JPH1135581A - 殺菌・殺カビ性５−アルキル−トリアゾロピリミジン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 選択的殺菌・殺カビ活性を示す新規な化合物
を提供する。 【解決手段】 下記式Ｉ 〔式中、Ｒ^１は置換されていてもよいアルキル、アリー
ル、ヘテロアリールなど、Ｒ^２は水素、置換されていて
もよいアルキルなど、Ｒ^３はアルキル、Ｒ^４は水素、ア
ルキル又はアリール、Ｌはハロゲン、置換されていても
よいアルキル又はアルコキシ、ＡはＮ又はＣＲ^５、ｎは
０又は１〜５の整数を示す〕で示される化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、一定のトリアゾロ
ピリミジン化合物、それらの製造方法、かかる化合物を
含有する組成物、かかる化合物で所在場所（ｌｏｃｕ
ｓ）を処理することを含んでなる所在場所の菌類を防除
する方法並びに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に
関する。

【０００２】

【発明の背景】欧州特許出願公開第００７１７９２号明
細書は、一般式

【０００３】

【化４】

【０００４】（式中、Ｒ¹は、各々が場合によりハロゲ
ンまたはアルコキシによって置換されたアルキル、ハロ
ゲン、アルコキシ、シアノ、シクロアルキル、アリー
ル、アリールオキシ、アリールチオ、アラルキル、アリ
ールアルキル、アリールアルキルオキシまたはアリール
アルキルチオを表すか；或いは（Ｒ¹）_nはベンゼン、イ
ンダンまたはフェニル環と縮合したテトラヒドロナフタ
レン環を表し、上記の基中の芳香族部分は場合によりア
ルキル、アルコキシ、ハロゲンまたはシアノによって置
換され；ｎは１または２であり；Ｒ²およびＲ³は各々水
素、アルキルまたはアリールであり；Ａは窒素原子また
はＣＲ⁴基を表し；そしてＲ⁴はＲ²と同様であるが、ま
た水素、シアノまたはアルコキシカルボニルである得る
か或いはＲ³と一緒になって二つまでの二重結合を含有
するアルキレン鎖を形成することができる）で示される
化合物を特許請求している。この化合物は、植物病原性
菌類、特に藻菌綱（Ｐｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）の菌類
に対して活性であると言われている。しかし、これらの
化合物の場合、殺菌・殺カビ活性の証拠は、菌類の卵菌
綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の一員であるブドウべと病菌
プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉ
ｔｉｃｏｌａ）に対してだけ提供されているにすぎな
い。

【０００５】米国特許第５，５９３，９９６号明細書
は、一般式

【０００６】

【化５】

【０００７】式中、Ｒ¹は場合により置換されたアルキ
ル、アルケニル、アルカジエニル、シクロアルキル、ビ
シクロアルキルまたはヘテロシクリル基を表し；Ｒ²は
水素原子またはアルキル基を表すか；或いはＲ¹および
Ｒ²は介在する窒素原子と一緒になって場合により置換
された複素環式環を表し；Ｒ³は場合により置換された
フェニルまたはナフチル基を表し；そしてＲ⁴はハロゲ
ン原子または基−ＮＲ⁵Ｒ⁶を表し、ここでＲ⁵は水素原
子またはアミノ、アルキル、シクロアルキルもしくはビ
シクロアルキルを表しそしてＲ⁶は水素原子またはアル
キル基を表す、で示される化合物を特許請求している。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題及び課題を解決するため
の手段】発明の要旨 本発明は、一般式Ｉ

【０００９】

【化６】

【００１０】式中、Ｒ¹は場合により置換されたアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、アリー
ル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ビシクロアルキ
ルまたはヘテロシクリル基を表し、Ｒ²は水素原子また
は場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルカジエニル、アリール、ヘテロアリール、シ
クロアルキル、ビシクロアルキルもしくはヘテロシクリ
ル基を表すか、或いはＲ¹およびＲ²は、介在する窒素原
子と一緒になって、場合により置換された複素環式環を
表し、Ｒ³はアルキル基を表し、Ｒ⁴は水素またはアルキ
ルもしくはアリール基を表し、Ｌはハロゲン原子または
場合により置換されたアルキルもしくはアルコキシ基を
表し、ＡはＮまたはＣＲ⁵、ここでＲ⁵はＲ⁴について示
された意味を有する、を表し、そしてｎは０または１〜
５の整数である、で示される化合物を提供する。

【００１１】新規な化合物は種々の作物に優れた選択的
殺菌・殺カビ活性を有する。

【００１２】新規な、選択的殺菌・殺カビ化合物を提供
することは本発明の目的である。

【００１３】前記の植物に新規な化合物の殺菌・殺カビ
的有効量を接触させることによって望まない菌類を防除
する方法を提供することも本発明の目的である。

【００１４】活性成分として新規な化合物を含有する選
択的殺菌・殺カビ組成物を提供することは本発明のもう
一つ目的である。

【００１５】本発明のこれらおよび他の目的および特徴
は、本明細書で下記に示した詳細な説明および添付の特
許請求の範囲からさらに明白になる。

【００１６】好適な態様の詳細な説明 驚くべきことに、式Ｉ

【００１７】

【化７】

【００１８】式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ａ、Ｌおよびｎは式Ｉに
ついて示された意味を有する、で示される化合物は広範
な菌類に対して優れた殺菌・殺カビ活性を有することが
見出された。

【００１９】特記しない限り、本明細書で使用されるよ
うに、用語、ハロゲン原子は、臭素、ヨウ素、塩素また
はフッ素原子を示してもよく、そして特に臭素、塩素ま
たはフッ素原子である。

【００２０】場合により置換された部分は、非置換であ
るか、または一つから可能な最大数までの置換基を有し
てもよい。典型的には、０〜２個の置換基が存在する。

【００２１】本明細書で特記しない限り、用語、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルカジエニルは、基ま
たは部分に関して本明細書で使用されるように、直鎖状
もしくは分岐鎖状の基または部分を指す。一般に、かか
る基は１０個まで、特に６個までの炭素原子を有する。
適切には、アルキル部分は１〜６個の炭素原子、好適に
は１〜３個の炭素原子を有する。好適なアルキル部分は
エチルまたは特にメチル基である。適切には、アルケニ
ル部分は２〜６個の炭素原子を有する。好適なアルケニ
ル部分はアリルまたは特に２−メチルアリル基である。

