CN1533393A - 作为杀真菌剂的取代的6-(2-甲苯基)-三唑并嘧啶 - Google Patents

作为杀真菌剂的取代的6-(2-甲苯基)-三唑并嘧啶 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式(I)的取代的6－(2－甲苯基)－三唑并嘧啶，其中R1和R2独立地表示氢或烷基、链烯基、炔基、链二烯基、卤代烷基、卤代链烯基、环烷基、苯基、萘基、含有1－4个氮原子或含有1－3个氮原子和1个硫原子或氧原子的5或6元杂环基，或含有1－4个氮原子或含有1－3个氮原子和1个硫原子或氧原子的5或6元杂芳基，或其中基团R1和R2可以是未取代的或如说明书所述被取代，或R1和R2与其相邻氮原子一起代表5或6元杂环，其含有1－4个氮原子或含有1－3个氮原子和1个硫原子或氧原子且可以被取代；R3为卤素、氰基、烷基、烷氧基、卤代烷基或C(＝O)A，其中A为氢、羟基、烷基、氨基或单－或二烷基氨基；n为1－4的整数；以及X为卤素、氰基、烷基、烷氧基、卤代烷氧基或链烯氧基。本发明还涉及它们的制备方法、包含它们的组合物以及它们在防治植物病原性真菌中的用途。

Description

作为杀真菌剂的取代的6-(2-甲苯基)-三唑并嘧啶
本发明涉及式I的取代的6-(2-甲苯基)-三唑并嘧啶：
Figure A0281439800051
其中
R1和R2独立地表示氢或C1-C10-烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基或C4-C10-链二烯基、C1-C10-卤代烷基、C2-C10-卤代链烯基、C3-C10-环烷基、苯基、萘基，或
5或6元杂环基，其含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫原子或氧原子，或
5或6元杂芳基，其含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫原子或氧原子，或
其中基团R1和R2可以是未取代的或部分或全部卤化或可以带有1-3个基团Ra，
Ra为氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔基、C3-C6-炔氧基和C1-C4-亚烷基二氧基；
或
R1和R2与其相邻氮原子一起代表5或6元杂环，其含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫原子或氧原子且可以被1-3个基团Ra取代；
R3为卤素、氰基、C1-C10-烷基、C1-C10-烷氧基、C1-C10-卤代烷基或C(＝O)A，其中
A为氢、羟基、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、氨基、C1-C8-烷基氨基或二-(C1-C8-烷基)氨基；
n为1-4的整数；以及
X为卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基或C3-C8-链烯氧基。
此外，本发明还涉及它们的制备方法、包含它们的组合物以及它们在防治植物病原性真菌中的用途。
6-苯基-7-氨基三唑并嘧啶通常由US 4,567,262和US 5,593,996已知。
在6位上带有三氟苯基的三唑并嘧啶公开在WO-A 98/46607和EP-A945 453中。
由WO-A 98/46608已知许多6-苯基-三唑并嘧啶，它们在7位上被氟化烷基胺取代。
上述文献中所公开的化合物据说对各种植物病原性真菌具有活性。
本发明的目的是提供具有改进杀真菌活性的化合物。
我们发现该目的通过开头所定义的化合物实现。此外，我们还发现了它们的制备方法、包含它们的组合物以及使用化合物I防治植物病原性真菌的方法。
式I化合物与由最接近的现有技术WO-A 98/46608已知的化合物的不同之处在于2-甲苯基被进一步取代。
本发明进一步提供一种制备上面所定义的式I化合物的方法，包括使5-氨基三唑与式II的2-(2-甲苯基)取代的丙二酸酯反应：
其中R代表烷基，优选C1-C6-烷基，尤其是甲基或乙基，该反应在碱性条件下进行且优选使用高沸点叔胺，例如EP-A 770 615公开的三正丁基胺，从而得到式III化合物。
然后，将所得的其中R3和n如对式I所定义的式III的5，7-二羟基-6-苯基-三唑并嘧啶用卤化试剂，优选用溴化试剂或氯化试剂，如磷酰溴或磷酰氯在有或无溶剂存在下处理，得到IV。
该反应合适的是在0-150℃的温度下进行，优选的反应温度为80-125℃，例如如EP-A 770 615所公开的那样。
使二卤代三唑并嘧啶IV进一步与式V的胺反应：
Figure A0281439800072
其中R1和R2如式I中所定义，得到其中X为卤素的式I化合物。
5，7-二卤代化合物IV与式V的胺之间的反应可以在由WO-A 98/46608已知的条件下进行。该反应优选在溶剂存在下进行。合适的溶剂包括醚类，如二噁烷、乙醚，以及尤其是四氢呋喃，卤代烃类如二氯甲烷和芳族烃类如甲苯。
该反应合适的是在0-70℃的温度下进行，优选的反应温度为10-35℃。
还优选该反应在碱存在下进行。合适的碱包括叔胺类，如三乙胺，以及无机碱，如碳酸钾或碳酸钠。另外，过量的式V化合物可以用作碱。
其中X代表氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基或C3-C8-链烯氧基的式I化合物可以通过使其中X为卤素，优选氯的化合物I与式VI的化合物优选在溶剂存在下反应而制备，式VI化合物取决于待引入以得到式I化合物的X’而分别为无机氰基盐、烷氧基化物、卤代烷氧基化物或链烯氧基化物。式VI中的阳离子M具有较小的影响。考虑到实践和经济上的原因，通常优选铵盐、四烷基铵盐或碱金属盐和碱土金属盐。
该反应合适的是在0-120℃，优选10-40℃的温度下进行[参见J.Heterocycl.Chem.(杂环化学杂志)，第12卷，第861-863页(1975)]。
合适的溶剂包括醚类，如二噁烷、乙醚，以及尤其是四氢呋喃，卤代烃类如二氯甲烷和芳族烃类如甲苯。
其中X表示C1-C6-烷基的式I化合物可以通过使其中X为卤素，优选氯的化合物I与其中X”表示H或C1-C5-烷基且R表示C1-C4-烷基的式VII的丙二酸酯反应得到式VIII化合物，并在US 5,994,360所述条件下脱羧而制备。
Figure A0281439800081
因此，本发明还涉及式II、III和IV的新中间体。
式II化合物优选通过在铜(I)盐存在下使相应的取代溴苯与丙二酸二烷基酯钠反应而制备[参见Chemistry Letters(化学通讯)，第367-370页，1981；EP-A 10 02 788]。
式II化合物还可通过使2-(2-甲苯基)乙酸烷基酯与碳酸二烷基酯在强碱，优选乙醇钠和氢化钠存在下反应而制备(参见Heterocycles(杂环)，第1031-1047页，1996)。
作为式II化合物的起始化合物的取代的苯基乙酸酯是已知的且可以市购，和/或它们可以通过通常已知的方法得到。
反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合，相分离以及需要的话，用色谱法提纯粗产物。一些终产物以无色或浅棕色粘稠油形式得到，将它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若终产物以固体得到，则也可通过重结晶或溶解进行提纯。
若经由上述途径不能得到单一化合物I，则它们可以通过衍生其它化合物I而制备。
在对上面各式所给符号的定义中，使用通常代表下列取代基的集合性术语：
-卤素：氟、氯、溴和碘；
-C1-C10-烷基：具有1-10个，尤其1-6个碳原子的饱和的直链或支化烃基，例如上述C1-C4-烷基或戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；
-C2-C10-链烯基：具有2-10个，优选2-6个碳原子且在任何位置具有双键的不饱和的直链或支化烃基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基和2-甲基-2-丙烯基；
-C2-C10-炔基：具有2-10个，尤其是2-4个碳原子且在任何位置具有叁键的直链或支化烃基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基和1-甲基-2-丙炔基；
-C1-C6-卤代烷基和C1-C6-卤代烷氧基的卤代烷基部分：具有1-6个或10个，优选1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的氢原子可以被上述卤素原子部分或全部替代，例如C1-C2-卤代烷氧基，如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基和五氟乙氧基；
-C3-C10-环烷基：具有3-10个碳原子的单环或双环环烷基；单环基团优选具有3-8个，尤其是3-6个环成员，双环基团优选具有8-10个环成员。
5或6元杂环基，其含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫原子或氧原子，优选1个氧原子，例如1-嘧啶基、2-嘧啶基，吗啉-4-基。
含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫原子或氧原子的5元杂芳基：除碳原子外还可含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫原子或氧原子作为环成员的5元杂芳基，例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；
含有1-4个氮原子的6元杂芳基：除碳原子外还可含有1-3个或1-4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基。
对于它们的意欲用途，优选具有下列取代基的式I三唑并嘧啶，其中该优选在每种情况下无论是单独还是组合均有效：
优选的环烷基部分为环戊基，其任选被一个或多个硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基取代。
优选的杂芳基部分是吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻吩基。
优选如下式I化合物：其中可以是直链或支化的基团R1或R2的任何烷基或卤代烷基部分都含有至多10个碳原子，优选1-9个碳原子，更优选2-6个碳原子，取代基R1或R2的任何链烯基或炔基部分都含有至多10个碳原子，优选2-9个碳原子，更优选3-6个碳原子，取代基R1或R2的任何环烷基部分都含有3-10个碳原子，优选3-8个碳原子，更优选3-6个碳原子，以及取代基R1或R2的任何双环烷基部分都含有5-9个碳原子，优选7-9个碳原子。任何烷基、链烯基或炔基都可以是直链或支化的。
同样优选其中R1不为氢的式I化合物。
