CN101065383A

CN101065383A - 7－氨基甲基－1,2,4－三唑并[1,5－a]嘧啶化合物及其在防治病原性真菌中的用途

Info

Publication number: CN101065383A
Application number: CNA2005800404555A
Authority: CN
Inventors: C·布莱特纳; J·托尔莫艾布拉斯科; B·米勒; M·格韦尔; W·格拉梅诺斯; T·格尔特; U·许格尔; J·莱茵海默; P·舍费尔; F·席韦克; A·施沃格勒尔; O·瓦格纳; J-B·斯皮克曼; T·雅布斯; S·施特拉特曼; U·舍夫尔; M·舍勒尔; R·施蒂尔
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2004-09-28
Filing date: 2005-09-27
Publication date: 2007-10-31
Also published as: EP1797097A1; WO2006034848A1; IL181900A0; US20080076785A1; BRPI0516140A

Abstract

本发明涉及通式(I)的7－氨基甲基－1，2，4－三唑并[1，5－a]嘧啶化合物以及所述化合物的可农用盐。在所述式中，R¹和R²代表氢、烷基、卤代烷基、烷氧基、环烷基、双环烷基、卤代环烷基、链烯基、链二烯基、卤代链烯基、环烯基、卤代环烯基、炔基、卤代炔基或苯基、萘基，或含有1－4个选自O、N或S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，或R¹和R²与它们所键合的氮原子一起还可以形成经由N键合且可以额外含有1－3个选自O、N和S的杂原子作为环成员并且可以根据说明书被取代的5或6员杂环基或杂芳基；R³和R⁴代表氢、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基或烷氧基烷基；X代表卤素，氰基，含有1、2或3个选自O、N或S的杂原子作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，烷基、烷氧基、链烯基或炔基，其中后4个基团可以根据说明书被取代；L如权利要求书和说明书所定义；以及m代表0、1、2、3、4或5。本发明还涉及通式(I)的三唑并嘧啶化合物及其可农用盐在防治植物病原性真菌中的用途，防治植物病原性真菌的方法，含有至少一种通式(I)的化合物和/或所述化合物的可农用盐和至少一种液体或固体载体的组合物。

Description

7-氨基甲基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物及其在防治病原性真菌中的用途

本发明涉及新的7-氨基甲基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物及其在防治有害真菌中的用途，还涉及包含至少一种该类化合物作为活性成分的作物保护组合物。

EP-A 71 792、EP-A 550 113、EP-A 834 513和WO-A 98/46608描述了杀真菌活性的1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶，其在6位带有任选取代的苯基环、在5位带有卤原子且在7位带有氨基。

WO-A-99/41255描述了杀真菌活性的1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物，其在5位带有卤原子、氰基、卤代烷氧基或烷氧基且在7位带有任选取代的脂族、环脂族或芳族基团。

WO 03/004465描述了杀真菌活性的1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物，其在7位带有任选取代的脂族、环脂族或芳族基团且在5位带有任选取代的烷基、链烯基或炔基。

一些由现有技术已知的1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶在杀真菌作用方面并不令人满意，或者它们具有不希望的性能，如不良的作物植株相容性。

因此，本发明的目的是提供具有改进的杀真菌活性和/或更好的作物植株相容性的新化合物。

惊人的是，该目的由式I的1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶以及化合物I的可农用盐实现：

其中指数m以及取代基R¹、R²、R³、R⁴、X和L如下所定义：

R¹、R²相互独立地为氢、C₁-C₈烷基、C₁-C₈卤代烷基、C₁-C₈烷氧基、C₃-C₈环烷基、C₅-C₁₀双环烷基、C₃-C₈卤代环烷基、C₂-C₈链烯基、C₄-C₁₀链二烯基、C₂-C₈卤代链烯基、C₃-C₆环烯基、C₃-C₆卤代环烯基、C₂-C₈炔基、C₂-C₈卤代炔基或苯基、萘基，或含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，R¹和R²与它们所连接的氮原子一起还可以形成经由N连接且可以另外含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个选自如下的取代基的5或6员杂环基或杂芳基：卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷氧羰基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₃-C₆链烯氧基、C₃-C₆卤代链烯氧基，和/或其中与相邻环原子连接的两个取代基可以为C₁-C₆亚烷基、氧基-C₂-C₄亚烷基或氧基-C₁-C₃亚烷氧基；

R¹和/或R²可以带有1、2、3或4个相同或不同的基团R^a：

R^a为卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷基羰基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷氧羰基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基氨基、二-C₁-C₆烷基氨基、C₁-C₆烷基氨基羰基、二-C₁-C₆烷基氨基羰基、C₂-C₈链烯基、C₄-C₁₀链二烯基、C₂-C₈卤代链烯基、C₃-C₈环烯基、C₂-C₆链烯氧基、C₃-C₆卤代链烯氧基、C₂-C₆炔基、C₂-C₆卤代炔基、C₃-C₆炔氧基、C₃-C₆卤代炔氧基、C₃-C₆环烷氧基、C₃-C₆环烯氧基、氧基-C₁-C₃亚烷氧基、苯基、萘基、含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5、6、7、8、9或10员饱和、部分不饱和或芳族杂环，

其中R^a中的脂族、脂环族或芳族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1、2或3个基团R^b：

R^b为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链二烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基(alkylsulfoxyl)、烷氧羰基、烷基羰氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫羰基、二烷基氨基硫羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中提到的链烯基、链二烯基或炔基含有2-8个碳原子；

和/或1、2或3个下列基团：

环烷基、双环烷基、环烷氧基、杂环基、杂环氧基，其中环状体系含有3-10个环成员；芳基、芳氧基、芳硫基、芳基-C₁-C₆烷氧基、芳基-C₁-C₆烷基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基，其中芳基优选含有6、7、8、9或10个环成员且杂芳基含有5或6个环成员，其中环状体系可以被部分或完全卤代或被烷基或卤代烷基取代；

R³、R⁴相互独立地为氢、C₁-C₈烷基、C₁-C₈卤代烷基、C₁-C₈卤代烷氧基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈卤代烷氧基或C₁-C₈烷氧基-C₁-C₈烷基，其中后提到的6个基团可以带有1、2、3或4个相同或不同的基团R^c，其中R^c具有对R^a所给的含义；

X为卤素、氰基、含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₂-C₈链烯基或C₂-C₈炔基，其中后提到的4个基团可以被部分或完全卤代和/或可以带有1、2或3个选自硝基、氰基、C₁-C₂烷氧基、C₁-C₄烷氧羰基、氨基、C₁-C₄烷基氨基和二-C₁-C₄烷基氨基的取代基且其中5或6员杂环可以带有一个或多个选自卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷氧羰基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₃-C₆链烯氧基、C₃-C₆卤代链烯氧基、(外)-C₁-C₆亚烷基和氧基-C₁-C₃亚烷氧基的取代基；

L为卤素、氰基、羟基、氰氧基(OCN)、硝基、C₁-C₈烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₁₀卤代链烯基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烯基、C₃-C₆环烷氧基、C₁-C₈烷氧羰基、C₂-C₁₀链烯氧基羰基、C₂-C₁₀炔氧基羰基、氨基羰基、C₁-C₈烷基氨基羰基、二-(C₁-C₈烷基)氨基羰基、C₁-C₈烷氧亚氨基烷基、C₂-C₁₀链烯氧基亚氨基羰基、C₂-C₁₀炔氧基亚氨基烷基、C₁-C₈烷基羰基、C₂-C₁₀链烯基羰基、C₂-C₁₀炔基羰基、C₃-C₆环烷基羰基、含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5、6、7、8、9或10员饱和、部分不饱和或芳族杂环、氨基、NR⁵R⁶、NR⁵-(C＝O)-R⁶、S(＝O)_nA¹、C(＝O)A²、C(＝S)A²、基团-C(S)NR⁷R⁸、基团-C(＝N-OR⁹)(NR¹⁰R¹¹)或基团-C(＝N-NR¹²R¹³)(NR¹⁴R¹⁵)，

其中

R⁵、R⁶相互独立地选自氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₃-C₆环烷基和C₃-C₆环烯基，其中后提到的5个基团可以被部分或完全卤代或可以带有1、2、3或4个选自氰基、C₁-C₄烷氧亚氨基、C₂-C₄链烯氧基亚氨基、C₂-C₄炔氧基亚氨基和C₁-C₄烷氧基的基团；

A¹为氢、羟基、C₁-C₈烷基、C₁-C₈烷基氨基或二-(C₁-C₈烷基)氨基；

n为0、1或2；

A²为C₂-C₈链烯基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、氨基或在A¹下提到的基团之一；

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴和R¹⁵相互独立地选自氢、C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基、C₂-C₆链烯基和C₂-C₆炔基，其中后提到的4个基团可以具有1、2、3、4、5或6个基团R^a；或

R⁷和R⁸、R¹⁰和R¹¹、R¹²和R¹³和/或R¹⁴和R¹⁵与它们所连接的氮原子一起形成可以带有1、2、3或4个相互独立地选自R^a的取代基的4、5或6员饱和或部分不饱和环；

m为0、1、2、3、4或5。

因此，本发明提供了式I的7-氨基甲基-1，2-4-三唑并[1，5-a]化合物及其可农用盐。

本发明进一步提供了式I的7-氨基甲基-1，2-4-三唑并[1，5-a]化合物及其可农用盐在防治植物病原性真菌(＝有害真菌)中的用途以及一种防治植物病原性真菌的方法，其中用有效量的至少一种式I化合物和/或I的可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。