【００２２】本明細書で特記しない限り、用語、アリー
ルは、基または部分に関して本明細書で使用されるよう
に、６、１０または１４個の炭素原子、好適には６また
は１０個の炭素原子を有するアリール基、特に一個また
はそれ以上のハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキ
ル、好適にはＣ_1-6アルキル、アルコキシ、好適にはＣ
_1-6アルコキシによって場合により置換されているフェ
ニルを指す。

【００２３】本明細書で特記しない限り、用語、ヘテロ
アリールは、基または部分に関して本明細書で使用され
るように、炭素、窒素、酸素および硫黄から選ばれた５
または６個の環員を有し、それらの少なくとも１個は窒
素、酸素または硫黄であるヘテロアリール基を指す。

【００２４】本明細書で特記しない限り、用語、シクロ
アルキルは、基または部分に関して本明細書で使用され
るように、３〜８個の炭素原子、好適には５〜７個の炭
素原子を有するシクロアルキル基、特に一個またはそれ
以上のハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキル、好適
にはＣ_1-6アルキル、アルコキシ、好適にはＣ_1-6アルコ
キシによって場合により置換されているシクロヘキシル
を指す。

【００２５】本明細書で特記しない限り、用語、ヘテロ
シクリルまたは複素環式環は、基または部分に関して本
明細書で使用されるように、炭素、窒素、酸素および硫
黄から選ばれた５または６個の環原子を有し、それらの
少なくとも１個は１個またはそれ以上のハロゲン原子、
ニトロ、シアノ、アルキル、好適にはＣ_1-6アルキル、
アルコキシ、好適にはＣ_1-6アルコキシによって場合に
より置換されている窒素、酸素または硫黄である飽和ヘ
テロシクリル基、特にピロロジニル、ピラゾリジニル、
ピペリジニル、ピペラジニルまたはモルホリン−４−イ
ルを指す。

【００２６】本発明は特に、一般式Ｉ、式中、直鎖状も
しくは分岐鎖状であってもよい基Ｒ¹〜Ｒ⁴のいずれのア
ルキル基も１０個までの炭素原子、好適には９個までの
炭素原子、さらに好適には６個までの炭素原子を含有
し；置換基Ｒ¹〜Ｒ⁴のいずれのアルケニルまたはアルキ
ニル部も１０個までの炭素原子、好適には９個までの炭
素原子、さらに好適には６個までの炭素原子を含有し；
置換基Ｒ¹〜Ｒ⁴のいずれのシクロアルキル部も３〜１０
個の炭素原子、好適には３〜８個の炭素原子、さらに好
適には３〜６個の炭素原子を含有し；そして置換基Ｒ¹
〜Ｒ⁴のいずれのアリール部も６、１０または１４個の
炭素原子、好適には６または１０個の炭素原子を含有
し；並びに式中、場合により置換された各基は独立し
て、１個またはそれ以上のハロゲン原子またはニトロ、
シアノ、アルキル、好適にはＣ_1-6アルキル、シクロア
ルキル、好適にはＣ_3-6シクロアルキル、シクロアルケ
ニル、好適にはＣ_3-6シクロアルケニル、ハロアルキ
ル、好適にはＣ_1-6ハロアルキル、ハロシクロアルキ
ル、好適にはＣ_3-6ハロシクロアルキル、アルコキシ、
好適にはＣ_1-6アルコキシ、ハロアルコキシ、好適には
Ｃ_1-6ハロアルコキシ、フェニル、ハロ−もしくはジハ
ロ−フェニルまたはピリジル基によって置換されてい
る、で示される化合物に関する。いずれのアルキル、ア
ルケニルまたはアルキニル基も直鎖状もしくは分岐鎖状
であってもよい。４〜６員複素環式基は、硫黄、窒素お
よび酸素から選ばれた一個またはそれ以上のヘテロ原
子、好適には酸素によって割り込まれた、４〜６環原子
を持ついずれの複素環式基であってもよい。ハロゲン原
子は適切にはフッ素、塩素または臭素原子を示す。

【００２７】本発明は特に、Ｒ¹がＣ_1-10アルキル、Ｃ
_1-10ハロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロ
アルキル−Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-10アルコキシ−Ｃ_1-6ア
ルキルまたはフェニル基、特にフッ素化Ｃ_1-10アルキル
基を表し、そしてＲ²がＣ_1-10アルキル、Ｃ_3-6シクロア
ルキル、Ｃ_3-８シクロアルキル−Ｃ_1-6アルキル、Ｃ
_1-10アルコキシ−Ｃ_1-6アルキルまたはフェニル基、特
に水素原子を表す一般式Ｉで示される化合物に関する。

【００２８】フェニル基

【００２９】

【化８】

【００３０】が

【００３１】

【化９】

【００３２】から選ばれる式Ｉで示される化合物は特に
好適である。

【００３３】一般式Ｉによる化合物は、油、ゴム、また
は優勢的には結晶性固体物質である。それらは、それら
の貴重な殺菌・殺カビ特性、特にそれらの顕著な浸透性
およびトマトの初期枯損に対する顕著な対菌類毒性によ
って優れている。例えば、それらは、農業または関連分
野において、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ボトリチス・キネレア（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、セルコスポラ・ベチ
コラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ク
ラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）、コルチキウム・ロルフシイ
（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）、エリシフェ
・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ）、ヘルミントスポリウム・トリチキ・レペンチス
（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉ
ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、レプトスファエリア・ノドルム
（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ミ
クロネクトリエラ・ニバリス（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉ
ｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）、モニリニア・フラクチゲ
ナ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、ミ
コスファエレラ・リグリコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａ ｌｉｇｕｌｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・
ピノデス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｉｎｏｄ
ｅｓ）、ピリクラリア・グリセア ｆ．ｓｐ． オリゼ
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｇｒｉｓｅａ ｆ．ｓｐ．
ｏｒｙｚａｅ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃ
ｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）およびスクレロチニア・ス
クレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｏｒｕｍ）のような植物病原性菌類の防除、特に
アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏ
ｌａｎｉ）およびボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の防除のために使用することが
できる。本発明による一般式Ｉで示される化合物は、広
い濃度範囲内で高い殺菌・殺カビ活性を有し、そして農
業において支障なく使用することができる。