优选如下式I化合物：其中R1代表直链或支化的C1-C10-烷基，尤其是支化的C3-C10-烷基，C3-C8-环烷基，C5-C9-双环烷基，C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基，C1-C10-烷氧基-C1-C6-烷基或任选被1-3个卤素原子或C1-C10-烷基或C1-C10-烷氧基取代的苯基。
特别优选其中R2代表氢、C1-C10-烷基或C1-C10-卤代烷基，尤其是氢的化合物I。
此外，还特别优选其中R2是氢的化合物I。
此外，还特别优选其中R2是甲基的化合物I。
此外，还特别优选其中R2是乙基的化合物I。
若R1表示C1-C10-卤代烷基，优选多氟化烷基，尤其是2，2，2-三氟乙基、2-(1，1，1-三氟丙基)或2-(1，1，1-三氟丁基)，则R2优选代表氢。
若R1表示任选取代的C3-C8-环烷基，优选环戊基或环己基，则R2优选代表氢或C1-C6-烷基。
此外，还特别优选如下化合物I：其中R1和R2与其相邻氮原子一起形成任选取代的杂环，优选任选取代的C3-C7-杂环，尤其是吡咯烷、哌啶、四氢吡啶，尤其是任选被一个或多个C1-C10-烷基取代的1，2，3，6-四氢吡啶或氮杂庚环。
优选如下式I化合物：其中可以是直链或支化的基团R1或R2的任何烷基部分都含有1-9个碳原子，更优选2-6个碳原子，取代基R1或R2的任何链烯基或炔基部分都合有2-9个碳原子，更优选3-6个碳原子，取代基R1或R2的任何环烷基部分都含有3-10个碳原子，优选3-8个碳原子，更优选3-6个碳原子，以及取代基R1或R2的任何双环烷基部分都含有7-9个碳原子。任何烷基、链烯基或炔基都可以是直链或支化的。
优选如下式I化合物：其中R1代表直链或支化的C1-C10-烷基，尤其是支化的C3-C10-烷基，C3-C8-环烷基，C5-C9-双环烷基，C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基，C1-C10-烷氧基-C1-C6-烷基或任选被1-3个C1-C10-烷基或C1-C10-烷氧基取代的苯基。
特别优选其中R2代表氢或C1-C10-烷基，尤其是氢的化合物I。
此外，还特别优选其中R2为甲基或乙基的化合物I。
若R1表示任选取代的C3-C8-环烷基，优选环戊基或环己基，则R2优选代表氢或C1-C6-烷基。
此外，还特别优选如下化合物I：其中R1和R2与其相邻氮原子一起形成任选取代的杂环，优选任选取代的C3-C7-杂环，尤其是吡咯烷、哌啶、四氢吡啶，尤其是任选被一个或多个C1-C10-烷基取代的1，2，3，6-四氢吡啶或氮杂庚环。
同样特别优选其中R2为氢的化合物I。
还特别优选其中n为2且基团R3位于4-和6-位上的化合物I。
此外，还优选其中基团R3位于对位上的化合物I。
此外，还特别优选其中(R3)n为4，6-二甲基的化合物I。
同样特别优选其中(R3)n为4-(C1-C8-烷氧基)羰基，尤其是4-甲氧基羰基的化合物I。
此外，还特别优选其中(R3)n为4-甲氧基-6-甲基或4-氟-6-甲基的化合物I。
还特别优选其中(R3)n为4-氟、6-氟或4-氯的化合物I。
此外，还特别优选其中X为氯或溴，尤其是氯的化合物I。
此外，还优选其中X为氰基或甲基的化合物I。
此外，还特别优选其中X为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、烯丙氧基或3-甲基烯丙氧基的化合物I。
对各变量而言，特别优选的中间体实施方案对应于式I的基团X、R1、R2和R3的那些。
具有手性中心的通式I化合物的(R)和(S)异构体及其外消旋体以及它们的盐、N-氧化物和酸加成化合物也包括在本发明范围内。
对于它们的应用，特别优选的是汇总在下面各表中的化合物I。在下面各表中，对于取代基提到的基团额外构成该取代基本身的特别优选的实施方案，而与其中提到它们的组合无关。
表1
其中X为氯、(R3)n为4-氯且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表2
其中X为氯、(R3)n为5-氯且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表3
其中X为氯、(R3)n为6-氯且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表4
其中X为氯、(R3)n为3-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表5
其中X为氯、(R3)n为4-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表6
其中X为氯、(R3)n为5-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表7
其中X为氯、(R3)n为6-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表8
其中X为氯、(R3)n为3-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表9
其中X为氯、(R3)n为4-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表10
其中X为氯、(R3)n为5-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表11
其中X为氯、(R3)n为6-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表12
其中X为氯、(R3)n为4-甲氧基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表13
其中X为氯、(R3)n为5-甲氧基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表14
其中X为氯、(R3)n为6-甲氧基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表15
其中X为氯、(R3)n为4-三氟甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表16
其中X为氯、(R3)n为5-三氟甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表17
其中X为氯、(R3)n为6-三氟甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表18
其中X为氯、(R3)n为4，6-二甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表19
其中X为氯、(R3)n为4-甲氧基-6-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表20
其中X为氯、(R3)n为4-氟-6-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表21
其中X为氯、(R3)n为4-甲氧基羰基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表22
其中X为氯、(R3)n为4-氰基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表23
其中X为溴、(R3)n为4-氯且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表24
其中X为溴、(R3)n为5-氯且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表25
其中X为溴、(R3)n为6-氯且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表26
其中X为溴、(R3)n为3-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表27
其中X为溴、(R3)n为4-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表28
其中X为溴、(R3)n为5-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表29
其中X为溴、(R3)n为6-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表30
其中X为溴、(R3)n为3-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表31
其中X为溴、(R3)n为4-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表32
其中X为溴、(R3)n为5-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表33
其中X为溴、(R3)n为6-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表34
其中X为溴、(R3)n为4-甲氧基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表35
其中X为溴、(R3)n为5-甲氧基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表36
其中X为溴、(R3)n为6-甲氧基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表37
其中X为溴、(R3)n为4-三氟甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表38
其中X为溴、(R3)n为5-三氟甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表39
其中X为溴、(R3)n为6-三氟甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表40
其中X为溴、(R3)n为4，6-二甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表41
其中X为溴、(R3)n为4-甲氧基-6-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表42
其中X为溴、(R3)n为4-氟-6-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表43
其中X为溴、(R3)n为4-甲氧基羰基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表44
