JP3423290B2 - 殺菌剤７−アルキル−トリアゾロピリミジン - Google Patents
殺菌剤７−アルキル−トリアゾロピリミジンInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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Description
【０００１】本発明は、特定のトリアゾロピリミジン、
その製造方法、このような化合物を含む組成物、このよ
うな組成物を用いて処理する場所で菌類を防除する方
法、及びその殺菌剤としての使用に関する。
その製造方法、このような化合物を含む組成物、このよ
うな組成物を用いて処理する場所で菌類を防除する方
法、及びその殺菌剤としての使用に関する。
【０００２】ＥＰ−Ａ００７１７９２には、一般式：
【０００３】
【化５】
［但し、Ｒbがアルキル、ハロゲン、アルコキシ、シア
ノ、シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリ
ールチオ、アラルキル、アリールアルキル、アリールア
ルキルオキシ又はアリールアルキルチオ（それぞれ、ハ
ロゲン又はアルコキシで置換されていても良い）を表
し；（Ｒa）nがフェニル環と縮合しているベンゼン、イ
ンダン又はテトラヒドロナフタレン環を表し、その際、
前記基の芳香族部分は、アルキル、アルコキシ、ハロゲ
ン又はシアノで置換されていても良く；ｎが１又は２を
表し；Ｒb及びＲcがそれぞれ水素、アルキル又はアリー
ルを表し；Ａが窒素原子又はＣＲd基を表し、そしてこ
のＲdはＲbと同義であるが、ハロゲン、シアノ又はアル
コキシカルボニルを表しても良いし、或いはＲbと共
に、二重結合を２つまで含んでいるアルキレン鎖を形成
していても良い］で表される化合物が開示されている。
この化合物は、種々の植物病原性菌類、特に藻菌類に対
して活性があると言われている。しかしながら、これら
化合物の殺菌作用は、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmo
para viticola）、即ち卯菌類の１種に対してのみ示さ
れている。
ノ、シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリ
ールチオ、アラルキル、アリールアルキル、アリールア
ルキルオキシ又はアリールアルキルチオ（それぞれ、ハ
ロゲン又はアルコキシで置換されていても良い）を表
し；（Ｒa）nがフェニル環と縮合しているベンゼン、イ
ンダン又はテトラヒドロナフタレン環を表し、その際、
前記基の芳香族部分は、アルキル、アルコキシ、ハロゲ
ン又はシアノで置換されていても良く；ｎが１又は２を
表し；Ｒb及びＲcがそれぞれ水素、アルキル又はアリー
ルを表し；Ａが窒素原子又はＣＲd基を表し、そしてこ
のＲdはＲbと同義であるが、ハロゲン、シアノ又はアル
コキシカルボニルを表しても良いし、或いはＲbと共
に、二重結合を２つまで含んでいるアルキレン鎖を形成
していても良い］で表される化合物が開示されている。
この化合物は、種々の植物病原性菌類、特に藻菌類に対
して活性があると言われている。しかしながら、これら
化合物の殺菌作用は、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmo
para viticola）、即ち卯菌類の１種に対してのみ示さ
れている。
【０００４】米国特許第５５９３９９６号には、一般
式：
式：
【０００５】
【化６】
［但し、Ｒaが置換されていても良いアルキル、アルケ
ニル、アルカジエニル、シクロアルキル、ビシクロアル
キル又は複素環基を表し；Ｒbが水素原子又はアルキル
基を表し；又はこれらＲa及びＲbが介在する窒素原子と
共に、置換されていても良い複素環を形成し；Ｒcが置
換されていても良いフェニル又はナフチル基を表し；そ
してＲdがハロゲン原子又は基−ＮＲeＲf｛Ｒeが水素原
子又はアミノ、アルキル、シクロアルキル若しくはビシ
クロアルキル基を、そしてＲfが水素原子又はアルキル
基を表す｝を表す］で表される化合物が開示されてい
る。
ニル、アルカジエニル、シクロアルキル、ビシクロアル
キル又は複素環基を表し；Ｒbが水素原子又はアルキル
基を表し；又はこれらＲa及びＲbが介在する窒素原子と
共に、置換されていても良い複素環を形成し；Ｒcが置
換されていても良いフェニル又はナフチル基を表し；そ
してＲdがハロゲン原子又は基−ＮＲeＲf｛Ｒeが水素原
子又はアミノ、アルキル、シクロアルキル若しくはビシ
クロアルキル基を、そしてＲfが水素原子又はアルキル
基を表す｝を表す］で表される化合物が開示されてい
る。
【０００６】Makisumi et al., Chem. Pharm Bull. 12
(2) 204-212, (1964)には、５，６，７−トリメチル−
ｓ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンの製造方法が
開示されている。しかしながら、いかなる殺菌作用を開
示したものではない。
(2) 204-212, (1964)には、５，６，７−トリメチル−
ｓ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンの製造方法が
開示されている。しかしながら、いかなる殺菌作用を開
示したものではない。
【０００７】米国特許第４８６３８４３号の広い一般式
には、ヒドロキシ置換トリアゾロピリミジンの、写真用
のハロゲン化銀エマルジョンの成分としての使用が提案
されている。しかしながら、単一の７−アルキル−６−
アリール−５−ヒドロキシトリアゾロピリミジンについ
ては、開示されていない。更に、殺菌性について全く開
示されていない。
には、ヒドロキシ置換トリアゾロピリミジンの、写真用
のハロゲン化銀エマルジョンの成分としての使用が提案
されている。しかしながら、単一の７−アルキル−６−
アリール−５−ヒドロキシトリアゾロピリミジンについ
ては、開示されていない。更に、殺菌性について全く開
示されていない。
【０００８】本発明は、式Ｉ：
【０００９】
【化７】
［但し、Ｒ1が置換されていても良いアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルカジエニル若しくはアリール基
を、又は置換されていても良いシクロアルキル若しくは
シクロアルケニル基{但し、１個のＣＨ2基のが更に、
Ｏ、Ｓ又はＮＲ2（このＲ2は水素原子又はアルキル基を
表す）で置換されていても良い}を表し；Ｘが水素若し
くはハロゲン原子を、又はヒドロキシ、アルコキシ、ア
リールオキシ、アラルキルオキシ、ハロアルコキシ、ア
ルキルチオ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ若しくは
ジアルキルアミノ基を表し；Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4及びＬ
5が、それぞれ独立して、水素若しくはハロゲン原子
を、又は置換されていても良いアルキル若しくはアルコ
キシ基又はニトロ若しくはシアノ基を表す］で表される
化合物を提供する。
ニル、アルキニル、アルカジエニル若しくはアリール基
を、又は置換されていても良いシクロアルキル若しくは
シクロアルケニル基{但し、１個のＣＨ2基のが更に、
Ｏ、Ｓ又はＮＲ2（このＲ2は水素原子又はアルキル基を
表す）で置換されていても良い}を表し；Ｘが水素若し
くはハロゲン原子を、又はヒドロキシ、アルコキシ、ア
リールオキシ、アラルキルオキシ、ハロアルコキシ、ア
ルキルチオ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ若しくは
ジアルキルアミノ基を表し；Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4及びＬ
5が、それぞれ独立して、水素若しくはハロゲン原子
を、又は置換されていても良いアルキル若しくはアルコ
キシ基又はニトロ若しくはシアノ基を表す］で表される
化合物を提供する。
【００１０】これらの新規化合物は、種々の農作物にお
いて極めて優れた選択性のある殺菌作用を示す。
いて極めて優れた選択性のある殺菌作用を示す。
【００１１】従って、本発明の目的は、新規な、選択性
のある殺菌剤化合物を提供することにある。
のある殺菌剤化合物を提供することにある。
【００１２】更に、本発明の目的は、殺菌有効量の新規
化合物と上記植物とを接触させることにより、望ましく
ない菌類を防除する方法を提供することにある。
化合物と上記植物とを接触させることにより、望ましく
ない菌類を防除する方法を提供することにある。
【００１３】本発明の他の目的は、有効成分として、新
規化合物を含む選択性のある殺菌剤組成物を提供するこ
とにある。
規化合物を含む選択性のある殺菌剤組成物を提供するこ
とにある。
【００１４】本発明の目的及び他の目的並びに特徴は、
以下の詳細な説明、及び従属項で明らかになる。
以下の詳細な説明、及び従属項で明らかになる。
【００１５】式Ｉで表される化合物は、広範囲の菌類に
対して優れた殺菌作用を示すので、農業分野において広
く利用されることを、驚くべきことに見出した。
対して優れた殺菌作用を示すので、農業分野において広
く利用されることを、驚くべきことに見出した。
【００１６】一般的な事項において、特段述べない限
り、ここで使用される用語「ハロゲン原子」とは、臭
素、ヨウ素、塩素又はフッ素原子、特に臭素、塩素又は
フッ素原子を表す。置換されていても良い部分は、非置
換であるか、又は１個〜最大限可能な数の置換基を含ん
でいても良い。一般に、０〜２個の置換基が存在する。
り、ここで使用される用語「ハロゲン原子」とは、臭
素、ヨウ素、塩素又はフッ素原子、特に臭素、塩素又は
フッ素原子を表す。置換されていても良い部分は、非置
換であるか、又は１個〜最大限可能な数の置換基を含ん
でいても良い。一般に、０〜２個の置換基が存在する。
【００１７】一般的な事項において、特段述べない限
り、基又は部分に関してここで使用される用語「アルキ
ル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「アルカジエ
ニル」とは、直鎖又は分枝の基又は部分である。一般
に、このような基は、１０個まで、特に６個までの炭素
原子を有している。アルキル部分は、１〜１０個まで、
特に２〜６個までの炭素原子を有しているのが好まし
い。アルキル部分は、エチル基であるか、又は特にメチ
ル基であるのが好ましい。アルケニル部分は、２〜６個
の炭素原子を有するのが好ましい。
り、基又は部分に関してここで使用される用語「アルキ
ル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「アルカジエ
ニル」とは、直鎖又は分枝の基又は部分である。一般
に、このような基は、１０個まで、特に６個までの炭素
原子を有している。アルキル部分は、１〜１０個まで、
特に２〜６個までの炭素原子を有しているのが好まし
い。アルキル部分は、エチル基であるか、又は特にメチ
ル基であるのが好ましい。アルケニル部分は、２〜６個
の炭素原子を有するのが好ましい。
【００１８】一般的な事項において、特段述べない限
り、基又は部分に関してここで使用される用語「アリー
ル」とは、６個、１０個又は１４個の炭素原子、好まし
くは６個又は１０個の炭素原子を含むアリール基であ
り、特に、１個以上のハロゲン原子、ニトロ、シアノ、
アルキル（好ましくは、Ｃ1〜6アルキル）、アルコキシ
（好ましくは、Ｃ1〜6アルコキシ）、ハロアルキル（好
ましくは、Ｃ1〜6ハロアルキル）、ハロアルコキシ（好
ましくは、Ｃ1〜6ハロアルコキシ）の各基で置換されて
いても良いフェニルを表す。
り、基又は部分に関してここで使用される用語「アリー
ル」とは、６個、１０個又は１４個の炭素原子、好まし
くは６個又は１０個の炭素原子を含むアリール基であ
り、特に、１個以上のハロゲン原子、ニトロ、シアノ、
アルキル（好ましくは、Ｃ1〜6アルキル）、アルコキシ
（好ましくは、Ｃ1〜6アルコキシ）、ハロアルキル（好
ましくは、Ｃ1〜6ハロアルキル）、ハロアルコキシ（好
ましくは、Ｃ1〜6ハロアルコキシ）の各基で置換されて
いても良いフェニルを表す。
【００１９】一般的な事項において、特段述べない限
り、基又は部分に関してここで使用される用語「シクロ
アルキル」又は「シクロアルケニル」とは、３〜８個の
炭素原子を含むシクロアルキル基又は５〜８個（好まし
くは、５〜７個）の炭素原子を含むシクロアルケニル基
であり、特に１個以上のハロゲン原子、ニトロ、シア
ノ、アルキル（好ましくは、Ｃ1〜6アルキル）、アルコ
キシ（好ましくは、Ｃ1〜6アルコキシ）で置換されてい
ても良いシクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘ
キセニルを表す。
り、基又は部分に関してここで使用される用語「シクロ
アルキル」又は「シクロアルケニル」とは、３〜８個の
炭素原子を含むシクロアルキル基又は５〜８個（好まし
くは、５〜７個）の炭素原子を含むシクロアルケニル基
であり、特に１個以上のハロゲン原子、ニトロ、シア
ノ、アルキル（好ましくは、Ｃ1〜6アルキル）、アルコ
キシ（好ましくは、Ｃ1〜6アルコキシ）で置換されてい
ても良いシクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘ
キセニルを表す。
【００２０】一般的な事項において、特段述べない限
り、基又は部分に関してここで使用される用語「ＣＨ2
基のいずれかが、Ｏ、Ｓ又はＮＲ2で置換されているシ
クロアルキル又はシクロアルケニル」とは、炭素、酸
素、硫黄及び窒素から選択される原子を環原子として５
個又は６個含む飽和又は不飽和の複素環基であり、環原
子の１つは、１個以上のハロゲン原子、ニトロ、シア
ノ、アルキル（好ましくは、Ｃ1〜6アルキル）、アルコ
キシ（好ましくは、Ｃ1〜6アルコキシ）で、好ましくは
２，３−デヒドロピペリド−３−イル、テトラヒドロピ
ラニル、テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチエニ
ルで、特にＮ−メチル−２，３−デヒドロピペリド−３
−イルで置換されていても良い酸素、硫黄又は窒素を表
す。
り、基又は部分に関してここで使用される用語「ＣＨ2
基のいずれかが、Ｏ、Ｓ又はＮＲ2で置換されているシ
クロアルキル又はシクロアルケニル」とは、炭素、酸
素、硫黄及び窒素から選択される原子を環原子として５
個又は６個含む飽和又は不飽和の複素環基であり、環原
子の１つは、１個以上のハロゲン原子、ニトロ、シア
ノ、アルキル（好ましくは、Ｃ1〜6アルキル）、アルコ
キシ（好ましくは、Ｃ1〜6アルコキシ）で、好ましくは
２，３−デヒドロピペリド−３−イル、テトラヒドロピ
ラニル、テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチエニ
ルで、特にＮ−メチル−２，３−デヒドロピペリド−３
−イルで置換されていても良い酸素、硫黄又は窒素を表
す。
【００２１】これについての好ましい化合物は、基
Ｒ1、Ｒ2又はＸのいずれかのアルキル部分（直鎖でも、
又は分枝でも良い）が１〜１０個、好ましくは２〜９
個、更に好ましくは３〜６個の炭素原子を含み、置換基
Ｒ1のいずれかのアルケニル、アルキニル又はアルカジ
エニル部分が、２〜１０個、好ましくは３〜９個、さら
に好ましくは４〜６個の炭素原子を含み、置換基Ｒ1の
いずれかのシクロアルキル部分が、３〜１０個、好まし
くは３〜８個、更に好ましくは３〜６個の炭素原子を含
み、置換基Ｒ1のいずれのアリール部分が、６、１０又
は１４個、好ましくは６又は１０個の炭素原子を含み、
そして置換されていても良い各基は独立して、１個以上
のハロゲン原子、或いはニトロ、シアノ、アルキル（好
ましくは、Ｃ1〜6アルキル）、シクロアルキル（好まし
くは、Ｃ3〜6シクロアルキル）、シクロアルケニル（好
ましくは、Ｃ3〜6シクロアルケニル）、ハロアルキル
（好ましくは、Ｃ1〜6ハロアルキル）、ハロシクロアル
キル（好ましくは、Ｃ3〜6ハロシクロアルキル）、アル
コキシ（好ましくは、Ｃ1〜6アルコキシ）、アルカノイ
ルオキシ（好ましくは、Ｃ1〜6アルカノイルオキシ）、
ハロアルコキシ（好ましくは、Ｃ1〜6ハロアルコキ
シ）、アルキルチオ（好ましくは、Ｃ1〜6アルキルチ
オ）、フェニル、ハロ−、ジハロ−若しくはトリハロフ
ェニル又はピリジル基で置換されている、一般式Ｉで表
される化合物である。アルキル、アルケニル又はアルキ
ニル基は、直鎖であっても、分枝であっても良い。ハロ
ゲン原子は、フッ素、塩素又はヨウ素原子を表すのが好
ましい。
Ｒ1、Ｒ2又はＸのいずれかのアルキル部分（直鎖でも、
又は分枝でも良い）が１〜１０個、好ましくは２〜９
個、更に好ましくは３〜６個の炭素原子を含み、置換基
Ｒ1のいずれかのアルケニル、アルキニル又はアルカジ
エニル部分が、２〜１０個、好ましくは３〜９個、さら
に好ましくは４〜６個の炭素原子を含み、置換基Ｒ1の
いずれかのシクロアルキル部分が、３〜１０個、好まし
くは３〜８個、更に好ましくは３〜６個の炭素原子を含
み、置換基Ｒ1のいずれのアリール部分が、６、１０又
は１４個、好ましくは６又は１０個の炭素原子を含み、
そして置換されていても良い各基は独立して、１個以上
のハロゲン原子、或いはニトロ、シアノ、アルキル（好
ましくは、Ｃ1〜6アルキル）、シクロアルキル（好まし
くは、Ｃ3〜6シクロアルキル）、シクロアルケニル（好
ましくは、Ｃ3〜6シクロアルケニル）、ハロアルキル
（好ましくは、Ｃ1〜6ハロアルキル）、ハロシクロアル
キル（好ましくは、Ｃ3〜6ハロシクロアルキル）、アル
コキシ（好ましくは、Ｃ1〜6アルコキシ）、アルカノイ
ルオキシ（好ましくは、Ｃ1〜6アルカノイルオキシ）、
ハロアルコキシ（好ましくは、Ｃ1〜6ハロアルコキ
シ）、アルキルチオ（好ましくは、Ｃ1〜6アルキルチ
オ）、フェニル、ハロ−、ジハロ−若しくはトリハロフ
ェニル又はピリジル基で置換されている、一般式Ｉで表
される化合物である。アルキル、アルケニル又はアルキ
ニル基は、直鎖であっても、分枝であっても良い。ハロ
ゲン原子は、フッ素、塩素又はヨウ素原子を表すのが好
ましい。
【００２２】これについての特に好ましい化合物は、Ｒ
1がＣ1〜10アルキル、Ｃ1〜10ハロアルキル、特にフッ
素化Ｃ1〜10アルキル基、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ
3〜8シクロアルキルＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルキルＣ
3〜8シクロアルキル、特にメチルシクロヘキシル基、ハ
ロＣ3〜6シクロアルキル、特にフルオロシクロヘキシ
ル、最も好ましくは３−若しくは４−フルオロヘキシル
基、Ｃ5〜8シクロアルケニル、Ｃ1〜10アルコキシＣ
1〜6アルキル、フェニル、モノ−若しくはジ−Ｃ1〜6ア
ルキルフェニル基、フェニルＣ1〜10アルキル、又はモ
ノ−若しくはジ−アルキルフェニルＣ1〜10アルキル
基、特に、ベンジル基を表す、一般式Ｉの化合物であ
る。
1がＣ1〜10アルキル、Ｃ1〜10ハロアルキル、特にフッ