【００３４】さらに、本発明による化合物は、通常の殺
菌・殺カビ剤と比較して、菌類の顕著な残留的防除を示
す。

【００３５】植物病原性菌類の防除の観点から良好な結
果は、Ｒ³がメチル基を表し、Ｒ¹が直鎖状もしくは分岐
鎖状のＣ₁−Ｃ₆−アルキル、特にエチルもしくはイソプ
ロピル、Ｃ_3-7−シクロアルキル、特にシクロペンチ
ル、直鎖状もしくは分岐鎖状のＣ₁−Ｃ₆−ハロアルキ
ル、特に２，２，２−トリフルオロエチルもしくは１，
１，１−トリフルオロプロポ−２−イル、または直鎖状
もしくは分岐鎖状のＣ₂−Ｃ₆−アルケニル、特にアリル
もしくは２−メチルアリルを表し、そしてＲ²が水素ま
たはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、特にメチルもしくはエチルを
表すか；或いはＲ¹およびＲ²が、介在する窒素原子と一
緒になって、場合により一つまたは二つのＣ₁−Ｃ₆−ア
ルキル基で置換されている５または６個の炭素原子を持
つ複素環式環を表し、特にその中でＲ¹およびＲ²が介在
する窒素原子と一緒になって、ピペリジン−１−イルま
たは４−メチルピペリジン−１−イルのような場合によ
り置換されたピペリジン−１−イル基を表し；ＡがＮで
あり、そしてＲ⁴が水素である、式Ｉで示される化合物
を用いて得られる。

【００３６】式ＩＡ

【００３７】

【化１０】

【００３８】式中、Ｒ¹およびＲ²が上記の意味を有し、
そしてＬ¹、Ｌ²およびＬ³が各々独立して水素、フッ素
または塩素を表し、それらの少なくとも一つがフッ素ま
たは塩素である、で示される化合物は特に好適である。

【００３９】植物病原性菌類の防除の観点から特に良好
な結果は、例えば、式Ｉで示される以下の化合物を使用
することによって得られる：６−（２−クロロ−６−フ
ルオロフェニル）−５−メチル−７−（４−メチルピペ
リジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，
５−ａ］ピリミジン；６−（２−フルオロフェニル）−
５−メチル−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）
−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ン；６−（２−クロロフェニル）−５−メチル−７−
（４−メチルピペリジン−１−イル）−［１，２，４］
トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−クロ
ロ−６−フルオロフェニル）−５−メチル−７−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−クロロ−６−フ
ルオロフェニル）−５−メチル−７−（Ｎ−エチルアミ
ノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン；６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５
−メチル−７−（Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチ
ル）−アミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン；６−（２，６−ジフルオロフェニル）
−５−メチル−７−（４−メチルピペリジン−１−イ
ル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン；６−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル
−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−［１，
２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−メチル−
７−（Ｎ−イソプロピルアミノ）−［１，２，４］トリ
アゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−５−メチル−７−（Ｎ−シク
ロペンチルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ−
［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２，６−ジフルオロ
フェニル）−５−メチル−７−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジンおよび６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）
−５−メチル−７−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−メチルアリ
ル−アミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン；６−（２，４，６−トリフルオロフェ
ニル）−５−メチル−７−（４−メチルピペリジン−１
−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン；（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５
−メチル−７−（ピペリジン−１−イル）−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；（２−クロ
ロ−６−フルオロフェニル）−５−メチル−７−（ピペ
リジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，
５−ａ］ピリミジン；（２−フルオロフェニル）−５−
メチル−７−（ピペリジン−１−イル）−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−
クロロ−６−フルオロフェニル）−５−メチル−７−
（Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロポ−２−イル）
−アミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］
ピリミジン；６−（２，６−ジフルオロフェニル）−５
−メチル−７−（Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロ
ポ−２−イル）−アミノ）−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２，４，６−トリフ
ルオロフェニル）−５−メチル−７−（Ｎ−（１，１，
１−トリフルオロプロポ−２−イル）−アミノ）−
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５−メチ
ル−７−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−［１，２，４］
トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２，４，
６−トリフルオロフェニル）−５−メチル−７−（Ｎ−
エチルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン。

【００４０】本発明はさらに、（ａ）式ＩＩ

【００４１】

【化１１】

【００４２】（式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｌおよびｎ
は式Ｉについて示された意味を有する）で示される５−
ハロ−アゾロピリミジンを、マロン酸ジアルキルで、塩
基の存在下で処理し、（ｂ）式ＩＩＩ

【００４３】

【化１２】

【００４４】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ａ、Ｌおよびｎ
は請求項１に記載の意味を有し、そしてＲはアルキル基
を表す）で示される得られたアミノアゾロピリミジン−
５−イルマロン酸エステルを、酸の存在下で加熱する、
ことを含んでなるＲ³がメチル基を表す式Ｉで示される
化合物の製造方法を提供する。

【００４５】さらに、式Ｉで示される化合物はまた、式
ＩＶ

【００４６】

【化１３】

【００４７】（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａ、Ｌおよびｎは請求
項に記載の意味を有する）で示される７−アミノトリア
ゾロピリミジンから製造されてもよく、それは、ジアゾ
化剤の存在下でハロゲン化剤で処理され、そして一般式
Ｖ

【００４８】

【化１４】

【００４９】（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａ、Ｌおよびｎは上記
の通りであり、そしてＨａｌは塩素または臭素原子を表
す）で示される得られた化合物を、一般式ＶＩ

【００５０】

【化１５】

【００５１】（式中、Ｒ¹およびＲ²は上記の通りであ
る）で示されるアミンで処理する。

【００５２】式ＩＶで示される化合物は、例えば、欧州
特許第００７１７９２号明細書から既知である。

【００５３】式ＩＩで示される５−ハロ−７−アミノ−
６−フェニル−トリアゾロピリミジン（米国特許第５，
５９３，９６６号明細書から既知である）とマロン酸ア
ルキルとの反応は便宜的には溶媒の存在下で行われる。
適切な溶媒として、ジオキサン、ジエチルエーテルおよ
び特にテトラヒドロフランのようなエーテル；鉱油、ジ
クロロメタンのような場合によりハロゲン化された炭化
水素；並びに芳香族炭化水素、例えば、トルエン；アセ
トニトリルのようなニトリル；またはこれらの溶媒の混
合物が挙げられる。反応は適切には０℃〜１００℃の範
囲内の温度で行われ、好適な反応温度は２０℃〜７０℃
である。反応が強塩基の存在下で行われることも好適で
ある。適切な強塩基として、水素化ナトリウムのような
水素化物およびブチルリチウムのような有機金属化合物
およびナトリウムアミドまたはリチウムジイソプロピル
アミドのようなアミドが挙げられる。