本发明进一步提供了一种防治植物病原性真菌的组合物，该组合物包含至少一种式I化合物和/或其可农用盐和至少一种液体或固体载体。

取决于取代方式，式I化合物可以具有一个或多个手性中心，此时它们以对映体或非对映体的混合物存在。本发明提供了纯对映体或非对映体及其混合物。合适的式I化合物还包括所有可能的立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。

可农用盐尤其为对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐或其阳离子或阴离子分别对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些酸的酸加成盐。因此，合适的阳离子尤其为碱金属离子，优选钠和钾的离子，碱土金属离子，优选钙、镁和钡的离子，以及过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁的离子，还有需要的话可以带有1-4个C₁-C₄烷基取代基和/或1个苯基或苄基取代基的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，此外还有离子，锍离子，优选三(C₁-C₄烷基)锍，以及氧化锍离子，优选三(C₁-C₄烷基)氧化锍。

有用的酸加成盐的阴离子主要为氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根，以及C₁-C₄链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使I与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。

在上式所给变量的定义中，使用通常为所述取代基的代表的集合性术语。术语C_n-C_m在每种情况下表示所述取代基或取代基结构部分中碳原子的可能数目：

卤素：氟、氯、溴和碘；

烷基：具有1-4、1-6或1-8个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C₁-C₆烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基等；

卤代烷基：具有1-2、1-4、1-6或1-8个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中在这些基团中部分或所有氢原子可以被上述卤原子替换：尤其是C₁-C₂卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基；

链烯基：具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和在任意位置的双键的单不饱和直链或支化烃基，例如C₂-C₆链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基，2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基等；

链二烯基：具有4-10个碳原子和在任意位置的两个双键的双重不饱和直链或支化烃基，例如1，3-丁二烯基、1-甲基-1，3-丁二烯基、2-甲基-1，3-丁二烯基、戊-1，3-二烯-1-基、己-1，4-二烯-1-基、己-1，4-二烯-3-基、己-1，4-二烯-6-基、己-1，5-二烯-1-基、己-1，5-二烯-3-基、己-1，5-二烯-4-基、庚-1，4-二烯-1-基、庚-1，4-二烯-3-基、庚-1，4-二烯-6-基、庚-1，4-二烯-7-基、庚-1，5-二烯-1-基、庚-1，5-二烯-3-基、庚-1，5-二烯-4-基、庚-1，5-二烯-7-基、庚-1，6-二烯-1-基、庚-1，6-二烯-3-基、庚-1，6-二烯-4-基、庚-1，6-二烯-5-基、庚-1，6-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-1-基、辛-1，4-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-3-基、辛-1，4-二烯-6-基、辛-1，4-二烯-7-基、辛-1，5-二烯-1-基、辛-1，5-二烯-3-基、辛-1，5-二烯-4-基、辛-1，5-二烯-7-基、辛-1，6-二烯-1-基、辛-1，6-二烯-3-基、辛-1，6-二烯-4-基、辛-1，6-二烯-5-基、辛-1，6-二烯-2-基、癸-1，4-二烯基、癸-1，5-二烯基、癸-1，6-二烯基、癸-1，7-二烯基、癸-1，8-二烯基、癸-2，5-二烯基、癸-2，6-二烯基、癸-2，7-二烯基、癸-2，8-二烯基等；

卤代链烯基：具有2-10个碳原子和在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中在这些基团中部分或所有氢原子可以被上述卤原子替换，尤其是被氟、氯和溴替换；

炔基：具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和一个或两个在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C₂-C₆炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基等；

环烷基：具有3-8个碳环成员的单环饱和烃基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基；

环烯基：具有3-8个，优选5-6个碳环成员的单环单不饱和烃基，如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基、环己烯-4-基等；双环烷基：具有5-10个碳原子的双环烃基，如双环[2.2.1]庚-1-基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.1]庚-7-基、双环[2.2.2]辛-1-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.3.0]辛基、双环[4.4.0]癸基等；

C₁-C₄烷氧基：经由氧连接的具有1-4个碳原子的烷基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基；

C₁-C₆烷氧基：上述C₁-C₄烷氧基以及还有例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基；

C₁-C₄卤代烷氧基：部分或完全被氟、氯、溴和/或碘，优选被氟取代的上述C₁-C₄烷氧基，即例如OCH₂F、OCHF₂、OCF₃、OCH₂Cl、OCHCl₂、OCCl₃、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、OC₂F₅、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、OCH₂-C₂F₅、OCF₂-C₂F₅、1-(CH₂F)-2-氟乙氧基、1-(CH₂Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH₂Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基；

C₁-C₆卤代烷氧基：上述C₁-C₄卤代烷氧基以及例如5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基；

链烯氧基：经由氧原子连接的上述链烯基，例如C₃-C₆链烯氧基，如1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基乙烯氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-甲基-1-丙烯氧基、2-甲基-1-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、1-甲基-1-丁烯氧基、2-甲基-1-丁烯氧基、3-甲基-1-丁烯氧基、1-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、1-甲基-3-丁烯氧基、2-甲基-3-丁烯氧基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基、1，2-二甲基-1-丙烯氧基、1，2-二甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-丙烯氧基、1-乙基-2-丙烯氧基、1-己烯氧基、2-己烯氧基、3-己烯氧基、4-己烯氧基、5-己烯氧基、1-甲基-1-戊烯氧基、2-甲基-1-戊烯氧基、3-甲基-1-戊烯氧基、4-甲基-1-戊烯氧基、1-甲基-2-戊烯氧基、2-甲基-2-戊烯氧基、3-甲基-2-戊烯氧基、4-甲基-2-戊烯氧基、1-甲基-3-戊烯氧基、2-甲基-3-戊烯氧基、3-甲基-3-戊烯氧基、4-甲基-3-戊烯氧基、1-甲基-4-戊烯氧基、2-甲基4-戊烯氧基、3-甲基-4-戊烯氧基、4-甲基-4-戊烯氧基、1，1-二甲基-2-丁烯氧基、1，1-二甲基-3-丁烯氧基、1，2-二甲基-1-丁烯氧基、1，2-二甲基-2-丁烯氧基、1，2-二甲基-3-丁烯氧基、1，3-二甲基-1-丁烯氧基、1，3-二甲基-2-丁烯氧基、1，3-二甲基-3-丁烯氧基、2，2-二甲基-3-丁烯氧基、2，3-二甲基-1-丁烯氧基、2，3-二甲基-2-丁烯氧基、2，3-二甲基-3-丁烯氧基、3，3-二甲基-1-丁烯氧基、3，3-二甲基-2-丁烯氧基、1-乙基-1-丁烯氧基、1-乙基-2-丁烯氧基、1-乙基-3-丁烯氧基、2-乙基-1-丁烯氧基、2-乙基-2-丁烯氧基、2-乙基-3-丁烯氧基、1，1，2-三甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯氧基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯氧基；

炔氧基：经由氧原子连接的上述炔基，例如C₃-C₆炔氧基，如2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、1-甲基-3-丁炔氧基、2-甲基-3-丁炔氧基、1-乙基-2-丙炔氧基、2-己炔氧基、3-己炔氧基、4-己炔氧基、5-己炔氧基、1-甲基-2-戊炔氧基、1-甲基-3-戊炔氧基等；

含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子的5、6、7、8、9或10员饱和、部分不饱和或芳族杂环：

-含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的5或6员饱和或部分不饱和杂环：例如除了碳环成员外还含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的单环或部分不饱和杂环(杂环基)，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-二唑烷基-3-基、1，2，4-二唑烷基-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-二唑烷基-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢唑-2-基、2，3-二氢唑-3-基、2，3-二氢唑-4-基、2，3-二氢唑-5-基、3，4-二氢唑-2-基、3，4-二氢唑-3-基、3，4-二氢唑-4-基、3，4-二氢唑-5-基、3，4-二氢唑-2-基、3，4-二氢唑-3-基、3，4-二氢唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基和对应的-亚基；

-含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的7员饱和或部分不饱和杂环：例如除了碳环成员外还含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的具有7个环成员的单环和双环杂环，例如四氢-和六氢氮杂基，如2，3，4，5-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，3，4，5，6-四氢[2H]氮杂罩-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，4，7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，6，7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂-1-、-2-、-3-或-4-基，四氢-和六氢氧杂庚环基(oxepinyl)，如2，3，4，5-四氢[1H]氧杂庚环-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，4，7-四氢[1H]氧杂庚环-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，6，7-四氢[1H]氧杂庚环-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂-1-、-2-、-3-或-4-基，四氢-和六氢-1，3-二氮杂基、四氢-和六氢-1，4-二氮杂基、四-氢和六氢-1，3-氧氮杂基、四氢-和六氢-1，4-氧氮杂基、四氢-和六氢-1，3-二氧杂庚环基、四氢-和六氢-1，4-二氧杂庚环基和对应的-亚基；

-含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子的5或6员芳族杂环：单环或双环杂芳基，例如经由碳连接且含有1-3个氮原子或含有1或2个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异唑基、4-异唑基、5-异唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-二唑-3-基、1，2，4-二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；经由氮连接且含有1-3个氮原子作为环成员的5员杂芳基，如吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，3-三唑-1-基和1，2，4-三唑-1-基；含有1-3个氮原子作为环成员的6员杂芳基，如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪基-2-基和1，2，4-三嗪-3-基；

亚烷基：具有1-6个CH₂基团的二价未支化链，例如CH₂、CH₂CH₂、CH₂CH₂CH₂、CH₂CH₂CH₂CH₂、CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂和CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂；

