JP2006519161A - 置換6−(2−ハロゲンフェニル)−トリアゾロピリミジン類 - Google Patents
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- 0 C*c1cc(C(C(O)=NC(N2N=CC)=N)=C2O)c(C2*C2)c(CC*)c1* Chemical compound C*c1cc(C(C(O)=NC(N2N=CC)=N)=C2O)c(C2*C2)c(CC*)c1* 0.000 description 3
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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Abstract
Description
R1は、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-ハロアルケニル、C3-C10-シクロアルキル、フェニル若しくはナフチルを表すか、又は、
1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含んでいる、5員又は6員の飽和、不飽和又は芳香族のヘテロ環を表し、
ここで、R1基及びR2基は、置換されていないか、又は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は、R1基及びR2基は、1〜3個の基Raを有していてもよく、
Raは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニル、C3-C6-アルキニルオキシ又はC1-C4-アルキレンジオキシであり;
R2は、水素を表すか、又は、R1に関して挙げた基を表すか;又は、
R1とR2は、それらの間にある窒素原子と一緒に、1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含んでいる5員又は6員の飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環(ここで、該環は、1〜3個のRa基で置換されていてもよい)を表し;
Halはハロゲンであり;
L1及びL3は、独立して、水素、ハロゲン又はC1-C4-アルキルを表し;
L2は、水素、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、NH2、NHRb又はN(Rb)2であり、
Rbは、C1-C8-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ-C1-C8-アルキル、C3-C10-シクロアルキル又はC(=O)-A(ここで、Aは、水素、ヒドロキシ、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C1-C8-アルキルアミノ又はジ-(C1-C8-アルキル)アミノである)であり;
ここで、L1、L2及びL3の少なくとも1は水素ではなく;
Xは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ又はC3-C8-アルケニルオキシである]
で表される置換6-(2-ハロゲンフェニル)-トリアゾロピリミジンに関する。
C1-C10-アルキル: 1個〜10個、特に、1個〜6個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素基、例えば、上記C1-C4-アルキル、又は、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジ-メチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピル;
C2-C10-アルケニル: 2個〜10個、特に、2個〜6個の炭素原子を有し、且つ、いずれかの位置に二重結合を有する、直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル及び2-メチル-2-プロペニル;
C2-C10-アルキニル: 2個〜10個、特に、2個〜4個の炭素原子を有し、且つ、いずれかの位置に三重結合を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル及び1-メチル-2-プロピニル;
C3-C10-シクロアルキル: 3個〜10個の炭素原子を有する、単環式又は二環式のシクロアルキル基; 単環式基は、好ましくは、3〜8、特に、3〜6の環員を有し、二環式基は、好ましくは、8〜10の環員を有する;
1個〜4個の窒素原子又は1個〜3個の窒素原子と1個の硫黄原子若しくは酸素原子(好ましくは、1個の酸素原子)を含んでいる、5員又は6員の飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環、例えば、飽和ヘテロ環、例えば、1-ピリミジニル、2-ピリミジニル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-4-イル;又は、1つのC=C二重結合若しくは1つのN=C二重結合を含んでいる部分的不飽和ヘテロ環、例えば、3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-1-イル若しくは2,5-ジヒドロピロール-1-イル;
1個〜4個の窒素原子又は1個〜3個の窒素原子と1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含んでいる、5員芳香族ヘテロ環: 5員ヘテロアリール基(これは、環員として、炭素原子の他に、1個〜4個の窒素原子又は1個〜3個の窒素原子と1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含み得る)、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル及び1,3,4-トリアゾール-2-イル;
1個〜4個の窒素原子を含んでいる、6員芳香族ヘテロ環: 6員ヘテロアリール基(これは、環員として、炭素原子の他に、1個〜3個又は1個〜4個の窒素原子を含み得る)、例えば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イル、好ましくは、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル又はチエニル。
式(I)[式中、Xはクロロであり、Hal、L1及びL3はフルオロであり、L2は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Hal、L1及びL3はフルオロであり、L2は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Hal、L1及びL3はフルオロであり、L2は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Hal、L1及びL3はフルオロであり、L2は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはクロロであり、Hal及びL2はフルオロであり、L1及びL3は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Hal及びL2はフルオロであり、L1及びL3は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Hal及びL2はフルオロであり、L1及びL3は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Hal及びL2はフルオロであり、L1及びL3は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはクロロであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はトリフルオロメチルであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はトリフルオロメチルであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はトリフルオロメチルであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はトリフルオロメチルであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはクロロであり、Halはフルオロであり、L1及びL2は水素であり、L3はメチルであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Halはフルオロであり、L1及びL2は水素であり、L3はメチルであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Halはフルオロであり、L1及びL2は水素であり、L3はメチルであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Halはフルオロであり、L1及びL2は水素であり、L3はメチルであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、X及びHalはクロロであり、L1及びL3は水素であり、L2はフルオロであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Halはクロロであり、L1及びL3は水素であり、L2はフルオロであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Halはクロロであり、L1及びL3は水素であり、L2はフルオロであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Halはクロロであり、L1及びL3は水素であり、L2はフルオロであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはクロロであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はクロロであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はクロロであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はクロロであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はクロロであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはクロロであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はブロモであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はブロモであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はブロモであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はブロモであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、X及びHalはクロロであり、L1及びL3は水素であり、L2はブロモであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Halはクロロであり、L1及びL3は水素であり、L2はブロモであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Halはクロロであり、L1及びL3は水素であり、L2はブロモであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Halはクロロであり、L1及びL3は水素であり、L2はブロモであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、X、Hal及びL2はクロロであり、L1及びL3は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Hal及びL2はクロロであり、L1及びL3は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Hal及びL2はクロロであり、L1及びL3は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Hal及びL2はクロロであり、L1及びL3は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはクロロであり、Hal及びL1はフルオロであり、L2及びL3は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Hal及びL1はフルオロであり、L2及びL3は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Hal及びL1はフルオロであり、L2及びL3は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Hal及びL1はフルオロであり、L2及びL3は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはクロロであり、Hal及びL3はフルオロであり、L1及びL2は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Hal及びL3はフルオロであり、L1及びL2は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Hal及びL3はフルオロであり、L1及びL2は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Hal及びL3はフルオロであり、L1及びL2は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはクロロであり、Hal、L2及びL3はフルオロであり、L1は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Hal、L2及びL3はフルオロであり、L1は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Hal、L2及びL3はフルオロであり、L1は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Hal、L2及びL3はフルオロであり、L1は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはクロロであり、Hal、L1及びL2はフルオロであり、L3は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Hal、L1及びL2はフルオロであり、L3は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Hal、L1及びL2はフルオロであり、L3は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Hal、L1及びL2はフルオロであり、L3は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはクロロであり、Halはブロモであり、L1及びL3はフルオロであり、L2は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Halはブロモであり、L1及びL3はフルオロであり、L2は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Halはブロモであり、L1及びL3はフルオロであり、L2は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Halはブロモであり、L1及びL3はフルオロであり、L2は水素であり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはクロロであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はアミノであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はアミノであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はアミノであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はアミノであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはクロロであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はメチルアミノであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はメチルアミノであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はメチルアミノであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はメチルアミノであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはクロロであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はジメチルアミノであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はジメチルアミノであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はジメチルアミノであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はジメチルアミノであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはクロロであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はN-アセチルアミノであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはシアノであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はN-アセチルアミノであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメチルであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はN-アセチルアミノであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
式(I)[式中、Xはメトキシであり、Halはフルオロであり、L1及びL3は水素であり、L2はN-アセチルアミノであり、R1とR2は表Aの1つの列に対応する]で表される化合物。
・ 果樹及び野菜における、アルテルナリア属(Alternaria species);
・ 禾穀類、イネ及び芝生における、ビポラリス属(Bipolaris species)及びドレクスレラ属(Drechslera species);
・ 禾穀類における、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドンコ病);
・ イチゴ、野菜、観賞用植物及びブドウにおける、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病);
・ ウリ科植物における、エリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)及びスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);
・ 種々植物における、フザリウム属(Fusarium species)及びベルチシリウム属(Verticillium species);
・ 禾穀類、バナナ及びラッカセイにおける、マイコスファエレラ属(Mycosphaerella species);
・ ジャガイモ及びトマトにおける、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);
・ ブドウにおける、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);
・ リンゴにおける、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha);
・ コムギ及びオオムギにおける、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides);
・ ホップ及びキュウリにおける、シュードペロノスポラ属(Pseudoperonospora species);
・ 禾穀類における、プッシニア属(Puccinia species);
・ イネにおける、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae);
・ ワタ、イネ及び芝生における、リゾクトニア属(Rhizoctonia species);
・ コムギにおける、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)及びスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum);
・ ブドウにおける、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 禾穀類及びサトウキビにおける、ウスチラゴ属(Ustilago species);
及び、
・ リンゴ及び西洋ナシにおける、ベンツリア属(Venturia species)(そうか病)。
・ 水、芳香族溶媒(例えば、Solvesso製品、キシレン)、パラフィン(例えば、無機画分)、アルコール類(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えば、 シクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン)、ピロリドン類(NMP, NOP)、酢酸エステル類(グリコールジアセテート)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類及び脂肪酸エステル類。概ね、溶媒混合物も使用することができる。
A 水溶剤(SL)
10重量部の本発明化合物を、水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は別の補助剤を添加する。水で希釈した際、活性化合物は溶解する。
20重量部の本発明化合物を、分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を加えてあるシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。
15重量部の本発明化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5%)を加えてあるキシレンに溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られる。
40重量部の本発明化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5%)を加えてあるキシレンに溶解させる。この混合物を、乳化剤(Ultraturax)を用いて水に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、エマルションが得られる。
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤及び水又は有機溶媒を添加し、粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定した懸濁液が得られる。
50重量部の本発明化合物に分散剤及び湿潤剤を添加し、微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床など)を用いて顆粒水和剤又は水溶性粒剤とする。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。
ローター-ステータミル内で、75重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加し、粉砕する。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。
H 散粉性粉状剤(dustable powder)(DP)