素化Ｃ1〜10アルキル基、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ
3〜8シクロアルキルＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルキルＣ
3〜8シクロアルキル、特にメチルシクロヘキシル基、ハ
ロＣ3〜6シクロアルキル、特にフルオロシクロヘキシ
ル、最も好ましくは３−若しくは４−フルオロヘキシル
基、Ｃ5〜8シクロアルケニル、Ｃ1〜10アルコキシＣ
1〜6アルキル、フェニル、モノ−若しくはジ−Ｃ1〜6ア
ルキルフェニル基、フェニルＣ1〜10アルキル、又はモ
ノ−若しくはジ−アルキルフェニルＣ1〜10アルキル
基、特に、ベンジル基を表す、一般式Ｉの化合物であ
る。
【００２３】置換基Ｌ1〜Ｌ5、特にＬ1及び／又はＬ5の
少なくとも１つは、水素と異なっているのが好ましい。
Ｌ1は、フッ素若しくは塩素原子であるか、又はメチ
ル、メトキシ若しくはトリフルオロメトキシ基を表すの
が好ましい。他の置換基は、水素又はフッ素を表すのが
好ましい。
少なくとも１つは、水素と異なっているのが好ましい。
Ｌ1は、フッ素若しくは塩素原子であるか、又はメチ
ル、メトキシ若しくはトリフルオロメトキシ基を表すの
が好ましい。他の置換基は、水素又はフッ素を表すのが
好ましい。
【００２４】更に、式：
【００２５】
【化８】
で表されるフェニル基が、
【００２６】
【化９】
［但し、Ｒがアルキル基を表す］から選択される、式Ｉ
の化合物が特に好ましい。
の化合物が特に好ましい。
【００２７】２−クロロ−６−フルオロフェニル、２，
４，６−トリフルオロフェニル及び２，６−ジフルオロ
−４−メトキシフェニル基が最も好ましい。
４，６−トリフルオロフェニル及び２，６−ジフルオロ
−４−メトキシフェニル基が最も好ましい。
【００２８】Ｘがハロゲン原子、特に塩素又はヨウ素原
子、Ｃ1〜10アルコキシ、特にメトキシ又はエトキシ
基、Ｃ1〜10ハロアルコキシ、特にフッ素化Ｃ1〜10アル
コキシ基、最も好ましくはフッ素化メトキシ又はエトキ
シ基、フェノキシ、モノ−又はジ−Ｃ1〜6アルキルフェ
ノキシ基、フェニルＣ1〜10アルコキシ、或いはモノ−
又はジ−Ｃ1〜6アルキルフェニルＣ1〜10アルコキシ
基、特にベンジルオキシ基を表す一般式Ｉの化合物もま
た好ましい。
子、Ｃ1〜10アルコキシ、特にメトキシ又はエトキシ
基、Ｃ1〜10ハロアルコキシ、特にフッ素化Ｃ1〜10アル
コキシ基、最も好ましくはフッ素化メトキシ又はエトキ
シ基、フェノキシ、モノ−又はジ−Ｃ1〜6アルキルフェ
ノキシ基、フェニルＣ1〜10アルコキシ、或いはモノ−
又はジ−Ｃ1〜6アルキルフェニルＣ1〜10アルコキシ
基、特にベンジルオキシ基を表す一般式Ｉの化合物もま
た好ましい。
【００２９】キラル中心を含む一般式Ｉで表される化合
物の（Ｒ）及び（Ｓ）異性体及びそのラセミ化合物、及
び塩、Ｎ−オキシド並びに酸付加化合物が、本発明の目
的に含まれている。
物の（Ｒ）及び（Ｓ）異性体及びそのラセミ化合物、及
び塩、Ｎ−オキシド並びに酸付加化合物が、本発明の目
的に含まれている。
【００３０】一般式Ｉの化合物は、油、ガム、半固体又
は結晶性の固体材料である。それらは、所望の殺菌性、
特に広範囲に亘る植物病原性菌類に対する菌毒性のため
優れている。例えば、以下の植物病原性菌類を防除する
ために農業分野又は関連する分野で使用することができ
る：例えば、
は結晶性の固体材料である。それらは、所望の殺菌性、
特に広範囲に亘る植物病原性菌類に対する菌毒性のため
優れている。例えば、以下の植物病原性菌類を防除する
ために農業分野又は関連する分野で使用することができ
る：例えば、
【００３１】アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ボトリチス・キネレア（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、セルコスポラ・ビチ
コラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ク
ラドスポリウム・ヘルマルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）、ソルチシウム・ロルフッスィ
（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）、エリシペ・
グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、
ヘルミントスポリウム・トリチシ・レペンティス（Ｈｅ
ｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅ
ｐｅｎｔｉｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅ
ｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ミクロネ
クトリエラ・ニバリス（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌ
ａ ｎｉｖａｌｉｓ）、モニリニア・フルスチゲナ（Ｍ
ｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、マイコス
フェレラ・リグリコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｌｉｇｕｌｉｃｏｌａ）、マイコスフェレラ・ピノデ
ス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｉｎｏｄｅ
ｓ）、フィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ピリクラリア・
オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）
種、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ
ｓｏｌａｎｉ）、モノグラフェラ・ニバリス・スクレロ
チニア・スクレロチオラム（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌ
ａ ｎｉｖａｌｉｓ Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌ
ｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃ
ｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、及びベンツリア・イネ
クアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ）。
ｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ボトリチス・キネレア（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、セルコスポラ・ビチ
コラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ク
ラドスポリウム・ヘルマルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）、ソルチシウム・ロルフッスィ
（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）、エリシペ・
グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、
ヘルミントスポリウム・トリチシ・レペンティス（Ｈｅ
ｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅ
ｐｅｎｔｉｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅ
ｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ミクロネ
クトリエラ・ニバリス（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌ
ａ ｎｉｖａｌｉｓ）、モニリニア・フルスチゲナ（Ｍ
ｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、マイコス
フェレラ・リグリコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｌｉｇｕｌｉｃｏｌａ）、マイコスフェレラ・ピノデ
ス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｉｎｏｄｅ
ｓ）、フィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ピリクラリア・
オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）
種、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ
ｓｏｌａｎｉ）、モノグラフェラ・ニバリス・スクレロ
チニア・スクレロチオラム（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌ
ａ ｎｉｖａｌｉｓ Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌ
ｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃ
ｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、及びベンツリア・イネ
クアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ）。
【００３２】特に、アルテルナリア・ソラニ、ボトリチ
ス・キネレア及びベンツリア・イネクアリスの防除に使
用することができる。
ス・キネレア及びベンツリア・イネクアリスの防除に使
用することができる。
【００３３】本発明の一般式Ｉで表される化合物は、広
い濃度範囲で高い殺菌作用を有していて、農業に簡易に
使用することができる。
い濃度範囲で高い殺菌作用を有していて、農業に簡易に
使用することができる。
【００３４】更に、本発明の化合物は、従来の殺菌剤と
比較して、菌類に対する残留防除が高められている。
比較して、菌類に対する残留防除が高められている。
【００３５】式Ｉで表される化合物を用いて、植物病原
性菌類の防除に関して、良好な結果を得る：この式Ｉの
化合物は、Ｘがハロゲン原子、アルコキシ又はハロアル
コキシ基、特に塩素若しくはヨウ素原子又はメトキシ、
エトキシ、フルオロメトキシ若しくは２，２，２−トリ
フルオロエトキシ基を表し；Ｒ1が好ましくは直鎖又は
分枝のＣ1〜8アルキルを、特にｎ−プロピル、イソプロ
ピル、１−若しくは２−メチルプロピル、ｎ−ブチル、
ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルを、或いはフッ素原子、
Ｃ1〜8アルキル基又はＣ2〜8アルカノイルオキシ基で、
特にシクロペンチル、シクロヘキシル、４−メチルシク
ロヘキシル、４−アセトキシシクロヘキシル又は３−若
しくは４−フルオロシクロヘキシルで置換されていても
良いＣ3〜7シクロアルキルを、直鎖又は分枝のＣ1〜6ハ
ロアルキル、特に３，３，３−トリフルオロプロピル
を、或いは少なくとも１種のハロゲン原子又は少なくと
も１種のＣ1〜6アルキル若しくはＣ1〜6アルコキシ基で
置換されていても良いフェニルを表す。
性菌類の防除に関して、良好な結果を得る：この式Ｉの
化合物は、Ｘがハロゲン原子、アルコキシ又はハロアル
コキシ基、特に塩素若しくはヨウ素原子又はメトキシ、
エトキシ、フルオロメトキシ若しくは２，２，２−トリ
フルオロエトキシ基を表し；Ｒ1が好ましくは直鎖又は
分枝のＣ1〜8アルキルを、特にｎ−プロピル、イソプロ
ピル、１−若しくは２−メチルプロピル、ｎ−ブチル、
ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルを、或いはフッ素原子、
Ｃ1〜8アルキル基又はＣ2〜8アルカノイルオキシ基で、
特にシクロペンチル、シクロヘキシル、４−メチルシク
ロヘキシル、４−アセトキシシクロヘキシル又は３−若
しくは４−フルオロシクロヘキシルで置換されていても
良いＣ3〜7シクロアルキルを、直鎖又は分枝のＣ1〜6ハ
ロアルキル、特に３，３，３−トリフルオロプロピル
を、或いは少なくとも１種のハロゲン原子又は少なくと
も１種のＣ1〜6アルキル若しくはＣ1〜6アルコキシ基で
置換されていても良いフェニルを表す。
【００３６】式ＩＡ：
【００３７】
【化１０】
［但し、Ｒ1が上記と同義であり、Ｘが塩素若しくはヨ
ウ素原子を、又はメトキシ若しくはエトキシ基を表し、
そしてＬ1、Ｌ2及びＬ3がそれぞれ独立して、水素、フ
ッ素若しくは塩素原子を、又はメトキシ、メチル若しく
はトリフルオロメトキシ基を表し、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3の
少なくとも１つは水素と異なる基である］で表される化
合物が特に好ましい。
ウ素原子を、又はメトキシ若しくはエトキシ基を表し、
そしてＬ1、Ｌ2及びＬ3がそれぞれ独立して、水素、フ
ッ素若しくは塩素原子を、又はメトキシ、メチル若しく
はトリフルオロメトキシ基を表し、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3の
少なくとも１つは水素と異なる基である］で表される化
合物が特に好ましい。
【００３８】植物病原性菌類の防除に関して、特に良好
な結果を得るためには、例えば以下の式Ｉで表される化
合物を使用する：
な結果を得るためには、例えば以下の式Ｉで表される化
合物を使用する：
【００３９】５−クロロ−６−フェニル−７−ブチル−
[１，２，４]トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５
−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）
−７−ブチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−（２−クロロ−６−
フルオロフェニル）−７−ヘキシル−［１，２，４］ト
リアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
[１，２，４]トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５
−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）
−７−ブチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−（２−クロロ−６−
フルオロフェニル）−７−ヘキシル−［１，２，４］ト
リアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
【００４０】５−クロロ−７−ブチル−６−（２，４，
６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾ
ロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−７−ブチル
−６−（２−メチルフェニル）−［１，２，４］トリア
ゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−７−ブチ
ル−６−（２−クロロフェニル）−［１，２，４］トリ
アゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−７−ブ
チル−６−（２−フルオロフェニル）−［１，２，４］
トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−７
−ブチル−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−７−エチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−（２−クロロ−６
−フルオロフェニル）−７−プロピル−［１，２，４］
トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−（２−
メチルプロピル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−（２−クロロ−６
−フルオロフェニル）−７−ペンチル−［１，２，４］
トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−イソプ
ロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジン；５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）−７−（１−メチルプロピル）−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ
−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−シ
クロペンチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−（２−クロロ−６−
フルオロフェニル）−７−シクロヘキシル−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ
−７−シクロヘキシル−６−（２，４，６−トリフルオ
ロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン；
６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾ
ロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−７−ブチル
−６−（２−メチルフェニル）−［１，２，４］トリア
ゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−７−ブチ
ル−６−（２−クロロフェニル）−［１，２，４］トリ
アゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−７−ブ
チル−６−（２−フルオロフェニル）−［１，２，４］
トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−７
−ブチル−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−７−エチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−（２−クロロ−６
−フルオロフェニル）−７−プロピル−［１，２，４］
トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−（２−
メチルプロピル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−（２−クロロ−６
−フルオロフェニル）−７−ペンチル−［１，２，４］
トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−イソプ
ロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジン；５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）−７−（１−メチルプロピル）−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ
−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−シ
クロペンチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−（２−クロロ−６−
フルオロフェニル）−７−シクロヘキシル−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ
−７−シクロヘキシル−６−（２，４，６−トリフルオ
ロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン；
【００４１】７−シクロヘキシル−５−メトキシ−６−
（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；７−シクロ
ヘキシル−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−
メトキシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン；７−シクロヘキシル−６−（２−フルオロフ
ェニル）−５−メトキシ−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−クロロ−６−フ
ルオロフェニル）−７−シクロヘキシル−５−メトキシ
−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ン；５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェ
ニル）−７−（４−メチルシクロヘキシル）−［１，
２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；７−シ
クロヘキシル−５−ヨード−６−（２，４，６−トリフ
ルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン；５−クロロ−７−シクロヘキシル−
６−（２，４−ジフルオロ−６−メトキシフェニル）−
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
７−（４−クロロ−３−ヒドロキシシクロヘキシル）−
５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニ
ル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン；５−クロロ−７−シクロヘキシル−６−（２，６
−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ
−７−（シス−４−フルオロ−３−シクロヘキシル）−
６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，
２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−ク
ロロ−７−（シス−３−フルオロ−３−シクロヘキシ
ル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
５−クロロ−７−（トランス−４−フルオロ−３−シク
ロヘキシル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニ
ル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン；
（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；７−シクロ
ヘキシル−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−
メトキシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン；７−シクロヘキシル−６−（２−フルオロフ
ェニル）−５−メトキシ−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２−クロロ−６−フ
ルオロフェニル）−７−シクロヘキシル−５−メトキシ
−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ン；５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェ
ニル）−７−（４−メチルシクロヘキシル）−［１，
２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；７−シ
クロヘキシル−５−ヨード−６−（２，４，６−トリフ
ルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン；５−クロロ−７−シクロヘキシル−
６−（２，４−ジフルオロ−６−メトキシフェニル）−
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
７−（４−クロロ−３−ヒドロキシシクロヘキシル）−
５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニ
ル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン；５−クロロ−７−シクロヘキシル−６−（２，６
−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ
−７−（シス−４−フルオロ−３−シクロヘキシル）−
６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，
２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−ク
ロロ−７−（シス−３−フルオロ−３−シクロヘキシ
ル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
５−クロロ−７−（トランス−４−フルオロ−３−シク
ロヘキシル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニ
ル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン；
【００４２】７−シクロヘキシル−５−（Ｎ−メチルア
ミノ）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
７−シクロヘキシル−５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，
２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−ク
ロロ−７−シクロヘキサ−３−エニル−６−（２，６−
ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−［１，２，４］
トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；７−（トランス
−４−フルオロ−３−シクロヘキシル）−５−メトキシ
−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，
２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；７−シ
クロヘキシル−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−５−エトキシ−［１，２，４］トリアゾ
ロ［１，５−ａ］ピリミジン；７−シクロヘキシル−６
−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−５
−イソプロポキシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン；７−シクロヘキシル−６−（２，６
−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）−［１，２，４］トリ
アゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；７−シクロヘキシル
−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）
−５−フェノキシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン；７−シクロヘキシル−５−ベンジル
オキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジン；５−クロロ−７−（Ｎ−メチル−２，３−デヒ
ドロピペリド−３−イル）−６−（２，４，６−トリフ
ルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−（２，６−ジフル
オロフェニル）−７−（Ｎ−メチル−２，３−デヒドロ
ピペリド−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−（２，６
−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−７−（Ｎ−メ
チル−２，３−デヒドロピペリド−３−イル）−［１，
２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
ミノ）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
７−シクロヘキシル−５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，
２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−ク
ロロ−７−シクロヘキサ−３−エニル−６−（２，６−
ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−［１，２，４］
トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；７−（トランス
−４−フルオロ−３−シクロヘキシル）−５−メトキシ
−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，
２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；７−シ
クロヘキシル−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−５−エトキシ−［１，２，４］トリアゾ
ロ［１，５−ａ］ピリミジン；７−シクロヘキシル−６
−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−５
−イソプロポキシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン；７−シクロヘキシル−６−（２，６
−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）−［１，２，４］トリ
アゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；７−シクロヘキシル
−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）
−５−フェノキシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン；７−シクロヘキシル−５−ベンジル
オキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジン；５−クロロ−７−（Ｎ−メチル−２，３−デヒ
ドロピペリド−３−イル）−６−（２，４，６−トリフ
ルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−（２，６−ジフル
オロフェニル）−７−（Ｎ−メチル−２，３−デヒドロ
ピペリド−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−（２，６
−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−７−（Ｎ−メ
チル−２，３−デヒドロピペリド−３−イル）−［１，
２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
【００４３】５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−７−（Ｎ−メチル−２，３−デヒドロ
ピペリド−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン；７−（４−アセトキシシク
ロヘキシル）−５−クロロ−６−（２，４，６−トリフ
ルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン；７−（４−アセトキシシクロヘキシ
ル）−５−クロロ−６−（２，６−ジフルオロ−４−メ
トキシフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−（２，６−ジフル
オロ−４−メトキシフェニル）−７−（シス−４−フル
オロシクロヘキシル）−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−（２，６
−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−７−（トラン
ス−４−フルオロシクロヘキシル）−［１，２，４］ト
リアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−
（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−７−
（シス−３−フルオロシクロヘキシル）−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２，
６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−７−（シス
−４−フルオロシクロヘキシル）−５−メトキシ−
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−
７−（トランス−４−フルオロシクロヘキシル）−５−
メトキシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン；６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフ
ェニル）−７−（シス−３−フルオロシクロヘキシル）
−５−メトキシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン；及び７−シクロヘキシル−５−フルオ
ロメトキシ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニ
ル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン。
オロフェニル）−７−（Ｎ−メチル−２，３−デヒドロ
ピペリド−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン；７−（４−アセトキシシク
ロヘキシル）−５−クロロ−６−（２，４，６−トリフ
ルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン；７−（４−アセトキシシクロヘキシ
ル）−５−クロロ−６−（２，６−ジフルオロ−４−メ
トキシフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−（２，６−ジフル
オロ−４−メトキシフェニル）−７−（シス−４−フル
オロシクロヘキシル）−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−（２，６
−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−７−（トラン
ス−４−フルオロシクロヘキシル）−［１，２，４］ト
リアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；５−クロロ−６−
（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−７−
（シス−３−フルオロシクロヘキシル）−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；６−（２，
６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−７−（シス
−４−フルオロシクロヘキシル）−５−メトキシ−
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−
７−（トランス−４−フルオロシクロヘキシル）−５−
メトキシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン；６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフ
ェニル）−７−（シス−３−フルオロシクロヘキシル）
−５−メトキシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン；及び７−シクロヘキシル−５−フルオ
ロメトキシ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニ
ル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン。
【００４４】更に、本発明は、
（ａ）式ＩＩ：
【００４５】
【化１１】
［但し、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4及びＬ5が式Ｉと同義であ
り、そしてＨａｌがハロゲン原子を表す］で表される