氧基亚烷基：具有2-4个CH₂基团的二价未支化链，其中一个价键经由氧原子连接到骨架上，例如OCH₂CH₂、OCH₂CH₂CH₂和OCH₂CH₂CH₂CH₂；氧基亚烷氧基：具有1-3个CH₂基团的二价未支化链，其中两个价键经由氧原子连接到骨架上，例如OCH₂O、OCH₂CH₂O和OCH₂CH₂CH₂O。

考虑本发明式I化合物作为杀真菌剂的活性，指数m以及取代基R¹、R²、R³、R⁴、X和L相互独立地且优选组合地特别优选具有下列含义：

优选其中基团R¹或R²中至少一个不为氢的式I化合物。

特别优选其中R¹为C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基或C₁-C₈卤代烷基的式I化合物。

同样特别优选其中R¹为基团B的式I化合物：

其中

Z¹为氢、氟或C₁-C₆氟烷基，

Z²为氢或氟，或

Z¹和Z²一起形成双键；

q为0或1；和

R¹⁶为氢或甲基。

此外，特别优选其中R¹为可以被C₁-C₄烷基取代的C₃-C₆环烷基的式I化合物。

优选其中R¹不为氢且R²为氢的式I化合物。此时R¹优选具有优选或特别优选提到的含义之一。

同样优选其中R¹和R²不为氢的式I化合物。优选其中R²为甲基或乙基的式I化合物。此时R¹优选具有优选或特别优选提到的含义之一。

此外，特别优选如下的式I化合物，其中R¹和R²与它们所连接的氮原子一起形成如上所定义的饱和杂环基，尤其是哌啶基、吗啉基或硫代吗啉基环，特别是哌啶基环。此时杂环基未被取代或以上述方式取代，尤其被1、2或3个取代基R^a取代，杂环基上的优选取代基选自卤素、C₁-C₄烷基和C₁-C₄卤代烷基。非常特别优选其中R¹和R²与它们所连接的氮原子一起形成4-甲基哌啶环或3，4-二甲基哌啶环的式I化合物。

本发明进一步特别优选提供了如下化合物I，其中R¹和R²与它们所连接的氮原子一起形成可以未被取代或被取代，优选被1、2或3个基团R^a取代的如上所定义的5或6员杂芳基。此时基团NR¹R²尤其形成吡唑环，该环合适的话以上述方式取代，尤其被1或2个下列基团取代：卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基，尤其是在3，5-位被2个甲基或2个三氟甲基取代。

特别优选如下式I化合物，其中R¹选自CH(CH₃)-CH₂CH₃、CH(CH₃)-CH(CH₃)₂、CH(CH₃)-C(CH₃)₃、CH(CH₃)-CF₃、CH₂C(CH₃)＝CH₂、CH₂CH＝CH₂、环戊基或环己基；以及R²为氢或甲基；还有其中R¹和R²一起为-(CH₂)₂CH(CH₃)(CH₂)₂-、-(CH₂)₂CH(CF₃)(CH₂)₂-或-(CH₂)₂O(CH₂)₂-的化合物I。

优选其中R³和R⁴相互独立地为氢、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基，特别优选氢，C₁-C₂烷基如甲基或乙基或C₁-C₂烷氧基如甲氧基或乙氧基的式I化合物。

特别优选其中基团R³或R⁴中至少一个为氢且另一基团R³或R⁴具有上述含义，特别是氢、甲基或乙基的化合物I。

此外，在式I化合物中优选其中X为卤素、氰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₂卤代烷氧基的那些。尤其优选其中X为卤素、C₁-C₂烷基、氰基或C₁-C₂烷氧基，如氯、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基的式I化合物。X尤其为卤素，特别是氯。

在式I中，m优选为1、2、3或4，尤其是1、2或3。

L的优选含义是卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、基团C(S)A²或基团C(O)A²，其中A²具有上述含义且优选为C₁-C₄烷氧基、NH₂、C₁-C₄烷基氨基或二-C₁-C₄烷基氨基。尤其优选如下的式I化合物，其中基团L相互独立地选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄烷氧羰基，特别优选氟、氯、C₁-C₂烷基如甲基或乙基、C₁-C₂氟烷基如三氟甲基、C₁-C₂烷氧基如甲氧基或C₁-C₂烷氧羰基如甲氧基羰基。此外，优选其中至少一个基团L位于与三唑并嘧啶骨架的连接点的邻位的式I化合物。位于邻位的基团L优选选自卤素，尤其是氟或氯。

尤其是m为2或3且至少一个基团L位于与三唑并嘧啶骨架的连接点的邻位。其中优选如下的式I化合物，其中相对于与三唑并嘧啶骨架的连接点，一个基团L位于2位且另一基团L位于5位。其中同样优选如下的式I化合物，其中相对于与三唑并嘧啶骨架的连接点，一个基团L位于2位且另一基团L位于4位。其中同样优选如下的式I化合物，其中相对于与三唑并嘧啶骨架的连接点，一个基团L位于2位且另一基团L位于6位。

尤其特别优选其中被L_m取代的苯基为基团C的那些式I化合物：

其中#为与三唑并嘧啶骨架的连接点，以及

L¹为氟、氯、三氟甲基或甲基；

L²为氢、氯或氟；

L³为氢、CN、硝基、氟、氯、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、基团C(S)A^2a或基团C(O)A^2a，其中A^2a为C₁-C₄烷氧基、NH₂、C₁-C₄烷基氨基或二-C₁-C₄烷基氨基；

L⁴为氢、氯或氟；和

L⁵为氢、氟、氯或C₁-C₄烷基。

除此以外，R⁵和R⁶相互独立地优选为氢或C₁-C₄烷基。

在基团-C(S)N⁷R⁸中，R⁷和R⁸相互独立地优选选自氢和C₁-C₆烷基，尤其是氢和C₁-C₄烷基，如甲基、乙基、正丙基或异丙基，尤其是氢。

R⁹优选为氢或C₁-C₆烷基。

R¹⁰和R¹¹相互独立地优选为氢或C₁-C₆烷基。

R¹²、R¹³、R¹⁴和R¹⁵相互独立地优选选自氢和C₁-C₆烷基。

此外，A¹优选为氢、C₁-C₆烷基或氨基。指数n优选为0、1或2。

A²优选为C₁-C₄烷氧基、NH₂、C₁-C₄烷基氨基或二-C₁-C₄烷基氨基。

本发明的优选实施方案涉及式I.1化合物：

其中

G为C₂-C₆烷基，尤其是乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基，以及C₁-C₄烷氧基甲基，尤其是乙氧基甲基，或C₃-C₆环烷基，尤其是环戊基或环己基；

R²为氢或甲基；

R³和R⁴相互独立地为氢或C₁-C₄烷基；

X为氯、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基；

L为卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、基团C(S)A²或基团C(O)A²，其中A²为C₁-C₄烷氧基、NH₂、C₁-C₄烷基氨基或二-C₁-C₄烷基氨基；和

m为0、1、2、3、4或5。

本发明的另一优选实施方案涉及如下化合物，其中R¹和R²与它们所连接的氮原子一起形成经由N连接且可以另外含有选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个选自如下的取代基的5或6员杂环基或杂芳基：卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₃-C₆链烯氧基、C₃-C₆卤代链烯氧基、C₁-C₆亚烷基和氧基-C₁-C₃亚烷氧基。这些化合物尤其对应于式I.2：

其中

D与氮原子一起形成经由N连接且可以另外含有选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个选自卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷

氧基和C₁-C₂卤代烷基的取代基的上述5或6员杂环基或杂芳基；

R³和R⁴相互独立地为氢或C₁-C₄烷基；

X为氯、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基；

m为0、1、2、3、4或5。

本发明的另一优选实施方案涉及式I.3化合物：

其中

Y为氢或C₁-C₄烷基，尤其是甲基和乙基，

R³和R⁴相互独立地为氢或C₁-C₄烷基；

X为氯、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基；

m为0、1、2、3、4或5。

尤其考虑到它们的应用，优选汇编在下表1-128中的化合物I。此外，对表1-128中的取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关。