5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95%の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより粉剤(dust)が得られる。
0.5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95.5%の担体と組み合わせる。現行方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、希釈せずに施用する粒剤が得られる。
10重量部の本発明化合物を、有機溶媒(例えば、キシレン)に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する製品が得られる。
・ アミン誘導体、例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、又は、トリデモルフ;
・ アニリノピリミジン系、例えば、ピリメタニル、メパニピリム、又は、シロジニル:
・ 抗生物質、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン、又は、ストレプトマイシン;
・ アゾール系、例えば、ビテルタノール、ブロムコナゾール(bromoconazole)、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール(dinitroconazole)、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール(prothioconazole)、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、又は、トリチコナゾール;
・ ジカルボキシイミド系、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、又は、ビンクロゾリン;
・ ジチオカーバメート系、例えば、フェルバム、ナバム、マネブ、マンゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、又は、ジネブ;
・ ヘテロ環化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジン、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド(proquinazid)、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、又は、トリホリン;
・ 銅殺菌剤、例えば、ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、又は、塩基性硫酸銅;
・ ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、又は、ニトロフタル-イソプロピル;
・ フェニルピロール系、例えば、フェンピクロニル、又は、フルジオキソニル;
・ 硫黄;
・ 別の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸トリフェニルスズ、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル(toloclofos-methyl)、キントゼン、又は、ゾキサミド;
・ ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、又は、トリフロキシストロビン;
・ スルフェン酸誘導体、例えば、キャプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、又は、トリルフルアニド;
・ シンナミド系(cinnamides)及び類似化合物、例えば、ジメトモルフ、フルメトベル(flumetover)、又は、フルモルフ(flumorph)。
出発化合物を適切に修飾して、下記合成例で示されているプロトコルを用いて、さらに別の化合物(I)を得た。得られた化合物(I)については、その物理データと一緒に下記表Iに挙げてある。
トルエン(350mL)中の炭酸ジエチル(63g)と水素化ナトリウム(9.5g)の混合物に、2-(2,3,5-トリフルオロフェニル)-酢酸エチル(29g)をゆっくりと添加した。3時間還流した後、反応混合物を冷却し、氷水で処理し、水で洗浄した。有機層を分離し、脱水し、濾過した。減圧下に濾液を濃縮して、32gの標題化合物を得た。
3-アミノ-1,2,4-トリアゾール(14g)と(2,3,5-トリフルオロフェニル)-マロン酸ジエチル(0.17mol, 実施例1で得たもの)とトリブチルアミン(50mL)の混合物を、180℃で6時間加熱した。反応混合物を約70℃に冷却した。水性水酸化ナトリウム(21g/200mLH2O)を添加した後、反応混合物を30分間撹拌した。有機相を分離した後、水相をジエチルエーテルで抽出した。水相を濃塩酸で酸性化した。濾過により沈澱物を集め、乾燥させて、43gの標題化合物を得た。
5,7-ジヒドロキシ-6-(2,3,5-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]-トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン(30g, 実施例2で得たもの)とオキシ塩化リン(50mL)の混合物を8時間還流した。オキシ塩化リンの一部を留去した。残渣を、ジクロロメタンと水の混合物中に注ぎ入れた。有機層を分離し、脱水し、濾過した。減圧下に濾液を濃縮して、26gの標題化合物を得た(融点 191℃)。
5,7-ジクロロ-6-(2,3,5-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(1.5mmol, 実施例3で得たもの)とジクロロメタン(20mL)の混合物を撹拌しながら、それに、イソプロピルアミン(1.5mmol)とトリエチルアミン(1.5mmol)とジクロロメタン(10mL)の混合物を添加した。得られた反応混合物を、20〜25℃で16時間撹拌し、5%塩酸で洗浄した。有機層を分離し、脱水し、濾過した。濾液を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィー で精製して、0.42gの標題化合物を得た(融点 151℃)。
750mLのジメチルホルムアミド(DMF)中の5-クロロ-6-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-[1,2,4]-トリアゾロ-[1,5-a]-ピリミジン(0.1mol)とシアン化テトラエチルアンモニウム(0.25mol)の混合物を、20〜25℃で16時間撹拌した。この混合物に、水及びメチル-t-ブチルエーテル(MTBE)を添加した。有機相を分離し、水で洗浄し、脱水し、濾過した。濾液を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、5.91gの標題化合物を得た(融点 247℃)。
5-クロロ-6-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-7-(4-メチル)-ピペリジン-1-イル)-[1,2,4]-トリアゾロ-[1,5-a]-ピリミジン(65mmol)を400mLの乾燥メタノールに溶解させた溶液に、20〜25℃で、ナトリウムメトキシド溶液(30%, 71.5mmol)を添加した。この混合物を20〜25℃で16時間撹拌した。メタノールを蒸発させ、残渣をジクロロメタンに溶解させた。有機相を水で洗浄し、脱水し、濾過した。減圧下に濾液を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、4.52gの標題化合物を得た(融点 186℃)。
50mLのアセトニトリル中の20mLのマロン酸ジエチルとNaH(鉱油中の50%分散液0.27g, 5.65mmol)の混合物を、20〜25℃で約2時間撹拌した。この混合物に、5-クロロ-6-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-[1,2,4]-トリアゾロ-[1,5-a]-ピリミジン(4.71mmol)を添加した。反応混合物を60℃に加熱し、約20時間撹拌した。水性塩化アンモニウム(50mL)を添加し、得られた混合物を希HClで酸性化した。この反応混合物をMTBEで抽出した。有機相を合して脱水し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製した。
