつくマイコスファエレラ属の種(Mycosphaerella species)、
・ ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびP.メイボミエ(P. meibomiae)
・ ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
・ ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)、
・ リンゴの木につくポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
・ コムギおよびオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
・ ホップおよびキュウリにつくシュードペロノスポラ属の種(Pseudoperonospora species)、
・ 禾穀類につくプクキニア属の種(Puccinia species)、
・ イネにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、
・ ワタ、イネおよび芝生につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia species)、
・ コムギにつくセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドラム(Stagonospora nodorum)、
・ ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator)、
・ 禾穀類およびサトウキビにつくウスチラゴ属の種(Ustilago species)、
・ リンゴの木およびナシの木につくベンチュリア属の種(Venturia species)（黒星病）。
化合物Iは、材料（例えば木材、紙、塗料分散液、繊維または織物）保護や保存製品の保護における有害菌類（例えばパエシロマイセス・バリオチイ(Paecilomyces variotii)など）の防除にも適している。
化合物Iを用いるには、菌類、または菌類による攻撃から保護すべき植物、種子、材料、もしくは土壌を、殺菌に有効な量の活性化合物で処理する。施用は、菌による材料、植物または種子の感染の前および後のいずれにおいても行うことができる。
殺菌剤組成物は一般に活性化合物を0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％含んでいる。
植物保護で用いる場合は、施用量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタール(ha)当たり活性化合物0.01〜2.0kgである。
種子の処理では、種子100キログラム当たり1g〜1000g、好ましくは種子100キログラム当たり1〜200g、特に好ましくは種子100キログラム当たり5〜100gの活性化合物の量が一般に使用される。
材料または保存製品の保護で用いる場合は、施用する活性化合物の量は、施用範囲の種類および所望の効果によって決まる。材料の保護で通常に施用される量は、処理される材料１立方メートル当たり、例えば活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
化合物Iは、慣用の製剤、例えば溶液剤、乳化液剤、懸濁液剤、散剤(dust)、粉剤、ペースト剤、顆粒剤などに変換することができる。施用剤形は、その特定の目的によって決まるが、それぞれの場合、本発明による化合物の細かく均一な分散が確実になされなければならない。
製剤は公知の方法、例えば、所望の場合は乳化剤や分散剤を用いて、本活性化合物を溶媒および/または担体でのばすことにより調製する。好適な溶媒/助剤は基本的には以下である：
・ 水、芳香族溶剤（例えば、Solvessoの製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、鉱油画分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、アセテート（二酢酸グリコール）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、および脂肪酸エステル（基本的には、溶媒混合物も使用可能である）、
・ 担体としては、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例えば、高分散シリカ、シリケート）；乳化剤としては非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートなど）、および分散剤としては、例えばリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
・ 水、芳香族溶剤（例えば、Solvessoの製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、鉱油画分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、アセテート（二酢酸グリコール）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、および脂肪酸エステル（基本的には、溶媒混合物も使用可能である）、
・ 担体としては、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例えば、高分散シリカ、シリケート）；乳化剤としては非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートなど）、および分散剤としては、例えばリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。
直接散布可能な溶液剤、乳化液剤、ペースト剤、またはオイル分散液剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。
粉剤、広域散布用剤および粉散性製品は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
粒剤（例えば、コーティング粒剤（coated granule）、含浸粒剤(impregnated granule)、均質粒剤(homogeneous granule)など）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体である。
一般に、本製剤は、本活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。
以下は製剤の例である。
１．水で希釈する製品
Ａ 液剤(water-solbule concentrates)（SL）
10重量部の本発明化合物を、水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると溶解する。
Ａ 液剤(water-solbule concentrates)（SL）
10重量部の本発明化合物を、水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると溶解する。
Ｂ 分散製剤(dispersible concentrates)（DC）
20重量部の本発明化合物を、シクロヘキサノンに分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。
20重量部の本発明化合物を、シクロヘキサノンに分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。
Ｃ 乳剤（emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の本発明化合物を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5％濃度)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、乳化液が得られる。
15重量部の本発明化合物を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5％濃度)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、乳化液が得られる。
Ｄ エマルション製剤（emulsions）（EW、EO）
40重量部の本発明化合物を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5％濃度)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（Ultraturrax）を用いて水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、乳化液が得られる。
40重量部の本発明化合物を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5％濃度)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（Ultraturrax）を用いて水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、乳化液が得られる。
Ｅ フロアブル製剤(suspensions)（SC、OD）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を添加して微粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定した懸濁液が得られる。
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を添加して微粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定した懸濁液が得られる。
Ｆ 顆粒水和剤（water dispersible granule）および顆粒水溶剤（water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の本発明化合物に分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。
50重量部の本発明化合物に分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。
Ｇ 粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)（WP、SP）
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。
２．希釈せずに施用する製品
Ｈ 粉剤(dustable powder)（DP）
5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95％の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより散粉製品(dustable product)が得られる。
Ｈ 粉剤(dustable powder)（DP）
5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95％の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより散粉製品(dustable product)が得られる。
Ｉ 粒剤(granules)（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95.5％の担体と組み合わせる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、希釈せずに施用する顆粒が得られる。
0.5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95.5％の担体と組み合わせる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、希釈せずに施用する顆粒が得られる。
Ｊ ULV溶液剤（UL）
10重量部の本発明化合物を、有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する製品が得られる。
10重量部の本発明化合物を、有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する製品が得られる。
本活性化合物は、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)、または散水(pouring)により、その製剤の形態または該製剤から調製された施用の形態、例えば直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、乳化液、油性分散液、ペースト、粉散性製品、広域散布用製品、または顆粒の形態で使用することができる。施用の形態は、もっぱらその所期の目的よって決まるが、いずれの場合も、本発明の活性化合物が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
水性の施用形態のものは、乳剤、ペースト剤、または水和剤（散布用粉剤(spray powders)、油性分散剤）から、水を加えることにより調製することができる。乳化液、ペースト、または油性分散液を調製するには、本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、または乳化剤を用いて、そのまま、あるいは油または溶媒に溶解させて均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、および必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもでき、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