５，７−ジハロ−トリアゾロピリミジンを、遷移金属、
特に銅の存在下に、式ＩＩＩ：
り、そしてＨａｌがハロゲン原子を表す］で表される
５，７−ジハロ−トリアゾロピリミジンを、遷移金属、
特に銅の存在下に、式ＩＩＩ：
【００４６】
【化１２】
［但し、Ｒ1が式Ｉと同義であり、Ｍｅｔが遊離金属原
子若しくは錯体金属原子、例えばリチウム、マグネシウ
ム又は亜鉛を表す］で表れる化合物を用いて処理し、式
Ｉ（Ｘがハロゲン原子を表す）で表される化合物を得、
及び （ｂ）任意に、得られた５−ハロゲントリアゾロピリミ
ジンを、塩基の存在下にアルコール又はチオアルコール
を用いて、或いは金属アミド、金属アルキルアミド若し
くは金属ジアルキルアミド又は金属シアニドを用いて処
理することを特徴とする式Ｉで表される化合物の製造方
法を提供することにある。
子若しくは錯体金属原子、例えばリチウム、マグネシウ
ム又は亜鉛を表す］で表れる化合物を用いて処理し、式
Ｉ（Ｘがハロゲン原子を表す）で表される化合物を得、
及び （ｂ）任意に、得られた５−ハロゲントリアゾロピリミ
ジンを、塩基の存在下にアルコール又はチオアルコール
を用いて、或いは金属アミド、金属アルキルアミド若し
くは金属ジアルキルアミド又は金属シアニドを用いて処
理することを特徴とする式Ｉで表される化合物の製造方
法を提供することにある。
【００４７】米国特許番号第５５９３９９６号で公知の
式ＩＩで表される上記５，７−ジハロ−６−フェニル−
トリアゾロピリミジンと式ＩＩＩで表される化合物との
反応は、溶剤の存在下で慣用的に行われる。好適な溶剤
は、エーテル（例えば、ジオキサン、ジエチルエーテ
ル、特にテトラヒドロフラン）、炭化水素（例えば、ヘ
キサン、シクロヘキサン、鉱油）、及び芳香族炭化水素
（例えば、トルエン）、或いはこれら溶剤の混合物であ
る。反応は、約−１００℃〜約１００℃の範囲の温度で
行われるのが適当であり、約−８０℃〜４０℃の範囲が
好ましい。この反応は、銅イオン、好ましくは等モル量
のハロゲン化銅（Ｉ）、特にヨウ化銅（Ｉ）の存在下に
行われるのが好ましい。
式ＩＩで表される上記５，７−ジハロ−６−フェニル−
トリアゾロピリミジンと式ＩＩＩで表される化合物との
反応は、溶剤の存在下で慣用的に行われる。好適な溶剤
は、エーテル（例えば、ジオキサン、ジエチルエーテ
ル、特にテトラヒドロフラン）、炭化水素（例えば、ヘ
キサン、シクロヘキサン、鉱油）、及び芳香族炭化水素
（例えば、トルエン）、或いはこれら溶剤の混合物であ
る。反応は、約−１００℃〜約１００℃の範囲の温度で
行われるのが適当であり、約−８０℃〜４０℃の範囲が
好ましい。この反応は、銅イオン、好ましくは等モル量
のハロゲン化銅（Ｉ）、特にヨウ化銅（Ｉ）の存在下に
行われるのが好ましい。
【００４８】更に、式Ｉで表される化合物を、式ＩＶ：
【００４９】
【化１３】
［但し、Ｒ1並びにＬ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4及びＬ5が式Ｉと
同義であり、そしてＲ’が置換されていても良いアルキ
ル基を表す］で表される対応する２−アリール−３−ア
ルキル−３−オキソプロピオン酸アルキルを、２−アミ
ノ−［１，３，４］トリアゾールと反応させることによ
り製造することができる。
同義であり、そしてＲ’が置換されていても良いアルキ
ル基を表す］で表される対応する２−アリール−３−ア
ルキル−３−オキソプロピオン酸アルキルを、２−アミ
ノ−［１，３，４］トリアゾールと反応させることによ
り製造することができる。
【００５０】この反応は、第３級アミン、特にトリ−ｎ
−ブチルアミンの存在下（ＥＰ０７７０６１５に開示さ
れた方法に類似）、又は酢酸の存在下（G. Fischer in
Advances in Heterocyclic Chemistry, 第57巻, 1993,
81-138頁で開示された方法に類似）に、高温で行われる
のが好ましい。
−ブチルアミンの存在下（ＥＰ０７７０６１５に開示さ
れた方法に類似）、又は酢酸の存在下（G. Fischer in
Advances in Heterocyclic Chemistry, 第57巻, 1993,
81-138頁で開示された方法に類似）に、高温で行われる
のが好ましい。
【００５１】次いで、式Ｉで表される得られた７置換５
−ヒドロキシトリアゾロピリミジン（Ｘがヒドロキシ基
を表す）を、好ましくはオキシ塩化リン、オキシ臭化リ
ン、五塩化リン、五臭化リンから選択されるハロゲン化
剤で処理する（ＥＰ０７７０６１５に開示された方法に
類似）。
−ヒドロキシトリアゾロピリミジン（Ｘがヒドロキシ基
を表す）を、好ましくはオキシ塩化リン、オキシ臭化リ
ン、五塩化リン、五臭化リンから選択されるハロゲン化
剤で処理する（ＥＰ０７７０６１５に開示された方法に
類似）。
【００５２】式Ｉで表される化合物（Ｒ1がフルオロシ
クロアルキル基を表す）を、式Ｉで表される対応する化
合物（Ｒ1がシクロアルケニル基を表す）とフッ素化剤
（特に、フッ化水素）とを反応させることにより製造す
ることができる。式Ｉで表される上記７−シクロアルケ
ニル−トリアゾロピリミジンとフッ化水素との反応は、
第３級アミンの存在下に慣用的に行われる。好適な第３
級アミンは、ピリジン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン又はこれらアミンの混合物である。この反
応は、約−２０℃〜約８０℃の範囲の温度で行われるの
が適当であり、約０℃〜約４０℃の範囲が好ましく、環
境温度が最も好ましい。
クロアルキル基を表す）を、式Ｉで表される対応する化
合物（Ｒ1がシクロアルケニル基を表す）とフッ素化剤
（特に、フッ化水素）とを反応させることにより製造す
ることができる。式Ｉで表される上記７−シクロアルケ
ニル−トリアゾロピリミジンとフッ化水素との反応は、
第３級アミンの存在下に慣用的に行われる。好適な第３
級アミンは、ピリジン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン又はこれらアミンの混合物である。この反
応は、約−２０℃〜約８０℃の範囲の温度で行われるの
が適当であり、約０℃〜約４０℃の範囲が好ましく、環
境温度が最も好ましい。
【００５３】一般式Ｉで表される化合物は、殺菌作用を
有することが見出された。従って、更に本発明は、有効
成分として、上述の式Ｉで表される少なくとも１種の化
合物及び１種以上の担体を含む殺菌剤組成物を提供する
ことにある。上述の式Ｉの化合物を、担体と会合させる
のが、このような組成物を製造する方法である。このよ
うな組成物は、本発明の有効成分を１成分か、又は複数
の成分の混合物を含んでいても良い。異なる異性体又は
異性体混合物の作用レベル又は作用範囲は異なるで、組
成物は個々の異性体又は異性体混合物を含んでいても良
いとも見なされる。
有することが見出された。従って、更に本発明は、有効
成分として、上述の式Ｉで表される少なくとも１種の化
合物及び１種以上の担体を含む殺菌剤組成物を提供する
ことにある。上述の式Ｉの化合物を、担体と会合させる
のが、このような組成物を製造する方法である。このよ
うな組成物は、本発明の有効成分を１成分か、又は複数
の成分の混合物を含んでいても良い。異なる異性体又は
異性体混合物の作用レベル又は作用範囲は異なるで、組
成物は個々の異性体又は異性体混合物を含んでいても良
いとも見なされる。
【００５４】本発明の組成物は、０．５〜９５質量％の
有効成分を含んでいるのが好ましい。
有効成分を含んでいるのが好ましい。
【００５５】本発明の組成物中の担体は、有効成分を調
製して、処理される場所（例えば、植物、種子、土壌）
への施与を容易にするか、或いは貯蔵、輸送又は取り扱
いを容易にする材料である。担体は、通常気体である
が、圧縮させて液体を形成する材料を含む、固体又は液
体であっても良い。
製して、処理される場所（例えば、植物、種子、土壌）
への施与を容易にするか、或いは貯蔵、輸送又は取り扱
いを容易にする材料である。担体は、通常気体である
が、圧縮させて液体を形成する材料を含む、固体又は液
体であっても良い。
【００５６】この組成物を、良好に確立された手順によ
り、農業での使用に適当な各種調剤、例えばマルジョン
濃縮物、溶液、水エマルジョン中の油、湿潤可能な粉
末、可溶性粉末、懸濁液濃縮物、ダスト、顆粒、水分散
性の顆粒、マイクロカプセル、ゲル及び他の調剤に製造
することができる。これらの手順には、有効成分と他の
物質、例えば充填剤、溶剤、固体の担体、表面活性化合
物（界面活性剤）、並びに必要により固体及び／又は液
体の助剤及び／又は補助剤とを激しく混合及び／又は磨
砕することを含む。施与方法、例えば噴霧、ミスト法、
散布法又は注入法は、所望の目的及び環境に応じた組成
物となるように選択することができる。
り、農業での使用に適当な各種調剤、例えばマルジョン
濃縮物、溶液、水エマルジョン中の油、湿潤可能な粉
末、可溶性粉末、懸濁液濃縮物、ダスト、顆粒、水分散
性の顆粒、マイクロカプセル、ゲル及び他の調剤に製造
することができる。これらの手順には、有効成分と他の
物質、例えば充填剤、溶剤、固体の担体、表面活性化合
物（界面活性剤）、並びに必要により固体及び／又は液
体の助剤及び／又は補助剤とを激しく混合及び／又は磨
砕することを含む。施与方法、例えば噴霧、ミスト法、
散布法又は注入法は、所望の目的及び環境に応じた組成
物となるように選択することができる。
【００５７】溶剤は、芳香族炭化水素、例えばソルベッ
ソ（登録商標）２００｛SolvessoR200｝（ナフタレン、
フタル酸エステル、例えばジブチル又はジオクチルフタ
レート置換されている）、脂肪族炭化水素、例えばシク
ロヘキサン又はパラフィン、アルコール及びグリコー
ル、並びにそのエーテル及びエステル、例えばエタノー
ル、エチレングリコールモノ−及びジメチルエーテル、
ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例えば
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、又はγ−ブチロラクト
ン、高級アルキルピロリドン、例えばｎ−オクチルピロ
リドン又はシクロヘキシルピロリドン、エポキシ化植物
油エステル、例えばメチル化ヤシ油又は大豆油及び水で
ある。異なる液体の混合物は、屡々適当な溶剤である。
ソ（登録商標）２００｛SolvessoR200｝（ナフタレン、
フタル酸エステル、例えばジブチル又はジオクチルフタ
レート置換されている）、脂肪族炭化水素、例えばシク
ロヘキサン又はパラフィン、アルコール及びグリコー
ル、並びにそのエーテル及びエステル、例えばエタノー
ル、エチレングリコールモノ−及びジメチルエーテル、
ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例えば
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、又はγ−ブチロラクト
ン、高級アルキルピロリドン、例えばｎ−オクチルピロ
リドン又はシクロヘキシルピロリドン、エポキシ化植物
油エステル、例えばメチル化ヤシ油又は大豆油及び水で
ある。異なる液体の混合物は、屡々適当な溶剤である。
【００５８】ダスト、湿潤可能な粉末、水分散性の顆
粒、又は顆粒に使用することができる固体の担体は、無
機充填剤、例えば方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイト又はアダパルジャイトである。高分散性シリカ
ゲル又はポリマーを加えることにより、物性を改善する
ことができる。顆粒用の担体は、多孔質の物質、例えば
軽石、カオリン、海泡石、ベントナイトであり；非吸着
性の担体は、方解石又は砂である。更に、多数の予備粒
状化無機又は有機物質、例えば白雲石又はすりつぶされ
た植物の残留物を使用することができる。
粒、又は顆粒に使用することができる固体の担体は、無
機充填剤、例えば方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイト又はアダパルジャイトである。高分散性シリカ
ゲル又はポリマーを加えることにより、物性を改善する
ことができる。顆粒用の担体は、多孔質の物質、例えば
軽石、カオリン、海泡石、ベントナイトであり；非吸着
性の担体は、方解石又は砂である。更に、多数の予備粒
状化無機又は有機物質、例えば白雲石又はすりつぶされ
た植物の残留物を使用することができる。
【００５９】殺虫剤組成物を屡々処方し、そして施与前
に使用者によって稀釈される濃縮形態で輸送する。界面
活性剤である担体が少量存在することにより、この方法
の稀釈を容易にする。従って、本発明の組成物中の少な
くとも１種の担体は界面活性剤であるのが好ましい。例
えば、この組成物は、２種以上の担体を含んでいても良
く、そのうちの１つは界面活性剤である。
に使用者によって稀釈される濃縮形態で輸送する。界面
活性剤である担体が少量存在することにより、この方法
の稀釈を容易にする。従って、本発明の組成物中の少な
くとも１種の担体は界面活性剤であるのが好ましい。例
えば、この組成物は、２種以上の担体を含んでいても良
く、そのうちの１つは界面活性剤である。
【００６０】界面活性剤は、処方される式Ｉの化合物の
性質に応じて、分散性、乳化性及び湿潤性が良好である
非イオン性、アニオン性、カチオン性又は両イオン性物
質とすることができる。界面活性剤は、個々の界面活性
剤の混合物であっても良い。
性質に応じて、分散性、乳化性及び湿潤性が良好である
非イオン性、アニオン性、カチオン性又は両イオン性物
質とすることができる。界面活性剤は、個々の界面活性
剤の混合物であっても良い。
【００６１】本発明の組成物を、例えば、湿潤可能な粉
末、水分散性の顆粒、ダスト、顆粒、溶液、乳化可能な
濃縮物、エマルジョン、懸濁液濃縮物及びエーロゾルと
して処方することができる。湿潤可能な粉末は、通常、
５〜９０質量％の有効成分を含み、固体の不活性担体の
他に、３〜１０質量％の分散助剤及び湿潤剤、そして必
要により、０〜１０質量％の安定剤及び／又は他の添加
剤、例えば浸透剤又は固着剤を含んでいる。
末、水分散性の顆粒、ダスト、顆粒、溶液、乳化可能な
濃縮物、エマルジョン、懸濁液濃縮物及びエーロゾルと
して処方することができる。湿潤可能な粉末は、通常、
５〜９０質量％の有効成分を含み、固体の不活性担体の
他に、３〜１０質量％の分散助剤及び湿潤剤、そして必
要により、０〜１０質量％の安定剤及び／又は他の添加
剤、例えば浸透剤又は固着剤を含んでいる。
【００６２】ダストを、湿潤可能な粉末の組成に類似す
るが、分散剤を用いないダスト濃縮物として通常処方
し、そしてその場で別の固体坦体で稀釈して、０．５〜
１０質量％の有効成分を含む組成物を得ることができ
る。
るが、分散剤を用いないダスト濃縮物として通常処方
し、そしてその場で別の固体坦体で稀釈して、０．５〜
１０質量％の有効成分を含む組成物を得ることができ
る。
【００６３】水分散性の顆粒及び顆粒を製造して、０．
１５〜２．０ミリメートルの大きさとし、そして種々の
方法で製造することができる。この種類の顆粒は、０．
５〜９０質量％の有効成分及び０〜２０質量％の添加
剤、例えば安定剤、界面活性剤、緩分離変性剤（slow r
elease modifier）及び結合剤を含む。いわゆる「乾燥
流れ」は、比較的高濃度の有効成分を含む比較的小さい
顆粒から成る。乳化可能な濃縮物は、通常、溶剤又は溶
剤混合物の他に、１〜８０質量容量％（ｗ／ｖ）の有効
成分、２〜２０質量容量％の乳化剤及び０〜２０質量容
量％の他の添加剤、例えば安定剤、浸透剤及び腐食抑制
剤を含む。
１５〜２．０ミリメートルの大きさとし、そして種々の
方法で製造することができる。この種類の顆粒は、０．
５〜９０質量％の有効成分及び０〜２０質量％の添加
剤、例えば安定剤、界面活性剤、緩分離変性剤（slow r
elease modifier）及び結合剤を含む。いわゆる「乾燥
流れ」は、比較的高濃度の有効成分を含む比較的小さい
顆粒から成る。乳化可能な濃縮物は、通常、溶剤又は溶
剤混合物の他に、１〜８０質量容量％（ｗ／ｖ）の有効
成分、２〜２０質量容量％の乳化剤及び０〜２０質量容
量％の他の添加剤、例えば安定剤、浸透剤及び腐食抑制
剤を含む。
【００６４】通常、懸濁液濃縮物を磨砕して、安定な、
非沈殿の流動可能な生成物を得、そして５〜７５質量容
量％の有効成分、０．５〜１５質量容量％の分散助剤、
０〜１０質量容量％の沈殿防止剤（例えば、保護コロイ
ド及びチクソトロープ剤）、０〜１０質量容量％の他の
添加剤（例えば、脱泡剤、腐食抑制剤、安定剤、浸透
剤、固着剤）、及び水又は有機液体（有効成分を実施上
溶解しない）を含む；特定の有機固体又は無機塩を、沈
殿及び結晶化が起こらないにように調剤中に溶解させる
か、或いは水用の凍結防止剤として存在させる。
非沈殿の流動可能な生成物を得、そして５〜７５質量容
量％の有効成分、０．５〜１５質量容量％の分散助剤、
０〜１０質量容量％の沈殿防止剤（例えば、保護コロイ
ド及びチクソトロープ剤）、０〜１０質量容量％の他の
添加剤（例えば、脱泡剤、腐食抑制剤、安定剤、浸透
剤、固着剤）、及び水又は有機液体（有効成分を実施上
溶解しない）を含む；特定の有機固体又は無機塩を、沈
殿及び結晶化が起こらないにように調剤中に溶解させる
か、或いは水用の凍結防止剤として存在させる。
【００６５】本発明により処方された生成物を水で稀釈
することにより得られた、例えば水性分散液及びエマル
ジョン組成物は、本発明の目的の範囲内にある。
することにより得られた、例えば水性分散液及びエマル
ジョン組成物は、本発明の目的の範囲内にある。
【００６６】本発明の化合物の保護作用時間を増大させ
る場合に特に興味があることは、ゆっくり分離する殺虫
剤化合物を保護される植物の環境に提供する担体を使用
することである。
る場合に特に興味があることは、ゆっくり分離する殺虫
剤化合物を保護される植物の環境に提供する担体を使用
することである。
【００６７】有効成分の生物学的作用は、噴霧稀釈中に
補助剤を含ませることにより強めることができる。ここ
では補助剤を、有効成分の生物学的作用は強められる
が、それ自身には重要な生物学的作用のない物質とす
る。この補助剤を、調剤中に共配合剤（coformulant）
又は担体として含ませるか、或いは有効成分を含む調剤
と共に噴霧タンクに添加することができる。
補助剤を含ませることにより強めることができる。ここ
では補助剤を、有効成分の生物学的作用は強められる
が、それ自身には重要な生物学的作用のない物質とす
る。この補助剤を、調剤中に共配合剤（coformulant）
又は担体として含ませるか、或いは有効成分を含む調剤
と共に噴霧タンクに添加することができる。
【００６８】商品として、本発明の組成物は、消費者に
よってその後使用するために稀釈される濃縮形態である
のが好ましい。この濃縮組成物を、一般的に稀釈して、
対象に施与するために、有効成分の濃度を０．００１％
に低下させる。１ヘクタールあたり、０．０１〜１０ｋ
ｇの範囲の有効物質で一般的に行われる。
よってその後使用するために稀釈される濃縮形態である
のが好ましい。この濃縮組成物を、一般的に稀釈して、
対象に施与するために、有効成分の濃度を０．００１％
に低下させる。１ヘクタールあたり、０．０１〜１０ｋ
ｇの範囲の有効物質で一般的に行われる。