其中X为溴、(R3)n为4-氰基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表45
其中X为氰基、(R3)n为4-氯且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表46
其中X为氰基、(R3)n为5-氯且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表47
其中X为氰基、(R3)n为6-氯且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表48
其中X为氰基、(R3)n为3-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表49
其中X为氰基、(R3)n为4-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表50
其中X为氰基、(R3)n为5-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表51
其中X为氰基、(R3)n为6-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表52
其中X为氰基、(R3)n为3-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表53
其中X为氰基、(R3)n为4-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表54
其中X为氰基、(R3)n为5-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表55
其中X为氰基、(R3)n为6-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表56
其中X为氰基、(R3)n为4-甲氧基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表57
其中X为氰基、(R3)n为5-甲氧基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表58
其中X为氰基、(R3)n为6-甲氧基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表59
其中X为氰基、(R3)n为4-三氟甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表60
其中X为氰基、(R3)n为5-三氟甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表61
其中X为氰基、(R3)n为6-三氟甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表62
其中X为氰基、(R3)n为4，6-二甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表63
其中X为氰基、(R3)n为4-甲氧基-6-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表64
其中X为氰基、(R3)n为4-氟-6-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表65
其中X为氰基、(R3)n为4-甲氧基羰基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表66
其中X为氰基、(R3)n为4-氰基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表67
其中X为甲氧基、(R3)n为4-氯且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表68
其中X为甲氧基、(R3)n为5-氯且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表69
其中X为甲氧基、(R3)n为6-氯且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表70
其中X为甲氧基、(R3)n为3-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表71
其中X为甲氧基、(R3)n为4-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表72
其中X为甲氧基、(R3)n为5-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表73
其中X为甲氧基、(R3)n为6-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表74
其中X为甲氧基、(R3)n为3-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表75
其中X为甲氧基、(R3)n为4-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表76
其中X为甲氧基、(R3)n为5-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表77
其中X为甲氧基、(R3)n为6-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表78
其中X为甲氧基、(R3)n为4-甲氧基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表79
其中X为甲氧基、(R3)n为5-甲氧基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表80
其中X为甲氧基、(R3)n为6-甲氧基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表81
其中X为甲氧基、(R3)n为4-三氟甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表82
其中X为甲氧基、(R3)n为5-三氟甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表83
其中X为甲氧基、(R3)n为6-三氟甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表84
其中X为甲氧基、(R3)n为4，6-二甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表85
其中X为甲氧基、(R3)n为4-甲氧基-6-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表86
其中X为甲氧基、(R3)n为4-氟-6-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表87
其中X为甲氧基、(R3)n为4-甲氧基羰基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表88
其中X为甲氧基、(R3)n为4-氰基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表89
其中X为甲基、(R3)n为4-氯且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表90
其中X为甲基、(R3)n为5-氯且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表91
其中X为甲基、(R3)n为6-氯且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表92
其中X为甲基、(R3)n为3-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表93
其中X为甲基、(R3)n为4-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表94
其中X为甲基、(R3)n为5-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表95
其中X为甲基、(R3)n为6-氟且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表96
其中X为甲基、(R3)n为3-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表97
其中X为甲基、(R3)n为4-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表98
其中X为甲基、(R3)n为5-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表99
其中X为甲基、(R3)n为6-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表100
其中X为甲基、(R3)n为4-甲氧基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表101
其中X为甲基、(R3)n为5-甲氧基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表102
其中X为甲基、(R3)n为6-甲氧基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表103
其中X为甲基、(R3)n为4-三氟甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表104
其中X为甲基、(R3)n为5-三氟甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表105
其中X为甲基、(R3)n为6-三氟甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表106
其中X为甲基、(R3)n为4，6-二甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表107
其中X为甲基、(R3)n为4-甲氧基-6-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表108