【００５４】式Ｉで示される化合物は殺菌・殺カビ活性
を有することが見出された。従って、本発明はさらに、
上記の式Ｉで示される少なくとも一種の化合物である活
性成分、および一種またはそれ以上の担体を含んでなる
殺菌・殺カビ組成物を提供する。上記の式Ｉで示される
化合物を担体と合併させることを含んでなる、かかる組
成物の製造方法もまた提供される。かかる組成物は本発
明の単一の活性成分または数種の活性成分の混合物を含
有してもよい。種々の異性体または異性体の混合物は種
々の水準またはスペクトルの活性を有してもよく、従っ
て組成物は個々の異性体または異性体の混合物を含んで
なってもよいことも考えられる。

【００５５】本発明による組成物は好適には０．５％〜
９５ｗ／ｗ％の活性成分を含有する。

【００５６】本発明による組成物中の担体は、活性成分
が製剤化されて、例えば、植物、種子または土壌であっ
てもよい処理される所在場所への適用を容易にするか、
または貯蔵、輸送もしくは取扱いを容易にするいずれか
の物質である。担体は、通常は気体ではないが加圧され
て液体を形成した物質を含めて、固体または液体であっ
てもよい。

【００５７】組成物は、例えば、乳剤、溶液剤、水中油
乳剤、水和剤、水溶剤、懸濁製剤、粉剤、粒剤、水分散
性粒剤、マイクロカプセル剤、ゲル剤および他の製剤型
に、よく確立された操作法によって製造されてもよい。
これらの操作法は、活性成分と、増量剤、溶媒、固体担
体、表面活性化合物（界面活性剤）および場合により固
体および／または液体補助剤および／またはアジュバン
トのような他の物質との強力な混合および／または摩砕
を包含する。噴霧法、アトマイジング法、分散法および
注入法のような施用の形態は、組成物と同様に、所望の
目的および与えられた状態に従って選ばれてもよい。

【００５８】溶媒は、芳香族炭化水素、例えば、Ｓｏｌ
ｖｅｓｓｏ（商標）２００、置換ナフタレン、フタル酸
ジブチルまたはフタル酸ジオクチルのようなフタル酸エ
ステル、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまた
はパラフィン、アルコールおよびグリコール並びにそれ
らのエーテルおよびエステル、例えば、エタノール、エ
チレングリコールモノ−およびジメチルエーテル、シク
ロヘキサンのようなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ンまたはブチロラクトンのような強極性溶媒、、高級ア
ルキルピロリドン、例えば、ｎ−オクチルピロリドンま
たはシクロヘキシルピロリドン、エポキシド化植物油エ
ステル、例えば、メチル化やし油または大豆油エステル
並びに水であってもよい。種々の液体の混合物が適切で
あることが多い。

【００５９】粉剤、水和剤、水分散性粒剤、または粒剤
のために使用されてもよい固体担体は、方解石、タル
ク、カオリン、モノモリロナイト、アタパルギャイトの
ような鉱物増量剤であってもよい。物理的性質は、高度
に分散されたシリカゲルまたはポリマーを添加して改良
されてもよい。粒剤のための担体は、多孔性物質、例え
ば、軽石、カオリン、海泡石、ベントナイトであっても
よく、非吸着性担体は方解石または砂であってもよい。
追加的に、ドロマイトまたは破砕した植物残渣のような
多種類の前粒状化された無機または有機物質が使用され
てもよい。

【００６０】殺有害生物組成物は、使用者によって施用
前に希釈される濃厚形態に製剤されそして輸送されるこ
とが多い。界面活性剤である担体の少量が存在すると、
この希釈工程が容易になる。従って、好適には本発明に
よる組成物中の少なくとも１種の担体は界面活性剤であ
る。例えば、組成物は２種またはそれ以上の担体を含有
してもよく、それらの少なくとも１種は表面活性剤であ
る。

【００６１】界面活性剤は、製剤される一般式Ｉで示さ
れる化合物の性質に依存して、良好な分散性、乳化性お
よび加湿性特性を有する非イオン性、アニオン性、カチ
オン性または両性物質であってもよい。界面活性剤はま
た個々の界面活性剤の混合物も意味してもよい。

【００６２】本発明の組成物は、例えば、水和剤、水分
散性粉剤、粉剤、粒剤、溶液剤、乳剤、乳濁剤、懸濁製
剤および煙霧剤として製剤されてもよい。水和剤は通
常、５〜９０ｗ／ｗ％の活性成分を含有し、そして通常
は固体不活性担体の外に、３〜１０ｗ／ｗ％の分散剤お
よび加湿剤、並びに必要に応じて、０〜１０ｗ／ｗ％の
安定化剤および／または浸透剤または固着剤のような他
の添加剤を含有する。粉剤は通常、水和剤と同様の組成
を有するが分散剤を有しない濃厚粉剤として製剤され、
そして野外でさらに固体担体で希釈されて、通常０．５
−１０ｗ／ｗ％の活性成分を含有する組成物としてもよ
い。水分散性粒剤および粒剤は通常、０．１５ｍｍ〜
２．０ｍｍの粒径を有するように製造され、多種類の技
法によって製造されてもよい。一般的に、これらの種類
の粒剤は０．５〜９０ｗ／ｗ％の活性成分および０〜２
０ｗ／ｗ％の安定化剤、界面活性剤、徐放調節剤および
結合剤のような添加剤を含有する。いわゆる「乾燥フロ
アブリル散剤」は比較的高い濃度の活性成分を有する比
較的小さい顆粒からなる。乳剤は通常、溶媒または溶媒
の混合物の外に、１〜８０ｗ／ｖ％の活性成分、２〜２
０ｗ／ｖ％の乳化剤および０〜２０ｗ／ｖ％の安定化
剤、浸透剤および腐食阻止剤のような他の添加剤を含有
する。懸濁製剤は通常、安定な、非沈降性フロアブル剤
を得るように摩砕され、そして通常５〜７５ｗ／ｖ％の
活性成分、０．５〜１５ｗ／ｖ％の分散剤、０．１〜１
０ｗ／ｖ％の保護コロイドおよびチキソトロピー剤のよ
うな懸濁化剤、０〜１０ｗ／ｖ％の消泡剤、腐食阻止
剤、安定化剤、浸透剤および固着剤のような他の添加
剤、並びに水または活性成分が実質的に不溶である有機
液体を含有し；一定の有機固体または無機塩は、沈降お
よび晶出の防止を助成するためまたは水に対する凍結防
止剤として製剤中に溶解して存在してもよい。