表1

其中X为氯，L_m为2-氟-6-氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表2

其中X为氯，L_m为2，6-二氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表3

其中X为氯，L_m为2，6-二氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表4

其中X为氯，L_m为2-氟-6-甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表5

其中X为氯，L_m为2，4，6-三氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表6

其中X为氯，L_m为2，6-二氟-4-甲氧基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表7

表8

其中X为氯，L_m为五氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表9

其中X为氯，L_m为2-甲基-4-氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表10

其中X为氯，L_m为2-三氟甲基、R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表11

其中X为氯，L_m为2-甲氧基-6-氟苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表12

其中X为氯，L_m为2-氯苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表13

其中X为氯，L_m为2-氟苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表14

其中X为氯，L_m为2，4-二氟苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表15

其中X为氯，L_m为2-氟-4-氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表16

其中X为氯，L_m为2-氯-4-氟苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表17

其中X为氯，L_m为2，3-二氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表18

其中X为氯，L_m为2，5-二氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表19

其中X为氯，L_m为2-甲基-5-氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表20

其中X为氯，L_m为2，3，4-三氟苯基、R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表21

其中X为氯，L_m为2-甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表22

其中X为氯，L_m为2，4-二甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表23

其中X为氯，L_m为2-甲基-4-氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表24

其中X为氯，L_m为2-氟-4-甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表25

其中X为氯，L_m为2，6-二甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表26

其中X为氯，L_m为2，4，5-三甲基苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表27

其中X为氯，L_m为2，6-二氟-4-氰基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表28

其中X为氯，L_m为2，6-二氟-4-甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表29

其中X为氯，L_m为2，6-二氟-4-甲氧羰基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表30

其中X为氯，L_m为2-三氟甲基-4-氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表31

其中X为氯，L_m为2-三氟甲基-5-氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表32

其中X为氯，L_m为2-三氟甲基-5-氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表33

其中X为甲基，L_m为2-氟-6-氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表34

其中X为甲基，L_m为2，6-二氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表35

其中X为甲基，L_m为2，6-二氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表36

其中X为甲基，L_m为2-氟-6-甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表37

其中X为甲基，L_m为2，4，6-三氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表38

其中X为甲基，L_m为2，6-二氟-4-甲氧基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表39

表40

其中X为甲基，L_m为五氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表41

其中X为甲基，L_m为2-甲基-4-氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表42

其中X为甲基，L_m为2-三氟甲基、R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表43

其中X为甲基，L_m为2-甲氧基-6-氟苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表44

其中X为甲基，L_m为2-氯苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表45

其中X为甲基，L_m为2-氟苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表46

其中X为甲基，L_m为2，4-二氟苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表47

其中X为甲基，L_m为2-氟-4-氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表48

其中X为甲基，L_m为2-氯-4-氟苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表49

其中X为甲基，L_m为2，3-二氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表50

其中X为甲基，L_m为2，5-二氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表51

其中X为甲基，L_m为2-甲基-5-氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表52

其中X为甲基，L_m为2，3，4-三氟苯基、R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表53

其中X为甲基，L_m为2-甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表54

其中X为甲基，L_m为2，4-二甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表55

其中X为甲基，L_m为2-甲基-4-氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表56

其中X为甲基，L_m为2-氟-4-甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表57

其中X为甲基，L_m为2，6-二甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表58

其中X为甲基，L_m为2，4，5-三甲基苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表59

其中X为甲基，L_m为2，6-二氟-4-氰基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表60

其中X为甲基，L_m为2，6-二氟-4-甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表61

其中X为甲基，L_m为2，6-二氟-4-甲氧羰基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表62

其中X为甲基，L_m为2-三氟甲基-4-氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表63

其中X为甲基，L_m为2-三氟甲基-5-氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表64

其中X为甲基，L_m为2-三氟甲基-5-氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表65

其中X为甲氧基，L_m为2-氟-6-氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表66

其中X为甲氧基，L_m为2，6-二氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表67

其中X为甲氧基，L_m为2，6-二氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表68

其中X为甲氧基，L_m为2-氟-6-甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表69

其中X为甲氧基，L_m为2，4，6-三氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表70

其中X为甲氧基，L_m为2，6-二氟-4-甲氧基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表71

表72

其中X为甲氧基，L_m为五氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表73

其中X为甲氧基，L_m为2-甲基-4-氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表74

其中X为甲氧基，L_m为2-三氟甲基、R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表75

其中X为甲氧基，L_m为2-甲氧基-6-氟苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表76

其中X为甲氧基，L_m为2-氯苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表77

其中X为甲氧基，L_m为2-氟苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表78

其中X为甲氧基，L_m为2，4-二氟苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表79

其中X为甲氧基，L_m为2-氟-4-氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表80

其中X为甲氧基，L_m为2-氯-4-氟苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表81

其中X为甲氧基，L_m为2，3-二氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表82

其中X为甲氧基，L_m为2，5-二氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表83

其中X为甲氧基，L_m为2-甲基-5-氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表84

其中X为甲氧基，L_m为2，3，4-三氟苯基、R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表85

其中X为甲氧基，L_m为2-甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表86

其中X为甲氧基，L_m为2，4-二甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表87

其中X为甲氧基，L_m为2-甲基-4-氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表88

其中X为甲氧基，L_m为2-氟-4-甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表89

其中X为甲氧基，L_m为2，6-二甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表90

其中X为甲氧基，L_m为2，4，5-三甲基苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表91

其中X为甲氧基，L_m为2，6-二氟-4-氰基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表92

其中X为甲氧基，L_m为2，6-二氟-4-甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表93

其中X为甲氧基，L_m为2，6-二氟-4-甲氧羰基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表94

其中X为甲氧基，L_m为2-三氟甲基-4-氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表95

其中X为甲氧基，L_m为2-三氟甲基-5-氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表96

其中X为甲氧基，L_m为2-三氟甲基-5-氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表97

其中X为氰基，L_m为2-氟-6-氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表98

其中X为氰基，L_m为2，6-二氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表99

其中X为氰基，L_m为2，6-二氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表100

其中X为氰基，L_m为2-氟-6-甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表101

其中X为氰基，L_m为2，4，6-三氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表102

其中X为氰基，L_m为2，6-二氟-4-甲氧基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表103

表104

其中X为氰基，L_m为五氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表105

其中X为氰基，L_m为2-甲基-4-氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表106

其中X为氰基，L_m为2-三氟甲基、R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表107

其中X为氰基，L_m为2-甲氧基-6-氟苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表108

其中X为氰基，L_m为2-氯苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表109

其中X为氰基，L_m为2-氟苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表110

其中X为氰基，L_m为2，4-二氟苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表111

其中X为氰基，L_m为2-氟-4-氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表112

其中X为氰基，L_m为2-氯-4-氟苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表113

其中X为氰基，L_m为2，3-二氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表114

其中X为氰基，L_m为2，5-二氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表115

其中X为氰基，L_m为2-甲基-5-氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表116

其中X为氰基，L_m为2，3，4-三氟苯基、R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表117

其中X为氰基，L_m为2-甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表118

其中X为氰基，L_m为2，4-二甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表119

其中X为氰基，L_m为2-甲基-4-氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表120

其中X为氰基，L_m为2-氟-4-甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表121

其中X为氰基，L_m为2，6-二甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表122

其中X为氰基，L_m为2，4，5-三甲基苯基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表123

其中X为氰基，L_m为2，6-二氟-4-氰基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表124

其中X为氰基，L_m为2，6-二氟-4-甲基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表125

其中X为氰基，L_m为2，6-二氟-4-甲氧羰基，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表126

其中X为氰基，L_m为2-三氟甲基-4-氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表127

其中X为氰基，L_m为2-三氟甲基-5-氟，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物。

表128

其中X为氰基，L_m为2-三氟甲基-5-氯，R³和R⁴各自为氢且R¹和R²的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物.

表A

序号	R¹	R²
序号	R¹	R²	A-1	H	H
A-2	CH₃	H	A-1	H	H
A-2	CH₃	H	A-3	CH₃	CH₃
A-4	CH₂CH₃	H	A-3	CH₃	CH₃
A-4	CH₂CH₃	H	A-5	CH₂CH₃	CH₃
A-6	CH₂CH₃	CH₂CH₃	A-5	CH₂CH₃	CH₃
A-6	CH₂CH₃	CH₂CH₃	A-7	CH₂CF₃	H
A-8	CH₂CF₃	CH₃	A-7	CH₂CF₃	H
A-8	CH₂CF₃	CH₃	A-9	CH₂CF₃	CH₂CH₃
A-10	CH₂CCl₃	H	A-9	CH₂CF₃	CH₂CH₃
A-10	CH₂CCl₃	H	A-11	CH₂CCl₃	CH₃
A-12	CH₂CCl₃	CH₂CH₃	A-11	CH₂CCl₃	CH₃
A-12	CH₂CCl₃	CH₂CH₃	A-13	CH₂CH₂CH₃	H
A-14	CH₂CH₂CH₃	CH₃	A-13	CH₂CH₂CH₃	H
A-14	CH₂CH₂CH₃	CH₃	A-15	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₃
A-16	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃	A-15	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₃
A-16	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃	A-17	CH(CH₃)₂	H
A-18	CH(CH₃)₂	CH₃	A-17	CH(CH₃)₂	H
A-18	CH(CH₃)₂	CH₃	A-19	CH(CH₃)₂	CH₂CH₃
A-20	CH₂CH₂CH₂CH₃	H	A-19	CH(CH₃)₂	CH₂CH₃
A-20	CH₂CH₂CH₂CH₃	H	A-21	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₃
A-22	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₃	A-21	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₃
A-22	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₃	A-23	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃
A-24	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₂CH₃	A-23	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃
A-24	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₂CH₃	A-25	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H
A-26	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃	A-25	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H
A-26	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃	A-27	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃
A-28	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H	A-27	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃
A-28	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H	A-29	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃
A-30	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃	A-29	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃
A-30	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃	A-31	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H
A-32	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃	A-31	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H
A-32	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃	A-33	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃
A-34	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	A-33	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃
A-34	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	A-35	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃

序号	R¹	R²
序号	R¹	R²	A-36	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃
A-37	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	A-36	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃
A-37	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	A-38	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃
A-39	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	A-38	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃
A-39	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	A-40	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H
A-41	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	A-40	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H
A-41	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	A-42	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃
A-43	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	A-42	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃
A-43	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	A-44	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃
A-45	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	A-44	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃
A-45	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	A-46	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H
A-47	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	A-46	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H
A-47	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	A-48	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃
A-49	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	A-48	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃
A-49	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	A-50	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃
A-51	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	A-50	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃
A-51	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	A-52	(±)CH(CH₃)-CF₃	H
A-53	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	A-52	(±)CH(CH₃)-CF₃	H
A-53	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	A-54	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃
A-55	(S)CH(CH₃)-CF₃	H	A-54	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃
A-55	(S)CH(CH₃)-CF₃	H	A-56	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₃
A-57	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	A-56	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₃
A-57	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	A-58	(R)CH(CH₃)-CF₃	H
A-59	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	A-58	(R)CH(CH₃)-CF₃	H
A-59	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	A-60	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃
A-61	(±)CH(CH₃)-CCl₃	H	A-60	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃
A-61	(±)CH(CH₃)-CCl₃	H	A-62	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃
A-63	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	A-62	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃
A-63	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	A-64	(S)CH(CH₃)-CCl₃	H
A-65	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	A-64	(S)CH(CH₃)-CCl₃	H
A-65	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	A-66	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃
A-67	(R)CH(CH₃)-CCl₃	H	A-66	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃
A-67	(R)CH(CH₃)-CCl₃	H	A-68	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃
A-69	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	A-68	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃
A-69	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	A-70	CH₂CF₂CF₃	H
A-71	CH₂CF₂CF₃	CH₃	A-70	CH₂CF₂CF₃	H
A-71	CH₂CF₂CF₃	CH₃	A-72	CH₂CF₂CF₃	CH₂CH₃
A-73	CH₂(CF₂)₂CF₃	H	A-72	CH₂CF₂CF₃	CH₂CH₃

序号	R¹	R²
序号	R¹	R²	A-74	CH₂(CF₂)₂CF₃	CH₃
A-75	CH₂(CF₂)₂CF₃	CH₂CH₃	A-74	CH₂(CF₂)₂CF₃	CH₃
A-75	CH₂(CF₂)₂CF₃	CH₂CH₃	A-76	CH₂C(CH₃)＝CH₂	H
A-77	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₃	A-76	CH₂C(CH₃)＝CH₂	H
A-77	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₃	A-78	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃
A-79	CH₂CH＝CH₂	H	A-78	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃
A-79	CH₂CH＝CH₂	H	A-80	CH₂CH＝CH₂	CH₃
A-81	CH₂CH＝CH₂	CH₂CH₃	A-80	CH₂CH＝CH₂	CH₃
A-81	CH₂CH＝CH₂	CH₂CH₃	A-82	CH(CH₃)CH＝CH₂	H
A-83	CH(CH₃)CH＝CH₂	CH₃	A-82	CH(CH₃)CH＝CH₂	H
A-83	CH(CH₃)CH＝CH₂	CH₃	A-84	CH(CH₃)CH＝CH₂	CH₂CH₃
A-85	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	H	A-84	CH(CH₃)CH＝CH₂	CH₂CH₃
A-85	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	H	A-86	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	CH₃
A-87	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	A-86	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	CH₃
A-87	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	A-88	CH₂-C≡CH	H
A-89	CH₂-C≡CH	CH₃	A-88	CH₂-C≡CH	H
A-89	CH₂-C≡CH	CH₃	A-90	CH₂-C≡CH	CH₂CH₃
A-91	环戊基	H	A-90	CH₂-C≡CH	CH₂CH₃
A-91	环戊基	H	A-92	环戊基	CH₃
A-93	环戊基	CH₂CH₃	A-92	环戊基	CH₃
A-93	环戊基	CH₂CH₃	A-94	环己基	H
A-95	环己基	CH₃	A-94	环己基	H
A-95	环己基	CH₃	A-96	环己基	CH₂CH₃
A-97	CH₂-C₆H₅	H	A-96	环己基	CH₂CH₃
A-97	CH₂-C₆H₅	H	A-98	CH₂-C₆H₅	CH₃
A-99	CH₂-C₆H₅	CH₂CH₃	A-98	CH₂-C₆H₅	CH₃
A-99	CH₂-C₆H₅	CH₂CH₃	A-100	-(CH₂)₂CH＝CHCH₂-
A-101	-(CH₂)₂C(CH₃)＝CHCH₂-		A-100	-(CH₂)₂CH＝CHCH₂-
A-101	-(CH₂)₂C(CH₃)＝CHCH₂-		A-102	-CH(CH₃)CH₂-CH＝CHCH₂-
A-103	-(CH₂)₂CH(CH₃)(CH₂)₂-		A-102	-CH(CH₃)CH₂-CH＝CHCH₂-
A-103	-(CH₂)₂CH(CH₃)(CH₂)₂-		A-104	-(CH₂)₃CHFCH₂-
A-105	-(CH₂)₂CHF(CH₂)₂-		A-104	-(CH₂)₃CHFCH₂-
A-105	-(CH₂)₂CHF(CH₂)₂-		A-106	-CH₂CHF(CH₂)₃-
A-107	-(CH₂)₂CH(CF₃)(CH₂)₂-		A-106	-CH₂CHF(CH₂)₃-
A-107	-(CH₂)₂CH(CF₃)(CH₂)₂-		A-108	-(CH₂)₂O(CH₂)₂-
A-109	-(CH₂)₂S(CH₂)₂-		A-108	-(CH₂)₂O(CH₂)₂-
A-109	-(CH₂)₂S(CH₂)₂-		A-110	-(CH₂)5-

序号	R¹	R²
序号	R¹	R²	A-111	-(CH₂)₄-
A-112	-CH₂CH＝CHCH₂-		A-111	-(CH₂)₄-
A-112	-CH₂CH＝CHCH₂-		A-113	-CH(CH₃)(CH₂)₃-
A-114	-CH₂CH(CH₃)(CH₂)₂-		A-113	-CH(CH₃)(CH₂)₃-
A-114	-CH₂CH(CH₃)(CH₂)₂-		A-115	-CH(CH₃)-(CH₂)₂-CH(CH₃)-
A-116	-CH(CH₃)-(CH₂)₄-		A-115	-CH(CH₃)-(CH₂)₂-CH(CH₃)-
A-116	-CH(CH₃)-(CH₂)₄-		A-117	-CH₂-CH(CH₃)-(CH₂)₃-
A-118	-(CH₂)-CH(CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-		A-117	-CH₂-CH(CH₃)-(CH₂)₃-
A-118	-(CH₂)-CH(CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-		A-119	-CH(CH₂CH₃)-(CH₂)₄-
A-120	-(CH₂)₂-CHOH-(CH₂)₂-		A-119	-CH(CH₂CH₃)-(CH₂)₄-
A-120	-(CH₂)₂-CHOH-(CH₂)₂-		A-121	-(CH₂)₆-
A-122	-CH(CH₃)-(CH₂)₅-		A-121	-(CH₂)₆-
A-122	-CH(CH₃)-(CH₂)₅-		A-123	-(CH₂)₂-N(CH₃)-(CH₂)₂-
A-124	-N＝CH-CH＝CH-		A-123	-(CH₂)₂-N(CH₃)-(CH₂)₂-
A-124	-N＝CH-CH＝CH-		A-125	-N＝C(CH₃)-CH＝C(CH₃)-
A-126	-N＝C(CF₃)-CH＝C(CF₃)-		A-125	-N＝C(CH₃)-CH＝C(CH₃)-

本发明的式I化合物可以按照下列方案所示的合成通过类似于本身已知的现有技术方法的不同途径得到：

其中X为Hal的式I化合物例如可以如方案1所示制备。

方案1：

在方案1中，R¹、R²和L_m具有上述含义。R³和R⁴相互独立地为氢或任选取代的C₁-C₈烷基。Hal和Hal’相互独立地为卤素，优选氯或溴。

在第一步骤i)中，例如可以使式II的5，7-二卤代三唑并嘧啶与式VI的有机金属化合物反应：

Met^y(CHR³R⁴)_y (VI)

其中Met为具有y价的金属原子或半金属原子，如B、Zn、Mg、Ti或Sn，以及R³和R⁴相互独立地为氢或任选取代的C₁-C₈烷基，得到式III的7-烷基-6-芳基三唑并嘧啶化合物。在该方法的一个实施方案中，该反应在过渡金属催化，如Ni或Pd催化下进行。该反应例如可以类似于下列方法进行：J.Chem.Soc.Perkin Trans.1(1994)，1187，同上，1(1996)，2345；WO-A 99/41255；Aust.J.Chem. 43(1990)，733；J.Org.Chem.， 43(1978)，358；J.Chem.Soc.Chem.Commun.866(1979)；Tetrahedron Lett.，34(1993)，8267；同上， 33(1992)，413。该反应还可以在不存在催化剂下进行，尤其是当Met为Zn或Mg时。化合物II例如由US 5,593,996、WO94/20501、WO 98/46607或WO 2004/041824已知。

式II化合物由文献(WO99/41255或US 5,593,996)已知或可以根据所引用的文献制备。

式III的7-烷基-6-芳基三唑并嘧啶化合物在步骤ii)中的随后溴化得到式IV的6-芳基-7-(溴烷基)三唑并嘧啶化合物。合适的溴化试剂例如为N-溴代酰亚胺，如N-溴代琥珀酰亚胺，N-溴乙内酰脲，溴或三溴化吡啶。取决于溴化试剂，加入自由基引发剂，例如有机过氧化物，如过氧化二苯甲酰，或偶氮化合物，如偶氮二异丁腈，或用光辐照对于反应过程可能是有利的。若使用自由基引发剂，则催化量通常就足够了。

通常而言，溴化在溶剂存在下进行。合适的溶剂例如为也可以被卤代的脂族或芳族烃类，例如四氯化碳、三氯甲烷、二氯甲烷，有机酸，如乙酸，无机酸，吡啶，醚类，如四氢呋喃或二烷，硫化物，亚砜，砜及其混合物。