其中X为甲基、(R3)n为4-氟-6-甲基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表109
其中X为甲基、(R3)n为4-甲氧基羰基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
表110
其中X为甲基、(R3)n为4-氰基且R1和R2对应于表A中的一行的式I化合物
                表A
  序号     R1     R2
  A-1     H     H
  A-2     CH2CH3     H
  A-3     CH2CH3     CH3
  A-4     CH2CH3     CH2CH3
  A-5     CH2CF3     H
  A-6     CH2CF3     CH3
  A-7     CH2CF3     CH2CH3
  A-8     CH2CCl3     H
  A-9     CH2CCl3     CH3
  A-10     CH2CCl3     CH2CH3
  A-11   CH2CH2CH3     H
  A-12   CH2CH2CH3     CH3
  A-13   CH2CH2CH3     CH2CH3
  A-14   CH2CH2CH3     CH2CH2CH3
  A-15   CH(CH3)2     H
  A-16   CH(CH3)2     CH3
  A-17   CH(CH3)2     CH2CH3
  A-18   (±)CH(CH3)-CH2CH3     H
  A-19   (±)CH(CH3)-CH2CH3     CH3
  A-20   (±)CH(CH3)-CH2CH3     CH2CH3
  A-21   (S)CH(CH3)-CH2CH3     H
  A-22   (S)CH(CH3)-CH2CH3     CH3
  A-23   (S)CH(CH3)-CH2CH3     CH2CH3
  A-24   (R)CH(CH3)-CH2CH3     H
  A-25   (R)CH(CH3)-CH2CH3     CH3
  A-26   (R)CH(CH3)-CH2CH3     CH2CH3
  A-27   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2     H
  A-28   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2     CH3
  A-29   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2     CH2CH3
  A-30   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2     H
  A-31   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2     CH3
  A-32   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2     CH2CH3
  A-33   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2     H
  A-34   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2     CH3
  A-35   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2     CH2CH3
  A-36   (±)CH(CH3)-C(CH3)3     H
  A-37   (±)CH(CH3)-C(CH3)3     CH3
  A-38   (±)CH(CH3)-C(CH3)3     CH2CH3
  A-39   (S)CH(CH3)-C(CH3)3     H
  A-40   (S)CH(CH3)-C(CH3)3     CH3
  A-41   (S)CH(CH3)-C(CH3)3     CH2CH3
  A-42   (R)CH(CH3)-C(CH3)3     H
  A-43   (R)CH(CH3)-C(CH3)3     CH3
  A-44   (R)CH(CH3)-C(CH3)3     CH2CH3
  A-45   (±)CH(CH3)-CF3     H
  A-46   (±)CH(CH3)-CF3     CH3
  A-47   (±)CH(CH3)-CF3     CH2CH3
  A-48   (S)CH(CH3)-CF3     H
  A-49   (S)CH(CH3)-CF3     CH3
  A-50     (S)CH(CH3)-CF3     CH2CH3
  A-51     (R)CH(CH3)-CF3     H
  A-52     (R)CH(CH3)-CF3     CH3
  A-53     (R)CH(CH3)-CF3     CH2CH3
  A-54     (±)CH(CH3)-CCl3     H
  A-55     (±)CH(CH3)-CCl3     CH3
  A-56     (±)CH(CH3)-CCl3     CH2CH3
  A-57     (S)CH(CH3)-CCl3     H
  A-58     (S)CH(CH3)-CCl3     CH3
  A-59     (S)CH(CH3)-CCl3     CH2CH3
  A-60     (R)CH(CH3)-CCl3     H
  A-61     (R)CH(CH3)-CCl3     CH3
  A-62     (R)CH(CH3)-CCl3     CH2CH3
  A-63     CH2C(CH3)＝CH2     H
  A-64     CH2C(CH3)＝CH2     CH3
  A-65     CH2C(CH3)＝CH2     CH2CH3
  A-66     环戊基     H
  A-67     环戊基     CH3
  A-68     环戊基     CH2CH3
  A-69          -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-
  A-70     CH2CF2CF3     H
  A-71     CH2CF2CF3     CH3
  A-72     CH2CF2CF3     CH2CH3
  A-73     CH2CF2CF2CF3     H
  A-74     CH2CF2CF2CF3     CH3
  A-75     CH2CF2CF2CF3     CH2CH3
化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著的活性，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、藻菌纲(Phycomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些起内吸作用并可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂用于作物保护中。
它们对在各种作物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果品种、观赏植物和蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
具体而言，它们适于防治下列植物病害：
·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属、叉丝单囊壳(Podosphaera)属、核盘菌(Sclerotinia)属、Physalospora canker，
·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的Botrytis cinerea(灰霉病)，
·黄瓜上的山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola)，
·水果和蔬菜上的刺盘孢(Colletotrichum)属，
·玫瑰上的蔷薇双壳(Diplocarpon rosae)，
·柑桔类水果上的柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcetti)和柑桔间座壳(Diaporthecitri)，
·葫芦科植物、草莓和玫瑰上的单丝壳(Sphaerotheca)属，
·花生、糖用甜菜和茄子上的尾孢(Cercospora)属，
·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)，
·红辣椒、西红柿和茄子上的鞑靼内丝白粉菌(Leveillula taurica)，
·苹果和梅上的球腔菌(Mycosphaerella)属，
·梅上的柿生球针壳(Phyllactinia kakicola)、柿盘长孢(Gloeosporiumkaki)，
·苹果上的山田胶锈菌(Gymnosporangium yamadai)、仁果细盾霉(Leptothyrium pomi)、苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)和仁果粘壳孢(Gloedes pomigena)，
·梨和梅上的嗜果枝孢(Cladosporium carpophilum)，
·梨上的拟茎点霉(Phomopsis)属，
·柑桔类水果、土豆、洋葱上的疫霉(Phytophthora)属，尤其是土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
·禾谷类上的Blumeria graminis(白粉病)，
·各种植物上的链孢霉(Fusarium)和轮枝孢(Verticillium)属，
·茶(tee)上的围小丛壳(Glomerella cingulata)，
·禾谷类和稻上的Drechslera属和Bipolaris属，
·香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，
·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
·洋葱、菠菜和菊花上的霜霉(Personospora)属，
·柚子上的葡萄褐柱丝霉(Phaeoisariopsis vitis)和葡萄痂圆孢(Sphacelomaampelina)，
·小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，
·禾谷类和草坪上的柄锈菌(Puccinia)属和核瑚菌(Typhula)属，