直ぐに使える調製物中における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、それらは、0.0001〜10％、好ましくは、0.01〜1％である。
本活性化合物は、超微量散布（ULV (ultra-low volume)）法でも首尾よく使用することができ、活性化合物95重量％超の製剤あるいは添加物なしの本活性化合物そのものを施用することができる。
本活性化合物には、必要であれば、また、使用直前に、各種のタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の農薬、殺細菌剤などを添加することもできる（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明による製剤に、1:10〜10:1の重量比で加えることができる。
本発明による組成物は、殺菌剤としての施用形態において、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤、殺菌剤、または肥料とも一緒に存在させることもできる。殺菌剤としての施用形態にある化合物Iまたはそれを含んでいる組成物を他の殺菌剤と混ぜると、多くの場合、殺菌活性スペクトルが拡大する。
本発明による化合物と一緒に使用することができる殺菌剤についての下記リストは、可能な組合せを例示することを目的とするものであって、それらに限定されるものではない。
・ アシルアラニン系、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、オフレース、またはオキサジキシル；
・ アミン誘導体、例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、またはトリデモルフ；
・ アニリノピリミジン系、例えば、ピリメタニル、メパニピリム、またはシプロジニル：
・ 抗生物質、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン、またはストレプトマイシン；
・ アゾール系、例えば、ビテルタノール、ブロムコナゾール(bromoconazole)、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール(dinitroconazole)、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール(prothioconazole)、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、またはトリチコナゾール；
・ ジカルボキシイミド系、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、またはビンクロゾリン；
・ ジチオカーバメート系、例えば、フェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、またはジネブ；
・ ヘテロ環化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジン、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、ペンチオピラド、プロベナゾール、プロキナジド(proquinazid)、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、SYP-Z048、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、またはトリホリン；
・ 銅殺菌剤、例えば、ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、オキシ塩化銅、または塩基性硫酸銅；
・ ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、またはニトロフタル-イソプロピル；
・ フェニルピロール系、例えば、フェンピクロニル、またはフルジオキソニル；
・ 硫黄；
・ 別の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、マンジプロパミド、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、亜リン酸、フタリド、トルクロホス-メチル、キントゼン、またはゾキサミド;
・ ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン(SYP-Z071)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、またはトリフロキシストロビン；
・ スルフェン酸誘導体、例えば、キャプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、またはトリルフルアニド；
・ シンナミド系(cinnamides)および類似化合物、例えば、ジメトモルフ、フルメトバー(flumetover)、またはフルモルフ(flumorph)。
・ アミン誘導体、例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、またはトリデモルフ；
・ アニリノピリミジン系、例えば、ピリメタニル、メパニピリム、またはシプロジニル：
・ 抗生物質、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン、またはストレプトマイシン；
・ アゾール系、例えば、ビテルタノール、ブロムコナゾール(bromoconazole)、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール(dinitroconazole)、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール(prothioconazole)、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、またはトリチコナゾール；
・ ジカルボキシイミド系、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、またはビンクロゾリン；
・ ジチオカーバメート系、例えば、フェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、またはジネブ；