式(I)で表される化合物の殺菌作用について、下記実験により実証した。
「Grose Fleischtomate St. Pierre」品種のポットで生育させたトマト実生の葉に、下記に記載した濃度で活性化合物を含んでいる水性懸濁液を散布した。翌日、前記葉に、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)の遊走子懸濁液(2%バイオモルト溶液1mL当たり0.17×106胞子)を用いて感染させた。次いで、該植物を20〜22℃で水蒸気で飽和したチャンバー内に置いた。5日後、該物質の殺菌活性を評価することが可能なほどに、未処理植物において夏疫病が蔓延した。
4〜5葉期のパプリカの実生に、下記濃度の活性成分を含んでいる水性懸濁液を、液が流れ落ちるようになるまで散布した。翌日、前記植物に、2重量%バイオモルト水溶液中に1mL当たり1.7×106個の胞子を含むボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液を用いて接種した。次いで、感染させた植物を22〜24℃で高湿度のチャンバー内で5日間インキュベーションした。菌の蔓延程度を、総葉面積の発病(%)として評価した。
「Muller Thurgau」品種のポット植えブドウの葉に、貯蔵溶液から調製した下記濃度の活性成分を含んでいる水性液を散布した。翌日、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)の胞子の水性懸濁液を葉の下面に散布することにより、前記ブドウの葉に接種した。次いで、被験植物を、約24℃で相対湿度がほぼ100%の湿潤チャンバーに48時間移した。次いで、20〜30℃の温室内で5日間栽培した。病害の病徴の発生を刺激するため、該植物を、再度、湿潤チャンバーに16時間移した。次いで、低位葉の表面の菌による発病の程度を、葉の発病面積(%)として肉眼的に評価した。
「Tai-Nong 67」品種のポットで生育させたイネ実生の葉に、下記濃度の活性成分を含んでいる水性懸濁液を、液が流れ落ちるようになるまで散布した。翌日、前記植物に、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)の胞子の水性懸濁液を用いて接種した。次いで、該植物を22〜24℃で相対湿度95〜99%の湿潤チャンバー内に6日間置いた。菌の蔓延程度を、総葉面積の発病(%)として評価した。
品種「Igri」のポットで生育させたオオムギ実生の葉に、下記濃度の活性成分を含んでいる水性懸濁液を、液が流れ落ちるようになるまで散布した。翌日、処理した植物に、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)[同義語 Drechslera teres]の胞子の水性懸濁液を用いて接種した。次いで、被験植物を、直ちに、温室内の湿潤チャンバーに移した。20〜24℃で相対湿度がほぼ100%で6日間栽培した後、菌による葉の発病の程度を、葉の発病面積(%)として肉眼的に評価した。
Claims (10)
- 式(I):
R1は、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-ハロアルケニル、C3-C10-シクロアルキル、フェニル若しくはナフチルを表すか、又は、
1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含んでいる、5員又は6員の飽和、不飽和又は芳香族のヘテロ環を表し、
ここで、R1基及びR2基は、置換されていないか、又は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は、R1基及びR2基は、1〜3個の基Raを有していてもよく、
Raは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニル、C3-C6-アルキニルオキシ又はC1-C4-アルキレンジオキシであり;
R2は、水素を表すか、又は、R1に関して挙げた基を表すか;又は、
R1とR2は、それらの間にある窒素原子と一緒に、1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含んでいる5員又は6員の飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環(ここで、該環は、1〜3個のRa基で置換されていてもよい)を表し;
Halはハロゲンであり;
L1及びL3は、独立して、水素、ハロゲン又はC1-C4-アルキルを表し;
L2は、水素、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、NH2、NHRb又はN(Rb)2であり、
Rbは、C1-C8-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ-C1-C8-アルキル、C3-C10-シクロアルキル又はC(=O)-A(ここで、Aは、水素、ヒドロキシ、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C1-C8-アルキルアミノ又はジ-(C1-C8-アルキル)アミノである)であり;
ここで、L1、L2及びL3の少なくとも1は水素ではなく;
Xは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ又はC3-C8-アルケニルオキシである]
で表される置換6-(2-ハロゲンフェニル)-トリアゾロピリミジン。 - R1が、直鎖又は分枝鎖のC2-C6-アルケニル、C1-C6-アルキル又はC1-C10-ハロアルキルであり、且つ、
R2が、水素又はC1-C6-アルキルであるか、
又は、
R1とR2が、それらの間にある窒素原子と一緒に、5個又は6個の炭素原子を有するヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、場合により1又は2個のC1-C4-アルキル基で置換されていてもよい)を表す、
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - R1とR2が、それらの間にある窒素原子と一緒に、場合により1又は2個のメチル基で置換されていてもよい5員又は6員のヘテロ環を表す、請求項1又は2の何れか1項に記載の化合物。
- Xがハロゲンである、請求項1〜3の何れか1項に記載の式(I)で表される化合物。
- 該6-(2-ハロゲンフェニル)基が、以下の部分構造:
2,3,5-トリフルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2-F,4-CF3-フェニル、2-F,5-CH3-フェニル、2-Cl,4-F-フェニル、2-F,4-Cl-フェニル、2-F,4-Br-フェニル、2-Cl,4-Br-フェニル、2,3-ジフルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,4,5-トリフルオロフェニル、2,3,4-トリフルオロフェニル、2-F,4-NHC(O)CH3-フェニル、2-Br,3,5-ジフルオロフェニル、2-F,4-NO2-フェニル、及び、2-Cl,4-NO2-フェニル
の内の1つを表す、請求項1〜4の何れか1項に記載の式(I)で表される化合物。 - 請求項4及び5で定義されている式(I)の化合物を調製する方法であって、
アルカリ性条件下で、5-アミノ-1,2,4-トリアゾール:
式(III)の化合物を、次に、ハロゲン化剤で処理して、式(IV):
式(IV)の5,7-ジハロゲン-6-フェニル-トリアゾロピリミジンを、式(V):
を含む、前記方法。 - 請求項1に記載の式(I)[式中、Xは、シアノ、C1-C10-アルコキシ又はC1-C10-ハロアルキルである]で表される化合物を調製する方法であって、
式(I'):
- 請求項6で定義されている式(II)、式(III)又は式(IV)で表される中間体。
- 固体又は液体の担体及び請求項1に記載の式(I)の化合物を含んでなる、植物病原性菌類を防除するのに適した組成物。
- 植物病原性菌類を防除する方法であって、有効量の請求項1に記載の式(I)の化合物で、該菌類を処理するか、又は、菌類の攻撃から保護すべき材料物質、植物、土壌若しくは種子を処理することを含んでなる、前記方法。
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