·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，
·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoetonia)属，
·小麦上的颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum)和小麦壳针孢(Septoriatritici)，
·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，
·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及
·苹果和梨上的Venturia属(黑星病)。
此外，化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维和织物)和保护储藏的产品。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性成分处理真菌或要防止真菌侵染的植物、种子、材料或土壤而施用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前或之后进行。
通常而言，杀真菌组合物包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性成分。
当用于作物保护时，施用率取决于所需效果的性质为0.01-2.0kg活性成分/公顷。
在处理种子时，每kg种子通常需要的活性成分量为0.001-0.1g，优选0.01-0.05g。
当用于保护材料或储藏产品时，活性成分的施用率取决于施用场地的性质和所需效果。在保护材料中通常使用的施用率例如为0.001g至2kg，优选0.005g至1kg活性成分/m3处理材料。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和粒剂。使用形式取决于特定目的；在任何情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性成分与溶剂和/或载体混合来制备，需要的话使用乳化剂和分散剂，若使用水作为稀释剂，则还可以使用其它有机溶剂作为辅助溶剂。合适的助剂主要是溶剂如芳族溶剂(如二甲苯)，氯代芳族溶剂(如氯苯)，链烷烃(如矿物油馏分)，醇(如甲醇、丁醇)，酮(如环己酮)，胺(如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水；载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂是木质素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐以及脂肪酸及其碱金属和碱土金属盐，硫酸化脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚或甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备直接可喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油馏分，如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃，例如苯、甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、四氯化碳、环己醇、环己酮、氯苯、异佛尔酮，强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。
粒剂如包膜粒剂、浸渍粒剂和均相粒剂可以通过将活性成分与固体载体粘附而制备。固体载体的实例是矿土如硅石、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、attaclay、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素；植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉；纤维素粉和其它固体载体。
通常而言，配制剂包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性成分。活性成分以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。
下列为示例性配制剂：
I.将5重量份本发明化合物与95重量份细碎高岭土均匀混合。这得到包含5重量％活性成分的粉剂。
II.将30重量份本发明化合物与92重量份粉状硅胶和8重量份喷雾于该硅胶表面上的石蜡油的混合物均匀混合。这得到具有良好粘附性能的活性成分配制剂(包含23重量％活性成分)。
III.将10重量份本发明化合物溶于由90重量份二甲苯、6重量份的8-10mol氧化乙烯与1mol油酸N-单乙醇酰胺的加合物、2重量份十二烷基苯磺酸钙和2重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物组成的混合物中(包含9重量％活性成分)。
IV.将20重量份本发明化合物溶于由60重量份环己酮、30重量份异丁醇、5重量份的7mol氧化乙烯与1mol异辛基苯酚的加合物和5重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物组成的混合物中(包含16重量％活性成分)。
V.将80重量份本发明化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸钠、10重量份来自亚硫酸盐废液的木质素磺酸的钠盐和7重量份粉状硅胶彻底混合，并将该混合物(包含80重量％活性成分)在锤磨机中研磨。
VI.将90重量份本发明化合物与10重量份N-甲基-α-吡咯烷酮混合，得到适于以微滴形式使用的溶液(包含90重量％活性成分)。
VII.将20重量份本发明化合物溶于由40重量份环己酮、30重量份异丁醇、20重量份的7mol氧化乙烯与1mol异辛基苯酚的加合物以及10重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物组成的混合物中。将该溶液倾入100,000重量份水中并使其在其中精细分布，得到包含0.02重量％活性成分的水分散体。
VIII.将20重量份本发明化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸钠、17重量份来自亚硫酸盐废液的木质素磺酸的钠盐和60重量份粉状硅胶彻底混合，并将该混合物在锤磨机中研磨。将该混合物精细地分布在20,000重量份水中，得到包含0.1重量％活性成分的喷雾混合物。
活性成分可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接使用，以其配制剂形式或由其制备的使用形式使用，例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用材料或粒剂形式使用。使用形式完全取决于意欲的目的；在任何情况下都应确保本发明的活性成分尽可能精细地分布。
含水使用形式可以通过添加水由乳油、糊或可湿性粉剂(可喷雾粉剂、油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以通过湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将物质直接或在溶于油或溶剂之后在水中均化。另外，也可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话，溶剂或油组成的浓缩物且该类浓缩物适于用水稀释。
活性成分在即用产品中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选为0.01-1％。
活性成分还可非常成功地以超低容量方法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性成分的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性成分。
可以将各种类型的油、除草剂、杀真菌剂、其它杀虫剂或杀菌剂加入活性成分中，合适的话在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂可以与本发明试剂以1∶10至10∶1的重量比混合。
在作为杀真菌剂的使用形式中，本发明组合物还可与其它活性成分一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂的化合物I或呈其使用形式的包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合通常产生更宽的杀真菌作用谱。
下列的本发明化合物可以与其一起使用的杀真菌剂用来阐述可能的组合，而不施以任何限制：
·硫，二硫代氨基甲酸盐及其衍生物，例如二甲基二硫代氨基甲酸铁(III)、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双-二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双-二硫代氨基甲酸锰、乙二胺双-二硫代氨基甲酸锰锌、四甲基秋兰姆二硫化物、(N，N-亚乙基双-二硫代氨基甲酸)锌的氨配合物、(N，N’-亚丙基双-二硫代氨基甲酸)锌的氨配合物、(N，N’-亚丙基双-二硫代氨基甲酸)锌、N，N’-聚亚丙基双(硫代氨基甲酰基)二硫化物；
·硝基衍生物，例如巴豆酸二硝基(1-甲基庚基)苯基酯、3，3-二甲基丙烯酸2-仲丁基-4，6-二硝基苯基酯、碳酸2-仲丁基-4，6-二硝基苯基异丙基酯、5-硝基-间苯二甲酸二异丙基酯；