反应温度通常为10℃至溶剂的沸点。

然后在第三步骤iii)中使式IV的7-(溴烷基)-6-芳基三唑并嘧啶化合物与式VII的胺反应：

其中R¹和R²具有上述含义。

该反应有利地在0-70℃，优选10-35℃下进行。优选该反应在惰性溶剂中进行。合适的溶剂包括醚类，如二烷、乙醚、甲基叔丁基醚或尤其是四氢呋喃，卤代烃类，如二氯甲烷，以及芳族烃类，如甲苯、二甲苯等，及其混合物[参见WO-A 98/46608]。

该反应可以在碱存在下进行，所述碱例如叔胺，如三乙胺，或无机碱，例如碱土金属碳酸盐、碱土金属碳酸氢盐、碱金属碳酸盐或碱金属碳酸氢盐，如碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾或碳酸铯；还可以将过量的式VII胺用作碱。

胺HNR¹R²通常可以市购或可以通过已知方法制备。

式III化合物例如还可以有利地通过使化合物II与氰化物反应(方案1中的步骤iv)并随后使得到的7-氰基-5-卤代三唑并嘧啶V与有机金属试剂反应(方案1中的步骤v)而得到。

在步骤iv)中，首先使5，7-二卤代三唑并嘧啶II与式M-CN的氰化物反应，得到7-氰基-5-卤代三唑并嘧啶V。阳离子M不太重要；出于实际的原因，通常优选氰化铵、四甲基氰化铵或四乙基氰化铵，过渡金属氰化物，如氰化锌或碱金属或碱土金属氰化物。该反应优选在溶剂中进行。合适的溶剂是醚类，如乙醚、甲基叔丁基醚、二烷或四氢呋喃，芳族烃类，如甲苯，腈类，如乙腈或丙腈，及其混合物。反应温度通常为0-120℃，优选0-40℃。

然后使以此方式得到的7-氰基-5-卤代三唑并嘧啶V与有机金属化合物如式(CHR³R⁴)-Mg-Hal的格利雅化合物或式(CHR³R⁴)-Li的有机锂化合物反应，所述式中R³和R⁴相互独立地为氢或任选取代的C₁-C₈烷基且Hal为溴或氯(步骤v)。该反应通常在有机溶剂中进行。合适的有机溶剂是醚类，如乙醚、二丁基醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃，芳族烃类，如甲苯，及其混合物。合适的话，可能有利的是在催化量或尤其是至少等摩尔量的过渡金属盐和/或化合物存在下，尤其是在Cu盐，如卤化铜(I)，如碘化铜(I)存在下进行该反应。反应温度通常为-100℃至+100℃，优选低于0℃，尤其为-20℃至-78℃。

其中X为氰基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷氧基的式I化合物还可以有利地通过使其中X为卤素，优选氯的化合物I与化合物M¹-X′(式VIII)反应而得到。取决于要引入的基团X′的含义，化合物VIII为无机氰化物、醇盐或卤代醇盐。该反应有利地在惰性溶剂存在下进行。式VIII中的阳离子M¹不太重要；出于实际的原因，通常优选铵盐，四烷基铵盐，如四甲基铵或四乙基铵盐，或碱金属或碱土金属盐(方案2)。

方案2：

(I)+M¹-X′→(I)

(X＝卤素)(VIII){X＝X′＝CN、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基}

反应温度通常为0-120℃，优选10-40℃[参见J.Heterocycl.Chem.，12(1975)，861-863]。

合适的溶剂包括醚类，如二烷、乙醚、甲基叔丁基醚和优选四氢呋喃，卤代烃类，如二氯甲烷或二氯乙烷，芳族烃类，如甲苯，及其混合物。

其中X为C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₈链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₂-C₈炔基或C₂-C₈卤代炔基的式I化合物可以有利方式通过使其中X为卤素的化合物I与其中X^a为C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₈链烯基、C₂-C₈卤代链烯基、C₂-C₈炔基或C₂-C₈卤代炔基且Mt为锂、镁或锌的有机金属化合物X^a-Mt反应而制备。该反应优选在催化量或尤其是至少等摩尔量的过渡金属盐和/或化合物存在下进行，尤其是在Cu盐如卤化Cu(I)和尤其是碘化Cu(I)存在下进行。该反应通常在惰性有机溶剂如上述醚之一，尤其是四氢呋喃，脂族或环脂族烃类，如己烷、环己烷等，芳族烃类，如甲苯，或这些溶剂的混合物中进行。所需温度为-100℃至+100℃，尤其是-80℃至+40℃。为此所用的方法是已知的，例如由开头所引用的现有技术(例如参见WO 03/004465)已知。

其中X为C₁-C₄烷基的式I化合物原则上还可以通过使其中X为卤素，尤其是氯的化合物I与式IX的丙二酸酯反应而制备。该合成途径示于方案3中。在式IX中，X″为氢或C₁-C₃烷基且R为C₁-C₄烷基。将化合物I转化成式X化合物，然后将式X化合物在水解之后脱羧而得到化合物I[参见US 5,994,360]。

方案3：

丙二酸酯IX由文献[J.Am.Chem.Soc.64(1942)，2714；J.Org.Chem.39(1974)，2172；Helv.Chim.Acta 61(1978)，1565]已知或者可以按照所引用的文献制备。

酯X的随后水解通常在常规条件下进行。取决于各种结构单元，化合物X的碱性或酸性水解可能是有利的。在酯水解的条件下，可能已经完全或部分脱羧成I。

脱羧通常在20-180℃，优选50-120℃的温度下在惰性溶剂中，合适的话在酸存在下进行。

合适的酸是盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、对甲苯磺酸。合适的溶剂是水，脂族烃类，如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃类，如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类，如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚类，如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类，如乙腈和丙腈，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇类，如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；特别优选该反应在盐酸或乙酸中进行。还可以使用所述溶剂的混合物。

其中X为C₁-C₄烷基的化合物I的另一合成途径示于方案4中。

方案4：

在方案4中，L_m、R¹、R²、R和X″具有上述含义。R³和R⁴相互独立地为氢或任选取代的C₁-C₈烷基。对于其中X＝Hal的化合物III向其中X＝X″＝C₁-C₄烷基的化合物IIIA的转化，参考方案2中对其中X＝Hal的式I化合物向其中X＝X″＝C₁-C₄烷基的化合物I转化的整体描述。方案4中的步骤vi类似于方案1中的步骤ii)进行。步骤vii)类似于方案1中的步骤iii)进行。

以常规方式后处理反应混合物，例如通过与水混合、分离各相并且合适的话层析提纯粗产物。某些中间体和终产物以无色或浅棕色粘稠油形式得到，它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则还可以通过重结晶或浸煮进行提纯。

若各化合物I不能通过上述途径获得，则可以通过衍生其它化合物I而制备它们。

若合成得到异构体的混合物，则通常不必进行分离，因为在某些情况下各异构体可以在为了应用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。这类转化也可以在使用后发生，例如在处理植物时，在处理的植物中或在待防治的有害真菌中。

化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂用于植物保护中。

它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。

它们尤其适于防治下列植物病害：

·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属，

·禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，

·禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，

·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，

·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，

·各种植物上的链孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，

·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，

·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，

·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，

·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，

·小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，

·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，

·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，

·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，

·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，

·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，

·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，

·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及

·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。

化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。

化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。

通常而言，杀真菌组合物包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。

当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。

在处理种子时，每100kg种子通常使用的活性化合物量为1-1000g，优选1-200g，尤其是5-100g。

当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每m³处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。

可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于特定的意欲用途；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。

配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要为：

-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。

-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

合适的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯酚醚，乙氧基化异辛基酚，辛基酚，壬基酚，烷基苯酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。

粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。

颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。

配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。

配制剂实例包括：

1.用水稀释的产品

A水溶性浓缩物(SL)

将10重量份本发明化合物溶于水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解；

B分散性浓缩物(DC)

将20重量份本发明化合物溶于环己酮中并加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体；

C乳油(EC)

将15重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下浓度为5％)。用水稀释得到乳液；D乳液(EW，EO)

将40重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下浓度为5％)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液；

E悬浮液(SC，OD)

在搅拌的球磨机中，将20重量份本发明化合物粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液；

F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)

将50重量份本发明化合物细碎研磨并加入分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液；

G水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP)

将75重量份本发明化合物在转子-定子磨机中研磨并加入分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液；

2.不经稀释而施用的产品

H可撒粉粉末(DP)

将5重量份本发明化合物细碎研磨并与95％的细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品；

I颗粒(GR，FG，GG，MG)

将0.5重量份本发明化合物细碎研磨并结合95.5％载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的颗粒；

J ULV溶液(UL)

将10重量份本发明化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的产品。

活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的用途；它们应总是确保本发明活性化合物的最佳可能分布。

含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及可能的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。

活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。

活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。

可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂加入活性化合物中，合适的话恰在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂可以1∶10-10∶1的重量比与本发明试剂混合。

在作为杀真菌剂的使用形式中，本发明组合物还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂施用的化合物I或包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合时，在许多情况下得到拓宽的杀真菌活性谱。

本发明化合物可以与其结合使用的下列杀真菌剂用来说明可能的组合但不限制它们：

·酰基丙氨酸类，例如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或霜灵(oxadixyl)，

·胺衍生物，例如4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，

·苯胺基嘧啶类，例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyprodinil)，

·抗菌素，例如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)，

·唑类，例如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole)，

·二羧酰亚胺类，如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin)，

·二硫代氨基甲酸盐类，如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，

·杂环化合物，如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamid)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine)，