・ ヘテロ環化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジン、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、ペンチオピラド、プロベナゾール、プロキナジド(proquinazid)、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、SYP-Z048、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、またはトリホリン；
・ 銅殺菌剤、例えば、ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、オキシ塩化銅、または塩基性硫酸銅；
・ ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、またはニトロフタル-イソプロピル；
・ フェニルピロール系、例えば、フェンピクロニル、またはフルジオキソニル；
・ 硫黄；
・ 別の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、マンジプロパミド、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、亜リン酸、フタリド、トルクロホス-メチル、キントゼン、またはゾキサミド;
・ ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン(SYP-Z071)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、またはトリフロキシストロビン；
・ スルフェン酸誘導体、例えば、キャプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、またはトリルフルアニド；
・ シンナミド系(cinnamides)および類似化合物、例えば、ジメトモルフ、フルメトバー(flumetover)、またはフルモルフ(flumorph)。
合成実施例
出発原料の適宜変更を行い、下記の合成実施例で示した方法を用いてさらなる化合物Iを得た。この方法で得られた化合物は、物性データとともに、以下に示す表にリストアップしている。
出発原料の適宜変更を行い、下記の合成実施例で示した方法を用いてさらなる化合物Iを得た。この方法で得られた化合物は、物性データとともに、以下に示す表にリストアップしている。
実施例1 − 5-クロロ-6-(2-フルオロフェニル)-7-(3-メチルブタ-2-イル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジンの調製
0.15g(0.53mmol)1.の5,7-ジクロロ-6-(2-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジン(WO 03/80615を参照)、0.054(0.54mmol)のトリエチルアミン、および0.047g(0.54mmol)の3-メチル-2-ブチルアミンをジクロロメタン1.5ml中で一晩20〜25℃にて撹拌した。次いで、この反応混合物を希塩酸および水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を除いた。表題化合物0.11gが、m.p.116〜118℃の薄い有色固体として残った。
0.15g(0.53mmol)1.の5,7-ジクロロ-6-(2-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジン(WO 03/80615を参照)、0.054(0.54mmol)のトリエチルアミン、および0.047g(0.54mmol)の3-メチル-2-ブチルアミンをジクロロメタン1.5ml中で一晩20〜25℃にて撹拌した。次いで、この反応混合物を希塩酸および水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を除いた。表題化合物0.11gが、m.p.116〜118℃の薄い有色固体として残った。
1H-NMR (CDCl3, δ in ppm)： 8.35 (s, 1H)； 7.5 (m, 1H)； 7.2-7.4 (m, 3H)； 6.2 (s, broad, 1H)； 3.1 (s, broad, 1H)； 1.6 (m, broad, 1H)； 1.0； 1.1 (2 d, 3H)； 0.8 (2 d, 6H)。
有害菌類に対する作用の実施例
式Iで表される化合物の殺菌作用を以下の試験により証明した。
式Iで表される化合物の殺菌作用を以下の試験により証明した。
活性化合物は、アセトンまたはDMSO中に活性化合物を0.25重量％含むストック溶液として調製した。乳化剤Uniperol(登録商標)EL（エトキシル化アルキルフェノール系の乳化作用と分散作用をもつ湿潤剤）1重量％をこの溶液に加え、この混合物を所望の濃度まで水で希釈した。
比較活性化合物は、表1の実施例No.41としてEP-A 550 113により公知である化合物A：
を用いた。
比較試験1 − ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)によって発病する灰色カビ病に対する活性、予防的施用
鉢植えの栽培品種「California Wonder」のピーマン苗木に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。この懸濁液またはエマルションは、5％の活性化合物、94％のシクロヘキサノン、および1％の乳化剤(Tween 20)を含んでいるストック溶液から水で稀釈して調製した。このスプレーコーティングが乾燥した2〜5時間後に、灰色カビ病の胞子(ボトリチス・シネレア)をこの植物に接種した。次いで、この試験植物を、温度20〜22℃で100％の相対大気湿度にある多湿チャンバー内に温置した。約3日後に、病原菌の成長の程度を目視により全葉面積の感染度(％)で測定した。
鉢植えの栽培品種「California Wonder」のピーマン苗木に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。この懸濁液またはエマルションは、5％の活性化合物、94％のシクロヘキサノン、および1％の乳化剤(Tween 20)を含んでいるストック溶液から水で稀釈して調製した。このスプレーコーティングが乾燥した2〜5時間後に、灰色カビ病の胞子(ボトリチス・シネレア)をこの植物に接種した。次いで、この試験植物を、温度20〜22℃で100％の相対大気湿度にある多湿チャンバー内に温置した。約3日後に、病原菌の成長の程度を目視により全葉面積の感染度(％)で測定した。
この試験では、200ppmの化合物I-5、I-14またはI-18で処理した植物は、3〜20％の感染を示したが、200ppmの比較化合物Aで処理した植物および未処理植物は、それぞれ感染が90％および100％であった。
使用実施例2 − トマトにおけるアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に対する活性(予防的)