·杂环物质，例如乙酸2-十七烷基-2-咪唑啉酯、2，4-二氯-6-(邻氯苯胺基)-s-三嗪、邻苯二甲酰亚胺基硫代膦酸O，O-二乙基酯、5-氨基-1-[双(二甲基氨基)膦基]-3-苯基-1，2，4-三唑、2，3-二氰基-1，4-二硫代蒽醌、2-硫代-1，3-二硫杂环戊二烯并[4，5-b]喹喔啉、1-(丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯、2-甲氧基羰基氨基苯并咪唑、2-(2-呋喃基)-苯并咪唑、2-(4-噻唑基)苯并咪唑、N-(1，1，2，2-四氯乙硫基)四氢邻苯二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基四氢邻苯二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺、5-氯-2-氰基-4-对甲苯基咪唑-1-磺酸二甲基酰胺、N-二氯一氟甲硫基-N’，N’-二甲基-N-苯基磺基二酰胺、5-乙氧基-3-三氯甲基-1，2，3-噻二唑、2-硫氰酸基甲硫基苯并噻唑、1，4-二氯-2，5-二甲氧基苯、4-(2-氯苯基亚肼基)-3-甲基-5-异噁唑酮、吡啶-2-硫醇1-氧化物、8-羟基喹啉或其铜盐、2，3-二氢-5-甲酰苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯、2，3-二氢-5-甲酰苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯4，4-二氧化物、2-甲基-5，6-二氢-4H-吡喃-3-甲酰苯胺、2-甲基呋喃-3-甲酰苯胺、2，5-二甲基呋喃-3-甲酰苯胺、2-氯-N-(4’-氯联苯-2-基)烟酰胺、2，4，5-三甲基呋喃-3-甲酰苯胺、N-环己基-2，5-二甲基呋喃-3-甲酰胺、N-环己基-N-甲氧基-2，5-二甲基呋喃-3-甲酰胺、2-甲基苯甲酰苯胺、2-碘代苯甲酰苯胺、N-甲酰基-N-吗啉-2，2，2-三氯乙基缩醛、哌嗪-1，4-二基双-1-(2，2，2-三氯乙基)甲酰胺、1-(3，4-二氯苯胺基)-1-甲酰基氨基-2，2，2-三氯乙烷、2，6-二甲基-N-十三烷基吗啉或其盐、2，6-二甲基-N-环十二烷基吗啉或其盐、N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]-顺式-2，6-二甲基吗啉、N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]哌啶、1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-乙基-1，3-二氧戊环-2-基-乙基]-1H-1，2，4-三唑、1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-正丙基-1，3-二氧戊环-2-基-乙基]-1H-1，2，4-三唑、N-(正丙基)-N-(2，4，6-三氯苯氧基乙基)-N’-咪唑基脲、1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮、1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁醇、(2RS，3RS)-1-[3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-氧化乙烯-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑、α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)-5-嘧啶甲醇、5-丁基-2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶、双(对氯苯基)-3-吡啶甲醇、1，2-双(3-乙氧基羰基-2-硫脲基)苯、1，2-双(3-甲氧基羰基-2-硫脲基)苯；
嗜球果伞素，例如腈嘧菌酯、亚胺菌酯(kresoxim methyl)、甲基-E-甲氧亚氨基-[α-(2-苯氧基苯基)]乙酰胺、甲基-E-甲氧亚氨基-[α-(2，5-二甲基苯氧基)-邻甲苯基]乙酰胺、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、三氟敏(trifloxystrobin)；
苯胺基嘧啶，例如N-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)苯胺、N-[4-甲基-6-(1-丙炔基)嘧啶-2-基]苯胺、N-[4-甲基-6-环丙基嘧啶-2-基]苯胺；
苯基吡咯，例如4-(2，2-二氟-1，3-苯并二氧杂环戊烯-4-基)吡咯-3-甲腈；肉桂酰胺，例如3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰基吗啉、3-(4-氟苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰基吗啉；和
各种杀真菌剂，例如乙酸十二烷基胍、3-[3-(3，5-二甲基-2-氧基环己基)-2-羟乙基]戊二酰亚胺、六氯苯、N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2-呋喃甲酰基)-DL-丙氨酸甲酯、DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2’-甲氧基乙酰基)-丙氨酸甲酯、N-(2，6-二甲基苯基)-N-氯乙酰基-D，L-2-氨基丁内酯、DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(苯基乙酰基)丙氨酸甲酯、5-甲基-5-乙烯基-3-(3，5-二氯苯基)-2，4-二氧代-1，3-噁唑烷、3-[3，5-二氯苯基-(5-甲基-5-甲氧基甲基)-1，3-噁唑烷-2，4-二酮、3-(3，5-二氯苯基)-1-异丙基氨基甲酰基乙内酰脲、N-(3，5-二氯苯基)-1，2-二甲基环丙烷-1，2-二甲酰亚胺、2-氰基-[N-(乙基氨基羰基)-2-甲氧亚氨基]乙酰胺、3，5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧代丙基)-4-甲基苯甲酰胺、1-(3-溴-6-甲氧基-2-甲基苯基)-1-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、1-[2-(2，4-二氯苯基)戊基]-1H-1，2，4-三唑、2，4-二氟-α-(1H-1，2，4-三唑基-1-甲基)二苯甲醇、N-(3-氯-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶、1-((双(4-氟苯基)甲基甲硅烷基)甲基-1H-1，2，4-三唑。
合成实施例
通过适当改变起始化合物，使用下列合成实施例中所示的程序得到其它化合物I。所得化合物I与物理数据一起列于下表I中。
实施例1：(2-氟-6-甲基苯基)丙二酸二乙酯的制备
将丙二酸二乙酯(0.49mol)于60℃下在2小时内加入氢化钠(0.51mol)与1，4-二噁烷(140ml)的混合物中。将该混合物在60℃下搅拌10分钟并加入溴化铜(I)(0.05mol)。15分钟后，加入2-溴-3-氟甲苯(0.25mol)在10ml 1，4-二噁烷中的溶液。将该反应混合物在100℃下保持约15小时，并在冷却到约15℃后加入35ml 12N盐酸。滤除沉淀，将滤液用乙醚萃取。将有机相分离，干燥并过滤。蒸发滤液，得到42g标题化合物。
实施例2：5，7-二羟基-6-(2-氟-6-甲基苯基)-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶的制备
将3-氨基-1，2，4-三唑(14g)、(2-氟-6-甲基苯基)丙二酸二乙酯(0.17mol，实施例1)与三丁基胺(50ml)的混合物于180℃下加热6小时；在冷却到70℃后，加入21g氢氧化钠在200ml水中的溶液并将反应混合物搅拌30分钟。分离除去有机相，并将水相用乙醚萃取。将水相用浓盐酸酸化。通过过滤收集沉淀并干燥，得到41g标题化合物。
实施例3：5，7-二氯-6-(2-氟-6-甲基苯基)-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶的制备
将实施例2的化合物(30g)与磷酰氯(phosphorous oxychloride，50ml)的混合物回流8小时。部分蒸除磷酰氯。将残余物倾入二氯甲烷与水的混合物中。将有机层分离，干燥并过滤。真空浓缩滤液，得到27g标题化合物，熔点为130℃。
实施例4：5-氯-6-(2-氟-6-甲基苯基)-7-异丙基氨基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧 啶[I-8]的制备
在搅拌下，将异丙基胺(1.5mmol)、三乙基胺(1.5mmol)与二氯甲烷(10ml)的混合物加入1.5mmol实施例3的产物在20ml二氯甲烷中的溶液中。将该反应混合物在约20-25℃下搅拌约16小时，随后用5％盐酸洗涤。将有机层分离，干燥并过滤。蒸发滤液，并将残余物层析，得到0.46g标题化合物，熔点为128℃。
实施例5：5-氰基-6-(2-氟-6-甲基苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)-[1，2，4]-三唑并 [1，5-α]嘧啶[I-49]的制备
将0.1mol化合物I-9与四乙基氰化铵(0.25mol)在750ml二甲基甲酰胺(DMF)中的混合物在约20-25℃下搅拌16小时。向该混合物中加入水和甲基·叔丁基醚(MTBE)，将有机相分离，用水洗涤，干燥并过滤。蒸发滤液，并将残余物层析，得到6.51g标题化合物，熔点为211℃。
实施例6：5-甲氧基-6-(2-氟-6-甲基苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)-[1，2，4]-三唑并 [1，5-α]嘧啶[I-50]的制备
在将甲醇钠溶液(30％，71.5mmol)加入65mmol化合物I-9在400ml无水甲醇中的溶液中后，将该混合物在约20-25℃下搅拌约16小时。蒸发甲醇，并将残余物溶于二氯甲烷中。将有机相用水洗涤，干燥并过滤。蒸发滤液并将残余物层析，得到4.32g标题化合物，熔点为142℃。
                                                        表I
Figure A0281439800351
    序号   R1   R2   (R3)n   X   物理数据(熔点[℃]；1H-NMRδ[ppm])
    I-1   CH2C(CH3)＝CH2   CH2CH3   4，6-(CH3)2   Cl   131
    I-2          -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-   4，6-(CH3)2   Cl   138
    I-3   CH2C(CH3)＝CH2   CH2CH3   4-OCH3-6-CH3   Cl   74
    I-4   (±)CH(CH3)-CH(CH3)3   H   4-OCH3-6-CH3   Cl   163
    I-5   CH2CF3   H   4-OCH3-6-CH3   Cl   191
    I-6   H   H   6-F   Cl   250
    I-7   CH2C(CH3)＝CH2   CH2CH3   6-F   Cl   124
    I-8   CH(CH3)2   H   6-F   Cl   128
    I-9          -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-   6-F   Cl   142
    I-10   环戊基   H   6-F   Cl   159
    I-11   CH2CH3   CH2CH3   6-F   Cl   147