·铜杀真菌剂，如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜(copperoxychloride)或碱式硫酸铜，

·硝基苯基衍生物，如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrophthal-isopropyl)，

·苯基吡咯类，如拌种咯(fenpiclonil)或氟菌(fludioxonil)，

·硫，

·其它杀真菌剂，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenone)、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，

·嗜球果伞素类(strobilurins)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，

·次磺酸衍生物，如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，

·肉桂酰胺及类似化合物，如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。

合成实施例

通过适当改变起始化合物，使用下列合成实施例中所述的程序制备其他化合物I。如此得到的化合物与物理数据一起示于下表B中。

实施例1：5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基甲基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶和5-(4-甲基哌啶-1-基)-7-(4-甲基哌啶-1-基甲基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶

1.15-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-甲腈

在15分钟内在搅拌下将1.1当量四乙基氰化铵在50ml乙腈中的溶液加入已经冷却到0℃的5，7-二氯-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶(62.7mmol)[参见WO 98/46607]在300ml乙腈中的溶液。将反应混合物在0℃下搅拌1小时，然后在2小时内温热到室温。

将反应混合物蒸发至干，然后将以此方式得到的固体残余物溶于乙酸乙酯中。滤除不溶性物质(四乙基氯化铵)。将以此方式得到的透明溶液在每种情况下用浓度为5％的柠檬酸水溶液、饱和碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤三次。将有机相在无水Na₂SO₄上干燥，过滤并蒸发至干。以94％的产率得到标题化合物。以此方式得到的标题化合物无需进一步提纯而用于下一步中。

1.25-氯-7-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶

将四氢呋喃加入用氩气惰性化的三颈烧瓶中并将该烧瓶在干冰/丙酮浴中冷却至-60℃。然后使用滴液漏斗加入在四氢呋喃中的13.4mmol(3当量)甲基氯化镁并将该滴液漏斗用几ml四氢呋喃冲洗。然后在烧瓶内部温度至多为-50℃下滴加来自实施例1.1的5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-甲腈(4.5mmol)在四氢呋喃中的溶液，并将该混合物在该温度下搅拌1小时，在此期间由HPLC/MSD监测反应。

然后将反应混合物倾入饱和氯化铵溶液中。将乙醚加入该含水反应混合物中，萃取该含水反应混合物并将水相用乙醚洗涤一次。合并的有机相用浓度为5％的柠檬酸水溶液洗涤两次，用饱和碳酸氢钠洗涤两次，然后用饱和氯化钠溶液洗涤一次。将有机相在硫酸镁上干燥，滤除干燥剂并将混合物蒸发至干，以87％的产率得到标题化合物。该标题化合物无需进一步提纯而用于下一反应步骤中。

1.37-溴甲基-5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶

将1.2当量三溴化吡啶和1.2当量吡啶加入来自实施例1.2的5-氯-7-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶(40mmol)在600ml四氢呋喃中的溶液中。将该反应混合物在55℃下搅拌5天。

浓缩该反应混合物并将以此方式得到的固体残余物溶于乙酸乙酯中。将该溶液用浓度为5％的柠檬酸水溶液洗涤两次，并用饱和氯化钠溶液洗涤两次。将该混合物在硫酸镁上干燥，然后除去干燥剂并浓缩混合物。所得残余物经在硅胶上层析(移动相：乙酸乙酯/环己烷1∶2)之后以55％的产率得到标题化合物。

1.45-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基甲基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶和5-(4-甲基哌啶-1-基)-7-(4-甲基哌啶-1-基甲基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶

将1.2当量三乙胺和1当量4-甲基哌啶加入来自实施例1.3的7-溴甲基-5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶(0.4mmol)在二氯甲烷中的溶液中。将以此方式得到的反应混合物在室温下搅拌15小时。

然后将稀盐酸加入该反应混合物中，分离各相并将有机相用稀氯化钠溶液萃取。浓缩有机相并通过在硅胶RP-18上的制备型HPLC(德国MerckKGaA的Chromolith Speed ROD，40℃；移动相：含0.1体积％三氟乙酸和0.1体积％三氟乙酸/水混合物的乙腈，其中三氟乙酸/水的比例在5分钟内由5∶95变为95∶5)提纯残余物。以60％的产率得到5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基甲基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶并以53％的产率得到5-(4-甲基哌啶-1-基)-7-(4-甲基哌啶-1-基甲基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶。

实施例2：制备5-甲基-7-(4-甲基哌啶-1-基甲基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶(制备途径A)

2.1A 2-[7-(4-甲基哌啶-1-基甲基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-5-基]丙二酸二甲酯

首先将24当量丙二酸二甲酯、6当量氢化钠和4分子筛加入反应容器中，并用乙腈稀释该混合物。然后使用氩气将该容器惰性化，并将该混合物搅拌直到氢气的放出停止，加入来自实施例1的5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基甲基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶(0.23mmol)。将该反应混合物在90℃下搅拌4小时。然后将反应混合物在0℃和4000rpm下离心10分钟。

在滗析和浓缩该溶液之后，将以此方式得到的残余物溶于二氯甲烷中并加入0.1N盐酸。分离各相并将有机相用水洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩，以78％的产率得到标题化合物。该标题化合物不经进一步提纯而用于下一步中。

2.2A 5-甲基-7-(4-甲基哌啶-1-基甲基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶

将来自实施例2.1A的2-[7-(4-甲基哌啶-1-基甲基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-5-基]丙二酸二甲酯(0.15mmol)在浓盐酸中的溶液在80℃下加热1小时。

在冷却之后，浓缩反应混合物并将以此方式得到的固体溶于二氯甲烷中。将混合物用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次并用水萃取两次。有机相用硫酸钠干燥，滤除干燥剂并将混合物浓缩，以83％的产率得到标题化合物。制备途径B：

2.1B 2-[7-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-5-基]丙二酸二甲酯

首先将24当量丙二酸二甲酯、6当量氢化钠和4分子筛加入反应容器中，然后将混合物用乙腈稀释。然后使用氩气将该容器惰性化，将该混合物搅拌直到氢气的放出停止，然后加入来自实施例1.2的5-氯-7-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶(2.68mmol)。将该反应混合物在90℃下搅拌3小时。

过滤反应混合物并用乙腈洗涤沉淀。浓缩以此方式得到的溶液，将残余物溶于二氯甲烷中并加入0.1N盐酸。在相分离之后，有机相用水洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩，以82％的产率得到标题化合物。该标题化合物不经进一步提纯而用于下一步中。

2.2B 5，7-二甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶

将来自实施例2.1B的2-[7-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-5-基]丙二酸二甲酯(2.03mmol)在浓盐酸中的溶液在80℃下加热1小时。

在冷却之后，浓缩反应混合物并将以此方式得到的固体溶于二氯甲烷中。将混合物用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次并用水萃取两次。有机相用硫酸钠干燥，滤除干燥剂并将混合物浓缩，以79％的产率得到标题化合物。

2.3B 7-溴甲基-5-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶和5-氯-7-二溴甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶

将1.2当量吡啶和1.25当量三溴化吡啶加入来自实施例2.2B的5，7-二甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶(2mmol)在25ml四氢呋喃中的溶液中。将反应混合物在55℃下搅拌4天。

冷却之后，将反应混合物倾入乙酸乙酯(250ml)中并在每种情况下使用50ml饱和氯化钠溶液萃取3-4次。合并的有机萃取液用氯化钙干燥。滤除干燥剂并随后除去溶剂。将以此方式得到的油吸收于8g硅胶上，然后在80g硅胶柱上提纯(移动相：乙酸乙酯/环己烷(1/1))。得到7-溴甲基-5-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶(基于来自实施例2.2B的化合物的产率为30.3％)和5-氯-7-二溴甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶(基于来自实施例2.2B的化合物的产率为12.9％)。

2.4B 5-甲基-7-(4-甲基哌啶-1-基甲基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶

将1.1当量三乙胺和1.1当量4-甲基哌啶加入来自实施例2.3B的7-溴甲基-5-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶(0.06mmol)在二氯甲烷中的溶液中。然后将反应混合物在室温下搅拌12小时。

将反应混合物用稀氯化钠溶液洗涤两次，干燥并随后除去溶剂，以74％的产率得到标题化合物。

实施例3：制备5-甲氧基-7-(4-甲基哌啶-1-基甲基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶

将8mg(0.14mmol)甲醇钠加入50mg(0.12mmol)来自实施例1的5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基甲基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶在2ml甲醇中的溶液中。然后将反应混合物在室温下振摇3小时。

在浓缩反应混合物之后，将以此方式得到的残余物溶于二氯甲烷中。萃取该混合物，在每种情况下用稀盐酸和水分别萃取一次。干燥有机相并除去溶剂，得到47mg(0.11mmol)标题化合物(理论产率的92％)。根据HPLC-MS，纯度为90％。

根据上述程序制备下表B所列式I化合物。

所有产物通过合并的HPLC/质谱(高效液相色谱质谱法)表征。HPLC使用在40℃下操作的RP-18分析柱(德国Merck KGaA的ChromolithSpeed ROD)进行。将含有0.1体积％三氟乙酸/水混合物和0.1体积％三氟乙酸的乙腈用作移动相。(三氟乙酸/水的比例在5分钟内由5∶95变为95∶5)。使用四极质谱仪进行质谱分析，该仪器以正模式在80V下电喷射离子化。