四葉期までポット栽培した栽培品種「Pixie II」のトマト植物の葉に、5％活性化合物、94％アセトンおよび1％乳化剤(Tween 20)のストック溶液から調製した活性化合物の水性調製物を流れ落ちる程度までスプレーした。スプレーコーティングを乾燥させた後(3〜5時間)、葉にアルテルナリア・ソラニの水性胞子懸濁液(密度、15×103胞子/mL)を接種した。次いで、この試験植物を、温度22〜24℃と相対大気湿度96〜99％の人工気候室に36時間置き、次に、21〜23℃と相対大気湿度約95％の温室内でさらに2〜3日間生育させた。葉における感染の進行の程度は、目視により測定した。
四葉期までポット栽培した栽培品種「Pixie II」のトマト植物の葉に、5％活性化合物、94％アセトンおよび1％乳化剤(Tween 20)のストック溶液から調製した活性化合物の水性調製物を流れ落ちる程度までスプレーした。スプレーコーティングを乾燥させた後(3〜5時間)、葉にアルテルナリア・ソラニの水性胞子懸濁液(密度、15×103胞子/mL)を接種した。次いで、この試験植物を、温度22〜24℃と相対大気湿度96〜99％の人工気候室に36時間置き、次に、21〜23℃と相対大気湿度約95％の温室内でさらに2〜3日間生育させた。葉における感染の進行の程度は、目視により測定した。
この試験では、200ppmの活性化合物I-3、I-4、I-5またはI-11で処理した植物には感染は認められなかったか、あるいは感染が3％以下であったが、未処理の植物では90％感染していた。
使用実施例3 − アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)によって発生するトマトの夏疫病に対する活性
栽培品種「Goldene Prinzessin」の鉢植え植物の葉に、以下に記載の活性化合物の濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、これらの葉を、胞子密度が0.17×106胞子/mlである2％濃度バイオモルト溶液のアルテルナリア・ソラニ胞子水性懸濁液で感染させた。次いで、この植物を20〜22℃の温度の水蒸気飽和チャンバーに入れた。5日後、未処理のものに感染させた対照植物における疫病は、感染が目視により％で測定可能な程度にまで発生していた。
栽培品種「Goldene Prinzessin」の鉢植え植物の葉に、以下に記載の活性化合物の濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、これらの葉を、胞子密度が0.17×106胞子/mlである2％濃度バイオモルト溶液のアルテルナリア・ソラニ胞子水性懸濁液で感染させた。次いで、この植物を20〜22℃の温度の水蒸気飽和チャンバーに入れた。5日後、未処理のものに感染させた対照植物における疫病は、感染が目視により％で測定可能な程度にまで発生していた。
この試験では、各事例において250ppmの活性化合物I-14〜I-19で処理した植物では感染は認められなかったが、未処理の植物では感染が100％であった。
Claims (10)
- 式I：
R1は、C4-C8-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-ハロシクロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニルもしくはナフチルであるか、または、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族のヘテロ環であり、
R2は、水素、C1-C3-アルキル、またはR1に記載した基のうちの1つであり；
R1および/またはR2は、1〜4個の同一のまたは異なる基Raを有していてもよく、
Raは、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C8-アルケニル、C3-C8-シクロアルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-ハロアルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、ナフチルであるか、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5〜10員の飽和、部分不飽和または芳香族のヘテロ環であり、
ここで、これらの部分に関する脂肪族基、脂環式基または芳香族基は、次の1〜3個の基Rb：
Rbは、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル(ここで、これらの基の中のアルキル基は1〜6個の炭素原子を含んでおり、また、これらの基の中に記載されているアルケニル基またはアルキニル基は2〜8個の炭素原子を含んでいる)である、
を有していてもよいか、
かつ/または、1〜3個の以下の基：シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ(ここで、環系は3〜10個の環員を含んでいる)；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ(ここで、アリール基は、好ましくは6〜10個の環員を含んでおり、また、ヘタリール基は5または6個の環員を含んでおり、ここで、環系は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、あるいはアルキル基またはハロアルキル基によって置換されていてもよい)を有していてもよく；
Xは、ハロゲンである)
で表されるトリアゾロピリミジン。 - Xが塩素である、請求項1に記載の式Iで表される化合物。
- 式I.1：
Gは、C2-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシメチルまたはC3-C6-シクロアルキルであり；
R2は、水素またはメチルであり；
Xは、ハロゲンである)
に該当する、請求項1または2に記載の化合物。 - 式II：
のフェニルマロネートと反応させ、式IV：
- 固体担体または液体担体と請求項1に記載の式Iで表される化合物とを含む、殺菌剤組成物。
- さらなる殺菌剤として活性な化合物を含む、請求項5に記載の殺菌剤組成物。
- 菌類、または菌類による攻撃から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、請求項1に記載の式Iで表される化合物の有効量で処理することを含む、植物病原性有害菌類を防除する方法。
- 1ha当たり0.01〜2.0kgの活性化合物を施用する、請求項7に記載の方法。
- 種子100kg当たり1〜1000gを施用する、請求項7に記載の方法。
- 100kg当たり1〜1000gの請求項1に記載の式Iで表される化合物を含む種子。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A761 | Written withdrawal of application |
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