【００６３】水性分散剤および乳濁剤、例えば、本発明
による製剤を水で希釈して得られる組成物も本発明の範
囲内にある。

【００６４】本発明による化合物の保護活性の持続期間
を向上させる際に特に興味を起こさせるものは、保護さ
れるべき植物の環境中への殺有害生物化合物の徐放を提
供する担体の使用である。

【００６５】活性成分の生物学的活性はまた、噴霧希釈
剤中にアジュバントを含ませることによって増強するこ
とができる。アジュバントとは、本明細書では、活性成
分の生物学的活性を増強するがそれ自体は顕著には生物
学的に活性でない物質と定義される。アジュバントは、
補製剤化剤（ｃｏｆｏｒｍｕｌａｎｔ）または担体とし
て製剤中に包含されるか、或いは活性成分を含有する製
剤と一緒に噴霧タンクに添加することができる。

【００６６】商品として、組成物は好適には濃厚形態で
あってもよく、他方、末端使用者は一般的に希釈組成物
を利用する。組成物は０．００１％までの活性成分の濃
度に希釈されてもよい。薬量は通常０．０１〜１０ｋｇ
ａ．ｉ．／ｈａの範囲内である。

【００６７】本発明による製剤の例は次の通りである： 乳剤（ＥＣ） 活性成分 実施例１の化合物 ３０％（ｗ／ｖ） 乳化剤 Ａｔｌｏｘ（商標）４８５６Ｂ／ ５％（ｗ／ｖ） Ａｔｌｏｘ（商標）４８５８Ｂ¹⁾ 溶媒 Ｓｈｅｌｌｓｏｌ（商標）Ａ²⁾ 全量 １０００ｍｌ 懸濁製剤（ＳＣ） 活性成分 実施例１の化合物 ５０％（ｗ／ｖ） 分散化剤 Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ（商標）ＦＬ³⁾ ３％（ｗ／ｖ） 消泡剤 Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ（商標）４２２³⁾ ０．２％（ｗ／ｖ） 構造剤 Ｋｅｌｚａｎ（商標）Ｓ⁴⁾ ５％（ｗ／ｖ） 殺菌剤 Ｐｒｏｘｅｌ（商標）⁵⁾ ０．１％（ｗ／ｖ） 水 全量 １０００ｍｌ 水和剤（ＷＰ） 活性成分 実施例１の化合物 ６０％（ｗ／ｗ） 加湿剤 Ａｔｌｏｘ（商標）４９９５¹⁾ ２％（ｗ／ｗ） 分散化剤 Ｗｉｔｃｏｓｐｅｒｓｅ（商標） ３％（ｗ／ｗ） Ｄ−６０⁶⁾ 担体／増量剤 Ｋａｏｌｉｎ ３５％（ｗ／ｗ） 水分散性粒剤（ＷＧ） 活性成分 実施例１の化合物 ５０％（ｗ／ｗ） 分散化剤／ Ｗｉｔｃｏｓｐｅｒｓｅ（商標） ８％（ｗ／ｗ） 結合剤 Ｄ−４５０⁶⁾ 加湿剤 Ｍｏｒｗｅｔ（商標）ＥＦＷ⁶⁾ ２％（ｗ／ｗ） 消泡剤 Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ（商標）ＥＰ６７０３³⁾ １％（ｗ／ｗ） 崩壊剤 Ａｇｒｉｍｅｒ（商標）ＡＴＦ⁷⁾ ２％（ｗ／ｗ） 担体／増量剤 Ｋａｏｌｉｎ ３５％（ｗ／ｗ） 名称 アイデンティティー Ａｇｒｉｍｅｒ（商標）ＡＴＦ⁷⁾ Ｎ−ビニル−２−ピロリドンの橋かけホモポリマー Ａｔｌｏｘ（商標）４８５６Ｂ／Ａｔｌｏｘ（商標）４
８５８Ｂ¹⁾ アルキルアリールスルホン酸カルシウム、脂肪族アルコ
ールエトキシレートおよび軽芳香族化合物を含有する混
合物／アルキルアリールスルホン酸カルシウム、脂肪族
アルコールエトキシレートおよび軽芳香族化合物を含有
する混合物 Ａｔｌｏｘ（商標）４９９５¹⁾ ポリオキシエチレンアルキルエーテル Ｋｅｌｚａｎ（商標）Ｓ⁴⁾ キサンタンガム Ｍｏｒｗｅｔ（商標）ＥＦＷ⁶⁾ ホルムアルデヒド縮合物 プロピレングリコール Ｐｒｏｘｅｌ（商標）⁵⁾ ２０％１，２−ベンイソチアゾリン−３−オンを含有す
るジプロピレングリコール水溶液 Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ（商標）４２２³⁾ ポリジメチルシロキサンの非イオン水性エマルジョン Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ（商標）ＥＰ６７０３³⁾ カプセル封じシリコーン Ｓｈｅｌｌｓｏｌ（商標）Ａ²⁾ Ｃ_９−Ｃ_１０芳香族炭化水素の混合物 Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ（商標）ＦＬ³⁾ ポリオキシエチレンポリアリールフェニルエーテルリン
酸アミン塩 Ｗｉｔｃｏｓｐｅｒｓｅ（商標）Ｄ−４５０⁶⁾ 縮合ナフタレンスルホン酸のナトリウム塩およびアルキ
ルスルホネートの混合物 Ｗｉｔｃｏｓｐｅｒｓｅ（商標）Ｄ−６０⁶⁾ 縮合ナフタレンスルホン酸のナトリウム塩およびアルキ
ルアリールポリオキシアセテートの混合物¹⁾ ＩＣＩ Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ社から入手可能²⁾ Ｄｅｕｔｓｃｈｅ Ｓｈｅｌｌ ＡＧ社から入手可
能³⁾ Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ社から入手可能⁴⁾ Ｋｅｌｃｏ Ｃｏ．社から入手可能⁵⁾ Ｚｅｎｅｃａ社から入手可能⁶⁾ Ｗｉｔｃｏ社から入手可能⁷⁾ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｐｅｃｉａｌｉｔ
ｙ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ社から入手可能 本発明の組成物はまた、生物学的活性を有する他の化合
物、例えば、同様なまたは補足的な殺菌・殺カビ活性を
有する化合物或いは植物成長調節性、除草性または殺虫
性活性を有する化合物を含んでなることができる。