    I-12   CH2CH2CH3   CH2CH2CH3   6-F   Cl   124
    I-13   CH(CH3)2   CH3   6-F   Cl   159
    I-14   (±)CH(CH3)-CH2CH3   H   6-F   Cl   115
    I-15   (S)CH(CH3)-CH2CH3   H   6-F   Cl   123
    I-16   (R)CH(CH3)-CH2CH3   H   6-F   Cl   129
    I-17   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   H   6-F   Cl   A)133/B)138
    I-18   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2   H   6-F   Cl   A)120/B)130
  I-19   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   H     6-F   Cl     A)119/B)131
  I-20   (±)CH(CH3)-CH(CH3)3   H     6-F   Cl     A)148/B)174
  I-21   (S)CH(CH3)-CH(CH3)3   H     6-F   Cl     A)160/B)203
  I-22   (R)CH(CH3)-CH(CH3)3   H     6-F   Cl     A)159/B)203
  I-23   (±)CH(CH3)-CF3   H     6-F   Cl     A)149/B)56
  I-24   (S)CH(CH3)-CF3   H     6-F   Cl     A)166/B)70
  I-25   (R)CH(CH3)-CF3   H     6-F   Cl     A)167/B)70
  I-26   CH2CF3   H     6-F   Cl     173
  I-27   H   H     4-F   Cl     281
  I-28   CH2C(CH3)＝CH2   CH2CH3     4-F   Cl     115
  I-29   CH(CH3)2   H     4-F   Cl     94
  I-30         -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-     4-F   Cl     168
  I-31   环戊基   H     4-F   Cl     141
  I-32   CH2CH3   CH2CH3     4-F   Cl     156
  I-33   CH2CH2CH3   CH2CH2CH3     4-F   Cl     121
  I-34   CH(CH3)2   CH3     4-F   Cl     153
  I-35   (±)CH(CH3)-CH2CH3   H     4-F   Cl     118
  I-36   (S)CH(CH3)-CH2CH3   H     4-F   Cl     125
  I-37   (R)CH(CH3)-CH2CH3   H     4-F   Cl     126
  I-38   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   H     4-F   Cl     132
  I-39   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2   H     4-F   Cl     124
  I-40   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   H     4-F   Cl     124
  I-41   (±)CH(CH3)-CH(CH3)3   H     4-F   Cl     162
  I-42   (S)CH(CH3)-CH(CH3)3   H     4-F   Cl     156
  I-43   (R) CH(CH3)-CH(CH3)3   H     4-F   Cl     156
  I-44   (±)CH(CH3)-CF3   H     4-F   Cl     163
    I-45   (S)CH(CH3)-CF3     H   4-F   Cl     145
    I-46   (R)CH(CH3)-CF3     H   4-F   Cl     145
    I-47   CH2CF3     H   4-F   Cl     167
    I-48   CH2CF3     H   4-F-6-CH3   Cl     220
    I-49         -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-   6-F   CN     211
    I-50         -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-   6-F   OCH3     142
    I-51         -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-   6-F   CH3     145
    I-52   环戊基     H   4，6-(CH3)2   Cl     200
    I-53   CH2CH3    CH2CH3   4，6-(CH3)2   Cl     105
    I-54   CH2CH2CH3   CH2CH2CH3   4，6-(CH3)2   Cl     99
    I-55   (±)CH(CH3)-CH2CH3     H   4，6-(CH3)2   Cl     191
    I-56   (S)CH(CH3)-CH2CH3     H   4，6-(CH3)2   Cl     184
    I-57   (R)CH(CH3)-CH2CH3     H   4，6-(CH3)2   Cl     184
    I-58   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2     H   4，6-(CH3)2   Cl     107
    I-59   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2     H   4，6-(CH3)2   Cl     87
    I-60   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2     H   4，6-(CH3)2   Cl     87
    I-61   (±)CH(CH3)-CH(CH3)3     H   4，6-(CH3)2   Cl     79
    I-62   (S)CH(CH3)-CH(CH3)3     H   4，6-(CH3)2   Cl     81
    I-63   (R)CH(CH3)-CH(CH3)3     H   4，6-(CH3)2   Cl     81
    I-64   CH2C(CH3)＝CH2   CH2CH3   4-Cl   Cl     137
    I-65   CH(CH3)2     H   4-Cl   Cl     136
    I-66         -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-   4-Cl   Cl     173
    I-67   环戊基   H   4-Cl   Cl     147
    I-68   CH2CH3   CH2CH3   4-Cl   Cl     167
    I-69   CH2CH2CH3   CH2CH2CH3   4-Cl   Cl     149
    I-70   CH(CH3)2   CH3   4-Cl   Cl     159
    I-71   (±)CH(CH3)-CH2CH3     H     4-Cl   Cl     128
    I-72   (S)CH(CH3)-CH2CH3     H     4-Cl   Cl     114
    I-73   (R)CH(CH3)-CH2CH3     H     4-Cl   Cl     114
    I-74   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2     H     4-Cl   Cl     116
    I-75   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2     H     4-Cl   Cl     130
    I-76   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2     H     4-Cl   Cl     130
    I-77   (±)CH(CH3)-CH(CH3)3     H     4-Cl   Cl     159
    I-78   (S)CH(CH3)-CH(CH3)3     H     4-Cl   Cl     159
    I-79   (R)CH(CH3)-CH(CH3)3     H     4-Cl   Cl     159
    I-80   (±)CH(CH3)-CF3     H     4-Cl   Cl     184
    I-81   (S)CH(CH3)-CF3     H     4-Cl   Cl     143
    I-82   (R)CH(CH3)-CF3     H     4-Cl   Cl     143
    I-83   CH2CF3     H     4-Cl   Cl     206
    I-84   CH2C(CH3)＝CH2     CH2CH3     4-CH3   Cl     158
    I-85   CH(CH3)2     H     4-CH3   Cl     145
    I-86   CH2CH3     CH2CH3     4-CH3   Cl     141
    I-87   (±)CH(CH3)-CH2CH3     H     4-CH3   Cl     122
    I-88   (S)CH(CH3)-CH(CH3)3     H     4-CH3   Cl     108
    I-89   (R)CH(CH3)-CH(CH3)3     H     4-CH3   Cl     108