【００６９】本発明の調剤の例としては、以下のものが
挙げられる： ［エマルジョン濃縮物（ＥＣ）］ 有効成分として、実施例４４の化合物を３０質量容量
％； 乳化剤として、アトロックス（登録商標）４８５６Ｂ
｛AtloxR 4856 B｝及びアトロックス（登録商標）４８
５７Ｂ｛AtloxR 4857 B｝［ICI Surfactants製の商品］
を５質量容量％； 溶剤として、シェロゾル（登録商標）Ａ｛ShellsolR
A｝［Deutsche Shell AG製の商品］を１０００ｍｌま
で： ［懸濁液濃縮物（ＳＣ）］ 有効成分として、実施例４４の化合物を５０質量容量
％； 分散助剤として、ソプロフォル（登録商標）ＦＬ｛Sopr
ophorR FL｝［Rhoene-Poulenc製の商品］を３質量容量
％； 脱泡剤として、ロドルシル（登録商標）４２２｛Rhodor
silR 422｝［Rhoene-Poulenc製の商品］を０．２質量容
量％； 形成剤（structure agen）として、ケルザン（登録商
標）Ｓ｛KelzanR S｝［Kelco Co.製の商品］を０．２質
量容量％； 凍結防止剤として、プロピレングリコールを５質量容量
％； 殺生物剤として、プロセル（登録商標）｛PrxelR｝［Ze
neca製の商品］を０．１質量容量％； 水を１０００ｍｌまで： ［湿潤可能な粉末（ＷＰ）］ 有効成分として、実施例４４の化合物を６０質量％； 湿潤剤として、アトロックス（登録商標）４９９５｛At
loxR 4995｝［ICI Surfactants製の商品］を２質量％； 分散助剤として、ヴィトコスペルス（登録商標）Ｄ−６
０｛WitcosperseR D-60｝［Witco製の商品］を３質量
％； 担体／結合剤として、カオリンを３５質量％： ［水分散性の顆粒］ 有効成分として、実施例４４の化合物を５０質量％； 分散助剤として、ヴィトコスペルス（登録商標）Ｄ−４
５０｛WitcosperseR D-450｝［Witco製の商品］を８質
量％； 湿潤剤として、モルウェット（登録商標）ＥＦＷ｛Morw
etR EFW｝［Witco製の商品］を２質量％； 脱泡剤として、ロドルシル（登録商標）ＥＰ６７０３
｛RhodorsilR EP 6703｝［Rhoene-Poulenc製の商品］を
１質量％； 殺菌剤として、アグリメル（登録商標）ＡＴＦ｛Agrime
rR ATF｝［International Speciality製の商品］を２質
量％； 担体／結合剤として、カオリンを３５質量％。
挙げられる： ［エマルジョン濃縮物（ＥＣ）］ 有効成分として、実施例４４の化合物を３０質量容量
％； 乳化剤として、アトロックス（登録商標）４８５６Ｂ
｛AtloxR 4856 B｝及びアトロックス（登録商標）４８
５７Ｂ｛AtloxR 4857 B｝［ICI Surfactants製の商品］
を５質量容量％； 溶剤として、シェロゾル（登録商標）Ａ｛ShellsolR
A｝［Deutsche Shell AG製の商品］を１０００ｍｌま
で： ［懸濁液濃縮物（ＳＣ）］ 有効成分として、実施例４４の化合物を５０質量容量
％； 分散助剤として、ソプロフォル（登録商標）ＦＬ｛Sopr
ophorR FL｝［Rhoene-Poulenc製の商品］を３質量容量
％； 脱泡剤として、ロドルシル（登録商標）４２２｛Rhodor
silR 422｝［Rhoene-Poulenc製の商品］を０．２質量容
量％； 形成剤（structure agen）として、ケルザン（登録商
標）Ｓ｛KelzanR S｝［Kelco Co.製の商品］を０．２質
量容量％； 凍結防止剤として、プロピレングリコールを５質量容量
％； 殺生物剤として、プロセル（登録商標）｛PrxelR｝［Ze
neca製の商品］を０．１質量容量％； 水を１０００ｍｌまで： ［湿潤可能な粉末（ＷＰ）］ 有効成分として、実施例４４の化合物を６０質量％； 湿潤剤として、アトロックス（登録商標）４９９５｛At
loxR 4995｝［ICI Surfactants製の商品］を２質量％； 分散助剤として、ヴィトコスペルス（登録商標）Ｄ−６
０｛WitcosperseR D-60｝［Witco製の商品］を３質量
％； 担体／結合剤として、カオリンを３５質量％： ［水分散性の顆粒］ 有効成分として、実施例４４の化合物を５０質量％； 分散助剤として、ヴィトコスペルス（登録商標）Ｄ−４
５０｛WitcosperseR D-450｝［Witco製の商品］を８質
量％； 湿潤剤として、モルウェット（登録商標）ＥＦＷ｛Morw
etR EFW｝［Witco製の商品］を２質量％； 脱泡剤として、ロドルシル（登録商標）ＥＰ６７０３
｛RhodorsilR EP 6703｝［Rhoene-Poulenc製の商品］を
１質量％； 殺菌剤として、アグリメル（登録商標）ＡＴＦ｛Agrime
rR ATF｝［International Speciality製の商品］を２質
量％； 担体／結合剤として、カオリンを３５質量％。
【００７０】本発明の組成物を、他の界面活性剤を用い
て、植物又はその環境に同時に、又は連続して施与する
ことができる。これら他の有効物質は、肥料、微量元素
を与える薬剤であっても、或いは植物の成長に影響を与
える他の製剤であっても良い。しかしながら、これら
は、選択除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺
線虫剤、アルジサイド、軟体動物駆除剤、殺鼠剤、殺ウ
イルス剤、植物に抵抗性を誘導する化合物、生物的防除
剤（例えば、ウイルス、バクテリア、線虫、菌類及び他
の微生物）、鳥類及び動物の駆虫剤、並びに植物成長抑
制剤であるか、或いはこれら複数の製剤の混合物であっ
ても良く、適宜、これらは調剤、界面活性剤又は施与を
促進する他の添加剤において慣用される他の担体物質と
共に使用される。
て、植物又はその環境に同時に、又は連続して施与する
ことができる。これら他の有効物質は、肥料、微量元素
を与える薬剤であっても、或いは植物の成長に影響を与
える他の製剤であっても良い。しかしながら、これら
は、選択除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺
線虫剤、アルジサイド、軟体動物駆除剤、殺鼠剤、殺ウ
イルス剤、植物に抵抗性を誘導する化合物、生物的防除
剤（例えば、ウイルス、バクテリア、線虫、菌類及び他
の微生物）、鳥類及び動物の駆虫剤、並びに植物成長抑
制剤であるか、或いはこれら複数の製剤の混合物であっ
ても良く、適宜、これらは調剤、界面活性剤又は施与を
促進する他の添加剤において慣用される他の担体物質と
共に使用される。
【００７１】本発明の組成物は、更に、生物学的作用を
示す他の化合物、例えば類似的若しくは相補的な殺菌作
用を示す化合物又は植物成長抑制、除草若しくは殺虫作
用を示す化合物を含む。他の殺菌化合物は、例えば、穀
物類（例えば、小麦）の、例えばエリシペ、プッキニ
ア、セプトリア、ギベレラ（Gibberella）及びヘルミン
トスポリウム種が原因の病気、種子及び土壌のボルン病
（borne disease）、並びにブドウのべど病及びうどん
粉病、並びにリンゴのうどん粉病及び腐敗病、等を減少
させることができる化合物である。殺菌剤のこれら混合
物は、一般式Ｉの化合物が単独の場合より殺菌作用の範
囲が広い。
示す他の化合物、例えば類似的若しくは相補的な殺菌作
用を示す化合物又は植物成長抑制、除草若しくは殺虫作
用を示す化合物を含む。他の殺菌化合物は、例えば、穀
物類（例えば、小麦）の、例えばエリシペ、プッキニ
ア、セプトリア、ギベレラ（Gibberella）及びヘルミン
トスポリウム種が原因の病気、種子及び土壌のボルン病
（borne disease）、並びにブドウのべど病及びうどん
粉病、並びにリンゴのうどん粉病及び腐敗病、等を減少
させることができる化合物である。殺菌剤のこれら混合
物は、一般式Ｉの化合物が単独の場合より殺菌作用の範
囲が広い。
【００７２】式Ｉで表される化合物と組み合わせて利用
することができる他の殺菌剤化合物の例としては、以下
のものが挙げられる：AC 382042、アニラジン（anilazi
ne）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキ
シル（benalaxyl）、ベノミル（benomyl）、ビナプアク
リル（binapacryl）、ビテルタノール（bitertanol）、
ブラスチシジン（blasticidin）、エス，ボルデオーク
ス混合物（S, Bordeaux mixture）、ブロムコナゾール
（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、カ
プタフォル（captafol）、カプタン（captan）、カルベ
ンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxi
n）、カルプロパミド（carpropamid）、クロルベンゾチ
アゾン（chlorbenzthiazon）、クロロサロニル（chloro
thalonil）、クロゾリナート（chlozolinate）、銅含有
化合物（例えば、オキシ塩化銅及び硫酸銅）、シクロヘ
キシミド（cycloheximid）、シモキサニル（cymoxani
l）、シポフラム（cypofuram）、シプロコナゾール（cy
proconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、ジクロ
フルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlon
e）、ジクロラン（dichloran）、ジクロブタラゾール
（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、
ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（d
iethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazol
e）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメチリモル
（dimethirimol）、ジメソモルフ（dimethomorph）、ジ
ニコナゾール（diniconazole）、ジノカプ（dinoca
p）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dit
hianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodin
e）、エジフェンフォス（edifenphos）、エポキシコナ
ゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazo
le）、エシリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（e
tridiazole）、ファモクサドン（famoxadone）、フェナ
パニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、
フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fen
buconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキ
サミド（fenhexamid）、フェンピクロニル（fenpicloni
l）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピ
モルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、酢
酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェリムゾン（feri
mzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニ
ル（flidioxonil）、フルメトバー（flimetover）、フ
ルクインコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾ
ール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamid
e）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォル
（flutriafol）、ホルペット（folpet）、ホゼチル−ア
ルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（f
uberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメト
ピル（furameptyr）、グアザチン（guazatine）、ヘキ
サコナゾール（hexaconazole）、ＩＫＦ−９１６、イマ
ザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadin
e）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（i
prodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イ
プロバリカルブ（iprovalicarb）、カスガミシン（kasu
gamycin）、ＫＨ−７２８１、キタジンＰ（kitazin
P）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マン
コゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、メパニピリム
（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキ
シル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、
メトフロキサム（methfuroxam）、ＭＯＮ６５５００、
ミクロブタニル（myclobutanil）、ネオアソジン（neoa
sozin）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニト
ロサルイソプロピル、ヌアリモル（nuarimol）、オフラ
ーセ（ofrace）、有機水銀化合物、オキサジキシル、オ
キシカルボキシン、ペンコナゾール（penconazole）、
ペンシクロン（pencycuron）、フェナジンオキシド（ph
enazineoxide）、フタリド、ポリオキシンＤ、ポリラム
（polyram）、プロベナゾール（probenazole）、プロク
ロラズ（prochloraz）、プロシミジオン（procymidion
e）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾー
ル（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラ
ゾフォス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifeno
x）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロクイロン（p
yroquilon）、ピロキシフル（pyroxyfur）、クイノメチ
オネート（quinomethionate）、クイノキシフェン（qui
noxyfen）、クイントゼン（quintozene）、スピロキサ
ミン（spiroxamine）、ＳＳＦ−１２６、ＳＳＦ−１２
９、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄、テブ
コナゾール（tebuconazole）、テクロフタラーム（tecl
oftalame）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾ
ール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabenda
zole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネー
ト−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thira
m）、トルクロフォスメチル（tolclofosmethyl）、トリ
ルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメフォン（tr
iadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリ
アズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxi
de）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモル
フ（tridemorph）、トリフルオキシストロビン（triflo
xystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、ト
リフォリン（triforine）、トリチコナゾール（tritico
nazole）、バリダミシンＡ（validamycin A）、ビンク
ロゾリン（vinclozolin）、ＸＲＤ−５６３、ザリラミ
ド（zarilamid）、ジネブ（zineb）及びジラム（zira
m）。
することができる他の殺菌剤化合物の例としては、以下
のものが挙げられる：AC 382042、アニラジン（anilazi
ne）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキ
シル（benalaxyl）、ベノミル（benomyl）、ビナプアク
リル（binapacryl）、ビテルタノール（bitertanol）、
ブラスチシジン（blasticidin）、エス，ボルデオーク
ス混合物（S, Bordeaux mixture）、ブロムコナゾール
（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、カ
プタフォル（captafol）、カプタン（captan）、カルベ
ンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxi
n）、カルプロパミド（carpropamid）、クロルベンゾチ
アゾン（chlorbenzthiazon）、クロロサロニル（chloro
thalonil）、クロゾリナート（chlozolinate）、銅含有
化合物（例えば、オキシ塩化銅及び硫酸銅）、シクロヘ
キシミド（cycloheximid）、シモキサニル（cymoxani
l）、シポフラム（cypofuram）、シプロコナゾール（cy
proconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、ジクロ
フルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlon
e）、ジクロラン（dichloran）、ジクロブタラゾール
（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、
ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（d
iethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazol
e）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメチリモル
（dimethirimol）、ジメソモルフ（dimethomorph）、ジ
ニコナゾール（diniconazole）、ジノカプ（dinoca
p）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dit
hianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodin
e）、エジフェンフォス（edifenphos）、エポキシコナ
ゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazo
le）、エシリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（e
tridiazole）、ファモクサドン（famoxadone）、フェナ
パニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、
フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fen
buconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキ
サミド（fenhexamid）、フェンピクロニル（fenpicloni
l）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピ
モルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、酢
酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェリムゾン（feri
mzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニ
ル（flidioxonil）、フルメトバー（flimetover）、フ
ルクインコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾ
ール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamid
e）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォル
（flutriafol）、ホルペット（folpet）、ホゼチル−ア
ルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（f
uberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメト
ピル（furameptyr）、グアザチン（guazatine）、ヘキ
サコナゾール（hexaconazole）、ＩＫＦ−９１６、イマ
ザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadin
e）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（i
prodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イ
プロバリカルブ（iprovalicarb）、カスガミシン（kasu
gamycin）、ＫＨ−７２８１、キタジンＰ（kitazin
P）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マン
コゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、メパニピリム
（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキ
シル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、
メトフロキサム（methfuroxam）、ＭＯＮ６５５００、
ミクロブタニル（myclobutanil）、ネオアソジン（neoa
sozin）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニト
ロサルイソプロピル、ヌアリモル（nuarimol）、オフラ
ーセ（ofrace）、有機水銀化合物、オキサジキシル、オ
キシカルボキシン、ペンコナゾール（penconazole）、
ペンシクロン（pencycuron）、フェナジンオキシド（ph
enazineoxide）、フタリド、ポリオキシンＤ、ポリラム
（polyram）、プロベナゾール（probenazole）、プロク
ロラズ（prochloraz）、プロシミジオン（procymidion
e）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾー
ル（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラ
ゾフォス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifeno
x）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロクイロン（p
yroquilon）、ピロキシフル（pyroxyfur）、クイノメチ
オネート（quinomethionate）、クイノキシフェン（qui
noxyfen）、クイントゼン（quintozene）、スピロキサ
ミン（spiroxamine）、ＳＳＦ−１２６、ＳＳＦ−１２
９、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄、テブ
コナゾール（tebuconazole）、テクロフタラーム（tecl
oftalame）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾ
ール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabenda
zole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネー
ト−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thira
m）、トルクロフォスメチル（tolclofosmethyl）、トリ
ルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメフォン（tr
iadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリ
アズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxi
de）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモル
フ（tridemorph）、トリフルオキシストロビン（triflo
xystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、ト
リフォリン（triforine）、トリチコナゾール（tritico
nazole）、バリダミシンＡ（validamycin A）、ビンク
ロゾリン（vinclozolin）、ＸＲＤ−５６３、ザリラミ
ド（zarilamid）、ジネブ（zineb）及びジラム（zira
m）。
【００７３】更に、本発明の共配合剤は、式Ｉで表され
る少なくとも１種の化合物、並びに以下の分類の生物的
防除剤（例えば、ウイルス、バクテリア、線虫、菌類及
び他の微生物）のいずれかを含んでいても良い。この生
物的防除剤は、昆虫、雑草又は植物の病気の防除に、或
いは植物中における宿主抵抗性の誘発に適当である。
る少なくとも１種の化合物、並びに以下の分類の生物的
防除剤（例えば、ウイルス、バクテリア、線虫、菌類及
び他の微生物）のいずれかを含んでいても良い。この生
物的防除剤は、昆虫、雑草又は植物の病気の防除に、或
いは植物中における宿主抵抗性の誘発に適当である。
【００７４】このような生物的防除剤の例としては、以
下のものが挙げられる：バシラス・スリンギエンシス
（Bacillus thuringiensis）、ベルチシリウム・レカニ
（Verticillium lecanii）、アウトグラフィカ・カルフ
ォルミカ・ＮＰＶ（Autographica califomica NPV）、
ベアウバリア・バスシアナ（Beauvaria bassiana）、ア
ンペロマイセス・ウイスクアリス（Ampelomyces quisqu
alis）、バシリス・スブチリス（Bacilis subtilis）、
シュードモナス・フルオレセンス（Pseudomonasfluores
cens）、ステプトマイセス・グリセオビリジス（Stepto
myces griseoviridis）及びトリコデルマ・アルジアヌ
ム（Trichoderma harziazum）。
下のものが挙げられる：バシラス・スリンギエンシス
（Bacillus thuringiensis）、ベルチシリウム・レカニ
（Verticillium lecanii）、アウトグラフィカ・カルフ
ォルミカ・ＮＰＶ（Autographica califomica NPV）、
ベアウバリア・バスシアナ（Beauvaria bassiana）、ア
ンペロマイセス・ウイスクアリス（Ampelomyces quisqu
alis）、バシリス・スブチリス（Bacilis subtilis）、
シュードモナス・フルオレセンス（Pseudomonasfluores
cens）、ステプトマイセス・グリセオビリジス（Stepto
myces griseoviridis）及びトリコデルマ・アルジアヌ
ム（Trichoderma harziazum）。
【００７５】更に、本発明の共配合剤は、式Ｉで表され
る少なくとも１種の化合物及び植物中で組織的に得られ
る抵抗性を誘発する化学的な薬剤、例えばイソニコチン
酸若しくはその誘導体、２，２−ジクロロ−３，３−ジ
メチルシクロプロピルカルボン酸又はＢＩＯＮを含んで
いても良い。
る少なくとも１種の化合物及び植物中で組織的に得られ
る抵抗性を誘発する化学的な薬剤、例えばイソニコチン
酸若しくはその誘導体、２，２−ジクロロ−３，３−ジ
メチルシクロプロピルカルボン酸又はＢＩＯＮを含んで
いても良い。
【００７６】一般式Ｉで表される化合物を、種子ボルン
（seed-borne）、土壌ボルン（soil-borne）又は葉面菌
類病から植物を保護するために土壌、ピート又は他の発
根培地と混合することができる。
（seed-borne）、土壌ボルン（soil-borne）又は葉面菌
類病から植物を保護するために土壌、ピート又は他の発
根培地と混合することができる。
【００７７】更に、本発明は、上述の一般式Ｉで表され
る化合物又は上述の組成物の殺菌剤としての使用、並び
に例えば菌類の感染を受ける植物、このような植物の種
子或いはこのような植物を成長させる培地を、このよう
な化合物又は組成物を用いて処理する場所で菌類を除去
する方法を提供する。
る化合物又は上述の組成物の殺菌剤としての使用、並び
に例えば菌類の感染を受ける植物、このような植物の種
子或いはこのような植物を成長させる培地を、このよう
な化合物又は組成物を用いて処理する場所で菌類を除去
する方法を提供する。
【００７８】本発明は、農作物及び装飾用植物の菌類の
感染からの保護に広く利用することができる。保護する
ことができる典型的な農作物は、ブドウ、穀物類、例え
ば小麦及び大麦、イネ、サトウダイコン、果実の地上部
分、ナンキンマメ、ジャガイモ並びにトマトである。通
常、選択された個々の化合物、及び種々の外的要因、例
えば気候（この影響は適当な調剤を使用して和らげる）
に応じて、保護期間が異なる。
感染からの保護に広く利用することができる。保護する
ことができる典型的な農作物は、ブドウ、穀物類、例え
ば小麦及び大麦、イネ、サトウダイコン、果実の地上部
分、ナンキンマメ、ジャガイモ並びにトマトである。通
常、選択された個々の化合物、及び種々の外的要因、例
えば気候（この影響は適当な調剤を使用して和らげる）
に応じて、保護期間が異なる。
【００７９】
【実施例】以下の実施例において、本発明を更に詳説す
る。しかしながら、これらの実施例は、本発明の目的を
限定するものではない。
る。しかしながら、これらの実施例は、本発明の目的を
限定するものではない。
【００８０】［実施例１］５−クロロ−７−ｎ−ヘキシ
ル−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，
２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジンの製造 ヨウ化銅（０．９６ｇ、５ミリモル）を、不活性ガス雰
囲気下、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、２５ｍｌ）に懸
濁させた。この懸濁液を約−７０℃に冷却し、ｎ−ヘキ
シルリチウム（５ｍｌ、２Ｍのヘキサン溶液）をシリン
ジにより加えた。この混合物を４５分間撹拌し、５，７
−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジン
（１，６ｇ、５ミリモル、ＥＰ０７７０６１５により得
られる）を、ＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液として添加した。
この反応混合物を、約−７０℃で１５分間撹拌した。次
いで、飽和塩化アンモニウム水溶液／濃アンモニア混合
物（９：１）を用いて、この反応混合物を急冷した。二
相混合物を分離した。褐色の油と有機層とを分離し、こ
の有機層をクロマトグラフィー精製し（軽油、２０〜４
０％の酢酸エチル）、これにより生成物を結晶性残留物
として得た（０．７５ｇ、融点：５５〜５７℃）。
ル−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，
２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジンの製造 ヨウ化銅（０．９６ｇ、５ミリモル）を、不活性ガス雰
囲気下、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、２５ｍｌ）に懸
濁させた。この懸濁液を約−７０℃に冷却し、ｎ−ヘキ
シルリチウム（５ｍｌ、２Ｍのヘキサン溶液）をシリン
ジにより加えた。この混合物を４５分間撹拌し、５，７
−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジン
（１，６ｇ、５ミリモル、ＥＰ０７７０６１５により得
られる）を、ＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液として添加した。
この反応混合物を、約−７０℃で１５分間撹拌した。次
いで、飽和塩化アンモニウム水溶液／濃アンモニア混合
物（９：１）を用いて、この反応混合物を急冷した。二
相混合物を分離した。褐色の油と有機層とを分離し、こ
の有機層をクロマトグラフィー精製し（軽油、２０〜４
０％の酢酸エチル）、これにより生成物を結晶性残留物
として得た（０．７５ｇ、融点：５５〜５７℃）。
【００８１】［実施例２］２Ａ：２−（２−クロロ−６
−フルオロフェニル）−３−（４−メチルシクロヘキシ
ル）−３−オキソプロピオン酸エチルの製造 テトラヒドロフラン（２７０ｍｌ）中のリチウムジイソ
プロピルアミド（０．１８モル）を、−７０℃で、（２
−クロロ−６−フルオロフェニル）酢酸エチル（３８．
１ｇ、０．１７５モル）とＴＨＦ（２００ｍｌ）との混
合物に添加した。この反応混合物を、約−７０℃で２時
間撹拌した。４−メチルシクロヘキサンカルボン酸クロ
リド（２８．２５ｇ、０．１７５モル）を加え、反応混
合物を一晩かけて室温に暖めた。次いで、塩酸（５Ｎ、
６０ｍｌ）を用いて、この反応混合物を急冷し、そして
有機溶剤の大部分を、減圧下に蒸留除去した。残留物か
ら、生成物を軽油（２００ｍｌ）で抽出した。有機層を
分離し、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空で濃
縮して黄色油（６３．５ｇ）を得た。これをシリカでろ
過（軽油、３％の酢酸エチル）して、淡黄色の油を得た
（２７．２ｇ）。この生成物を、さらに精製しないで次
の工程で使用した。
−フルオロフェニル）−３−（４−メチルシクロヘキシ
ル）−３−オキソプロピオン酸エチルの製造 テトラヒドロフラン（２７０ｍｌ）中のリチウムジイソ
プロピルアミド（０．１８モル）を、−７０℃で、（２
−クロロ−６−フルオロフェニル）酢酸エチル（３８．
１ｇ、０．１７５モル）とＴＨＦ（２００ｍｌ）との混
合物に添加した。この反応混合物を、約−７０℃で２時
間撹拌した。４−メチルシクロヘキサンカルボン酸クロ
リド（２８．２５ｇ、０．１７５モル）を加え、反応混
合物を一晩かけて室温に暖めた。次いで、塩酸（５Ｎ、
６０ｍｌ）を用いて、この反応混合物を急冷し、そして
有機溶剤の大部分を、減圧下に蒸留除去した。残留物か
ら、生成物を軽油（２００ｍｌ）で抽出した。有機層を
分離し、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空で濃
縮して黄色油（６３．５ｇ）を得た。これをシリカでろ
過（軽油、３％の酢酸エチル）して、淡黄色の油を得た
（２７．２ｇ）。この生成物を、さらに精製しないで次
の工程で使用した。
【００８２】２Ｂ：５−ヒドロキシ−７−（４−メチル
シクロヘキシル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミ
ジンの製造 ２Ａ（３．４１ｇ、１０ミリモル）、アミノトリアゾー
ル（０．８４ｇ、１０ミリモル）及びトリブチルアミン
（１．８５ｇ）の混合物を、１６０℃に２．５時間加熱
した。反応混合物を冷却し、水に溶解させた。混合物を
塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥
して蒸発させることにより、軽油を用いて処理される固
体を得た。１．６６ｇの黄褐色粉末を得た（融点：２３
５〜２４０℃）。
シクロヘキシル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミ
ジンの製造 ２Ａ（３．４１ｇ、１０ミリモル）、アミノトリアゾー
ル（０．８４ｇ、１０ミリモル）及びトリブチルアミン
（１．８５ｇ）の混合物を、１６０℃に２．５時間加熱
した。反応混合物を冷却し、水に溶解させた。混合物を
塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥
して蒸発させることにより、軽油を用いて処理される固
体を得た。１．６６ｇの黄褐色粉末を得た（融点：２３
５〜２４０℃）。
【００８３】２Ｃ：５−クロロ−７−（４−メチルシク
ロヘキシル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジン
の製造２Ｂ（１．０ｇ、２．７７ミリモル）とオキシ塩
化リン（２ｍｌ）の混合物を、１１０℃に３時間加熱し
た。冷却後、この混合物を塩化メチレンに溶解し、水を
加えた。二相混合物を１時間激しく撹拌した。有機層を
分離し、乾燥し、真空で蒸発させて発泡体（０．８ｇ）
を得た。ジイソプロピルエーテルで処理して、１９０〜
１９４℃で溶融する黄褐色粉末を得た（０．５ｇ）。
ロヘキシル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジン
の製造２Ｂ（１．０ｇ、２．７７ミリモル）とオキシ塩
化リン（２ｍｌ）の混合物を、１１０℃に３時間加熱し
た。冷却後、この混合物を塩化メチレンに溶解し、水を
加えた。二相混合物を１時間激しく撹拌した。有機層を
分離し、乾燥し、真空で蒸発させて発泡体（０．８ｇ）
を得た。ジイソプロピルエーテルで処理して、１９０〜
１９４℃で溶融する黄褐色粉末を得た（０．５ｇ）。
【００８４】［実施例３］５−メトキシ−７−シクロヘ
キシル−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−
１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジンの製造 ５−クロロ−７−シクロヘキシル−６−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ
［１，５ａ］ピリミジン（１．１５ｇ、３．２ミリモ
ル）、ナトリウムメチレート（０．０７４ｇ、３．２ミ
リモル）及びメタノール（５０ｍｌ）の混合物を、環境
温度で５．５時間撹拌した。次いで、混合物を水に注
ぎ、生成物を塩化メチレンで抽出した。溶剤を乾燥及び
蒸発させて、結晶性残留物を得、これをジイソプロピル
エーテルと軽油の混合物で処理した。１９３〜１９６℃
で溶融する無色の結晶０．８５ｇを得た。
キシル−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−
１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジンの製造 ５−クロロ−７−シクロヘキシル−６−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ
［１，５ａ］ピリミジン（１．１５ｇ、３．２ミリモ
ル）、ナトリウムメチレート（０．０７４ｇ、３．２ミ
リモル）及びメタノール（５０ｍｌ）の混合物を、環境
温度で５．５時間撹拌した。次いで、混合物を水に注
ぎ、生成物を塩化メチレンで抽出した。溶剤を乾燥及び
蒸発させて、結晶性残留物を得、これをジイソプロピル
エーテルと軽油の混合物で処理した。１９３〜１９６℃
で溶融する無色の結晶０．８５ｇを得た。
【００８５】類似の手順で、他の求核基、例えばアジ
ド、シアニド、フッ素、アルキルアミノ、アルキルチ
オ、等を導入しても良い。
ド、シアニド、フッ素、アルキルアミノ、アルキルチ
オ、等を導入しても良い。
【００８６】［実施例４］５−クロロ−７−ヒドロキシ
メチル−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−
１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジンの製造 ５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミ
ジン（１．９ｇ、６ミリモル）、ジベンゾイルペルオキ
シド（１．０４ｇ、３ミリモル）及びメタノール５０ｍ
ｌ中の分子篩３Ａの混合物を、一晩かけて還流加熱し
た。混合物をろ過し、篩を酢酸エチルで十分に洗浄し
た。有機層を集めて炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、乾
燥し、真空で濃縮した。この生成物を、結晶化する。そ
れをろ別し、トルエンで洗浄し、真空で乾燥した。収
量：１．０７ｇ、引火点：１７２〜１７３℃。
メチル−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−
１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジンの製造 ５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミ
ジン（１．９ｇ、６ミリモル）、ジベンゾイルペルオキ
シド（１．０４ｇ、３ミリモル）及びメタノール５０ｍ
ｌ中の分子篩３Ａの混合物を、一晩かけて還流加熱し
た。混合物をろ過し、篩を酢酸エチルで十分に洗浄し
た。有機層を集めて炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、乾
燥し、真空で濃縮した。この生成物を、結晶化する。そ
れをろ別し、トルエンで洗浄し、真空で乾燥した。収
量：１．０７ｇ、引火点：１７２〜１７３℃。
【００８７】ヒドロキシ基を、標準化学作用、例えば塩
素化、アルキル化、アセチル化等により誘導し、表に列
挙された誘導体を得ることができる。
素化、アルキル化、アセチル化等により誘導し、表に列
挙された誘導体を得ることができる。
【００８８】［実施例５］５−クロロ−７−（４−フル
オロシクロヘキシル）−６−（２，４，６−トリフルオ
ロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピ
リミジンの製造 ５−クロロ−７−（４−シクロヘキサ−３−エニル）−
６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，２，
４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジン（１．３ｇ、
３．５ミリモル）とピリジン（７０％、８ｍｌ）中のフ
ッ化水素との混合物を、環境温度で２時間撹拌した。次
いで、混合物を、氷／炭酸水素ナトリウム混合物に注い
だ。生成物を、この混合物から酢酸エチルで抽出して得
た。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発さ
せて、１．４ｇの無色の油を得た。これをフラッシュク
ロマトグラフィーにより精製して、２種の生成物留分と
した： Ａ；トランス４−Ｆとトランス３−Ｆ生成物との混合物
（１：２）である０．３５ｇの無色の固体（融点：１５
３℃）、及び Ｂ；ＮＭＲ解析により４−シス−Ｆと３−トランス−Ｆ
との混合物（６：１）である０．８２ｇの無色の固体
（融点：１６２〜１６６℃）。
オロシクロヘキシル）−６−（２，４，６−トリフルオ
ロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピ
リミジンの製造 ５−クロロ−７−（４−シクロヘキサ−３−エニル）−
６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，２，
４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジン（１．３ｇ、
３．５ミリモル）とピリジン（７０％、８ｍｌ）中のフ
ッ化水素との混合物を、環境温度で２時間撹拌した。次
いで、混合物を、氷／炭酸水素ナトリウム混合物に注い
だ。生成物を、この混合物から酢酸エチルで抽出して得
た。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発さ
せて、１．４ｇの無色の油を得た。これをフラッシュク
ロマトグラフィーにより精製して、２種の生成物留分と
した： Ａ；トランス４−Ｆとトランス３−Ｆ生成物との混合物
（１：２）である０．３５ｇの無色の固体（融点：１５
３℃）、及び Ｂ；ＮＭＲ解析により４−シス−Ｆと３−トランス−Ｆ
との混合物（６：１）である０．８２ｇの無色の固体
（融点：１６２〜１６６℃）。
【００８９】［実施例６］５−クロロ−７−（Ｎ−メチ
ル−２，３−デヒドロピペリド−３−イル）−６−
（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，２，４−
トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジンの製造 ５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフ
ェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミ
ジン（１．０ｇ、３．１ミリモル）を塩化メチレン（１
０ｍｌ）に溶解した溶液に、Ｎ−メチル−２，３−デヒ
ドロピペリジン（１０ミリモル）及びトリエチルアミン
（０．５ｍｌ）を加えた。この混合物を一晩撹拌した。
反応混合物を、１Ｎの塩化水素水溶液、水及びブライン
で抽出した。これを乾燥し、真空で蒸発させた。溶離液
として軽油／酢酸エチル（１：１）を用いてフラッシュ
クロマトグラフィーすることにより、粗生成物を精製し
た。留分を含む生成物を蒸発させることにより、１７５
℃で溶融する鮮橙色の結晶０．５５ｇを得た。
ル−２，３−デヒドロピペリド−３−イル）−６−
（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，２，４−
トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジンの製造 ５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフ
ェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミ
ジン（１．０ｇ、３．１ミリモル）を塩化メチレン（１
０ｍｌ）に溶解した溶液に、Ｎ−メチル−２，３−デヒ
ドロピペリジン（１０ミリモル）及びトリエチルアミン
（０．５ｍｌ）を加えた。この混合物を一晩撹拌した。
反応混合物を、１Ｎの塩化水素水溶液、水及びブライン
で抽出した。これを乾燥し、真空で蒸発させた。溶離液
として軽油／酢酸エチル（１：１）を用いてフラッシュ
クロマトグラフィーすることにより、粗生成物を精製し
た。留分を含む生成物を蒸発させることにより、１７５
℃で溶融する鮮橙色の結晶０．５５ｇを得た。
【００９０】［実施例７］５−メトキシ−６−アリール
−７−アルキル−１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］
ピリミジンの合成 ７Ａ：５−クロロ−７−シクロヘキシル−６−（２，６
−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ
［１，５ａ］ピリミジンの製造 臭化亜鉛（８．１ｇ、３６ミリモル）を５０ｍｌの乾燥
ＴＨＦに溶解させた溶液に、シクロヘキシルマグネシウ
ムクロリド（２Ｍのエーテル溶液、１８ｍｌ、３６ミリ
モル）を添加した。乳白色の懸濁液を、環境温度で１時
間撹拌した。分離フラスコで、塩化リチウム（３．０５
ｇ、７２ミリモル）を、約１３０℃、０．１ミリバール
で１時間乾燥した。ＣｕＣＮ（３．２２ｇ、３６ミリモ
ル）を加え、フラスコをアルゴンで洗浄した。ＴＨＦ
（３６ｍｌ）を加え、透明な淡緑色溶液を、先に調製し
たシクロヘキシル亜鉛の懸濁液（−１０℃Ｃに冷却）に
シリンジで移した。この混合物を０℃で１０分間撹拌し
た。次いで、−２５℃に冷却し、５，７−ジクロロ−６
−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリ
アゾロ［１，５ａ］ピリミジン（９．０５ｇ、３０ミリ
モル）を、３０ｍｌのＴＨＦ溶液として加えた。混合物
を環境温度に暖めた。撹拌を一晩続けた。次いで、反応
混合物を、飽和塩化アンモニウム水／濃アンモニア
（９：１）混合物１００ｍｌで急冷し、二相混合物を分
離した。水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を集
め、乾燥し、真空で濃縮した。得られた残留物を、軽油
で処理した。黄褐色の結晶をイソプロパノールで再結晶
化させ、無色の結晶を得た（７．１ｇ、融点：１８０〜
１８４℃）。
−７−アルキル−１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］
ピリミジンの合成 ７Ａ：５−クロロ−７−シクロヘキシル−６−（２，６
−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ
［１，５ａ］ピリミジンの製造 臭化亜鉛（８．１ｇ、３６ミリモル）を５０ｍｌの乾燥
ＴＨＦに溶解させた溶液に、シクロヘキシルマグネシウ
ムクロリド（２Ｍのエーテル溶液、１８ｍｌ、３６ミリ
モル）を添加した。乳白色の懸濁液を、環境温度で１時
間撹拌した。分離フラスコで、塩化リチウム（３．０５
ｇ、７２ミリモル）を、約１３０℃、０．１ミリバール
で１時間乾燥した。ＣｕＣＮ（３．２２ｇ、３６ミリモ
ル）を加え、フラスコをアルゴンで洗浄した。ＴＨＦ
（３６ｍｌ）を加え、透明な淡緑色溶液を、先に調製し
たシクロヘキシル亜鉛の懸濁液（−１０℃Ｃに冷却）に
シリンジで移した。この混合物を０℃で１０分間撹拌し
た。次いで、−２５℃に冷却し、５，７−ジクロロ−６
−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリ
アゾロ［１，５ａ］ピリミジン（９．０５ｇ、３０ミリ
モル）を、３０ｍｌのＴＨＦ溶液として加えた。混合物
を環境温度に暖めた。撹拌を一晩続けた。次いで、反応
混合物を、飽和塩化アンモニウム水／濃アンモニア
（９：１）混合物１００ｍｌで急冷し、二相混合物を分
離した。水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を集
め、乾燥し、真空で濃縮した。得られた残留物を、軽油
で処理した。黄褐色の結晶をイソプロパノールで再結晶
化させ、無色の結晶を得た（７．１ｇ、融点：１８０〜
１８４℃）。
【００９１】７Ｂ：５−メトキシ−７−シクロヘキシル
−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−
トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジンの製造 ７Ａ（０．２５ｇ、０．７ミリモル）を１０ｍｌの乾燥
メタノールに溶解した溶液に、ナトリウムメトキシド
（１．４ｍｌ、０．７ミリモル）のメタノール溶液を添
加した。反応混合物を環境温度で１時間撹拌した。次い
で、水で急冷し、生成物をジクロロメタンで抽出した。
有機層を乾燥し、蒸発させて、更に精製する必要がない
無色の結晶性残留物を得た（０．２２ｇ、９２％、融
点：１９０〜１９６℃）。
−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−
トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジンの製造 ７Ａ（０．２５ｇ、０．７ミリモル）を１０ｍｌの乾燥
メタノールに溶解した溶液に、ナトリウムメトキシド
（１．４ｍｌ、０．７ミリモル）のメタノール溶液を添
加した。反応混合物を環境温度で１時間撹拌した。次い
で、水で急冷し、生成物をジクロロメタンで抽出した。
有機層を乾燥し、蒸発させて、更に精製する必要がない
無色の結晶性残留物を得た（０．２２ｇ、９２％、融
点：１９０〜１９６℃）。
【００９２】［実施例８〜１００］
実施例１〜７に示した合成手順で、以下の化合物を製造
し、そしてその構造及び融点を以下の表１に示した。
し、そしてその構造及び融点を以下の表１に示した。
【００９３】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【００９４】［実施例１０１及び１０２］
５−クロロ−７−シクロヘキシル−６−（ペンタフルオ
ロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピ
リミジン（実施例１０１）（融点：１８８〜１９３℃）
と５−クロロ−７−（４−メチルシクロヘキシル）−６
−（ペンタフルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾ
ロ［１，５ａ］ピリミジン（実施例１０２）を、それぞ
れ、実施例７Ａと２と同様に得た。
ロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５ａ］ピ
リミジン（実施例１０１）（融点：１８８〜１９３℃）
と５−クロロ−７−（４−メチルシクロヘキシル）−６
−（ペンタフルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾ
ロ［１，５ａ］ピリミジン（実施例１０２）を、それぞ
れ、実施例７Ａと２と同様に得た。
【００９５】［生物学的調査］
各種植物病原性菌類を用いる段階稀釈試験での試験化合
物による最小阻止濃度の決定 ＭＩＣ（Ｍｉｎｉｍｕｍ Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ Ｃｏ
ｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ；最小阻止濃度）値は、菌糸体
の培養を全阻止させる増殖培地中の有効成分の最小濃度
を示すものであり、１プレート当たりに２４又は４８個
のくぼみがあるミクロタイタープレートを用いる段階稀
釈試験により決定される。栄養素溶液中の試験化合物の
稀釈及びくぼみへの分配は、TECAN RSP 5000 Robotic S
ample Processorにより行われる。試験化合物の濃度は
以下のようにした：０．０５、０．１０、０．２０、
０．３９、０．７８、１．５６、３．１３、６．２５、
１２．５０、２５．００、５０．００及び１００．００
μｇ／ｍｌ。栄養素溶液を調製するために、Ｖ８野菜液
（３３３ｍｌ）を、炭酸カルシウム（４．９５ｇ）と混
合し、水（８００ｍｌ）で稀釈された浮遊物質（２００
ｍｌ）を遠心分離器にかけ、そして１２１℃で３０分間
オートクレーブに掛けた。以下の各接種物： アルタルナリア・ソラニ、ALTESO； ボトリチス・キネレア、BOTRCI； レプトスファエリア・ノドルム、LEPTNO； フィトピトラ・インフェスタンス、PHYTIN； マグナポルセ・グリセア・オリザエ変種、PYRIOR； ピレノフォラ・テレス、PYRNTE； リゾクトニア・ソラニ、RHIZSO； スクレロチニア・スクレロチオラム、SCLESC； マイコスフェレラ・リグリコラ、MYCOLG； モニリニア・フルスチゲナ、MONIFG を、胞子懸濁液（５０μＬ；５×１０5／ｍｌ）又は菌
類を寒天培養した寒天スライス（６ｍｍ）としてくぼみ
に添加した。適当な温度（１８〜２５℃）で６〜１２日
間培養した後、植物を目視することにより、ＭＩＣ値を