【００６８】殺菌・殺カビ剤のこれらの混合物は、一般
式Ｉで示される化合物単独よりも広いスペクトルを有す
ることができる。さらに、他の殺菌・殺カビ剤は、一般
式Ｉで示される化合物の殺菌・殺カビ活性に相乗効果を
有することができる。

【００６９】他の殺菌・殺カビ化合物の例は、アニラジ
ン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビ
ナパクリル、ビテルタノール、ブラストサイジン Ｓ、
ボルドー混合物、ブロモコナゾール、ブピリマート、カ
プタフォール、カプタン、カルベンダジン、カルボキシ
ン、カルプロパミド、クロルベンゾチアゾン、クロロタ
ロニル、クロゾリナート、オキシ塩化銅および硫酸銅の
ような銅含有化合物、シクロヘキシミド、シモキサニ
ル、シプロフラン、シプロコナゾール、シプロジニル、
ジクロフルアミド、ジクロン、ジクロラン、ジクロブト
ラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、シエトフェ
ンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメ
チリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカッ
プ、ジタリムフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジ
ン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾ
ール、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサド
ン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾー
ル、フェンフラン、フェンヘキサミド、フェンピクロニ
ル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチ
ン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェリムゾ
ン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、
フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミ
ド、フルトラニル、フルトリアフォール、フォルペッ
ト、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララ
キシル、フラメトリル、グアザチン、ヘキサコナゾー
ル、イマザリル、イミノクタジン、イプコナゾール、ゾ
ール、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシ
ン、キタジン Ｐ、クレソキシム−メチル、マンコゼ
ブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシ
ル、メタコナゾール、メトフロキサム、ミクロブタニ
ル、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケ
ル、ニトロタルイソプロピル、ヌアリモール、オフラ
ス、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサモカル
ブ、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシ
ド、フタリド、ポリオキシン Ｄ、ポリラム、プロベナ
ゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカル
ブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリ
フェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフ
ル、キノメチオナート、キノキシフェン、キントゼン、
スピロキサミン、ＳＳＦ−１２６、ＳＳＦ−１２９、ス
トレプトマイシン、硫黄、テベコナゾール、テクロフタ
ラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾー
ル、チフルザミド、チオファナート−メチル、チラン、
トルクロホスメチル、トリフルアニド、トリアジメフォ
ン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシ
ド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾー
ル、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシン
Ａ、ビンクロゾリン、ＸＲＤ−５６３，ザリラミド、
ジネブ、ジラムである。

【００７０】さらに、本発明による補製剤（ｃｏ−ｆｏ
ｒｍｕｌａｔｉｏｎ）は、式Ｉで示される少なくとも一
種の化合物並びに昆虫、雑草または植物病を防除するか
或いは植物中に宿主耐性を誘発するのに適する、以下の
種類の生物学的防除剤、例えば、ウイルス、細菌、線
虫、菌類、および他の微生物のいずれかを含有してもよ
い。かかる生物学的防除剤の例は、バチルス・チューリ
ンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅ
ｎｓｉｓ）、ベルチキリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃ
ｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、アウトグラフィカ・
カリホルニカ ＮＰＶ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈｉｃａ ｃ
ａｌｉｆｏｒｎｉｃａ ＮＰＶ）、ボーベリア・バシア
ナ（Ｂｅａｕｖａｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、アンペ
ロミセス・キスクアリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑ
ｕｉｓｑｕａｌｉｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓ
ｕｂｔｉｌｉｓ）、シュドモナス・フルオレセンス（Ｐ
ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、ス
トレプトミセス・グリセオビリジス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍ
ｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）およびトリコ
デルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａ
ｒｚｉａｎｕｍ）である。

【００７１】さらに、本発明による製剤は、式Ｉで示さ
れる少なくとも一種の化合物並びに例えばニコチン酸も
しくはそれらの誘導体、２，２−ジクロロ−３，３−ジ
メチルシクロプロピルカルボン酸またはＢＩＯＮのよう
な植物中に全身性獲得耐性を誘発する化学試薬を含有し
てもよい。

【００７２】一般式Ｉで示される化合物は、種子伝染
病、土壌伝染病もしくは茎葉菌類病から植物を保護する
ための土壌、泥炭または他の発根媒体と混合することが
できる。

【００７３】本発明はもっとさらに、上記の一般式Ｉで
示される化合物または上記の組成物の殺菌・殺カビ剤と
しての使用、並びに例えば菌類の攻撃を受けやすいかま
たは受けた植物、かかる植物の種子或いはかかる植物が
生育しているかまたは生育されることになっている媒体
であってもよい所在場所を、かかる化合物または組成物
で処理することを含んでなってもよい所在場所の菌類を
防除する方法を提供する。

【００７４】本発明は、作物および観賞植物を菌類の攻
撃から保護するのに広い適用性を有する。保護されても
よい典型的な作物として、つるもの、コムギとオオムギ
のような穀物、イネ、テンサイ、トップ・フルーツ（ｔ
ｏｐ ｆｒｕｉｔ）、ピーナッツ、ポテトおよびトマト
が挙げられる。保護作用の持続期間は通常、選択された
個々の化合物、およびその衝撃が通常適切な製剤の使用
によって軽減される気候のような種々の外部要因に依存
する。