    I-90         -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-     4-COOCH3   Cl     8.45(s)；8.05(s)；7.95(d)；7.25(d)；4.0(s)；3.85(d)；3.45(d)；2.7(t)；2.65(t)；2.25(s)；155(m)；1.45(m)；1.25(m)；0.9(d)
    I-91   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2     H     4-COOCH3   Cl     8.35(s)；8.1(s)；8.0(d)；7.35(d)；6.2(m)；3.95(s)；3.1(m)；2.25(s)；1.55(sept)；1.2(d)；0.95(d)；0.9(d)
    I-92   (S)CH(CH3)-CF3     H     4-COOCH3   Cl     8.4(s)；8.15(s)；8.05(d)；7.35(m)；5.7(m)；4.6(m)；3.95(s)；2.3(s)；2.25(s)；1.4(d)；1.3(d)
    I-93   CH2CF2CF3     H     6-F   Cl     162
    I-94   CH2CF2CF2CF3     H     6-F   Cl     165
    I-95     CH2CF2CF3     H     4-F   Cl     176
    I-96     CH2CF2CF2CF3     H     4-F   Cl     138
    I-97     CH2CF2CF3     H     4-Cl   Cl     164
    I-98     CH2CF2CF2CF3     H     4-Cl   Cl     126
    I-99     H     H     4-Cl   Cl     276
在手性基团R1的某些情况下，由于苯基的旋转受阻，存在两种物理性能可能不同的非对映体A)和B)。
对有害真菌的作用实施例
通过下列试验证实式I化合物的杀真菌活性：
单独或一起将各活性化合物制备成在70重量％环己酮、20重量％NekanilLN(LutensolAP6，具有乳化和分散作用的湿润剂，基于乙氧基化烷基酚)和10重量％WettolEM(非离子乳化剂，基于乙氧基化蓖麻油)的混合物中的10％乳液，并用水稀释至所需浓度。
将由WO-A 98/46608(No.9)已知的化合物A用作对比活性化合物：
对比试验1-对西红柿上的早疫病菌(Alternaria solani)的杀真菌防治作用
使栽培品种为“Groβe Fleischtomate St.Pierre”的西红柿幼苗在盆中生长到2-4叶阶段。使用含水悬浮液将这些植物喷雾至滴流，该悬浮液含有下面所述浓度的活性成分且由含有10％活性成分、85％环己酮和5％乳化剂的储备溶液制备。第二天，将处理过的植物用早疫病菌的含水悬浮液接种，该悬浮液每ml含0.2×106个孢子。然后将试验植物立即转移到潮湿室中。在20-23℃和接近100％的相对湿度下6天后，以侵染叶面积％来肉眼测定叶子上的真菌侵染程度。
在该试验中，分别用63ppm化合物I-23和I-24处理的植物显示出不超过3％的侵染水平，而用63ppm对比化合物A处理的植物显示出15％的侵染水平，未处理植物显示出90％的侵染水平。
对比试验2-对由禾白粉菌(Blumeria graminis f.sp.tritici)引起的小麦白 粉病的杀真菌防治作用
将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦的最早完全发育的叶子用含水悬浮液喷雾至滴流，该悬浮液含有下面所述浓度的活性成分或其混合物且由含有10％活性成分、85％环己酮和5％乳化剂的储备溶液制备。第二天，通过在处理过的盆上振摇严重侵染的储备植物而将处理过的植物用禾白粉菌的孢子接种。在于温度为22-26℃且相对湿度为60-90％的温室中培养7天后，以侵染叶面积％来肉眼测定叶子上的真菌侵染程度。
在该试验中，分别用63ppm化合物I-23和I-24处理的植物显示出不超过3％的侵染水平，而用63ppm对比化合物A处理的植物显示出30％的侵染水平，未处理植物显示出85％的侵染水平。
对比试验3-对葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)的杀真菌防治作用
使栽培品种为“Müller-Thurgau”的葡萄插条在盆中生长到4-5叶阶段。使用含水悬浮液将这些植物喷雾至滴流，该悬浮液含有下面所述浓度的活性成分或其混合物且由含有10％活性成分、85％环己酮和5％乳化剂的储备溶液制备。使植物风干。第二天，通过在叶子下侧上喷雾葡萄生单轴霉菌的含水孢子悬浮液而将这些植物用该霉菌接种。然后，立即将试验植物转移到温度为22-24℃且相对湿度接近100％的潮湿室中达24小时。然后在温度为20-25℃且相对湿度为约50-80％的温室中培养5天。为了刺激发病症状的发作，再次将植物转移到潮湿室中达24小时。然后，以侵染叶面积％来肉眼测定叶子下侧表面上的真菌侵染程度。
在该试验中，分别用250ppm化合物I-23和I-24处理的植物显示出不超过7％的侵染水平，而用250ppm对比化合物A处理的植物和未处理植物显示出80％侵染水平。
应用实施例1-对西红柿上的早疫病菌(Alternaria solani)的杀真菌防治作 用
该试验按对比试验1所述进行。
在该试验中，分别用250ppm化合物I-7、I-9、I-10、I-28、I-30、I-35、I-38、I-41、I-44、I-66和I-83处理的植物没有显示出侵染，而未处理植物显示出90％的侵染水平。
应用实施例2-对由禾白粉菌引起的小麦白粉病的杀真菌防治作用
该试验按对比试验2所述进行。
在该试验中，分别用250ppm化合物I-14、I-28、I-30、l-35、I-38、I-41和I-44处理的植物显示出不超过5％的侵染水平，而未处理植物显示出85％的侵染水平。
应用实施例3-对葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)的杀真菌防治作用
将栽培品种为“Müller-Thurgau”的葡萄藤叶子用含水液喷雾，该含水液由含有10％活性成分、85％环己酮和5％乳化剂的储备溶液制备。为了评价作用的持续时间，将植物在喷雾层干燥后置于温室中达8天。然后，用葡萄生单轴霉菌真菌的游动孢子悬浮液侵染所述叶子，首先将其置于24℃的蒸气饱和室中，然后在20-30℃的温室中保持5天。为了加速和强化孢囊柄的释放，再次将植物置于潮湿室中达16小时。然后测定叶子下侧的真菌侵染程度。
在该试验中，分别用250ppm化合物I-7、I-9、I-10、I-35、I-38和I-44处理的植物显示出3-40％的侵染水平，而未处理植物显示出80％的侵染水平。

Claims (10)

1.式I的取代的6-(2-甲苯基)-三唑并嘧啶：
Figure A028143980002C1
其中
R1和R2独立地表示氢或C1-C10-烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基或C4-C10-链二烯基、C1-C10-卤代烷基、C2-C10-卤代链烯基、C3-C10-环烷基、苯基、萘基，或
5或6元杂环基，其含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫原子或氧原子，或
5或6元杂芳基，其含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫原子或氧原子，或
其中基团R1和R2可以是未取代的或部分或全部卤化或可以带有1-3个基团Ra，
Ra为氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔基、C3-C6-炔氧基和C1-C4-亚烷基二氧基；或
R1和R2与其相邻氮原子一起代表5或6元杂环，其含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫原子或氧原子且可以被1-3个基团Ra取代；
R3为卤素、氰基、C1-C10-烷基、C1-C10-烷氧基、C1-C10-卤代烷基或C(＝O)A，其中
A为氢、羟基、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、氨基、C1-C8-烷基氨基或二-(C1-C8-烷基)氨基；
n为1-4的整数；以及
X为卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基或C3-C8-链烯氧基。
2.根据权利要求1的式I化合物，其中
R1为直链或支化的C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C3-C9-环烷基或C1-C10-卤代烷基，以及
R2为氢或C1-C6-烷基，或
R1和R2与其相邻氮原子一起代表具有5或6个碳原子的杂环，该杂环任选被一个或两个C1-C6-烷基取代。
3.根据权利要求1或2的式I化合物，其中R2为氢。
4.根据权利要求1-3中任一项的式I化合物，其中X为卤素。
5.根据权利要求1-4中任一项的式I化合物，其中(R3)n为4-(C1-C8-烷氧基羰基)或4-氰基。
6.一种制备如权利要求4所定义的式I化合物的方法，包括使5-氢基-1，2，4-三唑
Figure A028143980003C1
与式II的2-苯基取代的丙二酸酯在碱性条件下反应：
其中R3和n如式I中所定义且R表示C1-C6-烷基，得到式III化合物：
Figure A028143980003C3
然后将式III化合物用卤化试剂处理，得到式IV的5，7-二卤代-6-苯基-三唑并嘧啶：
Figure A028143980003C4
其中Y为卤素，使式IV化合物与式V的胺反应：
Figure A028143980003C5
其中R1和R2如式I中所定义，得到式I化合物。
7.一种制备根据权利要求1的其中X为氰基、C1-C10-烷氧基或C1-C10-卤代烷基的式I化合物的方法，包括使式I的5-卤代三唑并嘧啶：
Figure A028143980004C1
与式VI化合物反应：
                      M-X’          VI
得到式I化合物，式VI化合物取决于待引入的X’而分别为无机氰基盐、烷氧基化物、卤代烷氧基化物或链烯氧基化物，其中M为铵、四烷基铵、碱金属或碱土金属阳离子。
8.如权利要求6所定义的式II、III和IV的中间体。
9.一种适于防治植物病原性真菌的组合物，包含固体或液体载体和如权利要求1所要求的式I化合物。
10.一种防治植物病原性真菌的方法，包括用有效量的如权利要求1所要求的式I化合物处理真菌或需要防止真菌侵染的材料、植物、土壤或种子。
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