決定した（表ＩＩ及びＩＩＩ；「０」は試験をしていな
い）。
物による最小阻止濃度の決定 ＭＩＣ（Ｍｉｎｉｍｕｍ Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ Ｃｏ
ｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ；最小阻止濃度）値は、菌糸体
の培養を全阻止させる増殖培地中の有効成分の最小濃度
を示すものであり、１プレート当たりに２４又は４８個
のくぼみがあるミクロタイタープレートを用いる段階稀
釈試験により決定される。栄養素溶液中の試験化合物の
稀釈及びくぼみへの分配は、TECAN RSP 5000 Robotic S
ample Processorにより行われる。試験化合物の濃度は
以下のようにした：０．０５、０．１０、０．２０、
０．３９、０．７８、１．５６、３．１３、６．２５、
１２．５０、２５．００、５０．００及び１００．００
μｇ／ｍｌ。栄養素溶液を調製するために、Ｖ８野菜液
（３３３ｍｌ）を、炭酸カルシウム（４．９５ｇ）と混
合し、水（８００ｍｌ）で稀釈された浮遊物質（２００
ｍｌ）を遠心分離器にかけ、そして１２１℃で３０分間
オートクレーブに掛けた。以下の各接種物： アルタルナリア・ソラニ、ALTESO； ボトリチス・キネレア、BOTRCI； レプトスファエリア・ノドルム、LEPTNO； フィトピトラ・インフェスタンス、PHYTIN； マグナポルセ・グリセア・オリザエ変種、PYRIOR； ピレノフォラ・テレス、PYRNTE； リゾクトニア・ソラニ、RHIZSO； スクレロチニア・スクレロチオラム、SCLESC； マイコスフェレラ・リグリコラ、MYCOLG； モニリニア・フルスチゲナ、MONIFG を、胞子懸濁液（５０μＬ；５×１０5／ｍｌ）又は菌
類を寒天培養した寒天スライス（６ｍｍ）としてくぼみ
に添加した。適当な温度（１８〜２５℃）で６〜１２日
間培養した後、植物を目視することにより、ＭＩＣ値を
決定した（表ＩＩ及びＩＩＩ；「０」は試験をしていな
い）。
【００９６】
【表５】
【表６】
【表７】
フロントページの続き
(72)発明者 アルベルト，グイド
ドイツ、Ｄ−55546、ハッケンハイム、
フォルクスハイマーシュトラーセ、４
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 487/04 146
A01N 43/90
C07D 487/04
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ［但し、 Ｒ1が置換されていても良いアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルカジエニル若しくはアリール基を、又は
置換されていても良いシクロアルキル若しくはシクロア
ルケニル基{但し、１個のＣＨ2基が更に、Ｏ、Ｓ又はＮ
Ｒ2（Ｒ2が水素原子又はアルキル基を表す）で置換され
ていても良い}を表し； Ｘが水素若しくはハロゲン原子を、又はヒドロキシ、ア
ルコキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、ハロア
ルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アミノ、アルキルア
ミノ若しくはジアルキルアミノ基を表し； Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4及びＬ5が、それぞれ独立して、水
素若しくはハロゲン原子を、又は置換されていても良い
アルキル若しくはアルコキシ基又はニトロ若しくはシア
ノ基を表す］ で表される化合物。 - 【請求項２】 Ｌ1及びＬ5の少なくとも一方がハロゲン
原子を表す請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1が置換されていても良いＣ2〜10アル
キル、Ｃ3〜8シクロアルキル又はフェニル基を表す請求
項１又は２に記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｘが塩素若しくはヨウ素原子、又はメト
キシ若しくはエトキシ基を表す請求項１〜３のいずれか
に記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｘが塩素若しくはヨウ素原子、又はメト
キシ若しくはエトキシ基を表し、そして Ｌ1、Ｌ2及びＬ3が、それぞれ独立して、水素、フッ素
若しくは塩素原子、又はメトキシ、メチル若しくはトリ
フルオロメトキシ基を表し、かつその際、Ｌ1、Ｌ2及び
Ｌ3の少なくとも１つが水素と異なる基を表す請求項１
に記載の化合物。 - 【請求項６】 以下の化合物： ５−クロロ−６−フェニル−７−ブチル−[１，２，４]
トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−７−ブチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−７−ヘキシル−［１，２，４］トリアゾロ［１，
５−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−７−ブチル−６−（２，４，６−トリフル
オロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン； ５−クロロ−７−ブチル−６−（２−メチルフェニル）
−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ン； ５−クロロ−７−ブチル−６−（２−クロロフェニル）
−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ン； ５−クロロ−７−ブチル−６−（２−フルオロフェニ
ル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン； ５−クロロ−７−ブチル−６−（２，６−ジフルオロフ
ェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン； ５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−７−エチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−７−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，
５−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−７−（２−メチルプロピル）−［１，２，４］ト
リアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−７−ペンチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，
５−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−７−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−７−（１−メチルプロピル）−［１，２，４］ト
リアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−７−シクロペンチル−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−７−シクロヘキシル−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−７−シクロヘキシル−６−（２，４，６−
トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン； ７−シクロヘキシル−５−メトキシ−６−（２，４，６
−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン； ７−シクロヘキシル−６−（２，６−ジフルオロフェニ
ル）−５−メトキシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，
５−ａ］ピリミジン； ７−シクロヘキシル−６−（２−フルオロフェニル）−
５−メトキシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−シク
ロヘキシル−５−メトキシ−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−７−（４−メチルシクロヘキシル）−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ７−シクロヘキシル−５−ヨード−６−（２，４，６−
トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−７−シクロヘキシル−６−（２，４−ジフ
ルオロ−６−メトキシフェニル）−［１，２，４］トリ
アゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ７−（４−クロロ−３−ヒドロキシシクロヘキシル）−
５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニ
ル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン； ５−クロロ−７−シクロヘキシル−６−（２，６−ジフ
ルオロ−４−メトキシフェニル）−［１，２，４］トリ
アゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−７−（シス−４−フルオロ−３−シクロヘ
キシル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）
−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ン； ５−クロロ−７−（シス−３−フルオロ−３−シクロヘ
キシル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）
−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ン； ５−クロロ−７−（トランス−４−フルオロ−３−シク
ロヘキシル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニ
ル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン； ７−シクロヘキシル−５−（Ｎ−メチルアミノ）−６−
（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ７−シクロヘキシル−５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，
２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−７−シクロヘキサ−３−エニル−６−
（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ７−（トランス−４−フルオロ−３−シクロヘキシル）
−５−メトキシ−６−（２，４，６−トリフルオロフェ
ニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジン； ７−シクロヘキシル−６−（２，６−ジフルオロ−４−
メトキシフェニル）−５−エトキシ−［１，２，４］ト
リアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ７−シクロヘキシル−６−（２，６−ジフルオロ−４−
メトキシフェニル）−５−イソプロポキシ−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ７−シクロヘキシル−６−（２，６−ジフルオロ−４−
メトキシフェニル）−５−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］
ピリミジン； ７−シクロヘキシル−６−（２，６−ジフルオロ−４−
メトキシフェニル）−５−フェノキシ−［１，２，４］
トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ７−シクロヘキシル−５−ベンジルオキシ−６−（２，
６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−７−（Ｎ−メチル−２，３−デヒドロピペ
リド−３−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフ
ェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン； ５−クロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７
−（Ｎ−メチル−２，３−デヒドロピペリド−３−イ
ル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン； ５−クロロ−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシ
フェニル）−７−（Ｎ−メチル−２，３−デヒドロピペ
リド−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−７−（Ｎ−メチル−２，３−デヒドロピペリド−
３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］
ピリミジン； ７−（４−アセトキシシクロヘキシル）−５−クロロ−
６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，
２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ７−（４−アセトキシシクロヘキシル）−５−クロロ−
６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ５−クロロ−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシ
フェニル）−７−（シス−４−フルオロシクロヘキシ
ル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン； ５−クロロ−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシ
フェニル）−７−（トランス−４−フルオロシクロヘキ
シル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジン； ５−クロロ−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシ
フェニル）−７−（シス−３−フルオロシクロヘキシ
ル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン； ６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−
７−（シス−４−フルオロシクロヘキシル）−５−メト
キシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン； ６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−
７−（トランス−４−フルオロシクロヘキシル）−５−
メトキシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン； ６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−
７−（シス−３−フルオロシクロヘキシル）−５−メト
キシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン；及び ７−シクロヘキシル−５−フルオロメトキシ−６−
（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，
４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンから選択され
る請求項１に記載の化合物。 - 【請求項７】 一般式Ｉ： 【化２】 ［但し、 Ｒ1が置換されていても良いアルキル、アルキニル、ア
ルカジエニル若しくはアリール基を、又は置換されてい
ても良いシクロアルキル若しくはシクロアルケニル基
{但し、１個のＣＨ2基が更に、Ｏ、Ｓ又はＮＲ2（Ｒ2が
水素原子又はアルキル基を表す）で置換されていても良
い}を表し； Ｘが水素若しくはハロゲン原子を、又はヒドロキシ、ア
ルコキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、ハロア
ルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アミノ、アルキルア
ミノ若しくはジアルキルアミノ基を表し； Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4及びＬ5が、それぞれ独立して、水
素若しくはハロゲン原子を、又は置換されていても良い
アルキル若しくはアルコキシ基又はニトロ若しくはシア
ノ基を表す］ で表される化合物の製造方法であって、 （ａ）一般式ＩＩ： 【化３】 ［但し、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4及びＬ5が前記と同義であ
り、そしてＨａｌがハロゲン原子を表す］ で表される化合物を、式ＩＩＩ： 【化４】 ［但し、Ｒ1が前記と同義であり、Ｍｅｔが遊離金属原
子若しくは錯体金属原子を表す］ で表される化合物を用いて処理し、式Ｉ（Ｘがハロゲン
原子を表す）で表される化合物を得、そして （ｂ）任意に、得られた５−ハロゲントリアゾロピリミ
ジンを、塩基の存在下にアルコール、チオアルコールを
用いて、或いは金属アミド、金属アルキルアミド若しく
は金属ジアルキルアミド又は金属シアニドを用いて処理
することを特徴とする製造方法。 - 【請求項８】 担体、及び活性化剤として、請求項１〜
６のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくも１種の化
合物を含む殺菌剤組成物。 - 【請求項９】 請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで
表される化合物を、又は請求項８に記載の化合物を用い
て処理する場所で菌類を除去する方法。 - 【請求項１０】 請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉ
で表される化合物、又は請求項８に記載の組成物の、殺
菌剤としての使用。
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