【００７５】以下の実施例によってさらに本発明につい
て説明する。しかし、本発明は、下記の特定の実施例だ
けに限定されるものではないと理解されるべきである。

【００７６】

【実施例】実施例１ ６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−メチ
ル−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−［１，
２，４］−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジン１Ａ
［６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−
（４−メチルピペリジン−１−イル）−１，２，４−ト
リアゾロ［１，５ａ］ピリミジン−５−イル］−マロン
酸ジエチル 水素化ナトリウム（鉱油中の５０％分散液の０．２７
ｇ、５．６５ミリモル）をマロン酸ジエチル（２０ｍ
ｌ）に添加する。混合物をアセトニトリルで希釈し、そ
して６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−
クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−
［１，２，４］−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジン
（米国特許第５，５９３，９９６号明細書に従って得
た、２．０ｇ、４．７１ミリモル）を添加する。反応混
合物を６０℃まで加熱し、２０時間撹拌する。塩化アン
モニウム水溶液（５０ｍｌ）を添加し、混合物を希塩酸
で酸性化する。反応混合物を酢酸エチル（３×５０ｍ
ｌ）で抽出する。合併した有機相を乾燥し、濃縮する。
残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、トルエン：
酢酸エチル、９：１）によって精製する。純粋な生成物
を融点１６２−１６３℃のタン（ｔａｎ）結晶（０．９
５ｇ）として得る。

【００７７】１Ｂ ６−（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）−５−メチル−７−（４−メチルピペリジン−
１−イル）−［１，２，４］−トリアゾロ［１，５ａ］
ピリミジン １Ａ （０．５ｇ、１ミリモル）および濃塩酸の混合物を
８０℃で２４時間加熱する。反応混合物を冷却し、水酸
化ナトリウム水溶液の添加によってｐＨを５に調節す
る。反応混合物を酢酸エチルで抽出する。合併した有機
相を乾燥し、濃縮する。残渣をカラムクロマトグラフィ
ー（シリカ、トルエン：酢酸エチル、２：１）によって
精製する。純粋な生成物を融点１７７−１７８℃のタン
（ｔａｎ）結晶（０．２７ｇ）として得る。

【００７８】実施例２〜２２ 以下の実施例（表１；構造および融点）を実施例１と同
様に合成する。

【００７９】

【表１】

【００８０】生物学的研究 種々の植物病原性菌類の系列希釈試験法における試験化
合物による９０％を超える阻止率のための有効薬量の決
定 ＥＤ＞９０（Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ Ｄｏｓｉｓ（有効薬
量）＞９０％）−値は、プレート当たり２４個または４
８個のウエルを持つＭｉｃｒｏｔｉｔｅｒプレートを使
用する系列希釈試験法によって決定する。栄養溶液中の
試験化合物の希釈およびウエルへの分配は、ＴＥＣＡＮ
ＲＳＰ ５０００ ＲｏｂｏｔｉｃＳａｍｐｌｅ Ｐ
ｒｏｃｅｓｓｏｒによって行う。以下の試験化合物の濃
度を使用する：０．０５、０．１０、０．２０、０．３
９、０．７８、１．５６、３．１３、６．２５、１２．
５０、２５．００、５０．００および１００．００μｇ
／ｍｌ。栄養溶液の調製のために、Ｖ８野菜ジュース
（３３３ｍｌ）を炭酸カルシウム（４．９５ｇ）と混合
し、遠心分離し、上澄液（２００ｍｌ）を水（８００ｍ
ｌ）で希釈して、１２１℃で３０分間オートクレーブす
る。

【００８１】各接種物（褐斑病菌アルテルナリア・ソラ
ニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ＡＬＴＥ
ＳＯ；灰色かび病菌ボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ＢＯＴＲＩＣＩ；ふ枯病菌
レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅ
ｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ＬＥＰＴＮＯ；疫病菌フィ
トフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ＰＨＹＴＩＮ；網斑病菌ピ
レノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅ
ｓ）、ＰＹＲＮＴＥ；紋枯病菌リゾクトニア・ソラニ
（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ＲＨＩＺ
ＳＯは菌類の胞子懸濁液（５０ｍｌ、５×１０^５／ｍ
ｌ）または菌類の寒天培養物の寒天スライス（６ｍｍ）
としてウエル中に添加する。

【００８２】適切な温度（１８−２５℃）で６〜１２日
間培養した後、ＥＤ＞９０値をプレートの目視検査によ
って決定する。１０％未満の菌糸体増殖が観察される希
釈系列の最低濃度を、ＥＤ＞９０値と規定する（表Ｉ
Ｉ；ｎ．ｔ．＝試験せず）。

【００８３】

【表２】

【００８４】なお、本発明の主たる特徴および態様を以
下に記載する。

【００８５】１．一般式Ｉ

【００８６】

【化１６】

【００８７】式中、Ｒ¹は場合により置換されたアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、アリー
ル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ビシクロアルキ
ルまたはヘテロシクリル基を表し、Ｒ²は水素原子また
は場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルカジエニル、アリール、ヘテロアリール、シ
クロアルキル、ビシクロアルキルもしくはヘテロシクリ
ル基を表すか、或いはＲ¹およびＲ²は、介在する窒素原
子と一緒になって、場合により置換された複素環式環を
表し、Ｒ³はアルキル基を表し、Ｒ⁴は水素またはアルキ
ルもしくはアリール基を表し、Ｌはハロゲン原子または
場合により置換されたアルキルもしくはアルコキシ基を
表し、ＡはＮまたはＣＲ⁵、ここでＲ⁵はＲ⁴について示
された意味を有する、を表し、そしてｎは０または１〜
５の整数である、で示される化合物。

【００８８】２．Ｒ³がメチル基を表す上記１に記載の
化合物。

【００８９】３．Ｒ¹が直鎖状もしくは分岐鎖状のＣ₁−
Ｃ₆−アルキル、Ｃ_3-7−シクロアルキル、直鎖状もしく
は分岐鎖状のＣ₁−Ｃ₆−ハロアルキルまたは直鎖状もし
くは分岐鎖状のＣ₂−Ｃ₆−アルケニルを表し、そしてＲ
²が水素またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、或いはＲ¹
およびＲ²が、隣接する窒素原子と一緒になって、場合
により一つまたは二つのＣ₁−Ｃ₆−アルキル基で置換さ
れている５または６個の炭素原子を持つ複素環式環を表
す、上記１または２に記載の化合物。

【００９０】４．ＡがＮであり、そしてＲ⁴が水素であ
る、上記１〜３のいずれかに記載の化合物。

【００９１】５．Ｒ¹およびＲ²が、隣接する窒素原子と
一緒になって、ピペリジン−１−イルおよび４−メチル
ピペリジン−１−イルから選ばれた複素環式基を表す、
上記１〜４のいずれかに記載の化合物。