表B：

实施例	R¹	R²	X	min¹⁾/m/z²⁾
实施例	R¹	R²	X	min¹⁾/m/z²⁾	1a	-CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂-		4-甲基哌啶-1-基	2.85/458.00
1b	-CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂-		Cl	2.34/395.00	1a	-CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂-		4-甲基哌啶-1-基	2.85/458.00
1b	-CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂-		Cl	2.34/395.00	2	-CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂-		CH₃	2.14/375.00
3	-CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂-		OCH₃	2.23/391.00	2	-CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂-		CH₃	2.14/375.00
3	-CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂-		OCH₃	2.23/391.00	4	CH₂CH₃	CH₂C(CH₃)＝CH₂	Cl	2.68/395.00
5	-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂-		Cl	2.16/381.00	4	CH₂CH₃	CH₂C(CH₃)＝CH₂	Cl	2.68/395.00
5	-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂-		Cl	2.16/381.00	6	-CH₂CH₂OCH₂CH₂-		Cl	2.54/383.00
7	-CH₂CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₂-		Cl	2.53/409.00	6	-CH₂CH₂OCH₂CH₂-		Cl	2.54/383.00
7	-CH₂CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₂-		Cl	2.53/409.00	8	C₆H₅CH₂	CH₃	Cl	2.67/417.00

实施例	R¹	R²	X	min¹⁾/m/z²⁾
实施例	R¹	R²	X	min¹⁾/m/z²⁾	9	-CH(CH₃)CH₂CH₂CH₂-		Cl	2.14/381.00
10	CH₂CH₃	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₃	2.19/375.00	9	-CH(CH₃)CH₂CH₂CH₂-		Cl	2.14/381.00
10	CH₂CH₃	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₃	2.19/375.00	11	C₆H₅CH₂	CH₃	CH₃	2.37/397.00
12	-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂-		CH₃	1.93/361.00	11	C₆H₅CH₂	CH₃	CH₃	2.37/397.00
12	-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂-		CH₃	1.93/361.00	13	C₆H₅CH₂	CH₃	OCH₃	2.44/413.00
14	-CH₂CH₂OCH₂CH₂-		OCH₃	2.08/379.00	13	C₆H₅CH₂	CH₃	OCH₃	2.44/413.00
14	-CH₂CH₂OCH₂CH₂-		OCH₃	2.08/379.00	15	-CH₂CH₂CH₂CH₂-		CH₃	1.83/347.00
16	-CH₂CH₂OCH₂CH₂-		CH₃	1.87/363.00	15	-CH₂CH₂CH₂CH₂-		CH₃	1.83/347.00
16	-CH₂CH₂OCH₂CH₂-		CH₃	1.87/363.00	17	-CH₂CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₂-		CH₃	2.24/389.00
18	C₆H₅CH₂	CH₃	CH₃	2.26/397.00	17	-CH₂CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₂-		CH₃	2.24/389.00
18	C₆H₅CH₂	CH₃	CH₃	2.26/397.00	19	CH₂CH₃	CH₂CH₃	CH₃	1.85/349.00
20	-CH₂CH₂CH₂CH₂CH(C(O)OCH₃)-		CH₃	3.03/419.00	19	CH₂CH₃	CH₂CH₃	CH₃	1.85/349.00
20	-CH₂CH₂CH₂CH₂CH(C(O)OCH₃)-		CH₃	3.03/419.00	21	CH(CH₃)CH₂OCH₃	CH₃	CH₃	1.98/379.00
22	CH₂CH(OCH₃)₂	CH₃	CH₃	2.02/395.00	21	CH(CH₃)CH₂OCH₃	CH₃	CH₃	1.98/379.00
22	CH₂CH(OCH₃)₂	CH₃	CH₃	2.02/395.00	23	-CH(CH₃)CH₂CH₂CH₂-		CH₃	1.94/361.00
24	-CH(CH₂CH₃)CH₂CH₂CH₂-		CH₃	2.18/389.00	23	-CH(CH₃)CH₂CH₂CH₂-		CH₃	1.94/361.00
24	-CH(CH₂CH₃)CH₂CH₂CH₂-		CH₃	2.18/389.00	25	-CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂CH₂-		CH₃	2.12/375.00
26	-CH(CH₃)CH₂CH₂CH₂-		CH₃	2.00/375.00	25	-CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂CH₂-		CH₃	2.12/375.00
26	-CH(CH₃)CH₂CH₂CH₂-		CH₃	2.00/375.00	27	4-甲氧基苄基	CH₃	CH₃	2.37/427.00
28	CH₂CH(CH₃)CH(CH₃)₂	CH₃	CH₃	2.51/391.00	27	4-甲氧基苄基	CH₃	CH₃	2.37/427.00
28	CH₂CH(CH₃)CH(CH₃)₂	CH₃	CH₃	2.51/391.00	29	CH₂CH₂CH₃	CH₃	CH₃	1.94/349.00

1)HPLC停留时间(分钟)

2)[M+H]⁺峰的m/z

对有害真菌的作用实施例

式I化合物的杀真菌作用通过下列试验证实：

用溶剂/乳化剂体积比为99/1的丙酮和/或二甲亚砜(DMSO)与乳化剂Uniperol^EL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)的混合物将活性化合物单独或一起配成10ml包含25mg活性化合物的储备溶液。然后将该溶液用水配成100ml。使用所述溶剂/乳化剂/水混合物将该储备溶液稀释至下述活性化合物浓度。

应用实施例1—对由早疫链格孢(Alternaria solani)引起的西红柿早疫病的活性

将栽培品种为“Goldene Knigin”的盆栽植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第2天将叶子用早疫链格孢在2％生物麦芽溶液中的含水孢子悬浮液侵染，该悬浮液具有0.17×10⁶个孢子/ml的密度。然后将植物置于温度为20-22℃的水蒸气饱和室中。5天之后，在未处理但侵染的对照植物上的侵染已经发展到可以通过肉眼以百分数测定侵染的程度。

在该试验中，用250ppm来自实施例1a、24、25或26的化合物处理的植物显示出至多10％的侵染，而未处理植物90％被侵染。

应用实施例2—对由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起的柿子椒叶子上的灰霉病的活性，保护性施用

将栽培品种为“Neusiedler Ideal Elite”的柿子椒秧苗在充分发育出2-3片叶后用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第2天将已处理植物用在浓度为2％的生物麦芽水溶液中含有1.7×10⁶个孢子/ml的灰葡萄孢的孢子悬浮液接种。然后将试验植物置于22-24℃和高大气湿度的黑暗气候调节室中。5天后可以百分数肉眼测定叶子上的真菌侵染程度。

在该试验中，用250ppm来自实施例24、25、26或29的化合物处理的植物显示出至多15％的侵染，而未处理植物90％被侵染。

Claims

1.式I的7-氨基甲基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物以及化合物I的可农用盐：

其中指数m以及取代基R¹、R²、R³、R⁴、X和L如下所定义：

R¹、R²相互独立地为氢、C₁-C₈烷基、C₁-C₈卤代烷基、C₁-C₈烷氧基、C₃-C₈环烷基、C₅-C₁₀双环烷基、C₃-C₈卤代环烷基、C₂-C₈链烯基、C₄-C₁₀链二烯基、C₂-C₈卤代链烯基、C₃-C₆环烯基、C₃-C₆卤代环烯基、C₂-C₈炔基、C₂-C₈卤代炔基或苯基、萘基，或含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，

R¹和R²与它们所连接的氮原子一起还可以形成经由N连接且可以另外含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个选自如下的取代基的5或6员杂环基或杂芳基：卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷氧羰基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₃-C₆链烯氧基、C₃-C₆卤代链烯氧基，和/或其中与相邻环原子连接的两个取代基可以为C₁-C₆亚烷基、氧基-C₂-C₄亚烷基或氧基-C₁-C₃亚烷氧基；

R¹和/或R²可以带有1、2、3或4个相同或不同的基团R^a：

R^b为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链二烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、烷氧羰基、烷基羰氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫羰基、二烷基氨基硫羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中提到的链烯基、链二烯基或炔基含有2-8个碳原子；

和/或1、2或3个下列基团：

其中

n为0、1或2；

m为0、1、2、3、4或5。

2.根据权利要求1的式I化合物，其中基团R¹或R²中至少一个不为氢。

3.根据权利要求1或2的式I化合物，其中R³和R⁴相互独立地为氢、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基。

4.根据权利要求3的式I化合物，其中基团R³或R⁴中至少一个为氢。

5.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中X为卤素、氰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₂卤代烷氧基。

6.根据权利要求5的式I化合物，其中X为卤素。

7.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中m为1、2、3或4且L选自卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、基团C(S)A²或基团C(O)A²。

8.根据权利要求7的式I化合物，其中被L_m取代的苯基为基团C：

其中#为与三唑并嘧啶骨架的连接点，以及

L¹为氟、氯、三氟甲基或甲基；

L²为氢、氯或氟；

L⁴为氢、氯或氟；和

L⁵为氢、氟、氯或C₁-C₄烷基。

9.根据权利要求1-8中任一项的式I化合物及其可农用盐在防治植物病原性真菌中的用途。

10.一种防治植物病原性真菌的组合物，该组合物包含至少一种根据权利要求1-8中任一项的式I化合物和/或I的可农用盐和至少一种固体或液体载体。

11.一种防治植物病原性真菌的方法，该方法包括用有效量的至少一种根据权利要求1-8中任一项的式I化合物和/或I的可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。