【００９２】６．式ＩＡ

【００９３】

【化１７】

【００９４】式中、Ｒ¹およびＲ²が上記の意味を有し、
そしてＬ¹、Ｌ²およびＬ³が各々独立して水素、フッ素
または塩素を表し、それらの少なくとも一つがフッ素ま
たは塩素である、で示される上記１〜５のいずれかに記
載の化合物。

【００９５】７．式Ｉで示される以下の化合物：６−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−メチル−
７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−
フルオロフェニル）−５−メチル−７−（４−メチルピ
ペリジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］−ピリミジン；６−（２−クロロフェニ
ル）−５−メチル−７−（４−メチルピペリジン−１−
イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピ
リミジン；６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）
−５−メチル−７−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジ
ン；６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−
メチル−７−（Ｎ−エチルアミノ）−［１，２，４］ト
リアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン；６−（２−クロ
ロ−６−フルオロフェニル）−５−メチル−７−（Ｎ−
（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミノ）−
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−７
−（４−メチルピペリジン−１−イル）−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン；６−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−７−（４
−メチルピペリジン−１−イル）−［１，２，４］トリ
アゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン；６−（２−クロロ
−６−フルオロフェニル）−５−メチル−７−（Ｎ−イ
ソプロピルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，
５−ａ］−ピリミジン；６−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−メチル−７−（Ｎ−シクロペンチル
アミノ）−［１，２，４］トリアゾロ−［１，５−ａ］
ピリミジン；６−（２，６−ジフルオロフェニル）−５
−メチル−７−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−［１，
２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン；６−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−メチル−
７−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−メチルアリル−アミノ）−
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５−メチ
ル−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−［１，
２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン；
（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５−メチル−
７−（ピペリジン−１−イル）−［１，２，４］トリア
ゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；（２−クロロ−６−フ
ルオロフェニル）−５−メチル−７−（ピペリジン−１
−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−
ピリミジン；（２−フルオロフェニル）−５−メチル−
７−（ピペリジン−１−イル）−［１，２，４］トリア
ゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−クロロ−６
−フルオロフェニル）−５−メチル−７−（Ｎ−（１，
１，１−トリフルオロプロポ−２−イル）−アミノ）−
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−７
−（Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロポ−２−イ
ル）−アミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン；６−（２，４，６−トリフルオロフェ
ニル）−５−メチル−７−（Ｎ−（１，１，１−トリフ
ルオロプロポ−２−イル）−アミノ）−［１，２，４］
トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２，４，
６−トリフルオロフェニル）−５−メチル−７−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］−ピリミジン；６−（２，４，６−トリ
フルオロフェニル）−５−メチル−７−（Ｎ−エチルア
ミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジン。

【００９６】８．（ａ）式ＩＩ

【００９７】

【化１８】

【００９８】（式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｌおよびｎ
は式Ｉについて示された意味を有し、そしてＨａｌはハ
ロゲン原子を表す）で示される５−ハロ−アゾロピリミ
ジンを、マロン酸アルキルで、塩基の存在下で処理し、
（ｂ）式ＩＩＩ

【００９９】

【化１９】

【０１００】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ａ、Ｌおよびｎ
は上記１〜７に記載の意味を有し、そしてＲはアルキル
基を表す）で示される得られたアミノアゾロピリミジン
−５−イルマロン酸エステルを、酸の存在下で加熱す
る、ことを含んでなる、Ｒ³がメチル基を表す式Ｉで示
される化合物の製造方法。

【０１０１】９．Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ａ、Ｌおよびｎ
が上記１〜８に記載の意味を有する式ＩＩＩで示される
化合物。

【０１０２】１０．担体、および活性剤として上記１〜
７のいずれか一項に記載の式Ｉで示される少なくとも一
種の化合物を含んでなる殺菌・殺カビ組成物。

【０１０３】１１．所在場所（ｌｏｃｕｓ）を、上記１
〜７のいずれか一項に記載の式Ｉで示される化合物また
は上記１０に記載の組成物で処理することを含んでな
る、所在場所の菌類を防除する方法。

【０１０４】１２．上記１〜７のいずれかに記載の式Ｉ
で示される化合物または上記１０に記載の組成物の殺菌
・殺カビ剤としての使用。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 式中、Ｒ¹は場合により置換されたアルキル、アルケニ
   ル、アルキニル、アルカジエニル、アリール、ヘテロア
   リール、シクロアルキル、ビシクロアルキルまたはヘテ
   ロシクリル基を表し、Ｒ²は水素原子または場合により
   置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルカ
   ジエニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキ
   ル、ビシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基を表す
   か、或いはＲ¹およびＲ²は、介在する窒素原子と一緒に
   なって、場合により置換された複素環式環を表し、Ｒ³
   はアルキル基を表し、Ｒ⁴は水素またはアルキルもしく
   はアリール基を表し、Ｌはハロゲン原子または場合によ
   り置換されたアルキルもしくはアルコキシ基を表し、Ａ
   はＮまたはＣＲ⁵、ここでＲ⁵はＲ⁴について示された意
   味を有する、を表し、そしてｎは０または１〜５の整数
   である、で示される化合物。
2. 【請求項２】 （ａ）式ＩＩ 【化２】 （式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｌおよびｎは式Ｉについ
   て示された意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン原子を
   表す）で示される５−ハロ−アゾロピリミジンを、マロ
   ン酸アルキルで、塩基の存在下で処理し、（ｂ）式ＩＩ
   Ｉ 【化３】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ａ、Ｌおよびｎは請求項１に
   記載の意味を有し、そしてＲはアルキル基を表す）で示
   される得られたアミノアゾロピリミジン−５−イルマロ
   ン酸エステルを、酸の存在下で加熱する、ことを含んで
   なる、Ｒ³がメチル基を表す式Ｉで示される化合物の製
   造方法。
3. 【請求項３】 担体、および活性剤として請求項１に記
   載の式Ｉで示される少なくとも一種の化合物を含んでな
   る殺菌・殺カビ組成物。
4. 【請求項４】 所在場所（ｌｏｃｕｓ）を、請求項１に
   記載の式Ｉで示される化合物または請求項３に記載の組
   成物で処理することを含んでなる所在場所の菌・カビ類
   を防除する方法。